JP2005512985A - 置換ピリミジン化合物 - Google Patents

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Abstract

本発明は、一般式（Ｉ）の置換ピリミジン化合物（式中、ｎ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＺは明細書中に示される意味を有する）、植物処置製品としてのその使用、特に除草剤としてのその使用、およびその製造方法に関する。
【化１】

Description

本発明は、新規な置換ピリミジン化合物、その調製方法、および作物処置剤としてのその使用、特に除草剤としてのその使用に関する。
ある種の置換ピリミジン化合物、例えば、化合物５−（３，５−ビストリフルオロメチルフェニル）−３−［１−（４，５，６−トリメチルピリミド−２−イルチオ）エチル］−１，２，４−オキサジアゾールなどが除草剤特性を有することは既に知られている（英国特許出願公開ＧＢ−Ａ−２２０５１０１を参照のこと）。しかしながら、これらの化合物の作用は完全には満足すべきものではない。
さらなる置換ピリミジン化合物、例えば、２−ベンジルチオ−４−クロロ−５−メチルピリミジン、４−クロロ−２−（２，４−ジクロロベンジルチオ）−５−メチルピリミジン、４−クロロ−２−（２−クロロベンジルチオ）−５−メチルピリミジンおよび４−クロロ−２−（４−クロロベンジルチオ）−５−メチルピリミジンである化合物（Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．、２７（１９６２）、１８１〜１８５を参照のこと）、ならびに、化合物４，６−ジクロロ−５−メチル−２−（ナフタレン−２−イルメチルチオ）ピリミジン（国際特許出願公開ＷＯ９５／１３２６７を参照のこと）、化合物５−メチル−２−［（１−メチル−５−ニトロ−１Ｈ−イミダゾル−２−イル）メチルチオ］ピリミジン（米国特許第３９９１１９１号を参照のこと）、そして、２−（チエン−２−イルメチルスルホニル）−５−トリフルオロメチルピリミジン、２−フェニルメチルチオ−５−トリフルオロメチルピリミジン、２−（チエン−２−イルメチルチオ）−５−トリフルオロメチルピリミジン、２−フェニルメチルスルホニル−５−トリフルオロメチルピリミジンおよび２−（チエン−２−イルメチルスルフィニル）−５−トリフルオロメチルピリミジンである化合物（英国特許出願公開ＧＢ−Ａ−２１３５９９２を参照のこと）が潜在的な薬学的活性化合物として開示されている。しかしながら、これまで、作物保護におけるこれらの化合物の可能な適用に関しては何ら開示されていない。
本発明は、今回、下記の一般式（Ｉ）の置換ピリミジン化合物を提供する：
Figure 2005512985
 式中、
ｎは０、１または２の数を表し、
Ａは、１個から６個の炭素原子を有する直鎖アルカンジイルまたは分枝状アルカンジイルを表し、
Ｒ１は、水素、ハロゲンを表すか、ハロゲンもしくはＣ１〜Ｃ４−アルコキシで場合により置換される１個から６個の炭素原子を有するアルキル、または、ハロゲンもしくはＣ１〜Ｃ４−アルキルで場合により置換されるフェニルを表し、
Ｒ２は、ハロゲンもしくはＣ１〜Ｃ４−アルコキシで場合により置換される１個から６個の炭素原子を有するアルキルを表すか、ハロゲンもしくはＣ１〜Ｃ４−アルキルで場合により置換される３個から８個の炭素原子を有するシクロアルキルを表すか、ハロゲンもしくはＣ１〜Ｃ４−アルキルで場合により置換されるフェニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルを表すか、Ｒ１と一緒になるか、もしくはＲ３と一緒になり、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルで場合により置換される３個から５個の炭素原子を有するアルカンジイル、または、ハロゲンもしくはＣ１〜Ｃ４−アルキルで場合により置換されるベンゾ型基を表し、
Ｒ３は、水素、ハロゲンを表すか、ハロゲンもしくはＣ１〜Ｃ４−アルコキシで場合により置換される１個から６個の炭素原子を有するアルキルを表すか、または、ハロゲンもしくはＣ１〜Ｃ４−アルキルで場合により置換されるフェニルを表し、
Ｚは、それぞれの場合に、場合により置換されるフェニル、ナフチル、ピリジニル、ピリミジニル、フリル、チエニル、オキサゾリルまたはチアゾリルを表し、この場合、それぞれの場合において可能な置換基が、下記の列挙：
ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、ハロゲン、または、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルフィニルもしくはＣ１〜Ｃ４−アルキルスルホニルでそれぞれの場合に、場合により置換されるアルキル基に１個から６個の炭素原子をそれぞれの場合に有するアルキル、アルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルアミノ、アルキルアミノカルボニルもしくはアルキルカルボニルアミノ、または、ハロゲンでそれぞれの場合に、場合により置換される１個または２個の炭素原子を有するアルキリレンジオキシ、または、アルキル基に１個から４個の炭素原子をそれぞれの場合に有するジアルキルアミノ、ジアルキルアミノカルボニルもしくはジアルキルアミノスルホニル、または、ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルホニルもしくはＣ１〜Ｃ４−ハロアルキルスルホニルでそれぞれの場合に、場合により置換されるフェニル、フェノキシ、フェニルチオ、フェニルスルフィニル、フェニルスルホニル、フェニルアミノ、フェニルカルボニルアミノ、フェニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、フェニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、フェノキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、フェニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ、フェニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルフィニル、フェニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルホニル、フェニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアミノ
から選ばれる。
飽和または不飽和の炭化水素基、例えば、アルキル、アルカンジイル、アルケニルまたはアルキニルなどは、それぞれの場合、アルコキシなどの場合のようにヘテロ原子との組合せである場合を含めて、可能である限り、直鎖状または分枝状である。
場合により置換される基は一置換または多置換が可能であり、多置換の場合には、置換基は同一または異なり得る。
本発明による一般式（Ｉ）の化合物は、１つ以上の非対称的に置換された炭素原子を含有する場合があり、そのような場合、本発明による一般式（Ｉ）の化合物は異なるエナンチオマー形態（Ｒ配置およびＳ配置の形態）またはジアステレオマー形態で存在し得る。これらの場合、本発明は、一般式（Ｉ）の化合物のこれらの異なる可能な個々のエナンチオマー形態または立体異性形態の使用およびこれらの異性体化合物の混合物の使用の両方に関する。
上記および下記に示される式に存在する基の好ましい置換基または範囲は下記に定義される。
ｎは、好ましくは、０、１または２の数を表す。
Ａは、好ましくは、１個から４個の炭素原子を有する直鎖アルカンジイルまたは分枝状アルカンジイルを表す。
Ｒ１は、好ましくは、水素、ハロゲンを表すか、ハロゲンもしくはＣ１〜Ｃ４−アルコキシで場合により置換される１個から４個の炭素原子を有するアルキルを表すか、または、ハロゲンもしくはＣ１〜Ｃ４−アルキルで場合により置換されるフェニルを表す。
Ｒ２は、好ましくは、ハロゲンもしくはＣ１〜Ｃ４−アルコキシで場合により置換される１個から５個の炭素原子を有するアルキルを表すか、ハロゲンもしくはＣ１〜Ｃ３−アルキルで場合により置換される３個から７個の炭素原子を有するシクロアルキルを表すか、ハロゲンもしくはＣ１〜Ｃ４−アルキルで場合により置換されるフェニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルを表すか、Ｒ１と一緒になるか、もしくはＲ３と一緒になり、Ｃ１〜Ｃ３−アルキルで場合により置換される３個から５個の炭素原子を有するアルカンジイル、またはハロゲンもしくはＣ１〜Ｃ３−アルキルで場合により置換されるベンゾ型基を表す。
Ｒ３は、好ましくは、水素、ハロゲンを表すか、ハロゲンもしくはＣ１〜Ｃ４−アルコキシで場合により置換される１個から４個の炭素原子を有するアルキル、または、ハロゲンもしくはＣ１〜Ｃ４−アルキルで場合により置換されるフェニルを表す。
Ｚは、好ましくは、それぞれの場合に、場合により置換されるフェニル、ナフチル、ピリジニル、ピリミジニル、フリル、チエニル、オキサゾリルまたはチアゾリルを表し、この場合、それぞれの場合において可能な置換基が、好ましくは、下記の列挙：
ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、ハロゲン、または、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルフィニルもしくはＣ１〜Ｃ４−アルキルスルホニルでそれぞれの場合に、場合により置換されるアルキル基に１個から５個の炭素原子をそれぞれの場合に有するアルキル、アルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルアミノ、アルキルアミノカルボニルもしくはアルキルカルボニルアミノ、または、ハロゲンでそれぞれの場合に、場合により置換される１個または２個の炭素原子を有するアルキリレンジオキシ、または、アルキル基に１個から３個の炭素原子をそれぞれの場合に有するジアルキルアミノ、ジアルキルアミノカルボニルもしくはジアルキルアミノスルホニル、または、ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルホニルもしくはＣ１〜Ｃ４−ハロアルキルスルホニルでそれぞれの場合に、場合により置換されるフェニル、フェノキシ、フェニルチオ、フェニルスルフィニル、フェニルスルホニル、フェニルアミノ、フェニルカルボニルアミノ、フェニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、フェニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、フェノキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、フェニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ、フェニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルフィニル、フェニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルホニル、フェニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアミノ
から選ばれる。
ｎは、特に好ましくは、０、１または２の数を表す。
Ａは、特に好ましくは、メチレン、エタン−１，１−ジイル（エチリデン）、エタン−１，２−ジイル（ジメチレン）、プロパン−１，１−ジイル（プロピリデン）、プロパン−１，２−ジイルまたはプロパン−１，３−ジイル（トリメチレン）を表す。
Ｒ１は、特に好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素もしくはヨウ素を表すか、フッ素、塩素、臭素、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシもしくはイソプロポキシでそれぞれの場合に、場合により置換されるメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソ−ブチル、ｓ−ブチルまたはｔ−ブチルを表すか、または、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソ−ブチル、ｓ−ブチルもしくはｔ−ブチルで場合により置換されるフェニルを表す。
