JP2000063216A - 除草剤組成物 - Google Patents
除草剤組成物Info
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- JP2000063216A JP2000063216A JP10227986A JP22798698A JP2000063216A JP 2000063216 A JP2000063216 A JP 2000063216A JP 10227986 A JP10227986 A JP 10227986A JP 22798698 A JP22798698 A JP 22798698A JP 2000063216 A JP2000063216 A JP 2000063216A
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- methyl
- compound
- parts
- phenyl
- trifluoromethyl
- Prior art date
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- Pending
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Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/58—1,2-Diazines; Hydrogenated 1,2-diazines
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
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- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】優れた除草効力を有する除草剤組成物を提供す
ること。 【解決手段】２−クロロ−４−フルオロ−５−（４−メ
チル−５−トリフルオロメチル−３−ピリダジノン−２
−イル）フェニル Ｃ１−Ｃ５非環状ハイドロカルビル
エ−テルと、１−（２−エチルスルホニルイミダゾ
［１，２−ａ］ピリジン−３−イルスルホニル）−３−
（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）ウレア、
２−（２−トリフルオロメトキシ−フェニル−スルホニ
ルアミノカルボニル）−４−メチル−５−メトキシ−
２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３
−オン、４−アイオド−２−［［［［（４−メトキシ−
６−メチル−１，３，５−トリアジン−２−イル）アミ
ノ］カルボニル］アミノ］スルホニル］安息香酸メチル
エステル及び２−［４，６−ジメトキシピリミジン−２
−イルカルバモイル）スルファモイル］−６−（トリフ
ルオロメチル）ニコチン酸メチルエステルナトリウム塩
からなる群より選ばれる1種以上とを有効成分として含
有することを特徴とする除草剤組成物。
ること。 【解決手段】２−クロロ−４−フルオロ−５−（４−メ
チル−５−トリフルオロメチル−３−ピリダジノン−２
−イル）フェニル Ｃ１−Ｃ５非環状ハイドロカルビル
エ−テルと、１−（２−エチルスルホニルイミダゾ
［１，２−ａ］ピリジン−３−イルスルホニル）−３−
（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）ウレア、
２−（２−トリフルオロメトキシ−フェニル−スルホニ
ルアミノカルボニル）−４−メチル−５−メトキシ−
２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３
−オン、４−アイオド−２−［［［［（４−メトキシ−
６−メチル−１，３，５−トリアジン−２−イル）アミ
ノ］カルボニル］アミノ］スルホニル］安息香酸メチル
エステル及び２−［４，６−ジメトキシピリミジン−２
−イルカルバモイル）スルファモイル］−６−（トリフ
ルオロメチル）ニコチン酸メチルエステルナトリウム塩
からなる群より選ばれる1種以上とを有効成分として含
有することを特徴とする除草剤組成物。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は除草剤組成物に関す
るものである。
るものである。
【０００２】
【従来の技術および発明が解決しようとする課題】現
在、数多くの除草剤が市販され、使用されているが、防
除の対象となる雑草は種類も多く、発生も長期間にわた
るため、より除草効果が高く、幅広い殺草スペクトラム
を有し、作物に対し薬害の問題を生じない除草剤が求め
られている。
在、数多くの除草剤が市販され、使用されているが、防
除の対象となる雑草は種類も多く、発生も長期間にわた
るため、より除草効果が高く、幅広い殺草スペクトラム
を有し、作物に対し薬害の問題を生じない除草剤が求め
られている。
【０００３】
【課題を解決するための手段】本発明者は優れた除草剤
を見出すべく鋭意検討した結果、２−クロロ−４−フル
オロ−５−（４−メチル−５−トリフルオロメチル−３
−ピリダジノン−２−イル）フェニル Ｃ１−Ｃ５非環
状ハイドロカルビルエ−テルと、１−（２−エチルスル
ホニルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イルスル
ホニル）−３−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−
イル）ウレア（一般名：スルホスルフロン、以下、スル
ホスルフロンと記す。）、２−（２−トリフルオロメト
キシ−フェニル−スルホニルアミノカルボニル）−４−
