UA82837C2 - Aryl ketones, intermediates and plant treating agent - Google Patents
Aryl ketones, intermediates and plant treating agent Download PDFInfo
- Publication number
- UA82837C2 UA82837C2 UA20041008015A UA20041008015A UA82837C2 UA 82837 C2 UA82837 C2 UA 82837C2 UA 20041008015 A UA20041008015 A UA 20041008015A UA 20041008015 A UA20041008015 A UA 20041008015A UA 82837 C2 UA82837 C2 UA 82837C2
- Authority
- UA
- Ukraine
- Prior art keywords
- necessary
- substituted
- cyano
- alkyl
- carbon atoms
- Prior art date
Links
- -1 Aryl ketones Chemical class 0.000 title abstract description 230
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 title 1
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 abstract description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 abstract 1
- 239000013067 intermediate product Substances 0.000 abstract 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 58
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 49
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 description 45
- 229910052801 chlorine Chemical group 0.000 description 37
- 239000000460 chlorine Chemical group 0.000 description 37
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 36
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical group [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 35
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 28
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 26
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 26
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 23
- CPPKAGUPTKIMNP-UHFFFAOYSA-N cyanogen fluoride Chemical group FC#N CPPKAGUPTKIMNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 23
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 23
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 20
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 20
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 18
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Chemical group BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
- 229910052794 bromium Chemical group 0.000 description 17
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 17
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 description 16
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 16
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N nitrogen Substances N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 125000004644 alkyl sulfinyl group Chemical group 0.000 description 14
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 description 14
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 description 14
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 14
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 14
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 13
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 12
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 12
- 125000004170 methylsulfonyl group Chemical group [H]C([H])([H])S(*)(=O)=O 0.000 description 12
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 10
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 10
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 10
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 10
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 10
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 10
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 9
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 125000004415 heterocyclylalkyl group Chemical group 0.000 description 9
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 9
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 9
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 8
- 125000001316 cycloalkyl alkyl group Chemical group 0.000 description 8
- 125000003754 ethoxycarbonyl group Chemical group C(=O)(OCC)* 0.000 description 8
- 125000006125 ethylsulfonyl group Chemical group 0.000 description 8
- 125000001160 methoxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC(*)=O 0.000 description 8
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 description 8
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 8
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 7
- 125000006216 methylsulfinyl group Chemical group [H]C([H])([H])S(*)=O 0.000 description 7
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 7
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000005099 aryl alkyl carbonyl group Chemical group 0.000 description 6
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 6
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 6
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 6
- 125000001501 propionyl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 6
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 6
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 6
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 description 5
- 125000005092 alkenyloxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 5
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 description 5
- 125000005087 alkynylcarbonyl group Chemical group 0.000 description 5
- 125000005225 alkynyloxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 5
- 125000005199 aryl carbonyloxy group Chemical group 0.000 description 5
- 125000005161 aryl oxy carbonyl group Chemical group 0.000 description 5
- 125000004369 butenyl group Chemical group C(=CCC)* 0.000 description 5
- 125000000480 butynyl group Chemical group [*]C#CC([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 5
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 5
- 125000006254 cycloalkyl carbonyl group Chemical group 0.000 description 5
- 125000004786 difluoromethoxy group Chemical group [H]C(F)(F)O* 0.000 description 5
- 125000006260 ethylaminocarbonyl group Chemical group [H]N(C(*)=O)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 5
- 125000000262 haloalkenyl group Chemical group 0.000 description 5
- 125000006517 heterocyclyl carbonyl group Chemical group 0.000 description 5
- 125000004458 methylaminocarbonyl group Chemical group [H]N(C(*)=O)C([H])([H])[H] 0.000 description 5
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 5
- 125000002568 propynyl group Chemical group [*]C#CC([H])([H])[H] 0.000 description 5
- 125000005090 alkenylcarbonyl group Chemical group 0.000 description 4
- 125000005194 alkoxycarbonyloxy group Chemical group 0.000 description 4
- 125000005195 alkyl amino carbonyloxy group Chemical group 0.000 description 4
- 125000005196 alkyl carbonyloxy group Chemical group 0.000 description 4
- 125000005278 alkyl sulfonyloxy group Chemical group 0.000 description 4
- 125000005133 alkynyloxy group Chemical group 0.000 description 4
- 125000005098 aryl alkoxy carbonyl group Chemical group 0.000 description 4
- 125000005129 aryl carbonyl group Chemical group 0.000 description 4
- 125000005279 aryl sulfonyloxy group Chemical group 0.000 description 4
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 4
- 125000003236 benzoyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C(*)=O 0.000 description 4
- 125000002837 carbocyclic group Chemical group 0.000 description 4
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 4
- 125000005170 cycloalkyloxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 4
- 125000004663 dialkyl amino group Chemical group 0.000 description 4
- 125000004472 dialkylaminosulfonyl group Chemical group 0.000 description 4
- 125000001841 imino group Chemical group [H]N=* 0.000 description 4
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 4
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 4
- 125000000286 phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 4
- 125000000464 thioxo group Chemical group S=* 0.000 description 4
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N Pyrrolidine Chemical compound C1CCNC1 RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000003302 alkenyloxy group Chemical group 0.000 description 3
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 3
- 125000005097 aminocarbonylalkyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000002102 aryl alkyloxo group Chemical group 0.000 description 3
- 125000004391 aryl sulfonyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 3
- 125000006437 ethyl cyclopropyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000002485 formyl group Chemical group [H]C(*)=O 0.000 description 3
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 3
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000001041 indolyl group Chemical class 0.000 description 3
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- JVJQPDTXIALXOG-UHFFFAOYSA-N nitryl fluoride Chemical group [O-][N+](F)=O JVJQPDTXIALXOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000002971 oxazolyl group Chemical class 0.000 description 3
- 125000005476 oxopyrrolidinyl group Chemical class 0.000 description 3
- 125000006678 phenoxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 3
- 125000003226 pyrazolyl group Chemical class 0.000 description 3
- 125000000719 pyrrolidinyl group Chemical class 0.000 description 3
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical class 0.000 description 3
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 3
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 3
- 125000001544 thienyl group Chemical class 0.000 description 3
- 125000005301 thienylmethyl group Chemical class [H]C1=C([H])C([H])=C(S1)C([H])([H])* 0.000 description 3
- OGYGFUAIIOPWQD-UHFFFAOYSA-N 1,3-thiazolidine Chemical compound C1CSCN1 OGYGFUAIIOPWQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N Indole Chemical compound C1=CC=C2NC=CC2=C1 SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical compound C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N Piperazine Chemical compound C1CNCCN1 GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N Piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N Thiazole Chemical compound C1=CSC=N1 FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004457 alkyl amino carbonyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004448 alkyl carbonyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000005140 aralkylsulfonyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004659 aryl alkyl thio group Chemical group 0.000 description 2
