WO2005085205A1 - 置換ピラゾール化合物および除草剤 - Google Patents

置換ピラゾール化合物および除草剤 Download PDF

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WO2005085205A1
WO2005085205A1 PCT/JP2005/004265 JP2005004265W WO2005085205A1 WO 2005085205 A1 WO2005085205 A1 WO 2005085205A1 JP 2005004265 W JP2005004265 W JP 2005004265W WO 2005085205 A1 WO2005085205 A1 WO 2005085205A1
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alkyl
alkyl group
alkoxy
substituted
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Application number
PCT/JP2005/004265
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English (en)
French (fr)
Inventor
Akira Katsumata
Yoshitake Tamada
Takao Kudou
Manabu Saeki
Tetsuhiko Yano
Original Assignee
Nissan Chemical Industries, Ltd.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Nissan Chemical Industries, Ltd. filed Critical Nissan Chemical Industries, Ltd.
Publication of WO2005085205A1 publication Critical patent/WO2005085205A1/ja

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Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D231/18—One oxygen or sulfur atom
    • C07D231/20—One oxygen atom attached in position 3 or 5

Definitions

  • the present invention relates to substituted pyrazole compounds and pesticides containing them as an active ingredient, especially herbicides.
  • Patent Document 1 German Patent Application Publication No. 3902818
  • Patent Document 2 WO 91/000260 Breadlet
  • Patent Document 3 WO 91/001289 Breadlet
  • Patent Document 5 European Patent Application Publication No. 0588357
  • Patent Document 7 Japanese Patent Application Laid-Open No. 07-196585
  • Patent Document 8 International Publication No. 2000X003993 Pamphlet
  • Patent Document 9 European Patent Application Publication No. 1156048
  • Patent Document 10 European Patent Application Publication No. 0410552
  • Patent Document 11 European Patent Application Publication No. 0283261 Disclosure of the Invention
  • An object of the present invention is to provide a pesticide, particularly a herbicide, having an excellent efficacy, comprising a substituted pyrazole compound as an active ingredient.
  • the present invention relates to a compound described in the following [1] (hereinafter, referred to as the present compound), a pesticide described in the following [2], and a herbicide described in the following [3].
  • R 1 represents an alkyl group, a haloalkyl group or ⁇ 3 - represents a 6 cycloalkyl group
  • R 2 represents a hydrogen atom
  • _ 6 alkyl C HJ haloalkyl group
  • ⁇ 3 - 6 cycloalkyl group eight Rogge down Represents an atom, a cyano group or a nitro group
  • R 3 is a hydrogen atom, an alkyl group, C 2 - 6 alkenyl group, C 2 - 6 alkynyl group, (Micromax lambda mouth Al kill group, C Micromax alkoxy C Eta; alkyl group, C I 6 alkylthio C I 6 alkyl group, CH; an alkoxy C Hi alkoxy C Hi alkyl group, C - 6 alkylthio C _ 6 alkylthio CH;!!
  • alkyl group e mill group, (C Hi alkyl) carbonyl group, (C 2 - 6 alkenyl) carbonyl group, ( c 2 - 6 Al Kiniru) carbonyl group, (d-6 eight-necked alkyl) Karuponiru group, (C 3 - 6 cycloalkyl) Cal Boniru groups, (phenyl optionally substituted by Y) Karuponiru group, (CM; alkyl) force Ruponiru C 1-6 alkyl group, (C 2 - 6 alkenyl) carbonyl CH; alkyl, (C 2 _ 6 Arukini Le) carbonyl CH; alkyl, (C -, mouth alkyl) Karuponiru CH;! alkyl group, (C 3 - 6 cycloalkyl) A carbenyl C HJ alkyl group, (a phenyl which may be substituted by Y
  • R 4 and R 5 are each independently a hydrogen atom, a C Hi alkyl group, a C M haloalkyl group, a CH alkoxy group, a C M haloalkoxy group, an alkylthio group, a C HJ haloalkylthio group, a C 6 alkylsulfier group, ! C Hi haloalkylsulfinyl group, C - 6 alkylsulfonyl group, a halo alkylsulfonyl group, a halogen atom, Shiano group, a nitro group, a phenyl group which may be substituted by Y, C 1-6 alkoxy C
  • R 6 is a hydrogen atom, an alkyl group, C 2 - 6 alkenyl group, C 2-s alkynyl group, Cm Haroaru kill groups, C 2 - 6 cycloalkyl group, C 2 - 6 cycloalkyl CM alkyl group, C 2 - 6 cycloalkyl Okishi C Bok 6 alkyl group, C -!
  • alkyl group (piperidine-1-yl) CH; alkyl group, (morpholine-4-yl) C M alkyl group, (thiomorpholin-4-yl) alkyl group, (hexamethyleneimine-1 —Yl) CH; alkyl group, cyano C M alkyl group, nitro Ci_ 6 alkyl group, di (CH; alkyl) phosphono C alkyl grave, tri (CH; alkyl) silyl C Hi alkyl group, alkoxy C M alkoxy C us alkyl group, C 6 alkylthio CH; alkylthio CH; alkyl group, C
  • Alkyl group C physician 6 alkoxy C Hi alkylthio C - 6 alkyl group, C M alkoxy C Hi alkylsulfinyl C w alkyl group, C ⁇ 6 alkoxy C Hi alkylsulfonyl C HJ alkyl group, C 1-6 alkylamino C s alkoxy CH; alkyl group, di (CH; alkyl) amino C Hi alkoxy C t-6 alkyl group, C 7 Rukiruamino C M alkylthio C, - 6 alkyl group, di (C -!
  • Sulfinyl CI_ 6 alkyl group (the heterocyclic ring may be substituted by Y), substituted by (Y An optionally substituted heterocyclic ring) sulfonyl 6- alkyl group, (phenyl which may be substituted by Y) alkyloxyalkyl group, (phenyl which may be substituted by Y)) ⁇ Alkyl group, (phenyl optionally substituted by Y) CM alkylsulfinyl CH; alkyl group, (phenyl optionally substituted by Y) CH; alkylsulfonyl C ⁇ ; alkyl group, (substituted by Y Optionally substituted hetero ring) CM alkyloxy alkyl group, (hetero ring optionally substituted by Y) CHJ alkylthio Ci_ 6 alkyl group, (hetero ring optionally substituted by Y) alkyl sulf Fier C Hi alkyl group, (hetero
  • Preparative 6 alkyl Rusuruhoniru groups C 2 - 6 ⁇ Luque sulfonyl sulfonyl group, C M alkynylsulfonyl group, C Hi Haroa alkylsulfonyl group, (optionally phenyl substituted by Y) sulfonyl group, is more substituted in the (Y Represents a phenyl which may be substituted with fc) CH; represents an alkylsulfonyl group, a phenyl group which may be substituted by Y or a phenyl group which may be substituted by Y;
  • Y is (: Bok 6 alkyl group, C M haloalkyl group, CM alkoxy, CM haloalkoxy group, CH; alkylthio groups, C 6 eight Roarukiruchio group, CH; alkylsulfinyl group, CMS Haroa Ruki Rusuru sulfinyl group, C HJ alkyl Sulfonyl group, C Hi alkylsulfonyl group, halogen atom, cyano group, nitro group, CH; alkoxy 6 alkoxy group, alkoxy C 1-6 alkylthio group, CH; alkoxy C Hi alkyl sulfonyl group and CH; alkoxy C represents one or more substituents selected from an alkyl group,
  • Heterocycles are thiophen-12-yl, thiophen-3-yl, furan-2-yl, furan-3-yl, pyrroyl-1-yl, pyrroyl-2-yl Group, pyrroyl 3-yl group, oxazole-2-yl group, oxazole-4-yl group, oxazoyl 5-yl Group, thiazol-2-yl group, thiazol-4-yl group, thiazol-5-yl group, imidazole-1-yl group, imidazole-2-yl group, imidazole-4-yl group, imida Zol-5-yl group, isoxoxazole-3-yl group, isoxoxazole-1-yl group, isoxazole-5-yl group, isothiazole-3-yl group, isothiazo-1-yl group, Isothiazoyl 5-yl group, pyrazole-1-yl group, pyrazole
  • a pesticide comprising the substituted pyrazole compound according to claim 1 or a salt thereof acceptable as a pesticide as an active ingredient.
  • the compound of the present invention and a salt thereof which is acceptable as a pesticide exhibit a synergistic herbicidal effect with the herbicide when used in the form of a mixture with a certain herbicide.
  • the invention's effect exhibit a synergistic herbicidal effect with the herbicide when used in the form of a mixture with a certain herbicide.
  • the substituted pyrazole compound of the present invention has an excellent herbicidal effect.
  • Me methyl group, Et: ethyl group, Pr—n: normal propyl group, Pr—i: isopropyl propyl group, Bu—n: normal butyl group, Bu—i: isobutyl group, Bu-s : Secondary butyl group, Bu-t: tert-butyl group, Pen-n: normal pentyl group, HeX-n: normal hexyl group, Pr-eye: cyclopropyl group, Bu-eye: shik Mouth butyl group, Pen-cyc: Cyclopentyl J, Hex-cyc: Cyclohexyl group, Ph: Phenyl group, Ts: Tosyl group, Bn: Benzyl group, Phen: Phenacil group
  • Benzoisothiazol-1-6-methylmethyl group Benzoisothiazole —7-ylmethyle group, indazole-1-ylmethyl group, indazole-3-ylmethyl group, indazole-1-ylmethyl group, indazole-5-ylmethyl group, indazole-1-ylmethyl group, indazole—7—y Methyl group, quinoline-2-ylmethyl group, quinoline-3-ylmethyl group, quinoline-1-ylmethyl group, quinoline-5-ylmethyl group, quinoline-1 6- ⁇ -permethyl group, quinoline-17-ylmethyl group, quinoline-8 Methyl group, isoquinoline-1-yl Tyl group, isoquinoline-3-ylmethyl group, isoquinoline-4-ylmethyl group, isoquinoline-5-ylmethyl group, isoquinoline-6-ylmethyl group, isoquinoline-7-ylmethyl group, isoquinoline-8-ylmethyl group, quinazoline
  • CHMe C ⁇ CMe CH 2 CH 2 S (O) CH 2 C ⁇ CMe, CH 2 CH 2 S (O) CH 2 C ⁇ CE t, CH 2 CH 2 S ( ⁇ ) CH 2 CH 2 C ⁇ CH, CH 2 CH 2 S (O) CH 2 CH 2 C ⁇ C Me, CH 2 CH 2 S (O) CHMe C ⁇ CH, CH 2 CH 2 S (O) CHMe C ⁇ CMe, CH 2 S ( O) CH 2 F, CH 2 S (O) CH 2 C 1, CH 2 S (O) CH 2 Br, CH 2 S (O) CH 2 1, CH 2 S (O) CHF 2, CH 2 S ( O) CHC 1 2, CH 2 S (O) CHBr 2, CH 2 S
  • the compound (1) of the present invention may have optical isomers, and all such optical isomers are included in the compound of the present invention.
  • the compound (1) of the present invention can be produced by the method shown in the following reaction formula 1, reaction formula 2, reaction formula 3, reaction formula 4 or reaction formula 5.
  • RR 2, R ⁇ R 4 , R 5 and R 6 represent the same meaning as above
  • X 1 is a halogen atom, C, _ 3 alkylsulfonyl O alkoxy group, CM haloalkylsulfonyl O alkoxy group or a substituted
  • Reaction scheme 1 involves reacting pyrazole carboxylic acid (3) with 5-hydroxypyrazole (2) in the presence of a condensing agent (Step A) or (3) in the presence or presence of N, N-dimethylformamide Pyrazol carboxylate chloride (3 ') synthesized by reaction with thionyl chloride or oxalyl dichloride is reacted with (2) in the presence or absence of a base to give pyrazole carboxylate (4) ( Steps A,) and (4) are reacted with a base in the presence or absence of a cyanide compound to cause a rearrangement reaction, which is defined as (la) which is a part of the compound of the present invention (step B).
  • a method for producing the compound (1) of the present invention by reacting (la) with an electrophile (5) in the absence (Step C) will be described.
  • Step A (2) is usually used in a molar amount of 0.5 to 10-fold, preferably 1- to 2-fold over (3).
  • Examples of the condensing agent used in the reaction of the step A include N, N'-dicyclohexylcarbodiimide, 1-ethyl-3- (dimethylaminopropyl) carbopimide hydrochloride, N, N'-carponifrediimidazole, 2-chloro-1,3-dimethyl imidazolium chloride; 2-chloro-1,1-methylpyridinium iodide.
  • the condensing agent is used usually in 1- to 50-fold molar amount, preferably 1- to 2-fold molar amount, based on (3).
  • the reaction of step A may be carried out in the presence of a base, and the base used may be sodium hydroxide, potassium hydroxide, sodium carbonate, potassium carbonate, sodium hydrogen carbonate, potassium hydrogen carbonate.
  • Inorganic bases such as sodium and hydrogen sodium, pyridine, 4-dimethylaminopyridine, triethylamine, tributylamine, N, N-dimethylaniline and 1,8-diazabicyclo [5.4.0] —
  • Organic bases such as 7-ndecene; organic lithiums such as n-butyllithium and sec-butyllithium; organic lithium amides such as lithium diisopropylamide and lithium bis (trimethylsilyl) amide; sodium methoxide, sodium ethoxide and Examples include metal alkoxides such as potassium t-butoxide.
  • the base is used usually in an amount of 0 to 10 moles, preferably 0 to 2 moles, relative to (3).
  • the reaction in step A proceeds without solvent, but a solvent can be used if necessary.
  • the solvent is not particularly limited as long as it is inert to the reaction.
  • hydrocarbons such as hexane, cyclohexane, benzene and toluene, carbon tetrachloride, chloroform and 1,2-dichloroethanol
  • Hydrocarbons such as ethylene, ethers such as getyl ether, diisopropyl ether, dioxane and tetrahydrofuran, ketones such as acetone, methyl ethyl ketone and methyl isoptyl ketone, nitriles such as acetonitrile and propionitrile, and acetic acid Carponic acid esters such as ethyl and ethyl propionate; N, N-dimethylformamide; .N, N-dimethylacetamide; N-methyl-2-pyrrolidone and 1,3-dimethyl-2
  • the reaction temperature in step A is usually from 190 to 200, preferably from 0 to 12 O :.
  • the reaction time of step A is usually from 0.5 to 100 hours, preferably from 0.5 to 10 hours.
  • step A ' (2) is usually used in a molar amount of 0.5 to 10 times, preferably 1 to 2 times, relative to (3').
  • the reaction in step A ' may be carried out in the presence of a base.
  • a base examples include sodium hydroxide, potassium hydroxide, sodium carbonate, potassium carbonate, sodium hydrogen carbonate, sodium hydrogen carbonate, sodium hydride and the like.
  • Inorganic bases such as inorganic bases, pyridine, 4-dimethylaminopyridine, triethylamine, tributylamine, N, N-dimethylaniline and 1,8-diazabicyclo [5.4.0] -17-dendene Is raised.
  • the base is generally used in a molar amount of 0 to 10-fold, preferably 0 to 2-fold with respect to (3 ′).
  • the reaction in step A 'proceeds without solvent, but a solvent can be used if necessary.
  • the solvent is not particularly limited as long as it is inert to the reaction.
  • hydrocarbons such as hexane, cyclohexane, benzene and toluene, carbon tetrachloride, chloroform and 1,2-dichloroethane, etc.
  • Halogenated hydrocarbons such as getyl ether, diisopropyl ether, dioxane and tetrahydrofuran, ketones such as acetone, methyl ethyl ketone and methyl isoptyl ketone, nitriles such as acetonitrile and propionitrile, Carboxylic esters such as ethyl acetate and ethyl propionate, N, N-dimethyl Nitrogen-containing aprotic polar solvents such as formamide, N, N-dimethylacetamide, N-methyl-2-pyrrolidone and 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone, water, and mixed solvents thereof .
  • the reaction temperature of step A ' is usually from 190 to 200, preferably from 0 to 120.
  • the reaction time of step A' is usually from 0.05 to 100 hours, preferably from 0.5 to 1 hour. 0 hours.
  • Examples of the cyanide compound used in the reaction of the step B include sodium cyanide, lithium cyanide, and acetone cyanohydrin.
  • the cyanide compound is usually used in an amount of 0 to 50 times, preferably 0.001 to 0.5 times the mol of (4).
  • the base used in the reaction of Step B includes inorganic bases such as sodium hydroxide, 7j potassium oxide, sodium carbonate, potassium carbonate, sodium hydrogen carbonate, potassium hydrogen carbonate and sodium hydride, pyridine, 4-dimethylamino Organic bases such as pyridine, triethylamine, tripty J-reamine, N, N-dimethylaniline and 1,8-diazabicyclo [5.4.0] -7 pendene, and organic bases such as n-butyllithium and sec-butyllithium Organic lithium amides such as organic lithium, lithium diisopropylamide and lithium bis (trimethylsilyl) amide, and metal alkoxides such as sodium methoxide, sodium ethoxy, undoped and potassium t-butoxide.
  • the base is generally used in a molar amount of 0 to 100-fold, preferably 1 to 10-fold over (3).
  • the reaction in Step B proceeds without solvent, but a solvent can be used if necessary.
  • the solvent is not particularly limited as long as it is inert to the reaction.
  • hydrocarbons such as hexane, cyclohexane, benzene and toluene, carbon tetrachloride, chloroform and 1,2-dichloroethane, etc.
  • Halogen-based hydrocarbons such as getyl ether, diisopropyl ether, dioxane and tetrahydrofuran, ketones such as acetone, methyl ethyl ketone and methyl isoptyl ketone, nitriles such as acetonitrile and propionitrile, Carboxylic esters such as ethyl acetate and ethyl propionate; nitrogen-containing compounds such as N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, N-methyl-2-pyrrolidone and 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone Aprotic polar solvents, dimethyl sulfoxide and Sulfur-containing aprotic polar solvents such as ruphorane, alcohols such as methyl alcohol, ethyl alcohol, n-propyl alcohol, iso-propyl alcohol, t-butyl alcohol and t-amyl alcohol, water,
  • Step C (5) is usually used in a molar amount of 0.5 to 10-fold, preferably 1 to 1.2-fold, relative to (la).
  • the base used in the reaction of Step C is sodium hydroxide, potassium hydroxide, sodium carbonate Inorganic bases such as lium, potassium carbonate, sodium bicarbonate, potassium bicarbonate and sodium hydride; pyridine, 4-dimethylaminopyridine, triethylamine, triptylamine, N, N-dimethylaniline and 1,8-diazabicyclo [ 5. 4.
  • Organic bases such as 7-decene, organic lithiums such as n-butyllithium and sec-butyllithium, and organic lithium amides such as lithium disopropylamide and lithium bis (trimethylsilyl) amide
  • metal alkoxides such as sodium methoxide, sodium ethoxide and potassium t-butoxide.
  • the base is usually used in a molar amount of 0 to 100-fold, preferably 1 to 10-fold over (la).
  • the reaction in Step C proceeds without solvent, but a solvent can be used if necessary.
  • the solvent is not particularly limited as long as it is inert to the reaction. Examples thereof include hexane, cyclohexane, hydrocarbons such as benzene and toluene, carbon tetrachloride, chloroform, 1,2-dichloroethane, and the like.
  • Halogenated hydrocarbons such as getyl ether, diisopropyl ether, dioxane and tetrahydrofuran, ketones such as acetone, methylethyl ketone and methyl isoptyl ketone, nitriles such as acetonitrile and propionitrile, ethyl acetate and Carboxylic acid esters such as ethyl propionate, N, N-dimethylformamide, N-dimethylacetamide, N-methyl-2-pyrrolidone 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone Aprotic polar solvents, dimethyl sulfoxide and Sulfur-containing aprotic polar solvents such as Ruhoran, alcohols such as methyl alcohol, Echiruaru call, n- propyl alcohol, i s o-propyl alcohol, t- butyl alcohol, water, and mixed solvents thereof.
  • ketones such as acetone, methyleth
  • the reaction temperature of Step C is usually from -90 to 200, preferably from 0 to 120.
  • the reaction time of the step C is usually 0.5 to 100 hours, preferably 0.5 to 10 hours.
  • Scheme 2 shows a method for producing the compound (1) of the present invention by reacting (lb), which is a part of the compound of the present invention, with the electrophilic reagent (6) in the presence or absence of a base.
  • (6) is usually 0.5 to 10-fold the molar amount of (Ib), preferably
  • the base used in this reaction is sodium hydroxide, potassium hydroxide, sodium carbonate , Potassium carbonate, sodium bicarbonate, inorganic bases such as potassium bicarbonate and sodium hydride, pyridine, 4-dimethylaminopyridine, rieluamine, triptylamin, N, N-dimethylaniline and 1,8-diazapicyclo [ 5.4.0]
  • Organic bases such as 1-7-decene, organic lithiums such as n-butyllithium and sec-butyllithium, and organic lithiums such as lithium diisopropylamide and lithium bis (trimethylsilyl).
  • Amide Amides and metal alkoxides such as sodium methoxide, sodium ethoxide and potassium t-toxide.
  • the base is generally used in a molar amount of 0 to 100-fold, preferably 1 to 10-fold over (1b).
  • the reaction proceeds even without solvent, but a solvent can be used if necessary.
  • the solvent is not particularly limited as long as it is inert to the reaction.
  • hydrocarbons such as hexane, cyclohexane, benzene and toluene, carbon tetrachloride, chloroform and 1,2-dichloroethane, etc.
  • Halogen hydrocarbons such as getyl ether, diisopropyl ether, dioxane and tetrahydrofuran, ketones such as acetone, methyl ethyl ketone and methyl isobutyl ketone, nitriles such as acetonitrile and propionitrile, ethyl acetate and propion Carboxylic acid esters such as ethyl ester, N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, N-methyl-1-pyrrolidone and 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone.
  • ethers such as getyl ether, diisopropyl ether, dioxane and tetrahydrofuran
  • ketones such as acetone, methyl ethyl ketone and methyl isobutyl ketone
  • nitriles such as acetonitrile and propionitrile
  • Nitrogen aprotic polar solvent dimethyl sulfoxide Sulfur-containing aprotic solvent of sulfolane, methyl alcohol, ethyl alcohol, n- propyl alcohol, i s o-propyl alcohol, ⁇ alcohols such as t- butyl alcohol, water, and mixed solvents thereof.
  • the reaction temperature of this reaction is usually 190 to 200, preferably 0 to 12 Ot :.
  • the reaction time of this reaction is usually 0.05 to 100 hours, preferably 0.5 to 10 hours.
  • RR 2, R 3, RR 5 and X 1 represents the same meaning as above, W 1 is or oxygen atom a sulfur atom, R 7 is C HJ alkyl group, C 2 - 6 alkenyl group , C 2 _ 6 alkynyl, CH; Ha port alkyl group, C 2 _ 6 cycloalkyl, C 2 -s cycloalkyl group, C 2 _ S Shikuroa Rukiruokishi C Eta; alkyl, C, - 6 alkoxy C There 6 alkyl groups, C 2 - 6 Arukeniruokishi C HJ alkyl groups, C 2 - 6 Arukiniruokishi alkyl groups, C
  • Hi alkyl group (thiomorpholine-4-yl) C HJ alkyl group, (hexamethyleneimine-11-yl) C M alkyl group, cyano- 6 alkyl group, nitroalkyl group, alkoxy C alkoxy C M alkyl group, C alkylthio C 6 alkylthio CM alkyl group, C w anoalkylthio C 6 alkoxy C w alkyl group, c M alkylsulfinyl c w alkoxy
  • C Hi alkyl group C! _ 6 alkylsulfonyl CH; alkoxy C ⁇ ; alkyl group, CH; alkoxy C Hi alkylthio CH; alkyl group, C Hi alkoxy C 6 alkyl sulfinyl C Hi alkyl group, C M alkoxy C ⁇ ; alkyl Sulfonyl C alkyl group, (: ⁇ alkylamino ⁇ alkoxy CH; alkyl group, di (C Hi alkyl) amino CH; alkoxy C M alkyl group, CH; alkylamino C HJ alkylthio C M alkyl group, di (C Hi alkyl ) Amino C HJ Alkyl
  • Reaction Scheme 3 reacts (lc), which is a part of the compound of the present invention, with an electrophilic reagent (7) in the presence or absence of a base to produce (Id), which is a part of the compound of the present invention. Here's how to do it.
  • (7) is usually used in a molar amount of 0.5 to 10-fold, preferably 1 to 1.2-fold over (lc).
  • Bases used in this reaction include inorganic bases such as sodium hydroxide, potassium hydroxide, sodium carbonate, potassium carbonate, sodium borohydride, potassium hydrogen carbonate and sodium hydride, pyridine, 4-dimethyla Organic bases such as minopyridine, triethylamine, tributylamine,, N-dimethylaniline and 1,8-diazabicyclo [5.4.0] -7-decene, n-butyllithium and sec-butyllithium And organic lithium amides such as lithium dizopropylamide and lithium bis (trimethylsilyl) amide, and metal alkoxides such as sodium methoxide, sodium ethoxide and potassium t-butoxide.
  • inorganic bases such as sodium hydroxide, potassium hydroxide, sodium carbonate, potassium carbonate, sodium borohydride, potassium hydrogen carbonate and sodium hydride
  • pyridine 4-dimethyla Organic bases such as minopyridine, triethylamine, tribut
  • the base is usually used in a molar amount of 0 to 100-fold, preferably 1 to 10-fold over (lc).
  • This reaction proceeds without solvent, but a solvent can be used if necessary.
  • the solvent is not particularly limited as long as it is inert to the reaction.
  • hydrocarbon solvents such as hexane, cyclohexane, benzene and toluene, carbon tetrachloride, chloroform and 1,2-dichloroethane, etc.
  • Halogenated hydrocarbons such as diethyl ether, diisopropyl ether, dioxane and tetrahydrofuran, ketones such as acetone, methyl ethyl ketone and methyl isobutyl ketone, nitriles such as acetonitrile and propionitrile, ethyl acetate and propion Carboxylic esters such as ethyl ester, N, N-dimethylformamide, N, N-dimethyl Jreacetamide, N-methyl-1-pyrrolidone and 1,3-dimethyl Nitrogen-containing aprotic polar solvents such as chill-2-imidazolidinone, sulfur-containing aprotic polar solvents such as dimethyl sulfoxide and sulfolane, methyl alcohol, ethyl alcohol, n-propyl alchol, iso-propyl alcohol, Examples include alcohols such as t-butyl alcohol, water, and
  • the reaction temperature of this reaction is usually -90 to 200, preferably 0 to 120.
  • the reaction is generally carried out for 0.05 to 100 hours, preferably for 0.5 to 10 hours.
  • RR 2 , R 3 , R 4 , R 5 , n and X 1 represent the same meaning as described above, W 2 represents an oxygen atom, a sulfur atom or R 9 N, and R 8 is a CM alkyl group.
  • Rufiniru C DOO 6 alkyl group C 2 - 6 alkenylsulfinyl C - 6 alkyl group, C M alkynyl sulfinyl C Hi alkyl group, CH; haloalkylsulfinyl CH; alkyl group, C 3 _ 6 cycloalkyl alkylsulfinyl C M alkyl group, C Hi alkylsulfonyl C HJ alkyl group, C 2 _ 6 Al Kenirusuruhoniru C HJ alkyl group, C 2-6 alkynylsulfonyl CM alkyl group, (: Bok 6 Haroa Rukirusuru Alkylsulfonyl C Hi alkyl group, C 3-6 cycloalkylsulfonyl C Hi alkyl group, C,.
  • FL alkylamino C 6 alkyl group a di (C I 6 alkyl) Amino C Hi alkyl group, (pyrrolidine one 1-I le) CH; alkyl group, (piperidine-1-yl) CH; alkyl group, (morpholine-4-yl) C M alkyl group, (thiomorpholine-4-yl) alkyl group, (hexamethylenimine-1) Le) C M alkyl group, Shiano C [- 6 alkyl group, a nitro CH; alkyl group, C preparative c alkoxy C DOO 6 alkoxy C DOO 6 alkyl group, CM alkylthio C 1-6 alkylthio C DOO 6 ⁇ alkyl group, C M alkylthio C Eta; alkoxy C Hi alkyl groups, C Eta; alkylsulfinyl C Hi alkoxy CH; alkyl group, C 1-6 alkylsulfonyl C Hi alkoxy CH; al
  • Heterocycle optionally substituted by Y alkyloxyalkyl group, (heterocycle optionally substituted by Y) C ⁇ ; alkylthioalkyl group, (heterocycle optionally substituted by Y) alkyl Sulfinyl C 6 alkyl group, (heterocycle optionally substituted by Y) C HJ alkylsulfonyl CH; alkyl group, (C HJ alkyl) carbonyl
  • C w alkyl group (C 2 _ 6 alkenyl) carbonyl C Hi alkyl, (C 2 - 6 alkynyl) Cal Poniru C alkyl group, (C 1-6 haloalkyl) Karuponiru alkyl group, (C 3-6 Shikuroa alkyl) Carponyl C 6 alkyl group, (Ci- 6 alkoxy) carbonyl CH; alkyl group, di (CM; alkyl) aminocarbonyl C M alkyl group, di (C Hi alkyl) aminosulfonyl C HJ alkyl group, (C HJ alkoxy) carbonyl ( C Hi alkoxy represents a CM alkyl group or a (phenyl) carbonyl alkyl group which may be substituted by Y, and R 9 represents a hydrogen atom or a Cm alkyl group. ]
  • (8) is generally used in a molar amount of 0.5 to 10-fold, preferably 1 to 1.2-fold over (le).
  • Bases used in this reaction include inorganic bases such as sodium hydroxide, potassium hydroxide, sodium carbonate, potassium carbonate, sodium bicarbonate, potassium bicarbonate and sodium hydride, pyridine, 4-dimethylaminopyridine, Organic bases such as triethylamine, tributylamine, N, N-dimethylaniline and 1,8-diazabicyclo [5.4.0] -7-pinedecene, and organic bases such as n-butyllithium and sec-butyllithium Lichi And organic lithium amides such as lithium, diisopropylamide and lithium bis (trimethylsilyl) amide, and metal alkoxides such as sodium methoxide, sodium ethoxide and potassium t-butoxide.
  • the base is generally used in a molar amount of 0 to 100-fold, preferably 1 to 10-fold over (le). .
  • the reaction proceeds even without solvent, but a solvent can be used if necessary.
  • the solvent is not particularly limited as long as it is inert to the reaction. Examples thereof include hexane, cyclohexane, hydrocarbons such as benzene and toluene, carbon tetrachloride, chloroform and 1,2-dichloromethane.
  • Halogen hydrocarbons such as evening water, ethers such as getyl ether, diisopropyl ether, dioxane and tetrahydrofuran; ketones such as acetone, methyl ethyl ketone and methyl isobutyl ketone; nitriles such as acetonitrile and propionitrile; Carboxylic esters such as ethyl acetate and ethyl propionate, N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, N-methyl-1-pyrrolidone and 1,3-dimethyl-2-imidazolidy
  • Non-nitrogen-containing aprotic polar solvents such as nonone, dimethyl sulfoxide Sulfur-containing aprotic 'polar solvents such as sulfolane, methyl alcohol, ethyl alcohol, n- propyl alcohol, i s 0 _ propyl alcohol, ⁇ alcohols such as
  • the reaction temperature of this reaction is usually -90 to 200, preferably 0 to 120.
  • the reaction time of this reaction is usually 0.05 to 100 hours, preferably 0.5 to 10 hours.
  • RR 2 , R 3 , R ⁇ R 5 , R 8 , n and W 2 represent the same meaning as described above, and L represents a carbonyl group or a sulfonyl group.
  • the base used in this reaction is sodium hydroxide, potassium hydroxide, sodium carbonate
  • inorganic bases such as potassium carbonate, sodium hydrogen carbonate, potassium hydrogen carbonate and sodium hydride, pyridine, 4-dimethylaminopyridine, triethylamine, tributylamine , N, N-Dimethylaniline and 1,8-diazabicyclo [5.4.0] —Organic bases such as 7-Pindecene, and organic lithiums such as n-butyllithium and sec-butyllithium Organic lithium amides such as lithium diisopropylamide and lithium bis (trimethylsilyl) amide; and metal alkoxides such as sodium methoxide, sodium ethoxide and potassium t-butoxide.
  • the base is usually used in a molar amount of 0 to 100-fold, preferably 1 to 10-fold over (lh).
  • the reaction proceeds even without solvent, but a solvent can be used if necessary.
  • the solvent is not particularly limited as long as it is inert to the reaction.
  • hydrocarbons such as hexane, cyclohexane, benzene and toluene, carbon tetrachloride, chloroform and 1,2-dichloroethane, etc.
  • Octylogenic hydrocarbons such as diethyl ether, diisopropyl ether, dioxane and tetrahydrofuran, ketones such as acetone, methyl ethyl ketone and methyl isobutyl ketone, nitriles such as acetonitrile and propionitrile, ethyl acetate and Carponates such as ethyl propionate, N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, N-methyl-12-pyrrolidone and 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone.
  • ethers such as diethyl ether, diisopropyl ether, dioxane and tetrahydrofuran
  • ketones such as acetone, methyl ethyl ketone and methyl isobutyl ketone
  • nitriles such as acetonitrile and propionitrile
  • Nitrogen aprotic polar solvent dimethyl sulfoxide Sulfur-containing non-protonic polar solvents such as benzene and sulfolane; alcohols such as methyl alcohol, ethyl alcohol, n-propyl alcohol, iso-propyl alcohol, and t-butyl alcohol; water; and mixed solvents thereof. .
  • the reaction temperature of this reaction is usually from 190 to 200, preferably from 0 to 12O.
  • the reaction time of this reaction is usually 0.05 to 100 hours, preferably 0.5 to 10 hours.
  • Pyrazolcarboxylic acid (3) used in the method for producing the compound of the present invention represented by Reaction Scheme 1 can be produced by the method represented by Reaction Scheme 6, Reaction Scheme 7, or Reaction Scheme 8.
  • R 4 RR 6 and X 1 represents the same meaning as above, R ID represents C! _ 6 alkyl group.
  • Reaction formula 6 is obtained by reacting 1-H-pyrazole carboxylate (9) with an electrophile (6) in the presence or absence of a base to give a pyrazole carboxylate (10) (Step D), (10) The method for producing a pyrazolecarboxylic acid (3) by alkaline hydrolysis (Step E) is shown below.
  • (6) is usually 0.5 to 10-fold the molar amount of (9), preferably Or 1 to 1.2 times mol.
  • the base used in the reaction of Step D includes inorganic bases such as sodium hydroxide, potassium hydroxide, sodium carbonate, potassium carbonate, sodium bicarbonate, potassium bicarbonate and sodium hydride, pyridine, 4-dimethylamino Organic bases such as pyridine, triethylamine, triptylamine, N, N-dimethylaniline and 1,8-diazapicyclo [5.4.0] -7-ndecene, and organic lithium such as n-butyllithium and sec-butyllithium Organic lithium amides such as lithium diisopropylamide and lithium bis (trimethylsilyl) amide; and metal alkoxides such as sodium methoxide, sodium ethoxide and potassium t-butoxide.
  • the base is usually used in a molar amount of 0 to 100-fold, preferably 1 to 10-fold over (9).
  • the reaction in step D proceeds without solvent, but a solvent can be used if necessary.
  • the solvent is not particularly limited as long as it is inert to the reaction.
  • Octanol hydrocarbons such as ethane
  • ethers such as getyl ether, diisopropyl ether, dioxane and tetrahydrofuran
  • ketones such as acetone, methyl ethyl ketone and methyl disoptyl ketone
  • nitriles such as acetonitrile and propionitrile
  • Carboxylic acid esters such as ethyl acetate and ethyl propionate, N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, N-methyl-2-pyrrolidone and
  • the reaction temperature in step D is usually -90 to 200, preferably 0 to 120.
  • the reaction time of step D is usually from 0.5 to 100 hours, preferably from 0.5 to 10 hours.
  • Examples of the alkali used in the reaction of Step E include aqueous solutions of sodium hydroxide, potassium hydroxide, sodium carbonate, and potassium carbonate.
  • the alkali is used in an amount of usually 0 to 100 times, preferably 1 to 10 times, the mole of (10).
  • the reaction of Step E can be carried out in water, but an organic solvent may be added if necessary.
  • the organic solvent that can be used is not particularly limited as long as it is inert to the reaction.
  • examples include hydrocarbons such as hexane, cyclohexane, benzene and toluene, carbon tetrachloride, chloroform and 1,2.
  • Halogenated hydrocarbons such as dichloroethane, ethers such as getyl ether, diisopropyl ether, dioxane, and tetrahydrofuran; ketones such as acetone, methylethyl ketone and methyl isobutyl ketone; Nitrogen-containing aprotic polar solvents such as tolyls, N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, N-methyl-2-pyrrolidone and 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone, dimethyl sulfoxide and sulfolane Sulfur-containing aprotic such as Examples thereof include polar solvents, alcohols such as methyl alcohol, ethyl alcohol, n-propyl alcohol, iso-propyl alcohol, and t-butyl alcohol, and mixed solvents thereof.
  • the reaction temperature in step E is usually from 190 to 200, preferably from 0 to 12O :.
  • the reaction time in step (2) is usually 0.05 to 100 hours, preferably 0.5 to 10 hours. ⁇
  • 1-H-pyrazolecarboxylic acid ester (9) is reacted with formaldehyde to give 1-hydroxymethylpyrazolcarboxylic acid ester (10a) (Step F).
  • (10a) is reacted with an electrophile (7) in the absence or absence to give a pyrazole carboxylate ester J (10b) (Step G).
  • H) shows a method for producing pyrazolecarboxylic acid (3b).
  • formaldehyde is generally used in a molar amount of 1.0 to 100-fold, preferably 1 to 10-fold over (9).
  • the bases used in the reaction of Step F include inorganic bases such as sodium hydroxide, potassium hydroxide, sodium carbonate, potassium carbonate, sodium bicarbonate, potassium bicarbonate and sodium hydride, pyridine, 4-dimethy J Organic bases such as reaminopyridine, triethylamine, triptylamine, N, N-dimethylaniline and 1,8-diazapicyclo [5.4.0] -7-ndecene, and sodium methoxide, sodium ethoxide and And metal alkoxides such as potassium t-butoxide.
  • the base is usually used in a molar amount of 0 to 100-fold, preferably 0.01 to 1.0-fold over (9).
  • Step F proceeds without solvent, but a solvent can be used if necessary.
  • Solvent for reaction There is no particular limitation as long as it is inert.
  • hydrocarbons such as hexane, cyclohexane, benzene, and toluene, and halogens such as carbon tetrachloride, chloroform and 1,2-dichloroethane.
  • Hydrocarbons such as getyl ether, diisopropyl ether, dioxane and tetrahydrofuran; ketones such as acetone, methyl ethyl ketone and methyl disoptyl ketone; nitriles such as acetonitrile and pupionitrile; ethyl acetate and propionic acid Carboxylic esters such as ethyl, N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, N-methyl-2-pyrrolidone and 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone Polar solvents, dimethyl sulfoxide and sulfora Sulfur-containing aprotic polar solvents etc., alcohols such as methyl alcohol, Echiruaru call, n- propyl alcohol, iso- propyl alcohol, t one heptyl alcohol, water, and mixed solvents thereof.
  • ethers such as getyl ether, diiso
  • the reaction temperature in step F is usually from 190 to 200 T :, preferably from 0 to 120.
  • the reaction time of step F is usually from 0.5 to 100 hours, preferably from 0.5 to 10 hours.
  • Step G (7) is usually used in a molar amount of 0.5 to 10-fold, preferably 1 to 1.2-fold over (10a).
  • Bases used in the reaction of step G include inorganic bases such as sodium hydroxide, potassium hydroxide, sodium carbonate, potassium carbonate, sodium hydrogen carbonate, potassium hydrogen carbonate and sodium hydride, pyridine, 4-dimethylamino Organic bases such as pyridine, triethylamine, tributylamine, N, N-dimethylaniline 1,8-diazabicyclo [5.4.0] -17-dedecene, n-butyllithium and sec-butyllithium And organic lithium amides such as lithium diisopropylamide and lithium bis (trimethylsilyl) amide, and metal alkoxides such as sodium methoxide, sodium ethoxide and potassium t-butoxide.
  • inorganic bases such as sodium hydroxide, potassium hydroxide, sodium carbonate, potassium carbonate, sodium hydrogen carbonate, potassium hydrogen carbonate and sodium hydride
  • pyridine 4-dimethylamino Organic bases such as pyridine, triethylamine
  • the base is usually used in a molar amount of 0 to 100-fold, preferably 1 to 10-fold over (10a).
  • This reaction proceeds even without solvent, but a solvent can be used if necessary.
  • the solvent is not particularly limited as long as it is inert to the reaction. Examples of the solvent include hydrocarbons such as hexane, cyclohexane, benzene and toluene, carbon tetrachloride, chloroform, and 1,2-dichloroethane.
  • Halogenic hydrocarbons such as getyl ether, diisopropyl ether, dioxane and tetrahydrofuran, ketones such as acetone, methyl ethyl ketone and methyl isobutyl ketone, nitriles such as acetonitrile and propionitrile, acetic acid Carboxylic esters such as ethyl and ethyl propionate, N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, N-methyl-2-pyrrolidone and 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone
  • Nitrogen-containing non-protonic electrode such as 1) Raw solvent, dimethyl sulfoxide Sulfur-containing aprotic polar solvent of the fine sulfolane, methyl alcohol, ethyl alcohol, n- propyl alcohol, iso- propyl alcohol, ⁇ alcohols such as t one-butyl alcohol, water, and mixed solvent
  • Step H is performed under the same conditions as in step E.
  • R 4 , RR ⁇ R 1 X 1 and 2 represent the same meaning as described above, and R 11 represents a CM alkyl group or a haloalkyl group.
  • the following shows a method for producing pyrazole carboxylic acid (3d) by subjecting (10K) and (10d) to alkaline hydrolysis (Step L).
  • thionyl chloride is generally used in a molar amount of 1.0 to 100-fold, preferably 1 to 10-fold over (10a).
  • the reaction in Step I proceeds without solvent, but a solvent can be used if necessary.
  • the solvent is not particularly limited as long as it is inert to the reaction. Examples thereof include hexane, cyclohexane, hydrocarbons such as benzene and toluene, carbon tetrachloride, chloroform, 1,2-dichloroethane, and the like.
  • Halogenated hydrocarbons such as getyl ether, diisopropyl ether, dioxane and tetrahydrofuran, acetone, methyl ethyl ketone and methyl Ketones such as isobutyl ketone; nitriles such as acetonitrile and propionitrile; carboxylic esters such as ethyl acetate and ethyl propionate; and mixed solvents thereof.
  • ethers such as getyl ether, diisopropyl ether, dioxane and tetrahydrofuran, acetone, methyl ethyl ketone and methyl Ketones such as isobutyl ketone; nitriles such as acetonitrile and propionitrile; carboxylic esters such as ethyl acetate and ethyl propionate; and mixed solvents thereof.
  • the reaction temperature in step I is usually from 190 to 200, preferably from 0 to 12.01.
  • the reaction time of step I is usually from 0.5 to 100 hours, preferably from 0.5 to 10 hours.
  • (11) is usually used in a molar amount of 1.0 to 100-fold, preferably 1 to 10-fold over (10a).
  • Bases used in the reaction of Step J include inorganic bases such as sodium hydroxide, potassium hydroxide, sodium carbonate, potassium carbonate, sodium bicarbonate, potassium bicarbonate and sodium hydride, pyridine, 4-dimethylamino Organic bases such as pyridine, triethylamine, tributylamine, N, N-dimethylaniline and 1,8-diazapicyclo [5.4.0] -7-decene, sodium methoxide, sodium ethoxide and potassium Metal alkoxides such as t-butoxide.
  • the base is generally used in a molar amount of 0 to 100-fold, preferably 0.01 to 1.0-fold, relative to (10a).
  • the reaction in Step J proceeds without solvent, but a solvent can be used if necessary.
  • the solvent is not particularly limited as long as it is inert to the reaction ⁇
  • Octylogen-based hydrocarbons such as diethyl ether, diisopropyl ether, dioxane and tetrahydrofuran, ketones such as acetone, methyl ethyl ketone and methyl isoptyl ketone, nitriles such as acetonitrile and propionitrile, Carboxylic acid esters such as ethyl acetate and ethyl propionate; nitrogen-containing compounds such as N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, N-methyl-2-pyrrolidone and 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone Aprotic polar solvent, methyl alcohol, ethyl Alcohol, n- propyl alcohol, i s o-propyl relay alcohol, and t- butyl alcohol, water, and mixed solvents thereof.
  • ketones such as acetone, methyl ethyl ketone and methyl isoptyl ketone
  • the reaction temperature of step J is usually -90 to 200; preferably 0 to 120.
  • the reaction time of Step J is usually from 0.5 to 100 hours, preferably from 0.5 to 10 hours.
  • (8) is usually used in a molar amount of 0.5 to 10-fold, preferably 1 to 1.2-fold over (10c).
  • Bases used in the reaction of Step K include inorganic bases such as sodium hydroxide, potassium hydroxide, sodium carbonate, potassium carbonate, sodium bicarbonate, potassium bicarbonate and sodium hydride, pyridine, 4-dimethylamino Organic bases such as pyridine, triethylamine, triptylamine, N, N-dimethylaniline and 1,8-diazabicyclo [5.4.0] -17-decene, and organic bases such as n-butyllithium and sec-butyllithium Lithiums, lithium diisopropylamide and lithium bis (trimethylsilyl) Organic lithium amides such as amides and metal alkoxides such as sodium methoxide, sodium ethoxide and potassium t-butoxide.
  • the base is usually used in a molar amount of 0 to 100-fold, preferably 1 to 10-fold with respect to (1 Oc).
  • the reaction in step K proceeds without solvent, but a solvent can be used if necessary.
  • Solvent is not particularly limited as long as it is inert to the reaction. Examples thereof include hexane, cyclohexane, hydrocarbons such as benzene and toluene, carbon tetrachloride, chloroform, and 1,2-dic ⁇ mouth. Halogen hydrocarbons such as ethane, ethers such as dimethyl ether, diisopropyl ether, dioxane and tetrahydrofuran, ketones such as acetone, methyl ethyl ketone and methyl isoptyl ketone, acetonitrile and propionitrile Nitriles such as
  • Esters of carponic acid such as, ethyl acetate and ethyl propionate, ⁇ , ⁇ -dimethylformamide, ⁇ , ⁇ -dimethylacetamide, ⁇ -methyl-2-pyrrolidone and 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone
  • Nitrogen-containing aprotic polar solvents sulfur-containing aprotic polar solvents such as dimethylsulfoxide and sulfolane
  • alcohols such as methyl alcohol, ethyl alcohol, ⁇ -propyl alcohol, iso-propyl alcohol, t-butylacrecol, Water and a mixed solvent thereof.
  • the reaction temperature in step K is usually from 90 to 200, preferably from 0 to 120.
  • the reaction time of the step K is usually 0.05 to 100 hours, preferably 0.5 to 10 hours.
  • Step L is performed under the same conditions as in step E.
  • the target product obtained by the above reaction may be isolated and purified after the completion of the reaction by procedures such as filtration, extraction, washing, column chromatography, recrystallization and distillation.
  • synthesis examples of the compound of the present invention will be specifically described as examples and reference examples, but the present invention is not limited thereto.
  • the raw material is 1-methylthiomethyl -3- 3-trifluoromethylpyrazol-1-yl 5-yl-1-hydroxy-5-hydroxypyrazol-1-yl 4-ketone (0.16 g, 0.48 mm Using o1), 0.23 g of the desired product was obtained in the same manner as in Example 1, (3). 84-85 ° C.
  • 1-Ethylvirazole-5-yl 3-fluoromethyl-1-methylthiomethylpyrazole-15-capillonic acid ester (0.13 g, 0.44 mmol 1) in t-amyl alcohol (3 ml)
  • anhydrous potassium carbonate (0.18 g, 1.3 mmo 1)
  • Water (10 ml) was added, and the mixture was extracted with black form.
  • 6% hydrochloric acid (4 ml), and the mixture was extracted with black hole form.
  • the resulting chloroform solution was dried over anhydrous sodium sulfate, and the solvent was distilled off.
  • 1-Ethylpyrazole-5-yl 3-difluoromethyl-1-methylthiomethyl bilazoruyl 5-carboxylate (0.010 g, 0.032 mmo 1) in t-amyl alcohol (2 ml) solution
  • anhydrous potassium carbonate (0.40 g, 0.29 mmol) was added, and the mixture was refluxed for 3 hours.
  • Water (1 ml) was added and extracted with black-mouthed form.
  • 6% hydrochloric acid (4 ml) was added to the separated aqueous layer, and the mixture was extracted with black hole form. After drying the obtained form-form solution over anhydrous sodium sulfate, the solvent was distilled off.
  • the obtained oil was dissolved in chloroform (3 ml), m-chloroperbenzoic acid (0.025 g, 0.14 mmol) was added, and the mixture was stirred at room temperature for 2.5 hours.
  • a saturated aqueous solution of sodium thiosulfate (5 ml) was added, and the mixture was extracted with black form.
  • the resulting port-form solution was washed successively with a saturated aqueous solution of sodium hydrogen carbonate and water, dried over anhydrous sodium sulfate, and the solvent was distilled off.
  • Example 1-ethylpyrazole-5-yl 3-methoxy-1-methyl-J-rethiomethylpyrazole-5-capillonic acid ester (0.70 g, 2.4 mmo 1) was used as a raw material. In the same manner as in (2) of 1, 0.60 g of the desired product was obtained. 95-97 ° C.
  • the target compound 0 was obtained in the same manner as in (2) of Reference Example 1. 90 g were obtained. Melting point 108-109.
  • the obtained port-form solution was washed with water, dried over anhydrous sodium sulfate, and the solvent was distilled off.
  • the obtained ethyl acetate solution was washed successively with water and a saturated aqueous solution of sodium chloride, dried over anhydrous sodium sulfate, and the solvent was distilled off.

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Description

明 細 書 置換ピラゾール化合物および除草剤 技術分野
本発明は、 置換ピラゾール化合物およびそれらを有効成分とする農薬、 特に除草剤に関 するものである。 背景技術
ある種の置換ビラゾ'ール化合物が除草活性を有することが知られている （例えば、 特許 文献 1 ~ 11参照。 ） 。
[特許文献 1 ] 独国特許出願公開 3902818号明細書
[特許文献 2] 国際公開第 91/000260号パンフレツト
[特許文献 3] 国際公開第 91/001289号パンフレツト
[特許文献 4] 国際公開第 93/001171号パンフレツト
[特許文献 5] 欧州特許出願公開第 0588357号明細書
[特許文献 6] 欧州特許出願公開第 0666254号明細書
[特許文献 7] 特開平 07— 196585号公報
[特許文献 8] 国際公開第 2000X003993号パンフレツ卜
[特許文献 9] 欧州特許出願公開第 1156048号明細書
[特許文献 10 ] 欧州特許出願公開第 0410552号明細書
[特許文献 11 ] 欧州特許出願公開第 0283261号明細書 発明の開示
置換ピラゾール化合物を有効成分とし、 優れた効力を有する農薬、 特に除草剤を提供す ること。
本願発明者は上記の課題を解決すべく鋭意検討した結果、 新規な置換ピラゾール化合物 が除草活性および作物への選択性を有することを見いだし、 本発明を完成させた。
すなわち、 本発明は下記 〔1〕 記載の化合物 （以下、 本発明化合物と称する。 ） 、 下記 〔2〕 記載の農薬および下記 〔3〕 記載の除草剤に関するものである。
〔1〕 式 （1) ：
Figure imgf000004_0001
〔式中、 R1は アルキル基、 ハロアルキル基または〇3-6シクロアルキル基を表し、 R2は水素原子、 _6アルキル基、 C HJハロアルキル基、 〇3-6シクロアルキル基、 八ロゲ ン原子、 シァノ基またはニトロ基を表し、
R3は水素原子、 アルキル基、 C2-6アルケニル基、 C2—6アルキニル基、 （ ΜΛ口アル キル基、 C Μアルコキシ C Η;アルキル基、 Cぃ6アルキルチオ Cぃ6アルキル基、 C H;アルコキ シ C Hiアルコキシ C Hiアルキル基、 C !-6アルキルチオ C !_6アルキルチオ C H;アルキル基、 ホ ルミル基、 （C Hiアルキル） カルボニル基、 (C2-6アルケニル） カルボニル基、 (c2— 6アル キニル） カルボニル基、 (d-6八口アルキル) カルポニル基、 （C3— 6シクロアルキル） カル ボニル基、 (Yにより置換されていてもよいフエニル） カルポニル基、 (CM;アルキル) 力 ルポニル C1-6アルキル基、 (C2-6アルケニル） カルボニル C H;アルキル基、 （C2_6アルキニ ル） カルボニル C H;アルキル基、 (C!- 、口アルキル) カルポニル C H;アルキル基、 (C3- 6シクロアルキル） カルポニル C HJアルキル基、 （Yにより置換されていてもよいフエニル
) カルポニル C Η;アルキル基、 (C Hiアルコキシ) カルボニル基、 (C2— 6アルケニルォキシ
) カルボニル基、 (C2-6アルキニルォキシ） カルポニル基、 (CH;ハロアルコキシ) 力ルポ ニル基、 （〇3—6シクロアルコキシ） カルポニル基、 （Yにより置換されていてもよいフエ二 ル） ォキシカルボ二ル基、 C HJアルキルスルホニル基、 C 2-6アルケニルスルホニル基、 c2— 6アルキニルスルホニル基、 ハロアルキルスルホニル基、 （Yにより置換されていても よいフエニル) スルホニル基、 （Yにより置換されていてもよいフエニル） C HJアルキルス ルホニル基、 Yにより置換されていてもよいフエニル基、 （Yにより置換されていてもよ いフエニル） CH;アルキル基、 Yにより置換されていてもよいへテロ環 CH;アルキル基、 C 3_sシクロアルカノン一 2—ィル基または 2— (C,-4アルコキシ) 力ルポ二ルー 2— (C,_4 アルコキシ） イミノエチル基を表し、
R4および R5はそれぞれ独立して水素原子、 C Hiアルキル基、 CMハロアルキル基、 CH アルコキシ基、 CMハロアルコキシ基、 アルキルチオ基、 C HJハロアルキルチオ基、 C 卜 6アルキルスルフィエル基、 C Hiハロアルキルスルフィニル基、 C!-6アルキルスルホニル基 、 ハロアルキルスルホニル基、 ハロゲン原子、 シァノ基、 ニトロ基、 Yにより置換され ていてもよいフエニル基、 C 1-6アルコキシ C |-6アルキル基、 C卜!；アルキルチオ C Mアルキル 基、 C Μアルキルスルフィニル C H;アルキル基または C !-6アルキルスルホニル C |-6アルキル 基を表し （但し、 R4および R5は結合している炭素原子とともに 5ないし 7員環を構成して もよく、 環内に酸素原子、 硫黄原子、 C,—6アルキル基で置換されていてもよい窒素原子、 力 ルポニル基、スルホニル基または不飽和結合を含んでいてもよく、環は Ci— 6アルキル基で置 換されていてもよい） 、
R6は水素原子、 アルキル基、 C2-6アルケニル基、 C2-sアルキニル基、 Cmハロアル キル基、 C2-6シクロアルキル基、 C2— 6シクロアルキル CMアルキル基、 C2— 6シクロアルキル ォキシ C卜 6アルキル基、 C !-6アルコキシ C wアルキル基、 C2_6アルケニルォキシ ( ト 6アルキ ル基、 C2-6アルキニルォキシ アルキル基、 C 1-6アルキルチオ C usアルキル基、 CMアル ケニルチオ C HJアルキル基、 C 2_6アルキニルチオ C i—6アルキル基、 C Hiハロアルキルチオ C Mアルキル基、 C 3-6シクロアリレキルチオ C H;アルキル基、 C Hiアルキルスルフィエル C ,_67 ルキル基、 C2_6アルケニルスルフィニル CMアルキル基、 C2-6アルキニルスルフィエル Cい
6アルキル基、 C Hi八口アルキルスルフィニル C HJアルキル基、 C 3-6シクロアルキルスルフ ィニル C Hiアルキル基、 CH;アルキルスルホニル C Hiアルキル基、 C2-6アルケニルスルホニ ル C Μアルキル基、 C 2_6アルキニルスルホニル C HJアルキル基、 Cト 、口アルキルスルホ二 ル Ci-6アルキル基、 C3-Sシクロアルキルスルホニル CH;アルキル基、 C!_6アルキルアミノ C ト 6アルキル基、 ジ （CMアルキル） ァミノ C!-6アルキル基、 (ピロリジン一 1一ィル） C,.
