CZ146296A3 - 3-(3-aryloxyphenyl)-1-(substituted methyl)-s-triazine-2,4,6-oxo or thiotriones, process of their preparation and herbicidal agents - Google Patents

Description

Oblast techniky *

Vynález se týká 3-{3-aryloxyfenyl )-1-(substituovaný methyl)-s-triazin-2,4,6-oxo- nebo thiotrionů obecného vzorce I, kde obecné symboly mají význam uvedený v nárocích, způsobu jejich výroby a herbicidních prostředků.

Dosavadní stav techniky

Plevel způsobuje ve světovém měřítku obrovské hospodářské ztráty tím, že snižuje výnosy a kvalitu plodin.

V samotných Spojených státech amerických musí agronomické plodiny soutěžit se stovkami plevelných rostlin.

Přes existenci a dostupnost mnoha herbicidů nadále dochází ke škodám na plodinách způsobeným plevelnými rostlinami. Z tohoto důvodu pokračuje,výzkum zaměřený na vytvoření nových a účinnějších herbicidů.

V US patentu č. 4 512 797 jsou popsány některé herbicidní 1,3,5-triazinonové sloučeniny. Tento patent se však netýká sloučenin podle vynálezu a rovněž v něm není popsána preemergentní aplikace na plevel po přesazení rýžových rostlin.

Úkolem tohoto vynálezu je vyvinout sloučeniny, které by byly vysoce účinné při potlačování nežádoucích druhů rostlin.

Dalším úkolem tohoto vynálezu je vyvinout způsob . potlačování nežádoucích druhů rostlin.

Ještě dalším úkolem tohoto vynálezu je zajistit způsob potlačování nežádoucích druhů rostlin za přítomnosti přesazené rýže.

Tyto a další úkoly, které vynález řeší, jsou zřejmé z následujícího podrobného popisu.

Podstata vynálezu

Předmětem vynálezu jsou 3-(3-aryloxyfenyl)-1-(substituovaný methyl)-s-triazin-2,4,6-oxo- nebo thiotrionové sloučeniny, které jsou užitečné, jako herbicidní činidla..

3-(3-aryloxyfenyl)-1-(substituovaný methyl)-s-triazin-2,4,6-oxo- nebo thiotrionové sloučeniny mají strukturu, která odpovídá obecnému vzorci I

ArO r γ C_RlR₂(CHR₃)_nV (I) kde

Ar ^Y1 představuje skupinu obecného vzorce

nebo

M představuje skupinu vzorce CX₄ nebo N;

X, Χ_χ, X₂, X₃ř X₄ a Yj představuje nezávisle vždy atom vodíku, atom halogenu, nitroskupinu, kyanoskupinu, alkylskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s i až 4 atomy uhlíku, halogenalkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo skupinu vzorce S{O)_mR₅;

m představuje celé číslo 0, 1 nebo 2;

R₅ představuje alkylskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo halogenalkylskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku;

R₄ představuje alkylskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku; ,·_Λ

Y představuje atom vodíku nebo halogenu; y,

A, A-j_ a a₂ představuje nezávisle vždy atom kyslíku nebo síry;

R představuje atom vodíku, alkylskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyalkylskupinu se 2 až 6 atomy uhlíku, alkylkarbonylalkylskupinu se 3 až 12 atomy uhlíku, halogenalkylkarbonylalkylskupinu se 3 až 12 atomy uhlíku, alkoxykarbonylalkylskupinu se 3 až 12 atomy uhlíku, halogenalkoxykarbonylalkylskupinu se 3 až 12 atomy uhlíku, alkenylskupinu se 3 až 6 atomy uhlíku, alkinylskupinu se 3 až 6 atomy uhlíku, atom alkalického kovu nebo fenylskupinu, která je popřípadě substituována jedním až třemi substituenty zvolenými ze souboru zahrnujícího atom halogenu, alkylskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku a halogenalkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku;

Rj představuje atom vodíku, alkylskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo fenylskupinu, která je popřípadě substituována jedním až třemi substituenty zvolenými ze souboru zahrnujícího atom halogenu, alkylskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku a halogenalkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku; Rj dohromady s R₂, tj. seskupení RxR₂, představuje popřípadě skupinu vzorce -(CH₂)p-, kde p představuje celé číslo 2,3,4 nebo 5; a když n představuje číslo o, Rj dohromady s R₁₀ popřípadě tvoří kruh, v němž sesku- pění představuje skupinu vzorce -(CH₂)g-, kde q představuje celé číslo 2 nebo 3;

R₂ představuje atom..vodíku nebo alkylskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku; R₂ dohromady s Rj, tj.. seskupení. ^R2^RX' představuje popřípadě skupinu vzorce -(CH₂)p-, kde p představuje celé číslo 2, 3, 4 nebo 5;

R₃ představuje atom vodíku nebo alkylskupinu s 1 až atomy uhlíku;

n představuje celé číslo 0, 1 nebo 2;

V představuje skupinu vzorce c(O)Rg, C(W)R_?,

CH₂OC(O)R₈ nebo CH(ORg)₂;

Rg představuje hydroxyskupinu nebo skupinu vzorce

OR₁₀, SR₁₀ nebo Νϋχ χΡχ 2 *

W představuje atom kyslíku nebo skupinu vzorce ΝΟΚχχ,

NCORxx nebo NNHCONH₂;

R_? a R_g představuje nezávisle vždy atom vodíku nebo alkylskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku;

Rg představuje alkylskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku;

R_lo představuje alkylskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, která je poí případě substituována substituentem zvoleným ze j souboru zahrnujícího alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkylthioskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxykarbonylalkylskupinu se 2 až 6 atomy uhlíku, atom halogenu, hydroxyskupinu, cykloalkylskupinu se 3 až 6 atomy uhlíku, tetrahydrofurylskupinu, furylskupinu a fenylskupinu .t popřípadě substituovanou jedním nebo více sub- ; stituenty zvolenými ze souboru zahrnujícího atom halogenu, kyanoskupinu, nitroskupinu, alkylskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku a halogenalkoxyskupinu s 1 až 4 atomy jt· uhlíku, . alkenylskupinu se 3 až 6 atomy uhlíku, která je popřípadě substituována substituentem zvoleným ze souboru zahrnujícího alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, atom halogenu, cykloalkylskupinu se 3 až

Γ 6 atomy uhlíku a fenylskupinu popřípadě substi\ tiovanou jedním nebo více substituenty zvolenými ze souboru zahrnujícího atom halogenu, kyanoskupinu, nitroskupinu, alkylskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku a halogenalkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkinylskupinu se 3 až 6 atomy uhlíku, která je popřípadě substituována alkoxyskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku nebo atomem halogenu, cykloalkylskupinu se 3 až 6 atomy uhlíku, skupinu vzorce N=C(R₇R₈), nebo kation alkalického kovu, kovu alkalických zemin, manganu, mědi, kobaltu, stříbra, niklu nebo amonný nebo organoamoniový kation, a když n představuje číslo 0, R₁₀ dohromady s Rj popřípadě tvoří kruh, v němž seskupení R₁₀Rj představuje zbytek vzorce -(CH₂)q-, kde g přestavuje celé číslo 2 nebo 3; a

Rjl a Rj₂ představuje nezávisle vždy atom,vodíku,„alkylskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, alkoxykarbonylalkylskupinu se 2 až 6 atomy uhlíku, nebo.

benzylskupinu, která je popřípadě substituována jedním nebo více substituenty nezávisle zvolenými ze souboru zahrnujícího atom halogenu, kyanoskupinu, nitroskupinu, alkylskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku a halogenalkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, nebo fenylskupinu, která je popřípadě substituována jedním nebo více substituenty nezávisle zvolenými ze souboru zahrnujícího atom halogenu, kyanosku« pinu, nitroskupinu, alkylskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku a halogenalkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku.

Předmětem vynálezu jsou dále také herbicidní prostředky na bázi výše uvedených sloučenin a způsoby použití těchto sloučenin a prostředků. Zjistilo se, že sloučeniny podle tohoto vynálezu a prostředky na jejich bázi se hodí pro potlačování nežádoucích druhů rostlin. Sloučeniny podle vynálezu jsou zvláště užitečné pro selektivní potlačování nežádoucích druhů rostlin za přítomnmosti plodin.

Dalším předmětem vynálezu je způsob potlačování . nežádoucích druhů rostlin, jehož podstata spočívá v tom, že se na listy těchto rostlin nebo na půdu nebo do vody obsahující semena nebo jiné propagační orgány těchto rostlin aplikuje herbicidně účinné množství 3-(3-aryloxyfenyl)-l(substituovaný methyl)-s-triazin-2,4,6-oxo- nebo thiotrionové sloučeniny obecného vzorce I.

Předmětem vynálezu je dále také způsob hubení ne7 žádoucích druhů rostlin v kulturách přesazené rýže, jehož podstata spočívá v tom, že se na půdu nebo do vody obsahující semena nebo jiné propagační orgány těchto nežádoucích druhů rostlin po přesazení rýže aplikuje herbicidně účinné množství 3-(3-aryloxyfenyl)-l-(substituovaný methyl)-s- triazin-2,4,6-oxo- nebo thiotrionové sloučeniny obecného vzorce I.

Přednost se dává sloučeninám obecného vzorce X, kde

Ar představuje skupinu obecného vzorce

M představuje skupinu vzorce CX₄ nebo N;

X představuje atom vodíku, atom halogenu, nitroskupinu, kyanoskupinu, alkylskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo halogenalkylskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku,

Xg představuje atom vodíku, atom halogenu, nitroskupinu nebo alkylskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku;

X₂ představuje atom vodíku, atom halogenu, nitroskupinu, kyanoskupinu, halogenalkylskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo skupinu vzorce S(0)_mR₅;

m představuje celé číslo 0 nebo 1;

R₄ a Rg představuje každý nezávisle alkylskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku;

X₃ představuje atom vodíku, atom.halogenu nebo alkoxyskupinu s 1. až 4 atomy uhlíku;

X₄ představuje atom vodíku nebo halogenu;

Y představuje atom vodíku nebo fluoru;

Yg představuje atom vodíku, atom halogenu, nitroskupinu nebo kyanoskupinu;

A, Ag a A₂ představuje vždy atom kyslíku;

R představuje atom vodíku, alkylskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxymethylskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku v alkoxylové části, alkoxykarbonyImethy1skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku v alkoxylové části, allylskupinu nebo propargylskupinu;

R-]_ představuje atom vodíku, alkylskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, nebo když n představuje číslo 0, R^ dohromady s R₁₀ popřípadě tvoří kruh, v němž seskupení R]R₁₀ představuje skupinu vzorce -(CH₂)₂-;

R₂ a R₃ představují atomy vodíku;

i* *

ί n představuje celé číslo 0, 1 nebo 2;

V představuje skupinu vzorce C(O)R_e;

Rg představuje hydroxyskupinu nebo skupinu vzorce

OR₁₀ nebo ' ΐ . zs

R₁₀ představuje ; ' alkylskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, která je popřípadě substituována substituentem zvoleným ze $ souboru zahrnujícího atom halogenu a 2-tetrahydrofuryIskupinu, kation alkalického kovu nebo amonný nebo organoamoniový kation, a když n představuje číslo 0, R_lo dohromady s Rj F popřípadě tvoří kruh, v němž seskupení R^qR^

I představuje zbytek vzorce -(CH₂)2“? ^a

Rp a R-,₂ představuje nezávisle vždy atom vodíku, alkylskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku nebo alkoxykarbonylmethylskupinu s l až 4 atomy uhlíku v alkoxylové části.

Zvláštní přednost se jako herbicidním činidlům dává sloučeninám obecného vzorce II

R

kde

M představuje skupinu CX₄ nebo atom dusíku;

X představuje atom halogenu;

X₂ představuje atom halogenu nebo. halogenalkylskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku;

<·'

X₄ představuje atom vodíku nebo halogenu;

iý představuje atom halogenu, nitroskupinu nebo kyanoskupinu;

R představuje atom vodíku, alkylskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxymethylskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku v alkoxylové části, alkoxykarbonylmethylskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku v alkoxylové části nebo allylskupinu;

R^ představuje atom vodíku nebo alkylskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku;

R₆ představuje hydroxyskupinu nebo skupinu vzorce

OR₁₀' ®

R₁₀ představuje alkylskupinu s l až 6 atomy uhlíku, kation alkalického kovu nebo amonný nebo organoamoniový kation.

Sloučeniny podle vynálezu, které jsou zvláště vhodné pro potlačování nežácoucích druhů rostlin, odpovídají obecnému vzorce II, kde

M představuje skupinu CX₄ nebo atom dusíku;

X představuje atom chloru;

X₂ představuje atom chloru nebo trifluormethylskupinu;

X₄ představuje atom vodíku nebo fluoru;

představuje atom fluoru, chloru nebo bromu, nitroskupinu nebo kyanoskupinu;

R představuje atom vodíku, alkylskupinu s l.až 4 atomy uhlíku, alkoxykarbonylmethylskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku v alkoxylové části nebo allylskupinu;

R₃ představuje atom vodíku nebo alkylskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku;

R₆ představuje skupinu vzorce OR₁₀; a

R₁₀ představuje alkylskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku.

Do souboru 3-(3-aryloxyfenyl)-1-( substituovaný methyl)-s-triazin-2,4,6-trionových sloučenin, které jsou zvláště účinnými herbicidními činidly, mj. spadá methyl-3-{2-brom-5-[(2-chlor-a,a,a,6-tetrafluor-p-tolyl)oxy]fenyl}tetrahydro-5-methyl-2,4,6-trioxo-s-triazin-l( 2H)acetát;

methyl-3-{5-[ (2-chlor-a,a,a,6-tetrafluor-p-tolyl)oxy]-2- ···.. fluorfenyl}tetrahydro-5-methyl-2,4,6-trioxo-s-triazin-l (2H) acetát;

methyl-3-{[ 2-chlor-5-{ 2-chlor-a,a,α-trifluor-p-tolyl)oxy]f enyl} tetrahydro-5-methyl-2,4,6-trioxo-s-triazin-l (2H) acetát;

dimethyl-5- [ 5- (2,4-dichlorf enoxy) -2-nitrofenyl]aihydro-2,4,6trioxo-s-triazin-1,3(2H,4H)-diacetát, methy 1-3- {5- [ (2-chlor-α,a, a, 6-tetrafluor-p-toly1)oxy]-2nitrofenyl)tetrahydro-5-methyl-2,4,6-trioxo-s-triazin-l {2H)acetát;

methyl-3-{5-[ (2-chlor-a>a,a-trifluor-p-tolyl)oxy]-2-nitrof enyl }tetrahydro-5-methyl-2,4,6-trioxo-s-triazin-l (2H)acetát;

methyl-3-(2-brom-5-[ (2-čhlor-a,a,a,6-tetrafluor-p-tolyl)oxy ] fenyl} tetrahydro-a, 5-dime thyl-2,4,6-trioxo-s-triazin1(2H)-acetát;

ethyl-3- {5- [ (2-chlor-a, a,a-trif luor-p-toly 1)oxy ]-2-nitrof eny 1} tetrahydro-2,4,6-trioxo-s-triazin-l (2H) -acetát;

ethyl-3 - {5 — [ (2-chlor-a, a, a, 6-tetraf luór-p-toly1) oxy ] -2kyanofenyl}tetrahydro-5-methyl-2,4,6-trioxo-s-triazin1( 2H)-acetát; ··..·.·' methyl-3-(5-(2,4-dichlorfenoxy)-2-nitrofenyl]tetrahydro5-methyl-2,4,6-trioxo-s-triazin-l(2H)-acetát;

methyl-3-{5-[(2-chlor-a,a,a-trifluor-p-tolyl)oxy3-2-nitrofenyl}tetrahydro-2,4,6-trioxo-s-triazin-l(2H)-acetát;

ethyl-3-allyl-5-{5-[(2-chlor-a,a,a-trifluor-p-tolyl)oxy]-2nitrofenyl}tetrahydro-2,4,6-trioxo-s-triazin-l(2H)-acetát; a terč.butyl 3-{5-[ (2-chlor-a,α,a,6-tetrafluor-p-tolyl)oxy]-2nitrofenyl}tetrahydro-5-methyl-2,4,6-trioxo-s-triazin-l(2H)acetát.

Jako halogen je například možno uvést fluor, chlor, brom nebo jod. Do rozsahu pojmu halogenalkylskupina s 1 až 4 atomy uhlíku, jak se ho používá v popisu i nárocích, í spadají alkylskupiny s 1 až 4 atomy uhlíku, které jsou substituovány jedním nebo více atomy halogenu. Uvedená definice analogicky platí také pro pojem halogenalkoxyskupina s 1 až 4 atomy uhlíku. V obecném vzorci I uvedeném “ výše se pod pojmem alkalický kov rozumí sodík, draslík a lithium, pod pojmem kovy alkalických zemin se rozumí hořčík a vápník. Dále se pod pojmem organoamonium rozumí kladně nabitý atom dusíku, k němuž jsou připojeny 1 až 4 alifatické skupiny, z nichž každá obsahuje 1 až 16 atomů uhlíku. .

Nyní bylo zjištěno, že některé sloučeniny podle vynálezu jsou zvláště užitečné pro selektivní potlačování nežádoucích druhů rostlin za přítomnosti důležitých zemědělských plodin.

Sloučeniny obecného vzorce I, kde A, Aj a A₂ představuje atom kyslíku a V představuje skupinu vzorce ^co2^R10' ^m°žⁿ° vyrobit reakcí 3-aryloxybenzoové kyseliny obecného vzorce III s thionylchloridem za vzniku 3-aryloxybenzoyIchloridové sloučeniny obecného vzorce IV. Tato sloučenina obecného vzorce IV se nechá reagovat s hydroxidem amonným a vytvořená 3-aryloxybenzamidová sloučenina obecného vzorce V se nechá reagovat s chlornanem sodným a hydroxidem sodným. Získaná intermediární isokyanátová sloučenina vzorce VI se nechá reagovat s aminem vzorce VII za vzniku l-(3-aryloxyfenyl)-3-substituované methylmočoviny vzorce VIII, která se cyklizuje působením N-(chlorkarbonyl)isokyanátů na požadovanou sloučeninu obecného vzorce I. Tuto sloučeninu obecného vzoce I, kde R představuje atom vodíku, je možno alkylovat působením alkylačního činidla obecného vzorce IX a báze. Tato reakční sekvence je znázorněna ve schématu I.

Schéma I ?

soci₂

NaOCl/NaOH i

Schéma I (pokračování)

H₂NC_RlR₂(CHE₃)_nCO₂R₁₀ (VII)

Η H

XX o ^iR2(cHR3)nC°^2Ri° (VIII)

Aro v

ϋ,

C1CNCO

‘CRjR^CH^J^OjR

Báze (IX) (X_s = Cl, Brnebo I)

Schéma I (pokračování)

R

Alternativně lze sloučeniny obecného vzorce I, kde A, Α_χ a A₂ představují atomy kyslíku, V představuje skupinu ^C02^r10 ^{a R} nepředstavuje atom vodíku nebo alkalického kovu, vyrobit tak, že se isokyanátová sloučenina vzorce VI nechá reagovat s aminem vzorce X a vzniklá močovina vzorce XI se cyklizuje reakcí s N-(chlorkarbonyl)isokyanátem. Vytvořená l-(3-aryloxyfenyl)-s-triazin-2,4,6-(ÍH,3H,5H)trionová sloučenina vzorce XII se alkyluje působením alkylačního činidla vzorce XIII a báze na požadovanou sloučeninu obecného vzorce

I. Výše popsaná reakční sekvence je ilustrována ve schématu

II.

Schéma II

Schéma II (pokračování)

Sloučeniny obecného vzorce I, kde A, Aj a A₂ představují atomy kyslíku a V představuje skupinu vzorce CO₂R₁₀ je rovněž možno připravit tak, že se nechá reagovat 3-fluorbenzoová kyselina vzorce XIV s thionylchloridem za vzniku

3-fluorbenzoylchloridové sloučeniny vzorce XV, která se nechá reagovat s azidem sodným. Vzniklá 3-fluorbenzoylazidová sloučenina vzorce XVI se zahřívá, čímž se získá intermediární isokyanátová sloučenina vzorce XVII, která se nechá reagovat s aminem vzorce Vil za vzniku l-(3-fluorfenyl)-3(substituovaný methyl)močoviny vzorce XVIII. Sloučenina obecného vzorce XVIII se cyklizuje reakcí s N-(chlorkarbonyl) isokyanátem na l-(3-fluorfenyl)-3-(substiutovaný methyl)-sr triazin-2,4,6-trionovou sloučeninu vzorce XIX, z níž se po reakci s alkoholem vzorce XX a bází získá požadovaná sloučenina obecného vzorce I. Takto získanou sloučeninu vzorce I je možno alkylovat působením alkylačního činidla vzorce IX a báze. Výše popsaná reakční sekvence je ilustrována dále ve schématu III.

(XVI)

Δ

Schéma

III (pokračování)

Jf

ClCNCO ▼

C_RlR₂(CHR₃)_nCO₂R₉

Báze

ArOH (XX)

Schéma III (pokračování) γγ

>γ^Νγ^ο

ArO γγ Y ^eRjR/CHR^COjR

Alternativně lze sloučeniny obecného vzorce I, kde A, Ag a A₂ představují atomy kyslíku, V představuje skupinu CO₂Rgo ^{a R} nepředstavuje atom vodíku nebo alkalického kovu, vyrobit tak, že se cyklizuje močovina vzorce XXI působením N-(chlorkarbonyl)isokyanátu za vzniku 1-(3-methoxyfenyl)-striazin-2,4,6-trionové sloučeniny vzorce XXII, která se nechá reagovat s Lewisovou kyselinou nebo protickou kyselinou, jako je bromid boritý. Vzniklá 1-(3-hydroxyfenyl)-striazin-2,4,6-trionová sloučenina vzorce XXIII se nechá reagovat s fluorarylovou sloučeninou vzorce XXIV a bází. Získá se l-(3-aryloxyfenyl)-s-triazin-2,4,6-trionová sloučenina vzorce XXV, jejíž alkylací alkylačním činidlem vzorce XIII za čenina vzorce schématu IV.

přítomnosti báze vznikne požadovaná slouUvedená reakční sekvence je znázorněna ve

Schéma

ClČNCO

ΟγΝγΟ

BBr.

«

- 24 Schéma IV (pokračování)

HOY

R

(XXIII)

Báze

ArF (XXIV)

. Báze

X^R^CHR^CO^ /

(XIII)

Schéma IV (pokračování) °γ^Νγ°

Ar O \Z*\/ Ν N \

ΧΪΪ ^CW^CHR3^)nCO2^Rl°

Alternativně lze sloučeniny obecného vzorce I, kde A, Aj a A₂ představují atomy kyslíku, V představuje skupinu ^co2^r10 ^{a R} nepředstavuje atom vodíku nebo alkalického kovu, vyrobit tak, že se cyklizuje močovina vzorce XXVI působením N-(chlorkarbonyl)isokyanátu za vzniku l-( 3-methoxyfenyl)-3(substituovaný methyl)-s-triazin-2,4,6-trionové sloučeniny vzorce XXVII, která se nechá reagovat s alkylačním činidlem vzorce IX a bází. Vzniklá l-(3-methoxyfenyl)-3-(substituovaný methyl)-5-substituovaný-S-triazin-2,4,6-trionová sloučenina vzorce XXVIII se nechá reagovat s Lewisovou kyselinou nebo protickou kyselinou, jako je bromid boritý, za vzniku l-( 3-hydroxyfenyl)-3-(substituovaný methyl)-5-substituovaný s-triazin-2,4,6-trionové sloučeniny vzorce XXIX. Sloučenina vzorce XXIX se nechá reagovat s fluorarylovou sloučeninou vzorce XXIV a bází za vzniku požadované sloučeniny obecného vzorce I. Uvedená reakční sekvence je znázorněna ve schématu V.

Schéma v h₃co·

Y

Η H .

^NY^N'c_RlR₂ (chr₃) „co₂r₁₀ o ^Y1 (XXVI) o

ClCNCO

Schéma V (pokračování)

HOγ^Νγ°

ΧΥ'^Λ <^CHR3>„^C0Z^RW (XXIX)

Báze

ArF (XXIV)

ArO

°γ^Νγ°

Xl

Y c_RlR₂(CHR₃)_nCO₂R₁₀

O

Sloučeniny obecného vzorce I, kde A a A₂ představu jí atomy kyslíku, Α_χ představuje atom síry a V představuje skupinu CO₂Riq, je možno vyrobit tak, že se redukuje 3-(aryloxy)nitrobenzen vzorce XXX na 3-(aryloxy)aminobenzenovou sloučeninu vzorce XXXI. Sloučenina vzorce XXXI se nechá reagovat s isokyanátem vzorce XXXII za vzniku l-(3aryloxyfenyl)-3-(substituovaný methylímočovinové sloučeniny * vzorce VIII. Sloučenina vzorce VIII se nechá reagovat s iso thiokyanátem vzorce XXXIII a vzniklá intermediární sloučenina vzorce XXXIV se cyklizuje působením báze na požadovanou sloučeninu obecného vzorce I. Takto připravenou sloučeninu obecného vzorce I, kde R představuje atom vodíku, je možno alkylovat alkylačním činidlem vzorce IX za přítomnosti báze. Výše popsaná reakční sekvence je ilustrována ve schématu VI.