Ｒ２は、特に好ましくは、フッ素、塩素、臭素、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシもしくはイソプロポキシでそれぞれの場合に、場合により置換されるメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソ−ブチル、ｓ−ブチルもしくはｔ−ブチルを表すか、フッ素、塩素、メチルもしくはエチルでそれぞれの場合に、場合により置換されるシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルもしくはシクロヘキシルを表すか、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソ−ブチル、ｓ−ブチルもしくはｔ−ブチルでそれぞれの場合に、場合により置換されるベンジルもしくはフェニルエチルを表すか、Ｒ１と一緒になるか、もしくはＲ３と一緒になり、メチルおよび／もしくはエチルでそれぞれの場合に、場合により置換されるプロパン−１，３−ジイル（トリメチレン）もしくはブタン−１，４−ジイル（テトラメチレン）、または、フッ素、塩素もしくはメチルで場合により置換されるベンゾ型基を表す。
Ｒ３は、特に好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素もしくはヨウ素を表すか、フッ素、塩素、臭素、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシもしくはイソプロポキシでそれぞれの場合に、場合により置換されるメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソ−ブチル、ｓ−ブチルもしくはｔ−ブチルを表すか、または、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソ−ブチル、ｓ−ブチルもしくはｔ−ブチルで場合により置換されるフェニルを表す。
Ｚは、特に好ましくは、それぞれの場合に、場合により置換されるフェニル、ナフチル、ピリジニル、ピリミジニル、フリル、チエニル、オキサゾリルまたはチアゾリルを表し、この場合、それぞれの場合において可能な置換基が、特に好ましくは、下記の列挙：
ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、または、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、フッ素、塩素、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−プロピルチオ、イソプロピルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニルもしくはエチルスルホニルでそれぞれの場合に、場合により置換されるメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ、イソ−ブトキシ、ｓ−ブトキシ、ｔ−ブトキシ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−プロポキシカルボニル、イソプロポキシカルボニル、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−プロピルチオ、イソプロピルチオ、ｎ−ブチルチオ、イソ−ブチルチオ、ｓ−ブチルチオ、ｔ−ブチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、ｎ−プロピルスルホニル、イソプロピルスルホニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−プロピルアミノ、イソプロピルアミノ、ｎ−ブチルアミノ、イソ−ブチルアミノ、ｓ−ブチルアミノ、ｔ−ブチルアミノ、メチルアミノカルボニル、エチルアミノカルボニル、ｎ−プロピルアミノカルボニル、イソプロピルアミノカルボニル、アセチルアミノ、プロピオニルアミノ、ｎ−ブチロイルアミノもしくはイソ−ブチロイルアミノ、または、フッ素および／もしくは塩素でそれぞれの場合に、場合により置換されるメチレンジオキシもしくはエチレンジオキシ、または、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジメチルアミノカルボニルもしくはジメチルアミノスルホニル、または、ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−プロピルチオ、イソプロピルチオ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニルもしくはトリフルオロメチルスルホニルでそれぞれの場合に、場合により置換されるフェニル、フェノキシ、フェニルチオ、フェニルスルフィニル、フェニルスルホニル、フェニルアミノ、フェニルカルボニルアミノ、ベンジル、フェニルエチル、フェニルメトキシ、フェニルエトキシ、フェノキシメチル、フェノキシエチル、フェニルメチルチオ、フェニルエチルチオ、フェニルメチルスルフィニル、フェニルエチルスルフィニル、フェニルメチルスルホニル、フェニルエチルスルホニル、フェニルメチルアミノ、フェニルエチルアミノ
から選ばれる。
ｎは、非常に特に好ましくは、０、１または２の数を表す。
Ａは、非常に特に好ましくは、メチレン、エタン−１，１−ジイル（エチリデン）またはエタン−１，２−ジイル（ジメチレン）を表す。
Ｒ１は、非常に特に好ましくは、水素、フッ素、塩素もしくは臭素を表すか、フッ素、塩素、臭素、メトキシもしくはエトキシでそれぞれの場合に、場合により置換されるメチル、エチル、ｎ−プロピルもしくはイソプロピルを表すか、または、フッ素、塩素、臭素もしくはメチルで場合により置換されるフェニルを表す。
Ｒ２は、非常に特に好ましくは、フッ素、塩素、臭素、メトキシもしくはエトキシでそれぞれの場合に、場合により置換されるメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソ−ブチルもしくはｓ−ブチルを表すか、フッ素、塩素、臭素もしくはメチルで場合により置換されるベンジルを表すか、Ｒ１と一緒になるか、もしくはＲ３と一緒になり、メチルおよび／もしくはエチルで場合により置換されるプロパン−１，３−ジイル（トリメチレン）もしくはブタン−１，４−ジイル（テトラメチレン）、またはフッ素、塩素もしくはメチルで場合により置換されるベンゾ型基を表す。
Ｒ３は、非常に特に好ましくは、水素、フッ素、塩素もしくは臭素を表すか、フッ素、塩素、臭素、メトキシもしくはエトキシでそれぞれの場合に、場合により置換されるメチル、エチル、ｎ−プロピルもしくはイソプロピルを表すか、または、フッ素、塩素、臭素もしくはメチルで場合により置換されるフェニルを表す。
Ｚは、非常に特に好ましくは、それぞれの場合に、場合により置換されるフェニル、ピリジニル、ピリミジニル、フリル、チエニル、オキサゾリルまたはチアゾリルを表し、この場合、それぞれの場合において可能な置換基が、特に、下記の列挙：
ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、フッ素、塩素、臭素、または、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、フッ素、塩素、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−プロピルチオ、イソプロピルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルホニル、メチルスルホニルもしくはエチルスルホニルでそれぞれの場合に、場合により置換されるメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−プロポキシカルボニル、イソプロポキシカルボニル、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−プロピルチオ、イソプロピルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−プロピルアミノ、イソプロピルアミノ、メチルアミノカルボニル、エチルアミノカルボニル、ｎ−プロピルアミノカルボニル、イソプロピルアミノカルボニル、アセチルアミノ、プロピオニルアミノ、または、フッ素および／もしくは塩素でそれぞれの場合に、場合により置換されるメチレンジオキシもしくはエチレンジオキシ、または、ジメチルアミノ、ジメチルアミノカルボニルもしくはジメチルアミノスルホニル、または、ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−プロピルチオ、イソプロピルチオ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニルもしくはトリフルオロメチルスルホニルでそれぞれの場合に、場合により置換されるフェニル、フェノキシ、フェニルチオ、フェニルスルフィニル、フェニルスルホニル、フェニルアミノ、フェニルカルボニルアミノ、ベンジル、フェニルエチル、フェニルメトキシ、フェニルエトキシ、フェノキシメチル、フェノキシエチル、フェニルメチルチオ、フェニルエチルチオ、フェニルメチルスルフィニル、フェニルエチルスルフィニル、フェニルメチルスルホニル、フェニルエチルスルホニル、フェニルメチルアミノ、フェニルエチルアミノ
から選ばれる。
挙げることができる本発明による化合物のさらなる群には、Ｚが、場合により置換されるフェニル、ピリジニル、ピリミジニル、フリル、オキサゾリルまたはチアゾリルを表し、最も好ましくは、場合により置換されるフェニル、ピリジニル、ピリミジニルまたはチアゾリルを表し、この場合、置換基が、上記に述べられたＺについて好ましい範囲において言及されるように定義される化合物がある。本発明によるこの群において、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．、２７（１９６２）、１８１〜１８５から知られている化合物のみが新規でない。
一般式（Ｉ）の新規な置換ピリミジン化合物は強力かつ選択的な除草剤活性を有する。
一般式（Ｉ）の新規な置換ピリミジン化合物は、
（ａ）式（Ｉ）において、ｎが０の数を表す場合、下記の一般式（ＩＩ）のメルカプトピリミジン化合物：
Figure 2005512985
 （式中、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は上記に定義される通りである）
を、下記の一般式（ＩＩＩ）のハロアルキル化合物：
Figure 2005512985
 （式中、
ＡおよびＺは上記に定義される通りであり、
Ｘはハロゲンを表す）
と、適する場合には反応補助剤の存在下、および適する場合には希釈剤の存在下で反応させたとき、
または
（ｂ）式（Ｉ）において、ｎが１または２の数を表す場合、下記の一般式（Ｉａ）の置換ピリミジン化合物：
Figure 2005512985
 （式中、Ａ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＺは上記に定義される通りである）
を、適する場合には触媒の存在下、および適する場合には希釈剤の存在下で酸化剤と反応させたとき
に得られる。
例えば、４，５−ジメチル−２−ピリミジンチオールおよび４−フルオロベンジルクロリドを出発物質として使用したとき、本発明によるプロセス（ａ）における反応の経過は下記の式スキームによって例示することができる：
Figure 2005512985
例えば、２−［（４−フルオロフェニル）メチルチオ］−４，５−ジメチルピリミジンおよび過酸化水素を出発物質として使用したとき、本発明によるプロセス（ｂ）における反応の経過は下記の式スキームによって例示することができる：
Figure 2005512985
式（ＩＩ）は、一般式（Ｉ）の化合物を調製するために本発明によるプロセス（ａ）において出発物質として使用され得るメルカプトピリミジン化合物の一般的な定義を提供する。一般式（ＩＩ）において、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は、好ましくは、または特に、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３について好ましい、または特に好ましいとして、本発明による一般式（Ｉ）の化合物の説明に関連して上記に既に述べられている意味を有する。
一般式（ＩＩ）の出発物質は知られており、および／またはそれ自体知られている方法によって調製することができる（Ｃｈｅｍｉｋｅｒ−Ｚｅｉｔｕｎｇ、１０１（１９７７）、３０５〜３０７；Ｃｈｅｍ．Ｂｅｒ．、１１０（１９７７）、２８７２〜２８７９；Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，Ｐｅｒｋｉｎ Ｔｒａｎｓ．、１、１９７７、１６８８〜１６９２；Ｊ．Ｐｒａｋｔ．Ｃｈｅｍ．、３２１（１９７９）、６１９〜６２８；Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｅｓ、２５（１９８７）、３９３〜３９７；Ａｕｓｔ．Ｊ．Ｃｈｅｍ．、４５（１９９２）、１０４５〜１０５０；ドイツ国特許出願公開ＤＥ−Ａ−２４０３３４０、同ＤＥ−Ａ−２４５４７２８、同ＤＥ−Ａ−２４５５５８２、英国特許出願公開ＧＢ−Ａ−２２０５１０１を参照のこと）。
