JPH0254322B2 - - Google Patents
Info
- Publication number
- JPH0254322B2 JPH0254322B2 JP56175791A JP17579181A JPH0254322B2 JP H0254322 B2 JPH0254322 B2 JP H0254322B2 JP 56175791 A JP56175791 A JP 56175791A JP 17579181 A JP17579181 A JP 17579181A JP H0254322 B2 JPH0254322 B2 JP H0254322B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- compound
- group
- herbicide
- weeds
- tetrahydrofuran
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 claims description 26
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 claims description 18
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 claims description 16
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 claims description 16
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 claims description 16
- -1 benzthiazol-2-yloxy group Chemical group 0.000 claims description 11
- WYJOEQHHWHAJRB-UHFFFAOYSA-N 3-[5-[2-chloro-4-(trifluoromethyl)phenoxy]-2-nitrophenoxy]oxolane Chemical compound C1=C(OC2COCC2)C([N+](=O)[O-])=CC=C1OC1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1Cl WYJOEQHHWHAJRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 150000008061 acetanilides Chemical class 0.000 claims description 2
- XCSGPAVHZFQHGE-UHFFFAOYSA-N alachlor Chemical compound CCC1=CC=CC(CC)=C1N(COC)C(=O)CCl XCSGPAVHZFQHGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000004183 alkoxy alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 2
- XIGAUIHYSDTJHW-UHFFFAOYSA-N mefenacet Chemical compound N=1C2=CC=CC=C2SC=1OCC(=O)N(C)C1=CC=CC=C1 XIGAUIHYSDTJHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 30
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 22
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 20
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 11
- 229940126062 Compound A Drugs 0.000 description 8
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N Heterophylliin A Natural products O1C2COC(=O)C3=CC(O)=C(O)C(O)=C3C3=C(O)C(O)=C(O)C=C3C(=O)OC2C(OC(=O)C=2C=C(O)C(O)=C(O)C=2)C(O)C1OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 description 8
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 7
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 7
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 6
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 6
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 description 5
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 5
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 4
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 4
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 4
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 244000025254 Cannabis sativa Species 0.000 description 3
- 244000058871 Echinochloa crus-galli Species 0.000 description 3
- 235000008247 Echinochloa frumentacea Nutrition 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 3
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 3
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 3
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 3
- JNYAEWCLZODPBN-JGWLITMVSA-N (2r,3r,4s)-2-[(1r)-1,2-dihydroxyethyl]oxolane-3,4-diol Chemical compound OC[C@@H](O)[C@H]1OC[C@H](O)[C@H]1O JNYAEWCLZODPBN-JGWLITMVSA-N 0.000 description 2
- QPUYECUOLPXSFR-UHFFFAOYSA-N 1-methylnaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(C)=CC=CC2=C1 QPUYECUOLPXSFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N Acetophenone Chemical compound CC(=O)C1=CC=CC=C1 KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000254032 Acrididae Species 0.000 description 2
- 240000001592 Amaranthus caudatus Species 0.000 description 2
- 235000009328 Amaranthus caudatus Nutrition 0.000 description 2
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000008733 Citrus aurantifolia Nutrition 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YNQLUTRBYVCPMQ-UHFFFAOYSA-N Ethylbenzene Chemical compound CCC1=CC=CC=C1 YNQLUTRBYVCPMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000254158 Lampyridae Species 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000011941 Tilia x europaea Nutrition 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 239000012752 auxiliary agent Substances 0.000 description 2
