JP2001233715A - 除草剤組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】優れた除草剤を提供すること。 【解決手段】２−クロロ−４−フルオロ−５−（４−メ
チル−５−トリフルオロメチル−３−ピリダジノン−２
−イル）フェノキシ酢酸エステルと２，６−ビス
［（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）オキ
シ］安息香酸ナトリウム塩とを有効成分として含有する
ことを特徴とする除草剤組成物。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は除草剤組成物、特に
イネ畑またはイネ水田における雑草を防除するのに適し
た除草剤組成物に関するものである。

【０００２】

【従来の技術および発明が解決しようとする課題】現
在、数多くの除草剤が市販され、使用されているが、防
除の対象となる雑草は種類も多く、発生も長期間にわた
るため、より除草効果が高く、幅広い殺草スペクトラム
を有し、作物に対し薬害の問題を生じない除草剤が求め
られている。

【０００３】

【課題を解決するための手段】本発明者は優れた除草剤
を見出すべく鋭意検討した結果、２−クロロ−４−フル
オロ−５−（４−メチル−５−トリフルオロメチル−３
−ピリダジノン−２−イル）フェノキシ酢酸エステルと
２，６−ビス［（４，６−ジメトキシピリミジン−２−
イル）オキシ］安息香酸ナトリウム塩（一般名：ビスピ
リバック−ソディウム、以下ビスピリバック−ソディウ
ムと記す。）とを有効成分として含有する除草剤組成物
を雑草に処理することにより、農耕地あるいは非農耕地
に発生する種々の雑草を効果的に除草でき、しかもその
除草効力はそれらを単独で用いる場合に比較して相乗的
に増大することから低薬量で施用でき、更に殺草スペク
トルが拡大し、特にイネ畑またはイネ水田において広範
囲の種類の雑草を除草できることを見出し本発明に至っ
た。即ち、本発明は２−クロロ−４−フルオロ−５−
（４−メチル−５−トリフルオロメチル−３−ピリダジ
ノン−２−イル）フェノキシ酢酸エステル（以下、本エ
ステル化合物と総称する。）とビスピリバック−ソディ
ウムとを有効成分（以下、本有効成分と記す。）として
含有する除草剤組成物（以下、本発明組成物と記す。）
及びそれを雑草に処理する除草方法を提供する。

【０００４】

【発明の実施の形態】本エステル化合物において、エス
テルとは、Ｃ１〜Ｃ７アルキルエステル、Ｃ５〜Ｃ６シ
クロアルキルエステル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルエステル
を意味する。

【０００５】以下に本エステル化合物の製造例を示す。 製造例１ 酢酸ナトリウム5.3g（53.3mmol）と水約100mlを混合し
た溶液に、氷冷下、１,１−ジブロモ−３,３,３−トリ
フルオロアセトン6.6g（24.3mmol）を加え、７０℃で２
０分間攪拌した。該反応液を室温に冷却し、これに２−
フルオロ−４−クロロ−５−イソプロポキシフェニルヒ
ドラジン5.8g（21.5mmol）をジエチルエ−テル約20mlに
溶解した溶液を加え、室温で１時間攪拌した。エ−テル
層を分離して、濃縮し、残渣にテトラヒドロフラン（以
下「ＴＨＦ」と記す。）約60mlを加え、これにカルボエ
トキシエチリデントリフェニルホスホラン8.3g（23.0mm
ol）を加え、２時間加熱還流した。減圧下にＴＨＦを留
去した後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ−
に付し、２−［２−フルオロ−４−クロロ−５−イソプ
ロポキシフェニル］−４−メチル−５−トリフルオロメ
チルピリダジン−３−オンを3.8g（10.5mmol）得た。２
−［２−フルオロ−４−クロロ−５−イソプロポキシフ
ェニル］−４−メチル−５−トリフルオロメチルピリダ
ジン−３−オン3.5g（9.7mmol）を氷冷下、濃硫酸約10m
lに溶解し、室温まで昇温した。１０分後、反応液に約1
00mlの水を加え、生じた結晶をろ集し、水20mlで2回、
ヘキサン10mlで1回順次洗浄した。得られた結晶をイソ
プロパノ−ルから再結晶して、２−［２−フルオロ−４
−クロロ−５−ヒドロキシフェニル］−４−メチル−５
−トリフルオロメチルピリダジン−３−オン3.2g（9.9m
mol）を得た。２−［２−フルオロ−４−クロロ−５−
ヒドロキシフェニル］−４−メチル−５−トリフルオロ
メチルピリダジン−３−オン3.2g（9.9mmol）をＮ，Ｎ
−ジメチルホルムアミド約50mlに溶解し、室温で水素化
ナトリウム（６０重量％オイルディスパ−ジョン）0.44
g（11mmol）を加え、３０分間室温で放置後、氷冷し、
ブロモ酢酸エチル1.8g（11mmol）を加えた。１時間室温
で攪拌した後、ジエチルエ−テル、水を順次加え、抽出
した。有機層を１０％塩酸水、飽和炭酸水素ナトリウム
水溶液及び飽和食塩水で順次洗浄後、無水硫酸マグネシ
ウムで乾燥した。溶媒を減圧留去後、残渣をシリカゲル
カラムクロマトグラフィ−に付し、２−クロロ−４−フ
ルオロ−５−（４−メチル−５−トリフルオロメチル−
３−ピリダジノン−２−イル）フェノキシ酢酸エチル
（以下、化合物Ａと記す。）2.4g（5.5mmol ）を得た。
融点１０２．０℃