式（ＩＩＩ）は、一般式（Ｉ）の化合物を調製するために本発明によるプロセス（ａ）において出発物質としてさらに使用され得るハロアルキル化合物の一般的な定義を提供する。一般式（ＩＩＩ）において、ＡおよびＺは、好ましくは、または特に、ＡおよびＺについて好ましい、または特に好ましいとして、本発明による一般式（Ｉ）の化合物の説明に関連して上記に既に述べられているそのような意味を有する。Ｘは、好ましくは、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素を表し、特に塩素または臭素を表す。
一般式（ＩＩＩ）の出発物質は合成について知られている有機化学物質である。
式（Ｉａ）は、一般式（Ｉ）の化合物を調製するために本発明によるプロセス（ｂ）において出発物質として使用され得る置換ピリミジン化合物の一般的な定義を提供する。一般式（Ｉａ）において、Ａ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＺは、好ましくは、または特に、Ａ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＺについて好ましい、または特に好ましいとして、本発明による一般式（Ｉ）の化合物の説明に関連して上記に既に述べられている意味を有する。
新規な物質として、一般式（Ｉａ）の出発物質もまた本出願の主題の一部を形成する。一般式（Ｉａ）の出発物質は、本発明によるプロセス（ａ）の記載に従って調製することができる。
式（Ｉ）の化合物を調製するための本発明によるプロセス（ｂ）は、酸化剤を使用して行われる。好適な酸化剤は、有機スルフィド（チオエーテル）を対応するスルホキシドまたはスルホンに酸化するために好適な通常の化学物質である。挙げることができる好適な酸化剤の例には、過酸化水素（Ｈ２Ｏ２）、過ギ酸、過酢酸、過プロピオン酸、過安息香酸、および３−クロロ過安息香酸、そして同様に、塩素または次亜塩素酸およびそのアルカリ金属塩またはアルカリ土類金属塩がある。
本発明によるプロセス（ａ）のための好適な反応補助剤は、一般には、通常の無機または有機の塩基または酸受容体である。これらには、好ましくは、アルカリ金属またはアルカリ土類金属の酢酸塩、アミド、炭酸塩、重炭酸塩、水素化物、水酸化物またはアルコキシド、例えば、酢酸ナトリウム、酢酸カリウムまたは酢酸カルシウム、リチウムアミド、ナトリウムアミド、カリウムアミドまたはカルシウムアミド、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムまたは炭酸カルシウム、重炭酸ナトリウム、重炭酸カリウムまたは重炭酸カルシウム、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウムまたは水素化カルシウム、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムまたは水酸化カルシウム、ナトリムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリウムｎ−プロポキシド、ナトリウムイソプロポキシド、ナトリウムｎ−ブトキシド、ナトリウムイソ−ブトキシド、ナトリウムｓ−ブトキシド、ナトリウムｔ−ブトキシド、カリウムメトキシド、カリウムエトキシド、カリウムｎ−プロポキシド、カリウムイソプロポキシド、カリウムｎ−ブトキシド、カリウムイソ−ブトキシド、カリウムｓ−ブトキシドまたはカリウムｔ−ブトキシドなど、さらに同様に、塩基性の有機窒素化合物、例えば、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、トリブチルアミン、エチルジイソプロピルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルシクロヘキシルアミン、ジシクロヘキシルアミン、エチルジシクロヘキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルベンジルアミン、ピリジン、２−メチルピリジン、３−メチルピリジン、４−メチルピリジン、２，４−ジメチルピリジン、２，６−ジメチルピリジン、３，４−ジメチルピリジン、３，５−ジメチルピリジン、５−エチル−２−メチルピリジン、４−ジメチルアミノピリジン、Ｎ−メチルピペリジン、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）、１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］ノナ−５−エン（ＤＢＮ）、または１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン（ＤＢＵ）などが含まれる。
本発明によるプロセス（ａ）およびプロセス（ｂ）のためのさらなる好適な反応補助剤にはまた、相間移動触媒がある。挙げることができるそのような触媒の例には、
臭化テトラブチルアンモニウム、塩化テトラブチルアンモニウム、塩化テトラオクチルアンモニウム、硫酸水素テトラブチルアンモニウム、塩化メチルトリオクチルアンモニウム、塩化ヘキサデシルトリメチルアンモニウム、臭化ヘキサデシルトリメチルアンモニウム、塩化ベンジルトリメチルアンモニウム、塩化ベンジルトリエチルアンモニウム、水酸化ベンジルトリメチルアンモニウム、水酸化ベンジルトリエチルアンモニウム、塩化ベンジルトリブチルアンモニウム、臭化ベンジルトリブチルアンモニウム、臭化テトラブチルホスホニウム、塩化テトラブチルホスホニウム、臭化トリブチルヘキサデシルホスホニウム、塩化ブチルトリフェニルホスホニウム、臭化エチルトリオクチルホスホニウム、臭化テトラフェニルホスホニウム
がある。
一般式（Ｉ）の化合物を調製するための本発明によるプロセス（ａ）は、好ましくは、１つ以上の希釈剤を使用して行われる。本発明によるプロセス（ａ）を行うための好適な希釈剤は、水に加えて、特に、不活性な有機溶媒である。これらには、特に、脂肪族または脂環族または芳香族の、場合によりハロゲン化された炭化水素、例えば、ベンジン、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、石油エーテル、ヘキサン、シクロヘキサン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素など；エーテル、例えば、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテルまたはエチレングリコールジエチルエーテルなど；ケトン、例えば、アセトン、ブタノン、またはメチルイソブチルケトンなど；ニトリル、例えば、アセトニトリル、プロピオニトリルまたはブチロニトリルなど；アミド、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メチルピロリドンまたはヘキサメチルリン酸トリアミドなど；エステル、例えば、酢酸メチルまたは酢酸エチルなど；スルホキシド、例えば、ジメチルスルホキシドなど；アルコール、例えば、メタノール、エタノール、ｎ−プロパノール、イソプロパノール、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、水もしくは純水とのそれらの混合物が含まれる。
本発明によるプロセス（ｂ）は、適する場合には、触媒の存在下行われる。好適な触媒は、好ましくは、元素周期表のＩＶ族およびＶ族およびＶＩ族の遷移金属の塩である。挙げることができる例には、（メタ）バナジン酸ナトリウム、モリブデン酸ナトリウム、およびタングステン酸ナトリウムがある。
本発明によるプロセス（ｂ）は、好ましくは、希釈剤を使用して行われる。好適な希釈剤は、水に加えて、酸化反応のために通常的である有機溶媒である。これらには、好ましくは、塩素化炭化水素、例えば、塩化メチレン、塩化エチレン、クロロホルム、四塩化炭素、１，１，２−トリクロロエタン、クロロベンゼンおよびｏ−ジクロロベンゼンなど、アルコール、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、イソブタノールおよびｓｅｃ−ブタノールなど、カルボン酸、例えば、ギ酸、酢酸およびプロピオン酸などが含まれる。
本発明によるプロセス（ａ）およびプロセス（ｂ）を行うとき、反応温度は比較的広い範囲内で変化させることができる。一般に、これらのプロセスは、−２０℃から＋１５０℃の間の温度で行われ、好ましくは０℃から１００℃の間の温度で行われる。
本発明によるこれらのプロセスは一般には大気圧下で行われる。しかしながら、本発明によるこれらのプロセスを加圧下または減圧下で行うこともまた可能であり、一般には０．１ｂａｒから１０ｂａｒの間で行うことができる。
本発明によるこれらのプロセスを行う場合、出発物質は、一般には、ほぼ等モル量で用いられる。しかしながら、成分の１つを比較的大過剰で使用することもまた可能である。反応は、一般には、反応補助剤または触媒の存在下、好適な希釈剤において行われ、反応混合物が、一般には、必要とされる温度で数時間にわたって撹拌される。処理は通常的な方法によって行われる（調製例を参照のこと）。
本発明による活性な化合物は、枯葉剤、乾燥剤、茎枯れ剤として、特に雑草駆除剤として使用することができる。雑草は、その最も広い意味では、望まれない場所において成長するすべての植物を意味することが理解される。本発明による物質が全般的除草剤または選択的除草剤として作用するかどうかは、本質的には、使用された量に依存する。
本発明による活性な化合物は、例えば、下記の植物に関連して使用することができる：
下記属の双子葉雑草：アブチロン（Ａｂｕｔｉｌｏｎ）属、アマランツス（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ）属、アンブロシア（Ａｍｂｒｏｓｉａ）属、アノダ（Ａｎｏｄａ）属、アンテミス（Ａｎｔｈｅｍｉｓ）属、アファネス（Ａｐｈａｎｅｓ）属、アトリプレクス（Ａｔｒｉｐｌｅｘ）属、ベリス（Ｂｅｌｌｉｓ）属、ビデンス（Ｂｉｄｅｎｓ）属、カプセラ（Ｃａｐｓｅｌｌａ）属、カルズウス（Ｃａｒｄｕｕｓ）属、カスシア（Ｃａｓｓｉａ）属、センタウレア（Ｃｅｎｔａｕｒｅａ）属、ケノポジウム（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ）属、シルシウム（Ｃｉｒｓｉｕｍ）属、コンボルブルス（Ｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ）属、ダツラ（Ｄａｔｕｒａ）属、デスモジウム（Ｄｅｓｍｏｄｉｕｍ）属、エメクス（Ｅｍｅｘ）属、エリシムム（Ｅｒｙｓｉｍｕｍ）属、オイホルビア（Ｅｕｐｈｏｒｂｉａ）属、ガレオプシス（Ｇａｌｅｏｐｓｉｓ）属、ガリンソガ（Ｇａｌｉｎｓｏｇａ）属、ガリウム（Ｇａｌｉｕｍ）属、ヒビスクス（Ｈｉｂｉｓｃｕｓ）属、イポモエア（Ｉｐｏｍｏｅａ）属、コキア（Ｋｏｃｈｉａ）属、ラミウム（Ｌａｍｉｕｍ）属、レピジウム（Ｌｅｐｉｄｉｕｍ）属、リンデルニア（Ｌｉｎｄｅｒｎｉａ）属、マトリカリア（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ）属、メンタ（Ｍｅｎｔｈａ）属、メルクリアリス（Ｍｅｒｃｕｒｉａｌｉｓ）属、ムルゴ（Ｍｕｌｌｕｇｏ）属、ミオソチス（Ｍｙｏｓｏｔｉｓ）属、パパベル（Ｐａｐａｖｅｒ）属、ファルビチス（Ｐｈａｒｂｉｔｉｓ）属、プランタゴ（Ｐｌａｎｔａｇｏ）属、ポリゴヌム（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ）属、ポルツラカ（Ｐｏｒｔｕｌａｃａ）属、ラヌンクルス（Ｒａｎｕｎｃｕｌｕｓ）属、ラファヌス（Ｒａｐｈａｎｕｓ）属、ロリッパ（Ｒｏｒｉｐｐａ）属、ロタラ（Ｒｏｔａｌａ）属、ルメクス（Ｒｕｍｅｘ）属、サルソラ（Ｓａｌｓｏｌａ）属、セネシオ（Ｓｅｎｅｃｉｏ）属、セスバニア（Ｓｅｓｂａｎｉａ）属、シダ（Ｓｉｄａ）属、シナピス（Ｓｉｎａｐｉｓ）属、ソラヌム（Ｓｏｌａｎｕｍ）属、ソンクス（Ｓｏｎｃｈｕｓ）属、スフェノクレア（Ｓｐｈｅｎｏｃｌｅａ）属、ステラリア（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ）属、タラクサクム（Ｔａｒａｘａｃｕｍ）属、タラスピ（Ｔｈｌａｓｐｉ）属、トリホリウム（Ｔｒｉｆｏｌｉｕｍ）属、ウルチカ（Ｕｒｔｉｃａ）属、ベロニカ（Ｖｅｒｏｎｉｃａ）属、ビオラ（Ｖｉｏｌａ）属、キサンチウム（Ｘａｎｔｈｉｕｍ）属；