6アルキル基、 (ピペリジン一 1—ィル) CH;アルキル基、 (モルホリン一 4一ィル) CM アルキル基、 (チオモルホリン— 4—ィル） アルキル基、 （へキサメチレンィミン— 1 —ィル) CH;アルキル基、 シァノ CMアルキル基、 ニトロ Ci_6アルキル基、 ジ (CH;アルキ ル） ホスホノ C アルキル墓、 トリ （CH;アルキル） シリル C Hiアルキル基、 アルコキ シ C Mアルコキシ C usアルキル基、 C 6アルキルチオ C H;アルキルチオ C H;アルキル基、 C
Hiアルキルチオ Cト6アルコキシ C μ 6アルキル基、 C Hアルキルスルフィニル C HJアルコキシ C 1H5アルキル基、 C Hiアルキルスルホニル C Μアルコキシ C Η;アルキル基、 Cい 6アルコキシ C Hiアルキルチオ C !— 6アルキル基、 C Mアルコキシ C Hiアルキルスルフィニル C wアルキル 基、 Cぃ6アルコキシ C Hiアルキルスルホニル C HJアルキル基、 C 1-6アルキルァミノ Cト sアル コキシ CH;アルキル基、 ジ （CH;アルキル） ァミノ C Hiアルコキシ C t-6アルキル基、 C 7 ルキルァミノ C Mアルキルチオ C ,-6アルキル基、 ジ (C!— 6アルキル) ァミノ C 6アルキルチ ォ C HJアルキル基、 Ci_6アルキルアミノ C Hiアルキルスルフィエル C HJアルキル基、 ジ (C Hiアルキル） ァミノ CMアルキルスルフィニル アルキル基、 (：ト cアルキルアミノ C1-6ァ ルキルスルホニル C H;アルキル基、 ジ (C Η;アルキル) ァミノ C Hiアルキルスルホ二ル(
6アルキル基、 N- (C Hiアルキル) -N- (C卜!；アルコキシ） ァミノ Ci_6アルキル基、 N 一 (Cい 6アルキル) -N- (Cj— 6アルキルスルホニル) ァミノ C!-6アルキル基、 (Yにより 置換されていてもよいフエニル） ォキシ CMアルキル基、 （Yにより置換されていてもよい フエニル） チォ — 6アルキル基、 （Yにより置換されていてもよいフエニル） スルフィニル アルキル基、 （Yにより置換されていてもよいフエニル） スルホニル C HJアルキル基、 (Yにより置換されていて よいへテロ環） ォキシ アルキル基、 （Yにより置換されて いてもよいへテロ環） チォ C H;アルキル基、
(Yにより置換されていてもよいへテロ環） スルフィニル Ci_6アルキル基、 （Yにより置換 されていてもよいへテロ環） スルホ二ル〇ト6アルキル基、 （Yにより置換されていてもよい フエニル） アルキルォキシ アルキル基、 （Yに'より置換されていてもよいフエニル ) じ^ァルキルチォじ^ァルキル基、 （Yにより置換されていてもよいフエニル） CMアル キルスルフィニル C H;アルキル基、 （Yにより置換されていてもよいフエニル） CH;アルキ ルスルホニル C Η;アルキル基、 （Yにより置換されていてもよいへテロ環） CMアルキルォ キシ アルキル基、 （Yにより置換されていてもよいへテロ環） CHJアルキルチオ Ci_6 アルキル基、 （Yにより置換されていてもよいへテロ環） アルキルスルフィエル C Hi アルキル基、 (Yにより置換されていてもよいへテロ環） C i_6アルキルスルホニル C H;アル キル基、 ホルミル アルキル基、' (Cwアルキル) カルボニル C 6アルキル基、 (C2-6 アルケニル） カルポニル C Hiアルキル基、 (C2-Sアルキニル) カルボニル CMアルキル基、 (CH;ハロアルキル) カルポニル C Hiアルキル基、 (C3_6シクロアルキル) カルボ二ル(^_ 6アルキル基、 (Cwアルコキシ) カルボニル C 1Hiアルキル基、 ジ (CMアルキル) ァミノ カルポニル C HJアルキル基、 ジ (C Η;アルキル) ァミノスルホニル C H;アルキル基、 (Cト 6アルコキシ） カルポニル （CH;アルコキシ） CH;アルキル基、 （Yにより置換されていて もよいフエニル） カルポニル C HJアルキル基、 水酸基により置換された C Hiアルキル基、 メ ルカブト基により置換された C アルキル基、 クロロスルホニル基により置換された C M アルキル基、 ホルミル基、 クロロカルポニル基、 （C— 6アルキル） カルポニル基、 （C2_6 アルケニル) カルボニル基、 (C2-6アルキニル) カルボニル基、 (CHハロアルキル） カル ポニル基、 （CMシクロアルキル） カルポニル基、 （Yにより置換されていてもよいフエ二 ル） カルポニル基、 （C アルコキシ） カルボニル基、 (C 2— 6アルケニルォキシ） 力ルポ二 ル基、 （C2—6アルキニルォキシ） カルポニル基、 （C ハロアルコキシ） カルボ二ル基、 （ <33—6シクロアルコキシ） カルポニル基、 （Yにより置換されていてもよいフエニル） ォキシ カルポニル基、 ジ (CMアルキル) ァミノカルボニル基、 クロロスルホニル基、 。ト6アルキ ルスルホニル基、 C 2—6ァルケニルスルホニル基、 CMアルキニルスルホニル基、 C Hiハロア ルキルスルホニル基、 （Yにより置換されていてもよいフエニル） スルホニル基、 （Yに より置換されていて fcよいフエニル） CH;アルキルスルホニル基、 Yにより置換されていて もよいフエニル基または（Yにより置換されていてもよいフエニル） アルキル基を表し
Yは (：卜 6アルキル基、 CMハロアルキル基、 CMアルコキシ基、 CMハロアルコキシ基、 CH;アルキルチオ基、 C 6八ロアルキルチオ基、 C H;アルキルスルフィニル基、 CMSハロァ ルキルスルフィニル基、 C HJアルキルスルホニル基、 C Hiハ口アルキルスルホニル基、 ハロ ゲン原子、 シァノ基、 ニトロ基、 CH;アルコキシ。ト 6アルコキシ基、 アルコキシ C1-6 アルキルチオ基、 C H;アルコキシ C Hiアルキルスルホニル基および C H;アルコキシ C Hiアル キル基から選ばれる 1以上の置換基を表し、
ヘテロ環はチォフェン一 2—ィル基、 チォフェン一 3—ィル基、 フラン一 2—ィル基、 フラン— 3—ィル基、 ピロ一ルー 1—ィル基、 ピロ一ルー 2—ィル基、 ピロ一ルー 3—ィ ル基、 ォキサゾールー 2—ィル基、 ォキサゾール—4—ィル基、 ォキサゾ一ルー 5—ィル 基、 チアゾ一ル—2—ィル基、 チアゾ一ルー 4ーィル基、 チアゾ一ル— 5—ィル基、 イミ ダゾール— 1ーィル基、 ィミダゾールー 2—^ Γル基、 イミダゾールー 4ーィル基、 イミダ ゾール— 5—ィル基、 ィソォキサゾールー 3ーィル基、 ィソォキサゾ一ルー 4—ィル基、 イソォキサゾール—5—ィル基、 イソチアゾールー 3—ィル基、 イソチアゾ一ルー 4ーィ ル基、 イソチアゾ一ルー 5—ィル基、 ピラゾールー 1—ィル基、 ピラゾールー 3—ィル基
、 ピラゾーレー 4—ィル基、 ピラゾールー 5—ィル基、 1 3 , 4 —ォキサジァゾ一ル ―
2—ィル基、 1 , 3， 4—チアジアゾー レ一 2—ィル基、 1 ， 3 , 4—トリァゾールー 1 ーィル基、 1 , 3 , 4—卜リアゾール—2ーィル基、 1 , 2 ， 4 -ォキサジァゾ一ルー 3 ーィル基、 1 , 2 , 4—ォキサジァゾ一 レ —5—ィル基、 1 ' 2， 4ーチアジアゾール ―
3—ィル基、 1 , 2， 4—チアジアゾ一レ一 5—ィル基、 1 , 2 , 4一トリァゾ一ルー 1
—ィル基、 1 , 2 , 4一トリァゾ一ルー 3 —ィル基、 1 , 2 ， 4 -トリァゾ一ル—5—ィ ル基、 1， 2， 3一ォキサジァゾ一ルー 4ーィル基、 1 , 2 , 3—ォキサジァゾ一ルー 5
—ィル基、 1 , 2， 3—チアジアゾールー 1ーィル基、 1 ， 2 , 3 —チアジアゾ一ルー 5 ーィル基、 1 , 2 , 3—トリァゾ一ルー 1ーィル基、 1， 2 ， 3 -卜リアゾ一ルー 4—ィ ル基、 1 , 2， 3—トリァゾ一ル一 5—ィ Jレ基、 1， 2 , 3 ， 4 -テ卜ラゾールー 1一ィ ル基、 1 , 2 , 3 , 4ーテ卜ラゾールー 5ーィル基、 1 , 2 ， 3 , 5—テトラゾ一ル— 1 ーィル基、 1 , 2 , 3 , 5—テトラゾ一ル—4ーィル基、 ピリジン— 2—ィル基、 ピリジ ン一 3—ィル基、 ピリジン一 4ーィル基、 ピリミジン一 2—ィル基、 ピリミジン一 4—ィ ル基、 ピリミジン— 5—ィル基、 ピラジン一 2—ィル基、 ピリダジン一 3—ィル基、 ピリ ダジン一 4ーィル基、 1， 3 , 5一トリァジン一 2一^ Γル基、 1 , 2 , 4一卜リアジン一 3 fル基、 1， 2 , 4ートリアジン一 5—ィル基、 1 , 2 , 4—トリアジン— 6—ィル 基、 ベンゾチォフェン一 2—ィル基、 ベンゾチォフェン— 3—ィル基、 ベンゾチォフェン 一 4—ィル基、 ベンゾチォフェン— 5—ィル基、 ベンゾチォフェン一 6 Γル基、 ベンゾ チォフェン— 7—ィル基、 ベンゾフラン一 2—ィル基、 ベンゾフラン一 3—ィル基、 ベン ゾフラン一 4—ィル基、 ベンゾフラン一 5—ィル基、 ベンゾフラン一 6—ィル基、 ベンゾ フラン一 7—ィル基、 インド一ルー 1一"^ Γル基、 インドール一 2 Γル基、 インド一ルー 3—ィル基、 インド一ルー 4ーィル基、 インド一ル—5—ィル基、 インドール— 6—ィル 基、 インドールー 7—ィル基、 ベンゾォキサゾールー 2—ィル基、 ベンゾォキサゾ一ルー 4ーィル基、 ベンゾォキサゾールー 5一^ Tル基、 ベンゾォキサゾ一ルー 6—ィル基、 · ベンゾォキサゾ一ルー 7—ィル基、 ベンゾチアゾ一ル—2—ィル基、 ベンゾチアゾ一ルー 4ーィル基、 ベンゾチアゾ一ルー 5—イ レ基、 ベンゾチアゾ一ル— 6—ィル基、 ベンゾチ ァゾールー 7ーィル基、 ベンゾイミダゾールー 1ーィル基、 ベンゾイミダゾ一ルー 2—ィ ル基、 ベンゾイミダゾ一ルー 4ーィル基、 ベンゾイミダゾール— 5—ィル基、 ベンゾイミ ダゾールー 6ーィル基、 ベンゾィミダゾールー 7ーィル基、 ベンゾィソォキサゾ一ルー 3 ーィル基、 ベンゾイソォキサゾ一ルー 4ーィル基、 ベンゾイソォキサゾ一ルー 5—ィル基 、 ベンゾイソォキサゾールー 6—ィル基、 ベンゾイソォキサゾ一ルー 7—ィル基、 ベンゾ ィソチァゾ一ルー 3—ィル基、 ベンゾィソチアゾ一ルー 4 rル基、 ベンゾィソチアゾ一 ルー 5—ィル基. ベンゾイソチアゾール— 6—ィル基、 ベンゾイソチアゾ一ルー 7—ィル 基、 インダゾールー 1—ィル基、 インダゾールー 3—ィル基、 インダゾ一ルー 4一ィル基 、 インダゾ一ル— 5—ィル基、 インダゾールー 6—ィル基、 インダゾールー 7—ィル基、 キノリン一 2—ィル基、 キノリン一 3—ィル基、 キノリン一 4ーィル基、 キノリン一 5— ィル基、 キノリン一 6—ィル基、 キノリン一 7—ィル基、 キノリン一 8—ィル基、 イソキ ノリン一 1—ィル基、 イソキノリン一 3—ィル基、 イソキノリン一 4ーィル基、 イソキノ リン一 5—ィル基、 イソキノリン _ 6—ィル基、 イソキノリン一 7—ィル基、 イソキノリ ンー 8—ィル基、 キナゾリン— 2—ィル基、 キナゾリン— 4—ィル基、 キナゾリン一 5— ィル基、 キナゾリン一 6—ィル基、 'キナゾリン— 7—ィル基、 キナゾリン一 8—ィル基、 キノキサリン一 2 (または 3 ) —ィル基、 キノキサリン一 5 (または 8 ) —ィル基、 キノ キサリン一 6 (または 7 ) —ィル基、 フタラジン一 1 (または 4 ) —ィル基、 フタラジン - 5 (または 8 ) —ィル基、 フタラジン一 6 (または 7 ) —ィル基、 シンノリン一 3—ィ ル基、 シンノリンー4 fル基、 シンノリン一 5—ィル基、 シンノリン一 6—ィル基、 シ ンノリン _ 7—ィル基、 シンノリン一 8—ィル基、 1， 2 , 4—ベンゾ卜リアジン一 3— ィル基、 1 , 2 , 4一べンゾトリアジン一 5—ィル基、 1 , 2， 4—ベンゾトリアジン一 6—ィル基、 1 , 2 , 4—ベンゾトリアジン一 7—ィル基、 1， 2 , 4—ベンゾトリアジ ンー 8—ィル基、 テトラヒドロフラン一 2—ィル基、 テトラヒドロフラン一 3—ィル基、 テトラヒドロピラン一 2—ィル基、 テトラヒドロピラン一 3 Γル基、 テトラヒドロピラ ン一 4ーィル基、 テトラヒドロチォフラン一 2—ィル基、 テトラヒドロチォフラン一 3— ィル基、 テトラヒドロチォピラン一 2—ィル基、 テトラヒドロチォピラン一 3—ィル基、 テトラヒドロチォピラン一 4—ィ レ基、 1， 4—ジォキサン一 2—ィル基、 1 , 4—ベン ゾジォキサン一 2—ィル基、 クロマン一 2 Tル基、 クロマン— 3—ィル基、 クロマン一 4—ィル基、 イソクロマン一 1ーィル基、 イソクロマン一 3 fル基、 イソクロマン一 4 ーィル基、 チォクロマン一 2—ィ レ基、 チォクロマン一 3—ィル基、 チォクロマン一 4— ィル基、 イソチォクロマン一 1一^ Tル基、 イソチォクロマン一 3一^ Γル基、 イソチォクロ マン一 4—ィル基、 2 , 3—ジヒドロべンゾフラン一 2—ィル基、 2 , 3—ジヒドロべンゾ フラン一 3—ィル基、 1 , 8—ナフチリジン一 2—ィル基、 1， 5—ナフチリジン一 2— ィル基、 1ーァザインドリジン— 3—ィル基、 1ーァザインドリジン一 2—ィル基、 フタ ル酸イミド基、 マレイン酸イミド基、 コハク酸イミド基または 5 , 5—ジメチルォキサゾ リジン— 2 , 4—ジオン— 3—ィ Jレ基を表す。 〕 で表される置換ピラゾール化合物または 農薬として許容されるその塩。
〔2〕 請求項 1記載の置換ピラゾール化合物または農薬として許容されるその塩を有効 成分として含有する農薬。
〔 3〕 請求項 1記載の置換ピラゾ一ルイヒ合物または農薬として許容されるその塩を有効 成分として含有する除草剤。
また、 本発明化合物および農薬として許容されるその塩は、 ある種の除草剤との混合剤 の形態で使用することにより、 その除草剤との相乗的除草効果を奏する。 発明の効果
本発明の置換ピラゾール化合物は、 優れた除草効果を奏する。 発明を実施するための最良の形態
本発明化合物の置換基 R R2 R\ R4 R_ 5および R6を具体的に列記する。 但し、 記号 はそれぞれ以下の意味を示す。
Me ：メチル基、 E t ：ェチル基、 P r— n ：ノルマルプロピル基、 P r— i ：イソプ 口ピル基、 Bu— n ：ノルマルプチ'ル基、 Bu— i ：イソブチル基、 Bu- s ：セカンダ リーブチル基、 Bu- t ：タ一シャリ一プチル基、 P e n— n ：ノルマルペンチル基、 H e X— n ：ノルマルへキシル基、 P r— e y e ：シクロプロピル基、 Bu— e y e :シク 口プチル基、 P e n— c y c ：シクロペンチ Jレ基、 He x— c y c ：シクロへキシル基、 P h ：フエニル基、 T s ： トシル基、 Bn：ベンジル基、 P h e n ：フエナシル基
〔置換基 R1の具体例〕
Me E t P r— n P r— i Bu— n Bu— i Bu— s Bu— t P e n— n He x— n CH2F CHF2 CF3 CH2CH2F CH2CHF2 CH2CF3 CH 2CH2CH2F CH2CH2CHF2 CH2CH2CF3 CH2CH2C 1 CH2CH2B r P r— c y c Bu— c yc P e n—c yc, He x— c y c
〔置換基 R2の具体例〕
H Me E t P r— n P r— i CH2F CHF2 CF3 CH2CH2F CH2CH
Figure imgf000009_0001
HC 12 CC 13 CH2CH2C 1 CH2B r CHB r2 C B r 3 CH2CH2B r P r — e y e, Bu— c y c P e n— e y e H e x— e y e F C l B r I CN N02o
〔置換基 R3の具体例〕
H Me E t P r -n, P r— i Bu— n Bu— i Bu— s B u- t , P e n— n CHE t2 He x— n CHMe (P r— n) CHMe (Bu-n) CHE t (P r -n) CH2CH2CHMe2 CH=CH2 CH=CHMe CH=CHE t CH = CMe2 CH=CE t2 CMe=CH2 CMe=CHMe CMe=CMe2 ' C H2CH=CH2 CH2CH = CHMe CH2CH=CHE t CH2CMe=CH2 CH2 CH2CH = CH2 CH2CH2CH = CHMe CH2CH=CMe2 CHMe CH=CH2 CH2CMe=CHMe CHMe CH = CHMe CH2CMe = CHE t CH2CH2 CH = CMe2 CH2CMe=CMe2 CH=C = CH2 C≡CH C≡CMe C≡C E t CH2C≡CH CH2C≡CMe CH2C≡CE t CH2CH2C≡CH CH2CH 2C≡CMe CHMe C≡CH CHMeC≡CMe CH2F CH2C 1 CH2B r CH2I CHF2 CHC 12 CHB r2 CF3 C C 13 C B r 3 CC 1 F2 CB r F2 CH2FCH2 CHF2CH2 CF3CH2 C F3C F2, C F3C F2C F2 C 1 CH2CH2 B r CH2CH2、 CC 13CH2、 CF3CH2CH2、 CC 13CH2CH2、 C 1 CH2CH2CH2 、 FCH2CH2CH2、 CF3CF2CH2、 C 1 CH2CH2CH2CH2, CH2OMe、 CH2OE t、 CH2OP r— n、 CH2OP r— i、 CH2〇Bu— n、 CH2OBu— i、 CH2OBu — s、 CH2OBu— t、 CH2CH2OMe、 CH2CH2OE t、 CH2CH2OP r— n、 C H2CH2CH2OMe、 CH2CH2CH2OE t、 CH2CH2CH2CH2OM e、 CH2SMe、 CH2SE t、 CH2SP r— n、 CH2S P r - i , CH2SBu— n、 CH2SBu— i、 C H2SBu— s、 CH2SBu— t、 CH2CH2S Me、 CH2CH2S E t、 CH2CH2S P r — n、 CH2CH2CH2SMe、 CH2CH2CH2S E t、 CH2CH2CH2CH2SMe、 CH2 〇CH2OMe、 CH2OCH2OE t.、 CH20 C H20 P r— n、 CH2OCH2OP r - i , CH2OCH2OBu— n、 CH2OCH2OBu- i、 C H20 C H20 B u— s、 CH2OCH2 OBu— t、 CH2OCH2CH2OMe、 CH20 CH2CH2OE t、 CH2OCH2CH2OP r 一 n、 CH2OCH2CH2CH2OMe、 CH2OC H2CH2CH2OE t、 CH2OCH2CH2C H2CH2OMe、 CH2CH2OCH2OMe、 CH2CH2OCH2OE t、 CH2CH2OCH20 P r— n、 CH2CH2〇CH2OP r— i、 CH2S CH2SMe、 CH2S CH2SE t、 CH2 S CH2SP r— n、 CH2S CH2S P r— i、 CH2S CH2S B u— n、 CH2S CH2S B u— i、 CH2SCH2SBu— s、 CH2S CH2 S B u— t、 CH2S C H2C H2S M e、 C H2SCH2CH2SE t、 CH2SCH2CH2SP r— n、 CH2S C H2CH2C H2S M e、 C H2SCH2CH2CH2SE t、 CH2S CH2CH2 CH2C H2S M e、 CH2CH2S CH2SMe 、 CH2CH2S CH2SE t、 CH2CH2S CH2S P r— n、 CH2CH2S CH2S P r— i、 C (O) H、 C (O) Me、 C (O) E t、 C (O) P r— n、 C (O) P r - i、 C ( O) Bu— n、 C (O) Bu— i、 C (O) B u _ s、 C (O) Bu— t、 C (O) P e n— n、 E t2CHC (O) 、 C (O) He x— n、 Me (P r -n) CHC (O) 、 Me
(Bu-n) CHC (O) 、 E t (P r—n) CHC (O) 、 Me2CHCH2CH2C (O) 、 CH=CH2C (O) 、 C (O) CH=CH e, C (O) CH=CHE t、 C (O) C H = CMe2、 C (O) CH=CE t2、 C (O) CMe=CH2、 C (O) CMe=CHMe 、 C (O) CMe = CMe2、 C (O) CH2CH = CH2、 C (〇） CH2CH=CHMe、 C (O) CH2CH=CHE t、 C (O) CH2CMe=CH2、 C (O) CH2CH2CH = C H2、 C (O) CH2CH2CH = CHMe、 C (〇） CH2CH=CMe2、 C (〇） CHMe CH = CH2、 C (O) CH2CMe=CHMe、 C (O) CHMe CH=CHMe、 C. (0 ) CH2CMe=CHE t、 C (O) CH2CH2CH=CM e 2、 C (O) CH2CMe = CM e2、 C (O) CH=C = CH2、 C (O) C≡CH、 C (O) C≡CMe、 C (O) C≡C E t、 C (〇） CH2C≡CH、 C (O) CH2C≡CMe、 C (O) CH2Cョ CE t、 C ( O) CH2CH2C≡CH、 C (O) CH2CH2C≡CMe、 C (O) CHMe C≡CH、 C
(O) CHMe C≡CMe、 CH2FCH2C (O) 、 CHF2CH2C (O) 、 CF3CH2C ( O) 、 CF3CF2C (O) 、 CF3CF2CF2C (〇） 、 C I CH2CH2C (O) 、 B r CH2 CH2C (O) 、 CC 13CH2C (O) 、 CF3CH2CH2C (O) 、 CC 13CH2CH2C (〇 ) 、 C 1 CH2CH2CH2C (O) 、 FCH2CH2CH2C (O) 、 CF3CF2CH2C (O) 、 C 1 CH2CH2CH2CH2C (O) 、 C (〇） P r— cyc、 C (O) B ti— c y c、 C ( 〇） Pen—cyc、 C (O) Hex - cyc、 C (O) Ph、 C (O) (2 - C l—P h) 、 C (O) (3-C 1 -Ph) 、 C (O) (4-C 1 -Ph) 、 C (〇） （2, 4 - C l2 - Ph) 、 C (O) (3, 5-C 12-Ph) 、 C (O) (2, 6-C 12-Ph) 、 C
(O) (2, 3-C 12-Ph) 、 C (O) (2, 5 - C l2— Ph) 、 C (O) (2— F— Ph) 、 C (O) (3-F-Ph) 、 C (O) (4-F-Ph) 、 C (O) (2-F-4 — C I— Ph) 、 C (O) (2— Br— Ph) 、 C (O) (3-B r-Ph) 、 C (O)
(4— Br— Ph) 、 C (〇） (2-Me-Ph) 、 C (O) (3-Me-Ph) 、 C ( O) (4— Me - Ph) 、 C (O). (2, 4— Me2— Ph) 、 C (O) (3， 5 - Me2— Ph) 、 C (O) (2, 6- e2-Ph) 、 C (O) (2， 3-Me2-Ph) 、 C (O)
(2， 5— Me2 - Ph) 、 C (O) (2-MeO-Ph) 、 C (O) (3 -MeO-Ph ) 、 C (O) (4-MeO-Ph) 、 C (O) (2— CF3— Ph) 、 C (O) (3— CF3 — Ph) 、 C (O) (4一 CF3— Ph) 、 C (O) (2， 4， 6 -C 13-P h) 、 C (O ) (2, 3， 5 -C 13-P h) 、 C (O) (2, 3， 4一 C l3— Ph) 、 C (〇） （2— N02-Ph) 、 C (O) (3— N02— Ph) 、 C (〇） （4— N02— Ph) 、 C (〇） ( 2, 4- (N02) 2-P h) 、 C (O) (2 -CN-P h) 、 C (O) (3 -CN-Ph) 、 C (O) (4-CN-Ph) 、 CH2C (O) Me、 CH2C (O) E t、 CH2C (O) P r— n、 CH2C (O) Pr— i、 CH2C (O) Bu— n、 CH2C (O) Bu— i、 CH2 C (O) Bu— s、 CH2C (O) Bu— t、 CH2C (O) Pen— n、 E t2CHC (O) CH2、 CH2C (O) Hex— n、 Me (P r— n) CHC (O) CH2、 Me (Bu-n) CHC (O) CH2、 E t (P r—n) CHC (O) CH2、 Me2CHCH2CH2C (O) C H2、 CH = CH2C (O) CH2、 CH2C (O) CH=CHMe、 CH2C (O) CH = CH E t、 CH2C (O) CH=CMe2、 CH2C (O) CH = CE t2、 CH2C (O) CMe = CH2、 CH2C (O) CMe=CHMe、 CH2C (O) CMe=CMe2、 CH2C (O) C H2CH=CH2、 CH2C (O) CH2CH=CHMe、 CH2C (O) CH2CH = CHEt、 CH2C (O) CH2CMe = CH2、 CH2C (O) CH2CH2CH=CH2、 CH2C (O) C H2CH2CH=CHMe、 CH2C (O) CH2CH = CMe2、 CH2C (O) CHMe CH = CH2、 CH2C (O) CH2CMe = CHMe、 CH2C (O) CHMeCH=CHMe、 C H2C (O) CH2CMe = CHE t、 CH2C (〇） CH2CH2CH = CMe2、 CH2C (O ) CH2CMe=CMe2、 CH2C (O) CH = C = CH2、 CH2C (O) C≡CH、 CH2 C (O) C≡CMe、 CH2C (O) C≡CE t、 CH2C (O) CH2C≡CH、 CH2C ( O) CH2C≡CMe、 CH2C (O) CH2C≡CE t、 CH2C (O) CH2CH2C≡CH、 CH2C (O) CH2CH2C≡CMe、 CH2C (O) CHMe C≡CH、 CH2C (O) CH MeC≡CMe、 CH2FCH2C (〇） CH2、 CHF2CH2C (O) CH2、 CF3CH2C ( O) CH2、 CF3CF2C (O) CH2、 CF3CF2CF2C (O) CH2、 C 1 CH2CH2C ( O) CH2、 B r CH2CH2C (O) CH2、 CC 13CH2C (O) CH2、 CF3CH2CH2C
(O) CH2、 CC 13CH2CH2C (O) CH2、 C 1 CH2CH2CH2C (O) CH2、 FCH 2CH2CH2C (〇） CH2 CF3CF2CH2C (O) CH2 C 1 CH2CH2CH2CH2C (〇 ) CH2 CH2C (O) P r— cyc CH2C (O) B u— c y c , CH2C (O) Pen -eye, CH2C (O) He x-cy c, CH2C (O) Ph CH2C (O) (2-C 1 - Ph) CH2C (O) (3-C 1— Ph) CH2C (O) (4一 C 1一 Ph) CH2C ( O) (2 4-C 12-P ) CH2C (O) (3 5 - C 12-Ph) CH2C (〇） ( 2, 6-C 12-Ph) CH2C (O) (2, 3— C l2— Ph) CH2C (O) (2, 5 — C l2— Ph) CH2C (O) (2-F-Ph) CH2C (O) (3-F-Ph) CH 2C (〇） (4-F-Ph) CH2C (O) (2-F-4-C 1 ~Ph) CH2C (O) ( 2— Br— Ph) CH2C (O) (3—Br— Ph) CH2C (〇） （4— B r— Ph) CH2C (O) (2— Me - Ph) CH2C (〇） （3— Me - Ph) CH2C (O) ( 4-Me -Ph) CH2C (O) (2, 4-Me2-Ph) CH2C (O) (3 5 -Me 2 - Ph) CH2C (O) (2, 6-Me2-Ph) CH2C (O) (2, 3— Me2— Ph ) CH2C (〇) (2, 5 -Me2-P h) CH2C (〇) (2 -Me O-P h) CH2 C (O) (3-MeO-Ph) CH2C (O) (4-MeO-Ph) CH2C (O) (2 — CF3— Ph) CH2C (O) (3-CFg-Ph) CH2C (O) (4— CF3— Ph) CH2C (O) (2, 4 6 -C 13-Ph) CH2C (〇） (2, 3 5 - C 13-Ph ) CH2C (O) (2, 3 4-C 13-Ph) CH2C (O) (2— N02— Ph) C H2C (O) (3-N02-Ph) CH2C (〇） （4— N02— Ph) CH2C (O) (2 , 4— (N02) 2 - Ph) CH2C (O) (2-CN-P i) CH2C (O) (3— CN — Ph) CH2C (O) (4-CN-Ph) C〇2Me C02E t C02P r— n C 〇2Pr - i CO'2Bu— n C02Bu - i C〇2Bu— s C〇2Bu - t C02P e n 一 n E t2CHOC (O) C02He x— n Me (P r -n) CHOC (O) Me ( Bu-n) CHOC (O) E t (P r -n) CHOC (O) Me2CHCH2CH2OC ( O) C02CH=CH2 C02CH = CHMe C02CH2CH=CH2 C02CH2CH = CHMe C02CH2CH = CHE t C〇2CH2CM e = CH2 C02CH2CH2CH = C H2 C02CH2CH2CH=CHMe C02CH2CH=CM e2 C02CHMe CH=CH2 C02CH2CMe = CHMe C02CHMe CH=CHMe C02CH2CMe =CHE t C〇2CH2CH2CH=CMe2 C02CH2CMe =CM e2 C02CH=C = CH2 C 02C≡CH CH2C≡CH C02CH2C≡CMe C〇2CH2C≡CE t C02CH2C H2C≡CH C02CH2CH2C≡CMe C02CHMeC CH C02CHMe C≡CM e CH2FCH2OC (〇） CHF2CH2OC (〇） C F3CH2OC (O) CF3CF2 〇C (O) CF3CF2CF2OC (O) C 1 CH2CH20 C (O) B r CH2CH2OC
(O) CC 13CH2OC (〇) CF3CH2CH2OC (O) CC 13CH2CH2OC (O ) C 1 CH2CH2CH2OC (O) FCH2CH2CH2OC (O) CF3CF2CH2OC ( O) C 1 CH2CH2CH2CH2OC (O) COzP r - c y c C02Bu- c y c C02Pen - cyc C02Hex— cyc C02Ph C02 (2 -C 1 -P h) C02
(3-C 1 -Ph) C02 (4-C 1 - Ph) C02 (2 4一 C 12—Ph) C02 ( 3, 5-C 12-Ph) 、 C02 (2， 6— C l2 - Ph) 、 C02 (2， 3— C l2— Ph) 、 C02 (2, 5-C 12-Ph) 、 C〇2 (2-F-Ph) \ C02 (3-F-Ph) 、 C02 ( 4-F-Ph) 、 C02 (2-F-4-C 1 -Ph) 、 COz (2 -B r -Ph) 、 C02 (3 一 Br - Ph) 、 C02 (4— Br - Ph) 、 C02 (2— Me— Ph) 、 C02 (3— Me— Ph) 、 C02 (4— Me— Ph) 、 C02 (2， 4-Me2-Ph) 、 C02 (3, 5 -Me2 -Ph) 、 COz (2, 6 - Me2 - Ph) 、 C02 (2， 3— Me2— Ph) 、 C02 (2, 5 -Me2-Ph) 、 C02 (2-MeO-Ph) 、 C02 (3-Me O-Ph) 、 C02 (4- MeO— Ph) 、 C02 (2-CF3-Ph) 、 C02 ( 3 -CF3-Ph) 、 C〇2 (4-CF 3— Ph) 、 C02 (2, 4, 6-C'l 3-Ph) 、 C02 (2， 3， 5— C l3— Ph) 、 CO 2 (2, 3， 4-C 13-Ph) 、 C〇2 (2-N02-P h) 、 C02 (3-N02-Ph) 、 C 02 (4-NOz-Ph) 、 C02 (2, 4— (N〇2) 2-P h) 、 C02 (2— CN— Ph) 、 C02 (3— CN— Ph) 、 C02 (4— CN—Ph) 、 S〇2Me、 S02E t、 S02P r— n、 S02Pr— i、 S02Bu— n、 S02Bu— i、 S02Bu— s、 S02Bu- t, SO 2Pen— n、 E t2CHS02、 S〇2Hex— n、 Me (P r -n) CHS02、 Me (B u 一 n) CHS〇2、 E t (Pr - n) CHS02、 Me2CHCH2CH2S 02、 S02CH = C H2、 S02CH = CHMe、 S02CH = CHE t、 S〇2CH = CMe2、 S 02CH = CE t 2、 S02CMe=CH2、 S02CMe = CHMe、 S02CMe = CMe2、 S02CH2CH= CH2、 S02CH2CH=CHMe、 S 02CH2CH=CHE t、 S 02CH2CMe = CH2、 S 02CH2CH2CH=CH2、 S〇2CH2CH2CH= C HM e、 S〇2CH2CH = CM e 2、 S02CHMe CH=CH2、 S 02CH2CMe =CHM e、 S〇2CHM e CH=CHM e、 S02CH2CMe=CHE t、 S〇2CH2CH2CH= CM e 2、 S 02CH2CM e = CM e 2 、 S02CH=C = CH2、 S02C≡CH、 S02C≡CMe、 S02C≡CE t、 S02CH2 C≡CH、 S〇2CH2C≡CMe、 S〇2CH2C≡CE t、 S 02CH2CH2C≡CH、 S02 CH2CH2C≡CMe、 S02CHMeC≡CH、 S 02CHM e C≡CMe、 S02CH2F、 S02CH2C 1、 S02CH2Br、 S02CH21、 S02CHF2、 S02CHC 12、 S02CH B r2、 S02CF3、 S02CC 13、 S〇2CBr3、 S02CC 1 F2、 S〇2CB rF2、 CH2 FCH2S〇2、 CHF2CH2S02、 CF3CH2S02、 CF3CF2S〇2、 CF3CF2CF2S02 、 C 1 CH2CH2S02、 BrCH2CH2S02、 CC 13CH2S〇2、 C F3CH2CH2S〇2、 CC 13CH2CH2S02、 C 1 CH2CH2CH2S02、 F CH2CH2CH2S 02、 CF3CF2C H2S〇2、 C 1 CH2CH2CH2CH2S02、 PhS〇2、 （2— C I— Ph) S 02、 （3— C 1 -Ph) S〇2、 （4一 C I一 Ph) S02、 （2, 4-C 12-Ph) S 02、 （3, 5— C l2 - Ph) S02、 （2, 6 - C l2— Ph) S02、 （2, 3-C 12-Ph) S 02、 (2 ， 5一 C l2— Ph) S02、 (2-F-Ph) S〇2、 (3-F-Ph) S02、 （4— F一 Ph) S02、 （2— F— 4— C 1— Ph) S02、 （ 2— B r— P h) S〇2、 （3— B r— Ph) S02、 (4-B r-Ph) S02、 (2-Me-Ph) S 02、 (3-Me-Ph) S 02、 （4— Me— Ph) S02、 (2, 4-Me2-P h) S〇2、 （3， 5— Me2— Ph) S02、 （2， 6— Me2— Ph) S 02、 （2, 3— Me2— Ph) S 02、 （2, 5-Me2 -Ph) S02、 (2-MeO-Ph) S 02、 (3-MeO-Ph) S02、 (4-MeO- Ph) S02、 (2-CF3-PI1) S02、 (3-CF3-P h) S02、 (4-CF3-Ph) S02、 （2, 4, 6-C 13-Ph) S02、 （2， 3， 5— C l3— Ph) S02、 （2, 3 ， 4-C 13-Ph) S〇2、 (2-N02-Ph) S〇2、 （3— N〇2— Ph) S 02、 （4— N02-Ph) S〇2、 （2, 4— (N02) 2-Ph) S 02、 （2 - CN - Ph) S 02、 (3 -CN-Ph) S02、 （4一 CN— Ph) S 02、 P'hCH2S02、 (2-C 1 -Ph) C H2S02、 （3 - C 1一 Ph) CH2S02、 （4一 C 1— P h) CH2S 02、 (2, 4-C 1 2 Ph) CH2S02、 （3, 5 - C 一 Ph) CH2S〇2、 (2, 6-C 12— Ph) CH2 S02、 (2, 3-C 12-Ph) CH2S〇2、 (2， 5— C 12— P h) CH2S〇2、 (2 - F-Ph) CH2S02、 (3-F-Ph) CH2S02、 (4— F-Ph) CH2S02、 (2- F— 4— C 1— Ph) CH2S02、 （2 - B r - P h) CH2S 02、 (3-B r-Ph) C H2S02、 (4-B r-Ph) CH2S02 ( 2— M e - P h) CH2S 02、 （3— Me— P h) CH2S02、 (4-Me -Ph) CH2S〇2、 (2, 4 -Me2-P h) CH2S02、 ( 3, 5 - Me2— Ph) CH2S02、 （2, 6— Me2— Ph) CH2S02、 （2, 3— Me2 -Ph) CH2S02、 (2, 5— Me2— Ph) CH2S02、 (2-MeO-Ph) CH2SO 2、 (3-MeO-Ph) CH2S02、 (4-Me O-Ph) CH2S02、 (2 -CF3-P h ) CH2S02、 (3-CF3-PI ) CH2S〇2、 (4-CF3-P h) CH2S02、 (2, 4 ， 6 -C 13-P h) CH2S02、 (2, 3， 5— C l3— Ph) CH2S〇2、 (2, 3, 4一 C 13 - Ph) CH2S〇2、 （2— N02 - Ph) CH2S02、 (3-N02-Ph) CH2S02 、 (4-N02-Ph) CH2S02、 （2， 4— (N02) 2- P h) CH2S〇2、 (2 -CN — Ph) CH2S02、 (3 -CN-P h) CH2S02、 (4— CN-Ph) CH2S02、 P h 、 (2-C 1 -Ph) , (3-C 1 -Ph) , (4-C 1— Ph) , (2， 4-C 12-P h) 、 （3, 5-C 12-Ph) 、 （2， 6-C 12-Ph) 、 (2, 3-C 12-Ph) 、 ( 2， 5— C l2—Ph) 、 （2—F— Ph) 、 （3 - F— P h) 、 （4一 F— Ph) 、 (2 -F-4-C 1 -Ph) (2— B r— Ph) 、 (3 -B r -Ph) , (4-B r-Ph ) , (2— Me— Ph) 、 （3— Me—Ph) 、 (4-Me -P h) (2, 4— Me2— Ph) 、 （3, 5— Me2 - Ph) 、 （2, 6-Me2-Ph.) 、 （2， 3— Me2— Ph) 、 (2, 5— Me2 Ph) 、 (2-MeO-Ph) 、 (3-Me O-Ph) 、 (4-Me O -Ph) 、 (2— CF3 Ph) 、 (3 - CF3— Ph) 、 (4-CF3-P h) 、 (2, 4, 6— C l3— Ph) 、 (2, 3, 5— C l3— Ph) 、 （2, 3, 4— C l3— Ph) 、 （2— N02-Ph) 、 （3 - N02 - Ph) 、 （4— N02— Ph) 、 (2, 4— (N02) 2- P h ) 、 (2 -CN-Ph) 、 (3-CN-Ph) 、 （4一 CN— Ph) 、 PhCH2、 （2— C I— Ph) CH2、 （3— C 1— Ph) CH2、 （4一 C 1 一 P h) CH2、 (2, 4-C 1 2-Ph) CH2、 （3， 5-C 12 - Ph) CH2、 （2, 6— C l2— Ph) CH2、 （2， 3 一 C l2— Ph) CH2、 （2, 5— C 12— Ph) CH2、 （2— F— Ph) CH2、 （3 - F — Ph) CH2、 （4一 F— Ph) CH2、 （ 2— F— 4 - C 1一 P h) CH2、 (2-B r- Ph) CH2、 （3— B r— Ph) CH2、 （4— B r— P h ) CH2、 (2-Me-Ph) C H2、 (3-Me-Ph) CH2、 (4-Me-Ph) CH2、 （2, 4-Me2-Ph) CH2 、 （3, 5-Me2-Ph) CH2、 （2， 6 - Me2— P'h) CH2、 （2, 3 - Me2—Ph ) CH2、 (2, 5-Me2-Ph) CH2、 (2-Me O-Ph) CH2、 (3-MeO-P h) CH2、 (4-MeO-Ph) CH2、 (2-CF3-Ph) CH2、 （3— CF3— Ph) CH2、 (4-CF3-Ph) CH2、 （2, 4, 6— C l3— Ph) CH2、 （2, 3, 5-C 13-Ph) CH2、 （2， 3， 4-C 13-Ph) CH2、 (2-N02-Ph) CH2、 （3 - N02-Ph) CH2、 (4-N02-Ph) CH2、 （2, 4— (N02) 2— Ph) CH2、 ( 2-CN-Ph) CH2、 (3-CN-Ph) CH2、 (4-CN-Ph) CH2、 チォフェン 一 2—ィルメチル基、 チォフェン— 3—ィルメチル基、 フラン一 2—ィルメチル基、 フラ ン— 3—ィルメチル基、 ピロ一ル—1ーィルメチル基、 ピロ一ルー 2—ィルメチル基、 ピ 口一ルー 3—ィルメチル基、 ォキサゾ一ル— 2—ィルメチル基、 ォキサゾールー 4—ィル メチル基、 ォキサゾ一ルー 5—ィルメチル基、 チアゾ一ルー 2—ィルメチル基、 チアゾー ルー 4—ィルメチル基、 チアゾール—5—ィルメチル基、 イミダゾール— 1ーィルメチル 基、 イミダゾ一ル—2—ィルメチル基、 イミダゾールー 4ーィルメチル基、 イミダゾ一ル 一 5—ィルメチル基、 イソォキサゾール—3—ィルメチル基、 イソォキサゾールー 4—ィ ルメチル基、 イソォキサゾールー 5ーィルメチル基、 イソチアゾ一ルー 3—ィルメチル基 、 ィソチアゾ一ルー 4ーィルメチル基、 イソチアゾ一ルー 5—ィルメチル基、 ピラゾ一ル —1—ィルメチル基、 ピラゾールー 3—ィルメチル基、 ピラゾ一ル— 4—ィルメチル基、 ピラゾールー 5—ィルメチル基、 1， 3, 4—ォキサジァゾ一ルー 2—ィルメチル基、 1 , 3， 4ーチアジアゾ一ルー 2一^ I "ルメチル基、 1, 3, 4—トリァゾ一ルー 1一ィルメ チル基、 1, 3, 4 -卜リァゾ一ルー 2—ィルメチル基、 1， 2， 4—ォキサジァゾール 一 3—ィルメチル基、 1, 2， 4—ォキサジァゾ一ルー 5—ィルメチル基、 1， 2, 4— チアジアゾ一ル— 3—ィルメチル基、 1， 2， 4—チアジアゾール—5—ィルメチル基、 1， 2, 4—トリァゾ一ルー 1 Γルメチル基、 1， 2， 4一トリァゾールー 3 Γルメ チル基、 1, 2, 4—トリァゾ一ルー 5—ィルメチル基、 1, 2, 3—ォキサジァゾール 一 4ーィルメチル基、 1, 2, 3—ォキサジァゾールー 5 Γルメチル基、 1, 2, 3 - チアジアゾ一ル— 1—ィルメチル基、 1， 2, 3—チアジアゾ一ルー 5—ィルメチル基、 1, 2， 3—トリァゾ一ルー 1ーィルメチル基、 1， 2, 3—トリァゾールー 4—ィルメ チル基、 1, 2， 3—トリァゾ一ル—5—ィルメチル基、 1， 2， 3， 4—テ卜ラゾール —1—ィルメチル基、 1， 2, 3， 4ーテトラゾ一ルー 5一^ Γルメチル基、 1, 2， 3, 5—テトラゾ一ル— 1一^ fルメチル基、 1， 2, 3, 5—テ卜ラゾールー 4—ィルメチル 基、 ピリジン一 2—ィルメチル基、 ピリジン— 3—ィルメチル基、 ピリジン一 4一^ rルメ チル基、 ピリミジン一 2—ィルメチル基、 ピリミジン— 4ーィルメチル基、 ピリミジン一 5—ィルメチル基、 ピラジン— 2—ィルメチル基、 ピリダジン一 3—ィルメチル基、 ピリ ダジン— 4ーィルメチル基、 1, 3， 5—卜リアジン一 2一^ fルメチル基、 1, 2， 4一 トリアジン一 3—ィルメチル基、 1, 2, 4ートリアジン一 5—ィルメチル基、 1, 2, 4ートリアジン— 6—ィルメチル基、 ベンゾチォフェン一 2—ィルメチル基、 ベンゾチォ フェン一 3—ィルメチル基、 ベンゾチォフェン一 4ーィルメチル基、 ベンゾチォフェン一 5—ィルメチル基、 ベンゾチォフェン一 6—ィルメチル基、 ベンゾチォフェン一 7—ィル メチル基、 ベンゾフラン一 2—ィルメチル基、 ベンゾフラン一 3—ィルメチル基、 ベンゾ フラン一 4ーィルメチル基、 ベンゾフラン一 5—ィルメチル基、 ベンゾフラン一 6—ィル メチル基、 ベンゾフラン一 7—ィルメチル基、 インドール一 1—ィルメチル基、 インド一 ルー 2—ィルメチル基、 インドールー 3—ィルメチル基、 インドールー 4一ィルメチル基 、 インド一ルー 5—ィルメチル基、 インド一ルー 6—ィルメチル基、 インドール— 7—ィ ルメチル基、 ベンゾォキサゾール— 2—ィルメチル基、 ベンゾォキサゾール— 4—ィルメ チル基、 ベンゾォキサゾール— 5—ィルメチル基、 ベンゾォキサゾールー 6—ィルメチル 基、 ベンゾォキサゾ一ルー 7—ィルメチル基、 ベンゾチアゾ一ルー 2—ィルメチル基、 ベ ンゾチアゾ一ルー 4ーィルメチル基、 ベンゾチアゾ一ルー 5—ィルメチル基、 ベンゾチア ゾ一ル—6—ィルメチル基、 ベンゾチアゾ一ル— 7—ィルメチル基、 ベンゾイミダゾ一ル 一 1—ィルメチル基、 ベンゾィミダゾ一ル—2—ィルメチル基、 ベンゾィミダゾ一ル - 4 —ィルメチル基、 ベンゾイミダゾ一ルー 5—ィルメチル基、 ベンゾイミダゾ一ルー 6 Γ ルメチル基、 ベンゾイミダゾールー 7—ィルメチル基、 ベンゾィソォキサゾールー 3—ィ ルメチル基、 ベンゾィソォキサゾ一ルー 4—ィルメチル基、 ベンゾイソォキサゾ一ルー 5 ーィルメチル基、 ベンゾィソォキサゾールー 6—ィルメチル基、 ベンゾィソォキサゾール —7—ィルメチル基、 ベンゾイソチアゾ一ルー 3—ィルメチル基、 ベンゾイソチアゾ一ル 一 4ーィルメチル基、 ベンゾイソチアゾ一ルー 5—ィルメチル基. ベンゾイソチアゾ一ル 一 6—ィルメチル基、 ベンゾイソチアゾール—7—ィルメチレ基、 インダゾールー 1—ィ ルメチル基、 インダゾール— 3—ィルメチル基、 インダゾ一ルー 4—ィルメチル基、 イン ダゾールー 5—ィルメチル基、 インダゾ一ルー 6—ィルメチル基、 インダゾ一ル— 7—ィ ルメチル基、 キノリン一 2—ィルメチル基、 キノリン一 3—ィルメチル基、 キノリン一 4 ーィルメチル基、 キノリン一 5—ィルメチル基、 キノリン一 6—^ Γルメチル基、 キノリン 一 7—ィルメチル基、 キノリン— 8—ィルメチル基、 イソキノリンー 1ーィルメチル基、 イソキノリン一 3—ィルメチル基、 イソキノリン一 4ーィルメチル基、 イソキノリン一 5 —ィルメチル基、 ィソキノリンー 6—ィルメチル基、 イソキノリン一 7—ィルメチル基、 イソキノリンー 8—ィルメチル基、 キナゾリン一 2—ィルメチル基、 キナゾリン一 4—ィ ルメチル基、 キナゾリン一 5—ィルメチル基、 キナゾリンー 6—ィルメチル基、 キナゾリ ン一 7—ィルメチル基、 キナゾリン一 8—ィルメチル基、 キノキサリン一 2 (または 3 ) —ィルメチル基、 キノキサリン一 5 (または 8 ) ーィルメチル基、 キノキサリン一 6 (ま たは 7 ) ーィルメチル基、 フタラジン一 1 (または 4 ) 一ィル'メチル基、 フタラジン一 5 (または 8 ) —ィルメチル基、 フタラジン一 6 (または 7 ) ーィルメチル基、 シンノリン 一 3—ィルメチル基、 シンノリン一 4—ィルメチル基、 シンノリンー 5—ィルメチル基、 シンノリン一 6—ィルメチル基、 シンノリン一 7—ィルメチレ基、 シンノリン一 8—ィル メチル基、 1， 2 , 4—ベンゾ卜リァジン一 3—ィルメチル基、 1 , 2， 4一ベンゾ卜リ ァジン— 5—ィルメチル基、 1， 2 , 4一べンゾトリアジン一 6 Γルメチル基、 1 , 2 4一べンゾトリアジン一 7—ィルメチル基、 1, 2 4一べンゾトリアジン— 8—ィル メチル基、 テトラヒドロフラン一 2—ィルメチル基、 テトラヒドロフラン一 3—ィルメチ ル基、 テトラヒドロピラン一 2—ィルメチル基、 テトラヒドロピラン一 3—ィルメチル基 、 テトラヒドロピラン一 4ーィルメチル基、 テトラヒドロチォフラン一 2—ィルメチル基 、 テトラヒドロチォフラン一 3—ィルメチル基、 テトラヒドロチォピラン一 2—ィルメチ ル基、 テトラヒドロチォピラン一 3—ィルメチル基、 テトラヒド ;ロチォピラン一 4—ィル メチル基、 1 4一ジォキサン一 2—ィルメチル基、 1, 4一べンゾジォキサン一 2ーィ ルメチル基、 クロマン一 2—ィルメチル基、 クロマン— 3—ィルメチル基、 クロマンー4 ーィルメチル基、 イソクロマン一 1—ィルメチル基、 イソクロマン一 3—ィルメチル基、 イソクロマンー4ーィルメチル基、 チォクロマン一 2—ィルメチル基、 チ才クロマン一 3 ーィルメチル基、 チォクロマン一 4—ィルメチル基、 イソチォクロマン一 1ーィルメチル 基、 ィソチォクロマン一 3—ィルメチル基、 ィソチォクロマン一 4—ィルメチル基、 2, 3 ージヒドロべンゾフラン一 2—ィルメチル基、 2, 3—ジヒドロべンゾフラン _ 3—ィルメ チル基、 1, 8一ナフチリジン一 2—ィルメチル基、 1, 5一ナフチリジン一 2—ィルメ チル基、 1一ァザィンドリジン一 3—ィルメチル基、 1—ァザインドリジン一 2—ィルメ チル基、 フタル酸イミド— N—メチル基、 マレイン酸イミドー N—メチル基、 コハク酸ィ ミドー N—メチル基、 5 5—ジメチルォキサゾリジン— 2, 4ージオン一 3—ィルメチ ル基、 シクロペン夕ノン一 2ーィル基、 2—エトキシカルボ二ルー 2—メ卜キシイミノエ チル基。
〔置換基 R 4および R 5の具体例〕
H Me E t P r— n P r— i Bu— n Bu— i Bu— s Bu— t P e n— n He x— n CH2F CHF2 CF3 CH2CH2F CH2CHF2 CH2CF3 H2
Figure imgf000017_0001
し Fg CH2 1 ii C 12·» C I 3 CH2CH2C 1 CH2B r CHB r2 CB r3 CH2CH2B r OMe OE t O P r— n OP r— i 〇CH2F OCHF2 OCF3 〇CH2CH2F OCH2CHF2 OCH2CF3 OCF2CF3 OCH2CH2CH2F OCH2CH2CHF2 OCH2CH2 CF3 OCH2CH2C 1 OCH2CH2B r SMe SE t SP r— n SP r— i SCH2F SCHF2 SCF3 SCH2CH2F SCH2CHF2 SCH2CF3 S CH2 CH2CH2F SCH2CH2CHF2 SCH2CH2CF3 SCH2C 1 SCHC 12 SC C l3 SCH2CH2C 1 SCH2B r SCHB r2 SCB r3 SCH2CH2B r S ( O) Me S (O) E t S (O) P r - n S (O) P r— i S (O) CH2F S ( O) CHF2 S (O) CF3 S (〇) CH2CH2F S (O) CH2CHF2 S (O) CH 2CF3 S (O) CH2CH2CH2F S (O) CH2CH2CHF2 S (〇） CH2CH2CF3 S (O) CH2C 1 S (〇） CHC 12 S (O) C C 13 S (O) CH2CH2C 1、 S (O) CH2B r S (〇） CHB r2 S (O) CB r3 S (O) CH2CH2B r S02 Me, S02E t S02P r— n S02P r— i S02CH2F S〇2CHF2 S02CF3 S02CH2CH2F S〇2CH2CHF2 S02CH2CF3 S〇2CH2CH2CH2F S 02 CH2CH2CHF2、 S02CH2CH2CF3、 S02CH2C 1、 S02CHC 12、 S OzCC 13 、 S〇2CH2CH2C 1、 S02CH2Br、 S02CHBr2、 S02CB r3、 S02CH2CH2 B r、 F、 C l、 Br、 I、 CN、 N02、 Ph、 4—Me— Ph、 CH2〇Me、 CH2SM e、 CH2S (O) Me、 CH2S02Me。
〔置換基 R4と R5が結合している炭素原子とともに 3ないし 7員環を構成する場合の具体 例〕 '
Figure imgf000018_0001
〔置換基 R6の具体例〕
H、 Me、 E t、 Pr— n、 Pr— i、 Bu— n、 Bu— i、 Bu— s、 B u _ t、 P e n— n、 CHE t2、 Hex— n、 CHMe (P r-n) 、 CHMe (Bu-n) 、 CHE t (P r-n) 、 CH2CH2CHMe2、 CH = CH2、 CH=CHMe、 CH=CHE t、 CH = CMe2、 CH=CE t2、 CMe=CH2、 CMe=CHMe、 CMe = CMe2、 C H2CH=CH2、 CH2CH=CHMe、 CH2CH=CHE t、 CH2CMe = CH2、 CH2 CH2CH = CH2、 CH2CH2CH=CHMe、 CH2CH=CMe2、 CHMe CH=CH2 、 CH2CMe=CHMe、 CHMeCH=CHMe、 CH2CMe=CHE t、 CH2CH2 CH=CMe2、 CH2CMe = CMe2、 CH = C = CH2、 C≡CH、 C≡CMe、 C≡C E t、 CH2C≡CH、 CH2C≡CMe、 CH2C≡CE t、 CH2CH2C≡CH, CH2CH 2C≡CMe、 CHMeC≡CH、 CHMeC≡CMe、 CH2F、 CH2C 1、 CH2B r、 CH2I、 CHF2、 CHC 12、 CHB r 2、 CF3、 C C 13、 C B r 3、 C C 1 F 2、 CB r F2 、 CH2FCH2、 CHF2CH2、 CF3CH2、 C F3C F2, C F3C F2C F2、 C 1 CH2CH2、 B r CH2CH2、 CC 13CH2、 CF3CH2CH2、 CC 13CH2CH2、 C 1 CH2CH2CH2 、 FCH2CH2CH2、 CF3CF2CH2、 C 1 CH2CH2CH2CH2、 P r— cy c、 Bu— cyc、 Pen— cyc、 Hex— cyc、 (Pr— cyc) CH2、 (Bu— eye) C H2、 （P en— c y c) CH2、 （He x— c y c) CH2、 （P r— cyc) CH2CH2、 (Bu— eye) CH2CH2、 （Pen— eye) CH2CH2、 （Hex— eye) CH2C H2、 （P r— cyc) OCH2、 (Bu-c y c) OCH2、 （Pen— eye) OCH2、 (He x - c y c) OCH2、 （P r— c y c ) O CH2CH2、 (Bu-c y c) OCH2C H2、 （Pen— eye) OCH2CH2、 （H e x一 c y c ) O CH2CH2、 CH2OM: e、 C H2OE t、 CH2OPr - n、 CH2OP r- i, CH2OBu— n、 CH2OBu— i、 CH 2OBu— s、 CH2OBu— t、 CH2CH2OMe、 CH2CH2OE t、 CHjCHjO P r - n、 CH2CH2CH2〇Me、 CH2CH2CH2OE t、 CH2CH2CH2CH2OMe、 CH20 CH = CH2、 CH2OCH = CHMe、 CH2OCH=CHE t、 CH2OCH=CMe2、 C H2OCH=CE t2、 CH2OCMe=CH2、 CH20 CM e = CHM e、 CH2OCM e = C Me 2, CH2OCH2CH=CH2、 CH2OCH2CH=CHMe、 CH2OCH2CH= CHE t、 CH2OCH2CMe = CH2、 CH2OCH2CH2CH = CH2, CH20 CH2CH2CH = CHMe、 CH2OCH2CH=CMe2、 CH2OCHM e CH = CH2、 CH2OCH2CMe = CHMe、 CH2OCHMe CH = CHMe、 CH20 C H2CM e = C HE t、 CH2〇C H2CH2CH = CMe2、 CH2OCH2CMe =CMe2、 CH2OCH = C = CH2、 CH2CH 2OCH=CH2、 CH2CH2OCH = CHMe、 CH2CH20 CH=CHE t、 CH2CH20 CH=CMe2、 CH2CH2OCH=CE t2、 CH2CH2OCMe = CH2、 CH2CH2OCM e = CHMe、 CH2CH2OCMe =CMe2、 CH2CH2OCH2CH=CH2、 CH2CH2 OCH2CH=CHMe、 CH2CH2OCH2CH=CHE t、 CH2CH2OCH2CM e =C H2、 CH2CH2OCH2CH2CH=CH2、 CH2CH20 CH2CH2CH = CHM e、 CH2C H2OCH2CH=CMe2、 CH2CH2OCHMe CH=CH2、 CH2CH2OCH2C e=C HMe、 CH2CH2OCHMe CH = CHMe、 CH2CH2OCH2CMe=CHE t、 CH 2CH2OCH2CH2CH=CMe2、 CH2CH20 CH2CM e =CM e 2、 CH2CH20 CH = C = CH2、 CH2OC≡CH、 CH2OC≡CMe、 CH2OC≡CE 1：、 CH2OCH2C≡C H、 CH2OCH2C≡CMe、 CH2OCH2C≡C E t、 CH2OCH2CH2C≡CH、 CH2 OCH2CH2C≡CMe、 CH2OCHMe C≡CH、 CH2OCHMe C≡CMe、 CH2C H2OC≡CH、 CH2CH2OC≡CMe、 CH2CH20 C≡ C E t、 CH2CH2OCH2C≡ CH、 CH2CH2OCH2C≡CMe、 CH2CH20 C H2C≡ C E t、 CH2CH2OCH2CH 2C≡CH、 CH2CH2OCH2CH2C≡CMe、 CH2CH20 CHMe C≡CH、 CH2CH2 OCHMeC≡CMe、 CH2SMe、 CH2SE t、 CH2SP r— n、 CH2SP r— i、 CH2SBu— n、 CH2SBu— i、 CH2SBu— s、 CH2SBu- t, CH2CH2SMe 、 CH2CH2SE t、 CH2CH2S P r—n、 CH2CH2CH2S M e、 CH2CH2CH2S E t、 CH2CH2CH2CH2SMe、 CH2SCH=CH2、 CH2SCH=CHMe、 CH2SC H=CHE t、 CH2SCH=CMe2、 CH2SCH=CE t2、 CH2SCMe=CH2、 CH 2SCMe=CHMe、 CH2S CM e = CM e 2、 CH2S CH2CH = CH2、 CH2S CH2C H=CHMe、 CH2SCH2CH=CHE t、 CH2S CH2CMe = CH2、 CH2SCH2C H2CH=CH2、 CH2SCH2CH2CH=CHMe CH2S C H2CH = CM e 2、 CH2S C HMeCH=CH2、 CH2S CH2CMe=CHMe、 CH2S CHMe CH = CHM e、 C H2S CH2CMe=CHE t、 CH2S CH2CH2CH=CMe2、 CH2SCH2C e =CM e2、 CH2SCH=C = CH2、 CH2CH2S CH=CH2、 CH2CH2S CH=CH I e、 C H2CH2SCH = CHE t CH2CH2S CH=CMe2 CH2CH2S CH=C E 12 CH2 CH2SCMe=CH2 CH2CH2S CMe = CHMe CH2CH2S CMe =CMe2 C H2CH2S CH2CH = CH2 CH2CH2S CH2CH=CHMe · CH2CH2S CH2CH = CHE t CH2CH2SCH2CMe = CH2, CH2CH2S CH2CH2CH=C.H2 CH2C H2S CH2CH2CH=CHMe CH2CH2S CH2CH=CMe 2 CH2CH2S CHMe C H=CH2 CH2CH2S CH2CMe = CHMe Cfi2CH2S CHMe CH=CHMe C H2CH2S CH2CMe = CHE t CH2CH2S CH2CH2CH= CM e 2 CH2CH2S C H2CMe = CMe2, CH2CH2S CH=C = CH2 CH2S CH2C≡ C M e CH2S CH2 C≡CE t CH2S CH2CH2C≡CH CH2S CH2CH2C≡CMe . CH2S CHMe C≡CH CH2S CHMe C≡CMe CH2CH2S CH2C≡CMe CH2CH2SCH2 C≡CE t CH2CH2SCH2CH2C≡CH CH2CH2S CH2CH2C≡CM e CH2 CH2SCHMe C≡CH CH2CH2S CHMe C≡CMe CH2SCH2F CH2SCH 2C 1 CH2SCH2Br CH2SCH2I CH2SCHF2 CH2SCHC 12 CH2S C HBr2 CH2SCF3 CH2SCC 13 CH2SCBr3 CH2SCC 1 F2 CH2S CB r F2, CH2FCH2SCH2 CHF2CH2SCH2 CF3CH2SCH2 CF3CF2S CH2, F3 F o Ch^ C 1 ig ^ H2 C i gt Brし ri^し ^2 S H*? ^ C 13 C H¾ C H2 CF3CH2CH2SCH2 C C 13CH2CH2S CH2 C 1 CH2CH2CH2S CH2 F H2 H2 o C Ιΐ·2 F 3 F 2
Figure imgf000020_0001
C igし S C
CH2SCH2F CH2CH2S CH2C 1 CH2CH2S CH2B r CH2CH2SCH2I C H2CH2SCHF2 CH2CH2S CHC 12 CH2CH2S CHB r 2 CH2CH2SCF3 C H2CH2SCC 13 CH2CH2SCBr3 CH2CH2S C C 1 F2 CH2CH2S CB r F2 H2 P F C o ~L l 2 C C し ji C F3 H2S Jl H<?
