JPH10231219A - 除草剤組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 除草剤組成物、特にワタ畑の雑草を防除する
のに適した除草剤組成物を提供することを課題とする。 【解決手段】２―クロロー４―フルオロー５―（４―メ
チルー５―トリフルオロメチルー３―ピリダジノンー２
―イル）フェニル Ｃ１−Ｃ５非環状ハイドロカルビル
エ−テルと４−クロロ−５−メチルアミノ−２−(
α, α, α−トリフルオロ−ｍ−トリル) ピリダジン−
３( ２Ｈ) −オンとを有効成分として含有する除草剤組
成物を、土壌に処理することにより、農耕地あるいは非
農耕地に発生する種々の雑草を効果的に除草でき、しか
もその除草効力は、それらを単独で用いる場合に比較し
て相乗的に増大し、低薬量で施用でき、更に殺草スペク
トルが拡大し、特にワタ畑においては広範囲の雑草を選
択的に除草できる

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は除草剤組成物、さら
に詳しくは、土壌処理用除草剤組成物及びそれを土壌処
理することによる除草方法に関するものである。

【０００２】

【従来の技術および発明が解決しようとする課題】現
在、数多くの除草剤が市販され、 使用されているが、防
除の対象となる雑草は種類も多く、発生も長期間にわた
るため、より除草効果が高く、幅広い殺草スペクトラム
を有し、かつ作物には安全な除草剤が求められている。

【０００３】

【課題を解決するための手段】本発明者は優れた除草剤
を見出すべく鋭意検討した結果、２―クロロー４―フル
オロー５―（４―メチルー５―トリフルオロメチルー３
―ピリダジノンー２―イル）フェニル Ｃ１−Ｃ５非環
状ハイドロカルビル エ−テルと４−クロロ−５−メチ
ルアミノ−２−( α, α, α−トリフルオロ−ｍ−トリ
ル) ピリダジン−３( ２Ｈ) −オン（一般名ノルフルラ
ゾン、以下ノルフルラゾンと記す）とを有効成分として
含有する除草剤組成物を、土壌に処理することにより、
農耕地あるいは非農耕地に発生する種々の雑草を効果的
に除草でき、しかもその除草効力は、それらを単独で用
いる場合に比較して相乗的に増大し、低薬量で施用で
き、更に殺草スペクトルが拡大し、特にワタ畑において
は広範囲の雑草を選択的に除草できることを見出し、本
発明に至った。即ち、本発明は２―クロロー４―フルオ
ロー５―（４―メチルー５―トリフルオロメチルー３―
ピリダジノンー２―イル）フェニル Ｃ１−Ｃ５非環状
ハイドロカルビル エ−テル（以下、エ−テル化合物と
記す）とノルフルラゾンとを有効成分として含有する除
草剤組成物（以下、本発明組成物と記す）及びそれを土
壌処理する除草方法を提供する。