- 125000005100 aryl amino carbonyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000005110 aryl thio group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000000 cycloalkoxy group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004850 cyclobutylmethyl group Chemical group C1(CCC1)C* 0.000 description 2
- 125000004210 cyclohexylmethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 2
- 125000004851 cyclopentylmethyl group Chemical group C1(CCCC1)C* 0.000 description 2
- 125000004186 cyclopropylmethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C1([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 2
- 125000004473 dialkylaminocarbonyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 2
- 125000002541 furyl group Chemical class 0.000 description 2
- 125000000842 isoxazolyl group Chemical class 0.000 description 2
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 description 2
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004193 piperazinyl group Chemical class 0.000 description 2
- 125000003386 piperidinyl group Chemical class 0.000 description 2
- 125000006513 pyridinyl methyl group Chemical class 0.000 description 2
- 125000004076 pyridyl group Chemical class 0.000 description 2
- 125000005415 substituted alkoxy group Chemical group 0.000 description 2
- CBDKQYKMCICBOF-UHFFFAOYSA-N thiazoline Chemical compound C1CN=CS1 CBDKQYKMCICBOF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000335 thiazolyl group Chemical class 0.000 description 2
- 125000005302 thiazolylmethyl group Chemical class [H]C1=C([H])N=C(S1)C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000003258 trimethylene group Chemical group [H]C([H])([*:2])C([H])([H])C([H])([H])[*:1] 0.000 description 2
- CIISBYKBBMFLEZ-UHFFFAOYSA-N 1,2-oxazolidine Chemical compound C1CNOC1 CIISBYKBBMFLEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PZJFUNZDCRKXPZ-UHFFFAOYSA-N 2,5-dihydro-1h-tetrazole Chemical compound C1NNN=N1 PZJFUNZDCRKXPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IMSODMZESSGVBE-UHFFFAOYSA-N 2-Oxazoline Chemical compound C1CN=CO1 IMSODMZESSGVBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000094 2-phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- BCHZICNRHXRCHY-UHFFFAOYSA-N 2h-oxazine Chemical compound N1OC=CC=C1 BCHZICNRHXRCHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AGIJRRREJXSQJR-UHFFFAOYSA-N 2h-thiazine Chemical compound N1SC=CC=C1 AGIJRRREJXSQJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WEQPBCSPRXFQQS-UHFFFAOYSA-N 4,5-dihydro-1,2-oxazole Chemical compound C1CC=NO1 WEQPBCSPRXFQQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JKTORXLUQLQJCM-UHFFFAOYSA-N 4-phosphonobutylphosphonic acid Chemical compound OP(O)(=O)CCCCP(O)(O)=O JKTORXLUQLQJCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GXGJIOMUZAGVEH-UHFFFAOYSA-N Chamazulene Chemical group CCC1=CC=C(C)C2=CC=C(C)C2=C1 GXGJIOMUZAGVEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001111258 Chirostoma jordani Species 0.000 description 1
- WRYCSMQKUKOKBP-UHFFFAOYSA-N Imidazolidine Chemical compound C1CNCN1 WRYCSMQKUKOKBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N Oxazole Chemical compound C1=COC=N1 ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WYNCHZVNFNFDNH-UHFFFAOYSA-N Oxazolidine Chemical compound C1COCN1 WYNCHZVNFNFDNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N Phenanthrene Natural products C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C=CC2=C1 YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N Pyrazole Chemical compound C=1C=NNC=1 WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N [1,10]phenanthroline Chemical compound C1=CN=C2C3=NC=CC=C3C=CC2=C1 DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004423 acyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005085 alkoxycarbonylalkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005078 alkoxycarbonylalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005093 alkyl carbonyl alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005427 anthranyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005125 aryl alkyl amino carbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005135 aryl sulfinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001584 benzyloxycarbonyl group Chemical group C(=O)(OCC1=CC=CC=C1)* 0.000 description 1
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 description 1
- 125000005167 cycloalkylaminocarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005366 cycloalkylthio group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006255 cyclopropyl carbonyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])C(*)=O 0.000 description 1
- 125000005043 dihydropyranyl group Chemical class O1C(CCC=C1)* 0.000 description 1
- 125000000816 ethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- PGRMNXHYAZYNPG-UHFFFAOYSA-N fluoro hydrogen carbonate Chemical compound OC(=O)OF PGRMNXHYAZYNPG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- MTNDZQHUAFNZQY-UHFFFAOYSA-N imidazoline Chemical compound C1CN=CN1 MTNDZQHUAFNZQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N indole Natural products CC1=CC=CC2=C1C=CN2 PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N indolenine Natural products C1=CC=C2CC=NC2=C1 RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTAPFRYPJLPFDF-UHFFFAOYSA-N isoxazole Chemical compound C=1C=NOC=1 CTAPFRYPJLPFDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 description 1
- 125000002816 methylsulfanyl group Chemical group [H]C([H])([H])S[*] 0.000 description 1
- 125000002757 morpholinyl group Chemical class 0.000 description 1
- 125000004923 naphthylmethyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC=CC=C12)C* 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004043 oxo group Chemical group O=* 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- 125000005561 phenanthryl group Chemical group 0.000 description 1
- UYWQUFXKFGHYNT-UHFFFAOYSA-N phenylmethyl ester of formic acid Natural products O=COCC1=CC=CC=C1 UYWQUFXKFGHYNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 description 1
- TURAMGVWNUTQKH-UHFFFAOYSA-N propa-1,2-dien-1-one Chemical group C=C=C=O TURAMGVWNUTQKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004368 propenyl group Chemical group C(=CC)* 0.000 description 1
- ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N protonated dimethyl amine Natural products CNC ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- USPWKWBDZOARPV-UHFFFAOYSA-N pyrazolidine Chemical compound C1CNNC1 USPWKWBDZOARPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DNXIASIHZYFFRO-UHFFFAOYSA-N pyrazoline Chemical compound C1CN=NC1 DNXIASIHZYFFRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006413 ring segment Chemical group 0.000 description 1
- 229930195734 saturated hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 description 1
- 125000001973 tert-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000383 tetramethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 150000003536 tetrazoles Chemical class 0.000 description 1
- VLLMWSRANPNYQX-UHFFFAOYSA-N thiadiazole Chemical compound C1=CSN=N1.C1=CSN=N1 VLLMWSRANPNYQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004568 thiomorpholinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000876 trifluoromethoxy group Chemical group FC(F)(F)O* 0.000 description 1
- 125000001889 triflyl group Chemical group FC(F)(F)S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- 229930195735 unsaturated hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N35/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical
- A01N35/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical containing keto or thioketo groups as part of a ring, e.g. cyclohexanone, quinone; Derivatives thereof, e.g. ketals
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N41/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom
- A01N41/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom containing a sulfur-to-oxygen double bond
- A01N41/04—Sulfonic acids; Derivatives thereof
- A01N41/06—Sulfonic acid amides
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C239/00—Compounds containing nitrogen-to-halogen bonds; Hydroxylamino compounds or ethers or esters thereof
- C07C239/08—Hydroxylamino compounds or their ethers or esters
- C07C239/20—Hydroxylamino compounds or their ethers or esters having oxygen atoms of hydroxylamino groups etherified
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C311/00—Amides of sulfonic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfo groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
- C07C311/01—Sulfonamides having sulfur atoms of sulfonamide groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C311/02—Sulfonamides having sulfur atoms of sulfonamide groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton
- C07C311/03—Sulfonamides having sulfur atoms of sulfonamide groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton having the nitrogen atoms of the sulfonamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
- C07C311/04—Sulfonamides having sulfur atoms of sulfonamide groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton having the nitrogen atoms of the sulfonamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms to acyclic carbon atoms of hydrocarbon radicals substituted by singly-bound oxygen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C311/00—Amides of sulfonic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfo groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
- C07C311/15—Sulfonamides having sulfur atoms of sulfonamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
- C07C311/16—Sulfonamides having sulfur atoms of sulfonamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings having the nitrogen atom of at least one of the sulfonamide groups bound to hydrogen atoms or to an acyclic carbon atom
