DE2718799A1 - 1-(4-phenoxy-phenyl)-1,3,5-triazin- derivate, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als arzneimittel und wachstumsfoerderer - Google Patents

1-(4-phenoxy-phenyl)-1,3,5-triazin- derivate, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als arzneimittel und wachstumsfoerderer

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DE2718799A1
DE2718799A1 DE19772718799 DE2718799A DE2718799A1 DE 2718799 A1 DE2718799 A1 DE 2718799A1 DE 19772718799 DE19772718799 DE 19772718799 DE 2718799 A DE2718799 A DE 2718799A DE 2718799 A1 DE2718799 A1 DE 2718799A1
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    • C07D251/34—Cyanuric or isocyanuric esters

Description

1-(4-Phenoxy-phenyl)-1.3.5-triazin-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Arzneimittel und Wachsturnsförderer
Die vorliegende Erfindung betrifft neue 1-(4-Phenoxy-phenyl)-1.3.5-triazin-Derivate, mehrere Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Arzneimittel und Wachstumsförderer (growth pro^iotors) .
Als Arzneimittelwirkung kommt insbesondere die Wirkung als Coccidiostatikum in Frage.
Es wurde nun gefunden, daß die neuen 1-(4-Phenoxy-phenyl)-1.3.5-triazin-Derivate der Formel
Le A 16 107
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j NAOHQEREICHT |
in welcher
R für Halogenalkylthio, Halogenalkylsulfinyl oder Halogenalkylsulfonyl steht,
R2 für Wasserstoff, Alkyl, Alkoxy, Alkoxyalkyl, Alkyl- . mercapto, Halogen, Halogenalkyl oder einen gegebenenfalls substituierten Sulfamoylrest steht und
-ζ. a
R und R gleich oder verschieden sein können und für Wasserstoff, Alkyl, Alkenyl oder Alkinyl stehen und
X 0 oder S sein kann
sowie ihre physiologisch verträglichen Salze eine sehr gute coccidiostatische und eine ausgezeichnete Wachstumsfördernde Wirkung aufweisen.
Weiterhin wurde gefunden, daß insbesondere folgende Verbindungen der Formel Ia sowie ihre physiologisch verträglichen Salze neben einer coccidiostatischen Wirkung eine ausgezeichnete Growth-promotor-Wirkung aufweisen:
(Ia)
in welcher
Le A 15 107 - 2 «
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R1 für Halogenalkyl-(C1-C4)-thio, Halogenalkyl(C1-C4) sulfinyl oder Halogenalkyl (C..-CJ sulfonyl,
R11 für Wasserstoff, Alkyl (C1-C4), Alkoxy (C1-C4), Alkoxy (C1-C4)alkyl(C1-C4), Alkyl (C,-C4) mercapto, Dialkyl (C1-C4)aminosulfonyl oder Halogenalkyl (C1-C4) steht und
R und R gleich oder verschieden sein können und für Wasserstoff, Alkyl (C1-C4) oder Alkenyl (C2 stehen.
Schließlich wurde gefunden, daß man
a) 1-(4-Phenoxy-phenyl)-1.3.5-triazine der Formel I erhält, wenn man Verbindungen der Formel II
Ri-(O)- ° -(Ο)" NH-C-NH-R3 II
R2
in welcher
R , R , R und X die oben angegebene Bedeutung haben,
mit einem substituierten Carbonylisocyanat der Formel III
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R5- C-N = C=O III
Il
in der
R für ein Halogenatom, eine Alkoxygruppe oder eine Aryloxygruppe steht,
umsetzt und die hierbei entstehenden substituierten 1.3.5-Triazin-Derivate der Formel IV
R2 O R3
in welcher R1, R2, R3 und X die oben angegebene Bedeutung haben, gegebenenfalls isoliert und gegebenenfalls mit einer Verbindung der Formel V
A-Z V
umsetzt,
A für Alkyl, Alkenyl oder Alkinyl und Z für Halogen steht,
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oder daß man
b) l-(4-Phenoxy-phenyl)-1.3.5-triazin-Derivate der allgemeinen Formel I erhält, wenn man Verbindungen der Formel II, in welcher R1 , R2, R3 und X die oben angegebene Bedeutung haben, mit Bis-(chlorcarbonyl)-aminen der Formel VI
COCl
R6 - N
in welcher
R für Alkyl steht, gegebenenfalls in Gegenwart von Säureakzeptoren umsetzt,
oder daß man
c) Zum Erhalt von Verbindungen der Formel I in welcher die
2 3 4
R und R sowie X die oben angegebene Be
Substituenten R , deutung besitzen und R für Halogenalkylsulfinyl oder Halogenalkylsulfonyl steht,
Verbindungen der Formel
R -
in welcher
VII
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Γ/18799
2 3 4
R , R und R die oben angegebene Bedeutung besitzen
und
R für Halogenalkylthio steht,
mit der entsprechenden Menge eines geeigneten Oxydationsmittels umsetzt.
