JPH09132569A - ３−（３−アリールオキシフエニル）−１−（置換メチル）−ｓ−トリアジン−２，４，６−オキソまたはチオトリオン除草剤 - Google Patents
３−（３−アリールオキシフエニル）−１−（置換メチル）−ｓ−トリアジン−２，４，６−オキソまたはチオトリオン除草剤Info
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- JPH09132569A JPH09132569A JP8154730A JP15473096A JPH09132569A JP H09132569 A JPH09132569 A JP H09132569A JP 8154730 A JP8154730 A JP 8154730A JP 15473096 A JP15473096 A JP 15473096A JP H09132569 A JPH09132569 A JP H09132569A
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
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- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
-
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
- C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
- C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D251/26—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hetero atoms directly attached to ring carbon atoms
- C07D251/30—Only oxygen atoms
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【課題】 望まれない植物種を防除するのに有効な化合
物並びにその使用法を提供する。 【解決手段】 下記式（Ｉ） ［式中、Ａｒは下記式の基 ＭはＣＸ４または窒素、Ｘ、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４お
よびＹ１は水素、ハロゲン、ニトロなど、Ｒ４はアルキ
ル、Ｙは水素又はハロゲン、Ａ、Ａ１およびＡ２は酸素
又は硫黄、Ｒは水素、アルキル、アルコキシアルキルな
ど、Ｒ１およびＲ２は水素、アルキルなど、Ｒ３は水素
又はアルキル、ｎは０、１又は２の整数、ＶはＣ（Ｏ）
Ｒ６、Ｃ（Ｗ）Ｒ７など、Ｒ６はＯＨなど、Ｗは酸素な
ど、Ｒ７は水素又はアルキルを示す〕を有する３−（３
−アリールオキシフェニル）−１−（置換メチル）−ｓ
−トリアジン−２，４，６−オキソまたはチオトリオン
化合物並びにその使用法。
物並びにその使用法を提供する。 【解決手段】 下記式（Ｉ） ［式中、Ａｒは下記式の基 ＭはＣＸ４または窒素、Ｘ、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４お
よびＹ１は水素、ハロゲン、ニトロなど、Ｒ４はアルキ
ル、Ｙは水素又はハロゲン、Ａ、Ａ１およびＡ２は酸素
又は硫黄、Ｒは水素、アルキル、アルコキシアルキルな
ど、Ｒ１およびＲ２は水素、アルキルなど、Ｒ３は水素
又はアルキル、ｎは０、１又は２の整数、ＶはＣ（Ｏ）
Ｒ６、Ｃ（Ｗ）Ｒ７など、Ｒ６はＯＨなど、Ｗは酸素な
ど、Ｒ７は水素又はアルキルを示す〕を有する３−（３
−アリールオキシフェニル）−１−（置換メチル）−ｓ
−トリアジン−２，４，６−オキソまたはチオトリオン
化合物並びにその使用法。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は除草剤として有効で
ある３−（３−アリールオキシフェニル）−１−（置換
メチル）−ｓ−トリアジン−２，４，６−オキソまたは
チオトリオン化合物に関する。さらに、本発明はこれら
の化合物を含有する組成物並びにこれらの化合物および
組成物を使用する方法に関する。
ある３−（３−アリールオキシフェニル）−１−（置換
メチル）−ｓ−トリアジン−２，４，６−オキソまたは
チオトリオン化合物に関する。さらに、本発明はこれら
の化合物を含有する組成物並びにこれらの化合物および
組成物を使用する方法に関する。
【０００２】
【従来技術】雑草は作物の収穫量を減少させ、作物の品
質を低下させて、地球規模の巨大な経済的損失をもたら
す。合衆国だけでも、農業作物は数百種類の雑草種と競
合しなければならない。
質を低下させて、地球規模の巨大な経済的損失をもたら
す。合衆国だけでも、農業作物は数百種類の雑草種と競
合しなければならない。
【０００３】現在利用できる市販の除草剤があるにもか
からわず、雑草による作物の損害は今なお発生してい
る。従って、新規でかつさらに有効な除草剤を創造する
研究が進められている。
からわず、雑草による作物の損害は今なお発生してい
る。従って、新規でかつさらに有効な除草剤を創造する
研究が進められている。
【０００４】米国特許第４，５１２，７９７号明細書に
は、ある種の除草性１，３，５−トリアジノン化合物が
記載されている。しかし、この特許は本発明の化合物を
開示していないし、また発芽前雑草処理／移植後イネ処
理の施用を全く開示していない。
は、ある種の除草性１，３，５−トリアジノン化合物が
記載されている。しかし、この特許は本発明の化合物を
開示していないし、また発芽前雑草処理／移植後イネ処
理の施用を全く開示していない。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】それ故、本発明の目的
は、望まれない植物種を防除するのに高度に有効である
化合物を提供することである。また、望まれない植物種
を防除する方法を提供することも本発明の目的である。
は、望まれない植物種を防除するのに高度に有効である
化合物を提供することである。また、望まれない植物種
を防除する方法を提供することも本発明の目的である。
【０００６】移植されたイネの存在下で望まれない植物
の種を防除する方法を提供することが本発明の特徴であ
る。
の種を防除する方法を提供することが本発明の特徴であ
る。
【０００７】本発明のこれらおよび他の目的並びに特徴
は下記の詳細な説明からさらに明らかになる。
は下記の詳細な説明からさらに明らかになる。
【０００８】
【課題を解決するための手段】本発明には、除草剤とし
て有用である３−（３−アリールオキシフェニル）−１
−（置換メチル）−ｓ−トリアジン−２，４，６−オキ
ソまたはチオトリオン化合物が記載される。
て有用である３−（３−アリールオキシフェニル）−１
−（置換メチル）−ｓ−トリアジン−２，４，６−オキ
ソまたはチオトリオン化合物が記載される。
【０００９】本発明の３−（３−アリールオキシフェニ
ル）−１−（置換メチル）−ｓ−トリアジン−２，４，
６−オキソまたはチオトリオン化合物は、構造式Ｉ
ル）−１−（置換メチル）−ｓ−トリアジン−２，４，
６−オキソまたはチオトリオン化合物は、構造式Ｉ
【００１０】
【化３１】
【００１１】［式中、Ａｒは
【００１２】
【化３２】
【００１３】であり；ＭはＣＸ４または窒素であり；
Ｘ、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４およびＹ１は各々独立して
水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１−Ｃ４アルキ
ル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、
Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシまたはＳ（Ｏ）ｍＲ５であ
り；ｍは０、１または２の整数であり；Ｒ５はＣ１−Ｃ
４アルキルまたはＣ１−Ｃ４アロアルキルであり；Ｒ４
はＣ１−Ｃ４アルキルであり；Ｙは水素またはハロゲン
であり；Ａ、Ａ１およびＡ２は各々独立して酸素または
硫黄であり；Ｒは水素、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ２−Ｃ
６アルコキシアルキル、Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニル
アルキル、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキルカルボニルアルキ
ル、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニルアルキル、Ｃ２−
Ｃ６ハロアルコキシカルボニルアルキル、Ｃ３−Ｃ６ア
ルケニル、Ｃ３−Ｃ６アルキニル、アルカリ金属または
場合により１〜３個のハロゲン、Ｃ１−Ｃ４アルキル、
Ｃ１−Ｃ４アルコキシもしくはＣ１−Ｃ４ハロアルコキ
シ基で置換されたフェニルであり；Ｒ１は水素、Ｃ１−
Ｃ４アルキルまたは場合により１〜３個のハロゲン、Ｃ
１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシもしくはＣ１
−Ｃ４ハロアルコキシ基で置換されたフェニルであり、
そしてＲ２と一緒になった場合、Ｒ１Ｒ２は構造式：−
（ＣＨ２）ｐ−（式中、ｐは２、３、４または５の整数
である）を表すことができ、そしてｎが０の場合、Ｒ１
はＲ１０と一緒になって、Ｒ１Ｒ１０が構造式：−（Ｃ
Ｈ２）ｑ−（式中、ｑは２または３の整数である）によ
って示される環を形成することができ；Ｒ２は水素また
はＣ１−Ｃ４アルキルであり、そしてＲ１と一緒になっ
た場合、Ｒ２Ｒ１は構造式：−（ＣＨ２）ｐ−（式中、
ｐは２、３、４または５の整数である）を表すことがで
き；Ｒ３は水素またはＣ１−Ｃ４アルキルであり；ｎは
０、１または２の整数であり；ＶはＣ（Ｏ）Ｒ６、Ｃ
（Ｗ）Ｒ７、ＣＨ２ＯＣ（Ｏ）Ｒ８またはＣＨ（Ｏ
Ｒ９）２であり；Ｒ６はＯＨ、ＯＲ１０、ＳＲ１０また
はＮＲ１１Ｒ１２であり；Ｗは酸素、ＮＯＲ１１、ＮＣ
ＯＲ１１またはＮＮＨＣＯＮＨ２であり；Ｒ７およびＲ
８は各々独立して水素またはＣ１−Ｃ４アルキルであ
り；Ｒ９はＣ１−Ｃ４アルキルであり；Ｒ１０は、場合
によりＣ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４アルキルチ
オ、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニルアルキル、ハロゲ
ン、ヒドロキシ、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、テトラヒ
ドロフリル、フリル、または場合により１つ以上のハロ
ゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ
４ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシもしくはＣ１−
Ｃ４ハロアルコキシ基で置換されたフェニルで、置換さ
れたＣ１−Ｃ６アルキル、場合によりＣ１−Ｃ４アルコ
キシ、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、または場合により１
つ以上のハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ４アルキ
ル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシま
たはでＣ１−Ｃ４ハロアルコキシ基で置換されたフェニ
ルで、置換されたＣ３−Ｃ６アルケニル、場合によりＣ
１−Ｃ４アルコキシもしくはハロゲンで置換されたＣ３
−Ｃ６アルキニル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｎ＝Ｃ
（Ｒ７Ｒ８）、或いはアルカル金属、アルカリ土金属、
マンガン、銅、亜鉛、コバルト、銀、ニッケル、アンモ
ニウムまたは有機アンモニウムカチオンであり、そして
ｎが０の場合、Ｒ１０はＲ１と一緒になって、Ｒ１０Ｒ
１が構造式：−（ＣＨ２）ｑ−（式中、ｑは２または３
の整数である）によって示される環を形成することがで
き；並びにＲ１１およびＲ１２は各々独立して水素、Ｃ
１−Ｃ６アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニルア
ルキル、場合により１つ以上のハロゲン、シアノ、ニト
ロ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、Ｃ
１−Ｃ４アルコキシもしくはＣ１−Ｃ４ハロアルコキシ
基で置換されたベンジル、または場合により１つ以上の
ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１
−Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシもしくはＣ
１−Ｃ４ハロアルコキシ基で置換されたフェニルであ
る］を有する。
Ｘ、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４およびＹ１は各々独立して
水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１−Ｃ４アルキ
ル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、
Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシまたはＳ（Ｏ）ｍＲ５であ
り；ｍは０、１または２の整数であり；Ｒ５はＣ１−Ｃ
４アルキルまたはＣ１−Ｃ４アロアルキルであり；Ｒ４
はＣ１−Ｃ４アルキルであり；Ｙは水素またはハロゲン
であり；Ａ、Ａ１およびＡ２は各々独立して酸素または
硫黄であり；Ｒは水素、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ２−Ｃ
６アルコキシアルキル、Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニル
アルキル、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキルカルボニルアルキ
ル、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニルアルキル、Ｃ２−
Ｃ６ハロアルコキシカルボニルアルキル、Ｃ３−Ｃ６ア
ルケニル、Ｃ３−Ｃ６アルキニル、アルカリ金属または
場合により１〜３個のハロゲン、Ｃ１−Ｃ４アルキル、
Ｃ１−Ｃ４アルコキシもしくはＣ１−Ｃ４ハロアルコキ
シ基で置換されたフェニルであり；Ｒ１は水素、Ｃ１−
Ｃ４アルキルまたは場合により１〜３個のハロゲン、Ｃ
１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシもしくはＣ１
−Ｃ４ハロアルコキシ基で置換されたフェニルであり、
そしてＲ２と一緒になった場合、Ｒ１Ｒ２は構造式：−
（ＣＨ２）ｐ−（式中、ｐは２、３、４または５の整数
である）を表すことができ、そしてｎが０の場合、Ｒ１
はＲ１０と一緒になって、Ｒ１Ｒ１０が構造式：−（Ｃ
Ｈ２）ｑ−（式中、ｑは２または３の整数である）によ
って示される環を形成することができ；Ｒ２は水素また
はＣ１−Ｃ４アルキルであり、そしてＲ１と一緒になっ
た場合、Ｒ２Ｒ１は構造式：−（ＣＨ２）ｐ−（式中、
ｐは２、３、４または５の整数である）を表すことがで
き；Ｒ３は水素またはＣ１−Ｃ４アルキルであり；ｎは
０、１または２の整数であり；ＶはＣ（Ｏ）Ｒ６、Ｃ
（Ｗ）Ｒ７、ＣＨ２ＯＣ（Ｏ）Ｒ８またはＣＨ（Ｏ
Ｒ９）２であり；Ｒ６はＯＨ、ＯＲ１０、ＳＲ１０また
はＮＲ１１Ｒ１２であり；Ｗは酸素、ＮＯＲ１１、ＮＣ
ＯＲ１１またはＮＮＨＣＯＮＨ２であり；Ｒ７およびＲ
８は各々独立して水素またはＣ１−Ｃ４アルキルであ
り；Ｒ９はＣ１−Ｃ４アルキルであり；Ｒ１０は、場合
によりＣ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４アルキルチ
オ、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニルアルキル、ハロゲ
ン、ヒドロキシ、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、テトラヒ
ドロフリル、フリル、または場合により１つ以上のハロ
ゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ
４ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシもしくはＣ１−
Ｃ４ハロアルコキシ基で置換されたフェニルで、置換さ
れたＣ１−Ｃ６アルキル、場合によりＣ１−Ｃ４アルコ
キシ、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、または場合により１
つ以上のハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ４アルキ
ル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシま
たはでＣ１−Ｃ４ハロアルコキシ基で置換されたフェニ
ルで、置換されたＣ３−Ｃ６アルケニル、場合によりＣ
１−Ｃ４アルコキシもしくはハロゲンで置換されたＣ３
−Ｃ６アルキニル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｎ＝Ｃ
（Ｒ７Ｒ８）、或いはアルカル金属、アルカリ土金属、
マンガン、銅、亜鉛、コバルト、銀、ニッケル、アンモ
ニウムまたは有機アンモニウムカチオンであり、そして
ｎが０の場合、Ｒ１０はＲ１と一緒になって、Ｒ１０Ｒ
１が構造式：−（ＣＨ２）ｑ−（式中、ｑは２または３
の整数である）によって示される環を形成することがで
き；並びにＲ１１およびＲ１２は各々独立して水素、Ｃ
１−Ｃ６アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニルア
ルキル、場合により１つ以上のハロゲン、シアノ、ニト
ロ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、Ｃ
１−Ｃ４アルコキシもしくはＣ１−Ｃ４ハロアルコキシ
基で置換されたベンジル、または場合により１つ以上の
ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１
−Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシもしくはＣ
１−Ｃ４ハロアルコキシ基で置換されたフェニルであ
る］を有する。
【００１４】本発明はまた、これらの化合物を含有する
組成物並びにこれらの化合物および組成物を使用する方
法に関する。有利的には、本発明の化合物およびそれら
を含有する組成物は望まれない植物種を防除するのに有
用であることが今回見出された。本発明の化合物は、作
物植物の存在下で、望まれない植物種を選択的防除する
のに特に有用である。
組成物並びにこれらの化合物および組成物を使用する方
法に関する。有利的には、本発明の化合物およびそれら
を含有する組成物は望まれない植物種を防除するのに有
用であることが今回見出された。本発明の化合物は、作
物植物の存在下で、望まれない植物種を選択的防除する
のに特に有用である。
【００１５】発明の詳細な説明 本発明は、望まれない植物の葉茎に或いは種子もしくは
他の繁殖器官を含む土壌または水に、式Ｉ、３−（３−
アリールオキシフェニル）−１−（置換メチル）−ｓ−
トリアジン−２，４，６−オキソまたはチオトリオン化
合物の除草剤的有効量を施用することを含んでなる、望
まれない植物種を防除する方法を提供する。
他の繁殖器官を含む土壌または水に、式Ｉ、３−（３−
アリールオキシフェニル）−１−（置換メチル）−ｓ−
トリアジン−２，４，６−オキソまたはチオトリオン化
合物の除草剤的有効量を施用することを含んでなる、望
まれない植物種を防除する方法を提供する。
【００１６】本発明はまた、イネが移植された後、望ま
れない植物の種の種子もしくは他の繁殖器官を含む土壌
または水に、式Ｉ、３−（３−アリールオキシフェニ
ル）−１−（置換メチル）−ｓ−トリアジン−２，４，
６−オキソまたはチオトリオン化合物の除草剤的有効量
を施用することを含んでなる、移植されたイネの中の望
まれない植物種を防除する方法も提供する。
れない植物の種の種子もしくは他の繁殖器官を含む土壌
または水に、式Ｉ、３−（３−アリールオキシフェニ
ル）−１−（置換メチル）−ｓ−トリアジン−２，４，
６−オキソまたはチオトリオン化合物の除草剤的有効量
を施用することを含んでなる、移植されたイネの中の望
まれない植物種を防除する方法も提供する。
【００１７】本発明の３−（３−アリールオキシフェニ
ル）−１−（置換メチル）−ｓ−トリアジン−２，４，
６−オキソまたはチオトリオン化合物は、構造式Ｉ
ル）−１−（置換メチル）−ｓ−トリアジン−２，４，
６−オキソまたはチオトリオン化合物は、構造式Ｉ
【００１８】
【化３３】
【００１９】（式中、Ａｒ，Ｙ、Ｙ１、Ａ、Ａ１、
Ａ２、Ｒ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、ｎおよびＶは上記の通り
である）を有する。
Ａ２、Ｒ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、ｎおよびＶは上記の通り
である）を有する。
【００２０】本発明の好適な式Ｉの化合物は、［式中、
Ａｒは
Ａｒは
【００２１】
【化３４】
【００２２】であり；ＭはＣＸ４または窒素であり；Ｘ
は水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１−Ｃ４アルキ
ルまたはＣ１−Ｃ４ハロアルキルであり；Ｘ１は水素、
ハロゲン、ニトロまたはＣ１−Ｃ４アルキルであり；Ｘ
２は水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１−Ｃ４ハロ
アルキルまたはＳ（Ｏ）ｍＲ５であり；ｍは０または１
の整数であり；Ｒ４およびＲ５は各々独立してＣ１−Ｃ
４アルキルであり；Ｘ３は水素、ハロゲンまたはＣ１−
Ｃ４アルコキシであり；Ｘ４は水素またはハロゲンであ
り；Ｙは水素またはフッ素であり；Ｙ１は水素、ハロゲ
ン、ニトロまたはシアノであり；Ａ、Ａ１およびＡ２は
酸素であり；Ｒは水素、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ
４アルコキシメチル、（Ｃ１−Ｃ４アルコキシ）カルボ
ニルメチル、アリルまたはプロパルギルであり；Ｒ１は
水素またはＣ１−Ｃ４アルキルであり、そしてｎが０で
ある場合、Ｒ１はＲ１０と一緒になって、Ｒ１Ｒ１０が
構造式：−（ＣＨ２）２−によって示される環を形成す
ることができ；Ｒ２およびＲ３は水素であり；ｎは０、
１または２の整数であり；ＶはＣ（Ｏ）Ｒ６であり；Ｒ
６はＯＨ、ＯＲ１０またはＮＲ１１Ｒ１２であり；Ｒ
１０は、場合によりハロゲンで置換されたＣ１−Ｃ４ア
ルキルもしくは２−テトラヒドロフリル、またはアルカ
ル金属、アンモニウムもしくは有機アンモニウムカチオ
ンであり、そしてｎが０の場合、Ｒ１０はＲ１と一緒に
なって、Ｒ１０Ｒ１が構造式：−（ＣＨ２）２−によっ
て示される環を形成することができ；並びにＲ１１およ
びＲ１２は各々独立して水素、Ｃ１−Ｃ６アルキルまた
はＣ１−Ｃ４アルコキシカルボニルメチルである］化合
物である。
は水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１−Ｃ４アルキ
ルまたはＣ１−Ｃ４ハロアルキルであり；Ｘ１は水素、
ハロゲン、ニトロまたはＣ１−Ｃ４アルキルであり；Ｘ
２は水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１−Ｃ４ハロ
アルキルまたはＳ（Ｏ）ｍＲ５であり；ｍは０または１
の整数であり；Ｒ４およびＲ５は各々独立してＣ１−Ｃ
４アルキルであり；Ｘ３は水素、ハロゲンまたはＣ１−
Ｃ４アルコキシであり；Ｘ４は水素またはハロゲンであ
り；Ｙは水素またはフッ素であり；Ｙ１は水素、ハロゲ
ン、ニトロまたはシアノであり；Ａ、Ａ１およびＡ２は
酸素であり；Ｒは水素、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ
