JP2001172109A - 除草剤組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】優れた除草剤組成物を提供すること。 【解決手段】２−［２−クロロ−４−フルオロ−５−
｛３−メチル−２，６−ジオキソ−４−（トリフルオロ
メチル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリミジン−
１−イル｝フェノキシ］プロピオン酸エステルと、２−
（２−クロロ−４−メシルベンゾイル）シクロへキサン
−１，３−ジオン、２−（４−メシル−２−ニトロベン
ゾイル）シクロへキサン−１，３−ジオン、５−シクロ
プロピル−４−（２−メチルスルフォニル−４−トリフ
ルオロメチルベンゾイル）イソキサゾールまたは４−ク
ロロ−２−メシルフェニル ５−シクロプロピル−１，
２−オキサゾール−４−イル ケトンとを有効成分とし
て含有する除草剤組成物。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は除草剤組成物、特に
トウモロコシ畑における雑草を防除するのに適した除草
剤組成物に関するものである。

【０００２】

【従来の技術および発明が解決しようとする課題】現
在、数多くの除草剤が市販され、農園芸作物の畑での雑
草防除に使用されている。しかし、防除の対象となる雑
草は種類も多く、その発生も長期間にわたるため、必ず
しも十分な防除がなされていないとの問題があった。

【０００３】

【課題を解決するための手段】本発明者はかかる状況下
で鋭意検討した結果、２−［２−クロロ−４−フルオロ
−５−｛３−メチル−２，６−ジオキソ−４−（トリフ
ルオロメチル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリミ
ジン−１−イル｝フェノキシ］プロピオン酸エステル
と、２−（２−クロロ−４−メシルベンゾイル）シクロ
へキサン−１，３−ジオン、２−（４−メシル−２−ニ
トロベンゾイル）シクロへキサン−１，３−ジオン、５
−シクロプロピル−４−（２−メチルスルフォニル−４
−トリフルオロメチルベンゾイル）イソキサゾールまた
は４−クロロ−２−メシルフェニル５−シクロプロピル
−１，２−オキサゾール−４−イル ケトンとを有効成
分として含有する除草剤組成物が農耕地あるいは非農耕
地に発生する種々の雑草を効果的に防除でき、しかもそ
の除草効力が各々を単独で用いる場合に比較して相乗的
に増大することから低薬量で施用でき、更に殺草スペク
トルが拡大することを見出し本発明に至った。即ち、本
発明は２−［２−クロロ−４−フルオロ−５−｛３−メ
チル−２，６−ジオキソ−４−（トリフルオロメチル）
−１，２，３，６−テトラヒドロピリミジン−１−イ
ル｝フェノキシ］プロピオン酸エステル（以下、本エス
テル化合物総称する。）と、２−（２−クロロ−４−メ
シルベンゾイル）シクロへキサン−１，３−ジオン（一
般名：サルコトリオン、以下、サルコトリオンと記
す。）、２−（４−メシル−２−ニトロベンゾイル）シ
クロへキサン−１，３−ジオン（一般名：メソトリオ
ン、以下、メソトリオンと記す。）、５−シクロプロピ
ル−４−（２−メチルスルフォニル−４−トリフルオロ
メチルベンゾイル）イソキサゾール（一般名：イソキサ
フルトール、以下、イソキサフルトールと記す。）また
は４−クロロ−２−メシルフェニル ５−シクロプロピ
ル−１，２−オキサゾール−４−イル ケトン（一般
名：イソキサクロトール、以下、イソキサクロトールと
記す。）とを有効成分（以下、本有効成分と記す。）と
して含有する除草剤組成物（以下、本発明組成物と記
す。）を提供する。

【０００４】

【発明の実施の形態】本エステル化合物において、エス
テルとは、Ｃ１〜Ｃ７アルキルエステル、Ｃ５〜Ｃ６シ
クロアルキルエステル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニルエステル
を意味する。