【０００６】製造例２ 上記製造例１において、ブロモ酢酸エチルに代え、下記
の反応試剤を用いる以外は、同様の操作を行うことによ
り、夫々、目的の本エステル化合物を得ることができ
る。

【表１】 （表中、ｉはイソ、ｔはタ−シャリ−、ｃはシクロを表
わす）

【０００７】以下に、本エステル化合物の一部につい
て、物性値を示す。¹ Ｈ−ＮＭＲ（２５０ＭＨｚまたは３００ＭＨｚ、ＣＤ
Ｃｌ₃、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ）） 化合物Ｅ：０．８８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ）、１．２
−１．４（４Ｈ，ｍ）、１．５５−１．７０（２Ｈ，
ｍ）、２．４３（３Ｈ，ｑ，Ｊ＝２Ｈｚ）、４．１９
（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ）、４．６８（２Ｈ，ｓ）、
６．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ）、７．３３（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）、７．９９（１Ｈ，ｓ） 化合物Ｈ：１．２６（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ）、
２．４３（３Ｈ，ｑ，Ｊ＝２Ｈｚ）、４．６５（２Ｈ，
ｓ）、５．０５−５．１８（１Ｈ，ｍ）、６．９８（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ）、７．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈ
ｚ）、７．９８（１Ｈ，ｓ） 化合物Ｉ：０．９０（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）、
１．８５−２．０３（１Ｈ，ｍ）、２．４２（３Ｈ，
ｑ，Ｊ＝１．８Ｈｚ）、３．９８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．
５Ｈｚ）、４．７０（２Ｈ，ｓ）、６．９９（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ）、７．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．
１Ｈｚ）、７．９８（１Ｈ，ｓ） 化合物Ｊ：１．４５−１．５３（９Ｈ，ｍ）、２．３９
−２．４５（３Ｈ，ｍ）、４．５８−４．６０（２Ｈ，
ｍ）、６．９６−７．００（１Ｈ，ｍ）、７．３０−
７．３６（１Ｈ，ｍ）、７．９６−８．００（１Ｈ，
ｍ） 化合物Ｋ：１．５−１．９（８Ｈ，ｍ）、２．４３（３
Ｈ，ｑ，Ｊ＝２Ｈｚ）、４．６５（２Ｈ，ｓ）、５．２
−５．４（１Ｈ，ｍ）、６．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ）、７．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）、７．９８
（１Ｈ，ｓ） 化合物Ｍ：２．４２（３Ｈ，ｑ，Ｊ＝１．９Ｈｚ）、
４．６７−４．７２（２Ｈ，ｍ）、５．２３−５．３７
（２Ｈ，ｍ）、５．８４−５．９８（１Ｈ，ｍ）、７．
００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ）、７．３３（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ）、７．９９（１Ｈ，ｓ） 化合物Ｎ：２．４２（３Ｈ，ｑ，Ｊ＝１．８Ｈｚ）、
４．６８−４．７１（１Ｈ，ｍ）、４．７７（２Ｈ，
ｓ）、４．９４−５．０１（１Ｈ，ｍ），７．０３（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ）、７．２６−７．３１（１
Ｈ，ｍ）、７．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ）、
７．９９（１Ｈ，ｓ）