下記属の双子葉作物：アラキス（Ａｒａｃｈｉｓ）属、ベタ（Ｂｅｔａ）属、ブラスシカ（Ｂｒａｓｓｉｃａ）属、ククミス（Ｃｕｃｕｍｉｓ）属、ククルビタ（Ｃｕｃｕｒｂｉｔａ）属、ヘリアンツス（Ｈｅｌｉａｎｔｈｕｓ）属、ダウクス（Ｄａｕｃｕｓ）属、グリシネ（Ｇｌｙｃｉｎｅ）属、ゴスシピウム（Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ）属、イポモエア（Ｉｐｏｍｏｅａ）属、ラクツカ（Ｌａｃｔｕｃａ）属、リヌム（Ｌｉｎｕｍ）属、リコペルシコン（Ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｏｎ）属、ニコチアナ（Ｎｉｃｏｔｉａｎａ）属、ファセオルス（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ）属、ピスム（Ｐｉｓｕｍ）属、ソラヌム（Ｓｏｌａｎｕｍ）属、ビシア（Ｖｉｃｉａ）属；
下記属の単子葉雑草：アエギロプス（Ａｅｇｉｌｏｐｓ）属、アグロピロン（Ａｇｒｏｐｙｒｏｎ）属、アグロスチス（Ａｇｒｏｓｔｉｓ）属、アロペクルス（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ）属、アペラ（Ａｐｅｒａ）属、アベナ（Ａｖｅｎａ）属、ブラキアリア（Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ）属、ブロムス（Ｂｒｏｍｕｓ）属、センクルス（Ｃｅｎｃｈｒｕｓ）属、コムメリナ（Ｃｏｍｍｅｌｉｎａ）属、シノドン（Ｃｙｎｏｄｏｎ）属、シペルス（Ｃｙｐｅｒｕｓ）属、ダクチロクテニウム（Ｄａｃｔｙｌｏｃｔｅｎｉｕｍ）属、ジギタリア（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ）属、エキノクロア（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ）属、エレオカリス（Ｅｌｅｏｃｈａｒｉｓ）属、エロイシネ（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ）属、エラグロスチス（Ｅｒａｇｒｏｓｔｉｓ）属、エリオクロア（Ｅｒｉｏｃｈｌｏａ）属、フェスツカ（Ｆｅｓｔｕｃａ）属、フィンブリスチリス（Ｆｉｍｂｒｉｓｔｙｌｉｓ）属、ヘテランテラ（Ｈｅｔｅｒａｎｔｈｅｒａ）属、インペラタ（Ｉｍｐｅｒａｔａ）属、イスカエムム（Ｉｓｃｈａｅｍｕｍ）属、レプトクロア（Ｌｅｐｔｏｃｈｌｏａ）属、ロリウム（Ｌｏｌｉｕｍ）属、モノコリア（Ｍｏｎｏｃｈｏｒｉａ）属、パニクム（Ｐａｎｉｃｕｍ）属、パスパルム（Ｐａｓｐａｌｕｍ）属、ファラリス（Ｐｈａｌａｒｉｓ）属、フレウム（Ｐｈｌｅｕｍ）属、ポア（Ｐｏａ）属、ロットボエリア（Ｒｏｔｔｂｏｅｌｌｉａ）属、サギタリア（Ｓａｇｉｔｔａｒｉａ）属、シルプス（Ｓｃｉｒｐｕｓ）属、セタリア（Ｓｅｔａｒｉａ）属、ソルグム（Ｓｏｒｇｈｕｍ）属；
下記属の単子葉作物：アリウム（Ａｌｌｉｕｍ）属、アナナス（Ａｎａｎａｓ）属、アスパラグス（Ａｓｐａｒａｇｕｓ）属、アベナ（Ａｖｅｎａ）属、ホルデウム（Ｈｏｒｄｅｕｍ）属、オリザ（Ｏｒｙｚａ）属、パニクム（Ｐａｎｉｃｕｍ）属、サッカルム（Ｓａｃｃｈａｒｕｍ）属、セカレ（Ｓｅｃａｌｅ）属、ソルグム（Ｓｏｒｇｈｕｍ）属、トリチカレ（Ｔｒｉｔｉｃａｌｅ）属、トリチクム（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ）属、ゼア（Ｚｅａ）属。
しかしながら、本発明による活性な化合物の使用は、決してこれらの属に限定されず、他の植物にも同様に拡張される。
本発明による活性な化合物は、濃度に依存して、例えば、工業地域および線路に対して、そして樹木の植え込みを伴うか、または樹木の植え込みがない道および領域に対して全面的な雑草防止のために好適である。同様に、本発明による化合物は、多年生作物における雑草、例えば、森林、観賞用樹木の栽培地、果樹園、ブドウ園、柑橘類畑、ナッツ園、バナナ農園、コーヒー農園、茶農園、ゴム農園、アブラヤシ農園、カカオ農園、小果樹の栽培地、およびホップ農場における雑草、芝生および芝地および牧草地での雑草を防止するために、そして一年生作物における選択的な雑草防止のために用いることができる。
本発明による式（Ｉ）の化合物は、土壌および植物の地上部に対して使用されたとき、強い除草剤活性および広い活性スペクトルを有する。ある程度ではあるが、本発明による式（Ｉ）の化合物はまた、出芽前の方法および出芽後の方法の両方によって単子葉作物および双子葉作物における単子葉雑草および双子葉雑草を選択的に防止するためにも好適である。
特定の濃度および適用割合で、本発明による活性な化合物はまた、動物害虫を防止するために、そして菌類または細菌による植物病を防止するために用いることができる。適する場合には、本発明による活性な化合物はまた、他の活性な化合物を合成するための中間体または前駆体として使用することができる。
すべての植物および植物のすべての部分を本発明に従って処置することができる。植物は、本発明では、所望される野生型の植物または作物植物および所望されない野生型の植物または作物植物（天然に存在する作物植物を含む）などのすべての植物および植物集団を意味するとして理解しなければならない。作物植物は、従来の植物育種法および最適化法によって、または生物工学的方法および組換え法によって、またはこれらの方法の組合せによって得られ得る植物であり得る。これらには、遺伝子組換え植物が含まれ、そして植物育種者の権利によって保護され得るか、または保護されない栽培品種が含まれる。植物の部分は、植物の地上部および地下部のすべての部分および器官、例えば、苗条、葉、花および根などを意味するとして理解しなければならず、この場合、挙げることができる例として、葉、針葉、茎、幹、花、子実体、実、種子、根、塊茎および根茎がある。植物の部分にはまた、収穫物ならび栄養繁殖物および生殖繁殖物、例えば、実生、塊茎、根茎、挿し木用切り枝および種子が含まれる。
活性な化合物を用いた植物および植物の部分の本発明による処置は、直接的に、あるいは通常的な処置方法によって、例えば、浸漬、吹き付け、気化、霧状化、散布、塗布によってその周囲または環境または貯蔵空間区域に対して作用させることによって、そして繁殖物の場合、特に種子の場合には、同様に１つ以上のコーティングを施すことによって行われる。
活性な化合物は、溶液剤、乳剤、湿潤性粉末剤、懸濁剤、粉末剤、粉剤、ペースト剤、可溶性粉末剤、顆粒剤、懸濁乳剤高濃度物、活性な化合物を含浸させた天然物質および合成物質、ならびにポリマー物質でのマイクロカプセル化物などの通常的な配合物に変換することができる。
これらの配合物は、知られている様式で、例えば、場合により界面活性剤（すなわち、乳化剤および／または分散化剤および／または泡沫形成剤）の使用とともに、活性な化合物を増量剤（すなわち、液体溶媒および／または固体キャリア）と混合することによって製造される。
使用された増量剤が水である場合、例えば、有機溶媒を共溶媒として使用することもまた可能である。下記の溶媒が、本質的には、液体溶媒として好適である：芳香族溶媒、例えば、キシレン、トルエンまたはアルキルナフタレンなど、塩素化芳香族溶媒または塩素化脂肪族炭化水素、例えば、クロロベンゼン類、クロロエチレン類または塩化メチレンなど、脂肪族炭化水素、例えば、シクロヘキサンまたはパラフィン（例えば、鉱油分画物）など、鉱油および植物油、アルコール（ブタノールまたはグリコールなど）ならびにそのエーテルおよびエステル、ケトン、例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンまたはシクロヘキサノンなど、高極性溶媒、例えば、ジメチルホルムアミドおよびジメチルスルホキシドなど、またはそうでなければ水。
好適な固体キャリアには、例えば、アンモニウム塩、ならびに粉砕された天然鉱物、例えば、カオリン、粘土、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モンモリロナイトまたは珪藻土など、ならびに粉砕された合成鉱物、例えば、高分散シリカ、アルミナおよびケイ酸塩などがある；顆粒剤のための好適な固体キャリアには、例えば、破砕および分画化された天然の岩石、例えば、石灰岩、大理石、軽石、海泡石およびドロマイトなど、またはそうでなければ無機粉末および有機粉末の合成顆粒、ならびに有機材料（おがくず、ココナツ殻、トウモロコシの穂軸、およびタバコの茎など）の顆粒がある；好適な乳化剤および／または泡沫形成剤には、例えば、非イオン性乳化剤およびアニオン性乳化剤、例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテルなど、例えば、アルキルアリールポリグリコールエーテル、アルキルスルホナート、アルキルスルファート、アリールスルホナート、またはそうでなければタンパク質加水分解物がある；好適な分散化剤には、例えば、リグノスルファイト廃液およびメチルセルロースがある。
増粘剤、例えば、カルボキシメチルセルロース、ならびに粉末または顆粒またはラテックスの形態での天然ポリマーおよび合成ポリマー（アラビアゴム、ポリビニルアルコールおよびポリ酢酸ビニルなど）、またはそうでなければ天然のリン脂質（セファリン類およびレシチン類など）および合成されたリン脂質を配合物において使用することができる。他の可能な添加剤として、鉱油および植物油がある。
無機顔料（例えば、鉄酸化物、チタン酸化物およびプルシアンブルー）などの色素、および有機色素（アリザリン色素、アゾ色素および金属フタロシアニン色素など）、ならびに微量栄養素（鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデンおよび亜鉛の塩など）を使用することが可能である。
配合物は、一般には重量比で０．１％から９５％の活性な化合物を含み、好ましくは０．５％から９０％の間の活性な化合物を含む。
雑草を防止する場合、本発明による活性な化合物は、そのものとして、またはその配合物で、知られている除草剤、および／または作物植物との適合性を改善する物質（「毒性緩和剤」）との混合物として使用され得る。この場合、完成した配合物またはタンク混合が可能である。１つ以上の知られている除草剤と、毒性緩和剤とを含む雑草駆除剤との混合物もまた可能である。
混合物のための可能な成分には、知られている除草剤があり、例えば、下記の除草剤がある：
アセトクロル、アシフルオルフェン（−ナトリウム）、アクロニフェン、アラクロル、アロキシジム（−ナトリウム）、アメトリン、アミカルバゾン、アミドクロル、アミドスルフロン、アニロホス、アスラム、アトラジン、アザフェニジン、アジムスルフロン、ベフルブタミド、ベナゾリン（−エチル）、ベンフレサート、ベンスルフロン（−メチル）、ベンタゾン、ベンズフェンジゾン、ベンゾビシクロン、ベンゾフェナプ、ベンゾイルプロプ（−エチル）、ビアラホス、ビフェノクス、ビスピリバク（−ナトリウム）、ブロモブチド、ブロモフェノキシム、ブロモキシニル、ブタクロル、ブタフェナシル（−アリル）、ブトロキシジム、ブチラート、カフェンストール、カロキシジム、カルベタミド、カルフェントラゾン（−エチル）、クロメトキシフェン、クロラムベン、クロリダゾン、クロリムロン（−エチル）、クロルニトロフェン、クロルスルフロン、クロロトルロン、シニドン（−エチル）、シンメチリン、シノスルフロン、クレホキシジム、クレトジム、クロジナホプ（−プロパルギル）、クロマゾン、クロメプロプ、クロピラリド、クロピラスルフロン（−メチル）、クロランスラム（−メチル）、クミルロン、シアナジン、シブトリン、シクロアート、シクロスルファムロン、シクロキシジム、シハロホプ（−ブチル）、２，４−Ｄ、２，４−ＤＢ、デスメジファム、ジアラート、ジカンバ、ジクロロプロプ（−Ｐ）、ジクロホプ（−メチル）、ジクロスラム、ジエタチル（−エチル）、ジフェンゾコート、ジフルフェニカン、ジフルフェンゾピル、ジメフロン、ジメピペラート、ジメタクロル、ジメタメトリン、ジメテナミド、ジメキシフラム、ジニトラミン、ジフェナミド、ジコート、ジチオピル、ジウロン、ジムロン、エプロポダン、ＥＰＴＣ、エスプロカルブ、エタルフルラリン、エタメトスルフロン（−メチル）、エトフメサート、エトキシフェン、エトキシスルフロン、エトベンザニド、フェノキサプロプ（−Ｐ−エチル）、フェントラザミド、フラムプロプ（−イソプロピル、−イソプロピル−Ｌ、−メチル）、フラザスルフロン、フロラスラム、フルアジホプ（−Ｐ−ブチル）、フルアゾラート、フルカルバゾン（−ナトリウム）、フルフェナセト、フルフェンピル、フルメトスラム、フルミクロラク（−ペンチル）、フルミオキサジン、フルミプロピン、フルメトスラム、フルオメツロン、フルオロクロリドン、フルオログリコフェン（−エチル）、フルポキサム、フルプロパシル、フルルピルスルフロン（−メチル、−ナトリウム）、フルレノール（−ブチル）、フルリドン、フルロキシピル（