JPH04257505A - 相乗的除草剤組成物 - Google Patents

相乗的除草剤組成物

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JPH04257505A
JPH04257505A JP3259402A JP25940291A JPH04257505A JP H04257505 A JPH04257505 A JP H04257505A JP 3259402 A JP3259402 A JP 3259402A JP 25940291 A JP25940291 A JP 25940291A JP H04257505 A JPH04257505 A JP H04257505A
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 【0001】 【産業上の利用分野】本発明は、単子葉および双子葉の
雑草に対して使用されうる作物保護剤の分野に関する。 【0002】 【従来の技術】ヨーロッパ特許出願公開第0,342,
569号、同第0,342,568号および同第0,3
88,771号には、広範囲にわたる単子葉および双子
葉の雑草を防除しうる複素環置換フエノキシスルホニル
尿素が記載されている。それらは、土壌に作用する除草
剤としてそして葉を介する除草剤として両方に使用され
ることができ、そしてまた禾穀類、トウモロコシおよび
ソルガムのような単子葉の作物植物において、しかしま
たイネ、特に水田の稲作において特に高い選択性を示す
。 【0003】 【発明が解決しようとする課題】しかしながら、一連の
経済的に極めて重要な単子葉の雑草、例えば、ハマスゲ
(Cyperus rotundus)、シペルス・エ
スクレンツス(Cyperus esculentus
)、ミズガヤツリ(Cyperus serotinu
s) 、クログワイ(Eleocharis kuro
guwai)その他多数の雑草がイネ及びその他の作物
中に存在し、そしてこれらの雑草は上記の化合物のみの
使用では最適の状況では防除され得ない。 【0004】 【課題を解決するための手段】驚くべきことには、本発
明者らは、この度、前記の化合物と共に若干の除草性有
効物質を使用することによって、雑草に対して有効とみ
なされる顕著な相乗作用を示すことを見出した。 【0005】本発明は、 A)式(I) 【0006】 【化9】 【0007】(上式中、 a1)  R1 はエトキシ、プロポキシまたはイソプ
ロポキシであり、R2 はハロゲン、NO2 、CF3
 、CN、C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコ
キシ、C1−C4−アルキルチオまたは(C1−C4−
アルコキシ)−カルボニルであり、そしてnは0,1,
2または3であるか、またはa2)  R1 はハロゲ
ン、飽和または不飽和のC1−C6−アルコキシ、式(
C1−C6−アルキル)−S− 、(C1−C6−アル
キル)−SO −、(C1−C6−アルキル)−SO2
−、(C1−C6−アルキル)−O− CO− で表さ
れる基、NO2 、CNまたはフエニルにより置換され
た飽和または不飽和のC1−C8−アルコキシ;更にC
2−C8−アルケニルオキシまたは −アルキニルオキ
シであり、そしてR2 は飽和または不飽和のC1−C
8−アルキル、フエニル、フエノキシ、C1−C4−ア
ルコキシ、C1−C4−アルキルチオ、(C1−C4−
アルコキシ)−カルボニルであって上記のすべてのR2
 基はハロゲン、C1−C4−アルコキシまたはC1−
C4−アルキルチオにより置換されていてもよく、ある
いはハロゲン、NO2 、C1−C4−アルキルスルホ
ニルまたは −スルフィニルであり、そしてnは0,1
,2または3であるか、または a3)  R1 はC1−C8−アルコキシであり、そ
してR2 はC2−C8−アルケニルまたは −アルキ
ニル、フエニルまたはフエノキシであって上記のR2 
基は未置換またはハロゲン、C1−C4−アルコキシま
たは −アルキルチオにより置換されているか、あるい
はC1−C4−アルキルスルホニルまたは −アルキル
スルフィニルであり、そしてnは1,2または3である
か、または a4)  R1 はそれぞれの場合にフエニル基の2−
 位においてハロゲン、メトキシ、エチルまたはプロピ
ルであり、R2 はフエニル基の6− 位において(C
1−C4−アルコキシ)−カルボニルであり、そしてn
は1であり、そしてa1)〜a4)のすべての場合にお
いて、R3 は水素、飽和または不飽和のC1−C8−
アルキルまたはC1−C4−アルコキシであり、R4 
およびR5 は互いに独立して水素、ハロゲン、C1−
C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4
−アルキルチオであり、ここで最後に挙げた3種の基は
未置換またはハロゲン、C1−C4−アルコキシまたは
C1−C4−アルキルチオにより置換されており、Yは
OまたはSであり、そしてEはCHまたはNである)で
表される化合物またはそれらの塩および B)下記の化合物、すなわち、 B1)式 【0008】 【化10】 【0009】で表されるピラゾスルフロン− エチル(
NC311)、 B2)式 【0010】 【化11】 【0011】で表されるベンズスルフロン− メチル、
