DE3147879A1 - 1,3,5-triazinone, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekaempfung unerwuenschten pflanzenwuchses - Google Patents

Description

Ii3i5-Triazinone, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwuchses

Die vorliegende Erfindung betrifft 1,3,5-Triazinone, Ver fahren zu ihrer Herstellung, Herbizide, die diese Verbin dungen als Wirkstoffe enthalten, sowie ein Verfahren zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwuchses mit diesen Wirk stoffen.

Es ist bekannt, phenoxysubstituierte N-Phenyl-l,3,5-tria zinone, wie 1-[4-^ ^f-Chlor-ⁱl^l-trif luormethylphenoxy)-
-phenyl3-3-methyl-l, 3,5-triazin-2,¹»,6-(lH,3H,5H)-trion, als Arzneimittel, insbesondere als Coccidiostatica, zu
verwenden (DE-OS 22 46 109).

Es wurde gefunden, daß 1,3,5-Triazlnone der Formel

R-N

N-IT

Λ
0

25 R

in der

1 Z

den Rest Y-f >0-f ^Z" _f ±_n dem

und Z jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, Halogen, Nitro, Cyano, Carboxyl, Alkyl, Halogenalkyl oder Alkoxy mit jeweils bis zu Ji Kohlenstoffatomen,

Halogen, Nitro, Cyano, Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxy, Halogenalkoxy, Alkylmercapto, Halogenalkylmercapto, Alkylsulfinyl, Halogenalkylsulfinyi, Alkylsulfonyl oder Halogenalkylsulfonyl mit jeweils bis zu 4 Koh-

IASF AIitieng»s*Usehaft - sr - °·²· 0050/35610

lenstoffatomen und

Y Halogen, Cyano oder Nitro bedeuten,

2
R Wasserstoff, einen gesättigten oder ungesättigten, unverzweigten oder verzweigten aliphatischen Rest mit bis zu 20 Kohlenstoffatomen, einen durch Halogen, Cyano j Hydroxy, Mercapto, Alkoxy oder Alkylmercapto mit jeweils bis au 4 Kohlenstoffatomen, Phenylmereapto, Alkyl- oder Dialkylamino mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen in einer Alkylgruppe substituierten gesättigten, unverzweigten oder verzweigten aliphatischen Rest mit bis zu 10 Kohlenstoffatomen, einen gegebenenfalls durch Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituierten Cycloalkylrest mit 3 bis 7 Kohlenstoffatomen, einen gegebenenfalls durch Halogen, ■Alkyl oder Alkoxy mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Nitro, Cyano, Halogenalkyl, Halogenalkoxy oder Halogenalkylmercapto mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituierten Phenylrest oder einen gegebenenfalls durch Halogen substituierten Benzylrest und

R³ Wasserstoff, Alkyl mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen oder gegebenenfalls halogensubstituiertes Acyl mit bis zu 7 Kohlenstoffatomen, ein Alkalimetallion oder ein gegebenenfalls alkyliertes Ammoniumion

bedeuten«, sehr gute herbizide und gegenüber Kulturpflanzen selektive Eigenschaften haben.

Im Rest

für R¹

BASF Aktiengesellschaft - ζ - °·²· 0050/35610

'"in der Formel I können Z und Z jeweils unabhängig voneinander beispielsweise Wasserstoff, Halogen, wie Fluor, Chlor, Brom, Jod, Nitro, Cyan, Carboxyl, Alkyl, Halogenalkyl oder Alkoxy mit jeweils bis zu H Kohlenstoffatomen, wie Methyl, Ethyl, n-Propyl, i-Propyl, η-Butyl, tert.-Butyl, Trifluormethyl, Difluormethyl, Fluormethyl, Trichlormethyl, Dichlormethyl, Chlormethyl, Difluorchlormethyl, 1-Chlorethyl, 2-Chlorethyl, 1-Fluorethyl, 2-Fluorethyl, 2,2,2- -Trichlorethyl, 2,2,2-Trifluorethyl, 1,1,2,2-Tetrafluorethyl, 1,l,2-Trifluor-2-chlorethyl, 1,1,2,2,2-Pentafluorethyl, Methoxy, Ethoxy, n-Propyloxy, i-Propyloxy oder tert.-Butyloxy, und

Z Halogen, wie Fluor, Chlor, Brom, Jod, Nitro, Cyan, Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxy, Halogenalkoxy, Alkylmercapto, Halogenalkylmercapto, AlkylsulfInyl, HalogenalkylsulfI-nyl, Alkylsulfonyl oder Halogenalkylsulfonyl mit jeweils bis zu *» Kohlenstoffatomen, wie Methyl, Ethyl, n-Propyl, i-Propyl, η-Butyl, tert.-Butyl, Trifluormethyl, Difluormethyl, Fluormethyl, Trichlormethyl, Dichlormethyl, Chlormethyl, Difluorchlormethyl, 1-Chlorethyl, 2-Chlorethyl, 1-Fluorethyl, 2-Fluorethyl, 2,2,2-Trichlorethyl, 2,2,2-Trifluorethyl, 1,1,2,2-Tetrafluorethyl, 1,1,2- -Trlfluor-2-chlorethyl, 1,1,2,2,2-Pentafluorethyl, Methoxy, Ethoxy, n-Propyloxy, i-Propyloxy, tert.-Butyloxy,

25 Trichlormethoxy, Trifluormethoxy, 1-Chlorethoxy, 2-

-Chlorethoxy, 1-Fluorethoxy, 2-Fluorethoxy, 2,2,2-Trichlorethoxy, 2,2,2-Trifluorethoxy, 1,1,2,2-Tetrafluor-_ ethoxy, 1,1,2,2,2-Pentafluorethoxy, Methylmercapto, Ethylmercapto, Trichlormethylmercapto, Trlfluormethylmercapto, MethylsulfInyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl oder Trifluormethylsulfonyl bedeuten, Y kann beispielsweise für Halogen, wie Fluor, Chlor, Brom, Jod, Cyan oder Nitro stehen.

35 w -..-"-■'

IäSF Aktiengesellschaft -Jf- O.Z. OO5O/356IO

^PR in Formel I steht für Wasserstoff, einen gesättigten oder ungesättigten, unverzweigten oder verzweigten aliphatischen Rest mit bis zu 20 Kohlenstoffatomen, beispielsweise für einen Alkylrest mit bis zu 20 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise mit bis zu 12, insbesondere mit bis zu "4 kohlenstoffatomen, für einen Alkenyl- oder Älkinylrest mit bis su 20 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise mit bis-zu 12, insbesondere mit-bis zu 4 Kohlenstoffatomen, wie Methyl, Ethyl, n-Propyl, Isopropyl, n-Butyl, IsobutyI₈ sec.-Butyl, tert.-Butyl, n-Pentyl, tert.-Amyl, n-Hexylj Pentyl~3_s 1,2-Dimethyl-n-propyl, 1,3-Dimethyl-n- -butyl-, l-Ethyl-2-methyl-n-.propyl, l,2,2-Trimethyl-n»propyl_s 1,2—Dimethyl-M-hexyl, Allyl, Methallyl, Crotyl, 2-Eth-yl-hex-2-enyl, Hex-5-enyl, 2-Methyl-but-2-enyl, 2»Methyl-büt-3-enyl, But-l-en-3-yl, 2-Methyl-but-l-en- -U-yl., ■^-ifethy.l-but-a-en-M-yl, 3-Methyl-but-l-en-3-yl, Propargyl, But-l-in-3-yl, But-2-inyl, für einen durch Halogen, Cyano, Hydroxy, Mercapto oder Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituierten gesättigten, unverzweigten oder verzweigten aliphatischen Rest mit bis zu IO Kohlenstoffatomen, vorzugsweise mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen, beispielsweise einen durch Halogen, Cyano, Hydroxy, Mercapto oder Alkoxy mit jeweils bis zu 4 Kohlenstoffatomen substituierten Alkylrest mit bis zu 10 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, wie 2-Chlorethyl, 2-Chlor-n-propyl, 3-Chlor- -n-propyl, 2-Chlor-sec.-butyl, 2-Chlor-isobutyl, 2-Fluor- -sec,—.butyl, 2-Fluor-isobutyl, 2-Fluor-isopropyl, Chlor- -tert,-butyl, 2,2,2-Trifluorethyl, 1-Cyanomethyl, 2-Cyanomethyl, 2-Hydroxyethyl, 3-Hydroxy-n-propyl, 2-Mercaptoethyl, 3-Mercapto-n-propyl, 2-Methoxyethyl, 2-Ethoxyethyl, 3-Methoxy-n-propyl, 2-Methoxy-isopropyl, 3-Methoxy-n-butyl, 1-Methoxy-sec.-butyl, Methoxy-tert.-butyl, Ethoxy-tert,- =butyl₉ 2-Methoxy-n-butyl, 4-Methoxy-n-butyl, oder für einen gegebenenfalls durch Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoff-

3H7879

AO

BASF Aktiengesellschaft _^. 0.2- 0050/35610

atomen substituierten Cycloalkylrest mit 3 bis 7 Kohlenstoffatomen, wie Cyclopropyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, 4-Ethoxycyclohexyl.

R steht außerdem für einen durch Phenylmercapto oder Alkylmercapto mit bis zu 10 Kohlenstoffatomen substituierten gesättigten, unverzweigten oder verzweigten aliphatischen Rest mit bis zu 10 Kohlenstoffatomen, beispielsweise einen durch Alkylmercapto mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder Alkyl- oder Dialkylamlno mit 1 bis M Kohlenstoffatomen in einer Alkylgruppe substituierten Alkylrest mit bis zu 10 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise mit 1 bis h Kohlenstoffatomen, wie 2-Methylmercapto-ethyl, 2-Ethylmercapto-ethyl., 3-Methylmercapto-n-propyl, 3-Methylmercapto-n-butyl, 1-Methylmercapto-sec.-butyl, Methylmercapto-tert.-butyl, 2-Methylmereapto-n-butyl, 2-Methylaminoethyl, 2-Ethylaminoethyl, 2-Dimethylaminoethyl, 2-Diethylaminoethyl, 2-Dimethylamlno-n-propyl, 3-Dimethylamino-n-propyl, ^-Dimethylamlno-n-butyl, oder für einen gegebenenfalls durch Halogen, Alkyl oder Alkoxy,mit 1 bis ¹J Kohlenstoffatomen, Nitro, Cyano, Halogenalkyl, Halogenalkoxy oder Halogenalkylmercapto mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituierten Phenylrest oder einen gegebenenfalls durch Halogen substituierten Benzylrest, _Wie Phenyl, 4-Chlorphenyl, 3,ⁱ*-Dichlorphenyl, o-, m-, p-tert.-Butylphenyl, o-, m-, p-Methoxyphenyl, o-, m-, p-Methylphenyl, ^-Methoxy^-chlorphenyl, 2-Methyl-ⁱl-chlorphenyl, ^-Nitrophenyl, ⁱl-Nitro-2-chlorphenyl, o-, m-, p-Cyanophenyl, o-, m-Trifluormethylphenyl, 2-Chlor-^-tri-

* fluormethylphenyl, 'i-Trifluormethoxyphenyl, ^-Trifluormethylmercaptophenyl, 3-Trifluormethylmercaptophenyl₃ Benzyl, 2,6-Dichlorbenzyl, 2-Chlor-6-fluorbenzyl, 2,6-Difluor-benzyl, o-, m-, ρ-Chlorbenzyl.