４アルコキシメチル、（Ｃ１−Ｃ４アルコキシ）カルボ
ニルメチル、アリルまたはプロパルギルであり；Ｒ１は
水素またはＣ１−Ｃ４アルキルであり、そしてｎが０で
ある場合、Ｒ１はＲ１０と一緒になって、Ｒ１Ｒ１０が
構造式：−（ＣＨ２）２−によって示される環を形成す
ることができ；Ｒ２およびＲ３は水素であり；ｎは０、
１または２の整数であり；ＶはＣ（Ｏ）Ｒ６であり；Ｒ
６はＯＨ、ＯＲ１０またはＮＲ１１Ｒ１２であり；Ｒ
１０は、場合によりハロゲンで置換されたＣ１−Ｃ４ア
ルキルもしくは２−テトラヒドロフリル、またはアルカ
ル金属、アンモニウムもしくは有機アンモニウムカチオ
ンであり、そしてｎが０の場合、Ｒ１０はＲ１と一緒に
なって、Ｒ１０Ｒ１が構造式：−（ＣＨ２）２−によっ
て示される環を形成することができ；並びにＲ１１およ
びＲ１２は各々独立して水素、Ｃ１−Ｃ６アルキルまた
はＣ１−Ｃ４アルコキシカルボニルメチルである］化合
物である。
【００２３】本発明のさらに好適な除草剤は、構造式Ｉ
Ｉ
Ｉ
【００２４】
【化３５】
【００２５】［式中、ＭはＣＸ４または窒素であり；Ｘ
は水素であり；Ｘ２はハロゲンまたはＣ１−Ｃ４ハロア
ルキルであり；Ｘ４は水素またはハロゲンであり；Ｙ１
はハロゲン、ニトロまたはシアノであり；Ｒは水素、Ｃ
１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシメチル、（Ｃ
１−Ｃ４アルコキシ）カルボニルメチルまたはアリルで
あり；Ｒ１は水素またはＣ１−Ｃ４アルキルであり；Ｒ
６はＯＨまたはＯＲ１０であり；そしてＲ１０はＣ１−
Ｃ６アルキルまたはアルカリ金属、アンモニウムもしく
は有機アンモニウムカチオンである］を有する化合物で
ある。
は水素であり；Ｘ２はハロゲンまたはＣ１−Ｃ４ハロア
ルキルであり；Ｘ４は水素またはハロゲンであり；Ｙ１
はハロゲン、ニトロまたはシアノであり；Ｒは水素、Ｃ
１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシメチル、（Ｃ
１−Ｃ４アルコキシ）カルボニルメチルまたはアリルで
あり；Ｒ１は水素またはＣ１−Ｃ４アルキルであり；Ｒ
６はＯＨまたはＯＲ１０であり；そしてＲ１０はＣ１−
Ｃ６アルキルまたはアルカリ金属、アンモニウムもしく
は有機アンモニウムカチオンである］を有する化合物で
ある。
【００２６】望まれない植物種の防除に特に有用である
本発明の化合物は、構造式ＩＩ（式中、ＭはＣＸ４また
は窒素であり；Ｘは塩素であり；Ｘ２は塩素またはＣＦ
３であり；Ｘ４はハロゲンまたはフッ素であり；Ｙ１は
フッ素、塩素、臭素、ニトロまたはシアノであり；Ｒは
水素、Ｃ１−Ｃ４アルキル、（Ｃ１−Ｃ４アルコキシ）
カルボニルメチルまたはアリルであり；Ｒ１は水素また
はＣ１−Ｃ４アルキルであり；Ｒ６はＯＲ１０であり；
そしてＲ１０はＣ１−Ｃ６アルキルである）を有する化
合物である。
本発明の化合物は、構造式ＩＩ（式中、ＭはＣＸ４また
は窒素であり；Ｘは塩素であり；Ｘ２は塩素またはＣＦ
３であり；Ｘ４はハロゲンまたはフッ素であり；Ｙ１は
フッ素、塩素、臭素、ニトロまたはシアノであり；Ｒは
水素、Ｃ１−Ｃ４アルキル、（Ｃ１−Ｃ４アルコキシ）
カルボニルメチルまたはアリルであり；Ｒ１は水素また
はＣ１−Ｃ４アルキルであり；Ｒ６はＯＲ１０であり；
そしてＲ１０はＣ１−Ｃ６アルキルである）を有する化
合物である。
【００２７】特に有効な除草剤である、本発明の３−
（３−アリールオキシフェニル）−１−（置換メチル）
−ｓ−トリアジン−２，４，６−トリオン化合物とし
て、数ある中で、メチル＝３−｛２−ブロモ−５−
［（２−クロロ−α，α，α，６−テトラフルオロ−ｐ
−トリル）オキシ］フェニル｝テトラヒドロ−５−メチ
ル−２，４，６−トリオキソ−ｓ−トリアジン−１（２
Ｈ）−アセテート；メチル＝３−｛５−［（２−クロロ
−α，α，α，６−テトラフルオロ−ｐ−トリル）−オ
キシ］−２−フルオロフェニル｝テトラヒドロ−５−メ
チル−２，４，６−トリオキソ−ｓ−トリアジン−１
（２Ｈ）−アセテート；メチル＝３−｛［２−クロロ−
５−（２−クロロ−α，α，α−トリフルオロ−ｐ−ト
リル）オキシ］フェニル｝テトラヒドロ−５−メチル−
２，４，６−トリオキソ−ｓ−トリアジン−１（２Ｈ）
−アセテート；ジメチル＝５−［５−（２，４−ジクロ
ロフェノキシ）−２−ニトロフェニル］−ジヒドロ−
２，４，６−トリオキソ−ｓ−トリアジン−１，３（２
Ｈ，４Ｈ）−ジアセテート；メチル＝３−｛５−［（２
−クロロ−α，α，α，６−テトラフルオロ−ｐ−トリ
ル）オキシ］−２−ニトロフェニル｝テトラヒドロ−５
−メチル−２，４，６−トリオキソ−ｓ−トリアジン−
１（２Ｈ）−アセテート；メチル＝３−｛５−［（２−
クロロ−α，α，α−トリフルオロ−ｐ−トリル）オキ
シ］−２−ニトロフェニル｝テトラヒドロ−５−メチル
−２，４，６−トリオキソ−ｓ−トリアジン−１（２
Ｈ）−アセテート；メチル＝３−｛２−ブロモ−５−
［（２−クロロ−α，α，α，６−テトラフルオロ−ｐ
−トリル）オキシ］フェニル｝テトラヒドロ−α，５−
ジメチル−２，４，６−トリオキソ−ｓ−トリアジン−
１（２Ｈ）−アセテート；エチル＝３−｛５−［（２−
クロロ−α，α，α−トリフルオロ−ｐ−トリル）オキ
シ］−２−ニトロフェニル｝テトラヒドロ−２，４，６
−トリオキソ−ｓ−トリアジン−１（２Ｈ）−アセテー
ト；エチル＝３−｛５−［（２−クロロ−α，α，α，
６−テトラフルオロ−ｐ−トリル）オキシ］−２−シア
ノフェニル｝テトラヒドロ−５−メチル−２，４，６−
トリオキソ−ｓ−トリアジン−１（２Ｈ）−アセテー
ト；メチル＝３−［５−（２，４−ジクロロフェノキ
シ）−２−ニトロフェニル］−テトラヒドロ−５−メチ
ル−２，４，６−トリオキソ−ｓ−トリアジン−１（２
Ｈ）−アセテート；メチル＝３−｛５−［（２−クロロ
−α，α，α−トリフルオロ−ｐ−トリル）オキシ］−
２−ニトロフェニル｝テトラヒドロ−２，４，６−トリ
オキソ−ｓ−トリアジン−１（２Ｈ）−アセテート；エ
チル＝３−アリル−５−｛５−［（２−クロロ−α，
α，α−トリフルオロ−ｐ−トリル）オキシ］−２−ニ
トロフェニル｝テトラヒドロ−２，４，６−トリオキソ
−ｓ−トリアジン−１（２Ｈ）−アセテート；およびｔ
ｅｒｔ−ブチル＝３−｛５−［（２−クロロ−α，α，
α，６−テトラフルオロ−ｐ−トリル）オキシ］−２−
ニトロフェニル｝テトラヒドロ−５−メチル−２，４，
６−トリオキソ−ｓ−トリアジン−１（２Ｈ）−アセテ
ートが挙げられる。
（３−アリールオキシフェニル）−１−（置換メチル）
−ｓ−トリアジン−２，４，６−トリオン化合物とし
て、数ある中で、メチル＝３−｛２−ブロモ−５−
［（２−クロロ−α，α，α，６−テトラフルオロ−ｐ
−トリル）オキシ］フェニル｝テトラヒドロ−５−メチ
ル−２，４，６−トリオキソ−ｓ−トリアジン−１（２
Ｈ）−アセテート；メチル＝３−｛５−［（２−クロロ
−α，α，α，６−テトラフルオロ−ｐ−トリル）−オ
キシ］−２−フルオロフェニル｝テトラヒドロ−５−メ
チル−２，４，６−トリオキソ−ｓ−トリアジン−１
（２Ｈ）−アセテート；メチル＝３−｛［２−クロロ−
５−（２−クロロ−α，α，α−トリフルオロ−ｐ−ト
リル）オキシ］フェニル｝テトラヒドロ−５−メチル−
２，４，６−トリオキソ−ｓ−トリアジン−１（２Ｈ）
−アセテート；ジメチル＝５−［５−（２，４−ジクロ
ロフェノキシ）−２−ニトロフェニル］−ジヒドロ−
２，４，６−トリオキソ−ｓ−トリアジン−１，３（２
Ｈ，４Ｈ）−ジアセテート；メチル＝３−｛５−［（２
−クロロ−α，α，α，６−テトラフルオロ−ｐ−トリ
ル）オキシ］−２−ニトロフェニル｝テトラヒドロ−５
−メチル−２，４，６−トリオキソ−ｓ−トリアジン−
１（２Ｈ）−アセテート；メチル＝３−｛５−［（２−
クロロ−α，α，α−トリフルオロ−ｐ−トリル）オキ
シ］−２−ニトロフェニル｝テトラヒドロ−５−メチル
−２，４，６−トリオキソ−ｓ−トリアジン−１（２
Ｈ）−アセテート；メチル＝３−｛２−ブロモ−５−
［（２−クロロ−α，α，α，６−テトラフルオロ−ｐ
−トリル）オキシ］フェニル｝テトラヒドロ−α，５−
ジメチル−２，４，６−トリオキソ−ｓ−トリアジン−
１（２Ｈ）−アセテート；エチル＝３−｛５−［（２−
クロロ−α，α，α−トリフルオロ−ｐ−トリル）オキ
シ］−２−ニトロフェニル｝テトラヒドロ−２，４，６
−トリオキソ−ｓ−トリアジン−１（２Ｈ）−アセテー
ト；エチル＝３−｛５−［（２−クロロ−α，α，α，
６−テトラフルオロ−ｐ−トリル）オキシ］−２−シア
ノフェニル｝テトラヒドロ−５−メチル−２，４，６−
トリオキソ−ｓ−トリアジン−１（２Ｈ）−アセテー
ト；メチル＝３−［５−（２，４−ジクロロフェノキ
シ）−２−ニトロフェニル］−テトラヒドロ−５−メチ
ル−２，４，６−トリオキソ−ｓ−トリアジン−１（２
Ｈ）−アセテート；メチル＝３−｛５−［（２−クロロ
−α，α，α−トリフルオロ−ｐ−トリル）オキシ］−
２−ニトロフェニル｝テトラヒドロ−２，４，６−トリ
オキソ−ｓ−トリアジン−１（２Ｈ）−アセテート；エ
チル＝３−アリル−５−｛５−［（２−クロロ−α，
α，α−トリフルオロ−ｐ−トリル）オキシ］−２−ニ
トロフェニル｝テトラヒドロ−２，４，６−トリオキソ
−ｓ−トリアジン−１（２Ｈ）−アセテート；およびｔ
ｅｒｔ−ブチル＝３−｛５−［（２−クロロ−α，α，
α，６−テトラフルオロ−ｐ−トリル）オキシ］−２−
ニトロフェニル｝テトラヒドロ−５−メチル−２，４，
６−トリオキソ−ｓ−トリアジン−１（２Ｈ）−アセテ
ートが挙げられる。
【００２８】上記のハロゲンの適例はフッ素、塩素、臭
素およびヨウ素である。明細書中に使用されている用語
Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルおよびＣ１−Ｃ４ハロアルコキ
シはそれぞれ１個以上のハロゲン原子で置換されたＣ１
−Ｃ４アルキル基またはＣ１−Ｃ４アルコキシ基を表
す。上記の式Ｉにおいて、アルカリ金属としてナトリウ
ム、カリウムおよびリチウムが挙げられる。式Ｉのアル
カリ土類金属としてマグネシウムおよびカルシウムが挙
げられる。さらに、用語有機アンモニウムは、各々が１
〜１６個の炭素原子を含有する１〜４個の脂肪族基に結
合している正電荷の窒素原子からなる基として定義され
る。
素およびヨウ素である。明細書中に使用されている用語
Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルおよびＣ１−Ｃ４ハロアルコキ
シはそれぞれ１個以上のハロゲン原子で置換されたＣ１
−Ｃ４アルキル基またはＣ１−Ｃ４アルコキシ基を表
す。上記の式Ｉにおいて、アルカリ金属としてナトリウ
ム、カリウムおよびリチウムが挙げられる。式Ｉのアル
カリ土類金属としてマグネシウムおよびカルシウムが挙
げられる。さらに、用語有機アンモニウムは、各々が１
〜１６個の炭素原子を含有する１〜４個の脂肪族基に結
合している正電荷の窒素原子からなる基として定義され
る。
【００２９】有利的には、本発明のある種の化合物が、
重要な農業作物の存在下で望まれない植物種を選択的に
防除するのに特に有用であることが今回見出された。
重要な農業作物の存在下で望まれない植物種を選択的に
防除するのに特に有用であることが今回見出された。
【００３０】式Ｉ（式中、Ａ、Ａ１およびＡ２は酸素で
あり、ＶはＣＯ２Ｒ１０である）で示される化合物は、
式ＩＩＩで示される３−アリール−オキシ安息香酸をチ
オニルクロリドと反応させて、式ＩＶで示される３−ア
リールオキシベンゾイルクロリド化合物を生成するこ
と、式ＩＶ化合物を水酸化アンモニウムと反応させて、
式Ｖで示される３−アリールオキシベンズアミド化合物
を生成すること、式Ｖ化合物を次亜塩素酸ナトリウムお
よび水酸化ナトリウムと反応させて、式ＶＩで示される
中間体イソシアネート化合物を生成すること、式ＶＩ化
合物を式ＶＩＩで示されるアミンと反応させて、式ＶＩ
ＩＩで示される１−（３−アリールオキシフェニル）−
３−置換メチル尿素を生成すること、並びに式ＶＩＩＩ
化合物をＮ−（クロロカルボニル）イソシアネートと環
化させて、所望の式Ｉ化合物を生成すること、および場
合により式Ｉ化合物（式中、Ｒは水素である）を式ＩＸ
で示されるアルキル化剤および塩基でアルキル化するこ
とによって製造することができる。反応の概要をフロー
ダイアグラム１に示す。
あり、ＶはＣＯ２Ｒ１０である）で示される化合物は、
式ＩＩＩで示される３−アリール−オキシ安息香酸をチ
オニルクロリドと反応させて、式ＩＶで示される３−ア
リールオキシベンゾイルクロリド化合物を生成するこ
と、式ＩＶ化合物を水酸化アンモニウムと反応させて、
式Ｖで示される３−アリールオキシベンズアミド化合物
を生成すること、式Ｖ化合物を次亜塩素酸ナトリウムお
よび水酸化ナトリウムと反応させて、式ＶＩで示される
中間体イソシアネート化合物を生成すること、式ＶＩ化
合物を式ＶＩＩで示されるアミンと反応させて、式ＶＩ
ＩＩで示される１−（３−アリールオキシフェニル）−
３−置換メチル尿素を生成すること、並びに式ＶＩＩＩ
化合物をＮ−（クロロカルボニル）イソシアネートと環
化させて、所望の式Ｉ化合物を生成すること、および場
合により式Ｉ化合物（式中、Ｒは水素である）を式ＩＸ
で示されるアルキル化剤および塩基でアルキル化するこ
とによって製造することができる。反応の概要をフロー
ダイアグラム１に示す。
【００３１】
【化３６】
【００３２】
【化３７】
【００３３】
【化３８】
【００３４】別法として、式Ｉ（式中、Ａ、Ａ１および
Ａ２は酸素であり、ＶはＣＯ２Ｒ１０であり、Ｒは水素
またはアルカリ金属以外のものである）で示される化合
物は、式ＶＩイソシアネートを式Ｘで示されるアミンと
反応させて、式ＸＩで示される尿素化合物を生成するこ
と、式ＸＩ化合物をＮ−（クロロカルボニル）イソシア
ネートと環化させて、式ＸＩＩで示される１−（３−ア
リールオキシフェニル）−ｓ−トリアジン−２，４，６
−（１Ｈ，３Ｈ，５Ｈ）−トリオン化合物を生成するこ
と、並びに式ＸＩＩ化合物を式ＸＩＩＩで示されるアル
キル化剤および塩基でアルキル化して、所望の式Ｉ化合
物を生成することによって製造することができる。上記
の反応をフローダイアグラム２に示す。
Ａ２は酸素であり、ＶはＣＯ２Ｒ１０であり、Ｒは水素
またはアルカリ金属以外のものである）で示される化合
物は、式ＶＩイソシアネートを式Ｘで示されるアミンと
反応させて、式ＸＩで示される尿素化合物を生成するこ
と、式ＸＩ化合物をＮ−（クロロカルボニル）イソシア
ネートと環化させて、式ＸＩＩで示される１−（３−ア
リールオキシフェニル）−ｓ−トリアジン−２，４，６
−（１Ｈ，３Ｈ，５Ｈ）−トリオン化合物を生成するこ
と、並びに式ＸＩＩ化合物を式ＸＩＩＩで示されるアル
キル化剤および塩基でアルキル化して、所望の式Ｉ化合
物を生成することによって製造することができる。上記
の反応をフローダイアグラム２に示す。
【００３５】
【化３９】
【００３６】
【化４０】
【００３７】式Ｉ化合物（式中、Ａ、Ａ１およびＡ２は
酸素であり、ＶはＣＯ２Ｒ１０である）で示される化合
物は、式ＸＩＶで示される３−フルオロ安息香酸をチオ
ニルクロリドと反応させて、式ＸＶで示される３−フル
オロベンゾイルクロリド化合物を生成すること、式ＸＶ
化合物をアジ化ナトリウムと反応させて、式ＸＶＩで示
される３−フルオロベンゾイルアジ化物化合物を生成す
ること、式ＸＶＩ化合物を加熱して、式ＸＶＩＩで示さ
れる中間体イソシアネート化合物を生成すること、イソ
シアネート化合物を式ＶＩＩで示されるアミンと反応さ
せて、式ＸＶＩＩＩで示される１−（３−フルオロフェ
ニル）−３−（置換メチル）尿素を生成すること、式Ｘ
ＶＩＩＩ化合物をＮ−（クロロカルボニル）イソシアネ
ートと環化させて、式ＸＩＸで示される１−（３−フル
オロフェニル）−３−（置換メチル）−ｓ−トリアジン
−２，４，６−トリオン化合物を生成すること、並びに
式ＸＩＸ化合物を式ＸＸで示されるアルコールおよび塩
基と反応させて、所望の式Ｉ化合物を生成すること、お
よび場合により式Ｉ化合物を式ＩＸで示されるアルキル
化剤および塩基でアルキル化することによって製造する
ことができる。上記の反応をフローダイアグラム３に示
す。
酸素であり、ＶはＣＯ２Ｒ１０である）で示される化合
物は、式ＸＩＶで示される３−フルオロ安息香酸をチオ
ニルクロリドと反応させて、式ＸＶで示される３−フル
オロベンゾイルクロリド化合物を生成すること、式ＸＶ
化合物をアジ化ナトリウムと反応させて、式ＸＶＩで示
される３−フルオロベンゾイルアジ化物化合物を生成す
ること、式ＸＶＩ化合物を加熱して、式ＸＶＩＩで示さ
れる中間体イソシアネート化合物を生成すること、イソ
シアネート化合物を式ＶＩＩで示されるアミンと反応さ
せて、式ＸＶＩＩＩで示される１−（３−フルオロフェ
ニル）−３−（置換メチル）尿素を生成すること、式Ｘ
ＶＩＩＩ化合物をＮ−（クロロカルボニル）イソシアネ
ートと環化させて、式ＸＩＸで示される１−（３−フル
オロフェニル）−３−（置換メチル）−ｓ−トリアジン
−２，４，６−トリオン化合物を生成すること、並びに
式ＸＩＸ化合物を式ＸＸで示されるアルコールおよび塩
基と反応させて、所望の式Ｉ化合物を生成すること、お
よび場合により式Ｉ化合物を式ＩＸで示されるアルキル
化剤および塩基でアルキル化することによって製造する
ことができる。上記の反応をフローダイアグラム３に示
す。
【００３８】
【化４１】
【００３９】
【化４２】
【００４０】
【化４３】
【００４１】別法として、式Ｉ（式中、Ａ、Ａ１および
Ａ２は酸素であり、ＶはＣＯ２Ｒ１０であり、Ｒは水素
またはアルカリ金属以外のものである）で示される化合
物は、式ＸＸＩで示される尿素をＮ−（クロロカルボニ
ル）イソシアネートと環化して、式ＸＸＩＩで示される
１−（３−メトキシフェニル）−ｓ−トリアジン−２，
４，６−トリオン化合物を生成すること、式ＸＸＩＩ化
合物を三臭化ホウ素のようなルュイス酸またはプロトン
性酸と反応させて、式ＸＸＩＩＩで示される１−（３−
ヒドロキシフェニル）−ｓ−トリアジン−２，４，６−
トリオン化合物を生成すること、式ＸＸＩＩＩ化合物を
式ＸＸＩＶで示されるフルオロアリール化合物および塩
基と反応させて、式ＸＸＶで示される１−（３−アリー
ルフェニル）−ｓ−トリアジン−２，４，６−トリオン
化合物を生成すること、並びに式ＸＸＶ化合物を式ＸＩ
ＩＩで示されるアルキル化剤および塩基でアルキル化し
て、所望の式Ｉ化合物を生成することによって製造する
ことができる。上記の反応をフローダイアグラム４に示
す。
Ａ２は酸素であり、ＶはＣＯ２Ｒ１０であり、Ｒは水素
またはアルカリ金属以外のものである）で示される化合
物は、式ＸＸＩで示される尿素をＮ−（クロロカルボニ
ル）イソシアネートと環化して、式ＸＸＩＩで示される
１−（３−メトキシフェニル）−ｓ−トリアジン−２，
４，６−トリオン化合物を生成すること、式ＸＸＩＩ化
合物を三臭化ホウ素のようなルュイス酸またはプロトン
性酸と反応させて、式ＸＸＩＩＩで示される１−（３−
ヒドロキシフェニル）−ｓ−トリアジン−２，４，６−
トリオン化合物を生成すること、式ＸＸＩＩＩ化合物を
式ＸＸＩＶで示されるフルオロアリール化合物および塩
基と反応させて、式ＸＸＶで示される１−（３−アリー
ルフェニル）−ｓ−トリアジン−２，４，６−トリオン
化合物を生成すること、並びに式ＸＸＶ化合物を式ＸＩ
ＩＩで示されるアルキル化剤および塩基でアルキル化し
て、所望の式Ｉ化合物を生成することによって製造する
ことができる。上記の反応をフローダイアグラム４に示
す。
【００４２】
【化４４】
【００４３】
【化４５】
【００４４】
【化４６】
【００４５】式Ｉ（式中、Ａ、Ａ１およびＡ２は酸素で
あり、ＶはＣＯ２Ｒ１０であり、Ｒは水素またはアルカ
リ金属以外のものである）で示される化合物は、式ＸＸ
ＶＩで示される尿素をＮ−（クロロカルボニル）イソシ
アネートと環化させて、式ＸＸＶＩＩで示される１−
（３−メトキシフェニル）−３−（置換メチル）−ｓ−
トリアジン−２，４，６−トリオン化合物を生成するこ
と、式ＸＸＶＩＩ化合物を式ＩＸで示されるアルキル化
剤および塩基と反応させて、式ＸＸＶＩＩＩで示される
１−（３−メトキシフェニル）−３−（置換メチル）−
５−置換−ｓ−トリアジン−２，４，６−トリオン化合
物を生成すること、式ＸＸＶＩＩＩ化合物を三臭化ホウ
素のようなルュイス酸またはプロトン性酸と反応させ
て、式ＸＸＩＸで示される１−（３−ヒドロキシフェニ
ル）−３−（置換メチル）−５−置換−ｓ−トリアジン
−２，４，６−トリオン化合物を生成すること、並びに
式ＸＸＩＸ化合物を式ＸＸＩＶで示されるフルオロアリ
ール化合物および塩基と反応させて、所望の式Ｉ化合物
を生成することによって製造することができる。反応を
フローダイアグラム５に示す。
あり、ＶはＣＯ２Ｒ１０であり、Ｒは水素またはアルカ
リ金属以外のものである）で示される化合物は、式ＸＸ
ＶＩで示される尿素をＮ−（クロロカルボニル）イソシ
アネートと環化させて、式ＸＸＶＩＩで示される１−
（３−メトキシフェニル）−３−（置換メチル）−ｓ−
トリアジン−２，４，６−トリオン化合物を生成するこ
と、式ＸＸＶＩＩ化合物を式ＩＸで示されるアルキル化
剤および塩基と反応させて、式ＸＸＶＩＩＩで示される
１−（３−メトキシフェニル）−３−（置換メチル）−
５−置換−ｓ−トリアジン−２，４，６−トリオン化合
物を生成すること、式ＸＸＶＩＩＩ化合物を三臭化ホウ
素のようなルュイス酸またはプロトン性酸と反応させ
て、式ＸＸＩＸで示される１−（３−ヒドロキシフェニ
ル）−３−（置換メチル）−５−置換−ｓ−トリアジン
−２，４，６−トリオン化合物を生成すること、並びに
式ＸＸＩＸ化合物を式ＸＸＩＶで示されるフルオロアリ
ール化合物および塩基と反応させて、所望の式Ｉ化合物
を生成することによって製造することができる。反応を
フローダイアグラム５に示す。
【００４６】
【化４７】
【００４７】
【化４８】
【００４８】式Ｉ（式中、Ａ、およびＡ２は酸素であ
り、Ａ１は硫黄であり、ＶはＣＯ２Ｒ１０である）で示
される化合物は、式ＸＸＸで示される３−（アリールオ
キシ）ニトロベンゼンを還元して、式ＸＸＸＩで示され
る３−（アリールオキシ）アミノベンゼン化合物を生成
すること、式ＸＸＸＩ化合物を式ＸＸＸＩＩで示される
イソシアネートと反応させて、式ＶＩＩＩで示される１
−（３−アリールオキシフェニル）−３−（置換メチ
ル）尿素化合物を生成すること、式ＶＩＩＩ化合物を式
ＸＸＸＩＩＩで示されるイソチオシアネートと反応させ
て、式ＸＸＸＩＶで示される中間体化合物を生成するこ
と、並びに式ＸＸＸＩＶ化合物を塩基と環化させて、所
望の式Ｉ化合物を生成すること、および場合により式Ｉ
化合物（Ｒは水素である）を式ＩＸで示されるアルキル
化剤および塩基でアルキル化することによって製造する
ことができる。反応をフローダイアグラム６に示す。
り、Ａ１は硫黄であり、ＶはＣＯ２Ｒ１０である）で示
される化合物は、式ＸＸＸで示される３−（アリールオ
キシ）ニトロベンゼンを還元して、式ＸＸＸＩで示され
る３−（アリールオキシ）アミノベンゼン化合物を生成
すること、式ＸＸＸＩ化合物を式ＸＸＸＩＩで示される
イソシアネートと反応させて、式ＶＩＩＩで示される１
−（３−アリールオキシフェニル）−３−（置換メチ
ル）尿素化合物を生成すること、式ＶＩＩＩ化合物を式
ＸＸＸＩＩＩで示されるイソチオシアネートと反応させ
て、式ＸＸＸＩＶで示される中間体化合物を生成するこ
と、並びに式ＸＸＸＩＶ化合物を塩基と環化させて、所
望の式Ｉ化合物を生成すること、および場合により式Ｉ
化合物（Ｒは水素である）を式ＩＸで示されるアルキル
化剤および塩基でアルキル化することによって製造する
ことができる。反応をフローダイアグラム６に示す。
【００４９】
【化４９】
【００５０】
【化５０】
【００５１】別法として、式Ｉ（式中、Ａ、およびＡ２
は酸素であり、Ａ１は硫黄であり、ＶはＣＯ２Ｒ１０で
ある）で示される化合物は、式ＸＸＸＩ化合物を式ＸＸ
ＸＶで示されるイソシアネートと反応させて、式ＸＩで
示される尿素を生成すること、式ＸＩ化合物を式ＸＸＸ
ＩＩＩで示されるイソチオシアネートと反応させて、式
ＸＸＸＶＩで示される中間体化合物を生成すること、式
ＸＸＸＶＩ化合物を塩基と環化させて、式ＸＸＸＶＩＩ
で示される１−（３−アリールオキシフェニル）−ｓ−
トリアジン−４−チオン化合物を生成すること、並びに
式ＸＸＸＶＩＩ化合物を式ＸＩＩＩで示されるアルキル
化剤および塩基でアルキル化して、所望の式Ｉ化合物を
生成することによって製造することができる。反応の概
要を以下のフローダイアグラム７に示す。
