JPS62253346A - 動物飼料および飲料水 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は１−（４−フェノキシ−フェニル）＝１．３．
５−４リアジン誘導体を活性化合物として含む動物飼料
および飲料水に関する。

本発明において 式中　Ｒ１はハロゲノアルキルチオ、ハロゲノアルキル
ースルフイニルマタハハロケノアルキルスルホニルを表
わし、 Ｒ２は水素、アルキル、アルコキシ、アルコキシアルキ
ル、アルキルメルカプト、ハロゲン、ハロゲノアルキル
または場合により置換されたスルファモイル基を表わし
、 Ｒ３およびＲ４は同種または異種のものとすることが出
来そして水素、アルキル、アルケニルまたはアルキニル
を表わしそして ＸはＯまたはＳとすることが出来る なる式の１−（４−フェノキシ−フェニル）　−１゜＆
　５−　トＩＪアジン誘導体およびそれらの生理的に使
用可能な塙が極めて挿著な成長促進作用を有することが
見出された。

更に、本発明において特定的には 式中、Ｒ１はハロゲノアルキル（Ｃｔ〜Ｃｍ）−チオ−
ハロゲノアルキル（ｃ！〜Ｃ４）−スルフィニルｔ＋ａ
ハロゲノアルキル（Ｃ１〜Ｃ４）−スルホニルを表わし
、 Ｒは水素、アルキル（Ｃ１〜Ｃ４）、アルコキシ（Ｃ１
−Ｃ４ン、７　Ａ／　＝ｆｆキシ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキ
ル（Ｃ１−Ｃａ）、アルキル（Ｃ１−Ｃ４）　−ｙｔ　
ＪＬ／カプト、ハロゲン、ジアルキル（Ｃｔ〜Ｃａ）ア
ミノスルホニルまタハハロゲノアルキル（Ｃｚ〜Ｃ４）
でありそして ＲおよびＲけ同Ｍまたは異種とすることが出来そして水
素、アルキル（Ｃ１〜Ｃ４）またはアルケニル（Ｃ！〜
Ｃ４）を表わす、 なる式１ｍの化合物およびそれらの生理的に使用可能な
塩がすぐれた成長促進作用を有することが見出されたつ 一般式（Ｔ）の化合物は 式中、Ｈｌ　、Ｒ１、Ｒ３およびＸは上記の意味を有す
る、 なる弐■の化合物を 式中、Ｒ５はハロゲン原子、アルコキシ基またはアリー
ロキシ基を表わす、 なる弐■の置換カルボニルイソシアネートと反応させそ
してこの操作中に生成される 式中、Ｒ１、Ｒｚ、Ｒ３およびＸは上記の意味を有する
、 なる式■のＲ換１．３．５−　）リアジン誘導体を場合
によシ分離しそして場合によシ Ａ−Ｚ　　　　　　　　Ｖ 式中、Ａはアルキル、アルケニルまたはアルキニルを表
わしそして ２はハロゲンを表わす、 々る式Ｖの化合物と反応させることＫより式■の１−（
４−フェノキシ−フェニル）−１，４５−トリアジンを
得るか、または ｂ）　　１１．　Ｒｚ、Ｒ３およびＸが上記の意味を有
する式■の化合物を 式中、Ｒ・はアルキルを表わす、 なる弐■のビス−（クロロカルボニル）−アミンと場合
によりｒｔｔ受容体の存在のもとで反応させることによ
シ、一般式！の１−（４−フェノキシ−フェニル）−１
，３，５−トリアジン誘導体を得るか、または Ｃ） 式中、ＲζＲ８およびＲ４は上記の意味を有しそして１
１はハロゲノアルキルチオを表わす、カる式の化合物を
適当な酸化剤の適当量と反応させることによシ、置換基
Ｒ８、ＲｓおよびＲ４並びＫＸが上記の意味を有しそし
で１１がハロゲノアルキルスルフィニルマタハハロゲノ
アルキルスルホニルを表わす式■の化合物を得る方法に
よ〕製造することが出来る。

一般式（Ｉ）の化合物のあるものはハンガリー国特許出
願ＢＡ−へ２２９に発表されていることから知られてい
る。ｆＲ異的に、本発明に従う１−（４−フェノキシ−
フェニル）ｌ、＆５−）リアジンは家禽類および哺乳動
物の胞子虫症に対する抑止作用を有するほかに、優れた
成長促進作用を示す。