- C07C311/17—Sulfonamides having sulfur atoms of sulfonamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings having the nitrogen atom of at least one of the sulfonamide groups bound to hydrogen atoms or to an acyclic carbon atom to an acyclic carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by singly-bound oxygen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C311/00—Amides of sulfonic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfo groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
- C07C311/22—Sulfonamides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by singly-bound oxygen atoms
- C07C311/23—Sulfonamides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by singly-bound oxygen atoms having the sulfur atoms of the sulfonamide groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C311/24—Sulfonamides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by singly-bound oxygen atoms having the sulfur atoms of the sulfonamide groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C317/00—Sulfones; Sulfoxides
- C07C317/24—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and doubly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/24—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
- C07D213/54—Radicals substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
- C07D213/55—Acids; Esters
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
- C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D231/18—One oxygen or sulfur atom
- C07D231/20—One oxygen atom attached in position 3 or 5
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
- C07C2601/02—Systems containing only non-condensed rings with a three-membered ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
- C07C2601/06—Systems containing only non-condensed rings with a five-membered ring
- C07C2601/08—Systems containing only non-condensed rings with a five-membered ring the ring being saturated
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
- C07C2601/12—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
- C07C2601/14—The ring being saturated
Description
Опис винаходу
Винахід стосується нових заміщених арилкетонів, способу їх одержання та їх застосування як засобів для 2 захисту рослин, зокрема як гербіцидів.
Вже відомо, що певні заміщені арилкетони проявляють гербіцидні властивості |див. ЕР-А-090 262, ЕР-А-135 191/ЕР-А-186 118, ЕР-А-186 119, ЕР-А-186 120, ЕР-А-319 075, ЕР-А-352 543, ЕР-А-418 175, ЕР-А-487 357,
ЕР-А-527 036, ЕР-А-527 037, ЕР-А-560 483, ЕР-А-609 797, ЕР-А-609 798, ЕР-А-625 505, ЕР-А-625 508, ЕР-А-636 622, 05-А-5 804 532, О5-А-5 834 402, 05-А-5 846 906, 05-А-5 863 865, УУО-А-95/31446, МУО-А-96/26192, 70 МУО-А-96/26193, УМО-А-96/26200, УМО-А-96/26206, УМО-А-97/27187, ММО-А-97/35850, /- МО-А-97/41105,
ММО-А-97/41116, МУО-А-97/41117, МУО-А-97/41118, УУО-А-97/43270, УУО-А-97/46530, / МуО-А-98/28981,
ММО-А-98/31681, УУО-А-98/31682, МУО-А-99/03856, УУО-А-99/07688, МУО-А-99/07697, МУО-А-99/10327,
МО-А-99/10328, УМО-А-00/05221, ММО-А-00/21924). Хоча дія цих сполук не в усіх випадках є задовільною.
Були описані нові заміщені арилкетони формули (І) с 2 х 1-А 3 (1) о
АТ А
МИХ
; - в в. (зе) в якій с
А! означає простий зв'язок, О (кисень), 5 (сірку), групу с о к? (ее) // ХМ в - с причому "з КЗ означає водень, відповідно, в разі необхідності, заміщені алкіл, алкілкарбонілалкіл, я алкоксикарбонілалкіл, алкілтіо, алкілсульфініл, алкілсульфоніл, алкеніл, алкенілкарбонілалкіл, алкенілоксикарбонілалкіл, алкініл, алкінілкарбонілалкіл, алкінілоксикарбонілалкіл, циклоалкіл, циклоалкілкарбонілалкіл, циклоалкілокси-карбонілалкіл, циклоалкілалкіл, циклоалкілалкілкарбонілалкіл, о циклоалкілалкокси-карбонілалкіл, арил, арилкарбонілалкіл, арилоксикарбонілалкіл, арилалкіл, т арилалкілкарбонілалкіл або арилалкоксикарбонілалкіл,
А? означає алкандиїл (алкілен), алкендиїл або алкіндиїл, со АЗ означає О (кисень), 5 (сірку), групу о в 30 70 ще о о о щі б ок з Ов є хх - І щи або три . т і ра рах ра рай ча раль от
Ф) в 30 70 юю о оо в о ок 5 ов є хх - І щи або три . т і в0ож рань ра ря зал р зо причому
ВО означає водень або відповідно, в разі необхідності, заміщені алкіл, алкілкарбоніл, алкоксикарбоніл, алкілтіо, алкілсульфініл, алкілсульфоніл, алкеніл, алкенілкарбоніл, алкенілоксикарбоніл, алкініл, бо алкінілкарбоніл, алкінілоксикарбоніл, циклоалкіл, циклоалкілкарбоніл, циклоалкілоксикарбоніл, циклоалкілалкіл,
циклоалкілалкілкарбоніл, циклоалкілалкоксикарбоніл, арил, арилкарбоніл, арилоксикарбоніл, арилалкіл, арилалкілкарбоніл, арилалкоксикарбоніл, гетероцикліл, гетероциклілкарбоніл або гетероциклілалкіл, або
Гед разом з В? та азотом, до якого вони приєднані, означають, в разі необхідності, заміщений гетероцикл,
ВО означає водень, форміл або відповідно, в разі необхідності, заміщені алкіл, алкілкарбоніл, алкоксикарбоніл, алкіламінокарбоніл, діалкіламінокарбоніл, алкеніл, алкенілкарбоніл, алкенілоксикарбоніл, алкініл, алкінілкарбоніл, алкінілоксикарбоніл, циклоалкіл, циклоалкілкарбоніл, циклоалкілоксикарбоніл, циклоалкіламінокарбоніл, циклоалкілалкіл, арил, арилкарбоніл, арилоксикарбоніл, ариламінокарбоніл, 70 арилалкіл, арилалкілкарбоніл, арилалкоксикарбоніл, гетероцикліл, гетероциклілкарбоніл або гетероциклілалкіл,
В! означає водень або відповідно, в разі необхідності, заміщені алкіл, алкілтіо, алкілсульфініл, алкілсульфоніл, алкеніл, алкініл, циклоалкіл, циклоалкілалкіл, арил, арилалкіл, арилкарбонілалкіл, гетероцикліл, або гетероциклілалкіл, 2 означає водень, форміл або відповідно, в разі необхідності, заміщені алкіл, алкілкарбоніл, 72 алкоксикарбоніл, алкіламінокарбоніл, діалкіламінокарбоніл, алкеніл, алкенілкарбоніл, алкенілоксикарбоніл, алкініл, алкінілкарбоніл, алкінілоксикарбоніл, циклоалкіл, циклоалкілкарбоніл, циклоалкілоксикарбоніл, циклоалкіламінокарбоніл, циклоалкілалкіл, арил, арилкарбоніл, арилоксикарбоніл, ариламінокарбоніл, арилалкіл, арилалкілкарбоніл, арилалкоксикарбоніл, гетероцикліл, гетероциклілкарбоніл або гетероциклілалкіл,
Х означає водень, нітро, ціано, карбокси, карбамоїл, тіокарбамоїл, галоген, або відповідно, в разі необхідності, заміщені алкіл, алкокси, алкілтіо, алкілсульфініл, алкілсульфоніл, алкіламіно, діалкіламіно або діалкіламіносульфоніл,
У означає водень, нітро, ціано, карбокси, карбамоїл, тіокарбамоїл, галоген, або відповідно, в разі необхідності, заміщені алкіл, алкокси, алкілтіо, алкілсульфініл, алкілсульфоніл, алкіламіно, діалкіламіно або діалкіламіносульфоніл, та з. 7 означає одну зі вказаних нижче груп Ге) 5 о Кк ча м и с (в ЧИ т т 4 М с
Е до д' со причому т означає число відо до 6, «
ВЗ означає водень, галоген або відповідно, в разі необхідності, заміщені алкіл, алкілтіо або арил, або - - с у випадку, якщо т означає 2 - КУ, в разі необхідності, також разом з другим залишком КЗ означає кисень або "» алкандиїл (алкілен), " В означає гідрокси, формілокси, галоген, або відповідно, в разі необхідності, заміщені алкокси, циклоалкокси, алкілтіо, циклоалкілтіо, алкілсульфініл, алкілсульфоніл, алкілкарбонілокси, алкоксикарбонілокси, алкіламінокарбонілокси, алкілсульфонілокси, алкенілокси, алкінілокси, арилокси, арилтіо, со арилсульфініл, арилсульфоніл, арилкарбонілокси, арилкарбонілалкокси, арил сульфонілокси, арилалкокси, ка арилалкілтіо, арилалкілсульфініл, арилалкілсульфоніл або гетероцикліл, який містить щонайменше один атом азоту та приєднаний через азот, со 50 25 означає водень, ціано, карбамоїл, тіокарбамоїл, галоген, або відповідно, в разі необхідності, заміщені оз алкіл, алкокси, алкілтіо, алкілсульфініл, алкілсульфоніл, алкоксикарбоніл або циклоалкіл, «ч 29 означає водень або відповідно, в разі необхідності, заміщені алкіл, алкеніл, алкініл, циклоалкіл, циклоалкілалкіл, арил або арилалкіл, та
В означає гідрокси, формілокси, або відповідно, в разі необхідності, заміщені алкокси, циклоалкокси, алкілкарбонілокси, алкоксикарбонілокси, алкоксикарбонілалкокси, алкіламінокарбонілокси, алкілсульфонілокси, алкенілокси, алкінілокси, арилалкокси, арилкарбонілокси, арилкарбонілалкокси, арилсульфонілокси або
ГФ) амінокарбонілокси. т Якщо не вказано нічого іншого, то вказані вище та нижче залишки мають такі визначення:
Насичені або ненасичені вуглеводневі ланцюги, такі як алкіл, алкандиїл, алкеніл або алкініл, також разом бо З гетероатомами, як, наприклад, алкокси, алкілтіо або алкіламіно, є відповідно нерозгалуженими або розгалуженими. При цьому, якщо не вказано нічого іншого, перевагу надають вуглеводневим ланцюгам, що містять від 1 до б атомів вуглецю. Циклоалкіл означає насичені, карбоциклічні, кільцеві сполуки, які, в разі необхідності, разом з іншими карбоциклічними приконденсованими або перекритими циклами утворюють поліциклічну кільцеву систему. При цьому, якщо не вказано нічого іншого, перевагу надають циклопропілу, 65 Чиклопентилу та циклогексилу.
Арил означає ароматичні, моно- або поліциклічні вуглеводневі цикли, такі як, наприклад, феніл, нафтил,
антраніл, фенантрил, переважно феніл або нафтил, зокрема феніл.
Гетероцикліл означає насичені, ненасичені або ароматичні, кільцеві сполуки, в яких щонайменше один член кільця означає гетероатом, тобто відмінний від вуглецю атом. Якщо кільце містить кілька гетероатомів, вони є однаковими або різними. Гетероатомами є переважно кисень, азот або сірка. Якщо це кільце містить кілька атомів кисню, то вони не є сусідніми. В разі необхідності, кільцеві сполуки разом з іншими карбоциклічними або гетероциклічними приконденсованими або перекритими циклами утворюють поліциклічну кільцеву систему.
Поліциклічна кільцева система може бути приєднана Через гетероциклічне кільце або приконденсоване карбоциклічне кільце. Перевагу при цьому надають моно- або біциклічним кільцевим системам, зокрема 7/0 Моноциклічним кільцевим системам, що мають від 5 до 6 членів кільця, та біциклічним кільцевим системам, що містять від 7 до 9 членів кільця.
Якщо сполуки загальної формули (І) можуть існувати в різних таутомерних або стереоізомерних формах, винахід також включає ці відповідні таутомерні або стереоізомерні форми.
Нижче наведені переважні замісники або області переважних значень вказаних вище та нижче сполук.
