FI61887C - Nya kinoxalin-1,4-dioxid-derivat med viktoekande verkan samt foerfarande foer deras framstaellning - Google Patents
Nya kinoxalin-1,4-dioxid-derivat med viktoekande verkan samt foerfarande foer deras framstaellning Download PDFInfo
- Publication number
- FI61887C FI61887C FI753225A FI753225A FI61887C FI 61887 C FI61887 C FI 61887C FI 753225 A FI753225 A FI 753225A FI 753225 A FI753225 A FI 753225A FI 61887 C FI61887 C FI 61887C
- Authority
- FI
- Finland
- Prior art keywords
- dioxide
- quinoxaline
- viktoekande
- vamt
- kinoxalin
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D241/00—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings
- C07D241/36—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D241/50—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings condensed with carbocyclic rings or ring systems with hetero atoms directly attached to ring nitrogen atoms
- C07D241/52—Oxygen atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/04—Antibacterial agents
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Communicable Diseases (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Oncology (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Uoi^Tl r , KUULUTUSjULKAISU
jjSgA IBJ (11) UTLAGG N I NGSSKRI FT 61 GO/ c Patentti myönnetty 11 10 1932 ·2λ5 (45) Patent raeddelat ^(51) Kv.ik.3/Int.a.3 c 07 D 241/52. AOi/12, 405/12 // A 23 E 1/16 SUOMI —FINLAND (21) P»t*nttih»k.mu·— Pu«nt*n*6knin| 753225 (22) H.k.mitplivi — ArwOknlripdag 17 · 11 · 7 5 (FI) (23) Alkuplivt — Glklghttid>g 17 · 11 · 7 5 (41) Tullut luikit·ktl — Bllvic effwttllg 22.05 · 76
Patentti- ja rekisterihallitut /44) Nlhttvlksipanon |t kuut.|ullc.Uun pvm. — 30.06.82
Patent- och registerstyrelsen Ansttkin utUjd och uti.tkrift«n publkend (32)(33)(31) Pyydetty Muoikwt—B«|ird prlorlttt 21.11.7^+
Unkari-Ungern(HU) EE-2278 (Tl) EGYT Gyogyszervegyeszeti Gyär, 30, Kereszturi u., Budapest X,
Unkari-Unge rn(HU) (72) Pal Benko, Budapest, Ildiko Simonek, Budapest, Laszlo Pallos, Budapest,
Jeno Koväcs, Budapest, Karoly Magyar, Budapest, Unkari-Ungern(HU) (7M Oy Jalo Ant-Wuorinen Ab (5^) Uudet, painoa lisäävän vaikutuksen omaavat kinoksaliini-l,U-dioksidijohdannaiset sekä menetelmä niiden valmistamiseksi - Nya kinoxalin-1,U-dioxid-derivat med viktökande verkan samt förfarande för deras fram-ställning Tämä keksintö koskee uusia kinoksaliini-1,4-dioksidi-johdannaisia, joiden yleinen kaava I on
O
t
_ ' .CH=N-NH-CO-R
or
N
«1
O
jossa R tarkoittaa pyridyyli-, nitrofuryyli- tai naftyylimetyy-liryhmää.
Uusilla kaavan I mukaisilla yhdisteillä on painoa lisääviä vaikutuksia, mikä ilmenee seuraavasta koeselotuksesta: 618 8 7 2
Koeselostus
Uusia painoa lisäävän vaikutuksen oxuaavia yleisen kaavan I mukaisia yhdisteitä verrattiin GB-patenttijulkaisuista 1 058 047 ja 1 202 770 tunnettuihin yhdisteisiin nähden, nimittäin 2-(enantoyyli-hydratsono-formyyli)-kinoksaliini-1,4-dioksidiin (R = heksyyli) ja 2-(metoksikarbonyyli-hydratsono-formyyli)-kinoksaliini-1,4-dioksidiin (R = metoksi). Viimemainittu on tehokkain vastaavaan tarkoitukseen kaupan olevista aineista (kauppanimi Carbadox). Vertailuyhdisteeksi otettiin lisäksi yhdiste 2-(bentsoyyli-hydratsono-formyyli)-kinoksaliini-1 , 4-dioksidi (R = fenyyli).