メチル−５−メトキシ−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，
２，４−トリアゾル−３−オン（一般名：フルカルバゾ
ン、以下、フルカルバゾンと記す。）、４−アイオド−
２−［［［［（４−メトキシ−６−メチル−１，３，５
−トリアジン−２−イル）アミノ］カルボニル］アミ
ノ］スルホニル］安息香酸メチルエステル（一般名：ア
イオドスルフロン、以下、アイオドスルフロンと記
す。）及び２−［４，６−ジメトキシピリミジン−２−
イルカルバモイル）スルファモイル］−６−（トリフル
オロメチル）ニコチン酸メチルエステル ナトリウム塩
（一般名：フルピルスルフロン、以下フルピルスルフロ
ンと記す。）からなる群より選ばれる1種以上とを有効
成分として含有する除草剤組成物を、土壌又は雑草に処
理することにより、農耕地あるいは非農耕地に発生する
種々の雑草を効果的に除草でき、しかもその除草効力
は、それらを単独で用いる場合に比較して相乗的に増大
し、低薬量で施用でき、更に殺草スペクトルが拡大し、
特にコムギ畑においては広範囲の雑草を選択的に除草で
きることを見出し、本発明に至った。即ち、本発明は２
−クロロ−４−フルオロ−５−（４−メチル−５−トリ
フルオロメチル−３−ピリダジノン−２−イル）フェニ
ル Ｃ１−Ｃ５非環状ハイドロカルビル エーテル（以
下、エーテル化合物と記す）と、スルホスルフロン、フ
ルカルバゾン、アイオドスルフロン及びフルピルスルフ
ロンからなる群より選ばれる1種以上とを有効成分とし
て含有する除草剤組成物（以下、本発明組成物と記
す。）を提供する。
を見出すべく鋭意検討した結果、２−クロロ−４−フル
オロ−５−（４−メチル−５−トリフルオロメチル−３
−ピリダジノン−２−イル）フェニル Ｃ１−Ｃ５非環
状ハイドロカルビルエ−テルと、１−（２−エチルスル
ホニルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イルスル
ホニル）−３−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−
イル）ウレア（一般名：スルホスルフロン、以下、スル
ホスルフロンと記す。）、２−（２−トリフルオロメト
キシ−フェニル−スルホニルアミノカルボニル）−４−
メチル−５−メトキシ−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，
２，４−トリアゾル−３−オン（一般名：フルカルバゾ
ン、以下、フルカルバゾンと記す。）、４−アイオド−
２−［［［［（４−メトキシ−６−メチル−１，３，５
−トリアジン−２−イル）アミノ］カルボニル］アミ
ノ］スルホニル］安息香酸メチルエステル（一般名：ア
イオドスルフロン、以下、アイオドスルフロンと記
す。）及び２−［４，６−ジメトキシピリミジン−２−
イルカルバモイル）スルファモイル］−６−（トリフル
オロメチル）ニコチン酸メチルエステル ナトリウム塩
（一般名：フルピルスルフロン、以下フルピルスルフロ
ンと記す。）からなる群より選ばれる1種以上とを有効
成分として含有する除草剤組成物を、土壌又は雑草に処
理することにより、農耕地あるいは非農耕地に発生する
種々の雑草を効果的に除草でき、しかもその除草効力
は、それらを単独で用いる場合に比較して相乗的に増大
し、低薬量で施用でき、更に殺草スペクトルが拡大し、
特にコムギ畑においては広範囲の雑草を選択的に除草で
きることを見出し、本発明に至った。即ち、本発明は２
−クロロ−４−フルオロ−５−（４−メチル−５−トリ
フルオロメチル−３−ピリダジノン−２−イル）フェニ
ル Ｃ１−Ｃ５非環状ハイドロカルビル エーテル（以
下、エーテル化合物と記す）と、スルホスルフロン、フ
ルカルバゾン、アイオドスルフロン及びフルピルスルフ
ロンからなる群より選ばれる1種以上とを有効成分とし
て含有する除草剤組成物（以下、本発明組成物と記
す。）を提供する。
【０００４】
【発明の実施の形態】本発明組成物の有効成分の一つで
あるエ−テル化合物において、Ｃ１−Ｃ５非環状ハイド
ロカルビルとは、２−プロピニル、１−メチル−２−プ
ロピニル、アリル、１−メチルアリル、イソプロピル又
はエチルを意味し、これらの化合物は、以下の製造例に
示す方法により製造することができる。 製造例１ 酢酸ナトリウム5.3g（53.3mmol）と水約100mlを混合し
た溶液に、氷冷下、１,１−ジブロモ−３,３,３−トリ
フルオロアセトン6.6g（24.3mmol）を加え、７０℃で２
０分間攪拌した。該反応液を室温に冷却し、これに２−
フルオロ−４−クロロ−５−イソプロポキシフェニルヒ
ドラジン5.8g（21.5mmol）をジエチルエーテル約20mlに
溶解した溶液を加え、室温で１時間攪拌した。エーテル
層を分離して、濃縮し、残渣にＴＨＦ約60mlを加え、こ
れにカルボエトキシエチリデントリフェニルホスホラン
8.3g（23.0mmol）を加え、２時間加熱還流した後、減圧
下にＴＨＦを留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマト
グラフィーに付し、２−［２−フルオロ−４−クロロ−
５−イソプロポキシフェニル］−４−メチル−５−トリ
フルオロメチルピリダジン−３−オンを3.8g（10.5mmo
l）得た。２−［２−フルオロ−４−クロロ−５−イソ
プロポキシフェニル］−４−メチル−５−トリフルオロ
メチルピリダジン−３−オン3.5g（9.7mmol ）を氷冷
下、濃硫酸約10mlに溶解し、室温まで昇温した。１０分
後、反応液に約100ml の水を加え、生じた結晶をろ集
し、水20mlで2 回、ヘキサン10mlで1 回順次洗浄した。
得られた結晶をイソプロパノールから再結晶して、２−
［２−フルオロ−４−クロロ−５−ヒドロキシフェニ