実際的用途に関して、特にこの分野の状況に従って知ら
れている市販の物質、例えば４５−ジニトロトルイルア
ミ）’、１−（（４−アミノ−２−２０ビル−５−ピリ
ミジニル）−メチル〕−２−ピコリニウムクロライド塩
酸塩、へ５−ジクロロ−２，６−シメチルー４−ピリド
ンおよび４，４′−ジーにトロフェニル）゛−尿素の錯
体、４，６−シメチルー２−ヒドロキシ−ピリミジン、
モネンシン（Ｍｏｎｅｎｓｉｎ　）およびラサロシド（
Ｌａａａｌｏｃｉｄ）がこの型の効果を示さないことか
ら、この型の作用の組合せは極めて有用である。

更に、それらはまた家禽類の胞子虫症および哺乳動物の
胞子虫症の両方に対して作用を示す特徴を有する。この
広い作用は市販の胞子虫症剤には見られない。

方法ａ）において、Ｎ−〔３−クロロ−４−（４’−ト
リフルオロメチルチオーフエノキシ〕−フェニル〕−Ｎ
′−メチルー尿素およびクロロカルボニルイソシアネー
トを用いる場合、反応過程は次式によシ表わすことが出
来る。

方法ｂ）においてＮ−〔３−エトキシ−４−（４’−ト
リフルオロメチルチオ−フェノキシ）−フェニルツーチ
オ尿素およびＮ−メチル−ビス−（クロロカルビニル）
−アミンを出発物質として用いる場合、反応過程は次式
により表わすことが出来る。

方法色）またはｂ）に従って得られる、Ｒ１＝ノーロゲ
ノアルキルチオおよびｘ＝０なる一般式１０化合物は方
法Ｃ）に従って酸化して相当する／Ｓロゲノアルキルス
ルフイニルまたは／Ｓロゲノアルキルスルホニル誘導体
にすることが出来る。酸化剤として過酸化水素を用いる
場合、反応過程は次式により表わすことが出来る。

式１．１１、■、■、■および■において、アルキルＲ
２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ６またはＡは好ましくは１乃至６個
、特定的には１乃至４個の炭素原子を有する直鎖または
分枝鎖アルキルである。記載し得る例は場合によシ置換
されたメチル、エチル、ｎ−およびｉ−プロピルおよび
ｎ−１ｌ−およびｔ−ブチルであるつ 式■、■、■、■および■において、アルケニルＲ３、
Ｒ４またはＡは好ましくは２乃至６個、特定的には２乃
至４個の炭素原子を有する直鎖または分枝鎖アルケニル
である。記載し得る例は場合により置換されたエチニル
、プロペン−１−イル、プロペン−２−イルおよびブテ
ン−３−イルである。

式１．ＩＩ、ｗ、ｖおよび■において、アルキニルＲζ
８４またはＡは好ましくは２乃至６個、特定的には２乃
至４個の炭素原子を有する直鎖または分枝鎖アルキニル
である。記載し得る例は場合によシ置換されたエチニル
、プロピン−１−イル、プロピン−２−イルおよびブチ
ン−３−イルである。

式■、■、ＩＩＩ、Ｎおよび■において、アルコキシＲ
２またはＲ８は好ましくは１乃至６個、特定的には１乃
至４個の炭素原子を有する直鎖または分枝鎖アルコキシ
である。記載し得る例は場合によりｗ換されたメトキシ
、エトキシ、ｎ−およびｌ−プロボキシおよびｎ−およ
び１−ブトキシである。

式■、■、■、■、■および■において、ハｅｌゲンＲ
２、Ｒｓまたは２は好ましくは弗素、塩素、臭素および
ヨウ素、特に塩素および臭素である。

式１．ＩＩ、　Ｎおよび■において、ハロゲノアルキル
チオＲ１は好ましくは１乃至４個、特定的にけ１または
２個の炭素原子および好ましくけ１乃至５個、特定的に
は１乃至３個の同種または異種のハロゲン原子を有する
ハロゲノアルキルチオであシ、ハロゲン原子は好ましく
は弗素、塩素および臭素、％に弗素および塩素である。

記載し優る例はトリフルオロメチルチオ、クロロ−ジ−
フルオロメチルチオ、ブロモメチルチオ、２，２．２−
トリフルオロエチルチオおよびペンタフルオロエチルチ
オである。

