JPH08291008A - 除草剤組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【構成】 特許請求の範囲に記載のような、特定のカー
バメート誘導体と、化合物（A）〜（G）から選ばれる少
なくとも１種の化合物とを有効成分として含有する除草
剤組成物。 【効果】 本発明の除草剤組成物は、個々の除草剤有効
成分単独で用いるよりも幅広い雑草スペクトラムを示す
とともに、低薬量で高い除草効果を示し、水稲薬害も少
ない。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は除草剤組成物に関する。

【０００２】

【背景技術】これまでに種々の除草剤が開発されてお
り、農業生産性および省力化に寄与してきた。しかしな
がら、ある種の除草剤は長年に亘り使用されてきたため
に、これら除草剤の効かない難防除雑草が増加しつつあ
る。そこで、幅広い殺草スペクトラムを有し、これら難
防除雑草に対しても有効な除草剤の開発が望まれてい
る。

【０００３】また、従来の除草剤による環境汚染問題を
解消するため、低薬量で優れた除草活性を発揮しうる高
活性除草剤の開発も望まれている。さらには、雑草の長
期間に亘る不均一な発生に対処するため、残効性に優
れ、かつ、雑草の発生前から生育期までの広範囲の時期
のいずれの時期に処理しても有効な処理適期幅の広い除
草剤の出現も待望されている。

【０００４】このような状況のもとで、本発明者らは、
特定の新規なカーバメート誘導体が優れた湛水土壌処理
効果を有することを見い出した（国際公開ＷＯ９４／０
２４４９号公報）。

【０００５】

【発明が解決しようとする課題】上記のカーバメート誘
導体は単独でも十分な除草効果を有するが、これら除草
剤はアゼナ等の広葉雑草やミズガヤツリなどの多年性雑
草に対する効果は必ずしも十分でなく、この点の改良が
求められていた。

【０００６】従って、本発明の目的は、上記のカーバメ
ート誘導体をベースにし、他の除草剤を併用することに
より、幅広い殺草スペクトラムを有するとともに、より
低薬量で高い除草活性を示す除草剤組成物を提供するこ
とにある。

【０００７】

【課題を解決するための手段】上記目的を達成すべく本
発明者は鋭意検討を行った結果、国際公開ＷＯ９４／０
２４４９号公報に記載のカーバメート誘導体から選ばれ
る少なくとも１種の化合物に下記（A）〜（G）で示され
る特定の化合物を組み合せた除草剤組成物が、上記カー
バメート誘導体単独の性質からは予測できない優れた除
草活性を発揮し、幅広い殺草スペクトラムを有するとと
もに、より低薬量で高い除草効果を示すことを見出し、
本発明を完成するに到った。

【０００８】すなわち、本発明は、一般式（I）

【化４】 （式中、Ａは

【化５】 を示し、Ｂは

【化６】 を示す。

【０００９】式Ａ中のＸはハロゲン原子または炭素数１
〜４のハロアルキル基を示す。

【００１０】式Ｂ中のＲ¹は水素原子、炭素数１〜４の
アルキル基を示し、Ｒ²は水素原子、炭素数１〜４のア
ルキル基、炭素数１〜４のハロアルキル基を示し、Ｒ³
は炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のハロアル
キル基、フェニル基を示す。）で表されるカーバメート
誘導体からなる群より選ばれる少なくとも１種の化合物
と、下記化合物（A）〜（G）からなる群より選ばれる少
なくとも１種の化合物とを有効成分として含有すること
を特徴とする除草剤組成物を要旨とする。 （A）（ＲＳ）−２−ブロモ−Ｎ−（α，α−ジメチル
ベンジル）−３，３−ジメチルブチルアミド （B）１−（α，α−ジメチルベンジル）−３−（ｐ−
トリル）尿素 （C）１−（２−クロロベンジル）−３−（α，α−ジ
メチルベンジル）尿素 （D）ｎ−ブチル−（Ｒ）−２−［４−（２−フルオロ
−４−シアノフェノキシ）フェノキシ］プロピオネート （E）メチル−２−［（４，６−ジメトキシピリミジン
−２−イル）オキシ］−６−［１−（メトキシイミノ）
エチル］ベンゾエート （F）１−（ジエチルカルバモイル）−３−（２，４，
６−トリメチルフェニルスルホニル）−１，２，４−ト
リアゾール （G）２−［２−（３−クロロフェニル）−２，３−エ
ポキシプロピル］−２−エチルインダン−１，３−ジオ
ン

【００１１】以下本発明を詳説する。本発明の除草剤組
成物の有効成分について順次説明する。

【００１２】第１番目の有効成分であるカーバメート誘
導体（以下、「第１群の有効成分」ということがあ
る。）は、一般式（I）

【化７】 （式中、Ａは

【化８】 を示し、Ｂは

【化９】 を示す。

【００１３】式Ａ中のＸはハロゲン原子または炭素数１
〜４のハロアルキル基を示す。

【００１４】式Ｂ中のＲ¹は水素原子、炭素数１〜４の
アルキル基を示し、Ｒ²は水素原子、炭素数１〜４のア
ルキル基、炭素数１〜４のハロアルキル基を示し、Ｒ³
は炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のハロアル
キル基、フェニル基を示す。）で示されるものである。

【００１５】前記一般式（I）のカーバメイト誘導体を
示す式中のＡおよびＢ、Ａを示す式中のＸ、Ｂを示す式
中のＲ¹、Ｒ²およびＲ³について具体的に説明すると以
下の通りである。

