JP4423626B2 - 除草剤組成物 - Google Patents
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Description
【発明の属する技術分野】
本発明は2種類の除草剤活性成分を混合することにより、各種の有害な雑草を効率的に防除する除草剤組成物に関するものである。
【0002】
【従来の技術】
現在、除草活性を有する多くの化合物が知られ、一部は市販、実用化されているが、除草効果が高く、幅広い殺草スペクトラムを有し、作物に安全な優れた除草特性を有する除草剤が望まれている。既存の除草剤は必ずしもこの要求を満たすものではない。トリアジン骨格を有し、除草活性を有する化合物は数多く報告され、一部は実用化されている。例えばトウモロコシ栽培に使用される1、3、5−トリアジン系除草剤は、殺草スペクトルはかなり広いものがあるが、未だ十分では無く、また、多くの薬量を必要とするため、環境問題の面から、使用に制約を受ける場合があった。
一方、2−[2−(3−クロロフェニル)―2,3−エポキシプロピル]−2−エチルインダン−1,3−ジオンは、特開平2−304043号に記載される除草剤であり、又その光学活性体は特願平10−285042号に記載される除草剤である。
【0003】
【発明が解決しようとする課題】
本発明は、より除草効果が高く、幅広い殺草スペクトラムを有し、安全性に優れた除草特性を有する除草剤の開発を目的とするものである。
【0004】
【課題を解決するための手段】
本発明者らは優れた除草剤を見出すべく鋭意検討を重ねた結果、2−[2−(3−クロロフェニル)−2,3エポキシプロピル]−2−エチルインダン−1,3−ジオン又はその光学活性体を、トリアジン骨格を有する除草剤と併用すると、農耕地又は非農耕地において土壌処理あるいは雑草に茎葉処理することにより種々の雑草を効果的に除草することができ、しかもその除草効力は、それらを単独で用いる場合に比較して相乗的に増大し、低薬量で使用することができ、更に殺草スペクトルが拡大し、特にトウモロコシ畑では広範囲の雑草を選択的に防除できることを見出し、本発明に至った。即ち、本発明は(I)2−[2−(3−クロロフェニル)−2,3−エポキシプロピル]−2−エチルインダン−1,3−ジオン又はその光学異性体、及び(II)トリアジン骨格を有し、除草活性を有する化合物の少なくとも1種、を有効成分として含有する除草剤組成物に存する。
【0005】
【発明の実施の形態】
以下、本発明を詳細に説明する。
本発明除草剤組成物を構成する(I)成分は、(±)−2−[2−(3−クロロフェニル)―2,3−エポキシプロピル]−2−エチルインダン−1,3−ジオン(ラセミ体、一般名インダノファン、以下「インダノファン」と記す)あるいはその光学活性化合物である(−)−2−[2−(3−クロロフェニル)―2,3エポキシプロピル]−2−エチルインダン−1,3−ジオン(以下「(−)−インダノファン」と記す)である。上述の如く、インダノファンは特開平2−304043号に記載された除草剤で、主に水田用の除草剤である。又(−)インダノファンは特願平10−285042号に記載される除草剤で、インダノファンより優れた除草活性、特に、より大きい水溶性を有し、水田以外に畑地用途も期待される除草剤であり、(I)の有効成分として特に好ましい。
又本発明組成物を構成する(II)トリアジン骨格を有し、除草活性を有する化合物としては、公知の種々の1,3,5−トリアジン骨格或いは1,2,4−トリアジン骨格を有し除草活性を有する化合物が挙げられるが、好ましくは、1,3,5−トリアジン骨格を有する化合物であり、特に、下記一般式(1)
【0006】
【化2】
【0007】
{式中、R1 、R2 及びR3 は、各々独立に、−AR4 (Aは硫黄原子又は酸素原子を示し、R4 は炭素数1〜3のアルキル基、炭素数2〜3のアルケニル基を示す。)、−NR5 R6 (R5 、R6 は、各々独立に、水素原子、置換されていてもよい炭素数1〜5のアルキル基、炭素数2〜5のアルケニル基、炭素数3〜6のシクロアルキル基を示す。)又はハロゲン原子を示す。}で示される化合物が好ましい。
【0008】
一般式(1)において、R4 がアルキル基の場合は、メチル基、エチル基、n−プロピル基、i−プロピル基を示し、アルケニル基の場合は、ビニル基、アリル基等の炭素数2から3のアルケニル基を示し、これらの基は更に置換されていてもよい。R5 、R6 がアルキル基の場合は、メチル基、エチル基、n−プロピル基、i−プロピル基、n−ブチル基、t−ブチル基、s−ブチル基、ペンチル基等の直鎖もしくは分岐鎖を有する炭素数1〜5のアルキル基を示し、アルケニル基の場合はビニル基、アリル基、メタリル基等の直鎖もしくは分岐鎖を有する炭素数2〜5のアルケニル基を示し、シクロアルキル基の場合は、シクロプロピル基、シクロヘキシル基等の炭素数3〜6のシクロアルキル基を示す。これらの基は更にシアノ基、ハロゲン原子等により置換されていてもよい。
