JP2001328911A - 除草剤組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】除草効果が高く、幅広い殺草スペクトラムを有
し、安全性に優れた除草特性を有する除草剤を提供す
る。 【解決手段】（Ａ）下記一般式（１） 【化１】 （式中、Ｒは炭素数１〜６のアルキル基を示し、Ｗ及び
Ｘは、それぞれ独立して、ハロゲン原子を示し、Ｙ及び
Ｚは、それぞれ独立して、水素原子又はハロゲン原子を
示す。）で示されるフタルイミド誘導体から選ばれる少
なくとも１種の化合物、及び（Ｂ）２−（４―クロロ−
o−トリルオキシ）プロピオン酸又はその光学異性体か
ら選ばれる少なくとも１種の化合物を有効成分として含
有する除草剤組成物。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は２種類の除草剤活性
成分を混合することにより、各種の有害な雑草を効率的
に防除する除草剤組成物に関するものである。

【０００２】

【従来の技術】現在、除草活性を有する多くの化合物が
報告され、除草剤として市販、使用されている。除草剤
としては、除草効果が高く、幅広い殺草スペクトラムを
有し、環境及び作物に対する安全性が優れていることが
望まれている。既存の除草剤の多くは必ずしもこの要求
を満たすものではなく、更に新しい除草剤が望まれてい
る。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】本発明は、より除草効
果が高く、幅広い殺草スペクトラムを有し、安全性に優
れた除草特性を有する除草剤を提供することを目的とす
る。

【０００４】

【課題を解決するための手段】本発明者らは優れた除草
剤を見出すべく鋭意検討を重ね、除草活性が知られてい
る２種類の化合物を有効成分として配合する本発明を達
成した。即ち本発明の要旨は、（Ａ）下記一般式（１）

【０００５】

【化２】

【０００６】（式中、Ｒは炭素数１〜６のアルキル基を
示し、Ｗ及びＸは、それぞれ独立して、ハロゲン原子を
示し、Ｙ及びＺは、それぞれ独立して、水素原子又はハ
ロゲン原子を示す。）で示されるフタルイミド誘導体か
ら選ばれる少なくとも１種の化合物、及び（Ｂ）２−
（４―クロロ−o−トリルオキシ）プロピオン酸又はそ
の光学異性体から選ばれる少なくとも１種の化合物を有
効成分として含有する除草剤組成物に存する。本発明組
成物は、（Ａ）及び（Ｂ）の２種類の有効成分を含有す
ることにより、各成分をそれぞれ単独で使用する場合に
比し、除草効果の発現までの時間が短縮され、且つ、そ
の効果は、相乗的に増大し、薬量を低減することが出来
ると共に殺草スペクトラムが拡大し、特に麦畑では広範
囲の雑草を選択的に防除することが出来る。

【０００７】

【発明の実施の形態】以下、本発明につき詳細に説明す
る。本発明の除草剤組成物を構成する（Ａ）成分の前記
一般式（１）で示されるフタルイミド誘導体は、特開２
０００−８６６３１号に、イネ、ムギ類、トウモロコ
シ、ダイズ等の作物の栽培時に使用する選択的除草剤有
効成分として記載されている化合物である。一般式
（１）において、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びＷがハロゲン原子を示
す場合、具体的には塩素原子、臭素原子、フッ素原子な
どが挙げられるが、好ましいハロゲン原子は、Ｗ及びＸ
では塩素原子、Ｙ及びＺはフッ素原子である。一般式
（１）で示される化合物として、具体的に下記表―１の
化合物が挙げられる。

【０００８】

【表１】

【０００９】表―１の化合物の中、Ｙがフッ素原子であ
る化合物が好ましく、特に好ましいのはＮｏ．４の化合
物である。一般式（１）で示されるフタルイミド誘導体
により雑草を防除する場合の処理薬量は、対象となる作
物、雑草種、施用場面、施用条件等により異なるが、通
常、有効成分として、０．１g/ha〜２，０００g/ha、好
ましくは１０g/ha〜２００g/ha、更に好ましくは２０〜
１５０g/haである。

【００１０】本発明の組成物を構成する（Ｂ）成分とし
ては（ＲＳ）２−（４―クロロ−o−トリルオキシ）プ
ロピオン酸（一般名メコプロップ又はＭＣＰＰ）、及び
その光学異性体である（Ｒ）−２−（４―クロロ−o−
トリルオキシ）プロピオン酸（一般名メコプロップ−Ｐ
又はＭＣＰＰ−Ｐ）が挙げられる。ＭＣＰＰはペスティ
サイドマニュアル第１１版の７７６ページに記載の化合
物であり、ＭＣＰＰ−Ｐはペスティサイドマニュアル第
１１版の７７８ページに記載の化合物である。ＭＣＰＰ
による雑草防除の処理薬量は、通常、１０g/ha〜５００
０g /ha、好ましくは１００g/ha〜３０００g/ha、更に
好ましくは５００〜２０００g/haである。ＭＣＰＰ−Ｐ
による雑草防除の処理薬量は、通常、５g/ha〜２５００
g /ha、好ましくは５０g/ha〜２０００g/ha、更に好ま
しくは２５０〜１０００g/haである。

