MXPA04008509A - Arilcetonas substituidas. - Google Patents

Arilcetonas substituidas.

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Abstract

La invencion se refiere a nuevas arilcetonas de la formula (I)(ver formula I),en la queZ significa los agrupamientos(ver formula),yA1, A2, A3, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, X, Y y m tienen el significado indicado en la descripcion,a su empleo como agentes pesticidas, especialmente herbicidas, asi como a procedimientos y a productos intermedios para su obtencion.

Description

ARILCETONAS SUBSTITUIDAS Campo de la invención La invención se refiere a nuevas arilcetonas substituidas, a procedimientos para su obtención y a su empleo como agentes para el tratamiento de las plantas, especialmente como herbicidas. Antecedentes de la invención Se sabe ya que determinadas arilcetonas substituidas presentan propiedades herbicidas (véanse las publicaciones EP-A-090 262, EP-A-135 191, EP-A-186 118, EP-A-186 119, EP-A-186 120, EP-A-319 075, EP-A-352 543, EP-A-418 175, EP-A-487 357, EP-A-527 036, EP-A-527 037, EP-A-560 483, EP-A-609 797, EP-A-609 798, EP-A-625 505, EP-A-625 508, EP-A-636 622, US-A-5 804 532, US-A-5 834 402, US-A-5 846 906, US-A-5 863 865, WO-A-95/31446, WO-A-96/26192, WO-A-96/26193, WO-A-96/26200 , WO-A-96/26206, WO-A-97/27187, O-A-97/35850, O-A-97 /41105 , WO-A-97/41116, WO-A-97/41117 , WO-A-97 /41118 , WO-A-97 /43270 , WO-A-97/46530, WO-A-98/28981, WO-A-98 /31681 , WO-A-98 /31682 , WO-A-99/03856, WO-A-99/07688 , WO-A-99/07697 , WO-A-99/10327 , WO-A-99/10328, WO-A-00/05221, WO-A-00/21924 ) . Sin embargo, el efecto de estos compuestos no es satisfactorio desde todos los puntos de vista. Descripción detallada de la invención Se han encontrado ahora nuevas arilcetonas substituidas de la fórmula (I), Ref. : 158403 que significa un enlace sencillo, significa 0 (Oxigeno) , (Azufre) , el agrupamiento donde R8 significa hidrógeno, significa alquilo, alquilcarbonilalquilo, alcoxicarbonilalquilo, alquiltio, alquilsulfinilo, alquilsulfonilo, alquenilo, alquenilcarbonilalquilo, alqueniloxicarbonilalquilo, alquinilo, alquinilcarbonilalquilo, alquiniloxicarbonilalquilo, cicloalquilo, cicloalquilcarbonilalquilo, cicloalquiloxicarbonilalquilo, cicloalquilalquilo, cicloalquilalquilcarbonilalquilo, cicloalquilalcoxicarbonilalquilo, arilo, arilcarbonilalquilo, ariloxicarbonilalquilo, arilalquilo, arilalquilcarbonilalquilo, ari1a1coxicarboni1a1quilo, substituidos, respectivamente, en caso dado significa alcanodiilo (alquileno) , alquenodiilo o alquinodiilo , significa 0 (oxigeno), S (azufre), el agrupamiento donde R9 significa hidrógeno o significa substituidos, respectivamente, en caso dado alquilo, alquilcarbonilo, alcoxicarbonilo, alquiltio, alquilsulfinilo, alquilsulfonilo, alquenilo, alquenilcarbonilo, alqueniloxicarbonilo, alquinilo, alquinilcarbonilo, alquiniloxicarbonilo, cicloalquilo, cicloalquilcarbonilo, cicloalquiloxicarbonilo, cicloalquilalquilo, cicloalquilalquilcarbonilo, cicloalquilalcoxicarbonilo, arilo, arilcarbonilo, ariloxicarbonilo, arilalquilo, arilalquilcarbonilo, arilalcoxicarbonilo, heterociclilo, heterociclilcarbonil o heterociclilalquilo, o R9 junto con R2 y el nitrógeno con el que están enlazadas significa un heterociclo substituido en caso dado, R10 significa hidrógeno, significa formilo o significa substituidos, respectivamente, en caso dado alquilo, alquilcarbonilo, alcoxicarbonilo, alquilaminocarbonilo , dialquilaminocarbonilo, alquenilo, alquenilcarbonilo, alqueniloxicarbonilo, alquinilo, alquinilcarbonilo, alquiniloxicarbonilo, cicloalquilo, cicloal-quilcarbonilo, cicloalquiloxicarbonilo, cicloalquilaminocarbonilo, cicloalquilalquilo, arilo, arilcarbonilo, ariloxicarbonilo, arilaminocarbonilo, arilalquilo, arilalquilcarbonilo, arilalcoxi-carbonilo, heterociclilo, heterociclilcarbonil o heterocicli1alquilo, significa hidrógeno o significa alquilo, alquiltio, alquilsulfinilo, alquilsulfonilo, alquenilo, alquinilo, cicloalquilo, cicloalquilalquilo, arilo, arilalquilo, arilcarbonilalquilo, heterociclilo, o heterociclilalquilo, substituidos, respectivamente en caso dado significa hidrógeno, significa formilo o significa alquilo, alquilcarbonilo, alcoxicarbonilo, alquilaminocarbonilo, dialquilaminocarbonilo, alquenilo, alquenilcarbonilo, alqueniloxicarbonilo, alquinilo, alquinilcarbonilo, alquiniloxicarbonilo, cicloalquilo, cicloalquilcarbonilo, cicloalquiloxi-carbonilo, cicloalquilaminocarbonilo, cicloalquilalquilo, arilo, arilcarbonilo, ariloxicarbonilo, arilaminocarbonilo, arilalquilo, arilalquilcarbonilo, arilalcoxicarbonilo, heterociclilo, heterociclilcarbonilo o heterociclilalquilo, substituidos, respectivamente, en caso dado significa hidrógeno, nitro, ciano, carboxi, carbamoilo, tiocarbamoilo, halógeno, o significa alquilo, alcoxi, alquiltio, alquilsulfinilo, alquilsulfonilo, alquilamino, dialquilamino o dialquilaminosulfonilo, substituidos, respectivamente, en caso dado significa hidrógeno, nitro, ciano, carboxi, carbamoilo, tiocarbamoilo, halógeno, o significa substituidos, respectivamente, en caso dado alquilo, alcoxi, alquiltio, alquilsulfinilo, alquilsulfonilo, alquilamino, dialquilamino o dialquilaminosulfonilo, substituidos, respectivamente, en caso dado y significa uno de los agrupamientos siguientes donde m significa los números 0 hasta 6, R3 significa hidrógeno, halógeno o significa alquilo, alquiltio o aril, substituidos, respectivamente, en caso dado o - significa, en el caso en que m signifique 2 - en caso dado también junto con un segundo resto R3, oxigeno o alcanodiilo (alquileno) , significa hidroxi, formiloxi, halógeno, o signific alcoxi, cicloalcoxi, alquiltio, cicloalquiltio, alquilsulfinilo , alquilsulfonilo, alquilcarboniloxi , alcoxicarboniloxi , alquilaminocarboniloxi , alquilsulfoniloxi , alqueniloxi, alquiniloxi, ariloxi, ariltio, arilsulfinilo, arilsulfonilo, arilcarboniloxi , arilcarbonilalcoxi , arilsulfoniloxi , arilalcoxi, ari1alquiltio, arilalquilsulfinilo, arilalquilsulfonilo o heterociclilo , substituidos, respectivamente, en caso dado que contiene, al menos, 1 átomo de nitrógeno y que está puenteado a través de nitrógeno, significa hidrógeno, ciano, carbamoilo, tiocarbamoilo, halógeno, o significa alquilo, alcoxi, alquiltio, alquilsulfinilo, alquilsulfonilo, alcoxicarbonilo o cicloalquilo, substituidos, respectivamente, en caso dado significa hidrógeno o significa substituidos, respectivamente, en caso dado alquilo, alquenilo, alquinilo, cicloalquilo, cicloalquilalquilo, arilo o arilalquilo, substituidos, respectivamente, en caso dado y significa hidroxi, formiloxi, o significa alcoxi cicloalcoxi, alquilcarboniloxi, alcoxicarboniloxi alcoxicarbonilalcoxi , alguilaminocarboniloxi , alquilsulfoniloxi , alqueniloxi, alquiniloxi, arilalcoxi, arilcarboniloxi , arilcarbonilalcoxi , arilsulfoniloxi o aminocarboniloxi , substituidos, respectivamente, en caso dado. En las definiciones que preceden y en las definiciones siguientes son válidas, en tanto en cuanto no se diga otra cosa, las definiciones siguientes: Las cadenas hidrocarbonadas saturadas o insaturadas, tales como alquilo, alcanodiilo, alquenilo o alquinilo, incluso en combinación con heteroátomos tal como por ejemplo alcoxi, alquiltio o alquilamino son, respectivamente, de cadena lineal o de cadena ramificada. Son preferentes, cuando no se diga otra cosa, las cadenas hidrocarbonadas con 1 hasta 6 átomos de carbono. Cicloalquilo significa compuestos saturados, carbocíclicos , anulares, que forman en caso dado un sistema anular policíclico con otros anillos carbocíclicos, condensados o puenteados . Son preferentes en caso en que no se diga otra cosa, ciclopropilo, ciclopentilo y ciclohexilo.
Arilo significa anillos hidrocarbonados aromáticos, mono- o policíclicos, tales como, por ejemplo, fenilo, naftilo, antranilo, fenantrilo, preferentemente fenilo o naftilo, especialmente fenilo. Heterociclilo significa compuestos anulares saturados, insaturados o aromáticos, en los cuales al menos un miembro del anillo es un heteroátomo, es decir es un átomo diferente de carbono. Cuando el anillo contenga varios heteroátomos , éstos pueden ser iguales o diferentes. Los heteroátomos preferentes son oxígeno, nitrógeno o azufre. Cuando este anillo contenga varios átomos de oxígeno, éstos no serán contiguos. En caso dado los compuestos en forma de anillo forman con otros anillos carbocíclicos o heterocíclicos , condensados o puenteados, en caso dado un sistema anular policíclico. Un sistema anular policíclico puede estar enlazado a través del anillo heterocíclico o puede estar enlazado con un anillo carbocíclico condensado. Son preferentes los sistemas anulares monocíclicos o bicíclicos, especialmente los sistemas anulares monocíclicos con 5 hasta 6 miembros en el anillo y los sistemas anulares bicíclicos con 7 hasta 9 miembros en el anillo. En tanto en cuanto los compuestos de la fórmula general (I) puedan existir en diversas formas tautómeras o bien estereoisómeras, la invención abarca las correspondientes formas tautómeras o bien estereoisómeras posibles. Los substituyentes preferentes o bien los intervalos preferentes de los restos presentes en las fórmulas anteriormente indicadas y que se indicarán a continuación, se definen seguidamente. Preferentemente , A2 significa alcanodiilo con 1 a 6 átomos de carbono, alquenodiilo o alquinodiilo con, respectivamente, 2 hasta 6 átomos de carbono. Preferentemente, significa hidrógeno, significa alquilo con 1 hasta 6 átomos de carbono substituido en caso dado por hidroxi , por amino, por ciano, por carbamoilo, por halógeno, por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, por alquil -carbonilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alcoxi-carbonilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alquilamino-carbonilo con 1 a 4 átomos de carbono, por di- (alquilo con 1 a 4 átomos de carbono) -amino, por di- (alquilo con 1 a 4 átomos de carbono) -amino-carbonilo o por N- (alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono) -N- (alquilo con 1 a 4 átomos de carbono) -amino-carbonilo, significa alquiltio, alquilsulfinilo o alquilsulfonilo con, respectivamente, 1 hasta 6 átomos de carbono substituidos, respectivamente, en caso dado por halógeno, significa alquenilo o alquinilo con, respectivamente, 2 hasta 6 átomos de carbono, substituidos respectivamente, en caso dado, por halógeno, significa cicloalquilo, cicloalquilalquilo con, respectivamente, 3 hasta 6 átomos de carbono en los grupos cicloalquilo y, en caso dado, 1 hasta 4 átomos de carbono en la parte alquilo substituidos, respectivamente , en caso dado, por ciano, por halógeno o por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, significa arilo, arilalquilo o arilcarbonilalquxlo con, respectivamente, 6 o 10 átomos de carbono en los grupos arilo, en caso dado, 1 hasta 4 átomos de carbono en la parte alquilo substituidos, respectivamente, en caso dado por ciano, por nitro, por halógeno, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono o por halógenoalcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, o significa heterociclilo o heterociclilalquilo substituidos, respectivamente, en caso dado por nitro, por ciano, por halógeno, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono o por halógenoalcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, conteniendo respectivamente el agrupamiento heterociclilo hasta 10 átomos de carbono y además, al menos, un heteroátomo elegido de la serie formada por N (nitrógeno, sin embargo como máximo 5 átomos de N) , O (oxígeno, sin embargo como máximo 2 átomos de O) , S (azufre, sin embargo como máximo 2 átomos de S) , SO o S02 así como, en caso dado, además un grupo elegido entre oxo (C=0) , tioxo (C=S) , imino (C= H) , cianoimino (C=N-C ) , nitroimino (C=N-N02) . Preferentemente, significa hidrógeno, significa alquilo con 1 hasta 6 átomos de carbono substituido, en caso dado, por ciano, por halógeno, por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, por alquil -carbonilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alcoxi-carbonilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alquilamino-carbonilo con 1 a 4 átomos de carbono o por di- (alquilo con 1 a 4 átomos de carbono) -amino-carbonilo, significa alquilcarbonilo, alcoxicarbonilo o alquilaminocarbonilo con, respectivamente, 1 hasta 6 átomos de carbono en los grupos alquilo substituidos, respectivamente, en caso dado por ciano, por halógeno, o por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, significan dialquilaminocarbonilo con, respectivamente, 1 hasta 4 átomos de carbono en los grupos alquilo, significa alquenilo, alquenilcarbonilo, alquen loxicarbonilo, alquinilo, alquinilcarbonilo o alquiniloxicarbonilo con, respectivamente, 3 hasta 6 átomos de carbono en los grupos alquenilo o bien alquinilo substituidos respectivamente, en caso dado, por halógeno, significa cicloalquilo, cicloalquilcarbonilo, cicloalquiloxicarbonilo, cicloalquilalquilo, cicloalquilalquilcarbonilo o cicloalquilalcoxicarbonilo con, respectivamente, 3 hasta 6 átomos de carbono en los grupos cicloalquilo y, en caso dado, 1 hasta 4 átomos de carbono en la parte alquilo, substituidos, respectivamente, en caso dado por ciano, por halógeno o por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, signifrica arilo, arilcarbonilo, ariloxicarbonilo, arilaminocarbonilo , aralquilo, aralquilcarbonilo, arilalcoxicarbonilo o arilalquilaminocarbonilo con, respectivamenmte , 6 o 10 átomos de carbono en los grupos arilo y, en caso dado, 1 hasta 4 átomos de carbono en la parte alquilo substituidos, respectivamenmte, en caso dado por nitro, por ciano, por halógeno, por alquilo con 1 a 4 átomos de carebono, por halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono o por halógenoalcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, o significa heterociclilo, heterociclilcarbonilo o heterociclilalquilo substituidos, respectivamente, en caso dado, por nitro, por ciano, por halógeno, por alquilo con 1 a 4átomso de carbono, por halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono o por halógenoalcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, conteniendo, respectivamente, el agrupamiento heterociclilo hasta 10 átomos de carbono y, además, al menos un heteroátomo elegido de la serie formada por N (nitrógeno, sin embargo como máximo 5 átomos de N) , O (oxígeno, sin embargo como máximo 2 átomos de 0) , S (azufre, sin embargo como máximo 2 átomos de S) , SO o S02 así como, en caso dado, además un grupo elegido entre oxo (C=0) , tioxo (C=S) , imino (C=NH) , cianoimino (C=N-CN) , nitroimino (C=N-N02) . Preferentemente , significa hidrógeno, halógeno, significa alquilo o alquiltio con, respectivamente, 1 hasta 6 átomos de carbono substituidos, respectivamente, en caso dado por ciano, por halógeno, por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, por alquiltio con 1 a 4 átomos de carbono, por alquilsulfinilo con 1 a 4 átomos de carbono o por alquilsulfonilo con 1 a 4 átomos de carbono, o significa fenilo, o -en el caso en que m signifique 2- en caso dado también junto con un segundo resto R3 significa oxígeno o alcanodiilo (alquileno) con 3 hasta 5 átomos de carbono . Preferentemente, significa hidroxi, formiloxi, halógeno, significa alcoxi, alquiltio, alquilsulfi-nilo, alquilsulfonilo, alquilcarboniloxi , alcoxicarboniloxi , alquilaminocarbo-niloxi o alquilsulfoniloxi con, respectivamente, 1 hasta 6 átomos de carbono substituidos respectivamente, en caso dado, por ciano, por halógeno, por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, por alquiltio con 1 a 4 átomos de carbono, por alquilsulfinilo con 1 a 4 átomos de carbono o por alquilsulfonilo con 1 a 4 átomos de carbono, significa aqueniloxi o alquiniloxi con, respectivamente, 3 hasta 6 átomos de carbono substituidos respectivamente, en caso dado, por halógeno, significa ariloxi, ariltio, arilsulfinilo, arilsulfonilo, arilcarboniloxi , arilcarbonilalcoxi , arilsulfoniloxi , arilalcoxi, arilalquiltio , arilalquilsulfinilo o arilalquilsulfonilo con, respecti-vamente, 6 o 10 átomos de carbono en el grupo arilo y, en caso dado, 1 hasta 4 átomos de carbono en la parte alquilo substituidos, respectivamente, en caso dado por nitro, por ciano, por halógeno, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, por halogenoalcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, por alquiltio con 1 a 4 átomos de carbono, por halógenoalquiltio con 1 a 4 átomos de carbono, por alquilsulfinilo con 1 a 4 átomos de carbono, por halogenoalquilsulfinilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alquilsulfonilo con 1 a 4 átomos de carbono o por halogenoalquilsulfonilo con 1 a 4 átomos de carbono, significa heterociclilo con 5 o 6 átomos en el anillo substituido, en caso dado, por ciano, por halógeno, por oxo- , hidroxi-, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, alquilo con l a 4 átomos de carbono, estando contenidos al menos 1 átomo de nitrógeno y, en caso dado, hasta 2 átomos de oxígeno, átomos de azufre y 3 átomos de nitrógeno, no estando presentes en total, mas de 4 heteroátomos y estando enlazado el heterociclo a través del nitrógeno. Preferentemente, significa hidrógeno, ciano, carbamoilo, tiocarbamoilo, halógeno, significa alquilo, alcoxi, alquiltio, alquilsulfinilo, alquilsulfonilo o alcoxicarbonilo con, respectivamente, 1 hasta 6 átomos de carbono en los grupos alquilo substituidos, respectivamente, en caso dado, por ciano, por halógeno, por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, por alquiltio con 1 a 4 átomos" de carbono, por alquilsulfinilo con 1 a 4 átomos de carbono o por alquilsulfonilo con 1 a 4 átomos de carbono o significa cicloalquilo con 3 hasta 6 átomos de carbono substituido, en caso dado, por ciano, por halógeno o por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono. Preferentemente, significa hidrógeno, significa alquilo con 1 hasta 6 átomos de carbono substituido, en caso dado, por ciano, por halógeno, por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, por alquiltio con 1 a 4 átomos de carbono, por alquilsulfinilo con 1 a 4 átomos de carbono o por alquilsulfonilo con 1 a 4 átomos de carbono, significa alquenilo o alquinilo con, respectivamente, 3 hasta 6 átomos de carbono substituidos, respectivamente, en caso dado, por ciano o por halógeno, significa cicloalquilo o cicloalquilalquilo con, respectivamente, 3 hasta 6 átomos de carbono en el grupo cicloalquilo y, en caso dado, 1 hasta 4 átomos de carbono en la parte alquilo substituidos, respectivamente, en caso dado por ciano, por halógeno o por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, o significa arilo o arilalquilo con, respectivamente, 6 o 10 átomos de carbono en los grupos arilo y, en caso dado, 1 hasta 4 átomos de carbono en la parte alquilo substituidos, respectivamente, en caso dado, por nitro, por ciano, por halógeno, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, por halógenoalcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, por alquiltio con 1 a 4 átomos de carbono, por halógenoalquiltio con 1 a 4 átomos de carbono, por alquilsulfinilo con 1 a 4 átomos de carbono, por halógenoalquilsulfinilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alquilsulfonilo con 1 a 4 átomos de carbono o por halógenoalquilsulfonilo con 1 a 4 átomos de carbono. Preferentemente, significa hidroxi, formiloxi, significa alcoxi, alquilcarboniloxi , alcoxicarboniloxi , alcoxicarboniloalcoxi , alquilaminocarbon loxi o alquilsulfoniloxi con, respectivamente, 1 hasta 6 átomos de carbono en los grupos alquilo substituidos, respectivamente, en caso dado por alquilo, por ciano, por halógeno o por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, significa alqueniloxi o con alquiniloxi, con, respectivamente, 3 hasta 6 átomos de carbono, substituidos respectivamente, en caso dado por ciano o por halógeno, o significa arilalcoxi, arilcarboniloxi , arilcarbonilalcoxi o arilsulfoniloxi con, respectivamente, 6 o 10 átomos de carbono en el grupo arilo y, en caso dado, 1 hasta 4 átomos de carbono en la parte alquilo substituidos, respectivamente, en caso dado, por ciano, por halógeno, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por halogenoalquilo con l a 4 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, por halógenoalcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, por alquiltio con 1 a 4 átomos de carbono, por halógenoalquiltio con 1 a 4 átomos de carbono, por alquilsulfinilo con 1 a 4 átomos de carbono, por halógenoalquilsulfinilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alquilsulfonilo con 1 a 4 á tomos de carbono o por halógenoal-quilsulfonilo con 1 a 4 átomos de carbono.
Preferentemente , significa hidrógeno, significa alquilo con 1 hasta 6 átomos de carbono substituido, en caso dado, por hidroxi, por amino, por ciano, por carbamoilo, por halógeno, por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, por alquil-carbonilo con 1 a 4 átomos de carbonilo, por alcoxi-carbonilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alquilamino-carbonilo con 1 a 4 átomos de carbono o por di- (alquilo con 1 a 4 átomos de carbono) -amino-carbonilo , significa alquilcarbonilo o alcoxicarbonilo con, respectivamente, 1 hasta 6 átomos de carbono én los grupos alquilo substituidos, respectivamente, en caso dado por ciano, por halógeno o por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, significa alquiltio, alquilsulfinilo o alquilsulfonilo con, respectivamente, 1 hasta 6 átomos de carbono substituidos, respectivamente, en caso dado por halógeno, significa alquenilo, alquenilcarbonilo, alqueniloxicarbonilo, alquinilo, alquinilcarbonilo o alquiniloxicarbonilo con, respectivamente, 2 hasta 6 átomos de carbono en los grupos alquenilo o bien alquinilo substituidos, respectivamente, en caso dado por halógeno, significa cicloalquilo, cicloalquilcarbonilo, cicloalquiloxicarbonilo, cicloalquilalquilo, cicloalquilalquilcarbonilo o cicloalquilalcoxicarbonilo con, respectivamente, 3 hasta 6 átomos de carbono en los grupos cicloalquilo y, en caso dado, 1 hasta 4 átomos de carbono en la parte alquilo substituidos, respectivamente, en caso dado por ciano, por halógeno o por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, o significa arilo, arilcarbonilo, ariloxicarbonilo, arilalquilo, arilalquilcarbonilo o arilalcoxicarbonilo con, respectivamente, 6 o 10 átomos de carbono en los grupos arilo y, en caso dado, 1 hasta' 4 átomos de carbono en la parte alquilo substituidos, respectivamente, en caso dado por ciano, por nitro, por halógeno, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono o por halógenoalcoxi con 1 a 4 átomos de carbono. Preferentemente, significa hidrógeno, significa alquilo con 1 hasta 6 átomos de carbono substituido, en caso dado, por hidroxi , por amino, por ciano, por carbamoilo, por halógeno, por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, por alquil-carbonilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alcoxi-carbonilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alquilamino-carbonilo con 1 a 4 átomos de carbono o por di- (alquilo con 1 a 4 átomos de carbono) -amino-carbonilo, significa alquilcarbonilo o alcoxicarbonilo con, respectivamente, 1 hasta 6 átomos de carbono en los grupos alquilo substituidos, respectivamente, en caso dado por ciano, por halógeno o por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, significa alqu ltio, alquilsulfinilo o alquilsulfonilo con, respectivamente, 1 hasta 6 átomos de carbono substituidos, respectivamente, en caso dado, por halógeno, significa alquenilo, alquenilcarbonilo, alqueniloxicarbonilo, alquinilo, alquinilcarbonilo o alquiniloxicarbonilo con, respectivamente, 2 hasta 6 átomos de carbono en los grupos alquenilo o bien en los grupos alquinilo substituidos, respectivamente, en caso dado por halógeno, significa cicloalquilo, cicloalquilcarbonilo, cicloalquiloxicarbonilo, cicloalquilalquilo, cicloalquilalquilcarbonilo o cicloalquilalcoxicarbonilo con, respectivamente, 3 hasta 6 átomos de carbono en los grupos cicloalquilo y, en caso dado, 1 hasta 4 átomos de carbono en la parte alquilo substituidos, respectivamente, en caso dado, por ciano, por halógeno o por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, significa arilo, arilcarbonilo, ariloxicarbonilo, arilalquilo, arilalquilcarbonilo o arilalcoxicarbonilo con, respectivamente, 6 o 10 átomos de carbono en los grupos arilo y, en caso dado, 1 hasta 4 átomos de carbono en la parte alquilo substituidos, respectivamente, en caso dado, por ciano, por nitro, por halógeno, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono o por halogenoalcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, o significa heterociclilo, heterociclilcarbonilo o heterociclilalquilo substituidos, respectivamente, en caso dado, por nitro, por ciano, por halógeno, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por halógenoalqu lo con 1 a 4 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono o por halogenoalcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, conteniendo respectivamente el agrupamiento heterociclilo hasta 10 átomos de carbono y, adicionalmente, al menos un heteroátomo elegido de la serie N (nitrógeno, sin embargo como máximo 5 átomos de N) , 0 (oxígeno, sin embargo como máximo 2 átomos de O) , (azufre, sin embargo como máximo 2 átomos de S) , SO o S02 así como, en caso dado, además un grupo elegido entre oxo (C=0) , tioxo (C=S) , imino (C=NH) , cianoimino (C=N-CN) , nitroimino (C=N-N02) , o junto con R2 y con el nitrógeno, con el que están enlazados, significa un heterociclo substituido, en caso dado, por nitro, por ciano, por halógeno, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono o por halógenoalcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, que contiene 1 átomo de nitrógeno y 1 hasta 10 átomos de carbono y, en caso dado, otro heteroátomo elegido de la serie formada por N (sin embargo como máximo otros 4 átomos de N) , O (oxígeno, sin embargo como máximo 2 átomos de 0) , S (azufre, sin embargo como máximo 2 átomos de S) , SO o S02 así como, en caso dado, además un grupo elegido entre oxo (C=0) , tioxo (C=S) , imino (C= H) , cianoimino (C=N-CN) , nitroimino (C=N-N02) . Preferentemente, significa hidrógeno, formilo, significa alquilo con 1 hasta 6 átomos de carbono substituido, en caso dado, por ciano, por halógeno, por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, por alquil -carbonilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alcoxi-carbonilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alquilamino-carbonilo con l a 4 átomos de carbono o por di- (alquilo con 1 a 4 átomos de carbono) -amino-carbonilo . Preferentemente , significa hidrógeno, nitro, ciano, carboxi, carbamoilo, tiocarbamoilo, halógeno, o significa alquilo, alcoxi, alquiltio, alquilsulfinilo, alquilsulfonilo, alquilamino , dialquilamino, o dialguilaminosulfonilo con, respectivamente, 1 hasta 6 átomos de carbono en los grupos alquilo substituidos, respectivamente, en caso dado, por ciano, por halógeno, por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, por alquiltio con 1 a 4 átomos de carbono, por alquilsulfinilo con 1 a 4 átomos de carbono o por alquilsulfonilo con 1 a 4 átomos de carbono. Preferentemente, significa hidrógeno, nitro, ciano, carboxi, carbamoilo, tiocarbamoilo , halógeno, o significa alquilo, alcoxi, alquiltio, alquilsulfinilo, alquilsulfonilo, alquilamino, dialquilamino o dialquilaminosulfonilo con, respectivamente, 1 hasta 6 átomos de carbono en los grupos alquilo substituidos, respectivamente, en caso dado por ciano, por halógeno, por alcoxi con 1 a^ 4 átomos de carbono, por alquiltio con 1 a 4 átomos de carbono, por alquilsulfinilo con 1 a 4 átomos de carbono o por alquilsulfonilo con 1 a 4 átomos de carbono. Preferentemente, significa los números 0 hasta 3. De forma especialmente preferente, significa metileno (-CH2-), etano-1 , 1-diilo ( -CH (CH3) - ) , etano-1, 2-diilo (dimetileno, -CH2CH2-), propano-1 , 1-diilo (-CH(C2H5) -) , propano-1, 2-diilo ( -CH (CH3) CH2- ) , propano-1,3-diilo (-CH2CH2CH2-) , butano-1 , 3 -diilo (-CH(CH3) CH2CH2-) , butano-l,4-diilo ( -CH2CH2CH2CH2- ) , etenodiilo, propenodiilo, butenodiilo, etinodiilo, propinodiilo o butinodiilo. De forma especialmente preferente, significa hidrógeno, significa metilo, etilo, n- o i-propilo, n- , i-, o s-butilo, n-, i-, o s-pentilo substituidos, respectivamente, en caso dado por hidroxi, por amino, por ciano, por carbamoilo, por flúor, por cloro, por metoxi , por etoxi , por n- o i-propoxi, por acetilo, por propionilo, por n- o i-butiroilo, por metoxicarbonilo, por etoxicarbonilo , por n- o i-propoxicarbonilo, por metilaminocarbonilo, por etilaminocarbonilo, por n- o i-propilaminocarbo-nilo , por dimetilamino, por dietilamino, por dimetilaminocarbonilo, por dietilaminocarbonilo o por n-metoxi -N-metil-aminocarbonilo , significa metiltio, etiltio, n- o i-propiltio, n-, i-, s- o t-butiltio, metilsulfini-lo, etilsulfinilo, n- o i-propilsulfinilo, metilsulfonilo, etilsulfonilo , n- o i-propilsulfonilo substituidos, respectivamente, en caso dado por flúor y/o por cloro, significa propenilo, butenilo, propinilo o butinilo substituidos, respectivamente, en caso dado por flúor, por cloro y/o por bromo, significa ciclopropilo , ciclobutilo, ciclopentilo, ciclohexilo, ciclopropilmetilo, ciclobutilmetilo, ciclopentilmetilo o ciclohexilmetilo substituidos, respectivamente, en caso dado por ciano, por flúor, por cloro, por metilo o por etilo, significa fenilo, benzoilo, bencilo, feniletilo o fenilcarbonilmetilo substituidos, respectivamente, en caso dado por ciano, por nitro, por flúor, por cloro, por bromo, por metilo, por etilo, por n- o i-propilo, por n- , i-, s- o t-butilo, por triflúormetilo, por metoxi, por etoxi, por s- o i-propoxi, por n-, i-, s- o t-butoxi, por diflúormetoxi o por triflúormetoxi , o significa heterociclilo o heterociclilalguilo substituidos, respectivamente, en caso dado por nitro, por ciano, por flúor, por cloro, por bromo, por metilo, por etilo, por n- o i-propilo, por n- , i-, s- o t-butilo, por triflúormetilo, por metoxi, por etoxi, por n- o i-propoxi, por diflúormetoxi o por triflúormetoxi , de la serie formada por furilo, furilmetilo, tienilo, tienilmetilo, pirrolidinilo, oxopirrolidinilo, pirrolilo, indolilo, pirrolilmetilo, pirazolilo, pirazolilmetilo, oxazolilo, oxazolilmetilo, isoxazolilo, tiazolilo, tiazolilmetilo, dihidropiranilo, di dropiranilmetilo, piperidinilo, oxopiperidinilo, morfolinilo, piperazinilo, piridinilo, piridinilcarbonilo o piridinilmetilo.