Schéma VI

XX (XXX)

OCNCR^ (CHR₃) _nCO₂R_1Q (XXXII)

‘CRjR^CHRPhCOjR^ (VIII) o r₁₃o!Íncs (XXXIII) i (R₁₃ = Cj-C^lkyl)

Schéma VI (pokračování)

(XXXIV)

Báze t

Alternativně je sloučeniny obecného vzorce I, kde kde A a a₂ představují atomy kyslíku, Ay představuje atom síry a V představuje skupinu ^co2^RiO' možno vyrobit tak, že se sloučenina vzorce XXXI nechá reagovat s isokyanátem vzorce XXXV za vzniku močoviny vzorce XI. Močovina vzorce XI se nechá reagovat s isothiokyanátem vzorce XXXIII na intermediární sloučeninu vzorce XXXVI, která se cyklizuje působením báze na l-(3-aryloxyfenyl)-s-triazin-2,6-dioxo-4-thionovou sloučeninu vzorce XXXVII. Reakcí s alkylačním činidlem vzorce XIII za přítomnosti báze se sloučenina vzorce XXXVII alkyluje na požadovanou sloučeninu obecného vzorce I. Výše popsaná reakční sekvence je ilustrována ve schématu VII. *

ArO

Schéma

ArO (XXXI)

VII

NH

RNCO (XXXV) r₁₃ocncs (XXXIII) ♦

(R₁₃ = Cj-^alkyl)

Schéma VII (pokračování)

ArO

YyY^r oso (XXXVI)

Báze

Aro

ΟγΝγί N^/NH

Y

Y,

Báze (XXXVII)

X^R^ÍCHR^CO^, (XIII) v (Xc = Cl, Br nebo I)

Sloučeniny vzorce I, kde A a představují atomy kyslíku, A₂ představuje atom síry a V představuje skupinu ^co2^RlO^{ř m}°žno vyrobit tak, že se sloučenina vzorce XXXI nechá reagovat s isothiokyanátem vzorce XXXVIII za vzniku thiomočoviny vzorce XXXIX, která se cyklizuje reakcí s N(chlorkarbonyl)isokyanátem), čímž se získá požadovaná sloučenina obecného vzorce I. Takto připravenou sloučeninu obecného vzorce I, kde R představuje atom vodíku, je možno alkylovat působením alkylačního činidla vzorce IX za přítomnosti báze. Výše popsaná reakční sekvence je ilustrována ve schématu VIII

Schéma VIII

NH (XXXI)

SCNCR^CHR-^CO^^ (XXXVIII)

ArO

Η H N.

C1ČNCO (XXXIX)

Schéma VIII (pokračování)

C^Rl^R2(CHR₃)_nCO₂R₁₀

ArO

Sloučeniny obecného vzorce I, kde A představuje atom síry, Aj a A₂ představují atomy kyslíku a V představuje skupinu CO₂R₁₀₍ je možno vyrobit tak, že se sloučenina vzorce XXXI.nechá reagovat s isothiokyanátem vzorce XL za vzniku thiomočoviny vzorce XLI, která se cyklizuje působením N-(chlorkarbonyl)isokyanátu na 1-(3-aryloxyfenyl)-striazin-4,6-dioxo-2-thionovou sloučeninu vzorce XLII. Sloučenina vzorce XLII se alkyluje alkvlačním činidlem vzorce XIII za přítomnosti báze, čímž se získá požadovaná sloučenina vzorce I. Výše popsaná reakční sekvence je ilustrována ve schématu IX.

- 34 Schéma IX

(XLI)

O

ClČNCO v

R

Báze

X₅CR_lR2(CHR₃)_nCO₂R_lo (XIII) ♦ (X₅ = Cl, Br nebo I)

Schéma IX (pokračování)

R l

ArO

Y

Sloučeniny obecného vzorce I, kde Aj a A₂ představují atomy síry, A představuje atom kyslíku nebo síry a V představuje skupinu C0₂R₁₀, je možno vyrobit tak, že se nechá reagovat sloučenina vzorce XXXIX s isothiokyanátem vzorce XL za vzniku intermediární sloučeniny vzorce XLIII., Sloučenina vzorce XLIII se cyklizuje reakcí s fosgenem nebo thiofosgenem, čímž se získá požadovaná sloučenina vzorce

I. Výše popsaná reakční sekvence je ilustrována ve schématu X.

Schéma, X

ArO

RNCS (XXXIX)

Schéma X (pokračování)

(XLIII)

C(A)C1₂

Sloučeniny vzorce I, kde A a A-^ představují atomy síry, A₂ představuje atom kyslíku nebo síry a V představuje skupinu CO₂Riq, je možno vyrobit tak, že se nechá reagovat sloučenina vzorce XLI s isothiokyanátem vzorce XXXVIII za vzniku intermediární sloučeniny vzorce XLIV. Sloučenina vzorce XLIV se cyklizuje reakcí s fosgenem nebo thiofosgenem, čímž se získá požadovaná sloučenina obecného vzorce

I. Výše popsaná reakční sekvence je ilustrována ve schématu XI.

Schéma XI

SCNCR^CHR^CO^^ (XXXVIII)

R

Sloučeniny vzorce I, kde A a A₂ představují atomy síry, A^ představuje atom kyslíku a V představuje skupinu CO₂Rj₀, je možno vyrobit tak, Že se nechá reagovat sloučenina vzorce XXXIX s isokyanátem vzorce XXXV za vzniku intermediární sloučeniny vzorce XLV. Sloučenina vzorce XLV se cyklizuje reakcí s thiofosgenem, čímž se získá požadovaná sloučenina obecného vzorce I. Výše popsaná reakční sekvence je ilustrována ve schématu XII.

e m a X I I

Η H

Y C_RlR₂ (CHR,) „CO₂R₁₀ s ^Y1 (XXXIX)

RNCO (XXXV)

CR^ÍCHRp^Rjtj

Alternativně je možno sloučeniny vzorce I, kde A a A₂ představují atomy síry, Αχ představuje atom kyslíku a V představuje skupinu CO₂R₁₀, vyrobit tak, že se nechá , reagovat sloučenina vzorce XLI s isokyanátem vzorce XXXXI za vzniku intermediární sloučeniny vzorce XLVI. Sloučenina vzorce XLVI se cyklizuje reakcí s thiofosgenem, čímž se získá požadovaná sloučenina obecného vzorce I. Výše popsaná reakční sekvence je ilustrována ve schématu XIII.

Schéma

XIII

OCNCR₁R₂(CHR₃)_nCO₂R₁₀ (XXXII) v

Cl

Schéma XIII (pokračování)

R i

ArO

Y

Sloučeniny obecného vzorce I, kde R_g představuje skupinu vzorce NR^^12' ®°žno vyrobit standardními postupy, například postupem, při němž se hydrolyzuje vhodný ester vzorce XLVII za přítomnosti trifluoroctové kyseliny. Vzniklá kyselina se nechá reagovat s thionylchloridem na chlorid kyseliny vzorce. XLVIir. Na tento chlorid vzorce XLVII1' se působí aminem V2orce XLIX popřípadě za přítomností báze za vzniku požadovaného produktu. Výše popsaná reakce je ilustrována ve. schématu XIV.

Schéma XIV

ArO

(XLVII)

1) CF₃CO₂H

2) SOC1₂

Schéma XIV (pokračování)

O

II ^A<5jX

R ^Νγ>^Αΐ

CR₁R₂(CHR₃)_nCCl

Báze

NHR^Ri, (XLIX)

xr ýíí

R

I

O II

CNR..R

Ml

Za použití chloridu kyseliny vzorce XLVIII, je možno vyrobit sloučeniny obecného vzorce I, kde V představuje skupinu C(O)R^, způsobem, který je ilustrován ve schématu

XV.

Schéma XV

R

I

(XLVIII)

R₇MgCl

R

I

Sloučeniny obecného vzorce I, kde R_g představuje skupinu vzorce SR₁₀ je možno vyrobit reakcí chloridu kyseliny vzorce XLVIII s thiolem vzorce L. Tato reakce je ilustrována ve schématu XVI,

Schéma XVI

R

I ^Αγ/^Νγ?·^Αι

CRgR^CHR^CCl

I (L)

R

Sloučeniny obecného vzorce I, kde V představuje 'skupinu vzorce CH₂OC(O)R₈, je možno vyrobit tak, že se redukuje sloučenina vzorce LI na alkohol vzorce Lil. Alkohol vzorce Lil se nechá reagovat s halogenidem kyseliny vzorce Lili za přítomnosti báze. Uvedená reakční sekvence je ilustrována ve schématu XVII.

Schéma XVII

R

I

CR₁R₂(CHR₃)_nCH₂OH

Báze li *5^CR8 (Lili) i (X₅ = Cl, Br nebo I)

R l

Sloučeniny obecného vzorce I, kde V představuje skupinu CHO nebo CH(ORg)₂, je možno vyrobit tak, že se redukuje sloučenina vzorce LI na aldehyd vzorce LIV, který se nechá reagovat s alkoholem vzorce XV za přítomnosti kyseliny. Uvedená reakční sekvence je ilustrována ve schématu XVIII.

Schéma XVIII

ArO

ArO

(LI) [H]

(LIV) kyselina

RgOH (LV)

Schéma XVIII (pokračování)

R i

Sloučeniny obecného vzorce I, kde V představuje skupinu vzorce HC=NOR^, je možno vyrobit tak, že se aldehyd vzorce LIV nechá reagovat s aminem vzorce LVI. Uvedená reakce je ilustrována ve schématu XIX

Schéma XIX

_LR₂(^CHR3)_nC^HO ^H2^NOR11 (LVI)

NOR

ArO ⁿYⁿ' II

H cRjR₂ (chr₃) _ncn

A

Podobně je možno sloučeniny obecného vzorce I, kde V představuje skupinu vzorce HC=NCOR_XX nebo Η0=ΝΝΗυ0ΝΗ₂, vyrobit tak, že se aldehyd vzorce LIV nechá reagovat s aminem vzorce LVII nebo semikarbažidem vzorce LVIII. Uvedené reakce jsou ilustrovány ve schématu XX.

Schéma XX

R i

CR₁R₂(CHR₃)_nCHO h₂ncor_u (LVU) ^ΑΓ0ΤϊΎΥ_Ει

NCOR

R₂{CHR₃)_nCH y y, ² 1

H₂NNHCONH₂ (LVIII)

R I

A,

NNHCONH.

CR₁R₂(CHR₃)_nCH ^{Y γ}ι '2

Sloučeniny obecného vzorce I, kde R₁₀ představuje atom alkalického kovu, kovu alkalických zemin, manganu, mědi, zinku, kobaltu, stříbra nebo niklu nebo amonný nebo organoamoniový kation a/nebo R představuje atom alkalického kovu, je možno vyrobit ze sloučeniny obecného vzorce I,..kde R_g představuje hydroxyskupinu a/nebo R představuje atom vodíku, konvenčními postupy známými odborníkům v tomto oboru.

Výchozí sloučeniny vzorce XXI a XXVI je možno vyrobit způsobem, který je ilustrován ve schématu XXI.

Schéma XXI

h₃co

NCO

Schéma

XXI (pokračování)

R

H₂NCR₁R₂(CHR₃)_nCO₂R_1Q !

CR₁R₂(CHR₃)_nCO₂R_1Q

Výchozí sloučeniny vzorce XXI, kde Y představuje atom vodíku a Yj představuje kyanoskupinu, je možno vyrobit postupem popsaným ve schématu XXII.

Schéma

XXII

HO

Báze

CH.jI

Schéma XXII (pokračování)

hci/h₂o h₃co<_sxx_v/NH₂

1) C(O)C1₂, Δ

2) RNH₂, Δ

Sloučeniny obecného vzorce XXXI, které jsou popsány ve schématu VI, je také možno vyrobit postupem ilustrovaným ve schématu XXIII.

Schéma

XXIII

HO

Báze ! BrCH₂OCH₃ v

HC1/H₂O

Δ * t

Schéma XXIII (pokračování)

HO

NH₂

Báze

Δ

ArF ▼

Předmětem vynálezu jsou také intermediární slouče niny, které jsou užitečné pro výrobu sloučenin obecného vzorce I. Tyto intermediární sloučeniny odpovídají obecným vzorcům LIX, XL a . XLI

Y

(LXI) kde

T představuje atom fluoru, hydroxyskupinu nebo methoxyskupinu;

Tj představuje hydroxyskupinu nebo methoxyskupinu;

T₂ představuje atom chloru, methoxyskupinu nebo skupinu obecného vzorce

M představuje skupinu vzorce CX₄ nebo N;

X, Xj, X₂, X₃, X₄ a Yj představuje nezávisle vždy atom vodíku, atom halogenu, nitroskupinu, kyanoskupinu nebo halogenalkylskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku;

Y představuje atom vodíku nebo halogenu;

R₄ představuje alkylskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku;

R představuje atom vodíku, alkylskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyalkylskupinu se 2 až 6 atomy ' uhlíku, alkylkarbonylalkylskupinu se 3 až 12 atomy uhlíku, halogenalkylkarbonylalkylskupinu se 3 až 12 atomy uhlíku, alkoxykarbonylalkylskupinu se 3 až 12 atomy uhlíku, halogenalkoxykarbonylalkylskupinu se 3 až 12 atomy uhlíku, alkenylskupinu se 3 až 6 atomy uhlíku nebo alkinylskupinu se 3 až 6 atomy uhlíku;

R₂ a R₃-představuje nezávisle vždy atom vodíku nebo* alkylskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku;

n představuje celé číslo 0, 1 nebo 2; a

R|₀ představuje alkylskupinu s.l až 6 atomy uhlíku.

Předmětem vynálezu jsou rovněž intermediární sloučeniny obecného vzorce LXI

M představuje skupinu vzorce CX₄ nebo N;

X, X_lř X₂, X₃, x₄ a Ϊ! představuje nezávisle vždy atom vodíku, atom halogenu, nitroskupinu, kyanoskupinu nebo halogenalkylskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku;

R₄ představuje alkylskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku; a

R alkylkarbonylalkylskupinu se 3 až 12 atomy uhlíku, halogenalkylkarbonylalkylskupinu se 3 až 12 atomy uhlíku, alkoxykarbonylalkylskupinu se 3 až 12 atomy uhlíku nebo halogenalkoxykarbonylalkylskupinu se 3 až 12 atomy uhlíku.

Sloučeniny obecného vzorce I podle tohoto vynálezu jsou účinnými herbicidními činidly, která jsou užitečná pro potlačování celé řady nežádoucích druhů rostlin. Tyto sloučeniny jsou účinné pro potlačování plevelných rostlin jak v suché, tak zamokřené pudě. Jsou také užitečné jako vodní herbicidy. Sloučeniny podle vynálezu se mohou aplikovat na listy, půdu nebo do vody obsahující semena nebo jiné propagační orgány nežádoucích druhů rostlin, jako jsou odnože, hlízy nebo rhizomy, v dávce v rozmezí asi od 0,016 do asi 4,0 kg/ha a přednostně od asi 0,032 do asi 2,0 kg/ha.

Výhodnou vlastností sloučenin obecného vzorce I podle tohoto vynálezu je, že jsou schopny potlačovat důležité nežádoucí druhy rostlin v kulturách přesazené rýže. Sloučeniny podle vynálezu je možno aplikovat na půdu nebo do vody obsahující přesazené rýžové rostliny a semena nebo jiné propagační orgány řady druhů plevelných rostlin.

Sloučeniny podle vynálezu obecného vzorce I se nejlépe hodí pro použití jako širokospektrální herbicidy, zejména při postemergentní aplikaci na místo, na němž se má potlačení plevele dosáhnout. Určité sloučeniny podle vynálezu jsou však selektivní. Některé z nich jsou například selektivní při preemergentní a/nebo postemergentní aplikaci v kulturách takových plodin, jako je sója, rýže, pšenice a kukuřice.

«

Sloučeniny podle vynálezu sice účinně potlačují nežádoucí druhy rostlin, i když se jich používá samotných, ale mohou se také při použití kombinovat s jinými biologickými chemikáliemi, včetně jiných herbicidů.

Sloučeniny obecného vzorce I podle tohoto vynálezu je možno aplikovat na plodiny v podobě pevného nebo kapalného herbicidního prostředku.obsahujícího herbicidně účinné množství sloučeniny obecného vzorce I, které je dispergováno nebo rozpuštěno v inertním pevném nebo kapalném agronomicky vhodném nosiči. Prostředky podle vynálezů je možno aplikovat preemergentně nebo pos.temergentně. · s výhodou je možno sloučeniny obecného vzorce I zpracovávat na emulgovatelné koncentráty, smáčítelné prášky, granulární prostředky, tekuté koncentráty apod.

Vynález je blíže objasněn v následujících příkladech provedení. Tyto příklady mají výhradně ilustrativní význam a v žádném ohledu rozsah vynálezu neomezují. Pro rozsah ochrany jsou rozhodující připojené patentové nároky.

Zkratkou NMR se označuje nukleární magnetická resonanční spektroskopie.

Příklady provedení vynálezu

Příklad 1

Příprava 5-fluor-2-nitrobenzoylchloridu

Směs 5-fluor-2-nitroben2oové kyseliny (47,51 g, 0,257 mol) a thionylchloridu (100 ml, 1,3 70 mol) se několik hodin zahřívá ke zpětnému toku a poté zkoncentruje za · sníženého tlaku. Získá se sloučenina uvedená v nadpisu, které se použije v postupu.'podle příkladu 2 bez dalšího přečištění. _t

1+.}¹

Si?

V podstatě stejným způsobem, ale za použití vhodně substituované benzoové kyseliny, se vyrobí následující sloučeniny:

X

Br

F

CN

N0₂

Příklad 2

Příprava 5-fluor-2-nitrobenzoylazidu

Roztok 5-fluor-2-nitrobenzoylchloridu (52 g, 0,256 mol) ve směsi toluenu (50 ml) a acetonu (60 ml) se přikapává k roztoku azidu sodného (19,55 g, 0,301 mol) ve vodě tak, aby se teplota reakční směsi udržela pod 30’C. Vyloučená pevná látka se oddělí filtrací a filtrát se extrahuje etherem. Organické extrakty se spojí, promyji vodou, vysuší bezvodým síranem hořečnatým a výsledný roztok se zkoncentruje pod proudem vzduchu. Získá se další pevná látka. Pevné látky se spojí a suspendují v roztoku acetonu a vody (1 : 3). Vzniklá suspenze-se přefiltruje a filtrační koláč se vysuší. Získá se sloučenina uvedená v nadpisu ve formě žluté pevné látky.

Příklad 3

Příprava methylesterů N-[ (5-fluor-2-nitrofenyl)karbamoyl]glycinu

F

Roztok 5-fluor-2-nitrobenzoylazidu (5,46 g, 0,026 mol) v toluenu se 90 minut míchá při 65’C, ochladí a smísí s hydrochloridem methylesteru glycinu (3,63 g, 0,029 mol).

Vzniklá směs se míchá 10 minut a poté smísí s pyridinem (5 ml, 0,062 mol). V míchání se pokračuje přes noc, načež se reakční směs zředí vodou a extrahuje ethylacetátem. Organické extrakty se spojí, promyjí postupně vodou, 0,4M kyselinou chlorovodíkovou a roztokem chloridu sodného, vysuší bezvodým síranem hořečnatým a zkoncentrují za sníženého tlaku. Pevný zbytek se suspenduje ve směsi etheru a hexanů v poměru 6:4a získaná suspenze se přefiltruje. Oddělená pevná látka se vysuší a podrobí sloupcové chromatografií na silikagelu za použití roztoku ethylacetátu v hexanech, jako elučního činidla. Získá še sloučenina uvedená v nadpisu ve formě žluté pevné látky o teplotě tání 133,2 až 135,3“C. $ ů '

Příklad 4 , Příprava methylesteru N-[(4,5-difluor-2-nitrofenyl)karbamoyl]glycinu ,

Roztok 4,5-difluor-2-nitroanilinu (1,07 g, 6,15 mmol) v tetrahydrofuranu se ochladí na 2*C a smísí s fosgenem (3,8 ml, 1,93M, 7,33 mmol). Vzniklá směs se míchá 2 hodiny-za chlazení v ledové lázni a smísí shydrochlóřidem methylesteru glycinu (1,02 g, 8,12 mmol) a poté s pyridinem (1 ml, 12,64 mmol). Reakční směs se míchá 3 dny při teplotě místnosti, zředí koncentrovaným roztokem amoniaku a vodou a extrahuje ethylacetátem. Organické extrakty se spojí, promyjí postupně vodou a roztokem chloridu sodného, vysuší bezvodým síranem hořečnatým a zkoncentrují za sníženého tlaku. Zbytek se chromatografuje na sloupci silikagelu za použití směsi ethylacetátu a hexanů v poměru 1:3, jako elučního činidla. Získá se sloučenina uvedená v nadpisu ve formě pevné látky o teplotě tání 118,9 až 122,9“C.

Příklad 5

Příprava methyl-3-(5-fluor-2-nitrofenyl)tetrahydro-2,4,6trioxo-s-triazin-l(2H)acetátu

Roztok methylesteru N-[(5-fluor-2-nitrofenyl)karbaraoyl]glycinu (20,47 g, 75,46 mmol) v methylenchloridu se ochladí v ledové lázní a smísí s N-(chlorkarbonyl)isokyanátem (7 ml, 86,94 mmol). Vzniklá směs se po kapkách smísí s pyridinem (7,5 ml, 92,92 mmol), výsledná smés se zahřeje na teplotu místnosti, při této teplotě míchá 90 minut a přefiltruje. Filtrát se nalije do 0,ilM kyseliny chlorovodíkové (450 ml), fáze se oddělí a vodná fáze se extrahuje methylen61 chloridem. Organická fáze a extrakty se spojí, promyjí roztokem chloridu sodného, vysuší bezvodým síranem hořečnatým a zkoncentrují za sníženého tlaku. Získá se sloučenina uvedená v nadpisu ve formě žluté pevné látky.

V podstatě stejným způsobem, ale za použití methylesteru N-[4,5-difluor-2-nitrofenylJkarbamoylJglycinu namísto methylesteru N-[ (5-fluor-2-nitrofenyl)karbamoyl]glycinu se získá 3-(4,5-difluor-2-nitrofenyl)tetrahydro-2,4,6-trioxos-triazin-l (2H) -acetát ve formě žlutého oleje.

Příklad6

Příprava methyl-3-[5-(2,4-dichlorfenoxy)-2-nitrofenyl]tetrahydro-2 ,4,6-trioxo-s-triazin-l(2H)-acetátu

H

.s

Uhličitan draselný (1,14 g, 8,25 mmol) se při 38’C přidá k roztoku methyl-3-(5-fluor-2-nitrofenyl)tetrahydro2,4,6-trioxo-s-triazin-l(2H)-acetátu (0,93 g, 2,74 mmol) a 2,4-ďichlorfenolu (0,66 g, 4,07 mmol) v N,N-dimethylformamidu. Reakční směs se míchá 3 dny při 38’C, ochladí na teplotu místnosti a nalije do ÍM kyseliny chlorovodíkové.

Vodná .směs se extrahuje ethylacetátem. Organické extrakty se spojí, promyjí postupně vodou a roztokem chloridu sodného, vysuší bezvodým síranem hořečnatým a zkoncentrují za sníženého tlaku. Oranžový olejovitý zbytek se chromatografuje na . sloupci silikagelu za použití 30¾ až 40% ethylacetátu v hexanech, jako elučního činidla. Získá se sloučenina uvedená v nadpisu ve formě žluté pěny, která se identifikuje NMR spektrální analýzou.

Příklad 7

Příprava methyl-3 - [5-(2,4-dichlorfenoxy)-2-nitrofenyl]tetrahydro-5-methyl-2,4,6-trioxo-s-triaz in-1 (2H) -acetátu

Methyljodid (0,15 ml, 2,41 mmol) a uhličitan draselný (0,19 g, 1,34 mmol) se přidají k roztoku methyl-3[ 5- (2,4-dichlorf enoxy) -2-nitrof enyl ] tetrahydro-2,4,6-trioxo-s-triazin-1(2H)-acetátu (0,40 g, 0,83 mmol) v Ν,Ν-dimethylformamidu. Reakční směs se míchá přes noc při teplotě místnosti a poté nalije do nasyceného roztoku chloridu amonného. Vodná směs se extrahuje ethylacetátem. Organické extrakty se spojí, promyjí postupně vodou a roztokeni chloridu sodného, vysuší bezvodým síranem hořečnatým a zkoncentrují za sníženého tlaku. Žlutý olejovitý zbytek se chromatografuje na sloupci silikagelu za použití směsi ethylacetátu a hexanů v poměru 1:3, jako elučního činidla. Získá se sloučenina uvedená v nadpisu ve formě žluté pěny, která se identifikuje NMR spektrální analýzou.

V postatě stejným způsobem se získají následující sloučeniny:

^cH₂co₂R₁₀

t.t.Cc)

X	—2	Ϊ1	R	Sio
H	cl	no2	ch2co2ch3	ch3
H	;-CF3	no2	ch3 -	c2h5:	75-77
H	cf3	no2	ch2ch=ch2	c2h5
F	cf3	cn	ch3	c2h5	86-88
F	cf3	CN	ch2co2ch3	c2h5	92-94
H	cf3	N02	ch2co2ch3	c2h5	61-65
H	cf3	no2	CH2CHbCH	c2h5	65-70

ý

Příklad 8

Příprava methyl-3-(5-fluor-2-nitrofenyl)tetrahydro-5-methyl2,4,6-trioxo-s-triazin-l(2H)-acetátu

Methyljodid (5,0 ml, 80,31 mmol) a uhličitan draselný (11,12 g, 80,45 mmol) se přidají k roztoku methyl3-( 5-fluor-2-nitrofenyl)tetrahydro-2,4,6-trioxo-s-triazin1(2H)-acetátu (25,65 g, 75,40 mmol) v N,N-dimethylformamidu. Reakční směs se míchá přes noc při teplotě místnosti, zkoncentruje za sníženého tlaku a zbytek se nalije do vody. Vodná směs se extrahuje ethylacetátem. Organické extrakty se spojí, promyjí postupně vodou, 0,08M roztokem disiřičitanu sodného a roztokem chloridu sodného, vysuší bezvodým síranem hořečnatým a zkoncentrují za sníženého tlaku. Žlutý olejovitý zbytek se rozpustí v refluxující směsi ethylacetátu a etheru v poměru 1:1. Vzniklý roztok se ochladí a po kapkách smísí s hexany. Vyloučená pevná látka se shromáždí, promyje smési etheru, ethylacetátu a hexanů v poměru 1:1:8a vysuší přes noc za vakua při 50C. Získá se sloučenina uvedená v nadpisu ve formě pevné látky o teplotě tání 121,8 až 122,3’C.

a?

V podstatě stejným způsobem, ale za použití methyl3- (4,5-difluor-2-nitrofenyl) tetrahydro-2,4,6-trioxo-s-triazin-l (2H)-acetátu namísto methyl-3-(5-fluor-2-nitrofenyl)tetrahydro-2,4,6-trioxo-s-triazin-l(2H)-acetátu se získá methyl-3- (4,5-difluor-2-nitrofenyl) tetrahydro-5-methyl-2,4,6trioxo-s-triazin-l(2H)-acetát.