【０００４】

【発明の実施の形態】本発明組成物の有効成分の一つで
あるエ−テル化合物において、Ｃ１−Ｃ５非環状ハイド
ロカルビルとは、２−プロピニル、１−メチル−２−プ
ロピニル、アリル、１−メチルアリル、イソプロピル又
はエチルを意味し、これらの化合物は、以下の製造例に
示す方法により製造することができる。 製造例１ 酢酸ナトリウム5.3g（53.3mmol）と水約100ml を混合し
た溶液に、氷冷下、１,１―ジブロモー３, ３, ３―ト
リフルオロアセトン6.6g（24.3mmol）を加え、７０℃で
２０分間攪拌した。該反応液を室温に冷却し、これに２
―フルオロー４―クロロー５―イソプロポキシフェニル
ヒドラジン5.8g（21.5mmol）をジエチルエーテル約20ml
に溶解した溶液を加え、室温で１時間攪拌した。エーテ
ル層を分離して、濃縮し、残渣にＴＨＦ約60mlを加え、
これにカルボエトキシエチリデントリフェニルホスホラ
ン8.3g（23.0mmol）を加え、２時間加熱還流した後、減
圧下にＴＨＦを留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマ
トグラフィーに付し、２―［２−フルオロー４―クロロ
ー５―イソプロポキシフェニル］―４―メチルー５―ト
リフルオロメチルピリダジンー３―オンを3.8g（10.5mm
ol）得た。２―［２−フルオロー４―クロロー５―イソ
プロポキシフェニル］―４―メチルー５―トリフルオロ
メチルピリダジンー３―オン3.5g（9.7mmol ）を氷冷
下、濃硫酸約10mlに溶解し、室温まで昇温した。１０分
後、反応液に約100ml の水を加え、生じた結晶をろ集
し、水20mlで2 回、ヘキサン10mlで1 回順次洗浄した。
得られた結晶をイソプロパノールから再結晶して、２―
［２−フルオロー４―クロロー５―ヒドロキシフェニ
ル］―４―メチルー５―トリフルオロメチルピリダジン
ー３―オン3.2g（9.9mmol ）を得た。２―［２−フルオ
ロー４―クロロー５―ヒドロキシフェニル］―４―メチ
ルー５―トリフルオロメチルピリダジンー３―オン３．
２ｇをＤＭＦ約５０ｍｌに溶解し、これに室温で炭酸カ
リウム２．０ｇを加えた。さらにプロパルギルブロミド
１．３ｇを加え、３０分室温で攪拌した。反応液に水１
００ｍｌを加え、生じた結晶をロ集し、ヘキサンで洗浄
後、得られた結晶をイソプロパノールから再結晶し、２
―［２−フルオロー４―クロロー５―（２−プロピニル
オキシ）フェニル］―４―メチルー５―トリフルオロメ
チルピリダジンー３―オン（以下化合物Ａと記す）３．
４ｇ（ｍ．ｐ．１４０．７℃：分解）を得た。 製造例２ 上記製造例１において、プロパルギルブロミドに代え、
下記の反応試剤を用いる以外は、同様の操作を行うこと
により、夫々、目的のエ−テル化合物を得ることができ
る。

【表１】 ¹Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨ、ＣＤＣｌ₃ 、ＴＭＳ、δ
（ｐｐｍ）） 化合物Ｅ １．４６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．８Ｈｚ）、２．４４（３
Ｈ，ｑ，Ｊ＝１．５Ｈｚ）、４．０７（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝
５．８Ｈｚ）、６．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．０Ｈ
ｚ）、７．２９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）、８．０
１（１Ｈ，ｓ） 化合物Ｆ １．３８（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ）、２．４３（３
Ｈ，ｑ，Ｊ＝２．０Ｈｚ）、４．４７（１Ｈ，ｍ）、
６．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ）、７．２９（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．５Ｈｚ）、８．００（１Ｈ，ｓ） ノルフルラゾンはFarm Chemicals Handbook ，１９９５
（Meister ，PublishingＣｏ. 発行、１９９５年）Ｃ２
６９頁に記載の化合物である。

【０００５】本発明組成物は、広範囲の雑草を選択的に
防除する上で、また、不耕起栽培のような新しい栽培方
法への適用をする上で効果的な除草組成物を提供するも
のであり、殊に、ワタ畑の主要な雑草、例えば、サナエ
タデ、アメリカサナエタデ、スベリヒユ、アオゲイト
ウ、アメリカツノクサネム、エビスグサ、イチビ、アメ
リカキンゴジカ、アメリカアサガオ、マルバアサガオ、
マルバアメリカアサガオ、ヨウシュチョウセンアサガ
オ、オナモミ、セイヨウヒルガオ、オオトウワタ、オオ
ニシキソウ等の双子葉植物および、イヌビエ、メヒシ
バ、オヒシバ、セイバンモロコシ、シバムギ、シャター
ケーン等の単子葉植物を有効に除草し、作物であるワタ
やワタの後作物であるトウモロコシに対して問題となる
ような薬害を生じない。

【０００６】本発明組成物において、有効成分としての
エ−テル化合物とノルフルラゾンの混合割合は対象とす
る雑草種、施用場面、施用条件等により変わり得るが、
重量比で、通常１：５〜５００の範囲である。

