FI61887C - NYA KINOXALIN-1,4-DIOXIDE DERIVATIVES WITH VIKTOEKANDE VERKAN VAMT FOERFARANDE FOER DERAS FRAMSTAELLNING - Google Patents
NYA KINOXALIN-1,4-DIOXIDE DERIVATIVES WITH VIKTOEKANDE VERKAN VAMT FOERFARANDE FOER DERAS FRAMSTAELLNING Download PDFInfo
- Publication number
- FI61887C FI61887C FI753225A FI753225A FI61887C FI 61887 C FI61887 C FI 61887C FI 753225 A FI753225 A FI 753225A FI 753225 A FI753225 A FI 753225A FI 61887 C FI61887 C FI 61887C
- Authority
- FI
- Finland
- Prior art keywords
- dioxide
- quinoxaline
- viktoekande
- vamt
- kinoxalin
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D241/00—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings
- C07D241/36—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D241/50—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings condensed with carbocyclic rings or ring systems with hetero atoms directly attached to ring nitrogen atoms
- C07D241/52—Oxygen atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/04—Antibacterial agents
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Communicable Diseases (AREA)
- Oncology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Uoi^Tl r , KUULUTUSjULKAISUUoi ^ Tl r, ADVERTISEMENT
jjSgA IBJ (11) UTLAGG N I NGSSKRI FT 61 GO/ c Patentti myönnetty 11 10 1932 ·2λ5 (45) Patent raeddelat ^(51) Kv.ik.3/Int.a.3 c 07 D 241/52. AOi/12, 405/12 // A 23 E 1/16 SUOMI —FINLAND (21) P»t*nttih»k.mu·— Pu«nt*n*6knin| 753225 (22) H.k.mitplivi — ArwOknlripdag 17 · 11 · 7 5 (FI) (23) Alkuplivt — Glklghttid>g 17 · 11 · 7 5 (41) Tullut luikit·ktl — Bllvic effwttllg 22.05 · 76jjSgA IBJ (11) UTLAGG N I NGSSKRI FT 61 GO / c Patent granted 11 10 1932 · 2λ5 (45) Patent raeddelat ^ (51) Kv.ik.3 / Int.a.3 c 07 D 241/52. AOi / 12, 405/12 // A 23 E 1/16 FINLAND —FINLAND (21) P »t * nttih» k.mu · - Pu «nt * n * 6knin | 753225 (22) H.k.mitplivi - ArwOknlripdag 17 · 11 · 7 5 (FI) (23) Alkuplivt - Glklghttid> g 17 · 11 · 7 5 (41) Come swans · ktl - Bllvic effwttllg 22.05 · 76
Patentti- ja rekisterihallitut /44) Nlhttvlksipanon |t kuut.|ullc.Uun pvm. — 30.06.82Patent and Registration Office / 44) Date of departure | t months | ullc.New date. - 30.06.82
Patent- och registerstyrelsen Ansttkin utUjd och uti.tkrift«n publkend (32)(33)(31) Pyydetty Muoikwt—B«|ird prlorlttt 21.11.7^+Patent- och registerstyrelsen Ansttkin utUjd och uti.tkrift «n publkend (32) (33) (31) Pyydetty Muoikwt — B« | ird prlorlttt 21.11.7 ^ +
Unkari-Ungern(HU) EE-2278 (Tl) EGYT Gyogyszervegyeszeti Gyär, 30, Kereszturi u., Budapest X,Hungary-Hungary (HU) EE-2278 (Tl) EGYT Gyogyszervegyeszeti Gyär, 30, Kereszturi u., Budapest X,
Unkari-Unge rn(HU) (72) Pal Benko, Budapest, Ildiko Simonek, Budapest, Laszlo Pallos, Budapest,Hungary-Hungary (HU) (72) Pal Benko, Budapest, Ildiko Simonek, Budapest, Laszlo Pallos, Budapest,