【０００８】ビスピリバック−ソディウムはＦａｒｍ
Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ Ｈａｎｄｂｏｏｋ‘９９（Ｍｅｉ
ｓｔｅｒ Ｐｕｂｌｉｓｈｉｎｇ Ｃｏｍｐａｎｙ， １
９９９年）Ｃ２８２頁に記載の化合物である。

【０００９】本発明組成物は、広範囲の雑草に対し除草
活性を有し、またイネ等の作物との選択性にも富み、通
常の耕起栽培の他、不耕起栽培、果樹園などの農園芸分
野及び運動場、空き地、林地、線路端などの非農耕地に
於いても優れた除草活性を発揮することから、除草剤と
して優れている。本発明組成物は殊にイネ畑またはイネ
水田の雑草防除に適しており、イネ畑またはイネ水田等
において問題となる下記の種々の雑草に対して優れた除
草効力を有する。 アカバナ科雑草：オオマツヨイグサ（Ｏｅｎｏｔｈｅｒ
ａ ｅｒｙｔｈｒｏｓｅｐａｌａ）、メマツヨイグサ
（Ｏｅｎｏｔｈｅｒａ ｂｉｅｎｎｉｓ）、コマツヨイ
グサ（Ｏｅｎｏｔｈｅｒａ ｌａｃｉｎｉａｔａ） キンポウゲ科雑草：トゲミノキツネノボタン（Ｒａｎｕ
ｎｃｕｌｕｓ ｍｕｒｉｃａｔｕｓ）、イボミキンポウ
ゲ（Ｒａｎｕｎｃｕｌｕｓ ｓａｒｄｏｕｓ） タデ科雑草：ソバカズラ（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ ｃｏｎ
ｖｏｌｖｕｌｕｓ）、サナエタデ（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ
ｌａｐａｔｈｉｆｏｌｉｕｍ）、アメリカサナエタデ
（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ ｐｅｎｓｙｌｖａｎｉｃｕ
ｍ）、ハルタデ（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ ｐｅｒｓｉｃａ
ｒｉａ）、イタドリ（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ ｃｕｓｐｉ
ｄａｔｕｍ）、ミチヤナギ（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ ａｖ
ｉｃｕｌａｒｅ）、ナガバギシギシ（Ｒｕｍｅｘ ｃｒ
ｉｓｐｕｓ）、エゾノギシギシ（Ｒｕｍｅｘ ｏｂｔｕ
ｓｉｆｏｌｉｕｓ）、ヒメスイバ（Ｒｕｍｅｘ ａｃｅ
ｔｏｓｅｌｌａ） スベリヒユ科雑草：スベリヒユ（Ｐｏｒｔｕｌａｃａ
ｏｌｅｒａｃｅａ） ナデシコ科雑草：ハコベ（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ ｍｅｄ
ｉａ）、オランダミミナグサ（Ｃｅｒａｓｔｉｕｍ ｇ
ｌｏｍｅｒａｔｕｍ） アカザ科雑草：シロザ（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ ａｌ
ｂｕｍ）、ホウキギ（Ｋｏｃｈｉａ ｓｃｏｐａｒｉ
ａ） ヒユ科雑草：アオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ ｒ
ｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）、ホナガアオゲイトウ（Ａｍａ
ｒａｎｔｈｕｓ ｈｙｂｒｉｄｕｓ）、オオホナガアオ
ゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ ｐａｌｍｅｒｉ）、
トールウォーターヘンプ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ ｔｕ
ｂｅｒｃｕｌａｔｕｓ）、コモンウォーターヘンプ（Ａ
ｍａｒａｎｔｈｕｓ ｒｕｄｉｓ） アブラナ科雑草：ワイルドラディッシュ（Ｒａｐｈａｎ
