JP2001354661A - ウラシル化合物及びその除草剤用途 - Google Patents
ウラシル化合物及びその除草剤用途Info
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Landscapes
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】優れた除草活性を有する化合物を提供するこ
と。 【解決手段】一般式[CI] 【化1】 [式中、Wは酸素原子等を表し、Yは酸素原子等を表
し、R1はC1−C3ハロアルキル基等を表し、R2はC
1−C3アルキル基を表し、R4は水素原子等を表し、
X1はハロゲン原子等を表し、X2は水素原子等を表し、
X3およびX4はそれぞれ独立して、水素原子等を表し、
mは0または1の整数を表し、nは0、1または2の整
数を表す。R41はC1−C6アルキル基等を表し、R42
はC1−C6アルキル基等を表す。]で示されるウラシ
ル化合物およびそれを有効成分として含有する除草剤。
と。 【解決手段】一般式[CI] 【化1】 [式中、Wは酸素原子等を表し、Yは酸素原子等を表
し、R1はC1−C3ハロアルキル基等を表し、R2はC
1−C3アルキル基を表し、R4は水素原子等を表し、
X1はハロゲン原子等を表し、X2は水素原子等を表し、
X3およびX4はそれぞれ独立して、水素原子等を表し、
mは0または1の整数を表し、nは0、1または2の整
数を表す。R41はC1−C6アルキル基等を表し、R42
はC1−C6アルキル基等を表す。]で示されるウラシ
ル化合物およびそれを有効成分として含有する除草剤。
Description
【0001】
【発明の属する技術分野】本発明はウラシル化合物及び
その用途に関する。
その用途に関する。
【0002】
【発明が解決しようとする課題】本発明は優れた除草活
性を有する化合物を提供することを課題とする。
性を有する化合物を提供することを課題とする。
【0003】
【課題を解決する為の手段】現在、数多くの除草剤が市
販され、使用されているが、防除の対象となる雑草は種
類も多く、発生も長期にわたるため、より除草効果が高
く、幅広い殺草スペクトラムを有し、作物に対し薬害の
問題を生じない除草剤が求められている。特開昭63―
41466号公報において、ある種のフェニルウラシル
化合物が除草活性を有することが開示されているが、こ
れらのフェニルウラシル化合物が除草剤として十分な性
能を有するものではない。本発明者らは優れた除草活性
を有する化合物を見出すべく鋭意検討した結果、下記一
般式[CI]で示されるウラシル化合物が優れた除草活
性を有することを見出し、本発明に至った。即ち、本発
明は、一般式[CI]
販され、使用されているが、防除の対象となる雑草は種
類も多く、発生も長期にわたるため、より除草効果が高
く、幅広い殺草スペクトラムを有し、作物に対し薬害の
問題を生じない除草剤が求められている。特開昭63―
41466号公報において、ある種のフェニルウラシル
化合物が除草活性を有することが開示されているが、こ
れらのフェニルウラシル化合物が除草剤として十分な性
能を有するものではない。本発明者らは優れた除草活性
を有する化合物を見出すべく鋭意検討した結果、下記一
般式[CI]で示されるウラシル化合物が優れた除草活
性を有することを見出し、本発明に至った。即ち、本発
明は、一般式[CI]
【化3】 [式中、Wは酸素原子、硫黄原子、イミノ基またはC1
−C3アルキルイミノ基を表し、Yは酸素原子、硫黄原
子、イミノ基またはC1−C3アルキルイミノ基を表
し、R1はC1−C3アルキル基またはC1−C3ハロ
アルキル基を表し、R2はC1−C3アルキル基を表
し、R4は水素原子またはC1−C3アルキル基を表
し、X1はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基を表し、
X2は水素原子またはハロゲン原子を表し、X3およびX
4はそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、C1
−C6アルキル基、C1−C6ハロアルキル基、C3−
C6アルケニル基、C3−C6ハロアルケニル基、C3
−C6アルキニル基、C3−C6ハロアルキニル基、C
1−C6アルコキシC1−C6アルキル基、C1−C6
アルコキシ基、C1−C6ハロアルコキシ基、(C1−
C6アルコキシ)カルボニルC1−C6アルコキシ基ま
たはシアノ基を表し、mは0または1の整数を表し、n
は0、1または2の整数を表す。R41は水素原子、C1
−C6アルキル基、C1−C6ハロアルキル基、シアノ
C1−C6アルキル基、カルボキシC1−C6アルキル
基、(C1−C6アルコキシ)カルボニルC1−C6ア
ルキル基、フェノキシカルボニルC1−C6アルキル基
(該フェノキシカルボニルC1−C6アルキル基におけ
るベンゼン環はC1−C6アルキル基、C1−C6アル
コキシ基およびニトロ基からなる群から選ばれる基で置
換されていてもよい)、ベンジルオキシカルボニルC1
−C6アルキル基(該ベンジルオキシカルボニルC1−
C6アルキル基におけるベンゼン環はC1−C6アルキ
ル基、C1−C6アルコキシ基およびニトロ基からなる
群から選ばれる基で置換されていてもよい)、(C1−
C6アルキル)カルボニルC1−C6アルキル基、C3
−C6アルケニル基、C3−C6ハロアルケニル基、C
3−C6アルキニル基、C3−C6ハロアルキニル基、
C3−C6シクロアルキル基、フェニル基(該フェニル
基におけるベンゼン環はC1−C3アルキル基、C1−
C6アルコキシ基、(C1−C6アルコキシ)カルボニ
ルC1−C6アルコキシ基およびハロゲン原子からなる
群から選ばれる基で置換されていてもよい)、ベンジル
基(該ベンジル基におけるベンゼン環はC1−C3アル
キル基、C1−C6アルコキシ基、(C1−C6アルコ
キシ)カルボニルC1−C6アルコキシ基およびハロゲ
ン原子からなる群から選ばれる基で置換されていてもよ
い)またはC2−C8アシル基を表し、R42は水素原
子、ハロゲン原子、C1−C6アルキル基、C1−C6
ハロアルキル基、シアノC1−C6アルキル基、カルボ
キシC1−C6アルキル基、(C1−C6アルコキシ)
カルボニルC1−C6アルキル基、フェノキシカルボニ
ルC1−C6アルキル基(該フェノキシカルボニルC1
−C6アルキル基におけるベンゼン環はC1−C6アル
キル基、C1−C6アルコキシ基およびニトロ基からな
る群から選ばれる基で置換されていてもよい)、ベンジ
ルオキシカルボニルC1−C6アルキル基(該ベンジル
オキシカルボニルC1−C6アルキル基におけるベンゼ
ン環はC1−C6アルキル基、C1−C6アルコキシ基
およびニトロ基からなる群から選ばれる基で置換されて
いてもよい)、(C1−C6アルキル)カルボニルC1
−C6アルキル基、C3−C6アルケニル基、C3−C
6ハロアルケニル基、C3−C6アルキニル基、C3−
C6ハロアルキニル基、C3−C6シクロアルキル基、
フェニル基(該フェニル基におけるベンゼン環はC1−
C3アルキル基、C1−C6アルコキシ基、(C1−C
6アルコキシ)カルボニルC1−C6アルコキシ基およ
びハロゲン原子からなる群から選ばれる基で置換されて
いてもよい)、ベンジル基(該ベンジル基におけるベン
ゼン環はC1−C3アルキル基、C1−C6アルコキシ
基、(C1−C6アルコキシ)カルボニルC1−C6ア
ルコキシ基およびハロゲン原子からなる群から選ばれる
基で置換されていてもよい)、C2−C8アシル基、
(C1−C6アルコキシ)カルボニル基、フェノキシカ
ルボニル基(該フェノキシカルボニル基におけるベンゼ
ン環はC1−C6アルキル基、C1−C6アルコキシ基
およびニトロ基からなる群から選ばれる基で置換されて
いてもよい)、ベンジルオキシカルボニルC1−C6ア
ルキル基(該ベンジルオキシカルボニルC1−C6アル
キル基におけるベンゼン環はC1−C6アルコキシ基お
よびニトロ基からなる群から選ばれる基で置換されてい
てもよい)、(C1−C6アルキル)スルホニル基また
はフェニルスルホニル基(該フェニルスルホニル基にお
けるベンゼン環はC1−C6アルキル基、C1−C6ア
ルコキシ基およびニトロ基からなる群から選ばれる基で
置換されていてもよい)を表すか、あるいはR41とR42
とが一緒になって、下記の[D1]で示される異なる炭
素原子からの二価基または[D2]で示される同一の炭
素原子からの二価基を表す。
−C3アルキルイミノ基を表し、Yは酸素原子、硫黄原
子、イミノ基またはC1−C3アルキルイミノ基を表
し、R1はC1−C3アルキル基またはC1−C3ハロ
アルキル基を表し、R2はC1−C3アルキル基を表
し、R4は水素原子またはC1−C3アルキル基を表
し、X1はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基を表し、
X2は水素原子またはハロゲン原子を表し、X3およびX
4はそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、C1
−C6アルキル基、C1−C6ハロアルキル基、C3−
C6アルケニル基、C3−C6ハロアルケニル基、C3
−C6アルキニル基、C3−C6ハロアルキニル基、C
1−C6アルコキシC1−C6アルキル基、C1−C6
アルコキシ基、C1−C6ハロアルコキシ基、(C1−
C6アルコキシ)カルボニルC1−C6アルコキシ基ま
たはシアノ基を表し、mは0または1の整数を表し、n
は0、1または2の整数を表す。R41は水素原子、C1
−C6アルキル基、C1−C6ハロアルキル基、シアノ
C1−C6アルキル基、カルボキシC1−C6アルキル
基、(C1−C6アルコキシ)カルボニルC1−C6ア
ルキル基、フェノキシカルボニルC1−C6アルキル基
(該フェノキシカルボニルC1−C6アルキル基におけ
るベンゼン環はC1−C6アルキル基、C1−C6アル
コキシ基およびニトロ基からなる群から選ばれる基で置
換されていてもよい)、ベンジルオキシカルボニルC1
−C6アルキル基(該ベンジルオキシカルボニルC1−
C6アルキル基におけるベンゼン環はC1−C6アルキ
ル基、C1−C6アルコキシ基およびニトロ基からなる
群から選ばれる基で置換されていてもよい)、(C1−
C6アルキル)カルボニルC1−C6アルキル基、C3
−C6アルケニル基、C3−C6ハロアルケニル基、C
3−C6アルキニル基、C3−C6ハロアルキニル基、
C3−C6シクロアルキル基、フェニル基(該フェニル
基におけるベンゼン環はC1−C3アルキル基、C1−
C6アルコキシ基、(C1−C6アルコキシ)カルボニ
ルC1−C6アルコキシ基およびハロゲン原子からなる
群から選ばれる基で置換されていてもよい)、ベンジル
基(該ベンジル基におけるベンゼン環はC1−C3アル
キル基、C1−C6アルコキシ基、(C1−C6アルコ
キシ)カルボニルC1−C6アルコキシ基およびハロゲ
ン原子からなる群から選ばれる基で置換されていてもよ
い)またはC2−C8アシル基を表し、R42は水素原
子、ハロゲン原子、C1−C6アルキル基、C1−C6
ハロアルキル基、シアノC1−C6アルキル基、カルボ
キシC1−C6アルキル基、(C1−C6アルコキシ)
カルボニルC1−C6アルキル基、フェノキシカルボニ
ルC1−C6アルキル基(該フェノキシカルボニルC1
−C6アルキル基におけるベンゼン環はC1−C6アル
キル基、C1−C6アルコキシ基およびニトロ基からな
る群から選ばれる基で置換されていてもよい)、ベンジ
ルオキシカルボニルC1−C6アルキル基(該ベンジル
オキシカルボニルC1−C6アルキル基におけるベンゼ
ン環はC1−C6アルキル基、C1−C6アルコキシ基
およびニトロ基からなる群から選ばれる基で置換されて
いてもよい)、(C1−C6アルキル)カルボニルC1
−C6アルキル基、C3−C6アルケニル基、C3−C
6ハロアルケニル基、C3−C6アルキニル基、C3−
C6ハロアルキニル基、C3−C6シクロアルキル基、
フェニル基(該フェニル基におけるベンゼン環はC1−
C3アルキル基、C1−C6アルコキシ基、(C1−C
6アルコキシ)カルボニルC1−C6アルコキシ基およ
びハロゲン原子からなる群から選ばれる基で置換されて
いてもよい)、ベンジル基(該ベンジル基におけるベン
ゼン環はC1−C3アルキル基、C1−C6アルコキシ
基、(C1−C6アルコキシ)カルボニルC1−C6ア
ルコキシ基およびハロゲン原子からなる群から選ばれる
基で置換されていてもよい)、C2−C8アシル基、
(C1−C6アルコキシ)カルボニル基、フェノキシカ
ルボニル基(該フェノキシカルボニル基におけるベンゼ
ン環はC1−C6アルキル基、C1−C6アルコキシ基
およびニトロ基からなる群から選ばれる基で置換されて
いてもよい)、ベンジルオキシカルボニルC1−C6ア
ルキル基(該ベンジルオキシカルボニルC1−C6アル
キル基におけるベンゼン環はC1−C6アルコキシ基お
よびニトロ基からなる群から選ばれる基で置換されてい
てもよい)、(C1−C6アルキル)スルホニル基また
はフェニルスルホニル基(該フェニルスルホニル基にお
けるベンゼン環はC1−C6アルキル基、C1−C6ア
ルコキシ基およびニトロ基からなる群から選ばれる基で
置換されていてもよい)を表すか、あるいはR41とR42
とが一緒になって、下記の[D1]で示される異なる炭
素原子からの二価基または[D2]で示される同一の炭
素原子からの二価基を表す。
【化4】 {式中、R40は直接結合、酸素原子、硫黄原子、イミノ
基またはC1−C3アルキルイミノ基、メチレン基また
はエチレン基を表し、R43は水素原子、シアノ基、C1
−C6アルキル基、C1−C6ハロアルキル基、シアノ
C1−C6アルキル基、カルボキシC1−C6アルキル
基、(C1−C6アルコキシ)カルボニルC1−C6ア
ルキル基、フェノキシカルボニルC1−C6アルキル基
(該フェノキシカルボニルC1−C6アルキル基におけ
るベンゼン環はC1−C6アルキル基、C1−C6アル
コキシ基およびニトロ基からなる群から選ばれる基で置
換されていてもよい)、ベンジルオキシカルボニルC1
−C6アルキル基(該ベンジルオキシカルボニルC1−
C6アルキル基におけるベンゼン環はC1−C6アルキ
ル基、C1−C6アルコキシ基およびニトロ基からなる
群から選ばれる基で置換されていてもよい)、(C2−
C6アシルオキシ)C1−C6アルキル基、C3−C6
アルケニル基、C3−C6ハロアルケニル基、アルキニ
ル基、C3−C6ハロアルキニル基、C3−C6シクロ
アルキル基、フェニル基(該フェニル基におけるベンゼ
ン環はC1−C3アルキル基、C1−C6アルコキシ
基、(C1−C6アルコキシ)カルボニルC1−C6ア
ルコキシ基およびハロゲン原子からなる群から選ばれる
基で置換されていてもよい)、ベンジル基(該ベンジル
基におけるベンゼン環はC1−C3アルキル基、C1−
C6アルコキシ基、(C1−C6アルコキシ)カルボニ
ルC1−C6アルコキシ基およびハロゲン原子からなる
群から選ばれる基で置換されていてもよい)またはC2
−C8アシル基を表し、R44は水素原子、ハロゲン原
子、シアノ基、C1−C6アルキル基、C1−C6ハロ
アルキル基、シアノC1−C6アルキル基、カルボキシ
C1−C6アルキル基、(C1−C6アルコキシ)カル
ボニルC1−C6アルキル基、フェノキシカルボニルC
1−C6アルキル基(該フェノキシカルボニルC1−C
6アルキル基におけるベンゼン環はC1−C6アルキル
基、C1−C6アルコキシ基およびニトロ基からなる群
から選ばれる基で置換されていてもよい)、ベンジルオ
キシカルボニルC1−C6アルキル基(該ベンジルオキ
シカルボニルC1−C6アルキル基におけるベンゼン環
はC1−C6アルキル基、C1−C6アルコキシ基およ
びニトロ基からなる群から選ばれる基で置換されていて
もよい)、(C2−C6アシルオキシ)C1−C6アル
キル基、C3−C6アルケニル基、C3−C6ハロアル
ケニル基、アルキニル基、C3−C6ハロアルキニル
基、C3−C6シクロアルキル基、フェニル基(該フェ
ニル基におけるベンゼン環はC1−C3アルキル基、C
1−C6アルコキシ基、(C1−C6アルコキシ)カル
ボニルC1−C6アルコキシ基およびハロゲン原子から
なる群から選ばれる基で置換されていてもよい)または
ベンジル基(該ベンジル基におけるベンゼン環はC1−
C3アルキル基、C1−C6アルコキシ基、(C1−C
6アルコキシ)カルボニルC1−C6アルコキシ基およ
びハロゲン原子からなる群から選ばれる基で置換されて
いてもよい)、C2−C8アシル基、(C1−C6アル
コキシ)カルボニル基、フェノキシカルボニル基(該フ
ェノキシカルボニル基におけるベンゼン環はC1−C6
アルキル基、C1−C6アルコキシ基、およびニトロ基
からなる群から選ばれる基で置換されていてもよい)、
ベンジルオキシカルボニル基(該ベンジルオキシカルボ
ニル基におけるベンゼン環はC1−C6アルキル基、C
1−C6アルコキシ基、およびニトロ基からなる群から
選ばれる基で置換されていてもよい)、(C1−C6ア
ルキル)スルホニル基、フェニルスルホニル基(該フェ
ニルスルホニル基におけるベンゼン環はC1−C6アル
キル基、C1−C6アルコキシ基、およびニトロ基から
なる群から選ばれる基で置換されていてもよい)、C1
−C6アルコキシ基、(C1−C6アルコキシ)カルボ
ニルC1−C6アルコキシ基、フェノキシカルボニルC
1−C6アルコキシ基(該フェノキシカルボニルC1−
C6アルコキシ基におけるベンゼン環はC1−C6アル
キル基、C1−C6アルコキシ基、およびニトロ基から
なる群から選ばれる基で置換されていてもよい)または
ベンジルオキシカルボニルC1−C6アルコキシ基(該
ベンジルオキシカルボニルC1−C6アルコキシ基にお
けるベンゼン環はC1−C6アルキル基、C1−C6ア
ルコキシ基、およびニトロ基からなる群から選ばれる基
で置換されていてもよい)を表すか、あるいはR43とR
44とが一緒になって、C4−C6アルキレン基を表
す。}]で示されるウラシル化合物(以下、本発明化合
物と記す。)およびそれを有効成分として含有する除草
剤を提供する。
基またはC1−C3アルキルイミノ基、メチレン基また
はエチレン基を表し、R43は水素原子、シアノ基、C1
−C6アルキル基、C1−C6ハロアルキル基、シアノ
C1−C6アルキル基、カルボキシC1−C6アルキル
基、(C1−C6アルコキシ)カルボニルC1−C6ア
ルキル基、フェノキシカルボニルC1−C6アルキル基
(該フェノキシカルボニルC1−C6アルキル基におけ
るベンゼン環はC1−C6アルキル基、C1−C6アル
コキシ基およびニトロ基からなる群から選ばれる基で置
換されていてもよい)、ベンジルオキシカルボニルC1
−C6アルキル基(該ベンジルオキシカルボニルC1−
C6アルキル基におけるベンゼン環はC1−C6アルキ
ル基、C1−C6アルコキシ基およびニトロ基からなる
群から選ばれる基で置換されていてもよい)、(C2−
C6アシルオキシ)C1−C6アルキル基、C3−C6
アルケニル基、C3−C6ハロアルケニル基、アルキニ
ル基、C3−C6ハロアルキニル基、C3−C6シクロ
アルキル基、フェニル基(該フェニル基におけるベンゼ
ン環はC1−C3アルキル基、C1−C6アルコキシ
基、(C1−C6アルコキシ)カルボニルC1−C6ア
ルコキシ基およびハロゲン原子からなる群から選ばれる
基で置換されていてもよい)、ベンジル基(該ベンジル
基におけるベンゼン環はC1−C3アルキル基、C1−
C6アルコキシ基、(C1−C6アルコキシ)カルボニ
ルC1−C6アルコキシ基およびハロゲン原子からなる
群から選ばれる基で置換されていてもよい)またはC2
−C8アシル基を表し、R44は水素原子、ハロゲン原
子、シアノ基、C1−C6アルキル基、C1−C6ハロ
アルキル基、シアノC1−C6アルキル基、カルボキシ
C1−C6アルキル基、(C1−C6アルコキシ)カル
ボニルC1−C6アルキル基、フェノキシカルボニルC
1−C6アルキル基(該フェノキシカルボニルC1−C
6アルキル基におけるベンゼン環はC1−C6アルキル
基、C1−C6アルコキシ基およびニトロ基からなる群
から選ばれる基で置換されていてもよい)、ベンジルオ
キシカルボニルC1−C6アルキル基(該ベンジルオキ
シカルボニルC1−C6アルキル基におけるベンゼン環
はC1−C6アルキル基、C1−C6アルコキシ基およ
びニトロ基からなる群から選ばれる基で置換されていて
もよい)、(C2−C6アシルオキシ)C1−C6アル
キル基、C3−C6アルケニル基、C3−C6ハロアル
ケニル基、アルキニル基、C3−C6ハロアルキニル
基、C3−C6シクロアルキル基、フェニル基(該フェ
ニル基におけるベンゼン環はC1−C3アルキル基、C
1−C6アルコキシ基、(C1−C6アルコキシ)カル
ボニルC1−C6アルコキシ基およびハロゲン原子から
なる群から選ばれる基で置換されていてもよい)または
ベンジル基(該ベンジル基におけるベンゼン環はC1−
C3アルキル基、C1−C6アルコキシ基、(C1−C
6アルコキシ)カルボニルC1−C6アルコキシ基およ
びハロゲン原子からなる群から選ばれる基で置換されて
いてもよい)、C2−C8アシル基、(C1−C6アル
コキシ)カルボニル基、フェノキシカルボニル基(該フ
ェノキシカルボニル基におけるベンゼン環はC1−C6
アルキル基、C1−C6アルコキシ基、およびニトロ基
からなる群から選ばれる基で置換されていてもよい)、
ベンジルオキシカルボニル基(該ベンジルオキシカルボ
ニル基におけるベンゼン環はC1−C6アルキル基、C
1−C6アルコキシ基、およびニトロ基からなる群から
選ばれる基で置換されていてもよい)、(C1−C6ア
ルキル)スルホニル基、フェニルスルホニル基(該フェ
ニルスルホニル基におけるベンゼン環はC1−C6アル
キル基、C1−C6アルコキシ基、およびニトロ基から
なる群から選ばれる基で置換されていてもよい)、C1
−C6アルコキシ基、(C1−C6アルコキシ)カルボ
ニルC1−C6アルコキシ基、フェノキシカルボニルC
1−C6アルコキシ基(該フェノキシカルボニルC1−
C6アルコキシ基におけるベンゼン環はC1−C6アル
キル基、C1−C6アルコキシ基、およびニトロ基から
なる群から選ばれる基で置換されていてもよい)または
ベンジルオキシカルボニルC1−C6アルコキシ基(該
ベンジルオキシカルボニルC1−C6アルコキシ基にお
けるベンゼン環はC1−C6アルキル基、C1−C6ア
ルコキシ基、およびニトロ基からなる群から選ばれる基
で置換されていてもよい)を表すか、あるいはR43とR
44とが一緒になって、C4−C6アルキレン基を表
す。}]で示されるウラシル化合物(以下、本発明化合
物と記す。)およびそれを有効成分として含有する除草
剤を提供する。
【0004】
【発明の実施の形態】本発明において、Wで示されるC
1−C3アルキルイミノ基としては、メチルイミノ基、
エチルイミノ基等があげられ、Yで示されるC1−C3
アルキルイミノ基としては、メチルイミノ基、エチルイ
ミノ基等があげられ、R1で示されるC1−C3アルキ
ル基とは、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロ
ピル基を意味し、C1−C3ハロアルキル基としては、
ブロモメチル基、クロロメチル基、フルオロメチル基、
ジクロロメチル基、トリクロロメチル基、ジフルオロメ
チル基、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル
基、1,1−ジフルオロエチル基、3,3,3−トリフ
ルオロプロピル基等があげられ、R2で示されるC1−
C3アルキル基とは、メチル基、エチル基、プロピル
基、イソプロピル基を意味し、R4で示されるC1−C
3アルキル基とは、メチル基、エチル基、プロピル基、
イソプロピル基を意味し、R41及びR42で示されるC1
−C6アルキル基としては、メチル基、エチル基、プロ
ピル基、イソプロピル基、ブチル基、s−ブチル基、t
−ブチル基等があげられ、C1−C6ハロアルキル基と
しては、ブロモメチル基、クロロメチル基、ジクロロメ
チル基、トリクロロメチル基、ジフルオロメチル基、2
−フルオロエチル基、1,1−ジフルオロエチル基、
2,2,2−トリクロロエチル基、3,3,3−トリフ
ルオロプロピル基、3,3,3−トリクロロプロピル基
等があげられ、シアノC1−C6アルキル基としては、
シアノメチル基、2−シアノエチル基、3−シアノプロ
ピル基、4−シアノブチル基等があげられ、カルボキシ
C1−C6アルキル基としては、例えばカルボキシメチ
ル基、1−カルボキシエチル基、1−カルボキシ−1−
メチルエチル基等があげられ、(C1−C6アルコキ
シ)カルボニルC1−C6アルキル基としては、例えば
メトキシカルボニルメチル基、エトキシカルボニルメチ
ル基、イソプロポキシカルボニルメチル基、イソブチル
オキシカルボニルメチル基、1−メトキシカルボニルエ
チル基、1−エトキシカルボニルエチル基、1−イソプ
ロポキシカルボニルエチル基、1−イソブチルオキシカ
ルボニルエチル基、1−メトキシカルボニル−1−メチ
ルエチル基、1−エトキシカルボニル−1−メチルエチ
ル基、1−イソプロポキシカルボニル−1−メチルエチ
ル基、1−イソブチルオキシカルボニル−1−メチルエ
チル基等があげられ、ベンゼン環がC1−C6アルキル
基、C1−C6アルコキシ基およびニトロ基からなる群
から選ばれる基で置換されていてもよいフェノキシカル
ボニルC1−C6アルキル基としては、例えばフェノキ
シカルボニルメチル基、1−フェノキシカルボニルエチ
ル基、1−フェノキシカルボニル−1−メチルエチル基
等が挙げられ、ベンゼン環がC1−C6アルキル基、C
1−C6アルコキシ基およびニトロ基からなる群から選
ばれる基で置換されていてもよいベンジルオキシカルボ
ニルC1−C6アルキル基としては、例えばベンジルオ
キシカルボニルメチル基、2−ベンジルオキシカルボニ
ルエチル基、2−ベンジルオキシカルボニル−2−メチ
ルエチル基等が挙げられ、(C1−C6アルキル)カル
ボニルC1−C6アルキル基としては、例えばメチルカ
ルボニルメチル基、エチルカルボニルメチル基、1−エ
チルカルボニルエチル基等が挙げられ、C3−C6アル
ケニル基としては、アリル基、1−メチルアリル基、
1,1−ジメチルアリル基、2−メチルアリル基、1−
ブテニル基、2−ブテニル基、3−ブテニル基等があげ
られ、C3−C6ハロアルケニル基としては、1−クロ
ロアリル基、1−ブロモアリル基、2−クロロアリル
基、3,3−ジクロロアリル基等があげられ、C3−C
6アルキニル基としては、2−プロピニル基、1−メチ
ル−2−プロピニル基、1,1−ジメチル−2−プロピ
ニル基、2−ブチニル基、3−ブチニル基、1−メチル
−2−ブチニル基等があげられ、C3−C6ハロアルキ
ニル基としては、3−クロロ−2−プロピニル基、1−
クロロ−2−プロピニル基、1−クロロ−2−ブチニル
基等があげられ、C3−C6シクロアルキル基として
は、例えばシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロ
ペンチル基、シクロヘキシル基等が挙げられ、ベンゼン
環がC1−C3アルキル基、C1−C6アルコキシ基、
(C1−C6アルコキシ)カルボニルC1−C6アルコ
キシ基およびハロゲン原子からなる群から選ばれる基で
置換されていてもよいフェニル基としては、例えばフェ
ニル基、o−トリル基、m−トリル基、p−トリル基、
2,3−キシリル基、2,4−キシリル基、p−クロロ
フェニル基等が挙げられ、ベンゼン環がC1−C3アル
キル基、C1−C6アルコキシ基、(C1−C6アルコ
キシ)カルボニルC1−C6アルコキシ基およびハロゲ
ン原子からなる群から選ばれる基で置換されていてもよ
いベンジル基としては、例えばベンジル基、p−メチル
ベンジル基等が挙げられ、C2−C8アシル基として
は、例えばアセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、
イソブチリル基、バレリル基、イソバレリル基、ヘキサ
ノイル基、ヘプタノイル基、ベンゾイル基、フェニルア
セチル基、シクロヘキサンカルボニル基等があげられ、
1−C3アルキルイミノ基としては、メチルイミノ基、
エチルイミノ基等があげられ、Yで示されるC1−C3
アルキルイミノ基としては、メチルイミノ基、エチルイ
ミノ基等があげられ、R1で示されるC1−C3アルキ
ル基とは、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロ
ピル基を意味し、C1−C3ハロアルキル基としては、
ブロモメチル基、クロロメチル基、フルオロメチル基、
ジクロロメチル基、トリクロロメチル基、ジフルオロメ
チル基、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル
基、1,1−ジフルオロエチル基、3,3,3−トリフ
ルオロプロピル基等があげられ、R2で示されるC1−
C3アルキル基とは、メチル基、エチル基、プロピル
基、イソプロピル基を意味し、R4で示されるC1−C
3アルキル基とは、メチル基、エチル基、プロピル基、
イソプロピル基を意味し、R41及びR42で示されるC1
−C6アルキル基としては、メチル基、エチル基、プロ
ピル基、イソプロピル基、ブチル基、s−ブチル基、t
−ブチル基等があげられ、C1−C6ハロアルキル基と
しては、ブロモメチル基、クロロメチル基、ジクロロメ
チル基、トリクロロメチル基、ジフルオロメチル基、2
−フルオロエチル基、1,1−ジフルオロエチル基、
2,2,2−トリクロロエチル基、3,3,3−トリフ
ルオロプロピル基、3,3,3−トリクロロプロピル基
等があげられ、シアノC1−C6アルキル基としては、
シアノメチル基、2−シアノエチル基、3−シアノプロ
ピル基、4−シアノブチル基等があげられ、カルボキシ
C1−C6アルキル基としては、例えばカルボキシメチ
ル基、1−カルボキシエチル基、1−カルボキシ−1−
メチルエチル基等があげられ、(C1−C6アルコキ
シ)カルボニルC1−C6アルキル基としては、例えば
メトキシカルボニルメチル基、エトキシカルボニルメチ
ル基、イソプロポキシカルボニルメチル基、イソブチル
オキシカルボニルメチル基、1−メトキシカルボニルエ
チル基、1−エトキシカルボニルエチル基、1−イソプ
ロポキシカルボニルエチル基、1−イソブチルオキシカ
ルボニルエチル基、1−メトキシカルボニル−1−メチ
ルエチル基、1−エトキシカルボニル−1−メチルエチ
ル基、1−イソプロポキシカルボニル−1−メチルエチ
ル基、1−イソブチルオキシカルボニル−1−メチルエ
チル基等があげられ、ベンゼン環がC1−C6アルキル
基、C1−C6アルコキシ基およびニトロ基からなる群
から選ばれる基で置換されていてもよいフェノキシカル
ボニルC1−C6アルキル基としては、例えばフェノキ
シカルボニルメチル基、1−フェノキシカルボニルエチ
ル基、1−フェノキシカルボニル−1−メチルエチル基
等が挙げられ、ベンゼン環がC1−C6アルキル基、C
1−C6アルコキシ基およびニトロ基からなる群から選
ばれる基で置換されていてもよいベンジルオキシカルボ
ニルC1−C6アルキル基としては、例えばベンジルオ
キシカルボニルメチル基、2−ベンジルオキシカルボニ
ルエチル基、2−ベンジルオキシカルボニル−2−メチ
ルエチル基等が挙げられ、(C1−C6アルキル)カル
ボニルC1−C6アルキル基としては、例えばメチルカ
ルボニルメチル基、エチルカルボニルメチル基、1−エ
チルカルボニルエチル基等が挙げられ、C3−C6アル
ケニル基としては、アリル基、1−メチルアリル基、
1,1−ジメチルアリル基、2−メチルアリル基、1−
ブテニル基、2−ブテニル基、3−ブテニル基等があげ
られ、C3−C6ハロアルケニル基としては、1−クロ
ロアリル基、1−ブロモアリル基、2−クロロアリル
基、3,3−ジクロロアリル基等があげられ、C3−C
6アルキニル基としては、2−プロピニル基、1−メチ
ル−2−プロピニル基、1,1−ジメチル−2−プロピ
ニル基、2−ブチニル基、3−ブチニル基、1−メチル
−2−ブチニル基等があげられ、C3−C6ハロアルキ
ニル基としては、3−クロロ−2−プロピニル基、1−
クロロ−2−プロピニル基、1−クロロ−2−ブチニル
基等があげられ、C3−C6シクロアルキル基として
は、例えばシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロ
ペンチル基、シクロヘキシル基等が挙げられ、ベンゼン
環がC1−C3アルキル基、C1−C6アルコキシ基、
(C1−C6アルコキシ)カルボニルC1−C6アルコ
キシ基およびハロゲン原子からなる群から選ばれる基で
置換されていてもよいフェニル基としては、例えばフェ
ニル基、o−トリル基、m−トリル基、p−トリル基、
2,3−キシリル基、2,4−キシリル基、p−クロロ
フェニル基等が挙げられ、ベンゼン環がC1−C3アル
キル基、C1−C6アルコキシ基、(C1−C6アルコ
キシ)カルボニルC1−C6アルコキシ基およびハロゲ
ン原子からなる群から選ばれる基で置換されていてもよ
いベンジル基としては、例えばベンジル基、p−メチル
ベンジル基等が挙げられ、C2−C8アシル基として
は、例えばアセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、
イソブチリル基、バレリル基、イソバレリル基、ヘキサ
ノイル基、ヘプタノイル基、ベンゾイル基、フェニルア
セチル基、シクロヘキサンカルボニル基等があげられ、
【0005】R42で示される(C1−C6アルコキシ)
カルボニル基としては、例えばメトキシカルボニル基、
エトキシカルボニル基、t−ブトキシカルボニル基等が
あげられ、ベンゼン環がC1−C6アルキル基、C1−
C6アルコキシ基、およびニトロ基からなる群から選ば
れる基で置換されていてもよいフェノキシカルボニル基
としては、例えばフェノキシカルボニル基等があげら
れ、ベンゼン環がC1−C6アルキル基、C1−C6ア
ルコキシ基、およびニトロ基からなる群から選ばれる基
で置換されていてもよいベンジルオキシカルボニル基と
しては、例えばベンジルオキシカルボニル基等があげら
れ、(C1−C6アルキル)スルホニル基としては、例
えばメチルスルホニル基、エチルスルホニル基等があげ
られ、ベンゼン環がC1−C6アルキル基、C1−C6
アルコキシ基、およびニトロ基からなる群から選ばれる
基で置換されていてもよいフェニルスルホニル基として
は、フェニルスルホニル基、p−トリルスルホニル基、
p−ニトロベンゼンスルホニル基等があげられる。
カルボニル基としては、例えばメトキシカルボニル基、
エトキシカルボニル基、t−ブトキシカルボニル基等が
あげられ、ベンゼン環がC1−C6アルキル基、C1−
C6アルコキシ基、およびニトロ基からなる群から選ば
れる基で置換されていてもよいフェノキシカルボニル基
としては、例えばフェノキシカルボニル基等があげら
れ、ベンゼン環がC1−C6アルキル基、C1−C6ア
ルコキシ基、およびニトロ基からなる群から選ばれる基
で置換されていてもよいベンジルオキシカルボニル基と
しては、例えばベンジルオキシカルボニル基等があげら
れ、(C1−C6アルキル)スルホニル基としては、例
えばメチルスルホニル基、エチルスルホニル基等があげ
られ、ベンゼン環がC1−C6アルキル基、C1−C6
アルコキシ基、およびニトロ基からなる群から選ばれる
基で置換されていてもよいフェニルスルホニル基として
は、フェニルスルホニル基、p−トリルスルホニル基、
p−ニトロベンゼンスルホニル基等があげられる。
【0006】R40で示されるC1−C3アルキルイミノ
基としては、例えばメチルイミノ基等があげられ、R43
及びR44で示されるハロゲン原子とは、フッ素原子、塩
素原子、臭素原子、ヨウ素原子を意味し、C1−C6ア
ルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、
イソプロピル基、ブチル基、s−ブチル基、t−ブチル
基等があげられ、C1−C6ハロアルキル基としては、
ブロモメチル基、クロロメチル基、フルオロメチル基、
トリクロロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオ
ロメチル基、2−フルオロエチル基、2,2,2−トリ
クロロエチル基、3,3,3−トリフルオロプロピル
基、3,3,3−トリクロロプロピル基等があげられ、
シアノC1−C6アルキル基としては、シアノメチル
基、2−シアノエチル基、3−シアノプロピル基、4−
シアノブチル基等があげられ、カルボキシC1−C6ア
ルキル基としては、例えばカルボキシメチル基、1−カ
ルボキシエチル基、1−カルボキシ−1−メチルエチル
基等があげられ、(C1−C6アルコキシ)カルボニル
C1−C6アルキル基としては、例えばメトキシカルボ
ニルメチル基、エトキシカルボニルメチル基、イソプロ
ポキシカルボニルメチル基、イソブチルオキシカルボニ
ルメチル基、1−メトキシカルボニルエチル基、1−エ
トキシカルボニルエチル基、1−イソプロポキシカルボ
ニルエチル基、1−イソブチルオキシカルボニルエチル
基、1−メトキシカルボニル−1−メチルエチル基、1
−エトキシカルボニル−1−メチルエチル基、1−イソ
プロポキシカルボニル−1−メチルエチル基、1−イソ
ブチルオキシカルボニル−1−メチルエチル基等があげ
られ、ベンゼン環がC1−C6アルキル基、C1−C6
アルコキシ基およびニトロ基からなる群から選ばれる基
で置換されていてもよいフェノキシカルボニルC1−C
6アルキル基としては、例えばフェノキシカルボニルメ
チル基、1−フェノキシカルボニルエチル基、1−フェ
ノキシカルボニル−1−メチルエチル基等が挙げられ、
ベンゼン環がC1−C6アルキル基、C1−C6アルコ
キシ基およびニトロ基からなる群から選ばれる基で置換
されていてもよいベンジルオキシカルボニルC1−C6
アルキル基としては、例えばベンジルオキシカルボニル
メチル基、2−ベンジルオキシカルボニルエチル基、2
−ベンジルオキシカルボニル−2−メチルエチル基等が
挙げられ、(C1−C6アルキル)カルボニルC1−C
6アルキル基としては、例えばメチルカルボニルメチル
基、エチルカルボニルメチル基、1−エチルカルボニル
エチル基等が挙げられ、C3−C6アルケニル基として
は、アリル基、1−メチルアリル基、1,1−ジメチル
アリル基、2−メチルアリル基、1−ブテニル基、2−
ブテニル基、3−ブテニル基等があげられ、C3−C6
ハロアルケニル基としては、1−クロロアリル基、1−
ブロモアリル基、2−クロロアリル基、3,3−ジクロ
ロアリル基等があげられ、C3−C6アルキニル基とし
ては、2−プロピニル基、1−メチル−2−プロピニル
基、1,1−ジメチル−2−プロピニル基、2−ブチニ
ル基、3−ブチニル基、1−メチル−2−ブチニル基等
があげられ、C3−C6ハロアルキニル基としては、3
−クロロ−2−プロピニル基、1−クロロ−2−プロピ
ニル基、1−クロロ−2−ブチニル基等があげられ、C
3−C6シクロアルキル基としては、例えばシクロプロ
ピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘ
キシル基等が挙げられ、ベンゼン環がC1−C3アルキ
ル基、C1−C6アルコキシ基、(C1−C6アルコキ
シ)カルボニルC1−C6アルコキシ基およびハロゲン
原子からなる群から選ばれる基で置換されていてもよい
フェニル基としては、例えばフェニル基、o−トリル
基、m−トリル基、p−トリル基、2,3−キシリル
基、2,4−キシリル基、p−クロロフェニル基等が挙
げられ、ベンゼン環がC1−C3アルキル基、C1−C
6アルコキシ基、(C1−C6アルコキシ)カルボニル
C1−C6アルコキシ基およびハロゲン原子からなる群
から選ばれる基で置換されていてもよいベンジル基とし
ては、例えばベンジル基、p−メチルベンジル基等が挙
げられ、C2−C8アシル基としては、例えばアセチル
基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、バ
レリル基、イソバレリル基、ヘキサノイル基、ヘプタノ
イル基、ベンゾイル基、フェニルアセチル基、シクロヘ
キサンカルボニル基等があげられ、
基としては、例えばメチルイミノ基等があげられ、R43
及びR44で示されるハロゲン原子とは、フッ素原子、塩
素原子、臭素原子、ヨウ素原子を意味し、C1−C6ア
ルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、
イソプロピル基、ブチル基、s−ブチル基、t−ブチル
基等があげられ、C1−C6ハロアルキル基としては、
ブロモメチル基、クロロメチル基、フルオロメチル基、
トリクロロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオ
ロメチル基、2−フルオロエチル基、2,2,2−トリ
クロロエチル基、3,3,3−トリフルオロプロピル
基、3,3,3−トリクロロプロピル基等があげられ、
シアノC1−C6アルキル基としては、シアノメチル
基、2−シアノエチル基、3−シアノプロピル基、4−
シアノブチル基等があげられ、カルボキシC1−C6ア
ルキル基としては、例えばカルボキシメチル基、1−カ
ルボキシエチル基、1−カルボキシ−1−メチルエチル
基等があげられ、(C1−C6アルコキシ)カルボニル
C1−C6アルキル基としては、例えばメトキシカルボ
ニルメチル基、エトキシカルボニルメチル基、イソプロ
ポキシカルボニルメチル基、イソブチルオキシカルボニ
ルメチル基、1−メトキシカルボニルエチル基、1−エ
トキシカルボニルエチル基、1−イソプロポキシカルボ
ニルエチル基、1−イソブチルオキシカルボニルエチル
基、1−メトキシカルボニル−1−メチルエチル基、1
−エトキシカルボニル−1−メチルエチル基、1−イソ
プロポキシカルボニル−1−メチルエチル基、1−イソ
ブチルオキシカルボニル−1−メチルエチル基等があげ
られ、ベンゼン環がC1−C6アルキル基、C1−C6
アルコキシ基およびニトロ基からなる群から選ばれる基
で置換されていてもよいフェノキシカルボニルC1−C
6アルキル基としては、例えばフェノキシカルボニルメ
チル基、1−フェノキシカルボニルエチル基、1−フェ
ノキシカルボニル−1−メチルエチル基等が挙げられ、
ベンゼン環がC1−C6アルキル基、C1−C6アルコ
キシ基およびニトロ基からなる群から選ばれる基で置換
されていてもよいベンジルオキシカルボニルC1−C6
アルキル基としては、例えばベンジルオキシカルボニル
メチル基、2−ベンジルオキシカルボニルエチル基、2
−ベンジルオキシカルボニル−2−メチルエチル基等が
挙げられ、(C1−C6アルキル)カルボニルC1−C
6アルキル基としては、例えばメチルカルボニルメチル
基、エチルカルボニルメチル基、1−エチルカルボニル
エチル基等が挙げられ、C3−C6アルケニル基として
は、アリル基、1−メチルアリル基、1,1−ジメチル
アリル基、2−メチルアリル基、1−ブテニル基、2−
ブテニル基、3−ブテニル基等があげられ、C3−C6
ハロアルケニル基としては、1−クロロアリル基、1−
ブロモアリル基、2−クロロアリル基、3,3−ジクロ
ロアリル基等があげられ、C3−C6アルキニル基とし
ては、2−プロピニル基、1−メチル−2−プロピニル
基、1,1−ジメチル−2−プロピニル基、2−ブチニ
ル基、3−ブチニル基、1−メチル−2−ブチニル基等
があげられ、C3−C6ハロアルキニル基としては、3
−クロロ−2−プロピニル基、1−クロロ−2−プロピ
ニル基、1−クロロ−2−ブチニル基等があげられ、C
3−C6シクロアルキル基としては、例えばシクロプロ
ピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘ
キシル基等が挙げられ、ベンゼン環がC1−C3アルキ
ル基、C1−C6アルコキシ基、(C1−C6アルコキ
シ)カルボニルC1−C6アルコキシ基およびハロゲン
原子からなる群から選ばれる基で置換されていてもよい
フェニル基としては、例えばフェニル基、o−トリル
基、m−トリル基、p−トリル基、2,3−キシリル
基、2,4−キシリル基、p−クロロフェニル基等が挙
げられ、ベンゼン環がC1−C3アルキル基、C1−C
6アルコキシ基、(C1−C6アルコキシ)カルボニル
C1−C6アルコキシ基およびハロゲン原子からなる群
から選ばれる基で置換されていてもよいベンジル基とし
ては、例えばベンジル基、p−メチルベンジル基等が挙
げられ、C2−C8アシル基としては、例えばアセチル
基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、バ
レリル基、イソバレリル基、ヘキサノイル基、ヘプタノ
イル基、ベンゾイル基、フェニルアセチル基、シクロヘ
キサンカルボニル基等があげられ、
【0007】R44で示される(C1−C6アルコキシ)
カルボニル基としては、例えばメトキシカルボニル基、
エトキシカルボニル基、t−ブトキシカルボニル基等が
あげられ、ベンゼン環がC1−C6アルキル基、C1−
C6アルコキシ基、およびニトロ基からなる群から選ば
れる基で置換されていてもよいフェノキシカルボニル基
としては、例えばフェノキシカルボニル基等があげら
れ、ベンゼン環がC1−C6アルキル基、C1−C6ア
ルコキシ基、およびニトロ基からなる群から選ばれる基
で置換されていてもよいベンジルオキシカルボニル基と
しては、例えばベンジルオキシカルボニル基等があげら
れ、(C1−C6アルキル)スルホニル基としては、例
えばメチルスルホニル基、エチルスルホニル基等があげ
られ、ベンゼン環がC1−C6アルキル基、C1−C6
アルコキシ基、およびニトロ基からなる群から選ばれる
基で置換されていてもよいフェニルスルホニル基として
は、フェニルスルホニル基、p−トリルスルホニル基、
p−ニトロベンゼンスルホニル基等があげられ、C1−
C6アルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、
プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブチルオキシ基、s
−ブチルオキシ基、t−ブチルオキシ基等があげられ、
(C1−C6アルコキシ)カルボニルC1−C6アルコ
キシ基としては、例えばメトキシカルボニルメトキシ
基、エトキシカルボニルメトキシ基等が挙げられ、ベン
ゼン環がC1−C6アルキル基、C1−C6アルコキシ
基およびニトロ基からなる群から選ばれる基で置換され
ていてもよいフェノキシカルボニルC1−C6アルコキ
シ基としては、例えばフェノキシカルボニルメトキシ基
等が挙げられ、ベンゼン環がC1−C6アルキル基、C
1−C6アルコキシ基、およびニトロ基からなる群から
選ばれる基で置換されていてもよいベンジルオキシカル
ボニルC1−C6アルコキシ基としては、例えばベンジ
ルオキシカルボニルメトキシ基等が挙げられ、R43とR
44が一緒になったC4−C6アルキレン基としては、例
えばテトラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチ
レン基等が挙げられる。
カルボニル基としては、例えばメトキシカルボニル基、
エトキシカルボニル基、t−ブトキシカルボニル基等が
あげられ、ベンゼン環がC1−C6アルキル基、C1−
C6アルコキシ基、およびニトロ基からなる群から選ば
れる基で置換されていてもよいフェノキシカルボニル基
としては、例えばフェノキシカルボニル基等があげら
れ、ベンゼン環がC1−C6アルキル基、C1−C6ア
ルコキシ基、およびニトロ基からなる群から選ばれる基
で置換されていてもよいベンジルオキシカルボニル基と
しては、例えばベンジルオキシカルボニル基等があげら
れ、(C1−C6アルキル)スルホニル基としては、例
えばメチルスルホニル基、エチルスルホニル基等があげ
られ、ベンゼン環がC1−C6アルキル基、C1−C6
アルコキシ基、およびニトロ基からなる群から選ばれる
基で置換されていてもよいフェニルスルホニル基として
は、フェニルスルホニル基、p−トリルスルホニル基、
p−ニトロベンゼンスルホニル基等があげられ、C1−
C6アルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、
プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブチルオキシ基、s
−ブチルオキシ基、t−ブチルオキシ基等があげられ、
(C1−C6アルコキシ)カルボニルC1−C6アルコ
キシ基としては、例えばメトキシカルボニルメトキシ
基、エトキシカルボニルメトキシ基等が挙げられ、ベン
ゼン環がC1−C6アルキル基、C1−C6アルコキシ
基およびニトロ基からなる群から選ばれる基で置換され
ていてもよいフェノキシカルボニルC1−C6アルコキ
シ基としては、例えばフェノキシカルボニルメトキシ基
等が挙げられ、ベンゼン環がC1−C6アルキル基、C
1−C6アルコキシ基、およびニトロ基からなる群から
選ばれる基で置換されていてもよいベンジルオキシカル
ボニルC1−C6アルコキシ基としては、例えばベンジ
ルオキシカルボニルメトキシ基等が挙げられ、R43とR
44が一緒になったC4−C6アルキレン基としては、例
えばテトラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチ
レン基等が挙げられる。
【0008】X1およびX2で示されるハロゲン原子と
は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子を意
味し、X3およびX4で示されるハロゲン原子とは、フッ
素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子を意味し、C
1−C6アルキル基としては、メチル基、エチル基、プ
ロピル基、イソプロピル基、ブチル基、s−ブチル基、
t−ブチル基等があげられ、C1−C6ハロアルキル基
としては、ブロモメチル基、クロロメチル基、フルオロ
メチル基、ジクロロメチル基、トリクロロメチル基、ジ
フルオロメチル基、クロロジフルオロメチル基、ブロモ
ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、ペンタフ
ルオロエチル基、2−フルオロエチル基、1,1−ジフ
ルオロエチル基、2,2,2−トリクロロエチル基、
3,3,3−トリフルオロプロピル基、3,3,3−ト
リクロロプロピル基等があげられ、C3−C6アルケニ
ル基としては、アリル基、1−メチルアリル基、1,1
−ジメチルアリル基、2−メチルアリル基、1−ブテニ
ル基、2−ブテニル基、3−ブテニル基等があげられ、
C3−C6ハロアルケニル基としては、1−クロロアリ
ル基、1−ブロモアリル基、2−クロロアリル基、3,
3−ジクロロアリル基等があげられ、C3−C6アルキ
ニル基としては、2−プロピニル基、1−メチル−2−
プロピニル基、1,1−ジメチル−2−プロピニル基、
2−ブチニル基、3−ブチニル基、1−メチル−2−ブ
チニル基等があげられ、C3−C6ハロアルキニル基と
しては、3−クロロ−2−プロピニル基、3−ブロモ−
2−プロピニル基、1−フルオロ−2−プロピニル基、
1−クロロ−2−プロピニル基、1−ブロモ−2−プロ
ピニル基、1−クロロ−2−ブチニル基等があげられ、
C1−C6アルコキシC1−C6アルキル基としては、
メトキシメチル基、2−メトキシエチル基、1−メトキ
シエチル基、3−メトキシプロピル基、エトキシメチル
基、2−エトキシエチル基、3−エトキシプロピル基、
イソプロポキシメチル基、2−イソプロポキシエチル基
等があげられ、C1−C6アルコキシ基としては、メト
キシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ
基、ブチルオキシ基、s−ブチルオキシ基、t−ブチル
オキシ基等があげられ、C1−C6ハロアルコキシ基と
しては、クロロメトキシ基、ブロモメトキシ基、ジクロ
ロメチルオキシ基、トリクロロメチルオキシ基、トリフ
ルオロメチルオキシ基、2−フルオロエチルオキシ基、
2,2,2−トリクロロエチルオキシ基等があげられ、
(C1−C6アルコキシ)カルボニルC1−C6アルコ
キシ基としては、メトキシカルボニルメチル基、エトキ
シカルボニルメチル基、2−メトキシカルボニルエチル
基、2−エトキシカルボニルエチル基等があげられる。
は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子を意
味し、X3およびX4で示されるハロゲン原子とは、フッ
素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子を意味し、C
1−C6アルキル基としては、メチル基、エチル基、プ
ロピル基、イソプロピル基、ブチル基、s−ブチル基、
t−ブチル基等があげられ、C1−C6ハロアルキル基
としては、ブロモメチル基、クロロメチル基、フルオロ
メチル基、ジクロロメチル基、トリクロロメチル基、ジ
フルオロメチル基、クロロジフルオロメチル基、ブロモ
ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、ペンタフ
ルオロエチル基、2−フルオロエチル基、1,1−ジフ
ルオロエチル基、2,2,2−トリクロロエチル基、
3,3,3−トリフルオロプロピル基、3,3,3−ト
リクロロプロピル基等があげられ、C3−C6アルケニ
ル基としては、アリル基、1−メチルアリル基、1,1
−ジメチルアリル基、2−メチルアリル基、1−ブテニ
ル基、2−ブテニル基、3−ブテニル基等があげられ、
C3−C6ハロアルケニル基としては、1−クロロアリ
ル基、1−ブロモアリル基、2−クロロアリル基、3,
3−ジクロロアリル基等があげられ、C3−C6アルキ
ニル基としては、2−プロピニル基、1−メチル−2−
プロピニル基、1,1−ジメチル−2−プロピニル基、
2−ブチニル基、3−ブチニル基、1−メチル−2−ブ
チニル基等があげられ、C3−C6ハロアルキニル基と
しては、3−クロロ−2−プロピニル基、3−ブロモ−
2−プロピニル基、1−フルオロ−2−プロピニル基、
1−クロロ−2−プロピニル基、1−ブロモ−2−プロ
ピニル基、1−クロロ−2−ブチニル基等があげられ、
C1−C6アルコキシC1−C6アルキル基としては、
メトキシメチル基、2−メトキシエチル基、1−メトキ
シエチル基、3−メトキシプロピル基、エトキシメチル
基、2−エトキシエチル基、3−エトキシプロピル基、
イソプロポキシメチル基、2−イソプロポキシエチル基
等があげられ、C1−C6アルコキシ基としては、メト
キシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ
基、ブチルオキシ基、s−ブチルオキシ基、t−ブチル
オキシ基等があげられ、C1−C6ハロアルコキシ基と
しては、クロロメトキシ基、ブロモメトキシ基、ジクロ
ロメチルオキシ基、トリクロロメチルオキシ基、トリフ
ルオロメチルオキシ基、2−フルオロエチルオキシ基、
2,2,2−トリクロロエチルオキシ基等があげられ、
(C1−C6アルコキシ)カルボニルC1−C6アルコ
キシ基としては、メトキシカルボニルメチル基、エトキ
シカルボニルメチル基、2−メトキシカルボニルエチル
基、2−エトキシカルボニルエチル基等があげられる。
【0009】本発明化合物において、除草活性の点か
ら、R1についてはフッ素原子で置換されたメチル基
(例えば、トリフルオロメチル基、クロロジフルオロメ
チル基、ジフルオロメチル基等)、フッ素原子で置換さ
れたエチル基(例えば、ペンタフルオロエチル基、1,
1−ジフルオロエメチル基等)が好ましく、R2につい
てはメチル基が好ましく、X1については塩素原子が好
ましく、X2についてはフッ素原子が好ましい。また、
Wの置換位置としては、ベンゼン環の2位が好ましい。
尚、本発明化合物には、二重結合に由来する幾可異性
体、不斉炭素に由来する光学異性体及びジアステレオマ
−が存在する場合があるが、本発明化合物には、これら
の異性体及びその混合物も含まれる。
ら、R1についてはフッ素原子で置換されたメチル基
(例えば、トリフルオロメチル基、クロロジフルオロメ
チル基、ジフルオロメチル基等)、フッ素原子で置換さ
れたエチル基(例えば、ペンタフルオロエチル基、1,
1−ジフルオロエメチル基等)が好ましく、R2につい
てはメチル基が好ましく、X1については塩素原子が好
ましく、X2についてはフッ素原子が好ましい。また、
Wの置換位置としては、ベンゼン環の2位が好ましい。
尚、本発明化合物には、二重結合に由来する幾可異性
体、不斉炭素に由来する光学異性体及びジアステレオマ
−が存在する場合があるが、本発明化合物には、これら
の異性体及びその混合物も含まれる。
【0010】次に本発明化合物の製造法について説明す
る。本発明化合物は、例えば下記(製造法1)〜(製造
法5)の製造法により製造する事ができる。 (製造法1)本発明化合物は、一般式[VII]
る。本発明化合物は、例えば下記(製造法1)〜(製造
法5)の製造法により製造する事ができる。 (製造法1)本発明化合物は、一般式[VII]
【化5】 [式中、R1、R2、R4、W、Y、X1、X2、X3、
X4、mおよびnは前記と同じ意味を表す。]で示され
るカルボン酸化合物と一般式[CIV]
X4、mおよびnは前記と同じ意味を表す。]で示され
るカルボン酸化合物と一般式[CIV]
【化6】 [式中、R41及びR42は前記と同じ意味を表す。]で示さ
れる化合物とを、原料として用いて製造することができ
る。該反応は例えば、一般式[VII]で示されるカル
ボン酸化合物と塩素化剤とを反応させることにより、一
般式 [VII]で示されるカルボン酸化合物の酸塩素
化物とした(以下、〈工程1−1〉と記す。)後、塩基
の存在下で、一般式[CIV]で示される化合物と反応
させる(以下、〈工程1−2〉と記す。)ことにより行
われる。〈工程1−1〉は、無溶媒または溶媒中で行わ
れ、反応温度の範囲は通常0〜150℃であり、反応時
間の範囲は通常瞬時〜24時間である。反応に供される
試剤の量は、一般式[VII]で示されるカルボン酸化
合物1モルに対して、塩素化剤は1モルの割合が理論量
であるが、反応の状況に応じて1モル〜過剰量の範囲で
任意に変化させることができる。反応に用いられる塩素
化剤としては、例えば塩化チオニル、塩化スルフリル、
ホスゲン、塩化オキサリル、三塩化リン、五塩化リン、
オキシ塩化リン、シュウ酸ジクロリド等が挙げられる。
用いられる溶媒としては、例えばn−ヘキサン、n−ヘ
プタン、n−ノナン、n−デカン、リグロイン、シクロ
ヘキサン、石油エーテル等の脂肪族炭化水素類、ベンゼ
ン、トルエン、キシレン、メシチレン等の芳香族炭化水
素類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素、1,
2−ジクロロエタン、1,2,3−トリクロロプロパン
等の脂肪族ハロゲン化炭化水素類、モノクロロベンゼ
ン、ジクロロベンゼン、ベンゾトリフルオリド等の芳香
族ハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、ジイソプ
ロピルエーテル、メチル−t−ブチルエーテル、1,4
−ジオキサン、テトラヒドロフラン、エチレングリコー
ルジメチルエーテル、ジグライム等のエーテル類、ある
いはそれらの混合物が挙げられる。反応終了後は、通
常、反応液を減圧条件下に濃縮し、濃縮残渣をそのまま
〈工程1−2〉の原料として使用する。
れる化合物とを、原料として用いて製造することができ
る。該反応は例えば、一般式[VII]で示されるカル
ボン酸化合物と塩素化剤とを反応させることにより、一
般式 [VII]で示されるカルボン酸化合物の酸塩素
化物とした(以下、〈工程1−1〉と記す。)後、塩基
の存在下で、一般式[CIV]で示される化合物と反応
させる(以下、〈工程1−2〉と記す。)ことにより行
われる。〈工程1−1〉は、無溶媒または溶媒中で行わ
れ、反応温度の範囲は通常0〜150℃であり、反応時
間の範囲は通常瞬時〜24時間である。反応に供される
試剤の量は、一般式[VII]で示されるカルボン酸化
合物1モルに対して、塩素化剤は1モルの割合が理論量
であるが、反応の状況に応じて1モル〜過剰量の範囲で
任意に変化させることができる。反応に用いられる塩素
化剤としては、例えば塩化チオニル、塩化スルフリル、
ホスゲン、塩化オキサリル、三塩化リン、五塩化リン、
オキシ塩化リン、シュウ酸ジクロリド等が挙げられる。
用いられる溶媒としては、例えばn−ヘキサン、n−ヘ
プタン、n−ノナン、n−デカン、リグロイン、シクロ
ヘキサン、石油エーテル等の脂肪族炭化水素類、ベンゼ
ン、トルエン、キシレン、メシチレン等の芳香族炭化水
素類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素、1,
2−ジクロロエタン、1,2,3−トリクロロプロパン
等の脂肪族ハロゲン化炭化水素類、モノクロロベンゼ
ン、ジクロロベンゼン、ベンゾトリフルオリド等の芳香
族ハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、ジイソプ
ロピルエーテル、メチル−t−ブチルエーテル、1,4
−ジオキサン、テトラヒドロフラン、エチレングリコー
ルジメチルエーテル、ジグライム等のエーテル類、ある
いはそれらの混合物が挙げられる。反応終了後は、通
常、反応液を減圧条件下に濃縮し、濃縮残渣をそのまま
〈工程1−2〉の原料として使用する。
【0011】〈工程1−2〉は、塩基の存在下、無溶媒
または溶媒中で行われ、反応温度の範囲は通常−20〜
100℃であり、反応時間の範囲は通常瞬時〜48時間
である。反応に供される試剤の量は、〈工程1−1〉で
用いた一般式[VII]で示されるカルボン酸化合物1
モルに対して、一般式[CIV]で示される化合物およ
び塩基はそれぞれ1モルの割合が理論量であるが、反応
の状況に応じてそれぞれ任意に変化させることができ
る。反応に用いられる塩基としては、例えば炭酸水素リ
チウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸
リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の無機塩
基、ピリジン、キノリン、4−ジメチルアミノピリジ
ン、2−ピコリン、3−ピコリン、4−ピコリン、2,
3−ルチジン、2,4−ルチジン、2,5−ルチジン、
2,6−ルチジン、3,4−ルチジン、3,5−ルチジ
ン、3−クロロピリジン、2−エチル−3−メチルピリ
ジン、5−エチル−2−メチルピリジン等の含窒素芳香
族化合物、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルア
ミン、トリ−n−プロピルアミン、トリ−n−ブチルア
ミン、ベンジルジメチルアミン、フェネチルジメチルア
ミン、N−メチルモルホリン、1,8−ジアザビシクロ
[5.4.0]ウンデック−7−エン、1,5−ジアザ
ビシクロ[4.3.0]ノン−5−エンまたは1,4−
ジアザビシクロ[2.2.2]オクタン等の第3級アミ
ン類が挙げられる。用いられる溶媒としては、例えばn
−ヘキサン、n−ヘプタン、n−ノナン、n−デカン、
リグロイン、シクロヘキサン、石油エーテル等の脂肪族
炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレ
ン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホル
ム、四塩化炭素、1,2−ジクロロエタン、1,2,3
−トリクロロプロパン等の脂肪族ハロゲン化炭化水素
類、モノクロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ベンゾト
リフルオリド等の脂肪族ハロゲン化炭化水素類、ジエチ
ルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル−t−ブ
チルエーテル、1,4−ジオキサン、テトラヒドロフラ
ン、エチレングリコールジメチルエーテル、ジグライム
等のエーテル類、N,N−ジメチルホルムアミド、N,
N−ジメチルアセトアミド等の酸アミド類、あるいはそ
れらの混合物が挙げられる。反応終了後は、例えば、以
下の1)または2)に示す操作により、目的の本発明化
合物を得ることができる。 1)反応液を水に注加し、これを有機溶媒で抽出し、該
有機層を乾燥、濃縮する。 2)反応液をそのまま濃縮するか、または、必要に応じ
て濾過し、該濾液を濃縮する。 なお、得られた本発明化合物は、クロマトグラフィー、
再結晶等の操作によって精製することも可能である。
または溶媒中で行われ、反応温度の範囲は通常−20〜
100℃であり、反応時間の範囲は通常瞬時〜48時間
である。反応に供される試剤の量は、〈工程1−1〉で
用いた一般式[VII]で示されるカルボン酸化合物1
モルに対して、一般式[CIV]で示される化合物およ
び塩基はそれぞれ1モルの割合が理論量であるが、反応
の状況に応じてそれぞれ任意に変化させることができ
る。反応に用いられる塩基としては、例えば炭酸水素リ
チウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸
リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の無機塩
基、ピリジン、キノリン、4−ジメチルアミノピリジ
ン、2−ピコリン、3−ピコリン、4−ピコリン、2,
3−ルチジン、2,4−ルチジン、2,5−ルチジン、
2,6−ルチジン、3,4−ルチジン、3,5−ルチジ
ン、3−クロロピリジン、2−エチル−3−メチルピリ
ジン、5−エチル−2−メチルピリジン等の含窒素芳香
族化合物、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルア
ミン、トリ−n−プロピルアミン、トリ−n−ブチルア
ミン、ベンジルジメチルアミン、フェネチルジメチルア
ミン、N−メチルモルホリン、1,8−ジアザビシクロ
[5.4.0]ウンデック−7−エン、1,5−ジアザ
ビシクロ[4.3.0]ノン−5−エンまたは1,4−
ジアザビシクロ[2.2.2]オクタン等の第3級アミ
ン類が挙げられる。用いられる溶媒としては、例えばn
−ヘキサン、n−ヘプタン、n−ノナン、n−デカン、
リグロイン、シクロヘキサン、石油エーテル等の脂肪族
炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレ
ン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホル
ム、四塩化炭素、1,2−ジクロロエタン、1,2,3
−トリクロロプロパン等の脂肪族ハロゲン化炭化水素
類、モノクロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ベンゾト
リフルオリド等の脂肪族ハロゲン化炭化水素類、ジエチ
ルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル−t−ブ
チルエーテル、1,4−ジオキサン、テトラヒドロフラ
ン、エチレングリコールジメチルエーテル、ジグライム
等のエーテル類、N,N−ジメチルホルムアミド、N,
N−ジメチルアセトアミド等の酸アミド類、あるいはそ
れらの混合物が挙げられる。反応終了後は、例えば、以
下の1)または2)に示す操作により、目的の本発明化
合物を得ることができる。 1)反応液を水に注加し、これを有機溶媒で抽出し、該
有機層を乾燥、濃縮する。 2)反応液をそのまま濃縮するか、または、必要に応じ
て濾過し、該濾液を濃縮する。 なお、得られた本発明化合物は、クロマトグラフィー、
再結晶等の操作によって精製することも可能である。
【0012】また、一般式 [VII]で示されるカル
ボン酸化合物と一般式[CIV]で示される化合物又は
一般式[CIV]で示される化合物より本発明化合物を
製造する方法は、上記の方法に限らず、縮合剤(例え
ば、N,N' −カルボニルジイミダゾール、N,N' −
ジシクロヘキシルカルボジイミド等)を用いて反応させ
る方法、酸触媒の存在下に反応させる方法およびその他
の公知の方法によっても行うことも可能である。
ボン酸化合物と一般式[CIV]で示される化合物又は
一般式[CIV]で示される化合物より本発明化合物を
製造する方法は、上記の方法に限らず、縮合剤(例え
ば、N,N' −カルボニルジイミダゾール、N,N' −
ジシクロヘキシルカルボジイミド等)を用いて反応させ
る方法、酸触媒の存在下に反応させる方法およびその他
の公知の方法によっても行うことも可能である。
【0013】(製造法2)本発明化合物は、以下のスキ
ームに記載の方法により製造することができる。
ームに記載の方法により製造することができる。
【化7】 [式中、R1、R2、R4、R41、R42、W、Y、X1、X
2、X3、X4、mおよびnは前記と同じ意味を表し、R
18はC1〜C6アルキル基(例えば、メチル基、エチル
基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、s−ブチ
ル基、t−ブチル基等があげられ、)、置換されていて
もよいフェニル基(例えばフェニル基、o−トリル基、
m−トリル基、p−トリル基、2,3−キシリル基、
2,4−キシリル基、p−クロロフェニル基等が挙げら
れ、)、または置換されていてもよいベンジル基(例え
ばベンジル基、α−メチルベンジル基、1−メチル−1
−フェニルエチル基、p−メチルベンジル基等が挙げら
れる。)を表し、R19はC1〜C6アルキル基(例え
ば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル
基、ブチル基、s−ブチル基、t−ブチル基等があげら
れる。)を表す。] 〈工程2−1〉:一般式[CVI]で示される化合物か
ら、一般式[CVII]で示される化合物を製造する工
程 一般式[CVII]で示される化合物は、一般式[CV
I]で示される化合物から特開昭63−41466号公
報等の公知の方法に準じた方法により製造することが出
来る。 〈工程2−2〉:一般式[CVI]で示される化合物か
ら、一般式[CVIII]で示される化合物を製造する
工程 一般式[CVIII]で示される化合物は、一般式[C
VI]で示される化合物から特開昭63−41466号
公報等の公知の方法に準じた方法により製造することが
出来る。 〈工程2−3〉:一般式[CVII]で示される化合物
から、一般式[CIX]で示される化合物を製造する工
程 一般式[CIX]で示される化合物は、一般式[CVI
I]で示される化合物と一般式[XXXV]で示される
化合物とから特開昭63−41466号公報等の公知の
方法に準じた方法により製造することが出来る。 〈工程2−4〉:一般式[CVIII]で示される化合
物から、一般式[CIX]で示される化合物を製造する
工程 一般式[CIX]で示される化合物は、一般式[CVI
II]で示される化合物と一般式[XXXV]で示され
る化合物から特開昭63−41466号公報等の公知の
方法に準じた方法により製造することが出来る。
2、X3、X4、mおよびnは前記と同じ意味を表し、R
18はC1〜C6アルキル基(例えば、メチル基、エチル
基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、s−ブチ
ル基、t−ブチル基等があげられ、)、置換されていて
もよいフェニル基(例えばフェニル基、o−トリル基、
m−トリル基、p−トリル基、2,3−キシリル基、
2,4−キシリル基、p−クロロフェニル基等が挙げら
れ、)、または置換されていてもよいベンジル基(例え
ばベンジル基、α−メチルベンジル基、1−メチル−1
−フェニルエチル基、p−メチルベンジル基等が挙げら
れる。)を表し、R19はC1〜C6アルキル基(例え
ば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル
基、ブチル基、s−ブチル基、t−ブチル基等があげら
れる。)を表す。] 〈工程2−1〉:一般式[CVI]で示される化合物か
ら、一般式[CVII]で示される化合物を製造する工
程 一般式[CVII]で示される化合物は、一般式[CV
I]で示される化合物から特開昭63−41466号公
報等の公知の方法に準じた方法により製造することが出
来る。 〈工程2−2〉:一般式[CVI]で示される化合物か
ら、一般式[CVIII]で示される化合物を製造する
工程 一般式[CVIII]で示される化合物は、一般式[C
VI]で示される化合物から特開昭63−41466号
公報等の公知の方法に準じた方法により製造することが
出来る。 〈工程2−3〉:一般式[CVII]で示される化合物
から、一般式[CIX]で示される化合物を製造する工
程 一般式[CIX]で示される化合物は、一般式[CVI
I]で示される化合物と一般式[XXXV]で示される
化合物とから特開昭63−41466号公報等の公知の
方法に準じた方法により製造することが出来る。 〈工程2−4〉:一般式[CVIII]で示される化合
物から、一般式[CIX]で示される化合物を製造する
工程 一般式[CIX]で示される化合物は、一般式[CVI
II]で示される化合物と一般式[XXXV]で示され
る化合物から特開昭63−41466号公報等の公知の
方法に準じた方法により製造することが出来る。
【0014】〈工程2−5〉:一般式[CIX]で示さ
れる化合物から、一般式[CXI]で示される化合物を
製造する工程 一般式[CXI]で示される化合物は、一般式[CI
X]で示されるウラシル化合物と、一般式[XXXX]
れる化合物から、一般式[CXI]で示される化合物を
製造する工程 一般式[CXI]で示される化合物は、一般式[CI
X]で示されるウラシル化合物と、一般式[XXXX]
【化8】 [式中、R18は塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メタ
ンスルホニルオキシ基、p−トルエンスルホニルオキシ
基等の脱離基を表し、R2は前記と同じ意味を表す。]
で示される化合物とを、塩基の存在下に反応させること
により製造することができる。該反応は、通常無溶媒ま
たは溶媒中で行われ、反応温度の範囲は0〜200℃で
あり、反応時間の範囲は通常瞬時〜24時間である。反
応に供される試剤の量は、一般式[CIX]で示される
ウラシル化合物1モルに対して、一般式[XXXX]で
示される化合物は1モルの割合、塩基は1モルの割合が
理論量であるが、反応の状況により任意に変化させるこ
とができる。用いられる塩基としては、ピリジン、キノ
リン、ベンジルジメチルアミン、フェネチルジメチルア
ミン、N−メチルモルホリン、1,8−ジアザビシクロ
[5.4.0]ウンデック−7−エン、1,5−ジアザ
ビシクロ[4.3.0]ノン−5−エン、1,4−ジア
ザビシクロ[2.2.2]オクタン、4−ジメチルアミ
ノピリジン、N,N−ジメチルアニリン、N,N−ジエ
チルアニリン、トリエチルアミン、トリ−n−プロピル
アミン、トリイソプロピルアミン、トリ−n−ブチルア
ミン、ジイソプロピルエチルアミン等の有機塩基、ナト
リウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムt
−ブトキシド等の金属アルコキシド、炭酸リチウム、炭
酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸カルシウム、炭酸バ
リウム、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸
水素カリウム、炭酸水素カルシウム、炭酸水素バリウ
ム、水素化ナトリウム、水素化カリウム、水酸化リチウ
ム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシ
ウム、水酸化バリウム等の無機塩基が挙げられる。用い
られる溶媒としては、例えばn−ヘキサン、n−ヘプタ
ン、リグロイン、シクロヘキサン、石油エーテル等の脂
肪族炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳
香族炭化水素類、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、
ベンゾトリフルオリド等の芳香族ハロゲン化炭化水素
類、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチ
ル−t−ブチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフ
ラン、エチレングリコールジメチルエーテル、ジグライ
ム等のエーテル類、アセトン、2−ブタノン、メチルイ
ソブチルケトン等のケトン類、蟻酸エチル、酢酸エチ
ル、酢酸ブチル、炭酸ジエチル等のエステル類、ニトロ
メタン、ニトロベンゼン等のニトロ化合物、アセトニト
リル、イソブチロニトリル等のニトリル類、N,N−ジ
メチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド等
の酸アミド類、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の
硫黄化合物、メタノール、エタノール、エチレングリコ
ール、イソプロパノール、t−ブタノール等のアルコー
ル類、水、あるいはそれらの混合物が挙げられる。反応
終了後は、例えば、以下の1)または2)に示す操作に
より、目的の本発明化合物を得ることができる。 1)反応液を水に注加し、これを有機溶媒で抽出し、該
有機層を乾燥、濃縮する。 2)反応液をそのまま濃縮するか、または、必要に応じ
て濾過し、該濾液を濃縮する。 なお、得られた化合物は、クロマトグラフィー、再結晶
等の操作によって精製することも可能である。
ンスルホニルオキシ基、p−トルエンスルホニルオキシ
基等の脱離基を表し、R2は前記と同じ意味を表す。]
で示される化合物とを、塩基の存在下に反応させること
により製造することができる。該反応は、通常無溶媒ま
たは溶媒中で行われ、反応温度の範囲は0〜200℃で
あり、反応時間の範囲は通常瞬時〜24時間である。反
応に供される試剤の量は、一般式[CIX]で示される
ウラシル化合物1モルに対して、一般式[XXXX]で
示される化合物は1モルの割合、塩基は1モルの割合が
理論量であるが、反応の状況により任意に変化させるこ
とができる。用いられる塩基としては、ピリジン、キノ
リン、ベンジルジメチルアミン、フェネチルジメチルア
ミン、N−メチルモルホリン、1,8−ジアザビシクロ
[5.4.0]ウンデック−7−エン、1,5−ジアザ
ビシクロ[4.3.0]ノン−5−エン、1,4−ジア
ザビシクロ[2.2.2]オクタン、4−ジメチルアミ
ノピリジン、N,N−ジメチルアニリン、N,N−ジエ
チルアニリン、トリエチルアミン、トリ−n−プロピル
アミン、トリイソプロピルアミン、トリ−n−ブチルア
ミン、ジイソプロピルエチルアミン等の有機塩基、ナト
リウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムt
−ブトキシド等の金属アルコキシド、炭酸リチウム、炭
酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸カルシウム、炭酸バ
リウム、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸
水素カリウム、炭酸水素カルシウム、炭酸水素バリウ
ム、水素化ナトリウム、水素化カリウム、水酸化リチウ
ム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシ
ウム、水酸化バリウム等の無機塩基が挙げられる。用い
られる溶媒としては、例えばn−ヘキサン、n−ヘプタ
ン、リグロイン、シクロヘキサン、石油エーテル等の脂
肪族炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳
香族炭化水素類、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、
ベンゾトリフルオリド等の芳香族ハロゲン化炭化水素
類、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチ
ル−t−ブチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフ
ラン、エチレングリコールジメチルエーテル、ジグライ
ム等のエーテル類、アセトン、2−ブタノン、メチルイ
ソブチルケトン等のケトン類、蟻酸エチル、酢酸エチ
ル、酢酸ブチル、炭酸ジエチル等のエステル類、ニトロ
メタン、ニトロベンゼン等のニトロ化合物、アセトニト
リル、イソブチロニトリル等のニトリル類、N,N−ジ
メチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド等
の酸アミド類、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の
硫黄化合物、メタノール、エタノール、エチレングリコ
ール、イソプロパノール、t−ブタノール等のアルコー
ル類、水、あるいはそれらの混合物が挙げられる。反応
終了後は、例えば、以下の1)または2)に示す操作に
より、目的の本発明化合物を得ることができる。 1)反応液を水に注加し、これを有機溶媒で抽出し、該
有機層を乾燥、濃縮する。 2)反応液をそのまま濃縮するか、または、必要に応じ
て濾過し、該濾液を濃縮する。 なお、得られた化合物は、クロマトグラフィー、再結晶
等の操作によって精製することも可能である。
【0015】(製造法3)本発明化合物の一部(一般式
[CXXVI]または一般式[CXXXV]で示される
化合物)は、以下のスキームに記載の方法により製造す
ることもできる。
[CXXVI]または一般式[CXXXV]で示される
化合物)は、以下のスキームに記載の方法により製造す
ることもできる。
【化9】 [式中、R1、R2、R4、R43、W、Y、X1、X2、
X3、X4、mおよびnは前記と同じ意味を表わし、Z1
はハロゲン原子を表し、R46はC1−C6アルコキシ
基、(C1−C6アルコキシ)カルボニルC1−C6ア
ルコキシ基、フェノキシカルボニルC1−C6アルコキ
シ基(該フェノキシカルボニルC1−C6アルコキシ基
におけるベンゼン環はC1−C6アルキル基、C1−C
6アルコキシ基およびニトロ基からなる群から選ばれる
基で置換されていてもよい)およびベンジルオキシカル
ボニルC1−C6アルコキシ基(該ベンジルオキシカル
ボニルC1−C6アルコキシ基におけるベンゼン環はC
1−C6アルキル基、C1−C6アルコキシ基、および
ニトロ基からなる群から選ばれる基で置換されていても
よい)を表わし、R49はフェニル基(該フェニル基にお
けるベンゼン環はC1−C3アルキル基、C1−C6ア
ルコキシ基、(C1−C6アルコキシ)カルボニルC1
−C6アルコキシ基およびハロゲン原子からなる群から
選ばれる基で置換されていてもよい)を表す。]
X3、X4、mおよびnは前記と同じ意味を表わし、Z1
はハロゲン原子を表し、R46はC1−C6アルコキシ
基、(C1−C6アルコキシ)カルボニルC1−C6ア
ルコキシ基、フェノキシカルボニルC1−C6アルコキ
シ基(該フェノキシカルボニルC1−C6アルコキシ基
におけるベンゼン環はC1−C6アルキル基、C1−C
6アルコキシ基およびニトロ基からなる群から選ばれる
基で置換されていてもよい)およびベンジルオキシカル
ボニルC1−C6アルコキシ基(該ベンジルオキシカル
ボニルC1−C6アルコキシ基におけるベンゼン環はC
1−C6アルキル基、C1−C6アルコキシ基、および
ニトロ基からなる群から選ばれる基で置換されていても
よい)を表わし、R49はフェニル基(該フェニル基にお
けるベンゼン環はC1−C3アルキル基、C1−C6ア
ルコキシ基、(C1−C6アルコキシ)カルボニルC1
−C6アルコキシ基およびハロゲン原子からなる群から
選ばれる基で置換されていてもよい)を表す。]
【0016】〈工程3−1〉:一般式[CXXIV]で
示される本発明化合物から、一般式[CXXV]で示さ
れる本発明化合物を製造する工程 一般式[CXXV]で示される化合物は、一般式[CX
XIV]で示される化合物からTetrahedron Lett 35
(1),15(1994)等に記載の公知の方法に準じた方法
により製造することが出来る。一般式[CXXIV]で
示される化合物とハロゲン化剤とを反応させることによ
り、一般式[CXXV]で示される本発明化物を製造す
ることができる。反応に供される試剤の量は、一般式
[CXXIV]で示される化合物1モルに対して、ハロ
ゲン化剤は1モルの割合が理論量であるが、反応の状況
に応じて1モル〜過剰量の範囲で任意に変化させること
ができる。反応に用いられるハロゲン化剤としては、例
えば塩素、塩化チオニル、塩化スルフリル、ホスゲン、
塩化オキサリル、三塩化リン、五塩化リン、オキシ塩化
リン、シュウ酸ジクロリド等が挙げられる。
示される本発明化合物から、一般式[CXXV]で示さ
れる本発明化合物を製造する工程 一般式[CXXV]で示される化合物は、一般式[CX
XIV]で示される化合物からTetrahedron Lett 35
(1),15(1994)等に記載の公知の方法に準じた方法
により製造することが出来る。一般式[CXXIV]で
示される化合物とハロゲン化剤とを反応させることによ
り、一般式[CXXV]で示される本発明化物を製造す
ることができる。反応に供される試剤の量は、一般式
[CXXIV]で示される化合物1モルに対して、ハロ
ゲン化剤は1モルの割合が理論量であるが、反応の状況
に応じて1モル〜過剰量の範囲で任意に変化させること
ができる。反応に用いられるハロゲン化剤としては、例
えば塩素、塩化チオニル、塩化スルフリル、ホスゲン、
塩化オキサリル、三塩化リン、五塩化リン、オキシ塩化
リン、シュウ酸ジクロリド等が挙げられる。
【0017】〈工程3−2〉:一般式[CXXV]で示
される本発明化合物から、一般式[CXXVI]で示さ
れる本発明化合物を製造する工程 一般式[CXXVI]で示される本発明化合物は、一般
式[CXXV]で示される本発明化合物と一般式[CX
X]で示される化合物とを、Tetrahedron Lett35(1),1
5(1994)に記載の方法に準じて反応させることによ
り製造することができる。該反応は塩基の存在下、無溶
媒または溶媒中で行われ、反応温度の範囲は通常−20
〜100℃であり、反応時間の範囲は通常瞬時〜48時
間である。反応に供される試剤の量は、一般式[CXX
V]で示される本発明化合物1モルに対して、一般式
[CXX]で示される化合物および塩基はそれぞれ1モ
ルの割合が理論量であるが、反応の状況に応じてそれぞ
れ任意に変化させることができる。反応に用いられる塩
基としては、例えば炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリ
ウム、炭酸水素カリウム、炭酸リチウム、炭酸ナトリウ
ム、炭酸カリウム等の無機塩基、ピリジン、キノリン、
4−ジメチルアミノピリジン、2−ピコリン、3−ピコ
リン、4−ピコリン、2,3−ルチジン、2,4−ルチ
ジン、2,5−ルチジン、2,6−ルチジン、3,4−
ルチジン、3,5−ルチジン、3−クロロピリジン、2
−エチル−3−メチルピリジン、5−エチル−2−メチ
ルピリジン等の含窒素芳香族化合物、トリエチルアミ
ン、ジイソプロピルエチルアミン、トリ−n−プロピル
アミン、トリ−n−ブチルアミン、ベンジルジメチルア
ミン、フェネチルジメチルアミン、N−メチルモルホリ
ン、1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデック
−7−エン、1,5−ジアザビシクロ[4.3.0]ノ
ン−5−エンまたは1,4−ジアザビシクロ[2.2.
2]オクタン等の第3級アミン類が挙げられる。
される本発明化合物から、一般式[CXXVI]で示さ
れる本発明化合物を製造する工程 一般式[CXXVI]で示される本発明化合物は、一般
式[CXXV]で示される本発明化合物と一般式[CX
X]で示される化合物とを、Tetrahedron Lett35(1),1
5(1994)に記載の方法に準じて反応させることによ
り製造することができる。該反応は塩基の存在下、無溶
媒または溶媒中で行われ、反応温度の範囲は通常−20
〜100℃であり、反応時間の範囲は通常瞬時〜48時
間である。反応に供される試剤の量は、一般式[CXX
V]で示される本発明化合物1モルに対して、一般式
[CXX]で示される化合物および塩基はそれぞれ1モ
ルの割合が理論量であるが、反応の状況に応じてそれぞ
れ任意に変化させることができる。反応に用いられる塩
基としては、例えば炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリ
ウム、炭酸水素カリウム、炭酸リチウム、炭酸ナトリウ
ム、炭酸カリウム等の無機塩基、ピリジン、キノリン、
4−ジメチルアミノピリジン、2−ピコリン、3−ピコ
リン、4−ピコリン、2,3−ルチジン、2,4−ルチ
ジン、2,5−ルチジン、2,6−ルチジン、3,4−
ルチジン、3,5−ルチジン、3−クロロピリジン、2
−エチル−3−メチルピリジン、5−エチル−2−メチ
ルピリジン等の含窒素芳香族化合物、トリエチルアミ
ン、ジイソプロピルエチルアミン、トリ−n−プロピル
アミン、トリ−n−ブチルアミン、ベンジルジメチルア
ミン、フェネチルジメチルアミン、N−メチルモルホリ
ン、1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデック
−7−エン、1,5−ジアザビシクロ[4.3.0]ノ
ン−5−エンまたは1,4−ジアザビシクロ[2.2.
2]オクタン等の第3級アミン類が挙げられる。
【0018】〈工程3−3〉:一般式[CXXV]で示
される本発明化合物から、一般式[CXXVII]で示
される本発明化合物を製造する工程 一般式[CXXVII]で示される本発明化合物は、一
般式[CXXV]で示される本発明化合物と一般式[C
XXXVII]で示される化合物とを、欧州特許出願公
開明細書EP792870に記載の方法に準じて反応させること
により製造することができる。該反応は触媒及び塩基の
存在下、一般式[CXXV]で示される本発明化合物と
一般式[CXXXVII]で示される化合物とを反応さ
せて、一般式[CXXVII]で示される本発明化合物
を製造する。反応に用いられる触媒としては、例えばP
d(PPh3)4またはNi(PPh3)4等のトリフェニルホ
スフィン錯体等が挙げられる。
される本発明化合物から、一般式[CXXVII]で示
される本発明化合物を製造する工程 一般式[CXXVII]で示される本発明化合物は、一
般式[CXXV]で示される本発明化合物と一般式[C
XXXVII]で示される化合物とを、欧州特許出願公
開明細書EP792870に記載の方法に準じて反応させること
により製造することができる。該反応は触媒及び塩基の
存在下、一般式[CXXV]で示される本発明化合物と
一般式[CXXXVII]で示される化合物とを反応さ
せて、一般式[CXXVII]で示される本発明化合物
を製造する。反応に用いられる触媒としては、例えばP
d(PPh3)4またはNi(PPh3)4等のトリフェニルホ
スフィン錯体等が挙げられる。
【0019】(製造法4)本発明化合物の一部(一般式
[CXXXI]で示される化合物)は、以下のスキーム
に記載の方法により製造することもできる。
[CXXXI]で示される化合物)は、以下のスキーム
に記載の方法により製造することもできる。
【化10】 [式中、R1、R2、R4、W、Y、X1、X2、X3、
X4、mおよびnは前記と同じ意味を表わし、R50は
(C1−C6アルコキシ)カルボニル基、フェノキシカ
ルボニル基(該フェノキシカルボニル基におけるベンゼ
ン環はC1−C6アルキル基、C1−C6アルコキシ基
およびニトロ基からなる群から選ばれる基で置換されて
いてもよい)またはベンジルオキシカルボニル基(該ベ
ンジルオキシカルボニル基におけるベンゼン環はC1−
C6アルキル基、C1−C6アルコキシ基およびニトロ
基からなる群から選ばれる基で置換されていてもよい)
を表し、R 51はC1−C6アルキル基、C1−C6ハロ
アルキル基、シアノC1−C6アルキル基、カルボキシ
C1−C6アルキル基、(C1−C6アルコキシ)カル
ボニルC1−C6アルキル基、フェノキシカルボニルC
1−C6アルキル基(該フェノキシカルボニルC1−C
6アルキル基におけるベンゼン環はC1−C6アルキル
基、C1−C6アルコキシ基およびニトロ基からなる群
から選ばれる基で置換されていてもよい)、ベンジルオ
キシカルボニルC1−C6アルキル基(該ベンジルオキ
シカルボニルC1−C6アルキル基におけるベンゼン環
はC1−C6アルキル基、C1−C6アルコキシ基およ
びニトロ基からなる群から選ばれる基で置換されていて
もよい)、(C1−C6アルキル)カルボニルC1−C
6アルキル基、C3−C6アルケニル基、C3−C6ハ
ロアルケニル基、C3−C6アルキニル基、C3−C6
ハロアルキニル基、C3−C6シクロアルキル基、フェ
ニル基(該フェニル基におけるベンゼン環はC1−C3
アルキル基、C1−C6アルコキシ基、(C1−C6ア
ルコキシ)カルボニルC1−C6アルコキシ基およびハ
ロゲン原子からなる群から選ばれる基で置換されていて
もよい)またはベンジル基(該ベンジル基におけるベン
ゼン環はC1−C3アルキル基、C1−C6アルコキシ
基、(C1−C6アルコキシ)カルボニルC1−C6ア
ルコキシ基およびハロゲン原子からなる群から選ばれる
基で置換されていてもよい)を表し、R52はC1−C6
アルキル基、C1−C6ハロアルキル基、シアノC1−
C6アルキル基、カルボキシC1−C6アルキル基、
(C1−C6アルコキシ)カルボニルC1−C6アルキ
ル基、フェノキシカルボニルC1−C6アルキル基(該
フェノキシカルボニルC1−C6アルキル基におけるベ
ンゼン環はC1−C6アルキル基、C1−C6アルコキ
シ基およびニトロ基からなる群から選ばれる基で置換さ
れていてもよい)、ベンジルオキシカルボニルC1−C
6アルキル基(該ベンジルオキシカルボニルC1−C6
アルキル基におけるベンゼン環はC1−C6アルキル
基、C1−C6アルコキシ基およびニトロ基からなる群
から選ばれる基で置換されていてもよい)、(C1−C
6アルキル)カルボニルC1−C6アルキル基、C3−
C6アルケニル基、C3−C6ハロアルケニル基、C3
−C6アルキニル基、C3−C6ハロアルキニル基、C
3−C6シクロアルキル基、フェニル基(該フェニル基
におけるベンゼン環はC1−C3アルキル基、C1−C
6アルコキシ基、(C1−C6アルコキシ)カルボニル
C1−C6アルコキシ基およびハロゲン原子からなる群
から選ばれる基で置換されていてもよい)、ベンジル基
(該ベンジル基におけるベンゼン環はC1−C3アルキ
ル基、C1−C6アルコキシ基、(C1−C6アルコキ
シ)カルボニルC1−C6アルコキシ基およびハロゲン
原子からなる群から選ばれる基で置換されていてもよ
い)、C2−C8アシル基、(C1−C6アルコキシ)
カルボニル基、フェノキシカルボニル基(該フェノキシ
カルボニル基におけるベンゼン環はC1−C6アルキル
基、C1−C6アルコキシ基およびニトロ基からなる群
から選ばれる基で置換されていてもよい)、ベンジルオ
キシカルボニルC1−C6アルキル基(該ベンジルオキ
シカルボニルC1−C6アルキル基におけるベンゼン環
はC1−C6アルコキシ基およびニトロ基からなる群か
ら選ばれる基で置換されていてもよい)、(C1−C6
アルキル)スルホニル基またはフェニルスルホニル基
(該フェニルスルホニル基におけるベンゼン環はC1−
C6アルキル基、C1−C6アルコキシ基およびニトロ
基からなる群から選ばれる基で置換されていてもよい)
を表し、Z2はハロゲン原子を表す。]
X4、mおよびnは前記と同じ意味を表わし、R50は
(C1−C6アルコキシ)カルボニル基、フェノキシカ
ルボニル基(該フェノキシカルボニル基におけるベンゼ
ン環はC1−C6アルキル基、C1−C6アルコキシ基
およびニトロ基からなる群から選ばれる基で置換されて
いてもよい)またはベンジルオキシカルボニル基(該ベ
ンジルオキシカルボニル基におけるベンゼン環はC1−
C6アルキル基、C1−C6アルコキシ基およびニトロ
基からなる群から選ばれる基で置換されていてもよい)
を表し、R 51はC1−C6アルキル基、C1−C6ハロ
アルキル基、シアノC1−C6アルキル基、カルボキシ
C1−C6アルキル基、(C1−C6アルコキシ)カル
ボニルC1−C6アルキル基、フェノキシカルボニルC
1−C6アルキル基(該フェノキシカルボニルC1−C
6アルキル基におけるベンゼン環はC1−C6アルキル
基、C1−C6アルコキシ基およびニトロ基からなる群
から選ばれる基で置換されていてもよい)、ベンジルオ
キシカルボニルC1−C6アルキル基(該ベンジルオキ
シカルボニルC1−C6アルキル基におけるベンゼン環
はC1−C6アルキル基、C1−C6アルコキシ基およ
びニトロ基からなる群から選ばれる基で置換されていて
もよい)、(C1−C6アルキル)カルボニルC1−C
6アルキル基、C3−C6アルケニル基、C3−C6ハ
ロアルケニル基、C3−C6アルキニル基、C3−C6
ハロアルキニル基、C3−C6シクロアルキル基、フェ
ニル基(該フェニル基におけるベンゼン環はC1−C3
アルキル基、C1−C6アルコキシ基、(C1−C6ア
ルコキシ)カルボニルC1−C6アルコキシ基およびハ
ロゲン原子からなる群から選ばれる基で置換されていて
もよい)またはベンジル基(該ベンジル基におけるベン
ゼン環はC1−C3アルキル基、C1−C6アルコキシ
基、(C1−C6アルコキシ)カルボニルC1−C6ア
ルコキシ基およびハロゲン原子からなる群から選ばれる
基で置換されていてもよい)を表し、R52はC1−C6
アルキル基、C1−C6ハロアルキル基、シアノC1−
C6アルキル基、カルボキシC1−C6アルキル基、
(C1−C6アルコキシ)カルボニルC1−C6アルキ
ル基、フェノキシカルボニルC1−C6アルキル基(該
フェノキシカルボニルC1−C6アルキル基におけるベ
ンゼン環はC1−C6アルキル基、C1−C6アルコキ
シ基およびニトロ基からなる群から選ばれる基で置換さ
れていてもよい)、ベンジルオキシカルボニルC1−C
6アルキル基(該ベンジルオキシカルボニルC1−C6
アルキル基におけるベンゼン環はC1−C6アルキル
基、C1−C6アルコキシ基およびニトロ基からなる群
から選ばれる基で置換されていてもよい)、(C1−C
6アルキル)カルボニルC1−C6アルキル基、C3−
C6アルケニル基、C3−C6ハロアルケニル基、C3
−C6アルキニル基、C3−C6ハロアルキニル基、C
3−C6シクロアルキル基、フェニル基(該フェニル基
におけるベンゼン環はC1−C3アルキル基、C1−C
6アルコキシ基、(C1−C6アルコキシ)カルボニル
C1−C6アルコキシ基およびハロゲン原子からなる群
から選ばれる基で置換されていてもよい)、ベンジル基
(該ベンジル基におけるベンゼン環はC1−C3アルキ
ル基、C1−C6アルコキシ基、(C1−C6アルコキ
シ)カルボニルC1−C6アルコキシ基およびハロゲン
原子からなる群から選ばれる基で置換されていてもよ
い)、C2−C8アシル基、(C1−C6アルコキシ)
カルボニル基、フェノキシカルボニル基(該フェノキシ
カルボニル基におけるベンゼン環はC1−C6アルキル
基、C1−C6アルコキシ基およびニトロ基からなる群
から選ばれる基で置換されていてもよい)、ベンジルオ
キシカルボニルC1−C6アルキル基(該ベンジルオキ
シカルボニルC1−C6アルキル基におけるベンゼン環
はC1−C6アルコキシ基およびニトロ基からなる群か
ら選ばれる基で置換されていてもよい)、(C1−C6
アルキル)スルホニル基またはフェニルスルホニル基
(該フェニルスルホニル基におけるベンゼン環はC1−
C6アルキル基、C1−C6アルコキシ基およびニトロ
基からなる群から選ばれる基で置換されていてもよい)
を表し、Z2はハロゲン原子を表す。]
【0020】〈工程4−1〉:一般式[CXXVII
I]で示される本発明化合物から、一般式[CXXI
X]で示される本発明化合物を製造する工程 一般式[CXXIX]で示される化合物は、一般式[C
XXVIII]で示される化合物からJ.Am.Chem.Soc.8
1,955(1959)等に記載の公知の方法に準じた方法により
製造することが出来る。具体的には、一般式[CXXV
III]で示される化合物を酸で処理することにより、
一般式[CXXIX]で示される本発明化合物を製造す
ることができる。
I]で示される本発明化合物から、一般式[CXXI
X]で示される本発明化合物を製造する工程 一般式[CXXIX]で示される化合物は、一般式[C
XXVIII]で示される化合物からJ.Am.Chem.Soc.8
1,955(1959)等に記載の公知の方法に準じた方法により
製造することが出来る。具体的には、一般式[CXXV
III]で示される化合物を酸で処理することにより、
一般式[CXXIX]で示される本発明化合物を製造す
ることができる。
【0021】〈工程4−2〉:一般式[CXXIX]で
示される本発明化合物から、一般式[CXXXI]で示
される本発明化合物を製造する工程 一般式[CXXXI]で示される化合物は、一般式[C
XXIX]で示される化合物を塩基の存在下、一般式
[CXXX]で示される化合物と反応させることにより
製造することが出来る。用いられる塩基としては、ピリ
ジン、キノリン、ベンジルジメチルアミン、フェネチル
ジメチルアミン、N−メチルモルホリン、1,8−ジア
ザビシクロ[5.4.0]ウンデック−7−エン、1,
5−ジアザビシクロ[4.3.0]ノン−5−エン、
1,4−ジアザビシクロ[2.2.2]オクタン、4−
ジメチルアミノピリジン、N,N−ジメチルアニリン、
N,N−ジエチルアニリン、トリエチルアミン、トリ−
n−プロピルアミン、トリイソプロピルアミン、トリ−
n−ブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン等の有
機塩基、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシ
ド、カリウムt−ブトキシド等の金属アルコキシド、炭
酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸カル
シウム、炭酸バリウム、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナ
トリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素カルシウム、炭
酸水素バリウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム、
水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、
水酸化カルシウム、水酸化バリウム等の無機塩基が挙げ
られる。
示される本発明化合物から、一般式[CXXXI]で示
される本発明化合物を製造する工程 一般式[CXXXI]で示される化合物は、一般式[C
XXIX]で示される化合物を塩基の存在下、一般式
[CXXX]で示される化合物と反応させることにより
製造することが出来る。用いられる塩基としては、ピリ
ジン、キノリン、ベンジルジメチルアミン、フェネチル
ジメチルアミン、N−メチルモルホリン、1,8−ジア
ザビシクロ[5.4.0]ウンデック−7−エン、1,
5−ジアザビシクロ[4.3.0]ノン−5−エン、
1,4−ジアザビシクロ[2.2.2]オクタン、4−
ジメチルアミノピリジン、N,N−ジメチルアニリン、
N,N−ジエチルアニリン、トリエチルアミン、トリ−
n−プロピルアミン、トリイソプロピルアミン、トリ−
n−ブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン等の有
機塩基、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシ
ド、カリウムt−ブトキシド等の金属アルコキシド、炭
酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸カル
シウム、炭酸バリウム、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナ
トリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素カルシウム、炭
酸水素バリウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム、
水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、
水酸化カルシウム、水酸化バリウム等の無機塩基が挙げ
られる。
【0022】(製造法5)本発明化合物の一部(一般式
[CXXXIII]で示される化合物)は、以下のスキ
ームに記載の方法により製造することもできる。
[CXXXIII]で示される化合物)は、以下のスキ
ームに記載の方法により製造することもできる。
【化11】 [式中、R1、R2、R4、W、Y、X1、X2、X3、
X4、mおよびnは前記と同じ意味を表わし、R54及び
R55は同一又は相異なりC1−C6アルキル基を表す
か、あるいはR43とR44とが一緒になって[D1]で示
される二価基を表す。] 一般式[CXXXIII]で示される化合物は、一般式
[CXXXII]で示される化合物から公知の方法に準
じた方法により製造することが出来る。具体的には、一
般式[CXXXII]で示される化合物を酸等で処理す
ることにより、一般式[CXXXIII]で示される本
発明化物を製造することができる。
X4、mおよびnは前記と同じ意味を表わし、R54及び
R55は同一又は相異なりC1−C6アルキル基を表す
か、あるいはR43とR44とが一緒になって[D1]で示
される二価基を表す。] 一般式[CXXXIII]で示される化合物は、一般式
[CXXXII]で示される化合物から公知の方法に準
じた方法により製造することが出来る。具体的には、一
般式[CXXXII]で示される化合物を酸等で処理す
ることにより、一般式[CXXXIII]で示される本
発明化物を製造することができる。
【0023】本発明化合物の製造法で用いられる一般式
[XXXV]で示される化合物、一般式[XXXX]で
示される化合物、一般式[CIV]で示される化合物、
一般式[CXX]で示される化合物、一般式[CXXX
IV]で示される化合物および一般式[CXXX]で示
される化合物は、市販のものを用いるか、公知の方法に
より製造することができる。
[XXXV]で示される化合物、一般式[XXXX]で
示される化合物、一般式[CIV]で示される化合物、
一般式[CXX]で示される化合物、一般式[CXXX
IV]で示される化合物および一般式[CXXX]で示
される化合物は、市販のものを用いるか、公知の方法に
より製造することができる。
【0024】本発明化合物の製造法で用いられる製造中
間体のいくつかは、例えば下記(中間体製造法1)〜
(中間体製造法17)の製造法にて製造することができ
る。 (中間体製造法1)一般式[VII]で示されるカルボ
ン酸化合物は、一般式[LX]
間体のいくつかは、例えば下記(中間体製造法1)〜
(中間体製造法17)の製造法にて製造することができ
る。 (中間体製造法1)一般式[VII]で示されるカルボ
ン酸化合物は、一般式[LX]
【化12】 [式中、R1、R2、R4、W、Y、X1、X2、X3、
X4、mおよびnは前記と同じ意味を表し、R34はメチ
ル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル
基、s−ブチル基、t−ブチル基等のC1〜C6アルキ
ル基を表す。]で示される化合物を酸加水分解すること
により製造することができる。
X4、mおよびnは前記と同じ意味を表し、R34はメチ
ル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル
基、s−ブチル基、t−ブチル基等のC1〜C6アルキ
ル基を表す。]で示される化合物を酸加水分解すること
により製造することができる。
【0025】(中間体製造法2)一般式[LX]におけ
るmが1である化合物は、一般式[III]
るmが1である化合物は、一般式[III]
【化13】 [式中、R1、R2、W、Y、X1、X2、X3およびX4は
前記と同じ意味を表す。]で示される化合物と一般式
[LXI]
前記と同じ意味を表す。]で示される化合物と一般式
[LXI]
【化14】 [式中、R4、R34およびnは前記と同じ意味を表わ
し、R6は塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メタンス
ルホニルオキシ基、p−トルエンスルホニルオキシ基等
の脱離基を表す。]で示される化合物とを、塩基の存在
下に反応させることにより製造することができる。該反
応は、通常溶媒中で行われ、反応温度の範囲は通常0〜
200℃、反応時間の範囲は通常瞬時から72時間であ
る。反応に供される試剤の量は、一般式[III]で示
される化合物1モルに対して、一般式[LXI]で示さ
れる化合物は1モルの割合、塩基の量は1モルの割合が
理論量であるが、反応の状況により任意に変化させるこ
とができる。用いられる塩基としては、ピリジン、キノ
リン、ベンジルジメチルアミン、フェネチルジメチルア
ミン、N−メチルモルホリン、1,8−ジアザビシクロ
[5.4.0]ウンデック−7−エン、1,5−ジアザ
ビシクロ[4.3.0]ノン−5−エン、1,4−ジア
ザビシクロ[2.2.2]オクタン、4−ジメチルアミ
ノピリジン、N,N−ジメチルアニリン、N,N−ジエ
チルアニリン、トリエチルアミン、トリ−n−プロピル
アミン、トリイソプロピルアミン、トリ−n−ブチルア
ミン、ジイソプロピルエチルアミン等の有機塩基、ナト
リウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムt
−ブトキシド等の金属アルコキシド、炭酸リチウム、炭
酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸カルシウム、炭酸バ
リウム、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸
水素カリウム、炭酸水素カルシウム、炭酸水素バリウ
ム、水素化ナトリウム、水素化カリウム、水酸化リチウ
ム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシ
ウム、水酸化バリウム等の無機塩基が挙げられる。用い
られる溶媒としては、例えばn−ヘキサン、n−ヘプタ
ン、リグロイン、シクロヘキサン、石油エーテル等の脂
肪族炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳
香族炭化水素類、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、
ベンゾトリフルオリド等の芳香族ハロゲン化炭化水素
類、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチ
ル−t−ブチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフ
ラン、エチレングリコールジメチルエーテル、ジグライ
ム等のエーテル類、アセトン、2−ブタノン、メチルイ
ソブチルケトン等のケトン類、蟻酸エチル、酢酸エチ
ル、酢酸ブチル、炭酸ジエチル等のエステル類、ニトロ
メタン、ニトロベンゼン等のニトロ化合物、アセトニト
リル、イソブチロニトリル等のニトリル類、N,N−ジ
メチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド等
の酸アミド類、DMSO、スルホラン等の硫黄化合物、
メタノール、エタノール、エチレングリコール、イソプ
ロパノール、t−ブタノール等のアルコール類、水、あ
るいはそれらの混合物が挙げられる。反応終了後は、例
えば、以下の1)または2)に示す操作により、目的の
化合物を得ることができる。 1)反応液を水に注加し、これを有機溶媒で抽出し、該
有機層を乾燥、濃縮する。 2)反応液をそのまま濃縮するか、または、必要に応じ
て濾過し、該濾液を濃縮する。 なお、得られた化合物は、クロマトグラフィー、再結晶
等の操作によって精製することも可能である。
し、R6は塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メタンス
ルホニルオキシ基、p−トルエンスルホニルオキシ基等
の脱離基を表す。]で示される化合物とを、塩基の存在
下に反応させることにより製造することができる。該反
応は、通常溶媒中で行われ、反応温度の範囲は通常0〜
200℃、反応時間の範囲は通常瞬時から72時間であ
る。反応に供される試剤の量は、一般式[III]で示
される化合物1モルに対して、一般式[LXI]で示さ
れる化合物は1モルの割合、塩基の量は1モルの割合が
理論量であるが、反応の状況により任意に変化させるこ
とができる。用いられる塩基としては、ピリジン、キノ
リン、ベンジルジメチルアミン、フェネチルジメチルア
ミン、N−メチルモルホリン、1,8−ジアザビシクロ
[5.4.0]ウンデック−7−エン、1,5−ジアザ
ビシクロ[4.3.0]ノン−5−エン、1,4−ジア
ザビシクロ[2.2.2]オクタン、4−ジメチルアミ
ノピリジン、N,N−ジメチルアニリン、N,N−ジエ
チルアニリン、トリエチルアミン、トリ−n−プロピル
アミン、トリイソプロピルアミン、トリ−n−ブチルア
ミン、ジイソプロピルエチルアミン等の有機塩基、ナト
リウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムt
−ブトキシド等の金属アルコキシド、炭酸リチウム、炭
酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸カルシウム、炭酸バ
リウム、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸
水素カリウム、炭酸水素カルシウム、炭酸水素バリウ
ム、水素化ナトリウム、水素化カリウム、水酸化リチウ
ム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシ
ウム、水酸化バリウム等の無機塩基が挙げられる。用い
られる溶媒としては、例えばn−ヘキサン、n−ヘプタ
ン、リグロイン、シクロヘキサン、石油エーテル等の脂
肪族炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳
香族炭化水素類、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、
ベンゾトリフルオリド等の芳香族ハロゲン化炭化水素
類、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチ
ル−t−ブチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフ
ラン、エチレングリコールジメチルエーテル、ジグライ
ム等のエーテル類、アセトン、2−ブタノン、メチルイ
ソブチルケトン等のケトン類、蟻酸エチル、酢酸エチ
ル、酢酸ブチル、炭酸ジエチル等のエステル類、ニトロ
メタン、ニトロベンゼン等のニトロ化合物、アセトニト
リル、イソブチロニトリル等のニトリル類、N,N−ジ
メチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド等
の酸アミド類、DMSO、スルホラン等の硫黄化合物、
メタノール、エタノール、エチレングリコール、イソプ
ロパノール、t−ブタノール等のアルコール類、水、あ
るいはそれらの混合物が挙げられる。反応終了後は、例
えば、以下の1)または2)に示す操作により、目的の
化合物を得ることができる。 1)反応液を水に注加し、これを有機溶媒で抽出し、該
有機層を乾燥、濃縮する。 2)反応液をそのまま濃縮するか、または、必要に応じ
て濾過し、該濾液を濃縮する。 なお、得られた化合物は、クロマトグラフィー、再結晶
等の操作によって精製することも可能である。
【0026】(中間体製造法3)一般式[LX]におけ
るX1がニトロ基またはシアノ基である化合物は、一般
式[IX]
るX1がニトロ基またはシアノ基である化合物は、一般
式[IX]
【化15】 [式中、R1、R2およびX2は前記と同じ意味を表し、
R7はフッ素原子、塩素原子、臭素原子またはヨウ素原
子を表し、X11はニトロ基またはシアノ基を表す。]で
示されるウラシル化合物と一般式[LXII]
R7はフッ素原子、塩素原子、臭素原子またはヨウ素原
子を表し、X11はニトロ基またはシアノ基を表す。]で
示されるウラシル化合物と一般式[LXII]
【化16】 [式中、R4、R34、W、Y、X3、X4、mおよびn
は、前記と同じ意味を表す。]で示されるフェノール化
合物とを、塩基の存在下に反応させることにより製造す
ることができる。該反応は、通常無溶媒または溶媒中で
行われ、反応温度の範囲は0〜200℃であり、反応時
間の範囲は通常瞬時〜24時間である。反応に供される
試剤の量は、一般式[IX]で示されるウラシル化合物
1モルに対して、一般式[LXII]で示される化合物
は1モルの割合、塩基は1モルの割合が理論量である
が、反応の状況により任意に変化させることができる。
用いられる塩基としては、ピリジン、キノリン、ベンジ
ルジメチルアミン、フェネチルジメチルアミン、N−メ
チルモルホリン、1,8−ジアザビシクロ[5.4.
0]ウンデック−7−エン、1,5−ジアザビシクロ
[4.3.0]ノン−5−エン、1,4−ジアザビシク
ロ[2.2.2]オクタン、4−ジメチルアミノピリジ
ン、N,N−ジメチルアニリン、N,N−ジエチルアニ
リン、トリエチルアミン、トリ−n−プロピルアミン、
トリイソプロピルアミン、トリ−n−ブチルアミン、ジ
イソプロピルエチルアミン等の有機塩基、ナトリウムメ
トキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムt−ブトキ
シド等の金属アルコキシド、炭酸リチウム、炭酸ナトリ
ウム、炭酸カリウム、炭酸カルシウム、炭酸バリウム、
炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリ
ウム、炭酸水素カルシウム、炭酸水素バリウム、水素化
ナトリウム、水素化カリウム、水酸化リチウム、水酸化
ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム、水酸
化バリウム等の無機塩基が挙げられる。用いられる溶媒
としては、例えばn−ヘキサン、n−ヘプタン、リグロ
イン、シクロヘキサン、石油エーテル等の脂肪族炭化水
素類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水
素類、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ベンゾトリ
フルオリド等の芳香族ハロゲン化炭化水素類、ジエチル
エーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル−t−ブチ
ルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、エチレ
ングリコールジメチルエーテル、ジグライム等のエーテ
ル類、アセトン、2−ブタノン、メチルイソブチルケト
ン等のケトン類、蟻酸エチル、酢酸エチル、酢酸ブチ
ル、炭酸ジエチル等のエステル類、ニトロメタン、ニト
ロベンゼン等のニトロ化合物、アセトニトリル、イソブ
チロニトリル等のニトリル類、N,N−ジメチルホルム
アミド、N,N−ジメチルアセトアミド等の酸アミド
類、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の硫黄化合
物、メタノール、エタノール、エチレングリコール、イ
ソプロパノール、t−ブタノール等のアルコール類、
水、あるいはそれらの混合物が挙げられる。該反応は、
触媒を使用することにより反応が加速されることがあ
る。触媒としては、ヨウ化銅、臭化銅、塩化銅、銅粉末
等が挙げられ、反応に供される触媒の量は、一般式[I
X]で示されるウラシル化合物1モルに対して、0.0
001〜0.1モルの割合であるが、反応の状況により
任意に変化させることができる。反応終了後は、例え
ば、以下の1)または2)に示す操作により、目的の化
合物を得ることができる。 1)反応液を水に注加し、これを有機溶媒で抽出し、該
有機層を乾燥、濃縮する。 2)反応液をそのまま濃縮するか、または、必要に応じ
て濾過し、該濾液を濃縮する。なお、得られた化合物
は、クロマトグラフィー、再結晶等の操作によって精製
することも可能である。
は、前記と同じ意味を表す。]で示されるフェノール化
合物とを、塩基の存在下に反応させることにより製造す
ることができる。該反応は、通常無溶媒または溶媒中で
行われ、反応温度の範囲は0〜200℃であり、反応時
間の範囲は通常瞬時〜24時間である。反応に供される
試剤の量は、一般式[IX]で示されるウラシル化合物
1モルに対して、一般式[LXII]で示される化合物
は1モルの割合、塩基は1モルの割合が理論量である
が、反応の状況により任意に変化させることができる。
用いられる塩基としては、ピリジン、キノリン、ベンジ
ルジメチルアミン、フェネチルジメチルアミン、N−メ
チルモルホリン、1,8−ジアザビシクロ[5.4.
