RU2004129599A - Замещенные арилкетоны - Google Patents
Замещенные арилкетоны Download PDFInfo
- Publication number
- RU2004129599A RU2004129599A RU2004129599/04A RU2004129599A RU2004129599A RU 2004129599 A RU2004129599 A RU 2004129599A RU 2004129599/04 A RU2004129599/04 A RU 2004129599/04A RU 2004129599 A RU2004129599 A RU 2004129599A RU 2004129599 A RU2004129599 A RU 2004129599A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- carbon atoms
- optionally substituted
- cyano
- chlorine
- fluorine
- Prior art date
Links
- 0 C*N(*C*1=C[C@](C)(*)C=CC(C(O)=O)=C[*@](*)C1)*I Chemical compound C*N(*C*1=C[C@](C)(*)C=CC(C(O)=O)=C[*@](*)C1)*I 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N35/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical
- A01N35/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical containing keto or thioketo groups as part of a ring, e.g. cyclohexanone, quinone; Derivatives thereof, e.g. ketals
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N41/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom
- A01N41/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom containing a sulfur-to-oxygen double bond
- A01N41/04—Sulfonic acids; Derivatives thereof
- A01N41/06—Sulfonic acid amides
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C239/00—Compounds containing nitrogen-to-halogen bonds; Hydroxylamino compounds or ethers or esters thereof
- C07C239/08—Hydroxylamino compounds or their ethers or esters
- C07C239/20—Hydroxylamino compounds or their ethers or esters having oxygen atoms of hydroxylamino groups etherified
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C311/00—Amides of sulfonic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfo groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
- C07C311/01—Sulfonamides having sulfur atoms of sulfonamide groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C311/02—Sulfonamides having sulfur atoms of sulfonamide groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton
- C07C311/03—Sulfonamides having sulfur atoms of sulfonamide groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton having the nitrogen atoms of the sulfonamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
- C07C311/04—Sulfonamides having sulfur atoms of sulfonamide groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton having the nitrogen atoms of the sulfonamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms to acyclic carbon atoms of hydrocarbon radicals substituted by singly-bound oxygen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C311/00—Amides of sulfonic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfo groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
- C07C311/15—Sulfonamides having sulfur atoms of sulfonamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
- C07C311/16—Sulfonamides having sulfur atoms of sulfonamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings having the nitrogen atom of at least one of the sulfonamide groups bound to hydrogen atoms or to an acyclic carbon atom
- C07C311/17—Sulfonamides having sulfur atoms of sulfonamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings having the nitrogen atom of at least one of the sulfonamide groups bound to hydrogen atoms or to an acyclic carbon atom to an acyclic carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by singly-bound oxygen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C311/00—Amides of sulfonic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfo groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
- C07C311/22—Sulfonamides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by singly-bound oxygen atoms
- C07C311/23—Sulfonamides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by singly-bound oxygen atoms having the sulfur atoms of the sulfonamide groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C311/24—Sulfonamides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by singly-bound oxygen atoms having the sulfur atoms of the sulfonamide groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C317/00—Sulfones; Sulfoxides
- C07C317/24—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and doubly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/24—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
- C07D213/54—Radicals substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
- C07D213/55—Acids; Esters
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
- C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D231/18—One oxygen or sulfur atom
- C07D231/20—One oxygen atom attached in position 3 or 5
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
- C07C2601/02—Systems containing only non-condensed rings with a three-membered ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
- C07C2601/06—Systems containing only non-condensed rings with a five-membered ring
- C07C2601/08—Systems containing only non-condensed rings with a five-membered ring the ring being saturated
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
- C07C2601/12—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
- C07C2601/14—The ring being saturated
Claims (17)
1. Соединение формулы (I)
в которой А1 означает одинарную связь, кислород (О), серу (S), группировку
причем R8 означает водород; соответственно, при необходимости, замещенный алкил, алкилкарбонилалкил, алкоксикарбонилалкил, алкилтио, алкилсульфинил, алкилсульфонил, алкенил, алкенилкарбонилалкил, алкенилоксикарбонилалкил, алкинил, алкинилкарбонилалкил, алкинил-оксикарбонилалкил, циклоалкил, циклоалкилкарбонилалкил, циклоалкилоксикарбонилалкил, циклоалкилалкил, циклоалкилалкилкарбонилалкил, циклоалкилалкоксикарбонилалкил, арил, арилкарбонилалкил, арилоксикарбонилалкил, арилалкил, арилалкилкарбонилалкил или арил-алкоксикарбонилалкил,
А2 означает алкандиил (алкилен), алкендиил или алкиндиил,
А3 означает кислород (О), серу (S), группировку
причем R9 означает водород, или, соответственно, при необходимости, замещенный алкил, алкилкарбонил, алкоксикарбонил, алкилтио, алкилсульфинил, алкилсульфонил, алкенил, алкенилкарбонил, алкенилоксикарбонил, алкинил, алкинилкарбонил, алкинилоксикарбонил, циклоалкил, циклоалкилкарбонил, циклоалкилоксикарбонил, циклоалкилалкил, циклоалкилалкилкарбонил, циклоалкилалкоксикарбонил, арил, арилкарбонил, арилоксикарбонил, арилалкил, арилалкилкарбонил, арилалкоксикарбонил, гетероциклил, гетероциклилкарбонил или гетероциклилалкил, или
R9 совместно с R2 и азотом, к которому они присоединены, означает, при необходимости, замещенный гетероцикл,
R10 означает водород, формил или, соответственно, при необходимости, замещенный алкил, алкилкарбонил, алкоксикарбонил, алкиламинокарбонил, диалкиламинокарбонил, алкенил, алкенилкарбонил, алкенилоксикарбонил, алкинил, алкинилкарбонил, алкинилоксикарбонил, циклоалкил, циклоалкилкарбонил, циклоалкилоксикарбонил, циклоалкил-аминокарбонил, циклоалкилалкил, арил, арилкарбонил, арил-оксикарбонил, ариламинокарбонил, арилалкил, арилалкилкарбонил, арилалкоксикарбонил, гетероциклил, гетероциклилкарбонил или гетероциклилалкил,
R1 означает водород или, соответственно, при необходимости, замещенный алкил, алкилтио, алкилсульфинил, алкилсульфонил, алкенил, алкинил, циклоалкил, циклоалкилалкил, арил, арилалкил, арилкарбонилалкил, гетероциклил или гетероциклилалкил,
R2 означает водород, формил или, соответственно, при необходимости, замещенный алкил, алкилкарбонил, алкоксикарбонил, алкиламинокарбонил, диалкиламинокарбонил, алкенил, алкенилкарбонил, алкенилоксикарбонил, алкинил, алкинилкарбонил, алкинилоксикарбонил, циклоалкил, циклоалкилкарбонил, циклоалкилоксикарбонил, циклоалкил-аминокарбонил, циклоалкилалкил, арил, арилкарбонил, арилокси-карбонил, ариламинокарбонил, арилалкил, арилалкилкарбонил, арилалкоксикарбонил, гетероциклил, гетероциклилкарбонил или гетероциклилалкил,
X означает водород, нитро, циано, карбокси, карбамоил, тиокарба-моил, галоген, или, соответственно, при необходимости, замещенный алкил, алкокси, алкилтио, алкилсульфинил, алкилсульфонил, алкиламино, диалкиламино или диалкиламиносульфонил,
Y означает водород, нитро, циано, карбокси, карбамоил, тиокарбамоил, галоген, или, соответственно, при необходимости, замещенный алкил, алкокси, алкилтио, алкилсульфинил, алкилсульфонил, алкиламино, диалкиламино или диалкиламиносульфонил, и
Z означает одну из следующих группировок
причем m означает число от 0 до 6,
R3 означает водород, галоген или, соответственно, при необходимости, замещенный алкил, алкилтио или арил, или, если m составляет 2, при необходимости, совместно со вторым остатком R3 означает также кислород или алкандиил (алкилен),
R4 означает гидрокси, формилокси, галоген, или, соответственно, при необходимости, замещенный алкокси, циклоалкокси, алкилтио, циклоалкилтио, алкилсульфинил, алкилсульфонил, алкилкарбонилокси, алкоксикарбонилокси, алкиламинокарбонилокси, алкилсульфонилокси, алкенилокси, алкинилокси, арилокси, арилтио, арилсульфинил, арилсульфонил, арилкарбонилокси, арилкарбонилалкокси, арил-сульфонилокси, арилалкокси, арилалкилтио, арилалкилсульфинил, арилалкилсульфонил или гетероциклил, который содержит, по меньшей мере, один атом азота и присоединен через азот,
R5 означает водород, циано, карбамоил, тиокарбамоил, галоген, или, соответственно, при необходимости, замещенный алкил, алкокси, алкилтио, алкилсульфинил, алкилсульфонил, алкоксикарбонил или циклоалкил,
R6 означает водород или, соответственно, при необходимости, замещенный алкил, алкенил, алкинил, циклоалкил, циклоалкилалкил, арил или арилалкил,и
R7 означает гидрокси, формилокси, или, соответственно, при необходимости, замещенный алкокси, циклоалкил, алкилкарбонилокси, алкоксикарбонилокси, алкоксикарбонилалкокси, алкиламинокарбонилокси, алкилсульфонилокси, алкенилокси, алкинилокси, арилалкокси, арилкарбонилокси, арилкарбонилалкокси, арилсульфонилокси или аминокарбонилокси.