【００１６】Ａは

【化１０】 である。

【００１７】式Ａ中のＸはハロゲン原子または炭素数１
〜４のハロアルキル基である。ここにハロゲン原子とし
ては弗素、塩素、臭素、沃素が挙げられる。炭素数１〜
４のハロアルキル基としては、炭素数１〜４のアルキル
基が１個又は２個以上の上記ハロゲン原子で置換された
基、例えばハロメチル基、ハロエチル基、ハロプロピル
基、ハロブチル基が挙げられる。

【００１８】Ｂは

【化１１】 である。

【００１９】Ｒ¹は水素原子または炭素数１〜４アルキ
ル基である。ここに炭素数１〜４のアルキル基として
は、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基が挙げ
られる。 Ｒ²は水素原子、炭素数１〜４のアルキル基
またはメトキシエチル基である。 ここに炭素数１〜４
のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル
基、ブチル基が挙げられる。

【００２０】Ｒ³は炭素数１〜６のアルキル基、炭素数
１〜４のハロアルキル基またはフェニル基である。ここ
に炭素数１〜６のアルキル基としては、メチル基、エチ
ル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基
が挙げられる。炭素数１〜４のハロアルキル基として
は、炭素数１〜４のアルキル基が１個又は２個以上のハ
ロゲン原子で置換された基、例えばハロメチル基、ハロ
エチル基、ハロプロピル基、ハロブチル基が挙げられ
る。

【００２１】なお、上記Ｘ、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³におけるア
ルキル基、ハロアルキル基中のアルキルは、直鎖状およ
び分岐状のいずれでもよい。

【００２２】なお、以下メチル基をＭｅ、エチル基をＥ
ｔ、ｎ−プロピル基をｎ−Ｐｒ、ｉ−プロピル基をｉ−
Ｐｒ、ｎ−ブチル基をｎ−Ｂｕ、ｔ−ブチル基をｔ−Ｂ
ｕと略記することがある。

【００２３】一般式（I）で示される本発明のカーバメ
ート誘導体の代表例としては、表１〜表４に掲げるもの
が挙げられる。

【００２４】

【表１】

【００２５】

【表２】

【００２６】

【表３】

【００２７】

【表４】

【００２８】また、一般式（I）のカーバメート誘導体
にはベンジル部分、オキシラン部分の４級炭素に基づい
て鏡像体が存在し、通常ラセミ体として得られるが、不
斉合成などの既知の方法で各対掌体を得ることも可能で
ある。カーバメート誘導体（I）はラセミ体であって
も、あるいは各鏡像体単独であってもよく、それぞれが
除草剤として使用できる。

【００２９】また、一般式（I）のカーバメート誘導体
において不斉炭素が２個ある場合にはジアステレオマー
が存在し、カラムクロマトグラフィーなどの既知の方法
で各ジアステレオマーを得ることも可能である。カーバ
メート誘導体（I）はジアステレオマー混合物であって
も、あるいは各ジアステレオマー単独であってもよくそ
れぞれが除草剤成分として使用できる。

【００３０】上記一般式（I）のカーバメート誘導体
は、国際公開ＷＯ９４／０２４４９号公報記載の方法に
従い、製造することができる。

【００３１】本発明の除草剤組成物における、第２番目
の有効成分である化合物（A）〜（G）（以下、「第２群
の有効成分」ということがある。）の化合物名を下記に
示す。

【００３２】（A）（ＲＳ）−２−ブロモ−Ｎ−（α，
α−ジメチルベンジル）−３，３−ジメチルブチルアミ
ド （B）１−（α，α−ジメチルベンジル）−３−（ｐ−
トリル）尿素 （C）１−（２−クロロベンジル）−３−（α，α−ジ
メチルベンジル）尿素 （D）ｎ−ブチル−（Ｒ）−２−［４−（２−フルオロ
−４−シアノフェノキシ）フェノキシ］プロピオネート （E）メチル−２−［（４，６−ジメトキシピリミジン
−２−イル）オキシ］−６−［１−（メトキシイミノ）
エチル］ベンゾエート （F）１−（ジエチルカルバモイル）−３−（２，４，
６−トリメチルフェニルスルホニル）−１，２，４−ト
リアゾール （G）２−［２−（３−クロロフェニル）−２，３−エ
ポキシプロピル］−２−エチルインダン−１，３−ジオ
ン

【００３３】上記化合物（A）〜（G）の構造式、一般名
等および製法を表５および６に示す。

【００３４】

【表５】

【００３５】

【表６】

【００３６】本発明の除草剤組成物は、上述した一般式
（I）で表されるカーバメート誘導体からなる群より選
ばれる少なくとも１種（第１群の有効成分）と、化合物
（A）〜（G）からなる群より選ばれる少なくとも１種の
化合物（第２群の有効成分）を有効成分として含有する
ものである。第一群および第二群のそれぞれの化合物を
配合することにより、それぞれの化合物の除草活性から
は予測できない効果（相乗効果）が得られる。すなわ
ち、本発明の除草剤組成物によれば、それぞれの化合物
単独で用いるよりも幅広い殺草スペクトラムを有し、低
薬量で高い除草活性を発揮する。

【００３７】一般式（I）で表されるカーバメート誘導
体からなる群より選ばれる少なくとも１種（第１群の有
効成分）と、化合物（A）〜（G）からなる群より選ばれ
る少なくとも１種の化合物（第２群の有効成分）の配合
割合は、特に制限はなく、広い配合比において優れた相
乗効果が得られる。

【００３８】一般的な配合例を示すと、一般式（I）の
カーバメート誘導体１重量部に対し、化合物（A）〜
（G）は合計で０．０１〜３００重量部、好ましくは
０．０２〜１００重量部の範囲で用いられる。