35 ; ^:

3U7879

O. Z. 0050/35610

R kann Wasserstoff, Alkyl mit bis zu "> Kohlenstoffatomen, gegebenenfalls halogensubstituiertes Acyl mit bis zu 7 Kohlenstoffatomen«, ein Alkalimetallion oder ein gegebenenfalls alkyllertes Ammoniumion, wie Methyl, Ethyl, n~Propyl,Isopropyl, η-Butyl, 2-Butyl_s Formyl, Acetyl, Chloracetyl,Benzoyl, Natrium₈ KaIiUm₉ Ammonium, Methylammoniums Dimethylammonium, Trimethylammonium oder Tetramethyl ammo n ium bedeuten»

Bevorzugte i,3_s5=Triazinone sind Verbindungen der Formel in der R den Rest

1 2

wobei Z und Z Jeweils

unabhängig voneinander Wasserstoff, Chlor, Brom oder Cyan,

3
Z Chlor ₉ Brom, Methyl, Trifluormethoxy_a Trifluormethyl-■ mercapto oder TrifluormethyI, vorzugsweise TrifluormethyI, und Y Brom oder Nitro bedeuten, R Alkyl mit 1 bis M Kohlenstoffatomen,, durch Halogen, Cyano, Alkoxy oder Alkylmercapto substituiertes Alkyl mit bis zu ¹J Kohlenstoffatomen, Cycloalkyl mit 3 bis 7 Kohlenstoffatomen _s durch Halogenalkyl mit 1 bis ¹J Kohlenstoffatomen oder Halogen substituiertes Phenyl oder durch Halogen substituiertes Benzyl, vorzugsweise Methyl, Ethyl, 2-Chlorethyl, 2-Cyanoethyl, 2-Methoxyethyl, 2-MethyImercaptoethy1, Cyclohexyl, 3j,4=.Dichlorphenyl_s 3-Trlfluorme thy !phenyl oder 4-Chlorbenzylj, insbesondere Methyl, 2-Chlorethyl, 2-Methoxyethyl oder JjM-Dichlorphenylj, und R Wasserstoff, Methyl Qder Natrium bedeuten.

Die Verbindungen der Formel I mit R = Wasserstoff können beispielsweise nach folgendem Verfahren hergestellt werden:

BASF Aktiengesellschaft

0.2. 0050/35610

Man setzt den phenoxysubstituierten Harnstoff der Formel

ζ¹

(ID,

NHCNHR²

12^2
in der Z , Z , Z , Y und R die oben genannten Bedeutungen

K) haben, mit einem substituierten Carbonylisocyanat der Formel

0
^-C-N=C=O CUD,

in der R für Halogen, eine Alkoxygruppe oder eine Aryloxy gruppe steht, in einem inerten organischen Lösungsmittel, gegebenenfalls unter Zusatz eines Säureacceptors, bei Temperaturen zwischen -20 und bis +180 C, vorzugsv/eise zwisehen +20 und +15Q⁰C, drucklos oder unter Druck, kontinuierlich oder diskontinuierlich, zu einem substituierten 1,3,5-Triazinon der Formel

12 3 2
in der Z , Z , Z , Y und R die obengenannten Bedeutungen

haben.

Dieses kann dann gegebenenfalls mit einem Acylhalogenid der Formel R COX oder einem Alkylhalogenid der Formel RX

3H7879

0.2- OO5O/356IO

""oder einem Dialkylsulfat der Formel (R^O)pSOp, wobei R^ jeweils die obengenannten Bedeutungen, ausgenommen Wasserstoffs hat und X für Halogen steht, acyliert oder alkyliert oder gegebenenfalls mit einem Alkalialkoholat, einem Alkalihydroxid oder einem gegebenenfalls alkylierten Ammoniumhydroxid in ein Salz der Formel I überführt werden.

Verwendet man N-3-(2'-Chlor«=4'-trifluormethylphenoxy)-6- ~nitro-phenyl-N⁵-methylharnstoff und Chlorcarbonylisocyanat als Ausgangsstoffe sowie Dimethylsulfat als Alkylierungsmittelj so kann der Reaktionsablauf durch folgendes Formelschema wiedergegeben werden:

0 HCNHCH.

ClCNsC=O - HCl

(CH₃O)₂SO₂

CH,

BASF Aktiengesellschaft -#- 0.2. 0050/35610

Man verwendet für die Umsetzung unter den jeweiligen Reaktionsbedingungen inerte organische Lösungsmittel. Als Lösungsmittel kommen z.B. in Frage: Halogenkohlenwasserstoffe, insbesondere Chlorkohlenwasserstoffe, z.B. Tetrachlorethylen, 1,1,2,2- oder 1,1,1,2-Tetrachlorethan, Dichlorpropan, Methylenchlorid, Dichlorbutan, Chloroform, Chlornaphthalin, Dichlornaphthalin, Tetrachlorkohlenstoff, 1,1,1- oder 1,1,2-Trichlorethan, Trichlorethylen, Pentachlorethan, o-, m-, ρ-Difluorbenzol, 1,2-Dichlorethan, 1,1-Dichlorethan, 1,2-cis-Dichlorethylen, Chlorbenzol, Pluorbenzol, Brombenzol, Jodbenzol, o-, m-, p-Dichlorbenzol, °-3 Ρ-» m-Dibrombenzol, o-, m-, p-Chlortoluol, 1,2,4-Trichlorbenzolj Ether, z.B. Ethylpropylether, Methyl-tert.- -butylether, n-Butylethylether, Di-n-butylether, Diisobutylether, Diisoamylether, Diisopropylether, Anisol, Phenetol, Cyclohexylmethylether, Diethylether, Ethylenglykoldimethylether, Tetrahydrofuran, Dioxan, ß,ß'-Dichlordiethylether; Nitrokohlenwasserstoffe wie Nitromethan, Nitroethan, Nitrobenzol, o-, m-, p-Chlornitrobenzol, o-Nitrotoluolj Nitrile wie Acetonitril, Butyronitril, Isobutyronitril, Benzonltril, m-Chlorbenzonitril; aliphatische oder cycloaliphatische Kohlenwasserstoffe, z.B. Heptan, Pinan, Nonan, o-, m-, p-Cymol, Benzinfraktionen innerhalb eines SiedepunktIntervalles von 70 bis 19O⁰C, Cyclohexan, Methylcyclohexan, Dekalin, Petrolether, Hexan, Ligroin, 2,2, !{-Trimethylpentan, 2,2, 3-Trimethylpentan, 2,3,3-Trimethylpentan, Octan j Ester, z.B. Ethylacetat, Acetessigester, Isobutylacetat; Amide, z.B. Formamid, Methylformamid, Dimethylformamid j Ketone, z.B. Aceton, Methylethylketon, und entsprechende Gemische. Zweckmäßig verwendet man das Lösungsmittel in einer Menge von 100 bis 2.000 Gew.55, vorzugsweise von 200 bis 700 Gew.*, bezogen auf die Ausgangsstoffe. _:

IASF Aktiengesellschaft - *6 - 0.2.0050/35610

^PDie bei der Reaktion entstehende Salzsäure entweicht gasförmig oder wird durch Säureaeceptoren gebunden. Als Säureaceeptoren können alle üblichen Säurebindemittel verwendet werden. Hierzu gehören vorzugsweise tertiäre Amineg -Erdalkaliverbindungen, Ammoniumverbindungen und Alkaliverbindungen sowie entsprechende Semische. Es können aber auch Zinkverbindungen verwendet werden. Es kommen SoB, folgende basische Verbindungen in Frage; Kaliumhydroxids, Natriumcarbonat, Lithiumhydroxid, Lithiumearbonatj, Hatrlumbicarbonat, Kaliumbicarbonat, Calciumhydroxid,, Calciumoxid, Bariumoxid, Magnesiumhydroxid^ Magnes-iumo.xid, Bariumhydroxid, Calciumearbonat, Magnesiumearbonatg Magnesiumbicarbonat, Magnesiumacetat, Zinkhydroxid, Zinkoxid^ Zinkcarbonat, Zlnkbicarbonat, Zinkacetat, Na-

1§ triumformiatj Nätriumacetat, Trimethylamin₉ Triethylamin, Tripropylamin, Triisopropylamin, Tributylamin, Triisobutylamin, Tri-sec-butylamin, Tri-tert.-butylamin, Tribensylamin, Tricyclohexylamin, Triamylamin, DÜsopropylethylamin, Trihexylamin, Ν,Ν-Dimethylanilin, N,N-Diethylanilin, N,N»Dipropyltoluidin, Ν,Ν-Dimethyl-p-aminopyridin_s N-Methy!pyrrolidon, N-Ethylpyrrolidon, N-MethyIplpe-. ridin_s N-Ethylpiperidin, N-Methyl-pyrrolidin, N-Ethylpyrrolidin_s N-Methylimidazol, N-Ethylimidazol, N-Methylpyrrol, N-Ethylpyrrol, N-Methylmorpholin, N-Ethylmorpholin, N-Methylhexamethylenimin, N-Ethy!hexamethylenimin, Pyridine Chinolin, oC-Picolin, ß-Picoün, ^-Picolin, Isochinolin_s Pyrimidin, Acridin, Ν,Ν,Ν',N'-Tetramethylethylendiamin", Ν,Ν,Ν',N'-Tetraethylethylendiamin, Chinoxalin, Chinazolin, N-Propyldiisopropylamin, Ν,Ν-Dimethylcyclohexylamin₉ 2,6-Lutidin, 2,4-Lutidin, Irifurfurylamin, triethylendiamin".

Die Ausgangsstoffe werden z.B. in ungefähr stöchiometrlschem Verhältnis zur Reaktion gebracht, d.h. Ausgangsstoff III kann z.B. in einem Überschuß bis zu 20 % (Mol?),

3H7879

λ<9 BASF Aktiengesellschaft - >ί - °·²· 0050/35610

bezogen auf II, eingesetzt werden. Man kann jedoch auch den Ausgangsstoff. Ill in einem der vorgenannten Verdünnungsmittel vorlegen und dann den Ausgangsstoff II und einen Säureakzeptor, gleichzeitig oder in beliebiger Reihenfolge, über zwei getrennte Zuführungen zugeben.

Zweckmäßigerweise wird das Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der Formel I so durchgeführt, daß man den Ausgangsstoff II, gegebenenfalls in einem der vorgenannten Verdünnungsmittel vorlegt und dann.den Ausgangsstoff III und gegebenenfalls einen Säureakzeptor gleichzeitig oder nacheinander zugibt. Man kann jedoch auch den Ausgangsstoff III in einem Verdünnungsmittel vorlegen und dann den Ausgangsstoff II und einen Säureakzeptor, gleichzeitig oder in beliebiger Reihenfolge, über zwei getrennte Zuführungen zugeben.

Die Umsetzung ist in vielen Fällen nach der Zugabe der Komponenten bereits abgeschlossen, andernfalls rührt man zu ihrer Beendigung noch 10 Minuten bis 10 Stunden.bei -20 bis l80°C, vorzugsweise 20 bis 150⁰C, insbesondere ¹IO bis 100°C, nach. . .

Verwendet man ein Inertgas zur Entfernung des Halogenwasserstoffes, so rührt man zweckmäßigerweise 0,2 bis, 10 Stunden bei ¹IO bis 100°C nach.

Aus dem Reaktionsgemisch wird der Endstoff I in üblicher Weise, z.B. nach Abdestillleren von Lösungsmittel oder überschüssigem Ausgangsstoff III oder direkt durch Absaugen, isoliert. Der verbleibende Rückstand wird in diesem Fall zur Entfernung saurer Verunreinigungen mit Wasser bzw. verdünntem Alkali gewaschen und getrocknet. Im Falle von mit Wasser nicht mischbaren Verdünnungsmitteln kann

^' man auch direkt das Reaktionsgemisch mit Wasser bzw. mit

.!·..:: *^:..^: Λ. 3H7879

Aktiengesellschaft - >δ - ' O. Z. 0050/35610

'"verdünntem Alkali extrahieren und dann trocknen und einengen» Man kann jedoch auch den Rückstand in einem mit Wasser nicht mischbaren Lösungsmittel lösen und wie beschrieben waschen. Die gewünschten Endstoffe fallen hier- § bei in reiner Form an, gegebenenfalls können sie durch Umkristallisation, Chromatographie oder Destillation gereinigt werden.