式！、■および■において、ノーロゲノアルキルスルフ
イニルＲ１は好ましくは１乃至４個、特定的には１ｔた
け２個の炭素原子および好ましくは１乃至５個、特定的
には１乃至３個の同種または異種のハロゲン原子を有す
るノ・ロゲノアルキルスルフイニルであり、ノ・ロゲン
原子は好ましくは弗素、塩素および臭素、特に弗素およ
び塩素である。記載し得る例はトリフルオロメチルスル
フリル、クロロ−ジ−フルオロ−メチルスルフリル、ブ
ロモメチルスルフイニル、２，２．２−）＋７フルオロ
エチルースルフイニルおよびペンタフルオロエチルスル
フィニルである。

式１．ｎおよび■において　／Ｓロゲノアルキルスルホ
ニル１１は好ましくは１乃至４個、特定的には１または
２個の炭素原子および好ましくは１乃至５個、特定的に
は１乃至３個の同種または異種のハロゲン原子を有する
ノーロゲノアルキルスルホニルであり、ハロゲン原子は
好ましくは弗素、塩素および臭素、特に弗素および塩素
である。記載し得る例はトリフルオロメチルスルホニル
、クロロ−ジ−フルオロメチルスルホニル、ブロモメチ
ルスルホニル、２．２．２−）リフルオロエチルスルホ
ニルおよびペンタフルオロエチルスルホニルである。

式１．ＩＩおよび■において、場合において置換された
スルファモイルＲ８は好ましくは下記の基の一つである
。

５ＯＩＮＨＩ　　ｅｓＯｌＮＨ−ＣＨｓ　ｖｓＯｔＮ（
ＣＨｓ）鵞　？５ＯＩＮＨ−ＣＩＨＢ　　　ｇ　　　５
Ｏｘ−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）ｚ　　　＊式■において、アリー
ロキシＲＳは好ましくけフェノキシである。

出発物質として用いられる弐■の置換尿素またはチオ尿
素はそれ自体公知の方法でａ）　０℃と１００℃の間の
温度で不活性溶媒中で置換４−アミノジフェニルエーテ
ルを対応する置換されたインシアネートまたはインチオ
シアネートと反応させるか、または順序を逆にしてｂ）
アンモニアまたは置換アミンと対応する置換４−イソシ
アナートまたは４−イソチオシアナート−ジフェニルエ
ーテルを互に同じ電性下で反応させるか、またはＣ）ジ
メチルスルホキシ゛ド、ジメチルホルムアミドまたはへ
キサメチル燐酸トリアミドのごとき非プロトン性溶媒中
で水素化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム
のごとき塩基の存在のもとて２０℃と１５０℃の間の温
度にて置換４−ヒドロキシフェニル−尿素または一チオ
尿素を活性化／Ｓロゲノ芳ｆＦ族化合物を用いて縮合反
応Ｋかけることによ〕容ｌＡｌＩｃ製造することが出来
る。

溶媒の量を適当に選べば、反応生成物は一般に溶液の冷
却によシ結晶析出するウアミンおよびイソシアネートか
らの尿素の他の製造方法についての文献は、Ｍｅｔｈｏ
ｄｅｎ　ｄ＠ｒ　Ｏｒｇ、　Ｃｈ＠ｍｉｅ　（有機化学
の方法）　（）ＩｏｔｌｂＩｎ−Ｗ＠ｙｌ）、第４版、
第１巻１５７〜１５Ｈ頁である。

方法ｂ）において本発明に従って用いることが出来る一
般弐■のビス−（クロロカルボニル−アミン）のあるも
のけすでに公知であＦ）　（５ｙｎｔｈ＠５１ｍ１９７
０年５４２〜５４３頁参照）そしてそれらが未だ公知で
ない場合には、それらは環状ジアシルジサルファイドか
ら同様の方法でそして不活性有機溶媒、好ましくは四塩
化炭素中での塩素化によシ製造することが出来る。

式■の尿素またはチオ尿素と弐ｍのカーボニルインシア
ネートとの反応（方法ａ）および式■のビス−（クロロ
カルボニル）−アミンとの反応（方法ｂ）の両方、並び
に弐■の１．　！ｘ　５−　トＩＪアジン誘導体と式Ａ
−Ｚの化合物との反応に対する可能な希釈剤はこれらの
反応に対して不活性なすべての有機溶媒である。