А? означає переважно алкандиїл, що містить від 1 до 6 атомів вуглецю, алкендиїл або алкіндиїл, що містять відповідно від 2 до б атомів вуглецю.
В" означає переважно водень, в разі необхідності, заміщений гідрокси, аміно, ціано, карбамоїлом, галогеном, С.-С,-алкокси,
С.1-С.-алкілкарбонілом, сС.-С.-алкоксикарбонілом, С.-С;-алкіламінокарбонілом, ді-(С4-С.-алкіл)аміно, ді-«С.і-С,-алкіл)уамінокарбонілом або М-(С.-С,-алкокси)-М-(С.4-С.-алкіл)яамінокарбонілом алкіл, що містить від 1 до б атомів вуглецю, відповідно, в разі необхідності, заміщені галогеном алкілтіо, алкілсульфініл або алкілсульфоніл, що містять відповідно від 1 до б атомів вуглецю, відповідно, в разі необхідності, заміщені галогеном алкеніл або алкініл, що містять відповідно від 2 до б атомів вуглецю; відповідно, в разі необхідності, заміщені ціано, галогеном або С.-С,-алкілом циклоалкіл, циклоалкілалкіл,, що Сем містять відповідно від З до б атомів вуглецю в циклоалкільних групах та, в разі необхідності, від 1 до 4 о атомів вуглецю в алкільній частині, відповідно, в разі необхідності, заміщені ціано, нітро, галогеном, С.-С,-алкілом, С.-С.-галогеналкілом,
С.-С,-алкокси або С.-С.,-галогеналкокси арил, арилалкіл або арилкарбонілалкіл, що містять відповідно 6 або 10 атомів вуглецю в арильних групах та, в разі необхідності, від 1 до 4 атомів вуглецю в алкільній частині, або че відповідно, в разі необхідності, заміщені нітро, ціано, галогеном, С.-С,-алкілом, С.-С.-галогеналкілом,
С.-С,-алкокси або С.-С,-галогеналкокси гетероцикліл або гетероциклілалкіл, причому гетероциклільна група со містить до 10 атомів вуглецю та додатково щонайменше один гетероатом, вибраний з ряду М (азот, с щонайбільше 5 М-атомів), О (кисень, щонайбільше 2 О-атоми), 5 (сірка, щонайбільше 2 5-атоми), ЗО або 505, а також, в разі необхідності, додатково одну групу, вибрану з оксо (С-О), тіоксо (С-5), іміно (С-МН), сч
Ціаноїміно (С-М-СМ), нітроіїміно (С-М-МО»5). со
В2 означає переважно водень, в разі необхідності, заміщений ціано, галогеном, Сі-С,-алкокси, С.4-С-алкіл карбоні лом, С.і-С.-алкоксикарбонілом, С.-С.-алкіламінокарбонілом або ді-(С--С,-алкіл)яамінокарбонілом алкіл, що містить від 1 до б атомів вуглецю, « відповідно, в разі необхідності, заміщені ціано, галогеном або С.-С,-алкокси алкілкарбоніл, алкоксикарбоніл або алкіламінокарбоніл, що містять відповідно від 1 до 6 атомів вуглецю в алкільних групах, - с діалкіламінокарбоніл, що містить від 1 до 4 атомів вуглецю в алкільних групах, відповідно, в разі ч необхідності, заміщені галогеном алкеніл, алкенілкарбоніл, алкенілоксикарбоніл, алкініл, алкінілкарбоніл. або є» алкінілоксикарбоніл, що містять відповідно від З до б атомів вуглецю в алкенільних або алкінільних групах, відповідно, в разі необхідності, заміщені ціано, галогеном або С.і-С,-алкілом циклоалкіл, циклоалкілкарбоніл, циклоалкілоксикарбоніл, циклоалкілалкіл, циклоалкілалкілкарбоніл або циклоалкілалкоксикарбоніл, що містять (ее) відповідно від З до б атомів вуглецю в циклоалкільних групах та, в разі необхідності, від 1 до 4 атомів з вуглецю в алкільній частині, відповідно, в разі необхідності, заміщені нітро, ціано, галогеном, С.-С,-алкілом, С.-С.-галогеналкілом, (се) сС.-С,-алкокси або С.-С,-галогеналкокси арил, арилкарбоніл, арилоксикарбоніл, ариламінокарбоніл, арилалкіл, арилалкілкарбоніл, арилалкоксикарбоніл або арилалкіламінокарбоніл, що містять відповідно б або 10 атомів о вуглецю в арильних групах та, в разі необхідності, від 1 до 4 атомів вуглецю в алкільній частині, або "А відповідно, в разі необхідності, заміщені нітро, ціано, галогеном, С.-С,-алкілом, С.-С.-галогеналкілом,
С.-С,-алкокси або С.-С,-галогеналкокси гетероцикліл, гетероциклілкарбоніл або гетероциклілалкіл, причому гетероциклільна група містить до 10 атомів вуглецю та додатково містить щонайменше один гетероатом, вибраний з ряду М (азот, щонайбільше 5 М-атомів), О (кисень, щонайбільше 2 О-атоми), З (сірка, щонайбільше 2
З-атоми), ЗО або 505, а також, в разі необхідності, додатково одну групу, вибрану з оксо (С-О), тіоксо о (С-5), іміно (С-МН); ціаноїміно (С-М-СМ), нітроіїміно (С-М-МО»). ко ВЗ означає переважно водень, галоген, відповідно, в разі необхідності, заміщені ціано, галогеном,
С.-С,-алкокси, С.-С.-алкілтіо, Сі-С,-алкілсульфінілом або С.-С,-алкілсульфонілом алкіл або алкілтіо, що 60. ! ! | ! ! З ! містять відповідно від 1 до б атомів вуглецю, або феніл, або - у випадку, якщо т означає 2 - К 7, в разі необхідності, також разом з другим залишком 23, означає кисень або алкандиїл (алкілен), що містить від З до 5 атомів вуглецю. 27 означає переважно гідрокси, формілокси, галоген, відповідно, в разі необхідності, заміщені ціано, бе галогеном, С.і-С-алкокси, С.-С.-алкілтіо, С.-С,-алкілсульфінілом або С.-С,-алкілсульфонілом алкокси, алкілтіо, алкілсульфініл, алкілсульфоніл, алкілкарбонілокси, алкоксикарбонілокси, алкіламінокарбонілокси або алкілсульфонілокси, що містять відповідно від 1 до б атомів вуглецю, відповідно, в разі необхідності, заміщені галогеном алкенілокси або алкінілокси, що містять відповідно від З до б атомів вуглецю, відповідно, в разі необхідності, заміщені нітро, ціано, галогеном, С.-С,-алкілом, С.-С.-галогеналкілом, С.-С,-алкокси, 500 б1-Су-галогеналкокси, С.-С.,-алкілтіо, сС.-С,-галогеналкілтіо, С.-С.-алкілсульфінілом, сС.-С,-галогеналкілсульфінілом, С.і-С.-алкілсульфонілом або С.-С,-галогенапкілсульфонілом арилокси, арилтіо, арилсульфініл, арилсульфоніл, арилкарбонілокси, арилкарбонілалкокси, арилсульфонілокси, арилалкокси, арилалкілтіо, арилалкілсульфініл або арилалкілсульфоніл, що містять відповідно б або 10 атомів вуглецю в арильній групі та, в разі необхідності, від 17 до 4 атомів вуглецю в алкільній частині, в разі необхідності, 70 заміщений ціано, галогеном, оксо, гідрокси, С.і-С,-алкокси, С.і-С.-алкілом гетероцикліл, що містить 5 або 6 атомів кільця, причому він містить щонайменше 1 атом азоту та, в разі необхідності, до 2 атомів кисню, атомів сірки та З атомів азоту, причому загалом він містить не більше, ніж 4 гетероатоми, а гетероцикл приєднаний через азот. 25 означає переважно водень, ціано, карбамоїл, тіокарбамоїл, галоген, відповідно, в разі необхідності, 75 заміщені ціано, галогеном, С.і-С,-алкокси, С.4-С,-алкілтіо, С.-С,-алкілсульфінілом або С.-С,-алкілсульфонілом алкіл, алкокси, алкілтіо, алкілсульфініл, алкілсульфоніл або алкоксикарбоніл, що містять відповідно від 1 до 6 атомів вуглецю в алкільних групах або, в разі необхідності, заміщений ціано, галогеном або С.-С.,-алкілом циклоалкіл, що містить від З до 6 атомів вуглецю.
ВЗ означає відповідно, в разі необхідності, заміщені ціано, галогеном, С.і-С;-алкокси, С.4-С.-алкілтіо,
С.-С,-алкілсульфінілом або С.-С,-алкілсульфонілом алкіл, що містить від 1 до 6 атомів вуглецю, відповідно, в разі необхідності, заміщені ціано або галогеном алкеніл або алкініл, що містять відповідно від З до 6 атомів вуглецю, відповідно, в разі необхідності, заміщені ціано, галогеном або С.-С,-алкілом циклоалкіл або циклоалкілалкіл, що містять відповідно від З до б атомів вуглецю в циклоалкільній групі та, в разі необхідності, від 1 до 4 атомів вуглецю в алкільній частині, або відповідно, в разі необхідності, заміщені ЄМ нітро, ціано, галогеном, С.-С,-алкілом, С.-С.-галогеналкілом, С.-С,-алкокси, С.-С.,-галогеналкокси, о
С.1-С.,-алкілтіо, сС.-С,-галогеналкілтіо, С.-С.-алкілсульфінілом, сС.-С,-галогеналкілсульфінілом,
С.-С,-алкілсульфонілом або С.-С,-галогеналкілсульфонілом арил або арилалкіл, що містять відповідно 6 або 10 атомів вуглецю в арильній групі та, в разі необхідності, від 1 до 4 атомів вуглецю в алкільній частині.
В означає переважно гідрокси, формілокси, відповідно, в разі необхідності, заміщені алкілом, ціано, - галогеном або С.-С.-алюкокси оалкокси, алкілкарбонілокси, алкоксикарбонілокси, алкоксикарбонілалкокси, с алкіламінокарбонілокси або алкілсульфонілокси, що містять відповідно від 1 до б атомів вуглецю в алкільній групі, відповідно, в разі необхідності, заміщені ціано або галогеном алкенілокси або алкінілокси, що містять (ге) відповідно від З до б атомів вуглецю, або відповідно, в разі необхідності, заміщені нітро, ціано, галогеном, с
С.1-С,-алкілом, сС.-С.галогеналкілом, С.-С,-алкокси, сС.-С,-галогеналкокси, С.-С.,-алкілтіо,
Зо сС.-С.,-галогеналкілтіо, С.-С.-алкілсульфінілом, С.-Су/-галогеналкілсульфінілом, С.--С,-алкілсульфонілом або 9 сС.-С,-галогеналкілсульфонілом арилалкокси, арилкарбонілокси, арилкарбонілалкокси або арилсульфонілокси, що містять відповідно б або 10 атомів вуглецю в арильній групі та, в разі необхідності, від 1 до 4 атомів вуглецю в алкільній частині. « 28 означає переважно водень, в разі необхідності, заміщений гідрокси, аміно, ціано, карбамоїлом, 70 галогеном, сС.-С,-алкокси, С.і-С.-алкілкарбонілом, С.-С,-алкоксикарбонілом, С.-С.-алкіламінокарбонілом або З с ді-(Сі-С.-алкіл)іамінокарбонілом алкіл, що містить від 1 до 6 атомів вуглецю,
Із» відповідно, в разі необхідності, заміщені ціано, галогеном або С.--С,-алкокси алкілкарбоніл або алкоксикарбоніл, що містять відповідно від 1 до 6 атомів вуглецю в алкільних групах, відповідно, в разі необхідності, заміщені галогеном алкілтіо, алкілсульфініл або алкілсульфоніл, що містять відповідно від 17 до 6 атомів вуглецю, відповідно, в разі необхідності, заміщені галогеном алкеніл, со алкенілкарбоніл, алкенілоксикарбоніл, алкініл, алкінілкарбоніл або алкінілоксикарбоніл, що містять відповідно ка від 2 до 6 атомів вуглецю в алкенільній або алкінільній групах, відповідно, в разі необхідності, заміщені ціано, галогеном або С.-С,-алкілом циклоалкіл, циклоалкілкарбоніл, со циклоалкілоксикарбоніл, циклоалкілалкіл, сз 20 циклоалкілалкілкарбоніл або циклоалкілалкоксикарбоніл, що містять відповідно від З до 6 атомів вуглецю в циклоалкільних групах та, в разі необхідності, від 1 до 4 атомів вуглецю в алкільній частині, або "і відповідно, в разі необхідності, заміщені ціано, нітро, галогеном, С.-С,-алкілом, С.-С.-галогеналкілом,
С.-С,-алкокси або С.-С,-галогеналкокси арил, арилкарбоніл, арилоксикарбоніл, арилалкіл, арилалкілкарбоніл або арилалкоксикарбоніл, що містять відповідно б або 10 атомів вуглецю в арильних групах та, в разі 29 необхідності, від 1 до 4 атомів вуглецю в алкільній частині.