Die Verbindungen der Formel I mit Fr = Alkyl, Acyl, Alkali-

IQ metallion oder gegebenenfalls alkyliertes Ammoniumion können aus den entsprechenden Verbindungen der Formel I mit Fr = Wasserstoff in an sich bekannter Weise hergestellt werden. Die Alkylierung erfolgt mittels Alkylierungsagentien, wie Alky!halogeniden (z.B. Methylbromid,

1g Ethyljodid), Dialkylsulfaten (s.B. Dimethylsulfat, Diethylsülfat) oder Oxomiumsalzen (z.B. Trimethyloxoniumtetrafluorborat) gegebenenfalls in Gegenwart eines inerten organischen Lösungsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Säureakzeptors bei -20⁰C bis 100⁰C, vor-

zugsweise bei 0 bis 100⁰C, drucklos oder unter Druck, kontinuierlich oder diskontinuierlich. Die Acylierung erfolgt mittels Acy!halogeniden (z.B. Acetylchlorid, Benzylchlorid) gegebenenfalls in Gegenwart eines inerten organischen Lösungsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Säureakzeptors bei -20⁰C bis 150⁰C, vorzugsweise 20 bis 12O⁰C₃, drucklos oder unter Druck, kontinuierlich oder diskontinuierlich.

Zur Herstellung der Salze löst man zweckmäßigerweise die Verbindungen der Formel I mit Fr = Wasserstoff in einem organischen Lösungsmittel (z.B. Methanol), versetzt mit der ungefähr stöchiometrischen Menge Alkalialkoholat (z.B. Natriummethylat), Alkalihydroxid (z.B. Natriumhydroxid) oder einem gegebenenfalls alkylierten Ammoniumhydroxid (z.B. Ammoniumhydroxid) und engt zur Trockene ein.

UO" j..::." Ό JH7879

BASF Aktienges#Uschaft - >5 - O.Z.0050/35610

'"Die Aus gang sverb indungen können nach bekannten Methoden hergestellt werden. So erfolgt die Herstellung der phenoxysubstituierten Harnstoffe der" Formel II beispielsweise nach der in der DE-OS 29 42 930 beschriebenen Verfahrensweise. Die Verbindungen der Formel III können nach literaturbekannten Methoden hergestellt werden (Angew. Chem. 89 (1977), 789).

Die folgenden Beispiele erläutern die Herstellung der Verbindungen der Formel I nach dem angegebenen Verfahren.

Gewichtsteile verhalten sich zu Volumenteilen wie kg zu

Beispiel 1

Zu einer Suspension von 19,5 Gewichtsteilen N-3-(2^f-Chlor- -4^f-trifluormethylphenoxy)-6-nitrophenyl-N'-methylharnstoff in 25 Volumenteilen absolutem Toluol fügt man eine Lösung von 6,4 Gewichtsteilen N-Chlorcarbonylisocyanat in 5 Volumenteilen absolutem Toluol zu. Die Reaktionsmischung wird erhitzt und zwei Stunden bei Rückflußtemperatur nachgerührt. Nach dem Abkühlen versetzt man die Reaktionslösung mit n-Pentan und saugt den gebildeten Niederschlag ab. Man erhält 19 Gewichtsteile (83 % d.Th.) l-[3«_(2"-Chlor-¹i"-trifluormethylphenoxy)-6^l-nitrophenyl]- -3-methyl-l,3,5-triazin-2,4,6-(lH,3H,5H)-trion (Verbindung Nr. 1) vom Schmelzpunkt 208 bis 211°C.

Beispiel 2

Eine Lösung von 8 Gewichtsteilen der Verbindung Nr. 1 in 100 Volumenteilen Aceton wird zusammen mit 2,4 Gewichtsteilen Kaliumcarbonat und 2,2 Gewichtsteilen Dimethylsulfat zwei Stunden bei Rückflußtemperatur gerührt. Die Reaktionsmischung wird abfiltriert, unter vermindertem Druck eingedampft, und der Rückstand wird aus Diiso-

3ASF■ Aktiengesellschaft - 3Λ" - 0.2. 0050/35610

"propylether umkristallisiert. Man erhält 8 Gewichtsteile (97 % d.Th») l-[3M2"-Chlor-4"-trifluormethylphenoxy)- -6«-nitrophenyl]-3,5-dimethyl-l, 3,5-triazin-2,4,6- ->(lH,3H_s5H)-trlon (Verbindung Nr. 2) vom Schmelzpunkt 200 bis 2O5°C.

Beispiel 3

5 Gewlehtsteile der Verbindung Nr. 1 werden in 50 Volumenteilen absolutem Methanol suspendiert, mit 1,96 Gewichtstellen einer 30 #igen methanollsehen Natrlummethylatlösung versetzt. Das Gemisch wird 30 Minuten bei Raumtemperatur gerührt und die Reaktionsmischung wird unter vermindertem Druck eingedampft. Man erhält 5 Gewichtsteile (99 % d.Th.) des Natriumsalzes von 1-[3'-(2"-ChIOr-¹*"- -trifluormethylphenoxy)-6^t-nltrophenyl]-3-methyl-l,3,5- »triazln-2,4,6-(lH,3H,5H)-trion (Verbindung Nr. 3) vom Schmelzpunkt 220 bis 225°C

Entsprechend den o.a. Beispielen werden die in der folgenden Tabelle aufgeführten Verbindungen hergestellt.

PP [⁰C]Ai²,⁵/

		Il	Y	O	CH,	_	tt	R3	Wellenlänge einer
Nr.	" J	Il	H	R2	C2H5		It	H	Bande Im UR-Spektrum
I1	2-Chlor-i».-trif luormethyl-	Il		Il	1-C,H7 ·		100-105
	phenyl	It	NO2	Il	tt	H
5		Il	It	H	CH3
6		η		n-C6H	Na
7	tt	tt		Il	C2H5
8			CH,	tt	O
			CH2-CH=CH2	ti
	ti	Il	ti	CCH,
9	Il		O
	ti		It
	tt	ti	CC6H5
10		Il	NHn 9
11	It	ti	H
12	tt	ti	CH,	218-220
13	It	ti	Na	150-155
1«	it	tt	H
15	Il	It	CH,
16		tt	Na
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0.2.0050/35610

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Nr.					VIellenlänge einer Bande im UR-Spektrum
	ζ2	H	3,4-Dichlorphenyl	H
75	2-Chlor-4-trifluormethyl- phenyl	Il	It	CH, •J	95° Zers.
76	It	Il	3-Trifluormethylphenyl	H	c=o 1690-1720
77	Il	Il	Il	CH,	145° Zers.
78	Il	Il	4-Trifluormethoxyphenyl	H	c=o 1690-1710
79	It	Il	η	CH,
80	Il	Il	3-Tr ifluormethylmer- captophenyl	H
8l	Il	Il	It	CH,
82	Il	Il	^-Chlorbenzyl	H
83	It	ti	ti	CH,
BM	It	Il	2,4-Dichlorbenzyl	H
85	·.«	Il	M	CH,
86	Il	Il	Jj-Methylbenzyl	H
87	"	Il	It	CH,
88	Il	Il	Cyclopentyl	H
89	Il	It	«»	CH,	I6O-I66
90	Il	It	Il	Na	C=O 1700-1710
91	It	ti	Cyclohexyl	H	125-130
	•1			176-182

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2-Chlor-ⁱJ-trifluormethyl phenyl

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2, 6-Dlchlor-iJ-trif luor methylphenyl

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Na

CH₃

Na

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Wellenlänge einer
Bande im UR-Spektrum

60-65
131-136

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				It		Wellenlänge einer Bande im UR-Spektrum
109	Ύ	NO2	Il	H
110	2-Chlor-1»-trifiuormethoxy- phenyl	η	1 Il	CH,
111	Il	ti	It	H
112	2-Chlor-^-trlfluormethyl- mercapto-phenyl	η	Il	CH,
113	Il	Il	Il	H
II1»	2.Ί-Dichlorphenyl	η	η	CH,	221-229
115	If	Il	Il	H
116	2,6-Dibromphenyl	Il	ti	CH,	223-225
117	Il	Il	It	Na
118	Il	It	CHpCHpOCH,	H
119	2,4,6-Trichlorphenyl ·	η	Il	H'
120	3-Chlor-i»-trifluormethyl- phenyl	Il	Il	H
121		Il	Il	CH,
122	Il	Il	Il	H
12?	2-Brom-i<-trifluormethyl- phenyl	It		CH,
	Il	Il	Na
Il

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CH

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C₂H₅

Na

C₂H₅

C₂H₅

C₂H₅

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Wellenlänge einer Bande im UR-Spektrum

217-222

55- 61

111-125

1,5732

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1,5146 1,5385

liO Zers.

122-126

1,5325 1,5468 1,5298

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Nr.	ζ2	Il	CH2CH2OCH5	H	Bande im UR-Spektrum
IiJl	2-Chlor-4-.tr if luormethyl- phenyl	Il	n	H	1,5597
	2-Brom-4-trifluormethyl- phenyl	Il	Il	CH5	175-180
143	2,4-Dichlorphenyl	ti	It	C2H5	C=O 1700-1710
144	ti	ti	ti	Na	C=O 1700-1715
145	Il	Il	It	H	1,5744
146	Il	η	M	CH5	122-128
147	2,4-Dibrompheny1			84- 90
148	n			1,5631

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3H7879

IASF Akttengewrtischaft -tt- 0.2.0050/35610

Die Verbindungen der Formel I können beispielsweise in Form von direkt versprühbaren Lösungen, Pulvern, Suspensionen, auch hochprozentigen wäßrigen, öligen oder sonstigen Suspensionen oder Dispersionen, Emulsionen, öldispersionen, Pasten, Stäubemitteln, Streumitteln oder Granulaten durch Versprühen, Vernebeln, Verstäuben, Verstreuen oder Gießen angewendet werden. Die Anwendungsformen richten sich ganz nach den Verwendungszwecken; sie sollten in Jedem Fall möglichst die feinste Verteilung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe gewährleisten.

Zur Herstellung von direkt versprühbaren Lösungen, Emulsionen, Pasten oder öldispersionen kommen Mineralölfraktionen von mittlerem bis hohem Siedepunkt, wie Kerosin oder Dieselöl, ferner Kohlenteeröle sowie öle pflanzlichen oder tierischen Ursprungs, aliphatische, cyclische und aromatische Kohlenwasserstoffe, z.B. Benzol, Toluol, Xylol, Paraffin, Tetrahydronaphthalin, alkylierte Naphthaline oder deren Derivate, z.B. Methanol, Ethanol, Propanol, Butanol, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, Cyclohexanol, Cyclohexanon, Chlorbenzol, Isophoron, stark polare Lösungsmittel, wie z.B. Dimethylformamid, Dimethylsulfoxid, N-Methylpyrrolidon, Wasser, in Betracht.

Wäßrige Anwendungsformen können aus Emulsionskonzentraten, Pasten oder netzbaren Pulvern (Spritzpulvern, öldispersionen) durch Zusatz von Wasser bereitet werden. Zur Herstellung von Emulsionen, Pasten oder öldispersionen können die Substanzen als solche oder in einem öl oder Lösungsmittel gelöst, mittels Netz-, Haft-, Dispergier- oder Emulgiermittel in Wasser homogenisiert werden. Es können aber auch aus wirksamer Substanz Netz-, Haft-, Dispergier- oder Emulgiermittel und eventuell Lösungsmittel oder öl bestehende Konzentrate hergestellt werden, die zur Verdünnung mit Wasser geeignet sind.

