JP2003525929A - 置換ベンゾイルシクロヘキセノン類 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 本発明は、式（Ｉ） 【化１】 ［式中、ｎ、Ａ、Ｒ¹ 、Ｒ² 、Ｒ³ 、Ｒ⁴ 、Ｙ及びＺのそれぞれは、明細書の詳細な説明において言及した意味の１つを表す。］の新規な置換ベンゾイルシクロヘキセノン類、その製造方法及びそれらの除草剤としての使用に関する。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】 本発明は、新規な置換ベンゾイルシクロヘキセノン類、それらの製造方法及び
それらの除草剤としての使用に関する。

【０００２】 特定の置換ベンゾイルシクロヘキサンジオン類が除草特性を示すことは既に知
られている（ＥＰ−Ａ−０９０ ２６２，ＥＰ−Ａ−１３５ １９１，ＥＰ−Ａ
−１８６ １１８，ＥＰ−Ａ−１８６ １１９，ＥＰ−Ａ−１８６ １２０，Ｅ
Ｐ−Ａ−３１９ ０７５，ＷＯ−Ａ−９６／２６２００，ＷＯ−Ａ−９７／４６
５３０，ＷＯ−Ａ−９９／０７６８８，ＷＯ−Ａ−００／０５２２１参照）。し
かしながら、これらの化合物の活性は、すべての点で満足すべきものではない。

【０００３】 それゆえに、本発明は式（Ｉ）

【０００４】

【化１１】

【０００５】 ［式中、ｎは数字０、１もしくは２を表し、 Ａは、単結合を表すか、又は１個乃至６個の炭素原子を有するアルカンジイル
（アルキレン）を表し、 Ｒ¹ は水素、フェニル；又は１個乃至６個の炭素原子を有する、シアノ、ハロゲ
ン、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルコキシもしくはＣ₁ −Ｃ₄ アルキルチオで場合により置換さ
れたアルキルを表し、 Ｒ² は、水素；又は１個乃至６個の炭素原子を有する、シアノ、ハロゲン、Ｃ₁
−Ｃ₄ アルコキシもしくはＣ₁ −Ｃ₄ アルキルチオで場合により置換されたアル
キルを表すか、又はＲ¹ と一緒になって１個乃至６個の炭素原子を有するアルカ
ンジイル（アルキレン）を表すか、又はＲ¹ と一緒になって―この場合Ｒ¹ は同
じ炭素原子に結合しており―そしてＲ¹ とＲ² が結合している炭素原子はこの場
合（Ｃ＝Ｏ）基を表し、 Ｒ³ は、水素、ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイ
ル、ハロゲンを表すか、又はそれぞれの場合にアルキル基中に１個乃至６個の炭
素原子を有する、それぞれの場合にシアノ、ハロゲンもしくはＣ₁ −Ｃ₄ アルコ
キシで場合により置換されたアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルス
ルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルアミノ、ジアルキルアミノもしくは
ジアルキルアミノスルホニルを表し、 Ｒ⁴ は、水素、ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイ
ル、ハロゲンを表すか、又はそれぞれの場合にアルキル基中に１個乃至６個の炭
素原子を有する、それぞれの場合にシアノ、ハロゲンもしくはＣ₁ −Ｃ₄ アルコ
キシで場合により置換されたアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルス
ルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルアミノ、ジアルキルアミノもしくは
ジアルキルアミノスルホニルを表し、 Ｙは、水素を表し、１個乃至１０個の炭素原子を有する、シアノ、ハロゲンもし
くはＣ₁ −Ｃ₄ アルコキシで場合により置換されたアルキルを表し、それぞれの
場合に２個乃至１０個の炭素原子を有する、それぞれの場合にシアノ、ハロゲン
、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキルカルボニルもしくはＣ₁ −Ｃ₄ アルコキシカルボニルで場
合により置換されたアルケニルもしくはアルキニルを表すか、又はそれぞれの場
合にアリール基中に６個もしくは１０個の炭素原子を有すると共に場合によりア
ルキル部分中に１個乃至４個の炭素原子を有する、それぞれの場合にニトロ、ア
ミノ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、ハロゲン、Ｃ ₁ −Ｃ₄ アルキル、Ｃ₁ −Ｃ₄ ハロゲノアルキル、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルコキシ−Ｃ₁
−Ｃ₄ アルキル、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルコキシ、Ｃ₁ −Ｃ₄ ハロゲノアルコキシ、Ｃ₁
−Ｃ₄ アルキルチオ、Ｃ₁ −Ｃ₄ ハロゲノアルキルチオ、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキルス
ルフィニル、Ｃ₁ −Ｃ₄ ハロゲノアルキルスルフィニル、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキルス
ルホニル、Ｃ₁ −Ｃ₄ ハロゲノアルキルスルホニル、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキルカルボ
ニル、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルコキシカルボニル、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキルカルボニルアミノ
、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルコキシカルボニルアミノ、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキルスルホニルアミ
ノで場合により置換されたアリールもしくはアリールアルキルを表し、そして Ｚは、場合により置換された、４個乃至１２個の構成要素を有する飽和もしくは
不飽和の単環式もしくは二環式の複素基を表し、この複素基は１個乃至４個のヘ
テロ原子（４個までの窒素原子及び場合により―代替的もしくは追加的に―１個
の酸素原子もしくは１個の硫黄原子、又は１個のＳＯ基もしくは１個のＳＯ₂ 基
）を含み、且つ、複素環の構成要素として追加的に１個乃至３個のオキソ基（Ｃ
＝Ｏ）及び／又はチオオキソ基（Ｃ＝Ｓ）を含む。］ の新規な置換ベンゾイルシクロヘキセノン類であって、一般式（Ｉ）の化合物の
可能なすべての互変異性形及び、適切であれば一般式（Ｉ）の化合物の可能な立
体異性形、並びに一般式（Ｉ）の化合物の可能な塩類もしくは金属配位誘導体を
含む前記置換ベンゾイルシクロヘキセノン類を提供する。

【０００６】 定義において、アルキルもしくはアルカンジイル等の炭化水素鎖は、アルコキ
シの場合のようにヘテロ原子と結合した場合を含めて、それぞれの場合に直鎖の
ものもしくは枝分れしたものとする。

【０００７】 上記及び下記の式中に含まれている基もしくは原子団の好ましい意味は次のよ
うに定義される。

【０００８】 ｎは好ましくは数字０もしくは２を表す。

【０００９】 Ａは、好ましくは単結合を表すか、又は１個乃至４個の炭素原子を有するアル
カンジイル（アルキレン）を表す。

【００１０】 Ｒ¹ は、好ましくは水素、フェニル；もしくは１個乃至５個の炭素原子を有す
る、シアノ、ハロゲン、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルコキシもしくはＣ₁ −Ｃ₄ アルキルチオ
で場合により置換されたアルキルを表す。

【００１１】 Ｒ² は、好ましくは水素；又は１個乃至５個の炭素原子を有する、シアノ、ハ
ロゲン、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルコキシもしくはＣ₁ −Ｃ₄ アルキルチオで場合により置
換されたアルキルを表すか、又はＲ¹ と一緒になって１個乃至５個の炭素原子を
有するアルカンジイル（アルキレン）を表す。

【００１２】 Ｒ³ は、好ましくは水素、ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、チ
オカルバモイル、ハロゲンを表すか、又はそれぞれの場合にアルキル基中に１個
乃至５個の炭素原子を有する、それぞれの場合にシアノ、ハロゲンもしくはＣ₁
−Ｃ₄ アルコキシで場合により置換されたアルキル、アルコキシ、アルキルチオ
、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルアミノ、ジアルキルア
ミノもしくはジアルキルアミノスルホニルを表す。

【００１３】 Ｒ⁴ は、好ましくは水素、ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、チ
オカルバモイル、ハロゲンを表すか、又はそれぞれの場合にアルキル基中に１個
乃至５個の炭素原子を有する、それぞれの場合にシアノ、ハロゲンもしくはＣ₁
−Ｃ₄ アルコキシで場合により置換されたアルキル、アルコキシ、アルキルチオ
、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルアミノ、ジアルキルア
ミノもしくはジアルキルアミノスルホニルを表す。

【００１４】 Ｙは、好ましくは水素を表し、１個乃至６個の炭素原子を有する、シアノ、ハ
ロゲンもしくはＣ₁ −Ｃ₄ アルコキシで場合により置換されたアルキルを表し、
それぞれの場合に２個乃至６個の炭素原子を有する、それぞれの場合にシアノ、
ハロゲン、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキルカルボニルもしくはＣ₁ −Ｃ₄ アルコキシカルボ
ニルで場合により置換されたアルケニルもしくはアルキニルを表すか、又はそれ
ぞれの場合にアリール基中に６個もしくは１０個の炭素原子を有すると共に、場
合によりアルキル部分に１個乃至４個の炭素原子を有する、それぞれの場合にニ
トロ、アミノ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、ハロ
ゲン、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキル、Ｃ₁ −Ｃ₄ ハロゲノアルキル、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルコキ
シ−Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキル、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルコキシ、Ｃ₁ −Ｃ₄ ハロゲノアルコキ
シ、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキルチオ、Ｃ₁ −Ｃ₄ ハロゲノアルキルチオ、Ｃ₁ −Ｃ₄ ア
ルキルスルフィニル、Ｃ₁ −Ｃ₄ ハロゲノアルキルスルフィニル、Ｃ₁ −Ｃ₄ ア
ルキルスルホニル、Ｃ₁ −Ｃ₄ ハロゲノアルキルスルホニル、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキ
ルカルボニル、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルコキシカルボニル、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキルカルボニ
ルアミノ、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルコキシカルボニルアミノ、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキルスルホ
ニルアミノで場合により置換されたアリールもしくはアリールアルキルを表す。
Ｚは、好ましくは下記の複素環基

【００１５】

【化１２】

【００１６】

【化１３】

【００１７】 の中の１つを表し、 当該複素環基中、破線で表した結合は、それぞれ単結合もしくは二重結合を表し
、それぞれの複素環は、好ましくは定義Ｒ⁵ 及び／又はＲ⁶ の２個の置換基を任
意の結合状態で単に担持し、 Ｑは酸素もしくは硫黄を表し、 Ｒ⁵ は、水素、ヒドロキシル、メルカプト、シアノ、ハロゲンを表し、それぞれ
の場合にアルキル基中に６個までの炭素原子を有する、それぞれの場合にシアノ
、ハロゲン、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルコキシ、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキルチオ、Ｃ₁ −Ｃ₄ アル
キルスルフィニルもしくはＣ₁ −Ｃ₄ アルキルスルホニルで場合により置換され
たアルキル、アルキルカルボニル、アルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキ
ルチオ、アルキルスルフィニルもしくはアルキルスルホニルを表し、それぞれの
場合にアルキル基中に６個までの炭素原子を有する、それぞれの場合にハロゲン
で場合により置換されたアルキルアミノもしくはジアルキルアミノを表し、それ
ぞれの場合にアルケニルもしくはアルキニル基中に６個までの炭素原子を有する
、それぞれの場合にハロゲンで場合により置換されたアルケニル、アルキニル、
アルケニルオキシ、アルケニルチオ、アルキニルチオもしくはアルケニルアミノ
を表し、それぞれの場合にシクロアルキル基中に３個乃至６個の炭素原子を有し
、且つ、場合によりアルキル部分に４個までの炭素原子を有する、それぞれの場
合にハロゲンで場合により置換されたシクロアルキル、シクロアルキルオキシ、
シクロアルキルチオ、シクロアルキルアミノ、シクロアルキルアルキル、シクロ
アルキルアルコキシ、シクロアルキルアルキルチオもしくはシクロアルキルアル
キルアミノを表すか、又はそれぞれの場合にハロゲン、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキルもし
くはＣ₁ −Ｃ₄ アルコキシで場合により置換されたフェニル、フェニルオキシ、
フェニルチオ、フェニルアミノ、ベンジル、ベンゾイルオキシ、ベンジルチオも
しくはベンジルアミノを表し、ピロリジノ、ピペリジノもしくはモルホリノを表
すか、又は―２個の隣接基Ｒ⁵ 及びＲ⁵ が二重結合に配置された場合に―この隣
接基Ｒ⁵ と一緒になってベンゾ基を表し、そして Ｒ⁶ は、水素、ヒドロキシル、アミノ；４個までの炭素原子を有するアルキリデ
ンアミノを表し、それぞれの場合にアルキル基中に６個までの炭素原子を有する
、それぞれの場合にハロゲンもしくはＣ₁ −Ｃ₄ アルコキシで場合により置換さ
れたアルキル、アルコキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノもしくはアルカ
ノイルアミノを表し、それぞれの場合にアルケニルもしくはアルキニル基中に６
個までの炭素原子を有する、それぞれの場合にハロゲンで場合により置換された
アルケニル、アルキニルもしくはアルケニルオキシを表し、それぞれの場合にシ
クロアルキル基中に３個乃至６個の炭素原子と、場合によりアルキル部分に３個
までの炭素原子を有する、それぞれの場合にハロゲンで場合により置換されたシ
クロアルキル、シクロアルキルアルキルもしくはシクロアルキルアミノを表すか
、又はそれぞれの場合にハロゲン、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキルもしくはＣ₁ −Ｃ₄ アル
コキシで場合により置換されたフェニルもしくはベンジルを表すか、又は隣接基
Ｒ⁵ もしくはＲ⁶ と一緒になって３個乃至５個の炭素原子を有する、ハロゲンも
しくはＣ₁ −Ｃ₄ アルキルで場合により置換されたアルカンジイルを表し、 その場合、個々の基Ｒ⁵ 及びＲ⁶ は―それらの２個以上が同じ複素環基に結合し
ている場合―上述の定義との関係において同一もしくは異なる意味を表してもよ
い。

【００１８】 ｎは、特に好ましくは数字０を表す。

【００１９】 Ａは、特に好ましくは単結合を表すか、又はメチレン、エチリデン（エタン−
１，１−ジイル）もしくはジメチレン（エタン−１，２−ジイル）を表す。

【００２０】 Ｒ¹ は、特に好ましくは水素、フェニル；又はそれぞれの場合にシアノ、弗素
、塩素、臭素、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、メチルチオ
、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオで場合により置換されたメチル、
エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−もしくはｓ−ブチルを表す。 Ｒ² は、特に好ましくは水素を表すか、又はそれぞれの場合にシアノ、弗素、塩
素、臭素、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、メチルチオ、エ
チルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオで場合により置換されたメチル、エチ
ル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−もしくはｓ−ブチルを表すか、又は
Ｒ¹ と一緒になってメチレン、エチリデン（エタン−１，１−ジイル）、ジメチ
レン（エタン−１，２−ジイル）、プロピリデン（プロパン−１，１−ジイル）
もしくはトリメチレン（プロパン−１，３−ジイル）を表す。

【００２１】 Ｒ³ は、特に好ましくは水素、ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル
、チオカルバモイル、弗素、塩素、臭素、ヨウ素を表すか、又はそれぞれの場合
にシアノ、弗素、塩素、臭素、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキ
シで場合により置換されたメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、
ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポ
キシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−
もしくはｉ−プロピルチオ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルチオ、メチル
スルフィニル、エチルスルフィニル、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルフィニル、
メチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルホニル、
メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノ、ｎ−、ｉ−、
ｓ−もしくはｔ−ブチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジメチルア
ミノスルホニルもしくはジエチルアミノスルホニルを表す。

