ES2286249T3 - Composicion herbicida. - Google Patents
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Abstract
Una composición herbicida que contiene, como ingredientes activos, un compuesto de uracilo representado por la siguiente fórmula (I): donde Z representa un átomo de halógeno o ciano; A representa un átomo de oxígeno, un átomo de azufre o NH; R1 representa hidroxilo, alcoxi C1-C7, alqueniloxi C3-C7, alquiniloxi C3-C7, cicloalcoxi C5-C7, {(alcoxi C1-C7)car-bonil}alcoxi C1-C3, (alquilamino C1-C7)oxi, {di(alquil C1-C7)amino}oxi, (alquilidenamino C3-C7)oxi, alquilamino C1-C7, di(alquilo C1-C7)amino, alquenilamino C3-C7, alquinilamino C3-C7, cicloalquilamino C5-C7, {(alcoxi C1-C7)carbonil}alquilamino C1-C3 o (alcoxi C1-C7)amino, y R2 representa un átomo de hidrógeno o metilo, y 2-cloro-1-(3-etoxi-4-nitrofenoxi)-4-(trifluorometil)-benceno.
Description
Composición herbicida.
La presente invención se relaciona con una
composición herbicida, particularmente con una composición
herbicida adecuada para controlar malas hierbas en huertos y tierras
no cultivadas.
Aunque actualmente están comercializados y se
usan numerosos herbicidas, las malas hierbas que se han de
controlar son de tipo variado y su emergencia continúa a largo
plazo. Ha habido una demanda de herbicidas con una mayor actividad
y un espectro más amplio de malas hierbas y sin un problema de
fitotoxicidad sobre los culti-
vos.
vos.
Como resultado de extensos estudios en búsqueda
de un herbicida excelente, los presentes inventores han encontrado
hechos de que un uso combinado de un compuesto de uracilo (al que en
adelante se hará referencia como el presente compuesto de uracilo)
representado por la siguiente fórmula (I):
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donde Z representa un átomo de
halógeno o ciano; A representa un átomo de oxígeno, un átomo de
azufre o NH; R^{1} representa hidroxilo, alcoxi
C1-C7, alqueniloxi C3-C7,
alquiniloxi C3-C7, cicloalcoxi
C5-C7, {(alcoxi
C1-C7)carbonil}alcoxi C1-C3,
(alquilamino C1-C7)oxi, {di(alquil
C1-C7)amino}oxi, (alquilidenamino
C3-C7)oxi, alquilamino
C1-C7, di(alquilo
C1-C7)amino, alquenilamino
C3-C7, alquinilamino C3-C7,
cicloalquilamino C5-C7, {(alcoxi
C1-C7)carbonil}alquilamino
C1-C3 o (alcoxi C1-C7)amino,
y R^{2} representa un átomo de hidrógeno o
metilo,
y un
2-cloro-1-(3-etoxi-4-nitrofenoxi)-4-(trifluorometil)benceno
(nombre genérico: oxifluorfeno, al que en adelante se hará
referencia como Oxifluorfeno) puede controlar de manera efectiva
diversas malas hierbas y de que el efecto herbicida con el uso
combinado aumenta de forma sinérgica cuando se compara con sus usos
simples, y, por lo tanto, completaron la presente invención. Cuando
se usa una composición que contiene el presente compuesto de
uracilo y Oxifluorfeno como herbicida, se puede hacer la aplicación
a una dosis más baja, se puede ampliar el espectro herbicida y, en
particular, se puede controlar una amplia variedad de malas hierbas
en huertos.
Por lo tanto, la invención proporciona:
- 1.
- una composición herbicida (a la que en adelante se hará referencia como la presente composición) consistente en los ingredientes activos, el presente compuesto de uracilo y Oxifluorfeno;
- 2.
- la composición herbicida según el apartado 1 anterior, donde, en el presente compuesto de uracilo, A es un átomo de oxígeno y R^{1} es alcoxi C1-C7;
- 3.
- la composición herbicida según el apartado 1 anterior, donde, en el presente compuesto de uracilo, el substituyente representado por la siguiente fórmula:
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- donde R^{1}, R^{2} y A representan el mismo significado que antes, está unido a la posición 2 según se define en la fórmula (I);
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- 4.
- la composición herbicida según el apartado 1 anterior, donde, en el presente compuesto de uracilo, el substituyente representado por la siguiente fórmula:
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- donde R^{1}, R^{2} y A representan el mismo significado que antes, está unido a la posición 3 o a la posición 4 según se define en la fórmula (I);
- 5.
- la composición herbicida según el apartado 1 anterior, donde, en el presente compuesto de uracilo, Z es un átomo de halógeno y R^{2} es un átomo de hidrógeno;
- 6.
- la composición herbicida según el apartado 1 anterior, donde, en el presente compuesto de uracilo, Z es ciano;
- 7.
- la composición herbicida según el apartado 1 anterior, donde la razón de mezcla del presente compuesto de uracilo con respecto al Oxifluorfeno es de 1:0,5 a 1:300 en razón de peso;
- 8.
