CN1896068B - 一种制备甲苯三嗪酮的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种用乙酰基甲基脲和3-甲基-4-(4-三氟甲硫基)苯氧基苯胺制备甲苯三嗪酮的新方法，按如下步骤进行：①3-甲基-4-(4-三氟甲硫基)苯氧基苯异腈酸酯的合成；②1(N)-乙酰基-2(N)-甲基-3(N)-[3-甲基-4-(4-三氟甲硫基)苯氧基]苯基三脲的制备；③1(N)-甲基-3(N)-氢-5(N)-[3-甲基-4-(4-三氟甲硫基)苯氧基]苯基-1、3、5-三嗪-2、4、6-三酮的制备；④粗品的提纯，用HPLC测定含量≥99.0％，总收率为85％；这种方法克服了现有技术存在的不足，不仅产品收率高，达到85％，纯度稳定在99.0％以上，而现有技术只有80％，含量达98.0％，而且环保性能好，由于不使用毒性极强的光气，因而对生产操作工人无伤害。
Description
背景技术：
甲苯嗪酮，通用名为：妥曲珠利。
其分子式为：
其理化性质：白色，结晶性粉末，熔点192℃-194℃，溶于热的甲苯、甲醇中，不溶于水，呈弱碱性。
主要用途：用于治疗家禽球虫感染，本品能杀死家禽球虫各生长阶段的虫体，不影响免疫力的产生。
目前的制备工艺路线如下：
这种制备方法存在如下缺点：
1、甲基脲中水份控制极严格，生产很不稳定。
2、缩二脲为二组分混合物，不能提纯，造成终产品质量差；
3、产品收率偏听偏低，总收率为80％左右；
4、光气的毒性极强，对生产操作工人的伤害极大。
发明内容：
本发明的目的是提供一种制备甲苯三嗪酮的方法。
一种制备甲苯三嗪酮的方法，按如下步骤进行：
①3-甲基-4-(4-三氟甲硫基)苯氧基苯异腈酸酯的合成：
将3-甲基-4-(4-三氟甲硫基)苯氧基苯胺溶于无水甲苯中，通入氯化氢至饱和，在零度冷却条件下滴加六氯碳酸二甲酯/甲苯的溶液，4小时加完，然后慢慢升温至回流并保温反应4小时，减压脱除甲苯，蒸蚀接收160℃～166℃/1mmHg蒸份，得3-甲基-4-(4-三氟甲硫基)苯氧基苯异腈酸酯收率为93％；
②1(N)-乙酰基-2(N)-甲基-3(N)-[3-甲基-4-(4-三氟甲硫基)苯氧基]苯基三脲的制备：
将3-甲基-4-(4-三氟甲硫基)苯氧基苯异腈酸酯溶于氯仿中，加入N-乙酰基-N’-甲基脲，升温回流反应，TLC跟踪至原料消失，冷却后结晶针状体晶，过滤氯仿洗涤烘干，得1(N)-乙酰基-2(N)-甲基-3(N)-[3-甲基-4-(4-三氟甲硫基)苯氧基]苯基三脲，其熔点166℃-168℃，收率≥95％，HPLC测定含量≥99.0％；
③1(N)-甲基-3(N)-氢-5(N)-[3-甲基-4-(4-三氟甲硫基)苯氧基]苯基-1、3、5-三嗪-2、4、6-三酮的制备：
将1(N)-乙酰基-2(N)-[3-甲基-4-(4-三氟甲硫基)苯氧基]苯基三脲碳酸二乙酯投入反应瓶中，搅拌至溶解，加入乙醇钠，搅拌均匀后升温回流，同时少量蒸出反应生成的乙酸乙酯，TLC跟踪至原料1(N)-乙酰基-2(N)-甲基-3(N)-[3-甲基-4-(4-三氟甲硫基)苯氧基]苯基三脲消失，减压回收乙醇及过量的碳酸二乙酯，余物用异丙醇升温溶解，由活性碳脱色，后冷却结晶，得粗品；
④粗品用20倍无水乙醇脱色结晶得目标物，无水乙醇回收后又得少量目标物，HPLC测定含量≥99.0％，熔点192℃-194℃，总收率为85％。
本发明的制备工艺流程如下：
①3-甲基-4-(4-三氟甲硫基)苯氧基苯异腈酸酯(2)的合成：
②1(N)-乙酰基-2(N)-甲基-3(N)-[3-甲基-4-(4-三氟甲硫基)苯氧基]苯基三脲(3)的制备：
③1(N)-甲基-2(N)-氢-3(N)-[3-甲基-4-(4-三氟甲硫基)苯氧基]苯基-1、3、5-三唪酮-2、4、6-三酮(4)的制备：
式中R1：
④粗品用20倍无水乙醇脱色结晶一次得目标物，在无水乙醇回收过程中也可得少量目标物，HPLC测定含量≥99.0％，熔点192℃-194℃，总收率为85％。
这种方法克服了现有技术存在的不足，不仅产品收率高，达到85％，纯度稳定在99.0％以上，而现有技术只有80％，含量达98.0％，而且环保性能好，由于不使用毒性极强的光气，因而对生产操作工人无伤害。
