JPH1025212A - 除草剤組成物 - Google Patents
除草剤組成物Info
- Publication number
- JPH1025212A JPH1025212A JP18186796A JP18186796A JPH1025212A JP H1025212 A JPH1025212 A JP H1025212A JP 18186796 A JP18186796 A JP 18186796A JP 18186796 A JP18186796 A JP 18186796A JP H1025212 A JPH1025212 A JP H1025212A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- methyl
- component
- generic name
- herbicidal
- compound
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Landscapes
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 相乗効果が発現され、殺草スペクトラムが拡
大するとともに、殺草活性が向上して、有効薬量の低減
化を図ることができ、ノビエを始め種々の雑草を効果的
に防除しうる除草剤組成物を提供すること。 【解決手段】 (A)一般式(I) 【化1】 (各記号は明細書に記載のとおりである)で表されるト
リアジン系誘導体と、(B)特定の13種の除草活性化
合物からなる群より選ばれた少なくとも1種の化合物と
を有効成分として含有する除草剤組成物である。
大するとともに、殺草活性が向上して、有効薬量の低減
化を図ることができ、ノビエを始め種々の雑草を効果的
に防除しうる除草剤組成物を提供すること。 【解決手段】 (A)一般式(I) 【化1】 (各記号は明細書に記載のとおりである)で表されるト
リアジン系誘導体と、(B)特定の13種の除草活性化
合物からなる群より選ばれた少なくとも1種の化合物と
を有効成分として含有する除草剤組成物である。
Description
【0001】
【発明の属する技術分野】本発明は除草剤組成物に関
し、さらに詳しくは、有効成分の相乗効果が発現し、殺
草スペクトラムが拡大するとともに、殺草活性が向上
し、有効薬量の低減化を図ることができる除草剤組成物
に関するものである。
し、さらに詳しくは、有効成分の相乗効果が発現し、殺
草スペクトラムが拡大するとともに、殺草活性が向上
し、有効薬量の低減化を図ることができる除草剤組成物
に関するものである。
【0002】
【従来の技術】現在、水稲用除草剤として数多くの除草
剤が実用化されており、これらは単独で、あるいは2種
以上が混合されて広く使用されている。水田雑草の多く
は、発生時期が一致せず、長期間に亘り発生し、除草剤
の散布時期には、生育段階の異なる雑草が、混在するこ
とになる。
剤が実用化されており、これらは単独で、あるいは2種
以上が混合されて広く使用されている。水田雑草の多く
は、発生時期が一致せず、長期間に亘り発生し、除草剤
の散布時期には、生育段階の異なる雑草が、混在するこ
とになる。
【0003】水田における強害雑草であるノビエも、発
生時期が一定しないために、このような除草剤の残効切
れによる後次発生が問題になっている。このため、除草
剤を1回散布するだけでは、充分な除草効果を得ること
ができず、数回に亘る散布が必要とされる。しかしなが
ら、このような多量、かつ数次に亘る除草剤の散布は経
済的にも問題があり、また環境に対する影響も危惧され
る。
生時期が一定しないために、このような除草剤の残効切
れによる後次発生が問題になっている。このため、除草
剤を1回散布するだけでは、充分な除草効果を得ること
ができず、数回に亘る散布が必要とされる。しかしなが
ら、このような多量、かつ数次に亘る除草剤の散布は経
済的にも問題があり、また環境に対する影響も危惧され
る。
【0004】一方、ある種の雑草は、除草剤が長年に亘
り使用されてきたため、これら除草剤が効かない難防除
雑草が増えてきており、殺草スペクトラムが広く、か
つ、これら難防除雑草に対しても有効な除草剤の出現が
望まれている。
り使用されてきたため、これら除草剤が効かない難防除
雑草が増えてきており、殺草スペクトラムが広く、か
つ、これら難防除雑草に対しても有効な除草剤の出現が
望まれている。
【0005】また、従来の除草剤による環境汚染問題を
解消するため、高活性除草剤の開発も望まれている。さ
らには、雑草の長期間に亘る不均一な発生に対処するた
め、残効性に優れ、かつ、雑草の発生前から生育期まで
の広範囲の時期にわたって処理しても有効な処理適期幅
の広い除草剤の出現も待たれている。
解消するため、高活性除草剤の開発も望まれている。さ
らには、雑草の長期間に亘る不均一な発生に対処するた
め、残効性に優れ、かつ、雑草の発生前から生育期まで
の広範囲の時期にわたって処理しても有効な処理適期幅
の広い除草剤の出現も待たれている。
【0006】このような状況のもとで本発明者らは、一
般式(I)で表されるトリアジン系誘導体が、イネ科畑
作物に薬害がなく、一年生雑草のみならず、多年生雑
草、さらには難防除雑草に対しても卓越した効果を有す
ることを既に見出している(国際公開番号WO90/0
9378)。しかしながら、この化合物を単独で使用し
た場合、生育が進んだ雑草に対しては充分な除草効果を
発揮できないという問題があり、また殺草スペクトラム
についても必ずしも充分に満足しうるものではなかっ
た。
般式(I)で表されるトリアジン系誘導体が、イネ科畑
作物に薬害がなく、一年生雑草のみならず、多年生雑
草、さらには難防除雑草に対しても卓越した効果を有す
ることを既に見出している(国際公開番号WO90/0
9378)。しかしながら、この化合物を単独で使用し
た場合、生育が進んだ雑草に対しては充分な除草効果を
発揮できないという問題があり、また殺草スペクトラム
についても必ずしも充分に満足しうるものではなかっ
た。
【0007】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、このような
事情のもとで、優れた殺草活性と広い殺草スペクトラム
を有し、有効薬量の低減化を図ることができ、かつ1回
の散布でノビエなどの強害雑草や難防除雑草に対して
も、長期間にわたり優れた効果を発揮する除草剤組成物
を提供することを目的とするものである。
事情のもとで、優れた殺草活性と広い殺草スペクトラム
を有し、有効薬量の低減化を図ることができ、かつ1回
の散布でノビエなどの強害雑草や難防除雑草に対して
も、長期間にわたり優れた効果を発揮する除草剤組成物
を提供することを目的とするものである。
【0008】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、前記目的
を達成するために鋭意研究を重ねた結果、上記一般式
(I)で表されるトリアジン系誘導体と、ある種の除草
活性化合物とを併用することにより、相乗効果が著しく
発揮され、殺草活性が向上し、ノビエなどの強害雑草に
対しても、1回の散布で長期間に亘り優れた効果を発揮
し、散布薬量を大幅に低減しうること、あるいは殺草活
性が向上するとともに、殺草スペクトラムが拡大し、難
防除雑草を含む多くの雑草を1回の低薬量散布で効果的
に防除することができ、しかも雑草に対する処理適期幅
が拡大されることを見出し、この知見に基づいて本発明
を完成するに至った。
を達成するために鋭意研究を重ねた結果、上記一般式
(I)で表されるトリアジン系誘導体と、ある種の除草
活性化合物とを併用することにより、相乗効果が著しく
