BRPI0308263B1 - "arilcetones replace its applications, predictive compositions and its preparation process, and process to combat pests". - Google Patents

"arilcetones replace its applications, predictive compositions and its preparation process, and process to combat pests". Download PDF

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Kather Kristian
Helmut Müller Klaus-
Schwarz Hans-Georg
Schallner Otto
Wilhelm Drewes Mark
Dahmen Peter
Feucht Dieter
Pontzen Rolf
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Abstract

"arilcetonas substituídas". a invenção refere-se a novas arilcetonas da fórmula (i), na qual z representa os grupamentos (fórmula ii) e a^ 1^, a^ 2^, a^ 3^, r^ 1^. r^ 2^, r^ 3^, r^ 4^, r^ 5^, r^ 6^, r^ 7^, x, y e m tem significado indicado na descrição, seu emprego como agentes de tratamento de plantas, especialmente herbicidas bem como processos e produtos intermediários para a sua preparação.

Description

Relatório Descritivo da Patente de Invenção para "ARILCETONAS SUBSTITUÍDASE SUAS APLICAÇÕES, COMPOSIÇÕES PRAGUICIDAS E SEU PROCESSO DE PREPARAÇÃO, E PROCESSO PARA COMBATER PRAGAS".
[001] A invenção se refere a novas arilcetonas substituídas, processos para a sua preparação e sua aplicação como agentes de tratamento de plantas, especial mente como herbicidas.
[002] Já se sabe, que determinadas arilcetonas substituídas apresentam propriedades herbicidas (compare EP-A-090.262, ΕΡ-Α-135.191, EP-A-186.118, EP-A-186.119, EP-A-186.120, EP-A-319.075, EP-A-352.543, EP-A-418.175, EP-A-487.357, EP-A-527.036, EP-A-527.037, EP-A-560.483, EP-A-609.797, EP-A-609.798, EP-A-625.505, EP-A-625.508, EP-A-636.622, US-A-5.804.532, US-A-5.834.402, US-A-5.846.906, US-A-5.863.865, WO-A-95/31446, WO-A-96/26192, WO-A-96/26193, WO-A-96/26200, WO-A-96/26206, WO-A-97/27187, WO-A-97/35850, WO-A-97/41105, WO-A-97/41116, WO-A-97/41117, WO-A-97/41118, WO-A-97/43270, WO-A-97/46530, WO-A-98/28981, WO-A-98/31681, WO-A-98/31682, WO-A-99/03856, WO-A-99/07688, WO-A-99/07697, WO-A-99/1Ü327, WO-A-99/10328, WO-A-00/05221, WO-A-00/21924). O efeito destes compostos, no entanto, não é satisfatório em todos os interesses.
[003] Foram desenvolvidas agora, novas arilcetonas substituídas da fórmula (I) na qual [004] A1 representa uma ligação simples, representa O (oxigê- nio), S (enxofre), o grupamento nas quais' [005] R8 representa hidrogênio, representa alquila, alquilcarboni-lalqui-la, alcoxicarbonilalquila, alquiltio, alquilsulfinila, alquilsulfonila, alquenila, alquenilcarbonilalquila, alqueniloxicarbonilalquila, alquinila, alquinilcarbonilalquila, alquiniloxicarbonilalquila, cicloalquila, cicloalqui-Icarbonilalquila, cicloalquiloxicarbonilalquila, cicloalquilalquila, cicloal-quilalquilcarbonilalquila, cicloalquilalcoxicarbonilalquila, arila, arilcarbo-nilalquila, ariloxicarbonilalquila, arilalquila, arilalquilcarbonilalquila ou arilalcoxicarbonilalquila em cada caso eventualmente substituído, [006] A2 representa alcanodiila (alquileno), alquenodiila ou al-quinodiila, [007] A3 representa O (oxigênio), S (enxofre), o grupamento nas quais [008] R9 representa hidrogênio ou representa alquila, alquilcarbo-nila, alcoxicarbonila, alquiltio, alquilsulfinila, alquilsulfonila, alquenila, alquenilcarbonila, alqueniloxicarbonila, alquinila, alquinilcarbonila, al-quiniloxicarbonila, cicloalquila, cicloalquilcarbonila, cicloalquiloxicarbo-nila, cicloalquilalquila, cicloalquilalquilcarbonila, cicloalquilalcoxicarbo-nila, arila, arilcarbonila, ariloxicarbonila, arilalquila, arilalquilcarbonila, arilalcoxicarbonila, heterociclila, heterociclilcarbonila ou heterociclilal-quila ou [009] R9 junto com R2 e o nitrogênio ao qual estão ligados, representa um heterociclo eventualmente substituído, [0010] R10 representa hidrogênio, representa formila ou alquila, alquilcarbonila, alcoxicarbonila, alquilaminocarbonila, dialquilaminocar-boníla» alqueníla, alquenilcarbonila, alqueniloxicarbonila, alquinila, al-quinilcarboníla, alquiniloxicarbonila, cicloalquila, cícloalquilcarbonila, cícloalquíloxícarbonila, cicloalquilaminocarbonila, cicloalquilalquila, ari-la, arücarbonila, ariloxicarbonila, arilaminocarbonila, arilalquila, arilal-quílcarbonila, arílalcoxícarbonila, heterociclila, heterociclilcarbonila ou heterociclilalquila em cada caso eventualmente substituído, [0011] R1 representa hidrogênio ou representa alquila, alquiltio, alquilsulfinila, alquilsulfonila, alqueníla, alquinila, cicloalquila, cicloalquilalquila, arila, arilalquila, arilcarbonilalquila, heterociclila ou heterociclilalquila em cada caso eventual mente substituído, [0012] R2 representa hidrogênio, representa formila ou alquila, al-quilcarbonila, alcoxicarbonila, alquilaminocarbonila, dialquílaminocar-bonila, alqueníla, alquenilcarbonila, alqueniloxicarbonila, alquinila, al-quinilcarbonila, alquiniloxicarbonila, cicloalquila, cícloalquilcarbonila, cicloalquiloxicarbonila, cicloalquilaminocarbonila, cicloalquilalquila, arila, arilcarboníla, ariloxicarbonila, arilaminocarbonila, arilalquila, arilal-quilcarbonila, arílalcoxícarbonila, heterociclila, heterociclilcarbonila ou heterociclilalquila em cada caso eventualmente substituída, [0013] X representa hidrogênio, nitro, ciano, carbóxi, carbamoíla, tiocarbamoíla, halogênío ou representa alquila, alcóxi, alquiltio, alquilsulfinila, alquilsulfonila, alquilamino, dialquilamino ou dialquilaminos-sulfonila em cada caso eventualmente substituída, [0014] V representa hidrogênio, nitro, ciano, carbóxi, carbamoíla, tiocarbamoíla, halogênio ou representa alquila, alcóxi, alquiltio, alquilsulfinila, alquilsulfonila, alquilamino, dialquilamino ou dialquilamínos-sulfonila em cada caso eventualmente substituída e [0015] Z representa um dos grupamentos a seguir em que [0016] m representa os números 0 até 6, [0017] R3 representa hidrogênio, halogênio ou representa alquila, alquiltio ou arila eventualmente substituída ou - no caso de m representar 2 - eventualmente também junto com um segundo radical, R3 representa óxi ou alcanodiila (alquileno), [0018] R4 representa hidróxi, formilóxi, halogênio ou representa alcóxi, cicloalcóxi, alquiltio, cicloalquiltio, alquilsulfinila, alquilsulfonila, alquilcarbonilóxi, alcoxicarbonilóxi, alquilaminocarbonilóxi, alquilsulfoni-lóxi, alquenilóxi, alquinilóxi, arilóxi, ariltio, arilsulfinila, arilsulfonila, aril-carbonilóxi, arilcarbonilalcóxi, arilsulfonilóxi, arilalcóxi, arilalquiltio, ari-lalquilsulfinila, arilalquilsulfonila ou heterociclila, a qual contém pelo menos um átomo de nitrogênio e está ligada sobre nitrogênio, em cada caso eventualmente substituído, [0019] R5 representa hidrogênio, ciano, carbamoíla, tiocarbamoíla, halogênio ou representa alquila, alcóxi, alquiltio, alquilsulfinila, alquilsulfonila, alcoxicarbonila ou cicloalquila em cada caso eventualmente substituída, [0020] R6 representa hidrogênio ou representa alquila, alquenila, alquinila, cicloalquila, cicloalquilalquila, arila ou arilalquila em cada caso eventualmente substituída e [0021] R7 representa hidróxi, formilóxi ou representa alcóxi, cicloalcóxi, alquilcarbonilóxi, alcoxicarbonilóxi, alcoxicarbonilalcóxi, alquilaminocarbonilóxi, alquilsulfonilóxi, alquenilóxi, alquinilóxi, arilalcóxi, aril-carbonilóxi, arilcarbonilalcóxi, arilsulfonilóxi ou aminocarbonilóxi em cada caso eventualmente substituído.
[0022] Nas definições acima e abaixo, desde que não seja indicado de outro modo, valem as seguintes definições: [0023] Cadeias de hidrocarbonetos saturadas ou insaturadas, tais como alquila, alcanodiila, alquenila ou alquinila, também em ligação com heteroátomos, tais como por exemplo, alcóxi, alquiltio ou alquila-mino, são em cada caso em cadeia linear ou ramificada. São preferidas, caso não indicado de outro modo, cadeias de hidrocarbonetos com 1 até 6 átomos de carbono.
[0024] Cicloalquila representa compostos saturados, carbocíclicos, anelares, que formam eventualmente com outros anéis carbocíclicos, condensados ou ligados por meio de ponte, um sistema de anel policí-clico. São preferidas, caso não seja indicado de outro modo, ciclopro-pila, ciclopentila e ciclohexila.
[0025] Arila representa anéis hidrocarbonetos mono- ou policícli-cos, aromáticos, tais como por exemplo, fenila, naftila, antranila, fenan-trila, de preferência, fenila ou naftila, especialmente fenila.
[0026] Heterociclila representa compostos cíclicos, saturados, in-saturados ou aromáticos, nos quais pelo menos uma alça do anel é um heteroátomo, isto é, um átomo diferente de carbono. Se o anel contém vários heteroátomos, estes podem ser iguais ou diferentes. Heteroátomos são preferentemente oxigênio, nitrogênio ou enxofre. Se este anel contém vários átomos de oxigênio, estes não são vizinhos. Eventualmente, os compostos cíclicos formam com outros anéis carbocíclicos ou heterocíclicos, condensados ou ligados por meio de ponte, juntos, um sistema de anel policíclico. Um sistema de anel policícli-co pode ser ligado sobre o anel heterocíclico ou com um anel carbocí-clico condensado ou sobre um anel carbocíclico condensado. São preferidos sistemas de anéis mono- ou bicíclicos, especialmente sistemas de anéis monocíclicos com 5 ou 6 alças de anel e sistemas de anéis bicíclicos com 7 até 9 membros de anéis.
[0027] Desde que os compostos da fórmula geral (I) podem existir em diferentes formas tautômeras ou estereoisômeras, a invenção inclui junto as respectivas formas tautômeras ou estereoisômeras possíveis.
[0028] Substituintes preferidos ou âmbitos preferidos dos radicais presentes nas fórmulas citadas acima e abaixo são definidos a seguir.
[0029] A2 representa de preferência, alcanodiila com 1 até 6 átomos de carbono, alquenodiila ou alquinodiila em cada caso com 2 até 6 átomos de carbono.
[0030] R1 representa de preferência, hidrogênio, [0031] representa alquila com 1 até 6 átomos de carbono eventualmente substituída por hidróxi, amino, ciano, carbamoíla, halogênio, CrC^alcóxi, CrC4-alquil-carbonila, CrC4-alcóxi-carbonila, CrC4-alquilamino-carbonila, di-ÍCrC^alquilJ-amino, di-ÍCi-C^-alquiO-amino-carbonila ou N-(Ci-C4-alcóxi)-N-(C-i-C4-alquil)-amino-carbonila, representa alquiltio, alquilsulfinila ou alquilsulfonila em cada caso com 1 até 6 átomos de carbono, em cada caso eventualmente substituída por halogênio, representa alquenila ou alquinila em cada caso com 2 até 6 átomos de carbono, em cada caso eventualmente substituída por halogênio, [0032] representa cicloalquila, cicloalquilalquila em cada caso com 3 até 6 átomos de carbono nos grupos cicloalquila e eventualmente 1 até 4 átomos de carbono na fração alquila, em cada caso eventualmente substituída por ciano, halogênio ou CrC4-alquila, [0033] representa arila, arilalquila ou arilcarbonilalquila em cada caso com 6 ou 10 átomos de carbono nos grupos arila e eventualmente 1 até 4 átomos de carbono na fração alquila, em cada caso eventualmente substituída por ciano, nitro, halogênio, CrC4-alquila, CrC4-halogenoalquila, CrC4-alcóxi ou CrC4-halogenoalcóxi ou [0034] representa heterociclila ou heterociclilalquila em cada caso eventualmente substituída por nitro, ciano, halogênio, CrC4-alquila, CrC4-halogenoalquila, CrC4-alcóxi ou CrC4-halogenoalcóxi, sendo que em cada caso o grupamento heterociclila contém até 10 átomos de carbono e adicionalmente pelo menos um heteroátomo escolhido da série N (nitrogênio, no máximo no entanto, 5 átomos de N), O (oxigênio, no máximo entretanto, 2 átomos de O), S (enxofre, no máximo entretanto, 2 átomos de S), SO ou S02, bem como eventualmente adicionalmente um grupo escolhido a partir de oxo (C=0), tioxo (C=S), imino (C=NH), cianoimino (C=N-CN), nitroimino (C=N-N02).
[0035] R2 representa de preferência, hidrogênio, representa alquila com 1 até 6 átomos de carbono, eventualmente substituída por ciano, halogênio, CrC4-alcóxi, CrC4-alquil-carbonila, CrC4-alcóxi-carbonila, CrC4-alquilamino-carbonila ou di-(CrC4-alquil)-amino-carbonila, [0036] representa alquilcarbonila, alcoxicarbonila ou alquilamino-carbonila em cada caso com 1 até 6 átomos de carbono nos grupos alquila, em cada caso eventualmente substituída por ciano, halogênio ou CrC4-alcóxi, [0037] representa dialquilaminocarbonila em cada caso com 1 até 4 átomos de carbono nos grupos alquila, [0038] representa alquenila, alquenilcarbonila, alqueniloxicarboni-la, alquinila, alquinilcarbonila ou alquiniloxicarbonila em cada caso com 3 até 6 átomos de carbono nos grupos alquenila ou alquinila, em cada caso eventualmente substituída por halogênio, representa cicloalquila, cicloalquilcarbonila, cicloalquiloxicarbonila, cicloalquilalquila, cicloalqui-lalquilcarbonila ou cicloalquilalcoxicarbonila em cada caso com 3 até 6 átomos de carbono nos grupos cicloalquila e eventualmente 1 até 4 átomos de carbono na fração alquila, em cada caso eventualmente substituída por ciano, halogênio ou CrC4-alquila, [0039] representa arila, arilcarbonila, ariloxicarbonila, arilaminocar-bonila, arilalquila, arilalquilcarbonila, arilalcoxicarbonila ou arilalquila-minocarbonila em cada caso com 6 ou 10 átomos de carbono nos grupos arila e eventualmente 1 até 4 átomos de carbono na fração arila, em cada caso eventualmente substituída por nitro, ciano, halogênio, CrC4-alquila, C-i-C4-halogenoalquila, Ci-C^alcóxi ou halogenoalcóxi, ou [0040] representa heterociclila, heterociclilcarbonila ou heterocicli-lalquila, em cada caso eventualmente substituída por nitro, ciano, ha-logênio, CrC4-alquila, CrC4-halogenoalquila, CrC4-alcóxi ou CrC4-halogenoalcóxi, sendo que em cada caso o grupamento heterociclila contém até 10 átomos de carbono e adicionalmente pelo menos um heteroátomo selecionado da série N (nitrogênio, no máximo no entanto, 5 átomos de N), O (oxigênio, no máximo entretanto, 2 átomos de O), S (enxofre, no máximo entretanto, 2 átomos de S), SO ou S02, bem como eventual adicionalmente um grupo escolhido a partir de oxo (C=0), tioxo (C=S), imino (C=NH), cianoimino (C=N-CN), nitroimino (C=N-N02).
[0041] R3 representa de preferência, hidrogênio, halogênio, representa alquila ou alquiltio em cada caso com 1 até 6 átomos de carbono, em cada caso eventualmente substituído por ciano, halogênio, Cr C4-alcóxi, CrC4-alquiltio, C1-C4-alquilsulfinila ou CrC4-alquilsulfonila ou representa fenila ou - no caso de m representar 2 - eventualmente também junto com um segundo radical, R3 representa oxigênio ou al-canodiila (alquileno) com 3 até 5 átomos de carbono.
[0042] R4 representa de preferência, hidróxi, formilóxi, halogênio, representa alcóxi, alquiltio, alquilsulfinila, alquilsulfonila, alquilcarboni-lóxi, alcoxicarbonilóxi, alquilaminocarbonilóxi ou alquilsulfonilóxi em cada caso com 1 até 6 átomos de carbono, em cada caso eventualmente substituído por ciano, halogênio, CrC4-alcóxi, CrC4-alquiltio, CrC4-alquilsulfinila ou CrC4-alquilsulfonila, representa alquenilóxi ou alquinilóxi em cada caso com 3 até 6 átomos de carbono, em cada caso eventualmente substituído por halogênio, representa arilóxi, ariltio, arilsulfinila, arilsulfonila, arilcarbonilóxi, arilcarbonilalcóxi, arilsulfonilóxi, arilalcóxi, arilalquiltio, arilalquilsulfinila ou arilalquilsulfonila em cada caso com 6 ou 10 átomos de carbono no grupo arila e eventualmente 1 até 4 átomos de carbono na fração alquila, em cada caso eventualmente substituído por nitro, ciano, halogênio, CrC4-alquila, C-i-C4-halogenoalquila, Ci-C4-alcóxi, CrC4-halogenoalcóxi, CrC4-alquiltio, CrC4-halogenoalquiltio, CrC4-alquilsulfinila, C1-C4- halogenoalquilsulfinila, CrC^alquilsulfonila ou C-i-C4-halogenoalquilsulfonila, representa heterociclila com 5 ou 6 átomos de anel eventualmente substituído por ciano, halogênio, oxo, hidróxi, Cr C4-alcóxi, CrC4-alquila, sendo que pelo menos 1 átomo de nitrogênio e eventualmente estão contidos até 2 átomos de oxigênio, átomos de enxofre e 3 átomos de nitrogênio, sendo que ao todo não há mais do que 4 heteroátomos e o heterociclo está ligado sobre o nitrogênio.
[0043] R5 representa de preferência, hidrogênio, ciano, carbamoí-la, tiocarbamoíla, halogênio, representa alquila, alcóxi, alquiltio, alqui-Isulfinila, alquilsulfonila ou alcoxicarbonila em cada caso com 1 até 6 átomos de carbono nos grupos alquila em cada caso eventualmente substituído por ciano, halogênio, CrC4-alcóxi, CrC4-alquiltio, CrC4-alquilsulfinila ou Ci-C^alquilsulfonila ou representa cicloalquila com 3 até 6 átomos de carbono eventualmente substituída por ciano, halogênio ou CrC4-alquila.
[0044] R6 representa de preferência, hidrogênio, representa alquila com 1 até 6 átomos de carbono eventualmente substituída por ciano, halogênio, CrC4-alcóxi, CrC4-alquiltio, CrC4-alquilsulfinla ou CrC4-alquilsulfonila, representa alquenila ou alquinila em cada caso com 3 até 6 átomos de carbono em cada caso eventualmente substituída por ciano ou halogênio, representa cicloalquila ou cicloalquilalquila em cada caso com 3 até 6 átomos de carbono no grupo cicloalquila e eventualmente 1 até 4 átomos de carbono na fração alquila, em cada caso eventualmente substituída por ciano, halogênio ou CrC4-alquila ou representa arila ou arilalquila em cada caso com 6 ou 10 átomos de carbono no grupo arila e eventualmente 1 até 4 átomos de carbono na fração alquila, em cada caso eventualmente substituída por nitro, cia-no, halogênio, CrC4-alquila, CrC4-halogenoalquila, CrC4-alcóxi, Cr C4-halogenoalcóxi, CrC4-alquiltio, CrC4-halogenoalquiltio, CrC4-alquilsulfinila, CrC4-halgoenoalquilsulfinla, CrC4-alquilsulfonila ou Cr C4-halogenoalquilsulfonila.