【００２２】 Ｒ⁴ は、特に好ましくは水素、ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル
、チオカルバモイル、弗素、塩素、臭素、ヨウ素を表すか、又はそれぞれの場合
にシアノ、弗素、塩素、臭素、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキ
シで場合により置換されたメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、
ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポ
キシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−
もしくはｉ−プロピルチオ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルチオ、メチル
スルフィニル、エチルスルフィニル、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルフィニル、
メチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルホニル、
メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノ、ｎ−、ｉ−、
ｓ−もしくはｔ−ブチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジメチルア
ミノスルホニルもしくはジエチルアミノスルホニルを表す。

【００２３】 Ｙは、特に好ましくは水素を表し、それぞれの場合にシアノ、弗素、塩素、臭
素、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシで場合により置換された
メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブ
チルを表し、それぞれの場合にシアノ、弗素、塩素、臭素、アセチル、プロピオ
ニル、ｎ−もしくはｉ−ブチロイル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル
、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニルで場合により置換されたエテニル、プ
ロペニル、ブテニル、ペンテニル、エチニル、プロピニルもしくはブチニルを表
すか、又はそれぞれの場合にニトロ、アミノ、シアノ、カルボキシル、カルバモ
イル、チオカルバモイル、弗素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、ｎ−も
しくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、トリフルオロメチ
ル、メトキシメチル、エトキシメチル、メトキシエチル、エトキシエチル、メト
キシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−
ブトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、メチルチオ、エチルチ
オ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルチオ
、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、メチルスルフィニル、エチ
ルスルフィニル、トリフルオロメチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチル
スルホニル、トリフルオロメチルスルホニル、アセチル、プロピオニル、ｎ−も
しくはｉ−ブチロイル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−もしく
はｉ−プロポキシカルボニル、アセチルアミノ、プロピオニルアミノ、メトキシ
カルボニルアミノ、エトキシカルボニルアミノ、メチルスルホニルアミノ、エチ
ルスルホニルアミノ、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルホニルアミノで場合により
置換されたフェニル、ナフチル、ベンジルもしくはフェニルエチルを表す。

【００２４】 Ｚは、特に好ましくは下記の複素環基

【００２５】

【化１４】

【００２６】 の中の１つを表す。

【００２７】 Ｑは好ましくは酸素を表す。

【００２８】 Ｒ⁵ は、好ましくは水素、ヒドロキシル、メルカプト、シアノ、弗素、塩素、
臭素、ヨウ素を表し、それぞれの場合に弗素、塩素、メトキシ、エトキシ、ｎ−
もしくはｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブトキシ、メチルチオ
、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−
ブチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、ｎ−もしくはｉ−プロ
ピルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ−もしくはｉ−プ
ロピルスルホニルで場合により置換されたメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プ
ロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もし
くはｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブトキシ、メチルチオ、エ
チルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチ
ルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、ｎ−もしくはｉ−プロピル
スルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ−もしくはｉ−プロピ
ルスルホニルを表し、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−もしくはｉ−プロピル
アミノ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチ
ルアミノ、ジ−ｎ−プロピルアミノもしくはジ−ｉ−プロピルアミノを表し、そ
れぞれの場合に弗素及び／又は塩素で場合により置換されたエテニル、プロペニ
ル、ブテニル、エチニル、プロピニル、ブチニル、プロペニルオキシ、ブテニル
オキシ、プロペニルチオ、ブテニルチオ、プロペニルアミノもしくはブテニルア
ミノを表し、それぞれの場合に弗素及び／又は塩素で場合により置換されたシク
ロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピル
オキシ、シクロブチルオキシ、シクロペンチルオキシ、シクロヘキシルオキシ、
シクロプロピルチオ、シクロブチルチオ、シクロペンチルチオ、シクロヘキシル
チオ、シクロプロピルアミノ、シクロブチルアミノ、シクロペンチルアミノ、シ
クロヘキシルアミノ、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペン
チルメチル、シクロヘキシルメチル、シクロプロピルメトキシ、シクロブチルメ
トキシ、シクロペンチルメトキシ、シクロヘキシルメトキシ、シクロプロピルメ
チルチオ、シクロブチルメチルチオ、シクロペンチルメチルチオ、シクロヘキシ
ルメチルチオ、シクロプロピルメチルアミノ、シクロブチルメチルアミノ、シク
ロペンチルメチルアミノもしくはシクロヘキシルメチルアミノを表すか、又はそ
れぞれの場合に弗素、塩素、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−
、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロ
ポキシで場合により置換されたフェニル、フェニルオキシ、フェニルチオ、フェ
ニルアミノ、ベンジル、ベンジルオキシ、ベンジルチオもしくはベンジルアミノ
を表すか、又は―２個の隣接基Ｒ⁵ 及びＲ⁵ が二重結合に配置された際に―隣接
基Ｒ⁵ と一緒になってベンゾ基をも表す。

【００２９】 Ｒ⁶ は、好ましくは水素、ヒドロキシル、アミノを表し、それぞれの場合に弗
素及び／又は塩素、メトキシもしくはエトキシで場合により置換されたメチル、
エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−もしくはｓ−ブチル、メトキシ
、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、メチルアミノ、エチルアミノもしく
はジメチルアミノを表し、それぞれの場合に弗素及び／又は塩素で場合により置
換されたエテニル、プロペニル、エチニル、プロピニルもしくはプロペニルオキ
シを表し、それぞれの場合に弗素及び／又は塩素で場合により置換されたシクロ
プロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルメ
チル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチルもしくはシクロヘキシルメチ
ルを表すか、又はそれぞれの場合に弗素、塩素、メチル、エチル、ｎ−もしくは
ｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ
−もしくはｉ−プロポキシで場合により置換されたフェニルもしくはベンジルを
表すか、又は隣接基Ｒ⁵ もしくはＲ⁶ と一緒になって、それぞれの場合にメチル
及び／又はエチルで場合により置換されたプロパン−１，３−ジイル（トリメチ
レン）、ブタン−１，４−ジイル（テトラメチレン）もしくはプロパン−１，５
−ジイル（ペンタメチレン）を表す。

【００３０】 Ａは、極めて特に好ましくは単結合を表すか、又はメチレンを表す。

【００３１】 Ｒ¹ は、極めて特に好ましくは水素、フェニル；又はそれぞれの場合に弗素も
しくは塩素で場合により置換されたメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル
を表す。

【００３２】 Ｒ² は、極めて特に好ましくは水素、又はそれぞれの場合に弗素又は塩素で場
合により置換されたメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピルを表すか、又は
Ｒ¹ と一緒になってメチレンもしくはジメチレンを表す。

【００３３】 Ｒ³ は、極めて特に好ましくは水素、ニトロ、シアノ、弗素、塩素、臭素、ヨ
ウ素を表すか、又はそれぞれの場合に弗素、塩素、メトキシもしくはエトキシで
場合により置換されたメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、メトキシ、
エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル
、メチルスルホニル、エチルスルホニル、メチルアミノ、エチルアミノ、ジメチ
ルアミノもしくはジメチルアミノスルホニルを表す。

【００３４】 Ｒ⁴ は、極めて特に好ましくは水素、ニトロ、シアノ、弗素、塩素、臭素、ヨ
ウ素を表すか、又はそれぞれの場合に弗素、塩素、メトキシもしくはエトキシで
場合により置換されたメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、メトキシ、
エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル
、メチルスルホニル、エチルスルホニル、メチルアミノ、エチルアミノ、ジメチ
ルアミノもしくはジメチルアミノスルホニルを表す。

【００３５】 Ｙは、極めて特に好ましくは、水素を表し、それぞれの場合にシアノ、弗素、
塩素、臭素、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシで場合により置
換されたメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしく
はｔ−ブチルを表し、それぞれの場合に弗素、塩素もしくは臭素で場合により置
換されたプロペニル、ブテニル、ペンテニル、プロピニルもしくはブチニルを表
すか、又はそれぞれの場合にニトロ、アミノ、シアノ、弗素、塩素、臭素、メチ
ル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル
、トリフルオロメチル、メトキシメチル、エトキシメチル、メトキシエチル、エ
トキシエチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、ジフルオロ
メトキシ、トリフルオロメトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−
プロピルチオ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、メチルスルフ
ィニル、エチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルフィニル、メチルスルホ
ニル、エチルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニル、アセチル、プロピオ
ニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、アセチルアミノ、プロピオニ
ルアミノ、メトキシカルボニルアミノ、エトキシカルボニルアミノ、メチルスル
ホニルアミノもしくはエチルスルホニルアミノで場合により置換されたフェニル
もしくはベンジルを表す。

【００３６】 Ｚは、極めて特に好ましくは下記の複素環基

【００３７】

【化１５】

【００３８】 を表す。

【００３９】 Ｒ⁵ は特に好ましくは水素、弗素、塩素、臭素を表し、それぞれの場合に弗素
、塩素、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、メチルチオ、エチ
ルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチル
スルホニルで場合により置換されたメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル
、ｎ−、ｉ−もしくはｓ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロ
ポキシ、ｎ−、ｉ−もしくはｓ−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もし
くはｉ−プロピルチオ、ｎ−、ｉ−もしくはｓ−ブチルチオ、メチルスルフィニ
ル、エチルスルフィニル、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルフィニル、メチルスル
ホニル、エチルスルホニル、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルホニルを表し、メチ
ルアミノ、エチルアミノ、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノ、ｎ−、ｉ−もしく
はｓ−ブチルアミノ、ジメチルアミノもしくはジエチルアミノを表し、それぞれ
の場合に弗素及び／又は塩素で場合により置換されたエテニル、プロペニル、ブ
テニル、エチニル、プロピニル、ブチニル、プロペニルオキシ、ブテニルオキシ
、プロペニルチオを表すか、又はそれぞれの場合に弗素及び／又は塩素で場合に
より置換されたシクロプロピル、シクロプロピルオキシ、シクロプロピルチオ、
シクロプロピルアミノ、シクロプロピルメチル、シクロプロピルメトキシ、シク
ロプロピルメチルチオもしくはシクロプロピルメチルアミノを表す。

【００４０】 Ｒ⁶ は、特に好ましくは、水素を表し、アミノを表し、それぞれの場合に弗素
及び／又は塩素、メトキシもしくはエトキシで場合により置換されたメチル、エ
チル、メトキシ、エトキシ、メチルアミノもしくはエチルアミノを表し、ジメチ
ルアミノを表すか、又はそれぞれの場合に弗素及び／又は塩素で場合により置換
されたシクロプロピル、シクロプロピルメチル、フェニルもしくはベンジルを表
すか、又は隣接基Ｒ⁵ もしくはＲ⁶ と一緒になって、それぞれの場合にメチル及
び／又はエチルで場合により置換されたプロパン−１，３−ジイル（トリメチレ
ン）、ブタン−１，４−ジイル（テトラメチレン）もしくはペンタン−１，５−
ジイル（ペンタメチレン）を表す。

【００４１】 Ａは、最も好ましくはメチレンを表す。

【００４２】 Ｒ¹ は、最も好ましくは水素を表す。

【００４３】 Ｒ² は、最も好ましくは水素を表す。

【００４４】 Ｒ³ は、最も好ましくは塩素、トリフルオロメチルもしくはメトキシを表す。

【００４５】 Ｒ⁴ は、最も好ましくは塩素、トリフルオロメチルもしくはメチルスルホニル
を表す。

【００４６】 Ｙは、最も好ましくは水素を表し、それぞれの場合に弗素、塩素もしくはメト
キシで場合により置換されたメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−
、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルを表し、それぞれの場合に弗素もしくは塩素で
場合により置換されたプロペニル、ブテニル、ペンテニルを表すか、又はアミノ
、シアノ、弗素、塩素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシもしく
はエトキシで場合により置換されたフェニルを表す。

【００４７】 Ｒ⁵ は極めて特に好ましくは水素、メチルもしくはエチルを表す。

【００４８】 Ｒ⁶ は極めて特に好ましくは水素、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピ
ル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、シクロプロピル、シクロプロピルメ
チル、シクロペンチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシル、シクロヘキシ
ルメチル、フェニルもしくはベンジルを表す。

【００４９】 Ｒ⁵ は、最も好ましくは水素を表す。

【００５０】 Ｒ⁶ は、最も好ましくはメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、
ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、シクロプロピル、シクロプロピルメチルもしく
はフェニルを表す。

【００５１】 本発明は、好ましくはＡ、ｎ、Ｒ¹ 、Ｒ² 、Ｒ³ 、Ｒ⁴ 、Ｙ及びＺのそれぞれ
が上で定義した通りである式（Ｉ）の化合物の、ナトリウム、カリウム、マグネ
シウム、カルシウム、アンモニウム、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキルアンモニウム、ジ−
（Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキル）アンモニウム、トリ（Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキル）アンモニウ
ム、テトラ（Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキル）アンモニウム、トリ（Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキル）
スルホニウム、Ｃ₅ もしくはＣ₆ −シクロアルキルアンモニウム及びジ（Ｃ₁ −
Ｃ₂ アルキル）ベンジルアンモニウム塩、並びにこれらの化合物の、銅、鉄、コ
バルト、ニッケル等の金属との錯化合物（配位化合物）をも提供する。

【００５２】 好ましいとして上述した意味の組み合わせを含む式（Ｉ）の化合物が、本発明
による好ましい化合物である。

【００５３】 特に好ましいとして上に列挙した意味の組み合わせを含む式（Ｉ）の化合物が
、本発明による特に好ましい化合物である。

【００５４】 極めて特に好ましいとして上に列挙した意味の組み合わせを含む式（Ｉ）の化
合物が、本発明による極めて特に好ましい化合物である。

【００５５】 最も好ましいとして上に列挙した意味の組み合わせを含む式（Ｉ）の化合物が
、本発明による最も好ましい化合物である。

【００５６】 上に列挙した一般的なもしくは好ましい基の定義は、式（Ｉ）の最終生成物に
対してのみならず、それに対応してそれぞれの場合に製造に必要な出発物質もし
くは中間体に対しても適用される。

【００５７】 基Ｒ¹ 、Ｒ² 、Ｒ³ 、Ｒ⁴ 及びＡ−Ｚの位置は式（Ｉ）に応じて変えることが
できる。

【００５８】 基Ｒ³ は、フェニル環上の位置（４）にあるのが好ましく、位置（２）にある
のが特に好ましい。

【００５９】 基Ｒ⁴ は、基Ｒ³ が位置（２）にある場合には、フェニル環上の位置（４）に
あるのが好ましい。

【００６０】 基Ａ−Ｚは、フェニル環上の位置（２）にあるのが好ましく、位置（３）にあ
るのが特に好ましく、そして（２）位のＲ³ 、（４）位のＲ⁴ 及び（３）位のＡ
−Ｚの置換パターンがとりわけ好ましい。

【００６１】 本発明は、特に下記一般式（ＩＡ）、（ＩＢ）及び（ＩＣ）の化合物を提供す
る。

【００６２】

【化１６】

【００６３】 一般式（ＩＡ）、（ＩＢ）及び（ＩＣ）において、ｎ、Ａ、Ｒ¹ 、Ｒ² 、Ｒ³
、Ｒ⁴ 、Ｙ及びＺは、それぞれの場合に上述の定義において述べた意味を有する
。