0]ウンデック−7−エン、1,5−ジアザビシクロ
[4.3.0]ノン−5−エン、1,4−ジアザビシク
ロ[2.2.2]オクタン、4−ジメチルアミノピリジ
ン、N,N−ジメチルアニリン、N,N−ジエチルアニ
リン、トリエチルアミン、トリ−n−プロピルアミン、
トリイソプロピルアミン、トリ−n−ブチルアミン、ジ
イソプロピルエチルアミン等の有機塩基、ナトリウムメ
トキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムt−ブトキ
シド等の金属アルコキシド、炭酸リチウム、炭酸ナトリ
ウム、炭酸カリウム、炭酸カルシウム、炭酸バリウム、
炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリ
ウム、炭酸水素カルシウム、炭酸水素バリウム、水素化
ナトリウム、水素化カリウム、水酸化リチウム、水酸化
ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム、水酸
化バリウム等の無機塩基が挙げられる。用いられる溶媒
としては、例えばn−ヘキサン、n−ヘプタン、リグロ
イン、シクロヘキサン、石油エーテル等の脂肪族炭化水
素類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水
素類、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ベンゾトリ
フルオリド等の芳香族ハロゲン化炭化水素類、ジエチル
エーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル−t−ブチ
ルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、エチレ
ングリコールジメチルエーテル、ジグライム等のエーテ
ル類、アセトン、2−ブタノン、メチルイソブチルケト
ン等のケトン類、蟻酸エチル、酢酸エチル、酢酸ブチ
ル、炭酸ジエチル等のエステル類、ニトロメタン、ニト
ロベンゼン等のニトロ化合物、アセトニトリル、イソブ
チロニトリル等のニトリル類、N,N−ジメチルホルム
アミド、N,N−ジメチルアセトアミド等の酸アミド
類、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の硫黄化合
物、メタノール、エタノール、エチレングリコール、イ
ソプロパノール、t−ブタノール等のアルコール類、
水、あるいはそれらの混合物が挙げられる。該反応は、
触媒を使用することにより反応が加速されることがあ
る。触媒としては、ヨウ化銅、臭化銅、塩化銅、銅粉末
等が挙げられ、反応に供される触媒の量は、一般式[I
X]で示されるウラシル化合物1モルに対して、0.0
001〜0.1モルの割合であるが、反応の状況により
任意に変化させることができる。反応終了後は、例え
ば、以下の1)または2)に示す操作により、目的の化
合物を得ることができる。 1)反応液を水に注加し、これを有機溶媒で抽出し、該
有機層を乾燥、濃縮する。 2)反応液をそのまま濃縮するか、または、必要に応じ
て濾過し、該濾液を濃縮する。なお、得られた化合物
は、クロマトグラフィー、再結晶等の操作によって精製
することも可能である。
【0027】(中間体製造法4)一般式[LX]におけ
るX1がフッ素原子、塩素原子、臭素原子またはヨウ素
原子である化合物は、以下のスキーム
るX1がフッ素原子、塩素原子、臭素原子またはヨウ素
原子である化合物は、以下のスキーム
【化17】 [式中、R1、R2、R4、R34、W、X2、X3、X4、m
およびnは前記と同じ意味を表し、X12はフッ素原子、
塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子を表し、Y 1は酸
素原子、硫黄原子またはアルキルイミノ基を表わす。]
で示される方法により製造することができる。
およびnは前記と同じ意味を表し、X12はフッ素原子、
塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子を表し、Y 1は酸
素原子、硫黄原子またはアルキルイミノ基を表わす。]
で示される方法により製造することができる。
【0028】〈工程A4−1〉:一般式[LXIII]
で示される化合物から、一般式[LXIV]で示される
化合物を製造する工程 一般式[LXIV]で示される化合物は、例えば一般式
[LXIII]で示される化合物を鉄粉を用いて酸の存
在下、溶媒中で還元することにより製造することができ
る。該反応は、通常無溶媒または溶媒中で行われ、反応
温度の範囲は0〜200℃であり、好ましくは室温〜加
熱還流である。反応時間の範囲は通常瞬時〜24時間で
ある。反応に供される試剤の量は、一般式[LXII
I]で示される化合物で示される化合物1モルに対し
て、鉄粉の量は3モル〜過剰量の割合、酸は1〜10モ
ルの割合であるが、反応の状況により任意に変化させる
ことができる。用いられる酸としては、酢酸等が挙げら
れる。用いられる溶媒としては、例えば水、酢酸、酢酸
エチル等あるいはそれらの混合物が挙げられる。反応終
了後の反応液は、過剰の鉄粉を濾過した後、水に注加し
て生じた結晶を濾集するか、または、有機溶媒抽出、中
和および濃縮等の通常の後処理を行い、目的物を得るこ
とができる。目的物は、クロマトグラフィ−、再結晶等
の操作によって精製することもできる。
で示される化合物から、一般式[LXIV]で示される
化合物を製造する工程 一般式[LXIV]で示される化合物は、例えば一般式
[LXIII]で示される化合物を鉄粉を用いて酸の存
在下、溶媒中で還元することにより製造することができ
る。該反応は、通常無溶媒または溶媒中で行われ、反応
温度の範囲は0〜200℃であり、好ましくは室温〜加
熱還流である。反応時間の範囲は通常瞬時〜24時間で
ある。反応に供される試剤の量は、一般式[LXII
I]で示される化合物で示される化合物1モルに対し
て、鉄粉の量は3モル〜過剰量の割合、酸は1〜10モ
ルの割合であるが、反応の状況により任意に変化させる
ことができる。用いられる酸としては、酢酸等が挙げら
れる。用いられる溶媒としては、例えば水、酢酸、酢酸
エチル等あるいはそれらの混合物が挙げられる。反応終
了後の反応液は、過剰の鉄粉を濾過した後、水に注加し
て生じた結晶を濾集するか、または、有機溶媒抽出、中
和および濃縮等の通常の後処理を行い、目的物を得るこ
とができる。目的物は、クロマトグラフィ−、再結晶等
の操作によって精製することもできる。
【0029】〈工程A4−2〉:一般式[LXIV]で
示される化合物から、一般式[LXV]で示される化合
物を製造する工程 一般式[LXV]で示される化合物は、i)一般式[L
XIV]で示される化合物を溶媒中でジアゾ化した後、
ii)引き続きヨウ化カリウム、臭化銅[I]、塩化銅
[I]またはフッ化水素酸とホウ酸の混合物(以下、ホウ
フッ化水素酸と記す)と溶媒中で反応させることにより
製造することができる。第1段階のジアゾ化反応は、通
常無溶媒または溶媒中で行われ、反応温度の範囲は−2
0〜10℃であり、反応時間の範囲は通常瞬時〜5時間
である。反応に供される試剤の量は、一般式[LXI
V]で示される化合物で示される化合物1モルに対し
て、ジアゾ化剤の量は1モルの割合が理論量であるが、
反応の状況により任意に変化させることができる。用い
られるジアゾ化剤としては、亜硝酸ナトリウムまたは亜
硝酸カリウム等の亜硝酸塩、亜硝酸イソアミル等の有機
亜硝酸化合物等が挙げられる。溶媒としては、例えばア
セトニトリル、臭化水素水、硫酸水等あるいはそれらの
混合物が挙げられる。反応終了後の反応液は、そのまま
次の反応に用いる。第2段階の反応は、通常無溶媒また
は溶媒中で行われ、反応温度の範囲は0〜80℃であ
り、反応時間の範囲は通常瞬時〜24時間である。反応
に供される試剤の量は、一般式[LXIV]で示される
化合物で示される化合物1モルに対して、ヨウ化カリウ
ム、臭化銅[I]、塩化銅[I]またはホウフッ化水素酸の
量は1〜3モルの割合であるが、反応の状況により任意
に変化させることができる。用いられる溶媒としては、
例えばアセトニトリル、臭化水素水、硫酸水等あるいは
それらの混合物が挙げられる。反応終了後は、例えば、
以下の1)または2)に示す操作により、目的の化合物
を得ることができる。 1)反応液を水に注加し、これを有機溶媒で抽出し、該
有機層を乾燥、濃縮する。 2)反応液をそのまま濃縮するか、または、必要に応じ
て濾過し、該濾液を濃縮する。 なお、得られる化合物は、クロマトグラフィー、再結晶
等の操作によって精製することも可能である。(Org.S
yn.Coll.Vol.2,604(1943),Vol.1,136
(1932)参照) また、該反応は上記の方法に限らず、ヨウ化カリウム、
臭化銅[I]または塩化銅[I]の存在下に、溶媒中で一般
式[LXIV]で示される化合物とジアゾ化剤とを反応
させることにより製造することも可能である(Heterocy
cles.,38,1581(1994)など参照)。
示される化合物から、一般式[LXV]で示される化合
物を製造する工程 一般式[LXV]で示される化合物は、i)一般式[L
XIV]で示される化合物を溶媒中でジアゾ化した後、
ii)引き続きヨウ化カリウム、臭化銅[I]、塩化銅
[I]またはフッ化水素酸とホウ酸の混合物(以下、ホウ
フッ化水素酸と記す)と溶媒中で反応させることにより
製造することができる。第1段階のジアゾ化反応は、通
常無溶媒または溶媒中で行われ、反応温度の範囲は−2
0〜10℃であり、反応時間の範囲は通常瞬時〜5時間
である。反応に供される試剤の量は、一般式[LXI
V]で示される化合物で示される化合物1モルに対し
て、ジアゾ化剤の量は1モルの割合が理論量であるが、
反応の状況により任意に変化させることができる。用い
られるジアゾ化剤としては、亜硝酸ナトリウムまたは亜
硝酸カリウム等の亜硝酸塩、亜硝酸イソアミル等の有機
亜硝酸化合物等が挙げられる。溶媒としては、例えばア
セトニトリル、臭化水素水、硫酸水等あるいはそれらの
混合物が挙げられる。反応終了後の反応液は、そのまま
次の反応に用いる。第2段階の反応は、通常無溶媒また
は溶媒中で行われ、反応温度の範囲は0〜80℃であ
り、反応時間の範囲は通常瞬時〜24時間である。反応
に供される試剤の量は、一般式[LXIV]で示される
化合物で示される化合物1モルに対して、ヨウ化カリウ
ム、臭化銅[I]、塩化銅[I]またはホウフッ化水素酸の
量は1〜3モルの割合であるが、反応の状況により任意
に変化させることができる。用いられる溶媒としては、
例えばアセトニトリル、臭化水素水、硫酸水等あるいは
それらの混合物が挙げられる。反応終了後は、例えば、
以下の1)または2)に示す操作により、目的の化合物
を得ることができる。 1)反応液を水に注加し、これを有機溶媒で抽出し、該
有機層を乾燥、濃縮する。 2)反応液をそのまま濃縮するか、または、必要に応じ
て濾過し、該濾液を濃縮する。 なお、得られる化合物は、クロマトグラフィー、再結晶
等の操作によって精製することも可能である。(Org.S
yn.Coll.Vol.2,604(1943),Vol.1,136
(1932)参照) また、該反応は上記の方法に限らず、ヨウ化カリウム、
臭化銅[I]または塩化銅[I]の存在下に、溶媒中で一般
式[LXIV]で示される化合物とジアゾ化剤とを反応
させることにより製造することも可能である(Heterocy
cles.,38,1581(1994)など参照)。
【0030】(中間体製造法5)一般式[LX]で示さ
れる化合物は、一般式[LXVI]
れる化合物は、一般式[LXVI]
【化18】 [式中、R1、R4、R34、W、Y、X1、X2、X3、
X4、mおよびnは前記と同じ意味を表す。]で示され
るウラシル化合物と、一般式[XXXX]
X4、mおよびnは前記と同じ意味を表す。]で示され
るウラシル化合物と、一般式[XXXX]
【化19】 [式中、R18は塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メタ
ンスルホニルオキシ基、p−トルエンスルホニルオキシ
基等の脱離基を表し、R2は前記と同じ意味を表す。]
で示される化合物とを、塩基の存在下に反応させること
により製造することができる。該反応は、通常無溶媒ま
たは溶媒中で行われ、反応温度の範囲は0〜200℃で
あり、反応時間の範囲は通常瞬時〜24時間である。反
応に供される試剤の量は、一般式[LXVI]で示され
るウラシル化合物1モルに対して、一般式[XXXX]
で示される化合物は1モルの割合、塩基は1モルの割合
が理論量であるが、反応の状況により任意に変化させる
ことができる。用いられる塩基としては、ピリジン、キ
ノリン、ベンジルジメチルアミン、フェネチルジメチル
アミン、N−メチルモルホリン、1,8−ジアザビシク
ロ[5.4.0]ウンデック−7−エン、1,5−ジア
ザビシクロ[4.3.0]ノン−5−エン、1,4−ジ
アザビシクロ[2.2.2]オクタン、4−ジメチルア
ミノピリジン、N,N−ジメチルアニリン、N,N−ジ
エチルアニリン、トリエチルアミン、トリ−n−プロピ
ルアミン、トリイソプロピルアミン、トリ−n−ブチル
アミン、ジイソプロピルエチルアミン等の有機塩基、ナ
トリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウム
t−ブトキシド等の金属アルコキシド、炭酸リチウム、
炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸カルシウム、炭酸
バリウム、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭
酸水素カリウム、炭酸水素カルシウム、炭酸水素バリウ
ム、水素化ナトリウム、水素化カリウム、水酸化リチウ
ム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシ
ウム、水酸化バリウム等の無機塩基が挙げられる。用い
られる溶媒としては、例えばn−ヘキサン、n−ヘプタ
ン、リグロイン、シクロヘキサン、石油エーテル等の脂
肪族炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳
香族炭化水素類、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、
ベンゾトリフルオリド等の芳香族ハロゲン化炭化水素
類、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチ
ル−t−ブチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフ
ラン、エチレングリコールジメチルエーテル、ジグライ
ム等のエーテル類、アセトン、2−ブタノン、メチルイ
ソブチルケトン等のケトン類、蟻酸エチル、酢酸エチ
ル、酢酸ブチル、炭酸ジエチル等のエステル類、ニトロ
メタン、ニトロベンゼン等のニトロ化合物、アセトニト
リル、イソブチロニトリル等のニトリル類、N,N−ジ
メチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド等
の酸アミド類、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の
硫黄化合物、メタノール、エタノール、エチレングリコ
ール、イソプロパノール、t−ブタノール等のアルコー
ル類、水、あるいはそれらの混合物が挙げられる。反応
終了後は、例えば、以下の1)または2)に示す操作に
より、目的の本発明化合物を得ることができる。 1)反応液を水に注加し、これを有機溶媒で抽出し、該
有機層を乾燥、濃縮する。 2)反応液をそのまま濃縮するか、または、必要に応じ
て濾過し、該濾液を濃縮する。 なお、得られた化合物は、クロマトグラフィー、再結晶
等の操作によって精製することも可能である。
ンスルホニルオキシ基、p−トルエンスルホニルオキシ
基等の脱離基を表し、R2は前記と同じ意味を表す。]
で示される化合物とを、塩基の存在下に反応させること
により製造することができる。該反応は、通常無溶媒ま
たは溶媒中で行われ、反応温度の範囲は0〜200℃で
あり、反応時間の範囲は通常瞬時〜24時間である。反
応に供される試剤の量は、一般式[LXVI]で示され
るウラシル化合物1モルに対して、一般式[XXXX]
で示される化合物は1モルの割合、塩基は1モルの割合
が理論量であるが、反応の状況により任意に変化させる
ことができる。用いられる塩基としては、ピリジン、キ
ノリン、ベンジルジメチルアミン、フェネチルジメチル
アミン、N−メチルモルホリン、1,8−ジアザビシク
ロ[5.4.0]ウンデック−7−エン、1,5−ジア
ザビシクロ[4.3.0]ノン−5−エン、1,4−ジ
アザビシクロ[2.2.2]オクタン、4−ジメチルア
ミノピリジン、N,N−ジメチルアニリン、N,N−ジ
エチルアニリン、トリエチルアミン、トリ−n−プロピ
ルアミン、トリイソプロピルアミン、トリ−n−ブチル
アミン、ジイソプロピルエチルアミン等の有機塩基、ナ
トリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウム
t−ブトキシド等の金属アルコキシド、炭酸リチウム、
炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸カルシウム、炭酸
バリウム、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭
酸水素カリウム、炭酸水素カルシウム、炭酸水素バリウ
ム、水素化ナトリウム、水素化カリウム、水酸化リチウ
ム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシ
ウム、水酸化バリウム等の無機塩基が挙げられる。用い
られる溶媒としては、例えばn−ヘキサン、n−ヘプタ
ン、リグロイン、シクロヘキサン、石油エーテル等の脂
肪族炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳
香族炭化水素類、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、
ベンゾトリフルオリド等の芳香族ハロゲン化炭化水素
類、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチ
ル−t−ブチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフ
ラン、エチレングリコールジメチルエーテル、ジグライ
ム等のエーテル類、アセトン、2−ブタノン、メチルイ
ソブチルケトン等のケトン類、蟻酸エチル、酢酸エチ
ル、酢酸ブチル、炭酸ジエチル等のエステル類、ニトロ
メタン、ニトロベンゼン等のニトロ化合物、アセトニト
リル、イソブチロニトリル等のニトリル類、N,N−ジ
メチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド等
の酸アミド類、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の
硫黄化合物、メタノール、エタノール、エチレングリコ
ール、イソプロパノール、t−ブタノール等のアルコー
ル類、水、あるいはそれらの混合物が挙げられる。反応
終了後は、例えば、以下の1)または2)に示す操作に
より、目的の本発明化合物を得ることができる。 1)反応液を水に注加し、これを有機溶媒で抽出し、該
有機層を乾燥、濃縮する。 2)反応液をそのまま濃縮するか、または、必要に応じ
て濾過し、該濾液を濃縮する。 なお、得られた化合物は、クロマトグラフィー、再結晶
等の操作によって精製することも可能である。
【0031】(中間体製造法6)一般式[III]で示
される化合物のうち、WおよびYが酸素原子または硫黄
原子である化合物(一般式[XIX]で示される化合
物)は、以下のスキームに記載の方法により、製造する
こともできる。
される化合物のうち、WおよびYが酸素原子または硫黄
原子である化合物(一般式[XIX]で示される化合
物)は、以下のスキームに記載の方法により、製造する
こともできる。
【化20】 [式中、R1、R2、R7、X12、X2、X3およびX4は前
記と同じ意味を表わし、R15およびR17はそれぞれ独立
して酸素原子または硫黄原子を表わし、R16はt−ブチ
ルジメチルシリル基、t−ブチル基、ベンジル基、メト
キシメチル基、アセチル基、メトキシカルボニル基、エ
トキシカルボニル基等の保護基を表わす。] 〈工程A6−1〉:一般式[XIV]で示される化合物
から、一般式[XVI]で示される化合物を製造する工
程 一般式[XVI]で示される化合物は、一般式[XI
V]で示される化合物と一般式[XV]で示される化合
物とを、塩基の存在下に反応させることにより製造する
ことができる。該反応は、通常無溶媒または溶媒中で行
われ、反応温度の範囲は0〜200℃であり、反応時間
の範囲は通常瞬時〜24時間である。反応に供される試
剤の量は、一般式[XIV]で示される化合物1モルに
対して、一般式[XV]で示される化合物は1モルの割
合、塩基は1モルの割合が理論量であるが、反応の状況
により任意に変化させることができる。用いられる塩基
としては、ピリジン、キノリン、ベンジルジメチルアミ
ン、フェネチルジメチルアミン、N−メチルモルホリ
ン、1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデック
−7−エン、1,5−ジアザビシクロ[4.3.0]ノ
ン−5−エン、1,4−ジアザビシクロ[2.2.2]
オクタン、4−ジメチルアミノピリジン、N,N−ジメ
チルアニリン、N,N−ジエチルアニリン、トリエチル
アミン、トリ−n−プロピルアミン、トリイソプロピル
アミン、トリ−n−ブチルアミン、ジイソプロピルエチ
ルアミン等の有機塩基、ナトリウムメトキシド、ナトリ
ウムエトキシド、カリウムt−ブトキシド等の金属アル
コキシド、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウ
ム、炭酸カルシウム、炭酸バリウム、炭酸水素リチウ
ム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素
カルシウム、炭酸水素バリウム、水素化ナトリウム、水
素化カリウム、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水
酸化カリウム、水酸化カルシウム、水酸化バリウム等の
無機塩基が挙げられる。用いられる溶媒としては、例え
ばn−ヘキサン、n−ヘプタン、n−ノナン、n−デカ
ン、リグロイン、シクロヘキサン、石油エーテル等の脂
肪族炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシ
チレン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホ
ルム、四塩化炭素、1,2−ジクロロエタン、1,2,
3−トリクロロプロパン等の脂肪族ハロゲン化炭化水素
類、モノクロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ベンゾト
リフルオリド等の芳香族ハロゲン化炭化水素類、ジエチ
ルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル−t−ブ
チルエーテル、1,4−ジオキサン、テトラヒドロフラ
ン、エチレングリコールジメチルエーテル、ジグライム
等のエーテル類、アセトン、2−ブタノン、メチルイソ
ブチルケトン等のケトン類、蟻酸エチル、酢酸エチル、
酢酸ブチル、炭酸ジエチル等のエステル類、ニトロメタ
ン、ニトロベンゼン等のニトロ化合物、アセトニトリ
ル、イソブチロニトリル等のニトリル類、N,N−ジメ
チルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド等の
酸アミド類、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の硫
黄化合物、メタノール、エタノール、エチレングリコー
ル、イソプロパノール、t−ブタノール等のアルコール
類、水、あるいはそれらの混合物が挙げられる。反応終
了後は、例えば、以下の1)または2)に示す操作によ
り、目的物を得ることができる。 1)反応液を水に注加し、これを有機溶媒で抽出し、該
有機層を乾燥、濃縮する。 2)反応液をそのまま濃縮するか、または、必要に応じ
て濾過し、該濾液を濃縮する。 なお、該目的物は、クロマトグラフィー、再結晶等の操
作によって精製することも可能である。
記と同じ意味を表わし、R15およびR17はそれぞれ独立
して酸素原子または硫黄原子を表わし、R16はt−ブチ
ルジメチルシリル基、t−ブチル基、ベンジル基、メト
キシメチル基、アセチル基、メトキシカルボニル基、エ
トキシカルボニル基等の保護基を表わす。] 〈工程A6−1〉:一般式[XIV]で示される化合物
から、一般式[XVI]で示される化合物を製造する工
程 一般式[XVI]で示される化合物は、一般式[XI
V]で示される化合物と一般式[XV]で示される化合
物とを、塩基の存在下に反応させることにより製造する
ことができる。該反応は、通常無溶媒または溶媒中で行
われ、反応温度の範囲は0〜200℃であり、反応時間
の範囲は通常瞬時〜24時間である。反応に供される試
剤の量は、一般式[XIV]で示される化合物1モルに
対して、一般式[XV]で示される化合物は1モルの割
合、塩基は1モルの割合が理論量であるが、反応の状況
により任意に変化させることができる。用いられる塩基
としては、ピリジン、キノリン、ベンジルジメチルアミ
ン、フェネチルジメチルアミン、N−メチルモルホリ
ン、1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデック
−7−エン、1,5−ジアザビシクロ[4.3.0]ノ
ン−5−エン、1,4−ジアザビシクロ[2.2.2]
オクタン、4−ジメチルアミノピリジン、N,N−ジメ
チルアニリン、N,N−ジエチルアニリン、トリエチル
アミン、トリ−n−プロピルアミン、トリイソプロピル
アミン、トリ−n−ブチルアミン、ジイソプロピルエチ
ルアミン等の有機塩基、ナトリウムメトキシド、ナトリ
ウムエトキシド、カリウムt−ブトキシド等の金属アル
コキシド、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウ
ム、炭酸カルシウム、炭酸バリウム、炭酸水素リチウ
ム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素
カルシウム、炭酸水素バリウム、水素化ナトリウム、水
素化カリウム、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水
酸化カリウム、水酸化カルシウム、水酸化バリウム等の
無機塩基が挙げられる。用いられる溶媒としては、例え
ばn−ヘキサン、n−ヘプタン、n−ノナン、n−デカ
ン、リグロイン、シクロヘキサン、石油エーテル等の脂
肪族炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシ
チレン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホ
ルム、四塩化炭素、1,2−ジクロロエタン、1,2,
3−トリクロロプロパン等の脂肪族ハロゲン化炭化水素
類、モノクロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ベンゾト
リフルオリド等の芳香族ハロゲン化炭化水素類、ジエチ
ルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル−t−ブ
チルエーテル、1,4−ジオキサン、テトラヒドロフラ
ン、エチレングリコールジメチルエーテル、ジグライム
等のエーテル類、アセトン、2−ブタノン、メチルイソ
ブチルケトン等のケトン類、蟻酸エチル、酢酸エチル、
酢酸ブチル、炭酸ジエチル等のエステル類、ニトロメタ
ン、ニトロベンゼン等のニトロ化合物、アセトニトリ
ル、イソブチロニトリル等のニトリル類、N,N−ジメ
チルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド等の
酸アミド類、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の硫
黄化合物、メタノール、エタノール、エチレングリコー
ル、イソプロパノール、t−ブタノール等のアルコール
類、水、あるいはそれらの混合物が挙げられる。反応終
了後は、例えば、以下の1)または2)に示す操作によ
り、目的物を得ることができる。 1)反応液を水に注加し、これを有機溶媒で抽出し、該
有機層を乾燥、濃縮する。 2)反応液をそのまま濃縮するか、または、必要に応じ
て濾過し、該濾液を濃縮する。 なお、該目的物は、クロマトグラフィー、再結晶等の操
作によって精製することも可能である。
【0032】〈工程A6−2〉:一般式[XVI]で示
される化合物から、一般式[XVII]で示される化合
物を製造する工程 一般式[XVII]で示される化合物は、例えば一般式
[XVI]で示される化合物を鉄粉を用いて酸の存在
下、溶媒中で還元することにより製造することができ
る。該反応は、通常無溶媒または溶媒中で行われ、反応
温度の範囲は0〜200℃であり、好ましくは室温〜加
熱還流である。反応時間の範囲は通常瞬時〜24時間で
ある。反応に供される試剤の量は、一般式[XVI]で
示される化合物1モルに対して、鉄粉の量は3モル〜過
剰量の割合、酸は1〜10モルの割合であるが、反応の
状況により任意に変化させることができる。用いられる
酸としては、酢酸等が挙げられる。用いられる溶媒とし
ては、例えば水、酢酸、酢酸エチル等あるいはそれらの
混合物が挙げられる。反応終了後の反応液は、過剰の鉄
粉を濾過した後、水に注加し、生じた結晶を濾集する
か、または、有機溶媒抽出、中和および濃縮等の通常の
後処理を行い、目的物を得ることができる。該目的物
は、クロマトグラフィ−、再結晶等の操作によって精製
することも可能である。
される化合物から、一般式[XVII]で示される化合
物を製造する工程 一般式[XVII]で示される化合物は、例えば一般式
[XVI]で示される化合物を鉄粉を用いて酸の存在
下、溶媒中で還元することにより製造することができ
る。該反応は、通常無溶媒または溶媒中で行われ、反応
温度の範囲は0〜200℃であり、好ましくは室温〜加
熱還流である。反応時間の範囲は通常瞬時〜24時間で
ある。反応に供される試剤の量は、一般式[XVI]で
示される化合物1モルに対して、鉄粉の量は3モル〜過
剰量の割合、酸は1〜10モルの割合であるが、反応の
状況により任意に変化させることができる。用いられる
酸としては、酢酸等が挙げられる。用いられる溶媒とし
ては、例えば水、酢酸、酢酸エチル等あるいはそれらの
混合物が挙げられる。反応終了後の反応液は、過剰の鉄
粉を濾過した後、水に注加し、生じた結晶を濾集する
か、または、有機溶媒抽出、中和および濃縮等の通常の
後処理を行い、目的物を得ることができる。該目的物
は、クロマトグラフィ−、再結晶等の操作によって精製
することも可能である。
【0033】〈工程A6−3〉:一般式[XVII]で
示される化合物から、一般式[XVIII]で示される
化合物を製造する工程 一般式[XVIII]で示される化合物は、i)一般式
[XVII]で示される化合物を溶媒中でジアゾ化した
後、ii)引き続き、ヨウ化カリウム、臭化銅(I)、
塩化銅(I)またはホウフッ化水素酸と溶媒中で反応さ
せることにより製造することができる。第1段階のジア
ゾ化反応は、通常無溶媒または溶媒中で行われ、反応温
度の範囲は−20〜10℃であり、反応時間の範囲は通
常瞬時〜5時間である。反応に供される試剤の量は、一
般式[XVII]で示される化合物1モルに対して、ジ
アゾ化剤の量は1モルの割合が理論量であるが、反応の
状況により任意に変化させることができる。用いられる
ジアゾ化剤としては、亜硝酸ナトリウムまたは亜硝酸カ
リウム等の亜硝酸塩、亜硝酸イソアミル等の有機亜硝酸
化合物等が挙げられる。溶媒としては、例えばアセトニ
トリル、臭化水素水、硫酸水等あるいはそれらの混合物
が挙げられる。反応終了後の反応液は、そのまま次の反
応に用いる。第2段階の反応は、通常無溶媒または溶媒
中で行われ、反応温度の範囲は0〜80℃であり、反応
時間の範囲は通常瞬時〜24時間である。反応に供され
る試剤の量は、一般式[XVII]で示される化合物1
モルに対して、ヨウ化カリウム、臭化銅(I)、塩化銅
(I)またはホウフッ化水素酸の量は1〜3モルの割合
であるが、反応の状況により任意に変化させることがで
きる。溶媒としては、例えばアセトニトリル、臭化水素
水、硫酸水等あるいはそれらの混合物が挙げられる。反
応終了後の反応液は、(必要に応じて水を加えて)生じ
た結晶を濾集するか、または、有機溶媒抽出および濃縮
等の通常の後処理を行い、目的物を得ることができる。
該目的物は、クロマトグラフィ−、再結晶等の操作によ
って精製することもできる。(Org.Syn.Coll.Vol.
2,604(1943),Vol.1,136(1932)参
照) また、該反応は上記の方法に限らず、ヨウ化カリウム、
臭化銅(I)、塩化銅(I)またはホウフッ化水素酸の
存在下に、溶媒中で一般式[XVII]で示される化合
物とジアゾ化剤との反応にさせることにより、製造する
ことも可能である。(Heterocycles.,38,1581(1994)な
ど参照)
示される化合物から、一般式[XVIII]で示される
化合物を製造する工程 一般式[XVIII]で示される化合物は、i)一般式
[XVII]で示される化合物を溶媒中でジアゾ化した
後、ii)引き続き、ヨウ化カリウム、臭化銅(I)、
塩化銅(I)またはホウフッ化水素酸と溶媒中で反応さ
せることにより製造することができる。第1段階のジア
ゾ化反応は、通常無溶媒または溶媒中で行われ、反応温
度の範囲は−20〜10℃であり、反応時間の範囲は通
常瞬時〜5時間である。反応に供される試剤の量は、一
般式[XVII]で示される化合物1モルに対して、ジ
アゾ化剤の量は1モルの割合が理論量であるが、反応の
状況により任意に変化させることができる。用いられる
ジアゾ化剤としては、亜硝酸ナトリウムまたは亜硝酸カ
リウム等の亜硝酸塩、亜硝酸イソアミル等の有機亜硝酸
化合物等が挙げられる。溶媒としては、例えばアセトニ
トリル、臭化水素水、硫酸水等あるいはそれらの混合物
が挙げられる。反応終了後の反応液は、そのまま次の反
応に用いる。第2段階の反応は、通常無溶媒または溶媒
中で行われ、反応温度の範囲は0〜80℃であり、反応
時間の範囲は通常瞬時〜24時間である。反応に供され
る試剤の量は、一般式[XVII]で示される化合物1
モルに対して、ヨウ化カリウム、臭化銅(I)、塩化銅
(I)またはホウフッ化水素酸の量は1〜3モルの割合
であるが、反応の状況により任意に変化させることがで
きる。溶媒としては、例えばアセトニトリル、臭化水素
水、硫酸水等あるいはそれらの混合物が挙げられる。反
応終了後の反応液は、(必要に応じて水を加えて)生じ
た結晶を濾集するか、または、有機溶媒抽出および濃縮
等の通常の後処理を行い、目的物を得ることができる。
該目的物は、クロマトグラフィ−、再結晶等の操作によ
って精製することもできる。(Org.Syn.Coll.Vol.
2,604(1943),Vol.1,136(1932)参
照) また、該反応は上記の方法に限らず、ヨウ化カリウム、
臭化銅(I)、塩化銅(I)またはホウフッ化水素酸の
存在下に、溶媒中で一般式[XVII]で示される化合
物とジアゾ化剤との反応にさせることにより、製造する
ことも可能である。(Heterocycles.,38,1581(1994)な
ど参照)
【0034】〈工程A6−4〉:一般式[XVIII]
で示される化合物から、一般式[XIX]で示される化
合物を製造する工程 一般式[XIX]で示される化合物は、Protective Gro
ups in Organic Synthesis(A Wiley-Interscience pub
lication社刊)に記載の方法に準じて、一般式[XVI
II]で示される化合物を、ボロントリブロミド、HB
r/酢酸、濃塩酸または濃硫酸等を用いて脱保護させる
ことにより、製造することができる。尚、一般式[XV
III]で示される化合物のうち、R16がベンジル基で
ある化合物の場合は、触媒の存在下に水素添加により脱
保護させることにより、製造することもできる。該反応
は、通常溶媒中で行われる。反応温度の範囲は−20〜
150℃であり、好ましくは0〜50℃である。反応時
間の範囲は通常瞬時〜72時間である。該反応は加圧条
件下に行うこともでき、通常1〜5気圧の条件下に反応
を行う。該反応に供される触媒の量は、一般式[XVI
II]で示される化合物の0.001〜100重量%で
ある。反応に供される触媒としては、無水パラジウム−
炭素、含水パラジウム−炭素、無水白金−炭素、含水白
金−炭素等があげられる。溶媒としてはギ酸、酢酸、プ
ロピオン酸等のカルボン酸類、蟻酸エチル、酢酸エチ
ル、酢酸ブチル、炭酸ジエチル等のエステル類、アセト
ニトリル、イソブチロ二トリル等のニトリル類、、ベン
ゼン、トルエン、キシレン、メシチレン等の芳香族炭化
水素類、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、
メチル−t−ブチルエーテル、1,4−ジオキサン、テ
トラヒドロフラン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テ
ル、ジグライム等のエ−テル類、メタノール、エタノー
ル、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、t
−ブタノール、アミルアルコール、イソアミルアルコー
ル、t―アミルアルコール等のアルコール類、水あるい
はそれらの混合物等があげられる。反応終了後の反応液
は、濾過した後にそのまま濃縮するか、反応液を水に注
加して生じた結晶を濾取するか、反応液を水に注加した
後に有機溶媒抽出および濃縮する等の通常の後処理操作
に付し、目的物を得ることができる。該目的物はクロマ
トグラフィー、再結晶等の操作によって精製することも
可能である。
で示される化合物から、一般式[XIX]で示される化
合物を製造する工程 一般式[XIX]で示される化合物は、Protective Gro
ups in Organic Synthesis(A Wiley-Interscience pub
lication社刊)に記載の方法に準じて、一般式[XVI
II]で示される化合物を、ボロントリブロミド、HB
r/酢酸、濃塩酸または濃硫酸等を用いて脱保護させる
ことにより、製造することができる。尚、一般式[XV
III]で示される化合物のうち、R16がベンジル基で
ある化合物の場合は、触媒の存在下に水素添加により脱
保護させることにより、製造することもできる。該反応
は、通常溶媒中で行われる。反応温度の範囲は−20〜
150℃であり、好ましくは0〜50℃である。反応時
間の範囲は通常瞬時〜72時間である。該反応は加圧条
件下に行うこともでき、通常1〜5気圧の条件下に反応
を行う。該反応に供される触媒の量は、一般式[XVI
II]で示される化合物の0.001〜100重量%で
ある。反応に供される触媒としては、無水パラジウム−
炭素、含水パラジウム−炭素、無水白金−炭素、含水白
金−炭素等があげられる。溶媒としてはギ酸、酢酸、プ
ロピオン酸等のカルボン酸類、蟻酸エチル、酢酸エチ
ル、酢酸ブチル、炭酸ジエチル等のエステル類、アセト
ニトリル、イソブチロ二トリル等のニトリル類、、ベン
ゼン、トルエン、キシレン、メシチレン等の芳香族炭化
水素類、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、
メチル−t−ブチルエーテル、1,4−ジオキサン、テ
トラヒドロフラン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テ
ル、ジグライム等のエ−テル類、メタノール、エタノー
ル、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、t
−ブタノール、アミルアルコール、イソアミルアルコー
ル、t―アミルアルコール等のアルコール類、水あるい
はそれらの混合物等があげられる。反応終了後の反応液
は、濾過した後にそのまま濃縮するか、反応液を水に注
加して生じた結晶を濾取するか、反応液を水に注加した
後に有機溶媒抽出および濃縮する等の通常の後処理操作
に付し、目的物を得ることができる。該目的物はクロマ
トグラフィー、再結晶等の操作によって精製することも
可能である。
【0035】(中間体製造法7)一般式[III]で示
される化合物のうち、WがNHである化合物(一般式
[XXIII]で示される化合物)は、以下のスキーム
に記載の方法により、製造することができる。
される化合物のうち、WがNHである化合物(一般式
[XXIII]で示される化合物)は、以下のスキーム
に記載の方法により、製造することができる。
【化21】 [式中、R1、R2、R7、Y、X1、X2、X3およびX4
は前記と同じ意味を表す。] 〈工程A7−1〉:一般式[XX]で示される化合物か
ら、一般式[XXII]で示される化合物を製造する工
程 一般式[XXII]で示される化合物は、一般式[X
X]で示される化合物と一般式[XXI]で示される化
合物とを、塩基の存在下に反応させることにより製造す
ることができる。該反応は、通常無溶媒または溶媒中で
行われ、反応温度の範囲は0〜200℃であり、反応時
間の範囲は通常瞬時〜24時間である。反応に供される
試剤の量は、一般式[XX]で示される化合物1モルに
対して、一般式[XXI]で示される化合物は1モルの
割合、塩基は1モルの割合が理論量であるが、反応の状
況により任意に変化させることができる。用いられる塩
基としては、ピリジン、キノリン、ベンジルジメチルア
ミン、フェネチルジメチルアミン、N−メチルモルホリ
ン、1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデック
−7−エン、1,5−ジアザビシクロ[4.3.0]ノ
ン−5−エン、1,4−ジアザビシクロ[2.2.2]
オクタン、4−ジメチルアミノピリジン、N,N−ジメ
チルアニリン、N,N−ジエチルアニリン、トリエチル
アミン、トリ−n−プロピルアミン、トリイソプロピル
アミン、トリ−n−ブチルアミン、ジイソプロピルエチ
ルアミン等の有機塩基、ナトリウムメトキシド、ナトリ
ウムエトキシド、カリウムt−ブトキシド等の金属アル
コキシド、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウ
ム、炭酸カルシウム、炭酸バリウム、炭酸水素リチウ
ム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素
カルシウム、炭酸水素バリウム、水素化ナトリウム、水
素化カリウム、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水
酸化カリウム、水酸化カルシウム、水酸化バリウム等の
無機塩基が挙げられる。用いられる溶媒としては、例え
ばn−ヘキサン、n−ヘプタン、n−ノナン、n−デカ
ン、リグロイン、シクロヘキサン、石油エーテル等の脂
肪族炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシ
チレン等の芳香族炭化水素類、モノクロロベンゼン、ジ
クロロベンゼン、ベンゾトリフルオリド等の芳香族ハロ
ゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、ジイソプロピル
エーテル、メチル−t−ブチルエーテル、1,4−ジオ
キサン、テトラヒドロフラン、エチレングリコールジメ
チルエーテル、ジグライム等のエーテル類、アセトン、
2−ブタノン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、
蟻酸エチル、酢酸エチル、酢酸ブチル、炭酸ジエチル等
のエステル類、ニトロメタン、ニトロベンゼン等のニト
ロ化合物、アセトニトリル、イソブチロニトリル等のニ
トリル類、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジ
メチルアセトアミド等の酸アミド類、ジメチルスルホキ
シド、スルホラン等の硫黄化合物、メタノール、エタノ
ール、エチレングリコール、プロパノール、イソプロパ
ノール、ブタノール、t−ブタノール、アミルアルコー
ル、イソアミルアルコール、t―アミルアルコール等の
アルコール類、水、あるいはそれらの混合物が挙げられ
る。該反応は、触媒の添加により反応が加速されること
がある。反応に供される触媒の量は、一般式[XX]で
示される化合物1モルに対して、0.0001〜0.1
モルの割合が好ましいが、反応の状況により任意に変化
させることができる。触媒としては、ヨウ化銅、臭化
銅、塩化銅、銅粉末等が挙げられる。反応終了後は、例
えば、以下の1)または2)に示す操作により、目的物
を得ることができる。 1)反応液を水に注加し、これを有機溶媒で抽出し、該
有機層を乾燥、濃縮する。 2)反応液をそのまま濃縮するか、または、必要に応じ
て濾過し、該濾液を濃縮する。 目的物は、クロマトグラフィー、再結晶等の操作によっ
て精製することも可能である。
は前記と同じ意味を表す。] 〈工程A7−1〉:一般式[XX]で示される化合物か
ら、一般式[XXII]で示される化合物を製造する工
程 一般式[XXII]で示される化合物は、一般式[X
X]で示される化合物と一般式[XXI]で示される化
合物とを、塩基の存在下に反応させることにより製造す
ることができる。該反応は、通常無溶媒または溶媒中で
行われ、反応温度の範囲は0〜200℃であり、反応時
間の範囲は通常瞬時〜24時間である。反応に供される
試剤の量は、一般式[XX]で示される化合物1モルに
対して、一般式[XXI]で示される化合物は1モルの
割合、塩基は1モルの割合が理論量であるが、反応の状
況により任意に変化させることができる。用いられる塩
基としては、ピリジン、キノリン、ベンジルジメチルア
ミン、フェネチルジメチルアミン、N−メチルモルホリ
ン、1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデック
−7−エン、1,5−ジアザビシクロ[4.3.0]ノ
ン−5−エン、1,4−ジアザビシクロ[2.2.2]
オクタン、4−ジメチルアミノピリジン、N,N−ジメ
チルアニリン、N,N−ジエチルアニリン、トリエチル
アミン、トリ−n−プロピルアミン、トリイソプロピル
アミン、トリ−n−ブチルアミン、ジイソプロピルエチ
ルアミン等の有機塩基、ナトリウムメトキシド、ナトリ
ウムエトキシド、カリウムt−ブトキシド等の金属アル
コキシド、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウ
ム、炭酸カルシウム、炭酸バリウム、炭酸水素リチウ
ム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素
カルシウム、炭酸水素バリウム、水素化ナトリウム、水
素化カリウム、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水
酸化カリウム、水酸化カルシウム、水酸化バリウム等の
無機塩基が挙げられる。用いられる溶媒としては、例え
ばn−ヘキサン、n−ヘプタン、n−ノナン、n−デカ
ン、リグロイン、シクロヘキサン、石油エーテル等の脂
肪族炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシ
チレン等の芳香族炭化水素類、モノクロロベンゼン、ジ
クロロベンゼン、ベンゾトリフルオリド等の芳香族ハロ
ゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、ジイソプロピル
エーテル、メチル−t−ブチルエーテル、1,4−ジオ
キサン、テトラヒドロフラン、エチレングリコールジメ
チルエーテル、ジグライム等のエーテル類、アセトン、
2−ブタノン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、
蟻酸エチル、酢酸エチル、酢酸ブチル、炭酸ジエチル等
のエステル類、ニトロメタン、ニトロベンゼン等のニト
ロ化合物、アセトニトリル、イソブチロニトリル等のニ
トリル類、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジ
メチルアセトアミド等の酸アミド類、ジメチルスルホキ
シド、スルホラン等の硫黄化合物、メタノール、エタノ
ール、エチレングリコール、プロパノール、イソプロパ
ノール、ブタノール、t−ブタノール、アミルアルコー
ル、イソアミルアルコール、t―アミルアルコール等の
アルコール類、水、あるいはそれらの混合物が挙げられ
る。該反応は、触媒の添加により反応が加速されること
がある。反応に供される触媒の量は、一般式[XX]で
示される化合物1モルに対して、0.0001〜0.1
モルの割合が好ましいが、反応の状況により任意に変化
させることができる。触媒としては、ヨウ化銅、臭化
銅、塩化銅、銅粉末等が挙げられる。反応終了後は、例
えば、以下の1)または2)に示す操作により、目的物
を得ることができる。 1)反応液を水に注加し、これを有機溶媒で抽出し、該
有機層を乾燥、濃縮する。 2)反応液をそのまま濃縮するか、または、必要に応じ
て濾過し、該濾液を濃縮する。 目的物は、クロマトグラフィー、再結晶等の操作によっ
て精製することも可能である。
【0036】〈工程A7−2〉:一般式[XXII]で
示される化合物から、一般式[XXIII]で示される
化合物を製造する工程 一般式[XXIII]で示される化合物は、例えば一般
式[XXII]で示される化合物を鉄粉等を用いて酸の
存在下、溶媒中で還元することにより製造することがで
きる。該反応は、通常無溶媒または溶媒中で行われ、反
応温度の範囲は0〜200℃であり、好ましくは室温〜
加熱還流である。反応時間の範囲は通常瞬時〜24時間
である。反応に供される試剤の量は、一般式[XXI
I]で示される化合物1モルに対して、鉄粉等の量は3
モル〜過剰量の割合、酸は1〜10モルの割合である
が、反応の状況により任意に変化させることができる。
用いられる酸としては、酢酸等が挙げられる。溶媒とし
ては、例えば水、酢酸、酢酸エチル等あるいはそれらの
混合物が挙げられる。反応終了後の反応液は、鉄粉等を
濾過した後、(必要に応じて水を加えて)生じた結晶を
濾集するか、または、有機溶媒抽出、中和および濃縮等
の通常の後処理を行い、目的物を得ることができる。目
的物は、クロマトグラフィ−、再結晶等の操作によって
精製することも可能である。又、当該反応は、触媒の存
在下に水素添加により溶媒中で還元することにより製造
することもできる。該反応は、通常溶媒中で行われる。
反応温度の範囲は−20〜150℃であり、好ましくは
0℃〜加熱還流である。反応時間の範囲は通常瞬時〜7
2時間である。該反応は加圧条件下に行うこともでき、
通常1〜5気圧の条件下に反応を行う。該反応に供され
る触媒の量は、一般式[XXII]で示される化合物の
0.001〜100重量%である。反応に供される触媒
としては、無水パラジウム−炭素、含水パラジウム−炭
素、無水白金−炭素、含水白金−炭素等があげられる。
溶媒としてはギ酸、酢酸、プロピオン酸等のカルボン酸
類、蟻酸エチル、酢酸エチル、酢酸ブチル、炭酸ジエチ
ル等のエステル類、アセトニトリル、イソブチロ二トリ
ル等のニトリル類、、ベンゼン、トルエン、キシレン、
メシチレン等の芳香族炭化水素類、ジエチルエーテル、
ジイソプロピルエーテル、メチル−t−ブチルエーテ
ル、1,4−ジオキサン、テトラヒドロフラン、エチレ
ングリコ−ルジメチルエ−テル、ジグライム等のエ−テ
ル類、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプ
ロパノール、ブタノール、t−ブタノール、アミルアル
コール、イソアミルアルコール、t―アミルアルコール
等のアルコール類、水あるいはそれらの混合物等があげ
られる。反応終了後の反応液は、濾過した後にそのまま
濃縮するか、反応液を水に注加して生じた結晶を濾取す
るか、反応液を水に注加した後に有機溶媒抽出および濃
縮する等の通常の後処理操作に付し、目的物を得ること
ができる。該目的物はクロマトグラフィー、再結晶等の
操作によって精製することも可能である。
示される化合物から、一般式[XXIII]で示される
化合物を製造する工程 一般式[XXIII]で示される化合物は、例えば一般
式[XXII]で示される化合物を鉄粉等を用いて酸の
存在下、溶媒中で還元することにより製造することがで
きる。該反応は、通常無溶媒または溶媒中で行われ、反
応温度の範囲は0〜200℃であり、好ましくは室温〜
加熱還流である。反応時間の範囲は通常瞬時〜24時間
である。反応に供される試剤の量は、一般式[XXI
I]で示される化合物1モルに対して、鉄粉等の量は3
モル〜過剰量の割合、酸は1〜10モルの割合である
が、反応の状況により任意に変化させることができる。
用いられる酸としては、酢酸等が挙げられる。溶媒とし
ては、例えば水、酢酸、酢酸エチル等あるいはそれらの
混合物が挙げられる。反応終了後の反応液は、鉄粉等を
濾過した後、(必要に応じて水を加えて)生じた結晶を
濾集するか、または、有機溶媒抽出、中和および濃縮等
の通常の後処理を行い、目的物を得ることができる。目
的物は、クロマトグラフィ−、再結晶等の操作によって
精製することも可能である。又、当該反応は、触媒の存
在下に水素添加により溶媒中で還元することにより製造
することもできる。該反応は、通常溶媒中で行われる。
反応温度の範囲は−20〜150℃であり、好ましくは
0℃〜加熱還流である。反応時間の範囲は通常瞬時〜7
2時間である。該反応は加圧条件下に行うこともでき、
通常1〜5気圧の条件下に反応を行う。該反応に供され
る触媒の量は、一般式[XXII]で示される化合物の
0.001〜100重量%である。反応に供される触媒
としては、無水パラジウム−炭素、含水パラジウム−炭
素、無水白金−炭素、含水白金−炭素等があげられる。
溶媒としてはギ酸、酢酸、プロピオン酸等のカルボン酸
類、蟻酸エチル、酢酸エチル、酢酸ブチル、炭酸ジエチ
ル等のエステル類、アセトニトリル、イソブチロ二トリ
ル等のニトリル類、、ベンゼン、トルエン、キシレン、
メシチレン等の芳香族炭化水素類、ジエチルエーテル、
ジイソプロピルエーテル、メチル−t−ブチルエーテ
ル、1,4−ジオキサン、テトラヒドロフラン、エチレ
ングリコ−ルジメチルエ−テル、ジグライム等のエ−テ
ル類、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプ
ロパノール、ブタノール、t−ブタノール、アミルアル
コール、イソアミルアルコール、t―アミルアルコール
等のアルコール類、水あるいはそれらの混合物等があげ
られる。反応終了後の反応液は、濾過した後にそのまま
濃縮するか、反応液を水に注加して生じた結晶を濾取す
るか、反応液を水に注加した後に有機溶媒抽出および濃
縮する等の通常の後処理操作に付し、目的物を得ること
ができる。該目的物はクロマトグラフィー、再結晶等の
操作によって精製することも可能である。
【0037】(中間体製造法8)一般式[III]で示
される化合物のうち、Wが酸素原子である化合物(一般
式[V]で示される化合物)は、以下のスキームに記載
の方法により、製造することもできる。
される化合物のうち、Wが酸素原子である化合物(一般
式[V]で示される化合物)は、以下のスキームに記載
の方法により、製造することもできる。
【化22】 [式中、R1、R2、Y、X1、X2、X3およびX4は前記
と同じ意味を表す。]一般式[V]で示される化合物
は、i)一般式[XXIII]で示される化合物を亜硝
酸塩と溶媒中で反応させた後、ii)引き続き、酸性溶
媒中で加熱するか、あるいは、銅触媒存在下、銅塩を作
用させることにより製造することができる。第1段階の
反応は、通常無溶媒または溶媒中で行われ、反応温度の
範囲は−20〜10℃であり、反応時間の範囲は通常瞬
時〜5時間である。反応に供される試剤の量は、一般式
[XXIII]で示される化合物1モルに対して、ジア
ゾ化剤の量は1モルの割合が理論量であるが、反応の状
況により任意に変化させることができる。用いられるジ
アゾ化剤としては、亜硝酸ナトリウムまたは亜硝酸カリ
ウム等の亜硝酸塩、亜硝酸イソアミル等の有機亜硝酸化
合物等が挙げられる。溶媒としては、例えばアセトニト
リル、塩酸水、臭化水素水、硫酸水等あるいはそれらの
混合物が挙げられる。反応終了後の反応液は、そのまま
次の反応に用いる。第2段階の酸性溶媒中で加熱する反
応は、反応温度の範囲は60℃〜加熱還流であり、反応
時間の範囲は通常瞬時〜24時間である。酸性溶媒とし
ては、例えば塩酸水、臭化水素水、硫酸水等が挙げられ
る。反応終了後の反応液は、(必要に応じて水を加え
て)生じた結晶を濾集するか、または、有機溶媒抽出お
よび濃縮等の通常の後処理を行い、得ることができる。
該目的物は、クロマトグラフィ−、再結晶等の操作によ
って精製することができる。(Org.Syn.Coll.Vol.
2,604(1943),Vol.1,136(1932)参
照) 第2段階の銅触媒の存在下、銅塩を作用させる反応は、
溶媒中で行われ、反応温度の範囲は0℃〜加熱還流であ
り、反応時間の範囲は通常瞬時〜24時間である。反応
に供される試剤の量は、一般式[XXIII]で示され
る化合物1モルに対して、銅触媒の量は0.001〜5
モルの割合であり、銅塩の量は1〜100モルである
が、反応の状況により任意に変化させることができる。
用いられる銅触媒としては、酸化銅(I)等があげら
れ、銅塩としては、硫酸銅(II)、硝酸銅(II)等が挙
げられる。溶媒としては、例えば水、塩酸水、硫酸水等
が挙げられる。反応終了後の反応液は、(必要に応じて
水を加えて)生じた結晶を濾集するか、または、中和、
有機溶媒抽出および濃縮等の通常の後処理を行い、目的
物を得ることができる。該目的物は、クロマトグラフィ
−、再結晶等の操作によって精製することができる。
と同じ意味を表す。]一般式[V]で示される化合物
は、i)一般式[XXIII]で示される化合物を亜硝
酸塩と溶媒中で反応させた後、ii)引き続き、酸性溶
媒中で加熱するか、あるいは、銅触媒存在下、銅塩を作
用させることにより製造することができる。第1段階の
反応は、通常無溶媒または溶媒中で行われ、反応温度の
範囲は−20〜10℃であり、反応時間の範囲は通常瞬
時〜5時間である。反応に供される試剤の量は、一般式
[XXIII]で示される化合物1モルに対して、ジア
ゾ化剤の量は1モルの割合が理論量であるが、反応の状
況により任意に変化させることができる。用いられるジ
アゾ化剤としては、亜硝酸ナトリウムまたは亜硝酸カリ
ウム等の亜硝酸塩、亜硝酸イソアミル等の有機亜硝酸化
合物等が挙げられる。溶媒としては、例えばアセトニト
リル、塩酸水、臭化水素水、硫酸水等あるいはそれらの
混合物が挙げられる。反応終了後の反応液は、そのまま
次の反応に用いる。第2段階の酸性溶媒中で加熱する反
応は、反応温度の範囲は60℃〜加熱還流であり、反応
時間の範囲は通常瞬時〜24時間である。酸性溶媒とし
ては、例えば塩酸水、臭化水素水、硫酸水等が挙げられ
る。反応終了後の反応液は、(必要に応じて水を加え
て)生じた結晶を濾集するか、または、有機溶媒抽出お
よび濃縮等の通常の後処理を行い、得ることができる。
該目的物は、クロマトグラフィ−、再結晶等の操作によ
って精製することができる。(Org.Syn.Coll.Vol.
2,604(1943),Vol.1,136(1932)参
照) 第2段階の銅触媒の存在下、銅塩を作用させる反応は、
溶媒中で行われ、反応温度の範囲は0℃〜加熱還流であ
り、反応時間の範囲は通常瞬時〜24時間である。反応
に供される試剤の量は、一般式[XXIII]で示され
る化合物1モルに対して、銅触媒の量は0.001〜5
モルの割合であり、銅塩の量は1〜100モルである
が、反応の状況により任意に変化させることができる。
用いられる銅触媒としては、酸化銅(I)等があげら
れ、銅塩としては、硫酸銅(II)、硝酸銅(II)等が挙
げられる。溶媒としては、例えば水、塩酸水、硫酸水等
が挙げられる。反応終了後の反応液は、(必要に応じて
水を加えて)生じた結晶を濾集するか、または、中和、
有機溶媒抽出および濃縮等の通常の後処理を行い、目的
物を得ることができる。該目的物は、クロマトグラフィ
−、再結晶等の操作によって精製することができる。
【0038】(中間体製造法9)一般式[IX]で示さ
れる化合物は、以下のスキームに記載の方法により、製
造することができる。
れる化合物は、以下のスキームに記載の方法により、製
造することができる。
【化23】 [式中、R1、R2、R7、X11、X2、X3およびX4は、
前記と同じ意味を表す。]一般式[IX]で示される化
合物は、一般式[XXIV]で示される化合物を溶媒中
でジアゾ化した後、引き続きヨウ化カリウム、臭化銅
(I)、塩化銅(I)またはホウフッ化水素酸で反応さ
せることにより製造することができる。該反応は、ヨウ
化カリウム、臭化銅(I)、塩化銅(I)またはホウフ
ッ化水素酸の存在下、ジアゾ化剤を加えることにより製
造することができる。
前記と同じ意味を表す。]一般式[IX]で示される化
合物は、一般式[XXIV]で示される化合物を溶媒中
でジアゾ化した後、引き続きヨウ化カリウム、臭化銅
(I)、塩化銅(I)またはホウフッ化水素酸で反応さ
せることにより製造することができる。該反応は、ヨウ
化カリウム、臭化銅(I)、塩化銅(I)またはホウフ
ッ化水素酸の存在下、ジアゾ化剤を加えることにより製
造することができる。
【0039】(中間体製造法10)一般式[LXII
I]で示される化合物のうち、mが1であり、Wが酸素
原子または硫黄原子である化合物(一般式[LXVI
I]で示される化合物)は、以下のスキームに記載の方
法により製造することができる。
I]で示される化合物のうち、mが1であり、Wが酸素
原子または硫黄原子である化合物(一般式[LXVI
I]で示される化合物)は、以下のスキームに記載の方
法により製造することができる。
【化24】 [式中、R4、R5、R6、R15、Y、X3およびX4は前
記と同じ意味を表す。] 一般式[LXVII]で示される化合物は、一般式[X
XV]で示される化合物と一般式[LXI]で示される
化合物とを、塩基の存在下に反応させることにより製造
することができる。
記と同じ意味を表す。] 一般式[LXVII]で示される化合物は、一般式[X
XV]で示される化合物と一般式[LXI]で示される
化合物とを、塩基の存在下に反応させることにより製造
することができる。
【0040】(中間体製造法11)一般式[LXII
I]で示される化合物のうち、mが1であり、Yが酸素
原子または硫黄原子である化合物(一般式[LXIX]
で示される化合物)は、以下のスキームに記載の方法に
より製造することができる。
I]で示される化合物のうち、mが1であり、Yが酸素
原子または硫黄原子である化合物(一般式[LXIX]
で示される化合物)は、以下のスキームに記載の方法に
より製造することができる。
【化25】 [式中、R4、R34、R6、R17、W、n、X3およびX4
は前記と同じ意味を表し、R18はt−ブチルジメチルシ
リル基、t−ブチル基、ベンジル基等の保護基を表わ
す。] 〈工程A11−1〉:一般式[XXVII]で示される
化合物から、一般式[XXVIII]で示される化合物
を製造する工程 一般式[XXVIII]で示される化合物は、一般式
[XXVII]で示される化合物と塩化t−ブチルジメ
チルシリル、イソブテン、塩化ベンジル、臭化ベンジル
等とを反応させることにより製造できる。(Protective
Groups in Organic Synthesis(A Wiley-Interscience
publication社刊)参照)
は前記と同じ意味を表し、R18はt−ブチルジメチルシ
リル基、t−ブチル基、ベンジル基等の保護基を表わ
す。] 〈工程A11−1〉:一般式[XXVII]で示される
化合物から、一般式[XXVIII]で示される化合物
を製造する工程 一般式[XXVIII]で示される化合物は、一般式
[XXVII]で示される化合物と塩化t−ブチルジメ
チルシリル、イソブテン、塩化ベンジル、臭化ベンジル
等とを反応させることにより製造できる。(Protective
Groups in Organic Synthesis(A Wiley-Interscience
publication社刊)参照)
【0041】〈工程A11−2〉:一般式[XXVII
I]で示される化合物から、一般式[LXVIII]で
示される化合物を製造する工程 一般式[LXVIII]で示される化合物は、一般式
[XXVIII]で示される化合物と一般式[LXI]
で示される化合物とを、塩基の存在下に反応させること
により製造することができる。
I]で示される化合物から、一般式[LXVIII]で
示される化合物を製造する工程 一般式[LXVIII]で示される化合物は、一般式
[XXVIII]で示される化合物と一般式[LXI]
で示される化合物とを、塩基の存在下に反応させること
により製造することができる。
【0042】〈工程A11−3〉:一般式[LXVII
I]で示される化合物から、一般式[LXIX]で示さ
れる化合物を製造する工程 一般式[LXIX]で示される化合物は、「有機化学実
験の手引き」4巻(化学同人社刊)、Protective Group
s in Organic Synthesis(A Wiley-Interscience publi
cation社刊)に記載の方法に準じて、一般式[LXVI
II]で示される化合物のうち、R18がt−ブチルジメ
チルシリル基である化合物を、トリフルオロ酢酸または
テトラブチルアンモニウフルオリド等を用いて,塩化メ
チレン、酢酸エチルまたは水等の溶媒中にて脱保護させ
ることにより製造することができる。また、一般式[L
XVIII]で示される化合物のうち、R18がベンジル
基である化合物を、触媒の存在下に水素と反応させるこ
とにより製造することができる。
I]で示される化合物から、一般式[LXIX]で示さ
れる化合物を製造する工程 一般式[LXIX]で示される化合物は、「有機化学実
験の手引き」4巻(化学同人社刊)、Protective Group
s in Organic Synthesis(A Wiley-Interscience publi
cation社刊)に記載の方法に準じて、一般式[LXVI
II]で示される化合物のうち、R18がt−ブチルジメ
チルシリル基である化合物を、トリフルオロ酢酸または
テトラブチルアンモニウフルオリド等を用いて,塩化メ
チレン、酢酸エチルまたは水等の溶媒中にて脱保護させ
ることにより製造することができる。また、一般式[L
XVIII]で示される化合物のうち、R18がベンジル
基である化合物を、触媒の存在下に水素と反応させるこ
とにより製造することができる。
【0043】(中間体製造法12)一般式[LXVI]
で示される化合物のうち、Yが酸素原子または硫黄原子
である化合物は、以下のスキームに記載の方法により製
造することができる。
で示される化合物のうち、Yが酸素原子または硫黄原子
である化合物は、以下のスキームに記載の方法により製
造することができる。
【化26】 [式中、R1、R4、R17、R34、W、X1、X2、X3、
X4、mおよびnは前記と同じ意味を表し、R18はC1
〜C6アルキル基(例えば、メチル基、エチル基等)ま
たはフェニル基を表し、R19はC1〜C6アルキル基
(例えば、メチル基、エチル基等)を表す。] 〈工程A12−1〉:一般式[LXX]で示される化合
物から、一般式[LXXII]で示される化合物を製造
する工程 一般式[LXXII]で示される化合物は、一般式[L
XX]で示される化合物を、一般式[LXXI]で示さ
れる化合物に変換した後に、一般式[XXXVIII]
で示される化合物と反応させることにより、製造するこ
とができる。(バイオオルガニック アンド メディシナ
ル ケミストリー レターズ 5巻、1035ページ、
(1995)および特願平11−286819参照)
X4、mおよびnは前記と同じ意味を表し、R18はC1
〜C6アルキル基(例えば、メチル基、エチル基等)ま
たはフェニル基を表し、R19はC1〜C6アルキル基
(例えば、メチル基、エチル基等)を表す。] 〈工程A12−1〉:一般式[LXX]で示される化合
物から、一般式[LXXII]で示される化合物を製造
する工程 一般式[LXXII]で示される化合物は、一般式[L
XX]で示される化合物を、一般式[LXXI]で示さ
れる化合物に変換した後に、一般式[XXXVIII]
で示される化合物と反応させることにより、製造するこ
とができる。(バイオオルガニック アンド メディシナ
ル ケミストリー レターズ 5巻、1035ページ、
(1995)および特願平11−286819参照)
【0044】〈工程A12−2〉:一般式[LXXI
I]で示される化合物から、一般式[LXXIII]で
示される化合物を製造する工程 一般式[LXXIII]で示される化合物は、一般式
[LXXII]で示される化合物から特開昭63−41
466号公報等に記載の公知の方法に準じた方法により
製造することが出来る。
I]で示される化合物から、一般式[LXXIII]で
示される化合物を製造する工程 一般式[LXXIII]で示される化合物は、一般式
[LXXII]で示される化合物から特開昭63−41
466号公報等に記載の公知の方法に準じた方法により
製造することが出来る。
【0045】〈工程A12−3〉:一般式[LXXI
I]で示される化合物から、一般式[LXXIV]で示
される化合物を製造する工程 一般式[LXXIV]で示される化合物は、一般式[L
XXII]で示される化合物から特開昭63−4146
6号公報等に記載の公知の方法に準じた方法により製造
することが出来る。
I]で示される化合物から、一般式[LXXIV]で示
される化合物を製造する工程 一般式[LXXIV]で示される化合物は、一般式[L
XXII]で示される化合物から特開昭63−4146
6号公報等に記載の公知の方法に準じた方法により製造
することが出来る。
【0046】〈工程A12−4〉:一般式[LXXII
I]で示される化合物から、一般式[LXXV]で示さ
れる化合物を製造する工程 一般式[LXXV]で示される化合物は、一般式[LX
XIII]で示される化合物と一般式[XXXV]で示
される化合物とから特開昭63−41466号公報等に
記載の公知の方法に準じた方法により製造することが出
来る。
I]で示される化合物から、一般式[LXXV]で示さ
れる化合物を製造する工程 一般式[LXXV]で示される化合物は、一般式[LX
XIII]で示される化合物と一般式[XXXV]で示
される化合物とから特開昭63−41466号公報等に
記載の公知の方法に準じた方法により製造することが出
来る。
【0047】〈工程A12−5〉:一般式[LXXI
V]で示される化合物から、一般式[LXXV]で示さ
れる化合物を製造する工程 一般式[LXXV]で示される化合物は、一般式[LX
XIV]で示される化合物と一般式[XXXV]で示さ
れる化合物から特開昭63−41466号公報等に記載
の公知の方法に準じた方法により製造することが出来
る。
V]で示される化合物から、一般式[LXXV]で示さ
れる化合物を製造する工程 一般式[LXXV]で示される化合物は、一般式[LX
XIV]で示される化合物と一般式[XXXV]で示さ
れる化合物から特開昭63−41466号公報等に記載
の公知の方法に準じた方法により製造することが出来
る。
【0048】(中間体製造法13)一般式[CIV]で
示される化合物の一部は、以下のスキームに記載の方法
により、一般式[CXIII]で示される化合物から製
造することもできる。
示される化合物の一部は、以下のスキームに記載の方法
により、一般式[CXIII]で示される化合物から製
造することもできる。
【化27】 [式中、R43は前記と同じ意味を表わし、R45はC2−
C8アシル基または(C1−C6アルコキシ)カルボニ
ル基、フェノキシカルボニル基(該フェノキシカルボニ
ル基におけるベンゼン環はC1−C6アルキル基、C1
−C6アルコキシ基およびニトロ基からなる群から選ば
れる基で置換されていてもよい)およびベンジルオキシ
カルボニル基(該ベンジルオキシカルボニル基における
ベンゼン環はC1−C6アルキル基、C1−C6アルコ
キシ基およびニトロ基からなる群から選ばれる基で置換
されていてもよい)を表す。]一般式[CX]で示され
る化合物は、一般式[CXIII]で示される化合物を
亜硝酸塩と反応させることにより製造することができ
る。該反応は、通常溶媒中で行われ、反応温度の範囲は
通常−20〜80℃であり、反応時間の範囲は通常瞬時
〜24時間である。反応に供される試剤の量は、一般式
[CXIII]で示される化合物1モルに対して、亜硝
酸塩の量は1モルの割合が理論量であるが、反応の状況
により任意に変化させることができる。用いられる亜硝
酸塩としては、亜硝酸ナトリウムまたは亜硝酸カリウム
等が挙げられ、溶媒としては、例えば臭化水素水、硫酸
水等があげられる。また、該反応は有機亜硝酸化合物
(亜硝酸イソアミル等)を用いて行うことも可能であ
る。(新実験化学講座,14,1316等参照)
C8アシル基または(C1−C6アルコキシ)カルボニ
ル基、フェノキシカルボニル基(該フェノキシカルボニ
ル基におけるベンゼン環はC1−C6アルキル基、C1
−C6アルコキシ基およびニトロ基からなる群から選ば
れる基で置換されていてもよい)およびベンジルオキシ
カルボニル基(該ベンジルオキシカルボニル基における
ベンゼン環はC1−C6アルキル基、C1−C6アルコ
キシ基およびニトロ基からなる群から選ばれる基で置換
されていてもよい)を表す。]一般式[CX]で示され
る化合物は、一般式[CXIII]で示される化合物を
亜硝酸塩と反応させることにより製造することができ
る。該反応は、通常溶媒中で行われ、反応温度の範囲は
通常−20〜80℃であり、反応時間の範囲は通常瞬時
〜24時間である。反応に供される試剤の量は、一般式
[CXIII]で示される化合物1モルに対して、亜硝
酸塩の量は1モルの割合が理論量であるが、反応の状況
により任意に変化させることができる。用いられる亜硝
酸塩としては、亜硝酸ナトリウムまたは亜硝酸カリウム
等が挙げられ、溶媒としては、例えば臭化水素水、硫酸
水等があげられる。また、該反応は有機亜硝酸化合物
(亜硝酸イソアミル等)を用いて行うことも可能であ
る。(新実験化学講座,14,1316等参照)
【0049】(中間体製造法14)一般式[CIV]で
示される化合物の一部は、以下のスキームに記載の方法
により製造することもできる。
示される化合物の一部は、以下のスキームに記載の方法
により製造することもできる。
【化28】 [式中、R43、R46およびZ1は前記と同じ意味を表
し、R47はテトラヒドロキシピラニル基、テトラヒドロ
チオピラニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒド
ロチオフラニル基、t−ブチルジメチルシリル基、t−
ブチル基、ベンジル基、メトキシメチル基、アセチル
基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基等の
保護基を表す。]
し、R47はテトラヒドロキシピラニル基、テトラヒドロ
チオピラニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒド
ロチオフラニル基、t−ブチルジメチルシリル基、t−
ブチル基、ベンジル基、メトキシメチル基、アセチル
基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基等の
保護基を表す。]
【0050】〈工程A14−1〉:一般式[CXV]で
示される化合物から、一般式[CXVII]で示される
化合物を製造する工程 一般式[CXVII]で示される化合物は、一般式[C
XV]で示される化合物から、Protective Groups in O
rganic Synthesis(A Wiley-Interscience publication
社刊)に記載の方法に準じてヒドロキシル基を保護させ
ることにより製造することが出来る。 〈工程A14−2〉:一般式[CXVII]で示される
化合物から、一般式[CXVIII]で示される化合物
を製造する工程 一般式[CXVIII]で示される化合物は、一般式
[CXVII]で示される化合物からTetrahedron Lett
35(1),15(1994)等に記載の公知の方法に準じた方
法により製造することが出来る。具体的には一般式[C
XVII]で示される化合物とハロゲン化剤とを反応さ
せることにより、一般式[CXVIII]で示されるハ
ロゲン化物を製造することができる。反応に供される試
剤の量は、一般式[CXVII]で示される化合物1モ
ルに対して、ハロゲン化剤は1モルの割合が理論量であ
るが、反応の状況に応じて1モル〜過剰量の範囲で任意
に変化させることができる。反応に用いられるハロゲン
化剤としては、例えば塩素、塩化チオニル、塩化スルフ
リル、ホスゲン、塩化オキサリル、三塩化リン、五塩化
リン、オキシ塩化リン、シュウ酸ジクロリド等が挙げら
れる。
示される化合物から、一般式[CXVII]で示される
化合物を製造する工程 一般式[CXVII]で示される化合物は、一般式[C
XV]で示される化合物から、Protective Groups in O
rganic Synthesis(A Wiley-Interscience publication
社刊)に記載の方法に準じてヒドロキシル基を保護させ
ることにより製造することが出来る。 〈工程A14−2〉:一般式[CXVII]で示される
化合物から、一般式[CXVIII]で示される化合物
を製造する工程 一般式[CXVIII]で示される化合物は、一般式
[CXVII]で示される化合物からTetrahedron Lett
35(1),15(1994)等に記載の公知の方法に準じた方
法により製造することが出来る。具体的には一般式[C
XVII]で示される化合物とハロゲン化剤とを反応さ
せることにより、一般式[CXVIII]で示されるハ
ロゲン化物を製造することができる。反応に供される試
剤の量は、一般式[CXVII]で示される化合物1モ
ルに対して、ハロゲン化剤は1モルの割合が理論量であ
るが、反応の状況に応じて1モル〜過剰量の範囲で任意
に変化させることができる。反応に用いられるハロゲン
化剤としては、例えば塩素、塩化チオニル、塩化スルフ
リル、ホスゲン、塩化オキサリル、三塩化リン、五塩化
リン、オキシ塩化リン、シュウ酸ジクロリド等が挙げら
れる。
【0051】〈工程A14−3〉:一般式[CXV]で
示される化合物から、一般式[CXVI]で示される化
合物を製造する工程 一般式[CXVI]で示される化合物は、一般式[CX
V]で示される化合物からTetrahedron Lett 35(1),15
(1994)等に記載の公知の方法に準じた方法により製
造することが出来る。具体的には一般式[CXV]で示
される化合物とハロゲン化剤とを反応させることによ
り、一般式[CXVI]で示されるハロゲン化物を製造
することができる。反応に供される試剤の量は、一般式
[CXV]で示される化合物1モルに対して、ハロゲン
化剤は1モルの割合が理論量であるが、反応の状況に応
じて1モル〜過剰量の範囲で任意に変化させることがで
きる。反応に用いられるハロゲン化剤としては、例えば
塩素、塩化チオニル、塩化スルフリル、ホスゲン、塩化
オキサリル、三塩化リン、五塩化リン、オキシ塩化リ
ン、シュウ酸ジクロリド等が挙げられる。 〈工程A14−4〉:一般式[CXVI]で示される化
合物から、一般式[CXVIII]で示される化合物を
製造する工程 一般式[CXVIII]で示される化合物は、一般式
[CXVI]で示される化合物から、Protective Group
s in Organic Synthesis(A Wiley-Intersciencepublic
ation社刊)に記載の方法に準じてヒドロキシル基を保
護させることにより製造することが出来る。
示される化合物から、一般式[CXVI]で示される化
合物を製造する工程 一般式[CXVI]で示される化合物は、一般式[CX
V]で示される化合物からTetrahedron Lett 35(1),15
(1994)等に記載の公知の方法に準じた方法により製
造することが出来る。具体的には一般式[CXV]で示
される化合物とハロゲン化剤とを反応させることによ
り、一般式[CXVI]で示されるハロゲン化物を製造
することができる。反応に供される試剤の量は、一般式
[CXV]で示される化合物1モルに対して、ハロゲン
化剤は1モルの割合が理論量であるが、反応の状況に応
じて1モル〜過剰量の範囲で任意に変化させることがで
きる。反応に用いられるハロゲン化剤としては、例えば
塩素、塩化チオニル、塩化スルフリル、ホスゲン、塩化
オキサリル、三塩化リン、五塩化リン、オキシ塩化リ
ン、シュウ酸ジクロリド等が挙げられる。 〈工程A14−4〉:一般式[CXVI]で示される化
合物から、一般式[CXVIII]で示される化合物を
製造する工程 一般式[CXVIII]で示される化合物は、一般式
[CXVI]で示される化合物から、Protective Group
s in Organic Synthesis(A Wiley-Intersciencepublic
ation社刊)に記載の方法に準じてヒドロキシル基を保
護させることにより製造することが出来る。
【0052】〈工程A14−5〉:一般式[CXVII
I]で示される化合物から、一般式[CXVIX]で示
される化合物を製造する工程 一般式[CXIX]で示される化合物は、一般式[CX
VIII]で示される化合物からTetrahedron Lett 35
(1),15(1994)に記載の方法に準じた方法により製
造することが出来る。具体的には一般式[CXVII
I]で示される化合物と塩基の存在下、一般式[CX
X]で示されるアルコール化合物と反応させることによ
り、一般式[CXIX]で示される化合物を製造するこ
とができる。該反応は塩基の存在下、無溶媒または溶媒
中で行われ、反応温度の範囲は通常−20〜100℃で
あり、反応時間の範囲は通常瞬時〜48時間である。反
応に供される試剤の量は、一般式[CXVIII]で示
される化合物1モルに対して、一般式[CXX]で示さ
れるアルコール化合物および塩基はそれぞれ1モルの割
合が理論量であるが、反応の状況に応じてそれぞれ任意
に変化させることができる。反応に用いられる塩基とし
ては、例えば炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、
炭酸水素カリウム、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭
酸カリウム等の無機塩基、ピリジン、キノリン、4−ジ
メチルアミノピリジン、2−ピコリン、3−ピコリン、
4−ピコリン、2,3−ルチジン、2,4−ルチジン、
2,5−ルチジン、2,6−ルチジン、3,4−ルチジ
ン、3,5−ルチジン、3−クロロピリジン、2−エチ
ル−3−メチルピリジン、5−エチル−2−メチルピリ
ジン等の含窒素芳香族化合物、トリエチルアミン、ジイ
ソプロピルエチルアミン、トリ−n−プロピルアミン、
トリ−n−ブチルアミン、ベンジルジメチルアミン、フ
ェネチルジメチルアミン、N−メチルモルホリン、1,
8−ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデック−7−エ
ン、1,5−ジアザビシクロ[4.3.0]ノン−5−
エンまたは1,4−ジアザビシクロ[2.2.2]オク
タン等の第3級アミン類が挙げられる。 〈工程A14−6〉:一般式[CXVIX]で示される
化合物から、一般式[CXIV]で示される化合物を製
造する工程 一般式[CXIV]で示される化合物は、「有機化学実
験の手引き」4巻(化学同人社刊)、Protective Group
s in Organic Synthesis(A Wiley-Interscience publi
cation社刊)に記載の方法に準じて、一般式[CXVI
X]で示される化合物のうち、R47がt−ブチルジメチ
ルシリル基である化合物を、トリフルオロ酢酸またはテ
トラブチルアンモニウフルオリド等を用いて,塩化メチ
レン、酢酸エチルまたは水等の溶媒中にて脱保護させる
ことにより製造することができる。また、一般式[CX
VIX]で示される化合物のうち、R47がベンジル基で
ある化合物を、触媒の存在下に水素と反応させることに
より製造することができる。一般式[CXVIX]で示
される化合物のうち、R47がテトラヒドロキシピラニル
基である化合物を、ピリジニュウムp−トルエンスルホ
ネート等を用いて脱保護させることにより製造すること
ができる。
I]で示される化合物から、一般式[CXVIX]で示
される化合物を製造する工程 一般式[CXIX]で示される化合物は、一般式[CX
VIII]で示される化合物からTetrahedron Lett 35
(1),15(1994)に記載の方法に準じた方法により製
造することが出来る。具体的には一般式[CXVII
I]で示される化合物と塩基の存在下、一般式[CX
X]で示されるアルコール化合物と反応させることによ
り、一般式[CXIX]で示される化合物を製造するこ
とができる。該反応は塩基の存在下、無溶媒または溶媒
中で行われ、反応温度の範囲は通常−20〜100℃で
あり、反応時間の範囲は通常瞬時〜48時間である。反
応に供される試剤の量は、一般式[CXVIII]で示
される化合物1モルに対して、一般式[CXX]で示さ
れるアルコール化合物および塩基はそれぞれ1モルの割
合が理論量であるが、反応の状況に応じてそれぞれ任意
に変化させることができる。反応に用いられる塩基とし
ては、例えば炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、
炭酸水素カリウム、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭
酸カリウム等の無機塩基、ピリジン、キノリン、4−ジ
メチルアミノピリジン、2−ピコリン、3−ピコリン、
4−ピコリン、2,3−ルチジン、2,4−ルチジン、
2,5−ルチジン、2,6−ルチジン、3,4−ルチジ
ン、3,5−ルチジン、3−クロロピリジン、2−エチ
ル−3−メチルピリジン、5−エチル−2−メチルピリ
ジン等の含窒素芳香族化合物、トリエチルアミン、ジイ
ソプロピルエチルアミン、トリ−n−プロピルアミン、
トリ−n−ブチルアミン、ベンジルジメチルアミン、フ
ェネチルジメチルアミン、N−メチルモルホリン、1,
8−ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデック−7−エ
ン、1,5−ジアザビシクロ[4.3.0]ノン−5−
エンまたは1,4−ジアザビシクロ[2.2.2]オク
タン等の第3級アミン類が挙げられる。 〈工程A14−6〉:一般式[CXVIX]で示される
化合物から、一般式[CXIV]で示される化合物を製
造する工程 一般式[CXIV]で示される化合物は、「有機化学実
験の手引き」4巻(化学同人社刊)、Protective Group
s in Organic Synthesis(A Wiley-Interscience publi
cation社刊)に記載の方法に準じて、一般式[CXVI
X]で示される化合物のうち、R47がt−ブチルジメチ
ルシリル基である化合物を、トリフルオロ酢酸またはテ
トラブチルアンモニウフルオリド等を用いて,塩化メチ
レン、酢酸エチルまたは水等の溶媒中にて脱保護させる
ことにより製造することができる。また、一般式[CX
VIX]で示される化合物のうち、R47がベンジル基で
ある化合物を、触媒の存在下に水素と反応させることに
より製造することができる。一般式[CXVIX]で示
される化合物のうち、R47がテトラヒドロキシピラニル
基である化合物を、ピリジニュウムp−トルエンスルホ
ネート等を用いて脱保護させることにより製造すること
ができる。
【0053】(中間体製造法15)一般式[CIV]で
示される化合物の一部は、以下のスキームに記載の方法
により、一般式[CXXII]で示される化合物から製
造することもできる。
示される化合物の一部は、以下のスキームに記載の方法
により、一般式[CXXII]で示される化合物から製
造することもできる。
【化29】 [式中、X12は前記と同じ意味を表わし、R48は(C1
−C6アルキル)スルホニル基およびフェニルスルホニ
ル基(該フェニルスルホニル基におけるベンゼン環はC
1−C6アルキル基、C1−C6アルコキシ基およびニ
トロ基からなる群から選ばれる基で置換されていてもよ
い)を表わす。]一般式[CXXI]で示される化合物
は、一般式[CXXII]で示される化合物からSYNTHE
TIC COMMUNICATIONS 4(5),311(1974)等に記載の方
法に準じた方法により製造することが出来る。具体的に
は、一般式[CXXII]で示される化合物とハロゲン
化剤とを反応させた後、脱窒素反応を行うことにより、
一般式[CXXI]で示される化合物を製造することが
できる。反応に供される試剤の量は、一般式[CXV]
で示される化合物1モルに対して、ハロゲン化剤は1モ
ルの割合が理論量であるが、反応の状況に応じて1モル
〜過剰量の範囲で任意に変化させることができる。反応
に用いられるハロゲン化剤としては、例えば塩化ニトロ
シル、塩化ニトロイル、塩素、塩化チオニル、塩化スル
フリル、ホスゲン、塩化オキサリル、三塩化リン、五塩
化リン、オキシ塩化リン、シュウ酸ジクロリド等が挙げ
られる。
−C6アルキル)スルホニル基およびフェニルスルホニ
ル基(該フェニルスルホニル基におけるベンゼン環はC
1−C6アルキル基、C1−C6アルコキシ基およびニ
トロ基からなる群から選ばれる基で置換されていてもよ
い)を表わす。]一般式[CXXI]で示される化合物
は、一般式[CXXII]で示される化合物からSYNTHE
TIC COMMUNICATIONS 4(5),311(1974)等に記載の方
法に準じた方法により製造することが出来る。具体的に
は、一般式[CXXII]で示される化合物とハロゲン
化剤とを反応させた後、脱窒素反応を行うことにより、
一般式[CXXI]で示される化合物を製造することが
できる。反応に供される試剤の量は、一般式[CXV]
で示される化合物1モルに対して、ハロゲン化剤は1モ
ルの割合が理論量であるが、反応の状況に応じて1モル
〜過剰量の範囲で任意に変化させることができる。反応
に用いられるハロゲン化剤としては、例えば塩化ニトロ
シル、塩化ニトロイル、塩素、塩化チオニル、塩化スル
フリル、ホスゲン、塩化オキサリル、三塩化リン、五塩
化リン、オキシ塩化リン、シュウ酸ジクロリド等が挙げ
られる。
【0054】(中間体製造法16)一般式[CIV]で
示される化合物の一部は、以下のスキームに記載の方法
により、一般式[CXXIII]で示される化合物から
製造することもできる。
示される化合物の一部は、以下のスキームに記載の方法
により、一般式[CXXIII]で示される化合物から
製造することもできる。
【化30】 [式中、R43及びR44は前記と同じ意味を表わす。]一
般式[CV]で示される化合物は、一般式[CXXII
I]で示される化合物から新実験化学講座,14,1325等
に記載の公知の方法に準じた方法により製造することが
出来る。具体的には、一般式[CXXIII]で示され
る化合物とヒドロキシルアミンとを反応させることによ
り、一般式[CV]で示される化合物を製造することが
できる。
般式[CV]で示される化合物は、一般式[CXXII
I]で示される化合物から新実験化学講座,14,1325等
に記載の公知の方法に準じた方法により製造することが
出来る。具体的には、一般式[CXXIII]で示され
る化合物とヒドロキシルアミンとを反応させることによ
り、一般式[CV]で示される化合物を製造することが
できる。
【0055】(中間体製造法17)一般式[CIV]で
示される化合物の一部(一般式[CXXXIX]で示さ
れる化合物)は、以下のスキームに記載の方法により製
造することもできる。
示される化合物の一部(一般式[CXXXIX]で示さ
れる化合物)は、以下のスキームに記載の方法により製
造することもできる。
【化31】 [式中、R47、R50、R51、R52およびZ2前記と同じ
意味を表す。] 〈工程A17−1〉一般式[CXXXIV]で示される
化合物から、一般式[CXXXV]で示される化合物を
製造する工程 一般式[CXXXV]で示される化合物は、一般式[C
XXXIV]で示される化合物から、Protective Group
s in Organic Synthesis(A Wiley-Interscience publi
cation社刊)に記載の方法に準じてヒドロキシル基を保
護させることにより製造することが出来る。 〈工程A17−2〉:一般式[CXXXV]で示される
化合物から、一般式[CXXXVI]で示される化合物
を製造する工程 一般式[CXXXVI]で示される化合物は、一般式
[CXXXV]で示される化合物から、J.Am.Chem.So
c.81,955(1959)等の公知の方法に準じた方法により製
造することが出来る。一般式[CXXXV]で示される
化合物と酸等で処理することにより、脱保護反応を行
い、一般式[CXXXVI]で示される化合物を製造す
ることができる。 〈工程A17−3〉:一般式[CXXXVI]で示され
る化合物から、一般式[CXXXVIII]で示される
本発明化合物を製造する工程 一般式[CXXXVIII]で示される化合物は、一般
式[CXXXVI]で示される化合物を塩基の存在下、
一般式[CXXXVII]で示される化合物と反応させ
る公知の方法により製造することが出来る。用いられる
塩基としては、ピリジン、キノリン、ベンジルジメチル
アミン、フェネチルジメチルアミン、N−メチルモルホ
リン、1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデッ
ク−7−エン、1,5−ジアザビシクロ[4.3.0]
ノン−5−エン、1,4−ジアザビシクロ[2.2.