発揮され、殺草活性が向上し、ノビエなどの強害雑草に
対しても、1回の散布で長期間に亘り優れた効果を発揮
し、散布薬量を大幅に低減しうること、あるいは殺草活
性が向上するとともに、殺草スペクトラムが拡大し、難
防除雑草を含む多くの雑草を1回の低薬量散布で効果的
に防除することができ、しかも雑草に対する処理適期幅
が拡大されることを見出し、この知見に基づいて本発明
を完成するに至った。
【0009】すなわち本発明は、(A)一般式(I)
【化3】 〔式中、R1は水素原子またはメチル基、X1はフッ素原
子または塩素原子を示し、Aは式
子または塩素原子を示し、Aは式
【化4】 (ただし、Zは酸素原子またはイオウ原子、X2はフッ
素原子またはメチル基、nは0〜2の整数を示し、nが
2の場合、2つのX2はたがいに同一でも異なっていて
もよい。)で表される基を示す。〕で表されるトリアジ
ン系誘導体と、(B)下記の化合物B−1〜B−13か
らなる群より選ばれた少なくとも1種の化合物とを有効
成分として含有することを特徴とする除草剤組成物を要
旨とする。
素原子またはメチル基、nは0〜2の整数を示し、nが
2の場合、2つのX2はたがいに同一でも異なっていて
もよい。)で表される基を示す。〕で表されるトリアジ
ン系誘導体と、(B)下記の化合物B−1〜B−13か
らなる群より選ばれた少なくとも1種の化合物とを有効
成分として含有することを特徴とする除草剤組成物を要
旨とする。
【0010】B−1: O−3−tert−ブチルフェ
ニル=6−メトキシ−2−ピリジル(メチル)チオカル
バマート B−2: O−エチル−O−(3−メチル−6−ニトロ
フェニル)−sec−ブチルホスホロアミドチオエート B−3: 3−〔4−クロロ−5−(シクロペンチルオ
キシ)−2−フルオロフェニル〕−5−イソプロピリデ
ン−オキサゾリジン−2,4−ジオン B−4: N,N−ジエチル−3−メシチルスルホニル
−1H−1,2,4−トリアゾール−1−カルボキサミ
ド B−5: n−ブチル(R)−2−〔4−(2−フルオ
ロ−4−シアノフェノキシ)フェノキシ〕プロピオネー
ト B−6: メチル=2−(4,6−ジメトキシピリミジ
ン−2−イルオキシ)−6−(1−メトキシイミノエチ
ル)ベンゾエート B−7: 2−〔2−(3−クロロフェニル)−2,3
−エポキシプロピル〕−2−エチルインダン−1,3−
ジオン B−8: 3−〔1−(3,5−ジクロロフェニル)−
1−メチルエチル〕−2,3−ジヒドロ−6−メチル−
5−フェニル−4H−1,3−オキサジン−4−オン B−9: 1−{〔o−(シクロプロピルカルボニル)
フェニル〕スルファモイル}−3−(4,6−ジメトキ
シ−2−ピリミジニル)尿素 B−10: N−〔{(4,6−ジメトキシピリミジン
−2−イル)アミノカルボニル}〕−1−メチル−4−
(2−メチル−2H−テトラゾール−5−イル)−1H
−ピラゾール−5−スルフォンアマイド B−11: 2−メチルチオ−4−エチルアミノ−6−
(1,2−ジメチルプロピルアミノ)−s−トリアジン B−12: 3−イソプロピル−2,1,3−ベンゾチ
アジアジノン−(4)−2,2−ジオキシド B−13: 2,3−ジヒドロ−3,3−ジメチルベン
ゾフラン−5−イルエタンスルフォネート
ニル=6−メトキシ−2−ピリジル(メチル)チオカル
バマート B−2: O−エチル−O−(3−メチル−6−ニトロ
フェニル)−sec−ブチルホスホロアミドチオエート B−3: 3−〔4−クロロ−5−(シクロペンチルオ
キシ)−2−フルオロフェニル〕−5−イソプロピリデ
ン−オキサゾリジン−2,4−ジオン B−4: N,N−ジエチル−3−メシチルスルホニル
−1H−1,2,4−トリアゾール−1−カルボキサミ
ド B−5: n−ブチル(R)−2−〔4−(2−フルオ
ロ−4−シアノフェノキシ)フェノキシ〕プロピオネー
ト B−6: メチル=2−(4,6−ジメトキシピリミジ
ン−2−イルオキシ)−6−(1−メトキシイミノエチ
ル)ベンゾエート B−7: 2−〔2−(3−クロロフェニル)−2,3
−エポキシプロピル〕−2−エチルインダン−1,3−
ジオン B−8: 3−〔1−(3,5−ジクロロフェニル)−
1−メチルエチル〕−2,3−ジヒドロ−6−メチル−
5−フェニル−4H−1,3−オキサジン−4−オン B−9: 1−{〔o−(シクロプロピルカルボニル)
フェニル〕スルファモイル}−3−(4,6−ジメトキ
シ−2−ピリミジニル)尿素 B−10: N−〔{(4,6−ジメトキシピリミジン
−2−イル)アミノカルボニル}〕−1−メチル−4−
(2−メチル−2H−テトラゾール−5−イル)−1H
−ピラゾール−5−スルフォンアマイド B−11: 2−メチルチオ−4−エチルアミノ−6−
(1,2−ジメチルプロピルアミノ)−s−トリアジン B−12: 3−イソプロピル−2,1,3−ベンゾチ
アジアジノン−(4)−2,2−ジオキシド B−13: 2,3−ジヒドロ−3,3−ジメチルベン
ゾフラン−5−イルエタンスルフォネート
【0011】
【発明の実施の形態】以下、本発明を詳細に説明する。
【0012】(A)成分トリアジン系誘導体 本発明の除草剤組成物において、有効成分のうちの
(A)成分として用いられるトリアジン系誘導体は、一
般式(I)
(A)成分として用いられるトリアジン系誘導体は、一
般式(I)
【化5】 によって表される化合物である。
【0013】上記一般式(I)において、R1は水素原
子またはメチル基を示し、X1はフッ素原子または塩素
原子を示す。また、Aは式
子またはメチル基を示し、X1はフッ素原子または塩素
原子を示す。また、Aは式
【化6】 で表される基を示す。ここで、Zは酸素原子またはイオ
ウ原子、X2はフッ素原子またはメチル基を示す。nは
0〜2の整数で、nが2の場合は、2つのX2はたがい
に同一でも異なっていてもよい。
ウ原子、X2はフッ素原子またはメチル基を示す。nは
0〜2の整数で、nが2の場合は、2つのX2はたがい
に同一でも異なっていてもよい。
【0014】この一般式(I)で表されるトリアジン系
誘導体としては、例えば下記の表1および表2に示すも
のを挙げることができる。
誘導体としては、例えば下記の表1および表2に示すも
のを挙げることができる。
【0015】
【表1】
【0016】
【表2】
【0017】このトリアジン系誘導体は、(A)成分と
して1種用いてもよいし、2種以上を組み合わせて用い
てもよい。
して1種用いてもよいし、2種以上を組み合わせて用い
てもよい。
【0018】上記一般式(I)で表されるトリアジン系
誘導体は、種々の方法により製造することができる。そ
のうち、効率のよい製造方法としては、国際公開公報W
O−90/09378で公開された国際特許出願に記載
された方法が挙げられる。この方法によれば、一般式
(II)
誘導体は、種々の方法により製造することができる。そ
のうち、効率のよい製造方法としては、国際公開公報W
O−90/09378で公開された国際特許出願に記載
された方法が挙げられる。この方法によれば、一般式
(II)
【化7】 (式中、Aは前記と同じであり、X3はハロゲン原子を
示す。)で表されるアルキルアミンの塩と、式(III)
示す。)で表されるアルキルアミンの塩と、式(III)
【化8】 で表されるシアノグアニジンとを反応させて、一般式
(IV)
(IV)
【化9】 (式中、AおよびX3は前記と同じである。)で表され
るアルキルビグアニドの塩を生成させ、次いで、この塩
に一般式(V)
るアルキルビグアニドの塩を生成させ、次いで、この塩
に一般式(V)
【化10】 (式中、R1およびX1は前記と同じであり、R2は炭素
数1〜4のアルキル基を示す。)で表されるアルキルエ