【００１１】本発明組成物において、（Ａ）成分の化合
物と（Ｂ）成分の化合物の混合割合は対象とする雑草
種、施用場面、施用条件等により広い範囲から選ばれ、
通常、（Ａ）成分１重量部に対し（Ｂ）成分が０．００
５から３０００重量部の範囲で混合される。より具体的
には、（Ａ）成分と（Ｂ）成分のＭＣＰＰは、通常重量
比で、１：０．０１〜１：３０００、好ましくは１：
０．５〜１：４００、更に好ましくは１：４〜１：１０
０の範囲で混合される。また、（Ａ）成分と（Ｂ）成分
のＭＣＰＰ−Ｐは、通常重量比で、１：０．００５〜
１：１５００、好ましくは１：０．２５〜１：２００、
更に好ましくは１：２〜１：５０の範囲で混合される。
本発明組成物を用いて、雑草を防除するには、（Ａ）及
び（Ｂ）成分を、通常、常法に従って担体、界面活性剤
などの補助剤を用い種々の農薬製剤に製剤して施用され
る。或いは、（Ａ）成分の除草剤と（Ｂ）成分の除草剤
を別々に製剤化し、施用場面で組成物が形成されるよう
に、同時に或いは順次連続して施用することも可能であ
る。本発明組成物の適用場面、適用方法は特に限定され
るものではなく、種々の作物栽培時の土壌処理、茎葉処
理の何れにも使用出来るが、特に、茎葉処理により、ム
ギ畑における主要な雑草、たとえば、ヤエムグラ、ハコ
ベ、イヌカミツレ、オロシャギク、ヤグルマソウ、オオ
イヌノフグリ、フラサバソウ、スミレ、ヒナゲシ、ナズ
ナ、ヒメオドリコソウ、ホトケノザ、野生カラシナ、シ
ロザ、ホウキギ、ソバカズラ、サナエタデ、ハルタデ、
スベリヒユ、シロガラシ、グンバイナズナ、ミチヤナ
ギ、アオゲイトウ、ハキダメギク等を効果的に防除し、
かつムギ類には安全に使用できる。

【００１２】本発明組成物は固体担体又は液体担体と混
合し、必要により界面活性剤、浸透剤、展着剤、増粘
剤、凍結防止剤、結合剤、固結防止剤及び分解防止剤等
を添加して、液剤、乳剤、水和剤、水溶剤、顆粒水和
剤、顆粒水溶剤、懸濁剤、乳濁剤、サスポエマルジョ
ン、粉剤、粒剤及びゲル剤等、任意の剤型の製剤にて使
用でき、さらに水溶性包装体に封入して使用することも
可能である。製剤化に際しては使用される固体担体とし
ては、例えばカオリナイト、珪藻土、ベントナイト、ク
レー、酸性白土、活性炭、セリサイト、タルク、アタパ
ルジャイト、ゼオライト等の天然鉱物質類、炭酸カルシ
ウム、硫酸アンモニウム、硫酸ナトリウム及び塩化カリ
ウム等の無機塩類、合成珪酸、合成珪酸塩等が挙げられ
る。液体担体としては例えば水、アルコール類（メタノ
ール、エタノール、エチレングリコール、プロピレング
リコール、イソプロパノール等）、芳香族炭化水素類
（トルエン、キシレン、アルキルベンゼン、アルキルナ
フタレン等）、エーテル類（ジオキサン、ジイソプロピ
ルエーテル、ブチルセロソルブ等）、ケトン類（アセト
ン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等）、エス
テル類（酢酸エチル、酢酸ブチル等）、酸アミド類（ジ
メチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等）、ニト
リル類（アセトニトリル、イソブチロニトリル等）、ハ
ロゲン化炭化水素類（ジクロロエタン等）及び植物油
（大豆油、ナタネ油、綿実油、ヒマシ油等）が挙げられ
る。