B3)式 【0012】 【化12】 【0013】で表されるアミドスルフロン、B4)式 【0014】 【化13】 【0015】で表されるイマゾスルフロン(TH913
)、 B5)式 【0016】 【化14】 【0017】で表されるジメトラスルフロン(シノスル
フロン)、および B6)式 【0018】 【化15】 【0019】で表されるメトスルフロン− メチル(D
PX− T6376)よりなる群から選択された1種ま
たはそれ以上の化合物との組合せの有効量を含有する除
草剤組成物に関する。 【0020】化合物A(式Iで表される化合物)は、冒
頭において記載されたドイツ特許出願公開公報に開示さ
れている。 【0021】化合物ピラゾスルフロン− エチル(py
razosulfuron−ethyl)は、日本農薬
情報(Japan Pesticide Inform
ation) 第55号(1989年)第17〜20頁
および「農薬便覧 ’90」(”Farm Chemi
cals Handbook  ’90”, Meis
ter Publishing Company, W
illoughby, Ohio, USA) から知
られている。 【0022】ベンスルフロン− メチル(bensul
furon−methtyl) は、アジア− 太平洋
雑草科学協会(Asian−Pacific Weed
 Science Society)においてポイドパ
イチットら(G. S.Peudpaichit et
 al)による刊行物第114−122頁において、そ
してトケダら(S. Tokeda et al.)に
より(同書第156−161頁)および上記の農薬便覧
’90(Farm Chemicals Handbo
ok  ’90”)においてDPX− F5384とし
て知られている。 【0023】アミドスルフロン(amidosulfu
ron) は、ハッカーら(E. Hacker et
 al.)によって Z. Pfl. Krankh.
 Pfl. Schutz, Sonderh.  X
II特別号第489−497頁(1990)にHOE7
5032としてしられている。 【0024】イマゾスルフロン(imazosulfu
ron) (TH913)は、ヨーロッパ特許出願公開
第0,238,070号に開示されている。 【0025】ジメトラスルフロン(dimetrasu
lfuron)(cinosulfuron) は、英
国作物保護会議議事録 (雑草編) 1987年(Br
itish Crop prot. Conf. (W
eeds) 1987)から知られている。 【0026】メトスルフロン− メチル(Metsul
furon−methyl)は、 ”農薬便覧” 、英
国作物保護協会、第8版第575頁 (”The Pe
sticide Manual”, BritishC
rop Protection Council,8t
h ed.,p 575)に記載されている。 【0027】前記の式(I)で表される化合物またはそ
れらの塩を含有する本発明による除草剤組成物のうちで
特に興味あるものは、式(I)において、a1)  R
1 がエトキシ、プロポキシまたはイソプロポキシであ
り、R2 は6− 位に存在しそして前記の意味を有し
、そしてnが0または1であるか、またはa2)  R
1 がハロゲン、C1−C4−アルコキシ、C1−C4
−アルキルチオまたは −スルフィニルまたは −スル
ホニル、(C1−C4−アルコキシ)−カルボニル、N
O2 、CNまたはフエニルにより置換された飽和また
は不飽和のC1−C4−アルコキシ;更にC2−C5−
アルケニルオキシまたはC2−C4−アルキニルオキシ
であり、そしてR2 がC1−C4−アルキル、C2−
C5−アルケニル、(C1−C4−アルコキシ)−カル
ボニル、C1−C4−アルコキシまたはC1−C4−ア
ルキルチオであって、これらの各々は上記と同様に置換
されていてもよく、またはハロゲンであり、そしてnが
0または1であるか、または a3)  R1 がメトキシ、エチルまたはプロピルで
あり、R2 が6− メトキシカルボニルまたは6− 
エトキシカルボニルであり、そしてnが1であり、そし
て上記のa1)〜a3)のすべての場合において、R3
 が水素またはC1−C4−アルキル、特に水素または
メチルであり、R4 およびR5 がハロゲン、C1−
C4−アルキル、C1−C4−アルコキシまたはC1−
C4−アルキルチオであり、最後に挙げた3種の基は未
置換かまたはハロゲン、C1−C4−アルコキシまたは
C1−C4−アルキルチオにより置換されており、Yが
OまたはS、特にOであり、そしてEがCHまたはN、
特にCHである化合物またはそれらの塩を含有するもの
である。 【0028】同様に、飽和または不飽和のアルキルおよ
びアルコキシは、直鎖状または分枝鎖状アルキルまたは
アルコキシであり;ハロゲンは、F、Cl、Brおよび
I、好ましくはFおよびClである。 【0029】式(I)で表される化合物は、 −SO2
−NH−基の水素が農業に適した陽イオンによって置換
された塩を形成しうる。これらの塩は、一般に金属塩、
特にアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩、場合によっ
てはアルキル化されたアンモニウム塩または他の有機ア
ミンの塩である。 【0030】化合物AおよびBの前記の式の立体化学は