Příklad 9

Příprava methyl-3-{5-[(2,4-dichlor-m-tolyl)oxy]-2-nitrofenyl}tetrahydro-5-methyl-2,4,6-trioxo-s-triazin-l(2H) acetátu

Směs methy 1-3-( 5-fluor-2-nitrofenyl)tetrahydro-5methyl-2,4,6-trioxo-s-triazin-l(2H) -acetátu (0,51 g, 1,4 mmol), 2,4-dichlor-3-methylfenolu (0,33 g, 1,9 mmol) a uhličitanu draselného (0,28 g, 2,0 mmol) v N,N-dimethylformamidu se míchá přes noc při teplotě místnosti a poté nalije do vody. Vodná směs se extrahuje ethylacetátem. organické extrakty se spojí, promyjí postupně vodou, ÍM roztokem hydroxidu sodného, vodou a roztokem chloridu sodného, vysuší bezvodým síranem hořečnatým a zkoncentrují za sníženého tlaku. Žlutý pevný zbytek se suspenduje ve směsi etheru a hexanů v poměru 1:1, vzniklá suspenze se přefiltruje a oddělený produkt se vysuší za vakua. Získá se sloučenina uvedená v nadpisu ve formě žluté pevné látky o teplotě tání

199,9 až 202’C.

V podstatě stejným způsobem, ale za použití vhodné substituovaného fenolu se získají následující sloučeniny:

t.t,PC)

X	*1	*2	*3
H	H	F	H
Cl	H	Cl	H
Cl	H	SCH3	- H
Cl	H	Cl	H

cf₃ h cl H 199^9-201,4

Η ' H 192,8-193,6

CH₃ H 180,4-182,5

X no₂

Η

Η

Η

Η

CN

Cl

Η

F

Η

Η

Η

Η

Η

Cl

Η

C1

C1 *ι

Η

Η

Η

Η

C1

Η

C1

Κ

F och₃

F

Cl

Η

Cl

Η

Η

Η

Η *2

Η

Η

C1 νο₂

Η

Η

C1 νο₂

F

C1

F.

cl

CN

Η

Ή

C1

Η

C1 *3

Η

C1

Η

Η

C1

Η

Η

Η

Η

Η

Η

Η

Η

C1

Η

Η

Η

Η *4

Η

C1

F

F

C1

Η

Η

Η

Η

C1

F

Cl

Η

Η

C1

Η

Η

Η

Υ

Η

Η

Η

Η

Η

Η

Η

Η

Η

Η

Η

Η

Η

Η

Η

Η

Η

F

t.t. Cc)

169-170,2

193., 1-193,8

193-197

230,5-231,9

175,7-176,2

216-217

196,8

160.2- 166,4

207.3- 207,7 142,2-144,2

210,7

191,2-192

161,3-168,4

Příklad 10

Příprava methyl-3-([2-chlor-4-(methylsulfinyl)fenoxy]-2nitrofeny1}tetrahydro-5-methy1-2,4,6-trioxo-s-triazin-l{2H) acetátu

3-Chlorperoxobenzoová kyselina (0,17 g, 0,77 mmol) se přidá k roztoku methyl-3-(5-[2-chlor-4-(methylthio)fenoxy]-2-nitrofenyl}tetrahydro-5-methyl-2,4,6-trioxo-s-triazin-l(2H)-acetátu (0,29 g, 0,56 mmol) v methýlenchloridu

A předem ochlazenému v ledové lázni. Reakční směs se míchá 90 minut při teplotě ledové lázně, rozloží disiřičitanem sodným (0/2M, 10 ml) a nalije do nasyceného roztoku hydrogenuhličitanu sodného. Vodná směs se zkoncentruje za sníženého tlaku, aby se odstranil methylenchlorid, ochladí a extrahuje ethylacetátem. Organické extrakty se spojí, promyjí postupně vodou a roztokem chloridu sodného, vysuší bezvodým síranem hořečnatým a zkoncentrují za sníženého tlaku. Žlutý olejovitý zbytek se chromatografuje na sloupci silikagelu za použití 2% methanolu v methýlenchloridu, jako elučního činidla. Získá se sloučenina uvedená v nadpisu ve formě bílé pěny, která se identifikuje NMR spektrální analýzou.

Přiklad 11

Příprava methyltetrahydro-3-methyl-5-[ 2-nitro-5-( 2-pyridyloxy)fenyl]-2,4,6-trioxo-s-triazin-l(2H)-acetátu

Směs methyl-3-(5-fluor-2-nitrofenyl) tetrahydro-S^ methyl-2,4,6-trioxo-s-triazin-l(2H)-acetátu (0,55 g, l,55r mmol), 2-hydroxypyridinu (0,25 g, 2,58 mmol) a uhličitanu draselného (0,37 g, 2,64 mmol) v N,N-dimethylformamidu se míchá přes noc při teplotě místnosti a poté nalije do vody. Vodná směs se extrahuje ethylacetátem. Organické extrakty se spojí, promyjí postupně vodou, o,2M roztokem hydroxidu sodného, vodou a roztokem chloridu sodného, vysuší bezvodým síranem hořečnatým a zkoncentrují za sníženého tlaku. Zbytek ve formě žluté pěny se chromatografuje na sloupci sílikagelu za použiti 2% methanolu v methylenchloridu, jako elučního činidla. Získá se sloučenina uvedená v nadpisu ve formě žlutého oleje, která se identifikuje NMR spektrální analýzou.

Příklad 12 i

Příprava 5-methoxy-2-nitrobenzaldehydu

H₃CO

CHO

NO

Methyljodid (23,34 g, 0,165 mol) a uhličitan draselný (22,73 g, 0,165 mol) se přidají k roztoku 5;-hydroxy2-nitrobenzaldehydu (25 g, 0,149 mol) v N,N-dimethylformamidu. Reakční směs se míchá 18 hodin při teplotě místnosti a nalije do vody. Výsledná vodná směs se extrahuje ethylacetátem. Organické extrakty se spojí, promyji roztokem chloridu sodného, vysuší bezvodým síranem sodným a zkoncentrují za sníženého tlaku. Získá se sloučenina uvedená v nadpisu ve formě hnědé pevné látky o teplotě tání.· 89 až 90°C.

Příklad 13

Příprava 5-methoxy-2-nitrobenzoové kyseliny

Kyselina amidosulfonová (15,73 g, 0,162 mol) se přidá k roztoku 5-methoxy-2-nitrobenzaldehydu (19,6 g, 0,108 mol) ve směsi acetonu a vody v poměru 1 ; 1. K reakční směsi se poté přidává chloritan sodný (18,3 g, 80%, 0,162 mol) takovou rychlostí, aby se teplota reakční směsi udržela po

40°C. Vzniklá reakční smés se míchá 24 hodin při teplotě místnosti a nalije do vody. Vodná směs se extrahuje ethylacetátem. Organické extrakty se spojí, promyjí postupně 2N kyselinou chlorovodíkovou a roztokem chloridu sodného, vysuší bezvodým síranem hořečnatým a zkoncentrují za sníženého tlaku. Získá se sloučenina uvedená v nadpisu ve formě žluté pevné látky.

V podstatě stejným postupem, ale za použití 2-fluor-5-methoxybenzaldehydu namísto 5-methoxy-2-nitrobenzaldehydu se získá 2-fluor-5-methoxybenzoová kyselina ve formě bílé pevné látky o teplotě tání 144 až 146’C.

Přiklad l-4

- y^-f·

Příprava 5-methoxy-2-nitrobenzoylchloridu ·· bc

Směs 5-methoxy-2-nitrobenzoové kyseliny (15,8 g, 0,08 mol), oxalylchloridu (25 g, 0,197 mol) a N,N-dimethylformamidu (2 kapky) se míchá 4 hodiny při teplotě zpětného toku, ochladí, míchá několik dní pod atmosférou dusíku při teplotě místnosti a zkoncentruje za sníženého tlaku. Získá se sloučenina uvedená v nadpisu ve formě žlutého oleje, která se identifikuje NMR spektrální analýzou.

V podstatě stejným postupem, ale 2a použití 2kyano-5-methoxybenzoové kyseliny namísto 5-raethoxy-2nitrobenzoové kyseliny se získá 2-kyano-5-methoxybenzoylchlorid ve formě pevné látky o teplotě tání 192 až 194'C.

Příklad 15

Příprava 2-brom-5-methoxybenzamidu

30% hydroxid amonný (56 ml) se při 0’C přikape k roztoku 2-brom-5-methoxybenzoylchloridu v methylenchloridu. Po dokončení přídavku se reakční směs přefiltruje a oddělená pevná látka se vysuší na vzduchu a překrystaluje ze směsi methanolu a vody. Získá se sloučenina uvedená v nadpisu ve formě bílé pevné látky o teplotě tání 158 až 159°C.

V podstatě stejným způsobem, ale za použití vhodně substituovaného benzoylchloridu, se získají následující sloučeniny:

Xi

NO₂

F

CN

t.t.(»C)

145-150

120-124

214-218

Příklad 16

Příprava 1- (2-brom-5-methoxyfenyl)-3-methylmočoviny

Směs 2-brom-5-methoxybenzamidu (16 g, 0,070 mol) v methanolu se ochladí na 0’C a smísí se směsí 50% roztoku * ť hydroxidu sodného (7 g) a 5% roztoku chlornanu sodného (130 ml). Výsledná směs se,míchá 10 minut při 0’C a smísí se 40% roztokem methylaminu (17,81 ml). Vzniklá směs se míchá 9 hodin při 60°c, ochladí a přefiltruje. Oddělená pevná látka se promyje vodou a vysuší na vzduchu. Získá se sloučenina, uvedená v nadpisu ve formě bílé pevné látky o teplotě tání 164 až 166’C.

V podstatě stejným způsobem, ale za použití vhodně substituovaného benzamidu se získají následující sloučeniny:

Xi

N0₂

F

t.t.(°c)

209-211

142-145

- 74 Příklad 17

Příprava l-(2-brom-5-methoxyfenyl)-3-methyl-s-triazin2,4,6(IH,3H,5H)-trionu

CH, l ³

N-(Chlorkarbonyl)isokyanát (6,85 g, 0,065 mol) se přikape ke směsi l-(2-brom-5-methoxyfenyl)-3-methylmočoviny (13,4 g, 0,052 mol) v toluenu. Reakční směs se míchá 2 hodiny při 60’C, ochladí, míchá přes noc při teplotě místnosti a přefiltruje. Oddělená pevná látka se promyje etherem a vysuší na vzduchu. Získá se sloučenina uvedená v nadpisu ve formě bílé pevné látky o teplotě tání 185 až 187C,

V podstatě stejným způsobem, ale za použití vhodně substituované močoviny se získají následující sloučeniny:

h₃co )γΝγΟ N^NH

t.t.(*c)

Xl no₂

F

185-188

210-212

Příklad. 18

Příprava l-(2-brom-5-hydroxyfenyl)-3-methyl-s-triazin-2,4,6(1H,3H,5H)-trionu

Roztok bromidu boritého v methylenchloridu (98,75 ml 1M roztoku v methylenchloridu) se při 0’C přidá ke směsi l-{ 2-brom-5-methoxyf enyl )-3-methyl-s-triazin-2,4,6 (IH, 3H, 5H)trionu (14,4 g, 0,438 mol) v methylenchloridu. Reakční směs se míchá 1 hodinu při teplotě místnosti a přefiltruje. Oddělená pevná látka se promyje vodou a vysuší na vzduchu. Získá se sloučenina uvedená v nadpisu ve formě bílé pevné látky o teplotě tání 265 až 270’C. a,

I »·.

V podstatě stejným způsobem, ale za použití vhodně substituovaného triazin-2,4,6-trionu se získají následující sloučeniny:

Xi no₂

F

Přiklad' 19

Příprava 1-{2-brom-5-[3-chlor-5-(trifluormethyl)-2-pyridyloxy]fenyl}-3-methyl-s-triazin-2,4,6(IH,3H,5H)-trionu

CH_q i ³

Směs l-(2-brom-5-hydroxyfenyl)-3-methyl-s-triazin2,4,6(lH,3H,5H)-trionu (5,29 g, 0,0168 mol), 2,3-dichlor-5trifluormethylpyridinu (5,44 g, 0,025 mol) a uhličitanu draselného (3,45 g, 0,025 mol) v N,N-dimethylformamidu se 18 hodin míchá při 80’C, ochladí na teplotu místnosti a nalije do vody. Vodná směs se extrahuje ethylacetátem. Organické extrakty se spojí, promyjí roztokem chloridu sodného, vysuší bezvodým síranem hořečnatým a zkoncentrují za sníženého tlaku. Pevný zbytek se překrystaluje ze směsi etheru a hexanů. Získá se sloučenina uvedená v nadpisu ve formě žluté pevné látky o teplotě tání 97 až 110’C.

V podstatě stejným způsobem, ale za použití vhodně substituovaného fluorbenzenu nebo chlorpyridinu se získají následující sloučeniny:

?1

	X X2	rV	ΐΗ3 XT Y1	t.t.PC
X H	*2 Cl	M CC1	Xi Br	210-212
cl	Cl	N	Br	187-189
Cl	CF3	CF	no2	225-228

Příklad 20

Příprava isopropyl-3- ([ 2-brom-5- {[ 3-chlor-5- (trif luormethyl) - 2-pyridy 1) oxy} f eny 1} tetrahydro-5 -methyl - 2,4,6 - tr i oxo -s - tri azin-l(2H)-acetátu

Směs l-(2-brom-5-[3-chlor-5-(trifluormethyl)-2pyridyloxy]fenyl}-3-methyl-s-triazin-2,4,6(ΙΗ,3H, 5H)-trionu (0,99 g, 2,01 mmol), isopropylbromacetátu (0,54 g, 2,98 mmol) a uhličitanu draselného (0,41 g, 2,97 mmol) v Ν,Νdimethylformamidu se míchá přes noc při teplotě místnosti a nalije do vody. Vodná směs se přefiltruje a oddělená pevná látka se vysuší na vzduchu. Získá se sloučenina uvedená v nadpisu ve formě bílé pevné látky o teplotě tání 60 až 65°C.

V podstatě stejným způsobem, ale za použití vhodně substituovaného 3-methyl-s-triazin-2,4,6(lH,3H,5H)-trionu a

vhodného	elektrofilu se	získají následující sloučeniny:
				CH, 1 *
		X I		°γΝγ°
		Λ	rY	ϊΥ'γ
		/Υ/	M	xk O
		X2			t.t. ( ·|
X_	*2	M	Xi .	Sl3
Cl		N	Br	ch2co2ch3	85-90
Cl	cf3	N	Br	ch2conh2	263-266
H	Cl	cci	Br	ch2co2ch3	58-65
H	ci	cci	Br	(ch2)3co2ch3
H	cf3	cci	H	ch2co2ch3	118-120
H	cf3	CC1	H	ch2conh2	230-234
Cl	cf3	N	Br	CH2CO2C(CH3)3
Cl	cf3	N	Br	(CH2)3CO2CH3

“Ó ¹¹⁸

Cl	Cl	N	H	CH2CO2CH3	102-104
Cl	ci	N	H	chco2ch3 ch3	95-98
Cl	cf3	CH	Cl	cH2CO2C(CH3)3	120-125
Cl	cf3	ch	Cl	ch2CO2CH3	85-90
F	cf3	cci	no2	ch2co2ch3
F	cf3	CC1	no2	cH2CO2C(CH3)3
F .	cf3	CCI	f	CH2CO2C(CH3)3	150-152
F	cf3	cci	Br	ch2co2ch3	74-75
F	cf3	cci	Br	chco2ch	82-88
		. -
H	cf3	cci	no2	CH2CO2CH3	166-169
F	cf3	cci	f	ch2co2ch3	* 90-95

=

Příklad 21

Příprava m-[(2-chlor-a,a,α-trifluor-p-tolyl)oxy]anilinu

Směs 3-aminofenolu (10 g, 0,092 mol), 3-chlor-4fluorbenzotrifluoridu (21,83 g, 0,11 mol) a uhličitanu draselného (15,19 g, 0,11 mol) v dimethylsulfoxidu se míchá 36 hodin při 80”C a poté nalije do vody. Vodná směs se extrahuje ethylacetátem. Organické extrakty se spojí, vysuší bezvodým síranem hořečnatým a zkoncentrují za sníženého tlaku. Zbytek se chromatografuje na sloupci sílikagelu za použití směsi ethylacetátu a hexanů v poměru 1:1, jako elučního Činidla. Získá se sloučenina uvedená v nadpisu ve formě jantarově zbarveného oleje, která se identifikuje ¹H NMR a ¹³C NMR spektrální analýzou.

V podstatě stejným způsobem, ale za použití 3amino-4-chlorfenolu namísto 3-aminofenolu, se vyrobí 2chlor-5-[(2-chlor-a,a,a-trifluor-p-tolyl)oxy]anilin.

Příklad 22

Příprava l-{[(2-chlor-a,a,α-trifluor-p-tolyl)oxy]fenyl)-3methylmočoviny

Methylisokyanát (1,33 g, 0,025 mol) se přidá k roz. toku m-[(2-chlor-a,ct,α-trifluor-p-tolyl)oxy]anilinu (5,8 g,

0,02 mol) v toluenu. Reakční směs se míchá 90 minut při 60’C a přefiltruje. Získá se sloučenina uvedená v nadpisu ve ; formě bílé pevné látky o teplotě tání 165 až 169’C.

V podstatě stejným způsobem, ale za použití ' 2-chlor-5-[(2-chlor-a,α,a-trifluor-p-tolyl)oxy]anilinu , namísto m-[(2-chlor-a,a,α-trifluor-p-tolyl)oxy]anilinu se získá 1-{2-chlor-5-[(2-chlor-a,a,a-trifluor-p-tolyl)oxy ] fenyl)-3-methylmočovina.

Příklad 23

Příprava 1-(3-((2-chlor-a,a,a-trifluor-p-tolyl)oxy]fenyl}3-methyl-s-triazin-2,4,6(IH,3H,5H)-trionu

N-(Chlorkarbonyl)isokyanát (1,5 g, 0,0143 mol) se přidá ke směsi l-{[2-chlor-a,a,α-trifluor-p-tolyl)oxy]fenyl}3-methylmočoviny (4,1 g, 0,0119 mol) v toluenu. Reakční směs se míchá 18 hodin při 60’C, ochladí na teplotu místnosti a zkoncentruje za sníženého tlaku. Sklovitý zbytek se vysuší v límcovce. Získá se sloučenina uvedená v nadpisu ve formě žlutého skla, která se identifikuje a ¹³C NMR spektrální analýzou.

V pódtatě stejným způsobem, ale za použití vhodně substituované l-fenyl-3-methylmočoviny se získají následující sloučeniny:

X

Cl

Cl

t.t.Cc)

200-204

Příklad 24

Příprava 3-{2-brom-5-{[3-chlor-5-(trifluormethyl)-2-pyridyl]oxy)fenyl}tetrahydro-5-methyl-2,4,6-trioxo-s-triazinl(2H)-octové kyseliny

Roztok,terč.butyl 3-(2-brom-5-{[3-chlor-5-(trifluormethyl) -2-pyridyl ]oxy} fenyl} tetrahydro-5-methyl-2,4,6 trioxo-s-triazin-l(2H)-acetátu (7,00 g, 0,012 mol) v trifluoroctové kyselině (40 ml) se 2,5 hodiny zahřívá ke zpětnému toku, ochladí na teplotu místnosti a zkoncentruje za sníženého tlaku. Získá se sloučenina uvedená v nadpisu, která se identifikuje NMR spektrální analýzou.

V podstatě stejným způsobem, ale za použití terč. butyl-3- {< 5 — f 2-chlor-a, a, a, 6-tetraf luor-p-tolyl) oxy]-2nitrofenyl}tetrahydro-5-methyl-2,4,6-trioxo-s-triazin1(2H)-acetátu namísto terč.butyl-3-{2-brom-5-{(3-chlor-5'(trif luormethyl)-2-pyridyl] oxy} fenyl} tetrahydro-5-methyl2,4,6-trioxo-s-triazin-l(2H)-acetátu se vyrobí 3-{{5-[2chlor-α, a, a, 6-tetraf luor-p-tolyl) oxy ] -2-nitrof enyl} tetrahydro-5-methyl-2,4,6-trioxo-s-triazin-l{2H)-octová kyselina ve formě žlutého skla.

Příklad 25

Příprava 3- {2-brom-5- ([ 3-chlor-5- (trif luormethyl )-2-pyridyl]oxy}fenyl)tetrahydro-5-methyl-2_ř4,6-trioxo-s-triazin1(2H)-acetylchloridu

Roztok 3-{2-brom-5-{[3-chlor-5-(trifluormethyl)-2pyridyl ]oxy)f enyl} tetrahydro-5-méthyl-2,4,6-trioxo-s-triazinl(2H)-octové kyseliny (z příkladu 24) v thionylchloridu se 6 hodiny zahřívá ke zpětnému toku a poté zkoncentruje za sníženého tlaku. Získá se sloučenina uvedená v nadpisu.

Příklad 26

Příprava 2-f luorethyl-3-{2-brom-5-{ [3-chlor-5-( trif luormethyl)

2-pyridyl]oxy)fenyl }tetrahydro-5-methyl-2,4,6-trioxo-s-triazin

1(2H)-acetátu

CH, i ³

Roztok 3-{2-brom-5-{£3-chlor-5-(trifluormethyl)-2pyridyl]oxy)fenyl}tetrahydro-5-methyl-2,4,6-trioxo-s-triazin 1(2H)-acetylchloridu (0,86 g, 1,6 mmol) v tetrahydrofuranu se ochladí na 0*0 a smísí s 2-fluorethanolem (0,206 g, 3,2 mmol) a triethylaminem (0,6 ml, 4,3 mmol). Reakční směs sé míchá přes noc při teplotě místnosti a zředí ethylacetátem. Organická směs se promyje postupně vodou, kyselinou chlorovodíkovou, roztokem hydrogenuhličitanu sodného a vodou, vysusi bezvodým Gx.

i^anem hořečnatým a zkoncentruje za sníženého tlaku. Zbytek se chromatografuje na sloupci silikagelu za použití 20% ethylacetátu v petroletheru, jako elučního činidla. Získá se sloučenina uvedená v nadpisu ve formě pevné látky o teplotě tání 93 až 95°C.

V podstatě stejným způsobem, ale za použití vhodného alkoholu se získají následující sloučeniny:

ch₂co₂čh₂

CH₂CO₂(CH₂)₅CH₃

Příklad 27

89-90

124-127

Příprava methylesteru N-{(3-{2-brom-5-{[3-chlor-5-(tri fluormethyl)-2-pyridyl)oxy)fenyl)-3,4,5,6-tetrahydro-5methyl-2,4,6-trioxo-s-triazin-l(2H)-yl)acetyl)glycinu

Roztok 3-{2-brom-5-{[3-chlor-5-(trifluormethyl)2-pyridyl]oxy)fenyl}tetrahydro-5-methy1-2,4,6-trioxo-striazin-l(2H)-acetylchloridu (0,60 g, 1,1 mmol) v tetrahydrofuranu se ochladí na 0’C a smísí s hydrochloridem methylesteru glycinu (0,213 g, 1,7 mmol) a triethyláftinem (0,334 g, 3,3 mmol). Vzniklá směs se míchá 2,5 hodiny při teplotě místnosti a zředí ethylacetátem. Organická směs se promyje postupně vodou, kyselinou chlorovodíkovou, vodou, roztokem hydroxidu sodného, roztokem hydrogenuhličitanu sodného a vodou, vysuší bezvodým síranem hořečnatým a zkoncentruje za sníženého tlaku. Zbytek se chromatografuje na sloupci silikagelu za použití směsi ethylacetátu a hexanů v poměru 1:5, jako elučního činidla. Pevný produkt se promyje petroletherem a vysuší. Získá se sloučenina uvedená v nadpisu ve formě bílé pevné látky, která se identifikuje ^ΧΗ a ¹³C NMR spektrální analýzou.

V podstatě stejným způsobem, ale za použití hydrochloridu dimethylaminu namísto hydrochloridů methylesteru glycinu se získá 3-{2-brom-5-{[3-chlor-5-(trifluormethyl)-2pyridyl]oxy)fenyl)tetrahydro-N,Ν,5-trimethyl-2,4,6-trioxos-triazin-l(2H)-acetamid ve formě bílé pevné látky.

Příprava kyseliny

Příklad 28

2-brom-5-hydroxybenzoové

-ί

H₃CO

CO₂H . HO + BBr₃ -►

Br θ' co₂h

Br

Směs 2-brom-5-methoxybenzoové kyseliny (10 g, 0,043 mol) v methýlenchloridu se ochladí na -60*C, načež se k ní přidá bromid boritý (3,59 g, 0,143 mol). Výsledná směs se míchá 1 hodinu při -60“C, 1 hodinu při teplotě místnosti, . ochladí na -70Ό a smísí s dalším bromidem boritým (3,59 g,_t. 0,143 mol). V míchání se pokračuje 1 hodinu při -70C a 1 ₄· hodinu při teplotě místnosti, načež se směs nalije do vody. :· Vodná směs se extrahuje ethylacetátem. Organické extrakty se spojí, promyjí roztokem chloridu sodného, vysuší bezvodým síranem hořečnatým a zkoncentrují za sníženého tlaku. Získá, se sloučenina uvedená v nadpisu ve formě bílé pevné látky, která se identifikuje ¹H a ¹³C NMR spektrální analýzou.

Příklad ί

• Příprava 2-brom-5-[(2-chlor-a,a,a,6-tetrafluor-p-tolyl) oxy]benzoové kyseliny

Směs 2-brom-5-hydroxybenzoové kyseliny (6,55 g, 0,030 mol), 5-chlor-a,a,a,3,4-pentafluortoluenu (6,93 g, 0,032 mol) a uhličitanu draselného (8,29 g, 0,060 mol) v acetonitrilu se 18 hodin zahřívá ke zpětnému toku. Poté se ke směsi přidá Ν,Ν-dimethylformamid (50 ml), výsledná směs se přes noc vaří pod zpětným chladičem, ochladí na teplotu místnosti a nalije do vody. Vodná směs se neutralizuje na pH 7 IN kyselinou chlorovodíkovou a extrahuje etherem.

Organické extrakty se spojí, promyjí vodou, vysuší bezvodým síranem sodným a zkoncentrují za sníženého tlaku. Olejovitý zbytek se rozpustí v etheru a etherový roztok se promyje vodou, vysuší bezvodým síranem sodným a zkoncentruje za sníženého tlaku. Získá se sloučenina uvedená v nadpisu ve formě bílé pevné látky o teplotě tání 113 až 117’C.