- un método para controlar malas hierbas (al que en adelante se hará referencia como el presente procedimiento) consistente en aplicar cantidades efectivas del presente compuesto de uracilo y de Oxifluorfeno a las malas hierbas;
- 9.
- el método para controlar malas hierbas según el apartado 8 anterior, donde las malas hierbas son malas hierbas en un huerto;
- 10.
- el método para controlar malas hierbas según el apartado 8 anterior, donde las malas hierbas son malas hierbas en una tierra no cultivada;
- 11.
- un uso de una composición consistente en el presente compuesto de uracilo y Oxifluorfeno como herbi- cida;
- 12.
- el uso según el apartado 11 anterior, donde el herbicida es un herbicida para un huerto;
- 13.
- el uso según el apartado 11 anterior, donde el herbicida es un herbicida para una tierra no cultivada.
En la presente invención, un átomo de halógeno
representado por Z en la fórmula (I) significa un átomo de flúor,
un átomo de cloro, un átomo de bromo o un átomo de yodo; el alcoxi
C1-C7 representado por R^{1} incluye metoxi,
etoxi, propoxi, isopropoxi, butoxi, 1-metilpropoxi,
2-metilpropoxi, pentiloxi,
1-metilbutoxi, 2-metilbutoxi,
3-metilbutoxi, 2,2-dimetilpropoxi,
hexiloxi, 1-metilpentiloxi,
2-metilpentiloxi, 3-metilpentiloxi,
4-metilpentiloxi, 1,2-dimetilbutoxi,
1,3-dimetilbutoxi,
2,3-dimetilbutoxi,
3,3-dimetilbutoxi, heptiloxi y similares; el
alqueniloxi C3-C7 representado por R^{1} incluye
2-propiniloxi, 3-buteniloxi,
4-penteniloxi,
3-metil-3-buteniloxi,
3-metil-2-buteniloxi
y similares; el alquiniloxi C3-C7 representado por
R^{1} incluye 2-propiniloxi y similares; el
cicloalcoxi C5-C7 representado por R^{1} incluye
ciclopentiloxi, ciclohexiloxi y similares; el {(alcoxi
C1-C7)carbonil}alcoxi C1-C3
representado por R^{1} incluye metoxicarbonilmetoxi,
etoxicarbonilmetoxi,
1-(metoxicarbonil)-1-metiletoxi y
similares; el (alquilamino C1-C7)oxi
representado por R^{1} incluye (metilamino)oxi,
(etilamino)oxi y similares; el {di(alquil
C1-C7)amino}oxi representado por R^{1}
incluye (dimetilamino)oxi, (metiletilamino)oxi y
similares; el (alquilidenamino C3-C7)oxi
representado por R^{1} incluye (isopropilidenamino)oxi y
similares; el alquilamino C1-C7 representado por
R^{1} incluye metilamino, etilamino, propilamino, isopropilamino,
butilamino, 1-metilpropilamino,
2-metilpropilamino, pentilamino,
1-metilbutilamino,
2-metilbutilamino,
3-metilbutilamino,
2,2-dimetilpropilamino, hexilamino y similares; el
di(alquil C1-C7)amino representado por
R^{1} incluye dimetilamino, dietilamino y similares; el
alquenilamino C3-C7 representado por R^{1}
incluye propenilamino y similares; el alquinilamino
C3-C7 representado por R^{1} incluye
2-propinilamino y similares; el cicloalquilamino
C5-C7 representado por R^{1} incluye
ciclopentilamino, ciclohexilamino y similares; el {(alcoxi
C1-C7)carbonil}alquilamino
C1-C3 representado por R^{1} incluye
metoxicarbonilmetilamino y similares; el (alcoxi
C1-C7)amino representado por R^{1} incluye
metoxiamino, etoxiamino, isopropoxiamino y
similares.
similares.
El Oxifluorfeno es un compuesto descrito en FARM
CHEMICALS HANDBOOK 2001 (publicado por MEISTER PUBLISHING COMPANY
en 2001), páginas C299, respectivamente. El Oxifluorfeno puede ser
preparado por procedimientos conocidos y dichos compuestos o sus
formulaciones están comercializados.
La presente composición es excelente como
herbicida, porque tiene una actividad herbicida frente a una amplia
variedad de malas hierbas y exhibe una excelente actividad herbicida
en tierras de cultivo ordinarias, tales como campos de cultivo
arados, campos de cultivo no labrados, huertos y similares y tierras
no cultivadas, tales como campos de deportes, tierras baldías,
tierras forestales, laterales de vías de ferrocarril y similares.
La presente composición es particularmente efectiva en el control de
una amplia variedad de malas hierbas emergentes en huertos y no
causa una fitotoxicidad problemática en árboles frutales. Además, la
presente composición es particularmente efectiva en el control de
una amplia variedad de malas hierbas emergentes en campos de soja
desde el invierno hasta la primavera antes de la siembra de la soja
y no causa fitotoxicidad problemática en la soja sembrada después
del
tratamiento.
tratamiento.