は酸素であり、Ａ１は硫黄であり、ＶはＣＯ２Ｒ１０で
ある）で示される化合物は、式ＸＸＸＩ化合物を式ＸＸ
ＸＶで示されるイソシアネートと反応させて、式ＸＩで
示される尿素を生成すること、式ＸＩ化合物を式ＸＸＸ
ＩＩＩで示されるイソチオシアネートと反応させて、式
ＸＸＸＶＩで示される中間体化合物を生成すること、式
ＸＸＸＶＩ化合物を塩基と環化させて、式ＸＸＸＶＩＩ
で示される１−（３−アリールオキシフェニル）−ｓ−
トリアジン−４−チオン化合物を生成すること、並びに
式ＸＸＸＶＩＩ化合物を式ＸＩＩＩで示されるアルキル
化剤および塩基でアルキル化して、所望の式Ｉ化合物を
生成することによって製造することができる。反応の概
要を以下のフローダイアグラム７に示す。
【００５２】
【化５１】
【００５３】
【化５２】
【００５４】式Ｉ（式中、ＡおよびＡ１は酸素であり、
Ａ２は硫黄であり、ＶはＣＯ２Ｒ１０である）で示され
る化合物は、式ＸＸＸＩで示される化合物を式ＸＸＸＶ
ＩＩＩで示されるイソチオシアネートと反応させて、式
ＸＸＸＩＸで示されるチオ尿素を生成すること、並びに
式ＸＸＸＩＸ化合物をＮ−（クロロカルボニル）イソシ
アネートと環化させて、所望の式Ｉ化合物を生成するこ
と、および場合により式Ｉ化合物（Ｒは水素である）を
式ＩＸで示されるアルキル化剤および塩基でアルキル化
することによって製造することができる。反応をフロー
ダイアグラム８に示す。
Ａ２は硫黄であり、ＶはＣＯ２Ｒ１０である）で示され
る化合物は、式ＸＸＸＩで示される化合物を式ＸＸＸＶ
ＩＩＩで示されるイソチオシアネートと反応させて、式
ＸＸＸＩＸで示されるチオ尿素を生成すること、並びに
式ＸＸＸＩＸ化合物をＮ−（クロロカルボニル）イソシ
アネートと環化させて、所望の式Ｉ化合物を生成するこ
と、および場合により式Ｉ化合物（Ｒは水素である）を
式ＩＸで示されるアルキル化剤および塩基でアルキル化
することによって製造することができる。反応をフロー
ダイアグラム８に示す。
【００５５】
【化５３】
【００５６】
【化５４】
【００５７】式Ｉ（式中、Ａは硫黄であり、Ａ１および
Ａ２は酸素であり、ＶはＣＯ２Ｒ１０である）で示され
る化合物は、式ＸＸＸＩで示される化合物を式ＸＬで示
されるイソチオシアネートと反応させて、式ＸＬＩで示
されるチオ尿素を生成すること、式ＸＬＩ化合物をＮ−
（クロロカルボニル）イソシアネートと環化させて、式
ＸＬＩＩで示される１−（３−アリールオキシフェニ
ル）−ｓ−トリアジン−４，６−ジオキソ−２−チオン
化合物を生成すること、並びに式ＸＬＩＩ化合物を式Ｘ
ＩＩＩで示されるアルキル化剤および塩基でアルキル化
して、所望の式Ｉ化合物を生成することによって製造す
ることができる。反応の概要をフローダイアグラム９に
示す。
Ａ２は酸素であり、ＶはＣＯ２Ｒ１０である）で示され
る化合物は、式ＸＸＸＩで示される化合物を式ＸＬで示
されるイソチオシアネートと反応させて、式ＸＬＩで示
されるチオ尿素を生成すること、式ＸＬＩ化合物をＮ−
（クロロカルボニル）イソシアネートと環化させて、式
ＸＬＩＩで示される１−（３−アリールオキシフェニ
ル）−ｓ−トリアジン−４，６−ジオキソ−２−チオン
化合物を生成すること、並びに式ＸＬＩＩ化合物を式Ｘ
ＩＩＩで示されるアルキル化剤および塩基でアルキル化
して、所望の式Ｉ化合物を生成することによって製造す
ることができる。反応の概要をフローダイアグラム９に
示す。
【００５８】
【化５５】
【００５９】
【化５６】
【００６０】式Ｉ（式中、Ａ１およびＡ２は硫黄であ
り、Ａは酸素または硫黄であり、ＶはＣＯ２Ｒ１０であ
る）で示される化合物は、式ＸＸＸＩＸで示される化合
物を式ＸＬで示されるイソチオシアネートと反応させ
て、式ＸＬＩＩＩで示される中間体化合物を生成するこ
と、並びに式ＸＬＩＩＩ化合物をホスゲンまたはチオホ
スゲンと環化させて、所望の式Ｉ化合物を生成すること
によって製造することができる。反応を以下のフローダ
イアグラム１０に示す。
り、Ａは酸素または硫黄であり、ＶはＣＯ２Ｒ１０であ
る）で示される化合物は、式ＸＸＸＩＸで示される化合
物を式ＸＬで示されるイソチオシアネートと反応させ
て、式ＸＬＩＩＩで示される中間体化合物を生成するこ
と、並びに式ＸＬＩＩＩ化合物をホスゲンまたはチオホ
スゲンと環化させて、所望の式Ｉ化合物を生成すること
によって製造することができる。反応を以下のフローダ
イアグラム１０に示す。
【００６１】
【化５７】
【００６２】
【化５８】
【００６３】式Ｉ（式中、ＡおよびＡ１は硫黄であり、
Ａ２は酸素または硫黄であり、ＶはＣＯ２Ｒ１０であ
る）で示される化合物は、式ＸＬＩで示される化合物を
式ＸＸＸＶＩＩＩで示されるイソチオシアネートと反応
させて、式ＸＬＩＶで示される中間体化合物を生成する
こと、並びに式ＸＬＩＶ化合物をホスゲンまたはチオホ
スゲンと環化させて、所望の式Ｉ化合物を生成すること
によって製造することができる。反応を以下のフローダ
イアグラム１１に示す。
Ａ２は酸素または硫黄であり、ＶはＣＯ２Ｒ１０であ
る）で示される化合物は、式ＸＬＩで示される化合物を
式ＸＸＸＶＩＩＩで示されるイソチオシアネートと反応
させて、式ＸＬＩＶで示される中間体化合物を生成する
こと、並びに式ＸＬＩＶ化合物をホスゲンまたはチオホ
スゲンと環化させて、所望の式Ｉ化合物を生成すること
によって製造することができる。反応を以下のフローダ
イアグラム１１に示す。
【００６４】
【化５９】
【００６５】式Ｉ（式中、ＡおよびＡ２は硫黄であり、
Ａ１は酸素であり、ＶはＣＯ２Ｒ１０である）で示され
る化合物は、式ＸＸＸＩＸで示される化合物を式ＸＸＸ
Ｖで示されるイソシアネートと反応させて、式ＸＬＶで
示される中間体化合物を生成すること、並びに式ＸＬＶ
化合物をチオホスゲンと環化させて、所望の式Ｉ化合物
を生成することによって製造することができる。反応を
以下のフローダイアグラム１２に示す。
Ａ１は酸素であり、ＶはＣＯ２Ｒ１０である）で示され
る化合物は、式ＸＸＸＩＸで示される化合物を式ＸＸＸ
Ｖで示されるイソシアネートと反応させて、式ＸＬＶで
示される中間体化合物を生成すること、並びに式ＸＬＶ
化合物をチオホスゲンと環化させて、所望の式Ｉ化合物
を生成することによって製造することができる。反応を
以下のフローダイアグラム１２に示す。
【００６６】
【化６０】
【００６７】別法として、式Ｉ（式中、ＡおよびＡ２は
硫黄であり、Ａ１は酸素であり、ＶはＣＯ２Ｒ１０であ
る）で示される化合物は、式ＸＬＩで示される化合物を
式ＸＸＸＩＩで示されるイソシアネートと反応させて、
式ＸＬＶＩで示される中間体化合物を生成すること、並
びに式ＸＬＶＩ化合物をチオホスゲンと環化させて、所
望の式Ｉ化合物を生成することによって製造することが
できる。反応を以下のフローダイアグラム１３に示す。
硫黄であり、Ａ１は酸素であり、ＶはＣＯ２Ｒ１０であ
る）で示される化合物は、式ＸＬＩで示される化合物を
式ＸＸＸＩＩで示されるイソシアネートと反応させて、
式ＸＬＶＩで示される中間体化合物を生成すること、並
びに式ＸＬＶＩ化合物をチオホスゲンと環化させて、所
望の式Ｉ化合物を生成することによって製造することが
できる。反応を以下のフローダイアグラム１３に示す。
【００６８】
【化６１】
【００６９】
【化６２】
【００７０】式Ｉ（Ｒ６はＮＲ１１Ｒ１２である）で示
される化合物は、式ＸＬＶＩＩで示される適切なエステ
ルをトリフルオロ酢酸の存在下で加水分解することのよ
うな標準操作法を使用すること、得られた酸をチオニル
クロリドと反応させて、式ＸＬＶＩＩＩで示される酸ク
ロリドを得ること、および式ＸＬＶＩＩＩ酸クロリドを
式ＸＬＩＸで示されるアミンと場合により塩基の存在下
で反応させて、所望の生成物を得ることによって製造す
ることができる。反応をフローダイアグラム１４に示
す。
される化合物は、式ＸＬＶＩＩで示される適切なエステ
ルをトリフルオロ酢酸の存在下で加水分解することのよ
うな標準操作法を使用すること、得られた酸をチオニル
クロリドと反応させて、式ＸＬＶＩＩＩで示される酸ク
ロリドを得ること、および式ＸＬＶＩＩＩ酸クロリドを
式ＸＬＩＸで示されるアミンと場合により塩基の存在下
で反応させて、所望の生成物を得ることによって製造す
ることができる。反応をフローダイアグラム１４に示
す。
【００７１】
【化６３】
【００７２】
【化６４】
【００７３】式ＸＬＶＩＩＩの酸クロリドを使用して、
式Ｉ化合物（ＶはＣ（Ｏ）Ｒ７である）は以下のフロー
ダイアグラム１５に示すように製造することができる。
式Ｉ化合物（ＶはＣ（Ｏ）Ｒ７である）は以下のフロー
ダイアグラム１５に示すように製造することができる。
【００７４】
【化６５】
【００７５】式Ｉ化合物（Ｒ６はＳＲ１０である）は式
ＸＬＶＩＩＩの酸クロリドを式Ｌで示されるチオールと
反応させることによって製造することができる。反応を
以下のフローダイアグラム１６に示す。
ＸＬＶＩＩＩの酸クロリドを式Ｌで示されるチオールと
反応させることによって製造することができる。反応を
以下のフローダイアグラム１６に示す。
【００７６】
【化６６】
【００７７】式Ｉ化合物（ＶはＣＨ２ＯＣ（Ｏ）Ｒ８で
ある）は、式ＬＩで示される化合物を還元して、式ＬＩ
Ｉで示されるアルコールを生成すること、および式ＬＩ
Ｉの化合物を式ＬＩＩＩで示される酸ハリドと塩基の存
在下で反応させることによって製造することができる。
反応を以下のフローダイアグラム１７に示す。
ある）は、式ＬＩで示される化合物を還元して、式ＬＩ
Ｉで示されるアルコールを生成すること、および式ＬＩ
Ｉの化合物を式ＬＩＩＩで示される酸ハリドと塩基の存
在下で反応させることによって製造することができる。
反応を以下のフローダイアグラム１７に示す。
【００７８】
【化６７】
【００７９】式Ｉ化合物（ＶはＣＨＯまたはＣＨ（ＯＲ
９）２である）は、式ＬＩの化合物を還元して、式ＬＩ
Ｖで示されるアルデヒドを生成すること、および式ＬＩ
Ｖのアルドヒドを式ＬＶで示されるアルコールと酸の存
在下で反応させることによって製造することができる。
反応をフローダイアグラム１８に示す。
９）２である）は、式ＬＩの化合物を還元して、式ＬＩ
Ｖで示されるアルデヒドを生成すること、および式ＬＩ
Ｖのアルドヒドを式ＬＶで示されるアルコールと酸の存
在下で反応させることによって製造することができる。
反応をフローダイアグラム１８に示す。
【００８０】
【化６８】
【００８１】式Ｉ（ＶはＨＣ＝ＮＯＲ１１である）で示
される化合物は式ＬＩＶのアルデヒドを式ＬＶＩで示さ
れるアミンと反応させることによって製造することがで
きる。反応をフローダイアグラム１９に示す。
される化合物は式ＬＩＶのアルデヒドを式ＬＶＩで示さ
れるアミンと反応させることによって製造することがで
きる。反応をフローダイアグラム１９に示す。
【００８２】
【化６９】
【００８３】同様に、式Ｉ（ＶはＨＣ＝ＮＯＲ１１また
はＨＣ＝ＮＮＨＣＯＮＨ２である）で示される化合物
は、式ＬＩＶのアルデヒドを式ＬＶＩＩで示されるアミ
ンまたは式ＬＶＩＩＩで示されるセミカルバジドと反応
させることによって製造することができる。反応をフロ
ーダイアグラム２０に示す。
はＨＣ＝ＮＮＨＣＯＮＨ２である）で示される化合物
は、式ＬＩＶのアルデヒドを式ＬＶＩＩで示されるアミ
ンまたは式ＬＶＩＩＩで示されるセミカルバジドと反応
させることによって製造することができる。反応をフロ
ーダイアグラム２０に示す。
【００８４】
【化７０】
【００８５】式Ｉ化合物（Ｒ１０はアルカリ金属、アル
カリ土類金属、マンガン、銅、亜鉛、コバルト、銀、ニ
ッケル、アンモニウムまたは有機アンモニウムカチオン
であり、および／またはＲはアルカリ金属である）は、
当業者に知られている通常の方法によって式Ｉ化合物
（Ｒ６はＯＨであり、および／またはＲは水素である）
から製造することができる。
カリ土類金属、マンガン、銅、亜鉛、コバルト、銀、ニ
ッケル、アンモニウムまたは有機アンモニウムカチオン
であり、および／またはＲはアルカリ金属である）は、
当業者に知られている通常の方法によって式Ｉ化合物
（Ｒ６はＯＨであり、および／またはＲは水素である）
から製造することができる。
【００８６】式ＸＸＩおよび式ＸＸＶＩの出発化合物は
以下のフローダイアグラム２１に示すように製造するこ
とができる。
以下のフローダイアグラム２１に示すように製造するこ
とができる。
【００８７】
【化７１】
【００８８】
【化７２】
【００８９】式ＸＸＩの出発化合物（Ｙは水素であり、
Ｙ１でシアノある）は以下のフローダイアグラム２２に
示すように製造することができる。
Ｙ１でシアノある）は以下のフローダイアグラム２２に
示すように製造することができる。
【００９０】
【化７３】
【００９１】
【化７４】
【００９２】フローダイアグラム６に記載された式ＸＸ
ＸＩで示される化合物もフローダイアグラム２３に示す
ように製造することができる。
ＸＩで示される化合物もフローダイアグラム２３に示す
ように製造することができる。
【００９３】
【化７５】
【００９４】
【化７６】
【００９５】本発明はまた式Ｉの化合物の製造に有用で
ある中間体化合物に関する。中間体化合物は構造式ＬＩ
Ｘ、ＬＸおよびＬＸＩ
ある中間体化合物に関する。中間体化合物は構造式ＬＩ
Ｘ、ＬＸおよびＬＸＩ
【００９６】
【化７７】
【００９７】（式中、Ｔはフッ素、ＯＨまたはＯＣＨ３
であり；Ｔ１はＯＨまたはＯＣＨ３であり；Ｔ２はフッ
素、ＯＣＨ３、
であり；Ｔ１はＯＨまたはＯＣＨ３であり；Ｔ２はフッ
素、ＯＣＨ３、
【００９８】
【化７８】
【００９９】であり；ＭはＣＸ４または窒素であり；
Ｘ、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４およびＹ１は各々独立して
水素、ハロゲン、ニトロ、シアノまたはＣ１−Ｃ４ハロ
アルキルであり；Ｙは水素またはハロゲンであり；Ｒ４
はＣ１−Ｃ４アルキルであり；Ｒは水素、Ｃ１−Ｃ４ア
ルキル、Ｃ２−Ｃ６アルコキシアルキル、Ｃ３−Ｃ１２
アルキルカルボニルアルキル、Ｃ３−Ｃ１２ハロアルキ
ルカルボニルアルキル；Ｃ３−Ｃ１２アルコキシカルボ
ニルアルキル、Ｃ３−Ｃ１２ハロアルコキシカルボニル
アルキル、Ｃ３−Ｃ６アルケニルまたはＣ３−Ｃ６アル
キニルであり；Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は各々独立して水
素またはＣ１−Ｃ４アルキルであり；ｎは０、１または
２の整数であり；Ｒ１０はＣ１−Ｃ６アルキルである）
を有する。
Ｘ、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４およびＹ１は各々独立して
水素、ハロゲン、ニトロ、シアノまたはＣ１−Ｃ４ハロ
アルキルであり；Ｙは水素またはハロゲンであり；Ｒ４
はＣ１−Ｃ４アルキルであり；Ｒは水素、Ｃ１−Ｃ４ア
ルキル、Ｃ２−Ｃ６アルコキシアルキル、Ｃ３−Ｃ１２
アルキルカルボニルアルキル、Ｃ３−Ｃ１２ハロアルキ
ルカルボニルアルキル；Ｃ３−Ｃ１２アルコキシカルボ
ニルアルキル、Ｃ３−Ｃ１２ハロアルコキシカルボニル
アルキル、Ｃ３−Ｃ６アルケニルまたはＣ３−Ｃ６アル
キニルであり；Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は各々独立して水
素またはＣ１−Ｃ４アルキルであり；ｎは０、１または
２の整数であり；Ｒ１０はＣ１−Ｃ６アルキルである）
を有する。
【０１００】本発明はまた構造式ＬＸＩ
【０１０１】
【化７９】
【０１０２】（式中、Ａｒは
【０１０３】
【化８０】
【０１０４】であり；ＭはＣＸ４または窒素であり；
Ｘ、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４およびＹ１は各々独立して
水素、ハロゲン、ニトロ、シアノまたはＣ１−Ｃ４ハロ
アルキルであり；Ｒ４はＣ１−Ｃ４アルキルであり；Ｒ
はＣ３−Ｃ１２アルキルカルボニルアルキル、Ｃ３−Ｃ
１２ハロアルキルカルボニルアルキル；Ｃ３−Ｃ１２ア
ルコキシカルボニルアルキルまたはＣ３−Ｃ１２ハロア
ルコキシカルボニルアルキルである）を有する中間体化
合物に関する。
Ｘ、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４およびＹ１は各々独立して
水素、ハロゲン、ニトロ、シアノまたはＣ１−Ｃ４ハロ
アルキルであり；Ｒ４はＣ１−Ｃ４アルキルであり；Ｒ
はＣ３−Ｃ１２アルキルカルボニルアルキル、Ｃ３−Ｃ
１２ハロアルキルカルボニルアルキル；Ｃ３−Ｃ１２ア
ルコキシカルボニルアルキルまたはＣ３−Ｃ１２ハロア
ルコキシカルボニルアルキルである）を有する中間体化
合物に関する。
【０１０５】本発明の式Ｉの化合物、多種類の望まれな
い植物種の防除に有用である有効な除草剤である。これ
らの化合物は乾燥地域および湿潤地域の両方に原生する
雑草を防除するのに有効である。本化合物はまた水生植
物の除草剤としても有用であり、本化合物がその茎葉
に、または走茎、塊茎もしくは根茎のような他の繁殖器
官に、約０．０１６〜４．０ｋｇ／ｈａ、好適には約
０．０３２〜２．０ｋｇ／ｈａの比率で施用された場
合、上記の植物を防除するのに有効である。
い植物種の防除に有用である有効な除草剤である。これ
らの化合物は乾燥地域および湿潤地域の両方に原生する
雑草を防除するのに有効である。本化合物はまた水生植
物の除草剤としても有用であり、本化合物がその茎葉
に、または走茎、塊茎もしくは根茎のような他の繁殖器
官に、約０．０１６〜４．０ｋｇ／ｈａ、好適には約
０．０３２〜２．０ｋｇ／ｈａの比率で施用された場
合、上記の植物を防除するのに有効である。
【０１０６】有利的には、本発明の式Ｉの化合物は、移
植されたイネの栽培地の中の重要な雑草を含む望まれな
い植物種を防除するのに有効であることが見出された。
本化合物は、移植されたイネ植物並びに種々の雑草種の
種子または他の繁殖器官を含む土壌および水に施用する
ことができる。
植されたイネの栽培地の中の重要な雑草を含む望まれな
い植物種を防除するのに有効であることが見出された。
本化合物は、移植されたイネ植物並びに種々の雑草種の
種子または他の繁殖器官を含む土壌および水に施用する
ことができる。
【０１０７】本発明の式Ｉの化合物は、特に雑草防除が
望まれる場所に発芽後処理で施用される場合、広域スペ
クトルの除草剤として使用するのに最も適している。し
かし、本発明のある種の化合物は選択性を有する。事
実、本発明の化合物の幾つかは、発芽前処理および／ま
たは発芽後処理剤として施用される場合、ダイズ、イ
ネ、コムギおよびトウモロコシのような作物の中で選択
性を有する。
望まれる場所に発芽後処理で施用される場合、広域スペ
クトルの除草剤として使用するのに最も適している。し
かし、本発明のある種の化合物は選択性を有する。事
実、本発明の化合物の幾つかは、発芽前処理および／ま
たは発芽後処理剤として施用される場合、ダイズ、イ
ネ、コムギおよびトウモロコシのような作物の中で選択
性を有する。
【０１０８】本発明の式Ｉの化合物は、単独で使用され
た場合、望まれない植物種を防除するのに有効である
が、それらはまた他の除草剤を含む他の生物学的化学薬
品との組合せで使用することもできる。
た場合、望まれない植物種を防除するのに有効である
が、それらはまた他の除草剤を含む他の生物学的化学薬
品との組合せで使用することもできる。
【０１０９】本発明の式Ｉの化合物は、作物栽培学的に
許容される不活性な固体状または液状担体中に分散また
は溶解された除草剤的有効量の化合物を含んでなる、固
体状または液状の除草性組成物の形態で作物に施用する
ことができる。組成物は発芽前処理剤または発芽後処理
剤として施用することができる。
許容される不活性な固体状または液状担体中に分散また
は溶解された除草剤的有効量の化合物を含んでなる、固
体状または液状の除草性組成物の形態で作物に施用する
ことができる。組成物は発芽前処理剤または発芽後処理
剤として施用することができる。
【０１１０】式Ｉの化合物は、乳剤、水和剤、粒剤、顆
粒配合剤、流動性濃厚剤などとして配合することができ
る。
粒配合剤、流動性濃厚剤などとして配合することができ
る。
【０１１１】さらに本発明についての理解を容易にする
ために、さらに具体的な詳細を説明する目的で、次に実
施例を記載する。本発明は実施例によって限定されると
考えられるべきではなく、本発明の全範囲は特許請求の
範囲中に規定される。用語ＮＭＲは核磁気共鳴分光法を
表す。
ために、さらに具体的な詳細を説明する目的で、次に実
施例を記載する。本発明は実施例によって限定されると
考えられるべきではなく、本発明の全範囲は特許請求の
範囲中に規定される。用語ＮＭＲは核磁気共鳴分光法を
表す。
【０１１２】
【実施例】実施例１ ５−フルオロ−２−ニトロベンゾイルクロリドの製造
【０１１３】
【化８１】
【０１１４】５−フルオロ−２−ニトロ安息香酸（４
７．５１ｇ、０．２５７モル）およびチオニルクロリド
（１００ｍｌ、１．３７０モル）の混合物を数時間還流
し、真空中で濃縮して、さらに精製することなく、実施
例２で使用する標題の生成物を得る。
７．５１ｇ、０．２５７モル）およびチオニルクロリド
（１００ｍｌ、１．３７０モル）の混合物を数時間還流
し、真空中で濃縮して、さらに精製することなく、実施
例２で使用する標題の生成物を得る。
【０１１５】実質的に同一の操作法を使用するが、適切
に置換された安息香酸を使用して、次の化合物を得る。
に置換された安息香酸を使用して、次の化合物を得る。
【０１１６】
【化８２】
【０１１７】実施例２ ５−フルオロ−２−ニトロベンゾイルアジ化物の製造
【０１１８】
【化８３】
【０１１９】トルエン（５０ｍｌ）とアセトン（６０ｍ
ｌ）の混合物中の５−フルオロ−２−ニトロベンゾイル
クロリド（５２ｇ、０．２５６モル）の溶液を水中のア
ジ化ナトリウム（１９．５５ｇ、０．３０１モル）の溶
液に滴下し、その間反応混合物の温度を３０℃以下に維
持する。得られた固体を収集し、濾液をエーテルで抽出
する。有機抽出物を一緒にして、水で洗浄し、無水硫酸
マグネシウム上で乾燥し、溶液上に空気を吹きつけて濃
縮して、追加の固体を得る。固体を一緒にして、アセト
ン／水（１：３）溶液中にスラリーとし、濾過して、黄
色の固体として標題の化合物を得る。
ｌ）の混合物中の５−フルオロ−２−ニトロベンゾイル
クロリド（５２ｇ、０．２５６モル）の溶液を水中のア
ジ化ナトリウム（１９．５５ｇ、０．３０１モル）の溶
液に滴下し、その間反応混合物の温度を３０℃以下に維
持する。得られた固体を収集し、濾液をエーテルで抽出
する。有機抽出物を一緒にして、水で洗浄し、無水硫酸
マグネシウム上で乾燥し、溶液上に空気を吹きつけて濃
縮して、追加の固体を得る。固体を一緒にして、アセト
ン／水（１：３）溶液中にスラリーとし、濾過して、黄
色の固体として標題の化合物を得る。
【０１２０】実施例３ Ｎ−［（５−フルオロ−２−ニトロフェニル）カルバモ
イル］グリシンメチルエステルの製造
イル］グリシンメチルエステルの製造
【０１２１】
【化８４】
【０１２２】トルエン中の５−フルオロ−２−ニトロベ
ンゾイルアジ化物（５．４６ｇ、０．００２６モル）の
溶液を６５℃で９０分間撹拌し、冷却し、グリシンメチ
ルエステル塩酸塩（３．６３ｇ、０．０２９モル）で処
理し、１０分間撹拌し、ピリジン（５ｍｌ、０．０６２
モル）で処理し、一晩撹拌し、水で希釈し、酢酸エチル
で抽出する。有機抽出物を一緒にして、順番に水、０．
４Ｍ塩酸、およびブラインで洗浄し、無水硫酸マグネシ
ウム上で乾燥し、真空中で濃縮して、固体を得る。固体
をエーテル／ヘキサン（６：４）溶液中にスラリーと
し、濾過し、乾燥して、黄色の固体を得る。黄色固体
を、シリカゲルおよびヘキサン中の酢酸エチル溶液を使
用するカラムクロマトグラフィーを行って、融点１３
３．２−１３５．３℃の黄色固体として標題の生成物を
得る。
ンゾイルアジ化物（５．４６ｇ、０．００２６モル）の
溶液を６５℃で９０分間撹拌し、冷却し、グリシンメチ
ルエステル塩酸塩（３．６３ｇ、０．０２９モル）で処
理し、１０分間撹拌し、ピリジン（５ｍｌ、０．０６２
モル）で処理し、一晩撹拌し、水で希釈し、酢酸エチル
で抽出する。有機抽出物を一緒にして、順番に水、０．
４Ｍ塩酸、およびブラインで洗浄し、無水硫酸マグネシ
ウム上で乾燥し、真空中で濃縮して、固体を得る。固体
をエーテル／ヘキサン（６：４）溶液中にスラリーと
し、濾過し、乾燥して、黄色の固体を得る。黄色固体
を、シリカゲルおよびヘキサン中の酢酸エチル溶液を使
用するカラムクロマトグラフィーを行って、融点１３
３．２−１３５．３℃の黄色固体として標題の生成物を
得る。
【０１２３】実施例４ Ｎ−［（４，５−ジフルオロ−２−ニトロフェニル）−
カルバモイル］グリシンメチルエステルの製造