De forma especialmente preferente, significa hidrógeno, significa metilo, etilo, n- o i-propilo, n-, i-, s- o t-butilo, n- , i-, s- o t-pentilo substituidos, respectivamente, en caso dado, por ciano, por flúor, por cloro, por metoxi, por etoxi, por n- o i-propoxi, por acetilo, por propionilo, por n- o i-butiroilo, por metoxicarbonilo, por etoxicarbonilo, por n- o i-propoxicarbonilo, por metilaminocarbonilo, por etilaminocarbonilo, por n- o i-propilaminocarbonilo, por dimetilaminocarbonilo o por dietilaminocarbo-nilo, significa acetilo, propionilo, n- o i-butiroilo, metoxicarbonilo, etoxicarbonilo, n- o i-propoxicarbonilo, metilaminocarbonilo, etilaminocarbonilo, n- o i-propilaminocarbonilo, substituidos", respectivamente, en caso dado por ciano, por flúor, por cloro, por metoxi, por etoxi, por n- o i-propoxi, significa dimetilaminocarbonilo, dietilaminocarbonilo o dipropilaminocarbo-nilo, significa propenilo, butenilo, propenilcarbonilo, butenilcarbonilo, propenil-oxicarbonilo, buteniloxicarbonilo, propenilaminocarbonilo, butenilamino-carbonilo, propinilo, butinilo, propinilcarbonilo, butinilcarbonilo, propinil-oxicarbonilo o butiniloxicarbonilo substituidos, respectivamente, en caso dado por flúor, por cloro y/o por bromo, significa ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo, ciclohexilo, ciclopropil-carbonilo, ciclobutilcarbonilo , ciclopentilcarbonilo, ciclohexilcarbonilo , ciclopropiloxicarbonilo, ciclobu iloxicarbonilo, ciclopentiloxicarbonilo, ciclohexiloxicarbonilo, ciclopropilmetilo, ciclobutilmetilo, ciclopentilmetilo, ciclohexilme ilo, ciclopropilmetilcarbonilo, ciclobutilmetilcarbonilo, ciclopentilmetilcarbonilo, ciclohexilme ilcarbonilo, ciclopropilmetoxicarbo-nilo, ciclobutilmetoxicarbonilo, ciclopentilmetoxicarbonilo, ciclohexilmeto-xicarbonilo substituidos, respectivamente, en caso dado, por ciano, por flúor, por cloro, por metilo o por etilo, significa fenilo, naftilo, benzoilo, fenoxicarbonilo, fenilaminocarbonilo, bencilo, feniletilo, fenilmetilcarbonilo o fenilmetoxicarbonilo substituidos, respectivamente, en caso dado, por nitro, por ciano, por flúor, por cloro, por bromo, por metilo, por etilo, por n- o i-propilo, por n- , i-, s- o t-butilo, por triflúormetilo, por metoxi , por etoxi , por n- o i-propoxi, por diflúorme-toxi o por triflúormetoxi , o significa furilo, furilcarbonilo, furilmetilo, tienilo, tienilcarbonilo, tienilmetilo, pirrolidinilo, oxopirrolidinilo, pirrolilo, indolilo, pirrolilmetilo, pirazolilo, pirazolilcarbonilo, pirazolilmetilo, oxazolilo, oxazolilmetilo, isoxazolilo, isoxazolilcarbonilo, tiazolilo, tiazolilmetilo, 2-oxo-1 , 3-diaza-ciclopentilo (2-oxo-imidazolidinilo) , piperidinilo, oxopiperidinilo, 2 -oxo- 1 , 3 -diaza-ciclohexilo, morfolinilo, tiomorfolinilo, 3-oxo-morfolinilo, 3-oxo-tiomorfolinilo, piperazinilo, piridinilo, piridinilcarbonilo o piridinilmetilo substituidos, respectivamente, en caso dado, por nitro, por ciano, por flúor, por cloro, por bromo, por metilo, por etilo, por n- o i-propilo, por n- , i-, s- o t-butilo, por triflúormetilo, por metoxi, por etoxi, por n- o i-propoxi, por diflúormetoxi o por triflúormetoxi . De forma especialmente preferente, significa hidrógeno, flúor, cloro o bromo, significa metilo, etilo, n- o i-propilo, n- , i-, s-, o t-butilo, metiltio, etiltio, n- o i-propiltio, n-, i-, s- o t-butiltio substituidos, respectivamente, en caso dado por ciano, por flúor, por cloro, por metoxi, por etoxi, por n- o i-propoxi, por metiltio, por etiltio, por n- o i-propiltio, por metilsulfinilo, por etilsulfinilo, por metilsulfonilo o por etilsulfonilo, o significa fenilo, o significa -en el caso en que m signifique 2- en caso dado también junto con un segundo resto R3 oxígeno, propano-l , 3-diilo o butano- 1 , 4 -diilo .
De forma especialmente preferente, significa hidroxi, formiloxi, flúor o cloro, significa metoxi, etoxi, n- o i-propoxi, metiltio, etiltio, n- o i-propiltio, metilsulfinilo, etilsulfinilo, metilsulfonilo, etilsulfonilo, acetiloxi, propioniloxi , n- o i -butiroiloxi , metoxicarboniloxi , etoxicarboniloxi , n- o i-propoxicarboniloxi , metilamino-carboniloxi , etilaminocarboniloxi , n- o i-propilaminocarboniloxi , metilsulfo-niloxi , etilsulfoniloxi , n- o i-propilsulfoniloxi substituidos, respectivamente, en caso dado por ciano, por flúor, por cloro, por metoxi, por etoxi, por n- o i-propoxi, por metiltio, por etiltio, por n- o i-propiltio, por metilsulfinilo, por etilsulfinilo, por metilsulfonilo o por etilsulfonilo, significa propeniloxi, buteniloxi, propiniloxi o butiniloxi substituidos, respectivamente, en caso dado por flúor, por cloro y/o por bromo, significa feniloxi, feniltio, fenilsulfinilo, fenilsulfonilo, fenilcarboniloxi , fenilcarbonilmetoxi , fenilsul-foniloxi, fenilmetoxi, fenilmetiltio, fenilmetilsulfinilo o fenilmetilsulfonilo substituidos, respectivamente, en caso dado por nitro, por ciano, por flúor, por cloro, por bromo, por metilo, por etilo, por n- o i-propilo, por n- , i-, s- o t-butilo, por triflúormetilo, por metoxi, por etoxi, por n- o i-propoxi , por diflúormetoxi , por triflúormetoxi , por metiltio, por etiltio, por n- o i-propiltio, por diflúormetiltio, por triflúormetiltio, por metilsulfinilo, por etilsulfinilo, por triflúormetilsulfinilo, por metilsulfonilo, por etilsulfonilo o por triflúormetilsulfonilo, significa pirrol, pirrolina, pirrolidina, pirazol, pirazolina, pirazolidina, imidazol, imidazolina, imidazolidina, triazol, triazolina, triazolidina, tetrazol, tetrazolina, tetrazolidina, oxazol, oxazolina, oxazolidina, isoxazol, isoxazolina, isoxazolidina , tiazol, tiazolina, tiazolidina, tiadiazol, indol, piperidina, piperazina, oxazina, tiazina, morfolina substituidos, respectivamente, en caso dado, por ciano, por oxo, por flúor, por cloro, por metilo, por etilo, por metoxi, por etoxi, por metiltio, por etiltio. De forma especialmente preferente, significa hidrógeno, ciano, carbamoilo, tiocarbamoilo, flúor, cloro o bromo, significa metilo, etilo, n- o i-propilo, n- , i-, s- o t-butilo, metoxi, etoxi, n- o i-propoxi, metiltio, etiltio, n- o i-propiltio, metilsulfinilo, etilsulfinilo , metilsulfonilo, etilsulfonilo, metoxicarbonilo, etoxicarbonilo , n- o i-propoxicarbonilo substituidos, respectivamente, en caso dado por ciano, por flúor, por cloro, por metoxi, por etoxi, por n- o i-propoxi, por metiltio, por etiltio, por n- o i-propiltio, por metilsulfinilo, por etilsulfinilo, por metilsul-fonilo o por etilsulfonilo, o significa ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo o ciclohexilo substituidos, respectivamente, en caso dado, por ciano, por flúor, por cloro, por metilo o por etilo. De forma especialmente preferente, significa hidrógeno, significa metilo, etilo, n- o i-propilo, n- , i-, s- o t-butilo substituidos, respectivamente, en caso dado, por ciano, por flúor, por cloro, por metoxi, por etoxi , por n- o i-propoxi, por metiltio, por etiltio, por n- o i-propiltio, por metilsulfinilo, por etilsulfinilo/ por metilsulfonilo o por etilsulfonilo, significa propenilo, butenilo, propinilo o butinilo substituidos, respectivamente, en caso dado por ciano, por flúor, por cloro o por bromo, significa ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo, ciclohexilo, ciclopropilmetilo, ciclobutilmetilo, ciclopentilmetilo o ciclohexilmetilo substituidos, respectivamente, en caso dado por ciano, por flúor, por cloro, por metilo o por etilo, o significa fenilo o fenilmetilo substituidos, respectivamente, en caso dado por nitro, por ciano, por flúor, por cloro, por bromo, por metilo, por etilo, por n- o i-propilo, por n-, i-, s- o t-butilo, por triflúormetilo, por metoxi, por etoxi, por n- o i-propoxi, por diflúormetoxi , por triflúormetoxi , por metiltio, por etiltio, por n- o i-propiltio, por n-, i-, s- o t-butiltio, por diflúormetiltio, por triflúormetiltio, por metilsulfinilo, por etilsulfinilo, por triflúormetilsulfinilo, por metilsulfonilo , por etilsulfonilo o por triflúormetilsulfonilo . De forma especialmente preferente, significa hidroxi, formiloxi, significa metoxi, etoxi, n- o i-propoxi, acetiloxi, propioniloxi , n- o i-butiroiloxi, metoxicarboniloxi , etoxicarbonil -oxi , n- o i -propoxicarboniloxi , metilaminocarboniloxi , etilaminocarboniloxi , n- o i-propilaminocarboniloxi , etoxicarbonilmetoxi , metoxicarbonilmetoxi , metilsulfoniloxi , etilsulfoniloxi , n- o i-propilsulfoniloxi , substituidos, respectivamente, en caso dado por alquilo, por ciano, por flúor, por cloro, por metoxi, por etoxi, por n- o i-propoxi, significa propeniloxi, buteniloxi, propiniloxi o butiniloxi substituidos, respectivamente, en caso dado por ciano, por flúor, por cloro o por bromo, o significa fenilmetoxi, fenilcarboniloxi , fenilcarbonilmetoxi o fenilsulfoniloxi substituidos, respectivamente, en caso dado por nitro, por ciano, por flúor, por cloro, por bromo, por metilo, por etilo, por n- o i-propilo, por n-, i-, s- o t-butilo, por triflúormetilo, por metoxi, por etoxi, por n- o i-propoxi, por diflúormetoxi , por triflúormetoxi , por metiltio, por etiltio, por n- o i-propiltio, por diflúor-metiltio, por triflúormetiltio, por metilsulfinilo, por etilsulfinilo, por triflúormetilsulfinilo, por metilsulfonilo, por etilsulfonilo o por triflúormetilsulfonilo . De forma especialmente preferente, significa hidrógeno, significa metilo, etilo, n- o i-propilo, n-, i- o s-butilo, n-, i- o s-pentilo substituidos, respectivamente, en caso dado por hidroxi, por amino, por ciano, por carbamoilo, por flúor, por cloro, por metoxi, por etoxi, por n- o i-propoxi, por acetilo, por propionilo, por n- o i-butiroilo, por metoxicarbonilo, por etoxicarbonilo, por n- o i-propoxicarbonilo, por metilaminocarbonilo, por metilaminocarbonilo , por' n- o i -propilaminocarbo-nilo, por dimetilaminocarbonilo o por dietilaminocarbonilo, significa acetilo, ' propionilo, n- o i-butiroilo, metoxicarbonilo, etoxicarbonilo, n- o i-propoxicarbonilo substituidos, respectivamente, en caso dado por ciano, por flúor, por cloro, por metoxi, por etoxi, por n- o i-propoxi, significa metiltio, etiltio, n- o i-propiltio, n- , i-, s- o t-butiltio, metilsulfinilo, etilsulfinilo, n- o i-propilsulfinilo, metilsulfonilo, etilsulfonilo, n- o i-propilsulfonilo substituidos, respectivamente, en caso dado por flúor y/o por cloro, significa propenilo, butenilo, propenilcarbonilo, butenilcarbonilo, propenil-oxicarbonilo, buteniloxicarbonilo, propinilo, butinilo, propinilcarbonilo, butinilcarbonilo, propiniloxicarbonilo, o butiniloxicarbonilo substituidos, respectivamente, en caso dado por flúor, por cloro y/o por bromo, significa ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo, ciclohexilo, ciclopropilcarbonilo, ciclobutilcarbonilo, ciclopentilcarbonilo , ciclohexilcar-bonilo, cic1opropiloxicarbonilo, cic1obuti1oxicarboni1o, ciclopentiloxicarbo-nilo, cielobutiloxicarbonilo, ciclopentiloxicarbonilo, ciclohexiloxicarbonilo, ciclopropilmetilo, ciclobutilmetilo, ciclopentilmetilo, ciclohexilmetilo, ciclopropilmetilcarbonilo, ciclobutilmetilcarbonilo, ciclopentilmetilcarboni-lo, ciclohexilmetilcarbonilo, ciclopropilmetoxicarbonilo, ciclobutilmetoxi-carbonilo, ciclopentilmetoxicarbonilo, ciclohexilmetoxicarbonilo substitui-dos , respectivamente, en caso dado por ciano, por flúor, por cloro, por metilo o por etilo, o significa fenilo, benzoilo, fenoxicarbonilo, bencilo, feniletilo, fenilmetil-carbonilo o fenilmetoxicarbonilo substituidos, respectivamente, en caso dado por ciano, por nitro, por flúor, por cloro, por bromo, por metilo, por etilo, por n- o i-propilo, por n-, i-, s- o t-butilo, por triflúormetilo, por metoxi , por etoxi, por s- o i-propoxi, por n- , i-, s- o t-butoxi, por diflúormetoxi o por triflúormetoxi . De forma especialmente preferente, significa hidrógeno, significa metilo, etilo, n- o i-propilo, n- , i- o s-butilo, n- , i- o s-pentilo substituidos, respectivamente, en caso dado por hidroxi, por amino, por ciano, por carbamoilo, por flúor, por cloro, por metoxi, por etoxi, por n- o i-propoxi, por acetilo, por propionilo, por n- o i-butiroilo, por metoxicarbonilo , por etoxicarbonilo, por n- o i-propoxicarbonilo, por metilaminocarbonilo, por etilaminocarbonilo, por n- o i-propilaminocarbo-nilo, por dimetilaminocarbonilo o por dietilaminocarbonilo, significa acetilo, propionilo, n- o i-butiroilo, metoxicarbonilo, etoxicarbo-nilo, n- o i-propoxicarbonilo substituidos, respectivamente, en caso dado por ciano, por flúor, por cloro, por metoxi, por etoxi, por n- o i-propoxi, significa metiltio, etiltio, n- o i-propiltio, n-, i-, s- o t-butiltio, metilsulfinilo, etilsulfinilo, n- o i-propilsulfinilo, metilsulfonilo , etilsulfonilo, n- o i-propilsulfonilo substituidos, respectivamente, en caso dado por flúor y/o por cloro, significa propenilo, butenilo, propenilcarbonilo, butenilcarbonilo, propenil -oxicarbonilo , buteniloxicarbonilo, propinilo, butinilo, propinilcarbonilo, butinilcarbonilo , propiniloxicarbonilo o butiniloxicarbonilo substituidos, respectivamente, en caso dado por flúor, por cloro y/o por bromo, significa ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo, ciclohexilo, ciclopropilcar-bonilo, ciclobutilcarbonilo, ciclopentilcarbonilo , ciclohexilcarbonilo , ciclopropiloxicarbonilo, ciclobutiloxicarbonilo , cielopenti1oxicarbonilo, ciclohexiloxicarbonilo, ciclopropilmetilo, ciclobutilmetilo, ciclopentilmetilo , ciclohexilmetilo, ciclopropilmetilcarbonilo, ciclobutilmetilcarbonilo, ciclopentilmetilcarbonilo, ciclohexilmetilcarbonilo, ciclopropilmetoxicarbo-nilo, ciclobu ilmetoxicarbonilo, ciclopentilmetoxicarbonilo, ciclohexil -metoxicarbonilo substituidos , respectivamente, en caso dado por ciano, por flúor, por cloro, por metilo o por etilo, significa fenilo, benzoilo, fenoxicarbonilo, bencilo, feniletilo, fenilmetoxi-carbonilo o fenilmetoxicarbonilo substituidos, respectivamente, en caso dado por ciano, por nitro, por flúor, por cloro, por bromo, por metilo, por etilo, por n- o i-propilo, por n- , i-, s- o t-butilo, por triflúormetilo, por metoxi, por etoxi, por s- o i-propoxi, por n- , i-, s- o t-butoxi, por diflúor-metoxi o por triflúormetoxi , o significa heterociclilo, heterociclilcarbonilo o heterociclilalquilo substituidos respectivamente, en caso dado, por nitro, por ciano, por flúor, por cloro, por bromo, por metilo, por etilo, por n- o i-propilo, por n- , i-, s- o t-butilo, por triflúormetilo, por metoxi, por etoxi, por n- o i-propoxi, por diflúormetoxi o por triflúormetoxi , elegidos de la serie formada por furilo, furilcarbonilo, furilmetilo, tienilo, tienilcarbonilo, tienilmetilo, pirrolidinilo, oxopirrolidinilo, pirrolilo, indolilo, pirrolilmetilo, pirazolilo, pirazolilcar-bonilo, pirazolilmetilo , oxazolilo, oxazolilmetilo, isoxazolilo, isoxazolilcar-bonilo, tiazolilo, tiazolilmetilo, piperidinilo, oxopiperidinilo, morfolinilo, piperazinilo, piridinilo, piridinilcarbonilo o piridinilmetilo, o junto con R2 y con el nitrógeno, con el que están enlazados, significa pirrolidinilo, oxopirrolidinilo, pirrolilo, indolilo, pirazolilo, oxazolilo, isoxazolilo, dihidropiranilo, piperidinilo, tiomorfolinilo , 3-oxo-morfolinilo, 3 -oxo-tiomorfolinilo, oxopiperidinilo, morfolinilo, piperazinilo, imidazolilo, imidazolidinilo, oxo- imidazolidinilo , triazol, triazolinilo, tetrazolinilo o piridinilo substituidos, respectivamente, en caso dado por nitro, por ciano, por flúor, por cloro, por bromo, por metilo, por etilo, por n- o i-propilo, por n- , i-, s- o t-butilo, por triflúormetilo, por metoxi, por etoxi, por n- o i-propoxi, por diflúormetoxi o por triflúormetoxi . De forma especialmente preferente, significa hidrógeno, formilo, significa alquilo con 1 hasta 6 átomos de carbono substituido, en caso dado, por ciano, por halógeno, con alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, por alquil-carbonilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alcoxi -carbonilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alquilamino-carbonilo con 1 a 4 átomos de carbono o por di- (alquilo con 1 a 4 átomos de carbono) -amino-carbonilo . De forma especialmente preferente, significa hidrógeno, nitro, ciano, carboxi , carbamoilo, tiocarbamoilo, flúor, cloro, bromo, yodo, o significa metilo, etilo, n- o i-propilo, n- , i-, s- o t-butilo, metoxi, etoxi, n- o i-propoxi, n- , i-, s- o t-butoxi, metiltio, etiltio, n- o i-propiltio, n- , i-, s- o t-butiltio, metilsulfinilo, etilsulfinilo, n- o i-propil-sulfinilo, metilsulfonilo, etilsulfonilo, n- o i-propilsulfonilo, metilamino, etilamino, n- o i-propilamino, n- , i-, s- o t-butilamino , dime ilamino , dietil -amino, dimetilaminosulfonilo o dietilaminosulfonilo substituidos, respectiva-mente, en caso dado por ciano, por flúor, por cloro, por metoxi, por etoxi, por metiltio, por etiltio, por metilsulfinilo, por etilsulfinilo, por metilsulfonilo o por etilsulfonilo . De forma especialmente preferente, significa hidrógeno, nitro, ciano, carboxi , carbamoilo, tiocarbamoilo, flúor, cloro, bromo, yodo, o significa metilo, etilo, n- o i-propilo, n- , i-, s- o t-butilo, metoxi, etoxi, n- o i-propoxi, n- , i-, s- o t-butoxi, metiltio, etiltio, n- o i-propiltio, n- , i-, s- o t-butiltio, metilsulfinilo, etilsulfinilo, n- o i-propil-sulfinilo, metilsulfonilo, etilsulfonilo, n- o i-propilsulfonilo, metilamino, etilamino, n- o i-propilamino, n- , i-, s- o t-butilamino, dimetilamino, dietil-amino, dimetilaminosulfonilo o dietilaminosulfonilo substituidos, respectiva-mente, en caso dado por ciano, por flúor, por cloro, por metoxi, por etoxi, por metiltio, por etiltio, por metilsulfinilo, por etilsulfinilo, por metilsulfonilo o por etilsulfonilo . De forma especialmente preferente, significa los números 0, 1 o 2.
De forma muy especialmente preferente, significa metileno (-CH2-), etano- 1 , 1 -diilo ( -CH (CH3) - ) ., etano-1 , 2-diilo (dimetileno, -CH2CH2-), propano- 1 , 2 -diilo (-CH(CH3) CH2-) o propano- 1,3 -diilo ( -CH2CH2CH2- ) . De forma muy especialmente preferente, significa hidrógeno, significa metilo, etilo, n- o i-propilo substituidos respectivamente, en caso dado, por ciano, por flúor, por cloro, por metoxi, por etoxi, por n- o i-propoxi, por acetilo, por propionilo, por metoxicarbonilo o por etoxicarbo-nilo, significa acetilo, propionilo, metoxicarbonilo o etoxicarbonilo substituidos respectivamente, en caso dado por ciano, por flúor, por cloro, por metoxi, por etoxi, por n- o i-propoxi, significa metiltio, etiltio, n- o i-propiltio, n- , i-, s- o t-butiltio, metilsulfinilo, etilsulfinilo, metilsulfonilo o etilsulfonilo substituidos, respectivamente, en caso dado por flúor y/o por cloro, significa propenilo, butenilo, propinilo o butinilo substituidos, respectiva-mente , en caso dado por flúor, por cloro y/o por bromo, significa ciclopropilo, ciclopropilcarbonilo o ciclopropilmetilo substituidos, respectivamente, en caso dado, por flúor, por cloro o por metilo, o significa fenilo, benzoilo, fenoxicarbonilo , bencilo, fenilmetilcarbonilo o fenilmetoxicarbonilo substituidos, respectivamente, en caso dado por ciano, por nitro, por flúor, por cloro, por bromo, por metilo, por etilo, por n- o i-propilo, por n-, i-, s- o t-butilo, por triflúormetilo, por metoxi, por etoxi, por s- o i-propoxi, por diflúormetoxi o por triflúormetoxi . De forma muy especialmente preferente, significa hidrógeno, significa metilo, etilo, n- o i-propilo, n- , i-, s- o t-butilo, n- , i-, s- o t-pentilo substituidos, respectivamente, en caso dado por ciano, por flúor, por cloro, por metoxi, por etoxi, por n- o i-propoxi, por acetilo, por propionilo, por n- o i-butiroilo, por metoxicarbonilo, por etoxicarbonilo, por n- o i-propoxi-carbonilo, significa acetilo, propionilo, n- o i-butiroilo, metoxicarbonilo, etoxicarbonilo, n- o i-propoxicarbonilo, metilaminocarbonilo, etilaminocarbonilo, n- o i-propilaminocarbonilo substituidos, respectivamente, en caso dado por ciano, por flúor, por cloro, por metoxi, por etoxi, por n- o i-propoxi, significa dimetilanúnocarbonilo, significa metiltio, etiltio, n- o i-propiltio, n-, i-, s- o t-butiltio, metilsulfinilo, etilsulfinilo, metilsulfonilo o etilsulfonilo, dimetoxifosforilo, dietoxifosforilo, dimetoxitiofosforilo o dietoxitiofosforilo substituidos, respec ivamente, en caso dado por flúor y/o por cloro, significa propenilo, butenilo, propinilo o butinilo substituidos, respectivamente, en caso dado por flúor, por cloro y/o por bromo, significa ciclopropilo, ciclopropilcarbonilo o ciclopropilmetilo substituidos, respectivamente, en caso dado por flúor, por cloro o por metilo, significa fenilo, benzoilo, fenoxicarbonilo, fenilaminocarbonilo , bencilo, fenilmetilcarbonilo o fenilmetoxicarbonilo substituidos, respectivamente, en caso dado por nitro, por ciano, por flúor, por cloro, por bromo, por metilo, por etilo, por n- o i-propilo, por n- , i-, s- o t-butilo, por triflúormetilo, por metoxi , por etoxi, por n- o i-propoxi, por diflúormetoxi o por triflúormetoxi , o significa heterociclilo, heterociclilcarbonilo o heterociclilalquilo substituidos, respectivamente, en caso dado por nitro, por ciano, por flúor, por cloro, por bromo, por metilo, por etilo, por n- o i-propilo, por n-, i-, s- o t-butilo, por triflúormetilo, por metoxi, por etoxi, por n- o i-propoxi, por diflúormetoxi o por triflúormetoxi ,' elegidos de la serie formada por furilo. furilcarbonilo, furilmetilo, tienilo. tienilcarbonilo , tienilmetilo, pirrolidinilo, pirrolilo, indolilo, pirrolilmetilo, pirazolilo, pirazolilmetilo, isoxazolilo, piperidinilo, morfolinilo, tiomorfolinilo, 3 -oxo-morfolinilo, 3-oxo-tiomorfo-linilo, piperazinilo, piridinilo, pirinidilmetilo . De forma muy especialmente preferente, significa hidrógeno, significa metilo, etilo, n- o i-propilo, metiltio, etiltio, n- o i-propiltio substituidos, respectivamente, en caso dado por flúor y/o por cloro, o significa fenilo, o -en el caso en que m signifique 2- en caso dado también junto con un segundo resto R3, significa oxígeno, propano- 1 , 3 -diilo o butano-1 , 4 -diilo . De forma muy especialmente preferente, significa hidroxi , significa formiloxi, significa metoxi, etoxi, n- o i-propoxi, metiltio, etiltio, n- o i-propiltio, metilsulfinilo, etilsulfinilo, metilsulfonilo, etilsulfonilo, acetiloxi, propioniloxi , n- o i-butiroiloxi , metoxicarboni1oxi , etoxicarboniloxi , n- o i-propoxicarboniloxi , metilaminocarboniloxi , etilami-nocarboniloxi , n- o i-propilaminocarboniloxi , metilsulfoniloxi, etilsulfonil -oxi , n- o i-propilsulfoniloxi substituidos, respectivamente, en caso dado por flúor y/o por cloro, significa propeniloxi, buteniloxi, propiniloxi o butinil-oxi substituidos, respectivamente, en caso dado por flúor y/o por cloro, significa feniloxi, feniltio, fenilsulfinilo, fenilsulfonilo, fenilcarboniloxi , fenilcarbonilmetoxi , fenilsulfoniloxi , fenilmetoxi, fenilmetiltio, fenilmetilsulfinilo o fenilmetilsulfonilo substituidos, respectivamente, en caso dado por nitro, por ciano, por flúor, por cloro, por bromo, por metilo, por etilo, por n- o i-propilo, por triflúormetilo , por metoxi, por etoxi, por n- o i-propoxi, por diflúor etoxi o por triflúormetoxi , significa pirrol, pirrolina, pirrolidina, pirazol, pirazolina, pirazolidina, imidazol, imidazolina, imidazolidina, triazol, triazolina, triazolidina, tetrazol, tetrazolina, tetrazolidina, oxazol , oxazolina, oxazolidina, isoxazol, soxazolina, isoxazolidina, tiazol, tiazolina, tiazolidina, tiadiazol, indol, piperidina, piperazina, oxazina, tiazina, morfolina substituidos, respectivamente, en caso dado, por ciano, por oxo, por flúor, por cloro, por metilo, por etilo, por metoxi, por etoxi, por metiltio, por etiltio. De forma muy especialmente preferente, significa hidrógeno, ciano, flúor, cloro, significa metilo, etilo, n- o i-propilo, metoxi, etoxi, n- o i-propoxi, metiltio, etiltio, n- o i-propiltio, metilsulfinilo, etilsulfinilo, metilsulfonilo. etilsulfonilo, metoxicarbonilo, etoxicarbonilo, n- o i-propoxicarbonilo substituidos, respectivamente, en caso dado por flúor y/o por cloro, o significa ciclopropilo substituido, respectivamente, en caso dado por ciano, por flúor, por cloro o por metilo. De forma muy especialmente preferente, significa hidrógeno, significa metilo, etilo, n- o i-propilo, n- , i-, s- o t-butilo, substituidos, respectivamente, en caso dado por ciano, por flúor, por cloro, por metoxi o por etoxi, significa propenilo, butenilo, propinilo o butinilo substituidos, respectivamente, en caso dado por flúor o por cloro, significa ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo o ciclohexilo substituidos, respectivamente, en caso dado por flúor o por metilo, o significa fenilo o fenilmetilo substituidos, respectivamente, en caso dado por flúor, por cloro, por bromo, por metilo, por etilo, por n- o i-propilo, por triflúormetilo, por metoxi, por etoxi, por n- o i-propoxi, por diflúormetoxi o por triflúormetoxi . De forma muy especialmente preferente, significa hidroxi, significa formiloxi, significa metoxi, etoxi, n- o i-propoxi, acetiloxi, propioniloxi , n- o i-butiroiloxi , metoxicarboniloxi , etoxicarbonil -oxi, n- o i-propoxicarboniloxi , metilaminocarboniloxi , etilaminocarboniloxi , n- o i-propilaminocarboniloxi , etoxicarbonilmetoxi , metoxicarbonilmetoxi , metilsulfoniloxi , etilsulfoniloxi , n- o i-propilsulfoniloxi substituidos, respectivamente, en caso dado por alquilo, por ciano, por flúor, por cloro, por metoxi, por etoxi, por n- o i-propoxi, significa propeniloxi, buteniloxi, propiniloxi o butiniloxi substituidos, respectivamente, en caso dado por flúor y/o por cloro, o significa fenilmetoxi, fenilcarboniloxi , fenilcarbonil -metoxi o fenilsulfoniloxi substituidos, respectivamente, en caso dado por nitro, por ciano, por flúor, por cloro, por bromo, por metilo, por etilo, por n- o i-propilo, por triflúormetilo, por metoxi, por etoxi, por n- o i-propoxi, por diflúormetoxi o por triflúormetoxi . Deforma muy especialmente preferente significa hidrógeno, significa metilo, etilo, n- o i-propilo substituidos, respectivamente, en caso dado por ciano, por flúor, por cloro, por metoxi, por etoxi, por n- o i-propoxi, por acetilo, por propionilo, por metoxicarbonilo o por etoxicarbonilo, significa acetilo, propionilo, metoxicarbonilo o etoxicarbonilo substituidos, respectivamente, en caso dado por ciano, por flúor, por cloro, por metoxi, por etoxi, por n- o i-propoxi, significa metiltio, etiltio, n- o i-propiltio, n-, i-. s- o t-butiltio, metilsulfinilo, etilsulfinilo, metilsulfonilo o etilsulfonilo substituidos, respec ivamente, en caso dado por flúor y/o por cloro, significa propenilo, butenilo, propinilo o butinilo substituidos, respectivamente, en caso dado por flúor, por cloro y/o por bromo, significa ciclopropilo, ciclopropilcarbonilo o ciclopropilmetilo substituidos, respectivamente, en caso dado por flúor, por cloro, o por metilo, significa fenilo, benzoilo, fenoxicarbonilo, bencilo, fenilmetilcarbonilo o fenilmetoxicarbonilo substituidos, respectivamente, en caso dado por ciano, por nitro, por flúor, por cloro, por bromo, por metilo, por etilo o por n- o i-propilo, por n-, i-, s- o t-butilo, por triflúormetilo, por metoxi, por etoxi, por s- o i-propoxi, por diflúormetoxi , o por triflúormetoxi . De forma muy especialmente preferente, significa hidrógeno, significa metilo, etilo, n- o i-propilo substituidos, respectivamente, en caso dado por ciano, por flúor, por cloro, por metoxi, por etoxi, por n- o i-propoxi, por acetilo, por propionilo, por metoxicarbonilo o por etoxicarbonilo, significa acetilo, propionilo, metoxicarbonilo o etoxicarbonilo substituidos, respectivamente, en caso dado por ciano, por flúor, por cloro, por metoxi, por etoxi , por n- o i-propoxi, significa metiltio, etiltio, n- o i-propiltio, n- , i-, s- o t-butiltio, metilsulfinilo, etilsulfinilo, metilsulfonilo o etilsulfonilo substituidos, respectivamente, en caso dado, por flúor y/o por cloro, significa propenilo, butenilo, propinilo o butinilo substituidos, respectivamente, en caso dado por flúor, por cloro y/o por bromo, significa ciclopropilo , ciclopropilcarbonilo o ciclopropilmetilo substituidos, respectivamente, en caso dado por flúor, por cloro o por metilo, o significa fenilo, benzoilo, fenoxicarbonilo, bencilo, fenilmetilcarbonilo o fenilmetoxicarbonilo substituidos, respectivamente, en caso dado por ciano, por nitro, por flúor, por cloro, por bromo, por metilo, por etilo, por n- o i-propilo, por n- , i-, s- o t-butilo, por triflúormetilo, por metoxi, por etoxi, por s- o i-propoxi, por diflúormetoxi o por triflúormetoxi , o junto con R2 y el nitrógeno, con el que están enlazados, significan pirrolidinilo, oxopirrolidinilo, pirrolilo, indolilo, pirazolilo, oxazolilo, isoxazolilo, dihidropiranilo, piperidinilo , oxopiperidinilo, morfolinilo, tiomorfolinilo, 3-oxo-morfolinilo, 3-oxo-tiomorfolinilo, piperazinilo, imidazolilo, imidazolidinilo, oxo-imidazolidinilo, triazol. triazolinilo, tetrazolinilo o piridinilo substituidos, respectivamente, en caso dado por nitro, por ciano, por flúor, por cloro, por bromo, por metilo, por etilo, por n- o i-propilo, por n-, i-, s- o t-butilo, por triflúormetilo, por metoxi, por etoxi, por n- o i-propoxi, por diflúormetoxi o por triflúormetoxi . De forma muy especialmente preferente, significa hidrógeno, formilo, significa metilo, etilo, n- o i-propilo, n- , i-, s- o t-butilo, n- , i-, s- o t-pentilo substituidos, respectivamente, en caso dado por ciano, por flúor, por cloro, por metoxi, por etoxi, por n- o i-propoxi, por acetilo, por propionilo, por n- o i-butiroilo, por metoxicarbonilo, por etoxicarbonilo, por n- o i-propoxi-carbonilo, significa acetilo, propionilo, n- o i-butiroilo, metoxicarbonilo, etoxicarbonilo, n- o i-propoxicarbonilo, metilaminocarbonilo, etilamino-carbonilo, n- o i-propilaminocarbonilo substituidos, respectivamente, en caso dado por ciano, por flúor, por cloro, por metoxi, por etoxi, por n- o i-propoxi, significa dimetilaminocarbonilo, significa metiltio, etiltio, n- o i-propiltio, n- , i-, s- o t-butiltio, metilsulfinilo, etilsulfinilo, metilsulfonilo o etilsulfonilo , dimetoxifosforilo. dietoxifosforilo, dimetoxitiofosforilo o dietoxitiofosforilo substituidos, respectivamente, en caso dado por flúor y/o por cloro, significa propenilo, butenilo, propinilo o butinilo substituidos, respectivamente, en caso dado por flúor, por cloro y/o por bromo, significa ciclopropilo, ciclopropilcarbonilo o ciclopropilmetilo substituidos, respectivamente, en caso dado por flúor, por cloro o por metilo, significa fenilo, benzoilo, fenoxicarbonilo, fenilaminocarbonilo, bencilo, fenilmetilcarbonilo o fenilmetoxicarbonilo substituidos, respectivamente, en caso dado por nitro, por ciano, por flúor, por cloro, por bromo, por metilo, por etilo, por n- o i-propilo, por n-, i-, s- o t-butilo, por triflúormetilo, por metoxi, por etoxi, por n- o i-propoxi, por diflúormetoxi o por triflúormetoxi , o significa heterociclilo , heterociclilcarbonilo o heterociclilalquilo substituidos, respectivamente, en caso dado por nitro, por ciano, por flúor, por cloro, por bromo, por metilo, por etilo, por n- o i -propilo, por n-, i-, s- o t-butilo, por triflúormetilo, por metoxi, por etoxi, por n- o i-propoxi, por diflúormetoxi o por triflúormetoxi , elegidos de la serie formada por furilo, furilcarbonilo, furilmetilo, tienilo, tienilcarbonilo, tienilmetilo, pirrolidinilo, pirrolilo, indolilo, pirrolilmetilo, pirazolilo, pirazolilmetilo, isoxazolilo, piperidinilo, morfolinilo, piperazinilo, piridinilo, piridinilmetilo . De forma muy especialmente preferente, significa hidrógeno, nitro, ciano, flúor, cloro, bromo, yodo, metilo, etilo, diflúormetilo, triflúormetilo, diclorometilo, triclorometilo, metoximetilo, metiltiometilo, metilsulfinilmetilo, metilsulfonilmetilo, metoxi, etoxi, diflúormetoxi , triflúormetoxi , metiltio, etiltio, metilsulfinilo, etilsulfinilo, metilsulfonilo, etilsulfonilo o dimetilaminosulfonilo . De forma muy especialmente preferente, significa hidrógeno, nitro, ciano, flúor, cloro, bromo, yodo, metilo, etilo, diflúormetilo, triflúormetilo, diclorometilo, triclorometilo, metoximetilo, metiltiometilo, metilsulfinilmetilo, metilsulfonilmetilo, metoxi, etoxi, diflúormetoxi , triflúormetoxi , metiltio, etiltio, metilsulfinilo, etilsulfinilo, metilsulfonilo, etilsulfonilo o dimetilaminosulfonilo . De forma muy especialmente preferente, significa los números 0 o 2. Se señalarán especialmente los compuestos de las fórmulas (1-1) hasta (1-3): en este caso A1, A2, A3, R1, R2 , X, Y y Z tienen, respectivamente, los significados indicados anteriormente como preferentes, como especialmente preferentes o como muy especialmente preferentes . Además se señalarán especialmente los compuestos de las fórmulas generales (I-2A) y (I-2-B) : (I-2A) (I-2B) en este caso A1, A2, A3, R1 , R2 , R3, R4, R5, R6 , R7, X e Y tienen los significados indicados anteriormente como preferentes, como especialmente preferentes o como muy especialmente preferentes. Entre los compuestos de las fórmulas (1-1) hasta (1-3) así como (I-2A) y (I-2B) deben señalarse de una manera muy preferente aquellos en los cuales Al significa un enlace sencillo y A2 significa metileno.