Ueberraschenderweise zeigen die erfindungsgemäßen l-(4-Phenoxy-phenyl)-l.3.5-triazine eine ausgezeichnete Growth-promoter-Wirkung neben einer Wirkung gegen Geflügel- und Säugercoccidiose. Die Kombination einer derartigen Wirkung ist im Hinblick auf die praktische Verwendung äußerst nützlich, zumal die nach dem Stand der Technik bekannten handelsüblichen Stoffe, wie 3.5-Dinitrotoluylamid, 1~IX 4-Amino-2-propyl-5-pyrimidinyl)-methyl/^-picoliniumchloridhydrochlorid, 3·5-Dichlor-2.6-dimethylpyridon-4 sowie der Komplex aus 4.4'-Di-(nitrophenyl)-harnstoff, 4.6-Dimethyl-2-hydroxy-pyrimidin, Monensin und Lasalocid, einen derartigen Effekt nicht zeigen..
Darüber hinaus zeichnen sie sich noch dadurch aus, daß sie sowohl gegen die Geflügel- als auch gegen die Säugercoccidiose wirken. Diese Wirkungsbreite ist von im Handel befindlichen Coccidiosemitteln nicht bekannt.
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AO
Verwendet man bei der Verfahrensvariante a) N-23-Chlor-4-(4»-trifluormethylthio-phenoxy)-phenyl7-N'-methyl-harnstoff und Chlorcarbonylisocyanat, so kann der Reaktionsablauf durch das folgende Formelschema wiedergegeben werden:
CF3S
/
Cl
■- NHCONHCH,
Cl-CON=C=O -HCl
CF3S
Cl
v >=0
JhK
0 CH3
Verwendet man bei der Verfahrensvariante
b) N-^3-Aethoxy-4-(4'-trifluorinethylthio-phenoxy)-phenyl7-thioharnstoff und N-Methyl-bis-(chlorcarbonyl)-amin als Ausgangsstoffe, so kann dar Reaktionsablauf durch das folgende Formelschema wiedergegeben werden:
- NK-CS-NH,
OC2H5
CH3
Cl-CO-N-CO-Cl -2HC1
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NACHGEREICHT
Die nach Verfahrensvariante a) bzw. b) erhaltenen Verbindungen der allgemeinen Formel I mit R1 = Halogenalkylthio und X=O können gemäß Verfahrensvariante c) zu den entsprechenden Halogenalkylsulfinyl- bzw. Halogenalkylsulf onyl-Derivaten oxidiert werden. Verwendet man Wasserstoffperoxid als Oxidationsmittel, dann kann der Reaktions verlauf durch folgendes Formelschema wiedergegeben werden:
CH,
CF3S-(O)- o -/QV ν
Vnh
N J=O
CH3
n >=0
CH3 0 CH3
1 Mol H2O2
2 Mol H2O2
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In den Formeln I, II, IV, V, VI und VII steht als Alkyl R2, R3, R4, R6 oder A, geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit vorzugsweise 1 bis 6, insbesondere 1 bis 4 Kohlenstoffatomen. Beispielhaft seien gegebenenfalls substituiertes Methyl, Aethyl, n.- und i.-Propyl, n.-, i.- und t.-Butyl genannt.
In den Formeln I, II, IV, V und VII steht als Alkenyl RJ,R4 oder A, geradkettiges oder verzweigtes Alkenyl mit vorzugsweise 2 bis 6, insbesondere 2 bis 4 Kohlenstoffatomen. Beispielhaft seien gegebenenfalls substituiertes Aethenyl, Propenyl-(l), Propenyl-(2) und Butenyl-(3) genannt.
