KR20030039362A - 치환된 아릴 케톤 및 제초제로서의 그의 용도 - Google Patents

치환된 아릴 케톤 및 제초제로서의 그의 용도 Download PDF

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호이흐트디터
폰트젠롤프
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Abstract

본 발명은 일반식 (I)의 신규 치환된 아릴 케톤, 이 화합물의 제조방법 및 제초제로서의 그의 용도에 관한 것이다:
상기 식에서,
n, A, R1, R2, R3, R4, Y1, Y2및 Y3은 명세서에 기술된 의미를 가진다.

Description

치환된 아릴 케톤 및 제초제로서의 그의 용도{Substituted aryl ketones and their use as herbicides}
본 발명은 신규 치환된 아릴 케톤, 그의 제조방법 및 제초제로서의 그의 용도에 관한 것이다.
특정의 치환된 아릴 케톤이 제초제 성질을 가지고 있음이 이미 알려져 있다(참조: EP-A-090 262, EP-A-135 191, EP-A-186 118, EP-A-186 119, EP-A-186 120, EP-A-319 075, EP-A-352 543, EP-A-418 175, EP-A-487 357, EP-A-527 036, EP-A-527 037, EP-A-560 483, EP-A-609 797, EP-A-609 798, EP-A-625 505, EP-A-625 508, EP-A-636 622, US-A-5 804 532, US-A-5 834 402, US-A-5 846 906, US-A-5 863 865, WO-A-96/26192, WO-A-96/26193, WO-A-96/26200, WO-A-96/26206, WO-A-97/27187, WO-A-97/35850, WO-A-97/41105, WO-A-97/41116, WO-A-97/41117, WO-A-97/41118, WO-A-97/43270, WO-A-97/46530, WO-A-98/28981, WO-A-98/31681, WO-A-98/31682, WO-A-99/03856, WO-A-99/07688, WO-A-99/10327, WO-A-99/10328, WO-A-00/05221). 그러나, 이들 화합물의 효과가 모든 면에서 만족스러운 것은 아니다.
본 발명에 이르러, 일반식 (I)의 화합물의 가능한 모든 호변이성체 및/또는 입체이성체 및 일반식 (I)의 화합물의 가능한 염 및 산 또는 염기 부가물을 포함한 일반식 (I)의 신규 치환된 아릴 케톤이 밝혀졌다:
상기 식에서,
n은 0, 1, 2, 3 또는 4의 수를 나타내며,
A는 알칸디일(알킬렌)을 나타내고,
R1은 하기 그룹중 하나를 나타내며;
여기서,
m은 0 내지 6의 수를 나타내고,
R5는 할로겐을 나타내거나, 각 경우에 임의로 치환된 알킬, 알킬티오 또는 아릴을 나타내거나, m이 2를 나타내는 경우에 또한 임의로 두 번째 R5래디칼과 함께 산소 또는 알칸디일(알킬렌)을 나타내며,
R6은 하이드록실, 포르밀옥시 또는 할로겐을 나타내거나, 각 경우에 임의로 치환된 알콕시, 알킬티오, 알킬설피닐, 알킬설포닐, 알킬카보닐옥시, 알콕시카보닐옥시, 알킬아미노카보닐옥시, 알킬설포닐옥시, 알케닐옥시, 알키닐옥시, 아릴옥시,아릴티오, 아릴설피닐, 아릴설포닐, 아릴카보닐옥시, 아릴카보닐알콕시, 아릴설포닐옥시, 아릴알콕시, 아릴알킬티오, 아릴알킬설피닐 또는 아릴알킬설포닐을 나타내고,
R7은 수소, 시아노, 카바모일, 티오카바모일 또는 할로겐을 나타내거나, 각 경우에 임의로 치환된 알킬, 알콕시, 알킬티오, 알킬설피닐, 알킬설포닐, 알콕시카보닐 또는 사이클로알킬을 나타내며,
R8은 수소를 나타내거나, 각 경우에 임의로 치환된 알킬, 알케닐, 알키닐, 사이클로알킬, 사이클로알킬알킬, 아릴 또는 아릴알킬을 나타내고,
R9는 하이드록실 또는 포르밀옥시를 나타내거나, 각 경우에 임의로 치환된 알콕시, 알킬카보닐옥시, 알콕시카보닐옥시, 알킬아미노카보닐옥시, 알킬설포닐옥시, 알케닐옥시, 알키닐옥시, 아릴알콕시, 아릴카보닐옥시, 아릴카보닐알콕시 또는 아릴설포닐옥시를 나타내며,
R10은 수소, 시아노, 카바모일, 티오카바모일 또는 할로겐을 나타내거나, 각 경우에 임의로 치환된 알킬, 알킬카보닐, 알콕시, 알콕시카보닐, 알킬티오, 알킬설피닐 또는 알킬설포닐을 나타내고,
R11은 수소를 나타내거나, 각 경우에 임의로 치환된 알킬 또는 사이클로알킬을 나타내며,
R12는 수소를 나타내거나, 각 경우에 임의로 치환된 알킬 또는 사이클로알킬을 나타내고,
R13은 수소, 시아노, 카바모일 또는 할로겐을 나타내거나, 각 경우에 임의로 치환된 알킬, 알콕시, 알콕시카보닐, 알킬티오, 알킬설피닐 또는 알킬설포닐을 나타내며,
R2는 수소, 니트로, 시아노, 카복실, 카바모일, 티오카바모일 또는 할로겐을 나타내거나, 각 경우에 임의로 치환된 알킬, 알콕시, 알킬티오, 알킬설피닐, 알킬설포닐, 알킬아미노, 디알킬아미노 또는 디알킬아미노설포닐을 나타내고,
R3은 수소, 니트로, 시아노, 카복실, 카바모일, 티오카바모일 또는 할로겐을 나타내거나, 각 경우에 임의로 치환된 알킬, 알콕시, 알킬티오, 알킬설피닐, 알킬설포닐, 알킬아미노, 디알킬아미노 또는 디알킬아미노설포닐을 나타내며,
R4는 임의로 치환된 알킬을 나타내고,
Y1은 단일 결합, O(산소), S(황), N-Z, 또는 (R4에 의해) 임의로 치환된 알칸디일을 나타내며,
Y2는 S(황) 또는 N-Z를 나타내고,
Y3은 N-Y4또는 C(Y4, Y5)를 나타내거나, Y1이 O(산소), S(황) 또는 N-Z를 나타내는 경우에 또한 O(산소) 또는 S(황)을 나타내며,
Y4는 시아노 또는 니트로를 나타내거나, 각 경우에 임의로 치환된 알킬카보닐, 알킬설포닐, 아릴카보닐 또는 아릴설포닐을 나타내고,
Y5는 수소, 시아노 또는 니트로를 나타내거나, 각 경우에 임의로 치환된 알킬카보닐, 알킬설포닐, 아릴카보닐 또는 아릴설포닐을 나타내며,
Z는 수소를 나타내거나, 각 경우에 임의로 치환된 알킬, 알케닐 또는 알키닐을 나타낸다.
정의에서, 알콕시에서와 같이 헤테로원자와 결합된 것을 포함하여 알킬 또는 알칸디일과 같은 탄화수소쇄는 각 경우에 직쇄 또는 측쇄이다.
일반식의 화합물은 다양한 입체이성체로 존재할 수 있으므로, 본 발명은 각각의 가능한 입체이성체를 포함한다.
상기 및 하기에 상술된 일반식에 존재하는 래디칼에 대한 바람직한 치환체 및 바람직한 범위가 아래에 정의된다.
n은 바람직하게는 0, 1, 2 또는 3의 수를 나타낸다.
A는 바람직하게는 1 내지 6 개의 탄소원자를 가진 알칸디일(알킬렌)을 나타낸다.
R1은 바람직하게는 하기 그룹중 하나를 나타낸다:
.
R2는 바람직하게는 수소, 니트로, 시아노, 카복실, 카바모일, 티오카바모일 또는 할로겐을 나타내거나, 각 경우에 알킬 그룹에 1 내지 6 개의 탄소원자를 가지며 각 경우에 임의로 시아노-, 할로겐-, C1-C4-알콕시-, C1-C4-알킬티오-, C1-C4-알킬설피닐- 또는 C1-C4-알킬설포닐-치환된 알킬, 알콕시, 알킬티오, 알킬설피닐, 알킬설포닐, 알킬아미노, 디알킬아미노 또는 디알킬아미노설포닐을 나타낸다.
R3은 바람직하게는 수소, 니트로, 시아노, 카복실, 카바모일, 티오카바모일 또는 할로겐을 나타내거나, 각 경우에 알킬 그룹에 1 내지 6 개의 탄소원자를 가지며 각 경우에 임의로 시아노-, 할로겐-, C1-C4-알콕시-, C1-C4-알킬티오-, C1-C4-알킬설피닐- 또는 C1-C4-알킬설포닐-치환된 알킬, 알콕시, 알킬티오, 알킬설피닐, 알킬설포닐, 알킬아미노, 디알킬아미노 또는 디알킬아미노설포닐을 나타낸다.
R4는 바람직하게는 임의로 시아노- 또는 할로겐-치환되고 1 내지 6 개의 탄소원자를 가진 알킬을 나타낸다.
m은 바람직하게는 0 내지 4의 수를 나타낸다.
R5는 바람직하게는 할로겐을 나타내거나, 각 경우에 임의로 할로겐-치환되고각 경우에 1 내지 6 개의 탄소원자를 가진 알킬 또는 알킬티오를 나타내거나, 페닐을 나타내거나, m이 2를 나타내는 경우에 또한 임의로 두 번째 R5래디칼과 함께 산소 또는 3 내지 5 개의 탄소원자를 가진 알칸디일(알킬렌)을 나타낸다.
R6은 바람직하게는 하이드록실, 포르밀옥시 또는 할로겐을 나타내거나, 각 경우에 알킬 그룹에 1 내지 6 개의 탄소원자를 가지며 각 경우에 임의로 할로겐-치환된 알콕시, 알킬티오, 알킬설피닐, 알킬설포닐, 알킬카보닐옥시, 알콕시카보닐옥시, 알킬아미노카보닐옥시 또는 알킬설포닐옥시를 나타내거나, 각 경우에 임의로 할로겐-치환되고 각 경우에 3 내지 6 개의 탄소원자를 가진 알케닐옥시 또는 알키닐옥시를 나타내거나, 각 경우에 아릴 그룹에 6 또는 10 개의 탄소원자 및 적합하다면 알킬 부분에 1 내지 4 개의 탄소원자를 가지며 각 경우에 임의로 니트로-, 시아노-, 할로겐-, C1-C4-알킬-, C1-C4-할로게노알킬-, C1-C4-알콕시-, C1-C4-할로게노알콕시-, C1-C4-알킬티오-, C1-C4-할로게노알킬티오-, C1-C4-알킬설피닐-, C1-C4-할로게노알킬설피닐-, C1-C4-알킬설포닐- 또는 C1-C4-할로게노알킬설포닐-치환된 아릴옥시, 아릴티오, 아릴설피닐, 아릴설포닐, 아릴카보닐옥시, 아릴카보닐알콕시, 아릴설포닐옥시, 아릴알콕시, 아릴알킬티오, 아릴알킬설피닐 또는 아릴알킬설포닐을 나타낸다.
R7은 바람직하게는 수소, 시아노, 카바모일, 티오카바모일 또는 할로겐을 나타내거나, 각 경우에 알킬 그룹에 1 내지 6 개의 탄소원자를 가지며 각 경우에 임의로 할로겐-치환된 알킬, 알콕시, 알킬티오, 알킬설피닐, 알킬설포닐 또는 알콕시카보닐을 나타내거나, 임의로 시아노-, 할로겐- 또는 C1-C4-알킬-치환되고 3 내지 6 개의 탄소원자를 가진 사이클로알킬을 나타낸다.
R8은 바람직하게는 수소를 나타내거나, 임의로 시아노-, 할로겐- 또는 C1-C4-알콕시-치환되고 1 내지 6 개의 탄소원자를 가진 알킬을 나타내거나, 각 경우에 임의로 시아노- 또는 할로겐-치환되고 각 경우에 3 내지 6 개의 탄소원자를 가진 알케닐 또는 알키닐을 나타내거나, 각 경우에 사이클로알킬 그룹에 3 내지 6 개의 탄소원자 및 적합하다면 알킬 부분에 1 내지 4 개의 탄소원자를 가지며 각 경우에 임의로 시아노-, 할로겐- 또는 C1-C4-알킬-치환된 사이클로알킬 또는 사이클로알킬알킬을 나타내거나, 각 경우에 아릴 그룹에 6 또는 10 개의 탄소원자 및 적합하다면 알킬 부분에 1 내지 4 개의 탄소원자를 가지며 각 경우에 임의로 니트로-, 시아노-, 할로겐-, C1-C4-알킬-, C1-C4-할로게노알킬-, C1-C4-알콕시-, C1-C4-할로게노알콕시 -, C1-C4-알킬티오-, C1-C4-할로게노알킬티오-, C1-C4-알킬설피닐-, C1-C4-할로게노알킬설피닐-, C1-C4-알킬설포닐- 또는 C1-C4-할로게노알킬설포닐-치환된 아릴 또는 아릴알킬을 나타낸다.
R9는 바람직하게는 하이드록실 또는 포르밀옥시를 나타내거나, 각 경우에 알킬 그룹에 1 내지 6 개의 탄소원자를 가지며 각 경우에 임의로 시아노-, 할로겐-또는 C1-C4-알콕시-치환된 알콕시, 알킬카보닐옥시, 알콕시카보닐옥시, 알킬아미노카보닐옥시 또는 알킬설포닐옥시를 나타내거나, 각 경우에 임의로 시아노- 또는 할로겐-치환되고 각 경우에 3 내지 6 개의 탄소원자를 가진 알케닐옥시 또는 알키닐옥시를 나타내거나, 각 경우에 아릴 그룹에 6 또는 10 개의 탄소원자 및 적합하다면 알킬 부분에 1 내지 4 개의 탄소원자를 가지며 각 경우에 임의로 니트로-, 시아노-, 할로겐-, C1-C4-알킬-, C1-C4-할로게노알킬-, C1-C4-알콕시-, C1-C4-할로게노알콕시-, C1-C4-알킬티오-, C1-C4-할로게노알킬티오-, C1-C4-알킬설피닐-, C1-C4-할로게노알킬설피닐-, C1-C4-알킬설포닐- 또는 C1-C4-할로게노알킬설포닐-치환된 아릴알콕시, 아릴카보닐옥시, 아릴카보닐알콕시 또는 아릴설포닐옥시를 나타낸다.
R10은 바람직하게는 수소, 시아노, 카바모일, 티오카바모일 또는 할로겐을 나타내거나, 각 경우에 알킬 그룹에 1 내지 6 개의 탄소원자를 가지며 각 경우에 임의로 시아노-, 할로겐- 또는 C1-C4-알콕시-치환된 알킬, 알킬카보닐, 알콕시, 알콕시카보닐, 알킬티오, 알킬설피닐 또는 알킬설포닐을 나타낸다.
R11은 바람직하게는 수소를 나타내거나, 임의로 시아노-, 할로겐- 또는 C1-C4-알콕시-치환되고 1 내지 6 개의 탄소원자를 가진 알킬을 나타내거나, 임의로 시아노-, 할로겐- 또는 C1-C4-알킬-치환되고 3 내지 6 개의 탄소원자를 가진 사이클로알킬을 나타낸다.
R12는 바람직하게는 수소를 나타내거나, 임의로 시아노-, 할로겐- 또는 C1-C4-알콕시-치환되고 1 내지 6 개의 탄소원자를 가진 알킬을 나타내거나, 임의로 시아노-, 할로겐- 또는 C1-C4-알킬-치환되고 3 내지 6 개의 탄소원자를 가진 사이클로알킬을 나타낸다.
R13은 바람직하게는 수소, 시아노, 카바모일 또는 할로겐을 나타내거나, 각 경우에 알킬 그룹에 1 내지 6 개의 탄소원자를 가지며 각 경우에 임의로 시아노-, 할로겐- 또는 C1-C4-알콕시-치환된 알킬, 알콕시, 알콕시카보닐, 알킬티오, 알킬설피닐 또는 알킬설포닐을 나타낸다.
Y1은 바람직하게는 단일 결합, O(산소), S(황), N-Z, 또는 (R4에 의해) 임의로 치환되고 1 내지 4 개의 탄소원자를 가진 알칸디일을 나타낸다.
Y3은 바람직하게는 N-Y4를 나타내거나, Y1이 O(산소), S(황) 또는 N-Z를 나타내는 경우에 또한 O(산소) 또는 S(황)을 나타낸다.
Y4는 바람직하게는 시아노 또는 니트로를 나타내거나, 각 경우에 임의로 할로겐-치환되고 각 경우에 6 개 이하의 탄소원자를 가진 알킬카보닐 또는 알킬설포닐을 나타내거나, 각 경우에 임의로 니트로-, 시아노-, 할로겐-, C1-C4-알킬-, C1-C4-할로게노알킬-, C1-C4-알콕시- 또는 C1-C4-할로게노알콕시-치환되고 각 경우에 6또는 10 개의 탄소원자를 가진 아릴카보닐 또는 아릴설포닐을 나타낸다.