2]オクタン、4−ジメチルアミノピリジン、N,N−
ジメチルアニリン、N,N−ジエチルアニリン、トリエ
チルアミン、トリ−n−プロピルアミン、トリイソプロ
ピルアミン、トリ−n−ブチルアミン、ジイソプロピル
エチルアミン等の有機塩基、ナトリウムメトキシド、ナ
トリウムエトキシド、カリウムt−ブトキシド等の金属
アルコキシド、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カ
リウム、炭酸カルシウム、炭酸バリウム、炭酸水素リチ
ウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水
素カルシウム、炭酸水素バリウム、水素化ナトリウム、
水素化カリウム、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、
水酸化カリウム、水酸化カルシウム、水酸化バリウム等
の無機塩基が挙げられる。 〈工程A17−4〉:一般式[CXXXVIII]で示
される化合物から、一般式[CXXXIX]で示される
本発明化合物を製造する工程 一般式[CXXXIX]で示される化合物は、「有機化
学実験の手引き」4巻(化学同人社刊)、Protective G
roups in Organic Synthesis(A Wiley-Interscience p
ublication社刊)に記載の方法に準じて、一般式[CX
XXVIII]で示される化合物のうち、R47がt−ブ
チルジメチルシリル基である化合物を、トリフルオロ酢
酸またはテトラブチルアンモニウフルオリド等を用い
て,塩化メチレン、酢酸エチルまたは水等の溶媒中にて
脱保護させることにより製造することができる。また、
一般式[CXXXVIII]で示される化合物のうち、
R47がベンジル基である化合物を、触媒の存在下に水素
と反応させることにより製造することができる。一般式
[CXXXVIII]で示される化合物のうち、R47が
テトラヒドロキシピラニル基である化合物を、ピリジニ
ュウムp−トルエンスルホネート等を用いて脱保護させ
ることにより製造することができる。
意味を表す。] 〈工程A17−1〉一般式[CXXXIV]で示される
化合物から、一般式[CXXXV]で示される化合物を
製造する工程 一般式[CXXXV]で示される化合物は、一般式[C
XXXIV]で示される化合物から、Protective Group
s in Organic Synthesis(A Wiley-Interscience publi
cation社刊)に記載の方法に準じてヒドロキシル基を保
護させることにより製造することが出来る。 〈工程A17−2〉:一般式[CXXXV]で示される
化合物から、一般式[CXXXVI]で示される化合物
を製造する工程 一般式[CXXXVI]で示される化合物は、一般式
[CXXXV]で示される化合物から、J.Am.Chem.So
c.81,955(1959)等の公知の方法に準じた方法により製
造することが出来る。一般式[CXXXV]で示される
化合物と酸等で処理することにより、脱保護反応を行
い、一般式[CXXXVI]で示される化合物を製造す
ることができる。 〈工程A17−3〉:一般式[CXXXVI]で示され
る化合物から、一般式[CXXXVIII]で示される
本発明化合物を製造する工程 一般式[CXXXVIII]で示される化合物は、一般
式[CXXXVI]で示される化合物を塩基の存在下、
一般式[CXXXVII]で示される化合物と反応させ
る公知の方法により製造することが出来る。用いられる
塩基としては、ピリジン、キノリン、ベンジルジメチル
アミン、フェネチルジメチルアミン、N−メチルモルホ
リン、1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデッ
ク−7−エン、1,5−ジアザビシクロ[4.3.0]
ノン−5−エン、1,4−ジアザビシクロ[2.2.
2]オクタン、4−ジメチルアミノピリジン、N,N−
ジメチルアニリン、N,N−ジエチルアニリン、トリエ
チルアミン、トリ−n−プロピルアミン、トリイソプロ
ピルアミン、トリ−n−ブチルアミン、ジイソプロピル
エチルアミン等の有機塩基、ナトリウムメトキシド、ナ
トリウムエトキシド、カリウムt−ブトキシド等の金属
アルコキシド、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カ
リウム、炭酸カルシウム、炭酸バリウム、炭酸水素リチ
ウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水
素カルシウム、炭酸水素バリウム、水素化ナトリウム、
水素化カリウム、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、
水酸化カリウム、水酸化カルシウム、水酸化バリウム等
の無機塩基が挙げられる。 〈工程A17−4〉:一般式[CXXXVIII]で示
される化合物から、一般式[CXXXIX]で示される
本発明化合物を製造する工程 一般式[CXXXIX]で示される化合物は、「有機化
学実験の手引き」4巻(化学同人社刊)、Protective G
roups in Organic Synthesis(A Wiley-Interscience p
ublication社刊)に記載の方法に準じて、一般式[CX
XXVIII]で示される化合物のうち、R47がt−ブ
チルジメチルシリル基である化合物を、トリフルオロ酢
酸またはテトラブチルアンモニウフルオリド等を用い
て,塩化メチレン、酢酸エチルまたは水等の溶媒中にて
脱保護させることにより製造することができる。また、
一般式[CXXXVIII]で示される化合物のうち、
R47がベンジル基である化合物を、触媒の存在下に水素
と反応させることにより製造することができる。一般式
[CXXXVIII]で示される化合物のうち、R47が
テトラヒドロキシピラニル基である化合物を、ピリジニ
ュウムp−トルエンスルホネート等を用いて脱保護させ
ることにより製造することができる。
【0056】本発明化合物の製造法で用いられる一般式
で示される化合物および一般式で示される化合物は、市
販のものを用いるか、公知の方法により製造することが
できる。一般式で示される化合物、一般式で示される化
合物、一般式で示される化合物,一般式で示される化合
物および一般式で示される化合物は市販のものを用いる
か、または公知の方法により製造することができる。
で示される化合物および一般式で示される化合物は、市
販のものを用いるか、公知の方法により製造することが
できる。一般式で示される化合物、一般式で示される化
合物、一般式で示される化合物,一般式で示される化合
物および一般式で示される化合物は市販のものを用いる
か、または公知の方法により製造することができる。
【0057】一般式[XIV]で示される化合物、一般
式[XXI]で示される化合物、一般式[XXIV]で
示される化合物,一般式[XX]で示される化合物、一
般式[XXV]で示される化合物、一般式[XXXV]
で示される化合物、一般式[CXII]で示される化合
物、一般式[CXIII]で示される化合物、一般式
[CXV]で示される化合物、一般式[CXX]で示さ
れる化合物、一般式[CXXII]で示される化合物、
一般式[CXXIII]で示される化合物および一般式
[CXXXIV]で示される化合物は市販のものを用い
るか、または公知の方法により製造することができる。
式[XXI]で示される化合物、一般式[XXIV]で
示される化合物,一般式[XX]で示される化合物、一
般式[XXV]で示される化合物、一般式[XXXV]
で示される化合物、一般式[CXII]で示される化合
物、一般式[CXIII]で示される化合物、一般式
[CXV]で示される化合物、一般式[CXX]で示さ
れる化合物、一般式[CXXII]で示される化合物、
一般式[CXXIII]で示される化合物および一般式
[CXXXIV]で示される化合物は市販のものを用い
るか、または公知の方法により製造することができる。
【0058】本発明化合物は、優れた除草効力を有し、
かつあるものは作物・雑草間に優れた選択性を示す。す
なわち本発明化合物は、畑地の茎葉処理および土壌処理
において、次に挙げられる問題となる種々の雑草に対し
て除草効力を有する。 アカバナ科雑草:オオマツヨイグサ(Oenother
a erythrosepala)、コマツヨイグサ
(Oenothera laciniata) キンポウゲ科雑草:トゲミノキツネノボタン(Ranu
nculus muricatus)、イボミキンポウ
ゲ(Ranunculus sardous) タデ科雑草:ソバカズラ(Polygonum con
volvulus)、サナエタデ(Polygonum
lapathifolium)、アメリカサナエタデ
(Polygonum pensylvanicu
m)、ハルタデ(Polygonum persica
ria)、ナガバギシギシ(Rumex crispu
s)、エゾノギシギシ(Rumex obtusifo
lius)、イタドリ(Poligonum cusp
idatum) スベリヒユ科雑草:スベリヒユ(Portulaca
oleracea) ナデシコ科雑草:ハコベ(Stellaria med
ia)、オランダミミナグサ(Cerastium g
lomeratum) アカザ科雑草:シロザ(Chenopodium al
bum)、ホウキギ(Kochia scopari
a) ヒユ科雑草:アオゲイトウ(Amaranthus r
etroflexus)、ホナガアオゲイトウ(Ama
ranthus hybridus) アブラナ科雑草:ワイルドラディッシュ(Raphan
us raphanistrum)、ノハラガラシ(S
inapis arvensis)、ナズナ(Caps
ella bursa−pastoris)、マメグン
バイナズナ(Lepidium virginicu
m)
かつあるものは作物・雑草間に優れた選択性を示す。す
なわち本発明化合物は、畑地の茎葉処理および土壌処理
において、次に挙げられる問題となる種々の雑草に対し
て除草効力を有する。 アカバナ科雑草:オオマツヨイグサ(Oenother
a erythrosepala)、コマツヨイグサ
(Oenothera laciniata) キンポウゲ科雑草:トゲミノキツネノボタン(Ranu
nculus muricatus)、イボミキンポウ
ゲ(Ranunculus sardous) タデ科雑草:ソバカズラ(Polygonum con
volvulus)、サナエタデ(Polygonum
lapathifolium)、アメリカサナエタデ
(Polygonum pensylvanicu
m)、ハルタデ(Polygonum persica
ria)、ナガバギシギシ(Rumex crispu
s)、エゾノギシギシ(Rumex obtusifo
lius)、イタドリ(Poligonum cusp
idatum) スベリヒユ科雑草:スベリヒユ(Portulaca
oleracea) ナデシコ科雑草:ハコベ(Stellaria med
ia)、オランダミミナグサ(Cerastium g
lomeratum) アカザ科雑草:シロザ(Chenopodium al
bum)、ホウキギ(Kochia scopari
a) ヒユ科雑草:アオゲイトウ(Amaranthus r
etroflexus)、ホナガアオゲイトウ(Ama
ranthus hybridus) アブラナ科雑草:ワイルドラディッシュ(Raphan
us raphanistrum)、ノハラガラシ(S
inapis arvensis)、ナズナ(Caps
ella bursa−pastoris)、マメグン
バイナズナ(Lepidium virginicu
m)
【0059】マメ科雑草:アメリカツノクサネム(Se
sbania exaltata)、エビスグサ(Ca
ssia obtusifolia)、フロリダベガ−
ウィ−ド(Desmodium tortuosu
m)、シロツメクサ(Trifolium repen
s)、オオカラスノエンドウ(Vicia sativ
a)、コメツブウマゴヤシ(Medicago lup
ulina) アオイ科雑草:イチビ(Abutilon theop
hrasti)、アメリカキンゴジカ(Sida sp
inosa) スミレ科雑草:フィ−ルドパンジ−(Viola ar
vensis)、ワイルドパンジ−(Viola tr
icolor) アカネ科雑草:ヤエムグラ(Galium apari
ne) ヒルガオ科雑草:アメリカアサガオ(Ipomoea
hederacea)、マルバアサガオ(Ipomoe
a purpurea)、マルバアメリカアサガオ(I
pomoea hederacea var integ
riuscula)、マメアサガオ(Ipomoea
lacunosa)、セイヨウヒルガオ(Convol
vulus arvensis)
sbania exaltata)、エビスグサ(Ca
ssia obtusifolia)、フロリダベガ−
ウィ−ド(Desmodium tortuosu
m)、シロツメクサ(Trifolium repen
s)、オオカラスノエンドウ(Vicia sativ
a)、コメツブウマゴヤシ(Medicago lup
ulina) アオイ科雑草:イチビ(Abutilon theop
hrasti)、アメリカキンゴジカ(Sida sp
inosa) スミレ科雑草:フィ−ルドパンジ−(Viola ar
vensis)、ワイルドパンジ−(Viola tr
icolor) アカネ科雑草:ヤエムグラ(Galium apari
ne) ヒルガオ科雑草:アメリカアサガオ(Ipomoea
hederacea)、マルバアサガオ(Ipomoe
a purpurea)、マルバアメリカアサガオ(I
pomoea hederacea var integ
riuscula)、マメアサガオ(Ipomoea
lacunosa)、セイヨウヒルガオ(Convol
vulus arvensis)
【0060】シソ科雑草:ヒメオドリコソウ(Lami
um purpureum)、ホトケノザ(Lamiu
m amplexicaule) ナス科雑草:シロバナチョウセンアサガオ(Datur
a stramonium)、イヌホオズキ(Sola
num nigrum) ゴマノハグサ科雑草:オオイヌノフグリ(Veroni
ca persica)、タチイヌノフグリ(Vero
nica arvensis)、フラサバソウ(Ver
onica hederaefolia) キク科雑草:オナモミ(Xanthium pensy
lvanicum)、野生ヒマワリ(Helianth
us annuus)、カミツレ(Matricari
a chamomilla)、イヌカミツレ(Matr
icaria perforata or inodor
a)、コ−ンマリ−ゴ−ルド(Chrysanthem
um segetum)、コシカギク(Matrica
ria matricarioides)、ブタクサ
(Ambrosia artemisiifoli
a)、オオブタクサ(Ambrosia trifid
a)、ヒメムカシヨモギ(Erigeron cana
densis)、ヨモギ(Artemisia pri
nceps)、セイタカアワダチソウ(Solidag
o altissima)、セイヨウタンポポ(Tar
axacum officinale) ムラサキ科雑草:ワスレナグサ(Myosotis a
rvensis) ガガイモ科雑草:オオトウワタ(Asclepias
syriaca) トウダイグサ科雑草:トウダイグサ(Euphorbi
a helioscopia)、オオニシキソウ(Eu
phorbia maculata) フウロソウ科雑草:アメリカフウロ(Geranium
carolinianum)
um purpureum)、ホトケノザ(Lamiu
m amplexicaule) ナス科雑草:シロバナチョウセンアサガオ(Datur
a stramonium)、イヌホオズキ(Sola
num nigrum) ゴマノハグサ科雑草:オオイヌノフグリ(Veroni
ca persica)、タチイヌノフグリ(Vero
nica arvensis)、フラサバソウ(Ver
onica hederaefolia) キク科雑草:オナモミ(Xanthium pensy
lvanicum)、野生ヒマワリ(Helianth
us annuus)、カミツレ(Matricari
a chamomilla)、イヌカミツレ(Matr
icaria perforata or inodor
a)、コ−ンマリ−ゴ−ルド(Chrysanthem
um segetum)、コシカギク(Matrica
ria matricarioides)、ブタクサ
(Ambrosia artemisiifoli
a)、オオブタクサ(Ambrosia trifid
a)、ヒメムカシヨモギ(Erigeron cana
densis)、ヨモギ(Artemisia pri
nceps)、セイタカアワダチソウ(Solidag
o altissima)、セイヨウタンポポ(Tar
axacum officinale) ムラサキ科雑草:ワスレナグサ(Myosotis a
rvensis) ガガイモ科雑草:オオトウワタ(Asclepias
syriaca) トウダイグサ科雑草:トウダイグサ(Euphorbi
a helioscopia)、オオニシキソウ(Eu
phorbia maculata) フウロソウ科雑草:アメリカフウロ(Geranium
carolinianum)
【0061】カタバミ科雑草:ムラサキカタバミ(Ox
alis corymbosa) ウリ科雑草:アレチウリ(Sicyos angula
tus) イネ科雑草:イヌビエ(Echinochloa cr
us−galli)、エノコログサ(Setaria
viridis)、アキノエノコログサ(Setari
a faberi)、メヒシバ(Digitaria s
anguinalis)、オヒシバ(Eleusine
indica)、スズメノカタビラ(Poa annu
a)、ブラックグラス(Alopecurus myo
suroides)、カラスムギ(Avena fat
ua)、セイバンモロコシ(Sorghum hale
pense)、シバムギ(Agropyron rep
ens)、ウマノチャヒキ(Bromus tecto
rum)、ギョウギシバ(Cynodone dact
ylon)、オオクサキビ(Panicum dich
otomiflorum)、テキサスパニカム(Pan
icum texanum)、シャタ−ケ−ン(Sor
ghum vulgare)、スズメノテッポウ(Al
opecurus geniculatus) ツユクサ科雑草:ツユクサ(Commelina co
mmunis) トクサ科雑草:スギナ(Equisetum arve
nse) カヤツリグサ科雑草:コゴメガヤツリ(Cyperus
iria)、ハマスゲ(Cyperus rotund
us)、キハマスゲ(Cyperus esculen
tus)
alis corymbosa) ウリ科雑草:アレチウリ(Sicyos angula
tus) イネ科雑草:イヌビエ(Echinochloa cr
us−galli)、エノコログサ(Setaria
viridis)、アキノエノコログサ(Setari
a faberi)、メヒシバ(Digitaria s
anguinalis)、オヒシバ(Eleusine
indica)、スズメノカタビラ(Poa annu
a)、ブラックグラス(Alopecurus myo
suroides)、カラスムギ(Avena fat
ua)、セイバンモロコシ(Sorghum hale
pense)、シバムギ(Agropyron rep
ens)、ウマノチャヒキ(Bromus tecto
rum)、ギョウギシバ(Cynodone dact
ylon)、オオクサキビ(Panicum dich
otomiflorum)、テキサスパニカム(Pan
icum texanum)、シャタ−ケ−ン(Sor
ghum vulgare)、スズメノテッポウ(Al
opecurus geniculatus) ツユクサ科雑草:ツユクサ(Commelina co
mmunis) トクサ科雑草:スギナ(Equisetum arve
nse) カヤツリグサ科雑草:コゴメガヤツリ(Cyperus
iria)、ハマスゲ(Cyperus rotund
us)、キハマスゲ(Cyperus esculen
tus)
【0062】しかも、本発明化合物のあるものは、トウ
モロコシ(Zea mays)、コムギ(Tritic
um aestivum)、オオムギ(Hordeum
vulgare)、イネ(Orysa sativ
a)、ソルガム(Sorghumbicolor)、ダ
イズ(Glycine max)、ワタ(Gossyp
ium spp.)、テンサイ(Beta vulgar
is)、ピ−ナッツ(Arachis hypogae
a)、ヒマワリ(Helianthus annuu
s)、ナタネ(Brassica napus)等の主
要作物、花卉、蔬菜等の園芸作物に対して問題となるよ
うな薬害を示さない。また、本発明化合物は、ダイズ、
トウモロコシ、コムギ等の不耕起栽培において、問題と
なる種々の雑草を効果的に除草する事ができる。しか
も、本発明化合物中のあるものは、作物に対しては問題
となるような薬害を示さない。
モロコシ(Zea mays)、コムギ(Tritic
um aestivum)、オオムギ(Hordeum
vulgare)、イネ(Orysa sativ
a)、ソルガム(Sorghumbicolor)、ダ
イズ(Glycine max)、ワタ(Gossyp
ium spp.)、テンサイ(Beta vulgar
is)、ピ−ナッツ(Arachis hypogae
a)、ヒマワリ(Helianthus annuu
s)、ナタネ(Brassica napus)等の主
要作物、花卉、蔬菜等の園芸作物に対して問題となるよ
うな薬害を示さない。また、本発明化合物は、ダイズ、
トウモロコシ、コムギ等の不耕起栽培において、問題と
なる種々の雑草を効果的に除草する事ができる。しか
も、本発明化合物中のあるものは、作物に対しては問題
となるような薬害を示さない。
【0063】また本発明化合物は、水田の湛水処理にお
いて、次に挙げられる問題となる種々の雑草に対して除
草効力を有する。 イネ科雑草:タイヌビエ(Echinochloa o
ryzicola) ゴマノハグサ科雑草:アゼナ(Lindernia p
rocumbens) ミソハギ科雑草:キカシグサ(Rotala indi
ca)、ヒメミソハギ(Ammannia multi
flora) ミゾハコベ科雑草:ミゾハコベ(Elatine tr
iandra) カヤツリグサ科雑草:タマガヤツリ(Cyperus
difformis)、ホタルイ(Scirpus j
uncoides)、マツバイ(Eleocharis
acicularis)、ミズガヤツリ(Cyper
us serotinus)、クログワイ(Eleoc
haris kuroguwai) ミズアオイ科雑草:コナギ(Monochoria v
aginalis) オモダカ科雑草:ウリカワ(Sagittaria p
ygmaea)、オモダカ(Sagittaria t
rifolia)、ヘラオモダカ(Alismacan
aliculatum) ヒルムシロ科雑草:ヒルムシロ(Potamogeto
n distinctus) セリ科雑草:セリ(Oenanthe javanic
a) しかも本発明化合物中のあるものは、移植水稲に対して
問題となるような薬害を示さない。
いて、次に挙げられる問題となる種々の雑草に対して除
草効力を有する。 イネ科雑草:タイヌビエ(Echinochloa o
ryzicola) ゴマノハグサ科雑草:アゼナ(Lindernia p
rocumbens) ミソハギ科雑草:キカシグサ(Rotala indi
ca)、ヒメミソハギ(Ammannia multi
flora) ミゾハコベ科雑草:ミゾハコベ(Elatine tr
iandra) カヤツリグサ科雑草:タマガヤツリ(Cyperus
difformis)、ホタルイ(Scirpus j
uncoides)、マツバイ(Eleocharis
acicularis)、ミズガヤツリ(Cyper
us serotinus)、クログワイ(Eleoc
haris kuroguwai) ミズアオイ科雑草:コナギ(Monochoria v
aginalis) オモダカ科雑草:ウリカワ(Sagittaria p
ygmaea)、オモダカ(Sagittaria t
rifolia)、ヘラオモダカ(Alismacan
aliculatum) ヒルムシロ科雑草:ヒルムシロ(Potamogeto
n distinctus) セリ科雑草:セリ(Oenanthe javanic
a) しかも本発明化合物中のあるものは、移植水稲に対して
問題となるような薬害を示さない。
【0064】さらに、本発明化合物は、例えば、堤防の
のり面、河川敷、道路の路肩及びのり面、鉄道敷、公園
緑地、グランド、駐車場、空港、工場および貯蔵設備等
の工業施設用地、休耕地、あるいは、市街の有休地等の
雑草の生育を制御する必要のある非農耕地、あるいは、
樹園地、牧草地、芝生地、林業地等に発生する広範囲の
雑草を除草できる。また本発明化合物は、河川、水路、
運河、貯水池等に発生する、ホテイアオイ(Eichh
ornia crassipes)等の水生雑草に除草
効力を有する。本発明化合物は、国際特許出願公開明細
書WO95/34659号明細書に記載される除草性化
合物と同様な特性を有し、該明細書に記載される、除草
剤耐性遺伝子等が導入される事により除草剤に対する耐
性の付与された作物を栽培する場面においては、耐性の
付与されていない通常の作物の栽培時に使用されるより
多くの薬量の本発明化合物の使用が可能となり、好まし
くない他の植物をより効果的に除草する事ができる。
のり面、河川敷、道路の路肩及びのり面、鉄道敷、公園
緑地、グランド、駐車場、空港、工場および貯蔵設備等
の工業施設用地、休耕地、あるいは、市街の有休地等の
雑草の生育を制御する必要のある非農耕地、あるいは、
樹園地、牧草地、芝生地、林業地等に発生する広範囲の
雑草を除草できる。また本発明化合物は、河川、水路、
運河、貯水池等に発生する、ホテイアオイ(Eichh
ornia crassipes)等の水生雑草に除草
効力を有する。本発明化合物は、国際特許出願公開明細
書WO95/34659号明細書に記載される除草性化
合物と同様な特性を有し、該明細書に記載される、除草
剤耐性遺伝子等が導入される事により除草剤に対する耐
性の付与された作物を栽培する場面においては、耐性の
付与されていない通常の作物の栽培時に使用されるより
多くの薬量の本発明化合物の使用が可能となり、好まし
くない他の植物をより効果的に除草する事ができる。
【0065】本発明化合物を除草剤の有効成分として用
いる場合には、通常固体担体、液体担体、界面活性剤、
その他の製剤用補助剤と混合して、乳剤、水和剤、懸濁
剤、粒剤、濃厚エマルジョン、顆粒水和剤等に製剤す
る。これらの製剤には、有効成分として本発明化合物を
重量比で0.001〜80%、好ましくは、0.005
〜70%含有する。固体担体としては、カオリンクレ
−、アタパルジャイトクレ−、ベントナイト、酸性白
土、パイロフィライト、タルク、珪藻土、方解石等の鉱
物質微粉末、クルミ殻粉等の有機物微粉末、尿素等の水
溶性有機微粉末、硫酸アンモニウム等の無機塩微粉末お
よび合成含水酸化珪素の微粉末が挙げられ、液体担体と
しては、メチルナフタレン、フェニルキシリルエタン、
キシレン等のアルキルベンゼン等の芳香族炭化水素類、
イソプロパノ−ル、エチレングリコ−ル、2−エトキシ
エタノ−ル等のアルコ−ル類、フタル酸ジアルキルエス
テル等のエステル類、アセトン、シクロヘキサノン、イ
ソホロン等のケトン類、マシン油等の鉱物油、大豆油、
綿実油等の植物油、ジメチルスルフォキシド、N,N−
ジメチルホルムアミド、アセトニトリル、N−メチルピ
ロリドン、水等が挙げられる。乳化、分散、湿展等のた
めに用いられる界面活性剤としては、アルキル硫酸エス
テル塩、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリ−ルスル
ホン酸塩、ジアルキルスルホコハク酸塩、ポリオキシエ
チレンアルキルアリ−ルエ−テルリン酸エステル塩等の
陰イオン界面活性剤、ポリオキシエチレンアルキルエ−
テル、ポリオキシエチレンアルキルアリ−ルエ−テル、
ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックコポ
リマ−、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレ
ンソルビタン脂肪酸エステル等の非イオン界面活性剤等
が挙げられる。その他の製剤用補助剤としては、リグニ
ンスルホン酸塩、アルギン酸塩、ポリビニルアルコ−
ル、アラビアガム、CMC(カルボキシメチルセルロ−
ス)、PAP(酸性リン酸イソプロピル)等が挙げられ
る。
いる場合には、通常固体担体、液体担体、界面活性剤、
その他の製剤用補助剤と混合して、乳剤、水和剤、懸濁
剤、粒剤、濃厚エマルジョン、顆粒水和剤等に製剤す
る。これらの製剤には、有効成分として本発明化合物を
重量比で0.001〜80%、好ましくは、0.005
〜70%含有する。固体担体としては、カオリンクレ
−、アタパルジャイトクレ−、ベントナイト、酸性白
土、パイロフィライト、タルク、珪藻土、方解石等の鉱
物質微粉末、クルミ殻粉等の有機物微粉末、尿素等の水
溶性有機微粉末、硫酸アンモニウム等の無機塩微粉末お
よび合成含水酸化珪素の微粉末が挙げられ、液体担体と
しては、メチルナフタレン、フェニルキシリルエタン、
キシレン等のアルキルベンゼン等の芳香族炭化水素類、
イソプロパノ−ル、エチレングリコ−ル、2−エトキシ
エタノ−ル等のアルコ−ル類、フタル酸ジアルキルエス
テル等のエステル類、アセトン、シクロヘキサノン、イ
ソホロン等のケトン類、マシン油等の鉱物油、大豆油、
綿実油等の植物油、ジメチルスルフォキシド、N,N−
ジメチルホルムアミド、アセトニトリル、N−メチルピ
ロリドン、水等が挙げられる。乳化、分散、湿展等のた
めに用いられる界面活性剤としては、アルキル硫酸エス
テル塩、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリ−ルスル
ホン酸塩、ジアルキルスルホコハク酸塩、ポリオキシエ
チレンアルキルアリ−ルエ−テルリン酸エステル塩等の
陰イオン界面活性剤、ポリオキシエチレンアルキルエ−
テル、ポリオキシエチレンアルキルアリ−ルエ−テル、
ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックコポ
リマ−、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレ
ンソルビタン脂肪酸エステル等の非イオン界面活性剤等
が挙げられる。その他の製剤用補助剤としては、リグニ
ンスルホン酸塩、アルギン酸塩、ポリビニルアルコ−
ル、アラビアガム、CMC(カルボキシメチルセルロ−
ス)、PAP(酸性リン酸イソプロピル)等が挙げられ
る。
【0066】本発明化合物は、通常製剤化して雑草の出
芽前または出芽後に土壌処理、茎葉処理または湛水処理
する。土壌処理には、土壌表面処理、土壌混和処理等が
あり、茎葉処理には、植物体の上方からの処理のほか、
作物に付着しないように雑草に限って処理する局部処理
等がある。また他の除草剤と混合して用いる事により、
除草効力の増強が認められる場合がある。さらに、殺虫
剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、植物生長調節剤、肥
料、土壌改良剤等と混用または併用することもできる。
かかる除草剤の例を以下に示す。アトラジン(atra
zine)、シアナジン(cyanazine)、ジメ
タメトリン(dimethametryn)、メトリブ
ジン(metribuzin)、プロメトリン(pro
metryn)、シマジン(simazine)、シメ
トリン(simetryn)、クロルトルロン(chl
orotoluron)、ジウロン(diuron)、
フルオメツロン(fluometuron)、イソプロ
チュロン(isoproturon)、リニュロン(l
inuron)、メタベンズチアズロン(methab
enzthiazuron)、プロパニル(propa
nil)、ベンタゾン(bentazone)、ブロモ
キシニル(bromoxynil)、アイオキシニル
(ioxynil)、ピリデ−ト(pyridate) ブタミフォス(butamifos)、ジチオピル(d
ithiopyr)、エタルフルラリン(ethalf
luralin)、ペンディメサリン(pendime
thalin)、チアゾピル(thiazopyr)、
トリフルラリン(trifluralin)、アセトク
ロ−ル(acetochlor)、アラクロ−ル(al
achlor)、ブタクロ−ル(butachlo
r)、ジエタチルエチル(diethatyl−eth
yl)、ジメテンアミド(dimethenami
d)、フルチアミド(fluthiamide)、メフ
ェナセット(mefenacet)、メトラクロ−ル
(metolachlor)、プレチラクロ−ル(pr
etilachlor)、プロパクロ−ル(propa
chlor)、シンメシリン(cinmethyli
n) アシフルオルフェン(acifluorfen)、アシ
フルオルフェンNa塩(acifluorfen−so
dium)、ベンズフェンジゾン(benzfendi
zone)、ビフェノックス(bifenox)、ブタ
フェナシル(butafenacil)、クロメトキシ
ニル(chlomethoxynil)、フォメサフェ
ン(fomesafen)、ラクトフェン(lacto
fen)、オキサジアゾン(oxadiazon)、オ
キサジアルギル(oxadiargyl)、オキシフル
オルフェン(oxyfluorfen)、カルフェント
ラゾンエチル(carfentrazone−ethy
l)、フルアゾレート(fluazolate)、フル
ミクロラックペンチル(flumiclorac−pe
ntyl)、フルミオキサジン(flumioxazi
ne)、フルチアセットメチル(fluthiacet
−methyl)、イソプロパゾール(isoprop
azol)、サルフェントラゾン(sulfentra
zone)、チジアジミン(thidiazimi
n)、アザフェニジン(azafenidin)、ピラ
フルフェンエチル(pyraflufen−ethy
l)、シニドンエチル(cinidon−ethyl) ジフェンゾコ−ト(difenzoquat)、ジクワ
ット(diquat)、パラコ−ト(paraqua
t)
芽前または出芽後に土壌処理、茎葉処理または湛水処理
する。土壌処理には、土壌表面処理、土壌混和処理等が
あり、茎葉処理には、植物体の上方からの処理のほか、
作物に付着しないように雑草に限って処理する局部処理
等がある。また他の除草剤と混合して用いる事により、
除草効力の増強が認められる場合がある。さらに、殺虫
剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、植物生長調節剤、肥
料、土壌改良剤等と混用または併用することもできる。
かかる除草剤の例を以下に示す。アトラジン(atra
zine)、シアナジン(cyanazine)、ジメ
タメトリン(dimethametryn)、メトリブ
ジン(metribuzin)、プロメトリン(pro
metryn)、シマジン(simazine)、シメ
トリン(simetryn)、クロルトルロン(chl
orotoluron)、ジウロン(diuron)、
フルオメツロン(fluometuron)、イソプロ
チュロン(isoproturon)、リニュロン(l
inuron)、メタベンズチアズロン(methab
enzthiazuron)、プロパニル(propa
nil)、ベンタゾン(bentazone)、ブロモ
キシニル(bromoxynil)、アイオキシニル
(ioxynil)、ピリデ−ト(pyridate) ブタミフォス(butamifos)、ジチオピル(d
ithiopyr)、エタルフルラリン(ethalf
luralin)、ペンディメサリン(pendime
thalin)、チアゾピル(thiazopyr)、
トリフルラリン(trifluralin)、アセトク
ロ−ル(acetochlor)、アラクロ−ル(al
achlor)、ブタクロ−ル(butachlo
r)、ジエタチルエチル(diethatyl−eth
yl)、ジメテンアミド(dimethenami
d)、フルチアミド(fluthiamide)、メフ
ェナセット(mefenacet)、メトラクロ−ル
(metolachlor)、プレチラクロ−ル(pr
etilachlor)、プロパクロ−ル(propa
chlor)、シンメシリン(cinmethyli
n) アシフルオルフェン(acifluorfen)、アシ
フルオルフェンNa塩(acifluorfen−so
dium)、ベンズフェンジゾン(benzfendi
zone)、ビフェノックス(bifenox)、ブタ
フェナシル(butafenacil)、クロメトキシ
ニル(chlomethoxynil)、フォメサフェ
ン(fomesafen)、ラクトフェン(lacto
fen)、オキサジアゾン(oxadiazon)、オ
キサジアルギル(oxadiargyl)、オキシフル
オルフェン(oxyfluorfen)、カルフェント
ラゾンエチル(carfentrazone−ethy
l)、フルアゾレート(fluazolate)、フル
ミクロラックペンチル(flumiclorac−pe
ntyl)、フルミオキサジン(flumioxazi
ne)、フルチアセットメチル(fluthiacet
−methyl)、イソプロパゾール(isoprop
azol)、サルフェントラゾン(sulfentra
zone)、チジアジミン(thidiazimi
n)、アザフェニジン(azafenidin)、ピラ
フルフェンエチル(pyraflufen−ethy
l)、シニドンエチル(cinidon−ethyl) ジフェンゾコ−ト(difenzoquat)、ジクワ
ット(diquat)、パラコ−ト(paraqua
t)
【0067】2,4−D、2,4−DB、クロピラリド
(clopyralid)、ジカンバ(dicamb
a)、フルロキシピル(fluroxypyr)、MC
PA、MCPB、メコプロップ(mecoprop)、
キンクロラック(quinclorac)、トリクロピ
ル(triclopyr) アジムスルフロン(azimsulfuron)、ベン
スルフロンメチル(bensulfuron−meth
yl)、クロリムロンエチル(chlorimuron
−ethyl)、クロルスルフロン(chlorsul
furon)、クロランスラムメチル(clorans
ulam−methyl)、シクロスルファムロン(c
yclosulfamuron)、ジクロスラム(di
closulam)、エトキシスルフロン(ethox
ysulfuron)、フラザスルフロン(flaza
sulfuron)、フルカルバゾン(flucarb
azone)、フルメツラム(flumetsula
m)、フルピリスルフロン(flupyrsulfur
on)、ハロスルフロンメチル(halosulfur
on−methyl)、イマゾスルフロン(imazo
sulfuron)、アイオドスルフロン(iodos
ulfuron)、メトスラム(metosula
m)、メツルフロンメチル(metsulfuron−
methyl)、ニコスルフロン(nicosulfu
ron)、オキサスルフロン(oxasulfuro
n)、プリミスルフロンメチル(primisulfu
ron−methyl)、プロカルバゾンNa塩(pr
ocarbazone−sodium)、プロスルフロ
ン(prosulfuron)、ピラゾスルフロンエチ
ル(pyrazosulfuron−ethyl)、リ
ムスルフロン(rimsulfuron)、サルフォメ
ツロンメチル(sulfometuron−methy
l)、スルフォスルフロン(sulfosulfuro
n)、トリアスルフロン(triasulfuro
n)、トリベニュロンメチル(tribenuron−
methyl)、トリトスルフロン(tritosul
furon)、チフェンスルフロンメチル(thife
nsulfuron−methyl)、トリフルスルフ
ロンメチル(triflusulfuron−meth
yl)、ピリベンゾキシム(pyribenzoxi
m)、ビスピリバックNa塩(bispyribac−
sodium)、ピリミノバックメチル(pyrimi
nobac−methyl)、ピリチオバックNa塩
(pyrithiobac−sodium)、イマザメ
ス(imazameth)、イマザメタベンズメチル
(imazamethabenz−methyl)、イ
マザモックス(imazamox)、イマザピック(i
mazapic)、イマザピル(imazapyr)、
イマザキン(imazaquin)、イマゼタピル(i
mazethapyr) テプラロキシジム(tepraloxydim)、アロ
キシジムNa塩(alloxydim−sodiu
m)、クレトジム(clethodim)、クロディナ
ホッププロパルギル(clodinafop−prop
argyl)、シハロホップブチル(cyhalofo
p−butyl)、ジクロホップメチル(diclof
op−methyl)、フェノキサプロップ−エチル
(fenoxaprop−ethyl)、フェノキサプ
ロップ−p−エチル(fenoxaprop−p−et
hyl)、フルアジホップブチル(fluazifop
−buthyl)、フルアジホップ−p−ブチル(fl
uazifop−p−butyl)、ハロキシホップメ
チル(haloxyfop−methyl)、キザロホ
ップ−p−エチル(quizalofop−p−eth
yl)、セトキシジム(sethoxydim)、トラ
ルコキシジム(tralkoxydim)
(clopyralid)、ジカンバ(dicamb
a)、フルロキシピル(fluroxypyr)、MC
PA、MCPB、メコプロップ(mecoprop)、
キンクロラック(quinclorac)、トリクロピ
ル(triclopyr) アジムスルフロン(azimsulfuron)、ベン
スルフロンメチル(bensulfuron−meth
yl)、クロリムロンエチル(chlorimuron
−ethyl)、クロルスルフロン(chlorsul
furon)、クロランスラムメチル(clorans
ulam−methyl)、シクロスルファムロン(c
yclosulfamuron)、ジクロスラム(di
closulam)、エトキシスルフロン(ethox
ysulfuron)、フラザスルフロン(flaza
sulfuron)、フルカルバゾン(flucarb
azone)、フルメツラム(flumetsula
m)、フルピリスルフロン(flupyrsulfur
on)、ハロスルフロンメチル(halosulfur
on−methyl)、イマゾスルフロン(imazo
sulfuron)、アイオドスルフロン(iodos
ulfuron)、メトスラム(metosula
m)、メツルフロンメチル(metsulfuron−
methyl)、ニコスルフロン(nicosulfu
ron)、オキサスルフロン(oxasulfuro
n)、プリミスルフロンメチル(primisulfu
ron−methyl)、プロカルバゾンNa塩(pr
ocarbazone−sodium)、プロスルフロ
ン(prosulfuron)、ピラゾスルフロンエチ
ル(pyrazosulfuron−ethyl)、リ
ムスルフロン(rimsulfuron)、サルフォメ
ツロンメチル(sulfometuron−methy
l)、スルフォスルフロン(sulfosulfuro
n)、トリアスルフロン(triasulfuro
n)、トリベニュロンメチル(tribenuron−
methyl)、トリトスルフロン(tritosul
furon)、チフェンスルフロンメチル(thife
nsulfuron−methyl)、トリフルスルフ
ロンメチル(triflusulfuron−meth
yl)、ピリベンゾキシム(pyribenzoxi
m)、ビスピリバックNa塩(bispyribac−
sodium)、ピリミノバックメチル(pyrimi
nobac−methyl)、ピリチオバックNa塩
(pyrithiobac−sodium)、イマザメ
ス(imazameth)、イマザメタベンズメチル
(imazamethabenz−methyl)、イ
マザモックス(imazamox)、イマザピック(i
mazapic)、イマザピル(imazapyr)、
イマザキン(imazaquin)、イマゼタピル(i
mazethapyr) テプラロキシジム(tepraloxydim)、アロ
キシジムNa塩(alloxydim−sodiu
m)、クレトジム(clethodim)、クロディナ
ホッププロパルギル(clodinafop−prop
argyl)、シハロホップブチル(cyhalofo
p−butyl)、ジクロホップメチル(diclof
op−methyl)、フェノキサプロップ−エチル
(fenoxaprop−ethyl)、フェノキサプ
ロップ−p−エチル(fenoxaprop−p−et
hyl)、フルアジホップブチル(fluazifop
−buthyl)、フルアジホップ−p−ブチル(fl
uazifop−p−butyl)、ハロキシホップメ
チル(haloxyfop−methyl)、キザロホ
ップ−p−エチル(quizalofop−p−eth
yl)、セトキシジム(sethoxydim)、トラ
ルコキシジム(tralkoxydim)
【0068】ジフルフェニカン(diflufenic
an)、フルルタモン(flurtamone)、ノル
フルラゾン(norflurazone)、ベンゾフェ
ナップ(benzofenap)、イソキサフルト−ル
(isoxaflutole)、ピラゾレ−ト(pyr
azolate)、ピラゾキシフェン(pyrazox
yfen)、サルコトリオン(sulcotrion
e)、クロマゾン(clomazone)、メソトリオ
ン(mesotrione)、イソキサクロルトール
(isoxachlortole) ビアラフォス(bialaphos)、グルフォシネ−
トアンモニウム塩(glufosinate−ammo
nium)、グリフォセ−ト(glyphosat
e)、スルフォセート(sulfosate) ジクロベニル(dichlobenil)、イソキサベ
ン(isoxaben)ベンチオカ−ブ(benthi
ocarb)、ブチレ−ト(butylate)、ジメ
ピペレ−ト(dimepiperate)、EPTC、
エスプロカーブ(esprocarb)、モリネ−ト
(molinate)、ピリブチカーブ(pyribu
ticarb)、トリアレ−ト(triallate) ジフルフェンゾピル(diflufenzopyr) ブロモブチド(bromobutide)、DSMA、
MSMA、カフェンストロ−ル(cafenstro
l)、ダイムロン(daimuron)、エポプロダン
(epoprodan)、フルポキサム(flupox
am)、メトベンズロン(metobenzuro
n)、ペントキサゾン(pentoxazone)、ピ
ペロフォス(piperophos)、トリアジフラム
(triaziflam) ベフルブタミド(beflubutamid)、ベンゾ
バイサイクロン(benzobicyclon)、クロ
メプロップ(clomeprop)、フェントラズアミ
ド(fentrazamide)、フルフェナセット
(flufenacet)、フロラスラム(flora
sulam)、インダノファン(indanofa
n)、イソキサジフェン(isoxadifen)、メ
ソトリオン(mesotrione)、ナプロアニリド
(naploanilide)、オキサジクロメフォン
(oxaziclomefone)、ペソキシアミド
(pethoxyamid)、フェノチオ−ル(phe
nothiol)、ピリダフォル(pyridafo
l)
an)、フルルタモン(flurtamone)、ノル
フルラゾン(norflurazone)、ベンゾフェ
ナップ(benzofenap)、イソキサフルト−ル
(isoxaflutole)、ピラゾレ−ト(pyr
azolate)、ピラゾキシフェン(pyrazox
yfen)、サルコトリオン(sulcotrion
e)、クロマゾン(clomazone)、メソトリオ
ン(mesotrione)、イソキサクロルトール
(isoxachlortole) ビアラフォス(bialaphos)、グルフォシネ−
トアンモニウム塩(glufosinate−ammo
nium)、グリフォセ−ト(glyphosat
e)、スルフォセート(sulfosate) ジクロベニル(dichlobenil)、イソキサベ
ン(isoxaben)ベンチオカ−ブ(benthi
ocarb)、ブチレ−ト(butylate)、ジメ
ピペレ−ト(dimepiperate)、EPTC、
エスプロカーブ(esprocarb)、モリネ−ト
(molinate)、ピリブチカーブ(pyribu
ticarb)、トリアレ−ト(triallate) ジフルフェンゾピル(diflufenzopyr) ブロモブチド(bromobutide)、DSMA、
MSMA、カフェンストロ−ル(cafenstro
l)、ダイムロン(daimuron)、エポプロダン
(epoprodan)、フルポキサム(flupox
am)、メトベンズロン(metobenzuro
n)、ペントキサゾン(pentoxazone)、ピ
ペロフォス(piperophos)、トリアジフラム
(triaziflam) ベフルブタミド(beflubutamid)、ベンゾ
バイサイクロン(benzobicyclon)、クロ
メプロップ(clomeprop)、フェントラズアミ
ド(fentrazamide)、フルフェナセット
(flufenacet)、フロラスラム(flora
sulam)、インダノファン(indanofa
n)、イソキサジフェン(isoxadifen)、メ
ソトリオン(mesotrione)、ナプロアニリド
(naploanilide)、オキサジクロメフォン
(oxaziclomefone)、ペソキシアミド
(pethoxyamid)、フェノチオ−ル(phe
nothiol)、ピリダフォル(pyridafo
l)
【0069】上記化合物はファ−ムケミカルズハンドブ
ック(マイスタ−パブリッシングカンパニ−)〔Far
m Chemical Handbook(Meiste
r Publishing Company)〕1995
年度版のカタログ、アグケムニュ−コンパウンドレビュ
−1995版(アグケムインフォメ−ションサ−ビス)
〔AG CHEM NEW COMPOUND REVIE
W, VOL.13,1995 (AG CHEM INF
ORMATION SERVICE)〕、アグケムニュ
−コンパウンドレビュ−1997版(アグケムインフォ
メ−ションサ−ビス)〔AG CHEM NEW COM
POUND REVIEW, VOL.15,1997
(AG CHEM INFORMATION SERVI
CE)〕、アグケムニュ−コンパウンドレビュ−199
8版(アグケムインフォメ−ションサ−ビス)〔AG
CHEM NEW COMPOUND REVIEW, V
OL.16,1998(AG CHEM INFORMA
TION SERVICE)〕、アグケムニュ−コンパ
ウンドレビュ−1999版(アグケムインフォメ−ショ
ンサ−ビス)〔AG CHEM NEW COMPOUN
D REVIEW, VOL.17,1999(AG CH
EM INFORMATION SERVICE)〕、
「除草剤研究総覧(博友社)」に記載されているか、
「除草剤研究総覧(博友社)」に記載されている。本発
明化合物を除草剤の有効成分として用いる場合、その処
理量は、気象条件、製剤形態、処理時期、処理方法、土
壌条件、対象作物、対象雑草によっても異なるが、1ヘ
クタ−ル当たり通常0.01g〜20000g、好まし
くは1g〜12000gであり、乳剤、水和剤、懸濁
剤、濃厚エマルジョン、顆粒水和剤等は、通常その所定
量を1ヘクタ−ル当たり10リットル〜1000リット
ルの(必要ならば展着剤等の補助剤を添加した)水で希
釈して処理し、粒剤、ある種の懸濁剤は通常なんら希釈
することなくそのまま処理する。ここで必要に応じて用
いられる補助剤としては、前記の界面活性剤の他、ポリ
オキシエチレン樹脂酸(エステル)、リグニンスルホン
酸塩、アビエチン酸塩、ジナフチルメタンジスルホン酸
塩、クロップオイルコンセントレイト(crop oi
l concentrate)、大豆油、コ−ン油、綿
実油、ヒマワリ油等の植物油等が挙げられる。また、本
発明化合物は、ワタの落葉剤・乾燥剤、ジャガイモ(S
olanumtuberosum)の乾燥剤等の収穫補
助剤の有効成分として用いる事ができる。その場合、本
発明化合物を、除草剤の有効成分として用いる場合と同
様に通常製剤化して、作物の収穫前に、単独または他の
収穫補助剤と混合して茎葉処理する。
ック(マイスタ−パブリッシングカンパニ−)〔Far
m Chemical Handbook(Meiste
r Publishing Company)〕1995
年度版のカタログ、アグケムニュ−コンパウンドレビュ
−1995版(アグケムインフォメ−ションサ−ビス)
〔AG CHEM NEW COMPOUND REVIE
W, VOL.13,1995 (AG CHEM INF
ORMATION SERVICE)〕、アグケムニュ
−コンパウンドレビュ−1997版(アグケムインフォ
メ−ションサ−ビス)〔AG CHEM NEW COM
POUND REVIEW, VOL.15,1997
(AG CHEM INFORMATION SERVI
CE)〕、アグケムニュ−コンパウンドレビュ−199
8版(アグケムインフォメ−ションサ−ビス)〔AG
CHEM NEW COMPOUND REVIEW, V
OL.16,1998(AG CHEM INFORMA
TION SERVICE)〕、アグケムニュ−コンパ
ウンドレビュ−1999版(アグケムインフォメ−ショ
ンサ−ビス)〔AG CHEM NEW COMPOUN
D REVIEW, VOL.17,1999(AG CH
EM INFORMATION SERVICE)〕、
「除草剤研究総覧(博友社)」に記載されているか、
「除草剤研究総覧(博友社)」に記載されている。本発
明化合物を除草剤の有効成分として用いる場合、その処
理量は、気象条件、製剤形態、処理時期、処理方法、土
壌条件、対象作物、対象雑草によっても異なるが、1ヘ
クタ−ル当たり通常0.01g〜20000g、好まし
くは1g〜12000gであり、乳剤、水和剤、懸濁
剤、濃厚エマルジョン、顆粒水和剤等は、通常その所定
量を1ヘクタ−ル当たり10リットル〜1000リット
ルの(必要ならば展着剤等の補助剤を添加した)水で希
釈して処理し、粒剤、ある種の懸濁剤は通常なんら希釈
することなくそのまま処理する。ここで必要に応じて用
いられる補助剤としては、前記の界面活性剤の他、ポリ
オキシエチレン樹脂酸(エステル)、リグニンスルホン
酸塩、アビエチン酸塩、ジナフチルメタンジスルホン酸
塩、クロップオイルコンセントレイト(crop oi
l concentrate)、大豆油、コ−ン油、綿
実油、ヒマワリ油等の植物油等が挙げられる。また、本
発明化合物は、ワタの落葉剤・乾燥剤、ジャガイモ(S
olanumtuberosum)の乾燥剤等の収穫補
助剤の有効成分として用いる事ができる。その場合、本
発明化合物を、除草剤の有効成分として用いる場合と同
様に通常製剤化して、作物の収穫前に、単独または他の
収穫補助剤と混合して茎葉処理する。
【0070】
【実施例】以下、本発明を製造例、製剤例および試験例
等により、さらに詳しく説明するが、本発明はこれらの
例に限定されるものではない。まず、本発明化合物の製
造例および製造中間体の製造例を示す。本発明化合物は
後記の化合物番号にて示す。 製造例1:本発明化合物14−0256の製造 2−[2−{2−クロロ−4−フルオロ−5−[3−メ
チル−2,6−ジオキソ−4−(トリフルオロメチル)
−1,2,3,6−テトラヒドロピリミジン−1−イ
ル]フェノキシ}フェノキシ]酢酸2.0gをテトラヒ
ドロフラン8mlに溶解し、攪拌下に塩化チオニル1.