Figure imgf000020_0002
F 2 H2 H> C F 3 C F 2 j? 2 S H2 C 1 C h.2 C F 2 S H2 C ίτ·2 B r H*> SCH2CH2 CC 13CH2S CH2CH2, C F3CH2CH2S CH2CH2 CC 13CH2CH2
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F2CH2S CH2CH2 C 1 CH2CH2CH2CH2S CH2CH2 (P r - c y c) SCH2 (Bu— eye) SCH2 （Pen— eye) SCH2 （Hex— eye) SCH2 (P r— eye) SCH2CH2 （Bu— eye) SCH2CH2 （Pen— eye) S CH2C H2 （Hex— eye) SCH2CH2 CH2S (O) Me CH2S (O) E t CH2S ( O) Pr - 11 CH2S (0) P r— i CH2S (O) Bu - n CH2S (O) Bu - i CH2S (O) Bu - s CH2S (O) Bu - t CH2CH2S (O) Me CH2CH2S ( O) E t CH2CH2S (O) Pr— n CH2CH2CH2S (O) Me CH2CH2CH2S (O) Et CH2CH2CH2CH2S (O) Me CH2S (O) CH=CH2 CH2S (O ) CH=CHMe CH2S (O) CH=CHE t CH2S (O) CH=CMe2 CH2S (O) CH=CE t2 CH2S (O) CMe=CH2 CH2S (O) CMe=CHMe C H2S (〇） CMe=CMe2 CH2S (O) CH2CH=CH2 CH2S (O) CH2CH = CHMe CH2S (O) CH2CH=CHE t CH2S (O) CH2CMe = CH2, CH2 S (O) CH2CH2CH=CH2、 CH2S (O) C H2CH2CH = CHM e、 CH2S (〇） CH2CH=CMe2、 CH2S (O) CHMeCH=CH'2、 CH2S (O) CH2CM e=CH Me、 CH2S (O) CHMe CH = CHMe、 CH2S (O) CH2CMe=CHE t、 CH 2S (O) CH2CH2CH=CMe2、 CH2S (O) CH2CMe = CMe2、 CH2S (O) C H=C = CH2、 CH2CH2S (O) CH=CH2、 CH2CH2S (O) CH=CHM e、 CH 2CH2S (O) CH = CHE t、 CH2CH2S (O) CH=CMe2、 CH2CH2S (O) C H=CE t2、 CH2CH2S (〇) CMe = CH2、 CH2CH2S (〇) CMe =CHMe、 C H2CH2S (O) CMe=CMe2、 CH2CH2S (O) CH2CH=CH2、 CH2CH2S (O ) CH2CH = CHMe、 CH2CH2S (O) CH2CH = CHE t、 CH2CH2S (O) CH 2CMe = CH2、 CH2CH2S (〇） CH2CH2CH=CH2、 CH2CH2S (〇） C H2CH2 CH = CHMe、 CH2CH2S (O) CH2CH=CMe2、 CH2CH2S (O) CHMe CH = CH2、 CH2CH2S (O) CH2CMe=CHMe、 CH2CH2S (O) CHMe CH=C HMe、 CH2CH2S (〇) CH2CMe=CHE t、 CH2CH2S (O) CH2CH2CH = CMe2、 CH2CH2S (O) CH2CMe = CMe2、 CH2CH2S (O) CH=C = CH2、 CH2S (O) CH2C≡CMe、 CH2S (O) CH2C≡CE t、 CH2S (O) C H2CH2 C≡CH、 CH2S (〇) CH2CH2C≡CMe、 CH2S (O) CHMeC≡CH、 CH2S
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—ィルスルフィニルメチル基、 ピリダジン一 4—ィルスルフィニルメチル基、 1 , 3， 5 —トリァジン一 2—ィルスルフィエルメチル基、 1 , 2 , 4—トリアジン一 3—ィルスル フィニルメチル基、 1， 2， 4一トリアジンー 5—ィルスルフィニルメチル基、 1， 2， 4一卜リアジン一 6ーィルスルフィニルメチル基、 テ卜ラヒドロフラン一 2—ィルスルフ ィニルメチル基、 テトラヒドロフラン一 3—ィルスルフィニルメチル基、 テトラヒドロピ ラン一 2—ィルスルフィニルメチル基、 テトラヒドロピラン一 3—ィルスルフィ二ルメチ ル基、 テトラヒドロピラン一 4—ィルスルフィニルメチル基、 テトラヒドロチォフラン一 2ーィルスルフィニルメチル基、 テトラヒドロチオフ ン— 3—ィルスルフィニルメチル 基、 テトラヒドロチォピラン一 2—ィルスルフィニルメチル基、 テトラヒドロチォピラン 一 3—ィルスルフィニルメチル基、 テトラヒドロチォピラン一 4—ィルスルフィ二ルメチ ル基、 1， 4一ジォキサン一 2—ィルスルフィニルメチル基、 チォフェン一 2—ィルスル ホニルメチル基、 チォフェン一 3—ィルスルホニルメチル基、 フラン一 2—ィルスルホニ ルメチル基、 フラン一 3—ィルスルホニルメチル基、 ピロ一ルー 2—ィルスルホニルメチ ル基、 ピロール— 3—ィルスルホニルメチル基、 ォキサゾ一ルー 2—ィルスルホニルメチ ル基、 ォキサゾールー 4—ィルスルホニルメチル基、 ォキサゾ一ル— 5—ィルスルホニル メチル基、 チアゾ一ルー 2—ィルスルホニルメチル基、 チアゾ一ル—4—ィルスルホニル メチル基、 チアゾ一ルー 5—ィルスルホニルメチル基、 イミダゾ一ルー 2—ィルスルホニ ルメチル基、 イミダゾールー 4ーィルスルホニルメチル基、 イミダゾールー 5—ィルスル ホニルメチル基、 イソォキサゾ一ルー 3—ィルスルホニルメチル基、 イソォキサゾールー 4ーィルスルホニルメチル基、 イソォキサゾールー 5—ィルスルホニルメチル基、 イソチ ァゾールー 3—ィルスルホニルメチル基、 ィソチアゾール— 4—ィルスルホニルメチル基 、 イソチアゾールー 5—ィルスルホニルメチル基、 ピラゾ一ルー 3—ィルスルホニルメチ ル基、 ピラゾールー 4ーィルスルホニルメチル基、 ピラゾールー 5—ィルスルホニルメチ ル基、 1， 3， 4—ォキサジァゾールー 2—ィルスルホニルメチル基、 1， 3， 4—チア ジァゾ一ル— 2—ィルスルホニルメチル基、 1 , 3 , 4一トリァゾ一ル— 2ーィルスルホ ニルメチル基、 1 , 2 , 4—ォキサジァゾ一ルー 3—ィルスルホニルメチル基、 1 , 2 , 4一ォキサジァゾ一ルー 5—ィルスルホニルメチル基、 1 , 2， 4—チアジアゾ一ル—3 —ィルスルホニルメチル基、 1， 2 , 4—チアジアゾールー 5—ィルスルホニルメチル基 、 1 , 2 , 4—トリアゾールー 3—ィルスルホニルメチル基、 1， 2 , 4ートリアゾール 一 5ーィルスルホニルメチル基、 1， 2， 3—ォキサジァゾ一ルー 4ーィルスルホニルメ チル基、 1， 2 , 3一ォキサジァゾール— 5—ィルスルホニルメチル基、 1 , 2 , 3—チ アジアゾ一ルー 1ーィルスルホニルメチル基、 1 , 2 , 3ーチアジアゾ一ル— 5—ィルス ルホニルメチル基、 1， 2， 3—トリァゾールー 4ーィルスルホニルメチル基、 1 , 2 , 3—卜リアゾール—5—ィルスルホニルメチル基、 1， 2 , 3， 4ーテトラゾ一ル—5— ィルスルホニルメチル基、 1 , 2 , 3， 5—テトラゾ一ルー 4—ィルスルホニルメチル基 、 ピリジン— 2—ィルスルホニルメチル基、 ピリジン一 3—ィルスルホニルメチル基、 ピ リジン一 4ーィルスルホニルメチル基、 ピリミジン— 2—ィルスルホニルメチル基、 ピリ ミジン一 4ーィルスルホニルメチル基、 ピリミジン一 5—ィルスルホニルメチル基、 ビラ ジン一 2—ィルスルホニルメチル基、 ピリダジン— 3—ィルスルホニルメチル基、 ピリダ ジン— 4ーィルスルホニルメチル基、 1， 3， 5—トリアジン一 2—ィルスルホニルメチ ル基、 1， 2 , 4—トリアジン一 3—ィルスルホニルメチル基、 1， 2 , 4—卜リアジン 一 5ーィルスルホニルメチル基、 1 , 2 , 4—卜リアジン一 6—ィルスルホニルメチル基 、 テ卜ラヒドロフラン一 2—ィルスルホニルメチル基、 テトラヒドロフラン一 3—ィルス ルホニルメチル基、 テトラヒドロピラン一 2—ィルスルホニルメチル基、 テトラヒドロピ ラン一 3—ィルスルホニルメチル基、 テ卜ラヒドロピ^ン一 4—ィルスルホニルメチル基 、 テトラヒドロチォフラン一 2—ィルスルホニルメチル基、 テトラヒドロチォフラン一 3 ーィルスルホニルメチル基、 テトラヒドロチォピラン一 2—ィルスルホニルメチル基、 テ トラヒドロチォピラン一 3—ィルスルホニルメチル基、 テトラヒドロチォピラン一 4ーィ ルスルホニルメチル基、 1, 4一ジォキサン一 2—ィルスルホニルメチル基、 PhCH20 CH2、 （2 - C 1— Ph) CH2OCH2、 （ 3— C 1— P h) C H20 CH2、 （4— C I— P h) CH2OCH2、 （2， 4一 C 12— Ph) CH2OCH2、 （3, 5 - C 12 - P h) CH 2OCH2、 （2， 6— C 12— Ph) CH2OCH2、 （2, 3— C 1「 Ph) CH2OCH2、 (2, 5— C l2— Ph) CH2OCH2、 (2 -F-P h) CH2OCH2、 (3 -F-P h) CH2OCH2、 (4-F-P h) CH2OCH2、 ( 2— F— 4— C 1 - P h) CH2OCH2 、 （2— B r— Ph) CH2OCH2、 （ 3— B r— P h) C H20 CH2、 (4-B r -Ph ) CH2OCH2、 （2— Me— Ph) CH2OCH2、 (3— Me— Ph) CH2OCH2、 (4 — Me— Ph) CH2OCH2、 (2, 4— Me2— Ph) CH2OCH2、 （3, 5— Me2—P h) CH2OCH2、 (2, 6一 Me2— P h) CH2OCH2、 （2, 3— Me2— Ph) CH2 OCH2、 （2, 5— Me2— Ph) CH2OCH2、 (2—Me O— Ph) CH2OCH2、 (3 -Me O-P h) CH2OCH2、 (4-MeO-Ph) CH2OCH2、 (2 -CF3-P.h) CH2OCH2、 （3 - CF3— Ph) CH2OCH2、 (4一 CF3 Ph) CH2OCH2、 (2 , 4， 6— C 13-Ph) CH2OCH2、 （2, 3， 5— C 13— P h) CH2OCH2、 （2， 3， 4一 C 13— Ph) CH2OCH2、 (2 -N02-P h) CH2OCH2、 （3 - N02— P h) CH2OCH2、 (4-N02-Ph) CH2OCH2、 (2, 4一 (N02) 2— Ph) CH2 OCH2、 (2-CN-Ph) CH2OCH2、 (3-CN-Ph) CH2OCH2、 (4-CN — Ph) CH2OCH2、 P hOCH2CH2、 (2— C I— Ph) CH2OCH2CH2、 （3— C I一 Ph) CH2OCH2CH2、 （4— C l—Ph) CH2OCH2CH2、 （2, 4 - C 12
— Ph) CH2OCH2CH2、 （3, 5— C l2— Ph) CH2OCH2CH2、 (2, 6 -C 12 一 Ph) CH2OCH2CH2、 (2, 3— C l2 - Ph) CH2OCH2CH2、 (2, 5— C 12 — Ph) CH2OCH2CH2、 (2-F-Ph) CH2OCH2CH2、 (3— F— P h) CH2 〇CH2CH2、 （4— F - Ph) CH2OCH2CH2、 （ 2— F— 4 - C 1一 P h) CH20 C H2CH2、 (2— B r— Ph) CH2OCH2CH2、 ( 3— B r— P h) CH2〇 C H2CH2、
(4— B r— Ph) CH2OCH2CH2、 （2— Me— Ph) CH2OCH2CH2、 (3 -Me
— Ph) CH2OCH2CH2、 （4— Me— Ph) CH2OCH2CH2、 （2， 4— Me2— P h) CH2OCH2CH2、 （3, 5 - Me2— Ph) CH2OCH2CH2、 （2, 6— Me2— P h) CH2OCH2CH2、 （2， 3— Me2— Ph) CH2OCH2CH2、 （2， 5— Me2— P h) CH2OCH2CH2、 (2-MeO-Ph) CH2OCH2CH2、 (3-MeO-Ph) C H2OCH2CH2、 (4-MeO-Ph) CH2OCH2CH2、 （2 - CF3— Pli) CH2OC H2CH2、 (3-CF3-Ph) CH2OCH2CH2、 （4— CF3— Ph) CH2〇CH2CH2 、 (2， 4, 6-C lg-Ph) CH2OCH2CH2、 （2, 3， 5— C 13-Ph) CH2OC H2CH2 （2, 3 4-C 1 s-Ph) CH2〇CH2CH2 （2— N02 - Ph) CH2OC H2CH2 (3-N02-Ph) CH2OCH2CH2 (4-N02-Ph) CH2OCH2CH2 （2, 4- (N02) 2-Ph) CH2OCH2CH2 (2-CN-Ph) CH2OCH2CH2 (3-CN-Ph) CH2OCH2CH2 (4-CN-Ph) CH2OCH2CH2 PhOC H2CH2CH2 （2— C 1 - Ph) CH2OCH2CH2CH2 (3-C 1 -Ph) CH2OC H2CH2CH2 （4— C 1一 Ph) CH2OCH2CH2CH2 (2, 4-C 12-Ph) CH2 〇CH2CH2CH2 （3 5— C 12— Ph) CH2OCH2CH2CH2 （2, 6— C l2— P h) CH2OCH2CH2CH2 （2, 3— C l2— Ph) CH2〇 CH2CH2CH2 (2, 5- C 12— Ph) CH2OCH2CH2CH2 (2-F-Ph) CH20 CH2CH2CH2, (3— F
-Ph) CH2OCH2CH2CH2 (4- F- Ph) CH2OCH2CH2CH2 (2— F - 4 一 C 1一 Ph) CH O (2一 B r一 Ph) CH2OCH2CH2CH2 (3
-B r - Ph) C igO (4一 B r -Ph) CH2〇CH2CH2CH2 (2
-Me - Ph) C H2O (3一 Me -Ph) CH2OCH2CH2CH2 (4
-Me - Ph) CH O
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(2 , 4一 Me 2-Ph) CH2OCH2CH2CH2 （3, 5— Me2— Ph) CH20 CH2CH2CH2 （2, 6-Me2-Ph) CHzOCH2 CH2CH2 (2, 3-Me2-Ph) CH2OCH2CH2CH2 （2, 5—Me2—Ph) C H2OCH2CH2CH2 (2-MeO-Ph) CH20 CH2CH2CH2 （3— MeO— Ph ) CH2OCH2CH2CH2 (4— MeO— Ph) CH2〇CH2CH2CH2 (2— CF3 P h) CH2OCH2CH2CH2 (3-CF3-Ph) CH20 CH2CH2CH2 （4一 CF3— Ph) CH2〇CH2CH2CH2 (2, 4 6-C 13-Ph) CH2〇 CH2CH2CH2 (2 , 3 5-C 13-Ph) CH2〇CH2CH2CH2 （2 3, 4— C l3 - Ph) CH2OC H2CH2CH2 (2 -N02-P h) CH20 CH2CH2CH2 (3 -N02-P h) CH20 CH2CH2CH2 （4一 N02— Ph) CH2OCH2CH2CH2 (2, 4— (N02) 2-P h) CH2OCH2CH2CH2 （2— CN— Ph) CH2OCH2CH2CH2 (3-CN-P h) CH2OCH2CH2CH2 （4一 CN— Ph) CH20 CH2CH2CH2 PhCH2S CH 2 （2 - C 1一 P h) CH2S CH2 （ 3 - C 1— P h) C H2S C H2 （4一 C I一 Ph ) CH2SCH2 (2, 4-C 12-Ph) CH2SCH2 （3 5 - C l2 - Ph) CH2S CH2 （2, 6-C 12-Ph) CH2SCH2 （2, 3— C l 2— Ph) CH2SCH2 ( 2, 5-C 12-Ph) CH2SCH2 (2-F-Ph) CH2SCH2 (3-F-Ph) C H2SCH2 （4— F— Ph) CH2SCH2 （ 2— F - 4一 C 1一 P h) CH2S CH2 ( 2-B r-Ph) CH2SCH2 （3— B r— Ph) CH2SCH2 （4— B r— Ph) C H2SCH2 （2— Me— Ph) CH2SCH2 （3— Me— Ph) CH2SCH2 （4— M e-Ph) CH2SCH2 （2, 4 - Me2— Ph) CH2SCH2 （3, 5— Me2— Ph) CH2SCH2 （2, 6 -Me2-Ph) CH2SCH2 （2 3— Me2 - Ph) CH2S C H2 （2, 5-Me2-Ph) CH2SCH2 （2 - MeO - Ph) CH2SCH2 （3— M eO-Ph) CH2SCH2 （4— MeO— Ph) CH2SCH2 （2— CF3— Ph) CH 2SCH2 (3-CF3-P I1) CH2SCH2 (4-CF3-P I1) CH2SCH2 （2, 4 , 6 -C 13-Ph) CH2SCH2、 （2， 3， 5— C l3— Ph) CH2SCH2、 （2， 3, 4— C 13— Ph) CH2S CH2、 （ 2—N02 - P h) CH2S CH2、 (3-N02-Ph) CH2SCH2、 (4-N02-Ph) CH2SCH2、 (2, 4— (N02) 2— Ph) CH2S C H2、 (2-CN-Ph) CH2SCH2、 （3 - CN— Ph) CH2S CH2、 （4— CN— P h) CH2SCH2、 PhSCH2CH2、 (2-C 1 -Ph) CH2SCH2CH2、 （3—C 1 -Ph) CH2SCH2CH2、 （4— C I— Ph) CH2SCH2CH2、 （2， 4— C l2— P h) CH2SCH2CH2、 （3, 5— C l2— Ph) CH2SCH2CH2、 （2, 6-C 12-P h) CH2SCH2CH2、 (2, 3— C l2— Ph) CH2SCH2CH2、 （2, 5 - C 12— P h) CH2SCH2CH2、 (2-F-Ph) CH2SCH2CH2、 (3 -F-Ph) CH2SC H2CH2、 （4— F— Ph) CH2SCH2CH2、 （ 2— F - 4一 C 1— P h) CH2S CH2 CH2、 （2— B r— Ph) CH2SCH2CH2、 (3-Br-Ph) CH2SCH2CH2, ( 4-B r-Ph) CH2SCH2CH2, (2— M e— P h) CH2S CH2CH2、 （3— Me— Ph) CH2SCH2CH2、 （4— Me— Ph) CH2SCH2CH2、 （2, 4— Me2 - Ph ) CH2SCH2CH2、 （3, 5— Me2 Ph) CH2SCH2CH2、 (2, 6 Me2— Ph ) CH2SCH2CH2、 (2, 3— Me2— Ph) CH2SCH2CH2、 （2, 5— Me2 - Ph ) CH2SCH2CH2、 (2-MeO-Ph) CH2SCH2CH2、 （3— MeO— Ph) CH 2SCH2CH2、 (4-MeO-Ph) CH2SCH2CH2、 (2 - CF3 - Ph) CH2SCH2 CH2、 (3-CF3-Ph) CH2SCH2CH2、 （4— CF3—Ph) CH2SCH2CH2、 ( 2， 4, 6-C 一 Ph) CH2SCH2CH2、 （2, 3， 5— C l3— Ph) CH2S CH2 CH2、 (2, 3， 4-C 13-Ph) CH2SCH2CH2、 （2— N02— Ph) CH2S CH2 CH2、 （3— N〇2— Ph) CH2SCH2CH2、 (4-N02-Ph) CH2SCH2CH2、 ( 2， 4一 (N02) 2-Ph) CH2SCH2CH2、 （2— CN— Ph) CH2SCH2CH2、 ( 3 -CN-P h) CH2SCH2CH2、 （4— CN一 Ph) CH2SCH2CH2、 PhSCH2 CH2CH2、 (2-C 1 -Ph) CH2S CH2CH2CH2、 . （3— C l—Ph) CH2S CH2 CH2CH2、 (4-C 1 -Ph) CH2S CH2CH2CH2、 (2, 4-C 12-Ph) CH2S CH2CH2CH2、 （3, 5 - C 12— Ph) CH2SCH2CH2CH2、 （2, 6-C 12-Ph ) CH2S CH2CH2CH2、 （2, 3 C l2 - Ph) CH2S CH2CH2CH2、 （2, 5 -C "一 Ph) CH2S CH2CH2CH2、 （2— F - Ph) CH2S CH2CH2CH2、 （3 - F— Ph) CH2S CH2CH2CH2、 (4-F-Ph) C H2S C H2C H2C H2、 (2-F-4- • C 1 -Ph) CH2S CH2CH2CH2、 （2— Br—Ph) CH2S CH2CH2CH2、 （3— B r-Ph) CH2SCH2CH2CH2, (4一 B r—Ph) CH2S CH2CH2CH2、 (2 - Me— P h) CH2S CH2CH2CH2、 (3-Me-Ph) CH2S CH2CH2CH2、 (4- Me -Ph) CH2S CH2CH2CH2、 (2, 4-Me2-Ph) CH2S CH2CH2CH2、 ( 3， 5— Me2 - Ph) CH2S CH2CH2CH2、 （2， 6 - Me2 - Ph) CH2SCH2CH2 CH2、 （2， 3— Me2— Ph) CH2S CH2CH2CH2、 （2, 5— Me.厂 Ph) CH2S CH2CH2CH2、 (2-MeO-Ph) CH2S CH2CH2CH2、 (3 - Me〇一 Ph) C H2S CH2CH2CH2、 (4-MeO-Ph) CH2S CH2CH2CH2、 （2— CF3—Ph) CH2SCH2CH2CH2、 （3 - CF3 - Ph) CH2S CH2CH2CH2、 （4— CF3—Ph ) CH2S CH2CH2CH2、 （2, 4, 6 - C 13— P h)' CH2S CH2CH2CH2、 (2, 3 , 5-C 13-Ph) CH2S CH2CH2CH2、 （2, 3, 4— C l3— Ph) CH2SCH2C H2CH2、 (2-N02-Ph) CH2S CH2CH2CH2、 （3— N02— Ph) CH2S CH2 CH2CH2、 （4— N〇2— Ph) CH2SCH2CH2CH2、 （2, 4— (N02) 2-Ph) C H2S CH2CH2CH2、 (2-CN-Ph) CH2S CH2CH2CH2、 (3-CN-Ph) C H2SCH2CH2CH2、 (4-CN-Ph) CH2S CH2CH2CH2、 PhCH2S (〇） CH 2、 (2-C 1 - Ph) CH2S (O) CH2、 （3 - C I一 Ph) CH2S (O) CH2、 (4 — C I— Ph) CH2S (O) CH2- (2, 4— C l2— Ph) CH2S (O) CH2、 （3， 5-C 12-Ph) CH2S (O) CH2、 （2， 6-C 12-Ph) CH2S (〇) CH2、 (2 , 3-C 12-P ) CH2S (〇) CH2、 （2, 5 - C l2— Ph) CH2S (O) CH2、 ( 2-F-Ph) CH2S (O) CH2、 (3-F-Ph) CH2S (O) CH2、 (4-F-P h) CH2S (O) CH2、 (2-F-4-C 1 -Ph) CH2S, (O) CH2、 （2— Br— Ph) CH2S (O) CH2、 （3— Br— Ph) CH2S (O) CH2、 (4-B r -Ph) CH2S (O) CH2、 （2 - Me - Ph) CH2S (O) CH2、 （3— Me— Ph) CH2S
(O) CH2、 (4一 Me— Ph) CH2S (O) CH2、 (2, 4— Me2— Ph) CH2S ( O) CH2、 （3, 5— Me「Ph) CH2S (〇) CH2、 （2， 6一 Me2—Ph) CH2 S (O) CH2、 （2, 3— Me2— Ph) CH2S (〇) CH2、 （2, 5— Me2— Ph) C H2S (〇） CH2、 (2 -Me O-Ph) CH2S (O) CH2、 (3— MeO— Ph) CH2 S (O) CH2、 （4— MeO— Ph) CH2S (O) CH2、 (2-CF3-Ph) CH2S ( O) CH2、 (3 - CF3 - Ph) CH2S (O) CH2、 (4-CF3-Ph) CH2S (O) C H2、 (2, 4, 6 -C 13-Ph) CH2S (O) CH2、 （2， 3， 5-C 13— P h) CH 2S (O) CH2、 (2, 3, 4-C 13-Ph) CH2S (O) CH2、 （2— N02— Ph) C H2S (O) CH2、 (3— N02 - Ph) CH2S (O) CH2、 （4—N02—Ph) CH2S
(O) CH2、 (2, 4— (N02) 2— Ph) CH2S (〇) CH2、 (2 -CN-Ph) CH 2S (O) CH2、 (3 -CN-Ph) CH2S (O) CH2、 (4-CN-Ph) CH2S (O ) CH2、 PhS (O) CH2CH2、 (2-C 1 -Ph) CH2S (O) CH2CH2、 (3-C
1 -Ph) CH2S (O) CH2CH2、 (4-C 1 -Ph) CH2S (O) CH2CH2、 （2， 4-C 12-Ph) CH2S (O) CH2CH2、 （3， 5-C 12-Ph) CH2S (〇) C'H2 CH2、 （2, 6-C 12-Ph) CH2S (O) CH2CH2、 （2， 3-C 12-Ph) CH2 • S (O) CH2CH2、 (2, 5-C 12-Ph) CH2S (O) CH2CH2、 (2-F-Ph) CH2S (O) CH2CH2、 (3-F-Ph) CH2S (O) CH2CH2、 (4-F-P h) C H2S (O) CH2CH2、 (2-F-4-C 1 - Ph) CH2S (O) CH2CH2、 (2 -B r 一 Ph) CH2S (O) CH2CH2、 （3— Br - Ph) CH2S (O) CH2CH2、 (4-B r -Ph) CH2S (O) CH2CH2、 （2 - Me— Ph) CH2S (O) CH2CH2、 （3 - Me-Ph) CH2S (O) CH2CH2、 （4一 Me— Ph) CH2S (O) CH2CH2、 (2 , 4—Me2— Ph) CH2S (O) CH2CH2、 （3, 5-Me2-Ph) CH2S (〇） CH
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2- MeO-Ph) CH2S02CH2、 (3-MeO-Ph) CH2S〇2CH2、 (4-Me O — Ph) CH2S〇2CH2、 (2-CFj-Ph) CH2S02CH2、 （3— CF3— Ph) CH2 S02CH2、 (4-CFg-Ph) CH2S〇2CH2、 （2, 4， 6— C l3 - Ph) CH2S02 CH2、 （2， 3， 5-C 13-Ph) CH2S02CH2、 (2, 3, 4— C l3—Ph) CH2 S〇2CH2、 （2— N02— Ph) CH2S02CH2、 (3— N02— P h) CH2S02CH2、
(4-N02-Ph) CH2S02CH2、 （2， 4— (N02) 2— Ph) CH2S02CH2、 (2 -CN-Ph) CH2S02CH2、 （3— CN— Ph) CH2S02CH2、 (4-CN-Ph) CH2S02CH2、 PhS〇2CH2CH2、 （ 2— C 1一 P h) CH2S 02CH2CH2、 （3— C I— Ph) CH2S〇2CH2CH2、 （4— C I— Ph) CH2S 02CH2CH2、 (2, .4- C 12-Ph) CH2S02CH2CH2、 （3， 5 - C l2 - Ph) CH2S 02CH2CH2、 (2 , 6-C 12-Ph) CH2S02CH2CH2、 (2, 3— C l2— Ph) CH2S02CH2CH2 、 (2, 5— C l2— Ph) CH2S〇2CH2CH2、 （2— F - Ph) CH2S02CH2CH2 、 (3 -F-Ph) CH2S〇2CH2CH2、 (4-F-Ph) CH2S〇2CH2CH2、 (2- F-4-C l -Ph) CH2S02CH2CH (2— B r - P h) CH2S 02CH2CH2、 (
3— B r—Ph) CH2S02CH2CH2、 （4— B r— P h) CH2S 02CH2CH2、 （2— Me -Ph) CH2S02CH2CH2、 （3— Me— Ph) CH2S 02CH2CH2、 (4-Me — Ph) CH2S02CH2CH2、 (2, 4一 Me2— Ph) CH2S 02CH2CH2、 （3, 5- Me2— Ph) CH2S02CH2CH2、 （2， 6— Me2— Ph) CH2S〇2CH2CH2、 (2
, 3— Me2— Ph) CH2S02CH2CH2、 (2, 5 -Me2-P h) CH2S02CH2CH2 、 (2 -Me O-Ph) CH2S02CH2CH2、 (3-MeO-Ph) CH2S02CH2CH2 、 (4-Me O-Ph) CH2S02CH2CH2、 (2 -CF3-P h) CH2S02CH2CH2 、 (3-CFj-Ph) CH2S02CH2CH2、 （4— CF3— Ph) CH2S 02CH2CH2、
(2, 4, 6-C 13-Ph) CH2S02CH2CH2、 (2, 3, 5— C l3— Ph) CH2S 〇2CH2CH2、 (2, 3, 4— C l3— Ph) CH2S 02CH2CH2、 （2— N02 - Ph) C H2S02CH2CH2、 （3 - N02— Ph) CH2S 02CH2CH2、 （4— N02 - Ph) CH2 S02CH2CH2、 （2, 4— (N02) 2-Ph) CH2S 02CH2CH2、 (2-CN-Ph) CH2S02CH2CH2、 (3-CN-Ph) CH2S 02CH2CH2、 (4-CN-Ph) CH2 S02CH2CH2、 PhS02CH2CH2CH2、 （2— C I - Ph) CH2S 02CH2CH2CH2 、 （3—C 1—Ph) CH2S02CH2CH2CH2、 (4-C l -Ph) CH2S02CH2CH2 CH2、 （2， 4-C 12-Ph) CH2S02CH2CH2CH2、 （3， 5— C l2— Ph) CH2 S〇2CH2CH2CH2、 （2， 6— C l2— Ph) CH2S' 02CH2CH2CH2、 （2， 3 - C 12—Ph) CH2S02CH2CH2CH2、 （2， 5— C 12— P h) CH2S〇2CH2CH2CH2 、 (2 -F-Ph) CH2S02CH2CH2CH2、 (3-F-Ph) CH2S 02CH2CH2CH
2、 （4— F— Ph) CH2S02CH2CH2CH2、 ( 2— F— 4 - C 1一 P h) CH2S02C H2CH2CH2、 （2— B r—Ph) CH2S02CH2CH2CH2、 (3-B r-Ph) CH2 S〇2CH2CH2CH2、 （4— B r - Ph) CH2S〇2CH2CH2CH2、 （2— Me— Ph) CH2S02CH2CH2CH2、 （3 - Me— Ph) CH2S 02CH2CH2CH2、 (4— Me— Ph) CH2S〇2CH2CH2CH2、 （2, 4— Me2 - Ph) CH2S〇2CH2CH2CH2、 (
3, 5 -Me2-P h) CH2S〇2CH2CH2CH2、 （2， 6—Me2— Ph) CH2S02CH 2CH2CH2、 （2， 3 - Me2— Ph) CH2S 02CH2CH2CH2、 （2， 5—Me2— Ph
) CH2S 02CH2CH2CH2、 (2-MeO-Ph) CH2S 02CH2CH2CH2、 （3—M eO-Ph) CH2S02CH2CH2CH2、 (4-MeO-Ph) CH2S 02CH2CH2CH2 、 (2 -CF3-P h) CH2S〇2CH2CH2CH2、 （3— CF3— Ph) CH2S02CH2C H2CH2、 （4一 CF3—Ph) CH2S02CH2CH2CH2、 (2, 4, 6— C l3— Ph) C H2S02CH2CH2CH2、 （2， 3, 5 _C 13— Ph) CH2S 02CH2CH2CH2、 (2, 3， 4-C 13-Ph) CH2S02CH2CH2CH2、 (2 - N02 - Ph) CH2S02CH2C H2CH2、 (3-N02-Ph) CH2S02CH2CH2CH2、 （4— N〇2—Ph) CH2S02 CH2CH2CH2、 （2， 4— (N02) 2-Ph) CH2S 02CH2CH2CH2、 (2 -CN- Ph) CH2S02CH2CH2CH2、 (3-CN-Ph) CH2S 02CH2CH2CH2、 （4一 CN-Ph) CH2S〇2CH2CH2CH2、 チォフェン一 2—ィルメチルォキシメチル基、 チ ォフェン一 3—ィルメチルォキシメチル ¾、 フラン一 2—ィルメチルォキシメチル基、 フ ラン一 3—ィルメチルォキシメチル基、 ピロ一ル— 2—ィルメチルォキシメチル基、 ピロ ール— 3ーィルメチルォキシメチル基、 ォキサゾ一ルー 2—ィルメチルォキシメチル基、 ォキサゾールー 4—ィルメチルォキシメチル基、 ォキサゾールー 5—ィルメチルォキシメ チル基、 チアゾールー 2—ィルメチルォキシメチル基、 チアゾ一ルー 4—ィルメチルォキ シメチル基、 チアゾールー 5—ィルメチルォキシメチル基、 イミダゾ一ルー 2—ィルメチ ルォキシメチル基、 イミダゾ一ルー 4—ィルメチルォキシメチル基、 イミダゾ一ル—5— ィルメチルォキシメチル基、 イソォキサゾールー 3—ィルメチルォキジメチル基、 イソォ キサゾ一ルー 4ーィルメチルォキシメチル基、 イソォキサゾールー 5ーィルメチルォキシ メチル基、 イソチアゾール— 3—ィルメチルォキシメチル基、 イソチアゾールー 4ーィル メチルォキシメチル基、 イソチアゾ一ルー 5—ィルメチルォキシメチル基、 ピラゾールー 3ーィルメチルォキシメチル基、 ピラゾールー 4—ィルメチルォキシメチル基、 ピラゾー ルー 5—ィルメチルォキシメチル基、 1, 3, 4 _ォキサジァゾール— 2—ィルメチルォ キシメチル基、 1, 3, 4—チアジアゾ一ルー 2—ィルメチルォキシメチル基、 1, 3， 4一トリァゾ一ルー 2—ィルメチルォキシメチル基、 1， 2， 4一ォキサジァゾ一ルー 3 ーィルメチルォキシメチル基、 1, 2, 4一ォキサジァゾ一ルー 5—ィルメチルォキシメ チル基、 1， 2 , 4—チアジアゾ一ルー 3—ィルメチルォキシメチル基、 1 , 2， 4ーチ アジアゾールー 5—ィルメチルォキシメチル基、 1 , 2 , 4一トリァゾ一ル— 3—ィルメ チルォキシメチル基、 1， 2 , 4—トリァゾールー 5—ィルメチルォキシメチル基、 1 , 2 , 3一ォキサジァゾ一ルー 4—ィルメチルォキシメチル基、 1 , 2 , 3—ォキサジァゾ 一ルー 5—ィルメチルォキシメチル基、 1 , 2， 3ーチアジアゾ一ル一 1一ィルメチルォ キシメチル基、 1， 2， 3ーチアジアゾールー 5—ィルメチルォキシメチル基、 1 , 2， 3—トリアゾ一ル一 4一ィルメチルォキシメチル基、 1， 2 , 3—トリァゾ一ル— 5一^ Γ ルメチルォキシメチル基、 1 , 2 , 3 , 4—テトラゾール— 5—ィルメチルォキシメチル 基、 1 , 2， 3， 5—テトラゾ一ルー 4一ィルメチルォキシメチル基、 ピリジン一 2—ィ ルメチルォキシメチル基、 ピリジン一 3—ィルメチルォキシメチル基、 ピリジン— 4—ィ ルメチルォキシメチル基、 ピリミジン— 2—ィルメチルォキシメチル基、 ピリミジン一 4 —ィルメチルォキシメチル基、 ピリミジン一 5—ィルメチルォキシメチル基、 ピラジン一 2ーィルメチルォキシメチル基、 ピリダジン一 3—ィルメチルォキシメチル基、 ピリダジ ン一 4一^ Γルメチルォキシメチル基、 1 , 3 , 5—トリアジン一 2—ィルメチルォキシメ チル基、 1， 2， 4—トリアジン一 3—ィルメチルォキシメチル基、 1， 2， 4ートリア ジン— 5—ィルメチルォキシメチル基、 1， 2 , 4一トリアジンー 6—ィルメチルォキシ メチル基、 テトラヒドロフラン一 2—ィルメチルォキシメチル基、 テ卜ラヒドロフラン一 3—ィルメチルォキシメチル基、 テトラヒドロピラン一 2—ィルメチルォキシメチル基、 テトラヒドロピラン一 3—ィルメチルォキシメチル基、 テトラヒドロピラン一 4一ィルメ チルォキシメチル基、 テトラヒドロチォフラン一 2—ィルメチルォキシメチル基、 テトラ ヒドロチオフラン一 3—ィルメチルォキシメチル基、 テトラヒドロチォピラン一 2—ィル メチルォキシメチル基、 テ卜ラヒドロチォピラン一 3—ィルメチルォキシメチル基、 テト ラヒドロチォピラン一 4—ィルメチルォキシメチル基、 1 , 4一ジォキサン一 2—ィルメ チルォキシメチル基、 フタル酸イミドー N—ォキシメチル基、 マレイン酸イミド— N—ォ キシメチル基、 コハク酸イミドー N—ォキシメチル基、 チォフェン一 2—ィルメチルチオ メチル基、 チォフェン一 3—ィルメチルチオメチル基、 フラン一 2—ィルメチルチオメチ ル基、 フラン一 3—ィルメチルチオメチル基、 ピロ一ルー 2—ィルメチルチオメチル基、 ピロ一ルー 3—ィルメチルチオメチル基、 ォキサゾ一ルー 2—ィルメチルチオメチル基、 ォキサゾールー 4ーィルメチルチオメチル基、 ォキサゾールー 5—ィルメチルチオメチル 基、 チアゾールー 2—ィルメチルチオメチル基、 チアゾ一ルー 4ーィルメチルチオメチル 基、 チアゾールー 5—ィルメチルチオメチル基、 イミダゾールー 2—ィルメチルチオメチ ル基、 イミダゾールー 4—ィルメチルチオメチル基、 イミダゾ一ル—5—ィルメチルチオ メチル基、 ィソォキサゾール一 3—ィルメチルチオメチル基、 イソォキサゾールー 4ーィ ルメチルチオメチル基、 イソォキサゾ一ル一5—ィルメチルチオメチル基、 イソチアゾー ルー 3—ィルメチルチオメチル基、 イソチアゾールー 4ーィルメチルチオメチル基、 イソ チアゾ一ルー 5ーィルメチルチオメチル基、 ピラゾールー 3ーィルメチルチオメチル基、 ピラゾールー 4—ィルメチルチオメチル基、 ピラゾールー 5—ィルメチルチオメチル基、 1 , 3， 4一ォキサジァゾ一ルー 2—ィルメチルチオメチル基、 1， 3 , 4—チアジアゾ 一ルー 2—^ fルメチルチオメチル基、 1 , 3 , 4—ト ァゾ一ル— 2—ィルメチルチオメ チル基、 1， 2 , 4—ォキサジァゾ一ルー 3—ィルメチルチオメチル基、 1 , 2 , 4—才 キサジァゾールー 5—ィルメチルチオメチル基、 1， 2 , 4—チアジァゾ一ルー 3—ィル メチルチオメチル基、 1 , 2 , 4—チアジアゾール—5—ィルメチルチオメチル基、 1， 2， 4一トリァゾ一ルー 3—ィルメチルチオメチル基、 1 , 2 , 4一トリァゾ一ルー 5— ィルメチルチオメチル基、 1 , 2， 3—ォキサジァゾ一ルー 4ーィルメチルチオメチル基 、 1 , 2， 3一ォキサジァゾ一ルー 5—ィルメチルチオメチル基、 1， 2， 3—チアジア ゾール— 1ーィルメチルチオメチル基、 1 , 2 , 3—チアジアゾ一ルー 5—ィルメチルチ オメチル基、 1 , 2， 3—トリァゾールー 4ーィルメチルチオメチル基、 1 , 2， 3—ト リアゾ一ルー 5—ィルメチルチオメチル基、 1， 2 , 3， 4ーテトラゾールー 5—ィルメ チルチオメチル基、 1 , 2 , 3 , 5—テトラゾールー 4—ィルメチルチオメチル基、 ピリ ジン一 2—ィルメチルチオメチル基、 ピリジン一 3—ィルメチルチオメチル基、 ピリジン 一 4ーィルメチルチオメチル基、 ピリミジン一 2—ィルメチルチオメチル基、 ピリミジン 一 4ーィルメチルチオメチル基、 ピリミジン一 5—ィルメチルチオメチル基、 ピラジン一 2—ィルメチルチオメチル基、 ピリダジン一 3—ィルメチルチオメチル基、 ピリダジン一 4—ィルメチルチオメチル基、 1 , 3， 5—トリアジンー 2—ィルメチルチオメチル基、 1， 2 , 4ートリアジン一 3—ィルメチルチオメチル基、 1， 2 , 4—トリアジンー 5— ィルメチルチオメチル基、 1， 2 , 4一卜リアジン一 6—ィルメチルチオメチル基、 テト ラヒドロフラン一 2一^ Γルメチルチオメチル基、 テ卜ラヒドロフラン一 3一ィルメチルチ オメチル基、 テトラヒドロピラン一 2—ィルメチルチオメチル基、 テトラヒドロピラン一 3—ィルメチルチオメチル基、 テトラヒドロピラン— 4—ィルメチルチオメチル基、 テト ラヒドロチォフラン一 2—ィルメチルチオメチル基、 テトラヒドロチォフラン一 3—ィル メチルチオメチル基、 テトラヒドロチォピラン一 2—ィルメチルチオメチル基、 テトラヒ ドロチォピラン一 3—ィルメチルチオメチル基、 テトラヒドロチォピラン一 4ーィルメチ ルチオメチル基、 1 , 4一ジォキサン一 2—ィルメチルチオメチル基、 チォフェン一 2— ィルメチルスルフィニルメチル基、 チォフェン— 3—ィルメチルスルフィニルメチル基、 フラン一 2 "^" Γルメチルスルフィニルメチル基、 フラン一 3ーィルメチルスルフィニルメ チル基、 ピロ一ルー 2—ィルメチルスルフィニルメチル基、 ピロ一ルー 3—ィルメチルス ルフィニルメチル基、 ォキサゾールー 2—ィルメチルスルフィニルメチル基、 ォキサゾー ル—4ーィルメチルスルフィニルメチル基、 ォキサゾールー 5ーィルメチルスルフィニル メチル基、 チアゾ一ルー 2—ィルメチルスルフィニルメチル基、 チアゾールー 4—ィルメ チルスルフィニルメチル基、 チアゾール— 5—ィルメチルスルフィニルメチル基、 イミダ ゾ一ル一 2ーィルメチルスルフィニルメチル基、 ィミダゾールー 4ーィルメチルスルフィ ニルメチル基、 ィミダゾ一ルー 5—ィルメチルスルフィニルメチル基、 イソォキサゾール 一 3—^ fルメチルスルフィニルメチル基、 ィソォキサゾ一ル一 4一ィルメチルスルフィ二 ルメチル基、 イソォキサゾール— 5—ィルメチルスルフィニルメチル基、 イソチアゾール 一 3—ィルメチルスルフィニルメチル基、 イソチアゾ一ルー 4ーィルメチルスルフィニル メチル基、 ィソチアゾ一ルー 5—ィルメチルスルフィニルメチル基、 ピラゾールー 3—ィ ルメチルスルフィニルメチル基、 ピラゾール一4一^ fルメチルスルフィニルメチル基、 ピ ラゾールー 5—ィルメチルスルフィエルメチル基、 1 , 3 , 4一ォキサジァゾ一ルー 2— ィルメチルスルフィニルメチル基、 1 , 3， 4ーチアジアゾ一ル— 2—ィルメチルスルフ ィニルメチル基、 1 , 3 , 4 _トリァゾールー 2—ィルメチルスルフィニルメチル基、 1 ， 2， 4—ォキサジァゾール— 3—ィルメチルスルフィニルメチル基、 1， 2 , 4—ォキ サジァゾールー 5—ィルメチルスルフィニルメチル基、 1， 2， 4—チアジアゾールー 3 一ィルメチルスルフィニルメチル基、 1 , 2 , 4—チアジアゾ一ル— 5—ィルメチルスル フィニルメチル基、 1， 2 , 4—トリァゾ一ルー 3—ィルメチルスルフィニルメチル基、 1， 2， 4—卜リアゾ一ルー 5—ィルメチルスルフィニルメチル基、 1， 2， 3—ォキサ ジァゾ一ルー 4ーィルメチルスルフィニルメチル基、 1 , 2， 3—ォキサジァゾ一ルー 5 —ィルメチルスルフィニルメチル基、 1 , 2， 3—チアジアゾールー 1ーィルメチルスル フィニルメチル基、 1， 2 , 3—チアジアゾールー 5—ィルメチルスルフィニルメチル基 、 1 , 2 , 3一卜リアゾ一ルー 4 _ィルメチルスルフィニルメチル基、 1 , 2 , 3—トリ ァゾールー 5一^ Γルメチルスルフィニルメチル基、 1 , 2 , 3， 4—テトラゾール—5— ィルメチルスルフィニルメチル基、 1， 2 , 3 , 5—テトラゾールー 4—ィルメチルスル フィニルメチル基、 ピリジン一 2—ィルメチルスルフィニルメチル基、 ピリジン一 3—ィ ルメチルスルフィニルメチル基、 ピリジン _ 4ーィルメチルスルフィニルメチル基、 ピリ ミジン一 2—ィルメチルスルフィニルメチル基、 ピリミジン一 4ーィルメチルスルフィ二 ルメチル基、 ピリミジン一 5—ィルメチルスルフィニルメチル基、 ピラジン一 2—ィルメ チルスルフィニルメチル基、 ピリダジン一 3—ィルメチルスルフィニルメチル基、 ピリダ ジン一 4ーィルメチルスルフィニルメチル基、 1 , 3 , 5—卜リアジン— 2一^ Γルメチル スルフィニルメチル基、 1， 2 , 4—卜リアジン— 3—ィルメチルスルフィエルメチル基 、 1， 2， 4一卜リアジン— 5—ィルメチルスルフィニルメチル基、 1 , 2， 4—トリァ ジン一 6—ィルメチルスルフィニルメチル基、 テトラヒドロフラン一 2—ィルメチルスル フィエルメチル基、 テトラヒドロフラン一 3—ィルメチルスルフィニルメチル基、 テトラ ヒドロピラン一 2—ィルメチルスルフィニルメチル基、 テトラヒドロピラン一 3—ィルメ チルスルフィニルメチル基、 テトラヒドロピラン一 4ーィルメチルスルフィニルメチル基 、 テトラヒドロチォフラン一 2—ィルメチルスルフィニルメチル基、 テトラヒドロチオフ ラン一 3—ィルメチルスルフィニルメチル基、 テトラヒドロチォピラン一 2—ィルメチル スルフィニルメチル基、 テトラヒドロチォピラン一 3—ィルメチルスルフィニルメチル基 、 テ卜ラヒドロチォピラン一 4ーィルメチルスルフィニルメチル基、 1 , 4—ジォキサン 一 2一^ Γルメチルスルフィニルメチル基、 チォフェン一 2ーィルメチルスルホニルメチル 基、 チォフェン一 3—ィルメチルスルホニルメチル基、 フラン一 2—ィルメチルスルホニ ルメチル基、 フラン一 3—ィルメチルスルホニルメチル基、 ピロ一ル—2—ィルメチルス ルホニルメチル基、 ピロール— 3—ィルメチルスルホニルメチル基、 ォキサゾ一ルー 2— ィルメチルスルホニルメチル基、 ォキサゾールー 4ーィルメチルスルホニルメチル基、 ォ キサゾ一ルー 5一ィルメチルスルホニルメチル基、 チテゾ一ルー 2ーィルメチルスルホニ ルメチル基、 チアゾ一ルー 4—ィルメチルスルホニルメチル基、 チアゾール—5—ィルメ チルスルホニルメチル基、 イミダゾールー 2—ィルメチルスルホニルヌチル基、 イミダゾ —ルー 4ーィルメチルスルホニルメチル基、 イミダゾールー 5—ィルメチルスルホニルメ チル基、 イソォキサゾールー 3—ィルメチルスルホニルメチル基、 イソォキサゾールー 4 ーィルメチルスルホニルメチル基、 イソォキサゾールー 5—ィルメチルスルホニルメチル 基、 イソチアゾールー 3—ィルメチルスルホニルメチル基、 イソチアゾ一ル—4—ィルメ チルスルホニルメチル基、 イソチアゾ一ルー 5—ィルメチルスルホニルメチル基、 ピラゾ 一ルー 3一ィルメチルスルホニルメチル基、 ピラゾールー 4ーィルメチルスルホニルメチ ル基、 ピラゾールー 5—ィルメチルスルホニルメチル基、 1， 3， 4—ォキサジァゾール 一 2—ィルメチルスルホニルメチル基、 1 , 3， 4—チアジアゾールー 2—ィルメチルス ルホニルメチル基、 1， 3， 4—トリァゾ一ルー 2—ィルメチルスルホニルメチル基、 1 ， 2 , 4—ォキサジァゾール— 3—ィルメチルスルホニルメチル基、 1， 2， 4一ォキサ ジァゾ一ルー 5—ィルメチルスルホニルメチル基、 1， 2， 4—チアジアゾール— 3—ィ ルメチルスルホニルメチル基、 1 , 2 , 4ーチアジアゾールー 5—ィルメチルスルホニル メチル基、 1 , 2 , 4—トリァゾール— 3—ィルメチルスルホニルメチル基、 1， 2， 4 一卜リァゾールー 5—ィルメチルスルホニルメチル基、 1， 2 , 3—ォキサジァゾ一ルー 4一^ Γルメチルスルホニルメチル基、 1， 2 , 3—ォキサジァゾ一ルー 5—ィルメチルス ルホニルメチル基、 1 , 2， 3—チアジアゾールー 1—ィルメチルスルホニルメチル基、 1， 2 , 3—チアジアゾ一ル—5 Γルメチルスルホニルメチル基、 1， 2 , 3—トリア ゾ一ルー 4ーィルメチルスルホニルメチル基、 1， 2， 3—トリァゾ一ル— 5—ィルメチ ルスルホニルメチル基、 1， 2 , 3， 4—テトラゾ一ルー 5—ィルメチルスルホニルメチ ル基、 1， 2， 3 , 5—テトラゾ一ル— 4—ィルメチルスルホニルメチル基、 ピリジン一 2—ィルメチルスルホニルメチル基、 ピリジン一 3—ィルメチルスルホニルメチル基、 ピ リジン— 4一^ fルメチルスルホニルメチル基、 ピリミジン一 2ーィルメチルスルホニルメ チル基、 ピリミジン一 4ーィルメチルスルホニルメチル基、 ピリミジン— 5—ィルメチル スルホニルメチル基、 ピラジン一 2—ィルメチルスルホニルメチル基、 ピリダジン一 3— ィルメチルスルホニルメチル基、 ピリダジン— 4—ィルメチルスルホニルメチル基、 1， 3 , 5—トリアジンー 2—ィルメチルスルホニルメチル基、 1 , 2 , 4—トリアジンー 3 ーィルメチルスルホニル チル基、 1 , 2， 4一卜リアジン一 5—ィルメチルスルホニル メチル基、 1 , 2 , 4—トリアジンー 6—ィルメチルスルホニルメチル基、 テトラヒドロ フラン一 2ーィルメチルスルホニルメチル基、 テトラヒドロフラン— 3—ィルメチルスル ホニルメチル基、 テトラヒドロピラン一 2—ィルメチルスルホニルメチル基、 テトラヒド 口ピラン一 3—ィルメチルスルホニルメチル基、 テトラヒドロピラン— 4ーィルメチルス ルホニルメチル基、 テトラヒドロチォフラン一 2—ィルメチルスルホニルメチル基、 テト ラヒドロチォフラン一 3ーィルメチルスルホニルメチル基、 テトラヒドロチォピラン一 2 —ィルメチルスルホニルメチル基、 テトラヒドロチォピラン一 3—ィルメチルスルホニル メチル基、 テトラヒドロチォピラン一 4ーィルメチルスルホニルメチル基、 1, 4—ジォ キサン一 2—ィルメチルスルホニルメチル基、 CH2C (0) Me, CH2C (O) E t、 C H2C (〇） P r—n、 CH2C (O) P r— i、 CH2C (〇） Bu— n、 CH2C (O) B u— i、 CH2C (O) Bu— s、 CH2C (〇） B u— t、 CH2C (O) Pen— n、 E t 2CHC (O) CH2、 CH2C (O) Hex— n、 Me (Pr—n) CHC (〇) CH2、 M e (Bu-n) CHC (O) CH2、 E t (P r—n) CHC (〇） CH2、 Me2CHCH2 CH2C (O) CH2、 CH = CH2C (O) CH2、 CH2C (O) CH = CHMe、 CH2C ( 〇） CH=CHE t、 CH2C (O) CH=CMe2、 CH2C (O) CH=CE t2、 CH2C
(O) CMe=CH2、 CH2C (O) CMe=CHMe、 CH2C (O) CMe = CMe2、 CH2C (O) CH2CH = CH2、 CH2C (O) CH2CH = CHMe、 CH2C (O) CH2 CH = CHE t、 CH2C (O) CH2CMe=CH2、 CH2C (O) CH2CH2CH=CH2 、 CH2C (O) CH2CH2CH=CHMe、 CH2C (O) CH2CH=CMe2、 CH2C ( 〇） CHMeCH = CH2、 CH2C (O) CH2CMe=CHMe、 CH2C (O) CHMe CH = CHMe、 CH2C (O) CH2CMe = CHE t、 CH2C (O) CH2CH2CH = C Me2、 CH2C (〇) CH2CMe = CMe2、 CH2C (O) CH=C = CH2、 CH2C (O ) C≡CH、 CH2C (O) C≡CMe、 CH2C (O) C≡CE t、 CH2C (〇) CH2C ≡CH、 CH2C (O) CH2C≡CMe、 CH2C (O) CH2C≡CE t、 CH2C (O) C H2CH2C≡CH、 CH2C (O) CH2CH2C≡CMe、 CH2C (〇) CHMe C≡CH、 CH2C (〇) CHMe C≡CMe、 CH2FCH2C (O) CH2、 CHF2CH2C (O) CH 2、 CF3CH2C (O) CH2、 CF3CF2C (O) CH2、 CF3CF2CF2C (O) CH2、 C
1 CH2CH2C (O) CH2、 B r CH2CH2C (O) CH2、 CC 13CH2C (O) CH2、 C F3CH2CH2C (O) CH2、 CC 13CH2CH2C (O) CH2、 C 1 CH2CH2CH2C (O ) CH2、 FCH2CH2CH2C (O) CH2、 CF3CF2CH2C (O) CH2、 C 1 CH2CH2 CH2CH2C (O) CH2、 CH2C (O) P r— cyc、 CH2C (〇) B u— c y c、 CH 2C (O) Pen— cyc、 CH2C (O) Hex— cyc、 CH2C02Me、 CH2C02E t 、 CH2C02P r— n、 CH2C02P r— i、 CH2C02Bu— n、 CH2C02Bu— i、 C H2C02Bu—s、 CH2C02Bu— t、 CH2C02P e n-n, E t2CHOC (O) CH2 、 CH2C02Hex— n、 Me (Pr—n) CHOC (O) CH2、 Me (Bu-n) C'HO C (O) CH2、 E t (P r—n) CHOC (O) CH2、 Me2CHCH2CH2OC (O) C H2、 CH2CH2C02Me、 CH2CH2C02E t、 CH2CH2C 02P r— n、 CH2CH2CO 2P r— i、 CH2CH2C02Bu— n、 CH2CH2C 02B u— i、 CH2CH2C 02B u - s 、 CH2CH2C02Bu— t、 CH2CH2C02P e n - n、 E t2CHOC (O) CH2CH2 、 CH2CH2C02He x— n、 Me (P r—n) CHOC (O) CH2CH2、 Me (Bu— n) CHOC (〇) CH2CH2、 E t (P r—n) CHOC (O) CH2CH2、 Me2CHC H2CH2〇C (O) CH2CH2、 Me2NC (O) CH2、 E t2NC (O) CH2、 （Pr—n ) 2NC (O) CH2、 （P r— 2NC (O) CH2、 Me2 C (O) CH2CH2、 E 12N C (O) CH2CH2、 （P r—n) 2NC (O) CH2CH2、 （Pr— i) 2NC (O) CH2 CH2、 Me2NS〇2CH2、 E t2NS〇2CH2、 （P r— n) 2N S〇2CH2、 （Pr— i) 2 NS〇2CH2、 Me2NS〇2CH2CH2、 E 12N S〇2CH2CH2、 （P r— n) 2NS02CH 2CH2、 （Pr— i) 2NS02CH2CH2、 CH20 CH2C 02M e、 CH2OCH2C02E t、 CH2OCH2C02P r— n、 CH20 CH2C 02P r— i、 CH2OCH2C02B u - n、 CH 2OCH2C02Bu— i、 CH2OCH2C02Bu— s、 CH2OCH2C02Bu— t、 CH20 CH2C02Pen— n、 E t2CHOC (O) CH2OCH2、 CH20 CH2C 02H e x - n、 Me (P r—n) CHOC (O) CH2OCH2、 Me (Bu-n) CHOC (〇） CH2OC H2、 E t (P r—n) CHOC (O) CH2OCH2、 M e 2CHCH2CH20 C (O) CH2 〇CH2、 CH2OCH2CH2C02Me、 CH20 CH2CH2C 02E t、 CH2OCH2CH2CO 2P r— n、 CH2OCH2CH2C〇2P r— i、 CH2〇 CH2CH2C 02B u— n、 CH2OC H2CH2C02Bu— i、 CH2OCH2CH2C02Bu - s、 CH2OCH2CH2C02B u - t 、 CH2OCH2CH2C02P e n - n、 Et2CH〇C (O) CH2CH2OCH2、 CH2OCH 2CH2C〇2He x— n、 Me (Pr— n) CHOC (O) CH2CH2OCH2、 Me (Bull) CHOC (O) CH2CH2OCH2、 E t (P r—n) CHOC (O) CH2CH2〇CH