これらの溶媒には、ピリジンのほかに、好ましくはベン
ゼン、トルエンおよびキシレンのごとき芳香族炭化水素
、クロロベンゼンおよびジクロロベンゼンのごときハロ
ゲン化芳香族炭化水素およびテトラヒドロフランおよび
ジオキサンのごときエーテルが含まれる。

反応中に生成し得る塩酸は気体として逃げるかまたは有
機または無機酸受容体により結合させることが出来る。

酸受容体には好ましくはトリエチルアミン、ピリジンお
よび多くの他のもののコトき第三級有機塩基またはアル
カリ金属炭酸塩もしくはアルカリ士金属炭醍塩のごとき
無機塩基が含まれる。

上記の反応段階に対する反応温度は広い範囲で変えるこ
とが出来るウ一般に反応は約ａ℃と約１５０℃の間、好
ましくは２０℃と１００℃の間で行われる。

上記の反応段階において、反応は常圧または加圧下で行
うことが出来る。一般に、反応は常圧下で行われる。

方法Ｃ）に従って、Ｙが酸素を表わす一般式ｒのトリフ
ルオロメチルチオ化合物を相当するスルフィニルまたは
スルホニル化合物に転化するための可能な酸化剤はＨ雪
Ｏｚ／氷酢酸、ＨｔＯｚ／無水酢酸、Ｈ，Ｏｔ／メタノ
ール、例えばｍ−クロロ−過安息香酸のごとき過酸、お
よびクロム酸、過マンガン酸カリウム、過ヨウ素酸ナト
リウム、硝酸アンモニウム第二セリウムおよび硝酸であ
る。

式（１）の活性化合物およびそれらの塩は著しい成長促
進作用を示し、即ちそれらは例えば鶏、兎および豚の体
重増加を促進し、同時に未処理比較試験体と比べて飼料
消費が少ない。それによシ飼料利用の顕著な改善が達成
される。

下記の方法によりｓ育実験を行った。

性別に従って分類した生後３日の混合種（ブロイラー）
を用いた。組成物および投与量当シ２０匹の動物を用い
た。

抗生物質、市販の胞子虫症防止剤および安定化助剤を含
まない純粋の鶏飼料をかごに入れた動物に与えた。試験
されるべき物質をこの飼料に混合した。飼料および水は
任意量与えた。温度は実験開始時に２８℃でありそして
実験終了時に約２５℃であった。

動物は１日当り１６時間合成元線に曝した。実験開始時
、一つの実験群の動物はすべて等しい出発体重を有した
。実験期間は１４日間であった。

体重増加速度および餉料消仕竜を評価基草として用いた
。

本発明の新規活性化合物を飼料添加物として投与した結
果、成長が促進され、体重増加が促進されそして飼料利
用率がよりよくなる。活性化合物は何如なる所望の飼料
および／または飲料水に通常の方法により混合して動物
に投与することが出来る。勿論、活性化合物はまた濃厚
飼料およびビタミンおよび／または鉱物物質を含む組成
物に混合することも出来る。本発明に従って得られる化
合物は好ましくは飼料、飼料組成物または飲料水に約１
乃至約２００　ｐｐｔｎ、　特定的には１０乃至５０　
ｐｐｍの竜にて加えられる。適用される投与量踏量は１
日に体重１に４当シ約α１乃至１００町である。然しな
がら、動物の種類、動物の年令および動物を育てる一般
的粂件に依存して活性化合物の濃度を増加または減少さ
せることが適轟なことがあシ得る。例えば子牛および子
豚のごとき若い動物並びに例えばひよこのごとき家禽の
飼育において成長の促進および飼料の利用率に特に良好
な結果が得られる。

飼料添加物として良好な性質下記の飼育実験から知るこ
とが出来る（第１表）。

用いられた実験動物はかごに入れられそして飼料（完全
なひよこ飼料ンおよび水が任意量与えられたひよこであ
った。

活性化合物は微粉砕された形で混合機を用いて飼料に混
合された。実験は数回反復されそして実験期間は１４日
間であった。

式（１）の化合物の製造 融点１４６°ＯＮ−〔３−クロロ−ａ　−（４’−トリ
フルオロメチルチオ−フェノキシ）−フェニル〕−Ｎ’
−メチル〜尿素２．６４　Ｆ　（７ミリモル）を無水ト
ルエン１２．９ｄ中に懸濁させ、そして無水トルエン１
−にクロロカルボニルイソシアネート１９２Ｆ（ａ６６
ミリル）を溶かした溶液を攪拌しつつ滴下しながら添加
する。該混合物を室温で３０分間撹拌しそして生成した
透明な溶液を２時間沸点まで加熱する。それを１０℃に
冷却しそして生成した結晶を戸別し、トルエンおよび石
油エーテルで洗浄しそして真空中１００°にて乾燥する
。