【０００５】以下に本エステル化合物の製造例を示す。 製造例１ ３−（４−クロロ−２−フルオロ−５−ヒドロキシフェ
ニル）−１−メチル−６−トリフルオロメチル−２，４
−（１Ｈ，３Ｈ）−ピリミジンジオン６．７ｇをＮ，Ｎ
−ジメチルホルムアミド７０ｍｌに溶解し、炭酸カリウ
ム４．２ｇ、２−クロロプロピオン酸メチル３．３ｍｌ
を加え室温で１時間、１００℃で４５分間攪拌した。そ
の後反応液を水に注加し酢酸エチルで抽出した。有機層
を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し
た後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラ
フィー(展開溶媒；へキサン／酢酸エチル＝３／１)に付
して、２−［２−クロロ−４−フルオロ−５−｛３−メ
チル−２，６−ジオキソ−４−（トリフルオロメチル）
−１，２，３，６−テトラヒドロピリミジン−１−イ
ル｝フェノキシ］プロピオン酸メチル（以下、化合物Ａ
と記す。）５．８２ｇを得た。

【０００６】上記製造例１において、２−クロロプロピ
オン酸メチルに代えて下記表１に記載の反応試剤を用い
る以外は、同様の操作を行うことにより、夫々、目的の
本エステル化合物を得ることができる。

【０００７】

【表１】 （表中、ｉはイソ、ｔはタ−シャリ−、ｃはシクロを表
わす）

【０００８】以下に、本エステル化合物の一部につい
て、物性値を示す。 化合物Ａ：¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，３００Ｍｚ）：δ
（ｐｐｍ）７．３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ）、
６．８２（１／２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．４２Ｈｚ）、６．８
１（１／２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．４５Ｈｚ）、６．３５（１
Ｈ，ｓ）、４．６８（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．９Ｈｚ）、
３．７４（３Ｈ，ｓ）、３．５５（３Ｈ，s，ｂｒ）、
１．６６（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ） 化合物Ｈ：¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，２５０ＭＨｚ）δ
（ｐｐｍ）；７．３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ）、
６．８２（１／２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）、６．８１
（１／２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ）、６．３４（１Ｈ，
ｓ）、４．７０（１Ｈ，ｂｒｑ，Ｊ＝６．８Ｈｚ）、
３．９８〜３．８５（２Ｈ，ｍ）、３．５４（３Ｈ，
ｑ，Ｊ＝１．２Ｈｚ）、１．９０（１Ｈ，ｍ）、１．６
８（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ）、０．８６２（３Ｈ，
ｄ，Ｊ＝６．７Ｈｚ）、０．８５８（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝
６．７Ｈｚ） 化合物Ｋ：¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，３００Ｍｚ）：
７．３０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ）、６．８２（１
／２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）、６．８１（１／２Ｈ，
ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ）、６．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．
５Ｈｚ）４．８２（１Ｈ，ｍ）、４．６６（１Ｈ，ｑ，
Ｊ＝６．７Ｈｚ）、３．５５−３．５３（３Ｈ，ｍ）、
１．９０−１．３０（１０Ｈ，ｍ）、１．６６（３Ｈ，
ｄ，Ｊ＝６．８１Ｈｚ） 化合物Ｌ：¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，３００ＭＨｚ）：
δ（ｐｐｍ）７．３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ）、
６．８４（１／２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５０Ｈｚ）、６．８
２（１／２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．４１Ｈｚ）、６．３４（１
Ｈ，ｓ）、５．９１〜５．８０（１Ｈ，ｍ）、５．２９
（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝１．１Ｈｚ，１．１Ｈｚ，１７．
１Ｈｚ）、５．２２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．１Ｈｚ，１
０．７Ｈｚ）、４．７１（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈ
ｚ）、４．６４（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．１Ｈｚ，５．６
Ｈｚ）、３．５５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝１．４５Ｈｚ）、
１．６８（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ）

