JPS5942306A - 移植した稲植物の作物または水中で種子から生長する稲作物中の雑草を選択的に防除するための組成物および方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 および水中で種子から生長した稲作物中の雑草を選択的
に防除するのにうまく適する有効成分混合物を含有する
有効な協力作用組成物、および上記組成物を用いて植え
変えた稲植物の作物中の雑草または水中で種子から生長
した稲作物中の雑草を防除する方法に関する。

植え変え稲の栽培は、苗床で種子から生長した稲苗をす
でに水でおおった水田に植え変える過程を意味している
。植え変え時の稲植物は、１７〜２１日齢である。この
種の稲植物において、極めて多くの雑草が植え変え後非
常に早く発生してくる。これらの雑草は草取によって除
かれる一方、除草剤を使用することによって除かれ得る
。これまで使用されてきた除草剤の作用範囲はこの問題
を克服するのに最適な程度まで及ばないので、植え変え
した稲での雑草防除は、２段階すなわち早期処理と後処
理とで行わなければなら々い。除草組成物の施用のみに
よって植え変えした植物中での雑草防除を行うことは望
まれる。しかしながら強力な除草作用を持つ除草組成物
は、若い稲植物をもまた損傷させる傾向を持っている。

薬害が強くない除草剤は稲植物を実際損傷しないが、か
かる除草剤は全ての雑草を破壊することができないので
、雑草が作物を侵し作物収穫は減少する。

水中に稲を播種する場合、水中で２４時間予め浸治しあ
るいは早期発芽させた稲の種子を、直接水でおおわれた
田畑（例えばイタリア国またはカルフォルニア）あるい
は熱帯地方の国では非常に湿気のある湿地に１〈。この
栽培方法のためにも壕だその作用範囲、作用期間および
活性が広範々特殊条供に十分に適応する除草剤組成物が
未だ存在していない。若い稲植物は発芽期間および発芽
後しばらくは薬害影響に対し非常鋭敏であるので、水中
に稲を播種する場合にはさらに耐性の問題がある。

本発明は、２−クロル−２′、６′−ジエチル−Ｎ−（
２“−プロピルオキシエチル）アセトアニリド（１１プ
レチラクロール（Ｐｒｅｔｉ　１ａｃｈｌｏｒ　）　”
という。）および５−４−クロルベンジル−Ｎ。

Ｎ−ジエチル−チオカーバメート（ｔｔチオベンカルブ
（Ｔｈ１ｏｂｅｎｃａｒｂ　）”という。）捷たけ５−
４−ベンジル−Ｎ、Ｎ−ジエチル−チオカーバメートか
らなる除草有効成分混合物を含有する協力作用組成物、
また稲との適合性を増大するためこの組成物に解毒剤と
して２−フェニル−４，６−ジクロルピリミジンを加え
た組成物に関する。

とのことは、稲作物中での主な雑草に対する除草作用の
相乗効果を得るのに、有効成分の薬量を低くすることに
よって可能であることを示している。

驚いたことには、除草剤の薬量をそのような程度まで低
くしても真の相乗的り作用強化をもたらすことがわかっ
た。さらにまた解岩剤または１′安全体（５ａｆｅｎｅ
ｒ　）”として２−フェニル−４，６−ジクロルピリミ
ジンを混合または添加することによって、結果として除
草作用またはその相乗効果を減じることなく、この除草
混合物に対する稲の耐性を著しく増加略せることが可能
である。

本発明の協力作用組成物は、不活性な添加剤の他に、有
効成分として式Ｉ： で表わされる除草剤２−クロル−２′、６′−ジエチル
−Ｎ−（２”−７”ロピルオキシエチル）アセトアニリ
ド、それぞれ式■： （式中、Ｒは塩素原子または水素原子を表わｔ）で表わ
される除草剤５−４−クロルベンジル−Ｎ、Ｎ−ジエチ
ル−チオカーバメートｔたは５−４−ベンジル−Ｎ、Ｎ
−ジエチル−チオカーバメートおよび所望によシ式■： で表わされる解毒剤２−フェニル−４，６−ジクロルピ
リミジンの混合物を含有する。

式Ｉで表わされる有効成分２−クロル−２′。

６′−ジエチル−Ｎ　−（ｚ′−プロピルオキシエチル
）アセトアニリドは、例えば西ドイツ国特許公開公報第
２，３２８，３４０号、英国特許第１，４３８，３１２
号明細書または米国特許第４，１６８，９６５号明細書
から公知である。これは、稲作物だけでなく穀物の選択
的除草剤として適する。その作用範囲の点から、この除
草剤は興味ある除草剤である。

しかしながらこの除草剤が示し得る作用を、これまで最
大限利用することができなかった。

式■で表わされる有効成分は、ラセミ体の形でまたは光
活活性なＲ−およびＳ一体の形で存在することができる
。

式■で表わされる有効成分の一方すなわち５−４−クロ
ルベンジル−Ｎ、Ｎ−ジエチル−チオカーバメートもま
た、例えば稲作物での雑草防除用のその使用を述べてい
る西ドイツ国特許公開公報第１，９４３，９８５号から
公知である。この有効成分を１ヘクタール当り３〜６Ｋ
ｇの量、植え変え後乙ないし７日で水田の水面に施用す
ることが推められている。（この点に関し、′ザベステ
イサイド　マニュア／ｌ／　（Ｔｈｅ　Ｐｅｓｔｉｃｉ
ｄｅＭａｎｕａｌ　）”第１０６頁、ザ　ブリティシュ
　クロソフフロテクション　カランシル（Ｔｈｅ　Ｂｒ
１−ｔｉｓｈ　Ｃｒｏｐ　Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ　Ｃｏ
ｕｎｃｉｌ　）、第５版、１９７７年を参照されたい。