、詳細に示されていなかった。もし立体異性体が出現可
能ならば、上記の式は、すべての幾何異性体、鏡像体お
よびジアステレオマーおよびそれらの混合物をも包含す
る。 【0031】好ましい除草剤組成物は、化合物Aとして
下記の意味を有する式A1、A2およびA3で表される
1種またはそれ以上の化合物を含有する:【0032】 【化16】 【0033】本発明による除草剤組成物は、広範囲にわ
たる経済的に重要な単子葉および双子葉の有害植物に対
して卓越した除草作用を示す。上記の有効物質の組合せ
は、また根茎、根の断片またはその他の多年生の器官か
ら発芽し、そして防除することの困難な多年生の雑草に
対しても有効に作用する。この点に関して、これらの有
効物質が播種前処理、発芽前処理または発芽後処理のい
ずれによって適用されるかということは重要なことでは
ない。特定的に、本発明による組成物によって防除され
うる単子葉および双子葉の雑草群の若干の代表例を、一
定の種に限定することなく挙げることができる。 【0034】本発明による組成物が有効に作用する単子
葉の雑草種の例は、ヒエ(Echinochloa) 
、メヒシバ(Digitaria) 、エノコロ(Se
taria) およびカヤツリグサ(Cyperus)
 類、そしてまた多年生のカヤツリグサ(Cyperu
s) 類である。 【0035】双子葉の雑草種の場合には、除草作用の範
囲は、一年生植物からヤエムグラ(Galium)、ス
ミレ(Viola) 、クワガタソウ(Veronic
a)、オドリコソウ(Lamium)、アカザ(Che
nopodium) 、ハコベ(Stellaria)
 、ヒエ(Amaranthus)、カラシナ(Sin
apis) 、ヒルガオ(Ipomoea) 、カミル
レ(Matricaria)、タデ(Polygonu
m) 、アブチロン(Abutilon)およびキンゴ
ジカ(Sida)に及び、そして多年生の雑草の場合に
は、なかんずくコンボルブルス(Convolvulu
s) 、ノアザミ(Cirsium) 、スイバ(Ru
mex) およびヨモギ(Artemisia) に及
ぶ。 【0036】本発明による有効物質の組合せは、イネの
特定の栽培条件下に発生する、例えば、オモダカ(Sa
gittaria)、ヘラオモダカ(Alisma)、
ハリイ(Eleocharis)、ホタルイ(Scir
pus) 、カヤツリ(Cyperus) その他の単
子葉および双子葉の雑草の防除に極めて効果的である。 【0037】本発明による除草剤組成物が発芽前に土壌
表面に適用されるかまたは冠水した水田中に撒布または
注入されるならば、雑草の実生の発芽が完全に阻止され
るか、または雑草は子葉の段階に達するまでは成長する
が、成長はその時停止しそして結局3ないし4週間の経
過後に完全に枯死する。 【0038】上記の有効物質の組合せが、植物の緑色部
分に発芽後に、あるいは冠水した水田に適用される場合
においても、成長は、処理後極めて短期間に劇的に停止
し、そして雑草植物は、適用の時点の成長段階のまま留
まるか、あるいは或る期間の後に多かれ少かれ急速に完
全に枯死するので、栽培植物にとって有害である雑草の
共生が、本発明による新規な組成物を使用することによ
り、このようにして極めて初期の段階でしかも持続的に
排除される。 【0039】本発明による組成物が単子葉ならびに双子
葉の雑草に対して卓越した除草作用を有するとしても、
例えばコムギ、オオムギ、ライムギ、イネ、トウモロコ
シ、テンサイ、ワタおよびダイズのような経済的に重要
な作物の栽培植物は、無視しうる程度しか被害を受けな
いかあるいは全く被害を受けない。これらの理由から、
本発明による組成物は、有用植物の農場における望まし
くない植物の生長を選択的に防除するために極めて適し
ている。 【0040】本発明による有効物質の組合せは、例えば
、個々の成分の相加的作用として予想された作用を超え
る除草作用が達成されることを可能にする。そのような
作用の増大は、個々の有効物質の配量割合を実質的に減
少せしめることを可能にする。組合せ剤の長期にわたる
作用が改善されるかまたは作用の速度の増大が見出され
るというような性質の有利な効果もまた見出された。 従って、そのような性質は、実際の雑草の防除において
使用者にとって有利と考えられる経済的に進歩した新規
な発明をもたらすものである。何故ならば、使用者は、
雑草をより費用効果を高くまたはより急速にあるいはよ
り持続的に防除することができ、それによって栽培植物
における収穫量をより高く保つことが可能になる。 【0041】更に、本発明による有効物質の組合せの若
干のものは、顕著な緩和または解毒作用を示し、すなわ
ち使用された有効物質によって惹起される栽培植物、例
えばイネにおける植物に対する毒性副作用が減少しまた
は完全に除去されることが見出された。 【0042】混合比A:Bは、広い範囲内で変動でき、
そして一般に1:0.1ないし1:10である。混合比
は、例えば、混合成分、雑草の成育段階、雑草の範囲お
よび周囲の気象条件の関数として選択される。 【0043】1:0.25ないし1:4の混合比を使用
することが好ましい。有効物質混合物中の除草剤Aの使
用割合は、好ましくは5ないし50g/ha、Bの使用
割合は、5gないし200g/haである。 【0044】本発明による有効物質の組合せは、次に水
で希釈されそして通常の方法で施用される2種の成分の