【０００９】サルコトリオンはFarm Chemicals Handboo
k ，１９９８（Meister ，PublishingＣｏ. 発行、１９
９８年）Ｃ２６３頁に記載の化合物である。メソトリオ
ンはＡＧＲＯＷ １９９８ （Ｎｏ２９６ Ｊａｎｕｒｙ
１６ｔｈ、１９９８年）２２頁に記載の化合物である。
イソキサフルトールはＡＧ ＣＨＥＭ ＮＥＷ ＣＯＭＰ
ＯＵＮＤ ＲＥＶＩＥＷ、ＶＯＬＵＭＥ １５、１９９７
年（ＡＧ ＣＨＥＭ ＩＮＦＯＲＭＡＴＩＯＮ ＳＥＲＶ
ＩＣＥＳ）４４頁に記載の化合物である。イソキサクロ
トールはＡＧＲＯＷ １９９８ （Ｎｏ２９６ Ｊａｎｕ
ｒｙ １６ｔｈ、１９９８年）２２頁に記載の化合物で
ある。

【００１０】本発明組成物は、広範囲の雑草に対し除草
活性を有し、通常の耕起栽培の他、不耕起栽培、果樹園
などの農園芸分野及び運動場、空き地、林地、線路端な
どの非農耕地に於いても優れた除草活性を発揮すること
から、除草剤として優れている。本発明組成物は殊にト
ウモロコシ畑における不耕起栽培の様な新しい栽培方法
への適用をする上で、冬期から春期にかけて発生する広
範囲の雑草を作物の播種前に防除する上でも効果的な組
成物を提供するものであり、処理後播種されたトウモロ
コシに対して問題となるような薬害を生じない。また殊
にトウモロコシ畑等において問題となる下記の種々の雑
草に対して除草効力を有する。 タデ科雑草：ソバカズラ（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ ｃｏｎ
ｖｏｌｖｕｌｕｓ）、サナエタデ（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ
ｌａｐａｔｈｉｆｏｌｉｕｍ）、アメリカサナエタデ
（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ ｐｅｎｓｙｌｖａｎｉｃｕ
ｍ）、ハルタデ（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ ｐｅｒｓｉｃａ
ｒｉａ）、ナガバギシギシ（Ｒｕｍｅｘ ｃｒｉｓｐｕ
ｓ）、エゾノギシギシ（Ｒｕｍｅｘ ｏｂｔｕｓｉｆｏ
ｌｉｕｓ）、イタドリ（Ｐｏｌｉｇｏｎｕｍ ｃｕｓｐ
ｉｄａｔｕｍ） スベリヒユ科雑草：スベリヒユ（Ｐｏｒｔｕｌａｃａ
ｏｌｅｒａｃｅａ） ナデシコ科雑草：ハコベ（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ ｍｅｄ
ｉａ） アカザ科雑草：シロザ（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ ａｌ
ｂｕｍ）、ホウキギ（Ｋｏｃｈｉａ ｓｃｏｐａｒｉ
ａ） ヒユ科雑草：アオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ ｒ
ｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）、ホナガアオゲイトウ（Ａｍａ
ｒａｎｔｈｕｓ ｈｙｂｒｉｄｕｓ） アブラナ科雑草：ワイルドラディッシュ（Ｒａｐｈａｎ
ｕｓ ｒａｐｈａｎｉｓｔｒｕｍ）、ノハラガラシ（Ｓ
ｉｎａｐｉｓ ａｒｖｅｎｓｉｓ）、ナズナ（Ｃａｐｓ
ｅｌｌａ ｂｕｒｓａ−ｐａｓｔｏｒｉｓ） マメ科雑草：アメリカツノクサネム（Ｓｅｓｂａｎｉａ
ｅｘａｌｔａｔａ）、エビスグサ（Ｃａｓｓｉａ ｏｂ
ｔｕｓｉｆｏｌｉａ）、フロリダベガ−ウィ−ド（Ｄｅ
ｓｍｏｄｉｕｍ ｔｏｒｔｕｏｓｕｍ）、シロツメクサ
（Ｔｒｉｆｏｌｉｕｍ ｒｅｐｅｎｓ） アオイ科雑草：イチビ（Ａｂｕｔｉｌｏｎ ｔｈｅｏｐ
ｈｒａｓｔｉ）、アメリカキンゴジカ（Ｓｉｄａ ｓｐ
ｉｎｏｓａ） スミレ科雑草：フィ−ルドパンジ−（Ｖｉｏｌａ ａｒ