La presente composición tiene especialmente una
actividad herbicida frente a diversas malas hierbas, que se
enumeran a continuación, que causan problemas en huertos, tierras
sin cultivar y similares.
Malas hierbas poligonáceas: alforfón silvestre
(Polygonum convolvulus), polígono pata de perdiz
(Polygonum lapathifolium), polígono de Pensylvania
(Polygonum pensylvanicum), pimentilla (Polygonum
persicaria), acedera japonesa (Rumex crispus), acedera
(Rumex obtusifolius), centinodia Japonesa (Polygonum
cuspidatum).
Malas hierbas portuláceas: verdulaga
(Portulaca oleracea).
Malas hierbas cariofiláceas: pamplina común
(Stellaria media).
Malas hierbas quenopodiáceas: cenizo común
(Chemopodium album), morenita (Kochia scoparia).
Malas hierbas amarantáceas: bledo de raíz roja
(Amaranthus retroflexus), bledo liso (Amaranthus
hybridus).
Malas hierbas crucíferas: rábano silvestre
(Raphanus raphanistrum), bolsa de pastor (Capsella
bursa-pastoris).
Malas hierbas leguminosas: cáñamo sesbania
(Sesbania exaltata), sen (Cassia obtusifolia), cadillo
(Desmodium tortuosum), trébol blanco (Trifolium
repens).
Malas hierbas malváceas: malva (Abutilon
theophrasti), sida espinosa (Sida spinosa).
Malas hierbas violáceas: pensamiento campestre
(Viola arvensis), pensamiento silvestre (Viola
tricolor).
Malas hierbas rubiáceas: apegalosa (Galium
aparine).
Malas hierbas convolvuláceas: dondiego de día
hoja de hiedra (Ipomoea hederacea), volúbilis (Ipomoea
purpurea), dondiego de día de hoja entera (Ipomoea hederacea
var integriuscula), "whitestar" (Ipomoea lacunosa),
correhuela anual campestre (Convulvulus arvensis).
Malas hierbas labiadas: ortiga muerta purpúrea
(Lamium purpureum), conejitos (Lamium
amplexicaule).
Malas hierbas solanáceas: hierba talpera
(Datura stramonium), hierba mora (Solanum nigrum).
Malas hierbas escrofulariáceas: verónica
(Veronica persica), hierba gallinera (Veronica
hederaefolia).
Malas hierbas compuestas: cadillo común
(Xanthium pensylvanicum), girasol silvestre (Helianthus
annuus), camomila inodora (Matricaria perforata o
inodora), crisantemo de los trigos (Chrysanthemum
segetum), margaza menor (Matricaria matricarioides),
ambrosía común (Ambrosia artemisifolia), ambrosía gigante
(Ambrosia trifida), humagón (Erigeron canadensis),
artemisia del Japón (Artemisia princeps), vara de oro alta
(Solidago altissima).
Malas hierbas boragináceas: nomeolvides
(Myosotis arvensis).
Malas hierbas asslepiadáceas: algodoncillo
(Asclepias syriaca).
Malas hierbas euforbiáceas: lechetrezna
(Euphorbia heliscopia), euforbia (Euphorbia
maculata).
Malas hierbas gramíneas: cerreig (Echinochloa
crus-galli), almorejo verde (Setaria
viridis), almorejo grande (Setaria faberi), garranchuelo
sureño (Digitaria sanguinalis), galio (Eleusine
indica), espiguilla anual (Poa annua), cola de zorra
(Alopecurus myosuroides), avena loca (Avena fatua),
cañota (Sorghum halepense), grama del Norte (Agropyron
repens), bromo velloso (Bromus tectorum), grama común
(Cynodone dactylon), pasto colchón (Panicum
dichotomiflorum), pasto tejano (Panicum texanum), sorgo
(Sorghum vulgare), pasto de hoja ancha (Brachiaria
platyphylla).
Malas hierbas commelináceas: "asiatic
dayflower" (Comelina communis).
Malas hierbas equisetáceas: cola de caballo
(Equisetum arvense).
Malas hierbas criperáceas: juncia de tierras de
arroz (Cyperus iria), juncia púrpura (Cyperus
rotundus), juncia amarilla (Cyperus esculentus).
En la presente composición, la razón de mezcla
del compuesto de uracilo con respecto al Oxifluorfeno puede variar
dependiendo del tipo buscado de malas hierbas, del lugar de
aplicación, de las condiciones de aplicación y similares y
normalmente es una razón que muestra un efecto sinérgico,
específicamente de 1:1 a 1:500, preferiblemente de 1:2 a 1:400 y
más preferiblemente de 1:10 a 1:400.
