JP2003530386A - 置換フェニルウラシル類 - Google Patents

置換フェニルウラシル類

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JP2003530386A
JP2003530386A JP2001575559A JP2001575559A JP2003530386A JP 2003530386 A JP2003530386 A JP 2003530386A JP 2001575559 A JP2001575559 A JP 2001575559A JP 2001575559 A JP2001575559 A JP 2001575559A JP 2003530386 A JP2003530386 A JP 2003530386A
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アンドレー，ローラント
シユバルツ，ハンス−ゲオルク
リンカー，カール−ハインツ
ドリユーズ，マーク・ビルヘルム
ダーメン，ペーター
フオイヒト，デイーター
ポンツエン，ロルフ
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Bayer AG
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Abstract

(57)【要約】 Ｑ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5及びＲ6が明細書中で挙げた意味を有する一般式（Ｉ）のフェニルウラシル類。本発明はまたそれらの製造法及び除草剤としての使用にも関する。 【化１】

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】 本発明は新規な置換フェニルウラシル類、それらの製造法及び作物処理剤とし
て、特に除草剤としてのそれらの使用に関する。
【０００２】 ある種の置換フェニルウラシル類が除草性を有することは既知である（ＥＰ
４０８３８２／ＵＳ ５０８４０８４／ＵＳ ５１２７９３５／ＵＳ５１５４７
５５、ＥＰ ５６３３８４、ＥＰ ６４８７４９、ＵＳ ４９７９９８２、ＵＳ ５１６９４３０、ＷＯ ９１／００２７８、ＷＯ−Ａ−９７／０１５４１、Ｗ
Ｏ−Ａ−００／０２８６６、ＷＯ−Ａ−９８／４１０９３を参照されたい）。し
かしながら、これらの化合物はこれまで有意に重要視されてはこなかった。
【０００３】 従って、本発明は一般式（Ｉ）
【０００４】
【化２０】
【０００５】 ［式中、 ＱはＯ（酸素）、Ｓ（硫黄）、ＳＯ又はＳＯ2を示し、 Ｒ1は水素、アミノ、場合によりシアノ−、ハロゲン−もしくはＣ1−Ｃ4−アル
コキシ−置換されていることができる１〜４個の炭素原子を有するアルキルある
いはそれぞれ場合によりハロゲン−置換されていることができるそれぞれ２〜４
個の炭素原子を有するアルケニル又はアルキニルを示し、 Ｒ2はシアノ、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル又はそれぞれ場
合によりシアノ−、ハロゲン−もしくはＣ1−Ｃ4−アルコキシ−置換されている
ことができるそれぞれ１〜４個の炭素原子を有するアルキルもしくはアルコキシ
−カルボニルを示し、 Ｒ3は水素、ハロゲン又は場合によりハロゲン−置換されていることができる１
〜４個の炭素原子を有するアルキルを示し、 Ｒ4は水素、ニトロ、シアノ又はハロゲンを示し、 Ｒ5はシアノ、チオカルバモイル、臭素又はそれぞれ場合によりハロゲン−置換
されていることができるそれぞれ１〜４個の炭素原子を有するアルキルもしくは
アルコキシを示し、 Ｒ6は場合によりニトロ−、ヒドロキシル−、メルカプト−、アミノ−、シアノ
−、カルボキシル−、カルバモイル−、ハロゲン−、Ｃ1−Ｃ4−アルキル−、シ
アノ−Ｃ1−Ｃ4−アルキル−、カルボキシル−Ｃ1−Ｃ4−アルキル−、Ｃ1−Ｃ4 −ハロゲノアルキル−、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1−Ｃ4−アルキル−、Ｃ1−
Ｃ4−アルコキシカルボニル−Ｃ1−Ｃ4−アルキル−、Ｃ1−Ｃ4−アルキルアミ
ノカルボニルアルキル−、ジ−（Ｃ1−Ｃ4−アルキル）−アミノカルボニルアル
キル−、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ−、シアノ−Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ−、Ｃ1−Ｃ4 −ハロゲノアルコキシ−、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ−、カ
ルボキシル−Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ−、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ−カルボニル−Ｃ1 −Ｃ4−アルコキシ−、Ｃ1−Ｃ4−アルキルアミノカルボニル−Ｃ1−Ｃ4−アル
コキシ−、ジ−（Ｃ1−Ｃ4−アルキル）−アミノカルボニル−Ｃ1−Ｃ4−アルコ
キシ−、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ−カルボニル−、Ｃ2−Ｃ4−アルケニルオキシ−
、Ｃ2−Ｃ4−アルキニルオキシ−、Ｃ1−Ｃ4−アルキルチオ−、Ｃ1−Ｃ4−ハロ
ゲノアルキルチオ−、Ｃ1−Ｃ4−アルキルスルフィニル−、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノ
アルキルスルフィニル−、Ｃ1−Ｃ4−アルキルスルホニル−、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲ
ノアルキルスルホニル−、Ｃ1−Ｃ4−アルキル−カルボニル−アミノ−、Ｃ1−
Ｃ4−アルコキシ−カルボニル−アミノ−もしくはＣ1−Ｃ4−アルキル−スルホ
ニル−アミノ−置換されていることができる、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾ
リル、トリアゾリル、トリアゾリニル、ピリジニル、ピラジニル、ピリダジニル
、ピリミジニル、トリアジニル、ベンズオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、キノ
リニル、キナゾリニル、キノキサリニルよりなる群からの窒素−含有複素環式基
を示す］ の新規な置換フェニルウラシルであって、 −一般式（Ｉ）の化合物のすべての可能な互変異性体及び一般式（Ｉ）の化合物
の可能な塩及び酸もしくは塩基付加物を含む 置換フェニルウラシルを提供する。
【０００６】 定義において、アルキル又はアルカンジイルのような炭化水素鎖は−アルコキ
シにおけるように複素原子との組合わせにおける場合を含んで−それぞれの場合
に直鎖状もしくは分枝鎖状である。
【０００７】 上記及び下記で示す式中に存在する好ましい置換基又は基の好ましい範囲を下
記で定義する。
【０００８】 Ｑは好ましくはＯ（酸素）、Ｓ（硫黄）又はＳＯ2を示す。
【０００９】 Ｒ1は好ましくは水素、アミノ、それぞれ場合によりシアノ−、フッ素−、塩
素−、メトキシ−もしくはエトキシ−置換されていることができるメチル、エチ
ル、ｎ−もしくはｉ−プロピルあるいはそれぞれ場合によりフッ素−及び／又は
塩素−置換されていることができるプロペニル又はプロピニルを示す。
【００１０】 Ｒ2は好ましくはシアノ、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル又
はそれぞれ場合によりシアノ−、フッ素−、塩素−、メトキシ−もしくはエトキ
シ−置換されていることができるメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、
メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボ
ニルを示す。
【００１１】 Ｒ3は好ましくは水素、フッ素、塩素、臭素又はそれぞれ場合によりフッ素−
及び／又は塩素−置換されていることができるメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ
−プロピルを示す。
【００１２】 Ｒ4は好ましくは水素、シアノ、フッ素、塩素又は臭素を示す。
【００１３】 Ｒ5は好ましくはシアノ、チオカルバモイル、臭素あるいはそれぞれ場合によ
りフッ素−及び／又は塩素−置換されていることができるメチル、エチル、メト
キシ又はエトキシを示す。
【００１４】 Ｒ6は好ましくはそれぞれ場合によりニトロ−、ヒドロキシル−、アミノ−、
シアノ−、カルボキシル−、カルバモイル−、フッ素−、塩素−、臭素−、メチ
ル−、エチル−、ｎ−もしくはｉ−プロピル−、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−
ブチル−、クロロメチル−、フルオロメチル−、ジクロロメチル−、ジフルオロ
メチル−、トリクロロメチル−、トリフルオロメチル−、クロロジフルオロメチ
ル−、フルオロジクロロメチル−、クロロエチル−、フルオロエチル−、ジクロ
ロエチル−、ジフルオロエチル、クロロフルオロエチル−、トリクロロエチル−
、トリフルオロエチル−、クロロジフルオロエチル−、フルオロジクロロエチル
−、テトラフルオロエチル−、クロロトリフルオロエチル−、ペンタフルオロエ
チル−、クロロ−ｎ−プロピル−、フルオロ−ｎ−プロピル−、クロロ−ｉ−プ
ロピル−、フルオロ−ｉ−プロピル−、ジクロロプロピル−、ジフルオロプロピ
ル−、トリクロロプロピル−、トリフルオロプロピル−、シアノメチル−、シア
ノエチル−、シアノプロピル−、カルボキシメチル−、カルボキシエチル−、カ
ルボキシプロピル−、メトキシメチル−、エトキシメチル−、プロポキシメチル
−、メトキシエチル−、エトキシエチル−、メトキシカルボニルメチル−、エト
キシカルボニルメチル−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニルメチル−、メ
チルアミノカルボニルメチル−、エチルアミノカルボニルメチル−、ジメチルア
ミノカルボニルメチル−、メトキシカルボニルエチル−、エトキシカルボニルエ
チル−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニルエチル−、メトキシ−、エトキ
シ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ−、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブトキシ
−、ジフルオロメトキシ−、トリフルオロメトキシ−、クロロジフルオロメトキ
シ−、カルボキシメトキシ−、カルボキシエトキシ−、メトキシカルボニルメト
キシ−、エトキシカルボニルメトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニ
ルメトキシ−、メチルアミノカルボニルメトキシ−、エチルアミノカルボニルメ
トキシ−、ジメチルアミノカルボニルメトキシ−、メトキシカルボニルエトキシ
−、エトキシカルボニルエトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニルエ
トキシ−、メチルアミノカルボニルエトキシ−、エチルアミノカルボニルエトキ
シ−、ジメチルアミノカルボニルエトキシ−、メトキシカルボニル−、エトキシ
カルボニル−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニル−、プロペニルオキシ−
、ブテニルオキシ−、プロピニルオキシ−、ブチニルオキシ−、メチルチオ−、
エチルチオ−、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ−、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ
−ブチルチオ−、ジフルオロメチルチオ−、トリフルオロメチルチオ−、クロロ
ジフルオロメチルチオ−、メチルスルフィニル−、エチルスルフィニル−、ｎ−
もしくはｉ−プロピルスルフィニル−、トリフルオロメチルスルフィニル−、メ
チルスルホニル−、エチルスルホニル−、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルホニル
−、トリフルオロメチルスルホニル−、アセチルアミノ−、プロピオニルアミノ
−、ｎ−もしくはｉ−ブチロイルアミノ−、メトキシカルボニルアミノ−、エト
キシカルボニルアミノ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニルアミノ−、メ
チルスルホニルアミノ−、エチルスルホニルアミノ−、ｎ−もしくはｉ−プロピ
ルスルホニルアミノ−置換されていることができる、ピロリル、ピラゾリル、イ
ミダゾリル、トリアゾリル、トリアゾリニル、ピリジニル、ピラジニル、ピリダ
ジニル、ピリミジニル、トリアジニル、ベンズオキサゾリル、ベンゾチアゾリル
、キノリニル、キナゾリニル、キノキサリニルよりなる群からの窒素−含有複素
環式基を示す。
【００１５】 Ｑは特に好ましくはＯ（酸素）又はＳ（硫黄）を示す。
【００１６】 Ｒ1は特に好ましくは水素、アミノを示すかあるいはそれぞれ場合によりフッ
素−、塩素−、メトキシ−もしくはエトキシ−置換されていることができるメチ
ル又はエチルを示す。
【００１７】 Ｒ2は特に好ましくはシアノ、カルボキシル、カルバモイル又はそれぞれ場合
によりフッ素−及び／又は塩素−置換されていることができるメチル、エチル、