ｖｅｎｓｉｓ）、ワイルドパンジ−（Ｖｉｏｌａ ｔｒ
ｉｃｏｌｏｒ） アカネ科雑草：ヤエムグラ（Ｇａｌｉｕｍ ａｐａｒｉ
ｎｅ） ヒルガオ科雑草：アメリカアサガオ（Ｉｐｏｍｏｅａ
ｈｅｄｅｒａｃｅａ）、マルバアサガオ（Ｉｐｏｍｏｅ
ａ ｐｕｒｐｕｒｅａ）、マルバアメリカアサガオ（Ｉ
ｐｏｍｏｅａ ｈｅｄｅｒａｃｅａ ｖａｒ ｉｎｔｅｇ
ｒｉｕｓｃｕｌａ）、マメアサガオ（Ｉｐｏｍｏｅａ
ｌａｃｕｎｏｓａ）、セイヨウヒルガオ（Ｃｏｎｖｏｌ
ｖｕｌｕｓ ａｒｖｅｎｓｉｓ） シソ科雑草：ヒメオドリコソウ（Ｌａｍｉｕｍ ｐｕｒ
ｐｕｒｅｕｍ）、ホトケノザ（Ｌａｍｉｕｍ ａｍｐｌ
ｅｘｉｃａｕｌｅ） ナス科雑草：シロバナチョウセンアサガオ（Ｄａｔｕｒ
ａ ｓｔｒａｍｏｎｉｕｍ）、イヌホオズキ（Ｓｏｌａ
ｎｕｍ ｎｉｇｒｕｍ） ゴマノハグサ科雑草：オオイヌノフグリ（Ｖｅｒｏｎｉ
ｃａ ｐｅｒｓｉｃａ）、フラサバソウ（Ｖｅｒｏｎｉ
ｃａ ｈｅｄｅｒａｅｆｏｌｉａ） キク科雑草：オナモミ（Ｘａｎｔｈｉｕｍ ｐｅｎｓｙ
ｌｖａｎｉｃｕｍ）、野生ヒマワリ（Ｈｅｌｉａｎｔｈ
ｕｓ ａｎｎｕｕｓ）、イヌカミツレ（Ｍａｔｒｉｃａ
ｒｉａ ｐｅｒｆｏｒａｔａ ｏｒ ｉｎｏｄｏｒａ）、
コ−ンマリ−ゴ−ルド（Ｃｈｒｙｓａｎｔｈｅｍｕｍ
ｓｅｇｅｔｕｍ）、オロシャギク（Ｍａｔｒｉｃａｒｉ
ａ ｍａｔｒｉｃａｒｉｏｉｄｅｓ）、ブタクサ（Ａｍ
ｂｒｏｓｉａ ａｒｔｅｍｉｓｉｉｆｏｌｉａ）、オオ
ブタクサ（Ａｍｂｒｏｓｉａ ｔｒｉｆｉｄａ）、ヒメ
ムカシヨモギ（Ｅｒｉｇｅｒｏｎ ｃａｎａｄｅｎｓｉ
ｓ）、ヨモギ（Ａｒｔｅｍｉｓｉａ ｐｒｉｎｃｅｐ
ｓ）、セイタカアワダチソウ（Ｓｏｌｉｄａｇｏ ａｌ
ｔｉｓｓｉｍａ） ムラサキ科雑草：ワスレナグサ（Ｍｙｏｓｏｔｉｓ ａ
ｒｖｅｎｓｉｓ） ガガイモ科雑草：オオトウワタ（Ａｓｃｌｅｐｉａｓ
ｓｙｒｉａｃａ）トウダイグサ科雑草：トウダイグサ
（Ｅｕｐｈｏｒｂｉａ ｈｅｌｉｏｓｃｏｐｉａ）、オ
オニシキソウ（Ｅｕｐｈｏｒｂｉａ ｍａｃｕｌａｔ
ａ） イネ科雑草：イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒ
ｕｓ−ｇａｌｌｉ）、エノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ
ｖｉｒｉｄｉｓ）、アキノエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉ
ａ ｆａｂｅｒｉ）、メヒシバ（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ ｓ
ａｎｇｕｉｎａｌｉｓ）、オヒシバ（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ
ｉｎｄｉｃａ）、スズメノカタビラ（Ｐｏａ ａｎｎｕ
ａ）、ブラックグラス（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ ｍｙｏ
ｓｕｒｏｉｄｅｓ）、カラスムギ（Ａｖｅｎａ ｆａｔ
ｕａ）、セイバンモロコシ（Ｓｏｒｇｈｕｍ ｈａｌｅ
ｐｅｎｓｅ）、シバムギ（Ａｇｒｏｐｙｒｏｎ ｒｅｐ
ｅｎｓ）、ウマノチャヒキ（Ｂｒｏｍｕｓ ｔｅｃｔｏ
ｒｕｍ）、ギョウギシバ（Ｃｙｎｏｄｏｎｅ ｄａｃｔ
ｙｌｏｎ）、オオクサキビ（Ｐａｎｉｃｕｍ ｄｉｃｈ
ｏｔｏｍｉｆｌｏｒｕｍ）、テキサスパニカム（Ｐａｎ
ｉｃｕｍ ｔｅｘａｎｕｍ）、シャタ−ケ−ン（Ｓｏｒ
ｇｈｕｍ ｖｕｌｇａｒｅ） ツユクサ科雑草：ツユクサ（Ｃｏｍｍｅｌｉｎａ ｃｏ
ｍｍｕｎｉｓ） トクサ科雑草：スギナ（Ｅｑｕｉｓｅｔｕｍ ａｒｖｅ
ｎｓｅ） カヤツリグサ科雑草：コゴメガヤツリ（Ｃｙｐｅｒｕｓ
ｉｒｉａ）、ハマスゲ（Ｃｙｐｅｒｕｓ ｒｏｔｕｎｄ
ｕｓ）、キハマスゲ（Ｃｙｐｅｒｕｓ ｅｓｃｕｌｅｎ
ｔｕｓ）

