JPH1025212A - 除草剤組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 相乗効果が発現され、殺草スペクトラムが拡
大するとともに、殺草活性が向上して、有効薬量の低減
化を図ることができ、ノビエを始め種々の雑草を効果的
に防除しうる除草剤組成物を提供すること。 【解決手段】 （Ａ）一般式（Ｉ） 【化１】 （各記号は明細書に記載のとおりである）で表されるト
リアジン系誘導体と、（Ｂ）特定の１３種の除草活性化
合物からなる群より選ばれた少なくとも１種の化合物と
を有効成分として含有する除草剤組成物である。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は除草剤組成物に関
し、さらに詳しくは、有効成分の相乗効果が発現し、殺
草スペクトラムが拡大するとともに、殺草活性が向上
し、有効薬量の低減化を図ることができる除草剤組成物
に関するものである。

【０００２】

【従来の技術】現在、水稲用除草剤として数多くの除草
剤が実用化されており、これらは単独で、あるいは２種
以上が混合されて広く使用されている。水田雑草の多く
は、発生時期が一致せず、長期間に亘り発生し、除草剤
の散布時期には、生育段階の異なる雑草が、混在するこ
とになる。

【０００３】水田における強害雑草であるノビエも、発
生時期が一定しないために、このような除草剤の残効切
れによる後次発生が問題になっている。このため、除草
剤を１回散布するだけでは、充分な除草効果を得ること
ができず、数回に亘る散布が必要とされる。しかしなが
ら、このような多量、かつ数次に亘る除草剤の散布は経
済的にも問題があり、また環境に対する影響も危惧され
る。

【０００４】一方、ある種の雑草は、除草剤が長年に亘
り使用されてきたため、これら除草剤が効かない難防除
雑草が増えてきており、殺草スペクトラムが広く、か
つ、これら難防除雑草に対しても有効な除草剤の出現が
望まれている。

【０００５】また、従来の除草剤による環境汚染問題を
解消するため、高活性除草剤の開発も望まれている。さ
らには、雑草の長期間に亘る不均一な発生に対処するた
め、残効性に優れ、かつ、雑草の発生前から生育期まで
の広範囲の時期にわたって処理しても有効な処理適期幅
の広い除草剤の出現も待たれている。

【０００６】このような状況のもとで本発明者らは、一
般式（Ｉ）で表されるトリアジン系誘導体が、イネ科畑
作物に薬害がなく、一年生雑草のみならず、多年生雑
草、さらには難防除雑草に対しても卓越した効果を有す
ることを既に見出している（国際公開番号ＷＯ９０／０
９３７８）。しかしながら、この化合物を単独で使用し
た場合、生育が進んだ雑草に対しては充分な除草効果を
発揮できないという問題があり、また殺草スペクトラム
についても必ずしも充分に満足しうるものではなかっ
た。

【０００７】

【発明が解決しようとする課題】本発明は、このような
事情のもとで、優れた殺草活性と広い殺草スペクトラム
を有し、有効薬量の低減化を図ることができ、かつ１回
の散布でノビエなどの強害雑草や難防除雑草に対して
も、長期間にわたり優れた効果を発揮する除草剤組成物
を提供することを目的とするものである。

【０００８】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、前記目的
を達成するために鋭意研究を重ねた結果、上記一般式
（Ｉ）で表されるトリアジン系誘導体と、ある種の除草
活性化合物とを併用することにより、相乗効果が著しく
発揮され、殺草活性が向上し、ノビエなどの強害雑草に
対しても、１回の散布で長期間に亘り優れた効果を発揮
し、散布薬量を大幅に低減しうること、あるいは殺草活
性が向上するとともに、殺草スペクトラムが拡大し、難
防除雑草を含む多くの雑草を１回の低薬量散布で効果的
に防除することができ、しかも雑草に対する処理適期幅
が拡大されることを見出し、この知見に基づいて本発明
を完成するに至った。

【０００９】すなわち本発明は、（Ａ）一般式（Ｉ）

【化３】 〔式中、Ｒ1は水素原子またはメチル基、Ｘ1はフッ素原
子または塩素原子を示し、Ａは式

【化４】 （ただし、Ｚは酸素原子またはイオウ原子、Ｘ2はフッ
素原子またはメチル基、ｎは０〜２の整数を示し、ｎが
２の場合、２つのＸ2はたがいに同一でも異なっていて
もよい。）で表される基を示す。〕で表されるトリアジ
ン系誘導体と、（Ｂ）下記の化合物Ｂ−１〜Ｂ−１３か
らなる群より選ばれた少なくとも１種の化合物とを有効
成分として含有することを特徴とする除草剤組成物を要
旨とする。