Entre los compuestos de las fórmulas (1-1) hasta (1-3) , así como (I-2A) y (I-2B) deben señalarse de una manera muy preferente aquellos en los cuales A1 significa O (oxígeno) y A2 significa etano-1 , 2-diilo (dimetileno) o propano- 1 , 3 -diilo (trimetileno) . Entre los compuestos de las fórmulas (1-1) hasta (1-3) así como (I-2A) deben señalarse de una manera muy preferente también aquellos en los cuales m significa cero. Entre los compuestos de las fórmulas (1-1) hasta (1-3) así como (I-2B) deben señalarse de una manera muy preferente también aquellos en los cuales Rs significa hidrógeno y Rs significa metilo, etilo, n-, i-propilo, n-, i-, s-, t-butilo.
Las definiciones de los restos pueden combinarse arbitrariamente entre sí, es decir incluso entre los intervalos indicados de manera preferente. Además pueden estar ausentes definiciones individuales de los restos. Según la invención son preferentes los compuestos de la fórmula (I) , en los que se presenta una combinación de los significados indicados anteriormente como preferentes. Según la invención son especialmente preferentes los compuestos de la fórmula (I), en los que se presenta una combinación de los significados indicados anteriormente como especialmente preferentes. Según la invención son muy especialmente preferentes los compuestos de la fórmula (I) , en los que se presenta una combinación de los significados indicados anteriormente de manera muy especialmente preferente. Las definiciones de los restos indicados anteriormente de manera general o citadas en los intervalos preferentes son válidas tanto para los productos finales de la fórmula (I) así como también, de manera correspondiente, para los productos de partida o los productos intermedios necesarios, respectivamente, para la obtención. Las nuevas arilcetonas substituidas de la fórmula (I) se caracterizan por una actividad herbicida potente y selectiva.
Se obtienen las nuevas arilcetonas substituidas de la fórmula (I), si se hacen reaccionar a) ácidos carboxílicos de la fórmula (II) en la que A1, A2, A3, R1, R2, X e Y tienen los significados anteriormente indicados, - o sus sales alcalinas, alcalinotérreas o de amonio- con compuestos de la fórmula general (III) H-Z (III) en la que Z tiene el significado anteriormente indicado, o derivados de ácidos carboxilicos de la fórmula (IX) en la que A1, A2, A3, R1, R2, X e Y tienen el significado anteriormente indicado y X2 significa CN o halógeno, preferentemente Cl, Br, I, imidazolilo o triazolilo con compuestos de la fórmula (III) H-Z (III) en la que Z tiene el significado anteriormente indicado, o c) compuestos de la fórmula (XIII) en la que A1, A2, A3, R2, X, Y y Z tienen el significado anteriormente indicado con compuestos de la fórmula (XI) X1 — R1 (XI) en la que R1 tiene el significado anteriormente indicado y X1 significa halógeno, arilsulfonato o alquilsulfonato, preferentemente cloro, bromo, yodo, mesilato o tosilato, o d) compuestos de la fórmula (XIV) en la que A1, A2, R1, X, Y y Z tienen el significado anteriormente indicado, con compuestos de la fórmula (V) X1 /A' R2 (V) en la que A3 y R2 tienen el significado anteriormente indicado y X1 significa halógeno o tosilato, preferentemente cloro, bromo o tosilato, o d) compuestos de la fórmula (XV) en la que A1, A2, X, Y y Z tienen el significado anteriormente indicado y X2 significa halógeno o tosilato, preferentemente cloro, bromo o tosilato con compuestos de la fórmula (VII) H 3 A (vil) en la que A3, R1 y R2 tienen el significado anteriormente indicado, en caso dado en presencia de uno o varios agentes auxiliares de la reacción y, en caso dado, en presencia de uno o varios diluyentes. Los productos de partida de la fórmula general (IX) no son todavía conocidos y constituyen,- a modo de nuevos productos, un objeto de la presente solicitud. Se obtienen los nuevos derivados de los ácidos carboxílicos de la fórmula (IX), si f) se hacen reaccionar ácidos carboxílicos de la fórmula (ID en la que A1, A2, A3, R1, R2, X e Y tienen el significado anteriormente indicado, con reactivos adecuados de activación, en caso dado en presencia de uno o varios agentes auxiliares de la reacción, y en caso dado, en presencia de uno o varios diluyentes . Los productos de partida de la fórmula general (II) no son conocidos todavía, con excepción de los compuestos constituidos por el ácido 3, 4-diflúor-2- (N-metil-N-metilsulfonil-amino-metil) -benzoico, el ácido 2- (N-metil-N-metilsul-fonil-arnino-metil) -4-triflúormetil-benzoico, el ácido 4-flúor-2- (N-metil-N-metilsul-f onil-amino-metil) -benzoico, el ácido 2- (N-metil-N-metilsulfonil-amino-metil) -benzoico, el ácido 4-cloro-2- (N-metil-N-metilsulfonil-amino-metil) -benzoico, el ácido 4-cloro-3-f lúor-2- (N-metil-N-metilsulf onil-amino-metil) -benzoico, y el ácido 4-cloro-3- (N-metil-N-metilsulf onil-amino-metil ) -2-metiltio-benzoico (véase la publicación WO-A-95/31446) así como el compuesto constituido por el ácido 2-cloro-3- (metilsulf onil-amino-metil) -4-metilsulf onil-benzoico (véase la publicación WO-A-00/21924) y constituyen, a modo de productos nuevos, un objeto de la presente solicitud.
Son preferentes los compuestos de la fórmula (II), en los cuales A1, A2, R1, R2, X e Y tienen los significados indicados ya anteriormente de manera preferente, de manera especialmente preferente, de manera muy especialmente preferente o en el caso más preferente para A1, A2, R1, R2, X e Y en relación con la descripción de los compuestos según la invención de la fórmula general (I) y A3 significa 0, S, el agrupamiento Se obtienen los nuevos ácidos carboxilicos de la fórmula general ( II ) , si g) se hacen reaccionar compuestos de la fórmula (VIII) en la que A1, A2, A3, R1, R2, X e Y tienen el significado anteriormente indicado y R12 significa alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, especialmente metilo, etilo, n-, i-propilo, n-, s-, i-, t-butilo, significa alilo o bencilo, bajo condiciones reductoras o alcalinas, en presencia de uno o varios agentes auxiliares de la reacción y, en caso dado, en presencia de uno o varios diluyentes. Los productos de partida de la fórmula general (VIII) no son conocidos todavía y constituyen, a modo de productos nuevos, un objeto de la presente solicitud. Se obtienen los nuevos ácidos carboxílicos de la fórmula general (VIII ) , si h) se hacen reaccionar compuestos de la fórmula (VI) en la que A1, A2, X e Y tienen el significado anteriormente indicado y R12 significa alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, especialmente metilo, etilo, n-, i-propilo, n-, s-, i-, t-butilo, significa alilo o bencilo, con compuestos de la fórmula (VII) en caso dado en presencia de uno o varios agentes auxiliares de la reacción y, en caso dado, en presencia de uno o varios diluyentes, o si i) se hacen reaccionar compuestos de la fórmula (IV) en la que A1, A2, R1, X e Y tienen los significados anteriormente indicados y R12 significa alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, especialmente metilo, etilo, n-, i-propilo, n-, s-, i- t-butilo, significa alilo o bencilo, con compuestos de la fórmula (V) A3 (V) en la que A3 y R2 tienen los significados anteriormente indicados y X1 significa halógeno (preferentemente flúor, cloro, bromo o yodo, especialmente cloro, bromo o yodo) , en caso dado en presencia de uno o varios agentes auxiliares de la reacción y, en caso dado, en presencia de uno o varios diluyentes, O SI j) se hacen reaccionar compuestos de la fórmula (X) en la que A1, A2, A3, R2, X e Y tienen los significados anteriormente indicados y R 12 significa alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, especialmente metilo, etilo, n- , i-propilo, n- , s-, i-, t-butilo, significa alilo o bencilo, con compuestos de la fórmula (XI) X1 — R1 (XI) en la que R1 tiene el significado anteriormente indicado y X1 significa halógeno, (preferentemente flúor, cloro, bromo o yodo, especialmente cloro, bromo o yodo) , en caso dado en presencia de uno o varios agentes auxiliares de la reacción y, en caso dado, en presencia de uno o varios diluyentes, se hacen reaccionar compuestos de la fórmula (X) (X) en la que A1, A2, A3, R2, X e Y tienen los significados anteriormente indicados y R12 significa alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, especialmente metilo, etilo, n-, i-propilo, n-, s-, i-, t-butilo, con compuestos de la fórmula (XII) en la que R11' y R11 significan, independientemente entre si, hidrógeno, significan alquilo con 1 hasta 6 átomos de carbono substituido, en caso dado, por ciano, por halógeno, por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, por alquiltio con 1 a 4 átomos de carbono, por alquilsulfinilo con 1 a 4 átomos de carbono o por alquilsulfonilo con 1 a 4 átomos de carbono, significan alquenilo o alquinilo con, respectivamente, 3 hasta 6 átomos de carbono substituidos, respectivamente, en caso dado, por ciano o por halógeno, significan cicloalquilo o cicloalquilalquilo con, respectivamente, 3 hasta 6 átomos de carbono en los grupos cicloalquilo y, en caso dado, 1 hasta 4 átomos de carbono en la parte alquilo substituidos, respectivamente, en caso dado por ciano, por halógeno o por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, o significan arilo o arilalquilo con, respectivamente 6 o 10 átomos de carbono en el grupo arilo y, en caso dado, 1 hasta 4 átomos de carbono en la parte alquilo substituidos, respectivamente, en caso dado por nitro, por ciano, por halógeno, por alquilo con 1 a. 4 átomos de carbono, por halogenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, por halógenoalcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, por alquiltio con 1 a 4 átomos de carbono, por halógenoalquiltio con 1 a 4 átomos de carbono, por alquilsulfinilo con 1 a 4 átomos de carbono, por halogenoalquilsulfinilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alquilsulfonilo con 1 a 4 átomos de carbono o por halogenoalquilsulfonilo con 1 a 4 átomos, de carbono, preferentemente significan hidrógeno, metilo, etilo, n-Pr, i-Pr, ciclopropilo, n-butilo, i- butilo, ciclobutilo, fenilo, bencilo o tolilo, en presencia de un agente reductor, preferentemente de un borano o de un aducto de BH3, en caso dado en presencia de uno o varios agentes auxiliares de la reacción y, en caso dado, en presencia de uno o varios diluyentes. En caso dado puede llevarse a cabo, después de la realización de los procedimientos a) hasta e) según la invención, en los compuestos, obtenidos de este modo, de la fórmula general (I) , en el ámbito de la definición de los substituyentes , reacciones subsiguientes, (por ejemplo reacciones de substitución, de oxidación o de reducción) para la transformación en otros compuestos de la fórmula general (I) según métodos usuales. En caso dado pueden combinarse varias de las etapas del procedimiento anteriormente citadas, si los productos de la reacción no se aislan sino que se emplean directamente en la siguiente etapa del procedimiento. A continuación se explicará con mayor detalle el procedimiento a) según la invención: Los ácidos carboxílieos, a ser empleados como productos da partida, están definidos en general por medio de la fórmula (II). En la fórmula (II), A1, A2, A3, R1, R2 , X e Y tienen preferentemente aquellos significados que ya han sido anteriormente indicados como preferentes, como especialmente preferentes, como muy especialmente preferentes o en el caso más preferente para A1, A2, A3, R1, R2, X e Y en relación con la descripción de los compuestos, según la invención, de la fórmula general (I) . Los productos de partida de la fórmula (II) pueden obtenerse, por ejemplo, según el procedimiento g) · Los otros compuestos, a ser empleados como productos de partida, están definidos por medio de la fórmula (III) . En la fórmula (III) , Z tiene preferentemente aquellos significados que ya han sido anteriormente indicados como preferentes, como especialmente preferentes, como muy especialmente preferentes o en el caso más preferente para Z, R3, R4, R5, R6, R7 en relación con la descripción de los compuestos, según la invención, de la fórmula general (I) . Los productos de partida de la fórmula (III) son conocidos o pueden prepararse según procedimientos conocidos. Para la realización del procedimiento a) se emplean los productos de partida, en general, en cantidades aproximadamente equimolares. No obstante, es posible también emplear una de los componentes en un exceso mayor. La reacción se lleva a cabo, en general, en un diluyente adecuado, en presencia de un agente auxiliar de la reacción y la mezcla de la reacción se agita, en general, durante varias horas a la temperatura necesaria. La elaboración se lleva a cabo según los métodos usuales (véanse los ejemplos de obtención) Como agentes auxiliares de la reacción entran en consideración, en general, las bases o aceptores de ácido inorgánicos u orgánicos usuales. A éstos pertenecen, preferentemente, acetatos, amidas, carbonatos, bicarbonatos, hidruros, hidróxidos o alcanolatos de metales alcalinos o de metales alcalinotérreos, tales como, por ejemplo, acetato de sodio, de potasio o de calcio, amida de litio, de sodio, de potasio o de calcio, carbonato de sodio, de potasio o de calcio, bicarbonato de sodio, de potasio o de calcio, hidruro de litio, de sodio, de potasio o de calcio, hidróxido de litio, de sodio de potasio o de calcio, metanolato, etanolato, n- o i-propanolato, n- , i-, s- o t-butanolato de sodio o de potasio; además también compuestos orgánicos nitrogenados básicos, tales como por ejemplo, trimetilamina, trietilamina, tripropilamina, tributilamina, etil-di isopropilamina, ?,?-dimetil -ciclohexilamina, diciclohexilamina, etil-diciclohexilamina, N,N-dimetil-anilina, N, N-dimetil-bencilamina, piridina 2-metil-, 3-metil-, 4-metil, 2 , -dimetil- , 2 , 6-dimetil - , 3,4-dimetil- y 3,5-dimetil -piridina , 5-etil-2-metil-piridina, 4 -dimetilamino-piridina, N-metil-piperidina, N-etil -piperidina, N-metil-morfolina, N-etil-morfolina, 1 , 4 -diazabiciclo [2.2.2] -octano (DABCO) , 1, 5-diazabiciclo [4.3.0] -non-5- eno (DBN) , o 1,8-diazabiciclo [5.4.0] -undec-7-eno (DBU) . El procedimiento a) según la invención se lleva a cabo, en caso dado, con empleo de un agente deshidratante. En este caso entran en consideración los productos químicos usuales, adecuados para enlazar el agua. Como ejemplos a este respecto se citaran la diciclohexilcarbodiimida, el carbonil -bis-imidazol y el anhídrido del ácido propanofosfónico . Como agentes deshidratantes, adecuados de una manera especialmente buena, pueden citarse la diciclohexilcarbodiimida y el anhídrido del ácido propanofosfónico (véase la publicación O 99/28282) . El procedimiento a) , según la invención, se lleva a cabo, en caso dado, con empleo de un reactivo de transposición. En este caso entran en consideración los productos químicos usuales para una transposición. De manera ej emplificativa pueden citarse a este respecto el cianuro de trimetilsililo, el cianuro potásico y la acetonacianhidrina . El procedimiento a), para la obtención de los compuestos de la fórmula general (I) se llevan a cabo, preferentemente, con empleo de uno o varios diluyentes. Como diluyentes entran en consideración, ante todo, disolventes orgánicos inertes. A éstos pertenecen, especialmente hidrocarburos alifáticos, alicíclicos o aromáticos, en caso dado halogenados, tales como por ejemplo bencina, benceno, tolueno, xileno, clorobenceno, diclorobenceno, éter de petróleo, hexano, ciclohexano, diclorometano, cloroformo, tetracloruro de carbono, éteres, tales como dietiléter, diisopropiléter, dioxano, tetrahidrofurano o etilenglicoldimetil - o dietiléter; cetonas, tales como acetona, butanona o metil-isobutil-cetona; nitrilos, tales como acetonitrilo, propionitrilo o butironitrilo; amidas, tales como N,N-dimetilformamida, N, N-dimetilacetamida, N-metil-formanilida, N-metil -pirrolidona o hexametilfósforotriamida; ésteres tales como acetato de metilo o acetato de etilo, sulfóxidos, tal como dimetilsulfóxido . Las temperaturas de la reacción en la realización del procedimiento a) pueden variar dentro de amplios límites. En general se trabaja a temperaturas comprendidas entre 0°C: y 150°C, preferentemente entre 10°C y 120°C. El procedimiento a) según la invención se llevan a cabo, en general, bajo presión normal. No obstante es posible también llevar a cabo el procedimiento según la invención bajo presión mas elevada o a presión mas reducida -en general comprendido entre 0,1 bar y 10 bares. Si se emplean en el procedimiento a), por ejemplo, el ácido 4 -cloro-3 - (etoxiaminometil ) -benzoico y la ciclohexano-1,3-diona como productos de partida, podrá esquematizarse el desarrollo del procedimiento según la invención por medio del esquema de fórmulas siguiente: A continuación se explica con mayor detalle el procedimiento b) según la invención: Los derivados de los ácidos carboxilicos , a ser empleados como productos da partida, están definidos en general por medio de la fórmula (IX). En la fórmula (IX), A1, A2, A3, R1, R2, X e Y tienen preferentemente aquellos significados que ya han sido anteriormente indicados como preferentes, como especialmente preferentes, como muy especialmente preferentes o en el caso más preferente para A1, A2, A3, R1, R2, X e Y en relación con la descripción de los compuestos, según la invención, de la fórmula general (I). Los productos de partida de la fórmula (IX) pueden obtenerse, por ejemplo, según el procedimiento f) . Los otros compuestos, a ser empleados como productos de partida, están definidos por medio de la fórmula (III) . En la fórmula (III), Z tiene preferentemente aquellos significados que ya han sido anteriormente indicados como preferentes, como especialmente preferentes, como muy especialmente preferentes o en el caso más preferente para Z, R3, R4, R5, R6, R7 en relación con la descripción de los compuestos, según la invención, de la fórmula general (I) . Los productos de partida de la fórmula (III) son conocidos o pueden prepararse según procedimientos conocidos. Para la' realización del procedimiento b) se emplean los productos de partida, en general, en cantidades aproximadamente equimolares . No obstante, es posible también emplear una de los componentes en un exceso mayor. La reacción se lleva a cabo, en general, en un diluyente adecuado, en presencia de un agente auxiliar de la reacción y la mezcla de la reacción se agita, en general, durante varias horas a la temperatura necesaria, la elaboración se lleva a cabo según los métodos usuales (véanse los ejemplos de obtención) Como agentes auxiliares de la reacción entran en consideración, en general, las bases o aceptores de ácido inorgánicos u orgánicos usuales. A éstos pertenecen, preferentemente, acetatos, amidas, carbonatos, bicarbonatos, hidruros, hidróxidos o alcanolatos de metales alcalinos o de metales alcalinotérreos , tales como, por ejemplo, acetato de sodio, de potasio o de calcio, amida de litio, de sodio, de potasio o de calcio, carbonato de sodio, de potasio o de calcio, bicarbonato de sodio, de potasio o de calcio, hidruro de litio, de sodio, de potasio o de calcio, hidróxido de litio, de sodio de potasio o de calcio, metanolato, etanolato, n- o i-propanolato, n-, i-, s- o t-butanolato de sodio o de potasio; además también compuestos orgánicos nitrogenados básicos, tales como por ejemplo, trimetilamina, trietilamina, tripropilamina, tributilamina, etil-daisopropilamina, N,N-dimetil-ciclohexilamina, diciclohexilamina, etil-diciclohexilamina, N,N-dimetil-anilina, ?,?-dimetil-bencilamina, piridina 2-metil-, 3-metil-, 4-metil, 2 , 4-dimetil- , 2 , 6-dimetil- , 3,4-dimetil- y 3 , 5-dimetil-piridina, 5-etil-2-metil-piridina, 4-dimetilamino-piridina, N-metil-piperidina, N-etil-piperidina, N-metil-morf olina, N-etil-morfolina, 1 , 4 -diazabiciclo [2.2.2] -octano (DABCO) , 1 , 5 -diazabiciclo [4.3.0] -non-5- eno (DBN) , o 1, 8-diazabiciclo [5. .0] -undec-7-eno (DBU) . El procedimiento b) según la invención se lleva a cabo, en caso dado, con empleo de un agente de transposición. En este caso entran en consideración los productos químicos usuales, adecuados para la transposición. Como ejemplos: a este respecto se citaran el cianuro de trimetilsililo, el cianuro de potasio y la acetoncianhidrina . El procedimiento b) , para la obtención de los compuestos de la fórmula general (I) se llevan a cabo, preferentemente, con empleo de uno o varios diluyentes. Como diluyentes entran en consideración, ante todo, disolventes citados en el caso del procedimiento a) . Las temperaturas de la reacción en la realización del procedimiento b} pueden variar dentro de amplios límites. En general se trabaja a temperaturas comprendidas entre 0°C y 150°C, preferentemente entre 10°C y 120°C.
El procedimiento b) se llevan a cabo, en general, bajo presión normal. No obstante es posible también llevar a cabo el procedimiento según la invención bajo presión mas elevada o a presión mas reducida -en general comprendido entre 0,1 bar y 10 bares. A continuación se explica con mayor detalle el procedimiento c) según la invención: Los derivados de los ácidos carboxílieos , a ser empleados como productos da partida, están definidos en general por medio de la fórmula (XIII) . En la fórmula (XIII) , A1, A2, A3, R2, X ,Y y Z tienen preferentemente aquellos significados que ya han sido anteriormente indicados como preferentes, como especialmente preferentes, como muy especialmente preferentes o en el caso más preferente para A1, A2, A3, R2, X , Y y Z en relación con la descripción de los compuestos, según la invención, de la fórmula general (I) . Los productos de partida de la fórmula (XIII) son conocidos o pueden obtenerse según procedimientos conocidos. Los otros compuestos, a ser empleados como productos de partida, están definidos por medio de la fórmula (XI) . En la fórmula (XI) , R1 tiene preferentemente aquellos significados que ya han sido anteriormente indicados como preferentes, como especialmente preferentes, como muy especialmente preferentes o en el caso más preferente para R1 en relación con la descripción de los compuestos, según la invención, de la fórmula general (I) . Los productos de partida de la fórmula (XI) son conocidos o pueden prepararse según procedimientos conocidos. Para la realización del procedimiento c) se emplean los productos de partida, en general, en cantidades aproximadamente equimolares. No obstante, es posible también emplear una de los componentes en un exceso mayor. La reacción se lleva a cabo, en general, en un diluyente adecuada, en presencia de un agente auxiliar de la reacción y la mezcla de la reacción se agita, en general, durante varias horas a la temperatura necesaria. La elaboración se lleva a cabo según los métodos usuales. Como agentes auxiliares de la reacción entran en consideración, en general, las bases o aceptores de ácido inorgánicos u orgánicos usuales. A éstos pertenecen, preferentemente, acetatos, amidas, carbonatos, bicarbonatos, hidruros, hidróxidos o alcanolatos de metales alcalinos o de metales alcalinotérreos , tales como, por ejemplo, acetato de sodio, de potasio o de calcio, amida de litio, de sodio, de potasio o de calcio, carbonato de sodio, de potasio o de calcio, bicarbonato de sodio, de potasio o de calcio, hidruro de litio, de sodio, de potasio o de calcio, hidróxido de litio, de sodio de potasio o de calcio, metanolato, etanolato, n- o i-propanolato, n-, i-, s- o t-butanolato de sodio o de potasio; además también compuestos orgánicos nitrogenados básicos, tales como por ejemplo, trimetilamina, trietilamina, tripropilamina, tributilamina, etil-diisopropilamina, ?,?-dimetil-ciclohexilamina, diciclohexilamina, etil -diciclohexilamina, ?,?-dimetil -anilina, ?,?-dimetil-bencilamina, piridina 2-metil-, 3-metil-, 4-metil, 2,4-dimetil-, 2,6-dimetil-, 3,4-dimetil- y 3,5-dimetil -piridina, 5-etil-2-metil-piridina, 4 -dimetilamino-piridina, N-metil -piperidina, N-etil-piperidina, N-met il -morf olina , N-etil-morfolina, 1 , 4 -diazabiciclo [2.2.2] -octano (DABCO) , 1,5-diazabiciclo [4.3.0] -non-5- eno (DBN) , o 1,8-diazabi ciclo [5.4.0] -undec-7-eno (DBU) . El procedimiento c) se lleva a cabo, preferentemente con empleo de uno o varios diluyentes Como diluyentes entran en consideración, ante todo, disolventes orgánicos inertes. A éstos pertenecen, especialmente hidrocarburos alif áticos, alicíclicos o aromáticos, en caso dado halogenados, tales como por ejemplo bencina, benceno, tolueno, xileno, clorobenceno, diclorobenceno, éter de petróleo, hexano, ciclohexano, diclorometano, cloroformo, tetracloruro de carbono, éteres, tales como dietiléter, diisopropiléter, dioxano, tetrahidrofurano o etilenglicoldimetil- o -dietiléter; cetonas, tales como acetona, butanona o etil-isobutil-cetona; nitrilos, tales como acetonitrilo, propionitrilo o butironitrilo; amidas, tales como N,N-dimetilf ormamida, N, -dimetilacetamida, N-metil-formanilida, N-metil-pirrolidona o hexametilf ósf orotriamida ; ésteres tales como acetato de metilo o acetato de etilo, sulfóxidos, tal como dimetilsulf óxido .