2. Соединение по п.1, в котором
А2 означает алкандиил с 1-6 атомами углерода, алкендиил или алкиндиил, соответственно, с 2-6 атомами углерода;
R1 означает водород, алкил с 1-6 атомами углерода, при необходимости, замещенный гидрокси, амино, циано, карбамоилом, галогеном, алкокси с 1-4 атомами углерода, алкилкарбонилом с 1-4 атомами углерода в алкиле, алкоксикарбонилом с 1-4 атомами углерода в алкокси, алкиламинокарбонилом с 1-4 атомами углерода в алкиле, диалкиламино с 1-4 атомами углерода в алкилах, диалкиламинокарбонилом с 1-4 атомами углерода в алкилах или N-(С1-С4-алкокси)-N-(С1-С4-алкил)-аминокарбонилом, или алкилтио, алкилсульфинил или алкилсульфонил, соответственно, с 1-6 атомами углерода, соответственно, при необходимости, замещенный галогеном, или алкенил или алкинил, соответственно, с 2-6 атомами углерода, соответственно, при необходимости, замещенный галогеном, циклоалкил, циклоалкилалкил, соответственно, с 3-6 атомами углерода в циклоалкильных группах и, при необходимости, с 1-4 атомами углерода в алкильной части, соответственно, при необходимости, замещенный циано, галогеном или алкилом с 1-4 атомами углерода, арил, арилалкил или арилкарбонилалкил, соответственно, с 6 или 10 атомами углерода в арильных группах и, при необходимости, с 1-4 атомами углерода в алкильной части, соответственно, при необходимости, замещенный циано, нитро, галогеном, алкилом с 1-4 атомами углерода, галогеналкилом с 1-4 атомами углерода, алкокси с 1-4 атомами углерода или галоген-алкокси с 1-4 атомами углерода, или гетероциклил или гетероциклилалкил, соответственно, при необходимости, замещенный нитро, циано, галогеном, алкилом с 1-4 атомами углерода, галогеналкилом с 1-4 атомами углерода, алкокси с 1-4 атомами углерода или галогеналкокси с 1-4 атомами углерода, причем гетероциклильная группировка содержит соответственно до 10 атомов углерода и дополнительно, по меньшей мере, один гетероатом, выбранный из ряда: азот (не более 5 N-атомов), кислород (не более 2 O-атомов), сера (не более 2 S-атомов), SO или SO2, а также, при необходимости, дополнительно группу, выбранную из оксо (C=O), тиоксо (C=S), имино (С=NH), цианоимино (C=N-CN), нитроимино (С=N-NO2);
R2 означает водород, алкил с 1-6 атомами углерода, при необходимости, замещенный циано, галогеном, алкокси с 1-4 атомами углерода, алкилкарбонилом с 1-4 атомами углерода, алкоксикарбонилом с 1-4 атомами углерода, алкиламинокарбонилом с 1-4 атомами углерода или диалкил-аминокарбонилом с 1-4 атомами углерода в алкилах, алкилкарбонил, алкоксикарбонил или алкиламинокарбонил, соответственно, с 1-6 атомами углерода соответственно при необходимости, замещенный циано, галогеном или алкокси с 1-4 атомами углерода, диалкиламинокарбонил, соответственно, с 1-4 атомами углерода в алкильных группах,
алкенил, алкенилкарбонил, алкенилоксикарбонил, алкинил, алкинилкарбонил или алкинилоксикарбонил, соответственно, с 3-6 атомами углерода в алкенильных или алкинильных группах, соответственно, при необходимости, замещенный галогеном, циклоалкил, циклоалкилкарбонил, циклоалкилоксикарбонил, циклоалкилалкил, циклоалкилалкилкарбонил или циклоалкилалкоксикарбонил, соответственно, с 3-6 атомами углерода в циклоалкильных группах и, при необходимости, с 1-4 атомами углерода в алкильной части, соответственно, при необходимости, замещенный циано, галогеном или алкилом с 1-4 атомами углерода, арил, арилкарбонил, арилоксикарбонил, ариламинокарбонил, арилалкил, арилалкилкарбонил, арилалкоксикарбонил или арилалкиламинокарбонил соответственно с 6 или 10 атомами углерода в арильных группах и, при необходимости, с 1-4 атомами углерода в алкильной части, соответственно, при необходимости, замещенный нитро, циано, галогеном, алкилом с 1-4 атомами углерода, галогеналкилом с 1-4 атомами углерода, алкокси с 1-4 атомами углерода или галогеналкокси с 1-4 атомами углерода, или гетероциклил, гетероциклилкарбонил или гетероциклилалкил, соответственно, при необходимости, замещенный нитро, циано, галогеном, алкилом с 1-4 атомами углерода, галогеналкилом с 1-4 атомами углерода, алкокси с 1-4 атомами углерода или галогеналкокси с 1-4 атомами углерода, причем гетероциклильная группировка содержит соответственно до 10 атомов углерода и дополнительно, по меньшей мере, один гетероатом, выбранный из ряда: азот (не более 5 N-атомов), кислород (не более 2 O-атомов), сера (не более 2 S-атомов), SO или SO2, а также, при необходимости, дополнительно группу, выбранную из оксо (С=O), тиоксо (C=S), имино (С=NH), цианоимино (C=N-CN), нитроимино (С=N-NO2);
R3 означает водород, галоген, алкил или алкилтио соответственно с 1-6 атомами углерода, соответственно, при необходимости, замещенный циано, галогеном, алкокси с 1-4 атомами углерода, алкилтио с 1-4 атомами углерода, алкилсульфинилом с 1-4 атомами углерода или алкилсульфонилом с 1-4 атомами углерода, или фенил, или, если m составляет 2, при необходимости, совместно со вторым остатком R3 означает также кислород или алкандиил (алкилен) с 3-5 атомами углерода;
R4 означает гидрокси, формилокси, галоген, алкокси, алкилтио, алкилсульфинил, алкилсульфонил, алкилкарбонилокси, алкоксикарбонилокси, алкиламинокарбонилокси или алкилсульфонилокси соответственно с 1-6 атомами углерода соответственно при необходимости, замещенный циано, галогеном, алкокси с 1-4 атомами углерода, алкилтио с 1-4 атомами углерода, алкилсульфинилом с 1-4 атомами углерода или алкилсульфонилом с 1-4 атомами углерода, алкенилокси или алкинилокси соответственно с 3-6 атомами углерода, соответственно, при необходимости, замещенный галогеном, арилокси, арилтио, арилсульфинил, арилсульфонил, арилкарбонилокси, арилкарбонилалкокси, арилсульфонилокси, арилалкокси, арилалкилтио, арилалкилсульфинил или арилалкилсульфонил соответственно с 6 или 10 атомами углерода в арильной группе и, при необходимости, с 1-4 атомами углерода в алкильной части, соответственно, при необходимости, замещенный нитро, циано, галогеном, алкилом с 1-4 атомами углерода, галогеналкилом с 1-4 атомами углерода, алкокси с 1-4 атомами углерода, галогеналкокси с 1-4 атомами углерода, алкилтио с 1-4 атомами углерода, галогеналкилтио с 1-4 атомами углерода, алкилсульфинилом с 1-4 атомами углерода, галогеналкилсульфинилом с 1-4 атомами углерода, алкилсульфонилом с 1-4 атомами углерода или галогеналкилсульфонилом с 1-4 атомами углерода, гетероциклил с 5 или 6 кольцевыми атомами, при необходимости, замещенный циано, галогеном, оксо, гидрокси, алкокси с 1-4 атомами углерода, алкилом с 1-4 атомами углерода, причем содержатся, по меньшей мере, 1 атом азота и, при необходимости, до 2 атомов кислорода, атомов серы и 3 атомов азота, причем, в совокупности содержатся не более 4 гетероатомов, и гетероцикл присоединен через азот;
R5 означает водород, циано, карбамоил, тиокарбамоил, галоген, алкил, алкокси, алкилтио, алкилсульфинил, алкилсульфонил или алкоксикарбонил, соответственно, с 1-6 атомами углерода в алкильных группах, соответственно, при необходимости, замещенный циано, галогеном, алкокси с 1-4 атомами углерода, алкилтио с 1-4 атомами углерода, алкилсульфинилом с 1-4 атомами углерода или алкилсульфонилом с 1-4 атомами, или циклоалкил с 3-6 атомами углерода, при необходимости, замещенный циано, галогеном или алкилом с 1-4 атомами углерода;
R6 означает водород, алкил с 1-6 атомами углерода, при необходимости, замещенный циано, галогеном, алкокси с 1-4 атомами углерода, алкилтио с 1-4 атомами углерода, алкилсульфинилом с 1-4 атомами углерода или алкилсульфонилом с 1-4 атомами углерода, алкенил или алкинил соответственно с 3-6 атомами углерода, соответственно, при необходимости, замещенный циано или галогеном, циклоалкил или циклоалкилалкил соответственно с 3-6 атомами углерода в циклоалкильной группе и, при необходимости, с 1-4 атомами углерода в алкильной части, соответственно, при необходимости, замещенный циано, галогеном или алкилом с 1-4 атомами углерода, или арил или арилалкил соответственно с 6 или 10 атомами углерода в арильной группе и, при необходимости, с 1-4 атомами углерода в алкильной части, соответственно, при необходимости, замещенный нитро, циано, галогеном, алкилом с 1-4 атомами углерода, галогеналкилом с 1-4 атомами углерода, алкокси с 1-4 атомами углерода, галогеналкокси с 1-4 атомами углерода, алкилтио с 1-4 атомами углерода, галогеналкилтио с 1-4 атомами углерода, алкилсульфинилом с 1-4 атомами углерода, галогеналкилсульфинилом с 1-4 атомами углерода, алкилсульфонилом с 1-4 атомами углерода или галогеналкилсульфонилом с 1-4 атомами углерода;
R7 означает гидрокси, формилокси, алкокси, алкилкарбонилокси, алкоксикарбонилокси, алкоксикарбонилалкокси, алкиламинокарбонилокси или алкилсульфонилокси, соответственно, с 1-6 атомами углерода в алкильных группах, соответственно, при необходимости, замещенный алкилом, циано, галогеном или алкокси с 1-4 атомами углерод, алкенилокси или алкинилокси соответственно с 3-6 атомами углерода, соответственно, при необходимости, замещенный циано или галогеном, или арилалкокси, арилкарбонилокси, арилкарбонилалкокси или арилсульфонилокси соответственно с 6 или 10 атомами углерода в арильной группе и, при необходимости, с 1-4 атомами углерода в алкильной части, соответственно, при необходимости, замещенный нитро, циано, галогеном, алкилом с 1-4 атомами углерода, галогеналкилом с 1-4 атомами углерода, алкокси с 1-4 атомами углерода, галогеналкокси с 1-4 атомами углерода, алкилтио с 1-4 атомами углерода, галогеналкилтио с 1-4 атомами углерода, алкилсульфинилом с 1-4 атомами углерода, галогеналкилсульфинилом с 1-4 атомами углерода, алкилсульфонилом с 1-4 атомами углерода или галогеналкилсульфонилом с 1-4 атомами углерода;