- RWGFKTVRMDUZSP-UHFFFAOYSA-N cumene Chemical compound CC(C)C1=CC=CC=C1 RWGFKTVRMDUZSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 2
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 2
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 2
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 2
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 2
- IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N hexadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N hexan-1-ol Chemical compound CCCCCCO ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N iron(III) oxide Inorganic materials O=[Fe]O[Fe]=O JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N isophorone Chemical compound CC1=CC(=O)CC(C)(C)C1 HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 2
- 239000004571 lime Substances 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- GLDOVTGHNKAZLK-UHFFFAOYSA-N octadecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCO GLDOVTGHNKAZLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 2
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 2
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- ALSTYHKOOCGGFT-KTKRTIGZSA-N (9Z)-octadecen-1-ol Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCO ALSTYHKOOCGGFT-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CUOSYYRDANYHTL-UHFFFAOYSA-N 1,4-dioctoxy-1,4-dioxobutane-2-sulfonic acid;sodium Chemical compound [Na].CCCCCCCCOC(=O)CC(S(O)(=O)=O)C(=O)OCCCCCCCC CUOSYYRDANYHTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IANQTJSKSUMEQM-UHFFFAOYSA-N 1-benzofuran Chemical compound C1=CC=C2OC=CC2=C1 IANQTJSKSUMEQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IBSQPLPBRSHTTG-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-2-methylbenzene Chemical compound CC1=CC=CC=C1Cl IBSQPLPBRSHTTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IXPNQXFRVYWDDI-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-2,4-dioxo-1,3-diazinane-5-carboximidamide Chemical compound CN1CC(C(N)=N)C(=O)NC1=O IXPNQXFRVYWDDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OAYXUHPQHDHDDZ-UHFFFAOYSA-N 2-(2-butoxyethoxy)ethanol Chemical compound CCCCOCCOCCO OAYXUHPQHDHDDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XXXFZKQPYACQLD-UHFFFAOYSA-N 2-(2-hydroxyethoxy)ethyl acetate Chemical compound CC(=O)OCCOCCO XXXFZKQPYACQLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NFAOATPOYUWEHM-UHFFFAOYSA-N 2-(6-methylheptyl)phenol Chemical compound CC(C)CCCCCC1=CC=CC=C1O NFAOATPOYUWEHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PTTPXKJBFFKCEK-UHFFFAOYSA-N 2-Methyl-4-heptanone Chemical compound CC(C)CC(=O)CC(C)C PTTPXKJBFFKCEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VURUNMWLBDYAMB-UHFFFAOYSA-N 2-butylnaphthalen-1-ol Chemical compound C1=CC=CC2=C(O)C(CCCC)=CC=C21 VURUNMWLBDYAMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HXDLWJWIAHWIKI-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyethyl acetate Chemical compound CC(=O)OCCO HXDLWJWIAHWIKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QCDWFXQBSFUVSP-UHFFFAOYSA-N 2-phenoxyethanol Chemical compound OCCOC1=CC=CC=C1 QCDWFXQBSFUVSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YLZOPXRUQYQQID-UHFFFAOYSA-N 3-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)-1-[4-[2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidin-5-yl]piperazin-1-yl]propan-1-one Chemical group N1N=NC=2CN(CCC=21)CCC(=O)N1CCN(CC1)C=1C=NC(=NC=1)NCC1=CC(=CC=C1)OC(F)(F)F YLZOPXRUQYQQID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 102000009027 Albumins Human genes 0.000 description 1
- 108010088751 Albumins Proteins 0.000 description 1
- 229920002134 Carboxymethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 108010076119 Caseins Proteins 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004860 Dammar gum Substances 0.000 description 1
- 229920002871 Dammar gum Polymers 0.000 description 1
- DKMROQRQHGEIOW-UHFFFAOYSA-N Diethyl succinate Chemical compound CCOC(=O)CCC(=O)OCC DKMROQRQHGEIOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 108010010803 Gelatin Proteins 0.000 description 1
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 1
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 1
- 239000004354 Hydroxyethyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920000663 Hydroxyethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 240000007049 Juglans regia Species 0.000 description 1