Y5는 바람직하게는 수소, 시아노 또는 니트로를 나타내거나, 각 경우에 임의로 할로겐-치환되고 각 경우에 6 개 이하의 탄소원자를 가진 알킬카보닐 또는 알킬설포닐을 나타내거나, 각 경우에 임의로 니트로-, 시아노-, 할로겐-, C1-C4-알킬-, C1-C4-할로게노알킬-, C1-C4-알콕시- 또는 C1-C4-할로게노알콕시-치환되고 각 경우에 6 또는 10 개의 탄소원자를 가진 아릴카보닐 또는 아릴설포닐을 나타낸다.
Z는 바람직하게는 수소를 나타내거나, 임의로 시아노-, 할로겐- 또는 C1-C4-알콕시-치환되고 1 내지 6 개의 탄소원자를 가진 알킬을 나타내거나, 각 경우에 임의로 시아노- 또는 할로겐-치환되고 각 경우에 3 내지 6 개의 탄소원자를 가진 알케닐 또는 알키닐을 나타낸다.
n은 특히 바람직하게는 0, 1 또는 2의 수를 나타낸다.
A는 특히 바람직하게는 메틸렌, 에탄-1,1-디일(에틸리덴), 에탄-1,2-디일(디메틸렌), 프로판-1,1-디일(프로필리덴), 프로판-1,2-디일, 프로판-1,3-디일(트리메틸렌), 부탄-1,2-디일, 부탄-1,3-디일 또는 부탄-1,4-디일을 나타낸다.
R2는 특히 바람직하게는 수소, 니트로, 시아노, 카복실, 카바모일, 티오카바모일, 불소, 염소, 브롬 또는 요오드를 나타내거나, 각 경우에 임의로 시아노-, 불소-, 염소-, 메톡시-, 에톡시-, 메틸티오-, 에틸티오-, 메틸설피닐-, 에틸설피닐-, 메틸설포닐- 또는 에틸설포닐-치환된 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s-또는 t-부틸, 메톡시, 에톡시, n- 또는 i-프로폭시, n-, i-, s- 또는 t-부톡시, 메틸티오, 에틸티오, n- 또는 i-프로필티오, n-, i-, s- 또는 t-부틸티오, 메틸설피닐, 에틸설피닐, n- 또는 i-프로필설피닐, 메틸설포닐, 에틸설포닐, n- 또는 i-프로필설포닐, 메틸아미노, 에틸아미노, n- 또는 i-프로필아미노, n-, i-, s- 또는 t-부틸아미노, 디메틸아미노, 디에틸아미노, 디메틸아미노설포닐 또는 디에틸아미노설포닐을 나타낸다.
R3은 특히 바람직하게는 수소, 니트로, 시아노, 카복실, 카바모일, 티오카바모일, 불소, 염소, 브롬 또는 요오드를 나타내거나, 각 경우에 임의로 시아노-, 불소-, 염소-, 메톡시-, 에톡시-, 메틸티오-, 에틸티오-, 메틸설피닐-, 에틸설피닐-, 메틸설포닐- 또는 에틸설포닐-치환된 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 메톡시, 에톡시, n- 또는 i-프로폭시, n-, i-, s- 또는 t-부톡시, 메틸티오, 에틸티오, n- 또는 i-프로필티오, n-, i-, s- 또는 t-부틸티오, 메틸설피닐, 에틸설피닐, n- 또는 i-프로필설피닐, 메틸설포닐, 에틸설포닐, n- 또는 i-프로필설포닐, 메틸아미노, 에틸아미노, n- 또는 i-프로필아미노, n-, i-, s- 또는 t-부틸아미노, 디메틸아미노, 디에틸아미노, 디메틸아미노설포닐 또는 디에틸아미노설포닐을 나타낸다.
R4는 특히 바람직하게는 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, 클로로메틸, 디클로로메틸, 플루오로메틸, 디플루오로메틸, 트리플루오로메틸, 클로로디플루오로메틸 또는 플루오로디클로로메틸을 나타낸다.
m은 특히 바람직하게는 0, 1, 2 또는 3의 수를 나타낸다.
R5는 특히 바람직하게는 불소, 염소 또는 브롬을 나타내거나, 각 경우에 임의로 불소- 및/또는 염소-치환된 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 메틸티오, 에틸티오, n- 또는 i-프로필티오, n-, i-, s- 또는 t-부틸티오를 나타내거나, 페닐을 나타내거나, m이 2를 나타내는 경우에 또한 적합하다면 두 번째 R5래디칼과 함께 산소, 프로판-1,3-디일 또는 부탄-1,4-디일을 나타낸다.
R6은 특히 바람직하게는 하이드록실, 포르밀옥시, 불소 또는 염소를 나타내거나, 각 경우에 임의로 불소- 및/또는 염소-치환된 메톡시, 에톡시, n- 또는 i-프로폭시, n-, i-, s- 또는 t-부톡시, 메틸티오, 에틸티오, n- 또는 i-프로필티오, n-, i-, s- 또는 t-부틸티오, 메틸설피닐, 에틸설피닐, n- 또는 i-프로필설피닐, 메틸설포닐, 에틸설포닐, n- 또는 i-프로필설포닐, 아세틸옥시, 프로피오닐옥시, n- 또는 i-부티릴옥시, 메톡시카보닐옥시, 에톡시카보닐옥시, n- 또는 i-프로폭시카보닐옥시, 메틸아미노카보닐옥시, 에틸아미노카보닐옥시, n- 또는 i-프로필아미노카보닐옥시, 메틸설포닐옥시, 에틸설포닐옥시, n- 또는 i-프로필설포닐옥시를 나타내거나, 각 경우에 임의로 불소-, 염소- 또는 브롬-치환된 프로페닐옥시, 부테닐옥시, 프로피닐옥시 또는 부티닐옥시를 나타내거나, 각 경우에 임의로 니트로-, 시아노-, 불소-, 염소-, 브롬-, 메틸-, 에틸-, n- 또는 i-프로필-, n-, i-, s- 또는 t-부틸-, 트리플루오로메틸-, 메톡시-, 에톡시-, n- 또는 i-프로폭시-, n-, i-, s- 또는 t-부톡시-, 디플루오로메톡시-, 트리플루오로메톡시-, 메틸티오-, 에틸티오-,n- 또는 i-프로필티오-, n-, i-, s- 또는 t-부틸티오-, 디플루오로메틸티오-, 트리플루오로메틸티오-, 메틸설피닐-, 에틸설피닐-, n- 또는 i-프로필설피닐-, 트리플루오로메틸설피닐-, 메틸설포닐-, 에틸설포닐-, n- 또는 i-프로필설포닐- 또는 트리플루오로메틸설포닐-치환된 페녹시, 페닐티오, 페닐설피닐, 페닐설포닐, 페닐카보닐옥시, 페닐카보닐메톡시, 페닐설포닐옥시, 페닐메톡시, 페닐메틸티오, 페닐메틸설피닐 또는 페닐메틸설포닐을 나타낸다.
R7은 특히 바람직하게는 수소, 시아노, 카바모일, 티오카바모일, 불소, 염소 또는 브롬을 나타내거나, 각 경우에 임의로 불소- 및/또는 염소-치환된 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 메톡시, 에톡시, n- 또는 i-프로폭시, n-, i-, s- 또는 t-부톡시, 메틸티오, 에틸티오, n- 또는 i-프로필티오, n-, i-, s- 또는 t-부틸티오, 메틸설피닐, 에틸설피닐, n- 또는 i-프로필설피닐, 메틸설포닐, 에틸설포닐, n- 또는 i-프로필설포닐, 메톡시카보닐, 에톡시카보닐, n- 또는 i-프로폭시카보닐을 나타내거나, 각 경우에 임의로 시아노-, 불소-, 염소-, 브롬-, 메틸-, 에틸-, n- 또는 i-프로필-치환된 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸 또는 사이클로헥실을 나타낸다.
R8은 특히 바람직하게는 수소를 나타내거나, 각 경우에 임의로 시아노-, 불소-, 염소-, 메톡시- 또는 에톡시-치환된 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸을 나타내거나, 각 경우에 임의로 시아노-, 불소-, 염소- 또는 브롬-치환된 프로페닐, 부테닐, 프로피닐 또는 부티닐을 나타내거나, 각 경우에 임의로 시아노-, 불소-, 염소-, 메틸-, 에틸-, n- 또는 i-프로필-치환된 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 사이클로프로필메틸, 사이클로부틸메틸, 사이클로펜틸메틸 또는 사이클로헥실메틸을 나타내거나, 각 경우에 임의로 니트로-, 시아노-, 불소-, 염소-, 브롬-, 메틸-, 에틸-, n- 또는 i-프로필-, n-, i-, s- 또는 t-부틸-, 트리플루오로메틸-, 메톡시-, 에톡시-, n- 또는 i-프로폭시-, n-, i-, s- 또는 t-부톡시-, 디플루오로메톡시-, 트리플루오로메톡시-, 메틸티오-, 에틸티오-, n- 또는 i-프로필티오-, n-, i-, s- 또는 t-부틸티오-, 디플루오로메틸티오-, 트리플루오로메틸티오-, 메틸설피닐-, 에틸설피닐-, n- 또는 i-프로필설피닐-, 트리플루오로메틸설피닐-, 메틸설포닐-, 에틸설포닐-, n- 또는 i-프로필설포닐- 또는 트리플루오로메틸설포닐-치환된 페닐, 벤질 또는 페닐에틸을 나타낸다.
R9는 특히 바람직하게는 하이드록실 또는 포르밀옥시를 나타내거나, 각 경우에 임의로 시아노-, 불소-, 염소-, 메톡시-, 에톡시-, n- 또는 i-프로폭시-치환된 메톡시, 에톡시, n- 또는 i-프로폭시, n-, i-, s- 또는 t-부톡시, 아세틸옥시, 프로피오닐옥시, n- 또는 i-부티릴옥시, 메톡시카보닐옥시, 에톡시카보닐옥시, n- 또는 i-프로폭시카보닐옥시, 메틸아미노카보닐옥시, 에틸아미노카보닐옥시, n- 또는 i-프로필아미노카보닐옥시, 메틸설포닐옥시, 에틸설포닐옥시, n- 또는 i-프로필설포닐옥시를 나타내거나, 각 경우에 임의로 시아노-, 불소-, 염소- 또는 브롬-치환된 프로페닐옥시, 부테닐옥시, 프로피닐옥시 또는 부티닐옥시를 나타내거나, 각 경우에 임의로 니트로-, 시아노-, 불소-, 염소-, 브롬-, 메틸-, 에틸-, n- 또는 i-프로필-, n-, i-, s- 또는 t-부틸-, 트리플루오로메틸-, 메톡시-, 에톡시-, n- 또는 i-프로폭시-, n-, i-, s- 또는 t-부톡시-, 디플루오로메톡시-, 트리플루오로메톡시-, 메틸티오-, 에틸티오-, n- 또는 i-프로필티오-, n-, i-, s- 또는 t-부틸티오-, 디플루오로메틸티오-, 트리플루오로메틸티오-, 메틸설피닐-, 에틸설피닐-, n- 또는 i-프로필설피닐-, 트리플루오로메틸설피닐-, 메틸설포닐-, 에틸설포닐-, n- 또는 i-프로필설포닐- 또는 트리플루오로메틸설포닐-치환된 페닐메톡시, 페닐카보닐옥시, 페닐카보닐메톡시 또는 페닐설포닐옥시를 나타낸다.
R10은 특히 바람직하게는 수소, 시아노, 카바모일, 티오카바모일, 불소, 염소 또는 브롬을 나타내거나, 각 경우에 임의로 시아노-, 불소-, 염소-, 메톡시- 또는 에톡시-치환된 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 아세틸, 프로피오닐, n- 또는 i-부티릴, 메톡시, 에톡시, n- 또는 i-프로폭시, n-, i-, s- 또는 t-부톡시, 메톡시카보닐, 에톡시카보닐, n- 또는 i-프로폭시카보닐, 메틸티오, 에틸티오, n- 또는 i-프로필티오, n-, i-, s- 또는 t-부틸티오, 메틸설피닐, 에틸설피닐, n- 또는 i-프로필설피닐, 메틸설포닐, 에틸설포닐, n- 또는 i-프로필설포닐을 나타낸다.
R11은 특히 바람직하게는 수소를 나타내거나, 각 경우에 임의로 시아노-, 불소-, 염소-, 메톡시- 또는 에톡시-치환된 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸을 나타내거나, 각 경우에 임의로 시아노-, 불소-, 염소-, 메틸- 또는 에틸-치환된 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸 또는 사이클로헥실을 나타낸다.
R12는 특히 바람직하게는 수소를 나타내거나, 각 경우에 임의로 시아노-, 불소-, 염소-, 메톡시- 또는 에톡시-치환된 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸을 나타내거나, 각 경우에 임의로 시아노-, 불소-, 염소-, 메틸- 또는 에틸-치환된 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸 또는 사이클로헥실을 나타낸다.
R13은 특히 바람직하게는 수소, 시아노, 카바모일, 불소, 염소 또는 브롬을 나타내거나, 각 경우에 임의로 시아노-, 불소-, 염소-, 메톡시- 또는 에톡시-치환된 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 메톡시, 에톡시, n- 또는 i-프로폭시, n-, i-, s- 또는 t-부톡시, 메톡시카보닐, 에톡시카보닐, n- 또는 i-프로폭시카보닐, 메틸티오, 에틸티오, n- 또는 i-프로필티오, n-, i-, s- 또는 t-부틸티오, 메틸설피닐, 에틸설피닐, n- 또는 i-프로필설피닐, 메틸설포닐, 에틸설포닐, n- 또는 i-프로필설포닐을 나타낸다.
Y1은 특히 바람직하게는 단일 결합, O(산소), S(황), N-Z, 메틸렌 또는 디메틸렌(에탄-1,2-디일)을 나타낸다.
Y3은 특히 바람직하게는 N-CN을 나타내거나, Y1이 O(산소) 또는 N-Z를 나타내는 경우에 또한 O(산소)를 나타낸다.
Y4는 특히 바람직하게는 시아노 또는 니트로를 나타내거나, 각 경우에 임의로 불소- 및/또는 염소-치환된 아세틸, 프로피오닐, n- 또는 i-부티릴, 메틸설포닐, 에틸설포닐, n- 또는 i-프로필설포닐을 나타내거나, 각 경우에 임의로 니트로-, 시아노-, 불소-, 염소-, 브롬-, 메틸-, 에틸-, n- 또는 i-프로필-, n-, i-, s- 또는 t-부틸-, 트리플루오로메틸-, 메톡시-, 에톡시-, n- 또는 i-프로폭시-, 디플루오로메톡시- 또는 트리플루오로메톡시-치환된 벤조일 또는 페닐설포닐을 나타낸다.
Y5는 특히 바람직하게는 수소, 시아노 또는 니트로를 나타내거나, 각 경우에 임의로 불소- 및/또는 염소-치환된 아세틸, 프로피오닐, n- 또는 i-부티릴, 메틸설포닐, 에틸설포닐, n- 또는 i-프로필설포닐을 나타내거나, 각 경우에 임의로 니트로-, 시아노-, 불소-, 염소-, 브롬-, 메틸-, 에틸-, n- 또는 i-프로필-, n-, i-, s- 또는 t-부틸-, 트리플루오로메틸-, 메톡시-, 에톡시-, n- 또는 i-프로폭시-, 디플루오로메톡시- 또는 트리플루오로메톡시-치환된 벤조일 또는 페닐설포닐을 나타낸다.
Z는 특히 바람직하게는 수소를 나타내거나, 각 경우에 임의로 시아노-, 불소-, 염소-, 메톡시- 또는 에톡시-치환된 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸을 나타내거나, 각 경우에 임의로 시아노-, 불소-, 염소- 또는 브롬-치환된 프로페닐, 부테닐, 프로피닐 또는 부티닐을 나타낸다.
n은 매우 특히 바람직하게는 0의 수를 나타낸다.
A는 매우 특히 바람직하게는 메틸렌 또는 에탄-1,2-디일(디메틸렌)을 나타낸다.
R2는 매우 특히 바람직하게는 수소, 니트로, 시아노, 불소, 염소, 브롬, 요오드, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, 디플루오로메틸, 트리플루오로메틸, 디클로로메틸, 트리클로로메틸, 메톡시메틸, 메틸티오메틸, 메틸설피닐메틸, 메틸설포닐메틸, 메톡시, 에톡시, 디플루오로메톡시, 트리플루오로메톡시, 메틸티오, 에틸티오, 메틸설피닐, 에틸설피닐, 메틸설포닐, 에틸설포닐 또는 디메틸아미노설포닐을 나타낸다.
R3은 매우 특히 바람직하게는 수소, 니트로, 시아노, 불소, 염소, 브롬, 요오드, 메틸, 에틸, 디플루오로메틸, 트리플루오로메틸, 디클로로메틸, 트리클로로메틸, 메톡시메틸, 메틸티오메틸, 메틸설피닐메틸, 메틸설포닐메틸, 메톡시, 에톡시, 디플루오로메톡시, 트리플루오로메톡시, 메틸티오, 에틸티오, 메틸설피닐, 에틸설피닐, 메틸설포닐, 에틸설포닐 또는 디메틸아미노설포닐을 나타낸다.
m은 매우 특히 바람직하게는 0, 1 또는 2의 수를 나타낸다.