In den Formeln I, II, IV, V und VII steht aLs Alkinyl R3, R4 oder A, geradkettiges oder verzweigtes Alkinyl mit vorzugsweise 2 bis 6, insbesondere 2 bis 4 Kohlenstoffatomen. Beispielhaft seien gegebenenfalls substituiertes Aethinyl, Propinyl-(l), Propinyl-(2) und Eutinyl-(3) genannt.
In den Formeln I, II, III, IV und VII steht als Alkoxy R2, R5 geradkettiges oder verzweigtes Alkoxy mit vorzugsweise 1 bis 6, insbesondere 1 bis 4 Kohlenstoffatomen. Beispielhaft seien gegebenenfalls substituiertes Methoxy, Aethoxy, n.- und i.-Propoxy und n.-, i.-Butoxy genannt.
In den Formeln I, II, III, IV, V und VII steht als Halogen R2 R5 oder Z, vorzugsweise Fluor, Chlor, Brom und Jod, insbesondere Chlor und Brom.
In den Formeln I, II, IV und VII steht als Halogenalkylthio R , Halogenalkylthio mit vorzugsweise 1 bis 4, insbesondere 1 oder 2 Kohlenstoffatomen und vorzugsweise 1 bis 5, insbesondere 1 bis 3 gleiche oder verschiedene Halogen-
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atome, wobei als Halogenatome vorzugsweise Fluor, Chlor und Brom, insbesondere Fluor und Chlor stehen. Beispielhaft seien Trifluormethylthio, Chlor-di-fluormethylthio, Brommethylthio, 2.2.2-Trifluoräthylthio und Pentafluoräthylthio genannt.
In den Formeln I, II, IV steht als Halogenalkylsulfinyl R1 , Halogenalkylsulfinyl mit vorzugsweise 1 bis 4, insbesondere 1 oder 2 Kohlenstoffatomen und vorzugsweise 1 bis 5, insbesondere 1 bis 3 gleiche oder verschiedene Halogenatome, wobei als Halogenatome vorzugsweise Fluor, Chlor und Brom, insbesondere Fluor und Chlor stehen. Beispielhaft seien Trifluormethylsulfuryl, Chlor-di-fluormethylsulfuryl, Bronunethylsulfinyl, 2.2.2-Trifluoräthylsulfinyl und Pentafluoräthylsulfinyl genannt.
In den Formeln I, II, IV steht als Halogenalkylsulfonyl R1 , Halogenalkylsulfonyl mit vorzugsweise 1 bis 4, insbesondere 1 oder 2 Kohlenstoffatomen und vorzugsweise 1 bis 5, insbesondere 1 bis 3 gleiche oder verschiedene Halogenatome, wobei als Halogenatome vorzugsweise Fluor, Chlor und Brom, insbesondere Fluor und Chlor stehen. Beispielhaft seien Trifluormethylsulfonyl, Chlor-di-fluormethylsulfonyl, Brommethylsulf onyl, 2.2.2-Trifluoräthylsulfonyl und Pentafluoräthylsulf onyl genannt.
In den Formeln I, II, IV steht als gegebenenfalls substituiertes SuIfamoyl R2, vorzugsweise einer der folgenden Reste: SO2NH2, SO2NH-CH3, SO2N(CH3 )2, SO2NH-C2H5, SO2-N(C2H5 )2, SO2 iQ, SO2IQ » SO2 rQ) , SO2NJIH , SO2IQl-CH3.
In den Formeln III steht als Aryloxy R5, vorzugsweise Phenoxy.
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Die als Ausgangsstoffe verwendeten substituierten Harnstoffe bzw. Thioharnstoffe der Formel II sind bisher weitgehend unbekannt, können aber nach an sich bekannten Methoden leicht hergestellt werden, indem man
a) entweder substituierte 4-Aminodiphenyläther mit den entsprechenden substituierten Isocyanaten bzw. Isothiocyanaten in inerten Lösungsmittel bei Temperaturen zwischen O0C und 100°C umsetzt, oder in Umkehrung der Reihenfolge
b) Ammoniak oder substituierte Amine mit den entsprechenden substituierten 4-Isocyanato bzw. 4-Isothiocyanato-diphenyläthern unter den gleichen Bedingungen miteinander reagieren läßt, oder indem man
c) substituierte 4-Hydroxyphenyl-harnstoffe bzw. -thioharnstoffe mit aktivierten Halogenaromaten in aprotischen Solventien, wie Dimethylsulfoxid, Dimethylformamid, Hexamethylphosphorsäuretriamid, in Gegenwart von Basen, wie Natriumhydrid, Kaliumhydroxid, Kaliumcarbonat z.a.m., bei Temperaturen zwischen 20°C und 150°C kondensiert.
