JP2001354661A - ウラシル化合物及びその除草剤用途 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】優れた除草活性を有する化合物を提供するこ
と。 【解決手段】一般式［ＣＩ］ 【化１】 ［式中、Ｗは酸素原子等を表し、Ｙは酸素原子等を表
し、Ｒ¹はＣ１−Ｃ３ハロアルキル基等を表し、Ｒ²はＣ
１−Ｃ３アルキル基を表し、Ｒ⁴は水素原子等を表し、
Ｘ¹はハロゲン原子等を表し、Ｘ²は水素原子等を表し、
Ｘ³およびＸ⁴はそれぞれ独立して、水素原子等を表し、
ｍは０または１の整数を表し、ｎは０、１または２の整
数を表す。Ｒ⁴¹はＣ１−Ｃ６アルキル基等を表し、Ｒ⁴²
はＣ１−Ｃ６アルキル基等を表す。］で示されるウラシ
ル化合物およびそれを有効成分として含有する除草剤。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明はウラシル化合物及び
その用途に関する。

【０００２】

【発明が解決しようとする課題】本発明は優れた除草活
性を有する化合物を提供することを課題とする。

【０００３】

【課題を解決する為の手段】現在、数多くの除草剤が市
販され、使用されているが、防除の対象となる雑草は種
類も多く、発生も長期にわたるため、より除草効果が高
く、幅広い殺草スペクトラムを有し、作物に対し薬害の
問題を生じない除草剤が求められている。特開昭６３―
４１４６６号公報において、ある種のフェニルウラシル
化合物が除草活性を有することが開示されているが、こ
れらのフェニルウラシル化合物が除草剤として十分な性
能を有するものではない。本発明者らは優れた除草活性
を有する化合物を見出すべく鋭意検討した結果、下記一
般式［ＣＩ］で示されるウラシル化合物が優れた除草活
性を有することを見出し、本発明に至った。即ち、本発
明は、一般式［ＣＩ］

【化３】 ［式中、Ｗは酸素原子、硫黄原子、イミノ基またはＣ１
−Ｃ３アルキルイミノ基を表し、Ｙは酸素原子、硫黄原
子、イミノ基またはＣ１−Ｃ３アルキルイミノ基を表
し、Ｒ¹はＣ１−Ｃ３アルキル基またはＣ１−Ｃ３ハロ
アルキル基を表し、Ｒ²はＣ１−Ｃ３アルキル基を表
し、Ｒ⁴は水素原子またはＣ１−Ｃ３アルキル基を表
し、Ｘ¹はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基を表し、
Ｘ²は水素原子またはハロゲン原子を表し、Ｘ³およびＸ
⁴はそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１
−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−
Ｃ６アルケニル基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ３
−Ｃ６アルキニル基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ
１−Ｃ６アルコキシＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６
アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、（Ｃ１−
Ｃ６アルコキシ）カルボニルＣ１−Ｃ６アルコキシ基ま
たはシアノ基を表し、ｍは０または１の整数を表し、ｎ
は０、１または２の整数を表す。Ｒ⁴¹は水素原子、Ｃ１
−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、シアノ
Ｃ１−Ｃ６アルキル基、カルボキシＣ１−Ｃ６アルキル
基、（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）カルボニルＣ１−Ｃ６ア
ルキル基、フェノキシカルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基
（該フェノキシカルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基におけ
るベンゼン環はＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アル
コキシ基およびニトロ基からなる群から選ばれる基で置
換されていてもよい）、ベンジルオキシカルボニルＣ１
−Ｃ６アルキル基（該ベンジルオキシカルボニルＣ１−
Ｃ６アルキル基におけるベンゼン環はＣ１−Ｃ６アルキ
ル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基およびニトロ基からなる
群から選ばれる基で置換されていてもよい）、（Ｃ１−
Ｃ６アルキル）カルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ３
−Ｃ６アルケニル基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ
３−Ｃ６アルキニル基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルキニル基、
Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、フェニル基（該フェニル
基におけるベンゼン環はＣ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−
Ｃ６アルコキシ基、（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）カルボニ
ルＣ１−Ｃ６アルコキシ基およびハロゲン原子からなる
群から選ばれる基で置換されていてもよい）、ベンジル
基（該ベンジル基におけるベンゼン環はＣ１−Ｃ３アル
キル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、（Ｃ１−Ｃ６アルコ
キシ）カルボニルＣ１−Ｃ６アルコキシ基およびハロゲ
ン原子からなる群から選ばれる基で置換されていてもよ
い）またはＣ２−Ｃ８アシル基を表し、Ｒ⁴²は水素原
子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６
ハロアルキル基、シアノＣ１−Ｃ６アルキル基、カルボ
キシＣ１−Ｃ６アルキル基、（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）
カルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基、フェノキシカルボニ
ルＣ１−Ｃ６アルキル基（該フェノキシカルボニルＣ１
−Ｃ６アルキル基におけるベンゼン環はＣ１−Ｃ６アル
キル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基およびニトロ基からな
る群から選ばれる基で置換されていてもよい）、ベンジ
ルオキシカルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基（該ベンジル
オキシカルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基におけるベンゼ
ン環はＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基
およびニトロ基からなる群から選ばれる基で置換されて
いてもよい）、（Ｃ１−Ｃ６アルキル）カルボニルＣ１
−Ｃ６アルキル基、Ｃ３−Ｃ６アルケニル基、Ｃ３−Ｃ
６ハロアルケニル基、Ｃ３−Ｃ６アルキニル基、Ｃ３−
Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、
フェニル基（該フェニル基におけるベンゼン環はＣ１−
Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、（Ｃ１−Ｃ
６アルコキシ）カルボニルＣ１−Ｃ６アルコキシ基およ
びハロゲン原子からなる群から選ばれる基で置換されて
いてもよい）、ベンジル基（該ベンジル基におけるベン
ゼン環はＣ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ
基、（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）カルボニルＣ１−Ｃ６ア
ルコキシ基およびハロゲン原子からなる群から選ばれる
基で置換されていてもよい）、Ｃ２−Ｃ８アシル基、
（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）カルボニル基、フェノキシカ
ルボニル基（該フェノキシカルボニル基におけるベンゼ
ン環はＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基
およびニトロ基からなる群から選ばれる基で置換されて
いてもよい）、ベンジルオキシカルボニルＣ１−Ｃ６ア
ルキル基（該ベンジルオキシカルボニルＣ１−Ｃ６アル
キル基におけるベンゼン環はＣ１−Ｃ６アルコキシ基お
よびニトロ基からなる群から選ばれる基で置換されてい
てもよい）、（Ｃ１−Ｃ６アルキル）スルホニル基また
はフェニルスルホニル基（該フェニルスルホニル基にお
けるベンゼン環はＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ア
ルコキシ基およびニトロ基からなる群から選ばれる基で
置換されていてもよい）を表すか、あるいはＲ⁴¹とＲ⁴²
とが一緒になって、下記の［Ｄ１］で示される異なる炭
素原子からの二価基または［Ｄ２］で示される同一の炭
素原子からの二価基を表す。

【化４】 ｛式中、Ｒ⁴⁰は直接結合、酸素原子、硫黄原子、イミノ
基またはＣ１−Ｃ３アルキルイミノ基、メチレン基また
はエチレン基を表し、Ｒ⁴³は水素原子、シアノ基、Ｃ１
−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、シアノ
Ｃ１−Ｃ６アルキル基、カルボキシＣ１−Ｃ６アルキル
基、（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）カルボニルＣ１−Ｃ６ア
ルキル基、フェノキシカルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基
（該フェノキシカルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基におけ
るベンゼン環はＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アル
コキシ基およびニトロ基からなる群から選ばれる基で置
換されていてもよい）、ベンジルオキシカルボニルＣ１
−Ｃ６アルキル基（該ベンジルオキシカルボニルＣ１−
Ｃ６アルキル基におけるベンゼン環はＣ１−Ｃ６アルキ
ル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基およびニトロ基からなる
群から選ばれる基で置換されていてもよい）、（Ｃ２−
Ｃ６アシルオキシ）Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ３−Ｃ６
アルケニル基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルケニル基、アルキニ
ル基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ６シクロ
アルキル基、フェニル基（該フェニル基におけるベンゼ
ン環はＣ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ
基、（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）カルボニルＣ１−Ｃ６ア
ルコキシ基およびハロゲン原子からなる群から選ばれる
基で置換されていてもよい）、ベンジル基（該ベンジル
基におけるベンゼン環はＣ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−
Ｃ６アルコキシ基、（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）カルボニ
ルＣ１−Ｃ６アルコキシ基およびハロゲン原子からなる
群から選ばれる基で置換されていてもよい）またはＣ２
−Ｃ８アシル基を表し、Ｒ⁴⁴は水素原子、ハロゲン原
子、シアノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロ
アルキル基、シアノＣ１−Ｃ６アルキル基、カルボキシ
Ｃ１−Ｃ６アルキル基、（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）カル
ボニルＣ１−Ｃ６アルキル基、フェノキシカルボニルＣ
１−Ｃ６アルキル基（該フェノキシカルボニルＣ１−Ｃ
６アルキル基におけるベンゼン環はＣ１−Ｃ６アルキル
基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基およびニトロ基からなる群
から選ばれる基で置換されていてもよい）、ベンジルオ
キシカルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基（該ベンジルオキ
シカルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基におけるベンゼン環
はＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基およ
びニトロ基からなる群から選ばれる基で置換されていて
もよい）、（Ｃ２−Ｃ６アシルオキシ）Ｃ１−Ｃ６アル
キル基、Ｃ３−Ｃ６アルケニル基、Ｃ３−Ｃ６ハロアル
ケニル基、アルキニル基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルキニル
基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、フェニル基（該フェ
ニル基におけるベンゼン環はＣ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ
１−Ｃ６アルコキシ基、（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）カル
ボニルＣ１−Ｃ６アルコキシ基およびハロゲン原子から
なる群から選ばれる基で置換されていてもよい）または
ベンジル基（該ベンジル基におけるベンゼン環はＣ１−
Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、（Ｃ１−Ｃ
６アルコキシ）カルボニルＣ１−Ｃ６アルコキシ基およ
びハロゲン原子からなる群から選ばれる基で置換されて
いてもよい）、Ｃ２−Ｃ８アシル基、（Ｃ１−Ｃ６アル
コキシ）カルボニル基、フェノキシカルボニル基（該フ
ェノキシカルボニル基におけるベンゼン環はＣ１−Ｃ６
アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、およびニトロ基
からなる群から選ばれる基で置換されていてもよい）、
ベンジルオキシカルボニル基（該ベンジルオキシカルボ
ニル基におけるベンゼン環はＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ
１−Ｃ６アルコキシ基、およびニトロ基からなる群から
選ばれる基で置換されていてもよい）、（Ｃ１−Ｃ６ア
ルキル）スルホニル基、フェニルスルホニル基（該フェ
ニルスルホニル基におけるベンゼン環はＣ１−Ｃ６アル
キル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、およびニトロ基から
なる群から選ばれる基で置換されていてもよい）、Ｃ１
−Ｃ６アルコキシ基、（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）カルボ
ニルＣ１−Ｃ６アルコキシ基、フェノキシカルボニルＣ
１−Ｃ６アルコキシ基（該フェノキシカルボニルＣ１−
Ｃ６アルコキシ基におけるベンゼン環はＣ１−Ｃ６アル
キル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、およびニトロ基から
なる群から選ばれる基で置換されていてもよい）または
ベンジルオキシカルボニルＣ１−Ｃ６アルコキシ基（該
ベンジルオキシカルボニルＣ１−Ｃ６アルコキシ基にお
けるベンゼン環はＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ア
ルコキシ基、およびニトロ基からなる群から選ばれる基
で置換されていてもよい）を表すか、あるいはＲ⁴³とＲ
⁴⁴とが一緒になって、Ｃ４−Ｃ６アルキレン基を表
す。｝］で示されるウラシル化合物（以下、本発明化合
物と記す。）およびそれを有効成分として含有する除草
剤を提供する。

【０００４】

【発明の実施の形態】本発明において、Ｗで示されるＣ
１−Ｃ３アルキルイミノ基としては、メチルイミノ基、
エチルイミノ基等があげられ、Ｙで示されるＣ１−Ｃ３
アルキルイミノ基としては、メチルイミノ基、エチルイ
ミノ基等があげられ、Ｒ¹で示されるＣ１−Ｃ３アルキ
ル基とは、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロ
ピル基を意味し、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基としては、
ブロモメチル基、クロロメチル基、フルオロメチル基、
ジクロロメチル基、トリクロロメチル基、ジフルオロメ
チル基、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル
基、１，１−ジフルオロエチル基、３，３，３−トリフ
ルオロプロピル基等があげられ、Ｒ²で示されるＣ１−
Ｃ３アルキル基とは、メチル基、エチル基、プロピル
基、イソプロピル基を意味し、Ｒ⁴で示されるＣ１−Ｃ
３アルキル基とは、メチル基、エチル基、プロピル基、
イソプロピル基を意味し、Ｒ⁴¹及びＲ⁴²で示されるＣ１
−Ｃ６アルキル基としては、メチル基、エチル基、プロ
ピル基、イソプロピル基、ブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ
−ブチル基等があげられ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基と
しては、ブロモメチル基、クロロメチル基、ジクロロメ
チル基、トリクロロメチル基、ジフルオロメチル基、２
−フルオロエチル基、１，１−ジフルオロエチル基、
２，２，２−トリクロロエチル基、３，３，３−トリフ
ルオロプロピル基、３，３，３−トリクロロプロピル基
等があげられ、シアノＣ１−Ｃ６アルキル基としては、
シアノメチル基、２−シアノエチル基、３−シアノプロ
ピル基、４−シアノブチル基等があげられ、カルボキシ
Ｃ１−Ｃ６アルキル基としては、例えばカルボキシメチ
ル基、１−カルボキシエチル基、１−カルボキシ−１−
メチルエチル基等があげられ、（Ｃ１−Ｃ６アルコキ
シ）カルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基としては、例えば
メトキシカルボニルメチル基、エトキシカルボニルメチ
ル基、イソプロポキシカルボニルメチル基、イソブチル
オキシカルボニルメチル基、１−メトキシカルボニルエ
チル基、１−エトキシカルボニルエチル基、１−イソプ
ロポキシカルボニルエチル基、１−イソブチルオキシカ
ルボニルエチル基、１−メトキシカルボニル−１−メチ
ルエチル基、１−エトキシカルボニル−１−メチルエチ
ル基、１−イソプロポキシカルボニル−１−メチルエチ
ル基、１−イソブチルオキシカルボニル−１−メチルエ
チル基等があげられ、ベンゼン環がＣ１−Ｃ６アルキル
基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基およびニトロ基からなる群
から選ばれる基で置換されていてもよいフェノキシカル
ボニルＣ１−Ｃ６アルキル基としては、例えばフェノキ
シカルボニルメチル基、１−フェノキシカルボニルエチ
ル基、１−フェノキシカルボニル−１−メチルエチル基
等が挙げられ、ベンゼン環がＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ
１−Ｃ６アルコキシ基およびニトロ基からなる群から選
ばれる基で置換されていてもよいベンジルオキシカルボ
ニルＣ１−Ｃ６アルキル基としては、例えばベンジルオ
キシカルボニルメチル基、２−ベンジルオキシカルボニ
ルエチル基、２−ベンジルオキシカルボニル−２−メチ
ルエチル基等が挙げられ、（Ｃ１−Ｃ６アルキル）カル
ボニルＣ１−Ｃ６アルキル基としては、例えばメチルカ
ルボニルメチル基、エチルカルボニルメチル基、１−エ
チルカルボニルエチル基等が挙げられ、Ｃ３−Ｃ６アル
ケニル基としては、アリル基、１−メチルアリル基、
１，１−ジメチルアリル基、２−メチルアリル基、１−
ブテニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基等があげ
られ、Ｃ３−Ｃ６ハロアルケニル基としては、１−クロ
ロアリル基、１−ブロモアリル基、２−クロロアリル
基、３，３−ジクロロアリル基等があげられ、Ｃ３−Ｃ
６アルキニル基としては、２−プロピニル基、１−メチ
ル−２−プロピニル基、１，１−ジメチル−２−プロピ
ニル基、２−ブチニル基、３−ブチニル基、１−メチル
−２−ブチニル基等があげられ、Ｃ３−Ｃ６ハロアルキ
ニル基としては、３−クロロ−２−プロピニル基、１−
クロロ−２−プロピニル基、１−クロロ−２−ブチニル
基等があげられ、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基として
は、例えばシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロ
ペンチル基、シクロヘキシル基等が挙げられ、ベンゼン
環がＣ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、
（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）カルボニルＣ１−Ｃ６アルコ
キシ基およびハロゲン原子からなる群から選ばれる基で
置換されていてもよいフェニル基としては、例えばフェ
ニル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、
２，３−キシリル基、２，４−キシリル基、ｐ−クロロ
フェニル基等が挙げられ、ベンゼン環がＣ１−Ｃ３アル
キル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、（Ｃ１−Ｃ６アルコ
キシ）カルボニルＣ１−Ｃ６アルコキシ基およびハロゲ
ン原子からなる群から選ばれる基で置換されていてもよ
いベンジル基としては、例えばベンジル基、ｐ−メチル
ベンジル基等が挙げられ、Ｃ２−Ｃ８アシル基として
は、例えばアセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、
イソブチリル基、バレリル基、イソバレリル基、ヘキサ
ノイル基、ヘプタノイル基、ベンゾイル基、フェニルア
セチル基、シクロヘキサンカルボニル基等があげられ、

【０００５】Ｒ⁴²で示される（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）
カルボニル基としては、例えばメトキシカルボニル基、
エトキシカルボニル基、ｔ−ブトキシカルボニル基等が
あげられ、ベンゼン環がＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−
Ｃ６アルコキシ基、およびニトロ基からなる群から選ば
れる基で置換されていてもよいフェノキシカルボニル基
としては、例えばフェノキシカルボニル基等があげら
れ、ベンゼン環がＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ア
ルコキシ基、およびニトロ基からなる群から選ばれる基
で置換されていてもよいベンジルオキシカルボニル基と
しては、例えばベンジルオキシカルボニル基等があげら
れ、（Ｃ１−Ｃ６アルキル）スルホニル基としては、例
えばメチルスルホニル基、エチルスルホニル基等があげ
られ、ベンゼン環がＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６
アルコキシ基、およびニトロ基からなる群から選ばれる
基で置換されていてもよいフェニルスルホニル基として
は、フェニルスルホニル基、ｐ−トリルスルホニル基、
ｐ−ニトロベンゼンスルホニル基等があげられる。

【０００６】Ｒ⁴⁰で示されるＣ１−Ｃ３アルキルイミノ
基としては、例えばメチルイミノ基等があげられ、Ｒ⁴³
及びＲ⁴⁴で示されるハロゲン原子とは、フッ素原子、塩
素原子、臭素原子、ヨウ素原子を意味し、Ｃ１−Ｃ６ア
ルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、
イソプロピル基、ブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル
基等があげられ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基としては、
ブロモメチル基、クロロメチル基、フルオロメチル基、
トリクロロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオ
ロメチル基、２−フルオロエチル基、２，２，２−トリ
クロロエチル基、３，３，３−トリフルオロプロピル
基、３，３，３−トリクロロプロピル基等があげられ、
シアノＣ１−Ｃ６アルキル基としては、シアノメチル
基、２−シアノエチル基、３−シアノプロピル基、４−
シアノブチル基等があげられ、カルボキシＣ１−Ｃ６ア
ルキル基としては、例えばカルボキシメチル基、１−カ
ルボキシエチル基、１−カルボキシ−１−メチルエチル
基等があげられ、（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）カルボニル
Ｃ１−Ｃ６アルキル基としては、例えばメトキシカルボ
ニルメチル基、エトキシカルボニルメチル基、イソプロ
ポキシカルボニルメチル基、イソブチルオキシカルボニ
ルメチル基、１−メトキシカルボニルエチル基、１−エ
トキシカルボニルエチル基、１−イソプロポキシカルボ
ニルエチル基、１−イソブチルオキシカルボニルエチル
基、１−メトキシカルボニル−１−メチルエチル基、１
−エトキシカルボニル−１−メチルエチル基、１−イソ
プロポキシカルボニル−１−メチルエチル基、１−イソ
ブチルオキシカルボニル−１−メチルエチル基等があげ
られ、ベンゼン環がＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６
アルコキシ基およびニトロ基からなる群から選ばれる基
で置換されていてもよいフェノキシカルボニルＣ１−Ｃ
６アルキル基としては、例えばフェノキシカルボニルメ
チル基、１−フェノキシカルボニルエチル基、１−フェ
ノキシカルボニル−１−メチルエチル基等が挙げられ、
ベンゼン環がＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコ
キシ基およびニトロ基からなる群から選ばれる基で置換
されていてもよいベンジルオキシカルボニルＣ１−Ｃ６
アルキル基としては、例えばベンジルオキシカルボニル
メチル基、２−ベンジルオキシカルボニルエチル基、２
−ベンジルオキシカルボニル−２−メチルエチル基等が
挙げられ、（Ｃ１−Ｃ６アルキル）カルボニルＣ１−Ｃ
６アルキル基としては、例えばメチルカルボニルメチル
基、エチルカルボニルメチル基、１−エチルカルボニル
エチル基等が挙げられ、Ｃ３−Ｃ６アルケニル基として
は、アリル基、１−メチルアリル基、１，１−ジメチル
アリル基、２−メチルアリル基、１−ブテニル基、２−
ブテニル基、３−ブテニル基等があげられ、Ｃ３−Ｃ６
ハロアルケニル基としては、１−クロロアリル基、１−
ブロモアリル基、２−クロロアリル基、３，３−ジクロ
ロアリル基等があげられ、Ｃ３−Ｃ６アルキニル基とし
ては、２−プロピニル基、１−メチル−２−プロピニル
基、１，１−ジメチル−２−プロピニル基、２−ブチニ
ル基、３−ブチニル基、１−メチル−２−ブチニル基等
があげられ、Ｃ３−Ｃ６ハロアルキニル基としては、３
−クロロ−２−プロピニル基、１−クロロ−２−プロピ
ニル基、１−クロロ−２−ブチニル基等があげられ、Ｃ
３−Ｃ６シクロアルキル基としては、例えばシクロプロ
ピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘ
キシル基等が挙げられ、ベンゼン環がＣ１−Ｃ３アルキ
ル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、（Ｃ１−Ｃ６アルコキ
シ）カルボニルＣ１−Ｃ６アルコキシ基およびハロゲン
原子からなる群から選ばれる基で置換されていてもよい
フェニル基としては、例えばフェニル基、ｏ−トリル
基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、２，３−キシリル
基、２，４−キシリル基、ｐ−クロロフェニル基等が挙
げられ、ベンゼン環がＣ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ
６アルコキシ基、（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）カルボニル
Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基およびハロゲン原子からなる群
から選ばれる基で置換されていてもよいベンジル基とし
ては、例えばベンジル基、ｐ−メチルベンジル基等が挙
げられ、Ｃ２−Ｃ８アシル基としては、例えばアセチル
基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、バ
レリル基、イソバレリル基、ヘキサノイル基、ヘプタノ
イル基、ベンゾイル基、フェニルアセチル基、シクロヘ
キサンカルボニル基等があげられ、

【０００７】Ｒ⁴⁴で示される（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）
カルボニル基としては、例えばメトキシカルボニル基、
エトキシカルボニル基、ｔ−ブトキシカルボニル基等が
あげられ、ベンゼン環がＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−
Ｃ６アルコキシ基、およびニトロ基からなる群から選ば
れる基で置換されていてもよいフェノキシカルボニル基
としては、例えばフェノキシカルボニル基等があげら
れ、ベンゼン環がＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ア
ルコキシ基、およびニトロ基からなる群から選ばれる基
で置換されていてもよいベンジルオキシカルボニル基と
しては、例えばベンジルオキシカルボニル基等があげら
れ、（Ｃ１−Ｃ６アルキル）スルホニル基としては、例
えばメチルスルホニル基、エチルスルホニル基等があげ
られ、ベンゼン環がＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６
アルコキシ基、およびニトロ基からなる群から選ばれる
基で置換されていてもよいフェニルスルホニル基として
は、フェニルスルホニル基、ｐ−トリルスルホニル基、
ｐ−ニトロベンゼンスルホニル基等があげられ、Ｃ１−
Ｃ６アルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、
プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブチルオキシ基、ｓ
−ブチルオキシ基、ｔ−ブチルオキシ基等があげられ、
（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）カルボニルＣ１−Ｃ６アルコ
キシ基としては、例えばメトキシカルボニルメトキシ
基、エトキシカルボニルメトキシ基等が挙げられ、ベン
ゼン環がＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ
基およびニトロ基からなる群から選ばれる基で置換され
ていてもよいフェノキシカルボニルＣ１−Ｃ６アルコキ
シ基としては、例えばフェノキシカルボニルメトキシ基
等が挙げられ、ベンゼン環がＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ
１−Ｃ６アルコキシ基、およびニトロ基からなる群から
選ばれる基で置換されていてもよいベンジルオキシカル
ボニルＣ１−Ｃ６アルコキシ基としては、例えばベンジ
ルオキシカルボニルメトキシ基等が挙げられ、Ｒ⁴³とＲ
⁴⁴が一緒になったＣ４−Ｃ６アルキレン基としては、例
えばテトラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチ
レン基等が挙げられる。

【０００８】Ｘ¹およびＸ²で示されるハロゲン原子と
は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子を意
味し、Ｘ³およびＸ⁴で示されるハロゲン原子とは、フッ
素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子を意味し、Ｃ
１−Ｃ６アルキル基としては、メチル基、エチル基、プ
ロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ｓ−ブチル基、
ｔ−ブチル基等があげられ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基
としては、ブロモメチル基、クロロメチル基、フルオロ
メチル基、ジクロロメチル基、トリクロロメチル基、ジ
フルオロメチル基、クロロジフルオロメチル基、ブロモ
ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、ペンタフ
ルオロエチル基、２−フルオロエチル基、１，１−ジフ
ルオロエチル基、２，２，２−トリクロロエチル基、
３，３，３−トリフルオロプロピル基、３，３，３−ト
リクロロプロピル基等があげられ、Ｃ３−Ｃ６アルケニ
ル基としては、アリル基、１−メチルアリル基、１，１
−ジメチルアリル基、２−メチルアリル基、１−ブテニ
ル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基等があげられ、
Ｃ３−Ｃ６ハロアルケニル基としては、１−クロロアリ
ル基、１−ブロモアリル基、２−クロロアリル基、３，
３−ジクロロアリル基等があげられ、Ｃ３−Ｃ６アルキ
ニル基としては、２−プロピニル基、１−メチル−２−
プロピニル基、１，１−ジメチル−２−プロピニル基、
２−ブチニル基、３−ブチニル基、１−メチル−２−ブ
チニル基等があげられ、Ｃ３−Ｃ６ハロアルキニル基と
しては、３−クロロ−２−プロピニル基、３−ブロモ−
２−プロピニル基、１−フルオロ−２−プロピニル基、
１−クロロ−２−プロピニル基、１−ブロモ−２−プロ
ピニル基、１−クロロ−２−ブチニル基等があげられ、
Ｃ１−Ｃ６アルコキシＣ１−Ｃ６アルキル基としては、
メトキシメチル基、２−メトキシエチル基、１−メトキ
シエチル基、３−メトキシプロピル基、エトキシメチル
基、２−エトキシエチル基、３−エトキシプロピル基、
イソプロポキシメチル基、２−イソプロポキシエチル基
等があげられ、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基としては、メト
キシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ
基、ブチルオキシ基、ｓ−ブチルオキシ基、ｔ−ブチル
オキシ基等があげられ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基と
しては、クロロメトキシ基、ブロモメトキシ基、ジクロ
ロメチルオキシ基、トリクロロメチルオキシ基、トリフ
ルオロメチルオキシ基、２−フルオロエチルオキシ基、
２，２，２−トリクロロエチルオキシ基等があげられ、
（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）カルボニルＣ１−Ｃ６アルコ
キシ基としては、メトキシカルボニルメチル基、エトキ
シカルボニルメチル基、２−メトキシカルボニルエチル
基、２−エトキシカルボニルエチル基等があげられる。

【０００９】本発明化合物において、除草活性の点か
ら、Ｒ¹についてはフッ素原子で置換されたメチル基
（例えば、トリフルオロメチル基、クロロジフルオロメ
チル基、ジフルオロメチル基等）、フッ素原子で置換さ
れたエチル基（例えば、ペンタフルオロエチル基、１，
１−ジフルオロエメチル基等）が好ましく、Ｒ²につい
てはメチル基が好ましく、Ｘ¹については塩素原子が好
ましく、Ｘ²についてはフッ素原子が好ましい。また、
Ｗの置換位置としては、ベンゼン環の２位が好ましい。
尚、本発明化合物には、二重結合に由来する幾可異性
体、不斉炭素に由来する光学異性体及びジアステレオマ
−が存在する場合があるが、本発明化合物には、これら
の異性体及びその混合物も含まれる。

【００１０】次に本発明化合物の製造法について説明す
る。本発明化合物は、例えば下記（製造法１）〜（製造
法５）の製造法により製造する事ができる。 （製造法１）本発明化合物は、一般式［ＶＩＩ］

【化５】 ［式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ⁴、Ｗ、Ｙ、Ｘ¹、Ｘ²、Ｘ³、
Ｘ⁴、ｍおよびｎは前記と同じ意味を表す。］で示され
るカルボン酸化合物と一般式［ＣＩＶ］

【化６】 [式中、Ｒ⁴¹及びＲ⁴²は前記と同じ意味を表す。]で示さ
れる化合物とを、原料として用いて製造することができ
る。該反応は例えば、一般式［ＶＩＩ］で示されるカル
ボン酸化合物と塩素化剤とを反応させることにより、一
般式 ［ＶＩＩ］で示されるカルボン酸化合物の酸塩素
化物とした（以下、〈工程１−１〉と記す。）後、塩基
の存在下で、一般式［ＣＩＶ］で示される化合物と反応
させる（以下、〈工程１−２〉と記す。）ことにより行
われる。〈工程１−１〉は、無溶媒または溶媒中で行わ
れ、反応温度の範囲は通常０〜１５０℃であり、反応時
間の範囲は通常瞬時〜２４時間である。反応に供される
試剤の量は、一般式［ＶＩＩ］で示されるカルボン酸化
合物１モルに対して、塩素化剤は１モルの割合が理論量
であるが、反応の状況に応じて１モル〜過剰量の範囲で
任意に変化させることができる。反応に用いられる塩素
化剤としては、例えば塩化チオニル、塩化スルフリル、
ホスゲン、塩化オキサリル、三塩化リン、五塩化リン、
オキシ塩化リン、シュウ酸ジクロリド等が挙げられる。
用いられる溶媒としては、例えばｎ−ヘキサン、ｎ−ヘ
プタン、ｎ−ノナン、ｎ−デカン、リグロイン、シクロ
ヘキサン、石油エーテル等の脂肪族炭化水素類、ベンゼ
ン、トルエン、キシレン、メシチレン等の芳香族炭化水
素類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素、１，
２−ジクロロエタン、１，２，３−トリクロロプロパン
等の脂肪族ハロゲン化炭化水素類、モノクロロベンゼ
ン、ジクロロベンゼン、ベンゾトリフルオリド等の芳香
族ハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、ジイソプ
ロピルエーテル、メチル−ｔ−ブチルエーテル、１，４
−ジオキサン、テトラヒドロフラン、エチレングリコー
ルジメチルエーテル、ジグライム等のエーテル類、ある
いはそれらの混合物が挙げられる。反応終了後は、通
常、反応液を減圧条件下に濃縮し、濃縮残渣をそのまま
〈工程１−２〉の原料として使用する。

【００１１】〈工程１−２〉は、塩基の存在下、無溶媒
または溶媒中で行われ、反応温度の範囲は通常−２０〜
１００℃であり、反応時間の範囲は通常瞬時〜４８時間
である。反応に供される試剤の量は、〈工程１−１〉で
用いた一般式［ＶＩＩ］で示されるカルボン酸化合物１
モルに対して、一般式［ＣＩＶ］で示される化合物およ
び塩基はそれぞれ１モルの割合が理論量であるが、反応
の状況に応じてそれぞれ任意に変化させることができ
る。反応に用いられる塩基としては、例えば炭酸水素リ
チウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸
リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の無機塩
基、ピリジン、キノリン、４−ジメチルアミノピリジ
ン、２−ピコリン、３−ピコリン、４−ピコリン、２，
３−ルチジン、２，４−ルチジン、２，５−ルチジン、
２，６−ルチジン、３，４−ルチジン、３，５−ルチジ
ン、３−クロロピリジン、２−エチル−３−メチルピリ
ジン、５−エチル−２−メチルピリジン等の含窒素芳香
族化合物、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルア
ミン、トリ−ｎ−プロピルアミン、トリ−ｎ−ブチルア
ミン、ベンジルジメチルアミン、フェネチルジメチルア
ミン、Ｎ−メチルモルホリン、１，８−ジアザビシクロ
［５．４．０］ウンデック−７−エン、１，５−ジアザ
ビシクロ［４．３．０］ノン−５−エンまたは１，４−
ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン等の第３級アミ
ン類が挙げられる。用いられる溶媒としては、例えばｎ
−ヘキサン、ｎ−ヘプタン、ｎ−ノナン、ｎ−デカン、
リグロイン、シクロヘキサン、石油エーテル等の脂肪族
炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレ
ン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホル
ム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、１，２，３
−トリクロロプロパン等の脂肪族ハロゲン化炭化水素
類、モノクロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ベンゾト
リフルオリド等の脂肪族ハロゲン化炭化水素類、ジエチ
ルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル−ｔ−ブ
チルエーテル、１，４−ジオキサン、テトラヒドロフラ
ン、エチレングリコールジメチルエーテル、ジグライム
等のエーテル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，
Ｎ−ジメチルアセトアミド等の酸アミド類、あるいはそ
れらの混合物が挙げられる。反応終了後は、例えば、以
下の１）または２）に示す操作により、目的の本発明化
合物を得ることができる。 １）反応液を水に注加し、これを有機溶媒で抽出し、該
有機層を乾燥、濃縮する。 ２）反応液をそのまま濃縮するか、または、必要に応じ
て濾過し、該濾液を濃縮する。 なお、得られた本発明化合物は、クロマトグラフィー、
再結晶等の操作によって精製することも可能である。

【００１２】また、一般式 ［ＶＩＩ］で示されるカル
ボン酸化合物と一般式［ＣＩＶ］で示される化合物又は
一般式［ＣＩＶ］で示される化合物より本発明化合物を
製造する方法は、上記の方法に限らず、縮合剤（例え
ば、Ｎ，Ｎ' −カルボニルジイミダゾール、Ｎ，Ｎ' −
ジシクロヘキシルカルボジイミド等）を用いて反応させ
る方法、酸触媒の存在下に反応させる方法およびその他
の公知の方法によっても行うことも可能である。

【００１３】（製造法２）本発明化合物は、以下のスキ
ームに記載の方法により製造することができる。

【化７】 ［式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ⁴、Ｒ⁴¹、Ｒ⁴²、Ｗ、Ｙ、Ｘ¹、Ｘ
²、Ｘ³、Ｘ⁴、ｍおよびｎは前記と同じ意味を表し、Ｒ
¹⁸はＣ１〜Ｃ６アルキル基（例えば、メチル基、エチル
基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ｓ−ブチ
ル基、ｔ−ブチル基等があげられ、）、置換されていて
もよいフェニル基（例えばフェニル基、ｏ−トリル基、
ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、２，３−キシリル基、
２，４−キシリル基、ｐ−クロロフェニル基等が挙げら
れ、）、または置換されていてもよいベンジル基（例え
ばベンジル基、α−メチルベンジル基、１−メチル−１
−フェニルエチル基、ｐ−メチルベンジル基等が挙げら
れる。）を表し、Ｒ¹⁹はＣ１〜Ｃ６アルキル基（例え
ば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル
基、ブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基等があげら
れる。）を表す。］ 〈工程２−１〉：一般式［ＣＶＩ］で示される化合物か
ら、一般式［ＣＶＩＩ］で示される化合物を製造する工
程 一般式［ＣＶＩＩ］で示される化合物は、一般式［ＣＶ
Ｉ］で示される化合物から特開昭６３−４１４６６号公
報等の公知の方法に準じた方法により製造することが出
来る。 〈工程２−２〉：一般式［ＣＶＩ］で示される化合物か
ら、一般式［ＣＶＩＩＩ］で示される化合物を製造する
工程 一般式［ＣＶＩＩＩ］で示される化合物は、一般式［Ｃ
ＶＩ］で示される化合物から特開昭６３−４１４６６号
公報等の公知の方法に準じた方法により製造することが
出来る。 〈工程２−３〉：一般式［ＣＶＩＩ］で示される化合物
から、一般式［ＣＩＸ］で示される化合物を製造する工
程 一般式［ＣＩＸ］で示される化合物は、一般式［ＣＶＩ
Ｉ］で示される化合物と一般式［ＸＸＸＶ］で示される
化合物とから特開昭６３−４１４６６号公報等の公知の
方法に準じた方法により製造することが出来る。 〈工程２−４〉：一般式［ＣＶＩＩＩ］で示される化合
物から、一般式［ＣＩＸ］で示される化合物を製造する
工程 一般式［ＣＩＸ］で示される化合物は、一般式［ＣＶＩ
ＩＩ］で示される化合物と一般式［ＸＸＸＶ］で示され
る化合物から特開昭６３−４１４６６号公報等の公知の
方法に準じた方法により製造することが出来る。

【００１４】〈工程２−５〉：一般式［ＣＩＸ］で示さ
れる化合物から、一般式［ＣＸＩ］で示される化合物を
製造する工程 一般式［ＣＸＩ］で示される化合物は、一般式［ＣＩ
Ｘ］で示されるウラシル化合物と、一般式［ＸＸＸＸ］

【化８】 ［式中、Ｒ¹⁸は塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メタ
ンスルホニルオキシ基、ｐ−トルエンスルホニルオキシ
基等の脱離基を表し、Ｒ²は前記と同じ意味を表す。］
で示される化合物とを、塩基の存在下に反応させること
により製造することができる。該反応は、通常無溶媒ま
たは溶媒中で行われ、反応温度の範囲は０〜２００℃で
あり、反応時間の範囲は通常瞬時〜２４時間である。反
応に供される試剤の量は、一般式［ＣＩＸ］で示される
ウラシル化合物１モルに対して、一般式［ＸＸＸＸ］で
示される化合物は１モルの割合、塩基は１モルの割合が
理論量であるが、反応の状況により任意に変化させるこ
とができる。用いられる塩基としては、ピリジン、キノ
リン、ベンジルジメチルアミン、フェネチルジメチルア
ミン、Ｎ−メチルモルホリン、１，８−ジアザビシクロ
［５．４．０］ウンデック−７−エン、１，５−ジアザ
ビシクロ［４．３．０］ノン−５−エン、１，４−ジア
ザビシクロ［２．２．２］オクタン、４−ジメチルアミ
ノピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエ
チルアニリン、トリエチルアミン、トリ−ｎ−プロピル
アミン、トリイソプロピルアミン、トリ−ｎ−ブチルア
ミン、ジイソプロピルエチルアミン等の有機塩基、ナト
リウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔ
−ブトキシド等の金属アルコキシド、炭酸リチウム、炭
酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸カルシウム、炭酸バ
リウム、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸
水素カリウム、炭酸水素カルシウム、炭酸水素バリウ
ム、水素化ナトリウム、水素化カリウム、水酸化リチウ
ム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシ
ウム、水酸化バリウム等の無機塩基が挙げられる。用い
られる溶媒としては、例えばｎ−ヘキサン、ｎ−ヘプタ
ン、リグロイン、シクロヘキサン、石油エーテル等の脂
肪族炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳
香族炭化水素類、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、
ベンゾトリフルオリド等の芳香族ハロゲン化炭化水素
類、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチ
ル−ｔ−ブチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフ
ラン、エチレングリコールジメチルエーテル、ジグライ
ム等のエーテル類、アセトン、２−ブタノン、メチルイ
ソブチルケトン等のケトン類、蟻酸エチル、酢酸エチ
ル、酢酸ブチル、炭酸ジエチル等のエステル類、ニトロ
メタン、ニトロベンゼン等のニトロ化合物、アセトニト
リル、イソブチロニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ−ジ
メチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等
の酸アミド類、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の
硫黄化合物、メタノール、エタノール、エチレングリコ
ール、イソプロパノール、ｔ−ブタノール等のアルコー
ル類、水、あるいはそれらの混合物が挙げられる。反応
終了後は、例えば、以下の１）または２）に示す操作に
より、目的の本発明化合物を得ることができる。 １）反応液を水に注加し、これを有機溶媒で抽出し、該
有機層を乾燥、濃縮する。 ２）反応液をそのまま濃縮するか、または、必要に応じ
て濾過し、該濾液を濃縮する。 なお、得られた化合物は、クロマトグラフィー、再結晶
等の操作によって精製することも可能である。

【００１５】（製造法３）本発明化合物の一部（一般式
［ＣＸＸＶＩ］または一般式［ＣＸＸＸＶ］で示される
化合物）は、以下のスキームに記載の方法により製造す
ることもできる。

【化９】 ［式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ⁴、Ｒ⁴³、Ｗ、Ｙ、Ｘ¹、Ｘ²、
Ｘ³、Ｘ⁴、ｍおよびｎは前記と同じ意味を表わし、Ｚ¹
はハロゲン原子を表し、Ｒ⁴⁶はＣ１−Ｃ６アルコキシ
基、（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）カルボニルＣ１−Ｃ６ア
ルコキシ基、フェノキシカルボニルＣ１−Ｃ６アルコキ
シ基（該フェノキシカルボニルＣ１−Ｃ６アルコキシ基
におけるベンゼン環はＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ
６アルコキシ基およびニトロ基からなる群から選ばれる
基で置換されていてもよい）およびベンジルオキシカル
ボニルＣ１−Ｃ６アルコキシ基（該ベンジルオキシカル
ボニルＣ１−Ｃ６アルコキシ基におけるベンゼン環はＣ
１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、および
ニトロ基からなる群から選ばれる基で置換されていても
よい）を表わし、Ｒ⁴⁹はフェニル基（該フェニル基にお
けるベンゼン環はＣ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ア
ルコキシ基、（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）カルボニルＣ１
−Ｃ６アルコキシ基およびハロゲン原子からなる群から
選ばれる基で置換されていてもよい）を表す。］

【００１６】〈工程３−１〉：一般式［ＣＸＸＩＶ］で
示される本発明化合物から、一般式［ＣＸＸＶ］で示さ
れる本発明化合物を製造する工程 一般式［ＣＸＸＶ］で示される化合物は、一般式［ＣＸ
ＸＩＶ］で示される化合物からTetrahedron Lett 35
(1)，15(１９９４)等に記載の公知の方法に準じた方法
により製造することが出来る。一般式［ＣＸＸＩＶ］で
示される化合物とハロゲン化剤とを反応させることによ
り、一般式［ＣＸＸＶ］で示される本発明化物を製造す
ることができる。反応に供される試剤の量は、一般式
［ＣＸＸＩＶ］で示される化合物１モルに対して、ハロ
ゲン化剤は１モルの割合が理論量であるが、反応の状況
に応じて１モル〜過剰量の範囲で任意に変化させること
ができる。反応に用いられるハロゲン化剤としては、例
えば塩素、塩化チオニル、塩化スルフリル、ホスゲン、
塩化オキサリル、三塩化リン、五塩化リン、オキシ塩化
リン、シュウ酸ジクロリド等が挙げられる。

【００１７】〈工程３−２〉：一般式［ＣＸＸＶ］で示
される本発明化合物から、一般式［ＣＸＸＶＩ］で示さ
れる本発明化合物を製造する工程 一般式［ＣＸＸＶＩ］で示される本発明化合物は、一般
式［ＣＸＸＶ］で示される本発明化合物と一般式［ＣＸ
Ｘ］で示される化合物とを、Tetrahedron Lett35(1)，1
5(１９９４)に記載の方法に準じて反応させることによ
り製造することができる。該反応は塩基の存在下、無溶
媒または溶媒中で行われ、反応温度の範囲は通常−２０
〜１００℃であり、反応時間の範囲は通常瞬時〜４８時
間である。反応に供される試剤の量は、一般式［ＣＸＸ
Ｖ］で示される本発明化合物１モルに対して、一般式
［ＣＸＸ］で示される化合物および塩基はそれぞれ１モ
ルの割合が理論量であるが、反応の状況に応じてそれぞ
れ任意に変化させることができる。反応に用いられる塩
基としては、例えば炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリ
ウム、炭酸水素カリウム、炭酸リチウム、炭酸ナトリウ
ム、炭酸カリウム等の無機塩基、ピリジン、キノリン、
４−ジメチルアミノピリジン、２−ピコリン、３−ピコ
リン、４−ピコリン、２，３−ルチジン、２，４−ルチ
ジン、２，５−ルチジン、２，６−ルチジン、３，４−
ルチジン、３，５−ルチジン、３−クロロピリジン、２
−エチル−３−メチルピリジン、５−エチル−２−メチ
ルピリジン等の含窒素芳香族化合物、トリエチルアミ
ン、ジイソプロピルエチルアミン、トリ−ｎ−プロピル
アミン、トリ−ｎ−ブチルアミン、ベンジルジメチルア
ミン、フェネチルジメチルアミン、Ｎ−メチルモルホリ
ン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデック
−７−エン、１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］ノ
ン−５−エンまたは１，４−ジアザビシクロ［２．２．
２］オクタン等の第３級アミン類が挙げられる。

【００１８】〈工程３−３〉：一般式［ＣＸＸＶ］で示
される本発明化合物から、一般式［ＣＸＸＶＩＩ］で示
される本発明化合物を製造する工程 一般式［ＣＸＸＶＩＩ］で示される本発明化合物は、一
般式［ＣＸＸＶ］で示される本発明化合物と一般式［Ｃ
ＸＸＸＶＩＩ］で示される化合物とを、欧州特許出願公
開明細書EP792870に記載の方法に準じて反応させること
により製造することができる。該反応は触媒及び塩基の
存在下、一般式［ＣＸＸＶ］で示される本発明化合物と
一般式［ＣＸＸＸＶＩＩ］で示される化合物とを反応さ
せて、一般式［ＣＸＸＶＩＩ］で示される本発明化合物
を製造する。反応に用いられる触媒としては、例えばＰ
ｄ(ＰＰｈ₃)₄またはＮｉ(ＰＰｈ₃)₄等のトリフェニルホ
スフィン錯体等が挙げられる。

【００１９】（製造法４）本発明化合物の一部（一般式
［ＣＸＸＸＩ］で示される化合物）は、以下のスキーム
に記載の方法により製造することもできる。

【化１０】 ［式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ⁴、Ｗ、Ｙ、Ｘ¹、Ｘ²、Ｘ³、
Ｘ⁴、ｍおよびｎは前記と同じ意味を表わし、Ｒ⁵⁰は
（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）カルボニル基、フェノキシカ
ルボニル基（該フェノキシカルボニル基におけるベンゼ
ン環はＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基
およびニトロ基からなる群から選ばれる基で置換されて
いてもよい）またはベンジルオキシカルボニル基（該ベ
ンジルオキシカルボニル基におけるベンゼン環はＣ１−
Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基およびニトロ
基からなる群から選ばれる基で置換されていてもよい）
を表し、Ｒ ⁵¹はＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロ
アルキル基、シアノＣ１−Ｃ６アルキル基、カルボキシ
Ｃ１−Ｃ６アルキル基、（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）カル
ボニルＣ１−Ｃ６アルキル基、フェノキシカルボニルＣ
１−Ｃ６アルキル基（該フェノキシカルボニルＣ１−Ｃ
６アルキル基におけるベンゼン環はＣ１−Ｃ６アルキル
基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基およびニトロ基からなる群
から選ばれる基で置換されていてもよい）、ベンジルオ
キシカルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基（該ベンジルオキ
シカルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基におけるベンゼン環
はＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基およ
びニトロ基からなる群から選ばれる基で置換されていて
もよい）、（Ｃ１−Ｃ６アルキル）カルボニルＣ１−Ｃ
６アルキル基、Ｃ３−Ｃ６アルケニル基、Ｃ３−Ｃ６ハ
ロアルケニル基、Ｃ３−Ｃ６アルキニル基、Ｃ３−Ｃ６
ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、フェ
ニル基（該フェニル基におけるベンゼン環はＣ１−Ｃ３
アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、（Ｃ１−Ｃ６ア
ルコキシ）カルボニルＣ１−Ｃ６アルコキシ基およびハ
ロゲン原子からなる群から選ばれる基で置換されていて
もよい）またはベンジル基（該ベンジル基におけるベン
ゼン環はＣ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ
基、（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）カルボニルＣ１−Ｃ６ア
ルコキシ基およびハロゲン原子からなる群から選ばれる
基で置換されていてもよい）を表し、Ｒ⁵²はＣ１−Ｃ６
アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、シアノＣ１−
Ｃ６アルキル基、カルボキシＣ１−Ｃ６アルキル基、
（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）カルボニルＣ１−Ｃ６アルキ
ル基、フェノキシカルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基（該
フェノキシカルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基におけるベ
ンゼン環はＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキ
シ基およびニトロ基からなる群から選ばれる基で置換さ
れていてもよい）、ベンジルオキシカルボニルＣ１−Ｃ
６アルキル基（該ベンジルオキシカルボニルＣ１−Ｃ６
アルキル基におけるベンゼン環はＣ１−Ｃ６アルキル
基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基およびニトロ基からなる群
から選ばれる基で置換されていてもよい）、（Ｃ１−Ｃ
６アルキル）カルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ３−
Ｃ６アルケニル基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ３
−Ｃ６アルキニル基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ
３−Ｃ６シクロアルキル基、フェニル基（該フェニル基
におけるベンゼン環はＣ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ
６アルコキシ基、（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）カルボニル
Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基およびハロゲン原子からなる群
から選ばれる基で置換されていてもよい）、ベンジル基
（該ベンジル基におけるベンゼン環はＣ１−Ｃ３アルキ
ル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、（Ｃ１−Ｃ６アルコキ
シ）カルボニルＣ１−Ｃ６アルコキシ基およびハロゲン
原子からなる群から選ばれる基で置換されていてもよ
い）、Ｃ２−Ｃ８アシル基、（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）
カルボニル基、フェノキシカルボニル基（該フェノキシ
カルボニル基におけるベンゼン環はＣ１−Ｃ６アルキル
基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基およびニトロ基からなる群
から選ばれる基で置換されていてもよい）、ベンジルオ
キシカルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基（該ベンジルオキ
シカルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基におけるベンゼン環
はＣ１−Ｃ６アルコキシ基およびニトロ基からなる群か
ら選ばれる基で置換されていてもよい）、（Ｃ１−Ｃ６
アルキル）スルホニル基またはフェニルスルホニル基
（該フェニルスルホニル基におけるベンゼン環はＣ１−
Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基およびニトロ
基からなる群から選ばれる基で置換されていてもよい）
を表し、Ｚ²はハロゲン原子を表す。］

【００２０】〈工程４−１〉：一般式［ＣＸＸＶＩＩ
Ｉ］で示される本発明化合物から、一般式［ＣＸＸＩ
Ｘ］で示される本発明化合物を製造する工程 一般式［ＣＸＸＩＸ］で示される化合物は、一般式［Ｃ
ＸＸＶＩＩＩ］で示される化合物からＪ.Am.Chem.Soc.8
1，955(1959)等に記載の公知の方法に準じた方法により
製造することが出来る。具体的には、一般式［ＣＸＸＶ
ＩＩＩ］で示される化合物を酸で処理することにより、
一般式［ＣＸＸＩＸ］で示される本発明化合物を製造す
ることができる。

【００２１】〈工程４−２〉：一般式［ＣＸＸＩＸ］で
示される本発明化合物から、一般式［ＣＸＸＸＩ］で示
される本発明化合物を製造する工程 一般式［ＣＸＸＸＩ］で示される化合物は、一般式［Ｃ
ＸＸＩＸ］で示される化合物を塩基の存在下、一般式
［ＣＸＸＸ］で示される化合物と反応させることにより
製造することが出来る。用いられる塩基としては、ピリ
ジン、キノリン、ベンジルジメチルアミン、フェネチル
ジメチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン、１，８−ジア
ザビシクロ［５．４．０］ウンデック−７−エン、１，
５−ジアザビシクロ［４．３．０］ノン−５−エン、
１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン、４−
ジメチルアミノピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、
Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、トリエチルアミン、トリ−
ｎ−プロピルアミン、トリイソプロピルアミン、トリ−
ｎ−ブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン等の有
機塩基、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシ
ド、カリウムｔ−ブトキシド等の金属アルコキシド、炭
酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸カル
シウム、炭酸バリウム、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナ
トリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素カルシウム、炭
酸水素バリウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム、
水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、
水酸化カルシウム、水酸化バリウム等の無機塩基が挙げ
られる。

【００２２】（製造法５）本発明化合物の一部（一般式
［ＣＸＸＸＩＩＩ］で示される化合物）は、以下のスキ
ームに記載の方法により製造することもできる。

【化１１】 ［式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ⁴、Ｗ、Ｙ、Ｘ¹、Ｘ²、Ｘ³、
Ｘ⁴、ｍおよびｎは前記と同じ意味を表わし、Ｒ⁵⁴及び
Ｒ⁵⁵は同一又は相異なりＣ１−Ｃ６アルキル基を表す
か、あるいはＲ⁴³とＲ⁴⁴とが一緒になって［Ｄ１］で示
される二価基を表す。］ 一般式［ＣＸＸＸＩＩＩ］で示される化合物は、一般式
［ＣＸＸＸＩＩ］で示される化合物から公知の方法に準
じた方法により製造することが出来る。具体的には、一
般式［ＣＸＸＸＩＩ］で示される化合物を酸等で処理す
ることにより、一般式［ＣＸＸＸＩＩＩ］で示される本
発明化物を製造することができる。