³⁰ O.Z. 0050/35610

BASF AMiengeseriachaft

Als oberflächenaktive Stoffe kommen Alkali-, Erdalkali-, Ammoniumsalze von Ligninsulfonsäure, NaphthalinsulfonsSure", Phenolsulfonsäure, Alkylarylsulfonate, Alkylsulfate, Alkylsulfonate, Alkali- und Erdalkalisalze der Dibutylnaphthalinsulfonsäure, Laurylethersulfat, Fettalkoholsulfate, fettsaure Alkali- und Erdalkalisalze, Salze sulfatierter Hexadecanole, Heptadecanole, Octadecanole, Salze von sulfatiertem Fettalkoholglykolether, Kondensationsprodukte von sulfoniertem Naphthalin und Naphthalinderivaten mit Formaldehyd, Kondensationsprodukte des Naphthalins bzw. der Naphthalinsulfonsäuren mit Phenol und- Formaldehyd, Polyoxyethylenoctylphenolether, ethoxyliertes Isooctylphenol, Octylphenol, Nonylphenol, Alkylphenolpolyglykolether, Tributylphenylpolyglykolether, Alkylarylpolyether—

TS alkohole, Isotridecylalkohol, Fettalkoholethylenoxid-Kondensate, ethoxyliertes Rizinusöl, Polyoxyethylenalkylether, ethoxyliertes Polyoxypropylen, Laurylalkoholpolyglykoletheracetal, Sorbitester, Lignin, Sulfitablaugen und Methylcellulose in Betracht.

Pulver-, Streu- und Stäubemittel können durch Mischen oder gemeinsames Vermählen der wirksamen Substanzen mit einem festen Trägerstoff hergestellt werden.

Granulate, z.B. Umhüllungs-, Imprägnierungs- und Homogengranulate, können durch Bindung der Wirkstoffe a:n festen Trägerstoffen hergestellt werden. Feste Trägerstoffe sind Mineralerden wie Silicagel, Kieselsäuren, Kleselgele, Silikate, Talkum, Kaolin, Attaclay, Kalkstein, Kalk, Kreide, Bolus, Löß, Ton, Dolomit, Diatomeenerde, Calcium- und Magnesiumsulfat, Magnesiumoxid, gemahlene Kunststoffe, Düngemittel, wie z.B. Ammoniumsulfat, Ammoniumphosphat, Ammoniumnitrat, Harnstoffe und pflanzliche Produkte, wie Getreidemehl, Baumrinden-, Holz- und Nußschalenmehl,

3$ Cellulosepulver und andere feste Trägerstoffe.

3H7879 3

SF Aktiengesellschaft' -26- 0.2. 0050/35610

Die Formulierungen enthalten zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozentj vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 Gewichtsprozent, Wirkstoff,

Beispiele für Formulierungen sind:

Ι« Man vermischt 90 Gewichtsteile des Wirkstoffs Nr. mit 10 Gewichtsteilen N-Methyl-ci-pyrrolidon und erhält eine Lösung, die zur Anwendung in Form kleinster Tropfen geeignet ist.

Ho 20 Gewichtstelle des Wirkstoffs Nr. 4 werden In einer Mischung gelöst, die aus 80 Gewichtstellen Xylol_ß 10 Gewichtstellen des Anlagerungsproduktes von 8 bis 10 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Ölsäure-N- =mono°ethanolamld_s 5 Gewichtsteilen Calelumsals der Dodecyl-bensolsulfonsäur© und 5 Gewichtstellen des Anlagerungsproduktes von ^O Mol Ethylenoxid an 1 Mol Rlclnusöl besteht» Durch Ausgießen und feines Verteilen der Lösung In 100 000 Gewiehtestellen Wasser erhält man eine i\'äßrlge Dispers IQn₃ dl® O₃02 Gewichtsprosent des Wirkstoffs enthält.

HI» 20 Gewichtsteile des Wirkstoffs Hr₀ 3 werden In einer Mischung gelöst_s die aus ^O Gewichtstellen Cyclohexanon,, 30 Gewicht steilen Isobutanol_s 20 Ge= wichtstellen des Anlagerungsproduktes von 7 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Isooctylphenol und 10 Gewichts·= teilen des Anlagerungsproduktes von 40 Mol Ethylen«= oxid an 1 Mol Riclnusöl besteht» Durch Eingießen und feines Verteilen der Lösung in 100 000 Gewichtsteilen Wasser erhält man eine wäßrige Dispers Ion _s die O₅₁02 Gewichtsprozent des Wirkstoffs enthält»

BASF Aktiengesellschaft - <?7 - O. Z. 0050/35610

IV. 20 Gewichtsteile des Wirkstoffs Nr. 3 werden in einer Mischung gelöst, die aus 25 Gewichtsteilen Cyclohexanol, 65 Gewichtsteilen einer .Mineralölfraktion vom Siedepunkt 210 bis 28o°C und 10 Gewichtsteilen

* des Anlagerungsproduktes von ko Mol Ethylenoxid an 1 Mol Ricinusöl besteht. Durch Eingießen und feines Verteilen der Lösung in 100 000 Gewichtsteilen Wasser erhält man eine wäßrige Dispersion, die 0,02 Gewichtsprozent des Wirkstoffs enthält. 10

V. 20 Gewichtsteile des Wirkstoffs Nr. 37 werden mit

3 Gewichtsteilen des Natriumsalzes der Diisobutylnaphthalin- -sulfonsäure, 17 Gewichtsteilen des Natriumsalzes einer Ligninsulfonsäure aus einer SuI-

'5 fit-Ablauge und 60 Gewichtsteilen pulverförmigem Kieselsäuregel gut vermischt und in einer Hammermühle vermählen. Durch feines Verteilen der Mischung in 20 000 Gewichtsteilen Wasser erhält man eine Spritzbrühe, die 0,1 Gewichtsprozent des Wirkstoffs

²⁰ enthält.

VI. 3 Gewichtsteile des Wirkstoffs Nr. 36 werden mit 97 Gewichtsteilen feinteiligem Kaolin vermischt. Man erhält auf diese Weise ein Stäubemittelj das

²^ 3 Gewichtsprozent des Wirkstoffs enthält.

VII. 30 Gewichtsteile des Wirkstoffs Nr. 1 werden mit einer Mischung aus 92 Gewichtsteilen pulverförmigem Kieselsäuregel und 8 Gewichtsteilen Paraffinöl,

*" das auf die Oberfläche dieses Kieselsäuregels gesprüht wurde, innig vermischt. Man erhält auf diese Weise eine Aufbereitung des Wirkstoffs mit guter Haftfähigkeit.

3U7879 33

3ASF Aktiengesellschaft - 2tf - 0.2. 0050/35610

"VIII. 20 Teile" des Wirkstoffs Nr. 4 werden mit 2 Teilen ⁿ Calciumsaiz der Dodecylbenzolsulfonsäure, 8 Teilen Fettalkohol-polyglykolether, 2 Teilen Natriumsalz eines Phenol-Harnstoff-Formaldehyd-Kondensates und 68 Teilen eines paraffinischen Mineralöls vermischt. Man erhält eine stabile ölige Dispersion.

Die Applikation der Wirkstoffe bzw. der Mittel kann im Vorauflaufverfahren oder bei NachauflaufanWendung erfolgen. Sind die Wirkstoffe für die Kulturpflanze weniger verträg-IiCh₉ so können auch Ausbringungstechniken angewandt werden,, bei welchen die herbiziden Mittel mit Hilfe der Spritzgeräte so gespritzt werden, daß die Blätter der empfindlichen Kulturpflanzen nach Möglichkeit nicht getroffen werden, während die Wirkstoffe auf die Blätter darunter wachsender unerwünschter Pflanzen oder die unbedeckte Bodenfläche gelangen (post-directed, lay-by).

Die Aufwandmengen an Wirkstoff betragen je nach Jahreszeit, Zierpflanzen und Wachstumsstadium 0,025 bis 10 kg/ha und mehr, vorzugsweise 0,1 bis 4,0 kg/ha, wobei sich die höheren Dosen besonders zur totalen Bekämpfung von Vegetationen

eignen 0

Die herbizide Wirkung von Verbindungen der Formel I wird durch Gewächshausversuche gezeigt:

Als Kulturgefäße dienen Plastikblumentöpfe mit 300 cm⁵ Inhalt und lehmigem Sand mit etwa 1,5 % Humus als Substrat. Die Samen der Testpflanzen werden nach Arten getrennt flach eingesät. Unmittelbar danach erfolgt bei Vorauflaufbehandlung das Aufbringen der Wirkstoffe auf die Erdoberfläche. Sie werden hierzu in Wasser als Verteilungsmittel suspendiert oder emulgiert und mittels fein verteilender Düsen gespritzt. Nach dem Aufbringen der Mittel beregnet man

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BASF Aktiengesellschaft - 29 - Ο.Ζ. QO5O/356IO

**die Gefäße leicht, um Keimung und Wachstum in Gang zu bringen. Danach deckt man die Gefäße mit durchsichtigen Plastikhauben ab, bis die Pflanzen angewachsen sind. Diese Abdeckung bewirkt ein gleichmäßiges Keimen der Testpflanzen, sofern dies nicht durch die Wirkstoffe beeinträchtigt wird.

Zum Zwecke der Nachauflaufbehandlung zieht man die Testpflanzen je nach Wuchsform erst bis zu einer Wuchshöhe von 3 bis 15 cm an und behandelt sie danach. Die für die Nachauf laufanwendung benutzten Reispflanzen zieht man in einem mit Torfmull (peat) angereichertem Substrat an. Auch bei den Sojabohnen gibt man etwas Torfmull zu, um ein günstigeres Wachstum zu gewährleisten als in der oben beschriebenen Erde. Zur Nachäuflaufbehandlung wurden entweder direkt gesäte und in den gleichen Gefäßen aufgewachsene Pflanzen ausgewählt, oder sie wurden erst als Keimpflanzen getrennt angezogen und einige Tage vor der Behandlung in die Versuchsgefäße verpflanzt. Bei Nachauf-

20 laufbehandlung unterbleibt die Abdeckung.

Die Versuchsgefäße werden im Gewächshaus aufgestellt, wobei für wärmeliebende Arten wärmere Bereiche (20 bis 35°C) und für solche gemäßigter Klimate 10 bis 25⁰C bevorzugt werden. Die Versuchsperiode erstreckt sich über 2 bis M Wochen. Während dieser Zeit werden die Pflanzen gepflegt, und ihre Reaktion auf die einzelnen Behandlungen wird ausgewertet. Bewertet wird nach einer Skala von 0 bis 100. Dabei bedeutet 0 keine Schädigung oder normaler Auflauf und 100 kein Aufgang der Pflanzen bzw. völlige Zerstörung zumindest der oberirdischen Teile.

Bei den Testpflanzen handelt es sich um Abutilon theophrasti (Chinesischer Hanf), Amaranthus spp. (Fuchsschwanz-Arten), Chenopodiura album (Weißer Gänsefuß), Datura stramonium (ge-

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Aktiengesellschaft - JO - O-Z- 0050/35610

^meiner Stechapfel), Echlnochloa crus-galli (Hühnerhirse), Galeopsis tetrahit (gemeiner Holzzahn), Glycine max. (Sojabohnen), Sesbania exaltata (Turibaum), Sida spinosa, Sinapis alba (weißer Senf), Solanum nigrum (schwarzer § Machtschatten), Triticum aestivum (Weizen), Oryza sativa (Reis), Z&ä. mays (Mals).

Vergleichsmittel ist die bekannte Verbindung 1-.[4'-.(2^Μ- °Chlor-4"~trifluormethylphenoxy)-phenyl]-3-methyl-l,3,5-trlazin-2_s1,6-trion (DE-OS 22 46 109).

Die Ergebnisse der Gewächshausversuche zeigen, daß die Verbindungen Nr. 1, 36, 37 bei Vorauflaufanwendung von 3,0 kg Wirkstoff/ha eine gute herbizide Wirkung zeigt.

Bei der Prüfung auf selektive herbizide Eigenschaften b?i Naehauflaufbehandlung erweist sich die Verbindung Nr. 4 mit 0_?5 kg Wirkstoff/ha als gut wirksam gegen das Dreitblättrige Beispielsunkraut Chenopodium, ohne Sojabohnen- oder Maispflanzen zu schädigen.

Ebenso bekämpfen die Verbindungen Nr. 1, 3, 36, 37 bei O₉125, 0,25 bzw. 0,5 kg/ha im Naehauflaufverfahren eine Reihe breitblättriger Unkräuter.