）。式■で表わされる他方の有効成分Ｓ−ベンジル−Ｎ
、Ｎ−ジエチル−チオカーバメートは、例えば稲田の土
壌中で５−４−クロルベンジル−Ｎ、Ｎ〜ジエチル−チ
オカーバメートの分解生成物として形成される。この有
効成分は、これまで除草剤として知られていなかった。

この薬剤は不特定の薬害及び生長抑制特性をもち、例え
ば我国において、稲作物で萎縮症を起した（ジャーナル
　ペスティサイド　サイｘ　７　／（（Ｊ、　Ｐｅ５ｔ
ｉｃｉｄｅ８ｃｉ　、　）第５巻（ｊ９８０年）、第１
０７〜１０９頁を参照されたい。）。

式■で表わされる有効成分２−フェニル−４゜６−ジク
ロルピリミジンは、式Ｉで表わされるクロルアセトアニ
リドへの解毒剤として作用し、そして除草作用を一般に
減少させることなく、これらの除草剤の薬害作用に対す
る稲作物および他の穀物様栽培植物の耐性を特に増大さ
せることができる。従ってよ多抵抗力のある雑草を防除
するためより多い量の除草剤を使用することができる一
方、解毒剤を添加することによって、偶然的に生じる除
草混合物の与えすぎによって解毒剤を加えなければ生じ
るかもしれない損害を減少させるかあるいは避けること
さえ可能である。

式■で表わされる解毒剤は、式Ｉおよび式■で表わされ
る除草剤の混合物中に混入させることができる。これは
また、除草剤混合物の施用前または施用後のいずれかに
それだけを適用することができる。しかしながら最も有
効な方法は、解毒剤の有効量を、例えば早期発芽（浸漬
）期間の稲種子に与えることである。この操作は、種子
浸漬として知られている。

有効成分を混合することによって、薬害のレベルは、単
に個々の作用を併せて加えた結果に基づいて予想される
レベルより高い。しかしながら稲作物への有害作用は、
相乗的には増大しない。そのため、稲捕物に関して付与
される安全性の限界は、雑草に対して有効成分混合物を
使用するのと同じ作用を得るため個々の有効成分を使用
して与えられるのよシはずっと幅広い。

さらにまた、雑草に対し等しい除草効果を得る為にはよ
り少ない鎗で有効成分を使用すれば充分であるから、こ
の要因は、栽培植物に対する薬害を少なくすることに寄
与する。

混合物を栽培植物にそのまま施用することができ、また
は、各々の成分を順に別々に施用することもできる。解
毒剤は好ましくは種子浸漬期間に相伴わせて使用する。

まだ全除草剤混合物または除草剤／解毒剤混合物を種子
浸漬作業期間中の稲の種子に施用し、ついで有効成分混
合物を施用することもできる。

特に以下の稲の有害雑草は、本発明混合物により有効に
防除することができる。

アルターナテラ　フィロキセロイド（Ａｌ　ｔｅｒｎａ
ｔｈｅｒａｐｈｙｌｏｘｅｒｏｉｄｅｓ　） アンマニア　エスピービー、　　（Ａｎｍａｎｎｉａ　
ｓｐｐ、）パイデンス　エスピー、　　（Ｂｉｄｅｎｓ
　ｓｐ、）ポーエルハアビアエレクトラ（Ｂｏｅｒｈａ
ａｖｉａ　ｅｒｅｃｔａ）カリトリッへ　　エスピー　
（Ｃ’ａｌｌｉｔｒｉｃｈｅ　ｓｐ、）ンベルスコンパ
クｙス（Ｃｙｐｅｒｕｓ　ｃｏｍｐａｃｔｕｓ　）タマ
ガヤツリ　（Ｃｙｐｅｒｕｓ　ｄｉｆｆｏｒｍｉｓ）シ
ベルス　　シフスズ（Ｃｙｐｅｒｕｓ　ｄｉｆｆｕｓｕ
ｓ）コゴメガヤツリ　（Ｃｙｐｅｒｕｓ　１ｒｉａ）カ
ヤツリグサ（Ｃｙｐｅｒｕｓ　ｍ１ｃｒｏｉｒｉａ）ミ
ズガヤツリ　（Ｃｙｐｅｒｕｓ　５ｅｒｏｔｉｎｕｓ）
ジギタリア　サングイナリス（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ　ｓ
ａｎｇｕｉｎａｌｉｓ）アブ／　メ（Ｄｏｐａｔｒｉｕ
ｍ　ｊｕｎｃｅｕｍ）エチノクロア　コロナム（Ｒｃｈ
ｉｎｏｃｈｌｏａ　ｃｏｌｏｎｕｍ）イヌビｘ　（Ｂｃ
ｈｉｎｏｃｈｌｏａ　ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）タカサブ
ロウ（Ｅｃｌｉｐｔａ　ａｌｈａ）ミゾハコベ（Ｅｌａ
ｔｉｎｅ　ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）ミゾハコベ（Ｂｌａ
ｔｉｎｅ　ｔｒｉａｎｄｒａ）マツバイ　（Ｅｌｅｏｃ
ｈａｒｉｓ　ａｃｉｃｕｌａｒｉｓ）エレオカリス　ア
トロプルプレウス（Ｅｌｅｏｃｈａｒｉｓａｔｒｏｐｕ
ｒｐｕｒｅｕｓ） エリ才力ウロン　シネレウム　（Ｅｒｉｏｃａｕｌｏｎ
　ｃｉｎｅｒｅｕｍ）ホシクサ（Ｅｒｉｏｃａｕｌｏｎ
　ｓｉｅｂｏｌｄｉａｎｕｍ）ヒデリコ（Ｆｉｍｂｒｉ
ｓｔｙｌｉｓ　ｍ１ｌｉａｃｅａ）イキソホルス　ウニ
セトゥス（Ｉｘｏｐｈｏｒｕｓ　ｕｎｉｓｅｔｕｓ）ア
ゼガヤ（Ｌｅｐｔｏｃｈｌｏａ　ｃｈｉｎｅｎｓｉｓ）
レプトクロア　フイリホルミス（Ｌｅｐｔｏｃｈｌｏａ
。