ル］−４−メチル−５−トリフルオロメチルピリダジン
−３−オン3.2g（9.9mmol ）を得た。２−［２−フルオ
ロ−４−クロロ−５−ヒドロキシフェニル］−４−メチ
ル−５−トリフルオロメチルピリダジン−３−オン３．
２ｇをＤＭＦ約５０ｍｌに溶解し、これに室温で炭酸カ
リウム２．０ｇを加えた。さらにプロパルギルブロミド
１．３ｇを加え、３０分室温で攪拌した。反応液に水１
００ｍｌを加え、生じた結晶をロ集し、ヘキサンで洗浄
後、得られた結晶をイソプロパノールから再結晶し、２
−［２−フルオロ−４−クロロ−５−（２−プロピニル
オキシ）フェニル］−４−メチル−５−トリフルオロメ
チルピリダジン−３−オン（以下化合物Ａと記す）３．
４ｇ（ｍ．ｐ．１４０．７℃：分解）を得た。
あるエ−テル化合物において、Ｃ１−Ｃ５非環状ハイド
ロカルビルとは、２−プロピニル、１−メチル−２−プ
ロピニル、アリル、１−メチルアリル、イソプロピル又
はエチルを意味し、これらの化合物は、以下の製造例に
示す方法により製造することができる。 製造例１ 酢酸ナトリウム5.3g（53.3mmol）と水約100mlを混合し
た溶液に、氷冷下、１,１−ジブロモ−３,３,３−トリ
フルオロアセトン6.6g（24.3mmol）を加え、７０℃で２
０分間攪拌した。該反応液を室温に冷却し、これに２−
フルオロ−４−クロロ−５−イソプロポキシフェニルヒ
ドラジン5.8g（21.5mmol）をジエチルエーテル約20mlに
溶解した溶液を加え、室温で１時間攪拌した。エーテル
層を分離して、濃縮し、残渣にＴＨＦ約60mlを加え、こ
れにカルボエトキシエチリデントリフェニルホスホラン
8.3g（23.0mmol）を加え、２時間加熱還流した後、減圧
下にＴＨＦを留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマト
グラフィーに付し、２−［２−フルオロ−４−クロロ−
５−イソプロポキシフェニル］−４−メチル−５−トリ
フルオロメチルピリダジン−３−オンを3.8g（10.5mmo
l）得た。２−［２−フルオロ−４−クロロ−５−イソ
プロポキシフェニル］−４−メチル−５−トリフルオロ
メチルピリダジン−３−オン3.5g（9.7mmol ）を氷冷
下、濃硫酸約10mlに溶解し、室温まで昇温した。１０分
後、反応液に約100ml の水を加え、生じた結晶をろ集
し、水20mlで2 回、ヘキサン10mlで1 回順次洗浄した。
得られた結晶をイソプロパノールから再結晶して、２−
［２−フルオロ−４−クロロ−５−ヒドロキシフェニ
ル］−４−メチル−５−トリフルオロメチルピリダジン
−３−オン3.2g（9.9mmol ）を得た。２−［２−フルオ
ロ−４−クロロ−５−ヒドロキシフェニル］−４−メチ
ル−５−トリフルオロメチルピリダジン−３−オン３．
２ｇをＤＭＦ約５０ｍｌに溶解し、これに室温で炭酸カ
リウム２．０ｇを加えた。さらにプロパルギルブロミド
１．３ｇを加え、３０分室温で攪拌した。反応液に水１
００ｍｌを加え、生じた結晶をロ集し、ヘキサンで洗浄
後、得られた結晶をイソプロパノールから再結晶し、２
−［２−フルオロ−４−クロロ−５−（２−プロピニル
オキシ）フェニル］−４−メチル−５−トリフルオロメ
チルピリダジン−３−オン（以下化合物Ａと記す）３．
４ｇ（ｍ．ｐ．１４０．７℃：分解）を得た。
【０００５】製造例２
上記製造例１において、プロパルギルブロミドに代え、
下記の反応試剤を用いる以外は、同様の操作を行うこと
により、夫々、目的のエ−テル化合物を得ることができ
る。
下記の反応試剤を用いる以外は、同様の操作を行うこと
により、夫々、目的のエ−テル化合物を得ることができ
る。
【表１】
1Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨ、ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐ
ｐｍ）） 化合物Ｅ：１．４６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．８Ｈｚ）、
２．４４（３Ｈ，ｑ，Ｊ＝１．５Ｈｚ）、４．０７（２
Ｈ，ｑ，Ｊ＝５．８Ｈｚ）、６．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
５．０Ｈｚ）、７．２９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈ
ｚ）、８．０１（１Ｈ，ｓ） 化合物Ｆ：３８（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ）、２．４
３（３Ｈ，ｑ，Ｊ＝２．０Ｈｚ）、４．４７（１Ｈ，
ｍ）、６．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ）、７．２
９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．５Ｈｚ）、８．００（１Ｈ，
ｓ）
ｐｍ）） 化合物Ｅ：１．４６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．８Ｈｚ）、
２．４４（３Ｈ，ｑ，Ｊ＝１．５Ｈｚ）、４．０７（２
Ｈ，ｑ，Ｊ＝５．８Ｈｚ）、６．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
５．０Ｈｚ）、７．２９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈ
ｚ）、８．０１（１Ｈ，ｓ） 化合物Ｆ：３８（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ）、２．４
３（３Ｈ，ｑ，Ｊ＝２．０Ｈｚ）、４．４７（１Ｈ，