R5는 매우 특히 바람직하게는 각 경우에 임의로 불소- 및/또는 염소-치환된 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, 메틸티오, 에틸티오, n- 또는 i-프로필티오를 나타내거나, 페닐을 나타내거나, m이 2를 나타내는 경우에 또한 적합하다면 두 번째 R5래디칼과 함께 프로판-1,3-디일 또는 부탄-1,4-디일을 나타낸다.
R6은 매우 특히 바람직하게는 하이드록실을 나타내거나, 포르밀옥시를 나타내거나, 각 경우에 임의로 불소- 및/또는 염소-치환된 메톡시, 에톡시, n- 또는 i-프로폭시, 메틸티오, 에틸티오, n- 또는 i-프로필티오, 메틸설피닐, 에틸설피닐, 메틸설포닐, 에틸설포닐, 아세틸옥시, 프로피오닐옥시, n- 또는 i-부티릴옥시, 메톡시카보닐옥시, 에톡시카보닐옥시, n- 또는 i-프로폭시카보닐옥시, 메틸아미노카보닐옥시, 에틸아미노카보닐옥시, n- 또는 i-프로필아미노카보닐옥시, 메틸설포닐옥시, 에틸설포닐옥시, n- 또는 i-프로필설포닐옥시를 나타내거나, 각 경우에 임의로 불소- 또는 염소-치환된 프로페닐옥시, 부테닐옥시, 프로피닐옥시 또는 부티닐옥시를 나타내거나, 각 경우에 임의로 니트로-, 시아노-, 불소-, 염소-, 브롬-, 메틸-, 에틸-, n- 또는 i-프로필-, 트리플루오로메틸-, 메톡시-, 에톡시-, n- 또는 i-프로폭시-, 디플루오로메톡시- 또는 트리플루오로메톡시-치환된 페녹시, 페닐티오, 페닐설피닐, 페닐설포닐, 페닐카보닐옥시, 페닐카보닐메톡시, 페닐설포닐옥시, 페닐메톡시, 페닐메틸티오, 페닐메틸설피닐 또는 페닐메틸설포닐을 나타낸다.
R7은 매우 특히 바람직하게는 수소, 시아노, 불소, 염소 또는 브롬을 나타내거나, 각 경우에 임의로 불소- 및/또는 염소-치환된 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, 메톡시, 에톡시, n- 또는 i-프로폭시, 메틸티오, 에틸티오, n- 또는 i-프로필티오, 메틸설피닐, 에틸설피닐, n- 또는 i-프로필설피닐, 메틸설포닐, 에틸설포닐, n- 또는 i-프로필설포닐, 메톡시카보닐, 에톡시카보닐, n- 또는 i-프로폭시카보닐을 나타내거나, 임의로 시아노-, 불소-, 염소- 또는 메틸-치환된 사이클로프로필을나타낸다.
R8은 매우 특히 바람직하게는 수소를 나타내거나, 각 경우에 임의로 시아노-, 불소-, 염소-, 메톡시- 또는 에톡시-치환된 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸을 나타내거나, 각 경우에 임의로 불소- 또는 염소-치환된 프로페닐, 부테닐, 프로피닐 또는 부티닐을 나타내거나, 각 경우에 임의로 불소-, 염소-, 메틸- 또는 에틸-치환된 사이클로프로필을 나타내거나, 각 경우에 임의로 불소-, 염소-, 브롬-, 메틸-, 에틸-, n- 또는 i-프로필-, 트리플루오로메틸-, 메톡시-, 에톡시-, n- 또는 i-프로폭시-, 디플루오로메톡시- 또는 트리플루오로메톡시-치환된 페닐 또는 벤질을 나타낸다.
R9는 매우 특히 바람직하게는 하이드록실을 나타내거나, 포르밀옥시를 나타내거나, 각 경우에 임의로 시아노-, 불소-, 염소-, 메톡시-, 에톡시-, n- 또는 i-프로폭시-치환된 메톡시, 에톡시, n- 또는 i-프로폭시, 아세틸옥시, 프로피오닐옥시, n- 또는 i-부티릴옥시, 메톡시카보닐옥시, 에톡시카보닐옥시, n- 또는 i-프로폭시카보닐옥시, 메틸아미노카보닐옥시, 에틸아미노카보닐옥시, n- 또는 i-프로필아미노카보닐옥시, 메틸설포닐옥시, 에틸설포닐옥시, n- 또는 i-프로필설포닐옥시를 나타내거나, 각 경우에 임의로 불소- 또는 염소-치환된 프로페닐옥시, 부테닐옥시, 프로피닐옥시 또는 부티닐옥시를 나타내거나, 각 경우에 임의로 니트로-, 시아노-, 불소-, 염소-, 브롬-, 메틸-, 에틸-, n- 또는 i-프로필-, 트리플루오로메틸-, 메톡시-, 에톡시-, n- 또는 i-프로폭시-, 디플루오로메톡시- 또는 트리플루오로메톡시-치환된 페닐메톡시, 페닐카보닐옥시, 페닐카보닐메톡시 또는 페닐설포닐옥시를 나타낸다.
R10은 매우 특히 바람직하게는 수소, 시아노, 불소, 염소 또는 브롬을 나타내거나, 각 경우에 임의로 불소-, 염소-, 메톡시- 또는 에톡시-치환된 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, 아세틸, 프로피오닐, n- 또는 i-부티릴, 메톡시, 에톡시, n- 또는 i-프로폭시, 메톡시카보닐, 에톡시카보닐, n- 또는 i-프로폭시카보닐, 메틸티오, 에틸티오, n- 또는 i-프로필티오, 메틸설피닐, 에틸설피닐, 메틸설포닐 또는 에틸설포닐을 나타낸다.
R11은 매우 특히 바람직하게는 수소를 나타내거나, 각 경우에 임의로 불소-, 염소-, 메톡시- 또는 에톡시-치환된 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필을 나타내거나, 임의로 불소-, 염소-, 메틸- 또는 에틸-치환된 사이클로프로필을 나타낸다.
R12는 매우 특히 바람직하게는 수소를 나타내거나, 각 경우에 임의로 불소-, 염소-, 메톡시- 또는 에톡시-치환된 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸을 나타내거나, 임의로 시아노-, 불소-, 염소-, 메틸- 또는 에틸-치환된 사이클로프로필을 나타낸다.
R13은 매우 특히 바람직하게는 수소, 시아노, 불소, 염소 또는 브롬을 나타내거나, 각 경우에 임의로 불소-, 염소-, 메톡시- 또는 에톡시-치환된 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, 메톡시, 에톡시, n- 또는 i-프로폭시, 메톡시카보닐, 에톡시카보닐, n- 또는 i-프로폭시카보닐, 메틸티오, 에틸티오, n- 또는 i-프로필티오, 메틸설피닐, 에틸설피닐, n- 또는 i-프로필설피닐, 메틸설포닐, 에틸설포닐, n- 또는 i-프로필설포닐을 나타낸다.
Y1은 매우 특히 바람직하게는 단일 결합, O(산소), CH2(메틸렌) 또는 N-Z를 나타낸다.
Y3은 매우 특히 바람직하게는 N-CN을 나타낸다.
Z는 매우 특히 바람직하게는 수소, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필을 나타낸다.
본 발명에 따른 바람직한 일반식 (I)의 화합물은 바람직한 것으로서 상기 기술된 의미의 조합이 존재하는 화합물이다.
본 발명에 따른 특히 바람직한 일반식 (I)의 화합물은 특히 바람직한 것으로서 상기 기술된 의미의 조합이 존재하는 화합물이다.
본 발명에 따른 매우 특히 바람직한 일반식 (I)의 화합물은 매우 특히 바람직한 것으로서 상기 기술된 의미의 조합이 존재하는 화합물이다.
하기 일반식 (I-1) 내지 (I-3)의 화합물이 특히 주목된다:
상기 식에서,
A, R1, R2, R3, Y1, Y2및 Y3은 각각 매우 특히 바람직한 것으로서 상기 기술된 의미를 가진다.
특히 주목되는 추가의 화합물은 하기 일반식 (I-2A) 내지 (I-2D)의 화합물이다:
상기 식에서,
m, A, R2, R3, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, R12, R13, Y1, Y2및 Y3은 각각 매우 특히 바람직한 것으로서 상기 기술된 의미를 갖는다.
Y1이 단일 결합 또는 메틸렌을 나타내고, Y3이 N-CN을 나타내는 일반식 (I-2A) 내지 (I-2D)의 화합물들이 매우 특히 주목되는 것이다.
상기 일반적으로 기술되거나 바람직한 범위내에 기술된 래디칼 정의는 일반식 (I)의 최종 생성물 및 상응하게 각 경우에 제조를 위해 필요한 출발 물질 또는 중간체에 적용된다. 이들 래디칼 정의는 함께, 즉 기술된 바람직한 범위사이에서 또한 목적하는 대로 조합될 수 있다.
일반식 (I)의 신규 치환된 아릴 케톤은 강력하고 선택적인 제초 활성에 의해 특징지워진다.
일반식 (I)의 신규 치환된 아릴 케톤은,
(a) 일반식 (II)의 치환된 벤조산 에스테르 또는 그의 반응성 유도체, 예를 들어 상응하는 산 할라이드, 산 시아나이드 또는 에스테르를 적합하다면 탈수제의 존재하, 적합하다면 하나 이상의 반응 보조제의 존재하 및 적합하다면 하나 이상의 희석제의 존재하에 일반식 (III)의 화합물과 반응시키거나,
(b) 일반식 (Ia)의 치환된 벤조일 케톤을 적합하다면 하나 이상의 반응 보조제의 존재하 및 적합하다면 하나 이상의 희석제의 존재하에 오르토포름산 에스테르와 반응시키거나, N,N-디메틸포름아미드 아세탈과 반응시키거나, 시아노포름산 에스테르와 반응시키거나, 이황화탄소 및 알킬화제와 반응시킨 다음, 하이드록실아민 또는 그의 산 부가물과 반응시키고,
적합하다면 본 발명에 따른 방법 (a) 또는 (b)를 수행한 후, 이러한 방법으로 수득된 일반식 (I)의 화합물을 치환체 정의의 범위내에서 통상적인 방법으로 치환, 산화 또는 환원 반응시키고/반응시키거나 일반식 (I)의 화합물을 통상적인 방법에 의해 염류 화합물로 전환시킴으로써 수득된다:
상기 식에서,
n, A, R1, R2, R3, R4, R11, Y1, Y2및 Y3은 상기 기술된 의미를 가진다.
예를 들어, 4-클로로-2-플루오로-3-[(3,5-디메틸-2-니트로이미노테트라하이드로-1,3,5-트리아진-1(2H)-일)메틸]벤조산 및 1,3-디메틸-5-하이드록시피라졸을 출발물질로 사용하는 경우, 본 발명에 따른 방법 (a)의 반응 과정은 하기 반응식으로 나타내어질 수 있다:
예를 들어, 3-[2-클로로-3-(3-사이클로프로필-3-옥소프로파노일)-6-메틸벤질]-1,3-티아졸리딘-2-일리덴시안아미드, 메틸 시아노포르메이트 및 하이드록실아민을 출발물질로 사용하는 경우, 본 발명에 따른 방법 (b)의 반응 과정은 하기 반응식으로 나타내어질 수 있다:
일반식 (I)의 화합물을 제조하기 위한 본 발명에 따른 방법 (a)에서 출발물질로서 사용되는 치환된 벤조산은 일반적으로 일반식 (II)에 의해 정의된다. 일반식 (II)에서 n, A, R2, R3, R4, Y1, Y2및 Y3의 의미는 바람직하게는 본 발명에 따른 일반식 (I)의 화합물의 설명과 관련하여 n, A, R2, R3, R4, Y1, Y2및 Y3에 대해 바람직한 것, 특히 바람직한 것 또는 매우 특히 바람직한 것으로서 상기에 이미 기술된 것이다.
일반식 (II)의 출발물질은 상기한 그의 반응성 유도체와 마찬가지로 아직 문헌에 공지되어 있지 않으며; 신규한 물질로서, 본 출원은 또한 이들에 관한 것이다.
일반식 (II)의 신규 치환된 벤조산 또는 그의 유도체, 예를 들어 그의 에스테르, 특히 메틸 에스테르 및 에틸 에스테르는,
(α) 일반식 (IV)의 할로게노알킬벤조산 에스테르를 적합하다면 산 수용체, 예를 들어 탄산칼륨 또는 수소화나트륨의 존재하 및 적합하다면 희석제, 예를 들어 아세톤 또는 테트라하이드로푸란의 존재하에 0 내지 100 ℃의 온도에서 일반식 (V)의 화합물과 반응시키거나(참조: 제조 실시예),
Y1이 O(산소) 또는 N-Z를 나타내고, Y2가 N-Z를 나타내는 일반식 (II)의 화합물을 제조하는 경우,
(β) 일반식 (IV)의 할로게노알킬벤조산 에스테르를 제 1 단계에서 적합하다면 산 수용체, 예를 들어 탄산칼륨 또는 수소화나트륨의 존재하 및 적합하다면 희석제, 예를 들어 아세톤 또는 테트라하이드로푸란의 존재하에 0 내지 100 ℃의 온도에서 일반식 (VI)의 화합물과 반응시키고, 형성된 일반식 (VII)의 우레이도알킬벤조산 에스테르를 적합하다면 반응 보조제, 예를 들어 트리에틸아민의 존재하 및 적합하다면 하나 이상의 희석제, 예를 들어 톨루엔 또는 1,4-디옥산의 존재하에 0 내지 150 ℃의 온도에서 포름알데히드 또는 파라포름알데히드, 및 적합하다면 일반식 H2N-Z의 아민과 반응시키고(참조: Bull. Chem. Soc. Japan 62 (1989), 3721-3733, EP-A-428 941, EP-A-580 553),
적합하다면 방법 (α) 또는 (β)에 의해 수득된 일반식 (IIa)의 치환된 벤조산 에스테르를 통상의 방법, 즉 염기, 예를 들어 수산화칼륨 또는 수산화나트륨의 존재하 및 적합하다면 하나 이상의 희석제, 예를 들어 1,4-디옥산, 사이클로헥산 및 2-메톡시에탄올의 존재하에 0 내지 100 ℃의 온도에서 물과 반응시키는 방법으로 가수분해시킴으로써 수득된다(참조: 제조실시예):
상기 식에서,
n, A, R2, R3, R4, Y1, Y2, Y3및 Z는 상기 기술된 의미를 가지며,
R은 알킬, 특히 메틸 또는 에틸을 나타내고,
X는 할로겐, 특히 불소, 염소 또는 브롬, 또는 알킬설포닐옥시, 특히 메틸설포닐옥시 또는 에틸설포닐옥시를 나타낸다.
일반식 (I)의 화합물을 제조하기 위한 본 발명에 따른 방법 (a)에서 출발물질로서 사용되는 다른 화합물은 일반적으로 일반식 (III)에 의해 정의된다. 일반식 (III)에서 R1의 의미는 바람직하게는 본 발명에 따른 일반식 (I)의 화합물의 설명과 관련하여 R1에 대해 바람직한 것, 특히 바람직한 것 또는 매우 특히 바람직한 것으로서 상기에 이미 기술된 것이다.
일반식 (III)의 출발물질은 공지된 유기 화합물이다.
일반식 (I)의 화합물을 제조하기 위한 본 발명에 따른 방법 (b)에서 출발물질로서 사용되는 치환된 벤조일 케톤은 일반적으로 일반식 (Ia)에 의해 정의된다. 일반식 (Ia)에서 n, A, R2, R3, R4, R11, Y1, Y2및 Y3의 의미는 바람직하게는 본 발명에 따른 일반식 (I)의 화합물의 설명과 관련하여 n, A, R2, R3, R4, R11, Y1, Y2및 Y3에 대해 바람직한 것, 특히 바람직한 것 또는 매우 특히 바람직한 것으로서 상기에 이미 기술된 것이다.
일반식 (Ia)의 출발물질은 본 발명에 따른 신규한 화합물이며; 이들은 본 발명에 따른 방법 (a)에 의해 제조될 수 있다.
일반식 (I)의 신규 치환된 아릴 케톤을 제조하기 위한 본 발명에 따른 방법 (a)는 적합하다면 탈수제를 사용하여 수행된다. 이러한 목적에 적합한 탈수제는 물을 결합하기에 적합한 통상의 화학물질이다.
디사이클로헥실카보디이미드 및 카보닐비스이미다졸이 그의 예로서 언급될 수 있다.
디사이클로헥실카보디이미드가 특히 적합한 탈수제로서 언급될 수 있다.