ｆｉｌｉｆｏｒｍｉｓ） アゼナ（Ｌｉｎｄｅｒｎｉａ　ｐｙｘｊｄａｒｉａ）リ
ムノカリスフラバ（Ｌｉｍｎｏｃｈａｒｉｓ　ｆｌａｖ
ａ）ロベリア　エスピー、　　（Ｌｏｂｅｌｉａ　ｓｐ
、）ルートビシア　アングスティホリア（Ｌｕｄｗｉｇ
ｉａａｎｇｕｓｔｉｆｏｌｉａ） チョウジタデ（Ｌｕｄｗｉｇｉａ　ｐｒｏｓｔｒａｔａ
）ルートビシア　レペンス（Ｌｕｄｗｉ　ｇｉａ　　ｒ
ｅｐｅｎｓ　）マルシレア　　クレナタ　（Ｍａｒｓｉ
ｌｅａ　ｃｒｅｎａｔａ）マルシレア　ミｙ、　３１　
（Ｍａｒｓｉｌｅａ　ｍ１ｎｕｔａ）メラムポジラム　
エスピー、（Ｍｅｌａｍｐｏｄｉｕｍ　ｓｐ、）コナギ
（Ｍｏｎｏｃｈｏｒｉａ　ｖａｇｉｎａｌｉｓ）ニムフ
ァエア　ステラタ（Ｎｙｍｐｈａｅａ　５ｔｅｌｌａｔ
ａ）オエナンテ　ヤパニカ（Ｏｅｎａｎｔｈｅ　ｊａｖ
ａｎｉｃａ）バスパルム　ジラタッム　（Ｐａｓｐａｌ
ｕｍ　ｄｉｌａｔａｔｕｍ）カリマタスズメノヒｘ　　
（Ｐａｌｐａｌｕｍ　ｄｉｓｔｉｃｈｕｍ）パスパルム
　ニスフロピクラツム（Ｐａｓｐａｌｕｍ　ｅｓｃｒｏ
−ｂｉｃｕｌａｔｕｍ） ボリゴヌム　エスピーピー、　　（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ
　ｓｐｐ、）ポリツリマスアマウラ（Ｐｏｌｙｔｒｉａ
ｓ　ａｍａｕｒａ）タチスヘリヒュ（Ｐｏｒｔｕｌａｃ
ａ　ｏｌｅｒａｃｅａ）ポタモケトン　エスピーピー、
　　（Ｐｏｔａｍｏｇｅｔｏｎ　ｓｐｐ、）キカシグサ
（Ｒｏｔａｌａ　１ｎｄｉｃａ）ウリ力ｒ７　（Ｓａｇ
ｉｔｔａｒｉａ　ｐｙｇｍａｅａ）シ／ｌ／プス　ラテ
リ７　ｏ　ル、ｘ、　（Ｓｃｉｒｐｕｓ　１ａｔｅｒｉ
ｆｌｏ−ｒｕｓ　） シルプスマリティムス　（Ｓｃｉｒｐｕｓ　ｍａｒｉｔ
ｉｍｕｓ）スフェノクレア　ゼイラニカ（Ｓｐｈｅｎｏ
ｃｌｅａ　ｚｅｙｌａ−ｎｉｃａ） トリアンテマ　ボルツラ力ストルム（Ｔｒｉａｎｔｈｅ
ｍａｐｏｒｔｕｌａｃａｓｔｒｕｍ　） バンプリア　エスピー、　　（Ｖａｎｄｅｌｌｉａ　ｓ
ｐ、）本発明組成物中式■および式■で表わされる成分
の量比は、広範囲で変えることができ、一般には１：１
および１：２５の間である。特に有効性を示す除草組成
物は、式Ｉおよび式■で（１７） 表わされる成分の量比が１＝４ないし１：１０の範囲内
であるものである。両有効成分を合せた全施用量は、１
ないし１２Ｋｇ／ヘクタール、好ましくは１．５ないし
６にり／ヘクタールである。