ステルを反応させることにより、前記一般式(I)で表
されるトリアジン系誘導体が効率よく得られる。
数1〜4のアルキル基を示す。)で表されるアルキルエ
ステルを反応させることにより、前記一般式(I)で表
されるトリアジン系誘導体が効率よく得られる。
【0019】ここで上記一般式(II)で表されるアルキ
ルアミンの塩と、式(III)で表されるシアノグアニジ
ンの反応にあたっては、両化合物をほぼ等モルの割合で
用いればよく、溶媒はベンゼン、デカリン、アルキルナ
フタレン等の環状炭化水素、さらには四塩化炭素、二塩
化エチレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、トリ
クロロベンゼン等の塩化炭化水素等を用いることもでき
る。また、反応温度は特に制限はなく、低温から高温、
具体的には80〜200℃の範囲で充分に進行する。
ルアミンの塩と、式(III)で表されるシアノグアニジ
ンの反応にあたっては、両化合物をほぼ等モルの割合で
用いればよく、溶媒はベンゼン、デカリン、アルキルナ
フタレン等の環状炭化水素、さらには四塩化炭素、二塩
化エチレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、トリ
クロロベンゼン等の塩化炭化水素等を用いることもでき
る。また、反応温度は特に制限はなく、低温から高温、
具体的には80〜200℃の範囲で充分に進行する。
【0020】この反応により、一般式(IV)で表される
アルキルビグアニドの塩が得られるが、さらにこれに一
般式(V)のアルキルエステルを反応させることによ
り、目的とする一般式(I)で表されるトリアジン系誘
導体が製造される。この反応は、通常は、メタノール、
エタノール、イソプロパノール等のアルコールや各種ケ
トン、脂肪族炭化水素、各種エーテル類、各種環状炭化
水素、塩化炭化水素などの溶媒中で、塩基等の触媒の存
在下に、10〜100℃程度にて効率よく進行する。
アルキルビグアニドの塩が得られるが、さらにこれに一
般式(V)のアルキルエステルを反応させることによ
り、目的とする一般式(I)で表されるトリアジン系誘
導体が製造される。この反応は、通常は、メタノール、
エタノール、イソプロパノール等のアルコールや各種ケ
トン、脂肪族炭化水素、各種エーテル類、各種環状炭化
水素、塩化炭化水素などの溶媒中で、塩基等の触媒の存
在下に、10〜100℃程度にて効率よく進行する。
【0021】また、このトリアジン系誘導体には光学異
性体が存在し、通常、ラセミ体として得られるが、不斉
合成などの既知の方法で各対掌体を得ることも可能であ
る。本発明ではラセミ体であっても、あるいは光学異性
体単独であっても使用できる。さらに、本発明では無機
酸あるいは有機酸の塩であっても使用できる。
性体が存在し、通常、ラセミ体として得られるが、不斉
合成などの既知の方法で各対掌体を得ることも可能であ
る。本発明ではラセミ体であっても、あるいは光学異性
体単独であっても使用できる。さらに、本発明では無機
酸あるいは有機酸の塩であっても使用できる。
【0022】(B)成分化合物 本発明の除草剤組成物において、有効成分のうち(B)
成分として用いられる化合物は、下記の化合物B−1〜
B−13からなる群より選ばれたものである。 B−1: O−3−tert−ブチルフェニル=6−メ
トキシ−2−ピリジル(メチル)チオカルバマート B−2: O−エチル−O−(3−メチル−6−ニトロ
フェニル)−sec−ブチルホスホロアミドチオエート B−3: 3−〔4−クロロ−5−(シクロペンチルオ
キシ)−2−フルオロフェニル〕−5−イソプロピリデ
ン−オキサゾリジン−2,4−ジオン B−4: N,N−ジエチル−3−メシチルスルホニル
−1H−1,2,4−トリアゾール−1−カルボキサミ
ド B−5: n−ブチル(R)−2−〔4−(2−フルオ
ロ−4−シアノフェノキシ)フェノキシ〕プロピオネー
ト B−6: メチル=2−(4,6−ジメトキシピリミジ
ン−2−イルオキシ)−6−(1−メトキシイミノエチ
ル)ベンゾエート B−7: 2−〔2−(3−クロロフェニル)−2,3
−エポキシプロピル〕−2−エチルインダン−1,3−
ジオン B−8: 3−〔1−(3,5−ジクロロフェニル)−
1−メチルエチル〕−2,3−ジヒドロ−6−メチル−
5−フェニル−4H−1,3−オキサジン−4−オン B−9: 1−{〔o−(シクロプロピルカルボニル)
フェニル〕スルファモイル}−3−(4,6−ジメトキ
シ−2−ピリミジニル)尿素 B−10: N−〔{(4,6−ジメトキシピリミジン
−2−イル)アミノカルボニル}〕−1−メチル−4−
(2−メチル−2H−テトラゾール−5−イル)−1H
−ピラゾール−5−スルフォンアマイド B−11: 2−メチルチオ−4−エチルアミノ−6−
(1,2−ジメチルプロピルアミノ)−s−トリアジン B−12: 3−イソプロピル−2,1,3−ベンゾチ
アジアジノン−(4)−2,2−ジオキシド B−13: 2,3−ジヒドロ−3,3−ジメチルベン
ゾフラン−5−イルエタンスルフォネート 上記化合物B−1〜B−13の構造式および一般名また
は試験名を下記表3,4および5に示す。
成分として用いられる化合物は、下記の化合物B−1〜
B−13からなる群より選ばれたものである。 B−1: O−3−tert−ブチルフェニル=6−メ
トキシ−2−ピリジル(メチル)チオカルバマート B−2: O−エチル−O−(3−メチル−6−ニトロ
フェニル)−sec−ブチルホスホロアミドチオエート B−3: 3−〔4−クロロ−5−(シクロペンチルオ
キシ)−2−フルオロフェニル〕−5−イソプロピリデ
ン−オキサゾリジン−2,4−ジオン B−4: N,N−ジエチル−3−メシチルスルホニル
−1H−1,2,4−トリアゾール−1−カルボキサミ
ド B−5: n−ブチル(R)−2−〔4−(2−フルオ
ロ−4−シアノフェノキシ)フェノキシ〕プロピオネー
ト B−6: メチル=2−(4,6−ジメトキシピリミジ
ン−2−イルオキシ)−6−(1−メトキシイミノエチ
ル)ベンゾエート B−7: 2−〔2−(3−クロロフェニル)−2,3
−エポキシプロピル〕−2−エチルインダン−1,3−
ジオン B−8: 3−〔1−(3,5−ジクロロフェニル)−
1−メチルエチル〕−2,3−ジヒドロ−6−メチル−
5−フェニル−4H−1,3−オキサジン−4−オン B−9: 1−{〔o−(シクロプロピルカルボニル)
フェニル〕スルファモイル}−3−(4,6−ジメトキ
シ−2−ピリミジニル)尿素 B−10: N−〔{(4,6−ジメトキシピリミジン
−2−イル)アミノカルボニル}〕−1−メチル−4−
(2−メチル−2H−テトラゾール−5−イル)−1H
−ピラゾール−5−スルフォンアマイド B−11: 2−メチルチオ−4−エチルアミノ−6−
(1,2−ジメチルプロピルアミノ)−s−トリアジン B−12: 3−イソプロピル−2,1,3−ベンゾチ
アジアジノン−(4)−2,2−ジオキシド B−13: 2,3−ジヒドロ−3,3−ジメチルベン
ゾフラン−5−イルエタンスルフォネート 上記化合物B−1〜B−13の構造式および一般名また
は試験名を下記表3,4および5に示す。
【0023】
【表3】
【0024】
【表4】
【0025】
【表5】
【0026】これらの化合物は、(B)成分として1種
用いてもよいし、2種以上を組み合わせて用いてもよ
い。
用いてもよいし、2種以上を組み合わせて用いてもよ
い。
【0027】本発明の除草剤組成物において、(B)成
分として用いられる上記化合物B−1〜B−13は、公
知の製造方法により得ることができ、また市販されてい
るものを用いることもできる。
分として用いられる上記化合物B−1〜B−13は、公
