JP2001172107A - 除草剤 - Google Patents

除草剤

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JP2001172107A JP35408399A JP35408399A JP2001172107A JP 2001172107 A JP2001172107 A JP 2001172107A JP 35408399 A JP35408399 A JP 35408399A JP 35408399 A JP35408399 A JP 35408399A JP 2001172107 A JP2001172107 A JP 2001172107A
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Shinji Kawaguchi
真二 川口
Noriko Katagiri
紀子 片桐
Osamu Ikeda
修 池田
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Abstract

(57)【要約】 【課題】 除草効果が高く、幅広い殺草スペクトラムを
有し、作物に安全な除草特性を有する除草剤を提供す
る。 【解決手段】 以下の(I)及び(II)を有効成分とし
て含有する除草剤 (I)2−[2−(3−クロロフェニル)−2,3−エ
ポキシプロピル]−2−エチルインダン−1,3−ジオ
ン又はその光学活性体。 (II)ウレアまたはチオウレア骨格を有する除草剤。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【発明の属する技術分野】本発明は2種類の除草剤活性
成分を併用することにより、各種の有害な雑草を効率的
に防除する除草剤に関するものである。
【0002】
【従来の技術】現在、除草活性を有する多くの化合物が
知られ、一部は市販、実用化されているが、除草効果が
高く、幅広い殺草スペクトラムを有し、作物に安全な優
れた除草特性を有する除草剤が望まれている。既存の除
草剤は必ずしもこの要求を満たすものではない。例えば
イソプロチュロンに代表される様なウレア又はチオウレ
ア骨格を有し、除草活性を有する化合物は数多く報告さ
れ、一部は実用化されている。また例えばトウモロコシ
栽培に使用される1,3,5−トリアジン系除草剤は、
殺草スペクトルはかなり広いものがあるが未だ十分では
無く、また多くの薬量を必要とするため、環境問題の面
から使用に制約を受ける場合があった。一方、2−[2
−(3−クロロフェニル)−2,3−エポキシプロピ
ル]−2−エチルインダン−1,3−ジオンは、特開平
2−304043号公報に記載される除草剤であり、又
その光学活性体は特願平10−285042号に記載さ
れる除草剤である。
【0003】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、より除草効
果が高く、幅広い殺草スペクトラムを有し、安全性に優
れた除草特性を有する除草剤の開発を目的とするもので
ある。
【0004】
【課題を解決するための手段】本発明者らは優れた除草
剤を見出すべく鋭意検討を重ねた結果、2−[2−(3
−クロロフェニル)−2,3−エポキシプロピル]−2
−エチルインダン−1,3−ジオン又はその光学活性体
を、ウレア又はチオウレア骨格を有する除草剤と併用す
ると、農耕地又は非農耕地において土壌処理あるいは雑
草に茎葉処理することにより種々の雑草を効果的に除草
することができ、しかもその除草効力は、それらを単独
で用いる場合に比較して相乗的に増大し、低薬量で使用
することができ、更に殺草スペクトルが拡大し、特にム
ギ畑では広範囲の雑草を選択的に防除できることを見出
し、本発明に至った。即ち、本発明は(I)2−[2−
(3−クロロフェニル)−2,3−エポキシプロピル]
−2−エチルインダン−1,3−ジオン又はその光学異
