JPH0454641B2 - - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】

本発明は、植え変えた稲植物の作物中の雑草お
よび水中で種子から生長した稲作物中の雑草を選
択的に防除するのにうまく適する有効成分混合物
を有する有効な協力作用組成物、および上記組成
物を用いて植え変えた稲植物の作物中の雑草また
は水中で種子から生長した稲作物中の雑草を防除
する方法に関する。 植え変え稲の栽培は、苗床で種子から生長した
稲苗をすでに水でおおつた水田に植え変える過程
を意味している。植え変え時の稲植物は、17〜21
日齢である。この種の稲植物において、極めて多
くの雑草が植え変え後非常に早く発生してくる。
これらの雑草は草取によつて除かれる一方、除草
剤を使用することによつて除かれ得る。これまで
使用されてきた除草剤の作用範囲はこの問題を克
服するのに最適な程度まで及ばないので、植え変
えした稲での雑草防除は、２段階すなわち早期処
理と後処理とで行わなければならない。除草組成
物の施用のみによつて植え変えした植物中での雑
草防除を行うことは望まれる。しかしながら強力
な除草作用を持つ除草組成物は、若い稲植物をも
また損傷させる傾向を持つている。薬害が強くな
い除草剤は稲植物を実際損傷しないが、かかる除
草剤は全ての雑草を破壊することができないの
で、雑草が作物を侵し作物収穫は減少する。 水中に稲を播種する場合、水中で24時間予め浸
漬しあるいは早期発芽させた稲の種子を、直接水
でおおわれた田畑（例えばイタリア国またはカル
フオルニア）あるいは熱帯地方の国では非常に湿
気のある湿地にまく。この栽培方法のためにもま
たその作用範囲、作用期間および活性が広範な特
殊状況に十分に適応する除草剤組成物が未だ存在
していない。若い稲植物は発芽期間および発芽後
しばらくは薬害影響に対し非常に鋭敏であるの
で、水中に稲を播種する場合にはさらに耐性の問
題がある。 本発明は、２−クロル−2′，6′−ジエチル−Ｎ
−（2″−プロピルオキシエチル）アセトアニリド
（″プレチラクロール（Pretilachlor）″という。）
およびＳ−４−クロルベンジル−Ｎ、Ｎ−ジエチ
ル−チオカーバメート（″チオベンカルブ
（Thiobencarb）″という。）またはＳ−４−ベン
ジル−Ｎ、Ｎ−ジエチル−チオカーバメートから
なる除草有効成分混合物を含有する協力作用組成
物、また稲との適合性を増大するためこの組成物
に解毒剤として２−フエニル−４，６−ジクロル
ピリミジンを加えた組成物に関する。 このことは、稲作物中での主な雑草に対する除
草作用の相乗効果を得るのに、有効成分の薬量を
低くすることによつて可能であることを示してい
る。 驚いたことには、除草剤を薬量のそのような程
度まで低くしても真の相乗的な作用強化をもたら
すことがわかつた。さらにまた解毒剤または″安
全体（safener）″として２−フエニル−４，６−
ジクロルピリミジンを混合または添加することに
よつて、結果として除草作用またはその相乗効果
を減じることなく、この除草混合物に対する稲の
耐性を著しく増加させることが可能である。 本発明は、不活性な添加剤の他に、有効成分と
して式： で表わされる除草剤２−クロル−2′，6′−ジエチ
ル−Ｎ−（2″−プロピルオキシエチル）アセトア
ニリド、およびそれぞれ式： （式中、Ｒは塩素原子または水素原子を表わす。）
で表わされる除草剤Ｓ−４−クロルベンジル−
Ｎ、Ｎ−ジエチル−チオカーバメートまたはＳ−
４−ベンジル−Ｎ、Ｎ−ジエチル−チオカーバメ
ートの混合物を含有する、移植した稲植物の作物
または水中で種子から生長する稲作物中の雑草を
選択的に防除するための協力作用組成物に関す
る。 本発明の上記組成物はさらに式： で表わされる解毒剤２−フエニル−４，６−ジク
ロルピリミジンを含有してもよい。 式で表わされる有効成分２−クロル−2′，
6′−ジエチル−Ｎ−（2″−プロピルオキシエチル）
