MXPA03000773A - Arilcetonas substituidas. - Google Patents

Arilcetonas substituidas.

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MXPA03000773A
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Abstract

La invencion se refiere a nuevas arilcetonas substituidas de la formula (I) (ver formula) en la que n, A, R1, R2, R3, R4, Y1, Y2 e Y3 tienen el significado indicado en la descripcion, asi como a procedimientos para la obtencion de los compuestos y a su empleo como herbicidas.

Description

ARILCE ONAS SUBSTITUIDAS Campo de la invención La invención se refiere a nuevas arilcetonas substituidas, a procedimientos para su obtención y a su empleo como herbicidas . Descripción de la técnica anterior Se sabe ya que determinadas arilcetonas substituidas presentan propiedades herbicidas (véanse las EP-A-090 262, EP-A-135 191, EP-A-186 118, EP-A-186 119, EP-A-186 120, EP-A-319 075, EP-A-352 543, EP-A-418 175, EP-A-487 357, EP-A-527 036, EP-A-527 037, EP-A-560 483, EP-A-609 797, EP-A-609 798, EP-A-625 505, EP-A-625 508, EP-A-636 622, US-A-5 804 532, US-A-5 834 402, US-A-5 846 906, US-A-5 863 865, WO-A- 96/ 261 2 , WO-A-96/26193, WO-A- 96/26200, WO-A-96/26206, WO-A-97/27187, O-A-97/35850, WO-A- 97 / 41105, WO-A-97/41116, WO-A- 97 / 41117 , WO-A-97/41118, WO-A- 97 / 43270, WO-A- 97 / 46530, WO-A-98/28921, WO-A-98/31681, WO-A- 98/ 31682 , WO-A-99/03856, WO-A-99/07688, WO-A-99/10327, WO-A- 99/ 10328, WO-A- 00 / 05221 ) . Sin embargo el efecto de estos compuestos no es satisfactorio desde todos los puntos de vista. Descripción detallada de la invención Se han encontrado ahora nuevas arilcetonas substituidas de la fórmula ( I ) , REF . : 144702 en la que n significa los números 0, 1, 2, 3 o 4, A significa alcanodiilo (alquileno), R1 significa uno de los agrupamientos siguientes donde m significa los números 0 hasta 6, R" significa halógeno o significa alquilo, alquiltio o arilo substituidos respecti-vamente en caso dado, o significa -en el caso en que n signifique 2- en caso dado también junto con un segundo resto R5, oxigeno o alcanodiilo (alquileno) , Rf' significa hidroxi, formiloxi, halógeno, o significa alcoxi, alquiltio, alquilsulfinilo, alquilsulfonilo, alquilcarboniioxi, alco icarboniloxi , alquilammocarboniloxi, alqui 1 sul foniloxi , alqueniloxi, alquiniloxi, ariloxi, ariltio, arilsulfinilo, arilsulfonilo, arilcarboniloxi , arilcarbonilalcoxi, arilsulfoniloxi, arilalcoxi, arilalquiltio, arilalquilsulfini lo o arilalquil-sulfonilo, substituidos respectivamente en caso dado, significa hidrógeno, ciano, carbamoilo, tiocarbamoilo, halógeno, o significa alquilo, alcoxi, alquiltio, alquilsulfinilo, alquilsulfonilo, alcoxicarbonilo o cícloalquilo substituidos respectivamente en caso dado, significa hidrógeno o significa alquilo, alquenilo, alquinilo, cícloalquilo, cicloalquilalquilo, arilo o arilalquilo substituidos respectivamente en caso dado, significa hidroxi, formiloxi o significa alcoxi, alquilcarbonilo i, alco icarbó ilo i , alquilammocarboniloxi, alquilsulfoniloxi , alqueniloxi, alquiniloxi, arilalcoxi, arilcarboniloxi, arilcarbonilalcoxi o arilsulfoniloxi, substituidos respectivamente en caso dado, significa hidrógeno, ciano, carbamoilo, tiocarbamoilo, halógeno, o significa alquilo, alquilcarbonilo, alcoxi, alcoxicarbonilo, alquiltio, alquilsulfinilo o alquilsulfonilo substituidos respectivamente en caso dado , significa hidrógeno o significa alquilo o cícloalquilo, substituidos respectivamente en caso dado, significa hidrógeno o significa alquilo o cicloalquilo, substituidos respectivamente en caso dado, y significa hidrógeno, ciano, carbamoilo, halógeno, o significa alquilo, alcoxi, alcoxicarbonilo, alquiltio, alquilsulfinilo o alquilsulfonilo, substituidos respectivamente en caso dado, significa hidrógeno, nitro, ciano, carboxi, carbamoilo, tiocarbamoilo, halógeno, o significa alquilo, alcoxi, alquiltio, alquilsulfinilo, alquilsulfonilo, alquilamino, dialquilamino o dialquilaminosulfonilo, substituidos respectivamente en caso dado, significa hidrógeno, nitro, ciano, carboxi, carbamoilo, tiocarbamoilo, halógeno, o significa alquilo, alcoxi, alquiltio, alquilsulf inilo, alquilsulfonilo, alquilamino, dialquilamino o dialquilaminosulfonilo, substituidos respectivamente en caso dado, y significa alquilo substituido en caso dado, significa un enlace sencillo, 0 (oxigeno), S (azufre), N-Z o alcanodiilo substituido en caso dado (por ) , significa S (azufre) o N-Z, significa N-Y'' o C (Y Y:'), o -en el caso en que Y1 signifique 0 (oxigeno), S (azufre) o N-Z- significa también 0 (oxigeno) o S (azufre) , significa ciano, nitro o significa alquilcarbonilo, alquilsulfonilo, arilcarbo-nilo o arilsulfonilo substituidos respectivamente en caso dado, Y5 significa hidrógeno, ciano, nitro, o significa alquilcarbonilo, alquilsulfonilo, arilcarbonilo o arilsulfonilo substituidos respectivamente en caso dado, Z significa hidrógeno o significa alquilo, alquenilo alquinilo substituidos respectivamente en caso dado, -con inclusión de todas las formas tautómeras y/o estereoisómeras posibles de los compuestos de la fórmula general (I) y de las sales o bien de los aductos con ácido o con bases posibles de los compuestos de la fórmula general (I)-. En las definiciones, las cadenas hidrocarbonadas , tales como alquilo o alquenilo -incluso en combinación con heteroátomos , como en alcoxi- son respectivamente de cadena lineal o de cadena ramificada. En tanto en cuanto los compuestos de la fórmula general puedan existir en diversas formas estereoisómeras, la invención abarca respectivamente las formas estereoisómeras posibles . Los substituyentes preferentes o bien los intervalos preferentes de los restos indicados en las fórmulas anteriores y en las fórmulas que se indicarán a continuación, se definen seguidamente. Pre ferentemente , significa los números 0, 1, 2 o 3. Preferentemente, significa alcanodiilo (alquileno) con 1 hasta 6 átomos carbono . Preferentemente, significa uno de los agrupamientos siguientes Pre ferentemente , significa hidrógeno, nitro, ciano, carboxi, carbamoilo, tiocarbamoilo, halógeno, o significa alquilo, alcoxi, alquiltio, alquilsulfinilo, alquilsulfo-nilo, alquilamino, dialquilarnino o dialquilaminosulfonilo con, respectiva-mente , 1 a 6 átomos de carbono en los grupos alquilo, substituidos respecti-vamente en caso dado por ciano, por halógeno, por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, por alquiltio con 1 a 4 átomos de carbono, por alquilsulfinilo con 1 a 4 átomos de carbono o por alquilsulfonilo con 1 a 4 átomos de carbono. Pre fe entemente , significa hidrógeno, nitro, ciano, carboxi, carbamoilo, tiocarbamoilo, halógeno, o significa alquilo, alcoxi, alquiltio, alquilsulf inilo, alquilsulfonilo, alquilamino, dialquilamino o dialquilaminosul onilo con, respectivamente, 1 hasta 6 átomos de carbono en los grupos alquilo, substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por halógeno, por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, por alquiltio con 1 a 4 átomos de carbono, por alquilsulf inilo con 1 a 4 átomos de carbono o por alquilsulfonilo con 1 a 4 átomos de carbono. Preferentemente . significa alquilo con 1 hasta 6 átomos de carbono substituido en caso dado por ciano o por halógeno. Preferentemente, significa los números 0 hasta 4. Preferentemente, significa halógeno, significa alquilo o alquiltio con, respectivamente, 1 hasta 6 átomos de carbono substituidos respectivamente en caso dado por halógeno, o significa fenilo, o -en el caso en que m signifique 2-en caso dado también junto con un segundo resto R5 significa oxigeno o alcanodiilo (alquileno) con 3 hasta 5 átomos de carbono. Preferentemente, significa hidroxi, formiloxi, halógeno, significa alcoxi, alquiltio, alquilsul-f inilo, alquilsulfonilo, alquilcarboniloxi, alcoxicarboni loxi , alquilaminocar-boniloxi o alquilsulfoniloxi con, respectivamente, 1 hasta 6 átomos de carbono en los grupos alquilo, substituidos respectivamente en caso dado por halógeno, significa alqueniloxi o alquiniloxi con, respectivamente, 3 hasta 6 átomos de carbono, substituidos respectivamente en caso dado por halógeno, significa ariloxi, ariltio. arilsulfinilo, arilsulfonilo, arilcarbonil-oxi , arilcarbonilalcoxi , arilsulfoniloxi, arilalcoxi, arilalquiltio, arilalquilsul-finilo o arilalquilsulfonilo con respectivamente, 6 o 10 átomos de carbono en los grupos arilo y, en caso dado, 1 hasta 4 átomos de carbono en la parte alquilo substituidos respectivamente en caso dado por nitro, por ciano, por halógeno, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, por halógenoalcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, por alquiltio con 1 a 4 átomos de carbono, por halógenoalquiltio con 1 a 4 átomos de carbono, por alquilsulfinilo con 1 a 4 átomos de carbono, por halógenoalquilsulfinilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alquilsulfonilo con 1 a 4 átomos de carbono o por halógenoalquilsulfonilo con 1 a 4 átomos de carbono. Preferentemente, significa hidrógeno, ciano, carbamoilo, tiocarbamoilo , halógeno, significa alquilo, alcoxi, alquiltio, alquilsulfinilo, alquilsulfonilo, alcoxicarbonilo con, respectivamente, 1 hasta 6 átomos de carbono en los grupos alquilo, substituidos respectivamente en caso dado por halógeno, o significa cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono, substituido en caso dado por ciano, por halógeno o por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono. Preferentemente, significa hidrógeno, significa alquilo con 1 a 6 átomos de carbono substituido en caso dado por ciano, por halógeno o por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, significa alquenilo o alquinilo con, respectivamente, 3 hasta 6 átomos de carbono, substituidos respectivamente en caso dado por ciano o por halógeno, significa cicloalquilo o cicloalquilalquilo con, respectivamente, 3 a 6 átomos de carbono en los grupos cicloalquilo, en caso dado 1 hasta 4 átomos de carbono en la parte alquilo, substituidos respecti amente en caso dado por ciano, por halógeno o por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, o significa arilo o arilalquilo con, respectivamente, 6 o 10 átomos de carbono en los grupos arilo y, en caso dado, 1 hasta 4 átomos de carbono en la parte alquilo, substituidos respectivamente en caso dado por nitro, por ciano, por halógeno, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, por halógenoalcoxí con 1 a 4 átomos de carbono, por alquiltio con 1 a 4 átomos de carbono, por halógenoalquíltio con 1 a 4 átomos de carbono, por alqui Isul finilo con 1 a 4 átomos de carbono, por halógenoalquilsulfinilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alquilsulfonilo con 1 a 4 átomos de carbono o por halógenoalquilsulfonilo con 1 a 4 átomos de carbono. Preferentemente , significa hidroxi, formiloxi, significa alcoxi, alquilcarbo iloxi , alcoxicarbo-niloxi, alquilaminocarboniloxi o alquilsulfoniloxi con, respectivamente, 1 hasta 6 átomos de carbono en los grupos alquilo, substituidos respectiva-mente en caso dado por ciano, por halógeno o por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, significa alqueniloxi o alquiniloxi con, respectivamente, 3 a 6 átomos de carbono, substituidos respectivamente en caso dado por ciano o por halógeno o significa arilalcoxi, arilcarboniloxi , arilcarbonilalcoxi o arilsulfomloxi con 6 o 10 átomos de carbono en los grupos arilo y, en caso dado, 1 hasta 4 átomos de carbono en la parte alquilo, substituidos respectivamente en caso dado por nitro, por ciano, por halógeno, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por halógenoalquí lo con 1 a 4 átomos de carbono, por alcoxi -Ileon 1 a 4 átomos de carbono, por halógenoalcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, por alquiltio con 1 a 4 átomos de carbono, por halógenoalquiltio con 1 a 4 átomos de carbono, por alquil-sulfinilo con 1 a 4 átomos de carbono, por halógenoalquiisulfinilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alquilsulfonilo con 1 a 4 átomos de carbono o por halógenoalquilsulfonilo con 1 a 4átomos de carbono . Preferentemente , significa hidrógeno, ciano, carbamoilo, tiocarbamoilo, halógeno o significa alquilo, alquilcarbonilo, alcoxi, alcoxicarbonilo, alquiltio, alquilsulfinilo o alquilsulfonilo con, respectivamente, 1 hasta 6 átomos de carbono en los grupos alquilo, substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por halógeno o por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono. P e fere temente , significa hidrógeno, significa alquilo con 1 a 6 átomos de carbono substituido en caso dado por ciano, por halógeno o por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono o significa cicloalquilo cor. 3 a 6 átomos de carbono substituido en caso dado por ciano, por halógeno o por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono. Preferentemente , significa hidrógeno, significa alquilo con 1 a 6 átomos de carbono substituido en caso dado por ciano, por halógeno o por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono o significa cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono substituido en caso dado por ciano, por halógeno o por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono. Preferentemente, significa