知の製造方法により得ることができ、また市販されてい
るものを用いることもできる。
【0028】本発明の除草剤組成物が、(B)成分とし
て、上記B−1〜B−8からなる群より選ばれた少なく
とも1種の化合物を用いたものである場合、顕著な相乗
効果が発揮され、殺草活性が向上し、1回の散布で、一
年生雑草、特に水田の強害雑草であるノビエに対して、
高い除草効果を示し、有効薬量の大幅な低減化を図るこ
とができる。なお、該化合物B−1〜B−8は、単独で
使用した場合には、強害雑草ノビエを含む一年生雑草に
対し、発芽前から生育初期までは有効であり、水稲に対
する安全性も実用薬量では高いものであるが、ノビエの
生育が進むと除草効果が低くなり、残効が短く、薬害が
多い等の問題が生じていた。
て、上記B−1〜B−8からなる群より選ばれた少なく
とも1種の化合物を用いたものである場合、顕著な相乗
効果が発揮され、殺草活性が向上し、1回の散布で、一
年生雑草、特に水田の強害雑草であるノビエに対して、
高い除草効果を示し、有効薬量の大幅な低減化を図るこ
とができる。なお、該化合物B−1〜B−8は、単独で
使用した場合には、強害雑草ノビエを含む一年生雑草に
対し、発芽前から生育初期までは有効であり、水稲に対
する安全性も実用薬量では高いものであるが、ノビエの
生育が進むと除草効果が低くなり、残効が短く、薬害が
多い等の問題が生じていた。
【0029】一方、(B)成分として、上記B−9〜B
−13からなる群より選ばれた少なくとも1種の化合物
を用いたものである場合、顕著な相乗効果が発揮され、
殺草活性が向上するとともに殺草スペクトラムが拡大さ
れ、1回の低薬量散布で、強害雑草のノビエや難防除雑
草を含む多くの雑草を防除することができ、また、雑草
の発生前、発生後のいずれでも効果を有し、雑草に対す
る処理適期幅が拡大される。なお、該化合物B−9〜B
−13は、強害雑草であるノビエに対しては充分な除草
効果を有していない。
−13からなる群より選ばれた少なくとも1種の化合物
を用いたものである場合、顕著な相乗効果が発揮され、
殺草活性が向上するとともに殺草スペクトラムが拡大さ
れ、1回の低薬量散布で、強害雑草のノビエや難防除雑
草を含む多くの雑草を防除することができ、また、雑草
の発生前、発生後のいずれでも効果を有し、雑草に対す
る処理適期幅が拡大される。なお、該化合物B−9〜B
−13は、強害雑草であるノビエに対しては充分な除草
効果を有していない。
【0030】本発明の除草剤組成物は、(A)上記一般
式(I)で表されるトリアジン系誘導体と、(B)上記
化合物B−1〜B−13からなる群より選ばれた少なく
とも1種の化合物を有効成分として含有するものである
が、その配合割合は特に制限はなく、広い配合比におい
て優れた相乗効果が得られる。
式(I)で表されるトリアジン系誘導体と、(B)上記
化合物B−1〜B−13からなる群より選ばれた少なく
とも1種の化合物を有効成分として含有するものである
が、その配合割合は特に制限はなく、広い配合比におい
て優れた相乗効果が得られる。
【0031】一般的な配合例を示すと、(B)成分とし
て、化合物B−1〜B−8からなる群より選ばれた少な
くとも1種の化合物を用いる場合、(A)成分のトリア
ジン系誘導体1重量部に対し、(B)成分の化合物は、
好ましくは1〜300重量部、より好ましくは3〜10
0重量部の割合で配合される。一方、(B)成分とし
て、化合物B−9〜B−13からなる群より選ばれた少
なくとも1種の化合物を用いる場合、(A)成分のトリ
アジン系誘導体1重量部に対し、(B)成分の化合物
は、好ましくは0.1〜300重量部、より好ましくは
1〜200重量部の割合で配合される。
て、化合物B−1〜B−8からなる群より選ばれた少な
くとも1種の化合物を用いる場合、(A)成分のトリア
ジン系誘導体1重量部に対し、(B)成分の化合物は、
好ましくは1〜300重量部、より好ましくは3〜10
0重量部の割合で配合される。一方、(B)成分とし
て、化合物B−9〜B−13からなる群より選ばれた少
なくとも1種の化合物を用いる場合、(A)成分のトリ
アジン系誘導体1重量部に対し、(B)成分の化合物
は、好ましくは0.1〜300重量部、より好ましくは
1〜200重量部の割合で配合される。
【0032】本発明の除草剤組成物は、(A)成分のト
リアジン系誘導体と(B)成分の化合物を、有機溶媒等
の液状担体または鉱物質粉等の固体担体と混合し、水和
剤、乳剤、粉剤、粒剤、フロアブル剤、液剤等の形態に
製剤化して使用することができる。製剤化に際しては、
所望により乳化剤、分散剤、展着剤、懸濁剤、浸透剤、
安定剤等として各種の界面活性剤、その他の補助剤を添
加すればよい。
リアジン系誘導体と(B)成分の化合物を、有機溶媒等
の液状担体または鉱物質粉等の固体担体と混合し、水和
剤、乳剤、粉剤、粒剤、フロアブル剤、液剤等の形態に
製剤化して使用することができる。製剤化に際しては、
所望により乳化剤、分散剤、展着剤、懸濁剤、浸透剤、
安定剤等として各種の界面活性剤、その他の補助剤を添
加すればよい。
【0033】本発明の除草剤組成物を水和剤の形態で用
いる場合、通常は、(A)成分のトリアジン系誘導体と
(B)成分の化合物を有効成分として5〜55重量%、
固体担体40〜88重量%および界面活性剤2〜5重量
%の割合で配合して組成物を調製し、これを用いればよ
い。また、乳剤およびフロアブル剤の形態で用いる場合
は、通常は、有効成分として(A)成分のトリアジン系
誘導体と(B)成分の化合物を10〜50重量%、溶剤
35〜75重量%および界面活性剤5〜15重量%の割
合で配合して調製すればよい。
いる場合、通常は、(A)成分のトリアジン系誘導体と
(B)成分の化合物を有効成分として5〜55重量%、
固体担体40〜88重量%および界面活性剤2〜5重量
%の割合で配合して組成物を調製し、これを用いればよ
い。また、乳剤およびフロアブル剤の形態で用いる場合
は、通常は、有効成分として(A)成分のトリアジン系
誘導体と(B)成分の化合物を10〜50重量%、溶剤
35〜75重量%および界面活性剤5〜15重量%の割
合で配合して調製すればよい。
【0034】一方、粉剤の形態で用いる場合は、通常
は、有効成分として(A)成分のトリアジン系誘導体と
(B)成分の化合物を1〜20重量%、固体担体75〜
97重量%および界面活性剤2〜5重量%の割合で配合
して調製すればよい。さらに、粒剤の形態で用いる場合
は、通常は、有効成分として(A)成分のトリアジン系
誘導体と(B)成分の化合物を3〜20重量%、固体担
体80〜95重量%および界面活性剤2〜5重量%の割
合で配合して調製すればよい。
は、有効成分として(A)成分のトリアジン系誘導体と
(B)成分の化合物を1〜20重量%、固体担体75〜
97重量%および界面活性剤2〜5重量%の割合で配合
して調製すればよい。さらに、粒剤の形態で用いる場合
は、通常は、有効成分として(A)成分のトリアジン系
誘導体と(B)成分の化合物を3〜20重量%、固体担
体80〜95重量%および界面活性剤2〜5重量%の割
合で配合して調製すればよい。
【0035】ここで固体担体としては鉱物質の微粉が用
いられ、この鉱物質の微粉として具体的には、ケイソウ
土、消石灰等の酸化物、リン灰石等のリン酸塩、セッコ
ウ等の硫酸塩、タルク、パイロフェライト、クレー、カ
オリン、ベントナイト、酸性白土、ホワイトカーボン、
石英粉末、ケイ石粉等のケイ酸塩などを挙げることがで
きる。
いられ、この鉱物質の微粉として具体的には、ケイソウ
土、消石灰等の酸化物、リン灰石等のリン酸塩、セッコ
ウ等の硫酸塩、タルク、パイロフェライト、クレー、カ
オリン、ベントナイト、酸性白土、ホワイトカーボン、