La presente composición puede contener otros
ingredientes además del presente compuesto de uracilo y del
Oxifluorfeno y está normalmente en forma de una formulación tal como
una emulsión, un polvo hidratable, una suspensión, un gránulo y
similares, obtenibles por mezcla del presente compuesto de uracilo y
de oxifluorfeno como ingredientes activos junto con un soporte
sólido, soporte líquido o similar, y, si es necesario, adición de
un surfactante, otros auxiliares de formulación y similares. Estas
formulaciones contienen normalmente de un 0,5 a un 90% en peso,
preferiblemente de un 1 a un 80% en peso, en total del presente
compuesto de uracilo y Oxifluor-
feno.
feno.
En la formulación, como soportes sólidos
utilizables se incluyen, por ejemplo, finos polvos y gránulos tales
como arcillas (caolinita, tierra de diatomeas, óxido de silicio
hidratado sintético, arcilla de Fubasami, bentonita, arcilla ácida
y similares), talco, otros minerales inorgánicos (sericita, polvo de
cuarzo, polvo de azufre, carbón activado, carbonato de calcio y
similares), fertilizantes químicos (sulfato de amonio, fosfato de
amonio, nitrato de amonio, cloruro de amonio, urea y similares),
etc.; y como soportes líquidos se incluyen, por ejemplo, agua,
alcoholes (metanol, etanol y similares), cetonas (acetona,
metiletilcetona, ciclohexanona y similares), hidrocarburos
aromáticos (tolueno, xileno, etilbenceno, metilnaftaleno y
similares), hidrocarburos no aromáticos (hexano, ciclohexano,
queroseno y similares), ésteres (acetato de etilo, acetato de butilo
y similares), nitrilos (acetonitrilo, isobutironitrilo y
similares), éteres (dioxano, éter diisopropílico y similares),
amidas de ácidos (dimetilformamida, dimetilacetamida y similares),
hidrocarburos halogenados (dicloroetano, tricloroetileno y
similares), etc.
Como surfactantes, se incluyen, por ejemplo,
ésteres sulfato de alquilo, sales sulfonato de alquilo, sales
arilsulfonato de alquilo, alquil aril éteres y sus compuestos de
polioxietileno, éteres de polioxietilenglicol, ésteres de alcoholes
polihídricos, derivados de alcoholes azucarados y similares.
Otros auxiliares de formulación incluyen, por
ejemplo, agentes adherentes y agentes dispersantes, tales como
caseína, gelatina, polisacáridos (almidón, goma Arábiga, derivados
de celulosa, ácido algínico y similares), derivados de lignina,
bentonita, moléculas grandes hidrosolubles sintéticas (alcohol
polivinílico, polivinilpirrolidona, ácido poliacrílico y similares)
y similares; agentes estabilizantes, tales como PAP (fosfato ácido
de isopropilo), BHT
(2,6-terc-butil-4-metilfenol),
BHA
(2-/3-terc-butil-4-metoxifenol),
aceites vegetales, aceites minerales, ácidos grasos, ésteres de
ácidos grasos y similares.
La presente composición puede también ser
obtenida formulando por separado el presente compuesto de uracilo y
el Oxifluorfeno como ingredientes activos según el procedimiento de
formulación antes descrito y mezclando luego ambas
formulaciones.
La presente composición es aplicada tal cual o,
si es necesario, tras dilución sobre las hojas y los tallos de las
malas hierbas. A veces, se puede esperar un aumento de la actividad
del herbicida usando la presente composición con otro herbicida.
Además, se puede usar concurrentemente junto con un insecticida,
fungicida, regulador del crecimiento de las plantas, agente reductor
de la fitotoxicidad (asegurador) y similares.
La cantidad que se ha de aplicar de la presente
composición puede variar dependiendo de la razón de mezcla del
presente compuesto de uracilo con respecto al Oxifluorfeno como
ingredientes activos, de las condiciones meteorológicas, de las
formas de formulación, del tiempo de aplicación, del método de
aplicación, del lugar de aplicación, tipo de mala hierba que se ha
de controlar, tipo de cultivo que se ha de proteger y similares; la
cantidad total del presente compuesto de uracilo y del Oxifluorfeno
por hectárea es normalmente de 10 g a 8.000 g, preferiblemente de
100 g a 4.000 g. Las emulsiones, polvos hidratables, suspensiones y
similares de la presente composición son aplicados en una cantidad
predeterminada normalmente diluida con 100 a 1.000 litros de agua
por hectárea. Se puede esperar un aumento del efecto sobre las malas
hierbas añadiendo adyuvante al diluyente
acuoso.
acuoso.
El presente procedimiento es normalmente llevado
a cabo aplicando una cantidad efectiva de la presente composición a
las malas hierbas; también puede ser llevado a cabo aplicando
cantidades efectivas del presente compuesto de uracilo y de
Oxifluorfeno independientemente, pero en la misma fase, según la
cantidad, la forma de uso y similares antes descritos.
A continuación se describen específicamente
algunos ejemplos del presente compuesto de uracilo.
