JPS6239124B2 - - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】

本発明は式〔〕 で示されるＮ−（α・α−ジメチルベンジル）−α
−ブロモーターシヤリブチルアセトアミド（化合
物〔〕と下記〔〕、〔〕、〔〕および〔〕
で示される化合物群（以下化合物群Ａと称する）
から選ばれた１種以上とを混合してなることを特
徴とする除草剤である。 〔〕 Ｓ−（４−クロロベンジル）−Ｎ・Ｎ−ジ
エチルチオールカーバメート 〔〕 Ｓ−エチル−Ｎ・Ｎ−ヘキサメチレンチ
オールカーバメート 〔〕 ２−クロロ−2′・6′−ジエチル−Ｎ−（ブ
トキシメチル）アセトアニリド 〔〕 ２−クロロ−2′・6′−ジエチル−Ｎ−（ｎ
−プロポキシエチル）アセトアニリド 除草剤は原則として畑、水田、果樹園等の雑草
除対象地域に発生する多くの種類の雑草を全て枯
殺しないと、充分な効果は発揮できない。たとえ
ば、ある種の雑草が生き残れば、その雑草が大き
くなつて害をおよぼし、除草剤の効果は半減す
る。 このような雑草防除の特質上、除草剤としては
特に多種類の雑草に対して良く効く、殺草スペク
トラムの広いものが望まれる。 除草効果を高めるだけなら、除草剤の施用量を
多くすればその目的を達することができる場合が
あるが、その際作物に対する薬害も増し、雑草防
除の本来の目標である収量確保に反することにな
る。また一方では、昨今ある種の農薬による環境
汚染が問題化しつつあるので、残留性の少ない農
薬といえども、少量施用で有効な除草剤の開発が
望まれている。 以上のような状況下で、本発明者らは上述の条
件に合うような優秀な除草剤の開発を目指して研
究を進めているが、その中で式〔〕で示される
化合物と〔〕、〔〕、〔〕および〔〕で示さ
れる化合物群Ａから選ばれた化合物の１種以上と
の混合剤が従来の除草剤同志の混用ではみられな
いほどの顕著な相乗効果を示すことを見出し、こ
の新知見をもとに、低施用量で広い殺草スペクト
ラムを有する本発明除草剤を完成した。 本発明をさらに詳細に説明すると、本除草剤の
成物の一つである化合物〔〕は本発明者らが先
に発生したものであり（特公昭56−43455号）ホ
タルイ等に対しては非常に効果が高く、かつまた
稲に対して安全性が高い。 また、ノビエ、一年生広葉雑草および近年間題
となつている多年生雑草のクログワイ、ミズガヤ
ツリ、ウリカワ等に対しても生育初期処理で活性
があるが、生育が進むと効果が弱くなる。この化
合物の欠点を補なうために、各種除草剤との混合
剤を検討した。 〔〕で示される化合物は特公昭43−29024号
公報、〔〕で示される化合物は特公昭39−1699
号公報、〔〕で示される化合物は米国特許第
3442945号明細書、〔〕で示される化合物は、特
開昭49−54527号公報で公知であり、〔〕、
〔〕、〔〕、および〔〕で示されるこれらの化
合物は、ノビエに対して効果が高いが、ホタル
イ、クログワイ、ミズガヤツリ、ウリカワ等に対
してはやや効果が劣るという共通の性質がみられ
る。 化合物〔〕と化合物群Ａとの混合剤が各単剤
同志の混用からは全く予想できないような相乗作
用を示し、低薬量で多くの雑草を防除できるとい
うきわめて有用な性質が付与され、これらの新知
見をもとに本発明を完成した。 さらに本発明の混合除草剤の除草作用をより強
化するために、２−メチルチオ４・６−ビス（エ
チルアミノ）−Ｓ−トリアジン、α−（β−ナフト
キシ）プロピオンアニリド、３−イソプロピル−
1H−２・１・３−ベンゾチアジアジン−（４）−
3Hオン−２・２−ジオキシドまたは、２−メチ
ル−４−クロルフエノキシ酪酸との三種混合施用
も有効な手段である。 本発明に関る相乗作用は広い範囲の混合比で認
められ、好ましくは化合物〔〕１重量部に対し
て、化合物群Ａを0.2〜５重量部の割合で混合し
て、有用な除草剤を作成することができる。 このようにして完成された本発明除草剤は、雑
