JP2000063215A - 除草剤組成物 - Google Patents
除草剤組成物Info
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- JP2000063215A JP2000063215A JP10227985A JP22798598A JP2000063215A JP 2000063215 A JP2000063215 A JP 2000063215A JP 10227985 A JP10227985 A JP 10227985A JP 22798598 A JP22798598 A JP 22798598A JP 2000063215 A JP2000063215 A JP 2000063215A
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- Pending
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Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/58—1,2-Diazines; Hydrogenated 1,2-diazines
Landscapes
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- General Health & Medical Sciences (AREA)
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- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】優れた除草効力を有する除草剤組成物を提供す
ること。 【解決手段】２−クロロ−４−フルオロ−５−（４−メ
チル−５−トリフルオロメチル−３−ピリダジノン−２
−イル）フェニル Ｃ１−Ｃ５非環状ハイドロカルビル
エ−テルと５−［４−ブロモ−１−メチル−５−（ト
リフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−
２−クロロ−４−フルオロ−安息香酸イソプロピルエス
テルを有効成分として含有することを特徴とする除草剤
組成物。
ること。 【解決手段】２−クロロ−４−フルオロ−５−（４−メ
チル−５−トリフルオロメチル−３−ピリダジノン−２
−イル）フェニル Ｃ１−Ｃ５非環状ハイドロカルビル
エ−テルと５−［４−ブロモ−１−メチル−５−（ト
リフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−
２−クロロ−４−フルオロ−安息香酸イソプロピルエス
テルを有効成分として含有することを特徴とする除草剤
組成物。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は除草剤組成物に関す
るものである。
るものである。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】現在、
数多くの除草剤が市販され、使用されているが、防除の
対象となる雑草は種類も多く、発生も長期間にわたるた
め、より除草効果が高く、幅広い殺草スペクトラムを有
し、作物に対し薬害の問題を生じない除草剤が求められ
ている。
数多くの除草剤が市販され、使用されているが、防除の
対象となる雑草は種類も多く、発生も長期間にわたるた
め、より除草効果が高く、幅広い殺草スペクトラムを有
し、作物に対し薬害の問題を生じない除草剤が求められ
ている。
【０００３】
【課題を解決するための手段】本発明者は優れた除草剤
を見出すべく鋭意検討した結果、２−クロロ−４−フル
オロ−５−（４−メチル−５−トリフルオロメチル−３
−ピリダジノン−２−イル）フェニル Ｃ１−Ｃ５非環
状ハイドロカルビル エ−テルと５−［４−ブロモ−１
−メチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾ
ール−３−イル］−２−クロロ−４−フルオロ−安息香
酸イソプロピルエステル（一般名：フルアゾレート、以
下、フルアゾレートと記す。）とを有効成分として含有
する除草剤組成物を、土壌又は雑草に処理することによ
り、農耕地あるいは非農耕地に発生する種々の雑草を効
果的に除草でき、しかもその除草効力は、それらを単独
で用いる場合に比較して相乗的に増大し、低薬量で施用
でき、更に殺草スペクトルが拡大し、特にムギ畑におい
ては広範囲の雑草を選択的に除草できることを見出し、
本発明に至った。即ち、本発明は２−クロロ−４−フル
オロ−５−（４−メチル−５−トリフルオロメチル−３
−ピリダジノン−２−イル）フェニル Ｃ１−Ｃ５非環
状ハイドロカルビル エーテル（以下、エーテル化合物
と記す。）とフルアゾレートとを有効成分として含有す
る除草剤組成物（以下、本発明組成物と記す。）を提供
する。
を見出すべく鋭意検討した結果、２−クロロ−４−フル
オロ−５−（４−メチル−５−トリフルオロメチル−３
−ピリダジノン−２−イル）フェニル Ｃ１−Ｃ５非環
状ハイドロカルビル エ−テルと５−［４−ブロモ−１
−メチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾ
ール−３−イル］−２−クロロ−４−フルオロ−安息香
酸イソプロピルエステル（一般名：フルアゾレート、以
下、フルアゾレートと記す。）とを有効成分として含有
する除草剤組成物を、土壌又は雑草に処理することによ
り、農耕地あるいは非農耕地に発生する種々の雑草を効
果的に除草でき、しかもその除草効力は、それらを単独
で用いる場合に比較して相乗的に増大し、低薬量で施用
でき、更に殺草スペクトルが拡大し、特にムギ畑におい
ては広範囲の雑草を選択的に除草できることを見出し、
本発明に至った。即ち、本発明は２−クロロ−４−フル
オロ−５−（４−メチル−５−トリフルオロメチル−３
−ピリダジノン−２−イル）フェニル Ｃ１−Ｃ５非環
状ハイドロカルビル エーテル（以下、エーテル化合物
と記す。）とフルアゾレートとを有効成分として含有す
る除草剤組成物（以下、本発明組成物と記す。）を提供
する。
【０００４】
【発明の実施の形態】本発明組成物の有効成分の一つで
あるエ−テル化合物において、Ｃ１−Ｃ５非環状ハイド
ロカルビルとは、２−プロピニル、１−メチル−２−プ
ロピニル、アリル、１−メチルアリル、イソプロピル又
はエチルを意味し、これらの化合物は、以下の製造例に
示す方法により製造することができる。 製造例１ 酢酸ナトリウム５．３ｇ（５３．３ｍｍｏｌ）と水約１
００ｍｌを混合した溶液に、氷冷下、１,１−ジブロモ
−３,３,３−トリフルオロアセトン６．６ｇ（２４．３
ｍｍｏｌ）を加え、７０℃で２０分間攪拌した。該反応
液を室温に冷却し、これに２−フルオロ−４−クロロ−
５−イソプロポキシフェニルヒドラジン５．８ｇ（２
１．５ｍｍｏｌ）をジエチルエーテル約２０ｍｌに溶解
した溶液を加え、室温で１時間攪拌した。エーテル層を
分離して、濃縮し、残渣にＴＨＦ約６０ｍｌを加え、こ
れにカルボエトキシエチリデントリフェニルホスホラン
８．３ｇ（２３．０ｍｍｏｌ）を加え、２時間加熱還流
した後、減圧下にＴＨＦを留去し、残渣をシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィーに付し、２−［２−フルオロ−
４−クロロ−５−イソプロポキシフェニル］−４−メチ
ル−５−トリフルオロメチルピリダジン−３−オンを
３．８ｇ（１０．５ｍｍｏｌ）得た。２−［２−フルオ
ロ−４−クロロ−５−イソプロポキシフェニル］−４−
メチル−５−トリフルオロメチルピリダジン−３−オン
３．５ｇ（９．７ｍｍｏｌ）を氷冷下、濃硫酸約１０ｍ
ｌに溶解し、室温まで昇温した。１０分後、反応液に約
１００ｍｌの水を加え、生じた結晶をろ集し、水２０ｍ
ｌで2回、ヘキサン１０ｍｌで1回順次洗浄した。得られ
た結晶をイソプロパノールから再結晶して、２−［２−
フルオロ−４−クロロ−５−ヒドロキシフェニル］−４
−メチル−５−トリフルオロメチルピリダジン−３−オ
ン３．２ｇ（９．９ｍｍｏｌ）を得た。２−［２−フル
オロ−４−クロロ−５−ヒドロキシフェニル］−４−メ
チル−５−トリフルオロメチルピリダジン−３−オン
３．２ｇをＤＭＦ約５０ｍｌに溶解し、これに室温で炭
酸カリウム２．０ｇを加えた。さらにプロパルギルブロ
ミド１．３ｇを加え、３０分室温で攪拌した。反応液に
水１００ｍｌを加え、生じた結晶をロ集し、ヘキサンで
洗浄後、得られた結晶をイソプロパノールから再結晶
し、２−［２−フルオロ−４−クロロ−５−（２−プロ
ピニルオキシ）フェニル］−４−メチル−５−トリフル
オロメチルピリダジン−３−オン（以下、化合物Ａと記
す）３．４ｇ（融点１４０．７℃：分解）を得た。 製造例２ 上記製造例１において、プロパルギルブロミドに代え、
下記の反応試剤を用いる以外は、同様の操作を行うこと
により、夫々、目的のエ−テル化合物を得ることができ
る。
あるエ−テル化合物において、Ｃ１−Ｃ５非環状ハイド
ロカルビルとは、２−プロピニル、１−メチル−２−プ
ロピニル、アリル、１−メチルアリル、イソプロピル又
はエチルを意味し、これらの化合物は、以下の製造例に
示す方法により製造することができる。 製造例１ 酢酸ナトリウム５．３ｇ（５３．３ｍｍｏｌ）と水約１
００ｍｌを混合した溶液に、氷冷下、１,１−ジブロモ
−３,３,３−トリフルオロアセトン６．６ｇ（２４．３
ｍｍｏｌ）を加え、７０℃で２０分間攪拌した。該反応
液を室温に冷却し、これに２−フルオロ−４−クロロ−
５−イソプロポキシフェニルヒドラジン５．８ｇ（２
１．５ｍｍｏｌ）をジエチルエーテル約２０ｍｌに溶解
した溶液を加え、室温で１時間攪拌した。エーテル層を
分離して、濃縮し、残渣にＴＨＦ約６０ｍｌを加え、こ
れにカルボエトキシエチリデントリフェニルホスホラン
８．３ｇ（２３．０ｍｍｏｌ）を加え、２時間加熱還流
した後、減圧下にＴＨＦを留去し、残渣をシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィーに付し、２−［２−フルオロ−
４−クロロ−５−イソプロポキシフェニル］−４−メチ
ル−５−トリフルオロメチルピリダジン−３−オンを