In Anbetracht der Verträglichkeit und der Vielseitigkeit der Applikationsmethoden können die erfindungsgemäßen Verbindungen noch in einer weiteren großen Zahl von Kulturpflanzen zur Beseitigung unerwünschter Pflanzen eingesetzt werden. In Betracht kommen beispielsweise folgende Kulturen:

BASF Aktiengesellschaft

3b

0.2.0050/35610

Botanischer Name Deutscher Name

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napobrasslca rapa silvestris

Allium cepa Ananas comosus Arachls hypogaea Asparagus officinalis Avena sativa Beta vulgaris spp. altissima Beta vulgaris spp. rapa Beta vulgaris spp. esculenta Brassica napus var Brassica napus var Brassica napus var Brassica rapa var.

Camellia sinensis Carthamus tinctorius Carya illinoinensis Citrus limon Citrus maxima Citrus reticulata Citrus sinensis

Coffea arabica (Coffea canephora, Coffea liberica)

Cucumis melo Cucumis sativus Cynodon dactylon Daucus carota Elaeis guineensis Fragaria vesca Glycine max

Gossypium hirsutum (Gossypium arboreum Gossypium herbaceum Gossypium vitifolium) Küchenzwiebel Ananas Erdnuß Spargel Hafer Zuckerrübe Futterrübe Rote Rübe Raps Kohlrübe Weiße Rübe Rüb sen Teestrauch Saflor - Färberdistel Pekahnußbaum Zitrone Pampelmuse Mandarine Apfelsine, Orange

Kaffee

Kelone Gurke Bermudagras Möhre ölpalme Erdbeere Sojabohne

Baumwolle

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0.2. 0050/35610

Botanischer Name Deutscher Name

Helianthus annuus Helianthus tuberosus Hevea brasiliensis § Horde tan vulgäre Kumulus lupulus Ipomoea batatas Juglans regia Lactua sativa Lens culinaris Llnum usitatissimum Lyeopersiocon lycopersicum Malus sppο Manihot esculenta Medieago sativa Mentha piperita Musa sppο

Nicotiana- tabacum (N₀ rustica)

Olea europaea Oryza. sativa Panicum miliaceum Phaseolus lunatus

Phaseolus mungo 2% Phaseolus vulgaris Pennisetum glaucum

Petroselinum crispum sppο tuberosum

Picea abies

Abies alba Pinus sppο Pisum satlvum Prunus aviüm

Prunus domestica 3^ Prunus dulcis Sonnenblume Topinambur Parakautschukbaum Gerste

Hopfen

Süßkartoffeln Walnußbaum Kopfsalat Linse

Faserlein Tomate

Apfel

Maniok

Luzerne Pfefferminze Obst- u. Mehlbanane

Tabak

Ölbaum
Reis

Rispenhirse Mondbohne Erdbohne Buschbohnen

Perl- oder Rohrkolbenhirse Wurzelpetersilie

Rotfichte

Weißtanne Kiefer

Gartenerbse Süßkirsche Pflaume Mandelbaum

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0.2.0050/35610

Botanischer Name

Deutscher Name

Prunus persica Pyrus communis Ribes sylvestre Ribes uva-crispa Ricinus communis Saccharum officinarum Secale cereale Sesamum indicum Solanum tuberosum Sorghum bicolor (s. vulgäre) Sorghum dochna Spinacia oleracea Theobroma cacao Trifolium pratense Trlticum aestivum Vaccinium corymbosum Vaccinium vitis-idaea Vicia faba Vigna sinensis (V. unguiculata) Vitis vinifera Zea mays

Pfirsich Birne

Rote Johannisbeere Stachelbeere Rizinus

Zuckerrohr Roggen

Sesam

Kartoffel Mohrenhirse Zuckerhirse Spinat

Kakaobaum Rotklee

Weizen

Kulturheidelbeere Preiße!beere Pferdebohnen Kuh bohne Weinrebe Mais

Zur Verbreiterung des Wirkungsspektrums und zur Erzielung synergistischer Effekte können die neuen erfindungsgemäßen Verbindungen mit zahlreichen Vertretern anderer herbizider oder wachstumsregulierender Wirkstoffgruppen gemischt und gemeinsam ausgebracht werden. Beispielsweise kommen als Mischungspartner Diazine, 4H-3,1-Benzoxazinderivate, Benzothiadiazinone, 2,6-Dinitroaniline, N-Phenylcarbamate, Thiocarbamate, Kalogencarbonsäuren, Triazine, Amide, Harnstoffe, Diphenylether, Triazlnone, Uracile, Benzofuranderivate, Cyclohexan-1,3-dionderivate und andere in Beträcht.

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33

BASF Aktiengesellschaft -J*- O.Z. 0050/35610

Eine Reihe von Wirkstoffen, welche zusammen mit den neuen Verbindungen für verschiedenste Anwendungsbereiche sinnvol le Mischungen ergeben, werden beispielhaft aufgeführt:

S 3-(l-Methylethyl)-lH-2,l,3-benzothiadiazin-i*(3H)-on-2,2-. -dloxid und Salze 3-(1-Methylethyl)-8-chlor-lH-2,1,3-benzothiadiazin-4(3H)- -oh«2_i2-dioxid und Salze

3-( i-Methylethyl )-8-f luor-lH-2,1,3-benzothiadiazin-i»( 3H)-IQ =on^2_s2-dioxid und Salze 3=(l-Methylethyl)-8-methyl-lH-2,l,3-t>enzothiadIazin-1(3H)- =.on-2_i2-dioxid und Salze

l-Methoxymethyl-3-(l-methylethyl)-2,l,3-benzothiadlazin«. IS «-4(3H)-on-2,2-dioxid l-Methoxymethyl-8-chlor-3-(l-methylethyl)-2_f 1,.3-benzothiadIazin-4<3H)-on-2,2-dioxid l-Methoxymethyl-8-fluor-3-(l-methylethyl)-2,l,3-bensothiadiazin-4(3H)-on-2,2-dioxid l-,Cyan-8-.chlor-3-(l-methylethyl)-2,l,3-benzothiadiazin- -M(3H.)-on-2,2-dioxid l-Cyan-8»fluor-3-(l-methylethyl)-2,l,3-benzothiadiazin- -.lK3H)-on-2,2-dioxId

l-Cyan-8-methyl-3-(lHnethylethyl)-2,l,3-benzothiadiazin-2S -i|(3H)-on-2,2-dioxid l-Azidomethyl-3~( 1-methylethyl )-2,1,3-benzothiadiazin- -4(3H)-on-2,2-dioxid 3-(l„Methylethyl)-lH-(pyridino-[3,2-e]2,l,3-thiadiazin- -(4)-on-2,2-dioxid

3U7879

MO

BASF Aktiengesellschaft --3$ - O.Z. 0050/35610

'N-(l-Ethylpropyl)-2,6-dinitro-3,ⁱ»-dimethylanllin N-(l-Methylethyl)-N-ethyl-2,6-dinitro-4-trifluormethyl- -anilin

N-n-Propyl-N-ß-chlorethyl-2,6-dinitro-ⁱJ-trifluormethyl- -anilin

N-n-Propyl-N-cyelopropylmethyl^, 6-dinitro-ii-trif luor- -methyl-anilin

N,N-Di-n-propyl-2,6-dinitro-3-amino-ⁱt-trifluormethylanilin

10 N_JN-Di-n-propyl-2,6-dinitro-¹»-methyl-anilin

N,N-Di-n-propyl-2_J6-dinitro-4-methylsulfonyl-anilin N,N-Di-n-propyl-2,6-dinitro-ⁱ*-aminosulfonyl-anilin N,N-Di-beta-chlorethyl-2,6-dinitro-4-methyl-anilin N-Ethyl-N-(2-methylallyl)-2,6-dinitro-4-trifluormethyl-

15 -anilin

N-Methylcarbaminsäure-3,¹i-dichlorbenzylester M-Methylcarbaminsäure-2,6-di-tert. butyl-il-methylphenyl- -ester

20 N-Phenylcarbaminsäure-isopropylester N-3-PluorphenylcaΓbaminsäure-3-methoxypΓopyl-2-esteΓ N-3-Chlorphenylcarbaminsäure-isopropylester N-3-Chlorphenylcarbaminsäure-butin-l-yl-3-ester N-S-Chlorphenylcarbaminsäure-^-chlor-butin-^-yl-ester

25 N-3_J^-Dichlorphenylcarbaminsäure-methylester

N-( 4-Amino-benzolsulfonyl )-carbaminsäure-methylester-. . O-(N-Phenylcarbamoyl)-propanonoxim N-Ethyl-2-(phenylcarbamoyl)-oxypropionsäurearaid 3«-N-Isopropyl-carbamoyloxy-propionanilid

Ethyl-N-[3-(N'-phenylcarbamoyloxy)-phenyl]-carbamat Methyl-N-[3-(N^l-methyl-N^t-phenylcarbamoyloxy)-phenyl]- -carbamat -

Isopropyl-N-[3-(N*-ethyl-N'-phenylcarbamoyloxy)-phenyl]- -carbamat

· " ■""' 3U7879

IASF Aktiengesellschaft -36- 0.2. 0050/35610

Methy1-N~[3-(NV-3-methylphenylcarbamoyloxy)-phenylinear bamat

Methyl-N-[3-XN/*4-fluorphenylcarbainoyloxy )-phenyl]- -earbamat

Methyl-N-[3™(N'-3-chlor-¹l-fluorphenylcarbamoyloxy)- »phenyl]-carbamat

Ethyl-N'=[3-(N^l-3-chlor-4-f luorphenylcarbamoyloxy)-phenyl]- =*carbamat

Etiiyl-N-[3-(N^f-3,^-ciifluorphenylcarbainoyloxy)-phenyl]- -carbamat .

Methyl°N-C3-(N^t-3_J ⁱt-difluorphenylcarbamoyloxy)-phenyl]- -carbamat

N= 3-= (2-Methy !phenoxy car bony !amino) -pheny lcarbaminsäure- ^ethylestar

N-^i^-PluorphenoxycarbonylaminoJ-phenylthiolcarbaminsäure- -methy!ester

N—3—-(.2* 4,5-Triinethylphenoxycarbonylainino)-pheny Ithiolcarbair.insäure-methylester

N-3-(Phenoxycarbonylamino)-phenylthiolcarbaminsäure-raethylester

NsM-Diethyl-thiolcarbaminsäure-p-chlorbenzylester Nj N-Di-n-propyl-thiolcarbaininsäure-e thy !ester N_sN-=Di^n-propyl-thiolcarbairinsäure-n-propylester N₉ N-Di-isopropy 1- thiocarbaminsäure-^, 3-dichlorally les ter N_sN"Di-isopropyl-thiolcarbaminsäure-2,3»3-trichlorallylester

N j N-'Di-isopropyl-thiocarbaminsäure-3-me thy I-5-isoxazoline thy Ie st er

NgN-Di-isopropyl-thiolcarbaminsäure-S-ethyl-S-isoxazolyl- -methylester

Nj.N-Di-sec.butyl-thiolcarbairinsäure-ethylester NjN-Di-sec.butyl-thiolcarbaminsäure-benzylester N-Ethyl-'N-cyclohexyl-thiolcarbarr.insäure-ethylester

BASF Aktiengesellschaft -37- 0.2.0050/35610

""N-Ethyl-N-bicycloC 2.2. ljhepty1-thiolcarbaminsäureethylester

S-(2,3-Dichlorallyl)-(2,2,4-trimethyl-azetidin)-l-carbothiolat

S-(2,3,3-Trichlorallyl)-(2,2,4-trimethyl-azetidin)-l- -carbothiolat

S-Ethyl-hexahydro-lH-azepin-l-carbothiolat S-Benzyl-3-methylhexahydro-lH-azepin-l-carbothiolat S-Benzyl-2,3-dimethylhexahydro-l-H-azepin-l-caΓbothiolat S-Ethyl-3-methylhexahydro-l-H-azepin-1-carbothiolat