ГФ) В? означає переважно водень, в разі необхідності, заміщений гідрокси, аміно, ціано, карбамоїлом, галогеном, С.-С,-алкокси, о С.-С,-алкілкарбонілом, С.1-С,-алкоксикарбонілом, сС.-С,-алкіламінокарбонілом, або ді-(Сі-С.-алкіл)іамінокарбонілом алкіл, що містить від 1 до 6 атомів вуглецю, бо відповідно, в разі необхідності, заміщені ціано, галогеном або С.і-С,-алкокси алкілкарбоніл або алкоксикарбоніл, що містять відповідно від 1 до 6 атомів вуглецю в алкільній групі, відповідно, в разі необхідності, заміщені галогеном алкілтіо, алкілсульфініл або алкілсульфоніл, що містять відповідно від 1 до 6 атомів вуглецю, відповідно, в разі необхідності, заміщені галогеном алкеніл, алкенілкарбоніл, алкенілоксикарбоніл, бо алкініл, алкінілкарбоніл або алкінілоксикарбоніл, що містять відповідно від 2 до б атомів вуглецю в алкенільній або алкінільній групах, відповідно, в разі необхідності, заміщені ціано, галогеном або С.-С,-алкілом циклоалкіл, циклоалкілкарбоніл, циклоалкілоксикарбоніл, циклоалкілалкіл, циклоалкілалкілкарбоніл або циклоалкілалкоксикарбоніл, що містять відповідно від З до 6 атомів вуглецю в циклоалкільних групах та, в разі необхідності, від 1 до 4 атомів вуглецю в алкільній частині, відповідно, в разі необхідності, заміщені ціано, нітро, галогеном, С.--С,-алкілом, С.-С.-галогеналкілом,
С.-С,-алкокси або С.-С,-галогеналкокси арил, арилкарбоніл, арилоксикарбоніл, арилалкіл, арилалкілкарбоніл або арилалкоксикарбоніл, що містять відповідно б або 10 атомів вуглецю в арильних групах та, в разі 70 необхідності, від 1 до 4 атомів вуглецю в алкільній частині, або відповідно, в разі необхідності, заміщені нітро, ціано, галогеном, С.-С,-алкілом, С.-С.-галогеналкілом,
С.-С,-алкокси або С.-С,-галогеналкокси гетероцикліл, гетероциклілкарбоніл або гетероциклілалкіл, причому гетероциклільна група містить до 10 атомів вуглецю та додатково містить щонайменше один гетероатом, вибраний з ряду М (щонайбільше 5 М-атомів), О (щонайбільше 2 О-атоми), 5 (щонайбільше 2 5-атоми), 5О або 75 ЗО», а також, в разі необхідності, додатково одну групу, вибрану з оксо (С-О), тіоксо (С-5), іміно (С-МН), ціаноїміно (С-М-СМ), нітроіїміно (С-М-МО»), або разом з ВК? та азотом, до якого вони приєднані, означає, в разі необхідності, заміщений нітро, ціано, галогеном, С.і-С;-алкілом, С.і-С.-галогеналкілом, С.-С,-алкокси або С.-С,-галогеналкокси гетероцикл, який містить 1 атом азоту та від 1 до 10 атомів вуглецю та, в разі необхідності, ще один гетероатом з ряду М (щонайбільше 4 інші М-атоми), О (щонайбільше 2 О-атоми), З (щонайбільше 2 5-атоми), БО або 505, а також, в разі необхідності, додатково одну групу, вибрану з оксо (С-О), тіоксо (С-5), іміно (С-МН), ціаноїміно (С-М-СМ), нітроіїміно (С-М-МО»5). 279 означає переважно водень, форміл, в разі необхідності, заміщений ціано, галогеном, С.-С,-алкокси, С.4-С,-алкілкарбонілом, Га!
С.-С,-алкоксикарбонілом, С.-С.-алкіламінокарбонілом або ді-(С.4-С,-алюл)амінокарбонілом алкіл, що містить о від 1 до 6 атомів вуглецю.
Х означає переважно водень, нітро, ціано, карбокси, карбамоїл, тіокарбамоїл, галоген, або відповідно, в разі необхідності, заміщені ціано, галогеном, С.-С,.-алюкокси, С.-С,-алкілтіою, С.-С,-алкілсульфінілом або
С.і-С.-алкілсульфонілом алкіл, алкокси, алкілтіо, алкілсульфініл, алкілсульфоніл, алкіламіно, діалкіламіно че або діалкіламіносульфоніл, що містять відповідно від 1 до б атомів вуглецю в алкільних групах.
У означає переважно водень, нітро, ціано, карбокси, карбамоїл, тіокарбамоїл, галоген, або відповідно, в со разі необхідності, заміщені ціано, галогеном, С.і-С;-алкокси, С.--Су/-алкілтіою, С.--С,-алкілсульфінілом або «с
С.і-С,-алкілсульфонілом алкіл, алкокси, алкілтіо, алкілсульфініл, алкілсульфоніл, алкіламіно, діалкіламіно або діалкіламіносульфоніл, що містять відповідно від 1 до б атомів вуглецю в алкільних групах. сч т означає переважно число від 0 до 3. со
А? означає особливо переважно метилен (-СНо-), етан-1,1-диїл. (-СН(СН»З)-), етан-1,2-диїл (диметилен, -СН.СН»о-), пропан-1,1-диїл. (-СН(СоН5в)-), пропан-1,2-диїл. (-СН(СНз)СН»-), пропан-1,3-диїл. (-СНЬСНоСН»-), бутан-1,3-диїл./ (-СН(СНьУСНЬСН»о-), бутан-1,4-диїл. (-СНОСНоОСНоСН»О-), етендиїл, пропендиїл, бутендиїл, « етиндиїл, пропіндиїл або бутиндиїл. 50 В" означає особливо переважно водень, т с відповідно, в разі необхідності, заміщені гідрокси, аміно, ціано, карбамоїлом, фтором, хлором, метокси,
Із» етокси, н- або і-пропокси, ацетилом, пропіонілом, н- або і-бутироїлом, метоксикарбонілом, етоксикарбонілом, н- або і-пропоксикарбонілом, метиламінокарбонілом, етиламінокарбонілом, н- або і-пропіламінокарбонілом, диметиламіне діетиламіно, диметиламінокарбонілом, діетиламінокарбонілом або
М-метокси-М-метиламінокарбонілом метил, етил, н- або і-пропіл, н-, і- або в-бутил, н-, і- або в-пентил, со відповідно, в разі необхідності, заміщені фтором та/або хлором метилтіо, етилтіо, н- або і-пропілтіо, н-, ка і, в- або трет.-бутилтіюо, метилсульфініл, етилсульфініл, н- або і-пропілсульфініл, метилсульфоніл, етилсульфоніл, н- або і-пропілсульфоніл, со відповідно, в разі необхідності, заміщені фтором, хлором та/або бромом пропеніл, бутеніл, пропініл, або со 20 бутиніл, відповідно, в разі необхідності, заміщені ціано, фтором, хлором, метилом або етилом циклопропіл, "і циклобутил, циклопентил, циклогексил, циклопропілметил, циклобутилметил, циклопентилметил, або циклогексилметил, відповідно, в разі необхідності, заміщені ціано, нітро, фтором, хлором, бромом, метилом, етилом, н- або 29 і-пропілом, н-, і-. в- або трет.--бутилом, трифторметилом, метокси, етокси, в- або і-пропокси, н-, і-, в- або о трет.-бутокси, дифторметокси або трифторметокси феніл, бензоїл, бензил, фенілетил або фенілкарбонілметил, або ко відповідно, в разі необхідності, заміщені нітро, ціано, фтором, хлором, бромом, метилом, етилом, н- або і-пропілом, н-, і-. в- або трет.--бутилом, трифторметилом, метокси, етокси, н- або і-пропокси, дифторметокси 60 або трифторметокси гетероцикліл або гетероциклілалкіл з ряду фурил, фурилметил, тієніл, тієнілметил, піролідиніл, оксопіролідиніл, піроліл, індоліл, піролілметил, піразоліл, піразолілметил, оксазоліл, оксазолілметил, ізоксазоліл, тіазоліл, тіазолілметил, дигідропіраніл, дигідропіранілметил, піперидиніл, оксопіперидиніл, морфолініл, піперазиніл, піридиніл, піридинілкарбоніл або піридинілметил.
В? означає особливо переважно водень, бо відповідно, в разі необхідності, заміщені ціано, фтором, хлором, метокси, етокси, н-або і-пропокси,
ацетилом, пропіонілом, н- або і-бутироїлом, метоксикарбонілом, етоксикарбонілом, н- або і-пропоксикарбонілом, метиламінокарбонілом, етиламінокарбонілом, н- або і-пропіламінокарбонілом, диметиламінокарбонілом або діетиламінокарбонілом метил, етил, н- або і-пропіл, н-, і-, в- або трет.-бутил, н-, і-, в- або трет.-пентил, відповідно, в разі необхідності, заміщені ціано, фтором, хлором, метокси, етокси, н-або і-пропокси ацетил, пропіоніл, н- або і-бутироїл, метоксикарбоніл, етоксикарбоніл, н-або і-пропоксикарбоніл, метиламінокарбоніл, етиламінокарбоніл, н- або і-пропіламінокарбоніл, диметиламінокарбоніл, діетиламінокарбоніл або дипропіламінокарбоніл, відповідно, в разі необхідності, заміщені фтором, хлором та/"або бромом пропеніл, бутеніл, 7/0 пропенілкарбоніл, бутенілкарбоніл, пропенілоксикарбоніл, бутенілоксикарбоніл, пропеніламінокарбоніл, бутеніламінокарбоніл, пропініл, бутиніл, пропінілкарбоніл, бутинілкарбоніл, пропінілоксикарбоніл або бутинілоксикарбоніл, відповідно, в разі необхідності, заміщені ціано, фтором, хлором, метилом або етилом циклопропіл, циклобутил, циклопентил, циклогексил, циклопропілкарбоніл, циклобутилкарбоніл, циклопентилкарбоніл, циклогексилкарбоніл, циклопропілоксикарбоніл, циклобутилоксикарбоніл, циклопентилоксикарбоніл, циклогексилоксикарбоніл, циклопропілметил, циклобутилметил, циклопентилметил, циклогексилметил, циклопропілметилкарбоніл, циклобутилметилкарбоніл, циклопентилметилкарбоніл, циклогексилметилкарбоніл, циклопропілметоксикарбоніл, циклобутилметоксикарбоніл, циклопентилметоксикарбоніл, циклогексилметоксикарбоніл, відповідно, в разі необхідності, заміщені нітро, ціано, фтором, хлором, бромом, метилом, етилом, н- або і-пропілом, н-, і-. в- або трет.--бутилом, трифторметилом, метокси, етокси, н- або і-пропокси, дифторметокси або трифторметокси феніл, нафтил, бензоїл, феноксикарбоніл, феніламінокарбоніл, бензил, фенілетил, фенілметилкарбоніл або фенілметоксикарбоніл, або відповідно, в разі необхідності, заміщені нітро, ціано, фтором, хлором, бромом, метилом, етилом, н- або с і-пропілом, н-, і-. в- або трет.--бутилом, трифторметилом, метокси, етокси, н- або і-пропокси, дифторметокси або трифторметокси фурил, фурилкарбоніл, фурилметил, тієніл, тієнілкарбоніл, тієнілметил, піролідиніл, (8) оксопіролідиніл, піроліл, індоліл, піролілметил, піразоліл, піразолілкарбоніл, піразолілметил, оксазоліл, оксазолілметил, ізоксазоліл, ізоксазолілкарбоніл, тіазоліл, тіазолілметил, /2-оксо-1,3-діазациклопентил (2-оксоіїмідазолідиніл), піперидиніл, оксопіперидиніл, 2-оксо-1,3-діазациклогексил, морфолініл, тіоморфолініл, чн зо З-оксоморфолініл, З-оксотіоморфолініл, піперазиніл, піридиніл, піридинілкарбоніл або піридинілметил.