R8 означает водород, алкил с 1-6 атомами углерода, при необходимости, замещенный гидрокси, амино, циано, карбамоилом, галогеном, алкокси с 1-4 атомами углерода, алкилкарбонилом с 1-4 атомами углерода в алкиле, алкоксикарбонилом с 1-4 атомами углерода в алкокси, алкиламинокарбонилом с 1-4 атомами углерода в алкиле или диалкиламинокарбонилом с 1-4 атомами углерода в алкилах, алкилкарбонил или алкоксикарбонил, соответственно, с 1-6 атомами углерода в алкильных группах, соответственно, при необходимости, замещенный циано, галогеном или алкокси с 1-4 атомами углерода; алкилтио, алкилсульфинил или алкилсульфонил, соответственно, с 1-6 атомами углерода, соответственно, при необходимости, замещенный галогеном; алкенил, алкенилкарбонил, алкенилоксикарбонил, алкинил, алкинилкарбонил или алкинилоксикарбонил соответственно с 2-6 атомами углерода в алкенильных и алкинильных группах, соответственно, при необходимости, замещенный галогеном; циклоалкил, циклоалкилкарбонил, циклоалкилоксикарбонил, циклоалкилалкил, циклоалкилалкилкарбонил или циклоалкилалкокси-карбонил соответственно с 3-6 атомами углерода в циклоалкильных группах и, при необходимости, с 1-4 атомами углерода в алкильной части, соответственно, при необходимости, замещенный циано, галогеном или алкилом с 1-4 атомами углерода, или арил, арилкарбонил, арилоксикарбонил, арилалкил, арилалкилкарбонил или арилалкоксикарбонил соответственно с 6 или 10 атомами углерода в арильных группах и, при необходимости, с 1-4 атомами углерода в алкильной части, соответственно, при необходимости, замещенный циано, нитро, галогеном, алкилом с 1-4 атомами углерода, галогеналкилом с 1-4 атомами углерода, алкокси с 1-4 атомами углерода или галогеналкокси с 1-4 атомами углерода;
R9 означает водород, алкил с 1-6 атомами углерода, при необходимости, замещенный гидрокси, амино, циано, карбамоилом, галогеном, алкокси с 1-4 атомами углерода, алкилкарбонилом с 1-4 атомами углерода в алкиле, алкоксикарбонилом с 1-4 атомами углерода в алкокси, алкиламинокарбонилом с 1-4 атомами углерода в алкиле или диалкиламинокарбонилом с 1-4 атомами углерода в алкилах, алкилкарбонил или алкоксикарбонил соответственно с 1-6 атомами углерода в алкильных группах, соответственно, при необходимости, замещенный циано, галогеном или алкокси с 1-4 атомами углерода, алкилтио, алкилсульфинил или алкилсульфонил соответственно с 1-6 атомами углерода, соответственно, при необходимости, замещенный галогеном, алкенил, алкенилкарбонил, алкенилоксикарбонил, алкинил, алкинилкарбонил или алкинилоксикарбонил соответственно с 2-6 атомами углерода в алкенильных или алкинильных группах, соответственно, при необходимости, замещенный галогеном, циклоалкил, циклоалкилкарбонил, циклоалкилоксикарбонил, циклоалкилалкил, циклоалкилалкилкарбонил или циклоалкилалкоксикарбонил соответственно с 3-6 атомами углерода в циклоалкильных группах и, при необходимости, с 1-4 атомами углерода в алкильной части, соответственно, при необходимости, замещенный циано, галогеном или алкилом с 1-4 атомами углерода, арил, арилкарбонил, арилоксикарбонил, арилалкил, арилалкилкарбонил или арилалкоксикарбонил соответственно с 6 или 10 атомами углерода в арильных группах и, при необходимости, с 1-4 атомами углерода в алкильной части, соответственно, при необходимости, замещенный циано, нитро, галогеном, алкилом с 1-4 атомами углерода, галогеналкилом с 1-4 атомами углерода, алкокси с 1-4 атомами углерода или галогеналкокси с 1-4 атомами углерода, или гетероциклил, гетероциклилкарбонил или гетероциклилалкил, соответственно, при необходимости, замещенный нитро, циано, галогеном, алкилом с 1-4 атомами углерода, галогеналкилом с 1-4 атомами углерода, алкокси с 1-4 атомами углерода или галогеналкокси с 1-4 атомами углерода, причем гетероциклильная группировка содержит соответственно до 10 атомов углерода и дополнительно, по меньшей мере, один гетероатом, выбранный из ряда: азот (не более 5 N-атомов), кислород (не более 2 O-атомов), сера (не более 2 S-атомов), SO или SO2, а также, при необходимости, дополнительно группу, выбранную из оксо (С=O), тиоксо (C=S), имино (C=NH), цианоимино (С=N-CN), нитроимино (C=N-NO2), или совместно с R2 и азотом, к которому они присоединены, означает гетероцикл, при необходимости, замещенный нитро, циано, галогеном, алкилом с 1-4 атомами углерода, галогеналкилом с 1-4 атомами углерода, алкокси с 1-4 атомами углерода или галогеналкокси с 1-4 атомами углерода, который содержит 1 атом азота, 1-10 атомов углерода и, при необходимости, дополнительный гетероатом из ряда: азот (не более 4 дополнительных N-атомов), кислород (не более 2 O-атомов), сера (не более 2 S-атомов), SO или SO2, а также, при необходимости, дополнительно группу, выбранную из оксо (С=O), тиоксо (C=S), имино (C=NH), цианоимино (С=N-CN), нитроимино (C=N-NO2);
R10 означает водород, формил, алкил с 1-6 атомами углерода, при необходимости, замещенный циано, галогеном, алкокси с 1-4 атомами углерода, алкилкарбонилом с 1-4 атомами углерода в алкиле, алкоксикарбонилом с 1-4 атомами углерода в алкокси, алкиламинокарбонилом с 1-4 атомами углерода в алкиле или диалкиламинокарбонилом с 1-4 атомами углерода в алкилах;
Х означает водород, нитро, циано, карбокси, карбамоил, тиокарбамоил, галоген, или алкил, алкокси, алкилтио, алкилсульфинил, алкилсульфонил, алкиламино, диалкиламино или диалкиламиносульфонил, соответственно, с 1-6 атомами углерода в алкильных группах, соответственно, при необходимости, замещенный циано, галогеном, алкокси с 1-4 атомами углерода, алкилтио с 1-4 атомами углерода, алкилсульфинилом с 1-4 атомами углерода или алкилсульфонилом с 1-4 атомами углерода;
Y означает водород, нитро, циано, карбокси, карбамоил, тиокарбамоил, галоген, или алкил, алкокси, алкилтио, алкилсульфинил, алкилсульфонил, алкиламино, диалкиламино или диалкиламиносульфонил, соответственно, с 1-6 атомами углерода в алкильных группах, соответственно, при необходимости, замещенный циано, галогеном, алкокси с 1-4 атомами углерода, алкилтио с 1-4 атомами углерода, алкилсульфинилом с 1-4 атомами углерода или алкилсульфонилом с 1-4 атомами углерода;
m означает число 0, 1, 2 или 3.
3. Соединение по п.1, в котором
А2 означает метилен (-СН2-), этан-1,1-диил (-СН(СН3)-), этан-1,2-диил (диметилен, -CH2CH2-), пропан-1,1-диил (-СН(C2Н5)-), пропан-1,2-диил (-СН(СН3)СН2-), пропан-1,3-диил (-СН2СН2СН2-), бутан-1,3-диил (-СН(СН3)СН2СН2-), бутан-1,4-диил (-СН2СН2СН2СН2-), этендиил, пропендиил, бутендиил, этиндиил, пропиндиил или бутиндиил;
R1 означает водород, метил, этил, н- или изопропил, н-, изо- или втор-бутил, н-, изо- или втор-пентил, соответственно, при необходимости, замещенный гидрокси, амино, циано, карбамоилом, фтором, хлором, метокси, этокси, н- или изопропокси, ацетилом, пропионилом, н- или изобутироилом, метоксикарбонилом, этоксикарбонилом, н- или изопропоксикарбонилом, метиламинокарбонилом, этиламинокарбонилом, н- или изопропил-аминокарбонилом, диметиламино, диэтиламино, диметиламинокарбонилом, диэтиламинокарбонилом или N-метокси-N-метиламинокарбонилом, метилтио, этилтио, н- или изопропилтио, н-, изо-, втор- или трет-бутилтио, метилсульфинил, этилсульфинил, н- или изопропилсульфинил, метилсульфонил, этилсульфонил, н- или изопропилсульфонил, соответственно, при необходимости, замещенный фтором и/или хлором, пропенил, бутенил, пропинил или бутинил, соответственно, при необходимости, замещенный фтором, хлором и/или бромом, циклопропил, циклобутил, циклопентил, циклогексил, циклопропилметил, циклобутилметил, циклопентилметил или циклогексилметил, соответственно, при необходимости, замещенный циано, фтором, хлором, метилом или этилом, фенил, бензоил, бензил, фенилэтил или фенилкарбонилметил, соответственно, при необходимости, замещенный циано, нитро, фтором, хлором, бромом, метилом, этилом, н- или изопропилом, н-, изо-, втор- или трет-бутилом, трифторметилом, метокси, этокси, втор- или изопропокси, н-, изо-, втор- или трет-бутокси, дифторметокси или трифторметокси, или гетероциклил или гетероциклилалкил из ряда: фурил, фурилметил, тиенил, тиенилметил, пирролидинил, оксопирролидинил, пирролил, индолил, пирролилметил, пиразолил, пиразолилметил, оксазолил, оксазолилметил, изоксазолил, тиазолил, тиазолилметил, дигидропиранил, дигидропиранилметил, пиперидинил, оксопиперидинил, морфолинил, пиперазинил, пиридинил, пиридинилкарбонил или пиридинилметил, соответственно, при необходимости, замещенный нитро, циано, фтором, хлором, бромом, метилом, этилом, н- или изопропилом, н-, изо-, втор- или трет-бутилом, трифторметилом, метокси, этокси, н- или изопропокси, дифторметокси или трифторметокси;