N-Ethyl-N-n-butyl-thiolcarbaminsäure-n-propylester N,N-Dimethyl-dithiocarbaminsäure-2-chlorallylester N-Methyl-dithiocarbamlnsäure-Natriumsalz

]5 Trichloressigsäure-Natriumsalz

Alpha,alpha-Dichlorpropionsäure-Natriumsalz Alpha,alpha-Dichlorbuttersäure-Natriumsalz

Alpha,alpha,beta,beta-Tetrafluorpropionsäure-Natriumsalz Alpha-Methyl-alphajbeta-dichlorpropionsäure-Natriumsalz Alpha-Chlor-beta-C^-chlorphenyD-propionsäure-methylester Alpha,beta-Dichlor-beta-phenylpropionsäure-methy!ester Benzamido-oxy-essigsäure

2,3,5-Trijodbenzoesäure (Salze, Ester, Amide)

2,3,6-Trichlorbenzoesäure (Salze, Ester, Amide) 2,3,5,6-Tetrachlorbenzoesäure (Salze, Ester, Amide) 2-Methoxy-3,6-dichlorbenzoesäure (Salze, Ester, Amide) 2-Methoxy-3,5,6-trichlorbenzoesäure (Salze, Ester, Amide) 3-Amino-2,5>6-trichlorbenzoesMure (Salze, Ester, Amide) OjS-Dimethyl-tetrachlor-thioterephthalat Dimethyl-2,3,5,6-tetrachlor-terephthalat Dinatrium-3,6-endoxohexahydro-phthalat 4-Amino-3,5,6-trichlor-picolinsäure (Salze) 2-Cyan-3-(N-methyl-N-phenyl)-amino-acrylsäureethylester 2-[4-(k'-Chlorphenoxy)-phenoxy]-propionsäureisobutylester

BASF Aktiengesellschaft - 38 - 0.2. 0050/35610

""2-[4-(2^,4'-Diehlorphenoxy)-phenoxy]-propionsäuremethy1-ester

2=[4-(^'-Trifluormethy!phenoxy)-phenoxy]-propionsäure- -methylester

2-[4»(-2·-Chior-4'-trifluorphenoxy)-phenoxy]-propionsäure-Natriumsalz

2-[4-(3'₉5 *-Dichlorpyridyl-2-oxy)-phenoxy]-propionsäure-Naferiumsalz

2»(N-Benzoyl-3-chlor-ⁱl-fluorphenylamino)-propionsäure-ΊΘ »methylester

2-=(N-~Benzoyl-3»chlor-²*-fluorphenylamino)-propionsäiireisopropylester

2-Chlör-ⁱJ-ethylai"ino-6-isopropylaniino-l,3j5-triazin

1S 2-Chlor-¹i-ethylaniino-6-(air.ino-2'-prop ionitril)-1,3,5- -triazin

2-Chlor-4-ethylamino-6-butin-l-yl-2-amino-l,3,5^ratriazin 2-Chlor-4j6-bisethylamino-1,3,5-triazin 2-Chlor-^,6-bisisopropylainino-l,3,5-triazin 2»Chlor-4-isopropylamino-6-cyclopropylamino-1,3,5-triazin

2-Azido-ⁱ*-inethylaiiiino-6-isopropylainino-l,3,5-triazin 2=Methylthio-ⁱ}-ethylaniino-6-isopropylainino-1,3,5-triazin 2-Methylthio»¹J-ethylamino-6-tert.buty lamino-1,3,5- triazin 2S 2-Methylthio-4_J6-bisethylamino-l,3,5-triazin

2-Methoxy-ⁱi-ethylamino-6-isopropylamino-1,3,5-triazin 2-Methoxy-4,6-bisethylamino-l,3,5-triazin 2™Methoxy-ⁱ},6-bisisopropylamino-l,3,5-triazin 4"AiT'.ino-6-tert.butyl-3-methylthio-ⁱ», 5-dihydro-1,2,4- -triazin-5-on

4-Amino-6-phenyl-3-methyl-ⁱ},5-dihydro-l,2,4-triazin-5-on 4»Isobutylidenainino-6-tert .butyl-3-methylthio-4,5-dihydro- -1,2,4-triaäin-5-on'

* Λ

BASF Aktiengesellschaft -«39'- O.Z. 0050/35610

ino-l, 3,5-triazin-2j4- -dion

3-tert.Butyl-5-chlor-6-inethyluracil 3-tert.Butyl-5-brom-6-methyluracil 3-Isopropyl-5-brom-6-methyluracil 3-sec.Butyl-5-brom-6-methyluracil 3-(2-Tetrahydropyranyl)-5-chlor-6-methyluracil 3-(2-Tetrahydropyranyl)-5j6-trimethylenuracil 3-Cyclohexyl-5,6-trimethylenuracil

2-Methyl-4-(3^l-trifluormethylphenyl)-tetrahydro-l,2,ⁱl-

-oxadiazin-3,5-dion

2-Methyl-4-(4'-fluorphenyl)-tetrahydro-l,2,4-oxadiazin-15 -3,5-dion

3-Amino-l,2,4-triazol

l-Allyloxy-l-(4-bromphenyl)-2-[l^t,2',4'-triazolyl]ethan

(Salze)

l-(4-Chlorphenoxy-3,3-dimethyl-l-(H-l,2,4-triazolyl)-20 -2-butanon

N,N-Diallylchloracetamid N-Isopropyl-2-chloracetanilid N-(l-Methyl-propin-2-yl)-2-chloracetanilid

2-Methyl-6-ethyl-N-pΓopargyl-2-chloΓacetanilid 2-Methyl-6-ethyl-N-ethoxymethyl-2-chloracetanilid

2-Methyl-6-ethyl-N-(2-methoxy-l-methylethyl)-2-chloracet-

anilid

2-Methyl-6-ethy1-N-(isopropoxycarbonylethyl)-2-chloracet-

-anilid

2-Methyl-6-ethyl-N-(4-methoxypyrazolyl-methyl)-2-chlor- -acetanilid

2-Methyl-6-ethyl-N-(pyrazolyl-methyl)-2-chloracetanilid 2,6-Dimethyl-N-(pyrazolyl-methyl)-2-chioracetanilid

.

'·'" '■■ ·" 3U7879

Μ5

BASF AktitngeesUschaft - >ö - 0.2.0050/^5610

2_s6=-Dimethyl-N-(ⁱ4-niethylpyra2olyl-methyl)-2-chloracetanilid

2 _s 6-Dimethyl-N-(1,2,4-triazolyl-methyl)-2-chloracet-

anilid
S 2_J,6-Dimethyi~N-(3,5^<"diinethylpyrazolyl"-inethyl)-2-chloracetanilid

2_s6°Dimethyl-N-(l,3-dioxalan-2-yl-niethyl)-2-chloracetanilid

2₉6-Dimethyl»N-(2-methoxyethyl)-2-chloracetanilid ^9 2_r6~Bimethyl-N-isobutoxymethyl-2-chloracetanilid 2_s6-Diethyl-N-methoxyInethyl-2-chloΓacetanilid 2j,6™Diethyl-N-(n-butoxymethyl)-2-chloracetanilid 2_s6-Diethyl-N-ethoxycarbonylmethyl-2-chloracetanilid

2j3si6^raTrimethyl-N-(pyra2olyl-n5ethyl)-2-chloracetanilid B 2_s3-Dimethyl-N-isopropyl-2-chloracetanilid 2,6™Diethyl-N-(2-n-propoxy-ethyl)-2-chloracetanilid

2-(alpha-Naphthoxy)-N,N-diethylpropionamid 2,2-Diphenyl-N_sN-dimethylacetamid Alpha-Cjj^jS-TribroinpyrazolylJ-NjN-dimethylpropionaniid Propionsäure-3 s ^-dichloranilid

Cyclopropancarbonsäure-3,¹*-dichloranilid Methacrylsäure-3,4-dichloranilid

2™Me thylpentancar bonsäur e-3,¹*-dichlorani lid 2S 5""Acetamido-2,4-diroethyltrifluormethan-sulfonanilid S-Acetair.ido-^-methyl-trifluormethan-sulfonanilid

2-Propionyl-amino-ⁱ<-methyl-5-chlor-thiazol 0-('Methylsulfonyl)-glykolsäure-N-ethoxymethyl-2,6-diinethyl-30 anilid

0-(Methylaminosulfony1)-glykolsäure~N-isopropyl-anilid 0-(i-Propylaminosulfonyl)-glykolsäure-N-butin-1-y1-3- -anilid

0-(Methylaminosulfonyl)-glykolsäure-hexamethylenimid 2_s6-Dichlor-thiobenzamid

BASF Aktiengesellschaft - Jn. - O. Z. 0050/35610

*"2,6-Dichlorbenzonitril

3,5-Dibrom-4-hydroxy-benzonitril (Salze)

3,5-Dijod-4-hydroxy-benzonitril (Salze) S 3_J5~Dibrom-4-hydrpxy-0-2,4-dinitrophenylbenzaldoxim (Salze)

3,5-Dibrom-^-hydroxy-0-(2-cyan-ⁱ(-nitrophenyl-benzaldoxim

(Salze)

Pentachlorphenyl-Natriumsalz 2,4-Dichlorphenyl-4^l-nitrophenylether 2,4,o-Trichlorphenyl-^¹-nitrophenylether 2-Pluor-4,6-dichlorphenyl-¹! · -nitrophenylether 2-Chlor-^-trifluormethylphenyl-iJ '-nitrophenylether 2, k' -Dinitro-^l-trif luormethyl-diphenylether 2, ⁱi-Dichlorphenyl-3'-methoxy-4^t-nitro-phenylether

2-Chlor-ⁱl-trifluormethylphenyl-3'-ethoxy—4 '-nitro-phenyl-

ether

2-Chlor-ⁱi-trif luormethylphenyl- 3' -carboxy-¹! · -nitro-phenyl-

ether (Salze)
20 2,ⁱl-Dichlorphenyl-3^l-methoxycarbonyl-¹l'-nitro-phenylether 2-(3,4-Dichlorphenyl)-4-methyl-1,2,4-oxadiazolidin-3,5-

-dion

2-(3-tert.Butylcarbamoyl-oxyphenyl)-4-methyl-l_J2,4-oxadia-

zolidin-3,5-dion
2-(3-Isopropylcarbamoyl-oxyphenyl)-ⁱl- -methyl-1,2, 4-oxadiazolidin-3,5-clion 2-Phenyl-3,1-benzoxazinon-(k)

2-Ethoxy-2 j 3-dihydro-3, 3-dimethyl-5-b-enzofuranyl-methan-

-sulfonat
^ 2-Ethoxy-2,3-dihy'dro-3,3-diniethyl-5-benzofuranyl-dimethyl-

-aminosuIfonat

2-Ethoxy-2,3-dihydro-3,3-dimethyl-5-benzofuranyl-(N-methyl-

-N-acetyl)-aminosulfonat

3,^-Dichlor-1,2-benzisothiazol 2-Methyl-4,6-dinitrophenol (Salze, Ester)

8ÄSF Aktiengesellschaft - Jj2'- 0-2-OO5O/356IÖ

2-sec Butyl-²*, β-dinitrophenol (Salze, Ester) 2~sec..Butyl-*i-, 6-dinitrophenol-acetat 2-tert.. Butyl-²*, 6-dinitrophenol-acetat 2-tert „Buty I-²», 6-dinitrophenol (Salze) 2»tertoButyl-5-methyl-ⁱi,6-dinitrophenol (Salze) 2-tert.Butyl-5-methyl-4,6-dinitrophenol-acetat