カルバモイル］グリシンメチルエステルの製造
【０１２４】
【化８５】
【０１２５】テトラヒドロフラン中の４，５−ジフルオ
ロ−２−ニトロアニリン（１．０７ｇ、６．１５モル）
の溶液を２℃に冷却し、ホスゲン（３．８ｍｌ、１．９
３Ｍ、７．３３ミリモル）で処理し、氷浴温度で２時間
撹拌し、グリシンメチルエステル塩酸塩（１．０２ｇ、
８．１２ミリモル）で処理し、ピリジン（１ｍｌ、１
２．６４ミリモル）で処理し、室温で３日間撹拌し、濃
アンモニア溶液と水で希釈し、酢酸エチルで抽出する。
有機抽出物を一緒にして、順番に水およびブラインで洗
浄し、無水硫酸マグネシウム上で乾燥し、真空中で濃縮
して、残渣を得る。残渣を、シリカゲルおよび酢酸エチ
ル／ヘキサン（１：３）溶液を使用するカラムクロマト
グラフィーを行って、融点１１８．９−１２２．９℃の
固体として標題の生成物を得る。
ロ−２−ニトロアニリン（１．０７ｇ、６．１５モル）
の溶液を２℃に冷却し、ホスゲン（３．８ｍｌ、１．９
３Ｍ、７．３３ミリモル）で処理し、氷浴温度で２時間
撹拌し、グリシンメチルエステル塩酸塩（１．０２ｇ、
８．１２ミリモル）で処理し、ピリジン（１ｍｌ、１
２．６４ミリモル）で処理し、室温で３日間撹拌し、濃
アンモニア溶液と水で希釈し、酢酸エチルで抽出する。
有機抽出物を一緒にして、順番に水およびブラインで洗
浄し、無水硫酸マグネシウム上で乾燥し、真空中で濃縮
して、残渣を得る。残渣を、シリカゲルおよび酢酸エチ
ル／ヘキサン（１：３）溶液を使用するカラムクロマト
グラフィーを行って、融点１１８．９−１２２．９℃の
固体として標題の生成物を得る。
【０１２６】実施例５ メチル＝３−（５−フルオロ−２−ニトロフェニル）−
テトロヒドロ−２，４，６−トリオキソ−ｓ−トリアジ
ン−１（２Ｈ）−アセテートの製造
テトロヒドロ−２，４，６−トリオキソ−ｓ−トリアジ
ン−１（２Ｈ）−アセテートの製造
【０１２７】
【化８６】
【０１２８】メチレンクロリド中のＮ−［（５−フルオ
ロ−２−ニトロフェニル）カルバモイル］グリシンメチ
ルエステル（２０．４７ｇ、７５．４６ミリモル）の溶
液を氷浴中で冷却し、Ｎ−（クロロカルボニル）イソシ
アネート（７ｍｌ、８６．９４ミリモル）で処理し、ピ
リジン（７．５ｍｌ、９２．９２ミリモル）で滴々に処
理し、室温まで加温し、室温で９０分間撹拌し、濾過す
る。濾液を０．１１Ｍ塩酸（４５０ｍｌ）中に注ぎ込
み、相を分離し、水相をメチレンクロリドで抽出する。
有機相と抽出物を一緒にして、ブラインで洗浄し、無水
硫酸マグネシウム上で乾燥し、真空中で濃縮して、黄色
の固体として標題の生成物を得る。
ロ−２−ニトロフェニル）カルバモイル］グリシンメチ
ルエステル（２０．４７ｇ、７５．４６ミリモル）の溶
液を氷浴中で冷却し、Ｎ−（クロロカルボニル）イソシ
アネート（７ｍｌ、８６．９４ミリモル）で処理し、ピ
リジン（７．５ｍｌ、９２．９２ミリモル）で滴々に処
理し、室温まで加温し、室温で９０分間撹拌し、濾過す
る。濾液を０．１１Ｍ塩酸（４５０ｍｌ）中に注ぎ込
み、相を分離し、水相をメチレンクロリドで抽出する。
有機相と抽出物を一緒にして、ブラインで洗浄し、無水
硫酸マグネシウム上で乾燥し、真空中で濃縮して、黄色
の固体として標題の生成物を得る。
【０１２９】実質的に同一の操作法を使用するが、Ｎ−
［（５−フルオロ−２−ニトロフェニル）カルバモイ
ル］グルシンメチルエステルの代わりにＮ−［（４，５
−ジフルオロ−２−ニトロフェニル）カルバモイル］グ
リシンメチルエステルを使用して、メチル＝３−（４，
５−ジフルオロ−２−ニトロフェニル）テトラヒドロ−
２，４，６−トリオキソ−ｓ−トリアジン−１（２Ｈ）
−アセテートを黄色の油として得る。
［（５−フルオロ−２−ニトロフェニル）カルバモイ
ル］グルシンメチルエステルの代わりにＮ−［（４，５
−ジフルオロ−２−ニトロフェニル）カルバモイル］グ
リシンメチルエステルを使用して、メチル＝３−（４，
５−ジフルオロ−２−ニトロフェニル）テトラヒドロ−
２，４，６−トリオキソ−ｓ−トリアジン−１（２Ｈ）
−アセテートを黄色の油として得る。
【０１３０】実施例６ メチル＝３−［５−（２，４−ジクロロフェノオキシ）
−２−ニトロフェニル］テトラヒドロ−２，４，６−ト
リオキソ−ｓ−トリアジン−１（２Ｈ）−アセテートの
製造
−２−ニトロフェニル］テトラヒドロ−２，４，６−ト
リオキソ−ｓ−トリアジン−１（２Ｈ）−アセテートの
製造
【０１３１】
【化８７】
【０１３２】Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド中のメチル
＝３−（５−フルオロ−２−ニトロフェニル）テトラヒ
ドロ−２，４，６−トリオキソ−ｓ−トリアジン−１
（２Ｈ）−アセテート（０．９３ｇ、２．７４ミリモ
ル）および２，４−ジクロロフェノール（０．６６ｇ、
４．０７ミリモル）の溶液に炭酸カリウム（１．１４
ｇ、８．２５ミリモル）を３８℃で添加する。反応混合
物を３８℃で３日間撹拌し、室温まで冷却し、１Ｍ塩酸
中に注ぎ込む。水性混合物を酢酸エチルで抽出する。有
機抽出物を一緒にして、順番に水およびブラインで洗浄
し、無水硫酸マグネシウム上で乾燥し、真空中で濃縮し
て、オレンジ色の油を得る。油を、シリカゲルおよびヘ
キサン中の３０％〜４０％の酢酸エチル溶液を使用する
カラムクロマトグラフィーを行って、黄色の泡として標
題の生成物を得て、ＮＭＲ分光分析よって同定する。
＝３−（５−フルオロ−２−ニトロフェニル）テトラヒ
ドロ−２，４，６−トリオキソ−ｓ−トリアジン−１
（２Ｈ）−アセテート（０．９３ｇ、２．７４ミリモ
ル）および２，４−ジクロロフェノール（０．６６ｇ、
４．０７ミリモル）の溶液に炭酸カリウム（１．１４
ｇ、８．２５ミリモル）を３８℃で添加する。反応混合
物を３８℃で３日間撹拌し、室温まで冷却し、１Ｍ塩酸
中に注ぎ込む。水性混合物を酢酸エチルで抽出する。有
機抽出物を一緒にして、順番に水およびブラインで洗浄
し、無水硫酸マグネシウム上で乾燥し、真空中で濃縮し
て、オレンジ色の油を得る。油を、シリカゲルおよびヘ
キサン中の３０％〜４０％の酢酸エチル溶液を使用する
カラムクロマトグラフィーを行って、黄色の泡として標
題の生成物を得て、ＮＭＲ分光分析よって同定する。
【０１３３】実施例７ メチル＝３−［５−（２，４−ジクロロフェノオキシ）
−２−ニトロフェニル］−テトラヒドロ−５−メチル−
２，４，６−トリオキソ−ｓ−トリアジン−１（２Ｈ）
−アセテートの製造
−２−ニトロフェニル］−テトラヒドロ−５−メチル−
２，４，６−トリオキソ−ｓ−トリアジン−１（２Ｈ）
−アセテートの製造
【０１３４】
【化８８】
【０１３５】Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド中のメチル
＝３−［５−（２，４−ジクロロフェノオキシ）−２−
ニトロフェニル］−テトラヒドロ−２，４，６−トリオ
キソ−ｓ−トリアジン−１（２Ｈ）−アセテート（０．
４０ｇ、０．８３ミリモル）の溶液にヨウ化メチル
（０．１５ｍｌ、２．４１ミリモル）および炭酸カリウ
ム（０．１９ｇ、１．３４ミリモル）を添加する。反応
混合物を一晩室温で撹拌し、飽和塩化アンモニウム溶液
中に注ぎ込む。水性混合物を酢酸エチルで抽出する。有
機抽出物を一緒にして、順番に水およびブラインで洗浄
し、無水硫酸マグネシウム上で乾燥し、真空中で濃縮し
て、黄色の油を得る。油を、シリカゲルおよび酢酸エチ
ル／ヘキサン（１：３）溶液を使用するカラムクロマト
グラフィーを行って、黄色の泡として標題の生成物を得
て、ＮＭＲ分光分析よって同定する。実質的に同一の操
作法を使用して、次の化合物を得る。
＝３−［５−（２，４−ジクロロフェノオキシ）−２−
ニトロフェニル］−テトラヒドロ−２，４，６−トリオ
キソ−ｓ−トリアジン−１（２Ｈ）−アセテート（０．
４０ｇ、０．８３ミリモル）の溶液にヨウ化メチル
（０．１５ｍｌ、２．４１ミリモル）および炭酸カリウ
ム（０．１９ｇ、１．３４ミリモル）を添加する。反応
混合物を一晩室温で撹拌し、飽和塩化アンモニウム溶液
中に注ぎ込む。水性混合物を酢酸エチルで抽出する。有
機抽出物を一緒にして、順番に水およびブラインで洗浄
し、無水硫酸マグネシウム上で乾燥し、真空中で濃縮し
て、黄色の油を得る。油を、シリカゲルおよび酢酸エチ
ル／ヘキサン（１：３）溶液を使用するカラムクロマト
グラフィーを行って、黄色の泡として標題の生成物を得
て、ＮＭＲ分光分析よって同定する。実質的に同一の操
作法を使用して、次の化合物を得る。
【０１３６】
【表１】
【０１３７】実施例８ メチル＝３−（５−フルオロ−２−ニトロフェニル）テ
トラヒドロ−５−メチル−２，４，６−トリオキソ−ｓ
−トリアジン−１（２Ｈ）−アセテートの製造
トラヒドロ−５−メチル−２，４，６−トリオキソ−ｓ
−トリアジン−１（２Ｈ）−アセテートの製造
【０１３８】
【化８９】
【０１３９】Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド中のメチル
＝３−（５−フルオロ−２−ニトロフェニル）テトラヒ
ドロ−２，４，６−トリオキソ−ｓ−トリアジン−１
（２Ｈ）−アセテート（２５．６５ｇ、７５．４０ミリ
モル）の溶液にヨウ化メチル（５．０ｍｌ、８０．３１
ミリモル）および炭酸カリウム（１１．１２ｇ、８０．
４５ミリモル）を添加する。反応混合物を一晩室温で撹
拌し、真空中で濃縮し、水中に注ぎ込む。水性混合物を
酢酸エチルで抽出する。有機抽出物を一緒にして、順番
に水、０．０８Ｍメタ重亜硫酸ナトリウム溶液およびブ
ラインで洗浄し、無水硫酸マグネシウム上で乾燥し、真
空中で濃縮して、黄色の油を得る。油を還流している酢
酸エチル／エーテル（１：１）溶液中に溶解し、得られ
た溶液を冷却し、ヘキサンで滴々に処理して、固体を得
る。固体を収集し、エーテル／酢酸エチル／ヘキサン
（１：１：８）溶液で洗浄し、真空中５０℃で一晩乾燥
し、融点１２１．８−１２２．３℃の固体として標題の
生成物を得る。
＝３−（５−フルオロ−２−ニトロフェニル）テトラヒ
ドロ−２，４，６−トリオキソ−ｓ−トリアジン−１
（２Ｈ）−アセテート（２５．６５ｇ、７５．４０ミリ
モル）の溶液にヨウ化メチル（５．０ｍｌ、８０．３１
ミリモル）および炭酸カリウム（１１．１２ｇ、８０．
４５ミリモル）を添加する。反応混合物を一晩室温で撹
拌し、真空中で濃縮し、水中に注ぎ込む。水性混合物を
酢酸エチルで抽出する。有機抽出物を一緒にして、順番
に水、０．０８Ｍメタ重亜硫酸ナトリウム溶液およびブ
ラインで洗浄し、無水硫酸マグネシウム上で乾燥し、真
空中で濃縮して、黄色の油を得る。油を還流している酢
酸エチル／エーテル（１：１）溶液中に溶解し、得られ
た溶液を冷却し、ヘキサンで滴々に処理して、固体を得
る。固体を収集し、エーテル／酢酸エチル／ヘキサン
（１：１：８）溶液で洗浄し、真空中５０℃で一晩乾燥
し、融点１２１．８−１２２．３℃の固体として標題の
生成物を得る。
【０１４０】実質的に同一の操作法を使用するが、メチ
ル＝３−（５−フルオロ−２−ニトロフェニル）テトラ
ヒドロ−２，４，６−トリオキソ−ｓ−トリアジン−１
（２Ｈ）−アセテートの代わりにメチル＝３−（４，５
−ジフルオロ−２−ニトロフェニル）テトラヒドロ−
２，４，６−トリオキソ−ｓ−トリアジン−１（２Ｈ）
−アセテートを使用して、メチル＝３−（４，５−ジフ
ルオロ−２−ニトロフェニル）テトラヒドロ−５−メチ
ル−２，４，６−トリオキソ−ｓ−トリアジン−１（２
Ｈ）−アセテートを得る。
ル＝３−（５−フルオロ−２−ニトロフェニル）テトラ
ヒドロ−２，４，６−トリオキソ−ｓ−トリアジン−１
（２Ｈ）−アセテートの代わりにメチル＝３−（４，５
−ジフルオロ−２−ニトロフェニル）テトラヒドロ−
２，４，６−トリオキソ−ｓ−トリアジン−１（２Ｈ）
−アセテートを使用して、メチル＝３−（４，５−ジフ
ルオロ−２−ニトロフェニル）テトラヒドロ−５−メチ
ル−２，４，６−トリオキソ−ｓ−トリアジン−１（２
Ｈ）−アセテートを得る。
【０１４１】実施例９ メチル＝３−｛５−［（２，４−ジクロロ−ｍ−トリ
ル）オキシ］−２−ニトロフェニル｝テトラヒドロ−５
−メチル−２，４，６−トリオキソ−ｓ−トリアジン−
１（２Ｈ）−アセテートの製造
ル）オキシ］−２−ニトロフェニル｝テトラヒドロ−５
−メチル−２，４，６−トリオキソ−ｓ−トリアジン−
１（２Ｈ）−アセテートの製造
【０１４２】
【化９０】
【０１４３】Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド中のメチル
＝３−（５−フルオロ−２−ニトロフェニル）−テトラ
ヒドロ−５−メチル−２，４，６−トリオキソ−ｓ−ト
リアジン−１（２Ｈ）−アセテート（０．５１ｇ、１．
４ミリモル）、２，４−ジクロロ−３−メチルフェノー
ル（０．３３ｇ、１．９ミリモル）および炭酸カリウム
（０．２８ｇ、２．０ミリモル）の混合物を室温で一晩
撹拌し、水中に注ぎ込む。水性混合物を酢酸エチルで抽
出する。有機抽出物を一緒にして、順番に水、１Ｍ水酸
化ナトリウム溶液、水およびブラインで洗浄し、無水硫
酸マグネシウム上で乾燥し、真空中で濃縮して、黄色の
固体を得る。固体をエーテル／ヘキサン（１：１）溶液
でスラリーとして、濾過し、真空中で乾燥して、融点１
９９．９−２０２℃の黄色の固体として標題の生成物を
得る。
＝３−（５−フルオロ−２−ニトロフェニル）−テトラ
ヒドロ−５−メチル−２，４，６−トリオキソ−ｓ−ト
リアジン−１（２Ｈ）−アセテート（０．５１ｇ、１．
４ミリモル）、２，４−ジクロロ−３−メチルフェノー
ル（０．３３ｇ、１．９ミリモル）および炭酸カリウム
（０．２８ｇ、２．０ミリモル）の混合物を室温で一晩
撹拌し、水中に注ぎ込む。水性混合物を酢酸エチルで抽
出する。有機抽出物を一緒にして、順番に水、１Ｍ水酸
化ナトリウム溶液、水およびブラインで洗浄し、無水硫
酸マグネシウム上で乾燥し、真空中で濃縮して、黄色の
固体を得る。固体をエーテル／ヘキサン（１：１）溶液
でスラリーとして、濾過し、真空中で乾燥して、融点１
９９．９−２０２℃の黄色の固体として標題の生成物を
得る。
【０１４４】実質的に同一の操作法を使用するが、適切
に置換されたフェノールを使用して、次の化合物を得
る。
に置換されたフェノールを使用して、次の化合物を得
る。
【０１４５】
【表２】
【０１４６】
【表３】
【０１４７】実施例１０ メチル＝３−｛［２−クロロ−４−（メチル−スルフィ
ニル）フェノキシ］−２ニトロフェニル｝テトラヒドロ
−５−メチル−２，４，６−トリオキソ−ｓ−トリアジ
ン−１（２Ｈ）−アセテートの製造
ニル）フェノキシ］−２ニトロフェニル｝テトラヒドロ
−５−メチル−２，４，６−トリオキソ−ｓ−トリアジ
ン−１（２Ｈ）−アセテートの製造
【０１４８】
【化９１】
【０１４９】前もって氷浴中で冷却されているメチレン
クロリド中のメチル＝３−｛５−［２−クロロ−４−
（メチル−チオ）フェノキシ］−２ニトロフェニル｝テ
トラヒドロ−５−メチル−２，４，６−トリオキソ−ｓ
−トリアジン−１（２Ｈ）−アセテート（０．２９ｇ、
０．５６ミリモル）の溶液中に３−クロロペルオキシ安
息香酸（０．１７ｇ、０．７７ミリモル）を添加する。
反応混合物を氷浴の温度で９０分間撹拌し、メタ重亜硫
酸ナトリウム溶液（０．２Ｍ、１０ｍｌ）でクエンチ
し、飽和重炭酸ナトリウム溶液中に注ぎ込む。水性混合
物を真空中で濃縮してメチレンクロリドを除去し、冷却
し、酢酸エチルで抽出する。有機抽出物を一緒にして、
順番に水およびブラインで洗浄し、無水硫酸マグネシウ
ム上で乾燥し、真空中で濃縮して、黄色の油を得る。油
を、シリカゲルおよびメチレンクロリド中の２％メタノ
ールを使用するカラムクロマトグラフィーを行って、白
色の泡として標題の生成物を得て、ＮＭＲ分光分析によ
って同定する。
クロリド中のメチル＝３−｛５−［２−クロロ−４−
（メチル−チオ）フェノキシ］−２ニトロフェニル｝テ
トラヒドロ−５−メチル−２，４，６−トリオキソ−ｓ
−トリアジン−１（２Ｈ）−アセテート（０．２９ｇ、
０．５６ミリモル）の溶液中に３−クロロペルオキシ安
息香酸（０．１７ｇ、０．７７ミリモル）を添加する。
反応混合物を氷浴の温度で９０分間撹拌し、メタ重亜硫
酸ナトリウム溶液（０．２Ｍ、１０ｍｌ）でクエンチ
し、飽和重炭酸ナトリウム溶液中に注ぎ込む。水性混合
物を真空中で濃縮してメチレンクロリドを除去し、冷却
し、酢酸エチルで抽出する。有機抽出物を一緒にして、
順番に水およびブラインで洗浄し、無水硫酸マグネシウ
ム上で乾燥し、真空中で濃縮して、黄色の油を得る。油
を、シリカゲルおよびメチレンクロリド中の２％メタノ
ールを使用するカラムクロマトグラフィーを行って、白
色の泡として標題の生成物を得て、ＮＭＲ分光分析によ
って同定する。
【０１５０】実施例１１ メチル＝テトラヒドロ−３−メチル−５−［２−ニトロ
−５−（２−ピリジルオキシ）フェニル］−２，４，６
−トリオキソ−ｓ−トリアジン−１（２Ｈ）−アセテー
トの製造
−５−（２−ピリジルオキシ）フェニル］−２，４，６
−トリオキソ−ｓ−トリアジン−１（２Ｈ）−アセテー
トの製造
【０１５１】
【化９２】
【０１５２】Ｎ，Ｎ−ジメチルフォルムアミド中のメチ
ル＝３−（５−フルオロ−２−ニトロフェニル）−テト
ラヒドロ−５−メチル−２，４，６−トリオキソ−ｓ−
トリアジン−１（２Ｈ）−アセテート（０．５５ｇ、
１．５５ミリモル）、２−ヒドロキシピリジン（０．２
５ｇ、２．５８ミリモル）および炭酸カリウム（０．３
７ｇ、２．６４ミリモル）の混合物を室温で一晩撹拌
し、水中に注ぎ込む。水性混合物を酢酸エチルで抽出す
る。有機抽出物を一緒にして、順番に水、０．２Ｍ水酸
化ナトリウム溶液、水およびブラインで洗浄し、無水硫
酸マグネシウム上で乾燥し、真空中で濃縮して、黄色の
泡を得る。泡を、シリカゲルおよびメチレンクロリド中
の２％メタノールを使用するカラムクロマトグラフィー
を行って、黄色の油として標題の生成物を得て、ＮＭＲ
分光分析によって同定する。
ル＝３−（５−フルオロ−２−ニトロフェニル）−テト
ラヒドロ−５−メチル−２，４，６−トリオキソ−ｓ−
トリアジン−１（２Ｈ）−アセテート（０．５５ｇ、
１．５５ミリモル）、２−ヒドロキシピリジン（０．２
５ｇ、２．５８ミリモル）および炭酸カリウム（０．３
７ｇ、２．６４ミリモル）の混合物を室温で一晩撹拌
し、水中に注ぎ込む。水性混合物を酢酸エチルで抽出す
る。有機抽出物を一緒にして、順番に水、０．２Ｍ水酸
化ナトリウム溶液、水およびブラインで洗浄し、無水硫
酸マグネシウム上で乾燥し、真空中で濃縮して、黄色の
泡を得る。泡を、シリカゲルおよびメチレンクロリド中
の２％メタノールを使用するカラムクロマトグラフィー
を行って、黄色の油として標題の生成物を得て、ＮＭＲ
分光分析によって同定する。
【０１５３】実施例１２ ５−メトキシ−２−ニトロベンズアルデヒドの製造
【０１５４】
【化９３】
【０１５５】Ｎ，Ｎ−ジメチルフォルムアミド中の５−
ヒドロキシ−２−ニトロベンズアルデヒド（２５ｇ、
０．１４９ミリモル）の溶液にヨウ化メチル（２３．３
４ｇ、０．１６５モル）および炭酸カリウム（２２．７
３ｇ、０．１６５モル）を添加する。反応混合物を室温
で１８時間撹拌し、水中に注ぎ込む。得られた水性混合
物を酢酸エチルで抽出する。有機抽出物を一緒して、ブ
ラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、真空
中で濃縮して、融点８９−９０℃の褐色の固体として標
題の生成物を得る。
ヒドロキシ−２−ニトロベンズアルデヒド（２５ｇ、
０．１４９ミリモル）の溶液にヨウ化メチル（２３．３
４ｇ、０．１６５モル）および炭酸カリウム（２２．７
３ｇ、０．１６５モル）を添加する。反応混合物を室温
で１８時間撹拌し、水中に注ぎ込む。得られた水性混合
物を酢酸エチルで抽出する。有機抽出物を一緒して、ブ
ラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、真空
中で濃縮して、融点８９−９０℃の褐色の固体として標
題の生成物を得る。
【０１５６】実施例１３ ５−メトキシ−２−ニトロ安息香酸の製造
【０１５７】
【化９４】
【０１５８】アセトン／水（１：１）混合物中の５−メ
トキシ−２−ニトロベンズアルデヒド（１９．６ｇ、
０．１０８モル）の溶液にスルファミド酸（１５．７３
ｇ、０．１６２モル）を添加する。次いで、反応混合物
に亜塩素酸ナトリウム（１８．３１ｇ、８９％有効、
０．１６２モル）を、反応混合物の温度を４０℃以下に
維持する速度で添加する。得られた反応混合物を室温で
２４時間撹拌し、水中に注ぎ込む。水性混合物を酢酸エ
チルで抽出する。有機抽出物を一緒にして、順番に２Ｎ
塩酸およびブラインで洗浄し、無水硫酸マグネシウム上
で乾燥し、真空中で濃縮して、黄色の固体として標題の
生成物を得る。
トキシ−２−ニトロベンズアルデヒド（１９．６ｇ、
０．１０８モル）の溶液にスルファミド酸（１５．７３
ｇ、０．１６２モル）を添加する。次いで、反応混合物
に亜塩素酸ナトリウム（１８．３１ｇ、８９％有効、
０．１６２モル）を、反応混合物の温度を４０℃以下に
維持する速度で添加する。得られた反応混合物を室温で
２４時間撹拌し、水中に注ぎ込む。水性混合物を酢酸エ
チルで抽出する。有機抽出物を一緒にして、順番に２Ｎ
塩酸およびブラインで洗浄し、無水硫酸マグネシウム上
で乾燥し、真空中で濃縮して、黄色の固体として標題の
生成物を得る。
【０１５９】実質的に同一の操作法を使用するが、５−
メトキシ−２−ニトロベンズアルデヒドの代わりに２−
フルオロ−５−メトキシベンズアルデヒドを使用して、
２−フルオロ−５−メトキシ安息香酸を融点１４４−１
４６℃の白色の固体として得る。
メトキシ−２−ニトロベンズアルデヒドの代わりに２−
フルオロ−５−メトキシベンズアルデヒドを使用して、
２−フルオロ−５−メトキシ安息香酸を融点１４４−１
４６℃の白色の固体として得る。
【０１６０】実施例１４ ５−メトキシ−２−ニトロベンゾイルクロリドの製造
【０１６１】
【化９５】
【０１６２】５−メトキシ−２−ニトロ安息香酸（１
５．８ｇ、０．０８モル）、オキサリルクロリド（２５
ｇ、０．１９７モル）およびＮ，Ｎ−ジメチルフォルム
アミド（２滴）の混合物を還流して４時間撹拌し、室温
で窒素下で数日間撹拌し、真空中で濃縮して、黄色の油
として標題の生成物を得て、１ＨＮＭＲ分光分析によっ
て同定する。
５．８ｇ、０．０８モル）、オキサリルクロリド（２５
ｇ、０．１９７モル）およびＮ，Ｎ−ジメチルフォルム
アミド（２滴）の混合物を還流して４時間撹拌し、室温
で窒素下で数日間撹拌し、真空中で濃縮して、黄色の油
として標題の生成物を得て、１ＨＮＭＲ分光分析によっ
て同定する。
【０１６３】実質的に同一の操作法を使用するが、５−
メトキシ−２−ニトロ安息香酸の代わりに２−シアノ−
５−メトキシ安息香酸を使用して、２−シアノ−５−メ
トキシベンゾイルクロリドを融点１９２−１９４℃の固
体として得る。
メトキシ−２−ニトロ安息香酸の代わりに２−シアノ−
５−メトキシ安息香酸を使用して、２−シアノ−５−メ
トキシベンゾイルクロリドを融点１９２−１９４℃の固
体として得る。
【０１６４】実施例１５ ２−ブロモ−５−メトキシベンズアミドの製造
【０１６５】
【化９６】
【０１６６】メチレンクロリド中の２−ブロモ−５−メ
トキシベンゾイルクロリドの溶液に３０％水酸化アンモ
ニウム溶液（５６ｍｌ）を０℃で滴下する。添加が完了
した後、反応混合物を濾過して、固体を得て、風乾し、
メタノール／水溶液から再結晶して、融点１５８−１５
９℃の白色の固体として標題の生成物を得る。
トキシベンゾイルクロリドの溶液に３０％水酸化アンモ
ニウム溶液（５６ｍｌ）を０℃で滴下する。添加が完了
した後、反応混合物を濾過して、固体を得て、風乾し、
メタノール／水溶液から再結晶して、融点１５８−１５
９℃の白色の固体として標題の生成物を得る。
【０１６７】実質的に同一の操作法を使用するが、適切
に置換されたベンゾイルクロリドを使用して、次の化合
物を得る。
に置換されたベンゾイルクロリドを使用して、次の化合
物を得る。
【０１６８】
【表４】
【０１６９】実施例１６ １−（２−ブロモ−５−メトキシフェニル）−３−メチ
ル尿素の製造
ル尿素の製造
【０１７０】
【化９７】
【０１７１】メタノール中の２−ブロモ−５−メトキシ
ベンズアミド（１６ｇ、０．０７０モル）の混合物を０
℃に冷却し、５０％水酸化ナトリウム溶液（７ｇ）およ
び５％次亜塩素酸ナトリウム溶液（１３０ｍｌ）の混合
物で処理し、０℃で１０分間撹拌し、４０％メチルアミ
ン溶液（１７．８ｍｌ）で処理し、６０℃で９時間撹拌
し、冷却氏、濾過して、固体を得る。固体を水で洗浄
し、風乾して、融点１６４−１６６℃の白色の固体とし
