CS232703B2 - Production method of new quinoxaline-1,4-dioxide derivatives - Google Patents

Production method of new quinoxaline-1,4-dioxide derivatives Download PDF

Info

Publication number
CS232703B2
CS232703B2 CS757830A CS783075A CS232703B2 CS 232703 B2 CS232703 B2 CS 232703B2 CS 757830 A CS757830 A CS 757830A CS 783075 A CS783075 A CS 783075A CS 232703 B2 CS232703 B2 CS 232703B2
Authority
CS
Czechoslovakia
Prior art keywords
dioxide
formula
formylquinoxaline
align
acid
Prior art date
Application number
CS757830A
Other languages
English (en)
Inventor
Pal Benko
Ildiko Simonek
Laszlo Pallos
Janoe Kovacs
Karoly Magyar
Original Assignee
Egyt Gyogyszervegyeszeti Gyar
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Egyt Gyogyszervegyeszeti Gyar filed Critical Egyt Gyogyszervegyeszeti Gyar
Publication of CS232703B2 publication Critical patent/CS232703B2/cs

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D241/00—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings
    • C07D241/36—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D241/50—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings condensed with carbocyclic rings or ring systems with hetero atoms directly attached to ring nitrogen atoms
    • C07D241/52—Oxygen atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/04—Antibacterial agents

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Communicable Diseases (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Description