草の発芽前および発芽後に処理しても効果を有
し、土壌処理、莖葉散布処理でも高い効果が得ら
れる適用場面としては水稲用はもちろんのこと、
各種殻類、マメ類、ワタ、そ菜類、果樹園、芝
生、牧草地、茶園、桑園、森林地、非農耕地等で
有用である。 本発明混合剤は、原体そのものを散布してもよ
いし、担体および必要に応じて他の補助剤と混合
して、除草剤として通常用いられる製剤形態、た
とえば粉剤、粗粉剤、微粒剤、粒剤、水和剤、乳
剤、フロアブル製剤、水溶液剤、水溶剤、油懸濁
剤等に調整されて使用される。 本発明除草剤を調整するのに使用する適当な固
体担体としては、カオリナイト群、モンモリロナ
イト群あるいはアタパルジヤイト群等で代表され
るクレー類、タルク、雲母、葉ロウ石、軽石、バ
ーミキユライト、石こう、炭酸カルシウム、ドロ
マイト、けいそう土、マグネシウム石灰、りん灰
石、ゼオライト、無水ケイ酸、合成ケイ酸カルシ
ウム等の無機物質、大豆粉、タバコ粉、クルミ
粉、小麦粉、木粉、でんぷん、結晶セルロース等
の植物性有機物質、クマロン樹脂、石油樹脂、ア
ルキド樹脂、ポリ塩化ビニル、ポリアルキレング
リコール、ケトン樹脂、エステルガム、コーバル
ガム、ダンマルガム等の合成または天然の高分子
化合物、カルナバロウ、密ロウ等のワツクス類あ
るいは尿素等があげられる。 適当な液体担体としては、ケロシン、鉱油、ス
ピンドル油、ホワイトオイル等のパラフイン系も
しくはナフテン系炭化水素、ベンゼン、トルエ
ン、キシレン、エチルベンゼン、クメン、メチル
ナフタリン等の芳香族炭化水素、四塩化炭素、ク
ロロホルム、トリクロルエチレン、モノクロルベ
ンゼン、Ｏ−クロルトルエン等の塩素化炭化水
素、ジオキサン、テトラヒドロフランのようなエ
ーテル類、アセトン、メチルエチルケトン、ジイ
ソブチルケトン、シクロヘキサノン、アセトフエ
ノン、イソホロン等のケトン類、酢酸エチル、酢
酸アミル、エチレングリコールアセテート、ジエ
チレングリコールアセテート、マレイン酸ジブチ
ル、コハク酸ジエチル等のエステル類、メタノー
ル、ｎ−ヘキサノール、エチレングリコール、ジ
エチレングリコール、シクロヘキサノール、ベン
ジルアルコール等のアルコール類、エチレングリ
コールエチルエーテル、エチレングリコールフエ
ニルエーテル、ジエチレングリコールエチルエー
テル、ジエチレングリコールブチルエーテル等の
エーテルアルコール類、ジメチルホルムアミド、
ジメチルスルホキシド等の極性溶媒あるいは水等
があげられる。 乳化、分散、湿潤、拡展、結合、崩壊性調節、
有効成分安定化、流動性改良、防錆等の目的で使
用される界面活性剤は、非イオン性、陰イオン
性、陽イオン性および両性イオン性のいずれのも
のをも使用しうるが、通常は非イオン性および
（または）陰イオン性のものが使用される。適当
な非イオン性界面活性剤としては、たとえば、ラ
ウリルアルコール、ステアリルアルコール、オレ
イルアルコール等の高級アルコールにエチレンオ
キシドを重合付加させたもの、イソオクチルフエ
ノール、ノニルフエノール等のアルキルフエノー
ルにエチレンオキシドを重合付加させたもの、ブ
チルナフトール、オクチルナフトール等のアルキ
ルナフトールにエチレンオキシドを重合付加させ
たもの、パルミチン酸、ステアリン酸、オレイン
酸等の高級脂肪酸にエチレンオキシドを重合付加
させたもの、ステアリルりん酸、ジラウリルりん
酸等のモノもしくはジアルキルりん酸にエチレン
オキシドを重合付加させたもの、ドデシルアミ
ン、ステアリン酸アミド等のアミンにエチレンオ
キシドを重合付加させたもの、ソルビタン等の多
価アルコールの高級脂肪酸エステルおよびそれに
エチレンオキシドを重合付加させたもの、エチレ
ンオキシドとプロピレンオキシドを重合付加させ
たもの等があげられる。適当な陰イオン性界面活
性剤としては、たとえば、ラウリル硫酸ナトリウ