Die Reaktionsprodukte kristallisieren bei entsprechender Bemessung der Lösungsmittelnenge in der Regel beim Abkühlen der Lösung aus. Literatur für die wechselseitige Darstellung von Harnstoffen aus Aminen und Isocyanaten: Methoden der Org. Chemie (Houben-Weyl), IV.Auflage, Bd.VIII, S. 157-158.
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Die erfindungsgemäß in Verfahren b) verwendbaren Bis-(chlorcarbonyl-amine der allgemeinen Formel VI sind zum Teil bereits bekannt (vgl. Artikel in Synthesis 1970, Seite 5^2-543) und können, soweit noch nicht bekannt, in analoger Weise aus ringförmigen Diacyldisulfiden und Chlorierung in inerten organischen Lösungsmitteln, vorzugsweise in Tetrachlorkohlenstoff, hergestellt werden.
Als Verdünnungsmittel sowohl für die Utisetzung der Harnstoffe bzw. Thioharnstoffe der Formel II mit Carbonylisocyanaten der Formel III (Verfahrensvariante a) als auch mit Bis-(chlorcarbonyl)-aminen der Formel VI (Verfahrensvariante b) sowie der 1.3.5-Triazinderivate der Formel IV mit Verbindungen der Formel A-Z kommen alle für diese Umsetzungen inerten organischen Lösungsmittel in Frage.
Hierzu gehören neben Pyridin vorzugsweise aromatische Kohlenwasserstoffe wie Benzol, Toluol, Xylol, halogenierte aromatische Kohlenwasserstoffe wie Chlorbenzol und Dichlorbenzol sowie Aether, wie Tetrahydrofuran und Dioxan.
Die gegebenenfalls bei der Reaktion entstehende Chlorwasserstoffsäure entweicht gasförmig oder kann durch organische oder anorganische Säureakzeptoren gebunden werden. Zu den Säureakzeptoren gehören vorzugsweise tertiäre organische Basen wie Triäthylamin, Pyridin u.a.m. oder anorganische Basen wie Alkali- oder Erdalkalicarbonate.
Die Reaktionstemperaturen können für die obengenannten Reaktionsstufen in einem großen Bereich variiert werden. Im allgemeinen arbeitet man zwischen etwa 00C und etwa 1500C, vorzugsweise zwischen 2O0C und 1000C.
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Die Umsetzung kann bei den obengenannten Reaktionsstufen bei Normaldruck oder bei erhöhtem Druck durchgeführt werden. Im allgemeinen arbeitet man bei Normaldruck.
Als Oxydationsmittel für die Ueberführung der Trifluormethylthio-Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der Y für Sauerstoff steht, in die entsprechenden SuIfinyl- bzw. SuIfcnylverbindungen gemäß Verfahrensvariante c) kamen gegebenenfalls in rrage: H2O2/Eisessig; H2O2/Acetanhydrid; H2O2/Methanol; Persäuren, wie beispielsweise m-Chlor-perbenzoesäure, Chromsäure; Kaliumpermanganat; Natriumperiodat; Cerammoniumnitrat; Salpetersäure.
Die neuen Wirkstoffe - und deren Salze - zeigen eine ausgeprägte Growth-promoter-Wirkung, d.h. sie fördern die Gewichtsentwicklung bei z.B. Hühnern, Kaninchen und Schweinen bei gleichzeitig gesenktem Futterverbrauch im Vergleich zu unbehandelten Kontrollen. Dadurch wird eine erhebliche Verbesserung in der Futterverwertung erzielt.
Die Fütterungsversuche wurden in folgender Weise durchgeführt ::
Verwendung fanden nach Geschlecht aussortierte Hybriden (Masthähnchen) im Alter von 3 Tagen. Je Präparat und Dosis wurden 20 Tiere eingesetzt.
An die in Käfigen gehaltenen Tiere wurde Kükenalleinfutter ohne Zusätze von Antibiotika, handelsüblichen Coccidiostatika und Stabilisierungshilfsstoffen verabreicht. Diesem Futter wurden die zu prüfenden Substanzen untergemischt. Futter und Wasser standen ad libitum zur Verfügung. Die Temperatur betrug bei Versuchsbeginn 2S0C, bei Versuchsende ca. 230C.