【００１０】Ｂ−１： Ｏ−３−ｔｅｒｔ−ブチルフェ
ニル＝６−メトキシ−２−ピリジル（メチル）チオカル
バマート Ｂ−２： Ｏ−エチル−Ｏ−（３−メチル−６−ニトロ
フェニル）−ｓｅｃ−ブチルホスホロアミドチオエート Ｂ−３： ３−〔４−クロロ−５−（シクロペンチルオ
キシ）−２−フルオロフェニル〕−５−イソプロピリデ
ン−オキサゾリジン−２，４−ジオン Ｂ−４： Ｎ，Ｎ−ジエチル−３−メシチルスルホニル
−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−カルボキサミ
ド Ｂ−５： ｎ−ブチル（Ｒ）−２−〔４−（２−フルオ
ロ−４−シアノフェノキシ）フェノキシ〕プロピオネー
ト Ｂ−６： メチル＝２−（４，６−ジメトキシピリミジ
ン−２−イルオキシ）−６−（１−メトキシイミノエチ
ル）ベンゾエート Ｂ−７： ２−〔２−（３−クロロフェニル）−２，３
−エポキシプロピル〕−２−エチルインダン−１，３−
ジオン Ｂ−８： ３−〔１−（３，５−ジクロロフェニル）−
１−メチルエチル〕−２，３−ジヒドロ−６−メチル−
５−フェニル−４Ｈ−１，３−オキサジン−４−オン Ｂ−９： １−｛〔ｏ−（シクロプロピルカルボニル）
フェニル〕スルファモイル｝−３−（４，６−ジメトキ
シ−２−ピリミジニル）尿素 Ｂ−１０： Ｎ−〔｛（４，６−ジメトキシピリミジン
−２−イル）アミノカルボニル｝〕−１−メチル−４−
（２−メチル−２Ｈ−テトラゾール−５−イル）−１Ｈ
−ピラゾール−５−スルフォンアマイド Ｂ−１１： ２−メチルチオ−４−エチルアミノ−６−
（１，２−ジメチルプロピルアミノ）−ｓ−トリアジン Ｂ−１２： ３−イソプロピル−２，１，３−ベンゾチ
アジアジノン−（４）−２，２−ジオキシド Ｂ−１３： ２，３−ジヒドロ−３，３−ジメチルベン
ゾフラン−５−イルエタンスルフォネート

【００１１】

【発明の実施の形態】以下、本発明を詳細に説明する。

【００１２】（Ａ）成分トリアジン系誘導体 本発明の除草剤組成物において、有効成分のうちの
（Ａ）成分として用いられるトリアジン系誘導体は、一
般式（Ｉ）

【化５】 によって表される化合物である。

【００１３】上記一般式（Ｉ）において、Ｒ1は水素原
子またはメチル基を示し、Ｘ1はフッ素原子または塩素
原子を示す。また、Ａは式

【化６】 で表される基を示す。ここで、Ｚは酸素原子またはイオ
ウ原子、Ｘ2はフッ素原子またはメチル基を示す。ｎは
０〜２の整数で、ｎが２の場合は、２つのＸ2はたがい
に同一でも異なっていてもよい。

【００１４】この一般式（Ｉ）で表されるトリアジン系
誘導体としては、例えば下記の表１および表２に示すも
のを挙げることができる。

【００１５】

【表１】

【００１６】

【表２】

【００１７】このトリアジン系誘導体は、（Ａ）成分と
して１種用いてもよいし、２種以上を組み合わせて用い
てもよい。

【００１８】上記一般式（Ｉ）で表されるトリアジン系
誘導体は、種々の方法により製造することができる。そ
のうち、効率のよい製造方法としては、国際公開公報Ｗ
Ｏ−９０／０９３７８で公開された国際特許出願に記載
された方法が挙げられる。この方法によれば、一般式
（II）

【化７】 （式中、Ａは前記と同じであり、Ｘ3はハロゲン原子を
示す。）で表されるアルキルアミンの塩と、式（III）

【化８】 で表されるシアノグアニジンとを反応させて、一般式
（IV）

【化９】 （式中、ＡおよびＸ3は前記と同じである。）で表され
るアルキルビグアニドの塩を生成させ、次いで、この塩
に一般式（Ｖ）

【化１０】 （式中、Ｒ1およびＸ1は前記と同じであり、Ｒ2は炭素
数１〜４のアルキル基を示す。）で表されるアルキルエ
ステルを反応させることにより、前記一般式（Ｉ）で表
されるトリアジン系誘導体が効率よく得られる。