- 235000009496 Juglans regia Nutrition 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 241001520921 Leersia virginica Species 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000061176 Nicotiana tabacum Species 0.000 description 1
- 235000002637 Nicotiana tabacum Nutrition 0.000 description 1
- IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N Nonylphenol Natural products CCCCCCCCCC1=CC=C(O)C=C1 IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001076438 Oxya japonica Species 0.000 description 1
- 235000021314 Palmitic acid Nutrition 0.000 description 1
- 231100000674 Phytotoxicity Toxicity 0.000 description 1
- 241001600434 Plectroglyphidodon lacrymatus Species 0.000 description 1
- 241000209504 Poaceae Species 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SKZKKFZAGNVIMN-UHFFFAOYSA-N Salicilamide Chemical compound NC(=O)C1=CC=CC=C1O SKZKKFZAGNVIMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M Sodium laurylsulphate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCOS([O-])(=O)=O DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 1
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 1
- 244000152045 Themeda triandra Species 0.000 description 1
- XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N Trichloroethylene Chemical group ClC=C(Cl)Cl XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 1
- 244000098338 Triticum aestivum Species 0.000 description 1
- 235000005324 Typha latifolia Nutrition 0.000 description 1
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 208000024780 Urticaria Diseases 0.000 description 1
- 229910021536 Zeolite Inorganic materials 0.000 description 1
- HDYRYUINDGQKMC-UHFFFAOYSA-M acetyloxyaluminum;dihydrate Chemical compound O.O.CC(=O)O[Al] HDYRYUINDGQKMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 description 1
- 229920000180 alkyd Polymers 0.000 description 1
- 229940045714 alkyl sulfonate alkylating agent Drugs 0.000 description 1
- 150000008052 alkyl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 229940009827 aluminum acetate Drugs 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000005228 aryl sulfonate group Chemical group 0.000 description 1
- 229960000892 attapulgite Drugs 0.000 description 1
- 235000013871 bee wax Nutrition 0.000 description 1
- 239000012166 beeswax Substances 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 1
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 1
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000378 calcium silicate Substances 0.000 description 1
- 229910052918 calcium silicate Inorganic materials 0.000 description 1
- OYACROKNLOSFPA-UHFFFAOYSA-N calcium;dioxido(oxo)silane Chemical compound [Ca+2].[O-][Si]([O-])=O OYACROKNLOSFPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010948 carboxy methyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 239000008112 carboxymethyl-cellulose Substances 0.000 description 1
- 239000004203 carnauba wax Substances 0.000 description 1
- 235000013869 carnauba wax Nutrition 0.000 description 1
- 239000005018 casein Substances 0.000 description 1
- BECPQYXYKAMYBN-UHFFFAOYSA-N casein, tech. Chemical compound NCCCCC(C(O)=O)N=C(O)C(CC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CC(C)C)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(CC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(C(C)O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(COP(O)(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(N)CC1=CC=CC=C1 BECPQYXYKAMYBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021240 caseins Nutrition 0.000 description 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 150000008280 chlorinated hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ALSTYHKOOCGGFT-UHFFFAOYSA-N cis-oleyl alcohol Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCCO ALSTYHKOOCGGFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 244000118869 coast club rush Species 0.000 description 1
- 239000000084 colloidal system Substances 0.000 description 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 1
- HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N cyclohexanol Chemical compound OC1CCCCC1 HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 1