−ブトキシプロピル、−メプチル）、フルルプリミドール、フルルタモン、フルチアセト（−メチル）、フルチアミド、ホメサフェン、ホラムスルフロン、グルホシナート（−アンモニウム）、グリホサート（−イソプロピルアンモニウム）、ハロサフェン、ハロキシホプ（−エトキシエチル、−Ｐ−メチル）、ヘキサジノン、イマザメタベンズ（−メチル）、イマザメタピル、イマザモクス、イマザピク、イマザピル、イマザキン、イマゼタピル、イマゾスルフロン、ヨードスルフロン（−メチル、−ナトリウム）、イオキシニル、イソプロパリン、イソプロツロン、イソウロン、イソキサベン、イソキサクロルトール、イソキサフルトール、イソキサピリホプ、ケトスピラドクス、ラクトフェン、レナシル、リヌロン、ＭＣＰＡ、メコプロプ、メフェナセト、メソトリオン、メタミトロン、メタザクロル、メタベンズチアズロン、メトベンズロン、メトブロムロン、（α−）メトラクロル、メトスラム、メトクスロン、メトリブジン、メトスルフロン（−メチル）、モリナート、モノリヌロン、ナプロアニリド、ナプロパミド、ネブロン、ニコスルフロン、ノルフルラゾン、オルベンカルブ、オリザリン、オキサジアルギル、オキサジアゾン、オキサスルフロン、オキサジクロメホン、オキシフルオルフェン、パラコート、ペラルゴン酸、ペンジメタリン、ペンドラリン、ペノキシスラム、ペントキサゾン、ペトキサミド、フェンメジファム、ピコリナフェン、ピペロホス、プレチラクロル、プリミスルフロン（−メチル）、プロフルアゾール、プロホキシジム、プロメトリン、プロパクロル、プロパニル、プロパキザホプ、プロピソクロル、プロポキシカルバゾン（−ナトリウム）、プロピザミド、プロスホカルブ、プロスルフロン、ピラフルフェン（−エチル）、ピラゾギル、ピラゾラート、ピラゾスルフロン（−エチル）、ピラゾキシフェン、ピリベンゾキシム、ピリブチカルブ、ピリダート、ピリダトール、ピリフタリド、ピリミノバク（−メチル）、ピリチオバク（−ナトリウム）、キンクロラク、キンメラク、キノクラミン、キザロホプ（−Ｐ−エチル、−Ｐ−テフリル）、リムスルフロン、セトキシジム、シマジン、シメトリン、スルコトリオン、スルフェントラゾン、スルホメツロン（−メチル）、スルホサート、スルホスルフロン、テブタム、テブチウロン、テプラロキシジム、テルブチラジン、テルブトリン、テニルクロル、チアフルアミド、チアゾピル、チジアジミン、チフェンスルフロン（−メチル）、チオベンカルブ、チオカルバジル、トラルコキシジム、トリアラート、トリアスルフロン、トリベヌロン（−メチル）、トリクロピル、トリジファン、トリフルラリン、トリフロキシスルフロン、トリフルスルフロン（−メチル）、トリトフルスルフロン。
さらに、知られている毒性緩和剤、例えば、ＡＤ−６７、ＢＡＳ−１４５１３８、ベノキサコル、クロキントセト（−メキシル）、シオメトリニル、２，４−Ｄ、ＤＫＡ−２４、ジクロルミド、ジムロン、フェンクロリム、フェンクロラゾール（−エチル）、フルラゾール、フルクソフェニム、フリラゾール、イソキサジフェン（−エチル）、ＭＣＰＡ、メコプロプ（−Ｐ）、メフェンピル（−ジエチル）、ＭＧ−１９１、オキサベトリニル、ＰＰＧ−１２９２、Ｒ−２９１４８が混合物のために好適である。
他の知られている活性な化合物（例えば、殺真菌剤、殺昆虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、鳥忌避剤、植物栄養分、および土壌構造を改善する薬剤など）との混合物もまた可能である。
活性な化合物は、それ自体で、またはその配合物の形態で、またはさらなる希釈によってそれから調製される使用形態物（直ちに使用できる溶液剤、懸濁剤、乳剤、粉末剤、ペーストおよび顆粒剤など）で使用することができる。活性な化合物は、通常的な様式で、例えば、潅漑、吹き付け、噴霧または散布によって使用される。
本発明による活性な化合物は、植物の出芽前および出芽後の両方で適用することができる。本発明による活性な化合物はまた、種まき前の土壌に含ませることもできる。
使用される活性な化合物の量は比較的広い範囲内で変化させることができる。使用される活性な化合物の量は、本質的には、所望される作用の性質に依存する。一般に、使用量は、活性な化合物が土壌表面の１ヘクタールあたり１ｇから１０ｋｇの間であり、好ましくは５ｇ／ｈａから５ｋｇ／ｈａの間である。
上記で既に述べられたように、すべての植物およびその部分を本発明に従って処置することが可能である。好ましい実施形態において、野生型植物の種および栽培品種、または従来の生物学的育種（交配またはプロトプラスト融合など）によって得られる植物種、ならびにそれらの部分が処置される。さらなる好ましい実施形態において、適する場合には従来の方法との組合せで遺伝子工学によって得られる遺伝子組換えされた植物および栽培品種（遺伝子操作生物）ならびにそれらの部分が処置される。用語「部分」または用語「植物の部分」または用語「植物部分」は上記に説明されている。
特に好ましくは、それぞれの場合に市販または使用中である栽培品種の植物が本発明に従って処置される。栽培品種は、ある種の性質（「形質」）を有する植物で、従来の育種によって、または変異誘発によって、または組換えＤＮＡ技術によって得られた植物を意味するとして理解しなければならない。栽培品種は変種またはバイオタイプまたは遺伝子型であり得る。
植物種または栽培品種、ならびにそれらの生育場所および生育条件（土壌、気候、生長期間、栄養）に依存して、本発明による処置はまた、さらに加わった（「相乗的」）作用をももたらし得る。従って、例えば、他の農薬活性な化合物との組合せでも本発明に従って使用され得る物質および組成物の低下した適用割合および／または活性スペクトルの広域化および／または活性の増大、より良好な植物成長、高温または低温に対する増大した耐性、日照りまたは水または土壌塩分に対する増大した耐性、増大した開花性能、より容易な収穫、促進された成熟化、より大きい収穫収量、収穫された生産物のより良好な品質および／またはより大きい栄養価、収穫された生産物のより良好な貯蔵安定性および／または加工性が可能であり、これらは、実際に予想され得た効果を上回っている。
本発明に従って好ましくは処置される遺伝子組換えされた植物または栽培品種（すなわち、遺伝子工学によって得られる植物）には、遺伝子操作において、特に好都合かつ有用な性質（「形質」）をこれらの植物にもたらす遺伝物質を受け取ったすべての植物が含まれる。そのような性質の例には、より良好な植物成長、高温または低温に対する増大した耐性、日照りまたは水または土壌塩分に対する増大した耐性、増大した開花性能、より容易な収穫、促進された成熟化、より大きい収穫収量、収穫された生産物のより良好な品質および／またはより大きい栄養価、収穫された生産物のより良好な貯蔵安定性および／または加工性がある。そのような性質のさらなる特に強調される例には、動物害虫および微生物害虫（昆虫、ダニ、植物病原性の真菌、細菌および／またはウイルスなど）からの植物のより良好な防御、そしてまた、ある種の除草剤活性な化合物に対する植物の増大した耐性がある。挙げることができる遺伝子組換え植物の例には、重要な作物植物、例えば、穀類（コムギ、イネ）、トウモロコシ、ダイズ、ジャガイモ、ワタ、ナタネなど、そしてまた、果実植物（リンゴ、ナシ、柑橘類およびブドウの果実を含む）がある。特に、トウモロコシ、ダイズ、ジャガイモ、ワタおよびナタネが強調される。強調される形質は、特に、植物において形成されるトキシン、具体的には、バチルス・チューリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）から得られる遺伝物質によって植物において形成されるトキシン（例えば、ＣｒｙＩＡ（ａ）、ＣｒｙＩＡ（ｂ）、ＣｒｙＩＡ（ｃ）、ＣｒｙＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＢ２、Ｃｒｙ９ｃ、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３ＢｂおよびＣｒｙＩＦの各遺伝子、そしてまたそれらの組合せによって植物において形成されるトキシン）による昆虫からの植物の増大した防御である（これらは、以降、「Ｂｔ植物」と呼ばれる）。同様に特に強調される形質には、全身的な後天的抵抗性（ＳＡＲ）、システミン、フィトアレキシン、エリシター、そして抵抗性遺伝子ならびにそれに従って発現されたタンパク質およびトキシンによる、真菌、細菌およびウイルスに対する植物の増大した防御がある。さらに特に強調される形質には、ある種の除草剤活性な化合物、例えば、イミダゾリノン系化合物、スルホニルウレア系化合物、グリホサートまたはホスフィノトリシンに対する植物の増大した耐性がある（例えば、「ＰＡＴ」遺伝子）。問題としている所望される形質を付与するこれらの遺伝子はまた、遺伝子組換え植物において互いに組み合わせて存在させることができる。挙げることができる「Ｂｔ植物」の例には、下記の商品名で販売されているトウモロコシ変種、ワタ変種、ダイズ変種およびジャガイモ変種がある：ＹＩＥＬＤ ＧＡＲＤ（登録商標）（例えば、トウモロコシ、ワタ、ダイズ）、ＫｎｏｃｋＯｕｔ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、ＳｔａｒＬｉｎｋ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、Ｂｏｌｌｇａｒｄ（登録商標）（ワタ）、Ｎｕｃｏｔｎ（登録商標）（ワタ）およびＮｅｗＬｅａｆ（登録商標）（ジャガイモ）。挙げることができる除草剤耐性植物の例には、下記の商品名で販売されているトウモロコシ変種、ワタ変種およびダイズ変種がある：Ｒｏｕｎｄｕｐ Ｒｅａｄｙ（登録商標）（グリホサートに対する耐性、例えば、トウモロコシ、ワタ、ダイズ）、Ｌｉｂｅｒｔｙ Ｌｉｎｋ（登録商標）（ホスフィノトリシンに対する耐性、例えば、ナタネ）、ＩＭＩ（登録商標）（イミダゾリノン系化合物に対する耐性）、およびＳＴＳ（登録商標）（スルホニルウレアに対する耐性、例えば、トウモロコシ）。挙げることができる除草剤抵抗性植物（除草剤耐性のために従来の様式で育種された植物）には、Ｃｌｅａｒｆｉｅｌｄ（登録商標）の名称で販売されている変種（例えば、トウモロコシ）が含まれる。当然のことではあるが、これらの言及はまた、これらの遺伝的形質を有する栽培品種、または遺伝的形質がまだ開発されていない栽培品種にも適用され、そのような植物は、将来、開発され、かつ／または上市される。
列挙された植物は、一般式（Ｉ）の化合物または本発明による活性な化合物の混合物を用いて特に好都合な様式で本発明に従って処置することでき、この場合、雑草の良好な防止に加えて、遺伝子組換え植物または植物栽培者に関する上記の相乗的作用が生じる。活性な化合物または混合物について上記で言及された好ましい範囲はまた、これらの植物の処置にも適用される。特に、本明細書に具体的に言及されている化合物または混合物による植物の処置が強調される。
本発明による活性な化合物の調製および使用が下記の実施例により示される。
（調製例）
（実施例１）
Figure 2005512985
（プロセス（ａ））
４．０ｇ（１８．５ｍｍｏｌ）の４−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−２−キナゾリンチオールを１２ｍｌのクロロホルムに溶解し、室温（約２０℃）で、１．８７ｇ（１８．５ｍｍｏｌ）のトリエチルアミンおよび２．９８ｇ（１８．５ｍｍｏｌ）の４−クロロベンジルクロリド、そして最後に、３．７４ｇ（２７ｍｍｏｌ）のトリエチルアミンを順次滴下して加える。その後、反応混合物を５０℃で１２時間撹拌し、その後、室温で、水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥して、ろ過する。ろ液から、揮発成分を減圧下で留去する。残渣を石油エーテルで処理し、得られた結晶性生成物を吸引ろ過によって単離する。
これにより、３．３ｇ（理論の５９％）の２−（４−クロロベンジルチオ）−４−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン（４８℃の融点）が得られる。
（実施例２）
Figure 2005512985
（プロセス（ｂ））
１．００ｇ（３．３ｍｍｏｌ）の２−（４−クロロベンジルチオ）−４−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリンを２０ｍｌの塩化メチレンに溶解し、０℃で、０．８０ｇ（３．３ｍｍｏｌ）のｍ−クロロ過安息香酸を加える。反応混合物を０℃で６０分間撹拌し、その後、８０ｍｌの塩化メチレンで希釈し、重炭酸ナトリウム飽和水溶液および水で順次抽出し、その後、硫酸ナトリウムで乾燥する。ろ液から、溶媒を減圧下で留去し、残渣を石油エーテルで処理し、得られた結晶性生成物を吸引ろ過によって単離する。