【００１９】ここで上記一般式（II）で表されるアルキ
ルアミンの塩と、式（III）で表されるシアノグアニジ
ンの反応にあたっては、両化合物をほぼ等モルの割合で
用いればよく、溶媒はベンゼン、デカリン、アルキルナ
フタレン等の環状炭化水素、さらには四塩化炭素、二塩
化エチレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、トリ
クロロベンゼン等の塩化炭化水素等を用いることもでき
る。また、反応温度は特に制限はなく、低温から高温、
具体的には８０〜２００℃の範囲で充分に進行する。

【００２０】この反応により、一般式（IV）で表される
アルキルビグアニドの塩が得られるが、さらにこれに一
般式（Ｖ）のアルキルエステルを反応させることによ
り、目的とする一般式（Ｉ）で表されるトリアジン系誘
導体が製造される。この反応は、通常は、メタノール、
エタノール、イソプロパノール等のアルコールや各種ケ
トン、脂肪族炭化水素、各種エーテル類、各種環状炭化
水素、塩化炭化水素などの溶媒中で、塩基等の触媒の存
在下に、１０〜１００℃程度にて効率よく進行する。

【００２１】また、このトリアジン系誘導体には光学異
性体が存在し、通常、ラセミ体として得られるが、不斉
合成などの既知の方法で各対掌体を得ることも可能であ
る。本発明ではラセミ体であっても、あるいは光学異性
体単独であっても使用できる。さらに、本発明では無機
酸あるいは有機酸の塩であっても使用できる。

【００２２】（Ｂ）成分化合物 本発明の除草剤組成物において、有効成分のうち（Ｂ）
成分として用いられる化合物は、下記の化合物Ｂ−１〜
Ｂ−１３からなる群より選ばれたものである。 Ｂ−１： Ｏ−３−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル＝６−メ
トキシ−２−ピリジル（メチル）チオカルバマート Ｂ−２： Ｏ−エチル−Ｏ−（３−メチル−６−ニトロ
フェニル）−ｓｅｃ−ブチルホスホロアミドチオエート Ｂ−３： ３−〔４−クロロ−５−（シクロペンチルオ
キシ）−２−フルオロフェニル〕−５−イソプロピリデ
ン−オキサゾリジン−２，４−ジオン Ｂ−４： Ｎ，Ｎ−ジエチル−３−メシチルスルホニル
−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−カルボキサミ
ド Ｂ−５： ｎ−ブチル（Ｒ）−２−〔４−（２−フルオ
ロ−４−シアノフェノキシ）フェノキシ〕プロピオネー
ト Ｂ−６： メチル＝２−（４，６−ジメトキシピリミジ
ン−２−イルオキシ）−６−（１−メトキシイミノエチ
ル）ベンゾエート Ｂ−７： ２−〔２−（３−クロロフェニル）−２，３
−エポキシプロピル〕−２−エチルインダン−１，３−
ジオン Ｂ−８： ３−〔１−（３，５−ジクロロフェニル）−
１−メチルエチル〕−２，３−ジヒドロ−６−メチル−
５−フェニル−４Ｈ−１，３−オキサジン−４−オン Ｂ−９： １−｛〔ｏ−（シクロプロピルカルボニル）
フェニル〕スルファモイル｝−３−（４，６−ジメトキ
シ−２−ピリミジニル）尿素 Ｂ−１０： Ｎ−〔｛（４，６−ジメトキシピリミジン
−２−イル）アミノカルボニル｝〕−１−メチル−４−
（２−メチル−２Ｈ−テトラゾール−５−イル）−１Ｈ
−ピラゾール−５−スルフォンアマイド Ｂ−１１： ２−メチルチオ−４−エチルアミノ−６−
（１，２−ジメチルプロピルアミノ）−ｓ−トリアジン Ｂ−１２： ３−イソプロピル−２，１，３−ベンゾチ
アジアジノン−（４）−２，２−ジオキシド Ｂ−１３： ２，３−ジヒドロ−３，３−ジメチルベン
ゾフラン−５−イルエタンスルフォネート 上記化合物Ｂ−１〜Ｂ−１３の構造式および一般名また
は試験名を下記表３，４および５に示す。

【００２３】

【表３】

【００２４】

【表４】

【００２５】

【表５】

【００２６】これらの化合物は、（Ｂ）成分として１種
用いてもよいし、２種以上を組み合わせて用いてもよ
い。

【００２７】本発明の除草剤組成物において、（Ｂ）成
分として用いられる上記化合物Ｂ−１〜Ｂ−１３は、公
知の製造方法により得ることができ、また市販されてい
るものを用いることもできる。