て標題の生成物を得る。
ベンズアミド（１６ｇ、０．０７０モル）の混合物を０
℃に冷却し、５０％水酸化ナトリウム溶液（７ｇ）およ
び５％次亜塩素酸ナトリウム溶液（１３０ｍｌ）の混合
物で処理し、０℃で１０分間撹拌し、４０％メチルアミ
ン溶液（１７．８ｍｌ）で処理し、６０℃で９時間撹拌
し、冷却氏、濾過して、固体を得る。固体を水で洗浄
し、風乾して、融点１６４−１６６℃の白色の固体とし
て標題の生成物を得る。
【０１７２】実質的に同一の操作法を使用するが、適切
に置換されたベンズアミドを使用して、次の化合物を得
る。
に置換されたベンズアミドを使用して、次の化合物を得
る。
【０１７３】
【表５】
【０１７４】実施例１７ １−（２−ブロモ−５−メトキシフェニル）−３−メチ
ル−ｓ−トリアジン−２，４，６（１Ｈ，３Ｈ，５Ｈ）
−トリオンの製造
ル−ｓ−トリアジン−２，４，６（１Ｈ，３Ｈ，５Ｈ）
−トリオンの製造
【０１７５】
【化９８】
【０１７６】トルエン中の１−（２−ブロモ−５−メト
キシフェニル）−３−メチル尿素（１３．４ｇ、０．０
５２モル）の混合物にＮ−（クロロカルボニル）イソシ
アネト（６．８５ｇ、０．０６５モル）を滴下する。反
応混合物を６０℃で２時間撹拌し、冷却し、室温で一晩
撹拌し、濾過して、固体を得る。固体をエーテルで洗浄
し、風乾して、融点１８５−１８７℃の白色の固体とし
て標題の生成物を得る。
キシフェニル）−３−メチル尿素（１３．４ｇ、０．０
５２モル）の混合物にＮ−（クロロカルボニル）イソシ
アネト（６．８５ｇ、０．０６５モル）を滴下する。反
応混合物を６０℃で２時間撹拌し、冷却し、室温で一晩
撹拌し、濾過して、固体を得る。固体をエーテルで洗浄
し、風乾して、融点１８５−１８７℃の白色の固体とし
て標題の生成物を得る。
【０１７７】実質的に同一の操作法を使用するが、適切
に置換された尿素を使用して、次の化合物を得る。
に置換された尿素を使用して、次の化合物を得る。
【０１７８】
【表６】
【０１７９】実施例１８ １−（２−ブロモ−５−ヒドロキシフェニル）−３−メ
チル−ｓ−トリアジン−２，４，６（１Ｈ，３Ｈ，５
Ｈ）−トリオンの製造
チル−ｓ−トリアジン−２，４，６（１Ｈ，３Ｈ，５
Ｈ）−トリオンの製造
【０１８０】
【化９９】
【０１８１】メチレンクロリド中の１−（２−ブロモ−
５−メトキシフェニル）−３−メチル−ｓ−トリアジン
−２，４，６（１Ｈ，３Ｈ，５Ｈ）−トリオン（１４．
４ｇ、０．４３８モル）の混合物にメチレンクロリド中
の三臭化ホウ素の溶液（メチレンクロリド中の１Ｍ溶液
の９８．７５ｍｌ）を０℃で添加する。反応混合物を室
温で１時間撹拌し、濾過して、固体を得る。固体を水で
洗浄し、風乾して、融点２６５−２７０℃の白色の固体
として標題の生成物を得る。
５−メトキシフェニル）−３−メチル−ｓ−トリアジン
−２，４，６（１Ｈ，３Ｈ，５Ｈ）−トリオン（１４．
４ｇ、０．４３８モル）の混合物にメチレンクロリド中
の三臭化ホウ素の溶液（メチレンクロリド中の１Ｍ溶液
の９８．７５ｍｌ）を０℃で添加する。反応混合物を室
温で１時間撹拌し、濾過して、固体を得る。固体を水で
洗浄し、風乾して、融点２６５−２７０℃の白色の固体
として標題の生成物を得る。
【０１８２】実質的に同一の操作法を使用するが、適切
に置換されたトリアジン−２，４，６−トリオンを使用
して、次の化合物を得る。
に置換されたトリアジン−２，４，６−トリオンを使用
して、次の化合物を得る。
【０１８３】
【化１００】
【０１８４】実施例１９ １−｛２−ブロモ−５−［３−クロロ−５−（トリフル
オロメチル）−２−ピリジルオキシフェニル｝−３−メ
チル−ｓ−トリアジン２，４，６（１Ｈ，３Ｈ，５Ｈ）
−トリオンの製造
オロメチル）−２−ピリジルオキシフェニル｝−３−メ
チル−ｓ−トリアジン２，４，６（１Ｈ，３Ｈ，５Ｈ）
−トリオンの製造
【０１８５】
【化１０１】
【０１８６】Ｎ，Ｎ−ジメチルフォルムアミド中の１−
（２−ブロモ−５−ヒドロキシフェニル）−３−メチル
−ｓ−トリアジン−２，４，６（１Ｈ，３Ｈ，５Ｈ）−
トリオン（５．２９ｇ、０．０６８モル）、２，３−ジ
クロロ−５−トリフルオロメチルピリジン（５．４４
ｇ、０．０２５モル）および炭酸カリウム（３．４５
ｇ、０．０２５モル）の混合物を８０℃で１８時間撹拌
し、室温に冷却し、水中に注ぎ込む。水性混合物を酢酸
エチルで抽出する。有機抽出物を一緒して、ブラインで
洗浄し、無水硫酸マグネシウム上で乾燥し、真空中で濃
縮して、固体を得る。固体をエーテル／ヘキサン溶液か
ら再結晶して、融点９７−１１０℃の黄色の固体として
標題の生成物を得る。
（２−ブロモ−５−ヒドロキシフェニル）−３−メチル
−ｓ−トリアジン−２，４，６（１Ｈ，３Ｈ，５Ｈ）−
トリオン（５．２９ｇ、０．０６８モル）、２，３−ジ
クロロ−５−トリフルオロメチルピリジン（５．４４
ｇ、０．０２５モル）および炭酸カリウム（３．４５
ｇ、０．０２５モル）の混合物を８０℃で１８時間撹拌
し、室温に冷却し、水中に注ぎ込む。水性混合物を酢酸
エチルで抽出する。有機抽出物を一緒して、ブラインで
洗浄し、無水硫酸マグネシウム上で乾燥し、真空中で濃
縮して、固体を得る。固体をエーテル／ヘキサン溶液か
ら再結晶して、融点９７−１１０℃の黄色の固体として
標題の生成物を得る。
【０１８７】実質的に同一の操作法を使用するが、適切
に置換されたフルオロベンゼンまたはクロロピリジンを
使用して、次の化合物を得る。
に置換されたフルオロベンゼンまたはクロロピリジンを
使用して、次の化合物を得る。
【０１８８】
【表７】
【０１８９】実施例２０ イソプロピル＝３−｛［２−ブロモ−５−｛［３−クロ
ロ−５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル］オキ
シ｝フェニル｝テトラヒドロ−５−メチル−２，４，６
−トリオキソ−ｓ−トリアジン−１（２Ｈ）−アセテー
トの製造
ロ−５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル］オキ
シ｝フェニル｝テトラヒドロ−５−メチル−２，４，６
−トリオキソ−ｓ−トリアジン−１（２Ｈ）−アセテー
トの製造
【０１９０】
【化１０２】
【０１９１】Ｎ，Ｎ−ジメチルフォルムアミド中の１−
｛２−ブロモ−５−［３−クロロ−５−（トリフルオロ
メチル）−２−ピリジルオキシ］フェニル｝−３−メチ
ル−ｓ−トリアジン２，４，６（１Ｈ，３Ｈ，５Ｈ）−
トリオン（０．９９ｇ、２．０１モル）、イソプロピル
ブロモアセテート（０．５４ｇ、２．９８ミリモル）お
よび炭酸カリウム（０．４１ｇ、２．９７ミリモル）の
混合物を室温で一晩撹拌し、水中に注ぎ込む。水性混合
物を濾過して、固体を得て、風乾して、融点６０−６５
℃の白色の固体として標題の生成物を得る。
｛２−ブロモ−５−［３−クロロ−５−（トリフルオロ
メチル）−２−ピリジルオキシ］フェニル｝−３−メチ
ル−ｓ−トリアジン２，４，６（１Ｈ，３Ｈ，５Ｈ）−
トリオン（０．９９ｇ、２．０１モル）、イソプロピル
ブロモアセテート（０．５４ｇ、２．９８ミリモル）お
よび炭酸カリウム（０．４１ｇ、２．９７ミリモル）の
混合物を室温で一晩撹拌し、水中に注ぎ込む。水性混合
物を濾過して、固体を得て、風乾して、融点６０−６５
℃の白色の固体として標題の生成物を得る。
【０１９２】実質的に同一の操作法を使用するが、適切
に置換された３−メチル−ｓ−トリアジン−２，４，６
（１Ｈ，３Ｈ，５Ｈ）−トリオンおよび適切な求電子剤
を使用して、次の化合物を得る。
に置換された３−メチル−ｓ−トリアジン−２，４，６
（１Ｈ，３Ｈ，５Ｈ）−トリオンおよび適切な求電子剤
を使用して、次の化合物を得る。
【０１９３】
【表８】
【０１９４】
【表９】
【０１９５】実施例２１ ｍ−［（２−クロロ−α，α，α−トリフルオロ−ｐ−
トリル）オキシ］アニリンの製造
トリル）オキシ］アニリンの製造
【０１９６】
【化１０３】
【０１９７】ジメチルスルフォキシド中の３−アミノフ
ェノール（１０ｇ、０．０９２モル）、３−クロロ−４
−フルオロベンゾトリフルオリド（２１．８３ｇ、０．
１１モル）および炭酸カリウム（１５．１９ｇ、０．１
１モル）の混合物を８０℃で３６時間撹拌し、水中に注
ぎ込む。水性混合物を酢酸エチルで抽出する。有機抽出
物を一緒にして、無水硫酸マグネシウム上で乾燥し、真
空中で濃縮して、残渣を得る。残渣を、シリカゲルおよ
び酢酸エチル／ヘキサン（１：１）溶液を使用するカラ
ムクロマトグラフィーを行って、コハク色の油として標
題の生成物を得て、１Ｈおよび１３ＣＮＭＲ分光分析に
よって同定する。
ェノール（１０ｇ、０．０９２モル）、３−クロロ−４
−フルオロベンゾトリフルオリド（２１．８３ｇ、０．
１１モル）および炭酸カリウム（１５．１９ｇ、０．１
１モル）の混合物を８０℃で３６時間撹拌し、水中に注
ぎ込む。水性混合物を酢酸エチルで抽出する。有機抽出
物を一緒にして、無水硫酸マグネシウム上で乾燥し、真
空中で濃縮して、残渣を得る。残渣を、シリカゲルおよ
び酢酸エチル／ヘキサン（１：１）溶液を使用するカラ
ムクロマトグラフィーを行って、コハク色の油として標
題の生成物を得て、１Ｈおよび１３ＣＮＭＲ分光分析に
よって同定する。
【０１９８】実質的に同一の操作法を使用するが、３−
アミノフェノールの代わりに３−アミノ−４−クロロフ
ェノールを使用して、２−クロロ−５−［（２−クロロ
−α，α，α−トリフルオロ−ｐ−トリル）オキシ］ア
ニリンを得る。
アミノフェノールの代わりに３−アミノ−４−クロロフ
ェノールを使用して、２−クロロ−５−［（２−クロロ
−α，α，α−トリフルオロ−ｐ−トリル）オキシ］ア
ニリンを得る。
【０１９９】実施例２２ １−｛［（２−クロロ−α，α，α−トリフルオロ−ｐ
−トリル）オキシ］フェニル｝−３−メチル尿素の製造
−トリル）オキシ］フェニル｝−３−メチル尿素の製造
【０２００】
【化１０４】
【０２０１】トルエン中のｍ−［（２−クロロ−α，
α，α−トリフルオロ−ｐ−トリル）オキシ］アニリン
（５．８ｇ、０．０２モル）にメチルイソシアネート
（１．３３ｇ、０．０２５モル）を添加する。反応混合
物を６０℃で９０分間撹拌し、濾過して、融点１６５−
１６９℃の白色の固体として標題の生成物を得る。
α，α−トリフルオロ−ｐ−トリル）オキシ］アニリン
（５．８ｇ、０．０２モル）にメチルイソシアネート
（１．３３ｇ、０．０２５モル）を添加する。反応混合
物を６０℃で９０分間撹拌し、濾過して、融点１６５−
１６９℃の白色の固体として標題の生成物を得る。
【０２０２】実質的に同一の操作法を使用するが、ｍ−
［（２−クロロ−α，α，α−トリフルオロ−ｐ−トリ
ル）オキシ］アニリンの代わりに２−クロロ−５−
［（２−クロロ−α，α，α−トリフルオロ−ｐ−トリ
ル）オキシ］アニリンを使用して、１−｛２−クロロ−
５−［（２−クロロ−α，α，α−トリフルオロ−ｐ−
トリル）オキシ］フェニル｝−３−メチル尿素を得る。
［（２−クロロ−α，α，α−トリフルオロ−ｐ−トリ
ル）オキシ］アニリンの代わりに２−クロロ−５−
［（２−クロロ−α，α，α−トリフルオロ−ｐ−トリ
ル）オキシ］アニリンを使用して、１−｛２−クロロ−
５−［（２−クロロ−α，α，α−トリフルオロ−ｐ−
トリル）オキシ］フェニル｝−３−メチル尿素を得る。
【０２０３】実施例２３ １−｛３−［（２−クロロ−α，α，α−トリフルオロ
−ｐ−トリル）オキシ］フェニル｝−３−メチル−ｓ−
トリアジン−２，４，６（１Ｈ，３Ｈ，５Ｈ）−トリオ
ンの製造
−ｐ−トリル）オキシ］フェニル｝−３−メチル−ｓ−
トリアジン−２，４，６（１Ｈ，３Ｈ，５Ｈ）−トリオ
ンの製造
【０２０４】
【化１０５】
【０２０５】トルエン中の１−｛［（２−クロロ−α，
α，α−トリフルオロ−ｐ−トリル）オキシ］フェニ
ル｝−３−メチル尿素（４．１ｇ、０．０１１９モル）
の混合物にＮ−（クロロカルボニル）イソシアネート
（１．５ｇ、０．０１４３モル）を添加する。反応混合
物を６０℃で１８時間撹拌し、室温に冷却し、真空中で
濃縮して、ガラスを得る。ガラスをクゲルロール（Ｋｕ
ｇｅｌｒｏｈｒ）装置中で乾燥して、黄色のガラスとし
て標題の生成物を得て、1Ｈおよび13Ｃ ＮＭＲ分光分
析によって同定する。
α，α−トリフルオロ−ｐ−トリル）オキシ］フェニ
ル｝−３−メチル尿素（４．１ｇ、０．０１１９モル）
の混合物にＮ−（クロロカルボニル）イソシアネート
（１．５ｇ、０．０１４３モル）を添加する。反応混合
物を６０℃で１８時間撹拌し、室温に冷却し、真空中で
濃縮して、ガラスを得る。ガラスをクゲルロール（Ｋｕ
ｇｅｌｒｏｈｒ）装置中で乾燥して、黄色のガラスとし
て標題の生成物を得て、1Ｈおよび13Ｃ ＮＭＲ分光分
析によって同定する。
【０２０６】実質的に同一の操作法を使用するが、適切
に置換された１−フェニル−３−メチル尿素を使用し
て、次の化合物を得る。
に置換された１−フェニル−３−メチル尿素を使用し
て、次の化合物を得る。
【０２０７】
【表１０】
【０２０８】実施例２４ ３−｛２−ブロモ−５−｛［３−クロロ−５−（トリフ
ルオロメチル）−２−ピリジル］オキシ｝フェニル｝テ
トラヒドロ−５−メチル−２，４，６−トリオキソ−ｓ
−トリアジン−１（２Ｈ）−酢酸の製造
ルオロメチル）−２−ピリジル］オキシ｝フェニル｝テ
トラヒドロ−５−メチル−２，４，６−トリオキソ−ｓ
−トリアジン−１（２Ｈ）−酢酸の製造
【０２０９】
【化１０６】
【０２１０】トリフルオロ酢酸（４０ｍｌ）中のｔｅｒ
−ブチル＝３−｛２−ブロモ−５−｛［３−クロロ−５
−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル］オキシ｝フ
ェニル｝テトラヒドロ−５−メチル−２，４，６−トリ
オキソ−ｓ−トリアジン−１（２Ｈ）−アセテート
（７．００ｇ、０．０１２モル）の溶液を２．５時間還
流し、室温に冷却し、真空中で濃縮して標題の生成物を
得て、1Ｈ ＮＭＲ分光分析によって同定する。
−ブチル＝３−｛２−ブロモ−５−｛［３−クロロ−５
−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル］オキシ｝フ
ェニル｝テトラヒドロ−５−メチル−２，４，６−トリ
オキソ−ｓ−トリアジン−１（２Ｈ）−アセテート
（７．００ｇ、０．０１２モル）の溶液を２．５時間還
流し、室温に冷却し、真空中で濃縮して標題の生成物を
得て、1Ｈ ＮＭＲ分光分析によって同定する。
【０２１１】実質的に同一の操作法を使用するが、ｔｅ
ｒ−ブチル＝３−｛２−ブロモ−５−｛［３−クロロ−
５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル］オキシ｝
フェニル｝テトラヒドロ−５−メチル−２，４，６−ト
リオキソ−ｓ−トリアジン−１（２Ｈ）−アセテートの
代わりに、ｔｅｒ−ブチル＝３−｛５−［（２−クロロ
−α，α，α，６−テトラフルオロ−ｐ−トリル）オキ
シ］−２−ニトロフェニル｝テトラヒドロ−５−メチル
−２，４，６−トリオキソ−ｓ−トリアジン−１（２
Ｈ）−アセテートを使用して、３−｛５−［（２−クロ
ロ−α，α，α，６−テトラフルオロ−ｐ−トリル）オ
キシ］−２−ニトロフェニル｝テトラヒドロ−５−メチ
ル−２，４，６−トリオキソ−ｓ−トリアジン−１（２
Ｈ）−酢酸を黄色のガラスとして得る。
ｒ−ブチル＝３−｛２−ブロモ−５−｛［３−クロロ−
５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル］オキシ｝
フェニル｝テトラヒドロ−５−メチル−２，４，６−ト
リオキソ−ｓ−トリアジン−１（２Ｈ）−アセテートの
代わりに、ｔｅｒ−ブチル＝３−｛５−［（２−クロロ
−α，α，α，６−テトラフルオロ−ｐ−トリル）オキ
シ］−２−ニトロフェニル｝テトラヒドロ−５−メチル
−２，４，６−トリオキソ−ｓ−トリアジン−１（２
Ｈ）−アセテートを使用して、３−｛５−［（２−クロ
ロ−α，α，α，６−テトラフルオロ−ｐ−トリル）オ
キシ］−２−ニトロフェニル｝テトラヒドロ−５−メチ
ル−２，４，６−トリオキソ−ｓ−トリアジン−１（２
Ｈ）−酢酸を黄色のガラスとして得る。
【０２１２】実施例２５ ３−｛２−ブロモ−５−｛［３−クロロ−５−（トリフ
ルオロメチル）−２−ピリジル］オキシ｝フェニル｝テ
トラヒドロ−５−メチル−２，４，６−トリオキソ−ｓ
−トリアジン−１（２Ｈ）−アセチルクロリドの製造
ルオロメチル）−２−ピリジル］オキシ｝フェニル｝テ
トラヒドロ−５−メチル−２，４，６−トリオキソ−ｓ
−トリアジン−１（２Ｈ）−アセチルクロリドの製造
【０２１３】
【化１０７】
【０２１４】チオニルクロリド中の３−｛２−ブロモ−
５−｛［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）−２
−ピリジル］オキシ｝フェニル｝テトラヒドロ−５−メ
チル−２，４，６−トリオキソ−ｓ−トリアジン−１
（２Ｈ）−酢酸（実施例２４から）の溶液を６時間還流
し、真空中で濃縮して、標題の生成物を得る。
５−｛［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）−２
−ピリジル］オキシ｝フェニル｝テトラヒドロ−５−メ
チル−２，４，６−トリオキソ−ｓ−トリアジン−１
（２Ｈ）−酢酸（実施例２４から）の溶液を６時間還流
し、真空中で濃縮して、標題の生成物を得る。
【０２１５】実施例２６ ２−フルオロエチル＝３−｛２−ブロモ−５−｛［３−
クロロ−５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル］
オキシ｝フェニル｝−テトラヒドロ−５−メチル−２，
４，６−トリオキソ−ｓ−トリアジン−１（２Ｈ）−ア
セテートの製造
クロロ−５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル］
オキシ｝フェニル｝−テトラヒドロ−５−メチル−２，
４，６−トリオキソ−ｓ−トリアジン−１（２Ｈ）−ア
セテートの製造
【０２１６】
【化１０８】
【０２１７】テトラヒドロフラン中の３−｛２−ブロモ
−５−｛［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）−
２−ピリジル］オキシ｝フェニル｝テトラヒドロ−５−
メチル−２，４，６−トリオキソ−ｓ−トリアジン−１
（２Ｈ）−アセチルクロリド（０．８６ｇ、１．６ミリ
モル）の溶液を０℃に冷却し、２−フルオロエタノール
（０．２０６ｇ、３．２ミリモル）およびトリエチルア
ミン（０．６ｍｌ、４．３ミリモル）で処理し、室温で
一晩撹拌し、酢酸エチルで希釈する。有機混合物を順番
に水、塩酸、炭酸水素ナトリウム溶液および水で洗浄
し、無水硫酸マグネシウム上で乾燥し、真空中で濃縮し
て、残渣を得る。残渣を、シリカゲルおよび石油エーテ
ル中の２０％酢酸エチル溶液を使用するカラムクロマト
グラフィーを行って、融点９３−９５℃の固体として標
題の生成物を得る。
−５−｛［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）−
２−ピリジル］オキシ｝フェニル｝テトラヒドロ−５−
メチル−２，４，６−トリオキソ−ｓ−トリアジン−１
（２Ｈ）−アセチルクロリド（０．８６ｇ、１．６ミリ
モル）の溶液を０℃に冷却し、２−フルオロエタノール
（０．２０６ｇ、３．２ミリモル）およびトリエチルア
ミン（０．６ｍｌ、４．３ミリモル）で処理し、室温で
一晩撹拌し、酢酸エチルで希釈する。有機混合物を順番
に水、塩酸、炭酸水素ナトリウム溶液および水で洗浄
し、無水硫酸マグネシウム上で乾燥し、真空中で濃縮し
て、残渣を得る。残渣を、シリカゲルおよび石油エーテ
ル中の２０％酢酸エチル溶液を使用するカラムクロマト
グラフィーを行って、融点９３−９５℃の固体として標
題の生成物を得る。
【０２１８】実質的に同一の操作法を使用するが、適切
なアルコールを使用して、次の化合物を得る。
なアルコールを使用して、次の化合物を得る。
【０２１９】
【表１１】
【０２２０】実施例２７ Ｎ−｛｛３−｛２−ブロモ−５−｛［３−クロロ−５−
（トリフルオロメチル）−２−ピリジル］オキシ｝フェ
ニル｝−３，４，５，６−テトラヒドロ−５−メチル−
２，４，６−トリオキソ−ｓ−トリアジン−１（２Ｈ）
−イル｝アセチル｝−グリシンメチルエステルの製造
（トリフルオロメチル）−２−ピリジル］オキシ｝フェ
ニル｝−３，４，５，６−テトラヒドロ−５−メチル−
２，４，６−トリオキソ−ｓ−トリアジン−１（２Ｈ）
−イル｝アセチル｝−グリシンメチルエステルの製造
【０２２１】
【化１０９】
【０２２２】テトラヒドロフラン中の３−｛２−ブロモ
−５−｛［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）−
２−ピリジル］オキシ｝フェニル｝テトラヒドロ−５−
メチル−２，４，６−トリオキソ−ｓ−トリアジン−１
（２Ｈ）−アセチルクロリド（０．６０ｇ、１．１ミリ
モル）の溶液を０℃に冷却し、グリシンメチルエステル
塩酸塩（０．２１３ｇ、１．７ミリモル）およびトリエ
チルアミン（０．３３４ｇ、３．３ミリモル）で処理
し、室温で２．５時間撹拌し、酢酸エチルで希釈する。
有機混合物を順番に水、塩酸、水、水酸化ナトリウム溶
液、炭酸水素ナトリウム溶液および水で洗浄し、無水硫
酸マグネシウム上で乾燥し、真空中で濃縮して、残渣を
得る。残渣を、シリカゲルおよび酢酸エチル／ヘキサン
（１：５）溶液を使用するカラムクロマトグラフィーを
行って、固体を得て、石油エーテルで洗浄し、乾燥し
て、白色の固体として標題の生成物を得て、1Ｈおよび
13ＣＮＭＲ分光分析によって同定する。
−５−｛［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）−
２−ピリジル］オキシ｝フェニル｝テトラヒドロ−５−
メチル−２，４，６−トリオキソ−ｓ−トリアジン−１
（２Ｈ）−アセチルクロリド（０．６０ｇ、１．１ミリ
モル）の溶液を０℃に冷却し、グリシンメチルエステル
塩酸塩（０．２１３ｇ、１．７ミリモル）およびトリエ
チルアミン（０．３３４ｇ、３．３ミリモル）で処理
し、室温で２．５時間撹拌し、酢酸エチルで希釈する。
有機混合物を順番に水、塩酸、水、水酸化ナトリウム溶
液、炭酸水素ナトリウム溶液および水で洗浄し、無水硫
酸マグネシウム上で乾燥し、真空中で濃縮して、残渣を
得る。残渣を、シリカゲルおよび酢酸エチル／ヘキサン
（１：５）溶液を使用するカラムクロマトグラフィーを
行って、固体を得て、石油エーテルで洗浄し、乾燥し
て、白色の固体として標題の生成物を得て、1Ｈおよび
13ＣＮＭＲ分光分析によって同定する。
【０２２３】実質的に同一の操作法を使用するが、グリ
シンメチルエステル塩酸塩の代わりに、ジメチルアミン
塩酸塩を使用して、３−｛２−ブロモ−５−｛［３−ク
ロロ−５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル］オ
キシ｝フェニル｝テトラヒドロ−Ｎ，Ｎ，５−トリメチ
ル−２，４，６−トリオキソ−ｓ−トリアジン−１（２
Ｈ）−アセトアミドを白色の固体として得る。
シンメチルエステル塩酸塩の代わりに、ジメチルアミン
塩酸塩を使用して、３−｛２−ブロモ−５−｛［３−ク
ロロ−５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル］オ
キシ｝フェニル｝テトラヒドロ−Ｎ，Ｎ，５−トリメチ
ル−２，４，６−トリオキソ−ｓ−トリアジン−１（２
Ｈ）−アセトアミドを白色の固体として得る。
【０２２４】実施例２８ ２−ブロモ−５−ヒドロキシ安息香酸の製造
【０２２５】
【化１１０】
【０２２６】メチレンクロリド中の２−ブロモ−５−メ
トキシ安息香酸（１０ｇ、０．０４３モル）の混合物を
−６０℃まで冷却し、三臭化ホウ素（３．５９ｇ、０．
１４３モル）で処理し、−６０℃で１時間撹拌し、室温
で１時間撹拌し、−７０℃まで冷却し、追加の三臭化ホ
ウ素（３．５９ｇ、０．１４３モル）で処理し、−７０
℃で１時間撹拌し、室温で１時間撹拌し、水中に注ぎ込
む。水性混合物を酢酸エチルで抽出する。有機抽出物を
一緒にして、ブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウム上
で乾燥し、真空中で濃縮して、白色の固体として標題の
生成物を得て、1Ｈおよび13Ｃ ＮＭＲ分光分析によっ
て同定する。
トキシ安息香酸（１０ｇ、０．０４３モル）の混合物を
−６０℃まで冷却し、三臭化ホウ素（３．５９ｇ、０．
１４３モル）で処理し、−６０℃で１時間撹拌し、室温
で１時間撹拌し、−７０℃まで冷却し、追加の三臭化ホ
ウ素（３．５９ｇ、０．１４３モル）で処理し、−７０