これにより、０．６０ｇ（理論の５７％）の２−（４−クロロベンジルスルフィニル）−４−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン（１２７℃の融点）が得られる。
（実施例３）
Figure 2005512985
（プロセス（ｂ））
１．００ｇ（３．３ｍｍｏｌ）の２−（４−クロロベンジルチオ）−４−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリンを３０ｍｌのクロロホルムに溶解し、室温（約２０℃）で、スパチュラ先端量（約０．１ｍｇ）のモリブデン酸アンモニウム、０．６８ｇ（１３ｍｍｏｌ）のギ酸（８５％濃度）および１．２４ｇ（１３ｍｍｏｌ）の過酸化水素（３５％濃度）を順次加える。その後、反応混合物を室温で１２時間撹拌し、その後、５０ｍｌの塩化メチレンで希釈し、重炭酸ナトリウム飽和水溶液および水で順次抽出し、その後、硫酸ナトリウムを使用して乾燥する。ろ液から、溶媒を減圧下で留去し、残渣を石油エーテルで処理し、得られた結晶性生成物を吸引ろ過によって単離する。
これにより、０．４７ｇ（理論の４２％）の２−（４−クロロベンジルスルホニル）−４−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン（１５１℃の融点）が得られる。
調製例１、調製例２および調製例３と同様にし、本発明による方法の一般的な説明に従って、例えば、下記の表１に列挙される一般式（Ｉ）の化合物を調製することもまた可能である。
Figure 2005512985
Figure 2005512985
Figure 2005512985
Figure 2005512985
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Figure 2005512985
Figure 2005512985
Figure 2005512985
（使用例）
（実施例Ａ）
出芽後試験
溶媒：５重量部のアセトン
乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性な化合物の好適な調製物を作製するために、１重量部の活性な化合物を示された量の溶媒と混合して、示された量の乳化剤を加え、この濃厚液を所望する濃度に水で希釈する。
高さが５ｃｍから１５ｃｍである試験植物に、所望する活性な化合物の特定量が単位面積あたりに適用されるように、活性な化合物の調製物を吹き付ける。吹き付け液の濃度は、所望する活性な化合物の特定量が１ｈａあたり１０００ｌの水で適用されるように選ばれる。
３週間後、植物に対する損傷の程度が、非処置コントロールの発達に対する比較での％損傷で評価される。
数字は、
０％＝効果なし（非処置コントロールと同様）
１００％＝完全な駆除
を意味する。
この試験では、例えば、調製例４、調製例２２、調製例５５、調製例８５および調製例８８の化合物が雑草に対する強い活性を示し、それらのいくつかが、例えば、トウモロコシなどの作物植物によって十分に耐えられる。
（実施例Ｂ）
出芽前試験
溶媒：５重量部のアセトン
乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性な化合物の好適な調製物を作製するために、１重量部の活性な化合物を示された量の溶媒と混合して、示された量の乳化剤を加え、この濃厚液を所望する濃度に水で希釈する。
試験植物の種子を通常の土壌にまく。２４時間後、土壌に、所望する活性な化合物の特定量が単位面積あたりに適用されるように、活性な化合物の調製物を吹き付ける。吹き付け液における活性な化合物の濃度は、所望する活性な化合物の特定量が１ヘクタールあたり１０００リットルの水で適用されるように選ばれる。
３週間後、植物に対する損傷の程度が、非処置コントロールの発達に対する比較での％損傷で評価される。数字は、
０％＝効果なし（非処置コントロールと同様）
１００％＝完全な駆除
を意味する。
この試験では、例えば、調製例４、調製例２０、調製例２２、調製例４１、調製例５５、調製例５８、調製例６０、調製例８５、調製例８８、調製例９３、調製例９７および調製例１６６の化合物が雑草に対する強い活性を示し、それらのいくつかが、例えば、トウモロコシなどの作物植物によって十分に耐えられる。
Figure 2005512985
Figure 2005512985
Figure 2005512985
Figure 2005512985
Figure 2005512985
Figure 2005512985
Figure 2005512985
Figure 2005512985
Figure 2005512985
Figure 2005512985
Figure 2005512985
Figure 2005512985

Claims (9)

  1. 下記の一般式（Ｉ）の化合物：
    Figure 2005512985
     式中、
    ｎは０、１または２の数を表し、
    Ａは、１個から６個の炭素原子を有する直鎖アルカンジイルまたは分枝状アルカンジイルを表し、
    Ｒ１は、水素、ハロゲンを表すか、ハロゲンもしくはＣ１〜Ｃ４−アルコキシで場合により置換される１個から６個の炭素原子を有するアルキル、または、ハロゲンもしくはＣ１〜Ｃ４−アルキルで場合により置換されるフェニルを表し、
    Ｒ２は、ハロゲンもしくはＣ１〜Ｃ４−アルコキシで場合により置換される１個から６個の炭素原子を有するアルキルを表すか、ハロゲンもしくはＣ１〜Ｃ４−アルキルで場合により置換される３個から８個の炭素原子を有するシクロアルキルを表すか、ハロゲンもしくはＣ１〜Ｃ４−アルキルで場合により置換されるフェニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルを表すか、Ｒ１と一緒になるか、もしくはＲ３と一緒になり、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルで場合により置換される３個から５個の炭素原子を有するアルカンジイル、または、ハロゲンもしくはＣ１〜Ｃ４−アルキルで場合により置換されるベンゾ型基を表し、
    Ｒ３は、水素、ハロゲンを表すか、ハロゲンもしくはＣ１〜Ｃ４−アルコキシで場合により置換される１個から６個の炭素原子を有するアルキルを表すか、または、ハロゲンもしくはＣ１〜Ｃ４−アルキルで場合により置換されるフェニルを表し、
    Ｚは、それぞれの場合に、場合により置換されるフェニル、ナフチル、ピリジニル、ピリミジニル、フリル、チエニル、オキサゾリルまたはチアゾリルを表し、この場合、それぞれの場合において可能な置換基が、下記の列挙：
    ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、ハロゲン、または、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルフィニルもしくはＣ１〜Ｃ４−アルキルスルホニルでそれぞれの場合に、場合により置換されるアルキル基に１個から６個の炭素原子をそれぞれの場合に有するアルキル、アルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルアミノ、アルキルアミノカルボニルもしくはアルキルカルボニルアミノ、または、ハロゲンでそれぞれの場合に、場合により置換される１個または２個の炭素原子を有するアルキリレンジオキシ、または、アルキル基に１個から４個の炭素原子をそれぞれの場合に有するジアルキルアミノ、ジアルキルアミノカルボニルもしくはジアルキルアミノスルホニル、または、ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルホニルもしくはＣ１〜Ｃ４−ハロアルキルスルホニルでそれぞれの場合に、場合により置換されるフェニル、フェノキシ、フェニルチオ、フェニルスルフィニル、フェニルスルホニル、フェニルアミノ、フェニルカルボニルアミノ、フェニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、フェニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、フェノキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、フェニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ、フェニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルフィニル、フェニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルホニル、フェニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアミノ
    から選ばれ、
    ただし、先行技術化合物２−ベンジルチオ−４−クロロ−５−メチルピリミジン、４−クロロ−２−（２，４−ジクロロベンジルチオ）−５−メチルピリミジン、４−クロロ−２−（クロロベンジルチオ）−５−メチルピリミジンおよび４−クロロ−２−（４−クロロベンジルチオ）−５−メチルピリミジン（Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．、２７（１９６２）、１８１〜１８５を参照のこと）、化合物４，６−ジクロロ−５−メチル−２−（ナフタレン−２−イルメチルチオ）ピリミジン、化合物５−メチル−２−［（１−メチル−５−ニトロ−１Ｈ−イミダゾル−２−イル）メチルチオ］ピリミジン、２−（チエン−２−イルメチルスルホニル）−５−トリフルオロメチルピリミジン、２−フェニルメチルチオ−５−トリフルオロメチルピリミジン、２−（チエン−２−イルメチルチオ）−５−トリフルオロメチルピリミジン、２−フェニルメチルスルホニル−５−トリフルオロメチルピリミジンおよび２−（チエン−２−イルメチルスルフィニル）−５−トリフルオロメチルピリミジンは除かれる。
  2. ｎが０、１または２の数を表し、
    Ａが、１個から４個の炭素原子を有する直鎖アルカンジイルまたは分枝状アルカンジイルを表し、
    Ｒ１が、水素、ハロゲンを表すか、ハロゲンもしくはＣ１〜Ｃ４−アルコキシで場合により置換される１個から４個の炭素原子を有するアルキルを表すか、または、ハロゲンもしくはＣ１〜Ｃ４−アルキルで場合により置換されるフェニルを表し、
    Ｒ２が、ハロゲンもしくはＣ１〜Ｃ４−アルコキシで場合により置換される１個から５個の炭素原子を有するアルキルを表すか、ハロゲンもしくはＣ１〜Ｃ３−アルキルで場合により置換される３個から７個の炭素原子を有するシクロアルキルを表すか、ハロゲンもしくはＣ１〜Ｃ４−アルキルで場合により置換されるフェニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルを表すか、Ｒ１と一緒になるか、もしくはＲ３と一緒になり、Ｃ１〜Ｃ３−アルキルで場合により置換される３個から５個の炭素原子を有するアルカンジイル、または、ハロゲンもしくはＣ１〜Ｃ３−アルキルで場合により置換されるベンゾ型基を表し、
    Ｒ３が、水素、ハロゲンを表すか、ハロゲンもしくはＣ１〜Ｃ４−アルコキシで場合により置換される１個から４個の炭素原子を有するアルキルを表すか、または、ハロゲンもしくはＣ１〜Ｃ４−アルキルで場合により置換されるフェニルを表し、
    Ｚが、それぞれの場合に、場合により置換されるフェニル、ナフチル、ピリジニル、ピリミジニル、フリル、チエニル、オキサゾリルまたはチアゾリルを表し、この場合、それぞれの場合において可能な置換基が、好ましくは、下記の列挙：
    ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、ハロゲン、または、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルフィニルもしくはＣ１〜Ｃ４−アルキルスルホニルでそれぞれの場合に、場合により置換されるアルキル基に１個から５個の炭素原子をそれぞれの場合に有するアルキル、アルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルアミノ、アルキルアミノカルボニルもしくはアルキルカルボニルアミノ、または、ハロゲンでそれぞれの場合に、場合により置換される１個または２個の炭素原子を有するアルキリレンジオキシ、または、アルキル基に１個から３個の炭素原子をそれぞれの場合に有するジアルキルアミノ、ジアルキルアミノカルボニルもしくはジアルキルアミノスルホニル、または、ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルホニルもしくはＣ１〜Ｃ４−ハロアルキルスルホニルでそれぞれの場合に、場合により置換されるフェニル、フェノキシ、フェニルチオ、フェニルスルフィニル、フェニルスルホニル、フェニルアミノ、フェニルカルボニルアミノ、フェニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、フェニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、フェノキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、フェニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ、フェニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルフィニル、フェニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルホニル、フェニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアミノ
    から選ばれる、
    ことを特徴とする、請求項１に記載の化合物。
  3. Ａが、メチレン、エタン−１，１−ジイル（エチリデン）、エタン−１，２−ジイル（ジメチレン）、プロパン−１，１−ジイル（プロピリデン）、プロパン−１，２−ジイルまたはプロパン−１，３−ジイル（トリメチレン）を表し、
    Ｒ１が、水素、フッ素、塩素、臭素もしくはヨウ素を表すか、フッ素、塩素、臭素、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシもしくはイソプロポキシでそれぞれの場合に、場合により置換されるメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソ−ブチル、ｓ−ブチルもしくはｔ−ブチルを表すか、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソ−ブチル、ｓ−ブチルもしくはｔ−ブチルで場合により置換されるフェニルを表し、
    Ｒ２が、フッ素、塩素、臭素、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシもしくはイソプロポキシでそれぞれの場合に、場合により置換されるメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソ−ブチル、ｓ−ブチルもしくはｔ−ブチルを表すか、フッ素、塩素、メチルもしくはエチルでそれぞれの場合に、場合により置換されるシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルもしくはシクロヘキシルを表すか、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソ−ブチル、ｓ−ブチルもしくはｔ−ブチルでそれぞれの場合に、場合により置換されるベンジルもしくはフェニルエチルを表すか、Ｒ１と一緒になるか、もしくはＲ３と一緒になり、メチルおよび／もしくはエチルでそれぞれの場合に、場合により置換されるプロパン−１，３−ジイル（トリメチレン）もしくはブタン−１，４−ジイル（テトラメチレン）、または、フッ素、塩素もしくはメチルで場合により置換されるベンゾ型基を表し、
    Ｒ３が、水素、フッ素、塩素、臭素もしくはヨウ素を表すか、フッ素、塩素、臭素、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシもしくはイソプロポキシでそれぞれの場合に、場合により置換されるメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソ−ブチル、ｓ−ブチルもしくはｔ−ブチルを表すか、または、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソ−ブチル、ｓ−ブチルもしくはｔ−ブチルで場合により置換されるフェニルを表し、
    Ｚが、それぞれの場合に、場合により置換されるフェニル、ナフチル、ピリジニル、ピリミジニル、フリル、チエニル、オキサゾリルまたはチアゾリルを表し、この場合、それぞれの場合において可能な置換基が、特に好ましくは、下記の列挙：
    ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、または、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、フッ素、塩素、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−プロピルチオ、イソプロピルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニルもしくはエチルスルホニルでそれぞれの場合に、場合により置換されるメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ、イソ−ブトキシ、ｓ−ブトキシ、ｔ−ブトキシ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−プロポキシカルボニル、イソプロポキシカルボニル、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−プロピルチオ、イソプロピルチオ、ｎ−ブチルチオ、イソ−ブチルチオ、ｓ−ブチルチオ、ｔ−ブチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、ｎ−プロピルスルフィニル、イソプロピルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−プロピルアミノ、イソプロピルアミノ、ｎ−ブチルアミノ、イソ−ブチルアミノ、ｓ−ブチルアミノ、ｔ−ブチルアミノ、メチルアミノカルボニル、エチルアミノカルボニル、ｎ−プロピルアミノカルボニル、イソプロピルアミノカルボニル、アセチルアミノ、プロピオニルアミノ、ｎ−ブチロイルアミノもしくはイソ−ブチロイルアミノ、または、フッ素および／もしくは塩素でそれぞれの場合に、場合により置換されるメチレンジオキシもしくはエチレンジオキシ、または、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジメチルアミノカルボニルもしくはジメチルアミノスルホニル、または、ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−プロピルチオ、イソプロピルチオ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニルもしくはトリフルオロメチルスルホニルでそれぞれの場合に、場合により置換されるフェニル、フェノキシ、フェニルチオ、フェニルスルフィニル、フェニルスルホニル、フェニルアミノ、フェニルカルボニルアミノ、ベンジル、フェニルエチル、フェニルメトキシ、フェニルエトキシ、フェノキシメチル、フェノキシエチル、フェニルメチルチオ、フェニルエチルチオ、フェニルメチルスルフィニル、フェニルエチルスルフィニル、フェニルメチルスルホニル、フェニルエチルスルホニル、フェニルメチルアミノ、フェニルエチルアミノ
    から選ばれる、
    ことを特徴とする、請求項１に記載の化合物。
  4. Ａが、メチレン、エタン−１，１−ジイル（エチリデン）またはエタン−１，２−ジイル（ジメチレン）を表し、
    Ｒ１が、水素、フッ素、塩素もしくは臭素を表すか、フッ素、塩素、臭素、メトキシもしくはエトキシでそれぞれの場合に、場合により置換されるメチル、エチル、ｎ−プロピルもしくはイソプロピルを表すか、または、フッ素、塩素、臭素もしくはメチルで場合により置換されるフェニルを表し、
    Ｒ２が、フッ素、塩素、臭素、メトキシもしくはエトキシでそれぞれの場合に、場合により置換されるメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソ−ブチルもしくはｓ−ブチルを表すか、フッ素、塩素、臭素もしくはメチルで場合により置換されるベンジルを表すか、Ｒ１と一緒になるか、もしくはＲ３と一緒になり、メチルおよび／もしくはエチルで場合により置換されるプロパン−１，３−ジイル（トリメチレン）もしくはブタン−１，４−ジイル（テトラメチレン）、または、フッ素、塩素もしくはメチルで場合により置換されるベンゾ型基を表し、
    Ｒ３が、水素、フッ素、塩素もしくは臭素を表すか、フッ素、塩素、臭素、メトキシもしくはエトキシでそれぞれの場合に、場合により置換されるメチル、エチル、ｎ−プロピルもしくはイソプロピルを表すか、または、フッ素、塩素、臭素もしくはメチルで場合により置換されるフェニルを表し、
    Ｚが、それぞれの場合に、場合により置換されるフェニル、ピリジニル、ピリミジニル、フリル、チエニル、オキサゾリルまたはチアゾリルを表し、この場合、それぞれの場合において可能な置換基が、特に、下記の列挙：
    ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、フッ素、塩素、臭素、または、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、フッ素、塩素、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−プロピルチオ、イソプロピルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルホニル、メチルスルホニルもしくはエチルスルホニルでそれぞれの場合に、場合により置換されるメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−プロポキシカルボニル、イソプロポキシカルボニル、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−プロピルチオ、イソプロピルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−プロピルアミノ、イソプロピルアミノ、メチルアミノカルボニル、エチルアミノカルボニル、ｎ−プロピルアミノカルボニル、イソプロピルアミノカルボニル、アセチルアミノ、プロピオニルアミノ、または、フッ素および／もしくは塩素でそれぞれの場合に、場合により置換されるメチレンジオキシもしくはエチレンジオキシ、または、ジメチルアミノ、ジメチルアミノカルボニルもしくはジメチルアミノスルホニル、または、ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−プロピルチオ、イソプロピルチオ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニルもしくはトリフルオロメチルスルホニルでそれぞれの場合に、場合により置換されるフェニル、フェノキシ、フェニルチオ、フェニルスルフィニル、フェニルスルホニル、フェニルアミノ、フェニルカルボニルアミノ、ベンジル、フェニルエチル、フェニルメトキシ、フェニルエトキシ、フェノキシメチル、フェノキシエチル、フェニルメチルチオ、フェニルエチルチオ、フェニルメチルスルフィニル、フェニルエチルスルフィニル、フェニルメチルスルホニル、フェニルエチルスルホニル、フェニルメチルアミノ、フェニルエチルアミノ
    から選ばれる、
    ことを特徴とする、請求項１に記載の化合物。
  5. Ｚが、場合により置換されるフェニル、ピリジニル、ピリミジニルまたはチアゾリルを表し、この場合、Ｚの置換基が請求項１から３に定義される通りであることを特徴とする、請求項１から４のいずれかに記載の化合物。
  6. （ａ）式（Ｉ）において、ｎが０の数を表す場合、下記の一般式（ＩＩ）のメルカプトピリミジン化合物：
    Figure 2005512985
     （式中、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は請求項１に定義される通りである）
    を、下記の一般式（ＩＩＩ）のハロアルキル化合物：
    Figure 2005512985
     （式中、
    ＡおよびＺは請求項１に定義される通りであり、
    Ｘはハロゲンを表す）
    と、適する場合には反応補助剤の存在下、および適する場合には希釈剤の存在下で反応させること、
    または
    （ｂ）式（Ｉ）において、ｎが１または２の数を表す場合、下記の一般式（Ｉａ）の置換ピリミジン化合物：
    Figure 2005512985
     （式中、Ａ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＺは上記に定義される通りである）
    を、適する場合には触媒の存在下、および適する場合には希釈剤の存在下で酸化剤と反応させること
    を特徴とする、請求項１に記載される化合物を調製するための方法。