具体实施方式：
实施例：
①3-甲基-4-(4-三氟甲硫基)苯氧基苯异腈酸酯(2)的合成：
将299g的3-甲基-4-(4-三氟甲硫基)苯氧基苯胺(1)溶于5000ml无水甲苯中，通入氯化氢至饱和，在零度冷却条件下滴加200g六氯碳酸二甲酯/2000ml甲苯的溶液，约4小时加完，然后慢慢升温至回流并保温反应4小时，减压脱除甲苯，蒸蚀接收160℃～166℃/1mmHg蒸份，得3-甲基-4-(4-三氟甲硫基)苯氧基苯异腈酸酯(2)305g，收率为93％；
②1(N)-乙酰基-2(N)-甲基-3(N)-[3-甲基-4-(4-三氟甲硫基)苯氧基]苯基三脲(3)的制备：
将3-甲基-4-(4-三氟甲硫基)苯氧基苯异腈酸酯(2)162.5g溶于500ml氯仿中，加入N-乙酰基-N’-甲基脲70g，升温回流反应，TLC跟踪至原料(2)消失，冷却后结晶针状体晶，过滤氯仿洗涤烘干，得1(N)-乙酰基-2(N)-甲基-3(N)[3-甲基-4-(4-三氟甲硫基)苯氧基]苯基三脲(3)210g，其熔点166℃-168℃，收率≥95％，HPLC测定含量≥99.0％；
③1(N)-甲基-3(N)-氢-5(N)-[3-甲基-4-(4-三氟甲硫基)苯氧基]苯基-1、3、5-三嗪-2、4、6-三酮(4)的制备：
将1(N)-乙酰基-2(N)-甲基-3(N)[3-甲基-4-(4-三氟甲硫基)苯氧基]苯基倍三脲(3)220g、碳酸二乙酯220g投入反应瓶中，搅拌至溶解，加入18％乙醇钠400g，搅拌均匀后升温回流，同时少量蒸出反应生成的乙酸乙酯，TLC跟踪至原料1(N)-乙酰基-2(N)-甲基-3(N)-[3-甲基-4-(4-三氟甲硫基)苯氧基]苯基倍三脲(3)消失。减压回收乙醇及过量的碳酸二乙酯，余物用异丙醇3000ml升温溶解，活性碳1g脱色，后冷却结晶，得(4)粗品205g；④粗品用20倍无水乙醇脱色结晶一次得产物(4)190g，HPLC测定含量≥99.0％，熔点192℃-194℃，无水乙醇回收后得产品12g，含量≥99.0％，熔点192℃-194℃，总收率约为85％。
Claims (1)
1.一种制备甲苯三嗪酮的方法，按如下步骤进行：
①3-甲基-4-(4-三氟甲硫基)苯氧基苯异腈酸酯的合成：
将3-甲基-4-(4-三氟甲硫基)苯氧基苯胺溶于无水甲苯中，通入氯化氢至饱和，在零度冷却条件下滴加六氯碳酸二甲酯/甲苯的溶液，4小时加完，然后慢慢升温至回流并保温反应4小时，减压脱除甲苯，蒸蚀接收160℃～166℃/1mmHg蒸份，得3-甲基-4-(4-三氟甲硫基)苯氧基苯异腈酸酯收率为93％；
②1(N)-乙酰基-2(N)-甲基-3(N)-[3-甲基-4-(4-三氟甲硫基)苯氧基]苯基三脲的制备：
将3-甲基-4-(4-三氟甲硫基)苯氧基苯异腈酸酯溶于氯仿中，加入N-乙酰基-N’-甲基脲，升温回流反应，TLC跟踪至原料消失，冷却后结晶针状体晶，过滤氯仿洗涤烘干，得1(N)-乙酰基-2(N)-甲基-3(N)-[3-甲基-4-(4-三氟甲硫基)苯氧基]苯基三脲，其熔点166℃-168℃，收率≥95％，HPLC测定含量≥99.0％；
③1(N)-甲基-3(N)-氢-5(N)-[3-甲基-4-(4-三氟甲硫基)苯氧基]
苯基-1、3、5-三嗪-2、4、6-三酮的制备：
将1(N)-乙酰基-2(N)-[3-甲基-4-(4-三氟甲硫基)苯氧基]苯基三脲碳酸二乙酯投入反应瓶中，搅拌至溶解，加入乙醇钠，搅拌均匀后升温回流，同时少量蒸出反应生成的乙酸乙酯，TLC跟踪至原料1(N)-乙酰基-2(N)-甲基-3(N)-[3-甲基-4-(4-三氟甲硫基)苯氧基]苯基三脲消失，减压回收乙醇及过量的碳酸二乙酯，余物用异丙醇升温溶解，由活性碳脱色，后冷却结晶，得粗品；
④粗品用20倍无水乙醇脱色结晶得目标物，无水乙醇回收后又得少量目标物，HPLC测定含量≥99.0％，熔点192℃-194℃，总收率为85％。
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