Uusien yhdisteiden sekä vertailuyhdisteiden painonlisäys-tä edistävää vaikutusta tutkittiin sioilla. Käytetty rehu sisälsi kulloinkin kiloa kohti 50 mg kinoksaliini-1,4-dioksidi-yhdistettä. Eläimet ruokittiin identtisissä olosuhteissa ja myös rehujen määrät ja koostumukset olivat identtiset. Kontrolliryhmä sai samaa rehua ilman kinoksaliini-1,4-dioksidi-lisäystä.
Määritettiin rehumäärä joka tarvittiin painon lisäämiseksi yhdellä kilolla (ruokintakoefisientti), samoinkuin päivittäinen painonlisäys. Koeryhmän päivittäinen painonlisäys jaettuna kontrolliryhmän painonlisäyksellä kerrottuna 100:11a antaa kunkin lisäaineen karakteristisen painonlisäyksen prosenteissa.
Koska painonlisäystä edistävä vaikutus riippuu sekä ruokintakoef isientista että päivittäisestä painonlisäyksestä, ja koska eläinkasvatuksessa on tärkeätä se, millä rehumääräl-lä ja missä ajassa eläimet saavuttavat teurastuspainonsa, muodostettiin edellämainittujen parametrien suhde. Prosentuaalinen päivittäinen painonlisäys, jaettuna ruokintakoefisientilla on rehun hyväksikäyttötekijä, joka on dimensioton luku. Mitä suurempi rehunhyväksikäyttötekijä on, sitä taloudellisempaa on eläinten kasvattaminen. Seuraavassa taulukossa on yhteenvetona esitetty kokeelliset rehunhyväksikäyttötekijät sekä (hiirissä määritetyt) myrkyllisyydet.
3 61 887 R:n merkitys Rehunhyväksikäyttö- Myrkyllisyys, po tekijä LD50 mg/kg
Tunnetut yhdisteet: metoksi 66 4000 heksyyli 53 4000 fenyyli 66 4000
Uudet yhdisteet: 4- pyridyyli 91 12000 5- nitrofuryyli 91 14000 ____^ynaftyylimetyyli________________93 ,· 5__________13000_
Kontrollit 50
Taulukosta nähdään että uusilla yhdisteillä on huomattavasti suurempi rehunhyväksikäyttötekijä. Uudet yhdisteet ovat lisäksi vain erittäin vähän myrkyllisiä, millä on suuri merkitys eläinten pitkäaikaisessa ruokinnassa.
Uudet yleisen kaavan I mukaiset yhdisteet voidaan valmistaa keksinnön mukaisesti siten, että saatetaan aldehydi, jonka yleinen kaava II on
O
f
kA J
^ N
O
jossa Z tarkoittaa happiatomia tai (O-alkyyli)2~ryhmää, reagoimaan happohydratsidin kanssa, jonka yleinen kaava III on
R - CO - NH - NH2 III
jossa R tarkoittaa samaa kuin edellä.
Yleisten kaavojen II ja III mukaiset lähtöaineet, ts. 2-formyyli-kinoksaliini-1,4-dioksidi ja sen diasetaali, samoinkuin karboksyylihappohydratsidit voidaan valmistaa tunnettujen menetelmien mukaan (vrt. esim. Ber. 84_, 4771/1951/; Zh. Obshch. Him. 2J5, 161/1955/; BE-patenttijulkaisua no. 669353; GB-patent- 4 61887 tijulkaisua no. 1 058 047 (yhdiste II) ja J. Zabiczky; "The Chemistry of Amides; luku 10, s. 515, Interscience Pubi., 1970 (yhdiste III)) .