Las temperaturas de la reacción en la realización del procedimiento c) pueden variar dentro de amplios límites. En general se trabaja a temperaturas comprendidas entre 0°C y 150°C, preferentemente entre 10°C y 120°C. El procedimiento c) se llevan a cabo, en general, bajo presión normal . No obstante es posible también llevar a cabo el procedimiento según la invención bajo presión mas elevada o a presión mas reducida -en general comprendido entre 0,1 bar y 10 bares. A continuación se explica con mayor detalle el procedimiento d) según la invención: Las aminas secundarias, a ser empleados como productos da partida, están definidos en general por medio de la fórmula (XIV). En la fórmula (XIV), A1, A2, R1, X, Y y Z tienen preferentemente aquellos significados que ya han sido anteriormente indicados como preferentes, como especialmente preferentes, como muy especialmente preferentes o en el caso más preferente para A1, A2, R1, X ,Y y Z en relación con la descripción de los compuestos, según la invención, de la fórmula general (I) . Los productos de partida de la fórmula (XIV) son conocidos o pueden obtenerse según procedimientos conocidos. Los otros compuestos, a ser empleados como productos de partida, están definidos por medio de la fórmula (V) . En la fórmula (V) , R2 y A3 tienen preferentemente aquellos significados que ya han sido anteriormente indicados como preferentes, como especialmente preferentes, como muy especialmente preferentes o en el caso más preferente para R2 y A3 en relación con la descripción de los compuestos, según la invención, de la fórmula general (I) . Los productos, de partida de la fórmula (V) son conocidos o pueden prepararse según procedimientos conocidos. Para la realización del procedimiento d) se emplean los productos de partida, en general, en cantidades aproximadamente equirnolares. No obstante, es posible también emplear una de los componentes en un exceso mayor. La reacción se lleva a cabo, en general, en un diluyente adecuada, en presencia de un agente auxiliar de la reacción y la mezcla de la reacción se agita, en general, durante varias horas a la temperatura necesaria. La elaboración se lleva a cabo según los métodos usuales (véanse los ejemplos de obtención) . Como agentes auxiliares de la reacción entran en consideración, en general, las bases o aceptores de ácido inorgánicos u orgánicos usuales. A éstos pertenecen, preferentemente los compuestos indicados en el caso del procedimiento c) . El procedimiento d) , para la obtención de los compuestos de la fórmula general (I) , se lleva a cabo, preferentemente con empleo de uno o varios diluyentes Como diluyentes entran en consideración, preferentemente los diluyentes citados en el caso del procedimiento c) . Las temperaturas de la reacción en la realización del procedimiento d) pueden variar dentro de amplios límites. En general se trabaja a temperaturas comprendidas entre 0°C y 150°C, preferentemente entre 10°C y 120°C. El procedimiento d) se llevan a cabo, en general, bajo presión normal. No obstante es posible también llevar a cabo el procedimiento según la invención bajo presión mas elevada o a presión mas reducida -en general comprendido entre 0,1 bar y 10 bares. A continuación se explicará con mayor detalle el procedimiento e) según la invención: Los compuestos, a ser empleados como productos da partida, están definidos en general por medio de la fórmula (XV). En la fórmula (XV), A1, A2, X, Y y Z tienen preferentemente aquellos significados que ya han sido anteriormente indicados como preferentes, como especialmente preferentes, como muy especialmente preferentes o en el caso más preferente para A1, A2, X, Y y Z en relación con la descripción de los compuestos, según la invención, de la fórmula general (I) . Los productos de partida de la fórmula (XV) son conocidos o pueden obtenerse según procedimientos conocidos . Los otros compuestos, a ser empleados como productos de partida, están definidos por medio de la fórmula (VII) . En la fórmula (VII) , R1, R2 y A3 tienen preferentemente aquellos significados que ya han sido anteriormente indicados como preferentes, como especialmente preferentes, como muy especialmente preferentes o en el caso más preferente para R1, R2 y A3 en relación con la descripción de los compuestos, según la invención, de la fórmula general (I) . Los productos de partida de la fórmula (VII) son conocidos o pueden prepararse según procedimientos conocidos. Para la realización del procedimiento e) se emplean los productos de partida, en general, en cantidades aproximadamente equimolares. No obstante, es posible también emplear una de los componentes en un exceso mayor. La reacción se lleva a cabo, en general, en un diluyente adecuado, en presencia de un agente auxiliar de la reacción y la mezcla de la reacción se agita, en general, durante varias horas a la temperatura necesaria. La elaboración se lleva a cabo según los métodos usuales. Como agentes auxiliares de la reacción entran en consideración, en general, las bases o aceptores de ácido inorgánicos u orgánicos usuales. A éstos pertenecen, preferentemente, los compuestos citados en el caso del procedimiento c) . El procedimiento e) , para la obtención de los compuestos de la fórmula general (I) se llevan a cabo, preferentemente, con empleo de uno o varios diluyentes. Como diluyentes entran en consideración, preferentemente, los compuestos citados en el caso del procedimiento c) . Las temperaturas de la reacción en la realización del procedimiento e) pueden variar dentro de amplios límites. En general se trabaja a temperaturas comprendidas entre 0°C y 150°C, preferentemente entre 10°C y 120°C. El procedimiento e) se llevan a cabo, en general, bajo presión normal. No obstante es posible también llevar a cabo el procedimiento según la invención bajo presión mas elevada o a presión mas reducida -en general comprendido entre 0,1 bar y 10 bares. A continuación se explicará con mayor detalle el procedimiento f) según la invención: Los ácidos carboxílieos, a ser empleados como productos da partida, están definidos en general por medio de la fórmula (II). En la fórmula (II), A1, A2, A3, R1, R2, X e Y tienen preferentemente aquellos significados que ya han sido anteriormente indicados como preferentes, como especialmente preferentes, como muy especialmente preferentes o en el caso más preferente para A1, A2, A3, R1, R2, X e Y en relación con la descripción de los compuestos, según la invención, de la fórmula general (I) . Los productos de partida de la fórmula (II) pueden obtenerse, por ejemplo, según el procedimiento g) . Como reactivos de activación pueden citarse agentes de halogenación, especialmente cloruro o bromuro de fosforilo, cloruro de sulfurilo, cloruro de oxalilo, fosgeno; agentes de cianurado, especialmente cianhidrina o ácido cianhídrico; imidazol o bien derivados del imidazol tal como bisimidazolilcarbonilo y triazol o bien derivados del triazol tal como, por ejemplo, bistriazolilcarbonilo . Para la realización del procedimiento f) se emplean los productos de partida, en general, en cantidades aproximadamente equimolares. No obstante, es posible también emplear una de los componentes en un exceso mayor. La reacción se lleva a cabo, en general, en un diluyente adecuado, en presencia de un agente auxiliar de la reacción y la mezcla de la reacción se agita, en general, durante varias horas a la temperatura necesaria. La elaboración se lleva a cabo según los métodos usuales . Como agentes auxiliares de la reacción entran en consideración, en general, las bases o aceptores de ácido inorgánicos u orgánicos usuales. A éstos pertenecen, preferentemente, acetatos, amidas, carbonatos, bicarbonatos, hidruros, hidróxidos o alcanolatos de metales alcalinos o de metales alcalinotérreos , tales como, por ejemplo, acetato de sodio, de potasio o de calcio, amida de litio, de sodio, de potasio o de calcio, carbonato de sodio, de potasio o de calcio, bicarbonato de sodio, de potasio o de calcio, hidruro de litio, de sodio, de potasio o de calcio, hidróxido de litio, de sodio de potasio o de calcio, metanolato, etanolato, n- o i-propanolato, n- , i-, s- o t-butanolato de sodio o de potasio; además también compuestos orgánicos nitrogenados básicos, tales como por ejemplo, trimetilamina, trietilamina , tripropilamina, tributilamina , etil-diisopropilamina , N, -dimetil -ciclohexilamina, diciclohexilamina, etil-diciclohexilamina, N,N-dimetil-anilina, N, -dimetil -bencilamina, piridina 2-metil-, 3-metil-, 4-metil, 2 , 4 -dimetil- , 2 , 6-dimetil- , 3,4-dimetil- y 3,5-dimetil-piridina, 5-etil-2-metil-piridina, 4-dimetilamino-piridina, N-metil -piperidina, N-etil -piperidina, N-metil-morfolina, N-etil-morfolina, 1 , -diazabiciclo [2.2.2 ] -octano (DABCO) , 1 , 5-diazabiciclo [4.3.0] -non-5- eno (DBN) , o 1,8-diazabiciclo [5.4.0] -undec-7-eno (DBU) . El procedimiento f) para la obtención de los compuestos de la fórmula (I) se lleva a cabo, preferentemente, con empleo de uno o varios diluyentes. Como diluyentes entran en consideración, ante todo, disolventes orgánicos inertes. A éstos pertenecen, especialmente hidrocarburos alifáticos, alic clicos o aromáticos, en caso dado halogenados, tales como por ejemplo bencina, benceno, tolueno, xileno, clorobenceno, diclorobenceno, éter de petróleo, hexano, ciclohexano, diclorometano, cloroformo, tetracloruro de carbono, éteres, tales como dietiléter, diisopropiléter, dioxano, tetrahidrof rano o etilenglicoldimetil - o dietiléter; cetonas, tales como acetona, butanona o metil-isobutil-cetona; nitrilos, tales como acetonitrilo, propionitrilo o butironitrilo; amidas, tales como N,N-dimetilformamida, N, -dimetilacetamida, N-metil-formanilida, N-metil-pirrolidona o hexametilfósforotriamida ; ésteres tales como acetato de metilo o acetato de etilo, sulfóxidos, tal como dimetilsulfóxido . Las temperaturas de la reacción en la realización del procedimiento f) pueden variar dentro de amplios límites. En general se trabaja a temperaturas comprendidas entre -30 °C y 150°C, preferentemente entre -10°C y 100°C. El procedimiento f) según la invención se llevan a cabo, en general, bajo presión normal. No obstante es posible también llevar a cabo el procedimiento según la invención bajo presión mas elevada o a presión mas reducida -en general comprendido entre 0,1 bar y 10 bares. A continuación se explicará con mayor detalle el procedimiento g) según la invención: Los ésteres de los ácidos carboxílicos , a ser empleados como productos da partida, están definidos en general por medio de la fórmula (VIII) . En la fórmula (VIII) , A1, A2, A3, R1, R2, X e Y tienen preferentemente aquellos significados que ya han sido anteriormente indicados como preferentes, como especialmente preferentes, como muy especialmente preferentes o en el caso más preferente para A1, A2, A3, R1, R2, X e Y en relación con la descripción de los compuestos, según la invención, de la fórmula general (I). Los productos de partida de la fórmula (VIII) pueden obtenerse, por ejemplo, según los procedimientos h) , i), j), k) .
El procedimiento g) puede llevarse a cabo bajo condiciones alcalinas, ácidas o reductoras . Como agentes auxiliares de la reacción entran en consideración, en general, las bases o aceptores de ácido inorgánicos u orgánicos usuales. A éstos pertenecen, preferentemente, acetatos, amidas, carbonatos, bicarbonatos, hidruros, hidróxidos o alcanolatos de metales alcalinos o de metales alcalinotérreos , tales como, por ejemplo, acetato de sodio, de potasio o de calcio, amida de litio, de sodio, de potasio o de calcio, carbonato de sodio, de potasio o de calcio, bicarbonato de sodio, de potasio o de calcio, hidruro de litio, de sodio, de potasio o de calcio, hidróxido de litio, de sodio de potasio o de calcio, metanolato, etanolato, n- o i-propanolato, n-, i-, s- o t-butanolato de sodio o de potasio; además también compuestos orgánicos nitrogenados básicos, tales como por ejemplo, trimetilamina, trietilamina, tripropilamina, tributilamina, etil-diisopropilamina, N,N-dimetil-ciclohexilamina, diciclohexilamina, etil-diciclohexilamina, N, N-dimet i 1 -anilina, N,N-dimetil-bencilamina, piridina 2-metil-, 3-metil-, 4-metil, 2,4-dimetil-, 2 , 6-dimetil- , 3,4-dimetil- y 3, 5-dimetil-piridina, 5-etil -2 -metil-piridina, 4 -dimetilamino-piridina , N-metil-piperidina, N-etil-piperidina, N-met il -morfol.ina, N-etil-morfolina, 1 , -diazabiciclo [2.2.2 ] -octano (DABCO) , 1,5-diazabiciclo [4.3.0] -non-5- eno (DBN) , o 1,8-diazabiciclo [5.4.0] -undec-7-eno (DBU) .
Como agentes auxiliares de la reacción entran en consideración, también, los catalizadores de hidrogenación usuales tales como paladio y platino sobre soportes heterogéneos tales como carbón activo, sulfato de bario. Como agentes auxiliares de la reacción entran en consideración, además, agentes reductores tales como alanatos y boranatos, tales como alanato de potasio, boranato de sodio. El procedimiento g) , para la obtención de los compuestos de la fórmula general (II) se llevan a cabo, preferentemente, con empleo de uno o varios diluyentes. Como diluyentes entran en consideración, ante todo, disolventes orgánicos inertes. A éstos pertenecen, especialmente hidrocarburos alifáticos, alicíclicos o aromáticos, en caso dado halogenados, tales como por ejemplo bencina, benceno, tolueno, xileno, clorobenceno, diclorobenceno, éter de petróleo, hexano, ciclohexano, diclorometano, cloroformo, tetracloruro de carbono, éteres, tales como dietiléter, diisopropiléter, dioxano, tetrahidrofurano o etilenglicoldimetil - o dietiléter; cetonas, tales como acetona, butanona o metil-isobu il -cetona; nitrilos, tales como acetonitrilo, propionitrilo o butironitrilo; amidas, tales como N,N-dimetilformamida, N, N-dimetilacetamid , N-metil - formanil da , N-metil-pirrolidona o hexametilfósforotriamida; esteres tales como acetato de metilo o acetato de etilo, sulfóxidos, tal como dimetilsulfóxido .
Las temperaturas de la reacción en la realización del procedimiento g) pueden variar dentro de amplios límites. En general se trabaja a temperaturas comprendidas entre 0°C y 150 °C, preferentemente entre 10 °C y 120 °C. El procedimiento g) según la invención se llevan a cabo, en general, bajo presión normal. No obstante es posible también llevar a cabo el procedimiento según la invención bajo presión mas elevada o a presión mas reducida -en general comprendido entre 0,1 bar y 100 bares, preferentemente entre la presión normal y 20 bares, de forma especialmente preferente entre la presión normal y 10 bares-. Cuando el procedimiento g) se lleve a cabo bajo presión elevada, será preferente una presión parcial de hidrógeno mas elevada. A continuación se explicará con mayor detalle el procedimiento h) según la invención: Los compuestos, a ser empleados como productos da partida, están definidos en general por medio de la fórmula (VI) . En la fórmula (VI) , A1, X e Y tienen preferentemente aquellos significados que ya han sido anteriormente indicados como preferentes, como especialmente preferentes, como muy especialmente preferentes o en el caso más preferente para A1, A2, X e Y en relación con la descripción de los compuestos, según la invención, de la fórmula general (I) . Los productos de partida de la fórmula (VI) son conocidos o pueden obtenerse según procedimientos conocidos (véanse las publicaciones WO-A-95/31446, WO-A- 01/53275 , DE-A- 10122445 , ejemplos de obtención). Los otros compuestos, a ser empleados como productos de partida, están definidos por medio de la fórmula (VII) . En la fórmula (VII) , A3, R1 y R2 tienen preferentemente aquellos significados que ya han sido anteriormente indicados como preferentes, como especialmente preferentes, como muy especialmente preferentes o en el caso más preferente para A3, R1 y R2 en relación con la descripción de los compuestos, según la invención, de la fórmula general (I) . Los productos de partida de la fórmula (III) son conocidos o pueden prepararse según procedimientos conocidos. Para la realización del procedimiento h) se emplean los productos de partida, en general, en cantidades aproximadamente equimolares. No obstante, es posible también emplear una de los componentes en un exceso mayor. La reacción se lleva a cabo, en general, en un diluyente adecuado, en presencia de un agente auxiliar de la reacción y la mezcla de la reacción se agita, en general, durante varias horas a la temperatura necesaria. La elaboración se lleva a cabo según los métodos usuales (véanse los ejemplos de obtención) Como agentes auxiliares de la reacción entran en consideración, en general, las bases o acéptores de ácido inorgánicos u orgánicos usuales. A éstos pertenecen, preferentemente, acetatos, amidas, carbonatos, bicarbonatos. hidruros, hidróxidos o alcanolatos de metales alcalinos o de metales alcalinotérreos , tales como, por ejemplo, acetato de sodio, de potasio o de calcio, amida de litio, de sodio, de potasio o de calcio, carbonato de sodio, de potasio o de calcio, bicarbonato de sodio, de potasio o de calcio, hidruro de litio, de sodio, de potasio o de calcio, hidróxido de litio, de sodio de potasio o de calcio, metanolato, etanolato, n- o i -propanolato, n-, i-, s- o t-butanolato de sodio o de potasio; además también compuestos orgánicos nitrogenados básicos, tales como por ejemplo, trimetilamina, trietilamina, tripropilamina, tributilamina, etil-diisopropilamina, ?,?-dimetil-ciclohexilamina, diciclohexilamina, etil-diciclohexilamina, N,N-dimetil-anilina, N,N-dimetil-bencilamina, piridina 2-metil-, 3-metil-, 4-metil, 2,4-dimetil-, 2,6-dimetil-, 3,4-dimetil- y 3,5-dimetil-piridina, 5-etil-2-metil-piridina, 4-dimetilamino-piridina, N-metil-piperidina, N-etil-piperidina, N-metil-morfolina, N-etil-morfolina, 1, 4-diazabiciclo [2.2.2] -octano (DABCO) , 1, 5-diazabiciclo [4.3.0] -non-5-eno (DBN), o l,8-diazabiciclo[5.4.0] -undec-7-eno (DBU). El procedimiento h) , para la obtención de los compuestos de la fórmula general (VIII) se llevan a cabo, preferentemente, con empleo de uno o varios diluyentes. Como diluyentes entran en consideración, ante todo, disolventes orgánicos inertes. A éstos pertenecen, especialmente hidrocarburos alifáticos, alicíclicos o aromáticos, en caso dado halogenados, tales como por ejemplo bencina, benceno, tolueno, xileno, clorobenceno, diclorabenceno, éter de petróleo, hexano, ciclohexano, diclorometano, cloroformo, tetracloruro de carbono, éteres, tales como dietiléter, diisopropiléter, dioxano, tetrahidrofurano o etilenglicoldimetil- o -dietiléter; cebonas, tales como acetona, butanona o mstil-isobutil-cetona; nitrilos, tales como acetonitrilo, propionitrilo o butironitrilo; amidas, tales como N,N-dimetilformamida, ?,?-dimetilacetamida, N-metil-formanilida, N-metil-pirrolidona o hexametilfósforotriamida ; esteres tales como acetato de metilo o acetato de etilo, sulfóxidos, tal como dimetilsulfóxido . Las temperaturas de la reacción en la realización del procedimiento h) pueden variar dentro de amplios límites. En general se trabaja a temperaturas comprendidas entre 0°C y 150 °C, preferentemente entre 10 °C y 120 °C. El procedimiento h) según la invención se llevan a cabo, en general, bajo presión normal. No obstante es posible también llevar a cabo el procedimiento según la invención bajo presión mas elevada o a presión mas reducida -en general comprendido entre 0,1 bar y 10 bares. A continuación se explicará con mayor detalle el procedimiento i) según la invención: Los compuestos, a ser empleados como productos da partida, están definidos en general por medio de la fórmula (IV) . En la fórmula (IV) , A1, A2, R1, X e Y tienen preferentemente aquellos significados que ya han sido anteriormente indicados como preferentes, como especialmente preferentes, como muy especialmente preferentes o en el caso más preferente para A1, A2, R1, X e Y en relación con la descripción de los compuestos, según la invención, de la fórmula general (I) . Los productos de partida de la fórmula (IV) son conocidos o pueden obtenerse según procedimientos conocidos (véanse las publicaciones WO-A- 95/31446, WO-A-01/53275 , DE-A-10122445, ejemplos de obtención) . Los otros compuestos, a ser empleados como productos de partida, están definidos por medio de la fórmula (V) . En la fórmula (V) , A3 y R2 tienen preferentemente aquellos significados que ya han sido anteriormente indicados como preferentes, como especialmente preferentes, como muy especialmente preferentes o en el caso más preferente para A3 y R2 en relación con la descripción de los compuestos, según la invención, de la fórmula general (I) . Los productos de partida de la fórmula (III) son conocidos o pueden prepararse según procedimientos conocidos. Para la realización del procedimiento i) se emplean los productos de partida, en general, en cantidades aproximadamente equimolares. No obstante, es posible también emplear una de los componentes en un exceso mayor. La reacción se lleva a cabo, en general, en un diluyente adecuado, en presencia de un agente auxiliar de la reacción y la mezcla de la reacción se agita, en general, durante varias horas a la temperatura necesaria. La elaboración se lleva a cabo según los métodos usuales (véanse los ejemplos de obtención) Como agentes auxiliares de la reacción entran en consideración, en general, las bases o aceptores de ácido inorgánicos u orgánicos usuales. A éstos pertenecen, preferentemente, los agentes auxiliares de la reacción indicados en el caso del procedimiento h) . El procedimiento i) , para la obtención de los compuestos de la fórmula general (VIII) se llevan a cabo, preferentemente, con empleo de uno o varios diluyentes. Como diluyentes entran en consideración, ante todo, los diluyentes que se han sido indicados en el caso del procedimiento h) . Las temperaturas de la reacción en la realización del procedimiento i) pueden variar dentro de amplios límites. En general se trabaja a temperaturas comprendidas entre 0°C y 150°C, preferentemente entre 10°C y 120°C. El procedimiento i) según la invención se llevan a cabo, en general, bajo presión normal. No obstante es posible también llevar a cabo el procedimiento según la invención bajo presión mas elevada o a presión mas reducida -en general comprendido entre 0,1 bar y 10 bares. A continuación se explicará con mayor detalle el procedimiento j) según la invención: Los compuestos, a ser empleados como productos da partida, están definidos en general por medio de la fórmula (X). En la fórmula (X), A1, A2, A3, R2, X e Y tienen preferentemente aquellos significados que ya han sido anteriormente indicados como preferentes, como especialmente preferentes, como muy especialmente preferentes o en el caso más preferente para A1, A2, A3, R2, X e Y en relación con la descripción de los compuestos, según la invención, de la fórmula general (I) . Los productos de partida de la fórmula (X) son conocidos o pueden obtenerse según procedimientos conocidos (véanse las publicaciones WO-A- 95/31446 , WO-A-01/53275, DE-A-10122445 , ejemplos de obtención) . Los otros compuestos, a ser empleados como productos de partida, están definidos por medio de la fórmula (XI) . En la fórmula (XI) , R1 tiene preferentemente aquellos significados que ya han sido anteriormente indicados como preferentes, como especialmente preferentes, como muy especialmente preferentes o en el caso más preferente para R1 en relación con la descripción de los compuestos, según la invención, de la fórmula general (I) . Los productos de partida de la fórmula (XI) son conocidos o pueden prepararse según procedimientos conocidos. Para la realización del procedimiento j) se emplean los productos de partida, en general, en cantidades aproximadamente equimolares. No obstante, es posible también emplear una de los componentes en un exceso mayor. La reacción se lleva a cabo, en general, en un diluyente adecuado, en presencia de un agente auxiliar de la reacción y la mezcla de la reacción se agita, en general, durante varias horas a la temperatura necesaria. La elaboración se lleva a cabo según los métodos usuales (véanse los ejemplos de obtención) . Como agentes auxiliares de la reacción entran en consideración, en general, las bases o aceptores de ácido inorgánicos u orgánicos usuales. A éstos pertenecen, preferentemente, los agentes auxiliares de la reacción que han sido citados en el caso del procedimiento h) . El procedimiento j ) , para la obtención de los compuestos de la fórmula general (VIII) se llevan a cabo, preferentemente, con empleo de uno o varios diluyentes. Como diluyentes entran en consideración, ante todo, los diluyentes que han sido citados en el caso del procedimiento h) . Las temperaturas de la reacción en la realización del procedimiento j) pueden variar dentro de amplios límites. En general se trabaja a temperaturas comprendidas entre 0°C y 150 °C, preferentemente entre 10 °C y 120 °C. El procedimiento j) según la invención se llevan a cabo, en general, bajo presión normal. No obstante es posible también llevar a cabo el procedimiento según la invención bajo presión mas elevada o a presión mas reducida -en general comprendido entre 0,1 bar y 10 bares. A continuación se explicará con mayor detalle el procedimiento k) según la invención: Los compuestos, a ser empleados como productos da partida, están definidos en general por medio de la fórmula (X). En la fórmula (X), A1, A2, A3, R2 , X e Y tienen preferentemente aquellos significados que ya han sido anteriormente indicados como preferentes, como especialmente preferentes, como muy especialmente preferentes o en el caso más preferente para A1, A2, A3, R2, X e Y en relación con la descripción de los compuestos, según la invención, de la fórmula general (I) . Los productos de partida de la fórmula (X) son conocidos o pueden obtenerse según procedimientos conocidos (véanse las publicaciones WO-A- 95/31446 , WO-A-01/53275, DE-A-10122445, ejemplos de obtención) . Los otros compuestos, a ser empleados como productos de partida, están definidos por medio de la fórmula (XII) . En la fórmula (XII) , R11' y R11 tienen aquellos significados que ya han sido anteriormente indicados como preferentes, como especialmente preferentes, como muy especialmente preferentes o en el caso más preferente para R11 y R11 en relación con la descripción del procedimiento k) . Los productos de partida de la fórmula (XII) son conocidos o pueden prepararse según procedimientos conocidos. Para la realización del procedimiento k) se emplean los productos de partida, en general, en cantidades aproximadamente equimolares. No obstante, es posible también emplear una de los componentes en un exceso mayor. La reacción se lleva a cabo, en general, en un diluyente adecuado, en presencia de un agente auxiliar de la reacción y la mezcla de la reacción se agita, en general, durante varias horas a la temperatura necesaria. La elaboración se lleva a cabo según los métodos usuales (véanse los ejemplos de obtención) . Como agentes auxiliares de la reacción entran en consideración, en general, las bases o aceptores de ácido inorgánicos u orgánicos usuales. A éstos pertenecen, preferentemente, los agentes auxiliares de la reacción que han sido citados en el caso del procedimiento h) . El procedimiento k) se llevan a cabo, preferentemente, con empleo de uno o varios diluyentes. Como diluyentes entran en consideración, ante todo, los diluyentes que han sido citados en el caso del procedimiento h) . Las temperaturas de la reacción en la realización del procedimiento k) pueden variar dentro de amplios límites. En general se trabaja a temperaturas comprendidas entre -30 °C y 150°C, preferentemente entre -10°C y 80°C. El procedimiento k) según la invención se llevan a cabo, en general, bajo presión normal. No obstante es posible también llevar a cabo el procedimiento según la invención bajo presión mas elevada o a presión mas reducida -en general comprendido entre 0,1 bar y 10 bares. El procedimiento k) se ha descrito, por ejemplo, en la publicación Synlett 1997, 859-861. Los productos activos según la invención se pueden emplear como defoliantes, desecantes, agentes herbicidas y especialmente como agentes para eliminar las malas hierbas. Por malas hierbas, en el más amplio sentido, se han de entender las plantas que crecen en lugares donde son indeseadas. El hecho de que las substancias, según la invención, actúen como herbicidas totales o selectivos, depende esencialmente de la cantidad empleada Los productos activos según la invención pueden emplearse por ejemplo en las plantas siguientes: Malas hierbas dicotiledóneas de las clases; Abutilón, Amaranthus, Ambrosia, Anoda, Anthemis, Aphanes, Atriplex, Bellis, Bidens, Capsella, Carduus, Cassia, Centaurea, Chenopodium, Cirsium, Convolvulus, Datura, Desmodium, Emex, Erysimum, Euphorbia, Galeopsis, Galinsoga, Galium, Hibiscus, Ipomoea, Kochia, Lamium, Lepidium, Lindernia, Matricaria, Mentha, Mercurialis, Mullugo, Myosotis, Papaver, Pharbitis, Plantago, Polygonum, Portulaca, Ranunculus, Raphanus, Rorippa, Rotala, Rumex, Salsola, Senecio, Sesbania, Sida, Sinapis, Solanum, Sonchus, Sphenoclea, Stellaria, Taraxacum, Thlaspi, Trifolium, Urtica, Verónica, Viola, Xanthium. Cultivos dicotiledóneos de las clases: Arachis, Beta, Brassica, Cucumis, Cucúrbita, Helianthus, Daucus, Glycine, Gossypium, Ipomoea, Lactuca, Linum, Lycopersicon, Nicotiana, Phaseolus, Pisum, Solanum, Vicia. Malas hierbas monocotiledóneas de las clases; Aegilops, Agropyron, Agrostis, Alopecurus, Apera, Avena, Brachiaria, Bromus, Cenchrus, Commelina, Cynodon, Cyperus, Dactyloctenium, Digitaria, Echinochloa, Eleocharis, Eleusine, Eragrostis, Eriochloa, Festuca, Fimbristylis , Heteranthera , Imperata, Ischaemum, Leptochloa, Lolium, Monochoria, Panicum, Paspalum, Phalaris, Phleum, Poa, Rottboellia, Sagittaria, Scirpus, Setaria, Sorghum. Cultivos monocotiledoneos de las clases: Allium, Ananas, Asparagus, Avena, Hordeum, Oryza, Panicum, Saccharum, Sécale, Sorghum, Triticale, Triticum, Zea. El empleo de los productos activos según la invención, no está sin embargo, limitado en forma alguna estas clases, sino que se extienden en igual forma también sobre otras plantas. Los productos activos según la invención son adecuados, en función de la concentración, para combatir totalmente las hierbas malas, por ejemplo, en instalaciones industriales y viarias y en caminos y plazas, con y sin crecimiento de árboles. Del mismo modo, se pueden emplear los compuestos para combatir las hierbas malas en cultivos permanentes, por ejemplo, en instalaciones forestales, de árboles de adorno, de árboles frutales, de viñedos, de árboles cítricos, de nogales, de plátanos, de café, de té, de goma de palmas de aceite, de cacao, de frutos de bayas y de lúpulo, sobre trazados ornamentales y deportivos y en superficies de prados y para combatir las hierbas malas en forma selectiva en los cultivos mono-anuales.