2、 Me2CHCH2CH2OC (O) CH2CH2OCH2、 CH2C (O) P h、 CH2C (O) ( 2— C 1一 Ph) 、 CH2C (O) (3 - C 1一 Ph) 、 CH2C (O) (4一 C I— Ph)
、 CH2C (O) (2， 4-C 12-Ph) 、 CH2C (O) (3, 5 - C 12-Ph) 、 CH2 C (O) (2， 6— C 12-P h) 、 CH2C (O) (2, 3— C l2— Ph) 、 CH2C (O ) (2， 5 -C 12-P h) 、 CH2C (O) (2-F-Ph) 、 CH2C (O) (3-F-P h) 、 CH2C (〇) (4-F-Ph) 、 CH2C (O) (2-F-4-C 1 -Ph) 、 CH 2C (O) (2— Br— Ph) 、 CH2C (O) (3— Br— Ph) 、 CH2C (O) (4-B r -Ph) 、 CH2C (〇) (2— Me— Ph) 、 CH2C (O) (3— Me— Ph) 、 CH 2C (O) (4— Me— Ph) 、 CH2C (O) (2, 4—Me2— Ph) 、 CH2C (O) (
3, 5-Me2-Ph) 、 CH2C (O) (2, 6— Me2 - Ph) 、 CH2C (O) (2, 3 一 Me2— Ph) 、 CH2C (O) (2, 5— Me2—Ph) 、 CH2C (O) (2 -Me O- Ph) 、 CH2C (O) (3-MeO-Ph) 、 CH2C (O) (4-MeO-Ph) 、 CH 2C (O) (2 -CF3-P h) 、 CH2C (O) (3— CF3— Ph) 、 CH2C (O) (4一 CF3-Ph) 、 CH2C (O) (2, 4, 6— C "一 Ph) 、 CH2C (O) (2, 3, 5 -C 13-Ph) 、 CH2C (O) (2， 3, 4一 C l3— Ph) 、 CH2C (O) (2-N02 -Ph) 、 CH2C (〇) (3 -N02-Ph) 、 CH2C (O) (4一 N02— Ph) 、 CH2 C (O) (2, 4- (N02) 2— Ph) 、 CH2C (〇) (2-CN-Ph) 、 CH2C (O ) (3-CN-Ph) 、 CH2C (O) (4-CN-Ph) 、 CH2CH2C (O) Ph、 CH 2CH2C (O) (2 - C 1一 Ph) 、 CH2CH2C (O) (3 - C I— Ph) 、 CH2CH2 C (O) (4-C 1 -Ph) 、 CH2CH2C (O) (2, 4— C l2— Ph) 、 CH2CH2C
(O) (3， 5 -C 12-Ph) 、 CH2CH2C (〇） （2， 6 - C l2 - Ph) 、 CH2CH 2C (O) (2, 3 -C 12-Ph) 、 CH2CH2C (〇) (2， 5-C 12-Ph) 、 CH2 CH2C (O) (2-F-Ph) 、 CH2CH2C (O) (3 - F— Ph) 、 CH2CH2C (O ) (4-F-Ph) 、 CH2CH2C (O) ( 2— F— 4— C 1 - P h) 、 CH2CH2C (O ) (2 - Br— Ph) 、 CH2CH2C (O) (3— B r - Ph) 、 CH2CH2C (O) (4 — B r— Ph) 、 CH2CH2C (O) (2-Me-Ph) 、 CH2CH2C (O) (3— Me -Ph) 、 CH2CH2C (O) (4一 Me— Ph) 、 CH2CH2C (O) (2， 4— Me2— Ph) 、 CH2CH2C (O) (3， 5— Me2 - Ph)'、 CH2CH2C (O) (2， 6— Me
2— Ph) 、 CH2CH2C (O) (2, 3— Me2— Ph) 、 CH2CH2C (〇) (2, 5— M e2— Ph) 、 CH2CH2C (O) (2-MeO-Ph) 、 CH2CH2C (O) (3-MeO 一 Ph) 、 CH2CH2C (O) (4-MeO-Ph) 、 CH2CH2C (O) (2— CF3—P h) 、 CH2CH2C (O) (3— CF3— Ph) 、 CH2CH2C (O) (4— CF3 - Ph) 、 CH2CH2C (O) (2, 4, 6 -C 13-Ph) 、 CH2CH2C (O) (2, 3， 5— C I
3— Ph) 、 CH2CH2C (O) (2， 3, 4-C 13-Ph) 、 CH2CH2C (O) (2 -N 02— Ph) 、 CH2CH2C (O) (3-N02-Ph) 、 CH2CH2C (O) (4-N02- Ph) 、 CH2CH2C (O) (2, 4— (N02) 2-Ph) 、 CH2CH2C (〇) (2-CN -Ph) 、 CH2CH2C (O) (3-CN-Ph) 、 CH2CH2C (O) (4-CN-Ph ) 、 HC (O) 、 C (O) Me、 C (O) E t、 C (〇） Pr - n、 C (O) Pr - i、
C (O) Bu— n、 C (O) Bu— i、 C (O) Bu— s、 C (O) Bu— t、 C (O) Pen— n、 E t2CHC (O) 、 C (O) Hex— n、 Me (P r— n) CHC (O) 、 Me (Bu-n) CHC (O) 、 E t (P r—n) CHC (O) 、 Me2CHCH2CH2C ( 〇) 、 CH=CH2C (O) 、 C (O) CH=CHMe、 C (O) CH=CHE t、 C (O ) CH=CMe2、 C (O) CH = CE t2、 C (O) CMe=CH2、 C (〇） CMe=CH Me、 C (O) CMe=CMe2、 C (O) CH2CH=CH2、 C (O) CH2CH = CHM e、 C (O) CH2CH = CHEt、 C (O) CH2CMe=CH2、 C (O) CH2CH2CH = CH2、 C (〇） CH2CH2CH = CHMe、 C (O) CH2CH=CMe2、 C (O) CH Me CH = CH2、 C (O) CH2CMe = CHMe、 C (O) CHMe CH= CHMe、 C
(O) CH2CMe=CHE t、 C (O) CH2CH2CH = CMe2、 C (O) CH2CMe = CMe2、 C (O) CH=C = CH2、 C (O) C≡CH、 C (O) C≡CMe、 C (O) C ≡CE t、 C (O) CH2C≡CHs C (O) CH2C≡CMe、 C (O) CH2C≡CE t、 C (O) CH2CH2C≡CH、 C (O) CH2CH2C≡CMe、 C (O) CHMe C≡CH 、 C (O) CHMe C≡CMe、 CH2FCH2C (O) 、 CHF2CH2C (O) 、 CF3CH 2C (O) 、 CF3CF2C (O) 、 CF3CF2CF2C (O) 、 C 1 CH2CH2C (O) 、 B r CH2CH2C (O) 、 CC 13CH2C (O) 、 CF3CH2CH2C (O) 、 CC 13CH2CH2 C (O) 、 C 1 CH2CH2CH2C (〇） 、 FCH2CH2CH2C (O) 、 CF3CF2CH2C ( O) 、 C 1 CH2CH2CH2CH2C (O) 、 C (O) P r— cyc、 C (〇） Bu - eye 、 C (O) Pen_cyc、 C (O) Hex— cyc、 C (O) Ph、 C (O) (2— C
1 -Ph) 、 C (O) (3— C I - Ph) 、 C (O) (4-C 1 -Ph) 、 C (O) (2 , 4-C 12-Ph) 、 C (O) (3, 5— C l2— Ph) 、 C (O) (2， 6— C l2—Ph ) , C (O) (2， 3-C 12-Ph) 、 C (O) (2, 5 - C l2— Ph) 、 C (O) (2 一 F— Ph) 、 C (O) (3-F-Ph) 、 C (〇） (4-F-Ph) 、 C (O) (2— F-4-C 1 -Ph) 、 C (O) (2— Br— Ph) 、 C (O) (3—Br—Ph) 、 C
(O) (4— Br—Ph) 、 C (〇） （2— Me— Ph) 、 C (O) (3— Me - Ph) 、, C (O) (4一 Me— Ph) 、 C (O) (2, 4—Me2— Ph) 、 C (O) (3, 5— Me2-Ph) 、 C (O) (2， 6— Me2— Ph) 、 C (O) (2, 3— Me2— Ph) 、 C
(O) (2， 5-Me2-Ph) 、 C (〇） (2-MeO-Ph) 、 C (O) (3— MeO — Ph) 、 C (O) (4— MeO— Ph) 、 C (O) (2-CF3-Ph) 、 C (O) (3 -CF3-Ph) 、 C (O) (4-CF3-Ph) 、 C (O) (2， 4， 6— C l3 - Ph) 、 C (O) (2, 3, 5— C 13-Ph) 、 C (O) (2, 3, 4一 C l3 - Ph) 、 C (O)
(2-N02-Ph) 、 C (O) (3 - N〇2—Ph) 、 C (O) (4— N02 - Ph) 、 C ( O) (2, 4一 (N02) 2 - P h) 、 C (O) (2-CN-Ph) 、 C (O) (3-CN- Ph) 、 C (O) (4-CN-Ph) 、 C02Me、 C02E t、 C〇2P r—n、 C02P r 一 i、 C02Bu - n、 C02Bu - i、 C02Bu - s、 C02Bu - t、 C〇2Pen n、 E t2CHOC (O) 、 C02Hex— n、 Me (Pr— n) CHOC (O) 、 Me (Bu- n) CHOC (〇） 、 E t (P r -n) CHOC (O) 、 M e 2CH CH2CH20 C (O) 、 C〇2CH=CH2、 C02CH = CHMe、 C02CH2CH = CH2、 C02CH2CH=CHM e、 C02CH2CH=CHE t、 C02CH2CMe = CH2、 C02CH2CH2CH=CH2、 C 02CH2CH2CH=CHMe、 C〇2CH2C H= CM e 2、 C02CHMe CH=CH2、 COz CH2CMe = CHMe、 C02CHMe CH = CHMe、 C02CH2CMe =CHE t、 C 〇2CH2CH2CH=CMe2、 C 02CH2CM e = CM e 2、 C02CH = C = CH2、 C02C ≡CH、 CH2C≡CH、 C〇2CH2C≡CMe、 C02CH2C≡CE t、 C02CH2CH2C ≡CH、 C02CH2CH2C≡CMe、 C02CHMeC≡CH、 C02CHMe C≡CMe、 CH2FCH2〇C (O) 、 CHF2CH2〇C (O) 、 CF3CH2OC (O) 、 CF3CF2OC
(O) 、 CF3CF2CF2OC (〇) 、 C 1 CH2CH2OC (O) 、 B r CH2CH2OC (O ) 、 CC l3CH2OC (O) 、 CF3CH2CH2OC (O) 、 CC 13CH2CH2OC (O) 、 C 1 CH2CH2CH2OC (O) 、 FCH2CH2CH2OC (O) 、 CF3CF2CH2OC (O) 、 C 1 CH2CH2CH2CH2OC (O) 、 C〇2P r— cyc、 C02Bu— cyc、 C02P en— cyc、 C〇2He x— c y c、 C02Ph、 C02 (2— C l—Ph) 、 C〇2 (3 - C 1 -Ph) , C02 (4— C 1— Ph) 、 C〇2 (2, 4— C 12— Ph) 、 C02 (3, 5 -C 12-P ) 、 C〇2 (2, 6 -C 12-Ph) 、 C02 (2, 3-C 12-Ph) 、 C02
(2， 5-C 12-Ph) 、 CO, (2-F-Ph) 、 C02 (3 - F - Ph) 、 C02 (4— F-Ph) 、 C02 (2— F - 4— C l—Ph) 、 C02 (2 Br— Ph) 、 C02 (3 - B r一 Ph) 、 C02 (4— B r— Ph) 、 C02 (2 -Me -P h) 、 C02 (3— Me— Ph ) 、 C02 (4-Me-Ph) 、 C02 (2, 4 - Me2— Ph) 、 C02 (3, 5-Me2-P h) 、 C02 (2, 6-Me2-Ph) 、 C02 (2, 3 - Me2— Ph) 、 C02 (2, 5一 M e2— Ph) 、 C02 (2-MeO-Ph) 、 C02 (3— MeO— Ph) 、 C02 (4— Me 0- Ph) 、 C〇2 (2-CF3-Ph) 、 C02 (3— CF3— Ph) 、 C02 (4— CF3— P h) 、 C02 (2, 4, 6— C l3—Ph) 、 C02 (2， '3, 5 - C l3—Ph) 、 C02 (2 ， 3， 4-C 13-Ph) 、 C02 (2-N02-Ph) 、 C02 (3 -N02-Ph) 、 C02
(4— N02 - Ph) 、 C02 (2， 4一 (N02) 2 - Ph) 、 C02 (2-CN-Ph) 、 C 02 (3-CN-Ph) 、 C02 (4-CN-Ph) 、 Me2NC (O) 、 E t2NC (O) 、
(P r-n) 2NC (O) 、 (P r- i) 2NC (O) '、 S02Me、 S〇2E t、 S02P r— n、 S02P r— i、 S02Bu— n、 SOzBu— i、 S02Bu— s、 S02Bu— t、 SO 2P en— n、 E t2CHS02、 S02Hex— n、 Me (Pr— n) CHS02、 Me (Bu — n) CHS〇2、 E t (P r— n)+ CHS〇2、 Me2CHCH2CH2S02、 S02CH = C H2、 S02CH=CHMe、 S〇2CH=CHE t、 S02CH=CMe2、 S〇2CH=CEt 2、 S〇2CMe=CH2、 S〇2CMe = CHMe、 S02CMe = CMe2、 S02CH2CH= CH2、 S02CH2CH=CHMe S 02CH2CH=CHE t、 S 02CH2CMe =CH2、 S 02CH2CH2CH=CH2、 S〇2CH2CH2CH= CHM e、 S 02CH2CH=CMe2、 S〇2CHMe CH = CH2、 S 02CH2CM e = CHM e、 S 02C HM e CH= CHM e、 S 02CH2CMe = CHE t、 S 02CH2CH2CH=CMe2、 S 02CH2CMe =CMe2 、 S02CH=C = CH2、 S02C≡CH、 S〇2C≡CMe、 S02C≡CE t、 S02CH2 C≡CH、 S02CH2C≡CMe、 S02CH2C≡CE t、 S 02CH2CH2C≡CH、 S 02 CH2CH2C≡CMe、 S02CHMeC≡CH、 S 02CHMe C≡CMe、 S〇2CH2F、 S 02CH2C 1、 S02CH2Br、 S〇2CH2I、 S02CHF2、 S02CHC 12、 S02CH B r2、 S02CF3、 S02CC 13、 S〇2CB r3、 S02CC 1 F2、 S〇2CBrF2、 CH2 FCH2S02、 CHF2CH2S02、 CF3CH2S02、 CF3CF2S02、 CF3CF2CF2S02 、 C 1 CH2CH2S02、 B rCH2CH2S02、 CC 13CH2S02、 C F3CH2CH2S 02、 C C 13CH2CH2S02、 C 1 CH2CH2CH2S02、 F CH2CH2CH2S 02、 CF3CF2C H2S02、 C 1 CH2CH2CH2CH2S02、 P h S〇2、 （2— C I— Ph) S 02、 （3 - C
1 - Ph) S02、 (4-C 1 -Ph) S02、 (2, 4— C l2— Ph) S 02、 （3, 5— C 12-Ph) S〇2、 (2, 6— C l2— Ph) S 02、 （2， 3— C l2— Ph) S 02、 (2 , 5 -C 12-Ph) S02、 (2-F-Ph) S 02、 （3— F— Ph) S 02、 （4— F - Ph) S〇2、 （2一 F— 4— C 1—Ph) S〇2、 （ 2— B r一 P h) S 02、 （3一 B r一 Ph) S02、 （4— B r— Ph) S02、 （2— Me— Ph) S 02、 （3— Me - Ph) S 〇2、 （4一 Me— Ph) S02、 (2, 4—Me2— Ph) S02、 （3， 5 - Me2— Ph) S 02、 （2， 6— Me2— Ph) S 02、 （2， 3 - Me2— Ph) S02、 (2, 5— Me2 一 Ph) S〇2、 (2 -Me O-P h) S02、 (3-MeO-Ph) S02、 (4-Me O- P h) S02、 (2-CF3-Ph) S 02、 （3— CF3—Ph) S 02、 (4-CF3-Ph) S02、 (2, 4, 6 -C 13-Ph) S02、 (2, 3， 5 -C 13-Ph) S 02、 (2, 3 , 4— C l3 - Ph) S02、 （2— N02— Ph) S 02、 （3 - N02— Ph) S02、 （4— NOz-Ph) S〇2、 （2， 4一 （N〇2) 2-Ph) S02、 (2 -CN-Ph) S 02、 (3 -CN-Ph) S02、 (4-CN-Ph) S〇2、 PhCH2S〇2、 （2— C l—Ph) C H2S02、 （3— C I— Ph) CH2S〇2、 （4— C I— Ph) CH2S〇2、 （2, 4— C I 2-P h) CH2S02、 （3， 5 -C 12-P h) CH2S'02、 （2， 6 -C 12-Ph) CH2 S〇2、 （2, 3-C 12-Ph) CH2S02、 （2, 5— C l2— Ph) CH2S02、 (2- F-Ph) CH2S〇2、 (3-F-Ph) CH2S02、 （4— F— Ph) CH2S〇2、 (2- F-4-C 1 -Ph) CH2S〇2、 (2-B r-Ph) CH2S02、 （3 - B r - Ph) C H2S〇2、 （4— B r—Ph) CH2S〇2、 （ 2— M e— P h) CH2S〇2、 （3— Me— P h) CH2S02、 （4— Me— Ph) CH2S02、 (2, 4一 Me2— Ph) CH2S02、 ( 3， 5-Me2-Ph) CH2S〇2、 （2， 6— Me2 - Ph) CH2S〇2、 （2, 3— Me2 一 Ph) CH2S02、 （2, 5-Me2-Ph) CH2S〇2、 (2-MeO-Ph) CH2SO 2、 (3 -Me O-P h) CH2S〇2、 （4—MeO— Ph) CH2S〇2、 (2-CF3-Ph ) CH2S02、 (3-CF3-Ph) CH2S02、 （4一 CF3— Ph) CH2S〇2、 (2, 4 , 6 -C 13-Ph) CH2S02、 （2， 3， 5— C 13-Ph) CH2S02、 (2, 3， 4— C 13— P h) CH2S〇2、 （2— N02—Ph) CH2S02、 （3— N02— Ph) CH2S02 、 (4-N02-Ph) CH2S02、 （2, 4— (N02) 2-Ph) CH2S〇2、 (2-CN -Ph) CH2S〇2、 (3-CN-Ph) CH2S02、 (4-CN-Ph) CH2S02Ph、 2— C I— Ph、 3— C 1— P h、 4一 C 1一 P h、 2， 4一 C 12— Ph、 3, 5— C l2 一 Ph、 2, 6— C l2— Ph、 2， 3—C l2—Ph、 2, 5— C l2— Ph、 2-F-Ph 、 3— F— Ph、 4— F— Ph、 2— F— 4— C I一 Ph、 2-B r-Ph, 3— B r— Ph、 4— B r— Ph、 2—Me— Ph、 3— Me— Ph、 4— Me— Ph、 2, 4-M e2 - Ph、 3, 5— Me2— Ph、 2, 6 - Me2 - Ph、 2, 3 - Me2— Ph、 2, 5 - Me2— Ph、 2— MeO— Ph、 3— MeO— Ph、 4— MeO— Ph、 2— CF3— Ph 、 3— CF3— Ph、 4— CF3— Ph、 2, 4， 6— C l3— Ph、 2, 3， 5— C l3— P h、 2， 3, 4— C l3— Ph、 2— N02— Ph、 3—N02— Ph、 4一 N02— Ph、 2 ， 4一 (N02) 2-Ph, 2— CN— Ph、 3-CN-Ph, 4— CN— Ph、 PhCH2 、 (2-C 1 -Ph) CH2 (3 - C 1— Ph) CH2、 （4— C 1一 P h) CH2、 （2, 4-C 12-Ph) CH2、 （3, 5 -C 12-P h) CH2、 （2， 6 - C l2—Ph) CH2 、 （2, 3 -C 12-Ph) CH2、 （2， 5— C l2— Ph) CH2、 (2 -F-P h) CH2 、 （3— F— Ph) CH2、 （4— F— Ph) CH2、 （ 2 - F— 4— C 1 - P h) CH2、 ( 2— B r—Ph) CH2、 （ 3— B r— P h) CH2、 （4— B r— P h) CH2、 （2—Me — Ph) CH2、 （3 - Me— Ph) CH2、 （4— Me— Ph) CH2、 （2, 4— Me2— Ph) CH2、 （3， 5 -Me2-P h) CH2、 (2, 6 -Me2-P h) CH2、 （2, 3 - Me2-Ph) CH2、 (2, 5— Me2—Ph) CH2、 （2— MeO— Ph) CH2、 （3— MeO— Ph) CH2、 (4— MeO— Ph) CH2、 (2 - CF3 - Ph) CH2、 (3-C F3-Ph) CH2、 (4-CF3-Ph) CH2、 （2， 4, 6 -C 13-Ph) CH2、 （2, 3， 5-C 13-Ph) CH2、 （2， 3， 4— C l「 Ph) CH2、 （2 - N02— Ph) C H2、 (3 -N02-Ph) CH2、 (4-N02-Ph) CH2、 (2, 4- (N02) 2-Ph ) CH2、 （2— CN— Ph) CH2、 (3-CN-Ph) CH2、 （4— CN— Ph) CH2 PhCH2CH2 (2-C 1 -Ph) CH2CH2 ( 3 - C 1一 P h) CH2CH2 （4— C 1 -Ph) CH2CH2 （2 4-C 12-Ph) CH2CH2 （3, 5— C l2— Ph) C H2CH2 (2, 6— C l2— Ph) CH2CH2 (2, 3— C l2—Ph) CH2CH2 (2 , 5 - C 12— Ph) CH2CH2 （2—F— Ph) CH2CH2 (3-F-Ph) CH2CH
2 （4一 F— Ph) CH2CH2 (2-F-4-C 1 -Ph) CH2CH2, (2 - Br— P h) CH2CH2 （3— B r— Ph) CH2CH2 （4一 B r - P h) CH2CH2 (2-M e-Ph) CH2CH2 (3-Me-Ph) CH2CH2 （4一 Me - Ph) CH2CH2 ( 2 4一 Me2— Ph) CH2CH2 （3, 5-Me2-Ph) CH2CH2 (2, 6— Me2 -Ph) CH2CH2 （2 3— M.e2 - Ph) CH2CH2 （2 5 - Me2 - Ph) CH2 CH2 (2 -Me O-P h) CH2CH2 (3-MeO-Ph) CH2CH2, (4-MeO -Ph) CH2CH2 (2-CF3-Ph) CH2CH2 （3— CF3— Ph) CH2CH2 ( 4-CF3-P h) CH2CH2 (2, 4 6 -C 13-P h) CH2CH2 (2, 3 5— C 13-Ph) C H2CH2 (2, 3 4— C l3— Ph) CH2CH2 (2 -N02-P h) C H2CH2 (3 -N02-Ph) CH2CH2 (4-N02-P h) CH2CH2 （2, 4 ( N02) 2-Ph) CH2CH2 (2 -CN-P h) CH2CH2 (3-CN-Ph) CH2C H2 (4-CN-Ph) CH2CH2 P h (Me) CH (2-Me S-Ph) CH2 ( 3 -Me S- Ph) CH2 （4一 MeS— Ph) CH2 （2— MeS02 - Ph) CH2
(3 -Me S 02-P h) CH2 (4-Me S02-Ph) CH2 (2, 4— (Me O) 2— Ph) CH2 （3 5— (Me O) 2-Ph) CH2 (2, 6 - (Me O) 2-Ph) CH2 (2, 3 - (Me O) 2-P h) CH2 （2 5一 (Me O) 2— Ph) CH2 （2, 3 4— (Me O) 3— Ph) CH2 （3 4 5— (Me O) 3-Ph) CH2 （2 4, 5 - （MeO) 3-Ph) CH2 (2 - (Bu- t) 一 Ph) CH2 （3— (Bu- t) 一 Ph) CH2 （4一 (Bu- t) 一 Ph) CH2 (2, 4, 6一 Me3— Ph) CH2 (
3, 6-C 12-2- eO-Ph) CH2 ( 2 - F - 6 -M e O- P h) CH2 （2, 6 -F2-P h) CH2 (2 -Me OCH20-P h) CH2 （ 2 - M e O CH2S— P h) C H2 (2- eOCH2S02-Ph) CH2 （2 - E t— Ph) CH2 （3 - E t— Ph ) CH2 (4 -E t -Ph) CH2 (2- I -Ph) CH2 (3- I -Ph) CH2 ( 4—1— Ph) CH2 （2— E t O— Ph) CH2 （ 3—E t O— P h) CH2 （4— E tO— Ph) CH2 （2一 C 1—6— MeO一 Ph) CH2 （ 2—M e O— 6— M e P h) CH2 (2-MeOCH2-Ph) CH2
本発明化合物 (1) には光学異性体が存在する場合もあり、 その光学異性体はすべて本 発明化合物に含まれる。
本発明化合物 (1) は下記の反応式 1、 反応式 2、 反応式 3、 反応式 4または反応式 5 に示す方法により製造できる。
〔反応式 1〕
Figure imgf000054_0001
Figure imgf000054_0002
R3-X1 ((55))
(塩基)
(1)
〔式中、 R R2、 R\ R4、 R5および R6は前記と同様の意味を表し、 X1はハロゲン原子 、 C,_3アルキルスルホニルォキシ基、 CMハロアルキルスルホニルォキシ基または置換され ていてもよいフエニルスルホニルォキシ基を表す。 〕
反応式 1はピラゾールカルボン酸 （3) を縮合剤存在下、 5—ヒドロキシピラゾール （ 2) と反応させる (工程 A) か、 または (3) を N， N—ジメチルホルムアミド存在下ま たは 存在下、 塩化チォニルまたは二塩化ォキザリルと反応させて合成したピラゾ一ルカ ルボン酸クロリド （3' ) を、 塩基存在下または非存在下、 （2) と反応させてピラゾー ルカ レボン酸エステル (4) とし (工程 A， ) 、 (4) をシァン化合物存在下または非存 在下、 塩基と反応させて転位反応を起こし、 本発明化合物の一部である （l a) とし （ェ 程 B) 、 塩基存在下または非存在下、 （l a) と求電子試薬 （5) を反応させて （工程 C ) 、 本発明化合物 （1) を製造する方法を示す。
'工程 Aの反応において、 （2) は （3) に対して通常 0. 5ないし 10倍モル、 好まし くは 1ないし 2倍モル使用される。
工程 Aの反応で使用される縮合剤としては N, N' —ジシクロへキシルカルポジイミド 、 1一ェチル—3— (ジメチルァミノプロピル） カルポジイミド塩酸塩、 N, N' —カル ポニフレジイミダゾール、 2—クロ口— 1， 3一ジメチルイミダゾリゥム塩化物、 2—クロ 口— 1一メチルピリジニゥムヨウ化物等があげられる。 縮合剤は （3) に対して通常 1な いし 50倍モル、 好ましくは 1ないし 2倍モル使用される。
工程 Aの反応は塩基存在下実施してもよく、 使用される塩基としては水酸化ナトリゥム 、 水酸化カリウム、 炭酸ナトリウム、 炭酸カリウム、 炭酸水素ナトリウム、 炭酸水素カリ ゥムおよび水素ィ匕ナトリウム等の無機塩基類、 ピリジン、 4—ジメチルァミノピリジン、 トリェチルァミン、 トリブチルァミン、 N, N—ジメチルァニリンおよび 1 , 8—ジァザ ビシクロ [ 5. 4 . 0 ] —7—ゥンデセン等の有機塩基類、 n—プチルリチウムおよび s e c—ブチルリチウム等の有機リチウム類、 リチウムジイソプロピルアミドおよびリチウ ムビス （トリメチルシリル） アミド等の有機リチウムアミド類、 並びにナトリウムメトキ シド、 ナトリウムエトキシドおよびカリウム t一ブトキシド等の金属アルコキシド類があ げられる。 塩基は （3 ) に対して通常 0ないし 1 0倍モル、 好ましくは 0ないし 2倍モル 使用される。
工程 Aの反応 無溶媒でも進行するが、 必要に応じて溶媒を使用できる。 溶媒は反応に 不活性なものであれば特に制限はないカ^ 例えば、 へキサン、 シクロへキサン、 ベンゼン およびトルエン等の炭化水素類、 四塩化炭素、 クロ口ホルムおよび 1， 2—ジクロ口エタ ン等のハロゲン系炭化水素類、 ジェチルエーテル、 ジイソプロピルエーテル、 ジォキサン およびテトラヒドロフラン等のエーテル類、 アセトン、 メチルェチルケトンおよびメチル ィソプチルケトン等のケトン類、 ァセトニトリルおよびプロピオ二トリル等の二トリル類 、 酢酸ェチルおよびプロピオン酸ェチル等のカルポン酸エステル類、 N, N—ジメチルホ ルムアミド、 . N， N—ジメチルァセトアミド、 N—メチル—2—ピロリドンおよび 1， 3 一ジメチルー 2—^ Γミダゾリジノン等の含窒素非プロトン性極性溶媒、 ジメチルスルホキ シドおよびスルホラン等の含硫黄非プロトン性極性溶媒、 並びにこれらの混合溶媒があげ られる。
工程 Aの反応温度は通常一 9 0ないし 2 0 0 、 好ましくは 0ないし 1 2 O :である。 工程 Aの反応時間は通常 0 . 0 5ないし 1 0 0時間、 好ましくは 0 . 5ないし 1 0時間 である。
工程 A' の反応において、 （2 ) は （3 ' ) に対して通常 0 . 5ないし 1 0倍モル、 好 ましくは 1ないし 2倍モル使用される。
工程 A' の反応は塩基存在下実施してもよく、 使用される塩基としては水酸化ナトリウ ム、 水酸化カリクム、 炭酸ナトリウム、 炭酸カリウム、 炭酸水素ナトリウム、 炭酸水素力 リゥムおよび水素化ナトリゥム等の無機塩基類、 ピリジン、 4ージメチルァミノピリジン 、 トリェチルァミン、 トリブチルァミン、 N， N—ジメチルァニリンおよび 1， 8—ジァ ザビシクロ [ 5 . 4. 0 ] 一 7—ゥンデセン等の有機塩基類があげられる。 塩基は （3 ' ) に対して通常 0ないし 1 0倍モル、 好ましくは 0ないし 2倍モル使用される。
工程 A' の反応は無溶媒でも進行するが、 必要に応じて溶媒を使用できる。 溶媒は反応 に不活性なものであれば特に制限はない力 例えば、 へキサン、 シクロへキサン、 ベンゼ ンおよびトルエン等の炭化水素類、 四塩化炭素、 クロ口ホルムおよび 1 , 2—ジクロロェ タン等のハロゲン系炭化水素類、 ジェチルエーテル、 ジイソプロピルエーテル、 ジォキサ ンおよびテトラヒドロフラン等のエーテル類、 アセトン、 メチルェチルケトンおよびメチ ルイソプチルケ卜ン等のケトン類、 ァセトニトリルおよびプロピオ二トリル等の二トリル 類、 酢酸ェチルおよびプロピオン酸ェチル等のカルボン酸エステル類、 N， N—ジメチル ホルムアミド、 N, N—ジメチルァセトアミド、 N—メチル—2—ピロリドンおよび 1 , 3—ジメチルー 2—イミダゾリジノン等の含窒素非プロトン性極性溶媒、 水、 並びにこれ らの混合溶媒があげられる。
工程 A ' の反応温度は通常一 9 0ないし 2 0 0 、 好ましくは 0ないし 1 2 0 である 工程 A ' の反応時間は通常 0 . 0 5ないし 1 0 0時間、 好ましくは 0 . 5ないし 1 0時 間である。
工程 Bの反応で使用されるシアン化合物としてはシアン化ナ卜リゥム、 シアン化力リゥ ム、 アセトンシアンヒドリン等があげられる。 シアン化合物は （4 ) に対して通常 0ない し 5 0倍モル、 好ましくは 0 . 0 0 1ないし 0 . 5倍モル使用される。
工程 Bの反応で使用される塩基としては水酸化ナトリウム、 7j酸化カリウム、 炭酸ナト リウム、 炭酸カリウム、 炭酸水素ナトリウム、 炭酸水素カリウムおよび水素化ナトリウム 等の無機塩基類、 ピリジン、 4ージメチルァミノピリジン、 卜リエチルァミン、 トリプチ Jレアミン、 N, N -ジメチルァニリンおよび 1， 8ージァザビシクロ [ 5 . 4. 0 ] - 7 一ゥンデセン等の有機塩基類、 n—ブチルリチウムおよび s e c一ブチルリチウム等の有 機リチウム類、 リチウムジイソプロピルアミドおよびリチウムビス （トリメチルシリル） アミド等の有機リチウムアミド類、 並びにナトリウムメトキシド、 ナトリウムェトキ、ンド およびカリウム t —ブトキシド等の金属アルコキシド類があげられる。 塩基は （3 ) に対 して通常 0ないし 1 0 0倍モル、 好ましくは 1ないし 1 0倍モル使用される。
工程 Bの反応は無溶媒でも進行するが、 必要に応じて溶媒を使用できる。 溶媒は反応に 不活性なものであれば特に制限はない力 例えば、 へキサン、 シクロへキサン、 ベンゼン およびトルエン等の炭化水素類、 四塩化炭素、 クロ口ホルムおよび 1 , 2—ジクロロエタ ン等のハロゲン系炭化水素類、 ジェチルエーテル、 ジイソプロピルエーテル、 ジォキサン およぴテトラヒドロフラン等のエーテル類、 アセトン、 メチルェチルケトンおよびメチル ィソプチルケトン等のケ卜ン類、 ァセトニトリルおよびプロピオ二トリル等の二トリル類 、 酢酸ェチルおよびプロピオン酸ェチル等のカルボン酸エステル類、 N, N—ジメチルホ レムアミド、 N， N—ジメチルァセトアミド、 N—メチルー 2—ピロリドンおよび 1 , 3 一ジメチルー 2—イミダゾリジノン等の含窒素非プロトン性極性溶媒、 ジメチルスルホキ シドおよびスルホラン等の含硫黄非プロトン性極性溶媒、 メチルアルコール、 ェチルアル コール、 n—プロピルアルコール、 i s o—プロピルアルコール、 t一ブチルアルコール 、 t一アミルアルコール等のアルコール類、 水、 並びにこれらの混合溶媒があげられる。 工程 Bの反応温度は通常— 9 0ないし 2 0 0 、 好ましくは 0ないし 1 2 0でである。 工程 Bの反応時間は通常 0 . 0 5ないし 1 0 0時間、 好ましくは 0 . 5ないし 1 0時間 である。
工程 Cの反応において、 （5 ) は （l a ) に対して通常 0 . 5ないし 1 0倍モル、 好ま しくは 1ないし 1 . 2倍モル使用される。
工程 Cの反応で使用される塩基としては水酸化ナトリウム、 水酸化カリウム、 炭酸ナト リウム、 炭酸カリウム、 炭酸水素ナトリウム、 炭酸水素カリウムおよび水素化ナトリウム 等の無機塩基類、 ピリジン、 4ージメチルァミノピリジン、 トリェチルァミン、 トリプチ ルァミン、 N， N—ジメチルァニリンおよび 1， 8—ジァザビシクロ [ 5 . 4. 0 ] — 7 —ゥンデセン等の有機塩基類、 n—ブチルリチウムおよび s e c—ブチルリチウム等の有 機リチウム類、 リチウムジィソプロピルアミドおよびリチウムビス (トリメチルシリル) アミド等の有機リチウムアミド類、 並びにナトリウムメトキシド、 ナトリウムエトキシド およびカリウム t一ブトキシド等の金属アルコキシド類があげられる。 塩基は （l a ) に 対して通常 0ないし 1 0 0倍モル、 好ましくは 1ないし 1 0倍モル使用される。
工程 Cの反応は無溶媒でも進行するが、 必要に応じて溶媒を使用できる。 溶媒は反応に 不活性なものであれば特に制限はないが、 例えば、 へキサン、 シクロへキサン、 ベンゼン およびトルエン等の炭化水素類、 四塩化炭素、 クロ口ホルムおよび 1， 2—ジクロロエタ ン等のハロゲン系炭化水素類、 ジェチルエーテル、 ジイソプロピルエーテル、 ジォキサン およびテトラヒドロフラン等のエーテル類、 アセトン、 メチルェチルケトンおよびメチル ィソプチルケトン等のケトン類、 ァセトニトリルおよびプロピオ二トリル等の二トリル類 、 酢酸ェチルおよびプロピオン酸ェチル等のカルボン酸エステル類、 N, N—ジメチルホ ルムアミド、 , N—ジメチルァセトアミド、 N—メチル—2—ピロリドンおょぴ 1， 3 —ジメチル— 2—イミダゾリジノン等の含窒素非プロトン性極性溶媒、 ジメチルスルホキ シドおよびスルホラン等の含硫黄非プロトン性極性溶媒、 メチルアルコール、 ェチルアル コール、 n—プロピルアルコール、 i s o—プロピルアルコール、 t—ブチルアルコール 等のアルコール類、 水、 並びにこれらの混合溶媒があげられる。
工程 Cの反応温度は通常— 9 0ないし 2 0 0で、 好ましくは 0ないし 1 2 0でである。 工程 Cの反応時間は通常 0 . 0 5ないし 1 0 0時間、 好ましくは 0 . 5ないし 1 0時間 である。
〔反応式 2〕
Figure imgf000057_0001
(1b)
〔式中、 R R2、 R3、 R4、 R5、 R6および X1は前記と同様の意味を表す。 〕 反応式 2は塩基存在下または非存在下、 本発明化合物の一部である （l b ) と求電子試 薬 （6 ) を反応させて、 本発明化合物 （1 ) を製造する方法を示す。
本反応において、 （6 ) は （l b ) に対して通常 0 . 5ないし 1 0倍モル、 好ましくは
1ないし 1 . 2倍モル使用される。
本反応で使用される塩基としては水酸化ナトリウム、 水酸化カリウム、 炭酸ナトリウム 、 炭酸カリウム、 炭酸水素ナトリウム、 炭酸水素カリウムおよび水素化ナトリウム等の無 機塩基類、 ピリジン、 4—ジメチルァミノピリジン、 リエヂルァミン、 トリプチルアミ ン、 N， N—ジメチルァニリンおよび 1， 8—ジァザピシクロ [ 5 . 4. 0 ] 一 7—ゥン デセン等の有機塩基類、 n—ブチルリチウムおよび s e c一プチルリチウム等の有機リチ ゥム類、 リチウムジイソプロピルアミドおよびリチウムビス (トリメチルシリル). アミド 等の有機リチウムアミド類、 並びにナトリウムメトキシド、 ナトリウムエトキシドおよび カリウム tープトキシド等の金属アルコキシド類があげられる。 塩基は （ 1 b ) に対して 通常 0ないし 1 0 0倍モル、 好ましくは 1ないし 1 0倍モル使用される。
本反応は無溶媒でも進行するが、 必要に応じて溶媒を使用できる。 溶媒は反応に不活性 なものであれば特に制限はないが、 例えば、 へキサン、 シクロへキサン、 ベンゼンおよび トルエン等の炭化水素類、 四塩化炭素、 クロ口ホルムおよび 1， 2—ジクロロェタン等の ハロゲン系炭化水素類、 ジェチルエーテル、 ジイソプロピルエーテル、 ジォキサンおよび テトラヒドロフラン等のエーテル類、 アセトン、 メチルェチルケトンおよびメチルイソブ チルケトン等のケトン類、 ァセトニトリルおよびプロピオ二トリル等の二トリル類、 酢酸 ェチルおよびプロピオン酸ェチル等のカルボン酸エステル類、 N, N—ジメチルホルムァ ミド、 N , N—ジメチルァセトアミド、 N—メチル一 2—ピロリドンおよび 1， 3—ジメ チル— 2—イミダゾリジノン等の含窒素非プロトン性極性溶媒、 ジメチルスルホキシドぉ よびスルホラン等の含硫黄非プロトン性 性溶媒、 メチルアルコール、 エチルアルコール 、 n—プロピルアルコール、 i s o—プロピルアルコール、 t—ブチルアルコール等のァ ルコール類、 水、 並びにこれらの混合溶媒があげられる。
本反応の反応温度は通常一 9 0ないし 2 0 0で、 好ましくは 0ないし 1 2 O t:である。 本反応の反応時間は通常 0 . 0 5ないし 1 0 0時間、 好ましくは 0 . 5ないし 1 0時間 である。
〔反応式 3〕
Figure imgf000058_0001
〔式中、 R R 2、 R3、 R R 5および X 1は前記と同様の意味を表し、 W1は酸素原子また は硫黄原子を表し、 R7は C HJアルキル基、 C 2-6アルケニル基、 C 2_6アルキニル基、 C H;ハ 口アルキル基、 C 2_6シクロアルキル基、 C 2-sシクロアルキル アルキル基、 C 2_Sシクロア ルキルォキシ C Η;アルキル基、 C ,-6アルコキシ Cい 6アルキル基、 C 2— 6アルケニルォキシ C HJ アルキル基、 C 2—6アルキニルォキシ アルキル基、 C |-6アルキルチオ C 1-6アルキル基、 C 2— 6アルケニルチオ C Mアルキル基、 C 2— 6アルキニルチオ C アルキル基、 C HJハ口アルキル チォ アルキル基、 C3_6シクロアルキルチオ C,-Gアルキル基、 アルキルスルフィニル C Hiアルキル基、 C2_6アルケニルスルフィニル ト6アルキル基、 C2_6アルキニルスルフィ二 ル Ci— 6アルキル基、 。ト 6ハロアルキルスルフィニル C!— 6アルキル基、 C3-6シクロアルキルス ルフィニル C Hiアルキル基、 C Η;アルキルスルホニル C アルキル基、 C2_6アルケニルスル ホニル c Hiアルキル基、 c 2_6アルキニルスルホニル e wアルキル基、 cト 6ハ口アルキルスル ホニル C HJアルキル基、 C 3— 6シクロアルキルスルホニル C Hiアルキル基、 CMアルキルアミ ノ 卜 6アルキル基、 ジ 6アルキル） ァミノ Cト 6アルキル基、 （ピロリジン— 1一ィル） CH;アルキル基、 （ピペリジン一 1 一ィル） アルキル基、 （モルホリン— 4—ィル） C
Hiアルキル基、 (チオモルホリンー 4一ィル) C HJアルキル基、 (へキサメチレンイミンー 1 一ィル） CMアルキル基、 シァノ 6アルキル基、 ニトロ アルキル基、 アルコキ シ C アルコキシ C Mアルキル基、 C アルキルチオ C卜6アルキルチオ C Mアルキル基、 C wァノレキルチオ C卜 6アルコキシ C wアルキル基、 c Mアルキルスルフィニル c wアルコキシ
C Hiアルキル基、 C !_6アルキルスルホニル C H;アルコキシ C Η;アルキル基、 C H;アルコキシ C Hiアルキルチオ C H;アルキル基、 C Hiアルコキシ C 6アルキルスルフィニル C Hiアルキル 基、 CMアルコキシ C Η;アルキルスルホニル C アルキル基、 （：^ァルキルァミノ ^ァル コキシ CH;アルキル基、 ジ (C Hiアルキル) ァミノ C H;アルコキシ CMアルキル基、 CH;ァ ルキルアミノ C HJアルキルチオ CMアルキル基、 ジ （C Hiアルキル） ァミノ C HJアルキルチ
: CIH5アルキル基、 C HJアルキルアミノ Ci—6アルキルスルフィニル C Η;アルキル基、 ジ (C !_cアルキル) ァミノ CMSアルキルスルフィニル CMアルキル基、 Cト 6アルキルアミノ ァ ルキルスルホニル C!_6アルキル基、 ジ (CH;アルキル) ァミノ C1-6アルキルスルホニル C 6アルキル基、 N— (C!-6アルキル) — N— (C Hiアルコキシ) ァミノ C,— 6アルキル基、 N ― (Ci—6アルキル） -N- (CH;アルキルスルホニル) ァミノ C Hiアルキル基、 （Yにより 置換されていてもよいフエニル） ォキシ アルキル基、 （Yにより置換されていてもよい フエニル） チォ C1-6アルキル基、 （Yにより置換されていてもよいフエニル） スルフィニル CMアルキル基、 （Yにより置換されていてもよいフエニル） スルホ二ルじ^アルキル基、 (Yにより置換されていてもよいへテロ環） ォキシ C!— 6アルキル基、 （Yにより置換されて いてもよいへテロ環） チォ CH;アルキル基、 （Yにより置換されていてもよいへテロ環） ス ルフィニル C Hiアルキル基、 （Yにより置換されていてもよいへテロ環） スルホニル C アルキル基、 (Yにより置換されていてもよいフエニル） C アルキルォキシ C卜6アルキル 基、 （Yにより置換されていてもよいフエニル） アルキルチオ アルキル基、 （Yに より置換されていてもよいフエニル） アルキルスルフィニル C Hiアルキル基、 （Yによ り置換されていてもよいフエニル） アルキルスルホニル アルキル基、 （Yにより置 換されていてもよいへテロ環） C!— 6アルキルォキシ C 6アルキル基、 （Yにより置換されて いてもよいへテロ環） C!— 6アルキルチオ 6アルキル基、 （Yにより置換されていてもよい ヘテロ環） アルキルスルフィニル C Hiアルキル基、 （Yにより置換されていてもよいへ テロ環） ^ァルキルスルホニル ^ァルキル基、 （C!— 6アルキル） カルポニル Cwアルキ ル基、 (C2-6アルケニル) 力ルポ二ル CMアルキル基、 (C2-6アルキニル) 力ルポ二ル !一 6アルキル基、 （C Η;ハロアルキル） カルボニル C Hiアルキル基、 （C3-6シクロアルキル） カルポニル C Hiアルキル基、 (Ci-6アルコキシ) カルボニル C usアルキル基、 ジ （CMアル キル) アミノカルポニル C i-6アルキル基、 ジ （CMアルキル） アミノスルホニル CMアルキ ル基、 （Ci— 6アルコキシ） カルポニル （d— sアルコキシ） C!-6アルキル基、 （Yにより置換 されていてもよいフエニル) カルボニル CMアルキル基、 ホルミル基、 (CH;アルキル) 力 ルポニル基、 （C2— 6アルケニル） カルボニル基、 (C2-6アルキニル) カルボ二ル基、 (Cト 4ハロアルキル） カルポニル基、 （C3_6シクロアルキル） カルボニル基、 （Yにより置換さ れていてもよいフエ二 Jレ) カルポニル基、 （Ci— 6アルコキシ） カルボ二ル基、 (C2-5ァルケ ニルォキシ) カルボニル基、 (c2_6アルキニルォキシ） カルボ二ル基、 (c, 、ロアルコキ シ） カルポニル基、 （C3— 6シクロアルコキシ） カルポニル基、 （Yにより置換されていても よいフエニル） ォキシカ レポニル基、 ジ (CH;アルキル) ァミノカルボニル基、 Cト sアルキ ルスルホニル基、 C2-6アルケニルスルホニル基、 C2— 6アルキニルスルホニル基、 CH;八ロア ルキルスルホニル基、 （Yにより置換されていてもよいフエニル） スルホニル基または （ Yにより置換されていてもよいフエニル） Cト!；アルキルスルホ二ル基を表し、 nは 1~6の 整数を表す。 〕
反応式 3は塩基存在下または非存在下、 本発明化合物の一部である （l c) と求電子試 薬 （7) を反応させて、 本発明化合物の一部である （I d) を製造する方法を示す。
本反応において、 （7) は （l c) に対して通常 0. 5ないし 10倍モル、 好ましくは 1ないし 1. 2倍モル使用される。
本反応で使用される塩基としては水酸ィ匕ナトリウム、 水酸化カリウム、 炭酸ナトリウム 、 炭酸カリウム、 炭酸氷素ナトリウム、 炭酸水素カリウムおよび水素化ナトリウム等の無 機塩基類、 ピリジン、 4ージメチルァミノピリジン、 トリェチルァミン、 トリブチルアミ ン、 , N—ジメチルァニリンおよび 1， 8—ジァザビシクロ [5. 4. 0] —7—ゥン デセン等の有機塩基類、 n—ブチルリチウムおよび s e c一ブチルリチウム等の有機リチ ゥム類、 リチウムジィゾプロピルアミドおよびリチウムビス （トリメチルシリル） アミド 等の有機リチウムアミド類、 並びにナトリウムメトキシド、 ナトリウムエトキシドおよび カリウム t一ブトキシド等の金属アルコキシド類があげられる。 塩基は （l c) に対して 通常 0ないし 100倍モル、 好ましくは 1ないし 10倍モル使用される。 ' 本反応は無溶媒でも進行するが、 必要に応じて溶媒を使用できる。 溶媒は反応に不活性 なものであれば特に制限はないカ^ 例えば、 へキサン、 シクロへキサン、 ベンゼンおよび トルエン等の炭化水素鎮、 四塩化炭素、 クロ口ホルムおよび 1， 2—ジクロロェタン等の ハロゲン系炭化水素類、 ジェチルェ一テル、 ジイソプロピルエーテル、 ジォキサンおよび テトラヒドロフラン等のエーテル類、 アセトン、 メチルェチルケトンおよびメチルイソブ チルケトン等のケトン鎮、 ァセトニトリルおよびプロピオ二トリル等の二トリル類、 酢酸 ェチルおよびプロピオン酸ェチル等のカルボン酸エステル類、 N， N—ジメチルホルムァ ミド、 N， N—ジメチ Jレアセトアミド、 N—メチル一2—ピロリドンおよび 1, 3—ジメ チルー 2—イミダゾリジノン等の含窒素非プロトン性極性溶媒、 ジメチルスルホキシドぉ よぴスルホラン等の含硫黄非プロトン性極性溶媒、 メ ルアルコール、 エチルアルコール 、 n—プロピルアレコール、 i s o—プロピルアルコール、 t一プチルアルコール等のァ ルコール類、 水、 並びにこれらの混合溶媒があげられる。
本反応の反応温度は通常— 9 0ないし 2 0 0で、 好ましくは 0ないし 1 2 0でである。 本反応の反応時 は通常 0. 0 5ないし 1 0 0時間、 好ましくは 0. 5ないし 1 0時間 である。
〔反応式 4〕
Figure imgf000061_0001
〔式中、 R R2、 R3、 R4、 R5、 nおよび X1は前記と同様の意味を表し、 W2は酸素原子 、 硫黄原子または R9Nを表し、 R8は CMアルキル基、 C2_6アルケニル基、 C2_6アルキニル 基、 CH;ハロアルキル基、 C2_6シクロアルキル基、 C 2-6シクロアルキル C Hiアルキル基、 C
2— δシク口アルキルォキシ C Hiアルキル基、 C Hiアルコキシ C Hiアルキル基、 C 2-6アルケニル ォキシ C アルキル基、 C 2_6アルキニルォキシ C wアルキル基、 C Hiアルキルチオ C sアル キル基、 C„アルケニルチオ CMアルキル基、 C 2-6アルキニルチオ C !-6アルキル基、 C,—6ハ 口アルキルチオ C 6アルキル基、 C3-6シク口アルキルチオ C アルキル基、 C 1-6アルキルス ルフィニル Cト6アルキル基、 C2-6アルケニルスルフィニル C!-6アルキル基、 CMアルキニル スルフィニル C Hiアルキル基、 CH;ハロアルキルスルフィニル CH;アルキル基、 C3_6シクロ アルキルスルフィニル CMアルキル基、 C Hiアルキルスルホニル C HJアルキル基、 C2_6アル ケニルスルホニル C HJアルキル基、 C2-6アルキニルスルホニル CMアルキル基、 （：卜 6ハロア ルキルスルホニル C Hiアルキル基、 C3-6シクロアルキルスルホニル C Hiアルキル基、 C,.FL アルキルアミノ C 6アルキル基、 ジ （Cぃ6アルキル) ァミノ C Hiアルキル基、 (ピロリジン 一 1—ィル） CH;アルキル基、 (ピペリジン一 1—ィル) CH;アルキル基、 (モルホリンー 4—ィル） CMアルキル基、 （チオモルホリン— 4一ィル） アルキル基、 （へキサメチ レンィミン— 1—ィル） CMアルキル基、 シァノ C【— 6アルキル基、 ニトロ CH;アルキル基、 Cト cアルコキシ Cト 6アルコキシ Cト6アルキル基、 C Mアルキルチオ C 1-6アルキルチオ Cト6ァ ルキル基、 CMアルキルチオ C Η;アルコキシ C Hiアルキル基、 C Η;アルキルスルフィニル C Hiアルコキシ C H;アルキル基、 C 1-6アルキルスルホニル C Hiアルコキシ C H;アルキル基、 C アルコキシ C wアルキルチオ C Hiアルキル基、 C H;アルコキシ C Mアルキルスルフィニル CHJアルキル基、 C Hアルコキシ アルキルスルホ二ル — 6アルキル基、 CMアルキルァ ミノ アルコキシ アルキル基、 ジ （C【— 6アルキル） ァミノ Cト 6アルコキシ C1-6アルキ ル基、 C wアルキルァミノ C アルキルチオ C wアルキル基、 ジ （C Wアルキル） ァミノ C
Mアルキルチォ C Mアルキル基、 C wアルキルァミノ C Hiアルキルスルフィニル C!-6アルキ ル基、 ジ （C!-6アルキル） ァミノ Cト 6アルキルスルフィニル C μ6アルキル基、 . Cト6アルキル ァミノ C Hiアルキルスルホニル C Hiアルキル基、 ジ （CH;アルキル） ァミノ アルキルス ルホニル Cト6アルキル基、 N— (Cト6アルキル） -N- (C Hiアルコキシ) ァミノ CH;アル キル基、 N— (C Hiアルキル) 一 N— （C!— 6アルキルスルホニル） ァミノ C Hiアルキル基、
(Yにより置換されていてもよいフエニル） ォキシ CH;アルキル基、 （Yにより置換されて いてもよいフエニル） チォ CH;アルキル基、 （Yにより置換されていてもよいフエニル） ス ルフィニル C Wアルキル基、 （Yにより置換されていてもよいフエニル） スルホニル (：ト 6 アルキル基、 （Yにより置換されていてもよいへテロ環） ォキシ C HJアルキル基、 （Yによ り置換されていてもよいへテロ環） チォ CMアルキル基、 （Yにより置換されていてもよい ヘテロ環） スルフィニル アルキル基、 （Yにより置換されていてもよいへテロ環） スル ホニル CHSアルキル基、 （Yにより置換されていてもよいフエニル） CH;アルキルォキシ C Mアルキル基、 （Yにより置換されていてもよいフエニル） アルキルチオ C1Hiアルキル 基、 （Yにより置換されていてもよいフエニル） アルキルスルフィニル CMアルキル基
、 （Yにより置換されていてもよいフエニル） C Hiアルキルスルホニル C HJアルキル基、 （
Yにより置換されていてもよいへテロ環） アルキルォキシ アルキル基、 （Yにより 置換されていてもよいへテロ環） C Η;アルキルチオ アルキル基、 （Yにより置換されて いてもよいへテロ環） アルキルスルフィニル C卜 6アルキル基、 （Yにより置換されてい てもよいへテロ環） C HJアルキルスルホニル C H;アルキル基、 （C HJアルキル） カルボニル
Cwアルキル基、 (C2_6アルケニル） カルボニル C Hiアルキル基、 (C2— 6アルキニル） カル ポニル C アルキル基、 （C1-6ハロアルキル） カルポニル アルキル基、 （C3-6シクロア ルキル） カルポニル C 6アルキル基、 （Ci— 6アルコキシ） カルボニル CH;アルキル基、 ジ ( CM;アルキル) ァミノカルポニル CMアルキル基、 ジ （C Hiアルキル） アミノスルホニル C HJアルキル基、 （C HJアルコキシ） カルポニル （C Hiアルコキシ） CMアルキル基または （ Yにより置換されていてもよいフエニル） カルポニル アルキル基を表し、 R9は水素原 子または Cmアルキル基を表す。 〕
反応式 4は塩基存在下または非存在下、 本発明化合物の一部である （l e) と求核試薬 (8) を反応させて、 本発明化合物の一部である （I f) を製造する方法を示す。
本反応において、 （8) は （l e) に対して通常 0. 5ないし 10倍モル、 好ましくは 1ないし 1. 2倍モル使用される。
本反応で使用される塩基としては水酸化ナトリウム、 水酸化カリウム、 炭酸ナトリウム 、 炭酸カリウム、 炭酸水素ナトリウム、 炭酸水素カリウムおよび水素化ナトリウム等の無 機塩基類、 ピリジン、 4—ジメチルァミノピリジン、 トリェチルァミン、 トリブチルアミ ン、 N, N—ジメチルァニリンおよび 1, 8—ジァザビシクロ [5. 4. 0] —7—ゥン デセン等の有機塩基類、 n—プチルリチウムおよび s e c一ブチルリチウム等の有機リチ ゥム類、 リチウムジイソプロピルアミ ドおよびリチウムビス （トリメチルシリル） アミド 等の有機リチウムアミド類、 並びにナトリウムメトキジド、 ナトリウムエトキシドおよび カリウム t一ブトキシド等の金属アルコキシド類があげられる。 塩基は （l e ) に対して 通常 0ないし 1 0 0倍モル、 好ましく ないし 1 0倍モル使用される。 .