2~seCoAmyl-ⁱ*_i6-dinitrophenol (Salze, Ester) 1-(alpha,alpha-Dimethylbenzyl)-3-(^-methylphenyl)-harnst off

i-Phenyl-3-(2-methylcyclohexyl)-harnstoff l~Phenyr-l-benzoyl-3,3-dimethyl-harnstoff l~(ⁱi-Chlorphenyl)-l-benzoyl-3i 3-dimethyl-harnstoff 1- (ii-Chlprphenyl) -3,3-dimethyl-harnstof f l=(i{"=Chlorphenyl)-3-niethyl-3-(butin-l-yl-3)-harnstoff l-(3,J|-Dichlorphenyl)-3,3-dimethyl-harnstoff l-(3_s ²l-Dichlorphenyl)-l-benzoyl-3,3-dimethyl-harnstoff l=,(3_iij„Dichrorphenyl)-3-methyl-3-n-butyl-harnstoff 1_( i!-i-Propylphenyl )-3,3-dimethyl-harnstoff l-(3-Trifluormethylphenyl)-3,3-dimethyl~harnstoff l-(alpha,alpha,beta,beta-Tetrafluorethoxyphenyl)-3,3-dimethyl-harnstoff

l-(3-tert.Butylcarbamoyloxy-phenyl)-3,3-dimethyl-harnstoff a«-(3~Ghlor-ⁱ»-niethylphenyl)-3, 3-dimethyl-harnstoff l-(3-Chlor-²i-methoxyphenyl)-3,3-dlmethyl-harnstof f 1»( 3_s5-Dichlor-ⁱ»-methoxyphenyl )-3, 3-dimethyl-harnstof f l-[i|-(i|^|-Chlorphenoxy)-phenyl]-3, 3-dimethyl-harnstoff l-[i|-(4«-Methoxyphenoxy)-phenyl]-3, 3-dimethyl-harnstoff 1-Cycloocty1-3,3-dimethyl-harnstoff !-.(Hexahydro-²*, 7-raethanindan-5-yl)-3, 3-dimethyl-harnstoff 1^,[1_. oder 2-(3a,ⁱ}_i5,7,7a-Hexahydro)-²l,7-methanoindanyl]- -3,3-dimethyl-harnstoff

l-.(i{=PXuorphenyl)-3-carboxymethoxy-3-methyl-harnstoff l=Phenyl-3-methyl-3-methoxy-harnstoff

t *■ -ψ-

- ·' — 3H7879

BASF Aktiengesellschaft - >5 - O. Z. 0050/35610

^rl-(4-Chlorphenyl)-3-methyl-3-methoxy-harnstoff l-(4-Broinphenyl)-3-me thy 1-3-rnethoxy-harns toff l-(3j¹t-Dichlorphenyl)-3-niethyl-3-inethox37ⁱ-harnstoff l-(3-Chlor-^-bromphenyl)-3-niethyl-3-niethoxy-harnstoff l-.(3-Chlor-4-isopropylphenyl)-3-methyl-3-methoxy-harnstoff l-(3-Chlor-4-methoxyphenyl)-3-methyl-3-methoxy-harnstoff l-(3-tert.Butylphenyl)-3-niethyl-3-methoxy-harnstof f l-(2-Benzthiazolyl)-l,3-diniethyl-harnstoff l-(2-Benzthiazolyl)-3-methyl-harnstoff !-(S-Trifluormethyl-l^i^-thiadiazolyD-l^-diraethyl- -harnstoff

Imidazolidin-2-on-l-carbonsäure-isobutylamid l,2-Dimethyl-3,5-diphenylpyrazolium-inethylsulfat l_J2-¹t-Trimethyl-3,5-diphenylpyrazoliuin-methylsulfat

l,2-Dimethyl-4-brom-3,5-diphenylpyrazoliuin-methylsulfat

1-Methyl-3-pheny1-5-(3'-trifluormethylpheny1)-pyridon-(h)

l-Methyl-^-phenyl-pyridiniumchlorid _; -

1,1-Dimethylpyridiniumchlorid 20 3-Phenyl-ⁱ<-hydroxy-S-chlorpyridazin !,l'-Dimethyl-^j^'-dipyridylium-diimethylsulfat)

l,l^t-Di(3_J5-dimethylmorpholin-carbonylmethyl)-ⁱi_J4^l-di-

pyridylium-dichlorid

1,1*-Ethylen-2,2·-dipyridylium-dibromid 3-[1-(N-Ethoxyamino)-propyliden]-6-ethyl-3,4-dihydro-2-H-

-pyran-2,ⁱl-dion

3-[1-(N-Allyloxyamino)-propyliden]-6-ethy1-3,^-dihydro-2-

-H-pyran-2,^-dion

2-[l-(N-Allyloxyamino)-propyliden]-5,5-dimethylcyclohexan- -1,3-dion (Salze) -

2-[l-(N-Allyloxyamino-butyliden]-5j5-dimethylcyclohexan-

-1,3-dion (Salze)

2-[ l-(N-Allyloxyamino-butyliden]-5, S-cii

carbonyl-cyclohexan-l,3-dion (Salze) 35

3U7879

M9

AMiengewUechaft - ψ&> - O.Z.OüjO/35610

^p2-=Chlorphenoxyessigsäure (Salze, Ester, Amide) 4-Chlorphenoxyessigsäure (Salze, Ester, Amide) 2_s ⁱl-Dichlorphenoxyessigsäure (Salze, Ester, Amide) 2-Methyl-4-chlorphenoxyessigsäure (Salze, Ester, Amide) 3_a5s6~Trichlor-2-pyridinyl-oxyessigsäure (Salze, Ester, Amide)

Älpha-Naphthoxyessigsäuremethy!ester

2°(2-Methy!phenoxy)-propionsäure (Salze, Ester, Amide) \q 2-(4-Chlörphenoxy)-propionsäure (Salze, Ester, Amide) 2·=·(2j4-Dichlorphenoxy)-propionsäure (Salze, Ester, Amide) 2-(2,Mj5-Trichlorphenoxy)-propionsäure (Salze, Ester, Amide)

2„(2«Methy1-4-ChIOrPhCnOXy)-PrOPiOnSaUrC (Salze, Ester, ]§ Amide)

4-(2j,¹{-Dichlorphenoxy)-buttersäure (Salze, Ester, Amide) !}«=,(2-Methyl-4-chlorphenoxy)-buttersäure (Salze, Ester, Amide)

Cyclohexy1-3-(2,4-dichlorphenoxy)-acrylat 9^mHydroxyfluoren-carbonsäure-(9) (Salze, Ester) 2,3,6-Trichlorphenyl-essigsäure (Salze, Ester) ⁱi-Chlor-2-oxo-benzothiazolin-3-yl-essig^>säure (Salze, Ester)

Gibellerinsäure (Salze)

2% Dinatrium-methylarsonat

Mononatriumsalz der Methylarsonsäure

N-Phosphon-methyl-glycin (Salze)

N,N-Bis(phosphonmethyl)-glycin (Salze)

2-Chlorethanphosphonsäure-2-chlorethylester Airanonium-ethyl-carbamoyl-phosphonat Trithiobutylphosphit

0,0-Diisopropyl-5-(2-benzolsulfonylamino-ethyl)- -phosphordithionat

2 _s3°DihydrO-5,6-dimethyl-l,^-dithiin-1,1,4,4-tetraoxid

8ASF Aktiengesellschaft - £\ Ο.Ζ. 0050/35610

^5-tert.Butyl-3-(2,^-dichlor-5-isopropoxyphenyl)-l_J3_Ji|-

-oxadiazolon-(2)

²l,5"-Dichlor-2-trifluorinethyl-benzimidazol (Salze)

1,2,3,6-Tetrahydropyridazin-3,6-dion (S alze)

(2-Chlorethyl)-trimethyl-ammoniumehlorid

(2-Methyl-ⁱl-phenylsulfonyl)-trifluormethansulfonanilid

Natriumchlorat

Ammoniumrhodanid

Calciumcyanamid
10

2-Chlor-4-trifluormethylphenyl-3' -ethoxycarbonyl-4' -nitro-

phenylether

l-(4-Benzyloxyphenyl)-3-methyl-3-methoxyharnstoff

2-[l-(2,5-Dimethy!phenyl)-ethylsulfonyl]-pyridin*N-oxid 15 l-Acetyl^-anilino-^-methoxycarbonyl-S-methylpyrazol

S-Anilino-^-methoxycarbonyl-S-methylpyrazol

3-tert.-Butylamino-ⁱl-methoxyearbonyl-5-niethylpyrazol

N-Benzyl-N-isopropyl-trimethy!acetamid

2-[4-(h'-Chlorphenoxymethyl)-phenoxy}-propionsäuremethy1-20 ester

2-[4-(5'-Brompyridy1-2-oxy)-phenoxy]-propionsäureethy1-

ester

2-C4-(5'-Jodpyridyl-2-oxy)-phenoxy]-propionsäure-n-butyl-

ester
25 2-Chlor-4-trifluormethylphenyl-3■^|-(2-fluprethoxy)-4«-nitro-

-phenylether

2-Chlor-4-trifluormethylphenyl-3'-ethoxycarbonylmethyl-

thio-4·-nitrophenylether

2,4,6-Trichlorphenyl-3'-ethoxycarbonyl)methylthio-4'-nitro-30 phenylether

2-[l-(N-ethoxyamino)-butyliden]-5-(2-ethylthiopropyl)-3-

-hydroxy-cyclohexen-(2)-on-(l) (Salze)

2-[l-(N-ethoxyamino)-butyliden]-5-(2-phenylthiopronyl)-3-

-hydroxy-cyclohexen-(2)-on-(l) (Salze) 35

314787a

5λ

BASF Aktiengesellschaft - Ι*ζ - 0.2.0050/35^10

^f*^"[¹i-"(4^f-Trifluormethyl)-phenoxy]-penten-2-carbonsäureethy!ester

2=Chlor-"'J-trifluormethyl-3¹ -methoxycarbonyl-4' -nitrophenyl-

ether
S 2_s4~Diehioi^henyl-3'-carboxy-¹*^t-nitrophenylether (Salze) 4 j.5-Dimethoxy-2-(3-alpha, alpha, beta-trifluor-beta-brome"thoxyphenyl) - 3- (2H) -pyridazine»!

2g3-Dihydro-3,3-"dimethyl-5-benzofuranyl-ethansulfonat

W-C il-Me-thoxy-6-methy 1-1,3,5-triazin-2-yl-aminocarbonyl]-1@ «2-ehlorbenzolsulfonamid

l-(3-Chlor-ⁱl-ethoxyphenyl)-3,3-diinethylharnstoff 2-Methy1-4-chlörphenoxy-thioessigsäureethy!ester 2-»Chlor~3,5-dij od-^-acetoxy-pyridin

l(-H-[-2-(^*Methylphenyl)-ethoxy]-phenyl)-3-methyl-3-meth-IS oxyharnstoff

2,.6-Dimethyl-N-(pyrazolyl-methylenoxymethyl)-2-chloracetanilid

2-Methyl»6-ethyl-N-(pyrazolyl-methylenoxymethyl)-2- -chloracetanilid

1-(alpha-2-Brom-4-chlorphenoxypropionsäure)-3-(0-methylcarbamoyl)-anilid

2~Methyl-6-ethyl-N-(pyrazolyl-ethylenoxymethyl)-2-chloracetanilid
i-lethyl-N-dichlorfluormethylsulfenyl-[3-(N^l-dichlorfluormethyl-sulfenyl-N'-phenylcarbainoyl-oxyJ-phenyll-carbamat Methyl-N-dichlorfluormethylsulfenyl-C^-fN'-dichlorfluormethyl-sulfenyl-N'-3-methylphenylcarbaiiioyl-oxy)-phenyl]- -carbamat
N-(Fyrazolyl-raethyl)-pyrazolyl-essigsäure-2,6-dimethylanilid

N-(Pyrazolyl-methyl) -1,2,4-triazolyl-ess igsäiire-2,6-dimethylanilid

3U7879

BASF Aktiengesellschaft -Vf-. O. Z. 0050/3^610

*" 2- (3-Trif luormethylphenyl )-4H-3, l-benzoxazin-4-on 2~(2-Thienyl)-4H-3,l-benzoxazin-ⁱJ-on 2-(3-Pentafluorethoxyphenyl)-4H-3,l-benzoxazin-4-on 2-(3-Trifluormethylthio-phenyl)-4H-3_Jl-benzoxazin-4-on 2-(3-Difluorchlormethoxyphenyl)-4H-3,l-benzoxazin-4-on