【００２３】本発明化合物の製造法で用いられる一般式
［ＸＸＸＶ］で示される化合物、一般式［ＸＸＸＸ］で
示される化合物、一般式［ＣＩＶ］で示される化合物、
一般式［ＣＸＸ］で示される化合物、一般式［ＣＸＸＸ
ＩＶ］で示される化合物および一般式［ＣＸＸＸ］で示
される化合物は、市販のものを用いるか、公知の方法に
より製造することができる。

【００２４】本発明化合物の製造法で用いられる製造中
間体のいくつかは、例えば下記（中間体製造法１）〜
（中間体製造法１７）の製造法にて製造することができ
る。 （中間体製造法１）一般式［ＶＩＩ］で示されるカルボ
ン酸化合物は、一般式［ＬＸ］

【化１２】 ［式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ⁴、Ｗ、Ｙ、Ｘ¹、Ｘ²、Ｘ³、
Ｘ⁴、ｍおよびｎは前記と同じ意味を表し、Ｒ³⁴はメチ
ル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル
基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基等のＣ１〜Ｃ６アルキ
ル基を表す。］で示される化合物を酸加水分解すること
により製造することができる。

【００２５】（中間体製造法２）一般式［ＬＸ］におけ
るｍが１である化合物は、一般式［ＩＩＩ］

【化１３】 ［式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｗ、Ｙ、Ｘ¹、Ｘ²、Ｘ³およびＸ⁴は
前記と同じ意味を表す。］で示される化合物と一般式
［ＬＸＩ］

【化１４】 ［式中、Ｒ⁴、Ｒ³⁴およびｎは前記と同じ意味を表わ
し、Ｒ⁶は塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メタンス
ルホニルオキシ基、ｐ−トルエンスルホニルオキシ基等
の脱離基を表す。］で示される化合物とを、塩基の存在
下に反応させることにより製造することができる。該反
応は、通常溶媒中で行われ、反応温度の範囲は通常０〜
２００℃、反応時間の範囲は通常瞬時から７２時間であ
る。反応に供される試剤の量は、一般式［ＩＩＩ］で示
される化合物１モルに対して、一般式［ＬＸＩ］で示さ
れる化合物は１モルの割合、塩基の量は１モルの割合が
理論量であるが、反応の状況により任意に変化させるこ
とができる。用いられる塩基としては、ピリジン、キノ
リン、ベンジルジメチルアミン、フェネチルジメチルア
ミン、Ｎ−メチルモルホリン、１，８−ジアザビシクロ
［５．４．０］ウンデック−７−エン、１，５−ジアザ
ビシクロ［４．３．０］ノン−５−エン、１，４−ジア
ザビシクロ［２．２．２］オクタン、４−ジメチルアミ
ノピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエ
チルアニリン、トリエチルアミン、トリ−ｎ−プロピル
アミン、トリイソプロピルアミン、トリ−ｎ−ブチルア
ミン、ジイソプロピルエチルアミン等の有機塩基、ナト
リウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔ
−ブトキシド等の金属アルコキシド、炭酸リチウム、炭
酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸カルシウム、炭酸バ
リウム、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸
水素カリウム、炭酸水素カルシウム、炭酸水素バリウ
ム、水素化ナトリウム、水素化カリウム、水酸化リチウ
ム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシ
ウム、水酸化バリウム等の無機塩基が挙げられる。用い
られる溶媒としては、例えばｎ−ヘキサン、ｎ−ヘプタ
ン、リグロイン、シクロヘキサン、石油エーテル等の脂
肪族炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳
香族炭化水素類、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、
ベンゾトリフルオリド等の芳香族ハロゲン化炭化水素
類、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチ
ル−ｔ−ブチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフ
ラン、エチレングリコールジメチルエーテル、ジグライ
ム等のエーテル類、アセトン、２−ブタノン、メチルイ
ソブチルケトン等のケトン類、蟻酸エチル、酢酸エチ
ル、酢酸ブチル、炭酸ジエチル等のエステル類、ニトロ
メタン、ニトロベンゼン等のニトロ化合物、アセトニト
リル、イソブチロニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ−ジ
メチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等
の酸アミド類、ＤＭＳＯ、スルホラン等の硫黄化合物、
メタノール、エタノール、エチレングリコール、イソプ
ロパノール、ｔ−ブタノール等のアルコール類、水、あ
るいはそれらの混合物が挙げられる。反応終了後は、例
えば、以下の１）または２）に示す操作により、目的の
化合物を得ることができる。 １）反応液を水に注加し、これを有機溶媒で抽出し、該
有機層を乾燥、濃縮する。 ２）反応液をそのまま濃縮するか、または、必要に応じ
て濾過し、該濾液を濃縮する。 なお、得られた化合物は、クロマトグラフィー、再結晶
等の操作によって精製することも可能である。

【００２６】（中間体製造法３）一般式［ＬＸ］におけ
るＸ¹がニトロ基またはシアノ基である化合物は、一般
式［ＩＸ］

【化１５】 ［式中、Ｒ¹、Ｒ²およびＸ²は前記と同じ意味を表し、
Ｒ⁷はフッ素原子、塩素原子、臭素原子またはヨウ素原
子を表し、Ｘ¹¹はニトロ基またはシアノ基を表す。］で
示されるウラシル化合物と一般式［ＬＸＩＩ］

【化１６】 ［式中、Ｒ⁴、Ｒ³⁴、Ｗ、Ｙ、Ｘ³、Ｘ⁴、ｍおよびｎ
は、前記と同じ意味を表す。］で示されるフェノール化
合物とを、塩基の存在下に反応させることにより製造す
ることができる。該反応は、通常無溶媒または溶媒中で
行われ、反応温度の範囲は０〜２００℃であり、反応時
間の範囲は通常瞬時〜２４時間である。反応に供される
試剤の量は、一般式［ＩＸ］で示されるウラシル化合物
１モルに対して、一般式［ＬＸＩＩ］で示される化合物
は１モルの割合、塩基は１モルの割合が理論量である
が、反応の状況により任意に変化させることができる。
用いられる塩基としては、ピリジン、キノリン、ベンジ
ルジメチルアミン、フェネチルジメチルアミン、Ｎ−メ
チルモルホリン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．
０］ウンデック−７−エン、１，５−ジアザビシクロ
［４．３．０］ノン−５−エン、１，４−ジアザビシク
ロ［２．２．２］オクタン、４−ジメチルアミノピリジ
ン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニ
リン、トリエチルアミン、トリ−ｎ−プロピルアミン、
トリイソプロピルアミン、トリ−ｎ−ブチルアミン、ジ
イソプロピルエチルアミン等の有機塩基、ナトリウムメ
トキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔ−ブトキ
シド等の金属アルコキシド、炭酸リチウム、炭酸ナトリ
ウム、炭酸カリウム、炭酸カルシウム、炭酸バリウム、
炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリ
ウム、炭酸水素カルシウム、炭酸水素バリウム、水素化
ナトリウム、水素化カリウム、水酸化リチウム、水酸化
ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム、水酸
化バリウム等の無機塩基が挙げられる。用いられる溶媒
としては、例えばｎ−ヘキサン、ｎ−ヘプタン、リグロ
イン、シクロヘキサン、石油エーテル等の脂肪族炭化水
素類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水
素類、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ベンゾトリ
フルオリド等の芳香族ハロゲン化炭化水素類、ジエチル
エーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル−ｔ−ブチ
ルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、エチレ
ングリコールジメチルエーテル、ジグライム等のエーテ
ル類、アセトン、２−ブタノン、メチルイソブチルケト
ン等のケトン類、蟻酸エチル、酢酸エチル、酢酸ブチ
ル、炭酸ジエチル等のエステル類、ニトロメタン、ニト
ロベンゼン等のニトロ化合物、アセトニトリル、イソブ
チロニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルム
アミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等の酸アミド
類、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の硫黄化合
物、メタノール、エタノール、エチレングリコール、イ
ソプロパノール、ｔ−ブタノール等のアルコール類、
水、あるいはそれらの混合物が挙げられる。該反応は、
触媒を使用することにより反応が加速されることがあ
る。触媒としては、ヨウ化銅、臭化銅、塩化銅、銅粉末
等が挙げられ、反応に供される触媒の量は、一般式［Ｉ
Ｘ］で示されるウラシル化合物１モルに対して、０．０
００１〜０．１モルの割合であるが、反応の状況により
任意に変化させることができる。反応終了後は、例え
ば、以下の１）または２）に示す操作により、目的の化
合物を得ることができる。 １）反応液を水に注加し、これを有機溶媒で抽出し、該
有機層を乾燥、濃縮する。 ２）反応液をそのまま濃縮するか、または、必要に応じ
て濾過し、該濾液を濃縮する。なお、得られた化合物
は、クロマトグラフィー、再結晶等の操作によって精製
することも可能である。

【００２７】（中間体製造法４）一般式［ＬＸ］におけ
るＸ¹がフッ素原子、塩素原子、臭素原子またはヨウ素
原子である化合物は、以下のスキーム

【化１７】 ［式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ⁴、Ｒ³⁴、Ｗ、Ｘ²、Ｘ³、Ｘ⁴、ｍ
およびｎは前記と同じ意味を表し、Ｘ¹²はフッ素原子、
塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子を表し、Ｙ ¹は酸
素原子、硫黄原子またはアルキルイミノ基を表わす。］
で示される方法により製造することができる。

【００２８】〈工程Ａ４−１〉：一般式［ＬＸＩＩＩ］
で示される化合物から、一般式［ＬＸＩＶ］で示される
化合物を製造する工程 一般式［ＬＸＩＶ］で示される化合物は、例えば一般式
［ＬＸＩＩＩ］で示される化合物を鉄粉を用いて酸の存
在下、溶媒中で還元することにより製造することができ
る。該反応は、通常無溶媒または溶媒中で行われ、反応
温度の範囲は０〜２００℃であり、好ましくは室温〜加
熱還流である。反応時間の範囲は通常瞬時〜２４時間で
ある。反応に供される試剤の量は、一般式［ＬＸＩＩ
Ｉ］で示される化合物で示される化合物１モルに対し
て、鉄粉の量は３モル〜過剰量の割合、酸は１〜１０モ
ルの割合であるが、反応の状況により任意に変化させる
ことができる。用いられる酸としては、酢酸等が挙げら
れる。用いられる溶媒としては、例えば水、酢酸、酢酸
エチル等あるいはそれらの混合物が挙げられる。反応終
了後の反応液は、過剰の鉄粉を濾過した後、水に注加し
て生じた結晶を濾集するか、または、有機溶媒抽出、中
和および濃縮等の通常の後処理を行い、目的物を得るこ
とができる。目的物は、クロマトグラフィ−、再結晶等
の操作によって精製することもできる。

【００２９】〈工程Ａ４−２〉：一般式［ＬＸＩＶ］で
示される化合物から、一般式［ＬＸＶ］で示される化合
物を製造する工程 一般式［ＬＸＶ］で示される化合物は、ｉ）一般式［Ｌ
ＸＩＶ］で示される化合物を溶媒中でジアゾ化した後、
ｉｉ）引き続きヨウ化カリウム、臭化銅[Ｉ]、塩化銅
[Ｉ]またはフッ化水素酸とホウ酸の混合物（以下、ホウ
フッ化水素酸と記す）と溶媒中で反応させることにより
製造することができる。第１段階のジアゾ化反応は、通
常無溶媒または溶媒中で行われ、反応温度の範囲は−２
０〜１０℃であり、反応時間の範囲は通常瞬時〜５時間
である。反応に供される試剤の量は、一般式［ＬＸＩ
Ｖ］で示される化合物で示される化合物１モルに対し
て、ジアゾ化剤の量は１モルの割合が理論量であるが、
反応の状況により任意に変化させることができる。用い
られるジアゾ化剤としては、亜硝酸ナトリウムまたは亜
硝酸カリウム等の亜硝酸塩、亜硝酸イソアミル等の有機
亜硝酸化合物等が挙げられる。溶媒としては、例えばア
セトニトリル、臭化水素水、硫酸水等あるいはそれらの
混合物が挙げられる。反応終了後の反応液は、そのまま
次の反応に用いる。第2段階の反応は、通常無溶媒また
は溶媒中で行われ、反応温度の範囲は０〜８０℃であ
り、反応時間の範囲は通常瞬時〜２４時間である。反応
に供される試剤の量は、一般式［ＬＸＩＶ］で示される
化合物で示される化合物１モルに対して、ヨウ化カリウ
ム、臭化銅[Ｉ]、塩化銅[Ｉ]またはホウフッ化水素酸の
量は１〜３モルの割合であるが、反応の状況により任意
に変化させることができる。用いられる溶媒としては、
例えばアセトニトリル、臭化水素水、硫酸水等あるいは
それらの混合物が挙げられる。反応終了後は、例えば、
以下の１）または２）に示す操作により、目的の化合物
を得ることができる。 １）反応液を水に注加し、これを有機溶媒で抽出し、該
有機層を乾燥、濃縮する。 ２）反応液をそのまま濃縮するか、または、必要に応じ
て濾過し、該濾液を濃縮する。 なお、得られる化合物は、クロマトグラフィー、再結晶
等の操作によって精製することも可能である。（Org．S
yn．Coll．Vol.２,６０４（１９４３），Vol.１,１３６
（１９３２）参照） また、該反応は上記の方法に限らず、ヨウ化カリウム、
臭化銅[Ｉ]または塩化銅[Ｉ]の存在下に、溶媒中で一般
式［ＬＸＩＶ］で示される化合物とジアゾ化剤とを反応
させることにより製造することも可能である（Heterocy
cles.,38,1581(1994)など参照）。

【００３０】（中間体製造法５）一般式［ＬＸ］で示さ
れる化合物は、一般式［ＬＸＶＩ］

【化１８】 ［式中、Ｒ¹、Ｒ⁴、Ｒ³⁴、Ｗ、Ｙ、Ｘ¹、Ｘ²、Ｘ³、
Ｘ⁴、ｍおよびｎは前記と同じ意味を表す。］で示され
るウラシル化合物と、一般式［ＸＸＸＸ］

【化１９】 ［式中、Ｒ¹⁸は塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メタ
ンスルホニルオキシ基、ｐ−トルエンスルホニルオキシ
基等の脱離基を表し、Ｒ²は前記と同じ意味を表す。］
で示される化合物とを、塩基の存在下に反応させること
により製造することができる。該反応は、通常無溶媒ま
たは溶媒中で行われ、反応温度の範囲は０〜２００℃で
あり、反応時間の範囲は通常瞬時〜２４時間である。反
応に供される試剤の量は、一般式［ＬＸＶＩ］で示され
るウラシル化合物１モルに対して、一般式［ＸＸＸＸ］
で示される化合物は１モルの割合、塩基は１モルの割合
が理論量であるが、反応の状況により任意に変化させる
ことができる。用いられる塩基としては、ピリジン、キ
ノリン、ベンジルジメチルアミン、フェネチルジメチル
アミン、Ｎ−メチルモルホリン、１，８−ジアザビシク
ロ［５．４．０］ウンデック−７−エン、１，５−ジア
ザビシクロ［４．３．０］ノン−５−エン、１，４−ジ
アザビシクロ［２．２．２］オクタン、４−ジメチルア
ミノピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジ
エチルアニリン、トリエチルアミン、トリ−ｎ−プロピ
ルアミン、トリイソプロピルアミン、トリ−ｎ−ブチル
アミン、ジイソプロピルエチルアミン等の有機塩基、ナ
トリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウム
ｔ−ブトキシド等の金属アルコキシド、炭酸リチウム、
炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸カルシウム、炭酸
バリウム、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭
酸水素カリウム、炭酸水素カルシウム、炭酸水素バリウ
ム、水素化ナトリウム、水素化カリウム、水酸化リチウ
ム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシ
ウム、水酸化バリウム等の無機塩基が挙げられる。用い
られる溶媒としては、例えばｎ−ヘキサン、ｎ−ヘプタ
ン、リグロイン、シクロヘキサン、石油エーテル等の脂
肪族炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳
香族炭化水素類、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、
ベンゾトリフルオリド等の芳香族ハロゲン化炭化水素
類、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチ
ル−ｔ−ブチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフ
ラン、エチレングリコールジメチルエーテル、ジグライ
ム等のエーテル類、アセトン、２−ブタノン、メチルイ
ソブチルケトン等のケトン類、蟻酸エチル、酢酸エチ
ル、酢酸ブチル、炭酸ジエチル等のエステル類、ニトロ
メタン、ニトロベンゼン等のニトロ化合物、アセトニト
リル、イソブチロニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ−ジ
メチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等
の酸アミド類、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の
硫黄化合物、メタノール、エタノール、エチレングリコ
ール、イソプロパノール、ｔ−ブタノール等のアルコー
ル類、水、あるいはそれらの混合物が挙げられる。反応
終了後は、例えば、以下の１）または２）に示す操作に
より、目的の本発明化合物を得ることができる。 １）反応液を水に注加し、これを有機溶媒で抽出し、該
有機層を乾燥、濃縮する。 ２）反応液をそのまま濃縮するか、または、必要に応じ
て濾過し、該濾液を濃縮する。 なお、得られた化合物は、クロマトグラフィー、再結晶
等の操作によって精製することも可能である。

【００３１】（中間体製造法６）一般式［ＩＩＩ］で示
される化合物のうち、ＷおよびＹが酸素原子または硫黄
原子である化合物（一般式［ＸＩＸ］で示される化合
物）は、以下のスキームに記載の方法により、製造する
こともできる。

【化２０】 ［式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ⁷、Ｘ¹²、Ｘ²、Ｘ³およびＸ⁴は前
記と同じ意味を表わし、Ｒ¹⁵およびＲ¹⁷はそれぞれ独立
して酸素原子または硫黄原子を表わし、Ｒ¹⁶はｔ−ブチ
ルジメチルシリル基、ｔ−ブチル基、ベンジル基、メト
キシメチル基、アセチル基、メトキシカルボニル基、エ
トキシカルボニル基等の保護基を表わす。］ 〈工程Ａ６−１〉：一般式［ＸＩＶ］で示される化合物
から、一般式［ＸＶＩ］で示される化合物を製造する工
程 一般式［ＸＶＩ］で示される化合物は、一般式［ＸＩ
Ｖ］で示される化合物と一般式［ＸＶ］で示される化合
物とを、塩基の存在下に反応させることにより製造する
ことができる。該反応は、通常無溶媒または溶媒中で行
われ、反応温度の範囲は０〜２００℃であり、反応時間
の範囲は通常瞬時〜２４時間である。反応に供される試
剤の量は、一般式［ＸＩＶ］で示される化合物１モルに
対して、一般式［ＸＶ］で示される化合物は１モルの割
合、塩基は１モルの割合が理論量であるが、反応の状況
により任意に変化させることができる。用いられる塩基
としては、ピリジン、キノリン、ベンジルジメチルアミ
ン、フェネチルジメチルアミン、Ｎ−メチルモルホリ
ン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデック
−７−エン、１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］ノ
ン−５−エン、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］
オクタン、４−ジメチルアミノピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメ
チルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、トリエチル
アミン、トリ−ｎ−プロピルアミン、トリイソプロピル
アミン、トリ−ｎ−ブチルアミン、ジイソプロピルエチ
ルアミン等の有機塩基、ナトリウムメトキシド、ナトリ
ウムエトキシド、カリウムｔ−ブトキシド等の金属アル
コキシド、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウ
ム、炭酸カルシウム、炭酸バリウム、炭酸水素リチウ
ム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素
カルシウム、炭酸水素バリウム、水素化ナトリウム、水
素化カリウム、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水
酸化カリウム、水酸化カルシウム、水酸化バリウム等の
無機塩基が挙げられる。用いられる溶媒としては、例え
ばｎ−ヘキサン、ｎ−ヘプタン、ｎ−ノナン、ｎ−デカ
ン、リグロイン、シクロヘキサン、石油エーテル等の脂
肪族炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシ
チレン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホ
ルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、１，２，
３−トリクロロプロパン等の脂肪族ハロゲン化炭化水素
類、モノクロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ベンゾト
リフルオリド等の芳香族ハロゲン化炭化水素類、ジエチ
ルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル−ｔ−ブ
チルエーテル、１，４−ジオキサン、テトラヒドロフラ
ン、エチレングリコールジメチルエーテル、ジグライム
等のエーテル類、アセトン、２−ブタノン、メチルイソ
ブチルケトン等のケトン類、蟻酸エチル、酢酸エチル、
酢酸ブチル、炭酸ジエチル等のエステル類、ニトロメタ
ン、ニトロベンゼン等のニトロ化合物、アセトニトリ
ル、イソブチロニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ−ジメ
チルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等の
酸アミド類、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の硫
黄化合物、メタノール、エタノール、エチレングリコー
ル、イソプロパノール、ｔ−ブタノール等のアルコール
類、水、あるいはそれらの混合物が挙げられる。反応終
了後は、例えば、以下の１）または２）に示す操作によ
り、目的物を得ることができる。 １）反応液を水に注加し、これを有機溶媒で抽出し、該
有機層を乾燥、濃縮する。 ２）反応液をそのまま濃縮するか、または、必要に応じ
て濾過し、該濾液を濃縮する。 なお、該目的物は、クロマトグラフィー、再結晶等の操
作によって精製することも可能である。

【００３２】〈工程Ａ６−２〉：一般式［ＸＶＩ］で示
される化合物から、一般式［ＸＶＩＩ］で示される化合
物を製造する工程 一般式［ＸＶＩＩ］で示される化合物は、例えば一般式
［ＸＶＩ］で示される化合物を鉄粉を用いて酸の存在
下、溶媒中で還元することにより製造することができ
る。該反応は、通常無溶媒または溶媒中で行われ、反応
温度の範囲は０〜２００℃であり、好ましくは室温〜加
熱還流である。反応時間の範囲は通常瞬時〜２４時間で
ある。反応に供される試剤の量は、一般式［ＸＶＩ］で
示される化合物１モルに対して、鉄粉の量は３モル〜過
剰量の割合、酸は１〜１０モルの割合であるが、反応の
状況により任意に変化させることができる。用いられる
酸としては、酢酸等が挙げられる。用いられる溶媒とし
ては、例えば水、酢酸、酢酸エチル等あるいはそれらの
混合物が挙げられる。反応終了後の反応液は、過剰の鉄
粉を濾過した後、水に注加し、生じた結晶を濾集する
か、または、有機溶媒抽出、中和および濃縮等の通常の
後処理を行い、目的物を得ることができる。該目的物
は、クロマトグラフィ−、再結晶等の操作によって精製
することも可能である。

【００３３】〈工程Ａ６−３〉：一般式［ＸＶＩＩ］で
示される化合物から、一般式［ＸＶＩＩＩ］で示される
化合物を製造する工程 一般式［ＸＶＩＩＩ］で示される化合物は、ｉ）一般式
［ＸＶＩＩ］で示される化合物を溶媒中でジアゾ化した
後、ｉｉ）引き続き、ヨウ化カリウム、臭化銅（Ｉ）、
塩化銅（Ｉ）またはホウフッ化水素酸と溶媒中で反応さ
せることにより製造することができる。第１段階のジア
ゾ化反応は、通常無溶媒または溶媒中で行われ、反応温
度の範囲は−２０〜１０℃であり、反応時間の範囲は通
常瞬時〜５時間である。反応に供される試剤の量は、一
般式［ＸＶＩＩ］で示される化合物１モルに対して、ジ
アゾ化剤の量は１モルの割合が理論量であるが、反応の
状況により任意に変化させることができる。用いられる
ジアゾ化剤としては、亜硝酸ナトリウムまたは亜硝酸カ
リウム等の亜硝酸塩、亜硝酸イソアミル等の有機亜硝酸
化合物等が挙げられる。溶媒としては、例えばアセトニ
トリル、臭化水素水、硫酸水等あるいはそれらの混合物
が挙げられる。反応終了後の反応液は、そのまま次の反
応に用いる。第２段階の反応は、通常無溶媒または溶媒
中で行われ、反応温度の範囲は０〜８０℃であり、反応
時間の範囲は通常瞬時〜２４時間である。反応に供され
る試剤の量は、一般式［ＸＶＩＩ］で示される化合物１
モルに対して、ヨウ化カリウム、臭化銅（Ｉ）、塩化銅
（Ｉ）またはホウフッ化水素酸の量は１〜３モルの割合
であるが、反応の状況により任意に変化させることがで
きる。溶媒としては、例えばアセトニトリル、臭化水素
水、硫酸水等あるいはそれらの混合物が挙げられる。反
応終了後の反応液は、（必要に応じて水を加えて）生じ
た結晶を濾集するか、または、有機溶媒抽出および濃縮
等の通常の後処理を行い、目的物を得ることができる。
該目的物は、クロマトグラフィ−、再結晶等の操作によ
って精製することもできる。（Org．Syn．Coll．Vol.
２,６０４（１９４３），Vol.１,１３６（１９３２）参
照） また、該反応は上記の方法に限らず、ヨウ化カリウム、
臭化銅（Ｉ）、塩化銅（Ｉ）またはホウフッ化水素酸の
存在下に、溶媒中で一般式［ＸＶＩＩ］で示される化合
物とジアゾ化剤との反応にさせることにより、製造する
ことも可能である。（Heterocycles.,38,1581(1994)な
ど参照）

【００３４】〈工程Ａ６−４〉：一般式［ＸＶＩＩＩ］
で示される化合物から、一般式［ＸＩＸ］で示される化
合物を製造する工程 一般式［ＸＩＸ］で示される化合物は、Protective Gro
ups in Organic Synthesis（A Wiley-Interscience pub
lication社刊）に記載の方法に準じて、一般式［ＸＶＩ
ＩＩ］で示される化合物を、ボロントリブロミド、ＨＢ
ｒ/酢酸、濃塩酸または濃硫酸等を用いて脱保護させる
ことにより、製造することができる。尚、一般式［ＸＶ
ＩＩＩ］で示される化合物のうち、Ｒ¹⁶がベンジル基で
ある化合物の場合は、触媒の存在下に水素添加により脱
保護させることにより、製造することもできる。該反応
は、通常溶媒中で行われる。反応温度の範囲は−２０〜
１５０℃であり、好ましくは０〜５０℃である。反応時
間の範囲は通常瞬時〜７２時間である。該反応は加圧条
件下に行うこともでき、通常１〜５気圧の条件下に反応
を行う。該反応に供される触媒の量は、一般式［ＸＶＩ
ＩＩ］で示される化合物の０．００１〜１００重量％で
ある。反応に供される触媒としては、無水パラジウム−
炭素、含水パラジウム−炭素、無水白金−炭素、含水白
金−炭素等があげられる。溶媒としてはギ酸、酢酸、プ
ロピオン酸等のカルボン酸類、蟻酸エチル、酢酸エチ
ル、酢酸ブチル、炭酸ジエチル等のエステル類、アセト
ニトリル、イソブチロ二トリル等のニトリル類、、ベン
ゼン、トルエン、キシレン、メシチレン等の芳香族炭化
水素類、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、
メチル−ｔ−ブチルエーテル、１，４−ジオキサン、テ
トラヒドロフラン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テ
ル、ジグライム等のエ−テル類、メタノール、エタノー
ル、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、ｔ
−ブタノール、アミルアルコール、イソアミルアルコー
ル、ｔ―アミルアルコール等のアルコール類、水あるい
はそれらの混合物等があげられる。反応終了後の反応液
は、濾過した後にそのまま濃縮するか、反応液を水に注
加して生じた結晶を濾取するか、反応液を水に注加した
後に有機溶媒抽出および濃縮する等の通常の後処理操作
に付し、目的物を得ることができる。該目的物はクロマ
トグラフィー、再結晶等の操作によって精製することも
可能である。

【００３５】（中間体製造法７）一般式［ＩＩＩ］で示
される化合物のうち、ＷがＮＨである化合物（一般式
［ＸＸＩＩＩ］で示される化合物）は、以下のスキーム
に記載の方法により、製造することができる。

【化２１】 ［式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ⁷、Ｙ、Ｘ¹、Ｘ²、Ｘ³およびＸ⁴
は前記と同じ意味を表す。］ 〈工程Ａ７−１〉：一般式［ＸＸ］で示される化合物か
ら、一般式［ＸＸＩＩ］で示される化合物を製造する工
程 一般式［ＸＸＩＩ］で示される化合物は、一般式［Ｘ
Ｘ］で示される化合物と一般式［ＸＸＩ］で示される化
合物とを、塩基の存在下に反応させることにより製造す
ることができる。該反応は、通常無溶媒または溶媒中で
行われ、反応温度の範囲は０〜２００℃であり、反応時
間の範囲は通常瞬時〜２４時間である。反応に供される
試剤の量は、一般式［ＸＸ］で示される化合物１モルに
対して、一般式［ＸＸＩ］で示される化合物は１モルの
割合、塩基は１モルの割合が理論量であるが、反応の状
況により任意に変化させることができる。用いられる塩
基としては、ピリジン、キノリン、ベンジルジメチルア
ミン、フェネチルジメチルアミン、Ｎ−メチルモルホリ
ン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデック
−７−エン、１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］ノ
ン−５−エン、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］
オクタン、４−ジメチルアミノピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメ
チルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、トリエチル
アミン、トリ−ｎ−プロピルアミン、トリイソプロピル
アミン、トリ−ｎ−ブチルアミン、ジイソプロピルエチ
ルアミン等の有機塩基、ナトリウムメトキシド、ナトリ
ウムエトキシド、カリウムｔ−ブトキシド等の金属アル
コキシド、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウ
ム、炭酸カルシウム、炭酸バリウム、炭酸水素リチウ
ム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素
カルシウム、炭酸水素バリウム、水素化ナトリウム、水
素化カリウム、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水
酸化カリウム、水酸化カルシウム、水酸化バリウム等の
無機塩基が挙げられる。用いられる溶媒としては、例え
ばｎ−ヘキサン、ｎ−ヘプタン、ｎ−ノナン、ｎ−デカ
ン、リグロイン、シクロヘキサン、石油エーテル等の脂
肪族炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシ
チレン等の芳香族炭化水素類、モノクロロベンゼン、ジ
クロロベンゼン、ベンゾトリフルオリド等の芳香族ハロ
ゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、ジイソプロピル
エーテル、メチル−ｔ−ブチルエーテル、１，４−ジオ
キサン、テトラヒドロフラン、エチレングリコールジメ
チルエーテル、ジグライム等のエーテル類、アセトン、
２−ブタノン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、
蟻酸エチル、酢酸エチル、酢酸ブチル、炭酸ジエチル等
のエステル類、ニトロメタン、ニトロベンゼン等のニト
ロ化合物、アセトニトリル、イソブチロニトリル等のニ
トリル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジ
メチルアセトアミド等の酸アミド類、ジメチルスルホキ
シド、スルホラン等の硫黄化合物、メタノール、エタノ
ール、エチレングリコール、プロパノール、イソプロパ
ノール、ブタノール、ｔ−ブタノール、アミルアルコー
ル、イソアミルアルコール、ｔ―アミルアルコール等の
アルコール類、水、あるいはそれらの混合物が挙げられ
る。該反応は、触媒の添加により反応が加速されること
がある。反応に供される触媒の量は、一般式［ＸＸ］で
示される化合物１モルに対して、０．０００１〜０．１
モルの割合が好ましいが、反応の状況により任意に変化
させることができる。触媒としては、ヨウ化銅、臭化
銅、塩化銅、銅粉末等が挙げられる。反応終了後は、例
えば、以下の１）または２）に示す操作により、目的物
を得ることができる。 １）反応液を水に注加し、これを有機溶媒で抽出し、該
有機層を乾燥、濃縮する。 ２）反応液をそのまま濃縮するか、または、必要に応じ
て濾過し、該濾液を濃縮する。 目的物は、クロマトグラフィー、再結晶等の操作によっ
て精製することも可能である。

【００３６】〈工程Ａ７−２〉：一般式［ＸＸＩＩ］で
示される化合物から、一般式［ＸＸＩＩＩ］で示される
化合物を製造する工程 一般式［ＸＸＩＩＩ］で示される化合物は、例えば一般
式［ＸＸＩＩ］で示される化合物を鉄粉等を用いて酸の
存在下、溶媒中で還元することにより製造することがで
きる。該反応は、通常無溶媒または溶媒中で行われ、反
応温度の範囲は０〜２００℃であり、好ましくは室温〜
加熱還流である。反応時間の範囲は通常瞬時〜２４時間
である。反応に供される試剤の量は、一般式［ＸＸＩ
Ｉ］で示される化合物１モルに対して、鉄粉等の量は３
モル〜過剰量の割合、酸は１〜１０モルの割合である
が、反応の状況により任意に変化させることができる。
用いられる酸としては、酢酸等が挙げられる。溶媒とし
ては、例えば水、酢酸、酢酸エチル等あるいはそれらの
混合物が挙げられる。反応終了後の反応液は、鉄粉等を
濾過した後、（必要に応じて水を加えて）生じた結晶を
濾集するか、または、有機溶媒抽出、中和および濃縮等
の通常の後処理を行い、目的物を得ることができる。目
的物は、クロマトグラフィ−、再結晶等の操作によって
精製することも可能である。又、当該反応は、触媒の存
在下に水素添加により溶媒中で還元することにより製造
することもできる。該反応は、通常溶媒中で行われる。
反応温度の範囲は−２０〜１５０℃であり、好ましくは
０℃〜加熱還流である。反応時間の範囲は通常瞬時〜７
２時間である。該反応は加圧条件下に行うこともでき、
通常１〜５気圧の条件下に反応を行う。該反応に供され
る触媒の量は、一般式［ＸＸＩＩ］で示される化合物の
０．００１〜１００重量％である。反応に供される触媒
としては、無水パラジウム−炭素、含水パラジウム−炭
素、無水白金−炭素、含水白金−炭素等があげられる。
溶媒としてはギ酸、酢酸、プロピオン酸等のカルボン酸
類、蟻酸エチル、酢酸エチル、酢酸ブチル、炭酸ジエチ
ル等のエステル類、アセトニトリル、イソブチロ二トリ
ル等のニトリル類、、ベンゼン、トルエン、キシレン、
メシチレン等の芳香族炭化水素類、ジエチルエーテル、
ジイソプロピルエーテル、メチル−ｔ−ブチルエーテ
ル、１，４−ジオキサン、テトラヒドロフラン、エチレ
ングリコ−ルジメチルエ−テル、ジグライム等のエ−テ
ル類、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプ
ロパノール、ブタノール、ｔ−ブタノール、アミルアル
コール、イソアミルアルコール、ｔ―アミルアルコール
等のアルコール類、水あるいはそれらの混合物等があげ
られる。反応終了後の反応液は、濾過した後にそのまま
濃縮するか、反応液を水に注加して生じた結晶を濾取す
るか、反応液を水に注加した後に有機溶媒抽出および濃
縮する等の通常の後処理操作に付し、目的物を得ること
ができる。該目的物はクロマトグラフィー、再結晶等の
操作によって精製することも可能である。

【００３７】（中間体製造法８）一般式［ＩＩＩ］で示
される化合物のうち、Ｗが酸素原子である化合物（一般
式［Ｖ］で示される化合物）は、以下のスキームに記載
の方法により、製造することもできる。

【化２２】 ［式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｙ、Ｘ¹、Ｘ²、Ｘ³およびＸ⁴は前記
と同じ意味を表す。］一般式［Ｖ］で示される化合物
は、ｉ）一般式［ＸＸＩＩＩ］で示される化合物を亜硝
酸塩と溶媒中で反応させた後、ｉｉ）引き続き、酸性溶
媒中で加熱するか、あるいは、銅触媒存在下、銅塩を作
用させることにより製造することができる。第１段階の
反応は、通常無溶媒または溶媒中で行われ、反応温度の
範囲は−２０〜１０℃であり、反応時間の範囲は通常瞬
時〜５時間である。反応に供される試剤の量は、一般式
［ＸＸＩＩＩ］で示される化合物１モルに対して、ジア
ゾ化剤の量は１モルの割合が理論量であるが、反応の状
況により任意に変化させることができる。用いられるジ
アゾ化剤としては、亜硝酸ナトリウムまたは亜硝酸カリ
ウム等の亜硝酸塩、亜硝酸イソアミル等の有機亜硝酸化
合物等が挙げられる。溶媒としては、例えばアセトニト
リル、塩酸水、臭化水素水、硫酸水等あるいはそれらの
混合物が挙げられる。反応終了後の反応液は、そのまま
次の反応に用いる。第２段階の酸性溶媒中で加熱する反
応は、反応温度の範囲は６０℃〜加熱還流であり、反応
時間の範囲は通常瞬時〜２４時間である。酸性溶媒とし
ては、例えば塩酸水、臭化水素水、硫酸水等が挙げられ
る。反応終了後の反応液は、（必要に応じて水を加え
て）生じた結晶を濾集するか、または、有機溶媒抽出お
よび濃縮等の通常の後処理を行い、得ることができる。
該目的物は、クロマトグラフィ−、再結晶等の操作によ
って精製することができる。（Org．Syn．Coll．Vol.
２,６０４（１９４３），Vol.１,１３６（１９３２）参
照） 第２段階の銅触媒の存在下、銅塩を作用させる反応は、
溶媒中で行われ、反応温度の範囲は０℃〜加熱還流であ
り、反応時間の範囲は通常瞬時〜２４時間である。反応
に供される試剤の量は、一般式［ＸＸＩＩＩ］で示され
る化合物１モルに対して、銅触媒の量は０．００１〜５
モルの割合であり、銅塩の量は１〜１００モルである
が、反応の状況により任意に変化させることができる。
用いられる銅触媒としては、酸化銅（Ｉ）等があげら
れ、銅塩としては、硫酸銅（II）、硝酸銅（II）等が挙
げられる。溶媒としては、例えば水、塩酸水、硫酸水等
が挙げられる。反応終了後の反応液は、（必要に応じて
水を加えて）生じた結晶を濾集するか、または、中和、
有機溶媒抽出および濃縮等の通常の後処理を行い、目的
物を得ることができる。該目的物は、クロマトグラフィ
−、再結晶等の操作によって精製することができる。

【００３８】（中間体製造法９）一般式［ＩＸ］で示さ
れる化合物は、以下のスキームに記載の方法により、製
造することができる。

【化２３】 ［式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ⁷、Ｘ¹¹、Ｘ²、Ｘ³およびＸ⁴は、
前記と同じ意味を表す。］一般式［ＩＸ］で示される化
合物は、一般式［ＸＸＩＶ］で示される化合物を溶媒中
でジアゾ化した後、引き続きヨウ化カリウム、臭化銅
（Ｉ）、塩化銅（Ｉ）またはホウフッ化水素酸で反応さ
せることにより製造することができる。該反応は、ヨウ
化カリウム、臭化銅（Ｉ）、塩化銅（Ｉ）またはホウフ
ッ化水素酸の存在下、ジアゾ化剤を加えることにより製
造することができる。

【００３９】（中間体製造法１０）一般式［ＬＸＩＩ
Ｉ］で示される化合物のうち、ｍが１であり、Ｗが酸素
原子または硫黄原子である化合物（一般式［ＬＸＶＩ
Ｉ］で示される化合物）は、以下のスキームに記載の方
法により製造することができる。

【化２４】 ［式中、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ¹⁵、Ｙ、Ｘ³およびＸ⁴は前
記と同じ意味を表す。］ 一般式［ＬＸＶＩＩ］で示される化合物は、一般式［Ｘ
ＸＶ］で示される化合物と一般式［ＬＸＩ］で示される
化合物とを、塩基の存在下に反応させることにより製造
することができる。

【００４０】（中間体製造法１１）一般式［ＬＸＩＩ
Ｉ］で示される化合物のうち、ｍが１であり、Ｙが酸素
原子または硫黄原子である化合物（一般式［ＬＸＩＸ］
で示される化合物）は、以下のスキームに記載の方法に
より製造することができる。

【化２５】 ［式中、Ｒ⁴、Ｒ³⁴、Ｒ⁶、Ｒ¹⁷、Ｗ、ｎ、Ｘ³およびＸ⁴
は前記と同じ意味を表し、Ｒ¹⁸はｔ−ブチルジメチルシ
リル基、ｔ−ブチル基、ベンジル基等の保護基を表わ
す。］ 〈工程Ａ１１−１〉：一般式［ＸＸＶＩＩ］で示される
化合物から、一般式［ＸＸＶＩＩＩ］で示される化合物
を製造する工程 一般式［ＸＸＶＩＩＩ］で示される化合物は、一般式
［ＸＸＶＩＩ］で示される化合物と塩化ｔ−ブチルジメ
チルシリル、イソブテン、塩化ベンジル、臭化ベンジル
等とを反応させることにより製造できる。（Protective
Groups in Organic Synthesis（A Wiley-Interscience
publication社刊）参照）

【００４１】〈工程Ａ１１−２〉：一般式［ＸＸＶＩＩ
Ｉ］で示される化合物から、一般式［ＬＸＶＩＩＩ］で
示される化合物を製造する工程 一般式［ＬＸＶＩＩＩ］で示される化合物は、一般式
［ＸＸＶＩＩＩ］で示される化合物と一般式［ＬＸＩ］
で示される化合物とを、塩基の存在下に反応させること
により製造することができる。

【００４２】〈工程Ａ１１−３〉：一般式［ＬＸＶＩＩ
Ｉ］で示される化合物から、一般式［ＬＸＩＸ］で示さ
れる化合物を製造する工程 一般式［ＬＸＩＸ］で示される化合物は、「有機化学実
験の手引き」４巻（化学同人社刊）、Protective Group
s in Organic Synthesis（A Wiley-Interscience publi
cation社刊）に記載の方法に準じて、一般式［ＬＸＶＩ
ＩＩ］で示される化合物のうち、Ｒ¹⁸がｔ−ブチルジメ
チルシリル基である化合物を、トリフルオロ酢酸または
テトラブチルアンモニウフルオリド等を用いて，塩化メ
チレン、酢酸エチルまたは水等の溶媒中にて脱保護させ
ることにより製造することができる。また、一般式［Ｌ
ＸＶＩＩＩ］で示される化合物のうち、Ｒ¹⁸がベンジル
基である化合物を、触媒の存在下に水素と反応させるこ
とにより製造することができる。

【００４３】（中間体製造法１２）一般式［ＬＸＶＩ］
で示される化合物のうち、Ｙが酸素原子または硫黄原子
である化合物は、以下のスキームに記載の方法により製
造することができる。

【化２６】 ［式中、Ｒ¹、Ｒ⁴、Ｒ¹⁷、Ｒ³⁴、Ｗ、Ｘ¹、Ｘ²、Ｘ³、
Ｘ⁴、ｍおよびｎは前記と同じ意味を表し、Ｒ¹⁸はＣ１
〜Ｃ６アルキル基（例えば、メチル基、エチル基等）ま
たはフェニル基を表し、Ｒ¹⁹はＣ１〜Ｃ６アルキル基
（例えば、メチル基、エチル基等）を表す。］ 〈工程Ａ１２−１〉：一般式［ＬＸＸ］で示される化合
物から、一般式［ＬＸＸＩＩ］で示される化合物を製造
する工程 一般式［ＬＸＸＩＩ］で示される化合物は、一般式［Ｌ
ＸＸ］で示される化合物を、一般式［ＬＸＸＩ］で示さ
れる化合物に変換した後に、一般式［ＸＸＸＶＩＩＩ］
で示される化合物と反応させることにより、製造するこ
とができる。（バイオオルガニック アンド メディシナ
ル ケミストリー レターズ ５巻、１０３５ページ、
（１９９５）および特願平１１−２８６８１９参照）

【００４４】〈工程Ａ１２−２〉：一般式［ＬＸＸＩ
Ｉ］で示される化合物から、一般式［ＬＸＸＩＩＩ］で
示される化合物を製造する工程 一般式［ＬＸＸＩＩＩ］で示される化合物は、一般式
［ＬＸＸＩＩ］で示される化合物から特開昭６３−４１
４６６号公報等に記載の公知の方法に準じた方法により
製造することが出来る。

【００４５】〈工程Ａ１２−３〉：一般式［ＬＸＸＩ
Ｉ］で示される化合物から、一般式［ＬＸＸＩＶ］で示
される化合物を製造する工程 一般式［ＬＸＸＩＶ］で示される化合物は、一般式［Ｌ
ＸＸＩＩ］で示される化合物から特開昭６３−４１４６
６号公報等に記載の公知の方法に準じた方法により製造
することが出来る。

【００４６】〈工程Ａ１２−４〉：一般式［ＬＸＸＩＩ
Ｉ］で示される化合物から、一般式［ＬＸＸＶ］で示さ
れる化合物を製造する工程 一般式［ＬＸＸＶ］で示される化合物は、一般式［ＬＸ
ＸＩＩＩ］で示される化合物と一般式［ＸＸＸＶ］で示
される化合物とから特開昭６３−４１４６６号公報等に
記載の公知の方法に準じた方法により製造することが出
来る。

【００４７】〈工程Ａ１２−５〉：一般式［ＬＸＸＩ
Ｖ］で示される化合物から、一般式［ＬＸＸＶ］で示さ
れる化合物を製造する工程 一般式［ＬＸＸＶ］で示される化合物は、一般式［ＬＸ
ＸＩＶ］で示される化合物と一般式［ＸＸＸＶ］で示さ
れる化合物から特開昭６３−４１４６６号公報等に記載
の公知の方法に準じた方法により製造することが出来
る。

【００４８】（中間体製造法１３）一般式［ＣＩＶ］で
示される化合物の一部は、以下のスキームに記載の方法
により、一般式［ＣＸＩＩＩ］で示される化合物から製
造することもできる。

【化２７】 ［式中、Ｒ⁴³は前記と同じ意味を表わし、Ｒ⁴⁵はＣ２−
Ｃ８アシル基または（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）カルボニ
ル基、フェノキシカルボニル基（該フェノキシカルボニ
ル基におけるベンゼン環はＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１
−Ｃ６アルコキシ基およびニトロ基からなる群から選ば
れる基で置換されていてもよい）およびベンジルオキシ
カルボニル基（該ベンジルオキシカルボニル基における
ベンゼン環はＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコ
キシ基およびニトロ基からなる群から選ばれる基で置換
されていてもよい）を表す。］一般式［ＣＸ］で示され
る化合物は、一般式［ＣＸＩＩＩ］で示される化合物を
亜硝酸塩と反応させることにより製造することができ
る。該反応は、通常溶媒中で行われ、反応温度の範囲は
通常−２０〜８０℃であり、反応時間の範囲は通常瞬時
〜２４時間である。反応に供される試剤の量は、一般式
［ＣＸＩＩＩ］で示される化合物１モルに対して、亜硝
酸塩の量は１モルの割合が理論量であるが、反応の状況
により任意に変化させることができる。用いられる亜硝
酸塩としては、亜硝酸ナトリウムまたは亜硝酸カリウム
等が挙げられ、溶媒としては、例えば臭化水素水、硫酸
水等があげられる。また、該反応は有機亜硝酸化合物
（亜硝酸イソアミル等）を用いて行うことも可能であ
る。（新実験化学講座，14，1316等参照）

【００４９】（中間体製造法１４）一般式［ＣＩＶ］で
示される化合物の一部は、以下のスキームに記載の方法
により製造することもできる。

【化２８】 ［式中、Ｒ⁴³、Ｒ⁴⁶およびＺ¹は前記と同じ意味を表
し、Ｒ⁴⁷はテトラヒドロキシピラニル基、テトラヒドロ
チオピラニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒド
ロチオフラニル基、ｔ−ブチルジメチルシリル基、ｔ−
ブチル基、ベンジル基、メトキシメチル基、アセチル
基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基等の
保護基を表す。］

【００５０】〈工程Ａ１４−１〉：一般式［ＣＸＶ］で
示される化合物から、一般式［ＣＸＶＩＩ］で示される
化合物を製造する工程 一般式［ＣＸＶＩＩ］で示される化合物は、一般式［Ｃ
ＸＶ］で示される化合物から、Protective Groups in O
rganic Synthesis（A Wiley-Interscience publication
社刊）に記載の方法に準じてヒドロキシル基を保護させ
ることにより製造することが出来る。 〈工程Ａ１４−２〉：一般式［ＣＸＶＩＩ］で示される
化合物から、一般式［ＣＸＶＩＩＩ］で示される化合物
を製造する工程 一般式［ＣＸＶＩＩＩ］で示される化合物は、一般式
［ＣＸＶＩＩ］で示される化合物からTetrahedron Lett
35(1)，15(１９９４)等に記載の公知の方法に準じた方
法により製造することが出来る。具体的には一般式［Ｃ
ＸＶＩＩ］で示される化合物とハロゲン化剤とを反応さ
せることにより、一般式［ＣＸＶＩＩＩ］で示されるハ
ロゲン化物を製造することができる。反応に供される試
剤の量は、一般式［ＣＸＶＩＩ］で示される化合物１モ
ルに対して、ハロゲン化剤は１モルの割合が理論量であ
るが、反応の状況に応じて１モル〜過剰量の範囲で任意
に変化させることができる。反応に用いられるハロゲン
化剤としては、例えば塩素、塩化チオニル、塩化スルフ
リル、ホスゲン、塩化オキサリル、三塩化リン、五塩化
リン、オキシ塩化リン、シュウ酸ジクロリド等が挙げら
れる。

【００５１】〈工程Ａ１４−３〉：一般式［ＣＸＶ］で
示される化合物から、一般式［ＣＸＶＩ］で示される化
合物を製造する工程 一般式［ＣＸＶＩ］で示される化合物は、一般式［ＣＸ
Ｖ］で示される化合物からTetrahedron Lett 35(1)，15
(１９９４)等に記載の公知の方法に準じた方法により製
造することが出来る。具体的には一般式［ＣＸＶ］で示
される化合物とハロゲン化剤とを反応させることによ
り、一般式［ＣＸＶＩ］で示されるハロゲン化物を製造
することができる。反応に供される試剤の量は、一般式
［ＣＸＶ］で示される化合物１モルに対して、ハロゲン
化剤は１モルの割合が理論量であるが、反応の状況に応
じて１モル〜過剰量の範囲で任意に変化させることがで
きる。反応に用いられるハロゲン化剤としては、例えば
塩素、塩化チオニル、塩化スルフリル、ホスゲン、塩化
オキサリル、三塩化リン、五塩化リン、オキシ塩化リ
ン、シュウ酸ジクロリド等が挙げられる。 〈工程Ａ１４−４〉：一般式［ＣＸＶＩ］で示される化
合物から、一般式［ＣＸＶＩＩＩ］で示される化合物を
製造する工程 一般式［ＣＸＶＩＩＩ］で示される化合物は、一般式
［ＣＸＶＩ］で示される化合物から、Protective Group
s in Organic Synthesis（A Wiley-Intersciencepublic
ation社刊）に記載の方法に準じてヒドロキシル基を保
護させることにより製造することが出来る。

【００５２】〈工程Ａ１４−５〉：一般式［ＣＸＶＩＩ
Ｉ］で示される化合物から、一般式［ＣＸＶＩＸ］で示
される化合物を製造する工程 一般式［ＣＸＩＸ］で示される化合物は、一般式［ＣＸ
ＶＩＩＩ］で示される化合物からTetrahedron Lett 35
(1)，15(１９９４)に記載の方法に準じた方法により製
造することが出来る。具体的には一般式［ＣＸＶＩＩ
Ｉ］で示される化合物と塩基の存在下、一般式［ＣＸ
Ｘ］で示されるアルコール化合物と反応させることによ
り、一般式［ＣＸＩＸ］で示される化合物を製造するこ
とができる。該反応は塩基の存在下、無溶媒または溶媒
中で行われ、反応温度の範囲は通常−２０〜１００℃で
あり、反応時間の範囲は通常瞬時〜４８時間である。反
応に供される試剤の量は、一般式［ＣＸＶＩＩＩ］で示
される化合物１モルに対して、一般式［ＣＸＸ］で示さ
れるアルコール化合物および塩基はそれぞれ１モルの割
合が理論量であるが、反応の状況に応じてそれぞれ任意
に変化させることができる。反応に用いられる塩基とし
ては、例えば炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、
炭酸水素カリウム、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭
酸カリウム等の無機塩基、ピリジン、キノリン、４−ジ
メチルアミノピリジン、２−ピコリン、３−ピコリン、
４−ピコリン、２，３−ルチジン、２，４−ルチジン、
２，５−ルチジン、２，６−ルチジン、３，４−ルチジ
ン、３，５−ルチジン、３−クロロピリジン、２−エチ
ル−３−メチルピリジン、５−エチル−２−メチルピリ
ジン等の含窒素芳香族化合物、トリエチルアミン、ジイ
ソプロピルエチルアミン、トリ−ｎ−プロピルアミン、
トリ−ｎ−ブチルアミン、ベンジルジメチルアミン、フ
ェネチルジメチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン、１，
８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデック−７−エ
ン、１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］ノン−５−
エンまたは１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オク
タン等の第３級アミン類が挙げられる。 〈工程Ａ１４−６〉：一般式［ＣＸＶＩＸ］で示される
化合物から、一般式［ＣＸＩＶ］で示される化合物を製
造する工程 一般式［ＣＸＩＶ］で示される化合物は、「有機化学実
験の手引き」４巻（化学同人社刊）、Protective Group
s in Organic Synthesis（A Wiley-Interscience publi
cation社刊）に記載の方法に準じて、一般式［ＣＸＶＩ
Ｘ］で示される化合物のうち、Ｒ⁴⁷がｔ−ブチルジメチ
ルシリル基である化合物を、トリフルオロ酢酸またはテ
トラブチルアンモニウフルオリド等を用いて，塩化メチ
レン、酢酸エチルまたは水等の溶媒中にて脱保護させる
ことにより製造することができる。また、一般式［ＣＸ
ＶＩＸ］で示される化合物のうち、Ｒ⁴⁷がベンジル基で
ある化合物を、触媒の存在下に水素と反応させることに
より製造することができる。一般式［ＣＸＶＩＸ］で示
される化合物のうち、Ｒ⁴⁷がテトラヒドロキシピラニル
基である化合物を、ピリジニュウムｐ−トルエンスルホ
ネート等を用いて脱保護させることにより製造すること
ができる。