【００６４】 Ａがメチレンを表す一般式（ＩＡ）、（ＩＢ）及び（ＩＣ）の化合物が極めて
特に重要視される。

【００６５】 本発明による一般式（Ｉ）の化合物の実施例を下記のグループとして列挙する
。

【００６６】 グループ１

【００６７】

【化１７】

【００６８】 ここで、Ｒ³ 、Ｒ⁴ 、Ｒ⁵ 及びＲ⁶ のそれぞれは、例えば下記表に示す意味を
有する：

【００６９】

【表１】

【００７０】

【表２】

【００７１】

【表３】

【００７２】

【表４】

【００７３】

【表５】

【００７４】 グループ２

【００７５】

【化１８】

【００７６】 ここで、Ｒ³ 、Ｒ⁴ 、Ｒ⁵ 及びＲ⁶ のそれぞれは、例えばグループ１において
上に示した意味を有する。

【００７７】 グループ３

【００７８】

【化１９】

【００７９】 ここで、Ｒ³ 、Ｒ⁴ 、Ｒ⁵ 及びＲ⁶ のそれぞれは、例えばグループ１において
上述した意味を有する。

【００８０】 グループ４

【００８１】

【化２０】

【００８２】 ここで、Ｒ³ 、Ｒ⁴ 、Ｒ⁵ 及びＲ⁶ のそれぞれは、例えばグループ１において
上述した意味を有する。

【００８３】 グループ５

【００８４】

【化２１】

【００８５】 ここで、Ｒ³ 、Ｒ⁴ 、Ｒ⁵ 及びＲ⁶ のそれぞれは、例えばグループ１において
上述した意味を有する。

【００８６】 グループ６

【００８７】

【化２２】

【００８８】 ここで、Ｒ³ 、Ｒ⁴ 、Ｒ⁵ 及びＲ⁶ のそれぞれは、例えば下記の表に示した意
味を有する。

【００８９】

【表６】

【００９０】

【表７】

【００９１】

【表８】

【００９２】

【表９】

【００９３】

【表１０】

【００９４】

【表１１】

【００９５】

【表１２】

【００９６】

【表１３】

【００９７】

【表１４】

【００９８】

【表１５】

【００９９】

【表１６】

【０１００】

【表１７】

【０１０１】

【表１８】

【０１０２】

【表１９】

【０１０３】

【表２０】

【０１０４】

【表２１】

【０１０５】

【表２２】

【０１０６】

【表２３】

【０１０７】

【表２４】

【０１０８】

【表２５】

【０１０９】

【表２６】

【０１１０】

【表２７】

【０１１１】

【表２８】

【０１１２】

【表２９】

【０１１３】

【表３０】

【０１１４】

【表３１】

【０１１５】

【表３２】

【０１１６】

【表３３】

【０１１７】

【表３４】

【０１１８】

【表３５】

【０１１９】

【表３６】

【０１２０】

【表３７】

【０１２１】

【表３８】

【０１２２】

【表３９】

【０１２３】

【表４０】

【０１２４】

【表４１】

【０１２５】

【表４２】

【０１２６】

【表４３】

【０１２７】

【表４４】

【０１２８】

【表４５】

【０１２９】

【表４６】

【０１３０】

【表４７】

【０１３１】

【表４８】

【０１３２】

【表４９】

【０１３３】

【表５０】

【０１３４】 グループ７

【０１３５】

【化２３】

【０１３６】 ここで、Ｒ³ 、Ｒ⁴ 、Ｒ⁵ 及びＲ⁶ のそれぞれは、例えばグループ６において
上述した意味を有する。

【０１３７】 グループ８

【０１３８】

【化２４】

【０１３９】 ここで、Ｒ³ 、Ｒ⁴ 、Ｒ⁵ 及びＲ⁶ のそれぞれは、例えばグループ６において
上述した意味を有する。

【０１４０】 グループ９

【０１４１】

【化２５】

【０１４２】 ここで、Ｒ³ 、Ｒ⁴ 、Ｒ⁵ 及びＲ⁶ のそれぞれは、例えばグループ６において
上述した意味を有する。

【０１４３】 グループ１０

【０１４４】

【化２６】

【０１４５】 ここで、Ｒ³ 、Ｒ⁴ 、Ｒ⁵ 及びＲ⁶ のそれぞれは、例えばグループ６において
上述した意味を有する。

【０１４６】 式（Ｉ）の新規な置換ベンゾイルシクロヘキセノン類は強く且つ選択的な除草
活性を示す。

【０１４７】 式（Ｉ）の新規な置換ベンゾイルシクロヘキセノン類は、式（ＩＩ）

【０１４８】

【化２７】

【０１４９】 ［式中、Ａ、Ｒ¹ 、Ｒ² 、Ｒ³ 、Ｒ⁴ 及びＺは上で定義した通りである。］ の置換シクロヘキサンジオン類を、適切であれば反応助剤の存在下で、また適切
であれば希釈剤の存在下でハロゲン化剤と反応させ、（第１の反応段階において
）このようにして得られた式（ＩＩＩ）

【０１５０】

【化２８】

【０１５１】 ［式中、Ａ、Ｒ¹ 、Ｒ² 、Ｒ³ 、Ｒ⁴ 及びＺは上で定義した通りであり、 Ｘは、ハロゲンを表し、特に弗素もしくは塩素を表し、特に好ましくは塩素を表
す。］ のハロゲノシクロヘキセノン類を、―中間体の単離後もしくは中間体の単離を行
わずに（“その場で”）―第２の反応段階において、適切であれば反応助剤の存
在下で、また適切であれば希釈剤の存在下で式（ＩＶ） ＨＳ−Ｙ （ＩＶ） ［式中、Ｙは上で定義した通りである。］ のメルカプト化合物と反応させて得られ、 そして、適切であればこのようにして得られた式（Ｉ）の化合物を、次に通例の
方法で置換基の定義の範囲内で、求電子置換反応もしくは求核置換反応又は酸化
反応もしくは還元反応にかけるか、又は式（Ｉ）の化合物を通例の方法で塩類に
転化する。

【０１５２】 出発物質として、例えば２−［４−クロロ−２−［（３，４−ジメチル−５−
オキソ−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−メ
チル］−ベンゾイル］−シクロヘキサン−１，３−ジオンとホスゲン、そして次
にチオフェノールを用いる場合、本発明方法における反応の経過は次の反応式で
具体的に説明することができる：

【０１５３】

【化２９】

【０１５４】 式（ＩＩ）は、一般式（Ｉ）の化合物を製造するための本発明方法において出
発物質として用いるべき置換ベンゾイルシクロヘキサンジオン類に関する一般的
な定義を与える。一般式（ＩＩ）においてＡ、Ｒ¹ 、Ｒ² 、Ｒ³ 、Ｒ⁴ 及びＺの
それぞれは、本発明の一般式（Ｉ）の化合物の説明に関連して上で既に言及した
意味と同じであり、Ａ、Ｒ¹ 、Ｒ² 、Ｒ³ 、Ｒ⁴ 及びＺについて好ましいか、特
に好ましいか、極めて特に好ましいか又は最も好ましいとされる意味も、好まし
いか、特に好ましいか、極めて特に好ましいか又は最も好ましいと上で既に言及
した意味と同じである。

【０１５５】 一般式（ＩＩ）の出発物質は知られており及び／又はそれ自体公知の方法で製
造することができる（ＷＯ−Ａ−００／０５２２１参照）。

【０１５６】 一般式（Ｉ）の化合物を製造するための本発明方法の第１の反応段階はハロゲ
ン化剤を用いて行う。用いるハロゲン化剤はエノール類を対応するハロゲノアル
ケン類に転化するのに適する通例のハロゲン化剤であってもよい。ここで、ハロ
ゲンは、好ましくは弗素、塩素もしくは臭素、特に塩素、すなわち塩素化剤もし
くは臭素化剤を用いるのが好ましい。これらのものとしては、好ましくは、ホス
ゲン、塩化オキサリル、臭化オキサリル、三塩化リン（ＩＩＩ）、三臭化リン
（ＩＩＩ）、塩化ホスホリル、塩化チオニル及び臭化チオニルが挙げられる。

【０１５７】 一般式（Ｉ）の化合物を製造するための本発明方法の第１の反応段階は、反応
助剤を用いて行うのが好ましい。適切な反応助剤は、ハロゲン化反応に通常用い
られる反応助剤である。これらのものとしては、好ましくはアセトニトリル、Ｎ
，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジエチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジプロ
ピルホルムアミド及びＮ，Ｎ−ジブチルホルムアミド、並びにＮ−メチルピロリ
ドンが挙げられる。

【０１５８】 式（ＩＶ）は、一般式（Ｉ）の化合物を製造するための本発明方法において出
発物質としてさらに用いるべきメルカプト化合物に関する一般的な定義を与える
。一般式（ＩＶ）において、Ｙは本発明の一般式（Ｉ）の化合物の説明に関連し
て上で既に言及した意味と同じであり、好ましいか、特に好ましいか、又は極め
て特に好ましいとされるＹの意味も、好ましいか、特に好ましいか、又は極めて
特に好ましいと上で既に言及した意味と同じである。

【０１５９】 一般式（ＩＶ）の出発物質は合成用の公知の化学薬品である。

【０１６０】 一般式（Ｉ）の化合物を製造するための本発明方法の第２の反応段階は、好ま
しくは反応助剤を用いて行う。適切な反応助剤は、一般に、通例の無機塩基又は
有機塩基もしくは酸受容体である。これらのものとしては、好ましくはアルカリ
金属又はアルカリ土類金属の酢酸塩類、アミド類、炭酸塩類、重炭酸塩類、水素
化物、水酸化物又はアルコキシド類、例えば酢酸ナトリウム、酢酸カリウムもし
くは酢酸カルシウム、リチウムアミド、ナトリウムアミド、カリウムアミドもし
くはカルシウムアミド、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムもしくは炭酸カルシウム
、重炭酸ナトリウム、重炭酸カリウムもしくは重炭酸カルシウム、水素化リチウ
ム、水素化ナトリウム、水素化カリウムもしくは水素化カルシウム、水酸化リチ
ウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムもしくは水酸化カルシウム、ナトリウ
ムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリウムｎ−もしくはｉ−プロポキシ
ド、ナトリウムｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブトキシド、又はカリウムメトキ
シド、カリウムエトキシド、カリウムｎ−もしくはｉ−プロポキシド、カリウム
ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブトキシド；更に、塩基性有機窒素化合物、例え
ば、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、トリブチルア
ミン、エチル−ジイソプロピルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−シクロヘキシルアミ
ン、ジシクロヘキシルアミン、エチル−ジシクロヘキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメ
チル−アニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンジルアミン、ピリジン、２−メチル−
、３−メチル−、４−メチル−、２，４−ジメチル−、２，６−ジメチル−、３
，４−ジメチル−及び３，５−ジメチル−ピリジン、５−エチル−２−メチル−
ピリジン、４−ジメチルアミノ−ピリジン、Ｎ−メチル−ピペリジン、１，４−
ジアザビシクロ−［２．２．２］−オクタン（ＤＡＢＣＯ）、１，５−ジアザビ
シクロ［４．３．０］−ノン−５−エン（ＤＢＮ）もしくは１，８−ジアザビシ
クロ［５．４．０］−ウンデク−７−エン（ＤＢＵ）が挙げられる。

【０１６１】 一般式（Ｉ）の化合物を製造するための本発明方法の第１及び第２の反応段階
は、好ましくは希釈剤を用いて行う。適切な希釈剤は、とりわけ不活性有機溶媒
である。これらのものとしては、とりわけ、脂肪族、脂環式又は芳香族の、場合
によりハロゲン化された炭化水素類、例えば、ベンジン、ベンゼン、トルエン、
キシレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、石油エーテル、ヘキサン、シク
ロヘキサン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素；エーテル類、例えば
ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン
又はエチレングリコールジメチルエーテルもしくはエチレングリコールジエチル
エーテル；ケトン類、例えばアセトン、ブタノンもしくはメチルイソブチルケト
ン；ニトリル類、例えばアセトニトリル、プロピオニトリルもしくはブチロニト
リル；アミド類、例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセ
トアミド、Ｎ−メチル−ホルムアニリド、Ｎ−メチル−ピロリドンもしくはヘキ
サメチルリン酸トリアミド；エステル類、例えば酢酸メチルもしくは酢酸エチル
；スルホキシド類、例えばジメチルスルホキシド；アルコール類、例えばメタノ
ール、エタノール、ｎ−もしくはｉ−プロパノール、エチレングリコールモノメ
チルエーテルもしくはエチレングリコールモノエチルエーテルが挙げられる。

【０１６２】 本発明方法の第１及び第２の段階を行う場合、反応温度は、比較的広い範囲内
で変えることができる。一般に、これらの段階は−２０℃〜＋１５０℃、好まし
くは０℃〜１２０℃の温度で行う。

【０１６３】 本発明方法の２つの段階は一般に大気圧下で行う。しかしながら、本発明方法
を加圧下もしくは減圧下―一般に０．１バール〜１０バールで行うことも可能で
ある。

【０１６４】 本発明方法を行うのに、出発物質を通常ほぼ等モル量で用いる。しかしながら
、成分の１つを比較的大過剰に用いることもできる。反応は通常適切な希釈剤中
で適切な反応助剤の存在下で行い、通常反応混合物を数時間必要な温度で撹拌す
る。後処理は通例の方法で行う（製造実施例参照）。

【０１６５】 本発明の活性化合物は、落葉剤、乾燥剤、除茎剤（ｈａｕｌｍ−ｋｉｌｌｅｒ
ｓ）として、特に除草剤として用いることができる。最も広い意味での雑草とは
、望ましくない場所に成育する全ての植物を意味するものと理解されるべきであ
る。本発明による物質が非選択的除草剤として作用するか、又は選択的除草剤と
して作用するかは、本来、用いる量に依存する。