【００２８】本発明の除草剤組成物が、（Ｂ）成分とし
て、上記Ｂ−１〜Ｂ−８からなる群より選ばれた少なく
とも１種の化合物を用いたものである場合、顕著な相乗
効果が発揮され、殺草活性が向上し、１回の散布で、一
年生雑草、特に水田の強害雑草であるノビエに対して、
高い除草効果を示し、有効薬量の大幅な低減化を図るこ
とができる。なお、該化合物Ｂ−１〜Ｂ−８は、単独で
使用した場合には、強害雑草ノビエを含む一年生雑草に
対し、発芽前から生育初期までは有効であり、水稲に対
する安全性も実用薬量では高いものであるが、ノビエの
生育が進むと除草効果が低くなり、残効が短く、薬害が
多い等の問題が生じていた。

【００２９】一方、（Ｂ）成分として、上記Ｂ−９〜Ｂ
−１３からなる群より選ばれた少なくとも１種の化合物
を用いたものである場合、顕著な相乗効果が発揮され、
殺草活性が向上するとともに殺草スペクトラムが拡大さ
れ、１回の低薬量散布で、強害雑草のノビエや難防除雑
草を含む多くの雑草を防除することができ、また、雑草
の発生前、発生後のいずれでも効果を有し、雑草に対す
る処理適期幅が拡大される。なお、該化合物Ｂ−９〜Ｂ
−１３は、強害雑草であるノビエに対しては充分な除草
効果を有していない。

【００３０】本発明の除草剤組成物は、（Ａ）上記一般
式（Ｉ）で表されるトリアジン系誘導体と、（Ｂ）上記
化合物Ｂ−１〜Ｂ−１３からなる群より選ばれた少なく
とも１種の化合物を有効成分として含有するものである
が、その配合割合は特に制限はなく、広い配合比におい
て優れた相乗効果が得られる。

【００３１】一般的な配合例を示すと、（Ｂ）成分とし
て、化合物Ｂ−１〜Ｂ−８からなる群より選ばれた少な
くとも１種の化合物を用いる場合、（Ａ）成分のトリア
ジン系誘導体１重量部に対し、（Ｂ）成分の化合物は、
好ましくは１〜３００重量部、より好ましくは３〜１０
０重量部の割合で配合される。一方、（Ｂ）成分とし
て、化合物Ｂ−９〜Ｂ−１３からなる群より選ばれた少
なくとも１種の化合物を用いる場合、（Ａ）成分のトリ
アジン系誘導体１重量部に対し、（Ｂ）成分の化合物
は、好ましくは０．１〜３００重量部、より好ましくは
１〜２００重量部の割合で配合される。

【００３２】本発明の除草剤組成物は、（Ａ）成分のト
リアジン系誘導体と（Ｂ）成分の化合物を、有機溶媒等
の液状担体または鉱物質粉等の固体担体と混合し、水和
剤、乳剤、粉剤、粒剤、フロアブル剤、液剤等の形態に
製剤化して使用することができる。製剤化に際しては、
所望により乳化剤、分散剤、展着剤、懸濁剤、浸透剤、
安定剤等として各種の界面活性剤、その他の補助剤を添
加すればよい。

【００３３】本発明の除草剤組成物を水和剤の形態で用
いる場合、通常は、（Ａ）成分のトリアジン系誘導体と
（Ｂ）成分の化合物を有効成分として５〜５５重量％、
固体担体４０〜８８重量％および界面活性剤２〜５重量
％の割合で配合して組成物を調製し、これを用いればよ
い。また、乳剤およびフロアブル剤の形態で用いる場合
は、通常は、有効成分として（Ａ）成分のトリアジン系
誘導体と（Ｂ）成分の化合物を１０〜５０重量％、溶剤
３５〜７５重量％および界面活性剤５〜１５重量％の割
合で配合して調製すればよい。

【００３４】一方、粉剤の形態で用いる場合は、通常
は、有効成分として（Ａ）成分のトリアジン系誘導体と
（Ｂ）成分の化合物を１〜２０重量％、固体担体７５〜
９７重量％および界面活性剤２〜５重量％の割合で配合
して調製すればよい。さらに、粒剤の形態で用いる場合
は、通常は、有効成分として（Ａ）成分のトリアジン系
誘導体と（Ｂ）成分の化合物を３〜２０重量％、固体担
体８０〜９５重量％および界面活性剤２〜５重量％の割
合で配合して調製すればよい。

【００３５】ここで固体担体としては鉱物質の微粉が用
いられ、この鉱物質の微粉として具体的には、ケイソウ
土、消石灰等の酸化物、リン灰石等のリン酸塩、セッコ
ウ等の硫酸塩、タルク、パイロフェライト、クレー、カ
オリン、ベントナイト、酸性白土、ホワイトカーボン、
石英粉末、ケイ石粉等のケイ酸塩などを挙げることがで
きる。