R2 означает водород, метил, этил, н- или изопропил, н-, изо-, втор- или трет-бутил, н-, изо-, втор- или трет-пентил, соответственно, при необходимости, замещенный циано, фтором, хлором, метокси, этокси, н- или изопропокси, ацетилом, пропионилом, н- или изобутироилом, метоксикарбонилом, этоксикарбонилом, н- или изопропоксикарбонилом, метиламинокарбонилом, этиламинокарбонилом, н- или изопропиламинокарбонилом, диметиламинокарбонилом или диэтиламинокарбонилом, ацетил, пропионил, н- или изобутироил, метоксикарбонил, этоксикарбонил, н- или изопропоксикарбонил, метиламинокарбонил, этиламинокарбонил, н- или изопропиламинокарбонил, соответственно, при необходимости, замещенный циано, фтором, хлором, метокси, этокси, н- или изопропокси, диметиламинокарбонил, диэтиламинокарбонил или дипропил-аминокарбонил, пропенил, бутенил, пропенилкарбонил, бутенилкарбонил, пропе-нилоксикарбонил, бутенилоксикарбонил, пропениламинокарбонил, бутениламинокарбонил, пропинил, бутинил, пропинилкарбонил, бутинилкарбонил, пропинилоксикарбонил или бутинилоксикарбонил, соответственно, при необходимости, замещенный фтором, хлором и/или бромом, циклопропил, циклобутил, циклопентил, циклогексил, цикло-пропилкарбонил, циклобутилкарбонил, циклопентилкарбонил, цикло-гексилкарбонил, циклопропилоксикарбонил, циклобутилоксикарбонил, циклопентилоксикарбонил, циклогексилоксикарбонил, циклопропилметил, циклобутилметил, циклопентилметил, циклогексилметил, цикло-пропилметилкарбонил, циклобутилметилкарбонил, циклопентилметил-карбонил, циклогексилметилкарбонил, циклопропилметоксикарбонил, циклобутилметоксикарбонил, циклопентилметоксикарбонил, циклогексилметоксикарбонил, соответственно, при необходимости, замещенный циано, фтором, хлором, метилом или этилом, фенил, нафтил, бензоил, феноксикарбонил, фениламинокарбонил, бензил, фенилэтил, фенилметилкарбонил или фенилметоксикарбонил, соответственно, при необходимости, замещенный нитро, циано, фтором, хлором, бромом, метилом, этилом, н- или изопропилом, н-, изо-, втор- или трет-бутилом, трифторметилом, метокси, этокси, н- или изопропокси, дифторметокси или трифторметокси, или фурил, фурилкарбонил, фурилметил, тиенил, тиенилкарбонил, тиенилметил, пирролидинил, оксопирролидинил, пирролил, индолил, пирролилметил, пиразолил, пиразолилкарбонил, пиразолилметил, оксазолил, оксазолилметил, изоксазолил, изоксазолилкарбонил, тиазолил, тиазолилметил, 2-оксо-1,3-диазацик-лопентил (2-оксоимидазолидинил), пиперидинил, оксопиперидинил, 2-оксо-1,3-диазациклогексил, морфолинил, тиоморфолинил, 3-оксоморфолинил, 3-оксотиоморфолинил, пиперазинил, пиридинил, пиридинилкарбонил или пиридинилметил, соответственно, при необходимости, замещенный нитро, циано, фтором, хлором, бромом, метилом, этилом, н- или изопропилом, н-, изо-, втор- или трет-бутилом, трифторметилом, метокси, этокси, н- или изопропокси, дифторметокси или трифторметокси;
R3 означает водород, фтор, хлор или бром, метил, этил, н- или изопропил, н-, изо-, втор- или трет-бутил, метилтио, этилтио, н- или изопропилтио, н-, изо-, втор- или трет-бутилтио, соответственно, при необходимости, замещенный циано, фтором, хлором, метокси, этокси, н- или изопропокси, метилтио, этилтио, н- или изопропилтио, метилсульфинилом, этилсульфинилом, метилсульфонилом или этилсульфонилом, или фенил, или, если m составляет 2, при необходимости, совместно со вторым остатком R3, означает также кислород, пропан-1,3-диил или бутан-1,4-диил;
R4 означает гидрокси, формилокси, фтор или хлор, метокси, этокси, н- или изопропокси, метилтио, этилтио, н- или изопропилтио, метилсульфинил, этилсульфинил, метилсульфонил, этилсульфонил, ацетилокси, пропионилокси, н- или изобу-тироилокси, метоксикарбонилокси, этоксикарбонилокси, н- или изопропокси-карбонилокси, метиламинокарбонилокси, этилами-нокарбонилокси, н- или изопропиламинокарбонилокси, метилсульфонилокси, этилсульфонилокси, н- или изопропилсульфонилокси, соответственно, при необходимости, замещенный циано, фтором, хлором, метокси, этокси, н- или изопропокси, метилтио, этилтио, н- или изо-пропилтио, метилсульфинилом, этилсульфинилом, метилсульфонилом или этилсульфонилом, пропенилокси, бутенилокси, пропинилокси или бутинилокси, соответственно, при необходимости, замещенный фтором, хлором и/или бромом, фенилокси, фенилтио, фенилсульфинил, фенилсульфонил, фенилкарбонилокси, фенилкарбонилметокси, фенилсульфонилокси, фенилметокси, фенилметилтио, фенилметилсульфинил или фенилметилсульфонил, соответственно, при необходимости, замещенный нитро, циано, фтором, хлором, бромом, метилом, этилом, н- или изопропилом, н-, изо-, втор- или трет-бутилом, трифторметилом, метокси, этокси, н- или изопропокси, дифторметокси, трифторметокси, метилтио, этилтио, н- или изопропилтио, дифторметилтио, трифторметилтио, метилсульфинилом, этилсульфинилом, трифтор-метилсульфинилом, метилсульфонилом, этилсульфонилом или трифторметилсульфонилом, пиррол, пирролин, пирролидин, пиразол, пиразолин, пиразоли-дин, имидазол, имидазолин, имидазолидин, триазол, триазолин, триазолидин, тетразол, тетразолин, тетразолидин, оксазол, оксазолин, оксазолидин, изоксазол, изоксазолин, изоксазолидин, тиазол, тиазолин, тиазолидин, тиадиазол, индол, пиперидин, пиперазин, оксазин, тиазин, морфолин, соответственно, при необходимости, замещенный циано, оксо, фтором, хлором, метилом, этилом, метокси, этокси, метилтио, этилтио;
R5 означает водород, циано, карбамоил, тиакарбамоил, фтор, хлор или бром, метил, этил, н- или изопропил, н-, изо-, втор- или трет-бутил, метокси, этокси, н- или изопропокси, метилтио, этилтио, н- или изопропилтио, метилсульфинил, этилсульфинил, метилсульфонил, этилсульфонил, метоксикарбонил, этоксикарбонил, н- или изопропоксикарбонил, соответственно, при необходимости, замещенный циано, фтором, хлором, метокси, этокси, н- или изопропокси, метилтио, зтилтио, н- или изопропилтио, метилсульфинилом, этилсульфинилом, метилсульфонилом или этилсульфонилом, циклопропил, циклобутил, циклопентил или циклогексил, соответственно, при необходимости, замещенный циано, фтором, хлором, метилом или этилом;
R6 означает водород, метил, этил, н- или изопропил, н-, изо-, втор- или трет-бутил, соответственно, при необходимости, замещенный циано, фтором, хлором, метокси, этокси, н- или изопропокси, метилтио, этилтио, н- или изопропилтио, метилсульфинилом, этилсульфинилом, метил-сульфонилом или этилсульфонилом, пропенил, бутенил, пропинил или бутинил, соответственно, при необходимости, замещенный циано, фтором, хлором или бромом, циклопропил, циклобутил, циклопентил, циклогексил, циклопропилметил, циклобутилметил, циклопентилметил или циклогексилметил, соответственно, при необходимости, замещенный циано, фтором, хлором, метилом или этилом, или фенил или
фенилметил, соответственно, при необходимости, замещенный нитро, циано, фтором, хлором, бромом, метилом, этилом, н-или изопропилом, н-, изо-, втор- или трет-бутилом, трифторметилом, метокси, этокси, н- или изопропокси, дифторметокси, трифторметокси, метилтио, этилтио, н- или изопропилтио, н-, изо-, втор- или трет-бутилтио, дифторметилтио, трифторметилтио, метилсульфинилом, этилсульфинилом, трифторметилсульфинилом, метилсульфонилом, этилсульфонилом или трифторметилсульфонилом;
R7 означает гидрокси, формилокси, метокси, этокси, н- или изопропокси, ацетилокси, пропионилокси, н- или изобутироилокси, метоксикарбонилокси, этоксикарбонилокси, н- или изопропоксикарбонилокси, метиламинокарбонилокси, этиламино-карбонилокси, н- или изопропиламинокарбонилокси, этокси-карбонилметокси, метоксикарбонилметокси, метилсульфонилокси, этилсульфонилокси, н- или изопропилсульфонилокси, соответственно, при необходимости, замещенный алкилом, циано, фтором, хлором, метокси, этокси, н- или изопропокси, пропенилокси, бутенилокси, пропинилокси или бутинилокси, соответственно, при необходимости, замещенный циано, фтором, хлором или бромом, или фенилметокси, фенилкарбонилокси, фенилкарбонилметокси или фенилсульфонилокси, соответственно, при необходимости, замещенный нитро, циано, фтором, хлором, бромом, метилом, этилом, н- или изопропилом, н-, изо-, втор- или трет-бутилом, трифторметилом, метокси, этокси, н- или изопропокси, дифторметокси, трифторметокси, метилтио, этилтио, н- или изопропилтио, дифторметилтио, трифторметилтио, метилсульфинилом, этилсульфинилом, трифторметилсульфинилом, метилсульфонилом, этилсульфонилом или трифторметилсульфонилом;
R8 означает водород, метил, этил, н- или изопропил, н-, изо- или втор-бутил, н-, изо- или втор-пентил, соответственно, при необходимости, замещенный гидрокси, амино, циано, карбамоилом, фтором, хлором, метокси, этокси, н- или изопропокси, ацетилом, пропионилом, н- или изобутироилом, метоксикарбонилом, этоксикарбонилом, н- или изопропоксикарбонилом, метиламинокарбонилом, этиламинокарбонилом, н- или изопропил-аминокарбонилом, диметил аминокарбонилом или диэтиламинокарбонилом, ацетил, пропионил, н- или изобутироил, метоксикарбонил, этоксикарбонил, н- или изопропоксикарбонил, соответственно, при необходимости, замещенный циано, фтором, хлором, метокси, этокси, н-или изопропокси, метилтио, этилтио, н- или изопропилтио, н-, изо-, втор- или трет-бутилтио, метилсульфинил, этилсульфинил, н- или изопропилсульфинил, метилсульфонил, этилсульфонил, н- или изопропилсульфонил, соответственно, при необходимости, замещенный фтором и/или хлором, пропенил, бутенил, пропенилкарбонил, бутенилкарбонил, пропенилоксикарбонил, бутенилоксикарбонил, пропинил, бутинил, пропинилкарбонил, бутинилкарбонил, пропинилоксикарбонил или бутинилоксикарбонил, соответственно, при необходимости, замещенный фтором, хлором и/или бромом, циклопропил, циклобутил, циклопентил, циклогексил, циклопропил-карбонил, циклобутилкарбонил, циклопентилкарбонил, циклогексил-карбонил, циклопропилоксикарбонил, циклобутилоксикарбонил, циклопентилоксикарбонил, циклогексилоксикарбонил, циклопропилметил, циклобутилметил, циклопентилметил, циклогексилметил, циклопропил-метилкарбонил, циклобутилметилкарбонил, циклопентилметилкарбонил, циклогексилметилкарбонил, циклопропилметоксикарбонил, циклобутил-метоксикарбонил, циклопентилметоксикарбонил, циклогексилметокси-карбонил, соответственно, при необходимости, замещенный циано, фтором, хлором, метилом или этилом, или фенил, бензоил, феноксикарбонил, бензил, фенилэтил, фенилметилкарбонил или фенилметоксикарбонил, соответственно, при необходимости, замещенный циано, нитро, фтором, хлором, бромом, метилом, этилом, н- или изопропилом, н-, изо-, втор- или трет-бутилом, трифторметилом, метокси, этокси, втор- или изопропокси, н-, изо-, втор- или трет-бутокси, дифторметокси или трифторметокси;