【０１６６】 本発明の活性化合物は、例えば下記の植物に関連して用いることができる。

【０１６７】 次ぎの属の双子葉雑草： イチビ属（Ａｂｕｔｉｌｏｎ）、ヒユ属（Ａｍａｒ
ａｎｔｈｕｓ）、オナモミ属（Ａｍｂｒｏｓｉａ）、ニシキアオイ属（Ａｎｏｄ
ａ）、カミツレモドキ属（Ａｎｔｈｅｍｉｓ）、イワムシロ属（Ａｐｈａｎｅｓ
）、ハマアカザ属（Ａｔｒｉｐｌｅｘ）、ヒナギク属（Ｂｅｌｌｉｓ）、タウコ
ギ属（Ｂｉｄｅｎｓ）、ナズナ属（Ｃａｐｓｅｌｌａ）、ヒレアザミ属（Ｃａｒ
ｄｕｕｓ）、カワラケツメイ属（Ｃａｓｓｉａ）、ヤグルマギク属（Ｃｅｎｔａ
ｕｒｅａ）、アカザ属（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ）、アザミ属（Ｃｉｒｓｉｕｍ
）、ヒルガオ属（Ｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ）、チョウセンアサガオ属（Ｄａｔｕ
ｒａ）、ヌスビトハギ属（Ｄｅｓｍｏｄｉｕｍ）、イヌスイバ属（Ｅｍｅｘ）、
エゾスズシロソウ属（Ｅｒｙｓｉｍｕｍ）、ユーホルビア属（Ｅｕｐｈｏｒｂｉ
ａ）、チシマオドリコソウ属（Ｇａｌｅｏｐｓｉｓ）、ハキダメギク属（Ｇａｌ
ｉｎｓｏｇａ）、ヤエムグラ属（Ｇａｌｉｕｍ）、フヨウ属（Ｈｉｂｉｓｃｕｓ
）、サツマイモ属（Ｉｐｏｍｏｅａ）、ホウキギ属（Ｋｏｃｈｉａ）、オドリコ
ソウ属（Ｌａｍｉｕｍ）、マメグンバイナズナ属（Ｌｅｐｉｄｉｕｍ）、アゼナ
属（Ｌｉｎｄｅｒｎｉａ）、シカギク属（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ）、ハッカ属（
Ｍｅｎｔｈａ）、ヤマアイ属（Ｍｅｒｃｕｒｉａｌｉｓ）、ムルゴ属（Ｍｕｌｌ
ｕｇｏ）、ワスレナグサ属（Ｍｙｏｓｏｔｉｓ）、ケシ属（Ｐａｐａｖｅｒ）、
アサガオ属（Ｐｈａｒｂｉｔｉｓ）、オオバコ属（Ｐｌａｎｔａｇｏ）、タデ属
（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ）、スベリヒユ属（Ｐｏｒｔｕｌａｃａ）、キンポウゲ属
（Ｒａｎｕｎｃｕｌｕｓ）、ダイコン属（Ｒａｐｈａｎｕｓ）、イヌガラシ属（
Ｒｏｒｉｐｐａ）、ロタラ属（Ｒｏｔａｌａ）、ルメックス属（Ｒｕｍｅｘ）、
オカヒジキ属（Ｓａｌｓｏｌａ）、キオン属（Ｓｅｎｅｃｉｏ）、ツノクサネム
属（Ｓｅｓｂａｎｉａ）、キンゴジカ属（Ｓｉｄａ）、カラシ属（Ｓｉｎａｐｉ
ｓ）、ナス属（Ｓｏｌａｎｕｍ）、ノゲシ属（Ｓｏｎｃｈｕｓ）、スフェノクレ
ア属（Ｓｐｈｅｎｏｃｌｅａ）、ハコベ属（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ）、タンポポ属
（Ｔａｒａｘａｃｕｍ）、グンバイナズナ属（Ｔｈｌａｓｐｉ）、シロツメクサ
属（Ｔｒｉｆｏｌｉｕｍ）、イラクサ属（Ｕｒｔｉｃａ）、クワガタソウ属（Ｖ
ｅｒｏｎｉｃａ）、スミレ属（Ｖｉｏｌａ）、オナモミ属（Ｘａｎｔｈｉｕｍ）
。

【０１６８】 次の属の双子葉作物：ラッカセイ属（Ａｒａｃｈｉｓ）、フダンソウ属（Ｂｅ
ｔａ）、アブラナ属（Ｂｒａｓｓｉｃａ）、キウリ属（Ｃｕｃｕｍｉｓ）、ウリ
属（Ｃｕｃｕｒｂｉｔａ）、ヒマワリ属（Ｈｅｌｉａｎｔｈｕｓ）、ニンジン属
（Ｄａｕｃｕｓ）、ダイズ属（Ｇｌｙｃｉｎｅ）、ワタ属（Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ
）、サツマイモ属（Ｉｐｏｍｏｅａ）、アキノノゲシ属（Ｌａｃｔｕｃａ）、ア
マ属（Ｌｉｎｕｍ）、トマト属（Ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｏｎ）、タバコ属（Ｎｉ
ｃｏｔｉａｎａ）、インゲンマメ属（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ）、エンドウ属（Ｐｉ
ｓｕｍ）、ナス属（Ｓｏｌａｎｕｍ）、ソラマメ属（Ｖｉｃｉａ）。

【０１６９】 次の属の単子葉雑草： タルホコムギ属（Ａｅｇｉｌｏｐｓ）、カモジグサ属
（Ａｇｒｏｐｙｒｏｎ）、ヌカボ属（Ａｇｒｏｓｔｉｓ）、スズメノテッポウ属
（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ）、セイヨウヌカボ属（Ａｐｅｒａ）、カラスムギ属
（Ａｖｅｎａ）、ブラキアリア属（Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ）、スズメノチャヒキ
属（Ｂｒｏｍｕｓ）、クリノイガ属（Ｃｅｎｃｈｒｕｓ）、ツユクサ属（Ｃｏｍ
ｍｅｌｉａ）、ギョウギシバ属（Ｃｙｎｏｄｏｎ）、カヤツリグサ属（Ｃｙｐｅ
ｒｕｓ）、ダクチロクテニウム属（Ｄａｃｔｙｌｏｃｔｅｎｉｕｍ）、メヒシバ
属（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ）、ヒエ属（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ）、ハリイ属（Ｅ
ｌｅｏｃｈａｒｉｓ）、オヒシバ属（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ）、カゼクサ属（Ｅｒａ
ｇｒｏｓｔｉｓ）、ナルコビエ属（Ｅｒｉｏｃｈｌｏａ）、ウシノケグサ属（Ｆ
ｅｓｔｕｃａ）、テンツキ属（Ｆｉｍｂｒｉｓｔｙｌｉｓ）、ヘテランセラ属
（Ｈｅｔｅｒａｎｔｈｅｒａ）、イムペラタ属（Ｉｍｐｅｒａｔａ）、カモノハ
シ属（Ｉｓｃｈａｅｍｕｍ）、アゼガヤ属（Ｌｅｐｔｏｃｈｌｏａ）、ドクムギ
属（Ｌｏｌｉｕｍ）、ミズアオイ属（Ｍｏｎｏｃｈｏｒｉａ）、キビ属（Ｐａｎ
ｉｃｕｍ）、パスパルム属（Ｐａｓｐａｌｕｍ）、クサヨシ属（Ｐｈａｌａｒｉ
ｓ）、アワガリエ属（Ｐｈｌｅｕｍ）、スズメノカタビラ属（Ｐｏａ）、ロット
ボエリア属（Ｒｏｔｔｂｏｅｌｌｉａ）、オモダカ属（Ｓａｇｉｔｔａｒｉａ）
、ホタルイ属（Ｓｃｉｒｐｕｓ）、エノコログサ属（Ｓｅｔａｒｉａ）、モロコ
シ属（Ｓｏｒｇｈｕｍ）。

【０１７０】 次の属の単子葉作物： ネギ属（Ａｌｌｉｕｍ）、アナナス属（Ａｎａｎａｓ
）、クサスギカズラ属（Ａｓｐａｒａｇｕｓ）、カラスムギ属（Ａｖｅｎａ）、
オオムギ属（Ｈｏｒｄｅｕｍ）、イネ属（Ｏｒｙｚａ）、キビ属（Ｐａｎｉｃｕ
ｍ）、サトウキビ属（Ｓａｃｃｈａｒｕｍ）、ライムギ属（Ｓｅｃａｌｅ）、モ
ロコシ属（Ｓｏｒｇｈｕｍ）、トリチカレ属（Ｔｒｉｔｉｃａｌｅ）、コムギ属
（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ）、トウモロコシ属（Ｚｅａ）。

【０１７１】 しかしながら、本発明の活性化合物の使用は、これらの属にまったく限定され
るものではなく、同様にして他の植物にも及ぶものである。

【０１７２】 本発明活性化合物は、濃度次第では、例えば工業地域及び鉄道線路、また、木
立が存在するか又は存在しない通路及び空き地の雑草を完全に防除するのに適し
ている。同様に、本発明活性化合物は、多年生作物中の雑草、例えば森林、装飾
用樹木農園、果樹園、ぶどう園、柑橘類の果樹園、ナッツの果樹園、バナナ農園
、コーヒー農園、茶農園、ゴム栽培場、油ヤシ栽培場、ココア農園、小果樹園及
びホップ畑の中の雑草、芝地、芝生及び牧草地の雑草の防除に用いることができ
、また、一年生作物中の雑草の選択的防除に用いることができる。

【０１７３】 本発明による式（Ｉ）の化合物は、土壌もしくは植物の地上部分に用いた場合
には強い除草活性と広い活性スペクトルを示す。それらの化合物は、発芽前の処
置のみならず発芽後の処置によっても単子葉作物及び双子葉作物中の単子葉雑草
及び双子葉雑草の選択的防除に、ある程度までは適している。

【０１７４】 特定の濃度もしくは施用割合において、本発明活性化合物は、動物に対する有
害生物及び真菌によるもしくは細菌による植物病害を防除するのにも用いること
ができる。適切であれば、本発明活性化合物は他の活性化合物を合成するための
中間体もしくは前駆物質として使用することもできる。

【０１７５】 本発明によれば、全ての植物及び植物の全ての部分を処理することができる。
植物とは、ここでは、望ましい植物及び望ましくない野生植物もしくは栽培植物
（自然に発生する栽培植物を含む。）等の全ての植物及び植物集団の意味に解釈
すべきである。栽培植物は、形質転換植物を含めると共に、植物栽培者証明書で
保護し得るか又は保護し得ない栽培変種植物を含めて、通常の繁殖法及び最適化
法又は生物工学的及び遺伝工学的方法もしくはこれらの方法の組み合わせによっ
て得ることができる植物であり得る。植物の一部分については、地上及び地下部
分のすべて、並びに植物の器官、例えば若枝、葉、花及び根を意味するものとし
て理解すべきであり、例として葉、針状葉、茎、幹、花、子実体、果実及び種子
、並びに根、塊茎及び根茎が挙げられる。植物の一部分には、収穫植物並びに栄
養繁殖材料及び生殖繁殖材料、例えば苗木、塊茎、根茎、切り穂及び種子も含ま
れる。

【０１７６】 本発明による、植物及び植物の一部分に関する本活性化合物による処理は、通
常の処理方法に従って、例えば浸漬、噴霧、蒸発、アトマイジング（ａｔｏｍｉ
ｚｉｎｇ）、散布、塗布により、また、繁殖材料の場合、特に種子の場合には、
さらに単層又は多層塗りによって、直接的に又はそれらの環境、自生地もしくは
貯蔵領域に作用させることにより行う。

【０１７７】 本活性化合物は、液剤、エマルジョン、水和剤、懸濁剤、散剤、粉剤、ペース
ト、可溶性散剤、粒剤、懸濁エマルジョン製剤、活性化合物を含浸させた天然及
び合成物質、並びに重合体物質中の極めて微細なカプセル等の通常の製剤に変え
ることができる。

【０１７８】 これらの製剤は、公知の方法で、例えば、場合によっては界面活性剤、すなわ
ち、乳化剤及び／又は分散剤、及び／又は泡沫形成剤を用いて、活性化合物を増
量剤、すなわち、液体溶媒及び／又は固体担体と混合して製造する。

【０１７９】 用いる増量剤が水の場合には、例えば有機溶媒を補助溶媒として用いることも
できる。本質的に適切な液体溶媒は、キシレン、トルエンもしくはアルキルナフ
タレン類等の芳香族化合物；クロロベンゼン類、クロロエチレン類もしくは塩化
メチレン等の塩素化芳香族化合物及び塩素化脂肪族炭化水素類；シクロヘキサン
もしくはパラフィン類、例えば石油留分、鉱油及び植物油等の脂肪族炭化水素類
；ブタノールもしくはグリコール等のアルコール類並びにそれらのエーテル類及
びエステル類；アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンもしく
はシクロヘキサノン等のケトン類；ジメチルホルムアミド及びジメチルスルホキ
シド等の強い極性溶媒並びに水である。

【０１８０】 適切な固体担体は、例えばアンモニウム塩、及びカオリン、クレイ、タルク、
チョーク、石英、アタパルガイト、モンモリロナイトもしくは珪藻土等の粉砕さ
れた天然鉱物、並びに細かく分割されたシリカ、アルミナ及びケイ酸塩等の粉砕
された合成鉱物である。粒剤用の適切な固体担体は、例えば方解石、大理石、軽
石、海泡石及び白雲石等の粉砕且つ分別された天然岩石、並びに無機粗粉及び有
機粗粉からなる合成粒状物、及びおがくず、ココヤシの実のから、とうもろこし
の穂軸及びタバコの茎等の有機物質からなる粒状物である。適切な乳化剤及び／
又は泡沫形成剤は、例えばポリオキシエチレン脂肪酸エステル類、ポリオキシエ
チレン脂肪アルコールエーテル類等の非イオン及び陰イオン乳化剤、例えばアル
キルアリールポリグリコールエーテル類、アルキルスルホン酸塩類、アルキル硫
酸塩類、アリールスルホン酸塩類並びにタンパク質の水解物である。適切な分散
剤は、例えばリグノサルファイト廃液及びメチルセルロースである。

【０１８１】 カルボキシメチルセルロース；アラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリ
ビニルアセテート等の粉末、粒状物又はラテックスの形態の天然及び合成重合体
、並びにセファリン類及びレシチン類等の天然リン脂質、及び合成リン脂質等の
粘着剤を製剤に用いることができる。そのほかの添加剤には鉱物油及び植物油を
用いることができる。

【０１８２】 無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタン及びプルシャンブルー；及びアリザリン
染料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料等の有機染料、並びに鉄、マンガン
、ホウ素、銅、コバルト、モリブデン及び亜鉛の塩類等の微量要素（ｔｒａｃｅ
ｎｕｔｒｉｅｎｔｓ）等の着色剤を用いることができる。

【０１８３】 本製剤は、通常、０．１〜９５重量％の活性化合物、好ましくは０．５〜９０
重量％の活性化合物を含有する。

【０１８４】 雑草を防除するためには、本発明活性化合物を、そのまま又はそれらの製剤の
状態で、また、公知の除草剤及び／又は栽培植物との適合性を改善する物質（毒
性緩和剤）との混合物としても使用でき、その場合調製済みの製剤もしくは使用
する際にタンクで配合したものであってもよい。１種以上の公知の除草剤及び毒
性緩和剤を含む除草剤との混合物も可能である。