Eräs edullinen tapa keksinnön mukaisen menetelmän suorittamiseksi käsittää sen että kaavan II mukainen 2-formyyli-kinok-saliini-1,4-dioksidi saatetaan reagoimaan pienen ylimäärän kanssa karboksyylihappohydratsidia vedessä hapon läsnäollessa.
Jos 2-formyyli-kinoksaliini-1,4-dioksidi-diasetaali saatetaan reagoimaan karboksyylihappohydratsidin kanssa tämä reaktio suoritetaan mieluimmin protonoidussa väliaineessa keittämällä lyhyen ajan verran. Protonoidun väliaineen muodostuminen voidaan varmistaa lisäämällä happoa. Happona voidaan yleisesti käyttää mineraalihappoa, kuten kloorivety-, rikki- ja fosfori-happoa, mutta tähän tarkoitukseen voidaan yhtä hyvin käyttää p-tolueenisulfonihappoa.
Reaktioväliaineena voidaan käyttää mitä tahansa liuotinta, joka ei reagoi reagenssien tai tuotteiden kanssa, ja joka on sekoittuva katalysaattorina käytetyn hapon kanssa. Reaktio suoritetaan mieluimmin vedessä.
Menetelmän eräs toinen edullinen suoritusmuoto, jota edullisesti käytetään valmistettaessa yleisen kaavan I mukaisia yhdisteitä jatkuvassa prosessissa käsittää sen, että karboksyyli-happohydratsidi, sen valmistamisen jälkeen ja ilman eristämistä, ts. sen valmistukseen käytetyssä reaktioseoksessa, saatetaan reagoimaan 2-formyyli-kinoksaliini-1,4-dioksidin tai viimemainitun yhdisteen asetaalin kanssa. Tällöin voidaan säästää työtä ja laitteita verrattuna panoksittain suoritettavaan valmistusmenetelmään .
Yleisen kaavan I mukaiset uudet yhdisteet voidaan muuttaa sellaisinaan tai yhdessä muiden yhdisteiden, tai hyväksyttävien kantaja-aineiden, laimennusaineiden ja/tai muiden lisäaineiden kanssa valmisteiksi, joilla on painoa lisäävä täi rehun hyväksikäyttöä parantava vaikutus.
Kuten edellä olevasta koeselostuksesta ilmenee on uusilla yhdisteillä arvokas biologinen vaikutus joka ilmenee siinä että ne ylläpitävät ja vastaavasti lisäävät sikojen kasvua ja rehun hyväksikäyttökykyä ja tätä vaikutusta voidaan edullisesti verrata Mecadox Premix'in (Pfizer) aktiiviaineen vaikutuk- 5 61 887 seen, jota käytetään saunoihin tarkoituksiin; samalla on yleisen kaavan I mukaisten yhdisteiden myrkyllisyys huomattavasti alhaisempi kuin Carbadox'in.
Keksinnön mukaisia uusia yhdisteitä ja menetelmää niiden valmistamiseksi havainnollistetaan seuraavissa esimerkeissä. Esimerkki 1; 2—(1'-naftyyli-asetyyli)-hydratsono-formyyli-kinoksaliini-1,4-dioksidi 9,5 g (0,05 moolia) 2-formyyli-kinoksaliini-1,4-dioksidia liuotetaan 100 ml:aan vettä, joka sisältää 0,5 ml väkevää kloo-rivetyhappoa ja sen jälkeen liuokseen lisätään 10,0 g (0,05 moolia) 1-naftyyli-etikkahappo-hydratsidia. Hämmennetään 3 tuntia huoneenlämpötilassa, minkä jälkeen suspensio suodatetaan ja sakka pestään vedellä ja etanolilla. Tällä tavalla saadaan 16,2 g (87%) otsikossa mainittua tuotetta, jonka sulamispiste on 246-247°C.