hidrógeno, ciano, carbamoilo, halógeno, o significa alquilo, alcoxi, alcoxicarbonilo, alquiltio, alquilsulfinilo o alquilsulfonilo con, respectivamente, 1 a 6 átomos de carbono en los grupos alquilo, substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por halógeno o por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono. Preferentemente , significa un enlace sencillo 0 (oxigeno) , S (azufre) , N-Z o en caso dado alcanodiilo con 1 hasta 4 átomos de carbono substituido en caso dado (por R4) . Preferentemente, significa N-Y'"', o -en el caso en que Y1 signifique 0 (oxigeno), S (azufre) o N-Z- significa también 0 (oxigeno) o S (azufre) . Preferentemente , significa ciano, nitro, significa alquilcarbonilo o alquilsulfonilo con, respectivamente, hasta 6 átomos de carbono, substituidos respectivamente en caso dado por halógeno, o significa arilcarbonilo o arilsulfonilo con, respectivamente, 6 o 10 átomos de carbono, substituidos respectivamente en caso dado por nitro, por ciano, por halógeno, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por halógenoalqui lo con 1 a 4 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono o por halógenoalcoxi con 1 a 4 átomos de carbono. Preferentemente, significa hidrógeno, ciano, nitro, significa alquilcarbonilo o alquilsulfonilo con, respectivamente, hasta 6 átomos de carbono, substituidos respectiva-mente en caso dado por halógeno o significa arilcarbonilo o aril-sulfonilo con, respectivamente, 6 o 10 átomos de carbono, substituidos respectiva-mente en caso dado por nitro, por ciano, por halógeno, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono o por halógenoalcoxi con 1 a 4 átomos de carbono. Preferentemente, significa hidrógeno, significa alquilo con 1 a 6 átomos de carbono substituido en caso dado por ciano, por halógeno o por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, o significa alquenilo o alquinilo con, respectivamente, 3 a 6 átomos de carbono, substituidos respectivamente en caso dado por ciano o por halógeno. De forma especialmente preferente, significa los números 0, 1 o 2. De forma especialmente preferente, significa metileno, etano-1 , 1-diilo (etilideno) , etano-1,2-diilo (dimetileno) , propano-1 , 1-diilo (propilideno) , propano-1 , 2-diilo, propano-1 , 3-diilo (trimetileno) , butano-1 , 2-diilo, butano-1 , 3-diilo o butano-1 , -diilo . De forma especialmente preferente, significa hidrógeno, nitro, ciano, carboxi, carbamoilo, tiocarbamoilo, flúor, cloro, bromo, yodo, o significa metilo, etilo, n- o i-propilo, n-, i-, s- o t-butilo, metoxi, etoxi, n- o i-propoxi, n-, i-, s- o t-butoxi, metiltio, etiltio, n- o i-propiltio, n-, i-, s- o t-butiltio, metilsulfinilo, etilsul inilo, n- o i-propil-sulfinilo, metilsulfonilo, etilsulfonilo, n- o i-propilsulfonilo, metilamino, etilamino, n- o i-propilamino, n-, i-, s- o t-butilamino, dimetilamino, dietil-am.ino, dimetilaminosulfonilo o dietilaminosulfonilo, substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por flúor, por cloro, por metoxi, por etoxi, por metiltio, por etiltio, por metilsul fini lo, por etilsulfinilo, por metilsulfonilo o por etilsulfonilo. De forma especialmente preferente, significa hidrógeno, nitro, ciano, carboxi, carbamilo, tiocarbamoilo, flúor, cloro, bromo, yodo o significa metilo, etilo, n- o i-propilo, n-, i-, s- o t-butilo, metoxi, etoxi, n- o i-propoxi, n-, i-, s- o t-butoxi, metiltio, etiltio, n- o i-propiltio, n-, i-, s- o t-butiltio, metilsulfinilo, etilsulfinilo, n- o i-propil-sulfinilo, metilsulfonilo, etilsulfonilo, n- o i-propilsulfonilo, metilamino, etilamino, n- o i-propilamino, n-, i-, s- o t-butilamino, dimetilamino, dietilamino, dimetilarninosulfonilo o dietilaminosulfonilo, substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por flúor, por cloro, por metoxi, por etoxi, por metiltio, por etiltio, por metilsulfinilo, por etilsulfinilo, por metilsulfonilo o por etilsulfonilo. De forma especialmente preferente, significa metilo, etilo, n- o i-propilo, clorometilo, diclorometi lo , flúorme-tilo, di flúormetilo, t r i f1 úormet lio , clorodi flúormeti lo o flúordicloro-neti lo . De forma especialmente preferente, significa los números 0, 1, 2 o 3. De forma especialmente preferente, significa flúor, cloro, bromo, significa metilo, etilo, n- o i-propilo, n-, i-, s- o t-butilo, metiltio, etiltio, n- o i-propiltio, n-, i-, s- o t-butiltio, substituidos respectivamente en caso dado por flúor y/o por cloro, o significa fenilo, o -en el caso en que m signifique 2- en caso dado también junto con un segundo resto R5 significa oxigeno, propano-1 , 3-diilo o butano-1, 4-diilo. De forma especialmente preferente, significa hidroxi, formiloxi, flúor, cloro, significa metoxi, etoxi, n- o i-propoxi, n-, i-, s- o t-butoxi, metilt o, etiltio, n- o i-propiltio, n-, i-, s- o t-butiltio, metilsulfinilo, etilsulfinilo, n- o i-propilsulfinilo, metilsulfonilo, etilsulfonilo, n- o i-propilsulfonilo, acetiloxi, propioni loxi , n- o i-butiriloxi, metoxicarboniloxi , etoxicarboniloxi , n- o i-propoxic rboni lo i , met i lamino-carboniloxi , etilaminocarboniloxi, n- o i-propilaminocarboniloxi, metilsulfo-niloxi , etilsuifoniloxi, n- o i-propilsulfoniloxi, substituidos respectivamente en caso dado por flúor y/o por cloro, significa propeniloxi, buteniloxi, propiniloxi o butiniloxi, substituidos respectivamente en caso dado por flúor, por cloro o por bromo, significa fenoxi, feniltio, fenilsulfinilo, fenilsulfonilo, fenilcarboni loxi , fenilcarbonilmetoxi, feni 1 sul foni loxi , fenilmetoxi, fenilmetiltio, fenilmetilsulfinilo o fenilmetilsul-fonilo substitui-dos respectivamente en case dado por nitro, por ciano, por flúor, por cloro, por bromo, por metilo, por etilo, por n- o i-propilo, por n-, i-, s- o t-butilo, por triflúormetilo, por metoxi, por etoxi, por n- o i-propoxi, por n-, i-, s- o t-butoxi, por diflúormetoxi, por triflúormetoxi , por metiltio, por etiltio, por n- o i-propiltio, por n-, i-, s- o t-butiltio, por diflúormeti ltio , por triflúormetiltio, por metilsulfinilo, por etilsulfinilo, por n- o i-propi lsul finilo , por triflúormetilsulfinilo, por metilsulfonilo, por etil-sulfonilo , por n- o i-propilsulfonilo o por triflúormetilsulfonilo . De forma especialmente preferente, significa hidrógeno, ciano, carbamoilo, tiocarbamoilo, flúor, cloro, bromo, significa metilo, etilo, n- o i-propilo, n-, i-, s- o t-butilo, metoxi, etoxi, n- o i-propoxi, n-, i-, s- o t-butoxi, metiltio, etiltio, n- o i-propiltio, n-, i-, s- o t-butiltio, metilsulfinilo, etilsulfinilo, n- o i-propilsulfinilo, metilsulfonilo, etilsulfonilo, n- o i-propilsulfonilo, metoxicarbonilo, etoxicarbonilo, n- o i-propoxicarboni lo substituidos respectivamente en caso dado por flúor y/o por cloro, o significa ciclopropilo , ciclobu ilo, ciclopentilo o ciclohexilo substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por flúor, por cloro, por bromo, por metilo, por etilo, por n- o i-propilo. De forma especialmente preferente, significa hidrógeno, significa metilo, etilo, n- o i-propilo, n-, i-, s- o t-butilo, substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por flúor, por cloro, por metoxi o por etoxi, significa propenilo, butenilo, propinilo o butinilo, substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por flúor, por cloro o por bromo, significa ciclopropilo , ciclobutilo, cicloper.tilo, ciclohe-xilo, ciclopropilmetilo, ciclobutilmetilo, ciclopentilmetilo o ciclohexilmetilo, substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por flúor, por cloro, por metilo, por etilo, por n- o i-propilo, o significa fenilo, bencilo o fenil-etilo substituidos respectivamente en caso dado por nitro, por ciano, por flúor, por cloro, por bromo, por metilo, por etilo, por n- o i-propilo, por n-, i-, s- o t-butilo, por triflúormetilo, por metoxi, por etoxi, por n- o i-propoxi, por n-, i-, s- o t-butoxi, por diflúormetoxi, por triflúormetoxi, por metiltio, por etiltio, por n- o i-propiltio, por n-, i-, s- o t-butiltio, por diflúormetiltio, por tri flúormetiltio, por metilsulfinilo, por etilsul finilo , por n- o i-propil sul fini lo, por triflúormetilsulfinilo, por metilsulfonilo, por eti lsul fonilo , por n- o i-propilsulfonilo o por triflúormetilsulfonilo. De forma especialmente preferente, significa hidroxi, formiloxi, significa metoxi, etoxi, n- o i-propoxi, n-, i-, s- o t-butoxi, acetiloxi, propioniloxi, n- o i-butiriloxi, metoxicarboniloxi , etoxicarboniloxi, n- o i-propoxicarboniloxi, metilaminocarboniloxi, etilami-nocarboniloxi , n- o i-propilaminocarboniloxi, metilsulfoniloxi , etilsul oniloxi, n- o i-propilsulfoniloxi, substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por flúor, por cloro, por metoxi, por etoxi, por n- o i-propoxi, significa propeniloxi, buteniloxi, propiniloxi o butiniloxi substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por flúor, por cloro o por bromo, o significa feni lmetoxi , fenilcarboniloxi , fenilcarbonilmetoxi o feni 1 sul foni 1 -oxi , substituidos respecti amente en caso dado por nitro, por ciano, por flúor, por cloro, por bromo, por metilo, por etilo, por n- o i-propilo, por n-, i-, s- o t-butilo, por triflúormetilo, por metoxi, por etoxi, por n- o i-propoxi, por n-, i-, s- o t-butoxi, por diflúormeto i, por tri flúor-metoxi , por metiltio, por etiltio, por n- o i-propiltio, por n-, i-, s- o t-butil-tio, por diflúormetiltio, por triflúormetiltio, por metilsulfinilo, por etilsulfinilo, por n- o i-propilsulfinilo, por triflúormetilsulfinilo, por metil-sulfonilo, por etilsulfonilo, por n- o i-propilsulfonilo o por tri flúormet i 1 sul- foni lo .
De forma especialmente preferente, significa hidrógeno, ciano, carbamoilo, tiocarbamoilo, flúor, cloro, bromo, o significa metilo, etilo, n- o i-propilo, n-, i-, s- o t-butilo, acetilo, propionilo, n-o i-butirilo, metoxi, etoxi, n- o i-propoxi, n-, i-, s-o t-butoxi, metoxicar-boni lo , etoxicarbonilo, n- o i-propoxicarbonilo, metiltio, etiltio, n- o i-propiltio, n-, i-, s- o t-butiltio, metilsul finilo, etilsulfinilo, n- o i-propilsulfi-nilo, metilsulfonilo, etilsulfonilo, n- o i-propilsulfonilo, substituidos respec-tivamente en caso dado por ciano, por flúor, por cloro, por metoxi o por etoxi. De forma especialmente preferente, significa hidrógeno, significa metilo, etilo, n- o i-propilo, n-, i-, s- o t-butilo, substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por flúor, por cloro, por metoxi o por etoxi, o significa ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopen-tilo o ciclohexilo, substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por flúor, por cloro, por metilo o por etilo. De forma especialmente preferente, significa hidrógeno, significa metilo, etilo, n- o i-propilo, n-, i-, s- o t-butilo, substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por flúor, por cloro, por metoxi o por etoxi, o significa ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopen-tilo o ciclohexilo substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por flúor, por cloro, por metilo o por etilo. De forma especialmente preferente, significa hidrógeno, ciano, carbamoilo, flúor, cloro, bromo, o significa metilo, etilo, n- o i-propilo, n-, i-, s- o t-butilo, metoxi, etoxi, n- o i-propoxi, n-, i-, s- o t-butoxi, metoxicarbonilo, etoxicarbonilo, n- o i-propoxicarbonilo, metiltio, etiltio, n- o i-propiltio, n-, i-, s- o t-butiltio, metilsulfinilo, n- o i-propilsulfinilo, metilsulfonilo, etilsul fonilo, n- o i-propilsulfonilo, substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por flúor, por cloro, por metoxi o por etoxi . De forma especialmente preferente, significa un enlace sencillo, 0 (oxigeno) , S (azufre) , N-Z, metileno o dime-tileno ( etano-1 , 2-diilo) . De forma especialmente preferente, significa N-CN, o -en el caso en que Y signifique 0 (oxigeno, o N-Z - significa también 0 (oxigeno) . De forma especialmente preferente, significa ciano, nitro, significa acetilo, propionilo, n- o i-butirilo, metil-sulfonilo, etilsulfonilo, n- o i-propilsulfonilo, substituidos respectivamente en caso dado por flúor y/o por cloro, o significa benzoilo o bencilsulfonilo substituidos respectivamente en caso dado por nitro, por ciano, por flúor, por cloro, por bromo, por metilo, por etilo, por n- o i-propilo, por n-, i-, s- o t-butilo, por triflúormetilo, por metoxi, por etoxi, por n- o i-propoxi, por diflúormetoxi o por triflúormetoxi . De forma especialmente preferente, significa hidrógeno, cianc, nitro, significa acetilo, propionilo, n- o i-butirilo, metilsulfonilo, etilsulfonilo, n- o i-propilsulfonilo, substituidos respecti amente en caso dado por flúor y/o por cloro, o significa benzoilo o fenilsulfonilo substituidos respecti amente en caso dado por nitro, por ciano, por flúor, por cloro, por bromo, por metilo, por etilo, por n- o i-propilo, por n-, i-, s- o t-butilo, por triflúormetilo, por metoxi, por etoxi, por n- o i-propoxi, por di flúormetoxi o por tri flúormetoxi . De forma especialmente preferente, significa hidrógeno, significa metilo, etilo, n- o i-propilo, n-, i-, s- o t-butilo substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por flúor, por cloro, por metoxi o por etoxi, o significa propenilo, butenilo, propmilo o butinilo substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por flúor, por cloro o por bromo.