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Compuestos representados por la fórmula
(I-a):
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Compuestos representados por la fórmula
(I-b):
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\newpage
Compuestos representados por la fórmula
(I-c):
\vskip1.000000\baselineskip
Los presentes compuestos de uracilo pueden ser
producidos, por ejemplo, según el procedimiento descrito en EP
1.106.607. Por ejemplo, se puede producir el Compuesto
A-3 por el siguiente procedimiento:
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
En 10 ml de sulfóxido de dimetilo se disolvieron
1,77 g de 2,4,5-trifluoronitrobenceno y 1,94 g de
3-metil-2,6-dioxo-4-(trifluorometil)-1,2,3,6-tetrahidro-pirimidina.
Después de añadir 1,52 g de carbonato de potasio anhidro a
temperatura ambiente, se agitó la mezcla a 80ºC durante 1 hora. Se
enfrió la solución de reacción a temperatura ambiente y se vertió
luego la solución en agua helada y se extrajo con acetato de etilo.
Se lavó la capa orgánica con una solución acuosa saturada de cloruro
de sodio, se secó sobre sulfato de magnesio anhidro y se concentró.
Se sometió el residuo a cromatografía en columna de gel de sílice
para obtener 1,51 g de
2,5-difluoro-4-[3-metil-2,6-dioxo-4-(trifluorometil)-1,2,3,6-tetrahidropirimidin-1-il]nitrobenceno.
P.f. 150ºC.
Se añadió gota a gota una mezcla de 4,05 g de
2-benciloxifenol y 9,5 ml de
N,N-dimetilformamida a una mezcla de 0,80 g de
hidruro de sodio y 20 ml de N,N-dimetilformamida
enfriando con hielo y se agitó la mezcla durante 30 minutos. Se
añadió gota a gota una mezcla de 7,1 g de
2,5-difluoro-4-[3-metil-2,6-dioxo-4-(trifluorometil)-1,2,3,6-tetrahidropirimidin-1-il]nitrobenceno
y 17 ml de N,N-dimetilformamida a la misma
temperatura y se agitó la mezcla durante 1 hora. Se vertió la
solución de reacción en agua helada y se extrajo con acetato de
etilo. Se lavó la capa orgánica sucesivamente una vez con HCl 1 N y
una vez con una solución acuosa saturada de cloruro de sodio, se
secó sobre sulfato de magnesio anhidro y se concentró. Se sometió
el residuo a cromatografía en columna de gel de sílice, para obtener
8,6 g de
2-(2-benciloxifenoxi)-5-fluoro-4-[3-metil-2,6-dioxo-4-(trifluorometil)-1,2,3,6-tetrahidropirimidin-1-il]nitrobenceno.
^{1}H-RMN (CDCl_{3}/250
MHz), \delta (ppm): 3,52 (c, 3H, J=1,1 Hz), 5,01 (s, 2H), 6,31 (s,
1H), 6,81 (d, 1H, J=6,0 Hz), 6,9-7,1 (m, 2H),
7,1-7,4 (m, 7H), 7,78 (d, 1H, J=8,7 Hz).
A una mezcla de 8,6 g de polvo de hierro, 27 ml
de ácido acético y 2,7 ml de agua, se añadió gota a gota una
solución de 8,6 g de
2-(2-benciloxifenoxi)-5-fluoro-4-[3-metil-2,6-dioxo-4-(trifluorometil)-1,2,3,6-tetrahidropirimidin-1-il]nitrobenceno
en 23 ml de ácido acético manteniendo la temperatura de la solución
de reacción a 35ºC o menos. Tras finalizar la adición, se continuó
agitando durante 2 horas y se filtró luego la solución de reacción a
través de celita y se diluyó con acetato de etilo. Se neutralizó la
mezcla con una solución acuosa saturada de hidrógeno carbonato de
sodio y se lavó la capa orgánica con una solución acuosa saturada de
cloruro de sodio, se secó sobre sulfato de magnesio anhidro y se
concentró. Se sometió el residuo obtenido a cromatografía en columna
de gel de sílice, para obtener 6,46 g de
2-(2-benciloxifenoxi)-5-fluoro-4-[3-metil-2,6-dioxo-4-(trifluorometil)-1,2,3,6-tetrahidropirimidin-1-il]anilina.
^{1}H-RMN (CDCl_{3}/250
MHz), \delta (ppm): 3,50 (c, 3H, J=1,2 Hz), 5,06 (s, 2H), 6,29 (s,
1H), 6,57 (dd, 1H, J=8,5 1,6 Hz), 6,9-7,0 (m, 1H),
7,0-7,1 (m, 3H), 7,2-7,4 (m,
6H).