３．８ｇ（１０．５ｍｍｏｌ）得た。２−［２−フルオ
ロ−４−クロロ−５−イソプロポキシフェニル］−４−
メチル−５−トリフルオロメチルピリダジン−３−オン
３．５ｇ（９．７ｍｍｏｌ）を氷冷下、濃硫酸約１０ｍ
ｌに溶解し、室温まで昇温した。１０分後、反応液に約
１００ｍｌの水を加え、生じた結晶をろ集し、水２０ｍ
ｌで2回、ヘキサン１０ｍｌで1回順次洗浄した。得られ
た結晶をイソプロパノールから再結晶して、２−［２−
フルオロ−４−クロロ−５−ヒドロキシフェニル］−４
−メチル−５−トリフルオロメチルピリダジン−３−オ
ン３．２ｇ（９．９ｍｍｏｌ）を得た。２−［２−フル
オロ−４−クロロ−５−ヒドロキシフェニル］−４−メ
チル−５−トリフルオロメチルピリダジン−３−オン
３．２ｇをＤＭＦ約５０ｍｌに溶解し、これに室温で炭
酸カリウム２．０ｇを加えた。さらにプロパルギルブロ
ミド１．３ｇを加え、３０分室温で攪拌した。反応液に
水１００ｍｌを加え、生じた結晶をロ集し、ヘキサンで
洗浄後、得られた結晶をイソプロパノールから再結晶
し、２−［２−フルオロ−４−クロロ−５−（２−プロ
ピニルオキシ）フェニル］−４−メチル−５−トリフル
オロメチルピリダジン−３−オン（以下、化合物Ａと記
す）３．４ｇ（融点１４０．７℃：分解）を得た。 製造例２ 上記製造例１において、プロパルギルブロミドに代え、
下記の反応試剤を用いる以外は、同様の操作を行うこと
により、夫々、目的のエ−テル化合物を得ることができ
る。
【０００５】
【表１】
1Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨ、ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐ
ｐｍ）） 化合物Ｅ：１．４６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．８Ｈｚ）、
２．４４（３Ｈ，ｑ，Ｊ＝１．５Ｈｚ）、４．０７（２
Ｈ，ｑ，Ｊ＝５．８Ｈｚ）、６．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
５．０Ｈｚ）、７．２９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈ
ｚ）、８．０１（１Ｈ，ｓ） 化合物Ｆ：１．３８（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ）、
２．４３（３Ｈ，ｑ，Ｊ＝２．０Ｈｚ）、４．４７（１
Ｈ，ｍ）、６．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ）、
７．２９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．５Ｈｚ）、８．００（１
Ｈ，ｓ） フルアゾレートは国際特許出願ＷＯ９２／０６９６２号
に記載の化合物である。
ｐｍ）） 化合物Ｅ：１．４６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．８Ｈｚ）、
２．４４（３Ｈ，ｑ，Ｊ＝１．５Ｈｚ）、４．０７（２
Ｈ，ｑ，Ｊ＝５．８Ｈｚ）、６．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
５．０Ｈｚ）、７．２９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈ
ｚ）、８．０１（１Ｈ，ｓ） 化合物Ｆ：１．３８（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ）、
２．４３（３Ｈ，ｑ，Ｊ＝２．０Ｈｚ）、４．４７（１
Ｈ，ｍ）、６．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ）、
７．２９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．５Ｈｚ）、８．００（１
Ｈ，ｓ） フルアゾレートは国際特許出願ＷＯ９２／０６９６２号
に記載の化合物である。
【０００６】本発明組成物は、広範囲の雑草に対し除草
活性を有し、また作物との選択性にも富み、通常の耕起
栽培の他、不耕起栽培、果樹園などの農園芸分野及び運
動場、空き地、林地、線路端などの非農耕地に於いても
優れた除草活性を発揮することから、除草剤として優れ
ている。本発明組成物は殊に、ムギ畑の主要な雑草、例
えば、ハコベ、ヤエムグラ、オオイヌノフグリ、フラサ
バソウ、スミレ、ヒメオドリコソウ、ホトケノザ、ナズ
ナ、ノゲシ、イヌカミツレ、ノハラガラシ、ワスレナグ
サ、タデ、シロザ、ハハキギ、アオビユ等の双子葉植物
及び、イヌビエ、エノコログサ、スズメノカタビラ、ノ
スズメノテッポウ、ネズミムギ、チャヒキ、カラスムギ
等の単子葉植物を有効に除草する一方、作物であるムギ
やムギの後作物であるトウモロコシに対して問題となる
ような薬害を生じない。
活性を有し、また作物との選択性にも富み、通常の耕起
栽培の他、不耕起栽培、果樹園などの農園芸分野及び運
動場、空き地、林地、線路端などの非農耕地に於いても
優れた除草活性を発揮することから、除草剤として優れ