アセトアニリドは、例えば西ドイツ国特許公開公
報第2328340号、英国特許第1438312号明細書また
は米国特許第4168965号明細書から公知である。
これは、稲作物だけでなく穀物の選択的除草剤と
して適する。その作用範囲の点から、この除草剤
は興味ある除草剤である。しかしながらこの除草
剤が示し得る作用を、これまで最大限利用するこ
とができなかつた。 式で表わされる有効成分は、ラセミ体の形で
または光活的に活性なＲ−およびＳ−体の形で存
在することができる。 式で表わされる有効成分の一方すなわちＳ−
４−クロルベンジル−Ｎ、Ｎ−ジエチル−チオカ
ーバメートもまた、例えば稲作物での雑草防除用
のその使用を述べている西ドイツ国特許公開公報
第1943983号から公知である。この有効成分を１
ヘクタール当り３〜６Kgの量、植え変え後３ない
し７日で水田の水面に施用することが奨められて
いる。（この点に関し、″ザ ペステイサイド マ
ニユアル（The Pesticide Manual）″第106頁、
ザ ブリテイシユ クロツプ プロテクシヨン
カウンシル（The British Crop Protection
Council）、第５版、1977年を参照されたい。）。式
で表わされる他方の有効成分Ｓ−ベンジル−
Ｎ、Ｎ−ジエチル−チオカーバメートは、例えば
稲田の土壌中でＳ−４−クロルベンジル−Ｎ、Ｎ
−ジエチル−チオカーバメートの分解生成物とし
て形成される。この有効成分は、これまで除草剤
として知られていなかつた。この薬剤は不特定の
薬害及び生長抑制特性をもち、例えば我国におい
て、稲作物で萎縮症を起した（ジヤーナル ペス
テイサイド サイエンス（J.Pesticide Sci.）第
５巻（1980年）、第107〜109頁を参照されたい。）。 式で表わされる有効成分２−フエニル−４，
６−ジクロルピリミジンは、式で表わされるク
ロルアセトアニリドへの解毒剤として作用し、そ
して除草作用を一般に減少させることなく、これ
らの除草剤の薬害作用に対する稲作物および他の
穀物様栽培植物の耐性を特に増大させることがで
きる。従つてより抵抗力のある雑草を防除するた
めより多い量の除草剤を使用することができる一
方、解毒剤を添加することによつて、偶然的に生
じる除草混合物の与えすぎによつて解毒剤を加え
なければ生じるかもしれない損害を減少させるか
あるいは避けることさえ可能である。 式で表わされる解毒剤は、式および式で
表わされる除草剤の混合物中に混入させることが
できる。こればまた、除草剤混合物の施用前また
は施用後のいずれかにそれだけを適用することが
できる。しかしながら最も有効な方法は、解毒剤
の有効量を、例えば早期発芽（浸漬）期間の稲種
子に与えることである。この操作は、種子浸漬と
して知られている。 有効成分を混合することによつて、薬害のレベ
ルは、単に個々の作用を併せて加えた結果に基づ
いて予想されるレベルより高い。しかしながら稲
作物への有害作用は、相乗的には増大しない。そ
のため、稲植物に関して付与される安全性の限界
は、雑草に対して有効成分混合物を使用するのと
同じ作用を得るため個々の有効成分を使用して与
えられるのよりはずつと幅広い。さらにまた、雑
草に対し等しい除草効果を得る為にはより少ない
量で有効成分を使用すれば充分であるから、この
要因は、栽培植物に対する薬害を少なくすること
に寄与する。 混合物を栽培植物にそのまま施用することがで
き、または、各々の成分を順に別々に施用するこ
ともできる。解毒剤は好ましくは種子浸漬期間に
相伴わせて使用する。また全除草剤混合物または
除草剤／解毒剤混合物を種子浸漬作業期間中の稲
の種子に施用し、ついで有効成分混合物を施用す
ることもできる。 特に以下の稲の有害雑草は、本発明混合物によ
り有効に防除することができる。 アルターナテラ フイロキセロイド
（Alternathera phyloxeroides） アンマニア エスピーピー．（Anmannia