混合調合物の形態で存在しうるか、またはそれらは別々
に調合された各成分を水で一緒に希釈することによりい
わゆるタンクミックスの形態に調製されてもよい。 【0045】化合物AおよびBまたはそれらの組合せは
、生物学的および/または物理化学的パラメーターによ
って前もって決定されるように、多様に調合されうる。 調合物の好適な可能性としては、例えば以下のものがあ
る:水和剤(WP)、乳化性濃縮物(EC)、水溶液(
SL)、エマルジョン(EW)例えば水中油型および油
中水型エマルジョン、噴霧用溶液またはエマルジョン、
油または水を基剤とした分散物、サスポエマルジョン、
粉剤(DP)、種子処理剤、土壌施用または撒布用粒剤
または水分散性粒剤(WG)、ULV調合物、マイクロ
カプセルまたはワックス。 【0046】これらの個々の調合形態は、原理的に知ら
れており、そして例えば下記のものに記載されている:
ウィナッカー−  キュヒラー(Winnacker−
kuechler)、「化学技術」(Chemisch
e Technologie) 、第7巻ハウザー社刊
(C. Hauser Verlag Muenche
n) 第4版1986年;ヴアン・フアルケンブルク(
van Valkenburg,「農薬調合物」(”P
esticides Formulations”) 
マルセルデッカー社刊第2版、1972−73(Mar
cel Dekker N.Y., 2nd Ed.1
972−73);マルテンス(K. Martens)
、「噴霧乾燥便覧」(”Spray Drying H
andbook”) 、第3版1979年、グッドウイ
ン社刊(G. Goodwin Ltd. Londo
n)。 【0047】不活性物質、界面活性剤、溶剤およびその
他の添加剤のような、必要な調合助剤もまた知られてお
り、例えば下記のものに記載されている:ワトキンス編
「殺虫剤粉末希釈剤および担体のハンドブック」第2版
ダーラント・ブックス社刊(Watkins, ”Ha
ndbook of Inscticide Dust
 Diluents and Carriers”, 
2nd ED., Darland Books, C
aldwell N.J.);オルフエン著「粘土コロ
イド化学入門」第2版ウイリー社刊(H. v. Ol
phen, ”Introduction to Cl
ay Colloid Chemistry”,2nd
 Ed., J. Wiley & Sons, N.
Y.) ;マースデン著「溶剤ガイド」第2版インター
サイエンス社1950年刊(Marsden, ”So
lvents Guide”, 2nd Ed.,In
terscience, N.Y.1950);マクク
チエオン編「洗剤および乳化剤年鑑、MC出版社刊(M
cCutcheon’s ”Detergents a
nd Emulsifiers Annual”, M
C Publ. Corp., Ridgewood 
N.J.);シスレー、ウッド編「界面活性剤百科事典
」ケミカル出版社1964年刊(Sisley and
 Wood, ”Encyclopediaof Su
rface Active Agents”, Che
m. Publ. Co. Inc., N.Y. 1
964);シエーンフエルト著「界面活性エチレンオキ
シドアダクツ」ヴィッセンシャフト出版社1976年刊
(Schoenfeldt, ”Grenzflaec
henaktive Aethylenoxidadd
ukte”, Wiss. Verlagsgesel
l., Stuttgart1976);ウィナッカー
− キュヒラー編「化学技術」第7巻ハウザー出版社第
4版1986年刊(Winnacker−Kuechl
er, ”Chemische Technologi
e”, Vol.7,C. Hauser verla
g Muenchen, 4th Ed.1986)。         【0048】これらの調合物に基づい
て、他の除草剤、殺菌剤または殺虫剤のような他の農薬
有効物質との、そして肥料および/または生長調整剤と
の組合せもまた、例えばレディーミックスの形であるい
はタンクミックスとして調製されうる。 【0049】水和剤は、水中に均一に分散されうる調合
物であって、有効物質のほかにまた湿潤剤、例えばポリ
オキシエチル化アルキルフエノール、ポリオキシエチル
化脂肪アルコールまたは脂肪アミン、アルカン− また
はアルキルベンゼンスルホネート、および分散剤、例え
ばリグニンスルホン酸ナトリウム、2,2’−ジナフチ
ルメタン −6,6’−ジスルホン酸ナトリウム、ジブ
チルナフタリンスルホン酸ナトリウム、そしてまたナト
リウムオレイルメチルタウリネートを、希釈剤または不
活性物質と共に含有する。 【0050】乳化性濃縮物は、有効物質を有機溶剤、例
えばブタノール、シクロヘキサノン、ジメチルホルムア
ミド、キシレンおよび高沸点芳香族化合物または炭化水
素中に1種またはそれ以上の乳化剤を添加しながら溶解
することによって調製される。使用されうる乳化剤は、
例えば、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムのよう
なアルキルアリールスルホン酸のカルシウム塩または非
イオン乳化剤、例えば、脂肪酸ポリグリコールエステル
、アルキルアリールポリグリコールエーテル、脂肪アル
コールポリグリコールエーテル、プロプレンオキシド/