ｕｓ ｒａｐｈａｎｉｓｔｒｕｍ）、ノハラガラシ（Ｓ
ｉｎａｐｉｓ ａｒｖｅｎｓｉｓ）、ナズナ（Ｃａｐｓ
ｅｌｌａ ｂｕｒｓａ−ｐａｓｔｏｒｉｓ）、マメグン
バイナズナ（Ｌｅｐｉｄｉｕｍ ｖｉｒｇｉｎｉｃｕ
ｍ） マメ科雑草：アメリカツノクサネム（Ｓｅｓｂａｎｉａ
ｅｘａｌｔａｔａ）、エビスグサ（Ｃａｓｓｉａ ｏｂ
ｔｕｓｉｆｏｌｉａ）、フロリダベガ−ウィ−ド（Ｄｅ
ｓｍｏｄｉｕｍ ｔｏｒｔｕｏｓｕｍ）、シロツメクサ
（Ｔｒｉｆｏｌｉｕｍ ｒｅｐｅｎｓ）、オオカラスノ
エンドウ（Ｖｉｃｉａ ｓａｔｉｖａ）、コメツブウマ
ゴヤシ（Ｍｅｄｉｃａｇｏ ｌｕｐｕｌｉｎａ） ケシ科雑草：ヒナゲシ（Ｐａｐａｖｅｒ ｒｈｏｅａ
ｓ） アオイ科雑草：イチビ（Ａｂｕｔｉｌｏｎ ｔｈｅｏｐ
ｈｒａｓｔｉ）、アメリカキンゴジカ（Ｓｉｄａ ｓｐ
ｉｎｏｓａ）、ギンセンカ（Ｈｉｂｉｓｃｕｓ ｔｒｉ
ｏｎｕｍ） スミレ科雑草：フィ−ルドパンジ−（Ｖｉｏｌａ ａｒ
ｖｅｎｓｉｓ）、ワイルドパンジ−（Ｖｉｏｌａ ｔｒ
ｉｃｏｌｏｒ） アカネ科雑草：ヤエムグラ（Ｇａｌｉｕｍ ａｐａｒｉ
ｎｅ） ヒルガオ科雑草：アメリカアサガオ（Ｉｐｏｍｏｅａ
ｈｅｄｅｒａｃｅａ）、マルバアサガオ（Ｉｐｏｍｏｅ
ａ ｐｕｒｐｕｒｅａ）、マルバアメリカアサガオ（Ｉ
ｐｏｍｏｅａ ｈｅｄｅｒａｃｅａ ｖａｒ ｉｎｔｅｇ
ｒｉｕｓｃｕｌａ）、マメアサガオ（Ｉｐｏｍｏｅａ
ｌａｃｕｎｏｓａ）、セイヨウヒルガオ（Ｃｏｎｖｏｌ
ｖｕｌｕｓ ａｒｖｅｎｓｉｓ）、ヒロハヒルガオ（Ｃ
ａｌｙｓｔｅｇｉａ ｓｅｐｉｕｍ） シソ科雑草：ヒメオドリコソウ（Ｌａｍｉｕｍ ｐｕｒ
ｐｕｒｅｕｍ）、ホトケノザ（Ｌａｍｉｕｍ ａｍｐｌ
ｅｘｉｃａｕｌｅ） ナス科雑草：シロバナチョウセンアサガオ（Ｄａｔｕｒ
ａ ｓｔｒａｍｏｎｉｕｍ）、イヌホオズキ（Ｓｏｌａ
ｎｕｍ ｎｉｇｒｕｍ）、ワルナスビ（Ｓｏｌａｎｕｍ
ｃａｒｏｌｉｎｅｎｓｅ） ゴマノハグサ科雑草：オオイヌノフグリ（Ｖｅｒｏｎｉ
ｃａ ｐｅｒｓｉｃａ）、タチイヌノフグリ（Ｖｅｒｏ
ｎｉｃａ ａｒｖｅｎｓｉｓ）、フラサバソウ（Ｖｅｒ
ｏｎｉｃａ ｈｅｄｅｒａｅｆｏｌｉａ） キク科雑草：オナモミ（Ｘａｎｔｈｉｕｍ ｓｔｒｕｍ
ａｒｉｕｍ）、野生ヒマワリ（Ｈｅｌｉａｎｔｈｕｓ
ａｎｎｕｕｓ）、カミツレ（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ ｃ
ｈａｍｏｍｉｌｌａ）、イヌカミツレ（Ｍａｔｒｉｃａ
ｒｉａ ｐｅｒｆｏｒａｔａ ｏｒ ｉｎｏｄｏｒａ）、
コシカギク（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ ｍａｔｒｉｃａｒ
ｉｏｉｄｅｓ）、コ−ンマリ−ゴ−ルド（Ｃｈｒｙｓａ
ｎｔｈｅｍｕｍ ｓｅｇｅｔｕｍ）、ブタクサ（Ａｍｂ
ｒｏｓｉａ ａｒｔｅｍｉｓｉｉｆｏｌｉａ）、オオブ
タクサ（Ａｍｂｒｏｓｉａ ｔｒｉｆｉｄａ）、ヒメム
カシヨモギ（Ｅｒｉｇｅｒｏｎ ｃａｎａｄｅｎｓｉ
ｓ）、ヨモギ（Ａｒｔｅｍｉｓｉａｐｒｉｎｃｅｐ
ｓ）、セイタカアワダチソウ（Ｓｏｌｉｄａｇｏ ａｌ
ｔｉｓｓｉｍａ）、オオアワダチソウ（Ｓｏｌｉｄａｇ
ｏ ｇｉｇａｎｔｅａ）、セイヨウタンポポ（Ｔａｒａ
ｘａｃｕｍ ｏｆｆｉｃｉｎａｌｅ）、ノボロギク（Ｓ
ｅｎｅｃｉｏ ｖｕｌｇａｒｉｓ）、ハキダメギク（Ｇ
ａｌｉｎｓｏｇａ ｃｉｌｉａｔａ） ムラサキ科雑草：ワスレナグサ（Ｍｙｏｓｏｔｉｓ ｓ
ｃｏｒｐｉｏｉｄｅｓ）、ノハラムラサキ（Ｍｙｏｓｏ
ｔｉｓ ａｒｖｅｎｓｉｓ） ガガイモ科雑草：オオトウワタ（Ａｓｃｌｅｐｉａｓ
ｓｙｒｉａｃａ） トウダイグサ科雑草：トウダイグサ（Ｅｕｐｈｏｒｂｉ
ａ ｈｅｌｉｏｓｃｏｐｉａ）、オオニシキソウ（Ｅｕ
ｐｈｏｒｂｉａ ｍａｃｕｌａｔａ） フウロソウ科雑草：アメリカフウロ（Ｇｅｒａｎｉｕｍ