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ΝΑΟΗβΕΠΠΟΗΤ
1 "Τ7Τ879?
Die Tiere erhielten pro Tag 16 Stunden lang künstliches Licht. Bei Versuchsbeginn hatten alle Tiere einer Versuchsgruppe das gleiche Ausgangsgewicht. Die Versuchsdauer betrug über 14 Tage.
Als Beurteilungskriterium wurden die Gewichtszuwachsraten und der Futterverbrauch herangezogen.
Die neuen Wirkstoffe - und deren Salze - weisen starke coccidiocide Wirkungen auf. Sie sind hochwirksam gegenüber den Coccidienarten des Geflügels wie z.B. Eimeria tenella (Blinddarmcoccidiose des Huhns), E. acervulina, E. brunetti, E. maxima, E. mitis, E. mivati, E. necatrix und E. praecox (Dünndarmcoccidiose / Huhn). Die Präparate sind ferner einsetzbar zur Prophylaxe und Behandlung von Coccidiose-Infektionen anderer Hausgeflügelarten. Die neuen Wirkstoffe zeichnen sich darüber hinaus noch durch eine sehr starke Wirksamkeit bei Coccidieninfektionen von Säugetieren aus, wie z.B. des Kaninchens (E. stiedae/Lebercoccidiose, E. magna, E. media, E. irresidua, E. perforans/Darmcoccidiose), der Schafe, Rinder und anderer Haustiere, einschließlich Hund und Katze sowie von Labortieren wie der weißen Maus (E. falciformis) und der Ratte.
ι Die neuen Wirkstoffe können in bekannter Weise in die üblichen Formulierungen übergeführt werden wie Praemixe zur Verabreichung mit dem Futter, Tabletten, Dragees, Kapseln, Suspensionen und Sirupe.
Die Verabreichung der Verbindungen zur Coccidiosebekämpfung erfolgt zwar gewöhnlich am zweckmäßigsten in oder mit dem
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Futter oder im Trinkwasser, die Verbindungen können aber auch einzelnen Tieren ir. Form vor. Tabletten, Arzneitränken, Kapseln oder dergleichen oder durch Injektion oder durch Aufgießen (pour on) verabreicht werden.
Ein wirkstoffhaltiges Futter wird nit den erfindungsgemäßen Verbindungen gewöhnlich in der Weise zubereitet, daß etwa 5 - 5000, vorzugsweise etwa 5 - 250 ppm Wirkstoff mit einem nährstoffmäßig ausgeglichenen Tierfutter, z.B. mit dem in dem folgenden Beispiel beschriebenen Kükenfutter, gründlich vermischt werden.
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Als Beispiel für die Verwendung der erfindungsgemäßen Stoffe im Geflügelfutter kommt die folgende Zusammensetzung infrage:
52,0000 jS 17,9975 £ 5,0000 $ 5,0000 jS 5,0000 # 3,0000 £ 3,0000 jS 2,0000 jS 2,0000 «i 1,6000 fo 1,5000 JS 1,4000 jS 1,0000 jS 1,0000 Ji 0,5000 Ji 0,0025 fo
100,0000 Futtergetreideschrot Sojaschrot Maiskleberfutter Weizenvollmehl Fischmehl Tapickanehl Luzernegrasgrünmehl Vieizenkeime, zerkleinert Sojaöl Fischknochenmehl Molkenpulver kohlensaurer Futterkalk phosphorsaurer Futterkalk Melasse Bierhefe 1-/3-ChIoT-4-(4 *-trifluormetaylthiophenoxy)-phenyl7-3-methyl-l.3.5- triazin-2.4.6(lH,3H,5H)-trion.
Ein solches Futter ist sowohl für die curative als auch für die prophylaktische Anwendung geeignet.
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Herstellungsbeispiel 1
-O-
c:
2,64 g (7m MoI) N- [_3-Chlor-4-(4'-trifluormethyl^thio-phenoxy)-phenylJ -N'-methyl-harnstoff vom Schmp.: 146° werden in 12,9 ml absolutem Toluol suspendiert und tropfenweise unter Rühren mit einer Lösung von 0,92 g (8,6 m Mol) Chlorcarbonylisocyanat in 1 ml absolutem Toluol versetzt. Es wird 3o Min. bei Raumtemperatur gerührt und die entstandene klare Lösung 2 Stunden zum Sieden erhitzt. Es wird auf 1O0C abgekühlt; die erhaltenen Kristalle werden abgesaugt, mit Toluol und Petroläther gewaschen und bei 100° im"Vakuum getrocknet. Man erhält 2,76 g (89$ der Theorie) 1- Fj-ChIOr-4-(4'-trifluormethylthio-phenoxy)-phenylJ -3methyl-l,3,5-triazin-2,4,6(lH, 3H1 5H)-trion vom Schmp.: 186° C.