Los compuestos según la invención de la fórmula (I) muestran una potente actividad herbicida y un amplio espectro de actividad sobre el terreno y sobre las partes aéreas de las plantas. Son adecuados, en cierta medida, también para combatir de manera selectiva las malas hierbas monocotiledóneas y dicotiledóneas en cultivos monoco iledóneos y dicotiledóneos, tanto en el procedimiento de pre-brote como en el procedimiento de post-brote. Los productos activos según la invención pueden emplearse también en determinadas concentraciones o bien con determinadas cantidades de aplicación para la lucha contra las pestes animales y contra las enfermedades fúngicas y bacterianas de las plantas. Pueden emplearse también, en caso dado, como productos intermedios o como productos de partida para la síntesis de otros productos activos. Según la invención pueden tratarse todas las plantas y las partes de las plantas. Por plantas se entenderán en este caso todas las plantas y poblaciones de plantas, tales como plantas silvestres deseadas y no deseadas (con inclusión de las plantas de cultivo de origen natural) . Las plantas de cultivo pueden ser plantas que se pueden obtener mediante los métodos convencionales y cultivo y de optimación o por medio de métodos biotecnológicos y de ingeniería genética, con inclusión de las plantas transgénicas y con inclusión de las variedades de plantas que pueden ser protegidas o no por medio del derecho de protección de variedades vegetales. Por partes de las plantas deben entenderse todas las partes y órganos aéreos y subterráneos de las plantas, tales como brotes, hojas, flores y raíces, pudiéndose indicar de manera ejemplificativa hojas, agujas, tallos, troncos, flores, cuerpos de frutos, frutos y semillas así como raíces, tubérculos y rizomas. A las partes de las plantas pertenecen también las cosechas así como material de reproducción vegetativo y generativo, por ejemplo plantones, tubérculos, rizomas, acodos y semillas. Tal como ya se ha indicado anteriormente, pueden tratarse según la invención todas las plantas y sus partes. En una forma de realización preferente se tratan plantas de origen silvestre (malas hierbas, plantas dañinas) y/o tipos de plantas y variedades de plantas (plantas de cultivo) que se obtienen por métodos de cultivo biológicos convencionales, tales como cruzamiento o fusión de protoplastos así como sus partes. En otra forma preferente de realización se tratan plantas y variedades de plantas transgénicas, que hayan sido obtenidas según métodos de ingeniería genética en caso dado en combinación con métodos convencionales (organismos genéticamente modificados) y sus partes. La expresión "partes" o bien "partes de plantas" o "componentes de plantas" ha sido anteriormente explicada De forma especialmente preferente se trataran, según la invención, plantas de las variedades de plantas, respectivamente, usuales en el comercio o que se encuentran en uso.. Se entienden por variedades de plantas aquellas plantas de cultivo con propiedades ("características") determinadas, que han sido obtenidas tanto mediante cultivo convencional, por mutagénesis o por técnicas de DNA recombinantes . Estas pueden ser variedades, biotipos o genotipos. Según los tipos de las plantas o bien según las variedades de las plantas, su situación geográfica y condiciones de crecimiento (suelo, clima, periodos de vegetación, alimentación) pueden presentarse también efectos sobreaditivos ( "sinérgicos" ) debido al tratamiento según la invención. De este modo son posibles, por ejemplo, menores cantidades de aplicación y/o aumentos del espectro de actividad y/o un reforzamiento del efecto de los productos y de los agentes empleados según la invención - incluso en combinación con otros productos activos agroquímicos- , mejor crecimiento de las plantas de cultivo, mayor tolerancia de las plantas de cultivo frente a altas o bajas temperaturas, mayor tolerancia de las plantas de cultivo frente a la sequía o contra el contenido en sal de las aguas o bien del suelo, mayor floración, recogida mas fácil de la cosecha, aceleración de la maduración, mayores rendimientos de las cosechas, mayor calidad y/o mayor valor nutritivo de los productos cosechados, mayor aptitud al almacenamiento y/o a la transformación de los productos cosechados, que van mas allá de los efectos esperados propiamente dichos.
A las plantas o bien variedades de plantas transgénicas (obtenidas mediante ingeniería genética) a ser tratadas según la invención, pertenecen todas las plantas, que han adquirido material genético mediante modificación por ingeniería genética, que proporcionan a estas plantas propiedades valiosas especialmente ventajosas ("características"). Ejemplos de tales propiedades son, un mejor crecimiento de las plantas, mayor tolerancia frente a temperaturas altas o bajas, mayor tolerancia frente a la sequía o contra el contenido en sal del agua o bien del terreno, mayor rendimiento floral, recolección más fácil, aceleración de la maduración, mayores rendimientos de las cosechas, mayor calidad y/o mayor valor nutritivo de los productos recolectados, mayor capacidad de almacenamiento y/o de transformación de los productos recolectados. Otros ejemplos, especialmente señalables para tales propiedades son la mayor resistencia de las plantas frente a las pestes animales y microbianas, tal como frente a insectos, ácaros, hongos fitopatógenos , bacterias y/o virus así como una mayor tolerancia de las plantas frente a determinados productos activos herbicidas. Como ejemplos de plantas transgénicas se citaran las plantas de cultivo importantes, tales como cereales (trigo, arroz) , maíz, soja, patata, algodón, colza así como plantaciones de frutales (con los frutos manzana, pera, cítricos y uva) , debiéndose señalar especialmente maíz, soja, patata, algodón y colza. Como propiedades ("características") se señalarán especialmente la mayor resistencia de las plantas frente a los insectos por medio de las toxinas generadas en las plantas, especialmente aquellas que se generan en las plantas por el material genético procedente de Bacillus thuringiensis (por ejemplo por medio de los genes CrylA(a), CrylA(b), CrylA(c), CryIIA, CryIIIA, CryIIIB2, Cry9c, Cry2Ab, Cry3Bb y CryIF así como por sus combinaciones), (denominadas a continuación "plantas Bt"). Como propiedades ("características") se señalarán además especialmente la resistencia de las plantas contra los hongos, bacterias y virus mediante resistencia adquirida de manera sistémica (SAR) , sistemin, fitoalexina, elicitores así como genes de resistencia y proteínas y toxinas expresadas de manera correspondiente. Como propiedades ("características") deben señalarse además, especialmente, la mayor tolerancia de las plantas frente a determinados productos activos herbicidas, por ejemplo imidazolinonas , sulfonilureas , Glyphosate o Phosphinotrricin (por ejemplo gen "PAT"). Los genes que proporcionan las respectivas propiedades ("características") deseadas pueden estar presentes también en combinaciones entre sí en las plantas transgénicas . Como ejemplos de "plantas Bt" pueden citarse variedades de maíz, variedades de algodón, variedades de soja y variedades de patata, que se comercializan bajo las marcas registradas YIELD GARD® (por ejemplo maíz, algodón, soja), KnockOut® (por ejemplo maíz) , StarLink® (por ejemplo maíz) , Bollgard® (algodón) , Nucotn® (algodón) y NewLeaf® (patata) . Como ejemplos de plantas tolerantes de los herbicidas pueden citarse variedades de maíz, variedades de algodón y variedades de soja, que se comercializan bajo las marcas registradas Roundup Ready® (tolerancia contra Glyphosate, por ejemplo maíz, algodón, soja), Liberty Link® (tolerancia contra Phosphinothricin, por ejemplo colza) , IMI® (tolerancia contra imidazolinonas) y STS® (tolerancia contra sulfonilureas por ejemplo maíz) . Como plantas resistentes a los herbicidas (cultivadas convencionalmente con relación a la tolerancia a los herbicidas) pueden citarse también las variedades comercializadas para la denominación Clearfield® (por ejemplo maíz) . Evidentemente estas manifestaciones son válidas también para las variedades de plantas desarrolladas en el futuro o bien que se comercialicen o se desarrollen en el futuro con estas propiedades genéticas ("características"). El tratamiento según la invención de plantas y partes de las plantas con los productos activos se lleva a cabo directamente o por acción sobre su medio ambiente, sobre su recinto de crecimiento o sobre su recinto de almacenamiento, según los métodos de tratamientos usuales, por ejemplo mediante inmersión, pulverizado, evaporación, nebulizado, esparcido, aplicación a brocha y, en el caso del material de reproducción, especialmente en el caso de las semillas, además por recubrimiento con una o varias capas . Los productos activos se pueden transformar en las formulaciones usuales, tales como soluciones, emulsiones, polvos pulverizables , suspensiones, polvos, medios de espolvoreo, pastas, polvos solubles, granulados, concentrados en suspensión-emulsión, materiales naturales y sintéticos impregnados con el producto activo, así como micro-encapsulados en materiales polímeros. Estas formulaciones se preparan en forma conocida, por ejemplo, mediante mezcla de los productos activos con materiales extendedores, esto es, con disolventes líquidos y/o excipientes sólidos, en caso dado, empleando agentes tensioactivos, es decir, emulsionantes y/o dispersantes y/o medios generadores de espuma. En el caso de emplear agua como material de carga se puede emplear, por ejemplo, también disolventes orgánicos como agentes disolventes auxiliares. Como disolventes líquidos entran especialmente en consideración: los hidrocarburos aromáticos, tales como xileno, tolueno o alquilnaftálenos, los hidrocarburos aromáticos clorados y los hidrocarburos alifáticos clorados, tales como los clorobencenos, cloroetilenos o cloruro de metileno, los hidrocarburos alifáticos, tales como ciclohexano, o las parafinas, por ejemplo, las fracciones de petróleo crudo, los aceites minerales y vegetales, los alcoholes tales como butanol, o glicol, así como sus ásteres y éteres, las cetonas, tales como acetona, metiletilcetona, metilisobutilcetona, o ciclohexanona, los disolventes fuertemente polares tales como dimetilformamida y dimetilsulfóxido, así como el agua. Como excipientes sólidos entran en consideración: por ejemplo, sales de amonio y los minerales naturales molturados, tales como caolines, arcillas, talco, creta, cuarzo, attapulgita, montmorillonita o tierras de diatoméas y minerales sintéticos molturados, tales como ácido silícico, altamente disperso, óxido de aluminio y silicatos, como excipientes sólidos para granulados entran en consideración: por ejemplo, minerales naturales quebrados y fraccionados tales como calcita, mármol, piedra pómez, sepiolita, dolomita, así como granulados sintéticos de harinas inorgánicas y orgánicas, así como granulados: de materiales orgánicos, tales como serrines, cáscaras de nuez de coco, panochas de maíz y tallos de tabaco; como emulsionantes y/o generadores de espuma entran en consideración: por ejemplo, los emulsionantes no iónicos y aniónicos, tales como esteres polioxietilenados de ácidos grasos, éteres polioxietilenadas de alcoholes grasos, tales como por ejemplo alquilarilpoliglicoléter, alquilsulfonatos , alquilsulfatos, arilsulfonatos , así como los hidrolizados de albúmina; como dispersantes entran en consideración: por ejemplo, lixiviaciones sulfíticas de lignina y metilcelulosa.
En las formulaciones se pueden emplear adhesivos tales como carboximetil-celulosa, polímeros naturales y sintéticos pulverulentos, granulados o en forma de látex, tales como goma arábiga, alcohol polivinílico, acetato de polivinilo, así como fosfolípidos naturales, tales como cefaliña y lecitina, y fosfolípidos sintéticos. Otros aditivos pueden ser aceites minerales y vegetales. Se pueden emplear colorantes, tales como pigmentos inorgánicos, por ejemplo, óxido de hierro, óxido de titanio, azul de ferrocianuro y colorantes orgánicos, tales como colorantes de alizarina, colorantes azoicos y de ftalocianina metálicos y nutrientes en trazas, tales como sales de hierro, manganeso, boro, cobre, cobalto, molibdeno y cinc. Las formulaciones contienen, por lo general, entre un 0,1 hasta un 95 % en peso de producto activo, preferentemente entre un 0,5 y un 90 %. Los productos activos según la invención pueden encontrar aplicación como tales o en sus formulaciones también en mezcla con herbicidas conocidos y/o con productos que mejoren la compatibilidad para con las plantas de cultivo ("protectores") para la lucha contra las malas hierbas, siendo posibles preparados listos para su empleo o mezclas de tanque. Así pues son posibles también mezclas con agentes herbicidas que contengan uno o varios herbicidas conocidos y un protector.
Para las mezclas entran en consideración herbicidas conocidos, por ejemplo: Acetochlor, Acifluorfen (-sodio) , Aclonifen, Alachlor, Alloxydim (-sodio), Ametryne, Amicarbazone, Amidochlor, Amidosulfuron, Anilofos, Asulam, Atrazine, Azafenidin, Azimsulfuron, Beflubutamid, Benazolin (-etilo), Benfuresate, Bensulfuron (-metilo), Bentazon, Benzfendizone, Benzobicyclon, Benzofenap, Benzoylprop (-etilo) , Bialaphos, Bifenox, Bispyribac (-sodio) , Bromobutide, Bromofenoxim, Bromoxynil, Butachlor, Butafenacil (-alilo), Butroxydim, Butylate, Cafenstrole, Caloxydim, Carbetamide, Carfentrazone (-etilo) , Chlomethoxyfen, Chloramben, Chloridazon, Chlorimuron (-etilo) , Chlornitrofen, Chlorsulfuron, Cíilortoluron, Cinidon (-etilo) , Cinmethylin, Cinosulfuron, Clefoxydim, Clethodim, Clodinafop ( -propargilo) , Clomazone, Clomeprop, Clopyralid, Clopyrasulf uron (-metilo) , Cloransulam (-metilo) , Cumyluron, Cyanazine, Cybutryne, Cycloate, Cyclosulf amuron, Cycloxydim, Cyhalofop (-butilo), 2,4-D, 2,4-DB, Desmedipham, Diallate, Dicamba, Dichlorprop (-P) , Diclofop (-metilo) , Diclosulam, Diethatyl (-etilo) , Difenzoquat, Diflufenican, Dif lufenzopyr, Dimefuron, Dimepiperate, Dimethachlor, Dimethametryn, Dimethenamid, Dimexyflam, Dinitramine, Diphenamid, Diquat, Dithiopyr, Diuron, Dymron, Epropodan, EPTC, Esprocarb, Ethalfluralin, Ethametsulfuron (-metilo), Ethofumesate, Ethoxyfen, Ethoxysul f uron, Etobenzanid, Fenoxaprop (-P-etilo) , Fentrazamide , Flamprop (-isopropilo, -isopropilo-L, -metilo) , Flazasulfuron, Florasulam, Fluazifop (-P- butilo) , Fluazolate, Flucarbazone (-sodio) , Flufenacet, Flufenpyr, Flumetsulam, Flumiclorac (-pentilo), Flumioxazin, Flumipropyn, Flumetsulam, Fluometuron, Fluorochloridone, Fluoroglycofen (-etilo) , Flupoxam, Flupropacil, Flurpyrsulf uron (-metilo, -sodio) , Flurenol (-butilo) , Fluridone, Fluroxypyr ( -butoxipropilo, -meptilo) , Flurprimidol , Flurtamone, Fluthiacet (-metilo) , Fluthiamide, Fomesafen, Foramsulfuron, Glufosinate (-amonio) , Glyphosate (-isopropilamonio) , Halosafen, Haloxyfop (-etoxietilo, -P-metilo) , Hexazinone, Imazamethabenz (-metilo) , Imazamethapyr , Imazamox, Imazapic, Imazapyr, Imazaquin, Imazethapyr, Imazosulf uron, Iodosulf uron (-metilo, -sodio) , Ioxynil, Isopropalin, Isoproturon, Isouron, Isoxaben, Isoxachlortole , Isoxaf lutole, Isoxapyrif op, Ketospiradox, Lactofen, Lenacil, Linuron, MCPA, Mecoprop, Mefenacet, esotrione, Metamitron, Metazachlor, Methabenzthiazuron, Metobenzuron, Metobromuron, (alfa-) Metolachlor, Metosulam, Metoxuron, Metribuzin, Metsulfuron (-metilo) , Molinate, Monolinuron, Naproanilide, Napropamide, Neburon, Nicosulf uron, Norflurazon, Orbencarb, Oryzalin, Gxadiargyl, Cxadiazon, Qxasulfuron, Gxaziclomefone, Oxyfluorfen, Paraquat, ácido pelargónico, Pendimethalin, Pendralin, Penoxysulam, Pentoxazone, Pethoxamid, Phenmedipham, Picolinafen, Piperophos, Pretilachlor, Primisulfuron (-metilo), Profluazol, Profoxydim, Prometryn, Propachlor, Propanil, Propaquizafop, Propisochlor, Propoxycarbazone (-sodio), Propyzamide, Prosulfocarb, Prosulfuron, Pyraflufen (-etilo), Pyrazogyl, Pyrazolate, Pyrazosulfuron (-etilo) , Pyrazoxyfen, Pyribenzoxim, Pyributicarb, Pyridate, Pyridatol, Pyriftalid, Pyriminobac (-metilo), Pyri hiobac (-sodio) , Quinchlorac, Quinmerac, Quinoclamine, Quizalofop (-P-etilo, -P-tefurilo) , Rimsulfuron, Sethoxydim, Simazine, Simetryn, Sulcotrione, Sulfent razone, Sulfometuron (-metilo) , Sulfosate, Sulfosulfuron, Tebutam, Tebuthiuron, Tepraloxydim, Terbuthylazine, Terbutryn, Thenylchlor, Thiafluamide, Thiazopyr, Thidiazimin, Thifensulfuron (-metilo) , Thiobencarb, Tiocarbazil, Tralkoxydim, Triallate, Triasulf uron, Tribenuron (-metilo) , Triclopyr, Tridiphane, Trifluralin, Trif loxysulf uron, Trif lusulf uron (-metilo) , Tritosulfuron. Para las mezclas entran en consideración, además, protectores conocidos, por ejemplo AD-67, BAS-145138, Benoxacor, Cloquintocet (-mexilo) , Cyometrinil, 2,4-D, DKA.-24, Dichlormid, Dymron, Fenclorim, Fenchlorazol (-etilo) , Flurazole, Fluxofenim, Furilazole, Isoxadifen (-etilo), MCPA, ecoprop (-P)., Mefenpyr (-dietilo), MG-191, Oxabetrinil, PPG-1292, R-29148. También es posible una mezcla con otras substancias activas conocidas, tales como fungicidas, insecticidas, acaricidas, nematicidas, substancias protectoras contra la ingestión por pájaros, substancias nutrientes de las plantas y medios mejoradores de la estructura del terreno. Los productos activos pueden emplearse como tales, en forma de sus formulaciones o de las formas de aplicación preparadas a partir de los mismos mediante diluciones ulteriores, tales como soluciones listas para su empleo, suspensiones, emulsiones, polvos, pastas y granulados. El empleo se lleva a cabo en forma usual por ejemplo mediante riego, pulverización, aspersión, esparcido. Los productos activos según la invención pueden aplicarse tanto antes como después del brote de las plantas. También pueden incorporarse, en el suelo antes de la siembra.
La cantidad de producto activo empleada puede oscilar dentro de un amplio margen. Esta depende fundamentalmente del tipo del efecto deseado. En general las cantidades empleadas se sitúa entre 1 g y 10 kg de producto activo por hectárea de superficie del terreno, preferentemente entre 5 g y 5 kg por hectárea. Las plantas indicadas pueden tratarse de forma especialmente ventajosa según la invención con los compuestos de la fórmula general I o bien de las mezclas de los productos activos según la invención, presentándose, además de la buena lucha, contra las malas hierbas, los efectos sinérgicos anteriormente citados con las plantas o con las variedades de las plantas anteriormente descritas. Los sectores preferentes, anteriormente citados, en el caso de los productos activos o bien de las mezclas, son válidos también para el tratamiento de estas plantas. Debe señalarse de manera especial el tratamiento de las plantas con los compuestos o bien con las mezclas indicadas especialmente en el presente texto.
La obtención y el empleo de las substancias ac según la invención se deducen de los ejemplos siguientes Ejemplos de obtención: Ejemplo 1 (Proced miento a) .
Se agita durante 15 horas, a temperatura ambiente (aproximadamente 20°C) una mezcla constituida por 535 mg (4,77 mmoles) de 1 , 3-ciclohexanodiona, 1,20 g (4,54 mmoles) del ácido 2 , 4-dicloro-3- (N-metoxi-N-met il-amino-metil ) -benzoico, 1,25 g (5,45 mmoles) de diciclohexilcarbodiimida y 50 mi de acetonitrilo . A continuación se añaden 0,92 g (9,09 mmoles) de trietilamina y 0,18 g (1,82 mmoles) de cianuro de t rimetilsililo a esta mezcla y la mezcla de la reacción se agita durante 15 horas a temperatura ambiente. A continuación se concentra por evaporación bajo presión reducida, el residuo se agita con solución acuosa saturada de carbonato de sodio, se combina con dietiléter y se filtra. La fase acuosa del filtrado se separa, se acidifica con ácido clorhídrico 2N y se extrae con cloruro de metileno. La solución orgánica de la extracción se lava con agua, se seca con sulfato de sodio y se seca. El filtrado se concentra por evaporación bajo presión reducida y el residuo se purifica mediante HPLC preparativa (cromatografía liquida de alta resolución) .
Se obtienen 0,7 g(43 % de la teoría) de la 2- [2,4-dicloro-3- (N-metoxi -N-metil-amino-metil) -benzoil] -1,3-ciclohexanodiona . LogP = 3,04. Ejemplo 2 (Procedimiento d) .
Se agita durante 1 hora, a temperatura ambiente (aproximadamente a 20 °C) una mezcla constituida por 500 mg (1 mmol) del 4- [2 , 4 -dicloro- (3 -aminoetoxi ) benzoil] -1 -etil- 5-hidroxi-pirazol y 400 mg (3 mmoles) de carbonato de potasio en 20 mi de dimetilsulfóxido . A continuación se añaden, a temperatura ambiente, 300 mg (2 mmoles) de cloruro de etilsulfonilo y se agita durante 18 horas a esta temperatura. A continuación se añaden 40 mi de agua. La mezcla de la reacción se extrae tres veces con 30 mi de diclorometano . La fase orgánica se lava dos veces con 20 mi de agua, se seca con sulfato de sodio y se filtra. El filtrado se concentra por evaporación bajo presión reducida y se purifica por cromatografía (eluyente: ciclohexano : acetato de etilo = 3:7).
Se obtienen 300 mg del 4- [2 , 4-dicloro-3 - (N-etilsulfonil-amino-etoxi) benzoil] -l-etil-5-hidroxipirazol . De manera análoga a la de los ejemplos 1 y 2 así como, de acuerdo con la descripción general del procedimiento de obtención según la invención, pueden prepararse también, por ejemplo, los compuestos, indicados en la tabla 1 siguiente, de la fórmula general (I) -o bien de las fórmulas (1-1) (I-2) , (1-3) , (I-2A) y (I-2B)-.
Las abreviaturas empleadas en la tabla 1 tienen el significado siguiente: 1) Tabla 1 : Ejemplos de compuestos de la fórmula (I) Fórmula Ej- A1 A2 A3 R1 R2 (Posición) X (Posición) Y Z datos físicos N° 11 CH2 0 CH3 CH3 (2)CI (4)S02CH3 Z2 (I-2) logP = 1 ,78 a) 12 CH2 0 CH3 CH3 (2)CI (4)S02CH3 Z3 (I-2) logP = 1 ,45 a) 13 0 (CH2)2 so2 H CH3 (2)CI (4)S02CH3 Z2 (I-2) logP = 1 ,23a) 14 0 (CH2)2 so2 H CH3 (2)CI (4)S02CH3 Z1 (I-2) logP = 1 ,76a) 0 (CH2)2 so2 H C2H5 (2)CI (4)S02CH3 Z2 (I-2) 16 0 (CH2)2 so2 H C2H5 (2)CI (4)S02CH3 Z1 d-2) 17 0 (CH2)2 so2 H CH3 (2)Br (4)Br Z2 (I-2) logP = 1 ,71a) 18 0 (CH2)2 so2 H CH3 (2)Br (4)Br Z1 d-2) logP = 2,23a) 19 0 (CH2)2 so2 H C2H5 (2)Br (4)Br Z2 (I-2) 20 0 (CH2)2 so2 H C2H5 (2)Br (4)Br Z1 (I-2) logP = 2,45a) 21 0 (CH2)2 so2 H (2)CI (4)CI Z1 (I-2) 22 0 (CH2)2 so2 S02CH3 CH3 (2)CI (4)CI Z2 (I-2) Fórmula Ej. A1 A2 A3 R1 R2 (Posición) X (Posición) Y Z datos físicos N° 23 0 (CH2)2 S02 so2CH3 CH3 (2)CI (4)CI Z1 (I-2) 24 0 (CH2)2 so2 H C3H7-i (2)CI (4)CI Z2 (I-2) logP = 2,07a) 0 (CH2)2 so2 H C3H7-i (2)CI (4)CI Z1 (I-2) logP = 2,50a) 26 0 (CH2)2 so2 H CCI3 (2)CI (4)CI Z2 (I-2) 27 0 (CH2)2 so2 H CCI3 (2)CI (4)CI Z1 (I-2) 28 0 (CH2)2 so2 H CH2CF3 (2)CI (4)CI Z2 (I-2) 29 0 (CH2)2 so2 H CH2CF3 (2)CI (4)CI Z1 (I-2) 30 0 (CH2)2 so2 CH2CI (2)CI (4)CI Z2 (I-2) Cl 31 0 (CH2)2 so2 CH2CI (2) Cl (4)CI Z1 (I-2) I Cl 32 0 (CH2)2 so2 H CH2CH2CI (2)CI (4)CI Z2 (I-2) 33 0 (CH2)2 so2 H CH2CH2CI (2) Cl (4)CI Z1 (I-2) 34 0 (CH2)2 so2 H (2)CI (4)CI Z2 (I-2) ?) logP = 2,41 a) Fórmula Ej- A1 A2 A3 R1 R2 (Posición) X (Posición) Y Z datos físicos N° 50 O (CH2)2 0 S02CH3 CH3 (2)CI (4)S02CH3 Z2 (I-2) 51 0 (CH2)2 0 S02CH3 CH3 (2)CI (4)S02CH3 Z1 (I-2) 52 0 (CH2)2 so2 S02CH3 CH3 (2)CI (4)S02CH3 Z2 (I-2) 53 0 (CH2)2 so2 S02CH3 CH3 (2)CI (4)S02CH3 Z1 (I-2) 54 0 (CH2)2 so2 H C3H7-¡ (2)CI (4)S02CH3 Z2 (I-2) 55 o (CH2)2 so2 H C3H7-¡ (2)CI (4)S02CH3 Z1 (I-2) 56 0 (CH2)2 so2 H CF3 (2)CI (4)S02CH3 Z2 (I-2) 57 0 (CH2)2 so2 H CF3 (2)CI (4)S02CH3 Z1 (I-2) 58 0 (CH2)2 so2 H CCI3 (2)CI (4)S02CH3 Z2 (I-2) 59 0 (CH2)2 so2 H CCI3 (2)CI (4)S02CH3 Z1 (I-2) 60 0 (CH2)2 so2 H CH2CF3 (2)CI (4)S02CH3 Z2 (I-2) 61 0 (CH2)2 so2 H CH2CF3 (2)CI (4)S02CH3 Z1 (I-2) 62 0 (CH2)2 so2 H CH2CI (2)CI (4)S02CH3 Z2 (I-2) 63 0 (CH2)2 so2 H CH2CI (2)CI (4)S02CH3 Z1 (I-2) 64 0 (CH2)2 so2 H CH2CH2CI (2)CI (4)S02CH3 Z2 (I-2) 65 0 (CH2)2 so2 H CH2CH2CI (2)CI (4)S02CH3 Z1 (I-2) 66 0 (CH2)2 so2 H (2)CI (4)S02CH3 Z2 (I-2) s 67 0 (CH2)2 so2 H (2)CI (4)S02CH3 Z1 (I-2) 68 0 (CH2)2 so2 H C4Hg-t (2)CI (4)S02CH3 Z2 (I-2) Fórmula A1 A2 A3 R1 R2 (Posición) X (Posición) Y Z datos físicos N° 84 0 (CH2)2 NH H S02CH3 (2)CI (4)CI Z2 (I-2) 85 0 (CH2)2 NH H SO2CH3 (2)CI (4)CI Z1 (I-2) 86 O (CH2)2 NH H S02CH3 (2)CI (4)S02CH3 Z2 (I-2) 87 o (CH2)2 NH H S02CH3 (2)CI (4)S02CH3 Z1 (I-2) 88 0 (CH2)2 NH H (2)CI (4)CI Z2 (I-2) 89 0 (CH2)2 NH H (2)CI (4)CI Z1 (I-2) 90 0 (CH2)2 NH H (2)CI (4)S02CH3 Z2 (I-2) 91 0 (CH2)2 NH H (2)CI (4)S02CH3 Z1 (I-2) 92 0 (CH2)2 NH H 0 (2)CI (4)CI Z2 (I-2) =H3 Fórmula Ej- A1 A2 A3 R1 R2 (Posición) X (Posición) Y Z datos físicos N° 105 O (CH2)2 NH H (2)CI (4)CI Z1 (I-2) 106 0 (CH2)2 NH H (2)CI (4)S02CH3 Z2 (I-2) 107 0 (CH2)2 NH H (2)CI (4)S02CH3 Z1 (I-2) 108 0 (CH2)2 NH H (2)CI (4)CI Z2 d-2) 109 0 (CH2)2 NH H (2)CI (4)CI Z1 (I-2) 110 0 (CH2)2 NH H (2)CI (4)S02CH3 Z2 (I-2) Fórmula Ej. A1 A2 A3 R1 R2 (Posición) X (Posición) Y Z datos físicos N° 111 0 (CH2)2 NH H (2)CI (4)S02CH3 Z1 (I-2) 112 0 (CH2)2 NH H (2)CI (4)CI Z2 (I-2) 113 0 (CH2)2 NH H (2)CI (4)CI Z1 (I-2) 114 0 (CH2)2 NH H (2)CI (4)S02CH3 Z2 d-2) 115 o (CH2)2 NH H (2)CI (4)S02CH3 Z1 (I-2) 116 0 (CH2)2 0 H C2H5 (2)CI (4)CI Z2 (I-2) 117 0 (CH2)2 0 H C2Hs (2)CI (4)CI Z1 (I-2) 118 o (CH2)2 0 H C2H5 (2)CI (4)S02CH3 Z2 (I-2) 119 0 (CH2)2 0 H C2H5 (2)CI (4)S02CH3 Z1 (I-2) Fórmula Ej- A1 A2 A3 R1 R2 (Posición) X (Posición) Y Z datos físicos N° 120 0 (CH2)2 O H C3H7-1 (2)CI (4)CI Z2 (I-2) 121 0 (CH2)2 0 H C3H7-Í (2)CI (4)CI Z1 (I-2) 122 0 (CH2)2 O H C3H7-1 (2)CI (4)S02CH3 Z2 (I-2) 123 o (CH2)2 0 H C3H7-¡ (2)CI (4) S02CH3 Z1 (I-2) 124 0 (CH2)2 0 H CH2CH=CH2 (2)CI (4)CI Z2 (I-2) 125 0 (CH2)2 o H CH2CH=CH2 (2)CI (4)CI Z1 (I-2) 126 0 (CH2)2 0 H CH2CH=CH (2)CI (4)S02CH3 Z2 (I-2) 127 0 (CH2)2 0 H CH2CH=CH2 (2)CI (4)S02CH3 Z1 (I-2) 128 - CH2 0 CH3 CH3 (2)CI (4)CI Z2 (I-2) 129 CH2 0 H CH3 (2)CI (4)CI Z1 (I-2) logP = 2,33a) 130 CH2 0 H CH3 (2)CI (4)CI Z2 (I-2) logP = 1 ,68a) 131 - CH2 0 H CH3 (2)CI (4)S02CH3 Z1 (I-2) 132 - CH2 0 H CH3 (2)CI (4)S02CH3 Z2 (I-2) 133 CH2 0 H C2H5 (2)CI (4)CI Z1 (I-2) logP = 2,75a) 134 CH2 0 H C2H5 (2)CI (4)CI Z2 (I-2) logP = 2,07a) 135 - CH2 0 H C2H5 (2)CI (4)S02CH3 Z1 (I-2) 136 - CH2 0 H C2H5 (2)CI (4)S02CH3 Z2 (I-2) Fórmula Ej. A1 A2 A3 R1 R2 (Posición) X (Posición) Y Z datos físicos N° logP = 1 ,58a) 137 - CH2 0 H C3H7-i (2)CI (4)CI Z1 (I-2) 138 - CH2 0 H C3H7-i (2)CI (4)CI Z2 (I-2) 139 - CH2 0 H C3H7-Í (2)CI (4)S02CH3 Z1 (I-2) 140 - CH2 0 H C3H7-i (2)CI (4)S02CH3 Z2 (I-2) 141 - CH2 o H CH2CH=CH2 (2)CI (4)CI Z1 (I-2) 142 - CH2 0 H CH CH=CH2 (2)CI (4)CI Z2 (I-2) 143 - CH2 0 H CH2CH=CH2 (2)CI (4)S02CH3 Z1 (I-2) 144 - CH2 0 H CH2CH=CH2 (2)CI (4)S02CH3 Z2 (I-2) 145 CH2 0 CH3 CH3 (2)CI (4)S02CH3 Z1 (I-2) logP = 2,49 a) 146 CH2 0 CH3 CH3 (2)CI (4)CI Z1 (I-2) 147 - CH2 0 C2H5 CH3 (2)CI (4)CI Z2 (I-2) 148 CH2 0 C2H5 CH3 (2)CI (4)CI Z1 (I-2) logP = 3,63a) 149 CH2 0 C2H5 CH3 (2)CI (4)S02CH3 Z2 (I-2) logP = 2,16a) 150 CH2 0 C2H5 CH3 (2)CI (4)S02CH3 Z1 (I-2) logP = 2,87a) Fórmula Ej- A1 A2 A3 R1 R2 (Posición) X (Posición) Y Z datos físicos N° 157 CH2 0 CH3 (2)CI (4)S02CH3 Z2 (I-2) HC . logP = 2,29a) 158 CH2 0 CH3 (2)CI (4)S02CH3 Z1 (I-2) CH2 logP = 3,01a) 159 CH2 0 CH3 (2)CI (4)CI Z2 (I-2) 160 CH2 0 CH3 (2)CI (4)CI Z1 (I-2) 161 CH2 0 CH3 (2)CI (4)S02CH3 Z2 (I-2) 162 CH2 0 CH3 (2)CI (4)S02CH3 Z1 (I-2) Fórmula Ej- A1 A2 A3 R1 R2 (Posición) X (Posición) Y Z datos físicos N° 163 CH2 0 CH3 (2)CI (4)CI Z2 (I-2) ^CH2 H2C^F 164 CH2 0 CH3 (2)CI (4)CI Z1 (I-2) ^CH2 165 CH2 0 CH3 (2)CI (4)S02CH3 Z2 (I-2) ^CH- 166 CH2 0 CH3 (2)CI (4)S02CH3 Z1 (I-2) 167 0 (CH2)2 so2 H C3H7-n (2)CI (4)CI Z2 (I-2) logP = 2,15 a) 168 0 (CH2)2 so2 H C3H7-n (2)CI (4)CI Z1 (I-2) logP = 2,67 a) 169 0 (CH2)2 so2 H C3H7-n (2)CI (4)S02CH3 Z2 (I-2) 170 0 (CH2)2 so2 H C3H7-n (2)CI (4)S02CH3 Z1 (I-2) 171 0 (CH2)3 0 H CH3 (2)CI (4)CI Z2 (I-2) 172 0 (CH2)3 0 H CH3 (2)CI (4)CI Z1 (I-2) 173 0 (CH2)3 0 H CH3 (2)CI (4)S02CH3 Z2 (I-2) 174 0 (CH2)3 0 H CH3 (2)CI (4)S02CH3 Z1 (I-2) Fórmula Ej- A1 A2 A3 R1 R2 (Posición) X (Posición) Y Z datos físicos N° 175 0 (CH2)3 O CH3 CH3 (2)CI (4)CI Z2 (I-2) 176 0 (CH2)3 0 CH3 CH3 (2)CI (4)CI Z1 (I-2) 177 O (CH2)3 0 H C2HS (2)CI (4)CI Z2 (I-2) 178 0 (CH2)3 0 H C2H5 (2)CI (4)CI Z1 (I-2) 179 0 (CH2)3 0 H C2H5 (2)CI (4)S02CH3 Z2 (I-2) 180 0 (CH2)3 o H C2H5 (2)CI (4)S02CH3 Z1 (I-2) 181 0 (CH2)3 0 H C3H7-¡ (2)CI (4)CI Z2 (I-2) 182 0 (CH2)3 0 H C3H -i (2)CI (4)CI Z1 (I-2) 183 0 (CH2)3 o H C3H7-i (2)CI (4)S02CH3 Z2 (I-2) 184 0 (CH2)3 0 H C3H7-¡ (2)CI (4)S02CH3 Z1 (I-2) 185 0 (CH2)3 0 H CH2CH=CH2 (2)CI (4)CI Z2 (I-2) 186 o (CH2)3 0 H CH2CH=CH2 (2)CI (4)CI Z1 (I-2) 187 0 (CH2)2 0 C2H5 CH3 (2)CI (4)CI Z2 (I-2) 188 0 (CH2)2 0 C2H5 CH3 (2)CI (4)CI Z1 (I-2) 189 0 (CH2)2 0 C2Hs CH3 (2)CI (4)S02CH3 Z2 (I-2) 190 0 (CH2)2 0 C2H5 CH3 (2)CI (4)S02CH3 Z1 (I-2) 191 0 (CH2)3 0 C2H5 CH3 (2)CI (4)CI Z2 (I-2) 192 0 (CH2)3 0 C2H5 CH3 (2)CI (4)CI Z1 (I-2) 193 0 (CH2)3 0 C2H5 CH3 (2)CI (4)S02CH3 Z2 (I-2) 194 0 (CH2)3 0 C2Hs CH3 (2)CI (4)S02CH3 Z1 (I-2) Fórmula Ej. A1 A2 A3 R1 R2 (Posición) X (Posición) Y Z datos físicos N° 212 CH2 0 I CH3 (2)CI (4)S02CH3 Z1 (I-2) CH3 213 CH2 0 I C2H5 (2)CI (4)S02CH3 Z1 (I-2) H3C O CH3 214 CH2 0 CH3 (2)CI (4)S02CH3 Z1 (I-2) 215 CH2 0 C2H5 (2)CI (4)S02CH3 Z1 (I-2) N C I H2 216 CH2 0 CH3 (2)CI (4)S02CH3 Z1 (I-2) logP = 1 ,47a) 217 CH2 0 C2H5 (2)CI (4)S02CH3 Z1 (I-2) Fórmula Ej. A1 A2 A3 1 R2 (Posición) X (Posición) Y Z datos físicos N° 243 0 (CH2)2 0 C2H5 (2)CI (4)S02CH3 Z1 (I-2) 244 0 (CH2)2 0 I CH3 (2)CI (4)S02CH3 Z1 (I-2) O^CH2 H3C O CH3 245 0 (CH2)2 0 I C2H5 (2)CI (4)S02CH3 Z1 (I-2) H3C 0 CH3 246 0 (CH2)2 0 CH3 (2)CI (4)S02CH3 Z1 (I-2) 247 o (CH2)2 0 C2H5 (2)CI (4)S02CH3 Z1 (I-2) Fórmula A1 A2 A3 R1 R2 (Posición) X (Posición) Y Z datos físicos N° 254 0 (CH2)2 0 CH3 (2)CI (4)S02CH3 Z1 (I-2) 255 0 (CH2)2 0 C2H5 (2)CI (4)S02CH3 Z1 (I-2) 256 0 (CH2)2 0 I CH3 (2)CI (4)S02CH3 Z1 (I-2) I CH3 257 0 (CH2)2 0 I C2H5 (2)CI (4)S02CH3 Z1 (I-2) 0.CH2 I CH3 258 0 (CH2)2 0 I CH3 (2)CI (4)S02CH3 Z1 (I-2) H,C 2 ,0 H3C Fórmula Ej- A1 A2 A3 R1 R2 (Posición) X (Posición) Y Z datos físicos N° 486 CH2 0 C2H5 CH3 (2) OCH3 (4) Cl Z4 (I-2) logP = 2,44 a) 487 CH2 so2 CH3 CH3 (4) CF3 Z1 (1-1 ) logP = 2,56 a) 488 CH2 so2 CH3 CH3 (4) CF3 22 (1-1 ) logP = 2,14 a) -A3-R2 significan, conjuntamente, el resto indicado en la columna de R2 La determinación de los valores logP indicados en la tabla se llevó a cabo según la Directiva EEC 79/831 anexo V.A8 mediante HPLC (cromatografía líquida de alta resolución) en una columna con inversión de fases (C 18) . Temperatura: 43°C. (a) Eluyentes para la determinación en el intervalo ácido: ácido fosfórico acuoso al 0,1 %, acetonitrilo; gradiente lineal desde 10 % de acetonitrilo hasta 90 % de acetonitrilo -los resultados de medida correspondientes se han marcado en la tabla 1 con a) . (b) Eluyentes para la determinación en el intervalo neutro: solución acuosa 0,01 molar de tampón de fosfato, acetonitrilo; gradiente lineal desde 10 % de acetonitrilo hasta 90 % de acetonitrilo -los resultados de medida correspondientes se han marcado en la tabla 1 con b) . El calibrado se llevó a cabo con a 1 cano - 2 - onas no ramificadas (con 3 hasta 16 átomos de carbono) , cuyos valores de logP son conocidos (determinación de los valores logP por medio de los tiempos de retención por interpolación lineal entre dos alcanonas sucesivas ) . Los valores lambda-máximos se determinaron por medio de los espectros de UV con 200 nm hasta 400 nm en los máximos de las señales de cromatografía.