ている。本発明組成物は殊に、ムギ畑の主要な雑草、例
えば、ハコベ、ヤエムグラ、オオイヌノフグリ、フラサ
バソウ、スミレ、ヒメオドリコソウ、ホトケノザ、ナズ
ナ、ノゲシ、イヌカミツレ、ノハラガラシ、ワスレナグ
サ、タデ、シロザ、ハハキギ、アオビユ等の双子葉植物
及び、イヌビエ、エノコログサ、スズメノカタビラ、ノ
スズメノテッポウ、ネズミムギ、チャヒキ、カラスムギ
等の単子葉植物を有効に除草する一方、作物であるムギ
やムギの後作物であるトウモロコシに対して問題となる
ような薬害を生じない。
【０００７】本発明組成物において、有効成分としての
エーテル化合物とフルアゾレートとの混合割合は対象と
する雑草種、施用場面、施用条件等によって変わり得る
が、重量比で、通常１：０．０５〜５００の範囲であ
る。本発明組成物は通常、固体担体、液体担体等と混合
し、必要により界面活性剤、その他の製剤用補助剤等を
添加して、乳剤、水和剤、懸濁剤、粒剤等に製剤化して
用いられる。これらの製剤中には、エーテル化合物とフ
ルアゾレートとの合計量が一般に０.５〜９０重量％、
好ましくは１〜８０重量％含有される。
エーテル化合物とフルアゾレートとの混合割合は対象と
する雑草種、施用場面、施用条件等によって変わり得る
が、重量比で、通常１：０．０５〜５００の範囲であ
る。本発明組成物は通常、固体担体、液体担体等と混合
し、必要により界面活性剤、その他の製剤用補助剤等を
添加して、乳剤、水和剤、懸濁剤、粒剤等に製剤化して
用いられる。これらの製剤中には、エーテル化合物とフ
ルアゾレートとの合計量が一般に０.５〜９０重量％、
好ましくは１〜８０重量％含有される。
【０００８】製剤化する際に用いられる固体担体として
は、例えば粘土類（カオリナイト、珪藻土、合成含水酸
化珪素、フバサミクレー、ベントナイト、酸性白土
等）、タルク、その他の無機鉱物（セリサイト、石英粉
末、硫黄粉末、活性炭、炭酸カルシウム等）化学肥料
（硫安、燐安、硝安、塩安、尿素等）などの微粉末や粒
状物が挙げられ、液体担体としては、例えば水、アルコ
−ル類（メタノール、エタノール等）、ケトン類（アセ
トン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等）、芳
香族炭化水素類（トルエン、キシレン、エチルベンゼ
ン、メチルナフタレン等）、非芳香族炭化水素類（ヘキ
サン、シクロヘキサン、ケロシン等）、エステル類（酢
酸エチル、酢酸ブチル等）、ニトリル類（アセトニトリ
ル、イソブチロニトリル等）、エーテル類（ジオキサ
ン、ジイソプロピルエーテル等）、酸アミド類（ジメチ
ルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等）、ハロゲン
化炭化水素類（ジクロロエタン、トリクロロエチレン
等）などが挙げられる。
は、例えば粘土類（カオリナイト、珪藻土、合成含水酸
化珪素、フバサミクレー、ベントナイト、酸性白土
等）、タルク、その他の無機鉱物（セリサイト、石英粉
末、硫黄粉末、活性炭、炭酸カルシウム等）化学肥料
（硫安、燐安、硝安、塩安、尿素等）などの微粉末や粒
状物が挙げられ、液体担体としては、例えば水、アルコ
−ル類（メタノール、エタノール等）、ケトン類（アセ
トン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等）、芳
香族炭化水素類（トルエン、キシレン、エチルベンゼ
ン、メチルナフタレン等）、非芳香族炭化水素類（ヘキ
サン、シクロヘキサン、ケロシン等）、エステル類（酢
酸エチル、酢酸ブチル等）、ニトリル類（アセトニトリ
ル、イソブチロニトリル等）、エーテル類（ジオキサ
ン、ジイソプロピルエーテル等）、酸アミド類（ジメチ
ルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等）、ハロゲン
化炭化水素類（ジクロロエタン、トリクロロエチレン
等）などが挙げられる。
【０００９】界面活性剤としては、例えばアルキル硫酸
エステル類、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリール
スルホン酸塩、アルキルアリールエーテル類及びそのポ
リオキシエチレン化物、ポリエチレングリコールエーテ
ル類、多価アルコールエステル類、糖アルコール誘導体
などが挙げられる。その他の製剤用補助剤としては、例
えばカゼイン、ゼラチン、多糖類（澱粉、アラビアガ
ム、セルロース誘導体、アルギン酸等）、リグニン誘導
体、ベントナイト、合成水溶性高分子（ポリビニルアル
コール、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸等）な
どの固着剤や分散剤、ＰＡＰ（酸性リン酸イソプロピ
ル）、ＢＨＴ（２、６−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチル
フェノール）、ＢＨＡ（２−／３−ｔｅｒｔ−ブチル−
４−メトキシフェノール）、植物油、鉱物油、脂肪酸、
脂肪酸エステルなどの安定剤が挙げられる。
エステル類、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリール
スルホン酸塩、アルキルアリールエーテル類及びそのポ
リオキシエチレン化物、ポリエチレングリコールエーテ
ル類、多価アルコールエステル類、糖アルコール誘導体
などが挙げられる。その他の製剤用補助剤としては、例
えばカゼイン、ゼラチン、多糖類（澱粉、アラビアガ
ム、セルロース誘導体、アルギン酸等）、リグニン誘導
体、ベントナイト、合成水溶性高分子（ポリビニルアル
コール、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸等）な
どの固着剤や分散剤、ＰＡＰ（酸性リン酸イソプロピ
ル）、ＢＨＴ（２、６−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチル
フェノール）、ＢＨＡ（２−／３−ｔｅｒｔ−ブチル−
４−メトキシフェノール）、植物油、鉱物油、脂肪酸、
脂肪酸エステルなどの安定剤が挙げられる。
【００１０】本発明組成物は、夫々の有効成分を上述の
製剤手法により製剤した後、これらを混合することによ
り調製することもできる。このようにして製剤化された
本発明組成物は、そのままでまたは水等で希釈して土壌
又は植物体に施用される。本発明組成物は、さらに、他
の除草剤と混合して用いることにより除草効力の増強を
期待でき、さらに殺虫剤、殺菌剤、植物生長調節剤、肥
料、土壌改良剤等と併用することもできる。
製剤手法により製剤した後、これらを混合することによ
り調製することもできる。このようにして製剤化された
本発明組成物は、そのままでまたは水等で希釈して土壌
又は植物体に施用される。本発明組成物は、さらに、他
の除草剤と混合して用いることにより除草効力の増強を
期待でき、さらに殺虫剤、殺菌剤、植物生長調節剤、肥
料、土壌改良剤等と併用することもできる。
【００１１】本発明組成物の施用量は、有効成分化合物
である、エ−テル化合物とフルアゾレートの混合比、気
象条件、製剤形態、施用時期、施用方法、施用場所、防
除対象雑草、対象作物により変わり得るが、１ヘクター
ル当り有効成分化合物の合計量として、通常１〜１００
０ｇである。乳剤、水和剤、懸濁剤等は、その所定量を
１ヘクタール当り通常１００〜１０００リットルの水で
希釈して施用し、粒剤等は通常何ら希釈することなく、
そのまま施用する。
である、エ−テル化合物とフルアゾレートの混合比、気
象条件、製剤形態、施用時期、施用方法、施用場所、防
除対象雑草、対象作物により変わり得るが、１ヘクター
ル当り有効成分化合物の合計量として、通常１〜１００
０ｇである。乳剤、水和剤、懸濁剤等は、その所定量を
１ヘクタール当り通常１００〜１０００リットルの水で
希釈して施用し、粒剤等は通常何ら希釈することなく、
そのまま施用する。
【００１２】
【実施例】以下に製剤例を示す。以下の例において部は
重量部を表す。 製剤例１ 化合物Ａ、化合物Ｂ、化合物Ｃ、化合物Ｄ、化合物Ｅ又
は化合物Ｆ１部、フルアゾレート２５部、リグニンスル
ホン酸カルシウム３部、ラウリル硫酸ナトリウム２部及
び合成含水酸化珪素６９部をよく粉砕混合して水和剤を
得る。 製剤例２ 化合物Ａ、化合物Ｂ、化合物Ｃ、化合物Ｄ、化合物Ｅ又
は化合物Ｆ１０部、フルアゾレート４０部、リグニンス
ルホン酸カルシウム３部、ラウリル硫酸ナトリウム２部
及び合成含水酸化珪素４５部をよく粉砕混合して水和剤
を得る。 製剤例３ 化合物Ａ、化合物Ｂ、化合物Ｃ、化合物Ｄ、化合物Ｅ又
は化合物Ｆ０．１部、フルアゾレート５０部、リグニン
スルホン酸カルシウム３部、ラウリル硫酸ナトリウム２
部及び合成含水酸化珪素４４．９部をよく粉砕混合して
水和剤を得る。
重量部を表す。 製剤例１ 化合物Ａ、化合物Ｂ、化合物Ｃ、化合物Ｄ、化合物Ｅ又
は化合物Ｆ１部、フルアゾレート２５部、リグニンスル
ホン酸カルシウム３部、ラウリル硫酸ナトリウム２部及
び合成含水酸化珪素６９部をよく粉砕混合して水和剤を
得る。 製剤例２ 化合物Ａ、化合物Ｂ、化合物Ｃ、化合物Ｄ、化合物Ｅ又
は化合物Ｆ１０部、フルアゾレート４０部、リグニンス
ルホン酸カルシウム３部、ラウリル硫酸ナトリウム２部
及び合成含水酸化珪素４５部をよく粉砕混合して水和剤
を得る。 製剤例３ 化合物Ａ、化合物Ｂ、化合物Ｃ、化合物Ｄ、化合物Ｅ又
は化合物Ｆ０．１部、フルアゾレート５０部、リグニン
スルホン酸カルシウム３部、ラウリル硫酸ナトリウム２
部及び合成含水酸化珪素４４．９部をよく粉砕混合して
水和剤を得る。
【００１３】製剤例４
化合物Ａ、化合物Ｂ、化合物Ｃ、化合物Ｄ、化合物Ｅ又
は化合物Ｆ１部、フルアゾレート５０部、ポリオキシエ
チレンソルビタンモノオレエート３部、ＣＭＣ（カルボ
キシメチルセルロース）３部及び水４３部を混合し、粒
度が５ミクロン以下になるまで粉砕して懸濁剤を得る。 製剤例５ 化合物Ａ、化合物Ｂ、化合物Ｃ、化合物Ｄ、化合物Ｅ又
は化合物Ｆ０．１部、フルアゾレート３０部、ポリオキ
シエチレンソルビタンモノオレエート３部、ＣＭＣ（カ
ルボキシメチルセルロース）３部及び水６３．９部を混
合し、粒度が５ミクロン以下になるまで粉砕して懸濁剤
を得る。 製剤例６ 化合物Ａ、化合物Ｂ、化合物Ｃ、化合物Ｄ、化合物Ｅ又