エチレンオキシド縮合生成物、アルキルポリエーテル、
ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビ
タン脂肪酸エステルまたはポリオキシエチレンソルビト
ールエステルである。 【0051】粉剤は、有効物質を微細に分割された固体
物質、例えばタルクまたは天然粘土、例えばカオリン、
ベントナイトまたは葉ろう石またはケイソウ土と共に粉
砕することによって得られる。 【0052】粒剤は、有効物質を吸着性の粒状不活性物
質上に噴霧するかまたは有効物質濃縮物を砂、カオリナ
イトまたは粒状の不活性物質のような担体の表面上に接
着剤、例えばポリビニルアルコール、ナトリウムポリア
クリレートあるいは鉱油によって塗布することによって
調製されうる。肥料粒状物の製造にとって通例の方法で
、所望ならば肥料との混合物として適当な有効物質を粒
状化することもできる。 【0053】本発明による農薬調製物は、一般に有効物
質A+Bを0.1ないし99重量%、特に2ないし95
重量%含有する。調合物中の有効物質A+Bの濃度は、
変動しうる。 【0054】水和剤中の有効物質の濃度は、例えば約1
0ないし95重量%であり、100重量%までの残りは
、通常の調合成分よりなる。乳化性濃縮物の場合には、
有効物質の濃度は、約1ないし85重量%、好ましくは
5ないし80重量%でよい。粉剤の形態の調合物は、約
1ないし25重量%、通常5ないし20重量%の有効物
質を含有し、噴霧用溶液は、約0.2ないし25重量%
、好ましくは2ないし20重量%の有効物質を含有する
。水分散性粒剤のような粒剤の場合には、有効物質の含
有量は、一部有効化合物が液体であるか固体であるかと
いうことそしていかなる粒状化助剤および充填剤か使用
されるかということに依存する。原則として水分散性粒
剤の場合の含有量は、10ないし90重量%である。 【0055】更に、上記の有効物質は、適当ならばそれ
ぞれの場合に通例の接着剤、湿潤剤分散剤、乳化剤、浸
透剤、溶剤、充填剤または担体を含有する。 【0056】市販される形態で存在する調合剤は、使用
に際して、適当ならば通常の方法で、例えば水和剤、乳
化性濃縮物、分散物および水分散性粒剤の場合には水を
使用して希釈される。粉剤または土壌用または撒布用の
粒剤そして噴霧用溶液もまた使用前に更に他の不活性物
質で希釈されることはない。 【0057】式(I)で表される化合物の必要な施用割
合は、なかんずく、温度、湿度および使用される除草剤
の性質のような外的条件によって変動する。 【0058】 【実施例】以下の例は、本発明を例示するものである。 A)調合例 a)本発明による有効物質の組合せ10重量部および不
活性物質としてのタルク90重量部を混合し、そしてこ
の混合物をハンマーミルで粉砕することによって粉剤が
得られる。 b)有効物質A+B25重量部、不活性物質としてのカ
オリン含有石英64重量部、リグニンスルホン酸カリウ
ム10重量部および湿潤剤および分散剤としてのオレオ
イルメチルタウリン酸ナトリウム1重量部を混合し、そ
してこの混合物をピンディスクミルで粉砕することによ
って、水中に容易に分散しうる水和剤が得られる。 c)有効物質A+B20重量部を、アルキルフエノール
ポリグリコールエーテル〔(R) トリトン(Trit
on)×207〕6重量部、イソトリデカノールポリグ
リコールエーテル(EO  8単位)3重量部およびパ
ラフィン系鉱油(沸騰範囲例えば約255ないし277
℃以上)71重量部と混合し、そしてこの混合物をボー
ルミルで5ミクロン以下の微細度まで粉砕することによ
り、水中に容易に分散しうる分散濃縮物が得られる。 d)有効物質A+B15重量部、溶媒としてシクロヘキ
サン75重量部および乳化剤としてオキシエチル化ノニ
ルフエノール10重量部から乳化性濃縮物が得られる。 e)有効物質A+B75重量部、リグニンスルホン酸カ
ルシウム10重量部、硫酸ラウリルナトリウム5重量部
、ポリビニルアルコール3重量部、およびカオリン7重
量部を混合し、この混合物をピンディスクミルで粉砕し
、そして粒状化液体としての水の上に噴霧することによ
り、流動床において粒状化することにより、水分散性粒
剤が得られる。 f)有効物質A+B25重量部、2,2− ジナフチル
メタン −6,6’−ジスルホン酸ナトリウム5重量部
、オレオイルメチルタウリン酸ナトリウム2重量部、ポ
リビニルアルコール1重量部、炭酸カルシウム17重量
部および水50重量部をコロイドミルで均質化しそして
予備粉砕し、次いでこの混合物をビーズミルで粉砕し、
そして得られた懸濁物をスプレー塔内で単一コンパウン
ドノズルによって噴霧しそして乾燥することによっても
、水分散性粒剤が得られる。 【0059】例えば、下記の表1中の有効物質の組合せ
が上記のa)ないしf)に記載された調合物として調合
される。 生物試験例 1.雑草に対する発芽前処理による効果単子葉および双
子葉の雑草植物の種子または根茎の断片を、砂の多いロ
ーム質の土を入れた直径9cmのプラスチックのポット
内に置きそして土で覆う。稲作において生える雑草は、
水で飽和された土壌で栽培され、その際ポットは、水が
土の表面に達するかまたは数ミリメートルの深さまで浸
水するような水の量で満たされている。 水和剤または乳剤として調合された本発明による有効物
質の組合せおよび並行して行われた実験においては、適
