JPH0254322B2 - - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】

本発明は３−〔２−ニトロ−５−（２−クロル−
４−トリフルオロメチルフエノキシ）−フエノキ
シ〕−テトラヒドロフランと一般式 （式中、Ｘは塩素原子またはベンズチアゾール
−２−イルオキシ基を示し、R₁は低級アルキル
基またはアルコキシアルキル基を、R₂はフエニ
ル基または２，６−ジエチルフエニル基を示す。）
で表わされるアセトアニリド系化合物の一種以上
とを混合してなる水田用除草剤に関するものであ
る。 除草剤は、本来、畑や水田をはじめとする農耕
地において、多種多様な雑草をすべて枯殺または
抑制しないと、その目的を充分に果たすことはで
きない。 例えばある種の雑草が生き残ると、その雑草が
優先化し、除草剤の効力を大きく減じる結果を引
き起こす。このような点を考慮する時、どうして
も巾広い殺草スペクトルを持つ、すなわち多種類
の雑草に効果を示す除草剤が求められる。 また一方、近年ある種の農薬による環境汚染が
問題化しつつあり、残留性の少ない農薬であると
同時に、より少ない施用量にて有効な農薬が強く
望まれている。 本発明者らは、これらの点を充分考慮し、鋭意
研究努力の結果、３−〔２−ニトロ−５−（２−ク
ロル−４−トリフルオルメチルフエノキシ）−フ
エノキシ〕−テトラヒドロフラン（以下「化合物
Ａ」と称する）と前記一般式(I)で示される化合物
群から選ばれた化合物（以下「化合物群Ｂ」と称
する）の一種以上との混合剤に従来の除草剤の混
用でみられないほどの顕著な相乗効果を見出し、
低薬量で巾広いスペクトラムを有する水田用除草
剤の創製に成功し、本発明を完成した。 本発明をさらに詳しく説明すると、本発明の除
草剤の構成成分の一つである化合物Ａは特開昭56
−86179号公報に除草剤としての記載があり、タ
イヌビエをはじめとする水田雑草およびメヒシ
バ、エノコログサ、アオビユ、シロザ等の畑地雑
草に殺草効果を示すことは公知である。 しかし、ある種の雑草には、条件によつてその
殺草効果が低下し、不充分となる。たとえば処理
時期を遅くしたり、低薬量にすると水田ではホタ
ルイ、ヘラオモダカ等に畑ではメヒシバ、エノコ
ログサ等に充分な効果を発揮しない。 化合物群Ｂに含まれる化合物が、除草作用を有
することは公知であり、一部の化合物は、現在比
較的広く使用されている。２−クロル2'，6'−ジ
エチル−Ｎ−（メトキシメチル）−アセトアニリド
（以下「化合物Ｂ−１」と称するは上記と同一公
報に含まれ、現在畑作にて広く使用されている。
ベンズチアゾール−２−イルオキシ−Ｎ−メチル
−アセトアニリド（以下「化合物Ｂ−２」と称す
る）は特開昭54−154762号公報に記載があり、そ
の除草活性はいずれも公知である。これらの化合
物はいずれもノビエに対して強い殺草活性を示す
が、その他の雑草特に広葉雑草に対して活性が弱
い傾向を持つ。 これらの化合物の欠点を補うために、各種混合
剤を検討した結果、化合物Ａと化合物群Ｂから選
ばれた化合物の一種以上との混合剤が、各単剤同
志の混用から予想される以上の優れた混用効果を
示すことを見出した。この新知見をもとに低薬量
でより広い殺草スペクトラムを持つという極めて
有益な性質を持つ本発明水田用除草剤を完成し
た。 本発明の水田用除草剤の混合割合は、広い範囲
で適用可能であるが、望ましくは化合物Ａと化合
物Ｂ−１では１：0.2〜10（重量比）、化合物Ａと
化合物Ｂ−２では１：１〜20（重量比）であるこ
とが好ましい。 本発明の混合除草剤を水田にて使用する場合
は、水稲の移植ないしは、移植後に施用すること
ができ、雑草の発生前から雑草の生育期まで広い
範囲で使用することが可能である。畑地での使用
に際しては、雑草発生前から雑草の発生盛期に使
用することが好ましい。 施用量は、気象条件、土壌の種類、製剤形態、