De forma muy especialmente preferente, significa el número 0. De forma muy especialmente preferente, significa metileno o etano-1 , 2-diilo (dimetileno) . De forma muy especialmente preferente, significa hidrógeno, nitro, ciano, flúor, cloro, bromo, yodo, metilo, etilo, n- o i-propilo, diflúormetilo, triflúormetilo, diclorometilo, triclorometilo, metoximetiio, metiltiometilo, metilsul finilmetilo, metilsulfonilmetilo, metoxi, etoxi, diflúormetoxi, triflúormetoxi, metiltio, etiltio, metilsulfinilo, etilsulfinilo, metilsul fonilo , etilsulfonilo o dimeti laminosu1 fonilo . De forma muy especialmente preferente, significa hidrógeno, nitro, ciano, flúor, cloro, bromo, yodo, metilo, etilo, diflúormetilo, triflúormetilo, diclorometilo, triclorometilo, metoximetiio, metiltiometi lo, metilsulfinilmetilo, metilsulfonilmetilo, metoxi, etoxi, diflúormetoxi, triflúormetoxi, metiltio, etiltic, metilsulfinilo, etilsulfinilo, metilsulfonilo, etilsulfonilo o dimeti iaminosul fonilo . De forma muy especialmente preferente, significa los números 0, 1 o 2. De forma muy especialmente preferente, significa metilo, etilo, n- o i-propilo, metiltio, etiltio, n- o i-propiltio, substituidos respectivamente en caso dado por flúor, y/o por cloro o significa fenilo, o -en el caso en que m signifique 2-, en caso dado también junto con un segundo resto R5 significa propano- 1 , 3-diilo o butano-1 , -diilo . De forma muy especialmente preferente, significa hidroxi, significa formiloxi, significa metoxi, etoxi, n- o i-propoxi, metiltio, etiltio, n- o i-propiltio, metilsulfinilo, etilsulfinilo, metilsulfonilo, etilsulfonilo, acetiloxi, propioniloxi , n- o i-butiriloxi, metoxicarboniloxi, etoxicarboniloxi , n- o i-propoxicarboniloxi , metilaminocarboniloxi, etil-aminocarboniloxi, n- o i-propilaminocarboniloxi, metilsulfoniloxi, etilsulfo-niloxi, n- o i-propils lfoniloxi, substituidos respectivamente en caso dado por flúor y/o por cloro, significa propeniloxi, buteniloxi, propiniloxi o butmiloxi, substituidos respectivamente en caso dado por flúor o por cloro, significa fenoxi, feniltio, fenilsulfinilo, fenilsulfonilo, fenilcarboniloxi , fenilcarbonilmetoxi , fenilsulfoniloxi , fenilmetoxi, fenilmetiltio, fenilmetil-suifinilo o fenilmetilsul fonilo, substituidos respectivamente en caso dado por nitro, por ciano, por flúor, por cloro, por bromo, por metilo, por etilo, por n- o i-propilo, por triflúormetilo, por metoxi, por etoxi, por n- o i-propoxi, , por diflúormetoxi o por triflúormetoxi . De forma muy especialmente preferente, significa hidrógeno, ciano, flúor, cloro, bromo, significa metilo, etilo, n- o i-propilo, metoxi, etoxi, n- o i-propoxi, metiltio, etiltio, n- o i-propiltio, me ilsulfinilo, etilsulfinilo, n- o i-propilsulfinilo, metilsulfonilo, etilsul-fonilo, n- o i-propilsulfonilo, me oxicarbonilo, etoxicarbonilo, n- o i-propoxicarbonilo, substituidos respectivamente en caso dado por flúor y/o por cloro, o significa ciclopropilo substituido en caso dado por ciano, por flúor, por cloro o por metilo. De forma muy especialmente preferente, significa hidrógeno, significa metilo, etilo, n- o i-propilo, n-, i-, s- o t-butilo substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por flúor, por cloro, por metoxi o por etoxi, significa propenilo, butenilo, propinilo o butinilo substituidos respecti amente en caso dado por flúor o por cloro, significa ciclopropilo substituido respectivamente en caso dado por flúor, por cloro, por metilo o por etilo, o significa fenilo o bencilo substituidos respectivamente en caso dado por flúor, por cloro, por bromo, por metilo, por etilo, por n- o i-propilo, por triflúormetilo, por metoxi, por etoxi, por n- o i-propoxi, por diflúormetoxi o por triflúormetoxi . De forma muy especialmente preferente, significa hidroxi, significa formiloxi, significa metoxi, etoxi, n- o i-propoxi, acetiloxi, propioniloxi, n- o i-butiriloxi , metoxicarboniloxi , etoxicarbonil-oxi , o i-propoxicarboniloxi , metilaminocarboniloxi, etilamino-carboniloxi, n- o i-propilaminocarboniloxi, metilsulfoniloxi, etilsulfoniloxi, n- o i-propilsulfoniloxi, substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por flúor, por cloro, por metoxi, por etoxi, por n- o i-propoxi, significa propeniloxi, buteniloxi, propiniloxi, o butiniloxi, substituidos respectiva-mente en caso dado por flúor o por cloro, o significa fenilmetoxi, fenilcar-boniloxi , fenilcarbonilmetoxi o fenilsulfoniloxi substituidos respecti-vamente en caso dado por nitro, por ciano, por flúor, por cloro, por bromo, por metilo, por etilo, por n- o i-propilo, por tri flúormetilo, por metoxi, por etoxi, por n- o i-propoxi, por diflúormetoxi o por tri flúormetoxi . De forma muy especialmente preferente, significa hidrógeno, ciano, flúor, cloro, bromo, o significa metilo, etilo, n- o i-propilo, acetilo, propionilo, n- o i-butirilo, metoxi, etoxi, n- o i-propoxi, metoxicarbonilo, etoxicarbonilo, n- o i-propoxicarboni lo , metiltio, etiltio, n- o i-propiltio, metilsulfinilo, etilsulfinilo, metilsulfonilo o eti lsulfonilo, substituidos respectivamente en caso dado por flúor, por cloro, por metoxi o por etoxi. De forma muy especialmente preferente, significa hidrógeno, significa metilo, etilo, n- o i-propilo, substituidos respectivamente en caso dado por flúor, por cloro, por metoxi o por etoxi, o significa ciclopropilo substituido en caso dado por flúor, por cloro, por metilo o por etilo. De forma muy especialmente preferente, significa hidrógeno, significa metilo, etilo, n- o i-propilo, n-, i-, s- o t-butilo, substituidos respectivamente en caso dado por flúor, por cloro, por metoxi, por etoxi, o significa ciclopropilo substituido en caso dado por ciano, por flúor, por cloro, por metilo o por etilo. De forma muy especialmente preferente, significa hidrógeno, ciano, flúor, cloro, bromo, o significa metilo, etilo, n- o i-propilo, metoxi, etoxi, n- o i-propoxi, metoxicarbonilo, etoxicarbonilo, n- o i-propoxicarbonilo, metiltio, etiltio, n- o i-propiltio, metilsulf inilo, etilsulfinilo, n- c i-propilsulfinilo, metilsulfonilo, etilsulfonilo, n- o i-propilsulfonilo, substituidos respectivamente en caso dado por flúor, por cloro, por metoxi o por etoxi . De forma muy especialmente preferente, Y1 significa un enlace sencillo, 0 (oxigeno) , CH2 (metileno) o N-Z. De forma muy especialmente preferente, Y2 significa N-CN. De forma muy especialmente preferente, Z significa hidrógeno, metilo, etilo, n- o i-propilo. Según la invención son preferentes los compuestos de la fórmula (I), en los que se presente una combinación de los significados indicados anteriormente como preferentes. Según la invención son especialmente preferentes los compuestos de la fórmula (I), en los que se presente una combinación de los significados indicados anteriormente como especialmente preferentes. Según la invención son muy especialmente preferentes los compuestos de la fórmula (I) en los que se presente una combinación de los significados indicados anteriormente como muy especialmente preferentes. Los compuestos de las fórmulas (1-1) hasta (1-3) deben señalarse especialmente: En este caso A, R" , RL', RJ, Y1, Y2 e Y3 tienen respectivamente los significados indicados anteriormente como muy especialmente preferentes. Además deben señalarse especialmente los compuestos de las fórmulas generales (I-2A) hasta (I-2D): (»-2A) En este caso m, A, R2, R3, R5, R6, R7, R8, R9, R10f R11, R", R" Y', Y''' e Y1 tienen respectivamente los significados indicados anteriormente como muy especialmente preferentes. Entre los compuestos de las fórmulas (I-2A) hasta (I-2D) deben señalarse de una manera muy especial aquellos en los cuales Y1 significa un enlace sencillo o metileno e Y3 significa N-CN. Las definiciones de los restos indicadas anteriormente de manera general o señaladas en los intervalos preferentes son válidas tanto para los productos finales de la fórmula (I) como también, de manera correspondiente, para los productos de partida o los productos intermedios necesarios respectivamente para la obtención. Estas definiciones de los restos pueden combinarse arbitrariamente entre sí, es decir incluso entre los intervalos preferentes indicados. Las nuevas arilcetonas substituidas de la fórmula (I) se caracterizan por una actividad herbicida potente y selectiva.
Se obtienen las nuevas arilcetonas substituidas de la fórmula ( I ) , si (a) se hacen reaccionar ácidos benzoicos substituidos de la fórmula (II) en la que n, A, F , R"'', R", Y', Y"' e YJ tienen el significado anteriormente indicado, -o derivados reactivos de los mismos, tales como por ejemplo los correspondientes halogenuros de acilo, cianuros de acilo o ésteres-con compuestos de la fórmula general ¡III) R^H (III) en la que R1 tiene el significado anteriormente indicado, en caso dado en presencia de un agente deshidratante, en caso dado en presencia de uno o varios agentes auxiliares de la reacción y, en caso dado, en presencia de uno o varios diluyentes, o si (b) se hacen reaccionar benzoilcetonas substituida de la fórmula general (la) en la que n, A, R;, R\ R\ R:, Y1, Y2 e Y3 tienen el significado ante iormente indicado, con un éster del ácido ortofórmico o con un acetal de la N,N-dimetil-formamida o con un éster del ácido cianofórmico o con disulfuro de carbono (carburo de azufre) y con un agente de alquilación y, a continuación, con hidroxilamina o con un aducto con ácido de la misma, en caso dado en presencia de uno o varios agentes auxiliares de la reacción y, en caso dado, en presencia de uno o varios diluyentes, y en caso dado, después de la realización de los procedimientos (a) o (b) según la invención, se llevan a cabo en los compuestos, obtenidos de este modo, de la fórmula general (I), en el ámbito de la definición de los substituyentes, por vía usual, reacciones de substitución, de oxidación o de reducción, y/o los compuestos de la fórmula general (I) se transforman de manera usual en compuestos de tipo salino. Si se emplean, por ejemplo, el ácido 4-cloro-2-flúor-3- [ (3, 5-dinetil-2-nitro-imino-tetrahidro-l , 3, 5-triazin-l (2H) -il ) -metil ] -benzoico y el 1 , 3-dimetil-5-hidroxi-pirazol como producto de partida, podrá esquematizarse el desarrollo de la reacción en el caso del procedimiento (a) según la invención por medio del esquema de fórmulas siguiente: Si se emplean, por ejemplo, la 3- [2-cloro-3- ( 3-ciclopropil-3-oxo-propanoil) - 6-metil-bencil ] -1, 3-tiazolidm-2-iliden-cianamida, cianoformiato de metilo e hidroxilamina como productos de partida, podrá esquematizarse el desarrollo de la reacción en el caso del procedimiento (b) según la invención por medio del esquema de fórmulas siguiente: Los ácidos benzoicos substituidos, a ser empleados como productos de partida en el caso del procedimiento (a) según la invención para la obtención de los compuestos de la fórmula general (I), están definidos en general por medio de la fórmu_a (II). En la fórmula general (II), n, A, R', R"3, R", Y", Y' e Y"*' tienen preferentemente aquellos significados que ya han sido citados anteriormente como preferentes, como especialmente preferentes y como muy especialmente preferentes para n, A, R2, R';, R'"' , Y1, Y:'' e ?? en relación con la descripción de los compuestos según la invención de la fórmula general (I) . Los productos de partida de la fórmula general (II) no son conocidos todavía por la literatura -asi como tampoco lo son sus derivados reactivos citados anteriormente-; éstos constituyen un objeto de la presente solicitud a modo de productos nuevos. Se obtienen los nuevos ácidos benzoicos substituidos de la fórmula general (II) -o también sus derivados, tales como sus ésteres, especialmente los ésteres de metilo y los ésteres de etilo- si (a) se hacen reaccionar ésteres de ácidos halógenoalquilbenzoicos de la fórmula general (IV) en la que A, R y R3 tienen el significado anteriormente indicado, R significa alquilo, especialmente metilo o etilo, y X significa halógeno, especialmente flúor, cloro o bromo, o alquilsulfoniloxi, especialmente metilsulfoniloxi o etilsulfoniloxi, con compuestos de la fórmula general (V) en la que n, R'1 , Y1, Y"' e YJ tienen el significado anteriormente indicado , en caso dado en presencia de un aceptor de ácido, tal como por ejemplo carbonato de potasio o hidruro de sodio, en caso dado en presencia de un diluyente, tal como por ejemplo acetona o tetrahidrofurano, a temperaturas comprendidas entre 0°C y 100°C (véanse los ejemplos de obtención), o si -para la obtención de los compuestos de la fórmula (II), en la que Y" significa O (oxigeno) o N-Z e Y¿ significa N-Z-, (ß) se hacen reaccionar esteres de ácidos halógenoalquilbenzoicos de la fórmula general (IV) véase anteriormente- en una primera etapa con compuestos de la fórmula general (VI) en la que YJ y Z tienen el significado anteriormente indicado, en caso dado en presencia de un aceptor de ácido, tal como por ejemplo carbonato de potasio o hidruro de sodio, en caso dado en presencia de un diluyente, tal como por ejemplo acetona o tetrahidrofurano, a temperaturas comprendidas entre 0°C y 100°C, y los ésteres de los ácidos ureidoalquilbenzoicos, formados en este caso, de la fórmula general (VII) en la que A, R, R2, RJ, Y"' y Z tienen el significado anteriormente indicado, se hacen reaccionar con formaldehido o con paraformaldehido, en caso dado en presencia de un agente auxiliar de la reacción, tal como por ejemplo trietilamina y, en caso dado, en presencia de uno o varios diluyentes, tales como por ejemplo tolueno o 1,4-dioxano y, en caso dado, con una amina de la fórmula general H-N-Z, a temperaturas comprendidas entre 0°C y 150°C (véase Bull. Chem. Soc. Japan 62 (1989), 3721-3733, EP-A-428 941, EP-A-580 553), y en caso dado se hidrolizan los ésteres de los ácidos benzoicos substituidos, obtenidos según las variantes del procedimiento ( ) o (ß) , de la fórmula general en la que n, A, R, R2, R3, y1, Y2 e Y3 tienen el significado anteriormente indicado, de manera usual, es decir con agua en presencia de una base, tal como por ejemplo hidróxido de potasio o hidróxido de sodio y, en caso dado, en presencia de uno o varios diluyentes, tales como por ejemplo 1,4-dioxano, ciclo exano y 2-me-toxietanol , a temperaturas comprendidas entre 0°C y 100°C (véanse los ejemplos de obtención) . Los compuestos a ser empleados además como productos de partida en el caso del procedimiento ( a) según la invención para la obtención de los compuestos de la fórmula general (I), están definidos en general por medio de la fórmula (III) . En la fórmula general (III), R1 tiene preferentemente aquel significado que ya ha sido indicado como preferente, como especialmente preferente o como muy especialmente preferente para R! en relación con la descripción de los compuestos según la invención de la fórmula general (I) . Los productos de partida de la fórmula general (III) son compuestos orgánicos conocidos. Las benzoilcetonas substituidas, a ser empleadas como productos de partida en el caso de 1 procedimiento (b) según la invención para la obtención de los compuestos de la fórmula general (I), están definidas en general por medio de la fórmula (la). En la fórmula general (la), n, A, R2, R3, R"1, Y", Y" e Y'' tienen preferentemente aquellos significados que ya han sido citados anteriormente como preferentes, como especialmente preferentes o como muy especialmente preferentes para n, A, R2, R3, R4, R'1, Y1, Y2 e Y3 en relación con la descripción de los compuestos según la invención de la fórmula general (I) . Los productos de partida de la fórmula general (la) son compuestos nuevos según la invención; éstos pueden obtenerse según el procedimiento (a) según la invención. El procedimiento (a) según la invención para la obtención de las nuevas arilcetonas substituidas de la fórmula general (I) se lleva a cabo en caso dado, con empleo de un agente deshidratante. En este caso entran en consideración los productos químicos adecuados usualmente para el enlazado del agua. Como ejemplos a este respecto pueden citarse diciclohexí icarbodiimida y carbonil-bis-ímidazol . Se citará la diciclohexilcarbodiimida como agente deshidratante adecuado de una manera especialmente buena.