spp.） バイデンス エスピー．（Bidens sp.） ボーエルハアビア エレクトラ（Boerhaavia
erecta） カリトリツヘ エスピー（Cillitriche sp.） シペルス オンパクツス（Cyperus
compactus） タマガヤツリ（Cyperus difformis） シペルス ジフスズ（Cyperus diffusus） コゴメガヤツリ（Cyperus iria） カヤツリグサ（Cyperus microiria） ミズガヤツリ（Cyperus serotinus） ジギタリア サングイナリス（Digitaria
sanguinalis） アブノメ（Dopatrium junceum） エチノクロア コロナム（Echinochloa
colonum） イヌビエ（Echinochloa crus−galli） タカサブロウ（Eclipta alba） ミゾハコベ（Elatine orientalis） ミゾハコベ（Elatine triandra） マツバイ（Eleocharis acicularis） エレオカリス アトロプルブレウス
（Eleocharis atropurpureus） エリオカウロン シネレウム（Eriocaulon
cinereum） ホシクサ（Eriocaulon sieboldianum） ヒデリコ（Fimbristylis miliacea） イキソホルス ウニセトウス（Ixophorus
unisetus） アゼガヤ（Leptochloa chinensis） レプトクロア フイリホルミス（Leptochloa
filiformis） アゼナ（Lindernia pyxidaria） リムノカリス フラバ（Limnocharis flava） ロベリア エスピー．（Lobelia sp.） ルードビジア アングステイホリア
（Ludwigia angustifolia） チヨウジタデ（Ludwigia prostrata） ルードビジア レペンス（Ludwigia repens） マルシレア クレナタ（Marsilea crenata） マルシレア ミヌタ（Marsilea minuta） メラムポジウム エスピー．（Melampodium
sp.） コナギ（Monochoria vaginalis） ニムフアエア ステラタ（Nymphaea
stellata） オエナンテ ヤバニカ（Oenanthe javanica） パスパルム ジラタツム（Paspalum
dilatatum） カリマタスズメノヒエ（Palpalum distichum） パスパルム エスクロビクラツム（Paspalum
escrobiculatum） ポリコヌム エスピーピー．（Polygonum
spp.） ポリツリマス アマウラ（Polytrias amaura） タチスベリヒユ（Portulaca oleracea） ポタモゲトン エスピーピー．（Potamogeton
spp.） キカシグサ（Rotala indica） ウリカワ（Sagittaria pygmaea） シルプス ラテリフロルス（Scirpus
lateriflorus） シルプス マリテイムス（Scirpus
maritjmus） スフエノクレア ゼイラニカ（Sphenoclea
zeylanica） トリアンテマ ポルツラカストルム
（Trianthema portulacastrum） バンデリア エスピー．（Vandellia sp.） 本発明組成物中式および式で表わされる成
分の量比は、広範囲で変えることができ、一般に
は１：１および１：25の間である。特に有効性を
示す除草組成物は、式および式で表わされる
成分の量比が１：４ないし１：10の範囲内である
ものである。両有効成分を合せた全施用量は、１
ないし12Kg／ヘクタール、好ましくは1.5ないし
６Kg／ヘクタールである。式で表わされる解毒
剤は、式および式で表わされる混合物に対し
0.1ないし50％の量を加えることができる。 本発明組成物の上記施用濃度範囲において、栽
培稲植物への事実上有害効果は全くないかまたは