【００３９】本発明の除草剤組成物は、上記のカーバメ
ート誘導体（I）と上記化合物（A）〜（G）よりなる群
から選ばれた少なくとも１種の化合物を、有機溶媒等の
液状担体または鉱物質粉等の固体担体と混合し、水和
剤、乳剤、粉剤、粒剤、フロアブル剤、液剤等の形態に
製剤化して使用することができる。製剤化に際しては、
所望により乳化剤、分散剤、展着剤、懸濁剤、浸透剤、
安定剤として各種の界面活性剤、その他の補助剤を添加
することができる。

【００４０】本発明の除草剤組成物を水和剤の形態で用
いる場合、通常は、上述したカーバメート誘導体（I）
と化合物（A）〜（G）よりなる群から選ばれる少なくと
も１種の化合物を有効成分として５〜５５重量％、固体
担体４０〜８８重量％および界面活性剤２〜５重量％の
割合で配合して組成物を調製し、これを用いればよい。

【００４１】また、乳剤およびフロアブル剤の形態で用
いる場合は、通常は、有効成分として上述したカーバメ
ート誘導体（I）と化合物（A）〜（G）よりなる群から
選ばれる少なくとも１種の化合物を１〜５０重量％、溶
剤３５〜９８重量％および界面活性剤１〜１５重量％の
割合で配合して調製すればよい。

【００４２】一方、粉剤の形態で用いる場合は、通常
は、有効成分として上述したカーバメート誘導体（I）
と化合物（A）〜（G）よりなる群から選ばれた少なくと
も１種の化合物を１〜２０重量％、固体担体７５〜９７
重量％および界面活性剤２〜５重量％の割合で配合して
調製すればよい。

【００４３】さらに、粒剤の形態で用いる場合は、通常
は、有効成分として上述したカーバメート誘導体（I）
と化合物（A）〜（G）よりなる群から選ばれた少なくと
も１種の化合物を３〜２０重量％、固体担体８０〜９５
重量％および界面活性剤２〜５重量％の割合で配合して
調製すればよい。

【００４４】ここで、固体担体としては鉱物質の微粉が
用いられ、この鉱物質の微粉として具体的には、ケイソ
ウ土、消石灰等の酸化物、リン灰石等のリン酸塩、セッ
コウ等の硫酸塩、タルク、パイロフェライト、クレー、
カオリン、ベントナイト、酸性白土、ホワイトカーボ
ン、石英粉末、ケイ石粉等のケイ酸塩などを挙げること
ができる。

【００４５】また、溶剤としては、有機溶媒が用いら
れ、具体的にはキシレン、トルエン、ベンゼン等の芳香
族炭化水素、ｏ−クロルトルエン、トリクロルメタン、
トリクロルエチレン等の塩素化炭化水素、シクロヘキサ
ノール、アミルアルコール、エチレングリコール等のア
ルコール、エチレングルコールモノメチルエーテル、エ
チレングリコールモノエチルエーテル等のアルコールエ
ーテル、イソホロン、シクロヘキサノン、シクロヘキセ
ニル−シクロヘキサノン等のケトン、ブチルセロソル
ブ、ジメチルエーテル、メチルエチルエーテル等のエー
テル、酢酸イソプロピル、酢酸ベンジル、フタル酸メチ
ル等のエステル、ジメチルホルムアミド等のアミド、ア
セトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル、ジメチ
ルスルホキシド等のスルホキシド、あるいはこれらの混
合物等の有機溶媒を挙げることができる。

【００４６】さらに、界面活性剤としては、アニオン型
（アルキルベンゼンスルフォネート、アルキルスルフォ
ネート、ラウリン酸アミドスルフォネート等）、ノニオ
ン型（ポリオキシエチレンオクチルエーテル、ポリエチ
レングリコールラウレート、ソルビタンアルキルエステ
ル等）、カチオン型（ジメチルラウリルベンジルアンモ
ニウムクロライド、ラウリルアミン、ステアリルトリメ
チルアンモニウムクロライド等）あるいは両性イオン型
（アミノ酸、ベタイン等）のいずれを用いることもでき
る。

【００４７】また、本発明の除草剤組成物には、製剤の
性状を改善し、除草効果を高める目的で、アルギン酸ソ
ーダ、カルボキシメチルセルロース、カルボキシビニル
ポリマー、アラビヤガム、ヒドロキシプロピルメチルセ
ルロース等の高分子化合物や補助剤を併用することもで
きる。

【００４８】このような本発明の除草剤組成物は、水稲
作において雑草の発芽前または発芽後に湛水土壌処理す
ることにより、薬害のない高選択性除草剤として優れた
効果を発揮する。本発明の除草剤組成物は、有効成分で
１０アール当り１ｇ〜１，０００ｇ程度、好ましくは５
〜５００ｇを施用する。

【００４９】また、必要に応じて本発明の除草剤組成物
に殺虫剤または各種添加物を加えても良い。とくに除草
剤として、より一層の効果向上を目指して、他の除草剤
（以下、「第３群の有効成分」ということがある。）を
併用することが望ましい場合がある。添加し得る除草剤
としては、以下に示すものが挙げられる。

【００５０】（１）クロロアセトアミド系除草剤 ２−クロロ−２′，６′−ジメチル−Ｎ−（ｎ−ブロポ
キシエチル）−アセトアニリド（一般名：プレチラクロ
ール） ２−クロロ−２′，６′−ジメチル−Ｎ−（ブトキシメ
チル）アセトアニリド（一般名：ブタクロール） ２−クロロ−Ｎ−（３−メトキシ−２−テニル）−
２′，６′−ジメチルアセトアニリド（一般名：テニル
クロール）

