JPH10231221A - 除草剤組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 除草剤組成物、特にムギ畑の雑草を防除する
のに適した茎葉処理用除草剤組成物を提供することを課
題とする。 【解決手段】２―クロロー４―フルオロー５―（４―メ
チルー５―トリフルオロメチルー３―ピリダジノンー２
―イル）フェニル Ｃ１−Ｃ５非環状ハイドロカルビル
エ−テルと、（ＲＳ）−２−（４−クロロ−２−メチ
ルフェノキシ）プロピオン酸、２、４−ジクロロフェノ
キシ酢酸及び（４−クロロ−２−メチル）フェノキシ酢
酸からなる群より選ばれる１種とを有効成分として含有
する除草剤組成物を、雑草に茎葉処理することにより、
農耕地あるいは非農耕地に発生する種々の雑草を効果的
に除草でき、しかもその除草効力は、それらを単独で用
いる場合に比較して相乗的に増大し、低薬量で施用で
き、更に殺草スペクトルが拡大し、特にムギ畑において
は広範囲の雑草を選択的に除草できる

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は除草剤組成物、さら
に詳しくは、茎葉処理用除草剤組成物及びそれを雑草に
茎葉処理することによる除草方法に関するものである。

【０００２】

【従来の技術および発明が解決しようとする課題】現
在、数多くの除草剤が市販され、 使用されているが、防
除の対象となる雑草は種類も多く、発生も長期間にわた
るため、より除草効果が高く、幅広い殺草スペクトラム
を有し、かつ作物には安全な除草剤が求められている。

【０００３】

【課題を解決するための手段】本発明者は優れた除草剤
を見出すべく鋭意検討した結果、２―クロロー４―フル
オロー５―（４―メチルー５―トリフルオロメチルー３
―ピリダジノンー２―イル）フェニル Ｃ１−Ｃ５非環
状ハイドロカルビル エ−テルと、（ＲＳ）−２−（４
−クロロ−２−メチルフェノキシ）プロピオン酸（一般
名メコプロップ、以下メコプロップと記す）、２、４−
ジクロロフェノキシ酢酸（一般名２、４−Ｄ、以下２、
４−Ｄと記す）及び（４−クロロ−２−メチル）フェノ
キシ酢酸（一般名ＭＣＰＡ、以下ＭＣＰＡと記す）から
なる群より選ばれる１種とを有効成分として含有する除
草剤組成物を、雑草に茎葉処理することにより、農耕地
あるいは非農耕地に発生する種々の雑草を効果的に除草
でき、しかもその除草効力は、それらを単独で用いる場
合に比較して相乗的に増大し、低薬量で施用でき、更に
殺草スペクトルが拡大し、特にムギ畑においては広範囲
の雑草を選択的に除草できることを見出し、本発明に至
った。即ち、本発明は２―クロロー４―フルオロー５―
（４―メチルー５―トリフルオロメチルー３―ピリダジ
ノンー２―イル）フェニル Ｃ１−Ｃ５非環状ハイドロ
カルビル エ−テル（以下、エ−テル化合物と記す）
と、メコプロップ、２、４−Ｄ及びＭＣＰＡからなる群
より選ばれる１種とを有効成分として含有する除草剤組
成物（以下、本発明組成物と記す）及びそれを雑草に茎
葉処理する除草方法を提供する。