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
A una mezcla de 6,46 g de
2-(2-benciloxifenoxi)-5-fluoro-4-[3-metil-2,6-dioxo-4-(trifluorometil)-1,2,3,6-tetrahidropirimidin-1-il]anilina,
2,45 g de cloruro de cobre (i), 5,04 g de cloruro de cobre (II) y
90 ml de acetonitrilo, se añadieron gota a gota 4,46 g de nitrito
de isoamilo a temperatura ambiente y se agitó la mezcla durante 1
hora. Se vertió la solución de reacción en ácido clorhídrico al 2%
y se extrajo con acetato de etilo. Se lavó la capa orgánica con una
solución acuosa saturada de cloruro de sodio, se secó sobre sulfato
de magnesio anhidro y se concentró. Se sometió el residuo obtenido
a cromatografía en columna de gel de sílice para obtener 4,6 g de
([2-[2-cloro-4-fluoro-5-[3-metil-2,6-dioxo-4-(trifluorometil)-1,2,3,6-tetrahidropirimidin-1-il]fenoxi]fenoxi]metil)benceno.
P.f. 50,8ºC.
A 4,5 g de
([2-[2-cloro-4-fluoro-5-[3-metil-2,6-dioxo-4-(trifluorometil)-1,2,3,6-tetrahidropirimidin-1-il]fenoxi]fenoxi]metil)benceno
se añadieron 230 ml de acetato de etilo y 0,46 g de paladio al 10%
sobre carbono y se agitó la mezcla bajo una atmósfera de hidrógeno
a temperatura ambiente durante 5 horas. Después de substituir el
sistema de reacción por nitrógeno, se filtró la solución de
reacción sobre celita y se concentró el filtrado, para obtener 3,57
g de
2-{2-cloro-4-fluoro-5-[3-metil-2,6-dioxo-4-(trifluorometil)-1,2,3,6-tetrahidropirimidin-1-il]fenoxi}fenol.
P.f. 55,4ºC.
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
En 6 ml de N,N-dimetilformamida
se disolvieron 0,23 g de
2-{2-cloro-4-fluoro-5-[3-metil-2,6-dioxo-4-(trifluoro-
metil)-1,2,3,6-tetrahidropirimidin-1-il]fenoxi}fenol. Después de añadir 0,22 g de carbonato de potasio anhidro, se añadieron 0,13 g de 2-bromopropionato de metilo a temperatura ambiente con agitación y se agitó luego la mezcla a 80ºC durante 3 horas. Después de enfriar la solución de reacción hasta la temperatura ambiente, se vertió la solución de reacción en agua helada y se extrajo con acetato de etilo. Se lavó la capa orgánica con una solución acuosa saturada de cloruro de sodio, se secó sobre sulfato de magnesio anhidro y se concentró. Se sometió el residuo a cromatografía en columna de gel de sílice, para obtener 0,23 g de 2-[2-[2-cloro-4-fluoro-5-[3-metil-2,6-dioxo-4-(trifluorometil)-1,2,3,6-tetrahidropirimidin-1-il]fenoxi]fenoxi]propionato de metilo [Compuesto A-3].
metil)-1,2,3,6-tetrahidropirimidin-1-il]fenoxi}fenol. Después de añadir 0,22 g de carbonato de potasio anhidro, se añadieron 0,13 g de 2-bromopropionato de metilo a temperatura ambiente con agitación y se agitó luego la mezcla a 80ºC durante 3 horas. Después de enfriar la solución de reacción hasta la temperatura ambiente, se vertió la solución de reacción en agua helada y se extrajo con acetato de etilo. Se lavó la capa orgánica con una solución acuosa saturada de cloruro de sodio, se secó sobre sulfato de magnesio anhidro y se concentró. Se sometió el residuo a cromatografía en columna de gel de sílice, para obtener 0,23 g de 2-[2-[2-cloro-4-fluoro-5-[3-metil-2,6-dioxo-4-(trifluorometil)-1,2,3,6-tetrahidropirimidin-1-il]fenoxi]fenoxi]propionato de metilo [Compuesto A-3].
^{1}H-RMN (CDCl_{3}/250
MHz), \delta (ppm): 1,47 (d, 3H, J=6,8 Hz), 3,50 (c, 3H, J=0,7
Hz), 3,6-3,8 (m, 3H), 4,6-4,8 (m,
1H), 6,28 (s, 1H), 6,7-6,8 (m, 1H),
6,8-6,9 (m, 1H), 6,9-7,1 (m, 1H),
7,1-7,2 (m, 2H), 7,3-7,4 (m,
1H).
Se muestran a continuación ejemplos de
formulación. En los siguientes ejemplos de formulación y ejemplos
de ensayo, los compuestos representados por números de compuesto son
los compuestos de la Tabla 1 a 3 y parte significa parte en
peso.
Ejemplo de formulación
1
Se obtiene cada uno de los polvos hidratables
pulverizando suficientemente y mezclando 1,5 partes de Compuesto
A-1, A-2, A-3,
A-4, A-5, A-6,
A-7, B-1, B-2,
B-3, B-4, C-1,
C-2, C-3 o C-4, 75
partes de Oxifluorfeno, 3 partes de ligninsulfonato de calcio, 2
partes de laurilsulfato de sodio y 18,5 partes de óxido de silicio
hidratado sintético.