Vynález se týká způsobu výroby nových derivátů chinoxalin-l,4-dioxidu obecného vzorce I
o ve kterém
R znamená alkylovou skupinu s 11 až 17 atomy uhlíku, fenylovou skupinu substituovanou hydroxyskupinou, aminoskupinou, nitroskupinou, methoxyskupinou nebo· atomem halogenu, naftylovou skupinu substituovanou hydroxyskupinou, naftylmethylskupinu, fenylethylskupinu, pyridylovou, piperidylovou, nitrofurylovou skupinu nebo α,α-difenyl-a-hydroxymethylovou skupinu.
Nové sloučeniny obecného vzorce I mají baktericidní účinnost a účinek způsobující přírůstky hmotnosti jatečních zvířat.
Z britských patentových spisů č. 1 058 047 a 1 202 170 a z amerického· patent, spisu čís. 3 433 871 je známo, že se 2-formylchinoxalin-l,4-diox.idhydrazony mohou připravovat reakcí 2-formylchinoxalin-l,4-dioxidu nebo· jeho dialkylacetalů s hydrazidy alkankarboxylových kyselin s 1 až 7 atomy uhlíku nebo s hydrazidy kyseliny benzoové, v methanolu. Tyto sloučeniny mají baktericidní účinnost a rovněž účinek způsobující přírůstky hmotnosti jatečních zvířat.
Podstata výroby nových sloučenin shora uvedeného obecného vzorce I způsobem podle tohoto vynálezu spočívá v tom, že se aldehyd obecného vzorce II
ve kterém Z · znamená atom kyslíku · nebo skupinu (O-alkyl)2, nechá reagovat s hydrazidem kyseliny obecného vzorce III
R—CO—NH—NHz (III) v němž R má shora uvedený význam.
Reakce se s výhodou provádí ve vodném prostředí v přítomnosti kyseliny.
Výchozí sloučeniny, to je 2-formylchinoxalin-l,4-dioxid obecného vzorce II a jeho diacetaly, stejně jako· hydrazidy karboxylových kyselin obecného· vzorce III, se mohou připravovat o sobě známými metodami. Pro sloučeniny obecného· vzorce II viz například Ber. 84, 4771 (1951); Ž. Obšč. Chim, 25,. 161 (1955); belgický patentový spis čís. 669 353 a britský patentový spis čís. 1 058 047. Pro sloučeniny obecného· vzorce III viz J. Zabiczky: The Chemistry of Amides, kapitola 10, str. 515, Interscience Publ., 1970.
Při výhodném provádění způsobu podle tohoto vynálezu se postupuje tak, že se nechá reagovat 2-formylchinoxalln-l,4-dioxid obecného vzorce II s hydrazidem karboxylové kyseliny obecného vzorce III, použitým v malém přebytku, ve vodě v přítomnosti kyseliny.
Podle jiné výhodné formy provedení se reakce 2-formylchinoxalin-l,4-dioxiddiacetalu obecného vzorce II s hydrazidem karboxylové kyseliny obecného vzorce III provádí v kyselém reakčním· prostředí krátkým varem. Kyselá reakce prostředí · se zajistí přidáním kyseliny. Jako kyseliny se s výhodou používá minerální kyseliny, jako je kyselina chlorovodíková, sírová nebo fosforečná. Použitelná je však pro tyto účely též kyselina p-toluensulfonová.
Jako reakčního prostředí lze používat jakéhokoliv rozpouštědla, které nereaguje s reakčními složkami nebo s produktem a je mísitelné také s kyselinou, které se používá jako katalyzátoru. Je výhodné pracovat ve vodě jakožto· reakčním prostředí.
Další výhodná forma provádění způsobu podle tohoto vynálezu, která je použitelná hlavně při kontinuální výrobě ve velkoprovoze k získávání nových sloučenin shora uvedeného obecného· vzorce I, spočívá v tom, že hydrazid karboxylové kyseliny používaný při reakci se nechá reagovat po> jeho vyrobení, aniž by se izoloval, tj. v reakční směsi, v · které se vyrobí, s formylchinoxalín-l,4-dioxidem· · nebo s jeho acetalem. Tím se dosahuje výhod, jako je například úspora práce a aparatur, kterých při · přerušovaném postupu pracovním nelze dosáhnout.
Nové sloučeniny Obecného vzorce I mají výborné baktericidní účinky při nízké jejich toxicitě. Tyto účinky byly zkoumány na · různých kmenech bakterií. Nejnižší koncentrace · MIC udávaná v mg/ml, ·která inhibuje množení testovaných bakterií, se určovala in vitro. Při testu bylo použito následujících kmenů bakterií:
1. Pseudomonas pyocyanea 14K
2. Próteus vulgaris A. H.