【００３６】また、溶剤としては、有機溶媒が用いら
れ、具体的にはキシレン、トルエン、ベンゼン等の芳香
族炭化水素、ｏ−クロロトルエン、トリクロロメタン、
トリクロロエチレン等の塩素化炭化水素、シクロヘキサ
ノール、アミルアルコール、エチレングリコール等のア
ルコール、エチレングリコールモノメチルエーテル、エ
チレングリコールモノエチルエーテル等のアルコールエ
ーテル、イソホロン、シクロヘキサノン、シクロヘキセ
ニル−シクロヘキサノン等のケトン、ブチルセロソル
ブ、ジメチルエーテル、メチルエチルエーテル等のエー
テル、酢酸イソプロピル、酢酸ベンジル、フタル酸メチ
ル等のエステル、ジメチルホルムアミド等のアミド、ア
セトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル、ジメチ
ルスルホキシド等のスルホキシド、あるいはこれらの混
合物等の有機溶媒を挙げることができる。

【００３７】さらに、界面活性剤としては、アニオン型
（アルキルベンゼンスルフォネート、アルキルスルフォ
ネート、ラウリン酸アミドスルフォネート等）、ノニオ
ン型（ポリオキシエチレンオクチルエーテル、ポリエチ
レングリコールラウリレート、ソルビタンアルキルエス
テル等）、カチオン型（ジメチルラウリルベンジルアン
モニウムクロリド、ラウリルアミン、ステアリルトリメ
チルアンモニウムクロリド等）あるいは両性イオン型
（アミノ酸、ベタイン等）のいずれを用いることもでき
る。

【００３８】また、本発明の除草剤組成物には、製剤の
性状を改善し、除草効果を高める目的で、アルギン酸ナ
トリウム、カルボキシメチルセルロース、カルボキシビ
ニルポリマー、アラビヤガム、ヒドロキシプロピルメチ
ルセルロース等の高分子化合物や補助剤を併用すること
もできる。

【００３９】このような本発明の除草剤組成物は、水稲
作において雑草の発芽前または発芽後に湛水土壌処理す
ることにより、薬害のない高選択性除草剤として優れた
効果を発揮する。本発明の除草剤組成物は、有効成分で
１０アール当り１〜１０００ｇ程度、好ましくは５〜５
００ｇを施用する。

【００４０】なお、必要に応じて、本発明の除草剤組成
物に、殺虫剤、殺菌剤、その他各種添加剤を加えてもよ
い。特に、除草剤としてより一層の効果向上を目指し
て、他の除草剤を併用することが望ましい場合がある。

【００４１】

【実施例】以下、本発明を実施例によりさらに詳細に説
明するが、本発明は、これらの例によってなんら限定さ
れるものではない。

【００４２】なお、実施例および比較例において使用し
た（Ａ）成分のトリアジン系誘導体は、下記の化合物Ａ
−１、Ａ−２およびＡ−４である。なお構造式は前記表
１および２に示したとおりである。

【００４３】（Ａ）成分トリアジン系誘導体 Ａ−１： ２−アミノ−４−（α−フルオロ−α−メチ
ルエチル）−６−〔２−（３′，５′−ジメチルフェノ
キシ）−１−メチル−エチルアミノ〕−ｓ−トリアジン Ａ−２： ２−アミノ−４−（α−クロロ−α−メチル
エチル）−６−〔２−（３′，５′−ジメチルフェノキ
シ）−１−メチル−エチルアミノ〕−ｓ−トリアジン Ａ−４： ２−アミノ−４−（α−フルオロ−α−メチ
ルエチル）−６−〔２−（３′−フルオロフェノキシ）
−１−メチル−エチルアミノ〕−ｓ−トリアジン また、（Ｂ）成分の化合物として、前記表３〜表５に示
す化合物Ｂ−１〜Ｂ−１３を用いた。これらの化合物の
製法を下記に示す。

【００４４】（Ｂ）成分化合物 Ｂ−１： カルショット〔北興化学（株）製〕より抽出 Ｂ−２： ヒエトップ〔日本農薬（株）製〕より抽出 Ｂ−３： 特開平１−３１６３０５号公報記載の方法に
準拠 Ｂ−４： 特開平２−１４８１号公報記載の方法に準拠 Ｂ−５： 特開昭６４−６６１５０号公報記載の方法に
準拠 Ｂ−６： 特開平４−１３４０７３号公報記載の方法に
準拠 Ｂ−７： 特開平２−３０４０４３号公報記載の方法に
準拠 Ｂ−８： 特願平５−５１３０９４号明細書記載の方法
に準拠 Ｂ−９： 特開平４−２２４５６７号公報記載の方法に
準拠 Ｂ−１０： 特開昭６３−１８５９０６号公報記載の方
法に準拠 Ｂ−１１： スパークスター〔日産化学（株）製〕より
抽出 Ｂ−１２： バサグラン〔住友化学工業（株）製〕より
抽出 Ｂ−１３： レインジャー〔北興化学（株）製〕より抽
出 実施例１〜２４ （Ａ）成分のトリアジン系誘導体Ａ−１，Ａ−２および
Ａ−４と（Ｂ）成分化合物Ｂ−１〜Ｂ−８を使用し、下
記のようにして除草剤組成物を調製し、性能を評価し
た。