Jeno Koväcs, Budapest, Karoly Magyar, Budapest, Unkari-Ungern(HU) (7M Oy Jalo Ant-Wuorinen Ab (5^) Uudet, painoa lisäävän vaikutuksen omaavat kinoksaliini-l,U-dioksidijohdannaiset sekä menetelmä niiden valmistamiseksi - Nya kinoxalin-1,U-dioxid-derivat med viktökande verkan samt förfarande för deras fram-ställning Tämä keksintö koskee uusia kinoksaliini-1,4-dioksidi-johdannaisia, joiden yleinen kaava I onJeno Koväcs, Budapest, Karoly Magyar, Budapest, Hungary-Hungary (HU) (7M Oy Jalo Ant-Wuorinen Ab (5 ^) This invention relates to novel quinoxaline-1,4-dioxide derivatives of the general formula I: The present invention relates to novel quinoxaline-1,4-dioxide derivatives of the general formula I:
OO
tt
_ ' .CH=N-NH-CO-R_ '.CH = N-NH-CO-R
oror
NOF
«1«1
OO
jossa R tarkoittaa pyridyyli-, nitrofuryyli- tai naftyylimetyy-liryhmää.wherein R represents a pyridyl, nitrofuryl or naphthylmethyl group.
Uusilla kaavan I mukaisilla yhdisteillä on painoa lisääviä vaikutuksia, mikä ilmenee seuraavasta koeselotuksesta: 618 8 7 2The new compounds of the formula I have weight-increasing effects, as can be seen from the following experimental report: 618 8 7 2
KoeselostusThe test report
Uusia painoa lisäävän vaikutuksen oxuaavia yleisen kaavan I mukaisia yhdisteitä verrattiin GB-patenttijulkaisuista 1 058 047 ja 1 202 770 tunnettuihin yhdisteisiin nähden, nimittäin 2-(enantoyyli-hydratsono-formyyli)-kinoksaliini-1,4-dioksidiin (R = heksyyli) ja 2-(metoksikarbonyyli-hydratsono-formyyli)-kinoksaliini-1,4-dioksidiin (R = metoksi). Viimemainittu on tehokkain vastaavaan tarkoitukseen kaupan olevista aineista (kauppanimi Carbadox). Vertailuyhdisteeksi otettiin lisäksi yhdiste 2-(bentsoyyli-hydratsono-formyyli)-kinoksaliini-1 , 4-dioksidi (R = fenyyli).The new weight-enhancing compounds of general formula I were compared with the compounds known from GB 1 058 047 and 1 202 770, namely 2- (enantoyl-hydrazono-formyl) -quinoxaline-1,4-dioxide (R = hexyl) and 2 - (methoxycarbonyl-hydrazono-formyl) -quinoxaline-1,4-dioxide (R = methoxy). The latter is the most effective of the substances marketed for a similar purpose (trade name Carbadox). The compound 2- (benzoyl-hydrazonoformyl) -quinoxaline-1,4-dioxide (R = phenyl) was further taken as a reference compound.
Uusien yhdisteiden sekä vertailuyhdisteiden painonlisäys-tä edistävää vaikutusta tutkittiin sioilla. Käytetty rehu sisälsi kulloinkin kiloa kohti 50 mg kinoksaliini-1,4-dioksidi-yhdistettä. Eläimet ruokittiin identtisissä olosuhteissa ja myös rehujen määrät ja koostumukset olivat identtiset. Kontrolliryhmä sai samaa rehua ilman kinoksaliini-1,4-dioksidi-lisäystä.The weight gain-promoting effect of the new compounds and the reference compounds was studied in pigs. The feed used in each case contained 50 mg of quinoxaline-1,4-dioxide per kilogram. The animals were fed under identical conditions and also the amounts and compositions of feed were identical. The control group received the same feed without the addition of quinoxaline-1,4-dioxide.