[0045] R7 representa de preferência, hidróxi, formilóxi, representa alcóxi, alquilcarbonilóxi, alcoxicarbonilóxi, alcoxicarbonilalcóxi, alquila-minocarbonilóxi ou alquilsulfonilóxi em cada caso com 1 até 6 átomos de carbono nos grupos alquila, em cada caso eventualmente substituído por alquila, ciano, halogênio ou CrC4-alcóxi, representa alquenilóxi ou alquinilóxi em cada caso com 3 até 6 átomos de carbono, em cada caso eventualmente substituído por ciano ou halogênio ou representa arilalcóxi, arilcarbonilóxi, arilcarbonilalcóxi ou arilsulfonilóxi em cada caso com 6 ou 10 átomos de carbono no grupo arila e eventualmente 1 até 4 átomos de carbono na fração alquila, em cada caso eventualmente substituído por nitro, ciano, halogênio, Ci-C4-alquila, CrC4-halogenoalquila, C1-C4-alcóxi, CrC^halogenoalcóxi, C1-C4-alquiltio, Ci-C4-halogenoalquiltio, Oi-04-alquilsulfinila, Ci-C4- halogenoalquilsulfinila, CrC^alquilsulfonila ou CrC4-halogenoalquilsulfonila.
[0046] R8 representa de preferência, hidrogênio, representa alquila com 1 até 6 átomos de carbono eventualmente substituída por hidróxi, amino, ciano, carbamoíla, halogênio, Ci-C4-alcóxi, CrC4-alquil-carbonila, CrC^alcóxi-carbonla, Ci-C^-alquilamino-carbonila, ou di-(CrC4-alquil)-amino-carbonila, [0047] representa alquilcarbonila ou alcoxicarbonila em cada caso com 1 até 6 átomos de carbono nos grupos alquila, em cada caso eventualmente substituída por ciano, halogênio ou CrC^alcóxi, [0048] representa alquiltio, alquilsulfinila ou alquilsulfonila em cada caso com 1 até 6 átomos de carbono, em cada caso eventualmente substituído por halogênio, representa alquenila, alquenilcarbonila, al-queniloxicarbonila, alquinila, alquinilcarbonila ou alquiniloxicarbonila em cada caso com 2 até 6 átomos de carbono nos grupos alquenila ou alquinila, em cada caso eventualmente substituída por halogênio, [0049] representa cicloalquila, cicloalquilcarbonila, cicloalquiloxi-carbonila, cicloalquilalquila, cicloalquilalquilcarbonila ou cicloalquilalco-xicarbonila em cada caso com 3 até 6 átomos de carbono nos grupos cicloalquila e eventualmente 1 até 4 átomos de carbono na fração al-quila, em cada caso eventualmente substituída por ciano, halogênio ou CrC4-alquila ou [0050] representa arila, arilcarbonila, ariloxicarbonila, arilalquila, arilalquilcarbonila ou arilalcoxicarbonila em cada caso com 6 ou 10 átomos de carbono nos grupos arila e eventualmente 1 até 4 átomos de carbono na fração alquila, em cada caso eventualmente substituída por ciano, nitro, halogênio, CrC4-alquila, C-i-C4-halogenoalquila, Ci-C4-alcóxi ou CrC4-halogenoalcóxi.
[0051] R9 representa de preferência, hidrogênio, [0052] representa alquila com 1 até 6 átomos de carbono eventualmente substituída por hidróxi, amino, ciano, carbamoíla, halogênio, CrC4-alcóxi, CrC4-alquil-carbonila, CrC4-alcóxi-carbonila, CrC4-alquil-amino-carbonila ou di-(CrC4-alquil)-amino-carbonila, [0053] representa alquilcarbonila ou alcoxicarbonila em cada caso com 1 até 6 átomos de carbono nos grupos alquila, em cada caso eventualmente substituída por ciano, halogênio ou C-i-C4-alcóxi, [0054] representa alquiltio, alquilsulfinila ou alquilsulfonila em cada caso com 1 até 6 átomos de carbono, em cada caso eventualmente substituído por halogênio, [0055] representa alquenila, alquenilcarbonila, alqueniloxicarboni-la, alquinila, alquinilcarbonila ou alquiniloxicarbonila em cada caso com 2 até 6 átomos de carbono nos grupos alquenila ou alquinila, em cada caso eventualmente substituída por halogênio, [0056] representa cicloalquila, cicloalquilcarbonila, cicloalquiloxi- carbonila, cicloalquilalquila, cicloalquilalquilcarbonila o cicloalquilalco-xicarbonila em cada caso com 3 até 6 átomos de carbono nos grupos cicloalquila e eventualmente 1 até 4 átomos de carbono na fração al-quila, em cada caso eventualmente substituída por dano, halogênio ou Ci-C4-alquila, [0057] representa arila, arilcarbonila, ariloxicarbonila, arilalquila, arilalquilcarbonila ou arilalcoxicarbonila em cada caso com 6 ou 10 átomos de carbono nos grupos arila e eventualmente 1 até 4 átomos de carbono na fração alquila, em cada caso eventual mente substituída por cíano, nitro, halogênio, CrC4-alquila, (VC^halogenoalquila, <νθ4-alcóxi ou CrC4-halogenoalcóxi ou [0058] representa heterociclila, heterociclilcarboníla ou heterocicli- lalquila em cada caso eventualmente substituída por nitro, cíano, halogênio, CrC4-alquila, CrC4-halogenoalquila, CrC4-alcóxi ou CrC4-halogenoalcóxi, sendo que em cada caso o grupamento heterociclila contém até 10 átomos de carbono e adicionalmente pelo menos um heteroátomo escolhido da série N (nitrogênio, no máximo no entanto, 5 átomos de N), O (oxigênio, no máximo entretanto, 2 átomos de O), S (enxofre, no máximo entretanto, 2 átomos de S), SO ou SO2, bem como eventual adicionalmente um grupo escolhido a partir de oxo (C=0), tioxo (C=S), imino (C=NH), cianoimino (C=N-CN), nitroimino (C=N-N02) ou [0059] junto com R2 e o nitrogênio ao qual estão ligados, representa um heterociclo eventualmente substituído por nitro, ciano, halogênio, CrC4-alquila, CrG4-halogenoalquila, CrC4-alcóxi ou CrC4-halogenoalcóxi, o qual contém 1 átomo de nitrogênio e 1 até 10 átomos de carbono e eventualmente um outro heteroátomo da série N (no máximo entretanto, 4 outros átomos de N), O (no máximo entretanto, 2 átomos de O), S (no máximo entretanto, 2 átomos de S), SO ou S02, bem como eventual adicionalmente, um grupo escolhido de oxo (C=0), tioxo (C=S), imino (C=NH), cianoimino (C=N-CN), nitroimino (C=N- no2).
[0060] R10 representa de preferência, hidrogênio, formila, [0061] representa alquila com 1 até 6 átomos de carbono eventualmente substituída por ciano, halogênio, 'Ci-C^alcóxi, Ci-C4-alquilcarbonila, Ci-C4-alcóxi-carbonila, CrC4-alquilamino-carbonila ou d i-ÍCi-C4-alq u i I )-ami no-carbonila.
[0062] X representa de preferência, hidrogênio, nitro, ciano, carbó-xi, carbamoíla, tiocarbamoíla, halogênio ou representa alquila, alcóxi, alquiltio, alquilsulfinila, alquilsulfonila, alquilamino, dialquilamino ou di-alquilaminossulfonila em cada caso com 1 até 6 átomos de carbono nos grupos alquila, em cada caso eventualmente substituído por ciano, halogênio, CrC4-alcóxi, CrC4-alquiltio, CrC4-alquilsulfinila ou CrC4-alquilsulfonila.
[0063] Y representa de preferência, hidrogênio, nitro, ciano, carbó-xi, carbamoíla, tiocarbamoíla, halogênio ou representa alquila, alcóxi, alquiltio, alquilsulfinila, alquilsulfonila, alquilamino, dialquilamino ou di-alquilaminossulfonila em cada caso com 1 até 6 átomos de carbono nos grupos alquila, em cada caso eventualmente substituído por ciano, halogênio, CrC4-alcóxi, CrC4-alquiltio, CrC4-alquilsulfinila ou C-i-C4-alquilsulfonila.
[0064] m representa de preferência, os números 0 até 3.
[0065] A2 representa particularmente de preferência, metileno (-CH2-), etan-1,1-diil(-CH(CH3)-), etan-1,2-diil (dimetileno, -CH2CH2-), propan-1,1-diil(-CH(C2H5)-), propan-1,2-diil (-CH(CH3)CH2-), propan- 1,3-diil(-CH2CH2CH2-), butan-1,3-diil (-CH(CH3)CH2CH2-), butan-1,4-diil (-CH2CH2CH2CH2-), etenodiila, propenodiila, butenodiila, etinodiila, propinodiila ou butinodiila.
[0066] R1 representa particularmente de preferência, hidrogênio, [0067] representa metila, etila, n- ou i-propila, n-, i- ou s-butila, n-, ou i-pentila em cada caso eventualmente substituída por hidróxi, ami-no, ciano, carbamoíla, flúor, cloro, metóxi, etóxi, n- ou i-propóxi, aceti-la, propionila, n- ou i-butiroíla, metoxicarbonila, etoxicarbonila, n- ou i-propoxicarbonila, metilaminocarbonila, etilaminocarbonila, n- ou i-propilaminocarbonila, dimetilamino, dietilamino, dimetilaminocarbonila, dietilaminocarbonila ou N-metóxi-N-metil-aminocarbonila, [0068] representa metiltio, etiltio, n- ou i-propiltio, n-, i-, s- ou t-butiltio, metilsulfinila, etilsulfinila, n- ou i-propilsulfinila, metilsulfonila, etilsulfonila, n- ou i-propilsulfonila em cada caso eventualmente substituído por flúor e/ou cloro, [0069] representa propenila, butenila, propinila ou butinila em cada caso eventualmente substituída por flúor, cloro e/ou bromo, [0070] representa ciclopropila, ciclobutila, ciclopentila, ciclohexila, ciclopropilmetila, ciclobutilmetila, ciclopentilmetila ou ciclohexilmetila em cada caso eventualmente substituída por ciano, flúor, cloro, metila ou etila, [0071] representa fenila, benzoíla, benzila, feniletila ou fenilcarbo-nilmetila em cada caso eventualmente substituída por ciano, nitro, flúor, cloro, bromo, metila, etila, n- ou i-propila, n-, i-, s- ou t-butila, trifluo-rmetila, metóxi, etóxi, s- ou i-propóxi, n-, i-, s- ou t-butóxi, difluormetóxi ou trifluormetóxi ou [0072] representa heterociclila ou heterociclilalquila da série furila, furilmetila, tienila, tienilmetila, pirrolidinila, oxopirrolidinila, pirrolila, indo-lila, pirrolilmetila, pirazolila, pirazolilmetila, oxazolila, oxazolilmetila, iso-xazolila, tiazolila, tiazolilmetila, dihidropiranila, dihidropiranilmetila, pi-peridinila, oxopiperidinila, morfolinila, piperazinila, piridinila, piridinilcar-bonila ou piridinilmetila, em cada caso eventualmente substituída por nitro, ciano, flúor, cloro, bromo, metila, etila, n- ou i-propila, n-, i-, s- ou t-butila, trifluormetila, metóxi, etóxi, n- ou i-propóxi, difluormetóxi ou trifluormetóxi.
[0073] R2 representa particularmente de preferência, hidrogênio, [0074] representa metila, etila, n- ou i-propila, n-, i-, s- ou t-butila, n-, i-, s- ou t-pentila em cada caso eventualmente substituída por cia-no, flúor, cloro, metóxi, etóxi, n- ou i-propóxi, acetila, propionila, n- ou i-butiroila, metoxicarbonila, etoxicarbonila, n- ou i-propoxicarbonila, meti-laminocarbonila, etilaminocarbonila, n- ou -propilaminocarbonila, dime-tilaminocarbonila ou dietilaminocarbonila, [0075] representa acetila, propionila, n- ou i-butiroila, metoxicarbonila, etoxicarbonila, n- ou i-propoxicarbonila, metilaminocarbonila, etilaminocarbonila, n- ou i-propilaminocarbonila em cada caso eventualmente substituída por ciano, flúor, cloro, metóxi, etóxi, n- ou i-propóxi, [0076] representa dimetilaminocarbonila, dietilaminocarbonila ou dipropilaminocarbonila, [0077] representa propenila, butenila, propenilcarbonila, butenil- carbonila, propeniloxicarbonila, buteniloxicarbonila, propenilaminocar-bonila, butenilaminocarbonila, propinila, butinila, propinilcarbonila, buti-nilcarbonila, propiniloxicarbonila ou butiniloxicarbonila em cada caso eventualmente substituída por flúor, cloro e/ou bromo, [0078] representa ciclopropila, ciclobutila, ciclopentila, ciclohexila, ciclopropilcarbonila, ciclobutilcarbonila, ciclopentilcarbonila, ciclohexil-carbonila, ciclopropiloxicarbonila, ciclobutiloxicarbonila, ciclopentiloxi-carbonila, ciclohexiloxicarbonila, ciclopropilmetila, ciclobutilmetila, ci-clopentilmetila, ciclohexilmetila, ciclopropilmetilcarbonila, ciclobutilme-tilcarbonila, ciclopentilmetilcarbonila, ciclohexilmetilcarbonila, ciclopro-pilmetoxicarbonila, ciclobutilmetoxicarbonila, ciclopentilmetoxicarboni-la, ciclohexilmetoxicarbonila em cada caso eventualmente substituída por ciano, flúor, cloro, metila ou etila, [0079] representa fenila, naftila, benzoíla, fenoxicarbonila, fenila- minocarbonila, benzila, feniletila, fenilmetilcarbonila ou fenilmetoxicar-bonila em cada caso eventualmente substituída por nitro, ciano, flúor, cloro, bromo, metila, etila, n- ou i-propila, n-, i-, s- ou t-butila, trifluorme-tila, metóxi, etóxi, n- ou i-propóxi, difluormetóxi ou trifluormetóxi ou [0080] representa furila, furilcarbonila, furilmetila, tienila, tienilcar-bonila, tienilmetila, pirrolidinila, oxopirrolidinila, pirrolila, indolila, pirro-lilmetila, pirazolila, pirazolilcarbonila, pirazolilmetila, oxazolila, oxa-zolilmetila, isoxazolila, isoxazolilcarbonila, tiazolila, tiazolilmetila, 2-oxo- 1,3-diazaciclopentila (2-oxo-imidazolidinila), piperidinila, oxopiperidini-la, 2-oxo-l ,3-diaza-ciclohexila, morfolinila, tiomorfolinila, 3-oxo-morfolinila, 3-oxo-tiomorfolinila, piperazinila, piridinila, piridinilcarbonila ou piridinilmetila em cada caso eventualmente substituída por nitro, ciano, flúor, cloro, bromo, metila, etila, n- ou i-propila, n-, i-, s- ou t-butila, trifluormetila, metóxi, etóxi, n- ou i-propóxi, difluormetóxi ou trifluormetóxi.
[0081] R3 representa particularmente de preferência, hidrogênio, flúor, cloro ou bromo, representa metila, etila, n- ou i-propila, n-, i-, s-ou t-butila, metiltio, etiltio, n- ou i-propiltio, n-, i-, s- ou t-butiltio em cada caso eventualmente substituído por ciano, flúor, cloro, metóxi, etóxi, n-ou i-propóxi, metiltio, etiltio, n- ou i-propiltio, metilsulfinila, etilsulfinila, metilsulfonila ou etilsulfonila ou representa fenila ou - no caso de m representar 2 - eventualmente também junto com um segundo radical, R3 representa oxigênio, propan-1,3-diila ou butan-1,4-diila.
[0082] R4 representa particularmente de preferência, hidróxi, formi-lóxi, flúor ou cloro, representa metóxi, etóxi, n- ou i-propóxi, metiltio, etiltio, n- ou i-propiltio, metilsulfinila, etilsulfinila, metilsulfonila, etilsulfonila, acetilóxi, propionilóxi, n- ou i-butiroilóxi, metoxicarbonilóxi, etoxi-carbonilóxi, n- ou i-propoxicarbonilóxi, metilaminocarbonilóxi, etilami-nocarbonilóxi, n- ou i-propilaminocarbonilóxi, metilsulfonilóxi, etilsulfo-nilóxi, n- ou i-propilsulfonilóxi em cada caso eventualmente substituído por ciano, flúor, cloro, metóxi, etóxi, n- ou i-propóxi, metiltio, etiltio, n-ou i-propiltio, metilsulfinila, etilsulfinila, metilsulfonila ou etilsulfonila, representa propenilóxi, butenilóxi, propinilóxi ou butinilóxi em cada caso eventualmente substituído por flúor, cloro e/ou bromo, representa fenilóxi, feniltio, fenilsulfinila, fenilsulfonila, fenilcarbonilóxi, fenilcarbo-nilmetóxi, fenilsulfonilóxi, fenilmetóxi, fenilmetiltio, fenilmetilsulfinila ou fenilmetilsulfonila em cada caso eventualmente substituído por nitro, ciano, flúor, cloro, bromo, metila, etila, n- ou i-propila, n-, i-, s- ou t-butila, trifluormetila, metóxi, etóxi, n- ou i-propóxi, difluormetóxi, trifluo-rmetóxi, metiltio, etiltio, n- ou i-propiltio, difluormetiltio, trifluormetiltio, metilsulfinila, etilsulfinila, trifluormetilsulfinila, metilsulfonila, etilsulfonila ou trifluormetilsulfonila, representa pirrol, pirrolina, pirrolidina, pirazol, pirazolina, pirazolidina, imidazol, imidazolina, imidazolidina, triazol, triazolina, triazolidina, tetrazol, tetrazolina, tetrazolidina, oxazol, oxazo-lina, oxazolidina, isoxazol, isoxazolina, isoxazolidina, triazol, triazolina, tiazolidina, tiadiazol, indol, piperidina, piperazina, oxazina, tiazina, mor-folina em cada caso eventualmente substituído por ciano, oxo, flúor, cloro, metila, etila, metóxi, etóxi, metiltio, etiltio.
[0083] R5 representa particularmente de preferência, hidrogênio, ciano, carbamoíla, tiocarbamoíla, flúor, cloro ou bromo, representa metila, etila, n- ou i-propila, n-, i-, s- ou t-butila, metóxi, etóxi, n- ou i-propóxi, metiltio, etiltio, n- ou i-propiltio, metilsulfinila, etilsulfinila, metilsulfonila, etilsulfonila, metoxicarbonila, etoxicarbonila, n- ou i-propoxicarbonila em cada caso eventualmente substituído por ciano, flúor, cloro, metóxi, etóxi, n- ou i-propóxi, metiltio, etiltio, n- ou i-propiltio, metilsulfinila, etilsulfinila, metilsulfonila ou etilsulfonila ou representa ciclopropila, ciclobutila, ciclopentila ou ciclohexila em cada caso eventualmente substituída por ciano, flúor, cloro, metila ou etila.
[0084] R6 representa particularmente de preferência, hidrogênio, representa metila, etila, n- ou i-propila, n-, i-, s- ou t-butila em cada ca- so eventualmente substituída por ciano, flúor, cloro, metóxi, etóxi, n-ou i-propóxi, metiltio, etiltio, n- ou i-propiltio, metilsulfinila, etilsulfinila, metilsulfonila ou etilsulfonila, representa propenila, butenila, propinila ou butinila em cada caso eventualmente substituída por ciano, flúor, cloro ou bromo, representa ciclopropila, ciclobutila, ciclopentila, ciclo-hexila, ciclopropilmetila, ciclobutilmetila, ciclopentilmetila ou ciclohexil-metila em cada caso eventualmente substituída por ciano, flúor, cloro, metila ou etila, ou representa fenila ou fenilmetila em cada caso eventualmente substituída por nitro, ciano, flúor, cloro, bromo, metila, etila, n- ou i-propila, n-, i-, s- ou t-butila, trifluormetila, metóxi, etóxi, n- ou i-propóxi, difluormetóxi, trifluormetóxi, metiltio, etiltio, n- ou i-propiltio, n-, i-, s- ou t-butiltio, difluormetiltio, trifluormetiltio, metilsulfinila, etilsulfinila, trifluormetilsulfinila, metilsulfonila, etilsulfonila ou trifluormetilsulfonila.