【００１１】本発明組成物において、本エステル化合物
と、サルコトリオン、メソトリオン、イソキサフルトー
ルまたはイソキサクロトールとの混合割合は対象とする
雑草種、施用場面、施用条件等により変わり得るが、通
常、重量比で以下の通りである。本エステル化合物とサ
ルコトリオンとの混合割合は１：０．６〜６０の範囲で
あり、本エステル化合物と、メソトリオン、イソキサフ
ルトールまたはイソキサクロトールとの混合割合は１：
０．２〜２０の範囲である。

【００１２】本有効成分は通常、固体担体、液体担体等
と混合し、必要により界面活性剤、その他の製剤用補助
剤等を添加して、乳剤、水和剤、懸濁剤、粒剤等に製剤
化して用いられる。これらの製剤中には本有効成分が一
般に０．５〜９０重量％、好ましくは１〜８０重量％含
有される。

【００１３】製剤化するに際し、用いられる固体担体と
しては、例えば粘土類（カオリナイト、珪藻土、合成含
水酸化珪素、フバサミクレー、ベントナイト、酸性白土
等）、タルク、その他の無機鉱物（セリサイト、石英粉
末、硫黄粉末、活性炭、炭酸カルシウム等）化学肥料
（硫安、燐安、硝安、塩安、尿素等）などの微粉末や粒
状物が挙げられ、液体担体としては、例えば水、アルコ
ール類（メタノール、エタノール等）、ケトン類（アセ
トン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等）、芳
香族炭化水素類（トルエン、キシレン、エチルベンゼ
ン、メチルナフタレン等）、非芳香族炭化水素類（ヘキ
サン、シクロヘキサン、ケロシン等）、エステル類（酢
酸エチル、酢酸ブチル等）、ニトリル類（アセトニトリ
ル、イソブチロニトリル等）、エーテル類（ジオキサ
ン、ジイソプロピルエーテル等）、酸アミド類（ジメチ
ルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等）、ハロゲン
化炭化水素類（ジクロロエタン、トリクロロエチレン
等）などが挙げられる。