ム、オレイルアルコール硫酸エステルアミン塩等
のアルキル硫酸エステル塩、スルホこはく酸ジオ
クチルエステルナトリウム、２−エチルヘキセン
スルホン酸ナトリウム等のアルキルスルホン酸
塩、イソプロピルナフタレンスルホン酸ナトリウ
ム、メチレンビスナフタレンスルホン酸ナトリウ
ム、リグニンスルホン酸ナトリウム、ドデシルベ
ンゼンスルホン酸ナトリウム等のアリールスルホ
ン酸塩等があげられる。 さらに本発明の除草剤には製剤の性状を改善
し、生物効果を高める目的で、カゼイン、ゼラチ
ン、アルブミン、ニカワ、アルギン酸ソーダ、カ
ルボキシメチルセルロース、メチルセルロース、
ヒドロキシエチルセルロース、ポリビニルアルコ
ール等の高分子化合物や他の補助剤を併用するこ
ともできる。 上記の担体および種々の補助剤は製剤の剤型、
適用場面等を考慮して、目的に応じてそれぞれ単
独にあるいは組合わせて適宜使用される。粉剤
は、たとえば有効成分化合物を通常１ないし25重
量部含有し、残部は固体担体である。 水和剤は、たとえば有効成分化合物を通常25な
いし90重量部含有し、残部は固体担体、分散湿潤
剤であつて、必要に応じて保護コロイド剤、チキ
ソトロピー剤、消泡剤等が加えられる。 粒剤は、たとえば有効成分化合物を通常１ない
し35重量部含有し、残部は大部分が固体担体であ
る。有効成分化合物は固体担体と均一に混合され
ているか、あるいは固体担体の表面に均一に固着
もしくは吸着されており、粒の径は約0.2ないし
1.5mm程度である。 乳剤は、たとえば有効成分化合物を通常５ない
し30重量部含有しており、これに約５ないし20重
量部の乳化剤が含まれ、残部は液体担体であり、
必要に応じて防錆剤が加えられる。 以下に本除草剤の配合例を示す。 配合例 １ 化合物〔〕20重量部、化合物〔〕20重量
部、ドデシルベンゼンスルホン酸塩2.5重量部、
リグニンスルホン酸塩2.5重量部および珪藻土55
重量部をよく粉砕混合して水和剤を得る。 配合例 ２ 化合物〔〕15重量部、化合物〔〕10重量
部、乳化剤ソルポールSM100（東邦化学登録商標
名）15重量部およびキシレン60重量部をよく混合
して乳剤を得る。 配合例 ３ 化合物〔〕３重量部、化合物〔〕５重量
部、ホワイトカーボン３重量部、リグニンスルホ
ン酸塩５重量部およびクレー84重量部をよく粉砕
混合し、水を加えてよく練り合わせた後造粒乾燥
して粒剤を得る。 配合例 ４ 化合物〔〕１重量部、化合物〔〕３重量
部、リン酸イソプロピル１重量部、クレー65重量
部およびタルク30重量部をよく粉砕混合して粉剤
を得る。 配合例 ５ ベントナイト40重量部、リグニンスルホン酸塩
５重量部およびクレー55重量部を粉砕混合し、加
水、混練後造粒乾燥し、活性成分を含まない粒状
物を作る。この粒状物95重量部に化合物〔〕を
１重量部、化合物〔〕を４重量部を含浸させて
粒剤を得る。次に実施例をあげ、本発明をさらに
詳細に説明する。 実施例 １ 水田土壌1.5Kgづつ充填した直径14cmのワグネ
ルポツトに水を入れて水田状態にし、このポツト
にタイヌビエ、ホタルイおよびコナギ、アゼナ、
キカシグサ等の広葉雑草種子を播種し、またウリ
カワ、ミズガヤツリ、クログワイの塊茎を植えつ
けた。さらに３葉期の稲苗を移植し、ポツトを25
〜30℃のフアイロンハウス内に置いて植物を育成
し、播種後７日目、ヒエが0.7葉期の時期に所定
量の薬剤を水和剤に製剤し、水に希釈し、ポツト
当り15c.c.処理した。その後フアイロンハウス内で
育成し、薬剤処理後25日目に除草効果を調査し
た。なお、除草効果は抑草率、枯死の程度等の観
察により、下記のように０〜10の数字で表わし
た。その結果を第１表に示した。 抑草率 ％ ０：０〜９ １：10〜19 ２：20〜29 ３：30〜39 ４：40〜49 ５：50〜59 ６：60〜69 ７：70〜79 ８：80〜89 ９：90〜99 10：100（完全枯死）