【００５３】（中間体製造法１５）一般式［ＣＩＶ］で
示される化合物の一部は、以下のスキームに記載の方法
により、一般式［ＣＸＸＩＩ］で示される化合物から製
造することもできる。

【化２９】 ［式中、Ｘ¹²は前記と同じ意味を表わし、Ｒ⁴⁸は（Ｃ１
−Ｃ６アルキル）スルホニル基およびフェニルスルホニ
ル基（該フェニルスルホニル基におけるベンゼン環はＣ
１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基およびニ
トロ基からなる群から選ばれる基で置換されていてもよ
い）を表わす。］一般式［ＣＸＸＩ］で示される化合物
は、一般式［ＣＸＸＩＩ］で示される化合物からSYNTHE
TIC COMMUNICATIONS 4(5)，311(１９7４)等に記載の方
法に準じた方法により製造することが出来る。具体的に
は、一般式［ＣＸＸＩＩ］で示される化合物とハロゲン
化剤とを反応させた後、脱窒素反応を行うことにより、
一般式［ＣＸＸＩ］で示される化合物を製造することが
できる。反応に供される試剤の量は、一般式［ＣＸＶ］
で示される化合物１モルに対して、ハロゲン化剤は１モ
ルの割合が理論量であるが、反応の状況に応じて１モル
〜過剰量の範囲で任意に変化させることができる。反応
に用いられるハロゲン化剤としては、例えば塩化ニトロ
シル、塩化ニトロイル、塩素、塩化チオニル、塩化スル
フリル、ホスゲン、塩化オキサリル、三塩化リン、五塩
化リン、オキシ塩化リン、シュウ酸ジクロリド等が挙げ
られる。

【００５４】（中間体製造法１６）一般式［ＣＩＶ］で
示される化合物の一部は、以下のスキームに記載の方法
により、一般式［ＣＸＸＩＩＩ］で示される化合物から
製造することもできる。

【化３０】 ［式中、Ｒ⁴³及びＲ⁴⁴は前記と同じ意味を表わす。］一
般式［ＣＶ］で示される化合物は、一般式［ＣＸＸＩＩ
Ｉ］で示される化合物から新実験化学講座，14，1325等
に記載の公知の方法に準じた方法により製造することが
出来る。具体的には、一般式［ＣＸＸＩＩＩ］で示され
る化合物とヒドロキシルアミンとを反応させることによ
り、一般式［ＣＶ］で示される化合物を製造することが
できる。

【００５５】（中間体製造法１７）一般式［ＣＩＶ］で
示される化合物の一部（一般式［ＣＸＸＸＩＸ］で示さ
れる化合物）は、以下のスキームに記載の方法により製
造することもできる。

【化３１】 ［式中、Ｒ⁴⁷、Ｒ⁵⁰、Ｒ⁵¹、Ｒ⁵²およびＺ²前記と同じ
意味を表す。］ 〈工程Ａ１７−１〉一般式［ＣＸＸＸＩＶ］で示される
化合物から、一般式［ＣＸＸＸＶ］で示される化合物を
製造する工程 一般式［ＣＸＸＸＶ］で示される化合物は、一般式［Ｃ
ＸＸＸＩＶ］で示される化合物から、Protective Group
s in Organic Synthesis（A Wiley-Interscience publi
cation社刊）に記載の方法に準じてヒドロキシル基を保
護させることにより製造することが出来る。 〈工程Ａ１７−２〉：一般式［ＣＸＸＸＶ］で示される
化合物から、一般式［ＣＸＸＸＶＩ］で示される化合物
を製造する工程 一般式［ＣＸＸＸＶＩ］で示される化合物は、一般式
［ＣＸＸＸＶ］で示される化合物から、Ｊ.Am.Chem.So
c.81，955(1959)等の公知の方法に準じた方法により製
造することが出来る。一般式［ＣＸＸＸＶ］で示される
化合物と酸等で処理することにより、脱保護反応を行
い、一般式［ＣＸＸＸＶＩ］で示される化合物を製造す
ることができる。 〈工程Ａ１７−３〉：一般式［ＣＸＸＸＶＩ］で示され
る化合物から、一般式［ＣＸＸＸＶＩＩＩ］で示される
本発明化合物を製造する工程 一般式［ＣＸＸＸＶＩＩＩ］で示される化合物は、一般
式［ＣＸＸＸＶＩ］で示される化合物を塩基の存在下、
一般式［ＣＸＸＸＶＩＩ］で示される化合物と反応させ
る公知の方法により製造することが出来る。用いられる
塩基としては、ピリジン、キノリン、ベンジルジメチル
アミン、フェネチルジメチルアミン、Ｎ−メチルモルホ
リン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデッ
ク−７−エン、１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］
ノン−５−エン、１，４−ジアザビシクロ［２．２．
２］オクタン、４−ジメチルアミノピリジン、Ｎ，Ｎ−
ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、トリエ
チルアミン、トリ−ｎ−プロピルアミン、トリイソプロ
ピルアミン、トリ−ｎ−ブチルアミン、ジイソプロピル
エチルアミン等の有機塩基、ナトリウムメトキシド、ナ
トリウムエトキシド、カリウムｔ−ブトキシド等の金属
アルコキシド、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カ
リウム、炭酸カルシウム、炭酸バリウム、炭酸水素リチ
ウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水
素カルシウム、炭酸水素バリウム、水素化ナトリウム、
水素化カリウム、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、
水酸化カリウム、水酸化カルシウム、水酸化バリウム等
の無機塩基が挙げられる。 〈工程Ａ１７−４〉：一般式［ＣＸＸＸＶＩＩＩ］で示
される化合物から、一般式［ＣＸＸＸＩＸ］で示される
本発明化合物を製造する工程 一般式［ＣＸＸＸＩＸ］で示される化合物は、「有機化
学実験の手引き」４巻（化学同人社刊）、Protective G
roups in Organic Synthesis（A Wiley-Interscience p
ublication社刊）に記載の方法に準じて、一般式［ＣＸ
ＸＸＶＩＩＩ］で示される化合物のうち、Ｒ⁴⁷がｔ−ブ
チルジメチルシリル基である化合物を、トリフルオロ酢
酸またはテトラブチルアンモニウフルオリド等を用い
て，塩化メチレン、酢酸エチルまたは水等の溶媒中にて
脱保護させることにより製造することができる。また、
一般式［ＣＸＸＸＶＩＩＩ］で示される化合物のうち、
Ｒ⁴⁷がベンジル基である化合物を、触媒の存在下に水素
と反応させることにより製造することができる。一般式
［ＣＸＸＸＶＩＩＩ］で示される化合物のうち、Ｒ⁴⁷が
テトラヒドロキシピラニル基である化合物を、ピリジニ
ュウムｐ−トルエンスルホネート等を用いて脱保護させ
ることにより製造することができる。

【００５６】本発明化合物の製造法で用いられる一般式
で示される化合物および一般式で示される化合物は、市
販のものを用いるか、公知の方法により製造することが
できる。一般式で示される化合物、一般式で示される化
合物、一般式で示される化合物，一般式で示される化合
物および一般式で示される化合物は市販のものを用いる
か、または公知の方法により製造することができる。

【００５７】一般式［ＸＩＶ］で示される化合物、一般
式［ＸＸＩ］で示される化合物、一般式［ＸＸＩＶ］で
示される化合物，一般式［ＸＸ］で示される化合物、一
般式［ＸＸＶ］で示される化合物、一般式［ＸＸＸＶ］
で示される化合物、一般式［ＣＸＩＩ］で示される化合
物、一般式［ＣＸＩＩＩ］で示される化合物、一般式
［ＣＸＶ］で示される化合物、一般式［ＣＸＸ］で示さ
れる化合物、一般式［ＣＸＸＩＩ］で示される化合物、
一般式［ＣＸＸＩＩＩ］で示される化合物および一般式
［ＣＸＸＸＩＶ］で示される化合物は市販のものを用い
るか、または公知の方法により製造することができる。

【００５８】本発明化合物は、優れた除草効力を有し、
かつあるものは作物・雑草間に優れた選択性を示す。す
なわち本発明化合物は、畑地の茎葉処理および土壌処理
において、次に挙げられる問題となる種々の雑草に対し
て除草効力を有する。 アカバナ科雑草：オオマツヨイグサ（Ｏｅｎｏｔｈｅｒ
ａ ｅｒｙｔｈｒｏｓｅｐａｌａ）、コマツヨイグサ
（Ｏｅｎｏｔｈｅｒａ ｌａｃｉｎｉａｔａ） キンポウゲ科雑草：トゲミノキツネノボタン（Ｒａｎｕ
ｎｃｕｌｕｓ ｍｕｒｉｃａｔｕｓ）、イボミキンポウ
ゲ（Ｒａｎｕｎｃｕｌｕｓ ｓａｒｄｏｕｓ） タデ科雑草：ソバカズラ（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ ｃｏｎ
ｖｏｌｖｕｌｕｓ）、サナエタデ（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ
ｌａｐａｔｈｉｆｏｌｉｕｍ）、アメリカサナエタデ
（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ ｐｅｎｓｙｌｖａｎｉｃｕ
ｍ）、ハルタデ（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ ｐｅｒｓｉｃａ
ｒｉａ）、ナガバギシギシ（Ｒｕｍｅｘ ｃｒｉｓｐｕ
ｓ）、エゾノギシギシ（Ｒｕｍｅｘ ｏｂｔｕｓｉｆｏ
ｌｉｕｓ）、イタドリ（Ｐｏｌｉｇｏｎｕｍ ｃｕｓｐ
ｉｄａｔｕｍ） スベリヒユ科雑草：スベリヒユ（Ｐｏｒｔｕｌａｃａ
ｏｌｅｒａｃｅａ） ナデシコ科雑草：ハコベ（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ ｍｅｄ
ｉａ）、オランダミミナグサ（Ｃｅｒａｓｔｉｕｍ ｇ
ｌｏｍｅｒａｔｕｍ） アカザ科雑草：シロザ（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ ａｌ
ｂｕｍ）、ホウキギ（Ｋｏｃｈｉａ ｓｃｏｐａｒｉ
ａ） ヒユ科雑草：アオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ ｒ
ｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）、ホナガアオゲイトウ（Ａｍａ
ｒａｎｔｈｕｓ ｈｙｂｒｉｄｕｓ） アブラナ科雑草：ワイルドラディッシュ（Ｒａｐｈａｎ
ｕｓ ｒａｐｈａｎｉｓｔｒｕｍ）、ノハラガラシ（Ｓ
ｉｎａｐｉｓ ａｒｖｅｎｓｉｓ）、ナズナ（Ｃａｐｓ
ｅｌｌａ ｂｕｒｓａ−ｐａｓｔｏｒｉｓ）、マメグン
バイナズナ（Ｌｅｐｉｄｉｕｍ ｖｉｒｇｉｎｉｃｕ
ｍ）

【００５９】マメ科雑草：アメリカツノクサネム（Ｓｅ
ｓｂａｎｉａ ｅｘａｌｔａｔａ）、エビスグサ（Ｃａ
ｓｓｉａ ｏｂｔｕｓｉｆｏｌｉａ）、フロリダベガ−
ウィ−ド（Ｄｅｓｍｏｄｉｕｍ ｔｏｒｔｕｏｓｕ
ｍ）、シロツメクサ（Ｔｒｉｆｏｌｉｕｍ ｒｅｐｅｎ
ｓ）、オオカラスノエンドウ（Ｖｉｃｉａ ｓａｔｉｖ
ａ）、コメツブウマゴヤシ（Ｍｅｄｉｃａｇｏ ｌｕｐ
ｕｌｉｎａ） アオイ科雑草：イチビ（Ａｂｕｔｉｌｏｎ ｔｈｅｏｐ
ｈｒａｓｔｉ）、アメリカキンゴジカ（Ｓｉｄａ ｓｐ
ｉｎｏｓａ） スミレ科雑草：フィ−ルドパンジ−（Ｖｉｏｌａ ａｒ
ｖｅｎｓｉｓ）、ワイルドパンジ−（Ｖｉｏｌａ ｔｒ
ｉｃｏｌｏｒ） アカネ科雑草：ヤエムグラ（Ｇａｌｉｕｍ ａｐａｒｉ
ｎｅ） ヒルガオ科雑草：アメリカアサガオ（Ｉｐｏｍｏｅａ
ｈｅｄｅｒａｃｅａ）、マルバアサガオ（Ｉｐｏｍｏｅ
ａ ｐｕｒｐｕｒｅａ）、マルバアメリカアサガオ（Ｉ
ｐｏｍｏｅａ ｈｅｄｅｒａｃｅａ ｖａｒ ｉｎｔｅｇ
ｒｉｕｓｃｕｌａ）、マメアサガオ（Ｉｐｏｍｏｅａ
ｌａｃｕｎｏｓａ）、セイヨウヒルガオ（Ｃｏｎｖｏｌ
ｖｕｌｕｓ ａｒｖｅｎｓｉｓ）

【００６０】シソ科雑草：ヒメオドリコソウ（Ｌａｍｉ
ｕｍ ｐｕｒｐｕｒｅｕｍ）、ホトケノザ（Ｌａｍｉｕ
ｍ ａｍｐｌｅｘｉｃａｕｌｅ） ナス科雑草：シロバナチョウセンアサガオ（Ｄａｔｕｒ
ａ ｓｔｒａｍｏｎｉｕｍ）、イヌホオズキ（Ｓｏｌａ
ｎｕｍ ｎｉｇｒｕｍ） ゴマノハグサ科雑草：オオイヌノフグリ（Ｖｅｒｏｎｉ
ｃａ ｐｅｒｓｉｃａ）、タチイヌノフグリ（Ｖｅｒｏ
ｎｉｃａ ａｒｖｅｎｓｉｓ）、フラサバソウ（Ｖｅｒ
ｏｎｉｃａ ｈｅｄｅｒａｅｆｏｌｉａ） キク科雑草：オナモミ（Ｘａｎｔｈｉｕｍ ｐｅｎｓｙ
ｌｖａｎｉｃｕｍ）、野生ヒマワリ（Ｈｅｌｉａｎｔｈ
ｕｓ ａｎｎｕｕｓ）、カミツレ（Ｍａｔｒｉｃａｒｉ
ａ ｃｈａｍｏｍｉｌｌａ）、イヌカミツレ（Ｍａｔｒ
ｉｃａｒｉａ ｐｅｒｆｏｒａｔａ ｏｒ ｉｎｏｄｏｒ
ａ）、コ−ンマリ−ゴ−ルド（Ｃｈｒｙｓａｎｔｈｅｍ
ｕｍ ｓｅｇｅｔｕｍ）、コシカギク（Ｍａｔｒｉｃａ
ｒｉａ ｍａｔｒｉｃａｒｉｏｉｄｅｓ）、ブタクサ
（Ａｍｂｒｏｓｉａ ａｒｔｅｍｉｓｉｉｆｏｌｉ
ａ）、オオブタクサ（Ａｍｂｒｏｓｉａ ｔｒｉｆｉｄ
ａ）、ヒメムカシヨモギ（Ｅｒｉｇｅｒｏｎ ｃａｎａ
ｄｅｎｓｉｓ）、ヨモギ（Ａｒｔｅｍｉｓｉａ ｐｒｉ
ｎｃｅｐｓ）、セイタカアワダチソウ（Ｓｏｌｉｄａｇ
ｏ ａｌｔｉｓｓｉｍａ）、セイヨウタンポポ（Ｔａｒ
ａｘａｃｕｍ ｏｆｆｉｃｉｎａｌｅ） ムラサキ科雑草：ワスレナグサ（Ｍｙｏｓｏｔｉｓ ａ
ｒｖｅｎｓｉｓ） ガガイモ科雑草：オオトウワタ（Ａｓｃｌｅｐｉａｓ
ｓｙｒｉａｃａ） トウダイグサ科雑草：トウダイグサ（Ｅｕｐｈｏｒｂｉ
ａ ｈｅｌｉｏｓｃｏｐｉａ）、オオニシキソウ（Ｅｕ
ｐｈｏｒｂｉａ ｍａｃｕｌａｔａ） フウロソウ科雑草：アメリカフウロ（Ｇｅｒａｎｉｕｍ
ｃａｒｏｌｉｎｉａｎｕｍ）

【００６１】カタバミ科雑草：ムラサキカタバミ（Ｏｘ
ａｌｉｓ ｃｏｒｙｍｂｏｓａ） ウリ科雑草：アレチウリ（Ｓｉｃｙｏｓ ａｎｇｕｌａ
ｔｕｓ） イネ科雑草：イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒ
ｕｓ−ｇａｌｌｉ）、エノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ
ｖｉｒｉｄｉｓ）、アキノエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉ
ａ ｆａｂｅｒｉ）、メヒシバ（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ ｓ
ａｎｇｕｉｎａｌｉｓ）、オヒシバ（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ
ｉｎｄｉｃａ）、スズメノカタビラ（Ｐｏａ ａｎｎｕ
ａ）、ブラックグラス（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ ｍｙｏ
ｓｕｒｏｉｄｅｓ）、カラスムギ（Ａｖｅｎａ ｆａｔ
ｕａ）、セイバンモロコシ（Ｓｏｒｇｈｕｍ ｈａｌｅ
ｐｅｎｓｅ）、シバムギ（Ａｇｒｏｐｙｒｏｎ ｒｅｐ
ｅｎｓ）、ウマノチャヒキ（Ｂｒｏｍｕｓ ｔｅｃｔｏ
ｒｕｍ）、ギョウギシバ（Ｃｙｎｏｄｏｎｅ ｄａｃｔ
ｙｌｏｎ）、オオクサキビ（Ｐａｎｉｃｕｍ ｄｉｃｈ
ｏｔｏｍｉｆｌｏｒｕｍ）、テキサスパニカム（Ｐａｎ
ｉｃｕｍ ｔｅｘａｎｕｍ）、シャタ−ケ−ン（Ｓｏｒ
ｇｈｕｍ ｖｕｌｇａｒｅ）、スズメノテッポウ（Ａｌ
ｏｐｅｃｕｒｕｓ ｇｅｎｉｃｕｌａｔｕｓ） ツユクサ科雑草：ツユクサ（Ｃｏｍｍｅｌｉｎａ ｃｏ
ｍｍｕｎｉｓ） トクサ科雑草：スギナ（Ｅｑｕｉｓｅｔｕｍ ａｒｖｅ
ｎｓｅ） カヤツリグサ科雑草：コゴメガヤツリ（Ｃｙｐｅｒｕｓ
ｉｒｉａ）、ハマスゲ（Ｃｙｐｅｒｕｓ ｒｏｔｕｎｄ
ｕｓ）、キハマスゲ（Ｃｙｐｅｒｕｓ ｅｓｃｕｌｅｎ
ｔｕｓ）

【００６２】しかも、本発明化合物のあるものは、トウ
モロコシ（Ｚｅａ ｍａｙｓ）、コムギ（Ｔｒｉｔｉｃ
ｕｍ ａｅｓｔｉｖｕｍ）、オオムギ（Ｈｏｒｄｅｕｍ
ｖｕｌｇａｒｅ）、イネ（Ｏｒｙｓａ ｓａｔｉｖ
ａ）、ソルガム（Ｓｏｒｇｈｕｍｂｉｃｏｌｏｒ）、ダ
イズ（Ｇｌｙｃｉｎｅ ｍａｘ）、ワタ（Ｇｏｓｓｙｐ
ｉｕｍ ｓｐｐ．）、テンサイ（Ｂｅｔａ ｖｕｌｇａｒ
ｉｓ）、ピ−ナッツ（Ａｒａｃｈｉｓ ｈｙｐｏｇａｅ
ａ）、ヒマワリ（Ｈｅｌｉａｎｔｈｕｓ ａｎｎｕｕ
ｓ）、ナタネ（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｎａｐｕｓ）等の主
要作物、花卉、蔬菜等の園芸作物に対して問題となるよ
うな薬害を示さない。また、本発明化合物は、ダイズ、
トウモロコシ、コムギ等の不耕起栽培において、問題と
なる種々の雑草を効果的に除草する事ができる。しか
も、本発明化合物中のあるものは、作物に対しては問題
となるような薬害を示さない。

【００６３】また本発明化合物は、水田の湛水処理にお
いて、次に挙げられる問題となる種々の雑草に対して除
草効力を有する。 イネ科雑草：タイヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｏ
ｒｙｚｉｃｏｌａ） ゴマノハグサ科雑草：アゼナ（Ｌｉｎｄｅｒｎｉａ ｐ
ｒｏｃｕｍｂｅｎｓ） ミソハギ科雑草：キカシグサ（Ｒｏｔａｌａ ｉｎｄｉ
ｃａ）、ヒメミソハギ（Ａｍｍａｎｎｉａ ｍｕｌｔｉ
ｆｌｏｒａ） ミゾハコベ科雑草：ミゾハコベ（Ｅｌａｔｉｎｅ ｔｒ
ｉａｎｄｒａ） カヤツリグサ科雑草：タマガヤツリ（Ｃｙｐｅｒｕｓ
ｄｉｆｆｏｒｍｉｓ）、ホタルイ（Ｓｃｉｒｐｕｓ ｊ
ｕｎｃｏｉｄｅｓ）、マツバイ（Ｅｌｅｏｃｈａｒｉｓ
ａｃｉｃｕｌａｒｉｓ）、ミズガヤツリ（Ｃｙｐｅｒ
ｕｓ ｓｅｒｏｔｉｎｕｓ）、クログワイ（Ｅｌｅｏｃ
ｈａｒｉｓ ｋｕｒｏｇｕｗａｉ） ミズアオイ科雑草：コナギ（Ｍｏｎｏｃｈｏｒｉａ ｖ
ａｇｉｎａｌｉｓ） オモダカ科雑草：ウリカワ（Ｓａｇｉｔｔａｒｉａ ｐ
ｙｇｍａｅａ）、オモダカ（Ｓａｇｉｔｔａｒｉａ ｔ
ｒｉｆｏｌｉａ）、ヘラオモダカ（Ａｌｉｓｍａｃａｎ
ａｌｉｃｕｌａｔｕｍ） ヒルムシロ科雑草：ヒルムシロ（Ｐｏｔａｍｏｇｅｔｏ
ｎ ｄｉｓｔｉｎｃｔｕｓ） セリ科雑草：セリ（Ｏｅｎａｎｔｈｅ ｊａｖａｎｉｃ
ａ） しかも本発明化合物中のあるものは、移植水稲に対して
問題となるような薬害を示さない。

【００６４】さらに、本発明化合物は、例えば、堤防の
のり面、河川敷、道路の路肩及びのり面、鉄道敷、公園
緑地、グランド、駐車場、空港、工場および貯蔵設備等
の工業施設用地、休耕地、あるいは、市街の有休地等の
雑草の生育を制御する必要のある非農耕地、あるいは、
樹園地、牧草地、芝生地、林業地等に発生する広範囲の
雑草を除草できる。また本発明化合物は、河川、水路、
運河、貯水池等に発生する、ホテイアオイ（Ｅｉｃｈｈ
ｏｒｎｉａ ｃｒａｓｓｉｐｅｓ）等の水生雑草に除草
効力を有する。本発明化合物は、国際特許出願公開明細
書ＷＯ９５／３４６５９号明細書に記載される除草性化
合物と同様な特性を有し、該明細書に記載される、除草
剤耐性遺伝子等が導入される事により除草剤に対する耐
性の付与された作物を栽培する場面においては、耐性の
付与されていない通常の作物の栽培時に使用されるより
多くの薬量の本発明化合物の使用が可能となり、好まし
くない他の植物をより効果的に除草する事ができる。

【００６５】本発明化合物を除草剤の有効成分として用
いる場合には、通常固体担体、液体担体、界面活性剤、
その他の製剤用補助剤と混合して、乳剤、水和剤、懸濁
剤、粒剤、濃厚エマルジョン、顆粒水和剤等に製剤す
る。これらの製剤には、有効成分として本発明化合物を
重量比で０．００１〜８０％、好ましくは、０．００５
〜７０％含有する。固体担体としては、カオリンクレ
−、アタパルジャイトクレ−、ベントナイト、酸性白
土、パイロフィライト、タルク、珪藻土、方解石等の鉱
物質微粉末、クルミ殻粉等の有機物微粉末、尿素等の水
溶性有機微粉末、硫酸アンモニウム等の無機塩微粉末お
よび合成含水酸化珪素の微粉末が挙げられ、液体担体と
しては、メチルナフタレン、フェニルキシリルエタン、
キシレン等のアルキルベンゼン等の芳香族炭化水素類、
イソプロパノ−ル、エチレングリコ−ル、２−エトキシ
エタノ−ル等のアルコ−ル類、フタル酸ジアルキルエス
テル等のエステル類、アセトン、シクロヘキサノン、イ
ソホロン等のケトン類、マシン油等の鉱物油、大豆油、
綿実油等の植物油、ジメチルスルフォキシド、Ｎ，Ｎ−
ジメチルホルムアミド、アセトニトリル、Ｎ−メチルピ
ロリドン、水等が挙げられる。乳化、分散、湿展等のた
めに用いられる界面活性剤としては、アルキル硫酸エス
テル塩、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリ−ルスル
ホン酸塩、ジアルキルスルホコハク酸塩、ポリオキシエ
チレンアルキルアリ−ルエ−テルリン酸エステル塩等の
陰イオン界面活性剤、ポリオキシエチレンアルキルエ−
テル、ポリオキシエチレンアルキルアリ−ルエ−テル、
ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックコポ
リマ−、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレ
ンソルビタン脂肪酸エステル等の非イオン界面活性剤等
が挙げられる。その他の製剤用補助剤としては、リグニ
ンスルホン酸塩、アルギン酸塩、ポリビニルアルコ−
ル、アラビアガム、ＣＭＣ（カルボキシメチルセルロ−
ス）、ＰＡＰ（酸性リン酸イソプロピル）等が挙げられ
る。

【００６６】本発明化合物は、通常製剤化して雑草の出
芽前または出芽後に土壌処理、茎葉処理または湛水処理
する。土壌処理には、土壌表面処理、土壌混和処理等が
あり、茎葉処理には、植物体の上方からの処理のほか、
作物に付着しないように雑草に限って処理する局部処理
等がある。また他の除草剤と混合して用いる事により、
除草効力の増強が認められる場合がある。さらに、殺虫
剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、植物生長調節剤、肥
料、土壌改良剤等と混用または併用することもできる。
かかる除草剤の例を以下に示す。アトラジン（ａｔｒａ
ｚｉｎｅ）、シアナジン（ｃｙａｎａｚｉｎｅ）、ジメ
タメトリン（ｄｉｍｅｔｈａｍｅｔｒｙｎ）、メトリブ
ジン（ｍｅｔｒｉｂｕｚｉｎ）、プロメトリン（ｐｒｏ
ｍｅｔｒｙｎ）、シマジン（ｓｉｍａｚｉｎｅ）、シメ
トリン（ｓｉｍｅｔｒｙｎ）、クロルトルロン（ｃｈｌ
ｏｒｏｔｏｌｕｒｏｎ）、ジウロン（ｄｉｕｒｏｎ）、
フルオメツロン（ｆｌｕｏｍｅｔｕｒｏｎ）、イソプロ
チュロン（ｉｓｏｐｒｏｔｕｒｏｎ）、リニュロン（ｌ
ｉｎｕｒｏｎ）、メタベンズチアズロン（ｍｅｔｈａｂ
ｅｎｚｔｈｉａｚｕｒｏｎ）、プロパニル（ｐｒｏｐａ
ｎｉｌ）、ベンタゾン（ｂｅｎｔａｚｏｎｅ）、ブロモ
キシニル（ｂｒｏｍｏｘｙｎｉｌ）、アイオキシニル
（ｉｏｘｙｎｉｌ）、ピリデ−ト（ｐｙｒｉｄａｔｅ） ブタミフォス（ｂｕｔａｍｉｆｏｓ）、ジチオピル（ｄ
ｉｔｈｉｏｐｙｒ）、エタルフルラリン（ｅｔｈａｌｆ
ｌｕｒａｌｉｎ）、ペンディメサリン（ｐｅｎｄｉｍｅ
ｔｈａｌｉｎ）、チアゾピル（ｔｈｉａｚｏｐｙｒ）、
トリフルラリン（ｔｒｉｆｌｕｒａｌｉｎ）、アセトク
ロ−ル（ａｃｅｔｏｃｈｌｏｒ）、アラクロ−ル（ａｌ
ａｃｈｌｏｒ）、ブタクロ−ル（ｂｕｔａｃｈｌｏ
ｒ）、ジエタチルエチル（ｄｉｅｔｈａｔｙｌ−ｅｔｈ
ｙｌ）、ジメテンアミド（ｄｉｍｅｔｈｅｎａｍｉ
ｄ）、フルチアミド（ｆｌｕｔｈｉａｍｉｄｅ）、メフ
ェナセット（ｍｅｆｅｎａｃｅｔ）、メトラクロ−ル
（ｍｅｔｏｌａｃｈｌｏｒ）、プレチラクロ−ル（ｐｒ
ｅｔｉｌａｃｈｌｏｒ）、プロパクロ−ル（ｐｒｏｐａ
ｃｈｌｏｒ）、シンメシリン（ｃｉｎｍｅｔｈｙｌｉ
ｎ） アシフルオルフェン（ａｃｉｆｌｕｏｒｆｅｎ）、アシ
フルオルフェンＮａ塩（ａｃｉｆｌｕｏｒｆｅｎ−ｓｏ
ｄｉｕｍ）、ベンズフェンジゾン（ｂｅｎｚｆｅｎｄｉ
ｚｏｎｅ）、ビフェノックス（ｂｉｆｅｎｏｘ）、ブタ
フェナシル（ｂｕｔａｆｅｎａｃｉｌ）、クロメトキシ
ニル（ｃｈｌｏｍｅｔｈｏｘｙｎｉｌ）、フォメサフェ
ン（ｆｏｍｅｓａｆｅｎ）、ラクトフェン（ｌａｃｔｏ
ｆｅｎ）、オキサジアゾン（ｏｘａｄｉａｚｏｎ）、オ
キサジアルギル（ｏｘａｄｉａｒｇｙｌ）、オキシフル
オルフェン（ｏｘｙｆｌｕｏｒｆｅｎ）、カルフェント
ラゾンエチル（ｃａｒｆｅｎｔｒａｚｏｎｅ−ｅｔｈｙ
ｌ）、フルアゾレート（ｆｌｕａｚｏｌａｔｅ）、フル
ミクロラックペンチル（ｆｌｕｍｉｃｌｏｒａｃ−ｐｅ
ｎｔｙｌ）、フルミオキサジン（ｆｌｕｍｉｏｘａｚｉ
ｎｅ）、フルチアセットメチル（ｆｌｕｔｈｉａｃｅｔ
−ｍｅｔｈｙｌ）、イソプロパゾール（ｉｓｏｐｒｏｐ
ａｚｏｌ）、サルフェントラゾン（ｓｕｌｆｅｎｔｒａ
ｚｏｎｅ）、チジアジミン（ｔｈｉｄｉａｚｉｍｉ
ｎ）、アザフェニジン（ａｚａｆｅｎｉｄｉｎ）、ピラ
フルフェンエチル（ｐｙｒａｆｌｕｆｅｎ−ｅｔｈｙ
ｌ）、シニドンエチル（ｃｉｎｉｄｏｎ−ｅｔｈｙｌ） ジフェンゾコ−ト（ｄｉｆｅｎｚｏｑｕａｔ）、ジクワ
ット（ｄｉｑｕａｔ）、パラコ−ト（ｐａｒａｑｕａ
ｔ）

【００６７】２，４−Ｄ、２，４−ＤＢ、クロピラリド
（ｃｌｏｐｙｒａｌｉｄ）、ジカンバ（ｄｉｃａｍｂ
ａ）、フルロキシピル（ｆｌｕｒｏｘｙｐｙｒ）、ＭＣ
ＰＡ、ＭＣＰＢ、メコプロップ（ｍｅｃｏｐｒｏｐ）、
キンクロラック（ｑｕｉｎｃｌｏｒａｃ）、トリクロピ
ル（ｔｒｉｃｌｏｐｙｒ） アジムスルフロン（ａｚｉｍｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ベン
スルフロンメチル（ｂｅｎｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈ
ｙｌ）、クロリムロンエチル（ｃｈｌｏｒｉｍｕｒｏｎ
−ｅｔｈｙｌ）、クロルスルフロン（ｃｈｌｏｒｓｕｌ
ｆｕｒｏｎ）、クロランスラムメチル（ｃｌｏｒａｎｓ
ｕｌａｍ−ｍｅｔｈｙｌ）、シクロスルファムロン（ｃ
ｙｃｌｏｓｕｌｆａｍｕｒｏｎ）、ジクロスラム（ｄｉ
ｃｌｏｓｕｌａｍ）、エトキシスルフロン（ｅｔｈｏｘ
ｙｓｕｌｆｕｒｏｎ）、フラザスルフロン（ｆｌａｚａ
ｓｕｌｆｕｒｏｎ）、フルカルバゾン（ｆｌｕｃａｒｂ
ａｚｏｎｅ）、フルメツラム（ｆｌｕｍｅｔｓｕｌａ
ｍ）、フルピリスルフロン（ｆｌｕｐｙｒｓｕｌｆｕｒ
ｏｎ）、ハロスルフロンメチル（ｈａｌｏｓｕｌｆｕｒ
ｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、イマゾスルフロン（ｉｍａｚｏ
ｓｕｌｆｕｒｏｎ）、アイオドスルフロン（ｉｏｄｏｓ
ｕｌｆｕｒｏｎ）、メトスラム（ｍｅｔｏｓｕｌａ
ｍ）、メツルフロンメチル（ｍｅｔｓｕｌｆｕｒｏｎ−
ｍｅｔｈｙｌ）、ニコスルフロン（ｎｉｃｏｓｕｌｆｕ
ｒｏｎ）、オキサスルフロン（ｏｘａｓｕｌｆｕｒｏ
ｎ）、プリミスルフロンメチル（ｐｒｉｍｉｓｕｌｆｕ
ｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、プロカルバゾンＮａ塩（ｐｒ
ｏｃａｒｂａｚｏｎｅ−ｓｏｄｉｕｍ）、プロスルフロ
ン（ｐｒｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ピラゾスルフロンエチ
ル（ｐｙｒａｚｏｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｅｔｈｙｌ）、リ
ムスルフロン（ｒｉｍｓｕｌｆｕｒｏｎ）、サルフォメ
ツロンメチル（ｓｕｌｆｏｍｅｔｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙ
ｌ）、スルフォスルフロン（ｓｕｌｆｏｓｕｌｆｕｒｏ
ｎ）、トリアスルフロン（ｔｒｉａｓｕｌｆｕｒｏ
ｎ）、トリベニュロンメチル（ｔｒｉｂｅｎｕｒｏｎ−
ｍｅｔｈｙｌ）、トリトスルフロン（ｔｒｉｔｏｓｕｌ
ｆｕｒｏｎ）、チフェンスルフロンメチル（ｔｈｉｆｅ
ｎｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、トリフルスルフ
ロンメチル（ｔｒｉｆｌｕｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈ
ｙｌ）、ピリベンゾキシム（ｐｙｒｉｂｅｎｚｏｘｉ
ｍ）、ビスピリバックＮａ塩（ｂｉｓｐｙｒｉｂａｃ−
ｓｏｄｉｕｍ）、ピリミノバックメチル（ｐｙｒｉｍｉ
ｎｏｂａｃ−ｍｅｔｈｙｌ）、ピリチオバックＮａ塩
（ｐｙｒｉｔｈｉｏｂａｃ−ｓｏｄｉｕｍ）、イマザメ
ス（ｉｍａｚａｍｅｔｈ）、イマザメタベンズメチル
（ｉｍａｚａｍｅｔｈａｂｅｎｚ−ｍｅｔｈｙｌ）、イ
マザモックス（ｉｍａｚａｍｏｘ）、イマザピック（ｉ
ｍａｚａｐｉｃ）、イマザピル（ｉｍａｚａｐｙｒ）、
イマザキン（ｉｍａｚａｑｕｉｎ）、イマゼタピル（ｉ
ｍａｚｅｔｈａｐｙｒ） テプラロキシジム（ｔｅｐｒａｌｏｘｙｄｉｍ）、アロ
キシジムＮａ塩（ａｌｌｏｘｙｄｉｍ−ｓｏｄｉｕ
ｍ）、クレトジム（ｃｌｅｔｈｏｄｉｍ）、クロディナ
ホッププロパルギル（ｃｌｏｄｉｎａｆｏｐ−ｐｒｏｐ
ａｒｇｙｌ）、シハロホップブチル（ｃｙｈａｌｏｆｏ
ｐ−ｂｕｔｙｌ）、ジクロホップメチル（ｄｉｃｌｏｆ
ｏｐ−ｍｅｔｈｙｌ）、フェノキサプロップ−エチル
（ｆｅｎｏｘａｐｒｏｐ−ｅｔｈｙｌ）、フェノキサプ
ロップ−ｐ−エチル（ｆｅｎｏｘａｐｒｏｐ−ｐ−ｅｔ
ｈｙｌ）、フルアジホップブチル（ｆｌｕａｚｉｆｏｐ
−ｂｕｔｈｙｌ）、フルアジホップ−ｐ−ブチル（ｆｌ
ｕａｚｉｆｏｐ−ｐ−ｂｕｔｙｌ）、ハロキシホップメ
チル（ｈａｌｏｘｙｆｏｐ−ｍｅｔｈｙｌ）、キザロホ
ップ−ｐ−エチル（ｑｕｉｚａｌｏｆｏｐ−ｐ−ｅｔｈ
ｙｌ）、セトキシジム（ｓｅｔｈｏｘｙｄｉｍ）、トラ
ルコキシジム（ｔｒａｌｋｏｘｙｄｉｍ）

【００６８】ジフルフェニカン（ｄｉｆｌｕｆｅｎｉｃ
ａｎ）、フルルタモン（ｆｌｕｒｔａｍｏｎｅ）、ノル
フルラゾン（ｎｏｒｆｌｕｒａｚｏｎｅ）、ベンゾフェ
ナップ（ｂｅｎｚｏｆｅｎａｐ）、イソキサフルト−ル
（ｉｓｏｘａｆｌｕｔｏｌｅ）、ピラゾレ−ト（ｐｙｒ
ａｚｏｌａｔｅ）、ピラゾキシフェン（ｐｙｒａｚｏｘ
ｙｆｅｎ）、サルコトリオン（ｓｕｌｃｏｔｒｉｏｎ
ｅ）、クロマゾン（ｃｌｏｍａｚｏｎｅ）、メソトリオ
ン（ｍｅｓｏｔｒｉｏｎｅ）、イソキサクロルトール
（ｉｓｏｘａｃｈｌｏｒｔｏｌｅ） ビアラフォス（ｂｉaｌａｐｈｏｓ）、グルフォシネ−
トアンモニウム塩（ｇｌｕｆｏｓｉｎａｔｅ−ａｍｍｏ
ｎｉｕｍ）、グリフォセ−ト（ｇｌｙｐｈｏｓａｔ
ｅ）、スルフォセート（ｓｕｌｆｏｓａｔｅ） ジクロベニル（ｄｉｃｈｌｏｂｅｎｉｌ）、イソキサベ
ン（ｉｓｏｘａｂｅｎ）ベンチオカ−ブ（ｂｅｎｔｈｉ
ｏｃａｒｂ）、ブチレ−ト（ｂｕｔｙｌａｔｅ）、ジメ
ピペレ−ト（ｄｉｍｅｐｉｐｅｒａｔｅ）、ＥＰＴＣ、
エスプロカーブ（ｅｓｐｒｏｃａｒｂ）、モリネ−ト
（ｍｏｌｉｎａｔｅ）、ピリブチカーブ（ｐｙｒｉｂｕ
ｔｉｃａｒｂ）、トリアレ−ト（ｔｒｉａｌｌａｔｅ） ジフルフェンゾピル（ｄｉｆｌｕｆｅｎｚｏｐｙｒ） ブロモブチド（ｂｒｏｍｏｂｕｔｉｄｅ）、ＤＳＭＡ、
ＭＳＭＡ、カフェンストロ−ル（ｃａｆｅｎｓｔｒｏ
ｌ）、ダイムロン（ｄａｉｍｕｒｏｎ）、エポプロダン
（ｅｐｏｐｒｏｄａｎ）、フルポキサム（ｆｌｕｐｏｘ
ａｍ）、メトベンズロン（ｍｅｔｏｂｅｎｚｕｒｏ
ｎ）、ペントキサゾン（ｐｅｎｔｏｘａｚｏｎｅ）、ピ
ペロフォス（ｐｉｐｅｒｏｐｈｏｓ）、トリアジフラム
（ｔｒｉａｚｉｆｌａｍ） ベフルブタミド（ｂｅｆｌｕｂｕｔａｍｉｄ）、ベンゾ
バイサイクロン（ｂｅｎｚｏｂｉｃｙｃｌｏｎ）、クロ
メプロップ（ｃｌｏｍｅｐｒｏｐ）、フェントラズアミ
ド（ｆｅｎｔｒａｚａｍｉｄｅ）、フルフェナセット
（ｆｌｕｆｅｎａｃｅｔ）、フロラスラム（ｆｌｏｒａ
ｓｕｌａｍ）、インダノファン（ｉｎｄａｎｏｆａ
ｎ）、イソキサジフェン（ｉｓｏｘａｄｉｆｅｎ）、メ
ソトリオン（ｍｅｓｏｔｒｉｏｎｅ）、ナプロアニリド
（ｎａｐｌｏａｎｉｌｉｄｅ）、オキサジクロメフォン
（ｏｘａｚｉｃｌｏｍｅｆｏｎｅ）、ペソキシアミド
（ｐｅｔｈｏｘｙａｍｉｄ）、フェノチオ−ル（ｐｈｅ
ｎｏｔｈｉｏｌ）、ピリダフォル（ｐｙｒｉｄａｆｏ
ｌ）

【００６９】上記化合物はファ−ムケミカルズハンドブ
ック（マイスタ−パブリッシングカンパニ−）〔Ｆａｒ
ｍ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｈａｎｄｂｏｏｋ（Ｍｅｉｓｔｅ
ｒ Ｐｕｂｌｉｓｈｉｎｇ Ｃｏｍｐａｎｙ）〕１９９５
年度版のカタログ、アグケムニュ−コンパウンドレビュ
−１９９５版（アグケムインフォメ−ションサ−ビス）
〔ＡＧ ＣＨＥＭ ＮＥＷ ＣＯＭＰＯＵＮＤ ＲＥＶＩＥ
Ｗ, ＶＯＬ．１３，１９９５ （ＡＧ ＣＨＥＭ ＩＮＦ
ＯＲＭＡＴＩＯＮ ＳＥＲＶＩＣＥ）〕、アグケムニュ
−コンパウンドレビュ−１９９７版（アグケムインフォ
メ−ションサ−ビス）〔ＡＧ ＣＨＥＭ ＮＥＷ ＣＯＭ
ＰＯＵＮＤ ＲＥＶＩＥＷ, ＶＯＬ．１５，１９９７
（ＡＧ ＣＨＥＭ ＩＮＦＯＲＭＡＴＩＯＮ ＳＥＲＶＩ
ＣＥ）〕、アグケムニュ−コンパウンドレビュ−１９９
８版（アグケムインフォメ−ションサ−ビス）〔ＡＧ
ＣＨＥＭ ＮＥＷ ＣＯＭＰＯＵＮＤ ＲＥＶＩＥＷ, Ｖ
ＯＬ．１６，１９９８（ＡＧ ＣＨＥＭ ＩＮＦＯＲＭＡ
ＴＩＯＮ ＳＥＲＶＩＣＥ）〕、アグケムニュ−コンパ
ウンドレビュ−１９９９版（アグケムインフォメ−ショ
ンサ−ビス）〔ＡＧ ＣＨＥＭ ＮＥＷ ＣＯＭＰＯＵＮ
Ｄ ＲＥＶＩＥＷ, ＶＯＬ．１７，１９９９（ＡＧ ＣＨ
ＥＭ ＩＮＦＯＲＭＡＴＩＯＮ ＳＥＲＶＩＣＥ）〕、
「除草剤研究総覧（博友社）」に記載されているか、
「除草剤研究総覧（博友社）」に記載されている。本発
明化合物を除草剤の有効成分として用いる場合、その処
理量は、気象条件、製剤形態、処理時期、処理方法、土
壌条件、対象作物、対象雑草によっても異なるが、１ヘ
クタ−ル当たり通常０．０１ｇ〜２００００ｇ、好まし
くは１ｇ〜１２０００ｇであり、乳剤、水和剤、懸濁
剤、濃厚エマルジョン、顆粒水和剤等は、通常その所定
量を１ヘクタ−ル当たり１０リットル〜１０００リット
ルの（必要ならば展着剤等の補助剤を添加した）水で希
釈して処理し、粒剤、ある種の懸濁剤は通常なんら希釈
することなくそのまま処理する。ここで必要に応じて用
いられる補助剤としては、前記の界面活性剤の他、ポリ
オキシエチレン樹脂酸（エステル）、リグニンスルホン
酸塩、アビエチン酸塩、ジナフチルメタンジスルホン酸
塩、クロップオイルコンセントレイト（ｃｒｏｐ ｏｉ
ｌ ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅ）、大豆油、コ−ン油、綿
実油、ヒマワリ油等の植物油等が挙げられる。また、本
発明化合物は、ワタの落葉剤・乾燥剤、ジャガイモ（Ｓ
ｏｌａｎｕｍｔｕｂｅｒｏｓｕｍ）の乾燥剤等の収穫補
助剤の有効成分として用いる事ができる。その場合、本
発明化合物を、除草剤の有効成分として用いる場合と同
様に通常製剤化して、作物の収穫前に、単独または他の
収穫補助剤と混合して茎葉処理する。

【００７０】

【実施例】以下、本発明を製造例、製剤例および試験例
等により、さらに詳しく説明するが、本発明はこれらの
例に限定されるものではない。まず、本発明化合物の製
造例および製造中間体の製造例を示す。本発明化合物は
後記の化合物番号にて示す。 製造例１：本発明化合物１４−０２５６の製造 ２−［２−｛２−クロロ−４−フルオロ−５−［３−メ
チル−２，６−ジオキソ−４−（トリフルオロメチル）
−１，２，３，６−テトラヒドロピリミジン−１−イ
ル］フェノキシ｝フェノキシ］酢酸２．０ｇをテトラヒ
ドロフラン８ｍｌに溶解し、攪拌下に塩化チオニル１．
３ｍｌを加えた後、還流条件下で２時間１０分加熱攪拌
した。その後放冷し、濃縮後、テトラヒドロフラン４ｍ
ｌに溶解した（以下、溶液Ｃと記す。）。Ｎ，Ｎ−ジメ
チルヒドロキシルアミン塩酸塩０．１２０ｇにテトラヒ
ドロフラン１ｍｌを加え、ピリジン０．１ｍｌを加えた
後に、溶液Ｃの１／４を加えた後、ピリジン０．２５ｍ
ｌを加えた。その後、室温で２時間攪拌した後、反応液
に２％塩酸水を注加し、酢酸エチルを加えた後分液し、
該有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾
燥した後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマト
グラフィー（展開溶媒：ヘキサン／酢酸エチル＝２／１
から１／１）に付し、２−［２−｛２−クロロ−４−フ
ルオロ−５−［３−メチル−２，６−ジオキソ−４−
（トリフルオロメチル）−１，２，３，６−テトラヒド
ロピリミジン−１−イル］フェノキシ｝フェノキシ］酢
酸ジメチルアミノエステル〔本発明化合物１４−０２５
６〕０．１７ｇを得た。 融点：６０．６℃

【００７１】製造例２：本発明化合物１４−０４２０の
製造 ２−［２−｛２−クロロ−４−フルオロ−５−［３−メ
チル−２，６−ジオキソ−４−（トリフルオロメチル）
−１，２，３，６−テトラヒドロピリミジン−１−イ
ル］フェノキシ｝フェノキシ］酢酸１．０ｇをテトラヒ
ドロフランに溶解し、攪拌下に塩化チオニル０．７ｍｌ
を加えた後、還流条件下で２時間加熱攪拌した。その後
放冷し、濃縮後、テトラヒドロフラン３ｍｌに溶解した
（以下、溶液Ｂと記す。）。アセトンオキシム０．０６
０ｇにテトラヒドロフラン０．７ｍｌを加え、溶液Ｂの
１／３を加えた後、ピリジン０．１７ｍｌを加えた。そ
の後、室温で２時間攪拌した後、反応液に２％塩酸水を
注加し、酢酸エチルを加えた後分液し、該有機層を飽和
食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮
した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展
開溶媒：ヘキサン／酢酸エチル＝２／１）に付し、２−
［２−｛２−クロロ−４−フルオロ−５−［３−メチル
−２，６−ジオキソ−４−（トリフルオロメチル）−
１，２，３，６−テトラヒドロピリミジン−１−イル］
フェノキシ｝フェノキシ］酢酸アセトンオキシム Ｏ−
エステル〔本発明化合物１４−０４２０〕０．１４ｇを
得た。 融点：５８．０℃¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃／２５０ＭＨｚ〔本発明化合物
３−１３２７〕）δ（ｐｐｍ）：１．９２(ｓ，３Ｈ)，
２．０２(ｓ，３Ｈ)，３．５０(ｍ，３Ｈ)，４．８２
(ｓ，２Ｈ)，６．２８(ｓ，１Ｈ)，６．８０(ｄ，１
Ｈ，Ｊ＝６．６Ｈｚ)，６．９〜７．２（ｍ，４Ｈ），
７．３５(ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．９Ｈｚ)

【００７２】中間体製造例１：２−［２−｛２−クロロ
−４−フルオロ−５−［３−メチル−２，６−ジオキソ
−４−（トリフルオロメチル）−１，２，３，６−テト
ラヒドロピリミジン−１−イル］フェノキシ｝フェノキ
シ］プロピオン酸の製造 工程１−１：２−ベンジルオキシフェノール４．０５ｇ
とＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド９．５ｍｌの混合物
を、氷冷下、水素化ナトリウム０．８０ｇとＮ，Ｎ−ジ
メチルホルムアミド２０ｍｌの混合物に滴下し、３０分
攪拌した。２，５−ジフルオロ−４−［３−メチル−
２，６−ジオキソ−４−（トリフルオロメチル）−１，
２，３，６−テトラヒドロピリミジン−１−イル］ニト
ロベンゼン７．１ｇとＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１
７ｍｌの混合物を同温度にて滴下し、１時間攪拌した。
該反応液を氷水に注加し、酢酸エチルで抽出した。該有
機層を１Ｎ塩酸で１回、飽和食塩水で１回、順次洗浄
し、無水硫酸マグネシウムで乾燥、濃縮した。残渣をシ
リカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−(２−
ベンジルオキシフェノキシ)−５−フルオロ−４−［３
−メチル−２，６−ジオキソ−４−（トリフルオロメチ
ル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリミジン−１−
イル］ニトロベンゼン８．６ｇを得た。¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃／２５０ＭＨｚ）δ（ｐｐ
ｍ）：３．５２（ｑ，３Ｈ，Ｊ＝１．１Ｈｚ），５．０
１（ｓ，２Ｈ），６．３１（ｓ，１Ｈ），６．８１
（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），６．９−７．１（ｍ，
２Ｈ），７．１−７．４（ｍ，７Ｈ），７．７８（ｄ，
１Ｈ，Ｊ＝８．７Ｈｚ）

【００７３】工程１−２：鉄粉８．６ｇ、酢酸２７ｍｌ
および水２．７ｍｌの混合溶液に、２−(２−ベンジル
オキシフェノキシ)−５−フルオロ−４−［３−メチル
−２，６−ジオキソ−４−（トリフルオロメチル）−
１，２，３，６−テトラヒドロピリミジン−１−イル］
ニトロベンゼン８．６ｇの酢酸２３ｍｌ溶液を、反応液
の温度を３５℃以下に保ちつつ滴下した。滴下終了後、
２時間攪拌を続けた後、反応液をセライト濾過し、酢酸
エチルで希釈した。混合物を飽和重曹水で中和し、有機
層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾
燥、濃縮後、得られた残査をシリカゲルクロマトグラフ
ィーに付し、２−(２−ベンジルオキシフェノキシ)−５
−フルオロ−４−［３−メチル−２，６−ジオキソ−４
−（トリフルオロメチル）−１，２，３，６−テトラヒ
ドロピリミジン−１−イル］アニリン６．４６ｇを得
た。¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃／２５０ＭＨｚ）δ（ｐｐ
ｍ）：３．５０（ｑ，３Ｈ，Ｊ＝１．２Ｈｚ），５．０
６（ｓ，２Ｈ），６．２９（ｓ，１Ｈ），６．５７（ｄ
ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．５，１．６Ｈｚ），６．９−７．０
（ｍ，１Ｈ），７．０−７．１（ｍ，３Ｈ），７．２−
７．４（ｍ，６Ｈ）