本反応は無溶媒でも進行するが、 必要に応じて溶媒を使用できる。 溶媒は反応に不活性 なものであれば特に制限はないが、 例えば、 へキサン、 シクロへキサン、 ベンゼンおよび トルエン等の炭化水素類、 四塩化炭素、 クロ口ホルムおよび 1 , 2—ジクロ口ェ夕ン等の ハロゲン系炭化水素類、 ジェチルエーテル、 ジイソプロピルエーテル、 ジォキサンおよび テトラヒドロフラン等のエーテル類、 アセトン、 メチルェチルケトンおよびメチルイソプ チルケトン等のケトン類、 ァセトニトリルおよびプロピオ二トリル等の二トリル類、 酢酸 ェチルおよびプロピオン酸ェチル等のカルボン酸エステル類、 N, N—ジメチルホルムァ ミド、 N， N—ジメチルァセトアミド、 N—メチル一 2—ピロリドンおよび 1 , 3—ジメ チル— 2—イミダゾリジノン等の含窒素非プロトン性極性溶媒、 ジメチルスルホキシドぉ よびスルホラン等の含硫黄非プロトン'性極性溶媒、 メチルアルコール、 エチルアルコール 、 n—プロピルアルコール、 i s 0 _プロピルアルコール、 t 一プチルアルコール等のァ ルコール類、 水、 並びにこれらの混合溶媒があげられる。
本反応の反応温度は通常— 9 0ないし 2 0 0で、 好ましくは 0ないし 1 2 0 である。 本反応の反応時間は通常 0 . 0 5ないし 1 0 0時間、 好ましくは 0 . 5ないし 1 0時間 である。
〔反応式 5〕
Figure imgf000063_0001
〔式中、 R R2、 R3、 R\ R5、 R8、 nおよび W2は前記と同様の意味を表し、 Lはカル ポニル基またはスルホ二ル基を表す。 〕
反応式 5は塩基存在下または非存在下、 本発明化合物の一部である （l h ) と求核試薬 ( 8 ) を反応させて、 本発明化合物の一部である （1 i ) を製造する方法を示す。
本反応において、 （8 ) は （l h) に対して通常 0 . 5ないし 1 0倍モル、 好ましくは
1ないし 1 . 2倍モル使用される。
本反応で使用される塩基としては水酸化ナトリウム、 水酸化カリウム、 炭酸ナトリウム
、 炭酸カリウム、 炭酸水素ナトリウム、 炭酸水素カリウムおよび水素化ナトリウム等の無 機塩基類、 ピリジン、 4ージメチルァミノピリジン、 トリェチルァミン、 トリブチルアミ ン、 N， N—ジメチルァニリンおよび 1, 8—ジァザビシクロ [5. 4. 0] —7—ゥン デセン等の有機塩基類、 n—ブチルリチウムおよび s e c—プチルリチウム等の有機リチ ゥム類、 リチウムジイソプロピルアミドおよびリチウムビス (卜リメチルシリル) アミド 等の有機リチウムアミド類、 並びにナトリウムメトキシド、 ナトリウムエトキシドおよび カリウム t一ブトキシド等の金属アルコキシド類があげられる。 塩基は （l h) に対して 通常 0ないし 1 00倍モル、 好ましくは 1ないし 1 0倍モル使用される。
本反応は無溶媒でも進行するが、 必要に応じて溶媒を使用できる。 溶媒は反応に不活性 なものであれば特に制限はないが、 例えば、 へキサン、 シクロへキサン、 ベンゼンおよび トルエン等の炭化水素類、 四塩化炭素、 クロ口ホルムおよび 1， 2—ジクロロェタン等の 八ロゲン系炭化水素類、 ジェチルェ一テル、 ジイソプロピルエーテル、 ジォキサンおよび テトラヒドロフラン等のエーテル類、 アセトン、 メチルェチルケトンおよびメチルイソプ チルケトン等のケトン類、 ァセトニトリルおよびプロピオ二トリル等の二トリル類、 酢酸 ェチルおよびプロピオン酸ェチル等のカルポン酸エステル類、 N， N—ジメチルホルムァ ミド、 N, N—ジメチルァセトアミド、 N—メチル一 2—ピロリドンおよび 1， 3—ジメ チルー 2—イミダゾリジノン等の含窒素非プロトン性極性溶媒、 ジメチルスルホキシドぉ よびスルホラン等の含硫黄非プロ卜ン性極性溶媒、 メチルアルコール、 エチルアルコール 、 n—プロピルアルコール、 i s o—プロピルアルコール、 t—プチルアルコール等のァ ルコール類、 水、 並びにこれらの混合溶媒があげられる。
本反応の反応温度は通常一 90ないし 200で、 好ましくは 0ないし 1 2 O である。 本反応の反応時間は通常 0. 0 5ないし 100時間、 好ましくは 0. 5ないし 1 0時間 である。
反応式 1で示す本発明化合物の製造法で用いられるピラゾ一ルカルボン酸 （3) は、 反 応式 6、 反応式 7または反応式 8に示す方法で製造できる。
〔反応式 6〕
Figure imgf000064_0001
(9) (10)
〔式中、 R4、 R R6および X1は前記と同様の意味を表し、 RIDは C!_6アルキル基を表す。
)
反応式 6は塩基存在下または非存在下、 1—H—ピラゾールカルボン酸エステル （9) と求電子試薬 （6) を反応させてピラゾールカルボン酸エステル （10) とし （工程 D) 、 (10) をアルカリ加水分解して (工程 E) 、 ピラゾールカルボン酸 (3) を製造する 方法を示す。
工程 Dの反応において、 （6) は （9) に対して通常 0. 5ないし 1 0倍モル、 好まし くは 1ないし 1 . 2倍モル使用される。
工程 Dの反応で使用される塩基としては水酸化ナトリウム、 水酸化カリウム、 炭酸ナト リウム、 炭酸カリウム、 炭酸水素ナトリウム、 炭酸水素カリウムおよび水素化ナトリウム 等の無機塩基類、 ピリジン、 4ージメチルァミノピリジン、 トリェチルァミン、 トリプチ ルァミン、 N， N—ジメチルァニリンおよび 1， 8ージァザピシクロ [ 5 . 4. 0 ] ― 7 —ゥンデセン等の有機塩基類、 n—ブチルリチウムおよび s e c—プチルリチウム等の有 機リチウム類、 リチウムジイソプロピルアミドおよびリチウムビス (トリメチルシリル) アミド等の有機リチウムアミド類、 並びにナトリウムメトキシド、 ナトリウムエトキシド およびカリウム t—ブトキシド等の金属アルコキシド類があげられる。 塩基は （9 ) に対 して通常 0ないし 1 0 0倍モル、 好ましくは 1ないし 1 0倍モル使用される。
工程 Dの反応は無溶媒でも進行するが、 必要に応じて溶媒を使用できる。 溶媒は反応に 不活性なものであれば特に制限はないが、 例え ま、 へキサン、 シクロへキサン、 ベンゼン およびトルエン等の炭化水素類、 四塩化炭素、 クロ口ホルムおよび 1 , 2—ジクロ口エタ ン等の八ロゲン系炭化水素類、 ジェチルエーテ レ、 ジイソプロピルエーテル、 ジォキサン およびテ卜ラヒドロフラン等のエーテル類、 アセトン、 メチルェチルケトンおよびメチル ィソプチルケトン等のケトン類、 ァセトニトリリレおよびプロピオ二トリル等の二トリル類 、 酢酸ェチルおよびプロピオン酸ェチル等のカルポン酸エステル類、 N, N—ジメチルホ ルムアミド、 N, N—ジメチルァセトアミド、 N—メチルー 2—ピロリドンおよび 1 , 3 一ジメチルー 2—イミダゾリジノン等の含窒素 プロ卜ン性極性溶媒、 ジメチルスルホキ シドおよぴスルホラン等の含硫黄非プロトン性極性溶媒、 メチルアルコール、 ェチルアル コール、 n—プロピルアルコール、 i s 0—プロピルアルコール、 t 一ブチルアルコール 等のアルコール類、 水、 並びにこれらの混合溶媒があげられる。
工程 Dの反応温度は通常— 9 0ないし 2 0 0 、 好ましくは 0ないし 1 2 0でである。 工程 Dの反応時間は通常 0 . 0 5ないし 1 0 0時間、 好ましくは 0 . 5ないし 1 0時間 である。
工程 Eの反応で使用されるアルカリとしては水酸化ナトリウム、 水酸化カリウム、 炭酸 ナトリウム、 炭酸カリウムの水溶液があげられる。 アルカリは （1 0 ) に対して通常 0な いし 1 0 0倍モル、 好ましくは 1ないし 1 0倍モル使用される。
工程 Eの反応は水中で実施できるが、 必要に応じて有機溶媒を加えてもよい。 使用でき る有機溶媒は反応に不活性なものであれば特に制限はないが、 例えば、 へキサン、 シクロ へキサン、 ベンゼンおよびトルエン等の炭化水素類、 四塩化炭素、 クロ口ホルムおよび 1 , 2—ジクロロェタン等のハロゲン系炭化水素類、 ジェチルエーテル、 ジイソプロピルェ 一テル、 ジォキサンおよびテトラヒドロフラン等のエーテル類、 アセトン、 メチルェチル ケトンおよびメチルイソプチルケトン等のケトン類、 ァセトニトリルおよびプロピオ二ト リル等の二トリル類、 N, N—ジメチルホルムアミド、 N, N—ジメチルァセトアミド、 N—メチルー 2—ピロリドンおよび 1 , 3—ジメチルー 2—イミダゾリジノン等の含窒素 非プロトン性極性溶媒、 ジメチルスルホキシドおよびスルホラン等の含硫黄非プロトン性 極性溶媒、 メチルアルコール、 エチルアルコール、 n—プロピルアルコール、 i s o—プ 口ピルアルコール、 t一プチルアルコール等のアルコール類、 並びにこれらの混合溶媒が あげられる。
工程 Eの反応温度は通常一 90ないし 2 00で、 好ましくは 0ないし 12 O :である。 工程 Εの反応時間は通常 0. 05ないし 100時間、 好ましくは 0. 5ないし 10時間 である。 ·
〔反応式 7〕
Figure imgf000066_0001
Figure imgf000066_0002
(3b)
〔式中、 R4、 R5、 R7、 Rieおよび X1は前記と同様の意味を表す。 〕
反応式 7は塩基存在下または非存在下、 1一 H—ピラゾールカルボン酸エステル （ 9 ) とホルムアルデヒドを反応させて 1—ヒド口キシメチルピラゾ一ルカルボン酸エステル ( 10 a) とし （工程 F) 、 塩基存在下または非存在下、 （10 a) と求電子試薬 （7) を 反応させてピラゾールカルボン酸エステ Jレ (10 b) とし (工程 G) 、 (10 b) をアル カリ加水分解して （工程 H) 、 ピラゾールカルボン酸 （3b) を製造する方法を示す。 工程 Fの反応において、 ホルムアルデヒドは （9) に対して通常 1. 0ないし 100倍 モル、 好ましくは 1ないし 10倍モル使用される。 ' 工程 Fの反応で使用される塩基としては水酸化ナトリウム、 水酸化カリウム、 炭酸ナト リウム、 炭酸カリウム、 炭酸水素ナトリウム、 炭酸水素カリウムおよび水素化ナトリウム 等の無機塩基類、 ピリジン、 4—ジメチ Jレアミノピリジン、 トリェチルァミン、 トリプチ ルァミン、 N, N—ジメチルァニリンおよび 1， 8ージァザピシクロ [5. 4. 0] - 7 —ゥンデセン等の有機塩基類、 並びにナ卜リウムメトキシド、 ナトリウムエトキシドおよ びカリウム t—ブトキシド等の金属アルコキシド類があげられる。 塩基は （9) に対して 通常 0ないし 100倍モル、 好ましくは 0. 01ないし 1. 0倍モル使用される。
工程 Fの反応は無溶媒でも進行するが、 必要に応じて溶媒を使用できる。 溶媒は反応に 不活性なものであれば特に制限はないが、 例えば、 へキサン、 シクロへキサン、 ベンゼン およびトルエン等の炭化水素類、 四塩化炭素、 クロ口ポルムおよび 1， 2—ジクロ口エタ ン等のハロゲン系炭化水素類、 ジェチルエーテル、 ジイソプロピルエーテル、 ジォキサン およびテトラヒドロフラン等のエーテル類、 アセトン、 メチルェチルケトンおよびメチル ィソプチルケトン等のケトン類、 ァセトニトリルおよびプ口ピオニトリル等の二トリル類 、 酢酸ェチルおよびプロピオン酸ェチル等のカルボン酸エステル類、 N, N—ジメチルホ ルムアミド、 N， N—ジメチルァセトアミド、 N—メチルー 2—ピロリドンおよび 1 , 3 一ジメチルー 2—イミダゾリジノン等の含窒素非プロトン' I生極性溶媒、 ジメチルスルホキ シドおよびスルホラン等の含硫黄非プロトン性極性溶媒、 メチルアルコール、 ェチルアル コール、 n—プロピルアルコール、 i s o—プロピルアルコール、 t一プチルアルコール 等のアルコール類、 水、 並びにこれらの混合溶媒があげられる。
工程 Fの反応温度は通常一 9 0ないし 2 0 0 T：、 好ましくは 0ないし 1 2 0 である。 工程 Fの反応時間は通常 0 . 0 5ないし 1 0 0時間、 好ましくは 0 . 5ないし 1 0時間 である。
工程 Gの反応において、 （7 ) は （1 0 a ) に対して通常 0 . 5ないし 1 0倍モル、 好 ましくは 1ないし 1 . 2倍モル使用される。 ,
工程 Gの反応において使用される塩基としては水酸化ナトリウム、 水酸化カリウム、 炭 酸ナトリウム、 炭酸カリウム、 炭酸水素ナトリウム、 炭酸水素カリウムおよび水素化ナト リウム等の無機塩基類、 ピリジン、 4ージメチルアミノビリジン、 トリエチルァミン、 ト リブチルァミン、 N， N—ジメチルァニリンおょぴ 1 , 8—ジァザビシクロ [ 5 . 4. 0 ] 一 7—ゥンデセン等の有機塩基類、 n—ブチルリチウムおよび s e c—ブチルリチウム 等の有機リチウム類、 リチウムジイソプロピルアミドおよびリチウムビス (トリメチルシ リル） アミド等の有機リチウムアミド類、 並びにナトリウムメトキシド、 ナトリウムエト キシドおよびカリウム t一ブトキシド等の金属アルコキシド類があげられる。 塩基は （1 0 a) に対して通常 0ないし 1 0 0倍モル、 好ましくは 1ないし 1 0倍モル使用される。 本反応は無溶媒でも進行するが、 必要に応じて溶媒を使用できる。 溶媒は反応に不活性 なものであれば特に制限はないが、 例えば、 へキサン、 シクロへキサン、 ベンゼンおよび トルエン等の炭化水素類、 四塩化炭素、 クロ口ホルムおよび 1 , 2—ジクロロェタン等の 八ロゲン系炭化水素類、 ジェチルエーテル、 ジイソプロピルエーテル、 ジォキサンおょぴ テトラヒドロフラン等のエーテル類、 アセトン、 メチルェチルケトンおよびメチルイソブ チルケトン等のケトン類、 ァセトニトリルおよびプロピオ二トリル等の二トリル類、 酢酸 ェチルおよびプロピオン酸ェチル等のカルボン酸エステ Jレ類、 N, N—ジメチルホルムァ ミド、 N, N—ジメチルァセ卜アミド、 N—メチルー 2—ピロリドンおよび 1， 3—ジメ チル— 2—イミダゾリジノン等の含窒素非プロ卜ン性極 1生溶媒、 ジメチルスルホキシドぉ よびスルホラン等の含硫黄非プロトン性極性溶媒、 メチルアルコール、 エチルアルコール 、 n—プロピルアルコール、 i s o—プロピルアルコール、 t 一ブチルアルコール等のァ ルコール類、 水、 並びにこれらの混合溶媒があげられる。 工程 Gの反応温度は通常一 90ないし 200 、 好ましくは 0ないし 12 である。 工程 Gの反応時間は通常 0. 05ないし 100時間、'好ましくは 0. 5ないし 1 0時間 である。
工程 Hは工程 Eと同様の条件で実施される。
〔反応式 8〕
Figure imgf000068_0001
HO [L]
Figure imgf000068_0002
(3d)
〔式中、 R4、 R R\ Rl X1および 2は前記と同様の意味を表し、 R11は CMアルキル 基または ハロアルキル基を表す。 〕
反応式 8は 1ーヒドロキシメチルピラゾールカルボン酸エステル （10 a) を塩化チォ ニルと反応させて 1一クロロメチルピラゾールカルボン酸エステル (10 c, X'=C 1 ) とし （工程 I) 、 または （1 0 a) を、 塩基存在下または非存在丁、 塩化 ひ、口） アルキル スルホニル (1 1) と反応させて 1一 (八口) アルキルスルホ二ルメチルビラゾールカル ボン酸エステル （1 0 c、 X^R'^OzO) とし （工程 J) 、 続いて、 塩基存在下または 非存在下、 （10 c) を求核試薬 （8) と反応させてピラゾ一ルカルボン酸エステル （1 0 d) とし (工程 K) 、 (1 0 d) をアルカリ加水分解して (工程 L) 、 ピラゾールカル ボン酸 （3 d) を製造する方法を示す。
工程 Iの反応において、 塩化チォニルは （1 0 a) に対して通常 1. 0ないし 1 00倍 モル、 好ましくは 1ないし 1 0倍モル使用される。
工程 Iの反応は無溶媒でも進行するが、 必要に応じて溶媒を使用できる。 溶媒は反応に 不活性なものであれば特に制限はないが、 例えば、 へキサン、 シクロへキサン、 ベンゼン およびトルエン等の炭化水素類、 四塩化炭素、 クロ口ホルムおよび 1, 2—ジクロロエタ ン等のハロゲン系炭化水素類、 ジェチルエーテル、 ジイソプロピルエーテル、 ジォキサン およびテトラヒドロフラン等のエーテル類、 アセトン、 メチルェチルケトンおよびメチル ィソブチルケトン等のケトン類、 ァセトニトリルおよびプロピオ二トリル等の二トリル類 、 酢酸ェチルおよびプロピオン酸ェチル等のカルボン酸エステル類、 並びにこれらの混合 溶媒があげられる。
工程 Iの反応温度は通常一 9 0ないし 2 0 0 , 好ましくは 0ないし 1 2 .01である。 工程 Iの反応時間は通常 0 . 0 5ないし 1 0 0時間、 好ましくは 0 . 5ないし 1 0時間 である。
工程 Jの反応において、 （1 1 ) は （1 0 a ) に対して通常 1 . 0ないし 1 0 0倍モル 、 好ましくは 1ないし 1 0倍モル使用される。
工程 Jの反応で使用される塩基としては水酸化ナトリウム、 水酸化カリウム、 炭酸ナト リウム、 炭酸カリウム、 炭酸水素ナトリウム、 炭酸水素カリウムおよび水素化ナトリウム 等の無機塩基類、 ピリジン、 4ージメチルァミノピリジン、 トリェチルァミン、 トリブチ ルァミン、 N, N—.ジメチルァニリンおよび 1 , 8—ジァザピシクロ [ 5 . 4. 0 ] - 7 一ゥンデセン等の有機塩基類、 並びにナトリウムメトキシド、 ナトリウムエトキシドおよ びカリウム t一ブトキシド等の金属アルコキシド類があげられる。 塩基は （1 0 a ) に対 して通常 0ないし 1 0 0倍モル、 好ましくは 0 . 0 1ないし 1 . 0倍モル使用される。 工程 Jの反応は無溶媒でも進行するが、 必要に応じて溶媒を使用できる。 溶媒は反応に 不活性なものであれば特に制限はない力^ 例えば、 へキサン、 シクロへキサン、 ベンゼン およびトルエン等の炭化水素類、 四塩化炭素、 クロ口ホルムおよび 1， 2—ジクロロエタ ン等の八ロゲン系炭化水素類、 ジェチルェ一テル、 ジイソプロピルエーテル、 ジォキサン およびテトラヒドロフラン等のエーテル類、 アセトン、 メチルェチルケトンおょぴメチル ィソプチルケトン等のケトン類、 ァセトニトリルおよびプロピオ二トリル等の二トリル類 、 酢酸ェチルおよびプロピオン酸ェチル等のカルボン酸エステル鎮、 N, N—ジメチルホ ルムアミド、 N， N—ジメチルァセトアミド、 N—メチルー 2—ピロリドンおよび 1， 3 一ジメチルー 2—イミダゾリジノン等の含窒素非プロトン性極性溶媒、 メチルアルコール 、 エチルアルコール、 n—プロピルアルコール、 i s o—プロピリレアルコール、 t—ブチ ルアルコール等のアルコール類、 水、 並びにこれらの混合溶媒があげられる。
工程 Jの反応温度は通常— 9 0ないし 2 0 0 ；、 好ましくは 0ないし 1 2 0 である。 工程 Jの反応時間は通常 0 . 0 5ないし 1 0 0時間、 好ましくは 0 . 5ないし 1 0時間 である。 ' 工程 Kの反応において、 （8 ) は （1 0 c ) に対して通常 0 . 5ないし 1 0倍モル、 好 ましくは 1ないし 1 . 2倍モル使用される。
工程 Kの反応で使用される塩基としては水酸化ナトリウム、 水酸化カリウム、 炭酸ナト リウム、 炭酸カリウム、 炭酸水素ナトリウム、 炭酸水素カリウムおよび水素化ナトリウム 等の無機塩基類、 ピリジン、 4—ジメチルァミノピリジン、 トリェチルァミン、 トリプチ ルァミン、 N, N—ジメチルァニリンおよび 1 , 8—ジァザビシクロ [ 5 . 4. 0 ]一 7 一ゥンデセン等の有機塩基類、 n—ブチルリチウムおよび s e c—ブチルリチウム等の有 機リチウム類、 リチウムジイソプロピルアミドおよびリチウムビス （トリメチルシリル） アミド等の有機リチウムアミド類、 並びにナトリウムメトキシド、 ナトリウムェ卜キシド およびカリウム t—ブトキシド等の金属アルコキシド鎮があげられる。 塩基は （1 O c) に対して通常 0ないし 100倍モル、 好ましくは 1ないし 10倍モル使用される。
工程 Kの反応は無溶媒でも進行するが、 必要に応じて溶媒を使用できる。 溶媒【 反応に 不活性なものであれば特に制限はないが、 例えば、 へキサン、 シクロへキサン、 ベンゼン およびトルエン等の炭化水素類、 四塩化炭素、 クロ口ホルムおよび 1, 2—ジク σ口エタ ン等のハロゲン系炭化水素類、 ジェチルエーテル、 ジイソプロピルェ一テル、 ジ才キサン およびテトラヒドロフラン等のエーテル類、 アセトン、 メチルェチルケトンおよびメチル ィソプチルケ卜ン等のケトン類、 ァセトニトリルおよびプロピオ二トリル等の二卜リル類
、 酢酸ェチルおよびプロピオン酸ェチル等のカルポン酸エステル類、 Ν, Ν—ジメチルホ ルムアミド、 Ν， Ν—ジメチルァセトアミド、 Ν—メチル—2—ピロリドンおよび 1， 3 —ジメチルー 2—イミダゾリジノン等の含窒素非プロトン性極性溶媒、 ジメチルスルホキ シドおよびスルホラン等の含硫黄非プロトン性極性溶媒、 メチルアルコール、 ェチルアル コール、 η—プロピルアルコール、 i s o—プロピルアルコール、 t—プチルアクレコール 等のアルコール類、 水、 並びにこれらの混合溶媒があげられる。
工程 Kの反応温度は通常一 90ないし 200で、 好ましくは 0ないし 120 である。 工程 Kの反応時間は通常 0. 05ないし 100時間、 好ましくは 0. 5ないし 10時間 である。
工程 Lは工程 Eと同様の条件で実施される。
以上の反応によって得られる目的物は、 反応終了後、 濾取、 抽出、 洗浄、 カラムクロマ トグラフィー、 再結晶および蒸留等の操作により、 単離および精製することがで含る。 以下に本発明化合物の合成例を実施例おょぴ参考例として具体的に述べるが、 本発明は これらに限定されるものではない。 実施例
〔実施例 1〕
(1) 1—ェチルピラゾールー 5—ィル =3—メチルー 1ーメチルチオメチルビラゾ' - 5—カルボン酸エステルの合成
Figure imgf000070_0001
3—メチルー 1—メチルチオメチルビラゾールー 5—カルボン酸 （0. 55g、 3. 0 mmo l) の塩化メチレン （10ml) 溶液に、 1—ェチルー 5—ヒドロキシピラゾ一ル (0. 40g、 3. 6mmo 1) 、 トリェチルァミン （1. 2ml、 8. 9mmo l) お よび 2—クロ口一 1—メチルピリジニゥムヨウ化物 （0. 91 g、 3. 6 mm o 1 ) を加 えた。 室温で 2. 5時間撹抻後、 更に、 50 で1. S時間撹拌した。 水 （10ml) を 加え、 クロ口ホルムで抽出した。 得られたクロ口ホルム溶液を水洗後、 無水硫酸ナトリウ ムで乾燥、 溶媒留去して得られた残渣をシリカゲル薄層クロマトグラフィー.（展開液： n —へキサン/酢酸ェチル =1/5) で精製し、 目的物 0. 22 gを得た。 油状物質。
(2) 3ーメチルー 1ーメチルチオメチルビラゾールー 5—ィル = 1ーェチルー 5—ヒド 口キシピラゾール— 4—ィル =ケトン （本発明化合物 No. 1) の合成
Figure imgf000071_0001
1ーェチルピラゾールー 5—ィル = 3—メチルー 1—メチルチオメチルビラゾールー 5 一力ルボン酸エステル （0. 22 g、 0. 79mmo 1 ) の tーァミルアルコール （3m 1) 溶液に、 無水炭酸カリウム （0. l l g、 0. 79mmo 1) を加え、 1時間還流し た。 水 （10ml) を加え、 クロ口ホルムで抽出した。 分離した水層に 6%塩酸 （4ml ) を加え、 クロ口ホルムで抽出した。 得られたクロ口ホルム溶液を無水硫酸ナトリウムで 乾燥後、 溶媒留去して得られた残渣をシリカゲル薄層クロマトグラフィー （展開液： n— へキサン/酢酸ェチル =1/5) で精製し、 目的物 0. 18gを得た。 融点 83— 86T
(3) 4- ( (3—メチル— 1ーメチルチオメチルピラゾールー 5—ィル） カルボニル ) 一 1 -ェチルピラゾ一ルー 5—ィル = 4—メチルべンゼンスルホン酸エステル (本発明 化合物 No. 2) の合成
Figure imgf000071_0002
3—メチルー 1—メチルチオメチルピラゾ一ルー 5ーィル = 1ーェチルー 5—ヒドロキ シピラゾ一ルー 4—ィル =ケトン （0. 090 g、 0. 32mmo 1 ) の塩化メチレン （ 2ml) 溶液に塩化 4一メチルベンゼンスルホニル （0. 070 g、 0. 39 mm o 1 ) とトリエチルァミン （0. 070ml、 0. 48mmo 1 ) を加えた。 室温で 2時間撹拌 後、 溶媒留去して得られた残渣をシリカゲル薄層クロマトグラフィー （展開液： n—へキ サンノ酢酸ェチル =1Z2) で精製し、 目的物 0. 091 gを得た。 油状物質。
〔実施例 2〕
(1) 1—ェチルビラゾール一 5—ィル = 3—メチルー 1ーメチルスルホニルメチルピラ ゾールー 5—力ルポン酸エステルの合成
Figure imgf000072_0001
原料に 3—メチル— 1—メチルスルホニルメチルピラゾール一5—力ルボン酸 (1. 9 g、 8. 8mmo 1 ) を用い、 実施例 1の （1) と同様にして、 目的物 0. 16gを得た 。 融点 171— 172t。
(2) 3—メチルー 1—メチルスルホニルメチルビラゾールー 5—ィル = 1—ェチルー 5 —ヒドロキシピラゾールー 4一^ 0レ=ケトン （本発明化合物 No. 3) の合成
Figure imgf000072_0002
原料に 1ーェチルビラゾールー 5—ィル = 3ーメチルー 1—メチルスルホニルメチルビ ラゾールー 5 _カルボン酸エステル （0. 16g、 0. 5 lmmo 1 ) を用い、 実施例 1 の （2) と同様にして、 目的物 0. 072 gを得た。 融点 155— 15 7 。
(3) 4— ( (3—メチルー 1ーメチルスルホニルメチルピラゾールー 5—ィル) カル ボニル) — 1ーェチルビラゾールー 5—ィル =4一メチルベンゼンスルホン酸エステル ( 本発明化合物 No. 4) の合成 '
Figure imgf000072_0003
原料に 3—メチルー 1ーメチルスルホニルメチルビラゾール一 5—ィル- 1ーェチルー 5—ヒドロキシピラゾールー 4ーィル =ケトン （0. 0'90g、 0. 32mmo l) を用 い、 実施例 1の （3) と同様にして、 目的物 043 gを得た。 融点 43— 45 。
〔実施例 3〕
(1) 1ーェチルピラゾールー 5ーィル = 1ーメチルチオメチルー 3—トリフルォロメチ ルピラゾール— 5—力ルボン酸エステルの合成 ■
Figure imgf000073_0001
1ーメチルチオメチル一3—トリフルォロメチルピラゾールー 5—力ルボン酸 （0. 4 0g、 1. 7mmo 1 ) のトルエン （5m 1 ) 溶液に、 塩化チォニル （0. 36ml、 5 . Ommo l) と N， N—ジメチルホルムアミド （触媒量） を加え、 75Tで、 1. 5時 間撹拌した。 溶媒留去して得られた残渣の塩ィ匕メチレン （5ml) 溶液に、 0でで、 1一 ェチルー 5—ヒドロキシピラゾール （0. 21 g、 1. 8mmo 1 ) とトリエチルァミン (0. 70ml、 5. Ommo l) を加えた。 室温で 1時間撹拌後、 水 （1 Oml) を加 え、 クロ口ホルムで抽出した。 得られたクロ口ホルム溶液を水洗後、 無水硫酸ナトリウム で乾燥、 溶媒留去して得られた残渣をシリカゲル薄層クロマトグラフィー （展開液： n— へキサン/酢酸ェチル =2/1) で精製し、 目的物 34 gを得た。 融点 69— 7 It
(2) 1ーメチルチオメチルー 3—トリフルォロメチルピラゾールー 5ーィル = 1—ェチ ルー 5—ヒドロキシピラゾールー 4—ィル =ケトン （本発明化合物 No. 2 0) の合成
Figure imgf000073_0002
原料に 1ーェチルビラゾールー 5—ィル = 1ーメチルチオメチルー 3—卜リフルォロメ チルピラゾールー 5—カルボン酸エステル （0. 34g、 1. Ommo l) を用い、 実施 例 1の （2) と同様にして、 目的物 0. 27gを得た。 融点 115— 116^。
(3) 4一 ( (1—メチルチオメチル一3—トリフルォロメチルピラゾール一5—ィル） 力ルポニル) - 1一ェチルピラゾ一ル一 5—ィル = 4—メチルべンゼンスルホン酸エステ ル （本発明化合物 No. 21) の合成
Figure imgf000074_0001
原料に 1一メチルチオメチル _ 3—トリフルォロメチルピラゾ一ルー 5—ィル = 1ーェ チル一 5—ヒドロキシピラゾ一ルー 4—ィル =ケトン (0. 16 g、 0. 48 mm o 1 ) を用い、 実施例 1の （3) と同様にして、 目的物 0. 23 gを得た。 融点 84— 85°C。
(4) 4— ( (1—メチルスルホニルメチル— 3—トリフルォロメチルピラゾールー 5— ィル) 力ルポニル) — 1—ェチルピラゾールー 5—ィル =4—メチルベンゼンスルホン酸 エステル （本発明化合物 No. 22) の合成
Figure imgf000074_0002
4— ( (1ーメチルチオメチルー 3—トリフルォロメチルピラゾ一ルー 5—ィル） カル ポニル） — 1—ェチルピラゾ一ルー 5—ィル =4一メチルベンゼンスルホン酸エステリレ ( 0. 16g、 0. 33mmo 1 ) のクロ口ホルム （3ml) 溶液に、 m—クロ口過安息香 酸 （0. 17 g、 0. 98mmo 1) を加え、 室温で 24時間撹拌した。 チォ硫酸ナトリ ゥム飽和水溶液 （5ml) を加え、 クロ口ホルムで抽出した。 得られたクロ口ホルム溶液 を炭酸水素ナトリウム飽和水溶液および水で順次洗浄後、 無水硫酸ナトリウムで乾燥、 溶 媒留去して、 目的物 15 g得た。 融点 44一 46 。
〔実施例 4〕
(1) 1—メチルビラゾ一ル— 5—ィル = 3ーェチルー 1ーェチルチオメチルビラゾール 一 5一力ルボン酸エステルの合成
Figure imgf000075_0001
3—ェチル一 1—ェチルチオメチルピラゾ一ルー 5—力ルボン酸 （1. 56 g、 7. 2 9mmo 1 ) のトルエン （15m 1 ) 溶液に、 塩化チォニル （1. 60ml、 21. 9m mo 1) と N， N—ジメチルホルムアミド （触媒量） を加え、 75 で、 1. 5時間撹拌 した。 溶媒留去して得られた残渣の塩化メチレン （20ml) 溶液に、 0 で、 1ーメチ ルー 5—ヒドロキシピラゾール塩酸塩 （1 . 47 g、 10. 9mmo 1 ) とトリエチルァ ミン （3. 00ml、 21. 9 mm 01 ) を加えた。 室温で 1時間撹摔後、 水 （20ml) を加え、 クロ口ホルムで抽出した。 得られたクロ口ホルム溶液を水洗後、 無水硫酸ナトリ ゥムで乾燥、 溶媒留去して得られた残渣をシリカゲル薄層クロマトグラフィー （展開液： n—へキサン/酢酸ェチル =1/1) で精製し、 目的物 0. 62 gを得た。 油状物質。 (2) 3ーェチル一 1—ェチルチオメチルピラゾールー 5—ィル = 1ーメチルー 5—ヒド 口キシピラゾールー 4ーィル =ケトン （本 明化合物 No. 102) の合成
Figure imgf000075_0002
原料に 1ーメチルピラゾールー 5—ィル =3ーェチルー 1—ェチルチオメチルビラゾー ルー 5—力ルボン酸エステル （0. 62 g、 2. 1 mm o 1 ) を用い、 実施例 1の （2) と同様にして、 目的物 0. 50gを得た。 固体。
(3) 4一 ( (3—ェチルー 1一ェチルチ才メチルピラゾールー 5—ィル) カルボニル) 一 1一メチルピラゾ一ルー 5—ィル =4一 メチルベンゼンスルホン酸エステル （本発明化 合物 No. 77) の合成
Figure imgf000076_0001
原料に 3—ェチル一 1—ェチルチオメチルビラゾール— 5—ィル = 1ーメチル— 5—ヒ ドロキシピラゾールー 4ーィル =ケトン （0. 38 g、 1. 3 mm o 1 ) を用い、 実施例 1の （3) と同様にして、 目的物 0. 42 gを得た。 油状物質。
(4) 4一 ( (3—ェチルー 1ーェチルスルホニルメチルビラゾールー 5—ィル) カルボ ニル） 一 1—メチルピラゾール— 5—ィル =4—メチルベンゼンスルホン酸エステル (本 発明化合物 No. 78) の合成
Figure imgf000076_0002
原料に 4— ( (3—ェチル—1ーェチルチオメチルビラゾール— 5—ィル） カルポニル ) 一 1—メチルピラゾ一ル— 5—ィル =4—メチルベンゼンスルホン酸エステル (0. 4 2g、 0. 94mmo 1 ) を用い、 実施例 3の （4) と同様にして、 目的物 0. 35gを 得た。 樹脂状物質。
〔実施例 5〕
(1) 1—ェチルピラゾールー 5—ィル =3—フルォロメチル— 1—メチルチオメチルビ ラゾールー 5—カルボン酸エステルの合成
Figure imgf000076_0003
3—フルォロメチルー 1—メチルチオメチルビラゾール— 5—力ルボン酸 (0. 080 g、 0. 39mmo 1 ) の塩化メチレン （5ml) 溶液に、 塩化ォキザリル （0. 15g 、 1. 2mmo 1 ) と N， N—ジメチルホルムアミド （触媒量） を加え、 室温で、 1時間 撹拌した。 溶媒留去して得られた残渣の塩化メチレン （5ml) 溶液に、 0でで、 1ーェ チル一 5—ヒドロキシピラゾール （0. 13g、 1. 2mmo 1) とトリェチルアミン （ 0. 24g、 2. 3mmo 1 ) を加えた。 室温で 1 · 5時間撹拌後、 水 （10ml) を加 え、 クロ口ホルムで抽出した。 得られたクロ口ホルム溶液を水洗後、 無水硫酸ナトリウム で乾燥、 溶媒留去して得られた残渣をシリカゲル薄層クロマトグラフィー （展開液： n— へキサンノ酢酸ェチル =2/1) で精製し、 目的物ひ. 13gを得た。 油状物質。
(2) 4— ( (3—フルォロメチルー 1ーメチルチオメチルピラゾールー 5—ィル) カル ボニル） — 1—ェチルビラゾールー 5—ィル =4一メチルベンゼンスルホン酸エステル （ 本発明化合物 No. 95) の合成 ·
Figure imgf000077_0001
1ーェチルビラゾール一 5—ィル =3—フルォロメチルー 1ーメチルチオメチルピラゾ ール一 5—力ルボン酸エステル （0. 13g、 0. 44mmo 1 ) の t—ァミルアルコ一 ル （3ml) 溶液に、 無水炭酸カリウム （0. 18g、 1. 3mmo 1) を加え、 3時間 還流した。 水 （10ml) を加え、 クロ口ホルムで抽出した。 分離した水層に 6%塩酸 ( 4ml) を加え、 クロ口ホルムで抽出した。 得られたクロ口ホルム溶液を無水硫酸ナトリ ゥムで乾燥後、 溶媒留去した。
得られた残渣のクロ口ホルム （3ml) 溶液に、 塩化 4一メチルベンゼンスルホニル （ 0. 10 g、 0. 52mmo 1) とトリエチルァミン （0. 089 g、 0. 88mmo 1 ) を加えた。 室温で 2時間撹拌後、 溶媒留去して得られた残渣をシリカゲル薄層クロマト グラフィー （展開液 ·· n—へキサン/酢酸ェチル =2 1) で精製し、 目的物 0. 10g を得た。 樹脂状物質。
(3) 4— ( (3—フルォロメチルー 1ーメチルスルホニルメチルビラゾールー 5—ィル ) 力ルポニル） — 1一ェチルピラゾ一ル— 5—ィル =4一メチルベンゼンスルホン酸エス テル （本発明化合物 No. 97) および 4一 ( (3—フルォロメチルー 1—メチルスルフ ィニルメチルビラゾールー 5—ィル） 力ルポニル） — 1ーェチルピラゾールー 5—ィル = 4一メチルベンゼンスルホン酸エステル （本発明化合物 No. 96) の合成
Figure imgf000078_0001
No.97 No.96
4- ( (3—フルォロメチル— 1ーメチルチオメチルピラゾ一ルー 5—ィル) 力ルポ二 ル） 一 1—ェチルピラゾ一ルー 5—ィル =4一メチルベンゼンスルホン酸エステル （0. 080 g、 0. 18mmo 1 ) のクロ口ホルム （3ml) 溶液に、 m—クロ口過安息香酸 (0. 076 g、 0. 44mmo 1) を加え、 室温で 2. 5時間撹拌した。 チォ硫酸ナト リウム飽和水溶液 （5ml) を加え、 クロ口ホルムで抽出した。 得られたクロ口ホルム溶 液を炭酸水素ナトリゥム飽和水溶液および水で順次洗浄後、 無水硫酸ナトリゥムで乾燥、 溶媒留去してた。 得られた残渣をシリカゲル薄層クロマトグラフィー （展開液： n—へキ サン Z酢酸ェチル =2Z1) で分離精製し、 本発明化合物 No. 97および No. 9 βを 各々、 0. 020 gおよび 0. 040 g得た。 各々、 樹脂状物質。
〔実施例 6〕
( 1 ) 1一ェチルピラゾ一ルー 5—ィル = 3—ジフルォロメチルー 1—メチルチオメチル ピラゾールー 5—カルボン酸エステルの合成
Figure imgf000078_0002
3ージフルォロメチル一 1ーメチルチオメチルピラゾール一 5—カルボン酸メチル （0 . 020 g、 0. 085mmo 1 ) のテトラヒドロフラン （lm 1 ) 溶液に水酸化ナトリ ゥム （0. 010 g、 0. 25mmo 1 ) の水 （ 0 · 5ml ) 溶液とメチルアルコール （ 0. 5ml) を加えた。 室温で 2時間撹拌後、 水 （3ml) を加え、 クロ口ホルムで抽出 した。 水層に 9%塩酸を加えて、 pH2に調整後、 クロ口ホルムで抽出した。 得られたク ロロホルム溶液を無水硫酸ナトリゥムで乾燥、 溶媒留去した。
得られた残渣の塩化メチレン （2ml) 溶液に、 塩化ォキザリル （0. 032 g、 0. 26mmo 1) と N, N—ジメチルホルムアミド （触媒量） を加え、 室温で、 1時間撹拌 した。 溶媒留去して得られた残渣の塩化メチレン （2ml) 溶液に、 0 で、 1一ェチル 一 5—ヒドロキシピラゾール （0. 029 g、 0. 26mmo 1 ) とトリェチルアミン （ 0. 052 g、 0. 5 lmmo 1 ) を加えた。 室温で 1. 5時間撹捽後、 水 （3ml) を 加え、 クロ口ホルムで抽出した。 得られたクロ口ホル厶溶液を水洗後、 無水硫酸ナトリウ ムで乾燥、 溶媒留去して得られた残渣をシリカゲル薄層クロマトグラフィー （展開液： n 一へキサン/酢酸ェチル =2Z1) で精製し、 目的物 0. 010gを得た。 油状物質。
(2) 4— ( (3—ジフルォロメチル一 1—メチルスルホニルメチルピラゾール一 5—ィ ル） カルボニル) —1—ェチルビラゾール—5—ィル =4一メチルベンゼンスルホン酸ェ ステル （本発明化合物 No. 103) の合成
Figure imgf000079_0001
1—ェチルピラゾールー 5—ィル = 3—ジフルォロメチルー 1ーメチルチオメチルビラ ゾ一ルー 5—カルボン酸エステル （0. 010g、 0. 032mmo 1) の t—アミルァ ルコール （2ml) 溶液に、 無水炭酸カリウム （0. 040 g、 0. 29mmo 1 ) を加 え、 3時間還流した。 水 （1ml) を加え、 クロ口ホルムで抽出した。 分離した水層に 6 %塩酸 （4ml) を加え、 クロ口ホルムで抽出した。 得られたクロ口ホルム溶液を無水硫 酸ナトリウムで乾燥後、 溶媒留去した。
得られた残渣のクロ口ホルム （1ml) 溶液に、 塩化 4—メチルベンゼンスルホニル （ 0. 0070 g、 0. 037 mm o 1 ) とトリエチルァミン （0. 0060 g、 0. 88 mmo l) を加えた。 室温で 2時間撹挣後、 溶媒留去して得られた残渣をシリカゲル薄層 クロマトグラフィー （展開液： n—へキサン/ /酢酸ェチル =2/1) で精製した。
得られた油状物質をクロ口ホルム （3ml) に溶解し、 m—クロ口過安息香酸 （0. 0 25g、 0. 14mmo 1 ) を加え、 室温で 2. 5時間撹拌した。 チォ硫酸ナトリウム飽 和水溶液 （5ml) を加え、 クロ口ホルムで抽出した。 得られたクロ口ホルム溶液を炭酸 水素ナトリウム飽和水溶液および水で順次洗浄後、 無水硫酸ナトリウムで乾燥、 溶媒留去 してた。 得られた残渣をシリカゲル薄層クロマトグラフィー （展開液： n—へキサンノ酢 酸ェチル =2/1) で分離精製し、 目的物 010gを得た。 樹脂状物質。
〔実施例 7〕
(1) 1—ェチルビラゾール一 5—ィル =3—メトキシ— 1一メチルチオメチルピラゾー ルー 5一力ルボン酸エステルの合成
Figure imgf000080_0001
3—メトキシー 1—メチルチオメチルピラゾール _ 5—力ルボン酸 （ 0· 57 g、 2. 8mmo 1 ) の塩化メチレン （20m l) 溶液に、 塩化ォキザリル （1 . 79 g、 14. lmmo 1 ) と N, N—ジメチルホルムアミド （触媒量） を加え、 室温で、 2時間撹拌し た。 溶媒留去して得られた残渣を塩化メチレン （20m l ) に溶解し、 Otで、 1ーェチ ル一 5—ヒドロキシピラゾ一ル （0. 95 g、 8. 5 mm o 1 ) とトリ ェチルァミン （1 . 7 l g、 1 6. 9mmo 1 ) を加えた。 室温で 2時間撹拌後、 水 （2 0m l ) を加え、 クロ口ホルムで抽出した。 得られたクロ口ホルム溶液を水洗後、 無水硫酸ナトリウムで乾 燥、 溶媒留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー （溶離液： n—へ キサン/酢酸ェチル =2/1) で精製し、 目的物 0. 70 gを得た。 油状物質。
(2) 3—メトキシー 1ーメチルチオメチルピラゾールー 5—ィル = 1 —ェチルー 5—ヒ ドロキシピラゾールー 4ーィル =ケトン （本発明化合物 No. 33) の合成
Figure imgf000080_0002
原料に 1ーェチルピラゾールー 5—ィル = 3—メトキシー 1ーメチ Jレチオメチルピラゾ ール— 5—力ルボン酸エステル （0. 7 0 g、 2. 4mmo 1 ) を用 、 実施例 1の （2 ) と同様にして、 目的物 0. 60 gを得た。 融点 95— 97°C。
(3) 4一 ( (3—メトキシ— 1—メチルチオメチルビラゾールー 5—^ fル) カルボニル ) 一 1一ェチルピラゾ一ル— 5—ィル =4一メチルベンゼンスルホン酸エステル （本発明 化合物 No. 32) の合成
Figure imgf000081_0001
原料に 3—メトキシー 1ーメチルチオメチルピラゾールー 5—ィル = 1ーェチルー 5一 ヒドロキシピラゾ一ル一 4—ィル =ケトン （0. 45g、 1. 5mmo 1 ) を用い、 実施 例 1の （3) と同様にして、 目的物 60gを得た。 油状物質。
(4) 4— ( (3_メトキシ— 1ーメチルスルホニルメチルビラゾールー 5—ィル) カル ポニル） - 1—ェチルビラゾール一 5—ィル =4—メチルベンゼンスルホン酸エステル ( 本発明化合物 No. 31) の合成
Figure imgf000081_0002
原料に 4一 ( (3—メ卜キシー 1—メチルチオメチルビラゾール—5—ィル） 力ルポ二 ル) 一 1—ェチルビラゾール一 5 Γル =4一メチルベンゼンスルホン酸エステル (0. 32g、 0. 7 lmmo 1) を用い、 実施例 3の （4) と同様にして、 目的物 0. 18g を得た。 固体。
〔実施例 8〕
(1) 1一メチルピラゾ一ル一 5—ィル = 1一 （ （2， 6—ジメトキシフエ二ル) メチル ) 一 3—メチルピラゾールー 5一力ルボン酸エステルの合成
Figure imgf000081_0003
1 - ( (2, 6—ジメトキシフエ二ル) メチル） 一3—メチルピラゾールー 5—力ルポ ン酸 （0. 53g、 1. 9mmo 1) の塩化メチレン （15ml) 溶液に、 1—メチル一
5—ヒドロキシピラゾール塩酸塩 (0. 39g、 2. 9mmo 1) 、 トリェチルァミン （ 1. lml、 7. 7mmo 1 ) および 2—クロ口一 1—メチルピリジニゥムヨウ化物 （0 . 74g、 2. 9mmo 1 ) を順次加え、 室温で 20時間撹拌した。 水 （2.0ml) を加 え、 クロ口ホルムで抽出し、 得られたクロ口ホルム溶液を水洗後、 無水硫酸ナトリウムで 乾燥、 溶媒留去した。 得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー （溶離液： n 一へキサン/酢酸ェチル =2/1) で精製し、 目的物 0. 44 gを得た。 油状物質。
(2) 1一 ( (2, 6—ジメ卜キシフエニル) メチル） 一 3—メチルピラゾ一ルー 5—ィ ル =1一メチル— 5—ヒドロキシピラゾールー 4ーィル =ケトン （本発明化合物 No. 2
68) の合成
Figure imgf000082_0001
原料に 1—メチルピラゾ一ル一 5—ィル =1— ( (2, 6—ジメトキシフエニル) メチ ル） 一 3—メチルビラゾールー 5—力ルボン酸エステル （0. 44g、 1. 2 mm o 1 ) を用い、 実施例 1の （2) と同様にして、 目的物 35 gを得た。 融点 164— 166 。
(3) 4一 （ （ （ (2， 6—ジメトキシフエニル） メチル) 一 3—メチルビラゾール一 5 —ィル） カルボニル) —1ーメチルピラゾール一5—ィル =4一メチルベンゼンスルホン 酸エステル （本発明化合物 No. 269) の合成
Figure imgf000082_0002
原料に 1一 （ （2, 6—ジメトキシフエニル） メチル） 一 3—メチルビラゾール ィル =1一メチル一5—ヒドロキシピラゾ一ルー 4—ィル =ケトン (0. 23 g、 5mmo 1) を用い、 実施例 1の （3) と同様にして、 目的物 18gを得た。 樹脂状 物質。 '
〔参考例 1〕
(1) 3—メチルー 1ーメチルチオメチルピラゾール一 5—カルボン酸ェチルの合成
Figure imgf000083_0001
1—H— 3—メチルピラゾ一ルー 5—力ルポン酸ェチル （4. 12 g、 26. 8匪。 1 ) の N， N—ジメチルホルムアミド （40ml) 溶液に無水炭酸カリウム （5. 55 g 、 40. 2mmo 1) およびクロロメチルメチルスルフィド (3. 10 g、 32. lmm o 1) を加え、 室温で 16時間撹拌した。 水 （100ml) を加え、 酢酸ェチルで抽出し た。 得られた酢酸ェチル溶液を水および塩化ナトリウム飽和水溶液で順次洗浄後、 無水硫 酸ナトリウムで乾燥、 溶媒留去した。 得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ ― (溶離液： n—へキサン/酢酸ェチル =5/1) で精製して、 目的物 2. 39g得た。 油状物質。