【０００４】

【発明の実施の形態】本発明組成物の有効成分の一つで
あるエ−テル化合物において、Ｃ１−Ｃ５非環状ハイド
ロカルビルとは、２−プロピニル、１−メチル−２−プ
ロピニル、アリル、１−メチルアリル、イソプロピル又
はエチルを意味し、これらの化合物は、以下の製造例に
示す方法により製造することができる。 製造例１ 酢酸ナトリウム5.3g（53.3mmol）と水約100ml を混合し
た溶液に、氷冷下、１,１―ジブロモー３, ３, ３―ト
リフルオロアセトン6.6g（24.3mmol）を加え、７０℃で
２０分間攪拌した。該反応液を室温に冷却し、これに２
―フルオロー４―クロロー５―イソプロポキシフェニル
ヒドラジン5.8g（21.5mmol）をジエチルエーテル約20ml
に溶解した溶液を加え、室温で１時間攪拌した。エーテ
ル層を分離して、濃縮し、残渣にＴＨＦ約60mlを加え、
これにカルボエトキシエチリデントリフェニルホスホラ
ン8.3g（23.0mmol）を加え、２時間加熱還流した後、減
圧下にＴＨＦを留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマ
トグラフィーに付し、２―［２−フルオロー４―クロロ
ー５―イソプロポキシフェニル］―４―メチルー５―ト
リフルオロメチルピリダジンー３―オンを3.8g（10.5mm
ol）得た。２―［２−フルオロー４―クロロー５―イソ
プロポキシフェニル］―４―メチルー５―トリフルオロ
メチルピリダジンー３―オン3.5g（9.7mmol ）を氷冷
下、濃硫酸約10mlに溶解し、室温まで昇温した。１０分
後、反応液に約100ml の水を加え、生じた結晶をろ集
し、水20mlで2 回、ヘキサン10mlで1 回順次洗浄した。
得られた結晶をイソプロパノールから再結晶して、２―
［２−フルオロー４―クロロー５―ヒドロキシフェニ
ル］―４―メチルー５―トリフルオロメチルピリダジン
ー３―オン3.2g（9.9mmol ）を得た。２―［２−フルオ
ロー４―クロロー５―ヒドロキシフェニル］―４―メチ
ルー５―トリフルオロメチルピリダジンー３―オン３．
２ｇをＤＭＦ約５０ｍｌに溶解し、これに室温で炭酸カ
リウム２．０ｇを加えた。さらにプロパルギルブロミド
１．３ｇを加え、３０分室温で攪拌した。反応液に水１
００ｍｌを加え、生じた結晶をロ集し、ヘキサンで洗浄
後、得られた結晶をイソプロパノールから再結晶し、２
―［２−フルオロー４―クロロー５―（２−プロピニル
オキシ）フェニル］―４―メチルー５―トリフルオロメ
チルピリダジンー３―オン（以下化合物Ａと記す）３．
４ｇ（ｍ．ｐ．１４０．７℃：分解）を得た。 製造例２ 上記製造例１において、プロパルギルブロミドに代え、
下記の反応試剤を用いる以外は、同様の操作を行うこと
により、夫々、目的のエ−テル化合物を得ることができ
る。

【表１】 ¹Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨ、ＣＤＣｌ₃ 、ＴＭＳ、δ
（ｐｐｍ）） 化合物Ｅ １．４６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．８Ｈｚ）、２．４４（３
Ｈ，ｑ，Ｊ＝１．５Ｈｚ）、４．０７（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝
５．８Ｈｚ）、６．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．０Ｈ
ｚ）、７．２９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）、８．０
１（１Ｈ，ｓ） 化合物Ｆ １．３８（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ）、２．４３（３
Ｈ，ｑ，Ｊ＝２．０Ｈｚ）、４．４７（１Ｈ，ｍ）、
６．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ）、７．２９（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．５Ｈｚ）、８．００（１Ｈ，ｓ） メコプロップはFarm Chemicals Handbook ，１９９５
（Meister ，PublishingＣｏ. 発行、１９９５年）Ｃ２
３６頁に記載の化合物である。２、４−ＤはFarm Chemi
cals Handbook ，１９９５（Meister ，PublishingＣ
ｏ. 発行、１９９５年）Ｃ１１１頁に記載の化合物であ
る。ＭＣＰＡはFarm Chemicals Handbook ，１９９５
（Meister ，PublishingＣｏ. 発行、１９９５年）Ｃ２
３３頁に記載の化合物である。

【０００５】本発明の組成物は、広範囲の雑草を選択的
に防除する上で、また、不耕起栽培のような新しい栽培
方法への適用をする上で効果的な除草組成物を提供する
ものであり、殊に、ムギ畑の主要な雑草、例えば、ハコ
ベ、ヤエムグラ、オオイヌノフグリ、フラサバソウ、ス
ミレ、ヒメオドリコソウ、ホトケノザ、ナズナ、ノゲ
シ、イヌカミツレ、ノハラガラシ、ワスレナグサ、タ
デ、シロザ、ハハキギ、アオビユ等の双子葉植物およ
び、イヌビエ、エノコログサ、スズメノカタビラ、ノス
ズメノテッポウ、ネズミムギ、チャヒキ、カラスムギ等
の単子葉植物を有効に除草し、作物であるムギやムギの
後作物であるトウモロコシに対して問題となるような薬
害を生じない。