Esimerkki 2: 2-(nikotinoyyli)-hydratsono-formyyli-kinoksaliini-1,4-dioksidi 7,55 g (0,05 moolia) nikotiinihappoetyyliesteriä liuotetaan 60 mitään etanolia, sen jälkeen näin saatuun liuokseen lisätään tipoittain 2,6 g (0,05 moolia) 96%:sta hydratsiinihydraattia. Reaktioseosta keitetään 2 tuntia, sen jälkeen siihen lisätään tipoittain lämmin liuos, jossa on 9,5 g (0,05 moolia) 2-formyy-li-kinoksaliini-1,4-dioksidia ja 1 ml väkevää kloorivetyhappoa 100 mltssa metanolia. Reaktioseoksen annetaan jäähtyä huoneen lämpötilaan, sen jälkeen hämmennetään 2 tuntia tässä lämpötilassa. Erottuneet kiteet suodatetaan ja pestään metanolilla. Tällä tavalla saadaan 13,2 g (85,4%) otsikossa mainittua tuotetta, jonka sulamispiste on 279°C.
Esimerkki 3: 2-(isonikotinoyyli)-hydratsono-formyyli-kinoksaliini-1,4-dioksidi 11,8 g (0,05 moolia) 2-formyyli-kinoksaliini-1,4-dioksidi-dimetyyliasetaalia suspensoidaan 75 ml:aan vettä. Suspensioon lisätään 4 ml väkevää suolahappoa ja keitetään 10 minuuttia.
Sen jälkeen lisätään 60°C:seen lämmitetty suspensio, jossa on 6,85 g (0,05 moolia) isonikotiinihappohydratsidia 50 ml:ssa vettä. Reaktioseoksen annetaan jäähtyä huoneen lämpötilaan ja hämmennetään vielä 3 tuntia. Saostunut sakka suodatetaan pois ja pestään vedellä ja etanolilla. Saadaan 14,4 g (93,2%) tuo-
Claims (5)
1. Uudet, painoa lisäävän vaikutuksen omaavat kinoksalii-ni-1,4-dioksidi-johdannaiset, tunnetut siitä, että niiden yleinen kaava I on O f ^ I „CH=N-NH-CO-R I 1 1 N Ψ 0 jossa R tarkoittaa pyridyyli-, nitrofuryyli- tai naftyylimetyy-liryhmää.
2. Patenttivaatimuksen 1 mukainen yhdiste jossa R on 4-py-ridyyli.
3. Patenttivaatimuksen 1 mukainen yhdiste jossa R on 5-nitro-furyyli.
4. Patenttivaatimuksen 1 mukainen yhdiste jossa R on 1-naf-tyylimetyyli.
5. Menetelmä patenttivaatimuksen 1 mukaisten kinoksaliini- 1,4-dioksidi-johdannaisten valmistamiseksi, tunnettu siitä, että aldehydi, jonka yleinen kaava II on 618 8 7 7 0 t
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FI812717A FI61889C (fi) | 1974-11-21 | 1981-09-02 | Foerfarande foer framstaellning av ny 2-((p-metoxibensoyl)-hydrazonoformyl))-kinoxalin-1,4-dioxid med antibakterisk verkan |
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| HUEE2278A HU169299B (fi) | 1974-11-21 | 1974-11-21 | |
| HUEE002278 | 1974-11-21 |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| FI753225A FI753225A (fi) | 1976-05-22 |
| FI61887B FI61887B (fi) | 1982-06-30 |
| FI61887C true FI61887C (fi) | 1982-10-11 |
Family
ID=10995579
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| FI753225A FI61887C (fi) | 1974-11-21 | 1975-11-17 | Nya kinoxalin-1,4-dioxid-derivat med viktoekande verkan samt foerfarande foer deras framstaellning |
Country Status (19)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6049634B2 (fi) |
| AT (1) | AT344702B (fi) |
| BE (1) | BE835763A (fi) |
| CH (1) | CH623042A5 (fi) |
| CS (1) | CS232703B2 (fi) |
| DD (1) | DD123604A5 (fi) |
| DE (1) | DE2552289C2 (fi) |