式■で表わされる解毒剤は、式■および式■で表わされ
る混合物に対し０．１ないし５０％の量を加えることが
できる。

本発明組成物の上記施用濃度範囲において、栽培種植物
への事実上有害効果は全くないかまたは非常にわずかの
有害効果が観察できる。一方、野草および雑草は本発明
組成物の低濃度においてさえ事実完全に枯死する。本発
明はまた、上記組成物の使用方法、すなわち本発明組成
物が栽培植物の発芽前または発芽後のいずれかに施用す
ることができる稲作物での野草および雑草を選択的に防
除する方法に関する。

新規な有効成分混合物を有する本発明組成物は、上述の
有効成分に加えて、また適する担体および／または他の
添加剤を含有する。これらはまた固体または液体および
製剤技術で慣用さ、　　ａ８１ れている相当する物質であることができる。例えば天然
または再生鉱物物質、溶媒、分散剤、湿潤剤、接着剤、
増粘剤、結合剤まだ肥料であることができる。従って施
用の適する形は、例えばエマルジョン濃厚物、直接噴霧
できるまたは希釈しうる溶液、希釈エマルジョン、水和
剤、可溶な粉末、粉剤もしくは顆粒剤およびまた例えば
重合性物質中の微細カプセル化物である。

施用方法は、例えばスプレー噴射、噴霧、散布、壕き散
らしまたは注入が、そして同じく組成物のタイプが、施
用目的および与えられた条件に応じて決められる。

製剤すなわち本発明の有効成分混合物および所望によシ
固体助剤または液体添加剤を含有する組成物は、公知の
方法、例えば活性物質を増量剤例えば溶媒もしくは固体
担体および所望によシ界面活性剤（ｔｅｎｓｉｄｅｓ）
と、均一に混合および／−！だは摩砕することによって
製造される。

上記溶媒としては、芳香族炭化水素好ましくは炭素原子
数８ないし１２のもの例えばキシレン混合物または置換
ナンタレン、フタル酸エステル例えばジプチル−または
ジオクチルフタレート、脂肪族炭化水素例えばシクロヘ
キサンまタハパラフィン類、アルコールおよびグリコー
ル、ならびにこれらのエーテルおよびエステル例、ｔ　
ｌｄｍ−ｒ−タノール、エチレングリコール、エチレン
クリコールのモノメチルマタハエチルエーテル、ケトン
例えばシクロヘキサノン、強極性溶媒例えばＮ−メチル
−２−ピロリドン、ジメチルスルホキシドまたはジメチ
ルホルムアミド、ならびに所望によりエポキシド化され
た植物油例えばエポキシド化ココナツツ油または大豆油
、または水を挙げることができる。

例えば粉剤および分散性粉剤用として使用する固体担体
としては、通常、天然鉱物質充填剤例えば方解石、タル
ク、カオリン、モンモリロナイトまたはアタパルジャイ
トが挙げられる。物理的性質を改善するために、高分散
ケイ酸または高分散吸収性ポリマーを使用することもで
きる。適する顆粒状吸着性担体としては、多孔質担体例
えば軽石、破砕したレンガ、セピオライトまだはベント
ナイトが適しており、非汲着性担体としては、方解石ま
たは砂のような物質が適している。さらに、無機または
有機性の予め顆粒化した物質のほとんど、例えば特にド
ロマイトから粉末化植物残渣までも使用できる。

適する界面活性剤としては、良好な乳化性、分散性およ
び湿潤性を有する非イオン、カチオン活性および／捷た
けアニオン界面活性〆剤が挙げられる。この場合、界面
活性剤は界面活性剤の混合物をも意味すると理解された
い。

適するアニオン界面活性剤としては、いわゆる水溶性石
鹸および水溶性の合成界面活性剤が挙げられる。

施用することができる石鹸としては、炭素原子数１０な
いし２２の高級脂肪酸のアルカリ金属、アルカリ土類金
属、または所望により置換されたアンモニウム塩、例え
ばオレイン際もしくはステアリン酸のナトリウムもしく
はカリウム塩、または例えばココナツツ油もしくは牛脂
から得られる天然脂肪酸混合物のす）　ＩＪウムもしく
はカリウム塩が挙げられる。また上述の石鹸としては、
脂肪酸メチルタウリン塩も挙げられる。

しかしながらいわゆる合成界面活性剤としては、特に脂
肪スルホン酸、脂肪硫酸、スルホン酸化ベンズイミダゾ
ール誘導体またはアルキルアリールスルホネートの方が
より多く使用される。

脂肪スルホン戯または脂肪硫酸は、通常アルカリ金属塩
、アルカリ土類金属塩または場合に２ より置換されたアンモニウム塩の形であり、かつ炭素原
子数８ないし２２のアルキル基を含むが、このアルキル
基はまたアシル基中のアルキル基部分も含めての意味で
ある。例えばリグニンスルホン酸、ドデシル硫酸エステ
ル捷たは天然脂肪酸から得た脂肪アルコール硫酸混合物
のＮａまたはＣａ塩が挙げられる。またこの種の界面活
性剤には、硫酸エステルの塩および脂肪アルコールエチ
レンオキシド付加物のスルホン酸’ｅ４ｚ＆む。スルホ
ン化ベンズイミダゾール誘導体は、好ましくは２個のス
ルホン酸基と炭素原子数８ないし２２の脂肪酸基１個を
有する。アルキルアリールスルホン酸塩としは例えば、
ドデシルベンゼンスルホン酸、ジブチルナフタレンスル
ホン酸マタハナフタレンスルホン酸−ホルムアルデヒド
縮合生成物のＮａ１Ｃａまたはトリエタノールアミン塩
が挙げられる。また、適する界面活性剤としては、相当
するリン酸塩、例えば４ないし１４モルのエチレンオキ
シドとｐ−ノニルフェノールとの付加物のリン酸エステ
ルの塩も挙げられる。