Příklad 30

Příprava 2-brom-5-[ (2-chlor-a,α,a,6-tetrafluor-p-tolyl)oxy]benzoylchloridu

Cl

Směs 2-brom-5-[ (2-chlor-a,α,a,6-tetrafluor-p-tolyl)oxy]benzoové kyseliny (15 g, 0,035 mol) v thionylchloridu (75 ml) se 2 hodiny zahřívá na 60’C a poté zkoncentruje za sníženého tlaku. Získá se sloučenina uvedená v nadpisu.

V podstatě stejným způsobem, ale za použití 5-[ (2-chlor-a,α,a-trifluor-p-tolyl)oxy]-2-nitrobenzoové kyseliny namísto 2-brom-5-[(2-chlor-a,a,a,6-tetrafluor89 p-tolyl)oxy]benzoové kyseliny se vyrobí 5-[(2-chlor-a,a,a,6trif luor-p-tolyl)oxy]-2-nitrobenzoylchlorid.

Příklad 31

Příprava 2-brom-5-[(2-chlor-a,a,a,6-tetrafluor-p-tolyl)oxy]benzamidu

Roztok 2-brom-5-[(2-chlor-a,α,a,6-tetrafluor-p-tolyl)oxy]benzoylchloridu (16 g, 0,036 mol) v methylenchloridu se ochladí na 0*C a po kapkách smísí s 9,2 ml 30% roztoku * » hydroxidu amonného (0,071 mol). Výsledná směs se míchá 30. minut při 0°C, poté. přes noc při teplotě místnosti a nalije do vody. Vodná směs se extrahuje methylenchloridem. Organické extrakty se spojí, promyjí postupně nasyceným roztokem hydrogenuhličitanu sodného a roztokem chloridu sodného, vysuší bezvodým síranem horečnatým a zkoncentrují za sníženého tlaku. Získá se sloučenina uvedená v nadpisu ve formě bílé pevné látky o teplotě tání 115 až 116⁴C.

V podstatě stejným způsobem, ale za použití 5-[(2chlor-a,a,<x-trifluor-p-tolyl)oxy]-2-nitrobenzoylchloridu namísto 2-brom-5-[(2-chlor-a,ά,a,6-tetrafluor-p-tolyl)oxy]benzoylchloridu se získá 5-[(2-chlor-a,a,a-trifÍuor-p-tolyl)oxy]-2-nitrobenzamid.

Příklad 32

Příprava l-{2-brom-5-[(2-chlor-a,a,a,6-tetrafluor-p-tolyl)oxy]fenyl}-3-methylmočoviny

Směs 50% roztoku hydroxidu sodného (0,37 gfa chlornanu sodného (3,4 ml, 5 % chloru) se při 0’C přidá ke 'směsi 2-brom-5-[ (2-chlor-a,a,a,6-tetrafluor-p-tolyl)oxy ]benzamidu (2 g, 4,9 mmol) v methanolu. Po přídavku se reakční směs smísí s vodou (10 ml) a nasytí bezvodým monomethýlaminem. Výsledná směs se míchá 1 hodinu při 50 “C, ochladí na teplotu místnosti a přefiltruje. Oddělená pevná látka se vysuší na vzduchu. Získá se sloučenina uvedená v nadpisu ve formě bílé pevné látky, která se identifikuje a ¹³C NMR spektrální analýzou.

V podstatě stejným způsobem, ale za použití 5[ (2-chlor-a, a,a-trif luor-p-tolyl)oxy ]-2-nitrobenzamidu namísto 2-brom-5-((2-chlor-a,a,a,6-tetrafluor-p-tolyl)oxy]benzamidu se získá 1—{5—[ (2-chlor-a,a,a-trif luor-ptolyl) oxy]-2-nitrofenyl}-3-methylmočovina ve formě žluté pevné látky.

Příklad 33

Příprava 1-{2-brom-5-[ (2-chlor-ct, α,a, 6-tetraf luor-p-tolyl)oxy ]fenyl} -3-methyl-s-triazin-2,4,6 (IH, 3H, 5H) -trionu

Směs l-{2-brom-5-[ (2-chlor-a, a, a, 6-tetraf luor-ptolyl) oxy] fenyl }.τ 3-methy lmočoviny (4,0 g, 9,1 mmol) v toluenu se smísí s N-(chlorkarbonyl)isokyanátem (1,2 g, 11,4 mmol). Výsledná směs se míchá 18 hodin při 80’C, ochladí na teplotu místnosti a zkoncentruje za sníženého tlaku. Pevný zbytek se rozpustí v methylenchloridu a vzniklý roztok se promyje roztokem chloridu sodného, vysuší bezvodým síranem hořečnatým a zkoncentruje za sníženého tlaku. Získá se sloučenina uvedená v nadpisu ve formě bílé pevné látky o teplotě tání 211 až 215*C.

V podstatě stejným způsobem, ale za použití l-{5[ (2-chlor-a, a, a-trifuor-p-tolyl )oxy]-2-nitrofenyl}-3-methylmočoviny namísto l-{2-brom-5-[ (2-chlor-a, a, a, 6-tetraf luor-ptolyl )oxy]fenyl}-3-methylmočoviny se vyrobí 1-(5-((2-chlora, a, a-trif luor-p-tolyl) oxy ] -2-nitrof eny 1} -3-methyl-s-triazin-2,4,6(lH,3H,5H)-trion ve formě bílé pevné látky.

*

Příklad 34

Příprava 5-[(2-chlor-a,a,a-trifluor-p-tolyl)oxy]-2-nitrofenylisokyanátu

Roztok 5-[(2-chlor-a,a,a-trifuor-p-tolyl)oxý]-2nitrobenzamidu (108 g, 0,299 mol) v methanolu se ochladí na 0°C a během 20 minut smísí s 5% roztokem chlornanu sodného (487 ml, 0,359 mol) a 50% roztokem hydroxidu sodného (28,7 g, 0,359 mol) v methanolu. Vzniklá směs se nalije do roztoku chloridu sodného. Vodná směs se extrahuje methylenchloridero, koncentrovanou kyselinou chlorovodíkovou se pH nastaví na 5 až 6 a vzniklá směs se extrahuje přídavným . methylenchloridem. Organické extrakty se spojí, vysuší bezvodým síranem hořečnatým a zkoncentrují za sníženého tlaku. Získá se sloučenina uvedená v nadpisu ve formě žluté pevné látky.

V podstatě stejným způsobem, ale za použití 5-[(2chlor-α, a, a, 6-tetrafluor-p-tolyl) oxy]-2-kyanobenzamidu namísto 5-[ (2-chlor-a,a,a-trifuor-p-tolyl)oxy]-2-nitrobenzamidu se získá 5-[ (2-chlor-a,a,a,6-tetrafluor-p-tolyl)oxy]2-kyanofenylisokyanát.

Příklad 35

Příprava ethylesteru N-( {5-(2-chlor-a,a,a-trif luor-p-tolyl)oxy]-2-nitrofenyl}karbamoy1}glycinu

Η H

CH₂CO₂CH₂CH₃

NO ·/

Roztok 5-[ (2-chlor-a,a,a-trifluor-p-tolyl)oxy]-2nitrofenylisokyanátu (107 g, 0,299 mol) v methylenchloridu se ochladí na 0’C a během 10 minut smísí se směsí hydro- , chloridu ethylesteru glycinu (50,1 g, 0,359 mol) a triethylaminu (166 ml, 1,20 mol) v methylenchloridu. Výsledná směs se přes noc zahřívá ke zpětnému toku, ochladí na teplotu místnosti, promyje postupně vodou a roztokem chloridu sodného, vysuší bezvodým síranem hořečnatým a zkoncentruje za sníženého tlaku. Pevný zbytek se rozpustí v methylenchloridu, roztok se umístí.na silikagelovou náplň a eluuje

I se methylenchloridem a eluát se zkoncentruje za snížehého .tlaku, získá se sloučenina uvedená v nadpisu ve formě žluté pevné látky, která se identifikuje a ¹³C NMR spektrální analýzou.

V podstatě stejným způsobem, ale za použití 5-[(2chlor-α, a, a, 6-tetrafluor-p-tolyl) oxy ] -2-kyanofenylisokyanátu namísto 5-[(2-chlor-a,a,a-trifluor-p-tolyl)oxy]-2M .

nitrofenylisokyanátu se vyrobí ethylester N-{ (5—[ (2-chlor94 α,α,α,6-tetrafluor-p-tolyl)oxy]-2-kyanofenyl}karbamoyl}glycinu.

Příklad 36

Příprava ethyl-3-{5-[(2-chlor-a,a,α-trifluor-p-tolyl)oxy]2-nitrofenyl)tetrahydro-2,4,6-trioxo-s-triazin-l(2H)acetátu

^{H H} fi

CH₂CO₂CH₂CH₃ + C1CNCO

N0„

Směs ethylesteru N-((5-[2-chlor-a,a,a-trifluor-ptolyl)oxy]-2-nitrofenyl)karbamoyl)glycinu (75,0 g, 0,162 mol) a N-(chlorkarbonyl)isokyanátů (35,0 g, 0,332 mol) v toluenu se přes noc zahřívá na 60C, načež se k ní přidá další N-(chlorkarbonyl)isokyanát (4,25 g). Vzniklá směs se 4 hodiny zahřívá na 60’C, ochladí na teplotu místnosti a přefiltruje. Oddělená pevná látka se promyje petroletherem a vysuší. Získá se sloučenina uvedená v nadpisu ve formě bílé pevné látky, která se identifikuje ³H a ^³C NMR spektrální analýzou.

V podstatě stejným způsobem, ale za použití ethylesteru N-{{5—[(2-chlor-a,a,a,6-tetrafluor-p-tolyl)oxy]-2kyanofenyl}karbamoyl}glycinu namísto ethylesteru N-{{5-[2chlor-α,a,a-trifluor-p-tolyl)oxy]-2-nitrofenyl}karbamoyl} glycinu se vyrobí ethyl-3-(5-[(2-chlor-a,a,a,6-tetrafluor95 p-tolyl) oxy ] -2-kyanofenyl) tetrahydro-2,46-trioxo-s-triazin1{2H)-acetátu ve formě bílé pevné látky.

Příklad 37

Příprava methyl-3-{5-[ (2-chlor-a,a,a-trifluor-p-tolyl)oxy)2-ní trof enyl} tetrahydro-2,4,6-tr ioxo-s-triaz in-1 (2H)-acetá tu

H

Roztok ethyl-3-{5-[ (2-chlor-a,a,a-trifluor-p-tolyl)oxy]-2-nitrofenyl}tetrahydro-2,4,6-trioxo-s-triazinl(2H)acetátu (16,0 g, 0,030 mol) a kyseliny sírové (1,60 ml, 0,030 mol) v methanolu (240 ml, 5,92 mol) se přes noc zahřívá ke zpětnému toku a poté smísí ε kyselinou sírovou (0,40 ml). Po 90 minutách se přidá znovu kyselina sírová (0,80 ml.) a v refluxování se pokračuje dalších 90 minut, kdy se opět přidá kyselina sírová (80 ml) a po následující 1 hodině refluxování ještě jedna dávka kyselina sírové (0,80 ml)= Reakční směs se vaří pod zpětným chladičem ještě 90 minut a poté míchá přes noc při teplotě místnosti, částečně zkoncentruje za sníženého tlaku a zředí etherem.. Organická směs se promyje postupně vodou a roztokem chloridu sodného, vysuší bezvodým síranem hořečnatým a zkoncentruje za sníženého tlaku. Získá se sloučenina uvedená v nadpisu ve formě bílé pevné látky o teplotě tání 166 až 167‘C.

Příklad 38

Příprava 2-kyano-5-hydroxybenzamidu

+ BBr₃

Směs 2-kyano-5-methoxybenzamidu (5,2 g, 0,027 mol) v methylenchloridu se ochladí na 0°C a po kapkách smísí s bromidem boritým (54 ml ÍM roztoku v methylenchloridu). Vzniklá směs se míchá 30 minut při 0’C a 1 hodinu při teplotě místnosti, 4 hodiny zahřívá ke zpětnému toku; ochladí na 0C a smísí s dalším bromidem boritým (54 ml ÍM roztoku v methylenchloridu). Poté se směs 17 hodin vaří pod zpětným chladičem, ochladí na teplotu místnosti a zředí •vodou. Vodná směs se přefiltruje a oddělená pevná látka se promyje postupně vodou a etherem a vysuší. Získá se sloučenina uvedená v nadpisu ve formě béžové pevné látky o teplotě tání 268 až 270’C.

Příklad 39

Příprava 5-[ (2-chlor-a,a,a,6-tetraf luor-p-tolyl)oxy]-2kyanobenzamidu

cl o

i

YSměs 5-chlor-a,a,a,3,4-pentafluortoluenu (2,56 g, 0,0118 mol), 2-kyano-5-hydroxybenzamidu (1,60 g, 0,0099 mol) a uhličitanu draselného (1,64 g, 0,0119 mol) v N,N-dimethyl·formamidu se míchá 15 hodin při 80*C, ochladí na teplotu místnosti a nalije do směsi ledu a vody. Vodná směs se přefiltruje a oddělená pevná látka se promyje postupně vodou a hexany a vysuší. Získá se sloučenina uvedená v nadpisu ve 'formě žluté pevné látky o teplotě tání 174 až 175*C.

Příklad 40

Hodnocení postemergentní herbícidní účinnosti zkoušených sloučenin

Postemergentní herbícidní účinnost sloučenin podle vynálezu se demonstruje následujícími zkouškami, při nichž se různé dvojděložné a jednoděložné rostliny ošetří zkouše98 nými sloučeninami dispergovanými ve směsi vody a acetonu.

Při těchto zkouškách se semenáčky rostlin nechají růst po dobu přibližné 2 týdnů na malých zkušebních plochách.

Zkoušené sloučeniny se dispergují ve směsi vody a acetonu 50 : 50 s obsahem 0,5 % Tween 20 (polyoxyethylensorbitanmonolaurátový surfaktant od firmy Atlas Chemical Industries) v množství postačujícím pro zajištění ošetření ekvivalentního 0,125 až 0,500 kg/ha, vztaženo na účinnou sloučeninu při i

aplikaci na rostliny pomocí rozprašovací hubice, která pracuje za tlaku 275 kPa předepsanou dobu. Po postřiku se rostliny umístí na skleníkové police a ošetřují obvyklým způsobem srovnatelným s běžnými skleníkovými praktikami. 4 až 5 týdnů po ošetření se semenáčky prohlédnou a klasifikují podle dále uvedeného systému. Zjištěná data jsou uvedena v tabulce I. Pokud se s určitou sloučeninou provede více než jedna zkouška, představují uvedená data průměrné hodnoty.

Druhy rostlin použité při těchto zkouškách ‘jsou identifikovány zkratkami, kterých se používá v hlavičce tabulek, českým názvem a latinským názvem.

Sloučeniny; kterých se používá při zkouškách postemergentní a preemergentní herbicidní účinnosti, jsou identifikovány číslem a chemickým názvem. V tabulce I jsou použité sloučeniny identifikovány příslušným číslem.

Klasifikační stupnice pro hodnocení herbicidní účinnosti

Výsledky hodnocení herbicidní účinnosti se klasifikují některým ze stupňů 0 až 9 z dále uvedené klasifikační stupnice. Tato klasifikační stupnice je založena na vizuálním hodnocení postoje, robustnosti, malformace, velikosti, chlorose a celkového vzhledu rostliny ve srovná— ní s kontrolními rostlinami.

Stupeň

Význam

Potlačení (%) ve srovnání s kontrolou

9	Úplné usmrcení	100
S	Téměř úplné usmrcení	91 až 99
7	Dobrá herbicidní účinnost	80 až 90
6	Herbicidní účinnost	65 až 79
5	Nepopiratelné poškození	45 až 64
4	Poškození	30 až 44
3	Malá účinnost	16 až 29
2	Nepatrná účinnost	6 až 15
1	Stopová účinnost	1 až 5
0	Žádná účinnost	0

Nehodnoceno

Druhy rostlin použité při. zkouškách herbicidní účinnosti

Zkratka	Český název	Latinský název
ABUTH	abutilon	Abutilon theophrasti, médie
AMBEL	ambrosie	Ambrosia artemisiifolia, L.
CASOB	kasie	Cassia obtusifolia, L.
CHEAL	merlík bílý	Chenopodium album, L.
IPOSS	povíjnice	Ipomoea spp.
GALAP	svízel přítula	Galium apariňe
ECHCG	ježatka kuří noha	Echinochloa crus-
R	Γ	galii, (L)Beau
SETVI	bér zelený	Setaria viridis, (L) Beauv.

100

Zkratka	Český název	Latinský název
GLXMAW	soj a.odr.Williams	Glycine max (1) Merr.odr.Williams
ORYSAT	rýže,odr.Tebonnet	Oryza sativa, L., odr. Tebonnet
TRZAWO	ozimá pšenice, odrůda Apollo	Triticum aestivum, odr. Apollo
ZEAMX	kukuřice	Zea mays, L.

Sloučeniny hodnocené jako herbicidní činidla

Sloučenina číslo

Methyl-3-{2-brom-5-[(2-chlor-a,α,a,6-tetrafluor-p-toly1)oxy]fenyl}tetrahydro-aýS-dimethyl-2,4,6-trioxo-s-triazin-l(2H)-acetát

Methyl-3-{2-brom-5-[(2-chlor-a,α,a,6-tetrafluor-p-tolyl)oxy]fenyl}tetrahydro-5methyl-2,4,6-trioxo-s-triazin-l(2H)-acetát

Methyl-3-{5-[(2-chlor-a,a,a-trifluor-p-tolyl)oxy]-2-nitrofenyl}tetrahydro-5-methyl2,4,6-trioxo-s-triazin-l(2H)-acetát

Methyl-3-{5-[(2-chlor-a,a,a,6-tetrafluor-p-ťolyl)oxy]-2-fluorfenyl}tetrahydro-5-methyl2,4,6-trioxo-s-triazin-l(2H)-acetát

Ethyl-3-{5-[(2-chlor-a,a,a-trifluor-p-tolyl·)oxy]-2-nitrofenyl}tetrahydro2,4,6-trioxo-striazin-l{2H)-acetát

101 l-Ethylmethyl-5-{5-[(2-chlor-a,a,a-trifluorp-tolyl )oxy]-2-nitrofeny1}dihydro-2,4,6-trioxo-s-triazin-l ,3(2H,4H)-diacetát

Ethy 1-3-{5-[(2-chlor-a,a,a-trifluor-p-tolyl)oxy ] -2-nitrofeny1}tetrahydro-2,4,6-trioxo-5(2-propinyl)-s-triazín-l(2H)-acetát θ Methyl-3H5-[{2=chlGr-a,a,a-trifÍuor-p-toiyi}oxy]-2-nitrofenyl}tetrahydro-2,4,6-trioxo-striazin-l (2H)-acetát

Ethyl-3-{5-[(2-chlor-a,a,α-trifluor-p-tolyl)oxy]-2-nitrofenyl}tetrahydro-5-methyl-2,4,6trioxo-s-triazin-l(2H)-acetát

Ethyl-3-(5-[(2-chlor-a,a,a,6-tetrafluor-ptolyl ).ox.y)r-2-kyanofenyl) tetrahydro-2,4,6-trioxo-:s-triazin-l.(,2H)-acetát

Ethy 1-3-{5- [ (2-chlor-a, a,a, 6-tetraf luor-ptolyl) oxy ] -2-kyanof enyl} tetrahydro-5-methyl2.4.6- trioxo-s-triazin-l{2H)-acetát l-Ethylmethyl-5-{5-[(2-chlor-a,a,a,6-tetrafluor-p-tolyl)oxy]-2-kyanofenyl}dihydro2.4.6- trioxo-s-triazin-l,3(2H,4H)-diacetát

Ethyl-3-allyl-5-{5-[(2-chlor-a,a,a-trifluor-p-tolyl)oxy]-2-nitrofenyl}tetrahydro2.4.6- trioxo-s-triazin-l{2H)-acetát

Methylr3-[5-(2,4-dichlorfenoxy)-2-nitrofenyl]tétrahydro-2,4,6-trioxo-s-triazin1(2H)-acetát

- 102

3— ί 5—[(2-chlor-a,a,a,6-tetrafluor-p-tolyl)oxy]-2-nitrofenyl)tetrahydro-5-methyl-2,4,6trioxo-s-triazin-l(2H)-octová kyselina ·-' Methyl-3-{5-[ (2-chlor-a,a,a,6-tetrafluor-ptoly1)oxy]-2-nitrofenyl}tetrahydro-5-methyl^r 2,4,6-trioxo-s-triazin-l(2H)-acetát ^ř Terc.butyl-3-{5-[(2-chlor-a,a,a,6-tetrafluorp-tolyl)oxy]-2-nitrofenyl}tetrahydro-5-methyl2,4,6-trióxo-s-triazin-l(2H)-acetát

Methyl-3-[5-(2,4-dichlorfenoxy)-2-nitrofenyl]tetrahydro-5-Inethyl-2,4,6-trioxo-s-triazin1(2H)-acetát

Dimethyl-5-[5-(2,4-dichlorfenoxy)-2-nitrofenyl]dihydro-2,4,6-trioxo-s-triazin- ^x l,3(2H,4H)-diacetát “ “

Methyl-3-(5-[(2,4-dichlor-m-tolyl)oxy]-2-nitrofenyl}tetrahydro-5-methyl-2,4,6-trioxo-s-triazinl(2H)-acetát * 21 'Methyltetrahydro-3-methyl-5-{2-nitro-5-[(a,a,a,4tetrafluor-o-toíyl)oxy]fenyl-2,4,6-trioxo-s' triazin-l(2H)acetát l

’ Methyl-3-[5-(2,3-dichlorfenoxy)-2-nitrofenyl]tetrahydro-5-methyl-2,4,6-trioxo-s-triazin1(2H)-acetát

23' Methyl-3-[5-(4-chlor-2-fluorfenoxy)-2-nitrofenyl]tetrahydro-5-methyl-2,4,6-trioxo-s-triazin-l ( 2H) -acetát

103

Methyl-3-[5-(2-fluor-4-nitrofenoxy)-2-nitrof enyl ] tetrahydro-5-methyl-2,4,6-trioxo-s-triazin-l(2H)-acetát

Methyl-3-[2-nitro-5-(2,3,5~trichlorfenoxy)fenyl ]tetrahydro-5-methy 1-2,4,6-trioxo-s-triazin-l(2H)-acetát

Methyl=3-[2-nítro-5-(2,3,4-tricnlorfenoxy)fenyl]tetrahydro-5-methyl-2,4,6-trioxo-s-triazin-l(2H)-acetát

Methyltetrahydro-3-methyl-5-[2-nitro-5(2,3,4-trifluorfenoxy)fenyl]-2,4,6-trioxos-triazin-l ( 2H) -acetát

Methyl-3-{2-[ (2-chlor-a,a,a-trifluor-p-tolyl)oxy]fenyl}tetrahydro-5-methyl-2,4,6-trioxos-triazin-l (2H)-acetát

Methyl-3- [ 5- (2,4-dichlor-5-methoxyf enoxy) 2-nitrofenyl]tetrahydro-5-methyl-2,4,6-trioxo-s-triazin-l ( 2H) -acetát

Methyltetrahydro-3-methyl-5-[2-nitro-5(2,4,5-trifluorfenoxy)fenyl-2,4,6-trioxos-triazin-l(2H)-acetát

Methyl tetrahydro-3-methyl-5- [ 2-nitro-5(2,4,5-trichlorfenoxy)fenyl]-2,4,6-trioxos-triazin-l(2H)-acetát

Methyl-3-(5-(p-kyanofenoxy)-2-nitrofenyl]tetrahydro-5-methyl-2,4,6-trioxo-s-triazin1(2H)-acetát

104

Methyltetrahydro-3-methyl-5-[2-nitro-5(2,4,5-trichlorfenoxy)fenyl]-2,4,6-trioxos-triazin-l ( 2H)-acetát

Methyl-3-{5-[2-chlor-4-(methylthio)fenoxy]2-nitrofenyl}tetrahydro-5-methyl-2,4,6-trioxo-s-triazin-l(2H)-acetát

Methyl-3-[5-(3,5-dichlorfenoxy)-2-nitrofenyl]tetrahydro-5-methyl-2,4,6-trioxo-striazin-l (2H)-acetát

Methyl-3-{(2-chloř-4-(methylsulfinyl)fenooxy J-2-nitrofenyl}tetrahydro-5-methyl-2,4,6trioxo-s-triazin-l(2H)-acetát

Methyl-3-[5- (2,6-dichlorfenoxy)-2-nitro-~ fenyl]tetrahydro-5-methyl-2,4,6-trioxo-striazin-l (2H)-acetát ·' *

Methyltetrahydro-3-methyl-5-[2-nitro-5-(2pyridyloxy)fenyl]-2,4,6-trioxo-s-triazinl(2H)-acetát

Methyl-3-([2-chlor-5-(2-chlor-a,a,a-trifluor-p-tolyl)oxy]fenyl}tetrahydro-5-methyl2,4,6-trioxo-s-triazin-l(2H)-acetát

Terč,butyl-3-{[2-chlor-5-(2-chlor-a,a,a-trifluor-p-tolyl)oxy]fenyl}tetrahydro-5-methyl“

2,4,6-trioxo-s-triazin-l(2H)-acetát

Terč,butyl-3-{[5-(2-chlor-a,a,a,6-tetrafluorp-tolyl )oxy]-2-fluórfenyl}tetrahydro-5-methyl

2,4,6-trioxo-s-triazin-l(2H)-acetát

105

42	3- {[2-brom-5-{[3-chlor-5-(trifluormethyl)-2pyridyl]oxy)fenyl)tetrahydro-5-methyl-2,4,6trioxo-s-triazin-l(2H)-acetamid
43 -	Methyl-3-E 2-brom-5-(2,4-dichlorfenoxy)fenyl] tetrahydro-5-methyl-2,4,6-trioxo-s-triazin1(2H)-acetát
44	Isopropyl=3='[2=brom-5-{[3-cnior-5-{trifluor methyl)-2-pyridyl]oxy}f enyl}tetrahydro-5methyl-2,4,6-trioxo-s-triazin-l(2H)-acetát
45	Methyl-3-{[2-brom-5-{[3-chlor-5-(trifluormethyl ) -2-pyridyl ] oxy } fenyl } tetrahydro-5methyl-2,4,6-trioxo-s-tria z in-1(2H)-acetát
46	3-{5-[(2-chlor-a,d,α-trifluor-p-tolyl)oxy]- .fenyl}tetrahydro-5-methyl-2,4,6-trioxo-striazin-l ( 2H) -acetamid

*τ

106 á

κι o

I cc o o o ro' cn' Y to CO xr co' tď cd tn o tn co' aa' Y tn cn — rY' Y' to

CO Tf oď Y‘ Y

CO 03 co cd’- cď oo ω cn q co' cď co' <

>

X o

in.