ｍ）、６．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ）、７．２
９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．５Ｈｚ）、８．００（１Ｈ，
ｓ）
【０００６】スルホスルフロンはブライトン クロップ
プロテクション カンファレンス−ウィーズ−１９９５
年 ５７頁（ＢＲＩＧＨＴＯＮ ＣＲＯＰ ＰＲＯＴＥＣ
ＴＩＯＮ ＣＯＮＦＥＲＥＮＣＥ−ＷＥＥＤＳ−１９９
５）に、フルカルバゾンは特開平５−１９４４３３号公
報に、アイオドスルフロンはアグロウ 第２９６号 １９
９８年発行 ２２頁（ピージェイビー パブリケーション
ズ）〔ＡＧＲＯＷ，Ｎｏ．２９７ Ｐ２２，１９９８
（ＰＪＢ Ｐｕｂｌｉｃａｔｉｏｎｓ Ｌｔｄ）〕に、フ
ルピルスルフロンはブライトン クロップ プロテクショ
ン カンファレンス−ウィーズ−１９９５年 ４９頁（Ｂ
ＲＩＧＨＴＯＮ ＣＲＯＰ ＰＲＯＴＥＣＴＩＯＮ ＣＯ
ＮＦＥＲＥＮＣＥ−ＷＥＥＤＳ−１９９５）に、それぞ
れ記載の化合物である。
プロテクション カンファレンス−ウィーズ−１９９５
年 ５７頁（ＢＲＩＧＨＴＯＮ ＣＲＯＰ ＰＲＯＴＥＣ
ＴＩＯＮ ＣＯＮＦＥＲＥＮＣＥ−ＷＥＥＤＳ−１９９
５）に、フルカルバゾンは特開平５−１９４４３３号公
報に、アイオドスルフロンはアグロウ 第２９６号 １９
９８年発行 ２２頁（ピージェイビー パブリケーション
ズ）〔ＡＧＲＯＷ，Ｎｏ．２９７ Ｐ２２，１９９８
（ＰＪＢ Ｐｕｂｌｉｃａｔｉｏｎｓ Ｌｔｄ）〕に、フ
ルピルスルフロンはブライトン クロップ プロテクショ
ン カンファレンス−ウィーズ−１９９５年 ４９頁（Ｂ
ＲＩＧＨＴＯＮ ＣＲＯＰ ＰＲＯＴＥＣＴＩＯＮ ＣＯ
ＮＦＥＲＥＮＣＥ−ＷＥＥＤＳ−１９９５）に、それぞ
れ記載の化合物である。
【０００７】本発明組成物は、広範囲の雑草に対し除草
活性を有し、また作物との選択性にも富み、通常の耕起
栽培の他、不耕起栽培、果樹園などの農園芸分野及び運
動場、空き地、林地、線路端などの非農耕地に於いても
優れた除草活性を発揮することから、除草剤として優れ
ている。本発明組成物は殊に、ムギ畑の主要な雑草、例
えば、ハコベ、ヤエムグラ、オオイヌノフグリ、フラサ
バソウ、スミレ、ヒメオドリコソウ、ホトケノザ、ナズ
ナ、ノゲシ、イヌカミツレ、ノハラガラシ、ワスレナグ
サ、タデ、シロザ、ハハキギ、アオビユ等の双子葉植物
および、イヌビエ、エノコログサ、スズメノカタビラ、
ノスズメノテッポウ、ネズミムギ、チャヒキ、カラスム
ギ等の単子葉植物を有効に除草し、作物であるムギに対
して問題となるような薬害を生じない。
活性を有し、また作物との選択性にも富み、通常の耕起
栽培の他、不耕起栽培、果樹園などの農園芸分野及び運
動場、空き地、林地、線路端などの非農耕地に於いても
優れた除草活性を発揮することから、除草剤として優れ
ている。本発明組成物は殊に、ムギ畑の主要な雑草、例
えば、ハコベ、ヤエムグラ、オオイヌノフグリ、フラサ
バソウ、スミレ、ヒメオドリコソウ、ホトケノザ、ナズ
ナ、ノゲシ、イヌカミツレ、ノハラガラシ、ワスレナグ
サ、タデ、シロザ、ハハキギ、アオビユ等の双子葉植物
および、イヌビエ、エノコログサ、スズメノカタビラ、
ノスズメノテッポウ、ネズミムギ、チャヒキ、カラスム
ギ等の単子葉植物を有効に除草し、作物であるムギに対
して問題となるような薬害を生じない。
【０００８】本発明組成物において、有効成分としての
エーテル化合物と、スルホスルフロン、フルカルバゾ
ン、アイオドスルフロン及びフルピルスルフロンからな
る群より選ばれる1種以上との混合割合は対象とする雑
草種、施用場面、施用条件等によって変わり得るが、重
量比で、通常１：０．０５〜５００の範囲である。本発
明の組成物は通常、固体担体、液体担体等と混合し、必
要により界面活性剤、その他の製剤用補助剤等を添加し
て、乳剤、水和剤、懸濁剤、粒剤等に製剤化して用いら
れる。これらの製剤中には、エーテル化合物とスルホス
ルフロン、フルカルバゾン、アイオドスルフロン及びフ
ルピルスルフロンからなる群より選ばれる1種以上との
合計量が一般に０.５〜９０重量％、好ましくは１〜８
０重量％含有される。
エーテル化合物と、スルホスルフロン、フルカルバゾ
ン、アイオドスルフロン及びフルピルスルフロンからな
る群より選ばれる1種以上との混合割合は対象とする雑
草種、施用場面、施用条件等によって変わり得るが、重
量比で、通常１：０．０５〜５００の範囲である。本発
明の組成物は通常、固体担体、液体担体等と混合し、必
要により界面活性剤、その他の製剤用補助剤等を添加し
て、乳剤、水和剤、懸濁剤、粒剤等に製剤化して用いら
れる。これらの製剤中には、エーテル化合物とスルホス
ルフロン、フルカルバゾン、アイオドスルフロン及びフ
ルピルスルフロンからなる群より選ばれる1種以上との
合計量が一般に０.５〜９０重量％、好ましくは１〜８
０重量％含有される。
【０００９】製剤化する際に用いられる固体担体として
は、例えば粘土類（カオリナイト、珪藻土、合成含水酸
化珪素、フバサミクレー、ベントナイト、酸性白土
等）、タルク、その他の無機鉱物（セリサイト、石英粉
末、硫黄粉末、活性炭、炭酸カルシウム等）化学肥料
（硫安、燐安、硝安、塩安、尿素等）などの微粉末や粒
状物が挙げられ、液体担体としては、例えば水、アルコ
−ル類（メタノール、エタノール等）、ケトン類（アセ
トン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等）、芳
香族炭化水素類（トルエン、キシレン、エチルベンゼ
ン、メチルナフタレン等）、非芳香族炭化水素類（ヘキ
サン、シクロヘキサン、ケロシン等）、エステル類（酢
酸エチル、酢酸ブチル等）、ニトリル類（アセトニトリ
ル、イソブチロニトリル等）、エーテル類（ジオキサ