当に調合された個々の有効物質を次に土の表面上に、水
600ないし800l/ha(換算値)の使用量で水性
懸濁物または乳濁物の形態で種々の施用量において、あ
るいはイネの場合には潅漑水中に注ぐ。 【0060】処理後、上記ポットを温室内に置き、そし
て雑草にとって良好な成育条件に保つ。試験植物が発芽
した後に、3ないし4週間の試験期間の後に未処理の対
照と比較することにより、植物に対する損傷度または発
芽に対する消極的効果を評価する。本発明による除草剤
組成物は、広範囲にわたるイネ科に属する雑草および広
葉植物に属する雑草に対してすぐれた発芽前除草作用を
有する。 【0061】本発明による有効物質の組合せは、個々の
成分がそれ単独で施用された場合に観察された効果に基
づいて予想された作用より高い除草作用を示す。従って
、本発明による有効物質の組合せは、相乗効果を示す。 2.雑草に対する発芽後処理による効果単子葉および双
子葉の雑草の種子または根茎の断片をプラスチックのポ
ット内の砂の多いローム質の土の中に置き、土で覆いそ
して良好な生育条件下の温室内で生育せしめる。稲作に
おいて生える雑草は、土の表面から2cmの深さまで水
で冠水されたポットの中で生育せしめられ、そして試験
期間の間栽培される。播種の3週間後に、3葉期の段階
の試験植物を処理する。水和剤または乳剤として調合さ
れた本発明による有効物質の組合せおよび比較試験にお
ける適当に調合された個々の有効物質を、試験植物の緑
色部分上に、水300ないし600l/ha(換算値)
の使用量で種々の配量において噴霧し、そして試験植物
を温室内で理想的な生育条件下に約3〜4週間置いた後
に、調合物の効果を未処理の対照と比較することによっ
て視覚的に評価した。稲作において生える雑草の場合に
は、有効物質は潅漑水(施用はいわゆる粒剤施用(gr
anuleapplication)と類似する)に直
接入れるかまたは植物上および潅漑水に噴霧される。発
芽後処理においても、本発明による組成物は、広範囲に
わたる経済的に重要なイネ科の雑草および広葉植物に属
する雑草に対してすぐれた除草作用を有する。本発明に
よる組成物の効果は、相乗的である。 3.栽培植物に対する許容性 更に他の温室内実験において、かなり多数の栽培植物お
よび雑草の種子を砂の多いローム質の土の中に播種しそ
して土で覆う。イネは水稲として水で飽和された土の中
で栽培される。 【0062】ポットのうちで若干のものを前記の1.に
おいて記載したように直ちに処理し、そして残りのポッ
トを植物が2ないし3枚の本葉をつけるまで温室内に置
き、そして次に本発明による有効物質の組合せおよび比
較のための個々の有効物質を用いて、種々の配量におい
て前記の2.において記載したように噴霧する。水稲の
場合には、施用は、一部有効物質またはその調合物を潅
漑水中に注入することによって実施されうる。 【0063】処理の4ないし5週間後そして植物を温室
内に置いた後に視覚的に評価した結果は、本発明による
有効物質の組合せを用いた発芽前処理および発芽後処理
は、高配量の有効物質が使用された場合においても、各
種の栽培植物に対して損傷を与えなかったことを示して
いる。イネ科の作物、例えば、コムギおよびイネは、損
傷を受けていない。従って、本発明による有効物質の組
合せは、農作物における望ましくない植物の成育を防除
するために使用した場合に高い選択性を示す。 【0064】個々の有効物質を単独で使用した場合に比
較して、本発明による有効物質の組合せの選択性は、そ
れぞれ最も有効な除草剤の等しい使用量において個々の
有効物質に比較して、特により高められた配量割合を用
いた場合においても、よりすぐれていることが示されて
いる。従って、本発明による有効物質の組合せは、栽培
植物に対する除草剤の薬害を効果的に減少せしめること
ができる。 4.生物学的圃場試験 0,8m2 の大きさの小区画を用いる圃場試験におい
て、2葉期のイネを2cmの深さに植付けた。更に雑草
を播種しまたは植付けた。イヌビエ(Echinoch
loa) が1/2葉期に達した時に、栽培中の区域を
本発明による組成物を用いて処理した。イネに対する損
傷度の評価を処理の28日後に実施し、そして残りの植
物に対する損傷度の評価を処理の56日後に実施した。 結果を表2に要約して示す。 表2:除草作用(圃場試験)                          
                 損傷度(%)除草
剤(s)  施用割合            SAP
Y  CYSE  SCIU  MOVP    移植
された            〔g a.i./ha
 〕                       
           イネA1          
    10.5        40  30  1
0    98        0         
         21.0        88  
60  75  100        0B1   
           10.5        45
  65  75    50        3  
                15.8     
   70  70  65    65      
  5                  21.0
        70  75  70    70 
       5A1+B1    10.5+15.