R9 означает водород, метил, этил, н- или изопропил, н-, изо- или втор-бутил, н-, изо- или втор-пентил, соответственно, при необходимости, замещенный гидрокси, амино, циано, карбамоилом, фтором, хлором, метокси, этокси, н- или изопропокси, ацетилом, пропионилом, н- или изобутироилом, метоксикарбонилом, этоксикарбонилом, н- или изопропоксикарбонилом, метиламинокарбонилом, этиламинокарбонилом, н- или изопропиламинокарбонилом, диметил-аминокарбонилом или диэтиламинокарбонилом, ацетил, пропионил, н- или изобутироил, метоксикарбонил, этоксикарбонил, н- или изопропоксикарбонил, соответственно, при необходимости, замещенный циано, фтором, хлором, метокси, этокси, н-или изопропокси, метилтио, этилтио, н- или изопропилтио, н-, изо-, втор- или трет-бутилтио, метилсульфинил, этилсульфинил, н- или изопропилсульфинил, метилсульфонил, этилсульфонил, н- или изопропилсульфонил, соответственно, при необходимости, замещенный фтором и/или хлором, пропенил, бутенил, пропенилкарбонил, бутенилкарбонил, пропенилоксикарбонил, бутенилоксикарбонил, пропинил, бутинил, пропинилкарбонил, бутинилкарбонил, пропинилоксикарбонил или бутинилоксикарбонил, соответственно, при необходимости, замещенный фтором, хлором и/или бромом, циклопропил, циклобутил, циклопентил, циклогексил, циклопропил-карбонил, циклобутилкарбонил, циклопентилкарбонил, циклогексилкар-бонил, циклопропилоксикарбонил, циклобутилоксикарбонил, циклопен-тилоксикарбонил, циклогексилоксикарбонил, циклопропилметил, цикло-бутилметил, циклопентилметил, циклогексилметил, циклопропилметил-карбонил, циклобутилметилкарбонил, циклопентилметилкарбонил, цик-логексилметилкарбонил, циклопропилметоксикарбонил, циклобутилме-токсикарбонил, циклопентилметоксикарбонил, циклогексилметоксикар-бонил, соответственно, при необходимости, замещенный циано, фтором, хлором, метилом или этилом, фенил, бензоил, феноксикарбонил, бензил, фенилэтил, фенилметил-карбонил или фенилметоксикарбонил, соответственно, при необходимости, замещенный циано, нитро, фтором, хлором, бромом, метилом, этилом, н- или изопропилом, н-, изо-, втор- или трет-бутилом, трифторметилом, метокси, этокси, втор- или изопропокси, н-, изо-, втор- или трет-бутокси, дифторметокси или трифторметокси, или гетероциклил, гетероциклилкарбонил или гетероциклилалкил из ряда: фурил, фурилкарбонил, фурилметил, тиенил, тиенилкарбонил, тиенилметил, пирролидинил, оксопирролидинил, пирролил, индолил, пирролилметил, пиразолил, пиразолилкарбонил, пиразолилметил, оксазолил, оксазолилметил, изоксазолил, изоксазолилкарбонил, тиазолил, тиазолилметил, пиперидинил, оксопиперидинил, морфолинил, пиперазинил, пиридинил, пиридинилкарбонил или пиридинилметил, соответственно, при необходимости, замещенный нитро, циано, фтором, хлором, бромом, метилом, этилом, н- или изопропилом, н-, изо-, втор- или трет-бутилом, трифторметилом, метокси, этокси, н- или изопропокси, ди-фторметокси или трифторметокси, или совместно с R2 и азотом, к которому они присоединены, означает пирролидинил, оксопирролидинил, пирролил, индолил, пиразолил, оксазолил, изоксазолил, дигидропиранил, пиперидинил, тиоморфолинил, 3-оксоморфолинил, 3-оксотиоморфолинил, оксопиперидинил, морфолинил, пиперазинил, имидазолил, имидазолидинил, оксоимидазолидинил, триазол, триазолинил, тетразолинил или пиридинил, соответственно, при необходимости, замещенный нитро, циано, фтором, хлором, бромом, метилом, этилом, н- или изопропилом, н-, изо-, втор- или трет-бутилом, трифторметилом, метокси, этокси, н- или изопропокси, дифторметокси или трифторметокси;
R10 означает водород, формил, алкил с 1-6 атомами углерода, при необходимости, замещенный циано, галогеном, алкокси с 1-4 атомами углерода, алкилкарбонилом с 1-4 атомами углерода в алкиле, алкоксикарбонилом с 1-4 атомами углерода в алкокси, алкиламинокарбонилом с 1-4 атомами углерода в алкиле или диалкиламинокарбонилом с 1-4 атомами углерода в алкилах;
X означает водород, нитро, циано, карбокси, карбамоил, тиокарбамоил, фтор, хлор, бром, йод, или метил, этил, н- или изопропил, н-, изо-, втор- или трет-бутил, метокси, этокси, н- или изопропокси, н-, изо-, втор- или трет-бутокси, метилтио, этилтио, н- или изопропилтио, н-, изо-, втор- или трет-бутилтио, метилсульфинил, этилсульфинил, н- или изопропилсульфинил, метилсульфонил, этилсульфонил, н- или изопропилсульфонил, метиламине, этиламино, н- или изопро-пиламино, н-, изо-, втор- или трет-бутиламино, диметиламино, диэтиламино, диметиламиносульфонил или диэтиламиносульфонил, соответственно, при необходимости, замещенный циано, фтором, хлором, метокси, этокси, метилтио, этилтио, метилсульфинилом, этилсульфинилом, метилсульфонилом или этилсульфонилом;
Y означает водород, нитро, циано, карбокси, карбамоил, тиокарбамоил, фтор, хлор, бром, йод, или метил, этил, н- или изопропил, н-, изо-, втор- или трет-бутил, метокси, этокси, н- или изопропокси, н-, изо-, втор- или трет-бутокси, метилтио, этилтио, н- или изопропилтио, н-, изо-, втор- или трет-бутилтио, метилсульфинил, этилсульфинил, н- или изопропилсульфинил, метилсульфонил, этилсульфонил, н- или изопропилсульфонил, метиламино, этиламино, н- или изопропиламино, н-, изо-, втор- или трет-бутиламино, диметиламино, диэтиламино, диметиламиносульфонил или диэтиламиносульфонил, соответственно, при необходимости, замещенный циано, фтором, хлором, метокси, этокси, метилтио, этилтио, метилсульфинилом, этилсульфинилом, метилсульфонилом или этилсульфонилом;
m означает число 0, 1 или 2.
4. Соединение по п.1, в котором
А2 означает метилен (-СН2-), этан-1,1-диил (-СН(СН3)-), этан-1,2-диил (диметилен, -СН2СН2-), пропан-1,2-диил (-СН(СН3)СН2-) или пропан-1,3-диил (-СН2СН2СН2-);
R1 означает водород, метил, этил, н- или изопропил, соответственно, при необходимости, замещенный циано, фтором, хлором, метокси, этокси, н- или изопропокси, ацетилом, пропионилом, метоксикарбонилом или этоксикарбонилом, ацетил, пропионил, метоксикарбонил или этоксикарбонил, соответственно, при необходимости, замещенный циано, фтором, хлором, метокси, этокси, н- или изопропокси, метилтио, этилтио, н- или изопропилтио, н-, изо-, втор- или трет-бутилтио, метилсульфинил, этилсульфинил, метилсульфонил или этилсульфонил, соответственно, при необходимости, замещенный фтором и/или хлором, пропенил, бутенил, пропинил или бутинил, соответственно, при необходимости, замещенный фтором, хлором и/или бромом, циклопропил, циклопропилкарбонил или циклопропилметил, соответственно, при необходимости, замещенный фтором, хлором или метилом, или фенил, бензоил, феноксикарбонил, бензил, фенилметилкарбонил или фенилметоксикарбонил, соответственно, при необходимости, замещенный циано, нитро, фтором, хлором, бромом, метилом, этилом, н- или изопропилом, н-, изо-, втор- или трет-бутилом, трифторметилом, метокси, этокси, втор- или изопропокси, дифторметокси или трифторметокси;
R2 означает водород, метил, этил, н- или изопропил, н-, изо-, втор- или трет-бутил, н-, изо-, втор- или трет-пентил, соответственно, при необходимости, замещенный циано, фтором, хлором, метокси, этокси, н- или изопропокси, ацетилом, пропионилом, н- или изобутироилом, метоксикарбонилом, этоксикарбонилом, н- или изопропоксикарбонилом, ацетил, пропионил, н- или изобутироил, метоксикарбонил, этоксикарбонил, н- или изопропоксикарбонил, метиламинокарбонил, этиламинокарбонил, н- или изопропиламинокарбонил, соответственно, при необходимости, замещенный циано, фтором, хлором, метокси, этокси, н- или изопропокси, диметиламинокарбонил, метилтио, этилтио, н- или изопропилтио, н-, изо-, втор- или трет-бутилтио, метилсульфинил, этилсульфинил, метилсульфонил или этилсульфонил, диметоксифосфорил, диэтоксифосфорил, диметокситио-фосфорил или диэтокситиофософорил, соответственно, при необходимости, замещенный фтором и/или хлором, пропенил, бутенил, пропинил или бутинил, соответственно, при необходимости, замещенный фтором, хлором и/или бромом, циклопропил, циклопропилкарбонил или циклопропилметил, соответственно, при необходимости, замещенный фтором, хлором или метилом, фенил, бензоил, феноксикарбонил, фениламинокарбонил, бензил, фенилметилкарбонил или фенилметоксикарбонил, соответственно, при необходимости, замещенный нитро, циано, фтором, хлором, бромом, метилом, этилом, н- или изопропилом, н-, изо-, втор- или трет-бутилом, трифторметилом, метокси, этокси, н- или изопропокси, дифторметокси или трифторметокси, или гетероциклил, гетероциклилкарбонил или гетероциклилалкил из ряда: фурил, фурилкарбонил, фурилметил, тиенил, тиенилкарбонил, тиенилметил, пирролидинил, пирролил, индолил, пирролилметил, пиразолил, пиразолилметил, изоксазолил, пиперидинил, морфолинил, тиоморфолинил, 3-оксоморфолинил, 3-оксо-тиоморфолинил, пиперазинил, пиридинил, пиридинилметил, соответственно, при необходимости, замещенный нитро, циано, фтором, хлором, бромом, метилом, этилом, н- или изопропилом, н-, изо-, втор- или трет-бутилом, трифторметилом, метокси, этокси, н- или изопропокси, дифторметокси или трифторметокси;
R3 означает водород, метил, этил, н- или изопропил, метилтио, этилтио, н- или изопропилтио, соответственно, при необходимости, замещенный фтором и/или хлором, или фенил, или, если m составляет 2, при необходимости, совместно со вторым остатком R3 означает также кислород, пропан-1,3-диил или бутан-1,4-диил;
R4 означает гидрокси, формилокси, метокси, этокси, н- или изопропокси, метилтио, этилтио, н- или изопропилтио, метилсульфинил, этилсульфинил, метилсульфонил, этилсульфонил, ацетилокси, пропионилокси, н- или изобутироилокси, метоксикарбонилокси, этоксикарбонилокси, н- или изопропокси-карбонилокси, метиламинокарбонилокси, этиламинокарбонилокси, н- или изопропиламинокарбонилокси, метилсульфонилокси, этилсульфонилокси, н- или изопропилсульфонилокси, соответственно, при необходимости, замещенный фтором и/или хлором, пропенилокси, бутенилокси, пропинилокси или бутинилокси, соответственно, при необходимости, замещенный фтором и/или хлором, фенилокси, фенилтио, фенилсульфинил, фенилсульфонил, фенилкарбонилокси, фенилкарбонилметокси, фенилсульфонилокси, фенилметокси, фенилметилтио, фенилметилсульфинил или фенилметилсульфонил, соответственно, при необходимости, замещенный нитро, циано, фтором, хлором, бромом, метилом, этилом, н- или изопропилом, трифторметилом, метокси, этокси, н- или изопропокси, дифторметокси или трифторметокси, пиррол, пирролин, пирролидин, пиразол, пиразолин, пиразолидин, имидазол, имидазолин, имидазолидин, триазол, триазолин, триазолидин, тетразол, тетразолин, тетразолидин, оксазол, оксазолин, оксазолидин, изоксазол, изоксазолин, изоксазолидин, тиазол, тиазолин, тиазолидин, тиадиазол, индол, пиперидин, пиперазин, оксазин, тиазин, морфолин, соответственно, при необходимости, замещенный циано, оксо, фтором, хлором, метилом, этилом, метокси, этокси, метилтио, этилтио;