【０００６】本発明組成物において、有効成分としての
エ−テル化合物と、メコプロップ、２、４−Ｄ及びＭＣ
ＰＡからなる群より選ばれる１種の混合割合は対象とす
る雑草種、施用場面、施用条件等により変わり得るが、
重量比で、通常１：５〜１０００の範囲である。

【０００７】本発明組成物は通常、固体担体、液体担体
等と混合し、必要により界面活性剤、その他の製剤用補
助剤等を添加して、乳剤、水和剤、懸濁剤、等に製剤化
して用いられる。これらの製剤中にはエ−テル化合物
と、メコプロップ、２、４−Ｄ及びＭＣＰＡからなる群
より選ばれる１種の合計量が一般に０. ５〜９０重量
％、好ましくは１〜８０重量％含有される。

【０００８】製剤化するに際し、用いられる固体担体と
しては、例えば粘土類（カオリナイト、珪藻土、合成含
水酸化珪素、フバサミクレー、ベントナイト、酸性白土
等）、タルク、その他の無機鉱物（セリサイト、石英粉
末、硫黄粉末、活性炭、炭酸カルシウム等）化学肥料
（硫安、燐安、硝安、塩安、尿素等）などの微粉末や粒
状物が挙げられ、液体担体としては、例えば水、アルコ
ール類（メタノール、エタノール等）、ケトン類（アセ
トン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等）、芳
香族炭化水素類（トルエン、キシレン、エチルベンゼ
ン、メチルナフタレン等）、非芳香族炭化水素類（ヘキ
サン、シクロヘキサン、ケロシン等）、エステル類（酢
酸エチル、酢酸ブチル等）、ニトリル類（アセトニトリ
ル、イソブチロニトリル等）、エーテル類（ジオキサ
ン、ジイソプロピルエーテル等）、酸アミド類（ジメチ
ルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等）、ハロゲン
化炭化水素類（ジクロロエタン、トリクロロエチレン
等）などが挙げられる。

【０００９】界面活性剤としては、例えばアルキル硫酸
エステル類、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリ−ル
スルホン酸塩、アルキルアリールエーテル類およびその
ポリオキシエチレン化物、ポリエチレングリコールエー
テル類、多価アルコールエステル類、糖アルコール誘導
体などが挙げられる。その他の製剤用補助剤としては、
例えばカゼイン、ゼラチン、多糖類（澱粉、アラビアガ
ム、セルロース誘導体、アルギン酸等）、リグニン誘導
体、ベントナイト、合成水溶性高分子（ポリビニルアル
コール、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸等）な
どの固着剤や分散剤、ＰＡＰ（酸性リン酸イソプロピ
ル）、ＢＨＴ（２、６―ｔｅｒｔ−ブチル−４―メチル
フェノール）、ＢＨＡ（２−／３−ｔｅｒｔ−ブチル−
４―メトキシフェノール）、植物油、鉱物油、脂肪酸、
脂肪酸エステルなどの安定剤が挙げられる。

【００１０】本発明組成物は、夫々の有効成分を上述の
製剤手法により製剤した後、これらを混合することによ
り調製することもできる。このようにして製剤化された
本発明組成物は、そのままでまたは水等で希釈して土壌
又は植物体に施用される。本発明組成物は、さらに、他
の除草剤と混合して用いることにより除草効力の増強を
期待でき、さらに殺虫剤、殺菌剤、植物生長調節剤、肥
料、土壌改良剤等と併用することもできる。

【００１１】本発明組成物の施用量は、有効成分化合物
である、エ−テル化合物と、メコプロップ、２、４−Ｄ
及びＭＣＰＡの混合比、気象条件、製剤形態、施用時
期、施用方法、施用場所、防除対象雑草、対象作物によ
り変わり得るが、１ヘクタール当り有効成分化合物の合
計量として、通常２〜２５００ｇである。乳剤、水和
剤、懸濁剤等は、その所定量を１ヘクタール当り通常１
００〜１０００リットルの水で希釈して施用する。