ン、ジイソプロピルエーテル等）、酸アミド類（ジメチ
ルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等）、ハロゲン
化炭化水素類（ジクロロエタン、トリクロロエチレン
等）などが挙げられる。
は、例えば粘土類（カオリナイト、珪藻土、合成含水酸
化珪素、フバサミクレー、ベントナイト、酸性白土
等）、タルク、その他の無機鉱物（セリサイト、石英粉
末、硫黄粉末、活性炭、炭酸カルシウム等）化学肥料
（硫安、燐安、硝安、塩安、尿素等）などの微粉末や粒
状物が挙げられ、液体担体としては、例えば水、アルコ
−ル類（メタノール、エタノール等）、ケトン類（アセ
トン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等）、芳
香族炭化水素類（トルエン、キシレン、エチルベンゼ
ン、メチルナフタレン等）、非芳香族炭化水素類（ヘキ
サン、シクロヘキサン、ケロシン等）、エステル類（酢
酸エチル、酢酸ブチル等）、ニトリル類（アセトニトリ
ル、イソブチロニトリル等）、エーテル類（ジオキサ
ン、ジイソプロピルエーテル等）、酸アミド類（ジメチ
ルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等）、ハロゲン
化炭化水素類（ジクロロエタン、トリクロロエチレン
等）などが挙げられる。
【００１０】界面活性剤としては、例えばアルキル硫酸
エステル類、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリール
スルホン酸塩、アルキルアリールエーテル類およびその
ポリオキシエチレン化物、ポリエチレングリコールエー
テル類、多価アルコールエステル類、糖アルコール誘導
体などが挙げられる。その他の製剤用補助剤としては、
例えばカゼイン、ゼラチン、多糖類（澱粉、アラビアガ
ム、セルロース誘導体、アルギン酸等）、リグニン誘導
体、ベントナイト、合成水溶性高分子（ポリビニルアル
コール、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸等）な
どの固着剤や分散剤、ＰＡＰ（酸性リン酸イソプロピ
ル）、ＢＨＴ（２、６−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチル
フェノール）、ＢＨＡ（２−／３−ｔｅｒｔ−ブチル−
４−メトキシフェノール）、植物油、鉱物油、脂肪酸、
脂肪酸エステルなどの安定剤が挙げられる。
エステル類、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリール
スルホン酸塩、アルキルアリールエーテル類およびその
ポリオキシエチレン化物、ポリエチレングリコールエー
テル類、多価アルコールエステル類、糖アルコール誘導
体などが挙げられる。その他の製剤用補助剤としては、
例えばカゼイン、ゼラチン、多糖類（澱粉、アラビアガ
ム、セルロース誘導体、アルギン酸等）、リグニン誘導
体、ベントナイト、合成水溶性高分子（ポリビニルアル
コール、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸等）な
どの固着剤や分散剤、ＰＡＰ（酸性リン酸イソプロピ
ル）、ＢＨＴ（２、６−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチル
フェノール）、ＢＨＡ（２−／３−ｔｅｒｔ−ブチル−
４−メトキシフェノール）、植物油、鉱物油、脂肪酸、
脂肪酸エステルなどの安定剤が挙げられる。
【００１１】本発明組成物は、夫々の有効成分を上述の
製剤手法により製剤した後、これらを混合することによ
り調製することもできる。このようにして製剤化された
本発明組成物は、そのままでまたは水等で希釈して土壌
又は植物体に施用される。本発明組成物は、さらに、他
の除草剤と混合して用いることにより除草効力の増強を
期待でき、さらに殺虫剤、殺菌剤、植物生長調節剤、肥
料、土壌改良剤等と併用することもできる。
製剤手法により製剤した後、これらを混合することによ
り調製することもできる。このようにして製剤化された
本発明組成物は、そのままでまたは水等で希釈して土壌
又は植物体に施用される。本発明組成物は、さらに、他
の除草剤と混合して用いることにより除草効力の増強を
期待でき、さらに殺虫剤、殺菌剤、植物生長調節剤、肥
料、土壌改良剤等と併用することもできる。
【００１２】本発明組成物の施用量は、有効成分化合物
である、エ−テル化合物と、スルホスルフロン、フルカ
ルバゾン、アイオドスルフロン及びフルピルスルフロン
からなる群より選ばれる1種以上との混合比、気象条
件、製剤形態、施用時期、施用方法、施用場所、防除対
象雑草、対象作物により変わり得るが、１ヘクタール当
り有効成分化合物の合計量として、通常０．１〜５００
ｇである。乳剤、水和剤、懸濁剤等は、その所定量を１
ヘクタール当り通常１００〜１０００リットルの水で希
釈して施用し、粒剤等は通常何ら希釈することなく、そ
のまま施用する。
である、エ−テル化合物と、スルホスルフロン、フルカ
ルバゾン、アイオドスルフロン及びフルピルスルフロン
からなる群より選ばれる1種以上との混合比、気象条
件、製剤形態、施用時期、施用方法、施用場所、防除対
象雑草、対象作物により変わり得るが、１ヘクタール当
り有効成分化合物の合計量として、通常０．１〜５００
ｇである。乳剤、水和剤、懸濁剤等は、その所定量を１
ヘクタール当り通常１００〜１０００リットルの水で希
釈して施用し、粒剤等は通常何ら希釈することなく、そ
のまま施用する。
【００１３】
【実施例】以下、製剤例を示す。以下の例において部は
重量部を表す。 製剤例１ 化合物Ａ、化合物Ｂ、化合物Ｃ、化合物Ｄ、化合物Ｅ又