Määritettiin rehumäärä joka tarvittiin painon lisäämiseksi yhdellä kilolla (ruokintakoefisientti), samoinkuin päivittäinen painonlisäys. Koeryhmän päivittäinen painonlisäys jaettuna kontrolliryhmän painonlisäyksellä kerrottuna 100:11a antaa kunkin lisäaineen karakteristisen painonlisäyksen prosenteissa.The amount of feed needed to increase weight by one kilogram (feeding coefficient) was determined, as was the daily weight gain. The daily weight gain of the experimental group divided by the weight gain of the control group multiplied by 100 gives the characteristic weight gain of each additive in percent.
Koska painonlisäystä edistävä vaikutus riippuu sekä ruokintakoef isientista että päivittäisestä painonlisäyksestä, ja koska eläinkasvatuksessa on tärkeätä se, millä rehumääräl-lä ja missä ajassa eläimet saavuttavat teurastuspainonsa, muodostettiin edellämainittujen parametrien suhde. Prosentuaalinen päivittäinen painonlisäys, jaettuna ruokintakoefisientilla on rehun hyväksikäyttötekijä, joka on dimensioton luku. Mitä suurempi rehunhyväksikäyttötekijä on, sitä taloudellisempaa on eläinten kasvattaminen. Seuraavassa taulukossa on yhteenvetona esitetty kokeelliset rehunhyväksikäyttötekijät sekä (hiirissä määritetyt) myrkyllisyydet.Since the weight gain effect depends on both the feeding factor and the daily weight gain, and since in animal husbandry it is important what amount of feed and at what time the animals reach their slaughter weight, a relationship between the above parameters was established. The percentage daily weight gain divided by the feeding coefficient is the feed utilization factor, which is a dimensionless figure. The higher the feed utilization factor, the more economical it is to raise animals. The following table summarizes the experimental feed utilization factors as well as the toxicities (determined in mice).
3 61 887 R:n merkitys Rehunhyväksikäyttö- Myrkyllisyys, po tekijä LD50 mg/kg3 61 887 Meaning of R - Feed use Toxicity, po factor LD50 mg / kg
Tunnetut yhdisteet: metoksi 66 4000 heksyyli 53 4000 fenyyli 66 4000Known compounds: methoxy 66 4000 hexyl 53 4000 phenyl 66 4000
Uudet yhdisteet: 4- pyridyyli 91 12000 5- nitrofuryyli 91 14000 ____^ynaftyylimetyyli________________93 ,· 5__________13000_New compounds: 4-pyridyl 91 12000 5-nitrofuryl 91 14000 ____ ^ ynaphthylmethyl________________93, · 5__________13000_
Kontrollit 50Checks 50
Taulukosta nähdään että uusilla yhdisteillä on huomattavasti suurempi rehunhyväksikäyttötekijä. Uudet yhdisteet ovat lisäksi vain erittäin vähän myrkyllisiä, millä on suuri merkitys eläinten pitkäaikaisessa ruokinnassa.It can be seen from the table that the new compounds have a significantly higher feed utilization factor. In addition, the new compounds are very low in toxicity, which is of great importance in the long-term feeding of animals.
Uudet yleisen kaavan I mukaiset yhdisteet voidaan valmistaa keksinnön mukaisesti siten, että saatetaan aldehydi, jonka yleinen kaava II onThe novel compounds of general formula I can be prepared according to the invention by reacting an aldehyde of general formula II
OO
ff
kA JkA J
^ N^ N
OO
jossa Z tarkoittaa happiatomia tai (O-alkyyli)2~ryhmää, reagoimaan happohydratsidin kanssa, jonka yleinen kaava III onwherein Z represents an oxygen atom or a (O-alkyl) 2 - group, to react with an acid hydrazide of general formula III
R - CO - NH - NH2 IIIR - CO - NH - NH2 III
jossa R tarkoittaa samaa kuin edellä.where R is as defined above.