メトキシカルボニルもしくはエトキシカルボニルを示す。
【００１８】 Ｒ3は特に好ましくは水素、フッ素、塩素、臭素又はそれぞれ場合によりフッ
素−及び／又は塩素−置換されていることができるメチルもしくはエチルを示す
。
【００１９】 Ｒ4は特に好ましくは水素、フッ素又は塩素を示す。
【００２０】 Ｒ5は特に好ましくはシアノ、チオカルバモイル、臭素又はトリフルオロメチ
ルを示す。
【００２１】 Ｒ6は特に好ましくはそれぞれ場合によりニトロ−、ヒドロキシル−、アミノ
−、シアノ−、カルボキシル−、カルバモイル−、フッ素−、塩素−、臭素−、
メチル−、エチル−、ｎ−もしくはｉ−プロピル−、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくは
ｔ−ブチル−、ジクロロメチル−、ジフルオロメチル−、トリクロロメチル−、
トリフルオロメチル−、クロロジフルオロメチル−、フルオロジクロロメチル−
、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ−、ｎ−、ｉ−、ｓ−
もしくはｔ−ブトキシ−、ジフルオロメトキシ−、トリフルオロメトキシ−、ク
ロロジフルオロメトキシ−、カルボキシメトキシ−、カルボキシエトキシ−、メ
トキシカルボニルメトキシ−、エトキシカルボニルメトキシ−、ｎ−もしくはｉ
−プロポキシカルボニルメトキシ−、メトキシカルボニルエトキシ−、エトキシ
カルボニルエトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニルエトキシ−、メ
トキシカルボニル−、エトキシカルボニル−、プロペニルオキシ−、ブテニルオ
キシ−、プロピニルオキシ−、ブチニルオキシ−、メチルチオ−、エチルチオ−
、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ−、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルチオ
−、ジフルオロメチルチオ−、トリフルオロメチルチオ−、クロロジフルオロメ
チルチオ−、メチルスルフィニル−、エチルスルフィニル−、ｎ−もしくはｉ−
プロピルスルフィニル−、トリフルオロメチルスルフィニル−、メチルスルホニ
ル、エチルスルホニル−、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルホニル−、トリフルオ
ロメチルスルホニル−、アセチルアミノ−、プロピオニルアミノ−、ｎ−もしく
はｉ−ブチロイルアミノ−、メトキシカルボニルアミノ−、エトキシカルボニル
アミノ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニルアミノ−、メチルスルホニル
アミノ−、エチルスルホニルアミノ−、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルホニルア
ミノ−置換されていることができる、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、ト
リアゾリル、トリアゾリニル、ピリジニル、ピラジニル、ピリダジニル、ピリミ
ジニル、トリアジニル、ベンズオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、キノリニル、
キナゾリニル、キノキサリニルよりなる群からの窒素−含有複素環式基を示す。
【００２２】 Ｑは特別に好ましくはＯ（酸素）を示す。
【００２３】 Ｒ1は特別に好ましくは水素、アミノ、メチル又はエチルを示す。
【００２４】 Ｒ2は特別に好ましくはシアノ又はトリフルオロメチルを示す。
【００２５】 Ｒ3は特別に好ましくは水素、塩素又はメチルを示す。
【００２６】 Ｒ5は特別に好ましくはシアノ、チオカルバモイル又は臭素を示す。
【００２７】 Ｒ6は特別に好ましくはそれぞれ場合によりヒドロキシル−、アミノ−、シア
ノ−、カルボキシル−、カルバモイル−、フッ素−、塩素−、臭素−、メチル−
、エチル−、ｎ−もしくはｉ−プロピル−、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチ
ル−、ジクロロメチル−、ジフルオロメチル−、トリクロロメチル−、トリフル
オロメチル−、クロロジフルオロメチル−、フルオロジクロロメチル−、メトキ
シ−、エトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ−、ジフルオロメトキシ−、ト
リフルオロメトキシ−、クロロジフルオロメトキシ−、カルボキシメトキシ−、
カルボキシエトキシ−、メトキシカルボニルメトキシ−、エトキシカルボニルメ
トキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニルメトキシ−、メトキシカルボ
ニルエトキシ−、エトキシカルボニルエトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ
カルボニルエトキシ−、メトキシカルボニル−、エトキシカルボニル−、プロペ
ニルオキシ−、ブテニルオキシ−、プロピニルオキシ−、ブチニルオキシ−、メ
チルチオ−、エチルチオ−、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ−、ジフルオロメチ
ルチオ−、トリフルオロメチルチオ−、クロロジフルオロメチルチオ−、メチル
スルフィニル−、エチルスルフィニル−、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルフィニ
ル−、トリフルオロメチルスルフィニル−、メチルスルホニル−、エチルスルホ
ニル−、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルホニル−、トリフルオロメチルスルホニ
ル−、アセチルアミノ−、プロピオニルアミノ−、ｎ−もしくはｉ−ブチロイル
アミノ−、メトキシカルボニルアミノ−、エトキシカルボニルアミノ−、ｎ−も
しくはｉ−プロポキシカルボニルアミノ−、メチルスルホニルアミノ−、エチル
スルホニルアミノ−、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルホニルアミノ−置換されて
いることができるピラゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、トリアジニル又はベ
ンズオキサゾリルを示す。
【００２８】 Ｒ1は最も好ましくは水素、アミノ又はメチルを示す。
【００２９】 Ｒ2は最も好ましくはトリフルオロメチルを示す。
【００３０】 Ｒ5は最も好ましくはシアノ又は臭素を示す。
【００３１】 Ｒ6は最も好ましくはそれぞれ場合によりヒドロキシル−、アミノ−、シアノ
−、フッ素−、塩素−、メチル−、エチル−、トリクロロメチル−、メトキシ−
もしくはエトキシ−置換されていることができるピラゾリル、ピリジニル、ピリ
ミジニル又はベンズオキサゾリルを示す。
【００３２】 Ｒ6は格別に好ましくはピリミジニルを示す。
【００３３】 特別に好ましい群は、 ＱがＯ（酸素）を示し、 Ｒ1がメチルを示し、 Ｒ2がトリフルオロメチルを示し、 Ｒ3が水素、塩素又はメチルを示し、 Ｒ4が水素、フッ素又は塩素を示し、 Ｒ5がシアノを示し、 Ｒ6が１−メチル−ピラゾール−５−イル、１，３−ジメチル−ピラゾール−５
−イル、１，３，４−トリメチル−ピラゾール−５−イル、１−メチル−３−ト
リフルオロメチル−ピラゾール−５−イル、１−エチル−ピラゾール−５−イル
、１−エチル−３−メチル−ピラゾール−５−イル、１−エチル−３−トリフル
オロメチル−ピラゾール−５−イル、１−ｎ−プロピル−ピラゾール−５−イル
、１−ｎ−プロピル−３−メチル−ピラゾール−５−イル、１−ｎ−プロピル−
３−トリフルオロメチル−ピラゾール−５−イル、１−ｉ−プロピル−ピラゾー
ル−５−イル、１−ｉ−プロピル−３−メチル−ピラゾール−５−イル、１−ｉ
−プロピル−３−トリフルオロメチル−ピラゾール−５−イル、１−ｎ−ブチル
−ピラゾール−５−イル、１−ｉ−ブチル−ピラゾール−５−イル、１−ｓ−ブ
チル−ピラゾール−５−イル又は１−ｔ−ブチル−ピラゾール−５−イルを示す
式（Ｉ）の化合物である。
【００３４】 さらに別の特別に好ましい群は、 ＱがＯ（酸素）を示し、 Ｒ1がメチルを示し、 Ｒ2がトリフルオロメチルを示し、 Ｒ3が水素、塩素又はメチルを示し、 Ｒ4が水素、フッ素又は塩素を示し、 Ｒ5が臭素を示し、 Ｒ6が１−メチル−ピラゾール−５−イル、１，３−ジメチル−ピラゾール−５
−イル、１，３，４−トリメチル−ピラゾール−５−イル、１−メチル−３−ト
リフルオロメチル−ピラゾール−５−イル、１−エチル−ピラゾール−５−イル
、１−エチル−３−メチル−ピラゾール−５−イル、１−エチル−３−トリフル
オロメチル−ピラゾール−５−イル、１−ｎ−プロピル−ピラゾール−５−イル
、１−ｎ−プロピル−３−メチル−ピラゾール−５−イル、１−ｎ−プロピル−
３−トリフルオロメチル−ピラゾール−５−イル、１−ｉ−プロピル−ピラゾー
ル−５−イル、１−ｉ−プロピル−３−メチル−ピラゾール−５−イル、１−ｉ
−プロピル−３−トリフルオロメチル−ピラゾール−５−イル、１−ｎ−ブチル
−ピラゾール−５−イル、１−ｉ−ブチル−ピラゾール−５−イル、１−ｓ−ブ
チル−ピラゾール−５−イル又は１−ｔ−ブチル−ピラゾール−５−イルを示す
式（Ｉ）の化合物である。
【００３５】 さらに別の特別に好ましい群は、 ＱがＯ（酸素）を示し、 Ｒ1がアミノを示し、 Ｒ2がトリフルオロメチルを示し、 Ｒ3が水素、塩素又はメチルを示し、 Ｒ4が水素、フッ素又は塩素を示し、 Ｒ5がシアノを示し、 Ｒ6が１−メチル−ピラゾール−５−イル、１，３−ジメチル−ピラゾール−５
−イル、１，３，４−トリメチル−ピラゾール−５−イル、１−メチル−３−ト
リフルオロメチル−ピラゾール−５−イル、１−エチル−ピラゾール−５−イル
、１−エチル−３−メチル−ピラゾール−５−イル、１−エチル−３−トリフル
オロメチル−ピラゾール−５−イル、１−ｎ−プロピル−ピラゾール−５−イル
、１−ｎ−プロピル−３−メチル−ピラゾール−５−イル、１−ｎ−プロピル−
３−トリフルオロメチル−ピラゾール−５−イル、１−ｉ−プロピル−ピラゾー
ル−５−イル、１−ｉ−プロピル−３−メチル−ピラゾール−５−イル、１−ｉ
−プロピル−３−トリフルオロメチル−ピラゾール−５−イル、１−ｎ−ブチル
−ピラゾール−５−イル、１−ｉ−ブチル−ピラゾール−５−イル、１−ｓ−ブ
チル−ピラゾール−５−イル又は１−ｔ−ブチル−ピラゾール−５−イルを示す
式（Ｉ）の化合物である。
【００３６】 さらに別の特別に好ましい群は、 ＱがＯ（酸素）を示し、 Ｒ1がアミノを示し、 Ｒ2がトリフルオロメチルを示し、 Ｒ3が水素、塩素又はメチルを示し、 Ｒ4が水素、フッ素又は塩素を示し、 Ｒ5が臭素を示し、 Ｒ6が１−メチル−ピラゾール−５−イル、１，３−ジメチル−ピラゾール−５
−イル、１，３，４−トリメチル−ピラゾール−５−イル、１−メチル−３−ト
リフルオロメチル−ピラゾール−５−イル、１−エチル−ピラゾール−５−イル
、１−エチル−３−メチル−ピラゾール−５−イル、１−エチル−３−トリフル
オロメチル−ピラゾール−５−イル、１−ｎ−プロピル−ピラゾール−５−イル
、１−ｎ−プロピル−３−メチル−ピラゾール−５−イル、１−ｎ−プロピル−
３−トリフルオロメチル−ピラゾール−５−イル、１−ｉ−プロピル−ピラゾー
ル−５−イル、１−ｉ−プロピル−３−メチル−ピラゾール−５−イル、１−ｉ
−プロピル−３−トリフルオロメチル−ピラゾール−５−イル、１−ｎ−ブチル
−ピラゾール−５−イル、１−ｉ−ブチル−ピラゾール−５−イル、１−ｓ−ブ
チル−ピラゾール−５−イル又は１−ｔ−ブチル−ピラゾール−５−イルを示す
式（Ｉ）の化合物である。
【００３７】 さらに別の特別に好ましい群は、 Ｑ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4及びＲ5が上記で示した意味を有し、 Ｒ6がピリミジン−２−イル、５−クロロ−ピリミジン−２−イル、５−フルオ
ロ−ピリミジン−２−イル、４，５−ジクロロ−ピリミジン−２−イル、４，５
−ジフルオロ−ピリミジン−２−イル、４−クロロ−５−フルオロ−ピリミジン
−２−イル、４−メチル−ピリミジン−２−イル、４，６−ジメチル−ピリミジ
ン−２−イル、４−メチル−６−トリフルオロメチル−ピリミジン−２−イル、
５−クロロ−４，６−ジメチル−ピリミジン−２−イル、５−フルオロ−４，６
−ジメチル−ピリミジン−２−イル、４，５，６−トリメチル−ピリミジン−２
−イル、４−メトキシ−６−メチル−ピリミジン−２−イル、６−ジフルオロメ
トキシ−４−メチル−ピリミジン−２−イル、４−メトキシ−６−トリフルオロ
メチル−ピリミジン−２−イル、４，６−ジメトキシ−ピリミジン−２−イル、
ピリミジン−４−イル、６−クロロ−ピリミジン−４−イル、５，６−ジクロロ
−ピリミジン−４−イル、６−クロロ−５−フルオロ−ピリミジン−４−イル、
６−メチル−ピリミジン−４−イル、５−クロロ−６−メチル−ピリミジン−４
−イル、６−トリフルオロメチル−ピリミジン−４−イル、６−ヒドロキシ−ピ
リミジン−４−イル、６−メトキシ−ピリミジン−４−イル、６−メトキシカル
ボニルメトキシ−ピリミジン−４−イル、６−エトキシカルボニルメトキシ−ピ
リミジン−４−イル、６−メトキシカルボニルエトキシ−ピリミジン−４−イル
、６−エトキシカルボニルエトキシ−ピリミジン−４−イル、６−クロロ−５−
フルオロ−ピリミジン−４−イル、５−フルオロ−４−ヒドロキシ−ピリミジン