は化合物Ｆ４部、フルアゾレート１６部、ポリオキシエ
チレンソルビタンモノオレエート３部、ＣＭＣ（カルボ
キシメチルセルロース）３部及び水７４部を混合し、粒
度が５ミクロン以下になるまで粉砕して懸濁剤を得る。
は化合物Ｆ１部、フルアゾレート５０部、ポリオキシエ
チレンソルビタンモノオレエート３部、ＣＭＣ（カルボ
キシメチルセルロース）３部及び水４３部を混合し、粒
度が５ミクロン以下になるまで粉砕して懸濁剤を得る。 製剤例５ 化合物Ａ、化合物Ｂ、化合物Ｃ、化合物Ｄ、化合物Ｅ又
は化合物Ｆ０．１部、フルアゾレート３０部、ポリオキ
シエチレンソルビタンモノオレエート３部、ＣＭＣ（カ
ルボキシメチルセルロース）３部及び水６３．９部を混
合し、粒度が５ミクロン以下になるまで粉砕して懸濁剤
を得る。 製剤例６ 化合物Ａ、化合物Ｂ、化合物Ｃ、化合物Ｄ、化合物Ｅ又
は化合物Ｆ４部、フルアゾレート１６部、ポリオキシエ
チレンソルビタンモノオレエート３部、ＣＭＣ（カルボ
キシメチルセルロース）３部及び水７４部を混合し、粒
度が５ミクロン以下になるまで粉砕して懸濁剤を得る。
【００１４】製剤例７
化合物Ａ、化合物Ｂ、化合物Ｃ、化合物Ｄ、化合物Ｅ又
は化合物Ｆ１部、フルアゾレート９部、ポリオキシエチ
レンスチリルフェニルエーテル１４部、ドデシルベンゼ
ンスルホン酸カルシウム６部、キシレン３５部及びシク
ロヘキサノン３５部をよく混合して各々の乳剤を得る。 製剤例８ 化合物Ａ、化合物Ｂ、化合物Ｃ、化合物Ｄ、化合物Ｅ又
は化合物Ｆ１部、フルアゾレート７部、合成含水酸化珪
素２部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナ
イト３０部及びカリオンクレー６０部をよく粉砕混合
し、水を加えてよく練り合わせた後、造粒乾燥して各々
の粒剤を得る。 製剤例９ ポリビニルアルコール１０％水溶液４０部中に、化合物
Ａ、化合物Ｂ、化合物Ｃ、化合物Ｄ、化合物Ｅ又は化合
物Ｆ０．５部、フルアゾレート４．５部を加え、ホモジ
ナイザーにて平均粒径が１０マイクロメートル以下にな
るまで乳化分散し、ついで５５部の水を加え、濃厚エマ
ルジョンを得る。
は化合物Ｆ１部、フルアゾレート９部、ポリオキシエチ
レンスチリルフェニルエーテル１４部、ドデシルベンゼ
ンスルホン酸カルシウム６部、キシレン３５部及びシク
ロヘキサノン３５部をよく混合して各々の乳剤を得る。 製剤例８ 化合物Ａ、化合物Ｂ、化合物Ｃ、化合物Ｄ、化合物Ｅ又
は化合物Ｆ１部、フルアゾレート７部、合成含水酸化珪
素２部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナ
イト３０部及びカリオンクレー６０部をよく粉砕混合
し、水を加えてよく練り合わせた後、造粒乾燥して各々
の粒剤を得る。 製剤例９ ポリビニルアルコール１０％水溶液４０部中に、化合物
Ａ、化合物Ｂ、化合物Ｃ、化合物Ｄ、化合物Ｅ又は化合
物Ｆ０．５部、フルアゾレート４．５部を加え、ホモジ
ナイザーにて平均粒径が１０マイクロメートル以下にな
るまで乳化分散し、ついで５５部の水を加え、濃厚エマ
ルジョンを得る。
【００１５】以下に試験例を示す。除草効力及び薬害の
評価は、調査時の供試植物（雑草及び作物）の出芽また
は生育の状態が無処理のそれと比較して全くないしほと
んど違いがないものを「０」とし、供試植物が完全枯死
または出芽もしくは生育が完全に抑制されているものを
「１０」として、０〜１０の１１段階に区分し、０、
１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０で示す。除
草効力の評価「７」、「８」、「９」及び「１０」は優
れた除草効力を意味し、評価「６」以下は不十分な除草
効力を意味する。薬害の評価「０」「１」「２」及び
「３」は薬害が実用上問題とならない程度であることを
意味し、評価「４」以上は薬害が許容されない程度であ
ることを意味する。
評価は、調査時の供試植物（雑草及び作物）の出芽また
は生育の状態が無処理のそれと比較して全くないしほと
んど違いがないものを「０」とし、供試植物が完全枯死
または出芽もしくは生育が完全に抑制されているものを
「１０」として、０〜１０の１１段階に区分し、０、
１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０で示す。除
草効力の評価「７」、「８」、「９」及び「１０」は優
れた除草効力を意味し、評価「６」以下は不十分な除草
効力を意味する。薬害の評価「０」「１」「２」及び
「３」は薬害が実用上問題とならない程度であることを
意味し、評価「４」以上は薬害が許容されない程度であ
ることを意味する。
【００１６】試験例１
面積２４６ｃｍ2、深さ１４ｃｍのプラスチックポット
に畑地土壌を詰め、コムギ、イヌカミツレ、オオイヌノ
フグリの種子を播種した。その後、温室内でコムギを１
５日間、イヌカミツレ、オオイヌノフグリを２２日間育
成させてた。フルアゾレート２０部、ポリオキシエチレ
ンスチリルフェニルエーテル３部、ドデシルベンゼンス
ルホン酸カルシウム２部、キシレン７５部をよく混合し
て得られるフルアゾレートの乳剤、化合物Ａ５部、アル