본 발명에 따른 방법 (a) 및 (b)는 바람직하게는 하나 이상의 반응 보조제를 사용하여 수행된다. 본 발명에 따른 방법 (a) 및 (b)에 적합한 반응 보조제는 일반적으로 통상의 무기 또는 유기 염기 또는 산 수용체이다. 이들로는 바람직하게는 알칼리 금속 또는 알칼리 토금속 아세테이트, 아미드, 탄산염, 중탄산염, 수소화염, 수산화물 또는 알칸올레이트, 예를 들어 나트륨 아세테이트, 칼륨 아세테이트 또는 칼슘 아세테이트, 리튬 아미드, 나트륨 아미드, 칼륨 아미드 또는 칼슘 아미드, 탄산나트륨, 탄산칼륨 또는 탄산칼슘, 중탄산나트륨, 중탄산칼륨 또는 중탄산칼슘, 수소화리튬, 수소화나트륨, 수소화칼륨 또는 수소화칼슘, 수산화리튬, 수산화나트륨, 수산화칼륨 또는 수산화칼슘, 나트륨 메탄올레이트 또는 칼륨 메탄올레이트, 나트륨 에탄올레이트 또는 칼륨 에탄올레이트, 나트륨 n- 또는 i-프로판올레이트 또는 칼륨 n- 또는 i-프로판올레이트, 나트륨 n-, i-, s- 또는 t-부탄올레이트 또는 칼륨 n-, i-, s- 또는 t-부탄올레이트; 또한 염기성 유기 질소화합물, 예를 들어 트리메틸아민, 트리에틸아민, 트리프로필아민, 트리부틸아민, 에틸디이소프로필아민, N,N-디메틸사이클로헥실아민, 디사이클로헥실아민, 에틸디사이클로헥실아민, N,N-디메틸아닐린, N,N-디메틸벤질아민, 피리딘, 2-메틸-, 3-메틸-, 4-메틸-, 2,4-디메틸-, 2,6-디메틸-, 3,4-디메틸- 및 3,5-디메틸-피리딘, 5-에틸-2-메틸피리딘, 4-디메틸아미노피리딘, N-메틸피페리딘, 1,4-디아자비사이클로[2.2.2]옥탄(DABCO), 1,5-디아자비사이클로[4.3.0]-논-5-엔(DBN) 또는 1,8-디아자비사이클로[5.4.0]-운덱-7-엔(DBU)이다.
본 발명에 따른 방법 (a) 및 (b)에 적합한 추가의 반응 보조제는 또한 상-전이 촉매이다. 언급될 수 있는 이러한 촉매의 예는 테트라부틸암모늄 브로마이드, 테트라부틸암모늄 클로라이드, 테트라옥틸암모늄 클로라이드, 테트라부틸암모늄 비설페이트, 메틸트리옥틸암모늄 클로라이드, 헥사데실트리메틸암모늄 클로라이드, 헥사데실트리메틸암모늄 브로마이드, 벤질트리메틸암모늄 클로라이드, 벤질트리에틸암모늄 클로라이드, 벤질트리메틸암모늄 하이드록시드, 벤질트리에틸암모늄 하이드록시드, 벤질트리부틸암모늠 클로라이드, 벤질트리부틸암모늄 브로마이드, 테트라부틸포스포늄 브로마이드, 테트라부틸포스포늄 클로라이드, 트리부틸헥사데실포스포늄 브로마이드, 부틸트리페닐포스포늄 클로라이드, 에틸트리옥틸포스포늄 브로마이드, 테트라페닐포스포늄 브로마이드이다.
일반식 (I)의 화합물을 제조하기 위한 본 발명에 따른 방법은 바람직하게는 희석제를 사용하여 수행된다. 본 발명에 따른 방법 (a) 및 (b)를 수행하기에 적합한 희석제는 물 이외에 특히 불활성 유기 용매이다. 이들로는 특히 임의로 할로겐화된 지방족, 지환족 또는 방향족 탄화수소, 예를 들어 벤진, 벤젠, 톨루엔, 크실렌, 클로로벤젠, 디클로로벤젠, 석유 에테르, 헥산, 사이클로헥산, 디클로로메탄, 클로로포름, 테트라클로로메탄; 에테르, 예를 들어 디에틸 에테르, 디이소프로필 에테르, 디옥산, 테트라하이드로푸란 또는 에틸렌 글리콜 디메틸 또는 디에틸 에테르; 케톤, 예를 들어 아세톤, 부탄온 또는 메틸 이소부틸 케톤; 니트릴, 예를 들어 아세토니트릴, 프로피오니트릴 또는 부티로니트릴; 아미드, 예를 들어 N,N-디메틸포름아미드, N,N-디메틸아세트아미드, N-메틸포름아닐리드, N-메틸피롤리돈 또는 헥사메틸포스포릭 트리아미드; 에스테르, 예를 들어 메틸 아세테이트 또는 에틸 아세테이트, 설폭시드, 예를 들어 디메틸 설폭시드, 알콜, 예를 들어 메탄올, 에탄올, n- 또는 i-프로판올, 에틸렌 글리콜 모노메틸 에테르, 에틸렌 글리콜 모노에틸 에테르, 디에틸렌 글리콜 모노메틸 에테르, 디에틸렌 글리콜 모노에틸 에테르, 물 또는 정제수와 이들의 혼합물이 포함된다.
본 발명에 따른 방법 (a) 및 (b)를 수행하기 위한 반응 온도는 비교적 넓은 범위내에서 변화될 수 있다. 사용되는 온도는 일반적으로 0 내지 150 ℃, 바람직하게는 10 내지 120 ℃이다.
본 발명에 따른 방법은 일반적으로 대기압하에서 수행된다. 그러나, 본 발명에 따른 방법을 승압 또는 감압하, 일반적으로 0.1 내지 10 바아(bar)에서 수행하는 것 또한 가능하다.
본 발명에 따른 방법을 수행하기 위한 출발 물질은 일반적으로 거의 등몰량으로 사용된다. 그러나, 구성 성분 중 한 성분은 상대적으로 대과량으로 사용하는 것이 또한 가능하다. 반응은 일반적으로 반응 보조제의 존재하에 적합한 희석제중에서 수행되며, 반응 혼합물을 일반적으로 필요한 온도에서 수 시간동안 교반한다. 후처리는 통상적인 방법에 의해 수행된다(참조: 제조 실시예).
본 발명에 따른 활성 물질은 고엽제, 건조제, 제초제 및 특히 잡초킬러로서 사용될 수 있다. 잡초란 넓은 의미로는 원치 않는 장소에 자라는 모든 식물들을 의미한다. 본 발명에 따른 물질이 총체적 또는 선택적인 제초제로서 작용하는지의 여부는 본질적으로 적용된 양에 따라 좌우된다.
본 발명에 따른 활성 물질은 예를 들어 하기 식물에 사용될 수 있다:
하기 속의 쌍떡잎 잡초: 아부틸론(Abutilon), 아마란투스(Amaranthus), 암브로시아(Ambrosia), 아노다(Anoda), 안테미스(Anthemis), 아파네스(Aphanes), 아트리플렉스(Atriplex), 벨리스(Bellis), 비덴스(Bidens), 캅셀라(Capsella), 카르두스(Carduus), 카시아(Cassia), 센타우레아(Centaurea), 케노포듐(Chenopodium), 시르슘(Cirsium), 콘볼불루스(Convolvulus), 다투라(Datura), 데스모듐(Desmodium), 에멕스(Emex), 에리시뭄(Erysimum), 유포르비아(Euphorbia), 갈레옵시스(Galeopsis), 갈린소가(Galinsoga), 갈륨(Galium), 히비스쿠스(Hibiscus), 이포모에아(Ipomoea), 코키아(Kochia), 라미움(Lamium), 레피듐(Lepidium), 린데르니아 (Lindernia), 마트리카리아(Matricaria), 멘타(Mentha), 메르쿠리알리스 (Mercurialis), 물루고(Mullugo), 미오소티스(Myosotis), 파파베르(Papaver), 파르비티스(Pharbitis), 플란타고(Plantago), 폴리고눔(Polygonum), 포르툴라카 (Portulaca), 라눈쿨루스(Ranunculus), 라파누스(Raphanus), 로리파(Rorippa), 로탈라(Rotala), 루멕스(Rumex), 살솔라(Salsola), 세네시오(Senecio), 세스바니아 (Sesbania), 시다(Sida), 시나피스(Sinapis), 솔라눔(Solanum), 손쿠스(Sonchus), 스페노클레아(Sphenoclea), 스텔라리아(Stellaria), 타락사쿰(Taraxacum), 틀라스피(Thlaspi), 트리폴리움(Trifolium), 우르티카(Urtica), 베로니카(Veronica), 비올라(Viola) 및 크산튬(Xanthium).
하기 속의 쌍떡잎 작물: 아라키스(Arachis), 베타(Beta), 브라시카 (Brassica), 쿠쿠미스(Cucumis), 쿠쿠르비타(Cucurbita), 헬리안투스(Helianthus), 다우쿠스(Daucus), 글리시네(Glycine), 고시피움(Gossypium), 이포모에아 (Ipomoea), 락투카(Lactuca), 리눔(Linum), 리코퍼시콘(Lycopersicon), 니코티아나 (Nicotiana), 파세올루스(Phaseolus), 피숨(Pisum), 솔라눔(Solanum) 및 비시아 (Vicia),
하기 속의 외떡잎 잡초: 아에길롭스(Aegilops), 아그로피론(Agropyron), 아그로스티스(Agrostis), 알로페쿠루스(Alopecurus), 아페라(Apera), 아베나(Avena), 브라키아리아(Brachiaria), 브로무스(Bromus), 센크루스(Cenchrus), 코멜리나(Commelina), 시노돈(Cynodon), 사이페루스(Cyperus), 닥틸로크테늄 (Dactyloctenium), 디기타리아(Digitaria), 에키노클로아(Echinochloa), 엘레오카리스(Eleocharis), 엘레우신(Eleusine), 에라그로스티스(Eragrostis), 에리오클로아(Eriochloa), 페스투카(Festuca), 핌브리스틸리스(Fimbristylis), 헤테란테라 (Heteranthera), 임페라타(Imperata), 이스카에뭄(Ischaemum), 렙토클로아 (Leptochloa), 롤리움(Lolium), 모노코리아(Monochoria), 파니쿰(Panicum), 파스팔룸(Paspalum), 팔라리스(Phalaris), 플레움(Phleum), 포아(Poa), 로트보엘리아 (Rottboellia), 사기타리아(Sagittaria), 쉬르푸스(Scirpus), 세타리아(Setaria) 및 소르굼(Sorghum).
하기 속의 외떡잎 작물: 알리움(Allium), 아나나스(Ananas), 아스파라구스 (Asparagus), 아베나(Avena), 호르데움(Hordeum), 오리자(Oryza), 파니쿰 (Panicum), 사카룸(Saccharum), 세칼레(Secale), 소르굼(Sorghum), 트리티칼레 (Triticale), 트리티쿰(Triticum) 및 제아(Zea).
그러나, 본 발명에 따른 활성 물질의 용도는 상기 속에 전혀 제한되지 않으며, 또한 동일한 방식으로 다른 식물들에까지 확대된다.
농도에 따라, 본 발명에 따른 활성 물질은 예를 들어 산업 지역 및 철로위에, 그리고 나무가 심어져 있거나 심어져 있지 않은 보도 및 광장위에서 잡초를 총체적으로 방제하는데 적합하다. 마찬가지로, 본 발명에 따른 활성 물질은 예를 들면 조림지, 관상수 재배장, 과수원, 포도원, 감귤밭, 견과류 과수원, 바나나 농장, 커피 농장, 차 농장, 고무 농장, 야자 농장, 코코아 농장, 연한 과일 농장 및홉밭, 잔디, 뗏장 및 목초지에 자라는 다년생 작물 중의 잡초를 방제하기 위해, 그리고 일년생 작물 중의 잡초를 선택적으로 방제하기 위해 사용될 수 있다.
본 발명에 따른 일반식 (I)의 화합물은 식물의 지상부 및 토양에 사용하는 경우 강력한 제초 활성 및 넓은 작용 스펙트럼을 나타낸다. 이들은 또한 발아전 및 발아후 방법 둘 모두에 의해 외떡잎 작물 및 쌍떡잎 작물을 선택적으로 방제하는데 특히 적합한다.
특정 농도 또는 적용 비율에서, 본 발명에 따른 활성 물질은 또한 동물 해충 및 진균성 또는 박테리아성 식물 질병을 방제하는데 사용될 수 있다. 적합하다면, 이들은 또한 다른 활성 물질을 합성하기 위한 중간체 또는 전구체로서 사용될 수 있다.
본 발명에 따라, 식물 전체 및 식물의 일부가 처리될 수 있다. 본 명세서에서 식물이란 원하거나 원치않는 야생 식물 또는 작물(자연 발생 작물 포함)과 같은 모든 식물 및 식물 개체군을 의미한다. 작물은 식물 품종 권한에 의해 보호될 수 있거나 보호될 수 없는 식물 품종 및 유전자이식(transgenic) 식물을 포함하여, 통상적인 육종 및 최적화 방법에 의해, 생명공학 및 유전자공학 방법에 의해 또는 이들 방법을 조합하여 얻을 수 있는 식물일 수 있다. 식물의 일부는 어린싹, 잎, 꽃 및 뿌리와 같이 지상 및 지하에 존재하는 식물의 모든 부분 및 기관을 의미하는 것으로 이해되며, 예로서 잎, 침엽(needles), 줄기(stem), 나무줄기(turnk), 꽃, 과실체, 과일, 종자, 뿌리, 괴경 및 뿌리줄기가 언급된다. 식물의 일부에는 또한 수확 물질, 및 영양 및 생식 번식 물질, 예를 들어 삽목(cutting), 괴경, 뿌리줄기, 취목(layer) 및 종자가 포함된다.
상기 이미 언급된 바와 같이, 본 발명에 따라 모든 식물 및 식물의 일부를 처리하는 것이 바람직하다. 바람직한 구체예에서, 야생 식물(잡초, 유해 식물) 및/또는 통상적인 생물학적 육종법, 예를 들어 교잡육종 또는 원형체 유합 (protoplast fusion)에 의해 얻어진 식물 종 및 식물 품종뿐 아니라 이들의 일부가 처리된다. 또 다른 바람직한 구체예에서, 적합하다면 통상적인 방법과 함께 유전자 공학적 방법으로 얻어진 유전자이식 식물 및 식물 품종(유전자 변형 유기체) 및 이들의 일부가 처리된다. 용어 "일부" 또는 "식물의 일부"는 상술한 바와 같다.
식물 품종은 통상적인 육종법에 의해, 돌연변이법에 의해 또는 재조합 DNA 기술에 의해 수득된 특유의 성질("특성")을 가진 작물을 의미한다. 이들은 품종, 생물형 및 유전자형일 수 있다.
본 발명에 따라 처리되는 유전자이식 식물 또는 식물 품종(즉, 유전 공학적으로 얻어진 것)은 유전자 변형을 통해 이들 식물에 특히 유리하게 유용한 성질("특성")을 제공하는 유전자 물질을 수용하는 모든 식물을 포함한다. 이러한 성질의 예로는 식물 성장성 향상, 고온 또는 저온 내성 증가, 가뭄, 또는 물 또는 토양 염분에 대한 내성 증가, 개화량 증가, 수확 용이성, 성숙성 촉진, 작화량 증가, 수확 작물의 질 향상 및/또는 영양가 증대, 및 수확 작물의 저장 안정성 및/또는 처리성 증대가 포함된다. 특히 주목되는 상기 성질의 또 다른 예로는 동물 및 미생물 해충, 예를 들어 곤충, 응애, 식물병원성 진균, 박테리아 및/또는 바이러스에 대한 식물의 방어력 증가 및 특정 제초 활성 물질에 대한 식물의 내약성 증가가 있다. 유전자이식 식물의 예로 곡물(벼 포함), 옥수수, 대두, 감자, 목화, 사탕무, 유채, 골프장의 뗏장 및 잔디과 같은 재배 목초, 과수 식물(사과, 배, 감귤 및 포도 과일이 열리는), 및 오일 및 고무 나무와 같은 농장 작물이 언급될 수 있으며, 곡물(벼 포함), 옥수수, 대두, 감자, 목화, 사탕무 및 유채가 특히 주목된다. 특히 주목되는 성질("특성")로는 식물에 형성된 독소, 특히 바실러스 투린기엔시스 (Bacillus Thuringiensis)로부터 얻은 유전자 물질(예를 들어 유전자 CryIA(a), CryIA(b), CryIA(c), CryIIA, CryIIIA, CryIIIB2, Cry9c, Cry2Ab, Cry3Bb 및 CryIF 및 이들 조합)에 의해 식물(이후 "Bt 식물"로 언급)에 형성된 독소로 인한 곤충에 대한 식물의 방어력 증가가 있다. 특히 주목되는 성질("특성")은 또한 계통적 획득 저항성(Systematic Acquired Resistance, SAR), 시스테민(systemine), 피토알렉신 (phytoalexine), 유도인자(elicitor) 및 내성 유전자에 의한 진균, 박테리아 및 바이러스에 대한 식물의 방어력 증가 및 상응하는 단백질 및 독소의 발현이 있다. 추가적으로 특히 주목되는 성질("특성")로는 특정 제초 활성 물질 및 활성 물질류, 예를 들어 글리포세이트 또는 글루포시네이트 / 포스피노트리신(예를 들어 "PAT" 유전자), ALS 억제제, 예를 들어 이미다졸리논, 설포닐우레아 등, PPO 억제제(예를 들어 아큐론(acuron) 유전자를 가진 식물), 4-HPD 억제제, 예를 들어 이속사졸(예를 들어 이속사플루톨), ACCase 억제제, 예를 들어 세톡시딤 및 브로목시닐에 대한 식물의 내약성 증가가 있다.