−４−イル又は５−フルオロ−６−メトキシ−ピリミジン−４−イルを示す 式（Ｉ）の化合物である。
【００３８】 さらに別の特別に好ましい群は、 Ｑ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4及びＲ5が上記で示した意味を有し、 Ｒ6がピリジン−２−イル、ピリジン−３−イル、ピリジン−４−イル、３−ク
ロロ−ピリジン−２−イル、３−フルオロ−ピリジン−２−イル、４−クロロ−
ピリジン−２−イル、４−フルオロ−ピリジン−２−イル、５−クロロ−ピリジ
ン−２−イル、５−フルオロ−ピリジン−２−イル、３，４−ジクロロ−ピリジ
ン−２−イル、３，５−ジクロロ−ピリジン−２−イル、３，６−ジクロロ−ピ
リジン−２−イル、３，４−ジフルオロ−ピリジン−２−イル、３，５−ジフル
オロ−ピリジン−２−イル、３，６−ジフルオロ−ピリジン−２−イル、３，５
，６−トリクロロ−ピリジン−２−イル、３，５，６−トリフルオロ−ピリジン
−２−イル、３−シアノ−ピリジン−２−イル、４−シアノ−ピリジン−２−イ
ル、５−シアノ−ピリジン−２−イル、６−シアノ−ピリジン−２−イル、３−
メチル−ピリジン−２−イル、４−メチル−ピリジン−２−イル、５−メチル−
ピリジン−２−イル、６−メチル−ピリジン−２−イル、４−クロロ−ピリジン
−３−イル、４−フルオロ−ピリジン−３−イル、５−クロロ−ピリジン−３−
イル、５−フルオロ−ピリジン−３−イル、６−クロロ−ピリジン−３−イル、
６−フルオロ−ピリジン−３−イル、４，５−ジクロロ−ピリジン−３−イル、
４，５−ジフルオロ−ピリジン−３−イル、２−シアノ−ピリジン−３−イル、
４−シアノ−ピリジン−３−イル、５−シアノ−ピリジン−３−イル、６−シア
ノ−ピリジン−３−イル、２−メチル−ピリジン−３−イル、４−メチル−ピリ
ジン−３−イル、５−メチル−ピリジン−３−イル、６−メチル−ピリジン−３
−イル、２−クロロ−ピリジン−４−イル、２−フルオロ−ピリジン−４−イル
、３−クロロ−ピリジン−４−イル、３−フルオロ−ピリジン−４−イル、２−
シアノ−ピリジン−４−イル、３−シアノ−ピリジン−４−イル、２−メチル−
ピリジン−４−イル又は３−メチル−ピリジン−４−イルを示す 式（Ｉ）の化合物である。
【００３９】 さらに別の特別に好ましい群は、 Ｑ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4及びＲ5が上記で示した意味を有し、 Ｒ6がピリミジン−２−イル、５−クロロ−ピリミジン−２−イル、５−フルオ
ロ−ピリミジン−２−イル、４，５−ジクロロ−ピリミジン−２−イル、４，５
−ジフルオロ−ピリミジン−２−イル、４−クロロ−５−フルオロ−ピリミジン
−２−イル、４−メチル−ピリミジン−２−イル、４，６−ジメチル−ピリミジ
ン−２−イル、４−メチル−６−トリフルオロメチル−ピリミジン−２−イル、
５−クロロ−４，６−ジメチル−ピリミジン−２−イル、５−フルオロ−４，６
−ジメチル−ピリミジン−２−イル、４，５，６−トリメチル−ピリミジン−２
−イル、４−メトキシ−６−メチル−ピリミジン−２−イル、６−ジフルオロメ
トキシ−４−メチル−ピリミジン−２−イル、４−メトキシ−６−トリフルオロ
メチル−ピリミジン−２−イル、４，６−ジメトキシ−ピリミジン−２−イルを
示す 式（Ｉ）の化合物である。
【００４０】 好ましいとして上記で挙げた意味の組合わせを含有する式（Ｉ）の化合物が本
発明に従って好ましい。
【００４１】 特に好ましいとして上記で挙げた意味の組合わせを含有する式（Ｉ）の化合物
が本発明に従って特に好ましい。
【００４２】 特別に好ましいとして上記で挙げた意味の組合わせを含有する式（Ｉ）の化合
物が本発明に従って特別に好ましい。
【００４３】 最も好ましいとして上記で挙げた意味の組合わせを含有する式（Ｉ）の化合物
が本発明に従って最も好ましい。
【００４４】 上記の一般的な又は好ましい基の定義は、式（Ｉ）の最終的生成物及び対応し
て、それぞれの場合に製造のために必要な出発材料又は中間体の両方に適用され
る。これらの基の定義を所望通りに、すなわち示した好ましい範囲の間の組合わ
せを含んで、互いに組み合わせることができる。
【００４５】 一般式（Ｉ）の新規な置換フェニルウラシルは興味深い生物学的性質を有する
。特にそれらは強い除草活性を有する。
【００４６】 一般式（Ｉ）の新規な置換フェニルウラシルは、 （ａ）一般式（ＩＩ）
【００４７】
【化２１】
【００４８】 ［式中、 Ｑ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4及びＲ5はそれぞれ上記で定義した通りである］ のフェニルウラシルを一般式（ＩＩＩ） Ｘ1−Ｒ6 （ＩＩＩ） ［式中、 Ｒ6は上記で定義した通りであり、 Ｘ1はハロゲン又はアルキルスルホニルを示す］ の化合物と、適宜反応助剤の存在下に且つ適宜希釈剤の存在下で反応させるか、
あるいは （ｂ）一般式（ＩＶ）
【００４９】
【化２２】
【００５０】 ［式中、 Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4及びＲ5はそれぞれ上記で定義した通りであり、 Ｘ2はハロゲンを示す］ のハロゲノフェニルウラシルを一般式（Ｖ） Ｍ−Ｑ−Ｒ6 （Ｖ） ［式中、 Ｑ及びＲ6はそれぞれ上記で定義した通りであり、 Ｍは水素又は金属同等物（ｍｅｔａｌ ｅｑｕｉｖａｌｅｎｔｓ）を示す］ の化合物と、適宜反応助剤の存在下に且つ適宜希釈剤の存在下で反応させるか、
あるいは （ｃ）一般式（ＶＩ）
【００５１】
【化２３】
【００５２】 ［式中、 Ｒ1、Ｒ2及びＲ3はそれぞれ上記で定義した通りであり、 Ｒはアルキル、アリール又はアリールアルキルを示す］ のアミノアルケン酸エステルを一般式（ＶＩＩ）
【００５３】
【化２４】
【００５４】 ［式中、 Ｑ、Ｒ4、Ｒ5及びＲ6はそれぞれ上記で定義した通りである］ の置換フェニルイソシアナートとあるいは一般式（ＶＩＩＩ）
【００５５】
【化２５】
【００５６】 ［式中、 Ｑ、Ｒ4、Ｒ5及びＲ6はそれぞれ上記で定義した通りであり、 Ｒはアルキル、アリール又はアリールアルキルを示す］ の置換フェニルウレタン（フェニルカルバメート）と、適宜反応助剤の存在下に
且つ適宜希釈剤の存在下で反応させるか、 あるいは （ｄ）一般式（ＩＸ）
【００５７】
【化２６】
【００５８】 ［式中、 Ｑ、Ｒ4、Ｒ5及びＲ6はそれぞれ上記で定義した通りであり、 Ｒ’はアルキルを示す］ の置換Ｎ−フェニル−１−アルコキシカルボニルアミノ−マレイミドを、水の存
在下に且つ適宜有機溶媒の存在下で金属水酸化物と反応させるか、 あるいは （ｅ）一般式（Ｉａ）
【００５９】
【化２７】
【００６０】 ［式中、 Ｑ、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5及びＲ6はそれぞれ上記で定義した通りである］ の置換フェニルウラシルを１−アミノオキシ−２，４−ジニトロ−ベンゼン又は
２−アミノオキシスルホニル−１，３，５−トリメチルベンゼンとあるいは一般
式（Ｘ） Ｘ3−Ａ1 （Ｘ） ［式中、 Ａ1は場合によりシアノ−、ハロゲン−もしくはＣ1−Ｃ4−アルコキシ−置換さ
れていることができる１〜４個の炭素原子を有するアルキルあるいはそれぞれ場
合によりハロゲン−置換されていることができるそれぞれ２〜４個の炭素原子を
有するアルケニルもしくはアルキニルを示し、 Ｘ3はハロゲン又は基−Ｏ−ＳＯ2−Ｏ−Ａ1を示す］ のアルキル化剤と、適宜反応助剤の存在下に且つ適宜希釈剤の存在下で反応させ
、 続いて適宜置換基の定義の範囲内で求電子的もしくは求核的及び／又は酸化もし
くは還元反応を通常の方法で行う と得られる。
【００６１】 一般式（Ｉ）の化合物を通常の方法により、例えばジシアノゲン又は硫化水素
との反応により、上記の定義に従う一般式（Ｉ）の他の化合物に転換することが
できる（例えばＲ5：Ｂｒ→ＣＮ、ＣＮ→ＣＳＮＨ2、製造実施例を参照されたい
）。
【００６２】 例えば、３−アミノ−１−（２−クロロ−４−ブロモ−５−ヒドロキシ−フェ
ニル）−４−トリフルオロメチル−３，６−ジヒドロ−２，６−ジオキソ−１（
２Ｈ）−ピリミジン及び４−ジフルオロメトキシ−６−メチル−２−メチルスル
ホニル−ピリミジンを出発材料として用いると、本発明に従う方法（ａ）におけ
る反応の経路は以下の式スキームにより示すことができる：
【００６３】
【化２８】
【００６４】 例えば、１−（４−シアノ−２，５−ジフルオロ−フェニル）−４−クロロジ
フルオロメチル−３，６−ジヒドロ−２，６−ジオキソ−１（２Ｈ）−ピリミジ
ン及び５−ヒドロキシ−１−メチル−ピラゾールを出発材料として用いると、本
発明に従う方法（ｂ）における反応の経路は以下の式スキームにより示すことが
できる：
【００６５】
【化２９】
【００６６】 例えば、３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−クロトン酸メチル及び４−
ブロモ−２−クロロ−５−（５−クロロ−ピリミジン−２−イル−チオ）−フェ
ニルイソシアナートを出発材料として用いると、本発明に従う方法（ｃ）におけ
る反応の経路は以下の式スキームにより示すことができる：
【００６７】
【化３０】
【００６８】 例えば、メチル［１−［４−シアノ−２−フルオロ−５−（ピリミジン−２−
イル）−フェニル］−２，５−ジオキソ−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−
３−イル］−カルバメートを出発材料として用いると、本発明に従う方法（ｄ）
における反応の経路は以下の式スキームにより示すことができる：
【００６９】
【化３１】
【００７０】 例えば、１−［４−シアノ−２−フルオロ−５−（１，３−ジメチル−ピラゾ
ール−５−イル−オキシ）−フェニル］−４−ジフルオロメチル−３，６−ジヒ
ドロ−２，６−ジオキソ−１（２Ｈ）−ピリミジン及び臭化メチルを出発材料と
して用いると、本発明に従う方法（ｅ）における反応の経路は以下の式図により
示すことができる：
【００７１】
【化３２】
【００７２】 式（ＩＩ）は、式（Ｉ）の化合物の製造のための本発明に従う方法（ａ）にお
いて出発材料として用いられるべきフェニルウラシル類の一般的定義を与える。
式（ＩＩ）において、Ｑ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4及びＲ5はそれぞれ好ましくは又
は特に、本発明に従う式（Ｉ）の化合物の記述と関連して、Ｑ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3
、Ｒ4及びＲ5のために好ましい又は特に好ましいとして上記ですでに挙げた意味
を有する。
【００７３】 一般式（ＩＩ）の出発材料は既知であるか及び／又はそれ自体既知の方法によ
り製造することができ（ＷＯ−Ａ−９７／０１５４１、ＷＯ−Ａ−９８／５４１
５５を参照されたい）。
【００７４】 式（ＩＩＩ）は、本発明に従う方法において出発材料としてさらに用いられる
べき化合物の一般的定義を与えている。一般式（ＩＩＩ）において、Ｒ6は好ま
しくは、本発明に従う一般式（Ｉ）の化合物の記述と関連して、Ｒ6のために好
ましい、特に好ましい、特別に好ましい又は最も好ましいとして上記ですでに挙
げた意味を有し；Ｘ1は好ましくはフッ素、塩素、臭素、ヨウ素又は１〜３個の
炭素原子を有するアルキルスルホニル、特にフッ素、塩素、臭素又はメチルスル
ホニルを示す。
【００７５】 一般式（ＩＩＩ）の出発材料のほとんどは合成のための既知の有機化学品であ
る。
【００７６】 式（ＩＶ）は、一般式（Ｉ）の化合物の製造のための本発明に従う方法（ｂ）
において出発材料として用いられるべきハロゲノフェニルウラシル類の一般的定
義を与える。一般式（ＩＶ）において、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4及びＲ5はそれぞれ
好ましくは、本発明に従う一般式（Ｉ）の化合物の記述と関連して、Ｒ1、Ｒ2、
Ｒ3、Ｒ4及びＲ5のために好ましい、特に好ましい、特別に好ましい又は最も好
ましいとして上記ですでに挙げた意味を有し；Ｘ2は好ましくはフッ素、塩素又
は臭素、特にフッ素又は塩素を示す。
【００７７】 一般式（ＩＶ）の出発材料は既知であるか及び／又はそれ自体既知の方法によ
り製造することができる（ＥＰ−Ａ−６４８７４９を参照されたい）。
【００７８】 式（Ｖ）は、本発明に従う方法（ｂ）において出発材料としてさらに用いられ
るべき化合物の一般的定義を与える。一般式（Ｖ）において、Ｑ及びＲ6はそれ
ぞれ好ましくは、本発明に従う一般式（Ｉ）の化合物の記述と関連して、Ｑ及び
Ｒ6のために好ましい、特に好ましい、特別に好ましい又は最も好ましいとして
上記ですでに挙げた意味を有し；Ｍは好ましくは水素又はアルカリ金属、特に水
素、ナトリウム又はカリウムを示す。
【００７９】 一般式（Ｖ）の出発材料のほとんどは合成のための既知の有機化学品である。
【００８０】 式（ＶＩ）は、一般式（Ｉ）の化合物の製造のための本発明に従う方法（ｃ）
において出発材料として用いられるべきアミノアルケン酸エステルの一般的定義
を与える。一般式（ＶＩ）において、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3はそれぞれ好ましくは、
本発明に従う一般式（Ｉ）の化合物の記述と関連して、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3のため
に好ましい、特に好ましい、特別に好ましい又は最も好ましいとして上記ですで
に挙げた意味を有し；Ｒは好ましくはＣ1−Ｃ4−アルキル、フェニル又はベンジ
ル、特にメチル又はエチルを示す。