【０１８５】 混合物用に適切な成分の例は、下記の公知除草剤である： アセトクロル（ａｃｅｔｏｃｈｌｏｒ）、アシフルオルフェン（−ソジウム）
［ａｃｉｆｌｕｏｒｆｅｎ（−ｓｏｄｉｕｍ）、アクロニフェン（ａｃｌｏｎｉ
ｆｅｎ）、アラクロル（ａｌａｃｈｌｏｒ）、アロキシジム（−ソジウム）［ａ
ｌｌｏｘｙｄｉｍ（−ｓｏｄｉｕｍ）］、アメトリン（ａｍｅｔｒｙｎｅ）、ア
ミカルバゾーン（ａｍｉｃａｒｂａｚｏｎｅ）、アミドクロル（ａｍｉｄｏｃｈ
ｌｏｒ）、アミドスルフロン（ａｍｉｄｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、アニロホス（ａ
ｎｉｌｏｆｏｓ）、アスラム（ａｓｕｌａｍ）、アトラジン（ａｔｒａｚｉｎｅ
）、アザフェニジン（ａｚａｆｅｎｉｄｉｎ）、アジムスルフロン（ａｚｉｍｓ
ｕｌｆｕｒｏｎ）、ベフルブタミド（ｂｅｆｌｕｂｕｔａｍｉｄ）、ベナゾリン
（−エチル）［ｂｅｎａｚｏｌｉｎ（−ｅｔｈｙｌ）］、ベンフレセート（ｂｅ
ｎｆｕｒｅｓａｔｅ）、ベンスルフロン（−メチル）［ｂｅｎｓｕｌｆｕｒｏｎ
（−ｍｅｔｈｙｌ）］、ベンタゾン（ｂｅｎｔａｚｏｎ）、ベンズフェンジゾー
ン（ｂｅｎｚｆｅｎｄｉｚｏｎｅ）、ベンゾビシクロン（ｂｅｎｚｏｂｉｃｙｃ
ｌｏｎ）、ベンゾフェナプ（ｂｅｎｚｏｆｅｎａｐ）、ベンゾイルプロプ（−エ
チル）［ｂｅｎｚｏｙｌｐｒｏｐ（−ｅｔｈｙｌ）］、ビアラホス（ｂｉａｌａ
ｐｈｏｓ）、ビフェノックス（ｂｉｆｅｎｏｘ）、ビスピリバク（−ソジウム）
［ｂｉｓｐｙｒｉｂａｃ（−ｓｏｄｉｕｍ）］、ブロモブチド（ｂｒｏｍｏｂｕ
ｔｉｄｅ）、ブロモフェノキシム（ｂｒｏｍｏｆｅｎｏｘｉｍ）、ブロモキシニ
ル（ｂｒｏｍｏｘｙｎｉｌ）、ブタクロル（ｂｕｔａｃｈｌｏｒ）、ブタフェナ
シル（−アリル）［ｂｕｔａｆｅｎａｃｉｌ（−ａｌｌｙｌ）］、ブトロキシジ
ム（ｂｕｔｒｏｘｙｄｉｍ）、ブチレート（ｂｕｔｙｌａｔｅ）、カフェンスト
ロール（ｃａｆｅｎｓｔｒｏｌｅ）、カロキシジム（ｃａｌｏｘｙｄｉｍ）、カ
ルベタミド（ｃａｒｂｅｔａｍｉｄｅ）、カルフェントラゾン（−エチル）［ｃ
ａｒｆｅｎｔｒａｚｏｎｅ（−ｅｔｈｙｌ）］、クロメトキシフェン（ｃｈｌｏ
ｍｅｔｈｏｘｙｆｅｎ）、クロラムベン（ｃｈｌｏｒａｍｂｅｎ）、クロリダゾ
ン（ｃｈｌｏｒｉｄａｚｏｎ）、クロリイムロン（−エチル）［ｃｈｌｏｒｉｍ
ｕｒｏｎ（−ｅｔｈｙｌ）］、クロルニトロフェン（ｃｈｌｏｒｎｉｔｒｏｆｅ
ｎ）、クロルスルフロン（ｃｈｌｏｒｓｕｌｆｕｒｏｎ）、クロルトルロン（ｃ
ｈｌｏｒｔｏｌｕｒｏｎ）、シニドン（−エチル）［ｃｉｎｉｄｏｎ（−ｅｔｈ
ｙｌ）］、シンメチリン（ｃｉｎｍｅｔｈｙｌｉｎ）、シノスルフロン（ｃｉｎ
ｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、クレホキシジム（ｃｌｅｆｏｘｙｄｉｍ）、クレソジム
（ｃｌｅｔｈｏｄｉｍ）、クロジナホプ（−プロパルギル）［ｃｌｏｄｉｎａｆ
ｏｐ（−ｐｒｏｐａｒｇｙｌ）］、クロマゾン（ｃｌｏｍａｚｏｎｅ）、クロメ
プロプ（ｃｌｏｍｅｐｒｏｐ）、クロピラリド（ｃｌｏｐｙｒａｌｉｄ）、クロ
ピラスルフロン（−メチル）［ｃｌｏｐｙｒａｓｕｌｆｕｒｏｎ（−ｍｅｔｈｙ
ｌ）］、クロランスラム（−メチル）［ｃｌｏｒａｎｓｕｌａｍ（−ｍｅｔｈｙ
ｌ）］、クミルロン（ｃｕｍｙｌｕｒｏｎ）、シアナジン（ｃｙａｎａｚｉｎｅ
）、シブトリン（ｃｙｂｕｔｒｙｎｅ）、シクロエート（ｃｙｃｌｏａｔｅ）、
シクロスルファムロン（ｃｙｃｌｏｓｕｌｆａｍｕｒｏｎ）、シクロキシジム（
ｃｙｃｌｏｘｙｄｉｍ）、シハロホプ（−ブチル）［ｃｙｈａｌｏｆｏｐ（−ｂ
ｕｔｙｌ）］、２，４−Ｄ、２，４−ＤＢ、デスメジファン（ｄｅｓｍｅｄｉｐ
ｈａｍ）、ジアレート（ｄｉａｌｌａｔｅ）、ジカムバ（ｄｉｃａｍｂａ）、ジ
クロルプロプ（−Ｐ）［ｄｉｃｈｌｏｒｐｒｏｐ（−Ｐ）］、ジクロホプ（−メ
チル）［ｄｉｃｌｏｆｏｐ（−ｍｅｔｈｙｌ）］、ジクロスラム（ｄｉｃｌｏｓ
ｕｌａｍ）、ジエタチル（−エチル）［ｄｉｅｔｈａｔｙｌ（−ｅｔｈｙｌ）］
、ジフェンゾクエト（ｄｉｆｅｎｚｏｑｕａｔ）、ジフルフェニカン（ｄｉｆｌ
ｕｆｅｎｉｃａｎ）、ジフルフェンゾピル（ｄｉｆｌｕｆｅｎｚｏｐｙｒ）、ジ
メフロン（ｄｉｍｅｆｕｒｏｎ）、ジメピペレート（ｄｉｍｅｐｉｐｅｒａｔｅ
）、ジメタクロル（ｄｉｍｅｔｈａｃｈｌｏｒ）、ジメタメトリン（ｄｉｍｅｔ
ｈａｍｅｔｒｙｎ）、ジメセンアミド（ｄｉｍｅｔｈｅｎａｍｉｄ）、ジメキシ
フラム（ｄｉｍｅｘｙｆｌａｍ）、ジニトラミン（ｄｉｎｉｔｒａｍｉｎｅ）、
ジフェンアミド（ｄｉｐｈｅｎａｍｉｄ）、ジクェート（ｄｉｑｕａｔ）、ジチ
オピル（ｄｉｔｈｉｏｐｙｒ）、ジュロン（ｄｉｕｒｏｎ）、ダイムロン（ｄｙ
ｍｒｏｎ）、エプロポダン（ｅｐｒｏｐｏｄａｎ）、ＥＰＴＣ、エスプロカルブ
（ｅｓｐｒｏｃａｒｂ）、エタルフルラリン（ｅｔｈａｌｆｌｕｒａｌｉｎ）、
エタメトスルフロン（−メチル）［ｅｔｈａｍｅｔｓｕｌｆｕｒｏｎ（−ｍｅｔ
ｈｙｌ）］、エトフメセート（ｅｔｈｏｆｕｍｅｓａｔｅ）、エトキシフェン（
ｅｔｈｏｘｙｆｅｎ）、エトキシスルフロン（ｅｔｈｏｘｙｓｕｌｆｕｒｏｎ）
、エトベンズアニド（ｅｔｏｂｅｎｚａｎｉｄ）、フェノクサプロプ（−Ｐ−エ
チル）［ｆｅｎｏｘａｐｒｏｐ（−Ｐ−ｅｔｈｙｌ）］、フェントラズアミド（
ｆｅｎｔｒａｚａｍｉｄｅ）、フラムプロプ（−イソプロピル、−イソプロピル
−Ｌ、−メチル）［ｆｌａｍｐｒｏｐ（−ｉｓｏｐｒｏｐｙｌ，−ｉｓｏｐｒｏ
ｐｙｌ−Ｌ，−ｍｅｔｈｙｌ）］、フラザスルフロン（ｆｌａｚａｓｕｌｆｕｒ
ｏｎ）、フロラスラム（ｆｌｏｒａｓｕｌａｍ）、フルアジホプ（−Ｐ−ブチル
）［ｆｌｕａｚｉｆｏｐ（−Ｐ−ｂｕｔｙｌ）］、フルアゾレート（ｆｌｕａｚ
ｏｌａｔｅ）、フルカルバゾーン（−ソジウム）［ｆｌｕｃａｒｂａｚｏｎｅ（
−ｓｏｄｉｕｍ）］、フルフェナセト（ｆｌｕｆｅｎａｃｅｔ）、フルメトスラ
ム（ｆｌｕｍｅｔｓｕｌａｍ）、フルミクロラク（−ペンチル）［ｆｌｕｍｉｃ
ｌｏｒａｃ（−ｐｅｎｔｙｌ）］、フルミオキサジン（ｆｌｕｍｉｏｘａｚｉｎ
）、フルミプロピン（ｆｌｕｍｉｐｒｏｐｙｎ）、フルメトスラム（ｆｌｕｍｅ
ｔｓｕｌａｍ）、フルオメチュロン（ｆｌｕｏｍｅｔｕｒｏｎ）、フルオロクロ
リドン（ｆｌｕｏｒｏｃｈｌｏｒｉｄｏｎｅ）、フルオログリコフェン（−エチ
ル）［ｆｌｕｏｒｏｇｌｙｃｏｆｅｎ（−ｅｔｈｙｌ）］、フルポクサム（ｆｌ
ｕｐｏｘａｍ）、フルプロパシル（ｆｌｕｐｒｏｐａｃｉｌ）、フルルピルスル
フロン（−メチル、−ソジウム）［ｆｌｕｒｐｙｒｓｕｌｆｕｒｏｎ（−ｍｅｔ
ｈｙｌ，−ｓｏｄｉｕｍ）］、フルレノール（−ブチル）［ｆｌｕｒｅｎｏｌ（
−ｂｕｔｙｌ）］、フルリドン（ｆｌｕｒｉｄｏｎｅ）、フルロキシピル（−ブ
トキシプロピル、−メプチル）［ｆｌｕｒｏｘｙｐｙｒ（−ｂｕｔｏｘｙｐｒｏ
ｐｙｌ，−ｍｅｐｔｙｌ）］、フルルプリミドール（ｆｌｕｒｐｒｉｍｉｄｏｌ
）、フルルタモン（ｆｌｕｒｔａｍｏｎｅ）、フルチアセト（−メチル）［ｆｌ
ｕｔｈｉａｃｅｔ（−ｍｅｔｈｙｌ）］、フルチアミド（ｆｌｕｔｈｉａｍｉｄ
ｅ）、ホメサフェン（ｆｏｍｅｓａｆｅｎ）、ホラムスルフロン（ｆｏｒａｍｓ
ｕｌｆｕｒｏｎ）、グルホシネート（−アンモニウム）［ｇｌｕｆｏｓｉｎａｔ
ｅ（−ａｍｍｏｎｉｕｍ）］、グリホセート（−イソプロピルアンモニウム）［
ｇｌｙｐｈｏｓａｔｅ（−ｉｓｏｐｒｏｐｙｌａｍｍｏｎｉｕｍ）］、ハロサフ
ェン（ｈａｌｏｓａｆｅｎ）、ハロキシホプ（−エトキシエチル、−Ｐ−メチル
）［ｈａｌｏｘｙｆｏｐ（−ｅｔｈｏｘｙｅｔｈｙｌ，−Ｐ−ｍｅｔｈｙｌ）］
、ヘキサジノン（ｈｅｘａｚｉｎｏｎｅ）、イマザメタベンズ（−メチル）［ｉ
ｍａｚａｍｅｔｈａｂｅｎｚ（−ｍｅｔｈｙｌ）］、イマザメタピル（ｉｍａｚ
ａｍｅｔｈａｐｙｒ）、イマザモックス（ｉｍａｚａｍｏｘ）、イマザピク（ｉ
ｍａｚａｐｉｃ）、イマザピル（ｉｍａｚａｐｙｒ）、イマザクィン（ｉｍａｚ
ａｑｕｉｎ）、イマゼサピル（ｉｍａｚｅｔｈａｐｙｒ）、イマゾスルフロン（
ｉｍａｚｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ヨードスルフロン（ーメチル、−ソジウム）［
ｉｏｄｏｓｕｌｆｕｒｏｎ（−ｍｅｔｈｙｌ，−ｓｏｄｉｕｍ）］、イオキシニ
ル（ｉｏｘｙｎｉｌ）、イソプロパリン（ｉｓｏｐｒｏｐａｌｉｎ）、イソプロ
チュロン（ｉｓｏｐｒｏｔｕｒｏｎ）、イソウロン（ｉｓｏｕｒｏｎ）、イソキ
サベン（ｉｓｏｘａｂｅｎ）、イソキサクロルトール（ｉｓｏｘａｃｈｌｏｒｔ
ｏｌｅ）、イソキサフルトール（ｉｓｏｘａｆｌｕｔｏｌｅ）、イソキサピリホ
プ（ｉｓｏｘａｐｙｒｉｆｏｐ）、ラクトフェン（ｌａｃｔｏｆｅｎ）、レナシ
ル（ｌｅｎａｃｉｌ）、リニュロン（ｌｉｎｕｒｏｎ）、ＭＣＰＡ、メコプッロ
プ（ｍｅｃｏｐｒｏｐ）、メフェナセット（ｍｅｆｅｎａｃｅｔ）、メソトリオ
ン（ｍｅｓｏｔｒｉｏｎｅ）、メタミトロン（ｍｅｔａｍｉｔｒｏｎ）、メタザ
クロル（ｍｅｔａｚａｃｈｌｏｒ）、メタベンズチアズロン（ｍｅｔｈａｂｅｎ
ｚｔｈｉａｚｕｒｏｎ）、メトベンズロン（ｍｅｔｏｂｅｎｚｕｒｏｎ）、メト
ブロミュロン（ｍｅｔｏｂｒｏｍｕｒｏｎ）、（アルファ−）メトラクロル［（
ａｌｐｈａ−）ｍｅｔｏｌａｃｈｌｏｒ］、メトスラム（ｍｅｔｏｓｕｌａｍ）
、メトクスロン（ｍｅｔｏｘｕｒｏｎ）、メトリブジン（ｍｅｔｒｉｂｕｚｉｎ
）、メトスルフロン（−メチル）［ｍｅｔｓｕｌｆｕｒｏｎ（−ｍｅｔｈｙｌ）
］、モリネート（ｍｏｌｉｎａｔｅ）、モノリニュロン（ｍｏｎｏｌｉｎｕｒｏ
ｎ）、ナプロアニリド（ｎａｐｒｏａｎｉｌｉｄｅ）、ナプロパミド（ｎａｐｒ
ｏｐａｍｉｄｅ）、ネブロン（ｎｅｂｕｒｏｎ）、ニコスルフロン（ｎｉｃｏｓ
ｕｌｆｕｒｏｎ）、ノルフルラゾン（ｎｏｒｆｌｕｒａｚｏｎ）、オルベンカル
ブ（ｏｒｂｅｎｃａｒｂ）、オリザリン（ｏｒｙｚａｌｉｎ）、オキサジアルギ
ル（ｏｘａｄｉａｒｇｙｌ）、オキサジアゾン（ｏｘａｄｉａｚｏｎ）、オキサ
スルフロン（ｏｘａｓｕｌｆｕｒｏｎ）、オキサジクロメフォン（ｏｘａｚｉｃ
ｌｏｍｅｆｏｎｅ）、オキシフルオルフェン（ｏｘｙｆｌｕｏｒｆｅｎ）、パラ
クェート（ｐａｒａｑｕａｔ）、ペラルゴン酸（ｐｅｌａｒｇｏｎｉｃ ａｃｉ
ｄ）、ペンジメタリン（ｐｅｎｄｉｍｅｔｈａｌｉｎ）、ペンドラリン（ｐｅｎ
ｄｒａｌｉｎ）、ペントオキサゾン（ｐｅｎｔｏｘａｚｏｎｅ）、フェンメジフ
ァン（ｐｈｅｎｍｅｄｉｐｈａｍ）、ピコリナフェン（ｐｉｃｏｌｉｎａｆｅｎ
）、ピペロホス（ｐｉｐｅｒｏｐｈｏｓ）、プレチラクロル（ｐｒｅｔｉｌａｃ
ｈｌｏｒ）、プリミスルフロン（−メチル）［ｐｒｉｍｉｓｕｌｆｕｒｏｎ（−
ｍｅｔｈｙｌ）］、プロフルアゾール（ｐｒｏｆｌｕａｚｏｌ）、プロメトリン
（ｐｒｏｍｅｔｒｙｎ）、プロパクロル（ｐｒｏｐａｃｈｌｏｒ）、プロパニル
（ｐｒｏｐａｎｉｌ）、プロパクィザホプ（ｐｒｏｐａｑｕｉｚａｆｏｐ）、プ
ロプイソクロル（ｐｒｏｐｉｓｏｃｈｌｏｒ）、プロカルバゾン（−ソジウム）
［ｐｒｏｃａｒｂａｚｏｎｅ（−ｓｏｄｉｕｍ）］、プロピズアミド（ｐｒｏｐ
ｙｚａｍｉｄｅ）、プロスルホカルブ（ｐｒｏｓｕｌｆｏｃａｒｂ）、プロスル
フロン（ｐｒｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ピラフルフェン（−エチル）［ｐｙｒａｆ
ｌｕｆｅｎ（−ｅｔｈｙｌ）］、ピラゾジル（ｐｙｒａｚｏｇｙｌ）、ピラゾレ
ート（ｐｙｒａｚｏｌａｔｅ）、ピラゾスルフロン（−エチル）［ｐｙｒａｚｏ
ｓｕｌｆｕｒｏｎ（−ｅｔｈｙｌ）］、ピラゾキシフェン（ｐｙｒａｚｏｘｙｆ
ｅｎ）、ピリベンゾキシム（ｐｙｒｉｂｅｎｚｏｘｉｍ）、ピリブチカルブ（ｐ
ｙｒｉｂｕｔｉｃａｒｂ）、ピリデート（ｐｙｒｉｄａｔｅ）、ピリダトール（
ｐｙｒｉｄａｔｏｌ）、ピリフタリド（ｐｙｒｉｆｔａｌｉｄ）、ピリミノバク
（−メチル）［ｐｙｒｉｍｉｎｏｂａｃ（−ｍｅｔｈｙｌ）］、ピリチオバク（
−ソジウム）［ｐｙｒｉｔｈｉｏｂａｃ（−ｓｏｄｉｕｍ）］、クィンクロラク
（ｑｕｉｎｃｈｌｏｒａｃ）、クィンメラク（ｑｕｉｎｍｅｒａｃ）、キノクラ
ミン（ｑｕｉｎｏｃｌａｍｉｎｅ）、クィザロホプ（−Ｐ−エチル、−Ｐ−テフ
リル）［ｑｕｉｚａｌｏｆｏｐ（−Ｐ−ｅｔｈｙｌ，−Ｐ−ｔｅｆｕｒｙｌ）］
、リムスルフロン（ｒｉｍｓｕｌｆｕｒｏｎ）、セソキシジム（ｓｅｔｈｏｘｙ
ｄｉｍ）、シマジン（ｓｉｍａｚｉｎｅ）、シメトリン（ｓｉｍｅｔｒｙｎ）、
スルコトリオン（ｓｕｌｃｏｔｒｉｏｎｅ）、スルフェントラゾン（ｓｕｌｆｅ
ｎｔｒａｚｏｎｅ）、スルホメチュロン（−メチル）［ｓｕｌｆｏｍｅｔｕｒｏ
ｎ（−ｍｅｔｈｙｌ）］、スルホセート（ｓｕｌｆｏｓａｔｅ）、スルホスルフ
ロン（ｓｕｌｆｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、テブタン（ｔｅｂｕｔａｍ）、テブチュ
ロン（ｔｅｂｕｔｈｉｕｒｏｎ）、テプラロキシジム（ｔｅｐｒａｌｏｘｙｄｉ
ｍ）、テルブチラジン（ｔｅｒｂｕｔｈｙｌａｚｉｎｅ）、テルブトリン（ｔｅ
ｒｂｕｔｒｙｎ）、テニルクロル（ｔｈｅｎｙｌｃｈｌｏｒ）、チアフルアミド
（ｔｈｉａｆｌｕａｍｉｄｅ）、チアゾピル（ｔｈｉａｚｏｐｙｒ）、チジアジ
ミン（ｔｈｉｄｉａｚｉｍｉｎ）、チフェンスルフロン（−メチル）［ｔｈｉｆ
ｅｎｓｕｌｆｕｒｏｎ（−ｍｅｔｈｙｌ）］、チオベンカルブ（ｔｈｉｏｂｅｎ
ｃａｒｂ）、チオカルバジル（ｔｉｏｃａｒｂａｚｉｌ）、トラルコキシジム（
ｔｒａｌｋｏｘｙｄｉｍ）、トリアレート（ｔｒｉａｌｌａｔｅ）、トリアスル
フロン（ｔｒｉａｓｕｌｆｕｒｏｎ）、トリベニュロン（−メチル）［ｔｒｉｂ
ｅｎｕｒｏｎ（−ｍｅｔｈｙｌ）］、トリクロピル（ｔｒｉｃｌｏｐｙｒ）、ト
リジファン（ｔｒｉｄｉｐｈａｎｅ）、トリフルラリン（ｔｒｉｆｌｕｒａｌｉ
ｎ）、トリフロキシスルフロン（ｔｒｉｆｌｏｘｙｓｕｌｆｕｒｏｎ）、トリフ
ルスルフロン（−メチル）［ｔｒｉｆｌｕｓｕｌｆｕｒｏｎ（−ｍｅｔｈｙｌ）
］、トリトスルフロン（ｔｒｉｔｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）。