(2) 3—メチルー 1ーメチルチオメチルピラゾールー 5—力ルボン酸の合成
Figure imgf000083_0002
3—メチルー 1ーメチルチオメチルビラゾールー 5—カルボン酸ェチル (0. 63 g、 2. 9mmo 1 ) のテトラヒドロフラン （5m 1 ) 溶液に水酸化ナトリウム （0. 35g 、 8. 8mmo 1 ) の水 （5m 1 ) 溶液とメチルアルコール （5ml) を加えた。 室温で 1. 5時間撹拌後、 水 （10ml) を加え、 クロ口ホルムで抽出した。 水層に 9%塩酸を 加えて、 pH2に調整後、 クロ口ホルムで抽出した。 得られたクロ口ホルム溶液を無7 J硫 酸ナトリゥムで乾燥、 溶媒留去して目的物 0. 55 gを得た。 融点 156— 157 X。
(3) 3—メチルー 1ーメチルスルホニルメチルピラゾ一ルー 5—カルボン酸ェチルの合 成
Figure imgf000084_0001
3—メチルー 1—メチルチオメチルビラゾールー 5—力ルボン酸ェチル (1. 47 g、 6. 87 mm o 1 ) のクロ口ホルム （20ml) 溶液に、 5でにて、 m—クロ口過安息香 酸 （3. 56 g、 20. 6mmo 1) を加え、 室温で 20時間撹拌した。 チォ硫酸ナトリ ゥム飽和水溶液 (20ml) を加え、 クロ口ホルムで抽出した。 得られたクロ口ホルム溶 液を炭酸水素ナトリゥム飽和水溶液および水で順次洗浄後、 無水硫酸ナトリゥムで乾燥、 溶媒留去して、 目的物 1. 58 gを得た。 融点 114一 115 °C。
(4) 3—メチルー 1—メチルスルホニルメチルビラゾールー 5—力ルボン酸の合成
Figure imgf000084_0002
原料に 3—メチルー 1ーメチルスルホニルメチルピラゾールー 5—力ルポン酸ェチル ( 1. 28 g 5. 2 Ommo 1) を用い、 参考例 1の （2) と同様にして、 目的物 1. 1 3 gを得た。 149— 1511：。
〔参考例 2〕
( 1 ) 1—メチルチオメチルー 3—トリフルォロメチルピラゾールー 5—力ルボン酸ェチ ルの合成
Figure imgf000084_0003
原料に 1一 H— 3—トリフルォロメチルピラゾールー 5—カルボン酸ェチル (5. 23 g、 25. Ommo 1) を用い、 参考例 1の （1) と同様にして、 目的物 5. 08gを得 た。 油状物質。
(2) 1ーメチルチオメチルー 3—トリフルォロメチルピラゾールー 5一力ルボン酸の合 成
Figure imgf000085_0001
原料に 1ーメチルチオメチルー 3—トリフルォロメチルピラゾールー 5—力ルポン酸ェ チル （1. 09g、 4. 07mmo 1 ) を用い、 参考例 1の （2) と同様にして、 目的物 0. 90 gを得た。 融点 108— 109で。
〔参考例 3〕
(1) 1—クロロメチル— 3—ェチルピラゾールー 5—カルボン酸ェチルの合成
Figure imgf000085_0002
1一 H— 3—ェチルビラゾール—5—カルポン酸ェチル （19. 2g、 114mmo 1 ) のジォキサン （200ml) 溶液にパラホルムアルデヒド （6. 86 g、 229 mm o 1) と 1， 8—ジァザビシクロ [5. 4. 0] — 7—ゥンデセン （1. 74g、 11. 0 mmo 1 ) 加え、 室温で 17時間撹拌した。 次に、 塩化チォニル （17. 0ml、 229 mmo 1) を加え、 室 で 3時間撹捽した。 溶媒留去して得られた残渣をシリカゲルカラ ムクロマトグラフィー （溶離液 ·· n—へキサン Z酢酸ェチル =10Z1) で分離精製し、 目的物 2. 81 gを得た。 油状物質。
(2) 3—ェチルー 1一ェチルチオメチルピラゾール一 5一力ルボン酸ェチルの合成
Figure imgf000085_0003
55%水素化ナトリウム （0. 68g、 16 mm o 1 ) の N, N—ジメチルホルムアミ ド （40ml) 懸濁液に、 0 で撹捽しながら、 エタンチォ一ル （1. 4m 1、 19mm o 1 ) を加え、 さらに、 室温で 1時間撹拌した。 次に、 1一クロロメチルー 3—ェチルピ ラゾールー 5—力ルボン酸ェチル (2. 8 g、 13 mmo 1 ) の N, N—ジメチルホルム アミド （10ml) を滴下し、 室温で 14時間撹拌した。 反応液を水 （50ml) にあけ 、 酢酸ェチルで抽出した。 得られた酢酸ェチル溶液を水および塩化ナトリウム飽和水溶液 で順次洗浄後、 無水硫酸ナトリウムで乾燥、 溶媒留去して、 目的物 2. 96g得た。 油状 物質。
(3) 3—ェチル— 1ーェチルチオメチルビラゾールー 5—力ルボン酸の合成
Figure imgf000086_0001
原料に 3—ェチルー 1ーェチルチオメチルピラゾ一ル一 5一力ルボン酸ェチル (3. 0 g、 12mmo 1 ) を用い、 参考例 1の （2) と同様にして、 目的物 1. 56 gを得た。 融点 100_ 102° (：。
〔参考例 4〕 '
(1) 1一 H— 3—メトキシメチルピラゾールー 5—カルボン酸メチルの合成
Figure imgf000086_0002
60%水素化ナトリウム （4. 70 g、 1 1 8mmo 1 ) のトルエン （1 50m l) 懸 濁液に、 601で撹拌しながら、 メトキシアセトン （1 0. 0 g、 1 14mmo 1 ) とシ ユウ酸ジメチル （13. 3 g、 1 1 3mmo 1 ) のトルエン （20ml ) 溶液を滴下した 。 滴下終了後、 さらに 60でで 2時間撹拌した。 室温まで冷却後、 1 2%塩酸 （200m 1 ) にあけ、 酢酸ェチルで抽出した。 得られた酢酸ェチル溶液を水および塩化ナトリウム 飽和水溶液で順次洗浄後、 無水硫酸ナトリウムで乾燥、 溶媒留去した。
得られた残渣をエチルアルコール (100m l ) に溶解し、 ヒドラジン水和物 (4. 9 0 g、 98. Ommo l ) を加え、 室温で 2時間撹拌した。 溶媒留去して得られた残渣を シリカゲルカラムクロマトグラフィー (溶離液： n—へキサンノ酢酸ェチル = 1/1) で 精製し、 目的物 6. 30 gを得た。 油状物質。
(2) 3—メトキシメチル一 1—メチルチオメチルピラゾールー 5—力ルボン酸メチルの 合成
Figure imgf000086_0003
原料に 1—H— 3—メトキシメチルビラゾール一 5—カルボン酸メチル （4. 00 g、 23. 5mmo 1 ) を用い、 参考例 1の （1) と同様にして、 目的物 3. 70 gを得た。 油状物質。
(3) 3—プロモメチルー 1ーメチルチオメチルピラゾ一ルー 5—力ルボン酸メチルの合 成
Figure imgf000087_0001
3—メトキシメチルー 1一メチルチオメチルピラゾール一 5一力ルボン酸メチル ( 1. 50g、 6. 52mmo 1 ) の塩化メチレン （40ml) 溶液に、 — 78。Cにて、 1モル 濃度の三臭化ホウ素塩化メチレン溶液 (6. 85ml、 6. 85mmo 1 ) を加えた。 室 温で 2時間撹拌後、 炭酸水素ナトリウム飽和水溶液 （40ml) を加え、 塩化メチレンで 抽出した。 得られた塩ィ匕メチレン溶液を水洗後、 無水硫酸ナトリウムで乾燥、 溶媒留去し て、 得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー （溶離液： n—へキサン Z酢酸 ェチル -1Z1) で精製し、 目的物 1. 18gを得た。 油状物質。
(4) 3—ヒドロキシメチルー 1ーメチルチオメチルピラゾール一 5—力ルボン酸メチル および 3—ホルミル一 1ーメチルチオメチルピラゾールー 5—力ルボン酸メチルの合成
Figure imgf000087_0002
3—プロモメチルー 1ーメチルチオメチルピラゾールー 5—力ルボン酸メチル （0. 3 0g、 1. lmmo 1) のジメチルスルホキシド （2ml) 溶液に、 四フッ化ホウ酸銀 （ 0. 32g、 1. 6mmo 1 ) を加え 16時間撹拌した。 次に、 トリェチルァミン （0. 2ml) を加え、 0. 5時間撹拌した。 6%塩酸 （30ml) を加え、 酢酸ェチルで抽出 した。 得られた酢酸ェチル溶液を水および塩化ナトリウム飽和水溶液で順次洗浄後、 無水 硫酸ナトリウムで乾燥、 溶媒留去した。 得られた残渣をシリカゲル薄層クロマトグラフィ ― (展開液： n—へキサン Z酢酸ェチル ==4ノ1) で分離精製し、 3—ヒドロキシメチル - 1—メチルチオメチルビラゾール一 5一力ルボン酸メチルおよび 3—ホルミル一 1ーメ チルチオメチルビラゾールー 5—カルボン酸メチルを各々、 0. 050 gおよび 0. 02 0 g得た。 各々、 油状物質。
(5) 3—フルォロメチルー 1ーメチルチオメチルビラゾール一 5一力ルボン酸メチルの 合成
Figure imgf000088_0001
ジェチルァミノ硫黄トリフルオリド （0. 041 g、 0. 25mmo 1 ) の塩ィヒメチレ ン （10ml) 溶液に、 3—ヒドロキシメチルー 1—メチルチオメチルビラゾールー 5— カルボン酸メチル （0. 050 g、 0. 23mmo 1) の塩化メチレン （2ml) 溶液を 、 0でにて加えた。 室温で 16時間撹拌後、 水 （10ml) を加え、 クロ口ホルムで抽出 した。 得られたクロ口ホルム溶液を水洗後、 無水硫酸ナトリウムで乾燥、 溶媒留去した。 得られた残渣をシリカゲル薄層クロマトグラフィー （展開液： n—へキサンノ酢酸ェチル = 3/1) で精製し、 目的物 0. 030 gを得た。 油状物質。
(6) 3—フルォロメチル— 1ーメチルチオメチルビラゾール一 5—力ルボン酸の合成
Figure imgf000088_0002
原料に 3—フルォロメチルー 1ーメチルチオメチルビラゾールー 5—力ルボン酸メチル (0. 080 g、 0. 37mmo 1) を用い、 参考例 1の （2) と同様にして、 目的物 0
. 060 gを得た。 無色固体。
(7) 3—ジフルォロメチルー 1ーメチルチオメチルピラゾールー 5—力ルボン酸メチル の合成
Figure imgf000088_0003
ジェチルァミノ硫黄トリフルオリド （0. 090 g、 0. 56 mm o 1 ) の塩ィ匕メチレ ン （5ml) 溶液に、 3—ホルミル— 1ーメチルチオメチルピラゾ一ル— 5—カルボン酸 メチル （0. 030 g、 0. 14mmo 1 ) の塩化メチレン （2ml) 溶液を室温で加え 、 2時間撹拌した。 さらに、 ジェチルァミノ硫黄トリフルオリド （0. 113g、 0. 7 Ommo 1) を加え、 室温で 2時間撹拌した。 水 （20ml) を加え、 クロ口ホルムで抽 出した。 得られたクロ口ホルム溶液を水洗後、 無水硫酸ナトリウムで乾燥、 溶媒留去した 。 得られた残渣をシリカゲル薄層クロマトグラフィー （展開液： n—へキサン/酢酸ェチ ル =3/1) で精製し、 目的物 015gを得た。 油状物質。
〔参考例 5〕 (1) 1—H— 3—メ卜キシピラゾールー 5—力ルボン酸ェチルの合成
Figure imgf000089_0001
1一 H— 3—ヒドロキシピラゾールー 5—力ルポシ酸ェチル （6. 00g、 38. 4m mo 1) の N, N—ジメチルホルムアミド （100ml) 溶液に、 無水炭酸カリウム （6 . 40 g、 46. 4mmo 1) とヨウ化メチル （10. 9 g、 76. 9mmo 1) を加え 、 室温で 1. 5時間撹拌した。 不^物をろ過し、 ろ液を減圧下溶媒留去した。 残渣を酢酸 ェチルに溶解し、 4 %水酸化ナトリゥム水溶液および塩化ナトリゥム飽和水溶液で順次洗 浄し、 無水硫酸ナトリウムで乾燥、 溶媒留去した。 得られた残渣をシリカゲルカラムクロ マトグラフィー （溶離液： n—へキサン/酢酸ェチル ==2 1) で精製し、 目的物 7 7 gを得た。 油状物質。
(2) 3—メトキシー 1ーメチルチオメチルピラゾールー 5—力ルボン酸ェチルの合成
Figure imgf000089_0002
原料に 1一 H— 3—メトキシピラゾ一ルー 5—カルボン酸ェチル （0. 77g、 4. 5 mmo 1) を用い、 参考例 1の （1) と同様にして、 目的物 0. 60 gを得た。 油状物質
(3) 3—メトキシ— 1—メチルチオメチルビラゾールー 5—力ルボン酸の合成
Figure imgf000089_0003
原料に 3—メトキシー 1一メチルチオメチルピラゾールー 5一力ルボン酸ェチル (0. 64g、 2. 8 mmo 1 ) を用い、 参考例 1の （2) と同様にして、 目的物 57gを 得た。 融点 114一 116 。
〔参考例 6〕
(1) 2, 6—ジメトキシ安息香酸メチルの合成
Figure imgf000090_0001
2, 6—ジメトキシ安息香酸 （15. 2g、 83. 4mmo 1) の N， N—ジメチルホ ルムアミド （200m 1) 溶液に、 無水炭酸カリウム （23. 1 g、 167mmo l) と ヨウ化メチル （23. 7g、 167mmo 1) を加え、 室温で 1時間撹拌した。 水 （50 0ml) を加え、 酢酸ェチルで抽出し、 得られた酢酸ェチル溶液を水および塩化ナ卜リウ ム飽和水溶液で順次洗浄後、 無水硫酸ナトリウムで乾燥、 溶媒留去して、 目的物 10. 7 g得た。 油状物質。
(2) (2, 6—ジメトキシフエ二ル） メチルアルコールの合成
Figure imgf000090_0002
水紫化リチウムアルミニウム (1. 81 g、 47. 7 mm o 1 ) のテトラヒドロフラン (100ml) 懸濁液に、 2， 6—ジメトキシ安息香酸メチル （9. 37 g、 47. 8m mo 1) のテトラヒドロフラン （50ml) 溶液を 0 で滴下した。 室温で 2時間撹拌後 、 反応混合物を氷水 （300ml) にあけた。 不溶物をろ別し、 ろ液をクロ口ホルムで抽 出した。 得られたクロ口ホルム溶液を水洗後、 無水硫酸ナトリウムで乾燥、 溶媒留去して 、 目的物 7. 20 gを得た。 固体。 '
(3) メチルスルホン酸 （2， 6—ジメトキシフエニル） メチルの合成
Figure imgf000090_0003
(2, 6—ジメトキシフエ二ル） メチルアルコール （6. 32g、 37. 6 mm o 1 ) と卜リエチルァミン （7. 90ml、 56. 7 mm o 1 ) の塩化メチレン （ 50 m 1 ) 溶 液に、 10でにて塩化メタンスルホニル （3. 50ml、 45. 2mmo l) を加え、'室 温で 2時間撹拌した。 水 （100ml) を加え、 クロ口ホルムで抽出した。 得られたクロ 口ホルム溶液を水洗後、 無水硫酸ナ卜リゥムで乾燥、 溶媒留去して、 目的物 5. 05 gを 得た。 油状物質。
(4) 1 - (2, 6—ジメトキシフエ二ル) メチル一3—メチルピラゾール—5—力ルポ ン酸ェチルの合成
Figure imgf000091_0001
1—H— 3—メチルビラゾール一 5—カルポン酸ェチル （3. 79 g、 24. 6mmo 1 ) の N, N—ジメチルホルムアミド （50ml) 溶液に、 無水炭酸カリウム （4. 26 g、 30. 8mmo 1 ) とメチルスルホン酸 （2， 6—ジメトキシフエ二ル） メチル （5 . 05g、 20. 5mmo 1 ) を加え、 80でで 2. 5時間撹拌した。 室温まで冷却後、 7j (100ml) を加え、 酢酸ェチルで抽出した。 得られた酢酸ェチル溶液を水および塩 化ナトリウム飽和水溶液で順次洗浄後、 無水硫酸ナトリウムで乾燥、 溶媒留去した。 得ら れた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー （溶離液： n—へキサン/酢酸ェチル = 5/1) で精製して、 目的物 67g得た。 油状物質。
(5) 1一 (2, 6—ジメトキシフエニル） メチルー 3—メチルピラゾ一ル一 5—力ルポ ン酸の合成
Figure imgf000091_0002
原料に 1一 （2， 6—ジメトキシフエ二ル） メチルー 3—メチルビラゾールー 5—カル ボン酸ェチル （0. 67g、 2. 2mmo 1 ) を用い、 参考例 1の （2) と同様にして、 目的物 53 gを得た。 融点 206— 207で。
〔参考例 7〕 . (1) 3—ェチル—1ーメトキシメチルピラゾールー 5—力ルボン酸ェチルの合成
Figure imgf000091_0003
1一 H— 3—ェチルピラゾール— 5—カルボン酸ェチル （3. 00g、 17. 9mmo 1 ) の N， N—ジメチルホルムアミド （20ml) 溶液に、 無水炭酸カリウム （4. 93 g、 35. 7mmo 1 ) とクロロメチルメチルェ一テル （2. 90 g、 35. 7mmo 1 ) を加え、 室温で 15時間撹拌した。 水 （50ml) さ加え、 酢酸ェチルで抽出した。 得 られた酢酸ェチル溶液を水および塩化ナトリゥム飽和水溶液で順次洗浄し、 無水硫酸ナ卜 リウムで乾燥、 溶媒留去した。 得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー （溶 離液： n—へキサン/酢酸ェチル =5/1) で精製し、 目的物 2. 59 gを得た。 油状物 質。 '
(2) 1一クロロメチルー 3—ェチルピラゾ一ルー 5—力ルボン酸ェチルの合成 (その 2
)
Figure imgf000092_0001
五塩化リン （2. 36 g、 11. 3mmo 1) の 1， 2—ジクロロェタン （20ml) 溶液に、 3—ェチルー 1ーメトキシメチルビラゾールー 5—力ルボン酸ェチル （2. 00 g、 9. 43 mm o 1 ) の 1， 2—ジクロロェタン （10ml) 溶液を加え、 3時間加熱 還流した。 溶媒留去後、 残渣を酢酸ェチル （20ml) に溶かし、 水 （50ml) にあけ た。 室温で 1時間撹拌後、 酢酸ェチル層を分離した。 得られた酢酸ェチル溶液を炭酸水素 ナトリゥム水溶液および塩化ナトリゥム飽和水溶液で順次洗浄し、 無水硫酸ナトリゥムで 乾燥、 溶媒留去した。 得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー （溶離液： n 一へキサンノ酢酸ェチル =5ノ1) で精製し、 目的物 1. 00 gを得た。 油状物質。 前記実施例および参考例と同様の方法を用いることにより合成された化合物の構造式と 物性値を、 前記実施例おょぴ参考例に記載された化合物とともに第 1表、 第 2表、 第 3表 および第 4表に示す。 但し、 記号はそれぞれ以下の意味を示す。
s ：シングレツ卜、 d：ダブレツト、 t ： トリプレツト、 q：カルテツト、 m：マルチプ レット、 b r s ：ブロードシングレット、 J ：カップリング定数。
Figure imgf000093_0001
Figure imgf000093_0002
Figure imgf000093_0003
Figure imgf000093_0004
Figure imgf000093_0005
S9ひ 00/SOOZdf/ェ:) d S0ZS80/S00Z OAV
Figure imgf000094_0001
Α24
Figure imgf000094_0002
〔第 1表〕
Figure imgf000094_0003
. A R4 R5 R6 物性値 （融点、 t:)
Al H Me Me S CH2 83-86
A2 H Me Me S CH2 油状物質
A 1 H Me Me S02CH2 155-157
A2 H Me Me S02CH2 43-45
A 1 H Me MeOCH2CH2OCH2 油状物質
A2 H Me Me OCH2CH2OCH2 油状物質
A 1 H Me PhOCH2 油状物質
A2 H Me PhOCH2 145-147
A 1 H Me (eye -He x) S CH2 82-83 '
A 1 H Me P h S02CH2 184-186
A 1 H Me PhSCH2 89-91
A2 H Me (c y c -He x) S CH2 油状物質
A2 H Me PhS02CH2 樹脂状物質
A2 H Me PhSCH2 油状物質
Al H Me Me SCH2CH2 樹脂状物質
Al H Me MeOCH2CH2 樹脂状物質
A2 H Me Me SCH2CH2 102-103 ¾0 S 3Η 9W H V s ι ζ- τ χ z H 3H H TV ε g
S 6-88 zUDOzUD^d H 2 V z s 奪き
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0 Τ - 69 τ ¾0¾0ZOS 3H 3H H ZV 8 I
S6 ひ OO/SOOZdf/ェ:) d S0ZS80/S00Z OAV A7 H Me Me S02CH2 樹脂状物質
A8 H Me Me SCH2 70-72
A8 H Me Me S02CH2 150-153
A9 H Me Me S02 123-124
A2 H Me Me S02 102-106
A2 H Me (HO) CH2CH (OH) CH2 油状物質
A2 H Me HC〇CH2 油状物質
Al 0 H Me Me S CH2 173-177
Al l H M e ' Me S CH2 116-119
Al l H Me Me S02CH2 58-61
A 1 M e Me Me S CH2 固体
A2 Me Me Me S CH2 油状物質
A2 H Me Me2NCO 樹脂状物質
A2 H Me H02CCH2 固体
A2 Me Me Me S02CH2 固体
A2 Me E t Me S CH2 油状物質
A2 Me E t Me S02CH2 樹脂状物質 .
A2 H Me H 181-184
A 1 H P r - i Me S CH2 樹脂状物質
A2 H P r - i Me S CH2 油状物質
A2 H P r - i Me S02CH2 112-114
A2 H Me Me 02CCH2 油状物質
A6 H E t E t S CH2 油状物質
A6 H E t E t S02CH2 樹脂状物質
A 5 H E t (P r- i) S CH2 固体
A6 H E t (P r - i ) S CH2 油状物質
A6 H E t (P r - i) S02CH2 樹脂状物質
A6 H E t Me SCH2 樹脂状物質
A 1 H E t E t S CH2 樹脂状物質 '
A2 H E t E t S CH2 樹脂状物質
A2 H E t E t S02CH2 樹脂状物質
A6 H E t Me S02CH2 樹脂状物質
A5 H E t E t S02CH2 129-131
A 5 H Me E t SCH2 118-120
A 1 H Me E t S CH2 68-70
A6 H Me E t S CH2 油状物質
A2 H Me E t SCH2 油状物質 (M 23e 23 A21H Me〇一 OHI—
2 () 221 H 3 C。 102 A Me Ϊ1H 5107——
~2 () 221 Al H M4κΐ eHe S〇 ¾ ht C ιI
2 (画) 0 22 Al H MSMeeo:?!! CH—l 2 () 291 A2 H Me4Me〇:?:h ΟΗ—l 22 () 218 A2 ti MeMe sH2〇：p 31 O——
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2 ( 0 M¾h 88 Ae3 C!i2— 1
2i (Me A Me〇：？ Cl2H——
2) CH
2 ()C:?1! 1531OT Al MN O2HIII
A M2 262 Al H Me (2 - I CH2 - Ph) CH2 油状物質
263 A2 H Me (2 - I CH2— Ph)' CH2 油状物質
264 A 1 H Me (2-E t O-Ph) CH2 油状物質
265 Al H Me (2, 6 -Me2-P h) CH2 樹脂状物質
266 A2 H Me (2, 6 -Me2-P h) CH2 樹脂状物質
267 A2 H Me (2-E t O-Ph) CH2 油状物質
268 A5 H Me (2, 6- (MeO) 2 - Ph) CH 2 164-166
269 A6 H Me (2, 6— (MeO) 2-Ph) CH 2 油状物質
270 A5 H Me (2-C 1 -6-MeO-Ph) CH2 固体
271 A6 H Me (2-C 1 -6-MeO-Ph) CH2 141-143
272 A5 H Me (2— MeO— 6— Me— Ph) CH2 120-122
273 A 5 H Me (2— MeOCH2—Ph) CH 2 79-81
274 A6 H M e (2 -Me O- 6 -Me -P h) CH2 油状物質
275 A6 H M e (2-MeOCH2-Ph) CH 2 油状物質
276 A5 H CF3 (2, 6— (MeO) 2-Ph) CH2 135-138
277 A6 H CF3 (2, 6 - (MeO) 2— Ph) CH2 油状物質
278 A 5 H H (2, 6 - (MeO) 2-Ph) CH 2 固体
279 A6 H H (2, 6 - (MeO) 2 - Ph) CH 2 186-188
280 A 1 H Me (4— MeO— Ph) CH2 油状物質
104 A2 H E t (P r- i) SCH2 油状物質
105 A2 ' H E t (P r - i ) S〇2CH2 樹脂状物質
106 A 12 H E t (P r— i ) S CH2 油状物質
107 A 12 H E t (P r- i) S02CH2 油状物質
108 A 1 H E t (P r - i ) S02CH2 樹脂状物質
109 A 12 H E t Me S CH 油状物質
110 A 12 H E t Me S〇2CH2 油状物質
111 A 1 H E t Me S 02CH2 69-71
112 A 13 H E t Me S CH2 油状物質
113 A 5 H Έ t Me S02CH2 77-79 '
114 A 13 H E t (P r - i ) S02CH2 油状物質
115 A 4 H E t E t S02CH2 樹脂状物質
116 A 13 H E t (P r— i) SCH2 油状物質
117 A5 H E t (P r— i ) S02CH2 63-65
118 A5 H Me Me S02CH2 樹脂状物質
119 A 12 H E t E t S CH2 油状物質
120 A 12 H E t E t S02CH2 油状物質
121 A2 H i一 P r E t S02CH2 樹脂状物質 6H0zOS a ; a H 02V 89 T
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86
S9Z 00/S00idf/X3d 9 A 2 1 H E t E t S02CH2 樹脂状物質 0 A22 H E t E t S〇2CH2 樹脂状物質 1 A 2 3 H E t E t S02CH2 樹脂状物質 2 A 3 H Me M e S02CH2 160 - 163 3 A3 H M e E t O1)し 2 120- 123 4 A 3 H Me (P r一 i ) S02CH2 129 - 1 3 1 5 A4 H Me E t S02CH2 油状物質 6 A4 H Me (P r一 i ) S02CH2 188- 190 7 A 24 H i一 P r E t S02CH2 樹脂状物質 8 A2 5 H i― P r E t S02CH2 油状物質 9 A26 H i一 P r E t SOzCH2 油状物質 0 A2 7 H i一 P r E t S〇2CH2 油状物質 1 A3 H E t M e S02CH2 90 -92 2 A2 8 H E t M e O 2 C JTi 2 油状物質 3 A3 H E t (P r - i) S02CH2 樹脂状物質 4 A4 H E t (P r一 i) S02CH2 樹脂状物質 5 A3 H i一 P r (P r一 i) S02CH2 樹脂状物質 6 A 5 H Me (P r一 n) S 02CH2 148- 1 50 7 A6 H Me (P r一 n) S02CH2 樹脂状物質
〔第 2表〕
プロトン核磁気共鳴ケミカルシフト値 （CDC 13中） ： δ (p pm)
1. 5 1 ( t , J = 7. 2Hz 3H) ， 2. 1 6 (s， 3H)
2. 3 0 (s , 3H) , 2. 3 9 (s , 3H) ，
4. 1 9 (a, J = 7. 2Hz ， 2H) ， 5. 3 5 (s , 2H)
6. 4 7 (s , 1H) ， 7. 2 6 (d, J =8 . 4Hz , 2H)
7. 7 4 (d, J = 8. 4Hz ， 2H) ， 7. 8 1 (s， 1H)
1. 4 9 (t， J = 7. 3Hz ， 3H) , 2. 3 3 (s， 3H)
2. 4 4 (s , 3H) , 2. 9 1 (s， 3H) ，
4. 1 6 (q, J = 7. 3Hz 2H) ， 5. 6 7 (s， 2H)
6. 5 9 (s , 1H) , 7. 3 4 (d， J = 8 . 4Hz, 2H)
7. 8 2 (d, J =8. 4Hz ， 2H) , 7. 8 4 (s， 1H)
1. 5 0 (t， J = 7. 2Hz ， 3H) ， 2. 3 0 (s , 3H)
2. 3 9 (s， 3H) , 3. 3 2 ( s， 3H) (HS 'ZH2 '8 = Γ 'Ρ) τ ε ■ L ' (HI s) 6 •9
(HS 'ZHS ■ 1 = ί T L
(Ηδ 'ZHS ■ 1 = ί 。） 0 T
(Ηδ 'ZHS ■ ί = ί 6 •ε
' (HS ' s ) ε 6 ·ζ ' (Η ε s) 'z
' (HS ' s) 6 Z 'Z ' (HS ' ZHS 'Ζ= Γ Z • τ (HZ 'ZH2 "8 = Γ 'Ρ) Ζ L ■ L ' (ΗΤ 9 '
' (HZ 'm) i ε ·ζ— ε ■ L ' (HS '∞) ε Ζ z - S T '
' (Ηΐ ' s) ε Ζ ·9 ' (Η2 s) 99 •s
' (HS 'ZHS "Ζ = Γ 'わ） 6 I ' ' (HS s) 9 ε 'z ' (HS ' s) 9 Ζ 'Ζ ' (HS 'ZHS ' 1 = £ T S • T
(HZ 'ZHT '8 = f P) 08 • L
(HS 'ZHT '8 = f P) 9 "Z
(HI ' s) 29 ■ L ' (HT 'ra) i g L一 ε ' L
' (Ηδ '^π) ' - I 1 • L ' (HS '™) O S L - L Z "Z
' (HI 's) f '9 ' (HS s) T 8 •S
' (HS 'ZHS "Ζ = r ' ） 9 "[ ' ' (HS s) o •Z ' (HS ' s) z 'Ζ ' (HS 'ZHS "Z = Γ 0 S ' T (HI ' s) 6 Z ■ L ' (HS ' ZH "8 = Γ P) ε L ' L
(HS ' ZH •8 = Γ P) 9 Z • L
' (HI 's) S '9 ' (HS s) 6 ε •S
(HZ ' ZHS 'Z = Γ '¾) 0 Z ' ' (H I '∞) S 8 Z― S L •2
' (HS 'S ) 8 S '2 ' (HS s) 6 Z •Z
' (H2 '∞) 68 'Τ -Z 8 •T ' (H Z S Z I - Z 9 • T
(HS 'ZHS ■ L = i T 9 •T ' (H 9 '∞) 9 ε T一 9 T 'T
(HT ' s ) T Z · I ' (HO T 'ui) ε L l -て 0 'Z
' (HT ' s ) S '9 ' (HZ S I •9
' (HZ 'ZHS ' = £ 'tf) 6 T ' ' (HS s) ε •2
' (HS 's) O S -Z ' (HS ' ZHS . •z = r 09 • I
(HT s) T L • L
' (HS '∞) 8 Z "Z - S O ' L ' (HT s) L •9
' (HS 's) ε ·9 .' (HS "Ζ = Γ ） L 0
' (H ε ' s ) L ε · s. ' (HS 'ZHS ■ 1 = [ 9 • T
(HT ' s) 08 · L ' (HS 'ZH •8 = Γ P) ε z 'Z
' (HS 'ZHf' '8 = Γ ' ) 9 Z · L ' (HT 9 •9
' (HS ' s) g 9 "9 ' (HZ •z = Γ L ΐ
' (uz '∞) s 9 · ε— ε 9 •ε ' (HS 'ui) 8 f 8 - - 9 •ε
001
S9ひ 00/SOOZdf/ェ:) d S0ZS80/S00Z OAV 7. 7 1 (d, J = 8. 2Hz, 2H) , 7. 83 (s， 1H)
1. 5 1 ( t, J = 7. 3Hz， 3H) ， 2. 27 (s， 3H) ，
2. 3 8 ( s， 3H) , 3. 30 (s， 3H) ,
3. 6 6 ( t， J = 5. 9Hz， 2H) ，
4. 1 9 (q, J = 7. 3Hz , 2H)
4. 4 8 ( t, J = 5. 9Hz, 2H) ,'
6. 3 7 ( s， 1H) , 7. 24 (d, J = 8. 4Hz , 2H) ，
7. 7 0 (d, J =8. 4Hz, 2H) ， 7. 79 (s， 1H)
1. 5 1 ( t， J = 7. 1Ηζ， 3H) ， 2. 20 (s , 3H) ，
2. 3 9 ( s， 3H) , 4. 1 8 (q， J = 7. 1Hz, 2H) ，
5. 44 ( s， 2H) , 6. 89 (s , 1H) ,
7. 2 7 (d, J = 8. 4Hz, 2H)
7. 7 3 (d, J = 8. 4Hz， 2H) , 7. 83 (s， 1H)
1. 49 ( t， J = 7. 3Hz, 3H) , 2. 44 (s , 3H) ，
2. 9 7 ( s， 3H) ， 4. 1 5 (q, J = 7. 3Hz, 2H) ,
5. 8 0 ( s， 2H) ， 7. 00 (s , 1H) ，
7. 3 6 (d, J = 8. 2Hz, 2H) ，
7. 8 3 (d, J = 8. 2Hz, 2H) ， 7. 86 (s , 1H)
1. 44 ( t， J = 7. 4Hz， 3H) ， 2. 37 (s , 3H) ,
3. 3 7 ( s， 3H) , 4. 0 6 (q, J = 7. 4Hz , 2H) ,
5. 7 5 ( s， 2H) , 6. 76 (s， 1 H) ， 7. 76 (s, 1H)
1. 5 0 ( t ' J = 7. 2Hz， 3H) ， 2. 32 (s , 3H) ,
2. 3 9 ( s， 3H) , 3. 32 (s , 3H) ，
4. 1 7 (q， J = 7. 2Hz, 2H) ， 5. 5 5 ( s , 2H) ，
6. 48 ( s , 1H) , 7. 2 6-7. 8 1 (m, 4H)
7. 8 0 ( s， 1H)
0. 0 1 ( s , 9H) ， 1. 50 ( t , J = 7. 3Hz, 3H) ，
2. 2 5 ( s , 3H) , 2. 36 (s , 3H) , 3. 98 (s， 2H)
4. 1 8 (q, J = 7. 3 Hz, 2H) ， 6. 32 (s, 1H) ，
7. 2 2 (d, J =8. 4Hz , 2H) ，
7. 7 0 (d， J = 8. 4Hz, 2H) , 7. 75 (s, 1 H)
1. 48 ( t , J = 6. 6Hz , 6H) , 2. 33 (s， 3H) ,
2. 43 ( s， 3H) , 2. 9 1 (s， 3H) ，
4. 6 8- - 4. 74 (m, 1 H) ， 5. 68 (s , 2H)
6. 6 0 ( s， 1 H) ， 7. 3 3 (d, J = 8. 4Hz , 2H) ，
7. 8 3 (d, J =8. 4Hz , 2H) , 7. 85 (s , 1H)
1. 4 1 ( t， J = 7. 5 Hz, 3H) ， t
(HT 's ) 0 9 '9 ' (HZ ' s〕 8 9 •S
c
(HS ZHS ' L = i ' t>〕 9 T
t ·
(HS 06 • Z ' (H2 ZHS ' = f ' 1〕 L 9 ' Z
(HS 's) ε ' z ' (H Z ■ L = [ ' 6 9 ■ \
t
(HS ZHS •z = f ' 〕 6 •T
(HS ZHS ' = r ' 6 6 •0 ε
(H ΐ ' s J q; S 6 '6
's) 9 L · L ' (HT 's) ε ε "9 ' (HS s： 6 '9
(HZ 'ZHS - Z = Γ '¾) 9 0 "ΐ' ' (HS s： S 6 •ε
(HS 'S ) z z •z ' (HS ZHS 'Z = Γ ■\： ) " T ε ε
(HI 's) I 8 ■ L ' (HS ZH^ •8 = Γ p; s L ' L
(H2 ZH^ -8 = Γ p; ) 8 Z ' L
(HT 'S ) 0 '9 ' (HS s： ) 8 Z '9
(HS ZH9 • L = [ E>, ) 8 T
(HS 'S ) 0 6 ε ' (HS s ) 0 f 'Z
'S) i
(HS 6 T ■ z ' (HS ZH9 'Λ = Γ ) T 9 • T ζ ε t
(HT 's) 8 (H2 ZH^ '8 = r P ) ε 8 ' L
t
(H2 ZH •8 = Γ P ) s ε • L
c
(HT 's) 6 I "9 ' (UZ s ) 9 9 •g
t
(HS ZHS ' = r ) S T -
(HS 'S ) ε 6 -ε ' (HS s ) ε 6 'Z
(HS <s) •Z ' (HS ZHS -z = r ' ) 8 • T τ ε
(HX 's) I ' L ' (Ηΐ s ) z ε "9
(
(HZ 's) 8 •s ' (H2 ZH9 •z = r ΐ ) 9 z ·
(HS 4 ZHS •z = r 'ΐ) ) 9 0 '
i
(HS ' s) T Z ■z ' (H9 ' ■ T ― 6 ε •T ο ε
(HT 'S) I 8 ■ L ' (HZ ZHt '8 = r 'P ) 5 ε ' L
(HS ZH "8= Γ 'Ρ ) 8 z ' L
(HT 'S ) 9 0 '9 . ' (HS ' s ) 9 z •g t
(H ' i) g z ' 一 τ ' ' (HS ' s ) 0 ' z
(HS 's) 8 T •Z ' (HS •z = r ) T 9 "I
t
(HS ZHS •z = r ) I •τ 6 ζ
(HT 's) 8 •i ' (H2 ■ L = i 'P ) Z 8 'l
(HS 'ZHS " 'P) ε ' ι ' (HT ' s ) 8 T •9
(H2 's) 9 S •g ' (HS - 1 =[ '¾ ) ε Z
(HS 'ZHS · z = r ' ） 9 T ' (HS ' s ) Z 6 ■z
(HS ^ ■z ' (HS ZHS ■ L = i ) 8 •T
201
S9ZtOO/SOOZdf/X3d 7. 29 (d, J = 8 4Hz， 2H)
7. 8 1 (d, J = 8 4Hz, 2H) , 7. 84 (s, 1H)
0. 9 9 ( t， J = 7 5Hz， 3H) ，
1. 5 1 ( t， J = 7 5Hz, 3H) ，
1. 6 8 (q, J = 7 5Hz, 2H) ， 2. 15 (s, 3H)
2. 3 8 ( s , 3H) 2. 61 (t， J = 7 . 5Hz, 2H)
4. 1 9 (q, J = 7 5Hz, 2H) ， 5. 34 (s, 2H) ，
6. 4 9 ( s , 1H) 7. 24 (d, J = 8 . 4Hz， 2H) ，
7. 7 2 (d, J = 8 . 4Hz, 2H) ， 7. 80 (s, 1H)
. 9 9 ( t , J = 7 5Hz, 3H)
1. 4 5 ( t , J = 7 5Hz, 3H) ，
1. 7 1 (q, J = 7 5Hz, 2H) , 2. 18 (s, 3H) ，
2. 6 6 ( t , J = 7 5Hz， 2H) *
4. 0 7 (q, J = 7 5Hz, 2H) ， 5. 58 (s, 2H) ，
6. 7 6 ( s 1H) , 7. 77 (s， 1H)
2. 2 0 ( s 3H) , 2. 34 (s, 3H) ， 3 68 (s, 3H) ，
5. 6 0 ( s 2H) , 6. 71 (s, 1 H) ， 71 (s， 1H)
2. 1 6 ( s 3H) , 2. 30 (s, 3H) ， 2 39 (s, 3H) ，
3. 8 6 ( s 3H) , 5. 33 (s, 2H) ， 6 46 (s， 1H) ,
7. 2 5 (d J = 8 . 1Hz, 2H)
7. 7 1 (d J = 8 . 1 Hz , 2H) ， 7. 78 (s, 1H)
1. 4 3 ( t J = 7 . 5Hz, 3H) ， 3. 00 (s, 3H)
3. 9 4 ( s 3H) , 4. 05 (q, J = 7 . 5Hz, 2H)
5. 7 4 ( s 2H) , 6. 35 (s, 1 H) ， 7 75 (s, 1H) ,
9. 3 0 (b r s , 1 H)
1. 4 2 ( t J = 7 . 5Hz, 6H) ， 2. 99 (s, 3H) ，
4. 0 3 (q J = 7 . 5Hz, 2H) ，
4. 2 5 (q J = 7 . 5Hz， 2H) , 5. 73 (s, 2H)
6. 3 4 ( s 1H) , 7. 75 (s, 1 H) ， 9 . 35 (b r s， 1H)
1. 4 5 ( t ， J = 7 . 2Hz, 3H) , 2. 36 (s， 3H)
4. 0 7 (q , J = 7 . 2Hz, 2H) , 4. 59 (s, 2H)
5. 8 7 ( s ， 2H) , 6. 72 (s, 1H)
7. 3 2 - 7 . 23 (m， 5H) ， 7. 73 ： s , 1H)
2. 3 0 ( s , 3H) , 2. 41 (s， 3H) , 2 - 91 (s, 3H) ，
3. 8 2 ( s , 3H) , 5. 65 (s， 2H) ， 6 • 56 (s, 1H) ，
7. 3 2 (d , J = 8 . 1Hz, 2H) ，
7. 7 7 (d ， J = 8 . 1Hz, 2H) ， 7. 80 (s, 1H) (HT 's) 9 ί '
'ZHO * 8 = f ' V) Z L •z ' (H 'ui) 8 Z •z— 6 ι • L
' (HT * s) "9 ' (HS 's ) 89 -9 ' (HZ ' s ) L '
' (HZ ' ZHZ 'Λ = Γ 'わ） 8 1 ·^ ' (HS ' s ) ε ε 'Ζ
' (HS ' s) I ε · ζ (HS •z = r ' ΐ ) Τ 9 • I Ζ S
(HT 's) 9 8 ' (HS 'ZH ·8 = Γ 'Ρ) ζ 8 •ζ
' (HZ ' ZH •8 = Γ 'P) ε ε ' ι ' (HT ' s ) ι 9 •9
' (HZ ' s) 6 9 -g (H2 ■ L = i 'ϋ) L Τ '
' (HS ' s) 0 6 ·Ζ (HS 'ZHS • = r 'ΐ>) 0 L •S
' (HS ' s) g ·ζ (HS 'ZHS "Z= Γ 0 9 ' τ
(HS ' ZHS ' = Γ 8 Ζ •τ τ g
(HT ' s) T 8 ' L (HS ' ZH^ "8 = r 'Ρ) Ζ L • L
' (HS ' ZH •8 = Γ ' ) Z ' L ' (HT ' s ) 0 9 •9
i
' (HS ' s) g ε -s (HS 'ZHS *z = r 'ΐ ) 0 Ζ
' (HS ·ζ = Γ 'わ） L 9 ' Z ' (HS ' S ) 8 ε 'Ζ
i
' (HS ' s) 9 I 'ζ (HS 'ZHS Ά = Γ '； ) Ζ S ' τ
ί
(HS 'ZHS ' = f ί ζ •χ ο 9
(HT ' s) 8 Z ' L ' (HT ' S ) L L •9
' (HZ ' s) 8 g -s (HS 'ZHS ' = Γ 'ΐ>) L 0 ·
(H2 'ZHS ■l = £ 'ΐ>) Ζ L 'ζ
' (HS ' s) 6 I 'z (HS 'ZHS •z = r 9 - τ
(HS 'ZHS - = r 6 Ζ • τ 6
(H T ' s) o L · L (HZ ' ZH •8 = f 'Ρ) ε L • ι
(HZ ' ZH^ "8 = r 'Ρ') 8 Ζ • ι
(HT ' Z H8 · ε T = r 'Ρ) 8 9 •9
(HT ' ZH8 ' 2 I = Γ ' ) 8 Ζ •S
ί
'ZHS 'Z = f 'ϊ») Ζ Τ ■ψ
(HT '∞) z Z · ε— 8 0 •s ' (H 9 '∞) S 9 'τ— 0 9
t
(HS ' s) 6 ε •Z ' (H τ ' ） 00 ■ζ - S 8 - τ
(HS ' ZH9 · z = r ' z •T ' (H ε '^ι) s ε •I— S Ζ 'Τ 8 ψ
(HT ' s) 0 Z ■i ' (HT ' ZHI · τ = Γ 'Ρ) Ζ 9 •S
. (HT ' ZHT - ^ ΐ = Γ 'Ρ) S •S
(HZ 'ZHS •z = r <ϋ) 9 0 -
(HI 'ui) 9 Z * S— 0 T •ε ' (H Z Z 6 'Ζ - 0 8 'ζ
(HT ' i) g z •z - 99 - Z ' (HS ' S ) 8 ΐ 'ζ
(HT 'm) 80 ー 0 6 .,T (HS 'ZHS "Ζ = Γ Τ •τ
(HS ' ZH O "Ζ = Γ 'Ρ) ΐ ε •τ L 01
S9ひ OO/SOO df/IOd 1. 42 ( t， J = 7. 3Hz, 3H) , 2. 38 ( s , 3 H)
4. 04 ( Q, J = 7. 3Hz, 2H) , . 7 1 (s , IH)
7. 99 ( s， IH) , 1 2. 9 6 (b r s , IH)
1. 24 ( t， J = 7. 3Hz, 3H) , 2. 1 8 (s , 3H) ，
2. 33 ( s , 3H) ， 3. 8 9 (q, J = 7 . 3 Hz, 2H)
5. 41 ( s , 2H) , 5. 57 (s , 2H) , 6. 56 ( s , IH) ,
7. 36 ( s , 5H) , 7. 7 7 (s , 1 H)
1. 23 ( t, J = 7. 3Hz , 3H) ， 2. 3 5 (s， 3H)
2. 94 ( s , 3H) ， 3. 88 (Q, J = 7 . 3Hz , 2H) ，
5. 41 ( s , 2H) , 5. 8 7 (s , 2H) ， 6. 64 (s , IH) ,
7. 36 ( s , 5H) ， 7. 80 (s， IH)
1. 5 1 ( t， J = 7. 3Hz， 3H) ， 2. 1 1 (s， 3H)
2. 30 ( s , 3H) ， 2. 4 1 (s , 3H)
4. 30 ( q， J = 7. 3Hz , 2H) , 5. 47 ( s， 2H) ，
5. 92 ( s , 2H) ， 6. 5 3 (s , 1 H)