非常にわずかの有害効果が観察できる。一方、野
草および雑草は本発明組成物の低濃度においてさ
え事実完全に枯死する。本発明はまた、上記組成
物の使用方法、すなわち本発明組成物が栽培植物
の発芽前または発芽後のいずれかに施用すること
ができる稲作物での野草および雑草を選択的に防
除する方法に関する。 新規な有効成分混合物を有する本発明組成物
は、上述の有効成分に加えて、また適する担体お
よび／または他の添加剤を含有する。これらはま
た固体または液体および製剤技術で慣用されてい
る相当する物質であることができる。例えば天然
または再生鉱物物質、溶媒、分散剤、湿潤剤、接
着剤、増粘剤、結合剤また肥料であることができ
る。従つて施用の適する形は、例えばエマルジヨ
ン濃厚物、直接噴霧できるまたは希釈しうる溶
液、希釈エマルジヨン、水和剤、可溶な粉末、粉
剤もしくは顆粒剤およびまた例えば重合性物質中
の微細カプセル化物である。施用方法は、例えば
スプレー噴射、噴霧、散布、まき散らしまたは注
入が、そして同じく組成物のタイプが、施用目的
および与えられた条件に応じて決められる。 製剤すなわち本発明の有効成分混合物および所
望により固体助剤または液体添加剤を含有する組
成物は、公知の方法、例えば活性物質を増量剤例
えば溶媒もしくは固体担体および所望により界面
活性剤（tensides）と、均一に混合および／また
は摩砕することによつて製造される。 上記溶媒としては、芳香族炭化水素好ましくは
炭素原子数８ないし12のもの例えばキシレン混合
物または置換ナフタレン、フタル酸エステル例え
ばジプチル−またはジオクチルフタレート、脂肪
族炭化水素例えばシクロヘキサンまたはパラフイ
ン類、アルコールおよびグリコール、ならびにこ
れらのエーテルおよびエステル例えばエタノー
ル、エチレングリコール、エチレングリコールの
モノメチルまたはエチルエーテル、ケトン例えば
シクロヘキサノン、強極性溶媒例えばＮ−メチル
−２−ピロリドン、ジメチルスルホキシドまたは
ジメチルホルムアミド、ならびに所望によりエポ
キシド化された植物油例えばエポキシド化ココナ
ツツ油または大豆油、または水を挙げることがで
きる。 例えば粉剤および分散性粉剤用として使用する
固体担体としては、通常、天然鉱物質充填剤例え
ば方解石、タルク、カオリン、モンモリロナイト
またはアタパルジヤイトが挙げられる。物理的性
質を改善するために、高分散ケイ酸または高分散
吸収性ポリマーを使用することもできる。適する
顆粒状吸着性担体としては、多孔質担体例えば軽
石、破砕したレンガ、セピオライトまたはベント
ナイトが適しており、非吸着性担体としては、方
解石または砂のような物質が適している。さら
に、無機または有機性の予め顆粒化した物質のほ
とんど、例えば特にドロマイトから粉末化植物残
渣までも使用できる。 適する界面活性剤としては、良好な乳化性、分
散性および湿潤性を有する非イオン、カチオン活
性および／またはアニオン界面活性剤が挙げられ
る。この場合、界面活性剤は界面活性剤の混合物
をも意味すると理解されたい。 適するアニオン界面活性剤としては、いわゆる
水溶性石鹸および水溶性の合成界面活性剤が挙げ
られる。 施用することができる石鹸としては、炭素原子
数10ないし22の高級脂肪酸のアルカリ金属、アル
カリ土類金属、または所望により置換されたアン
モニウム塩、例えばオレイン酸もしくはステアリ
ン酸のナトリウムもしくはカリウム塩、または例
えばココナツツ油もしくは牛脂から得られる天然
脂肪酸混合物のナトリウムもしくはカリウム塩が
挙げられる。また上述の石鹸としては、脂肪酸メ
チルタウリン塩も挙げられる。 しかしながらいわゆる合成界面活性剤として
は、特に脂肪スルホン酸、脂肪硫酸、スルホン酸
化ベンズイミダゾール誘導体またはアルキルアリ
ールスリホネートの方がより多く使用される。 脂肪スルホン酸または脂肪硫酸は、通常アルカ
リ金属塩、アルカリ土類金属塩または場合により
置換されたアンモニウム塩の形であり、かつ炭素