Ejemplo de formulación
2
Se obtiene cada uno de los polvos hidratables
pulverizando suficientemente y mezclando 0,5 partes de Compuesto
A-1, A-2, A-3,
A-4, A-5, A-6,
A-7, B-1, B-2,
B-3, B-4, C-1,
C-2, C-3 o C-4,
partes de Oxifluorfeno, 3 partes de ligninsulfonato de calcio, 2
partes de laurilsulfato de sodio y 44,5 partes de óxido de silicio
hidratado sintético.
Ejemplo de formulación
3
Se obtiene cada uno de los polvos hidratables
pulverizando suficientemente y mezclando 10 partes de Compuesto
A-1, A-2, A-3,
A-4, A-5, A-6,
A-7, B-1, B-2,
B-3, B-4, C-1,
C-2, C-3 o C-4, 40
partes de Oxifluorfeno, 3 partes de ligninsulfonato de calcio, 2
partes de laurilsulfato de sodio y 45 partes de óxido de silicio
hidratado sintético.
Ejemplo de formulación
4
Se obtiene cada una de las suspensiones
triturando en húmedo 0,6 partes de Compuesto A-1,
A-2, A-3, A-4,
A-5, A-6, A-7,
B-1, B-2, B-3,
B-4, C-1, C-2,
C-3 o C-4, 30 partes de
Oxifluorfeno, 3 partes de monooleato de polioxietilensorbitán, 3
partes de CMC (carboximetilcelulosa) y 63,4 partes de agua y
triturando en húmedo hasta que el tamaño de partícula es de 5
micras o inferior.
Ejemplo de formulación
5
Se obtiene cada una de las suspensiones
triturando en húmedo 0,4 partes de Compuesto A-1,
A-2, A-3, A-4,
A-5, A-6, A-7,
B-1, B-2, B-3,
B-4, C-1, C-2,
C-3 o C-4, 40 partes de
Oxifluorfeno, 3 partes de monooleato de polioxietilensorbitán, 3
partes de CMC (carboximetilcelulosa) y 53,6 partes de agua y
triturando en húmedo hasta que el tamaño de partícula es de 5
micras o inferior.
Ejemplo de formulación
6
Se obtiene cada una de las suspensiones
triturando en húmedo 5 partes de Compuesto A-1,
A-2, A-3, A-4,
A-5, A-6, A-7,
B-1, B-2, B-3,
B-4, C-1, C-2,
C-3 o C-4, 10 partes de
Oxifluorfeno, 3 partes de monooleato de polioxietilensorbitán, 3
partes de CMC (carboximetilcelulosa) y 79 partes de agua y
triturando en húmedo hasta que el tamaño de partícula es de 5
micras o inferior.
A continuación se muestran ejemplos de
ensayo.
La evaluación de la actividad herbicida se
divide en 11 niveles y se muestra por 0, 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9
ó 10, donde un nivel fue tomado como "0" cuando no se observó
ninguna o casi ninguna diferencia entre el comportamiento de
crecimiento de una mala hierba de ensayo en el momento de
observación y el de la mala hierba no tratada y un nivel fue tomado
como "10" cuando una mala hierba de ensayo murió por completo
o su crecimiento resultó completamente inhibido.
Ejemplo de ensayo
1
Se llenó un tiesto de plástico de 11 cm de
diámetro y 8 cm de profundidad con tierra de campo. Se sembró una
semilla de sen y se cultivó en un invernadero durante 28 días.
Se preparó una emulsión de Compuesto
A-1 mezclando suficientemente 5 partes de Compuesto
A-1, 6 partes de Sorpol 3005X (surfactante,
producido por Toho Chemical) y 89 partes de xileno.
Se diluyeron cada una de un uso simple de una
emulsión de Compuesto A-1, un uso simple de una
emulsión de Oxifluorfeno (denominación comercial: Goal, producido
por Rohm & Hass Co., que contenía un 23% de Oxifluorfeno) y una
composición mixta de una emulsión de Compuesto A-1 y
una emulsión de Oxifluorfeno con agua que contenía un 1% de
Agri-dex (producido por Helena). Se pulverizaron
uniformemente las diluciones respectivas desde el lado superior
sobre el follaje de sen cultivado como se ha descrito antes con un
pequeño pulverizador, de tal forma que las cantidades de los
ingredientes activos eran las cantidades mostradas en la Tabla
4.
Después del tratamiento, se cultivaron en un
invernadero durante 5 días y se evaluó el efecto frente a las malas
hierbas. En la Tabla 4 se muestran los resultados.
Según la presente invención, se pueden controlar
las malas hierbas de manera efectiva con una baja dosis. En
particular, en huertos y tierra no cultivada, las malas hierbas
pueden ser selectivamente controladas.