3mlを加えた後、還流条件下で2時間10分加熱攪拌
した。その後放冷し、濃縮後、テトラヒドロフラン4m
lに溶解した(以下、溶液Cと記す。)。N,N−ジメ
チルヒドロキシルアミン塩酸塩0.120gにテトラヒ
ドロフラン1mlを加え、ピリジン0.1mlを加えた
後に、溶液Cの1/4を加えた後、ピリジン0.25m
lを加えた。その後、室温で2時間攪拌した後、反応液
に2%塩酸水を注加し、酢酸エチルを加えた後分液し、
該有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾
燥した後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマト
グラフィー(展開溶媒:ヘキサン/酢酸エチル=2/1
から1/1)に付し、2−[2−{2−クロロ−4−フ
ルオロ−5−[3−メチル−2,6−ジオキソ−4−
(トリフルオロメチル)−1,2,3,6−テトラヒド
ロピリミジン−1−イル]フェノキシ}フェノキシ]酢
酸ジメチルアミノエステル〔本発明化合物14−025
6〕0.17gを得た。 融点:60.6℃
等により、さらに詳しく説明するが、本発明はこれらの
例に限定されるものではない。まず、本発明化合物の製
造例および製造中間体の製造例を示す。本発明化合物は
後記の化合物番号にて示す。 製造例1:本発明化合物14−0256の製造 2−[2−{2−クロロ−4−フルオロ−5−[3−メ
チル−2,6−ジオキソ−4−(トリフルオロメチル)
−1,2,3,6−テトラヒドロピリミジン−1−イ
ル]フェノキシ}フェノキシ]酢酸2.0gをテトラヒ
ドロフラン8mlに溶解し、攪拌下に塩化チオニル1.
3mlを加えた後、還流条件下で2時間10分加熱攪拌
した。その後放冷し、濃縮後、テトラヒドロフラン4m
lに溶解した(以下、溶液Cと記す。)。N,N−ジメ
チルヒドロキシルアミン塩酸塩0.120gにテトラヒ
ドロフラン1mlを加え、ピリジン0.1mlを加えた
後に、溶液Cの1/4を加えた後、ピリジン0.25m
lを加えた。その後、室温で2時間攪拌した後、反応液
に2%塩酸水を注加し、酢酸エチルを加えた後分液し、
該有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾
燥した後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマト
グラフィー(展開溶媒:ヘキサン/酢酸エチル=2/1
から1/1)に付し、2−[2−{2−クロロ−4−フ
ルオロ−5−[3−メチル−2,6−ジオキソ−4−
(トリフルオロメチル)−1,2,3,6−テトラヒド
ロピリミジン−1−イル]フェノキシ}フェノキシ]酢
酸ジメチルアミノエステル〔本発明化合物14−025
6〕0.17gを得た。 融点:60.6℃
【0071】製造例2:本発明化合物14−0420の
製造 2−[2−{2−クロロ−4−フルオロ−5−[3−メ
チル−2,6−ジオキソ−4−(トリフルオロメチル)
−1,2,3,6−テトラヒドロピリミジン−1−イ
ル]フェノキシ}フェノキシ]酢酸1.0gをテトラヒ
ドロフランに溶解し、攪拌下に塩化チオニル0.7ml
を加えた後、還流条件下で2時間加熱攪拌した。その後
放冷し、濃縮後、テトラヒドロフラン3mlに溶解した
(以下、溶液Bと記す。)。アセトンオキシム0.06
0gにテトラヒドロフラン0.7mlを加え、溶液Bの
1/3を加えた後、ピリジン0.17mlを加えた。そ
の後、室温で2時間攪拌した後、反応液に2%塩酸水を
注加し、酢酸エチルを加えた後分液し、該有機層を飽和
食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮
した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(展
開溶媒:ヘキサン/酢酸エチル=2/1)に付し、2−
[2−{2−クロロ−4−フルオロ−5−[3−メチル
−2,6−ジオキソ−4−(トリフルオロメチル)−
1,2,3,6−テトラヒドロピリミジン−1−イル]
フェノキシ}フェノキシ]酢酸アセトンオキシム O−
エステル〔本発明化合物14−0420〕0.14gを
得た。 融点:58.0℃1 H−NMR(CDCl3/250MHz〔本発明化合物
3−1327〕)δ(ppm):1.92(s,3H),
2.02(s,3H),3.50(m,3H),4.82
(s,2H),6.28(s,1H),6.80(d,1
H,J=6.6Hz),6.9〜7.2(m,4H),
7.35(d,1H,J=8.9Hz)
製造 2−[2−{2−クロロ−4−フルオロ−5−[3−メ
チル−2,6−ジオキソ−4−(トリフルオロメチル)
−1,2,3,6−テトラヒドロピリミジン−1−イ
ル]フェノキシ}フェノキシ]酢酸1.0gをテトラヒ
ドロフランに溶解し、攪拌下に塩化チオニル0.7ml
を加えた後、還流条件下で2時間加熱攪拌した。その後
放冷し、濃縮後、テトラヒドロフラン3mlに溶解した
(以下、溶液Bと記す。)。アセトンオキシム0.06
0gにテトラヒドロフラン0.7mlを加え、溶液Bの
1/3を加えた後、ピリジン0.17mlを加えた。そ
の後、室温で2時間攪拌した後、反応液に2%塩酸水を
注加し、酢酸エチルを加えた後分液し、該有機層を飽和
食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮
した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(展
開溶媒:ヘキサン/酢酸エチル=2/1)に付し、2−
[2−{2−クロロ−4−フルオロ−5−[3−メチル
−2,6−ジオキソ−4−(トリフルオロメチル)−
1,2,3,6−テトラヒドロピリミジン−1−イル]
フェノキシ}フェノキシ]酢酸アセトンオキシム O−
エステル〔本発明化合物14−0420〕0.14gを
得た。 融点:58.0℃1 H−NMR(CDCl3/250MHz〔本発明化合物
3−1327〕)δ(ppm):1.92(s,3H),
2.02(s,3H),3.50(m,3H),4.82
(s,2H),6.28(s,1H),6.80(d,1
H,J=6.6Hz),6.9〜7.2(m,4H),
7.35(d,1H,J=8.9Hz)
【0072】中間体製造例1:2−[2−{2−クロロ
−4−フルオロ−5−[3−メチル−2,6−ジオキソ
−4−(トリフルオロメチル)−1,2,3,6−テト
ラヒドロピリミジン−1−イル]フェノキシ}フェノキ
シ]プロピオン酸の製造 工程1−1:2−ベンジルオキシフェノール4.05g
とN,N−ジメチルホルムアミド9.5mlの混合物
を、氷冷下、水素化ナトリウム0.80gとN,N−ジ
メチルホルムアミド20mlの混合物に滴下し、30分
攪拌した。2,5−ジフルオロ−4−[3−メチル−
2,6−ジオキソ−4−(トリフルオロメチル)−1,
2,3,6−テトラヒドロピリミジン−1−イル]ニト
ロベンゼン7.1gとN,N−ジメチルホルムアミド1
7mlの混合物を同温度にて滴下し、1時間攪拌した。
該反応液を氷水に注加し、酢酸エチルで抽出した。該有
機層を1N塩酸で1回、飽和食塩水で1回、順次洗浄
し、無水硫酸マグネシウムで乾燥、濃縮した。残渣をシ
リカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、2−(2−
ベンジルオキシフェノキシ)−5−フルオロ−4−[3
−メチル−2,6−ジオキソ−4−(トリフルオロメチ
ル)−1,2,3,6−テトラヒドロピリミジン−1−
イル]ニトロベンゼン8.6gを得た。1 H−NMR(CDCl3/250MHz)δ(pp
m):3.52(q,3H,J=1.1Hz),5.0
1(s,2H),6.31(s,1H),6.81
(d,1H,J=6.0Hz),6.9−7.1(m,
2H),7.1−7.4(m,7H),7.78(d,
1H,J=8.7Hz)
−4−フルオロ−5−[3−メチル−2,6−ジオキソ
−4−(トリフルオロメチル)−1,2,3,6−テト
ラヒドロピリミジン−1−イル]フェノキシ}フェノキ
シ]プロピオン酸の製造 工程1−1:2−ベンジルオキシフェノール4.05g
とN,N−ジメチルホルムアミド9.5mlの混合物
を、氷冷下、水素化ナトリウム0.80gとN,N−ジ
メチルホルムアミド20mlの混合物に滴下し、30分
攪拌した。2,5−ジフルオロ−4−[3−メチル−
2,6−ジオキソ−4−(トリフルオロメチル)−1,
2,3,6−テトラヒドロピリミジン−1−イル]ニト
ロベンゼン7.1gとN,N−ジメチルホルムアミド1
7mlの混合物を同温度にて滴下し、1時間攪拌した。
該反応液を氷水に注加し、酢酸エチルで抽出した。該有
機層を1N塩酸で1回、飽和食塩水で1回、順次洗浄
し、無水硫酸マグネシウムで乾燥、濃縮した。残渣をシ
リカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、2−(2−
ベンジルオキシフェノキシ)−5−フルオロ−4−[3
−メチル−2,6−ジオキソ−4−(トリフルオロメチ
ル)−1,2,3,6−テトラヒドロピリミジン−1−
イル]ニトロベンゼン8.6gを得た。1 H−NMR(CDCl3/250MHz)δ(pp
m):3.52(q,3H,J=1.1Hz),5.0
1(s,2H),6.31(s,1H),6.81
(d,1H,J=6.0Hz),6.9−7.1(m,
2H),7.1−7.4(m,7H),7.78(d,
1H,J=8.7Hz)
【0073】工程1−2:鉄粉8.6g、酢酸27ml
および水2.7mlの混合溶液に、2−(2−ベンジル
オキシフェノキシ)−5−フルオロ−4−[3−メチル
−2,6−ジオキソ−4−(トリフルオロメチル)−
1,2,3,6−テトラヒドロピリミジン−1−イル]
ニトロベンゼン8.6gの酢酸23ml溶液を、反応液
の温度を35℃以下に保ちつつ滴下した。滴下終了後、
2時間攪拌を続けた後、反応液をセライト濾過し、酢酸
エチルで希釈した。混合物を飽和重曹水で中和し、有機
層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾
燥、濃縮後、得られた残査をシリカゲルクロマトグラフ
ィーに付し、2−(2−ベンジルオキシフェノキシ)−5
−フルオロ−4−[3−メチル−2,6−ジオキソ−4
−(トリフルオロメチル)−1,2,3,6−テトラヒ
ドロピリミジン−1−イル]アニリン6.46gを得
た。1 H−NMR(CDCl3/250MHz)δ(pp
m):3.50(q,3H,J=1.2Hz),5.0
6(s,2H),6.29(s,1H),6.57(d
d,1H,J=8.5,1.6Hz),6.9−7.0
(m,1H),7.0−7.1(m,3H),7.2−
7.4(m,6H)
および水2.7mlの混合溶液に、2−(2−ベンジル
オキシフェノキシ)−5−フルオロ−4−[3−メチル
−2,6−ジオキソ−4−(トリフルオロメチル)−
1,2,3,6−テトラヒドロピリミジン−1−イル]
ニトロベンゼン8.6gの酢酸23ml溶液を、反応液
の温度を35℃以下に保ちつつ滴下した。滴下終了後、
2時間攪拌を続けた後、反応液をセライト濾過し、酢酸
エチルで希釈した。混合物を飽和重曹水で中和し、有機
層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾
燥、濃縮後、得られた残査をシリカゲルクロマトグラフ
ィーに付し、2−(2−ベンジルオキシフェノキシ)−5
−フルオロ−4−[3−メチル−2,6−ジオキソ−4
−(トリフルオロメチル)−1,2,3,6−テトラヒ
ドロピリミジン−1−イル]アニリン6.46gを得
た。1 H−NMR(CDCl3/250MHz)δ(pp
m):3.50(q,3H,J=1.2Hz),5.0
6(s,2H),6.29(s,1H),6.57(d
d,1H,J=8.5,1.6Hz),6.9−7.0
(m,1H),7.0−7.1(m,3H),7.2−
7.4(m,6H)
【0074】工程1−3:亜硝酸イソアミル4.46g
を2−(2−ベンジルオキシフェノキシ)−5−フルオロ
−4−[3−メチル−2,6−ジオキソ−4−(トリフ
ルオロメチル)−1,2,3,6−テトラヒドロピリミ
ジン−1−イル]アニリン6.46g、塩化銅(I)
2.45g、塩化銅(II)5.04g、アセトニトリル
90mlの混合物に室温で滴下し、1時間攪拌した。該
反応液を2%塩酸に注加し、酢酸エチルで抽出した。該
有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで
乾燥、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラ
フィーに付し、(〔2−{2−クロロ−4−フルオロ−
5−[3−メチル−2,6−ジオキソ−4−(トリフル
オロメチル)−1,2,3,6−テトラヒドロピリミジ
ン−1−イル]フェノキシ}フェノキシ〕メチル)ベン
ゼン4.6gを得た。 融点:50.8℃
を2−(2−ベンジルオキシフェノキシ)−5−フルオロ
−4−[3−メチル−2,6−ジオキソ−4−(トリフ
ルオロメチル)−1,2,3,6−テトラヒドロピリミ
ジン−1−イル]アニリン6.46g、塩化銅(I)
2.45g、塩化銅(II)5.04g、アセトニトリル
90mlの混合物に室温で滴下し、1時間攪拌した。該
反応液を2%塩酸に注加し、酢酸エチルで抽出した。該
有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで
乾燥、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラ
フィーに付し、(〔2−{2−クロロ−4−フルオロ−
5−[3−メチル−2,6−ジオキソ−4−(トリフル
オロメチル)−1,2,3,6−テトラヒドロピリミジ
ン−1−イル]フェノキシ}フェノキシ〕メチル)ベン
ゼン4.6gを得た。 融点:50.8℃
【0075】工程1−4:(〔2−{2−クロロ−4−
フルオロ−5−[3−メチル−2,6−ジオキソ−4−
(トリフルオロメチル)−1,2,3,6−テトラヒド
ロピリミジン−1−イル]フェノキシ}フェノキシ〕メ
チル)ベンゼン4.5gに、酢酸エチル230ml及び
10%パラジウム/炭素0.46gを加え、水素雰囲気
下に室温で5時間攪拌した。反応系を窒素置換した後、
反応液をセライト上で濾過し、ろ液を濃縮して、2−
{2−クロロ−4−フルオロ−5−[3−メチル−2,
6−ジオキソ−4−(トリフルオロメチル)−1,2,
3,6−テトラヒドロピリミジン−1−イル]フェノキ
シ}フェノール3.57gを得た。 融点:55.4℃
フルオロ−5−[3−メチル−2,6−ジオキソ−4−
(トリフルオロメチル)−1,2,3,6−テトラヒド
ロピリミジン−1−イル]フェノキシ}フェノキシ〕メ
チル)ベンゼン4.5gに、酢酸エチル230ml及び
10%パラジウム/炭素0.46gを加え、水素雰囲気
下に室温で5時間攪拌した。反応系を窒素置換した後、
反応液をセライト上で濾過し、ろ液を濃縮して、2−
{2−クロロ−4−フルオロ−5−[3−メチル−2,
6−ジオキソ−4−(トリフルオロメチル)−1,2,
3,6−テトラヒドロピリミジン−1−イル]フェノキ
シ}フェノール3.57gを得た。 融点:55.4℃
【0076】工程1−5:2−{2−クロロ−4−フル
オロ−5−[3−メチル−2,6−ジオキソ−4−(ト
リフルオロメチル)−1,2,3,6−テトラヒドロピ
リミジン−1−イル]フェノキシ}フェノール0.23
gをN,N−ジメチルホルムアミド6mlに溶解し、無
水炭酸カリウム0.22gを加え、室温攪拌下、2−ブ
ロモプロピオン酸メチル0.13gを加えた後、80℃
で3時間攪拌した。反応液を室温に冷却した後、該反応
液を氷水に注加し、酢酸エチルで抽出した。該有機層を
飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥、濃
縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに
付し、2−[2−{2−クロロ−4−フルオロ−5−
[3−メチル−2,6−ジオキソ−4−(トリフルオロ
メチル)−1,2,3,6−テトラヒドロピリミジン−
1−イル]フェノキシ}フェノキシ]プロピオン酸メチ
ル0.23gを得た。1 H−NMR(CDCl3/250MHz)δ(pp
m):1.47(d,3H,J=6.8Hz ),3.
50(q,3H,J=0.7Hz),3.6−3.8
(m,3H),4.6−4.8(m,1H),6.28
(s,1H),6.7−6.8(m,1H),6.8−
6.9(m,1H),6.9−7.1(m,1H),
7.1−7.2(m,2H),7.3−7.4(m,1
H)
オロ−5−[3−メチル−2,6−ジオキソ−4−(ト
リフルオロメチル)−1,2,3,6−テトラヒドロピ
リミジン−1−イル]フェノキシ}フェノール0.23
gをN,N−ジメチルホルムアミド6mlに溶解し、無
水炭酸カリウム0.22gを加え、室温攪拌下、2−ブ
ロモプロピオン酸メチル0.13gを加えた後、80℃
で3時間攪拌した。反応液を室温に冷却した後、該反応
液を氷水に注加し、酢酸エチルで抽出した。該有機層を
飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥、濃
縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに
付し、2−[2−{2−クロロ−4−フルオロ−5−
[3−メチル−2,6−ジオキソ−4−(トリフルオロ
メチル)−1,2,3,6−テトラヒドロピリミジン−
1−イル]フェノキシ}フェノキシ]プロピオン酸メチ
ル0.23gを得た。1 H−NMR(CDCl3/250MHz)δ(pp
m):1.47(d,3H,J=6.8Hz ),3.
50(q,3H,J=0.7Hz),3.6−3.8
(m,3H),4.6−4.8(m,1H),6.28
(s,1H),6.7−6.8(m,1H),6.8−
6.9(m,1H),6.9−7.1(m,1H),
7.1−7.2(m,2H),7.3−7.4(m,1
H)
【0077】工程1−6:2−[2−{2−クロロ−4
−フルオロ−5−[3−メチル−2,6−ジオキソ−4
−(トリフルオロメチル)−1,2,3,6−テトラヒ
ドロピリミジン−1−イル]フェノキシ}フェノキシ]
プロピオン酸メチル0.365gを1,4−ジオキサン
4mlに溶解し、攪拌下濃塩酸1mlと水1mlの混合
溶液を加えた後、還流条件下で5時間45分、加熱攪拌
した。その後放冷し、反応液に氷水を注加し、酢酸エチ
ルと飽和食塩水を加えた後分液し、該有機層に炭酸水素
ナトリウム水を加えた後分液し、該水層に塩酸水を加え
て酸性にした後、酢酸エチルを加えた後分液し、該有機
層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した
後、濃縮し、2−[2−{2−クロロ−4−フルオロ−
5−[3−メチル−2,6−ジオキソ−4−(トリフル
オロメチル)−1,2,3,6−テトラヒドロピリミジ
ン−1−イル]フェノキシ}フェノキシ]プロピオン酸
0.183gを得た。1 H−NMR(CDCl3/250MHz)δ(pp
m):1.53(d,3H,J=6.9Hz),3.51
(s,3H),4.76〜4.83(m,1H),6.3
2(m,1H),6.63〜6.67(m,1H),7.
0〜7.1(m,2H),7.1〜7.2(m,2
H),7.38(d,1H,J=9.0Hz)
−フルオロ−5−[3−メチル−2,6−ジオキソ−4
−(トリフルオロメチル)−1,2,3,6−テトラヒ
ドロピリミジン−1−イル]フェノキシ}フェノキシ]
プロピオン酸メチル0.365gを1,4−ジオキサン
4mlに溶解し、攪拌下濃塩酸1mlと水1mlの混合
溶液を加えた後、還流条件下で5時間45分、加熱攪拌
した。その後放冷し、反応液に氷水を注加し、酢酸エチ
ルと飽和食塩水を加えた後分液し、該有機層に炭酸水素
ナトリウム水を加えた後分液し、該水層に塩酸水を加え
て酸性にした後、酢酸エチルを加えた後分液し、該有機
層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した
後、濃縮し、2−[2−{2−クロロ−4−フルオロ−
5−[3−メチル−2,6−ジオキソ−4−(トリフル
オロメチル)−1,2,3,6−テトラヒドロピリミジ
ン−1−イル]フェノキシ}フェノキシ]プロピオン酸
0.183gを得た。1 H−NMR(CDCl3/250MHz)δ(pp
m):1.53(d,3H,J=6.9Hz),3.51
(s,3H),4.76〜4.83(m,1H),6.3
2(m,1H),6.63〜6.67(m,1H),7.
0〜7.1(m,2H),7.1〜7.2(m,2
H),7.38(d,1H,J=9.0Hz)
【0078】中間体製造例2:[2−{2−クロロ−4
−フルオロ−5−[3−メチル−2,6−ジオキソ−4
−(トリフルオロメチル)−1,2,3,6−テトラヒ
ドロピリミジン−1−イル]フェノキシ}フェノキシ]
酢酸の製造 工程1−5: 工程2−1〜工程2−5:中間体製造例1の工程1−1
〜工程1−5に記載の方法と同様にして、以下の化合物
を得た。[2−{2−クロロ−4−フルオロ−5−[3
−メチル−2,6−ジオキソ−4−(トリフルオロメチ
ル)−1,2,3,6−テトラヒドロピリミジン−1−
イル]フェノキシ}フェノキシ]酢酸メチル 融点:116.4℃
−フルオロ−5−[3−メチル−2,6−ジオキソ−4
−(トリフルオロメチル)−1,2,3,6−テトラヒ
ドロピリミジン−1−イル]フェノキシ}フェノキシ]
酢酸の製造 工程1−5: 工程2−1〜工程2−5:中間体製造例1の工程1−1
〜工程1−5に記載の方法と同様にして、以下の化合物
を得た。[2−{2−クロロ−4−フルオロ−5−[3
−メチル−2,6−ジオキソ−4−(トリフルオロメチ
ル)−1,2,3,6−テトラヒドロピリミジン−1−
イル]フェノキシ}フェノキシ]酢酸メチル 融点:116.4℃
【0079】工程2−6:[2−{2−クロロ−4−フ
ルオロ−5−[3−メチル−2,6−ジオキソ−4−
(トリフルオロメチル)−1,2,3,6−テトラヒド
ロピリミジン−1−イル]フェノキシ}フェノキシ]酢
酸メチル0.400gを1,4−ジオキサン4mlに溶
解し、攪拌下濃塩酸1mlと水1mlの混合溶液を加え
た後、還流条件下で12時間加熱攪拌した。その後放冷
し、反応液に氷水を注加し、酢酸エチルと飽和食塩水を
加えた後分液し、該有機層に炭酸水素ナトリウム水を加
えた後分液し、該水層に塩酸水を加えて酸性にした後、
酢酸エチルを加えた後分液し、該有機層を飽和食塩水で
洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮し、[2
−{2−クロロ−4−フルオロ−5−[3−メチル−
2,6−ジオキソ−4−(トリフルオロメチル)−1,
2,3,6−テトラヒドロピリミジン−1−イル]フェ
ノキシ}フェノキシ]酢酸0.252gを得た。1 H−NMR(CDCl3/250MHz)δ(pp
m):3.50(m,3H),4.66(s,2H),
6.31(s,1H),6.69(d,1H,J=6.5
Hz),6.98〜7.20(m,4H),7.38
(d,1H,J=8.8Hz)
ルオロ−5−[3−メチル−2,6−ジオキソ−4−
(トリフルオロメチル)−1,2,3,6−テトラヒド
ロピリミジン−1−イル]フェノキシ}フェノキシ]酢
酸メチル0.400gを1,4−ジオキサン4mlに溶
解し、攪拌下濃塩酸1mlと水1mlの混合溶液を加え
た後、還流条件下で12時間加熱攪拌した。その後放冷
し、反応液に氷水を注加し、酢酸エチルと飽和食塩水を
加えた後分液し、該有機層に炭酸水素ナトリウム水を加
えた後分液し、該水層に塩酸水を加えて酸性にした後、
酢酸エチルを加えた後分液し、該有機層を飽和食塩水で
洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮し、[2
−{2−クロロ−4−フルオロ−5−[3−メチル−
2,6−ジオキソ−4−(トリフルオロメチル)−1,
2,3,6−テトラヒドロピリミジン−1−イル]フェ
ノキシ}フェノキシ]酢酸0.252gを得た。1 H−NMR(CDCl3/250MHz)δ(pp
m):3.50(m,3H),4.66(s,2H),
6.31(s,1H),6.69(d,1H,J=6.5
Hz),6.98〜7.20(m,4H),7.38
(d,1H,J=8.8Hz)
【0080】中間体製造例3:2−[2−{2−クロロ
−4−フルオロ−5−[3−メチル−2,6−ジオキソ
−4−(トリフルオロメチル)−1,2,3,6−テト
ラヒドロピリミジン−1−イル]フェノキシ}フェニル
アミノ]プロピオン酸メチルの製造 工程3−1:2−クロロ−4−フルオロ−5−[3−メ
チル−2,6−ジオキソ−4−(トリフルオロメチル)
−1,2,3,6−テトラヒドロピリミジン−1−イ
ル]フェノール1.0gをDMF10mlに溶解し、炭
酸カリウム1.22gを加え、20分室温で攪拌した。
ここに1−フルオロ−2−ニトロベンゼン0.62gを
加え、80度で2時間55分間攪拌した後、更に1−フ
ルオロ−2−ニトロベンゼン0.62gを加え、80度
で8時間攪拌した。放冷後、反応液に氷水を注加し、酢
酸エチルと飽和食塩水を加えた後に分液した。該有機層
を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、濃
縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー
(展開溶媒:n−ヘキサン/酢酸エチル)に付し、2−
{2−クロロ−4−フルオロ−5−[3−メチル−2,
6−ジオキソ−4−(トリフルオロメチル)−1,2,
3,6−テトラヒドロピリミジン−1−イル]フェノキ
シ}ニトロベンゼン1.213gを得た。1 H−NMR(CDCl3/300MHz)δ(pp
m):3.55(m,3H),6.34(s,1H),
6.94(d,1H,J=8.8Hz),7.05
(d,1H,J=6.5Hz),7.20〜7.25
(m,1H),7.44(d,1H,J=9.0H
z),7.50〜7.56(m,1H),7.96〜8.
00(m,1H) 融点151.4℃
−4−フルオロ−5−[3−メチル−2,6−ジオキソ
−4−(トリフルオロメチル)−1,2,3,6−テト
ラヒドロピリミジン−1−イル]フェノキシ}フェニル
アミノ]プロピオン酸メチルの製造 工程3−1:2−クロロ−4−フルオロ−5−[3−メ
チル−2,6−ジオキソ−4−(トリフルオロメチル)
−1,2,3,6−テトラヒドロピリミジン−1−イ
ル]フェノール1.0gをDMF10mlに溶解し、炭
酸カリウム1.22gを加え、20分室温で攪拌した。
ここに1−フルオロ−2−ニトロベンゼン0.62gを
加え、80度で2時間55分間攪拌した後、更に1−フ
ルオロ−2−ニトロベンゼン0.62gを加え、80度
で8時間攪拌した。放冷後、反応液に氷水を注加し、酢
酸エチルと飽和食塩水を加えた後に分液した。該有機層
を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、濃
縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー
(展開溶媒:n−ヘキサン/酢酸エチル)に付し、2−
{2−クロロ−4−フルオロ−5−[3−メチル−2,
6−ジオキソ−4−(トリフルオロメチル)−1,2,
3,6−テトラヒドロピリミジン−1−イル]フェノキ
シ}ニトロベンゼン1.213gを得た。1 H−NMR(CDCl3/300MHz)δ(pp
m):3.55(m,3H),6.34(s,1H),
6.94(d,1H,J=8.8Hz),7.05
(d,1H,J=6.5Hz),7.20〜7.25
(m,1H),7.44(d,1H,J=9.0H
z),7.50〜7.56(m,1H),7.96〜8.
00(m,1H) 融点151.4℃
【0081】工程3−1:2−{2−クロロ−4−フル
オロ−5−[3−メチル−2,6−ジオキソ−4−(ト
リフルオロメチル)−1,2,3,6−テトラヒドロピ
リミジン−1−イル]フェノキシ}ニトロベンゼン1.
118gを酢酸エチル40mlに溶解してマーゲンに加
え、10%パラジウムカーボン0.114gと水2ml
を加えた後、窒素置換した後に水素置換し、その後、水
素雰囲気下室温で2時間振とう攪拌した。窒素置換した
後に、反応液をセライト濾過に附し、濾液を硫酸マグネ
シウムで乾燥し、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムク
ロマトグラフィー(展開溶媒:n−ヘキサン/酢酸エチ
ル)に付し、2−{2−クロロ−4−フルオロ−5−
[3−メチル−2,6−ジオキソ−4−(トリフルオロ
メチル)−1,2,3,6−テトラヒドロピリミジン−
1−イル]フェノキシ}アニリン0.942gを得た。1 H−NMR(CDCl3/300MHz)δ(pp
m):3.51(m,3H),3.84(s,2H),
6.30(s,1H),6.68〜7.26(m,5
H),7.38(d,1H,J=9.0Hz)
オロ−5−[3−メチル−2,6−ジオキソ−4−(ト
リフルオロメチル)−1,2,3,6−テトラヒドロピ
リミジン−1−イル]フェノキシ}ニトロベンゼン1.
118gを酢酸エチル40mlに溶解してマーゲンに加
え、10%パラジウムカーボン0.114gと水2ml
を加えた後、窒素置換した後に水素置換し、その後、水
素雰囲気下室温で2時間振とう攪拌した。窒素置換した
後に、反応液をセライト濾過に附し、濾液を硫酸マグネ
シウムで乾燥し、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムク
ロマトグラフィー(展開溶媒:n−ヘキサン/酢酸エチ
ル)に付し、2−{2−クロロ−4−フルオロ−5−
[3−メチル−2,6−ジオキソ−4−(トリフルオロ
メチル)−1,2,3,6−テトラヒドロピリミジン−
1−イル]フェノキシ}アニリン0.942gを得た。1 H−NMR(CDCl3/300MHz)δ(pp
m):3.51(m,3H),3.84(s,2H),
6.30(s,1H),6.68〜7.26(m,5
H),7.38(d,1H,J=9.0Hz)
【0082】工程3−3:2−{2−クロロ−4−フル
オロ−5−[3−メチル−2,6−ジオキソ−4−(ト
リフルオロメチル)−1,2,3,6−テトラヒドロピ
リミジン−1−イル]フェノキシ}アニリン0.50g
を2−ブロモプロピオン酸メチル1gに溶解し、80度
で7時間20分攪拌した。放冷後、反応液に氷水を注加
し、酢酸エチルと飽和食塩水を加えた後に分液した。該
有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥
し、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィー(展開溶媒:n−ヘキサン/酢酸エチル)に付し、
2−[2−{2−クロロ−4−フルオロ−5−[3−メ
チル−2,6−ジオキソ−4−(トリフルオロメチル)
−1,2,3,6−テトラヒドロピリミジン−1−イ
ル]フェノキシ}フェニルアミノ]プロピオン酸メチル
0.190gを得た。1 H−NMR(CDCl3/250MHz)δ(pp
m):1.49(d,3H,J=6.9Hz),3.51
(m,3H),3.71(m,3H),4.1〜4.2
(m,1H),4.64(d,1H,J=8.3Hz),
6.31(s,1H),6.61〜6.70(m,2
H),6.80〜6.89(m,2H),6.98〜
7.05(m,1H),7.39(d,1H,J=8.
9Hz) 融点:52.0℃
オロ−5−[3−メチル−2,6−ジオキソ−4−(ト
リフルオロメチル)−1,2,3,6−テトラヒドロピ
リミジン−1−イル]フェノキシ}アニリン0.50g
を2−ブロモプロピオン酸メチル1gに溶解し、80度
で7時間20分攪拌した。放冷後、反応液に氷水を注加
し、酢酸エチルと飽和食塩水を加えた後に分液した。該
有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥
し、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィー(展開溶媒:n−ヘキサン/酢酸エチル)に付し、
2−[2−{2−クロロ−4−フルオロ−5−[3−メ
チル−2,6−ジオキソ−4−(トリフルオロメチル)
−1,2,3,6−テトラヒドロピリミジン−1−イ
ル]フェノキシ}フェニルアミノ]プロピオン酸メチル
0.190gを得た。1 H−NMR(CDCl3/250MHz)δ(pp
m):1.49(d,3H,J=6.9Hz),3.51
(m,3H),3.71(m,3H),4.1〜4.2
(m,1H),4.64(d,1H,J=8.3Hz),
6.31(s,1H),6.61〜6.70(m,2
H),6.80〜6.89(m,2H),6.98〜
7.05(m,1H),7.39(d,1H,J=8.
9Hz) 融点:52.0℃
【0083】中間体製造例4:2−[2−{2−クロロ
−4−フルオロ−5−[3−メチル−2,6−ジオキソ
−4−(トリフルオロメチル)−1,2,3,6−テト
ラヒドロピリミジン−1−イル]フェノキシ}フェニル
アミノ]酢酸メチルの製造 2−{2−クロロ−4−フルオロ−5−[3−メチル−
2,6−ジオキソ−4−(トリフルオロメチル)−1,
2,3,6−テトラヒドロピリミジン−1−イル]フェ
ノキシ}アニリン0.236gをブロモ酢酸メチル1g
に溶解し、80度で6時間攪拌した。放冷後、反応液に
氷水を注加し、酢酸エチルと飽和食塩水を加えた後に分
液した。該有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシ
ウムで乾燥し、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロ
マトグラフィー(展開溶媒:n−ヘキサン/酢酸エチ
ル)に付し、2−[2−{2−クロロ−4−フルオロ−
5−[3−メチル−2,6−ジオキソ−4−(トリフル
オロメチル)−1,2,3,6−テトラヒドロピリミジ
ン−1−イル]フェノキシ}フェニルアミノ]酢酸メチ
ル0.054gを得た。1 H−NMR(CDCl3/300MHz)δ(pp
m):3.49(s,2H),3.63(s,3H),
4.15(m,3H),6.28(s,1H),6.79
(d,1H,J=6.8Hz),6.8〜7.1(m,4
H),7.36(d,1H,J=9.1Hz)
−4−フルオロ−5−[3−メチル−2,6−ジオキソ
−4−(トリフルオロメチル)−1,2,3,6−テト
ラヒドロピリミジン−1−イル]フェノキシ}フェニル
アミノ]酢酸メチルの製造 2−{2−クロロ−4−フルオロ−5−[3−メチル−
2,6−ジオキソ−4−(トリフルオロメチル)−1,
2,3,6−テトラヒドロピリミジン−1−イル]フェ
ノキシ}アニリン0.236gをブロモ酢酸メチル1g
に溶解し、80度で6時間攪拌した。放冷後、反応液に
氷水を注加し、酢酸エチルと飽和食塩水を加えた後に分
液した。該有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシ
ウムで乾燥し、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロ
マトグラフィー(展開溶媒:n−ヘキサン/酢酸エチ
ル)に付し、2−[2−{2−クロロ−4−フルオロ−
5−[3−メチル−2,6−ジオキソ−4−(トリフル
オロメチル)−1,2,3,6−テトラヒドロピリミジ
ン−1−イル]フェノキシ}フェニルアミノ]酢酸メチ
ル0.054gを得た。1 H−NMR(CDCl3/300MHz)δ(pp
m):3.49(s,2H),3.63(s,3H),
4.15(m,3H),6.28(s,1H),6.79
(d,1H,J=6.8Hz),6.8〜7.1(m,4
H),7.36(d,1H,J=9.1Hz)
【0084】次に、本発明化合物のいくつかを以下に記
載するが、本発明化合物はこれらの例に限定されない。
一般式〔1−〕で示される化合物番号1−0001〜1
−1200の化合物(式中のA、X3およびX4は後記の表
1〜表30に記載のA、X3およびX4を意味し、本発明化
合物〔1−枝番号〕として、具体的な化合物が特定され
る。)
載するが、本発明化合物はこれらの例に限定されない。
一般式〔1−〕で示される化合物番号1−0001〜1
−1200の化合物(式中のA、X3およびX4は後記の表
1〜表30に記載のA、X3およびX4を意味し、本発明化
合物〔1−枝番号〕として、具体的な化合物が特定され
る。)
【化32】
【0085】一般式〔2−〕で示される化合物番号2−
0001〜2−1200の化合物(式中のA、X3およびX
4は後記の表1〜表30に記載のA、X3およびX4を意味
し、本発明化合物〔2−枝番号〕として、具体的な化合
物が特定される。)
0001〜2−1200の化合物(式中のA、X3およびX
4は後記の表1〜表30に記載のA、X3およびX4を意味
し、本発明化合物〔2−枝番号〕として、具体的な化合
物が特定される。)
【化33】
【0086】一般式〔3−〕で示される化合物番号3−
0001〜3−1200の化合物(式中のA、X3およびX
4は後記の表1〜表30に記載のA、X3およびX4を意味
し、本発明化合物〔3−枝番号〕として、具体的な化合
物が特定される。)
0001〜3−1200の化合物(式中のA、X3およびX
4は後記の表1〜表30に記載のA、X3およびX4を意味
し、本発明化合物〔3−枝番号〕として、具体的な化合
物が特定される。)
【化34】
【0087】一般式〔4−〕で示される化合物番号4−
0001〜4−1200の化合物(式中のA、X3およびX
4は後記の表1〜表30に記載のA、X3およびX4を意味
し、本発明化合物〔4−枝番号〕として、具体的な化合
物が特定される。)
0001〜4−1200の化合物(式中のA、X3およびX
4は後記の表1〜表30に記載のA、X3およびX4を意味
し、本発明化合物〔4−枝番号〕として、具体的な化合
物が特定される。)
【化35】
【0088】一般式〔5−〕で示される化合物番号5−
0001〜5−1200(式中のA、X3およびX4は後記
の表1〜表30に記載のA、X3およびX4を意味し、本発
明化合物〔5−枝番号〕として、具体的な化合物が特定
される。)
0001〜5−1200(式中のA、X3およびX4は後記
の表1〜表30に記載のA、X3およびX4を意味し、本発
明化合物〔5−枝番号〕として、具体的な化合物が特定
される。)
【化36】
【0089】一般式〔6−〕で示される化合物番号6−
0001〜6−1200の化合物(式中のA、X3およびX
4は後記の表1〜表30に記載のA、X3およびX4を意味
し、本発明化合物〔6−枝番号〕として、具体的な化合
物が特定される。)
0001〜6−1200の化合物(式中のA、X3およびX
4は後記の表1〜表30に記載のA、X3およびX4を意味
し、本発明化合物〔6−枝番号〕として、具体的な化合
物が特定される。)
【化37】
【0090】一般式〔7−〕で示される化合物番号7−
0001〜7−1200の化合物(式中のA、X3およびX
4は後記の表1〜表30に記載のA、X3およびX4を意味
し、本発明化合物〔7−枝番号〕として、具体的な化合
物が特定される。)
0001〜7−1200の化合物(式中のA、X3およびX
4は後記の表1〜表30に記載のA、X3およびX4を意味
し、本発明化合物〔7−枝番号〕として、具体的な化合
物が特定される。)
【化38】
【0091】一般式〔8−〕で示される化合物番号8−
0001〜8−1200の化合物(式中のA、X3およびX
4は後記の表1〜表30に記載のA、X3およびX4を意味
し、本発明化合物〔8−枝番号〕として、具体的な化合
物が特定される。)
0001〜8−1200の化合物(式中のA、X3およびX
4は後記の表1〜表30に記載のA、X3およびX4を意味
し、本発明化合物〔8−枝番号〕として、具体的な化合
物が特定される。)
【化39】
【0092】一般式〔9−〕で示される化合物番号9−
0001〜9−1200の化合物(式中のA、X3およびX
4は後記の表1〜表30に記載のA、X3およびX4を意味
し、本発明化合物〔9−枝番号〕として、具体的な化合
物が特定される。)
0001〜9−1200の化合物(式中のA、X3およびX
4は後記の表1〜表30に記載のA、X3およびX4を意味
し、本発明化合物〔9−枝番号〕として、具体的な化合
物が特定される。)
【化40】
【0093】一般式〔10−〕で示される化合物番号1
0−0001〜10−1200の化合物(式中のA、X3
およびX4は後記の表1〜表30に記載のA、X3およびX4
を意味し、本発明化合物〔10−枝番号〕として、具体
的な化合物が特定される。)
0−0001〜10−1200の化合物(式中のA、X3
およびX4は後記の表1〜表30に記載のA、X3およびX4
を意味し、本発明化合物〔10−枝番号〕として、具体
的な化合物が特定される。)
【化41】
【0094】一般式〔11−〕で示される化合物番号1
1−0001〜11−1200の化合物(式中のA、X3
およびX4は後記の表1〜表30に記載のA、X3およびX4
を意味し、本発明化合物〔11−枝番号〕として、具体
的な化合物が特定される。)
1−0001〜11−1200の化合物(式中のA、X3
およびX4は後記の表1〜表30に記載のA、X3およびX4
を意味し、本発明化合物〔11−枝番号〕として、具体
的な化合物が特定される。)
【化42】
【0095】一般式〔12−〕で示される化合物番号1
2−0001〜12−1200の化合物(式中のA、X3
およびX4は後記の表1〜表30に記載のA、X3およびX4
を意味し、本発明化合物〔12−枝番号〕として、具体
的な化合物が特定される。)
2−0001〜12−1200の化合物(式中のA、X3
およびX4は後記の表1〜表30に記載のA、X3およびX4
を意味し、本発明化合物〔12−枝番号〕として、具体
的な化合物が特定される。)
【化43】
【0096】一般式〔13−〕で示される化合物番号1
3−0001〜13−1200の化合物(式中のA、X3
およびX4は後記の表1〜表30に記載のA、X3およびX4
を意味し、本発明化合物〔13−枝番号〕として、具体
的な化合物が特定される。)
3−0001〜13−1200の化合物(式中のA、X3
およびX4は後記の表1〜表30に記載のA、X3およびX4
を意味し、本発明化合物〔13−枝番号〕として、具体
的な化合物が特定される。)
【化44】
【0097】一般式〔14−〕で示される化合物番号1
4−0001〜14−1200の化合物(式中のA、X3
およびX4は後記の表1〜表30に記載のA、X3およびX4
を意味し、本発明化合物〔14−枝番号〕として、具体
的な化合物が特定される。)
4−0001〜14−1200の化合物(式中のA、X3
およびX4は後記の表1〜表30に記載のA、X3およびX4
を意味し、本発明化合物〔14−枝番号〕として、具体
的な化合物が特定される。)
【化45】
【0098】一般式〔15−〕で示される化合物番号1
5−0001〜15−1200の化合物(式中のA、X3
およびX4は後記の表1〜表30に記載のA、X3およびX4
を意味し、本発明化合物〔15−枝番号〕として、具体
的な化合物が特定される。)
5−0001〜15−1200の化合物(式中のA、X3
およびX4は後記の表1〜表30に記載のA、X3およびX4
を意味し、本発明化合物〔15−枝番号〕として、具体
的な化合物が特定される。)
【化46】
【0099】一般式〔16−〕で示される化合物番号1
6−0001〜16−1200の化合物(式中のA、X3
およびX4は後記の表1〜表30に記載のA、X3およびX4
を意味し、本発明化合物〔16−枝番号〕として、具体
的な化合物が特定される。)
6−0001〜16−1200の化合物(式中のA、X3
およびX4は後記の表1〜表30に記載のA、X3およびX4
を意味し、本発明化合物〔16−枝番号〕として、具体
的な化合物が特定される。)
【化47】
【0100】一般式〔17−〕で示される化合物番号1
7−0001〜17−1200の化合物(式中のA、X3
およびX4は後記の表1〜表30に記載のA、X3およびX4
を意味し、本発明化合物〔17−枝番号〕として、具体
的な化合物が特定される。)
7−0001〜17−1200の化合物(式中のA、X3
およびX4は後記の表1〜表30に記載のA、X3およびX4
を意味し、本発明化合物〔17−枝番号〕として、具体
的な化合物が特定される。)
【化48】
【0101】一般式〔18−〕で示される化合物番号1
8−0001〜18−1200の化合物(式中のA、X3
およびX4は後記の表1〜表30に記載のA、X3およびX4
を意味し、本発明化合物〔18−枝番号〕として、具体
的な化合物が特定される。)
8−0001〜18−1200の化合物(式中のA、X3
およびX4は後記の表1〜表30に記載のA、X3およびX4
を意味し、本発明化合物〔18−枝番号〕として、具体
的な化合物が特定される。)
【化49】
【0102】一般式〔19−〕で示される化合物番号1
9−0001〜19−1200の化合物(式中のA、X3
およびX4は後記の表1〜表30に記載のA、X3およびX4
を意味し、本発明化合物〔19−枝番号〕として、具体
的な化合物が特定される。)
9−0001〜19−1200の化合物(式中のA、X3
およびX4は後記の表1〜表30に記載のA、X3およびX4
を意味し、本発明化合物〔19−枝番号〕として、具体
的な化合物が特定される。)
【化50】 一般式〔20−〕で示される化合物番号20−0001
〜20−1200の化合物(式中のA、X3およびX4は後
記の表1〜表30に記載のA、X3およびX4を意味し、本
発明化合物〔20−枝番号〕として、具体的な化合物が
特定される。)
〜20−1200の化合物(式中のA、X3およびX4は後
記の表1〜表30に記載のA、X3およびX4を意味し、本
発明化合物〔20−枝番号〕として、具体的な化合物が
特定される。)
【化51】
【0103】一般式〔21−〕で示される化合物番号2
1−0001〜21−1200の化合物(式中のA、X3
およびX4は後記の表1〜表30に記載のA、X3およびX4
を意味し、本発明化合物〔21−枝番号〕として、具体
的な化合物が特定される。)
1−0001〜21−1200の化合物(式中のA、X3
およびX4は後記の表1〜表30に記載のA、X3およびX4
を意味し、本発明化合物〔21−枝番号〕として、具体
的な化合物が特定される。)
【化52】
【0104】一般式〔22−〕で示される化合物番号2
2−0001〜22−1200の化合物(式中のA、X3
およびX4は後記の表1〜表30に記載のA、X3およびX4
を意味し、本発明化合物〔22−枝番号〕として、具体
的な化合物が特定される。)
2−0001〜22−1200の化合物(式中のA、X3
およびX4は後記の表1〜表30に記載のA、X3およびX4
を意味し、本発明化合物〔22−枝番号〕として、具体
的な化合物が特定される。)
【化53】
【0105】
【表1】 ─────────────────────────────────── 枝番号 X3 X4 A ─────────────────────────────────── 0001 H H OCH(CH3)CO2NH2 0002 H H OCH(CH3)CO2NHCH3 0003 H H OCH(CH3)CO2NHC2H5 0004 H H OCH(CH3)CO2NHCH2CH(CH3)2 0005 H H OCH(CH3)CO2NHC(CH3)3 0006 H H OCH(CH3)CO2NHCH2CH=CH2 0007 H H OCH(CH3)CO2NHCH2C≡CH 0008 H H OCH(CH3)CO2NHCH2C≡N 0009 H H OCH(CH3)CO2NHCOCH3 0010 H H OCH(CH3)CO2NHCOC2H5 0011 H H OCH(CH3)CO2NHCOC6H5 0012 H H OCH(CH3)CO2NHCOCH2C6H5 0013 H H OCH(CH3)CO2NHCO(c)C3H5 0014 H H OCH(CH3)CO2NHCO2CH3 0015 H H OCH(CH3)CO2NHCO2C2H5 0016 H H OCH(CH3)CO2NHCO2C6H5 0017 H H OCH(CH3)CO2NH(c)C3H5 0018 H H OCH(CH3)CO2NH(c)C5H9 0019 H H OCH(CH3)CO2NHC6H5 0020 H H OCH(CH3)CO2NHCH2C6H5 0021 H H OCH(CH3)CO2NHCH2CO2H 0022 H H OCH(CH3)CO2NHCH2CO2CH3 0023 H H OCH(CH3)CO2NHCH2CO2C2H5 0024 H H OCH(CH3)CO2NHCH2CO2CH2CH(CH3)2 0025 H H OCH(CH3)CO2NHCH(CH3)CO2CH3 0026 H H OCH(CH3)CO2NHCH(CH3)CO2C2H5 0027 H H OCH(CH3)CO2NHC(CH3)2CO2CH3 0028 H H OCH(CH3)CO2NHSO2CH3 0029 H H OCH(CH3)CO2NHSO2C6H5 0030 H H OCH(CH3)CO2NHSO2C6H4CH3(p) 0031 H H OCH(CH3)CO2N(CH3)2 0032 H H OCH(CH3)CO2N(CH3)CH2CH(CH3)2 0033 H H OCH(CH3)CO2N(CH3)CH2CH=CH2 0034 H H OCH(CH3)CO2N(CH3)CH2C≡CH 0035 H H OCH(CH3)CO2N(CH3)CH2C≡N 0036 H H OCH(CH3)CO2N(CH3)COCH3 0037 H H OCH(CH3)CO2N(CH3)COC2H5 0038 H H OCH(CH3)CO2N(CH3)COC(CH3)3 0039 H H OCH(CH3)CO2N(CH3)COC6H5 0040 H H OCH(CH3)CO2N(CH3)COCH2C6H5 ───────────────────────────────────
【0106】
【表2】 ─────────────────────────────────── 枝番号 X3 X4 A ─────────────────────────────────── 0041 H H OCH(CH3)CO2N(CH3)CO(c)C3H5 0042 H H OCH(CH3)CO2N(CH3)CO2CH3 0043 H H OCH(CH3)CO2N(CH3)CO2C2H5 0044 H H OCH(CH3)CO2N(CH3)(c)C3H5 0045 H H OCH(CH3)CO2N(CH3)(c)C5H9 0046 H H OCH(CH3)CO2N(CH3)C6H5 0047 H H OCH(CH3)CO2N(CH3)CH2C6H5 0048 H H OCH(CH3)CO2N(CH3)CH2CO2H 0049 H H OCH(CH3)CO2N(CH3)CH2CO2CH3 0050 H H OCH(CH3)CO2N(CH3)CH2CO2C2H5 0051 H H OCH(CH3)CO2N(CH3)CH(CH3)CO2CH3 0052 H H OCH(CH3)CO2N(CH3)CH(CH3)CO2C2H5 0053 H H OCH(CH3)CO2N(CH3)C(CH3)2CO2CH3 0054 H H OCH(CH3)CO2N(CH3)SO2CH3 0055 H H OCH(CH3)CO2N(CH3)SO2C6H5 0056 H H OCH(CH3)CO2N(CH3)SO2C6H4CH3(p) 0057 H H OCH(CH3)CO2N(C2H5)2 0058 H H OCH(CH3)CO2N(C2H5)CH2CH=CH2 0059 H H OCH(CH3)CO2N(C2H5)CH2C≡CH 0060 H H OCH(CH3)CO2N(C2H5)CH2C≡N 0061 H H OCH(CH3)CO2N(C2H5)COCH3 0062 H H OCH(CH3)CO2N(C2H5)COC2H5 0063 H H OCH(CH3)CO2N(C2H5)CO(c)C3H5 0064 H H OCH(CH3)CO2N(C2H5)CO2CH3 0065 H H OCH(CH3)CO2N(C2H5)CO2C2H5 0066 H H OCH(CH3)CO2N(C2H5)(c)C3H5 0067 H H OCH(CH3)CO2N(C2H5)CH2CO2H 0068 H H OCH(CH3)CO2N(C2H5)CH2CO2CH3 0069 H H OCH(CH3)CO2N(C2H5)CH2CO2C2H5 0070 H H OCH(CH3)CO2N(C2H5)SO2CH3 0071 H H OCH(CH3)CO2N(i-Bu) 2 0072 H H OCH(CH3)CO2N(i-Bu)COCH3 0073 H H OCH(CH3)CO2N(i-Bu)COC2H5 0074 H H OCH(CH3)CO2N(i-Bu)CO(c)C3H5 0075 H H OCH(CH3)CO2N(i-Bu)CO2CH3 0076 H H OCH(CH3)CO2N(i-Bu)(c)C3H5 0077 H H OCH(CH3)CO2N(i-Bu)C6H5 0078 H H OCH(CH3)CO2N(i-Bu)CH2C6H5 0079 H H OCH(CH3)CO2N(i-Bu)CH2CO2H 0080 H H OCH(CH3)CO2N(i-Bu)CH2CO2CH3 ───────────────────────────────────
【0107】
【表3】 ─────────────────────────────────── 枝番号 X3 X4 A ─────────────────────────────────── 0081 H H OCH(CH3)CO2N(i-Bu)CH2CO2C2H5 0082 H H OCH(CH3)CO2N(i-Bu)SO2CH3 0083 H H OCH(CH3)CO2N(C6H5)COCH3 0084 H H OCH(CH3)CO2N(C6H5)COC2H5 0085 H H OCH(CH3)CO2N(C6H5)CO(c)C3H5 0086 H H OCH(CH3)CO2N(C6H5)CO2CH3 0087 H H OCH(CH3)CO2N(C6H5)CO2C2H5 0088 H H OCH(CH3)CO2N(C6H5)(c)C3H5 0089 H H OCH(CH3)CO2N(C6H5)2 0090 H H OCH(CH3)CO2N(C6H5)CH2CO2H 0091 H H OCH(CH3)CO2N(C6H5)CH2CO2CH3 0092 H H OCH(CH3)CO2N(C6H5)CH2CO2C2H5 0093 H H OCH(CH3)CO2N(C6H5)CH2CO2i-Bu 0094 H H OCH(CH3)CO2N(CH2C6H5)COCH3 0095 H H OCH(CH3)CO2N(CH2C6H5)COC2H5 0096 H H OCH(CH3)CO2N(CH2C6H5)CO(c)C3H5 0097 H H OCH(CH3)CO2N(CH2C6H5)CO2CH3 0098 H H OCH(CH3)CO2N(CH2C6H5)CO2C2H5 0099 H H OCH(CH3)CO2N(CH2C6H5)(c)C3H5 0100 H H OCH(CH3)CO2N(CH2C6H5)CH2CO2H 0101 H H OCH(CH3)CO2N(CH2C6H5)CH2CO2CH3 0102 H H OCH(CH3)CO2N(CH2C6H5)CH2CO2C2H5 0103 H H OCH(CH3)CO2N(COCH3)CH2CH=CH2 0104 H H OCH(CH3)CO2N(COCH3)CH2C≡CH 0105 H H OCH(CH3)CO2N(COCH3)CH2C≡N 0106 H H OCH(CH3)CO2N(COCH3)2 0107 H H OCH(CH3)CO2N(COCH3)COC2H5 0108 H H OCH(CH3)CO2N(COCH3)CO(c)C3H5 0109 H H OCH(CH3)CO2N(COCH3)CO2CH3 0110 H H OCH(CH3)CO2N(COCH3)CO2C2H5 0111 H H OCH(CH3)CO2N(COCH3)(c)C3H5 0112 H H OCH(CH3)CO2N(COCH3)CH2CO2H 0113 H H OCH(CH3)CO2N(COCH3)CH2CO2CH3 0114 H H OCH(CH3)CO2N(COCH3)CH2CO2C2H5 0115 H H OCH(CH3)CO2N(COCH3)CH2CO2i-Bu 0116 H H OCH(CH3)CO2N(CH2CO2CH3)2 0117 H H OCH(CH3)CO2N{CH(CH3)CO2CH3}2 0118 H H OCH(CH3)CO2(NC4H8) 0119 H H OCH(CH3)CO2(NC5H10) 0120 H H OCH(CH3)CO2(NC6H12) ───────────────────────────────────
【0108】
【表4】 ─────────────────────────────────── 枝番号 X3 X4 A ─────────────────────────────────── 0121 H H OCH(CH3)CO2N=CH2 0122 H H OCH(CH3)CO2N=CHCH3 0123 H H OCH(CH3)CO2N=CHC2H5 0124 H H OCH(CH3)CO2N=CHCH(CH3)2 0125 H H OCH(CH3)CO2N=CHCH2CH(CH3)2 0126 H H OCH(CH3)CO2N=CHCH(CH3)C2H5 0127 H H OCH(CH3)CO2N=CHOCH3 0128 H H OCH(CH3)CO2N=CHOC2H5 0129 H H OCH(CH3)CO2N=CHCOCH3 0130 H H OCH(CH3)CO2N=CHCOC2H5 0131 H H OCH(CH3)CO2N=CHCOCH(CH3)2 0132 H H OCH(CH3)CO2N=CHCOC(CH3)3 0133 H H OCH(CH3)CO2N=CHCO(c)C3H5 0134 H H OCH(CH3)CO2N=CHCO2CH3 0135 H H OCH(CH3)CO2N=CHCO2C2H5 0136 H H OCH(CH3)CO2N=CH(c)C3H5 0137 H H OCH(CH3)CO2N=CHC6H5 0138 H H OCH(CH3)CO2N=CHCH2C6H5 0139 H H OCH(CH3)CO2N=CHCH2CO2H 0140 H H OCH(CH3)CO2N=CHCH2CO2CH3 0141 H H OCH(CH3)CO2N=CHCH2CO2C2H5 0142 H H OCH(CH3)CO2N=CHCH(CH3)CO2H 0143 H H OCH(CH3)CO2N=CHCH(CH3)CO2CH3 0144 H H OCH(CH3)CO2N=CHCH(CH3)CO2C2H5 0145 H H OCH(CH3)CO2N=CHSO2CH3 0146 H H OCH(CH3)CO2N=CHSO2C6H4CH3(p) 0147 H H OCH(CH3)CO2N=C(C≡N)CH3 0148 H H OCH(CH3)CO2N=C(C≡N)C2H5 0149 H H OCH(CH3)CO2N=C(C≡N)OCH3 0150 H H OCH(CH3)CO2N=C(C≡N)OC2H5 0151 H H OCH(CH3)CO2N=C(C≡N)COCH3 0152 H H OCH(CH3)CO2N=C(C≡N)COC2H5 0153 H H OCH(CH3)CO2N=C(C≡N)CO(c)C3H5 0154 H H OCH(CH3)CO2N=C(C≡N)CO2CH3 0155 H H OCH(CH3)CO2N=C(C≡N)CO2C2H5 0156 H H OCH(CH3)CO2N=C(C≡N)(c)C3H5 0157 H H OCH(CH3)CO2N=C(C≡N)C6H5 0158 H H OCH(CH3)CO2N=C(C≡N)CH2CO2CH3 0159 H H OCH(CH3)CO2N=C(C≡N)CH2CO2C2H5 0160 H H OCH(CH3)CO2N=C(C≡N)SO2CH3 ───────────────────────────────────
【0109】
【表5】 ─────────────────────────────────── 枝番号 X3 X4 A ─────────────────────────────────── 0161 H H OCH(CH3)CO2N=C(CH3)2 0162 H H OCH(CH3)CO2N=C(CH3)CH(CH3)2 0163 H H OCH(CH3)CO2N=C(CH3)CH2CH(CH3)2 0164 H H OCH(CH3)CO2N=C(CH3)OCH3 0165 H H OCH(CH3)CO2N=C(CH3)OC2H5 0166 H H OCH(CH3)CO2N=C(CH3)COCH3 0167 H H OCH(CH3)CO2N=C(CH3)COC2H5 0168 H H OCH(CH3)CO2N=C(CH3)CO(c)C3H5 0169 H H OCH(CH3)CO2N=C(CH3)CO2CH3 0170 H H OCH(CH3)CO2N=C(CH3)CO2C2H5 0171 H H OCH(CH3)CO2N=C(CH3)(c)C3H5 0172 H H OCH(CH3)CO2N=C(CH3)(c)C5H9 0173 H H OCH(CH3)CO2N=C(CH3)C6H5 0174 H H OCH(CH3)CO2N=C(CH3)CH2C6H5 0175 H H OCH(CH3)CO2N=C(CH3)CH2CO2H 0176 H H OCH(CH3)CO2N=C(CH3)CH2CO2CH3 0177 H H OCH(CH3)CO2N=C(CH3)CH2CO2C2H5 0178 H H OCH(CH3)CO2N=C(CH3)CH2CO2i-Bu 0179 H H OCH(CH3)CO2N=C(CH3)CH(CH3)CO2CH3 0180 H H OCH(CH3)CO2N=C(CH3)CH(CH3)CO2C2H5 0181 H H OCH(CH3)CO2N=C(CH3)SO2CH3 0182 H H OCH(CH3)CO2N=C(CH3)SO2C6H5 0183 H H OCH(CH3)CO2N=C(CH3)SO2C6H4CH3(p) 0184 H H OCH(CH3)CO2N=C(C2H5)2 0185 H H OCH(CH3)CO2N=C(C2H5)OCH3 0186 H H OCH(CH3)CO2N=C(C2H5)OC2H5 0187 H H OCH(CH3)CO2N=C(C2H5)COCH3 0188 H H OCH(CH3)CO2N=C(C2H5)COC2H5 0189 H H OCH(CH3)CO2N=C(C2H5)CO2CH3 0190 H H OCH(CH3)CO2N=C(C2H5)CO2C2H5 0191 H H OCH(CH3)CO2N=C(C2H5)CH2CO2H 0192 H H OCH(CH3)CO2N=C(C2H5)CH2CO2CH3 0193 H H OCH(CH3)CO2N=C(C2H5)CH2CO2C2H5 0194 H H OCH(CH3)CO2N=C(C2H5)SO2CH3 0195 H H OCH(CH3)CO2N=C(C6H5)OCH3 0196 H H OCH(CH3)CO2N=C(C6H5)OC2H5 0197 H H OCH(CH3)CO2N=C(C6H5)COCH3 0198 H H OCH(CH3)CO2N=C(C6H5)COC2H5 0199 H H OCH(CH3)CO2N=C(CH2C6H5)OCH3 0200 H H OCH(CH3)CO2N=C(CH2C6H5)OC2H5 ───────────────────────────────────
【0110】
【表6】 ─────────────────────────────────── 枝番号 X3 X4 A ─────────────────────────────────── 0201 H H OCH(CH3)CO2N=C(CH2C6H5)COCH3 0202 H H OCH(CH3)CO2N=C(CH2C6H5)COC2H5 0203 H H OCH(CH3)CO2N=C(COCH3)OCH3 0204 H H OCH(CH3)CO2N=C(COCH3)OC2H5 0205 H H OCH(CH3)CO2N=C(COCH3)COC2H5 0206 H H OCH(CH3)CO2N=C(COCH3)CO2CH3 0207 H H OCH(CH3)CO2N=C(COCH3)(c)C3H5 0208 H H OCH(CH3)CO2N=C(COCH3)CH2CO2CH3 0209 H H OCH(CH3)CO2N=C(CH2CO2CH3)2 0210 H H OCH(CH3)CO2N=C{CH(CH3)CO2CH3}2 0211 H H OCH(CH3)CO2N=(CC4H8) 0212 H H OCH(CH3)CO2N=(CC5H10) 0213 H H OCH(CH3)CO2N=(CC6H12) 0214 H H OCH2CO2NH2 0215 H H OCH2CO2NHCH3 0216 H H OCH2CO2NHC2H5 0217 H H OCH2CO2NHCH(CH3)2 0218 H H OCH2CO2NHCH2CH(CH3)2 0219 H H OCH2CO2NHCH(CH3)C2H5 0220 H H OCH2CO2NHC(CH3)3 0221 H H OCH2CO2NHCH2CH2Cl 0222 H H OCH2CO2NHCH2CH=CH2 0223 H H OCH2CO2NHCH2C≡CH 0224 H H OCH2CO2NHCH2C≡N 0225 H H OCH2CO2NHCOCH3 0226 H H OCH2CO2NHCOC2H5 0227 H H OCH2CO2NHCOCH(CH3)2 0228 H H OCH2CO2NHCOCH2CH(CH3)2 0229 H H OCH2CO2NHCOC(CH3)3 0230 H H OCH2CO2NHCOC6H5 0231 H H OCH2CO2NHCOCH2C6H5 0232 H H OCH2CO2NHCO(c)C3H5 0233 H H OCH2CO2NHCO2CH3 0234 H H OCH2CO2NHCO2C2H5 0235 H H OCH2CO2NHCO2C(CH3)3 0236 H H OCH2CO2NHCO2C6H5 0237 H H OCH2CO2NHCO2CH2C6H5 0238 H H OCH2CO2NH(c)C3H5 0239 H H OCH2CO2NH(c)C5H9 0240 H H OCH2CO2NHC6H5 ───────────────────────────────────
【0111】