【００７４】工程１−３：亜硝酸イソアミル４．４６ｇ
を２−(２−ベンジルオキシフェノキシ)−５−フルオロ
−４−［３−メチル−２，６−ジオキソ−４−（トリフ
ルオロメチル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリミ
ジン−１−イル］アニリン６．４６ｇ、塩化銅（Ｉ）
２．４５ｇ、塩化銅（II）５．０４ｇ、アセトニトリル
９０ｍｌの混合物に室温で滴下し、１時間攪拌した。該
反応液を２％塩酸に注加し、酢酸エチルで抽出した。該
有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで
乾燥、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラ
フィーに付し、（〔２−｛２−クロロ−４−フルオロ−
５−［３−メチル−２，６−ジオキソ−４−（トリフル
オロメチル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリミジ
ン−１−イル］フェノキシ｝フェノキシ〕メチル）ベン
ゼン４．６ｇを得た。 融点：５０．８℃

【００７５】工程１−４：（〔２−｛２−クロロ−４−
フルオロ−５−［３−メチル−２，６−ジオキソ−４−
（トリフルオロメチル）−１，２，３，６−テトラヒド
ロピリミジン−１−イル］フェノキシ｝フェノキシ〕メ
チル）ベンゼン４．５ｇに、酢酸エチル２３０ｍｌ及び
１０％パラジウム／炭素０．４６ｇを加え、水素雰囲気
下に室温で５時間攪拌した。反応系を窒素置換した後、
反応液をセライト上で濾過し、ろ液を濃縮して、２−
｛２−クロロ−４−フルオロ−５−［３−メチル−２，
６−ジオキソ−４−（トリフルオロメチル）−１，２，
３，６−テトラヒドロピリミジン−１−イル］フェノキ
シ｝フェノール３．５７ｇを得た。 融点：５５．４℃

【００７６】工程１−５：２−｛２−クロロ−４−フル
オロ−５−［３−メチル−２，６−ジオキソ−４−（ト
リフルオロメチル）−１，２，３，６−テトラヒドロピ
リミジン−１−イル］フェノキシ｝フェノール０．２３
ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド６ｍｌに溶解し、無
水炭酸カリウム０．２２ｇを加え、室温攪拌下、２−ブ
ロモプロピオン酸メチル０．１３ｇを加えた後、８０℃
で３時間攪拌した。反応液を室温に冷却した後、該反応
液を氷水に注加し、酢酸エチルで抽出した。該有機層を
飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥、濃
縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに
付し、２−［２−｛２−クロロ−４−フルオロ−５−
［３−メチル−２，６−ジオキソ−４−（トリフルオロ
メチル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリミジン−
１−イル］フェノキシ｝フェノキシ］プロピオン酸メチ
ル０．２３ｇを得た。¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃／２５０ＭＨｚ）δ（ｐｐ
ｍ）：１．４７（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝６．８Ｈｚ ），３．
５０（ｑ，３Ｈ，Ｊ＝０．７Ｈｚ），３．６−３．８
（ｍ，３Ｈ），４．６−４．８（ｍ，１Ｈ），６．２８
（ｓ，１Ｈ），６．７−６．８（ｍ，１Ｈ），６．８−
６．９（ｍ，１Ｈ），６．９−７．１（ｍ，１Ｈ），
７．１−７．２（ｍ，２Ｈ），７．３−７．４（ｍ，１
Ｈ）

【００７７】工程１−６：２−［２−｛２−クロロ−４
−フルオロ−５−［３−メチル−２，６−ジオキソ−４
−（トリフルオロメチル）−１，２，３，６−テトラヒ
ドロピリミジン−１−イル］フェノキシ｝フェノキシ］
プロピオン酸メチル０．３６５ｇを１，4−ジオキサン
４ｍｌに溶解し、攪拌下濃塩酸１ｍｌと水１ｍｌの混合
溶液を加えた後、還流条件下で５時間４５分、加熱攪拌
した。その後放冷し、反応液に氷水を注加し、酢酸エチ
ルと飽和食塩水を加えた後分液し、該有機層に炭酸水素
ナトリウム水を加えた後分液し、該水層に塩酸水を加え
て酸性にした後、酢酸エチルを加えた後分液し、該有機
層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した
後、濃縮し、２−［２−｛２−クロロ−４−フルオロ−
５−［３−メチル−２，６−ジオキソ−４−（トリフル
オロメチル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリミジ
ン−１−イル］フェノキシ｝フェノキシ］プロピオン酸
０．１８３ｇを得た。¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃／２５０ＭＨｚ）δ（ｐｐ
ｍ）：１．５３(ｄ，３Ｈ，Ｊ＝６．９Ｈｚ)，３．５１
(ｓ，３Ｈ)，４．７６〜４．８３（ｍ，１Ｈ），６．３
２(ｍ，１Ｈ)，６．６３〜６．６７（ｍ，１Ｈ），７．
０〜７．１（ｍ，２Ｈ），７．１〜７．２（ｍ，２
Ｈ），７．３８(ｄ，１Ｈ，Ｊ＝９．０Ｈｚ）

【００７８】中間体製造例２：［２−｛２−クロロ−４
−フルオロ−５−［３−メチル−２，６−ジオキソ−４
−（トリフルオロメチル）−１，２，３，６−テトラヒ
ドロピリミジン−１−イル］フェノキシ｝フェノキシ］
酢酸の製造 工程１−５： 工程２−１〜工程２−５：中間体製造例１の工程１−１
〜工程１−５に記載の方法と同様にして、以下の化合物
を得た。［２−｛２−クロロ−４−フルオロ−５−［３
−メチル−２，６−ジオキソ−４−（トリフルオロメチ
ル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリミジン−１−
イル］フェノキシ｝フェノキシ］酢酸メチル 融点：１１６．４℃

【００７９】工程２−６：［２−｛２−クロロ−４−フ
ルオロ−５−［３−メチル−２，６−ジオキソ−４−
（トリフルオロメチル）−１，２，３，６−テトラヒド
ロピリミジン−１−イル］フェノキシ｝フェノキシ］酢
酸メチル０．４００ｇを１，4−ジオキサン４ｍｌに溶
解し、攪拌下濃塩酸１ｍｌと水１ｍｌの混合溶液を加え
た後、還流条件下で１２時間加熱攪拌した。その後放冷
し、反応液に氷水を注加し、酢酸エチルと飽和食塩水を
加えた後分液し、該有機層に炭酸水素ナトリウム水を加
えた後分液し、該水層に塩酸水を加えて酸性にした後、
酢酸エチルを加えた後分液し、該有機層を飽和食塩水で
洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮し、［２
−｛２−クロロ−４−フルオロ−５−［３−メチル−
２，６−ジオキソ−４−（トリフルオロメチル）−１，
２，３，６−テトラヒドロピリミジン−１−イル］フェ
ノキシ｝フェノキシ］酢酸０．２５２ｇを得た。¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃／２５０ＭＨｚ）δ（ｐｐ
ｍ）：３．５０(ｍ，３Ｈ)，４．６６（ｓ，２Ｈ），
６．３１(ｓ，１Ｈ)，６．６９(ｄ，１Ｈ，Ｊ＝６．５
Ｈｚ)，６．９８〜７．２０（ｍ，４Ｈ），７．３８
(ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．８Ｈｚ）

【００８０】中間体製造例３：２−［２−｛２−クロロ
−４−フルオロ−５−［３−メチル−２，６−ジオキソ
−４−（トリフルオロメチル）−１，２，３，６−テト
ラヒドロピリミジン−１−イル］フェノキシ｝フェニル
アミノ］プロピオン酸メチルの製造 工程３−１：２−クロロ−４−フルオロ−５−［３−メ
チル−２，６−ジオキソ−４−（トリフルオロメチル）
−１，２，３，６−テトラヒドロピリミジン−１−イ
ル］フェノール１．０ｇをＤＭＦ１０ｍｌに溶解し、炭
酸カリウム１．２２ｇを加え、２０分室温で攪拌した。
ここに１−フルオロ−２−ニトロベンゼン０．６２ｇを
加え、８０度で２時間５５分間攪拌した後、更に１−フ
ルオロ−２−ニトロベンゼン０．６２ｇを加え、８０度
で８時間攪拌した。放冷後、反応液に氷水を注加し、酢
酸エチルと飽和食塩水を加えた後に分液した。該有機層
を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、濃
縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー
（展開溶媒：ｎ−ヘキサン／酢酸エチル）に付し、２−
｛２−クロロ−４−フルオロ−５−［３−メチル−２，
６−ジオキソ−４−（トリフルオロメチル）−１，２，
３，６−テトラヒドロピリミジン−１−イル］フェノキ
シ｝ニトロベンゼン１．２１３ｇを得た。¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃／３００ＭＨｚ）δ（ｐｐ
ｍ）：３．５５（ｍ，３Ｈ)，６．３４(ｓ，１Ｈ)，
６．９４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．８Ｈｚ)，７．０５
（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝６．５Ｈｚ)，７．２０〜７．２５
（ｍ，１Ｈ），７．４４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝９．０Ｈ
ｚ)，７．５０〜７．５６(ｍ，１Ｈ），７．９６〜８．
００(ｍ，１Ｈ） 融点１５１．４℃

【００８１】工程３−１：２−｛２−クロロ−４−フル
オロ−５−［３−メチル−２，６−ジオキソ−４−（ト
リフルオロメチル）−１，２，３，６−テトラヒドロピ
リミジン−１−イル］フェノキシ｝ニトロベンゼン１．
１１８ｇを酢酸エチル４０ｍｌに溶解してマーゲンに加
え、１０％パラジウムカーボン０．１１４ｇと水２ｍｌ
を加えた後、窒素置換した後に水素置換し、その後、水
素雰囲気下室温で２時間振とう攪拌した。窒素置換した
後に、反応液をセライト濾過に附し、濾液を硫酸マグネ
シウムで乾燥し、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムク
ロマトグラフィー（展開溶媒：ｎ−ヘキサン／酢酸エチ
ル）に付し、２−｛２−クロロ−４−フルオロ−５−
［３−メチル−２，６−ジオキソ−４−（トリフルオロ
メチル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリミジン−
１−イル］フェノキシ｝アニリン０．９４２ｇを得た。¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃／３００ＭＨｚ）δ（ｐｐ
ｍ）：３．５１（ｍ，３Ｈ)，３．８４(ｓ，２Ｈ)，
６．３０(ｓ，１Ｈ)，６．６８〜７．２６（ｍ，５
Ｈ），７．３８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝９．０Ｈｚ)

【００８２】工程３−３：２−｛２−クロロ−４−フル
オロ−５−［３−メチル−２，６−ジオキソ−４−（ト
リフルオロメチル）−１，２，３，６−テトラヒドロピ
リミジン−１−イル］フェノキシ｝アニリン０．５０ｇ
を２−ブロモプロピオン酸メチル１ｇに溶解し、８０度
で７時間２０分攪拌した。放冷後、反応液に氷水を注加
し、酢酸エチルと飽和食塩水を加えた後に分液した。該
有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥
し、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィー（展開溶媒：ｎ−ヘキサン／酢酸エチル）に付し、
２−［２−｛２−クロロ−４−フルオロ−５−［３−メ
チル−２，６−ジオキソ−４−（トリフルオロメチル）
−１，２，３，６−テトラヒドロピリミジン−１−イ
ル］フェノキシ｝フェニルアミノ］プロピオン酸メチル
０．１９０ｇを得た。¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃／２５０ＭＨｚ）δ（ｐｐ
ｍ）：１．４９(ｄ，３Ｈ，Ｊ＝６．９Ｈｚ)，３．５１
(ｍ，３Ｈ)，３．７１(ｍ，３Ｈ)，４．１〜４．２
(ｍ，１Ｈ)，４．６４(ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．３Ｈｚ)，
６．３１(ｓ，１Ｈ)，６．６１〜６．７０（ｍ，２
Ｈ），６．８０〜６．８９（ｍ，２Ｈ），６．９８〜
７．０５（ｍ，１Ｈ），７．３９(ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．
９Ｈｚ) 融点：５２．０℃

【００８３】中間体製造例４：２−［２−｛２−クロロ
−４−フルオロ−５−［３−メチル−２，６−ジオキソ
−４−（トリフルオロメチル）−１，２，３，６−テト
ラヒドロピリミジン−１−イル］フェノキシ｝フェニル
アミノ］酢酸メチルの製造 ２−｛２−クロロ−４−フルオロ−５−［３−メチル−
２，６−ジオキソ−４−（トリフルオロメチル）−１，
２，３，６−テトラヒドロピリミジン−１−イル］フェ
ノキシ｝アニリン０．２３６ｇをブロモ酢酸メチル１ｇ
に溶解し、８０度で６時間攪拌した。放冷後、反応液に
氷水を注加し、酢酸エチルと飽和食塩水を加えた後に分
液した。該有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシ
ウムで乾燥し、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロ
マトグラフィー（展開溶媒：ｎ−ヘキサン／酢酸エチ
ル）に付し、２−［２−｛２−クロロ−４−フルオロ−
５−［３−メチル−２，６−ジオキソ−４−（トリフル
オロメチル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリミジ
ン−１−イル］フェノキシ｝フェニルアミノ］酢酸メチ
ル０．０５４ｇを得た。¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃／３００ＭＨｚ）δ（ｐｐ
ｍ）：３．４９(ｓ，２Ｈ)，３．６３（ｓ，３Ｈ)，
４．１５(ｍ，３Ｈ)，６．２８(ｓ，１Ｈ)，６．７９
(ｄ，１Ｈ，Ｊ＝６．８Ｈｚ)，６．８〜７．１（ｍ，４
Ｈ），７．３６(ｄ，１Ｈ，Ｊ＝９．１Ｈｚ)

【００８４】次に、本発明化合物のいくつかを以下に記
載するが、本発明化合物はこれらの例に限定されない。
一般式〔１−〕で示される化合物番号１−０００１〜１
−１２００の化合物（式中のA、X³およびX⁴は後記の表
１〜表３０に記載のA、X³およびX⁴を意味し、本発明化
合物〔１−枝番号〕として、具体的な化合物が特定され
る。）

【化３２】

【００８５】一般式〔２−〕で示される化合物番号２−
０００１〜２−１２００の化合物（式中のA、X³およびX
⁴は後記の表１〜表３０に記載のA、X³およびX⁴を意味
し、本発明化合物〔２−枝番号〕として、具体的な化合
物が特定される。）

【化３３】

【００８６】一般式〔３−〕で示される化合物番号３−
０００１〜３−１２００の化合物（式中のA、X³およびX
⁴は後記の表１〜表３０に記載のA、X³およびX⁴を意味
し、本発明化合物〔３−枝番号〕として、具体的な化合
物が特定される。）

【化３４】

【００８７】一般式〔４−〕で示される化合物番号４−
０００１〜４−１２００の化合物（式中のA、X³およびX
⁴は後記の表１〜表３０に記載のA、X³およびX⁴を意味
し、本発明化合物〔４−枝番号〕として、具体的な化合
物が特定される。）

【化３５】

【００８８】一般式〔５−〕で示される化合物番号５−
０００１〜５−１２００（式中のA、X³およびX⁴は後記
の表１〜表３０に記載のA、X³およびX⁴を意味し、本発
明化合物〔５−枝番号〕として、具体的な化合物が特定
される。）

【化３６】

【００８９】一般式〔６−〕で示される化合物番号６−
０００１〜６−１２００の化合物（式中のA、X³およびX
⁴は後記の表１〜表３０に記載のA、X³およびX⁴を意味
し、本発明化合物〔６−枝番号〕として、具体的な化合
物が特定される。）

【化３７】

【００９０】一般式〔７−〕で示される化合物番号７−
０００１〜７−１２００の化合物（式中のA、X³およびX
⁴は後記の表１〜表３０に記載のA、X³およびX⁴を意味
し、本発明化合物〔７−枝番号〕として、具体的な化合
物が特定される。）

【化３８】

【００９１】一般式〔８−〕で示される化合物番号８−
０００１〜８−１２００の化合物（式中のA、X³およびX
⁴は後記の表１〜表３０に記載のA、X³およびX⁴を意味
し、本発明化合物〔８−枝番号〕として、具体的な化合
物が特定される。）

【化３９】

【００９２】一般式〔９−〕で示される化合物番号９−
０００１〜９−１２００の化合物（式中のA、X³およびX
⁴は後記の表１〜表３０に記載のA、X³およびX⁴を意味
し、本発明化合物〔９−枝番号〕として、具体的な化合
物が特定される。）

【化４０】

【００９３】一般式〔１０−〕で示される化合物番号１
０−０００１〜１０−１２００の化合物（式中のA、X³
およびX⁴は後記の表１〜表３０に記載のA、X³およびX⁴
を意味し、本発明化合物〔１０−枝番号〕として、具体
的な化合物が特定される。）

【化４１】

【００９４】一般式〔１１−〕で示される化合物番号１
１−０００１〜１１−１２００の化合物（式中のA、X³
およびX⁴は後記の表１〜表３０に記載のA、X³およびX⁴
を意味し、本発明化合物〔１１−枝番号〕として、具体
的な化合物が特定される。）

【化４２】

【００９５】一般式〔１２−〕で示される化合物番号１
２−０００１〜１２−１２００の化合物（式中のA、X³
およびX⁴は後記の表１〜表３０に記載のA、X³およびX⁴
を意味し、本発明化合物〔１２−枝番号〕として、具体
的な化合物が特定される。）

【化４３】

【００９６】一般式〔１３−〕で示される化合物番号１
３−０００１〜１３−１２００の化合物（式中のA、X³
およびX⁴は後記の表１〜表３０に記載のA、X³およびX⁴
を意味し、本発明化合物〔１３−枝番号〕として、具体
的な化合物が特定される。）

【化４４】

【００９７】一般式〔１４−〕で示される化合物番号１
４−０００１〜１４−１２００の化合物（式中のA、X³
およびX⁴は後記の表１〜表３０に記載のA、X³およびX⁴
を意味し、本発明化合物〔１４−枝番号〕として、具体
的な化合物が特定される。）

【化４５】

【００９８】一般式〔１５−〕で示される化合物番号１
５−０００１〜１５−１２００の化合物（式中のA、X³
およびX⁴は後記の表１〜表３０に記載のA、X³およびX⁴
を意味し、本発明化合物〔１５−枝番号〕として、具体
的な化合物が特定される。）

【化４６】

【００９９】一般式〔１６−〕で示される化合物番号１
６−０００１〜１６−１２００の化合物（式中のA、X³
およびX⁴は後記の表１〜表３０に記載のA、X³およびX⁴
を意味し、本発明化合物〔１６−枝番号〕として、具体
的な化合物が特定される。）

【化４７】

【０１００】一般式〔１７−〕で示される化合物番号１
７−０００１〜１７−１２００の化合物（式中のA、X³
およびX⁴は後記の表１〜表３０に記載のA、X³およびX⁴
を意味し、本発明化合物〔１７−枝番号〕として、具体
的な化合物が特定される。）

【化４８】

【０１０１】一般式〔１８−〕で示される化合物番号１
８−０００１〜１８−１２００の化合物（式中のA、X³
およびX⁴は後記の表１〜表３０に記載のA、X³およびX⁴
を意味し、本発明化合物〔１８−枝番号〕として、具体
的な化合物が特定される。）

【化４９】

【０１０２】一般式〔１９−〕で示される化合物番号１
９−０００１〜１９−１２００の化合物（式中のA、X³
およびX⁴は後記の表１〜表３０に記載のA、X³およびX⁴
を意味し、本発明化合物〔１９−枝番号〕として、具体
的な化合物が特定される。）

【化５０】 一般式〔２０−〕で示される化合物番号２０−０００１
〜２０−１２００の化合物（式中のA、X³およびX⁴は後
記の表１〜表３０に記載のA、X³およびX⁴を意味し、本
発明化合物〔２０−枝番号〕として、具体的な化合物が
特定される。）

【化５１】

【０１０３】一般式〔２１−〕で示される化合物番号２
１−０００１〜２１−１２００の化合物（式中のA、X³
およびX⁴は後記の表１〜表３０に記載のA、X³およびX⁴
を意味し、本発明化合物〔２１−枝番号〕として、具体
的な化合物が特定される。）

【化５２】

【０１０４】一般式〔２２−〕で示される化合物番号２
２−０００１〜２２−１２００の化合物（式中のA、X³
およびX⁴は後記の表１〜表３０に記載のA、X³およびX⁴
を意味し、本発明化合物〔２２−枝番号〕として、具体
的な化合物が特定される。）

【化５３】

【０１０５】

【表１】 ─────────────────────────────────── 枝番号 X³ X⁴ A ─────────────────────────────────── ０００１ H H OCH(CH₃)CO₂NH₂ ０００２ H H OCH(CH₃)CO₂NHCH₃ ０００３ H H OCH(CH₃)CO₂NHC₂H₅ ０００４ H H OCH(CH₃)CO₂NHCH₂CH(CH₃)₂ ０００５ H H OCH(CH₃)CO₂NHC(CH₃)₃ ０００６ H H OCH(CH₃)CO₂NHCH₂CH=CH₂ ０００７ H H OCH(CH₃)CO₂NHCH₂C≡CH ０００８ H H OCH(CH₃)CO₂NHCH₂C≡N ０００９ H H OCH(CH₃)CO₂NHCOCH₃ ００１０ H H OCH(CH₃)CO₂NHCOC₂H₅ ００１１ H H OCH(CH₃)CO₂NHCOC₆H₅ ００１２ H H OCH(CH₃)CO₂NHCOCH₂C₆H₅ ００１３ H H OCH(CH₃)CO₂NHCO(c)C₃H₅ ００１４ H H OCH(CH₃)CO₂NHCO₂CH₃ ００１５ H H OCH(CH₃)CO₂NHCO₂C₂H₅ ００１６ H H OCH(CH₃)CO₂NHCO₂C₆H₅ ００１７ H H OCH(CH₃)CO₂NH(c)C₃H₅ ００１８ H H OCH(CH₃)CO₂NH(c)C₅H₉ ００１９ H H OCH(CH₃)CO₂NHC₆H₅ ００２０ H H OCH(CH₃)CO₂NHCH₂C₆H₅ ００２１ H H OCH(CH₃)CO₂NHCH₂CO₂H ００２２ H H OCH(CH₃)CO₂NHCH₂CO₂CH₃ ００２３ H H OCH(CH₃)CO₂NHCH₂CO₂C₂H₅ ００２４ H H OCH(CH₃)CO₂NHCH₂CO₂CH₂CH(CH₃)₂ ００２５ H H OCH(CH₃)CO₂NHCH(CH₃)CO₂CH₃ ００２６ H H OCH(CH₃)CO₂NHCH(CH₃)CO₂C₂H₅ ００２７ H H OCH(CH₃)CO₂NHC(CH₃)₂CO₂CH₃ ００２８ H H OCH(CH₃)CO₂NHSO₂CH₃ ００２９ H H OCH(CH₃)CO₂NHSO₂C₆H₅ ００３０ H H OCH(CH₃)CO₂NHSO₂C₆H₄CH₃(p) ００３１ H H OCH(CH₃)CO₂N(CH₃)₂ ００３２ H H OCH(CH₃)CO₂N(CH₃)CH₂CH(CH₃)₂ ００３３ H H OCH(CH₃)CO₂N(CH₃)CH₂CH=CH₂ ００３４ H H OCH(CH₃)CO₂N(CH₃)CH₂C≡CH ００３５ H H OCH(CH₃)CO₂N(CH₃)CH₂C≡N ００３６ H H OCH(CH₃)CO₂N(CH₃)COCH₃ ００３７ H H OCH(CH₃)CO₂N(CH₃)COC₂H₅ ００３８ H H OCH(CH₃)CO₂N(CH₃)COC(CH₃)₃ ００３９ H H OCH(CH₃)CO₂N(CH₃)COC₆H₅ ００４０ H H OCH(CH₃)CO₂N(CH₃)COCH₂C₆H₅ ───────────────────────────────────

【０１０６】

【表２】 ─────────────────────────────────── 枝番号 X³ X⁴ A ─────────────────────────────────── ００４１ H H OCH(CH₃)CO₂N(CH₃)CO(c)C₃H₅ ００４２ H H OCH(CH₃)CO₂N(CH₃)CO₂CH₃ ００４３ H H OCH(CH₃)CO₂N(CH₃)CO₂C₂H₅ ００４４ H H OCH(CH₃)CO₂N(CH₃)(c)C₃H₅ ００４５ H H OCH(CH₃)CO₂N(CH₃)(c)C₅H₉ ００４６ H H OCH(CH₃)CO₂N(CH₃)C₆H₅ ００４７ H H OCH(CH₃)CO₂N(CH₃)CH₂C₆H₅ ００４８ H H OCH(CH₃)CO₂N(CH₃)CH₂CO₂H ００４９ H H OCH(CH₃)CO₂N(CH₃)CH₂CO₂CH₃ ００５０ H H OCH(CH₃)CO₂N(CH₃)CH₂CO₂C₂H₅ ００５１ H H OCH(CH₃)CO₂N(CH₃)CH(CH₃)CO₂CH₃ ００５２ H H OCH(CH₃)CO₂N(CH₃)CH(CH₃)CO₂C₂H₅ ００５３ H H OCH(CH₃)CO₂N(CH₃)C(CH₃)₂CO₂CH₃ ００５４ H H OCH(CH₃)CO₂N(CH₃)SO₂CH₃ ００５５ H H OCH(CH₃)CO₂N(CH₃)SO₂C₆H₅ ００５６ H H OCH(CH₃)CO₂N(CH₃)SO₂C₆H₄CH₃(p) ００５７ H H OCH(CH₃)CO₂N(C₂H₅)₂ ００５８ H H OCH(CH₃)CO₂N(C₂H₅)CH₂CH=CH₂ ００５９ H H OCH(CH₃)CO₂N(C₂H₅)CH₂C≡CH ００６０ H H OCH(CH₃)CO₂N(C₂H₅)CH₂C≡N ００６１ H H OCH(CH₃)CO₂N(C₂H₅)COCH₃ ００６２ H H OCH(CH₃)CO₂N(C₂H₅)COC₂H₅ ００６３ H H OCH(CH₃)CO₂N(C₂H₅)CO(c)C₃H₅ ００６４ H H OCH(CH₃)CO₂N(C₂H₅)CO₂CH₃ ００６５ H H OCH(CH₃)CO₂N(C₂H₅)CO₂C₂H₅ ００６６ H H OCH(CH₃)CO₂N(C₂H₅)(c)C₃H₅ ００６７ H H OCH(CH₃)CO₂N(C₂H₅)CH₂CO₂H ００６８ H H OCH(CH₃)CO₂N(C₂H₅)CH₂CO₂CH₃ ００６９ H H OCH(CH₃)CO₂N(C₂H₅)CH₂CO₂C₂H₅ ００７０ H H OCH(CH₃)CO₂N(C₂H₅)SO₂CH₃ ００７１ H H OCH(CH₃)CO₂N(ｉ-Bu) ₂ ００７２ H H OCH(CH₃)CO₂N(ｉ-Bu)COCH₃ ００７３ H H OCH(CH₃)CO₂N(ｉ-Bu)COC₂H₅ ００７４ H H OCH(CH₃)CO₂N(ｉ-Bu)CO(c)C₃H₅ ００７５ H H OCH(CH₃)CO₂N(ｉ-Bu)CO₂CH₃ ００７６ H H OCH(CH₃)CO₂N(ｉ-Bu)(c)C₃H₅ ００７７ H H OCH(CH₃)CO₂N(ｉ-Bu)C₆H₅ ００７８ H H OCH(CH₃)CO₂N(ｉ-Bu)CH₂C₆H₅ ００７９ H H OCH(CH₃)CO₂N(ｉ-Bu)CH₂CO₂H ００８０ H H OCH(CH₃)CO₂N(ｉ-Bu)CH₂CO₂CH₃ ───────────────────────────────────

【０１０７】

【表３】 ─────────────────────────────────── 枝番号 X³ X⁴ A ─────────────────────────────────── ００８１ H H OCH(CH₃)CO₂N(ｉ-Bu)CH₂CO₂C₂H₅ ００８２ H H OCH(CH₃)CO₂N(ｉ-Bu)SO₂CH₃ ００８３ H H OCH(CH₃)CO₂N(C₆H₅)COCH₃ ００８４ H H OCH(CH₃)CO₂N(C₆H₅)COC₂H₅ ００８５ H H OCH(CH₃)CO₂N(C₆H₅)CO(c)C₃H₅ ００８６ H H OCH(CH₃)CO₂N(C₆H₅)CO₂CH₃ ００８７ H H OCH(CH₃)CO₂N(C₆H₅)CO₂C₂H₅ ００８８ H H OCH(CH₃)CO₂N(C₆H₅)(c)C₃H₅ ００８９ H H OCH(CH₃)CO₂N(C₆H₅)₂ ００９０ H H OCH(CH₃)CO₂N(C₆H₅)CH₂CO₂H ００９１ H H OCH(CH₃)CO₂N(C₆H₅)CH₂CO₂CH₃ ００９２ H H OCH(CH₃)CO₂N(C₆H₅)CH₂CO₂C₂H₅ ００９３ H H OCH(CH₃)CO₂N(C₆H₅)CH₂CO₂ｉ-Bu ００９４ H H OCH(CH₃)CO₂N(CH₂C₆H₅)COCH₃ ００９５ H H OCH(CH₃)CO₂N(CH₂C₆H₅)COC₂H₅ ００９６ H H OCH(CH₃)CO₂N(CH₂C₆H₅)CO(c)C₃H₅ ００９７ H H OCH(CH₃)CO₂N(CH₂C₆H₅)CO₂CH₃ ００９８ H H OCH(CH₃)CO₂N(CH₂C₆H₅)CO₂C₂H₅ ００９９ H H OCH(CH₃)CO₂N(CH₂C₆H₅)(c)C₃H₅ ０１００ H H OCH(CH₃)CO₂N(CH₂C₆H₅)CH₂CO₂H ０１０１ H H OCH(CH₃)CO₂N(CH₂C₆H₅)CH₂CO₂CH₃ ０１０２ H H OCH(CH₃)CO₂N(CH₂C₆H₅)CH₂CO₂C₂H₅ ０１０３ H H OCH(CH₃)CO₂N(COCH₃)CH₂CH=CH₂ ０１０４ H H OCH(CH₃)CO₂N(COCH₃)CH₂C≡CH ０１０５ H H OCH(CH₃)CO₂N(COCH₃)CH₂C≡N ０１０６ H H OCH(CH₃)CO₂N(COCH₃)₂ ０１０７ H H OCH(CH₃)CO₂N(COCH₃)COC₂H₅ ０１０８ H H OCH(CH₃)CO₂N(COCH₃)CO(c)C₃H₅ ０１０９ H H OCH(CH₃)CO₂N(COCH₃)CO₂CH₃ ０１１０ H H OCH(CH₃)CO₂N(COCH₃)CO₂C₂H₅ ０１１１ H H OCH(CH₃)CO₂N(COCH₃)(c)C₃H₅ ０１１２ H H OCH(CH₃)CO₂N(COCH₃)CH₂CO₂H ０１１３ H H OCH(CH₃)CO₂N(COCH₃)CH₂CO₂CH₃ ０１１４ H H OCH(CH₃)CO₂N(COCH₃)CH₂CO₂C₂H₅ ０１１５ H H OCH(CH₃)CO₂N(COCH₃)CH₂CO₂ｉ-Bu ０１１６ H H OCH(CH₃)CO₂N(CH₂CO₂CH₃)₂ ０１１７ H H OCH(CH₃)CO₂N{CH(CH₃)CO₂CH₃}₂ ０１１８ H H OCH(CH₃)CO₂(NC₄H₈) ０１１９ H H OCH(CH₃)CO₂(NC₅H₁₀) ０１２０ H H OCH(CH₃)CO₂(NC₆H₁₂) ───────────────────────────────────

【０１０８】

【表４】 ─────────────────────────────────── 枝番号 X³ X⁴ A ─────────────────────────────────── ０１２１ H H OCH(CH₃)CO₂N=CH₂ ０１２２ H H OCH(CH₃)CO₂N=CHCH₃ ０１２３ H H OCH(CH₃)CO₂N=CHC₂H₅ ０１２４ H H OCH(CH₃)CO₂N=CHCH(CH₃)₂ ０１２５ H H OCH(CH₃)CO₂N=CHCH₂CH(CH₃)₂ ０１２６ H H OCH(CH₃)CO₂N=CHCH(CH₃)C₂H₅ ０１２７ H H OCH(CH₃)CO₂N=CHOCH₃ ０１２８ H H OCH(CH₃)CO₂N=CHOC₂H₅ ０１２９ H H OCH(CH₃)CO₂N=CHCOCH₃ ０１３０ H H OCH(CH₃)CO₂N=CHCOC₂H₅ ０１３１ H H OCH(CH₃)CO₂N=CHCOCH(CH₃)₂ ０１３２ H H OCH(CH₃)CO₂N=CHCOC(CH₃)₃ ０１３３ H H OCH(CH₃)CO₂N=CHCO(c)C₃H₅ ０１３４ H H OCH(CH₃)CO₂N=CHCO₂CH₃ ０１３５ H H OCH(CH₃)CO₂N=CHCO₂C₂H₅ ０１３６ H H OCH(CH₃)CO₂N=CH(c)C₃H₅ ０１３７ H H OCH(CH₃)CO₂N=CHC₆H₅ ０１３８ H H OCH(CH₃)CO₂N=CHCH₂C₆H₅ ０１３９ H H OCH(CH₃)CO₂N=CHCH₂CO₂H ０１４０ H H OCH(CH₃)CO₂N=CHCH₂CO₂CH₃ ０１４１ H H OCH(CH₃)CO₂N=CHCH₂CO₂C₂H₅ ０１４２ H H OCH(CH₃)CO₂N=CHCH(CH₃)CO₂H ０１４３ H H OCH(CH₃)CO₂N=CHCH(CH₃)CO₂CH₃ ０１４４ H H OCH(CH₃)CO₂N=CHCH(CH₃)CO₂C₂H₅ ０１４５ H H OCH(CH₃)CO₂N=CHSO₂CH₃ ０１４６ H H OCH(CH₃)CO₂N=CHSO₂C₆H₄CH₃(p) ０１４７ H H OCH(CH₃)CO₂N=C(C≡N)CH₃ ０１４８ H H OCH(CH₃)CO₂N=C(C≡N)C₂H₅ ０１４９ H H OCH(CH₃)CO₂N=C(C≡N)OCH₃ ０１５０ H H OCH(CH₃)CO₂N=C(C≡N)OC₂H₅ ０１５１ H H OCH(CH₃)CO₂N=C(C≡N)COCH₃ ０１５２ H H OCH(CH₃)CO₂N=C(C≡N)COC₂H₅ ０１５３ H H OCH(CH₃)CO₂N=C(C≡N)CO(c)C₃H₅ ０１５４ H H OCH(CH₃)CO₂N=C(C≡N)CO₂CH₃ ０１５５ H H OCH(CH₃)CO₂N=C(C≡N)CO₂C₂H₅ ０１５６ H H OCH(CH₃)CO₂N=C(C≡N)(c)C₃H₅ ０１５７ H H OCH(CH₃)CO₂N=C(C≡N)C₆H₅ ０１５８ H H OCH(CH₃)CO₂N=C(C≡N)CH₂CO₂CH₃ ０１５９ H H OCH(CH₃)CO₂N=C(C≡N)CH₂CO₂C₂H₅ ０１６０ H H OCH(CH₃)CO₂N=C(C≡N)SO₂CH₃ ───────────────────────────────────

【０１０９】

【表５】 ─────────────────────────────────── 枝番号 X³ X⁴ A ─────────────────────────────────── ０１６１ H H OCH(CH₃)CO₂N=C(CH₃)₂ ０１６２ H H OCH(CH₃)CO₂N=C(CH₃)CH(CH₃)₂ ０１６３ H H OCH(CH₃)CO₂N=C(CH₃)CH₂CH(CH₃)₂ ０１６４ H H OCH(CH₃)CO₂N=C(CH₃)OCH₃ ０１６５ H H OCH(CH₃)CO₂N=C(CH₃)OC₂H₅ ０１６６ H H OCH(CH₃)CO₂N=C(CH₃)COCH₃ ０１６７ H H OCH(CH₃)CO₂N=C(CH₃)COC₂H₅ ０１６８ H H OCH(CH₃)CO₂N=C(CH₃)CO(c)C₃H₅ ０１６９ H H OCH(CH₃)CO₂N=C(CH₃)CO₂CH₃ ０１７０ H H OCH(CH₃)CO₂N=C(CH₃)CO₂C₂H₅ ０１７１ H H OCH(CH₃)CO₂N=C(CH₃)(c)C₃H₅ ０１７２ H H OCH(CH₃)CO₂N=C(CH₃)(c)C₅H₉ ０１７３ H H OCH(CH₃)CO₂N=C(CH₃)C₆H₅ ０１７４ H H OCH(CH₃)CO₂N=C(CH₃)CH₂C₆H₅ ０１７５ H H OCH(CH₃)CO₂N=C(CH₃)CH₂CO₂H ０１７６ H H OCH(CH₃)CO₂N=C(CH₃)CH₂CO₂CH₃ ０１７７ H H OCH(CH₃)CO₂N=C(CH₃)CH₂CO₂C₂H₅ ０１７８ H H OCH(CH₃)CO₂N=C(CH₃)CH₂CO₂ｉ-Bu ０１７９ H H OCH(CH₃)CO₂N=C(CH₃)CH(CH₃)CO₂CH₃ ０１８０ H H OCH(CH₃)CO₂N=C(CH₃)CH(CH₃)CO₂C₂H₅ ０１８１ H H OCH(CH₃)CO₂N=C(CH₃)SO₂CH₃ ０１８２ H H OCH(CH₃)CO₂N=C(CH₃)SO₂C₆H₅ ０１８３ H H OCH(CH₃)CO₂N=C(CH₃)SO₂C₆H₄CH₃(p) ０１８４ H H OCH(CH₃)CO₂N=C(C₂H₅)₂ ０１８５ H H OCH(CH₃)CO₂N=C(C₂H₅)OCH₃ ０１８６ H H OCH(CH₃)CO₂N=C(C₂H₅)OC₂H₅ ０１８７ H H OCH(CH₃)CO₂N=C(C₂H₅)COCH₃ ０１８８ H H OCH(CH₃)CO₂N=C(C₂H₅)COC₂H₅ ０１８９ H H OCH(CH₃)CO₂N=C(C₂H₅)CO₂CH₃ ０１９０ H H OCH(CH₃)CO₂N=C(C₂H₅)CO₂C₂H₅ ０１９１ H H OCH(CH₃)CO₂N=C(C₂H₅)CH₂CO₂H ０１９２ H H OCH(CH₃)CO₂N=C(C₂H₅)CH₂CO₂CH₃ ０１９３ H H OCH(CH₃)CO₂N=C(C₂H₅)CH₂CO₂C₂H₅ ０１９４ H H OCH(CH₃)CO₂N=C(C₂H₅)SO₂CH₃ ０１９５ H H OCH(CH₃)CO₂N=C(C₆H₅)OCH₃ ０１９６ H H OCH(CH₃)CO₂N=C(C₆H₅)OC₂H₅ ０１９７ H H OCH(CH₃)CO₂N=C(C₆H₅)COCH₃ ０１９８ H H OCH(CH₃)CO₂N=C(C₆H₅)COC₂H₅ ０１９９ H H OCH(CH₃)CO₂N=C(CH₂C₆H₅)OCH₃ ０２００ H H OCH(CH₃)CO₂N=C(CH₂C₆H₅)OC₂H₅ ───────────────────────────────────

【０１１０】

【表６】 ─────────────────────────────────── 枝番号 X³ X⁴ A ─────────────────────────────────── ０２０１ H H OCH(CH₃)CO₂N=C(CH₂C₆H₅)COCH₃ ０２０２ H H OCH(CH₃)CO₂N=C(CH₂C₆H₅)COC₂H₅ ０２０３ H H OCH(CH₃)CO₂N=C(COCH₃)OCH₃ ０２０４ H H OCH(CH₃)CO₂N=C(COCH₃)OC₂H₅ ０２０５ H H OCH(CH₃)CO₂N=C(COCH₃)COC₂H₅ ０２０６ H H OCH(CH₃)CO₂N=C(COCH₃)CO₂CH₃ ０２０７ H H OCH(CH₃)CO₂N=C(COCH₃)(c)C₃H₅ ０２０８ H H OCH(CH₃)CO₂N=C(COCH₃)CH₂CO₂CH₃ ０２０９ H H OCH(CH₃)CO₂N=C(CH₂CO₂CH₃)₂ ０２１０ H H OCH(CH₃)CO₂N=C{CH(CH₃)CO₂CH₃}₂ ０２１１ H H OCH(CH₃)CO₂N=(CC₄H₈) ０２１２ H H OCH(CH₃)CO₂N=(CC₅H₁₀) ０２１３ H H OCH(CH₃)CO₂N=(CC₆H₁₂) ０２１４ H H OCH₂CO₂NH₂ ０２１５ H H OCH₂CO₂NHCH₃ ０２１６ H H OCH₂CO₂NHC₂H₅ ０２１７ H H OCH₂CO₂NHCH(CH₃)₂ ０２１８ H H OCH₂CO₂NHCH₂CH(CH₃)₂ ０２１９ H H OCH₂CO₂NHCH(CH₃)C₂H₅ ０２２０ H H OCH₂CO₂NHC(CH₃)₃ ０２２１ H H OCH₂CO₂NHCH₂CH₂Cl ０２２２ H H OCH₂CO₂NHCH₂CH=CH₂ ０２２３ H H OCH₂CO₂NHCH₂C≡CH ０２２４ H H OCH₂CO₂NHCH₂C≡N ０２２５ H H OCH₂CO₂NHCOCH₃ ０２２６ H H OCH₂CO₂NHCOC₂H₅ ０２２７ H H OCH₂CO₂NHCOCH(CH₃)₂ ０２２８ H H OCH₂CO₂NHCOCH₂CH(CH₃)₂ ０２２９ H H OCH₂CO₂NHCOC(CH₃)₃ ０２３０ H H OCH₂CO₂NHCOC₆H₅ ０２３１ H H OCH₂CO₂NHCOCH₂C₆H₅ ０２３２ H H OCH₂CO₂NHCO(c)C₃H₅ ０２３３ H H OCH₂CO₂NHCO₂CH₃ ０２３４ H H OCH₂CO₂NHCO₂C₂H₅ ０２３５ H H OCH₂CO₂NHCO₂C(CH₃)₃ ０２３６ H H OCH₂CO₂NHCO₂C₆H₅ ０２３７ H H OCH₂CO₂NHCO₂CH₂C₆H₅ ０２３８ H H OCH₂CO₂NH(c)C₃H₅ ０２３９ H H OCH₂CO₂NH(c)C₅H₉ ０２４０ H H OCH₂CO₂NHC₆H₅ ───────────────────────────────────

【０１１１】

【表７】 ─────────────────────────────────── 枝番号 X³ X⁴ A ─────────────────────────────────── ０２４１ H H OCH₂CO₂NHCH₂C₆H₅ ０２４２ H H OCH₂CO₂NHCH₂CO₂H ０２４３ H H OCH₂CO₂NHCH₂CO₂CH₃ ０２４４ H H OCH₂CO₂NHCH₂CO₂C₂H₅ ０２４５ H H OCH₂CO₂NHCH₂CO₂CH(CH₃)₂ ０２４６ H H OCH₂CO₂NHCH₂CO₂CH₂CH(CH₃)₂ ０２４７ H H OCH₂CO₂NHCH(CH₃)CO₂H ０２４８ H H OCH₂CO₂NHCH(CH₃)CO₂CH₃ ０２４９ H H OCH₂CO₂NHCH(CH₃)CO₂C₂H₅ ０２５０ H H OCH₂CO₂NHCH(CH₃)CO₂CH₂CH(CH₃)₂ ０２５１ H H OCH₂CO₂NHC(CH₃)₂CO₂H ０２５２ H H OCH₂CO₂NHC(CH₃)₂CO₂CH₃ ０２５３ H H OCH₂CO₂NHSO₂CH₃ ０２５４ H H OCH₂CO₂NHSO₂C₆H₅ ０２５５ H H OCH₂CO₂NHSO₂C₆H₄CH₃(p) ０２５６ H H OCH₂CO₂N(CH₃)₂ ０２５７ H H OCH₂CO₂N(CH₃)C₂H₅ ０２５８ H H OCH₂CO₂N(CH₃)CH(CH₃)₂ ０２５９ H H OCH₂CO₂N(CH₃)CH₂CH(CH₃)₂ ０２６０ H H OCH₂CO₂N(CH₃)CH(CH₃)C₂H₅ ０２６１ H H OCH₂CO₂N(CH₃)C(CH₃)₃ ０２６２ H H OCH₂CO₂N(CH₃)CH₂CH₂Cl ０２６３ H H OCH₂CO₂N(CH₃)CH₂CH₂CH₂Cl ０２６４ H H OCH₂CO₂N(CH₃)CH₂CH=CH₂ ０２６５ H H OCH₂CO₂N(CH₃)CH₂C≡CH ０２６６ H H OCH₂CO₂N(CH₃)CH₂C≡N ０２６７ H H OCH₂CO₂N(CH₃)COCH₃ ０２６８ H H OCH₂CO₂N(CH₃)COC₂H₅ ０２６９ H H OCH₂CO₂N(CH₃)COCH(CH₃)₂ ０２７０ H H OCH₂CO₂N(CH₃)COCH₂CH(CH₃)₂ ０２７１ H H OCH₂CO₂N(CH₃)COCH(CH₃)C₂H₅ ０２７２ H H OCH₂CO₂N(CH₃)COC(CH₃)₃ ０２７３ H H OCH₂CO₂N(CH₃)COC₆H₅ ０２７４ H H OCH₂CO₂N(CH₃)COCH₂C₆H₅ ０２７５ H H OCH₂CO₂N(CH₃)CO(c)C₃H₅ ０２７６ H H OCH₂CO₂N(CH₃)CO₂CH₃ ０２７７ H H OCH₂CO₂N(CH₃)CO₂C₂H₅ ０２７８ H H OCH₂CO₂N(CH₃)CO₂C(CH₃)₃ ０２７９ H H OCH₂CO₂N(CH₃)CO₂C₆H₅ ０２８０ H H OCH₂CO₂N(CH₃)CO₂CH₂C₆H₅ ───────────────────────────────────

【０１１２】

【表８】 ─────────────────────────────────── 枝番号 X³ X⁴ A ─────────────────────────────────── ０２８１ H H OCH₂CO₂N(CH₃)(c)C₃H₅ ０２８２ H H OCH₂CO₂N(CH₃)(c)C₅H₉ ０２８３ H H OCH₂CO₂N(CH₃)C₆H₅ ０２８４ H H OCH₂CO₂N(CH₃)CH₂C₆H₅ ０２８５ H H OCH₂CO₂N(CH₃)CH₂CO₂H ０２８６ H H OCH₂CO₂N(CH₃)CH₂CO₂CH₃ ０２８７ H H OCH₂CO₂N(CH₃)CH₂CO₂C₂H₅ ０２８８ H H OCH₂CO₂N(CH₃)CH₂CO₂CH(CH₃)₂ ０２８９ H H OCH₂CO₂N(CH₃)CH₂CO₂CH₂CH(CH₃)₂ ０２９０ H H OCH₂CO₂N(CH₃)CH(CH₃)CO₂H ０２９１ H H OCH₂CO₂N(CH₃)CH(CH₃)CO₂CH₃ ０２９２ H H OCH₂CO₂N(CH₃)CH(CH₃)CO₂C₂H₅ ０２９３ H H OCH₂CO₂N(CH₃)CH(CH₃)CO₂ｉ-Bu ０２９４ H H OCH₂CO₂N(CH₃)C(CH₃)₂CO₂H ０２９５ H H OCH₂CO₂N(CH₃)C(CH₃)₂CO₂CH₃ ０２９６ H H OCH₂CO₂N(CH₃)SO₂CH₃ ０２９７ H H OCH₂CO₂N(CH₃)SO₂C₆H₅ ０２９８ H H OCH₂CO₂N(CH₃)SO₂C₆H₄CH₃(p) ０２９９ H H OCH₂CO₂N(C₂H₅)₂ ０３００ H H OCH₂CO₂N(C₂H₅)CH₂CH=CH₂ ０３０１ H H OCH₂CO₂N(C₂H₅)CH₂C≡CH ０３０２ H H OCH₂CO₂N(C₂H₅)CH₂C≡N ０３０３ H H OCH₂CO₂N(C₂H₅)COCH₃ ０３０４ H H OCH₂CO₂N(C₂H₅)COC₂H₅ ０３０５ H H OCH₂CO₂N(C₂H₅)CO(c)C₃H₅ ０３０６ H H OCH₂CO₂N(C₂H₅)CO₂CH₃ ０３０７ H H OCH₂CO₂N(C₂H₅)CO₂C₂H₅ ０３０８ H H OCH₂CO₂N(C₂H₅)(c)C₃H₅ ０３０９ H H OCH₂CO₂N(C₂H₅)C₆H₅ ０３１０ H H OCH₂CO₂N(C₂H₅)CH₂C₆H₅ ０３１１ H H OCH₂CO₂N(C₂H₅)CH₂CO₂H ０３１２ H H OCH₂CO₂N(C₂H₅)CH₂CO₂CH₃ ０３１３ H H OCH₂CO₂N(C₂H₅)CH₂CO₂C₂H₅ ０３１４ H H OCH₂CO₂N(C₂H₅)CH(CH₃)CO₂H ０３１５ H H OCH₂CO₂N(C₂H₅)CH(CH₃)CO₂CH₃ ０３１６ H H OCH₂CO₂N(C₂H₅)CH(CH₃)CO₂C₂H₅ ０３１７ H H OCH₂CO₂N(C₂H₅)SO₂CH₃ ０３１８ H H OCH₂CO₂N(ｉ-Bu) ₂ ０３１９ H H OCH₂CO₂N(ｉ-Bu)COCH₃ ０３２０ H H OCH₂CO₂N(ｉ-Bu)COC₂H₅ ───────────────────────────────────

【０１１３】

【表９】 ─────────────────────────────────── 枝番号 X³ X⁴ A ─────────────────────────────────── ０３２１ H H OCH₂CO₂N(ｉ-Bu)CO₂CH₃ ０３２２ H H OCH₂CO₂N(ｉ-Bu)CO₂C₂H₅ ０３２３ H H OCH₂CO₂N(ｉ-Bu)(c)C₃H₅ ０３２４ H H OCH₂CO₂N(ｉ-Bu)C₆H₅ ０３２５ H H OCH₂CO₂N(ｉ-Bu)CH₂C₆H₅ ０３２６ H H OCH₂CO₂N(ｉ-Bu)CH₂CO₂H ０３２７ H H OCH₂CO₂N(ｉ-Bu)CH₂CO₂CH₃ ０３２８ H H OCH₂CO₂N(ｉ-Bu)CH₂CO₂C₂H₅ ０３２９ H H OCH₂CO₂N(ｉ-Bu)SO₂CH₃ ０３３０ H H OCH₂CO₂N(C₆H₅)COCH₃ ０３３１ H H OCH₂CO₂N(C₆H₅)COC₂H₅ ０３３２ H H OCH₂CO₂N(C₆H₅)CO(c)C₃H₅ ０３３３ H H OCH₂CO₂N(C₆H₅)CO₂CH₃ ０３３４ H H OCH₂CO₂N(C₆H₅)(c)C₃H₅ ０３３５ H H OCH₂CO₂N(C₆H₅)₂ ０３３６ H H OCH₂CO₂N(C₆H₅)CH₂CO₂H ０３３７ H H OCH₂CO₂N(C₆H₅)CH₂CO₂CH₃ ０３３８ H H OCH₂CO₂N(C₆H₅)CH₂CO₂C₂H₅ ０３３９ H H OCH₂CO₂N(CH₂C₆H₅)COCH₃ ０３４０ H H OCH₂CO₂N(CH₂C₆H₅)COC₂H₅ ０３４１ H H OCH₂CO₂N(CH₂C₆H₅)CO(c)C₃H₅ ０３４２ H H OCH₂CO₂N(CH₂C₆H₅)CO₂CH₃ ０３４３ H H OCH₂CO₂N(CH₂C₆H₅)CO₂C₂H₅ ０３４４ H H OCH₂CO₂N(CH₂C₆H₅)(c)C₃H₅ ０３４５ H H OCH₂CO₂N(CH₂C₆H₅)₂ ０３４６ H H OCH₂CO₂N(CH₂C₆H₅)CH₂CO₂H ０３４７ H H OCH₂CO₂N(CH₂C₆H₅)CH₂CO₂CH₃ ０３４８ H H OCH₂CO₂N(CH₂C₆H₅)CH₂CO₂C₂H₅ ０３４９ H H OCH₂CO₂N(COCH₃)₂ ０３５０ H H OCH₂CO₂N(COCH₃)CO(c)C₃H₅ ０３５１ H H OCH₂CO₂N(COCH₃)CO₂CH₃ ０３５２ H H OCH₂CO₂N(COCH₃)CO₂C₂H₅ ０３５３ H H OCH₂CO₂N(COCH₃)(c)C₃H₅ ０３５４ H H OCH₂CO₂N(COCH₃)CH₂CO₂H ０３５５ H H OCH₂CO₂N(COCH₃)CH₂CO₂CH₃ ０３５６ H H OCH₂CO₂N(COCH₃)CH₂CO₂C₂H₅ ０３５７ H H OCH₂CO₂N(CH₂CO₂CH₃)₂ ０３５８ H H OCH₂CO₂N{CH(CH₃)CO₂CH₃}₂ ０３５９ H H OCH₂CO₂(NC₄H₈) ０３６０ H H OCH₂CO₂(NC₅H₁₀) ───────────────────────────────────