ｃａｒｏｌｉｎｉａｎｕｍ） カタバミ科雑草：ムラサキカタバミ（Ｏｘａｌｉｓ ｃ
ｏｒｙｍｂｏｓａ） ウリ科雑草：アレチウリ（Ｓｉｃｙｏｓ ａｎｇｕｌａ
ｔｕｓ） イネ科雑草：イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒ
ｕｓ−ｇａｌｌｉ）、エノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ
ｖｉｒｉｄｉｓ）、アキノエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉ
ａ ｆａｂｅｒｉ）、メヒシバ（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ ｓ
ａｎｇｕｉｎａｌｉｓ）、オヒシバ（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ
ｉｎｄｉｃａ）、スズメノカタビラ（Ｐｏａ ａｎｎｕ
ａ）、ブラックグラス（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ ｍｙｏ
ｓｕｒｏｉｄｅｓ）、カラスムギ（Ａｖｅｎａ ｆａｔ
ｕａ）、シルキーベントグラス（Ａｐｅｒａ ｓｐｉｃ
ａ−ｖｅｎｔｉ）、セイバンモロコシ（Ｓｏｒｇｈｕｍ
ｈａｌｅｐｅｎｓｅ）、シバムギ（Ａｇｒｏｐｙｒｏ
ｎ ｒｅｐｅｎｓ）、ウマノチャヒキ（Ｂｒｏｍｕｓ ｔ
ｅｃｔｏｒｕｍ）、ギョウギシバ（Ｃｙｎｏｄｏｎｅｄ
ａｃｔｙｌｏｎ）、オオクサキビ（Ｐａｎｉｃｕｍ ｄ
ｉｃｈｏｔｏｍｉｆｌｏｒｕｍ）、テキサスパニカム
（Ｐａｎｉｃｕｍ ｔｅｘａｎｕｍ）、シャタ−ケ−ン
（Ｓｏｒｇｈｕｍ ｖｕｌｇａｒｅ）、ナルコビエ（Ｅ
ｒｉｏｃｈｌｏａｖｉｌｌｏｓａ）、スズメノテッポウ
（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ ｇｅｎｉｃｕｌａｔｕｓ） ツユクサ科雑草：ツユクサ（Ｃｏｍｍｅｌｉｎａ ｃｏ
ｍｍｕｎｉｓ）、マルバツユクサ（Ｃｏｍｍｅｌｉｎａ
ｂｅｎｇｈａｌｅｎｓｉｓ） トクサ科雑草：スギナ（Ｅｑｕｉｓｅｔｕｍ ａｒｖｅ
ｎｓｅ） カヤツリグサ科雑草：コゴメガヤツリ（Ｃｙｐｅｒｕｓ
ｉｒｉａ）、ハマスゲ（Ｃｙｐｅｒｕｓ ｒｏｔｕｎｄ
ｕｓ）、キハマスゲ（Ｃｙｐｅｒｕｓ ｅｓｃｕｌｅｎ
ｔｕｓ） ゴマノハグサ科雑草：アゼナ（Ｌｉｎｄｅｒｎｉａ ｐ
ｒｏｃｕｍｂｅｎｓ）、アメリカアゼナ（Ｌｉｎｄｅｒ
ｎｉａ ｄｕｂｉａ） ミソハギ科雑草：キカシグサ（Ｒｏｔａｌａ ｉｎｄｉ
ｃａ）、ヒメミソハギ（Ａｍｍａｎｎｉａ ｍｕｌｔｉ
ｆｌｏｒａ）、ホソバヒメミソハギ（Ａｍｍａｎｎｉａ
ｃｏｃｃｉｎｅａ） ミゾハコベ科雑草：ミゾハコベ（Ｅｌａｔｉｎｅ ｔｒ
ｉａｎｄｒａ） カヤツリグサ科雑草：タマガヤツリ（Ｃｙｐｅｒｕｓ
ｄｉｆｆｏｒｍｉｓ）、ホタルイ（Ｓｃｉｒｐｕｓ ｊ
ｕｎｃｏｉｄｅｓ ｓｕｂｓｐ． ｈｏｔａｒｕｉ）、イ
ヌホタルイ（Ｓｃｉｒｐｕｓ ｊｕｎｃｏｉｄｅｓ ｓｕ
ｂｓｐ． ｊｕｎｃｏｉｄｅｓ）、マツバイ（Ｅｌｅｏ
ｃｈａｒｉｓ ａｃｉｃｕｌａｒｉｓ）、ミズガヤツリ
（Ｃｙｐｅｒｕｓ ｓｅｒｏｔｉｎｕｓ）、クログワイ
（Ｅｌｅｏｃｈａｒｉｓ ｋｕｒｏｇｕｗａｉ） ミズアオイ科雑草：コナギ（Ｍｏｎｏｃｈｏｒｉａ ｖ
ａｇｉｎａｌｉｓ） オモダカ科雑草：ウリカワ（Ｓａｇｉｔｔａｒｉａ ｐ
ｙｇｍａｅａ）、オモダカ（Ｓａｇｉｔｔａｒｉａ ｔ
ｒｉｆｏｌｉａ）、ヘラオモダカ（Ａｌｉｓｍａｃａｎ
ａｌｉｃｕｌａｔｕｍ） ヒルムシロ科雑草：ヒルムシロ（Ｐｏｔａｍｏｇｅｔｏ
ｎ ｄｉｓｔｉｎｃｔｕｓ） セリ科雑草：セリ（Ｏｅｎａｎｔｈｅ ｊａｖａｎｉｃ
ａ）一方、本発明組成物は作物であるイネに対して問題
となるような薬害を生じない。