8  85  83  78  100       
 3              10.5+21.0
  93  85  90    99      1
0              21.0+10.5 
 88  83  90  100        3
              21.0+15.8  
90  85  93  100        0 
             21.0+21.0  9
5  90  95  100        3略語
: A.i.=有効物質(純粋な有効物質を基準として)S
APY=ウリカワ(Sagittaria pygma
ea); 移植されたもの SCIU=ホタルイ(Scirpus juncoid
es),  播種されたもの MOVP=コナギ(Monochoria vagin
alis), 播種されたもの CYSE=ミズガヤツリ(Cyperus serot
inus);  移植されたもの A1    =1− 〔(2− エトキシフエノキシ)
 スルホニル〕 −3−(4,6− ジメトキシ −2
− ピリミジニル)−尿素0.07%の粒剤として B1    =ピラゾスルフロン− エチル0.07%
の粒剤として 5.生物学的圃場試験 例4と類似方法で、雑草のはびこったコムギまたはオオ
ムギの小区画を2ないし4葉の段階で処理し、そして表
3において示された組成物を施用した後4ないし6週間
目に評価を行った。結果を表3に要約して示す。 表  3                          
                   損傷度(%)
除草剤(s)  施用割合    AMARE  CH
EAL  POLSC  TA  HV       
     〔g a.i./ha 〕A1      
    11.25      83        
39        45      0    0 
             22.5        
84        41        76   
   0    0              45
            89        43 
       78      0    0B3  
        30            64 
       70        54      
0    0              60   
         89        92    
    86      0    0A1+B3  
30+11.25  97        90   
     86      0    0      
      30+22.5    97      
  92        92      0    
0表3における略語: a.i.=有効成分(純粋な有効物質を基準として)A
1    =1− 〔(2− エトキシフエノキシ) 
スルホニル〕 −3−(4,6− ジメトキシ −2−
 ピリミジニル)−尿素およびC12/C14− 脂肪
アルコールジグリコールエーテルサルフエートのナトリ
ウム塩を基礎にした湿潤剤0.3% B3    =アミドスルフロンおよびA一と同じ湿潤
剤0.3%

Claims (10)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】  A)式(I) 【化1】 (上式中、a1)  R1 はエトキシ、プロポキシま
    たはイソプロポキシであり、R2 はハロゲン、NO2
     、CF3 、CN、C1−C4−アルキル、C1−C
    4−アルコキシ、C1−C4−アルキルチオまたは(C
    1−C4−アルコキシ)−カルボニルであり、そしてn
    は0,1,2または3であるか、または a2)  R1 はハロゲン、飽和または不飽和のC1
    −C6−アルコキシ、式(C1−C6−アルキル)−S
    − 、(C1−C6−アルキル)−SO− 、(C1−
    C6−アルキル)−SO2−、(C1−C6−アルキル
    )−CO− で表される基、NO2 、CNまたはフエ
    ニルにより置換された飽和または不飽和のC1−C8−
    アルコキシ;更にC2−C8−アルケニルオキシまたは
     −アルキニルオキシであり、そしてR2 は飽和また
    は不飽和のC1−C8−アルキル、フエニル、フエノキ
    シ、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−アルキルチ
    オ、(C1−C4−アルコキシ)−カルボニルであって
    上記のすべてのR2 基はハロゲン、C1−C4−アル
    コキシまたはC1−C4−アルキルチオにより置換され
    ていてもよく、あるいはハロゲン、NO2 、C1−C
    4−アルキルスルホニルまたは −スルフィニルであり
    、そしてnは0,1,2または3であるか、または a3)  R1 はC1−C8−アルコキシであり、そ
    してR2 はC2−C8−アルケニルまたは −アルキ
    ニル、フエニルまたはフエノキシであって上記のR2 
    基は未置換またはハロゲン、C1−C4−アルコキシま
    たは −アルキルチオにより置換されているか、あるい
    はC1−C4−アルキルスルホニルまたは −アルキル
    スルフィニルであり、そしてnは1,2または3である
    か、または ─a4)  R1 はそれぞれの場合にフエニル基の2