【表7】 ─────────────────────────────────── 枝番号 X3 X4 A ─────────────────────────────────── 0241 H H OCH2CO2NHCH2C6H5 0242 H H OCH2CO2NHCH2CO2H 0243 H H OCH2CO2NHCH2CO2CH3 0244 H H OCH2CO2NHCH2CO2C2H5 0245 H H OCH2CO2NHCH2CO2CH(CH3)2 0246 H H OCH2CO2NHCH2CO2CH2CH(CH3)2 0247 H H OCH2CO2NHCH(CH3)CO2H 0248 H H OCH2CO2NHCH(CH3)CO2CH3 0249 H H OCH2CO2NHCH(CH3)CO2C2H5 0250 H H OCH2CO2NHCH(CH3)CO2CH2CH(CH3)2 0251 H H OCH2CO2NHC(CH3)2CO2H 0252 H H OCH2CO2NHC(CH3)2CO2CH3 0253 H H OCH2CO2NHSO2CH3 0254 H H OCH2CO2NHSO2C6H5 0255 H H OCH2CO2NHSO2C6H4CH3(p) 0256 H H OCH2CO2N(CH3)2 0257 H H OCH2CO2N(CH3)C2H5 0258 H H OCH2CO2N(CH3)CH(CH3)2 0259 H H OCH2CO2N(CH3)CH2CH(CH3)2 0260 H H OCH2CO2N(CH3)CH(CH3)C2H5 0261 H H OCH2CO2N(CH3)C(CH3)3 0262 H H OCH2CO2N(CH3)CH2CH2Cl 0263 H H OCH2CO2N(CH3)CH2CH2CH2Cl 0264 H H OCH2CO2N(CH3)CH2CH=CH2 0265 H H OCH2CO2N(CH3)CH2C≡CH 0266 H H OCH2CO2N(CH3)CH2C≡N 0267 H H OCH2CO2N(CH3)COCH3 0268 H H OCH2CO2N(CH3)COC2H5 0269 H H OCH2CO2N(CH3)COCH(CH3)2 0270 H H OCH2CO2N(CH3)COCH2CH(CH3)2 0271 H H OCH2CO2N(CH3)COCH(CH3)C2H5 0272 H H OCH2CO2N(CH3)COC(CH3)3 0273 H H OCH2CO2N(CH3)COC6H5 0274 H H OCH2CO2N(CH3)COCH2C6H5 0275 H H OCH2CO2N(CH3)CO(c)C3H5 0276 H H OCH2CO2N(CH3)CO2CH3 0277 H H OCH2CO2N(CH3)CO2C2H5 0278 H H OCH2CO2N(CH3)CO2C(CH3)3 0279 H H OCH2CO2N(CH3)CO2C6H5 0280 H H OCH2CO2N(CH3)CO2CH2C6H5 ───────────────────────────────────
【0112】
【表8】 ─────────────────────────────────── 枝番号 X3 X4 A ─────────────────────────────────── 0281 H H OCH2CO2N(CH3)(c)C3H5 0282 H H OCH2CO2N(CH3)(c)C5H9 0283 H H OCH2CO2N(CH3)C6H5 0284 H H OCH2CO2N(CH3)CH2C6H5 0285 H H OCH2CO2N(CH3)CH2CO2H 0286 H H OCH2CO2N(CH3)CH2CO2CH3 0287 H H OCH2CO2N(CH3)CH2CO2C2H5 0288 H H OCH2CO2N(CH3)CH2CO2CH(CH3)2 0289 H H OCH2CO2N(CH3)CH2CO2CH2CH(CH3)2 0290 H H OCH2CO2N(CH3)CH(CH3)CO2H 0291 H H OCH2CO2N(CH3)CH(CH3)CO2CH3 0292 H H OCH2CO2N(CH3)CH(CH3)CO2C2H5 0293 H H OCH2CO2N(CH3)CH(CH3)CO2i-Bu 0294 H H OCH2CO2N(CH3)C(CH3)2CO2H 0295 H H OCH2CO2N(CH3)C(CH3)2CO2CH3 0296 H H OCH2CO2N(CH3)SO2CH3 0297 H H OCH2CO2N(CH3)SO2C6H5 0298 H H OCH2CO2N(CH3)SO2C6H4CH3(p) 0299 H H OCH2CO2N(C2H5)2 0300 H H OCH2CO2N(C2H5)CH2CH=CH2 0301 H H OCH2CO2N(C2H5)CH2C≡CH 0302 H H OCH2CO2N(C2H5)CH2C≡N 0303 H H OCH2CO2N(C2H5)COCH3 0304 H H OCH2CO2N(C2H5)COC2H5 0305 H H OCH2CO2N(C2H5)CO(c)C3H5 0306 H H OCH2CO2N(C2H5)CO2CH3 0307 H H OCH2CO2N(C2H5)CO2C2H5 0308 H H OCH2CO2N(C2H5)(c)C3H5 0309 H H OCH2CO2N(C2H5)C6H5 0310 H H OCH2CO2N(C2H5)CH2C6H5 0311 H H OCH2CO2N(C2H5)CH2CO2H 0312 H H OCH2CO2N(C2H5)CH2CO2CH3 0313 H H OCH2CO2N(C2H5)CH2CO2C2H5 0314 H H OCH2CO2N(C2H5)CH(CH3)CO2H 0315 H H OCH2CO2N(C2H5)CH(CH3)CO2CH3 0316 H H OCH2CO2N(C2H5)CH(CH3)CO2C2H5 0317 H H OCH2CO2N(C2H5)SO2CH3 0318 H H OCH2CO2N(i-Bu) 2 0319 H H OCH2CO2N(i-Bu)COCH3 0320 H H OCH2CO2N(i-Bu)COC2H5 ───────────────────────────────────
【0113】
【表9】 ─────────────────────────────────── 枝番号 X3 X4 A ─────────────────────────────────── 0321 H H OCH2CO2N(i-Bu)CO2CH3 0322 H H OCH2CO2N(i-Bu)CO2C2H5 0323 H H OCH2CO2N(i-Bu)(c)C3H5 0324 H H OCH2CO2N(i-Bu)C6H5 0325 H H OCH2CO2N(i-Bu)CH2C6H5 0326 H H OCH2CO2N(i-Bu)CH2CO2H 0327 H H OCH2CO2N(i-Bu)CH2CO2CH3 0328 H H OCH2CO2N(i-Bu)CH2CO2C2H5 0329 H H OCH2CO2N(i-Bu)SO2CH3 0330 H H OCH2CO2N(C6H5)COCH3 0331 H H OCH2CO2N(C6H5)COC2H5 0332 H H OCH2CO2N(C6H5)CO(c)C3H5 0333 H H OCH2CO2N(C6H5)CO2CH3 0334 H H OCH2CO2N(C6H5)(c)C3H5 0335 H H OCH2CO2N(C6H5)2 0336 H H OCH2CO2N(C6H5)CH2CO2H 0337 H H OCH2CO2N(C6H5)CH2CO2CH3 0338 H H OCH2CO2N(C6H5)CH2CO2C2H5 0339 H H OCH2CO2N(CH2C6H5)COCH3 0340 H H OCH2CO2N(CH2C6H5)COC2H5 0341 H H OCH2CO2N(CH2C6H5)CO(c)C3H5 0342 H H OCH2CO2N(CH2C6H5)CO2CH3 0343 H H OCH2CO2N(CH2C6H5)CO2C2H5 0344 H H OCH2CO2N(CH2C6H5)(c)C3H5 0345 H H OCH2CO2N(CH2C6H5)2 0346 H H OCH2CO2N(CH2C6H5)CH2CO2H 0347 H H OCH2CO2N(CH2C6H5)CH2CO2CH3 0348 H H OCH2CO2N(CH2C6H5)CH2CO2C2H5 0349 H H OCH2CO2N(COCH3)2 0350 H H OCH2CO2N(COCH3)CO(c)C3H5 0351 H H OCH2CO2N(COCH3)CO2CH3 0352 H H OCH2CO2N(COCH3)CO2C2H5 0353 H H OCH2CO2N(COCH3)(c)C3H5 0354 H H OCH2CO2N(COCH3)CH2CO2H 0355 H H OCH2CO2N(COCH3)CH2CO2CH3 0356 H H OCH2CO2N(COCH3)CH2CO2C2H5 0357 H H OCH2CO2N(CH2CO2CH3)2 0358 H H OCH2CO2N{CH(CH3)CO2CH3}2 0359 H H OCH2CO2(NC4H8) 0360 H H OCH2CO2(NC5H10) ───────────────────────────────────
【0114】
【表10】 ─────────────────────────────────── 枝番号 X3 X4 A ─────────────────────────────────── 0361 H H OCH2CO2(NC6H12) 0362 H H OCH2CO2N=CH2 0363 H H OCH2CO2N=CHCH3 0364 H H OCH2CO2N=CHC2H5 0365 H H OCH2CO2N=CHCH(CH3)2 0366 H H OCH2CO2N=CHCH2CH(CH3)2 0367 H H OCH2CO2N=CHCH(CH3)C2H5 0368 H H OCH2CO2N=CHC(CH3)3 0369 H H OCH2CO2N=CHCH2Cl 0370 H H OCH2CO2N=CHCH2Br 0371 H H OCH2CO2N=CHCH=CH2 0372 H H OCH2CO2N=CHCH2CH=CH2 0373 H H OCH2CO2N=CHC≡N 0374 H H OCH2CO2N=CHOCH3 0375 H H OCH2CO2N=CHOC2H5 0376 H H OCH2CO2N=CHCOCH3 0377 H H OCH2CO2N=CHCOC2H5 0378 H H OCH2CO2N=CHCOCH(CH3)2 0379 H H OCH2CO2N=CHCOC(CH3)3 0380 H H OCH2CO2N=CHCOC6H5 0381 H H OCH2CO2N=CHCOCH2C6H5 0382 H H OCH2CO2N=CHCO(c)C3H5 0383 H H OCH2CO2N=CHCO(c)C6H11 0384 H H OCH2CO2N=CHCO2CH3 0385 H H OCH2CO2N=CHCO2C2H5 0386 H H OCH2CO2N=CHCO2C6H5 0387 H H OCH2CO2N=CHCO2CH2C6H5 0388 H H OCH2CO2N=CH(c)C3H5 0389 H H OCH2CO2N=CH(c)C5H9 0390 H H OCH2CO2N=CHC6H5 0391 H H OCH2CO2N=CHCH2C6H5 0392 H H OCH2CO2N=CHCH2CO2H 0393 H H OCH2CO2N=CHCH2CO2CH3 0394 H H OCH2CO2N=CHCH2CO2C2H5 0395 H H OCH2CO2N=CHCH2CO2CH2CH(CH3)2 0396 H H OCH2CO2N=CHCH(CH3)CO2H 0397 H H OCH2CO2N=CHCH(CH3)CO2CH3 0398 H H OCH2CO2N=CHCH(CH3)CO2C2H5 0399 H H OCH2CO2N=CHCH(CH3)CO2i-Bu 0400 H H OCH2CO2N=CHSO2CH3 ───────────────────────────────────
【0115】
【表11】 ─────────────────────────────────── 枝番号 X3 X4 A ─────────────────────────────────── 0401 H H OCH2CO2N=CHSO2C6H5 0402 H H OCH2CO2N=CHSO2C6H4CH3(p) 0403 H H OCH2CO2N=C(C≡N)CH3 0404 H H OCH2CO2N=C(C≡N)C2H5 0405 H H OCH2CO2N=C(C≡N)CH2CH(CH3)2 0406 H H OCH2CO2N=C(C≡N)OCH3 0407 H H OCH2CO2N=C(C≡N)OC2H5 0408 H H OCH2CO2N=C(C≡N)COCH3 0409 H H OCH2CO2N=C(C≡N)COC2H5 0410 H H OCH2CO2N=C(C≡N)CO(c)C3H5 0411 H H OCH2CO2N=C(C≡N)CO2CH3 0412 H H OCH2CO2N=C(C≡N)CO2C2H5 0413 H H OCH2CO2N=C(C≡N)(c)C3H5 0414 H H OCH2CO2N=C(C≡N)C6H5 0415 H H OCH2CO2N=C(C≡N)CH2C6H5 0416 H H OCH2CO2N=C(C≡N)CH2CO2H 0417 H H OCH2CO2N=C(C≡N)CH2CO2CH3 0418 H H OCH2CO2N=C(C≡N)CH2CO2C2H5 0419 H H OCH2CO2N=C(C≡N)SO2CH3 0420 H H OCH2CO2N=C(CH3)2 0421 H H OCH2CO2N=C(CH3)C2H5 0422 H H OCH2CO2N=C(CH3)CH(CH3)2 0423 H H OCH2CO2N=C(CH3)CH2CH(CH3)2 0424 H H OCH2CO2N=C(CH3)CH(CH3)C2H5 0425 H H OCH2CO2N=C(CH3)C(CH3)3 0426 H H OCH2CO2N=C(CH3)CH2Cl 0427 H H OCH2CO2N=C(CH3)CH2Br 0428 H H OCH2CO2N=C(CH3)CH=CH2 0429 H H OCH2CO2N=C(CH3)CH2CH=CH2 0430 H H OCH2CO2N=C(CH3)OCH(CH3)2 0431 H H OCH2CO2N=C(CH3)OCH3 0432 H H OCH2CO2N=C(CH3)OC2H5 0433 H H OCH2CO2N=C(CH3)COCH3 0434 H H OCH2CO2N=C(CH3)COC2H5 0435 H H OCH2CO2N=C(CH3)COCH(CH3)2 0436 H H OCH2CO2N=C(CH3)COCH2CH(CH3)2 0437 H H OCH2CO2N=C(CH3)COC(CH3)3 0438 H H OCH2CO2N=C(CH3)COC6H5 0439 H H OCH2CO2N=C(CH3)COCH2C6H5 0440 H H OCH2CO2N=C(CH3)CO(c)C3H5 ───────────────────────────────────
【0116】
【表12】 ─────────────────────────────────── 枝番号 X3 X4 A ─────────────────────────────────── 0441 H H OCH2CO2N=C(CH3)CO2CH3 0442 H H OCH2CO2N=C(CH3)CO2C2H5 0443 H H OCH2CO2N=C(CH3)CO2C6H5 0444 H H OCH2CO2N=C(CH3)(c)C3H5 0445 H H OCH2CO2N=C(CH3)(c)C5H9 0446 H H OCH2CO2N=C(CH3)C6H5 0447 H H OCH2CO2N=C(CH3)CH2C6H5 0448 H H OCH2CO2N=C(CH3)CH2CO2H 0449 H H OCH2CO2N=C(CH3)CH2CO2CH3 0450 H H OCH2CO2N=C(CH3)CH2CO2C2H5 0451 H H OCH2CO2N=C(CH3)CH2CO2i-Bu 0452 H H OCH2CO2N=C(CH3)CH(CH3)CO2H 0453 H H OCH2CO2N=C(CH3)CH(CH3)CO2CH3 0454 H H OCH2CO2N=C(CH3)CH(CH3)CO2C2H5 0455 H H OCH2CO2N=C(CH3)SO2CH3 0456 H H OCH2CO2N=C(CH3)SO2C6H5 0457 H H OCH2CO2N=C(CH3)SO2C6H4CH3(p) 0458 H H OCH2CO2N=C(C2H5)2 0459 H H OCH2CO2N=C(C2H5)OCH3 0460 H H OCH2CO2N=C(C2H5)OC2H5 0461 H H OCH2CO2N=C(C2H5)COCH3 0462 H H OCH2CO2N=C(C2H5)COC2H5 0463 H H OCH2CO2N=C(C2H5)CO(c)C3H5 0464 H H OCH2CO2N=C(C2H5)CO2CH3 0465 H H OCH2CO2N=C(C2H5)CO2C2H5 0466 H H OCH2CO2N=C(C2H5)(c)C3H5 0467 H H OCH2CO2N=C(C2H5)C6H5 0468 H H OCH2CO2N=C(C2H5)CH2C6H5 0469 H H OCH2CO2N=C(C2H5)CH2CO2H 0470 H H OCH2CO2N=C(C2H5)CH2CO2CH3 0471 H H OCH2CO2N=C(C2H5)CH2CO2C2H5 0472 H H OCH2CO2N=C(C2H5)CH2CO2i-Bu 0473 H H OCH2CO2N=C(C2H5)SO2CH3 0474 H H OCH2CO2N=C(C6H5)OC2H5 0475 H H OCH2CO2N=C(C6H5)COCH3 0476 H H OCH2CO2N=C(C6H5)COC2H5 0477 H H OCH2CO2N=C(C6H5)CO(c)C3H5 0478 H H OCH2CO2N=C(C6H5)CO2CH3 0479 H H OCH2CO2N=C(C6H5)CO2C2H5 0480 H H OCH2CO2N=C(C6H5)(c)C3H5 ───────────────────────────────────
【0117】
【表13】 ─────────────────────────────────── 枝番号 X3 X4 A ─────────────────────────────────── 0481 H H OCH2CO2N=C(C6H5)2 0482 H H OCH2CO2N=C(C6H5)CH2CO2H 0483 H H OCH2CO2N=C(C6H5)CH2CO2CH3 0484 H H OCH2CO2N=C(C6H5)CH2CO2C2H5 0485 H H OCH2CO2N=C(CH2C6H5)OCH3 0486 H H OCH2CO2N=C(CH2C6H5)OC2H5 0487 H H OCH2CO2N=C(CH2C6H5)COCH3 0488 H H OCH2CO2N=C(CH2C6H5)COC2H5 0489 H H OCH2CO2N=C(CH2C6H5)CO2CH3 0490 H H OCH2CO2N=C(CH2C6H5)CO2C2H5 0491 H H OCH2CO2N=C(CH2C6H5)2 0492 H H OCH2CO2N=C(CH2C6H5)CH2CO2H 0493 H H OCH2CO2N=C(CH2C6H5)CH2CO2CH3 0494 H H OCH2CO2N=C(CH2C6H5)CH2CO2C2H5 0495 H H OCH2CO2N=C(COCH3)OCH3 0496 H H OCH2CO2N=C(COCH3)OC2H5 0497 H H OCH2CO2N=C(COCH3)(c)C3H5 0498 H H OCH2CO2N=C(COCH3)CH2CO2H 0499 H H OCH2CO2N=C(COCH3)CH2CO2CH3 0500 H H OCH2CO2N=C(COCH3)CH2CO2C2H5 0501 H H OCH2CO2N=C(n-C3H7)2 0502 H H OCH2CO2N=C(CH2CO2CH3)2 0503 H H OCH2CO2N=C{CH(CH3)CO2CH3}2 0504 H H OCH2CO2N=(CC4H8) 0505 H H OCH2CO2N=(CC5H10) 0506 H H OCH2CO2N=(CC6H12) 0507 H H SCH(CH3)CO2NH2 0508 H H SCH(CH3)CO2NHCH3 0509 H H SCH(CH3)CO2NHC2H5 0510 H H SCH(CH3)CO2NHCH(CH3)2 0511 H H SCH(CH3)CO2NHCH2CH(CH3)2 0512 H H SCH(CH3)CO2NHCH2CH=CH2 0513 H H SCH(CH3)CO2NHCH2C≡CH 0514 H H SCH(CH3)CO2NHCH2C≡N 0515 H H SCH(CH3)CO2NHCOCH3 0516 H H SCH(CH3)CO2NHCOC2H5 0517 H H SCH(CH3)CO2NHCO(c)C3H5 0518 H H SCH(CH3)CO2NHCO2CH3 0519 H H SCH(CH3)CO2NHCO2C2H5 0520 H H SCH(CH3)CO2NH(c)C3H5 ───────────────────────────────────
【0118】
【表14】 ─────────────────────────────────── 枝番号 X3 X4 A ─────────────────────────────────── 0521 H H SCH(CH3)CO2NHCH2C6H5 0522 H H SCH(CH3)CO2NHCH2CO2H 0523 H H SCH(CH3)CO2NHCH2CO2CH3 0524 H H SCH(CH3)CO2NHCH2CO2C2H5 0525 H H SCH(CH3)CO2NHCH(CH3)CO2CH3 0526 H H SCH(CH3)CO2NHCH(CH3)CO2C2H5 0527 H H SCH(CH3)CO2NHSO2CH3 0528 H H SCH(CH3)CO2NHSO2C6H5 0529 H H SCH(CH3)CO2N(CH3)2 0530 H H SCH(CH3)CO2N(CH3)CH2CH(CH3)2 0531 H H SCH(CH3)CO2N(CH3)CH2CH=CH2 0532 H H SCH(CH3)CO2N(CH3)CH2C≡CH 0533 H H SCH(CH3)CO2N(CH3)CH2C≡N 0534 H H SCH(CH3)CO2N(CH3)COCH3 0535 H H SCH(CH3)CO2N(CH3)CO(c)C3H5 0536 H H SCH(CH3)CO2N(CH3)CO2CH3 0537 H H SCH(CH3)CO2N(CH3)(c)C3H5 0538 H H SCH(CH3)CO2N(CH3)CH2C6H5 0539 H H SCH(CH3)CO2N(CH3)CH2CO2H 0540 H H SCH(CH3)CO2N(CH3)CH2CO2CH3 0541 H H SCH(CH3)CO2N(CH3)CH(CH3)CO2CH3 0542 H H SCH(CH3)CO2N(CH3)SO2CH3 0543 H H SCH(CH3)CO2N(CH3)SO2C6H5 0544 H H SCH(CH3)CO2N(C2H5)2 0545 H H SCH(CH3)CO2N(C2H5)COCH3 0546 H H SCH(CH3)CO2N(C2H5)CO(c)C3H5 0547 H H SCH(CH3)CO2N(C2H5)CO2CH3 0548 H H SCH(CH3)CO2N(C2H5)(c)C3H5 0549 H H SCH(CH3)CO2N(C2H5)CH2C6H5 0550 H H SCH(CH3)CO2N(C2H5)CH2CO2H 0551 H H SCH(CH3)CO2N(C2H5)CH2CO2CH3 0552 H H SCH(CH3)CO2N(C2H5)SO2CH3 0553 H H SCH(CH3)CO2N(CH2CO2CH3)2 0554 H H SCH(CH3)CO2(NC4H8) 0555 H H SCH(CH3)CO2(NC5H10) 0556 H H SCH(CH3)CO2(NC6H12) 0557 H H SCH(CH3)CO2N=CH2 0558 H H SCH(CH3)CO2N=CHCH3 0559 H H SCH(CH3)CO2N=CHC2H5 0560 H H SCH(CH3)CO2N=CHCH2CH(CH3)2 ───────────────────────────────────
【0119】
【表15】 ─────────────────────────────────── 枝番号 X3 X4 A ─────────────────────────────────── 0561 H H SCH(CH3)CO2N=CHOCH3 0562 H H SCH(CH3)CO2N=CHOC2H5 0563 H H SCH(CH3)CO2N=CHCOCH3 0564 H H SCH(CH3)CO2N=CHCOC2H5 0565 H H SCH(CH3)CO2N=CHCO(c)C3H5 0566 H H SCH(CH3)CO2N=CHCO2CH3 0567 H H SCH(CH3)CO2N=CHCO2C2H5 0568 H H SCH(CH3)CO2N=CH(c)C3H5 0569 H H SCH(CH3)CO2N=CHCH2C6H5 0570 H H SCH(CH3)CO2N=CHCH2CO2H 0571 H H SCH(CH3)CO2N=CHCH2CO2CH3 0572 H H SCH(CH3)CO2N=CHCH2CO2C2H5 0573 H H SCH(CH3)CO2N=CHSO2CH3 0574 H H SCH(CH3)CO2N=CHSO2C6H5 0575 H H SCH(CH3)CO2N=C(C≡N)CH3 0576 H H SCH(CH3)CO2N=C(C≡N)C2H5 0577 H H SCH(CH3)CO2N=C(C≡N)OCH3 0578 H H SCH(CH3)CO2N=C(C≡N)OC2H5 0579 H H SCH(CH3)CO2N=C(C≡N)COCH3 0580 H H SCH(CH3)CO2N=C(C≡N)COC2H5 0581 H H SCH(CH3)CO2N=C(C≡N)CO2CH3 0582 H H SCH(CH3)CO2N=C(C≡N)CO2C2H5 0583 H H SCH(CH3)CO2N=C(C≡N)CH2CO2H 0584 H H SCH(CH3)CO2N=C(C≡N)CH2CO2CH3 0585 H H SCH(CH3)CO2N=C(C≡N)CH2CO2C2H5 0586 H H SCH(CH3)CO2N=C(CH3)2 0587 H H SCH(CH3)CO2N=C(CH3)CH2CH(CH3)2 0588 H H SCH(CH3)CO2N=C(CH3)CH2CH=CH2 0589 H H SCH(CH3)CO2N=C(CH3)OCH3 0590 H H SCH(CH3)CO2N=C(CH3)OC2H5 0591 H H SCH(CH3)CO2N=C(CH3)COCH3 0592 H H SCH(CH3)CO2N=C(CH3)COC2H5 0593 H H SCH(CH3)CO2N=C(CH3)CO(c)C3H5 0594 H H SCH(CH3)CO2N=C(CH3)CO2CH3 0595 H H SCH(CH3)CO2N=C(CH3)CO2C2H5 0596 H H SCH(CH3)CO2N=C(CH3)CH2C6H5 0597 H H SCH(CH3)CO2N=C(CH3)CH2CO2H 0598 H H SCH(CH3)CO2N=C(CH3)CH2CO2CH3 0599 H H SCH(CH3)CO2N=C(CH3)CH2CO2C2H5 0600 H H SCH(CH3)CO2N=C(CH3)SO2CH3 ───────────────────────────────────
【0120】
【表16】 ─────────────────────────────────── 枝番号 X3 X4 A ─────────────────────────────────── 0601 H H SCH(CH3)CO2N=C(CH3)SO2C6H5 0602 H H SCH(CH3)CO2N=C(C2H5)2 0603 H H SCH(CH3)CO2N=C(C2H5)OCH3 0604 H H SCH(CH3)CO2N=C(C2H5)OC2H5 0605 H H SCH(CH3)CO2N=C(C2H5)COCH3 0606 H H SCH(CH3)CO2N=C(C2H5)COC2H5 0607 H H SCH(CH3)CO2N=C(C2H5)CO2CH3 0608 H H SCH(CH3)CO2N=C(C2H5)CO2C2H5 0609 H H SCH(CH3)CO2N=C(C2H5)CH2CO2H 0610 H H SCH(CH3)CO2N=C(C2H5)CH2CO2CH3 0611 H H SCH(CH3)CO2N=C(C2H5)CH2CO2C2H5 0612 H H SCH(CH3)CO2N=C(C2H5)SO2CH3 0613 H H SCH(CH3)CO2N=C(CH2CO2CH3)2 0614 H H SCH(CH3)CO2N=C{CH(CH3)CO2CH3}2 0615 H H SCH(CH3)CO2N=(CC4H8) 0616 H H SCH(CH3)CO2N=(CC5H10) 0617 H H SCH(CH3)CO2N=(CC6H12) 0618 H H SCH2CO2NH2 0619 H H SCH2CO2NHCH3 0620 H H SCH2CO2NHC2H5 0621 H H SCH2CO2NHCH(CH3)2 0622 H H SCH2CO2NHCH2CH(CH3)2 0623 H H SCH2CO2NHCH2CH=CH2 0624 H H SCH2CO2NHCH2C≡CH 0625 H H SCH2CO2NHCH2C≡N 0626 H H SCH2CO2NHCOCH3 0627 H H SCH2CO2NHCOC2H5 0628 H H SCH2CO2NHCO(c)C3H5 0629 H H SCH2CO2NHCO2CH3 0630 H H SCH2CO2NHCO2C2H5 0631 H H SCH2CO2NH(c)C3H5 0632 H H SCH2CO2NHCH2C6H5 0633 H H SCH2CO2NHCH2CO2H 0634 H H SCH2CO2NHCH2CO2CH3 0635 H H SCH2CO2NHCH2CO2C2H5 0636 H H SCH2CO2NHCH(CH3)CO2CH3 0637 H H SCH2CO2NHCH(CH3)CO2C2H5 0638 H H SCH2CO2NHSO2CH3 0639 H H SCH2CO2NHSO2C6H5 0640 H H SCH2CO2N(CH3)2 ───────────────────────────────────
【0121】
【表17】 ─────────────────────────────────── 枝番号 X3 X4 A ─────────────────────────────────── 0641 H H SCH2CO2N(CH3)CH2CH(CH3)2 0642 H H SCH2CO2N(CH3)COCH3 0643 H H SCH2CO2N(CH3)CO(c)C3H5 0644 H H SCH2CO2N(CH3)CO2CH3 0645 H H SCH2CO2N(CH3)(c)C3H5 0646 H H SCH2CO2N(CH3)CH2C6H5 0647 H H SCH2CO2N(CH3)CH2CO2H 0648 H H SCH2CO2N(CH3)CH2CO2CH3 0649 H H SCH2CO2N(CH3)CH(CH3)CO2CH3 0650 H H SCH2CO2N(CH3)SO2CH3 0651 H H SCH2CO2N(CH3)SO2C6H5 0652 H H SCH2CO2N(C2H5)2 0653 H H SCH2CO2N(C2H5)CH2CH=CH2 0654 H H SCH2CO2N(C2H5)CH2C≡CH 0655 H H SCH2CO2N(C2H5)CH2C≡N 0656 H H SCH2CO2N(C2H5)COCH3 0657 H H SCH2CO2N(C2H5)CO(c)C3H5 0658 H H SCH2CO2N(C2H5)CO2CH3 0659 H H SCH2CO2N(C2H5)(c)C3H5 0660 H H SCH2CO2N(C2H5)CH2C6H5 0661 H H SCH2CO2N(C2H5)CH2CO2H 0662 H H SCH2CO2N(C2H5)CH2CO2CH3 0663 H H SCH2CO2N(C2H5)SO2CH3 0664 H H SCH2CO2N(CH2C6H5)2 0665 H H SCH2CO2N(CH2CO2CH3)2 0666 H H SCH2CO2(NC4H8) 0667 H H SCH2CO2(NC5H10) 0668 H H SCH2CO2(NC6H12) 0669 H H SCH2CO2N=CH2 0670 H H SCH2CO2N=CHCH3 0671 H H SCH2CO2N=CHC2H5 0672 H H SCH2CO2N=CHCH2CH(CH3)2 0673 H H SCH2CO2N=CHOCH3 0674 H H SCH2CO2N=CHOC2H5 0675 H H SCH2CO2N=CHCOCH3 0676 H H SCH2CO2N=CHCOC2H5 0677 H H SCH2CO2N=CHCO(c)C3H5 0678 H H SCH2CO2N=CHCO2CH3 0679 H H SCH2CO2N=CHCO2C2H5 0680 H H SCH2CO2N=CH(c)C3H5 ───────────────────────────────────
【0122】
【表18】 ─────────────────────────────────── 枝番号 X3 X4 A ─────────────────────────────────── 0681 H H SCH2CO2N=CHCH2C6H5 0682 H H SCH2CO2N=CHCH2CO2H 0683 H H SCH2CO2N=CHCH2CO2CH3 0684 H H SCH2CO2N=CHCH2CO2C2H5 0685 H H SCH2CO2N=CHCH(CH3)CO2CH3 0686 H H SCH2CO2N=CHCH(CH3)CO2C2H5 0687 H H SCH2CO2N=CHSO2CH3 0688 H H SCH2CO2N=CHSO2C6H5 0689 H H SCH2CO2N=C(C≡N)CH3 0690 H H SCH2CO2N=C(C≡N)C2H5 0691 H H SCH2CO2N=C(C≡N)OCH3 0692 H H SCH2CO2N=C(C≡N)OC2H5 0693 H H SCH2CO2N=C(C≡N)COCH3 0694 H H SCH2CO2N=C(C≡N)COC2H5 0695 H H SCH2CO2N=C(C≡N)CO2CH3 0696 H H SCH2CO2N=C(C≡N)CO2C2H5 0697 H H SCH2CO2N=C(C≡N)CH2C6H5 0698 H H SCH2CO2N=C(C≡N)CH2CO2CH3 0699 H H SCH2CO2N=C(C≡N)CH2CO2C2H5 0700 H H SCH2CO2N=C(C≡N)SO2CH3 0701 H H SCH2CO2N=C(CH3)2 0702 H H SCH2CO2N=C(CH3)CH2CH(CH3)2 0703 H H SCH2CO2N=C(CH3)CH2CH=CH2 0704 H H SCH2CO2N=C(CH3)OCH3 0705 H H SCH2CO2N=C(CH3)OC2H5 0706 H H SCH2CO2N=C(CH3)COCH3 0707 H H SCH2CO2N=C(CH3)COC2H5 0708 H H SCH2CO2N=C(CH3)CO(c)C3H5 0709 H H SCH2CO2N=C(CH3)CO2CH3 0710 H H SCH2CO2N=C(CH3)CO2C2H5 0711 H H SCH2CO2N=C(CH3)CH2C6H5 0712 H H SCH2CO2N=C(CH3)CH2CO2H 0713 H H SCH2CO2N=C(CH3)CH2CO2CH3 0714 H H SCH2CO2N=C(CH3)CH2CO2C2H5 0715 H H SCH2CO2N=C(CH3)CH(CH3)CO2CH3 0716 H H SCH2CO2N=C(CH3)CH(CH3)CO2C2H5 0717 H H SCH2CO2N=C(CH3)SO2CH3 0718 H H SCH2CO2N=C(CH3)SO2C6H5 0719 H H SCH2CO2N=C(C2H5)2 0720 H H SCH2CO2N=C(C2H5)CH2CH=CH2 ───────────────────────────────────
【0123】
【表19】 ─────────────────────────────────── 枝番号 X3 X4 A ─────────────────────────────────── 0721 H H SCH2CO2N=C(C2H5)OCH3 0722 H H SCH2CO2N=C(C2H5)OC2H5 0723 H H SCH2CO2N=C(C2H5)COCH3 0724 H H SCH2CO2N=C(C2H5)COC2H5 0725 H H SCH2CO2N=C(C2H5)CO2CH3 0726 H H SCH2CO2N=C(C2H5)CO2C2H5 0727 H H SCH2CO2N=C(C2H5)CH2CO2H 0728 H H SCH2CO2N=C(C2H5)CH2CO2CH3 0729 H H SCH2CO2N=C(C2H5)CH2CO2C2H5 0730 H H SCH2CO2N=C(C2H5)SO2CH3 0731 H H SCH2CO2N=C(CH2CO2CH3)2 0732 H H SCH2CO2N=C{CH(CH3)CO2CH3}2 0733 H H SCH2CO2N=(CC4H8) 0734 H H SCH2CO2N=(CC5H10) 0735 H H SCH2CO2N=(CC6H12) 0736 H H NHCH(CH3)CO2NH2 0737 H H NHCH(CH3)CO2NHCH3 0738 H H NHCH(CH3)CO2NHC2H5 0739 H H NHCH(CH3)CO2NHCH(CH3)2 0740 H H NHCH(CH3)CO2NHCH2CH(CH3)2 0741 H H NHCH(CH3)CO2NHCH2CH=CH2 0742 H H NHCH(CH3)CO2NHCH2C≡CH 0743 H H NHCH(CH3)CO2NHCH2C≡N 0744 H H NHCH(CH3)CO2NHCOCH3 0745 H H NHCH(CH3)CO2NHCOC2H5 0746 H H NHCH(CH3)CO2NHCO(c)C3H5 0747 H H NHCH(CH3)CO2NHCO2CH3 0748 H H NHCH(CH3)CO2NHCO2C2H5 0749 H H NHCH(CH3)CO2NH(c)C3H5 0750 H H NHCH(CH3)CO2NHCH2C6H5 0751 H H NHCH(CH3)CO2NHCH2CO2H 0752 H H NHCH(CH3)CO2NHCH2CO2CH3 0753 H H NHCH(CH3)CO2NHCH2CO2C2H5 0754 H H NHCH(CH3)CO2NHSO2CH3 0755 H H NHCH(CH3)CO2N(CH3)2 0756 H H NHCH(CH3)CO2N(CH3)CH2CH=CH2 0757 H H NHCH(CH3)CO2N(CH3)CH2C≡CH 0758 H H NHCH(CH3)CO2N(CH3)CH2C≡N 0759 H H NHCH(CH3)CO2N(CH3)COCH3 0760 H H NHCH(CH3)CO2N(CH3)CO(c)C3H5 ───────────────────────────────────
【0124】
【表20】 ─────────────────────────────────── 枝番号 X3 X4 A ─────────────────────────────────── 0761 H H NHCH(CH3)CO2N(CH3)CO2CH3 0762 H H NHCH(CH3)CO2N(CH3)(c)C3H5 0763 H H NHCH(CH3)CO2N(CH3)CH2C6H5 0764 H H NHCH(CH3)CO2N(CH3)CH2CO2H 0765 H H NHCH(CH3)CO2N(CH3)CH2CO2CH3 0766 H H NHCH(CH3)CO2N(CH3)CH(CH3)CO2CH3 0767 H H NHCH(CH3)CO2N(CH3)SO2CH3 0768 H H NHCH(CH3)CO2N(CH3)SO2C6H5 0769 H H NHCH(CH3)CO2N(C2H5)2 0770 H H NHCH(CH3)CO2N(C2H5)COCH3 0771 H H NHCH(CH3)CO2N(C2H5)CO(c)C3H5 0772 H H NHCH(CH3)CO2N(C2H5)CO2CH3 0773 H H NHCH(CH3)CO2N(C2H5)(c)C3H5 0774 H H NHCH(CH3)CO2N(C2H5)CH2C6H5 0775 H H NHCH(CH3)CO2N(C2H5)CH2CO2H 0776 H H NHCH(CH3)CO2N(C2H5)CH2CO2CH3 0777 H H NHCH(CH3)CO2N(C2H5)SO2CH3 0778 H H NHCH(CH3)CO2N(CH2C6H5)2 0779 H H NHCH(CH3)CO2N(CH2CO2CH3)2 0780 H H NHCH(CH3)CO2(NC4H8) 0781 H H NHCH(CH3)CO2(NC5H10) 0782 H H NHCH(CH3)CO2(NC6H12) 0783 H H NHCH(CH3)CO2N=CH2 0784 H H NHCH(CH3)CO2N=CHCH3 0785 H H NHCH(CH3)CO2N=CHC2H5 0786 H H NHCH(CH3)CO2N=CHCH2CH(CH3)2 0787 H H NHCH(CH3)CO2N=CHOCH3 0788 H H NHCH(CH3)CO2N=CHOC2H5 0789 H H NHCH(CH3)CO2N=CHCOCH3 0790 H H NHCH(CH3)CO2N=CHCOC2H5 0791 H H NHCH(CH3)CO2N=CHCO(c)C3H5 0792 H H NHCH(CH3)CO2N=CHCO2CH3 0793 H H NHCH(CH3)CO2N=CHCO2C2H5 0794 H H NHCH(CH3)CO2N=CH(c)C3H5 0795 H H NHCH(CH3)CO2N=CHCH2C6H5 0796 H H NHCH(CH3)CO2N=CHCH2CO2H 0797 H H NHCH(CH3)CO2N=CHCH2CO2CH3 0798 H H NHCH(CH3)CO2N=CHCH2CO2C2H5 0799 H H NHCH(CH3)CO2N=CHCH(CH3)CO2CH3 0800 H H NHCH(CH3)CO2N=CHCH(CH3)CO2C2H5 ───────────────────────────────────
【0125】
【表21】 ─────────────────────────────────── 枝番号 X3 X4 A ─────────────────────────────────── 0801 H H NHCH(CH3)CO2N=CHSO2CH3 0802 H H NHCH(CH3)CO2N=C(C≡N)CH3 0803 H H NHCH(CH3)CO2N=C(C≡N)C2H5 0804 H H NHCH(CH3)CO2N=C(C≡N)OCH3 0805 H H NHCH(CH3)CO2N=C(C≡N)OC2H5 0806 H H NHCH(CH3)CO2N=C(C≡N)COCH3 0807 H H NHCH(CH3)CO2N=C(C≡N)COC2H5 0808 H H NHCH(CH3)CO2N=C(C≡N)CO2CH3 0809 H H NHCH(CH3)CO2N=C(C≡N)CO2C2H5 0810 H H NHCH(CH3)CO2N=C(C≡N)CH2CO2H 0811 H H NHCH(CH3)CO2N=C(C≡N)CH2CO2CH3 0812 H H NHCH(CH3)CO2N=C(C≡N)CH2CO2C2H5 0813 H H NHCH(CH3)CO2N=C(CH3)2 0814 H H NHCH(CH3)CO2N=C(CH3)CH2CH(CH3)2 0815 H H NHCH(CH3)CO2N=C(CH3)CH2CH=CH2 0816 H H NHCH(CH3)CO2N=C(CH3)OCH3 0817 H H NHCH(CH3)CO2N=C(CH3)OC2H5 0818 H H NHCH(CH3)CO2N=C(CH3)COCH3 0819 H H NHCH(CH3)CO2N=C(CH3)COC2H5 0820 H H NHCH(CH3)CO2N=C(CH3)CO2CH3 0821 H H NHCH(CH3)CO2N=C(CH3)CO2C2H5 0822 H H NHCH(CH3)CO2N=C(CH3)CH2C6H5 0823 H H NHCH(CH3)CO2N=C(CH3)CH2CO2H 0824 H H NHCH(CH3)CO2N=C(CH3)CH2CO2CH3 0825 H H NHCH(CH3)CO2N=C(CH3)CH2CO2C2H5 0826 H H NHCH(CH3)CO2N=C(CH3)CH(CH3)CO2CH3 0827 H H NHCH(CH3)CO2N=C(CH3)CH(CH3)CO2C2H5 0828 H H NHCH(CH3)CO2N=C(CH3)SO2CH3 0829 H H NHCH(CH3)CO2N=C(CH3)SO2C6H5 0830 H H NHCH(CH3)CO2N=C(C2H5)2 0831 H H NHCH(CH3)CO2N=C(C2H5)OCH3 0832 H H NHCH(CH3)CO2N=C(C2H5)OC2H5 0833 H H NHCH(CH3)CO2N=C(C2H5)COCH3 0834 H H NHCH(CH3)CO2N=C(C2H5)COC2H5 0835 H H NHCH(CH3)CO2N=C(C2H5)CO2CH3 0836 H H NHCH(CH3)CO2N=C(C2H5)CO2C2H5 0837 H H NHCH(CH3)CO2N=C(C2H5)CH2CO2H 0838 H H NHCH(CH3)CO2N=C(C2H5)CH2CO2CH3 0839 H H NHCH(CH3)CO2N=C(C2H5)CH2CO2C2H5 0840 H H NHCH(CH3)CO2N=C(C2H5)SO2CH3 ───────────────────────────────────
【0126】
【表22】 ─────────────────────────────────── 枝番号 X3 X4 A ─────────────────────────────────── 0841 H H NHCH(CH3)CO2N=C(CH2CO2CH3)2 0842 H H NHCH(CH3)CO2N=C{CH(CH3)CO2CH3}2 0843 H H NHCH(CH3)CO2N=(CC4H8) 0844 H H NHCH(CH3)CO2N=(CC5H10) 0845 H H NHCH(CH3)CO2N=(CC6H12) 0846 H H NHCH2CO2NH2 0847 H H NHCH2CO2NHCH3 0848 H H NHCH2CO2NHC2H5 0849 H H NHCH2CO2NHCH(CH3)2 0850 H H NHCH2CO2NHCH2CH(CH3)2 0851 H H NHCH2CO2NHCH2CH=CH2 0852 H H NHCH2CO2NHCH2C≡CH 0853 H H NHCH2CO2NHCH2C≡N 0854 H H NHCH2CO2NHCOCH3 0855 H H NHCH2CO2NHCOC2H5 0856 H H NHCH2CO2NHCO(c)C3H5 0857 H H NHCH2CO2NHCO2CH3 0858 H H NHCH2CO2NHCO2C2H5 0859 H H NHCH2CO2NH(c)C3H5 0860 H H NHCH2CO2NHCH2C6H5 0861 H H NHCH2CO2NHCH2CO2H 0862 H H NHCH2CO2NHCH2CO2CH3 0863 H H NHCH2CO2NHCH2CO2C2H5 0864 H H NHCH2CO2NHCH(CH3)CO2H 0865 H H NHCH2CO2NHCH(CH3)CO2CH3 0866 H H NHCH2CO2NHCH(CH3)CO2C2H5 0867 H H NHCH2CO2NHSO2CH3 0868 H H NHCH2CO2N(CH3)2 0869 H H NHCH2CO2N(CH3)CH2CH(CH3)2 0870 H H NHCH2CO2N(CH3)CH2CH=CH2 0871 H H NHCH2CO2N(CH3)CH2C≡CH 0872 H H NHCH2CO2N(CH3)CH2C≡N 0873 H H NHCH2CO2N(CH3)COCH3 0874 H H NHCH2CO2N(CH3)COCH2C6H5 0875 H H NHCH2CO2N(CH3)CO(c)C3H5 0876 H H NHCH2CO2N(CH3)CO2CH3 0877 H H NHCH2CO2N(CH3)(c)C3H5 0878 H H NHCH2CO2N(CH3)CH2C6H5 0879 H H NHCH2CO2N(CH3)CH2CO2H 0880 H H NHCH2CO2N(CH3)CH2CO2CH3 ───────────────────────────────────
【0127】
【表23】 ─────────────────────────────────── 枝番号 X3 X4 A ─────────────────────────────────── 0881 H H NHCH2CO2N(CH3)CH(CH3)CO2CH3 0882 H H NHCH2CO2N(CH3)SO2CH3 0883 H H NHCH2CO2N(CH3)SO2C6H5 0884 H H NHCH2CO2N(C2H5)2 0885 H H NHCH2CO2N(C2H5)COCH3 0886 H H NHCH2CO2N(C2H5)CO(c)C3H5 0887 H H NHCH2CO2N(C2H5)CO2CH3 0888 H H NHCH2CO2N(C2H5)CO2C2H5 0889 H H NHCH2CO2N(C2H5)(c)C3H5 0890 H H NHCH2CO2N(C2H5)CH2CO2H 0891 H H NHCH2CO2N(C2H5)CH2CO2CH3 0892 H H NHCH2CO2N(C2H5)SO2CH3 0893 H H NHCH2CO2N(CH2C6H5)2 0894 H H NHCH2CO2N(CH2CO2CH3)2 0895 H H NHCH2CO2(NC4H8) 0896 H H NHCH2CO2(NC5H10) 0897 H H NHCH2CO2(NC6H12) 0898 H H NHCH2CO2N=CH2 0899 H H NHCH2CO2N=CHCH3 0900 H H NHCH2CO2N=CHC2H5 0901 H H NHCH2CO2N=CHCH2CH(CH3)2 0902 H H NHCH2CO2N=CHCH2CH=CH2 0903 H H NHCH2CO2N=CHC≡N 0904 H H NHCH2CO2N=CHOCH3 0905 H H NHCH2CO2N=CHOC2H5 0906 H H NHCH2CO2N=CHCOCH3 0907 H H NHCH2CO2N=CHCOC2H5 0908 H H NHCH2CO2N=CHCO(c)C3H5 0909 H H NHCH2CO2N=CHCO2CH3 0910 H H NHCH2CO2N=CHCO2C2H5 0911 H H NHCH2CO2N=CH(c)C3H5 0912 H H NHCH2CO2N=CHCH2C6H5 0913 H H NHCH2CO2N=CHCH2CO2H 0914 H H NHCH2CO2N=CHCH2CO2CH3 0915 H H NHCH2CO2N=CHCH2CO2C2H5 0916 H H NHCH2CO2N=CHCH(CH3)CO2CH3 0917 H H NHCH2CO2N=CHCH(CH3)CO2C2H5 0918 H H NHCH2CO2N=CHSO2CH3 0919 H H NHCH2CO2N=CHSO2C6H5 0920 H H NHCH2CO2N=C(C≡N)CH3 ───────────────────────────────────
【0128】
【表24】 ─────────────────────────────────── 枝番号 X3 X4 A ─────────────────────────────────── 0921 H H NHCH2CO2N=C(C≡N)C2H5 0922 H H NHCH2CO2N=C(C≡N)OCH3 0923 H H NHCH2CO2N=C(C≡N)OC2H5 0924 H H NHCH2CO2N=C(C≡N)COCH3 0925 H H NHCH2CO2N=C(C≡N)COC2H5 0926 H H NHCH2CO2N=C(C≡N)CO2CH3 0927 H H NHCH2CO2N=C(C≡N)CO2C2H5 0928 H H NHCH2CO2N=C(C≡N)CH2C6H5 0929 H H NHCH2CO2N=C(C≡N)CH2CO2H 0930 H H NHCH2CO2N=C(C≡N)CH2CO2CH3 0931 H H NHCH2CO2N=C(C≡N)CH2CO2C2H5 0932 H H NHCH2CO2N=C(CH3)2 0933 H H NHCH2CO2N=C(CH3)CH2CH(CH3)2 0934 H H NHCH2CO2N=C(CH3)CH2CH=CH2 0935 H H NHCH2CO2N=C(CH3)OCH3 0936 H H NHCH2CO2N=C(CH3)OC2H5 0937 H H NHCH2CO2N=C(CH3)COCH3 0938 H H NHCH2CO2N=C(CH3)COC2H5 0939 H H NHCH2CO2N=C(CH3)CO(c)C3H5 0940 H H NHCH2CO2N=C(CH3)CO2CH3 0941 H H NHCH2CO2N=C(CH3)CO2C2H5 0942 H H NHCH2CO2N=C(CH3)CH2C6H5 0943 H H NHCH2CO2N=C(CH3)CH2CO2H 0944 H H NHCH2CO2N=C(CH3)CH2CO2CH3 0945 H H NHCH2CO2N=C(CH3)CH2CO2C2H5 0946 H H NHCH2CO2N=C(CH3)CH(CH3)CO2CH3 0947 H H NHCH2CO2N=C(CH3)CH(CH3)CO2C2H5 0948 H H NHCH2CO2N=C(CH3)SO2CH3 0949 H H NHCH2CO2N=C(CH3)SO2C6H5 0950 H H NHCH2CO2N=C(C2H5)2 0951 H H NHCH2CO2N=C(C2H5)OCH3 0952 H H NHCH2CO2N=C(C2H5)OC2H5 0953 H H NHCH2CO2N=C(C2H5)COCH3 0954 H H NHCH2CO2N=C(C2H5)COC2H5 0955 H H NHCH2CO2N=C(C2H5)CO2CH3 0956 H H NHCH2CO2N=C(C2H5)CO2C2H5 0957 H H NHCH2CO2N=C(C2H5)CH2CO2H 0958 H H NHCH2CO2N=C(C2H5)CH2CO2CH3 0959 H H NHCH2CO2N=C(C2H5)CH2CO2C2H5 0960 H H NHCH2CO2N=C(CH2CO2CH3)2 ───────────────────────────────────
【0129】
【表25】 ─────────────────────────────────── 枝番号 X3 X4 A ─────────────────────────────────── 0961 H H NHCH2CO2N=C{CH(CH3)CO2CH3}2 0962 H H NHCH2CO2N=(CC4H8) 0963 H H NHCH2CO2N=(CC5H10) 0964 H H NHCH2CO2N=(CC6H12) 0965 H H N(CH3)CH(CH3)CO2NH2 0966 H H N(CH3)CH(CH3)CO2NHCH3 0967 H H N(CH3)CH(CH3)CO2NHC2H5 0968 H H N(CH3)CH(CH3)CO2NHCH2CH=CH2 0969 H H N(CH3)CH(CH3)CO2NHCH2C≡N 0970 H H N(CH3)CH(CH3)CO2NHCOCH3 0971 H H N(CH3)CH(CH3)CO2NHCO2CH3 0972 H H N(CH3)CH(CH3)CO2NH(c)C3H5 0973 H H N(CH3)CH(CH3)CO2NHCH2CO2H 0974 H H N(CH3)CH(CH3)CO2NHCH2CO2CH3 0975 H H N(CH3)CH(CH3)CO2NHCH(CH3)CO2CH3 0976 H H N(CH3)CH(CH3)CO2N(C2H5)2 0977 H H N(CH3)CH(CH3)CO2N(CH3)2 0978 H H N(CH3)CH(CH3)CO2N(CH3)CH2CH=CH2 0979 H H N(CH3)CH(CH3)CO2N(CH3)CH2C≡N 0980 H H N(CH3)CH(CH3)CO2N(CH3)COCH3 0981 H H N(CH3)CH(CH3)CO2N(CH3)CO2CH3 0982 H H N(CH3)CH(CH3)CO2N(CH3)(c)C3H5 0983 H H N(CH3)CH(CH3)CO2N(CH3)CH2CO2CH3 0984 H H N(CH3)CH(CH3)CO2(NC4H8) 0985 H H N(CH3)CH(CH3)CO2(NC5H10) 0986 H H N(CH3)CH(CH3)CO2N=CH2 0987 H H N(CH3)CH(CH3)CO2N=CHCH3 0988 H H N(CH3)CH(CH3)CO2N=CHC2H5 0989 H H N(CH3)CH(CH3)CO2N=CHOCH3 0990 H H N(CH3)CH(CH3)CO2N=CHCOCH3 0991 H H N(CH3)CH(CH3)CO2N=CHCO(c)C3H5 0992 H H N(CH3)CH(CH3)CO2N=CHCO2CH3 0993 H H N(CH3)CH(CH3)CO2N=CH(c)C3H5 0994 H H N(CH3)CH(CH3)CO2N=CHCH2CO2H 0995 H H N(CH3)CH(CH3)CO2N=CHCH2CO2CH3 0996 H H N(CH3)CH(CH3)CO2N=CHCH(CH3)CO2H 0997 H H N(CH3)CH(CH3)CO2N=CHCH(CH3)CO2CH3 0998 H H N(CH3)CH(CH3)CO2N=C(C≡N)CH3 0999 H H N(CH3)CH(CH3)CO2N=C(C≡N)C2H5 1000 H H N(CH3)CH(CH3)CO2N=C(C≡N)OCH3 ───────────────────────────────────
【0130】
【表26】 ─────────────────────────────────── 枝番号 X3 X4 A ─────────────────────────────────── 1001 H H N(CH3)CH(CH3)CO2N=C(CH3)2 1002 H H N(CH3)CH(CH3)CO2N=C(CH3)OCH3 1003 H H N(CH3)CH(CH3)CO2N=C(CH3)COCH3 1004 H H N(CH3)CH(CH3)CO2N=C(CH3)CO2CH3 1005 H H N(CH3)CH(CH3)CO2N=C(CH3)CH2CO2H 1006 H H N(CH3)CH(CH3)CO2N=C(CH3)CH2CO2CH3 1007 H H N(CH3)CH(CH3)CO2N=C(CH3)CH(CH3)CO2CH3 1008 H H N(CH3)CH(CH3)CO2N=C(C2H5)2 1009 H H N(CH3)CH(CH3)CO2N=(CC4H8) 1010 H H N(CH3)CH(CH3)CO2N=(CC5H10) 1011 H H N(CH3)CH(CH3)CO2N=(CC6H12) 1012 H H N(CH3)CH2CO2NH2 1013 H H N(CH3)CH2CO2NHCH3 1014 H H N(CH3)CH2CO2NHC2H5 1015 H H N(CH3)CH2CO2NHCH2CH=CH2 1016 H H N(CH3)CH2CO2NHCH2C≡N 1017 H H N(CH3)CH2CO2NHCOCH3 1018 H H N(CH3)CH2CO2NHCO2CH3 1019 H H N(CH3)CH2CO2NH(c)C3H5 1020 H H N(CH3)CH2CO2NHCH2CO2H 1021 H H N(CH3)CH2CO2NHCH2CO2CH3 1022 H H N(CH3)CH2CO2NHCH(CH3)CO2H 1023 H H N(CH3)CH2CO2NHCH(CH3)CO2CH3 1024 H H N(CH3)CH2CO2N(C2H5)2 1025 H H N(CH3)CH2CO2N(CH3)2 1026 H H N(CH3)CH2CO2N(CH3)COCH3 1027 H H N(CH3)CH2CO2N(CH3)CO2CH3 1028 H H N(CH3)CH2CO2N(CH3)(c)C3H5 1029 H H N(CH3)CH2CO2N(CH3)CH2CO2H 1030 H H N(CH3)CH2CO2N(CH3)CH2CO2CH3 1031 H H N(CH3)CH2CO2(NC4H8) 1032 H H N(CH3)CH2CO2(NC5H10) 1033 H H N(CH3)CH2CO2(NC6H12) 1034 H H N(CH3)CH2CO2N=CH2 1035 H H N(CH3)CH2CO2N=CHCH3 1036 H H N(CH3)CH2CO2N=CHC2H5 1037 H H N(CH3)CH2CO2N=CHOCH3 1038 H H N(CH3)CH2CO2N=CHCOCH3 1039 H H N(CH3)CH2CO2N=CHCO(c)C3H5 1040 H H N(CH3)CH2CO2N=CHCO2CH3 ───────────────────────────────────
【0131】
【表27】 ─────────────────────────────────── 枝番号 X3 X4 A ─────────────────────────────────── 1041 H H N(CH3)CH2CO2N=CH(c)C3H5 1042 H H N(CH3)CH2CO2N=CHCH2CO2H 1043 H H N(CH3)CH2CO2N=CHCH2CO2CH3 1044 H H N(CH3)CH2CO2N=CHCH(CH3)CO2H 1045 H H N(CH3)CH2CO2N=CHCH(CH3)CO2CH3 1046 H H N(CH3)CH2CO2N=C(C≡N)CH3 1047 H H N(CH3)CH2CO2N=C(C≡N)C2H5 1048 H H N(CH3)CH2CO2N=C(C≡N)OCH3 1049 H H N(CH3)CH2CO2N=C(CH3)2 1050 H H N(CH3)CH2CO2N=C(CH3)OCH3 1051 H H N(CH3)CH2CO2N=C(CH3)COCH3 1052 H H N(CH3)CH2CO2N=C(CH3)CO(c)C3H5 1053 H H N(CH3)CH2CO2N=C(CH3)CO2CH3 1054 H H N(CH3)CH2CO2N=C(CH3)CH2CO2H 1055 H H N(CH3)CH2CO2N=C(CH3)CH2CO2CH3 1056 H H N(CH3)CH2CO2N=C(CH3)CH(CH3)CO2CH3 1057 H H N(CH3)CH2CO2N=C(C2H5)2 1058 H H N(CH3)CH2CO2N=(CC4H8) 1059 H H N(CH3)CH2CO2N=(CC5H10) 1060 H H N(CH3)CH2CO2N=(CC6H12) 1061 H H CO2NH2 1062 H H CO2NHCH3 1063 H H CO2NHC2H5 1064 H H CO2NHCH2CH=CH2 1065 H H CO2NHCH2C≡N 1066 H H CO2NHCOCH3 1067 H H CO2NHCO2CH3 1068 H H CO2NH(c)C3H5 1069 H H CO2NHCH2CO2H 1070 H H CO2NHCH2CO2CH3 1071 H H CO2NHCH(CH3)CO2CH3 1072 H H CO2N(C2H5)2 1073 H H CO2N(CH3)2 1074 H H CO2N(CH3)CH2CH=CH2 1075 H H CO2N(CH3)CH2C≡N 1076 H H CO2N(CH3)COCH3 1077 H H CO2N(CH3)CO2CH3 1078 H H CO2N(CH3)(c)C3H5 1079 H H CO2N(CH3)CH2CO2H 1080 H H CO2N(CH3)CH2CO2CH3 ───────────────────────────────────
【0132】