【００１０】本発明組成物において、本エステル化合物
とビスピリバック−ソディウムとの混合割合は対象とす
る雑草種、施用場面、施用条件等により変わり得るが、
重量比で通常１：０．１〜１０の範囲である。

【００１１】本有効成分は通常、固体担体、液体担体等
と混合し、必要により界面活性剤、その他の製剤用補助
剤等を添加して、乳剤、水和剤、懸濁剤等に製剤化して
用いられる。これらの製剤中には本有効成分が、通常、
０．５〜９０重量％、好ましくは１〜８０重量％含有さ
れる。

【００１２】製剤化するに際し、用いられる固体担体と
しては、例えば粘土類（カオリナイト、珪藻土、合成含
水酸化珪素、フバサミクレー、酸性白土等）、タルク、
その他の無機鉱物（セリサイト、石英粉末、硫黄粉末、
活性炭、炭酸カルシウム等）化学肥料（硫安、燐安、硝
安、塩安、尿素等）などの微粉末や粒状物が挙げられ、
液体担体としては、例えば水、アルコール類（メタノー
ル、エタノール等）、ケトン類（アセトン、メチルエチ
ルケトン、シクロヘキサノン等）、芳香族炭化水素類
（トルエン、キシレン、エチルベンゼン、メチルナフタ
レン等）、非芳香族炭化水素類（ヘキサン、シクロヘキ
サン、ケロシン等）、エステル類（酢酸エチル、酢酸ブ
チル等）、ニトリル類（アセトニトリル、イソブチロニ
トリル等）、エーテル類（ジオキサン、ジイソプロピル
エーテル等）、酸アミド類（ジメチルホルムアミド、ジ
メチルアセトアミド等）、ハロゲン化炭化水素類（ジク
ロロエタン、トリクロロエチレン等）などが挙げられ
る。