【００４５】タルク５７重量部、ベントナイト４０重量
部、界面活性剤としてのアルキルベンゼンスルホン酸ナ
トリウム３重量部を均一に粉砕混合して水和剤用の担体
を得た。

【００４６】得られた水和剤用担体９０重量部に、
（Ａ）成分のトリアジン系誘導体〔化合物Ａ−１、Ａ−
２、Ａ−４〕の中の１種および（Ｂ）成分の化合物〔化
合物Ｂ−１〜Ｂ−８〕の中の１種を、それぞれ１０重量
部ずつ混合し均一に粉砕して、（Ａ）成分含有水和剤お
よび（Ｂ）成分含有水和剤を得た。

【００４７】次いで、上記（Ａ）成分含有水和剤および
（Ｂ）成分含有水和剤を、それぞれ水で希釈したものを
所定比率で混合して、本発明の除草剤組成物を調製し、
下記の生物試験を行い、各特性を求めた。結果を表６〜
表８に示す。

【００４８】比較例１〜１１ 上記実施例と同様にして得た（Ａ）成分含有水和剤およ
び（Ｂ）成分含有水和剤を、それぞれ水で希釈して単一
有効成分を含有する比較の除草剤組成物を調製し、下記
の生物試験を行い、各特性を求めた。結果を表９〜表１
０に示す。 〈生物試験〉１／２０００アールのワグネルポットに、
水田土壌を充填し、表層にノビエの種子を播種し、さら
に２．５葉期の稲苗を移植した。なお、湛水深さは３cm
とした。ポットを２０〜２５℃の温室内において植物を
育成し、水稲移植後１０日目（ノビエ１．５葉期）に、
実施例、比較例で調製した水和剤の除草剤組成物を所定
量加えて処理した。薬剤処理後２０日目に、各特性、す
なわち殺草率、除草効果、水稲薬害および混合剤の殺草
率の予想値を、下記のようにして求めた。 （１）殺草率（％） 薬剤処理区の地上部生草重および無処理区の地上部生草
重を測定し、式 殺草率（％）＝｛１−（処理区の地上部生草重）／（無
処理区の地上部生草重）｝×１００ より、殺草率を算出した。

【００４９】（２）除草効果 次の判定基準に従い、除草効果を求めた。

【００５０】 除草効果の程度 除草効果（殺草率） ０ ５％未満（ほとんど効果なし） １ ５％以上２０％未満 ２ ２０％以上４０％未満 ３ ４０％以上７０％未満 ４ ７０％以上９０％未満 ５ ９０％以上（ほとんど完全枯死） （３）水稲薬害 次の判定基準に従い、水稲薬害を求めた。

【００５１】０：作物に対する薬害は認められず １：作物に対する薬害はほとんど認められず ２：作物に対する薬害が若干認められる ３：作物に対する薬害が認められる ４：作物に対する薬害が顕著に認められる ５：作物はほとんど枯死 （４）混合剤の殺草率の予想値（ＱE） 下記のＣｏｌｂｙの式により、混合剤の殺草率の予想値
（ＱE）を算出した。 ＱE（％）＝Ｑa＋Ｑb−｛（Ｑa×Ｑb）／１００｝ Ｑa：除草剤Ａ〔有効成分として（Ａ）成分のみを含
む）をａｇ／１０アールの量で処理したときの殺草率 Ｑb：除草剤Ｂ〔有効成分として（Ｂ）成分のみを含
む）をｂｇ／１０アールの量で処理したときの殺草率 この殺草率の予想値（ＱE）より、実測値が大きけれ
ば、除草活性に相乗作用が発現したことを意味する。

【００５２】

【表６】

【００５３】

【表７】

【００５４】

【表８】

【００５５】

【表９】

【００５６】

【表１０】

【００５７】以上の結果、（Ａ）成分と（Ｂ）成分の化
合物Ｂ−１〜Ｂ−８との混合物を有効成分とする本発明
の除草剤組成物（実施例１〜２４）は、いずれもノビエ
に対する除草効果に優れ、ノビエをほとんど完全に枯死
させ、しかも水稲に対する薬害はほとんど認められな
い。また、殺草率の実測値は、いずれも予想値をはるか
に上回り、相乗効果が高く発現されることが分かる。