[0085] R7 representa particularmente de preferência, hidróxi, formi-lóxi, representa metóxi, etóxi, n- ou i-propóxi, acetilóxi, propionilóxi, n-ou i-butiroilóxi, metoxicarbonilóxi, etoxicarbonilóxi, n- ou i-propoxicarbonilóxi, metilaminocarbonilóxi, etilaminocarbonilóxi, n- ou i-propilaminocarbonilóxi, etoxicarbonilmetóxi, metoxicarbonilmetóxi, me-tilsulfonilóxi, etilsulfonilóxi, n- ou i-propilsulfonilóxi em cada caso eventualmente substituído por alquila, ciano, flúor, cloro, metóxi, etóxi, n- ou i-propilóxi, representa propenilóxi, butenilóxi, propinilóxi ou butinilóxi em cada caso eventualmente substituído por ciano, flúor, cloro ou bromo ou representa fenilmetóxi, fenilcarbonilóxi, fenilcarbonilmetóxi ou fenilsulfonilóxi em cada caso eventualmente substituído por nitro, ciano, flúor, cloro, bromo, metila, etila, n- ou i-propila, n-, i-, s- ou t-butila, trifluormetila, metóxi, etóxi, n- ou i-propóxi, difluormetóxi, trifluormetóxi, metiltio, etiltio, n- ou i-propiltio, difluormetiltio, trifluormetiltio, metilsulfinila, etilsulfinila, trifluormetilsulfinila, metilsulfonila, etilsulfonila ou trifluormetilsulfonila.
[0086] R8 representa particularmente de preferência, hidrogênio, [0087] representa metila, etila, n- ou i-propila, n-, i-, s- ou t-butila, n-, i- ou s-pentila, em cada caso eventualmente substituída por hidróxi, amino, ciano, carbamoíla, flúor, cloro, metóxi, etóxi, n- ou i-propóxi, acetila, propionila, n- ou i-butiroíla, metoxicarbonila, etoxicarbonila, n-ou i-propoxicarbonila, metilaminocarbonila, etilaminocarbonila, n- ou i-propilaminocarbonila, dimetilaminocarbonila ou dietilaminocarbonila, [0088] representa acetila, propionila, n- ou i-butiroíla, metoxicarbonila, etoxicarbonila, n- ou i-propoxicarbonila em cada caso eventualmente substituída por ciano, flúor, cloro, metóxi, etóxi, n- ou i-propóxi, [0089] representa metiltio, etiltio, n- ou i-propiltio, n-, i-, s- ou t-butiltio, metilsulfinila, etilsulfinila, n- ou i-propilsulfinila, metilsulfonila, etilsulfonila, n- ou i-propilsulfonila em cada caso eventualmente substituído por flúor e/ou cloro, [0090] representa propenila, butenila, propenilcarbonila, butenil-carbonila, propeniloxicarbonila, buteniloxicarbonila, propinila, butinila, propinilcarbonila, butinilcarbonila, propiniloxicarbonila ou butiniloxicar-bonila em cada caso eventualmente substituída por flúor, cloro e/ou bromo, [0091] representa ciclopropila, ciclobutila, ciclopentila, ciclohexila, ciclopropilcarbonila, ciclobutilcarbonila, ciclopentilcarbonila, ciclohexil-carbonila, ciclopropiloxicarbonila, ciclobutiloxicarbonila, ciclopentiloxi-carbonila, ciclohexiloxicarbonila, ciclopropilmetila, ciclobutilmetila, ci-clopentilmetila, ciclohexilmetila, ciclopropilmetilcarbonila, ciclobutilme-tilcarbonila, ciclopentilmetilcarbonila, ciclohexilmetilcarbonila, ciclopro-pilmetoxicarbonila, ciclobutilmetoxicarbonila, ciclopentilmetoxicarboni-la, ciclohexilmetoxicarbonila em cada caso eventualmente substituída por ciano, flúor, cloro, metila ou etila ou [0092] representa fenila, benzoíla, fenoxicarbonila, benzila, fenileti-la, fenilmetilcarbonila ou fenilmetoxicarbonila em cada caso eventualmente substituída por ciano, nitro, flúor, cloro, bromo, metila, etila, n- ou i-propila, n-, i-, s- ou t-butila, trifluormetila, metóxi, etóxi, s- ou i-propóxi, n-, i-, s- ou t-butóxi, difluormetóxi ou trifluormetóxi.
[0093] R9 representa particularmente de preferência, hidrogênio, representa metila, etila, n- ou i-propila, n-, i- ou s-butila, n-, i- ou s-pentila em cada caso eventualmente substituída por hidróxi, amino, ciano, carbamoíla, flúor, cloro, metóxi, etóxi, n- ou i-propóxi, acetila, propionila, n- ou i-butiroila, metoxicarbonila, etoxicarbonila, n- ou i-propoxicarbonila, metilaminocarbonila, etilaminocarbonila, n- ou i-propilaminocarbonila, dimetilaminocarbonila ou dietilaminocarbonila, [0094] representa acetila, propionila, n- ou i-butiroila, metoxicarbonila, etoxicarbonila, n- ou i-propoxicarbonila em cada caso eventualmente substituída por ciano, flúor, cloro, metóxi, etóxi, n- ou i-propóxi, [0095] representa metiltio, etiltio, n- ou i-propiltio, n-, i-, s- ou t-butiltio, metilsulfinila, etilsulfinila, n- ou i-propilsulfinila, metilsulfonila, etilsulfonila, n- ou i-propilsulfonila em cada caso eventualmente substituído por flúor e/ou cloro, [0096] representa propenila, butenila, propenilcarbonila, butenil-carbonila, propeniloxicarbonila, buteniloxicarbonila, propinila, butinila, propinilcarbonila, butinilcarbonila, propiniloxicarbonila ou butiniloxicar-bonila em cada caso eventualmente substituída por flúor, cloro e/ou bromo, [0097] representa ciclopropila, ciclobutila, ciclopentila, ciclohexila, ciclopropilcarbonila, ciclobutilcarbonila, ciclopentilcarbonila, ciclohexil-carbonila, ciclopropiloxicarbonila, ciclobutiloxicarbonila, ciclopentiloxi-carbonila, ciclohexiloxicarbonila, ciclopropilmetila, ciclobutilmetila, ci-clopentilmetila, ciclohexilmetila, ciclopropilmetilcarbonila, ciclobutilme-tilcarbonila, ciclopentilmetilcarbonila, ciclohexilmetilcarbonila, ciclopro-pilmetoxicarbonila, ciclobutilmetoxicarbonila, ciclopentilmetoxicarboni-la, ciclohexilmetoxicarbonila em cada caso eventualmente substituída por ciano, flúor, cloro, metila ou etila, [0098] representa fenila, benzoíla, fenoxicarbonila, benzila, fenileti-la, fenilmetilcarbonila ou fenilmetoxicarbonila em cada caso eventualmente substituída por ciano, nitro, flúor, cloro, bromo, metila, etila, n-ou i-propila, n-, i-, s- ou t-butila, trifluormetila, metóxi, etóxi, s- ou i-propóxi, n-, i-, s- ou t-butóxi, difluormetóxi ou trifluormetóxi ou [0099] representa heterociclila, heterociclilcarbonila ou heterocicli-lalquila da série furila, furilcarbonila, furilmetila, tienila, tienilcarbonila, tienilmetila, pirrolidinila, oxopirrolidinila, pirrolila, indolila, pirrolilmetila, pirazolila, pirazolilcarbonila, pirazolilmetila, oxazolila, oxazolilmetila, isoxazolila, isoxazolilcarbonila, tiazolila, tiazolilmetila, piperidinila, oxo-piperidinila, morfolinila, piperazinila, piridinila, piridinilcarbonila ou piri-dinilmetila, em cada caso eventualmente substituída por nitro, ciano, flúor, cloro, bromo, metila, etila, n- ou i-propila, n-, i-, s- ou t-butila, trifluormetila, metóxi, etóxi, n- ou i-propóxi, difluormetóxi ou trifluormetóxi ou [00100] junto com R2 e o átomo de nitrogênio ao qual está ligado, representa pirrolidinila, oxopirrolidinila, pirrolila, indolila, pirazolila, oxazolila, isoxazolila, dihidropiranila, piperidinila, tiomorfolinila, 3-oxo-morfolinila, 3-oxo-tiomorfolinila, oxopiperidinila, morfolinila, piperazinila, imidazolila, imidazolidinila, oxo-imidazolidinila, triazol, triazolinila, tetra-zolinila ou piridinila em cada caso eventualmente substituído por nitro, ciano, flúor, cloro, bromo, metila, etila, n- ou i-propila, n-, i-, s- ou t-butila, trifluormetila, metóxi, etóxi, n- ou i-propóxi, difluormetóxi ou trifluormetóxi, [00101] R10 representa particularmente de preferência, hidrogênio, formila, [00102] representa alquila com 1 até 6 átomos de carbono, eventualmente substituída por ciano, halogênio, CrC4-alcóxi, CrC4-alquilcarbonila, CrC4-alcóxi-carbonila, CrC4-alquilamino-carbonila ou di-(CrC4-alquil)-amino.
[00103] X representa particularmente de preferência, hidrogênio, nitro, ciano, carbóxi, carbamoíla, tiocarbamoíla, flúor, cloro, bromo, iodo ou representa metila, etila, n- ou i-propila, n-, i-, s- ou t-butila, metó-xi, etóxi, n- ou i-propóxi, n-, i-, s- ou t-butóxi, metiltio, etiltio, n- ou i-propiltio, n-, i-, s- ou t-butiltio, metilsulfinila, etilsulfinila, n- ou i-propilsulfinila, metilsulfonila, etilsulfonila, n- ou i-propilsulfonila, metilamino, etilamino, n- ou i-propilamino, n-, i-, s- ou t-butilamino, dimetila-mino, dietilamino, dimetilaminossulfonila ou dietilaminossulfonila em cada caso eventualmente substituído por ciano, flúor, cloro, metóxi, etóxi, metiltio, etiltio, metilsulfinila, etilsulfinila, metilsulfonila ou etilsulfonila.
[00104] Y representa particularmente de preferência, hidrogênio, nitro, ciano, carbóxi, carbamoíla, tiocarbamoíla, flúor, cloro, bromo, iodo ou representa metila, etila, n- ou i-propila, n-, i-, s- ou t-butila, metóxi, etóxi, n- ou i-propóxi, n-, i-, s- ou t-butóxi, metiltio, etiltio, n- ou i-propiltio, n-, i-, s- ou t-butiltio, metilsulfinila, etilsulfinila, n- ou i-propilsulfinila, metilsulfonila, etilsulfonila, n- ou i-propilsulfonila, metila-mino, etilamino, n- ou i-propilamino, n-, i-, s- ou t-butilamino, dimetila-mino, dietilamino, dimetilaminossulfonila ou dietilaminossulfonila em cada caso eventualmente substituído por ciano, flúor, cloro, metóxi, etóxi, metiltio, etiltio, metilsulfinila, etilsulfinila, metilsulfonila ou etilsulfonila.
[00105] m representa particularmente de preferência, os números 0, 1 ou 2.
[00106] A2 representa de modo muito particularmente preferido me-tileno (-CH2-), etan-1,1-diila (-CH(CH3)-), etan-1,2-diila (dimetileno, -CH2CH2-), propan-1,2-diila (-CH(CH3)CH2-) ou propan-1,3-diila (-CH2CH2CH2-).
[00107] R1 representa de modo muito particularmente preferido hidrogênio, [00108] representa metila, etila, n- ou i-propila em cada caso eventualmente substituída por ciano, flúor, cloro, metóxi, etóxi, n- ou i-propóxi, acetila, propionila, metoxicarbonila ou etoxicarbonila, [00109] representa acetila, propionila, metoxicarbonila ou etoxicarbonila em cada caso eventualmente substituída por ciano, flúor, cloro, metóxi, etóxi, n- ou i-propóxi, [00110] representa metiltio, etiltio, n- ou i-propiltio, n-, i-, s- ou t-butiltio, metilsulfinila, etilsulfinila, metilsulfonila ou etilsulfonila em cada caso eventualmente substituído por flúor e/ou cloro, [00111] representa propenila, butenila, propinila ou butinila em cada caso eventualmente substituído por flúor, cloro e/ou bromo, [00112] representa ciclopropila, ciclopropilcarbonila ou ciclopropil-metila em cada caso eventualmente substituída por flúor, cloro ou metila, [00113] representa fenila, benzoíla, fenoxicarbonila, benzila, fenil-metilcarbonila ou fenilmetoxicarbonila em cada caso eventualmente substituída por ciano, nitro, flúor, cloro, bromo, metila, etila, n- ou i-propila, n-, i-, s- ou t-butila, trifluormetila, metóxi, etóxi, s- ou i-propóxi, difluormetóxi ou trifluormetóxi, [00114] R2 representa de modo muito particularmente preferido hidrogênio, [00115] representa metila, etila, n- ou i-propila, n-, i-, s- ou t-butila, n-, i-, s ou t-pentila em cada caso eventualmente substituída por ciano, flúor, cloro, metóxi, etóxi, s- ou i-propóxi, acetila, propionila, n- ou i-butiroila, metoxicarbonila, etoxicarbonila, n- ou i-propoxicarbonila, [00116] representa acetila, propionila, n- ou i-butiroila, metoxicarbonila, etoxicarbonila, n- ou i-propoxicarbonila, metilaminocarbonila, eti-laminocarbonila, n- ou i-propilaminocarbonila em cada caso eventualmente substituída por ciano, flúor, cloro, metóxi, etóxi, n- ou i-propóxi, representa dimetilaminocarbonila, [00117] representa metiltio, etiltio, n- ou i-propiltio, n-, i-, s- ou t-butiltio, metilsulfinila, etilsulfinila, metilsulfonila ou etilsulfonila, dimeto-xifosforila, dietoxifosforila, dimetoxitiofosforila ou dietoxitiofosforila em cada caso eventual mente substituído por flúor e/ou cloro, representa propenila, butenila, propinila ou butinila em cada caso eventualmente substituída por flúor, cloro e/ou bromo, [00118] representa ciclopropila, ciclopropilcarbonila ou ciclopropil-metila em cada caso eventual mente substituída por flúor, cloro ou me-tila, [00119] representa fenila, benzoíla, fenoxicarbonila, fenilaminocar-bonila, benzila, fenilmetilcabonila ou fenilmetoxicarbonila em cada caso eventualmente substituída por nitro, ciano, flúor, cloro, bromo, meti-la, etila, n- ou i-propila, n-, i-, s- ou t-butila, trifluormetila, metóxi, etóxi, n- ou i-propóxi, difluormetóxi ou trifluormetóxi ou [00120] representa heterociclila, heterociclilcarbonila ou heterocicli-lalquila da série furila, furilcarbonila, furilmetila, tienila, tienilcarbonila, tienilmetila, pirrolidinila, pirrolila, indolila, pirrolilmetila, pirazolila, pira-zolilmetila, isoxazolila, piperidinila, morfolinila, tiomorfolinila, 3-oxo-morfolinila, 3-oxo-tiomorfolinila, piperazinila, piridinila, piridinilmetila em cada caso eventualmente substituída por nitro, ciano, flúor, cloro, bromo, metila, etila, n- ou i-propila, n-, i-, s- ou t-butila, trifluormetila, metóxi, etóxi, n- ou i-propóxi, difluormetóxi ou trifluormetóxi.
[00121] R3 representa de modo muito particularmente preferido hidrogênio, representa metila, etila, n- ou i-propila, metiltio, etiltio, n- ou i-propiltio em cada caso eventualmente substituído por flúor e/ou cloro, ou representa fenila ou - no caso de m representar 2 - eventualmente também junto com um segundo radical, R3 representa oxigênio, pro-pan-1,3-diila ou butan-1,4-diila.
[00122] R4 representa de modo muito particularmente preferido hi-dróxi, representa formilóxi, representa metóxi, etóxi, n- ou i-propóxi, metiltio, etiltio, n- ou i-propiltio, metilsulfinila, etilsulfinila, metilsulfonila, etilsulfonila, acetilóxi, propionilóxi, n- ou i-butiroilóxi, metoxicarbonilóxi, etoxicarbonilóxi, n- ou i-propoxicarbonilóxi, metilaminocarbonilóxi, eti-laminocarbonilóxi, n- ou i-propilaminocarbonilóxi, metilsulfonilóxi, etilsulfonilóxi, n- ou i-propilsulfonilóxi em cada caso eventualmente substituído por flúor e/ou cloro, representa propenilóxi, butenilóxi, pro-pinilóxi ou butinilóxi em cada caso eventualmente substituído por flúor e/ou cloro, representa fenilóxi, feniltio, fenilsulfinila, fenilsulfonila, fenil-carbonilóxi, fenilcarbonilmetóxi, fenilsulfonilóxi, fenilmetóxi, fenilmetiltio, fenilmetilsulfinila ou fenilmetilsulfonila em cada caso eventualmente substituído por nitro, ciano, flúor, cloro, bromo, metila, etila, n- ou i-propila, trifluormetila, metóxi, etóxi, n- ou i-propóxi, difluormetóxi ou trifluormetóxi, representa pirrol, pirrolina, pirrolidina, pirazol, pirazolina, pirazolidina, imidazol, imidazolina, imidazolidina, triazol, triazolina, triazolidina, tetrazol, tetrazolina, tetrazolidina, oxazol, oxazolina, oxazo-lidina, isoxazol, isoxazolina, isoxazolidina, tiazol, tiazolina, tiazolidina, tiadiazol, indol, piperidina, piperazina, oxazina, tiazina, morfolina em cada caso eventualmente substituído por ciano, oxo, flúor, cloro, metila, etila, metóxi, etóxi, metiltio, etiltio.
[00123] R5 representa de modo muito particularmente preferido hidrogênio, ciano, flúor, cloro, representa metila, etila, n- ou i-propila, metóxi, etóxi, n- ou i-propóxi, metiltio, etiltio, n- ou i-propiltio, metilsulfinila, etilsulfinila, metilsulfonila, etilsulfonila, metoxicarbonila, etoxicar-bonila, n- ou i-propoxicarbonila em cada caso eventualmente substituído por flúor e/ou cloro ou representa ciclopropila em cada caso eventualmente substituída por ciano, flúor, cloro ou metila.
[00124] R6 representa de modo muito particularmente preferido hidrogênio, representa metila, etila, n- ou i-propila, n-, i-, s- ou t-butila em cada caso eventualmente substituída por ciano, flúor, cloro, metóxi ou etóxi, representa propenila, butenila, propinila ou butinila em cada caso eventualmente substituída por flúor ou cloro, representa ciclopropila, ciclobutila, ciclopentila ou ciclohexila em cada caso eventualmente substituída por flúor, cloro ou metila ou representa fenila ou fenilmetila em cada caso eventualmente substituída por flúor, cloro, bromo, metila, etila, n- ou i-propila, trifluormetila, metóxi, etóxi, n- ou i-propóxi, di-fluormetóxi ou trifluormetóxi.
[00125] R7 representa de modo muito particularmente preferido hi-dróxi, representa formilóxi, representa metóxi, etóxi, n- ou i-propóxi, acetilóxi, propionilóxi, n- ou i-butiroilóxi, metoxicarbonilóxi, etoxicarbo-nilóxi, n- ou i-propoxicarbonilóxi, metilaminocarbonilóxi, etilaminocar-bonilóxi, n- ou i-propilaminocarbonilóxi, etóxicarbonilmetóxi, metoxicar-bonilmetóxi, metilsulfonilóxi, etilsulfonilóxi, n- ou i-propilsulfonilóxi em cada caso eventualmente substituído por alquila, ciano, flúor, cloro, metóxi, etóxi, n- ou i-propóxi, representa propenilóxi, butenilóxi, propi-nilóxi ou butinilóxi em cada caso eventualmente substituído por flúor e/ou cloro ou representa fenilmetóxi, fenilcarbonilóxi, fenilcarbonilme-tóxi ou fenilsulfonilóxi em cada caso eventualmente substituído por ni-tro, ciano, flúor, cloro, bromo, metila, etila, n- ou i-propila, trifluormetila, metóxi, etóxi, n- ou i-propóxi, difluormetóxi ou trifluormetóxi.