ВЗ означає особливо переважно водень, фтор, хлор або бром, відповідно, в разі необхідності, заміщені Ме, ціано, фтором, хлором, метокси, етокси, н- або і-пропокси, метилтіо, етилтіо, н- або і-пропілтіо, с метилсульфінілом, етилсульфінілом, метилсульфонілом або етилсульфонілом метил, етил, н- або і-пропіл, н-, і-, в- або трет.-бутил, метилтіо, етилтіо, н- або і-пропілтіо, Н-, і-, в- або трет.-бутилтіо, або феніл, або - у с випадку, якщо т означає 2 - З, в разі необхідності, також разом з іншим залишком КЗ, означає кисень, со пропан-1,3-диїл або бутан-1,4-дит.
В означає особливо переважно гідрокси, формілокси, фтор або хлор, відповідно, в разі необхідності, заміщені ціано, фтором, хлором, метокси, етокси, н- або і-пропокси, метилтіо, етилтіо, н- або і-пропілтіо, « метилсульфінілом, етилсульфінілом, метилсульфонілом або етилсульфонілом метокси, етокси, н- або і-пропокси, метилтіо, оетилтіо, н- або і-пропілтію, метилсульфініл, етилсульфініл, метилсульфоніл, й с етилсульфоніл, ацетилокси, пропіонілокси, н- або і-бутироїлокси, метоксикарбонілокси, етоксикарбонілокси, н- ч або і-пропоксикарбонілокси, метиламінокарбонілокси, етиламінокарбонілокси, н- або і-пропіламінокарбонілокси, є» метилсульфонілокси, етилсульфонілокси, н- або і-пропілсульфонілокси, відповідно, в разі необхідності, заміщені фтором, хлором та/або бромом пропенілокси, бутенілокси, пропінілокси або бутинілокси, відповідно, в разі необхідності, заміщені нітро, ціано, фтором, хлором, бромом, метилом, етилом, н- або і-пропілом, н-, і-, (ее) в- або трет.--бутилом, трифторметилом, метокси, етокси, н- або і-пропокси, дифторметокси, трифторметокси, з метилтіо, етилтіо, н- або і-пропілтіюо, дифторметилтіо, трифторметилтіо, метилсульфінілом, етилсульфінілом, трифторметилсульфінілом, метилсульфонілом, етилсульфонілом або трифторметилсульфонілом фенілокси, (се) фенілтіо, фенілсульфініл, фенілсульфоніл, фенілкарбонілокси, фенілкарбонілметокси, фенілсульфонілокси, фенілметокси, фенілметилтіо, фенілметилсульфініл або фенілметилсульфоніл, відповідно, в разі необхідності, оз заміщені ціано, оксо, фтором, хлором, метилом, етилом, метокси, етокси, метилтіо, етилтіо пірол, піролін, "А піролідин, піразол, піразолін, піразолідин, імідазол, імідазолін, імідазолідин, тіазол, тіазолін, тіазолідин, тетразол, тетразолін, тетразолідин, оксазол, оксазолін, оксазолідин, ізоксазол, ізоксазолін, ізоксазолідин, тіазол, тіазолін, тіазолідин, тіадіазол, індол, піперидин, піперазин, оксазин, тіазин, морфолін. 99 ВЕ? означає особливо переважно водень, ціано, карбамоїл, тіокарбамоїл, фтор, хлор або бром, відповідно, в о разі необхідності, заміщені ціано, фтором, хлором, метокси, етокси, н- або і-пропокси, метилтіо, етилтіо, н- або і-пропілтіо, метилсульфінілом, етилсульфінілом, метилсульфонілом або етилсульфонілом метил, етил, н- ко або і-пропіл, н-, і-. в- або трет.-бутил, метокси, етокси, н- або і-пропокси, метилтіо, етилтіо, н- або і-пропілтіо, метилсульфініл, етилсульфініл, метилсульфоніл, етилсульфоніл, метоксикарбоніл, етоксикарбоніл, 60 н- або і-пропоксикарбоніл, або відповідно, в разі необхідності, заміщені ціано, фтором, хлором, метилом або етилом циклопропіл, циклобутил, циклопентил або циклогексил. 25 означає особливо переважно водень, відповідно, в разі необхідності, заміщені ціано, фтором, хлором, метокси, етокси, н- або і-пропокси, метилтіо, етилтіо, н- або і-пропілтіо, метилсульфінілом, етилсульфінілом, метилсульфонілом або етилсульфонілом метил, етил, н- або і-пропіл, н-, і-. в- або трет.-бутил, відповідно, в бо разі необхідності, заміщені ціано, фтором, хлором або бромом пропеніл, бутеніл, пропініл або бутиніл,
відповідно, в разі необхідності, заміщені ціано, фтором, хлором, метилом або етилом циклопропіл, циклобутил, циклопентил, циклогексил, циклопропілметил, циклобутилметил, циклопентилметил або циклогексилметил, або відповідно, в разі необхідності, заміщені нітро, ціано, фтором, хлором, бромом, метилом, етилом, н- або і-пропілом, Н-, і-, в- або трет.--бутилом, трифторметилом, метокси, етокси, н- або і-пропокси, дифторметокси, трифторметокси, метилтіо, етилтіо, н- або і-пропілтіо, Н-, і-, в- або трет.-бутилтіоюо, дифторметилтіо, трифторметилтіо, метилсульфінілом, етилсульфінілом, трифторметилсульфінілом, метилсульфонілом, етилсульфонілом або трифторметилсульфонілом феніл або фенілметил.
В" означає особливо переважно гідрокси, формілокси, відповідно, в разі необхідності, заміщені алкілом, 70 ціано, фтором, хлором, метокси, етокси, н- або і-пропокси метокси, етокси, н- або і-пропокси, ацетилокси, пропіонілокси, н- або і-бутироілокси, метоксикарбонілокси, етоксикарбонілокси, н- або і- пропоксикарбонілокси, метиламінокарбонілокси, етиламінокарбонілокси, н- або |і-пропіламінокарбонілокси, етоксикарбонілметокси, метоксикарбонілметокси, метилсульфонілокси, етилсульфонілокси, н- або і-пропілсульфонілокси, відповідно, в разі необхідності, заміщені ціано, фтором, хлором або бромом 75 пропенілокси, бутенілокси, пропінілокси або бутинілокси, або відповідно, в разі необхідності, заміщені нітро, ціано, фтором, хлором, бромом, метилом, етилом, н- або і-пропілом, Н-, і- в- або трет.-бутилом, трифторметилом, метокси, етокси, н- або і-пропокси, дифторметокси, трифторметокси, метилтіо, етилтіо, н-або і-пропілтіо, дифторметилтіо, трифторметилтіо, метилсульфінілом, етилсульфінілом, трифторметилсульфінілом, метилсульфонілом, етилсульфонілом або трифторметилсульфонілом фенілметокси, фенілкарбонілокси, фенілкарбонілметокси або фенілсульфонілокси.
ВЗ означає особливо переважно водень, відповідно, в разі необхідності, заміщені гідрокси, аміно, ціано, карбамоїлом, фтором, хлором, метокси, етокси, н- або і-пропокси, ацетилом, пропюнілом, н- або і-бутироїлом, метоксикарбонілом, етоксикарбонілом, н- або і-пропоксикарбонілом, метиламінокарбонілом, етиламінокарбонілом, н- або |і-пропіламінокарбонілом, «Є диметиламінокарбонілом або діетиламінокарбонілом метил, етил, н- або і-пропіл, н-, і- або в-бутил, н-, і- або о в-пентил, відповідно, в разі необхідності, заміщені ціано, фтором, хлором, метокси, етокси, н-або і-пропокси ацетил, пропіоніл, н- або і-бутироїл, метоксикарбоніл, етоксикарбоніл, н-або і-пропоксикарбоніл, відповідно, в разі необхідності, заміщені фтором та/або хлором метилтіо, етилтіо, н- або і-пропілтіо, н-, че і-. в- або трет.-бутилтіо, метилсульфініл, етилсульфініл, н- або і-пропілсульфініл, метилсульфоніл, етилсульфоніл, н- або і-пропілсульфоніл, со відповідно, в разі необхідності, заміщені фтором, хлором та/або бромом пропеніл, бутеніл, «Фо пропенілкарбоніл, бутенілкарбоніл, пропенілоксикарбоніл, бутенілоксикарбоніл, пропініл, бутиніл, пропінілкарбоніл, бутинілкарбоніл, пропінілоксикарбоніл або бутинілоксикарбоніл, сч відповідно, в разі необхідності, заміщені ціано, фтором, хлором, метилом або етилом циклопропіл, о циклобутил, циклопентил, циклогексил, циклопропілкарбоніл, циклобутилкарбоніл, циклопентилкарбоніл, циклогексилкарбоніл, циклопропілоксикарбоніл, циклобутилоксикарбоніл, циклопентилоксикарбоніл, циклогексилоксикарбоніл, циклопропілметил, циклобутилметил, циклопентилметил, циклогексилметил, циклопропілметилкарбоніл, циклобутилметилкарбоніл, циклопентилметилкарбоніл, циклогексилметилкарбоніл, « циклопропілметоксикарбоніл, циклобутилметоксикарбоніл, циклопентилметоксикарбоніл, ета) с циклогексилметоксикарбоніл, або ц відповідно, в разі необхідності, заміщені ціано, нітро, фтором, хлором, бромом, метилом, етилом, н- або "» і-пропілом, н-, і-. в- або трет.--бутилом, трифторметилом, метокси, етокси, в- або і-пропокси, н-, і-, в- або трет.-бутокси, дифторметокси або трифторметокси феніл, бензоїл, феноксикарбоніл, бензил, фенілетил, фенілметилкарбоніл або фенілметоксикарбоніл. (ее) В? означає особливо переважно водень, відповідно, в разі необхідності, заміщені гідрокси, аміно, ціано, з карбамоїлом, фтором, хлором, метокси, етокси, н- або і-пропокси, ацетилом, пропіонілом, н- або і-бутироїлом, метоксикарбонілом, етоксикарбонілом, н- або і-пропоксикарбонілом, метиламінокарбонілом, (се) етиламінокарбонілом, н- або і-пропіламінокарбонілом, диметиламінокарбонілом або діетиламінокарбонілом метил, етил, н- або і-пропіл, н-, і- або в-бутил, н-, і- або в-пентил, оз відповідно, в разі необхідності, заміщені ціано, фтором, хлором, метокси, етокси, н-або і-пропокси "І ацетил, пропіоніл, н- або і-бутироїл, метоксикарбоніл, етоксикарбоніл, н-або і-пропоксикарбоніл, відповідно, в разі необхідності, заміщені фтором та/або хлором метилтіо, етилтіо, н- або і-пропілтіо, н-, і, в- або трет.-бутилтіюо, метилсульфініл, етилсульфініл, н- або і-пропілсульфініл, метилсульфоніл, етилсульфоніл, н- або і-пропілсульфоніл, відповідно, в разі необхідності, заміщені фтором, хлором та/"або бромом пропеніл, бутеніл, о пропенілкарбоніл, бутенілкарбоніл, пропенілоксикарбоніл, бутенілоксикарбоніл, пропініл, бутиніл, ке пропінілкарбоніл, бутинілкарбоніл, пропінілоксикарбоніл або бутинілоксикарбоніл, відповідно, в разі необхідності, заміщені ціано, фтором, хлором, метилом або етилом циклопропіл, 60 циклобутил, циклопентил, циклогексил, циклопропілкарбоніл, циклобутилкарбоніл, циклопентилкарбоніл, циклогексилкарбоніл, циклопропілоксикарбоніл, циклобутилоксикарбоніл, циклопентилоксикарбоніл, циклогексилоксикарбоніл, циклопропілметил, циклобутилметил, циклопентилметил, циклогексилметил, циклопропілметилкарбоніл, циклобутилметилкарбоніл, циклопентилметилкарбоніл, циклогексилметилкарбоніл, циклопропілметоксикарбоніл, циклобутилметоксикарбоніл, циклопентилметоксикарбоніл, 65 циклогексилметоксикарбоніл, відповідно, в разі необхідності, заміщені ціано, нітро, фтором, хлором, бромом, метилом, етилом, н- або і-пропілом, н-, і-. в- або трет.--бутилом, трифторметилом, метокси, етокси, в- або і-пропокси, н-, і-, в- або трет.-бутокси, дифторметокси або трифторметокси феніл, бензоїл, феноксикарбоніл, бензил, фенілетил, фенілметилкарбоніл або фенілметоксикарбоніл, або відповідно, в разі необхідності, заміщені нітро, ціано, фтором, хлором, бромом, метилом, етилом, н- або і-пропілом, н-, і-. в- або трет.--бутилом, трифторметилом, метокси, етокси, н- або і-пропокси, дифторметокси або трифторметокси гетероцикліл, гетероциклілкарбоніл або гетероциклілалкіл з ряду фурил, фурилкарбоніл, фурилметил, тієніл, тієнілкарбоніл, тієнілметил, піролідиніл, оксопіролідиніл, піроліл, індоліл, піролілметил, піразоліл, піразолілкарбоніл, піразолілметил, оксазоліл, окс»8, -сбоов, -соК?, -СОоМеЗе, 70 Якщо групи, представлені Б"З, є заміщеними, замісники можуть бути вибрані з галогену, гідроксильної групи, нітрогрупи, алкілу, циклоалкілу, алкоксигрупи, арилу, арилалкілу чи аміногрупи.