【００５８】これに対し、（Ａ）成分単独および（Ｂ）
成分単独を有効成分とする除草剤組成物（比較例１〜１
１）は、いずれもノビエに対する除草効果に劣る。

【００５９】実施例２５〜５４ （Ａ）成分のトリアジン系誘導体Ａ−１，Ａ−２および
Ａ−４と（Ｂ）成分化合物Ｂ−９〜Ｂ−１３を使用し、
下記のようにして除草剤組成物を調製し、性能を評価し
た。

【００６０】タルク５７重量部、ベントナイト４０重量
部、界面活性剤としてのアルキルベンゼンスルホン酸ナ
トリウム３重量部を均一に粉砕混合して水和剤用の担体
を得た。

【００６１】得られた水和剤用担体９０重量部に、
（Ａ）成分のトリアジン系誘導体〔化合物Ａ−１、Ａ−
２、Ａ−４〕の中の１種および（Ｂ）成分の化合物〔化
合物Ｂ−９〜Ｂ−１３〕の中の１種を、それぞれ１０重
量部ずつ混合し均一に粉砕して、（Ａ）成分含有水和剤
および（Ｂ）成分含有水和剤を得た。

【００６２】次いで、上記（Ａ）成分含有水和剤および
（Ｂ）成分含有水和剤を、それぞれ水で希釈したものを
所定比率で混合して、本発明の除草剤組成物を調製し、
下記の生物試験を行い、各特性を求めた。結果を表１１
〜表１３および表１４に示す。

【００６３】比較例１２〜１９ 上記実施例と同様にして得た（Ａ）成分含有水和剤およ
び（Ｂ）成分含有水和剤を、それぞれ水で希釈して単一
有効成分を含有する比較の除草剤組成物を調製し、下記
の生物試験を行い、各特性を求めた。結果を表１５およ
び表１６に示す。

【００６４】〈生物試験〉１／２０００アールのワグネ
ルポットに、水田土壌を充填し、表層にノビエ、ホタル
イ、広葉雑草（アゼナ、ミゾハコベ、コナギ）の種子を
播種し、次いでミズガヤツリ、ウリカワの塊茎を移植し
た。さらに、２．５葉期の稲苗を移植した。なお、湛水
深さは３cmとした。ポットを２０〜２５℃の温室内にお
いて植物を育成し、播種後、１０日目、ノビエが１．５
葉期に生成した時期に、実施例、比較例で調製した水和
剤の除草剤組成物を所定量加えて処理した。

【００６５】処理後２０日目に、各特性、すなわち殺草
率、除草効果、水稲薬害およびノビエに対する混合剤の
殺草率の予想値を、前記と同様にして求めた。

【００６６】

【表１１】

【００６７】

【表１２】

【００６８】

【表１３】

【００６９】

【表１４】

【００７０】

【表１５】

【００７１】

【表１６】

【００７２】以上の結果、（Ａ）成分と（Ｂ）成分の化
合物Ｂ−９〜Ｂ−１３との混合物を有効成分とする本発
明の除草剤組成物（実施例２５〜３９）は、（Ａ）成分
単独または（Ｂ）成分単独を有効成分とする除草剤組成
物（比較例１２〜１９）に比べて、いずれも種々の雑草
をほとんど完全に枯死させ、殺草スペクトラムが広く、
しかも水稲に対する薬害はほとんど認められない。

【００７３】また、本発明の除草剤組成物は、実施例４
０〜５４から分かるように、ノビエに対する殺草率の実
測値は、いずれも予想値をはるかに上回っており、相乗
効果が高く発現されている。

【００７４】

【発明の効果】本発明の除草剤組成物は、有効成分とし
て、特定のトリアジン系誘導体とある種の除草活性化合
物Ｂ−１〜Ｂ−８を含有することにより、予想を大きく
上回る極めて顕著な相乗効果が発現され、１回の散布
で、一年生雑草、特に水田の強害雑草であるノビエに対
して、高い除草効果を示すようになった。そのため、こ
の除草剤組成物は、水田の強害雑草であるノビエに対
し、有効薬量の大幅な低減を図ることができる。

【００７５】また、特定のトリアジン系誘導体と別のあ
る種の除草活性化合物Ｂ−９〜Ｂ−１３を有効成分とし
て含有することにより、顕著な相乗効果が発現され、殺
草スペクトラムの広い優れた除草効果を示す。この除草
剤組成物は、雑草の発生前、発生後のいずれでも効果を
発揮し、雑草に対する処理適期幅が拡大される。さら
に、この除草剤組成物は、１回の散布で全雑草の防除が
可能であり、有効薬量の低減化を図ることができる。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 (Ａ０１Ｎ 43/68 43:76） (Ａ０１Ｎ 43/68 37:18） (Ａ０１Ｎ 43/68 37:34） (Ａ０１Ｎ 43/68 43:52） (Ａ０１Ｎ 43/68 31:08） (Ａ０１Ｎ 43/68 43:86） (Ａ０１Ｎ 43/68 47:34） (Ａ０１Ｎ 43/68 43:70） (Ａ０１Ｎ 43/68 43:88） (Ａ０１Ｎ 43/68 43:12）