【０００７】本発明組成物は通常、固体担体、液体担体
等と混合し、必要により界面活性剤、その他の製剤用補
助剤等を添加して、乳剤、水和剤、懸濁剤、粒剤等に製
剤化して用いられる。これらの製剤中にはエ−テル化合
物とノルフルラゾンの合計量が一般に０. ５〜９０重量
％、好ましくは１〜８０重量％含有される。

【０００８】製剤化するに際し、用いられる固体担体と
しては、例えば粘土類（カオリナイト、珪藻土、合成含
水酸化珪素、フバサミクレー、ベントナイト、酸性白土
等）、タルク、その他の無機鉱物（セリサイト、石英粉
末、硫黄粉末、活性炭、炭酸カルシウム等）化学肥料
（硫安、燐安、硝安、塩安、尿素等）などの微粉末や粒
状物が挙げられ、液体担体としては、例えば水、アルコ
ール類（メタノール、エタノール等）、ケトン類（アセ
トン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等）、芳
香族炭化水素類（トルエン、キシレン、エチルベンゼ
ン、メチルナフタレン等）、非芳香族炭化水素類（ヘキ
サン、シクロヘキサン、ケロシン等）、エステル類（酢
酸エチル、酢酸ブチル等）、ニトリル類（アセトニトリ
ル、イソブチロニトリル等）、エーテル類（ジオキサ
ン、ジイソプロピルエーテル等）、酸アミド類（ジメチ
ルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等）、ハロゲン
化炭化水素類（ジクロロエタン、トリクロロエチレン
等）などが挙げられる。

【０００９】界面活性剤としては、例えばアルキル硫酸
エステル類、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリ−ル
スルホン酸塩、アルキルアリールエーテル類およびその
ポリオキシエチレン化物、ポリエチレングリコールエー
テル類、多価アルコールエステル類、糖アルコール誘導
体などが挙げられる。その他の製剤用補助剤としては、
例えばカゼイン、ゼラチン、多糖類（澱粉、アラビアガ
ム、セルロース誘導体、アルギン酸等）、リグニン誘導
体、ベントナイト、合成水溶性高分子（ポリビニルアル
コール、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸等）な
どの固着剤や分散剤、ＰＡＰ（酸性リン酸イソプロピ
ル）、ＢＨＴ（２、６―ｔｅｒｔ−ブチル−４―メチル
フェノール）、ＢＨＡ（２−／３−ｔｅｒｔ−ブチル−
４―メトキシフェノール）、植物油、鉱物油、脂肪酸、
脂肪酸エステルなどの安定剤が挙げられる。

【００１０】本発明組成物は、夫々の有効成分を上述の
製剤手法により製剤した後、これらを混合することによ
り調製することもできる。このようにして製剤化された
本発明組成物は、そのままでまたは水等で希釈して土壌
又は植物体に施用される。本発明組成物は、さらに、他
の除草剤と混合して用いることにより除草効力の増強を
期待でき、さらに殺虫剤、殺菌剤、植物生長調節剤、肥
料、土壌改良剤等と併用することもできる。

【００１１】本発明組成物の施用量は、有効成分化合物
である、エ−テル化合物とノルフルラゾンの混合比、気
象条件、製剤形態、施用時期、施用方法、施用場所、防
除対象雑草、対象作物により変わり得るが、１ヘクター
ル当り有効成分化合物の合計量として、通常５〜１８０
０ｇである。乳剤、水和剤、懸濁剤等は、その所定量を
１ヘクタール当り通常１００〜１０００リットルの水で
希釈して施用し、粒剤等は通常何ら希釈することなく、
そのまま施用する。