石英粉末、ケイ石粉等のケイ酸塩などを挙げることがで
きる。
【0036】また、溶剤としては、有機溶媒が用いら
れ、具体的にはキシレン、トルエン、ベンゼン等の芳香
族炭化水素、o−クロロトルエン、トリクロロメタン、
トリクロロエチレン等の塩素化炭化水素、シクロヘキサ
ノール、アミルアルコール、エチレングリコール等のア
ルコール、エチレングリコールモノメチルエーテル、エ
チレングリコールモノエチルエーテル等のアルコールエ
ーテル、イソホロン、シクロヘキサノン、シクロヘキセ
ニル−シクロヘキサノン等のケトン、ブチルセロソル
ブ、ジメチルエーテル、メチルエチルエーテル等のエー
テル、酢酸イソプロピル、酢酸ベンジル、フタル酸メチ
ル等のエステル、ジメチルホルムアミド等のアミド、ア
セトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル、ジメチ
ルスルホキシド等のスルホキシド、あるいはこれらの混
合物等の有機溶媒を挙げることができる。
れ、具体的にはキシレン、トルエン、ベンゼン等の芳香
族炭化水素、o−クロロトルエン、トリクロロメタン、
トリクロロエチレン等の塩素化炭化水素、シクロヘキサ
ノール、アミルアルコール、エチレングリコール等のア
ルコール、エチレングリコールモノメチルエーテル、エ
チレングリコールモノエチルエーテル等のアルコールエ
ーテル、イソホロン、シクロヘキサノン、シクロヘキセ
ニル−シクロヘキサノン等のケトン、ブチルセロソル
ブ、ジメチルエーテル、メチルエチルエーテル等のエー
テル、酢酸イソプロピル、酢酸ベンジル、フタル酸メチ
ル等のエステル、ジメチルホルムアミド等のアミド、ア
セトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル、ジメチ
ルスルホキシド等のスルホキシド、あるいはこれらの混
合物等の有機溶媒を挙げることができる。
【0037】さらに、界面活性剤としては、アニオン型
(アルキルベンゼンスルフォネート、アルキルスルフォ
ネート、ラウリン酸アミドスルフォネート等)、ノニオ
ン型(ポリオキシエチレンオクチルエーテル、ポリエチ
レングリコールラウリレート、ソルビタンアルキルエス
テル等)、カチオン型(ジメチルラウリルベンジルアン
モニウムクロリド、ラウリルアミン、ステアリルトリメ
チルアンモニウムクロリド等)あるいは両性イオン型
(アミノ酸、ベタイン等)のいずれを用いることもでき
る。
(アルキルベンゼンスルフォネート、アルキルスルフォ
ネート、ラウリン酸アミドスルフォネート等)、ノニオ
ン型(ポリオキシエチレンオクチルエーテル、ポリエチ
レングリコールラウリレート、ソルビタンアルキルエス
テル等)、カチオン型(ジメチルラウリルベンジルアン
モニウムクロリド、ラウリルアミン、ステアリルトリメ
チルアンモニウムクロリド等)あるいは両性イオン型
(アミノ酸、ベタイン等)のいずれを用いることもでき
る。
【0038】また、本発明の除草剤組成物には、製剤の
性状を改善し、除草効果を高める目的で、アルギン酸ナ
トリウム、カルボキシメチルセルロース、カルボキシビ
ニルポリマー、アラビヤガム、ヒドロキシプロピルメチ
ルセルロース等の高分子化合物や補助剤を併用すること
もできる。
性状を改善し、除草効果を高める目的で、アルギン酸ナ
トリウム、カルボキシメチルセルロース、カルボキシビ
ニルポリマー、アラビヤガム、ヒドロキシプロピルメチ
ルセルロース等の高分子化合物や補助剤を併用すること
もできる。
【0039】このような本発明の除草剤組成物は、水稲
作において雑草の発芽前または発芽後に湛水土壌処理す
ることにより、薬害のない高選択性除草剤として優れた
効果を発揮する。本発明の除草剤組成物は、有効成分で
10アール当り1〜1000g程度、好ましくは5〜5
00gを施用する。
作において雑草の発芽前または発芽後に湛水土壌処理す
ることにより、薬害のない高選択性除草剤として優れた
効果を発揮する。本発明の除草剤組成物は、有効成分で
10アール当り1〜1000g程度、好ましくは5〜5
00gを施用する。
【0040】なお、必要に応じて、本発明の除草剤組成
物に、殺虫剤、殺菌剤、その他各種添加剤を加えてもよ
い。特に、除草剤としてより一層の効果向上を目指し
て、他の除草剤を併用することが望ましい場合がある。
物に、殺虫剤、殺菌剤、その他各種添加剤を加えてもよ
い。特に、除草剤としてより一層の効果向上を目指し
て、他の除草剤を併用することが望ましい場合がある。
【0041】
【実施例】以下、本発明を実施例によりさらに詳細に説
明するが、本発明は、これらの例によってなんら限定さ
れるものではない。
明するが、本発明は、これらの例によってなんら限定さ
れるものではない。
【0042】なお、実施例および比較例において使用し
た(A)成分のトリアジン系誘導体は、下記の化合物A
−1、A−2およびA−4である。なお構造式は前記表
1および2に示したとおりである。
た(A)成分のトリアジン系誘導体は、下記の化合物A
−1、A−2およびA−4である。なお構造式は前記表
1および2に示したとおりである。
【0043】(A)成分トリアジン系誘導体 A−1: 2−アミノ−4−(α−フルオロ−α−メチ
ルエチル)−6−〔2−(3′,5′−ジメチルフェノ
キシ)−1−メチル−エチルアミノ〕−s−トリアジン A−2: 2−アミノ−4−(α−クロロ−α−メチル
エチル)−6−〔2−(3′,5′−ジメチルフェノキ
シ)−1−メチル−エチルアミノ〕−s−トリアジン A−4: 2−アミノ−4−(α−フルオロ−α−メチ
ルエチル)−6−〔2−(3′−フルオロフェノキシ)
−1−メチル−エチルアミノ〕−s−トリアジン また、(B)成分の化合物として、前記表3〜表5に示
す化合物B−1〜B−13を用いた。これらの化合物の
製法を下記に示す。
ルエチル)−6−〔2−(3′,5′−ジメチルフェノ
キシ)−1−メチル−エチルアミノ〕−s−トリアジン A−2: 2−アミノ−4−(α−クロロ−α−メチル
エチル)−6−〔2−(3′,5′−ジメチルフェノキ
シ)−1−メチル−エチルアミノ〕−s−トリアジン A−4: 2−アミノ−4−(α−フルオロ−α−メチ
ルエチル)−6−〔2−(3′−フルオロフェノキシ)
−1−メチル−エチルアミノ〕−s−トリアジン また、(B)成分の化合物として、前記表3〜表5に示
す化合物B−1〜B−13を用いた。これらの化合物の
製法を下記に示す。
【0044】(B)成分化合物 B−1: カルショット〔北興化学(株)製〕より抽出 B−2: ヒエトップ〔日本農薬(株)製〕より抽出 B−3: 特開平1−316305号公報記載の方法に
準拠 B−4: 特開平2−1481号公報記載の方法に準拠 B−5: 特開昭64−66150号公報記載の方法に
準拠 B−6: 特開平4−134073号公報記載の方法に
準拠 B−7: 特開平2−304043号公報記載の方法に
準拠 B−8: 特願平5−513094号明細書記載の方法
に準拠 B−9: 特開平4−224567号公報記載の方法に
準拠 B−10: 特開昭63−185906号公報記載の方
法に準拠 B−11: スパークスター〔日産化学(株)製〕より
抽出 B−12: バサグラン〔住友化学工業(株)製〕より
抽出 B−13: レインジャー〔北興化学(株)製〕より抽
出 実施例1〜24 (A)成分のトリアジン系誘導体A−1,A−2および
A−4と(B)成分化合物B−1〜B−8を使用し、下
記のようにして除草剤組成物を調製し、性能を評価し
た。
準拠 B−4: 特開平2−1481号公報記載の方法に準拠 B−5: 特開昭64−66150号公報記載の方法に
準拠 B−6: 特開平4−134073号公報記載の方法に