適する非イオン界面活性剤は、特に脂肪族もしくは環状
脂肪族アルコール、飽和もしくは不飽和脂肪酸およびア
ルキルフェノールのポリグリコールエーテル誘導体であ
る。このエーテル誘導体は、グリコールエーテル基５な
いし３０個および（脂肪族）炭化水素基中に炭素原子を
８ないＬ　２０　個ならびにアルキルフェノールのアル
キル部分に炭素原子を６ないし１８個含んでよい。

他の適する非イオン界面活性剤としては、ポリプロピレ
ングリコール、エチレンジアミンポリプロピレングリコ
ールおよびアルキル鎖に炭素原子を１ないし１０個有す
るアルキルポリプロピレングリコールとのエチレングリ
コールエーテル基２０ないし２５０個およびプロピレン
グリコールエーテル基１０ないし１００個を含む水溶性
ポリエチレンオキシド付加物が挙げられる。

この化合物は、通常プロピレングリコール単位１個当り
エチレングリコール単位１ないし５個２３ を有する。

非イオン性界面活性剤の代表例としては、ノニルフェノ
ールポリエトキシエタノール、ヒマシ油ホＩＪ　／　Ｉ
Ｊコールエーテル、ポリプロピレン／ポリエチレンオキ
シ付加物、トリブチルフェノキシポリエトキシエタノー
ル、ポリエチレングリコールおよびオクチルフェノキシ
ポリエトキシエタノールが挙げられる。

また、適する非イオン性界面活性剤として、ポリオキシ
エチレンンルビタンの脂肪酸エステルおよびポリオキシ
エチレンソルビタントリオレエートも挙げられる。

カチオン界面活性剤としては、Ｎ置換基として炭素原子
数８ないし２２のアルキル基を少なくとも１個有し、更
に他の置換基として所望によりハロゲン化した低級アル
キル基、ベンジル基または低級水酸化アルキル基を有す
る第四級アンモニウム塩が好ましい。上記アンモニウム
塩は、ハロゲン化物、メチル硫酸塩またはエチル硫酸塩
の形、例えばステアリル）　ＩＪメチルア２４ ンモニウムクロリドまたはベンジルジ（２−クロルエチ
ル）エチルアンモニウムプロミドであることが好ましい
。

通常配合技術で使用される界面活性剤は、次の文献に記
載されている：゛エムシーカツチェオンズ　デタージエ
ント　アンド　エマルシフ　−ｒ　イヤースフ　＝　ｘ
　フル（Ｍｅ　Ｃｕｔｃｈｅｏｎ’ｓＤｅｔｅｒｇｅｎ
ｔｓ　ａｎｄ　Ｅｍｕｌｓｉｆｉｅｒｓ　Ａｎｎｕａｌ
）”、エムシー　パブリッシング　コーポレーション（
Ｍｅ　Ｐｕｂｌｉｓｈｉｎｇ　　Ｃｏｒｐ、χ　リング
ウッド（Ｒｉｎｇｅｗｏｏｄ）　、　＝　ｘ−シャーシ
ー１９７９年度版；サイスリー（Ｓｉｓｅｌｙ）および
ウッド（Ｗｏ　ｏ　ｄ　）著鵠エンシクロベディア　オ
プ　サーフェス　アクティブ　エージエツト（Ｅｎｃｙ
ｃｌｏｐｅｄｉ４．　　ｏｆＳｕｒｆａｃｅ　　Ａｃｔ
ｉｖｅ　Ａｇｅｎｔｓ）″、ケミカルノ（プリッシンク
カンパニー　インコーホレイテッド（Ｃｈｅｍｉｃａｌ
　ｐｕｂｌｉｓｈｉｎｇ　Ｃｏ、、　Ｉｎｃ−）　　二
ｘ−ヨーク、１９６４年度版。