Los procedimientos (a) y (b) según la invención se llevan a cabo, preferentemente, con empleo de uno o varios agentes auxiliares de la reacción. Como agentes auxiliares de la reacción para los procedimientos (a) y (b) según la invención entran en consideración en general las bases o aceptores de ácido inorgánicos u orgánicos usuales. A éstos pertenecen, preferentemente, acetatos, amidas, carbonatos, bicarbonatos, hidruros, hidróxidos o alcanolatos de metales alcalinos o de metales alcalinotérreos, tales como, por ejemplo, acetato de sodio, de potasio o de calcio, amida de litio, de sodio, de potasio o de calcio, carbonato de sodio, de potasio o de calcio, bicarbonato desoído, de potasio o de calcio, hidruro de litio, de sodio, de potasio o de calcio, hidróxido de litio, desoído de potasio o de calcio, metanolato, etanolato, n- o i-propanolato , n-, i-, s-o t-butanolato de sodio o de potasio; además también compuestos orgánicos nitrogenados básicos, tales como por ejemplo, trimetilamina, trietílamina, tripropil-amina, tributilamina, etil-diisopropilamina, N,N-dimetil-ciclohexilamina , diciclo-hexilamina, etil-diciclohexilamina, N, N-dimetil-anilina, N, N-dimetil-bencilamina, piridina 2-metil-, 3-metil-, 4-metil, 2 , 4 -dimeti 1- , 2 , 6-dimeti 1- , 3,4-dimetil- y 3, 5-dimetil-piridina, 5-etil-2-metil-piridina, 4-dimetilamino-pindina, N-metil-piperidina, 1^4-diazabiciclo [2.2.2 ] -octano (DA3C0), 1 , 5-diazabiciclo [ .3.0 ] - non-5- eno (DBN) , o 1 , 8-diazabiciclo [ 5.4.0 ] -undec-7-eno (DBU) A modo de otros agentes auxiliares de la reacción para loa procedimientos (a) y (b) según la invención entran en consideración también catalizadores de transferencia de fases. Como ejemplos de tales catalizadores pueden citarse: bromuro de tetrabutilamonio, cloruro de tetrabutilamonio , cloruro de tetraoctil-amonio, bisulfato de tetrabutilamonio, cloruro de metil-trioctilamonio, cloruro de hexadecil-trimetilamonio , bromuro de hexadecil- trimetilamonio, cloruro de bencil-trimetiiamonio, cloruro de bencil-trietilamonio, hidróxido de bencil-trimetilamonio, hidróxido de bencil-trietilamonio, cloruro de bencil-tributilamonio, bromuro de bencil-tributilamonio, bromuro de tetrabutilfosfonio, cloruro de tetr but i 1 fos fonio , bromuro de tributil-hexadecilfosfonio, cloruro ce butil-trifenilfosfonio, bromuro de etil-trioctilfosfonio, bromuro de tetrafenilfosfonio . Los procedimientos según la invención para la obtención de los compuestos de la fórmula general (I) se llevan a cabo, preferentemente, con empleo de diluyentes. Como diluyentes para ia realización de los procedimientos (a) y (b) según la invención entran en consideración, además de agua, ante todo disolventes orgánicos inertes. A éstos pertenecen, especialmente hidrocarburos alifáticos, aliciclicos o aromáticos, en caso dado halogenados, tales como por ejemplo bencina, benceno, tolueno, xileno, clorobenceno, diclorobenceno, éter de petróleo, hexano, ciclohexano, diclorometano, cloroformo, tetracloruro de carbono, éteres, tales como dietiléter, diisopropiléter, dioxano, tetrahidrofurano o etilenglicoldime-til- o -dietiléter; cetonas, tales como acetona, butanona o metil-isobutil-cetona; nitrilos, tales como acetonitrilo, propionitrilo o butironitrilo; amidas, tales como N, -dimetilformamida, N,N-dimetilacetamida, N-metil-formanilida, N-metil-pirro-lidona o hexametilfósforotriamida; ésteres tales como acetato de metilo o acetato de etilo, sulfóxidos, tal como dimetilsulfóxido, alcoholes, tales como metanol, etanol, n- o i-propanol , etilenglicolmonometiléter, etilenglicolmonoetíléte , dietilenglicol-monometiléter, dieti lenglicolmonoetiléter, sus mezclas con agua o agua pura. Las temperaturas de la reacción en la realización de los procedimientos (a) y (b) según la invención pueden variar dentro de amplios limites. En general se trabaja a temperaturas comprendidas entre 0°C y 150°C, preferentemente entre 10°C y 120°C. Los procedimientos según la invención se llevan a cabo, en general, bajo presión normal. No obstante es posible también llevar a cabo los procedimientos según la invención bajo presión mas elevada o a presión mas reducida- en general -en general comprendido entre 0,1 bar y 10 bares. Para la realización de los procedimientos según la invención se emplean los productos de partida, en general, en cantidades aproximadamente equimolares. No obstante es posible también emplear uno de los componentes en un exceso mayor. La reacción se lleva a cabo, en general, en un diluyente adecuado en presencia de un agente auxiliar de la reacción y la mezcla de la reacción se agita, en general durante varias horas a la temperatura necesaria. La elaboración se lleva a cabo según métodos usuales (véanse los ejemplos de obtención) . Los productos activos según la invención se pueden emplear como defoliantes, desecantes, agentes herbicidas y especialmente como agentes para eliminar las malas hierbas. Por malas hierbas, en el más amplio sentido, se han de entender las plantas gue crecen en lugares donde son indeseadas. El hecho de que las substancias, según la invención, actúen como herbicidas totales o selectivos, depende esencialmente de la cantidad empleada Los productos activos según la invención pueden emplearse por ejemplo en las plantas siguientes: Malas hierbas dicotiledóneas de las clases: Abutilón, Amaranthus, Ambrosia, Anoda, Anthemis, Aphanes, Atriplex, Bellis, Bidens, Capsella, Carduus, Cassia, Centaurea, Chenopodium, Cirsium, Convolvulus, Datura, Desmodium, Emex, Erysimum, Euphorbia, Galeopsis, Galmsoga, Galium, Hibiscus, Ipomoea, Kochia, Lamium, Lepidium, Lindernia, Matricaria, Mentha, Mercurialis, Mullugo, Myosotis, Papaver, Pharbitis, Plantago, Polygonum, Portulaca, Ranunculus, Raphanus, Rorippa, Rotala, Rumex, Salsola, Senecio, Sesbania, Sida, Sinapis, Solanum, Sonchus, Sphenoclea, Stellaria, Taraxacum, Thlaspi, Trifolium, Urtica, Verónica, Viola, Xanthium. Cultivos dicotiledóneos de las clases: Arachis, Beta, Brassica, Cucumis, Cucúrbita, Helianthus, Daucus, Glycine, Gossypium, Ipomoea, Lactuca, Linum, Lycopersicon, Nicotiana, Phaseolus, Pisum, Solanum, Vicia. Malas hierbas monocotiledóneas de las clases: Aegilops, Agropyron, Agrostis, Alopecurus, Apera, Avena, Brachiaria, Bromus, Cenchrus, Commelina, Cynodon, Cyperus, Dactyloctenium, Digiraria, Echinochloa, Eleocharis, Eleusine, Eragrostis, Eriochloa, Festuca, Firabristylis, Heteranthera, Imperata, Ischaem™, Leptochloa, Lolium, Monochoria, Panicum, Paspalum, Phalaris, Phleuir., Poa, Rottboellia, Sagittaria, Scirpus, Setaria, Sorghum. Cultivos monocotiledóneos de las clases: Allium, Ananas, Asparagus, Avena, Hordeum, Oryza, Panicum, Saccharum, Sécale, Sorghum, Triticale, Triticum, Zea. El empleo de los productos activos según la invención, no está sin embargo, limitado en forma alguna estas clases, sino que se extienden en igual forma también sobre otras plantas. Los productos activos según la invención son adecuados, en función de la concentración, para combatir totalmente las hierbas malas, por ejemplo, en instalaciones industriales y viarias y en caminos y plazas, con y sin crecimiento de árboles. Del mismo modo, se pueden emplear los compuestos para combatir las hierbas malas en cultivos permanentes, por ejemplo, en instalaciones forestales, de árboles de adorno, de árboles frutales, de viñedos, de árboles cítricos, de nogales, de plátanos, de café, de té, de goma de palmas de aceite, de cacao, de frutos de bayas y de lúpulo, sobre trazados ornamentales y deportivos y en superficies de prados y para combatir las hierbas malas en forma selectiva en los cultivos mono-anuales . Los compuestos según la invención de la fórmula (I) muestran una potente actividad herbicida y un amplio espectro de actividad sobre el terreno y sobre las partes aéreas de las plantas. Son adecuados en cierta medida también para combatir de manera selectiva las malas hierbas monocotiledóneas y dicotiledóneas en cultivos monocoti-ledóneos y dicotiledóneos, tanto en el procedimiento de pre-brote como en el procedimiento de post-brote. Los productos activos según la invención pueden emplearse también en determinadas concentraciones o bien con determinadas cantidades de aplicación para la lucha contra las pestes animales y contra las enfermedades de las plantas fúngicas y bacterianas. Pueden emplearse también, en caso dado, como productos intermedios o como productos de partida para la síntesis de otros productos activos. Según la invención pueden tratarse todas las plantas y las partes de las plantas. Por plantas se entenderán en este caso todas las plantas y poblaciones de plantas, tales como plantas silvestres deseadas y no deseadas (con inclusión de las plantas de cultivo de origen natural) . Las plantas de cultivo pueden ser plantas que se pueden obtener mediante los métodos convencionales y cultivo y de optimación o por medio de métodos biotecnológicos y de ingeniería genética, con inclusión de las plantas transgénicas y con inclusión de las variedades de plantas que pueden ser protegidas o no por medio del derecho de protección de variedades vegetales. Por partes de las plantas deben entenderse todas las partes y órganos aéreos y subterráneos de las plantas, tales como brotes, hojas, flores y raíces, pudiéndose indicar de manera e emplificativa hojas, agujas, tallos, troncos, flores, cuerpos de frutos, frutos y semillas así como raíces, tubérculos y rizomas. A las partes de las plantas pertenecen también las cosechas así como material de reproducción vegetativo y generativo, por ejemplo plantones, tubérculos, rizomas, acodos y semillas. Tal como ya se ha indicado ante iormente, pueden tratarse según la invención todas las plantas y sus partes. En una forma de realización preferente se tratan plantas de origen silvestre (malas hierbas, plantas dañinas) y/o tipos de plantas y variedades de plantas (plantas de cultivo) que se obtienen por métodos de cultivo biológicos convencionales, tales como cruzamiento o fusión de protoplastos asi como sus partes. En otra forma preferente de realización se tratan plantas y variedades de plantas transgénicas, que hayan sido obtenidas según métodos de ingeniería genética en caso dado en combinación con métodos convencionales (organismos genéticamente modificados) y sus partes. La expresión "partes" o bien "partes de plantas" o "componentes de plantas" ha sido anteriormente explicada Se entienden por variedades de plantas aquellas plantas de cultivo con propiedades ("características") determinadas, que han sido obtenidas tanto mediante cultivo convencional, por mutagenesis o por técnicas de DNA recombinantes . Estas pueden ser variedades, biotipos o genotipos. A las plantas o bien variedades de plantas transgénicas (obtenidas mediante ingeniería genética) a ser tratadas según la invención, pertenecen todas las plantas, que han adquirido material genético mediante modificación por ingeniería genética, que proporcionan a estas plantas propiedades valiosas especialmente ventajosas ("características") . Ejemplos de tales propiedades son, un mejor crecimiento de las plantas, mayor tolerancia frente a temperaturas altas o bajas, mayor tolerancia frente a la sequía o contra el contenido en sal del agua o bien del terreno, mayor rendimiento floral, recolección más fácil, aceleración de la maduración, mayores rendimientos de las cosechas, mayor calidad y/o mayor valor nutritivo de los productos recolectados, mayor capacidad de almacenamiento y/o de transformación de los productos recolectados. Otros ejemplos, especialmente señalables para tales propiedades son la mayor resistencia de las plantas frente a las pestes animales y microbianas, tal como frente a insectos, ácaros, hongos fitopatógenos, bacterias y/o virus asi como una mayor tolerancia de las plantas frente a determinados productos activos herbicidas. Como ejemplos de plantas transgénicas se citaran las plantas de cultivo importantes, tales como cereales (trigo, arroz), maíz, soja, patata, algodón, colza asi como plantaciones de frutales (con ios frutos manzana, pera, cítricos y uva) , debiéndose señalar especialmente maíz, soja, patata, algodón y colza. Como propiedades ("caracteristicas") se señalarán especialmente la mayor resistencia de las plantas frente a los insectos por medio de las toxinas generadas en las plantas, especialmente aquellas que se generan en las plantas por el material genético procedente de Bacillus thuringiensis (por ejemplo por medio de los genes CrylA(a), CrylA(b), CrylA(c), CryIIA, CryIIIA, CryIIIB2, Cry9c, Cry2Ab, Cry3Bb y CryIF asi como por sus combinaciones), (denominadas a continuación "plantas Bt") . Como propiedades ("caracteristicas") se señalarán además especialmente la resistencia de las plantas contra los hongos, bacterias y virus mediante resistencia adquirida de manera sistémica (SAR) , sistemin, fitoalexina, elicitores así como genes de resistencia y proteínas y toxinas expresadas de manera correspondiente. Como propiedades ("características") deben señalarse además, especialmente, la mayor tolerancia de las plantas frente a determinados productos activos herbicidas y clases de productos activos tales como Glyphosate o Glufosinate/Phosphinothricin (por ejemplo gen "PAT"), inhibidores de la ALS tales como imidazolinas . Sul fonílureas y otros inhibidores de PPO (por ejemplo plantas con genes acuron) , inhibidores de 4-HPD rales como isoxazoles (por ejemplo Isoxaflutole) , inhibidores de ACCasa tales como Sethoxydim, así como Bromoxynil. Los genes que proporcionan las respectivas propiedades ("características") deseadas pueden estar presentes también en combinaciones entre sí en las plantas transgénicas . Como ejemplos de "plantas Bt" pueden citarse variedades de maíz, variedades de algodón, variedades de soja y variedades de patata, que se comercializan bajo las marcas registradas YIELD GARD® (por ejemplo maíz, algodón, soja), KnockOut® (por ejemplo maíz), StarLink® (por ejemplo maíz), Bollgard® (algodón), Nucotn® (algodón) y NewLeaf® (patata), variedades de soja, variedades de cereales, con inclusión de variedades de arroz, variedades remolacha y variedades de colza, que se comercializan bajo las marcas registradas Roundup Ready® (tolerancia contra Glyphosate, por ejemplo maíz, algodón, soja, remolacha, colza), Liberty Link® (tolerancia contra Glufosinate, por ejemplo colza, maíz, remolacha), IMI® (tolerancia contra imidazolinonas ) y STS® (tolerancia contra sulfonilureas por ejemplo maíz) . Como plantas resistentes a los herbicidas (cultivadas convencionalmente con relación a la tolerancia a los herbicidas) pueden citarse las variedades comercializadas para la denominación Clearfield® (por ejemplo maíz, arroz) . Evidentemente estas manifestaciones son válidas también para las variedades de plantas desarrolladas en el futuro o bien que se comercialicen o se desarrollen en el futuro con estas propiedades genéticas ("características") . Según los tipos de las plantas o bien según las variedades de las plantas, su situación geográfica y condiciones de crecimiento (suelo, clima, periodos de vegetación, alimentación) pueden presentarse también efectos sobreaditivos ("sinérgicos") debido al tratamiento según la invención. De este modo son posibles, por ejemplo, menores cantidades de aplicación y/o aumentos del espectro de actividad y/o un