【００８１】 一般式（ＶＩ）の出発材料は既知であるか及び／又はそれ自体既知の方法によ
り製造することができる（Ｊ．Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌ．Ｃｈｅｍ．９（１９７２
），５１３−５２２を参照されたい）。
【００８２】 式（ＶＩＩ）は、本発明に従う方法（ｃ）において出発材料としてさらに用い
られるべきフェニルイソシアナート類の一般的定義を与え、式（ＶＩＩＩ）は代
わりに用いられるべきフェニルウレタン類の一般的定義を与える。一般式（ＶＩ
Ｉ）及び（ＶＩＩＩ）において、Ｑ、Ｒ4、Ｒ5及びＲ6はそれぞれ好ましくは、
本発明に従う一般式（Ｉ）の化合物の記述と関連して、Ｑ、Ｒ4、Ｒ5及びＲ6の
ために好ましい、特に好ましい、特別に好ましい又は最も好ましいとして上記で
すでに挙げた意味を有し；Ｒは好ましくはＣ1−Ｃ4−アルキル、フェニル又はベ
ンジル、特にメチル、エチル、フェニル又はベンジルを示す。
【００８３】 一般式（ＶＩＩ）及び（ＶＩＩＩ）の出発材料はこれまで文献において開示さ
れたことがなく；それらも新規な物質として本出願の主題の一部を成す。
【００８４】 一般式（ＶＩＩ）の新規な置換フェニルイソシアナートは、一般式（ＸＩ）
【００８５】
【化３３】
【００８６】 ［式中、 Ｑ、Ｒ4、Ｒ5及びＲ6はそれぞれ上記で定義した通りである］ のアニリン誘導体を希釈剤、例えばクロロベンゼンの存在下に、−２０℃〜＋１
５０℃の温度でホスゲンと反応させると得られる（ＥＰ−Ａ−６４８７４９も参
照されたい）。
【００８７】 一般式（ＶＩＩＩ）の新規な置換フェニルウレタンは、一般式（ＸＩ）
【００８８】
【化３４】
【００８９】 ［式中、 Ｑ、Ｒ4、Ｒ5及びＲ6はそれぞれ上記で定義した通りである］ のアニリン誘導体を、適宜酸受容体、例えばピリジンの存在下に且つ適宜希釈剤
、例えば塩化メチレンの存在下で、−２０℃〜＋１００℃の温度において、一般
式（ＸＩＩ） ＲＯ−ＣＯ−Ｃｌ （ＸＩＩ） ［式中、 Ｒは上記で定義した通りである］ のクロロカルボニル化合物と反応させると得られる（製造実施例を参照されたい
）。
【００９０】 前駆体として必要な一般式（ＸＩ）のアニリン誘導体は一般的に既知であるか
及び／又はそれ自体既知の方法により製造することができる（ＤＥ−Ａ−３２４
０９７５、ＤＥ−Ａ−３３３７８２８、ＥＰ−Ａ−７９３１１を参照されたい）
。
【００９１】 一般式（ＸＩａ）
【００９２】
【化３５】
【００９３】 ［式中、 Ｑ、Ｒ4及びＲ6はそれぞれ上記で定義した通りであり、 Ｙはシアノ、チオカルバモイル又はトリフルオロメチルを示す］ のアニリン誘導体はこれまで開示されておらず、新規な物質として本出願の主題
の一部である。
【００９４】 一般式（ＸＩａ）の新規なアニリン誘導体は、 （α）一般式（ＸＩＩＩ）
【００９５】
【化３６】
【００９６】 ［式中、 Ｑ、Ｒ4及びＹはそれぞれ上記で定義した通りである］ のアニリンを、適宜酸受容体、例えば、水酸化カリウム、炭酸カリウムもしくは
ピリジンの存在下に且つ適宜希釈剤、例えば、メタノール、アセトニトリル、Ｎ
，Ｎ−ジメチル−ホルムアミド又はＮ−メチル−ピロリドンの存在下で、０℃〜
２００℃の温度において、一般式（ＩＩＩ） Ｘ1−Ｒ6 （ＩＩＩ） ［式中、 Ｒ6及びＸ1はそれぞれ上記で定義した通りである］ の化合物と反応させるか（製造実施例を参照されたい）、 あるいは （β）一般式（ＸＩＶ）
【００９７】
【化３７】
【００９８】 ［式中、 Ｒ4、Ｘ2及びＹはそれぞれ上記で定義した通りである］ のアニリンを、適宜酸受容体、例えば、炭酸カリウム又は水素化ナトリウムの存
在下に且つ適宜希釈剤、例えば、アセトニトリル、Ｎ，Ｎ−ジメチル−ホルムア
ミド又はＮ−メチル−ピロリドンの存在下で、０℃〜２００℃の温度において、
一般式（Ｖ） Ｍ−Ｑ−Ｒ6 （Ｖ） ［式中、 Ｍ、Ｑ及びＲ6はそれぞれ上記で定義した通りである］ の化合物と反応させる（製造実施例を参照れさたい） 場合に得られる。
【００９９】 式（ＩＸ）は、一般式（Ｉ）の化合物の製造のための本発明に従う方法（ｄ）
において出発材料として用いられるべき置換Ｎ−フェニル−１−アルコキシカル
ボニルアミノ−マレイミドの一般的定義を与える。一般式（ＩＸ）において、Ｑ
、Ｒ4、Ｒ5及びＲ6はそれぞれ好ましくは、本発明に従う一般式（Ｉ）の化合物
の記述と関連して、Ｑ、Ｒ4、Ｒ5及びＲ6のために好ましい、特に好ましい、特
別に好ましい又は最も好ましいとして上記ですでに挙げた意味を有し；Ｒ’は好
ましくはＣ1−Ｃ4−アルキル、特にメチル又はエチルを示す。
【０１００】 一般式（ＩＸ）の新規な置換Ｎ−フェニル−１−アルコキシカルボニルアミノ
−マレイミドは、一般式（ＸＶ）
【０１０１】
【化３８】
【０１０２】 ［式中、 Ｒ3は上記で定義した通りであり、 Ｒ’はアルキル（特にメチル又はエチル）を示す］ のアルキル（２，５−ジオキソ−２，５−ジヒドロ−フラン−３−イル）−カル
バメートを、適宜希釈剤、例えば酢酸の存在下に、０℃〜２００℃の温度で、一
般式（ＸＩ）
【０１０３】
【化３９】
【０１０４】 ［式中、 Ｑ、Ｒ4、Ｒ5及びＲ6はそれぞれ上記で定義した通りである］ のアニリン誘導体と反応させる場合に得られる。
【０１０５】 一般式（ＸＶ）の前駆体は既知であるか及び／又はそれ自体既知の方法により
製造され得る（ＤＥ−Ａ−１９６０４２２９を参照されたい）。
【０１０６】 式（Ｉａ）は、一般式（Ｉ）の化合物の製造のための本発明に従う方法（ｅ）
において出発材料として用いられるべき置換フェニルウラシルの一般的定義を与
える。一般式（Ｉａ）において、Ｑ、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5及びＲ6はそれぞれ好
ましくは又は特に、本発明に従う一般式（Ｉ）の化合物の記述と関連して、Ｑ、
Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5及びＲ6のために好ましい又は特に好ましいとして上記です
でに挙げた意味を有する。
【０１０７】 方法（ｅ）のための一般式（Ｉａ）の出発材料も、新規な物質として、本出願
の主題の一部を成し；本発明に従う方法（ａ）〜（ｄ）によりそれらを製造する
ことができる。
【０１０８】 式（Ｘ）は、本発明に従う方法（ｅ）において出発材料としてさらに用いられ
るべきアルキル化剤の一般的定義を与える。一般式（Ｘ）において、Ａ1は好ま
しくはそれぞれ場合によりシアノ−、フッ素−、塩素−、メトキシ−もしくはエ
トキシ−置換されていることができるメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピ
ルあるいはそれぞれ場合によりフッ素−及び／又は塩素−置換されていることが
できるプロペニル又はプロピニル、特にメチル又はエチルを示し；Ｘ3は好まし
くは塩素、臭素、ヨウ素、メトキシスルホニルオキシ又はエトキシスルホニルオ
キシ、特に臭素又はメトキシスルホニルオキシを示す。
【０１０９】 一般式（Ｘ）の出発材料は合成のための既知の有機化学品である。
【０１１０】 一般式（Ｉ）の化合物の製造のための本発明に従う方法は、好ましくは希釈剤
を用いて行われる。本発明に従う方法（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、（ｄ）及び（ｅ
）を行うために適した希釈剤は、水の他に、特に不活性有機溶媒である。これら
には特に脂肪族、脂環式もしくは芳香族の、場合によりハロゲン化されているこ
とができる炭化水素、例えばベンジン、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロ
ベンゼン、ジクロロベンゼン、石油エーテル、ヘキサン、シクロヘキサン、ジク
ロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素；エーテル類、例えばジエチルエーテル
、ジイソプロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン又はエチレングリ
コールジメチルエーテルもしくはエチレングリコールジエチルエーテル；ケトン
類、例えばアセトン、ブタノン又はメチルイソブチルケトン；ニトリル類、例え
ばアセトニトリル、プロピオニトリル又はブチロニトリル；アミド類、例えばＮ
，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−ホ
ルムアニリド、Ｎ−メチル−ピロリドン又はヘキサメチルリン酸トリアミド；エ
ステル類、例えば酢酸メチル又は酢酸エチル、スルホキシド類、例えばジメチル
スルホキシド、アルコール類、例えばメタノール、エタノール、ｎ−もしくはｉ
−プロパノール、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコール
モノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレング
リコールモノエチルエーテル、水とのそれらの混合物又は純粋な水が含まれる。
【０１１１】 本発明に従う方法（ａ）、（ｂ）、（ｃ）及び（ｅ）のために適した反応助剤
は一般に、通常の無機もしくは有機塩基又は酸受容体である。これらには好まし
くはアルカリ金属もしくはアルカリ土類金属酢酸塩、アミド類、炭酸塩、重炭酸
塩、水素化物、水酸化物又はアルコキシド類、例えば酢酸ナトリウム、酢酸カリ
ウムもしくは酢酸カルシウム、リチウムアミド、ナトリウムアミド、カリウムア
ミドもしくはカルシウムアミド、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムもしくは炭酸カ
ルシウム、重炭酸ナトリウム、重炭酸カリウムもしくは重炭酸カルシウム、水素
化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウムもしくは水素化カルシウム、水
酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムもしくは水酸化カルシウム、
ナトリウムメトキシド、エトキシド、ｎ−もしくはｉ−プロポキシド、ｎ−、ｉ
−、ｓ−もしくはｔ−ブトキシド又はカリウムメトキシド、エトキシド、ｎ−も
しくはｉ−プロポキシド、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブトキシド；さらに又
、塩基性有機窒素化合物、例えばトリメチルアミン、トリエチルアミン、トリプ
ロピルアミン、トリブチルアミン、エチル−ジジイソプロピルアミン、Ｎ，Ｎ−
ジメチル−シクロヘキシルアミン、ジシクロヘキシルアミン、エチル−ジシクロ
ヘキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−アニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンジルア
ミン、ピリジン、２−メチル−、３−メチル−、４−メチル−、２，４−ジメチ
ル−、２，６−ジメチル−、３，４−ジメチル−及び３，５−ジメチル−ピリジ
ン、５−エチル−２−メチル−ピリジン、４−ジメチルアミノ−ピリジン、Ｎ−
メチル−ピペリジン、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］−オクタン（ＤＡ
ＢＣＯ）、１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］−ノネ−５−エン（ＤＢＮ）
又は１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−ウンデセ−７−エン（ＤＢＵ）が
含まれる。
【０１１２】 本発明に従う方法（ａ）、（ｂ）、（ｃ）及び（ｅ）のために適した他の反応
助剤は相間移動触媒である。挙げることができるそのような触媒の例は： テトラブチルアンモニウムブロミド、テトラブチルアンモニウムクロリド、テト
ラオクチルアンモニウムクロリド、硫酸水素テトラブチルアンモニウム、メチル
−トリオクチルアンモニウムクロリド、ヘキサデシル−トリメチルアンモニウム
クロリド、ヘキサデシル−トリメチルアンモニウムブロミド、ベンジル−トリメ
チルアンモニウムクロリド、ベンジル−トリエチルアンモニウムクロリド、ベン
ジル−トリメチルアンモニウムヒドロキシド、ベンジル−トリエチルアンモニウ
ムヒドロキシド、ベンジル−トリブチルアンモニウムクロリド、ベンジル−トリ
ブチルアンモニウムブロミド、テトラブチルホスホニウムブロミド、テトラブチ
ルホスホニウムクロリド、トリブチル−ヘキサデシルホスホニウムブロミド、ブ
チル−トリフェニルホスホニウムクロリド、エチル−トリオクチルホスホニウム
ブロミド、テトラフェニルホスホニウムブロミド である。
【０１１３】 本発明に従う方法（ｄ）において用いられる好ましい金属水酸化物は、アルカ
リ金属もしくはアルカリ土類金属水酸化物、特に水酸化リチウム、水酸化ナトリ
ウム、水酸化カリウム又は水酸化カルシウムである。
【０１１４】 本発明に従う方法（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、（ｄ）及び（ｅ）を行う場合、反
応温度は比較的広い範囲内で変わることができる。一般に該方法は０℃〜１５０
℃、好ましくは１０℃〜１２０℃の温度で行われる。
【０１１５】 本発明に従う方法（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、（ｄ）及び（ｅ）は一般に大気圧
下で行われる。しかしながら加圧もしくは減圧下−一般に０．１バール〜１０バ
ール−において本発明に従う方法を行うこともできる。