R5 означает водород, циано, фтор, хлор, метил, этил, н- или изопропил, метокси, этокси, н- или изопропокси, метилтио, этилтио, н- или изопропилтио, метилсульфинил, этилсульфинил, метилсульфонил, этилсульфонил, метоксикарбонил, этоксикарбонил, н- или изопропоксикарбонил, соответственно, при необходимости, замещенный фтором и/или хлором, или циклопропил, при необходимости, замещенный циано, фтором, хлором или метилом;
R6 означает водород, метил, этил, н- или изопропил, н-, изо-, втор- или трет-бутил, соответственно, при необходимости, замещенный циано, фтором, хлором, метокси или этокси, пропенил, бутенил, пропинил или бутинил, соответственно, при необходимости, замещенный фтором или хлором, циклопропил, циклобутил, циклопентил или циклогексил, соответственно, при необходимости, замещенный фтором, хлором или метилом, или фенил или фенилметил, соответственно, при необходимости, замещенный фтором, хлором, бромом, метилом, этилом, н- или изопропилом, трифторметилом, метокси, этокси, н- или изопропокси, дифторметокси или трифторметокси;
R7 означает гидрокси, формилокси, метокси, этокси, н- или изопропокси, ацетилокси, пропионилокси, н- или изобутироилокси, метоксикарбонилокси, этоксикарбонил-окси, н- или изопропоксикарбонилокси, метиламинокарбонилокси, этиламинокарбо-нилокси, н- или изопропиламинокарбонилокси, этоксикарбонилметокси, метоксикарбонилметокси, метилсульфонилокси, этилсульфонилокси, н- или изопропилсульфонилокси, соответственно, при необходимости, замещенный алкилом, циано, фтором, хлором, метокси, этокси, н- или изопропокси, пропенилокси, бутенилокси, пропинилокси или бутинилокси, соответственно, при необходимости, замещенный фтором и/или хлором, или фенилметокси, фенилкарбонилокси, фенилкарбонилметокси или фенилсульфонилокси, соответственно, при необходимости, замещенный нитро, циано, фтором, хлором, бромом, метилом, этилом, н- или изопропилом, трифторметилом, метокси, этокси, н- или изопропокси, дифторметокси или трифторметокси;
R8 означает водород, метил, этил, н- или изопропил, соответственно, при необходимости, замещенный циано, фтором, хлором, метокси, этокси, н- или изопропокси, ацетилом, пропионилом, метоксикарбонилом или этоксикарбонилом, ацетил, пропионил, метоксикарбонил или этоксикарбонил, соответственно, при необходимости, замещенный циано, фтором, хлором, метокси, этокси, н- или изопропокси, метилтио, этилтио, н- или изопропилтио, н-, изо-, втор- или трет-бутилтио, метилсульфинил, этилсульфинил, метилсульфонил или этилсульфонил, соответственно, при необходимости, замещенный фтором и/или хлором, пропенил, бутенил, пропинил или бутинил, соответственно, при необходимости, замещенный фтором, хлором и/или бромом, циклопропил, циклопропилкарбонил или циклопропилметил, соответственно, при необходимости, замещенный фтором, хлором или метилом, фенил, бензоил, феноксикарбонил, бензил, фенилметилкарбонил или фенилметоксикарбонил, соответственно, при необходимости, замещенный циано, нитро, фтором, хлором, бромом, метилом, этилом, н- или изопропилом, н-, изо-, втор- или трет-бутилом, трифторметилом, метокси, этокси, втор- или изопропокси, дифторметокси или трифторметокси;
R9 означает водород, метил, этил, н- или изопропил, соответственно, при необходимости, замещенный циано, фтором, хлором, метокси, этокси, н- или изопропокси, ацетилом, пропионилом, метоксикарбонилом или этоксикарбонилом, ацетил, пропионил, метоксикарбонил или этоксикарбонил, соответственно, при необходимости, замещенный циано, фтором, хлором, метокси, этокси, н- или изопропокси, метилтио, этилтио, н- или изопропилтио, н-, изо-, втор- или трет-бутилтио, метилсульфинил, этилсульфинил, метилсульфонил или этилсульфонил, соответственно, при необходимости, замещенный фтором и/или хлором, пропенил, бутенил, пропинил или бутинил, соответственно, при необходимости, замещенный фтором, хлором и/или бромом, циклопропил, циклопропилкарбонил или циклопропилметил, соответственно, при необходимости, замещенный фтором, хлором или метилом, или фенил, бензоил, феноксикарбонил, бензил, фенилметилкарбонил или фенилметоксикарбонил, соответственно, при необходимости, замещенный циано, нитро, фтором, хлором, бромом, метилом, этилом, н- или изопропилом, н-, изо-, втор- или трет-бутилом, трифторметилом, метокси, этокси, втор- или изопропокси, дифторметокси или трифторметокси, или совместно с R2 и азотом, к которому они присоединены, означает пирролидинил, оксопирролидинил, пирролил, индолил, пиразолил, оксазолил, изоксазолил, дигидропиранил, пиперидинил, оксопиперидинил, морфолинил, тиоморфолинил, 3-оксоморфолинил, 3-оксотиоморфолинил, пиперазинил, имидазолил, имидазолидинил, оксоимидазолидинил, триазол, триазолинил, тетразолинил или пиридинил, соответственно, при необходимости, замещенный нитро, циано, фтором, хлором, бромом, метилом, этилом, н- или изопропилом, н-, изо-, втор- или трет-бутилом, трифторметилом, метокси, этокси, н- или изопропокси, дифторметокси или трифторметокси;
R10 означает водород, формил, метил, этил, н- или изопропил, н-, изо-, втор- или трет-бутил, н-, изо-, втор- или трет-пентил, соответственно, при необходимости, замещенный циано, фтором, хлором, метокси, этокси, н- или изопропокси, ацетилом, пропионилом, н- или изобутироилом, метоксикарбонилом, этоксикарбонилом, н- или изопропоксикарбонилом, ацетил, пропионил, н- или изобутироил, метоксикарбонил, этоксикарбонил, н- или изопропоксикарбонил, метиламинокарбонил, этиламинокарбонил, н- или изопропиламинокарбонил, соответственно, при необходимости, замещенный циано, фтором, хлором, метокси, этокси, н- или изопропокси, диметиламинокарбонил, метилтио, этилтио, н- или изопропилтио, н-, изо-, втор- или третбутилтио, метилсульфинил, этилсульфинил, метилсульфонил или этилсульфонил, диметоксифосфорил, диэтоксифосфорил, диметокситио-фосфорил или диэтокситиофософорил, соответственно, при необходимости, замещенный фтором и/или хлором, пропенил, бутенил, пропинил или бутинил, соответственно, при необходимости, замещенный фтором, хлором и/или бромом, циклопропил, циклопропилкарбонил или циклопропилметил, соответственно, при необходимости, замещенный фтором, хлором или метилом, фенил, бензоил, феноксикарбонил, фениламинокарбонил, бензил, фенилметилкарбонил или фенилметоксикарбонил, соответственно, при необходимости, замещенный нитро, циано, фтором, хлором, бромом, метилом, этилом, н- или изопропилом, н-, изо-, втор- или трет-бутилом, трифторметилом, метокси, этокси, н- или изопропокси, дифторметокси или трифторметокси, или гетероциклил, гетероциклилкарбонил или гетероциклилалкил из ряда: фурил, фурилкарбонил, фурилметил, тиенил, тиенилкарбонил, тиенилметил, пирролидинил, пирролил, индолил, пирролилметил, пиразолил, пиразолилметил, изоксазолил, пиперидинил, морфолинил, пиперазинил, пиридинил, пиридинилметил, соответственно, при необходимости, замещенный нитро, циано, фтором, хлором, бромом, метилом, этилом, н- или изопропилом, н-, изо-, втор- или трет-бутилом, трифторметилом, метокси, этокси, н- или изопропокси, дифторметокси или трифторметокси;
Х означает водород, нитро, циано, фтор, хлор, бром, йод, метил, этил, дифторметил, трифторметил, дихлорметил, трихлорметил, метоксиметил, метилтиометил, метилсульфинилметил, метилсульфонилметил, метокси, этокси, дифторметокси, трифторме-окси, метилтио, этилтио, метилсульфинил, этилсульфинил, метилсульфонил, этилсульфонил или диметиламиносульфонил;
Y означает водород, нитро, циано, фтор, хлор, бром, йод, метил, этил, дифторметил, трифторметил, дихлорметил, трихлорметил, метоксиметил, метилтиометил, метилсульфинилметил, метил-сульфонилметил, метокси, этокси, дифторметокси, трифторметокси, метилтио, этилтио, метилсульфинил, этилсульфинил, метилсульфонил, этилсульфонил или диметиламиносульфонил;
m означает число 0 или 2.
5. Способ получения соединений формулы (I) по одному из пп.1-4 путем взаимодействия
а) карбоновых кислот формулы (II)
в которой A1, A2, A3, R1, R2, X и Y такие, как указано выше,
или соответствующих солей щелочных металлов, щелочно-земельных металлов или аммония с соединениями общей формулы (III)
в которой Z такой, как указано выше, или
b) производных карбоновых кислот формулы (IX)
в которой А1, А2, А3, R1, R2, X и Y такие, как указано выше, и
X2 означает циано или галоген, предпочтительно хлор (Cl), бром (Br), имидазолил или триазолил,
с соединениями формулы (III)
в которой Z такой, как указано выше, или
с) соединений формулы (XIII)
в которой A1, A2, A3, R2, X, Y и Z такие, как указано выше,
с соединениями формулы (XI)
в которой R1 такой, как указано выше, и
X1 означает галоген, арилсульфонат или алкилсульфонат, предпочтительно хлор, бром, йод, мезилат или тозилат, или
d) соединений формулы (XIV)
в которой
А1, А2, R1, X, Y и Z такие, как указано выше,
с соединениями формулы (V)
в которой А3 и R2 такие, как указано выше, и
X1 означает галоген или тозилат, предпочтительно хлор, бром или тозилат, или
е) соединений формулы (XV)
в которой А1, А2, X, Y и Z такие, как указано выше, и
X2 означает галоген или тозилат, предпочтительно хлор, бром или тозилат,
с соединениями формулы (VII)
в которой A3, R1 и R2 такие, как указано выше,
при необходимости, в присутствии одного или нескольких реакционных вспомогательных агентов и, при необходимости, в присутствии одного или нескольких разбавителей.
6. Соединение формулы (IX)
в которой А1, А2, А3, R1, R2, Х и Y такие, как указано в пп.1-4, и
X2 означает галоген, циано, имидазолил или триазолил.