【００１４】界面活性剤としては、例えばアルキル硫酸
エステル類、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリ−ル
スルホン酸塩、アルキルアリールエーテル類およびその
ポリオキシエチレン化物、ポリエチレングリコールエー
テル類、多価アルコールエステル類、糖アルコール誘導
体などが挙げられる。その他の製剤用補助剤としては、
例えばカゼイン、ゼラチン、多糖類（澱粉、アラビアガ
ム、セルロース誘導体、アルギン酸等）、リグニン誘導
体、ベントナイト、合成水溶性高分子（ポリビニルアル
コール、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸等）な
どの固着剤や分散剤、ＰＡＰ（酸性リン酸イソプロピ
ル）、ＢＨＴ（２、６―ｔｅｒｔ−ブチル−４―メチル
フェノール）、ＢＨＡ（２−／３−ｔｅｒｔ−ブチル−
４―メトキシフェノール）、植物油、鉱物油、脂肪酸、
脂肪酸エステルなどの安定剤が挙げられる。

【００１５】本発明組成物は、個々の有効成分を上述の
製剤手法により製剤した後、これらを混合することによ
り調製することもでき、また、施用時に混用または併用
することもできる。このようにして製剤化された本発明
組成物は、そのままでまたは水等で希釈して植物体に施
用される。本発明組成物は、さらに、他の除草剤と混合
して用いることにより除草効力の増強を期待でき、さら
に殺虫剤、殺菌剤、植物生長調節剤、肥料、薬害軽減剤
（セーフナー）、土壌改良剤等と併用することもでき
る。

【００１６】本発明組成物の施用量は、本エステル化合
物と、サルコトリオン、メソトリオン、イソキサフルト
ールまたはイソキサクロトールとの混合比、気象条件、
製剤形態、施用時期、施用方法、施用場所、防除対象雑
草、対象作物により変わり得るが、１ヘクタール当り本
有効成分の量として以下の通りである。本エステル化合
物とサルコトリオンとの合計量は１ヘクタール当り通常
４０〜８０００ｇ、好ましくは１００〜４０００ｇであ
り、本エステル化合物と、メソトリオン、イソキサフル
トールまたはイソキサクロトールとの合計量は１ヘクタ
ール当り１０〜２０００ｇ好ましくは１０〜１０００ｇ
である。乳剤、水和剤、懸濁剤等は、その所定量を１ヘ
クタール当り通常１００〜１０００リットルの水で希釈
して施用する。また、本発明組成物を雑草に茎葉処理す
る場合、本発明組成物の希釈水にアジュバントを加え、
雑草に対する効力の増強を期待することができる。

【００１７】

【実施例】以下、製剤例を示す。以下の例において部は
重量部を表す。 製剤例１ 化合物Ａ、化合物Ｂ、化合物Ｃ、化合物Ｄ、化合物Ｅ、
化合物Ｆ、化合物Ｇ、化合物Ｈ、化合物Ｉ、化合物Ｊ、
化合物Ｋ、化合物Ｌ又は化合物Ｍ２．５部、サルコトリ
オン７５部、リグニンスルホン酸カルシウム３部、ラウ
リル硫酸ナトリウム２部および合成含水酸化珪素１７．
５部をよく粉砕混合して水和剤を得る。 製剤例２ 化合物Ａ、化合物Ｂ、化合物Ｃ、化合物Ｄ、化合物Ｅ、
化合物Ｆ、化合物Ｇ、化合物Ｈ、化合物Ｉ、化合物Ｊ、
化合物Ｋ、化合物Ｌ又は化合物Ｍ２部、サルコトリオン
１２部、ポリオキシエチレンソルビタンモノオレエート
３部、ＣＭＣ（カルボキシメチルセルロース）３部およ
び水８０部を混合し、粒度が５ミクロン以下になるまで
湿式粉砕して懸濁剤を得る。 製剤例３ 化合物Ａ、化合物Ｂ、化合物Ｃ、化合物Ｄ、化合物Ｅ、
化合物Ｆ、化合物Ｇ、化合物Ｈ、化合物Ｉ、化合物Ｊ、
化合物Ｋ、化合物Ｌ又は化合物Ｍ１部、サルコトリオン
１部、ポリオキシエチレンソルビタンモノオレエート３
部、ＣＭＣ（カルボキシメチルセルロース）３部および
水９２部を混合し、粒度が５ミクロン以下になるまで湿
式粉砕して懸濁剤を得る。