【０１８６】 他の公知の活性化合物、例えば殺菌・殺カビ剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤
、鳥忌避剤、植物栄養剤、及び土壌構造改良剤との混合物も可能である。

【０１８７】 本活性化合物は、そのまま、それらの製剤の形態又は更に希釈してそれらから
調製した使用形態、例えば調整済み溶液（ｒｅａｄｙ−ｔｏ−ｕｓｅ ｓｏｌｕ
ｔｉｏｎｓ）、懸濁剤、エマルジョン、散剤、ペースト及び粒剤で用いることが
できる。それらのものは通例の方法、例えば、液剤注加（ｗａｔｅｒｉｎｇ）、
噴霧、アトマイジング（ａｔｏｍｉｚｉｎｇ）もしくは散布で用いられる。

【０１８８】 本発明活性化合物は、植物の発芽前及び発芽後のいずれにおいても施用するこ
とができる。それらの活性化合物は種をまく前に土壌に配合することもできる。

【０１８９】 使用する活性化合物の量は、比較的広い範囲内で変えることができる。この量
は、本来所望の効果の性質に依存する。一般に、使用量は土壌表面のヘクタール
当たり活性化合物１ｇ〜１０ｋｇ、好ましくはヘクタール当たり５ｇ〜５ｋｇで
ある。

【０１９０】 本発明活性化合物の製造及び使用を下記の実施例により具体的に説明する。

【０１９１】 製造実施例： 実施例１

【０１９２】

【化３０】

【０１９３】 ２−［２，４−ジクロロ−３−［（３−メチル−２−オキソ−テトラヒドロ−
１（２Ｈ）−ピリミジニル）−メチル］−ベンゾイル］−シクロヘキサン−１，
３−ジオン１．３ｇ（３ミリモル）、塩化オキサリル１．０ｇ（７．５ミリモル
）、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２滴及び塩化メチレン３０ｍｌの混合物を還
流下で３０分間加熱し、次に水流ポンプによる真空下で濃縮する。残留物をテト
ラヒドロフラン５０ｍｌ中に取り出し、チオフェノール０．３３ｇ（３ミリモル
）と混合する。次に、氷で冷却しながら、トリエチルアミン０．５０ｇ（４．５
ミリモル）を滴下する。氷冷却器を取り除き、次に混合物を室温で２時間撹拌し
、その後水流ポンプによる真空下で濃縮する。残留物を塩化メチレン中に取り出
し、１Ｎ塩酸、水、及び飽和塩化ナトリウム水溶液でそれぞれ一回洗浄し、硫酸
ナトリウムで乾燥し、濾過する。濾液を水流ポンプによる真空下で濃縮し、残留
物をジエチルエーテルと共に温浸し、得られた結晶性生成物を吸引濾過して単離
する。 このようにして、融点１４０℃の１−［２，６−ジクロロ−３−［（６
−オキソ−２−フェニルチオ−１−シクロヘキセン−１−イル）−カルボニル］
−ベンジル］−３−メチル−テトラヒドロ−２（１Ｈ）−ピリミジノン０．９ｇ
（理論値の６１％）が得られる。

【０１９４】 実施例１に類似的に、そして本発明の製造方法に関する一般的な説明に従って
、例えば一般式（Ｉ）の化合物もしくは下記表１に列挙した一般式（ＩＤ）の化
合物を製造することもできる。

【０１９５】

【化３１】

【０１９６】

【表５１】

【０１９７】

【表５２】

【０１９８】

【表５３】

【０１９９】

【表５４】

【０２００】

【表５５】

【０２０１】

【表５６】

【０２０２】

【表５７】

【０２０３】

【表５８】

【０２０４】

【表５９】

【０２０５】

【表６０】

【０２０６】

【表６１】

【０２０７】

【表６２】

【０２０８】

【表６３】

【０２０９】

【表６４】

【０２１０】

【表６５】

【０２１１】

【表６６】

【０２１２】

【表６７】

【０２１３】

【表６８】

【０２１４】

【表６９】

【０２１５】 表１に示したｌｏｇＰ値は、ＥＥＣ Ｄｉｒｅｃｔｉｖｅ ７９／８３１ Ａ
ｎｎｅｘ Ｖ．Ａ８に従って、逆相カラム（１８）を用いてＨＰＬＣ（高速液体
クロマトグラフィー）により決定した。温度：４３℃。

【０２１６】 （ａ）酸性範囲での測定用の移動相：０．１％水性リン酸、アセトニトリル； １０％アセトニトリルから９０％アセトニトリルまでの線形勾配―表１ における対応するデータにａ）を付した。

【０２１７】 （ｂ）中性範囲での測定用移動相：０．０１モルリン酸塩緩衝水溶液、アセト ニトリル；１０％アセトニトリルから９０％アセトニトリルまでの線形 勾配―表１における対応するデータにｂ）を付した。

【０２１８】 検定は、既知のｌｏｇＰ値を有する枝分れしてないアルカン−２−オン類（３
個乃至１６個の炭素原子を有する。）を用いて行った（前記ｌｏｇＰ値は２個の
連続するアルカノン類間の線形補間を用いて保持時間により決定した。）。

【０２１９】 λ_max 値は、２００ｎｍ〜４００ｎｍのＵＶスペクトルを用いて、クロマトグ
ラフィー信号の最大点について決定した。

【０２２０】

【化３２】

【０２２１】

【表７０】

【０２２２】

【表７１】

【０２２３】

【表７２】

【０２２４】

【表７３】

【０２２５】 使用実施例 実施例Ａ 発芽前テスト 溶 媒：アセトン ５重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル １重量部 活性化合物の適切な製剤を製造するために、活性化合物の１重量部を上述量の
溶媒と混合し、上述量の乳化剤を加え、濃厚液を水で希釈して所定の濃度にする
。 テスト植物の種子を正常な土壌中にまく。２４時間後に、所定の活性化合物
の特定量が単位面積ごとに施用されるように活性化合物製剤を土壌に噴霧する。
所定の活性化合物の特定量がヘクタール当たり１０００ｌの水中に充当されるよ
うに、噴霧液中の活性化合物の濃度を選択する。

【０２２６】 ３週間後に、植物に対して与えた損傷の程度を、未処理の対照の発育と比較し
て、％損傷として評価する。数字は次のことを表す： ０％＝効果なし（未処理対照と同程度） １００％＝完全な駆除 このテストにおいて、例えば製造実施例１６の化合物は雑草に対して強い活性
を発揮し、幾つかの栽培植物、例えばトウモロコシはこの化合物に対して十分な
耐性を示す。

【０２２７】 実施例Ｂ 発芽後テスト 溶 媒：アセトン ５重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル １重量部 活性化合物の適切な製剤を製造するために、活性化合物１重量部を上述量の溶
媒と混合し、上述量の乳化剤を加え、濃厚液を水で希釈して所定の濃度にする。

【０２２８】 所定の活性化合物の特定量が単位面積ごとに施用されるように、活性化合物製
剤を高さ５−１５ｃｍのテスト植物に噴霧する。所定活性化合物の特定量がヘク
タール当たり１０００ｌの水中に充当されるように、噴霧液の濃度を選択する。

【０２２９】 ３週間後に、植物に対して与えた損傷の程度を、未処理対照の発育と比較して
、％損傷として評価する。 数字は次のことを表す： ０％＝効果なし（未処理対照と同程度） １００％＝完全な駆除 このテストにおいて、例えば製造実施例１、２、５、１６、１７、１８、１９
及び２０の化合物は、雑草に対して強い活性を示し、また幾つかの栽培植物、例
えばトウモロコシ及びコムギはこれらの化合物に対して十分な耐性を示す。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁷ 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ０７Ｄ 233/14 Ｃ０７Ｄ 233/14 249/12 ５０５ 249/12 ５０５ ５１１ ５１１ 249/14 ５０５ 249/14 ５０５ 257/04 257/04 Ｇ (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＣＹ， ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，Ｉ Ｔ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ，ＴＲ)，ＯＡ(ＢＦ ，ＢＪ，ＣＦ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＧＷ， ＭＬ，ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＧＨ，Ｇ Ｍ，ＫＥ，ＬＳ，ＭＷ，ＭＺ，ＳＤ，ＳＬ，ＳＺ，ＴＺ ，ＵＧ，ＺＷ)，ＥＡ(ＡＭ，ＡＺ，ＢＹ，ＫＧ，ＫＺ， ＭＤ，ＲＵ，ＴＪ，ＴＭ)，ＡＥ，ＡＧ，ＡＬ，ＡＭ， ＡＴ，ＡＵ，ＡＺ，ＢＡ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，Ｂ Ｚ，ＣＡ，ＣＨ，ＣＮ，ＣＲ，ＣＵ，ＣＺ，ＤＥ，ＤＫ ，ＤＭ，ＤＺ，ＥＥ，ＥＳ，ＦＩ，ＧＢ，ＧＤ，ＧＥ， ＧＨ，ＧＭ，ＨＲ，ＨＵ，ＩＤ，ＩＬ，ＩＮ，ＩＳ，Ｊ Ｐ，ＫＥ，ＫＧ，ＫＰ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＣ，ＬＫ，ＬＲ ，ＬＳ，ＬＴ，ＬＵ，ＬＶ，ＭＡ，ＭＤ，ＭＧ，ＭＫ， ＭＮ，ＭＷ，ＭＸ，ＭＺ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＰＴ，Ｒ Ｏ，ＲＵ，ＳＤ，ＳＥ，ＳＧ，ＳＩ，ＳＫ，ＳＬ，ＴＪ ，ＴＭ，ＴＲ，ＴＴ，ＴＺ，ＵＡ，ＵＧ，ＵＳ，ＵＺ， ＶＮ，ＹＵ，ＺＡ，ＺＷ (72)発明者 シユバルツ，ハンス−ゲオルク ドイツ40764ランゲンフエルト・ハイネン ブツシユ19イー (72)発明者 ヘルマン，シユテフアン ドイツ40764ランゲンフエルト・フイルネ ブルクシユトラーセ４アー (72)発明者 ホイシエン，ドロテー ドイツ40474デユツセルドルフ・ホルテン ジーンシユトラーセ31 (72)発明者 レーア，シユテフアン ドイツ40764ランゲンフエルト・リカルダ −フーフ−シユトラーセ38 (72)発明者 シヤルナー，オツトー ドイツ40789モンハイム・ノルデベーク22 (72)発明者 ドリユーズ，マーク・ビルヘルム ドイツ40764ランゲンフエルト・ゲーテシ ユトラーセ38 (72)発明者 ダーメン，ペーター ドイツ41470ノイス・アルテブリユツカー シユトラーセ61 (72)発明者 フオイヒト，デイーター ドイツ40789モンハイム・アカーベーク９ (72)発明者 ポンツエン，ロルフ ドイツ42799ライヒリンゲン・アムクロス ター69 (72)発明者 柳 顯彦 栃木県小山市東城南２−40−11−303 (72)発明者 奈良部 晋一 茨城県結城市大字結城13850 (72)発明者 五島 敏男 栃木県下都賀郡国分寺町小金井214−18 (72)発明者 伊藤 整司 栃木県小山市駅東通り１−41−10 (72)発明者 上野 千恵子 栃木県小山市城東７−２−１−606 Ｆターム(参考） 4H011 AB01 BA01 BB09 BC03 BC05 DA16 DC05 DD03 DD04