reforzamiento del efecto de los productos y de los agentes empleados según la invención - incluso en combinación con otros productos activos agroquímicos-, mejor crecimiento de las plantas de cultivo, mayor tolerancia de las plantas de cultivo frente a altas o bajas temperaturas, mayor tolerancia de las plantas de cultivo frente a la sequia o contra el contenido en sal de las aguas o bien del suelo, mayor floración, recogida mas fácil de la cosecha, aceleración de la maduración, mayores rendimientos de las cosechas, mayor calidad y/o mayor valor nutritivo de los productos cosechados, mayor aptitud al almacenamiento y/o a la transformación de los productos cosechados, que van mas allá de los efectos esperados propiamente dichos. Las plantas indicadas pueden tratarse de forma especialmente ventajosa según la invención con los compuestos de la fórmula general I o bien de las mezclas de los productos activos según la invención, presentándose, además de la buena lucha contra las malas hierbas, los efectos sinérgicos anteriormente citados con las plantas o con las variedades de las plantas anteriormente descritas. Los sectores preferentes, anteriormente citados, en el caso de los productos activos o bien de las mezclas, son válidos también para el tratamiento de estas plantas. Debe señalarse de manera especial el tratamiento de las plantas con los compuestos o bien con las mezclas indicadas especialmente en el presente texto. El tratamiento según la invención de plantas y partes de las plantas con los productos activos se lleva a cabo directamente o por acción sobre su medio ambiente, sobre su recinto de crecimiento o sobre su recinto de almacenamiento, según los métodos de tratamientos usuales, por ejemplo mediante inmersión, pulverizado, evaporación, nebulizado, esparcido, aplicación a brocha y, en el caso del material de reproducción, especialmente en el caso de las semillas, además por recubrimiento con una o varias capas . Los productos activos se pueden transformar en las formulaciones usuales, tales como soluciones, emulsiones, polvos pulverizables , suspensiones, polvos, medios de espolvoreo, pastas, polvos solubles, granulados, concentrados en suspensión-emulsión, materiales naturales y sintéticos impregnados con el producto activo, así como micro-encapsulados en materiales polímeros. Estas formulaciones se preparan en forma conocida, por ejemplo, mediante mezcla de los productos activos con materiales extendedores, esto es, con disolventes líquidos y/o excipientes sólidos, en caso dado, empleando agentes tensioactivos, es decir, emulsionantes y/o dispersantes y/o medios generadores de espuma. En el caso de emplear agua como material de carga se puede emplear, por ejemplo, también disolventes orgánicos como agentes disolventes auxiliares. Como disolventes líquidos entran especialmente en consideración: los hidrocarburos aromáticos, tales como xileno, tolueno o alquí lnaftalenos, los hidrocarburos aromáticos clorados y los hidrocarburos alifáticos clorados, tales como los cloroben-cenos , cloroetilenos o cloruro de metileno, los hidrocarburos alifáticos, tales como ciclohexano, o las parafinas, por ejemplo, las fracciones de petróleo crudo, los aceites minerales y vegetales, los alcoholes tales como butanol, o glicol, asi como sus ásteres y éteres, las cetonas, tales como acetona, metiletilcetona, metilisobutilcetona, o ciclohexanona, los disolventes fuertemente polares tales como dimetilformamida y dimetilsulfóxido, asi como el agua. Como excipientes sólidos entran en consideración: por ejemplo, sales de amonio y los minerales naturales molturados, tales como caolines, arcillas, talco, creta, cuarzo, attapulgita, montmorillonita o tierras de diatoméas y minerales sintéticos molturados, tales como ácido silicico, altamente disperso, óxido de aluminio y silicatos, como excipientes sólidos para granulados entran en consideración: por ejemplo, minerales naturales quebrados y fraccionados tales como calcita, mármol, piedra pómez, sepiolita, dolomita, asi come granulados sintéticos de harinas inorgánicas y orgánicas, asi como granulados de materiales orgánicos, tales como serrines, cáscaras de nuez de coco, panochas de maíz y tallos de tabaco; como emul-sionantes y/o generadores de espuma entran en consideración: por ejemplo, los emulsionantes no iónicos y aniónicos, tales como esteres polioxietilenados de ácidos grasos, éteres polioxietilenadas de alcoholes grasos, tales como por ejemplo alquilarilpoliglicoléter, alquilsulfonatos, alquilsulf tos, arilsulfonatos, así como los hidrolizados de albúmina; como dispersantes entran en consideración: por ejemplo, lixiviaciones sulfíticas de lignina y metilcelulosa. En las formulaciones se pueden emplear adhesivos tales como carboximetil-celulosa, polímeros naturales y sintéticos pulverulentos, granulados o en forma de látex, tales como goma arábiga, alcohol polivinílíco, acetato de polivinilo, así como fosfolípidos naturales, tales como cefalina y lecitina, y fosfolípidos sintéticos. Otros aditivos pueden ser aceites minerales y vegetales. Se pueden emplear colorantes, tales como pigmentos inorgánicos, por ejemplo, óxido de hierro, óxido de titanio, azul de ferrocianuro y colorantes orgánicos, tales como colorantes de alizarina, colorantes azoicos y de ftalocianina metálicos y nutrientes en trazas, tales como sales de hierro, manganeso, boro, cobre, cobalto, molibdeno y cinc. Las formulaciones contienen, por lo general, entre un 0,1 hasta un 95 % en peso de producto activo, preferentemente entre un 0, 5 y un 90 %. Los productos activos según la invención pueden encontrar aplicación como tales o en sus formulaciones también en mezcla con herbicidas conocidos y/o con productos que mejoren la compatibilidad para con las plantas de cultivo ("protectores") para la lucha contra las malas hierbas, siendo posibles preparados listos para su empleo o mezclas de tanque. Asi pues son posibles también mezclas con agentes herbicidas que contengan uno o varios herbicidas conocidos y un protector. Para las mezclas entran en consideración herbicidas conocidos, por ejemplo: Acetochlor, Acifluorfen (-sodio) , Aclonifen, Alachlor, Alloxydim (-sodio) , Ametryne, Amicarbazone, Amidochlor, Amidosulfuron, Anilofos, Asulan, Atrazine, Azafenidin, Azimsulfuron, Beflubutamid, Benazolin (-etilo) , Benfuresate, Bensulfuron (-metilo) , Bentazon, Benzfendizone, Benzobicyclon, Benzofenap, Benzoylprop (-etilo) , Bialaphos, Bifenox, Bispyribac ( -sodio) Bromobutide, Bromofenoxim, Bromoxynil, Butachlor, Butafenacil (-alilo) , Butroxydim, Butylate, Cafenstrole, Caloxydim, Carbetamide, Carfentrazone ( -etilo ) , Chlomethoxyfen, Chloramben, Chloridazon, Chlorimuro (-etilo) , Chlornitrofen, Chlorsulfuron, Chlortoluron, Cinidon (-etilo) Cinmethylin, Cinosulfuron, Clefoxydim, Clethodim, Clodinafop(-propargilo) , Clomazone, Clomeprop, Clopyralid, Clopyrasulfuron (-metilo), Cloransulam (-metilo) , Cumyluron, Cyanazine, Cybutryne, Cycloate, Cyclosul famuron, Cycloxydim, Cyhalofop(-butilo) , 2,4-D, 2,4-DB, Desmedipham, Diallate, Dicamba, Dichiorprop ( -P ) , Diclofo (-metilo) , Diclosulam, Diethatyl (-etilo) , Difenzoquat, Diflufenican, Diflufenzopyr, Dimefuron, Dimepiperate, Dimethachlor , Dimethametryn, Dimethenamid, Dimexyflam, Dinitramine, Diphenamid, Diquat, Dithiopyr, Diuron, Dymron, Epoprodan, EPTC, Esprocarb, Ethal fluralin, Ethametsulfuron (-metilo) , Ethofumesate, Ethoxyfen, Ethoxysulfuron, Etobenzanid, Fenoxaprop (-P-etilo) , Fentrazamide, Flamprop (-isopropilo, -isopropilo-L, -metilo), Flazasulfuron, Florasulam, Fluazifop (-P-butilo) , Fluazolate, Flucarbazone (-sodio) , Flufenacet, Flumiclorac (-pentilo) , Flumioxazin, Flumipropyn, Flumetsulam, Fluometuron, Fluorochloridone, Fluoroglycofen (-etilo) , Flupoxam, Flupropacil, Flupyrsulfuron (-metilo, -sodio), Flurenol (-butilo) , Fluridone, Fluroxypyr (-butoxipropil, -meptil), Flurprimidol, Flurtamone, Fluthiacet (-metilo) , Fluthiamide, Fomesafen, Foramsul furon, Glufosinate (-amonio) , Glyphosate ( -isopropilamonio ) , Halosafen, Haloxyfop(-etoxietilo, -P-metilo) , Hexazinone, Imazamethabenz (-metilo) , Imazamethapyr , Imazamox, Imazapic, Imazapyr, Imazaquin, Imazethapyr, Imazosulfuron, Iodosulfuron (-metilo, -sodio), Ioxynil, Isopropalin, Isoproturon, Isouron, Isoxaben, Isoxachlortole, I soxaflutole , Isoxapyrífop, Lactofen, Lenacil, Linuron, MCPA, Mecoprop, Mefenacet, Mesotrione, Metamitron, Metazachlor, Methabenzthiazuron, Metobenzuron, Metobromuron, (alfa-)Metolachlor, etosulam, Metoxuron, Metribuzin, Metsulfuron (-metilo) , Molinate, Monolinuron, Naproanilide, Napropamide, Neburon, Nicosulf ron, Norflurazon, Orbencarb, Oryzalin, Oxadiargyl, Oxadiazon, Oxasulfuron, Oxaziclomefone , Oxyfluorfen, Paraquat, ácido pelargónico, Pendimethalin, Pendralin, Pentoxazone, Phenmedipham, Picolinafen, Piperophos, Pretilachlor, Primisulfuron (-metilo) , Profluazol, Prometryn, Propachlor, Propanil, Propaquizafop, Propisochlor, Procarbazone (-sodio) , Propyzamide, Prosulfocarb, Prosulfuron, Pyraflufen ( -etilo ) , Pyrozogyl, Pyrazolate, Pyrazosulfuron (-etilo) , Pyrazoxyfen, Pyribenzoxim, Pyributicarb, Pyridate, Pyridatol, Pyriftalid, Pyriminobac (-metilo) , Pyrithiobac ( -sodio), Quinchlorac, Quinmerac, Quinoclamine, Quizalofop (-P-etilo, -P-tefurilo) , Rimsulfuron, Sethoxydim, Simazine, Simetryn, Sulcotrione, Sulfentrazone, Sul fometuron ( -metilo ) , Sulfosate, Sul fosul furon, Tebutam, Tebuthiuron, Tepraloxydim, Terbuthylazine, Terbutryn, Thenylchlor, Thiafluamide, Thiazopyr, Thidiazimin, Thi fensulfuron (-metilo) , Thiobencarb, Tiocarbazil, Tralkoxydim, Triallate, Triasulfuron, Tribenuron (-metilo) , Triclopyr, Tridiphane, Trifluralin , Trifloxysul furon, Triflusulfuron (-metilo) , Tritosulfuron. También es posible una mezcla con otras substancias activas conocidas, tales como fungicidas, insecticidas, acaricidas, nematicidas, substancias protectoras contra la ingestión por pájaros, substancias nutrientes de las plantas y medios me oradores de la estructura del terreno. Los productos activos pueden emplearse como tales, en forma de sus formulaciones o de las formas de aplicación preparadas a partir de los mismos mediante diluciones ulteriores, tales como soluciones listas para su empleo, suspensiones, emulsiones, polvos, pastas y granulados. El empleo se lleva a cabo en forma usual por ejemplo mediante riego, pulverización, aspersión, esparcido. Los productos activos según la invención pueden aplicarse tanto antes como después del brote de las plantas. También pueden incorporarse, en el suelo antes de la siembra. La cantidad de producto activo empleada puede oscilar dentro de un amplio margen. Esta depende fundamentalmente del tipo del efecto deseado. En general las cantidades empleadas se sitúa entre 1 g y 10 kg de producto activo por hectárea de superficie del terreno, preferentemente entre 5 g y 5 kg por hectárea . La obtención y el empleo de las substancias activas según la invención se deducen de los ejemplos siguientes: Ejemplos de obtención: E emplo 1.
(Procedimiento (a) ) . Se agita durante 60 horas a temperatura ambiente (aproximadamente a 20°C) una mezcla constituida por 1,7 g (5 inmoles) del ácido 2 , 4-d cloro-3- [ ( 2-cianoimino-l , 3-tiazol idin- 3-il ) -meti 1 ] -benzoico, 0,7 g (5 mmoles) de ciclohexano-1, 3-diona, 1,3 g (6 mmoles) de diciclohexilcarbodiimida y 100 mi de acetonitrilo . Tras adición de 1,5 g (15 mmoles) de trietilamina y 0,9 g (10 mmoles) de aceton-cianhidrina, se agita la mezcla de la reacción durante otras 20 horas a temperatura ambiente y a continuación se concentra por evaporación bajo presión reducida. El residuo se recoge en cloruro de metileno y se lava con agua. A continuación se combina la fase orgánica con 5 mi de agua y se ajusta a pH = 11 mediante adición de carbonato de potasio. La fase acuosa se separa y se combina con 100 mi de cloruro de metileno. A continuación se acidifica con ácido clorhídrico 1N, la fase orgánica se separa, se lava con agua y con solución acuosa saturada de cloruro de sodio, se seca con sulfato de sodio y se filtra. El filtrado se concentra por evaporación bajo presión reducida. El residuo se digiere con dietiléter/isopropanol y el producto cristalino precipitado se aisla mediante filtración por succión. Se obtienen 0,5 g (24 % de la teoría) de la 3-[2,6-dícloro-3-[ (2, 6-dioxo-ciclohexil) -ca bonil ]-bencil]-l,3-tiazolidin-2-iliden-cianamida con un punto de fusión de 154°C.
Ejemplo 2.
(Procedimiento (a) ) . Se agita durante 20 horas a temperatura ambiente (aproximadamente 20°C) una mezcla constituida por 4,0 g (12,2 mmoles) del ácido 2- [ (2-cianoimino-l, 3-tiazolidin-3-il) -metil ] -4-triflúormetil-benzoico, 1,36 g (12,2 mmoles) de ciclohe-xano-1 , 3-diona, 3,0 g (18 mmoles) de diciclohexilcarbodiimida y 100 mi de acetonitrilo . Tras adición de 3,4 mi (24,4 mmoles) de trietilamina y 0,65 mi (12 mmoles) de cianuro de trimetilsililo, se agita la mezcla de la reacción durante otras 2 horas a temperatura ambiente y a continuación se concentra por evaporación bajo presión reducida. El residuo se recoge en solución acuosa al 10 ¾ de carbonato de sodio y se filtra. El filtrado se sacude con dietiléter, la fase acuosa se acidifica a continuación con ácido clorhídrico 2N y seguidamente se sacude con cloruro de metileno. La fase de cloruro de metileno se seca con sulfato de sodio y se filtra. El filtrado se concentra por evaporación bajo presión reducida, el residuo se cristaliza en dietiléter/éter de petróleo y el producto se aisla mediante filtración por succión. Se obtienen 3,76 g (73 % de la teoría) de la 3-[2-[ (2,6-dioxo-ciclohexil ) -car-bonil ] -5-triflúormeti 1-bencil ] -1 , 3-tiazolidin-2-iliden-cianamid . LogP (a pH=2, 3) : 2,54. De manera análoga a la de los ejemplos 1 y 2, asi como de acuerdo con la descripción general del procedimiento de obtención según la invención pueden prepararse por ejemplo también los compuestos de la fórmula general (I) indicados en la tabla 1 siguiente -o bien de las fórmulas (1-1) , (1-2) o (1-3) -.
Tabla 1: Ejemplos de compuestos de la fórmula (I) .
La determinación de los valores logP indicados en la ~abla 1 se llevó a cabo según la Directiva EEC 79/831 anexo V.A8 mediante HPLC (cromatografía líquida de alta resolución) en una columna con inversión de fases (C 18) . Temperatura: 43°C. (a) Eluyentes para la determinación en el intervalo ácido: ácido fosfórico acuoso al 0,1 ¾, acetonitrilo gradiente lineal desde 10 % de acetonitrilo hasta 90 % de acetonitrilo -los resultados de medida correspondientes se han marcado en la tabla 1 con a) . (b) Eluyentes para la determinación en el intervalo neutro: solución acuosa 0,01 molar de tampón de fosfato, acetonitrilo; gradiente lineal desde 10 % de acetonitrilo hasta 90 ? de acetonitrilo -los resultados de medida correspon-dientes se han marcado en la tabla 1 con b; . El calibrado se llevó a cabo con alcano-2-onas no ramificadas (con 3 hasta 16 átomos de carbono), cuyos valores de logP son conocidos (determinación de los valores logaritmo de P por medio de los tiempos de retención por interpolación lineal entre dos alcanonas sucesivas) . Los valores lambda-máximos se determinaron por medio de los espectros de UV con 200 nm hasta 400 nm en los máximos de las señales de cromatografía. Productos de partida de la fórmula (II) : Ejemplo (II-l) .