【表28】 ─────────────────────────────────── 枝番号 X3 X4 A ─────────────────────────────────── 1081 H H CO2(NC4H8) 1082 H H CO2(NC5H10) 1083 H H CO2(NC6H12) 1084 H H CO2N=CH2 1085 H H CO2N=CHCH3 1086 H H CO2N=CHC2H5 1087 H H CO2N=CHOCH3 1088 H H CO2N=CHCOCH3 1089 H H CO2N=CHCO(c)C3H5 1090 H H CO2N=CHCO2CH3 1091 H H CO2N=CH(c)C3H5 1092 H H CO2N=CHCH2CO2H 1093 H H CO2N=CHCH2CO2CH3 1094 H H CO2N=CHCH(CH3)CO2H 1095 H H CO2N=CHCH(CH3)CO2CH3 1096 H H CO2N=C(C≡N)CH3 1097 H H CO2N=C(C≡N)C2H5 1098 H H CO2N=C(C≡N)OCH3 1099 H H CO2N=C(CH3)2 1100 H H CO2N=C(CH3)OCH3 1101 H H CO2N=C(CH3)COCH3 1102 H H CO2N=C(CH3)CO2CH3 1103 H H CO2N=C(CH3)CH2CO2H 1104 H H CO2N=C(CH3)CH2CO2CH3 1105 H H CO2N=C(CH3)CH(CH3)CO2CH3 1106 H H CO2N=C(C2H5)2 1107 H H CO2N=(CC4H8) 1108 H H CO2N=(CC5H10) 1109 H H CO2N=(CC6H12) 1110 H H CH2CO2NH2 1111 H H CH2CO2NHCH3 1112 H H CH2CO2NHC2H5 1113 H H CH2CO2NHCH2CH=CH2 1114 H H CH2CO2NHCH2C≡N 1115 H H CH2CO2NHCOCH3 1116 H H CH2CO2NHCO2CH3 1117 H H CH2CO2NH(c)C3H5 1118 H H CH2CO2NHCH2CO2H 1119 H H CH2CO2NHCH2CO2CH3 1120 H H CH2CO2NHCH(CH3)CO2CH3 ───────────────────────────────────
【0133】
【表29】 ─────────────────────────────────── 枝番号 X3 X4 A ─────────────────────────────────── 1121 H H CH2CO2N(C2H5)2 1122 H H CH2CO2N(CH3)2 1123 H H CH2CO2N(CH3)CH2CH=CH2 1124 H H CH2CO2N(CH3)CH2C≡N 1125 H H CH2CO2N(CH3)COCH3 1126 H H CH2CO2N(CH3)CO2CH3 1127 H H CH2CO2N(CH3)(c)C3H5 1128 H H CH2CO2N(CH3)CH2CO2H 1129 H H CH2CO2N(CH3)CH2CO2CH3 1130 H H CH2CO2(NC4H8) 1131 H H CH2CO2(NC5H10) 1132 H H CH2CO2(NC6H12) 1133 H H CH2CO2N=CH2 1134 H H CH2CO2N=CHCH3 1135 H H CH2CO2N=CHC2H5 1136 H H CH2CO2N=CHOCH3 1137 H H CH2CO2N=CHCOCH3 1138 H H CH2CO2N=CHCO(c)C3H5 1139 H H CH2CO2N=CHCO2CH3 1140 H H CH2CO2N=CH(c)C3H5 1141 H H CH2CO2N=CHCH2CO2H 1142 H H CH2CO2N=CHCH2CO2CH3 1143 H H CH2CO2N=CHCH(CH3)CO2H 1144 H H CH2CO2N=CHCH(CH3)CO2CH3 1145 H H CH2CO2N=C(C≡N)CH3 1146 H H CH2CO2N=C(C≡N)C2H5 1147 H H CH2CO2N=C(C≡N)OCH3 1148 H H CH2CO2N=C(CH3)2 1149 H H CH2CO2N=C(CH3)OCH3 1150 H H CH2CO2N=C(CH3)COCH3 1151 H H CH2CO2N=C(CH3)CO2CH3 1152 H H CH2CO2N=C(CH3)CH2CO2H 1153 H H CH2CO2N=C(CH3)CH2CO2CH3 1154 H H CH2CO2N=C(CH3)CH(CH3)CO2CH3 1155 H H CH2CO2N=C(C2H5)2 1156 H H CH2CO2N=(CC4H8) 1157 H H CH2CO2N=(CC5H10) 1158 H H CH2CO2N=(CC6H12) 1159 H H CH2CH2CO2NH2 1160 H H CH2CH2CO2NHCH3 ───────────────────────────────────
【0134】
【表30】 ─────────────────────────────────── 枝番号 X3 X4 A ─────────────────────────────────── 1161 H H CH2CH2CO2NHC2H5 1162 H H CH2CH2CO2NHCH2CH=CH2 1163 H H CH2CH2CO2NHCH2C≡N 1164 H H CH2CH2CO2NHCOCH3 1165 H H CH2CH2CO2NHCO2CH3 1166 H H CH2CH2CO2NH(c)C3H5 1167 H H CH2CH2CO2NHCH2CO2H 1168 H H CH2CH2CO2NHCH2CO2CH3 1169 H H CH2CH2CO2N(C2H5)2 1170 H H CH2CH2CO2N(CH3)2 1171 H H CH2CH2CO2N(CH3)CH2CH=CH2 1172 H H CH2CH2CO2N(CH3)CH2C≡N 1173 H H CH2CH2CO2N(CH3)COCH3 1174 H H CH2CH2CO2N(CH3)CO2CH3 1175 H H CH2CH2CO2N(CH3)(c)C3H5 1176 H H CH2CH2CO2N(CH3)CH2CO2H 1177 H H CH2CH2CO2N(CH3)CH2CO2CH3 1178 H H CH2CH2CO2(NC4H8) 1179 H H CH2CH2CO2(NC5H10) 1180 H H CH2CH2CO2N=CH2 1181 H H CH2CH2CO2N=CHCH3 1182 H H CH2CH2CO2N=CHC2H5 1183 H H CH2CH2CO2N=CHOCH3 1184 H H CH2CH2CO2N=CHCOCH3 1185 H H CH2CH2CO2N=CHCO2CH3 1186 H H CH2CH2CO2N=CH(c)C3H5 1187 H H CH2CH2CO2N=CHCH2CO2H 1188 H H CH2CH2CO2N=CHCH2CO2CH3 1189 H H CH2CH2CO2N=C(C≡N)CH3 1190 H H CH2CH2CO2N=C(CH3)2 1191 H H CH2CH2CO2N=C(CH3)OCH3 1192 H H CH2CH2CO2N=C(CH3)COCH3 1193 H H CH2CH2CO2N=C(CH3)CO2CH3 1194 H H CH2CH2CO2N=C(CH3)(c)C3H5 1195 H H CH2CH2CO2N=C(C2H5)2 1196 H H CH2CH2CO2N=C(CH3)CH2CO2CH3 1197 H H CH2CH2CO2N=(CC4H8) 1198 H H CH2CH2CO2N=(CC5H10) 1199 H H CH2CH2CO2N=C(C2H5)COCH3 1200 H H CH2CH2CO2N=C(C2H5)CO2CH3 ───────────────────────────────────
【0135】一般式〔1−〕で示される化合物番号1−
1201〜1−1611の化合物(式中のA、X3およびX
4は後記の表31〜表41に記載のA、X3およびX4を意味
する。)
1201〜1−1611の化合物(式中のA、X3およびX
4は後記の表31〜表41に記載のA、X3およびX4を意味
する。)
【化54】 ───────────────────────────────────
【0136】
【表31】 ─────────────────────────────────── 化合物番号 X3 X4 A ─────────────────────────────────── 1−1201 3-CH3 H OCH(CH3)CO2NH2 1−1202 3-CH3 H OCH(CH3)CO2NHCH3 1−1203 3-CH3 H OCH(CH3)CO2NHC2H5 1−1204 3-CH3 H OCH(CH3)CO2NHCH2CH=CH2 1−1205 3-CH3 H OCH(CH3)CO2NHCH2C≡N 1−1206 3-CH3 H OCH(CH3)CO2NHCOCH3 1−1207 3-CH3 H OCH(CH3)CO2NHCO2CH3 1−1208 3-CH3 H OCH(CH3)CO2NH(c)C3H5 1−1209 3-CH3 H OCH(CH3)CO2NHCH2CO2H 1−1210 3-CH3 H OCH(CH3)CO2NHCH2CO2CH3 1−1211 3-CH3 H OCH(CH3)CO2N(C2H5)2 1−1212 3-CH3 H OCH(CH3)CO2N(CH3)2 1−1213 3-CH3 H OCH(CH3)CO2N(CH3)CH2CH=CH2 1−1214 3-CH3 H OCH(CH3)CO2N(CH3)CH2C≡N 1−1215 3-CH3 H OCH(CH3)CO2N(CH3)COCH3 1−1216 3-CH3 H OCH(CH3)CO2N(CH3)CO2CH3 1−1217 3-CH3 H OCH(CH3)CO2N(CH3)CH2CO2CH3 1−1218 3-CH3 H OCH(CH3)CO2(NC4H8) 1−1219 3-CH3 H OCH(CH3)CO2(NC5H10) 1−1220 3-CH3 H OCH(CH3)CO2N=CH2 1−1221 3-CH3 H OCH(CH3)CO2N=CHCH3 1−1222 3-CH3 H OCH(CH3)CO2N=CHC2H5 1−1223 3-CH3 H OCH(CH3)CO2N=CHOCH3 1−1224 3-CH3 H OCH(CH3)CO2N=CHCOCH3 1−1225 3-CH3 H OCH(CH3)CO2N=CHCO2CH3 1−1226 3-CH3 H OCH(CH3)CO2N=CH(c)C3H5 1−1227 3-CH3 H OCH(CH3)CO2N=CHCH2CO2H 1−1228 3-CH3 H OCH(CH3)CO2N=CHCH2CO2CH3 1−1229 3-CH3 H OCH(CH3)CO2N=C(C≡N)CH3 1−1230 3-CH3 H OCH(CH3)CO2N=C(CH3)2 1−1231 3-CH3 H OCH(CH3)CO2N=C(CH3)OCH3 1−1232 3-CH3 H OCH(CH3)CO2N=C(CH3)COCH3 1−1233 3-CH3 H OCH(CH3)CO2N=C(CH3)CO2CH3 1−1234 3-CH3 H OCH(CH3)CO2N=C(CH3)(c)C3H5 1−1235 3-CH3 H OCH(CH3)CO2N=C(C2H5)2 1−1236 3-CH3 H OCH(CH3)CO2N=C(CH3)CH2CO2H 1−1237 3-CH3 H OCH(CH3)CO2N=C(CH3)CH2CO2CH3 1−1238 3-CH3 H OCH(CH3)CO2N=(CC4H8) 1−1239 3-CH3 H OCH(CH3)CO2N=(CC5H10) 1−1240 3-CH3 H OCH2CO2NH2 ───────────────────────────────────
【0137】
【表32】 ─────────────────────────────────── 化合物番号 X3 X4 A ─────────────────────────────────── 1−1241 3-CH3 H OCH2CO2NHCH3 1−1242 3-CH3 H OCH2CO2NHC2H5 1−1243 3-CH3 H OCH2CO2NHCH2CH=CH2 1−1244 3-CH3 H OCH2CO2NHCH2C≡N 1−1245 3-CH3 H OCH2CO2NHCOCH3 1−1246 3-CH3 H OCH2CO2NHCO2CH3 1−1247 3-CH3 H OCH2CO2NHCH2CO2H 1−1248 3-CH3 H OCH2CO2NHCH2CO2CH3 1−1249 3-CH3 H OCH2CO2N(CH3)2 1−1250 3-CH3 H OCH2CO2N(CH3)CH2CO2CH3 1−1251 3-CH3 H OCH2CO2(NC4H8) 1−1252 3-CH3 H OCH2CO2(NC5H10) 1−1253 3-CH3 H OCH2CO2N=CH2 1−1254 3-CH3 H OCH2CO2N=CHCH3 1−1255 3-CH3 H OCH2CO2N=CHC2H5 1−1256 3-CH3 H OCH2CO2N=CHOCH3 1−1257 3-CH3 H OCH2CO2N=CHCOCH3 1−1258 3-CH3 H OCH2CO2N=CHCO2CH3 1−1259 3-CH3 H OCH2CO2N=CHCH2CO2CH3 1−1260 3-CH3 H OCH2CO2N=C(C≡N)CH3 1−1261 3-CH3 H OCH2CO2N=C(CH3)2 1−1262 3-CH3 H OCH2CO2N=C(CH3)OCH3 1−1263 3-CH3 H OCH2CO2N=C(CH3)COCH3 1−1264 3-CH3 H OCH2CO2N=C(CH3)CO2CH3 1−1265 3-CH3 H OCH2CO2N=C(C2H5)2 1−1266 3-CH3 H OCH2CO2N=C(CH3)CH2CO2CH3 1−1267 3-CH3 H OCH2CO2N=(CC4H8) 1−1268 3-CH3 H OCH2CO2N=(CC5H10) 1−1269 2-CH3 H OCH(CH3)CO2NH2 1−1270 2-CH3 H OCH(CH3)CO2NHCH3 1−1271 2-CH3 H OCH(CH3)CO2NHC2H5 1−1272 2-CH3 H OCH(CH3)CO2NHCH2CH=CH2 1−1273 2-CH3 H OCH(CH3)CO2NHCH2C≡N 1−1274 2-CH3 H OCH(CH3)CO2NHCOCH3 1−1275 2-CH3 H OCH(CH3)CO2NHCO2CH3 1−1276 2-CH3 H OCH(CH3)CO2NH(c)C3H5 1−1277 2-CH3 H OCH(CH3)CO2NHCH2CO2H 1−1278 2-CH3 H OCH(CH3)CO2NHCH2CO2CH3 1−1279 2-CH3 H OCH(CH3)CO2N(C2H5)2 1−1280 2-CH3 H OCH(CH3)CO2N(CH3)2 ───────────────────────────────────
【0138】
【表33】 ─────────────────────────────────── 化合物番号 X3 X4 A ─────────────────────────────────── 1−1281 2-CH3 H OCH(CH3)CO2N(CH3)CH2CH=CH2 1−1282 2-CH3 H OCH(CH3)CO2N(CH3)CH2C≡N 1−1283 2-CH3 H OCH(CH3)CO2N(CH3)COCH3 1−1284 2-CH3 H OCH(CH3)CO2N(CH3)CO2CH3 1−1285 2-CH3 H OCH(CH3)CO2N(CH3)CH2CO2CH3 1−1286 2-CH3 H OCH(CH3)CO2(NC4H8) 1−1287 2-CH3 H OCH(CH3)CO2(NC5H10) 1−1288 2-CH3 H OCH(CH3)CO2N=CH2 1−1289 2-CH3 H OCH(CH3)CO2N=CHCH3 1−1290 2-CH3 H OCH(CH3)CO2N=CHC2H5 1−1291 2-CH3 H OCH(CH3)CO2N=CHOCH3 1−1292 2-CH3 H OCH(CH3)CO2N=CHCOCH3 1−1293 2-CH3 H OCH(CH3)CO2N=CHCO2CH3 1−1294 2-CH3 H OCH(CH3)CO2N=CH(c)C3H5 1−1295 2-CH3 H OCH(CH3)CO2N=CHCH2CO2H 1−1296 2-CH3 H OCH(CH3)CO2N=CHCH2CO2CH3 1−1297 2-CH3 H OCH(CH3)CO2N=C(C≡N)CH3 1−1298 2-CH3 H OCH(CH3)CO2N=C(CH3)2 1−1299 2-CH3 H OCH(CH3)CO2N=C(CH3)OCH3 1−1300 2-CH3 H OCH(CH3)CO2N=C(CH3)COCH3 1−1301 2-CH3 H OCH(CH3)CO2N=C(CH3)CO2CH3 1−1302 2-CH3 H OCH(CH3)CO2N=C(CH3)(c)C3H5 1−1303 2-CH3 H OCH(CH3)CO2N=C(C2H5)2 1−1304 2-CH3 H OCH(CH3)CO2N=C(CH3)CH2CO2CH3 1−1305 2-CH3 H OCH(CH3)CO2N=(CC4H8) 1−1306 2-CH3 H OCH(CH3)CO2N=(CC5H10) 1−1307 2-CH3 H OCH2CO2NH2 1−1308 2-CH3 H OCH2CO2NHCH3 1−1309 2-CH3 H OCH2CO2NHC2H5 1−1310 2-CH3 H OCH2CO2NHCH2CH=CH2 1−1311 2-CH3 H OCH2CO2NHCH2C≡N 1−1312 2-CH3 H OCH2CO2NHCOCH3 1−1313 2-CH3 H OCH2CO2NHCO2CH3 1−1314 2-CH3 H OCH2CO2NHCH2CO2H 1−1315 2-CH3 H OCH2CO2NHCH2CO2CH3 1−1316 2-CH3 H OCH2CO2N(CH3)2 1−1317 2-CH3 H OCH2CO2N(CH3)CH2CO2CH3 1−1318 2-CH3 H OCH2CO2(NC4H8) 1−1319 2-CH3 H OCH2CO2(NC5H10) 1−1320 2-CH3 H OCH2CO2N=CH2 ───────────────────────────────────
【0139】
【表34】 ─────────────────────────────────── 化合物番号 X3 X4 A ─────────────────────────────────── 1−1321 2-CH3 H OCH2CO2N=CHCH3 1−1322 2-CH3 H OCH2CO2N=CHC2H5 1−1323 2-CH3 H OCH2CO2N=CHOCH3 1−1324 2-CH3 H OCH2CO2N=CHCOCH3 1−1325 2-CH3 H OCH2CO2N=CHCO2CH3 1−1326 2-CH3 H OCH2CO2N=CHCH2CO2CH3 1−1327 2-CH3 H OCH2CO2N=C(C≡N)CH3 1−1328 2-CH3 H OCH2CO2N=C(CH3)2 1−1329 2-CH3 H OCH2CO2N=C(CH3)OCH3 1−1330 2-CH3 H OCH2CO2N=C(CH3)COCH3 1−1331 2-CH3 H OCH2CO2N=C(CH3)CO2CH3 1−1332 2-CH3 H OCH2CO2N=C(C2H5)2 1−1333 2-CH3 H OCH2CO2N=C(CH3)CH2CO2CH3 1−1334 2-CH3 H OCH2CO2N=(CC4H8) 1−1335 2-CH3 H OCH2CO2N=(CC5H10) 1−1336 3-OCH3 H OCH(CH3)CO2NH2 1−1337 3-OCH3 H OCH(CH3)CO2NHCH3 1−1338 3-OCH3 H OCH(CH3)CO2NHC2H5 1−1339 3-OCH3 H OCH(CH3)CO2NHCH2CH=CH2 1−1340 3-OCH3 H OCH(CH3)CO2NHCH2C≡N 1−1341 3-OCH3 H OCH(CH3)CO2NHCOCH3 1−1342 3-OCH3 H OCH(CH3)CO2NHCO2CH3 1−1343 3-OCH3 H OCH(CH3)CO2NH(c)C3H5 1−1344 3-OCH3 H OCH(CH3)CO2NHCH2CO2H 1−1345 3-OCH3 H OCH(CH3)CO2NHCH2CO2CH3 1−1346 3-OCH3 H OCH(CH3)CO2N(C2H5)2 1−1347 3-OCH3 H OCH(CH3)CO2N(CH3)2 1−1348 3-OCH3 H OCH(CH3)CO2N(CH3)CH2CH=CH2 1−1349 3-OCH3 H OCH(CH3)CO2N(CH3)CH2C≡N 1−1350 3-OCH3 H OCH(CH3)CO2N(CH3)COCH3 1−1351 3-OCH3 H OCH(CH3)CO2N(CH3)CO2CH3 1−1352 3-OCH3 H OCH(CH3)CO2N(CH3)CH2CO2CH3 1−1353 3-OCH3 H OCH(CH3)CO2(NC4H8) 1−1354 3-OCH3 H OCH(CH3)CO2(NC5H10) 1−1355 3-OCH3 H OCH(CH3)CO2N=CH2 1−1356 3-OCH3 H OCH(CH3)CO2N=CHCH3 1−1357 3-OCH3 H OCH(CH3)CO2N=CHC2H5 1−1358 3-OCH3 H OCH(CH3)CO2N=CHOCH3 1−1359 3-OCH3 H OCH(CH3)CO2N=CHCOCH3 1−1360 3-OCH3 H OCH(CH3)CO2N=CHCO2CH3 ───────────────────────────────────
【0140】
【表35】 ─────────────────────────────────── 化合物番号 X3 X4 A ─────────────────────────────────── 1−1361 3-OCH3 H OCH(CH3)CO2N=CH(c)C3H5 1−1362 3-OCH3 H OCH(CH3)CO2N=CHCH2CO2H 1−1363 3-OCH3 H OCH(CH3)CO2N=CHCH2CO2CH3 1−1364 3-OCH3 H OCH(CH3)CO2N=C(C≡N)CH3 1−1365 3-OCH3 H OCH(CH3)CO2N=C(CH3)2 1−1366 3-OCH3 H OCH(CH3)CO2N=C(CH3)OCH3 1−1367 3-OCH3 H OCH(CH3)CO2N=C(CH3)COCH3 1−1368 3-OCH3 H OCH(CH3)CO2N=C(CH3)CO2CH3 1−1369 3-OCH3 H OCH(CH3)CO2N=C(CH3)(c)C3H5 1−1370 3-OCH3 H OCH(CH3)CO2N=C(C2H5)2 1−1371 3-OCH3 H OCH(CH3)CO2N=C(CH3)CH2CO2CH3 1−1372 3-OCH3 H OCH(CH3)CO2N=(CC4H8) 1−1373 3-OCH3 H OCH(CH3)CO2N=(CC5H10) 1−1374 3-OCH3 H OCH2CO2NH2 1−1375 3-OCH3 H OCH2CO2NHCH3 1−1376 3-OCH3 H OCH2CO2NHC2H5 1−1377 3-OCH3 H OCH2CO2NHCH2CH=CH2 1−1378 3-OCH3 H OCH2CO2NHCH2C≡N 1−1379 3-OCH3 H OCH2CO2NHCOCH3 1−1380 3-OCH3 H OCH2CO2NHCO2CH3 1−1381 3-OCH3 H OCH2CO2NHCH2CO2H 1−1382 3-OCH3 H OCH2CO2NHCH2CO2CH3 1−1383 3-OCH3 H OCH2CO2N(CH3)2 1−1384 3-OCH3 H OCH2CO2N(CH3)CH2CO2CH3 1−1385 3-OCH3 H OCH2CO2(NC4H8) 1−1386 3-OCH3 H OCH2CO2(NC5H10) 1−1387 3-OCH3 H OCH2CO2N=CH2 1−1388 3-OCH3 H OCH2CO2N=CHCH3 1−1389 3-OCH3 H OCH2CO2N=CHC2H5 1−1390 3-OCH3 H OCH2CO2N=CHOCH3 1−1391 3-OCH3 H OCH2CO2N=CHCOCH3 1−1392 3-OCH3 H OCH2CO2N=CHCO2CH3 1−1393 3-OCH3 H OCH2CO2N=CHCH2CO2CH3 1−1394 3-OCH3 H OCH2CO2N=C(C≡N)CH3 1−1395 3-OCH3 H OCH2CO2N=C(CH3)2 1−1396 3-OCH3 H OCH2CO2N=C(CH3)OCH3 1−1397 3-OCH3 H OCH2CO2N=C(CH3)COCH3 1−1398 3-OCH3 H OCH2CO2N=C(CH3)CO2CH3 1−1399 3-OCH3 H OCH2CO2N=C(C2H5)2 1−1400 3-OCH3 H OCH2CO2N=C(CH3)CH2CO2CH3 ───────────────────────────────────
【0141】
【表36】 ─────────────────────────────────── 化合物番号 X3 X4 A ─────────────────────────────────── 1−1401 3-OCH3 H OCH2CO2N=(CC4H8) 1−1402 3-OCH3 H OCH2CO2N=(CC5H10) 1−1403 2-OCH3 H OCH(CH3)CO2NH2 1−1404 2-OCH3 H OCH(CH3)CO2NHCH3 1−1405 2-OCH3 H OCH(CH3)CO2NHC2H5 1−1406 2-OCH3 H OCH(CH3)CO2NHCH2CH=CH2 1−1407 2-OCH3 H OCH(CH3)CO2NHCH2C≡N 1−1408 2-OCH3 H OCH(CH3)CO2NHCOCH3 1−1409 2-OCH3 H OCH(CH3)CO2NHCO2CH3 1−1410 2-OCH3 H OCH(CH3)CO2NH(c)C3H5 1−1411 2-OCH3 H OCH(CH3)CO2NHCH2CO2H 1−1412 2-OCH3 H OCH(CH3)CO2NHCH2CO2CH3 1−1413 2-OCH3 H OCH(CH3)CO2N(C2H5)2 1−1414 2-OCH3 H OCH(CH3)CO2N(CH3)2 1−1415 2-OCH3 H OCH(CH3)CO2N(CH3)CH2CH=CH2 1−1416 2-OCH3 H OCH(CH3)CO2N(CH3)CH2C≡N 1−1417 2-OCH3 H OCH(CH3)CO2N(CH3)COCH3 1−1418 2-OCH3 H OCH(CH3)CO2N(CH3)CO2CH3 1−1419 2-OCH3 H OCH(CH3)CO2N(CH3)CH2CO2CH3 1−1420 2-OCH3 H OCH(CH3)CO2(NC4H8) 1−1421 2-OCH3 H OCH(CH3)CO2(NC5H10) 1−1422 2-OCH3 H OCH(CH3)CO2N=CH2 1−1423 2-OCH3 H OCH(CH3)CO2N=CHCH3 1−1424 2-OCH3 H OCH(CH3)CO2N=CHC2H5 1−1425 2-OCH3 H OCH(CH3)CO2N=CHOCH3 1−1426 2-OCH3 H OCH(CH3)CO2N=CHCOCH3 1−1427 2-OCH3 H OCH(CH3)CO2N=CHCO2CH3 1−1428 2-OCH3 H OCH(CH3)CO2N=CH(c)C3H5 1−1429 2-OCH3 H OCH(CH3)CO2N=CHCH2CO2H 1−1430 2-OCH3 H OCH(CH3)CO2N=CHCH2CO2CH3 1−1431 2-OCH3 H OCH(CH3)CO2N=C(C≡N)CH3 1−1432 2-OCH3 H OCH(CH3)CO2N=C(CH3)2 1−1433 2-OCH3 H OCH(CH3)CO2N=C(CH3)OCH3 1−1434 2-OCH3 H OCH(CH3)CO2N=C(CH3)COCH3 1−1435 2-OCH3 H OCH(CH3)CO2N=C(CH3)CO2CH3 1−1436 2-OCH3 H OCH(CH3)CO2N=C(CH3)(c)C3H5 1−1437 2-OCH3 H OCH(CH3)CO2N=C(C2H5)2 1−1438 2-OCH3 H OCH(CH3)CO2N=C(CH3)CH2CO2H 1−1439 2-OCH3 H OCH(CH3)CO2N=C(CH3)CH2CO2CH3 1−1440 2-OCH3 H OCH(CH3)CO2N=(CC4H8) ───────────────────────────────────
【0142】
【表37】 ─────────────────────────────────── 化合物番号 X3 X4 A ─────────────────────────────────── 1−1441 2-OCH3 H OCH(CH3)CO2N=(CC5H10) 1−1442 2-OCH3 H OCH2CO2NH2 1−1443 2-OCH3 H OCH2CO2NHCH3 1−1444 2-OCH3 H OCH2CO2NHC2H5 1−1445 2-OCH3 H OCH2CO2NHCH2CH=CH2 1−1446 2-OCH3 H OCH2CO2NHCH2C≡N 1−1447 2-OCH3 H OCH2CO2NHCOCH3 1−1448 2-OCH3 H OCH2CO2NHCO2CH3 1−1449 2-OCH3 H OCH2CO2NHCH2CO2H 1−1450 2-OCH3 H OCH2CO2NHCH2CO2CH3 1−1451 2-OCH3 H OCH2CO2N(CH3)2 1−1452 2-OCH3 H OCH2CO2N(CH3)CH2CO2CH3 1−1453 2-OCH3 H OCH2CO2(NC4H8) 1−1454 2-OCH3 H OCH2CO2(NC5H10) 1−1455 2-OCH3 H OCH2CO2N=CH2 1−1456 2-OCH3 H OCH2CO2N=CHCH3 1−1457 2-OCH3 H OCH2CO2N=CHC2H5 1−1458 2-OCH3 H OCH2CO2N=CHOCH3 1−1459 2-OCH3 H OCH2CO2N=CHCOCH3 1−1460 2-OCH3 H OCH2CO2N=CHCO2CH3 1−1461 2-OCH3 H OCH2CO2N=CHCH2CO2CH3 1−1462 2-OCH3 H OCH2CO2N=C(C≡N)CH3 1−1463 2-OCH3 H OCH2CO2N=C(CH3)2 1−1464 2-OCH3 H OCH2CO2N=C(CH3)OCH3 1−1465 2-OCH3 H OCH2CO2N=C(CH3)COCH3 1−1466 2-OCH3 H OCH2CO2N=C(CH3)CO2CH3 1−1467 2-OCH3 H OCH2CO2N=C(C2H5)2 1−1468 2-OCH3 H OCH2CO2N=C(CH3)CH2CO2CH3 1−1469 2-OCH3 H OCH2CO2N=(CC4H8) 1−1470 2-OCH3 H OCH2CO2N=(CC5H10) 1−1471 3-Cl H OCH(CH3)CO2NH2 1−1472 3-Cl H OCH(CH3)CO2NHCH3 1−1473 3-Cl H OCH(CH3)CO2NHC2H5 1−1474 3-Cl H OCH(CH3)CO2NHCH2CH=CH2 1−1475 3-Cl H OCH(CH3)CO2NHCH2C≡N 1−1476 3-Cl H OCH(CH3)CO2NHCOCH3 1−1477 3-Cl H OCH(CH3)CO2NHCO2CH3 1−1478 3-Cl H OCH(CH3)CO2NH(c)C3H5 1−1479 3-Cl H OCH(CH3)CO2NHCH2CO2H 1−1480 3-Cl H OCH(CH3)CO2NHCH2CO2CH3 ───────────────────────────────────
【0143】
【表38】 ─────────────────────────────────── 化合物番号 X3 X4 A ─────────────────────────────────── 1−1481 3-Cl H OCH(CH3)CO2N(C2H5)2 1−1482 3-Cl H OCH(CH3)CO2N(CH3)2 1−1483 3-Cl H OCH(CH3)CO2N(CH3)CH2CH=CH2 1−1484 3-Cl H OCH(CH3)CO2N(CH3)CH2C≡N 1−1485 3-Cl H OCH(CH3)CO2N(CH3)COCH3 1−1486 3-Cl H OCH(CH3)CO2N(CH3)CO2CH3 1−1487 3-Cl H OCH(CH3)CO2N(CH3)CH2CO2CH3 1−1488 3-Cl H OCH(CH3)CO2(NC4H8) 1−1489 3-Cl H OCH(CH3)CO2(NC5H10) 1−1490 3-Cl H OCH(CH3)CO2N=CH2 1−1491 3-Cl H OCH(CH3)CO2N=CHCH3 1−1492 3-Cl H OCH(CH3)CO2N=CHC2H5 1−1493 3-Cl H OCH(CH3)CO2N=CHOCH3 1−1494 3-Cl H OCH(CH3)CO2N=CHCOCH3 1−1495 3-Cl H OCH(CH3)CO2N=CHCO2CH3 1−1496 3-Cl H OCH(CH3)CO2N=CH(c)C3H5 1−1497 3-Cl H OCH(CH3)CO2N=CHCH2CO2H 1−1498 3-Cl H OCH(CH3)CO2N=CHCH2CO2CH3 1−1499 3-Cl H OCH(CH3)CO2N=C(C≡N)CH3 1−1500 3-Cl H OCH(CH3)CO2N=C(CH3)2 1−1501 3-Cl H OCH(CH3)CO2N=C(CH3)OCH3 1−1502 3-Cl H OCH(CH3)CO2N=C(CH3)COCH3 1−1503 3-Cl H OCH(CH3)CO2N=C(CH3)CO2CH3 1−1504 3-Cl H OCH(CH3)CO2N=C(CH3)(c)C3H5 1−1505 3-Cl H OCH(CH3)CO2N=C(C2H5)2 1−1506 3-Cl H OCH(CH3)CO2N=C(CH3)CH2CO2H 1−1507 3-Cl H OCH(CH3)CO2N=C(CH3)CH2CO2CH3 1−1508 3-Cl H OCH(CH3)CO2N=(CC4H8) 1−1509 3-Cl H OCH(CH3)CO2N=(CC5H10) 1−1510 3-Cl H OCH2CO2NH2 1−1511 3-Cl H OCH2CO2NHCH3 1−1512 3-Cl H OCH2CO2NHC2H5 1−1513 3-Cl H OCH2CO2NHCH2CH=CH2 1−1514 3-Cl H OCH2CO2NHCH2C≡N 1−1515 3-Cl H OCH2CO2NHCOCH3 1−1516 3-Cl H OCH2CO2NHCO2CH3 1−1517 3-Cl H OCH2CO2NHCH2CO2H 1−1518 3-Cl H OCH2CO2NHCH2CO2CH3 1−1519 3-Cl H OCH2CO2N(CH3)2 1−1520 3-Cl H OCH2CO2N(CH3)CH2CO2CH3 ───────────────────────────────────
【0144】
【表39】 ─────────────────────────────────── 化合物番号 X3 X4 A ─────────────────────────────────── 1−1521 3-Cl H OCH2CO2(NC4H8) 1−1522 3-Cl H OCH2CO2(NC5H10) 1−1523 3-Cl H OCH2CO2N=CH2 1−1524 3-Cl H OCH2CO2N=CHCH3 1−1525 3-Cl H OCH2CO2N=CHC2H5 1−1526 3-Cl H OCH2CO2N=CHOCH3 1−1527 3-Cl H OCH2CO2N=CHCOCH3 1−1528 3-Cl H OCH2CO2N=CHCO2CH3 1−1529 3-Cl H OCH2CO2N=CHCH2CO2CH3 1−1530 3-Cl H OCH2CO2N=C(C≡N)CH3 1−1531 3-Cl H OCH2CO2N=C(CH3)2 1−1532 3-Cl H OCH2CO2N=C(CH3)OCH3 1−1533 3-Cl H OCH2CO2N=C(CH3)COCH3 1−1534 3-Cl H OCH2CO2N=C(CH3)CO2CH3 1−1535 3-Cl H OCH2CO2N=C(C2H5)2 1−1536 3-Cl H OCH2CO2N=C(CH3)CH2CO2CH3 1−1537 3-Cl H OCH2CO2N=(CC4H8) 1−1538 3-Cl H OCH2CO2N=(CC5H10) 1−1539 2-Cl H OCH(CH3)CO2NH2 1−1540 2-Cl H OCH(CH3)CO2NHCH3 ───────────────────────────────────
【0145】
【表40】 ─────────────────────────────────── 化合物番号 X3 X4 A ─────────────────────────────────── 1−1541 2-Cl H OCH(CH3)CO2NHC2H5 1−1542 2-Cl H OCH(CH3)CO2NHCH2CH=CH2 1−1543 2-Cl H OCH(CH3)CO2NHCH2C≡N 1−1544 2-Cl H OCH(CH3)CO2NHCOCH3 1−1545 2-Cl H OCH(CH3)CO2NHCO2CH3 1−1546 2-Cl H OCH(CH3)CO2NHCH2CO2H 1−1547 2-Cl H OCH(CH3)CO2NHCH2CO2CH3 1−1548 2-Cl H OCH(CH3)CO2N(CH3)2 1−1549 2-Cl H OCH(CH3)CO2N(CH3)CH2CO2CH3 1−1550 2-Cl H OCH(CH3)CO2(NC4H8) 1−1551 2-Cl H OCH(CH3)CO2(NC5H10) 1−1552 2-Cl H OCH(CH3)CO2N=CH2 1−1553 2-Cl H OCH(CH3)CO2N=CHCH3 1−1554 2-Cl H OCH(CH3)CO2N=CHC2H5 1−1555 2-Cl H OCH(CH3)CO2N=CHOCH3 1−1556 2-Cl H OCH(CH3)CO2N=CHCOCH3 1−1557 2-Cl H OCH(CH3)CO2N=CHCO2CH3 1−1558 2-Cl H OCH(CH3)CO2N=CH(c)C3H5 1−1559 2-Cl H OCH(CH3)CO2N=CHCH2CO2H 1−1560 2-Cl H OCH(CH3)CO2N=CHCH2CO2CH3 1−1561 2-Cl H OCH(CH3)CO2N=C(C≡N)CH3 1−1562 2-Cl H OCH(CH3)CO2N=C(CH3)2 1−1563 2-Cl H OCH(CH3)CO2N=C(CH3)OCH3 1−1564 2-Cl H OCH(CH3)CO2N=C(CH3)COCH3 1−1565 2-Cl H OCH(CH3)CO2N=C(CH3)CO2CH3 1−1566 2-Cl H OCH(CH3)CO2N=C(CH3)(c)C3H5 1−1567 2-Cl H OCH(CH3)CO2N=C(C2H5)2 1−1568 2-Cl H OCH(CH3)CO2N=C(CH3)CH2CO2H 1−1569 2-Cl H OCH(CH3)CO2N=C(CH3)CH2CO2CH3 1−1570 2-Cl H OCH(CH3)CO2N=(CC4H8) 1−1571 2-Cl H OCH(CH3)CO2N=(CC5H10) 1−1572 2-Cl H OCH2CO2NH2 1−1573 2-Cl H OCH2CO2NHCH3 1−1574 2-Cl H OCH2CO2NHC2H5 1−1575 2-Cl H OCH2CO2NHCH2CH=CH2 1−1576 2-Cl H OCH2CO2NHCH2C≡N 1−1577 2-Cl H OCH2CO2NHCOCH3 1−1578 2-Cl H OCH2CO2NHCO2CH3 1−1579 2-Cl H OCH2CO2NHCH2CO2H 1−1580 2-Cl H OCH2CO2NHCH2CO2CH3 ───────────────────────────────────
【0146】
【表41】 ─────────────────────────────────── 化合物番号 X3 X4 A ─────────────────────────────────── 1−1581 2-Cl H OCH2CO2N(CH3)2 1−1582 2-Cl H OCH2CO2N(CH3)CH2CO2CH3 1−1583 2-Cl H OCH2CO2(NC4H8) 1−1584 2-Cl H OCH2CO2(NC5H10) 1−1585 2-Cl H OCH2CO2N=CH2 1−1586 2-Cl H OCH2CO2N=CHCH3 1−1587 2-Cl H OCH2CO2N=CHC2H5 1−1588 2-Cl H OCH2CO2N=CHOCH3 1−1589 2-Cl H OCH2CO2N=CHCOCH3 1−1590 2-Cl H OCH2CO2N=CHCO2CH3 1−1591 2-Cl H OCH2CO2N=CHCH2CO2CH3 1−1592 2-Cl H OCH2CO2N=C(C≡N)CH3 1−1593 2-Cl H OCH2CO2N=C(CH3)2 1−1594 2-Cl H OCH2CO2N=C(CH3)OCH3 1−1595 2-Cl H OCH2CO2N=C(CH3)COCH3 1−1596 2-Cl H OCH2CO2N=C(CH3)CO2CH3 1−1597 2-Cl H OCH2CO2N=C(C2H5)2 1−1598 2-Cl H OCH2CO2N=C(CH3)CH2CO2CH3 1−1599 2-Cl H OCH2CO2N=(CC4H8) 1−1600 2-Cl H OCH2CO2N=(CC5H10) 1−1601 2-CF3 H OCH(CH3)CO2NH2 1−1602 2-CF3 H OCH(CH3)CO2NHCH3 1−1603 2-CF3 H OCH(CH3)CO2N(CH3)2 1−1604 2-CF3 H OCH(CH3)CO2N=CH2 1−1605 2-CF3 H OCH(CH3)CO2N=CHCH3 1−1606 2-CF3 H OCH2CO2NH2 1−1607 2-CF3 H OCH2CO2NHCH3 1−1608 2-CF3 H OCH2CO2N(CH3)2 1−1609 2-CF3 H OCH2CO2N=CH2 1−1610 2-CF3 H OCH2CO2N=CHCH3 1−1611 2-CF3 H OCH2CO2N=C(CH3)2 ───────────────────────────────────
【0147】一般式〔8−〕で示される化合物番号8−
1201〜8−1565の化合物(式中のA、X3およびX
4は後記の表42〜表51に記載のA、X3およびX4を意味
する。)
1201〜8−1565の化合物(式中のA、X3およびX
4は後記の表42〜表51に記載のA、X3およびX4を意味
する。)
【化55】
【表42】 ─────────────────────────────────── 化合物番号 X3 X4 A ─────────────────────────────────── 8−1201 4-CH3 H OCH(CH3)CO2NH2 8−1202 4-CH3 H OCH(CH3)CO2NHCH3 8−1203 4-CH3 H OCH(CH3)CO2NHC2H5 8−1204 4-CH3 H OCH(CH3)CO2NHCH2CH=CH2 8−1205 4-CH3 H OCH(CH3)CO2NHCH2C≡N 8−1206 4-CH3 H OCH(CH3)CO2NHCOCH3 8−1207 4-CH3 H OCH(CH3)CO2NHCO2CH3 8−1208 4-CH3 H OCH(CH3)CO2NH(c)C3H5 8−1209 4-CH3 H OCH(CH3)CO2NHCH2CO2H 8−1210 4-CH3 H OCH(CH3)CO2NHCH2CO2CH3 8−1211 4-CH3 H OCH(CH3)CO2N(C2H5)2 8−1212 4-CH3 H OCH(CH3)CO2N(CH3)2 8−1213 4-CH3 H OCH(CH3)CO2N(CH3)CH2CH=CH2 8−1214 4-CH3 H OCH(CH3)CO2N(CH3)CH2C≡N 8−1215 4-CH3 H OCH(CH3)CO2N(CH3)COCH3 8−1216 4-CH3 H OCH(CH3)CO2N(CH3)CO2CH3 8−1217 4-CH3 H OCH(CH3)CO2N(CH3)CH2CO2CH3 8−1218 4-CH3 H OCH(CH3)CO2(NC4H8) 8−1219 4-CH3 H OCH(CH3)CO2(NC5H10) 8−1220 4-CH3 H OCH(CH3)CO2N=CH2 8−1221 4-CH3 H OCH(CH3)CO2N=CHCH3 8−1222 4-CH3 H OCH(CH3)CO2N=CHC2H5 8−1223 4-CH3 H OCH(CH3)CO2N=CHOCH3 8−1224 4-CH3 H OCH(CH3)CO2N=CHCOCH3 8−1225 4-CH3 H OCH(CH3)CO2N=CHCO2CH3 8−1226 4-CH3 H OCH(CH3)CO2N=CH(c)C3H5 8−1227 4-CH3 H OCH(CH3)CO2N=CHCH2CO2CH3 8−1228 4-CH3 H OCH(CH3)CO2N=C(C≡N)CH3 8−1229 4-CH3 H OCH(CH3)CO2N=C(CH3)2 8−1230 4-CH3 H OCH(CH3)CO2N=C(CH3)OCH3 8−1231 4-CH3 H OCH(CH3)CO2N=C(CH3)COCH3 8−1232 4-CH3 H OCH(CH3)CO2N=C(CH3)CO2CH3 8−1233 4-CH3 H OCH(CH3)CO2N=C(C2H5)2 8−1234 4-CH3 H OCH(CH3)CO2N=C(CH3)CH2CO2CH3 8−1235 4-CH3 H OCH(CH3)CO2N=(CC4H8) 8−1236 4-CH3 H OCH(CH3)CO2N=(CC5H10) 8−1237 4-CH3 H OCH2CO2NH2 8−1238 4-CH3 H OCH2CO2NHCH3 8−1239 4-CH3 H OCH2CO2NHC2H5 8−1240 4-CH3 H OCH2CO2NHCH2CH=CH2 ───────────────────────────────────
【0148】
【表43】 ─────────────────────────────────── 化合物番号 X3 X4 A ─────────────────────────────────── 8−1241 4-CH3 H OCH2CO2NHCH2C≡N 8−1242 4-CH3 H OCH2CO2NHCOCH3 8−1243 4-CH3 H OCH2CO2NHCO2CH3 8−1244 4-CH3 H OCH2CO2NHCH2CO2H 8−1245 4-CH3 H OCH2CO2NHCH2CO2CH3 8−1246 4-CH3 H OCH2CO2N(CH3)2 8−1247 4-CH3 H OCH2CO2N(CH3)CH2CO2CH3 8−1248 4-CH3 H OCH2CO2(NC4H8) 8−1249 4-CH3 H OCH2CO2(NC5H10) 8−1250 4-CH3 H OCH2CO2N=CH2 8−1251 4-CH3 H OCH2CO2N=CHCH3 8−1252 4-CH3 H OCH2CO2N=CHC2H5 8−1253 4-CH3 H OCH2CO2N=CHOCH3 8−1254 4-CH3 H OCH2CO2N=CHCOCH3 8−1255 4-CH3 H OCH2CO2N=CHCO2CH3 8−1256 4-CH3 H OCH2CO2N=CHCH2CO2CH3 8−1257 4-CH3 H OCH2CO2N=C(C≡N)CH3 8−1258 4-CH3 H OCH2CO2N=C(CH3)2 8−1259 4-CH3 H OCH2CO2N=C(CH3)OCH3 8−1260 4-CH3 H OCH2CO2N=C(CH3)COCH3 8−1261 4-CH3 H OCH2CO2N=C(CH3)CO2CH3 8−1262 4-CH3 H OCH2CO2N=C(C2H5)2 8−1263 4-CH3 H OCH2CO2N=C(CH3)CH2CO2CH3 8−1264 4-CH3 H OCH2CO2N=(CC4H8) 8−1265 4-CH3 H OCH2CO2N=(CC5H10) 8−1266 2-CH3 H OCH(CH3)CO2NH2 8−1267 2-CH3 H OCH(CH3)CO2NHCH3 8−1268 2-CH3 H OCH(CH3)CO2NHC2H5 8−1269 2-CH3 H OCH(CH3)CO2NHCH2CH=CH2 8−1270 2-CH3 H OCH(CH3)CO2NHCH2C≡N 8−1271 2-CH3 H OCH(CH3)CO2NHCOCH3 8−1272 2-CH3 H OCH(CH3)CO2NHCO2CH3 8−1273 2-CH3 H OCH(CH3)CO2NHCH2CO2H 8−1274 2-CH3 H OCH(CH3)CO2NHCH2CO2CH3 8−1275 2-CH3 H OCH(CH3)CO2N(CH3)2 8−1276 2-CH3 H OCH(CH3)CO2N(CH3)CH2CO2CH3 8−1277 2-CH3 H OCH(CH3)CO2(NC4H8) 8−1278 2-CH3 H OCH(CH3)CO2(NC5H10) 8−1279 2-CH3 H OCH(CH3)CO2N=CH2 8−1280 2-CH3 H OCH(CH3)CO2N=CHCH3 ───────────────────────────────────
【0149】
【表44】 ─────────────────────────────────── 化合物番号 X3 X4 A ─────────────────────────────────── 8−1281 2-CH3 H OCH(CH3)CO2N=CHC2H5 8−1282 2-CH3 H OCH(CH3)CO2N=CHOCH3 8−1283 2-CH3 H OCH(CH3)CO2N=CHCOCH3 8−1284 2-CH3 H OCH(CH3)CO2N=CHCO2CH3 8−1285 2-CH3 H OCH(CH3)CO2N=CHCH2CO2CH3 8−1286 2-CH3 H OCH(CH3)CO2N=C(C≡N)CH3 8−1287 2-CH3 H OCH(CH3)CO2N=C(CH3)2 8−1288 2-CH3 H OCH(CH3)CO2N=C(CH3)OCH3 8−1289 2-CH3 H OCH(CH3)CO2N=C(CH3)COCH3 8−1290 2-CH3 H OCH(CH3)CO2N=C(CH3)CO2CH3 8−1291 2-CH3 H OCH(CH3)CO2N=C(C2H5)2 8−1292 2-CH3 H OCH(CH3)CO2N=C(CH3)CH2CO2CH3 8−1293 2-CH3 H OCH(CH3)CO2N=(CC4H8) 8−1294 2-CH3 H OCH(CH3)CO2N=(CC5H10) 8−1295 2-CH3 H OCH2CO2NH2 8−1296 2-CH3 H OCH2CO2NHCH3 8−1297 2-CH3 H OCH2CO2NHC2H5 8−1298 2-CH3 H OCH2CO2NHCH2CH=CH2 8−1299 2-CH3 H OCH2CO2NHCH2C≡N 8−1300 2-CH3 H OCH2CO2NHCOCH3 8−1301 2-CH3 H OCH2CO2NHCO2CH3 8−1302 2-CH3 H OCH2CO2NHCH2CO2H 8−1303 2-CH3 H OCH2CO2NHCH2CO2CH3 8−1304 2-CH3 H OCH2CO2N(CH3)2 8−1305 2-CH3 H OCH2CO2N(CH3)CH2CO2CH3 8−1306 2-CH3 H OCH2CO2(NC4H8) 8−1307 2-CH3 H OCH2CO2(NC5H10) 8−1308 2-CH3 H OCH2CO2N=CH2 8−1309 2-CH3 H OCH2CO2N=CHCH3 8−1310 2-CH3 H OCH2CO2N=CHC2H5 8−1311 2-CH3 H OCH2CO2N=CHOCH3 8−1312 2-CH3 H OCH2CO2N=CHCOCH3 8−1313 2-CH3 H OCH2CO2N=CHCO2CH3 8−1314 2-CH3 H OCH2CO2N=CHCH2CO2CH3 8−1315 2-CH3 H OCH2CO2N=C(C≡N)CH3 8−1316 2-CH3 H OCH2CO2N=C(CH3)2 8−1317 2-CH3 H OCH2CO2N=C(CH3)OCH3 8−1318 2-CH3 H OCH2CO2N=C(CH3)COCH3 8−1319 2-CH3 H OCH2CO2N=C(CH3)CO2CH3 8−1320 2-CH3 H OCH2CO2N=C(C2H5)2 ───────────────────────────────────
【0150】
【表45】 ─────────────────────────────────── 化合物番号 X3 X4 A ─────────────────────────────────── 8−1321 2-CH3 H OCH2CO2N=C(CH3)CH2CO2CH3 8−1322 2-CH3 H OCH2CO2N=(CC4H8) 8−1323 2-CH3 H OCH2CO2N=(CC5H10) 8−1324 4-OCH3 H OCH(CH3)CO2NH2 8−1325 4-OCH3 H OCH(CH3)CO2NHCH3 8−1326 4-OCH3 H OCH(CH3)CO2NHC2H5 8−1327 4-OCH3 H OCH(CH3)CO2NHCH2CH=CH2 8−1328 4-OCH3 H OCH(CH3)CO2NHCH2C≡N 8−1329 4-OCH3 H OCH(CH3)CO2NHCOCH3 8−1330 4-OCH3 H OCH(CH3)CO2NHCO2CH3 8−1331 4-OCH3 H OCH(CH3)CO2NHCH2CO2H 8−1332 4-OCH3 H OCH(CH3)CO2NHCH2CO2CH3 8−1333 4-OCH3 H OCH(CH3)CO2N(CH3)2 8−1334 4-OCH3 H OCH(CH3)CO2N(CH3)CH2CO2CH3 8−1335 4-OCH3 H OCH(CH3)CO2(NC4H8) 8−1336 4-OCH3 H OCH(CH3)CO2(NC5H10) 8−1337 4-OCH3 H OCH(CH3)CO2N=CH2 8−1338 4-OCH3 H OCH(CH3)CO2N=CHCH3 8−1339 4-OCH3 H OCH(CH3)CO2N=CHC2H5 8−1340 4-OCH3 H OCH(CH3)CO2N=CHOCH3 8−1341 4-OCH3 H OCH(CH3)CO2N=CHCOCH3 8−1342 4-OCH3 H OCH(CH3)CO2N=CHCO2CH3 8−1343 4-OCH3 H OCH(CH3)CO2N=CHCH2CO2CH3 8−1344 4-OCH3 H OCH(CH3)CO2N=C(C≡N)CH3 8−1345 4-OCH3 H OCH(CH3)CO2N=C(CH3)2 8−1346 4-OCH3 H OCH(CH3)CO2N=C(CH3)OCH3 8−1347 4-OCH3 H OCH(CH3)CO2N=C(CH3)COCH3 8−1348 4-OCH3 H OCH(CH3)CO2N=C(CH3)CO2CH3 8−1349 4-OCH3 H OCH(CH3)CO2N=C(C2H5)2 8−1350 4-OCH3 H OCH(CH3)CO2N=C(CH3)CH2CO2CH3 8−1351 4-OCH3 H OCH(CH3)CO2N=(CC4H8) 8−1352 4-OCH3 H OCH(CH3)CO2N=(CC5H10) 8−1353 4-OCH3 H OCH2CO2NH2 8−1354 4-OCH3 H OCH2CO2NHCH3 8−1355 4-OCH3 H OCH2CO2NHC2H5 8−1356 4-OCH3 H OCH2CO2NHCH2CH=CH2 8−1357 4-OCH3 H OCH2CO2NHCH2C≡N 8−1358 4-OCH3 H OCH2CO2NHCOCH3 8−1359 4-OCH3 H OCH2CO2NHCO2CH3 8−1360 4-OCH3 H OCH2CO2NHCH2CO2H ───────────────────────────────────
【0151】
【表46】 ─────────────────────────────────── 化合物番号 X3 X4 A ─────────────────────────────────── 8−1361 4-OCH3 H OCH2CO2NHCH2CO2CH3 8−1362 4-OCH3 H OCH2CO2N(CH3)2 8−1363 4-OCH3 H OCH2CO2N(CH3)CH2CO2CH3 8−1364 4-OCH3 H OCH2CO2(NC4H8) 8−1365 4-OCH3 H OCH2CO2(NC5H10) 8−1366 4-OCH3 H OCH2CO2N=CH2 8−1367 4-OCH3 H OCH2CO2N=CHCH3 8−1368 4-OCH3 H OCH2CO2N=CHC2H5 8−1369 4-OCH3 H OCH2CO2N=CHOCH3 8−1370 4-OCH3 H OCH2CO2N=CHCOCH3 8−1371 4-OCH3 H OCH2CO2N=CHCO2CH3 8−1372 4-OCH3 H OCH2CO2N=CHCH2CO2CH3 8−1373 4-OCH3 H OCH2CO2N=C(C≡N)CH3 8−1374 4-OCH3 H OCH2CO2N=C(CH3)2 8−1375 4-OCH3 H OCH2CO2N=C(CH3)OCH3 8−1376 4-OCH3 H OCH2CO2N=C(CH3)COCH3 8−1377 4-OCH3 H OCH2CO2N=C(CH3)CO2CH3 8−1378 4-OCH3 H OCH2CO2N=C(C2H5)2 8−1379 4-OCH3 H OCH2CO2N=C(CH3)CH2CO2CH3 8−1380 4-OCH3 H OCH2CO2N=(CC4H8) 8−1381 4-OCH3 H OCH2CO2N=(CC5H10) 8−1382 2-OCH3 H OCH(CH3)CO2NH2 8−1383 2-OCH3 H OCH(CH3)CO2NHCH3 8−1384 2-OCH3 H OCH(CH3)CO2NHC2H5 8−1385 2-OCH3 H OCH(CH3)CO2NHCH2CH=CH2 8−1386 2-OCH3 H OCH(CH3)CO2NHCH2C≡N 8−1387 2-OCH3 H OCH(CH3)CO2NHCOCH3 8−1388 2-OCH3 H OCH(CH3)CO2NHCO2CH3 8−1389 2-OCH3 H OCH(CH3)CO2NHCH2CO2H 8−1390 2-OCH3 H OCH(CH3)CO2NHCH2CO2CH3 8−1391 2-OCH3 H OCH(CH3)CO2N(CH3)2 8−1392 2-OCH3 H OCH(CH3)CO2N(CH3)CH2CO2CH3 8−1393 2-OCH3 H OCH(CH3)CO2(NC4H8) 8−1394 2-OCH3 H OCH(CH3)CO2(NC5H10) 8−1395 2-OCH3 H OCH(CH3)CO2N=CH2 8−1396 2-OCH3 H OCH(CH3)CO2N=CHCH3 8−1397 2-OCH3 H OCH(CH3)CO2N=CHC2H5 8−1398 2-OCH3 H OCH(CH3)CO2N=CHOCH3 8−1399 2-OCH3 H OCH(CH3)CO2N=CHCOCH3 8−1400 2-OCH3 H OCH(CH3)CO2N=CHCO2CH3 ───────────────────────────────────
【0152】
【表47】 ─────────────────────────────────── 化合物番号 X3 X4 A ─────────────────────────────────── 8−1401 2-OCH3 H OCH(CH3)CO2N=CHCH2CO2CH3 8−1402 2-OCH3 H OCH(CH3)CO2N=C(C≡N)CH3 8−1403 2-OCH3 H OCH(CH3)CO2N=C(CH3)2 8−1404 2-OCH3 H OCH(CH3)CO2N=C(CH3)OCH3 8−1405 2-OCH3 H OCH(CH3)CO2N=C(CH3)COCH3 8−1406 2-OCH3 H OCH(CH3)CO2N=C(CH3)CO2CH3 8−1407 2-OCH3 H OCH(CH3)CO2N=C(C2H5)2 8−1408 2-OCH3 H OCH(CH3)CO2N=C(CH3)CH2CO2CH3 8−1409 2-OCH3 H OCH(CH3)CO2N=(CC4H8) 8−1410 2-OCH3 H OCH(CH3)CO2N=(CC5H10) 8−1411 2-OCH3 H OCH2CO2NH2 8−1412 2-OCH3 H OCH2CO2NHCH3 8−1413 2-OCH3 H OCH2CO2NHC2H5 8−1414 2-OCH3 H OCH2CO2NHCH2CH=CH2 8−1415 2-OCH3 H OCH2CO2NHCH2C≡N 8−1416 2-OCH3 H OCH2CO2NHCOCH3 8−1417 2-OCH3 H OCH2CO2NHCO2CH3 8−1418 2-OCH3 H OCH2CO2NHCH2CO2H 8−1419 2-OCH3 H OCH2CO2NHCH2CO2CH3 8−1420 2-OCH3 H OCH2CO2N(CH3)2 8−1421 2-OCH3 H OCH2CO2N(CH3)CH2CO2CH3 8−1422 2-OCH3 H OCH2CO2(NC4H8) 8−1423 2-OCH3 H OCH2CO2(NC5H10) 8−1424 2-OCH3 H OCH2CO2N=CH2 8−1425 2-OCH3 H OCH2CO2N=CHCH3 8−1426 2-OCH3 H OCH2CO2N=CHC2H5 8−1427 2-OCH3 H OCH2CO2N=CHOCH3 8−1428 2-OCH3 H OCH2CO2N=CHCOCH3 8−1429 2-OCH3 H OCH2CO2N=CHCO2CH3 8−1430 2-OCH3 H OCH2CO2N=CHCH2CO2CH3 8−1431 2-OCH3 H OCH2CO2N=C(C≡N)CH3 8−1432 2-OCH3 H OCH2CO2N=C(CH3)2 8−1433 2-OCH3 H OCH2CO2N=C(CH3)OCH3 8−1434 2-OCH3 H OCH2CO2N=C(CH3)COCH3 8−1435 2-OCH3 H OCH2CO2N=C(CH3)CO2CH3 8−1436 2-OCH3 H OCH2CO2N=C(C2H5)2 8−1437 2-OCH3 H OCH2CO2N=C(CH3)CH2CO2CH3 8−1438 2-OCH3 H OCH2CO2N=(CC4H8) 8−1439 2-OCH3 H OCH2CO2N=(CC5H10) 8−1440 4-Cl H OCH(CH3)CO2NH2 ───────────────────────────────────
【0153】
【表48】 ─────────────────────────────────── 化合物番号 X3 X4 A ─────────────────────────────────── 8−1441 4-Cl H OCH(CH3)CO2NHCH3 8−1442 4-Cl H OCH(CH3)CO2NHC2H5 8−1443 4-Cl H OCH(CH3)CO2NHCH2CH=CH2 8−1444 4-Cl H OCH(CH3)CO2NHCH2C≡N 8−1445 4-Cl H OCH(CH3)CO2NHCOCH3 8−1446 4-Cl H OCH(CH3)CO2NHCO2CH3 8−1447 4-Cl H OCH(CH3)CO2NHCH2CO2H 8−1448 4-Cl H OCH(CH3)CO2NHCH2CO2CH3 8−1449 4-Cl H OCH(CH3)CO2N(CH3)2 8−1450 4-Cl H OCH(CH3)CO2N(CH3)CH2CO2CH3 8−1451 4-Cl H OCH(CH3)CO2(NC4H8) 8−1452 4-Cl H OCH(CH3)CO2(NC5H10) 8−1453 4-Cl H OCH(CH3)CO2N=CH2 8−1454 4-Cl H OCH(CH3)CO2N=CHCH3 8−1455 4-Cl H OCH(CH3)CO2N=CHC2H5 8−1456 4-Cl H OCH(CH3)CO2N=CHOCH3 8−1457 4-Cl H OCH(CH3)CO2N=CHCOCH3 8−1458 4-Cl H OCH(CH3)CO2N=CHCO2CH3 8−1459 4-Cl H OCH(CH3)CO2N=CHCH2CO2CH3 8−1460 4-Cl H OCH(CH3)CO2N=C(C≡N)CH3 8−1461 4-Cl H OCH(CH3)CO2N=C(CH3)2 8−1462 4-Cl H OCH(CH3)CO2N=C(CH3)OCH3 8−1463 4-Cl H OCH(CH3)CO2N=C(CH3)COCH3 8−1464 4-Cl H OCH(CH3)CO2N=C(CH3)CO2CH3 8−1465 4-Cl H OCH(CH3)CO2N=C(C2H5)2 8−1466 4-Cl H OCH(CH3)CO2N=C(CH3)CH2CO2CH3 8−1467 4-Cl H OCH(CH3)CO2N=(CC4H8) 8−1468 4-Cl H OCH(CH3)CO2N=(CC5H10) 8−1469 4-Cl H OCH2CO2NH2 8−1470 4-Cl H OCH2CO2NHCH3 8−1471 4-Cl H OCH2CO2NHC2H5 8−1472 4-Cl H OCH2CO2NHCH2CH=CH2 8−1473 4-Cl H OCH2CO2NHCH2C≡N 8−1474 4-Cl H OCH2CO2NHCOCH3 8−1475 4-Cl H OCH2CO2NHCO2CH3 8−1476 4-Cl H OCH2CO2NHCH2CO2H 8−1477 4-Cl H OCH2CO2NHCH2CO2CH3 8−1478 4-Cl H OCH2CO2N(CH3)2 8−1479 4-Cl H OCH2CO2N(CH3)CH2CO2CH3 8−1480 4-Cl H OCH2CO2(NC4H8) ───────────────────────────────────
【0154】