【0009】
一般式(1)のトリアジン化合物の中好ましくは、R1 、R2 及びR3 の、1個が−AR4 基又はハロゲン原子であり、残りの2個が−NR5 R6 基である化合物である。この場合、−AR4 としては、−SCH3 、−OCH3 等が好ましく、ハロゲン原子としては塩素原子又はフッ素原子が好ましく、R5 、R6 は一方が水素原子で他方がアルキル基であることが好ましい。特に、R1 、R2 、R3 の1個がハロゲン原子であることが好ましい。この様なトリアジン化合物としては、例えば一般名がノラジン、シマジン、トリエタジン、クロラジン、アトラジン、イパジン、テルブチラジン、プロパジン、シアナジン、プロシアジン、シプラジン、メソプラジン、エグリナジン、プログリナジン、シメトリン、テルブトリン、ジメタメトリン、デスメトリン、アメトリン、メトプロトリン、シアナトリン、アジプロトリン、ジプロペトリン、ノラトン、シメトン、イパトン、セブメトン、テルブメトン、プロメトン、メトメトン等が挙げられ、特に好ましくは、アトラジン[2−クロロ−4−エチルアミノ−6−イソプロピルアミノ−1,3,5−トリアジン]、シアナジン[2−(4−クロロ−6−エチルアミノ−1,3,5−トリアジン−2−イル)アミノ−2−メチルプロピオニトリル]、プロパジン[2−クロロ−4,6−ビス(イソプロピルアミノ)−1,3,5−トリアジン]である。有効成分(I)及び(II)の組合せとして、(−)インダノファンとアトラジンの組合せが特に好ましい。
【0010】
これら有効成分の処理薬量は、対象となる作物、雑草種、施用場面、施用条件等により異なるが、通常、有効成分(I)のインダノファン又は(−)インダノファンは好ましくは1〜4,000g/ha、更に好ましくは10〜1,000g/haである。有効成分(II)の処理薬量は化合物の種類によっても異なるが、例えばアトラジンは好ましくは10〜10,000g/ha、更に好ましくは100〜4,000g/ha、シアナジンは、好ましくは10〜10,000g/ha、更に好ましくは100〜3,000g/ha、プロパジンは、好ましくは10〜10,000g/ha、更に好ましくは100〜4,000g/haである。本発明の除草剤組成物において、有効成分(I)及び(II)の含有割合は、対象とする雑草種、施用場面、施用条件等により異なるが、通常好ましくは(I)成分1重量部に対し、(II)成分が0.025〜1000重量部、更に好ましくは0.2〜1:200重量部の範囲である。
【0011】
本発明除草剤組成物は、常法に従って、補助剤と混合して、種々の農薬製剤とすることができ、又その適用場面、適用方法も特に限定されるものではない。本発明組成物は土壌処理及び茎葉処理のいずれにおいても、効果的に広範囲の雑草を防除することが出来る。特に、トウモロコシ畑における主要な雑草、例えば、イヌビエ、エノコログサ、アキノエノコログサ、キンエノコロ、メヒシバ、オヒシバ、シバムギ、セイバンモロコシ、シャッターケーン等の単子葉植物、及びイチビ、マルバアサガオ、アメリカアサガオ、マルバアメリカアサガオ、ヨウシュウチョウセンアサガオ、オナモミ、アメリカキンゴジカ、アメリカツノクサネム、エビスグサ、ソバカズラ、サナエタデ、アメリカサナエタデ、スベリヒユ、シロザ、アオゲイトウ、ノハラガラシ、イヌホオヅキ、ヒマワリ、セイヨウヒルガオ、トウダイグサ、アメリカセンダングサ、ブタクサ等の双子葉植物を効果的に防除し、かつトウモロコシには安全に使用できる。
【0012】
本発明除草剤組成物の形態は、対象とする作物や駆除したい雑草の種類、施薬条件等によって適宜選択すれば良く、製剤方法も公知の方法が適用できるが、特に本発明除草剤組成物は、土壌処理剤又は茎葉処理剤とすることが好ましい。本発明組成物の製剤方法も特に限定されるものでは無く、公知の方法に従って、有効成分(I)及び(II)を、適当な固体担体又は液体担体と混合し、必要により界面活性剤、浸透剤、展着剤、増粘剤、凍結防止剤、結合剤、固結防止剤及び分解防止剤等を添加して、液剤、乳剤、水和剤、水溶剤、顆粒水和剤、顆粒水溶剤、懸濁剤、乳濁剤、サスポエマルジョン、粉剤、粒剤及びゲル剤等、任意の剤型の製剤にすることができる。さらに水溶性包装体に封入して使用することも可能である。製剤化に際しては固体担体として、例えばカオリナイト、珪藻土、ベントナイト、合成含水素化珪素、フバサミクレー、酸性白土、活性炭、セリサイト、タルク、石英粉末、アタパルジャイト、ゼオライト等の天然鉱物質類、炭酸カルシウム、硫酸アンモニウム、硫酸ナトリウム及び塩化カリウム等の無機塩類、合成珪酸、合成珪酸塩等が挙げられる。好ましくは、カオリナイト、珪藻土、ベントナイト等の天然鉱物質類である。