【０１１６】 本発明に従う方法を行うために、出発材料は一般に大体等モル量で用いられる
。しかしながら、比較的大過剰の成分の一方を用いることもできる。反応は一般
に適した希釈剤中で、反応助剤の存在下で行われ、反応混合物は一般に必要な温
度で数時間撹拌される。仕上げは通常の方法により行われる（製造実施例を参照
されたい）。
【０１１７】 本発明に従う活性化合物を落葉剤（ｄｅｆｏｌｉａｎｔｓ）、乾燥剤（ｄｅｓ
ｉｃｃａｎｔｓ）、殺茎剤（ｈａｕｌｍ ｋｉｌｌｅｒｓ）及び特に殺雑草剤（
ｗｅｅｄ ｋｉｌｌｅｒｓ）として用いることができる。雑草は、最も広い意味
において、それらが望まれていない場所で生育するすべての植物を意味すると理
解される。本発明に従う物質が全体的除草剤として作用するか、又は選択的除草
剤として作用するかは、本質的に用いられる量に依存する。
【０１１８】 本発明に従う活性化合物を例えば以下の植物と関連して用いることができる：
以下の属の双子葉雑草：イチビ、ヒユ、ブタクサ、アノダ（Ａｎｏｄａ）、アン
テミス（Ａｎｔｈｅｍｉｓ）、アファネス（Ａｐｈａｎｅｓ）、アトリプレクス
（Ａｔｒｉｐｌｅｘ）、ヒナギク、センダングサ、ナズナ、カルデゥウス（Ｃａ
ｒｄｕｕｓ）、カシヤ、ヤグルマギク、アカザ、ノアザミ、コンボルブルス（Ｃ
ｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ）、チョウセンアサガオ、フジカンゾウ、エメクス（Ｅｍ
ｅｘ）、エリシムム（Ｅｒｙｓｉｍｕｍ）、ハナキリン、チシマオドリコ、ガリ
ンソガ（Ｇａｌｉｎｓｏｇａ）、ヤエムグラ、フヨウ、サツマイモ、ホウキギ、
オドリコソウ、マメグンバイナズナ、リンデルニア（Ｌｉｎｄｅｒｎｉａ）、マ
ツリカリア（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ）、ハッカ、ヤマアイ、ムルゴ（Ｍｕｌｌｕ
ｇｏ）、ワスレナグサ、ケシ、ファルビチス（Ｐｈａｒｂｉｔｉｓ）、オオバコ
、ミチヤナギ、スベリヒユ、キンポウゲ、ダイコン、イヌガラシ、ロタラ（Ｒｏ
ｔａｌａ）、スイバ、オカヒジキ、ハンゴンソウ、セスバニア（Ｓｅｓｂａｎｉ
ａ）、キンゴジカ、カラシ、ナス、ノゲシ、スフェノクレア（Ｓｐｈｅｎｏｃｌ
ｅａ）、ハコベ、タンポポ、トラスピ（Ｔｈｌａｓｐｉ）、シロツメクサ、イラ
クサ、クワガタソウ、スミレ、オナモミ。以下の属の双子葉作物 ：ナンキンマメ、フダンソウ、アブラナ、キウリ、カボチ
ャ、ヒマワリ、ニンジン、ダイズ、ワタ、サツマイモ、アキノノゲシ、アマ、ト
マト、タバコ、インゲンマメ、エンドウ、ナス、ソラマメ。以下の属の単子葉雑草 ：タルホコムギ、カモジグサ、ヌカボ、スズメノテッポウ
、アペラ（Ａｐｅｒａ）、カラスムギ、ブラキアリア（Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ）
、キツネガヤ、センクルス（Ｃｅｎｃｈｒｕｓ）、ツユクサ、シノドン（Ｃｙｎ
ｏｄｏｎ）、カヤツリグサ、ダクチロクテニウム（Ｄａｃｔｙｌｏｃｔｅｎｉｕ
ｍ）、ヒメシバ、ヒエ、ハリイ、オヒシバ、カゼクサ、エリオクロア（Ｅｒｉｏ
ｃｈｌｏａ）、ウシノケグサ、テンツキ、ヘテランテラ（Ｈｅｔｅｒａｎｔｈｅ
ｒａ）、チガヤ、カモノハシ、レプトクロア（Ｌｅｐｔｏｃｈｌｏａ）、ドクム
ギ、コナギ、キビ、スズメノヒエ、クサヨシ、アワガエリ、イチゴツナギ、ロト
ボエリア（Ｒｏｔｔｂｏｅｌｌｉａ）、オモダカ、ホタルイ、エノコロ、モロコ
シ。以下の属の単子葉作物 ：ネギ、パイナップル、アスパラガス、カラスムギ、オオ
ムギ、イネ、キビ、サトウキビ、ライムギ、モロコシ、ツリチカレ（Ｔｒｉｔｉ
ｃａｌｅ）、コムギ、トウモロコシ。
【０１１９】 しかしながら、本発明に従う活性化合物の使用はこれらの属に全く制限されず
、他の植物にも同じ様に拡張される。
【０１２０】 濃度に依存して、本発明に従う活性化合物は例えば工業地域及び線路ならびに
木が植えられているか、もしくは植えられていない道及び地域上の全体的雑草抑
制に適している。同様に、本発明に従う活性化合物を多年生作物中、例えば森林
、装飾用植物栽培、果樹園、ブドウ園、柑橘森、ナッツ園、バナナプランテーシ
ョン、コーヒープランテーション、茶プランテーション、ゴムプランテーション
、油ヤシプランテーション、ココアプランテーション、ソフトフルーツ栽培及び
ホップ畑中、芝地、芝土（ｌａｗｎｓ，ｔｕｒｆ）及び牧草地上の雑草の抑制な
らびに一年生作物中における選択的雑草抑制に用いることができる。
【０１２１】 本発明に従う式（Ｉ）の化合物は、土壌及び植物の地上部分に適用されると、
強い除草活性及び広い活性範囲を有する。それらは発芽−前及び発芽−後法の両
方により、単子葉及び双子葉作物中の単子葉及び双子葉雑草の選択的抑制にもあ
る程度まで適している。
【０１２２】 ある濃度又は適用率において、本発明に従う活性化合物を有害動物又は菌・カ
ビ性もしくはバクテリア性の植物の病気の抑制に用いることもできる。適宜それ
らを他の活性化合物の合成のための中間体又は前駆体として用いることもできる
。
【０１２３】 本発明に従い、植物全体及び植物の一部を処理することが可能である。本明細
書で植物は、望まれている及び望まれていない野生植物もしくは作物植物（天然
に存在する作物植物を含む）のようなすべての植物及び植物集団を意味すると理
解されるべきである。作物植物は通常の育種及び最適化法により、あるいは生物
工学的及び遺伝子工学的方法により、あるいはこれらの方法の組合わせにより得
ることができる植物であることができ、形質転換植物を含み且つ植物育種者の保
証書により保護され得るか又はされ得ない植物品種を含む。植物の一部は、植物
のすべての地上及び地下部分ならびに器官、例えば苗条、葉、花及び根を意味す
ると理解されるべきであり、挙げることができる例は葉、針、茎、幹、花、子実
体、果実及び種子ならびに又、根、塊茎及び根茎である。植物の一部は収穫され
た植物ならびに栄養及び生殖（ｇｅｎｅｒａｔｉｖｅ）増殖材料、例えば苗、塊
茎、根茎、挿し木及び種子も含む。
【０１２４】 活性化合物を用いる本発明に従う植物及び植物の一部の処理は、直接、又はそ
れらの環境、自生地もしくは保存地域への作用により、通常の処理法に従って、
例えば浸漬、スプレー噴霧、蒸発、噴霧、ばらまき、はけ塗り（ｂｒｕｓｈｉｎ
ｇ−ｏｎ）ならびに、増殖材料の場合、特に種子の場合には、さらに単−もしく
は多−層コーティングにより行われる。
【０１２５】 活性化合物を通常の調剤、例えば溶液、乳剤、水和性粉剤、懸濁剤、粉剤、微
粉剤、塗布剤、可溶性粉剤、顆粒剤、懸濁乳剤濃厚液、活性化合物が含浸された
天然及び合成物質ならびにポリマー性物質中にマイクロカプセル封入された形態
に転換することができる。
【０１２６】 これらの調剤は既知の方法で、例えば活性化合物を伸展剤、すなわち液体溶媒
及び／又は固体担体と、場合により界面活性剤、すなわち乳化剤及び／又は分散
剤及び／又は発泡剤を使用して混合することにより調製される。
【０１２７】 用いられる伸展剤が水の場合、例えば補助溶媒として有機溶媒を用いることも
できる。主に適している液体溶媒は：芳香族化合物、例えばキシレン、トルエン
又はアルキルナフタレン、塩素化芳香族化合物及び塩素化脂肪族炭化水素、例え
ばクロロベンゼン、クロロエチレン又は塩化メチレン、脂肪族炭化水素、例えば
シクロヘキサン又はパラフィン類、例えば石油留分、鉱油及び植物油、アルコー
ル類、例えばブタノール又はグリコールならびに又それらのエーテル類及びエス
テル類、ケトン類、例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケ
トン又はシクロヘキサノン、強力に極性の溶媒、例えばジメチルホルムアミド及
びジメチルスルホキシドならびに水である。
【０１２８】 適した固体担体は：例えばアンモニウム塩及びカオリン、クレー、タルク、チ
ョーク、石英、アタパルジャイト、モントモリロナイト又はケイソウ土のような
粉砕された天然鉱石ならびに微粉砕されたシリカ、アルミナ及びケイ酸塩のよう
な粉砕された合成鉱石であり；顆粒剤のための適した固体担体は：例えば方解石
、大理石、軽石、海泡石、白雲石のような粉砕されて分別された天然岩石ならび
に無機及び有機粉末の合成顆粒ならびにおが屑、ココヤシの殻、とうもろこしの
穂軸及びタバコの茎のような有機材料の顆粒であり；適した乳化剤及び／又は発
泡剤は：例えば非イオン性及びアニオン性乳化剤、例えばポリオキシエチレン脂
肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル、例えばアルキルア
リールポリグリコールエーテル、アルキルスルホネート、アルキルサルフェート
、アリールスルホネートならびにタンパク質加水分解産物であり；適した分散剤
は：例えばリグニンサルファイト廃液及びメチルセルロースである。
【０１２９】 粘着付与剤、例えばカルボキシメチルセルロース、粉末、顆粒もしくはラテッ
クスの形態の天然及び合成ポリマー、例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコー
ル及びポリ酢酸ビニル、ならびに又セファリン及びレシチンのような天然リン脂
質ならびに合成リン脂質を調剤中で用いることができる。他の可能な添加剤は鉱
油及び植物油である。
【０１３０】 着色剤、例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタン、プルシアンブルーなら
びにアリザリン染料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料のような有機染料な
らびに鉄、マンガン、ほう素、銅、コバルト、モリブデン及び亜鉛の塩のような
微量栄養素を使用することができる。
【０１３１】 調剤は一般に０．１〜９５重量パーセントの活性化合物、好ましくは０．５〜
９０％の活性化合物を含む。
【０１３２】 雑草の抑制のために、そのままの又はそれらの調剤中における本発明に従う活
性化合物を、既知の除草剤及び／又は作物植物との適合性を向上させる物質（「
毒性緩和剤（ｓａｆｅｎｅｒｓ）」）との混合物として用いることもでき、完成
調剤又はタンク混合物が可能である。１種もしくはそれより多い既知の除草剤及
び毒性緩和剤を含む殺−雑草剤との混合物も可能である。
【０１３３】 混合物のための可能な成分は既知の除草剤、例えば アセトクロル、アシフルオルフェン（−ナトリウム）、アクロニフェン、アラク
ロル、アロキシジム（−ナトリウム）、アメツリン、アミカルバゾン、アミドク
ロル、アミドスルフロン、アニロフォス、アスラム、アトラジン、アザフェニジ
ン、アジムスルフロン、ベフルブタミド、ベナゾリン（−エチル）、ベンフレセ
ート、ベンスルフロン（−メチル）、ベンタゾン、ベンズフェンジゾン、ベンゾ
ビサイクロン、ベンゾフェナプ、ベンゾイルプロプ（−エチル）、ビアラフォス
、ビフェノクス、ビスピリバク（−ナトリウム）、ブロモブチド、ブロモフェノ
キシム、ブロモキシニル、ブタクロル、ブタフェナシル（−アリル）、ブトロキ
シジム、ブチレート、カフェンストロール、カロキシジム、カルベタミド、カル
フェントラゾン（−エチル）、クロメトキシフェン、クロラムベン、クロリダゾ
ン、クロリムロン（−エチル）、クロルニトロフェン、クロルスルフロン、クロ
ルトルロン、シニドン（−エチル）、シンメチリン、シノスルフロン、クレフォ
キシジム、クレトジム、クロジナフォプ（−プロパルギル）、クロマゾン、クロ
メプロプ、クロピラリド、クロピラスルフロン（−メチル）、クロランスラム（
−メチル）、クミルロン、シアナジン、シブツリン、シクロエート、シクロスル
ファロムン、シクロキシジム、シハロフォプ（−ブチル）、２，４−Ｄ、２，４
−ＤＢ、デスメジファム、ジアレート、ジカンバ、ジクロルプロプ（−Ｐ）、ジ
クロホプ（−メチル）、ジクロスラム、ジエタチル（−エチル）、ジフェンゾク
アト、ジフルフェニカン、ジフルフェンゾピル、ジメフロン、ジメピペレート、
ジメタクロル、ジメタメツリン、ジメテナミド、ジメキシフラム、ジニトラミン
、ジフェナミド、ジクアト、ジチオピル、ジウロン、ジムロン、エプロポダン、
ＥＰＴＣ、エスプロカルブ、エタルフルラリン、エタメツルフロン（−メチル）
、エトフメセート、エトキシフェン、エトキシスルフロン、エトベンザニド、フ
ェノキサプロプ（−Ｐ−エチル）、フェントラザミド、フラムプロプ（−イソプ
ロピル、−イソプロピル−Ｌ、−メチル）、フラザスルフロン、フロラスラム、
フルアジホプ（−Ｐ−ブチル）、フルアゾレート、フルカルバゾン（−ナトリウ
ム）、フルフェナセト、フルメツラム、フルミクロラク（−ペンチル）、フルミ
オキサジン、フルミプロピン、フルメツラム、フルオメツロン、フルオロクロリ
ドン、フルオログリコフェン（−エチル）、フルポキサム、フルプロパシル、フ
ルルピルスルフロン（−メチル、−ナトリウム）、フルレノル（−ブチル）、フ
ルリドン、フルロキシピル（−ブトキシプロピル、−メプチル）、フルルプリミ
ドル、フルルタモン、フルチアセト（−メチル）、フルチアミド、フォメサフェ
ン、フォラムスルフロン、グルフォシネート（−アンモニウム）、グリフォセー
ト（−イソプロピルアンモニウム）、ハロサフェン、ハロキシフォプ（−エトキ
シエチル、−Ｐ−メチル）、ヘキサジノン、イマザメタベンズ（−メチル）、イ
マザメタピル、イマザモクス、イナザピク、イマザピル、イマザクイン、イマゼ
タピル、イマゾスルフロン、イオドスルフロン（−メチル、−ナトリウム）、イ
オキシニル、イソプロパリン、イソプロツロン、イソウロン、イソキサベン、イ
ソキサクロルトレ、イソキサフルトレ、イソキサピリフォプ、ラクトフェン、レ
ナシル、リヌロン、ＭＣＰＡ、メコプロプ、メフェナセト、メソツリオン、メタ
ミツロン、メタザクロル、メタベンズチアズロン、メトベンズロン、メトブロム