準拠 B−7: 特開平2−304043号公報記載の方法に
準拠 B−8: 特願平5−513094号明細書記載の方法
に準拠 B−9: 特開平4−224567号公報記載の方法に
準拠 B−10: 特開昭63−185906号公報記載の方
法に準拠 B−11: スパークスター〔日産化学(株)製〕より
抽出 B−12: バサグラン〔住友化学工業(株)製〕より
抽出 B−13: レインジャー〔北興化学(株)製〕より抽
出 実施例1〜24 (A)成分のトリアジン系誘導体A−1,A−2および
A−4と(B)成分化合物B−1〜B−8を使用し、下
記のようにして除草剤組成物を調製し、性能を評価し
た。
【0045】タルク57重量部、ベントナイト40重量
部、界面活性剤としてのアルキルベンゼンスルホン酸ナ
トリウム3重量部を均一に粉砕混合して水和剤用の担体
を得た。
部、界面活性剤としてのアルキルベンゼンスルホン酸ナ
トリウム3重量部を均一に粉砕混合して水和剤用の担体
を得た。
【0046】得られた水和剤用担体90重量部に、
(A)成分のトリアジン系誘導体〔化合物A−1、A−
2、A−4〕の中の1種および(B)成分の化合物〔化
合物B−1〜B−8〕の中の1種を、それぞれ10重量
部ずつ混合し均一に粉砕して、(A)成分含有水和剤お
よび(B)成分含有水和剤を得た。
(A)成分のトリアジン系誘導体〔化合物A−1、A−
2、A−4〕の中の1種および(B)成分の化合物〔化
合物B−1〜B−8〕の中の1種を、それぞれ10重量
部ずつ混合し均一に粉砕して、(A)成分含有水和剤お
よび(B)成分含有水和剤を得た。
【0047】次いで、上記(A)成分含有水和剤および
(B)成分含有水和剤を、それぞれ水で希釈したものを
所定比率で混合して、本発明の除草剤組成物を調製し、
下記の生物試験を行い、各特性を求めた。結果を表6〜
表8に示す。
(B)成分含有水和剤を、それぞれ水で希釈したものを
所定比率で混合して、本発明の除草剤組成物を調製し、
下記の生物試験を行い、各特性を求めた。結果を表6〜
表8に示す。
【0048】比較例1〜11 上記実施例と同様にして得た(A)成分含有水和剤およ
び(B)成分含有水和剤を、それぞれ水で希釈して単一
有効成分を含有する比較の除草剤組成物を調製し、下記
の生物試験を行い、各特性を求めた。結果を表9〜表1
0に示す。 〈生物試験〉1/2000アールのワグネルポットに、
水田土壌を充填し、表層にノビエの種子を播種し、さら
に2.5葉期の稲苗を移植した。なお、湛水深さは3cm
とした。ポットを20〜25℃の温室内において植物を
育成し、水稲移植後10日目(ノビエ1.5葉期)に、
実施例、比較例で調製した水和剤の除草剤組成物を所定
量加えて処理した。薬剤処理後20日目に、各特性、す
なわち殺草率、除草効果、水稲薬害および混合剤の殺草
率の予想値を、下記のようにして求めた。 (1)殺草率(%) 薬剤処理区の地上部生草重および無処理区の地上部生草
重を測定し、式 殺草率(%)={1−(処理区の地上部生草重)/(無
処理区の地上部生草重)}×100 より、殺草率を算出した。
び(B)成分含有水和剤を、それぞれ水で希釈して単一
有効成分を含有する比較の除草剤組成物を調製し、下記
の生物試験を行い、各特性を求めた。結果を表9〜表1
0に示す。 〈生物試験〉1/2000アールのワグネルポットに、
水田土壌を充填し、表層にノビエの種子を播種し、さら
に2.5葉期の稲苗を移植した。なお、湛水深さは3cm
とした。ポットを20〜25℃の温室内において植物を
育成し、水稲移植後10日目(ノビエ1.5葉期)に、
実施例、比較例で調製した水和剤の除草剤組成物を所定
量加えて処理した。薬剤処理後20日目に、各特性、す
なわち殺草率、除草効果、水稲薬害および混合剤の殺草
率の予想値を、下記のようにして求めた。 (1)殺草率(%) 薬剤処理区の地上部生草重および無処理区の地上部生草
重を測定し、式 殺草率(%)={1−(処理区の地上部生草重)/(無
処理区の地上部生草重)}×100 より、殺草率を算出した。
【0049】(2)除草効果 次の判定基準に従い、除草効果を求めた。
【0050】 除草効果の程度 除草効果(殺草率) 0 5%未満(ほとんど効果なし) 1 5%以上20%未満 2 20%以上40%未満 3 40%以上70%未満 4 70%以上90%未満 5 90%以上(ほとんど完全枯死) (3)水稲薬害 次の判定基準に従い、水稲薬害を求めた。
【0051】0:作物に対する薬害は認められず 1:作物に対する薬害はほとんど認められず 2:作物に対する薬害が若干認められる 3:作物に対する薬害が認められる 4:作物に対する薬害が顕著に認められる 5:作物はほとんど枯死 (4)混合剤の殺草率の予想値(QE) 下記のColbyの式により、混合剤の殺草率の予想値
(QE)を算出した。 QE(%)=Qa+Qb−{(Qa×Qb)/100} Qa:除草剤A〔有効成分として(A)成分のみを含
む)をag/10アールの量で処理したときの殺草率 Qb:除草剤B〔有効成分として(B)成分のみを含
む)をbg/10アールの量で処理したときの殺草率 この殺草率の予想値(QE)より、実測値が大きけれ
ば、除草活性に相乗作用が発現したことを意味する。
(QE)を算出した。 QE(%)=Qa+Qb−{(Qa×Qb)/100} Qa:除草剤A〔有効成分として(A)成分のみを含
む)をag/10アールの量で処理したときの殺草率 Qb:除草剤B〔有効成分として(B)成分のみを含
む)をbg/10アールの量で処理したときの殺草率 この殺草率の予想値(QE)より、実測値が大きけれ
ば、除草活性に相乗作用が発現したことを意味する。
【0052】
【表6】
【0053】
【表7】
【0054】
【表8】
【0055】
【表9】
【0056】
【表10】
【0057】以上の結果、(A)成分と(B)成分の化
合物B−1〜B−8との混合物を有効成分とする本発明
の除草剤組成物(実施例1〜24)は、いずれもノビエ
に対する除草効果に優れ、ノビエをほとんど完全に枯死
させ、しかも水稲に対する薬害はほとんど認められな
い。また、殺草率の実測値は、いずれも予想値をはるか
に上回り、相乗効果が高く発現されることが分かる。
合物B−1〜B−8との混合物を有効成分とする本発明
の除草剤組成物(実施例1〜24)は、いずれもノビエ
に対する除草効果に優れ、ノビエをほとんど完全に枯死
させ、しかも水稲に対する薬害はほとんど認められな
い。また、殺草率の実測値は、いずれも予想値をはるか
に上回り、相乗効果が高く発現されることが分かる。
【0058】これに対し、(A)成分単独および(B)
成分単独を有効成分とする除草剤組成物(比較例1〜1
1)は、いずれもノビエに対する除草効果に劣る。
成分単独を有効成分とする除草剤組成物(比較例1〜1
1)は、いずれもノビエに対する除草効果に劣る。
【0059】実施例25〜54 (A)成分のトリアジン系誘導体A−1,A−2および
A−4と(B)成分化合物B−9〜B−13を使用し、
下記のようにして除草剤組成物を調製し、性能を評価し
た。
A−4と(B)成分化合物B−9〜B−13を使用し、
下記のようにして除草剤組成物を調製し、性能を評価し
た。
【0060】タルク57重量部、ベントナイト40重量
部、界面活性剤としてのアルキルベンゼンスルホン酸ナ
トリウム3重量部を均一に粉砕混合して水和剤用の担体
を得た。
部、界面活性剤としてのアルキルベンゼンスルホン酸ナ
トリウム3重量部を均一に粉砕混合して水和剤用の担体
を得た。
【0061】得られた水和剤用担体90重量部に、
(A)成分のトリアジン系誘導体〔化合物A−1、A−
2、A−4〕の中の1種および(B)成分の化合物〔化
合物B−9〜B−13〕の中の1種を、それぞれ10重