[00126] R8 representa de modo muito particularmente preferido hidrogênio, representa metila, etila, n- ou i-propila em cada caso eventualmente substituída por ciano, flúor, cloro, metóxi, etóxi, n- ou i-propóxi, acetila, propionila, metoxicarbonila ou etoxicarbonila, [00127] representa acetila, propionila, metoxicarbonila ou etoxicarbonila em cada caso eventualmente substituída por ciano, flúor, cloro, metóxi, etóxi, n- ou i-propóxi, [00128] representa metiltio, etiltio, n- ou i-propiltio, n-, i-, s- ou t-butiltio, metilsulfinila, etilsulfinila, metilsulfonila ou etilsulfonila em cada caso eventualmente substituído por flúor e/ou cloro, [00129] representa propenila, butenila, propinila ou butinila em cada caso eventualmente substituída por flúor, cloro e/ou bromo, representa ciclopropila, ciclopropilcarbonila ou ciclopropilmetila em cada caso eventualmente substituída por flúor, cloro ou metila, [00130] representa fenila, benzoíla, fenoxicarbonila, benzila, fenil-metilcarbonila ou fenilmetoxicarbonila em cada caso eventualmente substituída por ciano, nitro, flúor, cloro, bromo, metila, etila, n- ou i-propila, n-, i-, s- ou t-butila, trifluormetila, metóxi, etóxi, s- ou i-propóxi, difluormetóxi ou trifluormetóxi.
[00131] R9 representa de modo muito particularmente preferido hidrogênio, representa metila, etila, n- ou i-propila em cada caso eventualmente substituída por ciano, flúor, cloro, metóxi, etóxi, n- ou i-propóxi, acetila, propionila, metoxicarbonila ou etoxicarbonila, [00132] representa acetila, propionila, metoxicarbonila ou etoxicarbonila em cada caso eventualmente substituída por ciano, flúor, cloro, metóxi, etóxi, n- ou i-propóxi, [00133] representa metiltio, etiltio, n- ou i-propiltio, n-, i-, s- ou t-butiltio, metilsulfinila, etilsulfinila, metilsulfonila ou etilsulfonila em cada caso eventualmente substituída por flúor e/ou cloro, [00134] representa propenila, butenila, propinila ou butinila em cada caso eventualmente substituída por flúor, cloro e/ou bromo, representa ciclopropila, ciclopropilcarbonila ou ciclopropilmetila em cada caso eventualmente substituída por flúor, cloro ou metila ou [00135] representa fenila, benzoíla, fenoxicarbonila, benzila, fenil-metilcarbonila ou fenilmetoxicarbonila em cada caso eventualmente substituída por ciano, nitro, flúor, cloro, bromo, metila, etila, n- ou i-propila, n-, i-, s- ou t-butila, trifluormetila, metóxi, etóxi, s- ou i-propóxi, difluormetóxi ou trifluormetóxi ou [00136] junto com R2 e o nitrogênio ao qual estão ligados, representa pirrolidinila, oxopirrolidinila, pirrolila, indolila, pirazolila, oxazolila, iso-xazolila, dihidropiranila, piperidinila, oxopiperidinila, morfolinila, tiomor- folinila, 3-oxo-morfolinila, 3-oxo-tiomorfolinila, piperazinila, imidazolila, imidazolidinila, oxo-imidazolidinila, triazol, triazolinila, tetrazolinila ou piridinila em cada caso eventualmente substituído por nitro, ciano, flúor, cloro, bromo, metila, etila, n- ou i-propila, n-, i-, s- ou t-butila, trifluo-rmetila, metóxi, etóxi, n- ou i-propóxi, difluormetóxi ou trifluormetóxi.
[00137] R10 representa de modo muito particularmente preferido hidrogênio, formila, [00138] representa metila, etila, n- ou i-propila, n-, i-, s- ou t-butila, n-, i-, s- ou t-pentila em cada caso eventualmente substituída por ciano, flúor, cloro, metóxi, etóxi, n- ou i-propóxi, acetila, propionila, n- ou i-butiroila, metoxicarbonila, etoxicarbonila, n- ou i-propoxicarbonila, [00139] representa acetila, propionila, n- ou i-butiroila, metoxicarbonila, etoxicarbonila, n- ou i-propoxicarbonila, metilaminocarbonila, eti-laminocarbonila, n- ou i-propilaminocarbonila em cada caso eventualmente substituída por ciano, flúor, cloro, metóxi, etóxi, n- ou i-propóxi, representa dimetilaminocarbonila, [00140] representa metiltio, etiltio, n- ou i-propiltio, n-, i-, s- ou t-butiltio, metilsulfinila, etilsulfinila, metilsulfonila ou etilsulfonila em cada caso eventualmente substituído por flúor e/ou cloro, representa dime-toxifosforila, dietoxifosforila, dimetoxitiofosforila ou dietoxitiofosforila, [00141] representa propenila, butenila, propinila ou butinila em cada caso eventualmente substituída por flúor, cloro e/ou bromo, [00142] representa ciclopropila, ciclopropilcarbonila ou ciclopropil-metila em cada caso eventual mente substituída por flúor, cloro ou metila, [00143] representa fenila, benzoíla, fenoxicarbonila, fenilaminocar-bonila, benzila, fenilmetilcarbonila ou fenilmetoxicarbonila em cada caso eventualmente substituída por nitro, ciano, flúor, cloro, bromo, metila, etila, n- ou i-propila, n-, i-, s- ou t-butila, trifluormetila, metóxi, etóxi, n- ou i-propóxi, difluormetóxi ou trifluormetóxi ou [00144] representa heterociclila, heterociclilcarbonila ou heterocidi-lalquila da série furila, furílcarboniia, furilmetila, tienila, tíenilcarbonila, tienilmetila, pirrolidínila, pirrolila, indolila, pirrolilmetila, pirazolila, pira-zolílmetíla, isoxazolila, piperidinila, morfolinila, piperazinila, piridinila, piridinilmetila em cada caso eventualmente substituído por nitro, ciano, flúor, cloro, bromo, metila, etíla, n- ou i-propila, n-, i-, s- ou t-butila, tri-fluormetila, metóxi, etóxi, n- ou i-propóxi, difluormetóxi ou trifluormeto-xi.
[00145] X representa de modo muito particularmente preferido hidrogênio, nitro, ciano, flúor, cloro, bromo, iodo, metila, etila, difluormeti-la, trifluormetila, diclormetila, triclormetila, metoximetila, metiltiometila, metilsulfinílmetíla, metilsulfonilmetila, metóxi, etóxi,. difluormetóxi, triflu-ormetóxi, metiltio, etiltio, metilsulfinila, etilsulfinila, metilsulfonila, etilsul-fonila, ou dimetilaminossulfonila, [00146] Y representa de modo muito particular mente preferido hidrogênio, nitro, ciano, flúor, cloro, bromo, iodo, metila, etila, difluormeti-la, trifluormetila, diclormetila, triclormetila, metoximetila, metiltiometila, metilsulfinílmetíla, metilsulfonilmetila, metóxi, etóxi, difluormetóxi, tríflu-ormetóxi, metiltio, etiltio, metilsulfinila, etilsulfinila, metilsulfonila, etilsul-fonila, ou dimetilaminossulfonila.
[00147] m representa de modo muito particularmente preferido os números 0 ou 2.
[00148] Os compostos das fórmulas (1-1) até (I-3) são particularmente destacados: [00149] A1, A2, A3, R1, R2, X, Y e Z têm neste caso, em cada caso os sig-nificados citados acima como sendo preferidos, parti cuia rmente preferidos ou muito particular mente preferidos.
[00150] Além disso, os compostos das fórmulas gerais (I-2A) e (I-2B) são particularmente destacados: [00151] m, A1, A2, A3, R1, R2, R3, R4, R5, RÊ, R7, X e Y têm neste caso, em cada caso os significados citados acima como sendo preferidos, particularmente preferidos ou muito parti cuia rmente preferidos, [00152] Dos compostos das fórmulas (1-1) até (I-3), bem como (I-2A) e (I-2B) destacam-se particularmente aqueles, nos quais A1 representa uma ligação simples e A2 representa metileno.
[00153] Dos compostos das fórmulas (1-1) até (I-3), bem como (I-2A) e (I-2B) destacam-se de modo muito particular, além disso, também aqueles, nos quais A1 representa O (oxigênio) e A2 representa etan-1,2-diila (dimettleno) ou propan-1,3-dÜla (trimetileno).
[00154] Dos compostos das fórmulas (1-1) até (I-3) bem como (I-2A) destacam-se muito particularmente, além disso, também aqueles, nos quais m representa zero.
[00155] Dos compostos das fórmulas (1-1) até (I-3) bem como (I-2B) destacam-se muito particularmente, além disso, também, aqueles nos quais R5 representa hidrogênio e R6 representa metila, etila, n, i-propila, n, i, s ou t-butila.
[00156] As definições dos radicais podem ser eventualmente combinadas entre si, isto é, também entre os âmbitos preferidos indicados. Além disso, podem ser desnecessárias definições dos radicais individuais.
[00157] De acordo com a invenção, são preferidos os compostos da fórmula (I), nos quais há uma combinação dos significados indicados acima como sendo preferidos.
[00158] De acordo com a invenção, são particularmente preferidos os compostos da fórmula (I), nos quais há uma combinação dos significados indicados acima como sendo particularmente preferidos.
[00159] De acordo com a invenção, são muito partícularmente preferidos os compostos da fórmula (I), nos quais há uma combinação dos significados indicados acima como sendo muito particularmente preferidos.
[00160] As definições dos radicais indicadas acima de modo geral ou as indicadas nos âmbitos preferidos, valem tanto para os produtos finais da fórmula (I) como também correspondentemente para os produtos de partida ou intermediários em cada caso necessários para a preparação.
[00161] As novas arilcetonas substituída da fórmula (I) destacam-se por eficácia forte e seletiva.
[00162] As novas arilcetonas substituída da fórmula (I) são obtidas, quando a) ácidos carboxílicos da fórmula (II) na qual [00163] A1, A2, A3, R1, R2, X e Y têm o significado indicado acima - ou seus sais de metal alcalino, metal alcalino-terroso ou de amônio - [00164] são reagidos com compostos da fórmula geral (III) H-Z (III), na qual [00165] Z tem ο significado indicado acima ou b) derivados de ácidos carboxílicos da fórmula (IX) na qual [00166] A1, A2, A3, R1, R2, X e Y têm o significado indicado acima e [00167] X2 representa CN ou halogênio, de preferência, Cl, Br, I, imidazolila ou triazolila [00168] são reagidos com compostos da fórmula (ííí) H-Z (III), na qual [00169] Z tem o significado indicado acima ou c) compostos da fórmula (XIII) na qual [00170] A1, A2, A3, R1, R2, X e Y têm o significado indicado acima [00171] são reagidos com compostos da fórmula (XI) X1----R1 (XI), na qual [00172] R1 tem o significado indicado acima e [00173] X1 representa halogênio, arilsulfonato ou alquilsulfonato, de preferência, cloro, bromo, iodo, mesilato ou tosilato ou d) compostos da fórmula (XIV) na qual [00174] A1, A2, R\ X, Y e Z têm o significado indicado acima, [00175] são reagidos com compostos da fórmula (V) na qual [00176] A3 e R2 têm o significado indicado acima e [00177] X1 representa halogênio ou tosilato, de preferência, cloro, bromo ou tosilato ou d) compostos da fórmula (XV) na qual [00178] A1, A2, X, Y e Z têm o significado indicado acima e [00179] X2 representa halogênio ou tosilato, de preferência, cloro, bromo ou tosilato, [00180] são reagidos com compostos da fórmula (VII) na qual [00181] A3, R1 e R2 têm o significado indicado acima, [00182] eventualmente na presença de um ou mais agentes auxiliares de reação e eventualmente na presença de um ou mais diluentes.
[00183] As substâncias de partida da fórmula geral (IX) ainda não são conhecidos e como novas substâncias são objeto do presente requerimento.
[00184] Os novos derivados de ácido carboxílico da fórmula (IX) são obtidos, quando f) ácidos carboxflicos da fórmula (II) na qual [00185] A1, A2, A3, R1, R2, X e Y têm o significado indicado acima são reagidos com rea gentes de ativação adequados, eventual mente na presença de um ou mais agentes auxiliares de reação e eventualmente na presença de um ou mais diluentes.
[00186] As substâncias de partida da fórmula geral (II), com exceção dos compostos ácido 3,4-difluor-2-(N-metil-N-metilsulfonil-amino-metil)-benzóico, ácido 2-(N-metil-N-metilsulfonil-amino-metil)-4-trifluormetil-benzóico, ácido 4-flúor-2-(N-metil-N-metilsulfonil-amino-metil)-benzóico, ácido 2-(N-metil-N-metilsulfonil-amino-metil)-benzóico, ácido 4-cloro-2-(N-metil-N-metilsulfonil-amino-metil)-benzóico, ácido 4-cloro-3-flúor-2-(N-metil-N-metilsulfonil-amino-metil)-benzóico e ácido 4-cloro-3-(N-metil-N-metilsulfonil-amino-metil)-2-metiltio-benzóico (compare WO-A-95/31446), bem como do composto ácido 2-cloro-3-(metilsulfonil-amino-metil)-4-metilsulfonil-benzóico (compare WO-A-00/21924) ainda não são conhecidos e como novas substâncias são objeto do presente requerimento.
[00187] São preferidos compostos da fórmula (II), nos quais A1, A2, R1, R2, X e Y têm o significado já mencionado acima no contexto com a descrição dos compostos da fórmula geral (I) de acordo com a invenção, como sendo preferidos, particuiarmente preferidos, muito particularmente preferidos ou os mais preferidos para A1, A2, R1, R2, X e Y e A3 representa O, S, o grupamento [00188] Os novos ácidos carboxílicos da fórmula geral (II) são obtidos, quando g) compostos da fórmula (VIII) na qual [00189] A1, A2, A3, R1, Rz, X e Y têm o significado indicado acima e [00190] R12 representa Ci-C4-alquila, especíalmente metila, etila, n, i-propila, n, s, i, t-butila, representa alila ou benzila, [00191] são reagidos sob condições redutoras ou alcalinas na presença de um ou mais agentes auxiliares de reação e eventual mente na presença de um ou mais diluentes.
[00192] As substâncias de partida da fórmula geral (VIII) ainda não são conhecidas e como novas substâncias são objeto do presente requerimento.
[00193] Os novos ácidos carboxílicos da fórmula geral (VIII) são obtidos, quando h) compostos da fórmula (VI) na qual [00194] A1, A2, X e Y têm o significado indicado acima e [00195] R12 representa CrC4-alquila, especialmente metila, etila, n, i-propila, n, s, i, t-butila, representa alila ou benzila, [00196] são reagidos com compostos da fórmula (VII) [00197] eventual mente na presença de um ou mais agentes auxiliares de reação e eventualmente na presença de um ou mais diluentes, ou quando í) compostos da fórmula (IV) na qual [00198] A1, A2, R1, X e Y têm os significados indicados acima e [00199] R12 representa Ci-C4-alquila, especialmente metila, etila, n, i-propila, n, s, i, t-butíla, representa alila ou benzila, [00200] são reagidos com compostos da fórmula (V) na qual [00201] A3e R2 têm os significados indicados acima e [00202] X1 representa halogênio (de preferência, flúor, cloro, bromo ou iodo, especialmente cloro, bromo ou iodo), [00203] eventualmente na presença de um ou mais agentes auxiliares de reação e eventualmente na presença de um ou mais diluentes, [00204] ou quando j) compostos da fórmula (X) na qual [00205] A1, A2, A3, R2,XeY têm os significados indicados acima e [00206] R12 representa Ci-C4-alquila, especialmente metila, etila, n, ί-propila, n, s, i, t-butila, representa alila ou benzila, [00207] são reagidos com compostos da fórmula (XI) X1—R1 (XI), na qual [00208] R1 tem o significado indicado acima e [00209] X1 representa halogênio (de preferência, flúor, cloro, bromo ou iodo, especial mente cloro, bromo ou iodo), [00210] eventualmente na presença de um ou mais agentes auxiliares de reação e eventualmente na presença de um ou mais diluentes, ou quando k) compostos da fórmula (X) na qual [00211] A1, A2, A3, R2, X e Y têm os significados indicados acima e [00212] R12 representa ChC^-alquila, especialmente metila, etila, n, i-propila, n, s, i, t-butila, [00213] são reagidos com compostos da fórmula (XII) na qual [00214] R11 e R11 independentes um do outro, representam hidro- gênio, representam alquila com 1 até 6 átomos de carbono eventualmente substituída por ciano, halogênio, CrC4-alcóxí, Ci-C4-alqurltio, Ci-C4-alquilsulfinila ou Ci-C4-alquilsulfoníla, representam alquenila ou alquinila em cada caso com 3 até 6 átomos de carbono, em cada caso eventualmente substituída por ciano ou halogênio, representam ciclo-alquila ou cicloalquilalquila em cada caso com 3 até 6 átomos de carbono no grupo cicloalquila e eventualmente 1 até 4 átomos de carbono na fração alquila, em cada caso eventualmente substituída por ciano, halogênio ou C1-C4-alquíla ou representam arila ou arilalquila em cada caso com 6 ou 10 átomos de carbono no grupo arila e eventual mente 1 até 4 átomos de carbono na fração alquila em cada caso eventualmente substituída por nitro, ciano, halogênio, Ci-C4-alquila, CrC4-halogenoalquila, CrC4-alcóxi, CrC4-halogenoalcóxi, CrC4-alquiltio, Ci-C4-halogenoalquiltio, CrC4-allquílsulfinila, CrC4- halogenoalquilsulfinila, CrC4-alquilsulfonila ou CrC4-halogenoalquilsulfonila, [00215] representa de preferência, hidrogênio, metila, etila, n-Pr, i-Pr, ciclopropila, n-butila, i-butila, ciclobutila, fenila, benzíla e tolila, [00216] na presença de um agente de redução, de preferência, de uma borana ou de um produto de adição BH3, [00217] eventualmente na presença de um ou mais agentes auxilia- res de reação e eventualmente na presença de um ou mais diluentes.
[00218] Eventualmente em seguida à execução dos processos a) até e) de acordo com a invenção, nos compostos da fórmula geral (I) assim obtidos no âmbito da definição de substituição, podem ser efetuadas reações seguintes (por exemplo, reações de substituição, de oxidação ou de redução) para a transformação em outros compostos da fórmula geral (I) por métodos usuais.
[00219] Eventualmente, vários dos estágios dos processos mencionados acima podem ser combinados, onde os produtos de reação não são isolados, mas sim, são diretamente empregados no próximo estágio do processo.
[00220] A seguir, o processo a) de acordo com a invenção, é elucidado mais detalhadamente: [00221] Os ácidos carboxílicos a serem empregados como substâncias de partida, são definidos de modo geral pela fórmula (II). Na fórmula (II), A1, A2, A3, R1, R2, X e Y têm preferentemente aqueles significados, que já foram indicados acima no contexto com a descrição dos compostos da fórmula geral (I) de acordo com a invenção, como sendo preferidos, particularmente preferidos, muito particularmente preferidos ou os mais preferidos para A1, A2, A3, R1, R2, X e Y. As substâncias de partida da fórmula (II) são obteníveis por exemplo, conforme o processo g).
[00222] Os compostos a serem ulteriormente empregados como subs-tâncias de partida, são definidos de modo geral pela fórmula (III). Na fórmula (III), z tem preferentemente aqueles significados, que já foram indicados acima no contexto com a descrição dos compostos da fórmula geral (I) de acordo com a invenção, como sendo preferidos, particularmente preferidos, muito particularmente preferidos ou os mais preferidos para Z, R3, R4, R5, R6, R7. As substâncias de partida da fórmula (III) são conhecidas ou podem ser preparadas por processos conhecidos.
[00223] Para a execução do processo a), as substâncias de partida são aplicadas, em geral, em quantidades aproximadamente equimola-res. No entanto, também é possível, empregar um dos componentes em um maior excesso. A reação é geralmente efetuada em um diluen-te adequado na presença de um agente auxiliar de reação e a mistura de reação é geralmente agitada durante várias horas à temperatura necessária. A elaboração é efetuada por métodos usuais (compare os exemplos de preparação).