【００１２】

【実施例】以下、製剤例を示す。以下の例において部は
重量部を表す。 製剤例１ 化合物Ａ、化合物Ｂ、化合物Ｃ、化合物Ｄ、化合物Ｅ又
は化合物Ｆ１部、ノルフルラゾン５０部、リグニンスル
ホン酸カルシウム３部、ラウリル硫酸ナトリウム２部お
よび合成含水酸化珪素４４部をよく粉砕混合して水和剤
を得る。 製剤例２ 化合物Ａ、化合物Ｂ、化合物Ｃ、化合物Ｄ、化合物Ｅ又
は化合物Ｆ１３部、ノルフルラゾン６５部、リグニンス
ルホン酸カルシウム３部、ラウリル硫酸ナトリウム２部
および合成含水酸化珪素１７部をよく粉砕混合して水和
剤を得る。 製剤例３ 化合物Ａ、化合物Ｂ、化合物Ｃ、化合物Ｄ、化合物Ｅ又
は化合物Ｆ１部、ノルフルラゾン５０部、ポリオキシエ
チレンソルビタンモノオレエート３部、ＣＭＣ（カルボ
キシメチルセルロース）３部および水４３部を混合し、
粒度が５ミクロン以下になるまで粉砕して懸濁剤を得
る。 製剤例４ 化合物Ａ、化合物Ｂ、化合物Ｃ、化合物Ｄ、化合物Ｅ又
は化合物Ｆ１０部、ノルフルラゾン７０部、ポリオキシ
エチレンソルビタンモノオレエート３部、ＣＭＣ（カル
ボキシメチルセルロース）３部および水１４部を混合
し、粒度が５ミクロン以下になるまで粉砕して懸濁剤を
得る。

【００１３】以下、試験例を示す。 評価基準 除草効力の評価は、調査時の供試雑草の出芽または生育
の状態が無処理のそれと比較して全く乃至ほとんど違い
がないものを「０」とし、供試植物が完全枯死または出
芽もしくは生育が完全に抑制されているものを「１０」
として、０〜１０の１１段階に区分し、０、１、２、
３、４、５、６、７、８、９、１０で示す。除草効力の
評価値「７」、「８」、「９」、「１０」は優れた除草
効力を意味し、評価値「６」以下は不十分な除草効力を
意味する。薬害の評価は、薬害がほとんど認められない
場合は「無害」、軽度の薬害が認められる場合は
「小」、中程度の薬害が認められる場合は「中」、強度
の薬害が認められる場合は「大」で示す。 試験例１ 面積７０４ｃｍ² 、深さ３０．６ｃｍのプラスチックポ
ットに畑地土壌を詰めワタ、イヌビエを播種した。化合
物Ａ５部、ポリビニルアルコ−ル１０％水溶液５０部、
水４５部を混合し、粒度が５ミクロン以下になるまで粉
砕して得られる化合物Ａの懸濁剤、ノルフルラゾン製剤
品（商品名Ｚｏｒｉａｌ：サンド社製）、及び該化合物
Ａ懸濁剤とノルフルラゾン製剤品との混合剤の各々所定
量を水で希釈し、小型噴霧器で土壌表面に均一に散布し
た。また化合物Ｂについても同様の操作を行った。処理
後５日間温室内で育成し、除草効力及びワタへの安全性
を調査した。結果を表２に示す。

【表２】

【００１４】

【発明の効果】本発明組成物を用いることにより、畑地
雑草等、特に、ワタ畑における広範囲の雑草を選択的に
除草できる

Claims (4)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】２―クロロー４―フルオロー５―（４―メ
   チルー５―トリフルオロメチルー３―ピリダジノンー２
   ―イル）フェニル Ｃ１−Ｃ５非環状ハイドロカルビル
   エ−テルと４−クロロ−５−メチルアミノ−２−(
   α, α, α−トリフルオロ−ｍ−トリル) ピリダジン−
   ３( ２Ｈ) −オンとを有効成分として含有することを特
   徴とする除草剤組成物。
2. 【請求項２】ワタ畑における雑草を防除するための請求
   項１に記載の除草剤組成物。
3. 【請求項３】２―クロロー４―フルオロー５―（４―メ
   チルー５―トリフルオロメチルー３―ピリダジノンー２
   ―イル）フェニル Ｃ１−Ｃ５非環状ハイドロカルビル
   エ−テルと４−クロロ−５−メチルアミノ−２−(
   α, α, α−トリフルオロ−ｍ−トリル) ピリダジン−
   ３( ２Ｈ) −オンとを有効成分として含有する除草剤を
   土壌に処理することを特徴とする除草方法。
4. 【請求項４】ワタ畑の土壌に処理する請求項３に記載の
   除草方法