각 경우에 필요한 성질("특성")을 부여하는 유전자가 또한 상호 조합하여 유전자 식물에 발생할 수 있다. 언급될 수 있는 "Bt 식물"의 예로는 YIELD GARD®(예: 옥수수, 목화, 대두), KnockOut®(예: 옥수수), StarLink®(예: 옥수수), Bollgard®(예: 목화), Nucoton®(예: 목화) 및 NewLeaf®(예: 감자) 상품명으로 시판되고 있는 옥수수 품종, 목화 품종, 대두 품종 및 감자 품종이 있다. 언급될 수 있는 제초제-내약성 식물의 예로 Roundup Ready®(글리포세이트 내약성, 예: 옥수수, 목화, 대두, 사탕무, 유채), Liberty Link®(글루포시네이트 내약성, 예: 유채, 옥수수, 사탕무), IMI®(이미다졸리논 내약성) 및 STS®(설포닐우레아 내약성, 예: 옥수수) 상품명으로 시판되고 있는 옥수수 품종, 목화 품종, 대두 품종, 벼 품종을 비롯한 곡물 품종, 사탕무 품종 및 유채 품종이 있다. (제초제 내약성을 위해 통상적으로 육종된) 제초제-내약성 식물로서 Clearfield®명으로 시판되고 있는 품종(예: 옥수수, 벼)이 또한 언급될 수 있다.
물론, 상기 설명은 또한 미래에 개발되거나 미래에 상품화될 식물로 유전적 성질("특성") 또는 미래에 개발될 특성을 지닌 식물 품종에 적용된다.
식물 종 또는 식물 품종, 이들의 위치 및 성장 조건(토양, 기후, 생장기, 사료)에 따라, 본 발명에 따라 처리함으로써 또한 상가("상승")적 효과가 나타날 수 있다. 즉, 예를 들어 (또한 다른 농약 활성 물질과 조합하여) 본 발명에 따라 사용될 수 있는 물질 및 조성물의 적용비율의 감소 및/또는 작용 범위의 확대 및/또는 효과의 증가, 작물의 식물 성장성 향상, 고온 또는 저온에 대한 작물의 내성 증가, 가뭄, 또는 물 또는 토양 염분에 대한 작물의 내성 증가, 개화량 증가, 수확 용이성, 성숙성 촉진, 작화량 증가, 수확 작물의 질 향상 및/또는 영양가 증대, 및 수확 작물의 저장 안정성 및/또는 처리성 증대가 가능하며 이들 효과가 실제 기대되는 것 이상으로 나타날 수 있다.
언급된 식물들은 본 발명에 따라 본 발명에 따른 일반식 (I)의 화합물 또는 활성 물질의 혼합물로 특히 유리하게 처리될 수 있으며, 상술한 식물 또는 식물 품종과의 상기 언급한 상승적 효과에 의해 우수한 잡초 방제 효과가 보충된다. 활성 물질 또는 혼합물에 대해 상기 기술된 바람직한 범위가 또한 이들 식물을 처리하는데 적용된다. 본 명세서에 구체적으로 언급된 화합물 또는 혼합물로 식물을 처리하는 것이 특히 주목된다.
본 발명에 따라 활성 물질에 의한 식물 또는 식물의 일부의 처리는, 통상적인 처리 방법, 예를 들어 침지(dipping), 분무(spraying), 증발(evaporating), 연무(atomizing), 살포(broadcasting), 브러싱(brushing-on)에 의해, 번식 물질의 경우, 특히 종자의 경우 단층 또는 다층 코팅에 의해 직접 또는 그의 주변, 서식지 또는 저장 장소에 작용시킴으로써 수행한다.
활성 물질은 용액제, 유제, 수화성 산제, 현탁제, 산제, 분제, 페이스트, 가용성 산제, 과립제, 현탁액/유제 농축액, 활성 화합물로 함침된 천연 및 합성물질, 및 중합물질 중의 극미세 캅셀과 같은 통상의 제제로 전환될 수 있다.
이들 제제는 공지된 방법으로, 예를 들어, 적합하다면 계면활성제, 즉 유화제 및/또는 분산제 및/또는 포움-형성제를 사용하여 활성 물질을 증량제, 즉 액체 용매 및/또는 고형 담체와 혼합하여 제조된다.
증량제로서 물의 사용하는 경우, 예를 들어 유기 용매를 공용매로 사용하는 것이 또한 가능하다. 적합한 액체 용매는 주로 방향족 화합물, 예를 들어 크실렌, 톨루엔 또는 알킬나프탈렌, 염소화 방향족 화합물 및 염소화 지방족 탄화수소, 예를 들어 클로로벤젠, 클로로에틸렌 또는 메틸렌 클로라이드, 지방족 탄화수소, 예를 들어 사이클로헥산 또는 파라핀(예를 들어, 석유 분획물, 광유 및 식물유), 알콜, 예를 들어 부탄올 또는 글리콜, 및 이들의 에테르 및 에스테르, 케톤, 예를 들어 아세톤, 메틸 에틸 케톤, 메틸 이소부틸 케톤 또는 사이클로헥사논, 강한 극성 용매, 예를 들어 디메틸포름아미드 및 디메틸설폭시드, 및 물이다.
적합한 고형 담체는 예를 들어 암모늄염, 및 카올린, 알루미나, 활석, 쵸크, 석영, 아타펄가이트, 몬모릴로나이트 또는 규조토와 같은 분쇄된 천연 광물, 및 고분산 실리카, 알루미늄 옥사이드 및 실리케이트와 같은 분쇄된 합성 광물이다. 적합한 과립제용 고형 담체는 예를 들어 방해석, 대리석, 경석, 해포석 및 백운석과 같은 분쇄 및 분류된 천연 광물, 및 무기 및 유기 물질의 합성 과립, 및 톱밥, 코코넛 껍질, 옥수수 속대 및 담배줄기와 같은 유기물질의 과립이다. 적합한 유화제 및/또는 포움 형성제는 예를 들어 비이온성 및 음이온성 유화제, 예를 들어 폴리옥시에틸렌 지방산 에스테르, 폴리옥시에틸렌 지방 알콜 에테르, 예를 들어 알킬아릴 폴리글리콜 에테르, 알킬설포네이트, 알킬설페이트, 아릴설포네이트 및 단백질 가수분해물이다. 적합한 분산제는 예를 들어 리그닌 설파이트 폐액 및 메틸셀룰로오즈이다.
접착제, 예를 들어 카복시메틸셀룰로오즈, 및 아라비아 고무, 폴리비닐 알콜 및 폴리비닐 아세테이트와 같은 분말, 과립 또는 라텍스 형태의 천연 및 합성 중합체, 및 세팔린 및 레시틴과 같은 천연 인지질, 및 합성 인지질이 제제에 사용될 수 있다. 다른 첨가제는 광유 및 식물유일 수 있다.
착색제, 예를 들어 산화철, 산화티탄 및 프루시안 블루와 같은 무기안료, 알리자린, 아조 및 금속 프탈로시아닌 염료와 같은 유기 착색제, 및 철, 망간, 붕소, 구리, 코발트, 몰리브덴 및 아연의 염과 같은 미량 영양소를 사용할 수 있다.
제제는 일반적으로 0.1 내지 95 중량％, 바람직하게는 0.5 내지 90 중량％의 활성 물질을 함유한다.
잡초를 방제하는 경우 본 발명에 따른 활성 물질은 그 자체로, 또는 작물의 내약성을 향상시키는 물질("약해 경감제") 및/또는 공지된 제초제와 혼합된 그의 제제 형태로 사용될 수 있으며, 즉시-사용형(ready-to-use) 제제 또는 탱크 혼합물이 가능하다. 하나 이상의 공지된 제초제 및 약해 경감제를 함유하는 잡초 방제 조성물과의 혼합물이 또한 가능하다.
혼합물에 적합한 공지된 제초제는, 예를 들어 아세토클로르, 아시플루오르펜 (-소듐), 아클로니펜, 알라클로르, 알록시딤(-소듐), 아메트린, 아미카바존, 아미도클로르, 아미도설푸론, 아닐로포스, 아설람, 아트라진, 아자페니딘, 아짐설푸론, 베플루부타미드, 베나졸린(-에틸), 벤푸레세이트, 벤설푸론(-메틸), 벤타존, 벤즈펜디존, 벤조비사이클론, 벤조페납, 벤조일프로프(-에틸), 비알라포스, 비페녹스,비스피리박(-소듐), 브로모부타이드, 브로모페녹심, 브로목시닐, 부타클로르, 부타페나실(-알릴), 부트록시딤, 부틸레이트, 카펜스트롤, 칼록시딤, 카베타미드, 카펜트라존(-에틸), 클로메톡시펜, 클로람벤, 클로리다존, 클로리무론(-에틸), 클로르니트로펜, 클로르설푸론, 클로르톨루론, 시니돈(-에틸), 신메틸린, 시노설푸론, 클레폭시딤, 클레토딤, 클로디나포프(-프로파길), 클로마존, 클로메프로프, 클로피랄리드, 클로피라설푸론(-메틸), 클로란설람(-메틸), 쿠밀우론, 시아나진, 사이부트린, 사이클로에이트, 사이클로설파무론, 사이클록시딤, 사이할로포프(-부틸), 2,4-D, 2,4-DB, 데스메디팜, 디알레이트, 디캄바, 디클로르프로프(-P), 디클로포프(-메틸), 디클로설람, 디에타틸(-에틸), 디펜조쿠아트, 디플루페니칸, 디플루펜조피르, 디메푸론, 디메피페레이트, 디메타클로르, 디메타메트린, 디메텐아미드, 디멕시플람, 디니트라민, 디펜아미드, 디쿠아트, 디티오피르, 디우론, 딤론, 에프로포단, EPTC, 에스프로카브, 에탈플루랄린, 에타메트설푸론(-메틸), 에토푸메세이트, 에톡시펜, 에톡시설푸론, 에토벤자니드, 페녹사프로프(-P-에틸), 펜트라자미드, 플람프로프(-이소프로필, -이소프로필-L, -메틸), 플라자설푸론, 플로라설람, 플루아지포프(-P-부틸), 플루아졸레이트, 플루카바존(-소듐), 플루페나세트, 플루메트설람, 플루미클로락(-펜틸), 플루미옥사진, 플루미프로핀, 플루오메투론, 플루오로클로리돈, 플루오로글리코펜(-에틸), 플루폭삼, 플루프로파실, 플루르피르설푸론(-메틸, -소듐), 플루레놀(-부틸), 플루리돈, 플루록시피르(-부톡시프로필, -멥틸), 플루르프리미돌, 플루르타몬, 플루티아세트(-메틸), 플루티아미드, 포메사펜, 포람설푸론, 글루포시네이트(-암모늄), 글리포세이트(-이소프로필암모늄), 할로사펜, 할록시포프(-에톡시에틸, -P-메틸), 헥사지논, 이마자메타벤즈(-메틸), 이마자메타피르, 이마자목스, 이마자픽, 이마자피르, 이마자퀸, 이마제타피르, 이마조설푸론, 요오도설푸론(-메틸, -소듐), 이옥시닐, 이소프로팔린, 이소프로투론, 이소우론, 이속사벤, 이속사클로르톨, 이속사플루톨, 이속사피리포프, 락토펜, 레나실, 리누론, MCPA, 메코프로프, 메페나세트, 메소트리온, 메타미트론, 메타자클로르, 메타벤즈티아주론, 메토벤주론, 메토브로무론, (알파-)메톨라클로르, 메토설람, 메톡수론, 메트리부진, 메트설푸론(-메틸), 몰리네이트, 모놀리누론, 나프로아닐리드, 나프로파미드, 네부론, 니코설푸론, 노르플루라존, 오르벤카브, 오리잘린, 옥사디아르길, 옥사디아존, 옥사설푸론, 옥사지클로메폰, 옥시플루오르펜, 파라쿠아트, 펠라르곤산, 펜디메탈린, 펜드랄린, 펜톡사존, 펜메디팜, 피콜리나펜, 피페로포스, 프레틸라클로르, 프리미설푸론(-메틸), 프로플루아졸, 프로메트린, 프로파클로르, 프로파닐, 프로파퀴자포프, 프로피소클로르, 프로폭시카바존(-소듐), 프로피자미드, 프로설포카브, 프로설푸론, 피라플루펜(-에틸), 피라조길, 피라졸레이트, 피라조설푸론(-에틸), 피라족시펜, 피리벤족심, 피리부티카브, 피리데이트, 피리다톨, 피리프탈리드, 피리미노박(-메틸), 피리티오박(-소듐), 퀸클로락, 퀸메락, 퀴노클라민, 퀴잘로포프(-P-에틸, -P-테푸릴), 림설푸론, 세톡시딤, 시마진, 시메트린, 설코트리온, 설펜트라존, 설포메투론(-메틸), 설포세이트, 설포설푸론, 테부탐, 테부티우론, 테프랄록시딤, 테르부틸라진, 테르부트린, 테닐클로르, 티아플루아미드, 티아조피르, 티아디아지민, 티펜설푸론(-메틸), 티오벤카브, 티오카바질, 트랄콕시딤, 트리알레이트, 트리아설푸론, 트리베누론(-메틸), 트리클로피르, 트리디판, 트리플루랄린, 트리플록시설푸론, 트리플루설푸론(-메틸) 및 트리토설푸론이다.
살진균제, 살충제, 살비제, 살선충제, 새 퇴치제, 식물 영양제 및 토양 구조개선제와 같은 그 밖의 다른 공지된 활성 물질과의 혼합물이 또한 가능하다.
활성 물질은 그 자체로, 그의 제제 형태로 또는 이들을 추가로 희석하여 제조된 사용형태, 예를 들어 즉시 사용형 용액제, 현탁제, 유제, 산제, 페이스트 및 과립으로 적용될 수 있다. 이들은 통상적인 방법으로, 예를 들어 살수, 분무, 연무 또는 살포에 의해 적용된다.
본 발명에 따른 활성 물질은 식물의 발아 전후 모두에 적용될 수 있다. 이들을 파종전에 토양에 혼입시킬 수도 있다.
활성 물질의 적용 비율은 비교적 넓은 범위내에서 변할 수 있다. 이는 본질적으로 목적하는 효과의 성질에 따라 달라진다. 적용 비율은 일반적으로 토양 면적 1 헥타르당 활성 물질 1 g 내지 10 kg, 바람직하게는 1 헥타르당 5 g 내지 5 kg이다.
본 발명에 따른 활성 물질의 제조예 및 사용예가 하기 실시예로부터 입증된다.
제조 실시예
실시예 1
(제조방법 (a))
2,4-디클로로-3-[(2-시아노이미노-1,3-티아졸리딘-3-일)메틸]벤조산 1.7 g(5 밀리몰), 사이클로헥산-1,3-디온 0.7 g(5 밀리몰), 디사이클로헥실카보디이미드 1.3 g(6 밀리몰) 및 아세토니트릴 100 ㎖의 혼합물을 실온(약 20 ℃)에서 60 시간 교반하였다. 트리에틸아민 1.5 g(15 밀리몰) 및 아세톤 시아노하이드린 0.9 g(10 밀리몰)을 첨가한 후, 반응 혼합물을 실온에서 추가로 20 시간 교반한 다음 감압하에 농축시켰다. 잔류물을 메틸렌 클로라이드에 녹이고 물로 세척하였다. 이어, 유기상을 100 ㎖의 물과 혼합하고 탄산칼륨을 첨가하여 pH=11로 조정하였다. 수성상을 분리하고 메틸렌 클로라이드 100 ㎖와 혼합하였다. 그후, 1N 염산으로 산성화시키고 유기상을 분리한 후, 물 및 염화나트륨 포화수용액으로 세척하고, 황산나트륨으로 건조시켜 여과하였다. 여액을 감압하에 농축시키고, 잔류물을 디에틸 에테르 / 이소프로판올로 분쇄한 다음 생성된 결정성 생성물을 흡인 여과에 의해 분리하였다.
융점 154 ℃의 3-[2,6-디클로로-3-[(2,6-디옥소사이클로헥실)카보닐]벤질]-1,3-티아졸리딘-2-일리덴시안아미드 0.5 g(이론치의 24%)을 수득하였다.
실시예 2
(제조방법 (a))
2-[(2-시아노이미노-1,3-티아졸리딘-3-일)메틸]-4-트리플루오로메틸벤조산 4.0 g(12.2 밀리몰), 사이클로헥산-1,3-디온 1.36 g(12.2 밀리몰), 디사이클로헥실카보디이미드 3.0 g(18 밀리몰) 및 아세토니트릴 100 ㎖의 혼합물을 실온(약 20 ℃)에서 20 시간 교반하였다. 트리에틸아민 3.4 ㎖(24.4 밀리몰) 및 트리메틸실릴 시아나이드 0.65 ㎖(12 밀리몰)을 첨가한 후, 반응 혼합물을 실온에서 추가로 2 시간 교반하고 감압하에 농축시켰다. 잔류물을 10% 세기의 탄산나트륨 수용액에 녹이고 여과하였다. 여액을 디에틸 에테르와 함께 진탕한 다음 수성상을 2N 염산으로 산성화시키고 이어 메틸렌 클로라이드와 함께 진탕하였다. 메틸렌 클로라이드 상을 황산나트륨으로 건조시키고 여과하였다. 여액을 감압하에 농축한 다음 잔류물을 디에틸 에테르 / 석유 에테르로부터 결정화시키고 생성물을 흡인여과에 의해 분리하였다.