施用時期、施用方法などの相違により変化する
が、一般的には湛水土壌処理の場合は、有効成分
量として（混合剤として）10アール当り10〜1000
ｇ、望ましくは10〜500ｇが好ましい。最も望ま
しくは、化合物Ａと化合物Ｂ−１との混合剤にお
いては、10アール当り10〜300ｇが、化合物Ｂ−
２との混合剤においては、10アール当り20〜500
ｇが好ましい。 本発明混合剤は、原体そのものを散布してもよ
いし、担体および必要に応じて他の補助剤と混合
して、水田用除草剤として通常用いられる製剤形
態、たとえば粉剤、粗粉剤、微粒剤、粒剤、水和
剤、乳剤、フロアブル製剤、水溶液剤、水溶剤、
油懸濁剤等に調整されて使用される。 本発明水田用除草剤を調整するのに使用する適
当な固体担体としては、カオリナイト群、モンモ
リロナイト群もしくはアタパルジヤイト群等で代
表されるクレー類、タルク、雲母、葉ロウ石、軽
石、バーミキユライト、石こう、炭酸カルシウ
ム、ドロマイド、けいそう土、マグネシウム、石
灰、りん石灰、ゼオライト、無水ケイ酸、合成ケ
イ酸カルシウム等の無機物質、大豆粉、タバコ
粉、クルミ粉、小麦粉、木粉、でんぷん、結晶セ
ルロース等の植物性有機物質、クマロン樹脂、石
油樹脂、アルキド樹脂、ポリ塩化ビニル、ポリア
ルキレングリコール、ケトン樹脂、エステルガ
ム、コーバルガム、ダンマルガム等の合成または
天然の高分子化合物、カルナバロウ、密ロウ等の
ワツクス類または尿素等があげられる。 適当な液体担体としては、ケロシン、鉱油、ス
ピンドル油、ホワイトオイル等のパラフイン系も
しくはナフテン系炭化水素、ベンゼン、トルエ
ン、キシレン、エチルベンゼン、クメン、メチル
ナフタリン等の芳香族炭化水素、四塩化炭素、ク
ロロホルム、トリクロルエチレン、モノクロルベ
ンゼン、ｏ−クロルトルエン等の塩素化炭化水
素、ジオキサン、テトラヒドロフランのようなエ
ーテル類、アセトン、メチルエチルケトン、ジイ
ソブチルケトン、シクロヘキサン、アセトフエノ
ン、イソホロン等のケトン類、酢酸エチル、酢酸
アルミ、エチレングリコールアセテート、ジエチ
レングリコールアセテート、マレイン酸ジブチ
ル、コハク酸ジエチル等のエステル類、メタノー
ル、ｎ−ヘキサノール、エチレングリコール、ジ
エチレングリコール、シクロヘキサノール、ベン
ジルアルコール等のアルコール類、エチレングリ
コールエチルエーテル、エチレングリコールフエ
ニルエーテル、ジエチレングリコールエチルエー
テル、ジエチレングリコールブチルエーテル等の
エーテルアルコール類、ジメチルホルムアミド、
ジメチルスルホキシド等の極性溶媒または水等が
あげられる。 乳化、分散、湿潤、拡展、結合、崩壊性調節、
有効成分安定化、流動性改良、防錆等の目的で使
用される界面活性剤は、非イオン性、陰イオン
性、陽イオン性および両性イオン性のいずれのも
のも使用しうるが、通常は非イオン性および（ま
たは）陰イオン性のものが使用される。適当な非
イオン性活性剤としては、たとえば、ラウリルア
ルコール、ステアリルアルコール、オレインアル
コール等の高級アルコールにエチレンオキシドを
重合付加させたもの、イソオクチルフエノール、
ノニルフエノール等のアルキルフエノールにエチ
レンオキシドを重合付加させたもの、ブチルナフ
トール、オクチルナフトール等のアルキルナフト
ールにエチレンオキシドを重合付加させたもの、
パルミチン酸、ステアリン酸、オレイン酸等の高
級脂肪酸にエチレンオキシドを重合付加させたも
の、ステアリルりん酸、ジラウリルりん酸等のモ
ノもしくはジアルキルりん酸にエチレンオキシド
を重合付加させたもの、ドデシルアミン、ステア
リン酸アミド等のアミンにエチレンオキシドを重
合付加させたもの、ソルビタン等の多価アルコー
ルの高級脂肪酸エステルおよびそれにエチレンオ
キシドを重合付加させたもの、エチレンオキシド
とプロピレンオキシドを重合付加させたもの等が