- 230000003111 delayed effect Effects 0.000 description 1
- GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N dialuminum;dioxosilane;oxygen(2-);hydrate Chemical group O.[O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3].O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JBSLOWBPDRZSMB-FPLPWBNLSA-N dibutyl (z)-but-2-enedioate Chemical compound CCCCOC(=O)\C=C/C(=O)OCCCC JBSLOWBPDRZSMB-FPLPWBNLSA-N 0.000 description 1
- JTXUVYOABGUBMX-UHFFFAOYSA-N didodecyl hydrogen phosphate Chemical compound CCCCCCCCCCCCOP(O)(=O)OCCCCCCCCCCCC JTXUVYOABGUBMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XXJWXESWEXIICW-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol monoethyl ether Chemical compound CCOCCOCCO XXJWXESWEXIICW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N dioxosilane;oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YDEXUEFDPVHGHE-GGMCWBHBSA-L disodium;(2r)-3-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-[2-methoxy-4-(3-sulfonatopropyl)phenoxy]propane-1-sulfonate Chemical compound [Na+].[Na+].COC1=CC=CC(C[C@H](CS([O-])(=O)=O)OC=2C(=CC(CCCS([O-])(=O)=O)=CC=2)OC)=C1O YDEXUEFDPVHGHE-GGMCWBHBSA-L 0.000 description 1
- LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N dodecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCO LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GVGUFUZHNYFZLC-UHFFFAOYSA-N dodecyl benzenesulfonate;sodium Chemical compound [Na].CCCCCCCCCCCCOS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 GVGUFUZHNYFZLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JRBPAEWTRLWTQC-UHFFFAOYSA-N dodecylamine Chemical compound CCCCCCCCCCCCN JRBPAEWTRLWTQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002552 dosage form Substances 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 238000004945 emulsification Methods 0.000 description 1
- 238000003912 environmental pollution Methods 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 244000037666 field crops Species 0.000 description 1
- 230000009969 flowable effect Effects 0.000 description 1
- 229920000159 gelatin Polymers 0.000 description 1
- 239000008273 gelatin Substances 0.000 description 1
- 235000019322 gelatine Nutrition 0.000 description 1
- 235000011852 gelatine desserts Nutrition 0.000 description 1
- 239000003292 glue Substances 0.000 description 1
- 235000010985 glycerol esters of wood rosin Nutrition 0.000 description 1
- 238000005469 granulation Methods 0.000 description 1
- 230000003179 granulation Effects 0.000 description 1
- 239000010440 gypsum Substances 0.000 description 1
- 229910052602 gypsum Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000000887 hydrating effect Effects 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 235000019447 hydroxyethyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical group O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003350 kerosene Substances 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010981 methylcellulose Nutrition 0.000 description 1
- 239000010445 mica Substances 0.000 description 1
- 229910052618 mica group Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 1
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 1
- WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N n-Pentadecanoic acid Natural products CCCCCCCCCCCCCCC(O)=O WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOQYKNQRPGWPLP-UHFFFAOYSA-N n-heptadecyl alcohol Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCCO GOQYKNQRPGWPLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LCRMGUFGEDUSOG-UHFFFAOYSA-N naphthalen-1-ylsulfonyloxymethyl naphthalene-1-sulfonate;sodium Chemical compound [Na].C1=CC=C2C(S(=O)(OCOS(=O)(=O)C=3C4=CC=CC=C4C=CC=3)=O)=CC=CC2=C1 LCRMGUFGEDUSOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920005615 natural polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 1
- SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N nonylphenol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LYRFLYHAGKPMFH-UHFFFAOYSA-N octadecanamide Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(N)=O LYRFLYHAGKPMFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UHGIMQLJWRAPLT-UHFFFAOYSA-N octadecyl dihydrogen phosphate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCOP(O)(O)=O UHGIMQLJWRAPLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012053 oil suspension Substances 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- 235000021313 oleic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229940055577 oleyl alcohol Drugs 0.000 description 1