| DK (1) | DK138389B (fi) |
| FI (1) | FI61887C (fi) |
| FR (1) | FR2291756A1 (fi) |
| GB (1) | GB1479239A (fi) |
| HU (1) | HU169299B (fi) |
| IL (1) | IL48463A (fi) |
| IN (1) | IN140110B (fi) |
| NL (1) | NL7513446A (fi) |
| PL (1) | PL96412B1 (fi) |
| SE (2) | SE423095B (fi) |
| SU (1) | SU612628A3 (fi) |
| YU (1) | YU39953B (fi) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| IT1058490B (it) * | 1976-03-18 | 1982-04-10 | Ind Chimica Prodotti Francis S | Procedimento di fabbricazione di alchil 3 2 chinossalinilmetilen carbazato 1.4 diossido |
| HU184772B (en) * | 1980-05-23 | 1984-10-29 | Egyt Gyogyszervegyeszeti Gyar | Process for preparing quinoxaline-1,4-dioxide derivatives |
| HU184825B (en) * | 1980-09-12 | 1984-10-29 | Egyt Gyogyszervegyeszeti Gyar | Process for preparing new 2-hydroxy-methyl-quinoxaline-1,4-dioxide derivatives |
| JPS6276527A (ja) * | 1985-09-30 | 1987-04-08 | Toshiba Corp | ワイヤボンデイングキヤピラリ |
| AU2314488A (en) * | 1987-07-31 | 1989-03-01 | Upjohn Company, The | Anthelmintic acylhydrazones, method of use and compositions |
| US5049561A (en) * | 1987-07-31 | 1991-09-17 | The Upjohn Company | Anthelmintic acylhydrazones, method of use and compositions |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3371090A (en) * | 1964-09-16 | 1968-02-27 | Pfizer & Co C | Novel antibacterial agents |
| FR1469485A (fr) * | 1964-09-16 | 1967-02-17 | Pfizer & Co C | Procédé pour la préparation d'une nouvelle série de bases de schiff |
-
1974
- 1974-11-21 HU HUEE2278A patent/HU169299B/hu not_active IP Right Cessation
-
1975
- 1975-11-11 IL IL48463A patent/IL48463A/xx unknown
- 1975-11-14 IN IN2177/CAL/75A patent/IN140110B/en unknown
- 1975-11-14 SE SE7512857A patent/SE423095B/xx unknown
- 1975-11-17 AT AT872275A patent/AT344702B/de not_active IP Right Cessation
- 1975-11-17 FI FI753225A patent/FI61887C/fi not_active IP Right Cessation
- 1975-11-17 CH CH1484575A patent/CH623042A5/de not_active IP Right Cessation
- 1975-11-18 FR FR7535184A patent/FR2291756A1/fr active Granted
- 1975-11-18 DK DK518275AA patent/DK138389B/da unknown
- 1975-11-18 NL NL7513446A patent/NL7513446A/xx not_active Application Discontinuation
- 1975-11-18 GB GB47418/75A patent/GB1479239A/en not_active Expired
- 1975-11-19 SU SU752189810A patent/SU612628A3/ru active
- 1975-11-19 CS CS757830A patent/CS232703B2/cs unknown
- 1975-11-20 BE BE162030A patent/BE835763A/xx not_active IP Right Cessation
- 1975-11-20 DD DD189588A patent/DD123604A5/xx unknown
- 1975-11-20 YU YU2942/75A patent/YU39953B/xx unknown
- 1975-11-20 PL PL1975184870A patent/PL96412B1/pl unknown
- 1975-11-21 DE DE2552289A patent/DE2552289C2/de not_active Expired
- 1975-11-21 JP JP50139369A patent/JPS6049634B2/ja not_active Expired
-
1979
- 1979-01-16 SE SE7900389A patent/SE423387B/sv unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| SE423095B (sv) | 1982-04-13 |
| SE7900389L (sv) | 1979-01-16 |
| DK518275A (fi) | 1976-05-22 |
| JPS5175082A (en) | 1976-06-29 |
| BE835763A (fr) | 1976-03-16 |