【００１８】製剤例４ 化合物Ａ、化合物Ｂ、化合物Ｃ、化合物Ｄ、化合物Ｅ、
化合物Ｆ、化合物Ｇ、化合物Ｈ、化合物Ｉ、化合物Ｊ、
化合物Ｋ、化合物Ｌ又は化合物Ｍ７部、メソトリオン７
０部、リグニンスルホン酸カルシウム３部、ラウリル硫
酸ナトリウム２部および合成含水酸化珪素１８部をよく
粉砕混合して水和剤を得る。 製剤例５ 化合物Ａ、化合物Ｂ、化合物Ｃ、化合物Ｄ、化合物Ｅ、
化合物Ｆ、化合物Ｇ、化合物Ｈ、化合物Ｉ、化合物Ｊ、
化合物Ｋ、化合物Ｌ又は化合物Ｍ５部、メソトリオン１
０部、ポリオキシエチレンソルビタンモノオレエート３
部、ＣＭＣ（カルボキシメチルセルロース）３部および
水７９部を混合し、粒度が５ミクロン以下になるまで湿
式粉砕して懸濁剤を得る。 製剤例６ 化合物Ａ、化合物Ｂ、化合物Ｃ、化合物Ｄ、化合物Ｅ、
化合物Ｆ、化合物Ｇ、化合物Ｈ、化合物Ｉ、化合物Ｊ、
化合物Ｋ、化合物Ｌ又は化合物Ｍ１部、メソトリオン
０．４部、ポリオキシエチレンソルビタンモノオレエー
ト３部、ＣＭＣ（カルボキシメチルセルロース）３部お
よび水９２．６部を混合し、粒度が５ミクロン以下にな
るまで湿式粉砕して懸濁剤を得る。

【００１９】製剤例７ 化合物Ａ、化合物Ｂ、化合物Ｃ、化合物Ｄ、化合物Ｅ、
化合物Ｆ、化合物Ｇ、化合物Ｈ、化合物Ｉ、化合物Ｊ、
化合物Ｋ、化合物Ｌ又は化合物Ｍ７部、イソキサフルト
ール７０部、リグニンスルホン酸カルシウム３部、ラウ
リル硫酸ナトリウム２部および合成含水酸化珪素１８部
をよく粉砕混合して水和剤を得る。 製剤例８ 化合物Ａ、化合物Ｂ、化合物Ｃ、化合物Ｄ、化合物Ｅ、
化合物Ｆ、化合物Ｇ、化合物Ｈ、化合物Ｉ、化合物Ｊ、
化合物Ｋ、化合物Ｌ又は化合物Ｍ５部、イソキサフルト
ール１０部、ポリオキシエチレンソルビタンモノオレエ
ート３部、ＣＭＣ（カルボキシメチルセルロース）３部
および水７９部を混合し、粒度が５ミクロン以下になる
まで湿式粉砕して懸濁剤を得る。 製剤例９ 化合物Ａ、化合物Ｂ、化合物Ｃ、化合物Ｄ、化合物Ｅ、
化合物Ｆ、化合物Ｇ、化合物Ｈ、化合物Ｉ、化合物Ｊ、
化合物Ｋ、化合物Ｌ又は化合物Ｍ１部、イソキサフルト
ール０．４部、ポリオキシエチレンソルビタンモノオレ
エート３部、ＣＭＣ（カルボキシメチルセルロース）３
部および水９２．６部を混合し、粒度が５ミクロン以下
になるまで湿式粉砕して懸濁剤を得る。