- XMLQWXUVTXCDDL-UHFFFAOYSA-N oleyl alcohol Natural products CCCCCCC=CCCCCCCCCCCO XMLQWXUVTXCDDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052625 palygorskite Chemical group 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- WVDDGKGOMKODPV-ZQBYOMGUSA-N phenyl(114C)methanol Chemical compound O[14CH2]C1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-ZQBYOMGUSA-N 0.000 description 1
- 235000011007 phosphoric acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000003016 phosphoric acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- 229920001515 polyalkylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 description 1
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 230000003449 preventive effect Effects 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 1
- 239000008262 pumice Substances 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 239000000661 sodium alginate Substances 0.000 description 1
- 235000010413 sodium alginate Nutrition 0.000 description 1
- 229940005550 sodium alginate Drugs 0.000 description 1
- 229940080264 sodium dodecylbenzenesulfonate Drugs 0.000 description 1
- 235000019333 sodium laurylsulphate Nutrition 0.000 description 1
- IXYACKYHUWCLAM-UHFFFAOYSA-M sodium;2-ethylhex-1-ene-1-sulfonate Chemical compound [Na+].CCCCC(CC)=CS([O-])(=O)=O IXYACKYHUWCLAM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- FGDMJJQHQDFUCP-UHFFFAOYSA-M sodium;2-propan-2-ylnaphthalene-1-sulfonate Chemical compound [Na+].C1=CC=CC2=C(S([O-])(=O)=O)C(C(C)C)=CC=C21 FGDMJJQHQDFUCP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 230000000087 stabilizing effect Effects 0.000 description 1
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 1
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 1
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 description 1
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 230000004083 survival effect Effects 0.000 description 1
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 description 1
- 229920001059 synthetic polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000013008 thixotropic agent Substances 0.000 description 1
- 238000002054 transplantation Methods 0.000 description 1
- UBOXGVDOUJQMTN-UHFFFAOYSA-N trichloroethylene Natural products ClCC(Cl)Cl UBOXGVDOUJQMTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 1
- 239000010455 vermiculite Substances 0.000 description 1
- 229910052902 vermiculite Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019354 vermiculite Nutrition 0.000 description 1
- 235000020234 walnut Nutrition 0.000 description 1
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 1
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
- 239000010457 zeolite Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
本発明は3−〔2−ニトロ−5−(2−クロル−
4−トリフルオロメチルフエノキシ)−フエノキ
シ〕−テトラヒドロフランと一般式 (式中、Xは塩素原子またはベンズチアゾール
−2−イルオキシ基を示し、R1は低級アルキル
基またはアルコキシアルキル基を、R2はフエニ
ル基または2,6−ジエチルフエニル基を示す。)
で表わされるアセトアニリド系化合物の一種以上
とを混合してなる水田用除草剤に関するものであ
る。 除草剤は、本来、畑や水田をはじめとする農耕
地において、多種多様な雑草をすべて枯殺または
抑制しないと、その目的を充分に果たすことはで
きない。 例えばある種の雑草が生き残ると、その雑草が
優先化し、除草剤の効力を大きく減じる結果を引
き起こす。このような点を考慮する時、どうして
も巾広い殺草スペクトルを持つ、すなわち多種類
の雑草に効果を示す除草剤が求められる。 また一方、近年ある種の農薬による環境汚染が
問題化しつつあり、残留性の少ない農薬であると
同時に、より少ない施用量にて有効な農薬が強く
望まれている。 本発明者らは、これらの点を充分考慮し、鋭意
研究努力の結果、3−〔2−ニトロ−5−(2−ク
ロル−4−トリフルオルメチルフエノキシ)−フ
エノキシ〕−テトラヒドロフラン(以下「化合物
A」と称する)と前記一般式(I)で示される化合物
群から選ばれた化合物(以下「化合物群B」と称
する)の一種以上との混合剤に従来の除草剤の混
用でみられないほどの顕著な相乗効果を見出し、
低薬量で巾広いスペクトラムを有する水田用除草
剤の創製に成功し、本発明を完成した。 本発明をさらに詳しく説明すると、本発明の除
草剤の構成成分の一つである化合物Aは特開昭56
−86179号公報に除草剤としての記載があり、タ
イヌビエをはじめとする水田雑草およびメヒシ
バ、エノコログサ、アオビユ、シロザ等の畑地雑
草に殺草効果を示すことは公知である。 しかし、ある種の雑草には、条件によつてその
殺草効果が低下し、不充分となる。たとえば処理
時期を遅くしたり、低薬量にすると水田ではホタ
ルイ、ヘラオモダカ等に畑ではメヒシバ、エノコ
ログサ等に充分な効果を発揮しない。 化合物群Bに含まれる化合物が、除草作用を有
することは公知であり、一部の化合物は、現在比
較的広く使用されている。2−クロル2',6'−ジ
エチル−N−(メトキシメチル)−アセトアニリド
(以下「化合物B−1」と称するは上記と同一公
報に含まれ、現在畑作にて広く使用されている。
ベンズチアゾール−2−イルオキシ−N−メチル
−アセトアニリド(以下「化合物B−2」と称す
る)は特開昭54−154762号公報に記載があり、そ