| JPS6049634B2 (ja) | 1985-11-02 |
| SE423387B (sv) | 1982-05-03 |
| FR2291756A1 (fr) | 1976-06-18 |
| NL7513446A (nl) | 1976-05-25 |
| HU169299B (fi) | 1976-11-28 |
| DE2552289A1 (de) | 1976-05-26 |
| DK138389C (fi) | 1979-02-05 |
| AT344702B (de) | 1977-12-15 |
| ATA872275A (de) | 1977-12-15 |
| IL48463A0 (en) | 1976-01-30 |
| DK138389B (da) | 1978-08-28 |
| GB1479239A (en) | 1977-07-06 |
| SE7512857L (sv) | 1976-05-24 |
| CS232703B2 (en) | 1985-02-14 |
| SU612628A3 (ru) | 1978-06-25 |
| FI753225A (fi) | 1976-05-22 |
| YU294275A (en) | 1982-06-30 |
| CH623042A5 (en) | 1981-05-15 |
| DD123604A5 (fi) | 1977-01-05 |
| FI61887B (fi) | 1982-06-30 |
| FR2291756B1 (fi) | 1978-11-10 |
| PL96412B1 (pl) | 1977-12-31 |
| DE2552289C2 (de) | 1986-05-07 |
| IL48463A (en) | 1978-10-31 |
| YU39953B (en) | 1985-06-30 |
| IN140110B (fi) | 1976-09-18 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4022901A (en) | 3-Pyridinyl-5-isothiocyanophenyl oxadiazoles | |
| US4239888A (en) | 1-Phenyluracils | |
| HU203725B (en) | Process for producing pyridyl-ethyl-amine derivatives and compositions containing them for improving productivity of animals | |
| FI61887C (fi) | Nya kinoxalin-1,4-dioxid-derivat med viktoekande verkan samt foerfarande foer deras framstaellning | |
| DE69626682T2 (de) | Verfahren zur herstellung von guanidinderivaten, zwischenprodukte dafür und ihre herstellung | |
| GB2173791A (en) | Fungicidal cyano oximes | |
| JPS61500019A (ja) | キナゾリン及びイソキノリン誘導体 | |
| US3493572A (en) | Process for producing quinoxaline-di-n-oxides | |
| GB2076819A (en) | Quinoaxline 2-yl ethenyl ketones | |
| GB1575781A (en) | Imidazopyridines | |
| US3686110A (en) | 1-oxybenzimidazoles | |
| US4863939A (en) | Heteroarylethylamine as production promoters in livestock | |
| US4847291A (en) | Arylethanol-hydroxylamines for promotion of livestock production | |
| US4920136A (en) | Substituted pyridylethanolamine livestock production promoters | |
| US3830817A (en) | 1-aziridinylcarbonyl-quinoline-carboxylic acid derivatives | |
| US4013669A (en) | Ester-pyridinium compounds as acaricides | |
| US4091206A (en) | Quinoxaline-1,4-dioxide derivatives | |
| KR900007336B1 (ko) | 벤조 트리아졸의 제조방법 | |
| US2843520A (en) | Products and process | |
| SU1169537A3 (ru) | Способ получени @ -/2-хиноксалинил-1,4-диоксид/-/4-оксо-2-тион-5-тиазолидинил/-метанола | |
| EP0051884A1 (en) | Amino-cyclopropyl-carboxylic-acid derivatives for the loosening of fruit and/or leaves on plants | |
| US3549767A (en) | Method of controlling insects and acarinae,employing certain acylated hydrazones and hydrazines | |
| US3075877A (en) | Anticoccidial compositions comprising 5-nitro-2-furaldehyde cyanoacetyl or dichloroacetyl-hydrazone | |
| US3792052A (en) | Hydrazinecarbodithioate derivatives and metal chelates thereof | |
| US3355352A (en) | Fungicidal composition |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM | Patent lapsed |
Owner name: EGYT GYOGYSZERVEHYéSZETI GYAR |