7. 26- 7. 28 (m, 2 H) ， 7. 77- 7. 80 (m， 3 H)
1. 50 ( t， J = 7. 3Hz , 3H) ， 2. 32 ( s , 3 H) ，
2. 41 ( s , 3H) ， 2. 8 6 (s, 3H)
4. 28 ( ： q, J = 7. 3Hz, 2H) ， 5. 77 ( s， 2H)
5. 88 ( '、 s , 2H) , 6. 6 2 (s , IH)
7. 26 - 7. 28 (m， 2H) ， 7. 77 - 7. 8 1 (m, 3H)
2. 1 8 ： s， 3H) ， 2. 2 1 (s , 3H) ， 2. 3 5 (s， 3H) ，
3. 65 '、 s , 3H) , 5. 3 8 (s , 2H) , 6. 47 (s, IH)
2. 24 ' s , 6H) ， 2. 32 (s , 3H) ， 2. 44 (s， 3H) ,
3. 68 s , 3H) , 5. 24 (s , 2H) , 6. 3 0 (s, IH) ，
7. 24 〔d， J = 8. 1 Hz , 2H) ，
7. 47 〔d, J = 8. 1Hz , 2H)
2. 24 ( s , 6H) , 2. 3 2 (s, 3H) , 2. 44 (s, 3H) ,
2. 94 ( s , 3H) ， 3. 64 (s , 3H) ， 5. 60 (s , 2H) ,
6. 44 ( s , IH) , 7. 30 (d, J = 8 . 1Hz , 2H)
7. 53 (d, J = 8. 1Hz , 2H)
1. 47 ( t， J = 7. 2Hz , 3H) , 2. 1 1 ( s , 6 H) ，
2. 24 ( s , 3H) , 4. 0 7 (q, J = 7 . 2Hz , 2H) ，
5. 3 1 ( s , 2H) , 6. 50 (b r s， 1 H) , 7. 52 (s， IH)
1. 48 ( t， J = 7. 2Hz , 3H) ， 1. 90 (s， 3H) ，
2. 12 ( s , 3H) ， 2. 2 0 (s , 3H) , 2. 44 (s， 3H) ,
4. 1 5 (q, J = 7. 2Hz , 2H) ， 5. 22 ( s , 2H) t
(HS ' s) 8 'ε ' (H2 ' ZHS •Z = Γ '¾) I 0 •ε
(HS 'ZH9 'Λ = f 'b) 69 'ζ
(HS ' s) ε f ■z ' (HS 'ZHS ' 1 = [ ' ΐ ) 8 ε 'Τ
(HS 'ZH9 ' 1 = [ ' ΐ ) L Ζ •τ 8 L
(HI ' s) g 8 •z ' (HZ ' •8 = f 'Ρ) 69 • L
(HZ 8 = Γ 'P) 2 'Z ' (HT ' s ) 8 •9
(HS ' s) 0 •s ' (HZ ' ZH2 - 1 = [ '¾) 8 Τ ·
t
(HS ' S ) 2 I 2 ' (HS ' s ) 0 '
i
(HS ' s) o ε ■z ' (HS 'ZHS ' = Γ ' ) 0 S •I 9 L
(HT 's) s i ■ l ' (HT ' S ) Z Z -9 ' (HZ ' S ) 63 •
(HZ ' ZHS ' z = r '¾) z 0 ' ' (H T ' LU) ε T ε - 6 6 •Ζ
(HT ' s) 8 I ■z ' (HS 'Ζ = Γ ' λ ) S 'Τ
(H9 'ZHO •z = Γ 'Ρ) τ ε •τ S L
(HI ' s) Λ T •8 ' (HS 'ZHO •8= f 'Ρ) 8 Ζ • L
(HS 'ZHO · 8 = Γ 'Ρ) S Z ' ' (HT ' s ) 8 •9
(HS 'ZHS · Z = Γ '¾) 6 T ' (HS ' s ) 6 ε 'Ζ
t
(HS ' s) 9 ε ■z ' (HS 'ZHS •z = r ' λ ) 0 S 'ΐ ζ ι
(HS 'ΖΗΤ ' 8 = Γ 'P) 98 - ' (HT ' S ) e 9 ■ L
(H Z 'ZHT · 8 = Γ 'Ρ) ΐ 'Z ' (H2 ' S ) "9 t
(UZ ' ZHS · z = r ' ） Z l ' ' (HS ' S ) 68 'Ζ
t
(HS 'ZH9 · = Γ 'わ） 6 S 'Z ' (HS ' S ) L •Ζ
(HS ' s) 6 •i ' (HS ' ZH2 ■ 1 = [ ' ΐ ) L "ΐ
(HS 'ZHS ■ L = [ ' ΐ ) z •Τ I L
(HS 'ZHT •8 = Γ ' ) ε 8 • L
(HT ' s) 9 (HS 'ZHI '8 = r 'Ρ) ε ε ' L
(HZ ' s) Z Z •g ' (HS ■ L = [ 9 τ '
(HS 'ZHS 'z = r '¾) 63 'Ζ
' (HS ' s ) ε ' (HS 8 I 'Z ' (HS ' S ) Ζ 6 •ΐ
(HS ' s) g 6 ■T ' (HS . "Z = Γ ' ) 8 •χ
(HS 'ZHS " = Γ ' ^ ) L Ζ •I 0 ί
(HS •8 = Γ 'Ρ) 9 8 ■ L
(HI ' s) T 9 •z .' (HS •8 = f 'Ρ) 9 ε ■ L
(HS ' s) S •s ' (HS •z = r 'D) I τ
' (HS 's) 98 'S ' (HS 'S ) ε ' s ) ζ ζ •Ζ
(HS ' s) g 6 •T ' (HS •z = r L ·\ 69
(HZ 'ZHT •8 = f 'Ρ) S 8 • L
(HT ' s) 9 ■ L ' (HS 'ZHT •8 = f 'Ρ) s ε • ί
901
S9ひ OO/SOOZdf/ェ:) d S0ZS80/S00Z OAV 5. 6 5 ( s , 2H) , 6. 57 (s, 1H) ，
7. 3 3 ( d, J = 8. 2Hz , 2H) ， 7. 8 1 -7. 82 (m, 3 H)
1. 3 9 ( d, J = 7. 0Hz, 6H) ，
1. 2 9 ( t, J = 7. 3Hz , 3H)
2. 7 2 ( q, J = 7. 3Hz, 2H) ， 3. 1 7 - 3. 2 5 (m, 1 H)
3. 7 2 ( s , 3H) , 5. 9 1 (s , 2H) ， 6. 79 (s， 1H) ，
7. 8 4 ( s , 1H)
1. 2 5 ( t, J = 7. 5Hz, 3H) ， 2. 1 7 (s， 3H) ，
2. 3 9 ( s , 3H) , 2. 6 5 (q， J = 7. 5Hz , 2H) ,
3. 8 8 ( s , 3H) ， 5. 3 5 (s， 2H) ， 6. 50 (s， 1H) ，
7. 2 2 ( d, J =8. 4Hz , 2H) ，
7. 7 2 ( d, J = 8. 4Hz, 2H) ， 7. 8 0 (s， 1H)
1. 1 0 - 1. 35 (m , 6H) ， 1- 42 ( t , J = 7 . 5Hz, 3H)
2. 5 o- 2. 80 (m , 4H) , 4. 1 0 (q , J = 7 . 5Hz, 2H)
5. 6 0 ( s , 2H) , 6. 72 (s , 1H) ， 7. 78 (s， 1H)
1. 1 5- 1. 38 (m ， 6H) ， 1 - 50 ( t ， J = 7 . 5Hz, 3H)
2. 4 2 ( s , 3H) , 2. 60 - 2. 8 0 (m ， 4H) ,
4. 2 5 ( q， J = 7. 5Hz , 2H)
5. 4 2 ( s , 2H) , 6. 52 (s , 1 H) ,
7. 3 2 ( d， J = 8. 4Hz , 2H) ，
7. 7 5 ( d, J = 8. 4Hz, 2H) , 7. 8 2 (s， 1H)
1. 2 8 ( t, J = 7. 5Hz , 3H) ，
1. 3 5 ( t, J = 7. 5Hz, 3H) ，
1. 5 0 ( ： t, J = 7. 5Hz, 3H) ， 2. 4 0 (s , 3H) ，
2. 7 0 ( 'q, J = 7. 5Hz , 2H)
3. 2 0 ( 、q, J = 7. 5Hz , 2H) ，
4. 1 5 ( ： Q, J = 7. 5Hz , 2H) ， 5. 7 0 (s， 2H) ，
6. 6 0 '、 s , 1H) , 7. 32 (d, J =8. 4Hz, 2H) ,
7. 8 0 ( ： d， J = 8. 4Hz, 2H) ， 7. 9 0 (s， 1H)
1. 2 7 ： t， J = 7. 5Hz, 3H) ，
2. 4 2 ： s , 3H) ， 2. 7 1 (a, J = 7. 5Hz, 2H) ，
2. 9 0 ( ： s , 3H) , 3. 8 1 (s , 3H) , 5. 6 3 (s, 2H) ，
6. 6 0 ： s , 1H) ， 7. 32 (d, J = 8. 4Hz， 2H) ,
7. 8 0 ： d, J =8. 4Hz, 2H) ， 7. 8 2 (s , 1H)
1. 5 1 ： t， J = 7. 5Hz , 3H) , 2. 1 6 (s， 3H) ，
2. 3 8 '、 s , 3H) ， 4. 1 8 (Q， J = 7. 5Hz, 2H) ,
5. 3 8 d, J HF= 48 H z , 2H) 5. 40 (s， 2H) ， (HI Τ •8
98 - L -28 • L ' (H 'm) 88 ■ L - ζ τ ' L
(HT ' s) 9 '9 ' (H2 ' s ) ε ε •S
' (HS ' Z = Γ '¾) 81 ' ' (HS ' s ) 9 s 'Z
' (HS ' s) Z Z ■z ' (HS 'ZHS •z = r ' ΐ ) 6 "I 20 Ζ
(H 6 'm) 08 ' L- 0 9 •9
' (HS ' s) 0 •s ' •z = r 'ϋ) S I '
' (HS ' s) f Ψ " Z ' (HS ' s) ε Z 'Z ' (HS ' s ) 6 I "2
' (HS ' s) Z 6 •i ' (HS 'ZH2 •z = r ' ) L •χ 1 Ο Ζ
(HT ' s J q) S 2 '8 ' (HT ' S ) 1 '
(HS ε Z ' L一 6 6 •9 ' (HT ' ZH8 • L = i 'Ρ) 9 9 •9
' (HS ' s) Z S •s ' (HZ ' ZH2 'Z = Γ '¾) Τ 0 '
(HS ' s ) ε ·1 ' (HS ' s ) 9 Ζ 'Ζ
' (HS ' s) ε I •Z ' (HS ' ZHS "Z = Γ ' λ ) ε •τ 002
(HT ' s) Z L ■ L ' (HS 'ZH^ '8 = 1 'Ρ) τ L "Ζ
t
(HZ 'ZH •8 = Γ 'Ρ) ε ε
(
(H 2 'ZHS "Ζ = Γ 'ΐ>) 0 I
' (HS 's) 8 · ε ' (HS ' s) -z ' (HS ' s ) 9 I •2
' (HS ' 8 •T ' (HS 'ZHS " = Γ ' 1 ) 9 •τ T O T
(HT ' s ) 6
' (HT ' s J. q) 99 ' ' (HS 'ZHS - L = i 'ΐ ) 9 0 '
(HS ' s) 06 ·ε ' (HS ' s ) 0 z
' (HS ' s) 0 T •Z ' (HS 'ZHS ' L = i ' ΐ ) 9 ■χ 00 Τ
(H I ' s) 9 8 ■i ' (HZ ' ZH '8 = Γ 'Ρ) Τ 8 'Ζ
' (H2 ' ZH " 8 = Γ 'ρ) ε ε ■ ι ' (HT ' S ) 6 8 .9
' (HZ 's) L '9 ' (HZ ' z H 8 =ia Γ 'Ρ)· Τ '9
' (HZ ' ZHS - Z = f '¾) 9 T ' ' (HS ' S ) Ζ 6 'Ζ
' (HS ' s) ε ■z ' (HS 'ZHS •z = r ' ^ ) 6 ·\ Ζ 6
(HT ' s) g 8 ■ L ' (HS 'ZH •8 = f 'Ρ) S L ■ L
' (HS ' ZH · 8 = r 'Ρ) 6 Z ■ L ' (HT ' S ) 8 '9
' (H ΐ 'ZHS ' Z l = [ 'Ρ) τ 9 •S
' .(HI 'ZHS · Z 1 = [ 'Ρ) 0 •S
' (H 2 ' z H 8 ^ =iIH Γ 'Ρ) 0 •S
' (HS ZHS ' L = i '¾) ε T · ' (HS ' s ) 6 S 'Ζ
' (HS s) T ■z ' (HS 'ZHS •z = f '； ) 8 ■\ 96
(HT s) Z 8 • L ' (HS ' ZH •8 = Γ 'Ρ) 9 L
' (HS ZH · 8= Γ 'Ρ) 9 Z · L ' (HT ' s ) 8 I •9
80ΐ
S9ひ 00/S00Zdf/ェ:) d S0ZS80/S00Z OAV ' (HT 's) L ε *9 's) 9 L S
(HS 'z HS ' l = [ ' ） "[ s ' (HS 's) 8 ε ζ
(HS ' s ) 6 T ·Ζ ' (HS Z= Γ ) Z 9 τ 9 Τ Ζ (HT ' s ) Z 8 · L ' (H2 'ZHO 8= Γ 'P) 89 L
(H '1 tn) 0 ' L- 22 ■ I (HT 's) 6 9
(HZ ' z HS ' = f <。） T τ (HS ' s) 6 S Ζ
(HS ' s ) £ -Z ' (HS ' ZH2 Z = Γ ' ) τ £ I Ζ (H I 's) 8 L ' L ' (HS ） ■1 -9 £ ζ
(HT ' s ) 8 L '9 ' (HZ ' ZH2 "Z = Γ 'ϋ) g o (HS ' s ) Z 'Z ' (HS ' ZH2 'Ζ = Γ 'ΐ) τ Ζ Ι Ζ
(HZ ' ZH2 "8= Γ 'Ρ) Ζ 8 ζ
(H T ' s) 9 L - L ' (HS 'm) 9 z •Ζ-9 Τ ζ
' z H 2 ·8 = Γ 'P) 6 '9 ' (HI 's) 6 I 9
' (HZ ' s ) 6 S '9 ' (HS ' ZHS ■ L = ΐ '¾) 9 Ζ
(H9 's) 99 "S ' (HS 's) 9 ε Ζ
' (HS s ) 9 T •Z ' (HS 'ZHS η) s τ 602 (H I s ) 69 •z ' (H2 ' ZH T •8 = Γ ' ) ζ 9 ζ
'ra) i g Z - 02 • L ' (HS ' ZH T •8 = f 'ρ) ε ο ζ
' (HT s ) 6 Z '9 ' (HI 'ZHI ■ L= £ '¾) 8 τ 9
(H2 ' ZHS "Z = Γ '¾) 8 Τ
(HS 's) 6 Z 'Z ' (HS ' s) Ζ Ζ ζ
' (HS 'ZHT ■ L= [ 'Ρ) S 8
' (HS ' ZHS ' L = [ ' 6 ' Ζ 02
(HS T L Z - 69 ' ' (H Z 'ra) 62 "Λ - 8 Τ
' (H T s) 9 S -9 ' (HS 9 'ト
(HS 'ZHS " = r 02 ' ' (H Z 'ui) ε 0 'ε— 66
' (HS ' s) 08 'Ζ ' (HS ' s) 6 Ζ
' (HS ' ZHS 'Ζ = Γ ' ) Τ S 'τ 90S
(HE T 's) 0 L · L ' (H s '.tu) o ε • - 6 Τ ■ L
' (HT 's ) 99 •9 ' (HT 'zHi " = r '¾) ^ ^ '9
' (H2 'ZHS "Z = Γ '¾) 90 '^
' (HS 's ) 9 ε 'Z • ' (HS 'ZHT " = f 'ρ) ζ 6 ·τ
(HS ' ZHS ' L = i ' S OS
(HT 's) ε 9 ■ L ' (H 9 'ω) 0 S ' -60 · L
(HT 6 S "9 ' (HZ 'ω) g L 'ト69 '
ZH8 · Z = Γ '。） ,9 0 ' ' (HS ' ) g I •ε-6 ο 'ε
' (HS 's ) s ε •z ' (HS 'ZHS 'Ζ = Γ 'ΐ ) 9 'Τ 0 S
601
S9ひ 00/SOOZdf/ェ:) d S0ZS80/S00Z OAV 17- 7. 32 (m, 5 H) , 7. 79- 7. 82 (m, 3H)
217 51 t , J = 7. 2Hz， 3H) , ≥. 32 (s 3H) ,
2. 43 s , 3H) , 2. 50 (s, 3H) ,
4. 20 q, J = 7. 2Hz, 2H) ' 5. 53 (s 2H) , 6. 42 d, J = 6. 6Hz, IH) ' 6. 49 (s , IH) ， 7. 00· 7. 04 (m, 1 H) ' 7. 18- 7. 28 (m, 4H) 7. 63 d, J = 7. 7Hz, 2H) ， 7. 80 (s , IH) ，
218 49 t， J = 7. 2Hz, 3H) , 2. 36 (s , 3H) ，
2. 46 s， 3H) ： 3. 32 (s, 3H)
4. 15 q, J = 7, 2Hz , 2H) ' 5. 84 (s , 2H) , 6. 54 d, J = 7, 3Hz , IH) ， 6. 59 (s , IH) , 7. 23 d, J = 8 1Hz, 2H) ， 7. 38-7. 45 (m, 2H) 7. 59 d, J = 8 1Hz, 2H) , 7. 78 (s , IH) , 8. 03. 8. 05 (m, 1 H)
219 51 t, J = 7. 2Hz , 3H) , 2. 28 (s , 3H) ，
2. 30 s , 3H) , 3. 76 (s， 3H) ,
4. 20 a, J = 7. 2Hz , 2H) , 5. 39 (s , 2H) , 6. 35 s， IH) , 6. 82 (d, J = 6. 8Hz , 2H) , 7. 1 1 d, J = 8. 0Hz， 2H)
7. 26 d, J = 6. 8Hz , 2H)
7. 65 d, J = 8. 0Hz , 2H) ， 7. 72 (s , IH)
222 43 J = 7, 2Hz, 3H) ， 2. 36 (s， 3H) ，
4. 05 q, J = 7, 2Hz , 2H) , 5. 75 (s , 2H) , 6. 75 s , IH) ; 7. 40 -7. 49 (m， 2H) ，
7. 50 7. 53 (m, 2H) , 7. 76 (s， IH) ,
9. 10 b r s, IH)
226 42 t： , J = 7. 2Hz， 3H) 2. 38 (s , 3H)
4, 04 q; , J = 7. 2Hz , 2H)
5. 94 s ; , 2H) , 6. 80 (s， IH) , ' 6, 87 d; , J = 7. 9Hz, IH) , 7. 29 - 7. 36 (m, 1 H) 7, 45 7. 49 (m, 1 H) ， 7. 66 (d, 3 = 7. 7Hz, 1 H) 7, 80 s , IH) , 9. 20 (b r s， 1 H)
227 27 s , 9H) , 1. 43 (t, J = 7. 2Hz, 3H) ，
2 35 s , 3H) , 4. 06 (q， J = 7. 2Hz， 2H) ， 5 69 s , 2H) , 6. 7 1 (s, IH) ,
7 16-7. 26 (m, 2 H) 7. 29 - 7. 32 (m， 2 H) ， 7 77 (s， IH) •ε (HS 'ZHS ■ L= i ϋ: s 9 'Z
'ζ (HS - L= i 4： s •I
(HS 'ZHS • L = i ] S T •χ
(HT s： L L ■ L
(HI 's J q) S •z ' (H T ¾i) 6 9 -68 •9
' (H ΐ '∞) Z 8 •9一 6 L '9 ' (HI s： Z L •9
' (HX 'ui) s .9一 Z 2 '9 ' (HZ s： 8 L ■g
(HS ■ L = i t» ) ' 0 -f
(HS 'S ) 8 'ε ' (HS s ) ε 8 •ε
' (HS ' s) ε 'Z ' (HS 'ZHS •z = r ) z •I
(H T 's) 9 Z 'Z ' (HS 'ZHS '8 = Γ P ) 99 ' L
(HS 'ZHS •8 = r P ) L T • L
(H Z 'ui) Z I "9一 T •9 ' (H T ） 9 ε 9 -Z £ •9
' z 's) S •S ' (HS •z = r ) 8 τ '
(HS 's) ε z ·ε ' (HS s ) z ε 'Z
' (HS ' s) o ε 'Z ' (HS ■ L = i ； ) o s •I £ Z
(HI 's) ' (HX s ) Z L '9 t (Hg 'ui) L ε .9一 z ε '9 ' (HZ s ) S 9 •s
Z = Γ ' ） S 0 ' ' (HS s ) Z L •ε
' (HS ' s) g ε •g ' (HS - L = i ) ε -T £ 2 Z
(H I ' s) 8 Z "Z ' (HS 'ZHI •8 = r P ) 99 ' L
(H ε L Z ' L -Z T • L ' (HZ 'ra) s 8 9 -6 Z '9
' mi 'ZHS ' z = r 'P) 09 '9 ' (HT s ) 0 •9
' (HZ 's) 8 ^ •g ' (HS • = r ¾ ) T z ■f
' (HS 'S ) L L 'S ' (HS s ) 8 ε 'Z
' (HS * s) 8 Z 'Z ' (HS •z = Γ ) T s ■T Z 2 Z
(HT s ) T 8 • L
' (HS 'ZH Z ·8 = Γ 'Ρ) 69 • L ' (H T 'ra) 9 L - I ^ • L
' (H 'ra) £ -L-9 Z ' L (HT ' ZH6 L = i P ) L •9
' (HT 'S ) 9 S "9 ' (HS s ) 99 •S
' (HZ ' = 'ϋ) Z T ' (HS s ) 9 'Z
' (HS ' s) ε ε ' z (HS 'ZHS ·Λ = Γ λ ) 0 S •T O S S
(HI s ) Z L ' L
(HS 'ZH 2 ·8 =r ' P) f • L ' (H '^ι) 8 S L -O - L
' (H2 ' •8 = 'P) S T ' L ' (HT s ) 8 •9
' (HS ' s) Z 9 · 9 (HS • L = i ) τ '
' (US ' s) T ε ■ Z (HS •L = [ ) 6 'I 622
ΠΙ
S9ひ 00/SOOZdf/ェ:) d 4. 26 (q， J = 7. 3Hz, 2H)
5. 6 0 ( s， 2H) , 6. 24 (s, IH)
6. 4 9 (d, J =8. 2Hz, 2H) , 7. 15 -7. 27 (m， 3 H)
7. 7 6 ( s， 1H) , 7. 82 (d， J = 8 . 2Hz, 2H)
243 1. 4 4 ( t， J =7. 3Hz， 3H) , 2. 34 (s, 3H) ,
3. 8 0 ( s , 3H) , 3. 85 (s, 3Ή)
4. 0 5 (q, J = 7. 3Hz, 2H)
5. 6 8 ( s， 2H) , 6. 50 (d, J = 8 . 7Hz, IH) ，
6. 5 5 (d, J = 8. '7Hz, 1H)
6. 7 0 ( s， 1H) , 7. 75 (s, IH)
244 1. 5 1 ( t， J = 7. 2Hz, 3H) , 2. 28 (s, 3H) ，
2. 4 0 ( s， 3H) , 3. 79 (s, 3H) ， 3 85 (s , 3H) ，
3. 8 8 ( s， 3H) ， 4. 19 (q， J = 7 . 2Hz, 2H) ,
5. 4 5 ( s， 2H) ， 6. 42 (s, IH)
6. 4 4 (d, J =8. 6Hz, 1H)
6. 5 2 (d， J = 8. 6Hz, 1 H)
7. 2 2 (d, J =8. 3Hz, 2H) ，
7. 6 9 (d, J = 8. 3Hz, 2H) ， 7. 77 (s, IH)
246 1. 4 8 ( t， J = 7. 2Hz, 3H) ， 2. 30 (s， 3H) ，
2. 3 2 ( s , 3H) ， 3. 80 (s, 3H) ， 3 . 81 (s, 6H) ,
4. 1 5 (q, J =7. 2Hz, 2H) ， 5. 43 (s， 2H) ,
6. 4 1 ( s， 1H) , 6. 58 (s, 2H) ，
7. 1 5 (d, J = 8. 1Hz, 2H)
7. 6 5 (d, J =8. 1Hz, 2H) ， 7. 77 (s, IH)
248 1. 5 0 ( t， J = 7. 2Hz, 3H) ， 2. 26 (s, 3H) ,
2. 3 9 ( s , 3H) , 3. 69 (s, 3H) ， 3 . 74 (s , 3H) ,
3. 8 4 ( s， 3H) , 4. 19 (Q, J = 7 . 2 Hz, 2H) ,
5. 4 5 ( s， 2H) , 6. 37 (s, IH) ， 6 . 47 (s , 2H) ,
7. 2 2 (d, J =8. 2Hz, 2H) ，
7. 7 0 (d, J =8. 2Hz， 2H) , 7. 78 (s， IH)
25 1. 4 1 ( t， J = 7. 2Hz, 3H) ， 2. 35 (s， 3H) ,
4. 0 6 (q, J =7. 2Hz, 2H) ， 5. 77 (s, 2H) ，
6. 7 1 ( s， 1H) ， 6. 77一 6. 89 (m， 1 H) ，
6. 9 4 —7. 03 (m, 2 H) ， 7. 15- 7. 24 (m, 1 H) ,
7. 7 4 ( s， 1H)
252 1. 4 4 ( t， J =7. 2Hz, 3H) , 2. 30 (s, 3H) ，
4. 0 6 (q, J = 7· 2Hz, 2H) ， 5. 83 (s, 2H) ， (ΗΤ 'ΐπ) 8 'し一 Z 8 ■ I ' (HT 's) 6 L ' L
' (Ηΐ '∞) Ζ Ζ "Ζ -ζ Τ ■ L ' (H T 'ui) 96 '9一 S 6 "9
(ΗΤ ' s) 6 Ζ •9 ' (H T 'ui) 6 ε •9一 L ε '9
' (Ηδ ' S) 69 'S ' (HS 'ZHS ■ L = i 'ΐ>) 0
' (HS ' s) 8 ε ·ε ' (HS 'ZHS " = Γ ' 1 ) ε •I 292
(HI ' s ) L I *Z
' ' ΖΗ "8 = Γ 'Ρ) 9 9 • ' (H S '∞) 02 ■ L- 8 6 •9
(HI '∞) g L .9一 S S '9 ' (HI ' s ) 8 '9
' s) 9 s -g ' (HZ 'ZHS · L = [ ε T •
' (HS 'ZHS ' = Γ ' ) S Z 'Z ' (HS ' S ) 8 ε 'Z
' (HS ' s) o ε -s ' (HS ' ZH2 -Z = Γ ' Ϊ ) 0 s • T
(HS 'ZHS 'Ζ = Γ ' ) S ζ 'T T 92
(HT 's) 9 Z ■ L ' (H S 'υί) Z T ■ L- 8 6 •9
(HT ' s ) g '9 ' (H I '∞) 89 •9一 ε S •9
' (HS ' s) 9 -g ' (HZ 'ZHS ■ L = i 'ΐ>) s 0 '
(HZ 'ZHS · = r *t») L 'Z
' (Ηε (HS 'ZHS "Z = Γ ' 1 ) ε • \
(HS 'ZHS 'Ζ = Γ '； ) z Z 'T 092
(HI ' s ) 9 L • L
' (ΗΤ 'ω) O S 'Z - 9 I ■ L ' (H τ 'm) 80 'I— 9 0 ■ L
< (ΗΤ 06 '9— 98 •9 ' (H Z ） •9— 6 9 •9
's) L L 'S ' (Ηδ ' s ) 9 I •s
'ZHS ' L = i ' ） S O ' ' (HS ' s ) ε •ε
' (HS ' s) s ε · z ' (HS 'ZHS · L = i ) ε •τ S 92
(HS ） 08 • l- 0 9 •z
' (Ηε 'ω) 6 Z - - S T • L ' (H 2 o 6 •9— s L •9
' (HT 's) L S '9 ' (HZ ' s ) z 9 •s
'ZHS · = Γ ' ） O S ' ' （HS ' s ) 9 ε 'z
' (Η8 ' s) T Z · Z ' (HS ' ZH2. " = f ' ) I 9 •τ S S
(HT ' s ) L L • L
，, 'ΖΗΤ '8 = Γ 'Ρ) S 9 • L ' (H ε ' ) S 'I— 8 X ■ L
90 "Z - ^ 6 •9 ' (H T 'ω) 68 •9一 L L •9
' (HT 's) Z '9 ' (HS ' s ) 9 9 '9
' (Η2 'ZHS ■ L = i ' ） 8 T ' ' （HS ' s ) 9 ε 'Z
' (HS ' s) ε ' z ' (HS 'ZRZ ■ L = i ' ) 0 s •I ε g 2
(HT ' s ) I l ■ L ' (H T '∞) L Z ' — 8 T • L
(H τ '^) 68 .9— 08 '9 ' (HT 's) 0 9 '9
S1I 0tdf/I3d 263 1. 49 (t， J = 7. 2Hz, 3H) ， 2. 32 (s , 3H) ,
2. 4 3 (s, 3H) ， 4. 17 (Q, J = 7. 2Hz， 2H) ，
5. 4 2 (s, 2H) , 6. 28一 6. 31 (m, 1 H) ，
6. 5 4 (s, 1H) ， 6. 85 -6. 95 (m, 1 H) ，
7. 1 0 -7. 33 (m, 1 H) , 7. 62 (d, J = 8 . 5Hz, 2H)
7. 7 5 -7. 85 (m， 1 H)
264 1. 3 6 (t， J = 6. 9Hz， 3H)
1. 4 3 (t， J = 7. 2Hz, 3H) , 2. 35 (s， 3H) ,
4. 0 0 —4. 08 (m ， 4H) ， 5. 75 (s， 2H) ，
6. 5 8 -6. 61 (m , 1H) ， 6. 72 ( s , 1H)
6. 7 8 -6. 83 (m ， 2H) ， 7. 15-7. 26 (m， 1 H) ，
7. 7 7 ( s， 1H)
265 1. 4 6 (t, J = 7. 2Hz, 3H) ， 2. 23 (s， 3H) ,
2. 3 0 ( s， 6H) , 4. 06 (q, J = 7. 2Hz, 2H) ，
5. 7 0 ( s， 2H) , 6. 64 (s， 1H) ,
7. 0 0 -7. 1 1 (m ， 3H) ， 7. 74 (s, 1H)
266 1. 4 9 ( t， J = 7. 2Hz, 3H) ， 2. 17 (s， 3H) ，
2. 2 9 ( s， 6H) ， 2. 38 (s, 3H) ,
4. 1 7 (q， J = 7. 2Hz， 2H) ， 5. 53 (s , 2H) ,
6. 3 8 ( s , 1H) , 7. 00一 7. 1 1 (m， 3H) ，
7. 2 7 (d， J = 8. 5Hz， 2H) ， 7. 77-7. 80 (m, 3 H)
267 1. 3 7 ( t， J = 7. 2Hz, 3H)
1. 5 0 ( t， J = 7. 2Hz, 3H) ， 2. 29 (s， 3H) ,
2. 4 0 ( s， 3H) , 4. 03 (Q, J = 7. 2Hz, 2H) ，
4. 2 1 (q, J = 7. 2Hz， 2H) , 5. 47 (s, 2H) ,
6. 4 3 ( s , 1H) , 6. 47 -6. 50 (m, 1 H)
6. 7 5一 6. 82 (m, 2 H) ， 7. 16— 7. 19 (m， 3H) ,
7. 6 2 (d, J = 8. 5Hz, 2H) ， 7. 79 (s， 1 H)
269 2. 1 6 ( s， 3H) ， 2. 36 (s, 3 H) ， 3. 66 (s, 6H) ,
3. 9 2 ( s， 3H) , 5. 58 (s, 2 H) , 6. 17 (s, 1H) ，
6. 4 9 (d， J = 8. 4Hz, 2H) ， 7. 16-7. 26 (m, 3H)
7. 7 4 ( s， 1H) ， 7. 80 (d, J =8. 4Hz, 2H)
275 2. 3 1 ( s， 3H) ， 2. 38 (s, 3H) ， 3. 38 (s, 3H) ，
3. 8 4 ( s， 3H) , 4. 62 (s, 2 H) , 5. 54 (s， 2H) ，
6. 4 5 ( s， 1H) , 7. 14 -7. 31 (m, 1 H) ，
7. 6 2 (d, J = 8. 4Hz, 2H) , 7. 73 (s， 1H)
280 1. 3 4 ( t， J = 7. 2Hz, 3H) ， 2. 26 (s， 3H) , 3. 66 ( s , 3H) 3. 96 (q, J = 7. 2Hz, 2 H) ,
5. 5 5 ( s , 2H) 6. 61 (s, IH) ,
6. 7 2 ( d， J = 8 4Hz, 2H)
7. 1 3 ( d， J = 8 4Hz, 2H) ， 7. 6 5 (s, 1 H) ，
10 . 54 (b r s , IH)
104 1. 2 3— 1. 29 (m, 9 H) ， 1. 52 ( t , J = 6. 9Hz, 3H)
2. 3 8 ( s , 3H) 2. 66 (Q， J = 7. 5Hz, 2 H) ,
3. 0 2— 3. 10 (m, 1 H) ， 4. 20 (q ， J = 7. 2Hz, 2H)
5. 4 0 ( s , 2H) 6. 48 (s, IH) ,
7. 2 1一 7. 28 (m, 2 H) ， 7. 70-7 . 80 (m, 3 H)
105 1. 2 6 ( t, J = 7 6Hz, 3H) ，
1. 3 7 ( d, J = 6 9Hz, 6H)
1. 5 0 ( t, J = 7 3Hz， 3H) ， 2. 4 2 (s, 3H) ，
2. 6 8 ( Q, J = 7 6Hz, 2H) ， 3. 1 7-3. 23 (m, IH)
4. 1 8 ( q, J = 7 3Hz, 2H) ， 5. 7 0 (s， 2H) ,
6. 5 5 ( s , IH) , 7. 32 (d, J =8. 1Hz, 2 H) ，
7. 8 2— 7. 85 (m, 3 H)
106 1. 1 8 - 1. 30 (m, 9 H) ， 1. 46 ( t , J = 7. 2Hz， 3H)
2. 6 8 ( Q, J = 7 . 5Hz, 2H) ， 2. 9 6-3. 12 (m, IH)
3. 5 7 ( s , 3H) , 4. 12 (Q, J = 7. 2Hz, 2 H) ，
5. 4 6 ( s , 2H) , 5. 57 (s, 2H) ， 6. 57 ( s , IH) ,
7. 7 9 ( s , 1 H)
107 1. 2 7 ( t, J =7 • 5Hz, 3H)
1. 3 8 ( d， J = 6 . 9Hz, 6H)
1. 4 6 ( t, J = 7 . 5Hz, 3H) ，
2. 6 9 ( q, J = 7 . 5Hz， 2H) ， 3. 1 3-3. 22 (m, IH)
3. 5 6 ( s， 3H) , 4. 11 (Q, J = 7. 5 Hz, 2H) ,
5. 4 6 ( s , 2H) , 5. 84 (s, 2H) , 6. 61 ( s , IH) ,
7. 8 1 ( , s , IH)
108 1. 2 9 ( ： t, J = 7 . 6Hz, 3H) ， 1. 3 8-1. 46 (m, 9H)
2. 7 2 ( ； q, J = 7 . 6Hz, 2H) ， 3. 2 0-3. 26 (m, IH)
4. 0 6 ： q， J = 7 . 3Hz, 2H) ， 5. 9 2 (s, 2H) ,
6. 7 7 ( '、 s , 1 H) , 7. 77 (s, IH)
109 1. 2 7 ( ： t, J = 7 . 5Hz, 3H)
1. 4 6 ： t, J = 7 . 2Hz, 3H) , 2. 1 6 (s, 3H) ,
2. 6 9 ： q, J = 7 • 5Hz, 2H) ， 3. 5 7 (s, 3H) ,
4. 1 2 ： Q, J = 7 . 2Hz, 2H) ， 5. 4 5 (s, 2H) , (HS 'ZH9 'Ζ = Γ 'υ 6 Ζ • I ι \ τ
(HT 's) Z ' L ' (HT 's) 99 •9
' (HS ' s) L 9 - S ' (HZ 's) 9 ^ -g ' (HS 's) ί L •ε
(HS 's) L S • S ' (HI 'ra) T T •s— 66 'ζ
{¥LZ 'ZHS · z = r ' ) L 9 'Z ' (H6 'ra) O S 'Τ― 8 Τ • I 9 I I
98 • - T 8 ' L ' (HZ ZHO ·8 = Γ ' ) ζ ε • L
(HT 'S) ε Z "9 ' (HS ' S ) 8 L •9
(H T L L • 一 T L · ' (HS ZHS "Z = r 'ΐ ) 0 •ε
(
(H2 ZH "Z = Γ 'ΐ)) Ζ L
t
(HS 's) ε 'Z ' (H9 ZH8 •9 = r 'Ρ) 09 • Τ t
(H8 ZHS 'z = r 'υ 6 ε •τ
t
(HS ZHS 'Z = r '； ) τ ε • τ 9 Τ τ
(HT 's) 6 Z ' (HT 's) t I '9 ' (HZ ' S ) Ζ 6 'S
' (HZ ' s) 9 · 9 ' (HS ' s) 0 I "S ' (HS ' S ) 9 S •ε
(Ml ' ) L Z .S— 9 I •S ' (HZ ZH9 ■z = r 'ϋ) Ζ L 'ζ
(H9 ZH9 •9 = r 'Ρ) I 'Τ t t
(HS ZHS •z = r 'υ L Ζ • I τ τ
(HT ' s ) 8 Ζ ■ L
' (HT ' s) Z 8 9 ' (HZ 's) 0 6 'S ' (H8 ' S ) Τ ί •ε
(HS 's) S 6 •Z ' (H2 ZHS 'Ζ = Γ '¾) ε L '
(HS ZHS •z = r ' τ ε ■ \ ε τ τ
(HT 'S) 6 Z 'Z ' (HI ' S ) 6 S •9
's) Z S 9 ' (HS 's) 9 'S ' (HS ' S ) L L •ε
(HS 's) Z S •S ' (H2 ZHS •z = r 'ΐ)) 69 'ζ t t
(HS ' S ) 9 τ ■ z ' (HS ZHS •z = r ' L Ζ •χ ζ τ τ
(HT 'S) 8 L ■ L ' (HT ' S ) Τ 8 •9 t
(RZ < s) 06 •s ' (HZ ZHS ■ l = £ '¾) 90
(HS 's) 96 ■ z ' (HZ ZH9 ■ L = i 'わ） L •ζ
(HS ZHS. ■ L = i ' •I
(HS ZH9 •z = r ' ο ε "Τ I τ τ
(HT ' S ) Τ 8 ■ L
' (HT 's) 99 •9 ' (HS ' s) Z 8 *S ' (H2 ' S ) 9 •S
(HZ = Γ ' ) I T -f ' (HS ' S ) 9 S •ε
(HS 's) Z 6 'Z (HS ZHS •z = Γ 'ΐι) τ L 'ζ
(HS ZHS ■ L = £ Ί) 9 ■ \
(HS ZH9 - L = i 'υ 8 Ζ •τ 0 Τ τ
(HI 's) 08 • L ' (HT 'S) 0 9 "9 ' (HZ ' S ) Ζ S •S
911 0/C 03df/X3d (H9 'ZH6 •9 = Γ 'P〕 Ζ ε • I S ζ \
(HT 's) Z 8 ' L ' (HT 's) 99 "9 ' (UZ ' s ) Ζ 8 '9
i 'S) S •S ' (HZ • L = i '¾〕 Ζ Τ '
(HS 'S) 9 s •ε < (H T 'ui) g o 'ε -L 6 'Ζ i
(HS 's) I 6 ■z ' (HS 'ZHS " = Γ 9 • τ
(H9 ' ZH6 ·9 = Γ 'Ρ〕 8 Ζ 'τ ν ζ ι
(HI 's) 08 ' L ' (HT 's) 1 9 '9 ' (HZ ' s ) ε S •S
t 's) S •9 ' (H2 'ZHS ■ L = i 'ΐ>) ζ Τ '
(HS 'S) L 9 •ε ' (H T g 0 •ε一 L 6 'ζ
(
(HS 's) 9 T •z ' (HS 'ZHS •z = r '； ; L Ί
t
(H9 'ZH6 ■9 = Jf 'ρ; 8 Ζ •Τ
(HT ' S ) L L · L ' (HT ' s： ) 6 L '9 ί
(HS 'S) 88 •s < (H2 'ZHS ■ L =[ ' ) 9 0 i
(HS <s) I L •ε ' (HS 'ZHS • = r 'ΐ> ) 9 0 •ε
(H2 'ZH9 ■ L = i ) 9 L •ζ
' (H9 'tn) L "T - 8 S •i ' (HS 'ZHS •z = r ) 0 ε 'Τ ζ ζ ι
(HS 'S) S 8 ■i ' (HS ' ZH^ "8 = Γ 'Ρ ) ε 8 •
(HS 'ZH •8 = f 'Ρ ) ζ ε
t
(H T ' S ) 89 "9 ' (HS ' s ) L 9 •s
' (HZ 'z HS ' Z = f '¾) 8 I ' ' (HS 'ui) 0 •ε ― 9 6 •Ζ
t
(HS 's) z •z ' (HS 'ZHS 'Ζ = Γ ) 6 "Τ
(HS 'ZHS • = r ) 8 ε •τ
(H9 'ZHS 'Z = f 'Ρ ) 8 ζ "I ι ζ ι
(HI 's) T 8 · L ' (HT 's) 9 '9 ' (HZ ' s ) 0 8 •S
(HS <s) 9 •9 ' (HZ • = r 'τ> ) Τ Τ '
(HS 'S) 9 S 'ε ' (HS 'ZHS •z = r 'ϋ ) τ 0 •ε
' (HZ 'z HS " z = r ' ) 0 z ■ z ' (H 6 ' 6 •ΐ - ζ Ζ •τ 02 Τ
(HT 's) 6 L ' Z ' (HT 89 '9 ' s ) 9 9
(HS 's) 9 •s ' (H2 ' L = i ) Ζ Τ ■ψ
(HS L S •S ' (H S L 'ζ -L 9 •ζ
' (HS 'z HZ · z = r ' L •'τ ' (H 9 ' o ε -\ -9 Τ ■χ 6 Τ Τ
(HT 's) 8 L ' L ' (HT T 8 '9 ' (HZ ' S ) 6 8
' (HS T L ' 2 ' (H8 ' s ) 96 "2 ' (HS ' S ) ε •ζ 8 ΐ Τ
(HT ' S ) L L
' (HT 'S) 8 L ' '9 ' (HS <s) Z 6 "9 ' (HS ' S ) 0 L •ε
' (H T 'ui) g 2 •ε— 6 T •S ' (HS 'ZH9 •z = r 'ΐ) ) Ζ L •ζ
(H9 ' ZH6 '9 = Γ 'Ρ ) 0 •I ΐΐ
S9ひ 00/SOOZdf/ェ:) d S0ZS80/S00Z OAV 1 44 (t, J = 7. 4Hz, 3H) ， 2. 94 (s, 3H) ,
3 0 2 -3. 07 (m, 1H) , 4. 07 (q, J = 7 . 4Hz, 2H) ，
5 9 0 (s, 2 H) , 6. 81 ( s， 1H) ， 7. 78 (s， 1H)
1 1 6一 1. 31 (m, 9H) ， 2. 36 (s, 3H)
2 6 3 (q, J = 7. 2Hz, 2H) , 2. 94-3. 03 (m, 1 H) ，
3 8 7 (s, 3 H) , 5. 35 ( s， 2H) ， 6. 47 (s， 1H) ,
7 2 2 (d, J = 8. 7Hz, 2H) ， 7. 65-7. 77 (m, 3 H)
1 2 8 (d, J = 7. 0Hz, 6H)
1 3 8 (t, J = 7. ' 4Hz , 3H) ， 2. 42 (s , 3H) ，
2 9 4 -3. 03 (m， 3H) , 3. 85 (s, 3H)
5 6 4 (s， 2H) , 6. 56 (s， 1H) ,
7 3 1 (d, J = 8. 4Hz , 2H)
7 7 7 -7. 82 (m， 3 H)
1 1 6 ― 1. 30 (m, 9H) , 2. 62 (q, J = 7 . 2Hz, 2H) ，
2 9 5 -3. 02 (m， 1H) ， 3. 57 (s , 3H)
3 7 7 (s, 3 H) , 5. 46 ( s , 2 H) , 5. 56 (s， 2H) ,
O C
CO
6 5 8 (s, 1H) , 7. 78 (s， 1H)
1 . 2 7 (d， J = 6. 9Hz, 6H) ，
1 3 8 (t， J = 7. 2Hz , 3H) 05 (m, 3H) ,
3 • 5 6 (s, 3H) ， 3. 85 (s， 3H) , 5. 45 (s, 2H) ,
5 • 8 0 (s, 2H) , 6. 63 (s , 1H) ， 7. 80 (s， 1H)
1 • 3 1 (d， J = 6. 9Hz, 6H) ，
1 • 4 0 ( t , J = 7. 5Hz, 3H) 07 (m, 3 H) ，
3 . 7 0 (s, 3H) ， 5. 88 (s， H) , 6. 79 (s， 1H) ,
7 . 7 6 (s, 1H)
1 . 1 9一 1. 32 (m， 12H) , 1 . 52 (t， J = 7. 2Hz , 3H)
， 2. 3 7 (s , 3H) , 2. 92-3 . 14 (m, 2H) ,
4 . 2 0 (q, J = 7. 2Hz , 2H) , 5. 39 (s , 2H) ，
6 . 4 6 (s, 1H) ， 7. 22 (d， J = 8. 7Hz， 2H) , '
7 . 7 0 -7. 79 (m, 3 H)
1 . 2 7 (d， J = 6. 9Hz, 6H)
1 . 3 7 (d, J =6. 7Hz, 6H)
1 . 5 0 (t， J = 7. 2Hz, 3H) ， 2. 42 (s， 3H) ,
2 . 9 5 -3. 20 (m, 2H) , 4. 19 (q, J = 7 . 2Hz, 2H) ,
5 . 7 0 (s, 2H) , 6. 55 (s, 1H) ,
7 . 3 2 (d, J =8. 7Hz， 2H) , 7. 82-7. 86 (m， 3H)
1 . 1 9 - 1. 30 (m, 12 H) ， 1 . 47 (t, J = 7. 2Hz， 3H) (Ηΐ ' s ) 9 I ■ I ' (HI ' s) 8 l ·9 ' (HS 's) ' 06 •9
' (HS ' s) 0 Z •ε ' (Ητ o ε •8 - -02 •ε
(HS ' s) s ε ·ζ ' (H9 'ZHS ' z = r 'Ρ) ' 6 ε ' I I τ
(HT ' s) L L · I ' (HT 'sュ q) 0 Z ' L - -08 •9
' (ΗΤ ' s) 6 L '9 ' (HS 's) 88 -S ' (HS 's〕 1 0 Z •ε
(HS 'ZHS · L = i '¾) 90 ·ε ' (HS 's〕 1 9 S 'ζ
(HS 'ZHS - Z = Γ 1 6 ε • I 0 τ
(HZ ' ZH^ '8 = f 'Ρ) ^ 8 'Z ' (H T 's〕 1 ε 8 ' L
(HZ '^H '8 = r 'ρ) ε ε 'z ' : (HT ' s： 1 ε s .9
(H2 ' s) 69 "9 ' (HS 'ZHS ' = Γ "b ) L T .