3. Bacillus subtilis ATCC 6633
4. Salmonella typhi murium
5. Shigella Sonnei
6. Staphylococcus aureus Duncan
7. Staphylococcus aureus 209P
8. Escherichia coli 0111.
Baktericidní účinek nových sloučenin vyráběných způsobem podle tohoto vynálezu byl srovnán s účinkem známých derivátů perorálním podávání, jsou ' shrnuty v náslechinoxalin-l,4-dioxidu. Hodnoty MIC in vitro, dující tabulce:
jakož i hodnoty LD50 měřeny na myších při
TABULKA
Sloučenina LDso mg/kg Nejnižší koncentrace inhibující množení (význam R (myši, p. ' o.) testovaných bakterií (MIC) mg/ml
v obecném vzorci I) 1 2 3 4 5 6 7 8
Srovnávané sloučeniny Me-thoxy (Carbadox) 4 000 100 25 5 50 10 75 100 25
Hexyl 4 000 100 100 100 100 100 75 100 100
Fenyl 4 000 100 100 100 100 100 100 100 100
Nonyl 14 000 50 50 50 50 50 50 50 50
Dodecyl 12 000 75 75 75 50 50 50 75 50
Furyl 12 000 100 25 25 25 25 50 50 25
3,4,5-trimethoxyfenyl 14 000 50 25 25 25 25 25 50 50
5-nitrofuryl 14 000 25 25 25 25 25 50 50 25
o-hydroxyfenyl 14 000 25 25 25 50 50 75 75 25
p-methoxyfenyl 10 000 1.9 1,9 1,9 1,9 3,9 3,9 3,9 0,9
4-pyridyl 12 000 25 10 10 10 5 5 5 10
1-naftyl-methyl 13 000 10 5 25 25 10 5 10 10
Z údajů uvedených v tabulce jednoznačně vyplývá, že nové sloučeniny obecného vzorce I jsou účinnější a podstatně méně toxické než známé sloučeniny obdobné struktury.
Sloučeniny obecného· vzorce I mají kromě baktericidního účinku ještě účinek zvyšovat přírůstky hmotnosti u zvířat, především u prasat, takže se jejich použitím zvyšuje využití krmiv.
Nové sloučeniny obecného vzorce I lze upravovat buď samotné, nebo· ve spojení s jinými farmaceutickými nebo synergickými sloučeninami, s nosiči, zřeďovadly a/nebo pomocnými látkami obvyklými ve · farmaceutickém průmyslu, na · farmaceutické preparáty.
Způsob podle vynálezu · je blíže objasňován na podkladě následujících příkladů.
Příklad 1
2- (l‘-inaf tylacety 1) hydrazonof ormylchinoxalin-l,4-dioxid
9,5 g (0,05 molu) 2-fo:rmylchínoxalin-l,4-dioxidu se rozpustí ve 100 ml vody obsahující 0,5 ml koncentrované kyseliny chlorovodíkové a k roztoku se potom přidá 10.0 g (0,05) molu hydrazidu kyseliny 1-naftyloctové. Po tříhodinovém míchání .při teplotě místnosti se suspenze filtruje a sraženina se promyje vodou a ethanolem. Tímto způsobem se získá 16,2 g (87 %) sloučeniny uvedené v nadpise, o bodu tání 246 až 247° Celsia.
Příklad 2
2- (p-hydroxybenzoyl) hydrazonof ormylchinoxalin-l,4-dioxid ffll vodné suspenze obsahující 11,8 g (0,05 molu) 2-formylchmoxalin-l,4-dioxid-dimethylacetalu a 4 ml koncentrované kyseliny chlorovodíkové se vaří asi 10 minut, potom · se přidá 25 ml horké vodné suspenze 7,75 g (0,051 molu) hydrazidu p-hydroxybenzoové kyseliny. Reakční směs se nechá ochladit na teplotu místnosti a potom se míchá při této teplotě 3 hodiny. Oddělené krystaly se odfiltrují a promyjí vodou a ethanolem. Tímto způsobem se získá 14,95 g (92,4 %) sloučeniny uvedené v nadpise, o teplotě tání 308 °C.
Příklad 3
2- (laurinoyl) hydrazonof ormylchinoxalin-1,4-dioxíd ml vodné suspenze 11,8 g (0,05 molu) 2-formylchlnOxalin-l,4-dio-xid-dimethylacetalu a 5 ml koncentrované kyseliny forforečné se· vaří asi 10 minut a .potom se přidá 50 ml horké vodné suspenze 10,2 g (0,05 molu) hydrazidu laurové kyseliny. Reakční směs se nechá ochladit na teplotu místnosti a potom se míchá při · této· teplotě 3 hodiny. Oddělené krystaly se odfiltrují a promyjí vodou a ethanolem. Tímto způsobem se dostane 16,4 g (84,9 %) produktu uvedeného v nadpise, o· teplotě tání 233 °C.
Příklad 4
2- (p-aninobenzoyl) hydrazonof ormylchinoxalin-l,4-dioxid
9,5 g (0,05 molu] 2-formylchinoxalin-l,4-dioxidu se rozpustí ve 100 ml vody, která obsahuje 0,5 kyseliny p-toluensulfonové a k roztoku se potom přidá · 7,55 g (0,05 molu) hydrazinu kyseliny p-tminobenzoové v 50 ml methanolu. Reakční směs se míchá při teplotě místnosti 3 hodiny a potom se · přefiltru