性体、及び(II)ウレア又はチオウレア骨格を有し、除
草活性を有する化合物の少なくとも1種、を有効成分と
して含有する除草剤に存する。
【0005】
【発明の実施の形態】以下、本発明を詳細に説明する。
本発明除草剤組成物を構成する(I)成分は、(±)−
2−[2−(3−クロロフェニル)−2,3−エポキシ
プロピル]−2−エチルインダン−1,3−ジオン(ラ
セミ体、一般名インダノファン、以下「インダノファ
ン」と記す)あるいはその光学活性化合物である(−)
−2−[2−(3−クロロフェニル)−2,3−エポキ
シプロピル]−2−エチルインダン−1,3−ジオン
(以下「(−)−インダノファン」と記す)である。上
述の如く、インダノファンは特開平2−304043号
公報に記載された除草剤で、主に水田用の除草剤であ
る。又(−)インダノファンは特願平10−28504
2号に記載される除草剤で、インダノファンより優れた
除草活性、特に、より大きい水溶性を有し、水田以外に
畑地用途も期待される除草剤であり、(I)成分として
特に好ましい。
【0006】又本発明を構成する(II)の成分、ウレア
またはチオウレア骨格を有し、除草活性を有する化合物
としては、公知の種々のウレアまたはチオウレア骨格を
有し除草活性を有する化合物が挙げられるが、好ましく
はウレア骨格を有する化合物であり、特に、下記一般式
(I)
【0007】
【化2】
【0008】(上記式中、R、R′およびR″は各々独
立に水素原子、ハロゲン原子、C1 −C4 のアルキル
基、C1 −C4 のハロアルキル基、アリール基、C1
4 のアルコキシ基、C2 −C4 のアルケニル基、また
はC2 −C4 のアルキニル基を示し、Arはアリール基
を示し、nは0から5を示す。)で表される化合物が好
ましい。
【0009】一般式(I)においてR、R′およびR″
として具体的には、水素原子;塩素原子、フッ素原子、
臭素原子等のハロゲン原子;メチル基、エチル基、n−
プロピル基、i−プロピル基、n−ブチル基、i−ブチ
ル基等のC1 −C4 のアルキル基;これらのアルキル基
をハロゲン置換したC1 −C4 のハロアルキル基;これ
らのアルキル基に対応したC1 −C4 のアルコキシ基;
フェニル基、ナフチル基等のアリール基、ビニル基、ア
リール基、1−プロペニル基、ブチリル基等のC2 −C
4 のアルケニル基;エチニル基、2−プロピニル基等の
2 −C4 のアルキニル基が挙げられる。またこれらの
基は更に置換されていてもよい。Arとしては、フェニ
ル基、ナフチル基等のアリール基が挙げられる。
【0010】一般式(I)で表されるウレア骨格を有す
る化合物の中において、好ましくはR、R′およびR″
が各々独立にC1 −C4 のアルキル基、ハロゲン原子、
1−C4 のハロアルキル基、またはC1 −C4 のアル
コキシ基を示し、Arがフェニル基を示すものである。
中でもRがハロゲン原子、C1 −C4 のアルキル基を示
し、R′およびR″が各々独立にハロゲン原子、C1
4 のアルキル基、C1 −C4 のアルコキシ基を示し、
nが1〜5を示すものが好ましい。特にこの中でも、n
が1又は2であることが好ましい。この様な化合物とし
ては、例えば一般名で表わすとジウロン、リニュロン、
クロロトルロン、イソプロチュロン等が挙げられ、特に
好ましくは、イソプロチュロン[3−(4−イソプロピ
ルフェニル)−1,1−ジメチルウレア]である。有効
成分(I)及び(II)の組合せとして、(−)インダノ
ファンとイソプロチュロンとの組合せが特に好ましい。
【0011】これら有効成分の処理薬量は、対象となる
作物、雑草種、施用場面、施用条件等により異なるが、
通常、有効成分(I)のインダノファン又は(−)イン
ダノファンは好ましくは1〜4,000g/ha、更に
好ましくは10〜1,000g/haである。有効成分
(II)の処理薬量は化合物の種類によっても異なるが、