ロン、（アルファ−）メトラクロル、メトスラム、メトクスロン、メツリブジン
、メツルフロン（−メチル）、モリネート、モノリヌロン、ナプロアニリド、ナ
プロパミド、ネブロン、ニコスルフロン、ノルフルラゾン、オルベンカルブ、オ
リザリン、オキサジアルギル、オキサジアゾン、オキサスルフロン、オキサジク
ロメフォン、オキシフルオルフェン、パラクアト、ペラルゴン酸、ペンジメタリ
ン、ペンドラリン、ペントキサゾン、フェンメジファム、ピコリナフェン、ピペ
ロフォス、プレチラクロル、プリミスルフロン（−メチル）、プロフルアゾル、
プロメツリン、プロパクロル、プロパニル、プロパクイザフォプ、プロピソクロ
ル、プロポキシカルバゾン（−ナトリウム）、プロピザミド、プロスルフォカル
ブ、プロスルフロン、ピラフルフェン（−エチル）、ピラゾギル、ピラゾレート
、ピラゾスルフロン（−エチル）、ピラゾキシフェン、ピリベンゾキシム、ピリ
ブチカルブ、ピリデート、ピリダトル、ピリフタリド、ピリミノバク−（−メチ
ル）、ピリチオバク（−ナトリウム）、クインクロラク、クインメラク、クイノ
クラミン、クイザロフォプ（−Ｐ−エチル、−Ｐ−テフリル）、リムスルフロン
、セトキシジム、シマジン、シメツリン、スルコトリオン、スルフェントラゾン
、スルホメツロン（−メチル）、スルフォセート、スルホスルフロン、テブタム
、テブチウロン、テプラロキシジム、テルブチラジン、テルブツリン、テニルク
ロル、チアフルアミド、チアゾピル、チジアジミン、チフェンスルフロン（−メ
チル）、チオベンカルブ、チオカルバジル、トラルコキシジム、トリアレート、
トリアスルフロン、トリベヌロン（−メチル）、トリクロピル、トリジファン、
トリフルラリン、トリフロキシスルフロン、トリフルスルフロン（−メチル）、
トリトスルフロン である。
【０１３４】 他の既知の活性化合物、例えば殺菌・殺カビ剤（ｆｕｎｇｉｃｉｄｅｓ）、殺
虫剤（ｉｎｓｅｃｔｉｃｉｄｅｓ）、殺ダニ剤（ａｃａｒｉｃｉｄｅｓ）、殺線
虫剤（ｎｅｍａｔｉｃｉｄｅｓ）、鳥類忌避剤、植物栄養及び土壌構造を改良す
る薬剤との混合物も可能である。
【０１３５】 活性化合物はそのままで、それらの調剤の形態で、又はさらに希釈することに
よりそれらから調製される使用形態、例えば調製済み溶液、懸濁剤、乳剤、粉剤
、塗布剤及び顆粒剤において用いられ得る。それらは通常の方法で、例えば散水
、スプレー噴霧、噴霧又はばらまきにより用いられる。
【０１３６】 本発明に従う活性化合物を植物の発芽の前及び後の両方に適用することができ
る。播種の前に土壌中にそれらを入れることもできる。
【０１３７】 用いられる活性化合物の量は比較的広い範囲内で変わり得る。それは本質的に
所望の効果の性質に依存する。一般に用いられる量は土壌表面のヘクタール当た
りに１ｇ〜１０ｋｇの活性化合物、好ましくはヘクタール当たりに５ｇ〜５ｋｇ
である。
【０１３８】 本発明に従う活性化合物の製造及び使用を下記の実施例により示す。
【０１３９】
【実施例】製造実施例： 実施例１
【０１４０】
【化４０】
【０１４１】 （方法（ｃ）） １．０３ｇ（５．６ミリモル）の３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−ク
ロトン酸メチルを、０℃に冷却された１０ｍｌのＮ，Ｎ−ジメチル−ホルムアミ
ド中の０．２８ｇ（７ミリモル）の水素化ナトリウム（鉱油中の６０％濃度分散
液）の混合物に加える。撹拌しながら混合物が室温（約２０℃）に温まるのを許
し、次いで２５ｍｌのＮ，Ｎ−ジメチル−ホルムアミド中の２．０ｇ（５．６２
ミリモル）のＯ−エチルＮ−［４−ブロモ−２−フルオロ−５−（ピリミジン−
２−イル−オキシ）−フェニル］−カルバメートの溶液に滴下する。反応混合物
を１５０℃で６時間加熱する。次いで混合物を３００ｍｌの２Ｎ塩酸中に注ぎ、
大体同じ容積のジエチルエーテルと石油エーテルの１：１混合物を加え、混合物
を約３時間撹拌する。得られる結晶性生成物を吸引濾過により単離する。
【０１４２】 これは１．６ｇ（理論値の６４％）の１−［４−ブロモ−２−フルオロ−５−
（ピリミジン−２−イル−オキシ）−フェニル］−４−トリフルオロメチル−３
，６−ジヒドロ−２，６−ジオキソ−１（２Ｈ）−ピリミジンを与える。 ｌｏｇＰ＝１．９６a) 実施例２
【０１４３】
【化４１】
【０１４４】 （方法（ｅ）） 室温で、０．４６ｇ（３．６ミリモル）の硫酸ジメチルを１．３５ｇ（３．０
ミリモル）の１−［４−ブロモ−２−フルオロ−５−（ピリミジン−２−イル−
オキシ）−フェニル］−４−トリフルオロメチル−３，６−ジヒドロ−２，６−
ジオキソ−１（２Ｈ）−ピリミジン、０．８４ｇ（６．０ミリモル）の炭酸カリ
ウム及び２５ｍｌのアセトニトリルの混合物に撹拌しながら滴下し、反応混合物
を２時間加熱還流する。混合物を室温に冷却し、水を用いてその最初の容積の約
２倍に希釈し、次いで塩化メチレンで３回抽出する。合わせた有機相を硫酸ナト
リウムを用いて乾燥し、濾過する。濾液を水流ポンプ真空下で濃縮し、残留物を
酢酸エチル中に取り上げ、シリカゲルを介して吸引濾過する。濾液を水流ポンプ
真空下で濃縮し、残留物をジエチルエーテルを用いて温浸し、得られる結晶性生
成物を吸引濾過により単離する。
【０１４５】 これは０．７０ｇ（理論値の５１％）の１−［４−ブロモ−２−フルオロ−５
−（ピリミジン−２−イル−オキシ）−フェニル］−３−メチル−４−トリフル
オロメチル−３，６−ジヒドロ−２，６−ジオキソ−１（２Ｈ）−ピリミジンを
与える。 ｌｏｇＰ＝２．４７a) 実施例１及び２に類似して且つ本発明に従う製造法の一般的な記述に従って、
また、例えば下記の表１に挙げる一般式（Ｉ）の化合物も製造することができる
。
【０１４６】
【表１】
【０１４７】
【表２】
【０１４８】
【表３】
【０１４９】
【表４】
【０１５０】
【表５】
【０１５１】
【表６】
【０１５２】
【表７】
【０１５３】
【表８】
【０１５４】
【表９】
【０１５５】 表１に示したｌｏｇＰ値は、ＥＥＣ Ｄｉｒｅｃｔｉｖｅ ７９／８３１ Ａ
ｎｎｅｘ Ｖ．Ａ８に従い、ＨＰＬＣ（高性能液体クロマトグラフィー）により
逆−相カラム（Ｃ １８）を用いて決定された。温度：４３℃。 （ａ）酸性領域における決定のための移動相：０．１％リン酸水溶液、アセトニ
トリル；１０％アセトニトリルから９０％アセトニトリルまでの直線勾配−表１
中の対応する試験結果をa)と標識する。 （ｂ）中性領域における決定のための移動相：０．０１モルリン酸塩緩衝水溶液
、アセトニトリル；１０％アセトニトリルから９０％アセトニトリルまでの直線
勾配−表１中の対応する試験結果をb)と標識する。
【０１５６】 既知のｌｏｇＰ値を有する非分枝鎖状アルカン−２−オン（３〜１６個の炭素
原子を有する）を用いてキャリブレーションを行った（２個の連続するアルカノ
ンの間の直線的内挿を用いて保持時間によりｌｏｇＰ値を決定）。
【０１５７】 クロマトグラフィーのシグナルの極大において２００ｎｍ〜４００ｎｍのＵＶ
スペクトルを用いてラムダ−マックス値を決定した。
【０１５８】 上記表１において実施例４として挙げた化合物は、例えば以下の通りにして製
造することができる：実施例４
【０１５９】
【化４２】
【０１６０】 （方法（ａ）） ０．５０ｇ（１．５ミリモル）の１−（４−シアノ−２−フルオロ−５−ヒド
ロキシ−フェニル）−３−メチル−４−トリフルオロメチル−３，６−ジヒドロ
−２，６−ジオキソ−１（２Ｈ）−ピリミジン、０．３０ｇ（２，２ミリモル）
の炭酸カリウム及び５０ｍｌのジメチルスルホキシドの混合物を室温（約２０℃
）で１５分間撹拌する。０．３６ｇ（１．７ミリモル）の４，６−ジメトキシ−
２−メチル−スルホニル−ピリミジンを加え、次いで反応混合物を６０℃で３時
間、次いで９０℃で８時間、室温でさらに１２時間、９０℃でさららに１２時間
及び最後に室温でさらに１２時間撹拌する。次いで混合物を塩化ナトリウムの飽
和水溶液中に注ぎ、酢酸エチルで抽出し、有機相を水及び次いで飽和塩化ナトリ
ウム水溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムを用いて乾燥し、濾過する。濾液を水流ポ
ンプ真空下で濃縮し、残留物をジエチルエーテル／ジイソプロピルエーテルを用
いて温浸し、得られる結晶性生成物を吸引濾過により単離する。
【０１６１】 これは融点が１８６℃の１−［４−シアノ−２−フルオロ−５−（４，６−ジ
メトキシ−ピリミジン−２−イル−オキシ）−フェニル］−３−メチル−４−ト
リフルオロメチル−３，６−ジヒドロ−２，６−ジオキソ−１（２Ｈ）−ピリミ
ジンを０．２０ｇ（理論値の２９％）与える。式（ＶＩＩＩ）の出発材料： 実施例（ＶＩＩＩ−１）
【０１６２】
【化４３】
【０１６３】 ２．０ｇ（７．０ミリモル）の４−ブロモ−２−フルオロ−５−（ピリミジン
−２−イル−オキシ）−アニリンを最初に２５ｍｌの塩化メチレン中に入れ、室
温（約２０℃）で０．９２ｇ（８．４ミリモル）のクロロギ酸エチルと及び次い
で０．６７ｇ（８．４ミリモル）のピリジンと混合する。次いで反応混合物を室
温で４時間撹拌する。続いて混合物を２Ｎ塩酸でその最初の容積の大体２倍に希
釈し、塩化メチレンで抽出する。有機相を硫酸ナトリウムを用いて乾燥し、濾過
する。濾液を水流ポンプ真空下で濃縮し、残留物をジエチルエーテルを用いて温
浸し、得られる結晶性生成物を吸引濾過により単離する。
【０１６４】 これは融点が１７８℃のＯ−エチル Ｎ−［４−ブロモ−２−フルオロ−５−
（ピリミジン−２−イル−オキシ）−フェニル］−カルバメートを２．２ｇ（理
論値の８９％）与える。
【０１６５】 実施例（ＶＩＩＩ−１）に類似して、また、例えば下記の表２中に挙げる一般
式（ＶＩＩＩ）の化合物も製造することができる。
【０１６６】
【化４４】
【０１６７】
【表１０】
【０１６８】
【表１１】
【０１６９】使用実施例： 実施例Ａ 発芽−前試験 溶媒：５重量部のアセトン 乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル 活性化合物の適した調製物を作るために、１重量部の活性化合物を上記の量の
溶媒と混合し、上記の量の乳化剤を加え、水を用いて濃厚液を所望の濃度に希釈
する。
【０１７０】 試験植物の種子を通常の土壌中に撒く。２４時間後、単位面積当たりに所望の
特定の量の活性化合物が適用されるように、活性化合物の調製物を土壌にスプレ
ー噴霧する。ヘクタール当たり１０００リットルの水において所望の特定の量の
活性化合物が適用されるように、スプレー液中の活性化合物の濃度を選ぶ。
【０１７１】 ３週間後、未処理標準の生育への比較における％損傷で植物への損傷の程度を
評価する。数字は： ０％＝効果なし（未処理標準と同じ） １００％＝全体的破壊 を示す。
【０１７２】 この試験で、例えば製造実施例２及び６の化合物は、雑草に対する非常に強い
活性を示す。実施例Ｂ 発芽−後試験 溶媒：５重量部のアセトン 乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル 活性化合物の適した調製物を作るために、１重量部の活性化合物を上記の量の
溶媒と混合し、上記の量の乳化剤を加え、水を用いて濃厚液を所望の濃度に希釈
する。
【０１７３】 ５〜１５ｃｍの高さの試験植物に、単位面積当たりに所望の特定の量の活性化
合物が適用されるように、活性化合物の調製物をスプレー噴霧する。ヘクタール
当たり１０００リットルの水において所望の特定の量の活性化合物が適用される
ように、スプレー液の濃度を選ぶ。
【０１７４】 ３週間後、未処理標準の生育への比較における％損傷で植物への損傷の程度を
評価する。数字は： ０％＝効果なし（未処理標準と同じ） １００％＝全体的破壊 を示す。
【０１７５】 この試験で、例えば製造実施例２及び６の化合物は、雑草に対する非常に強い
活性を示す。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ０７Ｄ 413/12 Ｃ０７Ｄ 239/54 Ｚ (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＣＹ， ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，Ｉ Ｔ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ，ＴＲ)，ＯＡ(ＢＦ ，ＢＪ，ＣＦ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＧＷ， ＭＬ，ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＧＨ，Ｇ Ｍ，ＫＥ，ＬＳ，ＭＷ，ＭＺ，ＳＤ，ＳＬ，ＳＺ，ＴＺ ，ＵＧ，ＺＷ)，ＥＡ(ＡＭ，ＡＺ，ＢＹ，ＫＧ，ＫＺ， ＭＤ，ＲＵ，ＴＪ，ＴＭ)，ＡＥ，ＡＧ，ＡＬ，ＡＭ， ＡＴ，ＡＵ，ＡＺ，ＢＡ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，Ｂ Ｚ，ＣＡ，ＣＨ，ＣＮ，ＣＯ，ＣＲ，ＣＵ，ＣＺ，ＤＥ ，ＤＫ，ＤＭ，ＤＺ，ＥＥ，ＥＳ，ＦＩ，ＧＢ，ＧＤ， ＧＥ，ＧＨ，ＧＭ，ＨＲ，ＨＵ，ＩＤ，ＩＬ，ＩＮ，Ｉ Ｓ，ＪＰ，ＫＥ，ＫＧ，ＫＰ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＣ，ＬＫ ，ＬＲ，ＬＳ，ＬＴ，ＬＵ，ＬＶ，ＭＡ，ＭＤ，ＭＧ， ＭＫ，ＭＮ，ＭＷ，ＭＸ，ＭＺ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，Ｐ Ｔ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＤ，ＳＥ，ＳＧ，ＳＩ，ＳＫ，ＳＬ ，ＴＪ，ＴＭ，ＴＲ，ＴＴ，ＴＺ，ＵＡ，ＵＧ，ＵＳ， ＵＺ，ＶＮ，ＹＵ，ＺＡ，ＺＷ (72)発明者 リンカー，カール−ハインツ ドイツ51377レーフエルクーゼン・クルト −シユーマツハー−リング56 (72)発明者 ドリユーズ，マーク・ビルヘルム ドイツ40764ランゲンフエルト・ゲーテシ ユトラーセ38 (72)発明者 ダーメン，ペーター ドイツ41470ノイス・アルテブリユツカー シユトラーセ61 (72)発明者 フオイヒト，デイーター ドイツ40789モンハイム・アカーベーク９ (72)発明者 ポンツエン，ロルフ ドイツ42799ライヒリンゲン・アムクロス ター69 Ｆターム(参考） 4C063 AA01 BB08 CC31 CC52 DD11 DD22 DD31 EE03 4H011 AB01 BA01 BB09