【００５１】（２）チオカーバメート系化合物 Ｓ−（４−クロロベンジル）−Ｎ，Ｎ−ジエチルチオカ
ーバメート（一般名：ベンチオカーブ） Ｓ−エチルヘキサヒドロ−１Ｈ−アゼピン−１−カーボ
チオエート（一般名：モリネート） Ｓ−（α，α−ジメチルベンジル）ピペリジン−１−カ
ルボチオエート（一般名：ジメピペレート） Ｓ−ベンジル−Ｎ−エチル−Ｎ−（１，２−ジメチル−
プロピル）チオカーバメート（一般名：エスプロカル
ブ） ｏ−３−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル−６−メトキシ−２
−ピリジル（メチル）チオカーバメート（一般名：ピリ
ブチカルブ）

【００５２】（３）アミド系除草剤 ２−ベンゾチアゾール−２−イルオキシ−Ｎ−メチル−
アセトアニリド（一般名：メフェナセット） ３′，４′−ジクロロプロピオンアニリド（一般名：Ｄ
ＣＰＡ） （ＲＳ）−２−ブロモ−Ｎ−（α，α−ジメチルベンジ
ル）−３，３−ジメチルブチルアミド（一般名：ブロモ
ブチド） ２′，３′−ジクロロ−４−エトキシメトキシベンズア
ニライド（特開昭５８−７３０５５号公報）

【００５３】（４）ジフェニルエーテル系除草剤 ２，４，６−トリクロロフェニル−４’−ニトロフェニ
ルエーテル（一般名：ＣＮＰ） ２，４−ジクロロフェニル−３′−メトキシ−４′−ニ
トロフェニルエーテル（一般名：クロメトキシニル） ５−（２，４−ジクロロフェノキシ）−２−ニトロ安息
香酸メチル（一般名：ビフェノックス） ｎ−ブチル−（Ｒ）−２−［４−（２−フルオロ−４−
シアノフェノキシ）フェノキシ］プロピオネート

【００５４】（５）トリアジン系除草剤 ２−メチルチオ−４，６−ビス（エチルアミノ）−Ｓ−
トリアジン（一般名：シメトリン） ２−メチルチオ−４，６−ビス（イソプロピルアミノ）
−Ｓ−トリアジン（一般名：プロメトリン） ２−メチルチオ−４−エチルアミノ−６−（１，２−ジ
メチルプロピルアミノ）−Ｓ−トリアジン（一般名：ジ
メタメトリン）

【００５５】（６）複素環系除草剤 ５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（２，４−ジクロロ−５−
イソプロポキシフェニル）−１，３，４−オキサジアゾ
リン−２−オン（一般名：オキサジアゾン） ３Ｎ−（２−フルオロ−４−クロロ−シクロペンチルオ
キシフェニル）−５−イソプロペリデン−１，３−オキ
サゾリジン−２−４−ジオン ３，７−ジクロロキノリン−８−カルボン酸（一般名：
キンクロラック） Ｓ，Ｓ′−ジメチル＝２−ジフルオロメチル−４−イソ
ブチル−６−トリフルオロメチルピリジン−３，５−ジ
カルボチオアート（一般名：ジチオピル） ２−アミノ−４−（α−フルオロ，α−メチルエチル）
−６−［２−（３′，５′−ジメチルフェノキシ）−１
−メチル−エチルアミノ］−Ｓ−トリアジン（ＷＯ９０
／０９３７８号公報） ２−アミノ−４−（α−クロロ，α−メチルエチル）−
６−［２−（３′，５′−ジメチルフェノキシ）−１−
メチル−エチルアミノ］−Ｓ−トリアジン（ＷＯ９０／
０９３７８号公報） ２−アミノ−４−［１−ベンゾフラン−２′−イルエチ
ルアミノ］−６−（α−フルオロ，α−メチルエチル）
−Ｓ−トリアジン（ＷＯ９０／０９３７８号公報） ２，３−ジヒドロ−３，３−ジメチルベンゾフラン−５
−イル＝エタンスルホナート（一般名：ベンフレセー
ト） ２−ベンゾチアゾール−２−イルオキシ−Ｎ−メチルア
セトアニリド（一般名：メフェナセット） １−（ジエチルカルバモイル）−３−（２，４，６−ト
リメチルフェニルスルホニル）−１，２，４−トリアゾ
ール ３−イソプロピル−２，１，３−ベンゾチアジアジノン
−（４）−２，２−ジオキシド（一般名：ベンタゾン） ４−（２，４−ジクロロベンゾイル）−１，３−ジメチ
ル−５−ピラゾリル−ｐ−トルエンスルホネート（一般
名：ピラゾレート） ２−［４−（２，４−ジクロロベンゾイル）−１，３−
ジメチルピラゾール−５−イルオキシ］アセトフェノン
（一般名：ピラゾキシフェン） ２−［４−（２，４−ジクロロ−ｍ−トルオイル）−
１，３−ジメチルピラゾール−５−イルオキシ］−４’
−メチルアセトフェノン（一般名：ベンゾフェナップ） ３Ｎ−（２−フルオロ−４−クロロ−シクロペンチルオ
キシフェニル）−５−イソプロペリデン−１，３−オキ
サゾリジン−２−４−ジオン（特開平１−３１６３０５
号公報） メチル−２−［（４，６−ジメトキシピリジン−２−イ
ル）オキシ］−６−［１−（メトキシイミノ）エチル］
ベンゾエート