Claims (5)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 （Ａ）一般式（Ｉ） 【化１】 〔式中、Ｒ1は水素原子またはメチル基、Ｘ1はフッ素原
   子または塩素原子を示し、Ａは式 【化２】 （ただし、Ｚは酸素原子またはイオウ原子、Ｘ2はフッ
   素原子またはメチル基、ｎは０〜２の整数を示し、ｎが
   ２の場合、２つのＸ2はたがいに同一でも異なっていて
   もよい。）で表される基を示す。〕で表されるトリアジ
   ン系誘導体と、（Ｂ）下記の化合物Ｂ−１〜Ｂ−１３か
   らなる群より選ばれた少なくとも１種の化合物とを有効
   成分として含有することを特徴とする除草剤組成物。 Ｂ−１： Ｏ−３−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル＝６−メ
   トキシ−２−ピリジル（メチル）チオカルバマート（一
   般名：ピリブチカルブ） Ｂ−２： Ｏ−エチル−Ｏ−（３−メチル−６−ニトロ
   フェニル）−ｓｅｃ−ブチルホスホロアミドチオエート
   （一般名：ブタミホス） Ｂ−３： ３−〔４−クロロ−５−（シクロペンチルオ
   キシ）−２−フルオロフェニル〕−５−イソプロピリデ
   ン−オキサゾリジン−２，４−ジオン（一般名：ペント
   キサゾン） Ｂ−４： Ｎ，Ｎ−ジエチル−３−メシチルスルホニル
   −１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−カルボキサミ
   ド（一般名：カフェンストロール） Ｂ−５： ｎ−ブチル（Ｒ）−２−〔４−（２−フルオ
   ロ−４−シアノフェノキシ）フェノキシ〕プロピオネー
   ト（一般名：シハロホップブチル） Ｂ−６： メチル＝２−（４，６−ジメトキシピリミジ
   ン−２−イルオキシ）−６−（１−メトキシイミノエチ
   ル）ベンゾエート Ｂ−７： ２−〔２−（３−クロロフェニル）−２，３
   −エポキシプロピル〕−２−エチルインダン−１，３−
   ジオン Ｂ−８： ３−〔１−（３，５−ジクロロフェニル）−
   １−メチルエチル〕−２，３−ジヒドロ−６−メチル−
   ５−フェニル−４Ｈ−１，３−オキサジン−４−オン Ｂ−９： １−｛〔ｏ−（シクロプロピルカルボニル）
   フェニル〕スルファモイル｝−３−（４，６−ジメトキ
   シ−２−ピリミジニル）尿素（一般名：シクロスルファ
   ムロン） Ｂ−１０： Ｎ−〔｛（４，６−ジメトキシピリミジン
   −２−イル）アミノカルボニル｝〕−１−メチル−４−
   （２−メチル−２Ｈ−テトラゾール−５−イル）−１Ｈ
   −ピラゾール−５−スルフォンアマイド（一般名：アジ
   ムスルフロン） Ｂ−１１： ２−メチルチオ−４−エチルアミノ−６−
   （１，２−ジメチルプロピルアミノ）−ｓ−トリアジン
   （一般名：ジメタメトリン） Ｂ−１２： ３−イソプロピル−２，１，３−ベンゾチ
   アジアジノン−（４）−２，２−ジオキシド（一般名：
   ベンタゾン） Ｂ−１３： ２，３−ジヒドロ−３，３−ジメチルベン
   ゾフラン−５−イルエタンスルフォネート（一般名：ベ
   ンフレセート）
2. 【請求項２】 （Ｂ）成分が、化合物Ｂ−１〜Ｂ−８か
   らなる群より選ばれた少なくとも１種の化合物である請
   求項１に記載の除草剤組成物。
3. 【請求項３】 （Ｂ）成分が、化合物Ｂ−１，Ｂ−４お
   よびＢ−５からなる群から選ばれた少なくとも１種の化
   合物である請求項２に記載の除草剤組成物。
4. 【請求項４】 （Ｂ）成分が、化合物Ｂ−９〜Ｂ−１３
   からなる群より選ばれた少なくとも１種の化合物である
   請求項１に記載の除草剤組成物。
5. 【請求項５】 （Ｂ）成分が、化合物Ｂ−１３である請
   求項４に記載の除草剤組成物。