Analog werden folgende Verbindungen erhalten:
Beispiel
2 1- |^3-Methyl-4-(4»-trifluormethylthio-phenoxy)-phenylJ-3-methyl-1, 3, 5-triazin-2, 4, 6 (IH, 3H, 5H)-trion Schmp.: 194°C.
3 1- £3-Methyl-4-(4»-trifluormethylsulfonyl-phenoxy)-phenyl]-3methyl-l, 3, 5-triazin-2, 4, 6(1H, 3H, 5H)-trion
Schmp.: 242° C.
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1- J_3-Methoxy-4-(4*-trifluormethylthio-phenoxy)-phenyl] -3-cethyl-l, 3, 5~triazin-2, 4, 6(1H, 3H, 5H)-trion Schmp.: 216° C.
1- L3-Chlor-4-(4>-trifluormethylsulfonyl-phenoxy) — phenyl] -3-methyl-l, 3, 5-triazin-2, 4, 6(1H, 3H, 5H)-trion
Schnp.: 260° C.
1- L3-Methoxy-4-(4»-trifluornethylsulfonyl-phenoxy)-phenyl] -3-methyl-l, 3, 5-triazin-2, 4, 6(1H, 3H, 5H)-trion
Schmp.: 255° C.
1- [3-Aethoxy-4-(4»-trifluormethylsulfonyl-phenoxy)-phenyl] -3-methyl-l, 3, 5-triazin-2, 4, 6(lHf 3H, 5H)-trion
Schmp.: 247° C.
1- L3-Aethoxy-4-(4'-trifluormethylthio-phenoxy)-phenylJ 3-methyl-l, 3, 5^triazin-2, 4, 6(1H, 3H, 5H)-trion Schmp.: 227° C.
1- L3-DImethylaminosulfonyl-4-(4*-trifluormethylsulfonylphenoxy )-phenylJ -3-methyl-l, 3, 5-triazin-2, 4, 6(1H, 3H, 5H)-trion
Schmp.: >300° C.
1- j_3-Dimethylaminosulfonyl-4-(4'-trifluormethylthiophenoxy)-phenyl] -3-methyl-l, 3, 5-triazin-2, 4, 6(IH, 3H, 5H)-trion
Schmp.: >300° C.
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JtZ
1- j_3-Trifluormethyl-4- (4* -trif luormethylthio-phenoxy) -phenyl] -3-methyl-l, 3, 5-triazin-2, 4, 6(1H, 3H, 5H)-trion
Schnrp.: 170° C.
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Beispiel 12
CF3SO2-
CF3
Zu einer Lösung von 4,79 g (10m Mol) 1- |_3-Trifluormethyl-4-(4'-trifluornethylthio-phenoxy)phenylJ -3-nethyl-l, 3, 5-triazin-2, 4, 6(IH, 3H, 5H)-trion vom Schmp.: 170° in 30ml wasserfreier Essigsäure werden bei 20° 5,2 g (45m Mol) 30fS-iges Wasserstoffperoxid getropft. Es wird 2 Stunden unter Rühren zun Sieden erhitzt, mit 3 ml V/asser versetzt und unter Rühren abgekühlt. Das ausgefallene Kristallisat wird abgesaugt und mit 50£-iger Essigsäure und anschließend mit Wasser gewaschen. Man erhält 4,1 g (82,5$ der Theorie) 1- [^3-Trifluormethyl-4-(4*-trifluormethyl-sulfonyl-phenoxy)-phenylj -3-methyl-l, 3, 5-triazin-2, 4, 6(1H, 3H, 5H)-trion vom Schmp.: 238° C.
Analog wurde hergestellt
Beispiel
13 1- [ 3-Morpholinoßulfonyl-4-(4'trifluormethylsulfonylphenoxy)-phenylJ -3-methyl-l, 3, 5-triazin-2, 4, 6(1H, 3H, 5H)-trion
Schmp.: 309° C.