は化合物Ｆ１０部、スルホスルフロン、フルカルバゾ
ン、アイオドスルフロン又はフルピルスルフロン１５
部、リグニンスルホン酸カルシウム３部、ラウリル硫酸
ナトリウム２部および合成含水酸化珪素７０部をよく粉
砕混合して水和剤を得る。 製剤例２ 化合物Ａ、化合物Ｂ、化合物Ｃ、化合物Ｄ、化合物Ｅ又
は化合物Ｆ１０部、スルホスルフロン、フルカルバゾ
ン、アイオドスルフロン又はフルピルスルフロン１５
部、ポリオキシエチレンソルビタンモノオレエート３
部、ＣＭＣ（カルボキシメチルセルロース）３部および
水６９部を混合し、粒度が５ミクロン以下になるまで粉
砕して懸濁剤を得る。 製剤例３ 化合物Ａ、化合物Ｂ、化合物Ｃ、化合物Ｄ、化合物Ｅ又
は化合物Ｆ４部、スルホスルフロン、フルカルバゾン、
アイオドスルフロン又はフルピルスルフロン６部、ポリ
オキシエチレンスチリルフェニルエ−テル１４部、ドデ
シルベンゼンスルホン酸カルシウム６部、キシレン３５
部およびシクロヘキサノン３５部をよく混合して各々の
乳剤を得る。 製剤例４ ポロビニルアルコ−ル１０％水溶液４０部中に、化合物
Ａ、化合物Ｂ、化合物Ｃ、化合物Ｄ、化合物Ｅ又は化合
物Ｆ２部、スルホスルフロン、フルカルバゾン、アイオ
ドスルフロン又はフルピルスルフロン３部を加え、ホモ
ジナイザ−にて平均粒径が１０マイクロメ−トル以下に
なるまで乳化分散し、ついで５５部の水を加え、各々の
濃厚エマルジョンを得る。 製剤例５ 化合物Ａ、化合物Ｂ、化合物Ｃ、化合物Ｄ、化合物Ｅ又
は化合物Ｆ１部、スルホスルフロン、フルカルバゾン、
アイオドスルフロン又はフルピルスルフロン１部、合成
含水酸化珪素２部、リグニンスルホン酸カルシウム２
部、ベントナイト３０部およびカオリンクレ−６４部を
よく粉砕混合し、水を加えよく練りあわせた後、造粒乾
燥して各々の粒剤を得る。
重量部を表す。 製剤例１ 化合物Ａ、化合物Ｂ、化合物Ｃ、化合物Ｄ、化合物Ｅ又
は化合物Ｆ１０部、スルホスルフロン、フルカルバゾ
ン、アイオドスルフロン又はフルピルスルフロン１５
部、リグニンスルホン酸カルシウム３部、ラウリル硫酸
ナトリウム２部および合成含水酸化珪素７０部をよく粉
砕混合して水和剤を得る。 製剤例２ 化合物Ａ、化合物Ｂ、化合物Ｃ、化合物Ｄ、化合物Ｅ又
は化合物Ｆ１０部、スルホスルフロン、フルカルバゾ
ン、アイオドスルフロン又はフルピルスルフロン１５
部、ポリオキシエチレンソルビタンモノオレエート３
部、ＣＭＣ（カルボキシメチルセルロース）３部および
水６９部を混合し、粒度が５ミクロン以下になるまで粉
砕して懸濁剤を得る。 製剤例３ 化合物Ａ、化合物Ｂ、化合物Ｃ、化合物Ｄ、化合物Ｅ又
は化合物Ｆ４部、スルホスルフロン、フルカルバゾン、
アイオドスルフロン又はフルピルスルフロン６部、ポリ
オキシエチレンスチリルフェニルエ−テル１４部、ドデ
シルベンゼンスルホン酸カルシウム６部、キシレン３５
部およびシクロヘキサノン３５部をよく混合して各々の
乳剤を得る。 製剤例４ ポロビニルアルコ−ル１０％水溶液４０部中に、化合物
Ａ、化合物Ｂ、化合物Ｃ、化合物Ｄ、化合物Ｅ又は化合
物Ｆ２部、スルホスルフロン、フルカルバゾン、アイオ
ドスルフロン又はフルピルスルフロン３部を加え、ホモ
ジナイザ−にて平均粒径が１０マイクロメ−トル以下に
なるまで乳化分散し、ついで５５部の水を加え、各々の
濃厚エマルジョンを得る。 製剤例５ 化合物Ａ、化合物Ｂ、化合物Ｃ、化合物Ｄ、化合物Ｅ又
は化合物Ｆ１部、スルホスルフロン、フルカルバゾン、
アイオドスルフロン又はフルピルスルフロン１部、合成
含水酸化珪素２部、リグニンスルホン酸カルシウム２
部、ベントナイト３０部およびカオリンクレ−６４部を
よく粉砕混合し、水を加えよく練りあわせた後、造粒乾
燥して各々の粒剤を得る。
【００１４】以下に試験例を示す。除草効力および薬害
の評価は、調査時の供試植物（雑草および作物）の出芽
または生育の状態が無処理のそれと比較して全くないし
ほとんど違いがないものを「０」とし、供試植物が完全
枯死または出芽もしくは生育が完全に抑制されているも
のを「１０」として、０〜１０の１１段階に区分し、
０、１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０で示
す。除草効力の評価「７」、「８」、「９」および「１
０」は優れた除草効力を意味し、評価「６」以下は不十
分な除草効力を意味する。薬害の評価「０」「１」
「２」および「３」は薬害が実用上問題とならない程度
であることを意味し、評価「４」以上は薬害が許容され
ない程度であることを意味する。
の評価は、調査時の供試植物（雑草および作物）の出芽
または生育の状態が無処理のそれと比較して全くないし
ほとんど違いがないものを「０」とし、供試植物が完全
枯死または出芽もしくは生育が完全に抑制されているも
のを「１０」として、０〜１０の１１段階に区分し、
０、１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０で示
す。除草効力の評価「７」、「８」、「９」および「１
０」は優れた除草効力を意味し、評価「６」以下は不十
分な除草効力を意味する。薬害の評価「０」「１」
「２」および「３」は薬害が実用上問題とならない程度
であることを意味し、評価「４」以上は薬害が許容され
ない程度であることを意味する。
【００１５】試験例１
面積２４６ｃｍ2、深さ１４ｃｍのプラスチックポット
に畑地土壌を詰め、コムギ、イヌカミツレ、スミレの種
子を播種した。その後、温室内でコムギを１３日間、イ
ヌカミツレ、スミレを２０日間育成させてた。アルキル
アリールエーテル２部、ザンサンガム１部、プロピレン
グリコール１０部、シリコン系エマルジョン１部、水８
１部を混合し、粒径が２ミクロン以下になるまで湿式粉
砕して得られた化合物Ａの懸濁剤、スルホスルフロン製
剤品（商品名：Ｍｏｎｉｔｏｒ、ＭＯＮＳＡＮＴＯ社