[00224] Como agentes auxiliares de reação podem ser tomados em consideração, em geral, as bases inorgânicas ou orgânicas ou agentes fixadores de ácidos usuais. Nestes incluem-se de preferência, aceta-tos, amidas, carbonatos, hidrogenocarbonatos, hidretos, hidróxidos ou alcanolatos de metais alcalinos ou de metais alcalino-terrosos, tais como por exemplo, acetato de sódio, potássio ou cálcio, amida de lítio, sódio, potássio ou cálcio, carbonato de sódio, potássio ou cálcio, hi-drogenocarbonato de sódio, potássio ou cálcio, hidreto de lítio, sódio, potássio ou cálcio, hidróxido de lítio, sódio, potássio ou cálcio, metano-lato, etanolato, n- ou i-propanolato, n-, i-, s- ou t-butanolato de sódio ou potássio; além disso, também compostos de nitrogênio orgânicos básicos tais como por exemplo, trimetilamina, trietilamina, tripropilamina, tributilamina, etil-diisopropilamina, Ν,Ν-dimetil-ciclohexilamina, diciclo-hexilamina, etil-diciclohexilamina, Ν,Ν-dimetil-anilina, N,N-dimetil-benzilamina, piridina, 2-metil-, 3-metil-, 4-metil-, 2,4-dimetil-, 2,6-dimetil-, 3,4-dimetil- e 3,5-dimetil-piridina, 5-etil-2-metil-piridina, 4-dimeetilamino-piridina, N-metil-piperidina, N-etil-piperidina, N-metil-morfolina, N-etil-morfolina, 1,4-diazabiciclo[2.2.2]-octano (DABCO), 1,5-diazabiciclo[4.3.]-non-5-eno (DBN) ou 1,8-diazabiciclo[5.4.0]-undec-5-eno (DBU).
[00225] O processo a) de acordo com a invenção, é eventualmente efetuado com o emprego de um agente de desidratação. Com isso, podem ser tomados em consideração os produtos químicos usuais adequados para a ligação da água. Com exemplos para este fim são mencionados diciclohexilcarbodiimida, carbonil-bis-imidazol e anidrido de ácido propanofosfônico. Como agentes de desidratação particularmente bem adequados são mencionados diciclohexilcarbodiimida e anidrido de ácido propanofosfônico (compare WO 99/28282).
[00226] O processo a) de acordo com a invenção, é eventualmente efetuado com o emprego de um reagente de rearranjo molecular. Com isso, podem ser tomados em consideração os produtos químicos usuais adequados para o rearranjo molecular. Como exemplos para este fim são mencionados cianeto de trimetilsilila, cianeto de potássio e acetoncianidrina.
[00227] O processo a) para a preparação dos compostos da fórmula geral (I) é preferentemente efetuado com o emprego de um ou mais diluentes. Como diluentes podem ser tomados em consideração principalmente solventes orgânicos inertes. Nestes incluem-se especialmente hidrocarbonetos alifáticos, alicíclicos ou aromáticos, eventualmente halogenados, tais como por exemplo, benzina, benzeno, tolue-no, xileno, clorbenzeno, diclorbenzeno, éter de petróleo, hexano, ciclo-hexano, diclormetano, clorofórmio, tetracloreto de carbono; éteres, tais como éter dietílico, éter diisopropílico, dioxano, tetrahidrofurano ou éter etilenoglicoldimetílico ou dietílico; cetonas, tais como acetona, butano-na ou metil-isobutil-cetona; nitrilas tais como acetonitrila, propionitrila ou butironitrila; amidas tais como Ν,Ν-dimetilformamida, N,N-dimetilacetamida, N-metil-formanilida, N-metil-pirrolidona ou triamida de ácido hexametilfosfórico; ésteres tais como éster metílico de ácido acético ou éster etílico de ácido acético, sulfóxidos, tais como dime-tilsulfóxido.
[00228] As temperaturas de reação na execução do processo a) podem variar em um amplo limite. Em geral, trabalha-se em temperaturas entre 0°C e 150°G, de preferência entre 10°C e 120°C.
[00229] O processo a) é geral mente efetuado sob pressão normal. No entanto, também é possível, efetuar o processo de acordo com a invenção sob alta ou baixa pressão - em geral, entre 0,1 bar e 10 bar-.
[00230] Aplicando-se no processo a) por exemplo, ácido 4-cloro-3-(etoxiaminometil)-benzóico e ciclohexan-1,3-diona como substâncias de partida, então o decurso da reação no processo de acordo com a invenção, pode ser esquematizado pelo seguinte esquema de fórmula: [00231] A seguir o processo b) de acordo com a invenção, é elucidado mais detalhadamente: [00232] Os derivados de ácido carboxilico a serem empregados como substâncias de partida, são definidos de modo geral pela fórmula (IX). Na fórmula (IX), A1, A2, A3, R1, R2, X e Y têm preferentemente aqueles significados que já foram mencionados acima no contexto com a descrição dos compostos da fórmula geral (I) de acordo com a invenção, como sendo preferidos, particularmente preferidos, muito parti cuia rmente preferidos ou os mais preferidos para A1, A2, A3, R1, R2, X e Y. As substâncias de partida da fórmula (IX) são obteníveis por exemplo, conforme o processo f).
[00233] Os compostos a serem ulteriormente empregados como subs-tâncias de partida, são definidos de modo geral pela fórmula (III). Na fórmula (III), Z tem preferentemente aqueles significados que já foram mencionados acima no contexto com a descrição dos compostos da fórmula geral (I) de acordo com a invenção, como sendo preferidos, particularmente preferidos, muito particularmente preferidos ou os mais preferidos para Z, R3, R4, R5, R6, R7. As substâncias de partida da fórmula (III) são conhecidas ou podem ser preparadas por processos conhecidos.
[00234] Para a execução do processo b), as substâncias de partida são geralmente empregados em quantidades aproximadamente equi-molares. No entanto, também é possível, empregar um dos componentes em um maior excesso. A reação é geralmente efetuada em um diluente adequado na presença de um agente auxiliar de reação e a mistura de reação é agitada, em geral, durante várias horas à temperatura necessária. A elaboração é efetuada por métodos usuais (compare os exemplos de preparação).
[00235] Como agentes auxiliares de reação, podem ser tomados em consideração, em geral, bases inorgânicas ou orgânicas ou agentes fixadores de ácidos usuais. Nestes incluem-se de preferência, ace-tatos, amidas, carbonatos, hidrogenocarbonatos, hidretos, hidróxidos ou alcanolatos de metais alcalinos ou de metais alcalino-terrosos, tais como por exemplo, acetato de sódio, potássio ou cálcio, amida de lítio, sódio, potássio ou cálcio, carbonato de sódio, potássio ou cálcio, hi-drogenocarbonato de sódio, potássio ou cálcio, hidreto de lítio, sódio, potássio ou cálcio, hidróxido de lítio, sódio, potássio ou cálcio, metano-lato, etanolato, n- ou i-propanolato, n-, i-, s- ou t-butanolato de sódio ou potássio; além disso, também compostos de nitrogênio orgânicos básicos tais como por exemplo, trimetilamina, trietilamina, tripropilamina, tributilamina, etil-diisopropilamina, Ν,Ν-dimetil-ciclohexilamina, diciclo-hexilamina, etil-diciclohexilamina, Ν,Ν-dimetil-anilina, N,N-dimetil-benzilamina, piridina, 2-metil-, 3-metil-, 4-metil-, 2,4-dimetil-, 2,6-dimetil-, 3,4-dimetil- e 3,5-dimetil-piridina, 5-etil-2-metil-piridina, 4-dimetilamino-piridina, N-metil-piperidina, N-etil-piperidina, N-metil-morfolina, N-etil-morfolina, 1,4-diazabiciclo[2.2.2]-octano (DABCO), 1,5-diazabiciclo[4.3.]-non-5-eno (DBN) ou 1,8-diazabiciclo[5.4.0]-undec-5-eno (DBU).
[00236] O processo b) de acordo com a invenção, é eventualmente efetuado com o emprego de um reagente de rearranjo molecular. Com isso, podem ser tomados em consideração os produtos químicos usuais, adequados para o rearranjo. Como exemplos para este fim, mencionam-se cianeto de trimetilsilila, cianeto de potássio e acetonciani-drina.
[00237] O processo b) é efetuado, de preferência, com o emprego de um ou mais diluentes. Como diluentes podem ser tomados em consideração principalmente os solventes mencionados no processo a).
[00238] As temperaturas de reação na execução do processo b) podem variar em um limite maior. Em geral, trabalha-se a temperaturas entre 0°C e 150°C, de preferência entre 10°C e 120°C.
[00239] O processo b) é geralmente efetuado sob pressão normal. No entanto, também é possível efetuar o processo de acordo com a invenção, sob alta ou baixa pressão - em geral, entre 0,1 bar e 10 bar - [00240] A seguir, o processo c) de acordo com a invenção, é elucidado mais detalhadamente: [00241] As aminas secundárias a serem empregadas como substâncias de partida, são definidas de modo geral pela fórmula (XIII). Na fórmula (XIII), A1, A2, A3, R2, X, Y e Z têm de preferência, aqueles significados, que já foram mencionados acima no contexto com a descrição dos compostos da fórmula geral (I) de acordo com a invenção, como sendo preferidos, particularmente preferidos, muito particularmente preferidos ou os mais preferidos para A1, A2, A3, R2, X, Y e Z. As substâncias de partida da fórmula (XIII) são conhecidas ou são obteníveis por processos conhecidos.
[00242] Os compostos a serem ulteriormente empregados como subs-tâncias de partida, são definidos de modo geral pela fórmula (XI). Na fórmula (XI), R1 tem preferentemente aqueles significados, que já foram mencionados acima no contexto com a descrição dos compostos da fórmula geral (I) de acordo com a invenção, como sendo preferidos, particularmente preferidos, muito particularmente preferidos ou os mais preferidos para R1. As substâncias de partida da fórmula (XI) são conhecidas ou obteníveis processos conhecidos.
[00243] Para a execução do processo c), as substâncias de partida são geralmente empregados em quantidades aproximadamente equi-molares. No entanto, também é possível, empregar um dos componentes em um maior excesso. A reação é geralmente efetuada em um diluente adequado na presença de um agente auxiliar de reação e a mistura de reação é agitada, em geral, durante várias horas à temperatura necessária. A elaboração é efetuada por métodos usuais.
[00244] Como agentes auxiliares de reação, podem ser tomados em consideração, em geral, bases inorgânicas ou orgânicas ou agentes fixadores de ácidos usuais. Nestes incluem-se de preferência, ace-tatos, amidas, carbonatos, hidrogenocarbonatos, hidretos, hidróxidos ou alcanolatos de metais alcalinos ou de metais alcalino-terrosos, tais como por exemplo, acetato de sódio, potássio ou cálcio, amida de lítio, sódio, potássio ou cálcio, carbonato de sódio, potássio ou cálcio, hi-drogenocarbonato de sódio, potássio ou cálcio, hidreto de lítio, sódio, potássio ou cálcio, hidróxido de lítio, sódio, potássio ou cálcio, metano-lato, etanolato, n- ou i-propanolato, n-, i-, s- ou t-butanolato de sódio ou potássio; além disso, também compostos de nitrogênio orgânicos básicos tais como por exemplo, trimetilamina, trietilamina, tripropilamina, tributilamina, etil-diisopropilamina, Ν,Ν-dimetil-ciclohexilamina, diciclo-hexilamina, etil-diciclohexilamina, Ν,Ν-dimetil-anilina, N,N-dimetil-benzilamina, piridina, 2-metil-, 3-metil-, 4-metil-, 2,4-dimetil-, 2,6-dimetil-, 3,4-dimetil- e 3,5-dimetil-piridina, 5-etil-2-metil-piridina, 4- dimetilamino-piridina, N-metil-piperidina, N-etil-piperidina, N-metil-morfolina, N-etil-morfolina, 1,4-diazabiciclo[2.2.2]-octano (DABCO), 1,5-diazabiciclo[4.3.]-non-5-eno (DBN) ou 1,8-diazabiciclo[5.4.0]-undec-7-eno (DBU).
[00245] O processo c) de acordo com a invenção, é eventualmente efetuado com o emprego de um ou mais diluentes. Como diluentes podem ser tomados em consideração principalmente água e solventes orgânicos inertes. Nestes incluem-se especialmente hidrocarbonetos alifáticos, alicíclicos ou aromáticos, eventualmente halogenados, tais como por exemplo, benzina, benzeno, tolueno, xileno, clorbenzeno, diclorbenzeno, éter de petróleo, hexano, ciclohexano, diclormetano, clorofórmio, tetracloreto de carbono; éteres, tais como éter dietílico, éter diisopropílico, dioxano, tetrahidrofurano ou éter etilenoglicoldimetí-lico ou dietílico; cetonas, tais como acetona, butanona ou metil-isobutil-cetona; nitrilas tais como acetonitrila, propionitrila ou butironitrila; ami-das tais como N,N-dimetilformamida, Ν,Ν-dimetilacetamida, N-metil-formanilida, N-metil-pirrolidona ou triamida de ácido hexametilfosfórico; ésteres tais como éster metílico de ácido acético ou éster etílico de ácido acético, sulfóxidos, tais como dimetilsulfóxido.
[00246] As temperaturas de reação na execução do processo c) podem variar em um limite maior. Em geral, trabalha-se a temperaturas entre 0°C e 150°C, de preferência, entre 10°C e 120°C.
[00247] O processo c) é geralmente efetuado sob pressão normal. No entanto, também é possível, efetuar os processos sob alta ou baixa pressão - em geral, entre 0,1 bar e 10 bar.
[00248] A seguir, o processo d) de acordo com a invenção, é elucidado mais detalhadamente: [00249] As aminas secundárias a serem aplicadas como substâncias de partida, são definidas de modo geral pela fórmula (XIV). Na fórmula (XIV), A1, A2, R1, X, Y e Z têm preferentemente aqueles signifi- cados, que já foram indicados acima no contexto com a descrição dos compostos da fórmula geral (I) de acordo com a invenção, como sendo preferidos, particularmente preferidos, muito particularmente preferidos ou os mais preferidos para A1, A2, R1, X, Y e Z. As substâncias de partida da fórmula (XIV) são conhecidas ou podem ser preparadas por processos conhecidos.
[00250] Os compostos a serem empregados ulteriormente como subs-tâncias de partida são definidos de modo geral pela fórmula (V). Na fórmula (V) R2 e A3 têm preferentemente aqueles significados, que já foram indicados acima no contexto com a descrição dos compostos da fórmula geral (I) de acordo com a invenção, como sendo preferidos, particularmente preferidos, muito particularmente preferidos ou os mais preferidos para R2 e A3. As substâncias de partida da fórmula (V) são conhecidas ou podem ser preparadas por processos conhecidos.
[00251] Para a execução do processo d), as substâncias de partida são geralmente empregadas em quantidades aproximadamente equi-molares. No entanto, também é possível, empregar um dos componentes em um maior excesso. A reação é geralmente efetuada em um diluente adequado na presença de um agente auxiliar de reação e a mistura de reação é agitada, em geral, durante várias horas à temperatura necessária. A elaboração é efetuada por métodos usuais (compare os exemplos de preparação).
[00252] Como agentes auxiliares de reação podem ser tomados em consideração, em geral, as bases inorgânicas ou orgânicas ou agentes fixadores de ácidos usuais. Nestes incluem-se de preferência, os compostos mencionados no processo c).
[00253] O processo d) para a preparação dos compostos da fórmula geral (I), é preferentemente efetuado com o emprego de um ou mais diluentes. Como diluentes podem ser tomados em consideração os diluentes mencionados no processo c).
[00254] As temperaturas de reação na execução do processo d), podem variar em um limite maior. Em geral, trabalha-se a temperaturas entre 0°C e 150°C, de preferência entre 10°C e 120°C.
[00255] O processo d) é geralmente efetuado sob pressão normal. No entanto, também é possível efetuar os processos de acordo com a invenção, sob alta ou baixa pressão - em geral, entre 0,1 bar e 10 bar - [00256] A seguir, o processo e) de acordo com a invenção, é elucidado mais detalhadamente.
[00257] Os compostos a serem empregados como substâncias de partida são definidos de modo geral pela fórmula (XV). Na fórmula (XV), A1, A2, X, Y e Z têm preferentemente aqueles significados, que já foram indicados acima no contexto com a descrição dos compostos da fórmula geral (I) de acordo com a invenção, como sendo preferidos, particularmente preferidos, muito particularmente preferidos ou os mais preferidos para A1, A2, X, Y e Z. As substâncias de partida da fórmula (XV) são conhecidas ou podem ser preparadas por processos conhecidos.
[00258] As aminas a serem ulteriormente empregadas como substâncias de partida são definidas de modo geral pela fórmula (VII). Na fórmula (VII), R1, R2 e A3 têm preferentemente aqueles significados, que já foram indicados acima no contexto com a descrição dos compostos da fórmula geral (I) de acordo com a invenção, como sendo preferidos, particularmente preferidos, muito particularmente preferidos ou os mais preferidos para R1, R2 e A3. As substâncias de partida da fórmula (VII) são conhecidas ou podem ser preparadas por processos conhecidos.
[00259] Para a execução do processo e), as substâncias de partida são geralmente empregadas em quantidades aproximadamente equi-molares. No entanto, também é possível, empregar um dos compo- nentes em um maior excesso. A reação é geralmente efetuada em um diluente adequado na presença de um agente auxiliar de reação e a mistura de reação é geralmente agitada durante várias horas à temperatura necessária. A elaboração é efetuada por métodos usuais.
[00260] Como agentes auxiliares de reação podem ser tomados em consideração, em geral, bases inorgânicas ou orgânicas ou agentes fixadores de ácidos usuais. Nestes incluem-se de preferência os compostos mencionados no processo c).
[00261] O processo e) para a preparação dos compostos da fórmula (I) é efetuado, de preferência, com o emprego de um ou mais diluen-tes. Como diluentes podem ser tomados em consideração, de preferência, os diluentes mencionados no processo c).
[00262] As temperaturas de reação na execução do processo e) podem variar em um limite maior. Em geral, trabalha-se a temperaturas entre 0°C e 150°C, de preferência entre 10°C e 120°C.
[00263] O processo e) é geralmente efetuado sob pressão normal. No entanto, também é possível, efetuar os processos de acordo com a invenção, sob alta ou baixa pressão - em geral, entre 0,1 bar e 10 bar - [00264] A seguir, o processo f) de acordo com a invenção, é elucidado mais detalhadamente: [00265] Os ácidos carboxílicos a serem empregados como substâncias de partida são definidos de modo geral pela fórmula (II). Na fórmula (II), A1, A2, A3, R1, R2, X e Y têm preferentemente aqueles significados, que já foram indicados acima no contexto com a descrição dos compostos da fórmula geral (I) de acordo com a invenção, como sendo preferidos, particularmente preferidos, muito particularmente preferidos ou os mais preferidos para A1, A2, A3, R1, R2, X e Y. As substâncias de partida da fórmula (II) são obteníveis, por exemplo, segundo o processo g).
[00266] Como reagentes de ativação mencionam-se agentes de halogenação, especialmente cloreto ou brometo de fosforila, cloreto de sulfurila, cloreto de oxalila, fosgênio; agentes de cianação, especialmente cianidrina ou ácido cianídrico; imidazol ou derivados de imidazol tal como bisimidazolilcarbonila e triazol ou derivados de triazol tal como por exemplo, bistriazolilcarbonila.
[00267] Para a execução do processo f) as substâncias de partida são aplicadas geralmente em quantidades aproximadamente equimo-lares. No entanto, também é possível, empregar um dos componentes em um excesso maior. A reação é geralmente efetuada em um diluen-te adequado na presença de um agente auxiliar de reação e a mistura de reação é geralmente agitada durante várias horas à temperatura necessária. A elaboração é efetuada por métodos usuais.