例えばイソプロチュロンは10〜10,000g/h
a、好ましくは10〜5,000g/ha、更に好まし
くは100〜2,000g/haである。本発明の除草
剤において、有効成分(I)及び(II)の含有割合は、
対象とする雑草種、施用場面、施用条件等により異なる
が、通常好ましくは(I)成分1重量部に対し、(II)
成分が0.025〜1000重量部、更に好ましくは
(I)成分と(II)成分との重量比が1:0.2〜1:
300重量部の範囲である。
【0012】本発明の除草剤は、常法に従って、補助剤
と混合して種々の農薬製剤とすることができ、又その適
用場面、適用方法も特に限定されるものではない。本発
明除草剤は土壌処理及び茎葉処理のいずれにおいても、
効果的に広範囲の雑草を防除することが出来る。特に、
ムギ畑における主要な雑草、たとえば、ヤエムグラ、ハ
コベ、イヌカミツレ、オロシャギク、ヤグルマソウ、オ
オイヌノフグリ、フラサバソウ、パンジー等のスミレ
類、ヒナゲシ、ヒメオドリコソウ、ホトケノザ、ワイル
ドマスタード、シロザ、スズメノテッポウ、野生エンバ
ク、ネズミムギ類、ウマノチャヒキ類等を効果的に防除
し、かつムギ類には安全に使用できる。
【0013】本発明の除草剤の形態は、対象とする作物
や駆除したい雑草の種類、施薬条件等によって適宜選択
すれば良く、製剤方法も公知の方法が適用できるが、特
に本発明の除草剤は土壌処理剤又は茎葉処理剤とするこ
とが好ましい。また製剤方法も特に限定されるものでは
無く、公知の方法に従って、有効成分(I)及び(II)
を、適当な固体担体又は液体担体と混合し、必要により
界面活性剤、浸透剤、展着剤、増粘剤、凍結防止剤、結
合剤、固結防止剤及び分解防止剤等を添加して、液剤、
乳剤、水和剤、水溶剤、顆粒水和剤、顆粒水溶剤、懸濁
剤、乳濁剤、サスポエマルジョン、粉剤、粒剤及びゲル
剤等、任意の剤型の製剤にすることができる。さらに水
溶性包装体に封入して使用することも可能である。製剤
化に際しては固体担体として、例えばカオリナイト、珪
藻土、ベントナイト、合成含水素化珪素、フバサミクレ
ー、酸性白土、活性炭、セリサイト、タルク、石英粉
末、アタパルジャイト、ゼオライト等の天然鉱物質類、
炭酸カルシウム、硫酸アンモニウム、硫酸ナトリウム及
び塩化カリウム等の無機塩類、合成珪酸、合成珪酸塩等
が挙げられる。好ましくは、カオリナイト、珪藻土、ベ
ントナイト等の天然鉱物質類である。
【0014】液体担体としては例えば水、アルコール類
(メタノール、エタノール、エチレングリコール、プロ
ピレングリコール、イソプロパノール等)、芳香族炭化
水素類(トルエン、キシレン、アルキルベンゼン、アル
キルナフタレン等)、エーテル類(ジオキサン、ジイソ
プロピルエーテル、ブチルセロソルブ等)、ケトン類
(アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン
等)、エステル類(酢酸エチル、酢酸ブチル等)、酸ア
ミド類(ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド
等)、ニトリル類(アセトニトリル、イソブチロニトリ
ル等)、ハロゲン化炭化水素類(ジクロロエタン等)及
び植物油(大豆油、ナタネ油、綿実油、ヒマシ油等)が
挙げられる。好ましくは、アルコール類や、植物油等で
ある。各担体と有効成分との使用割合は特に限定される
ものでは無いが、通常、有効成分1重量部に対し、担体
が0.1〜10重量部である。
【0015】界面活性剤としては、例えばアルキル硫酸
エステル類、アルキルアリールスルホン酸塩、アルキル
スルホン酸塩、アルキルアリールエーテル類及びそのポ
リオキシエチレン化合物、ポリエチレングリコールエー
テル類、多価アルコールエステル類、糖アルコール誘導
体などが挙げられる。その他の製剤用補助剤としては、
例えばカゼイン、ゼラチン、多糖類(澱粉、アラビアガ