【００１３】界面活性剤としては、例えばアルキル硫酸
エステル類、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリ−ル
スルホン酸塩、アルキルアリールエーテル類およびその
ポリオキシエチレン化物、ポリエチレングリコールエー
テル類、多価アルコールエステル類、糖アルコール誘導
体などが挙げられる。その他の製剤用補助剤としては、
例えばカゼイン、ゼラチン、多糖類（澱粉、アラビアガ
ム、セルロース誘導体、アルギン酸等）、リグニン誘導
体、ベントナイト、合成水溶性高分子（ポリビニルアル
コール、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸等）な
どの固着剤や分散剤、ＰＡＰ（酸性リン酸イソプロピ
ル）、ＢＨＴ（２、６―ｔｅｒｔ−ブチル−４―メチル
フェノール）、ＢＨＡ（２−／３−ｔｅｒｔ−ブチル−
４―メトキシフェノール）、植物油、鉱物油、脂肪酸、
脂肪酸エステルなどの安定剤が挙げられる。

【００１４】本発明組成物は、夫々の有効成分を上述の
製剤手法により製剤した後、これらを混合することによ
り調製することもでき、また、施用時に混用または併用
することもできる。このようにして製剤化された本発明
組成物は、そのままでまたは水等で希釈して雑草に処理
される。本発明組成物は、さらに、他の除草剤と混合し
て用いることにより除草効力の増強を期待でき、さらに
殺虫剤、殺菌剤、植物生長調節剤、肥料、薬害軽減剤
（セーフナー）、土壌改良剤等と併用することもでき
る。

【００１５】本発明組成物の施用量は、本エステル化合
物とビスピリバック−ソディウムとの混合比、気象条
件、製剤形態、施用時期、施用方法、施用場所、防除対
象雑草、対象作物により変わり得るが、本有効成分量と
して、１ヘクタール当り通常５〜２００ｇ、好ましくは
１０〜１００ｇである。乳剤、水和剤、懸濁剤等は、そ
の所定量を１ヘクタール当り通常１００〜１０００リッ
トルの水で希釈して施用する。また、本発明組成物の水
希釈液にアジュバントを加え、雑草に対する効力の増強
を期待することができる。

【００１６】

【実施例】以下、製剤例を示す。以下の例において部は
重量部を表す。 製剤例１ 化合物Ａ、化合物Ｂ、化合物Ｃ、化合物Ｄ、化合物Ｅ、
化合物Ｆ、化合物Ｇ、化合物Ｈ、化合物Ｉ、化合物Ｊ、
化合物Ｋ、化合物Ｌ、化合物Ｍ又は化合物Ｎ２５部、ビ
スピリバック−ソディウム２５部、リグニンスルホン酸
カルシウム３部、ラウリル硫酸ナトリウム２部および合
成含水酸化珪素４５部をよく粉砕混合して水和剤を得
る。 製剤例２ 化合物Ａ、化合物Ｂ、化合物Ｃ、化合物Ｄ、化合物Ｅ、
化合物Ｆ、化合物Ｇ、化合物Ｈ、化合物Ｉ、化合物Ｊ、
化合物Ｋ、化合物Ｌ、化合物Ｍ又は化合物Ｎ１０部、ビ
スピリバック−ソディウム７０部、リグニンスルホン酸
カルシウム３部、ラウリル硫酸ナトリウム２部および合
成含水酸化珪素１５部をよく粉砕混合して水和剤を得
る。 製剤例３ 化合物Ａ、化合物Ｂ、化合物Ｃ、化合物Ｄ、化合物Ｅ、
化合物Ｆ、化合物Ｇ、化合物Ｈ、化合物Ｉ、化合物Ｊ、
化合物Ｋ、化合物Ｌ、化合物Ｍ又は化合物Ｎ８部、ビス
ピリバック−ソディウム２部、リグニンスルホン酸カル
シウム３部、ラウリル硫酸ナトリウム２部および合成含
水酸化珪素８５部をよく粉砕混合して水和剤を得る。