Claims (18)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 一般式（Ｉ） 【化１】 ［式中、 ＱはＯ（酸素）、Ｓ（硫黄）、ＳＯ又はＳＯ2を示し、 Ｒ1は水素、アミノ、場合によりシアノ−、ハロゲン−もしくはＣ1−Ｃ4−アル
    コキシ−置換されていることができる１〜４個の炭素原子を有するアルキルある
    いはそれぞれ場合によりハロゲン−置換されていることができるそれぞれ２〜４
    個の炭素原子を有するアルケニル又はアルキニルを示し、 Ｒ2はシアノ、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル又はそれぞれ場
    合によりシアノ−、ハロゲン−もしくはＣ1−Ｃ4−アルコキシ−置換されている
    ことができるそれぞれ１〜４個の炭素原子を有するアルキルもしくはアルコキシ
    −カルボニルを示し、 Ｒ3は水素、ハロゲン又は場合によりハロゲン−置換されていることができる１
    〜４個の炭素原子を有するアルキルを示し、 Ｒ4は水素、ニトロ、シアノ又はハロゲンを示し、 Ｒ5はシアノ、チオカルバモイル、臭素又はそれぞれ場合によりハロゲン−置換
    されていることができるそれぞれ１〜４個の炭素原子を有するアルキルもしくは
    アルコキシを示し、 Ｒ6は場合によりニトロ−、ヒドロキシル−、メルカプト−、アミノ−、シアノ
    −、カルボキシル−、カルバモイル−、ハロゲン−、Ｃ1−Ｃ4−アルキル−、シ
    アノ−Ｃ1−Ｃ4−アルキル−、カルボキシル−Ｃ1−Ｃ4−アルキル−、Ｃ1−Ｃ4 −ハロゲノアルキル−、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1−Ｃ4−アルキル−、Ｃ1−
    Ｃ4−アルコキシ−カルボニル−Ｃ1−Ｃ4−アルキル−、Ｃ1−Ｃ4−アルキルア
    ミノ−カルボニルアルキル−、ジ−（Ｃ1−Ｃ4−アルキル）−アミノカルボニル
    アルキル−、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ−、シアノ−Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ−、Ｃ1
    −Ｃ4−ハロゲノアルコキシ−、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ
    −、カルボキシル−Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ−、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ−カルボニ
    ル−Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ−、Ｃ1−Ｃ4−アルキルアミノカルボニル−Ｃ1−Ｃ4 −アルコキシ−、ジ−（Ｃ1−Ｃ4−アルキル）−アミノカルボニル−Ｃ1−Ｃ4−
    アルコキシ−、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ−カルボニル−、Ｃ2−Ｃ4−アルケニルオ
    キシ−、Ｃ2−Ｃ4−アルキニルオキシ−、Ｃ1−Ｃ4−アルキルチオ−、Ｃ1−Ｃ4 −ハロゲノアルキルチオ−、Ｃ1−Ｃ4−アルキルスルフィニル−、Ｃ1−Ｃ4−ハ
    ロゲノアルキルスルフィニル−、Ｃ1−Ｃ4−アルキルスルホニル−、Ｃ1−Ｃ4−
    ハロゲノアルキルスルホニル−、Ｃ1−Ｃ4−アルキル−カルボニル−アミノ−、
    Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ−カルボニル−アミノ−もしくはＣ1−Ｃ4−アルキル−ス
    ルホニル−アミノ−置換されていることができる、ピロリル、ピラゾリル、イミ
    ダゾリル、トリアゾリル、トリアゾリニル、ピリジニル、ピラジニル、ピリダジ
    ニル、ピリミジニル、トリアジニル、ベンズオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、
    キノリニル、キナゾリニル、キノキサリニルよりなる群からの窒素−含有複素環
    式基を示す］ の置換フェニルウラシルであって、 −一般式（Ｉ）の化合物のすべての可能な互変異性体及び一般式（Ｉ）の化合物
    の可能な塩及び酸もしくは塩基付加物を含む 置換フェニルウラシル。
  2. 【請求項２】 ＱがＯ（酸素）、Ｓ（硫黄）又はＳＯ2を示し、 Ｒ1が水素、アミノ、それぞれ場合によりシアノ−、フッ素−、塩素−、メトキ
    シ−もしくはエトキシ−置換されていることができるメチル、エチル、ｎ−もし
    くはｉ−プロピルあるいはそれぞれ場合によりフッ素−及び／又は塩素−置換さ
    れていることができるプロペニル又はプロピニルを示し、 Ｒ2がシアノ、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル又はそれぞれ場
    合によりシアノ−、フッ素−、塩素−、メトキシ−もしくはエトキシ−置換され
    ていることができるメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、メトキシカル
    ボニル、エトキシカルボニル、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニルを示し、
    Ｒ3が水素、フッ素、塩素、臭素又はそれぞれ場合によりフッ素−及び／又は塩
    素−置換されていることができるメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピルを
    示し、 Ｒ4が水素、シアノ、フッ素、塩素又は臭素を示し、 Ｒ5がシアノ、チオカルバモイル、臭素あるいはそれぞれ場合によりフッ素−及
    び／又は塩素−置換されていることができるメチル、エチル、メトキシ又はエト
    キシを示し、 Ｒ6がそれぞれ場合によりニトロ−、ヒドロキシル−、アミノ−、シアノ−、カ
    ルボキシル−、カルバモイル−、フッ素−、塩素−、臭素−、メチル−、エチル
    −、ｎ−もしくはｉ−プロピル−、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル−、ク
    ロロメチル−、フルオロメチル−、ジクロロメチル−、ジフルオロメチル−、ト
    リクロロメチル−、トリフルオロメチル−、クロロジフルオロメチル−、フルオ
    ロジクロロメチル−、クロロエチル−、フルオロエチル−、ジクロロエチル−、
    ジフルオロエチル、クロロフルオロエチル−、トリクロロエチル−、トリフルオ
    ロエチル−、クロロジフルオロエチル−、フルオロジクロロエチル−、テトラフ
    ルオロエチル−、クロロトリフルオロエチル−、ペンタフルオロエチル−、クロ
    ロ−ｎ−プロピル−、フルオロ−ｎ−プロピル−、クロロ−ｉ−プロピル−、フ
    ルオロ−ｉ−プロピル−、ジクロロプロピル−、ジフルオロプロピル−、トリク
    ロロプロピル−、トリフルオロプロピル−、シアノメチル−、シアノエチル−、
    シアノプロピル−、カルボキシメチル−、カルボキシエチル−、カルボキシプロ
    ピル−、メトキシメチル−、エトキシメチル−、プロポキシメチル−、メトキシ
    エチル−、エトキシエチル−、メトキシカルボニルメチル−、エトキシカルボニ
    ルメチル−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニルメチル−、メチルアミノカ
    ルボニルメチル−、エチルアミノカルボニルメチル−、ジメチルアミノカルボニ
    ルメチル−、メトキシカルボニルエチル−、エトキシカルボニルエチル−、ｎ−
    もしくはｉ−プロポキシカルボニルエチル−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−も
    しくはｉ−プロポキシ−、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブトキシ−、ジフルオ
    ロメトキシ−、トリフルオロメトキシ−、クロロジフルオロメトキシ−、カルボ
    キシメトキシ−、カルボキシエトキシ−、メトキシカルボニルメトキシ−、エト
    キシカルボニルメトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニルメトキシ−
    、メチルアミノカルボニルメトキシ−、エチルアミノカルボニルメトキシ−、ジ
    メチルアミノカルボニルメトキシ−、メトキシカルボニルエトキシ−、エトキシ
    カルボニルエトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニルエトキシ−、メ
    チルアミノカルボニルエトキシ−、エチルアミノカルボニルエトキシ−、ジメチ
    ルアミノカルボニルエトキシ−、メトキシカルボニル−、エトキシカルボニル−
    、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニル−、プロペニルオキシ−、ブテニルオ
    キシ−、プロピニルオキシ−、ブチニルオキシ−、メチルチオ−、エチルチオ−
    、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ−、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルチオ
    −、ジフルオロメチルチオ−、トリフルオロメチルチオ−、クロロジフルオロメ
    チルチオ−、メチルスルフィニル−、エチルスルフィニル−、ｎ−もしくはｉ−
    プロピルスルフィニル−、トリフルオロメチルスルフィニル−、メチルスルホニ
    ル−、エチルスルホニル−、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルホニル−、トリフル
    オロメチルスルホニル−、アセチルアミノ−、プロピオニルアミノ−、ｎ−もし
    くはｉ−ブチロイルアミノ−、メトキシカルボニルアミノ−、エトキシカルボニ
    ルアミノ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニルアミノ−、メチルスルホニ
    ルアミノ−、エチルスルホニルアミノ−、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルホニル
    アミノ−置換されていることができる、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、
    トリアゾリル、トリアゾリニル、ピリジニル、ピラジニル、ピリダジニル、ピリ
    ミジニル、トリアジニル、ベンズオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、キノリニル
    、キナゾリニル、キノキサリニルよりなる群からの窒素−含有複素環式基を示す
    ことを特徴とする請求項１に従う化合物。
  3. 【請求項３】 ＱがＯ（酸素）又はＳ（硫黄）を示し、 Ｒ1が水素、アミノを示すかあるいはそれぞれ場合によりフッ素−、塩素−、メ
    トキシ−もしくはエトキシ−置換されていることができるメチル又はエチルを示
    し、 Ｒ2がシアノ、カルボキシル、カルバモイル又はそれぞれ場合によりフッ素−及
    び／又は塩素−置換されていることができるメチル、エチル、メトキシカルボニ
    ルもしくはエトキシカルボニルを示し、 Ｒ3が水素、フッ素、塩素、臭素又はそれぞれ場合によりフッ素−及び／又は塩
    素−置換されていることができるメチルもしくはエチルを示し、 Ｒ4が水素、フッ素又は塩素を示し、 Ｒ5がシアノ、チオカルバモイル、臭素又はトリフルオロメチルを示し、 Ｒ6がそれぞれ場合によりニトロ−、ヒドロキシル−、アミノ−、シアノ−、カ
    ルボキシル−、カルバモイル−、フッ素−、塩素−、臭素−、メチル−、エチル
    −、ｎ−もしくはｉ−プロピル−、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル−、ジ
    クロロメチル−、ジフルオロメチル−、トリクロロメチル−、トリフルオロメチ
    ル−、クロロジフルオロメチル−、フルオロジクロロメチル−、メトキシ−、エ
    トキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ−、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブト
    キシ−、ジフルオロメトキシ−、トリフルオロメトキシ−、クロロジフルオロメ