【０１１４】

【表１０】 ─────────────────────────────────── 枝番号 X³ X⁴ A ─────────────────────────────────── ０３６１ H H OCH₂CO₂(NC₆H₁₂) ０３６２ H H OCH₂CO₂N=CH₂ ０３６３ H H OCH₂CO₂N=CHCH₃ ０３６４ H H OCH₂CO₂N=CHC₂H₅ ０３６５ H H OCH₂CO₂N=CHCH(CH₃)₂ ０３６６ H H OCH₂CO₂N=CHCH₂CH(CH₃)₂ ０３６７ H H OCH₂CO₂N=CHCH(CH₃)C₂H₅ ０３６８ H H OCH₂CO₂N=CHC(CH₃)₃ ０３６９ H H OCH₂CO₂N=CHCH₂Cl ０３７０ H H OCH₂CO₂N=CHCH₂Br ０３７１ H H OCH₂CO₂N=CHCH=CH₂ ０３７２ H H OCH₂CO₂N=CHCH₂CH=CH₂ ０３７３ H H OCH₂CO₂N=CHC≡N ０３７４ H H OCH₂CO₂N=CHOCH₃ ０３７５ H H OCH₂CO₂N=CHOC₂H₅ ０３７６ H H OCH₂CO₂N=CHCOCH₃ ０３７７ H H OCH₂CO₂N=CHCOC₂H₅ ０３７８ H H OCH₂CO₂N=CHCOCH(CH₃)₂ ０３７９ H H OCH₂CO₂N=CHCOC(CH₃)₃ ０３８０ H H OCH₂CO₂N=CHCOC₆H₅ ０３８１ H H OCH₂CO₂N=CHCOCH₂C₆H₅ ０３８２ H H OCH₂CO₂N=CHCO(c)C₃H₅ ０３８３ H H OCH₂CO₂N=CHCO(c)C₆H₁₁ ０３８４ H H OCH₂CO₂N=CHCO₂CH₃ ０３８５ H H OCH₂CO₂N=CHCO₂C₂H₅ ０３８６ H H OCH₂CO₂N=CHCO₂C₆H₅ ０３８７ H H OCH₂CO₂N=CHCO₂CH₂C₆H₅ ０３８８ H H OCH₂CO₂N=CH(c)C₃H₅ ０３８９ H H OCH₂CO₂N=CH(c)C₅H₉ ０３９０ H H OCH₂CO₂N=CHC₆H₅ ０３９１ H H OCH₂CO₂N=CHCH₂C₆H₅ ０３９２ H H OCH₂CO₂N=CHCH₂CO₂H ０３９３ H H OCH₂CO₂N=CHCH₂CO₂CH₃ ０３９４ H H OCH₂CO₂N=CHCH₂CO₂C₂H₅ ０３９５ H H OCH₂CO₂N=CHCH₂CO₂CH₂CH(CH₃)₂ ０３９６ H H OCH₂CO₂N=CHCH(CH₃)CO₂H ０３９７ H H OCH₂CO₂N=CHCH(CH₃)CO₂CH₃ ０３９８ H H OCH₂CO₂N=CHCH(CH₃)CO₂C₂H₅ ０３９９ H H OCH₂CO₂N=CHCH(CH₃)CO₂ｉ-Bu ０４００ H H OCH₂CO₂N=CHSO₂CH₃ ───────────────────────────────────

【０１１５】

【表１１】 ─────────────────────────────────── 枝番号 X³ X⁴ A ─────────────────────────────────── ０４０１ H H OCH₂CO₂N=CHSO₂C₆H₅ ０４０２ H H OCH₂CO₂N=CHSO₂C₆H₄CH₃(p) ０４０３ H H OCH₂CO₂N=C(C≡N)CH₃ ０４０４ H H OCH₂CO₂N=C(C≡N)C₂H₅ ０４０５ H H OCH₂CO₂N=C(C≡N)CH₂CH(CH₃)₂ ０４０６ H H OCH₂CO₂N=C(C≡N)OCH₃ ０４０７ H H OCH₂CO₂N=C(C≡N)OC₂H₅ ０４０８ H H OCH₂CO₂N=C(C≡N)COCH₃ ０４０９ H H OCH₂CO₂N=C(C≡N)COC₂H₅ ０４１０ H H OCH₂CO₂N=C(C≡N)CO(c)C₃H₅ ０４１１ H H OCH₂CO₂N=C(C≡N)CO₂CH₃ ０４１２ H H OCH₂CO₂N=C(C≡N)CO₂C₂H₅ ０４１３ H H OCH₂CO₂N=C(C≡N)(c)C₃H₅ ０４１４ H H OCH₂CO₂N=C(C≡N)C₆H₅ ０４１５ H H OCH₂CO₂N=C(C≡N)CH₂C₆H₅ ０４１６ H H OCH₂CO₂N=C(C≡N)CH₂CO₂H ０４１７ H H OCH₂CO₂N=C(C≡N)CH₂CO₂CH₃ ０４１８ H H OCH₂CO₂N=C(C≡N)CH₂CO₂C₂H₅ ０４１９ H H OCH₂CO₂N=C(C≡N)SO₂CH₃ ０４２０ H H OCH₂CO₂N=C(CH₃)₂ ０４２１ H H OCH₂CO₂N=C(CH₃)C₂H₅ ０４２２ H H OCH₂CO₂N=C(CH₃)CH(CH₃)₂ ０４２３ H H OCH₂CO₂N=C(CH₃)CH₂CH(CH₃)₂ ０４２４ H H OCH₂CO₂N=C(CH₃)CH(CH₃)C₂H₅ ０４２５ H H OCH₂CO₂N=C(CH₃)C(CH₃)₃ ０４２６ H H OCH₂CO₂N=C(CH₃)CH₂Cl ０４２７ H H OCH₂CO₂N=C(CH₃)CH₂Br ０４２８ H H OCH₂CO₂N=C(CH₃)CH=CH₂ ０４２９ H H OCH₂CO₂N=C(CH₃)CH₂CH=CH₂ ０４３０ H H OCH₂CO₂N=C(CH₃)OCH(CH₃)₂ ０４３１ H H OCH₂CO₂N=C(CH₃)OCH₃ ０４３２ H H OCH₂CO₂N=C(CH₃)OC₂H₅ ０４３３ H H OCH₂CO₂N=C(CH₃)COCH₃ ０４３４ H H OCH₂CO₂N=C(CH₃)COC₂H₅ ０４３５ H H OCH₂CO₂N=C(CH₃)COCH(CH₃)₂ ０４３６ H H OCH₂CO₂N=C(CH₃)COCH₂CH(CH₃)₂ ０４３７ H H OCH₂CO₂N=C(CH₃)COC(CH₃)₃ ０４３８ H H OCH₂CO₂N=C(CH₃)COC₆H₅ ０４３９ H H OCH₂CO₂N=C(CH₃)COCH₂C₆H₅ ０４４０ H H OCH₂CO₂N=C(CH₃)CO(c)C₃H₅ ───────────────────────────────────

【０１１６】

【表１２】 ─────────────────────────────────── 枝番号 X³ X⁴ A ─────────────────────────────────── ０４４１ H H OCH₂CO₂N=C(CH₃)CO₂CH₃ ０４４２ H H OCH₂CO₂N=C(CH₃)CO₂C₂H₅ ０４４３ H H OCH₂CO₂N=C(CH₃)CO₂C₆H₅ ０４４４ H H OCH₂CO₂N=C(CH₃)(c)C₃H₅ ０４４５ H H OCH₂CO₂N=C(CH₃)(c)C₅H₉ ０４４６ H H OCH₂CO₂N=C(CH₃)C₆H₅ ０４４７ H H OCH₂CO₂N=C(CH₃)CH₂C₆H₅ ０４４８ H H OCH₂CO₂N=C(CH₃)CH₂CO₂H ０４４９ H H OCH₂CO₂N=C(CH₃)CH₂CO₂CH₃ ０４５０ H H OCH₂CO₂N=C(CH₃)CH₂CO₂C₂H₅ ０４５１ H H OCH₂CO₂N=C(CH₃)CH₂CO₂ｉ-Bu ０４５２ H H OCH₂CO₂N=C(CH₃)CH(CH₃)CO₂H ０４５３ H H OCH₂CO₂N=C(CH₃)CH(CH₃)CO₂CH₃ ０４５４ H H OCH₂CO₂N=C(CH₃)CH(CH₃)CO₂C₂H₅ ０４５５ H H OCH₂CO₂N=C(CH₃)SO₂CH₃ ０４５６ H H OCH₂CO₂N=C(CH₃)SO₂C₆H₅ ０４５７ H H OCH₂CO₂N=C(CH₃)SO₂C₆H₄CH₃(p) ０４５８ H H OCH₂CO₂N=C(C₂H₅)₂ ０４５９ H H OCH₂CO₂N=C(C₂H₅)OCH₃ ０４６０ H H OCH₂CO₂N=C(C₂H₅)OC₂H₅ ０４６１ H H OCH₂CO₂N=C(C₂H₅)COCH₃ ０４６２ H H OCH₂CO₂N=C(C₂H₅)COC₂H₅ ０４６３ H H OCH₂CO₂N=C(C₂H₅)CO(c)C₃H₅ ０４６４ H H OCH₂CO₂N=C(C₂H₅)CO₂CH₃ ０４６５ H H OCH₂CO₂N=C(C₂H₅)CO₂C₂H₅ ０４６６ H H OCH₂CO₂N=C(C₂H₅)(c)C₃H₅ ０４６７ H H OCH₂CO₂N=C(C₂H₅)C₆H₅ ０４６８ H H OCH₂CO₂N=C(C₂H₅)CH₂C₆H₅ ０４６９ H H OCH₂CO₂N=C(C₂H₅)CH₂CO₂H ０４７０ H H OCH₂CO₂N=C(C₂H₅)CH₂CO₂CH₃ ０４７１ H H OCH₂CO₂N=C(C₂H₅)CH₂CO₂C₂H₅ ０４７２ H H OCH₂CO₂N=C(C₂H₅)CH₂CO₂ｉ-Bu ０４７３ H H OCH₂CO₂N=C(C₂H₅)SO₂CH₃ ０４７４ H H OCH₂CO₂N=C(C₆H₅)OC₂H₅ ０４７５ H H OCH₂CO₂N=C(C₆H₅)COCH₃ ０４７６ H H OCH₂CO₂N=C(C₆H₅)COC₂H₅ ０４７７ H H OCH₂CO₂N=C(C₆H₅)CO(c)C₃H₅ ０４７８ H H OCH₂CO₂N=C(C₆H₅)CO₂CH₃ ０４７９ H H OCH₂CO₂N=C(C₆H₅)CO₂C₂H₅ ０４８０ H H OCH₂CO₂N=C(C₆H₅)(c)C₃H₅ ───────────────────────────────────

【０１１７】

【表１３】 ─────────────────────────────────── 枝番号 X³ X⁴ A ─────────────────────────────────── ０４８１ H H OCH₂CO₂N=C(C₆H₅)₂ ０４８２ H H OCH₂CO₂N=C(C₆H₅)CH₂CO₂H ０４８３ H H OCH₂CO₂N=C(C₆H₅)CH₂CO₂CH₃ ０４８４ H H OCH₂CO₂N=C(C₆H₅)CH₂CO₂C₂H₅ ０４８５ H H OCH₂CO₂N=C(CH₂C₆H₅)OCH₃ ０４８６ H H OCH₂CO₂N=C(CH₂C₆H₅)OC₂H₅ ０４８７ H H OCH₂CO₂N=C(CH₂C₆H₅)COCH₃ ０４８８ H H OCH₂CO₂N=C(CH₂C₆H₅)COC₂H₅ ０４８９ H H OCH₂CO₂N=C(CH₂C₆H₅)CO₂CH₃ ０４９０ H H OCH₂CO₂N=C(CH₂C₆H₅)CO₂C₂H₅ ０４９１ H H OCH₂CO₂N=C(CH₂C₆H₅)₂ ０４９２ H H OCH₂CO₂N=C(CH₂C₆H₅)CH₂CO₂H ０４９３ H H OCH₂CO₂N=C(CH₂C₆H₅)CH₂CO₂CH₃ ０４９４ H H OCH₂CO₂N=C(CH₂C₆H₅)CH₂CO₂C₂H₅ ０４９５ H H OCH₂CO₂N=C(COCH₃)OCH₃ ０４９６ H H OCH₂CO₂N=C(COCH₃)OC₂H₅ ０４９７ H H OCH₂CO₂N=C(COCH₃)(c)C₃H₅ ０４９８ H H OCH₂CO₂N=C(COCH₃)CH₂CO₂H ０４９９ H H OCH₂CO₂N=C(COCH₃)CH₂CO₂CH₃ ０５００ H H OCH₂CO₂N=C(COCH₃)CH₂CO₂C₂H₅ ０５０１ H H OCH₂CO₂N=C(n-C₃H₇)₂ ０５０２ H H OCH₂CO₂N=C(CH₂CO₂CH₃)₂ ０５０３ H H OCH₂CO₂N=C{CH(CH₃)CO₂CH₃}₂ ０５０４ H H OCH₂CO₂N=(CC₄H₈) ０５０５ H H OCH₂CO₂N=(CC₅H₁₀) ０５０６ H H OCH₂CO₂N=(CC₆H₁₂) ０５０７ H H SCH(CH₃)CO₂NH₂ ０５０８ H H SCH(CH₃)CO₂NHCH₃ ０５０９ H H SCH(CH₃)CO₂NHC₂H₅ ０５１０ H H SCH(CH₃)CO₂NHCH(CH₃)₂ ０５１１ H H SCH(CH₃)CO₂NHCH₂CH(CH₃)₂ ０５１２ H H SCH(CH₃)CO₂NHCH₂CH=CH₂ ０５１３ H H SCH(CH₃)CO₂NHCH₂C≡CH ０５１４ H H SCH(CH₃)CO₂NHCH₂C≡N ０５１５ H H SCH(CH₃)CO₂NHCOCH₃ ０５１６ H H SCH(CH₃)CO₂NHCOC₂H₅ ０５１７ H H SCH(CH₃)CO₂NHCO(c)C₃H₅ ０５１８ H H SCH(CH₃)CO₂NHCO₂CH₃ ０５１９ H H SCH(CH₃)CO₂NHCO₂C₂H₅ ０５２０ H H SCH(CH₃)CO₂NH(c)C₃H₅ ───────────────────────────────────

【０１１８】

【表１４】 ─────────────────────────────────── 枝番号 X³ X⁴ A ─────────────────────────────────── ０５２１ H H SCH(CH₃)CO₂NHCH₂C₆H₅ ０５２２ H H SCH(CH₃)CO₂NHCH₂CO₂H ０５２３ H H SCH(CH₃)CO₂NHCH₂CO₂CH₃ ０５２４ H H SCH(CH₃)CO₂NHCH₂CO₂C₂H₅ ０５２５ H H SCH(CH₃)CO₂NHCH(CH₃)CO₂CH₃ ０５２６ H H SCH(CH₃)CO₂NHCH(CH₃)CO₂C₂H₅ ０５２７ H H SCH(CH₃)CO₂NHSO₂CH₃ ０５２８ H H SCH(CH₃)CO₂NHSO₂C₆H₅ ０５２９ H H SCH(CH₃)CO₂N(CH₃)₂ ０５３０ H H SCH(CH₃)CO₂N(CH₃)CH₂CH(CH₃)₂ ０５３１ H H SCH(CH₃)CO₂N(CH₃)CH₂CH=CH₂ ０５３２ H H SCH(CH₃)CO₂N(CH₃)CH₂C≡CH ０５３３ H H SCH(CH₃)CO₂N(CH₃)CH₂C≡N ０５３４ H H SCH(CH₃)CO₂N(CH₃)COCH₃ ０５３５ H H SCH(CH₃)CO₂N(CH₃)CO(c)C₃H₅ ０５３６ H H SCH(CH₃)CO₂N(CH₃)CO₂CH₃ ０５３７ H H SCH(CH₃)CO₂N(CH₃)(c)C₃H₅ ０５３８ H H SCH(CH₃)CO₂N(CH₃)CH₂C₆H₅ ０５３９ H H SCH(CH₃)CO₂N(CH₃)CH₂CO₂H ０５４０ H H SCH(CH₃)CO₂N(CH₃)CH₂CO₂CH₃ ０５４１ H H SCH(CH₃)CO₂N(CH₃)CH(CH₃)CO₂CH₃ ０５４２ H H SCH(CH₃)CO₂N(CH₃)SO₂CH₃ ０５４３ H H SCH(CH₃)CO₂N(CH₃)SO₂C₆H₅ ０５４４ H H SCH(CH₃)CO₂N(C₂H₅)₂ ０５４５ H H SCH(CH₃)CO₂N(C₂H₅)COCH₃ ０５４６ H H SCH(CH₃)CO₂N(C₂H₅)CO(c)C₃H₅ ０５４７ H H SCH(CH₃)CO₂N(C₂H₅)CO₂CH₃ ０５４８ H H SCH(CH₃)CO₂N(C₂H₅)(c)C₃H₅ ０５４９ H H SCH(CH₃)CO₂N(C₂H₅)CH₂C₆H₅ ０５５０ H H SCH(CH₃)CO₂N(C₂H₅)CH₂CO₂H ０５５１ H H SCH(CH₃)CO₂N(C₂H₅)CH₂CO₂CH₃ ０５５２ H H SCH(CH₃)CO₂N(C₂H₅)SO₂CH₃ ０５５３ H H SCH(CH₃)CO₂N(CH₂CO₂CH₃)₂ ０５５４ H H SCH(CH₃)CO₂(NC₄H₈) ０５５５ H H SCH(CH₃)CO₂(NC₅H₁₀) ０５５６ H H SCH(CH₃)CO₂(NC₆H₁₂) ０５５７ H H SCH(CH₃)CO₂N=CH₂ ０５５８ H H SCH(CH₃)CO₂N=CHCH₃ ０５５９ H H SCH(CH₃)CO₂N=CHC₂H₅ ０５６０ H H SCH(CH₃)CO₂N=CHCH₂CH(CH₃)₂ ───────────────────────────────────

【０１１９】

【表１５】 ─────────────────────────────────── 枝番号 X³ X⁴ A ─────────────────────────────────── ０５６１ H H SCH(CH₃)CO₂N=CHOCH₃ ０５６２ H H SCH(CH₃)CO₂N=CHOC₂H₅ ０５６３ H H SCH(CH₃)CO₂N=CHCOCH₃ ０５６４ H H SCH(CH₃)CO₂N=CHCOC₂H₅ ０５６５ H H SCH(CH₃)CO₂N=CHCO(c)C₃H₅ ０５６６ H H SCH(CH₃)CO₂N=CHCO₂CH₃ ０５６７ H H SCH(CH₃)CO₂N=CHCO₂C₂H₅ ０５６８ H H SCH(CH₃)CO₂N=CH(c)C₃H₅ ０５６９ H H SCH(CH₃)CO₂N=CHCH₂C₆H₅ ０５７０ H H SCH(CH₃)CO₂N=CHCH₂CO₂H ０５７１ H H SCH(CH₃)CO₂N=CHCH₂CO₂CH₃ ０５７２ H H SCH(CH₃)CO₂N=CHCH₂CO₂C₂H₅ ０５７３ H H SCH(CH₃)CO₂N=CHSO₂CH₃ ０５７４ H H SCH(CH₃)CO₂N=CHSO₂C₆H₅ ０５７５ H H SCH(CH₃)CO₂N=C(C≡N)CH₃ ０５７６ H H SCH(CH₃)CO₂N=C(C≡N)C₂H₅ ０５７７ H H SCH(CH₃)CO₂N=C(C≡N)OCH₃ ０５７８ H H SCH(CH₃)CO₂N=C(C≡N)OC₂H₅ ０５７９ H H SCH(CH₃)CO₂N=C(C≡N)COCH₃ ０５８０ H H SCH(CH₃)CO₂N=C(C≡N)COC₂H₅ ０５８１ H H SCH(CH₃)CO₂N=C(C≡N)CO₂CH₃ ０５８２ H H SCH(CH₃)CO₂N=C(C≡N)CO₂C₂H₅ ０５８３ H H SCH(CH₃)CO₂N=C(C≡N)CH₂CO₂H ０５８４ H H SCH(CH₃)CO₂N=C(C≡N)CH₂CO₂CH₃ ０５８５ H H SCH(CH₃)CO₂N=C(C≡N)CH₂CO₂C₂H₅ ０５８６ H H SCH(CH₃)CO₂N=C(CH₃)₂ ０５８７ H H SCH(CH₃)CO₂N=C(CH₃)CH₂CH(CH₃)₂ ０５８８ H H SCH(CH₃)CO₂N=C(CH₃)CH₂CH=CH₂ ０５８９ H H SCH(CH₃)CO₂N=C(CH₃)OCH₃ ０５９０ H H SCH(CH₃)CO₂N=C(CH₃)OC₂H₅ ０５９１ H H SCH(CH₃)CO₂N=C(CH₃)COCH₃ ０５９２ H H SCH(CH₃)CO₂N=C(CH₃)COC₂H₅ ０５９３ H H SCH(CH₃)CO₂N=C(CH₃)CO(c)C₃H₅ ０５９４ H H SCH(CH₃)CO₂N=C(CH₃)CO₂CH₃ ０５９５ H H SCH(CH₃)CO₂N=C(CH₃)CO₂C₂H₅ ０５９６ H H SCH(CH₃)CO₂N=C(CH₃)CH₂C₆H₅ ０５９７ H H SCH(CH₃)CO₂N=C(CH₃)CH₂CO₂H ０５９８ H H SCH(CH₃)CO₂N=C(CH₃)CH₂CO₂CH₃ ０５９９ H H SCH(CH₃)CO₂N=C(CH₃)CH₂CO₂C₂H₅ ０６００ H H SCH(CH₃)CO₂N=C(CH₃)SO₂CH₃ ───────────────────────────────────

【０１２０】

【表１６】 ─────────────────────────────────── 枝番号 X³ X⁴ A ─────────────────────────────────── ０６０１ H H SCH(CH₃)CO₂N=C(CH₃)SO₂C₆H₅ ０６０２ H H SCH(CH₃)CO₂N=C(C₂H₅)₂ ０６０３ H H SCH(CH₃)CO₂N=C(C₂H₅)OCH₃ ０６０４ H H SCH(CH₃)CO₂N=C(C₂H₅)OC₂H₅ ０６０５ H H SCH(CH₃)CO₂N=C(C₂H₅)COCH₃ ０６０６ H H SCH(CH₃)CO₂N=C(C₂H₅)COC₂H₅ ０６０７ H H SCH(CH₃)CO₂N=C(C₂H₅)CO₂CH₃ ０６０８ H H SCH(CH₃)CO₂N=C(C₂H₅)CO₂C₂H₅ ０６０９ H H SCH(CH₃)CO₂N=C(C₂H₅)CH₂CO₂H ０６１０ H H SCH(CH₃)CO₂N=C(C₂H₅)CH₂CO₂CH₃ ０６１１ H H SCH(CH₃)CO₂N=C(C₂H₅)CH₂CO₂C₂H₅ ０６１２ H H SCH(CH₃)CO₂N=C(C₂H₅)SO₂CH₃ ０６１３ H H SCH(CH₃)CO₂N=C(CH₂CO₂CH₃)₂ ０６１４ H H SCH(CH₃)CO₂N=C{CH(CH₃)CO₂CH₃}₂ ０６１５ H H SCH(CH₃)CO₂N=(CC₄H₈) ０６１６ H H SCH(CH₃)CO₂N=(CC₅H₁₀) ０６１７ H H SCH(CH₃)CO₂N=(CC₆H₁₂) ０６１８ H H SCH₂CO₂NH₂ ０６１９ H H SCH₂CO₂NHCH₃ ０６２０ H H SCH₂CO₂NHC₂H₅ ０６２１ H H SCH₂CO₂NHCH(CH₃)₂ ０６２２ H H SCH₂CO₂NHCH₂CH(CH₃)₂ ０６２３ H H SCH₂CO₂NHCH₂CH=CH₂ ０６２４ H H SCH₂CO₂NHCH₂C≡CH ０６２５ H H SCH₂CO₂NHCH₂C≡N ０６２６ H H SCH₂CO₂NHCOCH₃ ０６２７ H H SCH₂CO₂NHCOC₂H₅ ０６２８ H H SCH₂CO₂NHCO(c)C₃H₅ ０６２９ H H SCH₂CO₂NHCO₂CH₃ ０６３０ H H SCH₂CO₂NHCO₂C₂H₅ ０６３１ H H SCH₂CO₂NH(c)C₃H₅ ０６３２ H H SCH₂CO₂NHCH₂C₆H₅ ０６３３ H H SCH₂CO₂NHCH₂CO₂H ０６３４ H H SCH₂CO₂NHCH₂CO₂CH₃ ０６３５ H H SCH₂CO₂NHCH₂CO₂C₂H₅ ０６３６ H H SCH₂CO₂NHCH(CH₃)CO₂CH₃ ０６３７ H H SCH₂CO₂NHCH(CH₃)CO₂C₂H₅ ０６３８ H H SCH₂CO₂NHSO₂CH₃ ０６３９ H H SCH₂CO₂NHSO₂C₆H₅ ０６４０ H H SCH₂CO₂N(CH₃)₂ ───────────────────────────────────

【０１２１】

【表１７】 ─────────────────────────────────── 枝番号 X³ X⁴ A ─────────────────────────────────── ０６４１ H H SCH₂CO₂N(CH₃)CH₂CH(CH₃)₂ ０６４２ H H SCH₂CO₂N(CH₃)COCH₃ ０６４３ H H SCH₂CO₂N(CH₃)CO(c)C₃H₅ ０６４４ H H SCH₂CO₂N(CH₃)CO₂CH₃ ０６４５ H H SCH₂CO₂N(CH₃)(c)C₃H₅ ０６４６ H H SCH₂CO₂N(CH₃)CH₂C₆H₅ ０６４７ H H SCH₂CO₂N(CH₃)CH₂CO₂H ０６４８ H H SCH₂CO₂N(CH₃)CH₂CO₂CH₃ ０６４９ H H SCH₂CO₂N(CH₃)CH(CH₃)CO₂CH₃ ０６５０ H H SCH₂CO₂N(CH₃)SO₂CH₃ ０６５１ H H SCH₂CO₂N(CH₃)SO₂C₆H₅ ０６５２ H H SCH₂CO₂N(C₂H₅)₂ ０６５３ H H SCH₂CO₂N(C₂H₅)CH₂CH=CH₂ ０６５４ H H SCH₂CO₂N(C₂H₅)CH₂C≡CH ０６５５ H H SCH₂CO₂N(C₂H₅)CH₂C≡N ０６５６ H H SCH₂CO₂N(C₂H₅)COCH₃ ０６５７ H H SCH₂CO₂N(C₂H₅)CO(c)C₃H₅ ０６５８ H H SCH₂CO₂N(C₂H₅)CO₂CH₃ ０６５９ H H SCH₂CO₂N(C₂H₅)(c)C₃H₅ ０６６０ H H SCH₂CO₂N(C₂H₅)CH₂C₆H₅ ０６６１ H H SCH₂CO₂N(C₂H₅)CH₂CO₂H ０６６２ H H SCH₂CO₂N(C₂H₅)CH₂CO₂CH₃ ０６６３ H H SCH₂CO₂N(C₂H₅)SO₂CH₃ ０６６４ H H SCH₂CO₂N(CH₂C₆H₅)₂ ０６６５ H H SCH₂CO₂N(CH₂CO₂CH₃)₂ ０６６６ H H SCH₂CO₂(NC₄H₈) ０６６７ H H SCH₂CO₂(NC₅H₁₀) ０６６８ H H SCH₂CO₂(NC₆H₁₂) ０６６９ H H SCH₂CO₂N=CH₂ ０６７０ H H SCH₂CO₂N=CHCH₃ ０６７１ H H SCH₂CO₂N=CHC₂H₅ ０６７２ H H SCH₂CO₂N=CHCH₂CH(CH₃)₂ ０６７３ H H SCH₂CO₂N=CHOCH₃ ０６７４ H H SCH₂CO₂N=CHOC₂H₅ ０６７５ H H SCH₂CO₂N=CHCOCH₃ ０６７６ H H SCH₂CO₂N=CHCOC₂H₅ ０６７７ H H SCH₂CO₂N=CHCO(c)C₃H₅ ０６７８ H H SCH₂CO₂N=CHCO₂CH₃ ０６７９ H H SCH₂CO₂N=CHCO₂C₂H₅ ０６８０ H H SCH₂CO₂N=CH(c)C₃H₅ ───────────────────────────────────

【０１２２】

【表１８】 ─────────────────────────────────── 枝番号 X³ X⁴ A ─────────────────────────────────── ０６８１ H H SCH₂CO₂N=CHCH₂C₆H₅ ０６８２ H H SCH₂CO₂N=CHCH₂CO₂H ０６８３ H H SCH₂CO₂N=CHCH₂CO₂CH₃ ０６８４ H H SCH₂CO₂N=CHCH₂CO₂C₂H₅ ０６８５ H H SCH₂CO₂N=CHCH(CH₃)CO₂CH₃ ０６８６ H H SCH₂CO₂N=CHCH(CH₃)CO₂C₂H₅ ０６８７ H H SCH₂CO₂N=CHSO₂CH₃ ０６８８ H H SCH₂CO₂N=CHSO₂C₆H₅ ０６８９ H H SCH₂CO₂N=C(C≡N)CH₃ ０６９０ H H SCH₂CO₂N=C(C≡N)C₂H₅ ０６９１ H H SCH₂CO₂N=C(C≡N)OCH₃ ０６９２ H H SCH₂CO₂N=C(C≡N)OC₂H₅ ０６９３ H H SCH₂CO₂N=C(C≡N)COCH₃ ０６９４ H H SCH₂CO₂N=C(C≡N)COC₂H₅ ０６９５ H H SCH₂CO₂N=C(C≡N)CO₂CH₃ ０６９６ H H SCH₂CO₂N=C(C≡N)CO₂C₂H₅ ０６９７ H H SCH₂CO₂N=C(C≡N)CH₂C₆H₅ ０６９８ H H SCH₂CO₂N=C(C≡N)CH₂CO₂CH₃ ０６９９ H H SCH₂CO₂N=C(C≡N)CH₂CO₂C₂H₅ ０７００ H H SCH₂CO₂N=C(C≡N)SO₂CH₃ ０７０１ H H SCH₂CO₂N=C(CH₃)₂ ０７０２ H H SCH₂CO₂N=C(CH₃)CH₂CH(CH₃)₂ ０７０３ H H SCH₂CO₂N=C(CH₃)CH₂CH=CH₂ ０７０４ H H SCH₂CO₂N=C(CH₃)OCH₃ ０７０５ H H SCH₂CO₂N=C(CH₃)OC₂H₅ ０７０６ H H SCH₂CO₂N=C(CH₃)COCH₃ ０７０７ H H SCH₂CO₂N=C(CH₃)COC₂H₅ ０７０８ H H SCH₂CO₂N=C(CH₃)CO(c)C₃H₅ ０７０９ H H SCH₂CO₂N=C(CH₃)CO₂CH₃ ０７１０ H H SCH₂CO₂N=C(CH₃)CO₂C₂H₅ ０７１１ H H SCH₂CO₂N=C(CH₃)CH₂C₆H₅ ０７１２ H H SCH₂CO₂N=C(CH₃)CH₂CO₂H ０７１３ H H SCH₂CO₂N=C(CH₃)CH₂CO₂CH₃ ０７１４ H H SCH₂CO₂N=C(CH₃)CH₂CO₂C₂H₅ ０７１５ H H SCH₂CO₂N=C(CH₃)CH(CH₃)CO₂CH₃ ０７１６ H H SCH₂CO₂N=C(CH₃)CH(CH₃)CO₂C₂H₅ ０７１７ H H SCH₂CO₂N=C(CH₃)SO₂CH₃ ０７１８ H H SCH₂CO₂N=C(CH₃)SO₂C₆H₅ ０７１９ H H SCH₂CO₂N=C(C₂H₅)₂ ０７２０ H H SCH₂CO₂N=C(C₂H₅)CH₂CH=CH₂ ───────────────────────────────────

【０１２３】

【表１９】 ─────────────────────────────────── 枝番号 X³ X⁴ A ─────────────────────────────────── ０７２１ H H SCH₂CO₂N=C(C₂H₅)OCH₃ ０７２２ H H SCH₂CO₂N=C(C₂H₅)OC₂H₅ ０７２３ H H SCH₂CO₂N=C(C₂H₅)COCH₃ ０７２４ H H SCH₂CO₂N=C(C₂H₅)COC₂H₅ ０７２５ H H SCH₂CO₂N=C(C₂H₅)CO₂CH₃ ０７２６ H H SCH₂CO₂N=C(C₂H₅)CO₂C₂H₅ ０７２７ H H SCH₂CO₂N=C(C₂H₅)CH₂CO₂H ０７２８ H H SCH₂CO₂N=C(C₂H₅)CH₂CO₂CH₃ ０７２９ H H SCH₂CO₂N=C(C₂H₅)CH₂CO₂C₂H₅ ０７３０ H H SCH₂CO₂N=C(C₂H₅)SO₂CH₃ ０７３１ H H SCH₂CO₂N=C(CH₂CO₂CH₃)₂ ０７３２ H H SCH₂CO₂N=C{CH(CH₃)CO₂CH₃}₂ ０７３３ H H SCH₂CO₂N=(CC₄H₈) ０７３４ H H SCH₂CO₂N=(CC₅H₁₀) ０７３５ H H SCH₂CO₂N=(CC₆H₁₂) ０７３６ H H NHCH(CH₃)CO₂NH₂ ０７３７ H H NHCH(CH₃)CO₂NHCH₃ ０７３８ H H NHCH(CH₃)CO₂NHC₂H₅ ０７３９ H H NHCH(CH₃)CO₂NHCH(CH₃)₂ ０７４０ H H NHCH(CH₃)CO₂NHCH₂CH(CH₃)₂ ０７４１ H H NHCH(CH₃)CO₂NHCH₂CH=CH₂ ０７４２ H H NHCH(CH₃)CO₂NHCH₂C≡CH ０７４３ H H NHCH(CH₃)CO₂NHCH₂C≡N ０７４４ H H NHCH(CH₃)CO₂NHCOCH₃ ０７４５ H H NHCH(CH₃)CO₂NHCOC₂H₅ ０７４６ H H NHCH(CH₃)CO₂NHCO(c)C₃H₅ ０７４７ H H NHCH(CH₃)CO₂NHCO₂CH₃ ０７４８ H H NHCH(CH₃)CO₂NHCO₂C₂H₅ ０７４９ H H NHCH(CH₃)CO₂NH(c)C₃H₅ ０７５０ H H NHCH(CH₃)CO₂NHCH₂C₆H₅ ０７５１ H H NHCH(CH₃)CO₂NHCH₂CO₂H ０７５２ H H NHCH(CH₃)CO₂NHCH₂CO₂CH₃ ０７５３ H H NHCH(CH₃)CO₂NHCH₂CO₂C₂H₅ ０７５４ H H NHCH(CH₃)CO₂NHSO₂CH₃ ０７５５ H H NHCH(CH₃)CO₂N(CH₃)₂ ０７５６ H H NHCH(CH₃)CO₂N(CH₃)CH₂CH=CH₂ ０７５７ H H NHCH(CH₃)CO₂N(CH₃)CH₂C≡CH ０７５８ H H NHCH(CH₃)CO₂N(CH₃)CH₂C≡N ０７５９ H H NHCH(CH₃)CO₂N(CH₃)COCH₃ ０７６０ H H NHCH(CH₃)CO₂N(CH₃)CO(c)C₃H₅ ───────────────────────────────────

【０１２４】

【表２０】 ─────────────────────────────────── 枝番号 X³ X⁴ A ─────────────────────────────────── ０７６１ H H NHCH(CH₃)CO₂N(CH₃)CO₂CH₃ ０７６２ H H NHCH(CH₃)CO₂N(CH₃)(c)C₃H₅ ０７６３ H H NHCH(CH₃)CO₂N(CH₃)CH₂C₆H₅ ０７６４ H H NHCH(CH₃)CO₂N(CH₃)CH₂CO₂H ０７６５ H H NHCH(CH₃)CO₂N(CH₃)CH₂CO₂CH₃ ０７６６ H H NHCH(CH₃)CO₂N(CH₃)CH(CH₃)CO₂CH₃ ０７６７ H H NHCH(CH₃)CO₂N(CH₃)SO₂CH₃ ０７６８ H H NHCH(CH₃)CO₂N(CH₃)SO₂C₆H₅ ０７６９ H H NHCH(CH₃)CO₂N(C₂H₅)₂ ０７７０ H H NHCH(CH₃)CO₂N(C₂H₅)COCH₃ ０７７１ H H NHCH(CH₃)CO₂N(C₂H₅)CO(c)C₃H₅ ０７７２ H H NHCH(CH₃)CO₂N(C₂H₅)CO₂CH₃ ０７７３ H H NHCH(CH₃)CO₂N(C₂H₅)(c)C₃H₅ ０７７４ H H NHCH(CH₃)CO₂N(C₂H₅)CH₂C₆H₅ ０７７５ H H NHCH(CH₃)CO₂N(C₂H₅)CH₂CO₂H ０７７６ H H NHCH(CH₃)CO₂N(C₂H₅)CH₂CO₂CH₃ ０７７７ H H NHCH(CH₃)CO₂N(C₂H₅)SO₂CH₃ ０７７８ H H NHCH(CH₃)CO₂N(CH₂C₆H₅)₂ ０７７９ H H NHCH(CH₃)CO₂N(CH₂CO₂CH₃)₂ ０７８０ H H NHCH(CH₃)CO₂(NC₄H₈) ０７８１ H H NHCH(CH₃)CO₂(NC₅H₁₀) ０７８２ H H NHCH(CH₃)CO₂(NC₆H₁₂) ０７８３ H H NHCH(CH₃)CO₂N=CH₂ ０７８４ H H NHCH(CH₃)CO₂N=CHCH₃ ０７８５ H H NHCH(CH₃)CO₂N=CHC₂H₅ ０７８６ H H NHCH(CH₃)CO₂N=CHCH₂CH(CH₃)₂ ０７８７ H H NHCH(CH₃)CO₂N=CHOCH₃ ０７８８ H H NHCH(CH₃)CO₂N=CHOC₂H₅ ０７８９ H H NHCH(CH₃)CO₂N=CHCOCH₃ ０７９０ H H NHCH(CH₃)CO₂N=CHCOC₂H₅ ０７９１ H H NHCH(CH₃)CO₂N=CHCO(c)C₃H₅ ０７９２ H H NHCH(CH₃)CO₂N=CHCO₂CH₃ ０７９３ H H NHCH(CH₃)CO₂N=CHCO₂C₂H₅ ０７９４ H H NHCH(CH₃)CO₂N=CH(c)C₃H₅ ０７９５ H H NHCH(CH₃)CO₂N=CHCH₂C₆H₅ ０７９６ H H NHCH(CH₃)CO₂N=CHCH₂CO₂H ０７９７ H H NHCH(CH₃)CO₂N=CHCH₂CO₂CH₃ ０７９８ H H NHCH(CH₃)CO₂N=CHCH₂CO₂C₂H₅ ０７９９ H H NHCH(CH₃)CO₂N=CHCH(CH₃)CO₂CH₃ ０８００ H H NHCH(CH₃)CO₂N=CHCH(CH₃)CO₂C₂H₅ ───────────────────────────────────

【０１２５】

【表２１】 ─────────────────────────────────── 枝番号 X³ X⁴ A ─────────────────────────────────── ０８０１ H H NHCH(CH₃)CO₂N=CHSO₂CH₃ ０８０２ H H NHCH(CH₃)CO₂N=C(C≡N)CH₃ ０８０３ H H NHCH(CH₃)CO₂N=C(C≡N)C₂H₅ ０８０４ H H NHCH(CH₃)CO₂N=C(C≡N)OCH₃ ０８０５ H H NHCH(CH₃)CO₂N=C(C≡N)OC₂H₅ ０８０６ H H NHCH(CH₃)CO₂N=C(C≡N)COCH₃ ０８０７ H H NHCH(CH₃)CO₂N=C(C≡N)COC₂H₅ ０８０８ H H NHCH(CH₃)CO₂N=C(C≡N)CO₂CH₃ ０８０９ H H NHCH(CH₃)CO₂N=C(C≡N)CO₂C₂H₅ ０８１０ H H NHCH(CH₃)CO₂N=C(C≡N)CH₂CO₂H ０８１１ H H NHCH(CH₃)CO₂N=C(C≡N)CH₂CO₂CH₃ ０８１２ H H NHCH(CH₃)CO₂N=C(C≡N)CH₂CO₂C₂H₅ ０８１３ H H NHCH(CH₃)CO₂N=C(CH₃)₂ ０８１４ H H NHCH(CH₃)CO₂N=C(CH₃)CH₂CH(CH₃)₂ ０８１５ H H NHCH(CH₃)CO₂N=C(CH₃)CH₂CH=CH₂ ０８１６ H H NHCH(CH₃)CO₂N=C(CH₃)OCH₃ ０８１７ H H NHCH(CH₃)CO₂N=C(CH₃)OC₂H₅ ０８１８ H H NHCH(CH₃)CO₂N=C(CH₃)COCH₃ ０８１９ H H NHCH(CH₃)CO₂N=C(CH₃)COC₂H₅ ０８２０ H H NHCH(CH₃)CO₂N=C(CH₃)CO₂CH₃ ０８２１ H H NHCH(CH₃)CO₂N=C(CH₃)CO₂C₂H₅ ０８２２ H H NHCH(CH₃)CO₂N=C(CH₃)CH₂C₆H₅ ０８２３ H H NHCH(CH₃)CO₂N=C(CH₃)CH₂CO₂H ０８２４ H H NHCH(CH₃)CO₂N=C(CH₃)CH₂CO₂CH₃ ０８２５ H H NHCH(CH₃)CO₂N=C(CH₃)CH₂CO₂C₂H₅ ０８２６ H H NHCH(CH₃)CO₂N=C(CH₃)CH(CH₃)CO₂CH₃ ０８２７ H H NHCH(CH₃)CO₂N=C(CH₃)CH(CH₃)CO₂C₂H₅ ０８２８ H H NHCH(CH₃)CO₂N=C(CH₃)SO₂CH₃ ０８２９ H H NHCH(CH₃)CO₂N=C(CH₃)SO₂C₆H₅ ０８３０ H H NHCH(CH₃)CO₂N=C(C₂H₅)₂ ０８３１ H H NHCH(CH₃)CO₂N=C(C₂H₅)OCH₃ ０８３２ H H NHCH(CH₃)CO₂N=C(C₂H₅)OC₂H₅ ０８３３ H H NHCH(CH₃)CO₂N=C(C₂H₅)COCH₃ ０８３４ H H NHCH(CH₃)CO₂N=C(C₂H₅)COC₂H₅ ０８３５ H H NHCH(CH₃)CO₂N=C(C₂H₅)CO₂CH₃ ０８３６ H H NHCH(CH₃)CO₂N=C(C₂H₅)CO₂C₂H₅ ０８３７ H H NHCH(CH₃)CO₂N=C(C₂H₅)CH₂CO₂H ０８３８ H H NHCH(CH₃)CO₂N=C(C₂H₅)CH₂CO₂CH₃ ０８３９ H H NHCH(CH₃)CO₂N=C(C₂H₅)CH₂CO₂C₂H₅ ０８４０ H H NHCH(CH₃)CO₂N=C(C₂H₅)SO₂CH₃ ───────────────────────────────────

【０１２６】

【表２２】 ─────────────────────────────────── 枝番号 X³ X⁴ A ─────────────────────────────────── ０８４１ H H NHCH(CH₃)CO₂N=C(CH₂CO₂CH₃)₂ ０８４２ H H NHCH(CH₃)CO₂N=C{CH(CH₃)CO₂CH₃}₂ ０８４３ H H NHCH(CH₃)CO₂N=(CC₄H₈) ０８４４ H H NHCH(CH₃)CO₂N=(CC₅H₁₀) ０８４５ H H NHCH(CH₃)CO₂N=(CC₆H₁₂) ０８４６ H H NHCH₂CO₂NH₂ ０８４７ H H NHCH₂CO₂NHCH₃ ０８４８ H H NHCH₂CO₂NHC₂H₅ ０８４９ H H NHCH₂CO₂NHCH(CH₃)₂ ０８５０ H H NHCH₂CO₂NHCH₂CH(CH₃)₂ ０８５１ H H NHCH₂CO₂NHCH₂CH=CH₂ ０８５２ H H NHCH₂CO₂NHCH₂C≡CH ０８５３ H H NHCH₂CO₂NHCH₂C≡N ０８５４ H H NHCH₂CO₂NHCOCH₃ ０８５５ H H NHCH₂CO₂NHCOC₂H₅ ０８５６ H H NHCH₂CO₂NHCO(c)C₃H₅ ０８５７ H H NHCH₂CO₂NHCO₂CH₃ ０８５８ H H NHCH₂CO₂NHCO₂C₂H₅ ０８５９ H H NHCH₂CO₂NH(c)C₃H₅ ０８６０ H H NHCH₂CO₂NHCH₂C₆H₅ ０８６１ H H NHCH₂CO₂NHCH₂CO₂H ０８６２ H H NHCH₂CO₂NHCH₂CO₂CH₃ ０８６３ H H NHCH₂CO₂NHCH₂CO₂C₂H₅ ０８６４ H H NHCH₂CO₂NHCH(CH₃)CO₂H ０８６５ H H NHCH₂CO₂NHCH(CH₃)CO₂CH₃ ０８６６ H H NHCH₂CO₂NHCH(CH₃)CO₂C₂H₅ ０８６７ H H NHCH₂CO₂NHSO₂CH₃ ０８６８ H H NHCH₂CO₂N(CH₃)₂ ０８６９ H H NHCH₂CO₂N(CH₃)CH₂CH(CH₃)₂ ０８７０ H H NHCH₂CO₂N(CH₃)CH₂CH=CH₂ ０８７１ H H NHCH₂CO₂N(CH₃)CH₂C≡CH ０８７２ H H NHCH₂CO₂N(CH₃)CH₂C≡N ０８７３ H H NHCH₂CO₂N(CH₃)COCH₃ ０８７４ H H NHCH₂CO₂N(CH₃)COCH₂C₆H₅ ０８７５ H H NHCH₂CO₂N(CH₃)CO(c)C₃H₅ ０８７６ H H NHCH₂CO₂N(CH₃)CO₂CH₃ ０８７７ H H NHCH₂CO₂N(CH₃)(c)C₃H₅ ０８７８ H H NHCH₂CO₂N(CH₃)CH₂C₆H₅ ０８７９ H H NHCH₂CO₂N(CH₃)CH₂CO₂H ０８８０ H H NHCH₂CO₂N(CH₃)CH₂CO₂CH₃ ───────────────────────────────────

【０１２７】

【表２３】 ─────────────────────────────────── 枝番号 X³ X⁴ A ─────────────────────────────────── ０８８１ H H NHCH₂CO₂N(CH₃)CH(CH₃)CO₂CH₃ ０８８２ H H NHCH₂CO₂N(CH₃)SO₂CH₃ ０８８３ H H NHCH₂CO₂N(CH₃)SO₂C₆H₅ ０８８４ H H NHCH₂CO₂N(C₂H₅)₂ ０８８５ H H NHCH₂CO₂N(C₂H₅)COCH₃ ０８８６ H H NHCH₂CO₂N(C₂H₅)CO(c)C₃H₅ ０８８７ H H NHCH₂CO₂N(C₂H₅)CO₂CH₃ ０８８８ H H NHCH₂CO₂N(C₂H₅)CO₂C₂H₅ ０８８９ H H NHCH₂CO₂N(C₂H₅)(c)C₃H₅ ０８９０ H H NHCH₂CO₂N(C₂H₅)CH₂CO₂H ０８９１ H H NHCH₂CO₂N(C₂H₅)CH₂CO₂CH₃ ０８９２ H H NHCH₂CO₂N(C₂H₅)SO₂CH₃ ０８９３ H H NHCH₂CO₂N(CH₂C₆H₅)₂ ０８９４ H H NHCH₂CO₂N(CH₂CO₂CH₃)₂ ０８９５ H H NHCH₂CO₂(NC₄H₈) ０８９６ H H NHCH₂CO₂(NC₅H₁₀) ０８９７ H H NHCH₂CO₂(NC₆H₁₂) ０８９８ H H NHCH₂CO₂N=CH₂ ０８９９ H H NHCH₂CO₂N=CHCH₃ ０９００ H H NHCH₂CO₂N=CHC₂H₅ ０９０１ H H NHCH₂CO₂N=CHCH₂CH(CH₃)₂ ０９０２ H H NHCH₂CO₂N=CHCH₂CH=CH₂ ０９０３ H H NHCH₂CO₂N=CHC≡N ０９０４ H H NHCH₂CO₂N=CHOCH₃ ０９０５ H H NHCH₂CO₂N=CHOC₂H₅ ０９０６ H H NHCH₂CO₂N=CHCOCH₃ ０９０７ H H NHCH₂CO₂N=CHCOC₂H₅ ０９０８ H H NHCH₂CO₂N=CHCO(c)C₃H₅ ０９０９ H H NHCH₂CO₂N=CHCO₂CH₃ ０９１０ H H NHCH₂CO₂N=CHCO₂C₂H₅ ０９１１ H H NHCH₂CO₂N=CH(c)C₃H₅ ０９１２ H H NHCH₂CO₂N=CHCH₂C₆H₅ ０９１３ H H NHCH₂CO₂N=CHCH₂CO₂H ０９１４ H H NHCH₂CO₂N=CHCH₂CO₂CH₃ ０９１５ H H NHCH₂CO₂N=CHCH₂CO₂C₂H₅ ０９１６ H H NHCH₂CO₂N=CHCH(CH₃)CO₂CH₃ ０９１７ H H NHCH₂CO₂N=CHCH(CH₃)CO₂C₂H₅ ０９１８ H H NHCH₂CO₂N=CHSO₂CH₃ ０９１９ H H NHCH₂CO₂N=CHSO₂C₆H₅ ０９２０ H H NHCH₂CO₂N=C(C≡N)CH₃ ───────────────────────────────────

【０１２８】

【表２４】 ─────────────────────────────────── 枝番号 X³ X⁴ A ─────────────────────────────────── ０９２１ H H NHCH₂CO₂N=C(C≡N)C₂H₅ ０９２２ H H NHCH₂CO₂N=C(C≡N)OCH₃ ０９２３ H H NHCH₂CO₂N=C(C≡N)OC₂H₅ ０９２４ H H NHCH₂CO₂N=C(C≡N)COCH₃ ０９２５ H H NHCH₂CO₂N=C(C≡N)COC₂H₅ ０９２６ H H NHCH₂CO₂N=C(C≡N)CO₂CH₃ ０９２７ H H NHCH₂CO₂N=C(C≡N)CO₂C₂H₅ ０９２８ H H NHCH₂CO₂N=C(C≡N)CH₂C₆H₅ ０９２９ H H NHCH₂CO₂N=C(C≡N)CH₂CO₂H ０９３０ H H NHCH₂CO₂N=C(C≡N)CH₂CO₂CH₃ ０９３１ H H NHCH₂CO₂N=C(C≡N)CH₂CO₂C₂H₅ ０９３２ H H NHCH₂CO₂N=C(CH₃)₂ ０９３３ H H NHCH₂CO₂N=C(CH₃)CH₂CH(CH₃)₂ ０９３４ H H NHCH₂CO₂N=C(CH₃)CH₂CH=CH₂ ０９３５ H H NHCH₂CO₂N=C(CH₃)OCH₃ ０９３６ H H NHCH₂CO₂N=C(CH₃)OC₂H₅ ０９３７ H H NHCH₂CO₂N=C(CH₃)COCH₃ ０９３８ H H NHCH₂CO₂N=C(CH₃)COC₂H₅ ０９３９ H H NHCH₂CO₂N=C(CH₃)CO(c)C₃H₅ ０９４０ H H NHCH₂CO₂N=C(CH₃)CO₂CH₃ ０９４１ H H NHCH₂CO₂N=C(CH₃)CO₂C₂H₅ ０９４２ H H NHCH₂CO₂N=C(CH₃)CH₂C₆H₅ ０９４３ H H NHCH₂CO₂N=C(CH₃)CH₂CO₂H ０９４４ H H NHCH₂CO₂N=C(CH₃)CH₂CO₂CH₃ ０９４５ H H NHCH₂CO₂N=C(CH₃)CH₂CO₂C₂H₅ ０９４６ H H NHCH₂CO₂N=C(CH₃)CH(CH₃)CO₂CH₃ ０９４７ H H NHCH₂CO₂N=C(CH₃)CH(CH₃)CO₂C₂H₅ ０９４８ H H NHCH₂CO₂N=C(CH₃)SO₂CH₃ ０９４９ H H NHCH₂CO₂N=C(CH₃)SO₂C₆H₅ ０９５０ H H NHCH₂CO₂N=C(C₂H₅)₂ ０９５１ H H NHCH₂CO₂N=C(C₂H₅)OCH₃ ０９５２ H H NHCH₂CO₂N=C(C₂H₅)OC₂H₅ ０９５３ H H NHCH₂CO₂N=C(C₂H₅)COCH₃ ０９５４ H H NHCH₂CO₂N=C(C₂H₅)COC₂H₅ ０９５５ H H NHCH₂CO₂N=C(C₂H₅)CO₂CH₃ ０９５６ H H NHCH₂CO₂N=C(C₂H₅)CO₂C₂H₅ ０９５７ H H NHCH₂CO₂N=C(C₂H₅)CH₂CO₂H ０９５８ H H NHCH₂CO₂N=C(C₂H₅)CH₂CO₂CH₃ ０９５９ H H NHCH₂CO₂N=C(C₂H₅)CH₂CO₂C₂H₅ ０９６０ H H NHCH₂CO₂N=C(CH₂CO₂CH₃)₂ ───────────────────────────────────