Productos de partida de la fórmula (II) : Ejemplo (II-l) (Procedimiento g) .
Se agita durante 4 horas a temperatura ambiente (aproximadamente 20°C) una mezcla constituida por 2,0 g (7,2 mmoles) del 2, 4-dicloro-3- (N-metoxi-N-metil-amino-metil) -benzoato de metilo, 0,32 g (7,9 mmoles) de hidróxido de sodio, 10 mi de agua y 90 mi de tetrahidrofurano y a continuación se concentra por evaporación bajo presión reducida. El residuo se sacude con agua y con acetato de etilo, la fase acuosa se separa y se ajusta el valor del pH de la solución a 3,5 aproximadamente mediante adición de ácido clorhídrico 1N. A continuación se sacude con acetato de etilo, la fase orgánica se separa, se seca con sulfato de sodio y se filtra. El filtrado se concentra por evaporación bajo presión reducida, el residuo se digiere con hexano y el producto cristalino, precipitado en este caso, se aisla mediante filtración por succión. Se obtienen 1,35 g (68 % de la teoría, producto al 95,9 %) del ácido 2, 4-dicloro-3- (N-metoxi-N-metil-amino-metil) -benzoico. LogP = 1,99.
Ejemplo (II-2) (Procedimiento g) .
Se agita durante 3 horas, a temperatura ambiente (aproximadamente a 20°C) una mezcla constituida por 0,85 g (2,4 mmoles) del 2 , 4-dicloro-3- ( 2-metilsulfonilamino-etoxi ) -benzoato de etilo, 10 mi de etanol y 1,5 g de lejía de hidróxido de sodio acuosa al 10 % y, a continuación, se digiere con 70 mi de dietil-éter. La fase acuosa se separa, y la fase orgánica se sacude con 10 mi de agua. Las fases acuosas, reunidas, se acidifican con ácido clorhídrico concentrado y, seguidamente, se extraen dos veces con 30 mi, cada vez, de cloruro de metileno. Las soluciones de extracción, orgánicas, reunidas, se secan con sulfato de sodio y se filtran. El disolvente se elimina cuidadosamente por destilación del filtrado, bajo presión reducida. Se obtienen 0,56 g (69 % de la teoría, producto al 96 %) del ácido 2 , 4 -dicloro-3- (2-metil-sulfonilamino-etoxi ) -benzoico. LogP = 1,36. Ejemplo II-3 (Procedimiento g) .
Se disponen 1,90 g (5,4 mmoles) del 2-cloro-4-metilsulfonil-3- (N-metoxi-N- ( 1-metiletil ) -aminometil ) -benzoato de metilo en 20 mi de tetrahidrofurano . A éstos se añade, gota a gota, a temperatura ambiente (aproximadamente 20°C) una solución de 0,22 g (5,4 mmoles) de hidróxido de sodio en 20 mi de agua. La mezcla de la reacción se agita, a temperatura ambiente, durante 16 horas. A continuación se elimina el tetrahidrofurano bajo presión reducida y se lava la solución acuosa con dietiléter. Se acidifica ahora la fase acuosa con ácido clorhídrico y se extrae varias veces con acetato de etilo. Las fases de acetato de etilo, reunidas, se secan sobre sulfato de sodio y se concentran por evaporación bajo presión reducida. Se obtienen 1,50 g (82 % de la teoría, producto al 87 % según HPLC) del ácido 2-cloro-4-metilsulfonil-3- (N-metoxi—N-( 1-metiletil ) -aminometil ) -benzoico en forma de producto sólido amarillo claro. logP = 2,09 (ácido). De manera análoga a la de los ejemplos (II-l) y (II-2) pueden prepararse por ejemplo también los compuestos de la fórmula (II) indicados en la tabla 2 siguiente.
Tabla 2 : Ejemplos de compuestos de la fórmula Ej. (Posición-) (Posición-) (Posición-) Datos físicos Nr. . 2 . 3 X Y A N R ¿- 11-4 (2)Cl (4)Cl LogP = 1 ,58 " H2 H \ - . -C,H, 0 c so, 2 5 (3) 2 [1-5 (2)Cl (4)Cl H2 H v, ^ .CH.CI 0 c so, 2 H2 (3) 2 II-6 (2)Cl (4)Cl LogP = 2,43 " H2 H ^ ^N^ .CF„ 0 C S02 3 H2 (3) 2 II-7 (2)Cl (4)S02CH3 LogP = 0,81 * H2 H \ ^N^ -C2H5 0 C SO 2 5 (3) 2 11-8 (2)Cl (4)S02CH3 H2 H 0 C SO, 2 H, (3) 2 11-9 (2)Cl (4)S02CH3 H2 H \ CS ^N^ -CF, 0 C SO, 3 H, 2 (3) 2 11-10 CH, (2)Cl (4)S02CH3 I 3 H* CH3 (3) 11-1 1 C2H, (2)Cl (4)CI LogP=2,51 , 2 5 (3) J Productos de partida de la fórmula (VIII) . Ejemplo (VIII-1) : (Procedimiento h) : Se agita durante 18 horas, a temperatura ambiente (aproximadamente a 20°C) , una mezcla constituida por 14, 9 g (50 mmoles) del 3-bromometil-2 , 4 -dicloro-benzoato de metilo, 3, 05 g (50 mmoles) de la ?,?-dimetil-hidroxilamina, 2,0 g (50 mmoles) de hidruro de sodio (al 60 % en aceite mineral) y 100 mi de acetonitrilo. A continuación se combinan, cuidadosamente, con 200 mi de agua y seguidamente se diluye con cloruro de metileno hasta aproximadamente un volumen dos veces mayor. Tras sacudida, separa la fase orgánica, se lava con agua, se seca con sulfato de sodio y se filtra. El filtrado se concentra bajo presión reducida y el residuo se purifica mediante cromatografía en columna (gel de sílice, hexano/acetato de etilo, volumen: 1:1). Se obtienen 2,1 g (14 % de la teoría, producto al 91,2 %) del 2 , 4-dicloro-3- (N-metoxi-N-metil-amino-metil ) -benzoato de metilo. LogP = 3,08. Ejemplo (VIII-2) .
Primera etapa. Se agita durante 15 horas a 75°C, una mezcla constituida por 4,8 g (20,4 mmoles) del 2 , 4-dicloro-3-hidroxi-benzoato de etilo, 11,6 g (36,8 mmoles) de carbamidato de N- [2- [ (4-metil-fenil) -sulfoniloxi] -etil] -O-t-butilo, 5,6 (40 mmoles) de carbonato de potasio y 140 mi de acetonitrilo . A continuación se añaden, a temperatura ambiente 200 mi de agua y la mezcla se sacude dos veces con cloruro de metileno. Las fases orgánicas, reunidas, se secan con sulfato de sodio y se filtran. Los componentes volátiles se eliminan cuidadosamente por destilación del filtrado bajo presión reducida. Se obtienen 8,0 g (84 % de la teoría del producto al 81 %) del 2,4-dicloro-3- [2- [ (t-butoxi-carbonil) -amino] -etoxi] -benzoato de etilo. LogP = 3,79. Segunda etapa. Se añaden, gota a gota, 52 g (455 timóles) de ácido trifluoracético, a temperatura ambiente (aproximadamente 20°C) , bajo agitación, a 12,3 g (32,5 mmoles) del 2 , 4-dicloro-3- [2- [ (t-butoxicarbonil) -amino] -etoxi] -benzoato de etilo. La mezcla se agita durante 15 minutos a temperatura ambiente y a continuación se añaden 200 mi de agua helada. A continuación se extrae dos veces con 1250 mi cada vez de cloruro de metileno, las fases orgánicas, reunidas, se secan con sulfato de sodio y se filtran. El filtrado se concentra por evaporación bajo presión reducida, el residuo se digiere con éter de petróleo/dietiléter y el producto cristalino, precipitado, se aisla mediante filtración por succión. Se obtienen 7,3 g (79 % de la teoría, producto al 98 %) del 3- (2-amino-etoxi) -2, 4-dicloro-benzoato de etilo. LogP = 1,08. Tercera etapa (Procedimiento i) . Se disuelven 2,0 g (7,2 mmoles) del 3 - (2 -amino-etoxi ) -2 , 4 -dicloro-benzoato de etilo en 24 mi de tetrahidrofurano y se combinan con 0,29 g (7,2 mmoles) de hidruro de sodio (al 60 %) . La mezcla se agita durante 60 minutos a temperatura ambiente (aproximadamente 20°C) . A continuación se combina con 0,82 g (7,2 mmoles) de cloruro de rnetanosulfonilo y se agita durante otros 30 minutos a temperatura ambiente. A continuación se añaden 50 mi de agua y la mezcla se extrae dos veces con 50 mi, cada vez, de acetato de etilo. Las fases orgánicas, reunidas, se secan con sulfato de sodio y se filtran. El disolvente se elimina cuidadosamente por destilación del filtrado bajo presión reducida. Se obtienen 0,75 g (25 % de la teoría, producto al 86 %) del 2,4-dicloro-3- (2-metil-sulfonilanáno-etoxi) -benzoato de etilo. LogP = 2,35. Ejemplo (VIII-3) .
Primera etapa. Se combina una solución de 33,41 g (0,40 moles) de hidrocloruro de O-metilhidroxilamina , en 100 mi de acetonitrilo, a temperatura ambiente, con 55,20 g (0,40 moles) de carbonato de potasio. Después de 30 minutos de agitación a temperatura ambiente, se añade una solución de 68,32 g (0,20 moles) de 3-bromometil-2-cloro-4-metilsulfonil-benzoato de metilo en 100 mi de acetonitrilo y se continua agitando durante 18 horas a temperatura ambiente. Para la elaboración se libera la mezcla de la reacción del disolvente en el evaporador rotativo y el residuo se distribuye entre agua y diclorometano. La fase orgánica se separa, se seca sobre sulfato de sodio y se concentra por evaporación bajo presión reducida. El residuo se agita con dietiléter y se filtra. Se obtienen 36,6 g (55 % de la teoría, producto al 92 % según LC/MS) del 2-cloro-4-metilsulfonil-3- (N-metoxi-aniinome-til) -benzoato de metilo en forma de residuo sólido.
Segunda etapa (Procedimiento k) . Se disponen 4,00 g (13,0 mmoles) del 2-cloro-4-metilsulfonil-3 - (N-metoxi-aminometil) -benzoato de metilo, 0,76 g (13,0 mmoles) de acetona y 3,27 g (13,0 mmoles) de p-toluenosulfonato de piridinium en una mezcla constituida por 50 mi de metanol y 15 mi de tetrahidrofurano, a temperatura ambiente, ba o atmósfera de gas protector. A lo anterior se añaden, gota a gota, a temperatura ambiente, a partir de una jeringuilla, 1,3 mi (1,21 g, 13,0 mmoles) de complejo de piridin-borano y se continúa agitando durante 16 horas a temperatura ambiente. Para la elaboración se combina la mezcla de la reacción con acetato de etilo y se lava sucesivamente con solución acuosa de ácido clorhídrico 2N, con solución acuosa saturada de bicarbonato de sodio y con solución acuosa saturada de cloruro de sodio. La fase orgánica se seca, a continuación, sobre sulfato de sodio y se concentra por evaporación bajo presión reducida. Se obtienen 3,10 g (68 % de la teoría, producto al 90 % según la HPLC) del 2 -cloro- - -metilsulfonil -3 - (N-metoxi -N- ( 1-metiletil ) -aminometil ) -benzoato de metilo en forma de aceite amarillo altamente viscoso. logP = 3,13 (ácido) . De manera análoga a la de los ejemplos (VIII-1) - (VIII-3) pueden prepararse, por ejemplo, también los compuestos de la fórmula (VIII) indicados en la tabla 3 Tabla 3 Ejemplos de compuestos de la fórmula (VIII) Ejemplos de aplicación: Ejemplo A. Ensayo pre-brote. Disolvente: 5 Partes en peso de acetona. Emulsionante: 1 Parte en peso de alquilarilpoliglicoléter . Para la obtención de una preparación conveniente de producto activo, se mezcla 1 parte en peso de producto activo con la cantidad de disolvente indicada, se agrega la cantidad de emulsionante señalada y el concentrado se diluye con agua hasta la concentración deseada.
Se siembran semillas de las plantas de ensayo en terreno normal. Al cabo de 24 horas se pulveriza el suelo con la preparación del producto activo de tal manera que se aplique, respectivamente, la cantidad de producto activo deseada por unidad de superficie. La concentración del caldo de pulverización se elegirá de tal forma, que se aplique en 1.000 litros de agua por hectárea, respectivamente, la cantidad de producto activo deseada Al cabo de tres semanas se evalúa el grado de daños de las plantas en % de daños en comparación con el desarrollo del control no tratados. Significan: 0 % = sin efecto (igual que los controles no tratados) . 100 %= destrucción total. En este ensayo muestran, por ejemplo, los compuestos según los ejemplos de obtención 2, 4, 5, y 6, con una compatibilidad parcialmente buena para con las plantas de cultivo tales como, por ejemplo, maíz y soja, un potente efecto contra las malas hierbas. Ejemplo B. Ensayo de post-brote. Disolvente: 5 Partes en peso de acetona. Emulsionante: 1 Parte en peso de alquilarilpoliglicoléter . Para la obtención de una preparación conveniente de producto activo, se mezcla 1 parte en peso de producto activo con la cantidad de disolvente indicada, se agrega la cantidad de emulsionante señalada y el concentrado se diluye con agua hasta la concentración deseada.
Se pulverizan plantas de ensayo, que tienen una altura de 5 hasta 15 cm con la preparación del producto activo, de tal manera que, se apliquen respectivamente las cantidades de producto activo deseadas por unidad de superficie. La concentración de los caldos pulverizables se elige de tal forma, que se aplique en 1.000 litros de agua/ha la cantidad deseada en cada caso de producto activo. Al cabo de tres semanas se evalúa el grado de daños de las plantas en % de daños en comparación con el desarrollo de los controles sin tratar. Significan: 0 % = sin efecto (igual que los controles sin tratar) . 100 %= destrucción total. En este ensayo muestran, por ejemplo, los compuestos según los ejemplos de obtención 2, 3, 4 y 5, con una compatibilidad parcialmente buena para con las plantas de cultivo tal como, por ejemplo, maíz y trigo, un potente efecto contra las malas hierbas. Se hace constar que, con relación a esta fecha, el mejor método conocido por la solicitante para llevar a la práctica la citada invención, es el que resulta claro de la presente descripción de la invención.

Claims (17)

  1. REIVINDICACIONES Habiéndose descrito la invención como antecede se reclama como propiedad lo contenido en las siguientes reivindicaciones: 1.- Compuesto de la fórmula (I) caracterizado porque significa un enlace sencillo, significa 0 (Oxigeno) , S
  2. (Azufre) , el .agrupamiento donde R' 8 significa hidrógeno, significa alquilo, alquilcarbonilalquilo, , alcoxicarbonilalquilo, alquiltio, alquilsulfinilo, alquilsulfonilo, alquenilo, alquenilcarbonilalquilo, alqueniloxicarbonilalquilo, alquinilo, alquinilcarbonilalquilo, alquiniloxicarbonilalquilo, cicloalquilo, cicloalquilcarbonilalquilo, cicloalquiloxicarbonilalquilo, cicloalquilalquilo, cicloalquilalquilcarbonilalquilo, cicloalquilalcoxicarbonilalquilo, arilo, arilcarbonilalquilo, ariloxicarbonilalquilo, arilalquilo, arilalquilcarbonilalquilo o arilalcoxicarbonilalquilo, substituidos , respectivamente , en caso dado A2 significa alcanodiilo (alquileno) , alquenodiilo o alquinodiilo , A3 signif ica O (oxígeno) , S (azufre) , el agrupamiento donde R9 signif ica hidrógeno o significa substituidos, respectivamente, en caso dado alquilo, alquilcarbonilo, alcoxicarbonilo, alquiltio, alquil sulfini lo, alquilsulfonilo, alquenilo, alquenilcarbonilo, alqueniloxicarbonilo, alquinilo, alquinilcarbonilo, alquiniloxicarbonilo, cicloalquilo, cicloalquilcarbonilo, cicloalquiloxicarbonilo, cicloalquilalquilo, cicloalquilalquilcarbonilo, cicloalquilalcoxicarbonilo, arilo , ari lcarbonilo, ariloxicarbonilo, arilalquilo , arilalquilcarbonilo , arilalcoxicarbonilo , heterocicl ilo , heterocicl ilcarbonilo o heterocicl ilalquilo , o R9 j unto con R2 y el nitrógeno con el que están enlazadas signif ica un heterociclo subst ituido en caso dado , R10 signif ica hidrógeno , signif ica formilo o signi f ica substituidos, respectivamente, en caso dado alquilo, alquilcarbonilo, alcoxicarbonilo, alquilaminocarbonilo, dialquilaminocarbonilo, alquenilo, alquenilcarbonilo, alqueniloxicarbonilo, alquinilo, alquinilcarbonilo, alquiniloxicarbonilo, cicloalquilo, cicloalquilcarbonilo, cicloalquiloxicarbonilo, cicloalquilamino-carbonilo, cicloalquilalquilo, arilo, arilcarbonilo, ariloxicarbonilo, arilaminocarbonilo, arilalquilo, arilalquilcarbonilo, arilalcoxicarbonilo, heterociclilo, heterociclilcarbonilo o heterocicli1alquilo, significa hidrógeno o significa alquilo, alquiltio, alquilsulfinilo, alquilsulfonilo, alquenilo, alquinilo, cicloalquilo , cicloalquilalquilo, arilo, arilalquilo, arilcarbonilalquilo, heterociclilo, o heterociclilalquilo, substituidos, respectivamente en caso dado significa hidrógeno, significa formilo o significa alquilo, alquilcarbonilo, alcoxicarbonilo, alquilaminocarbonilo, dialquilaminocarbonilo, alquenilo, alquenilcarbonilo, alqueniloxicarbonilo, alquinilo, alquinilcarbonilo, alquiniloxicarbonilo, cicloalquilo, cicloalquilcarbonilo, cicloalquiloxicar-bonilo, cicloalquilaminocarbonilo, cicloalquilalquilo, arilo, arilcarbonilo, ariloxicarbonilo, arilaminocarbonilo, arilalquilo, arilalquilcarbonilo, arilalcoxicarbonilo, heterociclilo, heterociclilcarbonilo o heterociclilalquilo, substituidos, respectivamente, en caso dado significa hidrógeno, nitro, ciano, carboxi , carbamoilo, tiocarbamoilo, halógeno, o significa alquilo, alcoxi, alquiltio, alquilsulfinilo, alquilsulfonilo, alquilamino, dialquilamino o dialquilaminosulfonilo, dado que contiene, al menos, 1 átomo de nitrógeno y que está puenteado a través de nitrógeno, R5 significa hidrógeno, ciano, carbamoilo, tiocarbamoilo, halógeno, o significa alquilo, alcoxi, alquiltio, alquilsulfinilo, alquilsulfonilo, alcoxicarbonilo o cicloalquilo, substituidos, respectivamente, en caso dado R5 significa hidrógeno o significa substituidos, respectivamente, en caso dado alquilo, alquenilo, alquinilo, cicloalquilo, cicloalquilalquilo, arilo o arilalquilo, substituidos, respectivamente, en caso dado y R7 significa hidroxi, formiloxi, o significa alcoxi, cicloalcoxi, alquilcarboniloxi, alcoxicarboniloxi, alcoxicarbonilalcoxi, alquilaminocar-boniloxi, alquilsulfoniloxi, alqueniloxi, alquiniloxi, arilalcoxi, arilcarboniloxi, arilcarbonilalcoxi, arilsulfoniloxi o aminocarboniloxi, substituidos, respectivamente, en caso dado. 2.- Compuesto de conformidad con la reivindicación 1, caracterizado porque A2 significa alcanodiilo con 1 a 6 átomos de carbono, alquenodiilo o alquinodiilo con, respectivamente, 2 hasta 6 átomos de carbono; R1 significa hidrógeno, significa alquilo con 1 hasta 6 átomos de carbono substituido en caso dado por hidroxi, por amino, por ciano, por carbamoilo, por halógeno, por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, por alquil -carboni lo con 1 a 4 átomos de carbono, por alcoxi -carbonilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alquilamino-carbonilo con 1 a 4 átomos de carbono, por di-(alquilo con 1 a 4 átomos de carbono) -amino, por di- (alquilo con 1 a 4 átomos de carbono) -amino-carbonilo o por N- (alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono) -N- (alquilo con 1 a 4 átomos de carbono) -amino-carbonilo, significa alquiltio, alquilsulfinilo o alquilsulfonilo con, respectivamente, 1 hasta 6 átomos de carbono substituidos, respectivamente, en caso dado por halógeno, significa alquenilo o alquinilo con, respectivamente, 2 hasta 6 átomos de carbono, substituidos respectivamente, en caso dado , por halógeno , signif ica cicloalquilo , cicloalquilalquilo con , respectivamente, 3 hasta 6 átomos de carbono en los grupos cicloalquilo y, en caso dado, 1 hasta 4 átcmos de carbono en la parte alquilo substituidos, respectivamente, en caso dado, por ciano, por halógeno o por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, significa arilo , arilalquilo o arilcarbonilalquilo con, respectivamente , 6 o 10 átomos de carbono en los grupos arilo , en caso dado, 1 hasta 4 átomos de carbono en la parte alquilo substituidos, respectivamente, en caso dado por ciano, por nitro, por halógeno, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono , por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono o por halógenoalcoxi con 1 a 4 átomos de carbono , o signi fica heterociclilo o heterociclilalquilo substituidos, respectivamente, en caso dado por nitro, por ciano, por halógeno, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono o por halógenoalcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, conteniendo respectivamente el agrupamiento heterociclilo hasta 10 átomos de carbono y además, al menos, un heteroátomo elegido de la serie formada por N (nitrógeno, sin embargo como máximo 5 átomos de N) , 0 (oxigeno, sin embargo como máximo 2 átomos de 0) , S (azufre, sin embargo como máximo 2 átomos de ?) , SO o SO^ así como., en caso dado, además un grupo elegido entre oxo (C=0) , tioxo (C=S) , irnino (C= H) , cianoimino (C=N-CN) , nitroimino (C=N-NC>2) ; significa hidrógeno, significa alquilo con 1 hasta 6 átomos de carbono substituido, en caso dado, por ciano, por halógeno, por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, por alquil -carbonilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alcoxi -carboni lo con 1 a 4 átomos de carbono, por alquilamino-carbonilo con 1 a 4 átomos de carbono o por di- (alquilo con 1 a 4 átomos de carbono) - amino- carboni lo , significa alquilcarbonilo, alcoxicarbonilo o alquilaminocarbonilo con, respectivamente, 1 hasta 6 átomos de carbono en los grupos alquilo substituidos, respectivamente, en caso dado por ciano, por halógeno o por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, significan dialquilaminocarbonilo con, respectivamente, 1 hasta 4 átomos de carbono en los grupos alquilo, significa alquenilo, alquenilcarbonilo, alqueniloxicarbonilo, alquinilo, alquinilcarbonilo o alquiniloxicarbonilo con, respectivamente, 3 hasta 6 átomos de carbono en los grupos alquenilo o bien alquinilo substituidos respectivamente, en caso dado, por halógeno, significa cicloalquilo, cicloalquilcarbonilo, cicloalquiloxicarbonilo, cicloalquilalquilo, cicloalquilalquilcarbonilo o cicloalquilalcoxicarbonilo con, respectivamente, 3 hasta 6 átomos de carbono en los grupos cicloalquilo y, en caso dado, 1 hasta 4 átomos de carbono en la parte alquilo, substituidos, respectivamente, en caso dado por ciano, por halógeno o por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, significa arilo, arilcarbonilo, ariloxicarbonilo, arilaminocarbonilo, aralquilo, arilalquilcarbonilo, arilalcoxicarbonilo o arilalquilaminocarbonilo con, respectivamente, 6 o 10 átomos de carbono en los grupos arilo y, en caso dado, 1 a 4 átomos de carbono en la parte alquilo substituidos, respectivamente, en caso dado, por nitro, por ciano, por halógeno, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono o por halógenoalcoxi con l a 4 átomos de carbono, o significa heterociclilo, heterociclilcarbonilo o heterociclilalquilo substituidos, respectivamente, en caso dado, por nitro, por ciano, por halógeno, por alquilo con 1 a 4átomso de carbono, por halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono o por halógenoalcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, conteniendo, respectivamente, el agrupamiento heterociclilo hasta 10 átomos de carbono y, además, al menos un heteroátomo elegido de la serie formada por N (nitrógeno, sin embargo como máximo 5 átomos de N) , O (oxígeno, sin embargo como máximo 2 átomos de O) , S (azufre, sin embargo como máximo 2 átomos de S) , SO o SO2 así como, en caso dado, además un grupo elegido entre oxo (C=0) , tioxo (C=S) , imino (C=NH) , cianoimino (C=N-CN) , nitroimino (C=N-N02) ; significa hidrógeno, halógeno, significa alquilo o alquiltio con, respectivamente, 1 hasta 6 átomos de carbono substituidos, respectivamente, en caso dado por ciano, por halógeno, por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, por alquiltio con 1 a 4 átomos de carbono, por alquilsulfinilo con 1 a 4 átomos de carbono o por alquilsulfonilo con 1 a 4 átomos de carbono, o significa fenilo, o -en el caso en que m signifique 2- en caso dado también junto con un segundo resto R3 significa oxígeno o alcanodiilo (alquileno) con 3 hasta 5 átomos de carbono ; significa hidroxi, formiloxi, halógeno, significa alcoxi, alquiltio, alquilsulfi-nilo, alquilsulfonilo, alquilcarboniloxi , alcoxicarboniloxi , alquilaminocarbo-niloxi o alquilsulfoniloxi con, respectivamente, 1 hasta 6 átomos de carbono substituidos respectivamente, en caso dado, por ciano, por halógeno, por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, por alquiltio con 1 a 4 átomos de carbono, por alquilsulf inilo con 1 a 4 átomos de carbono o por alquilsulfonilo con 1 a 4 átomos de carbono, significa aqueniloxi o alquiniloxi con, respectivamente, 3 hasta 6 átomos de carbono substituidos respectivamente, en caso dado, por halógeno, significa ariloxi, ariltio, arilsulf inilo, arilsulfonilo, arilcarboniloxi , arilcarbonilalooxi, arilsulf oniloxi , arilalcoxi, arilalquiltio, arilalquilsulf inilo o arilalquilsulf onilo con, respecti -vamente , 6 o 10 átomos de carbono en el grupo arilo y, en caso dado, 1 hasta 4 átomos de carbono en la parte alquilo substituidos, respectivamente, en caso dado por nitro, por ciano, por halógeno, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, por halógenoalcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, por alquiltio con 1 a 4 átomos de carbono, por halógenoalquiltio con 1 a 4 átomos de carbono, por alquilsulf inilo con 1 a 4 átomos de carbono, por halógenoalquilsulf inilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alquilsulfonilo con 1 a 4 átomos de carbono o por halógenoalquilsulfonilo con 1 a 4 átomos de carbono, significa heterociclilo con 5 o 6 átomos en el anillo substituido, en caso dado, por ciano, por halógeno, por oxo-, hidroxi-, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, alquilo con l a 4 átomos de carbono, estando contenidos al menos 1 átomo de nitrógeno y, en caso dado, hasta 2 átomos de oxígeno, átomos de azufre y 3 átomos de nitrógeno, no estando presentes en total, mas de 4 heteroátomos y estando enlazado el heterociclo a través del nitrógeno; significa hidrógeno, ciano, carbamoilo, tiocarbamoilo, halógeno, significa alquilo, alcoxi, alquiltio, alquilsulfinilo, alquilsulfonilo o alcoxicarbonilo con, respectivamente, 1 hasta 6 átomos de carbono en los grupos alquilo substituidos, respectivamente, en caso dado, por ciano, por halógeno, por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, por alquiltio con 1 a 4 átomos de carbono, por alquilsulfinilo con 1 a 4 átomos de carbono o por alquilsulfonilo con 1 a 4 átomos de carbono o significa cicloalquilo con 3 hasta 6 átomos de carbono substituido, en caso dado, por ciano, por halógeno o por alquilo con 1 a 4 átomos de carbón; significa hidrógeno, significa alquilo con 1 hasta 6 átomos de carbono, substituido, en caso dado, por ciano, por halógeno, por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, por alquiltio con 1 a 4 átomos de carbono, por alquilsulfinilo con 1 a 4 átomos de carbono o por alquilsulfonilo con 1 a 4 átomos de carbono, significa alquenilo o alquinilo con, respectivamente, 3 hasta 6 átomos de carbono substituidos, respectivamente, en caso dado, por ciano o por halógeno, significa cicloalquilo o cicloalquilalquilo con, respectivamente, 3 hasta 6 átomos de carbono en el grupo cicloalquilo y, en caso dado, 1 hasta 4 átomos de carbono en la parte alquilo substituidos, respectivamente, en caso dado por ciano, por halógeno o por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, o significa arilo o arilalquilo con, respectivamente, 6 o 10 átomos de carbono en los grupos arilo y, en caso dado, 1 hasta 4 átomos de carbono en la parte alquilo substituidos, respectivamente, en caso dado, por nitr.o, por ciano, por halógeno, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, por halógenoalcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, por alquiltio con 1 a 4 átomos de carbono, por hal genoalquiltio con 1 a 4 átomos de carbono, por alquilsulf inilo con 1 a 4 átomos de carbono, por halógenoalquilsulfinilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alquilsulfonilo con 1 a 4 átomos de carbono o por halógenoalquilsulfonilo con 1 a 4 átomos de carbono ,-significa hidroxi, formiloxi, significa alcoxi, alquilcarboniloxi, alcoxicarboniloxi , alcoxicarboniloalcoxi, alquilaminocarboniloxi o alquilsulf oniloxi con, respectivamente, 1 hasta 6 átomos de carbono en los grupos alquilo substituidos, respectivamente, en caso dado por alquilo, por ciano, por halógeno o por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono , signif ica alqueniloxi o con alquiniloxi , con , respectivamente, 3 hasta 6 átomos de carbono, substituidos respectivamente, en caso dado por ciano o por halógeno, o significa arilalcoxi , arilcarboniloxi, arilcarbonilalcoxi o arilsulfoniloxi con, respectivamente, 6 o 10 átomos de carbono en el grupo arilo y, en caso dado, 1 hasta 4 átomos de carbono en la parte alquilo subst ituidos , respectivamente , en caso dado , por ciano , por halógeno , por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono , por halógenoalquilo con l a 4 átomos de carbono , por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono , por halógenoalcoxi con 1 a 4 átomos de carbono , por alquiltio con 1 a 4 átomos de carbono, por halógenoalquiltio con 1 a 4 átomos de carbono, por alquilsulf inilo con 1 a 4 átomos de carbono , por halógenoalquilsulf inilo con 1 a 4 átomos de carbono , por alquilsul f oni lo con 1 a 4 á tomos de carbono o por halógenoal -quilsul f onilo con 1 a 4 átomos de carbono ; signif ica hidrógeno , signi fica alquilo con 1 hasta 6 átomos de carbono substituido, en caso dado, por hidroxi , por amino, por ciano, por carbamoilo, por halógeno, por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, por alquil -carbonilo con 1 a 4 átomos de carbonilo, por alcoxi -carbonilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alquilamino-carbonilo con 1 a 4 átomos de carbono o por di -( alquilo con 1 a 4 átomos de carbono) -amino-carbonilo , signi f ica alquilcarbonilo o alcoxicarbonilo con, respectivamente, 1 hasta 6 átomos de carbono en los grupos alquilo substituidos, respectivamente, en caso dado por ciano, por halógeno o por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, significa alquiltio, alquilsulf inilo o alquilsulf onilo con, respectivamente, 1 hasta 6 átomos de carbono substituidos, respectivamente, en caso dado por halógeno, significa alquenilo, alquenilcarbonilo , alqueniloxicarbonilo, alquinilo, alquinilcarbonilo o alquiniloxicarbonilo con, respectivamente, 2 hasta 6 átomos de carbono en los grupos alquenilo o bien alquinilo substituidos, respectivamente, en caso dado por halógeno, significa cicloalquilo, cicloalquilcarbonilo, cicloalquiloxicarbonilo, cicloalquil alquilo, cicloalquilalquilcarbonilo o cicloalquilalcoxicarbonilo con, respectivamente, 3 hasta 6 átomos de carbono en los grupos cicloalquilo y, en caso dado, 1 hasta 4 átomos de carbono en la parte alquilo substituidos, respectivamente, en caso dado por ciano, por halógeno o por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, o significa arilo, arilcarbonilo, ariloxicarbonilo, arilalquilo, arilalquilcarbonilo o arilalcoxicarbonilo con, respectivamente, 6 o 10 átomos de carbono en los grupos arilo y, en caso dado, 1 hasta 4 átomos de carbono en la parte alquilo substituidos, respectivamente, en caso dado por ciano, por nitro, por halógeno, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono , por halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono , por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono o por halógenoalcoxi con 1 a 4 átomos de carbono ; signif ica hidrógeno , signif ica alquilo con 1 hasta 6 átomos de carbono substituido , en caso dado, por hidroxi , por amino, por ciano, por carbamoilo, por halógeno, por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, por alquil -carbonilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alcoxi -carbonilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alquilamino-carbonilo con 1 a 4 átomos de carbono o por di - (alqui lo con 1 a 4 átomos de carbono) -amino-carboni lo , signif ica alquilcarbonilo o alcoxicarbonilo con, respectivamente, 1 hasta 6 átomos de carbono en los grupos alquilo substituidos, respectivamente, en caso dado por ciano, por halógeno o por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono , signif ica alquiltio , alquilsulf inilo o alquilsulfonilo con, respectivamente, 1 hasta 6 átomos de carbono substituidos, respectivamente, en caso dado , por halógeno , significa alquenilo, alquenilcarbonilo, alqueniloxicarbonilo, alquinilo, alquinilcarbonilo o alquiniloxicarbonilo con, respectivamente, 2 hasta 6 átomos de carbono en los grupos alquenilo o bien en los grupos alquinilo subst ituidos , respect ivamente , en caso dado por halógeno , significa cicloalquilo, cicloalquilcarbonilo, cicloalquiloxicarbonilo, cicloalquilal quilo, cicloalquilalquilcarbonilo o cicloalquilalcoxicarbonilo con, respectivamente, 3 hasta 6 átomos de carbono en los grupos cicloalquilo y, en caso dado, 1 hasta 4 átomos de carbono en la parte alquilo substituidos, respectivamente, en caso dado, por ciano, por halógeno o por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, significa arilo, arilcarbonilo, ariloxicarbonilo, arilalquilo, arilalquilcarbonilo o arilalcoxicarbonilo con, respectivamente, 6 o 10 átomos de carbono en los grupos arilo y, en caso dado, 1 hasta 4 átomos de carbono en la parte alquilo substituidos, respectivamente, en caso dado, por ciano, por nitro, por halógeno, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono o por halógenoalcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, o significa heterociclilo, heterociclilcarbonilo o heterociclilalquilo substituidos, respectivamente, en caso dado, por nitro, por ciano, por halógeno, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono o por halógenoalcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, conteniendo respectivamente el agrupamiento heterociclilo hasta 10 átomos de carbono y, adicionalmente , al menos un heteroátomo elegido de la serie N (nitrógeno, sin embargo como máximo 5 átomos de N) , O (oxígeno, sin embargo como máximo 2 átomos de 0) , S (azufre, sin embargo corro máximo 2 átomos de S) , SO o SO2 así como, en caso dado, además un grupo elegido entre oxo (C=0) , tioxo (C=S) , imino (C=NH) , cianoimino (C=N-CN) , nitroimino (C=N-N02) , o junto con R2 y con el nitrógeno, con el que están enlazados, significa un heterociclo substituido, en caso dado, por nitro, por ciano, por halógeno, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono o por halógenoalcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, que contiene 1 átomo de nitrógeno y 1 hasta 10 átomos de carbono y, en caso dado, otro heteroátomo elegido de la serie formada por N (sin embargo como máximo otros 4 átomos de N) , 0 (oxígeno, sin embargo como máximo 2 átomos de 0) , S (azufre, sin embargo como máximo 2 átomos de S) , SO o SC así como, en caso dado, además un grupo elegido entre oxo (C=0) , tioxo (C=S) , imino (C=NH) , cianoimino (C=N-CN) , nitroimino (C=N-N02) ; significa hidrógeno, formilo, significa alquilo con 1 hasta 6 átomos de carbono substituido, en caso dado, por ciano, por halógeno, por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, por alquil-carbonilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alcoxi-carbonilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alq^iilamino-carbonilo con 1 a 4 átomos de carbono o por di- (alquilo con 1 a 4 átomos de carbono) -amino-carbonilo ; significa hidrógeno, nitro, ciano, carboxi , carbamoilo, tiocarbamoilo, halógeno, o significa alquilo, alcoxi, alquiltio, alquilsulfinilo, alquilsulfonilo, alquilamino, dial qui lamino, o dialquilaminosulfonilo con, respectivamente, 1 hasta 6 átomos de carbono en los grupos alquilo substituidos, respectivamente, en caso dado, por ciano, por halógeno, por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, por alquiltio con 1 a 4 átomos de carbono, por alquilsulfinilo con 1 a 4 átomos de carbono o por alquilsulfonilo con 1 a 4 átomos de carbono ; significa hidrógeno, nitro, ciano, carboxi , carbamoilo, tiocarbamoilo, halógeno, o significa alquilo, alcoxi, alquiltio, alquilsulfinilo, alquilsulfonilo, alquilamino, dialquilamino o dialquilaminosulfonilo con, respectivamente, 1 hasta 6 átomos de carbono en los grupos alquilo substituidos, respectivamente, en caso dado por ciano, por halógeno, por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, por alquiltio con 1 a 4 átomos de carbono, por alquilsulfinilo con 1 a 4 átomos de carbono o por alquilsulfonilo con 1 a 4 átomos de carbono; significa los números 0 hasta 3.
  3. 3. - Compuesto de conformidad con las reivindicaciones 1 caracterizado porque significa metileno (-CH2-), etano- 1 , 1 -diilo ( -CH (CH3) - ) , etano-1 , 2-diilo (dimetileno, -CH2CH2-) , propano- 1 , 1 -diilo (-CH(C2H5) -) , propano- 1, 2-diilo ( -CH (CH3) CH2- ) , propano-1,3-diilo (-CH2CH2CH2-) , butano- 1 , 3 -diilo (-CH(CH3)CH2CH2-) , butano-l,4-diilo ( -CH2CH2CH2CH2- ) , etenodiilo, propenodiilo, butenodiilo, etinodiilo, propinodiilo o butinodiilo ; significa hidrógeno, significa metilo, etilo, n- o i-propilo, n-, i-, o s-butilo, n-, i-, o s-pentilo substituidos, respectivamente, en caso dado por hidroxi, por amino, por ciano, por carba oilo, por flúor, por cloro, por metoxi, por etoxi, por n- o i-propoxi, por acetilo, por propionilo, por n- o i-butiroilo, por metoxicarbonilo, por etoxicarbonilo, por n- o i-propoxicarbonilo, por metilaminocarbonilo, por etilaminocarbonilo, por n- o i-propilaminocarbo-nilo, por dimetilamino, por dietilamino, por dimetilaminocarbonilo, por dietilaminocarbonilo o por n-metoxi-N-metil-aminocarbonilo, significa metiltio, etiltio, n- o i-propiltio, n- , i-, s- o t-butiltio, metilsulfini -lo, etilsulfinilo, n- o i-propilsulfinilo, metilsulfonilo, etilsulfonilo, n- o i-propilsulfonilo substituidos, respectivamente, en caso dado por flúor y/o por cloro, significa propenilo, butenilo, propinilo o butinilo substituidos, respectivamente, en caso dado por flúor, por cloro y/o por bromo, significa ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo, ciclohexilo, ciclopropilmetilo, ciclobutilmetilo, ciclopentilmetilo o ciclohexilmetilo substituidos, respectivamente, en caso dado por ciano, por flúor, por cloro, por metilo o por etilo, significa fenilo, benzoilo, beñcilo, feniletilo o fenilcarbonilmetilo substituidos, respectivamente, en caso dado por ciano, por nitro, por flúor, por cloro, por bromo, por metilo, por etilo, por n- o i-propilo, por n-, i-, s- o t-butilo, por triflúormetilo, por metoxi, por etoxi, por s- o i-propoxi, por n- , i-, s- o t-butoxi, por diflúormetoxi o por triflúormetoxi , o significa heterociclilo o heterociclilalquilo substituidos, respectivamente, en caso dado por nitro, por ciano, por flúor, por cloro, por bromo, por metilo, por etilo, por n- o i-propilo, por n-, i-, s- o t-butilo, por triflúormetilo, por metoxi, por etoxi, por n- o i-propoxi, por diflúormetoxi o por triflúormetoxi , de la serie formada por furilo, furilmetilo, tienilo, tienilmetilo, pirrolidinilo, oxopirrolidinilo, pirrolilo, indolilo, pirrolilmetilo, pirazolilo, pirazolilmetilo, oxazolilo, oxazolilmetilo, isoxazolilo, tiazolilo, tiazolilmetilo, dihidropiranilo, dihidropiranilmetilo, piperidinilo, oxopiperidinilo, morfolinilo, piperazinilo, piridinilo, piridinilcarbonilo o piridinilmetilo; significa hidrógeno, significa metilo, etilo, n- o i-propilo, n- , i-, s- o t-butilo, n- , i-, s- o t-pentilo substituidos, respectivamente, en caso dado, por ciano, por flúor, por cloro, por metoxi, por etoxi, por n- o i-propoxi, por acetilo, por propionilo, por n- o i-butiroilo, por metoxicarbonilo, por etoxicarbonilo, por n- o i-propoxicarbonilo, por metilatninocarbonilo, por etilaminocarbonilo, por n- o i-propilaminocarbonilo, por dimetilaminocarbonilo o por dietilaminocarbo-nilo, significa acetilo, propionilo, n- o i-butiroilo, metoxicarbonilo, etoxicarbonilo, n- o i-propoxicarbonilo, metilaminocarbonilo, etilaminocar-bonilo, n- o i-propilaminocarbonilo, substituidos, respectivamente, en caso dado por ciano, por flúor, por cloro, por metoxi, por etoxi, por n- o i-propoxi, significa dimetilaminocarbonilo, dietilaminocarbonilo o dipropilaminocarbo-nilo, significa propenilo, butenilo, propenilcarbonilo, butenilcarbonilo, propenil-oxicarbonilo, buteniloxicarbonilo, propenilaminocarbonilo, butenilamino-carbonilo, propinilo, butinilo, propinilcarbonilo, butinilcarbonilo, propinil-oxicarbonilo o butiniloxicarbonilo substituidos, respectivamente, en caso dado por flúor, por cloro y/o por bromo, significa ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo, ciclohexilo, ciclopropil-carbonilo, ciclobutilcarbonilo, ciclopentilcarbonilo, ciclohexilcarbonilo, ciclopropiloxicarbonilo, ciclobutiloxicarbonilo, ciclopentiloxicarbonilo, ciclohexiloxicarbonilo, ciclopropilmetilo, ciclobutilmetilo, ciclopentilmetilo, ciclohexilmetilo, ciclopropilmetilcarbonilo, ciclobutilmetilcarbonilo, ciclopentilmetilcarbonilo, ciclohexilmetilcarbonilo, ciclopropilmetoxicarbo-nilo, ciclobutilmetoxicarbonilo, ciclopentilmetoxicarbonilo, ciclohexilmeto-xicarbonilo substituidos, respectivamente, en caso dado, por ciano, por flúor, por cloro, por metilo o por etilo, significa fenilo, naftilo, benzoilo, fenoxicarbonilo, fenilaminocarbonilo , bencilo, feniletilo, fenilmetilcarbonilo o fenilmetoxicarbonilo substituidos, respectivamente, en caso dado, por nitro, por ciano, por flúor, por cloro, por bromo, por metilo, por etilo, por n- o i-propilo, por n-, i-, s- o t-butilo, por triflúormetilo, por metoxi, por etoxi , por n- o i-propoxi, por diflúorme-toxi o por triflúormetoxi , o significa furilo, furilcarbonilo, furilmetilo, tienilo, tienilcarbonilo, tienilmetilo, pirrolidinilo, oxopirrolidinilo, pirrolilo, indolilo, pirrolilmetilo, pirazolilo, pirazolilcarbonilo, pirazolilmetilo, oxazolilo, oxazolilmetilo, isoxazolilo, isoxazolilcarbonilo, tiazolilo, tiazolilmetilo, 2-oxo-1, 3-diaza-ciclopentilo (2-oxo-imidazolidinilo) , piperidinilo, oxopiperidinilo, 2-oxo-l, 3-diaza-ciclohexilo, morfolinilo, tiomorfolinilo, 3 -oxo-morfolinilo, 3 -oxo- tiomorfolinilo, piperazinilo, piridinilo, piridinilcarbonilo o piridinilmetilo substituidos, respectivamente, en caso dado, por nitro, por ciano, por flúor, por cloro, por bromo, por metilo, por etilo, por n- o i-propilo, por n-, i-, s- o t-butilo, por triflúormetilo, por metoxi, por etoxi, por n- o i-propoxi, por diflúormetoxi o por triflúormetoxi ; significa hidrógeno, flúor, cloro o bromo, significa metilo, etilo, n- o i-propilo, n- , i-, s-, o t-butilo, metiltio, etiltio, n- o i-propiltio, n-, i-, s- o t-butiltio substituidos, respectivamente, en caso dado por ciano, por flúor, por cloro, por metoxi, por etoxi, por n- o i-propoxi, por metiltio, por etiltio, por n- o i-propiltio, por metilsulfinilo, por etilsulfinilo, por metilsulfonilo o por etilsulfonilo, o significa fenilo, o significa -en el caso en que m signifique 2- en caso dado también junto con un segundo resto R3 oxigeno, propano-1, 3-diilo o butano-1 , 4-diilo; significa hidroxi, formiloxi, flúor o cloro, significa metoxi, etoxi, n- o i-propoxi, metiltio, etiltio, n- o i-propiltio, metilsulfinilo, etilsulfinilo, metilsulfonilo, etilsulfonilo, acetiloxi, propioniloxi, n- o i-butiroiloxi, metoxicarboniloxi, etoxicarboniloxi, n- o i-propoxicarboniloxi, metilamino-carboniloxi, etilaminocarboniloxi, n- o i-propilaminocarboniloxi, metilsulfo-niloxi, etilsulfoniloxi, n- o i-propilsulfoniloxi substituidos, respectivamente, en caso dado por ciano, por flúor, por cloro, por metoxi, por etoxi, por n- o i-propoxi, por metiltio, por etiltio, por n- o i-propiltio, por metilsulfinilo, por etilsulfinilo, por metilsulfonilo o por etilsulfonilo , significa propeniloxi, buteniloxi, propiniloxi o butiniloxi substituidos, respectivamente, en caso dado por flúor, por cloro y/o por bromo, significa feniloxi, feniltio, fenilsulfinilo, fenilsulfonilo, fenilcarboniloxi, feni1carbonilmetoxi, feni1sul-foniloxi, fenilmetoxi, fenilmetiltio, fenilmetilsulfinilo o fenilmetilsulfonilo substituidos, respectivamente, en caso dado por nitro, por ciano, por flúor, por cloro, por bromo, por metilo, por etilo, por n- o i-propilo, por n-, i-, s- o t-butilo, por triflúormetilo , por metoxi, por etoxi, por n- o i-propoxi, por diflúormetoxi , por triflúormetoxi , por metiltio, por etiltio, por n- o i-propiltio, por diflúormetiltio, por triflúormetiltio, por metilsulfinilo, por etilsulfinilo, por triflúormetilsulfinilo, por metilsulfonilo, por etilsulfonilo o por triflúormetilsulfonilo, significa pirrol, pirrolina, pirrolidina, pirazol, pirazolina, pirazolidina, imidazol, imidazolina, imidazolidina, triazol, triazolina, triazolidina, tetrazol, tetrazolina, tetrazolidina, oxazol, oxazolina, oxazolidina, isoxazol, isoxazolina, isoxazolidina, tiazol, tiazolina, tiazolidina, tiadiazol, indol, piperidina, piperazina, oxazina, tiazina, morfolina substituidos, respectivamente, en caso dado, por ciano, por oxo, por flúor, por cloro, por metilo, por etilo, por metoxi, por etoxi, por metiltio, por etiltio; significa hidrógeno, ciano, carbamoilo, tiocarbamoilo, flúor, cloro o bromo, significa metilo, etilo, n- o i-propilo, n-, i-, s- o t-butilo, metoxi, etoxi, n- o i-propoxi, metiltio, etiltio, n- o i-propiltio, metilsulfinilo, etilsulfinilo, metilsulfonilo, etilsulfonilo, metoxicarbonilo, etoxicarbonilo, n- o i-propoxicarbonilo substituidos, respectivamente, en caso dado por ciano, por flúor, por cloro, por metoxi, por etoxi, por n- o i-propoxi, por metiltio, por etiltio, por n- o i-propiltio, por metilsulfinilo, por etilsulfinilo, por metilsul-fonilo o por etilsulfonilo, o significa ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo o ciclohexilo substituidos, respectivamente, en caso dado, por ciano, por flúor, por cloro, por metilo o por etilo; significa hidrógeno, significa metilo, etilo, n- o i-propilo, n-, i-, s- o t-butilo substituidos, respectivamente, en caso dado, por ciano, por flúor, por cloro, por metoxi, por etoxi, por n- o i-propoxi, por metiltio, por etiltio, por n- o i-propiltio, por metilsulfinilo, por etilsulfinilo, por metilsulfonilo o por etilsulfonilo, significa propenilo, butenilo, propinilo o butinilo substituidos, respectivamente, en caso dado por ciano, por flúor, por cloro o por bromo, significa ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo, ciclohexilo, ciclopropilmetilo, ciclobutilmetilo, ciclopentilmetilo o ciclohexilmetilo substituidos, respectivamente, en caso dado por ciano, por flúor, por cloro, por metilo o por etilo, o significa fenilo o fenilmetilo substituidos, respectivamente, en caso dado por nitro, por ciano, por flúor, por cloro, por bromo, por metilo, por etilo, por n- o i-propilo, por n-, i-, s- o t-butilo, por triflúormetilo, por metoxi, por etoxi, por n- o i-propoxi, por diflúormstoxi, por triflúormetoxi, por metiltio, por etiltio, por n- o i-propiltio, por n-, i-, s- o t-butiltio, por diflúormetiltio, por triflúormetiltio, por metilsulfinilo, por etilsulfinilo, por triflúormetilsulfinilo, por metilsulfonilo, por etilsulfonilo o por triflúormetilsulfonilo; significa hidroxi, formiloxi, significa metoxi, etoxi, n- o i-propoxi, acetiloxi, propioniloxi, n- o i-butiroiloxi, metoxicarboniloxi, etoxicarbonil-oxi, n- o i-propoxicarboniloxi, metilaminocarboniloxi, etilaminocarboniloxi, n- o i-propilaminocarboniloxi, etoxicarbonilmetoxi, metoxicarbonilmetoxi, metilsulfoniloxi , etilsulfoniloxi , n-o i-propilsulfoniloxi , substituidos, respectivamente, en caso dado por alquilo, por ciano, por flúor, por cloro, por metoxi, por etoxi, por n- o i-propoxi, significa propeniloxi, buteniloxi, propiniloxi o butiniloxi substituidos, respectivamente, en caso dado por ciano, por flúor, por cloro o por bromo, o significa fenilmetoxi, fenilcarboniloxi , fenilcarbonilmetoxi o fenilsulfoniloxi substituidos, respectivamente, en caso dado por nitro, por ciano, por flúor, por cloro, por bromo, por metilo, por etilo, por n- o i-propilo, por n-, i-, s- o t-butilo, por trifluormetilo, por metoxi, por etoxi, por n-o i-propoxi, por diflúormetoxi, por triflúormetoxi, por metiltio, por etiltio, por n- o i-propiltio, por diflúor-metiltio, por triflúormetiltio, por metilsulfinilo, por etilsulfinilo, por triflúormetilsulfinilo, por metilsulfonilo, por etilsulfonilo o por triflúormetilsulfonilo; significa hidrógeno, significa metilo, etilo, n- o i-propilo, n-, i- o s-butilo, n-, i- o s-pentilo substituidos, respectivamente, en caso dado por hidroxi, por amino, por ciano, por carbamoilo, por flúor, por cloro, por metoxi, por etoxi, por n- o i-propoxi, por acetilo, por propionilo, por n- o i-butiroilo, por metoxicarbonilo , por etoxicarbonilo, por n- o i-propoxicarbonilo, por metilaminocarbonilo, por metilaminocarbonilo, por n- o i-propilaminocarbo-nilo, por dimetilaminocarbonilo o por dietilaminocarbonilo, significa acetilo, propionilo, n- o i-butiroilo, metoxicarbonilo, etoxicarbonilo, n- o i-propoxicarbonilo substituidos, respectivamente, en caso dado por ciano, por flúor, por cloro, por metoxi, por etoxi, por n- o i-propoxi, significa metiltio, etiltio, n- o i-propiltio, n- , i-, s- o t-butiltio, metilsulfinilo, etilsulfinilo, n- o i-propilsulfinilo, metilsulfonilo, etilsulfonilo, n- o i-propilsulfonilo substituidos, respectivamente, en caso dado por flúor y/o por cloro, .significa propenilo, butenilo, propenilcarbonilo, butenilcarbonilo, propenil-oxicarbonilo, buteniloxicarbonilo, propinilo, butinilo, propinilcarbonilo, butinilcarbonilo, propiniloxicarbonilo, o butiniloxicarbonilo substituidos, respectivamente, en caso dado por flúor, por cloro y/o por bromo, significa ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo , ciclohexilo, ciclcpropilcarbonilo, ciclobutilcarbonilo, ciclcpentilcarbonilo, ciclohexilcar-bonilo, cicloprcpiloxicarbonilo, ciclcfoutilcKi<carbanilo, ciclcpentiloxicarbo-nilo, ciclobutilaxicarbonilo, ciclcpentiloxicarbonilo, ciclohexiloxicarbonilo, cicloprcpilmetilo, ciclobutilmetilo, ciclopentilmetilo, ciclohexilmetilo, ciclopropilmstilcarbonilo, ciclobutilmetilcarbonilo , ciclopentilmetilcarboni-lo, ciclohexilmetilcarbonilo , ciclopropilmetoxicarbonilo , ciclobu ilmetoxi-carbonilo, ciclopentilmetoxicarbonilo, ciclohexilmetoxicarbonilo substituí -dos , respectivamente, en caso dado por ciano, por flúor, por cloro, por metilo o por etilo, o significa fenilo, benzoilo, fenoxicarbonilo, bencilo, feniletilo, fenilmetil -carbonilo o fenilmetoxicarbonilo substituidos, respectivamente, en caso dado por ciano, por nitro, por flúor, por cloro, por bromo, por metilo, por etilo, por n- o i-propilo, por n- , i-, s- o t-butilo, por triflúormetilo, por metoxi, por etoxi, por s- o i-propoxi, por n-, i-, . s- o t-butoxi, por diflúormetoxi o por triflúormetoxi ; significa hidrógeno, significa metilo, etilo, n- o i-propilo, n- , i- o s-butilo, n- , i- o s-pentilo substituidos, respectivamente, en caso dado por hidroxi, por amino, por ciano, por carbamoilo, por flúor, por cloro,' por metoxi, por etoxi, por n- o i-propoxi, por acetilo, por propionilo, por n- o i-butiroilo, por metoxicarbonilo, por etoxicarbonilo, por n- o i-propoxicarbonilo, por metilaminocarbonilo, por etilaminocarbonilo, por n- o i-propilaminocarbo-nilo, por dimetilaminocarbonilo o por dietilaminocarbonilo, significa acetilo, propionilo, n- o i-butiroilo, metoxicarbonilo, etoxicarbo-nilo, n- o i-propoxicarbonilo substituidos, respectivamente, en caso dado por ciano, por flúor, por cloro, por metoxi, por etoxi, por n- o i-propoxi, significa metiltio, etiltio, n- o i-propiltio, n- , i-, s- o t-butiltio, metilsulfinilo , etilsulfinilo, n- o i-propilsulfinilo, metilsulfonilo, etilsulfonilo, n- o i-propilsulfonilo substituidos, respectivamente, en caso dado por flúor y/o por cloro, significa propenilo, butenilo, propenilcarbonilo, butenilcarbonilo, propenil-oxicarbonilo, buteniloxicarbonilo, propinilo, butinilo, propinilcarbonilo, butinilcarbonilo, propiniloxicarbonilo o butiniloxicarbonilo substituidos, respectivamente, en caso dado por flúor, por cloro y/o por bromo , significa ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo, ciclohexilo, ciclopropilcar-bonilo, ciclobutilcarbonilo, ciclopentilcarbonilo, ciclohexilcarbonilo, ciclopropiloxicarbonilo, ciclobutiloxicarbonilo, ciclopentiloxicarbonilo, ciclohexiloxicarbonilo, ciclopropilmetilo, ciclobutilmetilo, ciclopentilmetilo, ciclohexilmetilo, ciclopropiimetilcarbonilo, ciclobutilmetilcarbonilo, ciclopentilmetilcarbonilo, ciclohexilmetilcarbonilo, ciclopropilmetoxicarbo-nilo, ciclobutilmetoxicarbonilo, ciclopentilmetoxicarbonilo, ciclohexil-metoxicarbonilo substituidos, respectivamente, en caso dado por ciano, por flúor, por cloro, por metilo o por etilo, significa fenilo, benzoilo, fenoxicarbonilo, bencilo, feniletilo, fenilmetoxi-carbonilo o fenilmetoxicarbonilo substituidos, respectivamente, en caso dado por ciano, por nitro, por flúor, por cloro, por bromo, por metilo, por etilo, por n- o i-propilo, por n-, i-, s- o t-butilo, por triflúormetilo, por metoxi, por etoxi, por s- o i-propoxi, por n-, i-, s- o t-butoxi, por diflúor-metoxi o por triflúormetoxi, o significa heterociclilo, heterociclilcarbonilo o heterociclilalquilo substituidos respectivamente, en caso dado, por nitro, por ciano, por flúor, por cloro, por bromo, por metilo, por etilo, por n- o i-propilo, por n- , i-, s- o t-butilo, por triflúormetilo, por metoxi, por etoxi , por n- o i-propoxi, por diflúormetoxi o por triflúormetoxi, elegidos de la serie formada por furilo, furilcarbonilo, furilmetilo, tienilo, tienilcarbonilo, tienilmetilo, pirrolidinilo, oxopirrolidinilo, pirrolilo, indolilo, pirrolilmetilo, pirazolilo, pirazolilcar-bonilo, pirazolilmetilo, oxazolilo, oxazolilmetilo, isoxazolilo, isoxazolilcar-bonilo, tiazolilo, tiazolilmetilo, piperidinilo, oxopiperidinilo, morfolinilo, piperazinilo, piridinilo, piridinilcarbonilo o piridinilmetilo, o junto con R2 y con el nitrógeno, con el que están enlazados, significa pirrolidinilo, oxopirrolidinilo, pirrolilo, indolilo, pirazolilo, oxazolilo, isoxazolilo, dihidropiranilo, piperidinilo, tiomorfolinilo, 3-oxo-irorfolinilo, 3-oxo-tiomorfolinilo, oxopiperidinilo, morfolinilo, piperazinilo, imidazolilo, imidazolidinilo, oxo-imidazolidinilo, triazol, triazolinilo, tetrazolinilo o piridinilo substituidos, respectivamente, en caso dado por nitro, por ciano, por flúor, por cloro, por bromo, por metilo, por etilo, por n- o i-propilo, por n-, i-, s- o t-butilo, por triflúormetilo, por metoxi, por etoxi, por n- o i-propoxi, por diflúormetoxi o por triflúormetoxi ; significa hidrógeno, formilo, significa alquilo con 1 hasta 6 átomos de carbono substituido, en caso dado, por ciano, por halógeno, con alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, por alquil -carbonilo con l a 4 átomos de carbono, por alcoxi -carbonilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alquilamino-carbonilo con 1 a 4 átomos de carbono o por di- (alquilo con 1 a 4 átomos de carbono) -amino-carbonilo; significa hidrógeno, nitro, ciano, carboxi, carbamoilo, tiocarbamoilo, flúor, cloro, bromo, yodo, o significa metilo, etilo, n- o i-propilo, n-, i-, s- o t-butilo, metoxi, etoxi, n- o i-propoxi, n-, i-, s- o t-butoxi, metiltio, etiltio, n- o i-propiltio, n-, i-, s- o t-butiltio, metilsulfinilo, etilsulfinilo, n- o i-propil-sulfinilo, metilsulfonilo, etilsulfonilo, n- o i-propilsulfonilo, metilamino, etilamino, n- o i-propilamino,- n-, i-, s- o t-butilamino, dimetilamino, dietil-amino, dimetilaminosufonilo o dietilaminosulfonilo substituidos, respectiva-mente, en caso dado por ciano, por flúor, por cloro, por metoxi, por etoxi, por metiltio, por etiltio, por metilsulfinilo, por etilsulfinilo , por metilsulfonilo o por etilsulfonilo ; significa hidrógeno, nitro, ciano, carboxi, carbamoilo, tiocarbamoilo, flúor, cloro, bromo, yodo, o significa metilo, etilo, n- o i-propilo, n- , i-, s- o t-butilo, metoxi, etoxi, n- o i-propoxi, n- , i-, s- o t-butoxi, metiltio, etiltio, n- o i-propiltio, n-, i-, s- o t-butiltio, metilsulfinilo, etilsulfinilo, n- o i-propil-sulfinilo, metilsulfonilo, etilsulfonilo, n- o i-propilsulfonilo, metilamino, etilamino, n- o i-propilamino, n-, i-, s- o t-butilamino, dimetilamino, dietil-amino, diiretilaminosulfonilo o dietilaminosulfonilo substituidos, respectiva-mente, en caso dado por ciano, por flúor, por cloro, por metoxi, por etoxi, por metiltio, por etiltio, por metilsulfinilo , por etilsulfinilo, por metilsulfonilo o por etilsulfonilo; significa los números 0, 1 o 2.