市販製剤における有効成分量は、［ｌＬｌないし９５重
量う、好ましくＶ！、１ないし８０重量％の間である。

好ましい製剤（ハ、特に次にあげる方法で作る（下記の
「％」は「重量％」を表わす。）０溶液 有効成分：　９ないし９５％、好ましくは１０ｆｘいし
８０％溶　　　媒＝９５ないし　５％、好ましくは９０
ないし　０％界而面性剤：　１ないし３０％、好ましく
は　２ないし２０％エマルジョン濃厚物 有効成分：　１０ないし５０％、好ましく７４１０ない
し４０％界面活性剤：　５ないし４０％、好ましくは１
０ないし２０％液体担体：２０ないし９３％、好寸しく
は４０ないし８０％粉剤 有効成分：０．５ないし１０％、好ましくは　２ないし
　８％固体担体：　ｑｑ、５ないし９０％Ｓ好ましくは
９８ないし９２％懸濁濃厚物： 有効成分：　５ないし７５％、好ましくは１０ないし５
０％水　：　　　　９４ないし２５％、好ましくは９０
ないし３０％界面活性剤：　１ないし４０も好ましくは
　２ないし３０％水利剤 有効成分：　５ないし９０％、好ましくは１０ないし８
０％とりわけ２０ないし６０％ 界面活性剤：０．５ないし２０％、好ましくは　１ない
し１５％固体担体：ＣＬ５ないし２０翫好ましぐは５ｏ
ないし７ｏ％顆粒剤 有効成分：α５ないし３０％、好ましくＦｉ、３ないし
１５％固体担体：９９５ないし７０％、好ましくは９７
ないし８５％市販製剤は好ましくは濃厚組成物の形であ
るが、この組成物（は最終使用者により一般に希釈され
て使用される。施用製剤は、有効成分をα００１　％ま
で希釈して使用することができる。

他の殺生物活性成分または組成物は、上記本発明組成物
に添加することができる。それらの作用範囲を拡大させ
る為に、新規組成物は、上記一般式■および式「で表わ
される化合物の他に、例えば殺虫剤、殺菌剤、殺バクテ
リア剤、制菌剤、制バクテリア剤または殺線虫剤を含有
することができる除草剤の場合の相乗効果は、通常式■
で表わされる有効成分に式■で表わされる有効成分を加
えたものの除草効果が、それぞれの有効成分を別々に用
いた場合の効果を合７ わせだものよりなお一層大きいところにある。

与えられた２種の除草剤混合物で予想される植物成長Ｅ
は、次式で計算することができる（　コ＃　ヒ−（ＣＯ
ＬＢＹ）、Ｓ　−Ｒ−著、　カル＊　ｓ　ｖ　　ｆイン
ク　シナジスティク　アンド　アンタガニスティク　し
子ポンス　オブ　ハービサイドコンビネーションズ（Ｃ
ａｌｃｕｌａｔｉｎｇ　　ｓｙｎｅｒ−ｇｉｓｔｉｃ　
　ａｎｄ　　ａｎｔａｇ□ｎ１ｓｔｉｃ　　ｒｅｓｐｏ
ｎｓｅｏｆ　ｈｅｒｂｉｃｉｄｅ　　ｃｏｍｂｉｎａｔ
ｉｏｎｓ）”、ウィーズ（Ｗｅｅｄｓ）１５、第２０〜
２２頁、１９６７年版を参照されたい。）： ００ 記号は次の意味を有する： Ｘ＝未処理対照植物に比べ式Ｉで表わされる除草剤を１
ヘクタール当ＣＩ）ｋｇの施用量用いて処理した後の生
長減パーセント： Ｙ＝未処理対照植物に比べ式■で表わされる除草剤′ｆ
ｔ１ヘクタール当９９ゆの施用量用いて処理した後の生
長減パーセント： ８ Ｅ＝式Ｉと式■とで表わされる除草剤混合物を１ヘクタ
ール当り有効成分ｐ＋　ｑｋｇの施用量で処理した後の
予想される除草活性（未処理対照植物に比べた生長減パ
ーセント）。

予想されるＥ値より実際に観察される値がより大きいと
き、協力作用は生じている。

式ｌおよび式■で表わされる有効成分の混合剤の相乗効
果を、以下の実施例にて示す。

有効成分混合物の協力作用を一層強力罠するために１温
室条件下で選んだモデル試験植物頓コナギ（Ｍｏｎｏｃ
ｈｏｒｉａ　ｖａｇｉｎａｌｉｓ）”に対する活性が低
い限度の施用量で生物試験例を行った。すなわち原則と
して実際の施用の際、栽培植物に損害を与えることなく
同時に雑草の広範囲な破壊をもたらすように施用量をよ
り多くする。

実施例１：植え変えした稲での試験 施用方法：タンク混合物 Ｉｎ２６種の稲植物を土壌中で１′／２ないし２葉段階
まで生長させた。ついでこの植物を、容器（長さ４７唐
９幅２９ｃｍそして高さ２４唐）中の砂壌土中に束ねて
（常に３本併せて）植え変えした。その後の土壌の表面
を深さ１．５〜２ａまで水でおおった。植え変え後３日
と８日目にそれぞれ、除草剤混合物をタンク混合物とし
て直接水の中へ施用した。除草剤混合物の活性を、植物
の植え変え後３０日でパーセントで評価した。基準値を
全熱処理していない対照植物＝０％（、＝　１００％生
長）とし、そして植物の全破滅＝１００％とした。結果
を次に示す。

表 相乗効果を示すため、次表に測定した生長減とコルビー
（Ｃｏｌｂｙ）に従って計算した生長減とをパーセント
として示す。コナギで観察した生長域値はコルビーに従
って与えられた値より常に大きいから、相乗効果は生じ
ていた。