【０１２９】

【表２５】 ─────────────────────────────────── 枝番号 X³ X⁴ A ─────────────────────────────────── ０９６１ H H NHCH₂CO₂N=C{CH(CH₃)CO₂CH₃}₂ ０９６２ H H NHCH₂CO₂N=(CC₄H₈) ０９６３ H H NHCH₂CO₂N=(CC₅H₁₀) ０９６４ H H NHCH₂CO₂N=(CC₆H₁₂) ０９６５ H H N(CH₃)CH(CH₃)CO₂NH₂ ０９６６ H H N(CH₃)CH(CH₃)CO₂NHCH₃ ０９６７ H H N(CH₃)CH(CH₃)CO₂NHC₂H₅ ０９６８ H H N(CH₃)CH(CH₃)CO₂NHCH₂CH=CH₂ ０９６９ H H N(CH₃)CH(CH₃)CO₂NHCH₂C≡N ０９７０ H H N(CH₃)CH(CH₃)CO₂NHCOCH₃ ０９７１ H H N(CH₃)CH(CH₃)CO₂NHCO₂CH₃ ０９７２ H H N(CH₃)CH(CH₃)CO₂NH(c)C₃H₅ ０９７３ H H N(CH₃)CH(CH₃)CO₂NHCH₂CO₂H ０９７４ H H N(CH₃)CH(CH₃)CO₂NHCH₂CO₂CH₃ ０９７５ H H N(CH₃)CH(CH₃)CO₂NHCH(CH₃)CO₂CH₃ ０９７６ H H N(CH₃)CH(CH₃)CO₂N(C₂H₅)₂ ０９７７ H H N(CH₃)CH(CH₃)CO₂N(CH₃)₂ ０９７８ H H N(CH₃)CH(CH₃)CO₂N(CH₃)CH₂CH=CH₂ ０９７９ H H N(CH₃)CH(CH₃)CO₂N(CH₃)CH₂C≡N ０９８０ H H N(CH₃)CH(CH₃)CO₂N(CH₃)COCH₃ ０９８１ H H N(CH₃)CH(CH₃)CO₂N(CH₃)CO₂CH₃ ０９８２ H H N(CH₃)CH(CH₃)CO₂N(CH₃)(c)C₃H₅ ０９８３ H H N(CH₃)CH(CH₃)CO₂N(CH₃)CH₂CO₂CH₃ ０９８４ H H N(CH₃)CH(CH₃)CO₂(NC₄H₈) ０９８５ H H N(CH₃)CH(CH₃)CO₂(NC₅H₁₀) ０９８６ H H N(CH₃)CH(CH₃)CO₂N=CH₂ ０９８７ H H N(CH₃)CH(CH₃)CO₂N=CHCH₃ ０９８８ H H N(CH₃)CH(CH₃)CO₂N=CHC₂H₅ ０９８９ H H N(CH₃)CH(CH₃)CO₂N=CHOCH₃ ０９９０ H H N(CH₃)CH(CH₃)CO₂N=CHCOCH₃ ０９９１ H H N(CH₃)CH(CH₃)CO₂N=CHCO(c)C₃H₅ ０９９２ H H N(CH₃)CH(CH₃)CO₂N=CHCO₂CH₃ ０９９３ H H N(CH₃)CH(CH₃)CO₂N=CH(c)C₃H₅ ０９９４ H H N(CH₃)CH(CH₃)CO₂N=CHCH₂CO₂H ０９９５ H H N(CH₃)CH(CH₃)CO₂N=CHCH₂CO₂CH₃ ０９９６ H H N(CH₃)CH(CH₃)CO₂N=CHCH(CH₃)CO₂H ０９９７ H H N(CH₃)CH(CH₃)CO₂N=CHCH(CH₃)CO₂CH₃ ０９９８ H H N(CH₃)CH(CH₃)CO₂N=C(C≡N)CH₃ ０９９９ H H N(CH₃)CH(CH₃)CO₂N=C(C≡N)C₂H₅ １０００ H H N(CH₃)CH(CH₃)CO₂N=C(C≡N)OCH₃ ───────────────────────────────────

【０１３０】

【表２６】 ─────────────────────────────────── 枝番号 X³ X⁴ A ─────────────────────────────────── １００１ H H N(CH₃)CH(CH₃)CO₂N=C(CH₃)₂ １００２ H H N(CH₃)CH(CH₃)CO₂N=C(CH₃)OCH₃ １００３ H H N(CH₃)CH(CH₃)CO₂N=C(CH₃)COCH₃ １００４ H H N(CH₃)CH(CH₃)CO₂N=C(CH₃)CO₂CH₃ １００５ H H N(CH₃)CH(CH₃)CO₂N=C(CH₃)CH₂CO₂H １００６ H H N(CH₃)CH(CH₃)CO₂N=C(CH₃)CH₂CO₂CH₃ １００７ H H N(CH₃)CH(CH₃)CO₂N=C(CH₃)CH(CH₃)CO₂CH₃ １００８ H H N(CH₃)CH(CH₃)CO₂N=C(C₂H₅)₂ １００９ H H N(CH₃)CH(CH₃)CO₂N=(CC₄H₈) １０１０ H H N(CH₃)CH(CH₃)CO₂N=(CC₅H₁₀) １０１１ H H N(CH₃)CH(CH₃)CO₂N=(CC₆H₁₂) １０１２ H H N(CH₃)CH₂CO₂NH₂ １０１３ H H N(CH₃)CH₂CO₂NHCH₃ １０１４ H H N(CH₃)CH₂CO₂NHC₂H₅ １０１５ H H N(CH₃)CH₂CO₂NHCH₂CH=CH₂ １０１６ H H N(CH₃)CH₂CO₂NHCH₂C≡N １０１７ H H N(CH₃)CH₂CO₂NHCOCH₃ １０１８ H H N(CH₃)CH₂CO₂NHCO₂CH₃ １０１９ H H N(CH₃)CH₂CO₂NH(c)C₃H₅ １０２０ H H N(CH₃)CH₂CO₂NHCH₂CO₂H １０２１ H H N(CH₃)CH₂CO₂NHCH₂CO₂CH₃ １０２２ H H N(CH₃)CH₂CO₂NHCH(CH₃)CO₂H １０２３ H H N(CH₃)CH₂CO₂NHCH(CH₃)CO₂CH₃ １０２４ H H N(CH₃)CH₂CO₂N(C₂H₅)₂ １０２５ H H N(CH₃)CH₂CO₂N(CH₃)₂ １０２６ H H N(CH₃)CH₂CO₂N(CH₃)COCH₃ １０２７ H H N(CH₃)CH₂CO₂N(CH₃)CO₂CH₃ １０２８ H H N(CH₃)CH₂CO₂N(CH₃)(c)C₃H₅ １０２９ H H N(CH₃)CH₂CO₂N(CH₃)CH₂CO₂H １０３０ H H N(CH₃)CH₂CO₂N(CH₃)CH₂CO₂CH₃ １０３１ H H N(CH₃)CH₂CO₂(NC₄H₈) １０３２ H H N(CH₃)CH₂CO₂(NC₅H₁₀) １０３３ H H N(CH₃)CH₂CO₂(NC₆H₁₂) １０３４ H H N(CH₃)CH₂CO₂N=CH₂ １０３５ H H N(CH₃)CH₂CO₂N=CHCH₃ １０３６ H H N(CH₃)CH₂CO₂N=CHC₂H₅ １０３７ H H N(CH₃)CH₂CO₂N=CHOCH₃ １０３８ H H N(CH₃)CH₂CO₂N=CHCOCH₃ １０３９ H H N(CH₃)CH₂CO₂N=CHCO(c)C₃H₅ １０４０ H H N(CH₃)CH₂CO₂N=CHCO₂CH₃ ───────────────────────────────────

【０１３１】

【表２７】 ─────────────────────────────────── 枝番号 X³ X⁴ A ─────────────────────────────────── １０４１ H H N(CH₃)CH₂CO₂N=CH(c)C₃H₅ １０４２ H H N(CH₃)CH₂CO₂N=CHCH₂CO₂H １０４３ H H N(CH₃)CH₂CO₂N=CHCH₂CO₂CH₃ １０４４ H H N(CH₃)CH₂CO₂N=CHCH(CH₃)CO₂H １０４５ H H N(CH₃)CH₂CO₂N=CHCH(CH₃)CO₂CH₃ １０４６ H H N(CH₃)CH₂CO₂N=C(C≡N)CH₃ １０４７ H H N(CH₃)CH₂CO₂N=C(C≡N)C₂H₅ １０４８ H H N(CH₃)CH₂CO₂N=C(C≡N)OCH₃ １０４９ H H N(CH₃)CH₂CO₂N=C(CH₃)₂ １０５０ H H N(CH₃)CH₂CO₂N=C(CH₃)OCH₃ １０５１ H H N(CH₃)CH₂CO₂N=C(CH₃)COCH₃ １０５２ H H N(CH₃)CH₂CO₂N=C(CH₃)CO(c)C₃H₅ １０５３ H H N(CH₃)CH₂CO₂N=C(CH₃)CO₂CH₃ １０５４ H H N(CH₃)CH₂CO₂N=C(CH₃)CH₂CO₂H １０５５ H H N(CH₃)CH₂CO₂N=C(CH₃)CH₂CO₂CH₃ １０５６ H H N(CH₃)CH₂CO₂N=C(CH₃)CH(CH₃)CO₂CH₃ １０５７ H H N(CH₃)CH₂CO₂N=C(C₂H₅)₂ １０５８ H H N(CH₃)CH₂CO₂N=(CC₄H₈) １０５９ H H N(CH₃)CH₂CO₂N=(CC₅H₁₀) １０６０ H H N(CH₃)CH₂CO₂N=(CC₆H₁₂) １０６１ H H CO₂NH₂ １０６２ H H CO₂NHCH₃ １０６３ H H CO₂NHC₂H₅ １０６４ H H CO₂NHCH₂CH=CH₂ １０６５ H H CO₂NHCH₂C≡N １０６６ H H CO₂NHCOCH₃ １０６７ H H CO₂NHCO₂CH₃ １０６８ H H CO₂NH(c)C₃H₅ １０６９ H H CO₂NHCH₂CO₂H １０７０ H H CO₂NHCH₂CO₂CH₃ １０７１ H H CO₂NHCH(CH₃)CO₂CH₃ １０７２ H H CO₂N(C₂H₅)₂ １０７３ H H CO₂N(CH₃)₂ １０７４ H H CO₂N(CH₃)CH₂CH=CH₂ １０７５ H H CO₂N(CH₃)CH₂C≡N １０７６ H H CO₂N(CH₃)COCH₃ １０７７ H H CO₂N(CH₃)CO₂CH₃ １０７８ H H CO₂N(CH₃)(c)C₃H₅ １０７９ H H CO₂N(CH₃)CH₂CO₂H １０８０ H H CO₂N(CH₃)CH₂CO₂CH₃ ───────────────────────────────────

【０１３２】

【表２８】 ─────────────────────────────────── 枝番号 X³ X⁴ A ─────────────────────────────────── １０８１ H H CO₂(NC₄H₈) １０８２ H H CO₂(NC₅H₁₀) １０８３ H H CO₂(NC₆H₁₂) １０８４ H H CO₂N=CH₂ １０８５ H H CO₂N=CHCH₃ １０８６ H H CO₂N=CHC₂H₅ １０８７ H H CO₂N=CHOCH₃ １０８８ H H CO₂N=CHCOCH₃ １０８９ H H CO₂N=CHCO(c)C₃H₅ １０９０ H H CO₂N=CHCO₂CH₃ １０９１ H H CO₂N=CH(c)C₃H₅ １０９２ H H CO₂N=CHCH₂CO₂H １０９３ H H CO₂N=CHCH₂CO₂CH₃ １０９４ H H CO₂N=CHCH(CH₃)CO₂H １０９５ H H CO₂N=CHCH(CH₃)CO₂CH₃ １０９６ H H CO₂N=C(C≡N)CH₃ １０９７ H H CO₂N=C(C≡N)C₂H₅ １０９８ H H CO₂N=C(C≡N)OCH₃ １０９９ H H CO₂N=C(CH₃)₂ １１００ H H CO₂N=C(CH₃)OCH₃ １１０１ H H CO₂N=C(CH₃)COCH₃ １１０２ H H CO₂N=C(CH₃)CO₂CH₃ １１０３ H H CO₂N=C(CH₃)CH₂CO₂H １１０４ H H CO₂N=C(CH₃)CH₂CO₂CH₃ １１０５ H H CO₂N=C(CH₃)CH(CH₃)CO₂CH₃ １１０６ H H CO₂N=C(C₂H₅)₂ １１０７ H H CO₂N=(CC₄H₈) １１０８ H H CO₂N=(CC₅H₁₀) １１０９ H H CO₂N=(CC₆H₁₂) １１１０ H H CH₂CO₂NH₂ １１１１ H H CH₂CO₂NHCH₃ １１１２ H H CH₂CO₂NHC₂H₅ １１１３ H H CH₂CO₂NHCH₂CH=CH₂ １１１４ H H CH₂CO₂NHCH₂C≡N １１１５ H H CH₂CO₂NHCOCH₃ １１１６ H H CH₂CO₂NHCO₂CH₃ １１１７ H H CH₂CO₂NH(c)C₃H₅ １１１８ H H CH₂CO₂NHCH₂CO₂H １１１９ H H CH₂CO₂NHCH₂CO₂CH₃ １１２０ H H CH₂CO₂NHCH(CH₃)CO₂CH₃ ───────────────────────────────────

【０１３３】

【表２９】 ─────────────────────────────────── 枝番号 X³ X⁴ A ─────────────────────────────────── １１２１ H H CH₂CO₂N(C₂H₅)₂ １１２２ H H CH₂CO₂N(CH₃)₂ １１２３ H H CH₂CO₂N(CH₃)CH₂CH=CH₂ １１２４ H H CH₂CO₂N(CH₃)CH₂C≡N １１２５ H H CH₂CO₂N(CH₃)COCH₃ １１２６ H H CH₂CO₂N(CH₃)CO₂CH₃ １１２７ H H CH₂CO₂N(CH₃)(c)C₃H₅ １１２８ H H CH₂CO₂N(CH₃)CH₂CO₂H １１２９ H H CH₂CO₂N(CH₃)CH₂CO₂CH₃ １１３０ H H CH₂CO₂(NC₄H₈) １１３１ H H CH₂CO₂(NC₅H₁₀) １１３２ H H CH₂CO₂(NC₆H₁₂) １１３３ H H CH₂CO₂N=CH₂ １１３４ H H CH₂CO₂N=CHCH₃ １１３５ H H CH₂CO₂N=CHC₂H₅ １１３６ H H CH₂CO₂N=CHOCH₃ １１３７ H H CH₂CO₂N=CHCOCH₃ １１３８ H H CH₂CO₂N=CHCO(c)C₃H₅ １１３９ H H CH₂CO₂N=CHCO₂CH₃ １１４０ H H CH₂CO₂N=CH(c)C₃H₅ １１４１ H H CH₂CO₂N=CHCH₂CO₂H １１４２ H H CH₂CO₂N=CHCH₂CO₂CH₃ １１４３ H H CH₂CO₂N=CHCH(CH₃)CO₂H １１４４ H H CH₂CO₂N=CHCH(CH₃)CO₂CH₃ １１４５ H H CH₂CO₂N=C(C≡N)CH₃ １１４６ H H CH₂CO₂N=C(C≡N)C₂H₅ １１４７ H H CH₂CO₂N=C(C≡N)OCH₃ １１４８ H H CH₂CO₂N=C(CH₃)₂ １１４９ H H CH₂CO₂N=C(CH₃)OCH₃ １１５０ H H CH₂CO₂N=C(CH₃)COCH₃ １１５１ H H CH₂CO₂N=C(CH₃)CO₂CH₃ １１５２ H H CH₂CO₂N=C(CH₃)CH₂CO₂H １１５３ H H CH₂CO₂N=C(CH₃)CH₂CO₂CH₃ １１５４ H H CH₂CO₂N=C(CH₃)CH(CH₃)CO₂CH₃ １１５５ H H CH₂CO₂N=C(C₂H₅)₂ １１５６ H H CH₂CO₂N=(CC₄H₈) １１５７ H H CH₂CO₂N=(CC₅H₁₀) １１５８ H H CH₂CO₂N=(CC₆H₁₂) １１５９ H H CH₂CH₂CO₂NH₂ １１６０ H H CH₂CH₂CO₂NHCH₃ ───────────────────────────────────

【０１３４】

【表３０】 ─────────────────────────────────── 枝番号 X³ X⁴ A ─────────────────────────────────── １１６１ H H CH₂CH₂CO₂NHC₂H₅ １１６２ H H CH₂CH₂CO₂NHCH₂CH=CH₂ １１６３ H H CH₂CH₂CO₂NHCH₂C≡N １１６４ H H CH₂CH₂CO₂NHCOCH₃ １１６５ H H CH₂CH₂CO₂NHCO₂CH₃ １１６６ H H CH₂CH₂CO₂NH(c)C₃H₅ １１６７ H H CH₂CH₂CO₂NHCH₂CO₂H １１６８ H H CH₂CH₂CO₂NHCH₂CO₂CH₃ １１６９ H H CH₂CH₂CO₂N(C₂H₅)₂ １１７０ H H CH₂CH₂CO₂N(CH₃)₂ １１７１ H H CH₂CH₂CO₂N(CH₃)CH₂CH=CH₂ １１７２ H H CH₂CH₂CO₂N(CH₃)CH₂C≡N １１７３ H H CH₂CH₂CO₂N(CH₃)COCH₃ １１７４ H H CH₂CH₂CO₂N(CH₃)CO₂CH₃ １１７５ H H CH₂CH₂CO₂N(CH₃)(c)C₃H₅ １１７６ H H CH₂CH₂CO₂N(CH₃)CH₂CO₂H １１７７ H H CH₂CH₂CO₂N(CH₃)CH₂CO₂CH₃ １１７８ H H CH₂CH₂CO₂(NC₄H₈) １１７９ H H CH₂CH₂CO₂(NC₅H₁₀) １１８０ H H CH₂CH₂CO₂N=CH₂ １１８１ H H CH₂CH₂CO₂N=CHCH₃ １１８２ H H CH₂CH₂CO₂N=CHC₂H₅ １１８３ H H CH₂CH₂CO₂N=CHOCH₃ １１８４ H H CH₂CH₂CO₂N=CHCOCH₃ １１８５ H H CH₂CH₂CO₂N=CHCO₂CH₃ １１８６ H H CH₂CH₂CO₂N=CH(c)C₃H₅ １１８７ H H CH₂CH₂CO₂N=CHCH₂CO₂H １１８８ H H CH₂CH₂CO₂N=CHCH₂CO₂CH₃ １１８９ H H CH₂CH₂CO₂N=C(C≡N)CH₃ １１９０ H H CH₂CH₂CO₂N=C(CH₃)₂ １１９１ H H CH₂CH₂CO₂N=C(CH₃)OCH₃ １１９２ H H CH₂CH₂CO₂N=C(CH₃)COCH₃ １１９３ H H CH₂CH₂CO₂N=C(CH₃)CO₂CH₃ １１９４ H H CH₂CH₂CO₂N=C(CH₃)(c)C₃H₅ １１９５ H H CH₂CH₂CO₂N=C(C₂H₅)₂ １１９６ H H CH₂CH₂CO₂N=C(CH₃)CH₂CO₂CH₃ １１９７ H H CH₂CH₂CO₂N=(CC₄H₈) １１９８ H H CH₂CH₂CO₂N=(CC₅H₁₀) １１９９ H H CH₂CH₂CO₂N=C(C₂H₅)COCH₃ １２００ H H CH₂CH₂CO₂N=C(C₂H₅)CO₂CH₃ ───────────────────────────────────

【０１３５】一般式〔１−〕で示される化合物番号１−
１２０１〜１−１６１１の化合物（式中のA、X³およびX
⁴は後記の表３１〜表４１に記載のA、X³およびX⁴を意味
する。）

【化５４】 ───────────────────────────────────

【０１３６】

【表３１】 ─────────────────────────────────── 化合物番号 X³ X⁴ A ─────────────────────────────────── １−１２０１ 3-CH₃ H OCH(CH₃)CO₂NH₂ １−１２０２ 3-CH₃ H OCH(CH₃)CO₂NHCH₃ １−１２０３ 3-CH₃ H OCH(CH₃)CO₂NHC₂H₅ １−１２０４ 3-CH₃ H OCH(CH₃)CO₂NHCH₂CH=CH₂ １−１２０５ 3-CH₃ H OCH(CH₃)CO₂NHCH₂C≡N １−１２０６ 3-CH₃ H OCH(CH₃)CO₂NHCOCH₃ １−１２０７ 3-CH₃ H OCH(CH₃)CO₂NHCO₂CH₃ １−１２０８ 3-CH₃ H OCH(CH₃)CO₂NH(c)C₃H₅ １−１２０９ 3-CH₃ H OCH(CH₃)CO₂NHCH₂CO₂H １−１２１０ 3-CH₃ H OCH(CH₃)CO₂NHCH₂CO₂CH₃ １−１２１１ 3-CH₃ H OCH(CH₃)CO₂N(C₂H₅)₂ １−１２１２ 3-CH₃ H OCH(CH₃)CO₂N(CH₃)₂ １−１２１３ 3-CH₃ H OCH(CH₃)CO₂N(CH₃)CH₂CH=CH₂ １−１２１４ 3-CH₃ H OCH(CH₃)CO₂N(CH₃)CH₂C≡N １−１２１５ 3-CH₃ H OCH(CH₃)CO₂N(CH₃)COCH₃ １−１２１６ 3-CH₃ H OCH(CH₃)CO₂N(CH₃)CO₂CH₃ １−１２１７ 3-CH₃ H OCH(CH₃)CO₂N(CH₃)CH₂CO₂CH₃ １−１２１８ 3-CH₃ H OCH(CH₃)CO₂(NC₄H₈) １−１２１９ 3-CH₃ H OCH(CH₃)CO₂(NC₅H₁₀) １−１２２０ 3-CH₃ H OCH(CH₃)CO₂N=CH₂ １−１２２１ 3-CH₃ H OCH(CH₃)CO₂N=CHCH₃ １−１２２２ 3-CH₃ H OCH(CH₃)CO₂N=CHC₂H₅ １−１２２３ 3-CH₃ H OCH(CH₃)CO₂N=CHOCH₃ １−１２２４ 3-CH₃ H OCH(CH₃)CO₂N=CHCOCH₃ １−１２２５ 3-CH₃ H OCH(CH₃)CO₂N=CHCO₂CH₃ １−１２２６ 3-CH₃ H OCH(CH₃)CO₂N=CH(c)C₃H₅ １−１２２７ 3-CH₃ H OCH(CH₃)CO₂N=CHCH₂CO₂H １−１２２８ 3-CH₃ H OCH(CH₃)CO₂N=CHCH₂CO₂CH₃ １−１２２９ 3-CH₃ H OCH(CH₃)CO₂N=C(C≡N)CH₃ １−１２３０ 3-CH₃ H OCH(CH₃)CO₂N=C(CH₃)₂ １−１２３１ 3-CH₃ H OCH(CH₃)CO₂N=C(CH₃)OCH₃ １−１２３２ 3-CH₃ H OCH(CH₃)CO₂N=C(CH₃)COCH₃ １−１２３３ 3-CH₃ H OCH(CH₃)CO₂N=C(CH₃)CO₂CH₃ １−１２３４ 3-CH₃ H OCH(CH₃)CO₂N=C(CH₃)(c)C₃H₅ １−１２３５ 3-CH₃ H OCH(CH₃)CO₂N=C(C₂H₅)₂ １−１２３６ 3-CH₃ H OCH(CH₃)CO₂N=C(CH₃)CH₂CO₂H １−１２３７ 3-CH₃ H OCH(CH₃)CO₂N=C(CH₃)CH₂CO₂CH₃ １−１２３８ 3-CH₃ H OCH(CH₃)CO₂N=(CC₄H₈) １−１２３９ 3-CH₃ H OCH(CH₃)CO₂N=(CC₅H₁₀) １−１２４０ 3-CH₃ H OCH₂CO₂NH₂ ───────────────────────────────────

【０１３７】

【表３２】 ─────────────────────────────────── 化合物番号 X³ X⁴ A ─────────────────────────────────── １−１２４１ 3-CH₃ H OCH₂CO₂NHCH₃ １−１２４２ 3-CH₃ H OCH₂CO₂NHC₂H₅ １−１２４３ 3-CH₃ H OCH₂CO₂NHCH₂CH=CH₂ １−１２４４ 3-CH₃ H OCH₂CO₂NHCH₂C≡N １−１２４５ 3-CH₃ H OCH₂CO₂NHCOCH₃ １−１２４６ 3-CH₃ H OCH₂CO₂NHCO₂CH₃ １−１２４７ 3-CH₃ H OCH₂CO₂NHCH₂CO₂H １−１２４８ 3-CH₃ H OCH₂CO₂NHCH₂CO₂CH₃ １−１２４９ 3-CH₃ H OCH₂CO₂N(CH₃)₂ １−１２５０ 3-CH₃ H OCH₂CO₂N(CH₃)CH₂CO₂CH₃ １−１２５１ 3-CH₃ H OCH₂CO₂(NC₄H₈) １−１２５２ 3-CH₃ H OCH₂CO₂(NC₅H₁₀) １−１２５３ 3-CH₃ H OCH₂CO₂N=CH₂ １−１２５４ 3-CH₃ H OCH₂CO₂N=CHCH₃ １−１２５５ 3-CH₃ H OCH₂CO₂N=CHC₂H₅ １−１２５６ 3-CH₃ H OCH₂CO₂N=CHOCH₃ １−１２５７ 3-CH₃ H OCH₂CO₂N=CHCOCH₃ １−１２５８ 3-CH₃ H OCH₂CO₂N=CHCO₂CH₃ １−１２５９ 3-CH₃ H OCH₂CO₂N=CHCH₂CO₂CH₃ １−１２６０ 3-CH₃ H OCH₂CO₂N=C(C≡N)CH₃ １−１２６１ 3-CH₃ H OCH₂CO₂N=C(CH₃)₂ １−１２６２ 3-CH₃ H OCH₂CO₂N=C(CH₃)OCH₃ １−１２６３ 3-CH₃ H OCH₂CO₂N=C(CH₃)COCH₃ １−１２６４ 3-CH₃ H OCH₂CO₂N=C(CH₃)CO₂CH₃ １−１２６５ 3-CH₃ H OCH₂CO₂N=C(C₂H₅)₂ １−１２６６ 3-CH₃ H OCH₂CO₂N=C(CH₃)CH₂CO₂CH₃ １−１２６７ 3-CH₃ H OCH₂CO₂N=(CC₄H₈) １−１２６８ 3-CH₃ H OCH₂CO₂N=(CC₅H₁₀) １−１２６９ 2-CH₃ H OCH(CH₃)CO₂NH₂ １−１２７０ 2-CH₃ H OCH(CH₃)CO₂NHCH₃ １−１２７１ 2-CH₃ H OCH(CH₃)CO₂NHC₂H₅ １−１２７２ 2-CH₃ H OCH(CH₃)CO₂NHCH₂CH=CH₂ １−１２７３ 2-CH₃ H OCH(CH₃)CO₂NHCH₂C≡N １−１２７４ 2-CH₃ H OCH(CH₃)CO₂NHCOCH₃ １−１２７５ 2-CH₃ H OCH(CH₃)CO₂NHCO₂CH₃ １−１２７６ 2-CH₃ H OCH(CH₃)CO₂NH(c)C₃H₅ １−１２７７ 2-CH₃ H OCH(CH₃)CO₂NHCH₂CO₂H １−１２７８ 2-CH₃ H OCH(CH₃)CO₂NHCH₂CO₂CH₃ １−１２７９ 2-CH₃ H OCH(CH₃)CO₂N(C₂H₅)₂ １−１２８０ 2-CH₃ H OCH(CH₃)CO₂N(CH₃)₂ ───────────────────────────────────

【０１３８】

【表３３】 ─────────────────────────────────── 化合物番号 X³ X⁴ A ─────────────────────────────────── １−１２８１ 2-CH₃ H OCH(CH₃)CO₂N(CH₃)CH₂CH=CH₂ １−１２８２ 2-CH₃ H OCH(CH₃)CO₂N(CH₃)CH₂C≡N １−１２８３ 2-CH₃ H OCH(CH₃)CO₂N(CH₃)COCH₃ １−１２８４ 2-CH₃ H OCH(CH₃)CO₂N(CH₃)CO₂CH₃ １−１２８５ 2-CH₃ H OCH(CH₃)CO₂N(CH₃)CH₂CO₂CH₃ １−１２８６ 2-CH₃ H OCH(CH₃)CO₂(NC₄H₈) １−１２８７ 2-CH₃ H OCH(CH₃)CO₂(NC₅H₁₀) １−１２８８ 2-CH₃ H OCH(CH₃)CO₂N=CH₂ １−１２８９ 2-CH₃ H OCH(CH₃)CO₂N=CHCH₃ １−１２９０ 2-CH₃ H OCH(CH₃)CO₂N=CHC₂H₅ １−１２９１ 2-CH₃ H OCH(CH₃)CO₂N=CHOCH₃ １−１２９２ 2-CH₃ H OCH(CH₃)CO₂N=CHCOCH₃ １−１２９３ 2-CH₃ H OCH(CH₃)CO₂N=CHCO₂CH₃ １−１２９４ 2-CH₃ H OCH(CH₃)CO₂N=CH(c)C₃H₅ １−１２９５ 2-CH₃ H OCH(CH₃)CO₂N=CHCH₂CO₂H １−１２９６ 2-CH₃ H OCH(CH₃)CO₂N=CHCH₂CO₂CH₃ １−１２９７ 2-CH₃ H OCH(CH₃)CO₂N=C(C≡N)CH₃ １−１２９８ 2-CH₃ H OCH(CH₃)CO₂N=C(CH₃)₂ １−１２９９ 2-CH₃ H OCH(CH₃)CO₂N=C(CH₃)OCH₃ １−１３００ 2-CH₃ H OCH(CH₃)CO₂N=C(CH₃)COCH₃ １−１３０１ 2-CH₃ H OCH(CH₃)CO₂N=C(CH₃)CO₂CH₃ １−１３０２ 2-CH₃ H OCH(CH₃)CO₂N=C(CH₃)(c)C₃H₅ １−１３０３ 2-CH₃ H OCH(CH₃)CO₂N=C(C₂H₅)₂ １−１３０４ 2-CH₃ H OCH(CH₃)CO₂N=C(CH₃)CH₂CO₂CH₃ １−１３０５ 2-CH₃ H OCH(CH₃)CO₂N=(CC₄H₈) １−１３０６ 2-CH₃ H OCH(CH₃)CO₂N=(CC₅H₁₀) １−１３０７ 2-CH₃ H OCH₂CO₂NH₂ １−１３０８ 2-CH₃ H OCH₂CO₂NHCH₃ １−１３０９ 2-CH₃ H OCH₂CO₂NHC₂H₅ １−１３１０ 2-CH₃ H OCH₂CO₂NHCH₂CH=CH₂ １−１３１１ 2-CH₃ H OCH₂CO₂NHCH₂C≡N １−１３１２ 2-CH₃ H OCH₂CO₂NHCOCH₃ １−１３１３ 2-CH₃ H OCH₂CO₂NHCO₂CH₃ １−１３１４ 2-CH₃ H OCH₂CO₂NHCH₂CO₂H １−１３１５ 2-CH₃ H OCH₂CO₂NHCH₂CO₂CH₃ １−１３１６ 2-CH₃ H OCH₂CO₂N(CH₃)₂ １−１３１７ 2-CH₃ H OCH₂CO₂N(CH₃)CH₂CO₂CH₃ １−１３１８ 2-CH₃ H OCH₂CO₂(NC₄H₈) １−１３１９ 2-CH₃ H OCH₂CO₂(NC₅H₁₀) １−１３２０ 2-CH₃ H OCH₂CO₂N=CH₂ ───────────────────────────────────

【０１３９】

【表３４】 ─────────────────────────────────── 化合物番号 X³ X⁴ A ─────────────────────────────────── １−１３２１ 2-CH₃ H OCH₂CO₂N=CHCH₃ １−１３２２ 2-CH₃ H OCH₂CO₂N=CHC₂H₅ １−１３２３ 2-CH₃ H OCH₂CO₂N=CHOCH₃ １−１３２４ 2-CH₃ H OCH₂CO₂N=CHCOCH₃ １−１３２５ 2-CH₃ H OCH₂CO₂N=CHCO₂CH₃ １−１３２６ 2-CH₃ H OCH₂CO₂N=CHCH₂CO₂CH₃ １−１３２７ 2-CH₃ H OCH₂CO₂N=C(C≡N)CH₃ １−１３２８ 2-CH₃ H OCH₂CO₂N=C(CH₃)₂ １−１３２９ 2-CH₃ H OCH₂CO₂N=C(CH₃)OCH₃ １−１３３０ 2-CH₃ H OCH₂CO₂N=C(CH₃)COCH₃ １−１３３１ 2-CH₃ H OCH₂CO₂N=C(CH₃)CO₂CH₃ １−１３３２ 2-CH₃ H OCH₂CO₂N=C(C₂H₅)₂ １−１３３３ 2-CH₃ H OCH₂CO₂N=C(CH₃)CH₂CO₂CH₃ １−１３３４ 2-CH₃ H OCH₂CO₂N=(CC₄H₈) １−１３３５ 2-CH₃ H OCH₂CO₂N=(CC₅H₁₀) １−１３３６ 3-OCH₃ H OCH(CH₃)CO₂NH₂ １−１３３７ 3-OCH₃ H OCH(CH₃)CO₂NHCH₃ １−１３３８ 3-OCH₃ H OCH(CH₃)CO₂NHC₂H₅ １−１３３９ 3-OCH₃ H OCH(CH₃)CO₂NHCH₂CH=CH₂ １−１３４０ 3-OCH₃ H OCH(CH₃)CO₂NHCH₂C≡N １−１３４１ 3-OCH₃ H OCH(CH₃)CO₂NHCOCH₃ １−１３４２ 3-OCH₃ H OCH(CH₃)CO₂NHCO₂CH₃ １−１３４３ 3-OCH₃ H OCH(CH₃)CO₂NH(c)C₃H₅ １−１３４４ 3-OCH₃ H OCH(CH₃)CO₂NHCH₂CO₂H １−１３４５ 3-OCH₃ H OCH(CH₃)CO₂NHCH₂CO₂CH₃ １−１３４６ 3-OCH₃ H OCH(CH₃)CO₂N(C₂H₅)₂ １−１３４７ 3-OCH₃ H OCH(CH₃)CO₂N(CH₃)₂ １−１３４８ 3-OCH₃ H OCH(CH₃)CO₂N(CH₃)CH₂CH=CH₂ １−１３４９ 3-OCH₃ H OCH(CH₃)CO₂N(CH₃)CH₂C≡N １−１３５０ 3-OCH₃ H OCH(CH₃)CO₂N(CH₃)COCH₃ １−１３５１ 3-OCH₃ H OCH(CH₃)CO₂N(CH₃)CO₂CH₃ １−１３５２ 3-OCH₃ H OCH(CH₃)CO₂N(CH₃)CH₂CO₂CH₃ １−１３５３ 3-OCH₃ H OCH(CH₃)CO₂(NC₄H₈) １−１３５４ 3-OCH₃ H OCH(CH₃)CO₂(NC₅H₁₀) １−１３５５ 3-OCH₃ H OCH(CH₃)CO₂N=CH₂ １−１３５６ 3-OCH₃ H OCH(CH₃)CO₂N=CHCH₃ １−１３５７ 3-OCH₃ H OCH(CH₃)CO₂N=CHC₂H₅ １−１３５８ 3-OCH₃ H OCH(CH₃)CO₂N=CHOCH₃ １−１３５９ 3-OCH₃ H OCH(CH₃)CO₂N=CHCOCH₃ １−１３６０ 3-OCH₃ H OCH(CH₃)CO₂N=CHCO₂CH₃ ───────────────────────────────────

【０１４０】

【表３５】 ─────────────────────────────────── 化合物番号 X³ X⁴ A ─────────────────────────────────── １−１３６１ 3-OCH₃ H OCH(CH₃)CO₂N=CH(c)C₃H₅ １−１３６２ 3-OCH₃ H OCH(CH₃)CO₂N=CHCH₂CO₂H １−１３６３ 3-OCH₃ H OCH(CH₃)CO₂N=CHCH₂CO₂CH₃ １−１３６４ 3-OCH₃ H OCH(CH₃)CO₂N=C(C≡N)CH₃ １−１３６５ 3-OCH₃ H OCH(CH₃)CO₂N=C(CH₃)₂ １−１３６６ 3-OCH₃ H OCH(CH₃)CO₂N=C(CH₃)OCH₃ １−１３６７ 3-OCH₃ H OCH(CH₃)CO₂N=C(CH₃)COCH₃ １−１３６８ 3-OCH₃ H OCH(CH₃)CO₂N=C(CH₃)CO₂CH₃ １−１３６９ 3-OCH₃ H OCH(CH₃)CO₂N=C(CH₃)(c)C₃H₅ １−１３７０ 3-OCH₃ H OCH(CH₃)CO₂N=C(C₂H₅)₂ １−１３７１ 3-OCH₃ H OCH(CH₃)CO₂N=C(CH₃)CH₂CO₂CH₃ １−１３７２ 3-OCH₃ H OCH(CH₃)CO₂N=(CC₄H₈) １−１３７３ 3-OCH₃ H OCH(CH₃)CO₂N=(CC₅H₁₀) １−１３７４ 3-OCH₃ H OCH₂CO₂NH₂ １−１３７５ 3-OCH₃ H OCH₂CO₂NHCH₃ １−１３７６ 3-OCH₃ H OCH₂CO₂NHC₂H₅ １−１３７７ 3-OCH₃ H OCH₂CO₂NHCH₂CH=CH₂ １−１３７８ 3-OCH₃ H OCH₂CO₂NHCH₂C≡N １−１３７９ 3-OCH₃ H OCH₂CO₂NHCOCH₃ １−１３８０ 3-OCH₃ H OCH₂CO₂NHCO₂CH₃ １−１３８１ 3-OCH₃ H OCH₂CO₂NHCH₂CO₂H １−１３８２ 3-OCH₃ H OCH₂CO₂NHCH₂CO₂CH₃ １−１３８３ 3-OCH₃ H OCH₂CO₂N(CH₃)₂ １−１３８４ 3-OCH₃ H OCH₂CO₂N(CH₃)CH₂CO₂CH₃ １−１３８５ 3-OCH₃ H OCH₂CO₂(NC₄H₈) １−１３８６ 3-OCH₃ H OCH₂CO₂(NC₅H₁₀) １−１３８７ 3-OCH₃ H OCH₂CO₂N=CH₂ １−１３８８ 3-OCH₃ H OCH₂CO₂N=CHCH₃ １−１３８９ 3-OCH₃ H OCH₂CO₂N=CHC₂H₅ １−１３９０ 3-OCH₃ H OCH₂CO₂N=CHOCH₃ １−１３９１ 3-OCH₃ H OCH₂CO₂N=CHCOCH₃ １−１３９２ 3-OCH₃ H OCH₂CO₂N=CHCO₂CH₃ １−１３９３ 3-OCH₃ H OCH₂CO₂N=CHCH₂CO₂CH₃ １−１３９４ 3-OCH₃ H OCH₂CO₂N=C(C≡N)CH₃ １−１３９５ 3-OCH₃ H OCH₂CO₂N=C(CH₃)₂ １−１３９６ 3-OCH₃ H OCH₂CO₂N=C(CH₃)OCH₃ １−１３９７ 3-OCH₃ H OCH₂CO₂N=C(CH₃)COCH₃ １−１３９８ 3-OCH₃ H OCH₂CO₂N=C(CH₃)CO₂CH₃ １−１３９９ 3-OCH₃ H OCH₂CO₂N=C(C₂H₅)₂ １−１４００ 3-OCH₃ H OCH₂CO₂N=C(CH₃)CH₂CO₂CH₃ ───────────────────────────────────

【０１４１】

【表３６】 ─────────────────────────────────── 化合物番号 X³ X⁴ A ─────────────────────────────────── １−１４０１ 3-OCH₃ H OCH₂CO₂N=(CC₄H₈) １−１４０２ 3-OCH₃ H OCH₂CO₂N=(CC₅H₁₀) １−１４０３ 2-OCH₃ H OCH(CH₃)CO₂NH₂ １−１４０４ 2-OCH₃ H OCH(CH₃)CO₂NHCH₃ １−１４０５ 2-OCH₃ H OCH(CH₃)CO₂NHC₂H₅ １−１４０６ 2-OCH₃ H OCH(CH₃)CO₂NHCH₂CH=CH₂ １−１４０７ 2-OCH₃ H OCH(CH₃)CO₂NHCH₂C≡N １−１４０８ 2-OCH₃ H OCH(CH₃)CO₂NHCOCH₃ １−１４０９ 2-OCH₃ H OCH(CH₃)CO₂NHCO₂CH₃ １−１４１０ 2-OCH₃ H OCH(CH₃)CO₂NH(c)C₃H₅ １−１４１１ 2-OCH₃ H OCH(CH₃)CO₂NHCH₂CO₂H １−１４１２ 2-OCH₃ H OCH(CH₃)CO₂NHCH₂CO₂CH₃ １−１４１３ 2-OCH₃ H OCH(CH₃)CO₂N(C₂H₅)₂ １−１４１４ 2-OCH₃ H OCH(CH₃)CO₂N(CH₃)₂ １−１４１５ 2-OCH₃ H OCH(CH₃)CO₂N(CH₃)CH₂CH=CH₂ １−１４１６ 2-OCH₃ H OCH(CH₃)CO₂N(CH₃)CH₂C≡N １−１４１７ 2-OCH₃ H OCH(CH₃)CO₂N(CH₃)COCH₃ １−１４１８ 2-OCH₃ H OCH(CH₃)CO₂N(CH₃)CO₂CH₃ １−１４１９ 2-OCH₃ H OCH(CH₃)CO₂N(CH₃)CH₂CO₂CH₃ １−１４２０ 2-OCH₃ H OCH(CH₃)CO₂(NC₄H₈) １−１４２１ 2-OCH₃ H OCH(CH₃)CO₂(NC₅H₁₀) １−１４２２ 2-OCH₃ H OCH(CH₃)CO₂N=CH₂ １−１４２３ 2-OCH₃ H OCH(CH₃)CO₂N=CHCH₃ １−１４２４ 2-OCH₃ H OCH(CH₃)CO₂N=CHC₂H₅ １−１４２５ 2-OCH₃ H OCH(CH₃)CO₂N=CHOCH₃ １−１４２６ 2-OCH₃ H OCH(CH₃)CO₂N=CHCOCH₃ １−１４２７ 2-OCH₃ H OCH(CH₃)CO₂N=CHCO₂CH₃ １−１４２８ 2-OCH₃ H OCH(CH₃)CO₂N=CH(c)C₃H₅ １−１４２９ 2-OCH₃ H OCH(CH₃)CO₂N=CHCH₂CO₂H １−１４３０ 2-OCH₃ H OCH(CH₃)CO₂N=CHCH₂CO₂CH₃ １−１４３１ 2-OCH₃ H OCH(CH₃)CO₂N=C(C≡N)CH₃ １−１４３２ 2-OCH₃ H OCH(CH₃)CO₂N=C(CH₃)₂ １−１４３３ 2-OCH₃ H OCH(CH₃)CO₂N=C(CH₃)OCH₃ １−１４３４ 2-OCH₃ H OCH(CH₃)CO₂N=C(CH₃)COCH₃ １−１４３５ 2-OCH₃ H OCH(CH₃)CO₂N=C(CH₃)CO₂CH₃ １−１４３６ 2-OCH₃ H OCH(CH₃)CO₂N=C(CH₃)(c)C₃H₅ １−１４３７ 2-OCH₃ H OCH(CH₃)CO₂N=C(C₂H₅)₂ １−１４３８ 2-OCH₃ H OCH(CH₃)CO₂N=C(CH₃)CH₂CO₂H １−１４３９ 2-OCH₃ H OCH(CH₃)CO₂N=C(CH₃)CH₂CO₂CH₃ １−１４４０ 2-OCH₃ H OCH(CH₃)CO₂N=(CC₄H₈) ───────────────────────────────────

【０１４２】

【表３７】 ─────────────────────────────────── 化合物番号 X³ X⁴ A ─────────────────────────────────── １−１４４１ 2-OCH₃ H OCH(CH₃)CO₂N=(CC₅H₁₀) １−１４４２ 2-OCH₃ H OCH₂CO₂NH₂ １−１４４３ 2-OCH₃ H OCH₂CO₂NHCH₃ １−１４４４ 2-OCH₃ H OCH₂CO₂NHC₂H₅ １−１４４５ 2-OCH₃ H OCH₂CO₂NHCH₂CH=CH₂ １−１４４６ 2-OCH₃ H OCH₂CO₂NHCH₂C≡N １−１４４７ 2-OCH₃ H OCH₂CO₂NHCOCH₃ １−１４４８ 2-OCH₃ H OCH₂CO₂NHCO₂CH₃ １−１４４９ 2-OCH₃ H OCH₂CO₂NHCH₂CO₂H １−１４５０ 2-OCH₃ H OCH₂CO₂NHCH₂CO₂CH₃ １−１４５１ 2-OCH₃ H OCH₂CO₂N(CH₃)₂ １−１４５２ 2-OCH₃ H OCH₂CO₂N(CH₃)CH₂CO₂CH₃ １−１４５３ 2-OCH₃ H OCH₂CO₂(NC₄H₈) １−１４５４ 2-OCH₃ H OCH₂CO₂(NC₅H₁₀) １−１４５５ 2-OCH₃ H OCH₂CO₂N=CH₂ １−１４５６ 2-OCH₃ H OCH₂CO₂N=CHCH₃ １−１４５７ 2-OCH₃ H OCH₂CO₂N=CHC₂H₅ １−１４５８ 2-OCH₃ H OCH₂CO₂N=CHOCH₃ １−１４５９ 2-OCH₃ H OCH₂CO₂N=CHCOCH₃ １−１４６０ 2-OCH₃ H OCH₂CO₂N=CHCO₂CH₃ １−１４６１ 2-OCH₃ H OCH₂CO₂N=CHCH₂CO₂CH₃ １−１４６２ 2-OCH₃ H OCH₂CO₂N=C(C≡N)CH₃ １−１４６３ 2-OCH₃ H OCH₂CO₂N=C(CH₃)₂ １−１４６４ 2-OCH₃ H OCH₂CO₂N=C(CH₃)OCH₃ １−１４６５ 2-OCH₃ H OCH₂CO₂N=C(CH₃)COCH₃ １−１４６６ 2-OCH₃ H OCH₂CO₂N=C(CH₃)CO₂CH₃ １−１４６７ 2-OCH₃ H OCH₂CO₂N=C(C₂H₅)₂ １−１４６８ 2-OCH₃ H OCH₂CO₂N=C(CH₃)CH₂CO₂CH₃ １−１４６９ 2-OCH₃ H OCH₂CO₂N=(CC₄H₈) １−１４７０ 2-OCH₃ H OCH₂CO₂N=(CC₅H₁₀) １−１４７１ 3-Cl H OCH(CH₃)CO₂NH₂ １−１４７２ 3-Cl H OCH(CH₃)CO₂NHCH₃ １−１４７３ 3-Cl H OCH(CH₃)CO₂NHC₂H₅ １−１４７４ 3-Cl H OCH(CH₃)CO₂NHCH₂CH=CH₂ １−１４７５ 3-Cl H OCH(CH₃)CO₂NHCH₂C≡N １−１４７６ 3-Cl H OCH(CH₃)CO₂NHCOCH₃ １−１４７７ 3-Cl H OCH(CH₃)CO₂NHCO₂CH₃ １−１４７８ 3-Cl H OCH(CH₃)CO₂NH(c)C₃H₅ １−１４７９ 3-Cl H OCH(CH₃)CO₂NHCH₂CO₂H １−１４８０ 3-Cl H OCH(CH₃)CO₂NHCH₂CO₂CH₃ ───────────────────────────────────

【０１４３】

【表３８】 ─────────────────────────────────── 化合物番号 X³ X⁴ A ─────────────────────────────────── １−１４８１ 3-Cl H OCH(CH₃)CO₂N(C₂H₅)₂ １−１４８２ 3-Cl H OCH(CH₃)CO₂N(CH₃)₂ １−１４８３ 3-Cl H OCH(CH₃)CO₂N(CH₃)CH₂CH=CH₂ １−１４８４ 3-Cl H OCH(CH₃)CO₂N(CH₃)CH₂C≡N １−１４８５ 3-Cl H OCH(CH₃)CO₂N(CH₃)COCH₃ １−１４８６ 3-Cl H OCH(CH₃)CO₂N(CH₃)CO₂CH₃ １−１４８７ 3-Cl H OCH(CH₃)CO₂N(CH₃)CH₂CO₂CH₃ １−１４８８ 3-Cl H OCH(CH₃)CO₂(NC₄H₈) １−１４８９ 3-Cl H OCH(CH₃)CO₂(NC₅H₁₀) １−１４９０ 3-Cl H OCH(CH₃)CO₂N=CH₂ １−１４９１ 3-Cl H OCH(CH₃)CO₂N=CHCH₃ １−１４９２ 3-Cl H OCH(CH₃)CO₂N=CHC₂H₅ １−１４９３ 3-Cl H OCH(CH₃)CO₂N=CHOCH₃ １−１４９４ 3-Cl H OCH(CH₃)CO₂N=CHCOCH₃ １−１４９５ 3-Cl H OCH(CH₃)CO₂N=CHCO₂CH₃ １−１４９６ 3-Cl H OCH(CH₃)CO₂N=CH(c)C₃H₅ １−１４９７ 3-Cl H OCH(CH₃)CO₂N=CHCH₂CO₂H １−１４９８ 3-Cl H OCH(CH₃)CO₂N=CHCH₂CO₂CH₃ １−１４９９ 3-Cl H OCH(CH₃)CO₂N=C(C≡N)CH₃ １−１５００ 3-Cl H OCH(CH₃)CO₂N=C(CH₃)₂ １−１５０１ 3-Cl H OCH(CH₃)CO₂N=C(CH₃)OCH₃ １−１５０２ 3-Cl H OCH(CH₃)CO₂N=C(CH₃)COCH₃ １−１５０３ 3-Cl H OCH(CH₃)CO₂N=C(CH₃)CO₂CH₃ １−１５０４ 3-Cl H OCH(CH₃)CO₂N=C(CH₃)(c)C₃H₅ １−１５０５ 3-Cl H OCH(CH₃)CO₂N=C(C₂H₅)₂ １−１５０６ 3-Cl H OCH(CH₃)CO₂N=C(CH₃)CH₂CO₂H １−１５０７ 3-Cl H OCH(CH₃)CO₂N=C(CH₃)CH₂CO₂CH₃ １−１５０８ 3-Cl H OCH(CH₃)CO₂N=(CC₄H₈) １−１５０９ 3-Cl H OCH(CH₃)CO₂N=(CC₅H₁₀) １−１５１０ 3-Cl H OCH₂CO₂NH₂ １−１５１１ 3-Cl H OCH₂CO₂NHCH₃ １−１５１２ 3-Cl H OCH₂CO₂NHC₂H₅ １−１５１３ 3-Cl H OCH₂CO₂NHCH₂CH=CH₂ １−１５１４ 3-Cl H OCH₂CO₂NHCH₂C≡N １−１５１５ 3-Cl H OCH₂CO₂NHCOCH₃ １−１５１６ 3-Cl H OCH₂CO₂NHCO₂CH₃ １−１５１７ 3-Cl H OCH₂CO₂NHCH₂CO₂H １−１５１８ 3-Cl H OCH₂CO₂NHCH₂CO₂CH₃ １−１５１９ 3-Cl H OCH₂CO₂N(CH₃)₂ １−１５２０ 3-Cl H OCH₂CO₂N(CH₃)CH₂CO₂CH₃ ───────────────────────────────────

【０１４４】

【表３９】 ─────────────────────────────────── 化合物番号 X³ X⁴ A ─────────────────────────────────── １−１５２１ 3-Cl H OCH₂CO₂(NC₄H₈) １−１５２２ 3-Cl H OCH₂CO₂(NC₅H₁₀) １−１５２３ 3-Cl H OCH₂CO₂N=CH₂ １−１５２４ 3-Cl H OCH₂CO₂N=CHCH₃ １−１５２５ 3-Cl H OCH₂CO₂N=CHC₂H₅ １−１５２６ 3-Cl H OCH₂CO₂N=CHOCH₃ １−１５２７ 3-Cl H OCH₂CO₂N=CHCOCH₃ １−１５２８ 3-Cl H OCH₂CO₂N=CHCO₂CH₃ １−１５２９ 3-Cl H OCH₂CO₂N=CHCH₂CO₂CH₃ １−１５３０ 3-Cl H OCH₂CO₂N=C(C≡N)CH₃ １−１５３１ 3-Cl H OCH₂CO₂N=C(CH₃)₂ １−１５３２ 3-Cl H OCH₂CO₂N=C(CH₃)OCH₃ １−１５３３ 3-Cl H OCH₂CO₂N=C(CH₃)COCH₃ １−１５３４ 3-Cl H OCH₂CO₂N=C(CH₃)CO₂CH₃ １−１５３５ 3-Cl H OCH₂CO₂N=C(C₂H₅)₂ １−１５３６ 3-Cl H OCH₂CO₂N=C(CH₃)CH₂CO₂CH₃ １−１５３７ 3-Cl H OCH₂CO₂N=(CC₄H₈) １−１５３８ 3-Cl H OCH₂CO₂N=(CC₅H₁₀) １−１５３９ 2-Cl H OCH(CH₃)CO₂NH₂ １−１５４０ 2-Cl H OCH(CH₃)CO₂NHCH₃ ───────────────────────────────────