Claims (13)
1. Una composición herbicida que contiene, como
ingredientes activos, un compuesto de uracilo representado por la
siguiente fórmula (I):
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
donde Z representa un átomo de
halógeno o ciano; A representa un átomo de oxígeno, un átomo de
azufre o NH; R^{1} representa hidroxilo, alcoxi
C1-C7, alqueniloxi C3-C7,
alquiniloxi C3-C7, cicloalcoxi
C5-C7, {(alcoxi
C1-C7)carbonil}alcoxi C1-C3,
(alquilamino C1-C7)oxi, {di(alquil
C1-C7)amino}oxi, (alquilidenamino
C3-C7)oxi, alquilamino
C1-C7, di(alquilo
C1-C7)amino, alquenilamino
C3-C7, alquinilamino C3-C7,
cicloalquilamino C5-C7, {(alcoxi
C1-C7)carbonil}alquilamino
C1-C3 o (alcoxi C1-C7)amino,
y R^{2} representa un átomo de hidrógeno o
metilo,
y
2-cloro-1-(3-etoxi-4-nitrofenoxi)-4-(trifluorometil)-benceno.
2. La composición herbicida según la
reivindicación 1, donde, en el compuesto de uracilo representado por
la fórmula (I), A es un átomo de oxígeno y R^{1} es alcoxi
C1-C7.
3. La composición herbicida según la
reivindicación 1, donde, en el presente compuesto de uracilo
representado por la fórmula (I), el substituyente representado por
la siguiente fórmula:
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
donde R^{1}, R^{2} y A
representan el mismo significado que antes, está unido a la posición
2 según se define en la fórmula
(I).
4. La composición herbicida según la
reivindicación 1, donde, en el presente compuesto de uracilo
representado por la fórmula (I), el substituyente representado por
la siguiente fórmula:
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
donde R^{1}, R^{2} y A
representan el mismo significado que antes, está unido a la posición
3 ó 4 según se define en la fórmula
(I).
5. La composición herbicida según la
reivindicación 1, donde, en el presente compuesto de uracilo
representado por la fórmula (I), Z es un halógeno y R^{2} es un
hidrógeno.
6. La composición herbicida según la
reivindicación 1, donde, en el presente compuesto de uracilo
representado por la fórmula (I), Z es ciano.
\newpage
7. La composición herbicida según la
reivindicación 1, donde la razón de mezcla del presente compuesto de
uracilo representado por la fórmula (I) con respecto al
2-cloro-1-(3-etoxi-4-nitrofenoxi)-4-(trifluorometil)benceno
es de 1:1 a 1:500 en razón de peso.
8. Un método para controlar malas hierbas
consistente en aplicar cantidades efectivas de un compuesto de
uracilo representado por la siguiente fórmula (I):
donde Z representa un átomo de
halógeno o ciano; A representa un átomo de oxígeno, un átomo de
azufre o NH; R^{1} representa hidroxilo, alcoxi
C1-C7, alqueniloxi C3-C7,
alquiniloxi C3-C7, cicloalcoxi
C5-C7, {(alcoxi
C1-C7)carbonil}alcoxi C1-C3,
(alquilamino C1-C7)oxi, {di(alquil
C1-C7)amino}oxi, (alquilidenamino
C3-C7)oxi, alquilamino
C1-C7, di(alquilo
C1-C7)amino, alquenilamino
C3-C7, alquinilamino C3-C7,
cicloalquilamino C5-C7, {(alcoxi
C1-C7)carbonil}alquilamino
C1-C3 o (alcoxi C1-C7)amino,
y R^{2} representa un átomo de hidrógeno o
metilo,
y
2-cloro-1-(3-etoxi-4-nitrofenoxi)-4-(trifluorometil)-benceno
a las malas hierbas.
9. El método para controlar malas hierbas según
la reivindicación 8, donde las malas hierbas son malas hierbas en
un huerto.
10. El método para controlar malas hierbas según
la reivindicación 8, donde las malas hierbas son malas hierbas en
una tierra no cultivada.
11. Un uso de una composición consistente en un
compuesto de uracilo representado por la siguiente fórmula (I):
donde Z representa un átomo de
halógeno o ciano; A representa un átomo de oxígeno, un átomo de
azufre o NH; R^{1} representa hidroxilo, alcoxi
C1-C7, alqueniloxi C3-C7,
alquiniloxi C3-C7, cicloalcoxi
C5-C7, {(alcoxi
C1-C7)carbonil}alcoxi C1-C3,
(alquilamino C1-C7)oxi, {di(alquil
C1-C7)amino}oxi, (alquilidenamino
C3-C7)oxi, alquilamino
C1-C7, di(alquilo
C1-C7)amino, alquenilamino
C3-C7, alquinilamino C3-C7,
cicloalquilamino C5-C7, {(alcoxi
C1-C7)carbonil}alquilamino
C1-C3 o (alcoxi C1-C7)amino,
y R^{2} representa un átomo de hidrógeno o
metilo,
y
2-cloro-1-(3-etoxi-4-nitrofenoxi)-4-(trifluorometil)-benceno
como herbicida.
12. El uso según la reivindicación 11, donde el
herbicida es un herbicida para un huerto.
13. El uso según la reivindicación 11, donde el
herbicida es un herbicida para una tierra no cultivada.
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