Yleisten kaavojen II ja III mukaiset lähtöaineet, ts. 2-formyyli-kinoksaliini-1,4-dioksidi ja sen diasetaali, samoinkuin karboksyylihappohydratsidit voidaan valmistaa tunnettujen menetelmien mukaan (vrt. esim. Ber. 84_, 4771/1951/; Zh. Obshch. Him. 2J5, 161/1955/; BE-patenttijulkaisua no. 669353; GB-patent- 4 61887 tijulkaisua no. 1 058 047 (yhdiste II) ja J. Zabiczky; "The Chemistry of Amides; luku 10, s. 515, Interscience Pubi., 1970 (yhdiste III)) .The starting materials of the general formulas II and III, i.e. 2-formyl-quinoxaline-1,4-dioxide and its diacetal, as well as the carboxylic acid hydrazides, can be prepared according to known methods (cf. e.g. Ber. 84_, 4771 (1951); Zh. Obshch. Him. 2J5, 161 (1955); BE Patent No. 669353; GB Patent No. 4,61887 to No. 1,058,047 (Compound II) and J. Zabiczky; "The Chemistry of Amides; Chapter 10, p. 515; Interscience Pub., 1970 (Compound III)).
Eräs edullinen tapa keksinnön mukaisen menetelmän suorittamiseksi käsittää sen että kaavan II mukainen 2-formyyli-kinok-saliini-1,4-dioksidi saatetaan reagoimaan pienen ylimäärän kanssa karboksyylihappohydratsidia vedessä hapon läsnäollessa.A preferred way of carrying out the process according to the invention comprises reacting 2-formyl-quinoxaline-1,4-dioxide of the formula II with a small excess of carboxylic acid hydrazide in water in the presence of an acid.
Jos 2-formyyli-kinoksaliini-1,4-dioksidi-diasetaali saatetaan reagoimaan karboksyylihappohydratsidin kanssa tämä reaktio suoritetaan mieluimmin protonoidussa väliaineessa keittämällä lyhyen ajan verran. Protonoidun väliaineen muodostuminen voidaan varmistaa lisäämällä happoa. Happona voidaan yleisesti käyttää mineraalihappoa, kuten kloorivety-, rikki- ja fosfori-happoa, mutta tähän tarkoitukseen voidaan yhtä hyvin käyttää p-tolueenisulfonihappoa.If 2-formyl-quinoxaline-1,4-dioxide-diacetal is reacted with a carboxylic acid hydrazide, this reaction is preferably carried out in a protonated medium by boiling for a short time. The formation of a protonated medium can be ensured by the addition of acid. As the acid, a mineral acid such as hydrochloric, sulfuric and phosphoric acid can be generally used, but p-toluenesulfonic acid can be used for this purpose as well.
Reaktioväliaineena voidaan käyttää mitä tahansa liuotinta, joka ei reagoi reagenssien tai tuotteiden kanssa, ja joka on sekoittuva katalysaattorina käytetyn hapon kanssa. Reaktio suoritetaan mieluimmin vedessä.As the reaction medium, any solvent which does not react with the reagents or products and which is miscible with the acid used as a catalyst can be used. The reaction is preferably carried out in water.
Menetelmän eräs toinen edullinen suoritusmuoto, jota edullisesti käytetään valmistettaessa yleisen kaavan I mukaisia yhdisteitä jatkuvassa prosessissa käsittää sen, että karboksyyli-happohydratsidi, sen valmistamisen jälkeen ja ilman eristämistä, ts. sen valmistukseen käytetyssä reaktioseoksessa, saatetaan reagoimaan 2-formyyli-kinoksaliini-1,4-dioksidin tai viimemainitun yhdisteen asetaalin kanssa. Tällöin voidaan säästää työtä ja laitteita verrattuna panoksittain suoritettavaan valmistusmenetelmään .Another preferred embodiment of the process, which is preferably used in the preparation of compounds of general formula I in a continuous process, comprises reacting the carboxylic acid hydrazide, after its preparation and without isolation, i.e. in the reaction mixture used for its preparation, with 2-formyl-quinoxaline-1,4 dioxide or acetal of the latter compound. This saves labor and equipment compared to a batch manufacturing process.