℃で１時間撹拌し、室温で１時間撹拌し、水中に注ぎ込
む。水性混合物を酢酸エチルで抽出する。有機抽出物を
一緒にして、ブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウム上
で乾燥し、真空中で濃縮して、白色の固体として標題の
生成物を得て、1Ｈおよび13Ｃ ＮＭＲ分光分析によっ
て同定する。
【０２２７】実施例２９ ２−ブロモ−５−［（２−クロロ−α，α，α，６−テ
トラフルオロ−ｐ−トリル）オキシ］安息香酸の製造
トラフルオロ−ｐ−トリル）オキシ］安息香酸の製造
【０２２８】
【化１１１】
【０２２９】アセトニトリル中の２−ブロモ−５−ヒド
ロキシ安息香酸（６．５５ｇ、０．０３０モル）、５−
クロロ−α，α，α，３，４−ペンタフルオロトルエン
（６．９３ｇ、０．０３２モル）および炭酸カリウム
（８．２９ｇ、０．０６０モル）の混合物を１８時間還
流し、Ｎ，Ｎ−ジメチルフォルムアミド（５０ｍｌ）で
処理し、一晩還流し、室温に冷却し、水中に注ぎ込む。
水性混合物を１Ｎ塩酸でｐＨ７に中性にして、エーテル
で抽出する。有機抽出物を一緒にして、水で洗浄し、無
水硫酸ナトリウム上で乾燥し、真空中で濃縮して油を得
る。エーテル中の油の溶液を水で洗浄し、無水硫酸ナト
リウム上で乾燥し、真空中で濃縮して、融点１１３−１
１７℃の白色の固体として標題の生成物を得る。
ロキシ安息香酸（６．５５ｇ、０．０３０モル）、５−
クロロ−α，α，α，３，４−ペンタフルオロトルエン
（６．９３ｇ、０．０３２モル）および炭酸カリウム
（８．２９ｇ、０．０６０モル）の混合物を１８時間還
流し、Ｎ，Ｎ−ジメチルフォルムアミド（５０ｍｌ）で
処理し、一晩還流し、室温に冷却し、水中に注ぎ込む。
水性混合物を１Ｎ塩酸でｐＨ７に中性にして、エーテル
で抽出する。有機抽出物を一緒にして、水で洗浄し、無
水硫酸ナトリウム上で乾燥し、真空中で濃縮して油を得
る。エーテル中の油の溶液を水で洗浄し、無水硫酸ナト
リウム上で乾燥し、真空中で濃縮して、融点１１３−１
１７℃の白色の固体として標題の生成物を得る。
【０２３０】実施例３０ ２−ブロモ−５−［（２−クロロ−α，α，α，６−テ
トラフルオロ−ｐ−トリル）オキシ］ベンゾイルクロリ
ドの製造
トラフルオロ−ｐ−トリル）オキシ］ベンゾイルクロリ
ドの製造
【０２３１】
【化１１２】
【０２３２】チオニルクロリド（７５ｍｌ）中の２−ブ
ロモ−５−［（２−クロロ−α，α，α，６−テトラフ
ルオロ−ｐ−トリル）オキシ］安息香酸（１５ｇ、０．
０３５モル）の混合物を６０℃で２時間加熱し、真空中
で濃縮して、標題の生成物を得る。
ロモ−５−［（２−クロロ−α，α，α，６−テトラフ
ルオロ−ｐ−トリル）オキシ］安息香酸（１５ｇ、０．
０３５モル）の混合物を６０℃で２時間加熱し、真空中
で濃縮して、標題の生成物を得る。
【０２３３】実質的に同一の操作法を使用するが、２−
ブロモ−５−［（２−クロロ−α，α，α，６−テトラ
フルオロ−ｐ−トリル）オキシ］安息香酸の代わりに、
５−［（２−クロロ−α，α，α−トリフルオロ−ｐ−
トリル）オキシ］−２−ニトロ安息香酸を使用して、５
−［（２−クロロ−α，α，α−トリフルオロ−ｐ−ト
リル）オキシ］−２−ニトロベンゾイルクロリドを得
る。
ブロモ−５−［（２−クロロ−α，α，α，６−テトラ
フルオロ−ｐ−トリル）オキシ］安息香酸の代わりに、
５−［（２−クロロ−α，α，α−トリフルオロ−ｐ−
トリル）オキシ］−２−ニトロ安息香酸を使用して、５
−［（２−クロロ−α，α，α−トリフルオロ−ｐ−ト
リル）オキシ］−２−ニトロベンゾイルクロリドを得
る。
【０２３４】実施例３１ ２−ブロモ−５−［（２−クロロ−α，α，α，６−テ
トラフルオロ−ｐ−トリル）オキシ］ベンズアミドの製
造
トラフルオロ−ｐ−トリル）オキシ］ベンズアミドの製
造
【０２３５】
【化１１３】
【０２３６】メチレンクロリド中の２−ブロモ−５−
［（２−クロロ−α，α，α，６−テトラフルオロ−ｐ
−トリル）オキシ］ベンゾイルクロリド（１６ｇ、０．
０３６モル）の溶液を０℃まで冷却し、９．２ｍｌの３
０％水酸化アンモニウム溶液（０．０７１モル）で滴々
に処理し、０℃で３０分間撹拌し、室温で一晩撹拌し、
水中に注ぎ込む。水性混合物をメチレンクロリドで抽出
する。有機抽出物を一緒にして、順番に飽和炭酸水素ナ
トリウム溶液およびブラインで洗浄し、無水硫酸マグネ
シウム上で乾燥し、真空中で濃縮して、融点１１５−１
１６℃の白色の固体として標題の生成物を得る。
［（２−クロロ−α，α，α，６−テトラフルオロ−ｐ
−トリル）オキシ］ベンゾイルクロリド（１６ｇ、０．
０３６モル）の溶液を０℃まで冷却し、９．２ｍｌの３
０％水酸化アンモニウム溶液（０．０７１モル）で滴々
に処理し、０℃で３０分間撹拌し、室温で一晩撹拌し、
水中に注ぎ込む。水性混合物をメチレンクロリドで抽出
する。有機抽出物を一緒にして、順番に飽和炭酸水素ナ
トリウム溶液およびブラインで洗浄し、無水硫酸マグネ
シウム上で乾燥し、真空中で濃縮して、融点１１５−１
１６℃の白色の固体として標題の生成物を得る。
【０２３７】実質的に同一の操作法を使用するが、２−
ブロモ−５−［（２−クロロ−α，α，α，６−テトラ
フルオロ−ｐ−トリル）オキシ］ベンゾイルクロリドの
代わりに、５−［（２−クロロ−α，α，α−トリフル
オロ−ｐ−トリル）オキシ］−２−ニトロベンゾイルク
ロリドを使用して、５−［（２−クロロ−α，α，α−
トリフルオロ−ｐ−トリル）オキシ］−２−ニトロベン
ズアミドを得る。
ブロモ−５−［（２−クロロ−α，α，α，６−テトラ
フルオロ−ｐ−トリル）オキシ］ベンゾイルクロリドの
代わりに、５−［（２−クロロ−α，α，α−トリフル
オロ−ｐ−トリル）オキシ］−２−ニトロベンゾイルク
ロリドを使用して、５−［（２−クロロ−α，α，α−
トリフルオロ−ｐ−トリル）オキシ］−２−ニトロベン
ズアミドを得る。
【０２３８】実施例３２ １−｛２−ブロモ−５−［（２−クロロ−α，α，α，
６−テトラフルオロ−ｐ−トルル）オキシ］フェニル｝
−３−メチル尿素の製造
６−テトラフルオロ−ｐ−トルル）オキシ］フェニル｝
−３−メチル尿素の製造
【０２３９】
【化１１４】
【０２４０】５０％水酸化ナトリウム溶液（０．３７
ｇ）および次亜塩素酸ナトリウム溶液（３．４ｍｌ、５
％塩素）の混合物をメタノール中の２−ブロモ−５−
［（２−クロロ−α，α，α，６−テトラフルオロ−ｐ
−トルル）オキシ］ベンズアミド（２ｇ、４．９ミリモ
ル）の混合物に０℃で添加する。添加後、反応混合物を
水（１０ｍｌ）で処理し、無水モノメチルアミンで飽和
させて、５０℃で１時間撹拌し、室温に冷却し、濾過し
て、固体を得る。固体を風乾して、白色の固体として標
題の生成物を得て、１Ｈおよび１３ＣＮＭＲ分光分析に
よって同定する。実質的に同一の操作法を使用するが、
２−ブロモ−５−［（２−クロロ−α，α，α，６−テ
トラフルオロ−ｐ−トルル）オキシ］ベンズアミドの代
わりに、５−［（２−クロロ−α，α，α−トリフルオ
ロ−ｐ−トルル）オキシ］−２−ニトロベンズアミドを
使用して、１−｛５−［（２−クロロ−α，α，α−ト
リフルオロ−ｐ−トルル）オキシ］−２−ニトロフェニ
ル｝−３−メチル尿素を黄色の固体として得る。
ｇ）および次亜塩素酸ナトリウム溶液（３．４ｍｌ、５
％塩素）の混合物をメタノール中の２−ブロモ−５−
［（２−クロロ−α，α，α，６−テトラフルオロ−ｐ
−トルル）オキシ］ベンズアミド（２ｇ、４．９ミリモ
ル）の混合物に０℃で添加する。添加後、反応混合物を
水（１０ｍｌ）で処理し、無水モノメチルアミンで飽和
させて、５０℃で１時間撹拌し、室温に冷却し、濾過し
て、固体を得る。固体を風乾して、白色の固体として標
題の生成物を得て、１Ｈおよび１３ＣＮＭＲ分光分析に
よって同定する。実質的に同一の操作法を使用するが、
２−ブロモ−５−［（２−クロロ−α，α，α，６−テ
トラフルオロ−ｐ−トルル）オキシ］ベンズアミドの代
わりに、５−［（２−クロロ−α，α，α−トリフルオ
ロ−ｐ−トルル）オキシ］−２−ニトロベンズアミドを
使用して、１−｛５−［（２−クロロ−α，α，α−ト
リフルオロ−ｐ−トルル）オキシ］−２−ニトロフェニ
ル｝−３−メチル尿素を黄色の固体として得る。
【０２４１】実施例３３ １−｛２−ブロモ−５−［（２−クロロ−α，α，α，
６−テトラフルオロ−ｐ−トルル）オキシ］フェニル｝
−３−メチル−ｓ−トリアジン−２，４，６（１Ｈ，３
Ｈ，５Ｈ）−トリオンの製造
６−テトラフルオロ−ｐ−トルル）オキシ］フェニル｝
−３−メチル−ｓ−トリアジン−２，４，６（１Ｈ，３
Ｈ，５Ｈ）−トリオンの製造
【０２４２】
【化１１５】
【０２４３】トルエン中の１−｛２−ブロモ−５−
［（２−クロロ−α，α，α，６−テトラフルオロ−ｐ
−トルル）オキシ］フェニル｝−３−メチル尿素（４．
０ｇ、９．１ミリモル）の混合物をＮ−（クロロカルボ
ニル）イソシアナート（１．２ｇ、１１．４ミリモル）
で処理し、８０℃で１８時間撹拌し、室温で冷却し、真
空中で濃縮して、固体を得る。メチレンクロリド中の固
体の溶液をブラインで洗浄し、無水硫酸マグネシウム上
で乾燥し、真空中で濃縮して、融点２１１−２１５℃の
白色の固体として標題の生成物を得る。
［（２−クロロ−α，α，α，６−テトラフルオロ−ｐ
−トルル）オキシ］フェニル｝−３−メチル尿素（４．
０ｇ、９．１ミリモル）の混合物をＮ−（クロロカルボ
ニル）イソシアナート（１．２ｇ、１１．４ミリモル）
で処理し、８０℃で１８時間撹拌し、室温で冷却し、真
空中で濃縮して、固体を得る。メチレンクロリド中の固
体の溶液をブラインで洗浄し、無水硫酸マグネシウム上
で乾燥し、真空中で濃縮して、融点２１１−２１５℃の
白色の固体として標題の生成物を得る。
【０２４４】実質的に同一の操作法を使用するが、１−
｛２−ブロモ−５−［（２−クロロ−α，α，α，６−
テトラフルオロ−ｐ−トルル）オキシ］フェニル｝−３
−メチル尿素の代わりに、１−｛５−［（２−クロロ−
α，α，α−トリフルオロ−ｐ−トルル）オキシ］−２
−ニトロフェニル｝−３−メチル尿素を使用して、１−
｛５−［（２−クロロ−α，α，α−トリフルオロ−ｐ
−トルル）オキシ］−２−ニトロフェニル｝−３−メチ
ル−ｓ−トリアジン−２，４，６（１Ｈ，３Ｈ，５Ｈ）
−トリオンを白色の固体として得る。
｛２−ブロモ−５−［（２−クロロ−α，α，α，６−
テトラフルオロ−ｐ−トルル）オキシ］フェニル｝−３
−メチル尿素の代わりに、１−｛５−［（２−クロロ−
α，α，α−トリフルオロ−ｐ−トルル）オキシ］−２
−ニトロフェニル｝−３−メチル尿素を使用して、１−
｛５−［（２−クロロ−α，α，α−トリフルオロ−ｐ
−トルル）オキシ］−２−ニトロフェニル｝−３−メチ
ル−ｓ−トリアジン−２，４，６（１Ｈ，３Ｈ，５Ｈ）
−トリオンを白色の固体として得る。
【０２４５】実施例３４ ５−［（２−クロロ−α，α，α−トリフルオロ−ｐ−
トルル）オキシ］−２−ニトロフェニルイソシアネート
の製造
トルル）オキシ］−２−ニトロフェニルイソシアネート
の製造
【０２４６】
【化１１６】
【０２４７】メタノール中の５−［（２−クロロ−α，
α，α−トリフルオロ−ｐ−トルル）オキシ］−２−ニ
トロベンズアミド（１０８ｇ、０．２９９モル）を０℃
に冷却し、メタノール中の５％次亜塩素酸ナトリウム溶
液（４８７ｍｌ、０．３５９モル）および５０％水酸化
ナトリウム溶液（２８．７ｇ、０．３５９モル）の溶液
で２０分間に亙って処理し、ブライン中に注ぎ込む。水
性混合物をメチレンクロリドで抽出し、濃塩酸でｐＨ６
に調節し、追加のメチレンクロリドで抽出する。有機抽
出物を一緒にして、無水硫酸マグネシウム上で乾燥し、
真空中で濃縮して、黄色の固体として標題の生成物を得
る。
α，α−トリフルオロ−ｐ−トルル）オキシ］−２−ニ
トロベンズアミド（１０８ｇ、０．２９９モル）を０℃
に冷却し、メタノール中の５％次亜塩素酸ナトリウム溶
液（４８７ｍｌ、０．３５９モル）および５０％水酸化
ナトリウム溶液（２８．７ｇ、０．３５９モル）の溶液
で２０分間に亙って処理し、ブライン中に注ぎ込む。水
性混合物をメチレンクロリドで抽出し、濃塩酸でｐＨ６
に調節し、追加のメチレンクロリドで抽出する。有機抽
出物を一緒にして、無水硫酸マグネシウム上で乾燥し、
真空中で濃縮して、黄色の固体として標題の生成物を得
る。
【０２４８】実質的に同一の操作法を使用するが、５−
［（２−クロロ−α，α，α−トリフルオロ−ｐ−トル
ル）オキシ］−２−ニトロベンズアミドの代わりに、５
−［（２−クロロ−α，α，α，６−テトラフルオロ−
ｐ−トルル）オキシ］−２−シアノベンズアミドを使用
して、５−［（２−クロロ−α，α，α，６−テトラフ
ルオロ−ｐ−トルル）オキシ］−２−シアノフェニルイ
ソシアネートを得る。
［（２−クロロ−α，α，α−トリフルオロ−ｐ−トル
ル）オキシ］−２−ニトロベンズアミドの代わりに、５
−［（２−クロロ−α，α，α，６−テトラフルオロ−
ｐ−トルル）オキシ］−２−シアノベンズアミドを使用
して、５−［（２−クロロ−α，α，α，６−テトラフ
ルオロ−ｐ−トルル）オキシ］−２−シアノフェニルイ
ソシアネートを得る。
【０２４９】実施例３５ Ｎ−｛｛５−［（２−クロロ−α，α，α−トリフルオ
ロ−ｐ−トルル）オキシ］−２−ニトロフェニル｝カル
バモイル｝グリシンエチルエステルの製造
ロ−ｐ−トルル）オキシ］−２−ニトロフェニル｝カル
バモイル｝グリシンエチルエステルの製造
【０２５０】
【化１１７】
【０２５１】メチレンクロリド中の５−［（２−クロロ
−α，α，α−トリフルオロ−ｐ−トルル）オキシ］−
２−ニトロフェニルイソシアネート（１０７ｇ、０．２
９９モル）溶液を０℃で冷却し、メチレンクロリド中の
グリシンエチルエステル塩酸塩（５０．１ｇ、０．３５
９モル）およびトリエチルアミン（１６６ｍｌ、１．２
０モル）の混合物で１０分間処理し、一晩還流し、室温
に冷却し、順番に水およびブラインで洗浄し、無水硫酸
マグネシウム上で乾燥し、真空中で濃縮して、固体を得
る。メチレンクロリド中の固体の溶液をシリカゲル・プ
ラグ上に置き、メチレンクロリドで溶出し、真空中で濃
縮して、黄色の固体として標題の生成物を得て、１Ｈお
よび１３ＣＮＭＲ分光分析によって同定する。
−α，α，α−トリフルオロ−ｐ−トルル）オキシ］−
２−ニトロフェニルイソシアネート（１０７ｇ、０．２
９９モル）溶液を０℃で冷却し、メチレンクロリド中の
グリシンエチルエステル塩酸塩（５０．１ｇ、０．３５
９モル）およびトリエチルアミン（１６６ｍｌ、１．２
０モル）の混合物で１０分間処理し、一晩還流し、室温
に冷却し、順番に水およびブラインで洗浄し、無水硫酸
マグネシウム上で乾燥し、真空中で濃縮して、固体を得
る。メチレンクロリド中の固体の溶液をシリカゲル・プ
ラグ上に置き、メチレンクロリドで溶出し、真空中で濃
縮して、黄色の固体として標題の生成物を得て、１Ｈお
よび１３ＣＮＭＲ分光分析によって同定する。
【０２５２】実質的に同一の操作法を使用するが、５−
［（２−クロロ−α，α，α−トリフルオロ−ｐ−トル
ル）オキシ］−２−ニトロフェニルイソシアネートの代
わりに、５−［（２−クロロ−α，α，α，６−テトラ
フルオロ−ｐ−トルル）オキシ］−２−シアノフェニル
イソシアネートを使用して、Ｎ−｛｛５−［（２−クロ
ロ−α，α，α，６−テトラフルオロ−ｐ−トルル）オ
キシ］−２−シアノ−フェニル｝カルバモイル｝グリシ
ンエチルエステルを得る。
［（２−クロロ−α，α，α−トリフルオロ−ｐ−トル
ル）オキシ］−２−ニトロフェニルイソシアネートの代
わりに、５−［（２−クロロ−α，α，α，６−テトラ
フルオロ−ｐ−トルル）オキシ］−２−シアノフェニル
イソシアネートを使用して、Ｎ−｛｛５−［（２−クロ
ロ−α，α，α，６−テトラフルオロ−ｐ−トルル）オ
キシ］−２−シアノ−フェニル｝カルバモイル｝グリシ
ンエチルエステルを得る。
【０２５３】実施例３６ エチル＝３−｛５−［（２−クロロ−α，α，α−トリ
フルオロ−ｐ−トルル）オキシ］−２−ニトロフェニ
ル｝テトラヒドロ−２，４，６−トリオキソ−ｓ−トリ
アジン−１（２Ｈ）−アセテートの製造
フルオロ−ｐ−トルル）オキシ］−２−ニトロフェニ
ル｝テトラヒドロ−２，４，６−トリオキソ−ｓ−トリ
アジン−１（２Ｈ）−アセテートの製造
【０２５４】
【化１１８】
【０２５５】トルエン中のＮ−｛｛５−［（２−クロロ
−α，α，α−トリフルオロ−ｐ−トルル）オキシ］−
２−ニトロフェニル｝カルバモイル｝グリシンエチルエ
ステル（７５．０ｇ、０．１６２モル）およびＮ−（ク
ロロカルボニル）イソシアネト（３５．０ｇ、０．３３
２モル）の混合物を６０℃に一晩加熱し、追加のＮ−
（クロロカルボニル）イソシアネト（４．２５ｇ）で処
理し、６０℃に４時間加熱し、室温に冷却し、濾過し
て、固体を得る。固体を石油エーテルで洗浄し、乾燥し
て、白色の固体として標題の生成物を得て、1Ｈおよび
13Ｃ ＮＭＲ分光分析によって同定する。
−α，α，α−トリフルオロ−ｐ−トルル）オキシ］−
２−ニトロフェニル｝カルバモイル｝グリシンエチルエ
ステル（７５．０ｇ、０．１６２モル）およびＮ−（ク
ロロカルボニル）イソシアネト（３５．０ｇ、０．３３
２モル）の混合物を６０℃に一晩加熱し、追加のＮ−
（クロロカルボニル）イソシアネト（４．２５ｇ）で処
理し、６０℃に４時間加熱し、室温に冷却し、濾過し
て、固体を得る。固体を石油エーテルで洗浄し、乾燥し
て、白色の固体として標題の生成物を得て、1Ｈおよび
13Ｃ ＮＭＲ分光分析によって同定する。
【０２５６】実質的に同一の操作法を使用するが、Ｎ−
｛｛５−［（２−クロロ−α，α，α−トリフルオロ−
ｐ−トルル）オキシ］−２−ニトロフェニル｝カルバモ
イル｝グリシンエチルエステルの代わりに、Ｎ−｛｛５
−［（２−クロロ−α，α，α，６−テトラフルオロ−
ｐ−トルル）オキシ］−２−シアノフェニル｝カルバモ
イル｝グリシンエチルエステルを使用して、エチル＝３
−｛５−［（２−クロロ−α，α，α，６−テトラフル
オロ−ｐ−トルル）オキシ］−２−シアノフェニル｝テ
トラヒドロ−２，４，６−トリオキソ−ｓ−トリアジン
−１（２Ｈ）−アセテートを白色の固体として得る。
｛｛５−［（２−クロロ−α，α，α−トリフルオロ−
ｐ−トルル）オキシ］−２−ニトロフェニル｝カルバモ
イル｝グリシンエチルエステルの代わりに、Ｎ−｛｛５
−［（２−クロロ−α，α，α，６−テトラフルオロ−
ｐ−トルル）オキシ］−２−シアノフェニル｝カルバモ
イル｝グリシンエチルエステルを使用して、エチル＝３
−｛５−［（２−クロロ−α，α，α，６−テトラフル
オロ−ｐ−トルル）オキシ］−２−シアノフェニル｝テ
トラヒドロ−２，４，６−トリオキソ−ｓ−トリアジン
−１（２Ｈ）−アセテートを白色の固体として得る。
【０２５７】実施例３７ メチル＝３−｛５−［（２−クロロ−α，α，α−トリ
フルオロ−ｐ−トルル）オキシ］−２−ニトロフェニ
ル｝テトラヒドロ−２，４，６−トリオキソ−ｓ−トリ
アジン−１（２Ｈ）−アセテートの製造
フルオロ−ｐ−トルル）オキシ］−２−ニトロフェニ
ル｝テトラヒドロ−２，４，６−トリオキソ−ｓ−トリ
アジン−１（２Ｈ）−アセテートの製造
【０２５８】
【化１１９】
【０２５９】メタノール（２４０ｍｌ、５．９２モル）
中のエチル＝３−｛｛５−［（２−クロロ−α，α，α
−トリフルオロ−ｐ−トルル）オキシ］−２−ニトロフ
ェニル｝テトラヒドロ−２，４，６−トリオキソ−ｓ−
トリアジン−１（２Ｈ）−アセテート（１６．０ｇ、
０．０３０モル）および硫酸（１．６０ｍｌ、０．０３
０モル）の溶液を一晩還流し、硫酸（０．４０ｍｌ）で
処理し、９０分間還流し、硫酸（０．８０ｍｌ）で処理
し、９０分間還流し、硫酸（０．８０ｍｌ）で処理し、
１時間処理し、硫酸（０．８０ｍｌ）で処理し、９０分
間還流し、室温で一晩撹拌し、真空中で部分的に濃縮
し、エーテルで希釈する。有機混合物を順番に水および
ブラインで洗浄し、無水硫酸マグネシウム上で乾燥し、
真空中で濃縮して、融点１６６−１６７℃の白色の固体
として標題の生成物を得る。
中のエチル＝３−｛｛５−［（２−クロロ−α，α，α
−トリフルオロ−ｐ−トルル）オキシ］−２−ニトロフ
ェニル｝テトラヒドロ−２，４，６−トリオキソ−ｓ−
トリアジン−１（２Ｈ）−アセテート（１６．０ｇ、
０．０３０モル）および硫酸（１．６０ｍｌ、０．０３
０モル）の溶液を一晩還流し、硫酸（０．４０ｍｌ）で
処理し、９０分間還流し、硫酸（０．８０ｍｌ）で処理
し、９０分間還流し、硫酸（０．８０ｍｌ）で処理し、
１時間処理し、硫酸（０．８０ｍｌ）で処理し、９０分
間還流し、室温で一晩撹拌し、真空中で部分的に濃縮
し、エーテルで希釈する。有機混合物を順番に水および
ブラインで洗浄し、無水硫酸マグネシウム上で乾燥し、
真空中で濃縮して、融点１６６−１６７℃の白色の固体
として標題の生成物を得る。
【０２６０】実施例３８ ２−シアノ−５−ヒドロキシベンズアミドの製造
【０２６１】
【化１２０】
【０２６２】メチレンクロリド中の２−シアノ−５−メ
トキシベンズアミド（５．２ｇ、０．０２７モル）の混
合物を０℃に冷却し、三臭化ホウ素（メチレンクロリド
中の１Ｍ溶液の５４ｍｌ）で滴々に処理し、０℃で３０
分間撹拌し、室温で１時間撹拌し、４時間還流し、０℃
に冷却し、追加の三臭化ホウ素（メチレンクロリド中の
１Ｍ溶液の５４ｍｌ）で処理し、１７時間還流し、室温
に冷却し、水で希釈する。水性混合物を濾過して、固体
を得て、順番に水およびエーテルで洗浄し、乾燥して、
融点２６８−２７０℃のベージュ色の固体として標題の
生成物を得る。
トキシベンズアミド（５．２ｇ、０．０２７モル）の混
合物を０℃に冷却し、三臭化ホウ素（メチレンクロリド
中の１Ｍ溶液の５４ｍｌ）で滴々に処理し、０℃で３０
分間撹拌し、室温で１時間撹拌し、４時間還流し、０℃
に冷却し、追加の三臭化ホウ素（メチレンクロリド中の
１Ｍ溶液の５４ｍｌ）で処理し、１７時間還流し、室温
に冷却し、水で希釈する。水性混合物を濾過して、固体
を得て、順番に水およびエーテルで洗浄し、乾燥して、
融点２６８−２７０℃のベージュ色の固体として標題の
生成物を得る。
【０２６３】実施例３９ ５−［（２−クロロ−α，α，α，６−テトラフルオロ
−ｐ−トリル）オキシ］−２−シアノベンズアミドの製
造
−ｐ−トリル）オキシ］−２−シアノベンズアミドの製
造
【０２６４】
【化１２１】
【０２６５】Ｎ，Ｎ−ジメチルフォルムアミド中の５−
クロロ−α，α，α，３，４−ペンタフルオロトルエン
（２．５６ｇ、０．０１１８モル）、２−シアノ−５−
ヒドロキシベンズアミド（１．６０ｇ、０．００９９モ
ル）および炭酸カリウム（１．６４ｇ、０．０１１９モ
ル）の混合物を８０℃で１５時間撹拌し、室温で冷却
し、氷水混合物中に注ぎ込む。水性混合物を濾過して、
固体を得て、順番に水およびヘキサンで洗浄し、乾燥し
て、融点１７４−１７５℃の黄色の固体として標題の生
成物を得る。
クロロ−α，α，α，３，４−ペンタフルオロトルエン
（２．５６ｇ、０．０１１８モル）、２−シアノ−５−
ヒドロキシベンズアミド（１．６０ｇ、０．００９９モ
ル）および炭酸カリウム（１．６４ｇ、０．０１１９モ
ル）の混合物を８０℃で１５時間撹拌し、室温で冷却
し、氷水混合物中に注ぎ込む。水性混合物を濾過して、
固体を得て、順番に水およびヘキサンで洗浄し、乾燥し
て、融点１７４−１７５℃の黄色の固体として標題の生
成物を得る。
【０２６６】実施例４０ 試験化合物の発芽後処理除草性の評価 本発明の化合物の発芽後処理除草活性は、種々の双子葉
植物および単子葉植物を水性アセトン混合物中に分散し
た試験化合物で処理する、次の試験によって示される。
試験では、幼植物をジッフィ・フラッツ（ｊｉｆｆｙ
ｆｌａｔｓ）中で約２週間成育させる。試験化合物を、
０．５％ＴＷＥＥＮ（商標）２０（Ａｔｌａｓ Ｃｈｅ
ｍｉｃａｌ Ｉｎｄｕｓｔｒｉｅｓ社のポリオキシエチ
レンソルビタンモノラウレート界面活性剤）を含有する
５０／５０アセトン／水の混合物中に、４０ｐｓｉで作
動する噴霧ノズルで所定時間植物に施用した場合、ヘク
タール当たり約０．１２５ｋｇ〜０．５００ｋｇの活性
化合物の当量を与えるに十分な量で分散させる。噴霧し
た後、植物を温室の作業台の上に置き、慣用の温室管理
基準と同じ通常の方式で世話する。処理の４〜５週間
後、幼植物を下記の評定システムに従って検査し、評定
する。得られたデータを表Ｉに示す。ある化合物につい
て１回以上の試験を行った場合、データを平均する。
植物および単子葉植物を水性アセトン混合物中に分散し
た試験化合物で処理する、次の試験によって示される。
試験では、幼植物をジッフィ・フラッツ（ｊｉｆｆｙ
ｆｌａｔｓ）中で約２週間成育させる。試験化合物を、
０．５％ＴＷＥＥＮ（商標）２０（Ａｔｌａｓ Ｃｈｅ
ｍｉｃａｌ Ｉｎｄｕｓｔｒｉｅｓ社のポリオキシエチ