Claims (18)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 式（Ｉ） 【化１】 ［式中、ｎは数字０、１もしくは２を表し、 Ａは、単結合を表すか、又は１個乃至６個の炭素原子を有するアルカンジイル
   （アルキレン）を表し、 Ｒ¹ は、水素、フェニル；又は１個乃至６個の炭素原子を有する、シアノ、ハロ
   ゲン、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルコキシもしくはＣ₁ −Ｃ₄ アルキルチオで場合により置換
   されたアルキルを表し、 Ｒ² は、水素；又は１個乃至６個の炭素原子を有する、シアノ、ハロゲン、Ｃ₁
   −Ｃ₄ アルコキシもしくはＣ₁ −Ｃ₄ アルキルチオで場合により置換されたアル
   キルを表すか、又はＲ¹ と一緒になって、１個乃至６個の炭素原子を有する、ア
   ルカンジイル（アルキレン）を表すか、又はＲ¹ と一緒になって―この場合Ｒ¹
   は同じ炭素原子に結合しており―そしてＲ¹ とＲ² が結合している炭素原子がこ
   の場合（Ｃ＝Ｏ）基を表し、 Ｒ³ は、水素、ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイ
   ル、ハロゲンを表すか、又はそれぞれの場合にアルキル基中に１個乃至６個の炭
   素原子を有する、それぞれの場合にシアノ、ハロゲンもしくはＣ₁ −Ｃ₄ アルコ
   キシで場合により置換されたアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルス
   ルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルアミノ、ジアルキルアミノもしくは
   ジアルキルアミノスルホニルを表し、 Ｒ⁴ は、水素、ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイ
   ル、ハロゲンを表すか、又はそれぞれの場合にアルキル基中に１個乃至６個の炭
   素原子を有する、それぞれの場合にシアノ、ハロゲンもしくはＣ₁ −Ｃ₄ アルコ
   キシで場合により置換されたアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルス
   ルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルアミノ、ジアルキルアミノもしくは
   ジアルキルアミノスルホニルを表し、そして Ｙは、水素を表し、１個乃至１０個の炭素原子を有する、シアノ、ハロゲンもし
   くはＣ₁ −Ｃ₄ アルコキシで場合により置換されたアルキルを表し、それぞれの
   場合に２個乃至１０個の炭素原子を有する、それぞれの場合にシアノ、ハロゲン
   、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキルカルボニルもしくはＣ₁ −Ｃ₄ アルコキシカルボニルで場
   合により置換されたアルケニルもしくはアルキニルを表し、又はそれぞれの場合
   にアリール基中に６個乃至１０個の炭素原子を有すると共にアルキル部分に１個
   乃至４個の炭素原子を有する、それぞれの場合にニトロ、アミノ、シアノ、カル
   ボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、ハロゲン、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキル、
   Ｃ₁ −Ｃ₄ ハロゲノアルキル、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルコキシ−Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキル、Ｃ ₁ −Ｃ₄ アルコキシ、Ｃ₁ −Ｃ₄ ハロゲノアルコキシ、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキルチオ
   、Ｃ₁ −Ｃ₄ ハロゲノアルキルチオ、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキルスルフィニル、Ｃ₁ −
   Ｃ₄ ハロゲノアルキルスルフィニル、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキルスルホニル、Ｃ₁ −Ｃ ₄ ハロゲノアルキルスルホニル、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキルカルボニル、Ｃ₁ −Ｃ₄ ア
   ルコキシカルボニル、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキルカルボニルアミノ、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルコ
   キシカルボニルアミノ、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキルスルホニルアミノで場合により置換
   されたアリールもしくはアリールアルキルを表し、そして Ｚは、場合により置換された、４個乃至１２個の構成要素から成る飽和もしくは
   不飽和の、単環式もしくは二環式の複素環基を表し、この複素環基は１個乃至４
   個のヘテロ原子（４個までの窒素原子そして、場合により―代替的にもしくは追
   加的に―１個の酸素原子もしくは１個の硫黄原子、又は１個のＳＯ基もしくは１
   個のＳＯ₂ 基）を含み、且つ、複素環の構成要素として追加的に１個乃至３個の
   オキソ基（Ｃ＝Ｏ）及び／又はチオオキソ基（Ｃ＝Ｓ）を含む。］ の置換ベンゾイルシクロヘキセノン類であって、一般式（Ｉ）の化合物の可能な
   全ての互変異性形及び、適切であれば可能な立体異性形、並びに式（Ｉ）の化合
   物の可能な塩類もしくは金属配位誘導体を含む、前記置換ベンゾイルシクロヘキ
   セノン類。
2. 【請求項２】 ｎは数字０もしくは２を表し、 Ａは、単結合を表すか、又は１個乃至４個の炭素原子を有するアルカンジイル
   （アルキレン）を表し、 Ｒ¹ は水素、フェニル；又は１個乃至５個の炭素原子を有する、シアノ、ハロゲ
   ン、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルコキシ、もしくはＣ₁ −Ｃ₄ アルキルチオで場合により置換
   されたアルキルを表し、 Ｒ² は、水素；又は１個乃至５個の炭素原子を有する、シアノ、ハロゲン、Ｃ₁
   −Ｃ₄ アルコキシもしくはＣ₁ −Ｃ₄ アルキルチオで場合により置換されたアル
   キルを表すか、又はＲ¹ と一緒になって１個乃至５個の炭素原子を有するアルカ
   ンジイル（アルキレン）を表し、 Ｒ³ は、水素、ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイ
   ル、ハロゲンを表すか、又はそれぞれの場合にアルキル基中に１個乃至５個の炭
   素原子を有する、それぞれの場合にシアノ、ハロゲンもしくはＣ₁ −Ｃ₄ アルコ
   キシで場合により置換されたアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルス
   ルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルアミノ、ジアルキルアミノもしくは
   ジアルキルアミノスルホニルを表し、 Ｒ⁴ は、水素、ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイ
   ル、ハロゲンを表すか、又はそれぞれの場合にアルキル基中に１個乃至５個の炭
   素原子を有する、それぞれの場合にシアノ、ハロゲンもしくはＣ₁ −Ｃ₄ アルコ
   キシで場合により置換されたアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルス
   ルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルアミノ、ジアルキルアミノもしくは
   ジアルキルアミノスルホニルを表し、 Ｙは、水素を表し、１個乃至６個の炭素原子を有するシアノ、ハロゲンもしくは
   Ｃ₁ −Ｃ₄ アルコキシで場合により置換されたアルキルを表し、それぞれの場合
   に２個乃至６個の炭素原子を有する、それぞれの場合にシアノ、ハロゲン、Ｃ₁
   −Ｃ₄ アルキルカルボニルもしくはＣ₁ −Ｃ₄ アルコキシカルボニルで場合によ
   り置換されたアルケニルもしくはアルキニルを表すか、又はそれぞれの場合にア
   リール基中に６個もしくは１０個の炭素原子を有すると共に、場合によりアルキ
   ル部分に１個乃至４個の炭素原子を有する、それぞれの場合にニトロ、アミノ、
   シアノ、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、ハロゲン、Ｃ₁ −Ｃ ₄ アルキル、Ｃ₁ −Ｃ₄ ハロゲノアルキル、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルコキシ−Ｃ₁ −Ｃ₄
   アルキル、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルコキシ、Ｃ₁ −Ｃ₄ ハロゲノアルコキシ、Ｃ₁ −Ｃ₄
   アルキルチオ、Ｃ₁ −Ｃ₄ ハロゲノアルキルチオ、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキルスルフィ
   ニル、Ｃ₁ −Ｃ₄ ハロゲノアルキルスルフィニル、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキルスルホニ
   ル、Ｃ₁ −Ｃ₄ ハロゲノアルキルスルホニル、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキルカルボニル、
   Ｃ₁ −Ｃ₄ アルコキシカルボニル、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキルカルボニルアミノ、Ｃ₁
   −Ｃ₄ アルコキシカルボニルアミノ、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキルスルホニルアミノで場
   合により置換されたアリールもしくはアリールアルキルを表し、 Ｚは、下記の複素環基 【化２】 【化３】 の中の１つを表し、その場合破線で表した結合は、それぞれの場合単結合もしく
   は二重結合を表すと共に、それぞれの複素環は、好ましくは、定義Ｒ⁵ 及び／又
   はＲ⁶ の２個の置換基を任意の組み合わせで保持するだけであり、 Ｑは酸素もしくは硫黄を表し、 Ｒ⁵ は、水素、ヒドロキシル、メルカプト、シアノ、ハロゲンを表し、それぞれ
   の場合にアルキル基中に６個までの炭素原子を有する、それぞれの場合にシアノ
   、ハロゲン、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルコキシ、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキルチオ、Ｃ₁ −Ｃ₄ アル
   キルスルフィニルもしくはＣ₁ −Ｃ₄ アルキルスルホニルで場合により置換され
   たアルキル、アルキルカルボニル、アルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキ
   ルチオ、アルキルスルフィニルもしくはアルキルスルホニルを表し、それぞれの
   場合にアルキル基中に６個までの炭素原子を有する、それぞれの場合にハロゲン
   で場合により置換されたアルキルアミノもしくはジアルキルアミノを表し、それ
   ぞれの場合にアルケニルもしくはアルキニル基中に６個までの炭素原子を有する
   、それぞれの場合にハロゲンで場合により置換されたアルケニル、アルキニル、
   アルケニルオキシ、アルケニルチオ、アルキニルチオもしくはアルケニルアミノ
   を表し、それぞれの場合にシクロアルキル基中に３個乃至６個の炭素原子を有し
   、場合によりアルキル部分に４個までの炭素原子を有する、それぞれの場合にハ
   ロゲンで場合により置換されたシクロアルキル、シクロアルキルオキシ、シクロ
   アルキルチオ、シクロアルキルアミノ、シクロアルキルアルキル、シクロアルキ
   ルアルコキシ、シクロアルキルアルキルチオもしくはシクロアルキルアルキルア
   ミノを表すか、又はそれぞれの場合にハロゲン、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキルもしくはＣ ₁ −Ｃ₄ アルコキシで場合により置換されたフェニル、フェニルオキシ、フェニ
   ルチオ、フェニルアミノ、ベンジル、ベンジルオキシ、ベンジルチオもしくはベ
   ンジルアミノを表し、ピロリジノ、ピペリジノもしくはモルホリノを表すか、又
   は―２個の隣接基Ｒ⁵ 及びＲ⁵ が二重結合に配置されている場合には―隣接基Ｒ ⁵ と一緒になってベンゾ基を表し、そして Ｒ⁶ は水素、ヒドロオキシル、アミノ；４個までの炭素原子を有するアルキリデ
   ンアミノを表し、それぞれの場合にアルキル基中に６個までの炭素原子を有する
   、それぞれの場合にハロゲンもしくはＣ₁ −Ｃ₄ アルコキシで場合により置換さ
   れたアルキル、アルコキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノもしくはアルカ
   ノイルアミノを表し、それぞれの場合にアルケニルもしくはアルキニル基中に６
   個までの炭素原子を有する、それぞれの場合にハロゲンで場合により置換された
   アルケニル、アルキニルもしくはアルケニルオキシを表し、それぞれの場合にシ
   クロアルキル基中に３個乃至６個の炭素原子を有すると共に場合によりアルキル
   部分に３個までの炭素原子を有する、それぞれの場合にハロゲンで場合により置
   換されたシクロアルキル、シクロアルキルアルキルもしくはシクロアルキルアミ
   ノを表すか、又はそれぞれの場合にハロゲン、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキルもしくはＣ₁
   −Ｃ₄ アルコキシで場合により置換されたフェニルもしくはベンジルを表すか、
   又は隣接基Ｒ⁵ もしくはＲ⁶ と一緒になって、３個乃至５個の炭素原子を有する
   、ハロゲンもしくはＣ₁ −Ｃ₄ アルキルで場合により置換されたアルカンジイル
   を表し、 その場合、個々の基Ｒ⁵ 及びＲ⁶ は―それらのうち２個以上が同じ複素環基に結
   合している場合には―上述の定義との関係で同一もしくは異なる意味を表しても
   よいことを特徴とする、請求項１に記載の化合物。
3. 【請求項３】 Ａは、単結合を表すか、又はメチレン、エチリデン（エタン
   −１，１−ジイル）もしくはジメチレン（エタン−１，２−ジイル）を表し、 Ｒ¹ は、水素、フェニル；もしくはそれぞれの場合にシアノ、弗素、塩素、臭素
   、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ
   、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオで場合により置換されたメチル、エチル、ｎ−
   もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−もしくはｓ−ブチルを表し、 Ｒ² は、水素を表すか、又はそれぞれの場合にシアノ、弗素、塩素、臭素、メト
   キシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−
   もしくはｉ−プロピルチオで場合により置換されたメチル、エチル、ｎ−もしく
   はｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−もしくはｓ−ブチルを表すか、又はＲ¹ と一緒にな
   ってメチレン、エチリデン（エタン−１，１−ジイル）、ジメチレン（エタン−
   １，２−ジイル）、プロピリデン（プロパン−１，１−ジイル）もしくはトリメ
   チレン（プロパン−１，３−ジイル）を表し、 Ｒ³ は、水素、ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイ
   ル、弗素、塩素、臭素、ヨウ素を表すか、又はそれぞれの場合にシアノ、弗素、
   塩素、臭素、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシで場合により置
   換されたメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしく
   はｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−
   、ｓ−もしくはｔ−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロ
   ピルチオ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルチオ、メチルスルフィニル、エ
   チルスルフィニル、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルフィニル、メチルスルホニル
   、エチルスルホニル、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルホニル、メチルアミノ、エ
   チルアミノ、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−
   ブチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジメチルアミノスルホニルも
   しくはジエチルアミノスルホニルを表し、 Ｒ⁴ は、水素、ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイ
   ル、弗素、塩素、臭素、ヨウ素を表すか、又はそれぞれの場合にシアノ、弗素、
   塩素、臭素、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシで場合により置
   換されたメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしく
   はｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−
   、ｓ−もしくはｔ−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロ
   ピルチオ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルチオ、メチルスルフィニル、エ
   チルスルフィニル、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルフィニル、メチルスルホニル
   、エチルスルホニル、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルホニル、メチルアミノ、エ
   チルアミノ、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−
   ブチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジメチルアミノスルホニルも
   しくはジエチルアミノスルホニルを表し、 Ｙは、水素を表し、それぞれの場合にシアノ、弗素、塩素、臭素、メトキシ、エ
   トキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシで場合により置換されたメチル、エチル、
   ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−、もしくはｔ−ブチルを表し、そ
   れぞれの場合にシアノ、弗素、塩素、臭素、アセチル、プロピオニル、ｎ−もし
   くはｉ−ブチロイル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−もしくは