7. Способ получения соединений формулы (IX) путем взаимодействия карбоновых кислот формулы (II)
в которой A1, A2, A3, R1, R2, Х и Y такие, как указано выше, с пригодными активирующими реагентами,
при необходимости, в присутствии одного или нескольких реакционных вспомогательных агентов и, при необходимости, в присутствии одного или нескольких разбавителей.
8. Соединение формулы (II)
в которой X, Y, А1, А2, А3, R1 и R2 такие, как указано в пп.1-4,
за исключением 3,4-дифтор-2-(N-метил-N-метилсульфониламиноме-тил)-бензойной кислоты, 2-(N-метил-N-метилсульфониламинометил)-4-трифторметилбензойной кислоты, 4-фтор-2-(N-метил-N-метилсуль-фониламинометил)-бензойной кислоты, 2-(N-метил-N-метилсульфо-ниламинометил)-бензойной кислоты, 4-хлор-2-(N-метил-N-метилсуль-фониламинометил)-бензойной кислоты, 4-хлор-3-фтор-2-(N-метил-N-метилсульфониламинометил)-бензойной кислоты, 4-хлор-3-(N-метил-N-метилсульфониламинометил)-2-метилтиобензойной кислоты и 2-хлор-З-(метилсульфониламинометил)-4-метилсульфонилбензойной кислоты.
9. Соединение по п.8, в котором
А3 означает кислород (О), серу (S), группировку
10. Способ получения соединений формулы (II) по п.8 или 9 путем взаимодействия соединений формулы (VIII)
в которой A1, A2, A3, R1, R2, X и Y такие, как указано в пп.1-4, и
R12 означает алкил с 1-4 атомами углерода, в частности, метил, этил, н-пропил, изопропил, н-бутил, втор-бутил, изобутил, трет-бутил; аллил или бензил,
в восстановительных или щелочных условиях в присутствии одного или нескольких реакционных вспомогательных агентов и, при необходимости, в присутствии одного или нескольких разбавителей.
11. Соединение формулы (VIII)
в которой A1, A2, A3, R1, R2, Х и Y такие, как указано в пп.1-4, и
R12 означает алкил с 1-4 атомами углерода, аллил или бензил.
12. Способ получения соединений формулы (VIII) по п.11 путем взаимодействия
h) соединений формулы (VI)
в которой А1, А2, Х и Y такие, как указано выше, и
R12 означает алкил с 1-4 атомами углерода, в частности, метил, этил, н-пропил, изопропил, н-бутил, втор-бутил, изобутил, трет-бутил; аллил или бензил,
с соединениями формулы (VII)
при необходимости, в присутствии одного или нескольких реакционных вспомогательных агентов и, при необходимости, в присутствии одного или нескольких разбавителей,
или
i) соединений формулы (IV)
в которой А1, А2, R1, Х и Y такие, как указано выше, и
R12 означает алкил с 1-4 атомами углерода, в частности, метил, этил, н-пропил, изопропил, н-бутил, втор-бутил, изобутил, трет-бутил; аллил или бензил,
с соединениями формулы (V)
в которой А3 и R2 такие, как указано выше, и
X1 означает галоген (предпочтительно фтор, хлор, бром или йод, в частности, хлор, бром или йод),
при необходимости, в присутствии одного или нескольких реакционных вспомогательных агентов и, при необходимости, в присутствии одного или нескольких разбавителей,
или
j) соединений формулы (X)
в которой A1, A2, A3, R2, Х и Y такие, как указано в пп.1-4, и
R12 означает алкил с 1-4 атомами углерода, в частности, метил, этил, н-пропил, изопропил, н-бутил, втор-бутил, изобутил, трет-бутил; аллил или бензил,
с соединениями формулы (XI)
в которой R1 такой, как указано выше, и
X1 означает галоген (предпочтительно фтор, хлор, бром или йод, в частности, хлор, бром или йод),
при необходимости, в присутствии одного или нескольких реакционных вспомогательных агентов и, при необходимости, в присутствии одного или нескольких разбавителей,
или
к) соединений формулы (X)
в которой A1, A2, A3, R2, Х и Y такие, как указано выше, и
R12 означает алкил с 1-4 атомами углерода, в частности, метил, этил, н-пропил, изопропил, н-бутил, втор-бутил, изобутил, трет-бутил,
с соединениями формулы (XII)
в которой R11’ и R11 независимо друг от друга означают водород; алкил с 1-6 атомами углерода, при необходимости, замещенный циано, галогеном, алкокси с 1-4 атомами углерода, алкилтио с 1-4 атомами углерода, алкилсульфинилом с 1-4 атомами углерода или алкилсульфонилом с 1-4 атомами углерода; алкенил или алкинил, соответственно, с 3-6 атомами углерода, соответственно, при необходимости, замещенный циано или галогеном; циклоалкил или циклоалкилалкил, соответственно, с 3-6 атомами углерода в циклоалкильной группе и, при необходимости, с 1-4 атомами углерода в алкильной части, соответственно, при необходимости, замещенный циано, галогеном или алкилом с 1-4 атомами углерода; или арил или арилалкил, соответственно, с 6 или 10 атомами углерода в арильной группе и, при необходимости, с 1-4 атомами углерода в алкильной части, соответственно, при необходимости, замещенный нитро, циано, галогеном, алкилом с 1-4 атомами углерода,
галогеналкилом с 1-4 атомами углерода, алкокси с 1-4 атомами углерода, галогеналкокси с 1-4 атомами углерода, алкилтио с 1-4 атомами углерода, галогеналкилтио с 1-4 атомами углерода, алкилсульфинилом с 1-4 атомами углерода, галонеалкилсульфинилом с 1-4 атомами углерода, алкилсульфонилом с 1-4 атомами углерода или галогеналкилсульфонилом с 1-4 атомами углерода,
в присутствии восстанавливающего агента, предпочтительно борана или аддукта ВН3,
при необходимости, в присутствии одного или нескольких реакционных вспомогательных агентов и, при необходимости, в присутствии одного или нескольких разбавителей.
13. Средство борьбы с вредителями, отличающееся содержанием, по меньшей мере, одного соединения формулы (I) по одному из пп.1-4, одного соединения формулы (II) по одному из пп.8 и 9 или одного соединения формулы (VIII) по п.11.
14. Применение соединений формулы (I) по одному из пп.1-4, соединений формулы (II) по одному из пп.8 и 9 и/или соединений формулы (VIII) по п.11 для борьбы с вредителями.
15. Способ борьбы с вредителями, отличающийся тем, что соединения формулы (I) по одному из пп.1-4, соединения формулы (II) по одному из пп.8 и 9 и/или соединения формулы (VIII) по п.11 оказывают воздействие на вредителей и/или среду их обитания.
16. Способ получения средств борьбы с вредителями, отличающийся тем, что соединения формулы (I) по одному из пп.1-4, соединения формулы (II) по одному из пп.8-9 и/или соединения формулы (VIII) по п.11 смешивают с нейтральными наполнителями и/или поверхностно-активными препаратами.
17. Применение соединений формулы (I) по одному из пп.1-4, соединений формулы (II) по одному из пп.8 и 9 и/или соединений формулы (VIII) по п.11 для получения средств борьбы с вредителями.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE10209645A DE10209645A1 (de) | 2002-03-05 | 2002-03-05 | Substituierte Arylketone |
| DE10209645.7 | 2002-03-05 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2004129599A true RU2004129599A (ru) | 2005-06-27 |
| RU2339615C2 RU2339615C2 (ru) | 2008-11-27 |
Family
ID=27762700
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2004129599/04A RU2339615C2 (ru) | 2002-03-05 | 2003-02-21 | Замещенные арилкетоны |
Country Status (17)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US7807703B2 (ru) |
| EP (1) | EP1480944B1 (ru) |
| JP (1) | JP2005519113A (ru) |
| KR (1) | KR100967401B1 (ru) |
| CN (1) | CN1649830B (ru) |
| AR (1) | AR038860A1 (ru) |
| AU (1) | AU2003208745B2 (ru) |
| BR (2) | BRPI0308263B1 (ru) |
| CA (1) | CA2478526C (ru) |
| DE (1) | DE10209645A1 (ru) |
| MX (1) | MXPA04008509A (ru) |
| PL (1) | PL372547A1 (ru) |
| RU (1) | RU2339615C2 (ru) |
| TW (1) | TW200400943A (ru) |
| UA (1) | UA82837C2 (ru) |
| WO (1) | WO2003074475A2 (ru) |
| ZA (1) | ZA200407005B (ru) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN105399674B (zh) | 2015-12-31 | 2017-02-15 | 青岛清原化合物有限公司 | 吡唑类化合物或其盐、制备方法、除草剂组合物及用途 |
| CN106008290A (zh) * | 2016-05-16 | 2016-10-12 | 安徽久易农业股份有限公司 | 一种环磺酮的制备方法 |
| GB201800894D0 (en) | 2018-01-19 | 2018-03-07 | Syngenta Participations Ag | Improvements in or relating to organic compounds |
| CN112409226B (zh) * | 2019-08-23 | 2024-04-05 | 东莞市东阳光农药研发有限公司 | 取代的苯甲酰类化合物及其应用 |
| CN112409263B (zh) * | 2019-08-23 | 2024-04-05 | 东莞市东阳光农药研发有限公司 | 取代的苯甲酰类化合物及其应用 |
| IL280384B (en) * | 2021-01-25 | 2022-09-01 | Ag Plenus Ltd | Herbicidal compounds and methods of their use |
Family Cites Families (44)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5085688A (en) * | 1982-03-25 | 1992-02-04 | Ici Americas Inc. | Certain 2-(2-chloro-3-alkoxy-4-substituted benzoyl)-5-methyl-5-1,3-cyclohexanediones as herbicides |
| US4780127A (en) * | 1982-03-25 | 1988-10-25 | Stauffer Chemical Company | Certain 2-(substituted benzoyl)-1,3-cyclohexanediones and their use as herbicides |
| US4946981A (en) * | 1982-03-25 | 1990-08-07 | Ici Americas Inc. | Certain 2-(2-substituted benzoyl)-1,3-cyclohexanediones |
| US5006162A (en) * | 1982-03-25 | 1991-04-09 | Ici Americas Inc. | Certain 2-(2-substituted benzoyl)-1,3,5-cyclohexanetriones |
| US4816066A (en) * | 1983-09-16 | 1989-03-28 | Stauffer Chemical Company | Certain 2-(2-substituted benzoyl)-1,3-cyclohexanediones |