【００１３】界面活性剤としては、例えばアルキル硫酸
エステル類、アルキルアリールスルホン酸塩、アルキル
スルホン酸塩、アルキルアリールエーテル類及びそのポ
リオキシエチレン付加化合物、ポリエチレングリコール
エーテル類、多価アルコールエステル類、糖アルコール
誘導体などが挙げられる。その他の製剤用補助剤として
は、例えばカゼイン、ゼラチン、多糖類（澱粉、アラビ
アガム、セルロース誘導体、アルギン酸等）、リグニン
誘導体、合成水溶性高分子（ポリビニルアルコール、ポ
リビニルピロリドン、ポリアクリル酸等）などの固着剤
や分散剤、植物油、鉱物油、脂肪酸、脂肪酸エステルな
どの安定剤が挙げられる。また、本発明組成物はさらに
他の除草剤と混合して用いることにより除草効果を増強
させることもでき、或いは殺虫剤、殺菌剤、植物調節
剤、肥料や土壌改良材等と併用することも可能である。

【００１４】

【実施例】以下、本発明の製剤例及び試験例により、本
発明をより具体的に示すが、本発明はその要旨を超えな
い限り、以下の例に制約されるものではない。なお、以
下の例においては、本発明除草剤組成物の各成分とし
て、それぞれ下記の化合物を使用した。 （Ａ）成分；エチル ２−クロロ−３−（２−クロロ−
４−フルオロ−５−フタルイミドフェニル）プロピオナ
ート。 （Ｂ）成分；（ＲＳ）−２−（４−クロロ−ｏ−トリル
オキシ）プロピオン酸（ＭＣＰＰ）。但し、製剤例２、
４、６では（Ｂ）成分として（Ｒ）−２−（４−クロロ
−ｏ−トリルオキシ）プロピオン酸 （ＭＣＰＰ−Ｐ）
を使用した。また、以下の配合例において「部」は「重
量部」を意味する。 製剤例１ （Ａ）成分を２部、（Ｂ）成分を６０部、リグニンスル
ホン酸カルシウム３部、ラウリル硫酸ナトリウム２部及
びケイソウ土３３部をよく混合粉砕して水和剤を得る。

【００１５】製剤例２ （Ａ）成分を５部、（Ｂ）成分を６０部、リグニンスル
ホン酸カルシウム３部、ラウリル硫酸ナトリウム２部及
びケイソウ土３０部をよく混合粉砕して水和剤を得る。

【００１６】製剤例３ （Ａ）成分を３部、（Ｂ）成分を６０部、ポリエチレン
グリコールジアルキルアリールエーテル硫酸エステル５
部、リグニンスルホン酸カルシウム１０部及びケイソウ
土２２部をよく混合粉砕した後、少量の水を加えて混合
捏和し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して顆粒水和剤を
得る。

【００１７】製剤例４ （Ａ）成分を６部、（Ｂ）成分を６０部、ポリエチレン
グリコールジアルキルアリールエーテル硫酸エステル５
部、リグニンスルホン酸カルシウム１０部及びケイソウ
土１９部をよく混合粉砕した後、少量の水を加えて混合
捏和し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して顆粒水和剤を
得る。

【００１８】製剤例５ （Ａ）成分を２部、（Ｂ）成分を３０部、リグニンスル
ホン酸カルシウム５部、ラウリル硫酸ナトリウム３部、
キサンタンガム０．２部及びホワイトカーボン５部及び
水５４．８部を混合し、湿式粉砕をして懸濁剤を得る。

【００１９】製剤例６ （Ａ）成分を３部、（Ｂ）成分を３０部、リグニンスル
ホン酸カルシウム５部、ラウリル硫酸ナトリウム３部、
キサンタンガム０．２部及びホワイトカーボン５部及び
水５３．８部を混合し、湿式粉砕をして懸濁剤を得る。

【００２０】製剤例７ （Ａ）成分を２部、（Ｂ）成分を６０部、N,Nジメチル
アセトアミドを１５部、キシレンを１５部、ポリオキシ
エチレンアルキルアリルエーテル８部を混合融解させて
乳剤を得る。

【００２１】製剤例８ （Ａ）成分を５部、（Ｂ）成分を６０部、N,Nジメチル
アセトアミドを１５部、キシレンを１２部、ポリオキシ
エチレンアルキルアリルエーテル８部を混合融解させて
乳剤を得る。

【００２２】次に、本発明組成物の試験例を示す。以下
の試験例においては、実際に（Ａ）成分と（Ｂ）成分を
混合使用することにより、それぞれを単独で使用した場
合の効果から期待される効果を上回る効果（相乗効果）
を示した。相乗効果は２種以上の薬剤が同時に作用する
とき、その効果がそれぞれが単独で示す活性から予測さ
れるものよりも大きい場合の効果のことである。２種の
除草剤の特定組み合わせにより期待される活性（「期待
値」と称す）は下記（Ｉ）のコルビーの式から計算する
ことができる。（Colby,S.R.,Weeds 15:20-22(1967)を
参照）