【００１７】製剤例４ 化合物Ａ、化合物Ｂ、化合物Ｃ、化合物Ｄ、化合物Ｅ、
化合物Ｆ、化合物Ｇ、化合物Ｈ、化合物Ｉ、化合物Ｊ、
化合物Ｋ、化合物Ｌ、化合物Ｍ又は化合物Ｎ２０部、ビ
スピリバック−ソディウム２０部、ポリオキシエチレン
ソルビタンモノオレエート３部、ＣＭＣ（カルボキシメ
チルセルロース）３部および水５４部を混合し、粒度が
５ミクロン以下になるまで湿式粉砕して懸濁剤を得る。 製剤例５ 化合物Ａ、化合物Ｂ、化合物Ｃ、化合物Ｄ、化合物Ｅ、
化合物Ｆ、化合物Ｇ、化合物Ｈ、化合物Ｉ、化合物Ｊ、
化合物Ｋ、化合物Ｌ、化合物Ｍ又は化合物Ｎ２部、ビス
ピリバック−ソディウム８部、ポリオキシエチレンソル
ビタンモノオレエート３部、ＣＭＣ（カルボキシメチル
セルロース）３部および水８４部を混合し、粒度が５ミ
クロン以下になるまで湿式粉砕して懸濁剤を得る。 製剤例６ 化合物Ａ、化合物Ｂ、化合物Ｃ、化合物Ｄ、化合物Ｅ、
化合物Ｆ、化合物Ｇ、化合物Ｈ、化合物Ｉ、化合物Ｊ、
化合物Ｋ、化合物Ｌ、化合物Ｍ又は化合物Ｎ８部、ビス
ピリバック−ソディウム２部、ポリオキシエチレンソル
ビタンモノオレエート３部、ＣＭＣ（カルボキシメチル
セルロース）３部および水８５部を混合し、粒度が５ミ
クロン以下になるまで湿式粉砕して懸濁剤を得る。

【００１８】以下に試験例を示す。 評価基準 除草効力の評価は、調査時の供試雑草の生育の状態が無
処理のそれと比較して全くないしほとんど違いがないも
のを「０」とし、供試植物が完全枯死または生育が完全
に抑制されているものを「１０」として、０〜１０の１
１段階に区分し、０、１、２、３、４、５、６、７、
８、９、１０で示す。除草効力の評価値「７」、
「８」、「９」、「１０」は優れた除草効力であること
を意味し、評価値「５」以下は実用上不十分な除草効力
であることを意味する。薬害の評価は、薬害がほとんど
認められない場合は「無害」、軽度の薬害が認められる
場合は「小」、中程度の薬害が認められる場合は
「中」、強度の薬害が認められる場合は「大」で示す。

【００１９】試験例１ １／５０００アールのワグネルポットに畑地土壌を詰
め、イネ、イヌビエを播種し、２２日間温室内で育成さ
せた。化合物Ａ５部、ソルポール３００５Ｘ（東邦化学
工業株式会社商品名）６部及びキシレン８９部をよく混
合して得られる化合物Ａの乳剤、ビスピリバック−ソデ
ィウム５部、ソルポール３００５Ｘ（東邦化学工業株式
会社商品名）６部及びキシレン８９部をよく混合して得
られるビスピリバック−ソディウムの乳剤及び該化合物
Ａ乳剤とビスピリバック−ソディウム乳剤との混合剤の
各々所定量を水で希釈し、小型噴霧器で植物体上方より
均一に散布した。処理後５日間温室内で育成し、除草効
力及びイネへの安全性を調査した。結果を表２に示す。

【表２】

【００２０】

【発明の効果】本発明組成物を用いることにより、殊に
イネ畑、イネ水田における広範囲の種類の雑草を選択的
に除草できる。

Claims (3)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】２−クロロ−４−フルオロ−５−（４−メ
   チル−５−トリフルオロメチル−３−ピリダジノン−２
   −イル）フェノキシ酢酸エステルと２，６−ビス
   ［（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）オキ
   シ］安息香酸ナトリウム塩とを有効成分として含有する
   ことを特徴とする除草剤組成物。
2. 【請求項２】イネ畑またはイネ水田における雑草を防除
   するための請求項１に記載の除草剤組成物。
3. 【請求項３】請求項１または２に記載の除草剤組成物を
   イネ畑またはイネ水田の雑草に処理することを特徴とす
   る除草方法。