   ｉ−プロポキシカルボニルで場合により置換されたエテニル、プロペニル、ブテ
   ニル、ペンテニル、エチニル、プロピニルもしくはブチニルを表すか、又はそれ
   ぞれの場合にニトロ、アミノ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、チオカル
   バモイル、弗素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロ
   ピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、トリフルオロメチル、メトキシメ
   チル、エトキシメチル、メトキシエチル、エトキシエチル、メトキシ、エトキシ
   、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブトキシ、ジフ
   ルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしく
   はｉ−プロピルチオ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルチオ、ジフルオロメ
   チルチオ、トリフルオロメチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル
   、トリフルオロメチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ト
   リフルオロメチルスルホニル、アセチル、ピロピオニル、ｎ−もしくはｉ−ブチ
   ロイル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−もしくはｉ−プロポキ
   シカルボニル、アセチルアミノ、プロピオニルアミノ、メトキシカルボニルアミ
   ノ、エトキシカルボニルアミノ、メチルスルホニルアミノ、エチルスルホニルア
   ミノ、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルホニルアミノで場合により置換されたフェ
   ニル、ナフチル、ベンジルもしくはフェニルエチルを表し、 Ｚは下記の複素環基 【化４】 の１つを表し、その場合 Ｑは酸素を表し、 Ｒ⁵ は、水素、ヒドロキシル、メルカプト、シアノ、弗素、塩素、臭素、ヨウ素
   を表し、それぞれの場合に弗素、塩素、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−
   プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ
   、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルチオ、
   メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルフィ
   ニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルホ
   ニルで場合により置換されたメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−
   、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロ
   ポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ
   −もしくはｉ−プロピルチオ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルチオ、メチ
   ルスルフィニル、エチルスルフィニル、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルフィニル
   、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルホニル
   を表し、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノ、ｎ−
   、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジ
   −ｎ−プロピルアミノもしくはジ−ｉ−プロピルアミノを表し、それぞれの場合
   に弗素、及び／又は塩素で場合により置換されたエテニル、プロペニル、ブテニ
   ル、エチニル、プロピニル、ブチニル、プロペニルオキシ、ブテニルオキシ、プ
   ロペニルチオ、ブテニルチオ、プロベニルアミノもしくはブテニルアミノを表し
   、それぞれの場合に弗素及び／又は塩素で場合により置換されたシクロプロピル
   、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルオキシ、シ
   クロブチルオキシ、シクロペンチルオキシ、シクロヘキシルオキシ、シクロプロ
   ピルチオ、シクロブチルチオ、シクロペンチルチオ、シクロヘキシルチオ、シク
   ロプロピルアミノ、シクロブチルアミノ、シクロペンチルアミノ、シクロヘキシ
   ルアミノ、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル
   、シクロヘキシルメチル、シクロプロピルメトキシ、シクロブチルメトキシ、シ
   クロペンチルメトキシ、シクロヘキシルメトキシ、シクロプロピルメチルチオ、
   シクロブチルメチルチオ、シクロペンチルメチルチオ、シクロヘキシルメチルチ
   オ、シクロプロピルメチルアミノ、シクロブチルメチルアミノ、シクロペンチル
   メチルアミノもしくはシクロヘキシルメチルアミノを表すか、又はそれぞれの場
   合に弗素、塩素、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ
   −もしくはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシで場
   合により置換されたフェニル、フェニルオキシ、フェニルチオ、フェニルアミノ
   、ベンジル、ベンジルオキシ、ベンジルチオもしくはベンジルアミノを表すか、
   又は―二つの隣接基Ｒ⁵ 及びＲ⁵ が二重結合に配置されている場合には―隣接基
   Ｒ⁵ と一緒になって、ベンゾ基をも表し、そして Ｒ⁶ は、水素、ヒドロキシル、アミノを表し、それぞれの場合に弗素、及び／又
   は塩素、メトキシもしくはエトキシで場合により置換されたメチル、エチル、ｎ
   −もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−もしくはｓ−ブチル、メトキシ、エトキシ
   、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、メチルアミノ、エチルアミノもしくはジメチル
   アミノを表し、それぞれの場合に弗素及び／又は塩素で場合により置換されたエ
   テニル、プロペニル、エチニル、プロピニルもしくはプロペニルオキシを表し、
   それぞれの場合に弗素及び／又は塩素で場合により置換されたシクロプロピル、
   シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルメチル、シク
   ロブチルメチル、シクロペンチルメチルもしくはシクロヘキシルメチルを表すか
   、又はそれぞれの場合に弗素、塩素、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピ
   ル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくは
   ｉ−プロポキシで場合により置換されたフェニルもしくはベンジルを表すか、又
   は隣接基Ｒ⁵ もしくはＲ⁶ と一緒になって、それぞれの場合にメチル及び／又は
   エチルで場合により置換されたプロパン−１，３−ジイル（トリメチレン）、ブ
   タン−１，４−ジイル（テトラメチレン）もしくはペンタン−１，５−ジイル（
   ペンタメチレン）を表すことを特徴とする、請求項１もしくは２に記載の化合物
   。
4. 【請求項４】 Ａは、単結合を表すか、又はメチレンを表し、 Ｒ¹ は水素、フェニル；又はそれぞれの場合に弗素もしくは塩素で場合により置
   換されたメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピルを表し、 Ｒ² は、水素；もしくはそれぞれの場合に弗素もしくは塩素で場合により置換さ
   れたメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピルを表すか、又はＲ¹ と一緒にな
   ってメチレンもしくはジメチレンを表し、 Ｒ³ は、水素、ニトロ、シアノ、弗素、塩素、臭素、ヨウ素を表すか、又はそれ
   ぞれの場合に弗素、塩素、メトキシもしくはエトキシで場合により置換されたメ
   チル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、
   エチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニル、エ
   チルスルホニル、メチルアミノ、エチルアミノ、ジメチルアミノもしくはジメチ
   ルアミノスルホニルを表し、 Ｒ⁴ は、水素、ニトロ、シアノ、弗素、塩素、臭素、ヨウ素を表すか、又はそれ
   ぞれの場合に弗素、塩素、メトキシもしくはエトキシで場合により置換されたメ
   チル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、
   エチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニル、エ
   チルスルホニル、メチルアミノ、エチルアミノ、ジメチルアミノもしくはジメチ
   ルアミノスルホニルを表し、 Ｙは、水素を表し、それぞれの場合にシアノ、弗素、塩素、臭素、メトキシ、エ
   トキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシで場合により置換されたメチル、エチル、
   ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルを表し、それ
   ぞれの場合に弗素、塩素もしくは臭素で場合により置換されたプロペニル、ブテ
   ニル、ペンテニル、プロピニルもしくはブチニルを表すか、又はそれぞれの場合
   にニトロ、アミノ、シアノ、弗素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−もしくは
   ｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、トリフルオロメチル、メ
   トキシメチル、エトキシメチル、メトキシエチル、エトキシエチル、メトキシ、
   エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメ
   トキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、ジフルオロ
   メチルチオ、トリフルオロメチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニ
   ル、トリフルオロメチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、
   トリフルオロメチルスルホニル、アセチル、プロピオニル、メトキシカルボニル
   、エトキシカルボニル、アセチルアミノ、プロピオニルアミノ、メトキシカルボ
   ニルアミノ、エトキシカルボニルアミノ、メチルスルホニルアミノもしくはエチ
   ルスルホニルアミノで場合により置換されたフェニルもしくはベンジルを表し、
   Ｒ⁵ は、水素、弗素、塩素、臭素を表し、それぞれの場合に弗素、塩素、メトキ
   シ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、メチル
   スルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニルで場
   合により置換されたメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−も
   しくはｓ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、ｎ−、
   ｉ−もしくはｓ−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピ
   ルチオ、ｎ−、ｉ−もしくはｓ−ブチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスル
   フィニル、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルフィニル、メチルスルホニル、エチル
   スルホニル、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルホニルを表し、メチルアミノ、エチ
   ルアミノ、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノ、ｎ−、ｉ−もしくはｓ−ブチルア
   ミノ、ジメチルアミノもしくはジエチルアミノを表し、それぞれの場合に弗素及
   び／又は塩素で場合により置換されたエテニル、プロペニル、ブテニル、エチニ
   ル、プロピニル、ブチニル、プロペニルオキシ、ブテニルオキシ、プロペニルチ
   オを表すか、又はそれぞれの場合に弗素及び／又は塩素で場合により置換された
   シクロプロピル、シクロプロピルオキシ、シクロプロピルチオ、シクロプロピル
   アミノ、シクロプロピルメチル、シクロプロピルメトキシ、シクロプロピルメチ
   ルチオもしくはシクロプロピルメチルアミノを表し、そして Ｒ⁶ は、水素を表し、アミノを表し、それぞれの場合に弗素及び／又は塩素、メ
   トキシもしくはエトキシで場合により置換されたメチル、エチル、メトキシ、エ
   トキシ、メチルアミノもしくはエチルアミノを表し、ジメチルアミノを表すか、
   又はそれぞれの場合に弗素及び／又は塩素で場合により置換されたシクロプロピ
   ル、シクロプロピルメチル、フェニルもしくはベンジルを表すか、又は隣接基Ｒ ⁵ もしくはＲ⁶ と一緒になって、それぞれの場合にメチル及び／又はエチルで場
   合により置換されたプロパン−１，３−ジイル（トリメチレン）、ブタン−１，
   ４−ジイル（テトラメチレン）もしくはペンタン−１，５−ジイル（ペンタメチ
   レン）を表すことを特徴とする、請求項１から３のいずれかに記載の化合物。
5. 【請求項５】 Ｒ¹ が水素を表し、 Ｒ² が水素を表し、 Ｒ³ が塩素、トリフルオロメチルもしくはメトキシを表し、 Ｒ⁴ が塩素、トリフルオロメチルもしくはメチルスルホニルを表し、 Ｒ⁵ が水素、メチルもしくはエチルを表し、そして Ｒ⁶ が水素、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−も
   しくはｔ−ブチル、シクロプロピル、シクロプロピルメチル、シクロペンチル、
   シクロペンチルメチル、シクロヘキシル、シクロヘキシルメチル、フェニルもし
   くはベンジルを表すことを特徴とする、請求項１から４のいずれかに記載の化合
   物。
6. 【請求項６】 Ｒ⁵ が水素を表し、そして Ｒ⁶ がメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくは
   ｔ−ブチル、シクロプロピル、シクロプロピルメチルもしくはフェニルを表すこ
   とを特徴とする、請求項１から５のいずれかに記載の化合物。
7. 【請求項７】 ｎが数字０を表すことを特徴とする、請求項１から６のいず
   れかに記載の化合物。
8. 【請求項８】 Ｚが下記の基 【化５】 の中の１つを表すことを特徴とする、請求項１から７のいずれかに記載の化合物
   。
9. 【請求項９】 Ｑが酸素を表すことを特徴とする、請求項１から８のいずれ
   かに記載の化合物。
10. 【請求項１０】 Ｙが、水素を表し、それぞれの場合に弗素、塩素もしくは
    メトキシで場合により置換されたメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、
    ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルを表し、それぞれの場合に弗素もしくは塩
    素で場合により置換されたプロペニル、ブテニル、ペンテニルを表すか、又はア
    ミノ、シアノ、弗素、塩素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシも
    しくはエトキシで場合により置換されたフェニルを表すことを特徴とする、請求
    項１から９のいずれかに記載の化合物。
11. 【請求項１１】 式（ＩＡ） 【化６】 ［式中、ｎ、Ａ、Ｒ¹ 、Ｒ² 、Ｒ³ 、Ｒ⁴ 、Ｙ及びＺは請求項１から９のいずれ
    かにおいて定義した通りである。］ の化合物。
12. 【請求項１２】 式（ＩＢ） 【化７】 ［式中、ｎ、Ａ、Ｒ¹ 、Ｒ² 、Ｒ³ 、Ｒ⁴ 、Ｙ及びＺは請求項１から９のいずれ
    かにおいて定義した通りである。］ の化合物。
13. 【請求項１３】 式（ＩＣ） 【化８】 ［式中、ｎ、Ａ、Ｒ¹ 、Ｒ² 、Ｒ³ 、Ｒ⁴ 、Ｙ及びＺは請求項１から９のいずれ
    かにおいて定義した通りである。］ の化合物。
14. 【請求項１４】 請求項１から１３のいずれかに記載の式（Ｉ）の化合物の
    ナトリウム、カリウム、マグネシウム、カルシウム、アンモニウム、Ｃ₁ −Ｃ₄
    アルキルアンモニウム、ジ−（Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキル）アンモニウム、トリ−（Ｃ ₁ −Ｃ₄ アルキル）アンモニウム、テトラ−（Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキル）アンモニウ
    ム、トリ−（Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキル）スルホニウム、Ｃ₅ もしくはＣ₆ シクロアル
    キルアンモニウム及びジ−（Ｃ₁ −Ｃ₂ アルキル）ベンジルアンモニウム塩及び
    それらの銅、鉄、コバルト、ニッケル等との錯化合物。
15. 【請求項１５】 式（ＩＩ） 【化９】 ［式中、Ａ、Ｒ¹ 、Ｒ² 、Ｒ³ 、Ｒ⁴ 及びＺは請求項１から９のいずれかにおい
    て定義した通りである。］ の化合物を、適切であれば反応助剤の存在下で、また適切であれば希釈剤の存在
    下で、ハロゲン化剤と反応させ、このようにして（第１の反応段階で）得られた
    式（ＩＩＩ） 【化１０】 ［式中、Ａ、Ｒ¹ 、Ｒ² 、Ｒ³ 、Ｒ⁴ 及びＺは請求項１から９のいずれかにおい
    て定義した通りであり、そして Ｘはハロゲンを表す。］ のゲノシクロヘキセノン類を、中間体単離後もしくは中間体を単離せずに（“そ
    の場で”）適切であれば反応助剤の存在下で、また適切であれば希釈剤の存在下
    で、第２の反応段階において式（ＩＶ） ＨＳ−Ｙ （ＩＶ） ［式中、Ｙは上で定義した通りである。］ のメルカプト化合物と反応させ、 また、適切であればこのようにして得られた式（Ｉ）の化合物を、次に置換基の
    定義の範囲内で通例の方法で求電子置換もしくは求核置換反応又は酸化反応もし
    くは還元反応にかけるか、又は式（Ｉ）の化合物を通例の方法で塩に転化するこ
    とを特徴とする、請求項１から１２のいずれかに記載の化合物の製造方法。
16. 【請求項１６】 除草剤組成物が請求項１から１２のいずれかに記載の少な
    くとも１種の化合物と通例の増量剤を含むことを特徴とする、前記除草剤組成物
    。
17. 【請求項１７】 望ましくない植物を防除するための、請求項１から１２の
    いずれかに記載の少なくとも１種の化合物の使用。
18. 【請求項１８】 請求項１から１３のいずれかに記載の少なくとも１種の化
    合物もしくは請求項１６に記載の組成物を望ましくない植物及び／又はそれらの
    自生地に作用させることを特徴とする、望ましくない植物の防除方法。