    − 位においてハロゲン、メトキシ、エチルまたはプロ
    ピルであり、R2 はフエニル基の6− 位において(
    C1−C4−アルコキシ)−カルボニルであり、そして
    nは1であり、そしてa1)〜a4)のすべての場合に
    おいて、R3 は水素、飽和または不飽和のC1−C8
    −アルキルまたはC1−C4−アルコキシであり、R4
     およびR5 は互いに独立して水素、ハロゲン、C1
    −C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C
    4−アルキルチオであり、ここで最後に挙げた3種の基
    は未置換またはハロゲン、C1−C4−アルコキシまた
    はC1−C4−アルキルチオにより置換されており、Y
    はOまたはSであり、そしてEはCHまたはNである)
    で表される化合物またはそれらの塩および B)下記の化合物、すなわち、 B1)式 【化2】 で表されるピラゾスルフロン− エチル(NC311)
    、B2)式 【化3】 で表されるベンスルフロン− メチル、B3)式 【化4】 で表されるアミドスルフロン、 B4)式 【化5】 で表されるイマゾスルフロン(TH913)、B5)式 【化6】 で表されるジメトラスルフロン(シノスルフロン)、お
    よび B6)式 【化7】 で表されるメトスルフロン− メチル(DPX− T6
    376)よりなる群から選択された1種又はそれ以上の
    化合物との組合せの有効量を含有する除草剤組成物。
  2. 【請求項2】  式(I)において、 a1)  R1 がエトキシ、プロポキシまたはイソプ
    ロポキシであり、R2 が6− 位に存在しそして前記
    の意味を有し、そしてnが0または1であるか、または
    a2)  R1 がハロゲン、C1−C4−アルコキシ
    、C1−C4−アルキルチオまたは −スルフィニルま
    たは −スルホニル、(C1−C4−アルコキシ)−カ
    ルボニル、NO2 、CNまたはフエニルにより置換さ
    れた飽和または不飽和のC1−C4−アルコキシ;更に
    C2−C5−アルケニルオキシまたはC2−C4−アル
    キニルオキシであり、R2 がC1−C4−アルキル、
    C2−C5−アルケニル、(C1−C4−アルコキシ)
    −カルボニル、C1−C4−アルコキシまたはC1−C
    4−アルキルチオであって、これらの各々は上記と同様
    に置換されていてもよく、またはハロゲンであり、そし
    てnが0または1であるか、または a3)  R1 がメトキシ、エチルまたはプロピルで
    あり、R2 が6− 位メトキシカルボニルまたは6−
     エトキシカルボニルであり、そしてnが1であり、そ
    して上記のa1)〜a3)のすべての場合において、R
    3 が水素またはC1−C4−アルキルであり、R4 
    およびR5 がハロゲン、C1−C4−アルキル、C1
    −C4−アルコキシまたはC1−C4−アルキルチオで
    あり、最後に挙げた3種の基は未置換かまたはハロゲン
    、C1−C4−アルコキシまたはC1−C4−アルキル
    チオにより置換されており、YがOまたはSであり、そ
    してEがCHまたはNである化合物またはそれらの塩を
    含有する請求項1に記載の組成物。
  3. 【請求項3】  下記の式A1,A2およびA3【化8
    】 で表される1種又はそれ以上の化合物またはそれらの塩
    を含有する請求項1または2に記載の組成物。
  4. 【請求項4】  通常の調合助剤のほかに有効物質Aお
    よびB0.1ないし99重量%を含有する請求項1〜3
    のうちのいずれかに記載の組成物。
  5. 【請求項5】  有効物質A及びBを1:0.1ないし
    1:10の重量比で含有する請求項1〜4のうちのいず
    れかに記載の組成物。
  6. 【請求項6】  1種又はそれ以上の化合物Aおよび1
    種又はそれ以上の化合物Bを、水和剤、乳化性濃縮物、
    水溶液、エマルジョン、噴霧用溶液(タンクミックス)
    、油性または水性の分散物、サスポエマルジョン、粉剤
    、種子処理剤、土壌用または撒布用粒剤、水分散性粒剤
    、ULV用調合物、マイクロカプセルおよびワックスよ
    りなる群から選択された作物保護剤のための通常の調合
    物へと調合することを特徴とする請求項1〜5のうちの
    いずれかに記載の組成物の製造方法。
  7. 【請求項7】  請求項1〜5のうちのいずれかに規定
    された有効物質A+Bの組合せの除草有効量を望ましく
    ない植物またはそれらの成育地域に施用することを特徴
    とする望ましくない植物の除草方法。
  8. 【請求項8】  有用植物の作付け中の雑草を選択的に
    防除する請求項7に記載の方法。
  9. 【請求項9】有用植物の作物がコムギ、オオムギ、トウ
    モロコシおよびイネよりなる群から選択されたものの1
    つである請求項8に記載の方法。
  10. 【請求項10】  請求項1〜5のいずれかに記載の除
    草剤組成物を有用植物の作付けにおいて選択的雑草防除
    に使用する方法。
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