【００５６】（７）フェノキシ系除草剤 ２，４−ジクロロフェノキシ酢酸（一般名：２，４Ｐ
Ａ） ２−メチル−４−クロロフェノキシ酪酸エチル（一般
名：ＭＣＰＢ） ２−メチル−４−クロロフェノキシ酢酸（一般名：ＭＣ
Ｐ） α−（２−ナフトキシ）プロピオンアニリド（一般名：
ナプロアニリド） （ＲＳ）−２−（２，４−ジクロロ−ｍ−トリルオキ
シ）プロピオンアニリド（一般名：クロメプロップ）

【００５７】（８）ウレア系除草剤 １−（α，α−ジメチルベンジル）−３−（パラトリ
ル）尿素（一般名：ダイムロン） １−（２−クロロベンジル）−３−（α，α−ジメチル
ベンジル）ウレア

【００５８】（９）スルホニルウレア系除草剤 （ア）メチル＝α−（４，６−ジメトキシピリミジン−
２−イルカルバモイルスルファモイル）−ｏ−トルアー
ト（一般名：ベンスルフロンメチル）（特開昭５７−１
１２３７９号公報記載の化合物Ｎｏ．６） （イ）１Ｈ−ピラゾール−５−スルフォンアマイド，Ｎ
−［（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）アミ
ノカルボニル］−１−メチル−４−（２−メチル−２Ｈ
−テトラゾール−５−イル）（特開昭６３−１８５９０
６号、実施例１８に記載の化合物） （ウ）エチル＝５−（４，６−ジメトキシピリミジン−
２−イルカルバモイルスルファモイル）−１−メチルピ
ラゾール−４−カルボキシラート（一般名：ピラゾスル
フロンエチル） （エ）１−（２−クロロイミダゾ［１，２−ａ］ピリジ
ン−３−イルスルホニル）−３−（４，６−ジメトキシ
ピリミジン−２−イル）尿素（一般名：イマゾスルフロ
ン）（特開昭６４−３８０９１号、実施例１に記載の化
合物） （オ）１−｛［２−（シクロプロピルカルボニル）フェ
ニル］スルファモイル｝−３−（４，６−ジメトキシピ
リミジン−２−イル）ウレア（特開平４−２２４５６７
号、実施例２に記載の化合物） （カ）３−（４，６−ジメトキシ−１，３，５−トリア
ジン−２−イル）−１−［２−（２−メトキシエトキ
シ）−フェニルスルホニル］−ウレア（一般名：シノス
ルフロン）

【００５９】（１０）その他 ２−アミノ−３−クロロ−１，４−ナフトキノン（一般
名：ＡＣＮ） ２−［２−（３−クロロフェニル）−２，３−エポキシ
プロピル］−２−エチルインダン−１，３−ジオン

【００６０】第３群の有効成分としては、上記（９）の
スルホニルウレア系除草剤が好ましい。特に好ましいス
ルホニルウレア系除草剤の具体例としては、上記の化合
物のうち下記（ア）〜（オ）の化合物が挙げられる。

【００６１】第３群の有効成分として本発明の除草剤組
成物に含有させることができる上記の化合物は、いずれ
も公知または市販されており、その製造法等も公知であ
る。

【００６２】本発明の除草剤組成物においては、第３群
の有効成分は、１種または２種以上を配合することがで
きる。第３群の有効成分の配合量は、配合される第３群
の化合物の種類等により適宜調節すべきであるが、通常
カーバメート誘導体（I）（第１群の有効成分）１重量
部に対して、第３群の化合物の合計で０．０１〜１０重
量部が好ましく、特に０．０１〜１重量部が好ましい。

【００６３】本発明のカーバメート誘導体（I）の少な
くとも１種（第１群の有効成分）および化合物（A）〜
（G）からなる群より選ばれる少なくとも１種以上の化
合物（第２群の有効成分）に、上記第３群の有効成分を
配合することにより、さらに広い殺草スペクトラムを有
する除草剤組成物が得られる。この第３群の有効成分を
含む本発明の除草剤組成物においても、各群の化合物の
除草活性からは予測できない優れた相乗効果が得られ、
さらに低薬量で除草効果を発揮させることができ、かつ
作物に対する薬害が少ない。

【００６４】

【実施例】次に本発明を実施例により説明する。

【００６５】なお、下記製造例中、「部」は重量％を意
味する。また、除草剤実施例中において用いたカーバメ
ート誘導体の構造式および化合物名を、表７に示す。

【００６６】

【表７】

【００６７】（１）除草剤組成物の調製 タルク５７重量部、ベントナイト４０重量部、界面活性
剤としてアルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム３重量
部を均一に粉砕混合して水和剤用の担体を得た。

【００６８】得られた水和剤用担体９０重量部にカーバ
メート誘導体（I）（第１群の有効成分）、化合物（Ａ
〜Ｇ）のいずれか一剤（第２群の有効成分）および下記
（ア〜オ）で表されるスルホニルウレア系除草剤のうち
のいずれか一種（第３群の有効成分）を１０重量部ずつ
混合し均一に粉砕して、第１群の有効成分含有水和剤、
第２群の有効成分含有水和剤および第３群の有効成分含
有水和剤を得た。

【００６９】第１群の有効成分含有水和剤および第２群
の有効成分含有水和剤をそれぞれ水で希釈して単一有効
成分からなる比較の除草剤組成物を調製した。

【００７０】第１群の有効成分含有水和剤の水希釈物と
第２群の有効成分含有水和剤の水希釈物とを所定比率で
混合して本発明の除草剤組成物を調製した。

【００７１】第一群の有効成分含有水和剤の水希釈物、
第２群の有効成分（化合物（Ｂ））含有水和剤の水希釈
物および第３群の有効成分含有水和剤の水希釈物の三者
を所定比率で混合して本発明の除草剤組成物を調製し
た。