の除草活性はいずれも公知である。これらの化合
物はいずれもノビエに対して強い殺草活性を示す
が、その他の雑草特に広葉雑草に対して活性が弱
い傾向を持つ。 これらの化合物の欠点を補うために、各種混合
剤を検討した結果、化合物Aと化合物群Bから選
ばれた化合物の一種以上との混合剤が、各単剤同
志の混用から予想される以上の優れた混用効果を
示すことを見出した。この新知見をもとに低薬量
でより広い殺草スペクトラムを持つという極めて
有益な性質を持つ本発明水田用除草剤を完成し
た。 本発明の水田用除草剤の混合割合は、広い範囲
で適用可能であるが、望ましくは化合物Aと化合
物B−1では1:0.2〜10(重量比)、化合物Aと
化合物B−2では1:1〜20(重量比)であるこ
とが好ましい。 本発明の混合除草剤を水田にて使用する場合
は、水稲の移植ないしは、移植後に施用すること
ができ、雑草の発生前から雑草の生育期まで広い
範囲で使用することが可能である。畑地での使用
に際しては、雑草発生前から雑草の発生盛期に使
用することが好ましい。 施用量は、気象条件、土壌の種類、製剤形態、
施用時期、施用方法などの相違により変化する
が、一般的には湛水土壌処理の場合は、有効成分
量として(混合剤として)10アール当り10〜1000
g、望ましくは10〜500gが好ましい。最も望ま
しくは、化合物Aと化合物B−1との混合剤にお
いては、10アール当り10〜300gが、化合物B−
2との混合剤においては、10アール当り20〜500
gが好ましい。 本発明混合剤は、原体そのものを散布してもよ
いし、担体および必要に応じて他の補助剤と混合
して、水田用除草剤として通常用いられる製剤形
態、たとえば粉剤、粗粉剤、微粒剤、粒剤、水和
剤、乳剤、フロアブル製剤、水溶液剤、水溶剤、
油懸濁剤等に調整されて使用される。 本発明水田用除草剤を調整するのに使用する適
当な固体担体としては、カオリナイト群、モンモ
リロナイト群もしくはアタパルジヤイト群等で代
表されるクレー類、タルク、雲母、葉ロウ石、軽
石、バーミキユライト、石こう、炭酸カルシウ
ム、ドロマイド、けいそう土、マグネシウム、石
灰、りん石灰、ゼオライト、無水ケイ酸、合成ケ
イ酸カルシウム等の無機物質、大豆粉、タバコ
粉、クルミ粉、小麦粉、木粉、でんぷん、結晶セ
ルロース等の植物性有機物質、クマロン樹脂、石
油樹脂、アルキド樹脂、ポリ塩化ビニル、ポリア
ルキレングリコール、ケトン樹脂、エステルガ
ム、コーバルガム、ダンマルガム等の合成または
天然の高分子化合物、カルナバロウ、密ロウ等の
ワツクス類または尿素等があげられる。 適当な液体担体としては、ケロシン、鉱油、ス
ピンドル油、ホワイトオイル等のパラフイン系も
しくはナフテン系炭化水素、ベンゼン、トルエ
ン、キシレン、エチルベンゼン、クメン、メチル
ナフタリン等の芳香族炭化水素、四塩化炭素、ク
ロロホルム、トリクロルエチレン、モノクロルベ
ンゼン、o−クロルトルエン等の塩素化炭化水
素、ジオキサン、テトラヒドロフランのようなエ
ーテル類、アセトン、メチルエチルケトン、ジイ
ソブチルケトン、シクロヘキサン、アセトフエノ
ン、イソホロン等のケトン類、酢酸エチル、酢酸
アルミ、エチレングリコールアセテート、ジエチ
レングリコールアセテート、マレイン酸ジブチ
ル、コハク酸ジエチル等のエステル類、メタノー
ル、n−ヘキサノール、エチレングリコール、ジ
エチレングリコール、シクロヘキサノール、ベン
ジルアルコール等のアルコール類、エチレングリ
コールエチルエーテル、エチレングリコールフエ
ニルエーテル、ジエチレングリコールエチルエー
テル、ジエチレングリコールブチルエーテル等の
エーテルアルコール類、ジメチルホルムアミド、
ジメチルスルホキシド等の極性溶媒または水等が
あげられる。 乳化、分散、湿潤、拡展、結合、崩壊性調節、
有効成分安定化、流動性改良、防錆等の目的で使
用される界面活性剤は、非イオン性、陰イオン
性、陽イオン性および両性イオン性のいずれのも
のも使用しうるが、通常は非イオン性および(ま
たは)陰イオン性のものが使用される。適当な非
イオン性活性剤としては、たとえば、ラウリルア
ルコール、ステアリルアルコール、オレインアル
コール等の高級アルコールにエチレンオキシドを
重合付加させたもの、イソオクチルフエノール、
ノニルフエノール等のアルキルフエノールにエチ
レンオキシドを重合付加させたもの、ブチルナフ
トール、オクチルナフトール等のアルキルナフト
ールにエチレンオキシドを重合付加させたもの、
パルミチン酸、ステアリン酸、オレイン酸等の高
級脂肪酸にエチレンオキシドを重合付加させたも
の、ステアリルりん酸、ジラウリルりん酸等のモ
ノもしくはジアルキルりん酸にエチレンオキシド
を重合付加させたもの、ドデシルアミン、ステア
リン酸アミド等のアミンにエチレンオキシドを重
合付加させたもの、ソルビタン等の多価アルコー
ルの高級脂肪酸エステルおよびそれにエチレンオ
キシドを重合付加させたもの、エチレンオキシド
とプロピレンオキシドを重合付加させたもの等が
あげられる。適当な陰イオン性界面活性剤として
は、たとえば、ラウリル硫酸ナトリウム、オレイ
ルアルコール硫酸エステルアミン塩等のアルキル
硫酸エステル塩、スルホこはく酸ジオクチルエス
テルナトリウム、2−エチルヘキセンスルホン酸
ナトリウム等のアルキルスルホン酸塩、イソプロ
ピルナフタレンスルホン酸ナトリウム、メチレン
ビスナフタレンスルホン酸ナトリウム、リグニン
スルホン酸ナトリウム、ドデシルベンゼンスルホ
ン酸ナトリウム等のアリールスルホン酸塩等があ
げられる。 さらに本発明の除草剤には製剤の性状を改善
し、生物効果を高める目的で、カゼイン、ゼラチ
ン、アルブミン、ニカワ、アルギン酸ソーダ、カ
ルボキシメチルセルロース、メチルセルロース、
ヒドロキシエチルセルロース、ポリビニルアルコ
ール等の高分子化合物や他の補助剤を併用するこ
ともできる。 上記の担体および種々の補助剤は、製剤の剤
型、適用場面等を考慮して、目的に応じてそれぞ
れ単独にまたは組合わせて適宜使用される。 粉剤は、たとえば有効成分化合物を通常1〜25
重量部含有し、残部は固体担体である。 水和剤は、例えば有効成分化合物を通常25〜90
重量部含有し、残部は固体担体、分散湿潤剤であ
つて、必要に応じて保護コロイド剤、チキソトロ
ピー剤、消泡剤等が加えられる。 粒剤は、たとえば有効成分化合物を通常0.1〜
35重量部含有し、残部は大部分が固体担体であ
る。有効成分化合物は固体担体と均一に混合され
ているか、または固体担体の表面に均一に固着も
しくは吸着されており、粒の径は約0.2〜1.5mm程
度である。 乳剤は、たとえば有効成分化合物を通常5〜30
重量部含有しており、これに約5〜20重量部の乳
化剤が含まれ、残部は液体担体であり、必要に応
じて防錆剤が加えられる。 以下に製剤例および試験例によつて本発明除草
剤をより詳細に説明する。試供化合物は全て前記
の略称で示す。 製剤例 1 化合物A20重量部、化合物B−1 10重量部、
乳化剤ソルポール355S(商品名:東邦化学製)10
重量部およびキシレン60重量部をよく混合し、乳
剤を得た。 製剤例 2 化合物A2重量部、化合物B−2 3重量部、
ベントナイト20重量部、クレー75重量部を粉砕混
合し、水を加えてよく練り合わせた後、造粒乾燥
し、粒剤を得た。 試験例 1 1/5000アールワグネルポツトに土壌を詰め、
タイヌビエ、ホタルイ、ヘラオモダカの種子を播
種し、ウリカワの塊茎を植えつけ、湛水状態とし
た。これにあらかじめ育苗しておいた水稲苗(2
葉期)2本とを移植して温室内に生育させた。水
稲移植10日後の雑草生育期に、供試化合物の所定
量を前記製剤例4に記載した方法に準じた粒剤を
用いて湛水下に処理した。 処理1ケ月後に雑草に対する殺草効果および水
稲に対する薬害程度を調査し、第1表の結果を得
た。この表で作物に対する薬害程度および雑草に
対する殺草効果は作物または雑草の発生ないし生
育の状態を無処理区の風乾重と比較して下記の評
価基準に従つて表わした。 供試化合物は前記の化合物A、B−1,B−2
をそれぞれA,B−1,B−2で示した(以下同
様)。 評価基準 10対無処理区風乾重比で示した生存率0〜4(%) 9 5〜14 8 15〜24 7 25〜34 6 35〜44 5 45〜54 4 55〜64 3 65〜74 2 75〜84 1 85〜94 0 95〜100 試験例 2 1/1000アールプランターに土壌を詰め、タイ
ヌビエ、ヘラオモダカ、コナギの種子を播種、湛
水状態とする。 次に土層2〜3cmをよく混層し、濁水下、前記
製剤例2に記載した方法に準じて調整した乳剤を
マイクロピペツトにて処理し、屋外に放置する。
3日後にあらかじめ育苗しておいた水稲苗(2.5
葉期)5株を移植し、屋外に放置した。 処理1ケ月後雑草に対する殺草効果および水稲
に対する薬害程度を調査し、第3表を得た。なお
評価方法は試験例1に準じて行つた。
4−トリフルオロメチルフエノキシ)−フエノキ
シ〕−テトラヒドロフランと一般式 (式中、Xは塩素原子またはベンズチアゾール
−2−イルオキシ基を示し、R1は低級アルキル
基またはアルコキシアルキル基を、R2はフエニ
ル基または2,6−ジエチルフエニル基を示す。)
で表わされるアセトアニリド系化合物の一種以上
とを混合してなる水田用除草剤に関するものであ
る。 除草剤は、本来、畑や水田をはじめとする農耕
地において、多種多様な雑草をすべて枯殺または
抑制しないと、その目的を充分に果たすことはで
きない。 例えばある種の雑草が生き残ると、その雑草が
優先化し、除草剤の効力を大きく減じる結果を引
き起こす。このような点を考慮する時、どうして
も巾広い殺草スペクトルを持つ、すなわち多種類