キルアリールエーテル２部、ザンサンガム１部、プロピ
レングリコール１０部、シリコン系エマルジョン１部、
水８１部を混合し、粒径が２ミクロン以下になるまで湿
式粉砕して得られた化合物Ａの懸濁剤、該フルアゾレー
ト乳剤と該化合物Ａ懸濁剤との混合剤の各々所定量を水
で希釈し、小型噴霧器で植物体上方より均一に散布し
た。処理後１８日間温室内で育成し、除草効力及びコム
ギに対する薬害を調査した。結果を表２に示す。尚、表
中の記号は次の意味を示す。 Ｉ：イヌカミツレ、Ｏ：オオイヌノフグリ
に畑地土壌を詰め、コムギ、イヌカミツレ、オオイヌノ
フグリの種子を播種した。その後、温室内でコムギを１
５日間、イヌカミツレ、オオイヌノフグリを２２日間育
成させてた。フルアゾレート２０部、ポリオキシエチレ
ンスチリルフェニルエーテル３部、ドデシルベンゼンス
ルホン酸カルシウム２部、キシレン７５部をよく混合し
て得られるフルアゾレートの乳剤、化合物Ａ５部、アル
キルアリールエーテル２部、ザンサンガム１部、プロピ
レングリコール１０部、シリコン系エマルジョン１部、
水８１部を混合し、粒径が２ミクロン以下になるまで湿
式粉砕して得られた化合物Ａの懸濁剤、該フルアゾレー
ト乳剤と該化合物Ａ懸濁剤との混合剤の各々所定量を水
で希釈し、小型噴霧器で植物体上方より均一に散布し
た。処理後１８日間温室内で育成し、除草効力及びコム
ギに対する薬害を調査した。結果を表２に示す。尚、表
中の記号は次の意味を示す。 Ｉ：イヌカミツレ、Ｏ：オオイヌノフグリ
【表２】
【００１７】試験例２
面積２４６ｃｍ2、深さ１４ｃｍのプラスチックポット
に畑地土壌を詰め、コムギ、カラスムギの種子を播種し
た。フルアゾレート１０部、ポリオキシエチレンスチリ
ルフェニルエーテル３部、ドデシルベンゼンスルホン酸
カルシウム２部、キシレン８５部をよく混合して得られ
るフルアゾレートの乳剤、化合物Ａ５部、アルキルアリ
ールエーテル２部、ザンサンガム１部、プロピレングリ
コール１０部、シリコン系エマルジョン１部、水８１部
を混合し、粒径が２ミクロン以下になるまで湿式粉砕し
て得られた化合物Ａの懸濁剤、該フルアゾレート乳剤と
該化合物Ａ懸濁剤との混合剤の各々所定量を水で希釈
し、小型噴霧器で土壌表面上方より均一に散布した。処
理後２７日間温室内で育成し、除草効力及びコムギに対
する薬害を調査した。結果を表３に示す。
に畑地土壌を詰め、コムギ、カラスムギの種子を播種し
た。フルアゾレート１０部、ポリオキシエチレンスチリ
ルフェニルエーテル３部、ドデシルベンゼンスルホン酸
カルシウム２部、キシレン８５部をよく混合して得られ
るフルアゾレートの乳剤、化合物Ａ５部、アルキルアリ
ールエーテル２部、ザンサンガム１部、プロピレングリ
コール１０部、シリコン系エマルジョン１部、水８１部
を混合し、粒径が２ミクロン以下になるまで湿式粉砕し
て得られた化合物Ａの懸濁剤、該フルアゾレート乳剤と
該化合物Ａ懸濁剤との混合剤の各々所定量を水で希釈
し、小型噴霧器で土壌表面上方より均一に散布した。処
理後２７日間温室内で育成し、除草効力及びコムギに対
する薬害を調査した。結果を表３に示す。
【表３】
【００１８】試験例３
面積２４６ｃｍ2、深さ１４ｃｍのプラスチックポット
に畑地土壌を詰め、コムギ、ヤエムグラの種子を播種し
た。フルアゾレート１０部ポリオキシエチレンスチリル
フェニルエーテル３部、ドデシルベンゼンスルホン酸カ
ルシウム２部、キシレン８５部をよく混合して得られる
フルアゾレートの乳剤、化合物Ａ５部、アルキルアリー
ルエーテル２部、ザンサンガム１部、プロピレングリコ
ール１０部、シリコン系エマルジョン１部、水８１部を
混合し、粒径が２ミクロン以下になるまで湿式粉砕して
得られた化合物Ａの懸濁剤、該フルアゾレート乳剤と該
化合物Ａ懸濁剤との混合剤の各々所定量を水で希釈し、
小型噴霧器で土壌表面上方より均一に散布した。処理後
２７日間温室内で育成し、除草効力及びコムギに対する
薬害を調査した。結果を表４に示す。
に畑地土壌を詰め、コムギ、ヤエムグラの種子を播種し
た。フルアゾレート１０部ポリオキシエチレンスチリル
フェニルエーテル３部、ドデシルベンゼンスルホン酸カ
ルシウム２部、キシレン８５部をよく混合して得られる
フルアゾレートの乳剤、化合物Ａ５部、アルキルアリー
ルエーテル２部、ザンサンガム１部、プロピレングリコ
ール１０部、シリコン系エマルジョン１部、水８１部を
混合し、粒径が２ミクロン以下になるまで湿式粉砕して
得られた化合物Ａの懸濁剤、該フルアゾレート乳剤と該
化合物Ａ懸濁剤との混合剤の各々所定量を水で希釈し、
小型噴霧器で土壌表面上方より均一に散布した。処理後
２７日間温室内で育成し、除草効力及びコムギに対する
薬害を調査した。結果を表４に示す。
【表４】
【００１９】
【発明の効果】本発明組成物を用いることにより、畑地
雑草等、特に、ムギ畑における広範囲の雑草を選択的に
除草できる。
雑草等、特に、ムギ畑における広範囲の雑草を選択的に
除草できる。
Claims (2)
- 【請求項１】２−クロロ−４−フルオロ−５−（４−メ
チル−５−トリフルオロメチル−３−ピリダジノン−２
−イル）フェニル Ｃ１−Ｃ５非環状ハイドロカルビル