【0013】
液体担体としては例えば水、アルコール類(メタノール、エタノール、エチレングリコール、プロピレングリコール、イソプロパノール等)、芳香族炭化水素類(トルエン、キシレン、アルキルベンゼン、アルキルナフタレン等)、エーテル類(ジオキサン、ジイソプロピルエーテル、ブチルセロソルブ等)、ケトン類(アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等)、エステル類(酢酸エチル、酢酸ブチル等)、酸アミド類(ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等)、ニトリル類(アセトニトリル、イソブチロニトリル等)、ハロゲン化炭化水素類(ジクロロエタン等)及び植物油(大豆油、ナタネ油、綿実油、ヒマシ油等)が挙げられる。好ましくは、アルコール類や、植物油等である。各担体と有効性分との使用割合は特に限定されるものでは無いが、通常、有効成分1重量部に対し、担体が0.1〜10重量部である。
【0014】
界面活性剤としては、例えばアルキル硫酸エステル類、アルキルアリールスルホン酸塩、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリールエーテル類及びそのポリオキシエチレン化合物、ポリエチレングリコールエーテル類、多価アルコールエステル類、糖アルコール誘導体などが挙げられる。その他の製剤用補助剤としては、例えばカゼイン、ゼラチン、多糖類(澱粉、アラビアガム、セルロース誘導体、アルギン酸等)、ベントナイト、リグニン誘導体、合成水溶性高分子(ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸等)などの固着剤や分散剤、植物油、鉱物油、脂肪酸、脂肪酸エステルなどの安定剤が挙げられる。また、本発明組成物は、有効成分の効力を阻害する怖れの無い他の除草剤と混合して用いることにより除草効果を増強させることもでき、さらに殺虫剤、殺菌剤、植物調節剤、肥料や土壌改良材等と併用することも可能である。
【0015】
【実施例】
以下、本発明を製剤例及び試験例を用いて更に具体的に説明するが、本発明はその要旨を超えない限り、以下の例に限定されるものでは無い。なお、以下の例において部は重量部を意味する。
【0016】
製剤例1
(−)−インダノファン8部、アトラジン40部、リグニンスルホン酸カルシウム3部、ラウリル硫酸ナトリウム2部及びケイソウ土47部をよく混合粉砕して水和剤を得た。
【0017】
製剤例2
(−)−インダノファン10部、シアナジン30部、リグニンスルホン酸カルシウム3部、ラウリル硫酸ナトリウム2部及びケイソウ土55部をよく混合粉砕して水和剤を得た。
【0018】
製剤例3
インダノファン12部、アトラジン60部、ポリエチレングリコールジアルキルアリールエーテル硫酸エステル5部、リグニンスルホン酸カルシウム10部及びケイソウ土13部をよく混合粉砕した後、少量の水を加えて撹拌混合捏和し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して顆粒水和剤を得る。
【0019】
製剤例4
(−)−インダノファン10部、プロパジン70部、ポリエチレングリコールジアルキルアリールエーテル硫酸エステル5部、リグニンスルホン酸カルシウム10部及びケイソウ土5部をよく混合粉砕した後、少量の水を加えて撹拌混合捏和し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して顆粒水和剤を得た。
【0020】
製剤例5
インダノファン4部、アトラジン20部、リグニンスルホン酸カルシウム5部、ラウリル硫酸ナトリウム3部、ホワイトカーボン5部及び水62.8部を混合し、湿式粉砕をした後、キサンタンガム0.2部を加えて混合撹拌して懸濁剤を得た。
次に、本発明組成物の試験例を示す。なお、下記の試験例において「期待値」とは、2種の除草剤の特定組み合わせにより期待される活性であり、下記コルビーの式から計算することができる。(Colby,S.R.,Weeds 15:20-22(1967) を参照)
【0021】
【数1】
E=X+Y−(X・Y/100)
【0022】
但し、E;除草剤Aをpkg/haと除草剤Bをqkg/haを混合処理したときに期待される除草効果、
X;除草剤Aをpkg/ha処理したときの抑制率、
Y;除草剤Bをqkg/ha処理したときの抑制率。