の雑草に効果を示す除草剤が求められる。 また一方、近年ある種の農薬による環境汚染が
問題化しつつあり、残留性の少ない農薬であると
同時に、より少ない施用量にて有効な農薬が強く
望まれている。 本発明者らは、これらの点を充分考慮し、鋭意
研究努力の結果、3−〔2−ニトロ−5−(2−ク
ロル−4−トリフルオルメチルフエノキシ)−フ
エノキシ〕−テトラヒドロフラン(以下「化合物
A」と称する)と前記一般式(I)で示される化合物
群から選ばれた化合物(以下「化合物群B」と称
する)の一種以上との混合剤に従来の除草剤の混
用でみられないほどの顕著な相乗効果を見出し、
低薬量で巾広いスペクトラムを有する水田用除草
剤の創製に成功し、本発明を完成した。 本発明をさらに詳しく説明すると、本発明の除
草剤の構成成分の一つである化合物Aは特開昭56
−86179号公報に除草剤としての記載があり、タ
イヌビエをはじめとする水田雑草およびメヒシ
バ、エノコログサ、アオビユ、シロザ等の畑地雑
草に殺草効果を示すことは公知である。 しかし、ある種の雑草には、条件によつてその
殺草効果が低下し、不充分となる。たとえば処理
時期を遅くしたり、低薬量にすると水田ではホタ
ルイ、ヘラオモダカ等に畑ではメヒシバ、エノコ
ログサ等に充分な効果を発揮しない。 化合物群Bに含まれる化合物が、除草作用を有
することは公知であり、一部の化合物は、現在比
較的広く使用されている。2−クロル2',6'−ジ
エチル−N−(メトキシメチル)−アセトアニリド
(以下「化合物B−1」と称するは上記と同一公
報に含まれ、現在畑作にて広く使用されている。
ベンズチアゾール−2−イルオキシ−N−メチル
−アセトアニリド(以下「化合物B−2」と称す
る)は特開昭54−154762号公報に記載があり、そ
の除草活性はいずれも公知である。これらの化合
物はいずれもノビエに対して強い殺草活性を示す
が、その他の雑草特に広葉雑草に対して活性が弱
い傾向を持つ。 これらの化合物の欠点を補うために、各種混合
剤を検討した結果、化合物Aと化合物群Bから選
ばれた化合物の一種以上との混合剤が、各単剤同
志の混用から予想される以上の優れた混用効果を
示すことを見出した。この新知見をもとに低薬量
でより広い殺草スペクトラムを持つという極めて
有益な性質を持つ本発明水田用除草剤を完成し
た。 本発明の水田用除草剤の混合割合は、広い範囲
で適用可能であるが、望ましくは化合物Aと化合
物B−1では1:0.2〜10(重量比)、化合物Aと
化合物B−2では1:1〜20(重量比)であるこ
とが好ましい。 本発明の混合除草剤を水田にて使用する場合
は、水稲の移植ないしは、移植後に施用すること
ができ、雑草の発生前から雑草の生育期まで広い
範囲で使用することが可能である。畑地での使用
に際しては、雑草発生前から雑草の発生盛期に使
用することが好ましい。 施用量は、気象条件、土壌の種類、製剤形態、
施用時期、施用方法などの相違により変化する
が、一般的には湛水土壌処理の場合は、有効成分
量として(混合剤として)10アール当り10〜1000
g、望ましくは10〜500gが好ましい。最も望ま
しくは、化合物Aと化合物B−1との混合剤にお
いては、10アール当り10〜300gが、化合物B−
2との混合剤においては、10アール当り20〜500
gが好ましい。 本発明混合剤は、原体そのものを散布してもよ
いし、担体および必要に応じて他の補助剤と混合
して、水田用除草剤として通常用いられる製剤形
態、たとえば粉剤、粗粉剤、微粒剤、粒剤、水和
剤、乳剤、フロアブル製剤、水溶液剤、水溶剤、
油懸濁剤等に調整されて使用される。 本発明水田用除草剤を調整するのに使用する適
当な固体担体としては、カオリナイト群、モンモ
リロナイト群もしくはアタパルジヤイト群等で代
表されるクレー類、タルク、雲母、葉ロウ石、軽
石、バーミキユライト、石こう、炭酸カルシウ
ム、ドロマイド、けいそう土、マグネシウム、石
灰、りん石灰、ゼオライト、無水ケイ酸、合成ケ
イ酸カルシウム等の無機物質、大豆粉、タバコ
粉、クルミ粉、小麦粉、木粉、でんぷん、結晶セ
ルロース等の植物性有機物質、クマロン樹脂、石
油樹脂、アルキド樹脂、ポリ塩化ビニル、ポリア
ルキレングリコール、ケトン樹脂、エステルガ
ム、コーバルガム、ダンマルガム等の合成または
天然の高分子化合物、カルナバロウ、密ロウ等の
ワツクス類または尿素等があげられる。 適当な液体担体としては、ケロシン、鉱油、ス
ピンドル油、ホワイトオイル等のパラフイン系も
しくはナフテン系炭化水素、ベンゼン、トルエ
ン、キシレン、エチルベンゼン、クメン、メチル
ナフタリン等の芳香族炭化水素、四塩化炭素、ク
ロロホルム、トリクロルエチレン、モノクロルベ
ンゼン、o−クロルトルエン等の塩素化炭化水
素、ジオキサン、テトラヒドロフランのようなエ
ーテル類、アセトン、メチルエチルケトン、ジイ
ソブチルケトン、シクロヘキサン、アセトフエノ
ン、イソホロン等のケトン類、酢酸エチル、酢酸
アルミ、エチレングリコールアセテート、ジエチ
レングリコールアセテート、マレイン酸ジブチ
ル、コハク酸ジエチル等のエステル類、メタノー
ル、n−ヘキサノール、エチレングリコール、ジ
エチレングリコール、シクロヘキサノール、ベン
ジルアルコール等のアルコール類、エチレングリ
コールエチルエーテル、エチレングリコールフエ
ニルエーテル、ジエチレングリコールエチルエー
テル、ジエチレングリコールブチルエーテル等の
エーテルアルコール類、ジメチルホルムアミド、
ジメチルスルホキシド等の極性溶媒または水等が
あげられる。 乳化、分散、湿潤、拡展、結合、崩壊性調節、
有効成分安定化、流動性改良、防錆等の目的で使
用される界面活性剤は、非イオン性、陰イオン
性、陽イオン性および両性イオン性のいずれのも
のも使用しうるが、通常は非イオン性および(ま
たは)陰イオン性のものが使用される。適当な非
イオン性活性剤としては、たとえば、ラウリルア
ルコール、ステアリルアルコール、オレインアル
コール等の高級アルコールにエチレンオキシドを
重合付加させたもの、イソオクチルフエノール、
ノニルフエノール等のアルキルフエノールにエチ
レンオキシドを重合付加させたもの、ブチルナフ
トール、オクチルナフトール等のアルキルナフト
ールにエチレンオキシドを重合付加させたもの、
パルミチン酸、ステアリン酸、オレイン酸等の高
級脂肪酸にエチレンオキシドを重合付加させたも
の、ステアリルりん酸、ジラウリルりん酸等のモ
ノもしくはジアルキルりん酸にエチレンオキシド
を重合付加させたもの、ドデシルアミン、ステア
リン酸アミド等のアミンにエチレンオキシドを重
合付加させたもの、ソルビタン等の多価アルコー
ルの高級脂肪酸エステルおよびそれにエチレンオ
キシドを重合付加させたもの、エチレンオキシド
とプロピレンオキシドを重合付加させたもの等が
あげられる。適当な陰イオン性界面活性剤として
は、たとえば、ラウリル硫酸ナトリウム、オレイ
ルアルコール硫酸エステルアミン塩等のアルキル
硫酸エステル塩、スルホこはく酸ジオクチルエス
テルナトリウム、2−エチルヘキセンスルホン酸
ナトリウム等のアルキルスルホン酸塩、イソプロ
ピルナフタレンスルホン酸ナトリウム、メチレン
ビスナフタレンスルホン酸ナトリウム、リグニン
スルホン酸ナトリウム、ドデシルベンゼンスルホ
ン酸ナトリウム等のアリールスルホン酸塩等があ
げられる。 さらに本発明の除草剤には製剤の性状を改善
し、生物効果を高める目的で、カゼイン、ゼラチ
ン、アルブミン、ニカワ、アルギン酸ソーダ、カ
ルボキシメチルセルロース、メチルセルロース、
ヒドロキシエチルセルロース、ポリビニルアルコ
ール等の高分子化合物や他の補助剤を併用するこ
ともできる。 上記の担体および種々の補助剤は、製剤の剤
型、適用場面等を考慮して、目的に応じてそれぞ
れ単独にまたは組合わせて適宜使用される。 粉剤は、たとえば有効成分化合物を通常1〜25
重量部含有し、残部は固体担体である。 水和剤は、例えば有効成分化合物を通常25〜90
重量部含有し、残部は固体担体、分散湿潤剤であ
つて、必要に応じて保護コロイド剤、チキソトロ
ピー剤、消泡剤等が加えられる。 粒剤は、たとえば有効成分化合物を通常0.1〜
35重量部含有し、残部は大部分が固体担体であ
る。有効成分化合物は固体担体と均一に混合され
ているか、または固体担体の表面に均一に固着も
しくは吸着されており、粒の径は約0.2〜1.5mm程
度である。 乳剤は、たとえば有効成分化合物を通常5〜30
重量部含有しており、これに約5〜20重量部の乳
化剤が含まれ、残部は液体担体であり、必要に応
じて防錆剤が加えられる。 以下に製剤例および試験例によつて本発明除草
剤をより詳細に説明する。試供化合物は全て前記
の略称で示す。 製剤例 1 化合物A20重量部、化合物B−1 10重量部、
乳化剤ソルポール355S(商品名:東邦化学製)10
重量部およびキシレン60重量部をよく混合し、乳
剤を得た。 製剤例 2 化合物A2重量部、化合物B−2 3重量部、
ベントナイト20重量部、クレー75重量部を粉砕混
合し、水を加えてよく練り合わせた後、造粒乾燥
し、粒剤を得た。 試験例 1 1/5000アールワグネルポツトに土壌を詰め、
タイヌビエ、ホタルイ、ヘラオモダカの種子を播
種し、ウリカワの塊茎を植えつけ、湛水状態とし
た。これにあらかじめ育苗しておいた水稲苗(2
葉期)2本とを移植して温室内に生育させた。水
稲移植10日後の雑草生育期に、供試化合物の所定
量を前記製剤例4に記載した方法に準じた粒剤を
用いて湛水下に処理した。 処理1ケ月後に雑草に対する殺草効果および水
稲に対する薬害程度を調査し、第1表の結果を得
た。この表で作物に対する薬害程度および雑草に
対する殺草効果は作物または雑草の発生ないし生
育の状態を無処理区の風乾重と比較して下記の評