3-[2-[(2,6-디옥소사이클로헥실)카보닐]-5-트리플루오로메틸벤질]-1,3-티아졸리딘-2-일리덴시안아미드 3.76 g(이론치의 73%)을 수득하였다.
LogP(pH=2.3에서): 2.54
실시예 1 및 2와 유사하게 그리고 본 발명에 따른 제조 방법의 일반적인 설명에 따라, 예를 들어 하기 표 1에 기술된 일반식 (I), 및 일반식 (I-1), (I-2) 또는 (I-3)의 화합물을 제조하는 것이 또한 가능하다.
표 1 : 일반식 (I)의 화합물의 예
표 1 에 나타낸 logP 값을 EEC Directive 79/831 Annex V.A8 에 따라 역상 칼럼(C 18)상에서 HPLC(고성능 액체 크로마토그래피)에 의해 측정하였다. 온도: 43 ℃.
(a) 산성 범위에서의 측정을 위한 용출액: 0.1% 수성 인산, 아세토니트릴; 10% 아세토니트릴에서 90% 아세토니트릴로의 선형 구배 - 상응하는 측정 결과를 표 1에a)로 표시하였다.
(b) 중성 범위에서의 측정을 위한 용출액: 0.01 몰 수성 인산 완충용액, 아세토니트릴; 10% 아세토니트릴에서 90% 아세토니트릴로의 선형 구배 - 상응하는 측정 결과를 표 1에b)로 표시하였다.
logP 값이 공지된(두 개의 연속한 알카논에 대해 선형보간하여 체류 시간을기초로 logP 값 측정) 비측쇄 알칸-2-온(탄소원자수 3 내지 16)을 사용하여 보정하였다.
200 내지 400 ㎚의 UV 스펙트럼을 기초로 하여 크로마토그래피 시그널의 최고점에서 람다 최대값을 결정하였다.
일반식 (II)의 출발물질:
실시예 (II-1)
메틸 2,4-디클로로-3-[(2-시아노이미노-1,3-티아졸리딘-3-일)메틸]벤조에이트 8.0 g(23 밀리몰), 수산화나트륨 0.9 g(22.5 밀리몰), 1,4-디옥산 80 ㎖ 및 물 80 ㎖의 혼합물을 비등하도록 5 분간 가열한 다음 실온(약 20 ℃)에서 60 분간 교반하였다. 이어 부피가 거의 반이 되도록 감압하에 농축한 다음 물 100 ㎖로 희석시키고 격렬하게 교반하면서 2N 염산으로 산성화시키고 생성된 결정성 생성물을 흡인여과에 의해 분리하였다.
융점 208 ℃의 2,4-디클로로-3-[(2-시아노이미노-1,3-티아졸리딘-3-일)메틸]벤조산 5.0 g(이론치의 66%)을 수득하였다.
실시예 (II-2)
메틸 2-[(2-시아노이미노-1,3-티아졸리딘-3-일)메틸]-4-트리플루오로메틸벤조에이트 1.0 g(2.9 밀리몰), 수산화칼륨 0.17 g(3.7 밀리몰), 2-메톡시에탄올 5 ㎖ 및 사이클로헥산 20 ㎖의 혼합물을 실온(약 20 ℃)에서 2 시간 교반한 다음 감압하에 농축하였다. 잔류물을 물에 녹이고 2N 염산으로 산성화시켜 생성된 결정성 생성물을 흡인여과에 의해 분리하였다.
2-[(2-시아노이미노-1,3-티아졸리딘-3-일)메틸]-4-트리플루오로메틸벤조산 0.76 g(이론치의 80%)을 수득하였다.
LogP(pH=2.3에서): 2.01
실시예 (II-1) 및 (II-2)와 유사하게, 예를 들어 하기 표 2에 기술된 일반식 (II) 또는 일반식 (IIb)의 화합물을 제조하는 것이 또한 가능하다.
표 2 : 일반식 (IIb)의 화합물의 예
일반식 (IIa)의 출발물질:
실시예 (IIa-1)
1,3-티아졸리딘-2-일리덴시안아미드 7.0 g(55 밀리몰)을 테트라하이드로푸란 100 ㎖에 도입하고 수소화나트륨(95% 순도) 1.4 g(55 밀리몰)을 첨가한 후 가스 방출이 멈출 때까지 실온(약 20 ℃)에서 교반하였다. 여기에 테트라하이드로푸란 40 ㎖중 메틸 3-브로모메틸-2,4-디클로로벤조에이트 15 g(50 밀리몰)의 용액을 적가한 다음 반응 혼합물을 실온에서 2 시간 교반하였다. 그 후, 감압하에 농축시킨 후 잔류물을 메틸렌 클로라이드에 녹이고 약산성 물 및 염화나트륨 포화수용액으로 세척한 다음 황산나트륨으로 건조시키고 여과하였다. 여액을 감압하에 농축시키고 잔류물을 디에틸 에테르로 분쇄한 다음 결정성 생성물을 흡인여과에 의해 분리하였다.
융점 158 ℃의 메틸 2,4-디클로로-3-[(2-시아노이미노-1,3-티아졸리딘-3-일)-메틸]벤조에이트 14.4 g(이론치의 76%)을 수득하였다.
실시예 (IIa-2)
메틸 2-브로모메틸-4-트리플루오로메틸벤조에이트 20.9 g(70 밀리몰), 1,3-티아졸리딘-2-일리덴시안아미드 8.95 g(70 밀리몰), 탄산칼륨 19 g(140 밀리몰), 아세톤 50 ㎖ 및 아세토니트릴 200 ㎖의 혼합물을 비등하도록 4 시간동안 환류하에 가열한 다음 감압하에 농축시켰다. 잔류물을 물에 녹이고 메틸렌 클로라이드와 함께 진탕하였다. 유기상을 황산나트륨으로 건조시키고 여과하였다. 여액을 감압하에 농축하고 잔류물을 석유 에테르로 분쇄하여 결정성 생성물을 흡인여과에 의해 분리하였다.
메틸 2-[(2-시아노이미노-1,3-티아졸리딘-3-일)메틸]-4-트리플루오로메틸벤조에이트 18 g(이론치의 74.5%)을 수득하였다.
LogP(pH=2.3에서): 2.53.
실시예 (IIa-1) 및 (IIa-2)와 유사하게, 예를 들어 하기 표 3에 기술된 일반식 (IIa) 또는 일반식 (IIc)의 화합물을 제조하는 것이 또한 가능하다.
표 3 : 일반식 (IIc)의 화합물의 예
사용 실시예
실시예 A
발아전 시험
용 매: 아세톤 5 중량부
유화제: 알킬아릴 폴리글리콜 에테르 1 중량부
활성 물질 1 중량부를 상기 언급된 양의 용매와 혼합하고, 상기 언급된 양의 유화제를 첨가한 후, 농축물을 필요한 농도까지 물로 희석시켜 활성 물질의 적당한 제제를 제조하였다.
시험 식물의 종자를 상토에 파종하였다. 약 24 시간 후, 토양에 활성 물질 제제를 단위 면적당 각각의 목적하는 활성 물질의 적용 비율이 적용되도록 분무하였다. 분무액 중의 활성 물질의 농도는 각각의 필요한 활성 물질의 적용 비율이 헥타르당 물 1000 ℓ로 적용되게 선택하였다.
3 주후, 식물의 손상도를 비처리 대조군의 전개와 비교하여 손상율%로 평가하였다. 의미는 다음을 나타낸다:
0 % = 효과 없음(비처리 대조군과 같다)
100 % = 완전 방제
이 시험에서는, 예를 들어 제조 실시예 1, 2, 10, 11 및 13의 화합물이 잡초에 대해 강력한 효과를 나타내었으며, 일부의 경우 작물, 예를 들어 옥수수에 대해 양호한 내약성을 나타내었다.
실시예 B
발아후 시험
용 매: 아세톤 5 중량부
유화제: 알킬아릴 폴리글리콜 에테르 1 중량부
활성 물질 1 중량부를 상기 언급된 양의 용매와 혼합하고, 상기 언급된 양의 유화제를 첨가한 후, 농축물을 필요한 농도까지 물로 희석시켜 활성 물질의 적당한 제제를 제조하였다.
5-15 cm 높이의 시험 식물에 활성 물질 제제를 단위 면적당 각각의 목적하는 활성 물질의 적용 비율이 적용되도록 분무하였다. 분무액의 농도는 각각의 목적하는 활성 물질의 적용 비율이 물 1000 ℓ/ha로 적용되게 선택하였다.
3 주후, 식물의 손상도를 비처리 대조군의 전개와 비교하여 손상율%로 평가하였다. 의미는 다음을 나타낸다:
0 % = 효과 없음(비처리 대조군과 같다)
100 % = 완전 방제
이 시험에서는, 예를 들어 제조 실시예 1, 10 및 11의 화합물이 잡초에 대해 강력한 효과를 나타내었으며, 일부의 경우 작물, 예를 들어 옥수수 및 밀에 대해 양호한 내약성을 나타내었다.

Claims (15)

  1. 일반식 (I)의 화합물의 가능한 모든 호변이성체 및/또는 입체이성체 및 일반식 (I)의 화합물의 가능한 염 및 산 또는 염기 부가물을 포함한 일반식 (I)의 화합물:
    상기 식에서,
    n은 0, 1, 2, 3 또는 4의 수를 나타내며,
    A는 알칸디일(알킬렌)을 나타내고,
    R1은 하기 그룹중 하나를 나타내며;
    여기서,
    m은 0 내지 6의 수를 나타내고,
    R5는 할로겐을 나타내거나, 각 경우에 임의로 치환된 알킬, 알킬티오 또는아릴을 나타내거나, m이 2를 나타내는 경우에 또한 임의로 두 번째 R5래디칼과 함께 산소 또는 알칸디일(알킬렌)을 나타내며,
    R6은 하이드록실, 포르밀옥시 또는 할로겐을 나타내거나, 각 경우에 임의로 치환된 알콕시, 알킬티오, 알킬설피닐, 알킬설포닐, 알킬카보닐옥시, 알콕시카보닐옥시, 알킬아미노카보닐옥시, 알킬설포닐옥시, 알케닐옥시, 알키닐옥시, 아릴옥시, 아릴티오, 아릴설피닐, 아릴설포닐, 아릴카보닐옥시, 아릴카보닐알콕시, 아릴설포닐옥시, 아릴알콕시, 아릴알킬티오, 아릴알킬설피닐 또는 아릴알킬설포닐을 나타내고,
    R7은 수소, 시아노, 카바모일, 티오카바모일 또는 할로겐을 나타내거나, 각 경우에 임의로 치환된 알킬, 알콕시, 알킬티오, 알킬설피닐, 알킬설포닐, 알콕시카보닐 또는 사이클로알킬을 나타내며,
    R8은 수소를 나타내거나, 각 경우에 임의로 치환된 알킬, 알케닐, 알키닐, 사이클로알킬, 사이클로알킬알킬, 아릴 또는 아릴알킬을 나타내고,
    R9는 하이드록실 또는 포르밀옥시를 나타내거나, 각 경우에 임의로 치환된 알콕시, 알킬카보닐옥시, 알콕시카보닐옥시, 알킬아미노카보닐옥시, 알킬설포닐옥시, 알케닐옥시, 알키닐옥시, 아릴알콕시, 아릴카보닐옥시, 아릴카보닐알콕시 또는 아릴설포닐옥시를 나타내며,
    R10은 수소, 시아노, 카바모일, 티오카바모일 또는 할로겐을 나타내거나, 각 경우에 임의로 치환된 알킬, 알킬카보닐, 알콕시, 알콕시카보닐, 알킬티오, 알킬설피닐 또는 알킬설포닐을 나타내고,
    R11은 수소를 나타내거나, 각 경우에 임의로 치환된 알킬 또는 사이클로알킬을 나타내며,
    R12는 수소를 나타내거나, 각 경우에 임의로 치환된 알킬 또는 사이클로알킬을 나타내고,
    R13은 수소, 시아노, 카바모일 또는 할로겐을 나타내거나, 각 경우에 임의로 치환된 알킬, 알콕시, 알콕시카보닐, 알킬티오, 알킬설피닐 또는 알킬설포닐을 나타내며,
    R2는 수소, 니트로, 시아노, 카복실, 카바모일, 티오카바모일 또는 할로겐을 나타내거나, 각 경우에 임의로 치환된 알킬, 알콕시, 알킬티오, 알킬설피닐, 알킬설포닐, 알킬아미노, 디알킬아미노 또는 디알킬아미노설포닐을 나타내고,
    R3은 수소, 니트로, 시아노, 카복실, 카바모일, 티오카바모일 또는 할로겐을 나타내거나, 각 경우에 임의로 치환된 알킬, 알콕시, 알킬티오, 알킬설피닐, 알킬설포닐, 알킬아미노, 디알킬아미노 또는 디알킬아미노설포닐을 나타내며,
    R4는 임의로 치환된 알킬을 나타내고,
    Y1은 단일 결합, O(산소), S(황), N-Z, 또는 (R4에 의해) 임의로 치환된 알칸디일을 나타내며,
    Y2는 S(황) 또는 N-Z를 나타내고,
    Y3은 N-Y4또는 C(Y4, Y5)를 나타내거나, Y1이 O(산소), S(황) 또는 N-Z를 나타내는 경우에 또한 O(산소) 또는 S(황)을 나타내며,
    Y4는 시아노 또는 니트로를 나타내거나, 각 경우에 임의로 치환된 알킬카보닐, 알킬설포닐, 아릴카보닐 또는 아릴설포닐을 나타내고,
    Y5는 수소, 시아노 또는 니트로를 나타내거나, 각 경우에 임의로 치환된 알킬카보닐, 알킬설포닐, 아릴카보닐 또는 아릴설포닐을 나타내며,
    Z는 수소를 나타내거나, 각 경우에 임의로 치환된 알킬, 알케닐 또는 알키닐을 나타낸다.