Ί je. Odfiltrovaná sraženina se promyje vodou a ethanolem. Tímto způsobem se získá 13,1 gramu (fli.E %] sloučeniny uvudoné y пайpíše, o teplotě tání 292 °C.
Příklad 5
2-(nikotinoyl) hydrazonof ormyl-chinoxalin-l,4-dioxid
7,55 g (0,05 molu) ethylesteru kyseliny nikotinové se rozpustí v 60 ml ethanolu a к získanému roztoku se potom přikape 2,6 gramu (0,05 molů) 96 % hydrazinhydrátu. Reakční směs se vaří 2 hodiny a potom se к ní přikape horký roztok 9,5 g (0,05 molu) 2-formylchinoAalin-l,4-dioxidu a 1 ml koncentrované kyseliny chlorovodíkové ve 140 mililitrech methanolu. Reakční směs se nechá ochladit na teplotu místnosti, potom se míchá 2 hodiny při této teplotě. Oddělené krystaly se odfiltrují a promyjí methanolem. Tímto způsobem se získá 13,2 g (84,5 %) produktu uvedeného v nadpise, o teplotě tání 279 CC.
Příklad 6
2-(isonikotinoyl) hydrazonof ormylchinoxalin-l,4-dioxid
Když se nechá reagovat způsobem popsaným v příkladu 2 11,8 g (0,05 molu) 2-formylchinoxalin-l,4-dioxid-dimethylacetalu a 6,85 g (0,05 molu) hydrazidu kyseliny isonikotinové, získá se 14,4 g (93,2 %) sloučeniny uvedené v nadpise, o teplotě tání 268° Celsia.
Příklad 7
2-(p-chlorbenzoyl) hydrazonof ormylchinoxalin-l,4-dioxid
16,1 g (95 %) látky uvedené v nadpise, o teplotě tání 274 CC, se získá, když se nechá reagovat 11,8 g (0,05 molu) 2-formylchinoxalin-l,4-dioxid-dimethylacetalu a 8,5 g (0,05 molu) hydrazidu kyseliny p-chlorbenzoové způsobem popsaným v příkladě 1.
Příklad 8
2- (3‘-nitrobenzoyl) hydrazonof ormylchinoxalin-l,4-dioxid
16,15 g (91,6 %) látky uvedené v nadpise, o teplotě tání 290 °C, se získá, když se nechá reagovat 9,5 g (0,05 molu) 2-formylchinoxalin-l,4-dioxidu a 9,05 g (0,05 molu) hydrazidu kyseliny 3-nitrobenzoové způsobem popsaným v příkladě 1.
Příklad 9
2- (5<-nitro-2<-f uranoyl) hydrazonof ormylchinoxalin-l,4-dioixd
Sloučenina uvedená v nadpise o teplotě tání 265 °C se ve výtěžku 82,6 % získá poříkladu 2 z 2-formylchinoxalin-l,4-dioxid-dimethylacetalu a hyd razidu kyseliny 5-nitro-furan-2-karboxylové.
Příklad 10
2- (/З-f enylpr opionyl ] hy drazonof ormylchinoxalin-l,4-dioxid
Když se nechá reagovat 2-formylchinoxalin-l,4-dioxid-dimethylacetal a hydrazid kyseliny 3-fenylpropionové jako je popsáno v příkladě 2, dostane se sloučenina uvedená v nadpise, o teplotě tání 241CC, ve výtěžku 90,5 %.
Příklad 11
2- [stearoyl ) hydrazonof ormylchinoxalin-l,4-dioxid
2-formylchino <alin-l,4-dioxid-dimethylacetal se nechá reagovat s hydrazidem kyseliny stearové způsobem popsaným v příkladu 2 a získá se sloučenina uvedená v nadpise o teplotě tání 233 °C, ve výtěžku 74,2 °/o.
Příklad 12
2- (anisoyl) hydrazonof ormylchinoxalin-1,4-dioxid
2-formylchinoxalin-l,4-dioxid-dimethylacetal se nechá reagovat s hydrazidem kyseliny anisové způsobem popsaným v příkladu 2 a získá se sloučenina uvedená v nadpise o teplotě tání 260 CC, ve výtěžku 79 procent.
Příklad 13
2- (piperidin-2‘-karbonyl )hydrazonoformylchinoxalin-l,4-dioxid
Způsobem popsaným v příkladu 1 se získá sloučenina uvedená v nadpise, o teplotě tání 186 °C, ve výtěžku 75 %, reakcí 2-formylchinoxalin-l,4-dioxidu s hydrazidem kyseliny piperidin-4-karboxylové.
Příklad 14
2- (2‘-hydroxy-3ť-naftoyl)hydrazonoformylchinoxalin-l,4-dioxid
Když se nechá reagovat 2-formylchinoxalin-l,4-dioxid-dimethylacetal s hydrazidem kyseliny 2-hydroxy-3-naftoové jako je popsáno v příkladě 2, dostane se sloučenina uvedená v nadpise, o teplotě tání 260 °С, ve výtěžku 97,3 °/o.
Příklad 15
2-(a,a-difenyl-a-hydroxy)acetylhydrazonoformylchinoxalin-l,4-dloxid
2327G3
Když se nechá reagovat 2-formylchinoxalin-l,4-dioxid-dimethylacetyl a hydrazid kyseliny benzoové jako je v příkladě
2, dostane se sloučenina uvedená v nadpise, o teplotě tání ' 262 až 263 %C, ve výtěžku 94,9 %.