  4. 4.- Compuesto de conformidad con las reivindicaciones 1, , caracterizado porque significa metileno (-C¾-), etano-1 , 1-diilo (-CH(CH3)-), etano- 1 , 2 -diilo (dimetileno, -CH2CH2-), propano-1 , 2-diilo (-CH(CH3)CH2-) o propano-1, 3 -diilo ( -CH2CH2CH2- ) ; significa hidrógeno, significa metilo, etilo, n- o i-propilo substituidos respectivamente, en caso dado, por ciano, por flúor, por cloro, por metoxi, por etoxi, por n- o i-propoxi, por acetilo, por propionilo, por metoxicarbonilo o por etoxicarbo-nilo , significa acetilo, propionilo, metoxicarbonilo o etoxicarbonilo substituidos respectivamente, en caso dado por ciano, por flúor, por cloro, por metoxi, por etoxi, por n- o i-propoxi, significa metiltio, etiltio, n- o i-propiltio, n-, i-, s- o t-butiltio, metilsulfinilo, etilsulfinilo, metilsulfonilo o etilsulfonilo substituidos, respectivamente, en caso dado por flúor y/o por cloro, significa propenilo, butenilo, propinilo o butinilo substituidos, respectiva-mente, en caso dado por flúor, por cloro y/o por bromo, significa ciclopropilo, ciclopropilcarbonilo o ciclopropilmetilo substituidos, respectivamente, en caso dado, por flúor, por cloro o por metilo, o significa fenilo, benzoilo, fenoxicarbonilo , bencilo, fenilmetilcarbonilo o fenilmetoxicarbonilo substituidos, respectivamente, en caso dado por ciano, por nitro, por flúor, por cloro, por bromo, por metilo, por etilo, por n- o i-propilo, por n- , i-, s- o t-butilo, por triflúormetilo, por metoxi , por etoxi, por s- o i-propoxi, por diflúormetoxi o por triflúormetoxi ; significa hidrógeno, significa metilo, etilo, n- o i-propilo, n-, i-, s- o t-butilo, n-, i-, s- o t-pentilo substituidos, respectivamente, en caso dado por ciano, por flúor, por cloro, por metoxi, por etoxi, por n- o i-propoxi, por acetilo, por propionilo, por n-o i-butiroilo, por metoxicarbonilo, por etoxicarbonilo, por n- o i -propoxi -carbonilo, significa acetilo, propionilo, n- o i-butiroilo, metoxicarbonilo, etoxicarbonilo, n- o i-propoxicarbonilo, metilaminocarbonilo, etilaminocarbonilo, n- o i -propilaminocarbonilo substituidos, respectivamente, en caso dado por ciano, por flúor, por cloro, por metoxi, por etoxi, por n- o i-propoxi, significa dimetilaminocarbonilo, significa metiltio, etiltio, n- o i-propiltio, n- , i-, s- o t-butiltio, metilsulfinilo, etilsulfinilo, metilsulfonilo o etilsulfonilo, dimetoxifosforilo, dietoxifosforilo, dimetoxitiofosforilo o dietoxitiofosforilo substituidos, respectivamente, en caso dado por flúor y/o por cloro, significa propenilo, butenilo, propinilo o butinilo substituidos, respectivamente, en caso dado por flúor, por cloro y/o por bromo, significa ciclopropilo, ciclopropilcarbonilo o ciclopropilmetilo substituidos, respectivamente, en caso dado por flúor, por cloro o por metilo, significa fenilo, benzoilo, fenoxicarbonilo, fenilaminocarbonilo, bencilo, fenilmetilcarbonilo o fenilmetoxicarbonilo substituidos, respectivamente, en caso dado por nitro, por ciano, por flúor, por cloro, por bromo, por metilo, por etilo, por n- o i-propilo, por n-, i-, s- o t-butilo, por triflúormetilo, por metoxi, por etoxi , por n- o i -propoxi, por diflúormetoxi o por triflúormetoxi , o significa heterociclilo, heterociclilcarbonilo o heterociclilalquilo substituidos, respectivamente, en caso dado por nitro, por ciano, por flúor, por cloro, por bromo, por metilo, por etilo, por n- o i-propilo, por n- , i-, s- o t-butilo, por triflúormetilo, por metoxi, por etoxi, por n- o i -propoxi, por diflúormetoxi o por triflúormetoxi, elegidos de la serie formada por furilo, furilcarbonilo, furilmetilo, tienilo, tienilcarbonilo, tienilmetilo, pirrolidinilo, pirrolilo, indolilo, pirrolilmetilo, pirazolilo, pirazolilmetilo, isoxazolilo, piperidinilo, rtiorfolinilo, tiomorfolinilo, 3-oxo-morfolinilo, 3-oxo-tiomorfo-linilo, piperazinilo, piridinilo, pirinidilmetilo; significa hidrógeno, significa metilo, etilo, n- o i-propilo, metiltio, etiltio, n- o i-propiltio substituidos, respectivamente, en caso dado por flúor y/o por cloro, o significa fenilo, o -en el caso en que m signifique 2-en caso dado también junto con un segundo resto R3, significa oxígeno, propano-l, 3 -diilo o butano-1 , 4-diilo; significa hidroxi, significa formiloxi, significa metoxi, etoxi, n- o i-propoxi, metiltio, etiltio, n- o i-propiltio, etilsulfinilo, etilsulfinilo, metilsulfonilo, etilsulfonilo, acetiloxi, propioniloxi, n- o i-butiroiloxi, metoxicarboniloxi, etoxicarboniloxi, n- o i-propoxicarboniloxi , metilaminocarboniloxi, etilami-nocarboniloxi, n- o i-propilaminocarboniloxi, metilsulfoniloxi, etilsulfonil-oxi, n- o i-propilsulfoniloxi substituidos, respectivamente, en caso dado por flúor y/o por cloro, significa propeniloxi, buteniloxi, propiniloxi o butinil-oxi substituidos, respectivamente, en caso dado por flúor y/o por cloro, significa feniloxi, feniltio, fenilsulfinilo, fenilsulfonilo, fenilcarboniloxi , fenilcarbonilmetoxi , fenilsulfoniloxi , fenilmetoxi , fenilmetiltio, fenilmetilsulfinilo o fenilmetilsulfonilo substituidos, respectivamente, en caso dado por nitro, por ciano, por flúor, por cloro, por bromo, por metilo, por etilo, por n- o i-propilo, por triflúormetilo, por metoxi, por etoxi, por n- o i-propoxi, por diflúormetoxi o por triflúormetoxi , significa pirrol, pirrolina, pirrolidina, pirazol, pirazolina, pirazolidina, imidazol, imidazolina, imidazolidina, triazol, triazolina, triazolidina, tetrazol, tetrazolina, tetrazolidina, oxazol, oxazolina, oxazolidina, isoxazol, isoxazolina, isoxazolidina, tiazol, tiazolina, tiazolidina, tiadiazol, indol, piperidina, piperazina, oxazina, tiazina, morfolina substituidos, respectivamente, en caso dado, por ciano, por oxo, por flúor, por cloro, por metilo, por etilo, por metoxi, por etoxi, por metiltio, por etiltio; significa hidrógeno, ciano, flúor, cloro, significa metilo, etilo, n- o i-propilo, metoxi, etoxi, n- o i-propoxi, metiltio, etiltio, n- o i-propiltio, metilsulfinilo, etilsulfinilo, metilsulfonilo, etilsulfonilo, metoxicarbonilo, etoxicarbonilo, n- o i-propoxicarbonilo substituidos, respectivamente, en caso dado por flúor y/o por cloro, o significa ciclopropilo substituido, respectivamente, en caso dado por ciano, por flúor, por cloro o por metilo; significa hidrógeno, significa metilo, etilo, n- o i-propilo, n-, i-, s- o t-butilo, substituidos, respectivamente, en caso dado por ciano, por flúor, por cloro, por metoxi o por etoxi, significa propenilo, butenilo, propínalo o butinilo substituidos, respectivamente, en caso dado por flúor o por cloro, significa ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo o ciclohexilo substituidos, respectivamente, en caso dado por flúor o por metilo, o significa fenilo o fenilmetilo substituidos, respectivamente, en caso dado por flúor, por cloro, por bromo, por metilo, por etilo, por n- o i-propilo, por triflúormetilo , por metoxi, por etoxi, por n- o i-propoxi, por diflúormetoxi o por triflúormetoxi ; significa hidroxi, significa formiloxi, significa metoxi, etoxi, n- o i-propoxi, acetiloxi, propioniloxi, n- o i-butiroiloxi, etoxicarboniloxi, etoxicarbonil-oxi, n- o i-propoxicarboniloxi, metilaminocarboniloxi, etilaminocarboniloxi, n- o i-propilaminocarboniloxi, etoxicarbonilmetoxi, metoxicarbonilmetoxi, metilsulfoniloxi,' etilsulfoniloxi, n- o i-propilsulfoniloxi substituidos, respectivamente, en caso dado por alquilo, por ciano, por flúor, por cloro, por metoxi, por etoxi, por n- o i-propoxi, significa propeniloxi, buteniloxi, propiniloxi o butiniloxi substituidos, respectivamente, en caso dado por flúor y/o por cloro, o significa fenilmetoxi, fenilcarboniloxi , fenilcarbonil -metoxi o fenilsulfoniloxi substituidos, respectivamente, en caso dado por nitro, por ciano, por flúor, por cloro, por bromo, por metilo, por etilo, por n- o i-propilo, por triflúormetilo, por metoxi , por etoxi, por n- o i-propoxi, por diflúormetoxi o por triflúormetoxi ; significa hidrógeno, significa metilo, etilo, n- o i-propilo substituidos, respectivamente, en caso dado por ciano, por flúor, por cloro, por. metoxi, por etoxi, por n- o i-propoxi, por acetilo, por propionilo, por metoxicarbonilo o por etoxicarbonilo, significa acetilo, propionilo, metoxicarbonilo o etoxicarbonilo substituidos, respectivamente, en caso dado por ciano, por flúor, por cloro, por metoxi, por etoxi, por n- o i-propoxi, significa metiltio, etiltio, n- o i-propiltio, n-, i-, s- o t-butiltio, metilsulfinilo, etilsulfinilo, metilsulfonilo o etilsulfonilo substituidos, respectivamente, en caso dado por flúor y/o por cloro, significa propenilo, butenilo, propinilo o butinilo substituidos, respectivamente, en caso dado por flúor, por cloro y/o por bromo, significa ciclopropilo, ciclopropilcarbonilo o ciclopropilmetilo substituidos, respectivamente, en caso dado por flúor, por cloro, o por metilo, significa fenilo, benzoilo, fenoxicarbonilo , bencilo, fenilmetilcarbonilo o fenilmetoxicarbonilo substituidos, respectivamente, en caso dado por ciano, por nitro, por flúor, por cloro, por bromo, por metilo, por etilo o por n- o i-propilo, por n- , i-, s- o t-butilo, por triflúormetilo, por metoxi, por etoxi, por s- o i-propoxi, por diflúormetoxi , o por triflúormetoxi ; significa hidrógeno, significa metilo, etilo, n- o i-propilo substituidos, respectivamente, en caso dado por ciano, por flúor, por cloro, por metoxi, por etoxi, por n- o i-propoxi, por acetilo, por propionilo, por metoxicarbonilo o por etoxicarbonilo, significa acetilo, propionilo, metoxicarbonilo o etoxicarbonilo substituidos, respectivamente, en caso dado por ciano, por flúor, por cloro, por metoxi, por etoxi, por n- o i-propoxi, significa metiltio, etiltio, n- o i-propiltio, n-, i-, s- o t-butiltio, metilsulfinilo, etilsulfinilo, metilsulfonilo o etilsulfonilo substituidos, respectivamente, en caso dado, por flúor y/o por cloro, significa propenilo, butenilo, propinilo o butinilo substituidos, respectivamente, en caso dado por flúor, por cloro y/o por bromo, significa ciclopropilo, ciclopropilcarbonilo o ciclopropilmetilo substituidos, respectivamente, en caso dado por flúor, por cloro o por metilo, o significa fenilo, benzoilo, fenoxicarbonilo, bencilo, fenilmetilcarbonilo o fenilmetoxicarbonilo substituidos, respectivamente, en caso dado por ciano, por nitro, por flúor, por cloro, por bromo, por metilo, por etilo, por n- o i-propilo, por n- , i-, s- o t-butilo, por triflúormetilo , por metoxi, por etoxi, por s- o i-propoxi, por diflúormetoxi o por triflúormetoxi , o junto con R2 y el nitrógeno, con el que están enlazados, significan pirrolidinilo, oxopirrolidinilo, pirrolilo, indolilo, pirazolilo, oxazolilo, isoxazolilo, dihidropiranilo, piperidinilo, oxopiperidinilo, morfolinilo, tiomorfolinilo, 3-oxo-morfolinilo, 3-oxo-tiomorfolinilo, piperazinilo, imidazolilo, imidazolidinilo, oxo-imidazolidinilo, triazol, triazolinilo, tetrazolinilo o piridinilo substituidos, respectivamente, en caso dado por nitro, por ciano, por flúor, por cloro, por bromo, por metilo, por etilo, por n- o i-propilo, por n-, i-, s- o t-butilo, por triflúormetilo, por metoxi, por etoxi, por n- o i-propoxi, por diflúormetoxi o por triflúormetoxi ; significa hidrógeno, formilo, significa metilo, etilo, n- o i-propilo, n-, i-, s- o t-butilo, n-, i-, s- o t-pentilo substituidos, respectivamente, en caso dado por ciano, por flúor, por cloro, por metoxi, por etoxi, por n- o i-propoxi, por acetilo, por propionilo, por n- o i-butiroilo, por metoxicarbonilo, por etoxicarbonilo, por n- o i-propoxi-carbonilo, significa acetilo, propionilo, n- o i-butiroilo, metoxicarbonilo, etoxicarbonilo, n- o i-propoxicarbonilo, metilaminocarbonilo, etilamino-carbonilo, n- o i-propilaminocarbonilo substituidos, respectivamente, en caso dado por ciano, por flúor, por cloro, por metoxi, por etoxi, por n- o i-propoxi, significa dimetilaminocarbonilo , significa raetiltio, etiltio, n- o i-propiltio, n- , i-, s- o t-butiltio, metilsulfinilo, etilsulfinilo, metilsulfonilo o etilsulfonilo, dimetoxifosforilo, dietox fosforilo, dimetoxitiofosforilo o dietoxitiofosforilo substituidos, respectivamente, en caso dado por flúor y/o por cloro, significa propenilo, butenilo, propinilo o butinilo substituidos, respectivamente, en caso dado por flúor, por cloro y/o por bromo, significa ciclopropilo , ciclópropilcarbonilo o ciclopropilmetilo substituidos, respectivamente, en caso dado por flúor, por cloro o por metilo, significa fenilo, benzoilo, fenoxicarbonilo , fenilaminocarbonilo, bencílo, fenilmetilcarbonilo o fenilmetoxicarbonilo substituidos, respectivamente, en caso dado por nitro, por ciano, por flúor, por cloro, por bromo, por metilo, por etilo, por n- o i-propilo, por n-, i-, s- o t-butilo, por triflúormetilo, por metoxi, por etoxi, por n- o i-propoxi, por diflúormetoxi o por triflúormetoxi , o significa heterociclilo, heterociclilcarbonilo o heterociclilalquilo substituidos, respectivamente, en caso dado por nitro, por ciano, por flúor, por cloro, por bromo, por metilo, por etilo, por n- o i-propilo, por n- , i-, s- o t-butilo, por triflúormetilo, por metoxi, por etoxi, por n- o i-propoxi, por diflúormetoxi o por triflúormetoxi, elegidos de la serie formada por furilo, furilcarbonilo, furilmetilo, tienilo, tieriilcarbonilo, tienilmetilo, pirrolidinilo, pirrolilo, indolilo, pirrolilmetilo, pirazolilo, pirazolilmetilo, isoxazolilo, piperidinilo, morfolinilo, piperazinilo, piridinilo, piridinilmetilo; significa hidrógeno, nitro, ciano, flúor, cloro, bromo, yodo, metilo, etilo, diflúormetilo, triflúormetilo, diclorometilo, triclorometilo, metoximetilo, metiltiometilo, metilsulfinilmetilo, metilsulfonilmetilo, metoxi, etoxi, diflúormetoxi, triflúormetoxi, metiltio, etiltio, metilsulfinilo, etilsulfinilo, metilsulfonilo, etilsulfonilo o dimetilaminosulfonilo; significa hidrógeno, nitro, ciano, flúor, cloro, bromo, yodo, metilo, etilo, diflúormetilo, triflúormetilo, diclorometilo, triclorometilo, metoximetilo, metiltiometilo, metilsulfinilmetilo, metilsulfonilmetilo, metoxi, etoxi, diflúormetoxi, triflúormetoxi, metiltio, etiltio, metilsulfinilo, etilsulfinilo, metilsulfonilo, etilsulfonilo o dimetilaminosulfonilo; significa los números 0 o 2.
  5. 5.- Procedimiento para la obtención de los compuestos de fórmula (I) , de conformidad con las reivindicaciones 1 a caracterizados porque se obtienen mediante reacción de ácidos carboxilicos de la fórmula (II) en la que A1, A2, A3, R1, R2, X e Y tienen los significados anteriormente indicados, - o sus sales alcalinas, alcalinotérreas o de amonio-con compuestos de la fórmula general (III) H-Z (III) en la que Z ^ tiene el significado anteriormente indicado, o b) derivados de ácidos carboxilicos de la fórmula (IX) en la que A1, A2, A3, R1, R2, X e Y tienen el significado anteriormente indicado y X2 significa CN o halógeno, preferentemente Cl, Br, imidazolilo o triazolilo con compuestos de la fórmula (III) H-Z (III) en la que Z tiene el significado anteriormente indicado, o compuestos de la fórmula (XIII) en la que A1, A2, A3, R2, X, Y y Z tienen el significado anteriormente indicado con compuestos de la fórmula (XI) X1 — R1 (XI) en la que R1 tiene el significado anteriormente indicado y X1 significa halógeno, arilsulfonato o alquilsulfonato, preferentemente cloro, bromo, yodo, mesilato o tosilato, o d) compuestos de la fórmula (XIV) en la que A1, A2, R1, X, Y y Z tienen el significado anteriormente indicado, con compuestos de la fórmula (V) XI/A'r2 (V). en la que A3 y R2 tienen el significado anteriormente indicado y X1 significa halógeno o tosilato, preferentemente cloro, bromo o tosilato, o e) compuestos de la fórmula (XV) en la que A1, A2, X, Y y Z tienen el significado anteriormente indicado y X2 significa halógeno o tosilato, preferentemente cloro, bromo o tosilato con compuestos de la fórmula (VII) A3, R1 y Rtienen el significado anteriormente indicado, en caso dado en presencia de uno o varios agentes auxiliares de la reacción y, en caso dado, en presencia de uno o varios diluyentes.
  6. 6.- Compuesto de la fórmula (IX) caracterizado porque A1, A2, A3, R1, R2, X e Y tienen los significados indicados en las reivindicaciones 1 hasta 4 y X2 significa halógeno, ciano, imidazolilo o triazolilo.
  7. 7.- Procedimiento para la obtención de los compuestos de la fórmula (IX), obtenibles por reacción de ácidos carboxilicos de la fórmula (II) caracterizado porque A1, A2, A3, R1, R2, X e Y tienen el significado anteriormente indicado, con reactivos adecuados de activación, en caso dado en presencia de uno o varios agentes auxiliares de la reacción, y, en caso dado, en presencia de uno o varios diluyentes .
  8. 8.- Compuesto de la fórmula (II) caracterizado porque X, Y, A1, A2, A3, R1 y R2 tienen los significados indicados en las reivindicaciones 1 hasta 4, con excepción de los compuestos 3, -diflúor-2- (N-metil-N- metilsulfónil-amino-metil) -benzoico, el ácido 2- (N-metil-N-metilsulfonil-amino-metil) -4-triflúormetil-benzoico, el ácido 4-flúor-2- (N-metil-N-metilsulfonil-amino-metil) -benzoico, el ácido 2- (N-met i 1-N-metilsulfonil-amino-metil) -benzoico, el ácido 4-cloro-2- (N-metil-N-metilsulfonil-amino-metil) -benzoico, el ácido 4-cloro-3-flúor-2- (N-metil-N-metilsulfonil-amino-metil) -benzoico, el ácido 4-cloro-3- (N-metil-N-metilsulfonil-arnino-metil) -2-metiltio-benzoico y el ácido 2-cloro-3- (metilsulfonil-amino-metil) -4-metilsulfonil-benzoico.
  9. 9.- Compuesto de conformidad con la reivindicación 8, caracterizado porque A3 significa 0, S, el agrupamiento
  10. 10.- Procedimiento para la obtención de los compuestos de la fórmula (ii) , de conformidad con las reivindicaciones 8 o 9, caracterizado porque se obtienen por reacción de los compuestos (vill) en la que A1, A2, A3, R1, R2, X e Y tienen el significado indicado en las reivindicaciones 1 hasta 4 y R12 significa alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, especialmente metilo, etilo, n-, i-propilo, n-, s-, i-, t-butilo, significa alilo o bencilo, bajo condiciones reductoras o alcalinas en presencia de uno o varios agentes auxiliares de la reacción y, en caso dado, en presencia de uno o varios diluyentes.
  11. 11.- Compuesto de la fórmula (VIII) caracterizado porque A1, A2, A3, R1, R2, X e Y tienen el significado indicado en las reivindicaciones 1 a 4, y R12 significa alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, alilo o bencilo .
  12. 12.- Procedimiento para la obtención de compuestos de la fórmula (VIII) de conformidad con 11, caracterizado porque se obtienen por reacción de h) compuestos de la fórmula (VI) A1, A X e Y tienen el significado anteriormente indicado y >12 significa alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, especialmente metilo, etilo, n-, i-propilo, n-, s-, i-, t-butilo, significa alilo o bencilo, con compuestos de la fórmula (VII) en caso dado en presenc a e uno o varios agentes auxiliares de la reacción y, en caso dado, en presencia de uno o varios diluyentes, i) compuestos de la fórmula (IV) en la que A1, A2, R1, X e Y tienen los significados anteriormente indicados y R 12 significa alquilo con 1 4 átomos de carbono, especialmente metilo, etilo, n-, i-propilo, n-, s-, i- t-butilo, significa alilo o bencilo, con compuestos de la fórmula (V) en la que A3 y R2 tienen los significados anteriormente indicados y X1 significa halógeno (preferentemente flúor, cloro, bromo o yodo, especialmente cloro, bromo o yodo) , en caso dado en presencia de uno o varios agentes auxiliares de reacción y, en caso dado, en presencia de uno o varios diluyente o j) compuestos de la fórmula (X) en la que A1, A2, A3, R2, X e Y tienen los significados anteriormente indicados y R12 significa alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, especialmente metilo, etilo, n-, i-propilo, n-, s-, i-, t-butilo, significa alilo o bencilo, con compuestos de la fórmula (XI) X1 — R1 (XI) en la que R1 tiene el significado anteriormente indicado y X1 significa halógeno, (preferentemente flúor, cloro, bromo o yodo, especialmente cloro, bromo o yodo) , en caso dado en presencia de uno o varios agentes auxiliares de la reacción y, en caso dado, en presencia de uno o varios diluyentes, k) compuestos de la fórmula (X) en la que A1, A2, A3, R2, X e Y tienen los significados anteriormente indicados y R12 significa alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, especialmente metilo, etilo, n-, i-propilo, n-, s-, i-, t-butilo, con compuestos de la fórmula (XII) y R11significan, independientemente entre si, hidrógeno, significan alquilo con 1 hasta 6 átomos de carbono substituido, en caso dado, por ciano, por halógeno, por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, por alquiltio con 1 a 4 átomos de carbono, por alquilsulfinilo con 1 a 4 átomos de carbono o por alquilsulfonilo con 1 a 4 átomos de carbono, significan alquenilo o alquinilo con, respectivamente, 3 hasta 6 átomos de carbono substituidos, respectivamente, en caso dado, por ciano o por halógeno, significan cicloalquilo o cicloalquilalquilo con, respectivamente, 3 hasta 6 átomos de carbono en los grupos cicloalquilo y, en caso dado , 1 hasta 4 átomos de carbono en la parte alquilo subst ituidos , respectivamente , en caso dado por ciano , por halógeno o por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono , o significan arilo o arilalquilo con, respectivamente 6 o 10 átomos de carbono en el grupo arilo y, en caso dado , 1 hasta 4 átomos de carbono en la parte alquilo substituidos, respectivamente, en caso dado por nitro, por ciano, por halógeno, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, por halógenoalcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, por alquiltio con 1 a 4 átomos de carbono, por halógenoalquiltio con 1 a 4 átomos de carbono, por alquil sulf inilo con 1 a 4 átomos de carbono, por halógenoalquilsulf inilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alquilsulfonilo con 1 a 4 átomos de carbono o por halógenoalquilsulfonilo con 1 a 4 átomos de carbono, en presencia de un agente reductor , preferentemente de un borano o de un aducto de BH3 , en caso dado en presencia de uno o varios agentes auxi l iares de la reacción y, en caso dado , en presencia de uno o varios diluyentes .
  13. 13 . - Agentes pest icidas , caracteri zados porque cont ienen al menos un compuesto de la fórmula ( I ) de conformidad con las reivindicaciones 1 a 4 o de un compuesto de la fórmula (II) según las reivindicaciones 8 a 9 o de un compuesto de la fórmula (VIII) según la reivindicación 11.
  14. 14. - Uso de los compuestos de la fórmula (I) de conformidad con las reivindicaciones 1 a 4, de los compuestos de la fórmula (II) , según las reivindicaciones 8 a ?, y/o de los compuestos de la fórmula (VIII), según la reivindicación 11, para la lucha contra las pestes.
  15. 15. - Procedimiento para la lucha contra las pestes, caracterizado porque se dejan actuar sobre las pestes y/o sobre su medio ambiente, compuestos de la fórmula (I), de conformidad con las reivindicaciones 1 a 4, compuestos de la fórmula (II) , según las reivindicaciones 8 a 9 y/o compuestos de la fórmula (VIII) según la reivindicación 11.
  16. 16. - Procedimiento para la obtención de agentes pesticidas, caracterizado porque se mezclan compuestos de la fórmula (I) , de conformidad con las reivindicaciones 1 a 4, compuestos de la fórmula (II) , según las reivindicaciones 8 a 9 y/o compuestos de la fórmula (VIII), según la reivindicación 11, con extendedores y/o con agentes tensioact ivos .
  17. 17.- Uso de los compuestos de la fórmula (I), de conformidad con las reivindicaciones 1 a 4, de los compuestos de la fórmula (II), según las reivindicaciones 8 a 9 y/o de los compuestos de la fórmula (VIII) según la reivindicación 11, para la obtención de agentes pesticidas.
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