Se calienta durante 5 minutos a ebullición una mezcla constituida por 8,0 g (23 mmoles) del 2 , 4-dicloro-3- [ (2-cianoimino-1 , 3-tiazolidin-3-il ) -metil ] -benzoato de metilo, 0,9 g (22,5 mmoles) de hidróxido de socio, 80 mi de 1,4-dioxano y 80 mi de agua y a continuación se agita durante 60 minutos a temperatura ambiente (aproximadamente 20°C) . A continuación se concentra por evaporación aproximadamente a la mitad de su volumen bajo presión reducida, seguidamente se diluye con 100 mi de agua, se acidifica bajo viva agitación, con ácido clorhídrico 2N y el producto cristalino formado se aisla mediante filtración por succión. Se obtienen 5,0 g (66 % de la teoria) del ácido 2,4-di cloro- 3- [ ( 2-cianoimino- 1 , 3-tiazolidin-3-il ) -metil ] -benzoico con un punto de fusión de 208°C. Ejemplo (II -2) .
Se agita durante 2 horas a temperatura ambiente (aproximadamente 20°C, una mezcla constituida por 1,0 g (2,9 inmoles) del 2- [ (cianoimino-1, 3-tiazolidin-3-il ) -metil] -4-triflúormetil-benzoato de metilo, 0,17 g (3,7 mmoles) de hidróxido de potasio, 5 mi de 2-metoxi-etanol y 20 mi y a continuación se concentra por evaporación bajo presión reducida. El residuo se recoge en agua, se acidifica con ácido clorhídrico 2Ny el producto cristalino formado se aisla mediante filtración por succión. Se obtienen 0,76 g (80 % de la teoría) del ácido 2- [ (2-cianoimino-l, 3-tiazolidin-3-il-met i 1 ] - 4 -t i flúormetil-benzoico . LogP (a pH = 2,3) : 2,01. De manera análoga a la de los ejemplos (II-l) y (II-2) pueden prepararse por ejemplo también los compuestos de la fórmula general (II) indicados en la tabla 2 siguiente, -o bien de la fórmula general (Ilb)-.
Tabla 2 : Ejemplos de compuestos de la fórmula (Ilb) .
Productos de partida de la fórmula (Ha) : Ejemplo (lla-1) .
Se disponen 7,0 g (55 mmoles) de la 1 , 3-tiazolidin-2- den-cianamida en 100 mi de tetrahidrofurano, se combina con 1,4 g (55 mmoles) de hidruro de sodio (al 95 ¾) y se agitan a temperatura ambiente (aproximadamente 20°C) hasta que concluya el desprendimiento gaseoso. A continuación se añade, gota a gota, una solución de 15 g (50 mmoles) del 3-bromometil-2, -dicloro-benzoato de metilo en 40 mi de tetrahidrof rano y la mezcla de la reacción se agita durante 2 horas a temperatura ambiente. A continuación se concentra por evaporación bajo presión reducida. El residuo se recoge en cloruro de metileno, se lava con agua ligeramente acidulada y con solución acuosa saturada de cloruro de sodio, se seca con sulfato de sodio y se filtra. El filtrado se concentra por evaporación bajo presión reducida, el residuo se digiere con dietiléter y el producto cristalino se aisla mediante filtración por succión. Se obtienen 14,4 g (76 % de la teoría) del 2,4-dicloro- 3- [ (2-cianoimino-l, 3-tiazolidin-3-il ) -metil] -benzoato de metilo con un punto de fusión de 158°C. Ejemplo (lla-2) Se hierve a reflujo durante 4 horas una mezcla constituida por 20,9 g (70 mmoles) del 2-bromometil-4-triflúormetil-benzoato de metilo, 8,95 g (70 inmoles) de la 1 , 3-tiazolidin-2-iliden-cianamida, 19 g (140 mmoles) de carbonato de potasio, 50 mi de acetona y 200 mi de acetonitrilo y a continuación, se concentra por evaporación bajo presión reducida. El residuo se recoge en agua y se sacude con cloruro de metileno. La fase orgánica se seca con sulfato de sodio y se filtra. El filtrado se concentra por evaporación bajo presión reducida, el residuo se digiere con éter de petróleo y el producto cristalino se aisla mediante filtración por succión. Se obtienen 18 g (74,5 ¾ ¦ de la teoría) del 2-[(2-cianoimi o-1 , 3-tiazolidin-3-il) -metil ] -4 -triflúormetil-benzoato de metilo. LogP (a pH = 2,3) : 2, 53. De manera análoga a la de los ejemplos (IIa-1) y (IIa-2) pueden prepararse por ejemplo también los compuestos de la fórmula general (Ha) indicados en la tabla 3 siguiente -o bien de la fórmula general (lie)-.
Tabla 3: Ejemplos de compuestos de la fórmula (lie) .
Ejemplos de aplicación: Ejemplo A. Ensayo pre-brote. Disolvente: 5 Partes en peso de acetona. Emulsionante: 1 Parte en peso de alquilarilpoliglicoléter . Para la obtención de una preparación conveniente de producto activo, se mezcla 1 parte en peso de producto activo con la cantidad de disolvente indicada, se agrega la cantidad de emulsionante señalada y el concentrado se diluye con agua hasta la concentración deseada. Se siembran semillas de las plantas de ensayo en terreno normal . Al cabo de 24 horas se pulveriza el suelo con la preparación del producto activo de tal manera que se aplique, respectivamente, la cantidad de producto activo deseada por unidad de superficie. La concentración del caldo de pulverización se elegirá de tal modo que se aplique en 1.000 litros de agua por hectárea, respectivamente, la cantidad de producto activo deseada Al cabo de tres semanas se evalúa el grado de daños de las plantas en % de daños en comparación con el desarrollo del control no tratados. Significan: 0 % = sin efecto (igual que los controles no tratados) . 100 ¦%= destrucción total. En este ensayo muestran, por ejemplo, los compuestos según los ejemplos de obtención 1, 2, 10, lly 13, con una compatibilidad parcialmente buena para con las plantas de cultivo tales como, por ejemplo, maiz, un potente efecto contra las malas hierbas. Ejemplo B. Ensayo de post-brote. Disolvente: 5 Partes en peso de acetona. Emulsionante: 1 Parte en peso de alquilarilpoliglicoléter . Para la obrención de una preparación conveniente de producto activo, se mezcla 1 parte en peso de producto activo con la cantidad de disolvente indicada, se agrega la cantidad de emulsionante señalada y el concentrado se diluye con agua hasta la concentración deseada. Se pulverizan plantas de ensayo, que tienen una altura de 5 hasta 15 cm con la preparación del producto activo, de tal manera que, se apliquen respectivamente las cantidades de producto activo deseadas por unidad de superficie. La concentración de los caldos pulverizables se elige de tal forma que se aplique en 1.000 litros de agua/ha la cantidad deseada en cada caso de producto activo. Al cabo de tres semanas se evalúa el grado de daños de las plantas en ¾ de daños en comparación con el desarrollo de los controles sin tratar. Significan : 0 % = sin efecto (igual que los controles sin tratar) . 100 ¾= destrucción total. En este ensayo muestran, por ejemplo, los compuestos según los ejemplos de obtención 1, 10 y 11, con una compatibilidad parcialmente buena para con las plantas de cultivo tal como, por ejemplo, maiz y trigo, un potente efecto contra las malas hierbas. Se hace constar que con relación a esta fecha, el mejor método conocido por la solicitante para llevar a la práctica la citada invención, es el que resulta claro de la presente descripción de la invención.

Claims (15)

  1. REIVINDICACIONES
  2. Habiéndose descrito la invención como antecede, se reclama como propiedad lo contenido en las siguientes reivindicaciones : 1.- Compuestos de la fórmula (I) caracterizados porque n significa los números 0, 1, 2 , 3 o 4, A significa alcanodiilo ( alquiler.o ) , R2 significa uno de los agrupamientos siguientes donde m significa los números 0 hasta 6, R;' significa halógeno o significa alquilo, alquiltio o arilo substituidos respectivamente en caso dado, o significa -en el caso en que n signifique 2- en caso dado también junto con un segundo resto R5, oxígeno o alcanodiilo (alquileno) , significa hidroxi, formiloxi, halógeno, o significa alcoxi, alquiltio, alquilsulfinilo, alquilsulfonilo, alquilcarboniloxi , alcoxicarboniloxi , alquilaminocarboniloxi, alquilsulfoniloxi, alqueniloxi, alquiniloxi, ariloxi, ariltio, arilsulfinilo, arilsulfonilo, arilcarboniloxi, arilcarbonilalcoxi , arilsulfoniloxi, arilalcoxi, arilalquiltio, arilalquilsulfinilo o arilalquil-sulfonilo, substituidos respectivamente en caso dado, significa hidrógeno, ciano, carbamoilo, tiocarbamoilo, halógeno, o significa alquilo, alcoxi, alquiltio, alquilsulfinilo, alquilsulfonilo, alcoxicarbonilo o cicloalquilo substituidos respectivamente en caso dado, significa hidrógeno o significa alquilo, alquenilo, alquinilo, cicloalquilo, cicloalquí lalquilo, arilo o arilalquilo substituidos respectivamente en caso dado, significa hidroxi, formiloxi o significa alcoxi, alquilcarboniloxi , alcoxicarboniloxi, alquilaminocarboniloxi, alqui 1 sul foni loxi , alqueniloxi, alquiniloxi, arilalcoxi, arilcarboniloxi, arilcarbonilalcoxi o arilsulfoniloxi, substituidos respectivamente en caso dado, significa hidrógeno, ciano, carbamoilo, tiocarbamoilo, halógeno, o significa alquilo, alquilcarbonilo, alcoxi, alcoxicarbonilo, alquiltio, alquilsulfinilo o alquilsulfonilo substituidos respectivamente en caso dado, significa hidrógeno o significa alquilo o cicloalquilo, substituidos respectiva-mente en caso dado, significa hidrógeno o significa alquilo o cicloalquilo, substituidos respectiva-mente en caso dado, y significa hidrógeno, ciano, carbamoilo, halógeno, o significa alquilo, alcoxi, alcoxicarbonilo, alquiltio, alquilsulfinilo o alquilsulfonilo, substituidos respectivamente en caso dado, significa hidrógeno, nitro, ciano, carboxi, carbamoilo, tiocarbamoilo, halógeno, o significa alquilo, alcoxi, alquiltio, alquilsulfinilo, alquil-sulfonilo, alquilamino, dialquilamino o dialquilaminosul fonilo, substituidos respectivamente en caso dado, significa hidrógeno, nitro, ciano, carboxi, carbamoilo, tiocarbamoilo, halógeno, o significa alquilo, alcoxi, alquiltio, alquilsulfinilo, alquil-sulfonilo, alquilamino, dialquilamino o dialquilaminosulfonilo, substituidos respectivamente en caso dado, y significa alquilo substituido en caso dado, significa un enlace sencillo, 0 (oxigeno) , ? (azufre) , N-Z o alcanodiilo substituido en caso dado (por R4 ) , significa S (azufre) o N-Z, significa N-Y4 o ???^,?5), o -en el caso en que Y1 signifique 0 (oxigeno) , S (azufre) o N-Z- significa también O (oxigeno) o ? (azufre) , significa ciano, nitro o significa alquilcarbonilo, alquilsulfonilo, arilcarbo-nilo o arilsulfonilo substituidos respectivamente en caso dado, significa hidrógeno, ciano, nitro, o significa alquilcarbonilo, alquilsulfonilo, arilcarbonilo o arilsulfonilo substituidos respectivamente en caso dado, significa hidrógeno o significa alquilo, alquenilo alquinilo substituidos respectivamente en caso dado, -con inclusión de todas las formas tautómeras y/o estereoisómeras posibles de los compuestos de la fórmula general (I) y de las sales o bien de los aductos con ácido o con bases posibles de los compuestos de la fórmula general (I)-. 2.- Compuestos de la fórmula (I) según la reivindicación caracterizados porque significa los números 0, 1, 2 o 3, significa alcanodiilo (alquileno) con 1 hasta 6 átomos carbono, significa uno de los agrupamientos siguientes significa hidrógeno, nitro, ciano, carboxi, carbamoilo, tiocarbamoiio, halógeno, o significa alquilo, alcoxi, alquiltio, alquilsulfinilo, alquil-sulfonilo, alquilamino, dialquilamino o dialquí laminosulfonilo con, respecti-vamente, 1 a 6 átomos de carbono en los grupos alquilo, substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por halógeno, por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, por alquiltio con 1 a 4 átomos de carbono, por alquilsul finilo con 1 a 4 átomos de carbono o por alquilsulfonilo con 1 a 4 átomos de carbono, significa hidrógeno, nitro, ciano, carboxi, carbamoilo, tiocarbamoiio, halógeno, o significa alquilo, alcoxi, alquiltio, alquilsulfinilo, alquilsul-fonilo, alquilamino, dialquilamino o dialquilaminosulfonilo con, respectiva-mente, 1 hasta 6 átomos de carbono en los grupos alquilo, substituidos respecti amente en caso dado por ciano, por halógeno, por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, por alquiltio con 1 a 4 átomos de carbono, por alquilsulfinilo con 1 a 4 átomos de carbono o por alquilsulfonilo con 1 a 4 átomos de carbono, significa alquilo con 1 hasta 6 átomos de carbono substituido en caso dado por ciano o por halógeno, significa los números 0 hasta 4, significa halógeno, significa alquilo o alquiltio con, respectivamente, 1 hasta 6 átomos de carbono substituidos respectivamente en caso dado por halógeno, o significa fenilo, o -en el caso en que m signifique 2-en caso dado también junto con un segundo resto R5 significa oxigeno o alcanodiilo (alquileno) con 3 hasta 5 átomos de carbono, significa hidroxi, formiloxi, halógeno, significa alcoxi, alquiltio, alquilsulfinilo, alquilsulfonilo, alquilcarboni loxi , alcoxicarbonilox , alquil-aminocarboniloxi o alquilsulfoniloxi con, respectivamente, 1 hasta 6 átomos de carbono en los grupos alquilo, substituidos respectivamente en caso dado por halógeno, significa alqueniloxi o alquiniloxi con, respectivamente, 3 hasta 6 átomos de carbono, substituidos respectivamente en caso dado por halógeno, significa ariloxi, ariltio. arilsulfinilo, arilsulfonilo, arilcarbo-niloxi, ari lcarbonilalcoxi, arilsulfoniloxi, arilalcoxi, arilalquiltio, arilalquil-sulfinilo o arilalquilsulfonilo con respectivamente, 6 o 10 átomos de carbono en los grupos arilo y, en caso dado, 1 hasta 4 átomos de carbono en la parte alquilo substituidos respectivamente en caso dado por nitro, por ciano, por halógeno, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, por halógenoalcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, por alquiltio con 1 a 4 átomos de carbono, por halógenoalquiltio con 1 a 4 átomos de carbono, por alquilsulfinilo con 1 a 4 átomos de carbono, por halógenoalquilsulfinilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alquilsulfonilo con 1 a 4 átomos de carbono o por halógenoalquilsulfonilo con 1 a 4 átomos de carbono, significa hidrógeno, ciano, carbamoilo, tiocarbamoilo, halógeno, significa alquilo, alcoxi, alquiltio, alquilsul inilo, alquilsulfonilo, alcoxicarbonilo con, respectivamente, 1 hasta 6 átomos de carbono en los grupos alquilo, substituidos respectivamente en caso dado por halógeno, o significa cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono, substituido en caso dado por ciano, por halógeno o por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, significa hidrógeno, significa alquilo con 1 a 6 átomos de carbono substituido en caso dado por ciano, por halógeno o por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, significa alquenilo o alquinilo con, respectivamente, 3 hasta 6 átomos de carbono, substituidos respectivamente en caso dado por ciano o por halógeno, significa cicloalquilo o cicloalquilalquilo con, respecti amente/ 3 a 6 átomos de carbono en los grupos cicloalquilo, en caso dado 1 hasta 4 átomos de carbono en la parte alquilo, substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por halógeno o por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, o significa arilo o arilalquilo con, respectivamente, 6 o 10 átomos de carbono en los grupos arilo y, en caso dado, 1 hasta 4 átomos de carbono en la parte alquilo, substituidos respectivamente en caso dado por nitro, por ciano, por halógeno, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por halógenoalquilo con 1 a 4 átomos ce carbono, por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, por halógenoalcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, por