[00268] Como agentes auxiliares de reação podem ser tomados em consideração, em geral, as bases inorgânicas ou orgânicas ou agentes fixadores de ácidos usuais. Nestes incluem-se de preferência, aceta-tos, amidas, carbonatos, hidrogenocarbonatos, hidretos, hidróxidos ou alcanolatos de metais alcalinos ou de metais alcalino-terrosos, tais como por exemplo, acetato de sódio, potássio ou cálcio, amida de lítio, sódio, potássio ou cálcio, carbonato de sódio, potássio ou cálcio, hi-drogenocarbonato de sódio, potássio ou cálcio, hidreto de lítio, sódio, potássio ou cálcio, hidróxido de lítio, sódio, potássio ou cálcio, metano-lato, etanolato, n- ou i-propanolato, n-, i-, s- ou t-butanolato de sódio ou potássio; além disso, também compostos de nitrogênio orgânicos básicos tais como por exemplo, trimetilamina, trietilamina, tripropilamina, tributilamina, etil-diisopropilamina, Ν,Ν-dimetil-ciclohexilamina, diciclo-hexilamina, etil-diciclohexilamina, Ν,Ν-dimetil-anilina, N,N-dimetil-benzilamina, piridina, 2-metil-, 3-metil-, 4-metil-, 2,4-dimetil-, 2,6-dimetil-, 3,4-dimetil- e 3,5-dimetil-piridina, 5-etil-2-metil-piridina, 4-dimetilamino-piridina, N-metil-piperidina, N-etil-piperidina, N-metil- morfolina, N-etil-morfolina, 1,4-diazabiciclo[2.2.2]-octano (DABCO), 1,5-diazabiciclo[4.3.]-non-5-eno (DBN) ou 1,8-diazabiciclo[5.4.0]-undec-5-eno (DBU).
[00269] O processo f) para a preparação dos compostos da fórmula geral (I) é preferentemente efetuado com o emprego de um ou mais diluentes. Como diluentes podem ser tomados em consideração principalmente sob orgânicos inertes. Nestes incluem-se especialmente hidrocarbonetos alifáticos, alicíclicos ou aromáticos, eventualmente halogenados, tais como por exemplo, benzina, benzeno, tolueno, xile-no, clorbenzeno, diclorbenzeno, éter de petróleo, hexano, ciclohexano, diclormetano, clorofórmio, tetracloreto de carbono; éteres, tais como éter dietílico, éter diisopropílico, dioxano, tetrahidrofurano ou éter etile-noglicoldimetílico ou dietílico; cetonas, tais como acetona, butanona ou metil-isobutil-cetona; nitrilas, tais como acetonitrila, propionitrila ou bu-tironitrila; amidas, tais como Ν,Ν-dimetilformamida, N,N-dimetilacetamida, N-metil-formanilida, N-metil-pirrolidona ou triamida de ácido hexametilfosfórico; ésteres tais como éster metílico de ácido acético ou éster etílico de ácido acético, sulfóxidos, como dimetilsulfó-xido.
[00270] As temperaturas de reação na execução do processo f) podem variar em um limite maior. Em geral, trabalha-se a temperaturas entre -30°C e 150°C, de preferência entre -10°C e 100°C.
[00271] O processo f) é geral mente efetuado sob pressão normal. No entanto, também é possível efetuar o processo de acordo com a invenção, sob alta ou baixa pressão - em geral, entre 0,1 bar e 10 bar - [00272] A seguir, o processo g) de acordo com a invenção é elucidado mais detalhadamente.
[00273] Os ésteres de ácido carboxílico a serem empregados como substâncias de partida são definidos de modo geral pela fórmula (VIII).
Na fórmula (VIII), A1, A2, A3, R1, R2, X e Y têm preferentemente aqueles significados, que já foram indicados acima no contexto com a descrição dos compostos da fórmula geral (I) de acordo com a invenção, como sendo preferidos, particularmente preferidos, muito particularmente preferidos ou os mais preferidos para A1, A2, A3, R1, R2, X e Y. As substâncias de partida da fórmula (VIII) são obteníveis, por exemplo, segundo os processos h), i), j), k).
[00274] O processo g) pode ser efetuado sob condições alcalinas, ácidas ou redutíveis.
[00275] Como agentes auxiliares de reação podem ser tomados em consideração, em geral, as bases inorgânicas ou orgânicas ou agentes fixadores de ácidos usuais. Nestes incluem-se de preferência, aceta-tos, amidas, carbonatos, hidrogenocarbonatos, hidretos, hidróxidos ou alcanolatos de metais alcalinos ou de metais alcalino-terrosos, tais como por exemplo, acetato de sódio, potássio ou cálcio, amida de lítio, sódio, potássio ou cálcio, carbonato de sódio, potássio ou cálcio, hi-drogenocarbonato de sódio, potássio ou cálcio, hidreto de lítio, sódio, potássio ou cálcio, hidróxido de lítio, sódio, potássio ou cálcio, metano-lato, etanolato, n- ou i-propanolato, n-, i-, s- ou t-butanolato de sódio ou potássio; além disso, também compostos de nitrogênio orgânicos básicos tais como por exemplo, trimetilamina, trietilamina, tripropilamina, tributilamina, etil-diisopropilamina, Ν,Ν-dimetil-ciclohexilamina, diciclo-hexilamina, etil-diciclohexilamina, Ν,Ν-dimetil-anilina, N,N-dimetil-benzilamina, piridina, 2-metil-, 3-metil-, 4-metil-, 2,4-dimetil-, 2,6-dimetil-, 3,4-dimetil- e 3,5-dimetil-piridina, 5-etil-2-metil-piridina, 4-dimetilamino-piridina, N-metil-piperidina, N-etil-piperidina, N-metil-morfolina, N-etil-morfolina, 1,4-diazabiciclo[2.2.2]-octano (DABCO), 1,5-diazabiciclo[4.3.]-non-5-eno (DBN) ou 1,8-diazabiciclo[5.4.0]-undec-5-eno (DBU).
[00276] Como agentes auxiliares de reação podem ser tomados em consideração, além disso, os catalisadores de hidrogenação usuais, tais como paládio e platina sobre suportes heterogêneos como carvão ativo, sulfato de bário.
[00277] Como agentes auxiliares de reação podem ser tomados em consideração, além disso, agentes de redução tais como alanatos e boranatos, como alanato de potássio, boranato de sódio.
[00278] O processo g) para a preparação dos compostos da fórmula geral (II) é preferentemente efetuado com o emprego de um ou mais diluentes. Como diluentes podem ser tomados em consideração principalmente água e solventes orgânicos inertes. Nestes incluem-se especialmente hidrocarbonetos alifáticos, alicíclicos ou aromáticos, eventualmente halogenados, tais como por exemplo, benzina, benzeno, tolueno, xileno, clorbenzeno, diclorbenzeno, éter de petróleo, hexano, ciclohexano, diclormetano, clorofórmio, tetracloreto de carbono; éteres, tais como éter dietílico, éter diisopropílico, dioxano, tetrahidrofurano ou éter etilenoglicoldimetílico ou dietílico; cetonas, tais como acetona, bu-tanona ou metil-isobutil-cetona; nitrilas tais como acetonitrila, propioni-trila ou butironitrila; amidas tais como Ν,Ν-dimetilformamida, N,N-dimetilacetamida, N-metil-formanilida, N-metil-pirrolidona ou triamida de ácido hexametilfosfórico; ésteres tais como éster metílico de ácido acético ou éster etílico de ácido acético, sulfóxidos, tal como dimetilsul-fóxido.
[00279] As temperaturas de reação na execução do processo g) podem variar em um amplo limite. Em geral, trabalha-se em temperaturas entre 0°C e 150°C, de preferência entre 10°C e 120°C.
[00280] O processo g) é geralmente efetuado sob pressão normal. No entanto, também é possível, efetuar o processo de acordo com a invenção sob alta ou baixa pressão - em geral, entre 0,1 bar e 100 bar -, de preferência, entre a pressão normal e 20 bar, particularmente de preferência, entre a pressão normal e 0 bar -. Se o processo g) é efe- tuado sob alta pressão, pse refere uma elevada pressão parcial de hidrogênio.
[00281] A seguir, o processo h) de acordo com a invenção, é elucidado mais detalhadamente.
[00282] Os compostos a serem empregados como substâncias de partida, são definidos de modo geral pela fórmula (VI). Na fórmula (VI), A1, A2, X e Y têm preferentemente aqueles significados, que já foram indicados acima no contexto com a descrição dos compostos da fórmula geral (I) de acordo com a invenção, como sendo preferidos, particularmente preferidos, muito particularmente preferidos ou os mais preferidos para A3, R1 e R2. As substâncias de partida da fórmula (III) são conhecidas ou podem ser preparadas por processos conhecidos.
[00283] Os compostos a serem empregados ulteriormente como subs-tâncias de partida são definidos de modo geral pela fórmula (VII). Na fórmula (VII), A3, R1 e R2 têm preferentemente aqueles significados, que já foram indicados acima no contexto com a descrição dos compostos da fórmula geral (I) de acordo com a invenção, como sendo preferidos, particularmente preferidos, muito particularmente preferidos ou os mais preferidos para A3, R1 e R2. As substâncias de partida da fórmula (III) são conhecidas ou podem ser preparadas por processos conhecidos.
[00284] Para a execução do processo h), as substâncias de partida são aplicadas, em geral, em quantidades aproximadamente equimola-res. No entanto, também é possível empregar um dos componentes em um excesso maior. A reação é geralmente efetuada em um diluen-te adequado na presença de um agente auxiliar de reação e a mistura de reação é agitada, em geral, durante várias horas à temperatura necessária. A elaboração é efetuada por métodos usuais (compare os exemplos de preparação).
[00285] Como agentes auxiliares de reação podem ser tomados em consideração, em geral, as bases inorgânicas ou orgânicas ou agentes fixadores de ácidos usuais. Nestes incluem-se de preferência, aceta-tos, amidas, carbonatos, hidrogenocarbonatos, hidretos, hidróxidos ou alcanolatos de metais alcalinos ou de metais alcalino-terrosos, tais como por exemplo, acetato de sódio, potássio ou cálcio, amida de lítio, sódio, potássio ou cálcio, carbonato de sódio, potássio ou cálcio, hi-drogenocarbonato de sódio, potássio ou cálcio, hidreto de lítio, sódio, potássio ou cálcio, hidróxido de lítio, sódio, potássio ou cálcio, metano-lato, etanolato, n- ou i-propanolato, n-, i-, s- ou t-butanolato de sódio ou potássio; além disso, também compostos de nitrogênio orgânicos básicos tais como por exemplo, trimetilamina, trietilamina, tripropilamina, tributilamina, etil-diisopropilamina, Ν,Ν-dimetil-ciclohexilamina, diciclo-hexilamina, etil-diciclohexilamina, Ν,Ν-dimetil-anilina, N,N-dimetil-benzilamina, piridina, 2-metil-, 3-metil-, 4-metil-, 2,4-dimetil-, 2,6-dimetil-, 3,4-dimetil- e 3,5-dimetil-piridina, 5-etil-2-metil-piridina, 4-dimeetilamino-piridina, N-metil-piperidina, N-etil-piperidina, N-metil-morfolina, N-etil-morfolina, 1,4-diazabiciclo[2.2.2]-octano (DABCO), 1,5-diazabiciclo[4.3.]-non-5-eno (DBN) ou 1,8-diazabiciclo[5.4.0]-undec-7-eno (DBU).
[00286] O processo h) para a preparação dos compostos da fórmula geral (VIII) é preferentemente efetuado com o emprego de um ou mais diluentes. Como diluentes podem ser tomados em consideração principalmente água e solventes orgânicos inertes. Nestes incluem-se especialmente hidrocarbonetos alifáticos, alicíclicos ou aromáticos, eventualmente halogenados, tais como por exemplo, benzina, benze-no, tolueno, xileno, clorbenzeno, diclorbenzeno, éter de petróleo, he-xano, ciclohexano, diclormetano, clorofórmio, tetracloreto de carbono; éteres, tais como éter dietílico, éter diisopropílico, dioxano, tetrahidro-furano ou éter etilenoglicoldimetílico ou dietílico; cetonas, tais como acetona, butanona ou metil-isobutil-cetona; nitrilas tais como acetonitri- Ia, propionitrila ou butironitrila; amidas tais como N,N-dimetilformamida, Ν,Ν-dimetilacetamida, N-metil-formanilida, N-metil-pirrolidona ou triamida de ácido hexametilfosfórico; ésteres tais como éster metílico de ácido acético ou éster etílico de ácido acético, sulfó-xidos, tal como dimetilsulfóxido.
[00287] As temperaturas de reação na execução do processo h) podem variar em um amplo limite. Em geral, trabalha-se em temperaturas entre 0°C e 150°C, de preferência, entre 10°C e 120°C.
[00288] O processo h) é geralmente efetuado sob pressão normal. No entanto, também é possível efetuar o processo de acordo com a invenção sob alta ou baixa pressão - em geral, entre 0,1 bar e 10 bar -.
[00289] A seguir, o processo i) de acordo com a invenção, é elucidado mais detalhadamente: [00290] Os compostos a serem empregados como substâncias de partida são definidos de modo geral pela fórmula (IV). Na fórmula (IV), A1, A2, R1, X e Y têm preferentemente aqueles significados, que já foram indicados acima no contexto com a descrição dos compostos da fórmula geral (I) de acordo com a invenção, como sendo preferidos, particularmente preferidos, muito particularmente preferidos ou os mais preferidos para A1, A2, R1, X e Y. As substâncias de partida da fórmula (IV) são conhecidas ou são obteníveis por processos conhecidos (compare WO-A-95/31446, WO-A-01/53275, DE-A-10122445, exemplos de preparação).
[00291] Os compostos a serem ulteriormente empregados como substâncias de partida são definidos de modo geral pela fórmula (V). Na fórmula (V), A3 e R2 têm preferentemente aqueles significados, que já foram indicados acima no contexto com a descrição dos compostos da fórmula geral (I) de acordo com a invenção, como sendo preferidos, particularmente preferidos, muito particularmente preferidos ou os mais preferidos para A3 e R2. As substâncias de partida da fórmula (III) são conhecidas ou podem ser preparadas por processos conhecidos.
[00292] Para a execução do processo i), as substâncias de partida são geralmente aplicadas em quantidades aproximadamente equimo-lares. No entanto, também é possível empregar um dos componentes em um excesso maior. A reação é geralmente efetuada em um diluen-te adequado na presença de um agente auxiliar de reação e a mistura de reação é agitada, em geral, durante várias horas à temperatura necessária. A elaboração é realizada por métodos usuais (compare os exemplos de preparação).
[00293] Como agentes auxiliares de reação podem ser tomados em consideração, em geral, as bases inorgânicas ou orgânicas ou agentes fixadores de ácidos usuais. Nestes incluem-se, de preferência, os agentes auxiliares de reação mencionados no processo h).
[00294] O processo i) para a preparação dos compostos da fórmula geral (VIII) é preferentemente efetuado com o emprego de um ou vários diluentes. Como diluentes aplicam-se principalmente os diluentes mencionados no processo h).
[00295] As temperaturas de reação na execução do processo podem variar em um limite maior. Em geral, trabalha-se a temperaturas entre 0°C e 150°C, de preferência entre 10°C e 120°C.
[00296] O processo i) é geralmente efetuado sob pressão normal. No entanto, também é possível efetuar o processo de acordo com a invenção sob alta ou baixa pressão - em geral, entre 0,1 bar e 10 bar -.
[00297] A seguir, o processo j) de acordo com a invenção, é elucidado mais detalhadamente: [00298] Os compostos a serem empregados como substâncias de partida são definidos de modo geral pela fórmula (X). Na fórmula (X), A1, A2, A3, R2, X e Y têm preferentemente aqueles significados, que já foram indicados acima no contexto com a descrição dos compostos da fórmula geral (I) de acordo com a invenção, como sendo preferidos, particularmente preferidos, muito particularmente preferidos ou os mais preferidos para A1, A2, A3, R2, X e Y. As substâncias de partida da fórmula (X) são conhecidas ou são obteníveis por processos conhecidos. (compare WO-A-95/31446, WO-A-01/53275, DE-A- 10122445, exemplos de preparação).
[00299] Os compostos a serem ulteriormente empregados como subs-tâncias de partida são definidos de modo geral pela fórmula (XI). Na fórmula (XI) R1 tem preferentemente aqueles significados, que já foram mencionados acima com o contexto dos compostos da fórmula geral (I) de acordo com a invenção, como sendo preferidos particularmente preferidos, muito particularmente preferidos ou os mais preferidos para R1. As substâncias de partida da fórmula (XI) são conhecidas ou podem ser preparadas por processos conhecidos.
[00300] Para a execução do processo j), as substâncias de partida são geralmente aplicadas em quantidades aproximadamente equimo-lares. No entanto, também é possível empregar um dos componentes em um excesso maior. A reação é efetuada, em geral, em um diluente adequado na presença de um agente auxiliar de reação e a mistura de reação é agitada, em geral, durante várias horas à temperatura necessária. A elaboração é efetuada por métodos usuais (compare os exemplos de preparação).
[00301] Como agentes auxiliares de reação podem ser tomados em consideração as bases inorgânicas ou orgânicas ou agentes fixadores de ácidos usuais. Nestes incluem-se, de preferência, os agentes auxiliares de reação mencionados de preferência, no processo h).
[00302] O processo j) para a preparação dos compostos da fórmula (VIII) é preferentemente efetuado com o emprego de um ou mais dilu-entes. Como diluentes aplicam-se principalmente os diluentes mencionados no processo h).
[00303] As temperaturas de reação na execução do processo j) po- dem variar em um limite maior. Em geral, trabalha-se a temperaturas entre 0°C e 150°C, de preferência, entre 10°C e 120°C.
[00304] O processo j) é geralmente efetuado sob pressão normal. No entanto, também é possível, efetuar o processo de acordo com a invenção, sob alta ou baixa pressão - em geral, entre 0,1 e 10 bar -.
[00305] A seguir, o processo k) de acordo com a invenção, é elucidado mais detalhadamente: [00306] Os compostos a serem empregados como substâncias de partida são definidos, de modo geral, pela fórmula (X). Na fórmula (X), A1, A2, A3, R2, X e Y têm preferentemente aqueles significados, que já foram mencionados acima com o contexto dos compostos da fórmula geral (I) de acordo com a invenção, como sendo preferidos particularmente preferidos, muito particularmente preferidos ou os mais preferidos para A1, A2, A3, R2, X e Y. As substâncias de partida da fórmula (X) são conhecidas ou são obteníveis por processos conhecidos (compare WO-A-95/31446, WO-A-01/53275, DE-A-10122445, exemplos de preparação).
[00307] Os compostos a serem ulteriormente empregados como subs-tâncias de partida são definidos de modo geral pela fórmula (XII). Na fórmula (XII), R11 e R11 têm aqueles significados, que já foram indicados acima no contexto com a descrição do processo k), como sendo preferidos particularmente preferidos, muito particularmente preferidos ou os mais preferidos para R11 e R11. As substâncias de partida da fórmula (XII) são conhecidas ou podem ser preparadas por processos conhecidos.
[00308] Para a execução do processo k), as substâncias de partida são geralmente aplicadas em quantidades aproximadamente equimo-lares. No entanto, também é possível, empregar um dos componentes em um excesso maior. A reação é geralmente efetuada em um diluen-te adequado na presença de um agente auxiliar de reação e a mistura de reação é agitada, em geral, durante várias horas à temperatura necessária. A elaboração é efetuada por métodos usuais (compare os exemplos de preparação).
[00309] Como agentes auxiliares de reação podem ser tomados em consideração, em geral, as bases inorgânicas ou orgânicas ou agentes fixadores de ácidos usuais. Nestes incluem-se, de preferência, os agentes auxiliares de reação mencionados no processo h).
[00310] O processo k) é geralmente efetuado com o emprego de um ou vários diluentes. Como diluentes podem ser tomados em consideração principal mente os diluentes mencionados no processo h).
[00311] As temperaturas de reação na execução do processo k), podem variar em um limite maior. Em geral, trabalha-se a temperaturas entre -30°C e 150°C, de preferência entre -10°C e 80°C.
[00312] O processo k) é geralmente efetuado sob pressão normal. No entanto, também é possível efetuar o processo de acordo com a invenção, sob alta ou baixa pressão - em geral, entre 0,1 bar e 10 bar - [00313] O processo k) é descrito, por exemplo, em Synlett 1997, 859-861.
[00314] As substâncias ativas de acordo com a invenção podem ser empregadas como desfolhantes, dissecantes, produtos para matar ervas e especialmente como produtos para exterminar ervas daninhas. Por erva daninha no mais amplo sentido são compreendidas todas as plantas, que crescem em locais, onde elas são índesejadas. Se as substâncias de acordo com a invenção atuam como herbicidas totais ou seletivos, depende essencialmente da quantidade empregada.