  2. 제 1 항에 있어서,
    n은 0, 1, 2 또는 3의 수를 나타내며,
    A는 1 내지 6 개의 탄소원자를 가진 알칸디일(알킬렌)을 나타내고,
    R2는 수소, 니트로, 시아노, 카복실, 카바모일, 티오카바모일 또는 할로겐을 나타내거나, 각 경우에 알킬 그룹에 1 내지 6 개의 탄소원자를 가지며 각 경우에임의로 시아노-, 할로겐-, C1-C4-알콕시-, C1-C4-알킬티오-, C1-C4-알킬설피닐- 또는 C1-C4-알킬설포닐-치환된 알킬, 알콕시, 알킬티오, 알킬설피닐, 알킬설포닐, 알킬아미노, 디알킬아미노 또는 디알킬아미노설포닐을 나타내며,
    R3은 수소, 니트로, 시아노, 카복실, 카바모일, 티오카바모일 또는 할로겐을 나타내거나, 각 경우에 알킬 그룹에 1 내지 6 개의 탄소원자를 가지며 각 경우에 임의로 시아노-, 할로겐-, C1-C4-알콕시-, C1-C4-알킬티오-, C1-C4-알킬설피닐- 또는 C1-C4-알킬설포닐-치환된 알킬, 알콕시, 알킬티오, 알킬설피닐, 알킬설포닐, 알킬아미노, 디알킬아미노 또는 디알킬아미노설포닐을 나타내고,
    R4는 임의로 시아노- 또는 할로겐-치환되고 1 내지 6 개의 탄소원자를 가진 알킬을 나타내며,
    m은 0 내지 4의 수를 나타내고,
    R5는 할로겐을 나타내거나, 각 경우에 임의로 할로겐-치환되고 각 경우에 1 내지 6 개의 탄소원자를 가진 알킬 또는 알킬티오를 나타내거나, 페닐을 나타내거나, m이 2를 나타내는 경우에 또한 임의로 두 번째 R5래디칼과 함께 산소 또는 3 내지 5 개의 탄소원자를 가진 알칸디일(알킬렌)을 나타내며,
    R6은 하이드록실, 포르밀옥시 또는 할로겐을 나타내거나, 각 경우에 알킬 그룹에 1 내지 6 개의 탄소원자를 가지며 각 경우에 임의로 할로겐-치환된 알콕시,알킬티오, 알킬설피닐, 알킬설포닐, 알킬카보닐옥시, 알콕시카보닐옥시, 알킬아미노카보닐옥시 또는 알킬설포닐옥시를 나타내거나, 각 경우에 임의로 할로겐-치환되고 각 경우에 3 내지 6 개의 탄소원자를 가진 알케닐옥시 또는 알키닐옥시를 나타내거나, 각 경우에 아릴 그룹에 6 또는 10 개의 탄소원자 및 적합하다면 알킬 부분에 1 내지 4 개의 탄소원자를 가지며 각 경우에 임의로 니트로-, 시아노-, 할로겐-, C1-C4-알킬-, C1-C4-할로게노알킬-, C1-C4-알콕시-, C1-C4-할로게노알콕시-, C1-C4-알킬티오-, C1-C4-할로게노알킬티오-, C1-C4-알킬설피닐-, C1-C4-할로게노알킬설피닐-, C1-C4-알킬설포닐- 또는 C1-C4-할로게노알킬설포닐-치환된 아릴옥시, 아릴티오, 아릴설피닐, 아릴설포닐, 아릴카보닐옥시, 아릴카보닐알콕시, 아릴설포닐옥시, 아릴알콕시, 아릴알킬티오, 아릴알킬설피닐 또는 아릴알킬설포닐을 나타내고,
    R7은 수소, 시아노, 카바모일, 티오카바모일 또는 할로겐을 나타내거나, 각 경우에 알킬 그룹에 1 내지 6 개의 탄소원자를 가지며 각 경우에 임의로 할로겐-치환된 알킬, 알콕시, 알킬티오, 알킬설피닐, 알킬설포닐 또는 알콕시카보닐을 나타내거나, 임의로 시아노-, 할로겐- 또는 C1-C4-알킬-치환되고 3 내지 6 개의 탄소원자를 가진 사이클로알킬을 나타내며,
    R8은 수소를 나타내거나, 임의로 시아노-, 할로겐- 또는 C1-C4-알콕시-치환되고 1 내지 6 개의 탄소원자를 가진 알킬을 나타내거나, 각 경우에 임의로 시아노- 또는 할로겐-치환되고 각 경우에 3 내지 6 개의 탄소원자를 가진 알케닐 또는 알키닐을 나타내거나, 각 경우에 사이클로알킬 그룹에 3 내지 6 개의 탄소원자 및 적합하다면 알킬 부분에 1 내지 4 개의 탄소원자를 가지며 각 경우에 임의로 시아노-, 할로겐- 또는 C1-C4-알킬-치환된 사이클로알킬 또는 사이클로알킬알킬을 나타내거나, 각 경우에 아릴 그룹에 6 또는 10 개의 탄소원자 및 적합하다면 알킬 부분에 1 내지 4 개의 탄소원자를 가지며 각 경우에 임의로 니트로-, 시아노-, 할로겐-, C1-C4-알킬-, C1-C4-할로게노알킬-, C1-C4-알콕시-, C1-C4-할로게노알콕시-, C1-C4-알킬티오-, C1-C4-할로게노알킬티오-, C1-C4-알킬설피닐-, C1-C4-할로게노알킬설피닐-, C1-C4-알킬설포닐- 또는 C1-C4-할로게노알킬설포닐-치환된 아릴 또는 아릴알킬을 나타내고,
    R9는 하이드록실 또는 포르밀옥시를 나타내거나, 각 경우에 알킬 그룹에 1 내지 6 개의 탄소원자를 가지며 각 경우에 임의로 시아노-, 할로겐- 또는 C1-C4-알콕시-치환된 알콕시, 알킬카보닐옥시, 알콕시카보닐옥시, 알킬아미노카보닐옥시 또는 알킬설포닐옥시를 나타내거나, 각 경우에 임의로 시아노- 또는 할로겐-치환되고 각 경우에 3 내지 6 개의 탄소원자를 가진 알케닐옥시 또는 알키닐옥시를 나타내거나, 각 경우에 아릴 그룹에 6 또는 10 개의 탄소원자 및 적합하다면 알킬 부분에 1 내지 4 개의 탄소원자를 가지며 각 경우에 임의로 니트로-, 시아노-, 할로겐-, C1-C4-알킬-, C1-C4-할로게노알킬-, C1-C4-알콕시-, C1-C4-할로게노알콕시-, C1-C4-알킬티오-, C1-C4-할로게노알킬티오-, C1-C4-알킬설피닐-, C1-C4-할로게노알킬설피닐-, C1-C4-알킬설포닐- 또는 C1-C4-할로게노알킬설포닐-치환된 아릴알콕시, 아릴카보닐옥시, 아릴카보닐알콕시 또는 아릴설포닐옥시를 나타내며,
    R10은 수소, 시아노, 카바모일, 티오카바모일 또는 할로겐을 나타내거나, 각 경우에 알킬 그룹에 1 내지 6 개의 탄소원자를 가지며 각 경우에 임의로 시아노-, 할로겐- 또는 C1-C4-알콕시-치환된 알킬, 알킬카보닐, 알콕시, 알콕시카보닐, 알킬티오, 알킬설피닐 또는 알킬설포닐을 나타내고,
    R11은 수소를 나타내거나, 임의로 시아노-, 할로겐- 또는 C1-C4-알콕시-치환되고 1 내지 6 개의 탄소원자를 가진 알킬을 나타내거나, 임의로 시아노-, 할로겐- 또는 C1-C4-알킬-치환되고 3 내지 6 개의 탄소원자를 가진 사이클로알킬을 나타내며,
    R12는 수소를 나타내거나, 임의로 시아노-, 할로겐- 또는 C1-C4-알콕시-치환되고 1 내지 6 개의 탄소원자를 가진 알킬을 나타내거나, 임의로 시아노-, 할로겐- 또는 C1-C4-알킬-치환되고 3 내지 6 개의 탄소원자를 가진 사이클로알킬을 나타내고,
    R13은 수소, 시아노, 카바모일 또는 할로겐을 나타내거나, 각 경우에 알킬 그룹에 1 내지 6 개의 탄소원자를 가지며 각 경우에 임의로 시아노-, 할로겐- 또는 C1-C4-알콕시-치환된 알킬, 알콕시, 알콕시카보닐, 알킬티오, 알킬설피닐 또는 알킬설포닐을 나타내며,
    Y1은 단일 결합, O(산소), S(황), N-Z, 또는 (R4에 의해) 임의로 치환되고 1 내지 4 개의 탄소원자를 가진 알칸디일을 나타내고,
    Y4는 시아노 또는 니트로를 나타내거나, 각 경우에 임의로 할로겐-치환되고 각 경우에 6 개 이하의 탄소원자를 가진 알킬카보닐 또는 알킬설포닐을 나타내거나, 각 경우에 임의로 니트로-, 시아노-, 할로겐-, C1-C4-알킬-, C1-C4-할로게노알킬-, C1-C4-알콕시- 또는 C1-C4-할로게노알콕시-치환되고 각 경우에 6 또는 10 개의 탄소원자를 가진 아릴카보닐 또는 아릴설포닐을 나타내며,
    Y5는 수소, 시아노 또는 니트로를 나타내거나, 각 경우에 임의로 할로겐-치환되고 각 경우에 6 개 이하의 탄소원자를 가진 알킬카보닐 또는 알킬설포닐을 나타내거나, 각 경우에 임의로 니트로-, 시아노-, 할로겐-, C1-C4-알킬-, C1-C4-할로게노알킬-, C1-C4-알콕시- 또는 C1-C4-할로게노알콕시-치환되고 각 경우에 6 또는 10 개의 탄소원자를 가진 아릴카보닐 또는 아릴설포닐을 나타내고,
    Z는 수소를 나타내거나, 임의로 시아노-, 할로겐- 또는 C1-C4-알콕시-치환되고 1 내지 6 개의 탄소원자를 가진 알킬을 나타내거나, 각 경우에 임의로 시아노-또는 할로겐-치환되고 각 경우에 3 내지 6 개의 탄소원자를 가진 알케닐 또는 알키닐을 나타내는 일반식 (I)의 화합물.
  3. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서,
    n은 0, 1 또는 2의 수를 나타내며,
    A는 메틸렌, 에탄-1,1-디일(에틸리덴), 에탄-1,2-디일(디메틸렌), 프로판-1,1-디일(프로필리덴), 프로판-1,2-디일, 프로판-1,3-디일(트리메틸렌), 부탄-1,2-디일, 부탄-1,3-디일 또는 부탄-1,4-디일을 나타내고,
    R2는 수소, 니트로, 시아노, 카복실, 카바모일, 티오카바모일, 불소, 염소, 브롬 또는 요오드를 나타내거나, 각 경우에 임의로 시아노-, 불소-, 염소-, 메톡시-, 에톡시-, 메틸티오-, 에틸티오-, 메틸설피닐-, 에틸설피닐-, 메틸설포닐- 또는 에틸설포닐-치환된 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 메톡시, 에톡시, n- 또는 i-프로폭시, n-, i-, s- 또는 t-부톡시, 메틸티오, 에틸티오, n- 또는 i-프로필티오, n-, i-, s- 또는 t-부틸티오, 메틸설피닐, 에틸설피닐, n- 또는 i-프로필설피닐, 메틸설포닐, 에틸설포닐, n- 또는 i-프로필설포닐, 메틸아미노, 에틸아미노, n- 또는 i-프로필아미노, n-, i-, s- 또는 t-부틸아미노, 디메틸아미노, 디에틸아미노, 디메틸아미노설포닐 또는 디에틸아미노설포닐을 나타내며,
    R3은 수소, 니트로, 시아노, 카복실, 카바모일, 티오카바모일, 불소, 염소,브롬 또는 요오드를 나타내거나, 각 경우에 임의로 시아노-, 불소-, 염소-, 메톡시-, 에톡시-, 메틸티오-, 에틸티오-, 메틸설피닐-, 에틸설피닐-, 메틸설포닐- 또는 에틸설포닐-치환된 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 메톡시, 에톡시, n- 또는 i-프로폭시, n-, i-, s- 또는 t-부톡시, 메틸티오, 에틸티오, n- 또는 i-프로필티오, n-, i-, s- 또는 t-부틸티오, 메틸설피닐, 에틸설피닐, n- 또는 i-프로필설피닐, 메틸설포닐, 에틸설포닐, n- 또는 i-프로필설포닐, 메틸아미노, 에틸아미노, n- 또는 i-프로필아미노, n-, i-, s- 또는 t-부틸아미노, 디메틸아미노, 디에틸아미노, 디메틸아미노설포닐 또는 디에틸아미노설포닐을 나타내고,
    R4는 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, 클로로메틸, 디클로로메틸, 플루오로메틸, 디플루오로메틸, 트리플루오로메틸, 클로로디플루오로메틸 또는 플루오로디클로로메틸을 나타내며,
    m은 0, 1, 2 또는 3의 수를 나타내고,
    R5는 불소, 염소 또는 브롬을 나타내거나, 각 경우에 임의로 불소- 및/또는 염소-치환된 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 메틸티오, 에틸티오, n- 또는 i-프로필티오, n-, i-, s- 또는 t-부틸티오를 나타내거나, 페닐을 나타내거나, m이 2를 나타내는 경우에 또한 적합하다면 두 번째 R5래디칼과 함께 산소, 프로판-1,3-디일 또는 부탄-1,4-디일을 나타내며,
    R6은 하이드록실, 포르밀옥시, 불소 또는 염소를 나타내거나, 각 경우에 임의로 불소- 및/또는 염소-치환된 메톡시, 에톡시, n- 또는 i-프로폭시, n-, i-, s- 또는 t-부톡시, 메틸티오, 에틸티오, n- 또는 i-프로필티오, n-, i-, s- 또는 t-부틸티오, 메틸설피닐, 에틸설피닐, n- 또는 i-프로필설피닐, 메틸설포닐, 에틸설포닐, n- 또는 i-프로필설포닐, 아세틸옥시, 프로피오닐옥시, n- 또는 i-부티릴옥시, 메톡시카보닐옥시, 에톡시카보닐옥시, n- 또는 i-프로폭시카보닐옥시, 메틸아미노카보닐옥시, 에틸아미노카보닐옥시, n- 또는 i-프로필아미노카보닐옥시, 메틸설포닐옥시, 에틸설포닐옥시, n- 또는 i-프로필설포닐옥시를 나타내거나, 각 경우에 임의로 불소-, 염소- 또는 브롬-치환된 프로페닐옥시, 부테닐옥시, 프로피닐옥시 또는 부티닐옥시를 나타내거나, 각 경우에 임의로 니트로-, 시아노-, 불소-, 염소-, 브롬-, 메틸-, 에틸-, n- 또는 i-프로필-, n-, i-, s- 또는 t-부틸-, 트리플루오로메틸-, 메톡시-, 에톡시-, n- 또는 i-프로폭시-, n-, i-, s- 또는 t-부톡시-, 디플루오로메톡시-, 트리플루오로메톡시-, 메틸티오-, 에틸티오-, n- 또는 i-프로필티오-, n-, i-, s- 또는 t-부틸티오-, 디플루오로메틸티오-, 트리플루오로메틸티오-, 메틸설피닐-, 에틸설피닐-, n- 또는 i-프로필설피닐-, 트리플루오로메틸설피닐-, 메틸설포닐-, 에틸설포닐-, n- 또는 i-프로필설포닐- 또는 트리플루오로메틸설포닐-치환된 페녹시, 페닐티오, 페닐설피닐, 페닐설포닐, 페닐카보닐옥시, 페닐카보닐메톡시, 페닐설포닐옥시, 페닐메톡시, 페닐메틸티오, 페닐메틸설피닐 또는 페닐메틸설포닐을 나타내고,
    R7은 수소, 시아노, 카바모일, 티오카바모일, 불소, 염소 또는 브롬을 나타내거나, 각 경우에 임의로 불소- 및/또는 염소-치환된 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 메톡시, 에톡시, n- 또는 i-프로폭시, n-, i-, s- 또는 t-부톡시, 메틸티오, 에틸티오, n- 또는 i-프로필티오, n-, i-, s- 또는 t-부틸티오, 메틸설피닐, 에틸설피닐, n- 또는 i-프로필설피닐, 메틸설포닐, 에틸설포닐, n- 또는 i-프로필설포닐, 메톡시카보닐, 에톡시카보닐, n- 또는 i-프로폭시카보닐을 나타내거나, 각 경우에 임의로 시아노-, 불소-, 염소-, 브롬-, 메틸-, 에틸-, n- 또는 i-프로필-치환된 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸 또는 사이클로헥실을 나타내며,
    R8은 수소를 나타내거나, 각 경우에 임의로 시아노-, 불소-, 염소-, 메톡시- 또는 에톡시-치환된 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸을 나타내거나, 각 경우에 임의로 시아노-, 불소-, 염소- 또는 브롬-치환된 프로페닐, 부테닐, 프로피닐 또는 부티닐을 나타내거나, 각 경우에 임의로 시아노-, 불소-, 염소-, 메틸-, 에틸-, n- 또는 i-프로필-치환된 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 사이클로프로필메틸, 사이클로부틸메틸, 사이클로펜틸메틸 또는 사이클로헥실메틸을 나타내거나, 각 경우에 임의로 니트로-, 시아노-, 불소-, 염소-, 브롬-, 메틸-, 에틸-, n- 또는 i-프로필-, n-, i-, s- 또는 t-부틸-, 트리플루오로메틸-, 메톡시-, 에톡시-, n- 또는 i-프로폭시-, n-, i-, s- 또는 t-부톡시-, 디플루오로메톡시-, 트리플루오로메톡시-, 메틸티오-, 에틸티오-, n-또는 i-프로필티오-, n-, i-, s- 또는 t-부틸티오-, 디플루오로메틸티오-, 트리플루오로메틸티오-, 메틸설피닐-, 에틸설피닐-, n- 또는 i-프로필설피닐-, 트리플루오로메틸설피닐-, 메틸설포닐-, 에틸설포닐-, n- 또는 i-프로필설포닐- 또는 트리플루오로메틸설포닐-치환된 페닐, 벤질 또는 페닐에틸을 나타내고,
    R9는 하이드록실 또는 포르밀옥시를 나타내거나, 각 경우에 임의로 시아노-, 불소-, 염소-, 메톡시-, 에톡시-, n- 또는 i-프로폭시-치환된 메톡시, 에톡시, n- 또는 i-프로폭시, n-, i-, s- 또는 t-부톡시, 아세틸옥시, 프로피오닐옥시, n- 또는 i-부티릴옥시, 메톡시카보닐옥시, 에톡시카보닐옥시, n- 또는 i-프로폭시카보닐옥시, 메틸아미노카보닐옥시, 에틸아미노카보닐옥시, n- 또는 i-프로필아미노카보닐옥시, 메틸설포닐옥시, 에틸설포닐옥시, n- 또는 i-프로필설포닐옥시를 나타내거나, 각 경우에 임의로 시아노-, 불소-, 염소- 또는 브롬-치환된 프로페닐옥시, 부테닐옥시, 프로피닐옥시 또는 부티닐옥시를 나타내거나, 각 경우에 임의로 니트로-, 시아노-, 불소-, 염소-, 브롬-, 메틸-, 에틸-, n- 또는 i-프로필-, n-, i-, s- 또는 t-부틸-, 트리플루오로메틸-, 메톡시-, 에톡시-, n- 또는 i-프로폭시-, n-, i-, s- 또는 t-부톡시-, 디플루오로메톡시-, 트리플루오로메톡시-, 메틸티오-, 에틸티오-, n- 또는 i-프로필티오-, n-, i-, s- 또는 t-부틸티오-, 디플루오로메틸티오-, 트리플루오로메틸티오-, 메틸설피닐-, 에틸설피닐-, n- 또는 i-프로필설피닐-, 트리플루오로메틸설피닐-, 메틸설포닐-, 에틸설포닐-, n- 또는 i-프로필설포닐- 또는 트리플루오로메틸설포닐-치환된 페닐메톡시, 페닐카보닐옥시, 페닐카보닐메톡시 또는 페닐설포닐옥시를 나타내며,
    R10은 수소, 시아노, 카바모일, 티오카바모일, 불소, 염소 또는 브롬을 나타내거나, 각 경우에 임의로 시아노-, 불소-, 염소-, 메톡시- 또는 에톡시-치환된 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 아세틸, 프로피오닐, n- 또는 i-부티릴, 메톡시, 에톡시, n- 또는 i-프로폭시, n-, i-, s- 또는 t-부톡시, 메톡시카보닐, 에톡시카보닐, n- 또는 i-프로폭시카보닐, 메틸티오, 에틸티오, n- 또는 i-프로필티오, n-, i-, s- 또는 t-부틸티오, 메틸설피닐, 에틸설피닐, n- 또는 i-프로필설피닐, 메틸설포닐, 에틸설포닐, n- 또는 i-프로필설포닐을 나타내고,
    R11은 수소를 나타내거나, 각 경우에 임의로 시아노-, 불소-, 염소-, 메톡시- 또는 에톡시-치환된 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸을 나타내거나, 각 경우에 임의로 시아노-, 불소-, 염소-, 메틸- 또는 에틸-치환된 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸 또는 사이클로헥실을 나타내며,
    R12는 수소를 나타내거나, 각 경우에 임의로 시아노-, 불소-, 염소-, 메톡시- 또는 에톡시-치환된 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸을 나타내거나, 각 경우에 임의로 시아노-, 불소-, 염소-, 메틸- 또는 에틸-치환된 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸 또는 사이클로헥실을 나타내고,
    R13은 수소, 시아노, 카바모일, 불소, 염소 또는 브롬을 나타내거나, 각 경우에 임의로 시아노-, 불소-, 염소-, 메톡시- 또는 에톡시-치환된 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 메톡시, 에톡시, n- 또는 i-프로폭시, n-, i-, s- 또는 t-부톡시, 메톡시카보닐, 에톡시카보닐, n- 또는 i-프로폭시카보닐, 메틸티오, 에틸티오, n- 또는 i-프로필티오, n-, i-, s- 또는 t-부틸티오, 메틸설피닐, 에틸설피닐, n- 또는 i-프로필설피닐, 메틸설포닐, 에틸설포닐, n- 또는 i-프로필설포닐을 나타내며,
    Y1은 단일 결합, O(산소), S(황), N-Z, 메틸렌 또는 디메틸렌(에탄-1,2-디일)을 나타내고,
    Y4는 시아노 또는 니트로를 나타내거나, 각 경우에 임의로 불소- 및/또는 염소-치환된 아세틸, 프로피오닐, n- 또는 i-부티릴, 메틸설포닐, 에틸설포닐, n- 또는 i-프로필설포닐을 나타내거나, 각 경우에 임의로 니트로-, 시아노-, 불소-, 염소-, 브롬-, 메틸-, 에틸-, n- 또는 i-프로필-, n-, i-, s- 또는 t-부틸-, 트리플루오로메틸-, 메톡시-, 에톡시-, n- 또는 i-프로폭시-, 디플루오로메톡시- 또는 트리플루오로메톡시-치환된 벤조일 또는 페닐설포닐을 나타내며,
    Y5는 수소, 시아노 또는 니트로를 나타내거나, 각 경우에 임의로 불소- 및/또는 염소-치환된 아세틸, 프로피오닐, n- 또는 i-부티릴, 메틸설포닐, 에틸설포닐, n- 또는 i-프로필설포닐을 나타내거나, 각 경우에 임의로 니트로-, 시아노-, 불소-, 염소-, 브롬-, 메틸-, 에틸-, n- 또는 i-프로필-, n-, i-, s- 또는 t-부틸-, 트리플루오로메틸-, 메톡시-, 에톡시-, n- 또는 i-프로폭시-, 디플루오로메톡시- 또는 트리플루오로메톡시-치환된 벤조일 또는 페닐설포닐을 나타내고,
    Z는 수소를 나타내거나, 각 경우에 임의로 시아노-, 불소-, 염소-, 메톡시- 또는 에톡시-치환된 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸을 나타내거나, 각 경우에 임의로 시아노-, 불소-, 염소- 또는 브롬-치환된 프로페닐, 부테닐, 프로피닐 또는 부티닐을 나타내는 일반식 (I)의 화합물.