【０１４５】

【表４０】 ─────────────────────────────────── 化合物番号 X³ X⁴ A ─────────────────────────────────── １−１５４１ 2-Cl H OCH(CH₃)CO₂NHC₂H₅ １−１５４２ 2-Cl H OCH(CH₃)CO₂NHCH₂CH=CH₂ １−１５４３ 2-Cl H OCH(CH₃)CO₂NHCH₂C≡N １−１５４４ 2-Cl H OCH(CH₃)CO₂NHCOCH₃ １−１５４５ 2-Cl H OCH(CH₃)CO₂NHCO₂CH₃ １−１５４６ 2-Cl H OCH(CH₃)CO₂NHCH₂CO₂H １−１５４７ 2-Cl H OCH(CH₃)CO₂NHCH₂CO₂CH₃ １−１５４８ 2-Cl H OCH(CH₃)CO₂N(CH₃)₂ １−１５４９ 2-Cl H OCH(CH₃)CO₂N(CH₃)CH₂CO₂CH₃ １−１５５０ 2-Cl H OCH(CH₃)CO₂(NC₄H₈) １−１５５１ 2-Cl H OCH(CH₃)CO₂(NC₅H₁₀) １−１５５２ 2-Cl H OCH(CH₃)CO₂N=CH₂ １−１５５３ 2-Cl H OCH(CH₃)CO₂N=CHCH₃ １−１５５４ 2-Cl H OCH(CH₃)CO₂N=CHC₂H₅ １−１５５５ 2-Cl H OCH(CH₃)CO₂N=CHOCH₃ １−１５５６ 2-Cl H OCH(CH₃)CO₂N=CHCOCH₃ １−１５５７ 2-Cl H OCH(CH₃)CO₂N=CHCO₂CH₃ １−１５５８ 2-Cl H OCH(CH₃)CO₂N=CH(c)C₃H₅ １−１５５９ 2-Cl H OCH(CH₃)CO₂N=CHCH₂CO₂H １−１５６０ 2-Cl H OCH(CH₃)CO₂N=CHCH₂CO₂CH₃ １−１５６１ 2-Cl H OCH(CH₃)CO₂N=C(C≡N)CH₃ １−１５６２ 2-Cl H OCH(CH₃)CO₂N=C(CH₃)₂ １−１５６３ 2-Cl H OCH(CH₃)CO₂N=C(CH₃)OCH₃ １−１５６４ 2-Cl H OCH(CH₃)CO₂N=C(CH₃)COCH₃ １−１５６５ 2-Cl H OCH(CH₃)CO₂N=C(CH₃)CO₂CH₃ １−１５６６ 2-Cl H OCH(CH₃)CO₂N=C(CH₃)(c)C₃H₅ １−１５６７ 2-Cl H OCH(CH₃)CO₂N=C(C₂H₅)₂ １−１５６８ 2-Cl H OCH(CH₃)CO₂N=C(CH₃)CH₂CO₂H １−１５６９ 2-Cl H OCH(CH₃)CO₂N=C(CH₃)CH₂CO₂CH₃ １−１５７０ 2-Cl H OCH(CH₃)CO₂N=(CC₄H₈) １−１５７１ 2-Cl H OCH(CH₃)CO₂N=(CC₅H₁₀) １−１５７２ 2-Cl H OCH₂CO₂NH₂ １−１５７３ 2-Cl H OCH₂CO₂NHCH₃ １−１５７４ 2-Cl H OCH₂CO₂NHC₂H₅ １−１５７５ 2-Cl H OCH₂CO₂NHCH₂CH=CH₂ １−１５７６ 2-Cl H OCH₂CO₂NHCH₂C≡N １−１５７７ 2-Cl H OCH₂CO₂NHCOCH₃ １−１５７８ 2-Cl H OCH₂CO₂NHCO₂CH₃ １−１５７９ 2-Cl H OCH₂CO₂NHCH₂CO₂H １−１５８０ 2-Cl H OCH₂CO₂NHCH₂CO₂CH₃ ───────────────────────────────────

【０１４６】

【表４１】 ─────────────────────────────────── 化合物番号 X³ X⁴ A ─────────────────────────────────── １−１５８１ 2-Cl H OCH₂CO₂N(CH₃)₂ １−１５８２ 2-Cl H OCH₂CO₂N(CH₃)CH₂CO₂CH₃ １−１５８３ 2-Cl H OCH₂CO₂(NC₄H₈) １−１５８４ 2-Cl H OCH₂CO₂(NC₅H₁₀) １−１５８５ 2-Cl H OCH₂CO₂N=CH₂ １−１５８６ 2-Cl H OCH₂CO₂N=CHCH₃ １−１５８７ 2-Cl H OCH₂CO₂N=CHC₂H₅ １−１５８８ 2-Cl H OCH₂CO₂N=CHOCH₃ １−１５８９ 2-Cl H OCH₂CO₂N=CHCOCH₃ １−１５９０ 2-Cl H OCH₂CO₂N=CHCO₂CH₃ １−１５９１ 2-Cl H OCH₂CO₂N=CHCH₂CO₂CH₃ １−１５９２ 2-Cl H OCH₂CO₂N=C(C≡N)CH₃ １−１５９３ 2-Cl H OCH₂CO₂N=C(CH₃)₂ １−１５９４ 2-Cl H OCH₂CO₂N=C(CH₃)OCH₃ １−１５９５ 2-Cl H OCH₂CO₂N=C(CH₃)COCH₃ １−１５９６ 2-Cl H OCH₂CO₂N=C(CH₃)CO₂CH₃ １−１５９７ 2-Cl H OCH₂CO₂N=C(C₂H₅)₂ １−１５９８ 2-Cl H OCH₂CO₂N=C(CH₃)CH₂CO₂CH₃ １−１５９９ 2-Cl H OCH₂CO₂N=(CC₄H₈) １−１６００ 2-Cl H OCH₂CO₂N=(CC₅H₁₀) １−１６０１ 2-CF₃ H OCH(CH₃)CO₂NH₂ １−１６０２ 2-CF₃ H OCH(CH₃)CO₂NHCH₃ １−１６０３ 2-CF₃ H OCH(CH₃)CO₂N(CH₃)₂ １−１６０４ 2-CF₃ H OCH(CH₃)CO₂N=CH₂ １−１６０５ 2-CF₃ H OCH(CH₃)CO₂N=CHCH₃ １−１６０６ 2-CF₃ H OCH₂CO₂NH₂ １−１６０７ 2-CF₃ H OCH₂CO₂NHCH₃ １−１６０８ 2-CF₃ H OCH₂CO₂N(CH₃)₂ １−１６０９ 2-CF₃ H OCH₂CO₂N=CH₂ １−１６１０ 2-CF₃ H OCH₂CO₂N=CHCH₃ １−１６１１ 2-CF₃ H OCH₂CO₂N=C(CH₃)₂ ───────────────────────────────────

【０１４７】一般式〔８−〕で示される化合物番号８−
１２０１〜８−１５６５の化合物（式中のA、X³およびX
⁴は後記の表４２〜表５１に記載のA、X³およびX⁴を意味
する。）

【化５５】

【表４２】 ─────────────────────────────────── 化合物番号 X³ X⁴ A ─────────────────────────────────── ８−１２０１ 4-CH₃ H OCH(CH₃)CO₂NH₂ ８−１２０２ 4-CH₃ H OCH(CH₃)CO₂NHCH₃ ８−１２０３ 4-CH₃ H OCH(CH₃)CO₂NHC₂H₅ ８−１２０４ 4-CH₃ H OCH(CH₃)CO₂NHCH₂CH=CH₂ ８−１２０５ 4-CH₃ H OCH(CH₃)CO₂NHCH₂C≡N ８−１２０６ 4-CH₃ H OCH(CH₃)CO₂NHCOCH₃ ８−１２０７ 4-CH₃ H OCH(CH₃)CO₂NHCO₂CH₃ ８−１２０８ 4-CH₃ H OCH(CH₃)CO₂NH(c)C₃H₅ ８−１２０９ 4-CH₃ H OCH(CH₃)CO₂NHCH₂CO₂H ８−１２１０ 4-CH₃ H OCH(CH₃)CO₂NHCH₂CO₂CH₃ ８−１２１１ 4-CH₃ H OCH(CH₃)CO₂N(C₂H₅)₂ ８−１２１２ 4-CH₃ H OCH(CH₃)CO₂N(CH₃)₂ ８−１２１３ 4-CH₃ H OCH(CH₃)CO₂N(CH₃)CH₂CH=CH₂ ８−１２１４ 4-CH₃ H OCH(CH₃)CO₂N(CH₃)CH₂C≡N ８−１２１５ 4-CH₃ H OCH(CH₃)CO₂N(CH₃)COCH₃ ８−１２１６ 4-CH₃ H OCH(CH₃)CO₂N(CH₃)CO₂CH₃ ８−１２１７ 4-CH₃ H OCH(CH₃)CO₂N(CH₃)CH₂CO₂CH₃ ８−１２１８ 4-CH₃ H OCH(CH₃)CO₂(NC₄H₈) ８−１２１９ 4-CH₃ H OCH(CH₃)CO₂(NC₅H₁₀) ８−１２２０ 4-CH₃ H OCH(CH₃)CO₂N=CH₂ ８−１２２１ 4-CH₃ H OCH(CH₃)CO₂N=CHCH₃ ８−１２２２ 4-CH₃ H OCH(CH₃)CO₂N=CHC₂H₅ ８−１２２３ 4-CH₃ H OCH(CH₃)CO₂N=CHOCH₃ ８−１２２４ 4-CH₃ H OCH(CH₃)CO₂N=CHCOCH₃ ８−１２２５ 4-CH₃ H OCH(CH₃)CO₂N=CHCO₂CH₃ ８−１２２６ 4-CH₃ H OCH(CH₃)CO₂N=CH(c)C₃H₅ ８−１２２７ 4-CH₃ H OCH(CH₃)CO₂N=CHCH₂CO₂CH₃ ８−１２２８ 4-CH₃ H OCH(CH₃)CO₂N=C(C≡N)CH₃ ８−１２２９ 4-CH₃ H OCH(CH₃)CO₂N=C(CH₃)₂ ８−１２３０ 4-CH₃ H OCH(CH₃)CO₂N=C(CH₃)OCH₃ ８−１２３１ 4-CH₃ H OCH(CH₃)CO₂N=C(CH₃)COCH₃ ８−１２３２ 4-CH₃ H OCH(CH₃)CO₂N=C(CH₃)CO₂CH₃ ８−１２３３ 4-CH₃ H OCH(CH₃)CO₂N=C(C₂H₅)₂ ８−１２３４ 4-CH₃ H OCH(CH₃)CO₂N=C(CH₃)CH₂CO₂CH₃ ８−１２３５ 4-CH₃ H OCH(CH₃)CO₂N=(CC₄H₈) ８−１２３６ 4-CH₃ H OCH(CH₃)CO₂N=(CC₅H₁₀) ８−１２３７ 4-CH₃ H OCH₂CO₂NH₂ ８−１２３８ 4-CH₃ H OCH₂CO₂NHCH₃ ８−１２３９ 4-CH₃ H OCH₂CO₂NHC₂H₅ ８−１２４０ 4-CH₃ H OCH₂CO₂NHCH₂CH=CH₂ ───────────────────────────────────

【０１４８】

【表４３】 ─────────────────────────────────── 化合物番号 X³ X⁴ A ─────────────────────────────────── ８−１２４１ 4-CH₃ H OCH₂CO₂NHCH₂C≡N ８−１２４２ 4-CH₃ H OCH₂CO₂NHCOCH₃ ８−１２４３ 4-CH₃ H OCH₂CO₂NHCO₂CH₃ ８−１２４４ 4-CH₃ H OCH₂CO₂NHCH₂CO₂H ８−１２４５ 4-CH₃ H OCH₂CO₂NHCH₂CO₂CH₃ ８−１２４６ 4-CH₃ H OCH₂CO₂N(CH₃)₂ ８−１２４７ 4-CH₃ H OCH₂CO₂N(CH₃)CH₂CO₂CH₃ ８−１２４８ 4-CH₃ H OCH₂CO₂(NC₄H₈) ８−１２４９ 4-CH₃ H OCH₂CO₂(NC₅H₁₀) ８−１２５０ 4-CH₃ H OCH₂CO₂N=CH₂ ８−１２５１ 4-CH₃ H OCH₂CO₂N=CHCH₃ ８−１２５２ 4-CH₃ H OCH₂CO₂N=CHC₂H₅ ８−１２５３ 4-CH₃ H OCH₂CO₂N=CHOCH₃ ８−１２５４ 4-CH₃ H OCH₂CO₂N=CHCOCH₃ ８−１２５５ 4-CH₃ H OCH₂CO₂N=CHCO₂CH₃ ８−１２５６ 4-CH₃ H OCH₂CO₂N=CHCH₂CO₂CH₃ ８−１２５７ 4-CH₃ H OCH₂CO₂N=C(C≡N)CH₃ ８−１２５８ 4-CH₃ H OCH₂CO₂N=C(CH₃)₂ ８−１２５９ 4-CH₃ H OCH₂CO₂N=C(CH₃)OCH₃ ８−１２６０ 4-CH₃ H OCH₂CO₂N=C(CH₃)COCH₃ ８−１２６１ 4-CH₃ H OCH₂CO₂N=C(CH₃)CO₂CH₃ ８−１２６２ 4-CH₃ H OCH₂CO₂N=C(C₂H₅)₂ ８−１２６３ 4-CH₃ H OCH₂CO₂N=C(CH₃)CH₂CO₂CH₃ ８−１２６４ 4-CH₃ H OCH₂CO₂N=(CC₄H₈) ８−１２６５ 4-CH₃ H OCH₂CO₂N=(CC₅H₁₀) ８−１２６６ 2-CH₃ H OCH(CH₃)CO₂NH₂ ８−１２６７ 2-CH₃ H OCH(CH₃)CO₂NHCH₃ ８−１２６８ 2-CH₃ H OCH(CH₃)CO₂NHC₂H₅ ８−１２６９ 2-CH₃ H OCH(CH₃)CO₂NHCH₂CH=CH₂ ８−１２７０ 2-CH₃ H OCH(CH₃)CO₂NHCH₂C≡N ８−１２７１ 2-CH₃ H OCH(CH₃)CO₂NHCOCH₃ ８−１２７２ 2-CH₃ H OCH(CH₃)CO₂NHCO₂CH₃ ８−１２７３ 2-CH₃ H OCH(CH₃)CO₂NHCH₂CO₂H ８−１２７４ 2-CH₃ H OCH(CH₃)CO₂NHCH₂CO₂CH₃ ８−１２７５ 2-CH₃ H OCH(CH₃)CO₂N(CH₃)₂ ８−１２７６ 2-CH₃ H OCH(CH₃)CO₂N(CH₃)CH₂CO₂CH₃ ８−１２７７ 2-CH₃ H OCH(CH₃)CO₂(NC₄H₈) ８−１２７８ 2-CH₃ H OCH(CH₃)CO₂(NC₅H₁₀) ８−１２７９ 2-CH₃ H OCH(CH₃)CO₂N=CH₂ ８−１２８０ 2-CH₃ H OCH(CH₃)CO₂N=CHCH₃ ───────────────────────────────────

【０１４９】

【表４４】 ─────────────────────────────────── 化合物番号 X³ X⁴ A ─────────────────────────────────── ８−１２８１ 2-CH₃ H OCH(CH₃)CO₂N=CHC₂H₅ ８−１２８２ 2-CH₃ H OCH(CH₃)CO₂N=CHOCH₃ ８−１２８３ 2-CH₃ H OCH(CH₃)CO₂N=CHCOCH₃ ８−１２８４ 2-CH₃ H OCH(CH₃)CO₂N=CHCO₂CH₃ ８−１２８５ 2-CH₃ H OCH(CH₃)CO₂N=CHCH₂CO₂CH₃ ８−１２８６ 2-CH₃ H OCH(CH₃)CO₂N=C(C≡N)CH₃ ８−１２８７ 2-CH₃ H OCH(CH₃)CO₂N=C(CH₃)₂ ８−１２８８ 2-CH₃ H OCH(CH₃)CO₂N=C(CH₃)OCH₃ ８−１２８９ 2-CH₃ H OCH(CH₃)CO₂N=C(CH₃)COCH₃ ８−１２９０ 2-CH₃ H OCH(CH₃)CO₂N=C(CH₃)CO₂CH₃ ８−１２９１ 2-CH₃ H OCH(CH₃)CO₂N=C(C₂H₅)₂ ８−１２９２ 2-CH₃ H OCH(CH₃)CO₂N=C(CH₃)CH₂CO₂CH₃ ８−１２９３ 2-CH₃ H OCH(CH₃)CO₂N=(CC₄H₈) ８−１２９４ 2-CH₃ H OCH(CH₃)CO₂N=(CC₅H₁₀) ８−１２９５ 2-CH₃ H OCH₂CO₂NH₂ ８−１２９６ 2-CH₃ H OCH₂CO₂NHCH₃ ８−１２９７ 2-CH₃ H OCH₂CO₂NHC₂H₅ ８−１２９８ 2-CH₃ H OCH₂CO₂NHCH₂CH=CH₂ ８−１２９９ 2-CH₃ H OCH₂CO₂NHCH₂C≡N ８−１３００ 2-CH₃ H OCH₂CO₂NHCOCH₃ ８−１３０１ 2-CH₃ H OCH₂CO₂NHCO₂CH₃ ８−１３０２ 2-CH₃ H OCH₂CO₂NHCH₂CO₂H ８−１３０３ 2-CH₃ H OCH₂CO₂NHCH₂CO₂CH₃ ８−１３０４ 2-CH₃ H OCH₂CO₂N(CH₃)₂ ８−１３０５ 2-CH₃ H OCH₂CO₂N(CH₃)CH₂CO₂CH₃ ８−１３０６ 2-CH₃ H OCH₂CO₂(NC₄H₈) ８−１３０７ 2-CH₃ H OCH₂CO₂(NC₅H₁₀) ８−１３０８ 2-CH₃ H OCH₂CO₂N=CH₂ ８−１３０９ 2-CH₃ H OCH₂CO₂N=CHCH₃ ８−１３１０ 2-CH₃ H OCH₂CO₂N=CHC₂H₅ ８−１３１１ 2-CH₃ H OCH₂CO₂N=CHOCH₃ ８−１３１２ 2-CH₃ H OCH₂CO₂N=CHCOCH₃ ８−１３１３ 2-CH₃ H OCH₂CO₂N=CHCO₂CH₃ ８−１３１４ 2-CH₃ H OCH₂CO₂N=CHCH₂CO₂CH₃ ８−１３１５ 2-CH₃ H OCH₂CO₂N=C(C≡N)CH₃ ８−１３１６ 2-CH₃ H OCH₂CO₂N=C(CH₃)₂ ８−１３１７ 2-CH₃ H OCH₂CO₂N=C(CH₃)OCH₃ ８−１３１８ 2-CH₃ H OCH₂CO₂N=C(CH₃)COCH₃ ８−１３１９ 2-CH₃ H OCH₂CO₂N=C(CH₃)CO₂CH₃ ８−１３２０ 2-CH₃ H OCH₂CO₂N=C(C₂H₅)₂ ───────────────────────────────────

【０１５０】

【表４５】 ─────────────────────────────────── 化合物番号 X³ X⁴ A ─────────────────────────────────── ８−１３２１ 2-CH₃ H OCH₂CO₂N=C(CH₃)CH₂CO₂CH₃ ８−１３２２ 2-CH₃ H OCH₂CO₂N=(CC₄H₈) ８−１３２３ 2-CH₃ H OCH₂CO₂N=(CC₅H₁₀) ８−１３２４ 4-OCH₃ H OCH(CH₃)CO₂NH₂ ８−１３２５ 4-OCH₃ H OCH(CH₃)CO₂NHCH₃ ８−１３２６ 4-OCH₃ H OCH(CH₃)CO₂NHC₂H₅ ８−１３２７ 4-OCH₃ H OCH(CH₃)CO₂NHCH₂CH=CH₂ ８−１３２８ 4-OCH₃ H OCH(CH₃)CO₂NHCH₂C≡N ８−１３２９ 4-OCH₃ H OCH(CH₃)CO₂NHCOCH₃ ８−１３３０ 4-OCH₃ H OCH(CH₃)CO₂NHCO₂CH₃ ８−１３３１ 4-OCH₃ H OCH(CH₃)CO₂NHCH₂CO₂H ８−１３３２ 4-OCH₃ H OCH(CH₃)CO₂NHCH₂CO₂CH₃ ８−１３３３ 4-OCH₃ H OCH(CH₃)CO₂N(CH₃)₂ ８−１３３４ 4-OCH₃ H OCH(CH₃)CO₂N(CH₃)CH₂CO₂CH₃ ８−１３３５ 4-OCH₃ H OCH(CH₃)CO₂(NC₄H₈) ８−１３３６ 4-OCH₃ H OCH(CH₃)CO₂(NC₅H₁₀) ８−１３３７ 4-OCH₃ H OCH(CH₃)CO₂N=CH₂ ８−１３３８ 4-OCH₃ H OCH(CH₃)CO₂N=CHCH₃ ８−１３３９ 4-OCH₃ H OCH(CH₃)CO₂N=CHC₂H₅ ８−１３４０ 4-OCH₃ H OCH(CH₃)CO₂N=CHOCH₃ ８−１３４１ 4-OCH₃ H OCH(CH₃)CO₂N=CHCOCH₃ ８−１３４２ 4-OCH₃ H OCH(CH₃)CO₂N=CHCO₂CH₃ ８−１３４３ 4-OCH₃ H OCH(CH₃)CO₂N=CHCH₂CO₂CH₃ ８−１３４４ 4-OCH₃ H OCH(CH₃)CO₂N=C(C≡N)CH₃ ８−１３４５ 4-OCH₃ H OCH(CH₃)CO₂N=C(CH₃)₂ ８−１３４６ 4-OCH₃ H OCH(CH₃)CO₂N=C(CH₃)OCH₃ ８−１３４７ 4-OCH₃ H OCH(CH₃)CO₂N=C(CH₃)COCH₃ ８−１３４８ 4-OCH₃ H OCH(CH₃)CO₂N=C(CH₃)CO₂CH₃ ８−１３４９ 4-OCH₃ H OCH(CH₃)CO₂N=C(C₂H₅)₂ ８−１３５０ 4-OCH₃ H OCH(CH₃)CO₂N=C(CH₃)CH₂CO₂CH₃ ８−１３５１ 4-OCH₃ H OCH(CH₃)CO₂N=(CC₄H₈) ８−１３５２ 4-OCH₃ H OCH(CH₃)CO₂N=(CC₅H₁₀) ８−１３５３ 4-OCH₃ H OCH₂CO₂NH₂ ８−１３５４ 4-OCH₃ H OCH₂CO₂NHCH₃ ８−１３５５ 4-OCH₃ H OCH₂CO₂NHC₂H₅ ８−１３５６ 4-OCH₃ H OCH₂CO₂NHCH₂CH=CH₂ ８−１３５７ 4-OCH₃ H OCH₂CO₂NHCH₂C≡N ８−１３５８ 4-OCH₃ H OCH₂CO₂NHCOCH₃ ８−１３５９ 4-OCH₃ H OCH₂CO₂NHCO₂CH₃ ８−１３６０ 4-OCH₃ H OCH₂CO₂NHCH₂CO₂H ───────────────────────────────────

【０１５１】

【表４６】 ─────────────────────────────────── 化合物番号 X³ X⁴ A ─────────────────────────────────── ８−１３６１ 4-OCH₃ H OCH₂CO₂NHCH₂CO₂CH₃ ８−１３６２ 4-OCH₃ H OCH₂CO₂N(CH₃)₂ ８−１３６３ 4-OCH₃ H OCH₂CO₂N(CH₃)CH₂CO₂CH₃ ８−１３６４ 4-OCH₃ H OCH₂CO₂(NC₄H₈) ８−１３６５ 4-OCH₃ H OCH₂CO₂(NC₅H₁₀) ８−１３６６ 4-OCH₃ H OCH₂CO₂N=CH₂ ８−１３６７ 4-OCH₃ H OCH₂CO₂N=CHCH₃ ８−１３６８ 4-OCH₃ H OCH₂CO₂N=CHC₂H₅ ８−１３６９ 4-OCH₃ H OCH₂CO₂N=CHOCH₃ ８−１３７０ 4-OCH₃ H OCH₂CO₂N=CHCOCH₃ ８−１３７１ 4-OCH₃ H OCH₂CO₂N=CHCO₂CH₃ ８−１３７２ 4-OCH₃ H OCH₂CO₂N=CHCH₂CO₂CH₃ ８−１３７３ 4-OCH₃ H OCH₂CO₂N=C(C≡N)CH₃ ８−１３７４ 4-OCH₃ H OCH₂CO₂N=C(CH₃)₂ ８−１３７５ 4-OCH₃ H OCH₂CO₂N=C(CH₃)OCH₃ ８−１３７６ 4-OCH₃ H OCH₂CO₂N=C(CH₃)COCH₃ ８−１３７７ 4-OCH₃ H OCH₂CO₂N=C(CH₃)CO₂CH₃ ８−１３７８ 4-OCH₃ H OCH₂CO₂N=C(C₂H₅)₂ ８−１３７９ 4-OCH₃ H OCH₂CO₂N=C(CH₃)CH₂CO₂CH₃ ８−１３８０ 4-OCH₃ H OCH₂CO₂N=(CC₄H₈) ８−１３８１ 4-OCH₃ H OCH₂CO₂N=(CC₅H₁₀) ８−１３８２ 2-OCH₃ H OCH(CH₃)CO₂NH₂ ８−１３８３ 2-OCH₃ H OCH(CH₃)CO₂NHCH₃ ８−１３８４ 2-OCH₃ H OCH(CH₃)CO₂NHC₂H₅ ８−１３８５ 2-OCH₃ H OCH(CH₃)CO₂NHCH₂CH=CH₂ ８−１３８６ 2-OCH₃ H OCH(CH₃)CO₂NHCH₂C≡N ８−１３８７ 2-OCH₃ H OCH(CH₃)CO₂NHCOCH₃ ８−１３８８ 2-OCH₃ H OCH(CH₃)CO₂NHCO₂CH₃ ８−１３８９ 2-OCH₃ H OCH(CH₃)CO₂NHCH₂CO₂H ８−１３９０ 2-OCH₃ H OCH(CH₃)CO₂NHCH₂CO₂CH₃ ８−１３９１ 2-OCH₃ H OCH(CH₃)CO₂N(CH₃)₂ ８−１３９２ 2-OCH₃ H OCH(CH₃)CO₂N(CH₃)CH₂CO₂CH₃ ８−１３９３ 2-OCH₃ H OCH(CH₃)CO₂(NC₄H₈) ８−１３９４ 2-OCH₃ H OCH(CH₃)CO₂(NC₅H₁₀) ８−１３９５ 2-OCH₃ H OCH(CH₃)CO₂N=CH₂ ８−１３９６ 2-OCH₃ H OCH(CH₃)CO₂N=CHCH₃ ８−１３９７ 2-OCH₃ H OCH(CH₃)CO₂N=CHC₂H₅ ８−１３９８ 2-OCH₃ H OCH(CH₃)CO₂N=CHOCH₃ ８−１３９９ 2-OCH₃ H OCH(CH₃)CO₂N=CHCOCH₃ ８−１４００ 2-OCH₃ H OCH(CH₃)CO₂N=CHCO₂CH₃ ───────────────────────────────────

【０１５２】

【表４７】 ─────────────────────────────────── 化合物番号 X³ X⁴ A ─────────────────────────────────── ８−１４０１ 2-OCH₃ H OCH(CH₃)CO₂N=CHCH₂CO₂CH₃ ８−１４０２ 2-OCH₃ H OCH(CH₃)CO₂N=C(C≡N)CH₃ ８−１４０３ 2-OCH₃ H OCH(CH₃)CO₂N=C(CH₃)₂ ８−１４０４ 2-OCH₃ H OCH(CH₃)CO₂N=C(CH₃)OCH₃ ８−１４０５ 2-OCH₃ H OCH(CH₃)CO₂N=C(CH₃)COCH₃ ８−１４０６ 2-OCH₃ H OCH(CH₃)CO₂N=C(CH₃)CO₂CH₃ ８−１４０７ 2-OCH₃ H OCH(CH₃)CO₂N=C(C₂H₅)₂ ８−１４０８ 2-OCH₃ H OCH(CH₃)CO₂N=C(CH₃)CH₂CO₂CH₃ ８−１４０９ 2-OCH₃ H OCH(CH₃)CO₂N=(CC₄H₈) ８−１４１０ 2-OCH₃ H OCH(CH₃)CO₂N=(CC₅H₁₀) ８−１４１１ 2-OCH₃ H OCH₂CO₂NH₂ ８−１４１２ 2-OCH₃ H OCH₂CO₂NHCH₃ ８−１４１３ 2-OCH₃ H OCH₂CO₂NHC₂H₅ ８−１４１４ 2-OCH₃ H OCH₂CO₂NHCH₂CH=CH₂ ８−１４１５ 2-OCH₃ H OCH₂CO₂NHCH₂C≡N ８−１４１６ 2-OCH₃ H OCH₂CO₂NHCOCH₃ ８−１４１７ 2-OCH₃ H OCH₂CO₂NHCO₂CH₃ ８−１４１８ 2-OCH₃ H OCH₂CO₂NHCH₂CO₂H ８−１４１９ 2-OCH₃ H OCH₂CO₂NHCH₂CO₂CH₃ ８−１４２０ 2-OCH₃ H OCH₂CO₂N(CH₃)₂ ８−１４２１ 2-OCH₃ H OCH₂CO₂N(CH₃)CH₂CO₂CH₃ ８−１４２２ 2-OCH₃ H OCH₂CO₂(NC₄H₈) ８−１４２３ 2-OCH₃ H OCH₂CO₂(NC₅H₁₀) ８−１４２４ 2-OCH₃ H OCH₂CO₂N=CH₂ ８−１４２５ 2-OCH₃ H OCH₂CO₂N=CHCH₃ ８−１４２６ 2-OCH₃ H OCH₂CO₂N=CHC₂H₅ ８−１４２７ 2-OCH₃ H OCH₂CO₂N=CHOCH₃ ８−１４２８ 2-OCH₃ H OCH₂CO₂N=CHCOCH₃ ８−１４２９ 2-OCH₃ H OCH₂CO₂N=CHCO₂CH₃ ８−１４３０ 2-OCH₃ H OCH₂CO₂N=CHCH₂CO₂CH₃ ８−１４３１ 2-OCH₃ H OCH₂CO₂N=C(C≡N)CH₃ ８−１４３２ 2-OCH₃ H OCH₂CO₂N=C(CH₃)₂ ８−１４３３ 2-OCH₃ H OCH₂CO₂N=C(CH₃)OCH₃ ８−１４３４ 2-OCH₃ H OCH₂CO₂N=C(CH₃)COCH₃ ８−１４３５ 2-OCH₃ H OCH₂CO₂N=C(CH₃)CO₂CH₃ ８−１４３６ 2-OCH₃ H OCH₂CO₂N=C(C₂H₅)₂ ８−１４３７ 2-OCH₃ H OCH₂CO₂N=C(CH₃)CH₂CO₂CH₃ ８−１４３８ 2-OCH₃ H OCH₂CO₂N=(CC₄H₈) ８−１４３９ 2-OCH₃ H OCH₂CO₂N=(CC₅H₁₀) ８−１４４０ 4-Cl H OCH(CH₃)CO₂NH₂ ───────────────────────────────────

【０１５３】

【表４８】 ─────────────────────────────────── 化合物番号 X³ X⁴ A ─────────────────────────────────── ８−１４４１ 4-Cl H OCH(CH₃)CO₂NHCH₃ ８−１４４２ 4-Cl H OCH(CH₃)CO₂NHC₂H₅ ８−１４４３ 4-Cl H OCH(CH₃)CO₂NHCH₂CH=CH₂ ８−１４４４ 4-Cl H OCH(CH₃)CO₂NHCH₂C≡N ８−１４４５ 4-Cl H OCH(CH₃)CO₂NHCOCH₃ ８−１４４６ 4-Cl H OCH(CH₃)CO₂NHCO₂CH₃ ８−１４４７ 4-Cl H OCH(CH₃)CO₂NHCH₂CO₂H ８−１４４８ 4-Cl H OCH(CH₃)CO₂NHCH₂CO₂CH₃ ８−１４４９ 4-Cl H OCH(CH₃)CO₂N(CH₃)₂ ８−１４５０ 4-Cl H OCH(CH₃)CO₂N(CH₃)CH₂CO₂CH₃ ８−１４５１ 4-Cl H OCH(CH₃)CO₂(NC₄H₈) ８−１４５２ 4-Cl H OCH(CH₃)CO₂(NC₅H₁₀) ８−１４５３ 4-Cl H OCH(CH₃)CO₂N=CH₂ ８−１４５４ 4-Cl H OCH(CH₃)CO₂N=CHCH₃ ８−１４５５ 4-Cl H OCH(CH₃)CO₂N=CHC₂H₅ ８−１４５６ 4-Cl H OCH(CH₃)CO₂N=CHOCH₃ ８−１４５７ 4-Cl H OCH(CH₃)CO₂N=CHCOCH₃ ８−１４５８ 4-Cl H OCH(CH₃)CO₂N=CHCO₂CH₃ ８−１４５９ 4-Cl H OCH(CH₃)CO₂N=CHCH₂CO₂CH₃ ８−１４６０ 4-Cl H OCH(CH₃)CO₂N=C(C≡N)CH₃ ８−１４６１ 4-Cl H OCH(CH₃)CO₂N=C(CH₃)₂ ８−１４６２ 4-Cl H OCH(CH₃)CO₂N=C(CH₃)OCH₃ ８−１４６３ 4-Cl H OCH(CH₃)CO₂N=C(CH₃)COCH₃ ８−１４６４ 4-Cl H OCH(CH₃)CO₂N=C(CH₃)CO₂CH₃ ８−１４６５ 4-Cl H OCH(CH₃)CO₂N=C(C₂H₅)₂ ８−１４６６ 4-Cl H OCH(CH₃)CO₂N=C(CH₃)CH₂CO₂CH₃ ８−１４６７ 4-Cl H OCH(CH₃)CO₂N=(CC₄H₈) ８−１４６８ 4-Cl H OCH(CH₃)CO₂N=(CC₅H₁₀) ８−１４６９ 4-Cl H OCH₂CO₂NH₂ ８−１４７０ 4-Cl H OCH₂CO₂NHCH₃ ８−１４７１ 4-Cl H OCH₂CO₂NHC₂H₅ ８−１４７２ 4-Cl H OCH₂CO₂NHCH₂CH=CH₂ ８−１４７３ 4-Cl H OCH₂CO₂NHCH₂C≡N ８−１４７４ 4-Cl H OCH₂CO₂NHCOCH₃ ８−１４７５ 4-Cl H OCH₂CO₂NHCO₂CH₃ ８−１４７６ 4-Cl H OCH₂CO₂NHCH₂CO₂H ８−１４７７ 4-Cl H OCH₂CO₂NHCH₂CO₂CH₃ ８−１４７８ 4-Cl H OCH₂CO₂N(CH₃)₂ ８−１４７９ 4-Cl H OCH₂CO₂N(CH₃)CH₂CO₂CH₃ ８−１４８０ 4-Cl H OCH₂CO₂(NC₄H₈) ───────────────────────────────────

【０１５４】

【表４９】 ─────────────────────────────────── 化合物番号 X³ X⁴ A ─────────────────────────────────── ８−１４８１ 4-Cl H OCH₂CO₂(NC₅H₁₀) ８−１４８２ 4-Cl H OCH₂CO₂N=CH₂ ８−１４８３ 4-Cl H OCH₂CO₂N=CHCH₃ ８−１４８４ 4-Cl H OCH₂CO₂N=CHC₂H₅ ８−１４８５ 4-Cl H OCH₂CO₂N=CHOCH₃ ８−１４８６ 4-Cl H OCH₂CO₂N=CHCOCH₃ ８−１４８７ 4-Cl H OCH₂CO₂N=CHCO₂CH₃ ８−１４８８ 4-Cl H OCH₂CO₂N=CHCH₂CO₂CH₃ ８−１４８９ 4-Cl H OCH₂CO₂N=C(C≡N)CH₃ ８−１４９０ 4-Cl H OCH₂CO₂N=C(CH₃)₂ ８−１４９１ 4-Cl H OCH₂CO₂N=C(CH₃)OCH₃ ８−１４９２ 4-Cl H OCH₂CO₂N=C(CH₃)COCH₃ ８−１４９３ 4-Cl H OCH₂CO₂N=C(CH₃)CO₂CH₃ ８−１４９４ 4-Cl H OCH₂CO₂N=C(C₂H₅)₂ ８−１４９５ 4-Cl H OCH₂CO₂N=C(CH₃)CH₂CO₂CH₃ ８−１４９６ 4-Cl H OCH₂CO₂N=(CC₄H₈) ８−１４９７ 4-Cl H OCH₂CO₂N=(CC₅H₁₀) ８−１４９８ 2-Cl H OCH(CH₃)CO₂NH₂ ８−１４９９ 2-Cl H OCH(CH₃)CO₂NHCH₃ ８−１５００ 2-Cl H OCH(CH₃)CO₂NHC₂H₅ ８−１５０１ 2-Cl H OCH(CH₃)CO₂NHCH₂CH=CH₂ ８−１５０２ 2-Cl H OCH(CH₃)CO₂NHCH₂C≡N ８−１５０３ 2-Cl H OCH(CH₃)CO₂NHCOCH₃ ８−１５０４ 2-Cl H OCH(CH₃)CO₂NHCO₂CH₃ ８−１５０５ 2-Cl H OCH(CH₃)CO₂NHCH₂CO₂H ８−１５０６ 2-Cl H OCH(CH₃)CO₂NHCH₂CO₂CH₃ ８−１５０７ 2-Cl H OCH(CH₃)CO₂N(CH₃)₂ ８−１５０８ 2-Cl H OCH(CH₃)CO₂N(CH₃)CH₂CO₂CH₃ ８−１５０９ 2-Cl H OCH(CH₃)CO₂(NC₄H₈) ８−１５１０ 2-Cl H OCH(CH₃)CO₂(NC₅H₁₀) ８−１５１１ 2-Cl H OCH(CH₃)CO₂N=CH₂ ８−１５１２ 2-Cl H OCH(CH₃)CO₂N=CHCH₃ ８−１５１３ 2-Cl H OCH(CH₃)CO₂N=CHC₂H₅ ８−１５１４ 2-Cl H OCH(CH₃)CO₂N=CHOCH₃ ８−１５１５ 2-Cl H OCH(CH₃)CO₂N=CHCOCH₃ ８−１５１６ 2-Cl H OCH(CH₃)CO₂N=CHCO₂CH₃ ８−１５１７ 2-Cl H OCH(CH₃)CO₂N=CHCH₂CO₂CH₃ ８−１５１８ 2-Cl H OCH(CH₃)CO₂N=C(C≡N)CH₃ ８−１５１９ 2-Cl H OCH(CH₃)CO₂N=C(CH₃)₂ ８−１５２０ 2-Cl H OCH(CH₃)CO₂N=C(CH₃)OCH₃ ───────────────────────────────────

【０１５５】

【表５０】 ─────────────────────────────────── 化合物番号 X³ X⁴ A ─────────────────────────────────── ８−１５２１ 2-Cl H OCH(CH₃)CO₂N=C(CH₃)COCH₃ ８−１５２２ 2-Cl H OCH(CH₃)CO₂N=C(CH₃)CO₂CH₃ ８−１５２３ 2-Cl H OCH(CH₃)CO₂N=C(C₂H₅)₂ ８−１５２４ 2-Cl H OCH(CH₃)CO₂N=C(CH₃)CH₂CO₂CH₃ ８−１５２５ 2-Cl H OCH(CH₃)CO₂N=(CC₄H₈) ８−１５２６ 2-Cl H OCH(CH₃)CO₂N=(CC₅H₁₀) ８−１５２７ 2-Cl H OCH₂CO₂NH₂ ８−１５２８ 2-Cl H OCH₂CO₂NHCH₃ ８−１５２９ 2-Cl H OCH₂CO₂NHC₂H₅ ８−１５３０ 2-Cl H OCH₂CO₂NHCH₂CH=CH₂ ８−１５３１ 2-Cl H OCH₂CO₂NHCH₂C≡N ８−１５３２ 2-Cl H OCH₂CO₂NHCOCH₃ ８−１５３３ 2-Cl H OCH₂CO₂NHCO₂CH₃ ８−１５３４ 2-Cl H OCH₂CO₂NHCH₂CO₂H ８−１５３５ 2-Cl H OCH₂CO₂NHCH₂CO₂CH₃ ８−１５３６ 2-Cl H OCH₂CO₂N(CH₃)₂ ８−１５３７ 2-Cl H OCH₂CO₂N(CH₃)CH₂CO₂CH₃ ８−１５３８ 2-Cl H OCH₂CO₂(NC₄H₈) ８−１５３９ 2-Cl H OCH₂CO₂(NC₅H₁₀) ８−１５４０ 2-Cl H OCH₂CO₂N=CH₂ ８−１５４１ 2-Cl H OCH₂CO₂N=CHCH₃ ８−１５４２ 2-Cl H OCH₂CO₂N=CHC₂H₅ ８−１５４３ 2-Cl H OCH₂CO₂N=CHOCH₃ ８−１５４４ 2-Cl H OCH₂CO₂N=CHCOCH₃ ８−１５４５ 2-Cl H OCH₂CO₂N=CHCO₂CH₃ ８−１５４６ 2-Cl H OCH₂CO₂N=CHCH₂CO₂CH₃ ８−１５４７ 2-Cl H OCH₂CO₂N=C(C≡N)CH₃ ８−１５４８ 2-Cl H OCH₂CO₂N=C(CH₃)₂ ８−１５４９ 2-Cl H OCH₂CO₂N=C(CH₃)OCH₃ ８−１５５０ 2-Cl H OCH₂CO₂N=C(CH₃)COCH₃ ８−１５５１ 2-Cl H OCH₂CO₂N=C(CH₃)CO₂CH₃ ８−１５５２ 2-Cl H OCH₂CO₂N=C(C₂H₅)₂ ８−１５５３ 2-Cl H OCH₂CO₂N=C(CH₃)CH₂CO₂CH₃ ８−１５５４ 2-Cl H OCH₂CO₂N=(CC₄H₈) ８−１５５５ 2-Cl H OCH₂CO₂N=(CC₅H₁₀) ８−１５５６ 6-CF₃ H OCH(CH₃)CO₂NH₂ ８−１５５７ 6-CF₃ H OCH(CH₃)CO₂NHCH₃ ８−１５５８ 6-CF₃ H OCH(CH₃)CO₂N(CH₃)₂ ８−１５５９ 6-CF₃ H OCH(CH₃)CO₂N=CH₂ ８−１５６０ 6-CF₃ H OCH(CH₃)CO₂N=CHCH₃ ───────────────────────────────────

【０１５６】

【表５１】 ─────────────────────────────────── 化合物番号 X³ X⁴ A ─────────────────────────────────── ８−１５６１ 6-CF₃ H OCH₂CO₂NH₂ ８−１５６２ 6-CF₃ H OCH₂CO₂NHCH₃ ８−１５６３ 6-CF₃ H OCH₂CO₂N(CH₃)₂ ８−１５６４ 6-CF₃ H OCH₂CO₂N=CH₂ ８−１５６５ 6-CF₃ H OCH₂CO₂N=C(CH₃)₂ ───────────────────────────────────

【０１５７】一般式〔１４−〕で示される化合物番号１
４−１２０１〜１４−１６５２の化合物（式中のA、X³
およびX⁴は後記の表５２〜表６３に記載のA、X³およびX
⁴を意味する。）

【化５６】

【表５２】 ─────────────────────────────────── 化合物番号 X³ X⁴ A ─────────────────────────────────── １４−１２０１ 3-CH₃ H OCH(CH₃)CO₂NH₂ １４−１２０２ 3-CH₃ H OCH(CH₃)CO₂NHCH₃ １４−１２０３ 3-CH₃ H OCH(CH₃)CO₂NHC₂H₅ １４−１２０４ 3-CH₃ H OCH(CH₃)CO₂NHCH₂CH=CH₂ １４−１２０５ 3-CH₃ H OCH(CH₃)CO₂NHCH₂C≡N １４−１２０６ 3-CH₃ H OCH(CH₃)CO₂NHCOCH₃ １４−１２０７ 3-CH₃ H OCH(CH₃)CO₂NHCO₂CH₃ １４−１２０８ 3-CH₃ H OCH(CH₃)CO₂NHCH₂CO₂H １４−１２０９ 3-CH₃ H OCH(CH₃)CO₂NHCH₂CO₂CH₃ １４−１２１０ 3-CH₃ H OCH(CH₃)CO₂N(CH₃)₂ １４−１２１１ 3-CH₃ H OCH(CH₃)CO₂N(CH₃)CH₂CO₂CH₃ １４−１２１２ 3-CH₃ H OCH(CH₃)CO₂(NC₄H₈) １４−１２１３ 3-CH₃ H OCH(CH₃)CO₂(NC₅H₁₀) １４−１２１４ 3-CH₃ H OCH(CH₃)CO₂N=CH₂ １４−１２１５ 3-CH₃ H OCH(CH₃)CO₂N=CHCH₃ １４−１２１６ 3-CH₃ H OCH(CH₃)CO₂N=CHC₂H₅ １４−１２１７ 3-CH₃ H OCH(CH₃)CO₂N=CHOCH₃ １４−１２１８ 3-CH₃ H OCH(CH₃)CO₂N=CHCOCH₃ １４−１２１９ 3-CH₃ H OCH(CH₃)CO₂N=CHCO₂CH₃ １４−１２２０ 3-CH₃ H OCH(CH₃)CO₂N=CHCH₂CO₂CH₃ １４−１２２１ 3-CH₃ H OCH(CH₃)CO₂N=C(C≡N)CH₃ １４−１２２２ 3-CH₃ H OCH(CH₃)CO₂N=C(CH₃)₂ １４−１２２３ 3-CH₃ H OCH(CH₃)CO₂N=C(CH₃)OCH₃ １４−１２２４ 3-CH₃ H OCH(CH₃)CO₂N=C(CH₃)COCH₃ １４−１２２５ 3-CH₃ H OCH(CH₃)CO₂N=C(CH₃)CO₂CH₃ １４−１２２６ 3-CH₃ H OCH(CH₃)CO₂N=C(C₂H₅)₂ １４−１２２７ 3-CH₃ H OCH(CH₃)CO₂N=C(CH₃)CH₂CO₂CH₃ １４−１２２８ 3-CH₃ H OCH(CH₃)CO₂N=(CC₄H₈) １４−１２２９ 3-CH₃ H OCH(CH₃)CO₂N=(CC₅H₁₀) １４−１２３０ 3-CH₃ H OCH₂CO₂NH₂ １４−１２３１ 3-CH₃ H OCH₂CO₂NHCH₃ １４−１２３２ 3-CH₃ H OCH₂CO₂NHC₂H₅ １４−１２３３ 3-CH₃ H OCH₂CO₂NHCH₂CH=CH₂ １４−１２３４ 3-CH₃ H OCH₂CO₂NHCH₂C≡N １４−１２３５ 3-CH₃ H OCH₂CO₂NHCOCH₃ １４−１２３６ 3-CH₃ H OCH₂CO₂NHCO₂CH₃ １４−１２３７ 3-CH₃ H OCH₂CO₂NH(c)C₃H₅ １４−１２３８ 3-CH₃ H OCH₂CO₂NHCH₂CO₂H １４−１２３９ 3-CH₃ H OCH₂CO₂NHCH₂CO₂CH₃ １４−１２４０ 3-CH₃ H OCH₂CO₂N(C₂H₅)₂ ───────────────────────────────────

【０１５８】

【表５３】 ─────────────────────────────────── 化合物番号 X³ X⁴ A ─────────────────────────────────── １４−１２４１ 3-CH₃ H OCH₂CO₂N(CH₃)₂ １４−１２４２ 3-CH₃ H OCH₂CO₂N(CH₃)CH₂CH=CH₂ １４−１２４３ 3-CH₃ H OCH₂CO₂N(CH₃)CH₂C≡N １４−１２４４ 3-CH₃ H OCH₂CO₂N(CH₃)COCH₃ １４−１２４５ 3-CH₃ H OCH₂CO₂N(CH₃)CO₂CH₃ １４−１２４６ 3-CH₃ H OCH₂CO₂N(CH₃)CH₂CO₂CH₃ １４−１２４７ 3-CH₃ H OCH₂CO₂(NC₄H₈) １４−１２４８ 3-CH₃ H OCH₂CO₂(NC₅H₁₀) １４−１２４９ 3-CH₃ H OCH₂CO₂N=CH₂ １４−１２５０ 3-CH₃ H OCH₂CO₂N=CHCH₃ １４−１２５１ 3-CH₃ H OCH₂CO₂N=CHC₂H₅ １４−１２５２ 3-CH₃ H OCH₂CO₂N=CHOCH₃ １４−１２５３ 3-CH₃ H OCH₂CO₂N=CHCOCH₃ １４−１２５４ 3-CH₃ H OCH₂CO₂N=CHCO₂CH₃ １４−１２５５ 3-CH₃ H OCH₂CO₂N=CH(c)C₃H₅ １４−１２５６ 3-CH₃ H OCH₂CO₂N=CHCH₂CO₂H １４−１２５７ 3-CH₃ H OCH₂CO₂N=CHCH₂CO₂CH₃ １４−１２５８ 3-CH₃ H OCH₂CO₂N=C(C≡N)CH₃ １４−１２５９ 3-CH₃ H OCH₂CO₂N=C(CH₃)₂ １４−１２６０ 3-CH₃ H OCH₂CO₂N=C(CH₃)OCH₃ １４−１２６１ 3-CH₃ H OCH₂CO₂N=C(CH₃)COCH₃ １４−１２６２ 3-CH₃ H OCH₂CO₂N=C(CH₃)CO₂CH₃ １４−１２６３ 3-CH₃ H OCH₂CO₂N=C(CH₃)(c)C₃H₅ １４−１２６４ 3-CH₃ H OCH₂CO₂N=C(C₂H₅)₂ １４−１２６５ 3-CH₃ H OCH₂CO₂N=C(CH₃)CH₂CO₂H １４−１２６６ 3-CH₃ H OCH₂CO₂N=C(CH₃)CH₂CO₂CH₃ １４−１２６７ 3-CH₃ H OCH₂CO₂N=(CC₄H₈) １４−１２６８ 3-CH₃ H OCH₂CO₂N=(CC₅H₁₀) １４−１２６９ 4-CH₃ H OCH(CH₃)CO₂NH₂ １４−１２７０ 4-CH₃ H OCH(CH₃)CO₂NHCH₃ １４−１２７１ 4-CH₃ H OCH(CH₃)CO₂NHC₂H₅ １４−１２７２ 4-CH₃ H OCH(CH₃)CO₂NHCH₂CH=CH₂ １４−１２７３ 4-CH₃ H OCH(CH₃)CO₂NHCH₂C≡N １４−１２７４ 4-CH₃ H OCH(CH₃)CO₂NHCOCH₃ １４−１２７５ 4-CH₃ H OCH(CH₃)CO₂NHCO₂CH₃ １４−１２７６ 4-CH₃ H OCH(CH₃)CO₂NHCH₂CO₂H １４−１２７７ 4-CH₃ H OCH(CH₃)CO₂NHCH₂CO₂CH₃ １４−１２７８ 4-CH₃ H OCH(CH₃)CO₂N(CH₃)₂ １４−１２７９ 4-CH₃ H OCH(CH₃)CO₂N(CH₃)CH₂CO₂CH₃ １４−１２８０ 4-CH₃ H OCH(CH₃)CO₂(NC₄H₈) ───────────────────────────────────