レンソルビタンモノラウレート界面活性剤）を含有する
５０／５０アセトン／水の混合物中に、４０ｐｓｉで作
動する噴霧ノズルで所定時間植物に施用した場合、ヘク
タール当たり約０．１２５ｋｇ〜０．５００ｋｇの活性
化合物の当量を与えるに十分な量で分散させる。噴霧し
た後、植物を温室の作業台の上に置き、慣用の温室管理
基準と同じ通常の方式で世話する。処理の４〜５週間
後、幼植物を下記の評定システムに従って検査し、評定
する。得られたデータを表Ｉに示す。ある化合物につい
て１回以上の試験を行った場合、データを平均する。
【０２６７】これらの評価に使用した植物種は頭文字略
語、普通名および学名によって示す。
語、普通名および学名によって示す。
【０２６８】この発芽後処理除草性評価および次の実施
例の発芽前処理除草性評価で使用した化合物には化合物
番号が与えられ、化合物名によって確認される。表Ｉで
はデータは化合物番号によって示される。
例の発芽前処理除草性評価で使用した化合物には化合物
番号が与えられ、化合物名によって確認される。表Ｉで
はデータは化合物番号によって示される。
【０２６９】除草剤の評定尺度 除草剤の評価結果は評定尺度（０−９）に従って示され
る。尺度は、対照と比較した、植物の株立本数、活力、
形質異常、大きさ、萎黄および植物全体の外観について
の目視観察に基づくものである。
る。尺度は、対照と比較した、植物の株立本数、活力、
形質異常、大きさ、萎黄および植物全体の外観について
の目視観察に基づくものである。
【０２７０】 対照と比較した、評定 意味 防除率％ ９ 完全に死滅 １００ ８ 完全死滅に近い ９１−９９ ７ 良好な除草効果あり ８０−９０ ６ 除草効果あり ６５−７９ ５ 明確な傷害あり ４５−６４ ４ 傷害あり ３０−４４ ３ 中程度の効果あり １６−２９ ２ 少しの効果あり ６−１５ １ 僅かな効果あり １−５ ０ 効果なし ０ − 評価せず 除草性の評価に使用された植物の種小名 頭文字略語 普通名 学名 ＡＢＵＴＨ ベルベットリーフ イチビ （Ｖｅｌｖｅｔ （Ａｂｕｔｉｌｏｎ ｔｈｅｏｐｈｒａ ｌｅａｆ） ｓｔｉ，Ｍｅｄｉｃ） ＡＭＢＥＬ ブタグサ、普通 ブタクサ （Ａｍｂｒｏｓｉａ ａｒｔｅｍｉｓｉ ｉｆｏｌｉａ，Ｌ．） ＣＡＳＯＢ シクルポッド カッシア・オブツシフォリア （Ｓｉｃｋｌｅｐｏｄ）（Ｃａｓｓｉａ ｏｂｔｕｓｉｆｏｌｉ ａ，Ｌ．） ＣＨＥＡＬ シロザ、普通 シロザ （Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ ａｌｂｕｍ ，Ｌ．） ＩＰＯＳＳ アサガオの数種類 イポモエア ｓｐｐ． （Ｉｐｏｍｏｅａ ｓｐｐ．） ＧＡＬＡＰ ガリウム ヤエムグラ （Ｇａｌｌｉｕｍ） （Ｇａｌｉｕｍ・ａｐａｒｉｎｅ） ＥＣＨＣＧ イヌビエ イヌビエ （Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕｓ− ｇａｌｌｉ，（Ｌ）Ｂｅａｕ） ＳＥＴＶＩ ミドリエノコログサ エノコログサ （Ｓｅｔａｒｉａ ｖｉｒｉｄｉｓ， （Ｌ）Ｂｅａｕ） ＧＬＸＭＡＷ ダイズ、ウイリアムス ダイズ （Ｗｉｌｌｉａｍｓ） （Ｇｌｙｃｉｎｅ ｍａｘ（Ｌ）Ｍｅ ｒｒ．ＣＶ．Ｗｉｌｌｉａｍｓ） ＯＲＹＳＡＴ イネ、テボネット イネ （Ｔｅｂｏｎｎｅｔ） （Ｏｒｙｚａ ｓａｔｉｖａ，Ｌ． Ｔｅｂｏｎｎｅｔ） ＴＲＺＡＷＯ コムギ、秋まき コムギ 園芸品種、アポロ （Ｔｒｉｔｉｃｕｍ ａｅｓｔｉｖｕｍ （ＣＶ．Ａｐｏｌｌｏ） ，ＣＶ．Ａｐｏｌｌｏ） ＺＥＡＭＸ トウモロコシ， トウモロコシ フィールド （Ｚｅａ ｍａｙｓ，Ｌ．） 除草剤として評価試験された化合物 化合物番号 １ メチル＝３−｛２−ブロモ−５−［（２−クロロ−α，α，α，６−テ トラフルオロ−ｐ−トリル）オキシ］フェニル｝テトラヒドローα，５ −ジメチル−２，４，６−トリオキソ−ｓ−トリアジン−１（２Ｈ）− アセテート ２ メチル＝３−｛２−ブロモ−５−［（２−クロロ−α，α，α，６−テ トラフルオロ−ｐ−トリル）オキシ］フェニル｝テトラヒドロー５−メ チル−２，４，６−トリオキソ−ｓ−トリアジン−１（２Ｈ）−アセテ ート ３ メチル＝３−｛５−［（２−クロロ−α，α，α−トリフルオロ−ｐ− トリル）オキシ］−２−ニトロフェニル｝テトラヒドロー５−メチル− ２，４，６−トリオキソ−ｓ−トリアジン−１（２Ｈ）−アセテート ４ メチル＝３−｛５−［（２−クロロ−α，α，α，６−テトラフルオロ −ｐ−トリル）オキシ］−２−フルオロフェニル｝テトラヒドロー５− メチル−２，４，６−トリオキソ−ｓ−トリアジン−１（２Ｈ）−アセ テート ５ エチル＝３−｛５−［（２−クロロ−α，α，α−トリフルオロ−ｐ− トリル）オキシ］−２−ニトロフェニル｝テトラヒドロ−２，４，６− トリオキソ−ｓ−トリアジン−１（２Ｈ）−アセテート ６ １−エチルメチル＝５−｛５−［（２−クロロ−α，α，α−トリフル オロ−ｐ−トリル）オキシ］−２−ニトロフェニル｝ジヒドロ−２，４ ，６−トリオキソ−ｓ−トリアジン−１，３（２Ｈ，４Ｈ）−ジアセテ ート ７ エチル＝３−｛５−［（２−クロロ−α，α，α−トリフルオロ−ｐ− トリル）オキシ］−２−ニトロフェニル｝テトラヒドロ−２，４，６− トリオキソ−５−（２−プロピニル）−ｓ−トリアジン−１（２Ｈ）− アセテート ８ メチル＝３−｛５−［（２−クロロ−α，α，α−トリフルオロ−ｐ− トリル）オキシ］−２−ニトロフェニル｝テトラヒドロ−２，４，６− トリオキソ−ｓ−トリアジン−１（２Ｈ）−アセテート ９ エチル＝３−｛５−［（２−クロロ−α，α，α−トリフルオロ−ｐ− トリル）オキシ］−２−ニトロフェニル｝テトラヒドロ−５−メチル− ２，４，６−トリオキソ−ｓ−トリアジン−１（２Ｈ）−アセテート １０ エチル＝３−｛５−［（２−クロロ−α，α，α，６−テトラフルオロ −ｐ−トリル）オキシ］−２−シアノフェニル｝テトラヒドロ−２，４ ，６−トリオキソ−ｓ−トリアジン−１（２Ｈ）−アセテート １１ エチル＝３−｛５−［（２−クロロ−α，α，α，６−テトラフルオロ −ｐ−トリル）オキシ］−２−シアノフェニル｝テトラヒドロ−５−メ チル−２，４，６−トリオキソ−ｓ−トリアジン−１（２Ｈ）−アセテ ート １２ １−エチルメチル＝５−｛５−［（２−クロロ−α，α，α，６−テト ラフルオロ−ｐ−トリル）オキシ］−２−シアノフェニル｝ジヒドロ− ２，４，６−トリオキソ−ｓ−トリアジン−１，３（２Ｈ，４Ｈ）−ジ アセテート １３ エチル＝３−アリル−５−｛５−［（２−クロロ−α，α，α−トリフ ルオロ−ｐ−トリル）オキシ］−２−ニトロフェニル｝テトラヒドロ− ２，４，６−トリオキソ−ｓ−トリアジン−１（２Ｈ）−アセテート １４ メチル＝３−｛５−［（２，４−ジクロロフェノキシ）−２−ニトロフ ェニル｝テトラヒドロ−２，４，６−トリオキソ−ｓ−トリアジン−１ （２Ｈ）−アセテート １５ ３−｛５−［（２−クロロ−α，α，α，６−テトラフルオロ−ｐ−ト リル）オキシ］−２−ニトロフェニル｝テトラヒドロ−５−メチル−２ ，４，６−トリオキソ−ｓ−トリアジン−１（２Ｈ）−酢酸 １６ メチル＝３−｛５−［（２−クロロ−α，α，α，６−テトラフルオロ −ｐ−トリル）オキシ］−２−ニトロフェニル｝テトラヒドロ−５−メ チル−２，４，６−トリオキソ−ｓ−トリアジン−１（２Ｈ）−アセテ ート １７ Ｔｅｒ−ブチル＝３−｛５−［（２−クロロ−α，α，α，６−テトラ フルオロ−ｐ−トリル）オキシ］−２−ニトロフェニル｝テトラヒドロ −５−メチル−２，４，６−トリオキソ−ｓ−トリアジン−１（２Ｈ） −アセテート １８ メチル＝３−｛５−（２，４−ジクロロフェノキシ）−２−ニトロフェ ニル｝テトラヒドロ−５−メチル−２，４，６−トリオキソ−ｓ−トリ アジン−１（２Ｈ）−アセテート １９ ジメチル＝５−｛５−（２，４−ジクロロフェノキシ）−２−ニトロフ ェニル｝ジヒドロ−２，４，６−トリオキソ−ｓ−トリアジン−１，３ −（２Ｈ，４Ｈ）−ジアセテート ２０ メチル＝３−｛５−［（２，４−ジクロロ−ｍ−トリル）オキシ］−２ −ニトロフェニル｝テトラヒドロ−５−メチル−２，４，６−トリオキ ソ−ｓ−トリアジン−１（２Ｈ）−アセテート ２１ メチル＝テトラヒドロ−３−メチル−５−｛２−ニトロ−５−［（α， α，α，４−テトラフルオロ−ｏ−トリル）オキシ］フェニル｝−２， ４，６−トリオキソ−ｓ−トリアジン−１（２Ｈ）−アセテート ２２ メチル＝３−［５−［（２，３−ジクロロフェノキシ）−２−ニトロフ ェニル］テトラヒドロ−５−メチル−２，４，６−トリオキソ−ｓ−ト リアジン−１（２Ｈ）−アセテート ２３ メチル＝３−［５−（４−クロロ−２−フルオロフェノキシ）−２−ニ トロフェニル］テトラヒドロ−５−メチル−２，４，６−トリオキソ− ｓ−トリアジン−１（２Ｈ）−アセテート ２４ メチル＝３−［５−（２−フルオロ−４−ニトロフェノキシ）−２−ニ トロフェニル］テトラヒドロ−５−メチル−２，４，６−トリオキソ− ｓ−トリアジン−１（２Ｈ）−アセテート ２５ メチル＝３−［２−ニトロ−５−（２，３，５−トリクロロフェノキシ ）フェニル］テトラヒドロ−５−メチル−２，４，６−トリオキソ−ｓ −トリアジン−１（２Ｈ）−アセテート ２６ メチル＝３−［２−ニトロ−５−（２，３，４−トリクロロフェノキシ ）フェニル］テトラヒドロ−５−メチル−２，４，６−トリオキソ−ｓ −トリアジン−１（２Ｈ）−アセテート ２７ メチル＝テトラヒドロ−３−メチル−５−［２−ニトロ−５−（２，３ ，４−トリフルオロフェノキシ）フェニル］−２，４，６−トリオキソ −ｓ−トリアジン−１（２Ｈ）−アセテート ２８ メチル＝３−｛２−［（２−クロロ−α，α，α−トリフルオロ−ｐ− トリル）オキシ］フェニル｝テトラヒドロ−５−メチル−２，４，６− トリオキソ−ｓ−トリアジン−１（２Ｈ）−アセテート ２９ メチル＝３−［５−（２，４−ジクロロ−５−メトキシフェノキシ）− ２−ニトロフェニル］テトラヒドロ−５−メチル−２，４，６−トリオ キソ−ｓ−トリアジン−１（２Ｈ）−アセテート ３０ メチル＝テトラヒドロ−３−メチル−５−［２−ニトロ−５−（２，４ ，５−トリフルオロフェノキシ）フェニル］−２，４，６−トリオキソ −ｓ−トリアジン−１（２Ｈ）−アセテート ３１ メチル＝テトラヒドロ−３−メチル−５−［２−ニトロ−５−（２，４ ，５−トリクロロフェノキシ）フェニル］−２，４，６−トリオキソ− ｓ−トリアジン−１（２Ｈ）−アセテート ３２ メチル＝３−［５−（ｐ−シアノフェノキシ）−２−ニトロフェニル］ −テトラヒドロ−５−メチル−２，４，６−トリオキソ−ｓ−トリアジ ン−１（２Ｈ）−アセテート ３３ メチル＝テトラヒドロ−３−メチル−５−［２−ニトロ−５−（２，４ ，６−トリクロロフェノキシ）フェニル］−２，４，６−トリオキソ− ｓ−トリアジン−１（２Ｈ）−アセテート ３４ メチル＝３−｛５−［２−クロロ−４−（メチルチオ）−フェノキシ］ −２−ニトロフェニル｝テトラヒドロ−５−メチル−２，４，６−トリ オキソ−ｓ−トリアジン−１（２Ｈ）−アセテート ３５ メチル＝３−［５−（３，５−ジクロロフェノキシ）−２−ニトロフェ ニル］テトラヒドロ−５−メチル−２，４，６−トリオキソ−ｓ−トリ アジン−１（２Ｈ）−アセテート ３６ メチル＝３−｛［２−クロロ−４−（メチルスルフィニル）−フェノキ シ］−２−ニトロフェニル｝テトラヒドロ−５−メチル−２，４，６− トリオキソ−ｓ−トリアジン−１（２Ｈ）−アセテート ３７ メチル＝３−［５−（２，６−ジクロロフェノキシ）−２−ニトロフェ ニル］テトラヒドロ−５−メチル−２，４，６−トリオキソ−ｓ−トリ アジン−１（２Ｈ）−アセテート ３８ メチル＝テトラヒドロ−３−メチル−５−［２−ニトロ−５−（２−ピ リジルオキシ）フェニル］−２，４，６−トリオキソ−ｓ−トリアジン −１（２Ｈ）−アセテート ３９ メチル＝３−｛［２−クロロ−５−（２−クロロ−α，α，α−トリフ ルオロ−ｐ−トリル）オキシ］フェニル｝テトラヒドロ−５−メチル− ２，４，６−トリオキソ−ｓ−トリアジン−１（２Ｈ）−アセテート ４０ Ｔｅｒ−ブチル＝３−｛［２−クロロ−５−（２−クロロ−α，α，α −トリフルオロ−ｐ−トリル）オキシ］フェニル｝テトラヒドロ−５− メチル−２，４，６−トリオキソ−ｓ−トリアジン−１（２Ｈ）−アセ テート ４１ Ｔｅｒ−ブチル＝３−｛［５−（２−クロロ−α，α，α，６−テトラ フルオロ−ｐ−トリル）オキシ］−２−フルオロフェニル｝テトラヒド ロ−５−メチル−２，４，６−トリオキソ−ｓ−トリアジン−１（２Ｈ ）−アセテート ４２ ３−｛［２−ブロモ−５−｛［３−クロロ−５−（トリフルオロ−メチ ル）−２−ピリジル］オキシ｝フェニル｝テトラヒドロ−５−メチル− ２，４，６−トリオキソ−ｓ−トリアジン−１（２Ｈ）−アセトアミド ４３ メチル＝３−［２−ブロモ−５−（２，４−ジクロロフェノキシ）−フ ェニル］テトラヒドロ−５−メチル−２，４，６−トリオキソ−ｓ−ト リアジン−１（２Ｈ）−アセテート ４４ イソプロピル＝３−｛［２−ブロモ−５−｛［３−クロロ−５−（トリ フルオロメチル）−２−ピリジル］オキシ｝フェニル｝−テトラヒドロ −５−メチル−２，４，６−トリオキソ−ｓ−トリアジン−１（２Ｈ） −アセテート ４５ メチル＝３−｛［２−ブロモ−５−｛［３−クロロ−５−（トリフルオ ロメチル）−２−ピリジル］オキシ｝フェニル｝テトラヒドロ−５−メ チル−２，４，６−トリオキソ−ｓ−トリアジン−１（２Ｈ）−アセテ ート ４６ ３−｛５−［（２−クロロ−α，α，α−トリフルオロ−ｐ−トリル） −オキシ］フェニル｝テトラヒドロ−５−メチル−２，４，６−トリオ キソ−ｓ−トリアジン−１（２Ｈ）−アセトアミド
【０２７１】
【表１２】
【０２７２】
【表１３】
【０２７３】
【表１４】
【０２７４】
【表１５】
【０２７５】
【表１６】
【０２７６】
【表１７】
【０２７７】
【表１８】
【０２７８】
【表１９】
【０２７９】
【表２０】
【０２８０】
【表２１】
【０２８１】
【表２２】
【０２８２】
【表２３】
【０２８３】実施例４１ 試験化合物の発芽前処理除草性の評価 本発明の試験化合物の発芽前処理除草活性は次の試験に
よって例示される。試験では、種々の双子葉植物および
単子葉植物の種子をポットに入った土壌と別々に混合
し、別の１パイントのカップ中の約１インチの土壌の頂
部の上に播く。播種の後、カップ当たりヘクタール当た
り約０．１２５〜０．５０ｋｇの当量の試験化合物を与
えるのに十分な量で試験化合物を含有する選択された水
性アセトン溶液をカップに噴霧する。次いで、処理され
たカップを温室の作業台上に置き、給水し、慣用の温室
操作法に従って栽培する。処理から４〜５日後、試験を
終了し、各カップを検査して、実施例４０に記載した評
定システムに従って評定する。
よって例示される。試験では、種々の双子葉植物および
単子葉植物の種子をポットに入った土壌と別々に混合
し、別の１パイントのカップ中の約１インチの土壌の頂
部の上に播く。播種の後、カップ当たりヘクタール当た
り約０．１２５〜０．５０ｋｇの当量の試験化合物を与
えるのに十分な量で試験化合物を含有する選択された水
性アセトン溶液をカップに噴霧する。次いで、処理され
たカップを温室の作業台上に置き、給水し、慣用の温室
操作法に従って栽培する。処理から４〜５日後、試験を
終了し、各カップを検査して、実施例４０に記載した評
定システムに従って評定する。
【０２８４】得られたデータを下記の表ＩＩに示す。評
価した化合物は実施例４０に記載した化合物番号で示さ
れる。
価した化合物は実施例４０に記載した化合物番号で示さ
れる。
【０２８５】
【表２４】
【０２８６】
【表２５】
【０２８７】
【表２６】
【０２８８】
【表２７】
【０２８９】
【表２８】
【０２９０】
【表２９】
【０２９１】
【表３０】
【０２９２】
【表３１】
【０２９３】
【表３２】
【０２９４】実施例４２ 湛水田条件下での移植後施用に対するイネの耐性および
発芽前処理の雑草防除 移植後の除草剤施用に対する移植イネの耐性は次の様に
決定する。１０日令のイネ（園芸品種テボネット）（Ｃ
Ｖ．Ｔｅｂｏｎｎｅｔ）の苗を、１０．５ｃｍの直径で
排水孔を有しない３２オンスのプラスチック容器中のシ
ルト・ローム土壌中に移植する。移植後、容器を水浸し
にして、水位を土壌表面から１．５〜３ｃｍに維持す
る。移植から３日後、容器の水浸しにされたの土壌表面
を、約０．５、０．２５、０．１２５および０．０６３
ｋｇ／ｈａの活性成分の当量を与える、試験化合物を含
有する選択された水性／アセトン５０／５０ｖ／ｖの混
合物で処理する。処理された容器を温室の作業台上に置
き、水位が上記のように維持されるように給水し、通常
の温室操作法に従って栽培する。処理から３〜４週間
後、試験を終了し、各容器を検査し、実施例４０に記載
した評定システムに従って除草効果を評定する。得られ
たデータを表ＩＩＩに示す。評価された化合物は実施例
４０に記載した化合物番号で示される。
発芽前処理の雑草防除 移植後の除草剤施用に対する移植イネの耐性は次の様に
決定する。１０日令のイネ（園芸品種テボネット）（Ｃ
Ｖ．Ｔｅｂｏｎｎｅｔ）の苗を、１０．５ｃｍの直径で
排水孔を有しない３２オンスのプラスチック容器中のシ
ルト・ローム土壌中に移植する。移植後、容器を水浸し
にして、水位を土壌表面から１．５〜３ｃｍに維持す
る。移植から３日後、容器の水浸しにされたの土壌表面
を、約０．５、０．２５、０．１２５および０．０６３
ｋｇ／ｈａの活性成分の当量を与える、試験化合物を含
有する選択された水性／アセトン５０／５０ｖ／ｖの混
合物で処理する。処理された容器を温室の作業台上に置
き、水位が上記のように維持されるように給水し、通常
の温室操作法に従って栽培する。処理から３〜４週間
後、試験を終了し、各容器を検査し、実施例４０に記載
した評定システムに従って除草効果を評定する。得られ
たデータを表ＩＩＩに示す。評価された化合物は実施例
４０に記載した化合物番号で示される。
【０２９５】湛水田条件下での発芽前処理除草活性は次
の様に決定する。植物の種子または繁殖器官を、１０．
５ｃｍの直径で排水孔を有しない３２オンスのプラスチ
ック容器中のシルト・ローム土壌中の頂部０．５ｃｍ中
に播種する。これらの容器に給水し、実験の期間中、水
位を土壌表面上１．５〜３ｃｍに維持する。試験化合物
を、約０．５、０．２５、０．１２５および０．０６３
ｋｇ／ｈａの活性成分の当量を与える水性／アセトン混
合物（５０／５０ｖ／ｖ）として、湛水中に直接的にピ
ペット添加で施用する。処理された容器を温室の作業台
上に置き、通常の温室操作法に従って栽培する。処理か
ら３〜４週間後、試験を終了し、各容器を検査し、実施
例４０に記載した評定システムに従って除草効果を評定
する。得られたデータを表ＩＩＩに示す。評価された化
合物は実施例４０に記載した化合物番号で示される。
の様に決定する。植物の種子または繁殖器官を、１０．
５ｃｍの直径で排水孔を有しない３２オンスのプラスチ
ック容器中のシルト・ローム土壌中の頂部０．５ｃｍ中
に播種する。これらの容器に給水し、実験の期間中、水
位を土壌表面上１．５〜３ｃｍに維持する。試験化合物
を、約０．５、０．２５、０．１２５および０．０６３
ｋｇ／ｈａの活性成分の当量を与える水性／アセトン混
合物（５０／５０ｖ／ｖ）として、湛水中に直接的にピ
ペット添加で施用する。処理された容器を温室の作業台
上に置き、通常の温室操作法に従って栽培する。処理か
ら３〜４週間後、試験を終了し、各容器を検査し、実施
例４０に記載した評定システムに従って除草効果を評定
する。得られたデータを表ＩＩＩに示す。評価された化
合物は実施例４０に記載した化合物番号で示される。
【０２９６】この実施例で使用した植物種は頭文字略
語、普通名および学名で示される。
語、普通名および学名で示される。
【０２９７】イネの耐性／発芽前処理雑草防除の評価に使用した植物種 頭文字略語 普通名 学 名 ＥＣＨＯＲＣ ウォーターグラス エキノクロア・オリゾイデス （Ｗａｔｅｒｇｒａｓｓ （Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｏｒｙ （Ｃａｌｉｆ．）） ｚｏｉｄｅｓ（Ａｒｄ．）Ｆｒｉ ｔｓｃｈ） ＣＹＰＩＲ ライス・フラッセッジ コゴメガヤツリ （Ｒｉｃｅ Ｆｌａｔｓｅ （Ｃｙｐｅｒｕｓ ｉｒｉａ） ｄｇｅ） ＣＹＰＳＥ フラッセッジ キペルス・セロチヌス （Ｆｌａｔｓｅｄｇｅ） （Ｃｙｐｅｒｕｓ ｓｅｒｏｔｉｎ ｕｓ，Ｒｏｔｔｂ．） ＭＯＯＶＡ モノコリア コナギ （Ｍｏｎｏｃｈｏｒｉａ） （Ｍｏｎｏｃｈｏｒｉａ ｖａｇｉ ｎａｌｉｓ，Ｐｒｅｓｌ．） ＳＡＧＰＹ オモダカ（ピグマエア） ウリカワ （Ａｒｒｏｗｈｅａｄ （Ｓａｇｉｔｔａｒｉａ ｐｙｇｍ （Ｐｙｇｍａｅａ）） ａｅａ，Ｌ．） ＯＲＹＳＡＴ イネ、テボネット イネ （Ｔｅｂｏｎｎｅｔ） （Ｏｒｙｚａ ｓａｔｉｖａ，Ｌ． Ｔｅｂｏｎｎｅｔ）
【０２９８】
【表３３】
【０２９９】
【表３４】
【０３００】
【表３５】
【０３０１】
【表３６】
【０３０２】
【表３７】
【０３０３】
【表３８】
【０３０４】
【表３９】
【０３０５】実施例４３ 湛水田条件下における移植イネの存在中での試験化合物
の発芽前処理除草性の評価 本実施例では、デルビアン（Ｄｅｌｕｖｉａｎ）水田土
壌（Ｔｏｙｏｋａｗａ水田土壌）を１００ｃｍ２×９ｃ
ｍ深さのプラスチック・ポット中に入れる。ポット中の
土壌表面の水準まで水を添加し、混合物を深さ３ｃｍま
でへらで混ぜる。
の発芽前処理除草性の評価 本実施例では、デルビアン（Ｄｅｌｕｖｉａｎ）水田土
壌（Ｔｏｙｏｋａｗａ水田土壌）を１００ｃｍ２×９ｃ
ｍ深さのプラスチック・ポット中に入れる。ポット中の
土壌表面の水準まで水を添加し、混合物を深さ３ｃｍま
でへらで混ぜる。
【０３０６】次いで、種々の単子葉植物の雑草の種子お
よび塊茎ポットをポットに土壌中０〜２ｃｍの深さに播
種し、そして２．５葉期のイネ植物を移植する。イネ植
物は土壌中約３ｃｍの深さに移植する。次いで、すべて
のポットに３ｃｍの深さまで水を添加し、試験の期間中
３ｃｍの深さを維持する。イネ植物を移植しそして雑草
の種子および塊茎を播種してから４２日後に、試験化合
物を実施例４２に記載した方法で施用する。次いでポッ
トを温室の作業台上に置き、通常の方法で栽培する。試
験は、処理から２５〜３０日後に検査し、実施例４０で
記載した評定システムに従って評定する。得られたデー
タを以下の表ＩＶに示す。評価された化合物は実施例４
０に記載した化合物番号で示される。
よび塊茎ポットをポットに土壌中０〜２ｃｍの深さに播
種し、そして２．５葉期のイネ植物を移植する。イネ植
物は土壌中約３ｃｍの深さに移植する。次いで、すべて
のポットに３ｃｍの深さまで水を添加し、試験の期間中
３ｃｍの深さを維持する。イネ植物を移植しそして雑草
の種子および塊茎を播種してから４２日後に、試験化合
物を実施例４２に記載した方法で施用する。次いでポッ
トを温室の作業台上に置き、通常の方法で栽培する。試
験は、処理から２５〜３０日後に検査し、実施例４０で
記載した評定システムに従って評定する。得られたデー
タを以下の表ＩＶに示す。評価された化合物は実施例４
０に記載した化合物番号で示される。
【０３０７】 使用された植物種 略語 普通名 学名 ＥＣＨＣＧ イヌビエ イヌビエ （Ｂａｒｎｙａｒｄ （Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕｓ Ｇｒａｓｓ） −ｇａｌｌｉ） ＳＡＧＰＹ オモダカ（ピグマエア） ウリカワ （Ａｒｒｏｗｈｅａｄ （Ｓａｇｉｔｔａｒｉａ ｐｙｇｍａ （ｐｙｇｍａｅａ）） ｅａ） ＣＹＰＳＥ フラッセッジ、多年生 キペルス・セロチヌス （Ｆｌａｔｓｅｄｇｅ） （Ｃｙｐｅｒｕｓ ｓｅｒｏｔｉｎｕ ｓ） ＭＯＯＶＡ モノコリア コナギ （Ｍｏｎｏｃｈｏｒｉａ）（Ｍｏｎｏｃｈｏｒｉａ ｖａｇｉｎ ａｌｉｓ） ＣＹＰＤＩ フラッセッジ、 タマガヤツリ スモールフラワー （Ｃｙｐｅｒｕｓ ｄｉｆｆｏｒｍ （Ｆｌａｔｓｅｄｇｅ， ｉｓ） ｓｍａｌｌｆｌｏｗｅｒ） ＳＣＰＪＵ ブルラッシュ、日本 スキルプス・ユンコイデス （Ｂｕｌｒｕｓｈ、 （Ｓｃｉｒｐｕｓ ｊｕｎｃｏｉｄｅ Ｊａｐａｎｅｓｅ） ｓ） ＯＲＹＳＡＫ イネ、コシヒカリ イネ （Ｏｒｙｚａ ｓａｔｉｖａ，Ｌ． ＣＶ．Ｋｏｓｈｉｈｉｋａｒｉ）
【０３０８】
【表４０】
【０３０９】
【表４１】
【０３１０】実施例４４ 除草性の比較評価 本発明のある種の化合物についての発芽後処理、発芽前
処理および発芽前処理の雑草／移植後のイネの除草性質
を、米国特許第４，５１２，７９７号明細書に記載のあ
る種の１，３，５−トリアジン化合物と比較する。評価
は実施例４０、４１および４２に記載した通りに行う。