Claims (2)

  1. PŘEDMĚT VYNÁLEZU
    1. Způsob výroby nových derivátů chinoxalin-l,4-dioxidu obecného vzorce I nu, vyznačující se tím, že se · aldehyd obecného vzorce II ve kterém (R znamená alkylovou skupinu s 11 až 17 atomy uhlíku, fenylovou skupinu substituovanou hydroxyskupinou, aminoskupinou, nitroskupinou, methoxyskupinou nebo1 atomem halogenu, naftylovou skupinu substituovanou hydroxyskupinou, naftylmethylskupinu, fenylethylskupinu, pyridylovou, piperidylovou, nitrofurylovou skupinu nebo α,ια-difenyl-a-hydroxymethylovou skupi ve kterém Z znamená atom kyslíku nebo skupinu (O-alkyl)2, nechá reagovat s hydrazidem kyseliny obecného vzorce III
    R—CO—NH—NHz (III)
  2. 2. Způsob podle bodu 1, vyznačující se tím, že se reakce provádí ve vodě v přítomnosti kyseliny.
CS757830A 1974-11-21 1975-11-19 Production method of new quinoxaline-1,4-dioxide derivatives CS232703B2 (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
HUEE2278A HU169299B (cs) 1974-11-21 1974-11-21

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CS232703B2 true CS232703B2 (en) 1985-02-14

Family

ID=10995579

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CS757830A CS232703B2 (en) 1974-11-21 1975-11-19 Production method of new quinoxaline-1,4-dioxide derivatives

Country Status (19)

Country Link
JP (1) JPS6049634B2 (cs)
AT (1) AT344702B (cs)
BE (1) BE835763A (cs)
CH (1) CH623042A5 (cs)
CS (1) CS232703B2 (cs)
DD (1) DD123604A5 (cs)
DE (1) DE2552289C2 (cs)
DK (1) DK138389B (cs)
FI (1) FI61887C (cs)
FR (1) FR2291756A1 (cs)
GB (1) GB1479239A (cs)
HU (1) HU169299B (cs)
IL (1) IL48463A (cs)
IN (1) IN140110B (cs)
NL (1) NL7513446A (cs)
PL (1) PL96412B1 (cs)
SE (2) SE423095B (cs)
SU (1) SU612628A3 (cs)
YU (1) YU39953B (cs)

Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
IT1058490B (it) * 1976-03-18 1982-04-10 Ind Chimica Prodotti Francis S Procedimento di fabbricazione di alchil 3 2 chinossalinilmetilen carbazato 1.4 diossido
HU184772B (en) * 1980-05-23 1984-10-29 Egyt Gyogyszervegyeszeti Gyar Process for preparing quinoxaline-1,4-dioxide derivatives
HU184825B (en) * 1980-09-12 1984-10-29 Egyt Gyogyszervegyeszeti Gyar Process for preparing new 2-hydroxy-methyl-quinoxaline-1,4-dioxide derivatives
JPS6276527A (ja) * 1985-09-30 1987-04-08 Toshiba Corp ワイヤボンデイングキヤピラリ
WO1989000992A1 (en) * 1987-07-31 1989-02-09 The Upjohn Company Anthelmintic acylhydrazones, method of use and compositions
US5049561A (en) * 1987-07-31 1991-09-17 The Upjohn Company Anthelmintic acylhydrazones, method of use and compositions

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3371090A (en) * 1964-09-16 1968-02-27 Pfizer & Co C Novel antibacterial agents
FR1469485A (fr) * 1964-09-16 1967-02-17 Pfizer & Co C Procédé pour la préparation d'une nouvelle série de bases de schiff