【００７２】（ア）メチル＝α−（４，６−ジメトキシ
ピリミジン−２−イルカルバモイルスルファモイル）−
ｏ−トルアート（一般名：ベンスルフロンメチル）（特
開昭５７−１１２３７９号公報記載の化合物Ｎｏ．６） （イ）１Ｈ−ピラゾール−５−スルフォンアマイド，Ｎ
−［（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）アミ
ノカルボニル］−１−メチル−４−（２−メチル−２Ｈ
−テトラゾール−５−イル）（特開昭６３−１８５９０
６号、実施例１８に記載の化合物） （ウ）エチル＝５−（４，６−ジメトキシピリミジン−
２−イルカルバモイルスルファモイル）−１−メチルピ
ラゾール−４−カルボキシラート（一般名：ピラゾスル
フロンエチル）（シリウス（商品名、日産化学社製）よ
りアセトン抽出して得た。） （エ）１−（２−クロロイミダゾ［１，２−ａ］ピリジ
ン−３−イルスルホニル）−３−（４，６−ジメトキシ
ピリミジン−２−イル）尿素（一般名：イマゾスルフロ
ン）（特開昭６４−３８０９１号、実施例１に記載の化
合物） （オ）１−｛［２−（シクロプロピルカルボニル）フェ
ニル］スルファモイル｝−３−（４，６−ジメトキシピ
リミジン−２−イル）ウレア（特開平４−２２４５６７
号、実施例２に記載の化合物）

【００７３】（２）生物試験Ｉ １／７５００アールの磁器製ポットに水田土壌を充填
し、ホタルイ種子を播種した。湛水深を３cmとし、２０
〜２５℃の温室内に静置した。播種後１２日目、ホタル
イが１．５葉期に生育した時期に、前記（１）で調製し
た水和剤の所定量を水で希釈し、滴下処理した。薬剤処
理後３０日目に、残存しているホタルイの地上部生草重
および無処理区の地上部生草重を測定し、下記式によ
り、殺草率（％）を算出した。その結果を、表８に示
す。 殺草率（％）＝｛１−（処理区の地上部生草重）／（無
処理区の地上部生草重）｝×１００

【００７４】なお、表８中の予想値（Ｑ_E）は、Colbyの
次式により算出した混合剤の殺草率の予想値（Ｑ_E）で
ある。ここで、上記試験により測定した実測値（殺草
率）が、この予想値（Ｑ_E）より大きければ、除草活性
に相乗作用が発現したことを意味する。 Ｑ_E（％）＝Ｑ_a＋Ｑ_b−｛（Ｑ_a×Ｑ_b）／１００｝ ここで、Ｑ_E：予想値 Ｑ_a：除草剤Ｘ（有効成分として一般式（I）のカーバメ
ート誘導体のみを含む）をａグラム／１０アールの量で
処理した時の殺草率 Ｑ_b：除草剤Ｙ（有効成分として化合物（A）〜（G）の
うちの１種のみを含む）をｂグラム／１０アールの量で
処理した時の殺草率

【表８】

【００７５】表８より明らかなようにカーバメート誘導
体（I）（第１群の有効成分）と化合物（A）〜（C）
（第２群の有効成分）を併用した本発明の除草剤組成物
は、いずれも殺草率の実測値が予想値（Ｑ_E）よりも３
〜１３％も高く、両剤の併用による相乗効果が認められ
る。

【００７６】（３）生物試験II １／７５００アールの磁器製ポットに水田土壌を充填
し、ノビエ種子を播種した。湛水深を３cmとし、２０〜
２５℃の温室内に静置した。播種後１７日目、ノビエが
３葉期に生育した時期に、前記（１）で調製した水和剤
の所定量を水で希釈し、滴下処理した。薬剤処理後３０
日目に、残存しているノビエの地上部生草重および無処
理区の地上部生草重を測定し、前記した式により、殺草
率（％）を算出した。その結果を、表９に示す。

【００７７】

【表９】

【００７８】表９より明らかなようにカーバメート誘導
体（I）（第１群の有効成分）と化合物（C）〜（G）
（第２群の有効成分）を併用した本発明の除草剤組成物
は、いずれも殺草率の実測値が予想値（Ｑ_E）よりも４
〜１２％も高く、両剤の併用による相乗効果が認められ
る。

【００７９】（４）生物試験III １／５０００アールのプラスチック容器に、水田土壌を
充填し、表層にノビエ、ホタルイ、コナギの種子を播種
し、催芽させたミズガヤツリの塊茎を移植し、さらに２
葉期の稲苗（品種：日本晴）を移植した。その後湛水深
を３cmとし、温室内に静置した。水稲移植後３日後に前
記（１）で調製した水和剤の所定量を水で希釈し、所定
量滴下処理した。薬剤処理後４５日目に、除草効果およ
び薬害を下記の判定基準に従い調査した。結果を表１０
〜１６に示した。

【００８０】 （判定基準） 除草効果の程度 除草効果（殺草率） ０ ５％未満（ほとんど効果なし） １ １０〜２０％未満 ２ ２０〜３０％未満 ３ ３０〜４０％未満 ４ ４０〜５０％未満 ５ ５０〜６０％未満 ６ ６０〜７０％未満 ７ ７０〜８０％未満 ８ ８０〜９０％未満 ９ ９０〜９５％未満（ほとんど完全枯死） １０ ９５〜１００％（完全枯死）