あげられる。適当な陰イオン性界面活性剤として
は、たとえば、ラウリル硫酸ナトリウム、オレイ
ルアルコール硫酸エステルアミン塩等のアルキル
硫酸エステル塩、スルホこはく酸ジオクチルエス
テルナトリウム、２−エチルヘキセンスルホン酸
ナトリウム等のアルキルスルホン酸塩、イソプロ
ピルナフタレンスルホン酸ナトリウム、メチレン
ビスナフタレンスルホン酸ナトリウム、リグニン
スルホン酸ナトリウム、ドデシルベンゼンスルホ
ン酸ナトリウム等のアリールスルホン酸塩等があ
げられる。 さらに本発明の除草剤には製剤の性状を改善
し、生物効果を高める目的で、カゼイン、ゼラチ
ン、アルブミン、ニカワ、アルギン酸ソーダ、カ
ルボキシメチルセルロース、メチルセルロース、
ヒドロキシエチルセルロース、ポリビニルアルコ
ール等の高分子化合物や他の補助剤を併用するこ
ともできる。 上記の担体および種々の補助剤は、製剤の剤
型、適用場面等を考慮して、目的に応じてそれぞ
れ単独にまたは組合わせて適宜使用される。 粉剤は、たとえば有効成分化合物を通常１〜25
重量部含有し、残部は固体担体である。 水和剤は、例えば有効成分化合物を通常25〜90
重量部含有し、残部は固体担体、分散湿潤剤であ
つて、必要に応じて保護コロイド剤、チキソトロ
ピー剤、消泡剤等が加えられる。 粒剤は、たとえば有効成分化合物を通常0.1〜
35重量部含有し、残部は大部分が固体担体であ
る。有効成分化合物は固体担体と均一に混合され
ているか、または固体担体の表面に均一に固着も
しくは吸着されており、粒の径は約0.2〜1.5mm程
度である。 乳剤は、たとえば有効成分化合物を通常５〜30
重量部含有しており、これに約５〜20重量部の乳
化剤が含まれ、残部は液体担体であり、必要に応
じて防錆剤が加えられる。 以下に製剤例および試験例によつて本発明除草
剤をより詳細に説明する。試供化合物は全て前記
の略称で示す。 製剤例 １ 化合物A20重量部、化合物Ｂ−１ 10重量部、
乳化剤ソルポール355S（商品名：東邦化学製）10
重量部およびキシレン60重量部をよく混合し、乳
剤を得た。 製剤例 ２ 化合物A2重量部、化合物Ｂ−２ ３重量部、
ベントナイト20重量部、クレー75重量部を粉砕混
合し、水を加えてよく練り合わせた後、造粒乾燥
し、粒剤を得た。 試験例 １ １／5000アールワグネルポツトに土壌を詰め、
タイヌビエ、ホタルイ、ヘラオモダカの種子を播
種し、ウリカワの塊茎を植えつけ、湛水状態とし
た。これにあらかじめ育苗しておいた水稲苗（２
葉期）２本とを移植して温室内に生育させた。水
稲移植10日後の雑草生育期に、供試化合物の所定
量を前記製剤例４に記載した方法に準じた粒剤を
用いて湛水下に処理した。 処理１ケ月後に雑草に対する殺草効果および水
稲に対する薬害程度を調査し、第１表の結果を得
た。この表で作物に対する薬害程度および雑草に
対する殺草効果は作物または雑草の発生ないし生
育の状態を無処理区の風乾重と比較して下記の評
価基準に従つて表わした。 供試化合物は前記の化合物Ａ、Ｂ−１，Ｂ−２
をそれぞれＡ，Ｂ−１，Ｂ−２で示した（以下同
様）。 評価基準 10対無処理区風乾重比で示した生存率０〜４（％） ９ ５〜14 ８ 15〜24 ７ 25〜34 ６ 35〜44 ５ 45〜54 ４ 55〜64 ３ 65〜74 ２ 75〜84 １ 85〜94 ０ 95〜100 試験例 ２ １／1000アールプランターに土壌を詰め、タイ
ヌビエ、ヘラオモダカ、コナギの種子を播種、湛
水状態とする。 次に土層２〜３cmをよく混層し、濁水下、前記
製剤例２に記載した方法に準じて調整した乳剤を
マイクロピペツトにて処理し、屋外に放置する。
３日後にあらかじめ育苗しておいた水稲苗（2.5
葉期）５株を移植し、屋外に放置した。 処理１ケ月後雑草に対する殺草効果および水稲
に対する薬害程度を調査し、第３表を得た。なお
評価方法は試験例１に準じて行つた。