【０１５９】

【表５４】 ─────────────────────────────────── 化合物番号 X³ X⁴ A ─────────────────────────────────── １４−１２８１ 4-CH₃ H OCH(CH₃)CO₂(NC₅H₁₀) １４−１２８２ 4-CH₃ H OCH(CH₃)CO₂N=CH₂ １４−１２８３ 4-CH₃ H OCH(CH₃)CO₂N=CHCH₃ １４−１２８４ 4-CH₃ H OCH(CH₃)CO₂N=CHC₂H₅ １４−１２８５ 4-CH₃ H OCH(CH₃)CO₂N=CHOCH₃ １４−１２８６ 4-CH₃ H OCH(CH₃)CO₂N=CHCOCH₃ １４−１２８７ 4-CH₃ H OCH(CH₃)CO₂N=CHCO₂CH₃ １４−１２８８ 4-CH₃ H OCH(CH₃)CO₂N=CHCH₂CO₂CH₃ １４−１２８９ 4-CH₃ H OCH(CH₃)CO₂N=C(C≡N)CH₃ １４−１２９０ 4-CH₃ H OCH(CH₃)CO₂N=C(CH₃)₂ １４−１２９１ 4-CH₃ H OCH(CH₃)CO₂N=C(CH₃)OCH₃ １４−１２９２ 4-CH₃ H OCH(CH₃)CO₂N=C(CH₃)COCH₃ １４−１２９３ 4-CH₃ H OCH(CH₃)CO₂N=C(CH₃)CO₂CH₃ １４−１２９４ 4-CH₃ H OCH(CH₃)CO₂N=C(C₂H₅)₂ １４−１２９５ 4-CH₃ H OCH(CH₃)CO₂N=C(CH₃)CH₂CO₂CH₃ １４−１２９６ 4-CH₃ H OCH(CH₃)CO₂N=(CC₄H₈) １４−１２９７ 4-CH₃ H OCH(CH₃)CO₂N=(CC₅H₁₀) １４−１２９８ 4-CH₃ H OCH₂CO₂NH₂ １４−１２９９ 4-CH₃ H OCH₂CO₂NHCH₃ １４−１３００ 4-CH₃ H OCH₂CO₂NHC₂H₅ １４−１３０１ 4-CH₃ H OCH₂CO₂NHCH₂CH=CH₂ １４−１３０２ 4-CH₃ H OCH₂CO₂NHCH₂C≡N １４−１３０３ 4-CH₃ H OCH₂CO₂NHCOCH₃ １４−１３０４ 4-CH₃ H OCH₂CO₂NHCO₂CH₃ １４−１３０５ 4-CH₃ H OCH₂CO₂NH(c)C₃H₅ １４−１３０６ 4-CH₃ H OCH₂CO₂NHCH₂CO₂H １４−１３０７ 4-CH₃ H OCH₂CO₂NHCH₂CO₂CH₃ １４−１３０８ 4-CH₃ H OCH₂CO₂N(C₂H₅)₂ １４−１３０９ 4-CH₃ H OCH₂CO₂N(CH₃)₂ １４−１３１０ 4-CH₃ H OCH₂CO₂N(CH₃)CH₂CH=CH₂ １４−１３１１ 4-CH₃ H OCH₂CO₂N(CH₃)CH₂C≡N １４−１３１２ 4-CH₃ H OCH₂CO₂N(CH₃)COCH₃ １４−１３１３ 4-CH₃ H OCH₂CO₂N(CH₃)CO₂CH₃ １４−１３１４ 4-CH₃ H OCH₂CO₂N(CH₃)CH₂CO₂CH₃ １４−１３１５ 4-CH₃ H OCH₂CO₂(NC₄H₈) １４−１３１６ 4-CH₃ H OCH₂CO₂(NC₅H₁₀) １４−１３１７ 4-CH₃ H OCH₂CO₂N=CH₂ １４−１３１８ 4-CH₃ H OCH₂CO₂N=CHCH₃ １４−１３１９ 4-CH₃ H OCH₂CO₂N=CHC₂H₅ １４−１３２０ 4-CH₃ H OCH₂CO₂N=CHOCH₃ ───────────────────────────────────

【０１６０】

【表５５】 ─────────────────────────────────── 化合物番号 X³ X⁴ A ─────────────────────────────────── １４−１３２１ 4-CH₃ H OCH₂CO₂N=CHCOCH₃ １４−１３２２ 4-CH₃ H OCH₂CO₂N=CHCO₂CH₃ １４−１３２３ 4-CH₃ H OCH₂CO₂N=CH(c)C₃H₅ １４−１３２４ 4-CH₃ H OCH₂CO₂N=CHCH₂CO₂H １４−１３２５ 4-CH₃ H OCH₂CO₂N=CHCH₂CO₂CH₃ １４−１３２６ 4-CH₃ H OCH₂CO₂N=C(C≡N)CH₃ １４−１３２７ 4-CH₃ H OCH₂CO₂N=C(CH₃)₂ １４−１３２８ 4-CH₃ H OCH₂CO₂N=C(CH₃)OCH₃ １４−１３２９ 4-CH₃ H OCH₂CO₂N=C(CH₃)COCH₃ １４−１３３０ 4-CH₃ H OCH₂CO₂N=C(CH₃)CO₂CH₃ １４−１３３１ 4-CH₃ H OCH₂CO₂N=C(CH₃)(c)C₃H₅ １４−１３３２ 4-CH₃ H OCH₂CO₂N=C(C₂H₅)₂ １４−１３３３ 4-CH₃ H OCH₂CO₂N=C(CH₃)CH₂CO₂H １４−１３３４ 4-CH₃ H OCH₂CO₂N=C(CH₃)CH₂CO₂CH₃ １４−１３３５ 4-CH₃ H OCH₂CO₂N=(CC₄H₈) １４−１３３６ 4-CH₃ H OCH₂CO₂N=(CC₅H₁₀) １４−１３３７ 3-OCH₃ H OCH(CH₃)CO₂NH₂ １４−１３３８ 3-OCH₃ H OCH(CH₃)CO₂NHCH₃ １４−１３３９ 3-OCH₃ H OCH(CH₃)CO₂NHC₂H₅ １４−１３４０ 3-OCH₃ H OCH(CH₃)CO₂NHCH₂CH=CH₂ １４−１３４１ 3-OCH₃ H OCH(CH₃)CO₂NHCH₂C≡N １４−１３４２ 3-OCH₃ H OCH(CH₃)CO₂NHCOCH₃ １４−１３４３ 3-OCH₃ H OCH(CH₃)CO₂NHCO₂CH₃ １４−１３４４ 3-OCH₃ H OCH(CH₃)CO₂NHCH₂CO₂H １４−１３４５ 3-OCH₃ H OCH(CH₃)CO₂NHCH₂CO₂CH₃ １４−１３４６ 3-OCH₃ H OCH(CH₃)CO₂N(CH₃)₂ １４−１３４７ 3-OCH₃ H OCH(CH₃)CO₂N(CH₃)CH₂CO₂CH₃ １４−１３４８ 3-OCH₃ H OCH(CH₃)CO₂(NC₄H₈) １４−１３４９ 3-OCH₃ H OCH(CH₃)CO₂(NC₅H₁₀) １４−１３５０ 3-OCH₃ H OCH(CH₃)CO₂N=CH₂ １４−１３５１ 3-OCH₃ H OCH(CH₃)CO₂N=CHCH₃ １４−１３５２ 3-OCH₃ H OCH(CH₃)CO₂N=CHC₂H₅ １４−１３５３ 3-OCH₃ H OCH(CH₃)CO₂N=CHOCH₃ １４−１３５４ 3-OCH₃ H OCH(CH₃)CO₂N=CHCOCH₃ １４−１３５５ 3-OCH₃ H OCH(CH₃)CO₂N=CHCO₂CH₃ １４−１３５６ 3-OCH₃ H OCH(CH₃)CO₂N=CHCH₂CO₂CH₃ １４−１３５７ 3-OCH₃ H OCH(CH₃)CO₂N=C(C≡N)CH₃ １４−１３５８ 3-OCH₃ H OCH(CH₃)CO₂N=C(CH₃)₂ １４−１３５９ 3-OCH₃ H OCH(CH₃)CO₂N=C(CH₃)OCH₃ １４−１３６０ 3-OCH₃ H OCH(CH₃)CO₂N=C(CH₃)COCH₃ ───────────────────────────────────

【０１６１】

【表５６】 ─────────────────────────────────── 化合物番号 X³ X⁴ A ─────────────────────────────────── １４−１３６１ 3-OCH₃ H OCH(CH₃)CO₂N=C(CH₃)CO₂CH₃ １４−１３６２ 3-OCH₃ H OCH(CH₃)CO₂N=C(C₂H₅)₂ １４−１３６３ 3-OCH₃ H OCH(CH₃)CO₂N=C(CH₃)CH₂CO₂CH₃ １４−１３６４ 3-OCH₃ H OCH(CH₃)CO₂N=(CC₄H₈) １４−１３６５ 3-OCH₃ H OCH(CH₃)CO₂N=(CC₅H₁₀) １４−１３６６ 3-OCH₃ H OCH₂CO₂NH₂ １４−１３６７ 3-OCH₃ H OCH₂CO₂NHCH₃ １４−１３６８ 3-OCH₃ H OCH₂CO₂NHC₂H₅ １４−１３６９ 3-OCH₃ H OCH₂CO₂NHCH₂CH=CH₂ １４−１３７０ 3-OCH₃ H OCH₂CO₂NHCH₂C≡N １４−１３７１ 3-OCH₃ H OCH₂CO₂NHCOCH₃ １４−１３７２ 3-OCH₃ H OCH₂CO₂NHCO₂CH₃ １４−１３７３ 3-OCH₃ H OCH₂CO₂NH(c)C₃H₅ １４−１３７４ 3-OCH₃ H OCH₂CO₂NHCH₂CO₂H １４−１３７５ 3-OCH₃ H OCH₂CO₂NHCH₂CO₂CH₃ １４−１３７６ 3-OCH₃ H OCH₂CO₂N(C₂H₅)₂ １４−１３７７ 3-OCH₃ H OCH₂CO₂N(CH₃)₂ １４−１３７８ 3-OCH₃ H OCH₂CO₂N(CH₃)CH₂CH=CH₂ １４−１３７９ 3-OCH₃ H OCH₂CO₂N(CH₃)CH₂C≡N １４−１３８０ 3-OCH₃ H OCH₂CO₂N(CH₃)COCH₃ １４−１３８１ 3-OCH₃ H OCH₂CO₂N(CH₃)CO₂CH₃ １４−１３８２ 3-OCH₃ H OCH₂CO₂N(CH₃)CH₂CO₂CH₃ １４−１３８３ 3-OCH₃ H OCH₂CO₂(NC₄H₈) １４−１３８４ 3-OCH₃ H OCH₂CO₂(NC₅H₁₀) １４−１３８５ 3-OCH₃ H OCH₂CO₂N=CH₂ １４−１３８６ 3-OCH₃ H OCH₂CO₂N=CHCH₃ １４−１３８７ 3-OCH₃ H OCH₂CO₂N=CHC₂H₅ １４−１３８８ 3-OCH₃ H OCH₂CO₂N=CHOCH₃ １４−１３８９ 3-OCH₃ H OCH₂CO₂N=CHCOCH₃ １４−１３９０ 3-OCH₃ H OCH₂CO₂N=CHCO₂CH₃ １４−１３９１ 3-OCH₃ H OCH₂CO₂N=CH(c)C₃H₅ １４−１３９２ 3-OCH₃ H OCH₂CO₂N=CHCH₂CO₂H １４−１３９３ 3-OCH₃ H OCH₂CO₂N=CHCH₂CO₂CH₃ １４−１３９４ 3-OCH₃ H OCH₂CO₂N=C(C≡N)CH₃ １４−１３９５ 3-OCH₃ H OCH₂CO₂N=C(CH₃)₂ １４−１３９６ 3-OCH₃ H OCH₂CO₂N=C(CH₃)OCH₃ １４−１３９７ 3-OCH₃ H OCH₂CO₂N=C(CH₃)COCH₃ １４−１３９８ 3-OCH₃ H OCH₂CO₂N=C(CH₃)CO₂CH₃ １４−１３９９ 3-OCH₃ H OCH₂CO₂N=C(CH₃)(c)C₃H₅ １４−１４００ 3-OCH₃ H OCH₂CO₂N=C(C₂H₅)₂ ───────────────────────────────────

【０１６２】

【表５７】 ─────────────────────────────────── 化合物番号 X³ X⁴ A ─────────────────────────────────── １４−１４０１ 3-OCH₃ H OCH₂CO₂N=C(CH₃)CH₂CO₂H １４−１４０２ 3-OCH₃ H OCH₂CO₂N=C(CH₃)CH₂CO₂CH₃ １４−１４０３ 3-OCH₃ H OCH₂CO₂N=(CC₄H₈) １４−１４０４ 3-OCH₃ H OCH₂CO₂N=(CC₅H₁₀) １４−１４０５ 4-OCH₃ H OCH(CH₃)CO₂NH₂ １４−１４０６ 4-OCH₃ H OCH(CH₃)CO₂NHCH₃ １４−１４０７ 4-OCH₃ H OCH(CH₃)CO₂NHC₂H₅ １４−１４０８ 4-OCH₃ H OCH(CH₃)CO₂NHCH₂CH=CH₂ １４−１４０９ 4-OCH₃ H OCH(CH₃)CO₂NHCH₂C≡N １４−１４１０ 4-OCH₃ H OCH(CH₃)CO₂NHCOCH₃ １４−１４１１ 4-OCH₃ H OCH(CH₃)CO₂NHCO₂CH₃ １４−１４１２ 4-OCH₃ H OCH(CH₃)CO₂NHCH₂CO₂H １４−１４１３ 4-OCH₃ H OCH(CH₃)CO₂NHCH₂CO₂CH₃ １４−１４１４ 4-OCH₃ H OCH(CH₃)CO₂N(CH₃)₂ １４−１４１５ 4-OCH₃ H OCH(CH₃)CO₂N(CH₃)CH₂CO₂CH₃ １４−１４１６ 4-OCH₃ H OCH(CH₃)CO₂(NC₄H₈) １４−１４１７ 4-OCH₃ H OCH(CH₃)CO₂(NC₅H₁₀) １４−１４１８ 4-OCH₃ H OCH(CH₃)CO₂N=CH₂ １４−１４１９ 4-OCH₃ H OCH(CH₃)CO₂N=CHCH₃ １４−１４２０ 4-OCH₃ H OCH(CH₃)CO₂N=CHC₂H₅ １４−１４２１ 4-OCH₃ H OCH(CH₃)CO₂N=CHOCH₃ １４−１４２２ 4-OCH₃ H OCH(CH₃)CO₂N=CHCOCH₃ １４−１４２３ 4-OCH₃ H OCH(CH₃)CO₂N=CHCO₂CH₃ １４−１４２４ 4-OCH₃ H OCH(CH₃)CO₂N=CHCH₂CO₂CH₃ １４−１４２５ 4-OCH₃ H OCH(CH₃)CO₂N=C(C≡N)CH₃ １４−１４２６ 4-OCH₃ H OCH(CH₃)CO₂N=C(CH₃)₂ １４−１４２７ 4-OCH₃ H OCH(CH₃)CO₂N=C(CH₃)OCH₃ １４−１４２８ 4-OCH₃ H OCH(CH₃)CO₂N=C(CH₃)COCH₃ １４−１４２９ 4-OCH₃ H OCH(CH₃)CO₂N=C(CH₃)CO₂CH₃ １４−１４３０ 4-OCH₃ H OCH(CH₃)CO₂N=C(C₂H₅)₂ １４−１４３１ 4-OCH₃ H OCH(CH₃)CO₂N=C(CH₃)CH₂CO₂CH₃ １４−１４３２ 4-OCH₃ H OCH(CH₃)CO₂N=(CC₄H₈) １４−１４３３ 4-OCH₃ H OCH(CH₃)CO₂N=(CC₅H₁₀) １４−１４３４ 4-OCH₃ H OCH₂CO₂NH₂ １４−１４３５ 4-OCH₃ H OCH₂CO₂NHCH₃ １４−１４３６ 4-OCH₃ H OCH₂CO₂NHC₂H₅ １４−１４３７ 4-OCH₃ H OCH₂CO₂NHCH₂CH=CH₂ １４−１４３８ 4-OCH₃ H OCH₂CO₂NHCH₂C≡N １４−１４３９ 4-OCH₃ H OCH₂CO₂NHCOCH₃ １４−１４４０ 4-OCH₃ H OCH₂CO₂NHCO₂CH₃ ───────────────────────────────────

【０１６３】

【表５８】 ─────────────────────────────────── 化合物番号 X³ X⁴ A ─────────────────────────────────── １４−１４４１ 4-OCH₃ H OCH₂CO₂NH(c)C₃H₅ １４−１４４２ 4-OCH₃ H OCH₂CO₂NHCH₂CO₂H １４−１４４３ 4-OCH₃ H OCH₂CO₂NHCH₂CO₂CH₃ １４−１４４４ 4-OCH₃ H OCH₂CO₂N(C₂H₅)₂ １４−１４４５ 4-OCH₃ H OCH₂CO₂N(CH₃)₂ １４−１４４６ 4-OCH₃ H OCH₂CO₂N(CH₃)CH₂CH=CH₂ １４−１４４７ 4-OCH₃ H OCH₂CO₂N(CH₃)CH₂C≡N １４−１４４８ 4-OCH₃ H OCH₂CO₂N(CH₃)COCH₃ １４−１４４９ 4-OCH₃ H OCH₂CO₂N(CH₃)CO₂CH₃ １４−１４５０ 4-OCH₃ H OCH₂CO₂N(CH₃)CH₂CO₂CH₃ １４−１４５１ 4-OCH₃ H OCH₂CO₂(NC₄H₈) １４−１４５２ 4-OCH₃ H OCH₂CO₂(NC₅H₁₀) １４−１４５３ 4-OCH₃ H OCH₂CO₂N=CH₂ １４−１４５４ 4-OCH₃ H OCH₂CO₂N=CHCH₃ １４−１４５５ 4-OCH₃ H OCH₂CO₂N=CHC₂H₅ １４−１４５６ 4-OCH₃ H OCH₂CO₂N=CHOCH₃ １４−１４５７ 4-OCH₃ H OCH₂CO₂N=CHCOCH₃ １４−１４５８ 4-OCH₃ H OCH₂CO₂N=CHCO₂CH₃ １４−１４５９ 4-OCH₃ H OCH₂CO₂N=CH(c)C₃H₅ １４−１４６０ 4-OCH₃ H OCH₂CO₂N=CHCH₂CO₂H １４−１４６１ 4-OCH₃ H OCH₂CO₂N=CHCH₂CO₂CH₃ １４−１４６２ 4-OCH₃ H OCH₂CO₂N=C(C≡N)CH₃ １４−１４６３ 4-OCH₃ H OCH₂CO₂N=C(CH₃)₂ １４−１４６４ 4-OCH₃ H OCH₂CO₂N=C(CH₃)OCH₃ １４−１４６５ 4-OCH₃ H OCH₂CO₂N=C(CH₃)COCH₃ １４−１４６６ 4-OCH₃ H OCH₂CO₂N=C(CH₃)CO₂CH₃ １４−１４６７ 4-OCH₃ H OCH₂CO₂N=C(CH₃)(c)C₃H₅ １４−１４６８ 4-OCH₃ H OCH₂CO₂N=C(C₂H₅)₂ １４−１４６９ 4-OCH₃ H OCH₂CO₂N=C(CH₃)CH₂CO₂H １４−１４７０ 4-OCH₃ H OCH₂CO₂N=C(CH₃)CH₂CO₂CH₃ １４−１４７１ 4-OCH₃ H OCH₂CO₂N=(CC₄H₈) １４−１４７２ 4-OCH₃ H OCH₂CO₂N=(CC₅H₁₀) １４−１４７３ 3-Cl H OCH(CH₃)CO₂NH₂ １４−１４７４ 3-Cl H OCH(CH₃)CO₂NHCH₃ １４−１４７５ 3-Cl H OCH(CH₃)CO₂NHC₂H₅ １４−１４７６ 3-Cl H OCH(CH₃)CO₂NHCH₂CH=CH₂ １４−１４７７ 3-Cl H OCH(CH₃)CO₂NHCH₂C≡N １４−１４７８ 3-Cl H OCH(CH₃)CO₂NHCOCH₃ １４−１４７９ 3-Cl H OCH(CH₃)CO₂NHCO₂CH₃ １４−１４８０ 3-Cl H OCH(CH₃)CO₂NHCH₂CO₂H ───────────────────────────────────

【０１６４】

【表５９】 ─────────────────────────────────── 化合物番号 X³ X⁴ A ─────────────────────────────────── １４−１４８１ 3-Cl H OCH(CH₃)CO₂NHCH₂CO₂CH₃ １４−１４８２ 3-Cl H OCH(CH₃)CO₂N(CH₃)₂ １４−１４８３ 3-Cl H OCH(CH₃)CO₂N(CH₃)CH₂CO₂CH₃ １４−１４８４ 3-Cl H OCH(CH₃)CO₂(NC₄H₈) １４−１４８５ 3-Cl H OCH(CH₃)CO₂(NC₅H₁₀) １４−１４８６ 3-Cl H OCH(CH₃)CO₂N=CH₂ １４−１４８７ 3-Cl H OCH(CH₃)CO₂N=CHCH₃ １４−１４８８ 3-Cl H OCH(CH₃)CO₂N=CHC₂H₅ １４−１４８９ 3-Cl H OCH(CH₃)CO₂N=CHOCH₃ １４−１４９０ 3-Cl H OCH(CH₃)CO₂N=CHCOCH₃ １４−１４９１ 3-Cl H OCH(CH₃)CO₂N=CHCO₂CH₃ １４−１４９２ 3-Cl H OCH(CH₃)CO₂N=CHCH₂CO₂CH₃ １４−１４９３ 3-Cl H OCH(CH₃)CO₂N=C(C≡N)CH₃ １４−１４９４ 3-Cl H OCH(CH₃)CO₂N=C(CH₃)₂ １４−１４９５ 3-Cl H OCH(CH₃)CO₂N=C(CH₃)OCH₃ １４−１４９６ 3-Cl H OCH(CH₃)CO₂N=C(CH₃)COCH₃ １４−１４９７ 3-Cl H OCH(CH₃)CO₂N=C(CH₃)CO₂CH₃ １４−１４９８ 3-Cl H OCH(CH₃)CO₂N=C(C₂H₅)₂ １４−１４９９ 3-Cl H OCH(CH₃)CO₂N=C(CH₃)CH₂CO₂CH₃ １４−１５００ 3-Cl H OCH(CH₃)CO₂N=(CC₄H₈) １４−１５０１ 3-Cl H OCH(CH₃)CO₂N=(CC₅H₁₀) １４−１５０２ 3-Cl H OCH₂CO₂NH₂ １４−１５０３ 3-Cl H OCH₂CO₂NHCH₃ １４−１５０４ 3-Cl H OCH₂CO₂NHC₂H₅ １４−１５０５ 3-Cl H OCH₂CO₂NHCH₂CH=CH₂ １４−１５０６ 3-Cl H OCH₂CO₂NHCH₂C≡N １４−１５０７ 3-Cl H OCH₂CO₂NHCOCH₃ １４−１５０８ 3-Cl H OCH₂CO₂NHCO₂CH₃ １４−１５０９ 3-Cl H OCH₂CO₂NH(c)C₃H₅ １４−１５１０ 3-Cl H OCH₂CO₂NHCH₂CO₂H １４−１５１１ 3-Cl H OCH₂CO₂NHCH₂CO₂CH₃ １４−１５１２ 3-Cl H OCH₂CO₂N(C₂H₅)₂ １４−１５１３ 3-Cl H OCH₂CO₂N(CH₃)₂ １４−１５１４ 3-Cl H OCH₂CO₂N(CH₃)CH₂CH=CH₂ １４−１５１５ 3-Cl H OCH₂CO₂N(CH₃)CH₂C≡N １４−１５１６ 3-Cl H OCH₂CO₂N(CH₃)COCH₃ １４−１５１７ 3-Cl H OCH₂CO₂N(CH₃)CO₂CH₃ １４−１５１８ 3-Cl H OCH₂CO₂N(CH₃)CH₂CO₂CH₃ １４−１５１９ 3-Cl H OCH₂CO₂(NC₄H₈) １４−１５２０ 3-Cl H OCH₂CO₂(NC₅H₁₀) ───────────────────────────────────

【０１６５】

【表６０】 ─────────────────────────────────── 化合物番号 X³ X⁴ A ─────────────────────────────────── １４−１５２１ 3-Cl H OCH₂CO₂N=CH₂ １４−１５２２ 3-Cl H OCH₂CO₂N=CHCH₃ １４−１５２３ 3-Cl H OCH₂CO₂N=CHC₂H₅ １４−１５２４ 3-Cl H OCH₂CO₂N=CHOCH₃ １４−１５２５ 3-Cl H OCH₂CO₂N=CHCOCH₃ １４−１５２６ 3-Cl H OCH₂CO₂N=CHCO₂CH₃ １４−１５２７ 3-Cl H OCH₂CO₂N=CH(c)C₃H₅ １４−１５２８ 3-Cl H OCH₂CO₂N=CHCH₂CO₂H １４−１５２９ 3-Cl H OCH₂CO₂N=CHCH₂CO₂CH₃ １４−１５３０ 3-Cl H OCH₂CO₂N=C(C≡N)CH₃ １４−１５３１ 3-Cl H OCH₂CO₂N=C(CH₃)₂ １４−１５３２ 3-Cl H OCH₂CO₂N=C(CH₃)OCH₃ １４−１５３３ 3-Cl H OCH₂CO₂N=C(CH₃)COCH₃ １４−１５３４ 3-Cl H OCH₂CO₂N=C(CH₃)CO₂CH₃ １４−１５３５ 3-Cl H OCH₂CO₂N=C(CH₃)(c)C₃H₅ １４−１５３６ 3-Cl H OCH₂CO₂N=C(C₂H₅)₂ １４−１５３７ 3-Cl H OCH₂CO₂N=C(CH₃)CH₂CO₂H １４−１５３８ 3-Cl H OCH₂CO₂N=C(CH₃)CH₂CO₂CH₃ １４−１５３９ 3-Cl H OCH₂CO₂N=(CC₄H₈) １４−１５４０ 3-Cl H OCH₂CO₂N=(CC₅H₁₀) ───────────────────────────────────

【０１６６】

【表６１】 ─────────────────────────────────── 化合物番号 X³ X⁴ A ─────────────────────────────────── １４−１５４１ 4-Cl H OCH(CH₃)CO₂NH₂ １４−１５４２ 4-Cl H OCH(CH₃)CO₂NHCH₃ １４−１５４３ 4-Cl H OCH(CH₃)CO₂NHC₂H₅ １４−１５４４ 4-Cl H OCH(CH₃)CO₂NHCH₂CH=CH₂ １４−１５４５ 4-Cl H OCH(CH₃)CO₂NHCH₂C≡N １４−１５４６ 4-Cl H OCH(CH₃)CO₂NHCOCH₃ １４−１５４７ 4-Cl H OCH(CH₃)CO₂NHCO₂CH₃ １４−１５４８ 4-Cl H OCH(CH₃)CO₂NHCH₂CO₂H １４−１５４９ 4-Cl H OCH(CH₃)CO₂NHCH₂CO₂CH₃ １４−１５５０ 4-Cl H OCH(CH₃)CO₂N(CH₃)₂ １４−１５５１ 4-Cl H OCH(CH₃)CO₂N(CH₃)CH₂CO₂CH₃ １４−１５５２ 4-Cl H OCH(CH₃)CO₂(NC₄H₈) １４−１５５３ 4-Cl H OCH(CH₃)CO₂(NC₅H₁₀) １４−１５５４ 4-Cl H OCH(CH₃)CO₂N=CH₂ １４−１５５５ 4-Cl H OCH(CH₃)CO₂N=CHCH₃ １４−１５５６ 4-Cl H OCH(CH₃)CO₂N=CHC₂H₅ １４−１５５７ 4-Cl H OCH(CH₃)CO₂N=CHOCH₃ １４−１５５８ 4-Cl H OCH(CH₃)CO₂N=CHCOCH₃ １４−１５５９ 4-Cl H OCH(CH₃)CO₂N=CHCO₂CH₃ １４−１５６０ 4-Cl H OCH(CH₃)CO₂N=CHCH₂CO₂CH₃ １４−１５６１ 4-Cl H OCH(CH₃)CO₂N=C(C≡N)CH₃ １４−１５６２ 4-Cl H OCH(CH₃)CO₂N=C(CH₃)₂ １４−１５６３ 4-Cl H OCH(CH₃)CO₂N=C(CH₃)OCH₃ １４−１５６４ 4-Cl H OCH(CH₃)CO₂N=C(CH₃)COCH₃ １４−１５６５ 4-Cl H OCH(CH₃)CO₂N=C(CH₃)CO₂CH₃ １４−１５６６ 4-Cl H OCH(CH₃)CO₂N=C(C₂H₅)₂ １４−１５６７ 4-Cl H OCH(CH₃)CO₂N=C(CH₃)CH₂CO₂CH₃ １４−１５６８ 4-Cl H OCH(CH₃)CO₂N=(CC₄H₈) １４−１５６９ 4-Cl H OCH(CH₃)CO₂N=(CC₅H₁₀) １４−１５７０ 4-Cl H OCH₂CO₂NH₂ １４−１５７１ 4-Cl H OCH₂CO₂NHCH₃ １４−１５７２ 4-Cl H OCH₂CO₂NHC₂H₅ １４−１５７３ 4-Cl H OCH₂CO₂NHCH₂CH=CH₂ １４−１５７４ 4-Cl H OCH₂CO₂NHCH₂C≡N １４−１５７５ 4-Cl H OCH₂CO₂NHCOCH₃ １４−１５７６ 4-Cl H OCH₂CO₂NHCO₂CH₃ １４−１５７７ 4-Cl H OCH₂CO₂NH(c)C₃H₅ １４−１５７８ 4-Cl H OCH₂CO₂NHCH₂CO₂H １４−１５７９ 4-Cl H OCH₂CO₂NHCH₂CO₂CH₃ １４−１５８０ 4-Cl H OCH₂CO₂N(C₂H₅)₂ ───────────────────────────────────

【０１６７】

【表６２】 ─────────────────────────────────── 化合物番号 X³ X⁴ A ─────────────────────────────────── １４−１５８１ 4-Cl H OCH₂CO₂N(CH₃)₂ １４−１５８２ 4-Cl H OCH₂CO₂N(CH₃)CH₂CH=CH₂ １４−１５８３ 4-Cl H OCH₂CO₂N(CH₃)CH₂C≡N １４−１５８４ 4-Cl H OCH₂CO₂N(CH₃)COCH₃ １４−１５８５ 4-Cl H OCH₂CO₂N(CH₃)CO₂CH₃ １４−１５８６ 4-Cl H OCH₂CO₂N(CH₃)CH₂CO₂CH₃ １４−１５８７ 4-Cl H OCH₂CO₂(NC₄H₈) １４−１５８８ 4-Cl H OCH₂CO₂(NC₅H₁₀) １４−１５８９ 4-Cl H OCH₂CO₂N=CH₂ １４−１５９０ 4-Cl H OCH₂CO₂N=CHCH₃ １４−１５９１ 4-Cl H OCH₂CO₂N=CHC₂H₅ １４−１５９２ 4-Cl H OCH₂CO₂N=CHOCH₃ １４−１５９３ 4-Cl H OCH₂CO₂N=CHCOCH₃ １４−１５９４ 4-Cl H OCH₂CO₂N=CHCO₂CH₃ １４−１５９５ 4-Cl H OCH₂CO₂N=CH(c)C₃H₅ １４−１５９６ 4-Cl H OCH₂CO₂N=CHCH₂CO₂H １４−１５９７ 4-Cl H OCH₂CO₂N=CHCH₂CO₂CH₃ １４−１５９８ 4-Cl H OCH₂CO₂N=C(C≡N)CH₃ １４−１５９９ 4-Cl H OCH₂CO₂N=C(CH₃)₂ １４−１６００ 4-Cl H OCH₂CO₂N=C(CH₃)OCH₃ １４−１６０１ 4-Cl H OCH₂CO₂N=C(CH₃)COCH₃ １４−１６０２ 4-Cl H OCH₂CO₂N=C(CH₃)CO₂CH₃ １４−１６０３ 4-Cl H OCH₂CO₂N=C(CH₃)(c)C₃H₅ １４−１６０４ 4-Cl H OCH₂CO₂N=C(C₂H₅)₂ １４−１６０５ 4-Cl H OCH₂CO₂N=C(CH₃)CH₂CO₂H １４−１６０６ 4-Cl H OCH₂CO₂N=C(CH₃)CH₂CO₂CH₃ １４−１６０７ 4-Cl H OCH₂CO₂N=(CC₄H₈) １４−１６０８ 4-Cl H OCH₂CO₂N=(CC₅H₁₀) １４−１６０９ 4-F H OCH(CH₃)CO₂NH₂ １４−１６１０ 4-F H OCH(CH₃)CO₂NHCH₃ １４−１６１１ 4-F H OCH(CH₃)CO₂N(CH₃)₂ １４−１６１２ 4-F H OCH(CH₃)CO₂N=CH₂ １４−１６１３ 4-F H OCH(CH₃)CO₂N=CHCH₃ １４−１６１４ 4-F H OCH₂CO₂NH₂ １４−１６１５ 4-F H OCH₂CO₂NHCH₃ １４−１６１６ 4-F H OCH₂CO₂N(CH₃)₂ １４−１６１７ 4-F H OCH₂CO₂N=CH₂ １４−１６１８ 4-F H OCH₂CO₂N=CHCH₃ １４−１６１９ 4-F H OCH₂CO₂N=C(CH₃)₂ １４−１６２０ 3-F H OCH(CH₃)CO₂NH₂ ───────────────────────────────────

【０１６８】

【表６３】 ─────────────────────────────────── 化合物番号 X³ X⁴ A ─────────────────────────────────── １４−１６２１ 3-F H OCH(CH₃)CO₂NHCH₃ １４−１６２２ 3-F H OCH(CH₃)CO₂N(CH₃)₂ １４−１６２３ 3-F H OCH(CH₃)CO₂N=CH₂ １４−１６２４ 3-F H OCH(CH₃)CO₂N=CHCH₃ １４−１６２５ 3-F H OCH₂CO₂NH₂ １４−１６２６ 3-F H OCH₂CO₂NHCH₃ １４−１６２７ 3-F H OCH₂CO₂N(CH₃)₂ １４−１６２８ 3-F H OCH₂CO₂N=CH₂ １４−１６２９ 3-F H OCH₂CO₂N=CHCH₃ １４−１６３０ 3-F H OCH₂CO₂N=C(CH₃)₂ １４−１６３１ 4-CF₃ H OCH(CH₃)CO₂NH₂ １４−１６３２ 4-CF₃ H OCH(CH₃)CO₂NHCH₃ １４−１６３３ 4-CF₃ H OCH(CH₃)CO₂N(CH₃)₂ １４−１６３４ 4-CF₃ H OCH(CH₃)CO₂N=CH₂ １４−１６３５ 4-CF₃ H OCH(CH₃)CO₂N=CHCH₃ １４−１６３６ 4-CF₃ H OCH₂CO₂NH₂ １４−１６３７ 4-CF₃ H OCH₂CO₂NHCH₃ １４−１６３８ 4-CF₃ H OCH₂CO₂N(CH₃)₂ １４−１６３９ 4-CF₃ H OCH₂CO₂N=CH₂ １４−１６４０ 4-CF₃ H OCH₂CO₂N=CHCH₃ １４−１６４１ 4-CF₃ H OCH₂CO₂N=C(CH₃)₂ １４−１６４２ 6-CF₃ H OCH(CH₃)CO₂NH₂ １４−１６４３ 6-CF₃ H OCH(CH₃)CO₂NHCH₃ １４−１６４４ 6-CF₃ H OCH(CH₃)CO₂N(CH₃)₂ １４−１６４５ 6-CF₃ H OCH(CH₃)CO₂N=CH₂ １４−１６４６ 6-CF₃ H OCH(CH₃)CO₂N=CHCH₃ １４−１６４７ 6-CF₃ H OCH₂CO₂NH₂ １４−１６４８ 6-CF₃ H OCH₂CO₂NHCH₃ １４−１６４９ 6-CF₃ H OCH₂CO₂N(CH₃)₂ １４−１６５０ 6-CF₃ H OCH₂CO₂N=CH₂ １４−１６５１ 6-CF₃ H OCH₂CO₂N=CHCH₃ １４−１６５２ 6-CF₃ H OCH₂CO₂N=C(CH₃)₂ ───────────────────────────────────

【０１６９】上記の表１〜表６３において、n-C₃H₇はプ
ロピル基を表し、C₆H₅はフェニル基を表し、(c)C₃H₅は
シクロプロピル基を表し、(c)C₅H₉はシクロペンチル基
を表し、(c)C₆H₁₁はシクロヘキシル基を表し、C₆H₄CH
₃(p)はｐ−トリル基を表す。また、(NC₄H₈)は式 で示される基を表し、(NC₅H₁₀)は式 で示される基を表し、(NC₆H₁₂)は式 で示される基を表し、N=(CC₄H₈)は式 で示される基を表し、N=(CC₅H₁₀)は式 で示される基を表し、N=(CC₆H₁₂)は式 で示される基を表す。

【０１７０】次に製剤例を示す。尚、本発明化合物は前
記記載の化合物番号で示す。部は重量部である。 製剤例１ 本発明化合物１４−０２５６および本発明化合物１４−
０４２０の各々５０部、リグニンスルホン酸カルシウム
３部、ラウリル硫酸ナトリウム２部および合成含水酸化
珪素４５部をよく粉砕混合して各々の水和剤を得る。 製剤例２ 本発明化合物１４−０２５６および本発明化合物１４−
０４２０の各々１０部、ポリオキシエチレンスチリルフ
ェニルエ−テル１４部、ドデシルベンゼンスルホン酸カ
ルシウム６部、キシレン３５部およびシクロヘキサノン
３５部をよく混合して各々の乳剤を得る。 製剤例３ 本発明化合物１４−０２５６および本発明化合物１４−
０４２０の各々２部、合成含水酸化珪素２部、リグニン
スルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部および
カオリンクレ−６４部をよく粉砕混合し、水を加えよく
練りあわせた後、造粒乾燥して各々の粒剤を得る。 製剤例４ 本発明化合物１４−０２５６および本発明化合物１４−
０４２０の各々２５部、ポリビニルアルコ−ル１０％水
溶液５０部、水２５部を混合し、平均粒径が５マイクロ
メ−トル以下になるまで湿式粉砕して各々の懸濁剤を得
る。 製剤例５ ポリビニルアルコ−ル１０％水溶液４０部中に、本発明
化合物１４−０２５６および本発明化合物１４−０４２
０の各々５部を加え、ホモジナイザ−にて平均粒径が１
０マイクロメ−トル以下になるまで乳化分散し、ついで
５５部の水を加え、各々の濃厚エマルジョンを得る。

【０１７１】次に、本発明化合物が除草剤の有効成分と
して有用である事を試験例で示す。尚、本発明化合物は
前記記載の化合物番号で示す。 試験例１：畑地茎葉処理試験 直径１０ｃｍ、深さ１０ｃｍの円筒形プラスチックポッ
トに土壌を詰め、アメリカアサガオ、イチビおよびイヌ
ビエを播種し、温室内で９日間育成した。その後、製剤
例２に準じて本発明化合物１４−０２５６および本発明
化合物１４−０４２０の各々を乳剤にし、その所定量を
１ヘクタ−ルあたり１０００リットル相当の展着剤を含
む水で希釈し、噴霧器で植物体上方から茎葉部全面に均
一に処理した。処理後、７日間温室内で育成し、除草効
力を調査した。その結果、本発明化合物１４−０２５６
および本発明化合物１４−０４２０の各々は１２５ｇ／
ｈａの薬量でアメリカアサガオ、イチビおよびイヌビエ
の生育を完全に抑制した。

【０１７２】試験例２：畑地土壌表面処理試験 直径１０cm、深さ１０cmの円筒形プラスチックポットに
土壌を詰め、アメリカアサガオ、イチビ、イヌビエおよ
びブラックグラスを播種した。製剤例２に準じて本発明
化合物１４−０２５６および本発明化合物１４−０４２
０の各々を乳剤にし、その所定量を１ヘクタール当たり
１０００リットル相当の水で希釈し、噴霧器で土壌表面
全面に均一に散布した。処理後、７日温室内で育成し、
除草効力を調査した。その結果、本発明化合物１４−０
２５６および本発明化合物１４−０４２０の各々は５０
０ｇ／ｈａの薬量でアメリカアサガオ、イチビ、イヌビ
エおよびブラックグラスの生育を完全に抑制した。

【０１７３】

【発明の効果】本発明化合物を用いることにより、優れ
た除草効果が得られる。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き Ｆターム(参考） 4H011 AB01 AB02 BA01 BB09 BC01 BC05 BC07 BC18 BC19 DA02 DA15 DA16 DD01 DD03 DD04 DF05 DH02 DH03

Claims (17)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】一般式［ＣＩ］ 【化１】 ［式中、Ｗは酸素原子、硫黄原子、イミノ基またはＣ１
   −Ｃ３アルキルイミノ基を表し、Ｙは酸素原子、硫黄原
   子、イミノ基またはＣ１−Ｃ３アルキルイミノ基を表
   し、Ｒ¹はＣ１−Ｃ３アルキル基またはＣ１−Ｃ３ハロ
   アルキル基を表し、Ｒ²はＣ１−Ｃ３アルキル基を表
   し、Ｒ⁴は水素原子またはＣ１−Ｃ３アルキル基を表
   し、Ｘ¹はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基を表し、
   Ｘ²は水素原子またはハロゲン原子を表し、Ｘ³およびＸ
   ⁴はそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１
   −Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−
   Ｃ６アルケニル基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ３
   −Ｃ６アルキニル基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ
   １−Ｃ６アルコキシＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６
   アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、（Ｃ１−
   Ｃ６アルコキシ）カルボニルＣ１−Ｃ６アルコキシ基ま
   たはシアノ基を表し、ｍは０または１の整数を表し、ｎ
   は０、１または２の整数を表す。Ｒ⁴¹は水素原子、Ｃ１
   −Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、シアノ
   Ｃ１−Ｃ６アルキル基、カルボキシＣ１−Ｃ６アルキル
   基、（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）カルボニルＣ１−Ｃ６ア
   ルキル基、フェノキシカルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基
   （該フェノキシカルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基におけ
   るベンゼン環はＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アル
   コキシ基およびニトロ基からなる群から選ばれる基で置
   換されていてもよい）、ベンジルオキシカルボニルＣ１
   −Ｃ６アルキル基（該ベンジルオキシカルボニルＣ１−
   Ｃ６アルキル基におけるベンゼン環はＣ１−Ｃ６アルキ
   ル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基およびニトロ基からなる
   群から選ばれる基で置換されていてもよい）、（Ｃ１−
   Ｃ６アルキル）カルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ３
   −Ｃ６アルケニル基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ
   ３−Ｃ６アルキニル基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルキニル基、
   Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、フェニル基（該フェニル
   基におけるベンゼン環はＣ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−
   Ｃ６アルコキシ基、（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）カルボニ
   ルＣ１−Ｃ６アルコキシ基およびハロゲン原子からなる
   群から選ばれる基で置換されていてもよい）、ベンジル
   基（該ベンジル基におけるベンゼン環はＣ１−Ｃ３アル
   キル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、（Ｃ１−Ｃ６アルコ
   キシ）カルボニルＣ１−Ｃ６アルコキシ基およびハロゲ
   ン原子からなる群から選ばれる基で置換されていてもよ
   い）またはＣ２−Ｃ８アシル基を表し、Ｒ⁴²は水素原
   子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６
   ハロアルキル基、シアノＣ１−Ｃ６アルキル基、カルボ
   キシＣ１−Ｃ６アルキル基、（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）
   カルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基、フェノキシカルボニ
   ルＣ１−Ｃ６アルキル基（該フェノキシカルボニルＣ１
   −Ｃ６アルキル基におけるベンゼン環はＣ１−Ｃ６アル
   キル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基およびニトロ基からな
   る群から選ばれる基で置換されていてもよい）、ベンジ
   ルオキシカルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基（該ベンジル
   オキシカルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基におけるベンゼ
   ン環はＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基
   およびニトロ基からなる群から選ばれる基で置換されて
   いてもよい）、（Ｃ１−Ｃ６アルキル）カルボニルＣ１
   −Ｃ６アルキル基、Ｃ３−Ｃ６アルケニル基、Ｃ３−Ｃ
   ６ハロアルケニル基、Ｃ３−Ｃ６アルキニル基、Ｃ３−
   Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、
   フェニル基（該フェニル基におけるベンゼン環はＣ１−
   Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、（Ｃ１−Ｃ
   ６アルコキシ）カルボニルＣ１−Ｃ６アルコキシ基およ
   びハロゲン原子からなる群から選ばれる基で置換されて
   いてもよい）、ベンジル基（該ベンジル基におけるベン
   ゼン環はＣ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ
   基、（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）カルボニルＣ１−Ｃ６ア
   ルコキシ基およびハロゲン原子からなる群から選ばれる
   基で置換されていてもよい）、Ｃ２−Ｃ８アシル基、
   （Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）カルボニル基、フェノキシカ
   ルボニル基（該フェノキシカルボニル基におけるベンゼ
   ン環はＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基
   およびニトロ基からなる群から選ばれる基で置換されて
   いてもよい）、ベンジルオキシカルボニルＣ１−Ｃ６ア
   ルキル基（該ベンジルオキシカルボニルＣ１−Ｃ６アル
   キル基におけるベンゼン環はＣ１−Ｃ６アルコキシ基お
   よびニトロ基からなる群から選ばれる基で置換されてい
   てもよい）、（Ｃ１−Ｃ６アルキル）スルホニル基また
   はフェニルスルホニル基（該フェニルスルホニル基にお
   けるベンゼン環はＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ア
   ルコキシ基およびニトロ基からなる群から選ばれる基で
   置換されていてもよい）を表すか、あるいはＲ⁴¹とＲ⁴²
   とが一緒になって、下記の［Ｄ１］で示される異なる炭
   素原子からの二価基または［Ｄ２］で示される同一の炭
   素原子からの二価基を表す。 【化２】 ｛式中、Ｒ⁴⁰は直接結合、酸素原子、硫黄原子、イミノ
   基またはＣ１−Ｃ３アルキルイミノ基、メチレン基また
   はエチレン基を表し、Ｒ⁴³は水素原子、シアノ基、Ｃ１
   −Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、シアノ
   Ｃ１−Ｃ６アルキル基、カルボキシＣ１−Ｃ６アルキル
   基、（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）カルボニルＣ１−Ｃ６ア
   ルキル基、フェノキシカルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基
   （該フェノキシカルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基におけ
   るベンゼン環はＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アル
   コキシ基およびニトロ基からなる群から選ばれる基で置
   換されていてもよい）、ベンジルオキシカルボニルＣ１
   −Ｃ６アルキル基（該ベンジルオキシカルボニルＣ１−
   Ｃ６アルキル基におけるベンゼン環はＣ１−Ｃ６アルキ
   ル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基およびニトロ基からなる
   群から選ばれる基で置換されていてもよい）、（Ｃ２−
   Ｃ６アシルオキシ）Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ３−Ｃ６
   アルケニル基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルケニル基、アルキニ
   ル基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ６シクロ
   アルキル基、フェニル基（該フェニル基におけるベンゼ
   ン環はＣ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ
   基、（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）カルボニルＣ１−Ｃ６ア
   ルコキシ基およびハロゲン原子からなる群から選ばれる
   基で置換されていてもよい）、ベンジル基（該ベンジル
   基におけるベンゼン環はＣ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−
   Ｃ６アルコキシ基、（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）カルボニ
   ルＣ１−Ｃ６アルコキシ基およびハロゲン原子からなる
   群から選ばれる基で置換されていてもよい）またはＣ２
   −Ｃ８アシル基を表し、Ｒ⁴⁴は水素原子、ハロゲン原
   子、シアノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロ
   アルキル基、シアノＣ１−Ｃ６アルキル基、カルボキシ
   Ｃ１−Ｃ６アルキル基、（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）カル
   ボニルＣ１−Ｃ６アルキル基、フェノキシカルボニルＣ
   １−Ｃ６アルキル基（該フェノキシカルボニルＣ１−Ｃ
   ６アルキル基におけるベンゼン環はＣ１−Ｃ６アルキル
   基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基およびニトロ基からなる群
   から選ばれる基で置換されていてもよい）、ベンジルオ
   キシカルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基（該ベンジルオキ
   シカルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基におけるベンゼン環
   はＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基およ
   びニトロ基からなる群から選ばれる基で置換されていて
   もよい）、（Ｃ２−Ｃ６アシルオキシ）Ｃ１−Ｃ６アル
   キル基、Ｃ３−Ｃ６アルケニル基、Ｃ３−Ｃ６ハロアル
   ケニル基、アルキニル基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルキニル
   基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、フェニル基（該フェ
   ニル基におけるベンゼン環はＣ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ
   １−Ｃ６アルコキシ基、（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）カル
   ボニルＣ１−Ｃ６アルコキシ基およびハロゲン原子から
   なる群から選ばれる基で置換されていてもよい）または
   ベンジル基（該ベンジル基におけるベンゼン環はＣ１−
   Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、（Ｃ１−Ｃ
   ６アルコキシ）カルボニルＣ１−Ｃ６アルコキシ基およ
   びハロゲン原子からなる群から選ばれる基で置換されて
   いてもよい）、Ｃ２−Ｃ８アシル基、（Ｃ１−Ｃ６アル
   コキシ）カルボニル基、フェノキシカルボニル基（該フ
   ェノキシカルボニル基におけるベンゼン環はＣ１−Ｃ６
   アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、およびニトロ基
   からなる群から選ばれる基で置換されていてもよい）、
   ベンジルオキシカルボニル基（該ベンジルオキシカルボ
   ニル基におけるベンゼン環はＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ
   １−Ｃ６アルコキシ基、およびニトロ基からなる群から
   選ばれる基で置換されていてもよい）、（Ｃ１−Ｃ６ア
   ルキル）スルホニル基、フェニルスルホニル基（該フェ
   ニルスルホニル基におけるベンゼン環はＣ１−Ｃ６アル
   キル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、およびニトロ基から
   なる群から選ばれる基で置換されていてもよい）、Ｃ１
   −Ｃ６アルコキシ基、（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）カルボ
   ニルＣ１−Ｃ６アルコキシ基、フェノキシカルボニルＣ
   １−Ｃ６アルコキシ基（該フェノキシカルボニルＣ１−
   Ｃ６アルコキシ基におけるベンゼン環はＣ１−Ｃ６アル
   キル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、およびニトロ基から
   なる群から選ばれる基で置換されていてもよい）または
   ベンジルオキシカルボニルＣ１−Ｃ６アルコキシ基（該
   ベンジルオキシカルボニルＣ１−Ｃ６アルコキシ基にお
   けるベンゼン環はＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ア
   ルコキシ基、およびニトロ基からなる群から選ばれる基
   で置換されていてもよい）を表すか、あるいはＲ⁴³とＲ
   ⁴⁴とが一緒になって、Ｃ４−Ｃ６アルキレン基を表
   す。｝］で示されるウラシル化合物。
2. 【請求項２】上記一般式［ＣＩ］に於いて、Ｘ¹が塩素
   原子である請求項１に記載のウラシル化合物。
3. 【請求項３】上記一般式［ＣＩ］に於いて、Ｘ¹がシア
   ノ基である請求項１に記載のウラシル化合物。
4. 【請求項４】上記一般式［ＣＩ］に於いて、Ｘ²が水素
   原子またはフッ素原子である請求項１、２または３に記
   載のウラシル化合物。
5. 【請求項５】上記一般式［ＣＩ］に於いて、Ｒ¹がメチ
   ル基またはＣＦ₃基である請求項１、２、３または４に
   記載のウラシル化合物。
6. 【請求項６】上記一般式［ＣＩ］に於いて、Ｗが酸素原
   子であり、ｍが１である請求項１〜５のいずれかに記載
   のウラシル化合物。
7. 【請求項７】上記一般式［ＣＩ］に於いて、Ｒ⁴がメチ
   ル基であり、ｎが１であり、ｍが１である請求項１〜６
   のいずれかに記載のウラシル化合物。
8. 【請求項８】上記一般式［ＣＩ］に於いて、Ｒ⁴が水素
   原子であり、ｎが１であり、ｍが１である請求項１〜６
   のいずれかに記載のウラシル化合物。
9. 【請求項９】上記一般式［ＣＩ］に於いて、Ｒ²がメチ
   ル基である請求項１〜８のいずれかに記載のウラシル化
   合物。
10. 【請求項１０】上記一般式［ＣＩ］に於いて、Ｘ³およ
    びＸ⁴が水素原子である請求項１〜９のいずれかに記載
    のウラシル化合物。
11. 【請求項１１】上記一般式［ＣＩ］に於いて、Ｗの置換
    位置が２位である請求項１〜１０のいずれかに記載のウ
    ラシル化合物。
12. 【請求項１２】上記一般式［ＣＩ］に於いて、Ｗの置換
    位置が３位である請求項１〜１０のいずれかに記載のウ
    ラシル化合物。
13. 【請求項１３】上記一般式［ＣＩ］に於いて、Ｗの置換
    位置が４位である請求項１〜１０のいずれかに記載のウ
    ラシル化合物。
14. 【請求項１４】上記一般式［ＣＩ］に於いて、Ｒ⁴¹が水
    素原子またはＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ⁴²が水素
    原子またはＣ１−Ｃ６アルキル基である請求項１〜１３
    のいずれかに記載のウラシル化合物。
15. 【請求項１５】上記一般式［ＣＩ］に於いて、Ｒ⁴¹とＲ
    ⁴²とが一緒になって［Ｄ１］で示される異なる炭素原子
    からの二価基を示し、Ｒ⁴⁰が直接結合、メチレン基また
    はエチレン基である請求項１〜１３のいずれかに記載の
    ウラシル化合物。
16. 【請求項１６】上記一般式［ＣＩ］に於いて、Ｒ⁴¹とＲ
    ⁴²とが一緒になって［Ｄ２］で示される同一の炭素原子
    からの二価基を示し、Ｒ⁴³が水素原子またはＣ１−Ｃ６
    アルキル基であり、Ｒ⁴⁴が水素原子またはＣ１−Ｃ６ア
    ルキル基である請求項１〜１３のいずれかに記載のウラ
    シル化合物。
17. 【請求項１７】請求項１〜１６のいずれかに記載のウラ
    シル化合物を有効成分として含有することを特徴とする
    除草剤。