Le A 16 107 - 20 -
it
CF, SO-^ \-0-</ VN \D
H5C9O 0^ VCH3
In eine Lösung von 4,55 g (10m Hol) 1- |_3-Aethoxy-4-(4'-trifluormethylthio-phenoxy)-phenylj -3-methyl-l, 3, 5-triazin-2, 4, 6(1H, 3H1 5HHrion vom Schmp. : 227° in 140 ml wasserfreier Essigsäure werden 0,94 g (lim Mol) 30#-iges Wasserstoffperoxid gegeben. Es wird 3 Tage bei 50° C gerührt und dann tropfenweise mit 140 ml Wasser versetzt. Die ausgefallenen Kristalle werden abgesaugt und aus Isopropanol unkristallisiert. Man erhält 2,4g (51 £ der Theorie) l-£3-Äthoxy-4-(4*-trifluormethylsulfinyl-phenoxy)-phenylJ -3-methyl-1, 3, 5-triazin-2, 4, 6(1H, 3H, 5H)-trion vom Schmp.: 225° C.
In analoger Weise wurde erhalten:
Beispiel
15 1- [3-Methyl-4-(4'trifluonnethylsulfinyl-phenoxy)-
phenyl] -3-methyl-l, 3, 5-triazin-2, 4, 6(1H, 3H, 5H)-trion
Schmp.: 130° C.
Le A 16 107 - 21 -
809845/0069

Claims (7)

Patentansprüche
1. 1- (4-Phenoxy-phenyl)-1,3,5-triazine der Formel
O V
in welcher
R für Halogenalkylthio, Halogenalkylsulfinyl
oder Halogenalkylsulfonyl steht, R für Wasserstoff, Alkyl, Alkoxy, Alkoxyalkyl,
Alkylmercapto, Halogen, Halogenalkyl oder
einen gegebenenfalls substituierten Sulfamoyl-
rest steht und
R und R gleich oder verschieden sein können und für
Wasserstoff, Alkyl, Alkenyl oder Alkinyl stehen
und
X für ein Sauerstoff- oder ein Schwefelatom
steht
und ihre physiologisch verträglichen Salze.
2. 1 -(4-Phenoxy-phenyl)-1,3,5-triazine gemäß Anspruch 1, gekennzeichnet durch die Formel
JII
Le A 16 107 - 22
B098A5/0069
Π 18799
in welcher
R1 für Halogenalkyl (C,-C4)thio, Halogenalkyl
(C1-C4)sulfinyl oder Halogenalkyl(C1-C4)-
sulfonyl,
R11 für Wasserstoff, Alkyl (C1-C.) AIkOXy(C1-C.),
I 4 I *%
Alkoxy(C1-C4)alkyl(C1-C4), Alkyl (C1-C4)-mercapto, Dialkyl (C1-C4) sulfonyl oder Halogen alkyl (C1-C.) steht und
III IV
R und R gleich oder verschieden sein können und für
Wasserstoff Alkyl (C1-C4) oder Alkenyl (C2-C4) stehen,
und ihre physiologisch verträglichen Salze.
3. 1- (3-Methyl-4-(4'-trifluormethylthio-phenoxy)-phenyl)-3-methyl-1,3,5-triazin-2,4,6-(1H,3H,5H)-trion und ihre physiologisch verträglichen Salze.
4. 1-(3-Chlor-4-(4'-trifluormethy1-sulfonyl-phenoxy)-phenyl)-3-methyl-1,3,5-triazin-2,4,6-(1H,3H,5H)-trion und ihre physiologisch verträglichen Salze,
5. Verfahren zur Herstellung von 1-(4-Phenoxy-phenyl)-1,3,5-triazinen der Formel
(D
in welcher
R1
für Halogenalkylthio, Halogenalkylsulfinyl oder Halogenalkylsulfonyl steht,
Le A 16 107
- 23 -
8098 4 5/00R9
Verbindungen der Formel
2 3 in welcher R , R und R die oben angegebene Bedeutung
1 « besitzen und R für Halogenalkylthio steht,
mit der entsprechenden Menge eines geeigneten Oxydationsmittels umsetzt.
6. Arzneimittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an mindestens einem 1 -(4-Phenoxy-phenyl)-1,3,5-triazin gemäß Anspruch 1.
7. Wachstumförderndes Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an mindestens einem 1 -(4-Phenoxy-phenyl)-1,3,5-triazin gemäß Anspruch
Le A 16 107 - 26 -
80984ß/0069
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