Придатні групи, представлені КУ, ВУ, ВО, можуть бути вибрані з гідрогену, незаміщеної, лінійної чи розгалуженої (С.-С.і2)-алкільної групи, такої як метил, етил, н-пропіл, ізопропіл, н-бутил, ізобутил, т-бутил, пентил, гексил, октил і т.п.; арильної групи, такої як феніл, нафтил і т.п., причому арильна група може бути заміщеною; арилалкілу, такого як бензил, фенетил, С єНеСНоСНосСнН», нафтилметил і т.п., причому арилалкільна група може бути заміщеною; алкоксикарбонільної групи, такої як т-бутилоксикарбоніл (ВОС) і т.п.; арилалкоксикарбонільних груп, таких як бензилоксикарбоніл (СВІ) і т.п. ВЗ та КУ, коли вони знаходяться на атомі нітрогену, разом можуть утворювати 5- чи б--ленну циклічну кільцеву систему, що містить атоми карбону, щонайменше один нітроген і, необов'язково, один чи кілька гетероатомів, вибраних з оксигену, сульфуру чи нітрогену, причому циклічна кільцева система може містити один чи два подвійних зв'язків або може бути ароматичною. Замісники на групах, представлених КУ, БО та Б'9О, можуть бути вибрані з галогену, гідроксильної групи, алкоксигрупи, ціаногрупи, нітрогрупи, алкілу, циклоалкілу, арилу, арилалкілу, ацилу, ацилоксигрупи, гідроксіалкілу, аміногрупи, арилоксигрупи, алкілтіогрупи чи тісалкільної групи.
Придатні групи, представлені В" с че (зе) (ге) с
Зо со - . и? со ко со о що ко 60 б5
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE10209645A DE10209645A1 (de) | 2002-03-05 | 2002-03-05 | Substituierte Arylketone |
| PCT/EP2003/001800 WO2003074475A2 (de) | 2002-03-05 | 2003-02-21 | Substituierte arylketone |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| UA82837C2 true UA82837C2 (en) | 2008-05-26 |
Family
ID=27762700
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| UA20041008015A UA82837C2 (en) | 2002-03-05 | 2003-02-21 | Aryl ketones, intermediates and plant treating agent |
Country Status (17)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US7807703B2 (uk) |
| EP (1) | EP1480944B1 (uk) |
| JP (1) | JP2005519113A (uk) |
| KR (1) | KR100967401B1 (uk) |
| CN (1) | CN1649830B (uk) |
| AR (1) | AR038860A1 (uk) |
| AU (1) | AU2003208745B2 (uk) |
| BR (2) | BRPI0308263B1 (uk) |
| CA (1) | CA2478526C (uk) |
| DE (1) | DE10209645A1 (uk) |
| MX (1) | MXPA04008509A (uk) |
| PL (1) | PL372547A1 (uk) |
| RU (1) | RU2339615C2 (uk) |
| TW (1) | TW200400943A (uk) |
| UA (1) | UA82837C2 (uk) |
| WO (1) | WO2003074475A2 (uk) |
| ZA (1) | ZA200407005B (uk) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN105399674B (zh) | 2015-12-31 | 2017-02-15 | 青岛清原化合物有限公司 | 吡唑类化合物或其盐、制备方法、除草剂组合物及用途 |
| CN106008290A (zh) * | 2016-05-16 | 2016-10-12 | 安徽久易农业股份有限公司 | 一种环磺酮的制备方法 |
| GB201800894D0 (en) | 2018-01-19 | 2018-03-07 | Syngenta Participations Ag | Improvements in or relating to organic compounds |
| CN112409226B (zh) * | 2019-08-23 | 2024-04-05 | 东莞市东阳光农药研发有限公司 | 取代的苯甲酰类化合物及其应用 |
| CN112409263B (zh) * | 2019-08-23 | 2024-04-05 | 东莞市东阳光农药研发有限公司 | 取代的苯甲酰类化合物及其应用 |
| IL280384B (en) * | 2021-01-25 | 2022-09-01 | Ag Plenus Ltd | Herbicidal compounds and methods of their use |
Family Cites Families (44)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5085688A (en) * | 1982-03-25 | 1992-02-04 | Ici Americas Inc. | Certain 2-(2-chloro-3-alkoxy-4-substituted benzoyl)-5-methyl-5-1,3-cyclohexanediones as herbicides |
| US4780127A (en) * | 1982-03-25 | 1988-10-25 | Stauffer Chemical Company | Certain 2-(substituted benzoyl)-1,3-cyclohexanediones and their use as herbicides |
| US4946981A (en) * | 1982-03-25 | 1990-08-07 | Ici Americas Inc. | Certain 2-(2-substituted benzoyl)-1,3-cyclohexanediones |
| US5006162A (en) * | 1982-03-25 | 1991-04-09 | Ici Americas Inc. | Certain 2-(2-substituted benzoyl)-1,3,5-cyclohexanetriones |
| US4816066A (en) * | 1983-09-16 | 1989-03-28 | Stauffer Chemical Company | Certain 2-(2-substituted benzoyl)-1,3-cyclohexanediones |
| US4806146A (en) * | 1984-12-20 | 1989-02-21 | Stauffer Chemical Company | Certain 2-(2-substituted benzoyl)-1,3-cyclohexanediones |
| IL77348A (en) | 1984-12-20 | 1991-05-12 | Stauffer Chemical Co | 2-(2'-substituted benzoyl)-1,3-cyclohexanediones,their preparation and their use as herbicides |
| EP0319075B1 (en) * | 1987-11-28 | 1994-07-20 | Nippon Soda Co., Ltd. | Cyclohexenone derivatives |
| US4986845A (en) | 1988-07-15 | 1991-01-22 | Nissan Chemical Industries Ltd. | Pyrazole derivatives and herbicides containing them |
| US5656573A (en) * | 1989-09-11 | 1997-08-12 | Rhone-Poulenc Agriculture Ltd. | Herbicidal 4-substituted isoxazoles |
| US5650533A (en) * | 1989-09-11 | 1997-07-22 | Rhone-Poulenc Agriculture Ltd. | Intermediates to herbicidal 4-substituted isoxazoles |
| US5747424A (en) * | 1989-09-11 | 1998-05-05 | Rhone-Poulenc Agriculture Ltd. | Herbicidal 4-substituted isoxazol |
| US5804532A (en) * | 1991-01-25 | 1998-09-08 | Rhone-Poulenc Agriculture Limited | Herbicidal 2-cyano-1,3-diones |
| GB9116834D0 (en) | 1991-08-05 | 1991-09-18 | Rhone Poulenc Agriculture | Compositions of new matter |
| GB9302072D0 (en) * | 1993-02-03 | 1993-03-24 | Rhone Poulenc Agriculture | New compositions of matter |
| GB9302049D0 (en) * | 1993-02-03 | 1993-03-24 | Rhone Poulenc Agriculture | Compositions of new matter |
| CA2117413C (en) * | 1993-07-30 | 2006-11-21 | Neil Geach | Herbicidal isoxazole-4-yl-methanone derivatives |
| GB9409944D0 (en) | 1994-05-17 | 1994-07-06 | Rhone Poulenc Agriculture | New compositions of matter |
| KR19980702466A (ko) * | 1995-02-24 | 1998-07-15 | 페라 스타르크, 요헨 카르크 | 피라졸-4-일-벤조일 유도체 및 제초제로서의 그의 용도 |
| JP4240531B2 (ja) * | 1995-02-24 | 2009-03-18 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | ベンゾイル誘導体 |
| US5846906A (en) * | 1995-02-24 | 1998-12-08 | Basf Aktiengesellschaft | Herbicidally active phenyldiketone compounds |
| US5834402A (en) * | 1995-02-24 | 1998-11-10 | Basf Aktiengesellschaft | Isoxazolylbenzoyl derivatives |
| AU1593497A (en) | 1996-01-26 | 1997-08-20 | Rhone-Poulenc Agriculture Limited | Isoxazole and 2-cyano-1,3-diones derivatives and their use as herbicides |
| US5948917A (en) * | 1996-03-26 | 1999-09-07 | Nippon Soda Co., Ltd. | 3-(isoxazol-5-yl)-substituted benzoic acid derivative and method for production thereof |
| HUP9902423A3 (en) | 1996-04-26 | 2001-02-28 | Nippon Soda Co | Benzene derivatives substituted by heterocycles and herbicides |
| US6297198B1 (en) * | 1996-05-14 | 2001-10-02 | Syngenta Participations Ag | Isoxazole derivatives and their use as herbicides |
| AU3297397A (en) | 1996-06-06 | 1998-01-05 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Herbicidal pyridinyl and pyrazolylphenyl ketones |
| WO1998028981A1 (fr) | 1996-12-27 | 1998-07-09 | Nippon Soda Co., Ltd. | Composition herbicide |
| DE19700097A1 (de) * | 1997-01-03 | 1998-07-09 | Basf Ag | 3-Aminocarbonyl/3-Aminothiocarbonyl-substituierte 2-Benzoyl-cyclohexan-1,3-dione |