Y o_ rY co tď »— N. CO Y tď uď o co to Y tď tď

Ή
	U « 0 g .C -H >u '3 Ή c
H	Ό
	•H	G
	υ	•H
	•rl	G
tú	X	0)
	1-1	>υ
34	<d	G
		0
,—1		H
	'rA	CZ1
3	C
	U	x
Λ	c	υ
	ω	'>1
(Ú	cn	G
		ai
	a)	>to
	e	G
	<1>	0
	+)	X
	Ifl	N
	0 Co M G 01 υ 0 G Ό 0 ffi

<

x _i

O

LU e>

o

X a

LU

Cl <

o co to

O

Cl m

o o

LU

X

S <

X

I— n

oa <

0.0 o tď ío ď

CO O CN cď cď Y'

CO_ CO CN rY cd cd'

CN tď

°. P ď cn' 0'

O. O. <3_ o cn cn' to. o to <ď cď iY‘ o

cď o o cri' cri'

000 CN Cn' Ύ

Ρ, Ρ P cď cn' to' to co cď co' rY

O cn o. cri cď 00''

P. P P o cn cn o ncri cď co co o 00 i-~ tn co' co' o

cď o

cď o o cn cď o o cn cď

000 to' m' cď

P P P cri cn cď

P. P p cn' cn' cď co o co <ď cn' cď

P P P cn' cn' cď tn to r00' od cď

P P P cn cn cn

P P P cď rY rY

P P P cn cn cn cn tn ncď rY rY o o 00 tď cď cď as tn o cď cď cri o P P cri cn cď

P P P oď cri' cď

P ⁰ P 00' cď cď co co m co oo' co'

P P P cď cn cď

>t£

0 0 to

8 CM

IO CM

0 8

8 CM

cO CM

O 8

8 CM

m CM

0 0 to

8 CM

to CM

*cí σ

CD

O'

O*

0'

θ'

O

0'

o

0“

θ'

cT

CD

W >0

CN tO

107 s

á

IM

O s

DZ

I— o tn lo to' τ' τ' o tn o ιο m' ιη' m ιη o τ' τ* τ' m o co in' tn τ o

tn' m tn e' τ' tn o m in* m' τ' m o_ o_ iů* to tn“ o_ m tn , (Ó~ m τ' t<

tr>

>

cz

O == <

X o

CO CD O TTT co tn 03 -, tn m τ

Ul

W m

lů*

p.

τ' in τ

ro ro τ' τ' tn. co. τ' T~ co co o

τ'

O O LO cP cn o' m o o tri~ tn” m o_ m o. io~ m' m“ tn_

T~ o

τ' in

T* m o. p m' tn' tn o o o ci o o“ o o o to' ci o

O o

X o

Ul

p. m o to' m' τ' in m tn. τ' τ' ‘ ro' o o o to'· to' cd o o o rP ro~ o'

n.

<

_i <

a

p. m cn co rP p co. o_ co rP to' p_ o o_ T~ to' co' p p p cri’ tri co’ w

w o

CL o p. co' cn' o

cn o p. «ρ. CO* tt) N p_ o. cp co co cri o o o cri* co' cri* o o o co' co' cď m o τ' CO to o o o τ' cn' co'

o. o. p_ cn cri cri“ m

o to <

o m o co' co' m

to' tn. o. o co“ co'

p. p. o P rP to' o o o co' o~ |P ui m

^o., cn cri* qo~ o tn o_ cri co* co c»_ o, o_ rP co id*

ρ.

cri* cri cn

Z

CQ <

d

K « > =Ξ >« σ ošl co. p p. cn cn co“

O_ p. p. cn m cn

p. p. o rP Cn' rP

O_ p. p_ cri“ cri cri

o	o	LQ	o	o	LQ	o	o	m	o	o	LD
o	in	CM	8	LQ	CM	o	in	CN	8	LQ	CM
tn	CN		CM	x—	m	CN		CM	T“
o'	o“	cT	o'	O'	O*	o	o'	o'	o“	θ'

in lů

- loa á t-j o

I a:

uo o to UO vn νχΓ

UO

-«r uo

Tp

ID Lf)_ ro ro ρ ° P of of co uo_ tp cp Tr tP tj· vn vn ί<* r-T tro o uf rf o

ro

O uo o rf rf co

O U0_ UO to” Tp Tp <

w >CC

O <

x _l

O vn vn vn tcT“ -a-* vn^ vn^ vn^ u~T χΛ

UJ to o

σΓ o

cď

LÍT. p_ Tp tP uo rf

O„ o Up uf UO Tp cp o uo to tP rf uo_ o UO to uo tP o o cp rf o rf

O O uo__ ld tď Tp cp P. P cd oi' of uo uo o_

Tp p o o r* cf o

O o

X

U o o vo“ m o_

XT* o, cp o rf cf rf

O_ o o od íf rf o o cp rf rf tP

CL <

_J <

O o

o?

o co“ o

co' o o rf rf o

uo

Cp O p af co uf <P o o r. rf uf to to o

CL o o o o? σΓ σΓ o o o of cď of cp P P of cn of

O p_ p of uf cn o_

OÍ* G> <7>

cp cp o CD of of °~ P P. cd of oi'

P P P

Cd cd af

CD

O

W <

O

O O O of cd cd cp O cp r- <xf uo cp P P CD of of cp o o cn ao if

UJ m

<

X

HO m

<

> £ se σ

OŽI

o of	O σΓ	o of	cp of	s-	o. σΓ	o σΓ	o cd	o cd	o cď
o of	o cď	o of	o cd	o cď	o , crT	cn“	o of	tp of	o cď
o	o	UO	o	o ,	in	O	o	uo	o
8	vn CM	CM	8	vn CM	CM	O vn	uo CM	CM	o vn
o'	o	o	o	cT	o	cT	cf	θ'	o“
cn			o .T—			v-			CM

O rf

O cď

0,125 to >u

109 x

á bJ o o co tn τ' τ p tn o cb ro ro

P

P to τ τ__ ⁰ Ρ tn UO~ τ' tn o ro tn tn τ' ro ro ro to ’ ro ro o__ o ro en cri oo

Τ~ Τ Τ 00* CO 00 <

tn >

oc ο

<

χ _ι

Ο ιη ο σ <ο 'tr*' co moro ro to ιη m ιη ο οο^- etf to' co_ ro ro P~ P~ ro tn tn ro. uo ro~ τ' ro_ ró o ro* ro' tn r-_ r·'- r^· ro ro' τ

CN T CO to^- P tn

UJ en o o o cn o o' o o o t ro ro o_ ro o τ' cn i—' o ro ro n~ t-~

O

O

X o

LU

O O O ro ro co tp <p o τ co rb'

O~ O cn oo cn to ix. P P. Cq* · r-*·'* <*?*

CL)

P o. p <£ oi* CO to ol to. P P r~- tn t o ip o tri' cb ro

Ρ P A ob cn cri' en tn o

CL

O O O to to ro

P P ° co P P

P P P en cn ob

P P P cn cn cn' <

ω

X o

o o o cn P* in cp o co en cn ro“

Cp o © ro* t o

P P ¹⁰ cri P to m

O tn <

O o o o P' cn cb

P ° cn cn cd

P P P cn cn tn

P P P tn cn cn

UJ

CD o o o en cri* oo'

O	o	cl	CL	o	O		o	a
σΥ	σ»	αθ	cn	en	ςχΓ	σ>	Cn	cn

X ' P

Σ0¹ <

O o o en cn co

O	o	o	O	o	o	o X.	cl	O
oř	σΓ	ro	σΓ	cn	cri*	σ»	σΓ	cn

cj

JC ro > 5 'C3 σ o o o in tn cn tn

CN o*

o o	8	tn CM	o 8	8	tn CM	o Q	O m	U*3 CM
cn	CN		CM	V”	ro	CM	T“
o	«X o	o	O	cT	o	o	cT	o

W »u co tn to

- 110 χ

Ξ á

tsj co o r-ro” ro” cb o~ o o co co” r-” un in co” co“

IO_ o to to” to tr” □í c- r- o ro” co” co” to o lo r-.~ co r--~ to o to to” to” tr” o o o u? io~ tt <

(n >x o

í s

x

O o

co” tr” to γωO O LO to” to” ro” o_ o o σ to” -σ” ο η n tr” ro” co”

Q, o. *0. to” ítT lo” to^ to o u? o?

UO^ Q ‘Q uT w?

LU trt

O o cm” t-” to o” o_ o_ o„ cn cn co o_ ° uT ur? ro o o O ur? r? o?

O a

x o

LU ul^ O cJ” Cti” to o” o o o ci” co” io o, ’Τ o o f*? ci' o o o

CO CM O

CL <

_) <

O o o CT)” 00”

LO

Γ-” o_ o. o. cr> cn σΓ c< C<

Ci o o?

O O O θ' ro' <Ó' (/>

tn

O

Cl o o o co” cn” cn” o o_ cn cn o o o o cc? a? a?

o o σι σ>” o

σ>” o o. o to” tr~ es?

o o ct>

o__ CD o? o? r?

o o o r-” σΓ ob^- m

o w

<

υ co” cn” to co” <o <? cn cn o σ> cd σι

°. ‘RσΓ ctf cd” cs λ:

.>

Ό

LU m

<

X l·o m

<

O	o	m	O		o	O	o	O ’		O
CF?	o?	cc?	a?	r?	a?	cr?	σ?	a?	r~-	cc?
O	o	o	o	O	o	ΟΛ	o	o	o
o?	o?	CJ?	cn	cj?	σ?	σ?	CF?	o?	σ»”	a?
o	o	ID	o	8 04	UO	o	o	' LO	o	o
8	uo OJ	04	o LO	OJ	o m	m 04	04 ‘Τ-	8	LO 04
o”	c?	O'	C?	c?	C?	C?	C?	Ο'	cT	cT

0,125 o

OJ tZJ >O

111

KJ

O

I cc <

to >DC

O

X —I o

UI to

O υ

a:

o

UJ

Q_ <

_J <

O to to

O

o.

<

UJ

X

O m

O co <

o

UJ s

<

X

ΙΟ co <

cd _— π

> € •cd o m o_ un co co f-t o in_ o ra” I''- rC ur lít ur χτ xr ro'

O„ ©_ © xr xr xr ©_ O_ O cn cr, pj· o ©l ° σ> cd cd in. © xr to” ÍO* o o o to” cn TO* © o aS ut” χτ' o ©~ o τ' ut xt

O o o xr co cm' o_ ©__ ©_ cn σ>” r~~*

O O Lf> O UT CM UT CM xo o o'

CM lf> LO O ro co ro ©_ © O UT* irí XT

LO O Lf) co XT* to o_ Ά o,

XT ΧΤ~ CT ©^ ©^ o xr cm o” o ©l A if)‘ cm o ©_ ©„ Q_ ro” cd’ to“

O © O ‘x. 4« o- χτ

A. ° A. if) xr” cm“ lf) o o to to” co © UT Lf) to lo” xr

LÍT UT LÍT oo r-~ κQ, ¹⁰ A. lít xr xr ©_ in cn tb χτ” xf' cl A o_ co lo ro

A_ A A.

CT) CD LO ifL ©, ©_ χτ to” cd” o o cn cn cn' o_ o o ra“ to to

A. ° A τ σ>” cd

O LÍT lf) CM t-' v-* o_ o ct .

CM* ťM~ v-”

UT LÍT © m ur lít —” χ o o o © o o' ©” © O O o o ©' cl A. ° CM cm” cm

O o__ o xr χτ cm” o o o cm o ©'

LO_ o_ i~~ cm” cT

o	o	o	©	O	©	=k	© o K. *
of	rT	cT	TO~	cd'	UT~		T-

o	o	o	o	o ,	o	c\	o_	o
co	ctí	r·*	cn”	σΛ	CO*	ro”	cm”	cf
o	o	m	o	8	tn	O	o	tn
8	vn	OJ	o	CM	o	vn	OJ
OJ		vn	CM		lf)	OJ	T-*
o	cf	o*	o”	Cf	o	o”	c?	cf

CM CO

CM CM

XT

CM co »□

- 112 X

S

Κ!

ο ο ο V-· ο σ

σ'

Ο_ τ'

LO (θ' σ

τ' σ

σ'

Ρ Ρ. Ρ τ τ CM

OČ σ σ ο ο σ' θ'

Ρ. Ρ Ρσ σ τ σ ο σ σ σ' σ' ο Ο ο σ' CN σ' <

(Λ >Oč

Ο

Ο ΙΛ Ά~ ο~

Ο θ' ο

ιη' ιη m τ' σ' σ^ ο_ τ' τ' σ

σ' ^θ~ Ρ Ρ σ' σ' t\ <

χ _ι

Ο ο ο ο ο~ ο“ ο~ ο ο σ' σ' τ' σ ο_ σ σ' σ σ'

ο. σ σ σ~ τ' σ’

LLI

CO ο ο ο Ο~ Ο~ θ' ο_ ο. ο__ σ σ' ο~ ο ρ. ο τ' σ ο

Ο Ρ, σ τ' σ ř

Ο υ

χ ο

to co ο

Cl ο

σ <

ο

UJ m

Σ5 ω

<

_

Λί ™ >

ο ο ο ο θ' θ' ο ο θ' θ' ο

ο~ ο ο ο σ' σ' σ' ο ο σ ο σ' σ'

Ρ. Ρ ο ο ο σ' ο ο ο σ' σ' σ' σ ο ο σ' ο* σ' ο ο σ , ο σ σ σ σ ·ιη

CN ο ο, τ' σ' σ

σ'

Ρ. ο ρ_ σ>~ σ' σ' ο ο ο σ' ο' ο' * ^θ~. Ρ Ρ ρ-' Ά' σ ο ο σ_ σ>~ κΑ σ'

ο. ο ο σΓ σ' σ' ο σ ο. ο' σ' r-ρ. ο ο__ Ρ γ~-' σ' ο ο ρ_ σΐ σ' σ' ο ο σ

Sin σ σ το' ο' σ' to σ^ τ' ο ο_ σ' σ' σ^ ο. ο_ τ' σ” τ' ο ο ο„ σ' σ' τ ο ο ο_ σ' σ' σ' ο ο_ ο_ σ σ σ ο ο σ σ' σ' σ' ο ο ο σ> σ” ηο ιη m cn

Ίr«CN ^θ_ Ρ. Ρ. σι' σ cd ο_ ο ο cn σ' σ'

Ρ Ρ. Ρ_ σ σ σ

Ρ Ρ. σ' σ' τ’ ο_Λ ο σ>

ο S 05 oj ο ci~

CN

0,125 6,0 cň »ϋ

113

χ <i

UJ r\J

O cr <

to >

cr

O <

x

O

LU

CO o

o

X o

UJ

CL <

<

O to to o

CL <

LU

X α

<

CO

O to <

υ

LU m

ro co <

«

Λί •ej ο Ό ££ η

JC

to	m	σ	tn	o	o			vn	o vn	tO
χτ'·	rT	co'	xf*	co~	có~			ci	CT *-*“	W“*

o	o	o	in		tn	tn	o	to		in^	o
cT*		oT			crT	<o~	irT	f*T	1“	t—

lf> LO

CMÍ CsT »-/ σ~ σ in vr' ^r~ ro' o o o rT ro ro' o_^ A.

vr' vr’ ·ντ'

O O ° O__ O~ o

CmT χ—' θ’ v- CvT O o · o σ o o o o o cm' ro' o

O O O σ' σ' σ' o_ o_ o oi~ σ σ o o σ' eo' rο ο σ σ' r-' σ' ο ο ο r-' σ'

o.

σ'

O o O σ' σ co' o~ o_k σ' ό·' rr' σ o o σ' σ' τ' σ ο ττ' τ' σ' ο ο ο__ * σ' σ' τ'

Οσο σ' σ' ro o, o_ o_ vr' o^- ro* σ o “7 vr' vr' CO o o o o*~ cm~ vo o o o~ o? o o

cm o·' 't σ ο ο σ' σ' σ' ρ__ ο ο r- r-' r-J σ ο_ © σ' co σί σ_ ο_ ο οο fM? γ-7 ο ο σ γμ.' c-' σ’ o σ o ro’ cm~ cm” o o o θ' θ' O o o o σ' σ' σ' o o o o~ o’ o~ ο ο ο σ' ο' σ' ο ο σ Cm' ο' σ’ σ ο ο σ' ό σ' ο ο σ σ' σ' σ' ο ο ο σ' ο~ σ'

o	o	m	o	O	to	o	o	to	o	o	tn
8	σ	OJ	o	vn	CJ	o	to	CJ	8	σ	CJ
CM^		σ	CJ		in	CJ	v—	CM	γ—
o'	σ'	o”	σ'	cF	cf	cf	θ'	cf	o'	o“	o

CJ ro cn >υ

- 114 x

S á

1M|

O

I cc o_ o m tr>“ ιο_ «σ' o_ tn_ tg_ m“ rT ro“ o__ tn co t“ o__>tn_ o ím. co (θ' o o o cm cm cm o o o cf o o“ p__ ^o— p_ co ro CM“ <c co >

cc o

tn tn to to tcf tn“ η o tn cm cm“ tn in o o · o' o“ tn o o co ro“ ro <

s

X o

o tn_ ir>~_ to^- tn“ -st ρ tn o c*i cm“ cm“ to cp_ tn_ o o o_ o o tri“ in“ tri'

UJ co o

υ

X

O

UJ

Ol <

_J <

O co co

O

O.

<

UJ

X

CJ co o

co <

o

UJ co

Σ0 co ' < ca

J4 ro > £ *ca 6 Ό él p_ O to M· cm“ o__ o o m· ro cm o__ σΓ of to“

O_ O__ <p cn co r^.'

O O p, cn cn co o o cn' cf to r-f o o o σΓ of oo“ o

of cn oo o o tn O to CM n i cm «— o o o~ ro co o o o o o o“ o o o o o o“ o_ o o c-f p“ o p~ o_ o μ· tn co

O O' o m“ cm co o o o ro cm“ O^- o p, o_ cm cm” cm o o o tn co cm“ o p n Q UJ CM in cm ίο o o

T

CO o o o o o o o__ O o ro cm cf p_ P o_ o“ o' o“ o o o o o o o o o cm v -ro o o o“ o“ o o o o o cf o o o o o o o o o o cf o“ cf

O O to © UO CM in cm το o o to ro o_ p_ o -sr“ cm“ o o o o m“ oo“ co'

O__ θ' θ' co uf cn o o © co co“ co θ' o o to tri“ co“ o o © cd r-“ cd

O O O co~ l·-“ i<

© to to CM

O o tn cm ίο o ©

Ui >CJ

115 ·

x

S s

tsj w

>

OC

O <

s x

o

OJ ro

O

O

X o

UJ

CL <

_1 <

O ro ro

O

a.

m o

ro <

o

UJ

CO

S <

X l·X

CD <

cg X ra *ca σ

X)él

O O IO tr ΓΜ ug o ro_ ro tr co’ o_ o

o

Lg tg ro o co oiT T-“ cd cg tg LQ m ro tr cv o' tg tg o o co' c\T o* o'

Q. °_ ° tr cm c\T cg o o © co lcT tů o' cg cg cg g.

tn ro~ to o” cg © o g, tn tn co' © tg cg cg o cm tn“ cm o' o o cg o to tr tr ©' <g o o o co” co ro' o“ moro ro~ co to' tg o. cg ro~ tn' tr“ ro cg cg v tř tr cg co tn r~-~ tú' ro’ o © tn cn co tr cg ig tn oo r-~ tr

O O O σϊ~ ct co’ ©__ cg o. cn © ct cg g^ cg on © CT cg o_ g © ©* ©’ o o ro, © ct~ co

O_ O_ CD ©' CT~ ©' ro_ ©__ co tr~ 't” ri' ro n rg tr~ oj· CM cg rg co tr C0~ τ“ cg tg co tí0~ tr co' tn o o CO“ C\ř cg tg cg 'r—~ cm o o cg ro r-- r·'/' tri' o ro tn © i< ι<· cg o o ©“ S7 tn* o m tn © r~-' ro“ moro í< r-.~ tf o txg cg σι* to“ f--’

o	O		o	O	o	Lf>	o	O	m
Q	un	CN	o	8	ro	CN	o	un	CN
tg	CN			CM	t—	m	CN
o**	cT	ó*	θ'	θ'-	o*	cT	o	cT	O

';: fx. oo cn co ro m

OT >O

I

X <

ut

Μ

O tn co ro ro ro c>_ co ro to~ cm cm rq_ m co co to~ ττ o o tn_ tri oT co tří CO CO ro ro <ST o to ro c\T t-~ w-~ o_ ro, co r~*“ uT Tj° c>_ tn cn cr> r<

tfí >cc

O o, tn tn ro' to cm

O ro co ro cm* vO co. o, tri -a- rr o_ tn tn tri <n* tt

O, O tn tr~ tr to ro ro, tn. ττ~ tj· <o

O„ o tn. tri to τ/ tn tn. o io tn“ tn i— lil to

o. o. o 'τ ro o o_ o, o.

o. IO- to, co' -τ cm

O_ O. C3 cn~ cn cr>~

O υ

x a

UJ o tn o to cm o to O to o tn tn o. r-» tr to o, p, p, cn σι ro o tn, ττ~ ro cm* o__ σ„ o, cm co r\T p, o_ lo. tn m·^-' ro o_. o_ o tri cm o' co co

O

CL ©„ ° m to to tn, o o, to tr ro o .©, tq_ r4 σΓ tri~

O- ‘-A Ύ σ> σ> oj <

UJ

X o

eo, σ p, o- tri* tn tn, tq_ tn_ co to to o wo, tn cn* co bo p, o. o, O CTÍ“ o?

m

O co <

o o tn o co co co r- o tn to tr cm' o o m cn' co rO- O„ cn cn σι

UJ m

<

	o	O	tn	o	o	uo	tn	LQ	O	o	o
XT*	<£$“	xr*	xf*	·* co	6?	<o	tcT	tfí^	σΓ	σΓ	tn

x ω

<

> x:

)2 5

T) je

O	uo	o	C>_	o	o	o	tn	tn	o	o	O,
to''	to*	to			oT	Cn	cd“	tn*	cT	cn	CM

O O	8	m CM	σ o	O tn	tn CM	o Q	8	tn cm	o o	8	tn CM
	CM	τ-	“λ	CM		in	OJ		tn^	CM “Ί.	__>.
σ	cT	Ο*	o	cT	cT	o	cT	o*		O	O

CM <0

XT TT

XT

M >O

117 hjl o o σ cn cn cn o o tn - θ' o o o_ cn cn cn o o tn o<1 ěi §

x _j

O

ΙΛ iO o to m tri tn tn o „ *%. -s.

Γ** N- Γ^·

UJ w

o o o crí'· cn σΓ tn tn in

Cm' cm tn tj c C\T

O O O o o~ cT

O

O

X o

UJ

O_ O__ o qX) σι r-b o o o o o o“ .

CL, <

_J <

o w

co o

o.

CQi

O w

<

o

UJ m

I xi l-l o CO < til __ Λί ($ > .£? •«S rt. Ό šc

O O O σί~ ro i<

O_ O o τ- n o

OT CD 03 θ' o o σ> cn oí o o o_ cň cn o?

O θ' O cn cn tn θ' θ' cn cn σι σ «η ín cm o

o . ..

tn cm — o ~

U)

XT o o o tj- co* ri~ o o o

CM f-J·

O o o o o o o o o o o cř o o o cn cm o o q tn 8 8 2 cr* o* cT

118

Příklad 41

Hodnocení preemergentní herbicidní účinnosti zkoušených sloučenin

Preemergentní herbicidní účinnost sloučenin podle vynálezu se demonstruje následujícími zkouškami, při nichž se semena různých dvojděložných a jednoděložných rostlin odděleně smísí se zemí pro přesazování rostlin v kořenáčích, přičemž vzniklá směs se umístí jako vrchní vrstva o tloušťce přibližně 2,5 cm v oddělených pohárcích o objemu 0,47 litru. Po zasetí, které se tímto způsobem provede, se pohárky ošetří zkoušenými sloučeninami rozpuštěnými ve směsi vody a acetonu v množství postačujícím pro zajištění ošetření ekvivalentního 0,125 až 0,500 kg/ha, vztaženo na účinnou sloučeninu. Po postřiku se pohárky umístí na skleníkové police, zavodní a dále se ošetřují obvyklým způsobem srovnatelným s běžnými skleníkovými praktikami. 4 až'5 týdnů po ošetření se zkouška ukončí a pohárky se prohlédnou t

.a klasifikují podle systému uvedeného v příkladu 40.

Zjištěná data jsou uvedena v tabulce II. V tabulce II jsou zkoušené sloučeniny identifikovány číslem, které jim bylo přiděleno v příkladu 40.