量部ずつ混合し均一に粉砕して、(A)成分含有水和剤
および(B)成分含有水和剤を得た。
(A)成分のトリアジン系誘導体〔化合物A−1、A−
2、A−4〕の中の1種および(B)成分の化合物〔化
合物B−9〜B−13〕の中の1種を、それぞれ10重
量部ずつ混合し均一に粉砕して、(A)成分含有水和剤
および(B)成分含有水和剤を得た。
【0062】次いで、上記(A)成分含有水和剤および
(B)成分含有水和剤を、それぞれ水で希釈したものを
所定比率で混合して、本発明の除草剤組成物を調製し、
下記の生物試験を行い、各特性を求めた。結果を表11
〜表13および表14に示す。
(B)成分含有水和剤を、それぞれ水で希釈したものを
所定比率で混合して、本発明の除草剤組成物を調製し、
下記の生物試験を行い、各特性を求めた。結果を表11
〜表13および表14に示す。
【0063】比較例12〜19 上記実施例と同様にして得た(A)成分含有水和剤およ
び(B)成分含有水和剤を、それぞれ水で希釈して単一
有効成分を含有する比較の除草剤組成物を調製し、下記
の生物試験を行い、各特性を求めた。結果を表15およ
び表16に示す。
び(B)成分含有水和剤を、それぞれ水で希釈して単一
有効成分を含有する比較の除草剤組成物を調製し、下記
の生物試験を行い、各特性を求めた。結果を表15およ
び表16に示す。
【0064】〈生物試験〉1/2000アールのワグネ
ルポットに、水田土壌を充填し、表層にノビエ、ホタル
イ、広葉雑草(アゼナ、ミゾハコベ、コナギ)の種子を
播種し、次いでミズガヤツリ、ウリカワの塊茎を移植し
た。さらに、2.5葉期の稲苗を移植した。なお、湛水
深さは3cmとした。ポットを20〜25℃の温室内にお
いて植物を育成し、播種後、10日目、ノビエが1.5
葉期に生成した時期に、実施例、比較例で調製した水和
剤の除草剤組成物を所定量加えて処理した。
ルポットに、水田土壌を充填し、表層にノビエ、ホタル
イ、広葉雑草(アゼナ、ミゾハコベ、コナギ)の種子を
播種し、次いでミズガヤツリ、ウリカワの塊茎を移植し
た。さらに、2.5葉期の稲苗を移植した。なお、湛水
深さは3cmとした。ポットを20〜25℃の温室内にお
いて植物を育成し、播種後、10日目、ノビエが1.5
葉期に生成した時期に、実施例、比較例で調製した水和
剤の除草剤組成物を所定量加えて処理した。
【0065】処理後20日目に、各特性、すなわち殺草
率、除草効果、水稲薬害およびノビエに対する混合剤の
殺草率の予想値を、前記と同様にして求めた。
率、除草効果、水稲薬害およびノビエに対する混合剤の
殺草率の予想値を、前記と同様にして求めた。
【0066】
【表11】
【0067】
【表12】
【0068】
【表13】
【0069】
【表14】
【0070】
【表15】
【0071】
【表16】
【0072】以上の結果、(A)成分と(B)成分の化
合物B−9〜B−13との混合物を有効成分とする本発
明の除草剤組成物(実施例25〜39)は、(A)成分
単独または(B)成分単独を有効成分とする除草剤組成
物(比較例12〜19)に比べて、いずれも種々の雑草
をほとんど完全に枯死させ、殺草スペクトラムが広く、
しかも水稲に対する薬害はほとんど認められない。
合物B−9〜B−13との混合物を有効成分とする本発
明の除草剤組成物(実施例25〜39)は、(A)成分
単独または(B)成分単独を有効成分とする除草剤組成
物(比較例12〜19)に比べて、いずれも種々の雑草
をほとんど完全に枯死させ、殺草スペクトラムが広く、
しかも水稲に対する薬害はほとんど認められない。
【0073】また、本発明の除草剤組成物は、実施例4
0〜54から分かるように、ノビエに対する殺草率の実
測値は、いずれも予想値をはるかに上回っており、相乗
効果が高く発現されている。
0〜54から分かるように、ノビエに対する殺草率の実
測値は、いずれも予想値をはるかに上回っており、相乗
効果が高く発現されている。
【0074】
【発明の効果】本発明の除草剤組成物は、有効成分とし
て、特定のトリアジン系誘導体とある種の除草活性化合
物B−1〜B−8を含有することにより、予想を大きく
上回る極めて顕著な相乗効果が発現され、1回の散布
で、一年生雑草、特に水田の強害雑草であるノビエに対
して、高い除草効果を示すようになった。そのため、こ
の除草剤組成物は、水田の強害雑草であるノビエに対
し、有効薬量の大幅な低減を図ることができる。
て、特定のトリアジン系誘導体とある種の除草活性化合
物B−1〜B−8を含有することにより、予想を大きく
上回る極めて顕著な相乗効果が発現され、1回の散布
で、一年生雑草、特に水田の強害雑草であるノビエに対
して、高い除草効果を示すようになった。そのため、こ
の除草剤組成物は、水田の強害雑草であるノビエに対
し、有効薬量の大幅な低減を図ることができる。
【0075】また、特定のトリアジン系誘導体と別のあ
る種の除草活性化合物B−9〜B−13を有効成分とし
て含有することにより、顕著な相乗効果が発現され、殺
草スペクトラムの広い優れた除草効果を示す。この除草
剤組成物は、雑草の発生前、発生後のいずれでも効果を
発揮し、雑草に対する処理適期幅が拡大される。さら
に、この除草剤組成物は、1回の散布で全雑草の防除が
可能であり、有効薬量の低減化を図ることができる。
る種の除草活性化合物B−9〜B−13を有効成分とし
て含有することにより、顕著な相乗効果が発現され、殺
草スペクトラムの広い優れた除草効果を示す。この除草
剤組成物は、雑草の発生前、発生後のいずれでも効果を
発揮し、雑草に対する処理適期幅が拡大される。さら
に、この除草剤組成物は、1回の散布で全雑草の防除が
可能であり、有効薬量の低減化を図ることができる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 FI 技術表示箇所 (A01N 43/68 43:76) (A01N 43/68 37:18) (A01N 43/68 37:34) (A01N 43/68 43:52) (A01N 43/68 31:08) (A01N 43/68 43:86) (A01N 43/68 47:34) (A01N 43/68 43:70) (A01N 43/68 43:88) (A01N 43/68 43:12)
Claims (5)
- 【請求項1】 (A)一般式(I) 【化1】 〔式中、R1は水素原子またはメチル基、X1はフッ素原
子または塩素原子を示し、Aは式 【化2】 (ただし、Zは酸素原子またはイオウ原子、X2はフッ
素原子またはメチル基、nは0〜2の整数を示し、nが
2の場合、2つのX2はたがいに同一でも異なっていて
もよい。)で表される基を示す。〕で表されるトリアジ
ン系誘導体と、(B)下記の化合物B−1〜B−13か
らなる群より選ばれた少なくとも1種の化合物とを有効
成分として含有することを特徴とする除草剤組成物。 B−1: O−3−tert−ブチルフェニル=6−メ
トキシ−2−ピリジル(メチル)チオカルバマート(一
般名:ピリブチカルブ) B−2: O−エチル−O−(3−メチル−6−ニトロ
フェニル)−sec−ブチルホスホロアミドチオエート
(一般名:ブタミホス) B−3: 3−〔4−クロロ−5−(シクロペンチルオ
キシ)−2−フルオロフェニル〕−5−イソプロピリデ
ン−オキサゾリジン−2,4−ジオン(一般名:ペント
キサゾン) B−4: N,N−ジエチル−3−メシチルスルホニル
−1H−1,2,4−トリアゾール−1−カルボキサミ
ド(一般名:カフェンストロール) B−5: n−ブチル(R)−2−〔4−(2−フルオ
ロ−4−シアノフェノキシ)フェノキシ〕プロピオネー
ト(一般名:シハロホップブチル) B−6: メチル=2−(4,6−ジメトキシピリミジ