表 混合物ならびに式ｌで表わされる有効成分または式■で
表わされる有効成分を与えすぎると、稲植物にζ損害を
もたらしうる。温室試験によれ１ ばそのような過薬量を無害にさせることができること、
すなわち式■で表わされる２−７エニルー４．６−ジク
ロルピリミジンを解毒剤または６安全体”として加えた
とき、除草有効成分に対する稲植物の耐性はより大きく
なることがわかった。この化合物を除草剤混合物中に直
接配合するとか、それ自体除草剤と大体同時に適用して
使用するとか、あるいは稲種子を解毒剤により予備処理
するとかは重要でない。

最も有害な雑草に対する式■および式■で表わされる二
種の除草剤の相乗除草活性はそのまま残る一方、除草剤
またはそれらの混合物に対する稲植物の耐性は著しく向
上していることが観察された。

この効果を次の実施例にて示す。

実施例２：移植稲での解毒剤および除草剤混合物を用い
た試験 施用方法：タンク混合物 １ヤマビコ（Ｙａｍａｂｉｋｏ　）”釉の稲植物を土壌
中で１Ａ〜２葉段階まで生長させた。ついで植：３２ 物を、容器（長さ４７α、幅２９ｃＩｎそして＾さ２４
　ｃｍ　）内の砂壌土中に束ねて（猟に３本併せて）植
え変えした。その後、土壌の表向全尿さ１．５〜２σま
で水でおおった。植え変えしたその日に、式■で表わさ
れる除幕剤”ブレチラクｏ　−ル（Ｐｒｅｔｉ　１ａｅ
ｈｌｏｒ）”および式■で表わされル”　ｆ　オヘ７カ
ルブ（Ｔｈ１ｏｂｅｎｃａｒｂ）”を式■で表わされる
解毒剤と一緒にタンク混合物として直接上記水中に入れ
た。解毒剤の相対保護作用を、棉植物の植え変え後６０
日でパーセントで評価した。基準値ケ、除草剤だけで処
理した植物およびまた全熱処理しない対照植物によって
与えた。結果を下表に示す。

表 実施例３： 水中にまいた稲に解毒剤および除草剤を用いた試、験 稲種子がふくらむ間の解毒剤の施用 ８６柚の稲の池子を、解毒剤として使用した２−フェニ
ル−４，６−ジクロルピリミジンの１１００ｐｐおよび
１ｏｏｏ　ｐｐｍのそれぞれの溶液に４８時間浸した。

その後イΦ子を、これらがもはやねばねばしなくなるま
で、約２時間乾燥した。プラスチックス製容器（長さ２
５儂、幅１７儂そして高さ１２　ｃｙｎ　）内に、砂譲
土を容器上端の２α丁まで元部した。予め浸漬した種子
を各容器内の土壌表面にまき、はんの少量の砂でおおつ
た。土壌を湿潤（低湿でない）条件に保ち、除草剤混合
物を希釈溶液として土壌表面九スプレーした。水位を植
物の高さに応じて継続して上げた。解毒剤の相対的な保
護作用を播種後２１日でパーセントで評価した。基準値
を除草剤だけで処理した植物（保護作用なし）および全
熱処理しない対照植物（１００％生長）によって与えた
。結果を次表に示す。

表 、ｎ、　５ 、′３６ 製剤例 実施例４： 式！および式■で表わされる協力有効成分混合物の製剤
例（列中、「チ」は「重量％」を示す。） ａ）水利剤　　　　　　　ａ）　　ｂ）　　ｃ）　　　
ｄ）有効成分１　　　　　１０％　２０％　５％　３０
％有効成分■（および■）１０％　４０％　１５％　５
０％リグニンスルホン酸ナトリウム　　　　５％　　　
５％　　５％　　　　５％ラウリル硫酸ナトリウム　　
６％　　−５％　　　−高分散ケイ酸　　５％２７％　
５％　２７％カオリ７　　　６７％　−６７％　− 有効成分混合物を添加剤と十分に混合し、そしてその混
合物を適当な粉砕機で完全に摩砕すると、水で希釈して
所望の濃度の懸濁液を与える水オロ剤を得た。

ｂ）エマルジョイ濃厚物　　　ａ）　　　ｂ）　　　ｃ
）有効成分１５％　　５％　１２％ 有効成分■（およびＩＩＩ）　　　　５％　２０％　１
３％トテンルベンゼンスルホン酸カルシウム　　　　３
％　　　３％　　　２％シクロヘキサノン　　　　　　
　　５ｏ％　　３０％　　３１％キシレン混合物　　　
　　　５ｏ％　３５％　３５％これらの濃厚物を水で希
釈して、所望の濃度のエマルジョンを得ることができる
。

Ｃ）粉剤　　　　　　　　ａ）　　　ｂ）　　　ｃ）　
　　ｄ）有効成分１２％　４％　２％　４％ 有有効分■（およびＩＩＩ）　　３％　　４％　４％　
８％メルク　　　　９５％　−９４％　− 力オリン　　　　　　−　　９２％　−８８％そのまま
使用できる形の粉剤が、有効成分と担体とを混合し、そ
してこの混合物を適する粉砕機で粉砕することによって
得た。。

ｄ）押出による顆粒剤　　　　ａ）ｂ）ｃ）有効成分１
５％　　３％　　５％ 有効成分■（およびＩＩＩ）　　　　５％　　７％　　
１５％リグニンスルホン師ナトリウム　　　　　２％　
　　２％　　　２％カルボキシメチルセルロース　　　
　　１％　　　１９　　１％カオリン　　　　　　　８
７％　８７％　７７％有効成分混合物を添加剤と混合し
て粉砕し、その後その混合物を水で湿潤した。この混合
物を押出しそれから空気流にて乾燥した。