119 c

φ »φ ο

W

Λ ο

C

Φ á

fN

Ο

CL ř— o po n xr o ooo ·**

T- r— O to to o cd co tf o o p_ to to tř~ co cn cq^ cn co ·O CD CD cd cn cn

O CD CO to cn -

O to to CN -T- O <

tn >ce o

<

x _i o

o o oo co to to co r-~~ cd to

CD_ tf_ CD to cd“ cn

O o co~ cn o

cn tO_ tO f*-_ oo“ cd cd'

CO CD CD ci~ cd cn

CD O tO CN

CO o

	>tn
	3
	O	5
	4tí’	ř
	N	LU
	tn
l-M	•r. +->
1—1	<n o	CD
	C	o
	c·· '	X
cd	•fM ·, >o	o
4tí	α	UI
	»cH
	r,	CL
	Ό	<
	•rH
•O.	Φ ‘1-4 X)	< O
03	Lc
	Φ	tn tn
H	Λ
	>*	O
	c	CL
	+J	““
	β
	Φ
	fao Ll .	< LU
	«	X
	ε	O
	φ
	φ Lc &	co o w
	‘-Γ4	<
	c	o

ooo σι tn cn o^ o__ cd“ cn cn o

CD o_~ o Ν’ o

A, *=< O O CT)

O O CD__ σΓ cn oo to· to o co tn to ooo cn σΓ cn p^ o ©~ cn oi cd °_ cn o cn p_ o„ o~ cn o» oi

O_ CD tO cn r-4 to o_ co o r-. t co

O CD cn“ co™ c<

©^ C- 00 cri to nt p^ <p cn oi cn

O CD O cd cd

P^ IO_ CD^ oi co r-~ co cd tf_ tf

CD“

O O CD. cn“ oi n-

O o_ <o_ CO Γ< tr

O o cn cn o

en rD oo oo c4 cd cn

Φ

Φ

Ο c

Ό

Ο

X

LU

CO <

X tx m

<

X re¹ >ej Ί5 Ό

OOO O o o

OOO _w.

o> co o o to to CN CN wo o o m © in co < cd p~ oi cn cd to

8 CN tO CN

CN to CD CD f< cd cd

CO CD co cd n· cd o p to Q to CN to CN »o o o

CD cd co oq_ r*. to cn o o co oi co to o o to CN o O

0,125

W >Φ

- 120 “ s

á

N

O a

OC ο ο ο •Ν, 'Ίχ, FN.

v ιη in ο ο ο cn ιη cn ο ο ν ιη ιη ο ο ο _ Γ* -Αχ ο ο ο -τ n rn' ο ο ο σ? rď cnο ο ο CÍ Cl θΠ

Ο Ο Ο cn cn cn <

tn >

cc o

<

x o

ο ο ο 1£> ιη ιτΓ ο <=> ο cn ν cn ° Α ιη r--' iri' ο ο cn η nt ο σ ο_ ι< ιη m c> ο ο

-ϊ_

Cn tr Ο ο ο ο <ν cn' σϊ' ο ο ο cn ο ο

UJ tn ο ο ο σ> οο ν

Ο- Α. °~ σϊ <η ν

Ο Ο η- to cn ο ο ο . σ> ιη ο

O a

=c o

LU ο ο ο co tn tri ο ο_

Ι< ίο Ν-~

Gt Ο Ο ο cn en

θ. ^θ- Α ο ο ο

CL <

o ο ο ο^_ σ σ> σ>

ο ο. σϊ σ σΓ ο ο ο σ> οο tr' tn tn

O

Q.

Ύ Α. σΓ σϊ σ>

σ ο ο σϊ σ>' r-' ο ο ο σ> m tr ο ο ο cn cn cn ο σ ο tn cn σ>

ο Ο ο σϊ co cn

Αχ. ^θ_. Α. σι σι σ>

CQ

O tn <

o ο ο ο σϊ σϊ ιη ο ο ο ν. ν ιη ο ο ο co ιο cn ο ο ο cn ο ο

UJ

CQ ο ο ο tn' tri cn ο ο ct

Ν’ CT“ Ο ο ο ο cn ο ο' ο ο ο σϊ co rΌ m < σ — Λί .« > £ ό σ Ό ί °χ. Α. Αχ η η σι ο ο m ο ιη cn ιη cn χο θ' ο

Ο Ο Ο cn γΆ σϊ* °- ° h~ ν- cn

Α. Α, - σϊ σ> σ>

ιη ο 8 ο ο' ο

SS CN CN ο ο ιη

Sin cn cn *ο ο ο ο ο tn ο in cn tn in tιη co ω ο

121 χ

<

lil

N

O

OČ o o_ o σ' σ' o' o o o_ σ' σ' σ’ o o o o~ o' o“ o o o o” o o o o o θ' o' o~ o o o O~ O~ θ' o o o σ' o' o'

o. o o o o' o' · <

Ui >

OČ

O

O O O ιη σ' τ' o o o σ σ' σ o o o τ' σ' σ* o o o θ' θ' θ' <

X

O o o o σ' o' o' o o o θ' o' o' o o o o' o' o*

o. o o o' o' o' o o. cri' σ' τ' o o o o' σ' o' o o o co' o o‘ o o o o' σ' θ' o

(J

X u

UJ

O~ o o τ' o' σ' o o o o“ o' o σ o σ σ' σ' σ' o o σ σ' σ' o

o.

<

σ <

O ω

ω

O

o.

o σ o σ' σ' σ' o o o σ' σ' σ' o σ o τ' σ' σ' σ ο σ σ' ο' σ' _ι

X ο

^θ- Ρ Ρ σ σ σ

Ρ Ρ ^θ σ σ> σ' ο ό σ. σ' σ' ο co

Ο ω

<

α ο ο ο σ' σ' σ' ο ο ο σ' ο* σ'

Ρ ο ο ο σ' ο σ ρ σ σ' σ' τ’

UI m

ο σ ο σ' σ' Ρ ο ο ο σ' σ' σ' ο ο ο σ' ο~ ο <

•či σ Ό ί σ ο ο σ' σ' σ'

ο	ο	Ο
to”	σ'	CD

ο ο σ σ' σ' c?

ο σ' ο σ σ σ σ το' σ

ο ο	8	m <Ν
σ	CN	V’
σ'	ο”	θ'

ο	Ο	σ
8	ιη <Ν	σ
σ'	θ'	σ’

ο σ' σ

σ'

- 122 χ á

bJ

O

I

X o o o *N —

CN Ί— o o o o cď o cď o o o uď cď cď o o o_ cď cď o o o σ cď cď o_ o o ui uď P poo u> uď uď <

to >

X o

o o o P cď cď o o o^ ta ď uď o o o. Y' uď uď

P p P cď o o o o o o o“ cď

P ° P tď cď cď

LU to o o o P cď o o o o o σ' cď o o o uď P cď “poo O cď cď o

o

X

CJ

LU o o o tď cď o”

P ° P o o o' o o co Y o

tď

O P uď Cl o

o

O<

_l <

CD o o o oT Y oď

P P ° tď O~ cď

O O^

O) <Xf CT?'

P ° P cn oď cn

CO co o

E:

o o o cď P uď

O O P_ o“ cď o

O o Ol tíď NT o o o Υ P o

O__ O O oď cď oď

P P P o oď tn

P P P

Ol Ol Ol o o o oď oď cď co

O co <

o o

ro o

Υ o

uď o o o o o“ o o o o cď cď P o o o uď cď cď n*,UJ co

P P P σι Υ Y

P P ° P -a- o o o o__ oď oď ro o o o oď oď aď

=)

CO <

tú > €. sO σ •O «* o o o ro ro uď o o ui

O ČO CN Ul CN cď o cď o o_ o_ cn aď uď o Q ui o uí e\t Ul CN —o θ' θ' o o o. Y~ uď ci

O Q Ul O UÍ CN P P ď o

o. o

Ul o o o uď tď cď

O Q Ul O UÍ CN ΙΌ ÍM rUl

CO >0

123

Kl cr <

to >

x o

X

_] o

ω co

O o

X o

UJ

CL <

ÍD to to o

CL _i

X o

cn

O to <

O

CQ d

►

Ol

Ό

7Ϊ

CO <

*“+ * co >o.

P ° P

ΤΓ rf T-

O cp tp rf cf cm o o o rf o o o o o Cf o co p p ° ° cd cf cf- cf o o o *» *

TT O O

P P P a cf cn o o o o tj- cm cf K-

O O Cp κ. cf ro

P P ° . uf ro cí

Q Q UO O UO CM

Ar «

O O O o

cf

JP

CM

O O O T- o cf o o o f o cf* o o o tP of T- o o o ro CM o

P p P ro cm o o o O cf o οοo o o.

rf cf o

CM

CM

CM

ÍP

CM cp o o to Tp ro'

P to o

ro o

rf o o o k~ ufrf o cp o ro cm cf o o o rf uf uf σ o o tP rf cf

CM o vn vn cm CM *cď O

- 124 á

NJ o o o r-'- θ' σ ο ο ν-' θ' ο ο ο ο CM σ'- s

ce

O O O (N* V-' o' ο

ο σ'

Ρ Ρ Ρ (Ν σ τ<

to >ce o

<

O O σ' σ' σ' ο ο σ' σ' σ' ο ο ο σ' σ' σ' ο p ο σ' σ' σ'

UJ tol

O

O

X o

UJ

CL <

<

o co co o

CL <

UJ

X o

m o

co <

u m

<

X

CD <

cd > £ *2 °1 Ό Jc o o o o' o' o' c> o o o σ' -A A <=>„ o o o o o σ' σ' o o o o τ' τ' o' o o o ν.' σ' σ' o o o τ' σ' τ' σ o σ σ' τ' σ' σ ο ο (Ν' σ' σ' ο ο σ © σ (Ν σ (ν_ νΟ~ Ο θ' © ο ο_ σ' σ' — ο ο σ' σ' ο

σ'

Ρ. Ρ γ—~ τ' ο co ο ο σ σ' ο' ο

σ' ο

σ' © ο ο σ τ σ' co ο„ σ' ν-~ τ σ ο ο σ' (ď ο' ο ο σ σ' σ' ο ο ο σ' σ' σ' ο

ο ... σ σ σ' σ' σ' ©^ ο σ' Γ'-' σ' ο ο σ' σ' τ' ο ο_ σ^ σ' ν? σ ©^ ο ο σ ο ο ο σ ο. σ' σ' σ' ο σ ο σ' σ' θ' ο ο ο Ν.' σ' σ' ©^ ο_ σ> σ' ©' σ

τ' ο

σ' ο

»% σ

CJ σ' ο ο ο τ' τ' σ' ο ο σ ο σ σ σ σ — σ' ο' ο' ο ο σ' ο' ο σ σ' ο ο ο ο σ_ τ' rí σ ο ο ο σ' σ' σ' § 8 σ σ ο' ό'

0,125

V' σ

σ ω >cj

125 ;·ί

X

2>

NJ

Ο

I <

ω >

οα ο

£ <

LU tn ο

ο χ

ο

LU ο_ <

<

Ο tn tn ο

ο.

CQ

Ο tn <

ο =5 ω

<

ri

Ρ ”« !> jz 5 oj

Ό λ;

° Ρ Ρ ro ro Ρ ro τ- ο ο ο ro o?

ο ο

ο ο ο cn Ρ ro σ ο ο Ρ ro ro

ο.

σ?

Ρ Ρ τ' ιη

Ο Ο Ο co αΓ ιη

Ρ Ρ Ρ cn σΐ~ ob ο ο σ οο ο ιη ο ο © οο Ρ to ο ο ο γ*-' (τΓ ο ο tn ' ιη cm

C\l ί_. «X,

O o cn <n o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o d o p ° o o o o o o o o~ o o

P P P oo' cr? o o o o o o o

O o o o o o

OOP o o O o o p θ o- o o o ro

- ro ro ro cn c\ o

o o*¹ o

o* o

cT o

o o

o o

o

CL o

o o

o o' ro ro o o o o c5 cr o o o o o o o o o o c? o o o o o o o o o o o o o o o o o O o o

o o o o c?

O O O, o o o* p 8' cn ro o

o

P P p τ ro o

P P P o o o o o o o o o o ro ro ro ro το o o o

o ro

ΙΟ ro o o ro ro cp

P P P ro cr o

P ° ° ro ro ro o o o P o o~

P ° P o o o o o o o o o o o o_ ob cn o

P ° ° o cí θ' o o o o ob o“ o o. o o o o o o o o o o o o o o O θ' ro ro ro d o rro

0,125

W

- 126 <

ω

Μ

O

O cP

p. o tn cp <P <p ro^ ro. o τo o o cP o o

P. o o o o cri tn o o o ο o o ©“ o o o o o cri tn_. ro o o cri cri <

tn ία:

o <

x _l

O o o ro. P up· P

p. p. p. tp cp cP ui tn o

o' o ro o o ro co o o CN Tro o cp P ro ro ro P o o o ro to ro o o o cp σ' cri p_ O O co tP o ro o o τ- P o o o o o cri cri o o o o cn σ

O

O, x

O

Ul o

o o o tn to ro tp o o ro P o o o o o o o o oj; o o o

Q<

<

o o

o

p. o_ ro. Cn cri xt ro ro.

τ t

O p_ p o ro cri tn tn

O

o.

o o

O O cri' tn tn ro ro cf σ' o o o to o ro'

p. o o o o o <

Ul

X u

o o

o. o o_ cri σΐ~ cn ro. σ rP ro o o o ori σ σ

p. o o dri ori o

CQ o

tn <

o o

o o ro ro to ro xr

O. <=k o o o cri cp cP o o o o cri o

Ul m

o o

o ro o to to cP o o o cri o o o cri o o~ o o o cp~ o cri n

ca <

d _ id, ro > £ mí ej Ό ' o

o o

o ro o

co ro

o. o ro o ro P o q ro o ro cn ro cn τ»»» «*> o o o cn ro o o O P q ro ro cn o o o o o o o o , o o p_ P cí o o o ro o ro CN ro tN το o cri

8 LO CM cT cT

CM

0,125

W ny

127 'í>

<

UJ

KJ o

CE <

co >

£E

O

I $

_J o

UJ (O

O o

x o

UJ

O.

O

ÍO co o

CL _J á

X o

m o

to <

o

UJ m

x

HO m

<

o to o κΓ o χ-

LO LO LO o o* o to lo TO eo~ Ό~ χ- o o LO X- o o

O O O χσι σι τut to © . oo ro o o o o o o~ o” o o o o o~ o ci o o o o o o o~ o ο o o σι co © o o o cm o o' o o o o o o

A, A-. A.

Ί”» T— o A. o ro χ- o o o © τ- τ- o' o A. A. cn cn* o' o o o im K- ©'

O O O χ-' <*í~ co

A, ° Ά, ιη~ κ. xr o o o o cT o o o o o o o~

Ά A. Acd κ- o cd >

*cd

Ό j¹

Μ >o

vn	o	o ,	O	o	o	o	o	o
rf	cf*	0	of	of	cf	o	o	o
o	o	o		o	o	o	o	A.
of-	of	σ>	of	of	cn	σί	cn	cn
in	o		o			o	o	O
	cf		cf	1	1	©	o	o
cr	o	TO	o.		o	©	o	O
rf	rf	LO	cf	O	o-'	o	O	o“
o	o	©	o	o	o	o	O	o
rf	čf	cd	<rf	o*	o	σϊ~	σΐ~	o
o 8	8 CM	LO CM	o .8	o tn CM	LO CM	S	8 CM	LO CM
cf	cf	θ'	cf	o”	o”	cf	cf	O~
n			xr			w
xr			xr

A. ° A o o* © o o_ A oř n~ o o__ © o o o o o o ©„ © o © o o o o o o'

O Q TO O TO cm tn cm χMb 1«»,

O O O o

xr

128

Příklad 42

Tolerance rýže vůči aplikaci po jejím přesazení a preemergentní potlačování plevele za podmínek zaplaveného rýžového pole

Tolerance přesazených rýžových rostlin vůči aplikaci herbicidu po přesazení se stanovuje následujícím _y způsobem: dva rýžové semenáčky o stáří 10 dnů (odrůda

Tebonnet) se přesadí do jílovíté půdy umístěné v plasto*1 . Γ?

vých květináčích o objemu 0,9 litru a průměru 10,5 cm. Květináče neobsahují žádné odvodňovací otvory. Po přesazení se květináče zaplaví vodou tak, že se vodní hladina udržuje 1,5 až 3 cm nad povrchem půdy. 3 dny po přesazení se zaplavený povrch půdy v kořenáčích, ošetří zvoleným .prostředkem-obsahujícím zkoušenou sloučeninu ve směsi vody a acetonu v objermovém poměru 50 : 50 tak, aby se dosáhlo ošetření, které je ekvivalentní aplikaci účinné složky 0,5, 0,25, 0,125F a 0,063 kg/ha. Ošetřené květináče se umístí na skleníkové police, zaplaví se vodou tak, aby se udržovala vodní' hladina popsaná výše a jinak ses nimi zachází .v.souladu s normálními skleníkovými praktikami: 3 až 4 týdny po ošetření se zkouška ukončí a každý kořenáč se prohlédne. Herbicidní účinnost se klasifikuje některým ze stupňů klasifikačního systému uvedeného v příkladu 40. Zjištěná data jsou uvedena v tabulce III. V tabulce III jsou zkoušené sloučeniny identifikovány číslem, které jim bylo přiděleno v příkladu u

40.

Preemergentní herbicidní účinnost za podmínek zaplaveného rýžového pole se stanovuje takto: semena nebo propagační orgány rostlin se zasejí či zasadí do vrchní 0,5 cm vrstvy jílovité půdy umístěné v plastovém květináči o objemu 0,9 litru a průměru 10,5 cm, který neobsahuje žádné odvodňovací otvory. V průběhu celé zkoušky se kořenáče za129 plaví vodou tak, že se vodní hladina udržuje 1,5 až 3 cm nad povrchem půdy. Zkoušené sloučeniny se aplikují ve formě prostředku ve směsi vody a acetonu v objemovém poměru 50 í 50 tak, že se přímo odpipetují do zaplavovací vody v množství, které je ekvivalentní ošetření účinnou přísadou v množství 0,5, 0,25, 0,125 a 0,063 kg/ha. Ošetřené květináče se umístí na skleníkové police a zachází se s nimi v souladu s normálními skleníkovými praktikami. 3 až 4 týdny po ošetření se zkouška ukončí a každý kořenáč se prohlédne. Herbicidní účinnost se klasifikuje některým ze stupňů klasifikačního systému uvedeného v příkladu 40. Zjištěná data jsou uvedena v tabulce III. V tabulce III jsou zkoušené sloučeniny identifikovány číslem, které jim bylo přiděleno v příkladu 40.

Druhy rostlin použité při těchto zkouškách jsou identifikovány zkratkami, kterých se používá v hlavičce tabulky, českým názvem a latinským názvem.

Druhy rostlin použité pro vyhodnocování tolerance rýže vůči aplikaci po jejím přesazení a preemergentní potlačování , plevele za podmínek zaplaveného rýžového pole

Zkratka	Český název	Latinský název
ECHORC		Echinochloa oryzoides (Ard.) Fritsch
CYPIR	šáchor	Cyperus iria
CYPSE	šáchor	Cyperus serotinus, Rottb.
M00VA í		Monochoria vaginalis, Presl.
SAGPY	šípatka	Sagittaria pygmaea, L.
.ORYSAT	rýže, Tebonnet	Oryza sativa, L.

Tebonnet

130

Tabulka III

Tolerance rýže vůči aplikaci po jejím přesazení a preemergent r

ní potlačování plevele za podmínek zaplaveného rýžového pole

Sl. č.	Dávka	CYPSE	MOOVA	SAGPY	* ORYSAT
(kq/ha)	ECHORC CYPIR
' 1	0,500	9,0	9,0	7,0	9,0	4,0	3,0
	0,250	9,0	9,0	6,0	9J°	0,0	2,0
	0,125	'9,0	9,0	6,0	'9,0	0,0	1,0
2	0,500	9,0	9,0	9.0 1	9,0.	.9,0	6,7
	0,250	9,0	9,0 -	6,8	9,0	6,1	5,5
	0,125	9,0	9,0	M	9,0	3r9	V 2,5
	0,063	9,0	9,0	3,0	9,0	0, 8·
3	0, 500	9,0	8,8	V	8,8	‘ 0,0	4 ,0
	0,250	8,8.	8,5	3,5	8,5	.0,0	3,8
	0,125		6,5	1,0	7r°	0,0	3,0
	0,063	8r7		i)0	8,7	0,0	2r7
4	0.500 1	.9,0	9,0	7Z3	9,0	4T5	4Z7
	0,250	9,0	9,0	5,5	9,0	2,8	3,8
	0,125 ,	8,7	9,0	2Z7	9,0	0,5	3,2
	0,063	7l2	8,5	0,5	8,5	0.3 i	2,0
5	0,500	9,0	9,0	9,0	9,0	4r°	5,3
	0,250	9,0	8,0	9,0	9,0	2,0	5i°
	0,125	8,0	7,0	9,0	. 8/0	2,0	4)3
	0,063	’ 9,0	-		-	—	3,0
6	O, 500	9,0	9,0	7,0	9,0	0,0	1,0
	0,250	9j0	8,0	7r°	8,0	0,0	. lt°
-	0.125	7,0	7,0	5,0	7f°	o, o

131

Tabulka

III- pokračování

	Sl. v c.	Dávka
íkq/ha)	ECHORC	CYPIR	CYPSE	MOOVA	SAGPY	ORYSAT
'· J	7	0(500	9,0	8,0	-	8,0	0,0	1,0
		0,250	8,0	7?0	0,0	7/°	0,0	0,0
		0,125	7,0	4,0	0,0	6,0	0,0	0,0

8	0,500	6.0	8,0	-	8,0	15	2,0
	0,250	4,0	8,0	0,0	8,0	0,0
	0,125	0,0	V	0,0	6,0	0,0	0,0
	0,063	0,0	V	0,0	4.0 t	0,0	0,0

9	0,500	9,0	9,0	9,0	9,0	1,0	6,0
	0r 250	9,0	9,0	9,0	9.0 !	1,0	5,7
	0,125	9,0	9,0	9,0	9J°	0,0	V
	0,063	9.0	9/0	4,0	9,0	0,0	V

10	0,500 0,250	5f5 2,0	9,0 9.0 1	0,0	9,0 9,0	0,0 0,0	5° 1/0
	0,125	1,0	9,0	0,0	9,0	0,0
	0,063	0,0	9,0	0,0	9,0	0,0	0,0

11	0,500	9,0	9,0	6,0	9,0	0,0	!,0
	0,250	9,0	8,0	0,0	9,0	0,0
	0,125	9,0	7,0	0f 0	8,0	0,0	0,0
	0,063	9,0	4,0	0,0	6,0	0,0	0,0

12	0,500	9,0	6,5	2,0	9,0	o.,o
	0,250	8,0	4,0	0, 0	7,0	0,0	0,0
	0,125	6,0	2,0	0,0	6,0	0,0	0,0
	0(063	2,0	-	0,0		0,0	0,0

132

Tabulka III- pokračování

Sl. Dávka

č.	(kq/ha)	ECHORC	CYPIR	CYPSE	MOOVA	SAGPY	.ORYSAT
13	0,500	9,0	9,0	0,0	9,0	0, 0	3,°
	0, 250	9,0	9,0	0,0	9,0	0,0	3.0 /
	0,125	9,0	9,0	0,0	9,0	0, 0	2,0
	0,063	9,0	9,0	0,0	9,0	0,0	2.0
14	0,500	0,0	.1,0	0, 0	8,0	0,0	0,0
	0,250	0 0	0,0	0,0	6, 0	0,0	0,0
	0,125	0.0 /	0,0	0,0	2,0	0, 0	0,0
	0,063	0.0 1	0,0	0,0	0,0	0,0	0,0
15	0,500	9,0	9,0	9,0	9,0	2,0	7,0
	0,250	9,0	9,0	9,0	9,0	S5	7Z°
	0,125	9,0	9,0	5Z5	9,0	3,0	V
	0,063	8,5	8,0	2,0	9,0	1,0	4,5
16	0,500	9,0	9,0	9,0	9,0	0,0	6,0
	0,250	9,0	9,0	9,0	9.0 /	4,5	7,0
	0,125	9,0	9,0	9,0	9,0 '	4,5	5,0
	0,063	9,0	8,0	5,5	9,0	4,0	3/5
17	0,500	9,0	9,0	9,0	9,0	0,0	2,0
	0,250	9,0	9,0	5,5	9,0	3,5	3,0
	0,125	9.0 1	8,0	2,0	9,0 ·	3,0	3,0
18	0, 500	9Z°	9,0	4,0	9,0	2,0	4,0
	0,250	9,0	9,0	2,0	9,0	0,0	3z°
	0,125	9,0	9,0	!,0	9,0	0,0	3,0
	0,063	9,0	9.0 1	0,0	9,0	0,0	2/°
	0>063	9>0	4,0	0,0	9,0	0,0	2f°

133

Tabulka III pokračování

Sl. Dávka

	(kq/ha)	ECHORC	CYPIR	CYPSE	MOOVA	SAGPY	ORYSAT
19	0,500	9,0	6,0	0,0	9,0	0,0	1,0
	0,250	9,0	4,0	0,0	9,0	0, 0	1;°
	0,125	9,0	2,0	0,0	9,0	0,0	l;0
	0,063	8,0	2J°	0,0	9,0	0, 0
20	0,500	9,0	9,0	-	9,0	0,0	4,0.
	0,250	.9,0	7r°	2;°	9,0	0,0	3,ÓV
	0, 125	9,0	4,0	0,0	9,0	0, 0	3,0	•i
	0,.063	7,0	2,0	0,0	8.0	0, 0	2,0
21	0,500	4,0	1,0	0,0	4,5	0,0	0,5
	0, 250 •	6, 0	2,0	0,0	8, 0	0, 0	0,0.	y
	0, 125	4,0	b0	0,0	8,0	0, 0	0, Ol·	3.
	0, 063	2r°	0,0	.0,0	4,0	0, 0	0,0
22	0,500		8,0	0,0	8,0	0,0	2,0
	0,250	6,0	2,0	0,0	7,0	0,0	0,0
	0,125	4,0	0,0	0,0	2,0	0,0	0,0
	0,063	2,0	0,0	0,0	2,0	0,0	0,0
23	0,500	-	6,0	2,0	9,0	0,0	3 1 °.
	0,250	7,0	2/°	1,0	9,0'	0,0	3,0
	0,125	4,0'	0,0	0,0	8.0 . t	0, 0	2,0
	0,063	4,0	0,0	0,0	6,0	0,0	2,0
24	0, 500	0,0	0,0	0,0	0,0	0,0	0,0
25	0,500	0, 0	0,0	0,0	0, 0	0,0	0,0

- 134 - pokračování

	T a	bulk	a I I
Sl.	Dávka	...
č.	(kq/ha)	ECHORC	CYPIR
26	0,500	9,0	9,0
	0,250	9,0 .	9,0
	0,125	9,0	9,0
	0,063	8,0	4?°
27	0,500	3,0	2,0
	0,250	1,0	2,0
	0, 125	0,0	2,0
	0,063	0,0	0,0
28	0,500	8, 0	4,0
	0,250	2,0	0,0
	0,125	0,0	0,0
t	0,063	0,0	0,0
29	0,500	0,0	0,0
30	0, 500	0,0	0, 0
31	0,500	2,0	6,0
	0,250	0,0	4,0
	0.125	0,0	0,0
	0, 063	0, 0	0,0
32	0,500	0,0	0, 0
33	0,500	9,0	9,0
	0,250	9,0	9,0
	0,125	9,0	9,0
	0,063	8,0	9,0

CYPSE	MOOVA	SAGPY	ORYSAT «
9,0	9,0	0,0	3,0
6,0	9,0	0,0	3,0
0,0	9,0	0,0	2,0
0,0	7,0	0,0	2,0
0,0	2,0	0, 0	b5
0,0	2,0	0,0	2;θ
0,0	0,0	0,0	1,0
0,0	0,0	0,0	0,0
0,0	9,0	0,0	< v
0,0	2, 0	0,0	2,0
0,0	0, 0	0, 0
0,0	o, d	0,0	.0,0
0,0	0, 0	0,0	0,0
0,0	0,0	0,0	1,0
0,0	-	0,0	2,0
0,0	-	0,0	1,0
0,0	0,0	0,0	- 0,0
0,0	0,0	0,0	0,0
0,0	0,0	0,0	0,0
0,0	9ZO	0,0	4,0
0,0	9,0	0,0	3,0
0,0	9,0	0,0	3,0
0,0	. 91°	0,0	3,0