Yleisen kaavan I mukaiset uudet yhdisteet voidaan muuttaa sellaisinaan tai yhdessä muiden yhdisteiden, tai hyväksyttävien kantaja-aineiden, laimennusaineiden ja/tai muiden lisäaineiden kanssa valmisteiksi, joilla on painoa lisäävä täi rehun hyväksikäyttöä parantava vaikutus.The novel compounds of the general formula I can be converted, as such or in combination with other compounds, or with acceptable carriers, diluents and / or other additives, into preparations which have a weight-increasing effect on improving the utilization of the feed.
Kuten edellä olevasta koeselostuksesta ilmenee on uusilla yhdisteillä arvokas biologinen vaikutus joka ilmenee siinä että ne ylläpitävät ja vastaavasti lisäävät sikojen kasvua ja rehun hyväksikäyttökykyä ja tätä vaikutusta voidaan edullisesti verrata Mecadox Premix'in (Pfizer) aktiiviaineen vaikutuk- 5 61 887 seen, jota käytetään saunoihin tarkoituksiin; samalla on yleisen kaavan I mukaisten yhdisteiden myrkyllisyys huomattavasti alhaisempi kuin Carbadox'in.As can be seen from the above experimental report, the new compounds have a valuable biological effect in that they maintain and increase the growth and feed utilization capacity of pigs, respectively, and this effect can be advantageously compared to the active ingredient of Mecadox Premix (Pfizer) used in saunas. ; at the same time, the toxicity of the compounds of general formula I is considerably lower than that of Carbadox.
Keksinnön mukaisia uusia yhdisteitä ja menetelmää niiden valmistamiseksi havainnollistetaan seuraavissa esimerkeissä. Esimerkki 1; 2—(1'-naftyyli-asetyyli)-hydratsono-formyyli-kinoksaliini-1,4-dioksidi 9,5 g (0,05 moolia) 2-formyyli-kinoksaliini-1,4-dioksidia liuotetaan 100 ml:aan vettä, joka sisältää 0,5 ml väkevää kloo-rivetyhappoa ja sen jälkeen liuokseen lisätään 10,0 g (0,05 moolia) 1-naftyyli-etikkahappo-hydratsidia. Hämmennetään 3 tuntia huoneenlämpötilassa, minkä jälkeen suspensio suodatetaan ja sakka pestään vedellä ja etanolilla. Tällä tavalla saadaan 16,2 g (87%) otsikossa mainittua tuotetta, jonka sulamispiste on 246-247°C.The novel compounds of the invention and the process for their preparation are illustrated in the following examples. Example 1; 2- (1'-Naphthylacetyl) -hydrazonoformyl-quinoxaline-1,4-dioxide Dissolve 9.5 g (0.05 mol) of 2-formyl-quinoxaline-1,4-dioxide in 100 ml of water, containing 0.5 ml of concentrated hydrochloric acid and then 10.0 g (0.05 mol) of 1-naphthylacetic acid hydrazide are added to the solution. After stirring for 3 hours at room temperature, the suspension is filtered and the precipitate is washed with water and ethanol. In this way, 16.2 g (87%) of the title product with a melting point of 246-247 ° C are obtained.