実際に2種の除草剤により混合処理をした時の抑制率が、このE値を上回ればその組み合わせは相乗効果を示すといえる。
なお、抑制率は下記の式に従って求めた。
【0023】
【数2】
抑制率(%)=
(1−処理区の雑草の生体重/無処理区の雑草の生体重)×100
【0024】
試験例1:畑地茎葉処理試験
面積200cm2 の樹脂製バットに洪積性埴壌土の畑土壌を充填し、施肥後、それぞれイチビ、エノコログサの種子を播種し、均一に覆土を行った。その後、温室で栽培管理を続け、供試雑草の生育葉令が2.0〜2.5葉期に達した時、製剤例1に従って調製した(−)−インダノファン、インダノファン、アトラジンの各単剤及び混合剤の水和剤を、所定の濃度に希釈混合し、小型動力加圧噴霧器にて均一に処理した。その後、温室内で栽培管理を続け、処理後21日目に各雑草の地上部生体重を測定し、前述の式で抑制率及び期待値を求めた。
結果を表ー1及び表ー2に示した。
【0025】
【表1】
【0026】
【表2】
【0027】
表ー1及び表ー2から明らかなように、インダノファン及び(−)インダノファンを単剤で茎葉処理した場合、試験に供した薬量では、イチビに対して全く除草効果を示さず、又エノコログサに対しても十分な効果を示さなかったが、アトラジンと併用処理することにより、期待値を遙かに上回る優れた除草効果を示した。
【0028】
試験例2:畑地土壌処理試験
試験例1と同様にイチビ種子をバットに播種、覆土後、雑草の発芽前に試験例1と同様に調製した薬剤を土壌表面に均一散布した。薬剤処理後21日目に試験例1と同様の方法にて評価した。その結果を表−3及び表ー4に示した。
【0029】
【表3】
【0030】
【表4】
【0031】
表−3及び表−4から明らかなように、インダノファン及び(−)インダノファン、を単剤で土壌処理した場合、試験に供した薬量では、イチビに対して全く除草効果を示さなかったが、アトラジンと併用処理することにより、土壌処理の場合も、期待値を遙かに上回る優れた除草効果を示した。
【0032】
試験例3:畑地土壌処理試験
試験例1と同様にエノコログサ種子をバットに播種、覆土後、雑草の発芽前に試験例1と同様に調製した薬剤を土壌表面に均一散布した。薬剤処理後21日目に試験例1と同様の方法にて評価した。その結果を表−5及び表ー6に示した。
【0033】
【表5】
【0034】
【表6】
【0035】
表−5及び表−6から明らかなように、インダノファン、(−)インダノファン、アトラジン、シアナジンを単剤で土壌処理した場合、試験に供した薬量では、エノコログサに対して十分な除草効果を示さなかったが、インダノファン又は(−)インダノファンをアトラジン又はシアナジンと併用処理することにより、土壌処理の場合も、期待値を遙かに上回る優れた除草効果を示した。
【0036】
【発明の効果】
試験例から明らかなように、本発明組成物は、それぞれ単剤では十分な除草効果を示さない薬量のインダノファン又は(−)インダノファンを、アトラジン、はシアナジン等のトリアジン系化合物と併用することにより、単独の効果の合計を上回る相乗効果を示し、より高い雑草防除効果が望めると共により低薬量にて雑草防除することが可能である。
Claims (7)
- 以下の(I)及び(II)を有効成分として含有する除草剤組成物。
(I)2−[2−(3−クロロフェニル)−2,3−エポキシプロピル]−2−エチルインダン−1,3−ジオン又はその光学異性体。
(II)トリアジン骨格を有し、除草活性を有する化合物の少なくとも一種。 - (II)の成分が、1,3,5−トリアジン骨格を有する化合物であることを特徴とする請求項1に記載の除草剤組成物。
- (I)の成分が、(−)−2−[2−(3−クロロフェニル)−2,3−エポキシプロピル]−2−エチルインダン−1,3−ジオンであることを特徴とする請求項1または2に記載の除草剤組成物。
- (II)の成分が、2−クロロ−4−エチルアミノ−6−イソプロピルアミノ−1,3,5−トリアジン、2−(4−クロロ−6−エチルアミノ−1,3,5−トリアジン−2−イル)アミノ−2−メチルプロピオニトリル、2−クロロ−4,6−ビス(イソプロピルアミノ)−1,3,5−トリアジンからなる群より選ばれる1種であることを特徴とする請求項1乃至4の何れかに記載の除草剤組成物。
- (I)の成分1重量部に対し、(II)の成分を0.025〜1000重量部含有することを特徴とする請求項1乃至5の何れかに記載の除草剤組成物。
- 茎葉処理剤又は土壌処理剤であることを特徴とする請求項1乃至6の何れかに記載の除草剤組成物。
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