alquilt o con 1 a 4 átomos de carbono, por halógenoalquiltio con 1 a 4 átomos de carbono, por alquilsulfinilo con 1 a 4 átomos de carbono, por halógenoalquilsulfinilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alquilsulforulo con 1 a 4 átomos de carbono o por halógenoalquilsulfonilo con 1 a 4 átomos de carbono, significa hidroxi, formiloxi, significa alcoxi, alqui lcarboni loxi , alco icar-bonilo i , alquilaminocarboniloxi o alquilsulfoniloxi con, respectivamente, 1 hasta 6 átomos de carbono en los grupos alquilo, substituidos respectiva-mente en caso dado por ciano, por halógeno o por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, significa alqueniloxi o alquiniloxi con, respectivamente, 3 a 6 átomos de carbono, substituidos respectivamente en caso dado por ciano o por halógeno o significa arilalcoxi, arilcarboniloxi , ari lcarbonilalcoxi o arilsulfoniloxi con 6 o 10 átomos de carbono en los grupos arilo y, en caso dado, 1 hasta 4 átomos de carbono en la parte alquilo, substituidos respectivamente en caso dado por nitro, por ciano, por halógeno, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, por halógenoalcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, por alquiltio con 1 a 4 átomos de carbono, por halógenoalquiltio con 1 a 4 átomos de carbono, por alquil-sul finilo con 1 a 4 átomos de carbono, por halógenoalquilsulfinilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alquilsulfonilo con 1 a 4 átomos de carbono o por halógenoalquilsul fonilo con 1 a 4átomos de carbono, significa hidrógeno, ciano, carbamoilo, tiocarbamoilo, halógeno o significa alquilo, alquilcarbonilo, alcoxi, alcoxicarbonilo, alquiltio, alquilsulfinilo o alquilsulfonilo con, respectivamente, 1 hasta 6 átomos de carbono en los grupos alquilo, substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por halógeno o por alcoxi con 1 a 4 ¿tomos de carbono, significa hidrógeno, significa alquilo con 1 a 6 átomos de carbono substituido en caso dado por ciano, por halógeno o por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono o significa cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono substituido en caso dado por ciano, por halógeno o por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, significa hidrógeno, significa alquilo con 1 a 6 átomos de carbono substituido en caso dado por ciano, por halógeno o por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono o significa cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono substituido en caso dado por ciano, por halógeno o por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, significa hidrógeno, ciano, carbamoilo, halógeno, o significa alquilo, alcoxi, alcoxicarbonilo, alquiltio, alquilsulfinilo o alquí lsulfonilo con, respectivamente, 1 a 6 átomos de carbono en los grupos alquilo, substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por halógeno o por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, significa un enlace sencillo 0 (oxigeno) , S (azufre) , N-Z o en caso dado alcanodiilo con 1 hasta 4 átomos de carbono substituido en caso dado (por R4 ) , significa N-Y4, o -en el caso en que Y1 signifique O (oxigene), S (azufre) o N-Z- significa también 0 (oxigeno) o ? (azufre), significa ciano, nitro, significa alquilcarbonilo o alquilsulfonilo con, respectivamente, hasta 6 átomos de carbono, substituidos respectivamente en caso dado por halógeno, o significa arilcarbonilo o arilsulfonilo con, respectivamente, 6 o 10 átomos de carbono, substituidos respectivamente en caso dado por nitro, por ciano, por halógeno, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por halógenoalqui lo con 1 a 4 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono o por halógenoalcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, significa hidrógeno, ciano, nitro, significa alquilcarbonilo o alquilsul fonilo con, respectivamente, hasta 6 átomos de carbono, substituidos respectiva-mente en caso dado por halógeno o significa arilcarbonilo o aril-sulfonilo con, respectivamente, 6 o 10 átomos de carbono, substituidos respectiva-mente en caso dado por nitro, por ciano, por halógeno, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono o por halógenoalcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, y significa hidrógeno, significa alquilo con 1 a 6 átomos de carbono substituido en caso dado por ciano, por halógeno o por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, o significa alquenilo o alquinilo con, respectivamente, 3 a 6 átomos de carbono, substituidos respectivamente en caso dado por ciano o por halógeno.
  3. 3.- Compuestos de la fórmula (I) según las reivindicaciones 1 o 2, caracterizados porque significa los números 0, 1 o 2, significa metileno, etano-1 , 1-diilo (etilideno) , etano- 1,2-diilo (dimetileno) , propano-1 , 1-diilo (propilideno) , propano-1 , 2-diilo, propano-1 , 3-diilo (trimetileno) , butano-1 , 2-diilo, butano-1 , 3-diilo o butano-1 , 4-diilo, significa hidrógeno, nitro, ciano, carboxi, carbamoilo, tiocarbamoilo, flúor, cloro, bromo, yodo, o significa metilo, etilo, n- o i-propilo, n-, i-, s- o t-butilo, metoxi, etoxi, n- o i-propoxi, n-, i-, s- o t-butoxi, metiltio, etiltio, n- o i-propiltio, n-, i-, s- o t- butiltio, metilsulfinilo, etilsulfinilo, n- o i-propil- sulfinilo, metilsulfonilo, etilsulfonilo, n- o i- propilsulfonilo, metilamino, etilamino, n- o i- propilamino, n-, i-, s- o t-butilamino, dimetilamino, dietil-amino, dimetilaminosulfonilo o dietilaminosulfonilo, substituidos respectiva-mente en caso dado por ciano, por flúor, por cloro, por metoxi, por etoxi, por metiltio, por etiltio, por metilsulfinilo, por etilsulfinilo, por metil-sulfonilo o por etilsulfonilo, significa hidrógeno, nitro, ciano, carboxi, carbamilo, tiocarbamoilo, flúor, cloro, bromo, yodo o significa metilo, etilo, n- o i-propilo, n-, i-, s- o t-butilo, metoxi, etoxi, n- o i-propoxi, n-, i-, s- o t-butoxi, metiltio, etiltio, n- o i-propiltio, n-, i-, s- o t-butiltio, metilsulfinilo, etilsulfinilo, n- o i-propil-sulfinilo, metilsulfonilo, etilsulfonilo, n- o i-propilsulfonilo, metilamino, etilamino, n- o i-propilamino, n-, i-, s- o t-butilamino, dimetilamino, dietilamino, dimetílaminosulfonilo o dietilaminosul fonilo , substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por flúor, por cloro, por metoxi, por etoxi, por metiltio, por etiltio, por metilsulfinilo, por etilsulfinilo, por metilsulfonilo o por etilsulfonilo, significa metilo, etilo, n- o i-propilo, clorometilo, diclorometilo, flúor-metilo, diflúormetilo, triflúormetilo, clorodiflúormetilo o flúordicloro-metilo, significa los números 0, 1, 2 o 3, significa flúor, cloro, bromo, significa metilo", etilo, n- o i-propilo, n-, i-, s- o t-butilo, metiltio, etiltio, n- o i-propiltio, n-, i-, s- o t-butiltio, substituidos respectivamente en caso dado por flúor y/o por cloro, o significa fenilo, o -en el caso en que m signifique 2- en caso dado también junto con un segundo resto R'" significa oxigeno, propano-1 , 3-diilo o butano-1, 4-diilo, significa hidroxi, formiloxi, flúor, cloro, significa metoxi, etoxi, n- o i-propoxi, n-, i-, s- o t-butoxi, metiltio, etiltio, n- o i-propiltio, n-, i-, s- o t-butiltio, metilsulfinilo, etilsulfinilo, n- o i-propilsulfinilo, metilsulfonilo, etilsulfonilo, n- o i-propilsulfonilo, acetiloxi, propioniloxi, n- o i-butiriloxi, metoxicarboniloxi, etoxicarboniloxi , n- o i-propoxicarbonilo i , metilamino-carboniloxi , etilaminocarboniloxi , n- o i-propilaminocarboniloxi, metilsul-foniloxi, etilsulfoniloxi , n- o i-propilsulfoniloxi, substituidos respectiva-mente en caso dado por flúor y/o por cloro, significa propeniloxi, buteniloxi, propiniloxi o butiniloxi, substituidos respectivamente en caso dado por flúor, por cloro o por bromo, significa fenoxi, feniltio, fenilsulfinilo, fenilsul fonilo, fenilcarboniloxi , feni lcarbonilmetoxi , fenil-sulfoniloxi, fenilmetoxi, fenilmetiltio, fenilmetilsulfinilo o fenilmetilsul-fonilo substituidos respectivamente en caso dado por nitro, por ciano, por flúor, por cloro, por bromo, por metilo, por etilo, por n- o i-propilo, por n-, i-, s- o t-butilo, por tri flúormet i lo , por metoxi, por etoxi, por n- o i-propcxi, por n-, i-, s- o t-butoxi, por diflúormetoxí , por triflúormetoxí, por metiltio, por etiltio, por n- o i-propiltio, por n-, i-, s- o t-butiltio, por di lúormetiltio, por triflúormetiltio, por metilsulfinilo, por etilsulfinilo, por n- o i-propilsulfinilo, por triflúormetilsulfinilo, por metilsulfonilo, por etil-sulfonilo, por n- o i-propilsulfonilo o por triflúormetilsulfonilo, significa hidrógeno, ciano, carbamoilo, tiocarbamoilo, flúor, cloro, bromo, significa metilo, etilo, n- o i-propilo, n-, i-, s- o t-butilo, metoxi, etoxi, n- o i-propoxi, n-, i-, s- o t-butoxi, metiltio, etiltio, n- o i-propiltio, n-, i-, s- o t-butiltio, metilsul inilo, etilsulfinilo, n- o i-propilsulfinilo, metilsulfonilo, etilsulfonilo, n- o i-propilsulfonilo, metoxicarbonilo, etoxicarbonilo, n- o i-propoxicarbonilo substituidos respectivamente en caso dado por flúor y/o por cloro, o significa ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo o ciclohexilo substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por flúor, por cloro, por bromo, por metilo, por etilo, por n- o i-propilo, significa hidrógeno, significa metilo, etilo, n- o i-propilo, n-, i-, s- o t-butilo, substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por flúor, por cloro, por metoxi o por etoxi, significa propenilo, butenilo, propinilo o butinilo, substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por flúor, por cloro o por bromo, significa ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo, ciclohe-xilo, ciclopropilmetilo, ciclobutilmetilo, ciclopentilmetilo o ciclohexilmetilo, substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por flúor, por cloro, por metilo, por etilo, por n- o i-propilo, o significa fenilo, bencilo o fenil-etilo substituidos respectivamente en caso dado por nitro, por ciano, por flúor, por cloro, por bromo, por metilo, por etilo, por n- o i-propilo, por n-, i-, s- o t-butilo, por triflúormetilo, por metoxi, por etoxi, por n- o i-propoxi, por n-, i-, s- o t-butoxi, por diflúormetoxi, por triflúormetoxi, por metiltio, por etiltio, por n- o i-propiltio, por n-, i-, s- o t-butiltio, por diflúormetiltio, por triflúormetiltio, por metilsulfinilo, por etilsulfinilo, por n- o i-propilsulfinilo, por triflúormetilsulfinilo, por metilsulfonilo, por etilsulfonilo, por n- o i-propilsulfonilo o por triflúormetilsulfonilo, significa hidroxi, formiloxi, significa metoxi, etoxi, n- o i-propoxi, n-, i-, s- o t-butoxi, acetiloxi, propioniloxi, n- o i-butiriloxi, metoxicarboniloxi, etoxicarboniloxi , n- o i-propoxicarboniloxi, metilaminocarboniloxi, etilami-nocarboniloxi, n- o i-propi lammocarboniloxi, metilsulfoniloxi , etilsulfo-niloxi, n- o i-propilsulfoniloxi, substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por flúor, por cloro, por metoxi, por etoxi, por n- o í-propoxi, significa propeniloxi, buteniloxi, propiniloxi o butiniloxi substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por flúor, por cloro o por bromo, o significa fenilmetoxi, fenilcarbon loxi, feni lcarbonilmetoxi o fenilsulfo-niloxi, substituidos respectivamente en caso dado por nitro, por ciano, por flúor, por cloro, por bromo, por metilo, por etilo, por n- o i-propilo, por n-, i-, s- o t-butilo, por triflúormetilo, por metoxi, por etoxi, por n- o i-propoxi, por n-, i-, s- o t-butoxi, por diflúormetoxi, por triflúor-metoxi, por metiltio, por etiltio, por n- o i-propiltio, por n-, i-, s- o t-butil-tio, por diflúormetiltio, por triflúormetiltio, por metilsulfinilo, por etilsulfinilo, por n- o i-propilsulfinilo, por tri flúormet i 1 sul fini lo , por metil-sulfonilo, por etilsulfonilo, por n- o i-propilsulfonilo o por triflúormetilsul-fonilo, significa hidrógeno, ciano, carbamoilo, tiocarbamoilo, flúor, cloro, bromo, o significa metilo, etilo, n- o i-propilo, n-, i-, s- o t-butilo, acetilo, propionilo, n-o i-butirilo, metoxi, etoxi, n- o i-propoxi, n-, i-, s-o t-butoxi, metoxicar-boni lo , etoxicarbonilo, n- o i-propoxicarbonilo, metiltio, etiltio, n- o i-propiltio, n-, i-, s— o t-butiltio, metilsulfinilo, etilsulfinilo, n- o i-propilsulfi-nilo, metilsulfonilo, etilsulfonilo, n- o i-propilsulfonilo, substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por flúor, por cloro, por metoxi o por etoxi, significa hidrógeno, significa metilo, etilo, n- o i-propilo, n-, i-, s- o t-butilo, substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por flúor, por cloro, por metoxi o por etoxi, o significa ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopen-tilo o ciclohexilo, substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por flúor, por cloro, por metilo o por etilo, significa hidrógeno, significa metilo, etilo, n- o i-propilo, n-, i-, s- o t-butilo, substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por flúor, por cloro, por metoxi o por etoxi, o significa ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopen-tilo o ciclohexilo substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por flúor, por cloro, por metilo o por etilo, significa hidrógeno, ciano, carbamoilo, flúor, cloro, bromo, o significa metilo, etilo, n- o i-propilo, n-, i-, s- o t-butilo, metoxi, etoxi, n- o i-propoxi, n-, i-, s- o t-butoxi, metoxicarbonilo, etoxicarbonilo, n- o i-propoxicarbonilo , metiltio, etiltio, n- o i-propiltio, n-, i-, s- o t-butiltio, metilsulfinilo, n- o i-propilsulfmilo, metilsulfonilo, etilsulfonilo, n- o i-propilsulfonilo, substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por flúor, por cloro, por metoxi o por etoxi , significa un enlace sencillo, 0 (oxigeno), S (azufre), N-Z, metileno o dime-tileno (etano-1, 2-diilo) , significa ciano, nitro, significa acetilo, propionilo, n- o i-butirilo, metil-sulfonilo, etilsulfonilo, n- o i-propilsulfonilo, substituidos respectivamente en caso dado por flúor y/o por cloro, o significa benzoilo o benci 1 sul fonilo substituidos respectivamente en caso dado por nitro, por ciano, por flúor, por cloro, por bromo, por metilo, por etilo, por n- o i-propilo, por n-, i-, s- o t-butilo, por triflúormetilo, por metoxi, por etoxi, por n- o i-propoxi, por di flúormetoxi o por triflúormeto i , significa hidrógeno, ciano, nitro, significa acetilo, propionilo, n- o i-butirilo, metilsulfonilo, eti lsul fonilo, n- o i-propi 1 sul foni lo , substituidos respectivamente en caso dado por flúor y/o por cloro, o significa benzoilo o fenilsulfoní lo substituidos respectivamente en caso dado por nitro, por ciano, por flúor, por cloro, por bromo, por metilo, por etilo, por n- o i-propilo, por n-, i-, s- o t-butilo, por tri flúormeti lo , por metoxi, por etoxi, por n- o i-propoxi, por diflúormetoxi o por triflúormetoxi, y significa hidrógeno, significa metilo, etilo, n- o i- propilo, n-, i-, s- o t-butilo substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por flúor, por cloro, por metoxi o por etoxi, o significa propenilo, butenilo, propinilo o butinilo substituidos respecti amente en caso dado por ciano, por flúor, por cloro o por bromo.