原子数８ないし22のアルキル基を含むが、このア
ルキル基はまたアシル基中のアルキル基部分も含
めての意味である。例えばリグニンスルホン酸、
ドデシル硫酸エステルまたは天然脂肪酸から得た
脂肪アルコール硫酸混合物のNaまたはCa塩が挙
げられる。またこの種の界面活性剤には、硫酸エ
ステルの塩および脂肪アルコールエチレンオキシ
ド付加物のスルホン酸をも含む。スルホン化ベン
ズイミダゾール誘導体は、好ましくは２個のスル
ホン酸基と炭素原子数８ないし22の脂肪酸基１個
を有する。アルキルアリールスルホン酸塩としは
例えば、ドデシルベンゼンスルホン酸、ジプチル
ナフタレンスルホン酸またはナフタレンスルホン
酸−ホルムアルデヒド縮合生成物のNa、Caまた
はトリエタノールアミン塩が挙げられる。また、
適する界面活性剤としては、相当するリン酸塩、
例えば４ないし14モルのエチレンオキシドとＰ−
ノニルフエノールとの付加物のリン酸エステルの
塩も挙げられる。 適する非イオン界面活性剤は、特に脂肪族もし
くは環状脂肪族アルコール、飽和もしくは不飽和
脂肪酸およびアルキルフエノールのポリグリコー
ルエーテル誘導体である。このエーテル誘導体
は、グリコールエーテル基３ないし30個および
（脂肪族）炭化水素基中に炭素原子を８ないし20
個ならびにアルキルフエノールのアルキル部分に
炭素原子を６ないし18個含んでよい。 他の適する非イオン界面活性剤としては、ポリ
プロピレングリコール、エチレンジアミンポリプ
ロピレングリコールおよびアルキル鎖に炭素原子
を１ないし10個有するアルキルポリプロピレング
リコールとのエチレングリコールエーテル基20な
いし250個およびプロピレングリコールエーテル
基10ないし100個を含む水溶性ポリエチレンオキ
シド付加物が挙げられる。この化合物は、通常プ
ロピレングリコール単位１個当りエチレングリコ
ール単位１ないし５個を有する。 非イオン性界面活性剤の代表例としては、ノニ
ルフエノールポリエトキシエタノール、ヒマシ油
ポリグリコールエーテル、ポリプロピレン／ポリ
エチレンオキシ付加物、トリプチルフエノキシポ
リエトキシエタノール、ポリエチレングリコール
およびオクチルフエノキシボリエトキシエタノー
ルが挙げられる。 また、適する非イオン性界面活性剤として、ポ
リオキシエチレンソルビタンの脂肪酸エステルお
よびポリオキシエチレンソルビタントリオレエー
トも挙げられる。 カチオン界面活性剤としては、Ｎ置換基として
炭素原子数８ないし22のアルキル基を少なくとも
１個有し、更に他の置換基として所望によりハロ
ゲン化した低級アルキル基、ベンジル基または低
級水酸化アルキル基を有する第四級アンモニウム
塩が好ましい。上記アンモニウム塩は、ハロゲン
化物、メチル硫酸塩またはエチル硫酸塩の形、例
えばステアリルトリメチルアンモニウムクロリド
またはベンジルジ（２−クロルエチル）エチルア
ンモニウムプロミドであることが好ましい。 通常配合技術で使用される界面活性剤は、次の
文献に記載されている：″エムシー カツチエオ
ンズ デタージエント アンド エマルジフアイ
ヤーズ アニユアル（Mc Cutcheon′s
Detergents and Emulsifiers Annual）″、エム
シー パブリツシング コーポレーシヨン（Mc
Publishing Corp.）、リングウツド
（Ringewood）、ニユージヤージー1979年度版；
サイスリー（Sisely）およびウツド（Wood）
著″エンシクロペデイア オブ サーフエス ア
クテイブ エージエント（Encyclopedia of
Surface Active Agents）″、ケミカル パブリ
ツシング カンパニー インコーポレイテツド
（Chemisal publishing Co.Inc.）ニユーヨーク、
1964年度版。 市販製剤における有効成分量は、0.1ないし95
重量％、好ましくは１ないし80重量％の間であ
る。 好ましい製剤は、特に次にあげる方法で作る