これによシ融点１８６℃の１−〔３−クロロ−４−（４
’−トリフルオロメチルチオ−フェノキシ）−７エール
〕−３−メチル−１，３，５−トリアジン−２，４，６
（１Ｈ，３Ｈ，５Ｈ）−）リオ７２．７６　Ｆ　（理論
値の８９チ）が得られる。

同様にして下記の化合物が得られる。

実施例 番号 ２　１−（５−メチル−４−（４’−）リフルオロメチ
ルチオ−フェノキシ）−フェニルツー３−メチル−１，
４５−トリアジン−２，４６−（１Ｈ，３）１，５Ｈ）
−トリオン、融点１９４℃。

ｓ　　　１−１：ｓ−メチル−４−（４’−トリフルオ
ロメチルスルホニル−フェノキシ）−フェニルツー３−
メチル−１，４５−トリアジン−２，４，６（１Ｈ，３
Ｈ，５■）−トリオン、融点２４２℃。

ａ　　１−（−３−メトキシ−４−（４’−）リフルオ
ロメチルチオ−フェノキシ）−フェニルツー３−メチル
−１，４５−トリアジン−２，４，６（１Ｈ，５Ｈ，５
Ｈンートリオン、融点　　　　８２１６℃。

５　　１−（３−クロロ−４−（４’−）リフルオロメ
チルスルホニル−フェノキシ）−フェニルツー３−メチ
ル−１，４５−トリアジン−２，４゜６　（１Ｈ，３Ｈ
，５Ｈ）−トリオン、融点２６０　９℃。

６　１−（：３−メトキシ−４−（４’−）リフルオロ
メチルスルホニル−フェノキシ）−フェニルツー３−メ
チル−１，３，５−トリアジン−２，４，６（１Ｈ，３
Ｈ，５Ｉ（）　−トリオン、　　　１（融点２５５℃。

７　１−（３−エトキシ−４−（４’−トリフルオロメ
チルスルホニル−フェノキシ）−フェニルツー３−メチ
ル−Ｌ＆５−　）リアジン−２，４，６（１Ｈ，３Ｈ！
５Ｈ）−トリオン、融点２４７℃。

１−〔３−エトキシ−４−（４’−）リフルオロメチル
チオ−フェノキシ〕−フェニル〕−３−メチル−１，３
，５−トリアジン−２，４゜６　（ＩＫ、５Ｉ（，５ｆ
（）　−トリオン、融点２２７℃。

１−〔３−ジメチルアミノスルホニル−４−（４’−ト
リフルオロメチルスルホニル−フェノキシ）−フェニル
ツー３−メチル−１，４５−トリアジン−２，４，６（
１Ｈ，３Ｈ。

５１（）−トリオン、融点〉３００℃。

１　　１−［３−ジメチルアミノスルホニル−４−（４
′−トリフルオロメチルチオ−フェノキシ）−フェニル
ツー３−メチル−１，へ５−トリアジン−２，４，６（
１Ｈ，３Ｉ（，５）Ｉ　）　−トリオン、融点）３００
Ｃ０ １１１−（３−）リフルオロメチル−４−（４’−トリ
フルオロメチルチオーフエノキシ）−フェニル〕−３−
メチルー１．八５−トリアジン−２，４，６（１Ｈ，３
Ｈ，５Ｈ）−トリオン、融点１７０℃。