    トキシ−、カルボキシメトキシ−、カルボキシエトキシ−、メトキシカルボニル
    メトキシ−、エトキシカルボニルメトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカル
    ボニルメトキシ−、メトキシカルボニルエトキシ−、エトキシカルボニルエトキ
    シ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニルエトキシ−、メトキシカルボニル
    −、エトキシカルボニル−、プロペニルオキシ−、ブテニルオキシ−、プロピニ
    ルオキシ−、ブチニルオキシ−、メチルチオ−、エチルチオ−、ｎ−もしくはｉ
    −プロピルチオ−、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルチオ−、ジフルオロメ
    チルチオ−、トリフルオロメチルチオ−、クロロジフルオロメチルチオ−、メチ
    ルスルフィニル−、エチルスルフィニル−、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルフィ
    ニル−、トリフルオロメチルスルフィニル−、メチルスルホニル、エチルスルホ
    ニル−、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルホニル−、トリフルオロメチルスルホニ
    ル−、アセチルアミノ−、プロピオニルアミノ−、ｎ−もしくはｉ−ブチロイル
    アミノ−、メトキシカルボニルアミノ−、エトキシカルボニルアミノ−、ｎ−も
    しくはｉ−プロポキシカルボニルアミノ−、メチルスルホニルアミノ−、エチル
    スルホニルアミノ−、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルホニルアミノ−置換されて
    いることができるピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、トリアゾリル、トリア
    ゾリニル、ピリジニル、ピラジニル、ピリダジニル、ピリミジニル、トリアジニ
    ル、ベンズオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、キノリニル、キナゾリニル、キノ
    キサリニルよりなる群からの窒素−含有複素環式基を示す ことを特徴とする請求項１又は２に従う化合物。
  4. 【請求項４】 Ｒ1が水素、アミノ、メチル又はエチルを示し、 Ｒ2がシアノ又はトリフルオロメチルを示し、 Ｒ3が水素、塩素又はメチルを示し、 Ｒ5がシアノ、チオカルバモイル又は臭素を示し、 Ｒ6がそれぞれ場合によりヒドロキシル−、アミノ−、シアノ−、カルボキシル
    −、カルバモイル−、フッ素−、塩素−、臭素−、メチル−、エチル−、ｎ−も
    しくはｉ−プロピル−、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル−、ジクロロメチ
    ル−、ジフルオロメチル−、トリクロロメチル−、トリフルオロメチル−、クロ
    ロジフルオロメチル−、フルオロジクロロメチル−、メトキシ−、エトキシ−、
    ｎ−もしくはｉ−プロポキシ−、ジフルオロメトキシ−、トリフルオロメトキシ
    −、クロロジフルオロメトキシ−、カルボキシメトキシ−、カルボキシエトキシ
    −、メトキシカルボニルメトキシ−、エトキシカルボニルメトキシ−、ｎ−もし
    くはｉ−プロポキシカルボニルメトキシ−、メトキシカルボニルエトキシ−、エ
    トキシカルボニルエトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニルエトキシ
    −、メトキシカルボニル−、エトキシカルボニル−、プロペニルオキシ−、ブテ
    ニルオキシ−、プロピニルオキシ−、ブチニルオキシ−、メチルチオ−、エチル
    チオ−、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ−、ジフルオロメチルチオ−、トリフル
    オロメチルチオ−、クロロジフルオロメチルチオ−、メチルスルフィニル−、エ
    チルスルフィニル−、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルフィニル−、トリフルオロ
    メチルスルフィニル−、メチルスルホニル−、エチルスルホニル−、ｎ−もしく
    はｉ−プロピルスルホニル−、トリフルオロメチルスルホニル−、アセチルアミ
    ノ−、プロピオニルアミノ−、ｎ−もしくはｉ−ブチロイルアミノ−、メトキシ
    カルボニルアミノ−、エトキシカルボニルアミノ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキ
    シカルボニルアミノ−、メチルスルホニルアミノ−、エチルスルホニルアミノ−
    、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルホニルアミノ−置換されていることができるピ
    ラゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、トリアジニル又はベンズオキサゾリルを
    示す ことを特徴とする請求項１〜３のいずれかに従う化合物。
  5. 【請求項５】 Ｒ1が水素、アミノ又はメチルを示し、 Ｒ2がトリフルオロメチルを示し、 Ｒ5がシアノ又は臭素を示し、 Ｒ6がそれぞれ場合によりヒドロキシル−、アミノ−、シアノ−、フッ素−、塩
    素−、メチル−、エチル−、トリクロロメチル−、メトキシ−もしくはエトキシ
    −置換されていることができるピラゾリル、ピリジニル、ピリミジニル又はベン
    ズオキサゾリルを示す ことを特徴とする請求項１〜４のいずれかに従う化合物。
  6. 【請求項６】 ＱがＯ（酸素）を示す ことを特徴とする請求項１〜５のいずれかに従う化合物。
  7. 【請求項７】 （ａ）一般式（ＩＩ） 【化２】 ［式中、 Ｑ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4及びＲ5はそれぞれ請求項１〜６のいずれかで定義した
    通りである］ のフェニルウラシルを一般式（ＩＩＩ） Ｘ1−Ｒ6 （ＩＩＩ） ［式中、 Ｒ6は請求項１〜５のいずれかで定義した通りであり、 Ｘ1はハロゲン又はアルキルスルホニルを示す］ の化合物と、適宜反応助剤の存在下に且つ適宜希釈剤の存在下で反応させるか、
    あるいは （ｂ）一般式（ＩＶ） 【化３】 ［式中、 Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4及びＲ5はそれぞれ請求項１〜５のいずれかで定義した通り
    であり、 Ｘ2はハロゲンを示す］ のハロゲノフェニルウラシルを一般式（Ｖ） Ｍ−Ｑ−Ｒ6 （Ｖ） ［式中、 Ｑ及びＲ6はそれぞれ請求項１〜６のいずれかで定義した通りであり、 Ｍは水素又は金属同等物（ｍｅｔａｌ ｅｑｕｉｖａｌｅｎｔ）を示す］ の化合物と、適宜反応助剤の存在下に且つ適宜希釈剤の存在下で反応させるか、
    あるいは （ｃ）一般式（ＶＩ） 【化４】 ［式中、 Ｒ1、Ｒ2及びＲ3はそれぞれ請求項１〜５のいずれかで定義した通りであり、 Ｒはアルキル、アリール又はアリールアルキルを示す］ のアミノアルケン酸エステルを一般式（ＶＩＩ） 【化５】 ［式中、 Ｑ、Ｒ4、Ｒ5及びＲ6はそれぞれ請求項１〜６のいずれかで定義した通りである
    ］ の置換フェニルイソシアナートとあるいは一般式（ＶＩＩＩ） 【化６】 ［式中、 Ｑ、Ｒ4、Ｒ5及びＲ6はそれぞれ請求項１〜６のいずれかで定義した通りであり
    、 Ｒはアルキル、アリール又はアリールアルキルを示す］ の置換フェニルウレタン（フェニルカルバメート）と、適宜反応助剤の存在下に
    且つ適宜希釈剤の存在下で反応させるか、 あるいは （ｄ）一般式（ＩＸ） 【化７】 ［式中、 Ｑ、Ｒ4、Ｒ5及びＲ6はそれぞれ請求項１〜６のいずれかで定義した通りであり
    、 Ｒ’はアルキルを示す］ の置換Ｎ−フェニル−１−アルコキシカルボニルアミノ−マレイミドを、水の存
    在下に且つ適宜有機溶媒の存在下で金属水酸化物と反応させるか、 あるいは （ｅ）一般式（Ｉａ） 【化８】 ［式中、 Ｑ、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5及びＲ6はそれぞれ請求項１〜６のいずれかで定義した
    通りである］ の置換フェニルウラシルを１−アミノオキシ−２，４−ジニトロ−ベンゼン又は
    ２−アミノオキシスルホニル−１，３，５−トリメチルベンゼンとあるいは一般
    式（Ｘ） Ｘ3−Ａ1 （Ｘ） ［式中、 Ａ1は場合によりシアノ−、ハロゲン−もしくはＣ1−Ｃ4−アルコキシ−置換さ
    れていることができる１〜４個の炭素原子を有するアルキルあるいはそれぞれ場
    合によりハロゲン−置換されていることができるそれぞれ２〜４個の炭素原子を
    有するアルケニルもしくはアルキニルを示し、 Ｘ3はハロゲン又は基−Ｏ−ＳＯ2−Ｏ−Ａ1を示す］ のアルキル化剤と、適宜反応助剤の存在下に且つ適宜希釈剤の存在下で反応させ
    、 続いて適宜置換基の定義の範囲内で求電子的もしくは求核的及び／又は酸化もし
    くは還元反応を通常の方法で行う ことを特徴とする請求項１〜６のいずれかに従う化合物の製造法。
  8. 【請求項８】 式（ＶＩＩ） 【化９】 ［式中、 Ｑ、Ｒ4、Ｒ5及びＲ6はそれぞれ請求項１〜６のいずれかで定義した通りである
    ］ の化合物。
  9. 【請求項９】 一般式（ＸＩ） 【化１０】 ［式中、 Ｑ、Ｒ4、Ｒ5及びＲ6はそれぞれ請求項１〜６のいずれかで定義した通りである
    ］ のアニリン誘導体を希釈剤、例えばクロロベンゼンの存在下に、−２０℃〜＋１
    ５０℃の温度でホスゲンと反応させることを特徴とする請求項８に従う化合物の
    製造法。
  10. 【請求項１０】 式（ＶＩＩＩ） 【化１１】 ［式中、 Ｑ、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6及びＲはそれぞれ請求項１〜７のいずれかで定義した通りで
    ある］ の化合物。
  11. 【請求項１１】 一般式（ＸＩ） 【化１２】 ［式中、 Ｑ、Ｒ4、Ｒ5及びＲ6はそれぞれ請求項１〜６のいずれかで定義した通りである
    ］ のアニリン誘導体を、適宜酸受容体、例えばピリジンの存在下に且つ適宜希釈剤
    、例えば塩化メチレンの存在下で、−２０℃〜＋１００℃の温度において、一般
    式（ＸＩＩ） ＲＯ−ＣＯ−Ｃｌ （ＸＩＩ） ［式中、 Ｒはアルキル、アリール又はアリールアルキルを示す］ のクロロカルボニル化合物と反応させることを特徴とする請求項１０に従う化合
    物の製造法。
  12. 【請求項１２】 式（ＸＩａ） 【化１３】 ［式中、 Ｑ、Ｒ4及びＲ6はそれぞれ請求項１〜６のいずれかで定義した通りであり、 Ｙはシアノ、チオカルバモイル又はトリフルオロメチルを示す］ の化合物。
  13. 【請求項１３】 （α）一般式（ＸＩＩＩ） 【化１４】 ［式中、 Ｑ、Ｒ4及びＹはそれぞれ請求項１〜６及び１２のいずれかで定義した通りであ
    る］ のアニリンを、適宜酸受容体、例えば水酸化カリウム、炭酸カリウムもしくはピ
    リジンの存在下に且つ適宜希釈剤の存在下で、０℃〜２００℃の温度において、
    一般式（ＩＩＩ） Ｘ1−Ｒ6 （ＩＩＩ） ［式中、 Ｒ6及びＸ1はそれぞれ請求項１〜５及び７のいずれかで定義した通りである］ の化合物と反応させるか、 あるいは （β）一般式（ＸＩＶ） 【化１５】 ［式中、 Ｒ4、Ｘ2及びＹはそれぞれ請求項１〜５、７及び１２のいずれかで定義した通り
    である］ のアニリンを、適宜酸受容体の存在下に且つ適宜希釈剤の存在下で、０℃〜２０
    ０℃の温度において、式（Ｖ） Ｍ−Ｑ−Ｒ6 （Ｖ） ［式中、 Ｍ、Ｑ及びＲ6はそれぞれ請求項１〜７のいずれかで定義した通りである］ の化合物と反応させる ことを特徴とする請求項１２に従う化合物の製造法。
  14. 【請求項１４】 式（ＩＸ） 【化１６】 ［式中、 Ｑ、Ｒ4、Ｒ5及びＲ6はそれぞれ請求項１〜６のいずれかで定義した通りであり
    、Ｒ’はアルキルを示す］ の化合物。
  15. 【請求項１５】 一般式（ＸＶ） 【化１７】 ［式中、 Ｒ3は請求項１〜５のいずれかで定義した通りであり、 Ｒ’はアルキルを示す］ のアルキル（２，５−ジオキソ−２，５−ジヒドロ−フラン−３−イル）−カル
    バメートを、適宜希釈剤の存在下に、０℃〜２００℃の温度で一般式（ＸＩ） 【化１８】 ［式中、 Ｑ、Ｒ4、Ｒ5及びＲ6はそれぞれ請求項１〜６のいずれかで定義した通りである
    ］ のアニリン誘導体と反応させることを特徴とする請求項１４に従う化合物の製造
    法。
  16. 【請求項１６】 式（Ｉａ） 【化１９】 ［式中、 Ｑ、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5及びＲ6はそれぞれ請求項１〜６のいずれかで定義した
    通りである］ の化合物。
  17. 【請求項１７】 請求項１〜６のいずれかに従う化合物の少なくとも１種及
    び通常の伸展剤を含むことを特徴とする除草性組成物。
  18. 【請求項１８】 望ましくない植物の抑制のための請求項１〜６のいずれか
    に従う少なくとも１種の化合物又は請求項１７に従う組成物の使用。
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