[00315] As substâncias ativas de acordo com a invenção, podem ser empregadas por exemplo, nas seguintes plantas: [00316] Ervas daninhas dicotiledôneas dos gêneros: Abutilon, Ama-ranthus, Ambrosia, Anoda, Anthemis, Aphanes, Atriplex, Bellis, Bidens, Capsella, Carduus, Cassia, Centaurea, Chenopodium, Cirsium, Con-volvulus, Datura, Desmodium, Emex, Erysimum, Euphorbia, Galeopsis, Galinsoga, Galium, Hibiscus, Ipomoea, Kochia, Lamium, Lepidium, Lindernia, Matricaria, Mentha, Mercurialis, Mullugo, Myosotis, Papaver, Pharbitis, Plantago, Polygonum, Portulaca, Ranunculus, Raphanus, Rorippa, Rotala, Rumex, Salsola, Senecio, Sesbania, Sida, Sinapis, Solanum, Sonchus, Sphenoclea, Stellaria, Taraxacum, Thlaspi, Trifoli-um, Urtica, Verônica, Viola, Xanthium.
[00317] Culturas dicotiledôneas dos gêneros: Arachis. Beta, Brassi-ca, Cucumis, Cucurbita, Helianthus, Daucus, Glycine, Gossypium, Ipomoea, Lactuca, Linum, Lycopersicon, Nicotiana, Phaseolus, Pisum, Solanum, Vicia.
[00318] Ervas daninhas monocotiledôneas dos gêneros: Aegilops, Agropyron, Agrostis, Alopecurus, Apera, Avena, Brachiaria, Bromus, Cenchrus, Commelina, Cynodon, Cyperus, Dactylocteníum, Digitaria, Echinochloa, Eleocharis, Eleusine, Eragrostis, Eriochloa, Festuca, Fimbrystilis, Heteranthera, Imperata, Ischaemum, Leptochloa, Lolium, Monochoria, Panicum, Paspalum, Phalaris, Phleum, Poa, Rottboellia, Sagittaria, Scirpus, Setaria, Sorghum.
[00319] Culturas monocotiledôneas dos gêneros: Allium, Ananas, Asparagus, Avena, Mordeum, Oryza, Panicum, Saccharum, Secale, Sorghum, Triticale, Triticum, Zea.
[00320] O emprego das substâncias ativas de acordo com a invenção, no entanto, não está de modo algum limita a estes gêneros, mas sim, estende-se da mesma maneira também para outras plantas.
[00321] As substâncias ativas de acordo com a invenção, prestam-se em função da concentração, para o combate total das ervas daninhas, por exemplo, em instalações industriais e instalações ferroviárias e em caminhos e praças com e sem crescimento de árvores. Igualmente, as substâncias ativas de acordo com a invenção podem ser empregadas para o combate das ervas daninhas em culturas permanentes, por exemplo, na silvicultura, culturas de madeiras ornamentais, culturas frutíferas, vinícolas, cítricas, de nozes, bananas, café, chá, borracha, óleo de palmiste, cacau, frutos com bagos e lúpulo, em gramados ornamentais e esportivos e áreas de campo bem como para o combate seletivo das ervas daninhas em culturas anuais.
[00322] Os compostos da fórmula (I) de acordo com a invenção mostram forte eficácia herbicida e um amplo espectro de ação na aplicação sobre o solo e em partes de plantas aéreas. Eles se prestam em determinada extensão também para o combate seletivo de ervas daninhas monocotiledôneas e dicotiledôneas em culturas monocotiledô-neas e dicotiledôneas, tanto no processo de pré-emergência, como também no processo de pós-emergência.
[00323] As substâncias ativas de acordo com a invenção podem ser empregadas em determinadas concentrações ou quantidades de aplicação também para combater pragas animais e doenças de plantas fungosas ou bacterianas. Elas podem ser eventualmente aplicadas também como produtos intermediários ou pré-produtos para a síntese de outras substâncias ativas.
[00324] De acordo com a invenção, todas as plantas e partes de plantas podem ser tratadas. Por plantas compreendem-se neste caso todas as plantas e populações de plantas, tais como plantas selvagens ou plantas de cultura desejadas e indesejadas (inclusive plantas de cultura de origem natural). Plantas de cultura podem ser plantas, que podem ser obtidas por métodos de cultivo e otimização convencionais ou por métodos biotecnológicos ou tecnológicos genéticos ou por combinações destes métodos, inclusive plantas transgênicas e inclusive espécies de plantas protegíveis ou não protegíveis por leis de proteção de espécie. Por partes de plantas devem ser compreendidas todas as partes e órgãos de plantas aéreos e subterrâneos, tais como broto, folha, flor e raiz, sendo citados por exemplo, folhas, agulhas, caules, troncos, flores, corpos dos frutos, frutos e sementes, bem como raízes, tubérculos e rizomas. Nas partes das plantas incluem-se também material colhido, bem como material de crescimento vegetati-vo e generativo, por exemplo, estacas, tubérculos, rizomas, tanchões e sementes.
[00325] Tal como já foi citado acima, de acordo com a invenção, todas as plantas e suas partes podem ser tratadas. Em uma forma de execução preferida, tratam-se tipos de plantas e espécies de plantas selvagens ou as obtidas por métodos de cultivo biológicos convencionais, tal como cruzamento ou fusão do protoplasto, bem como suas partes. Em uma outra forma de execução preferida, tratam-se plantas transgênicas e espécies de plantas, que foram obtidas por métodos tecnológicos genéticos, eventualmente em combinação com métodos convencionais (Genetically Modified Organisms) e suas partes. O termo "partes" ou "partes de plantas" ou "partes das plantas" foi elucidado acima.
[00326] De modo particularmente preferido tratam-se conforme a invenção, as plantas das espécies de plantas em cada caso usuais comercialmente ou que se encontram em uso. Por espécies de plantas compreendem-se plantas com determinadas propriedades ("Traits"), que foram obtidas através do cultivo convencional, por mutagênese ou também por técnicas de DNA recombinantes. Estas podem ser espécies, biótipos e genótipos.
[00327] Dependendo dos tipos de plantas ou das espécies de plantas, do seu local e condições de crescimento (solos, clima, período de vegetação, nutrição) também podem aparecer efeitos superaditivos ("sinergísticos") através do tratamento de acordo com a invenção. Assim, por exemplo, são possíveis baixas quantidades de aplicação e/ou aumentos do espectro de ação e/ou um reforço do efeito das substân- cias e composições aplicáveis de acordo com a invenção - também em combinação com outras substâncias ativas agroquímicas, melhor crescimento das plantas de cultura, alta tolerância das plantas de cultura frente a temperaturas altas ou baixas, alta tolerância das plantas de cultura contra seca ou contra teor de sal na água ou no solo, alto poder de florescência, colheita facilitada, aceleração do amadurecimento, maiores rendimentos da colheita, maior qualidade e/ou maior valor nutritivo dos produtos colhidos, maior capacidade de armazenagem e/ou capacidade de beneficiamento dos produtos colhidos, que ultrapassam os efeitos a serem propriamente esperados.
[00328] Nas plantas ou espécies de plantas transgênicas (obtidas geneticamente) preferidas a serem tratadas de acordo com a invenção, incluem-se todas as plantas, que através da modificação genética receberam material genético, o qual empresta a estas plantas valiosas propriedades vantajosas particulares ("Traits"). Exemplos de tais propriedades são melhor crescimento da planta, alta tolerância frente às altas ou baixas temperaturas, alta tolerância contra seca ou contra teor de sal na água ou no solo, alto poder de florescência, colheita facilitada, aceleração do amadurecimento, maiores rendimentos da colheita, maior qualidade e/ou maior valor nutritivo dos produtos colhidos, maior capacidade de armazenagem e/ou de beneficiamento dos produtos colhidos. Outros exemplos e particularmente destacados para tais propriedades são uma alta defesa das plantas contra pragas animais e microbianas, tais como frente aos insetos, ácaros, fungos fitopatogêni-cos, bactérias e/ou vírus, bem como uma alta tolerância das plantas contra determinadas substâncias ativas herbicidas. Como exemplos de plantas transgênicas são citadas as plantas de cultura importantes, tais como cereais (trigo, arroz), milho, soja, batata, algodão, colza, bem como plantas frutíferas (com os frutos maçã, pêras, frutas cítricas e uvas), sendo que milho, soja, batata, algodão, e colza são particu- larmente destacados. Como propriedades ("Traits") destacam-se particularmente a alta defesa das plantas contra insetos, tetrânicos, nema-tódios e caracóis através das toxinas originadas nas plantas, especialmente aquelas, que são produzidas pelo material genético de Baci-llus Thuringiensis (por exemplo, pelos genes CrylA(a), CrylA(b), CrylA(c), CrylIA, CrylllA, CrylllB2, Cry9c, Cry2Ab, Cry3Bb e CrylF, bem como suas combinações) nas plantas (a seguir "plantas Bt"). Como propriedades ("Traits") destacam-se também particularmente, a alta defesa das plantas contra fungos, bactérias e vírus através da resistência adquirida sistêmica (SAR), sistemina, fitoalexinas, elicitores bem como genes resistentes e proteínas e toxinas exprimidas correspondentemente. Como propriedades ("Traits") destacam-se além disso, particularmente a alta tolerância das plantas comparadas com determinadas substâncias ativas herbicidas, por exemplo, imidazolino-nas, sulfoniluréias, glifosato ou fosfinotricina (por exemplo, gene "PAT"). Os genes que emprestam em cada caso as propriedades desejadas ("Traits") também podem aparecer em combinações entre si nas plantas transgênicas. Como exemplos de "plantas Bt" mencionam-se espécies de milho, espécies de algodão, espécies de soja e espécies de batata, que são divulgadas sob as denominações comerciais YIELD GARD® (por exemplo, milho, algodão, soja), KnockOut® (por exemplo, milho), StarLink® (por exemplo, milho), Bollgard® (algodão), Nucoton® (algodão) e NewLeaf® (batata). Como exemplos de plantas tolerantes aos herbicidas mencionam-se espécies de milho, espécies de algodão e espécies de soja, que são divulgadas sob as denominações comerciais Roundup Ready® (tolerância contra glifosato, por exemplo, milho, algodão, soja), Liberty Link® (tolerância contra fosfinotricina, por exemplo, colza), IMI® (tolerância contra imidazolinonas) e STS® (tolerância contra sulfoniluréias, por exemplo, milho). Como plantas resistentes aos herbicidas (cultivadas convencionalmente para tolerância aos herbicidas) também são citadas as espécies divulgadas sob a denominação Clearfield® (por exemplo, milho). Naturalmente, estas informações valem também para as espécies de plantas a serem desenvolvidas no futuro ou que chegarão futuramente no mercado com estas propriedades genéticas ou a serem futuramente desenvolvidas ("Traits").
[00329] O tratamento de acordo com a invenção, das plantas e partes das plantas com as substâncias ativas é efetuado diretamente ou pela ação sobre seu meio ambiente, espaço vital ou depósito pelos métodos de tratamento usuais, por exemplo, por imersão, pulverização, evaporação, nebulização, espalhamento, revestimento e no caso do material de crescimento, especialmente das sementes, além disso, por revestimento de uma ou mais camadas.
[00330] As substâncias ativas podem ser transformadas nas formulações usuais, tais como soluções, emulsões, pós para pulverização, suspensões, pós, pós para polvilhamento, pastas, pós solúveis, granulados, concentrados de suspensão-emulsão, substâncias naturais e sintéticas impregnadas de substância ativa, bem como encapsulamen-tos superfinos em substâncias polímeras.
[00331] Estas formulações são preparadas de maneira conhecida, por exemplo, através da mistura das substâncias ativas com diluentes, isto é, solventes líquidos e/ou veículos sólidos, eventualmente com o emprego de agentes tensoativos, isto é, emulsificantes e/ou agentes de dispersão e/ou agentes produtores de espuma.
[00332] No caso da utilização de água como diluentes também podem ser empregados, por exemplo, solventes orgânicos como solventes auxiliares. Como solventes líquidos podem ser tomados em consideração essencialmente: compostos aromáticos, tais como xileno, to-lueno ou alquilnaftalenos, compostos aromáticos clorados e hidrocar-bonetos alifáticos clorados, tais como clorobenzenos, cloroetilenos ou cloreto de metileno, hidrocarbonetos alifáticos, tais como ciclohexano ou parafinas, por exemplo, frações de petróleo, óleos minerais e vegetais, álcoois, tal como butanol ou glicol, bem como seus éteres e éste-res, cetonas, tal como acetona, metiletilcetona, metilisobutilcetona ou ciclohexanona, solventes fortemente polares, tais como dimetilforma-mida e dimetilsulfóxido, bem como água.
[00333] Como veículos sólidos podem ser tomados em consideração: [00334] por exemplo, sais de amônio e pós de pedra naturais, tal como caulinas, argilas, talco, giz, quartzo, atapulgita, montmorilonita ou terra de infusórios e pós de pedra sintéticos, tais como ácido silícico altamente disperso, óxido de alumínio e silicatos, como veículos sólidos para granulados podem ser tomados em consideração: por exemplo, pós de pedra naturais quebrados e fracionados tais como calcita, mármore, pedra-pomes, sepiolita, dolomita, bem como granulados sintéticos de farinhas inorgânicas e orgânicas, bem como granulados de material orgânico tais como serragem, cascas de coco, espigas de milho e caules de tabaco; como emulsificantes e/ou agentes produtores de espuma podem ser tomados em consideração: por exemplo, emulsificantes não ionogêneos e aniônicos, tais como éster de ácido poli-oxietileno-graxo, éter de álcool polioxietileno-graxo, por exemplo, éter alquilaril-poliglicólico, sulfonatos de alquila, sulfatos de alquila, sulfona-tos de arila bem como hidrolisados de albumina; como agentes de dispersão podem ser tomados em consideração: por exemplo, lixívias residuais de lignina e metilcelulose.
[00335] Nas formulações podem ser utilizados aglutinantes tais como carboximetilcelulose, polímeros naturais e sintéticos, pulverizados, granulados ou na forma de látex, tais como goma arábica, álcool poli-vinílico, acetato de polivinila, bem como fosfolipídios naturais tais como cefalinas e lecitinas e fosfolipídios sintéticos. Outros aditivos podem ser óleos minerais e vegetais.
[00336] Podem ser empregados corantes tais como pigmentos inorgânicos, por exemplo, óxido de ferro, óxido de titânio, azul de fer-rociano e corantes orgânicos, tais como corantes de alizarina, azo e ftalocianina de metais e traços de substâncias nutritivas, tais como sais de ferro, de manganês, boro, cobre, cobalto, molibdênio e zinco.
[00337] As formulações contêm, em geral, entre 0,1 e 95 %, em peso, de substâncias ativas, de preferência, entre 0,5 e 90 %.
[00338] As substâncias ativas de acordo com a invenção podem ser aplicadas como tais ou nas suas formulações também em mistura com herbicidas conhecidos e/ou com substâncias, as quais aperfeiçoam a tolerabilidade das plantas de cultura ("protetores") para combater as ervas daninhas, sendo possíveis formulações prontas ou misturas de tanque. Portanto, também são possíveis misturas com agentes de combate de ervas daninhas, as quais contêm um ou vários herbicidas conhecidos e um protetor.
[00339] Para as misturas podem ser tomados em consideração herbicidas conhecidos, por exemplo, [00340] acetoclor, acifluorfen (-sódio), aclonifen, alaclor, aloxidim (-sódio), ametrine, amicarbazone, amidoclor, amidossulfuron, anilofos, asulam, atrazine, azafenidin, azimsulfuron, beflubutamid, benazolin (-etila), benfuresate, bensulfuron (-metila), bentazon, benzfendizone, benzobiciclon, benzofenap, benzoilprop (-etila), bialafos, bifenox, bispi-ribac (-sódio), bromobutide, bromofenoxim, bromoxinil, butaclor, buta-fenacil (-alila), butroxidim, butilate, cafenstrole, caloxidim, carbetamide, carfentrazone (-etila), clometoxifen, cloramben, cloridazon, clorimuron (-etila), clornitrofen, clorsulfuron, clortoluron, cinidon (-etila), cinmetilin, cinossulfuron, clefoxidim, cletodim, clodinafop (-propargila), clomazo-ne, clomeprop, clopiralid, clopirassulfuron (-metila), cloransulam (-metila), cumiluron, cianazine, cibutrine, cicloa- te, ciclossulfamuron, cicloxidim, cihalofop (-butila), 2,4-D, 2,4-DB, desmedifam, dialate, dicamba, diclorprop (-P), diclofop (-metila), di-clossulam, dietatil (-etila), difenzoquat, diflufenican, diflufenzopir, dime-furon, dimepiperate, dimetaclor, dimetametrin, dimetenamid, dimexi-flam, dinitramine, difenamid, diquat, ditiopir, diuron, dimron, epropodan, EPTC, esprocarb, etalfluralin, etametsulfuron (-metila), etofumesate, etoxifen, etoxissulfuron, etobenzanid, fenoxaprop (-P-etila), fentraza-mide, flamprop -isopropila, isopropila-L, metila), flazasulfuron, florasu-lam, fluazifop (-P-butila), fluazolate, flucarbazone (-sódio), flufenacet, flufenpir, flumetsulam, flumiclorac (-pentila), flumioxazin, flumipropin, flumetsulam, fluometuron, fluorocloridone, fluoroglicofen (-etila), flu-poxam, flupropacil, flurpirsulfuron (-metila, -sódio), flurenol (-butila), fluridone, fluroxipir (-butoxipropila, -meptila), flurprimidol, flurtamone, flutiacet (-metila), flutiamide, fomesafen, foramsulfuron, glufosinate (-amônio), glifosate (-isopropilamônio), halosafen, haloxifop (-etoxietila, -P-metila), hexazinone, imazametabenz (-metila), imazametapir, ima-zamox, imazapic, imazapir, imazaquin, imazetapir, imazosulfuron, io-dosulfuron (-metila, -sódio), ioxinil, isopropalin, isoproturon, isouron, isoxaben, isoxaclortole, isoxaflutole, isoxapirifop, ketospiradox, lacto-fen, lenacil, linuron, MCPA, mecoprop, mefenacet, mesotrione, meta-mitron, metazaclor, metabenztiazuron, metobenzuron, metobromuron, (alfa-) metolaclor, metosulam, metoxuron, metribuzin, metsulfuron (-metila), molinate, monolinuron, naproanilide, napropamide, neburon, nicosulfuron, norflurazon, orbencarb, orizalin, oxadiargil, oxadiazon, oxasulfuron, oxaziclomefone, oxifluorfen, paraquat, ácido pelargônico, pendimetalin, pendralin, penoxisulam, pentoxazone, petoxamid, fen-medifam, picolinafen, piperofos, pretilaclor, primisulfuron (-metila), pro-fluazol, profoxidim, prometrin, propaclor, propanil, propaquizafop, pro-pisoclor, propoxicarbazone (-sódio), propizamide, prosulfocarb, prosul-furon, piraflufen (-etila), pirazogil, pirazolate, pirazosulfuron (-etila), pi- razoxifen, piribenzoxim, piributicarb, piridate, piridatol, piriftalid, pirimi-nobac (-metila), piritiobac (-sódio), quinclorac, quinmerac, quinoclami-ne, quizalofop (-P-etila, -P-tefurila), rimsulfuron, setoxidim, simazine, simetrin, sulcotrione, sulfentrazone, sulfometuron (-metila), sulfosate, sulfosulfuron, tebutam, tebutiuron, tepraloxidim, terbutilazine, terbutrin, tenilclor, tiafluamide, tiazopir, tidiazimin, tifensulfuron (-metila), tioben-carb, tiocarbazil, tralcoxidim, trialate, triasulfuron, tribenuron (-metila), triclopir, tridifane, trifluralin, trifloxisulfuron, triflusulfuron (-metila), trito-sulfuron.
[00341] Para as misturas podem ser tomados em consideração, além disso, protetores conhecidos, por exemplo, AD-67, BAS-145138, benoxacor, cloquintocet (-mexila), ciometrinil, 2,4-D, DKA-24, diclor-mid, dimron, fenclorim, fenclorazol (-etila), flurazole, fluxofenim, furi-lazole, isoxadifen (-etila), MCPA, mecoprop (-P), mefenpir (-dietila), MG-191, oxabetrinil, PPG-1292, R-29148.