【表】

【表】

【表】 試験例 ３ 50cm×50cm×40cm（深さ）の有底コンクリート
ポツトに水田土壌を詰め、タイヌビエおよびホタ
ルイの種子を播種し、湛水状態とした。これにあ
らかじめ育苗しておいた水稲苗（２葉期）２株を
移植して屋外にて生育させた。 水稲移植15日後および20日後に、供試化合物の
所定量を前記製剤例４に記載した方法に準じた粒
剤を用いて湛水下に処理した。処理後10日間は１
cmの漏水を与えた。 処理１ケ月後に雑草に対する殺草効果と水稲に
対する薬害程度を調査し、第４表の結果を得た。 なを、評価方法は試験例１に準じて行つた。 試験例 ４ 神奈川県茅ケ崎市にある試験水田において、１
区５m²の試験区を設定した。５月中旬に水稲
（2.5葉期）を移植し、移植後12日目に供試化合物
の所定量を前記製剤例４に準じた粒剤を用いて湛
水下に処理した。 処理後40日目に雑草に対する効果と水稲に対す
る薬害程度を試験例１に準じた方法で調査し、第
５表の結果を得た。

【表】

【表】

【表】

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １ ３−〔２−ニトロ−５−（２−クロル−４−ト
   リフルオロメチルフエノキシ）−フエノキシ〕−テ
   トラヒドロフランと一般式 （式中、Ｘは塩素原子またはベンズチアゾール
   −２−イルオキシ基を示し、R₁は低級アルキル
   基またはアルコキシアルキル基を、R₂はフエニ
   ル基または２，６−ジエチルフエニル基を示す。）
   で表わされるアセトアニリド系化合物の一種以上
   とを混合してなることを特徴とする水田用除草
   剤。 ２ ３−〔２−ニトロ−５−（２−クロル−４−ト
   リフルオルメチルフエノキシ）−フエノキシ〕−テ
   トラヒドロフランと２−クロル2'，6'−ジエチル
   −Ｎ−（メトキシメチル）−アセトアニリドとを
   １：0.2〜10（重量比）の割合で混合してなる特許
   請求の範囲第１項記載の水田用除草剤。 ３ ３−〔２−ニトロ−５−（２−クロル−４−ト
   リフルオルメチルフエノキシ）−フエノキシ〕−テ
   トラヒドロフランとベンズチアゾール−２−イル
   オキシ−Ｎ−メチル−アセトアニリドとを１：１
   〜20（重量比）の割合で混合してなる特許請求の
   範囲第１項記載の水田用除草剤。