価基準に従つて表わした。 供試化合物は前記の化合物A、B−1,B−2
をそれぞれA,B−1,B−2で示した(以下同
様)。 評価基準 10対無処理区風乾重比で示した生存率0〜4(%) 9 5〜14 8 15〜24 7 25〜34 6 35〜44 5 45〜54 4 55〜64 3 65〜74 2 75〜84 1 85〜94 0 95〜100 試験例 2 1/1000アールプランターに土壌を詰め、タイ
ヌビエ、ヘラオモダカ、コナギの種子を播種、湛
水状態とする。 次に土層2〜3cmをよく混層し、濁水下、前記
製剤例2に記載した方法に準じて調整した乳剤を
マイクロピペツトにて処理し、屋外に放置する。
3日後にあらかじめ育苗しておいた水稲苗(2.5
葉期)5株を移植し、屋外に放置した。 処理1ケ月後雑草に対する殺草効果および水稲
に対する薬害程度を調査し、第3表を得た。なお
評価方法は試験例1に準じて行つた。
【表】
【表】
【表】
試験例 3
50cm×50cm×40cm(深さ)の有底コンクリート
ポツトに水田土壌を詰め、タイヌビエおよびホタ
ルイの種子を播種し、湛水状態とした。これにあ
らかじめ育苗しておいた水稲苗(2葉期)2株を
移植して屋外にて生育させた。 水稲移植15日後および20日後に、供試化合物の
所定量を前記製剤例4に記載した方法に準じた粒
剤を用いて湛水下に処理した。処理後10日間は1
cmの漏水を与えた。 処理1ケ月後に雑草に対する殺草効果と水稲に
対する薬害程度を調査し、第4表の結果を得た。 なを、評価方法は試験例1に準じて行つた。 試験例 4 神奈川県茅ケ崎市にある試験水田において、1
区5m2の試験区を設定した。5月中旬に水稲
(2.5葉期)を移植し、移植後12日目に供試化合物
の所定量を前記製剤例4に準じた粒剤を用いて湛
水下に処理した。 処理後40日目に雑草に対する効果と水稲に対す
る薬害程度を試験例1に準じた方法で調査し、第
5表の結果を得た。
ポツトに水田土壌を詰め、タイヌビエおよびホタ
ルイの種子を播種し、湛水状態とした。これにあ
らかじめ育苗しておいた水稲苗(2葉期)2株を
移植して屋外にて生育させた。 水稲移植15日後および20日後に、供試化合物の
所定量を前記製剤例4に記載した方法に準じた粒
剤を用いて湛水下に処理した。処理後10日間は1
cmの漏水を与えた。 処理1ケ月後に雑草に対する殺草効果と水稲に
対する薬害程度を調査し、第4表の結果を得た。 なを、評価方法は試験例1に準じて行つた。 試験例 4 神奈川県茅ケ崎市にある試験水田において、1
区5m2の試験区を設定した。5月中旬に水稲
(2.5葉期)を移植し、移植後12日目に供試化合物
の所定量を前記製剤例4に準じた粒剤を用いて湛
水下に処理した。 処理後40日目に雑草に対する効果と水稲に対す
る薬害程度を試験例1に準じた方法で調査し、第
5表の結果を得た。
【表】
【表】
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 3−〔2−ニトロ−5−(2−クロル−4−ト
リフルオロメチルフエノキシ)−フエノキシ〕−テ
トラヒドロフランと一般式 (式中、Xは塩素原子またはベンズチアゾール
−2−イルオキシ基を示し、R1は低級アルキル
基またはアルコキシアルキル基を、R2はフエニ
ル基または2,6−ジエチルフエニル基を示す。)
で表わされるアセトアニリド系化合物の一種以上
とを混合してなることを特徴とする水田用除草
剤。 2 3−〔2−ニトロ−5−(2−クロル−4−ト
リフルオルメチルフエノキシ)−フエノキシ〕−テ
トラヒドロフランと2−クロル2',6'−ジエチル
−N−(メトキシメチル)−アセトアニリドとを
1:0.2〜10(重量比)の割合で混合してなる特許
請求の範囲第1項記載の水田用除草剤。 3 3−〔2−ニトロ−5−(2−クロル−4−ト
リフルオルメチルフエノキシ)−フエノキシ〕−テ
トラヒドロフランとベンズチアゾール−2−イル
オキシ−N−メチル−アセトアニリドとを1:1
〜20(重量比)の割合で混合してなる特許請求の
範囲第1項記載の水田用除草剤。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP56175791A JPS5877802A (ja) | 1981-11-04 | 1981-11-04 | 除草剤 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP56175791A JPS5877802A (ja) | 1981-11-04 | 1981-11-04 | 除草剤 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS5877802A JPS5877802A (ja) | 1983-05-11 |
JPH0254322B2 true JPH0254322B2 (ja) | 1990-11-21 |
Family
ID=16002308
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP56175791A Granted JPS5877802A (ja) | 1981-11-04 | 1981-11-04 | 除草剤 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS5877802A (ja) |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4862293A (en) * | 1986-08-30 | 1989-08-29 | Minolta Camera Kabushiki Kaisha | Still video adapter |
JPH02287116A (ja) * | 1989-04-27 | 1990-11-27 | Smc Corp | 初期位置検出装置 |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS4837820A (ja) * | 1971-09-17 | 1973-06-04 | ||
JPS54154762A (en) * | 1978-05-20 | 1979-12-06 | Bayer Ag | Substituted carboxylic acid amide*its manufacture and use as herbicide |
JPS5686179A (en) * | 1979-12-17 | 1981-07-13 | Mitsui Toatsu Chem Inc | Tetrahydrofuran derivative |
-
1981
- 1981-11-04 JP JP56175791A patent/JPS5877802A/ja active Granted
Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS4837820A (ja) * | 1971-09-17 | 1973-06-04 | ||
JPS54154762A (en) * | 1978-05-20 | 1979-12-06 | Bayer Ag | Substituted carboxylic acid amide*its manufacture and use as herbicide |
JPS5686179A (en) * | 1979-12-17 | 1981-07-13 | Mitsui Toatsu Chem Inc | Tetrahydrofuran derivative |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPS5877802A (ja) | 1983-05-11 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JPH0254322B2 (ja) | ||
JP3714712B2 (ja) | 水田用除草剤組成物 | |
JPH09255511A (ja) | 水田用除草剤組成物 | |
JPS6126885B2 (ja) | ||
JP3242996B2 (ja) | 除草剤組成物 | |
JP3714708B2 (ja) | 水田用除草剤組成物 | |
JP3628744B2 (ja) | 水田用除草剤組成物 | |
JP3741457B2 (ja) | 水田用除草剤組成物 | |
JP3628745B2 (ja) | 水田用除草剤組成物 | |
JPS6054924B2 (ja) | 農園芸用殺菌剤 | |
JPS6340162B2 (ja) | ||
JP3209782B2 (ja) | 除草性組成物 | |
JPS6239124B2 (ja) | ||
JPH08231318A (ja) | 水田用除草剤組成物 | |
JP2916302B2 (ja) | 水田用除草剤組成物 | |
JPS5862102A (ja) | 除草剤 | |
WO1998046079A1 (fr) | Composition herbicide pour rizieres | |
JPH08217608A (ja) | 除草剤組成物 | |
JPH05255015A (ja) | 水田用除草性組成物 | |
JPS635363B2 (ja) | ||
JPH06321712A (ja) | 水田用除草性配合組成物 | |
JPS6241483B2 (ja) | ||
JPH04198108A (ja) | 水田用除草剤組成物 | |
JPS6327321B2 (ja) | ||
JPH045279A (ja) | 新規なオキシムエーテル誘導体およびそれを有効成分とする除草剤および農園芸用殺菌剤 |