Esimerkki 2: 2-(nikotinoyyli)-hydratsono-formyyli-kinoksaliini-1,4-dioksidi 7,55 g (0,05 moolia) nikotiinihappoetyyliesteriä liuotetaan 60 mitään etanolia, sen jälkeen näin saatuun liuokseen lisätään tipoittain 2,6 g (0,05 moolia) 96%:sta hydratsiinihydraattia. Reaktioseosta keitetään 2 tuntia, sen jälkeen siihen lisätään tipoittain lämmin liuos, jossa on 9,5 g (0,05 moolia) 2-formyy-li-kinoksaliini-1,4-dioksidia ja 1 ml väkevää kloorivetyhappoa 100 mltssa metanolia. Reaktioseoksen annetaan jäähtyä huoneen lämpötilaan, sen jälkeen hämmennetään 2 tuntia tässä lämpötilassa. Erottuneet kiteet suodatetaan ja pestään metanolilla. Tällä tavalla saadaan 13,2 g (85,4%) otsikossa mainittua tuotetta, jonka sulamispiste on 279°C.Example 2: 2- (Nicotinoyl) -hydrazono-formyl-quinoxaline-1,4-dioxide 7.55 g (0.05 mol) of nicotinic acid ethyl ester are dissolved in 60 g of ethanol, followed by dropwise addition of 2.6 g (0, 05 moles) of 96% hydrazine hydrate. The reaction mixture is boiled for 2 hours, then a warm solution of 9.5 g (0.05 mol) of 2-formyl-quinoxaline-1,4-dioxide and 1 ml of concentrated hydrochloric acid in 100 ml of methanol is added dropwise. The reaction mixture is allowed to cool to room temperature, then stirred for 2 hours at this temperature. The separated crystals are filtered and washed with methanol. In this way, 13.2 g (85.4%) of the title product with a melting point of 279 ° C are obtained.
Esimerkki 3: 2-(isonikotinoyyli)-hydratsono-formyyli-kinoksaliini-1,4-dioksidi 11,8 g (0,05 moolia) 2-formyyli-kinoksaliini-1,4-dioksidi-dimetyyliasetaalia suspensoidaan 75 ml:aan vettä. Suspensioon lisätään 4 ml väkevää suolahappoa ja keitetään 10 minuuttia.Example 3: 2- (Isonicotinoyl) -hydrazono-formyl-quinoxaline-1,4-dioxide 11.8 g (0.05 mol) of 2-formyl-quinoxaline-1,4-dioxide-dimethyl-acetal are suspended in 75 ml of water. Add 4 ml of concentrated hydrochloric acid to the suspension and boil for 10 minutes.
Sen jälkeen lisätään 60°C:seen lämmitetty suspensio, jossa on 6,85 g (0,05 moolia) isonikotiinihappohydratsidia 50 ml:ssa vettä. Reaktioseoksen annetaan jäähtyä huoneen lämpötilaan ja hämmennetään vielä 3 tuntia. Saostunut sakka suodatetaan pois ja pestään vedellä ja etanolilla. Saadaan 14,4 g (93,2%) tuo-A suspension of 6.85 g (0.05 mol) of isonicotinic acid hydrazide in 50 ml of water is then added, heated to 60 ° C. The reaction mixture is allowed to cool to room temperature and stirred for a further 3 hours. The precipitate formed is filtered off and washed with water and ethanol. 14.4 g (93.2%) of product are obtained.
Claims (5)
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
FI812717A FI61889C (en) | 1974-11-21 | 1981-09-02 | FRUIT PROCEDURE FOR FRAMSTAELLNING AV NY 2 - ((P-METHOXYBENZOYL) -HYDRAZONOFORMYL)) - QUINOXALIN-1,4-DIOXIDE WITH ANTIBACTERIAL NETWORK |
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
HUEE002278 | 1974-11-21 | ||
HUEE2278A HU169299B (en) | 1974-11-21 | 1974-11-21 |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
FI753225A FI753225A (en) | 1976-05-22 |
FI61887B FI61887B (en) | 1982-06-30 |
FI61887C true FI61887C (en) | 1982-10-11 |
Family
ID=10995579