【００８１】ただし、上記の殺草率は、薬剤処理区の地
上部生草重および無処理区の地上部生草重を測定して、
下記の式により求めたものである。

【００８２】殺草率（％）＝｛１−（処理区の地上部生
草重／無処理区の地上部生草重）｝×１００薬害の程度 ０…作物に対する薬害は認められず １…作物に対する薬害は殆ど認められず ２…作物に対する薬害が若干認められる ３…作物に対する薬害が認められる ４…作物に対する薬害が顕著に認められる

【００８３】表１０〜１６中の第１群とは、一般式
（I）で表されるカーバメート誘導体を示し、第２群と
は、化合物（A）〜（G）からなる群より選ばれる化合物
を示し、第３群とは、上記に示したスルフォニルウレア
系除草剤化合物（ア）〜（オ）からなる群より選ばれる
化合物を示す。

【００８４】

【表１０】

【００８５】

【表１１】

【００８６】

【表１２】

【００８７】

【表１３】

【００８８】

【表１４】

【００８９】

【表１５】

【００９０】

【表１６】

【００９１】表１０〜１６より明らかなように、カーバ
メート誘導体（I）（第１群の有効成分）と化合物（A）
〜（G）（第２群の有効成分）を併用した本発明の除草
剤組成物は、除草効果が高く、水稲薬害も認められなか
った。

【００９２】また表１３〜１５より明らかなように、カ
ーバメート誘導体（I）（第１群の有効成分）と化合物
（B）（第２群の有効成分）にさらにスルホニルウレア
系除草剤化合物（ア）〜（オ）（第３群の有効成分）を
加えた本発明の除草剤組成物は、カーバメート誘導体
（I）と化合物（B）からなる本発明の除草剤組成物より
もさらに除草効果が高く（特に、より広い殺草スペクト
ラムを示している）、水稲薬害も認められなかった。こ
れに対し、表１６のカーバメート誘導体（I）のみから
なる除草剤比較例では、本発明の除草剤組成物に比べ、
いずれの雑草に対しても除草効果が劣っていることがわ
かる。

【００９３】

【発明の効果】本発明の除草剤組成物は、その有効成分
であるカーバメート誘導体と、特定の化合物群（A）〜
（G）から選ばれた少なくとも１種の化合物とを含有す
ることにより、それぞれの有効成分化合物単独で用いた
場合に比べ、幅広い雑草スペクトラムを示すとともに低
薬量で高い除草効果を示し、水稲薬害も少ない。

【手続補正書】

【提出日】平成７年１０月２５日

【手続補正１】

【補正対象書類名】明細書

【補正対象項目名】請求項１

【補正方法】変更

【補正内容】

【化１】 （式中、Ａは

【化２】 を示し、Ｂは

【化３】 を示す。式Ａ中のＸはハロゲン原子または炭素数１〜４
のハロアルキル基を示す。式Ｂ中のＲ¹は水素原子、炭
素数１〜４のアルキル基を示し、Ｒ²は水素原子、炭素
数１〜４のアルキル基、メトキシエチル基を示し、Ｒ³
は炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜４のハロアル
キル基、フェニル基を示す。）で表されるカーバメート
誘導体からなる群より選ばれる少なくとも１種の化合物
と；下記化合物（A）〜（G）からなる群より選ばれる少
なくとも１種の化合物とを有効成分として含有すること
を特徴とする除草剤組成物。 （A）（ＲＳ）−２−ブロモ−Ｎ−（α，α−ジメチル
ベンジル）−３，３−ジメチルブチルアミド （B）１−（α，α−ジメチルベンジル）−３−（ｐ−
トリル）尿素 （C）１−（２−クロロベンジル）−３−（α，α−ジ
メチルベンジル）尿素 （D）ｎ−ブチル−（Ｒ）−２−［４−（２−フルオロ
−４−シアノフェノキシ）フェノキシ］プロピオネート （E）メチル−２−［（４，６−ジメトキシピリミジン
−２−イル）オキシ］−６−［１−（メトキシイミノ）
エチル］ベンゾエート （F）１−（ジエチルカルバモイル）−３−（２，４，
６−トリメチルフェニルスルホニル）−１，２，４−ト
リアゾール （G）２−［２−（３−クロロフェニル）−２，３−エ
ポキシプロピル］−２−エチルインダン−１，３−ジオ
ン

【手続補正２】

【補正対象書類名】明細書

【補正対象項目名】００１０

【補正方法】変更

【補正内容】

【００１０】式Ｂ中のＲ¹は水素原子、炭素数１〜４の
アルキル基を示し、Ｒ²は水素原子、炭素数１〜４のア
ルキル基、メトキシエチル基を示し、Ｒ³は炭素数１〜
６のアルキル基、炭素数１〜４のハロアルキル基、フェ
ニル基を示す。）で表されるカーバメート誘導体からな
る群より選ばれる少なくとも１種の化合物と、下記化合
物（A）〜（G）からなる群より選ばれる少なくとも１種
の化合物とを有効成分として含有することを特徴とする
除草剤組成物を要旨とする。 （A）（ＲＳ）−２−ブロモ−Ｎ−（α，α−ジメチル
ベンジル）−３，３−ジメチルブチルアミド （B）１−（α，α−ジメチルベンジル）−３−（ｐ−
トリル）尿素 （C）１−（２−クロロベンジル）−３−（α，α−ジ
メチルベンジル）尿素 （D）ｎ−ブチル−（Ｒ）−２−［４−（２−フルオロ
−４−シアノフェノキシ）フェノキシ］プロピオネート （E）メチル−２−［（４，６−ジメトキシピリミジン
−２−イル）オキシ］−６−［１−（メトキシイミノ）
エチル］ベンゾエート （F）１−（ジエチルカルバモイル）−３−（２，４，
６−トリメチルフェニルスルホニル）−１，２，４−ト
リアゾール （G）２−［２−（３−クロロフェニル）−２，３−エ
ポキシプロピル］−２−エチルインダン−１，３−ジオ
ン