ｅ）被覆顆粒剤　　　　　　　ａ）　　　ｂ）有効成分
１１．５％　　３％ 有効成分■（およびｌ１ｌ）　　　１．５％　　５％ポ
リエチレングリコール（ＭＷ２００）　　　　　５％　
　　３％カオリン　　　　　９４％　８９％ 微粉砕した有効成分混合物を、ポリエチレングリコール
を加えて湿らせたカオリンに、混合機中で均一に適用し
た。このようにして非粉塵性被覆顆粒剤を得た。

ｆ）懸濁濃厚物　　　　　　　ａ）ｂ）有効成分１　　
　　　　　２０％　２０％ｌ）：ｊ 有効成分■（およびＩＩＩ）　　　２０％　４０％−ル
エーテル（エチレンオキシド１５　　　６％　　　６％
モル含有） リグニンスルオンρナトリウム　　　　１０％　　１０
％カルボキシメチルセルロース　　　　１％　　　１％
３７％ホルムアルデヒド′水溶液　　　　０．２％　　
０．２％７５％水性１撤ジ・′の形の　　　［１８％　
　。、８％シリコーン油 水 ３２％　　　１２％ 微粉砕の有効成分混合物を添加剤と緊密に混合して、水
で希釈して所望濃度の懸濁液を与えうろ＠濁濃厚物を得
ることができた。

特許出願人　　チベーガイギー　アクチェンゲゼルシャ
フト０

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 （１）不活性な添加剤の他に、有効成分として式： で表わされる除草剤２−クロに一２’、６／９エチル−
   Ｎ−（２“−プロピルオキシエチル）アセトアニリド、
   それぞれ式■： （式中、ＲＦｉ塩素原子または水素原子を表ゎす。）で
   表わされる除草剤５−４−クロルベンジル−Ｎ、Ｎ−ジ
   エチル−チオカーバメートまたは８−４−ベンジル−Ｎ
   、Ｎ−ジエチル−チオカーバメートおよび所望によシ式
   ■：で表わされる解毒剤２−フェニル−４，６−ジクロ
   ルピリミジンの混合物を含有する、移植した稲植物の作
   物または水中で種子から生長する稲作物中の雑草を選択
   的に防除するための協力作用組成物。 （２）有効成分として式Ｉおよび式■で表わされる除草
   剤の混合物を含有し、他に不活性な添加剤を含有する特
   許請求の範囲第１項記載の組成物。 （３）有効成分として式Ｉおよび式■で表わされる除草
   剤ならびに式■で表わされる解毒剤からなる混合物を含
   有し、他に不活性な添加剤を含有する特許請求の範囲第
   １項記載の組成物０ （４）式Ｉで表わされる除草剤と式■で表わされる除草
   剤との量比が１：１ないし１：２５である特許請求の範
   囲第１項ないし第３項のいずれか１項記載の組成物。 （５）式Ｉで表わされる除草剤と式■で表わされる除草
   剤との量比が１＝４ないし１：１０である特許請求の範
   囲第１項ないし第４項のいずれか１項記載の組成物。 （６）除草剤混合物の他に、式■で表わされる解嫂剤ヲ
   ０．１ないし５０％の量含有する特許請求の範囲第６項
   ないし第５項のいずれか１項記載の組成物。 （力　不活性な添加剤の他に、有効成分として式で表わ
   される除草剤２−クロル−２′、６′−ジエチル−Ｎ−
   （２”−７’口ビルオキンエチル）アセトアニリド、そ
   れぞれ式■： （式中、Ｒは塩素原子または水素原子を表わす。）で表
   わされる除草剤５−４−クロルベンジル−Ｎ、Ｎ−ジエ
   チル−チオカーバメートまたは５−４−ベンジル−Ｎ、
   Ｎ−ジエチル−チオカーバメートおよび所望により弐■
   二で表わされる解毒剤２−フェニル−４，６−ジクロル
   ピリミジンの混合物を含有するジ組成物を有効量用いて
   、植物の発芽前または発芽後に作物を処理することから
   なる、移植した稲植物の作物または水中で種子から生長
   する稲作物中の雑草を選択的に防除する方法。 （８）稲植物、稲植物の栽培地または稲植物の種子を処
   理する特許請求の軛ｇ第７項記載の方法。 （９）式Ｉ： で表わされる除草剤２−クロル−２／　、　　、ｓ／−
   ジエチル−Ｎ−（２“−プロピルオキシエチル〕アセト
   アニリド、それぞれ式■： （式中、几は塩素原子また。は水素原子を表わす０）で
   表わされる除草剤８−４−クロルベンジル−Ｎ、Ｎ−ジ
   エチル−チオカーバメートまたは５−４−ベンジル−Ｎ
   、Ｎ−ジエチル−チオカーバメートおよび所望によυ式
   ■：しｌ で表わされる解毒剤２−フェニル−４，６−ジクロルピ
   リミジンを一緒に充分に混合し、そして摩砕してなる、
   移植した稲植物の作物または水中で種子から生長する稲
   作物の雑草を選択的に防除するための協力作用組成物の
   製造方法。