【００１２】

【実施例】以下、製剤例を示す。以下の例において部は
重量部を表す。 製剤例１ 化合物Ａ、化合物Ｂ、化合物Ｃ、化合物Ｄ、化合物Ｅ又
は化合物Ｆ１部、メコプロップ５０部、リグニンスルホ
ン酸カルシウム３部、ラウリル硫酸ナトリウム２部およ
び合成含水酸化珪素４４部をよく粉砕混合して水和剤を
得る。 製剤例２ 化合物Ａ、化合物Ｂ、化合物Ｃ、化合物Ｄ、化合物Ｅ又
は化合物Ｆ７部、メコプロップ７０部、リグニンスルホ
ン酸カルシウム３部、ラウリル硫酸ナトリウム２部およ
び合成含水酸化珪素１８部をよく粉砕混合して水和剤を
得る。 製剤例３ 化合物Ａ、化合物Ｂ、化合物Ｃ、化合物Ｄ、化合物Ｅ又
は化合物Ｆ１部、メコプロップ５０部、ポリオキシエチ
レンソルビタンモノオレエート３部、ＣＭＣ（カルボキ
シメチルセルロース）３部および水４３部を混合し、粒
度が５ミクロン以下になるまで粉砕して懸濁剤を得る。 製剤例４ 化合物Ａ、化合物Ｂ、化合物Ｃ、化合物Ｄ、化合物Ｅ又
は化合物Ｆ７部、メコプロップ７０部、ポリオキシエチ
レンソルビタンモノオレエート３部、ＣＭＣ（カルボキ
シメチルセルロース）３部および水１７部を混合し、粒
度が５ミクロン以下になるまで粉砕して懸濁剤を得る。 製剤例５ 化合物Ａ、化合物Ｂ、化合物Ｃ、化合物Ｄ、化合物Ｅ又
は化合物Ｆ１部、２、４−Ｄ５０部、リグニンスルホン
酸カルシウム３部、ラウリル硫酸ナトリウム２部および
合成含水酸化珪素４４部をよく粉砕混合して水和剤を得
る。 製剤例６ 化合物Ａ、化合物Ｂ、化合物Ｃ、化合物Ｄ、化合物Ｅ又
は化合物Ｆ１３部、２、４−Ｄ６５部、リグニンスルホ
ン酸カルシウム３部、ラウリル硫酸ナトリウム２部およ
び合成含水酸化珪素１７部をよく粉砕混合して水和剤を
得る。 製剤例７ 化合物Ａ、化合物Ｂ、化合物Ｃ、化合物Ｄ、化合物Ｅ又
は化合物Ｆ１部、２、４−Ｄ５０部、ポリオキシエチレ
ンソルビタンモノオレエート３部、ＣＭＣ（カルボキシ
メチルセルロース）３部および水４３部を混合し、粒度
が５ミクロン以下になるまで粉砕して懸濁剤を得る。 製剤例８ 化合物Ａ、化合物Ｂ、化合物Ｃ、化合物Ｄ、化合物Ｅ又
は化合物Ｆ１０部、２、４−Ｄ７０部、ポリオキシエチ
レンソルビタンモノオレエート３部、ＣＭＣ（カルボキ
シメチルセルロース）３部および水１４部を混合し、粒
度が５ミクロン以下になるまで粉砕して懸濁剤を得る。 製剤例９ 化合物Ａ、化合物Ｂ、化合物Ｃ、化合物Ｄ、化合物Ｅ又
は化合物Ｆ１部、ＭＣＰＡ５０部、リグニンスルホン酸
カルシウム３部、ラウリル硫酸ナトリウム２部および合
成含水酸化珪素４４部をよく粉砕混合して水和剤を得
る。 製剤例１０ 化合物Ａ、化合物Ｂ、化合物Ｃ、化合物Ｄ、化合物Ｅ又
は化合物Ｆ１３部、ＭＣＰＡ６５部、リグニンスルホン
酸カルシウム３部、ラウリル硫酸ナトリウム２部および
合成含水酸化珪素１７部をよく粉砕混合して水和剤を得
る。 製造例１１ 化合物Ａ、化合物Ｂ、化合物Ｃ、化合物Ｄ、化合物Ｅ又
は化合物Ｆ１部、ＭＣＰＡ５０部、ポリオキシエチレン
ソルビタンモノオレエート３部、ＣＭＣ（カルボキシメ
チルセルロース）３部および水４３部を混合し、粒度が
５ミクロン以下になるまで粉砕して懸濁剤を得る。 製剤例１２ 化合物Ａ、化合物Ｂ、化合物Ｃ、化合物Ｄ、化合物Ｅ又
は化合物Ｆ１０部、ＭＣＰＡ７０部、ポリオキシエチレ
ンソルビタンモノオレエート３部、ＣＭＣ（カルボキシ
メチルセルロース）３部および水１４部を混合し、粒度
が５ミクロン以下になるまで粉砕して懸濁剤を得る。