（下記の「％」は「重量％」を表わす。）。 溶 液 有効成分：９ないし95％、好ましくは10ないし80
％ 溶 媒：95ないし５％、好ましくは90ないし０％ 界面活性剤：１ないし30％、好ましくは２ないし
20％ エマルジヨン濃厚物 有効成分：10ないし50％、好ましくは10ないし40
％ 界面活性剤：５ないし40％、好ましくは10ないし
20％ 液体担体：20ないし93％、好ましくは40ないし80
％ 粉 剤 有効成分：0.5ないし10％、好ましくは２ないし
８％ 固体担体：99.5ないし90％、好ましくは98ないし
92％ 懸濁濃厚物 有効成分：５ないし75％、好ましくは10ないし50
％ 水：94ないし25％、好ましくは90ないし30％ 界面活性剤：１ないし40％、好ましくは２ないし
30％ 水和剤 有効成分：５ないし90％、好ましくは10ないし80
％とりわけ20ないし60％ 界面活性剤：0.5ないし20％、好ましくは１ない
し15％ 固体担体：0.5ないし20％、好ましくは30ないし
70％ 顆粒剤 有効成分：0.5ないし30％、好ましくは３ないし
15％ 固体担体：99.5ないし70％、好ましくは97ないし
85％ 市販製剤は好ましくは濃厚組成物の形である
が、この組成物は最終使用者により一般に希釈さ
れて使用される。施用製剤は、有効成分を0.001
％まで希釈して使用することができる。 他の殺生物活性成分または組成物は、上記本発
明組成物に添加することができる。それらの作用
範囲を拡大させる為に、新規組成物は、上記一般
式および式で表わされる化合物の他に、例え
ば殺虫剤、殺菌剤、殺バクテリア剤、制菌剤、制
バクテリア剤または殺線虫剤を含有することがで
きる除草剤の場合の相乗効果は、通常式で表わ
される有効成分に式で表わされる有効成分を加
えたものの除草効果が、それぞれの有効成分を
別々に用いた場合の効果を合わせたものよりなお
一層大きいところにある。 与えられた２種の除草剤混合物で予想される植
物成長Ｅは、次式で計算することができる（コル
ビー（CALBY）、S.R.著、カルキユレーテイン
グ シナジステイク アンド アンタガニステイ
ク レスポンス オブ ハービサイド コンビネ
ーシヨンズ（Calculating synergistic and
antagonistic response of herbicide
combinations）″、ウイーズ（Weeds）15、第20
〜22頁、1967年版を参照されたい。）： Ｅ＝Ｘ＋Ｙ（100−Ｘ）／100 記号は次の意味を有する： Ｘ＝未処理対照植物に比べ式で表わされる除草
剤を１ヘクタール当りｐKgの施用量用いて処理
した後の生長減パーセント； Ｙ＝未処理対照植物に比べ式で表わされる除草
剤を１ヘクタール当りｑKgの施用量用いて処理
した後の生長減パーセント； Ｅ＝式と式とで表わされる除草剤混合物を１
ヘクタール当り有効成分ｐ＋ｑKgの施用量で処
理した後の予想される除草活性（未処理対照植
物に比べた生長減パーセント）。 予想されるＥ値より実際に観察される値がより
大きいとき、協力作用は生じている。 式および式で表わされる有効成分の混合剤
の相乗効果を、以下の実施例にて示す。 有効成分混合物の協力作用を一層強力にするた
めに、温室条件下で選んだモデル試験植物″コナ
ギ（Monochoria vaginalis）″に対する活性が低
い限度の施用量で生物試験例を行つた。すなわち
原則として実際の施用の際、栽培植物に損害を与
えることなく同時に雑草の広範囲な破壊をもたら
すように施用量をより多くする。 実施例 １ 植え変えした稲での試験 施用方法：タンク混合物 IR36種の稲植物を土壌中で１ 1/2ないし２葉
段階まで生長させた。ついでこの植物を、容器
（長さ47cm、幅29cmそして高さ24cm）中の砂壌土
中に束ねて（常に３本併せて）植え変えした。そ
の後の土壌の表面を深さ1.5〜２cmまで水でおお
つた。植え変え後３日と８日目にそれぞれ、除草
剤混合物をタンク混合物として直接水の中へ施用