  7. 望ましくない植物を防止するための、請求項１から５のいずれかに記載される少なくとも１つの化合物の使用、または請求項１において除かれた化合物の使用。
  8. 請求項１から５のいずれかに記載される化合物、または請求項１において除かれた化合物と、通常的な増量剤および／または界面活性剤とを含むことを特徴とする除草剤組成物。
  9. 請求項１から５のいずれかに記載される少なくとも１つの化合物、または請求項１において除かれた化合物が、望ましくない植物および／またはその生育地に対して作用できることを特徴とする、望ましくない植物成長を防止するための方法。
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2008062907A1 (en) * 2006-11-22 2008-05-29 Sumitomo Chemical Company, Limited Substance capable of inhibiting cytokinin signaling

Families Citing this family (34)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US8097712B2 (en) 2007-11-07 2012-01-17 Beelogics Inc. Compositions for conferring tolerance to viral disease in social insects, and the use thereof
US8962584B2 (en) 2009-10-14 2015-02-24 Yissum Research Development Company Of The Hebrew University Of Jerusalem, Ltd. Compositions for controlling Varroa mites in bees
US20130047297A1 (en) 2010-03-08 2013-02-21 Robert D. Sammons Polynucleotide molecules for gene regulation in plants
UA116092C2 (uk) 2011-09-13 2018-02-12 Монсанто Текнолоджи Ллс Спосіб та композиція для боротьби з бур'янами (варіанти)
EP2756083B1 (en) 2011-09-13 2020-08-19 Monsanto Technology LLC Methods and compositions for weed control
US10806146B2 (en) 2011-09-13 2020-10-20 Monsanto Technology Llc Methods and compositions for weed control
CA2848689A1 (en) 2011-09-13 2013-03-21 Monsanto Technology Llc Methods and compositions for weed control targeting pds
MX343072B (es) 2011-09-13 2016-10-21 Monsanto Technology Llc Metodos y composiciones para controlar malezas.
US10829828B2 (en) 2011-09-13 2020-11-10 Monsanto Technology Llc Methods and compositions for weed control
MX362812B (es) 2011-09-13 2019-02-13 Monsanto Technology Llc Metodos y composiciones para el control de malezas.
AU2012308686B2 (en) 2011-09-13 2018-05-10 Monsanto Technology Llc Methods and compositions for weed control
US10760086B2 (en) 2011-09-13 2020-09-01 Monsanto Technology Llc Methods and compositions for weed control
IN2014MN02404A (ja) 2012-05-24 2015-08-21 Seeds Ltd Ab
CN105358695B (zh) 2013-01-01 2019-07-12 A.B.种子有限公司 将dsRNA引入植物种子以调节基因表达的方法
US10683505B2 (en) 2013-01-01 2020-06-16 Monsanto Technology Llc Methods of introducing dsRNA to plant seeds for modulating gene expression
EP2967082A4 (en) 2013-03-13 2016-11-02 Monsanto Technology Llc METHOD AND COMPOSITIONS FOR WEED CONTROL
CA2905027A1 (en) 2013-03-13 2014-10-09 Monsanto Technology Llc Methods and compositions for weed control
US10568328B2 (en) 2013-03-15 2020-02-25 Monsanto Technology Llc Methods and compositions for weed control
US9850496B2 (en) 2013-07-19 2017-12-26 Monsanto Technology Llc Compositions and methods for controlling Leptinotarsa
MX359191B (es) 2013-07-19 2018-09-18 Monsanto Technology Llc Composiciones y métodos para controlar leptinotarsa.
MX2016005778A (es) 2013-11-04 2016-12-20 Monsanto Technology Llc Composiciones y metodos para controlar infestaciones de plagas y parasitos de los artropodos.
UA119253C2 (uk) 2013-12-10 2019-05-27 Біолоджикс, Інк. Спосіб боротьби із вірусом у кліща varroa та у бджіл
AU2015206585A1 (en) 2014-01-15 2016-07-21 Monsanto Technology Llc Methods and compositions for weed control using EPSPS polynucleotides
WO2015125858A1 (ja) * 2014-02-24 2015-08-27 日本曹達株式会社 ヘテロアリール化合物およびその用途
EP3125676A4 (en) 2014-04-01 2018-02-14 Monsanto Technology LLC Compositions and methods for controlling insect pests
CA2953347A1 (en) 2014-06-23 2015-12-30 Monsanto Technology Llc Compositions and methods for regulating gene expression via rna interference
WO2015200539A1 (en) 2014-06-25 2015-12-30 Monsanto Technology Llc Methods and compositions for delivering nucleic acids to plant cells and regulating gene expression
EP3174982A4 (en) 2014-07-29 2018-06-20 Monsanto Technology LLC Compositions and methods for controlling insect pests
EP3194393B1 (en) 2014-09-19 2020-03-11 ISAGRO S.p.A. 1,3,4-thiadiazoles having a herbicidal activity, their agronomical compositions and relative use
RU2723049C2 (ru) 2015-01-22 2020-06-08 Монсанто Текнолоджи Ллс Композиции и способы борьбы с leptinotarsa
UY36703A (es) 2015-06-02 2016-12-30 Monsanto Technology Llc Composiciones y métodos para la administración de un polinucleótido en una planta
CN108024517A (zh) 2015-06-03 2018-05-11 孟山都技术公司 用于将核酸引入到植物中的方法和组合物
IT201800009385A1 (it) 2018-10-11 2020-04-11 Isagro Spa Derivati caffeinici ad attività nematocida, loro composizioni agronomiche e relativo uso
IT201900001339A1 (it) 2019-01-30 2020-07-30 Isagro Spa Derivati teofillinici ad attività nematocida, loro composizioni agronomiche e relativo uso

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4057634A (en) * 1974-01-24 1977-11-08 Hoechst Aktiengesellschaft Antiprotozoal(1-alkyl-5-nitro-imidazolyl-2-alkyl)-pyridazines
DE2403340A1 (de) * 1974-01-24 1975-07-31 Hoechst Ag (1-alkyl-5-nitro-imidazolyl-2-alkyl)- heteroaryl-verbindungen und verfahren zu ihrer herstellung
JPS56154467A (en) * 1980-01-10 1981-11-30 Nyegaard & Co As Novel pyrimidine-2-sulfide compound
GB2135992B (en) * 1983-01-11 1986-09-24 Nyegaard & Co As Substituted pyrimidines and processes for their preparation
GB8712396D0 (en) * 1987-05-27 1987-07-01 May & Baker Ltd Composition of matter
JPH0559015A (ja) * 1991-06-26 1993-03-09 Otsuka Chem Co Ltd ピリミジン誘導体及び該誘導体を有効成分とする除草剤
US5981537A (en) * 1993-11-12 1999-11-09 Pharmacia & Upjohn Company Pyrimidine-thioalkyl and alkylether compounds

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2008062907A1 (en) * 2006-11-22 2008-05-29 Sumitomo Chemical Company, Limited Substance capable of inhibiting cytokinin signaling
KR101486090B1 (ko) 2006-11-22 2015-01-23 스미또모 가가꾸 가부시끼가이샤 사이토카이닌 신호전달을 저해할 수 있는 물질

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