135

Tabulka 111 pokračování

Sl. Dávka

•	(kq/ha) ECHORC	CYPIR	CYPSE	MOOVA	SAGPY ORYSAT
34	0f 500	0, 0	0,0	0,0	0,0	0,0	0,0
35	0, 500	0,0	0, 0	0, 0	0,0	0,0	0,0
36	0,500	4,0	1,0	0, 0	1,0	0,0	0,0
	0,250	4,0	0,0	0,0	0,0	0, 0	o, o
	0, 125	2/°	0,0	0,0	0,0	0.0 t	0,0
	0,063	0.0 1	0,0	0, 0	0,0	0,0	0,0
37	0,500	2,0	0,0	0,0	1,0	0,0	2,0
	0,250	0,0	0, 0	0,0	1,0	0,0	1,0
	0, 125	0.0 t	0, 0	0, 0	0, 0	0,0	1/0
	0,063	0.0 /	0,0	0, 0	0,0	0, 0	0,0
38	0,500	0,0	0,0	0,0	0,0	0,0	0,0
39	0,500	9,0	9,0	8,0	9,0	3,0	5,3
	0,250	9,0	9,0	5,0	. 9/°	1/0	5,0
	0,125	8,8	9,0	7,0	9,0	0,0	3/5
	0,063	8,0	9,0		9,0	0,0	- 2'5
40	0,500	9,0	8,0	0,0	9,0	0,0	I,5
	0,250	5,5	6,5	0,0	8,5	0,0	I/5
	0, 125	3,0	5,0	0,0	5,5	0,0	0,5
	0,063	1,5	3,5	0, 0	4/5	0,0	0,5

- 136

Tabulka III pokračování

Sl. v c.	Dávka (kg/ha)	ECHORC	CYPIR	CYPSE	MOOVA·	SAGPY	.ORYSAT
41	0,500	9,0	9,0	1,0	9,0	0,0	. 0,0
	0,250	9,0	8,0	0,0	9,0	0,0	0,0
	0,125	’4,0	6,0	0,0	9,0	0,0	0,0
	0,063	l/°	0,0	0,0	8,0	0,0	0,0
42	0,500	0,0		0,0	0,0	0,0	2,0
	0,250 +	0,0	0,0	0,0	0,0	0,0	1,0
43	0, 500	9,0	9,0	2,0	9,0	2,0	4,0
	0,250	9,0	9,0	0,0	9,0	0,0	4,0
	0, 125	9,0	9,0	0, 0	9,0	0,0	3,0
	0,063	9,0 .	6, 0	0, 0	8,0	0,0	2,0
44	0,500	9,0	9,0	.9,0	9,0	2,0	3,0
	0,250	9,0	9,0	1,0	9,0	1/0	2,0
	0,125	9,0	9,0	0,0	8,0	0,0	ι,θ
	0,063	7,0	7,0	0,0	6, 0	0,0	1,0
45	0,500	9,0	9,0	9,0	9,0	9,0	6,0
	0,250	8,0	9,0	9,0	6,0	2,0	4,0
	0,125	8,0	9,0	9,0	6,0	0,0	2,0
	0,063	5,0	8,0	0,0	2,0	0,0	2,0
46	0,500	0, 0	0, 0	0,0	0,0	0,0	0,0

- 137 *

Příklad

Preemergentní herbicidní účinnost zkoušených sloučenin za přítomnosti přesazené rýže za podmínek zaplaveného rýžového pole

V tomto příkladu se do plastových kořenáčů o ploše 100 cm² a hloubce 9 cm umístí zemina zaplaveného pole Deluvian (Toyokawa). Kořenáče se zaplaví vodou až do úrovně povrchu zeminy v kořenáči a vrchní 3 cm půdy se promíchají.

Potom se do kořenáčů zasejí semena jednodéložných rostlin, zasadí se hlízy (do hloubky 0 až 2 cm) a přesadí se rýžové rostliny ve stádiu 2,5 listu. Rýžové rostliny se přesadí do hloubky asi 3 cm. Potom se do všech kořenáčů zavede _v voda do hloubky 3 cm a tato hladina vody se po celou dobu: Y trvání zkoušky udržuje. Zkoušené sloučeniny se aplikují způsobem popsaným,v příkladu 42 tři dny po přesazení rýžových rostlin a zasetí/zasazení semen/hlíz plevelných rostlin.

Potom se kořenáče umístí na skleníkové police a zachází se £ s nimi v souladu s normálními skleníkovými praktikami.

Vyhodnocení zkoušek se provede 29 až 30 dnů po ošetření.

Herbicidní účinnost se klasifikuje některým ze stupňů klasifikačního systému uvedeného v příkladu 40. Zjištěná data jsou uvedena v tabulce IV. V tabulce IV jsou zkoušené sloučeniny identifikovány číslem, které jim bylo přiděleno v příkladu 40.

/ Druhy rostlin použité při těchto zkouškách jsou identifikovány zkratkami, kterých se používá v hlavičce tabulky, českým názvem a latinským názvem.

138

Použité druhy rostlin

Zkratka	Český název	Latinský název
ECHCG	ježatka kuří noha	Echinochloa crus-galli
SAGPY	šípatka	Sagittaria pygmaea
CYPSE	šáchor	Cyperus serotinus,
MOOVA		Monochoria vaginalis,
CYPDI	šáchor	Cyperus difformis
SCPJU	skřípina	Scirpus juncoides
ORYSAK	rýže, Koshihikari	Oryza sativa, L. odr. Koshihikari 3;

139

Tabulka IV

Preemergentní herbicidní účinnost zkoušených sloučenin za přítomnosti přesazené rýže za podmínek zaplaveného

	rýžového	pole
	Sl.	Dávka
	č.	(kq/ha)	ECHCG	SAGPY	CYPSE	MOOVA	CYPDI	SCPJU	ORYSAK
	2	0,250	9,0	9,0	9,0	9,0	9,0	9,0	9,0
		0,100	9,0	9,0	9,0	9,0	9,0	9,0	5,0
		0,050	9,0	7,0	7,0	9,0	9,0	9,0	3,0
		0,025	9,0	3,0	4,0	9,0	9,0	8,0	1,0
	3	0,250	9,0	3,0	9,0	9,0	9,0	9,0	8,0
		0,100	9,0	1,0	8,0	7,0	9,0	9,0	5,0
		0,050	9,0	0,0	5,0	5,0	8,0	7,0	i,°
		0,025	8,0	0,0	0,0	3,0	5,0	5,0	0,0
	4	0,250	9,0	9,0	-	9,0	9,0	9,0	9,0
		0,125	9,0	6,0	-	9,0	9,0	9,0	7,0
		0,063	9,0	2,0	-	9,0	9,0	9,0	4,0
		0,032	9,0	0,0	-	9,0	9,0	7,0	i,°
	5	0,250	9,0	8,0	-	9,0	9,0	9,0	2,0
		0,125	8,0	9,0	-	9,0	9,0	9,0	2,0
		0,063	8,0	3,0	-	9,0	9,0	6,0	0, 0
J		0,032	8,0			9,0	8.0 t	4,0	0,0
	8	0,250	9 0	8,0	-	9,0	9,0	8,0	6,0
		0,125	M	6,0	-	9,0 r	9,0	7z°	2,0
		0,063	8,0	3,0	-	9,0	9,0	5,0	3Z°
		0,032	8,0	!.°	*	7,0	7,0	1,0	2,0

140

Tabulka IV pokračování

Dávka	SAGPY	CYPSE	MOOVA	CYPDI	SCPJU.	ORYSAK
(kg/ha)	ECHCG
0,250	9,0	9,0	-	9,0	9,0	9,0	9,0
0,125	9,0	9,0	-	9,0	9,0	9,0	9,0
0,063	9,0	9,0	-	6,0	9,0	9,0	9,0
0,032	9,0	2,0	-	6,0	9,0	6,0	6,0
0,250	9,0	9,0	-	9,0	9,0	8,0	2,0
0,125	9,0	5,0	-	9,0	9,0	6,0	1,0
0,063	9,0	2,0	-	6,0	7,0	0,0	1,0
0,032	4,0	0,0	—	2,0	5,0	0j0	0,0
		Pří	k 1 a	d 4	4

Srovnávací zkoušky herbicidní účinnosti

Postemergentní a preemergentní účinnost, jakož i účinnost preemergentní vzhledem. k plevelům a postemergentní: vzhledem k rostlinám přesazené' rýže určitých .sloučenin podle tohoto vynálezu se porovnává s obdobnými účinnostmi určitých 1,3,5-triazinonových sloučenin popsaných v US 4 512 797. Vyhodnocování se provádí způsobem popsaným v příkladech 40, 41 a 42. Výsledky jsou uvedeny v tabulkách V, VI a VII. V tabulkách V, VI a VII jsou zkoušené sloučeniny podle vynálezu identifikovány číslem, které jim bylo přiděleno v přikladu 40, srovnávací sloučeniny podle US 4 512 797 jsou označeny písmenem (viz dále).

Jak je,zřejmé z dat uvedených v tabulkách V až VII, jsou sloučeniny podle vynálezu obecně účinnějšími herbicidními činidly než sloučeniny popsané v US 4 512 797.

141

Srovnávací sloučenina

Písmeno X₄ Yg

A

B

C

D

E

F

F

H

F

F

H

H

Br no₂

F no₂

H

Cl

J

- 141 -

η	σ		fp	Ο	ο	Ο	ο
σ'	σ	oř*		σ'	θ'	θ'	cT
ιη	ο	ιη	ο
σ'	σ'	γ-	r-T	*	4	4	I	•		··?
σ	ο	η
σ'	σ'	l£?		1		*	1		-
σ	ο	<Ν	<χ>	ο	Ο	Ο	ο	-
σ'	σ'	Γ*~-	ID*	ιη	σ'	<ΤΓ	όΓ
ο	ο	Ο	ιη	Ο	ο	Ο	ο
σ>~	σ'	crT	ř-r	ιη	σ'	cn	ο
σ^	ο	t-.	ο		Ο	Ο	ο
σ'	σ'	θ'	ιη	cn*	σ'	ο	ο
ο	ο		ο
σ'	σ'	σΐ'*	σΓ
ο_	ο	r-	Γ9	ο	ο	ο	ο ιό”
σ'	σ'	σ	<χΓ	σΓ	σ'	Γ<-
σ	σ	σ	eo -	ο	σ	ο	ο
σ'	σ'	σ	οό	σΓ	σ'	σΓ	σί
ο	ο	ο	Ο							-
σ'	σ'	σ	cn							ν
ο	σ	σ	Ο	ο		ο
co'	σ'	σ'	αΓ	ιτΓ		σ'
ο	ο	ο	CO	ο	ο	ο	ο
σ'	σ'	σ'	co	σΐ	σ ID	σ'	ιη
ο ο	8	m σ	ΓΌ ιο	ο 8	8	σ σ	CO <χ>
σ	<Ν			CN	τ-	ο
θ'	Ο	θ'	θ'	ο	θ'	ο'	cT

W >υ

142 *ί

S5 ©

Ο

I ο;

<

ω >χ

Ο <

S χ

_ι

Ο ιχι to

O (_)

X o

UJ

Cl <

<

O to to

O

O<

UJ

X o

CD

O

CO <

u _l

UJ

CD

X h—

Z3 m

<

ti fl) > ro Μβ σ Τ5Ϊ1 i—1 ·

M >0 © 00 03 (Ο to ro tr tr tO t- 00 tr- r< to to tů t-~ t- © to ro ro tr rg ©^ rg ttg to ro ro tr

O GQ ΟΊ r» to ro ©* ©I''. ’- ©_^ rG to ro tr tr r- ©^ cti co co co co © © rg to oo co ro“ rC tr © cg tr- r<~ to ro ί ω f s ro ro ctí* <* o co to © © ro oo ro © co t- ©

-λ**· ~~r . — .

oo ro ro γο ro © *ro © to © © >- o o o o <d o rg ro © rg tr* tr © © © cg o O tr tr © © o ro ro o ro ro tr tr ©__ cg o © tr tr tr © o o o ro_ o? o >- o ro o cg o © © © tLT ro o ro o tr i< ©~ © o o o o © cď © ro ro o ro o tr r- cm cm ro o o ro ro oo tr rí cg o ro o_ i< oo tr © o o cd ro © © r^· tf o ro © tro © to © © «- o o o cd cd o“

CD

- 143 X κι

Ο δ

αζ ϋο Οο r*- **— cď cď cď cď cm τ- m <7^ cď cď rď <d m o tt tj-

IO CD tt Tt m o rf rf o_

TT to rf <

ω >

αζ

Ο δ

<

χ —I

Ο xr nuď uo

O <£> uď xď ro Jrď uď uď

UO

LU

ΙΟ o o to cn_ cď oď CD uď in io in o rf rf rf cf o

uf to_ to iq, -τ' tj·“ o o o~ o o τ-“ o“, cf cf ο

ο

X ο

LU cn cm o co cď cď uď rď o o o o rf cf cf cf —I <

Ο <- co cď cď

XT cď ro r-ď o_ σ o o rf rf uf rf

Μ cn

Ο

Ο.

m ο

cn <

ο m

<

ιϋ to >£ Ά σ ΌΪ] ω >ϋ

O. cn cď σΓ cď cď o cn co cn σΓ cď cď rď xj- o cď oď <d cď cď

Cn uo O cď cď cď ο_λ cď rď ^CL A- ⁰¹ of co“ co“ o o o o σΓ uf uf Tf p_ o_ o rf rf Tr cf o o o o uf tj· tt rf o o o_^ o uf Tt·· cf T-T

O cg rf rf -rf cf

UO	CO	T—	Q	uo	ro	T—
CM	UO	ro	UO	CM	co	ro
cď	o cď	A. o	CM o	cď“	o	o o*

144 χ

N

O

I

X cs^ xr o ·μ· o_ XT co co cm cm uj' CM' co co_ UT* xř~ co co xř <O

UJ

ΙΛ_ xř

CO CO UJ UJ Uj Uj Tr to <

OJ >x o

CO CT CT O O uj uj uj uj xt~

CO' CO' co co uj xr xr cj <

x

O

UJ UJ' <30 CO' uj uj xr co co

U^ U>_ CM'

U1 xt xt~ xt

UJ'

Cm

LU

W co co o o o x- o o O o

UJ co co o o -r- T- o

O

O

X υ

UJ r— r- r~- uj o co t-~ o o o

UJ o cm cm

UT o_ x- C0~

CL <

_J <

O o o o o cn oj <o uj

UT' xr

O UJ θ' θ' o_ cri* co cn co xr~

V)

O x

O CO o o o o cd x tx. to o co co cn n~ r<* ím.“ uj r- o uj to co co χ- o

o o o co co o oj r— ui h- t·^* m

o

U) <

o o co o r~ cn co cn eo uj uj o_ °o” co* uj xr χLU co <

X h“J

CQ <

«J-=1

Ό—¹ θ' θ' θ' θ' cn cj en oj o

r~ o co o to UJ cn co co co uj tn >o uj o o co o eo cd od c- ui o o r*~ co cj cj co eo o

o

un	CO		UJ	co	tn	CT	T—	to
CN	to	n		o	CM	to	Γ9
τ-	O	o	o		T-	o	O	o
ο'	cT	o	o	o**	cT	cT	θ’	cT

o o

- 145 5

ISj

O

Dd m © 3·

Ο of to tn OJ Τo o of of tn in © to cm s- to o p_ o * _*» <

(Sl >Dd

O o

cf tn of

O cf tn o o tn cf of of Ί-*¹ <

s x

_1

O o

Lff

LD

ST tn tn cf cm in^ o tn o cf cf oj* of

UJ tol o o o o of V-* cT cf

O o

X o

CL <

_J <

o

CO

CO

O

Ol o

to <

o

UJ

CQ <

X t— x>

CQ <

<β — ki ro > ΐ hů σΐ © o o © cm o“ O~ o m o xt tn ©^ © xT uf © o o o of co © uf ο_λ o o o en τ-·* cf cf p_. p, o of uf cf o o o o uf uf uf uf

p^	o			o	O	O	o
crf	oó~	uf	uf	©	co~	rf	rf
m	o	o	o	o_	o	o	O		*
uf	uf	uf	cf	cf	tn	cf	of
o	o	p^	o	O'	o	o			v
rf	to“	-σ*	cf	uo	χτ~	of	OJ
O	o	o	p^	o	©		o
of	cf	uf	f*	uf	tn	uf	\f
o	o	tn	O '	o	o	m	o
o	tn	OJ	to	o	tn	04	to
tn	CM		o	tn	CM	T	o
cf	o	cf	cf	o	o	<f	cf
co 04				LU

w >o

146 <

UJ rsi <

>

K

O š

s x

_i

O

LU to

O

O

X

CJ

LU

OJ <

_J <

o

V)

V) o

Q.

m

O

V) <.

O

LU

CQ <

w >u

LO	<=u	LD	co	co_	cn
ccT	co	to	XT*		cn
tn	o	CO	tn_	co	co_
tn	t£?			cď	cm”
tn	00	cn	ao__	co	tn
		τ	xr	co	cm-*
o	cn_		co	in_	£D
f<*”	to	tn	trT	xr	f*?
o	o		LD	in^	tn
of*	co		co		CM

cq tn tq o. co* rA Ά A o tn co A <q o_ q o q m σ σ co rA co A o o o. o__ o tn cn σ σΤ σ A tn ο ο ο ο ο ο cn* σΓ σΓ σ co to* o_ cs_ o_ o_ <q o_ σ cn σ o σ to <q <q tn σΤ σ oo tn_ tn tn A* to A q_ o o o__ tn o σ σ σϊ* σ oo A cn co o o o_ tn__ to A* A* cT cm oj A* tn_ tn_ o tn in ro co* ro* cm A τ- » o o__ o tq m m ro co co cm A* A* m tn. o_ >λ__ tn tn uT A A co ro o o o o o o ro co cm* co A o* o o o o o o cm* cm A o* o o <q o o o o o_ to oo to to to* tří* ο ο ο ο ο ο A to to to Ά co* ο ο ο ο ο ο σ σ oo to tn A tn_ o o o <q q_ to“ cn cd m A* cm* q_ o o q <q q„ rA to to to* co cm o o o cn* rA tn o cq o tri* A A

O	tn	cn	CM	to	o	Q	m	cn	CM	to
tn	CM	(O	cn	Τ-	o	LO	CM .	(O	to	’Γ-
cm	τ-		o	Ο	tn	CM	T“		O	o
o	ο	o	O	o	o	cT*	o	cT	O*	cf

u.

- Ϊ47 a

IMl o

a

X ct> in. to” m” °- °xr co

O O Q O uo” ιό” -β- -σ o o o o

Τ-” θ- θ' θ'

Srovnávací zkouška preemergentní účinnosti <

to >

X o

<

s x

o

UJ to

O o

x

O

UJ

X <

_l <

O to to o

X

X· o

CQ

O to <

υ tu χ

X m

< nj —, λ: <s > =£ vU Ξ¹ Ό ==

H · w>c o o co” co” m o τ” io” ll·) in^ uo r-- o co” co” co” ro”

O O co^ o CTÍ” ctí” oo” co” in uo o rco” ct>” ct? eJ” o o o CT>__ σί” cn” cn” co” o o o n~ cn” cn” oo” ct>” o o o cn cn” cn” cn”

O O O O ať o” cn” r-.” cn o o oo” r-” ro” ί-” co_ o~ ro__ cn” cn” co co” o Q CT) co . o in cm co ιη_ ογ. o_ o” O o“ O~

CM o o o o cm” cm” o” o” o o o o co” cm” o” o o o o n-” co” cm” o” o o o o co” co” cm” o” o o o o CT)” cn” CT)” CT?

114 4

O O O O co” co” cm” o” o o o o CT>” CM” T-” o”

O Q CT) CO O CT) CM CO CT) CM »- O o” o” o” o”

148 «,

nj

C3

T3 á

IMl

O

I

Oí <

W >OC o

X _J o

LU tn

O

O

X o

UJ

CL <

_J <

o tn tn

O

CL _J

X o

co o

tn

LU

CO

X) co <

« £

Ol

JC i—l .

« >o co XT co co CM^- τ-' o θ' n o cm, tt cm cm ·.- ©' co

ΓΟ co ro tt tn ro tn ro oo o ro cm o ίCO_ O Tr o r-. r~' to tt tn tn o to cm >-' o t-* ro tn o o © o, co ro ro tt ο o O. o O O θ' tn © o tn o o © >- © o © tn ro ro tn ro,

Tr co cm” —·' co cm* τ— --¹ tn to cm cm o o ro ro co' r— ro“ o σ> tt* co' cm, ro cm cj, o, o o to tn tj·“· cm σι r-'- to“ co o„ o, © cm, ro, tn, ro, ro cn σΐ~ cn co tt tt m· tt“ cm tt o ro, o tn tn ro, im~ tn tt tt cn cd“ to τ— r— to tt eo_ ro to“ tri cm ro to, tt o, ro cm v o ro © o o ro tt o o o tn m m cn co μ· tj·'

o	Uj	CO	Tf-	o	tn	co	T*
un	CM	o	ro	tn	CM	CO	CO
CM	i—	o	O	CM	*r~'	o	O
o	θ'	c?	o	o	cT	o	O

ro

CO

- 149 s

Μ

O s

Q£

Ν- Nσ' σ σ o~ o*

04*

O* c> ο ο ο ο ο' θ' θ' © ο <ρ <ρ σ' ο' ©' ο~ <

CO □r o

<

x _j

O cn — σ ►·»

CN w04 - 04 04**

O)

O* ‘ Vfj cT cf

UJ to fp co to oj co”* of cf xf

Ο C5 ο ο σ' σ θ' θ' ο ο ο_ ο Ο~ θ' ο~ ο~

Ρ. Ρ~ Ρ σ' σ' τ~ σ' o

o

X o

UJ oto*

-rř* cf ,-*

Ρ ° Ρ ° τ' σ' ο' ο'

CL <

_J <

o

CO* of r-f r^. °

CO cf

Ρ Ρ ^θ Ρ cn' cn' οο' σ' to to o

o.

n co. <r> h*f to of w·’'' ο ο ο ο σ θ' σ' ο' <

UJ

X o

o o o cn of of co af ο ρ ο ο σ' σν σ' σ' co o

to <

o to co co to td* o^x -r-** ο ο ο_ ο σ σ' σ ο'

UJ co

CO 04 s co σ' σ' θ' o' ο ο ο ο θ' ο' ο' σ' n

m <

«J -x >1

Ό3 <0 —

04	04	o-	cn*.		o	o	o
af	tD	cf			of	σ'	o'
ο	to	CO		o	LO	σ
to	04	to	CO	to	04	CO	rň
Ο4_	*—	o	O	04		o	p
cf	Cf	ό*	cf	cf	cf	o'	o

Η ·

Μ >ϋ

150

NJ

O §

X

O O O O cď P cď cď o o o uď uď cď P

C> O O O o o o cď o o o o cď cď cď cď <

to >

X o

I

Σ x

O

LU

CO

O o

X a

LU

Q_ <

<

O co co o

CL

CD

O

W

UJ

CD

Sl. dávka <

X

Z) m

<

ra x

>υ o o o to uď cď cď o P P P P~ r-. i- co

P P ° ° — o' o~ P

P ° ° P CN cď cď cď o o co o P o“ cď o“ o~ o o o P cď o cď

O	o	o	o		o	o	O
γ-Γ-	cT	o	cY	^r	cď	cď	o“
ο	o	o	o	o	o	o	o
σ?	σΓ	σΓ	σΓ	crT	cď	ro'	tn
o	o		o	o	o	o	o.
χΛ	cT	o*	θ'	urT	uď	cď	o”

O O O O oď oď cď oď co o o o ci cn o o o o_ o o oď oď uď cď o o co č> **.**·% *

CO o o o

P P P P tn σι o oi

P P P ° uď cď cď cď

P P ° P oď oď P xjo P <P P oď uď uí cď

o	LO	n		o	tn	CO	V-
tn	CM	o	Cl	tn	CM	(O	m
CM		o	o	CM		O	O
	cT	θ'	o'	cf*	cT	o*	cď

Ul

151 <

UJ

Μ

O ň

cc <

ω >

ce o

<

x _j

O

UJ to

UJ

CL <

<

o

001 w

O

CL _l

X o

m

O

M <

O

H · ω >υ o o o o ——'θ'© o o o o o θ' ρ^ρ_ o_p tr tf cn —' o

©' o o -o

O O <0.0, to co cn o“ o o o_o to co Cn o' u j__o o trT tn tr co o o .o o i< to σΤ cn

O O 0^0, cn in. to ro o o o o τ-'ο'ο' θ' o o o o —~ T-~ O' o o o o in“ tri* to o © p_o o cn oJ~ o” θ' o o o o ro tr co' o o o o o_ ττ'ιη' Cn o o^o^o <p. γΎ to tn' tr o o o o co co tr o ooo ©_, tn σ> in o o m o o o o o.o co—^cn o o o' oo' o^o o^o tn in. m tn o o o p co ό'σ © o o o tn O Q to CN o tn cn — —o ©©

O__O ^θΝ^Ο, tr tfro ©' o o © tn o Q tn CN o to CN T-. —©©~ ©

LU

152 x

<

11)

Μ ο ο ιη ο Ν' Ν' Ν' ν' ο ο ο ο ν' ν' ο ν' ο ιη ο ο νο' σ' ο' ο ο ο σ ν'ν'θ'ν (Λ >α ο

ο σ m ο ν' σ'ν'Ν' cs.o ο Ο_ σ' σσ' σ'

X _ι ο

ο σ ο ιη Ν'Ν'Ν' ν

LU (Λ ο_ ιη σ σ. σ? co' co' Ν' ο ο ο ο Ν' ν'Ν' σ'

Ο

Ο

X ο

LU ο_ ο, σ^ο_ σ' σ'Ν' ο~ ο ο ο ο~ Ν'Ν' Ν'σ'

0<

_ι <

α tn cn

Ο

Ο_ι a

X α

ω ο

ιη <

ο ιη

CQ

X ο ο m «t Ν' Ν' ν' ν σο ιη ο Ν'σ' ν'ν' ο ο σ ο. Ν' σ>' σ>' Ν ο σ σ~ρ. σ'σ'ν' σ σ ο ο ο Ν' Ν' ο~ σ' ο σ ο σ σ' ν'®' Ν' ο Ο-,ΡχΟ Ν'σ'Ν σ>

ο.οο τ- Ο Ο

Ο~σ_ο^ρ~ ρ.