【００２３】

【数１】 E=X+Y−（Ｘ・Ｙ／１００） （Ｉ）

【００２４】但し、Ｅ；除草剤Ａをｐｋｇ／ｈａと除草
剤Ｂをｑｋｇ／ｈａ混合処理したときに期待される抑制
率。Ｘ；除草剤Ａをｐｋｇ／ｈａ処理したときの抑制
率。Ｙ；除草剤Ｂをｑｋｇ／ｈａ処理したときの抑制
率。実際に混合処理をしたときにこのＥの値を上回れば
その組み合わせは相乗効果を示すといえる。また、抑制
率は下記（ＩＩ）式により求めた。

【００２５】

【数２】 抑制率（％）＝（１−処理区の生体重／無処理区の生体重）Ｘ１００ （ＩＩ）

【００２６】試験例１：畑地茎葉処理試験 面積２００ｃｍ²の樹脂製バットに洪積性埴壌土の畑土
壌を充填し、施肥後、スミレ(VIOAR)、ヤグルマギク(CE
NCY)及びヒナゲシ(PAPAR)を播種し、均一に覆土した。
その後、温室で栽培管理を続け、供試雑草の生育葉令が
２．０〜２．５葉期に達した時、各除草剤を所定の濃度
に希釈混合したものを小型動力加圧噴霧器にて茎葉に均
一に散布処理した。なお、（Ａ）成分の単剤は、製剤例
７に従って調製し｛（Ｂ）成分を減量した分はキシレン
を加えた｝、（Ｂ）成分の単剤は市販の液剤を用いた。
また、それらを混合して混剤を調製した。その後、温室
で栽培管理を続け、処理後２8日目に各雑草の地上部生
体重を測定し、前記（II）式に従って抑制率（％）を求
め、（Ｉ）式に従って期待値を計算した。結果を下記表
―２及び表―３に示した。表―２にはそれぞれを単剤で
使用した場合の抑制率を、また表−３には単剤の効果よ
り計算される混合使用における期待値及び実際に混合使
用した場合の抑制率を示した。なお薬量は有効成分の量
を示す。

【００２７】

【表２】

【００２８】

【表３】

【００２９】上記試験例において、（Ｂ）成分としてＭ
ＣＰＰの代りにその光学活性体であるＭＣＰＰ−Ｐを用
いると、同等の効果を得るための使用量を低減すること
ができる。

【００３０】

【発明の効果】試験例の結果から明らかなように、
（Ａ）成分及び（Ｂ）成分を有効成分とする本発明の除
草剤組成物は、それぞれの単独の効果の合計を上回る相
乗効果を示し、より高い雑草防除効果が望めると共によ
り低薬量にて雑草防除することが可能である。

Claims (6)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 （Ａ）下記一般式（１） 【化１】 （式中、Ｒは炭素数１〜６のアルキル基を示し、Ｗ及び
   Ｘは、それぞれ独立して、ハロゲン原子を示し、Ｙ及び
   Ｚは、それぞれ独立して、水素原子又はハロゲン原子を
   示す。）で示されるフタルイミド誘導体から選ばれる少
   なくとも１種の化合物、及び（Ｂ）２−（４―クロロ−
   o−トリルオキシ）プロピオン酸又はその光学異性体か
   ら選ばれる少なくとも１種の化合物を有効成分として含
   有する除草剤組成物。
2. 【請求項２】 （Ａ）成分が一般式（１）で示されるフ
   タルイミド誘導体の少なくとも１種の化合物であり、
   （Ｂ）成分が（ＲＳ）−２−（４―クロロ−o−トリル
   オキシ）プロピオン酸であることを特徴とする請求項１
   記載の除草剤組成物。
3. 【請求項３】（Ａ）成分が一般式（１）で示されるフタ
   ルイミド誘導体の少なくとも１種の化合物であり、
   （Ｂ）成分が（Ｒ）−２−（４―クロロ−o−トリルオ
   キシ）プロピオン酸であることを特徴とする請求項１記
   載の除草剤組成物。
4. 【請求項４】 （Ａ）成分１重量部に対し、（Ｂ）成分
   を０．００５〜３０００重量部含有することを特徴とす
   る請求項１乃至３の何れかに記載の除草剤組成物。
5. 【請求項５】 防除すべき雑草の茎葉を、請求項１乃至
   ４の何れかに記載の除草剤組成物で処理することを特徴
   とする除草方法。
6. 【請求項６】 防除すべき雑草の茎葉を、（Ａ）成分及
   び（Ｂ）成分を使用して、同時に、又は順次、連続して
   処理することを特徴とする除草方法。