ン−2−イルオキシ)−6−(1−メトキシイミノエチ
ル)ベンゾエート B−7: 2−〔2−(3−クロロフェニル)−2,3
−エポキシプロピル〕−2−エチルインダン−1,3−
ジオン B−8: 3−〔1−(3,5−ジクロロフェニル)−
1−メチルエチル〕−2,3−ジヒドロ−6−メチル−
5−フェニル−4H−1,3−オキサジン−4−オン B−9: 1−{〔o−(シクロプロピルカルボニル)
フェニル〕スルファモイル}−3−(4,6−ジメトキ
シ−2−ピリミジニル)尿素(一般名:シクロスルファ
ムロン) B−10: N−〔{(4,6−ジメトキシピリミジン
−2−イル)アミノカルボニル}〕−1−メチル−4−
(2−メチル−2H−テトラゾール−5−イル)−1H
−ピラゾール−5−スルフォンアマイド(一般名:アジ
ムスルフロン) B−11: 2−メチルチオ−4−エチルアミノ−6−
(1,2−ジメチルプロピルアミノ)−s−トリアジン
(一般名:ジメタメトリン) B−12: 3−イソプロピル−2,1,3−ベンゾチ
アジアジノン−(4)−2,2−ジオキシド(一般名:
ベンタゾン) B−13: 2,3−ジヒドロ−3,3−ジメチルベン
ゾフラン−5−イルエタンスルフォネート(一般名:ベ
ンフレセート) - 【請求項2】 (B)成分が、化合物B−1〜B−8か
らなる群より選ばれた少なくとも1種の化合物である請
求項1に記載の除草剤組成物。 - 【請求項3】 (B)成分が、化合物B−1,B−4お
よびB−5からなる群から選ばれた少なくとも1種の化
合物である請求項2に記載の除草剤組成物。 - 【請求項4】 (B)成分が、化合物B−9〜B−13
からなる群より選ばれた少なくとも1種の化合物である
請求項1に記載の除草剤組成物。 - 【請求項5】 (B)成分が、化合物B−13である請
求項4に記載の除草剤組成物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP18186796A JPH1025212A (ja) | 1996-07-11 | 1996-07-11 | 除草剤組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP18186796A JPH1025212A (ja) | 1996-07-11 | 1996-07-11 | 除草剤組成物 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH1025212A true JPH1025212A (ja) | 1998-01-27 |
Family
ID=16108239
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP18186796A Pending JPH1025212A (ja) | 1996-07-11 | 1996-07-11 | 除草剤組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH1025212A (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN102150665A (zh) * | 2010-12-15 | 2011-08-17 | 陕西韦尔奇作物保护有限公司 | 一种含氰氟草酯与三嗪类的除草组合物 |
US20220322641A1 (en) * | 2019-09-11 | 2022-10-13 | Sharp Nec Display Solutions, Ltd. | Position information transmission device, position information transmission method, and program |
-
1996
- 1996-07-11 JP JP18186796A patent/JPH1025212A/ja active Pending
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN102150665A (zh) * | 2010-12-15 | 2011-08-17 | 陕西韦尔奇作物保护有限公司 | 一种含氰氟草酯与三嗪类的除草组合物 |
US20220322641A1 (en) * | 2019-09-11 | 2022-10-13 | Sharp Nec Display Solutions, Ltd. | Position information transmission device, position information transmission method, and program |
US11889820B2 (en) * | 2019-09-11 | 2024-02-06 | Sharp Nec Display Solutions, Ltd. | Position information transmission device, position information transmission method, and program |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP6389610B2 (ja) | 除草剤組成物 | |
JPH07112981A (ja) | トリアジン誘導体およびそれを有効成分とする除草剤 | |
JP2908853B2 (ja) | 除草剤組成物 | |
JPH1025212A (ja) | 除草剤組成物 | |
CA2048209C (en) | Herbicidal compositions | |
JP2004292417A (ja) | 薬害の軽減と除草方法 | |
EP0471221B1 (en) | Herbicidal compositions | |
JPH04235105A (ja) | 除草剤組成物 | |
WO2004105482A2 (en) | Herbicidal compositions for paddy field | |
US5344809A (en) | Synergistic herbicidal composition comprising triazine herbicides and amidosulfuron | |
JP3218080B2 (ja) | 除草剤組成物 | |
JP3218081B2 (ja) | 除草剤組成物 | |
JP3486436B2 (ja) | 除草剤組成物 | |
WO1997035481A1 (fr) | Composition herbicide | |
JP2767128B2 (ja) | 除草剤組成物 | |
JPH05339109A (ja) | 除草剤組成物 | |
JPH0776504A (ja) | 除草剤組成物 | |
JP2908850B2 (ja) | 除草剤組成物 | |
JPH07267804A (ja) | 除草剤組成物 | |
JPH08198712A (ja) | 除草剤組成物 | |
JP4423626B2 (ja) | 除草剤組成物 | |
JPH0495003A (ja) | 除草剤組成物 | |
JPH08291008A (ja) | 除草剤組成物 | |
JP3474611B2 (ja) | 除草剤組成物 | |
JP2750533B2 (ja) | 薬害の軽減された水稲用除草剤 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20060131 |
|
A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20060530 |