ム、セルロース誘導体、アルギン酸等)、ベントナイ
ト、リグニン誘導体、合成水溶性高分子(ポリビニルア
ルコール、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸等)
などの固着剤や分散剤、植物油、鉱物油、脂肪酸、脂肪
酸エステルなどの安定剤が挙げられる。また、本発明の
除草剤は、有効成分の効力を阻害する怖れの無い他の除
草剤と混合して用いることにより除草効果を増強させる
こともでき、さらに殺虫剤、殺菌剤、植物調節剤、肥料
や土壌改良材等と併用することも可能である。
【0016】
【実施例】以下、本発明を製剤例及び試験例を用いて具
体的に説明するが、本発明はその要旨を越えない限り、
以下の例に限定されるものではない。なお、以下の配合
例において部は重量部を意味する。
【0017】製剤例1 (−)−インダノファン8部、イソプロチュロン40
部、リグニンスルホン酸カルシウム3部、ラウリル硫酸
ナトリウム2部及びケイソウ土47部をよく混合粉砕し
て水和剤を得た。
【0018】製剤例2 (−)−インダノファン10部、イソプロチュロン30
部、リグニンスルホン酸カルシウム3部、ラウリル硫酸
ナトリウム2部及びケイソウ土55部をよく混合粉砕し
て水和剤を得た。
【0019】製剤例3 インダノファン12部、イソプロチュロン60部、ポリ
エチレングリコールジアルキルアリールエーテル硫酸エ
ステル5部、リグニンスルホン酸カルシウム10部及び
ケイソウ土13部をよく混合粉砕した後、少量の水を加
えて撹拌混合捏和し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して
顆粒水和剤を得た。
【0020】製剤例4 (−)−インダノファン10部、イソプロチュロン70
部、ポリエチレングリコールジアルキルアリールエーテ
ル硫酸エステル5部、リグニンスルホン酸カルシウム1
0部及びケイソウ土5部をよく混合粉砕した後、少量の
水を加えて撹拌混合捏和し、押出式造粒機で造粒し、乾
燥して顆粒水和剤を得た。
【0021】製剤例5 インダノファン4部、イソプロチュロン20部、リグニ
ンスルホン酸カルシウム5部、ラウリル硫酸ナトリウム
3部、キサンタンガム0.2部及びホワイトカーボン5
部及び水62.8部を混合し、湿式粉砕をして懸濁剤を
得た。次に、本発明組成物の試験例を示す。なお、下記
の試験例において「期待値」とは、2種の除草剤の特定
組み合わせにより期待される活性であり、下記コルビー
の式から計算することができる。(Colby,S.
R.,Weeds 15:20−22(1967)を参
照)
【0022】
【数1】E=X+Y−(X・Y/100)
【0023】但し、E:除草剤Aをpkg/haと除草
剤Bをqkg/haを混合処理したときに期待される除
草効果、 X:除草剤Aをpkg/ha処理したときの抑制率、 Y:除草剤Bをqkg/ha処理したときの抑制率。 実際に2種の除草剤により混合処理をした時の抑制率
が、このE値を上回ればその組み合わせは相乗効果を示
すといえる。なお、抑制率は下記の式に従って求めた。
【0024】
【数2】抑制率(%)=(1−処理区の雑草の生体重/
無処理区の雑草の生体重)×100
【0025】試験例1:畑地茎葉処理試験 面積200cm2 の樹脂製バットに洪積性埴壌土の畑土
壌を充填し、施肥後、ブラックグラス(スズメノテッポ
ウ)を播種し、均一に覆土を行った。その後、温室で栽
培管理を続け、供試雑草の生育葉令が2.0〜2.5葉
期に達した時、製剤例1に従って調整された(−)−イ
ンダノファン、イソプロチュロンの各単剤及び混合剤の
水和剤を、所定の濃度に希釈混合し、小型動力加圧噴霧
器にて均一に処理した。その後、温室内で栽培管理を続
け、処理後21日目に各雑草の地上部生体重を測定し、
前述の式で抑制率及び期待値を求めた。結果を表1、及
び2に示した。
【0026】
【表1】
【0027】
【表2】