【表】

【表】 実施例 ２ １／5000aのワグネルポツトに、土壌を充填
し、水田状態にしたのち、タイヌビエを播種し
た。25℃温度内で育成し、2.0葉期の時期に配合
例２に示す剤型で所定薬量を処理した。薬剤処理
後30日目に除草効果を調査した。タイヌビエの地
上部生重を測定し、対無処理区抑制比を算出し
た。その結果を第２表に示した。この表をもとに
相乗効果を示すデータを「雑草研究」第14号第12
〜18頁（1973年）の引用文献中に引用されてい
る、Tammesの方法〔Tammes、P.M.L.：Neth
J.Plant Path.、第70巻第73〜80頁（1964年）〕に
より解析した。その結果を図１に示したが、図１
より明らかなように90％等効果曲線は相加的効果
曲線より内側にあり、この混合剤は相乗効果をも
つといえる。

【表】 参考例 １ １／5000aワグネルポツトに、土壌を充填し、
水田状態にしたのち、タイヌビエを播種した。 25℃温室内で育成し、2.0葉期の時期に配合例
２に示す剤型で所定薬量を処理した。薬剤処理後
30日目に除草効果を調査した。タイヌビエの地上
部生重を測定し、対無処理区抑制比を算出した。
その結果を第３表に示す。

【表】 三種の活性化合物の相互作用を検定する方法と
してColbyの計算式が用いられる。すなわち、 Ｅ＝Ｘ＋Ｙ＋Ｚ−（ＸＹ＋ＹＺ＋ＺＸ）／１００＋ＸＹ
Ｚ／１００００ ただし、 Ｘ＝化合物をｌｇ／ａ用いた時の除草効果
（％） Ｙ＝ 〃 をｍｇ／ａ 〃 Ｚ＝ 〃 をｎｇ／ａ 〃 ：２−メチルチオ４・６−ビス（エチルアミ
ノ）−ｓ−トリアジン Ｅ＝、、をそれぞれｌ、ｍ、ｎ、ｇ／ａ
混用したときの予想される除草効果（％） 実際に測定された除草効果（％）の値がＥを上
回われば、組成物には、相乗作用が、下回われば
拮抗作用が存在することを示している。

【図面の簡単な説明】

図１は本混合除草剤の効果をTammesの方法に
より示したものである。 横軸は化合物〔〕の施用量、縦軸は化合物
〔〕の施用量を示す。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １ Ｎ−（α・α−ジメチルベンジル）−α−ブロ
   モーターシヤリブチルアセトアミドとＳ−（４−
   クロロベンジル）−Ｎ・Ｎ−ジエチルチオールカ
   ーバメイト、Ｓ−エチル−Ｎ・Ｎ−ヘキサメチレ
   ンチオールカーバメイト、２−クロロ−2′・6′−
   ジエチル−Ｎ−（ｎ−プロポキシエチル）アセト
   アニリドおよび２−クロロ−2′・6′−ジエチル−
   Ｎ−（ブトキシメチル）−アセトアニリドから選ば
   れた化合物の１種以上とを混合してなることを特
   徴とする除草剤。 ２ Ｎ−（α・α−ジメチルベンジル）−α−ブロ
   モーターシヤリブチルアセトアミドとＳ−（４−
   クロロベンジル）−Ｎ・Ｎ−ジエチルチオールカ
   ーバメイトとを１：0.2〜５（重量比）の割合で
   混合してなる特許請求の範囲第１項に記載の除草
   剤。 ３ Ｎ−（α・α−ジメチルベンジル）−α−ブロ
   モーターシヤリブチルアセトアミドとＳ−エチル
   −Ｎ・Ｎ−ヘキサメチレンチオールカーバメイト
   とを１：0.2〜５（重量比）の割合で混合してな
   る特許請求の範囲第１項に記載の除草剤。 ４ Ｎ−（α・α−ジメチルベンジル）−α−ブロ
   モーターシヤリブチルアセトアミドと２−クロロ
   −2′・6′−ジエチル−Ｎ−（ブトキシメチル）−ア
   セトアニリドとを１：0.2〜５（重量比）の割合
   で混合してなる特許請求の範囲第１項に記載の除
   草剤。