  4. 4.- Compuestos de la fórmula (I) según una de las reivindicaciones 1 a 3, caracterizados porque n significa el número 0, A significa metileno o etano-1 , 2-diilo (dimetileno) , R1' significa hidrógeno, nitro, ciano, flúor, cloro, bromo, yodo, metilo, etilo, n- o i-propilo, diflúormetilo, triflúormetilo, diclorometilo, triclorometilo, metoximetilo, metiltiometilo, metilsulfinilmetilo, metilsulfonilmetilo, metoxi, etoxi, di flúormetoxi , triflúormetoxi , metiltio, etiltio, metilsulfinilo, etilsulfinilo, metilsulfonilo, etilsulfonilo o dimetilaminosulfonilo , R3 significa hidrógeno, nitro, ciano, flúor, cloro, bromo, yodo, metilo, etilo, diflúormetilo, tri flúormetilo, diclorometilo, triclorometilo, metoximetilo, metiltiometilo, metilsulfinilmetilo, metilsulfonilmetilo, metoxi, etoxi, di flúormetoxi , triflúormetoxi, metiltio, etiltio, metilsulfinilo, etilsulfinilo, metilsulfonilo, etilsulfonilo o dimetilaminosulfonilo, significa los números 0, 1 o 2, significa metilo, etilo, n- o i-propilo, metiltio, etiltio, n- o i-propiltio, substituidos respectivamente en caso dado por flúor, y/o por cloro o significa fenilo, o -en el caso en que m signifique 2-, en caso dado también junto con un segundo resto R5 significa propano-l , 3-diilo o butano-1 , 4-diilo . significa hidroxi, significa formiloxi, significa metoxi, etoxi, n- o i-propoxi, metiltio, etiltio, n- o i-propiltio, metilsulfinilo, etilsulfinilo, metilsulfonilo, etilsulfonilo, acetiloxi, propioniloxi, n- o i-butiriloxi , metoxicarboniloxi, etoxicarboniloxi, n- o i-propoxicarboniloxi , metilaminocarboniloxi, etil-aminocarboniloxi, n- o i-propilaminocarboniloxi, metilsulfoniloxi , etilsulfoniloxi, n- o i-propi isul foniloxi , substituidos respectivamente en caso dado por flúor y/o por cloro, significa propeniloxi, buteniloxi, propiniloxi o butiniloxi, substituidos respectivamente en caso dado por flúor o por cloro, significa fenoxi, feniltio, fenilsulfinilo, fenilsulfonilo, fenilcarboniloxi, fenilcarbonilmetoxi , feni 1 sul foniloxi , fenilmetoxi, fenilmetiltio, fenilmetil-sul inilo o fenilmetilsulfonilo, substituidos respectivamente en caso dado por nitro, por ciano, por flúor, por cloro, por bromo, por metilo, por etilo, por n- o i-propilo, por triflúormetilo, por metoxi, por etoxi, por n- o i-propoxi, por diflúormetoxi o por triflúormetoxi, significa hidrógeno, ciano, flúor, cloro, bromo, significa metilo, etilo, n- o i-propilo, metoxi, etoxi, n- o i-propoxi, metiltio, etiltio, n- o i-propiltio, metilsulfinilo, etilsulfinilo, n- o i-propilsulfinilo, metilsulfonilo, etilsul-fonilo, n- o i-propilsulfonilo, metoxicarbonilo, etoxicarbonilo , n- o i-propoxicarbonilo, substituidos respectivamente en caso dado por flúor y/o por cloro, o significa ciclopropilo substituido en caso dado por ciano, por flúor, por cloro o por metilo, significa hidrógeno, significa metilo, etilo, n- o i-propilo, n-, i-, s- o t-butilo substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por flúor, por cloro, por metoxi o por etoxi, significa propenilo, butenilo, propinilo o butinilo substituidos respectivamente en caso dado por flúor o por cloro, significa ciclopropilo substituido respectivamente en caso dado por flúor, por cloro, por metilo o por etilo, o significa fenilo o bencilo substituidos respectivamente en caso dado por flúor, por cloro, por bromo, por metilo, por etilo, por n- o i-propilo, por triflúormetilo, por metoxi, por etoxi, por n- o i-propoxi, por diflúormetoxi o por triflúormetoxi , significa hidroxi, significa formiloxi, significa metoxi, etoxi, n- o i-propoxi, acetiloxi, propioniloxi, n- o i-butiriloxi , metoxicarboniloxi , etoxicarbo-niloxi, o i-propoxicarboniloxi , metilaminocarboniloxi , etilamino-carbonil-oxi , n- o i-propilaminocarboniloxi , metilsulfoniloxi, etilsulfoniloxi, n- o i-propilsulfoniloxi, substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por flúor, por cloro, por metoxi, por etoxi, por n- o ?-propoxi, significa propeniloxi, buteniloxi, propiniloxi, o butiniloxi, substituidos respect iva-mente en caso dado por flúor o por cloro, o significa fenilmetoxi, fenil-carboniloxi , fenilcarbonilmetoxi o fenilsulfoniloxi substituidos respectí-vamente en caso dado por nitro, por ciano, por flúor, por cloro, por bromo, por metilo, por etilo, por n- o i-propilo, por tri flúormetilo, por metoxi, por etoxi, por n- o i-propoxi, por diflúormetoxi o por tri flúormeto i , significa hidrógeno, ciano, flúor, cloro, bromo, o significa metilo, etilo, n- o i-propilo, acetilo, propionilo, n- o i-butirilo, metoxi, etoxi, n- o i-propoxi, metoxicarboni lo, etoxicarbonilo , n- o i-propoxicarbonilo, metiltio, etiltio, n- o i-propiltio, metilsulfinilo, etilsulfinilo, metilsulfonilo o etilsulfonilo, substituidos respectivamente en caso dado por flúor, por cloro, por metoxi o por etoxi, significa hidrógeno, significa metilo, etilo, n- o i-propilo, substituidos respectivamente en caso dado por flúor, por cloro, por metoxi o por etoxi, o significa ciclopropilo substituido en caso dado por flúor, por cloro, por metilo o por etilo, significa hidrógeno, significa metilo, etilo, n- o i-propilo, n-, i-, s- o t-butilo, substituidos respectivamente en caso dado por flúor, por cloro, por metoxi, por etoxi, o significa ciclopropilo substituido en caso dado por ciano, por flúor, por cloro, por metilo o por etilo. significa hidrógeno, ciano, flúor, cloro, bromo, o significa metilo, etilo, n- o i-propilo, metoxi, etoxi, n- o i-propoxi, metoxicarbonilo, etoxicarbonilo, n- o i-propoxicarbonilo, metiltio, etiltio, n- o i-propiltio, metilsulfinilo, etilsulfinilo, n- o i-propilsulfinilo, metilsulfonilo, etilsulfonilo, n- o i-propilsulfonilo, substituidos respectivamente en caso dado por flúor, por cloro, por metoxi o por etoxi, significa un enlace sencillo, 0 (oxigeno) , CH2 (metileno) o N-Z. significa N-Y4 o - en el caso en que Y1 signifique 0 (oxigeno) , S (azufre) o N-Z - significa también (oxigeno) o S (azufre), y Z significa hidrógeno, metilo, etilo, n- o i-propilo.
  5. 5.- Compuestos de la fórmula (I) según una de reivindicaciones 1 a 4, caracterizados porque R' significa uno de los agrupamientos siguientes
  6. 6. - Compuestos de la fórmula (I) según una de las reivindicaciones 1 a 5, caracterizados porque Y '' significa N-CN, o -en el caso en que Y1 signifique 0, S o N-Z, significa también 0 (oxigeno) .
  7. 7. - Compuestos de la fórmula (I) según una de las reivindicaciones 1 a 6, caracterizados porque Y"' significa N-CN.
  8. 8. - Procedimiento para la obtención de los compuestos de la fórmula (I), caracterizado porque (a) se hacen reaccionar ácidos benzoicos substituidos de la fórmula (II) en la que n, A, R¿ , RJ, R4, Y", Y¿ e Y3 tienen el significado indicado en la reivindi^cación 1 -o derivados reactivos de los mismos- con compuestos de la fórmula general (III) Rx-H (III) en la que R1 tiene el significado indicado en la reivindicación 1, en caso dado en presencia de un agente deshidratante, en caso dado en presencia de uno o varios agentes auxiliares de la reacción y, en caso dado, en presencia de uno o varios diluyentes , o porque (a) se hacen reaccionar benzoilcetonas substituida de la fórmula general (la) en la que n, A, R2, R3, R11, Y1, Y2 e Y3 tienen el significado indicado, en la reivin-dicación 1, con un éster del ácido ortofórmico o con un acetal de la N,N-dimetil-formamida o con un éster del ácido cianofórmico o con disulfuro de carbono (carburo de azufre) y con un agente de alqu lación y, a continuación, con idroxilamina o con un aducto con ácido de la misma, en caso dado en presencia de uno o varios agentes auxiliares de la reacción y, en caso dado, en presencia de uno o varios diluyentes, y en caso dado, después de los procedimientos (a) o (b) se llevan a cabo en los compuestos de la fórmula general (I), obtenidos de este modo, reacciones de substitución, de oxidación o de reducción y/o los compuestos de la fórmula general (I) se transforman de manera usual en compuestos de tipo salino.
  9. 9.- Compuestos de la fórmula (II) caracterizados porque n, A, R , R , R'' , Y*, Y2 e Y3 tienen el significado indicado en la reivindi-cación 1.
  10. 10.- Procedimiento para la obtención de los compuestos de la fórmula (II) según la reivindicación 9, caracterizado porque (a) se hacen reaccionar ésteres de ácidos halógenoalquilbenzoicos de la fórmula general (IV) en la que A, R2 y RJ tienen el significado indicado en la reivindicación 1, R significa alquilo y X significa halógeno o alquilsulfoniloxi, con compuestos de la fórmula general (V) en la que n, R'1, Y1, Y- e Y3 tienen el significado indicado en la reivindicación 1, en caso dado en presencia de un aceptor de ácido y, en caso dado, en presencia de un diluyente, a temperaturas comprendidas entre 0°C y 100°C, o porque en el caso de los compuestos de la fórmula (II), en los cuales Y1 significa O (oxigeno) o N-Z, e Y2 significa N-Z, (ß) se hacen reaccionar esteres de ácidos halógenoalquilbenzoicos de la fórmula (IV) en la que A, R, Rz, R3 y X tienen el significado indicado en la reivindicación 1 y 10, en una primera etapa con compuestos de la fórmula general (VI) en la que Y3 y Z tienen el significado indicado en la reivindicación 1, en caso dado en presencia de un aceptor de ácido y, en caso dado, en presencia de un diluyente, a temperaturas comprendidas entre 0°C y 100°C y los ésteres de los ácidos ureidoalquilbenzoicos , formados en este caso, de la fórmula general (VII) en la que A, R, RJ, R'1, Y'1 y Z tienen el significado indicado en la reivindicación 1, se hacen reaccionar con formaldehido o paraformaldehido, en caso dado en presencia de un agente auxiliar de la reacción y, en caso dado, en presencia de uno o varios diluyentes y, en caso dado, con una amina de la fórmula general HjN-Z, a temperaturas comprendidas entre 0°C y 150°C, y en caso dado, se hidrolizan los esteres de los ácidos benzoicos substituidos, obtenidos según los procedimientos (a) o (ß) , de la fórmula general (Ha) que R2, RJ, R':, Y1, Y2 e YJ tienen el significado indicado en la reivindi-cación 1, y R significa alquilo, de manera usual y, en caso dado, se hacen reaccionar, en presencia de uno o varios diluyentes, a temperaturas comprendidas entre 0°C y 100°C.
  11. 11.- Compuestos de la fórmula (la) caracterizados porque n, A, R11, Y1, Y2 e Y3 tienen el significado indicado en la reivindi-cación 1.
  12. 12. - Agentes herbicidas, caracterizados porque tienen un contenido en al menos un compuesto de la fórmula (I) según la reivindicación 1.
  13. 13. - Uso de uno o varios compuestos de la fórmula (I) según la reivindicación 1, para la lucha contra las malas hierbas .
  14. 14. - Procedimiento para la lucha contra las malas hierbas, caracterizado porque se deja actuar al menos un compuesto de la fórmula (I), según la reivindicación 1, sobre las malas hierbas y/o sobre su medio ambiente.
  15. 15. - Uso de los agentes según la reivindicación 12, para la lucha contra las malas hierbas .
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4946981A (en) * 1982-03-25 1990-08-07 Ici Americas Inc. Certain 2-(2-substituted benzoyl)-1,3-cyclohexanediones
US4780127A (en) * 1982-03-25 1988-10-25 Stauffer Chemical Company Certain 2-(substituted benzoyl)-1,3-cyclohexanediones and their use as herbicides
US5006158A (en) * 1984-12-20 1991-04-09 Ici Americas Inc. Certain 2-(2-substituted benzoyl)-1,3-cyclohexanediones
US4816066A (en) * 1983-09-16 1989-03-28 Stauffer Chemical Company Certain 2-(2-substituted benzoyl)-1,3-cyclohexanediones
US4806146A (en) * 1984-12-20 1989-02-21 Stauffer Chemical Company Certain 2-(2-substituted benzoyl)-1,3-cyclohexanediones
EP0319075B1 (en) * 1987-11-28 1994-07-20 Nippon Soda Co., Ltd. Cyclohexenone derivatives
US4986845A (en) * 1988-07-15 1991-01-22 Nissan Chemical Industries Ltd. Pyrazole derivatives and herbicides containing them
GB9302049D0 (en) * 1993-02-03 1993-03-24 Rhone Poulenc Agriculture Compositions of new matter
GB9302072D0 (en) * 1993-02-03 1993-03-24 Rhone Poulenc Agriculture New compositions of matter
WO1997027187A1 (en) * 1996-01-26 1997-07-31 Rhone-Poulenc Agriculture Ltd. Isoxazole and 2-cyano-1,3-diones derivatives and their use as herbicides
CA2298574A1 (en) * 1997-08-07 1999-02-18 Basf Aktiengesellschaft 2-benzoyl-cyclohexane-1,3-diones
WO2000005221A1 (de) * 1998-07-24 2000-02-03 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte benzoylcyclohexandione
DE19856966A1 (de) * 1998-12-10 2000-06-15 Bayer Ag Substituierte 2-Imino-thiazoline
DE19914140A1 (de) * 1999-03-27 2000-09-28 Bayer Ag Substituierte Benzoylpyrazole
DE19921424A1 (de) * 1999-05-08 2000-11-09 Bayer Ag Substituierte Benzoylketone

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