した。除草剤混合物の活性を、植物の植え変え後
30日でパーセントで評価した。基準値を全然処理
していない対照植物＝０％（＝100％生長）とし、
そして植物の全破滅＝100％とした。結果を次に
示す。

【表】 相乗効果を示すため、次表に測定した生長減と
コルビー（Colby）に従つて計算した生長減とを
パーセントとして示す。コナギで観察した生長減
値はコルビーに従つて与えられた値より常に大き
いから、相乗効果は生じていた。

【表】 混合物ならびに式で表わされる有効成分また
は式で表わされる有効成分を与えすぎると、稲
植物に損害をもたらしうる。温室試験によればそ
のような過薬量を無害にさせることができるこ
と、すなわち式で表わされる２−フエニル−
４，６−ジクロルピリミジンを解毒剤または″安
全体″として加えたとき、除草剤有効成分に対す
る稲植物の耐性はより大きくなることがわかつ
た。この化合物を除草剤混合物中に直接配合する
とか、それ自体除草剤と大体同時に適用して使用
するとか、あるいは稲種子を解毒剤により予備処
理するとかは重要でない。 最も有害な雑草に対する式および式で表わ
される二種の除草剤の相乗除草活性はそのまま残
る一方、除草剤またはそれらの混合物に対する稲
植物の耐性は著しく向上していることが観察され
た。 この効果を次の実施例にて示す。 実施例 ２ 移植稲での解毒剤および除草剤混合物を用いた
試験 施用方法：タンク混合物 ″ヤマビコ（Yamabiko）″種の稲植物を土壌中
で１ 1/2葉段階まで生長させた。ついで植物を、
容器（長さ47cm、幅29cmそして高さ24cm）内の砂
壌土中に束ねて（常に３本併せて）植え変えし
た。その後、土壌の表面を深さ1.5〜２cmまで水
でおおつた。植え変えしたその日に、式で表わ
される除草剤″ブレチラクロール）
Pretilachlor）″および式で表わされる″チオベ
ンカルブ（Thiobencarb）″を式で表わされる
解毒剤と一緒にタンク混合物として直接上記水中
に入れた。解毒剤の相対保護作用を、稲植物の植
え変え後30日でパーセントで評価した。基準値
を、除草剤だけで処理した植物およびまた全然処
理しない対照植物によつて与えた。結果を下表に
示す。

【表】

【表】 実施例 ３ 水中にまいた稲に解毒剤および除草剤を用いた
試験 稲種子がふくらむ間の解毒剤の施用 S6種の稲の種子を、解毒剤として使用した２
−フエニル−４，６−ジクロルピリミジンの
100ppmおよび1000ppmのそれぞれの溶液に48時
間浸した。その後種子を、これらがもはやねばね
ばしなくなるまで、約２時間乾燥した。プラスチ
ツク製容器（長さ25cm、幅17cmそして高さ12cm）
内に、砂壌土を容器上端の２cmまで充填した。予
め浸漬した種子を各容器内の土壌表面にまき、ほ
んの少量の砂でおおつた。土壌を湿潤（低湿でな
い）条件に保ち、除草剤混合物を希釈溶液として
土壌表面にスプレーした。水位を植物の高さに応
じて継続して上げた。解毒剤の相対的な保護作用
を播種後21日でパーセントで評価した。基準値を
除草剤だけで処理した植物（保護作用なし）およ
び全然処理しない対照植物（100％生長）によつ
て与えた。結果を次表に示す。

【表】

【表】 製剤例 実施例 ４ 式および式で表わされる協力有効成分混合
物の製剤例（例中、「％」は「重量％」を示す。）

【表】 有効成分混合物を添加剤と十分に混合し、そし
てその混合物を適当な粉砕機で完全に摩砕する
と、水で希釈して所望の濃度の懸濁液を与える水
和剤を得た。

【表】 これらの濃厚物を水で希釈して、所望の濃度の
エマルジヨンを得ることができる。

【表】 そのまま使用できる形の粉剤が、有効成分と担
体とを混合し、そしてこの混合物を適する粉砕機
で粉砕することによつて得た。

【表】 有効成分混合物を添加剤と混合して粉砕し、そ
の後その混合物を水で湿潤した。この混合物を押
出しそれから空気流にて乾燥した。

【表】 微粉砕した有効成分混合物を、ポリエチレング