【００１３】以下、試験例を示す。 評価基準 除草効力の評価は、調査時の供試雑草の出芽または生育
の状態が無処理のそれと比較して全く乃至ほとんど違い
がないものを「０」とし、供試植物が完全枯死または出
芽もしくは生育が完全に抑制されているものを「１０」
として、０〜１０の１１段階に区分し、０、１、２、
３、４、５、６、７、８、９、１０で示す。除草効力の
評価値「７」、「８」、「９」、「１０」は優れた除草
効力を意味し、評価値「６」以下は不十分な除草効力を
意味する。薬害の評価は、薬害がほとんど認められない
場合は「無害」、軽度の薬害が認められる場合は
「小」、中程度の薬害が認められる場合は「中」、強度
の薬害が認められる場合は「大」で示す。 試験例１ 直径１０ｃｍ、深さ１０ｃｍの円筒形プラスチックポッ
トに畑地土壌を詰め、コムギ、ノスズメノテッポウを播
種し温室内で育成した。化合物Ａ５部、ポリビニルアル
コ−ル１０％水溶液５０部、水４５部を混合し、粒度が
５ミクロン以下になるまで粉砕して得られる化合物Ａの
懸濁剤、メコプロップ製剤品（商品名ＭＣＰＰ：理研
製）、及び該化合物Ａ懸濁剤とメコプロップ製剤品との
混合剤の各々所定量を水で希釈し、小型噴霧器で植物体
上方から茎葉部全面に均一に散布した。また化合物Ｂに
ついても同様の操作を行った。処理後４日間温室内で育
成し、除草効力及びコムギへの安全性を調査した。結果
を表２に示す。

【表２】 試験例２ 直径１７ｃｍ、深さ１４．５ｃｍの円筒形プラスチック
ポットに畑地土壌を詰め、アキノエノコログサ、イヌビ
エ、スズメノカタビラを播種し、温室内で、アキノエノ
コログサは４２日間、イヌビエ、スズメノカタビラは３
１日間育成させた。化合物Ａ５部、ポリビニルアルコ−
ル１０％水溶液５０部、水４５部を混合し、粒度が５ミ
クロン以下になるまで粉砕して得られる化合物Ａの懸濁
剤、メコプロップ製剤品（商品名ＭＣＰＰ：理研製）、
及び該化合物Ａ懸濁剤とメコプロップ製剤品との混合剤
の各々所定量を水で希釈し、小型噴霧器で植物体上方か
ら茎葉部全面に均一に散布した。処理後４日間温室内で
育成し、除草効力を調査した。結果を表３に示す。

【表３】

【００１４】

【発明の効果】本発明組成物を用いることにより、畑地
雑草等、特に、ムギ畑における広範囲の雑草を選択的に
除草できる

Claims (4)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】２―クロロー４―フルオロー５―（４―メ
   チルー５―トリフルオロメチルー３―ピリダジノンー２
   ―イル）フェニル Ｃ１−Ｃ５非環状ハイドロカルビル
   エ−テルと、（ＲＳ）−２−（４−クロロ−２−メチ
   ルフェノキシ）プロピオン酸、２、４−ジクロロフェノ
   キシ酢酸及び（４−クロロ−２−メチル）フェノキシ酢
   酸からなる群より選ばれる１種とを有効成分として含有
   することを特徴とする茎葉処理用除草剤組成物。
2. 【請求項２】ムギ畑における雑草を防除するための請求
   項１に記載の除草剤組成物。
3. 【請求項３】２―クロロー４―フルオロー５―（４―メ
   チルー５―トリフルオロメチルー３―ピリダジノンー２
   ―イル）フェニル Ｃ１−Ｃ５非環状ハイドロカルビル
   エ−テルと、（ＲＳ）−２−（４−クロロ−２−メチ
   ルフェノキシ）プロピオン酸、２、４−ジクロロフェノ
   キシ酢酸及び（４−クロロ−２−メチル）フェノキシ酢
   酸からなる群より選ばれる１種とを有効成分として含有
   する除草剤を、雑草に茎葉処理することを特徴とする除
   草方法。
4. 【請求項４】ムギ畑における雑草に処理する請求項３に
   記載の除草方法