製）、該化合物Ａ懸濁剤と該スルホスルフロン製剤品と
の混合剤の各々所定量を水で希釈し、小型噴霧器で植物
体上方より均一に散布した。処理後１８日間温室内で育
成し、除草効力を調査した。結果を表２に示す。尚、表
中の記号は次の意味を示す。 Ｉ：イヌカミツレ、Ｓ：スミレ
に畑地土壌を詰め、コムギ、イヌカミツレ、スミレの種
子を播種した。その後、温室内でコムギを１３日間、イ
ヌカミツレ、スミレを２０日間育成させてた。アルキル
アリールエーテル２部、ザンサンガム１部、プロピレン
グリコール１０部、シリコン系エマルジョン１部、水８
１部を混合し、粒径が２ミクロン以下になるまで湿式粉
砕して得られた化合物Ａの懸濁剤、スルホスルフロン製
剤品（商品名：Ｍｏｎｉｔｏｒ、ＭＯＮＳＡＮＴＯ社
製）、該化合物Ａ懸濁剤と該スルホスルフロン製剤品と
の混合剤の各々所定量を水で希釈し、小型噴霧器で植物
体上方より均一に散布した。処理後１８日間温室内で育
成し、除草効力を調査した。結果を表２に示す。尚、表
中の記号は次の意味を示す。 Ｉ：イヌカミツレ、Ｓ：スミレ
【表２】
【００１６】
【発明の効果】本発明組成物を用いることにより、畑地
雑草等、特に、ムギ畑における広範囲の雑草を選択的に
除草できる
雑草等、特に、ムギ畑における広範囲の雑草を選択的に
除草できる
Claims (2)
- 【請求項１】２−クロロ−４−フルオロ−５−（４−メ
チル−５−トリフルオロメチル−３−ピリダジノン−２
−イル）フェニル Ｃ１−Ｃ５非環状ハイドロカルビル
エ−テルと、１−（２−エチルスルホニルイミダゾ
［１，２−ａ］ピリジン−３−イルスルホニル）−３−
（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）ウレア、
２−（２−トリフルオロメトキシ−フェニル−スルホニ
ルアミノカルボニル）−４−メチル−５−メトキシ−
２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３
−オン、４−アイオド−２−［［［［（４−メトキシ−
６−メチル−１，３，５−トリアジン−２−イル）アミ
ノ］カルボニル］アミノ］スルホニル］安息香酸メチル
エステル及び２−［４，６−ジメトキシピリミジン−２
−イルカルバモイル）スルファモイル］−６−（トリフ
ルオロメチル）ニコチン酸メチルエステルナトリウム塩
からなる群より選ばれる1種以上とを有効成分として含
有することを特徴とする除草剤組成物。 - 【請求項２】ムギ畑における雑草を防除するための請求
項１記載の除草剤組成物。
Priority Applications (7)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10227986A JP2000063216A (ja) | 1998-08-12 | 1998-08-12 | 除草剤組成物 |
| DE19937815A DE19937815A1 (de) | 1998-08-12 | 1999-08-11 | Herbizide Mittel |
| GB9918961A GB2340396B (en) | 1998-08-12 | 1999-08-11 | Herbicidal compositions |
| CA002280064A CA2280064A1 (en) | 1998-08-12 | 1999-08-11 | Herbicidal compositions |
| AU43501/99A AU4350199A (en) | 1998-08-12 | 1999-08-11 | Herbicidal compositions |
| FR9910429A FR2782247A1 (fr) | 1998-08-12 | 1999-08-12 | Composition herbicide, utilisation de ses ingredients actifs pour sa preparation et procede de lutte contre les mauvaises herbes utilisant ladite composition |
| US09/372,982 US6211118B1 (en) | 1998-08-12 | 1999-08-12 | Herbicidal compositions |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10227986A JP2000063216A (ja) | 1998-08-12 | 1998-08-12 | 除草剤組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2000063216A true JP2000063216A (ja) | 2000-02-29 |
Family
ID=16869381
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10227986A Pending JP2000063216A (ja) | 1998-08-12 | 1998-08-12 | 除草剤組成物 |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6211118B1 (ja) |
| JP (1) | JP2000063216A (ja) |
| AU (1) | AU4350199A (ja) |
| CA (1) | CA2280064A1 (ja) |
| DE (1) | DE19937815A1 (ja) |
| FR (1) | FR2782247A1 (ja) |