リコールを加えて湿らせたカオリンに、混合機中
で均一に適用した。このようにして非粉塵性被覆
顆粒剤を得た。

【表】 微粉砕の有効成分混合物を添加剤と緊密に混合
して、水で希釈して所望濃度の懸濁液を与えうる
懸濁濃厚物を得ることができた。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １ 不活性な添加剤の他に、有効成分として式
   ： で表わされる除草剤２−クロル−2′，6′−ジエチ
   ル−Ｎ−（2″−プロピルオキシエチル）アセトア
   ニリド、およびそれぞれ式： （式中、Ｒは塩素原子または水素原子を表わす。）
   で表わされる除草剤Ｓ−４−クロルベンジル−
   Ｎ、Ｎ−ジエチル−チオカーバメートまたはＳ−
   ４−ベンジル−Ｎ、Ｎ−ジエチル−チオカーバメ
   ートの混合物を含有する、移植した稲植物の作物
   または水中で種子から生長する稲作物中の雑草を
   選択的に防除するための協力作用組成物。 ２ 式で表わされる除草剤と式で表わされる
   除草剤との量比が１：１ないし１：25である特許
   請求の範囲第１項記載の組成物。 ３ 式で表わされる除草剤と式で表わされる
   除草剤との量比が１：４ないし１：10である特許
   請求の範囲第１項または第２項記載の組成物。 ４ 不活性な添加剤の他に、有効成分として式
   ： で表わされる除草剤２−クロル−2′，6′−ジエチ
   ル−Ｎ−（2″−プロピルオキシエチル）アセトア
   ニリド、それぞれ式： （式中、Ｒは塩素原子または水素原子を表わす。）
   で表わされる除草剤Ｓ−４−クロルベンジル−
   Ｎ、Ｎ−ジエチル−チオカーバメートまたはＳ−
   ４−ベンジル−Ｎ、Ｎ−ジエチル−チオカーバメ
   ート、および式： で表わされる解毒剤２−フエニル−４，６−ジク
   ロルピリミジンからなる混合物を含有する、移植
   した稲植物の作物または水中で種子から生長する
   稲作物中の雑草を選択的に防除するための協力作
   用組成物。 ５ 式で表わされる除草剤と式で表わされる
   除草剤との量比が１：１ないし１：25である特許
   請求の範囲第４項記載の組成物。 ６ 式で表わされる除草剤と式で表わされる
   除草剤との量比が１：４ないし１：10である特許
   請求の範囲第４項または第５項記載の組成物。 ７ 式で表わされる解毒剤を0.1ないし50％の
   量含有する特許請求の範囲第４項ないし第６項の
   いずれか１項に記載の組成物。 ８ 不活性な添加剤の他に、有効成分として式
   ： で表わされる除草剤２−クロル−2′，6′−ジエチ
   ル−Ｎ−（2″−プロピルオキシエチル）アセトア
   ニリド、およびそれぞれ式： （式中、Ｒは塩素原子または水素原子を表わす。）
   で表わされる除草剤Ｓ−４−クロルベンジル−
   Ｎ、Ｎ−ジエチル−チオカーバメートまたはＳ−
   ４−ベンジル−Ｎ、Ｎ−ジエチル−チオカーバメ
   ートの混合物を含有する組成物を有効量用いて、
   植物の発芽前または発芽後に作物を処理すること
   からなる、移植した稲植物の作物または水中で種
   子から生長する稲作物中の雑草を選択的に防除す
   る方法。 ９ 稲植物、稲植物の栽培地または稲植物の種子
   を処理することからなる特許請求の範囲第８項記
   載の方法。 １０ 式： で表わされる除草剤２−クロル−2′，6′−ジエチ
   ル−Ｎ−（2″−プロピルオキシエチル）アセトア
   ニリド、およびそれぞれ式： （式中、Ｒは塩素原子または水素原子を表わす。）
   で表わされる除草剤Ｓ−４−クロルベンジル−
   Ｎ、Ｎ−ジエチル−チオカーバメートまたはＳ−
   ４−ベンジル−Ｎ、Ｎ−ジエチル−チオカーバメ
   ートを一緒に充分に混合し、そして摩砕してな
   る、移植した稲植物の作物または水中で種子から
   生長する稲作物中の雑草を選択的に防除するため
   の協力作用組成物の製造方法。