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
FI753225A FI61887C (en) | 1974-11-21 | 1975-11-17 | NYA KINOXALIN-1,4-DIOXIDE DERIVATIVES WITH VIKTOEKANDE VERKAN VAMT FOERFARANDE FOER DERAS FRAMSTAELLNING |
Country Status (19)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS6049634B2 (en) |
AT (1) | AT344702B (en) |
BE (1) | BE835763A (en) |
CH (1) | CH623042A5 (en) |
CS (1) | CS232703B2 (en) |
DD (1) | DD123604A5 (en) |
DE (1) | DE2552289C2 (en) |
DK (1) | DK138389B (en) |
FI (1) | FI61887C (en) |
FR (1) | FR2291756A1 (en) |
GB (1) | GB1479239A (en) |
HU (1) | HU169299B (en) |
IL (1) | IL48463A (en) |
IN (1) | IN140110B (en) |
NL (1) | NL7513446A (en) |
PL (1) | PL96412B1 (en) |
SE (2) | SE423095B (en) |
SU (1) | SU612628A3 (en) |
YU (1) | YU39953B (en) |
Families Citing this family (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
IT1058490B (en) * | 1976-03-18 | 1982-04-10 | Ind Chimica Prodotti Francis S | MANUFACTURING PROCEDURE OF ALCHIL 3 2 KINOXALYLMETHYLEN CARBATATE 1.4 DIOXIDE |
HU184772B (en) * | 1980-05-23 | 1984-10-29 | Egyt Gyogyszervegyeszeti Gyar | Process for preparing quinoxaline-1,4-dioxide derivatives |
HU184825B (en) * | 1980-09-12 | 1984-10-29 | Egyt Gyogyszervegyeszeti Gyar | Process for preparing new 2-hydroxy-methyl-quinoxaline-1,4-dioxide derivatives |
JPS6276527A (en) * | 1985-09-30 | 1987-04-08 | Toshiba Corp | Wire bonding capillary |
WO1989000992A1 (en) * | 1987-07-31 | 1989-02-09 | The Upjohn Company | Anthelmintic acylhydrazones, method of use and compositions |
US5049561A (en) * | 1987-07-31 | 1991-09-17 | The Upjohn Company | Anthelmintic acylhydrazones, method of use and compositions |
Family Cites Families (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3371090A (en) * | 1964-09-16 | 1968-02-27 | Pfizer & Co C | Novel antibacterial agents |
FR1469485A (en) * | 1964-09-16 | 1967-02-17 | Pfizer & Co C | Process for the preparation of a new series of schiff bases |
-
1974
- 1974-11-21 HU HUEE2278A patent/HU169299B/hu not_active IP Right Cessation
-
1975
- 1975-11-11 IL IL48463A patent/IL48463A/en unknown
- 1975-11-14 IN IN2177/CAL/75A patent/IN140110B/en unknown
- 1975-11-14 SE SE7512857A patent/SE423095B/en unknown
- 1975-11-17 FI FI753225A patent/FI61887C/en not_active IP Right Cessation
- 1975-11-17 AT AT872275A patent/AT344702B/en not_active IP Right Cessation
- 1975-11-17 CH CH1484575A patent/CH623042A5/en not_active IP Right Cessation
- 1975-11-18 NL NL7513446A patent/NL7513446A/en not_active Application Discontinuation
- 1975-11-18 DK DK518275AA patent/DK138389B/en unknown
- 1975-11-18 GB GB47418/75A patent/GB1479239A/en not_active Expired
- 1975-11-18 FR FR7535184A patent/FR2291756A1/en active Granted
- 1975-11-19 CS CS757830A patent/CS232703B2/en unknown
- 1975-11-19 SU SU752189810A patent/SU612628A3/en active
- 1975-11-20 PL PL1975184870A patent/PL96412B1/en unknown
- 1975-11-20 DD DD189588A patent/DD123604A5/xx unknown
- 1975-11-20 YU YU2942/75A patent/YU39953B/en unknown
- 1975-11-20 BE BE162030A patent/BE835763A/en not_active IP Right Cessation
- 1975-11-21 DE DE2552289A patent/DE2552289C2/en not_active Expired
- 1975-11-21 JP JP50139369A patent/JPS6049634B2/en not_active Expired
-
1979