| GB (1) | GB2340396B (ja) |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE19520613A1 (de) * | 1995-06-06 | 1996-12-12 | Bayer Ag | Phenylpyridazinone |
| JP2003510258A (ja) * | 1999-09-30 | 2003-03-18 | バイエル アクチェンゲゼルシャフト | Ｎ−アリール−トリアゾリン（チ）オン類を基礎とした選択性除草剤 |
| US20050054532A1 (en) * | 2000-05-11 | 2005-03-10 | Jean Kocur | Combination of crop protection agents with hydrogen bond-forming polymers |
| DE10135642A1 (de) * | 2001-07-21 | 2003-02-27 | Bayer Cropscience Gmbh | Herbizid-Kombinationen mit speziellen Sulfonylharnstoffen |
| DE10209478A1 (de) * | 2002-03-05 | 2003-09-18 | Bayer Cropscience Gmbh | Herbizid-Kombinationen mit speziellen Sulfonylharnstoffen |
| CN101374922B (zh) * | 2006-01-25 | 2013-06-12 | Lg化学株式会社 | 用于抛光半导体晶片的cmp浆料及使用该浆料的方法 |
| BRPI0722192A2 (pt) * | 2007-10-30 | 2014-06-24 | Sumitomo Chemical Co | Composição herbicida. |
| CN105829929B (zh) | 2013-12-03 | 2019-11-29 | 英特尔公司 | 单块物理可移位光波导 |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5541337A (en) * | 1989-04-13 | 1996-07-30 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituted 5-alkoxy-1,2,4-triazol-3-(thi)ones |
| US5534482A (en) * | 1990-09-26 | 1996-07-09 | Takeda Chemical Industries, Ltd. | Herbicidal imidazo[1,2-a]pyridin-3-ylsulfonylurea |
| EP0850227B1 (en) * | 1995-08-21 | 2008-01-09 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Pyridazin-3-one derivatives, their use, and intermediates for their production |
| EP0968650A4 (en) * | 1997-02-19 | 2002-05-02 | Sumitomo Chemical Co | HERBICIDE COMPOSITIONS |
| IT1292088B1 (it) * | 1997-06-05 | 1999-01-25 | Isagro Ricerca Srl | Composizioni erbicide |
| DE19834627A1 (de) * | 1998-07-31 | 1998-12-03 | Novartis Ag | Herbizides Mittel |
-
1998
- 1998-08-12 JP JP10227986A patent/JP2000063216A/ja active Pending
-
1999
- 1999-08-11 AU AU43501/99A patent/AU4350199A/en not_active Abandoned
- 1999-08-11 CA CA002280064A patent/CA2280064A1/en not_active Abandoned
- 1999-08-11 DE DE19937815A patent/DE19937815A1/de not_active Withdrawn
- 1999-08-11 GB GB9918961A patent/GB2340396B/en not_active Expired - Fee Related
- 1999-08-12 US US09/372,982 patent/US6211118B1/en not_active Expired - Fee Related
- 1999-08-12 FR FR9910429A patent/FR2782247A1/fr not_active Withdrawn
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|---|---|
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| GB9918961D0 (en) | 1999-10-13 |
| FR2782247A1 (fr) | 2000-02-18 |
| US6211118B1 (en) | 2001-04-03 |
| CA2280064A1 (en) | 2000-02-12 |
| DE19937815A1 (de) | 2000-03-02 |
| GB2340396A (en) | 2000-02-23 |
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