5-Nitro-2-(3-trifluormethyl-phenyl)-^K-3,l-benzoxazin-4-on 5-Chlor-2-(3-trifluormethoxyphenyl)-4H-3,l-benzoxazin-¹f-on 5-Chlor-2-(3-alpha,alpha_Jbeta,beta-tetrafluorethoxyphenyl)-^H-3,l-benzoxazin-ⁱl-on

5-Pluor-2-(3-alpha,alpha_Jbeta,beta-tetrafluorethoxy-

phenyl)-¹IH-3, l-benzoxazin-4-on

5-Chlor-2-(4-difluorchlormethoxyphenyl)-UH-3,l-benzoxazin-

-4-on
IS ■5-Pluor-2-(4-difluorchlormethoxyphenyl)-4H-3jl-benzoxazin-

-4-on 5-Pluor-2-phenyl-4H-3,l-benzoxazin-4-on

5-Pluor-2-(3-difluormethoxyphenyl)-4H-3,l-benzoxazin-4-on 5-Chlor-2-phenyl-4H-3,l-benzoxazin-4-on 3~(3 j5-Dichlorphenyl)-^-methoxycarbonyl-S-methylpyrazol

3-(3-Chlorphenyl)-4-methoxycarbonyl-5-methylpyrazol 3-(3-Pluorphenyl)-4-methoxycarbonyl-5-methylpyrazol

l-Acetyl-3-(3-f luorphenyl)-4-methoxycarbonyl-5-niethylpyrazol
l-Acetyl-3-(3-chlorphenyl)-^-methoxycarbonyl-5-methyl-

pyrazol

1-Ace ty 1-3-(3-bromphenyl)-4-met ho xy carbonyl-5-metihyl--

pyrazol

l-Acetyl-3-(3»5-dichlorphenyl-4-methöxycarb.onyl-5-niethyl-30· pyrazol

l-Acetyl-J-thienyl-^-methoxy-carbonyl^-methylpyrazol N-3-ChloΓ-4-isopropylphenyl-thiolcarbaminsäureΓ.ethylesteΓ N-3-Methyl-4-fluorphenyl-thiolcarbaminsäureinethylester

N-3-Chlor-4-isopentyl-phenyl-thiolcarbaminsäUΓemethylester 35

BASF Aktiengesellschaft - ΨΟ - O. Z. 00^0/35610

N^-Chlor^-difluormethoxyphenyl-thiolcarbarninsäuremethylester

N~3-Chlor-4-C (1-chlorisopropyl)-phenyl]-thiolearbaminsäure methylester

l-(2-Pluorphenyl)-3-methyl-5-iminoimidazolidin-2~on l-(3-Isopropyl-phenyl)-3-niethyl-5-iininoiinidazolidin-2-on l-(4-l5opropyl-phenyl)-3-methyl-5-iniinoimidazolidin-2-on 1-C3-(1,1,2,2-Tetrafluor-ethoxy)-phenyl]-3-methyl-5-iminoimidazolidin-2-on

l"°(3s'^!t-Dichlörphenyl)-3-inethyl-5-iniinoimidazolidin-2-on l~(3_?4-='Difluorphenyl)-3-niethyl-5-iniinoimidazolidin-2-on 6-Methyl-*3-methoxy-5,6-dihydro-l ,2,4,6-thiat riazin- 5-on-

6=Methyl-3-methoxy-5,6-dihydro-l,2,4,6-thiatriazin-5-on- ~l_sl-diöxid-natriumsalz

6"°n-Propyl-3-methoxy-5,6-dihydro-l, 2,4,6-thiatriazin-5- -οη-Ι,.-1-dioxid

6-Methyl-3-ethoxy-5,6-dihydro-l,2,4,6-thiatriazin=5-on- -1,1-dioxid

6-n-Propyl-3-ethoxy-5,6-dihydro-l,2,4,6-thiatriazin-5-on- -1,1-dioxid-natriumsalz

6-Methyl-3-iso-propoxy-5,6-dihydro-l,2,4,6-thiatriazin-5- -οη-Ί,Ι-dioxid

6~n«Propyl-3-iso-propoxy-5,6-dihydro-l_s2,4,6-thiatriazin-5 -on-ljl-dioxid

6-Isopropyl-3~sek.-butoxy-4,6-dihydro-l,2,4,6-thiatriazin- -5-on-l,1-dioxid-natriumsalz

5-Amino-4-chlor-2-phenyl-3(2H)-pyridazinon 5-Amino-4-brom-2-phenyl-3(2H)-pyridazinon 5»Amino-4-chlor-2-cyclohexyl-3(2H)-pyridazinon 5-=Amino-4-brom-2-cyclohexyl-3 (2H)-pyridazinon

5°Methylamino-4-chlor-2-(3-trifluormethylphenyl)-3(2H)-"pyridazinon

BASF Aktiengesellschaft - J»9 - 0.2.0050/35610

'*5-Methylamino-4-chlor-2-(3- , ,ß,ß—tetrafluorethoxyphenyl)-

5-Dimethylamino-ⁱl-chlor-2-phenyl-3(2H)-pyridazinon ^,5-Dimethoxy-2-phenyl-3(2H)-pyridazinon 5 ⁱl,5-Dimethoxy-2-cyclohexyl-3(2H)-pyrldazinon

4,5-Dimethoxy-2-(3-trifluormethylphenyl)-3(2H)-pyridazlnon 5-Methoxy-ⁱ»-chlor-2-(3-trifluormethylphenyl)-3(2H)-pyrI-dazinon

5-Amino-¹i-brom-2-(3-methylphenyl)-3(2H)-pyridazinon l,3-DImethyl-4-(3_Jii-dichlorbenzoyl-5-[(¹t-methylphenyl)-sulfonyl-oxy]-pyrazol

Außerdem ist es nützlich, die neuen Verbindungen allein oder in Kombination mit anderen Herbiziden auch noch mit weiteren Pflanzenschutzmitteln gemischt gemeinsam auszubringen, beispielsweise mit Mitteln zur Bekämpfung von Schädlingen oder phytopathogenen Pilzen bzw. Bakterien. Von Interesse ist ferner die Mischbarkeit mit Mineral-. Salzlösungen, welche zur Behebung von Ernährungs- und Spurenelementmängeln eingesetzt werden. Es können auch nichtphytotoxische öle und ölkonzentrate zugesetzt werden .

Claims (1)

1. Patentansprüche

   und Z jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, Halogen, Nitro, Cyano, Carboxyl, Alkyl, Halogenalkyl oder Alkoxy mit jeweils bis zu k Kohlenstoffatomen,

   Halogen, Nitro, Cyano, Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxy, Halogenalkoxy, Alkylmercapto, Halogenalkylmercapto, Alkylsulfinyl, Halogenalkylsulfinyl, Alkylsulfonyl oder Halogenalkylsulfonyl mit jeweils bis zu 4 Kohlenstoffatomen und

   Halogen, Cyano oder Nitro bedeuten, Wasserstoff, einen gesättigten oder ungesättigten, unverzweigten oder verzweigten aliphatischen Rest mit bis zu 20 Kohlenstoffatomen, einen durch Halogen, Cyano, Hydroxy, Mercapto, Alkoxy oder Alkylmercapto mit jeweils bis zu 4 Kohlenstoffatomen, Phenylmercapto, Alkyl- oder Dialkylamino mit 1 bis ¹I Kohlenstoffatomen in einer Alkylgruppe substituierten gesättigten,

   33 564/81 H/HB 01.12.1981

   8ASF Aktiengesellschaft - 2 - O. Z. 0050/35610

   unverzweigten oder verzweigten aliphatischen Rest mit bis zu 10 Kohlenstoffatomen, einen gegebenenfalls durch Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituierten Cycloalkylrest mit 3 bis 7 Kohlenstoffatomen, einen gegebenenfalls durch Halogen,

   Alkyl oder Alkoxy mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Nitro, Cyano, Halogenalkyl, Halogenalkoxy oder Halogenalkylmercapto mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituierten Phenylrest oder einen gegebenenfalls durch Halogen

   substituierten Benzylrest und

   R⁵ Wasserstoff, Alkyl mit bis zu 4 Kohlenstoffato- ■ men oder gegebenenfalls halogensubstituiertes Acyl mit bis zu 7 Kohlenstoffatomen, ein Alkalimetallion oder ein gegebenenfalls alkyliertes

   Ammoniumion

   bedeuten.

   2. 1,3j5-Triazinone der Formel I gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß R den Rest

   in dem Z und Z jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, Chlor, Brom oder Cyan, Z-⁵ Chlor, Brom, Methyl, Trifluormethoxy, Trifluormethylmercapto oder

   Trifluormethyl und Y Brom oder Nitro bedeuten,

   2
   R Alkyl, Halogenalkyl, Cyanoalkyl, Alkoxy- oder Alkylmercaptoalkyl mit jeweils bis zu 4 Kohlenstoffatomen, Cycloalkyl mit 3 bis 7 Kohlenstoffatomen, durch Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoff-

   3U7879

   IASF Aktiengesellschaft

   °·²- OO5O/J56IO

   atomen oder Halogen substituiertes Phenyl oder durch Halogen substituiertes Benzyl und R³ Wasserstoff, Methyl oder Natrium bedeuten.

   3» lj,3_?5-Triazinone der Formel I gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß R den Rest

   1 2

   in dem Z und Z jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, Chlor, Brom oder Cyan, Z^ Chlor, Brom, Methyl, Trifluormethoxy, Trifluormethylmercapto oder Trifluormethyl und Y Brom oder Nitro bedeuten, R² Methyl, 2-Chlorethyl, 3,4-Dichlorphenyl oder

   2-Methoxyethyl, und R trium bedeuten.

   Wasserstoff, Methyl oder Na

   Verfahren zur Herstellung von 1,3,5-Triazinonen der Formel I gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man einen phenoxysubstituierten Harnstoff der Formel

   NHCNHR²

   12 3 2

   in der Z , Z ,. Zr, Y und R die im Anspruch 1 genannten Bedeutungen haben,

   BASF Aktiengesellschaft - H - O. Z. 0050/35610

   mit einem substituierten Carbonylisocyanat der For-

   mel

   0 R⁴_C-N=C=O

   2j
   in der R für Halogen, eine Alkoxygruppe oder eine Aryloxygruppe in einem inerten organischen Lösungsmittel, gegebenenfalls unter Zusatz eines Säureaccep· tors, bei Temperaturen zwischen -20 und +l8o°C, zu einem 1,3,5-Triazinon der Formel

   12 3 2

   in der Z , Z , Z , Y und R die im Anspruch 1 genannten Bedeutungen haben, umsetzt und diese dann gegebenenfalls mit einem Acylhalogenid der Formel R COX oder einem Alkylhalogenid der Formel EX oder einem Dialkylsulfat der Formel (R-⁵O)₂SO₂, wobei R·^ jeweils die im Anspruch 1 genannten Bedeutungen, ausgenommen Wasserstoff, hat und X für Halogen steht, acyliert oder alkyliert oder gegebenenfalls durch Umsetzung mit einem Alkalialkoholat, einem Alkalihydroxid oder einem gegebenenfalls alkylierten Ammoniumhydroxid in

   30 ein Salz der Formel I überführt.

   5. Herbizid, enthaltend ein 1,3,5-Triazinon der Formel I gemäß Anspruch 1.

   35 . ■ . '

   Akttang«rtUch«ft - 5 - 0.2. 0050/35610

   ^P6, Herbizid, enthaltend inerte Zusatzstoffe und ein 1,3,5-Triazinon der Formel I gemäß Anspruch 1.

   7. Verfahren zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwuchses, dadurch gekennzeichnet, daß man die unerwünschten Pflanzen oder die von unerwünschtem Pflanzenwuchs freizuhaltende Fläche mit einer herbizid wirksamen Menge eines 1,3»5-Triazinons der Formel I gemäß Anspruch 1 behandelt.