実施例１２ 無水酢酸３０ｄＫ１−（３−）リフルオロメチル−４−
（４’−）ＩＪフルオロメチルチオ−フェノキシ）−フ
ェニルツー３−メチル−１，Ａ　５−　）リアジン−２
，４，６（１Ｈ，３Ｈ，５Ｈ）−トリオン、融点１７０
°、４．７９ｆ（１０ミリモル）を溶カした溶液に２０
℃にで３ｏチ＃ｆの過酸化水素５．２ｆ（４５ミリモル
フを滴下しつつ加える。該混合物を攪拌しつつ２時間沸
点に加熱し、水５ｄを加えそして該混合物を攪拌しつつ
冷却する。沈殿した結晶を炉別し、５０慢濃度の酢酸で
洗浄し、次に水で洗浄する。これによシ、融点２３８℃
の１−〔３−トリフルオロメチル−４−（４’−）リフ
ルオロメチル−スルホニル−フェノキシ）−フェニルツ
ー３−メチル−１，４５−トリアジン−λ４６（１Ｈ，
３Ｈ，５Ｈ）−トリオン４．１　？　（理論値の８２．
５チ）が得られる。

同様にして下記のものが製造された。

（４’−）１７フルオロメチルースルホニルフエノキシ
）−フェニルツー３−メチル−１゜４５−トリアジン−
２，４，６（１）１，３Ｈ，５１（）−トリオン、融点
３０９℃。

実施例１４ 無水酢ｉＷ１４０ｗＪＫ融点２２７°の１−〔３−エト
キシ−４−（４’−トリフルオロメチルチオ−フェノキ
リ−フェニルツー３−メチル−１へ５−トリアジン−２
，４，Ａ　（１Ｈ，３Ｈ，５Ｆ［）　−トリオン４．５
５Ｆ（１０ミｌＪ％ル）を溶かした溶液に３０％濃度の
過酸化水素（Ｌ９４１Ｆ（１１ミリモル）を加えた。該
混合物を５０℃にで３日間攪拌し、次に水１４０−を滴
下しつつ加えた。沈殿した結晶を炉別しそしてインプロ
パツールから再結晶した。

これによシ融点２２５℃の１−〔３−エトキシ−４−（
４’−トリフルオロメチルスルフィニル−フェノキシ）
−フェニルツー３−メチル−１，４５−トリアジン−２
，４，６（１Ｈ，３Ｈ，５Ｈ）−トリオン２４ｔ（理論
値の５１４）が得られ九。

同様の方法によシ次のものが得られた。

実施例 番号 １５　　１−［３−メチル−４−（４’−トリフルオロ
メチルスルフィニル−フェノキジン−フェニルツー３−
メチル−１，３，５−トリアジン−２，４，６（１Ｈ，
３Ｈ，５Ｈ）−トリオン、融点１３０ｔｌ：。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １　下記式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 式中、Ｒ＾１はハロゲノアルキルチオ、ハロゲノアルキ
   ルスルフィニルまたはハロゲノアルキルスルホニルであ
   り、 Ｒ＾２は水素、アルキル、アルコキシ、アルコキシアル
   キル、アルキルメルカプト、ハロゲン、ハロゲノアルキ
   ルまたは場合により置換されたスルファモイルを表わし
   、 Ｒ＾３およびＲ＾４は同種または異種のものでありそし
   て水素、アルキル、アルケニルまたはアルキニルを表わ
   しそして Ｘは酸素原子または硫黄原子を表わす、 の化合物またはその生理的に使用可能な塩を活性成分と
   して含む動物飼料もしくは飲料水。 ２　該動物飼料が濃厚飼料である特許請求の範囲第１項
   記載の動物飼料。 ３　活性成分を１乃至２００ｐｐｍ含む、特許請求の範
   囲第１項もしくは第２項記載の動物飼料、濃厚飼料また
   は飲料水。 ４　活性成分を１０乃至５０ｐｐｍ含む、特許請求の範
   囲第１項もしくは第２項記載の動物飼料、濃厚飼料また
   は飲料水。 ５　活性成分が１−（３−メチル−４−（４′−トリフ
   ルオロメチルチオ−フェノキシ）−フェニル）−３−メ
   チル−１，３，５−トリアジン−２，４，６−（１Ｈ，
   ３Ｈ，５Ｈ）−トリオンまたはその生理的に使用可能な
   塩なる式の化合物である、特許請求の範囲第１項もしく
   は第２項記載の動物飼料、濃厚飼料または飲料水。 ６　活性成分が１−（３−クロロ−４−（４′−トリフ
   ルオロメチルチオ−フェノキシ）−フェニル）−３−メ
   チル−１，３，５−トリアジン−２，４，６−（１Ｈ，
   ３Ｈ，５Ｈ）−トリオンまたはその生理的に使用可能な
   塩である、特許請求の範囲第１項もしくは第２項記載の
   動物飼料、濃厚飼料または飲料水。