【手続補正３】

【補正対象書類名】明細書

【補正対象項目名】００１４

【補正方法】変更

【補正内容】

【００１４】式Ｂ中のＲ¹は水素原子、炭素数１〜４の
アルキル基を示し、Ｒ²は水素原子、炭素数１〜４のア
ルキル基、メトキシエチル基を示し、Ｒ³は炭素数１〜
６のアルキル基、炭素数１〜４のハロアルキル基、フェ
ニル基を示す。）で示されるものである。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ａ０１Ｎ 43/54 Ａ０１Ｎ 43/54 Ｃ 47/22 47/22 Ａ 47/30 47/30 Ｂ 47/38 47/38 Ａ

Claims (6)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 一般式（I） 【化１】 （式中、Ａは 【化２】 を示し、Ｂは 【化３】 を示す。式Ａ中のＸはハロゲン原子または炭素数１〜４
   のハロアルキル基を示す。式Ｂ中のＲ¹は水素原子、炭
   素数１〜４のアルキル基を示し、Ｒ²は水素原子、炭素
   数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のハロアルキル基
   を示し、Ｒ³は炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜
   ４のハロアルキル基、フェニル基を示す。）で表される
   カーバメート誘導体からなる群より選ばれる少なくとも
   １種の化合物と；下記化合物（A）〜（G）からなる群よ
   り選ばれる少なくとも１種の化合物とを有効成分として
   含有することを特徴とする除草剤組成物。 （A）（ＲＳ）−２−ブロモ−Ｎ−（α，α−ジメチル
   ベンジル）−３，３−ジメチルブチルアミド （B）１−（α，α−ジメチルベンジル）−３−（ｐ−
   トリル）尿素 （C）１−（２−クロロベンジル）−３−（α，α−ジ
   メチルベンジル）尿素 （D）ｎ−ブチル−（Ｒ）−２−［４−（２−フルオロ
   −４−シアノフェノキシ）フェノキシ］プロピオネート （E）メチル−２−［（４，６−ジメトキシピリミジン
   −２−イル）オキシ］−６−［１−（メトキシイミノ）
   エチル］ベンゾエート （F）１−（ジエチルカルバモイル）−３−（２，４，
   ６−トリメチルフェニルスルホニル）−１，２，４−ト
   リアゾール （G）２−［２−（３−クロロフェニル）−２，３−エ
   ポキシプロピル］−２−エチルインダン−１，３−ジオ
   ン
2. 【請求項２】 一般式（I）のカーバメート誘導体が、
   メチル Ｎ−［３−（２，２−ジクロロ−１，１，１−
   トリフルオロ−４，５−エポキシペンタン−４−イル）
   ベンジル］カーバメート、メチル Ｎ−メチル−Ｎ−
   ［３−（１，１，１−トリクロロ−３，４−エポキシブ
   タン−３−イル）ベンジル］カーバメート、エチル Ｎ
   −メチル−Ｎ−［３−１，１，１−トリクロロ−３，４
   −エポキシブタン−３−イル）ベンジル］カーバメート
   およびメチル Ｎ−［３−（２，２−ジクロロ−１，
   １，１−トリフルオロ−４−ペンテン−４−イル）ベン
   ジル］カーバメートからなる群より選ばれることを特徴
   とする請求項１に記載の除草剤組成物。
3. 【請求項３】 一般式（I）のカーバメート誘導体１重
   量部に対して、化合物（A）〜（G）からなる群より選ば
   れる少なくとも１種の化合物を合計で０．０１〜３００
   重量部含有することを特徴とする請求項１に記載の除草
   剤組成物。
4. 【請求項４】 さらにスルホニルウレア系除草剤を有効
   成分として含有することを特徴とする請求項１に記載の
   除草剤組成物。
5. 【請求項５】 スルホニルウレア系除草剤が下記化合物
   （ア）〜（オ）からなる群より選ばれることを特徴とす
   る請求項４に記載の除草剤組成物。 （ア）メチル＝α−（４，６−ジメトキシピリミジン−
   ２−イルカルバモイルスルファモイル）−ｏ−トルアー
   ト（一般名：ベンスルフロンメチル） （イ）１Ｈ−ピラゾール−５−スルフォンアマイド，Ｎ
   −［（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）アミ
   ノカルボニル］−１−メチル−４−（２−メチル−２Ｈ
   −テトラゾール−５−イル） （ウ）エチル＝５−（４，６−ジメトキシピリミジン−
   ２−イルカルバモイルスルファモイル）−１−メチルピ
   ラゾール−４−カルボキシラート（一般名：ピラゾスル
   フロンエチル） （エ）１−（２−クロロイミダゾ［１，２−ａ］ピリジ
   ン−３−イルスルホニル）−３−（４，６−ジメトキシ
   ピリミジン−２−イル）尿素（一般名：イマゾスルフロ
   ン） （オ）１−｛［２−（シクロプロピルカルボニル）フェ
   ニル］スルファモイル｝−３−（４，６−ジメトキシピ
   リミジン−２−イル）ウレア
6. 【請求項６】 一般式（I）のカーバメート誘導体１重
   量部に対して、スルホニルウレア系除草剤（ア）〜
   （オ）からなる群より選ばれる少なくとも１種の化合物
   を合計で０．０１〜１０重量部含有することを特徴とす
   る請求項５に記載の除草剤組成物。