- 1979-01-16 SE SE7900389A patent/SE423387B/en unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
SE423387B (en) | 1982-05-03 |
JPS6049634B2 (en) | 1985-11-02 |
SU612628A3 (en) | 1978-06-25 |
CH623042A5 (en) | 1981-05-15 |
FR2291756B1 (en) | 1978-11-10 |
NL7513446A (en) | 1976-05-25 |
IN140110B (en) | 1976-09-18 |
AT344702B (en) | 1977-12-15 |
YU294275A (en) | 1982-06-30 |
DE2552289A1 (en) | 1976-05-26 |
SE7512857L (en) | 1976-05-24 |
DK138389B (en) | 1978-08-28 |
BE835763A (en) | 1976-03-16 |
ATA872275A (en) | 1977-12-15 |
FR2291756A1 (en) | 1976-06-18 |
DK138389C (en) | 1979-02-05 |
DK518275A (en) | 1976-05-22 |
YU39953B (en) | 1985-06-30 |
CS232703B2 (en) | 1985-02-14 |
IL48463A0 (en) | 1976-01-30 |
IL48463A (en) | 1978-10-31 |
GB1479239A (en) | 1977-07-06 |
JPS5175082A (en) | 1976-06-29 |
DD123604A5 (en) | 1977-01-05 |
SE7900389L (en) | 1979-01-16 |
FI753225A (en) | 1976-05-22 |
PL96412B1 (en) | 1977-12-31 |
DE2552289C2 (en) | 1986-05-07 |
SE423095B (en) | 1982-04-13 |
HU169299B (en) | 1976-11-28 |
FI61887B (en) | 1982-06-30 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US4022901A (en) | 3-Pyridinyl-5-isothiocyanophenyl oxadiazoles | |
US4239888A (en) | 1-Phenyluracils | |
HU203725B (en) | Process for producing pyridyl-ethyl-amine derivatives and compositions containing them for improving productivity of animals | |
FI61887C (en) | NYA KINOXALIN-1,4-DIOXIDE DERIVATIVES WITH VIKTOEKANDE VERKAN VAMT FOERFARANDE FOER DERAS FRAMSTAELLNING | |
GB2173791A (en) | Fungicidal cyano oximes | |
JPS61500019A (en) | Quinazoline and isoquinoline derivatives | |
US3493572A (en) | Process for producing quinoxaline-di-n-oxides | |
GB2076819A (en) | Quinoaxline 2-yl ethenyl ketones | |
GB1575781A (en) | Imidazopyridines | |
US3686110A (en) | 1-oxybenzimidazoles | |
US4863939A (en) | Heteroarylethylamine as production promoters in livestock | |
US4847291A (en) | Arylethanol-hydroxylamines for promotion of livestock production | |
US4920136A (en) | Substituted pyridylethanolamine livestock production promoters | |
US3830817A (en) | 1-aziridinylcarbonyl-quinoline-carboxylic acid derivatives | |
US4013669A (en) | Ester-pyridinium compounds as acaricides | |
US4020166A (en) | Haloalkyl esters of 5-nitroimidazole-1-carboxylic acid derivatives | |
US4091206A (en) | Quinoxaline-1,4-dioxide derivatives | |
US3484451A (en) | 2,3-dialkyl-n((haloalkyl)thio)bicarbamimides | |
KR900007336B1 (en) | Process for preparing benzo-triazole | |
US2843520A (en) | Products and process | |
SU1169537A3 (en) | Method of obtaining rs-(2-quinoxalinyl-1,4-dioxide)-(4-oxo-2-thion-5-thiazolinidyl)-methanol | |
EP0051884A1 (en) | Amino-cyclopropyl-carboxylic-acid derivatives for the loosening of fruit and/or leaves on plants | |
US3549767A (en) | Method of controlling insects and acarinae,employing certain acylated hydrazones and hydrazines | |
US3075877A (en) | Anticoccidial compositions comprising 5-nitro-2-furaldehyde cyanoacetyl or dichloroacetyl-hydrazone | |
US3792052A (en) | Hydrazinecarbodithioate derivatives and metal chelates thereof |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
MM | Patent lapsed |
Owner name: EGYT GYOGYSZERVEHYéSZETI GYAR |