Also Published As

Publication number Publication date
GB1479239A (en) 1977-07-06
HU169299B (cs) 1976-11-28
FI753225A (cs) 1976-05-22
ATA872275A (de) 1977-12-15
DK138389B (da) 1978-08-28
FR2291756B1 (cs) 1978-11-10
JPS6049634B2 (ja) 1985-11-02
IN140110B (cs) 1976-09-18
SE7900389L (sv) 1979-01-16
FI61887C (fi) 1982-10-11
JPS5175082A (en) 1976-06-29
YU294275A (en) 1982-06-30
FR2291756A1 (fr) 1976-06-18
NL7513446A (nl) 1976-05-25
AT344702B (de) 1977-12-15
YU39953B (en) 1985-06-30
BE835763A (fr) 1976-03-16
IL48463A0 (en) 1976-01-30
SU612628A3 (ru) 1978-06-25
DK138389C (cs) 1979-02-05
SE423095B (sv) 1982-04-13
CH623042A5 (en) 1981-05-15
SE423387B (sv) 1982-05-03
DE2552289A1 (de) 1976-05-26
DD123604A5 (cs) 1977-01-05
DE2552289C2 (de) 1986-05-07
FI61887B (fi) 1982-06-30
PL96412B1 (pl) 1977-12-31
IL48463A (en) 1978-10-31
DK518275A (cs) 1976-05-22
SE7512857L (sv) 1976-05-24

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US5747484A (en) Crystalline cepham acid addition salts and processes for their preparation
SU828967A3 (ru) Способ получени гуанидиновых производныхили иХ КиСлОТНО-АддиТиВНыХ СОлЕй,или иХ КОМплЕКСОВ C НЕОРгАНичЕСКиМиСОл Ми МЕТАллОВ
HU184292B (en) Process for preparing quinoxalinyl-ethenyl ketones
CS232703B2 (en) Production method of new quinoxaline-1,4-dioxide derivatives
US2772280A (en) Synthesis of 4-amino-3-isoxazolidone and its derivatives
US4439436A (en) 1,3-Dioxolo(4,5-G)quinoline compounds
EP0453731A2 (en) Improved process for the synthesis of N-3-(1H-imidazol-1-yl)phenyl-4-(substituted)-2-pyrimidinamines
US4087528A (en) 2,4-Diamino-5-benzylpyrimidines
US4001230A (en) 3-(5-Nitroimidazol-2-yl)pyrazolo[3,4-d]pyrimidine compounds
Heugebaert et al. A synthetic approach to 1, 3, 4-thiadiazolidine-2-thiones
US3388135A (en) Novel 2-phenyl-thianaphthenediamidines
US4091206A (en) Quinoxaline-1,4-dioxide derivatives
US3483207A (en) Unsymmetrical bis-thiosemicarbazones
US3374239A (en) 6-chloro-2-(5-nitro-2-furyl) cinchoninic acid
US3991053A (en) Antibacterial 1,3-dihydrofuro[3,4-b]quinoxaline 4,9-dioxides
SU1189339A3 (ru) Способ получени производных 2-оксиметилхиноксалин-1,4-диоксида
US3822255A (en) Tetrahydro-1-((5-nitrofurfurylidene)amino)substituted-2-(1h)-pyrimidinones
CS261250B2 (en) Method of 1-methylaminoquinolinecarboxyl acid&#39;s and its derivatives production
SU1186616A1 (ru) Производные хиноксалин-1,4-диоксида,обладающие способностью увеличивать привес животных
SHAPIRO et al. Condensation of Heterocyclic Amines with Dicarboxylic Acid Anhydrides
US3551434A (en) Certain 5-(2-pyridyl)-4,5-dihydro-1,3,4-thiadiazole-2-thiol derivatives
AT268268B (de) Verfahren zur Herstellung von neuen aliphatischen α-(3-Indolyl)-carbonsäuren und ihren Salzen
Ebetino et al. Chemotherapeutic Nitrofurans. IX. 1 2-[1-Acyl-2-(5-nitrofurfurylidene) hydrazino] acetamides
GB1285790A (en) Acylaminopenicillanic acids and process for preparing them
US3386995A (en) 1-substituted-3-(5-nitrofurfurylidene-amino)-2-imidazolidinones