| HU228459B1 (en) * | 1997-01-17 | 2013-03-28 | Basf Ag | (3-heterocyclyl-substituted benzoyl)-pyrazole derivatives, preparation and intermediates thereof, and their use as herbicide |
| US6165944A (en) * | 1997-01-17 | 2000-12-26 | Basf Aktiengesellschaft | 4-(3-heterocyclyl-1-benzoyl) pyrazoles and their use as herbicides |
| EP0966452B1 (de) * | 1997-01-17 | 2003-05-02 | Basf Aktiengesellschaft | Verfahren zur herstellung von schwefelhaltigen 2-chlor-3-(4,5-dihydroisoxazol-3-yl)-benzoesäuren |
| WO1999003856A1 (en) | 1997-07-18 | 1999-01-28 | Rhone-Poulenc Agriculture Limited | 4-benzoyl-isoxazole- and -pyrazole derivatives and 2-cyano 1,3-dione derivatives as herbicides |
| US6432881B1 (en) * | 1997-08-07 | 2002-08-13 | Basf Aktiengesellschaft | 2-benzoylcyclohexane-1,3-dione as herbicides |
| WO1999007697A1 (de) * | 1997-08-07 | 1999-02-18 | Basf Aktiengesellschaft | Substituierte 4-benzoyl-pyrazole |
| US6559100B1 (en) * | 1997-08-07 | 2003-05-06 | Basf Aktiengesellschaft | 2-benzoyl-cyclohexane-1,3-diones |
| US6207618B1 (en) * | 1997-08-07 | 2001-03-27 | Basf Aktiengesellschaft | Heterocyclic substituted 4-benzoyl-pyrazole as herbicides |
| US5863865A (en) * | 1997-10-28 | 1999-01-26 | Zeneca Limited | Herbicidal 4-benzoylisoxazoles derivatives |
| GB9725135D0 (en) * | 1997-11-27 | 1998-01-28 | Zeneca Ltd | Chemical process |
| EP1000619A3 (en) * | 1998-06-23 | 2002-07-24 | Pfizer Products Inc. | Method for treating glaucoma |
| JP2002521373A (ja) | 1998-07-24 | 2002-07-16 | バイエル アクチェンゲゼルシャフト | 置換されたベンゾイルシクロヘキサンジオン類 |
| DE19846792A1 (de) * | 1998-10-10 | 2000-04-13 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Benzoylcyclohexandione, Verfahren zur ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren |
| WO2001053275A2 (de) * | 2000-01-17 | 2001-07-26 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituierte arylketone |
| WO2002090336A1 (de) * | 2001-05-09 | 2002-11-14 | Bayer Cropscience Ag | Substituierte arylketone |
-
2002
- 2002-03-05 DE DE10209645A patent/DE10209645A1/de not_active Withdrawn
-
2003
- 2003-02-21 MX MXPA04008509A patent/MXPA04008509A/es active IP Right Grant
- 2003-02-21 EP EP03706551.3A patent/EP1480944B1/de not_active Expired - Lifetime
- 2003-02-21 UA UA20041008015A patent/UA82837C2/uk unknown
- 2003-02-21 PL PL03372547A patent/PL372547A1/xx not_active Application Discontinuation
- 2003-02-21 AU AU2003208745A patent/AU2003208745B2/en not_active Ceased
- 2003-02-21 JP JP2003572947A patent/JP2005519113A/ja not_active Ceased
- 2003-02-21 BR BRPI0308263-6A patent/BRPI0308263B1/pt unknown
- 2003-02-21 CA CA2478526A patent/CA2478526C/en not_active Expired - Fee Related
- 2003-02-21 WO PCT/EP2003/001800 patent/WO2003074475A2/de active Application Filing
- 2003-02-21 RU RU2004129599/04A patent/RU2339615C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2003-02-21 US US10/506,644 patent/US7807703B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2003-02-21 KR KR1020047013760A patent/KR100967401B1/ko not_active IP Right Cessation
- 2003-02-21 BR BR0308263-6A patent/BR0308263A/pt not_active IP Right Cessation
- 2003-02-21 CN CN03810156.4A patent/CN1649830B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2003-02-27 AR ARP030100648A patent/AR038860A1/es active IP Right Grant
- 2003-03-04 TW TW092104477A patent/TW200400943A/zh unknown
-
2004
- 2004-09-02 ZA ZA200407005A patent/ZA200407005B/en unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| AR038860A1 (es) | 2005-02-02 |
| TW200400943A (en) | 2004-01-16 |
| AU2003208745B2 (en) | 2009-11-05 |
| WO2003074475A2 (de) | 2003-09-12 |
| RU2004129599A (ru) | 2005-06-27 |
| BR0308263A (pt) | 2005-01-04 |
| US20050153958A1 (en) | 2005-07-14 |
| WO2003074475A3 (de) | 2004-02-05 |
| KR100967401B1 (ko) | 2010-07-01 |
| RU2339615C2 (ru) | 2008-11-27 |
| DE10209645A1 (de) | 2003-09-18 |
| JP2005519113A (ja) | 2005-06-30 |
| CA2478526A1 (en) | 2003-09-12 |
| BRPI0308263B1 (pt) | 2017-09-12 |
| EP1480944A2 (de) | 2004-12-01 |
| CA2478526C (en) | 2012-07-03 |
| MXPA04008509A (es) | 2004-12-06 |
| ZA200407005B (en) | 2005-09-02 |
| PL372547A1 (en) | 2005-07-25 |
| US7807703B2 (en) | 2010-10-05 |
| EP1480944B1 (de) | 2016-08-10 |
| CN1649830A (zh) | 2005-08-03 |
| KR20040091687A (ko) | 2004-10-28 |
| AU2003208745A1 (en) | 2003-09-16 |
| CN1649830B (zh) | 2014-05-14 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| FI101150B (fi) | Menetelmä lääkeaineina käyttökelpoisten tetrahydrotienopyridiinin johd annaisten valmistamiseksi | |
| AU2002234870B2 (en) | Isoxazoline derivative and herbicide comprising the same as active ingredient | |
| DK168706B1 (da) | Aminomethylheterocycler, fremgangsmåder til deres fremstilling, deres anvendelse til bekæmpelse af svampe på planter, et middel til bekæmpelse af sva mpe på planter indeholdende en sådan heterocyclus samt en fremgangsmåde til fremstilling af midlet | |
| UA82837C2 (en) | Aryl ketones, intermediates and plant treating agent | |
| CA2799972C (en) | Piperidinone derivatives as mdm2 inhibitors for the treatment of cancer | |
| JP2963388B2 (ja) | 殺菌性オキサゾリジノン類 | |
| AU2019316562B2 (en) | Integrin antagonists | |
| US6407094B1 (en) | Glutamate receptor antagonists | |
| RU2006146970A (ru) | Бициклические гетероциклы и их применение в качестве ингибиторов вич интегразы | |
| RU2018108149A (ru) | 2-(гет)арил-замещенные конденсированные гетероциклические производные в качестве средства для борьбы с вредителями | |
| US20040259734A1 (en) | Izoxazoline derivative and herbicide | |
| DK2076501T3 (da) | Krystallinske former af 3-[5-(2-fluorphenyl)-[1,2,4]oxadiazol-3-yl]-benzoesyre | |
| US20110230463A1 (en) | 2h-chromene compound and derivative thereof | |
| AR085585A1 (es) | Vinil- y alquinilciclohexanoles sustituidos como principios activos contra estres abiotico de plantas | |
| EP1373216A1 (en) | 4,5-dihydro-1h-pyrazole derivatives having cb1-antagonistic activity | |
| BG64389B1 (bg) | 4-(3-хетероциклил-1-бензоил) пиразоли и използването им като хербициди | |
| RU2017107506A (ru) | Конденсированные 11-членные соединения и содержащие их сельскохозяйственные/садоводческие фунгициды | |
| KR20150109429A (ko) | Bace1 억제제로서의 플루오로-[1,3]옥사진 | |
| RS20050081A (en) | Pyrazole derivatives and process for the production thereof | |
| SK13692003A3 (sk) | Deriváty dihydrobenzo[b][4,1]diazepín-2-ónu ako antagonisty mGluR2 | |
| SG11201408503QA (en) | Substituted bicyclic alkoxy pyrazole analogs as allosteric modulators of mglur5 receptors | |
| EP1132379A1 (en) | Novel thiol derivatives, process for producing the same and utilization thereof | |
| CA2015097A1 (en) | Fungicidal oxazolidinones | |
| ES2271230T3 (es) | Derivados de isoxazolina como antidepresivos. | |
| IL192081A0 (en) | Novel, cyclic substituted furopyrimidine derivatives and use thereof for treating cardiovascular diseases |