| US4806146A (en) * | 1984-12-20 | 1989-02-21 | Stauffer Chemical Company | Certain 2-(2-substituted benzoyl)-1,3-cyclohexanediones |
| IL77348A (en) | 1984-12-20 | 1991-05-12 | Stauffer Chemical Co | 2-(2'-substituted benzoyl)-1,3-cyclohexanediones,their preparation and their use as herbicides |
| EP0319075B1 (en) * | 1987-11-28 | 1994-07-20 | Nippon Soda Co., Ltd. | Cyclohexenone derivatives |
| US4986845A (en) | 1988-07-15 | 1991-01-22 | Nissan Chemical Industries Ltd. | Pyrazole derivatives and herbicides containing them |
| US5656573A (en) * | 1989-09-11 | 1997-08-12 | Rhone-Poulenc Agriculture Ltd. | Herbicidal 4-substituted isoxazoles |
| US5650533A (en) * | 1989-09-11 | 1997-07-22 | Rhone-Poulenc Agriculture Ltd. | Intermediates to herbicidal 4-substituted isoxazoles |
| US5747424A (en) * | 1989-09-11 | 1998-05-05 | Rhone-Poulenc Agriculture Ltd. | Herbicidal 4-substituted isoxazol |
| US5804532A (en) * | 1991-01-25 | 1998-09-08 | Rhone-Poulenc Agriculture Limited | Herbicidal 2-cyano-1,3-diones |
| GB9116834D0 (en) | 1991-08-05 | 1991-09-18 | Rhone Poulenc Agriculture | Compositions of new matter |
| GB9302072D0 (en) * | 1993-02-03 | 1993-03-24 | Rhone Poulenc Agriculture | New compositions of matter |
| GB9302049D0 (en) * | 1993-02-03 | 1993-03-24 | Rhone Poulenc Agriculture | Compositions of new matter |
| CA2117413C (en) * | 1993-07-30 | 2006-11-21 | Neil Geach | Herbicidal isoxazole-4-yl-methanone derivatives |
| GB9409944D0 (en) | 1994-05-17 | 1994-07-06 | Rhone Poulenc Agriculture | New compositions of matter |
| KR19980702466A (ko) * | 1995-02-24 | 1998-07-15 | 페라 스타르크, 요헨 카르크 | 피라졸-4-일-벤조일 유도체 및 제초제로서의 그의 용도 |
| JP4240531B2 (ja) * | 1995-02-24 | 2009-03-18 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | ベンゾイル誘導体 |
| US5846906A (en) * | 1995-02-24 | 1998-12-08 | Basf Aktiengesellschaft | Herbicidally active phenyldiketone compounds |
| US5834402A (en) * | 1995-02-24 | 1998-11-10 | Basf Aktiengesellschaft | Isoxazolylbenzoyl derivatives |
| AU1593497A (en) | 1996-01-26 | 1997-08-20 | Rhone-Poulenc Agriculture Limited | Isoxazole and 2-cyano-1,3-diones derivatives and their use as herbicides |
| US5948917A (en) * | 1996-03-26 | 1999-09-07 | Nippon Soda Co., Ltd. | 3-(isoxazol-5-yl)-substituted benzoic acid derivative and method for production thereof |
| HUP9902423A3 (en) | 1996-04-26 | 2001-02-28 | Nippon Soda Co | Benzene derivatives substituted by heterocycles and herbicides |
| US6297198B1 (en) * | 1996-05-14 | 2001-10-02 | Syngenta Participations Ag | Isoxazole derivatives and their use as herbicides |
| AU3297397A (en) | 1996-06-06 | 1998-01-05 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Herbicidal pyridinyl and pyrazolylphenyl ketones |
| WO1998028981A1 (fr) | 1996-12-27 | 1998-07-09 | Nippon Soda Co., Ltd. | Composition herbicide |
| DE19700097A1 (de) * | 1997-01-03 | 1998-07-09 | Basf Ag | 3-Aminocarbonyl/3-Aminothiocarbonyl-substituierte 2-Benzoyl-cyclohexan-1,3-dione |
| HU228459B1 (en) * | 1997-01-17 | 2013-03-28 | Basf Ag | (3-heterocyclyl-substituted benzoyl)-pyrazole derivatives, preparation and intermediates thereof, and their use as herbicide |
| US6165944A (en) * | 1997-01-17 | 2000-12-26 | Basf Aktiengesellschaft | 4-(3-heterocyclyl-1-benzoyl) pyrazoles and their use as herbicides |
| EP0966452B1 (de) * | 1997-01-17 | 2003-05-02 | Basf Aktiengesellschaft | Verfahren zur herstellung von schwefelhaltigen 2-chlor-3-(4,5-dihydroisoxazol-3-yl)-benzoesäuren |
| WO1999003856A1 (en) | 1997-07-18 | 1999-01-28 | Rhone-Poulenc Agriculture Limited | 4-benzoyl-isoxazole- and -pyrazole derivatives and 2-cyano 1,3-dione derivatives as herbicides |
| US6432881B1 (en) * | 1997-08-07 | 2002-08-13 | Basf Aktiengesellschaft | 2-benzoylcyclohexane-1,3-dione as herbicides |
| WO1999007697A1 (de) * | 1997-08-07 | 1999-02-18 | Basf Aktiengesellschaft | Substituierte 4-benzoyl-pyrazole |
| US6559100B1 (en) * | 1997-08-07 | 2003-05-06 | Basf Aktiengesellschaft | 2-benzoyl-cyclohexane-1,3-diones |
| US6207618B1 (en) * | 1997-08-07 | 2001-03-27 | Basf Aktiengesellschaft | Heterocyclic substituted 4-benzoyl-pyrazole as herbicides |
| US5863865A (en) * | 1997-10-28 | 1999-01-26 | Zeneca Limited | Herbicidal 4-benzoylisoxazoles derivatives |
| GB9725135D0 (en) * | 1997-11-27 | 1998-01-28 | Zeneca Ltd | Chemical process |
| EP1000619A3 (en) * | 1998-06-23 | 2002-07-24 | Pfizer Products Inc. | Method for treating glaucoma |
| JP2002521373A (ja) | 1998-07-24 | 2002-07-16 | バイエル アクチェンゲゼルシャフト | 置換されたベンゾイルシクロヘキサンジオン類 |
| DE19846792A1 (de) * | 1998-10-10 | 2000-04-13 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Benzoylcyclohexandione, Verfahren zur ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren |
| WO2001053275A2 (de) * | 2000-01-17 | 2001-07-26 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituierte arylketone |
| WO2002090336A1 (de) * | 2001-05-09 | 2002-11-14 | Bayer Cropscience Ag | Substituierte arylketone |
-
2002
- 2002-03-05 DE DE10209645A patent/DE10209645A1/de not_active Withdrawn
-
2003
- 2003-02-21 MX MXPA04008509A patent/MXPA04008509A/es active IP Right Grant
- 2003-02-21 EP EP03706551.3A patent/EP1480944B1/de not_active Expired - Lifetime
- 2003-02-21 UA UA20041008015A patent/UA82837C2/uk unknown
- 2003-02-21 PL PL03372547A patent/PL372547A1/xx not_active Application Discontinuation
- 2003-02-21 AU AU2003208745A patent/AU2003208745B2/en not_active Ceased
- 2003-02-21 JP JP2003572947A patent/JP2005519113A/ja not_active Ceased
- 2003-02-21 BR BRPI0308263-6A patent/BRPI0308263B1/pt unknown
- 2003-02-21 CA CA2478526A patent/CA2478526C/en not_active Expired - Fee Related
- 2003-02-21 WO PCT/EP2003/001800 patent/WO2003074475A2/de active Application Filing
- 2003-02-21 RU RU2004129599/04A patent/RU2339615C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2003-02-21 US US10/506,644 patent/US7807703B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2003-02-21 KR KR1020047013760A patent/KR100967401B1/ko not_active IP Right Cessation
- 2003-02-21 BR BR0308263-6A patent/BR0308263A/pt not_active IP Right Cessation
- 2003-02-21 CN CN03810156.4A patent/CN1649830B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2003-02-27 AR ARP030100648A patent/AR038860A1/es active IP Right Grant
- 2003-03-04 TW TW092104477A patent/TW200400943A/zh unknown
-
2004
- 2004-09-02 ZA ZA200407005A patent/ZA200407005B/en unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| AR038860A1 (es) | 2005-02-02 |
| TW200400943A (en) | 2004-01-16 |
| AU2003208745B2 (en) | 2009-11-05 |
| WO2003074475A2 (de) | 2003-09-12 |
| BR0308263A (pt) | 2005-01-04 |
| US20050153958A1 (en) | 2005-07-14 |
| WO2003074475A3 (de) | 2004-02-05 |
| KR100967401B1 (ko) | 2010-07-01 |
| RU2339615C2 (ru) | 2008-11-27 |
| DE10209645A1 (de) | 2003-09-18 |
| JP2005519113A (ja) | 2005-06-30 |
| CA2478526A1 (en) | 2003-09-12 |
| BRPI0308263B1 (pt) | 2017-09-12 |
| EP1480944A2 (de) | 2004-12-01 |
| CA2478526C (en) | 2012-07-03 |
| MXPA04008509A (es) | 2004-12-06 |
| UA82837C2 (en) | 2008-05-26 |
| ZA200407005B (en) | 2005-09-02 |
| PL372547A1 (en) | 2005-07-25 |
| US7807703B2 (en) | 2010-10-05 |
| EP1480944B1 (de) | 2016-08-10 |
| CN1649830A (zh) | 2005-08-03 |
| KR20040091687A (ko) | 2004-10-28 |
| AU2003208745A1 (en) | 2003-09-16 |
| CN1649830B (zh) | 2014-05-14 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP1405853B1 (en) | Isoxazoline derivatives and herbicides | |
| US7238689B2 (en) | Isoxazoline derivative and herbicide comprising the same as active ingredient | |
| JP4551764B2 (ja) | ピラゾール誘導体及びその製造方法 | |
| JP4299483B2 (ja) | イソオキサゾリン誘導体及びこれを有効成分とする除草剤 | |
| JP4570015B2 (ja) | ２−イソオキサゾリン誘導体及びそれを有効成分として含有する除草剤 | |
| US7488831B2 (en) | Process for producing 5-hydroxy-4-thiomethylpyrazole compound | |
| RU2004129599A (ru) | Замещенные арилкетоны | |
| WO2015087857A1 (ja) | アリールアミジン化合物および殺菌剤 | |
| RU2003135789A (ru) | Замещенные арилкетоны | |
| AU780907B2 (en) | Process for the preparation of substituted pyrimidines | |
| EP1135388A2 (de) | 3-(heterocyclyl)-substituierte benzoylpyrazole | |
| JP2005519113A5 (ru) | ||
| CN1238348C (zh) | 用作杀真菌剂的噁嗪(硫)酮化合物 | |
| RU2003136829A (ru) | Гербицидные замещенные бензоилпиразолы | |
| JPH1129555A (ja) | ピラゾリノン誘導体の製造法 | |
| WO2005085205A1 (ja) | 置換ピラゾール化合物および除草剤 | |
| CZ293098A3 (cs) | Způsob výroby amidů substituovaných aromatických thiokarboxylových kyselin | |
| EP2441756B1 (en) | Method for purifying a pyrazolinone derivative | |
| EP1135387A2 (de) | 3-(heterocyclyl)-benzoylpyrazol-derivate | |
| JP3460487B2 (ja) | 無水イサト酸類の製造方法 | |
| RU2003136275A (ru) | Замещенные бензоилциклогексеноны и их применение в качестве гербицидного средства | |
| MXPA01005567A (en) | 3-(heterocyclyl)-substituted benzoylpyrazols |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20110222 |