σ' σ' Ν’ θ' ν ο σ σ ο ο'Ν'ν' ο ο

σ' ο ο ο ο ν' σ' ΝίΗ (β

Λί >

Ίΰ

Ό π

C

JC ο ο σ cn ο σ cn σ σ cn ν ο θ'θ'θ' θ' ο ο σ ο Ο σ cn σ σ cnjv^o_ ο'ο' ο' σ ·» I □

Η

W >0 <Γ>

Π

153

Tabulka VII

Srovnávací zkoušky preemergentní vzhledem k plevelům a post emergentní vzhledem k rostlinám přesazené rýže

Sl. č.	dávka íkc/ha)	echorc	CYPIR
3	0,250	8, 8
	0, 125	8,5	6,5
	0,063	8,7	7,0
	0,031	7Z5	3,0
. B	0,250	8,0	8,0
	0,125	6,5	7,0
	0,063	4,0	7,0
	'0,031	0,0	0,0

CYPSE	MOOVA	SAGPY	ORYSAT
3,5	8,5	0, 0	3,8
1,0	'7,0	0,0	3,0
1,0	8,7	0,0	2,7
0,0	7,0	0,0	1,0
3,0	8,0	4.0 j	4J5
3,0	6,5	3,0	2,5
0,0	9,0	2,0	3,0
0, 0	9,0	2.0 1	2,0

0,.250	9,0	9,0	4,8	9,0	2,6	3;7
0,125	8,8	9,0	2,0	9,0	0,4	3,6
0,063	Λ4	8,6	0,4	8,6	°;2 .	2/1
0,031	6,0	7,4	0.0 t	8,4	0,0	1,6 1
0,250	2,0	8,0	0,0	9,0	0,0	5,0
0,125	0,0	8,0	0,0	9,0	0,0	3,0
0,063	0,0	6,0	0,0	'9,0	0,0	V
0,031	0,0	4,0	• 0,0	9,0.	0,0	1,0

154

Tabulka VII pokračování

Sl. dávka

č.	UsaZM-l.	ECHORC	CYPIR	CYPSE	MOOVA	SAGPY	ORYSAT
16	0,250	9,0	9,0	9,0	9,0	4/5	7,0
	0,125	9,0	9,0	9,0	9,0	4,5	5;°
	0,063	9,0	8,0	5?5	9,0	4,0 i	3,5
	0, 031	9,0	7f5		9,0	3,5	3.0
D	0,250	9,0	9,0		9,0	9,0	6,0
	0,125	9,0	' θ,θ	-	9,0	9,0	3,0
	0,063	9,0	9,0	0,0	7,0	7,0	3,0
	0,031	9,0	7,0	0,0	Λθ	4,0	3,0

28	1,000	7,0	7,0	0,0	9,0	0,0	3,0
	0,500	8,5	6,5	0,0	9,0	0,0	2,0
	0,250	2,0	0,0	0,0	2,0	0,0	2,0
E	1,000	0,0	0,0	0,0	0,0	0,0	0,0
	0,500	0,0	0,0	0,0	0,0	0,0	0,0
	0,250	0,0	0,0	0,0	0,0	0,0	0,0

- 155 -

	Tab	u 1 k a	V I	1 - 1	pokračování
Sl.	dávka			Ϊ.
δ.	(kq/ha)	ECHORC	CYPIR	CYPSE	MOOVA	SAGPY	ORYSAT
39	0,250	9,0	9,0	5,0	9,0	1,0	5,0
	0,125	8,8	9,0	7,0	9,0	0,0	3Í5
	0,063	8,0	9,0	1,0	9,0	0,0	2,5
	0,031		9,0	0,0	9,0	0,0	1,8
F	0,250	0,0	4,0	0,0	8,0	0,0	2,0
	0,125	0,0	2,0	0,0	8 0	0,0	1,0
	0,063	0,0	2,0	0,0	6,0	0,0	0, 0
	0,031	0,0	0,0	0,0	4,0	0,0	0,0
						-

155

Claims (10)

1. PATENTOVÉ NÁROKY

   1. Sloučeniny obecného vzorce I

   R i

   ^a<5sx-ⁿx^^ai ^ΑΓ°'Ρν^ίν¹·'

   T CR.RJCHR^V ,ÁA.

   (I)

   Ar představuje skupinu obecného vzorce

   X, N představuje skupinu vzorce CX₄ nebo N;

   X, X_lř X₂, X₃, X₄ a Y^ představuje nezávisle vždy atom vodíku, atom halogenu, nitroskupinu, kyanoskupinu, alkylskupinu s l až 4 atomy uhlíku, halogenalkylskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo skupinu vzorce s(O)_mR₅;

   představuje celé číslo 0, 1 nebo 2;

   představuje alkylskupinu s 1 až 4, atomy uhlíku nebo halogenalkylskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku;

   představuje alkylskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku;

   představuje atom vodíku nebo halogenu;

   156

   Α, Α_χ a A₂ představuje nezávisle vždy atom kyslíku nebo síry?

   R představuje atom vodíku, alkylskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyalkylskupinu se 2 až 6 atomy uhlíku, alkylkarbonylalkylskupinu se 2 až 6 atomy uhlíku, halogenalkylkarbonylalkylskupinu se 2 až 6 atomy uhlíku, alkoxykarbonylalkylskupinu se 2 až 6 atomy uhlíku, halogenalkoxykarbonylalkylskupinu se 2 až 6 atomy uhlíku, alkenylskupinu se 3 až 6 atomy uhlíku, alkinylskupinu se 3 až 6 atomy uhlíku, atom alkalického kovu nebo fenylskupinu, která je popřípadě substituována jedním až třemi substituenty zvolenými ze souboru zahrnujícího atom halogenu, alkylskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku a halogenalkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku;

   R_x představuje atom vodíku, alkylskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo fenylskupinu, která, je popřípadě substituována jedním až třemi substituenty zvolenými ze souboru zahrnujícího atom halogenu, alkylskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku a halogenalkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku; R_x dohromady s R₂, tj. seskupení ŘjR?' představuje popřípadě skupinu vzorce —(CH₂)p“/ kde p představuje celé číslo 2, 3, 4 nebo 5; a když n představuje číslo o, R_x dohromady s R₁₀ popřípadě tvoří kruh, v němž seskupení RjRjq představuje skupinu vzorce -(CH₂)g-, kde q představuje celé číslo 2 nebo 3;

   R₂ představuje atom vodíku nebo alkylskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku; R₂ dohromady s R_x, tj. seskupení R₂R_X,

   157 představuje popřípadě skupinu vzorce -(CH₂)p-, kde p představuje celé číslo 2, 3, 4 nebo 5;

   r₃ představuje atom vodíku nebo alkylskupinu s 1 až

   4 atomy uhlíku;

   n představuje celé číslo 0, 1 nebo 2;

   V představuje skupinu vzorce C(O)Rg, C(W)R₇, ; CH₂OC(o)R₈ nebo CH(OR₉)₂;

   Rg představuje hydroxyskupinu nebo skupinu vzorce

   ORgQ, SR₁₀ nebo NRggRg₂;

   W představuje atom kyslíku nebo skupinu vzorce NORgg,

   NCORgg nebo NNHCONH₂;

   R_? a Rg představuje nezávisle vždy atom vodíku nebo alkylskupinu s 1 až. 4 atomy uhlíku;

   R_g představuje alkylskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku; *

   R₁₀ představuje alkylskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, která je popřípadě substituována substituentem zvoleným ze * souboru zahrnujícího alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkylthioskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku,

   .) alkoxykarbonylalkylskupinu se 2 až 6 atomy uhlíku, atom halogenu, hydroxyskupinu, cykloalkylskupinu se 3 až 6 atomy uhlíku, tetra¹ hydrofurylskupinu, furylskupinu a fenylskupinu popřípadě substituovanou jedním nebo více substituenty zvolenými ze souboru zahrnujícího atom halogenu, kyanoskupinu, nitroskupinu, alkylskupi158 nu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku a halogenalkoxyskupinu s 1 až 4 atomy * uhlíku, alkenylskupinu se 3 až 6 atomy uhlíku, která je popřípadě substituována substituentem zvoleným ze souboru zahrnujícího alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, atom halogenu, cykloalkylskupinu se 3 až 6‘atomy uhlíku a fenylskupinu popřípadě substituovanou jedním nebo více substituenty zvolenými ze souboru zahrnujícího atom halogenu, kyanoskupinu, nitroskupinu, alkylskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylskupinu s l až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinu. s 1 až 4 atomy uhlíku a halogenalkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku;

   alkinylskupinu se 3 až 6 atomy uhlíku, která·'je popřípadě substituována alkoxyskupinou s'T“až 4 atomy uhlíku nebo.atomem halogenu, v

   cykloalkylskupinu se 3 až 6 atomy uhlíku, skupinu vzorce N=C(R₇R_g), nebo kation alkalického kovu, kovu alkalických zemin, manganu, mědi, kobaltu, stříbra, niklu nebo amonný nebo organoamoniový kation, a když n představuje číslo 0, R₁₀ dohromady s R^ popřípadě tvoří kruh, v němž seskupení RjqRj^ představuje zbytek vzorce -(CH₂)g-, kde q přestavuje celé číslo 2 nebo 3; a

   Rjl a Rj₂ představuje nezávisle vždy atom vodíku, alkylskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, alkoxykarbonylalkylskupinu se 2 až 6 atomy uhlíku, nebo

   159 benzylskupinu, která je popřípadě substituována jedním nebo více substituenty nezávisle zvolenými ze souboru zahrnujícího atom halogenu, kyanoskupinu, nitroskupinu, alkylskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku a halogenalkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, nebo fenylskupinu, která je popřípadě substituována, jedním nebo více substituenty nezávisle zvolenými ze souboru.zahrnujícího atom halogenu, kyanoskupinu, nitroskupinu, alkylskupinu s. 1 až 4 atomy uhlíku , halogenalkylskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku ... a halogenalkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku. _;
2. 2. .Způsob.potlačování nežádoucích-druhů rostlin, v y z n a č.u j ící se t ím,, že: se na listy těchto rostlin nebo na půdu nebo do vody obsahující semena nebo jiné propagační orgány těchto rostlin aplikuje herbicidně účinné množství sloučeniny podle nároku 1 obecného vzorce I , .«· kde Ar, Y, Y_1# A, Α_χ,' A₂, R, R_1# R₂, R3, n a V mají význam uvedený v nároku 1.
3. 3. Způsob hubení nežádoucích druhů rostlin v kulturách přesazené rýže, vyznačující se tím, *

   160 že se na půdu nebo do vody obsahující semena nebo jiné propagační orgány těchto nežádoucích druhů rostlin po přesazení rýže aplikuje herbicidně účinné množství sloučeniny podle nároku 1 obecného vzorce I kde Ar, Y, Yj, A, Aj, uvedený v nároku l.

   R,

   R_r

   R₃. n a V maj i význam
4. 4. Herbicidní prostředek, vyznačuj ící se t í m , že obsahuje inertní pevný nebo kapalný nosič a herbicidně účinné množství sloučeniny podle nároku.1 obecného vzorce I kde Ar, Υ, ϊ^, A, Aj, uvedený v nároku 1.

   A₂, R, Rp R₂' ^r3· ^{n a} V mají význam
5. 5. Sloučeniny obecného vzorce

   R

   I

   T

   Y o

   CR R (CHR ) CO R

   12 J Π 2

   10,

   161

   R ι

   T představuje atom fluoru, hydroxyskupinu nebo methoxyskupinu;

   Tg představuje hydroxyskupinu nebo methoxyskupinu; a

   T₂ představuje atom fluoru, methoxyskupinu nebo některou ze skupin obecného vzorce

   M představuje skupinu vzorce CX₄ nebo atom dusíku;

   X, Xg, X₂, X₃, X₄ a Yg nezávisle představuje vždy atom vodíku, atom halogenu, nitroskupinu, kyanoskupinu nebo halogenalkylskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku;

   Y představuje atom vodíku nebo atom halogenu;

   R₄ představuje alkylskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku;

   162

   R představuje atom vodíku, alkylskupinu s 1 až 4' atomy uhlíku, alkoxyalkylskupinu se 2 až 6 atomy uhlíku, alkylkarbonylalkylskupinu se 2 až 6 atomy uhlíku, halogenalkylkarbonylalkylskupinu se 2 až 6 atomy uhlíku, alkoxykarbonylalkylskupinu se 2 áž 6 atomy uhlíku, halogenalkoxykarbonylalkylskupinu se 2 až 6 atomy uhlíku, alkenylskupinu se 3 až 6 atomy uhlíku nebo alkinylskupinu se 3 až 6 atomy uhlíku;

   Rg, R₂ a R₃ nezávisle představuje vždy atom vodíku nebo alkylskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku;

   n představuje celé číslo 0, l nebo 2; a

   Rg_Q představuje alkylskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku.

   kde

   Ar
6. 6. Sloučeniny obecného vzorce představuje některou ze skupin obecného vzorce

   M představuje skupinu vzorce CX₄ nebo atom dusíku;

   163

   X, Xj, X₂, X₃, X₄ a Yj nezávisle představuje vždy atom vodíku, atom halogenu, nitroskupinu, kyanoskupinu nebo halogenalkylskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku;

   R₄ představuje alkylskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku;

   R představuje alkylkarbonylalkylskupinu se 2 až 6 atomy uhlíku, halogenalkylkarbonylalkylskupinu se 2 až 6 atomy uhlíku, alkoxykarbonylalkylskupinu se 2 až 6 atomy uhlíku nebo halogenalkoxykarbonylalkylskupinu se 2 až 6 atomy uhlíku.
7. 7. Způsob výroby sloučenin obecného vzorce

   R

   OyNyO

   ArO kde

   XXT^CRAtCHR’¹ “^c°^A'

   Ar představuje některou ze skupin obecného vzorce

   X

   X, N ¹ i R představuje skupinu vzorce CX₄ nebo atom dusíku;

   X, Xj, X₂, X₃, X₄ a Yj nezávisle představuje vždy atom vodíku, atom halogenu, nitroskupinu, kyanoskupinu nebo halogenalkylskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku;

   Y představuje atom vodíku nebo atom halogenu;

   164

   R4 představuje alkylskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku?

   R představuje atom vodíku, alkylskupinu s 1 až 4' atomy uhlíku, alkoxyalkylskupinu se 2 až 6 atomy uhlíku, alkylkarbonylalkylskupinu se 2 až 6 atomy uhlíku, halogenalkylkarbonylalkylskupinu se 2 až 6 atomy uhlíku, alkoxykarbonylalkylskůpinu se 2 až 6 atomy uhlíku, halogenalkoxykarbonylalkylskupinu se 2 až 6 atomy uhlíku, alkenylskupinu se 3 až 6 atomy uhlíku nebo alkinylskupinu se 3 až 6 atomy uhlíku;

   i'

   Pí»

   Rj, R₂ a R₃ nezávisle představuje vždy atom vodíku nebo alkylskupinu s l až 4 atomy uhlíku;

   n představuje celé číslo 0, 1 nebo 2; a ^R10 představuje alkylskupinu s 1 až

   6 atomy uhlíku, .vyznačující se tím, amid obecného vzorce že se 3-aryloxybenz- nh₂ kde Ar, Y a Y^ ^mají výše uvedený význam, nechá reagovat s chlornanem sodným a hydroxidem sodným za vzniku isokyanátů obecného vzorce

   ArO

   NCO kde Ar, Y a Yj mají výše uvedený význam, tento isokyanát se nechá reagovat s aminem obecného vzorce

   165

   H^CR^ÍCHR^CO^ kde R₃, R₂, R₃, na R₁₀ mají výše uvedený význam, za vzniku močoviny obecného vzorce

   ArO

   YY Y YWWn .¾ kde Ar, Υ, Υ_χ, R_x, R₂, R₃, na R_lo mají výše uvedený význam, a tato močovina se cyklizuje působením N-(chlorkarbonyl)isokyanátu za vzniku požadované sloučeniny, kde R představuje atom vodíku a popřípadě se požadovaná sloučenina, v níž R představuje atom vodíku alkyluje alkylačním činidlem obecného vzorce rx₅ .a·kde

   R představuje alkylskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyalkylskupinu se 2 až 6 atomy uhlíku, alkylkarbonylaikylskupinu se 2 až 6 atomy uhlíku, halogenalkylkarbonylalkylskupinu se 2 až 6 atomy uhlíku, alkoxykarbonylalkylskupinu‘se 2 až 6 atomy uhlíku, halogenalkoxykarbonylalkylskupinu se 2 až 6 atomy uhlíku, alkenylskupinu se 3 až 6 atomy uhlíku nebo alkinylskupinu se 3 až 6 atomy uhlíku; a

   X₅ představuje atom chloru, bromu nebo jodu;

   za přítomnosti báze za vzniku požadované sloučeniny, kde

   I

   R představuje alkylskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyalkylskupinu se 2 až 6 atomy uhlíku,

   166 alkylkarbonylalkylskupinu se 2 až 6 atomy uhlíku, halogenalkylkarbonylalkylskupinu se 2 až 6 atomy uhlíku, alkoxykarbonylalkylskupinu se 2 až 6 a£omy uhlíku, halogenalkoxykarbonylalkylskupinu se 2'až 6 atomy uhlíku, alkenylskupinu se 3 až 6 atomy' uhlíku nebo alkinylskupinu se 3 až 6 atomy uhlíku.
8. 8. Způsob výroby sloučenin obecného vzorce 6 kde

   Ar .·) představuje ze skupin obecného vzorce některou představuje skupinu vzorce CX₄ nebo atom dusíku;

   X, X_1# X₂, X₃, X₄ a Yj nezávisle představuje vždy atom vodíku, atom halogenu, nitroskupinu, kyanoskupinu nebo halogenalkylskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku;

   Y představuje atom vodíku nebo atom halogenu;

   R₄ představuje alkylskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku;

   R představuje atom vodíku, alkylskupinu s 1 až 4

   167 i, a

   atomy uhlíku, alkoxyalkylskupinu se 2 až 6 atomy uhlíku, alkylkarbonylalkylskupinu se 2 až 6 atomy uhlíku, halogenalkylkarbonylalkylskupinu se 2 až 6 atomy uhlíku, alkoxykarbonylalkylskupinu se 2 až 6 atomy uhlíku, halogenalkoxykarbonylalkylskupinu se 2 až 6 atomy uhlíku, alkenylskupinu se 3 až 6 atomy uhlíku nebo alkinylskupinu se 3 až 6 atomy uhlíku;

   Rg, R₂ a R₃ nezávisle představuje.vždy atom vodíku nebo alkylskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku;

   n představuje celé číslo 0, 1 nebo 2; a

   Rg₀ představuje alkylskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, vyznačující se tím,že se močovina obecného vzorce'' ' kde Y, Yg, Rg, R₂, R₃, n a R₁₀ mají výše uvedený význam, cyklizuje působením N-(chlorkarbonyl)isokyanátu za vzniku

   1-(3-fluorfenyl)-3-(substituovaný methylj-s-triazin-2,4,6trionu obecného vzorce

   168 kde Y, Yj, R^, R₂, R₃, n a R₁₀ mají výše uvedený význam,¹ a tento l-(3-fluorfenyl)-3-( substituovaný methyl)-s-triAZin-2,4,6-trion se nechá reagovat s alkoholem obecného vzorce

   ArOH kde Ar má výše uvedený význam, za přítomnosti báze za vzniku požadované sloučeniny, kde R představuje atom vodíku a popřípadě se požadovaná sloučenina, v níž R představuje atom vodíku alkyluje alkylačním činidlem obecného vzorce ^r*5 kde

   R představuje alkylskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyalkylskupinu se 2 až 6 atomy uhlíku, alkylkarbonylalkylskupinu se 2 až 6 atomy uhlíku, halogenalkylkarbonylalkylskupinu se 2 až 6 atomy uhlíku, alkoxykarbonylalkylskupinu-se 2 až 6 atomy uhlíku, halogenalkoxykarbonylalkylskupinu se 2 až 6 atomy uhlíku, alkenylskupinu se 3 až 6 atomy,uhlíku nebo alkinylskupinu se 3 až 6 atomy uhlíku; a

   X5 představuje atom chloru, bromu nebo jodu;

   za přítomnosti báze za vzniku požadované sloučeniny, kde

   R představuje alkylskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyalkylskupinu se 2 až 6 atomy uhlíku, alkylkarbonylalkylskupinu se 2 až 6 atomy uhlíku, halogenalkylkarbonylalkylskupinu se 2 až 6 atomy uhlíku, alkoxykarbonylalkylskupinu se 2 až 6 atomy uhlíku, halogenalkoxykarbonylalkylskupinu se 2 až

   169

   6 atomy uhlíku, alkenylskupinu se 3 až 6 atomy uhlíku nebo alkinylskupinu se 3 až 6 atomy uhlíku.
9. 9. Způsob výroby sloučenin obecného vzorce j*l

   ArO °γ^Νγ°

   YJ^^NY^NxC_RlR₂ (CHR₃) _nCO₂R₁₍ kde

   Ar představuje některou ze skupin obecného vzorce '· -*'p.

   • W představuje skupinu vzorce CX₄ nebo atom dusíku;

   X, Χ_χ, X₂, X₃, X₄ a Υ_χ nezávisle představuje vždy atom vodíku, atom halogenu, nitroskupinu, kyanoskupinu nebo halogenalkylskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku;

   Y představuje atom vodíku nebo atom halogenu;

   R₄ představuje alkylskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku;

   R představuje alkylskupinu s 1 až 4 .

   atomy uhlíku, alkoxyalkylskupinu se 2 až 6 atomy uhlíku, alkylkarbonylalkylskupinu se 2 až 6 atomy uhlíku, halogenalkylkarbonylalkylskupinu se 2 až 6

   170 atomy uhlíku, alkoxykarbonylalkylskupinu se 2 až 6 atomy uhlíku, halogenalkoxykarbonylalkylskupinu se 2 až 6 atomy uhlíku, alkenylskupinu se 3 až 6 atomy uhlíku nebo alkinylskupinu se 3 až 6 atomy uhlíku;

   R₂ a R₃ nezávisle představuje vždy atom vodíku nebo alkylskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku;

   * *

   n představuje celé číslo 0, 1 nebo 2; a

   Rjq představuje alkylskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku;

   ř vyznačující se tím, že se močovina obecného vzorce kde Y, Yj a R mají výše uvedený význam, cyklizuje působením

   N-(chlorkarbonyl)isokyanátu za vzniku l-(3-methoxyfenyl)-s- « triazín-2,4,6-trionu obecného vzorce

   R

   I kde Y, Yj a R mají výše uvedený význam, a tento l-(3-methoxyfenyl)-s-triazin-2,4,6-trion se nechá reagovat s bromidem boritým za vzniku l-(3-hydroxyfenyl)-s-triazin-2,4,6-trionu obecného vzorce

   171 kde Υ, Yj a R mají výše uvedený význam, potom se tento l-(3-hydroxyfenyl)-s-triazin-2,4,6-trion nechá reagovat s fluorarylovou sloučeninou obecného vzorce

   ArF kde Ar má výše uvedený význam, za přítomnosti báze za vzniku l-(3-aryloxyfenyl)-s-triazin-2,4,6-trionu obecného vzorce kde

   ArO °γ^Νγ° ^NH

   Y

   I

   Y

   Ar, Y, Y, a R mají výše uvedený význam a potom se tento l-(3-aryloxyfenylHs-triazin-2,4,6-trion alkyluje alkylačním činidlem obecného vzorce ^X5^CR1^R2(CHR3)_n ^CO2^R10

   T * kde X₅ představuje atom chloru, bromu nebo jodu a Rp R₂, R₃, na Rjq mají výše uvedený význam, za přítomnosti báze.
10. 10. Způsob výroby‘sloučenin obecného vzorce

    R

    I °γ^Νγ°

    ArO\

    ΥΎ Y cr^íchr^co^

    172 kde

    Ar představuje některou ze skupin obecného vzorce představuje skupinu vzorce CX₄ nebo atom dusíku;

    ·%

    X, Xj, X₂, X₃, X₄ a Yj nezávisle představuje vždy atom vodíku, atom halogenu, nitroskupinu, kyanoskupinu nebo halogenalkylskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku;

    Y představuje atom vodíku nebo atom halogenu;

    R₄ představuje alkylskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku;;'

    R představuje alkylskupinu. s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyalkylskupinu se 2 až 6 atomy uhlíku, alkylkarbonylalkylskupinu se 2 až 6 atomy uhlíku, halogenalkylkarbonylalkylskupinu se 2 až 6 atomy uhlíku, alkoxykarbonylalkylskůpinu se 2 až 6 atomy uhlíku, halogenalkoxykarbonylalkylskupinu se 2 až 6 atomy uhlíku, alkenylskupinu se 3 až 6 atomy uhlíku nebo alkinylskupinu se 3 až 6 atomy uhlíku;

    Rj, R₂ a R3 nezávisle představuje vždy atom vodíku nebo alkylskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku;

    n představuje celé číslo 0, 1 nebo 2; a

    173

    R₁₀ představuje alkylskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, vyznačující se tím, že se močovina obecného vzorce ^h3^C0YYⁿ

    XX

    H ^NXR2<^cHR3)_nco₂R₁₀ kde Y, Υ_χ, R_x, R₂, R₃, n a R_g mají výše uvedený význam, cyklizuje působením N-(chlorkarbonyl)isokyanátu za vzniku

    1-(3-methoxyfenyl)-3-(substituovaný methyl)-s-triazin2,4,6-trionu obecného vzorce kde Y, Yj, R_lf R₂, R₃, na R₁₀ mají výše uvedený význam, tento l-(3-methoxyfenyl)-3-(substituovaný methyl)-s-triazin-2,4,6-trion se alkyluje alkylačním činidlem obecného vzorce

    RX₅ kde x₅ představuje atom chloru, bromu nebo jodu a R má výše uvedený význam, za přítomnosti báze za vzniku l-(3-methoxyfenyl)-3-(substituovaný methyl)-5-substituovaný s-triazin2,4,6-trionu obecného vzorce