[00342] Também é possível uma mistura com outras substâncias ativas conhecidas, tais como fungicidas, inseticidas, acaricidas, nema-ticidas, subs-tâncias protetoras contra a comilança dos pássaros, substâncias nutritivas vegetais e agentes aperfeiçoadores da estrutura do solo.
[00343] As substâncias ativas podem ser aplicadas como tais, na forma de suas formulações ou nas formas de aplicação preparadas a partir das mesmas por ulterior diluição, tais como soluções prontas para o uso, suspensões, emulsões, pós, pastas e granulados. A aplicação ocorre de maneira usual, por exemplo, mediante rega, borrifação, atomização, espalhamento.
[00344] As substâncias ativas de acordo com a invenção, podem ser aplicadas tanto antes como também após a emergência das plantas. Elas também podem ser incorporadas no solo antes da semeadu-ra.
[00345] A quantidade de substância ativa aplicada pode oscilar em um limite maior. Ela depende essencial mente do tipo do efeito desejado. Em geral, as quantidades de aplicação encontram-se entre 1 g e 10 kg de substância ativa por hectare de superfície do solo, de preferência entre 5 g e 5 kg por hectare.
[00346] As plantas citadas podem ser tratadas de maneira partícu-larmente vantajosa de acordo com a invenção, com os compostos da fórmula geral I ou com as misturas de substâncias ativas de acordo com a invenção, sendo que adicionalmente ao bom combate das plantas de ervas daninhas, aparecem os efeitos sinergísticos com as plantas ou espécies de plantas transgênicas mencionados acima. Os âmbitos preferidos mencionados acima nas substâncias ativas ou nas misturas valem também para o tratamento destas plantas. Destaca-se particularmente o tratamento das plantas com os compostos ou misturas especialmente mencionados no presente texto.
[00347] A preparação e o emprego das substâncias ativas de acordo com a invenção, é verificado nos exemplos abaixo.
Exemplos de preparação: Exemplo 1 (Processo a) [00348] Uma mistura de 535 mg (4,77 mmoles) de 1,3-ciclohexanodiona, 1,20 g (4,54 mmoles) de ácido 2,4-dicloro-3-(N-metóxi-N-metil-amÍno-metÍI)-benzóico, 1,25 g (5,45 mmoles) de dici-clohexilcarbodiimida e 50 ml de acetonitrila é agitada durante 15 horas à temperatura ambiente (aproximadamente 20°C), Depois são acrescentados 0,92 g (9,09 moles) de trietilamína e 0,18 g (1,82 mmol) de cianeto de trimetilsilila a esta mistura e a mistura de reação é agitada durante 15 horas à temperatura ambiente. Em seguida, concentra-se sob baixa pressão, mistura-se o resíduo com solução de carbonato e sódio aquosa saturada, adiciona-se com éter dietílico e filtra-se. A fase aquosa do filtrado é separada, acidificada com ácido clorídrico 2N e extraída com cloreto de metileno. A solução de extração orgânica é lavada com água, secada com sulfato de sódio e filtrada. O filtrado é concentrado sob baixa pressão e o resíduo é purificado mediante HPLC preparatório <high performance liquid chromatography), [00349] Obtém-se 0,7 g (43 % da teoria) de 2-[2,4-dicloro-3-(N-metóxi-N-metil-amino-meti I )-benzoíl]-1,3-ciclohexanodiona. LogP = 3,04.
Exemplo 2 (Processo d) [00350] Uma mistura de 500 mg (1 mmol) de 4[2,4-dicloro-(3-aminoetóxi )benzoiI]-1 -etiI-5-hidróxi-pirazol e 400 mg (3 mmoles) de carbonato de potássio é agitada durante uma hora em 20 ml de d imetí Isu If oxido à temperatura ambiente (aproximadamente 20°C). Depois são acrescentados 300 mg (2 mmoles) de cloreto de ácido etilsulfônico à temperatura ambiente e agitado durante 18 horas nesta temperatura. Em seguida, são acrescentados 40 ml de água. A mistura de reação é extraída três vezes com 30 ml de diclormetano. A fase orgânica é lavada duas vezes com 20 ml de água, secada com sulfato de sódio e filtrada. O filtrado é concentrado sob baixa pressão e purificado croma-tografi ca mente (solvente de desenvolvimento: ciclohexano:éster etílico de ácido acético = 3:7).
[00351] Obtêm-se 300 mg de 4-[2,4-dicloro-3-(N-etiIsulfonil-amino-etóxi)benzoíl]-1-etíl-5-hidroxipirazol.
[00352] Analogamente aos exemplos 1 e 2 bem como correspondentemente à descrição geral do processo de preparação de acordo com a invenção, podem ser preparados por exemplo, também os compostos da fórmula geral (I) - ou das fórmulas (1-1), (I-2), (I-3), (I-2A) e (I-2B) - listados na tabela 1 abaixo.
[00353] As abreviações empregadas na tabela 1 têm o seguinte significado: Tabela 1: Exemplos para os compostos da fórmula (!) [00354] A determinação dos valores logP indicados nas tabelas foi efetuada de acordo com a diretiva EEC 79/831 Annex V.A8 através da HPLC (High Performance Liquid Chromatography) em uma coluna de inversão de fases (C 18). Temperatura: 43°C. (a) Eluentes para a determinação na faixa de acidez: 0,1 % de ácido fosfórico aquoso, acetonitrila; gradiente linear de 10 % de acetonitrila até 90 % de acetonitrila - resultados de medição correspondentes são marcados na tabela 1 com a). (b) Eluentes para a determinação na faixa neutra: solução de tampão de fosfato aquosa 0,01 molar, acetonitrila; gradiente linear de 10 % de acetonitrila até 90 % de acetonitrila - resultados de medição correspondentes são marcados na tabela 1 com b>.
[00355] A calibração foi efetuada com alcan-2-onas não ramificadas (com 3 até 16 átomos de carbono), cujos valores logP são conhecidos (determinação dos valores logP com base nos tempos de retenção através de interpolação linear entre duas alcanonas sucessivas).
[00356] Os valores lambda-max foram determinados com base nos espectros ultravioleta de 200 mn até 400 mn nos máximos dos sinais cromatográficos.
Substâncias de partida da fórmula (I0: Exemplo (11-1) (Processo οΐ [00357] Uma mistura de 2,0 g (7,2 mmoles) de éster metílico de ácido 2,4-dicloro-3-(N-metóxi-N-metil-amino-metil)-benzóico, 0,32 g (7,9 mmoles) de hidróxido de sódio, 10 ml de água e 90 ml de tetrahi-drofurano é agitada durante 4 horas à temperatura ambiente (aproximadamente 20°C) e em seguida, é concentrada sob baixa pressão. O resíduo é agitado com água e éster etílico de ácido acético, a fase aquosa é separada e mediante adição de ácido clorídrico 1N o valor do pH da solução é ajustado para aproximadamente 3t5. Depois é agitado com éster etílico de ácido acético, a fase orgânica é separada, secada com sulfato de sódio e filtrada. O filtrado é concentrado sob baixa pressão, o resíduo é digerido com hexano e o produto obtido aqui cristalino, é isolado mediante aspiração.
[00358] Obtêm-se 1,35 g (68 % da teoria, produto a 95,9 %) de ácido 2,4-dicloro-3-{N-metóxi-N-metíl-amino-metil)-benzóico. LogP = 1,99.
Exemplo (U-2) (Processo o) [00359] Uma mistura de 0,85 g (2,4 mmoles) de éster etílico de ácido 2,4-dicloro-3-(2-metilsulfonilamino-etóxi)-benzóico, 10 ml de etanol e 1,5 g de soda cáustica aquosa a 10 % é agitada durante 3 horas à temperatura ambiente (aproximadamente 20°C) e em seguida, é digerida com 60 ml de éter dietílico, A fase aquosa é separada e a fase orgânica é agitada com 10 ml de água. As fases aquosas reunidas são acidificadas com ácido clorídrico concentrado e depois são extraídas duas vezes com 30 ml cada de cloreto de metileno. As soluções de extração orgânicas reunidas são secadas com sulfato de sódio e filtradas. O solvente é cuídadosamente destilado do filtrado sob baixa pressão.
[00360] Obtém-se 0,56 g (69 % da teoria, produto a 96 %) de ácido 2,4-dicloro-3-(2-metÍI-sulfonilamino-etóxÍ)-benzóico. LogP = 1,36. Exemplo II-3 (Processo oi [00361] 1,90 g (5,4 mmoles) de éster metílico de ácido 2-cloro-4- metilsulfonil“3-(N-metóxi-N-(1 -metiletiI )-a m i no meti I )-benzói co são intro-duzidos previamente em 20 ml de tetrahidrofurano. A estes goteja-se à temperatura ambiente (aproximadamente 20°C) uma solução de 0,22 g (5,4 mmoles) de hidróxido de sódio em 20 ml de água. A mistura de reação é agitada durante 16 horas à temperatura ambiente. Em seguida, remove-se o tetrahidrofurano sob baixa pressão e lava-se a solução aquosa com éter dietílico. Agora, acidifica-se a fase aquosa com ácido clorídrico e extraí-se várias vezes com éster acético. As fases de éster acético reunidas são secadas sobre sulfato de sódio e concentradas sob baixa pressão.
[00362] Obtêm-se 1,50 g (82 % da teoria, produto a 87 % após HPLC) de ácido 2-cloro-4-metilsulfonil-3-(N-metóxi-N-(1-metiletil)-aminometil)-benzóíco como sólido amarelo-claro. LogP = 2,09 (ácido) [00363] Analogamente aos exemplos (11-1) e (II-2), podem ser preparados por exemplo, também os compostos da fórmula (II) listados na tabela 2 abaixo.
Tabela 2: Exemplos para os compostos da fórmula II
Substâncias de partida da fórmula fVIIO Exemplo fVIII-1): (Processo h)i [00364] Uma mistura de 14,9 g (50 mmoles) de éster metílico de ácido 3-bromometil-2,4-dicloro-benzóico, 3,05 g (50 mmoles) de Ν,Ο-dimetil-hidroxilamina, 2,0 g (50 mmoles) de hidreto de sódio (a 60 % em óleo mineral) e 100 ml de acetonitrila é agitada durante 18 horas à temperatura ambi- ente (aproximadamente 20°C), em seguida, cuidadosamente adicionada com 200 ml de água e depois diluída com cloreto de metileno aproximadamente para o volume duplo. Depois da agiração, a fase orgânica é separada, lavada com água, secada com sulfato de sódio e filtrada. O filtrado é concentrado sob baixa pressão e o resíduo é purificado mediante cromatografia de coluna (gel de sílica, hexano/éster etílico de ácido acético, volume: 1:1).
[00365] Obtêm-se 2,1 g (14 % da teoria, produto a 91,2 %) de éster metí-lico de ácido 2,4-dicloro-3-(N-metóxi-N-metil-amino-metil)-benzóíco. LogP = 3.08.
Exemplo (YIII-2) Estágio 1 [00366] Uma mistura de 4,8 g (20,4 mmoles) de éster etílico de ácido 2,4-dicloro-3-hidróxi-ben2óico1 11,6 g (36,8 mmoles) de éster de ácido N-[2-[(4-metil-fenil)-sulfoniloxi]-etil]-0-t-butil-carbâmico, 5,6 g (40 mmoles) de carbonato de potássio e 140 ml de acetonitrila é agitada durante 15 horas a 75°C. Depois, à temperatura ambiente acrescentam-se 200 ml de água e agita-se a mistura duas vezes com cloreto de metileno. As fases orgânicas reunidas são secadas com sulfato de sódio e filtradas. Os componentes voláteis são cuidadosamente destilados do filtrado sob baixa pressão.
[00367] Obtêm-se 8,0 g (84 % da teoria, produto a 81 %), de éster etílico de ácido 2,4-dicloro-3-[2-[(t-butóxi-carbonil)-amino]-etoxi]-benzóico. LogP -3,79.
Estágio 2 [00368] 52 g (455 mmoles) de ácido trifluoracético são colocados às gotas à temperatura ambiente (cerca de 20°C) sob agitação, em 12,3 g (32,5 mmoles) de éster etílico de ácido 2,4-dicloro-3-[2-[(t-butóxi-carbonil)-amino]-etóxi]-benzóico. A mistura é agitada durante 15 horas à temperatura ambiente e depois é colocada sobre 200 ml de água gelada. Depois, extrai-se duas vezes com 150 ml de cloreto de metileno cada, secam-se as fases orgânicas reunidas com sulfato de sódio e filtra-se. O filtrado é concentrado sob baixa pressão, o resíduo é digerido com éter de petróleo/éter dietílico e o produto obtido cristalino é isolado mediante aspiração.
[00369] Obtêm-se 7,3 g (79 % da teoria, produto a 98 %) de éster etílico de ácido 3- (2-a m i no-etóxi)-2,4-dicloro-ben zó ico. LogP = 1,08.
Estágio 3 (Processo i) [00370] 2,0 g (7,2 mmoles) de éster etílico de ácido 3-(2-amino-etóxi)- 2,4-d icloro - be n zó ico são dissolvidos em 24 ml de tetrahídrofurano e adicionados com 0,29 g (7,2 mmoles) de hidreto de sódio (a 60 %), A mistura é agitada durante 60 minutos à temperatura ambiente (aproximadamente 20°C), depois adicionada com 0,82 g (7,2 mmoles) de cloreto de ácido meta nossuJfôn ico e agitada durante mais 30 minutos à temperatura ambiente. Em seguida, são acrescentados 50 ml de água e a mistura é extraída duas vezes com 50 ml cada de éster etílico de ácido acétioo. As fases orgânicas reunidas são secadas com sulfato de sódio e filtradas. O solvente é cuidadosamente destilado do filtrado sob baixa pressão.
[00371] Obtém-se 0,75 g (25 % da teoria, produto a 86 %) de éster etílico de ácido 2,4-dicloro-3-(2-metil-sulfonilamino-etóxi)-benzóico. LogP = 2,35 Exemplo (VIII-3] Estágio 1 [00372] Uma solução de 33,41 g (0,40 mol) de cloridrato de O-metil-hidroxilamina em 100 ml de acetonitrila é adicionada à temperatura ambiente com 55,20 g (0,40 mol) de carbonato de potássio. Depois de 30 minutos de agitação à temperatura ambiente acrescenta-se uma solução de 68,32 g (0,20 mol) de éster metílico de ácido 3-bromometil-2-cloro-4-rnetilsulfonil-benzóico em 100 ml de acetonitrila e deixa-se pós-agitar durante 18 horas à temperatura ambiente. Para a elaboração a mistura de reação é liberada do solvente no evaporador giratório e o resíduo é dividido entre água e diclor-metano. A fase orgânica é separada, secada sobre sulfato de sódio e concentrada sob baixa pressão. O resíduo é misturado com éter dietílico e filtrado. Obtêm-se 36,6 g (55 % da teoria, produto a 92 % após LC/MS) de éster metílico de ácido 2-cloro-4-mettIsulfonil-3-(N-metóxi~aminometil)-benzóico como resíduo sólido.
Estágio 2 (Processo k) [00373] 4,00 g (13,0 mmoles) de éster metílico de ácido 2-cloro-4-metilsulfonil-3-(N-metóxi-aminometil)-benzóÍco, 0,76 g (13,0 mmoles) de ace-tona e 3,27 g (13,0 mmoles) de p-toluenossulfonato de piridínio são introduzidos previa mente em uma mistura de 50 ml de metanol e 15 ml de tetrahi-drofurano à temperatura ambiente sob atmosfera de gás protetor, A estes goteja-se à temperatura ambiente a partir de uma seringa, 1,3 ml (1,21 g, 13,0 mmoles) de complexo de piridina-borano e agita-se ainda durante 16 horas à temperatura ambiente. Para a elaboração a mistura de reação é adicionada com éster a cético e lavada sucessivamente com solução de ácido clorídrico aquosa 2 N, solução aquosa saturada de hidrogenocarbonato de sódio e com solução aquosa saturada de cloreto de sódio. A fase orgânica é secada, em seguida, sobre sulfato de sódio e concentrada sob baixa pressão. Obtêm-se 3,10 g (68 % da teoria, produto a 90 % após HPLC), éster metílico de ácido 2-cloro-4-metilsulfonil-3-(N-metóxi-N-(1-metiletil)-aminometil)-benzóico como óleo amarelo alta mente viscoso.
[00374] LogP = 3,13 (ácido).
[00375] Analogamente aos exemplos (VI11-1) - (VIII-3), podem ser preparados por exemplo, também os compostos da fórmula (VIII) listados na tabela 3 abaixo.
Tabela 3: Exemplos para os compostos da fórmula fVIII) Exemplos de aplicacâo: Exemplo A
Teste de pré-emerqência [00376] Solvente: 5 partes em peso, de acetona [00377] Emulsifícante: 1 parte em peso, de éter alquilarilpoliglicólico [00378] Para produzir um preparado conveniente da substância ativa, mistura-se 1 parte em peso, da substância ativa com a quantidade de solvente indicada, acrescenta-se a quantidade do emulsifícante indicada e dilui-se o concentrado com água para a concentração desejada.
[00379] Sementes das plantas do teste são semeadas em terra normal. Depois de 24 horas, borrifa-se a terra de modo tal como a preparação da substância ativa, que a quantidade de substância ativa desejada em cada caso é aplicada por unidade de área. A concentração da substância ativa no caldo para borrifação é escolhida de modo tal, que em 1000 litros de água por hectare seja aplicada a quantidade de substância ativa desejada em cada caso.
[00380] Depois de três semanas, avalia-se o grau de dano das plantas em % de dano em comparação com o desenvolvimento do controle não tratado.
[00381] 0 % significa nenhum efeito (tal como controle não tratado) [00382] 100 % significam extermínio total.
[00383] Neste teste, por exemplo, os compostos de acordo com o exemplo de preparação 2, 4, 5 e 6 mostram em parte, com boa tolerabilidade frente às plantas de cultura, tais como por exemplo, milho e soja, forte efeito contra ervas daninhas. Ε,ΜΟΟ,βΙο.Β Teste de pó$-emerqência [00384] Solvente: 5 partes em peso, de acetona [00385] Emulsificante: 1 parte em peso, de éter alquilarilpoliglicólico [00386] Para produzir uma preparação conveniente da substância ativa, mistura-se 1 parte em peso, da substância ativa com a quantidade de solvente indicada, acrescenta-se a quantidade do emulsificante indicada e dilui-se o concentrado com água para a concentração desejada.
[00387] Com o preparado da substância ativa, borrifam-se plantas de teste, as quais têm uma altura de 5 até 15 cm de modo tal, que as quantidades de substância ativa desejadas em cada caso sejam aplicadas por unidade de área. A concentração do caldo para borrifaçâo é escolhida de modo tal, que em 100 L de água/ha são aplicadas as quantidades de substância ativa desejadas em cada caso.
[00388] Depois de três semanas, avalia-se o grau de dano das plantas em % de dano, em comparação com o desenvolvimento do controle não tratado.
[00389] 0 % significa nenhum efeito (tal como controle não tratado) [00390] 100 % significam extermínio total.
[00391 ] Neste teste, por exemplo, os compostos de acordo com o exemplo de preparação 2, 3, 4 e 5 em parte, com boa tolerabilidade frente às plantas de cultura, tais como por exemplo, milho e trigo, mostram forte efeito contra ervas daninhas.
REIVINDICAÇÕES

Claims (6)

1. Composto, caracterizado pelo fato que apresenta fórmula <l-2),
2. Composições praguicidas, caracterizadas pelo fato de que compreendem um ou mais compostos, como definidos na reivindicação 1, e um ou mais diluentes e/ou tensoativos.
3. Processo para preparação de composições praguicidas, caracterizado pelo fato de que compreende misturar um ou mais compostos, como definidos na reivindicação 1, com um ou mais diluentes e/ou tensoativos.
4. Aplicação de compostos, como definidos na reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que é para o combate de pragas.
5. Processo para combater pragas, caracterizado pelo fato de se deixarem agir compostos, como definidos na reivindicação 1, sobre pragas e/ou seu ciclo vital,
6. Aplicação de compostos, como definidos na reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que é para preparação de composições pragui-cidas.
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