【００２０】製剤例１０ 化合物Ａ、化合物Ｂ、化合物Ｃ、化合物Ｄ、化合物Ｅ、
化合物Ｆ、化合物Ｇ、化合物Ｈ、化合物Ｉ、化合物Ｊ、
化合物Ｋ、化合物Ｌ又は化合物Ｍ７部、イソキサクロト
ール７０部、リグニンスルホン酸カルシウム３部、ラウ
リル硫酸ナトリウム２部および合成含水酸化珪素１８部
をよく粉砕混合して水和剤を得る。 製剤例１１ 化合物Ａ、化合物Ｂ、化合物Ｃ、化合物Ｄ、化合物Ｅ、
化合物Ｆ、化合物Ｇ、化合物Ｈ、化合物Ｉ、化合物Ｊ、
化合物Ｋ、化合物Ｌ又は化合物Ｍ５部、イソキサクロト
ール１０部、ポリオキシエチレンソルビタンモノオレエ
ート３部、ＣＭＣ（カルボキシメチルセルロース）３部
および水７９部を混合し、粒度が５ミクロン以下になる
まで湿式粉砕して懸濁剤を得る。 製剤例１２ 化合物Ａ、化合物Ｂ、化合物Ｃ、化合物Ｄ、化合物Ｅ、
化合物Ｆ、化合物Ｇ、化合物Ｈ、化合物Ｉ、化合物Ｊ、
化合物Ｋ、化合物Ｌ又は化合物Ｍ１部、イソキサクロト
ール０．４部、ポリオキシエチレンソルビタンモノオレ
エート３部、ＣＭＣ（カルボキシメチルセルロース）３
部および水９２．６部を混合し、粒度が５ミクロン以下
になるまで湿式粉砕して懸濁剤を得る。

【００２１】以下に試験例を示す。 評価基準：除草効力の評価は、調査時の供試雑草の生育
の状態が無処理のそれと比較して全くないしほとんど違
いがないものを「０」とし、供試植物が完全枯死または
生育が完全に抑制されているものを「１０」として、０
〜１０の１１段階に区分し、０、１、２、３、４、５、
６、７、８、９、１０で示す。除草効力の評価値
「７」、「８」、「９」、「１０」は優れた除草効力で
あることを意味し、評価値「５」以下は実用上不十分な
除草効力であることを意味する。薬害の評価は、薬害が
ほとんど認められない場合は「無害」、軽度の薬害が認
められる場合は「小」、中程度の薬害が認められる場合
は「中」、強度の薬害が認められる場合は「大」で示
す。

【００２２】試験例１ 直径１１ｃｍ、深さ８ｃｍのプラスチックポットに畑地
土壌を詰めキハマスゲ塊茎を埋め込み、温室内で２６日
間育成させた。化合物Ａ５部、ソルポール３００５Ｘ
（東邦化学工業株式会社商品名）６部及びキシレン８９
部をよく混合して得られる化合物Ａの乳剤、イソキサク
ロトール５部、ソルポール３００５Ｘ（東邦化学工業株
式会社商品名）６部及びキシレン８９部をよく混合して
得られるイソキサクロトールの乳剤、及び該化合物Ａ乳
剤とイソキサクロトール乳剤との混合剤の各々所定量を
水で希釈し、小型噴霧器で植物体上方より均一に散布
し、トウモロコシ種子を播種した。処理後１０日間温室
内で育成し、除草効力及びトウモロコシに対する薬害を
調査した。結果を表２に示す。

【００２３】

【表２】

【００２４】

【発明の効果】本発明組成物は農耕地あるいは非農耕地
に発生する種々の雑草を効果的に防除でき、特にトウモ
ロコシ畑の広範囲の種類の雑草を防除でき、トウモロコ
シには問題となる薬害が生じない。

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】２−［２−クロロ−４−フルオロ−５−
   ｛３−メチル−２，６−ジオキソ−４−（トリフルオロ
   メチル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリミジン−
   １−イル｝フェノキシ］プロピオン酸エステルと、２−
   （２−クロロ−４−メシルベンゾイル）シクロへキサン
   −１，３−ジオン、２−（４−メシル−２−ニトロベン
   ゾイル）シクロへキサン−１，３−ジオン、５−シクロ
   プロピル−４−（２−メチルスルフォニル−４−トリフ
   ルオロメチルベンゾイル）イソキサゾールまたは４−ク
   ロロ−２−メシルフェニル ５−シクロプロピル−１，
   ２−オキサゾール−４−イル ケトンとを有効成分とし
   て含有することを特徴とする除草剤組成物。