結果を表Ｖ、表ＶＩおよび表ＶＩＩに示す。表Ｖ、表Ｖ
Ｉおよび表７のデータは、本発明の化合物については実
施例４０に記載した化合物番号によって示し、米国特許
第４，５１２，７９７号明細書に記載の化合物について
は比較化合物文字によって示す。
処理および発芽前処理の雑草／移植後のイネの除草性質
を、米国特許第４，５１２，７９７号明細書に記載のあ
る種の１，３，５−トリアジン化合物と比較する。評価
は実施例４０、４１および４２に記載した通りに行う。
結果を表Ｖ、表ＶＩおよび表ＶＩＩに示す。表Ｖ、表Ｖ
Ｉおよび表７のデータは、本発明の化合物については実
施例４０に記載した化合物番号によって示し、米国特許
第４，５１２，７９７号明細書に記載の化合物について
は比較化合物文字によって示す。
【０３１１】表Ｖ〜表ＶＩＩのデータから分かるよう
に、本発明の化合物は一般的に、米国特許第４，５１
２，７９７号明細書に記載の化合物より有効な除草剤で
ある。
に、本発明の化合物は一般的に、米国特許第４，５１
２，７９７号明細書に記載の化合物より有効な除草剤で
ある。
【０３１２】
【表４２】
【０３１３】
【表４３】
【０３１４】
【表４４】
【０３１５】
【表４５】
【０３１６】
【表４６】
【０３１７】
【表４７】
【０３１８】
【表４８】
【０３１９】
【表４９】
【０３２０】
【表５０】
【０３２１】
【表５１】
【０３２２】
【表５２】
【０３２３】
【表５３】
【０３２４】
【表５４】
【０３２５】
【表５５】
【０３２６】
【表５６】
【０３２７】
【表５７】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｄ 401/12 ２５１ Ｃ０７Ｄ 401/12 ２５１ 403/12 ２３１ 403/12 ２３１ ２３９ ２３９ 405/06 ２５１ 405/06 ２５１ (31)優先権主張番号 ４５９４３９ (32)優先日 1995年６月２日 (33)優先権主張国 米国（ＵＳ） (31)優先権主張番号 ４５９５６２ (32)優先日 1995年６月２日 (33)優先権主張国 米国（ＵＳ） (72)発明者 フイリツプ・マーク・ハリントン アメリカ合衆国ニユージヤージイ州08512 クランベリイ・ウインザーコモンズ302 (72)発明者 ゲイリイ・ミツチエル・カープ アメリカ合衆国ニユージヤージイ州08550 プリンストンジヤンクシヨン・カートライ トドライブ37 (72)発明者 サイモン・デビツド・ギル イギリス国エセツクス シーオー３ ４エ イチダブリユー・コルチエスター・トンプ ソンアベニユー50 (72)発明者 ペトラ・デイーテリヒ イギリス国ハンプシヤー エスオー31 ６ エヌアール・サウサンプトン・ロツクスヒ ース・ロツクスロード70
Claims (10)
- 【請求項１】 構造式 【化１】 ［式中、Ａｒは 【化２】 であり；ＭはＣＸ４または窒素であり；Ｘ、Ｘ１、
Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４およびＹ１は各々独立して水素、ハロ
ゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ
４ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４ハ
ロアルコキシまたはＳ（Ｏ）ｍＲ５であり；ｍは０、１
または２の整数であり；Ｒ５はＣ１−Ｃ４アルキルまた
はＣ１−Ｃ４アロアルキルであり；Ｒ４はＣ１−Ｃ４ア
ルキルであり；Ｙは水素またはハロゲンであり；Ａ、Ａ
１およびＡ２は各々独立して酸素または硫黄であり；Ｒ
は水素、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルコキシア
ルキル、Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニルアルキル、Ｃ２
−Ｃ６ハロアルキルカルボニルアルキル、Ｃ２−Ｃ６ア
ルコキシカルボニルアルキル、Ｃ２−Ｃ６ハロアルコキ
シカルボニルアルキル、Ｃ３−Ｃ６アルケニル、Ｃ３−
Ｃ６アルキニル、アルカリ金属または場合により１〜３
個のハロゲン、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコ
キシもしくはＣ１−Ｃ４ハロアルコキシ基で置換された
フェニルであり；Ｒ１は水素、Ｃ１−Ｃ４アルキルまた
は場合により１〜３個のハロゲン、Ｃ１−Ｃ４アルキ
ル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシもしくはＣ１−Ｃ４ハロアル
コキシ基で置換されたフェニルであり、そしてＲ２と一
緒になった場合、Ｒ１Ｒ２は構造式：−（ＣＨ２）ｐ−
（式中、ｐは２、３、４または５の整数である）を表す
ことができ、そしてｎが０の場合、Ｒ１はＲ１０と一緒
になって、Ｒ１Ｒ１０が構造式：−（ＣＨ２）ｑ−（式
中、ｑは２または３の整数である）によって示される環
を形成することができ；Ｒ２は水素またはＣ１−Ｃ４ア
ルキルであり、そしてＲ１と一緒になった場合、Ｒ２Ｒ
１は構造式：−（ＣＨ２）ｐ−（式中、ｐは２、３、４
または５の整数である）を表すことができ；Ｒ３は水素
またはＣ１−Ｃ４アルキルであり；ｎは０、１または２
の整数であり；ＶはＣ（Ｏ）Ｒ６、Ｃ（Ｗ）Ｒ７、ＣＨ
２ＯＣ（Ｏ）Ｒ８またはＣＨ（ＯＲ９）２であり；Ｒ6
はＯＨ、ＯＲ10、ＳＲ1０またはＮＲ11Ｒ12であり；Ｗ
は酸素、ＮＯＲ１１、ＮＣＯＲ１１またはＮＮＨＣＯＮ
Ｈ２であり；Ｒ７およびＲ８は各々独立して水素または
Ｃ１−Ｃ４アルキルであり；Ｒ９はＣ１−Ｃ４アルキル
であり；Ｒ1０は、場合によりＣ１−Ｃ４アルコキシ、
Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボ
ニルアルキル、ハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ３−Ｃ６シク
ロアルキル、テトラヒドロフリル、フリル、または場合
により１つ以上のハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ
４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４アル
コキシもしくはＣ１−Ｃ４ハロアルコキシ基で置換され
たフェニルで、置換されたＣ１−Ｃ６アルキル、場合に
よりＣ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキ
ル、または場合により１つ以上のハロゲン、シアノ、ニ
トロ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、
Ｃ１−Ｃ４アルコキシまたはでＣ１−Ｃ４ハロアルコキ
シ基で置換されたフェニルで、置換されたＣ３−Ｃ６ア
ルケニル、場合によりＣ１−Ｃ４アルコキシもしくはハ
ロゲンで置換されたＣ３−Ｃ６アルキニル、Ｃ３−Ｃ６
シクロアルキル、Ｎ＝Ｃ（Ｒ７Ｒ８）、或いはアルカル
金属、アルカリ土金属、マンガン、銅、亜鉛、コバル
ト、銀、ニッケル、アンモニウムまたは有機アンモニウ
ムカチオンであり、そしてｎが０の場合、Ｒ１０はＲ１
と一緒になって、Ｒ１０Ｒ１が構造式：−（ＣＨ２）ｑ
−（式中、ｑは２または３の整数である）によって示さ
れる環を形成することができ；並びにＲ１１およびＲ
１２は各々独立して水素、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ２−
Ｃ６アルコキシカルボニルアルキル、場合により１つ以
上のハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、
Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシもしく
はＣ１−Ｃ４ハロアルコキシ基で置換されたベンジル、
または場合により１つ以上のハロゲン、シアノ、ニト
ロ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、Ｃ
１−Ｃ４アルコキシもしくはＣ１−Ｃ４ハロアルコキシ
基で置換されたフェニルである］を有する化合物。 - 【請求項２】 望まれない植物種を防除する方法におい
て、前記植物の葉茎にまたはその種子もしくは他の繁殖
器官を含む土壌または水に、構造式 【化３】 （式中、Ａｒ、Ｙ、Ｙ１、Ａ、Ａ１、Ａ２、Ｒ、Ｒ１、
Ｒ２、Ｒ３、ｎおよびＶは請求項１に記載の通りであ
る）を有する化合物の除草剤的有効量を施用することを
含んでなる防除方法。 - 【請求項３】 移植されたイネの中の望まれない植物種
を防除する方法において、前記望まれない植物種の種子
および他の繁殖器官を含む土壌または水に、イネが移植
された後、構造式 【化４】 （式中、Ａｒ、Ｙ、Ｙ１、Ａ、Ａ１、Ａ２、Ｒ、Ｒ１、
Ｒ２、Ｒ３、ｎおよびＶは請求項１に記載の通りであ
る）を有する化合物の除草剤的有効量を施用することを
含んでなる防除方法。 - 【請求項４】 不活性な固体状または液状担体および構
造式 【化５】 （式中、Ａｒ、Ｙ、Ｙ１、Ａ、Ａ１、Ａ２、Ｒ、Ｒ１、
Ｒ２、Ｒ３、ｎおよびＶは請求項１に記載の通りであ
る）を有する化合物の除草剤的有効量を含んでなる除草
性組成物。 - 【請求項５】 構造式、 【化６】 （式中、Ｔはフッ素、ＯＨまたはＯＣＨ３であり；Ｔ１
はＯＨまたはＯＣＨ３であり；Ｔ２はフッ素、ＯＣ
Ｈ３、 【化７】 であり；ＭはＣＸ４または窒素であり；Ｘ、Ｘ１、
Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４およびＹ１は各々独立して水素、ハロ
ゲン、ニトロ、シアノまたはＣ１−Ｃ４ハロアルキルで
あり；Ｙは水素またはハロゲンであり；Ｒ４はＣ１−Ｃ
４アルキルであり；Ｒは水素、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ
２−Ｃ６アルコキシアルキル、Ｃ２−Ｃ６アルキルカル
ボニルアルキル、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキルカルボニルア
ルキル、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニルアルキル、Ｃ
２−Ｃ６ハロアルコキシカルボニルアルキル、Ｃ３−Ｃ
６アルケニルまたはＣ３−Ｃ６アルキニルであり；
Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は各々独立して水素またはＣ１−
Ｃ４アルキルであり；ｎは０、１または２の整数であ
り；そしてＲ１０はＣ１−Ｃ６アルキルである）を有す
る化合物。 - 【請求項６】 構造式 【化８】 （式中、Ａｒは 【化９】 であり；ＭはＣＸ４または窒素であり；Ｘ、Ｘ１、
Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４およびＹ１は各々独立して水素、ハロ
ゲン、ニトロ、シアノまたはＣ１−Ｃ４ハロアルキルで
あり；Ｒ４はＣ１−Ｃ４アルキルであり；そしてＲはＣ
２−Ｃ６アルキルカルボニルアルキル、Ｃ２−Ｃ６ハロ
アルキルカルボニルアルキル、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカ
ルボニルアルキルまたはＣ２−Ｃ６ハロアルコキシカル
ボニルアルキルである）を有する化合物。 - 【請求項７】 構造式 【化１０】 （式中、Ａｒは 【化１１】 であり；ＭはＣＸ４または窒素であり；Ｘ、Ｘ１、
Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４およびＹ１は各々独立して水素、ハロ
ゲン、ニトロ、シアノまたはＣ１−Ｃ４ハロアルキルで
あり；Ｙは水素またはハロゲンであり；Ｒ４はＣ１−Ｃ
４アルキルであり；Ｒは水素、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ
２−Ｃ６アルコキシアルキル、Ｃ２−Ｃ６アルキルカル
ボニルアルキル、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキルカルボニルア
ルキル、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニルアルキル、Ｃ
２−Ｃ６ハロアルコキシカルボニルアルキル、Ｃ３−Ｃ
６アルケニルまたはＣ３−Ｃ６アルキニルであり；
Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は各々独立して水素またはＣ１−
Ｃ４アルキルであり；ｎは０、１または２の整数であ
り；Ｒ１０はＣ１−Ｃ６アルキルである）を有する化合
物を製造する方法において、構造式 【化１２】 （式中、Ａｒ、ＹおよびＹ１は上記の通りである）を有
する３−アリールオキシベンズアミド化合物を次亜塩素
酸ナトリウムおよび水酸化ナトリウムと反応させて、構
造式 【化１３】 （式中、Ａｒ、ＹおよびＹ１は上記の通りである）を有
するイソシアネート化合物を生成する工程、前記イソシ
アネート化合物を構造式 H2NCR1R2(CHR3)nCO2R10 （式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、ｎおよびＲ１０は上記の通
りである）を有するアミン化合物と反応させて、構造式 【化１４】 （式中、Ａｒ、Ｙ、Ｙ１、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、ｎおよび
Ｒ１０は上記の通りである）を有する尿素化合物を生成
する工程、および前記尿素化合物をＮ−（クロロカルボ
ニル）イソシアネートと環化させて、前記所望の化合物
（Ｒは水素である）を生成する工程、および場合により
前記所望の化合物（Ｒは水素である）を構造式 ＲＸ5 （式中、ＲはＣ１−Ｃ４アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルコキ
シアルキル、Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニルアルキル、
Ｃ２−Ｃ６ハロアルキルカルボニルアルキル、Ｃ２−Ｃ
６アルコキシカルボニルアルキル、Ｃ２−Ｃ６ハロアル
コキシカルボニルアルキル、Ｃ３−Ｃ６アルケニルまた
はＣ３−Ｃ６アルキニルであり；そしてＸ５は塩素、臭
素またはヨウ素である）を有するアルキル化剤で塩基の
存在下でアルキル化して、前記所望の化合物（式中、Ｒ
はＣ１−Ｃ４アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルコキシアルキ
ル、Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニルアルキル、Ｃ２−Ｃ
６ハロアルキルカルボニルアルキル、Ｃ２−Ｃ６アルコ
キシカルボニルアルキル、Ｃ２−Ｃ６ハロアルコキシカ
ルボニルアルキル、Ｃ３−Ｃ６アルケニルまたはＣ３−
Ｃ６アルキニルである）を生成する工程を含んでなる製
造方法。 - 【請求項８】 構造式 【化１５】 （式中、Ａｒは 【化１６】 であり；ＭはＣＸ４または窒素であり；Ｘ、Ｘ１、
Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４およびＹ１は各々独立して水素、ハロ
ゲン、ニトロ、シアノまたはＣ１−Ｃ４ハロアルキルで
あり；Ｙは水素またはハロゲンであり；Ｒ４はＣ１−Ｃ
４アルキルであり；Ｒは水素、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ
２−Ｃ６アルコキシアルキル、Ｃ２−Ｃ６アルキルカル
ボニルアルキル、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキルカルボニルア
ルキル、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニルアルキル、Ｃ
２−Ｃ６ハロアルコキシカルボニルアルキル、Ｃ３−Ｃ
６アルケニルまたはＣ３−Ｃ６アルキニルであり；
Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は各々独立して水素またはＣ１−
Ｃ４アルキルであり；ｎは０、１または２の整数であ
り；そしてＲ１０はＣ１−Ｃ６アルキルである）を有す
る化合物を製造する方法において、構造式 【化１７】 （式中、Ｙ、Ｙ１、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、ｎおよびＲ１０
は上記の通りである）を有する尿素化合物をＮ−（クロ
ロカルボニル）イソシアネートと環化させて、構造式 【化１８】 （式中、Ｙ、Ｙ１、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、ｎおよびＲ１０
は上記の通りである）を有する１−（３−フルオロフェ
ニル）−３−（置換メチル）−ｓ−トリアジン−２，
４，６−トリオン化合物を生成する工程、および前記１
−（３−フルオロフェニル）−３−（置換メチル）−ｓ
−トリアジン−２，４，６−トリオン化合物を構造式 ＡｒＯＨ （式中、Ａｒは上記の通りである）を有するアルコール
と塩基の存在下で反応させて、前記所望の化合物（式
中、Ｒは水素である）を生成し、そして場合により構造
式 ＲＸ5 （式中、ＲはＣ１−Ｃ４アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルコキ
シアルキル、Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニルアルキル、
Ｃ２−Ｃ６ハロアルキルカルボニルアルキル、Ｃ２−Ｃ
６アルコキシカルボニルアルキル、Ｃ２−Ｃ６ハロアル
コキシカルボニルアルキル、Ｃ３−Ｃ６アルケニルまた
はＣ３−Ｃ６アルキニルであり；そしてＸ５は塩素、臭
素またはヨウ素である）を有するアルキル化剤で塩基の
存在下でアルキル化して、前記所望の化合物（式中、Ｒ
はＣ１−Ｃ４アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルコキシアルキ
ル、Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニルアルキル、Ｃ２−Ｃ
６ハロアルキルカルボニルアルキル、Ｃ２−Ｃ６アルコ
キシカルボニルアルキル、Ｃ２−Ｃ６ハロアルコキシカ
ルボニルアルキル、Ｃ３−Ｃ６アルケニルまたはＣ３−
Ｃ６アルキニルである）を生成する工程を含んでなる製
造方法。 - 【請求項９】 構造式 【化１９】 （式中、Ａｒは 【化２０】 であり；ＭはＣＸ４または窒素であり；Ｘ、Ｘ１、
Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４およびＹ１は各々独立して水素、ハロ
ゲン、ニトロ、シアノまたはＣ１−Ｃ４ハロアルキルで
あり；Ｙは水素またはハロゲンであり；Ｒ４はＣ１−Ｃ
４アルキルであり；ＲはＣ１−Ｃ４アルキル、Ｃ２−Ｃ
６アルコキシアルキル、Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニル
アルキル、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキルカルボニルアルキ
ル、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニルアルキル、Ｃ２−
Ｃ６ハロアルコキシカルボニルアルキル、Ｃ３−Ｃ６ア
ルケニルまたはＣ３−Ｃ６アルキニルであり；Ｒ１、Ｒ
２およびＲ３は各々独立して水素またはＣ１−Ｃ４アル
キルであり；ｎは０、１または２の整数であり；そして
Ｒ１０はＣ１−Ｃ６アルキルである）を有する化合物を
製造する方法において、構造式 【化２１】 （式中、Ｙ、Ｙ１およびＲは上記の通りである）を有す
る尿素化合物をＮ−（クロロカルボニル）イソシアネー
トと環化させて、構造式 【化２２】 （式中、Ｙ、Ｙ１およびＲは上記の通りである）を有す
る１−（３−メトキシフェニル）−ｓ−トリアジン−
２，４，６−トリオン化合物を生成する工程、前記１−
（３−メトキシフェニル）−ｓ−トリアジン−２，４，
６−トリオン化合物を三臭化ホウ素と反応させて、構造
式 【化２３】 （式中、Ｙ、Ｙ１およびＲは上記の通りである）を有す
る１−（３−ヒドロキシ−フェニル）−ｓ−トリアジン
−２，４，６−トリオン化合物を生成する工程、前記１
−（３−ヒドロキシフェニル）−ｓ−トリアジン−２，
４，６−トリオン化合物を構造式 ＡｒＦ （式中、Ａｒは上記の通りである）を有するフルオロア
リール化合物と塩基の存在下で反応させて、構造式 【化２４】 （式中、Ａｒ、Ｙ、Ｙ１およびＲは上記の通りである）
を有する１−（３−アリールオキシフェニル）−ｓ−ト
リアジン−２，４，６−トリオン化合物を生成する工
程、および前記１−（３−アリールオキシフェニル）−
ｓ−トリアジン−２，４，６−トリオン化合物を構造式 X5CR1R2(CHR3)nCO2R10 （式中、Ｘ５は塩素、臭素またはヨウ素であり、Ｒ１、
Ｒ２、Ｒ３、ｎおよびＲ１０は上記の通りである）を有
するアルキル化剤で塩基の存在下でアルキル化する工程
を含んでなる製造方法。 - 【請求項１０】 構造式 【化２５】 （式中、Ａｒは 【化２６】 であり；ＭはＣＸ４または窒素であり；Ｘ、Ｘ１、
Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４およびＹ１は各々独立して水素、ハロ
ゲン、ニトロ、シアノまたはＣ１−Ｃ４ハロアルキルで
あり；Ｙは水素またはハロゲンであり；Ｒ４はＣ１−Ｃ
４アルキルであり；ＲはＣ１−Ｃ４アルキル、Ｃ２−Ｃ
６アルコキシアルキル、Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニル
アルキル、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキルカルボニルアルキ
ル、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニルアルキル、Ｃ２−
Ｃ６ハロアルコキシカルボニルアルキル、Ｃ３−Ｃ６ア
ルケニルまたはＣ３−Ｃ６アルキニルであり；Ｒ１、Ｒ
２およびＲ３は各々独立して水素またはＣ１−Ｃ４アル
キルであり；ｎは０、１または２の整数であり；Ｒ１０
はＣ１−Ｃ６アルキルである）を有する化合物を製造す
る方法において、構造式 【化２７】 （式中、Ｙ、Ｙ１、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、ｎおよびＲ９は
上記の通りである）を有する尿素化合物をＮ−（クロロ
カルボニル）イソシアネートと環化させて、構造式 【化２８】 （式中、Ｙ、Ｙ１、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、ｎおよびＲ１０
は上記の通りである）を有する１−（３−メトキシフェ
ニル）−３−（置換メチル）−ｓ−トリアジン−２，
４，６−トリオン化合物を生成する工程、前記１−（３
−メトキシフェニル）−３−（置換メチル）−ｓ−トリ
アジン−２，４，６−トリオン化合物を構造式 ＲＸ5 （式中、Ｘ５は塩素、臭素またはヨウ素であり、Ｒは上
記の通りである）を有するアルキル化剤で塩基の存在下
でアルキル化して、構造式 【化２９】 （式中、Ｙ、Ｙ１、Ｒ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、ｎおよびＲ
１０は上記の通りである）を有する１−（３−メトキシ
フェニル）−３−（置換メチル）−５−置換−ｓ−置換
−トリアジン−２，４，６−トリオン化合物を生成する
工程、前記１−（３−メトキシフェニル）−３−（置換
メチル）−５−置換−ｓ−トリアジン−２，４，６−ト
リオン化合物を三臭化ホウ素と反応させて、構造式 【化３０】 （式中、Ｙ、Ｙ１、Ｒ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、ｎおよびＲ
１０は上記の通りである）を有する１−（３−ヒドロキ
シフェニル）−３−（置換メチル）−５−置換−ｓ−置
換−トリアジン−２，４，６−トリオン化合物を生成す
る工程、および前記１−（３−ヒドロキシフェニル）−
３−（置換メチル）−５−置換−ｓ−トリアジン−２，
４，６−トリオン化合物を構造式 ＡｒＦ （式中、Ａｒは上記の通りである）を有するフルオロア
リール化合物と塩基の存在下で反応させる工程を含んで
なる製造方法。
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