【0028】表1及び2から明らかなように、(−)−
インダノファンは、イソプロチュロン等のウレア骨格を
有する化合物と混合処理した場合、それぞれの単独の効
果(期待値)の合計を上回る相乗効果を示し、より高い
雑草防除効果が望めると共に、より低薬量にて雑草を防
除することは明らかである。
【0029】
【発明の効果】試験例から明らかなように、本発明除草
剤は、それぞれ単剤では十分な除草効果を示さない薬量
の(−)−インダノファンを、イソプロチュロン等のウ
レア又はチオウレア骨格を有する化合物と併用すること
により、単独の効果の合計を上回る相乗効果を示し、よ
り高い雑草防除効果が望めると共により低薬量にて雑草
防除することが可能である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 池田 修 神奈川県横浜市青葉区鴨志田町1000番地 三菱化学株式会社横浜総合研究所内 Fターム(参考) 4H011 AB01 BA06 BB08 BB14 BC07 BC19 BC20 DA15 DC05 DC06 DC08 DD03 DF04 DF05 DH03 DH10 DH14

Claims (9)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 以下の(I)及び(II)を有効成分とし
    て含有する除草剤。 (I)2−[2−(3−クロロフェニル)−2,3−エ
    ポキシプロピル]−2−エチルインダン−1,3−ジオ
    ン又はその光学異性体。 (II)ウレア又はチオウレア骨格を有し、除草活性を有
    する化合物の少なくとも一種。
  2. 【請求項2】 (II)の成分がウレア骨格を有すること
    を特徴とする請求項1に記載の除草剤。
  3. 【請求項3】 (II)の成分が下記一般式(I)で表さ
    れる化合物であることを特徴とする請求項2に記載の除
    草剤。 【化1】 (但し上記式中、R、R′およびR″は各々独立に水素
    原子、ハロゲン原子、C 1 −C4 のアルキル基、C1
    4 のハロアルキル基、アリール基、C1 −C4のアル
    コキシ基、C2 −C4 のアルケニル基、またはC2 −C
    4 のアルキニル基を示し、Arはアリール基を示し、n
    は0から5を示す。)
  4. 【請求項4】 (II)の成分においてArがフェニル基
    を示し、R、R′およびR″がC1 −C4 のアルキル
    基、ハロゲン原子、C1 −C4 のハロアルキル基、また
    はC1 −C4 のアルコキシ基を示すことを特徴とする請
    求項3に記載の除草剤。
  5. 【請求項5】 一般式(I)においてRがハロゲン原子
    又はC1 −C4 のアルキル基を示し、R′およびR″が
    各々独立にハロゲン原子、C1 −C4 のアルキル基、C
    1 −C4 のアルコキシキ基を示し、nは1から5を示す
    ことを特徴とする請求項4に記載の除草剤。
  6. 【請求項6】 (II)の成分が、3−(4−イソプロピ
    ルフェニル)−1,1−ジメチルウレアであることを特
    徴とする請求項5に記載の除草剤。
  7. 【請求項7】 (I)が(−)−2−[2−(3−クロ
    ロフェニル)−2,3−エポキシプロピル]−2−エチ
    ルインダン−1,3−ジオンであることを特徴とする請
    求項1乃至6のいずれかに記載の除草剤。
  8. 【請求項8】 (I)の成分と(II)の成分との重量比
    率が1:0.025〜1:1000であることを特徴と
    する請求項1乃至7のいずれかに記載の除草剤。
  9. 【請求項9】 茎葉処理剤又は土壌処理剤であることを
    特徴とする請求項1乃至8のいずれかに記載の除草剤。
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