エ−テルと５−［４−ブロモ−１−メチル−５−（ト
リフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−
２−クロロ−４−フルオロ−安息香酸イソプロピルエス
テルを有効成分として含有することを特徴とする除草剤
組成物。 - 【請求項２】ムギ畑における雑草を防除するための請求
項１に記載の除草剤組成物。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10227985A JP2000063215A (ja) | 1998-08-12 | 1998-08-12 | 除草剤組成物 |
| DE1999137814 DE19937814A1 (de) | 1998-08-12 | 1999-08-11 | Herbizide Mittel |
| GB9918964A GB2340397B (en) | 1998-08-12 | 1999-08-11 | Herbicidal compositions |
| FR9910428A FR2782246A1 (fr) | 1998-08-12 | 1999-08-12 | Composition herbicide, utilisation de ses composants pour sa preparation et procede de lutte contre les mauvaises herbes utilisant ladite composition |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10227985A JP2000063215A (ja) | 1998-08-12 | 1998-08-12 | 除草剤組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2000063215A true JP2000063215A (ja) | 2000-02-29 |
Family
ID=16869364
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10227985A Pending JP2000063215A (ja) | 1998-08-12 | 1998-08-12 | 除草剤組成物 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2000063215A (ja) |
| DE (1) | DE19937814A1 (ja) |
| FR (1) | FR2782246A1 (ja) |
| GB (1) | GB2340397B (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2019148850A1 (zh) | 2018-02-02 | 2019-08-08 | 青岛清原化合物有限公司 | 吡啶环取代的哒嗪醇类化合物及其衍生物、制备方法、除草组合物和应用 |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5281571A (en) * | 1990-10-18 | 1994-01-25 | Monsanto Company | Herbicidal benzoxazinone- and benzothiazinone-substituted pyrazoles |
| EP0850227B1 (en) * | 1995-08-21 | 2008-01-09 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Pyridazin-3-one derivatives, their use, and intermediates for their production |
-
1998
- 1998-08-12 JP JP10227985A patent/JP2000063215A/ja active Pending
-
1999
- 1999-08-11 GB GB9918964A patent/GB2340397B/en not_active Expired - Fee Related
- 1999-08-11 DE DE1999137814 patent/DE19937814A1/de not_active Withdrawn
- 1999-08-12 FR FR9910428A patent/FR2782246A1/fr not_active Withdrawn
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| FR2782246A1 (fr) | 2000-02-18 |
| DE19937814A1 (de) | 2000-02-24 |
| GB2340397A (en) | 2000-02-23 |
| GB9918964D0 (en) | 1999-10-13 |
| GB2340397B (en) | 2000-08-16 |
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