  4. 제 1 항 내지 제 3 항중 어느 한 항에 있어서,
    n은 0의 수를 나타내며,
    A는 메틸렌 또는 에탄-1,2-디일(디메틸렌)을 나타내고,
    R2는 수소, 니트로, 시아노, 불소, 염소, 브롬, 요오드, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, 디플루오로메틸, 트리플루오로메틸, 디클로로메틸, 트리클로로메틸, 메톡시메틸, 메틸티오메틸, 메틸설피닐메틸, 메틸설포닐메틸, 메톡시, 에톡시, 디플루오로메톡시, 트리플루오로메톡시, 메틸티오, 에틸티오, 메틸설피닐, 에틸설피닐, 메틸설포닐, 에틸설포닐 또는 디메틸아미노설포닐을 나타내며,
    R3은 수소, 니트로, 시아노, 불소, 염소, 브롬, 요오드, 메틸, 에틸, 디플루오로메틸, 트리플루오로메틸, 디클로로메틸, 트리클로로메틸, 메톡시메틸, 메틸티오메틸, 메틸설피닐메틸, 메틸설포닐메틸, 메톡시, 에톡시, 디플루오로메톡시, 트리플루오로메톡시, 메틸티오, 에틸티오, 메틸설피닐, 에틸설피닐, 메틸설포닐, 에틸설포닐 또는 디메틸아미노설포닐을 나타내고,
    m은 0, 1 또는 2의 수를 나타내며,
    R5는 각 경우에 임의로 불소- 및/또는 염소-치환된 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, 메틸티오, 에틸티오, n- 또는 i-프로필티오를 나타내거나, 페닐을 나타내거나, m이 2를 나타내는 경우에 또한 적합하다면 두 번째 R5래디칼과 함께 프로판-1,3-디일 또는 부탄-1,4-디일을 나타내고,
    R6은 하이드록실을 나타내거나, 포르밀옥시를 나타내거나, 각 경우에 임의로 불소- 및/또는 염소-치환된 메톡시, 에톡시, n- 또는 i-프로폭시, 메틸티오, 에틸티오, n- 또는 i-프로필티오, 메틸설피닐, 에틸설피닐, 메틸설포닐, 에틸설포닐, 아세틸옥시, 프로피오닐옥시, n- 또는 i-부티릴옥시, 메톡시카보닐옥시, 에톡시카보닐옥시, n- 또는 i-프로폭시카보닐옥시, 메틸아미노카보닐옥시, 에틸아미노카보닐옥시, n- 또는 i-프로필아미노카보닐옥시, 메틸설포닐옥시, 에틸설포닐옥시, n- 또는 i-프로필설포닐옥시를 나타내거나, 각 경우에 임의로 불소- 또는 염소-치환된 프로페닐옥시, 부테닐옥시, 프로피닐옥시 또는 부티닐옥시를 나타내거나, 각 경우에 임의로 니트로-, 시아노-, 불소-, 염소-, 브롬-, 메틸-, 에틸-, n- 또는 i-프로필-, 트리플루오로메틸-, 메톡시-, 에톡시-, n- 또는 i-프로폭시-, 디플루오로메톡시- 또는 트리플루오로메톡시-치환된 페녹시, 페닐티오, 페닐설피닐, 페닐설포닐, 페닐카보닐옥시, 페닐카보닐메톡시, 페닐설포닐옥시, 페닐메톡시, 페닐메틸티오, 페닐메틸설피닐 또는 페닐메틸설포닐을 나타내며,
    R7은 수소, 시아노, 불소, 염소 또는 브롬을 나타내거나, 각 경우에 임의로불소- 및/또는 염소-치환된 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, 메톡시, 에톡시, n- 또는 i-프로폭시, 메틸티오, 에틸티오, n- 또는 i-프로필티오, 메틸설피닐, 에틸설피닐, n- 또는 i-프로필설피닐, 메틸설포닐, 에틸설포닐, n- 또는 i-프로필설포닐, 메톡시카보닐, 에톡시카보닐, n- 또는 i-프로폭시카보닐을 나타내거나, 임의로 시아노-, 불소-, 염소- 또는 메틸-치환된 사이클로프로필을 나타내고,
    R8은 수소를 나타내거나, 각 경우에 임의로 시아노-, 불소-, 염소-, 메톡시- 또는 에톡시-치환된 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸을 나타내거나, 각 경우에 임의로 불소- 또는 염소-치환된 프로페닐, 부테닐, 프로피닐 또는 부티닐을 나타내거나, 각 경우에 임의로 불소-, 염소-, 메틸- 또는 에틸-치환된 사이클로프로필을 나타내거나, 각 경우에 임의로 불소-, 염소-, 브롬-, 메틸-, 에틸-, n- 또는 i-프로필-, 트리플루오로메틸-, 메톡시-, 에톡시-, n- 또는 i-프로폭시-, 디플루오로메톡시- 또는 트리플루오로메톡시-치환된 페닐 또는 벤질을 나타내며,
    R9는 하이드록실을 나타내거나, 포르밀옥시를 나타내거나, 각 경우에 임의로 시아노-, 불소-, 염소-, 메톡시-, 에톡시-, n- 또는 i-프로폭시-치환된 메톡시, 에톡시, n- 또는 i-프로폭시, 아세틸옥시, 프로피오닐옥시, n- 또는 i-부티릴옥시, 메톡시카보닐옥시, 에톡시카보닐옥시, n- 또는 i-프로폭시카보닐옥시, 메틸아미노카보닐옥시, 에틸아미노카보닐옥시, n- 또는 i-프로필아미노카보닐옥시, 메틸설포닐옥시, 에틸설포닐옥시, n- 또는 i-프로필설포닐옥시를 나타내거나, 각 경우에 임의로 불소- 또는 염소-치환된 프로페닐옥시, 부테닐옥시, 프로피닐옥시 또는 부티닐옥시를 나타내거나, 각 경우에 임의로 니트로-, 시아노-, 불소-, 염소-, 브롬-, 메틸-, 에틸-, n- 또는 i-프로필-, 트리플루오로메틸-, 메톡시-, 에톡시-, n- 또는 i-프로폭시-, 디플루오로메톡시- 또는 트리플루오로메톡시-치환된 페닐메톡시, 페닐카보닐옥시, 페닐카보닐메톡시 또는 페닐설포닐옥시를 나타내고,
    R10은 수소, 시아노, 불소, 염소 또는 브롬을 나타내거나, 각 경우에 임의로 불소-, 염소-, 메톡시- 또는 에톡시-치환된 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, 아세틸, 프로피오닐, n- 또는 i-부티릴, 메톡시, 에톡시, n- 또는 i-프로폭시, 메톡시카보닐, 에톡시카보닐, n- 또는 i-프로폭시카보닐, 메틸티오, 에틸티오, n- 또는 i-프로필티오, 메틸설피닐, 에틸설피닐, 메틸설포닐 또는 에틸설포닐을 나타내며,
    R11은 수소를 나타내거나, 각 경우에 임의로 불소-, 염소-, 메톡시- 또는 에톡시-치환된 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필을 나타내거나, 임의로 불소-, 염소-, 메틸- 또는 에틸-치환된 사이클로프로필을 나타내고,
    R12는 수소를 나타내거나, 각 경우에 임의로 불소-, 염소-, 메톡시- 또는 에톡시-치환된 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸을 나타내거나, 임의로 시아노-, 불소-, 염소-, 메틸- 또는 에틸-치환된 사이클로프로필을 나타내며,
    R13은 수소, 시아노, 불소, 염소 또는 브롬을 나타내거나, 각 경우에 임의로불소-, 염소-, 메톡시- 또는 에톡시-치환된 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, 메톡시, 에톡시, n- 또는 i-프로폭시, 메톡시카보닐, 에톡시카보닐, n- 또는 i-프로폭시카보닐, 메틸티오, 에틸티오, n- 또는 i-프로필티오, 메틸설피닐, 에틸설피닐, n- 또는 i-프로필설피닐, 메틸설포닐, 에틸설포닐, n- 또는 i-프로필설포닐을 나타내고,
    Y1은 단일 결합, O(산소), CH2(메틸렌) 또는 N-Z를 나타내며,
    Y3은 N-Y4를 나타내거나, Y1이 O(산소), S(황) 또는 N-Z를 나타내는 경우에 또한 O(산소) 또는 S(황)을 나타내며,
    Z는 수소, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필을 나타내는 일반식 (I)의 화합물.
  5. 제 1 항 내지 제 4 항 중 어느 한 항에 있어서, R1이 하기 그룹중 하나를 나타냄을 특징으로 하는 일반식 (I)의 화합물:
    .
  6. 제 1 항 내지 제 5 항 중 어느 한 항에 있어서, Y3이 N-CN을 나타내거나, Y1이 O, S 또는 N-Z를 나타내는 경우에 또한 O(산소)를 나타냄을 특징으로 하는 일반식 (I)의 화합물.
  7. 제 1 항 내지 제 6 항 중 어느 한 항에 있어서, Y3이 N-CN을 나타냄을 특징으로 하는 일반식 (I)의 화합물.
  8. (a) 일반식 (II)의 치환된 벤조산 또는 그의 반응성 유도체를 적합하다면 탈수제의 존재하, 적합하다면 하나 이상의 반응 보조제의 존재하 및 적합하다면 하나 이상의 희석제의 존재하에 일반식 (III)의 화합물과 반응시키거나,
    (b) 일반식 (Ia)의 치환된 벤조일 케톤을 적합하다면 하나 이상의 반응 보조제의 존재하 및 적합하다면 하나 이상의 희석제의 존재하에 오르토포름산 에스테르와 반응시키거나, N,N-디메틸포름아미드 아세탈과 반응시키거나, 시아노포름산 에스테르와 반응시키거나, 이황화탄소 및 알킬화제와 반응시킨 다음, 하이드록실아민 또는 그의 산 부가물과 반응시키고,
    적합하다면 방법 (a) 또는 (b)를 수행한 후, 이러한 방법으로 수득된 일반식 (I)의 화합물을 치환, 산화 또는 환원 반응시키고/반응시키거나 일반식 (I)의 화합물을 통상적인 방법에 의해 염류 화합물로 전환시킴을 특징으로 하여 일반식 (I)의 화합물을 제조하는 방법:
    상기 식에서,
    n, A, R1, R2, R3, R4, R11, Y1, Y2및 Y3은 제 1 항에 기술된 의미를 가진다.
  9. 일반식 (II)의 화합물:
    상기 식에서,
    n, A, R2, R3, R4, Y1, Y2및 Y3은 제 1 항에 기술된 의미를 가진다.
  10. (α) 일반식 (IV)의 할로게노알킬벤조산 에스테르를 적합하다면 산 수용체의존재하 및 적합하다면 희석제의 존재하에 0 내지 100 ℃의 온도에서 일반식 (V)의 화합물과 반응시키거나,
    Y1이 O(산소) 또는 N-Z를 나타내고, Y2가 N-Z를 나타내는 일반식 (II)의 화합물인 경우에,
    (β) 일반식 (IV)의 할로게노알킬벤조산 에스테르를 제 1 단계에서 적합하다면 산 수용체의 존재하 및 적합하다면 희석제의 존재하에 0 내지 100 ℃의 온도에서 일반식 (VI)의 화합물과 반응시키고, 형성된 일반식 (VII)의 우레이도알킬벤조산 에스테르를 적합하다면 반응 보조제의 존재하 및 적합하다면 하나 이상의 희석제의 존재하에 0 내지 150 ℃의 온도에서 포름알데히드 또는 파라포름알데히드, 및 적합하다면 일반식 H2N-Z의 아민과 반응시키고,
    적합하다면 방법 (α) 또는 (β)에 의해 수득된 일반식 (IIa)의 치환된 벤조산 에스테르를 염기의 존재하 및 적합하다면 하나 이상의 희석제의 존재하에 0 내지 100 ℃의 온도에서 물과 반응시켜 통상의 방법으로 가수분해시킴을 특징으로 하여 제 9 항에 따른 일반식 (II)의 화합물을 제조하는 방법:
    상기 식에서,
    n, A, R2, R3, R4, Y1, Y2, Y3및 Z는 제 1 항에 기술된 의미를 가지며,
    R은 알킬을 나타내고,
    X는 할로겐 또는 알킬설포닐옥시를 나타낸다.
  11. 일반식 (Ia)의 화합물:
    상기 식에서,
    n, A, R2, R3, R4, R11, Y1, Y2및 Y3은 제 1 항에 기술된 의미를 가진다.
  12. 제 1 항에 따른 적어도 하나의 일반식 (I)의 화합물을 함유함을 특징으로 하는 제초제 조성물.
  13. 잡초를 방제하기 위한 제 1 항에 따른 하나 이상의 일반식 (I)의 화합물의 용도.
  14. 제 1 항에 따른 적어도 하나의 일반식 (I)의 화합물을 잡초 및/또는 이들의 서식지에 작용시킴을 특징으로 하여 잡초를 방제하는 방법.
  15. 잡초를 방제하기 위한 제 12 항에 따른 화합물의 용도.
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