【表49】 ─────────────────────────────────── 化合物番号 X3 X4 A ─────────────────────────────────── 8−1481 4-Cl H OCH2CO2(NC5H10) 8−1482 4-Cl H OCH2CO2N=CH2 8−1483 4-Cl H OCH2CO2N=CHCH3 8−1484 4-Cl H OCH2CO2N=CHC2H5 8−1485 4-Cl H OCH2CO2N=CHOCH3 8−1486 4-Cl H OCH2CO2N=CHCOCH3 8−1487 4-Cl H OCH2CO2N=CHCO2CH3 8−1488 4-Cl H OCH2CO2N=CHCH2CO2CH3 8−1489 4-Cl H OCH2CO2N=C(C≡N)CH3 8−1490 4-Cl H OCH2CO2N=C(CH3)2 8−1491 4-Cl H OCH2CO2N=C(CH3)OCH3 8−1492 4-Cl H OCH2CO2N=C(CH3)COCH3 8−1493 4-Cl H OCH2CO2N=C(CH3)CO2CH3 8−1494 4-Cl H OCH2CO2N=C(C2H5)2 8−1495 4-Cl H OCH2CO2N=C(CH3)CH2CO2CH3 8−1496 4-Cl H OCH2CO2N=(CC4H8) 8−1497 4-Cl H OCH2CO2N=(CC5H10) 8−1498 2-Cl H OCH(CH3)CO2NH2 8−1499 2-Cl H OCH(CH3)CO2NHCH3 8−1500 2-Cl H OCH(CH3)CO2NHC2H5 8−1501 2-Cl H OCH(CH3)CO2NHCH2CH=CH2 8−1502 2-Cl H OCH(CH3)CO2NHCH2C≡N 8−1503 2-Cl H OCH(CH3)CO2NHCOCH3 8−1504 2-Cl H OCH(CH3)CO2NHCO2CH3 8−1505 2-Cl H OCH(CH3)CO2NHCH2CO2H 8−1506 2-Cl H OCH(CH3)CO2NHCH2CO2CH3 8−1507 2-Cl H OCH(CH3)CO2N(CH3)2 8−1508 2-Cl H OCH(CH3)CO2N(CH3)CH2CO2CH3 8−1509 2-Cl H OCH(CH3)CO2(NC4H8) 8−1510 2-Cl H OCH(CH3)CO2(NC5H10) 8−1511 2-Cl H OCH(CH3)CO2N=CH2 8−1512 2-Cl H OCH(CH3)CO2N=CHCH3 8−1513 2-Cl H OCH(CH3)CO2N=CHC2H5 8−1514 2-Cl H OCH(CH3)CO2N=CHOCH3 8−1515 2-Cl H OCH(CH3)CO2N=CHCOCH3 8−1516 2-Cl H OCH(CH3)CO2N=CHCO2CH3 8−1517 2-Cl H OCH(CH3)CO2N=CHCH2CO2CH3 8−1518 2-Cl H OCH(CH3)CO2N=C(C≡N)CH3 8−1519 2-Cl H OCH(CH3)CO2N=C(CH3)2 8−1520 2-Cl H OCH(CH3)CO2N=C(CH3)OCH3 ───────────────────────────────────
【0155】
【表50】 ─────────────────────────────────── 化合物番号 X3 X4 A ─────────────────────────────────── 8−1521 2-Cl H OCH(CH3)CO2N=C(CH3)COCH3 8−1522 2-Cl H OCH(CH3)CO2N=C(CH3)CO2CH3 8−1523 2-Cl H OCH(CH3)CO2N=C(C2H5)2 8−1524 2-Cl H OCH(CH3)CO2N=C(CH3)CH2CO2CH3 8−1525 2-Cl H OCH(CH3)CO2N=(CC4H8) 8−1526 2-Cl H OCH(CH3)CO2N=(CC5H10) 8−1527 2-Cl H OCH2CO2NH2 8−1528 2-Cl H OCH2CO2NHCH3 8−1529 2-Cl H OCH2CO2NHC2H5 8−1530 2-Cl H OCH2CO2NHCH2CH=CH2 8−1531 2-Cl H OCH2CO2NHCH2C≡N 8−1532 2-Cl H OCH2CO2NHCOCH3 8−1533 2-Cl H OCH2CO2NHCO2CH3 8−1534 2-Cl H OCH2CO2NHCH2CO2H 8−1535 2-Cl H OCH2CO2NHCH2CO2CH3 8−1536 2-Cl H OCH2CO2N(CH3)2 8−1537 2-Cl H OCH2CO2N(CH3)CH2CO2CH3 8−1538 2-Cl H OCH2CO2(NC4H8) 8−1539 2-Cl H OCH2CO2(NC5H10) 8−1540 2-Cl H OCH2CO2N=CH2 8−1541 2-Cl H OCH2CO2N=CHCH3 8−1542 2-Cl H OCH2CO2N=CHC2H5 8−1543 2-Cl H OCH2CO2N=CHOCH3 8−1544 2-Cl H OCH2CO2N=CHCOCH3 8−1545 2-Cl H OCH2CO2N=CHCO2CH3 8−1546 2-Cl H OCH2CO2N=CHCH2CO2CH3 8−1547 2-Cl H OCH2CO2N=C(C≡N)CH3 8−1548 2-Cl H OCH2CO2N=C(CH3)2 8−1549 2-Cl H OCH2CO2N=C(CH3)OCH3 8−1550 2-Cl H OCH2CO2N=C(CH3)COCH3 8−1551 2-Cl H OCH2CO2N=C(CH3)CO2CH3 8−1552 2-Cl H OCH2CO2N=C(C2H5)2 8−1553 2-Cl H OCH2CO2N=C(CH3)CH2CO2CH3 8−1554 2-Cl H OCH2CO2N=(CC4H8) 8−1555 2-Cl H OCH2CO2N=(CC5H10) 8−1556 6-CF3 H OCH(CH3)CO2NH2 8−1557 6-CF3 H OCH(CH3)CO2NHCH3 8−1558 6-CF3 H OCH(CH3)CO2N(CH3)2 8−1559 6-CF3 H OCH(CH3)CO2N=CH2 8−1560 6-CF3 H OCH(CH3)CO2N=CHCH3 ───────────────────────────────────
【0156】
【表51】 ─────────────────────────────────── 化合物番号 X3 X4 A ─────────────────────────────────── 8−1561 6-CF3 H OCH2CO2NH2 8−1562 6-CF3 H OCH2CO2NHCH3 8−1563 6-CF3 H OCH2CO2N(CH3)2 8−1564 6-CF3 H OCH2CO2N=CH2 8−1565 6-CF3 H OCH2CO2N=C(CH3)2 ───────────────────────────────────
【0157】一般式〔14−〕で示される化合物番号1
4−1201〜14−1652の化合物(式中のA、X3
およびX4は後記の表52〜表63に記載のA、X3およびX
4を意味する。)
4−1201〜14−1652の化合物(式中のA、X3
およびX4は後記の表52〜表63に記載のA、X3およびX
4を意味する。)
【化56】
【表52】 ─────────────────────────────────── 化合物番号 X3 X4 A ─────────────────────────────────── 14−1201 3-CH3 H OCH(CH3)CO2NH2 14−1202 3-CH3 H OCH(CH3)CO2NHCH3 14−1203 3-CH3 H OCH(CH3)CO2NHC2H5 14−1204 3-CH3 H OCH(CH3)CO2NHCH2CH=CH2 14−1205 3-CH3 H OCH(CH3)CO2NHCH2C≡N 14−1206 3-CH3 H OCH(CH3)CO2NHCOCH3 14−1207 3-CH3 H OCH(CH3)CO2NHCO2CH3 14−1208 3-CH3 H OCH(CH3)CO2NHCH2CO2H 14−1209 3-CH3 H OCH(CH3)CO2NHCH2CO2CH3 14−1210 3-CH3 H OCH(CH3)CO2N(CH3)2 14−1211 3-CH3 H OCH(CH3)CO2N(CH3)CH2CO2CH3 14−1212 3-CH3 H OCH(CH3)CO2(NC4H8) 14−1213 3-CH3 H OCH(CH3)CO2(NC5H10) 14−1214 3-CH3 H OCH(CH3)CO2N=CH2 14−1215 3-CH3 H OCH(CH3)CO2N=CHCH3 14−1216 3-CH3 H OCH(CH3)CO2N=CHC2H5 14−1217 3-CH3 H OCH(CH3)CO2N=CHOCH3 14−1218 3-CH3 H OCH(CH3)CO2N=CHCOCH3 14−1219 3-CH3 H OCH(CH3)CO2N=CHCO2CH3 14−1220 3-CH3 H OCH(CH3)CO2N=CHCH2CO2CH3 14−1221 3-CH3 H OCH(CH3)CO2N=C(C≡N)CH3 14−1222 3-CH3 H OCH(CH3)CO2N=C(CH3)2 14−1223 3-CH3 H OCH(CH3)CO2N=C(CH3)OCH3 14−1224 3-CH3 H OCH(CH3)CO2N=C(CH3)COCH3 14−1225 3-CH3 H OCH(CH3)CO2N=C(CH3)CO2CH3 14−1226 3-CH3 H OCH(CH3)CO2N=C(C2H5)2 14−1227 3-CH3 H OCH(CH3)CO2N=C(CH3)CH2CO2CH3 14−1228 3-CH3 H OCH(CH3)CO2N=(CC4H8) 14−1229 3-CH3 H OCH(CH3)CO2N=(CC5H10) 14−1230 3-CH3 H OCH2CO2NH2 14−1231 3-CH3 H OCH2CO2NHCH3 14−1232 3-CH3 H OCH2CO2NHC2H5 14−1233 3-CH3 H OCH2CO2NHCH2CH=CH2 14−1234 3-CH3 H OCH2CO2NHCH2C≡N 14−1235 3-CH3 H OCH2CO2NHCOCH3 14−1236 3-CH3 H OCH2CO2NHCO2CH3 14−1237 3-CH3 H OCH2CO2NH(c)C3H5 14−1238 3-CH3 H OCH2CO2NHCH2CO2H 14−1239 3-CH3 H OCH2CO2NHCH2CO2CH3 14−1240 3-CH3 H OCH2CO2N(C2H5)2 ───────────────────────────────────
【0158】
【表53】 ─────────────────────────────────── 化合物番号 X3 X4 A ─────────────────────────────────── 14−1241 3-CH3 H OCH2CO2N(CH3)2 14−1242 3-CH3 H OCH2CO2N(CH3)CH2CH=CH2 14−1243 3-CH3 H OCH2CO2N(CH3)CH2C≡N 14−1244 3-CH3 H OCH2CO2N(CH3)COCH3 14−1245 3-CH3 H OCH2CO2N(CH3)CO2CH3 14−1246 3-CH3 H OCH2CO2N(CH3)CH2CO2CH3 14−1247 3-CH3 H OCH2CO2(NC4H8) 14−1248 3-CH3 H OCH2CO2(NC5H10) 14−1249 3-CH3 H OCH2CO2N=CH2 14−1250 3-CH3 H OCH2CO2N=CHCH3 14−1251 3-CH3 H OCH2CO2N=CHC2H5 14−1252 3-CH3 H OCH2CO2N=CHOCH3 14−1253 3-CH3 H OCH2CO2N=CHCOCH3 14−1254 3-CH3 H OCH2CO2N=CHCO2CH3 14−1255 3-CH3 H OCH2CO2N=CH(c)C3H5 14−1256 3-CH3 H OCH2CO2N=CHCH2CO2H 14−1257 3-CH3 H OCH2CO2N=CHCH2CO2CH3 14−1258 3-CH3 H OCH2CO2N=C(C≡N)CH3 14−1259 3-CH3 H OCH2CO2N=C(CH3)2 14−1260 3-CH3 H OCH2CO2N=C(CH3)OCH3 14−1261 3-CH3 H OCH2CO2N=C(CH3)COCH3 14−1262 3-CH3 H OCH2CO2N=C(CH3)CO2CH3 14−1263 3-CH3 H OCH2CO2N=C(CH3)(c)C3H5 14−1264 3-CH3 H OCH2CO2N=C(C2H5)2 14−1265 3-CH3 H OCH2CO2N=C(CH3)CH2CO2H 14−1266 3-CH3 H OCH2CO2N=C(CH3)CH2CO2CH3 14−1267 3-CH3 H OCH2CO2N=(CC4H8) 14−1268 3-CH3 H OCH2CO2N=(CC5H10) 14−1269 4-CH3 H OCH(CH3)CO2NH2 14−1270 4-CH3 H OCH(CH3)CO2NHCH3 14−1271 4-CH3 H OCH(CH3)CO2NHC2H5 14−1272 4-CH3 H OCH(CH3)CO2NHCH2CH=CH2 14−1273 4-CH3 H OCH(CH3)CO2NHCH2C≡N 14−1274 4-CH3 H OCH(CH3)CO2NHCOCH3 14−1275 4-CH3 H OCH(CH3)CO2NHCO2CH3 14−1276 4-CH3 H OCH(CH3)CO2NHCH2CO2H 14−1277 4-CH3 H OCH(CH3)CO2NHCH2CO2CH3 14−1278 4-CH3 H OCH(CH3)CO2N(CH3)2 14−1279 4-CH3 H OCH(CH3)CO2N(CH3)CH2CO2CH3 14−1280 4-CH3 H OCH(CH3)CO2(NC4H8) ───────────────────────────────────
【0159】
【表54】 ─────────────────────────────────── 化合物番号 X3 X4 A ─────────────────────────────────── 14−1281 4-CH3 H OCH(CH3)CO2(NC5H10) 14−1282 4-CH3 H OCH(CH3)CO2N=CH2 14−1283 4-CH3 H OCH(CH3)CO2N=CHCH3 14−1284 4-CH3 H OCH(CH3)CO2N=CHC2H5 14−1285 4-CH3 H OCH(CH3)CO2N=CHOCH3 14−1286 4-CH3 H OCH(CH3)CO2N=CHCOCH3 14−1287 4-CH3 H OCH(CH3)CO2N=CHCO2CH3 14−1288 4-CH3 H OCH(CH3)CO2N=CHCH2CO2CH3 14−1289 4-CH3 H OCH(CH3)CO2N=C(C≡N)CH3 14−1290 4-CH3 H OCH(CH3)CO2N=C(CH3)2 14−1291 4-CH3 H OCH(CH3)CO2N=C(CH3)OCH3 14−1292 4-CH3 H OCH(CH3)CO2N=C(CH3)COCH3 14−1293 4-CH3 H OCH(CH3)CO2N=C(CH3)CO2CH3 14−1294 4-CH3 H OCH(CH3)CO2N=C(C2H5)2 14−1295 4-CH3 H OCH(CH3)CO2N=C(CH3)CH2CO2CH3 14−1296 4-CH3 H OCH(CH3)CO2N=(CC4H8) 14−1297 4-CH3 H OCH(CH3)CO2N=(CC5H10) 14−1298 4-CH3 H OCH2CO2NH2 14−1299 4-CH3 H OCH2CO2NHCH3 14−1300 4-CH3 H OCH2CO2NHC2H5 14−1301 4-CH3 H OCH2CO2NHCH2CH=CH2 14−1302 4-CH3 H OCH2CO2NHCH2C≡N 14−1303 4-CH3 H OCH2CO2NHCOCH3 14−1304 4-CH3 H OCH2CO2NHCO2CH3 14−1305 4-CH3 H OCH2CO2NH(c)C3H5 14−1306 4-CH3 H OCH2CO2NHCH2CO2H 14−1307 4-CH3 H OCH2CO2NHCH2CO2CH3 14−1308 4-CH3 H OCH2CO2N(C2H5)2 14−1309 4-CH3 H OCH2CO2N(CH3)2 14−1310 4-CH3 H OCH2CO2N(CH3)CH2CH=CH2 14−1311 4-CH3 H OCH2CO2N(CH3)CH2C≡N 14−1312 4-CH3 H OCH2CO2N(CH3)COCH3 14−1313 4-CH3 H OCH2CO2N(CH3)CO2CH3 14−1314 4-CH3 H OCH2CO2N(CH3)CH2CO2CH3 14−1315 4-CH3 H OCH2CO2(NC4H8) 14−1316 4-CH3 H OCH2CO2(NC5H10) 14−1317 4-CH3 H OCH2CO2N=CH2 14−1318 4-CH3 H OCH2CO2N=CHCH3 14−1319 4-CH3 H OCH2CO2N=CHC2H5 14−1320 4-CH3 H OCH2CO2N=CHOCH3 ───────────────────────────────────
【0160】
【表55】 ─────────────────────────────────── 化合物番号 X3 X4 A ─────────────────────────────────── 14−1321 4-CH3 H OCH2CO2N=CHCOCH3 14−1322 4-CH3 H OCH2CO2N=CHCO2CH3 14−1323 4-CH3 H OCH2CO2N=CH(c)C3H5 14−1324 4-CH3 H OCH2CO2N=CHCH2CO2H 14−1325 4-CH3 H OCH2CO2N=CHCH2CO2CH3 14−1326 4-CH3 H OCH2CO2N=C(C≡N)CH3 14−1327 4-CH3 H OCH2CO2N=C(CH3)2 14−1328 4-CH3 H OCH2CO2N=C(CH3)OCH3 14−1329 4-CH3 H OCH2CO2N=C(CH3)COCH3 14−1330 4-CH3 H OCH2CO2N=C(CH3)CO2CH3 14−1331 4-CH3 H OCH2CO2N=C(CH3)(c)C3H5 14−1332 4-CH3 H OCH2CO2N=C(C2H5)2 14−1333 4-CH3 H OCH2CO2N=C(CH3)CH2CO2H 14−1334 4-CH3 H OCH2CO2N=C(CH3)CH2CO2CH3 14−1335 4-CH3 H OCH2CO2N=(CC4H8) 14−1336 4-CH3 H OCH2CO2N=(CC5H10) 14−1337 3-OCH3 H OCH(CH3)CO2NH2 14−1338 3-OCH3 H OCH(CH3)CO2NHCH3 14−1339 3-OCH3 H OCH(CH3)CO2NHC2H5 14−1340 3-OCH3 H OCH(CH3)CO2NHCH2CH=CH2 14−1341 3-OCH3 H OCH(CH3)CO2NHCH2C≡N 14−1342 3-OCH3 H OCH(CH3)CO2NHCOCH3 14−1343 3-OCH3 H OCH(CH3)CO2NHCO2CH3 14−1344 3-OCH3 H OCH(CH3)CO2NHCH2CO2H 14−1345 3-OCH3 H OCH(CH3)CO2NHCH2CO2CH3 14−1346 3-OCH3 H OCH(CH3)CO2N(CH3)2 14−1347 3-OCH3 H OCH(CH3)CO2N(CH3)CH2CO2CH3 14−1348 3-OCH3 H OCH(CH3)CO2(NC4H8) 14−1349 3-OCH3 H OCH(CH3)CO2(NC5H10) 14−1350 3-OCH3 H OCH(CH3)CO2N=CH2 14−1351 3-OCH3 H OCH(CH3)CO2N=CHCH3 14−1352 3-OCH3 H OCH(CH3)CO2N=CHC2H5 14−1353 3-OCH3 H OCH(CH3)CO2N=CHOCH3 14−1354 3-OCH3 H OCH(CH3)CO2N=CHCOCH3 14−1355 3-OCH3 H OCH(CH3)CO2N=CHCO2CH3 14−1356 3-OCH3 H OCH(CH3)CO2N=CHCH2CO2CH3 14−1357 3-OCH3 H OCH(CH3)CO2N=C(C≡N)CH3 14−1358 3-OCH3 H OCH(CH3)CO2N=C(CH3)2 14−1359 3-OCH3 H OCH(CH3)CO2N=C(CH3)OCH3 14−1360 3-OCH3 H OCH(CH3)CO2N=C(CH3)COCH3 ───────────────────────────────────
【0161】
【表56】 ─────────────────────────────────── 化合物番号 X3 X4 A ─────────────────────────────────── 14−1361 3-OCH3 H OCH(CH3)CO2N=C(CH3)CO2CH3 14−1362 3-OCH3 H OCH(CH3)CO2N=C(C2H5)2 14−1363 3-OCH3 H OCH(CH3)CO2N=C(CH3)CH2CO2CH3 14−1364 3-OCH3 H OCH(CH3)CO2N=(CC4H8) 14−1365 3-OCH3 H OCH(CH3)CO2N=(CC5H10) 14−1366 3-OCH3 H OCH2CO2NH2 14−1367 3-OCH3 H OCH2CO2NHCH3 14−1368 3-OCH3 H OCH2CO2NHC2H5 14−1369 3-OCH3 H OCH2CO2NHCH2CH=CH2 14−1370 3-OCH3 H OCH2CO2NHCH2C≡N 14−1371 3-OCH3 H OCH2CO2NHCOCH3 14−1372 3-OCH3 H OCH2CO2NHCO2CH3 14−1373 3-OCH3 H OCH2CO2NH(c)C3H5 14−1374 3-OCH3 H OCH2CO2NHCH2CO2H 14−1375 3-OCH3 H OCH2CO2NHCH2CO2CH3 14−1376 3-OCH3 H OCH2CO2N(C2H5)2 14−1377 3-OCH3 H OCH2CO2N(CH3)2 14−1378 3-OCH3 H OCH2CO2N(CH3)CH2CH=CH2 14−1379 3-OCH3 H OCH2CO2N(CH3)CH2C≡N 14−1380 3-OCH3 H OCH2CO2N(CH3)COCH3 14−1381 3-OCH3 H OCH2CO2N(CH3)CO2CH3 14−1382 3-OCH3 H OCH2CO2N(CH3)CH2CO2CH3 14−1383 3-OCH3 H OCH2CO2(NC4H8) 14−1384 3-OCH3 H OCH2CO2(NC5H10) 14−1385 3-OCH3 H OCH2CO2N=CH2 14−1386 3-OCH3 H OCH2CO2N=CHCH3 14−1387 3-OCH3 H OCH2CO2N=CHC2H5 14−1388 3-OCH3 H OCH2CO2N=CHOCH3 14−1389 3-OCH3 H OCH2CO2N=CHCOCH3 14−1390 3-OCH3 H OCH2CO2N=CHCO2CH3 14−1391 3-OCH3 H OCH2CO2N=CH(c)C3H5 14−1392 3-OCH3 H OCH2CO2N=CHCH2CO2H 14−1393 3-OCH3 H OCH2CO2N=CHCH2CO2CH3 14−1394 3-OCH3 H OCH2CO2N=C(C≡N)CH3 14−1395 3-OCH3 H OCH2CO2N=C(CH3)2 14−1396 3-OCH3 H OCH2CO2N=C(CH3)OCH3 14−1397 3-OCH3 H OCH2CO2N=C(CH3)COCH3 14−1398 3-OCH3 H OCH2CO2N=C(CH3)CO2CH3 14−1399 3-OCH3 H OCH2CO2N=C(CH3)(c)C3H5 14−1400 3-OCH3 H OCH2CO2N=C(C2H5)2 ───────────────────────────────────
【0162】
【表57】 ─────────────────────────────────── 化合物番号 X3 X4 A ─────────────────────────────────── 14−1401 3-OCH3 H OCH2CO2N=C(CH3)CH2CO2H 14−1402 3-OCH3 H OCH2CO2N=C(CH3)CH2CO2CH3 14−1403 3-OCH3 H OCH2CO2N=(CC4H8) 14−1404 3-OCH3 H OCH2CO2N=(CC5H10) 14−1405 4-OCH3 H OCH(CH3)CO2NH2 14−1406 4-OCH3 H OCH(CH3)CO2NHCH3 14−1407 4-OCH3 H OCH(CH3)CO2NHC2H5 14−1408 4-OCH3 H OCH(CH3)CO2NHCH2CH=CH2 14−1409 4-OCH3 H OCH(CH3)CO2NHCH2C≡N 14−1410 4-OCH3 H OCH(CH3)CO2NHCOCH3 14−1411 4-OCH3 H OCH(CH3)CO2NHCO2CH3 14−1412 4-OCH3 H OCH(CH3)CO2NHCH2CO2H 14−1413 4-OCH3 H OCH(CH3)CO2NHCH2CO2CH3 14−1414 4-OCH3 H OCH(CH3)CO2N(CH3)2 14−1415 4-OCH3 H OCH(CH3)CO2N(CH3)CH2CO2CH3 14−1416 4-OCH3 H OCH(CH3)CO2(NC4H8) 14−1417 4-OCH3 H OCH(CH3)CO2(NC5H10) 14−1418 4-OCH3 H OCH(CH3)CO2N=CH2 14−1419 4-OCH3 H OCH(CH3)CO2N=CHCH3 14−1420 4-OCH3 H OCH(CH3)CO2N=CHC2H5 14−1421 4-OCH3 H OCH(CH3)CO2N=CHOCH3 14−1422 4-OCH3 H OCH(CH3)CO2N=CHCOCH3 14−1423 4-OCH3 H OCH(CH3)CO2N=CHCO2CH3 14−1424 4-OCH3 H OCH(CH3)CO2N=CHCH2CO2CH3 14−1425 4-OCH3 H OCH(CH3)CO2N=C(C≡N)CH3 14−1426 4-OCH3 H OCH(CH3)CO2N=C(CH3)2 14−1427 4-OCH3 H OCH(CH3)CO2N=C(CH3)OCH3 14−1428 4-OCH3 H OCH(CH3)CO2N=C(CH3)COCH3 14−1429 4-OCH3 H OCH(CH3)CO2N=C(CH3)CO2CH3 14−1430 4-OCH3 H OCH(CH3)CO2N=C(C2H5)2 14−1431 4-OCH3 H OCH(CH3)CO2N=C(CH3)CH2CO2CH3 14−1432 4-OCH3 H OCH(CH3)CO2N=(CC4H8) 14−1433 4-OCH3 H OCH(CH3)CO2N=(CC5H10) 14−1434 4-OCH3 H OCH2CO2NH2 14−1435 4-OCH3 H OCH2CO2NHCH3 14−1436 4-OCH3 H OCH2CO2NHC2H5 14−1437 4-OCH3 H OCH2CO2NHCH2CH=CH2 14−1438 4-OCH3 H OCH2CO2NHCH2C≡N 14−1439 4-OCH3 H OCH2CO2NHCOCH3 14−1440 4-OCH3 H OCH2CO2NHCO2CH3 ───────────────────────────────────
【0163】
【表58】 ─────────────────────────────────── 化合物番号 X3 X4 A ─────────────────────────────────── 14−1441 4-OCH3 H OCH2CO2NH(c)C3H5 14−1442 4-OCH3 H OCH2CO2NHCH2CO2H 14−1443 4-OCH3 H OCH2CO2NHCH2CO2CH3 14−1444 4-OCH3 H OCH2CO2N(C2H5)2 14−1445 4-OCH3 H OCH2CO2N(CH3)2 14−1446 4-OCH3 H OCH2CO2N(CH3)CH2CH=CH2 14−1447 4-OCH3 H OCH2CO2N(CH3)CH2C≡N 14−1448 4-OCH3 H OCH2CO2N(CH3)COCH3 14−1449 4-OCH3 H OCH2CO2N(CH3)CO2CH3 14−1450 4-OCH3 H OCH2CO2N(CH3)CH2CO2CH3 14−1451 4-OCH3 H OCH2CO2(NC4H8) 14−1452 4-OCH3 H OCH2CO2(NC5H10) 14−1453 4-OCH3 H OCH2CO2N=CH2 14−1454 4-OCH3 H OCH2CO2N=CHCH3 14−1455 4-OCH3 H OCH2CO2N=CHC2H5 14−1456 4-OCH3 H OCH2CO2N=CHOCH3 14−1457 4-OCH3 H OCH2CO2N=CHCOCH3 14−1458 4-OCH3 H OCH2CO2N=CHCO2CH3 14−1459 4-OCH3 H OCH2CO2N=CH(c)C3H5 14−1460 4-OCH3 H OCH2CO2N=CHCH2CO2H 14−1461 4-OCH3 H OCH2CO2N=CHCH2CO2CH3 14−1462 4-OCH3 H OCH2CO2N=C(C≡N)CH3 14−1463 4-OCH3 H OCH2CO2N=C(CH3)2 14−1464 4-OCH3 H OCH2CO2N=C(CH3)OCH3 14−1465 4-OCH3 H OCH2CO2N=C(CH3)COCH3 14−1466 4-OCH3 H OCH2CO2N=C(CH3)CO2CH3 14−1467 4-OCH3 H OCH2CO2N=C(CH3)(c)C3H5 14−1468 4-OCH3 H OCH2CO2N=C(C2H5)2 14−1469 4-OCH3 H OCH2CO2N=C(CH3)CH2CO2H 14−1470 4-OCH3 H OCH2CO2N=C(CH3)CH2CO2CH3 14−1471 4-OCH3 H OCH2CO2N=(CC4H8) 14−1472 4-OCH3 H OCH2CO2N=(CC5H10) 14−1473 3-Cl H OCH(CH3)CO2NH2 14−1474 3-Cl H OCH(CH3)CO2NHCH3 14−1475 3-Cl H OCH(CH3)CO2NHC2H5 14−1476 3-Cl H OCH(CH3)CO2NHCH2CH=CH2 14−1477 3-Cl H OCH(CH3)CO2NHCH2C≡N 14−1478 3-Cl H OCH(CH3)CO2NHCOCH3 14−1479 3-Cl H OCH(CH3)CO2NHCO2CH3 14−1480 3-Cl H OCH(CH3)CO2NHCH2CO2H ───────────────────────────────────
【0164】
【表59】 ─────────────────────────────────── 化合物番号 X3 X4 A ─────────────────────────────────── 14−1481 3-Cl H OCH(CH3)CO2NHCH2CO2CH3 14−1482 3-Cl H OCH(CH3)CO2N(CH3)2 14−1483 3-Cl H OCH(CH3)CO2N(CH3)CH2CO2CH3 14−1484 3-Cl H OCH(CH3)CO2(NC4H8) 14−1485 3-Cl H OCH(CH3)CO2(NC5H10) 14−1486 3-Cl H OCH(CH3)CO2N=CH2 14−1487 3-Cl H OCH(CH3)CO2N=CHCH3 14−1488 3-Cl H OCH(CH3)CO2N=CHC2H5 14−1489 3-Cl H OCH(CH3)CO2N=CHOCH3 14−1490 3-Cl H OCH(CH3)CO2N=CHCOCH3 14−1491 3-Cl H OCH(CH3)CO2N=CHCO2CH3 14−1492 3-Cl H OCH(CH3)CO2N=CHCH2CO2CH3 14−1493 3-Cl H OCH(CH3)CO2N=C(C≡N)CH3 14−1494 3-Cl H OCH(CH3)CO2N=C(CH3)2 14−1495 3-Cl H OCH(CH3)CO2N=C(CH3)OCH3 14−1496 3-Cl H OCH(CH3)CO2N=C(CH3)COCH3 14−1497 3-Cl H OCH(CH3)CO2N=C(CH3)CO2CH3 14−1498 3-Cl H OCH(CH3)CO2N=C(C2H5)2 14−1499 3-Cl H OCH(CH3)CO2N=C(CH3)CH2CO2CH3 14−1500 3-Cl H OCH(CH3)CO2N=(CC4H8) 14−1501 3-Cl H OCH(CH3)CO2N=(CC5H10) 14−1502 3-Cl H OCH2CO2NH2 14−1503 3-Cl H OCH2CO2NHCH3 14−1504 3-Cl H OCH2CO2NHC2H5 14−1505 3-Cl H OCH2CO2NHCH2CH=CH2 14−1506 3-Cl H OCH2CO2NHCH2C≡N 14−1507 3-Cl H OCH2CO2NHCOCH3 14−1508 3-Cl H OCH2CO2NHCO2CH3 14−1509 3-Cl H OCH2CO2NH(c)C3H5 14−1510 3-Cl H OCH2CO2NHCH2CO2H 14−1511 3-Cl H OCH2CO2NHCH2CO2CH3 14−1512 3-Cl H OCH2CO2N(C2H5)2 14−1513 3-Cl H OCH2CO2N(CH3)2 14−1514 3-Cl H OCH2CO2N(CH3)CH2CH=CH2 14−1515 3-Cl H OCH2CO2N(CH3)CH2C≡N 14−1516 3-Cl H OCH2CO2N(CH3)COCH3 14−1517 3-Cl H OCH2CO2N(CH3)CO2CH3 14−1518 3-Cl H OCH2CO2N(CH3)CH2CO2CH3 14−1519 3-Cl H OCH2CO2(NC4H8) 14−1520 3-Cl H OCH2CO2(NC5H10) ───────────────────────────────────
【0165】
【表60】 ─────────────────────────────────── 化合物番号 X3 X4 A ─────────────────────────────────── 14−1521 3-Cl H OCH2CO2N=CH2 14−1522 3-Cl H OCH2CO2N=CHCH3 14−1523 3-Cl H OCH2CO2N=CHC2H5 14−1524 3-Cl H OCH2CO2N=CHOCH3 14−1525 3-Cl H OCH2CO2N=CHCOCH3 14−1526 3-Cl H OCH2CO2N=CHCO2CH3 14−1527 3-Cl H OCH2CO2N=CH(c)C3H5 14−1528 3-Cl H OCH2CO2N=CHCH2CO2H 14−1529 3-Cl H OCH2CO2N=CHCH2CO2CH3 14−1530 3-Cl H OCH2CO2N=C(C≡N)CH3 14−1531 3-Cl H OCH2CO2N=C(CH3)2 14−1532 3-Cl H OCH2CO2N=C(CH3)OCH3 14−1533 3-Cl H OCH2CO2N=C(CH3)COCH3 14−1534 3-Cl H OCH2CO2N=C(CH3)CO2CH3 14−1535 3-Cl H OCH2CO2N=C(CH3)(c)C3H5 14−1536 3-Cl H OCH2CO2N=C(C2H5)2 14−1537 3-Cl H OCH2CO2N=C(CH3)CH2CO2H 14−1538 3-Cl H OCH2CO2N=C(CH3)CH2CO2CH3 14−1539 3-Cl H OCH2CO2N=(CC4H8) 14−1540 3-Cl H OCH2CO2N=(CC5H10) ───────────────────────────────────
【0166】
【表61】 ─────────────────────────────────── 化合物番号 X3 X4 A ─────────────────────────────────── 14−1541 4-Cl H OCH(CH3)CO2NH2 14−1542 4-Cl H OCH(CH3)CO2NHCH3 14−1543 4-Cl H OCH(CH3)CO2NHC2H5 14−1544 4-Cl H OCH(CH3)CO2NHCH2CH=CH2 14−1545 4-Cl H OCH(CH3)CO2NHCH2C≡N 14−1546 4-Cl H OCH(CH3)CO2NHCOCH3 14−1547 4-Cl H OCH(CH3)CO2NHCO2CH3 14−1548 4-Cl H OCH(CH3)CO2NHCH2CO2H 14−1549 4-Cl H OCH(CH3)CO2NHCH2CO2CH3 14−1550 4-Cl H OCH(CH3)CO2N(CH3)2 14−1551 4-Cl H OCH(CH3)CO2N(CH3)CH2CO2CH3 14−1552 4-Cl H OCH(CH3)CO2(NC4H8) 14−1553 4-Cl H OCH(CH3)CO2(NC5H10) 14−1554 4-Cl H OCH(CH3)CO2N=CH2 14−1555 4-Cl H OCH(CH3)CO2N=CHCH3 14−1556 4-Cl H OCH(CH3)CO2N=CHC2H5 14−1557 4-Cl H OCH(CH3)CO2N=CHOCH3 14−1558 4-Cl H OCH(CH3)CO2N=CHCOCH3 14−1559 4-Cl H OCH(CH3)CO2N=CHCO2CH3 14−1560 4-Cl H OCH(CH3)CO2N=CHCH2CO2CH3 14−1561 4-Cl H OCH(CH3)CO2N=C(C≡N)CH3 14−1562 4-Cl H OCH(CH3)CO2N=C(CH3)2 14−1563 4-Cl H OCH(CH3)CO2N=C(CH3)OCH3 14−1564 4-Cl H OCH(CH3)CO2N=C(CH3)COCH3 14−1565 4-Cl H OCH(CH3)CO2N=C(CH3)CO2CH3 14−1566 4-Cl H OCH(CH3)CO2N=C(C2H5)2 14−1567 4-Cl H OCH(CH3)CO2N=C(CH3)CH2CO2CH3 14−1568 4-Cl H OCH(CH3)CO2N=(CC4H8) 14−1569 4-Cl H OCH(CH3)CO2N=(CC5H10) 14−1570 4-Cl H OCH2CO2NH2 14−1571 4-Cl H OCH2CO2NHCH3 14−1572 4-Cl H OCH2CO2NHC2H5 14−1573 4-Cl H OCH2CO2NHCH2CH=CH2 14−1574 4-Cl H OCH2CO2NHCH2C≡N 14−1575 4-Cl H OCH2CO2NHCOCH3 14−1576 4-Cl H OCH2CO2NHCO2CH3 14−1577 4-Cl H OCH2CO2NH(c)C3H5 14−1578 4-Cl H OCH2CO2NHCH2CO2H 14−1579 4-Cl H OCH2CO2NHCH2CO2CH3 14−1580 4-Cl H OCH2CO2N(C2H5)2 ───────────────────────────────────
【0167】
【表62】 ─────────────────────────────────── 化合物番号 X3 X4 A ─────────────────────────────────── 14−1581 4-Cl H OCH2CO2N(CH3)2 14−1582 4-Cl H OCH2CO2N(CH3)CH2CH=CH2 14−1583 4-Cl H OCH2CO2N(CH3)CH2C≡N 14−1584 4-Cl H OCH2CO2N(CH3)COCH3 14−1585 4-Cl H OCH2CO2N(CH3)CO2CH3 14−1586 4-Cl H OCH2CO2N(CH3)CH2CO2CH3 14−1587 4-Cl H OCH2CO2(NC4H8) 14−1588 4-Cl H OCH2CO2(NC5H10) 14−1589 4-Cl H OCH2CO2N=CH2 14−1590 4-Cl H OCH2CO2N=CHCH3 14−1591 4-Cl H OCH2CO2N=CHC2H5 14−1592 4-Cl H OCH2CO2N=CHOCH3 14−1593 4-Cl H OCH2CO2N=CHCOCH3 14−1594 4-Cl H OCH2CO2N=CHCO2CH3 14−1595 4-Cl H OCH2CO2N=CH(c)C3H5 14−1596 4-Cl H OCH2CO2N=CHCH2CO2H 14−1597 4-Cl H OCH2CO2N=CHCH2CO2CH3 14−1598 4-Cl H OCH2CO2N=C(C≡N)CH3 14−1599 4-Cl H OCH2CO2N=C(CH3)2 14−1600 4-Cl H OCH2CO2N=C(CH3)OCH3 14−1601 4-Cl H OCH2CO2N=C(CH3)COCH3 14−1602 4-Cl H OCH2CO2N=C(CH3)CO2CH3 14−1603 4-Cl H OCH2CO2N=C(CH3)(c)C3H5 14−1604 4-Cl H OCH2CO2N=C(C2H5)2 14−1605 4-Cl H OCH2CO2N=C(CH3)CH2CO2H 14−1606 4-Cl H OCH2CO2N=C(CH3)CH2CO2CH3 14−1607 4-Cl H OCH2CO2N=(CC4H8) 14−1608 4-Cl H OCH2CO2N=(CC5H10) 14−1609 4-F H OCH(CH3)CO2NH2 14−1610 4-F H OCH(CH3)CO2NHCH3 14−1611 4-F H OCH(CH3)CO2N(CH3)2 14−1612 4-F H OCH(CH3)CO2N=CH2 14−1613 4-F H OCH(CH3)CO2N=CHCH3 14−1614 4-F H OCH2CO2NH2 14−1615 4-F H OCH2CO2NHCH3 14−1616 4-F H OCH2CO2N(CH3)2 14−1617 4-F H OCH2CO2N=CH2 14−1618 4-F H OCH2CO2N=CHCH3 14−1619 4-F H OCH2CO2N=C(CH3)2 14−1620 3-F H OCH(CH3)CO2NH2 ───────────────────────────────────
【0168】
【表63】 ─────────────────────────────────── 化合物番号 X3 X4 A ─────────────────────────────────── 14−1621 3-F H OCH(CH3)CO2NHCH3 14−1622 3-F H OCH(CH3)CO2N(CH3)2 14−1623 3-F H OCH(CH3)CO2N=CH2 14−1624 3-F H OCH(CH3)CO2N=CHCH3 14−1625 3-F H OCH2CO2NH2 14−1626 3-F H OCH2CO2NHCH3 14−1627 3-F H OCH2CO2N(CH3)2 14−1628 3-F H OCH2CO2N=CH2 14−1629 3-F H OCH2CO2N=CHCH3 14−1630 3-F H OCH2CO2N=C(CH3)2 14−1631 4-CF3 H OCH(CH3)CO2NH2 14−1632 4-CF3 H OCH(CH3)CO2NHCH3 14−1633 4-CF3 H OCH(CH3)CO2N(CH3)2 14−1634 4-CF3 H OCH(CH3)CO2N=CH2 14−1635 4-CF3 H OCH(CH3)CO2N=CHCH3 14−1636 4-CF3 H OCH2CO2NH2 14−1637 4-CF3 H OCH2CO2NHCH3 14−1638 4-CF3 H OCH2CO2N(CH3)2 14−1639 4-CF3 H OCH2CO2N=CH2 14−1640 4-CF3 H OCH2CO2N=CHCH3 14−1641 4-CF3 H OCH2CO2N=C(CH3)2 14−1642 6-CF3 H OCH(CH3)CO2NH2 14−1643 6-CF3 H OCH(CH3)CO2NHCH3 14−1644 6-CF3 H OCH(CH3)CO2N(CH3)2 14−1645 6-CF3 H OCH(CH3)CO2N=CH2 14−1646 6-CF3 H OCH(CH3)CO2N=CHCH3 14−1647 6-CF3 H OCH2CO2NH2 14−1648 6-CF3 H OCH2CO2NHCH3 14−1649 6-CF3 H OCH2CO2N(CH3)2 14−1650 6-CF3 H OCH2CO2N=CH2 14−1651 6-CF3 H OCH2CO2N=CHCH3 14−1652 6-CF3 H OCH2CO2N=C(CH3)2 ───────────────────────────────────
【0169】上記の表1〜表63において、n-C3H7はプ
ロピル基を表し、C6H5はフェニル基を表し、(c)C3H5は
シクロプロピル基を表し、(c)C5H9はシクロペンチル基
を表し、(c)C6H11はシクロヘキシル基を表し、C6H4CH
3(p)はp−トリル基を表す。また、(NC4H8)は式 で示される基を表し、(NC5H10)は式 で示される基を表し、(NC6H12)は式 で示される基を表し、N=(CC4H8)は式 で示される基を表し、N=(CC5H10)は式 で示される基を表し、N=(CC6H12)は式 で示される基を表す。
ロピル基を表し、C6H5はフェニル基を表し、(c)C3H5は
シクロプロピル基を表し、(c)C5H9はシクロペンチル基
を表し、(c)C6H11はシクロヘキシル基を表し、C6H4CH
3(p)はp−トリル基を表す。また、(NC4H8)は式 で示される基を表し、(NC5H10)は式 で示される基を表し、(NC6H12)は式 で示される基を表し、N=(CC4H8)は式 で示される基を表し、N=(CC5H10)は式 で示される基を表し、N=(CC6H12)は式 で示される基を表す。
【0170】次に製剤例を示す。尚、本発明化合物は前
記記載の化合物番号で示す。部は重量部である。 製剤例1 本発明化合物14−0256および本発明化合物14−
0420の各々50部、リグニンスルホン酸カルシウム
3部、ラウリル硫酸ナトリウム2部および合成含水酸化
珪素45部をよく粉砕混合して各々の水和剤を得る。 製剤例2 本発明化合物14−0256および本発明化合物14−
0420の各々10部、ポリオキシエチレンスチリルフ
ェニルエ−テル14部、ドデシルベンゼンスルホン酸カ
ルシウム6部、キシレン35部およびシクロヘキサノン
35部をよく混合して各々の乳剤を得る。 製剤例3 本発明化合物14−0256および本発明化合物14−
0420の各々2部、合成含水酸化珪素2部、リグニン
スルホン酸カルシウム2部、ベントナイト30部および
カオリンクレ−64部をよく粉砕混合し、水を加えよく
練りあわせた後、造粒乾燥して各々の粒剤を得る。 製剤例4 本発明化合物14−0256および本発明化合物14−
0420の各々25部、ポリビニルアルコ−ル10%水
溶液50部、水25部を混合し、平均粒径が5マイクロ
メ−トル以下になるまで湿式粉砕して各々の懸濁剤を得
る。 製剤例5 ポリビニルアルコ−ル10%水溶液40部中に、本発明
化合物14−0256および本発明化合物14−042
0の各々5部を加え、ホモジナイザ−にて平均粒径が1
0マイクロメ−トル以下になるまで乳化分散し、ついで
55部の水を加え、各々の濃厚エマルジョンを得る。
記記載の化合物番号で示す。部は重量部である。 製剤例1 本発明化合物14−0256および本発明化合物14−
0420の各々50部、リグニンスルホン酸カルシウム
3部、ラウリル硫酸ナトリウム2部および合成含水酸化
珪素45部をよく粉砕混合して各々の水和剤を得る。 製剤例2 本発明化合物14−0256および本発明化合物14−
0420の各々10部、ポリオキシエチレンスチリルフ
ェニルエ−テル14部、ドデシルベンゼンスルホン酸カ
ルシウム6部、キシレン35部およびシクロヘキサノン
35部をよく混合して各々の乳剤を得る。 製剤例3 本発明化合物14−0256および本発明化合物14−
0420の各々2部、合成含水酸化珪素2部、リグニン
スルホン酸カルシウム2部、ベントナイト30部および
カオリンクレ−64部をよく粉砕混合し、水を加えよく
練りあわせた後、造粒乾燥して各々の粒剤を得る。 製剤例4 本発明化合物14−0256および本発明化合物14−
0420の各々25部、ポリビニルアルコ−ル10%水
溶液50部、水25部を混合し、平均粒径が5マイクロ
メ−トル以下になるまで湿式粉砕して各々の懸濁剤を得
る。 製剤例5 ポリビニルアルコ−ル10%水溶液40部中に、本発明
化合物14−0256および本発明化合物14−042
0の各々5部を加え、ホモジナイザ−にて平均粒径が1
0マイクロメ−トル以下になるまで乳化分散し、ついで
55部の水を加え、各々の濃厚エマルジョンを得る。
【0171】次に、本発明化合物が除草剤の有効成分と
して有用である事を試験例で示す。尚、本発明化合物は
前記記載の化合物番号で示す。 試験例1:畑地茎葉処理試験 直径10cm、深さ10cmの円筒形プラスチックポッ
トに土壌を詰め、アメリカアサガオ、イチビおよびイヌ
ビエを播種し、温室内で9日間育成した。その後、製剤
例2に準じて本発明化合物14−0256および本発明
化合物14−0420の各々を乳剤にし、その所定量を
1ヘクタ−ルあたり1000リットル相当の展着剤を含
む水で希釈し、噴霧器で植物体上方から茎葉部全面に均
一に処理した。処理後、7日間温室内で育成し、除草効
力を調査した。その結果、本発明化合物14−0256
および本発明化合物14−0420の各々は125g/
haの薬量でアメリカアサガオ、イチビおよびイヌビエ
の生育を完全に抑制した。
して有用である事を試験例で示す。尚、本発明化合物は
前記記載の化合物番号で示す。 試験例1:畑地茎葉処理試験 直径10cm、深さ10cmの円筒形プラスチックポッ
トに土壌を詰め、アメリカアサガオ、イチビおよびイヌ
ビエを播種し、温室内で9日間育成した。その後、製剤
例2に準じて本発明化合物14−0256および本発明
化合物14−0420の各々を乳剤にし、その所定量を
1ヘクタ−ルあたり1000リットル相当の展着剤を含
む水で希釈し、噴霧器で植物体上方から茎葉部全面に均
一に処理した。処理後、7日間温室内で育成し、除草効
力を調査した。その結果、本発明化合物14−0256
および本発明化合物14−0420の各々は125g/
haの薬量でアメリカアサガオ、イチビおよびイヌビエ
の生育を完全に抑制した。
【0172】試験例2:畑地土壌表面処理試験 直径10cm、深さ10cmの円筒形プラスチックポットに
土壌を詰め、アメリカアサガオ、イチビ、イヌビエおよ
びブラックグラスを播種した。製剤例2に準じて本発明
化合物14−0256および本発明化合物14−042
0の各々を乳剤にし、その所定量を1ヘクタール当たり
1000リットル相当の水で希釈し、噴霧器で土壌表面
全面に均一に散布した。処理後、7日温室内で育成し、
除草効力を調査した。その結果、本発明化合物14−0
256および本発明化合物14−0420の各々は50
0g/haの薬量でアメリカアサガオ、イチビ、イヌビ
エおよびブラックグラスの生育を完全に抑制した。
土壌を詰め、アメリカアサガオ、イチビ、イヌビエおよ
びブラックグラスを播種した。製剤例2に準じて本発明
化合物14−0256および本発明化合物14−042
0の各々を乳剤にし、その所定量を1ヘクタール当たり
1000リットル相当の水で希釈し、噴霧器で土壌表面
全面に均一に散布した。処理後、7日温室内で育成し、
除草効力を調査した。その結果、本発明化合物14−0
256および本発明化合物14−0420の各々は50
0g/haの薬量でアメリカアサガオ、イチビ、イヌビ
エおよびブラックグラスの生育を完全に抑制した。
【0173】
【発明の効果】本発明化合物を用いることにより、優れ
た除草効果が得られる。
た除草効果が得られる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き Fターム(参考) 4H011 AB01 AB02 BA01 BB09 BC01 BC05 BC07 BC18 BC19 DA02 DA15 DA16 DD01 DD03 DD04 DF05 DH02 DH03
Claims (17)
- 【請求項1】一般式[CI] 【化1】 [式中、Wは酸素原子、硫黄原子、イミノ基またはC1
−C3アルキルイミノ基を表し、Yは酸素原子、硫黄原
子、イミノ基またはC1−C3アルキルイミノ基を表
し、R1はC1−C3アルキル基またはC1−C3ハロ
アルキル基を表し、R2はC1−C3アルキル基を表
し、R4は水素原子またはC1−C3アルキル基を表
し、X1はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基を表し、
X2は水素原子またはハロゲン原子を表し、X3およびX
4はそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、C1
−C6アルキル基、C1−C6ハロアルキル基、C3−
C6アルケニル基、C3−C6ハロアルケニル基、C3
−C6アルキニル基、C3−C6ハロアルキニル基、C
1−C6アルコキシC1−C6アルキル基、C1−C6
アルコキシ基、C1−C6ハロアルコキシ基、(C1−
C6アルコキシ)カルボニルC1−C6アルコキシ基ま
たはシアノ基を表し、mは0または1の整数を表し、n
は0、1または2の整数を表す。R41は水素原子、C1
−C6アルキル基、C1−C6ハロアルキル基、シアノ
C1−C6アルキル基、カルボキシC1−C6アルキル
基、(C1−C6アルコキシ)カルボニルC1−C6ア
ルキル基、フェノキシカルボニルC1−C6アルキル基
(該フェノキシカルボニルC1−C6アルキル基におけ
るベンゼン環はC1−C6アルキル基、C1−C6アル
コキシ基およびニトロ基からなる群から選ばれる基で置
換されていてもよい)、ベンジルオキシカルボニルC1
−C6アルキル基(該ベンジルオキシカルボニルC1−
C6アルキル基におけるベンゼン環はC1−C6アルキ
ル基、C1−C6アルコキシ基およびニトロ基からなる
群から選ばれる基で置換されていてもよい)、(C1−
C6アルキル)カルボニルC1−C6アルキル基、C3
−C6アルケニル基、C3−C6ハロアルケニル基、C
3−C6アルキニル基、C3−C6ハロアルキニル基、
C3−C6シクロアルキル基、フェニル基(該フェニル
基におけるベンゼン環はC1−C3アルキル基、C1−
C6アルコキシ基、(C1−C6アルコキシ)カルボニ
ルC1−C6アルコキシ基およびハロゲン原子からなる
群から選ばれる基で置換されていてもよい)、ベンジル
基(該ベンジル基におけるベンゼン環はC1−C3アル
キル基、C1−C6アルコキシ基、(C1−C6アルコ
キシ)カルボニルC1−C6アルコキシ基およびハロゲ
ン原子からなる群から選ばれる基で置換されていてもよ
い)またはC2−C8アシル基を表し、R42は水素原
子、ハロゲン原子、C1−C6アルキル基、C1−C6
ハロアルキル基、シアノC1−C6アルキル基、カルボ
キシC1−C6アルキル基、(C1−C6アルコキシ)
カルボニルC1−C6アルキル基、フェノキシカルボニ
ルC1−C6アルキル基(該フェノキシカルボニルC1
−C6アルキル基におけるベンゼン環はC1−C6アル
キル基、C1−C6アルコキシ基およびニトロ基からな
る群から選ばれる基で置換されていてもよい)、ベンジ
ルオキシカルボニルC1−C6アルキル基(該ベンジル
オキシカルボニルC1−C6アルキル基におけるベンゼ
ン環はC1−C6アルキル基、C1−C6アルコキシ基
およびニトロ基からなる群から選ばれる基で置換されて
いてもよい)、(C1−C6アルキル)カルボニルC1
−C6アルキル基、C3−C6アルケニル基、C3−C
6ハロアルケニル基、C3−C6アルキニル基、C3−
C6ハロアルキニル基、C3−C6シクロアルキル基、
フェニル基(該フェニル基におけるベンゼン環はC1−
C3アルキル基、C1−C6アルコキシ基、(C1−C
6アルコキシ)カルボニルC1−C6アルコキシ基およ
びハロゲン原子からなる群から選ばれる基で置換されて
いてもよい)、ベンジル基(該ベンジル基におけるベン
ゼン環はC1−C3アルキル基、C1−C6アルコキシ
基、(C1−C6アルコキシ)カルボニルC1−C6ア
ルコキシ基およびハロゲン原子からなる群から選ばれる
基で置換されていてもよい)、C2−C8アシル基、
(C1−C6アルコキシ)カルボニル基、フェノキシカ
ルボニル基(該フェノキシカルボニル基におけるベンゼ
ン環はC1−C6アルキル基、C1−C6アルコキシ基
およびニトロ基からなる群から選ばれる基で置換されて
いてもよい)、ベンジルオキシカルボニルC1−C6ア
ルキル基(該ベンジルオキシカルボニルC1−C6アル
キル基におけるベンゼン環はC1−C6アルコキシ基お
よびニトロ基からなる群から選ばれる基で置換されてい
てもよい)、(C1−C6アルキル)スルホニル基また
はフェニルスルホニル基(該フェニルスルホニル基にお
けるベンゼン環はC1−C6アルキル基、C1−C6ア
ルコキシ基およびニトロ基からなる群から選ばれる基で
置換されていてもよい)を表すか、あるいはR41とR42
とが一緒になって、下記の[D1]で示される異なる炭
素原子からの二価基または[D2]で示される同一の炭
素原子からの二価基を表す。 【化2】 {式中、R40は直接結合、酸素原子、硫黄原子、イミノ
基またはC1−C3アルキルイミノ基、メチレン基また
はエチレン基を表し、R43は水素原子、シアノ基、C1
−C6アルキル基、C1−C6ハロアルキル基、シアノ
C1−C6アルキル基、カルボキシC1−C6アルキル
基、(C1−C6アルコキシ)カルボニルC1−C6ア
ルキル基、フェノキシカルボニルC1−C6アルキル基
(該フェノキシカルボニルC1−C6アルキル基におけ
るベンゼン環はC1−C6アルキル基、C1−C6アル
コキシ基およびニトロ基からなる群から選ばれる基で置
換されていてもよい)、ベンジルオキシカルボニルC1
−C6アルキル基(該ベンジルオキシカルボニルC1−
C6アルキル基におけるベンゼン環はC1−C6アルキ
ル基、C1−C6アルコキシ基およびニトロ基からなる
群から選ばれる基で置換されていてもよい)、(C2−
C6アシルオキシ)C1−C6アルキル基、C3−C6
アルケニル基、C3−C6ハロアルケニル基、アルキニ
ル基、C3−C6ハロアルキニル基、C3−C6シクロ
アルキル基、フェニル基(該フェニル基におけるベンゼ
ン環はC1−C3アルキル基、C1−C6アルコキシ
基、(C1−C6アルコキシ)カルボニルC1−C6ア
ルコキシ基およびハロゲン原子からなる群から選ばれる
基で置換されていてもよい)、ベンジル基(該ベンジル
基におけるベンゼン環はC1−C3アルキル基、C1−
C6アルコキシ基、(C1−C6アルコキシ)カルボニ
ルC1−C6アルコキシ基およびハロゲン原子からなる
群から選ばれる基で置換されていてもよい)またはC2
−C8アシル基を表し、R44は水素原子、ハロゲン原
子、シアノ基、C1−C6アルキル基、C1−C6ハロ
アルキル基、シアノC1−C6アルキル基、カルボキシ
C1−C6アルキル基、(C1−C6アルコキシ)カル
ボニルC1−C6アルキル基、フェノキシカルボニルC
1−C6アルキル基(該フェノキシカルボニルC1−C
6アルキル基におけるベンゼン環はC1−C6アルキル
基、C1−C6アルコキシ基およびニトロ基からなる群
から選ばれる基で置換されていてもよい)、ベンジルオ
キシカルボニルC1−C6アルキル基(該ベンジルオキ
シカルボニルC1−C6アルキル基におけるベンゼン環
はC1−C6アルキル基、C1−C6アルコキシ基およ
びニトロ基からなる群から選ばれる基で置換されていて
もよい)、(C2−C6アシルオキシ)C1−C6アル
キル基、C3−C6アルケニル基、C3−C6ハロアル
ケニル基、アルキニル基、C3−C6ハロアルキニル
基、C3−C6シクロアルキル基、フェニル基(該フェ
ニル基におけるベンゼン環はC1−C3アルキル基、C
1−C6アルコキシ基、(C1−C6アルコキシ)カル
ボニルC1−C6アルコキシ基およびハロゲン原子から
なる群から選ばれる基で置換されていてもよい)または
ベンジル基(該ベンジル基におけるベンゼン環はC1−
C3アルキル基、C1−C6アルコキシ基、(C1−C
6アルコキシ)カルボニルC1−C6アルコキシ基およ
びハロゲン原子からなる群から選ばれる基で置換されて
いてもよい)、C2−C8アシル基、(C1−C6アル
コキシ)カルボニル基、フェノキシカルボニル基(該フ
ェノキシカルボニル基におけるベンゼン環はC1−C6
アルキル基、C1−C6アルコキシ基、およびニトロ基
からなる群から選ばれる基で置換されていてもよい)、
ベンジルオキシカルボニル基(該ベンジルオキシカルボ
ニル基におけるベンゼン環はC1−C6アルキル基、C
1−C6アルコキシ基、およびニトロ基からなる群から
選ばれる基で置換されていてもよい)、(C1−C6ア
ルキル)スルホニル基、フェニルスルホニル基(該フェ
ニルスルホニル基におけるベンゼン環はC1−C6アル
キル基、C1−C6アルコキシ基、およびニトロ基から
なる群から選ばれる基で置換されていてもよい)、C1
−C6アルコキシ基、(C1−C6アルコキシ)カルボ
ニルC1−C6アルコキシ基、フェノキシカルボニルC
1−C6アルコキシ基(該フェノキシカルボニルC1−
C6アルコキシ基におけるベンゼン環はC1−C6アル
キル基、C1−C6アルコキシ基、およびニトロ基から
なる群から選ばれる基で置換されていてもよい)または
ベンジルオキシカルボニルC1−C6アルコキシ基(該
ベンジルオキシカルボニルC1−C6アルコキシ基にお
けるベンゼン環はC1−C6アルキル基、C1−C6ア
ルコキシ基、およびニトロ基からなる群から選ばれる基
で置換されていてもよい)を表すか、あるいはR43とR
44とが一緒になって、C4−C6アルキレン基を表
す。}]で示されるウラシル化合物。 - 【請求項2】上記一般式[CI]に於いて、X1が塩素
原子である請求項1に記載のウラシル化合物。 - 【請求項3】上記一般式[CI]に於いて、X1がシア
ノ基である請求項1に記載のウラシル化合物。 - 【請求項4】上記一般式[CI]に於いて、X2が水素
原子またはフッ素原子である請求項1、2または3に記
載のウラシル化合物。 - 【請求項5】上記一般式[CI]に於いて、R1がメチ
ル基またはCF3基である請求項1、2、3または4に
記載のウラシル化合物。 - 【請求項6】上記一般式[CI]に於いて、Wが酸素原
子であり、mが1である請求項1〜5のいずれかに記載
のウラシル化合物。 - 【請求項7】上記一般式[CI]に於いて、R4がメチ
ル基であり、nが1であり、mが1である請求項1〜6
のいずれかに記載のウラシル化合物。 - 【請求項8】上記一般式[CI]に於いて、R4が水素
原子であり、nが1であり、mが1である請求項1〜6
のいずれかに記載のウラシル化合物。 - 【請求項9】上記一般式[CI]に於いて、R2がメチ
ル基である請求項1〜8のいずれかに記載のウラシル化
合物。 - 【請求項10】上記一般式[CI]に於いて、X3およ
びX4が水素原子である請求項1〜9のいずれかに記載
のウラシル化合物。 - 【請求項11】上記一般式[CI]に於いて、Wの置換
位置が2位である請求項1〜10のいずれかに記載のウ
ラシル化合物。 - 【請求項12】上記一般式[CI]に於いて、Wの置換
位置が3位である請求項1〜10のいずれかに記載のウ
ラシル化合物。 - 【請求項13】上記一般式[CI]に於いて、Wの置換
位置が4位である請求項1〜10のいずれかに記載のウ
ラシル化合物。 - 【請求項14】上記一般式[CI]に於いて、R41が水
素原子またはC1−C6アルキル基であり、R42が水素
原子またはC1−C6アルキル基である請求項1〜13
のいずれかに記載のウラシル化合物。 - 【請求項15】上記一般式[CI]に於いて、R41とR
42とが一緒になって[D1]で示される異なる炭素原子
からの二価基を示し、R40が直接結合、メチレン基また
はエチレン基である請求項1〜13のいずれかに記載の
ウラシル化合物。 - 【請求項16】上記一般式[CI]に於いて、R41とR
42とが一緒になって[D2]で示される同一の炭素原子
からの二価基を示し、R43が水素原子またはC1−C6
アルキル基であり、R44が水素原子またはC1−C6ア
ルキル基である請求項1〜13のいずれかに記載のウラ
シル化合物。 - 【請求項17】請求項1〜16のいずれかに記載のウラ
シル化合物を有効成分として含有することを特徴とする
除草剤。
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---|---|---|---|
JP2000181150A JP2001354661A (ja) | 2000-06-16 | 2000-06-16 | ウラシル化合物及びその除草剤用途 |
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---|---|
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-
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- 2000-06-16 JP JP2000181150A patent/JP2001354661A/ja active Pending
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