' (HT 'ui) 9 Z ! (HS ' s： ) ε 'Ζ
(HS ' s) T S 'Ζ ' (HO C S 'ZHS ' = r ) 6 • I
(H9 o 'ZHS ' ■ L = i 'P: ) L ε • τ 6 ε τ
(HI ' s) 9 I · Z ' (HT ' s) 9 L · 9 ' 1 (HZ ' s： ) X 6 "9
(H Z 'ZHS ■ L = i '¾) 90 ■ ' (HI 0 0 ） I S - ι ζ •ε
(HS ' s) ε ε ·ζ ' (HS ' ZH 6 ,9 = Γ 'y. ) • τ
c
(H9 'ZHS • = r 'P: ) 6 ε • τ 8 ε τ
(HT ' s) 9 Z · L ' (HT ' s： ) L L •9
' (HS (s) I 8 •S ' (H2 'ui) 90 - ε ο -
' (HS 'ra) S O '8- 00 " ε ' (He T ） z Ί - ζ • Τ 1 S
(HT ' s) T 6 - L ' (HT ' s； ) ε L •9
(HZ ' s) 88 'S ' (HS 'ZHS ■ l = [ 'ΐ) ) ζ ζ 'Ρ
(HS ' ZH 9 'Ζ = Γ 'r. ) 8 9 •ε
' (HT 'ra) 9 o •ε-ο ο ε ' (HS ' s ) Ζ 6 •ζ
(Ηδ 'ω) ' ε τ — s o 'z ' (HS 'ZHS "Z = Γ ' ) Ζ 9 • τ
c
(H9 'ZH6 •9 = f 'P ) ο ε • τ i
(HS 'ZHS • 1 = [ ) 81 • I 9 ε τ
(HT 's) L L ■ L ' (HT 's) Z Z -9 ' (HS ' s ) Ζ 6 •S
(HS 'ZH · L = i '¾) 90 ' (HZ ' ) Z Z •ε -66 •ζ
(H6 1 s ·χ -s ε 'Τ ' (H9 ' ZH6 "9 = r 'Ρ ) I S ' τ ε τ
(HT ' s ) Τ 8 ' ι
' (HT ' s) Z 9 ·9 ' (H2 ' s) 8 '9 ' (HS ' s ) 9 •g
(HS 'ZHS - L = i '¾) Z T - ' (HS ' s ) 9 S •ε
' (HZ 'ω) o z ·ε - Z 6 · Z ' (HS T 'ui) 6 •ΐ -ζ ζ •χ ε τ
(HT ' s ) 6 L · L ' (HT 's) L g -g ' (H2 ' s ) 8 S '3
(HZ ' s) g -g ' (H2 'ZHS "Z = f '¾ ) Ζ 1 ■f
' (HS ' s) i g · S ' (HS '∞) I o - ε— 6 " Ζ '
6ΐΐ
≤9ZtO0/S00Zdf/I3d S0ZS80/S00I Ο (H9 'ZH6 "9 = Γ 'P) τ ε 6 τ
(H 8 98 ' L- T 8 ■i ' (HS 'ZHP •8 = f 'P) ε ε •ζ
(HT 's) 29 -9 ' (HS ' s ) 69 •S i
(HT <UI) I L ' ー 89 ' ' (HS ' s ) 06 •1
t
(HZ 'ZHS ■ l = £ 0 L 'ζ
' (HS 's) ε ■ z ' (H9 'ZH9 •9 = f 'Ρ) 6 •τ
(HS 'ZHS "Z = Γ ' ΐ ) 8 Ζ Ί 8 τ
(HT 'S) l 8 •i ' (HS ' ZH •8 = f 'Ρ) 6 L •ζ
(HS ' ZH^ "8 = Γ 'Ρ) ι ε • ί
' (HT 's) 6 S " 9 ' (H2 S 9 'S ' (HS ' s〕 8 •ε
(HT 'ra) 90 .ε— Z 6 -Z ' (HS ' s〕 68 'ζ
' (HS 's) Z ■z ' (H9 ' ZH6 •9 = f 'Ρ〕 ο ε ·\
(HT ' s) L L ' L ' (HT 's) T 8 -9 ' (HS ' s〕 06 •S
(HS 's) τ i 'ε ' (H T 'ra) 60 •ε - 1 0 'ε
' (HS 's) 6 'z ' (H9 ' ZH6 •9 = r 'Ρ ζ ε •χ 9 τ
(HS 'm) 8 "Z- 6 L ■ L ' (HS 'ZHT •8 = Γ 'Ρ: ι ε
' (HI 's) 9 ' 9 ' (HZ Z 9 "9 ' (HS ' s： 98 •ε
' (HT 'm) 0 Z •ε - - Z T •s ' (H T 'ω) 80 •ε -S 6 •ζ
' (HS 's) z ■z ' (H9 'ZH6 •9 = f 'Ρ: ι ε •I
(H9 ' ZH2 ' 1 = [ 'Ρ ) 8 Ζ •χ 9 ^ τ
(HT 's) 9 L · L ' (HT 'S) Z Z '9 ' (UZ ' s ' ) Ζ 6 •S
(HS T L 'ε ' (H T 'ra) 2 Z •ε ― τ •ε
(H T 'ui) L 0 .S— 66 •z ' (H9 'ZH6 ·9 = Γ 'Ρ ) 0 •χ
i
(H9 'ZH6 '9 = Γ 'Ρ ) τ ε •τ τ
(HT 's) T 6 ' (HT ' s ) 69 •9
'S) f 8 •9 ' 'ZHS •z = r ) Ζ Ζ
(HS 'ZHS · z = r ' 69 •ε ' (HS 'm) 6 T •ε -86 'ζ
(H Z 'ui) T f 0 •Z ' (HS 'z = r '； ) Τ 9 -\
i
(H9 'ZH9 ：9 = r 'Ρ ) 8 ε •τ t
(H9 'ZH6 '9 = Γ 'Ρ ) 6 Ζ •χ t
(HS 'ZHS ■ l = £ ' ΐ ) L 1 •χ ε τ
(HS ' ZH "8 = r 'Ρ ) 18 • L
' (HT 's) 08 •i ' (H2 ' ZH •8 = f 'Ρ ) ε s • L
t
(HT 's) T S -9 ' (HS ' s ) L 9 •9
(HS 8 •ε ' (H T 'ui) 9 Z •ε -6 Τ •S
(HS ε ^ · ζ ' (HS ' S ) ο ε •Ζ
(H9 ' = Γ 'Ρ ) ί ε ·\
S9ひ OO/SOOidfA d S0ZS80/S001 ΟΛ\ 1. 49 (d, J = 6. 9Hz, 6H) , 2. 94 (s , 3H) ，
3. 0 o- - 3. 07 (m， 1 H) ， 4. 54- -4. 6 2 (m, 1 H) ,
5. 9 1 (s， 2H) ， 6. 8 1 (s， 1 H) , 7. 7 7 (s , 1H)
1. 29 (d, J = 6. 6Hz, 6H) ，
1. 50 (d, J =6. 6Hz, 6H) ， 2. 42 (s ， 3H)
2. 89 (s, 3H) ， 2. 9 7 -3. 06 (m, 1H )
4. 69- -4. 77 (m， 1 H) , 5. 69 (s, 2H)
6. 62 (s， 1H) ， 7. 32 (d， J =8. 1Hz ， 2H)
7. 80 - 7. 86 (m， 3H)
1. 30 (d, J = 6. 6Hz, 6H) ，
1. 52 (d, J = 6. 6Hz, 6H) , . 92 (s ， 3H) ，
2. 98 - 3. 0 7 (m, 1 H) ， 3. 56 (s, 3 HI)
4. 7 1 -4. 79 (m, 1 H) ， 5. 83 (s, 2K)
6. 75 (s， 1H) ， 7. 94 (s, 1H)
1. 3 1 (d， J = 6. 9Hz, 6H)
1. 38 (t, J = 7. 2Hz , 3H) ，
1. 49 (d, J = 6. 6Hz, 6H) , 2. 98-3 . 09 (m, 3H)
4. 54一 4. 62 (m, 1 H) ， 5. 89 (s, 2 HI) ，
6. 78 (s， 1H) , 7. 76 (s, 1 H)
1. 29 (d， J = 6. 8Hz, 6H)
1. 37 (t, J = 7. 2Hz, 3H) ，
1. 50 (d, J =6. 8Hz , 6H) ， 2. 42 (s , 3H)
2. 96 —3. 0 5 (m， 3 H) ， 4. 7 1 - - 4. 79 (m, 1 H) ,
5. 68 (s， 2H) ， 6. 60 (s， 1H)
7. 32 (d, J = 8. 8Hz, 2H) , 7. 82-r . 87 (m， 3H)
1. 28 (t, J =7. 6Hz, 3H)
1. 39 (t , J = 7. 6Hz , 3H) ， 1. 60 (s , 6H)
2. 7 1 (Q, J =7. 6Hz, 2H) ，
3. 0 3 (q, J = 7. 6Hz， 2H) ， 3. 69 (s. , 3H)
5. 79 (s, 2H) ， 5. 82 (s, 2H) , 6. 5 5 (s， 1H) ,
7. 82 (s , 1 H)
1. 28 (t, J =7. 6Hz, 3H) j
1. 40 ( t , J = 7. 6Hz, 3H)
2. 7 1 (q, J =7. 6Hz, 2H) ，
3. 04 (q, J = 7. 6Hz, 2H) ， 3. 5 1 (s , 3H)
5. 42 (s , 2H) , 5. 87 (s， 2H) , 6. S 3 (s， 1H) ,
7. 35一 7. 37 (m, 5 H) , 7. 79 (s , 1H) 1. 29 (t， J = 7. 6Hz, 3H) ，
1. 39 (t, J = 7. 6Hz, 3H) ，
2. 72 (q, J = 7. 6Hz, 2H) ，
3. 0 1 (q， J = 7. 6Hz, 2H) , 3. 82 (s , 3H) ，
5. 3 1 ( s， 2H) ， 5. 79 (s, 2H) , 6. 67 (s, 1H)
7·. 8 5 ( s， 1H)
1. 28 (t, J = 7. 6Hz, 3H) ，
1. 39 ( t , J = 7. 6Hz, 3H) ， 2. 53 (s , 1H)
2. 7 1 (q， J = 7. 6Hz, 2H) ，
3. 02 (q, J = 7. 6Hz, 2H) , 3. 78 (s, 3H)
5. 14 ( s， 2H) , 5. 8 1 (s, 2H) ， 6. 6 5 (s , 1H)
7. 8 1 ( s， 1 H)
1. 2 5 ( t, J = 7. 5Hz, 3H)
1. 34 (t, J = 7. 5Hz, 3H)
2. 6 5 (q， J = 7. 5Hz, 2H) ，
2. 9 7 (q, J = 7. 5Hz, 2H) ， 3. 90 (s， 3H)
5. 77 ( s， 2H) ' 5. 92 (s , 2H) , 6 62 (s , 1H)
7. 45 (t， J = 8. 4Hz, 2H) ，
7. 59 (t, J = 8. 4Hz, 1H) , 7. 80 (s , 1H)
7. 85 - -7. 92 (m , 2H)
1. 27 ( t, J = 7. 5Hz, 3H)
1. 40 ( t, J = 7. 5Hz, 3H) ，
2. 70 (q, J = 7. 5Hz, 2H)
3. 0 5 (q, J = 7. 5Hz, 2H) , 3. 1 0 (s， 6H)
3. 90 ( s， 3H) ， 5. 84 (s, 2H) ， 6 6 7 (s , 1H)
7. 84 ( s , 1H)
1. 23 ( t， J = 7. 5Hz, 3H)
1. 3 5 ( t， J = 7. 5Hz, 3H)
2. 6 5 (q, J = 7. 5Hz, 2H) ，
2. 96 (q, J = 7. 5Hz, 2H) , 3. 8 1 (s， 3H) ，
5. 73 (s， 2H) ， 6. 72 (s, 1H) ，
7. 50 - -7. 60 (m， 2H) ， 7. 70 ( t, J = 8. 4Hz) ，
7. 9 7 ( s， 1H) , 8. 20 (d, J = 8. 4Hz， 2H)
1. 2 7 ( t , J = 7. 5Hz, 3H)
1. 38 ( t , J = 7. 5Hz, 3H) , 1. 42 (s， 9H) ，
2. 70 (q, J = 7. 5Hz, 2H) ，
3. 02 (q, J = 7. 5Hz, 2H) ， 3. 70 (s , 3H) (HT ' s ) 08
(HT 's) 99 •9 ' (H 2 'ui) 68 ■s— Z L •g
(H T '∞) 9 ε "S - (Η2 <ZH2 ■ L = i ε I '
' (HS ' : 0 T 'ε— 6 'Ζ ' (H 9 'ui) T Z •Z— Z 8 ' τ
(Η 9 '^) I V • T一 ψ ε ·τ ' (Η9 'ZH6 •9 = Γ 'Ρ) 8 Z •χ 691
(HI 's) Z 8 " Z ' (HT 's) 99 '9 ' (HZ ' s ) ΐ 8 •g
' (HZ 'S) s I -g ' (Η2 ' Z H 6 • 9 = Γ 'ϋ) ε τ '
(HS 'ra) i o •ε— 96 ·Ζ ' (HT ' s ) ε 9
(Η 9 '∞) Τ S •T一 9 S -T ' (Η9 'ZH6 •9 = f 'Ρ) 6 ζ •τ 89 I
(HT 's) ε 8 ' Z ' (HT 99 '9 ' (HZ ' s ) 08 •g
s) o ε · '。） ε ο '
(HS 'ω) 0 .ε— 96 -2 ' (H9 ' s ) L 9 •τ
(H9 'ui) • T - s ε "T ' (Η9 'Ζ = Γ 'P) τ ε •τ Ζ 9 Τ
(HS 'ZH^ "8 = Γ 'Ρ) S 8 ■ L ' (HT ' S ) ε 8 ■ L
' (HZ ' Z H "8 = r 'Ρ) ε ε ' L ' (HT ' S ) 9 •9
t
(HS ' s) 0 L •s ' (H T 'ω) 9 Z ' ー 69
i
(HT '∞) 9 z .ε— 8 T ·ε ' (HS ' S ) ε 'ζ
' (HS 'S) T ε 's ' (Η9 'ZHS 'z = r 'P) 6 •τ
(Η9 ' Z H S ■ L =[ 'P) L ε • τ 99 Τ
(HT 's) 8 ' ' (Η2 'ZH •8 = f 'Ρ) ε 8 •ζ
(Ηδ ' Ζ Η •8 = Γ 'Ρ) ε ε
' (HT 's) L S '9 ' (HS ' s ) L 9
(HT • 一 19 -f ' (HS ' S ) ε •ζ
' (HS 's) s ε 's ' (Η9 'ZHS ■ L = [ 'P) 6 • Τ
(HS 'ZHS ■ l =[ ' λ ) 8 ε • τ S 9 Τ
(HT 's) 9 L Z ' (HT S Z '9 ' (HZ ' S ) Τ 6
' (HT 'ω) ε 9 ' — ε s ■ ' (H T 'ω) s S •ε - ■ζ ζ •ε
' (HS <s) s ε ' (Η9 'ZHS ■ L = i 'Ρ) 8 f ■ τ
(Η9 'ZHS- - L = i 'Ρ) 0 Ψ •τ ^ 9 Τ
(HT 's) 9 L ' （HT 's) 9 Z "9 ' (HS ' s ) 18
(H I 'ui) ε 9 •f- ε s ' ' (HS 'ZHS 'Z = r 'D) 10 •ε
' (HS 's) 9 ε 'ζ■' (H9 'ZHS 'Ζ = Γ ' ) 8 Ψ •τ
(HS 'ZHS • = r 0 • τ S 9 Τ
(HT ' s) 9 I Ζ ' (ΗΤ ,s) 6 L '9 ' (H2 ' s ) 68 •
t
(HT 'ui) ε 9 .，一 ε S ' ' (HS ' S ) 96 ' Ζ
' (HS 's) L ε -.2 ' (H9 'ZHS - L = i 'Ρ) 8 • Τ S 9 Τ
(HT 's) S 8 Ζ ' (ΗΤ < S ) S 9 -9 ' (UZ ' s ) 6 L •s
S9ひ OO/SOOZdf/ェ:) d S0ZS80/S00Z OAV 1. 27 - - 1. 49 (m, 6H) , 2.
Figure imgf000126_0001
07 (m, 3 H) ,
3. 82 (s , 3H) , 4. 1 2 (q, J = 7. 2Hz, 2H) ，
5. 43 (s, 2H) , 5. 87 (s， 2H) ， 6. 66 (s , 1H) ,
6. 86- - 6. 92 (m, 2H) , 7. 29 -7 34 (m, 2 H) ，
7. 80 (s, 1H)
1. 3 1 ( t, J = 7. 5Hz, 3H)
1. 49 (d, J = 6. 6Hz, 6H)
2. 74 (q， J =7. 5Hz, 2H) ， 2. 9 8 (s, 3H) ,
4. 49 -4. 62 (m, 1 H) ， 5. 90 (s , 2H) ，
6. 8 1 (s, 1H) , 7. 77 (s， 1H)
1. 26 - 1. 44 (m, 12 H) , 2 . 72 (q, J 7. 5 Hz, 2H)
， 2 . 94 (s ， 3H) , 4. 0 7 (s . 3H)
4. 35 (Q, J = 6. 9Hz , 2H) , 4. 5 2-4. 57 (m, 1 H) ,
5. 29 (s, 2H) ， 5. 85 (s， 2H) , 6. 67 (s， 1H) ,
7. 7 8 (s, 1H)
1. 29 (t, J = 7. 5Hz， 3H) ，
1. 40 (d, J = 7. 5Hz , 6H) ，
1. 48 (d, J = 7. 5Hz , 6H)
2. 72 (q, J = 7. 5Hz, 2H) ， 3. 1 3-3. 30 (m, 1 H) ，
4. 50 -4. 6 5 (m, 1 H) , 5. 92 (s ， 2H) ，
6. 77 (s， 1 H) ， 7. 77 (s, 1H)
1. 26 (t, J = 7. 5Hz , 3H) ，
1. 37 (d, J = 7. 5Hz, 6H) ，
1. 49 (d， J = 7. 5Hz , 6H) , 2. 4 1 (s , 3H) ，
2. 68 (Q, J = 7. 5Hz , 2H) ， 3. 1 5- 3. 25 (m, 1 H) ,
4. 6 9 -4. 7 9 (m， 1 H) ， 5. 7 1 (s , 2H) ，
6. 56 (s， 1H) , 7. 32 (d， J = 8. 4Hz , 2H) ，
7. 84 (s, 1H) ， 7. 8 5 (d, J = 8. 4Hz , 2H)
1. 26 (d, J = 6. 9Hz , 6H)
1. 40 (d, J = 6. 9Hz, 6H) ，
1. 48 (d, J = 6. 9Hz, 6H) ， 2. 9 6 - 3. 1 0 (m, 1 H) ，
3. 1 3一 3. 26 (m， 1H) , 4. 5 1 -4 . 6 5 (m, 1 H) ，
5. 9 3 (s , 2H) , 6. 77 (s , 1H) ， 7. 7 7 (s， 1H)
1. 06 ( t, J = 7. 5Hz, 3H)
1. 83 - 1. 92 (m, 2H) ， 2. 37 (s , 3H) ，
2. 98一 3. 04 (m, 2H) ， 3. 70 (s , 3H)
5. 86 (s, 2H) , 6. 78 (s , 1H) , 7. 76 (s, 1H) 177 1. 05 (t, J =7. 5Hz, 3H) ,
1. 77一 1. 91 (m， 2 H) ， 2. 31 (s， 3H) ，
2. 43 (s, 3H) , 2. 92-3. 0 1 (m， 2H) ，
3. 83 (s， 3H) ， 5. 62 (s, 2H) , 6 . 54 (s, 1H) ,
7. 33 (d, J =8. 4Hz, 2H) ，
7. 79 (d, J =8. 4Hz, 2H) ，' 7. 81 (s, 1H)
〔第 3表〕
Figure imgf000127_0001
中間体 No. R4 R5 R6 R12 物性値 （融点、 V) 中間体 1 H Me Me S CH2 E t 油状物質 中間体 2 H Me Me S CH2 H 156-157 中間体 3 H Me Me S02CH2 E t 1 14- 11 5 中間体 4 H Me Me S02CH2 H 149-151 中間体 5 H Me Me OCH2CH2OCH2 E t 油状物質 中間体 6 H Me Me OCH2CH2OCH2 H 油状物質 中間体 7 H Me PhOCH2 E t 油状物質 中間体 8 H Me PhOCH2 H 129-131 中間体 9 H Me (c y c -He x) S CH2 E t 油状物質 中間体 10 H Me (c y c -He x) S CH2 H 106-108 中間体 1 1 H Me PhS02CH2 E t 67-68 中間体 12 H Me PhS02CH2 H 219-220 中間体 13 H Me PhS CH2 E t 39-41 中間体 14 H Me P h S CH2 H 152-154 中間体 15 H Me Me S CH2CH2 E t 油状物質 中間体 16 H Me Me S CH2CH2 H 1 12-113 中間体 17 H Me Me〇CH2CH2 E t 油状物質 中間体 18 H Me Me OCH2CH2 H 89-90 中間体 19 H CF 3 Me S CH2 E t 油状物質 中間体 20 H CF 3 Me S CH2 H 108-109 中間体 21 H Me MeOCH2 E t 110-111 中間体 22 H Me MeOCH2 ' H 油状物質 中間体 23 H Me Me3S i CH2 E t 油状物質 中間体 24 H Me Me3S i CH2 H 136-137 中間体 25 H E t 0 Me S CH2 E t 油状物質 中間体 26 H E t O Me S CH2 H 103-105 中間体 27 H Me O Me S CH2 E t 油状物質 中間体 28 H MeO Me S CH2 H 114-116 中間体 29 H Me S CH2 E t 油状物質 中間体 30 H P r -n Me SCH2 H 固体 中間体 31 H Me C し H C H2 E t 油状物質 中間体 32 H Me CH :し H C ϊ~ΐ2 H 固体
中間体 33 H Me PhCH2OCH2 E t 油状物質 中間体 34 H Me PhCH2OCH2 H 100-101 中間体 35 H E t Me SCH2 E t 油状物質 中間体 36 H E t Me S CH2 H 110-112 中間体 37 Me Me Me SCH2 E t
中間体 38 Me Me Me S CH2 H
中間体 39 Me E t Me S CH2 E t
中間体 40 Me E t Me S CH2 H
中間体 41 H E t E t S CH2 E t 油状物質 中間体 42 H E t E t SCH2 H 100-102 中間体 43 H CH2F Me SCH2 Me 油状物質 中間体 44 H CH2F Me SCH2 H 固体 中間体 45 H E t MeOCH2CH2OCH2 Me 油状物質 中間体 46 H E t MeOCH2CH2OCH2 H 油状物質 中間体 47 H CHF2 Me S CH2 Me 油状物質 中間体 48 H CHF2 Me SCH2 H 固体 中間体 49 H P r - i Me SCH2 E t 油状物質 ' 中間体 50 H P r - i Me S CH2 H 固体 中間体 51 H E t (P r - i ) S CH2 E t 油状物質 中間体 52 H E t (P r— i) S CH2 H 固体 中間体 53 H Me E t S CH2 E t 油状物質 中間体 54 H Me E t S CH2 H 固体 中間体 55 H Me (P r— i ) S CH2 E t 油状物質 中間体 56 H Me (P r - i ) S CH2 H 70-73 中間体 57 H Me (P r -n) S CH2 E t 油状物質 中間体 58 H Me (P r— n) SCH2 H 固体 中間体 5 9 H P r- i E t SCH2 E t 油状物質 中間体 6 0 H P r - i E t S CH2 H 樹脂状物質 中間体 6 1 H P r - i (P r - i) S CH2 E t 油状物質 中間体 6 2 H P r - i (P r - i) SCH2 H 樹脂状物質 中間体 2 01 Me Me (2 -Me S-Ph) CH2 E t 油状物質 中間体 2 02 Me Me (2 -Me S-Ph) CH2 H 固体 中間体 2 03 H Me PhCH2 E t 油状物質 中間体 2 04 H Me PhCH2 H 155-156 中間体 2 05 H Me PhCH2CH2 E t 油状物質 中間体 2 06 H Me PhCH2CH2 H 144-145 中間体 2 07 H Me Ph (Me) CH E t 油状物質 中間体 2 08 H Me Ph (Me) CH H 147-149 中間体 2 09 H Me (2, 6 - (MeO) 2-P h) CH2 E t 油状物質 中間体 2 10 H Me (2, 6— (MeO) 2-Ph) CH2 H 206-207 中間体 2 11 H Me (2— Me— Ph) CH2 E t 油状物質 中間体 2 12 H Me (2 -Me -Ph) CH2 H 固体 中間体 2 13 H Me (2, 6— C 12-P h) CH 2 E t 71-73 中間体 2 14 H Me (2， 6 -C 12-P h) CH 2 H 239-240 中間体 2 15 H Me (2— Me S-Ph) CH2 E t 油状物質 中間体 2 16 H Me (2 -Me S-Ph) CH2 H 179-181 中間体 2 17 H Me (4-MeO-Ph) CH2 E t 油状物質 中間体 2 18 H Me (4-Me O-P h) CH2 H 170-172 中間体 2 19 H Me (3— MeO - Ph) CH2 E t 油状物質 中間体 2 20 H Me (3— MeO— Ph) CH2 H 固体 中間体 2 21 H Me (2— MeO - Ph) CH2 E t 油状物質 中間体 2 22 H Me (2— MeO— Ph) CH2 H 固体 中間体 2 23 H Me (4-Me S02 - Ph) CH 2 E t 固体
中間体 2 24 H Me (4-Me S02-Ph) CH i H 固体 ' 中間体 2 25 H Me (3— CF3 - Ph) CH2 E t 油状物質 中間体 2 26 H Me (3 - CF3 - Ph) CH2 H 固体
中間体 2 27 H Me (2 - N02 - Ph) CH2 E t 油状物質 中間体 2 28 H Me (2-N02-Ph) CH2 H 固体
中間体 2 29 H Me (2-CN-Ph) CH2 E t 固体 中間体 2 30 H Me (2-CN-Ph) CH2 H 固体 中間体 2 31 H Me (4— (Bu - t) -Ph) ' CH2 E t 油状物質 中間体 2 32 H Me (4一 (Bu- t) -Ph) ' CH2 H 固体 中間体 233 H Me (3， 5— (MeO) 2— Ph) CH2 E t '油状物質 中間体 2 3 4 H Me (3 , 5- (MeO) 2-Ph) CH2 H 固体 中間体 2 3 5 H Me (2 ， 4， 6 -Me3-P h) CH2 E t 油状物質 中間体 2 3 6 H Me (2 ， 4, 6— Me3— Ph) CH2 H 固体 中間体 2 3 7 H Me (2 , 3 - (MeO) 2-Ph) CH2 E t 油状物質 中間体 2 3 8 H Me (2 , 3— (MeO)' 2— Ph) CH2 H 固体 中間体 2 3 9 H Me (3， 6— C 12— 2— MeO— Ph) CH2 E t油状物質 中間体 2 4 0 H Me (3, 6— C 12— 2— MeO— Ph) CH2 H 固体 中間体 2 4 1 H E t (2 ， 6- (MeO) 2— Ph) CH2 E t 油状物質 中間体 2 4 2 H E t (2 , 6- (MeO) 2-Ph) CH2 H 固体 中間体 2 4 3 H Me (2， 3， 4一 (MeO) 3— Ph) CH 2 E t 油状物質 中間体 2 4 4 H Me (2， 3, 4 - (MeO) 3-Ph) CH 2 H 固体 中間体 2 4 5 H Me (3， 4, 5— (MeO) 3~Ph) CH 2 E t 油状物質 中間体 2 4 6 H Me (3, 4， 5— (MeO) 3 - Ph) CH 2 H 固体 中間体 2 4 7 H Me (2， 4, 5 - (MeO) 3~Ph) CH 2 E t 油状物質 中間体 2 4 8 H Me (2, 4， 5— (MeO) 3-Ph) CH i H 固体 中間体 2 4 9 H Me (2 - F-6-MeO-Ph) CH2 E t 油状物質 中間体 2 5 0 H Me (2— F— 6— MeO— Ph) CH2 H 固体 中間体 2 5 1 H Me (2 - F-P h) CH2 E t
中間体 2 5 2 H Me (2 - F-Ph) CH2 H
中間体 2 5 3 H Me (2, 6 - F2 - Ph) CH2 E t
中間体 2 5 4 H Me (2, 6-F2-Ph) CH2 H
中間体 2 5 5 H Me (2 - MeOCH20-Ph) CH2 E t 油状物質 中間体 2 5 6 H Me (2 - Me OCH20-P h) CH2 H 固体 中間体 2 5 7 H Me (2 - MeOCH2S-Ph) CH2 E t 油状物質 中間体 2 5 8 H Me (2 - MeOCH2S— Ph) CH2 H 固体 中間体 2 5 9 H Me (2- E t -Ph) CH2 E t
中間体 2 6 0 H Me (2 - E t -Ph) CH2 H
中間体 2 6 1 H Me (2 - I CH2-Ph) CH2 E t
中間体 2 6 2 H M e (2 - I CH2-Ph) CH2 H
中間体 2 6 3 H Me (2— E t O-P h) CH2 E t
中間体 2 6 4 H Me (2- E t O-Ph) CH2 H
中間体 2 6 5 H Me (2， 6 -Me2-Ph) CH2 E t
中間体 2 6 6 H Me (2, 6 -Me2-P h) CH2 H
中間体 2 6 7 H Me (2 - C 1一 6 - MeO— Ph) CH2 E t 固体 中間体 2 6 8 H Me (2 - C 1— 6— MeO— Ph) CH2 H 固体 中間体 2 6 9 H Me (2— MeO-6-Me-Ph) CH2 E t 油状物質 中間体 270 H Me (2- MeO-6-Me-Ph) CH2 H 固体 中間体 271 H Me (2- MeOCH2-Ph) CH2 E t 油状物質 中間体 272 H Me (2- MeOCH2— Ph) CH2 H 129-131 中間体 273 H CF3 (2, 6 - (MeO) 2-Ph) CH2 E t 90-92 中間体 274 H CF3 (2, 6— (MeO) 2-Ph) CH2 H 固体 中間体 275 H H (2, 6一 (MeO) 2— Ph) CH2 E t 油状物質 中間体 276 H H (2， 6一 (MeO) 2— Ph) CH2 H 225-227
〔第 4表〕 プロトン核磁気共鳴ケミカルシフト値 （CDC 13中） ： δ (ppm) 中間体 1 1. 3 7 (t， J = 7. 1Hz, 3H) ， 2. 18 (s, 3H) ，
2. 2 8 (. s , 3H) , 4. 34 (a, J = 7. 1Hz, 2H) ,
5. 5 4 ( s， 2H) , 6. 68 (s, 1H)
中間体 3 1. 3 8 ( t， J = 7. 1Hz, 3H) , 2. 30 (s, 3H) ,
2. 9 5 ( S , 3Η) ， 4. 37 (q, J = 7. 1Hz, 2H) ，
5. 8 3 ( S， 2H) , 6. 75 (s , 1H)
中間体 5 1. 3 7 ( t， J = 7. 1Hz, 3H) ， 2. 29 (s, 3H) ，
3. 3 5 ( S , 3H) , 3. 48 -3. 50 (m， 2H)
3. 6 6 -3. 68 (m, 2 H) j
4. 3 4 (.a, J = 7. 1Hz, 2H) ，
5. 8 5 ( s， 2H) , 6. 69 (s, 1H)
中間体 7 1. 3 2 (t, J = 7. 2Hz , 3H) ， 2. 30 (s, 3H) ,
4. 3 1 (q, J = 7. 2Hz, 2H) , 6. 30 (s, 2H) ,
6. 7 1 ( s , 1H) , 6. 82 -7. 31 (m, 5H)
中間体 8 2. 3 2 ( s， 3H) , 6. 30 (s, 2H) ， 6 . 82 (s, 1H)
6. 9 9 -7. 30 (m, 5 H)
中間体 11 1. 3 2 ( t， J = 7. 1Hz, 3H) ， 2. 20 (s, 3H) ,
4. 2 3 (q, J = 7. 1Hz， 2H) ， 5. 92 (s， 2H) ,
6. 6 6 ( s， 1H) , 7. 43 -7. 51 (m, 2H) ，
7. 6 3一 7. 69 (m, 3 H)
中間体 13 1. 3 0 ( t， J = 7. 1Hz, 3H) , 2. 25 (s, 3H) ，
4. 2 0 (q, J = 7. 1Hz, 2H) ， 5. 82 (s， 2H) ,
6. 6 1 ( s， 1H) , 7. 25一 7. 27 (m, 3H)
7. 3 6 -7. 38 (m, 2 H) 中間体 15 1. 37 (t， J = 7. 1Hz, 3H) ， 2. 13 (s , 3H) ，
2. 27 (s , 3H) , 2. 89 (t, j = 5 . 9Hz, 2H)
4. 33 (q， J = 7. 1Hz, 2H)
4. 69 (t, J = 5. 9Hz, 2H) ， 6. 62 (s, 1H) 中間体 17 1. 36 (t, J = 7. 1Hz, 3H) ， 2. 28 (s , 3H) ，
3. 33 (s , 3H) , 3. 74 (t, J = 5 . 9Hz, 2H)
4. 33 (QL， J = 7. 1Hz, 2H)
4. 69 (t, J = 5. 9Hz, 2H) ， 6. 62 (s , 1H) 中間体 19 1. 40 (t， J = 7. 1Hz, 3H) , 2. 20 (s , 3H) ，
4. 40 (q, J = 7. 1Hz, 2H) , 5. 62 (s , 2H)
7. 14 (s， 1H)
中間体 21 1. 37 (t， J = 7. 1Hz, 3H) ， 2. 30 (s, 3H)
3. 35 ( s， 3H) ， 4. 35 (Q, J = 7 . lHz， 2H) ，
5. 74 (s , 2H) ， 6. 71 (s, 1H)
中間体 22 2. 33 (s， 3H) ， 3. 37 (s， 3H) , 5. 75 (s, 2H) ，
6. 83 (s , 1H)
中間体 23 0. 04 (s， 9H) , 1. 35 (t, J = 7 . 1Hz, 3H) ，
2. 24 ( s， 3H) , 4. 20 (s, 2H)
4. 30 (q, J = 7. lHz， 2H) , 6. 55 (s , 1H) 中間体 25 1. 34 - 1. 42 (m, 6 H) ， 2. 21 (s， 3H)
4. 19 (q, J = 7. 5Hz , 2H) ，
4. 34 (q， J = 7. 5Hz, 2H) , 5. 47 (s, 2H) ，
6. 27 ( s， 1H)
中間体 27 1. 37 (t, J = 7. 5Hz, 3H) , 2. 22 (s , 3H)
3. 90 ( s， 3H) , 4. 34 (Q, J = 7 . 5Hz, 2H)
5. 48 (s， 2H) , 6. 28 (s, 1H)
中間体 29 1. 95 ( t， J = 7. 5Hz, 3H) ，
1. 38 (t, J = 7. 5Hz， 3H) , 1. 60- 1. 73 (m, 2H)
2. 19 ( s， 3H) , 2. 60 (t, J = 7 . 5Hz, 2H)
4. 35 (a, J = 7. 5Hz, 2H) , 5. 55 (s , 2H)
6. 71 ( s , 1H)
中間体 33 1. 37 (t, J = 7. 2Hz, 3H) ， 2. 3 1 (s, 3H) ，
4. 35 (q, J = 7. 1Hz, 2H) , 4. 59 (s , 2H) ，
5. 86 (s， 2H) ， 6. 69 (s， 1H) ，
7. 26 -7. 39 (m, 5 H)
中間体 34 2. 33 (s， 3H) , 4. 59 (s, 2H) ， 5. 85 ( s， 2H) ，
6. 80 ( s， 1H) ， 7. 30 -7. 33 (m， 5H) 中間体 35 1 22 ( t , J = 7 5Hz ' 3H)
1 3 8 ( t， J = 7 . 5Hz , 3H) ， ' 2. 19 (s， 3H) ，
2 6 4 ( Q, J = 7 5Hz , 2H) ，
4 3 5 ( q， J = 7 . 5Hz ， 2H) , 5. 55 (s, 2H) ,
6 7 3 ( s , 1H)
中間体 41 1 2 4 ( t , J = 7 . 4Hz , 3H) ，
1 3 8 ( t， J = 7 • 1Hz , 3H)
2 6 4 ( q， J = 7 . 4Hz , 2H) ，
4 3 4 ( Q, J = 7 . 1Hz , 2H) ， 5. 58 (s， 2H) ，
6 7 0 ( s , 1H)
中間体 43 2 1 9 ( s， 3H) , 3. 9 1 (s, 3H)
5 3 7 ( d， J„F=48Hz, 2H) ,
5 5 9 ( s , 2H) , 7. 0 0 (s， 1H)
中間体 44 2 2 0 ( s， 3H) ， 5. 4 1 (d， J HF= 48Hz , 2H) ，
5 6 2 ( s， 2H) ， 7. 1 8 (s, 1H) ， 9 • 60 (b r s , 1H) 中間体 45 1 2 5 ( t， J = 7 • 7Hz , 3H)
1 3 7 ( t， J = 7 . 2Hz ， 3H) ，
2 6 8 ( q, J = 7 . 7Hz ， 2H) , 3. 35 (s, 3H) ,
3 4 9 ( t， J=4 . 8Hz ， 2H) ，
3 6 7 ( t， J = 4 . 8Hz , 2H)
4 3 5 ( Q, J = 7 . 2Hz ， 2H) ， 5. 85 (s， 2H) ,
6 7 3 ( s , 1H)
中間体 47 2 1 9 ( s , 3H) , 3. 9 2 (s, 3H) ， 5 . 60 (s， 2H) ,
6 6 9 ( t， J [jp^ ±i Z， 1H) , 7. 10 (s, 1H) 中間体 53 1 2 3 ( t， J = 7 . 4Hz , 3H)
1 3 7 ( t， 3 = 7 . 1Hz , 3H) ， 2. 28 (s， 3H) ,
2 6 5 ( q, J = 7 . 4Hz , 2H)
4 3 4 ( q, J = 7 . 1Hz , 2H) ， 5. 87 (s, 2H) ,
6 . 6 7 ( s , 1H)
中間体 20 5 1 . 34 (t ， J = 7. 1Hz, 3H) ， 2 . 2 9 (s， 3H) ,
3 - 07一 3 . 11 (m， 2H) ，
4 28 (q, J = 7. 1Hz, 2H) ,
4 67 -4 . 71 (m, 2H) ， 6 . 59 (s ， 1H)
7. 19-7. 34 (m， 5H)
中間体 207 1. 31 (t， J = 7. 1Hz, 3 H) ,
1. 89 (d， J = 7. 0Hz, 3H) ， 2. 31 (s, 3 H)
4. 20-4. 33 (m, 2H) ， 6. 51 (Q, J = 7. 0Hz, 1H)
6. 63 (s, 1H) 7 . 19- 7. 37 (m, 5 H) 中間体 209 1. 39 (t, J = 7. 1Hz, 3H) , 2. 17 (s, 3H) ，
3. 75 (s, 6H) ， 4. 37 (q, J = 7. 1Hz, 2H) ，
5. 80 (s, 2H) , 6. 51 (s, 1H)
6. 53- -6. 60 (m, 2 H) , 7. 18-7. 27 (m, 1H) 中間体 213 1. 39 (t, J = 7. 1Hz, 3H) ， 2. 17 (s , 3H) ,
4. 37 (q， J = 7. 1Hz, 2H) ,
5. 99 (s, 2H) ， 6. 63 (s， 1H)
7. 16- -7. 34 (m, 3H)
中間体 2 1 1 1. 28 (t, J = 7. 1 Hz , 3H) ， 2. 31 (s, 3H) ,
2. 38 (s, 3H) , 4. 25 (q, J = 7. 1Hz, 2H) ,
5. 71 (s， 2H) ， 6. 53一 6. 55 (m, 1 H)
6. 70 (s, 1H) , 7. 04一 7. 33 (m, 3 H)
中間体 215 1. 25 (t, J = 7. 1Hz, 3H) ， 2. 32 (s， 3H) ，
2. 50 (s, 3H) ， 2. 25 (Q, J = 7. 1Hz, 2H) ,
5. 80 (s, 2H) ， 6. 39 -6. 41 (m, 1 H)
6. 73 (s, 1H) , 7. 01 -7. 06 (m, 1H)
7. 17 -7. 23 (m, 1 H) ， 7. 26-7. 29 (m, 1H) 中間体 217 1. 33 (t, J = 7. 2Hz, 3H) ， 2. 29 (s , 3H) ，
3. 77 (s, 3H) , 4. 29 (Q, J = 7. 2Hz, 2H) ,
5. 62 (s, 2H) , 6. 63 (s, 1H) ，
6. 82 (d, J = 8. 4Hz, 2H)
7. 22 (d, J = 8. 4Hz, 2H)
中間体 218 2. 31 (s, 3H) , 3. 77 (s, 3H) ， 5. 64 (s , 2H)
6. 75 (s, 1H) ， 6. 83 (d, J = 8. 0Hz, 2H) ，
7. 22 (d, J = 8. 0Hz， 2H)
中間体 2 19 1. 32 (t, J = 7. 1Hz, 3H) ， 2. 29 (s， 3H) '
3. 76 (s, 3H) , 4. 28 (Q, J = 7. 1Hz, 2H) ,
5. 67 (s， 2H) , 6. 66 (s, 1H)
6. 74一 6. 81 (m， 3H) ，
7. 18一 7. 23 (m, 1 H)
中間体 223 1. 33 (t, J =7. 1 Hz , 3H) , 2. 31 (s， 3H) ,
3. 02 (s, 3H) , 4. 28 (q, J = 7. lHz， 2H) ,
5. 78 (s, 2H) ， 6. 70 (s, 1H)
7. 38 (d, J = 8. 6Hz, 2H)
7. 87 (d, J = 8. 6Hz, 2H) 中間体 227 1. 26 ( t， J = 7. 1Hz, 3H) ， 2. 33 (s, 3H) ,
4. 2 2 (q, J = 7. 1 Hz , 2H)' ,
6. 0 9 s， 2H) ， 6. 55一 6. 59 (m, 1H)
6. 7 .5 、 s , 1H) ， 7. 38 -7. 51 (m, 2H)
8. 1 0 -8. 12 (m , 1H)
中間体 233 1. 3 2 ( t , J = 7. 1Hz, 3H) ， 2. 29 (s, 3H) ，
3. 7 4 ( s , 3H) ， 4. 28 (q, J = 7. 1Hz, 2H) ，
5. 6 3 ( S , 2H) , 6. 33一 6. 35 (m, 3H) ，
6. 6 5 ( S， 1H)
中間体 237 1. 3 0 ( t， J = 7. 0Hz, 3H) ， 2. 29 (s, 3H) ，
3. 8 5 ( S， 3H) , 3. 87 (s， 3H) ，
4. 2 7 Q., J = 7. 0Hz, 2H) ，
5. 7 8 ( S , 2H) ， 6. 23 -6. 25 (m, 1H) y
6. 6 8 ( S， 1H) ， 6. 80 -6. 98 (m, 2H)
中間体 243 1. 3 2 ( t ' J = 7. 1Hz, 3H) ， 2. 28 (s， 3H) ,
3. 8 1 ( S , 3H) ， 3. 86 (s， 3H) ， 3 . 89 (s， 3H)
4. 2 9 (q, J = 7. 1Hz, 2H) , 5. 69 (s, 2H) ，
6. 4 3 (d, J = 8. 6Hz, 1H)
6. 5 4 (d, J = 8. 6Hz, 1H) , 6. 66 (s, 1 H) 中間体 271 1. 2 8 ( t， J = 7. 1Hz, 3H) ， 2. 31 (s, 3H) ,
3. 3 9 ( s， 3H) , 4. 24 (q, J = 7. 1 Hz, 2H) ,
4. 6 1 ( s， 2H) ， 5. 80 (s, 2H) ，
6. 6 2 -6. 65 (m, 1 H) , 6. 70 (s, 1H)
7. 1 5一 7. 23 (m， 2 H) ， 7. 30 - -7. 32 (m, 1H) 中間体 36 1. 2 6 ( t， J = 7. 3Hz , 3H) , 2. 19 (s, 3H) ,
2. 6 8 (q, J = 7. 3Hz, 2H) , 5. 56 (s, 2H) ，
6. 8 3 ( s， 1H)
中間体 42 1. 2 3 (t, J = 7. 5Hz, 3H) ，
1. 2 6 (t, J = 7. 8Hz, 3H)
2. 6 2一 2. 71 (m, 4H) ， 5. 59 (s, 2H) ，
6. 8 2 ( s， 1H)
中間体 52 1. 2 4 - 1. 28 (m, 9 H) ，
2. 6 8 (q, J = 7. 6Hz, 2H)
3. 0 6一 3. 14 (m, 1 H) ， 5. 62 (s, 2H)
6. 8 2 ( s， 1H)
'中間体 55 1. 2 3 (d， J = 7. 5Hz, 6H)
1. 3 5 ( t， J = 7. 5Hz, 3H) ， 2. 27 (s, 3H) ， 3. 00 -3. 16 (m, 1 H) ，
4. 3 2 (α, J = 7. 5Hz, 2H)' ， 5. 60 (s, 2H)
6. 6 5 (s, 1H)
中間体 57 1. 2 3 (t， J = 7. 5Hz, 3H)
1. 3 4 (t, J = 7. 5Hz， 3H)
1. 5 0一 1. 60 (m, 2 H) ， 2. 27 (s, 3H)
2. 5 6一 2. 65 (m, 2 H)
4. 3 2 (Q, J = 7. 5Hz， 2H) ， 5. 56 (s,
6. 6 7 (s， 1H)
中間体 60 1. 2 0一 1. 28 (m， 9 H)
2. 6 5 (q, J = 7. 2Hz, 2H)
2. 9 1 -3. 07 (m， 1 H) ， 5. 59 (s, 2H)
6. 8 3 (s， 1H)
中間体 62 1. 2 5 (d, J = 6. 9Hz, 6H) ，
1. 2 6 (d, J = 6. 9Hz, 6H)
2. 8 8 -3. 15 (m， 2H) ， 5. 60 (s, 2H)
6. 8 1 (s, 1H)
次に、 本発明に含まれる化合物の例を、 前記実施例で合成した化合物を含め第 5表に示 すが、 本発明化合物はこれらに限定されるものではない。
但し、 表中の記号は前記と同様の意味を表す。
〔第 5表〕
Figure imgf000137_0001
SSI
S9ひ 00/SOOZdf/ェ:) d S0ZS80/S00Z OAV
Figure imgf000138_0001
9δΐ
S9ひ 00/SOOZdf/ェ:) d S0ZS80/S00Z OAV
Figure imgf000139_0001
S9ひ 00/SOOZdf/ェ:) d S0ZS80/S00Z OAV 
Figure imgf000140_0001
39
Figure imgf000141_0001
Figure imgf000142_0001
S9ひ OO/SOOZdf/ェ:) d S0ZS80/S00Z OAV
Figure imgf000143_0001
ΐ ΐ
S9ひ 00/SOOZdf/ェ:) d S0ZS80/S00Z OAV
Figure imgf000144_0001
in
S9ひ 00/SOOZdf/ェ:) d S0ZS80/S00Z OAV
Figure imgf000145_0001
Figure imgf000146_0001
Figure imgf000147_0001
S9r 00/S00∑df/I3d SO OAV
Figure imgf000148_0001
9H
S92^00/S003df/X3J
S0ZS80/S00Z: OJX
Figure imgf000149_0001
in
S9∑ oo/soordf/i3d sorsso/sooz; OAV 48
Figure imgf000150_0001
Figure imgf000151_0001
S9ひ OO/SOOZdf/ェ:) d S0ZS80/S00Z OAV
Figure imgf000152_0001
51
Figure imgf000153_0001
Figure imgf000154_0001
S9ひ 00/SOOZdf/ェ:) d S0ZS80/S00Z OAV
Figure imgf000155_0001
SSI
S9r OO/SOO∑df/I3d SO OAV
Figure imgf000156_0001
S9ひ 00/SOOZdf/ェ:) d S0ZS80/S00Z OAV
Figure imgf000157_0001
Figure imgf000158_0001
9S
S9r OO/SOO∑df/I3d SO OAV
Figure imgf000159_0001
Figure imgf000159_0002
Figure imgf000159_0003
Ζ5ΐ
S9ひ 00/SOOZdf/ェ:) d S0ZS80/S00Z OAV
Figure imgf000160_0001
8S
S9ひ 00/SOOZdf/ェ:) d S0ZS80/S00Z OAV
Figure imgf000161_0001
6S
S9ひ OO/SOOZdf/ェ:) d S0ZS80/S00Z OAV 2 GH「
Figure imgf000162_0001
2CHSMe -
Figure imgf000163_0001
Figure imgf000164_0001
S9ひ 00/SOOZdf/ェ:) d S0ZS80/S00Z OAV
Figure imgf000165_0001
S9ひ 00/SOOZdf/ェ:) d S0ZS80/S00Z OAV
Figure imgf000166_0001
Figure imgf000167_0001
S9
S9ひ 00/S00Zdf/ェ:) d S0ZS80/S00Z OAV
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70
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O R6 O R6 O R6 O R6
200
180
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OPhen Et OPhen Et ophen
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88
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O R6 R6 R6
OPhen OPhen ヽ 、Ν' OPhen ヽ曰 '、ゝ N ヽ OPhen
I I I
Bu-t Bu-t BU_f
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R6
H、 Me、 E t、 P r— n、 P r— i、 Bu-n, Bu— i、 Bu— s、 Bu— t、 P e n— n、 CHE t2、 Hex— n、 CHMe (P r ~n) 、 CHMe (Bu-n) 、 CHE t (Pr— n) 、 CH2CH2CHMe2、 CH=CH2、 CH=CHMe、 CH=CHE t、 CH=CMe2、 CH=CE t2、 CMe=CH2、 CMe=CHMe、 CMe=CMe2、 C H2CH=CH2、 CH2CH = CHMe、 CH2CH=CHE t、 CH2CMe=CH2、 CH2 CH2CH=CH2、 CH2CH2CH = CHMe、 CH2CH=CMe2、 CHMeCH=CH2 、 CH2CMe=CHMe、 CHMeCH=CHMe、 CH2CMe=CHE t, CH2CH2 CH = CMe2、 CH2CMe=CMe2、 CH = C = CH2、 C≡CH、 C≡CMe、 C≡C E t、 CH2C≡CH、 CH2C≡CMe、 CH2C≡CE't、 CH2CH2C≡CH、 CH2CH 2C≡CMe、 CHMeC≡CH、 CHMeC≡CMe、 CH2F、 CH2C 1、 CH2Br、 CH2I、 CHF2、 CHC 12、 CHB r2、 CF3、 C C 13、 C B r 3、 CC 1 F2、 CB r F2 、 CH2FCH2、 CHF2CH2、 CF3CH2、 C F3C F2, C F3C F2C F2、 C 1 CH2CH2、 B rCH2CH2、 CC 13CH2、 CF3CH2CH2、 CC 13CH2CH2、 C 1 CH2CH2CH2 、 FCH2CH2CH2、 CF3CF2CH2、 C 1 CH2CH2CH2CH2、 Pr— cyc、 Bu— cyc、 Pen—cyc、 Hex— cyc、 (P r— eye) CH2、 (Bu— eye) C H2、 （P e n - c y c) CH2、 (He x - c y c) CH2, (P r - c y c) CH2CH2、
(B u— c y c) CH2CH2、 （P e n— c y c ) CH2CH2、 (Hex-cyc) CH2C H2、 （P r— eye) OCH2、 （Bu— eye) OCH2、 （Pen— eye) OCH2、
(Hex-cyc) OCH2, (P r— c y c ) O CH2CH2、 (Bu-cyc) OCH2C H2、 （P e n— c y c) OCH2CH2、 (Hex-cyc) OCH2CH2, CH2OMe, C H2OE t、 CH2OPr— n、 CH2OP r - CH2OBu-n, CH2OBu— i、 CH 2OBu— s、 CH2OBu— t、 CH2CH2OMe、 CH2CH2OE t、 CH2CH2OP r - n、 CH2CH2CH2OMe、 CH2CH2CH2OE t、 CH2CH2CH2CH2OM e、 CH20 CH = CH2、 CH2OCH=CHMe、 CH2OCH=CHE t , CH2OCH = CMe2、 C H2OCH=CEt2、 CH2〇CMe = CH2、 CH20 CM e = CHM e、 CH2OCMe=C Me2、 CH2OCH2CH=CH2、 CH2OCH2CH=CHMe、 C H20 CH2CH= CHE t、 CH2OCH2CMe = CH2、 CH2OCH2CH2CH = CH2、 CH20 CH2CH2CH = CHMe、 CH2OCH2CH = CMe2、 CH2OCHMe CH=CH2、 CH2OCH2CMe = CHMe、 CH2OCHMe CH = CHMe、 CH20 CH2CM e =CHE t、 CH2OC H2CH2CH = CMe2、 C H20 CH2CM e = CM e 2、 CH2OCH = C = CH2、 CH2CH 2OCH=CH2、 CH2CH2OCH=CHMe、 CH2CH2OCH = CHE t、 CH2CH20 CH = CMe2、 CH2CH2OCH=CE t2、 CH2CH2OCMe =CH2、 CH2CH2OCM e=CHMe、 CH2CH2OCMe =CMe2、 CH2CH2OCH2CH=CH2、 CH2CH2 OCH2CH=CHMe、 CH2CH2OCH2CH = CHE t C H2CH20 CH2CM e = C H2、 CH2CH2OCH2CH2CH=CH2、 CH2CH20 CH2CH2CH = CHM e、 CH2C H2OCH2CH=CMe2、 CH2CH2OCHMe CH = CH2、 CH2CH2OCH2CMe'=C HMe、 CH2CH2OCHMe CH = CHMe、 CH2CH20 CH2CM e =CHE t、 CH 2CH2OCH2CH2CH = CMe2、 CH2CH2〇 CH2CM e = CM e 2、 CH2CH2OCH= C = CH2、 CH2OC≡CH、 CH2OC≡CMe、 CH2OC≡CEt、 CH2OCH2C≡C H、 CH2OCH2C≡CMe、 CH2OCH2C≡CE t：、 CH2OCH2CH2C≡CH、 CH2 OCH2CH2C≡CMe、 CH2OCHMe C≡CH、 C H20 CHM e C≡ CM e、 CH2C H2OC≡CH、 CH2CH2OC≡CMe、 CH2CH20 C≡C E t、 CH2CH2OCH2C≡ CH、 CH2CH2OCH2C≡CMe、 CH2CH2OCH2C≡C E t、 CH2CH2OCH2CH 2C≡CH、 CH2CH2OCH2CH2C≡CMe、 CH2CH20 CHMe C≡CH、 CH2CH2 OCHMeC≡CMe CH2SMe CH2SE t CH2SPr— n CH2SP r - i CH2SBu - n CH2SBu - i CH2SBu - s CH2SBu— t CH2CH2SMe CH2CH2SEt CH2CH2SP r— n CH2CH2CH2S M e CH2CH2CH2SE t CH2CH2CH2CH2SMe CH2SCH=CH2 CH2SCH=CHMe CH2SC H=CHEt CH2S CH=CMe2 CH2SCH=CE t2 CH2SCMe=CH2 CH 2SCMe=CHMe CH2S CMe = CMe2 CH2S CH2CH=CH2, CH2SCH2C H=CHMe CH2S CH2CH=CHE t CH2S CH2CMe =CH2 CH2SCH2C H2CH=CH2 CH2S CH2CH2CH = CHMe CH2S CH2CH= CM e 2 CH2S C HMeCH=CH2 CH2S CH2C'Me =CHMe CH2S CHMe CH = CHMe C H2SCH2CMe=CHE t CH2S CH2CH2CH=CMe2 CH2S CH2CMe =CM e2 CH2SCH=C = CH2 CH2CH2S CH = CH2 C H2CH2S CH= C HM e C H2CH2S CH = CHE t CH2CH2S CH=CMe2 CH2CH2S CH = C E 12 CH2 CH2SCMe=CH2 CH2CH2S CM e = CHMe CH2CH2S CM e =CM e 2 C H2CH2S CH2CH = CH2 CH2CH2S CH2CH = C HM e CH2CH2S CH2CH = CHE t CH2CH2S CH2CMe = CH2 CH2CH2S CH2CH2CH=CH2 CH2C H2S CH2CH2CH = CHMe CH2CH2S CH2CH=CMe2 CH2CH2S CHMe C H=CH2 CH2CH2S CH2CMe = CHMe CH2CH2S CHMe CH=CHMe C H2CH2S CH2CMe = CHE t CH2CH2S CH2C H2CH= CM e 2 CH2CH2SC H2CMe=CMe2 CH2CH2S CH=C = CH2, CH2S CH2C≡CMe CH2S CH2 C≡CE t CH2S CH2CH2C≡CH CH2S CH2CH2C≡CMe CH2S CHMe C≡CH CH2S CHMe C≡CMe CH2CH2S CH2C≡CMe CH2CH2S CH2 C≡CE t CH2CH2S CH2CH2C≡CH CH2CH2S CH2CH2C≡CM e CH2 CH2S CHMe C≡CH CH2CH2S CHM e C≡CM e CH2SCH2F CH2S CH 2C 1 CH2SCH2Br CH2SCH2I CH2SCHF2 CH2SCHC 12 CH2S C HBr2 CH2SCF3 CH2SCC 13 CH2SCBr3 CH2SCC 1 F2 CH2S CB T b 2·*
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CF3CF2CF2S CH2 C 1 CH2CH2S CH2 B r CH2CH2S CH2 CC 13CH2S C JTL2 F 3 ig C 13 C Ιτ·2 C S _H C 1 C H2 C i C S F C 丄" C C F 3 12 C n2 Dし ig1* C 1 C C S 2 CH2SCH2F CH2CH2S CH2C 1 CH2CH2S CH2B r CH2CH2SCH2I C H2CH2SCHF2 CH2CH2S CHC 12 CH2CH2S CHB r 2 CH2CH2SCF3 C
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° C Β r F 2 ri C -Π.2 F Η2 C し Η·) Η C Fgし ri^S CH^ H C F 3C F2SCH2CH2,CF3CF2CF2SCH2CH2 C 1 CH2CH2S CH2CH2 B r CH2CH2 SCH2CH2 CC 13CH2S CH2CH2 C F3CH2CH2S CH2CH2 CC 13CH2CH2 SCH2CH2 C 1 CH2CH2CH2SCH2CH2 F CH2CH2CH2S CH2CH2 CF3C F2CH2S CH2CH2 C 1 CH2CH2CH2CH2SCH2CH2 (P r -c y c) SCH2 (Bu - eye) SCH2、 （P e n— c y c ) S CH2、 （H e x— c y c ) S CH2、 (P r -c y c) SCH2CH2、 （Bu— eye) S CH2CH2、 (Pen— eye) S CH2C H2、 （Hex— eye) SCH2CH2、 CH2S (O) Me、 CH2S (O) E t、 CH2S ( O) Pr - n、 CH2S (O) P r— i、 CH2S (O) Bu— n、 CH2S (O) Bu— i、 CH2S (O) Bu - s、 CH2S (O) Bu - t、 CH2CH2S (O) Me、 CH2CH2S ( 〇） E t、 CH2CH2S (◦) Pr - n、 CH2CH2CH2S (O) Me、 CH2CH2CH2S
(O) E t、 CH2CH2CH2CH2S (O) Me、 CH2S (O) CH=CH2、 CH2S (O ) CH=CHMe、 CH2S (O) CH=CHE t、 CH2S (O) CH=CMe2、 CH2S
(O) CH=CE t2、 CH2S (〇) CMe = CH2、 CH2S (〇) CMe=CHMe、 C H2S (O) CMe=CMe2、 CH2S (O) CH2CH = CH2、 CH2S (O) CH2CH = CHMe、 CH2S (O) CH2CH=CHE t、 CH2S (O) CH2CMe=CH2、 CH2 S (O) CH2CH2CH = CH2、 CH2S (O) CH2CH2CH = CHM e、 CH2S (O) CH2CH = CMe2、 CH2S (O) CHMeCH=CH2、 CH,S (O) CH2CMe = CH Me、 CH2S (O) CHMeCH=CHMe、 CH2S (O) CH2CMe =CHE t：、 CH 2S (O) CH2CH2CH=CMe2、 CH2S (O) CH2CMe=CMe2、 CH2S (O) C H = C = CH2、 CH2CH2S (O) CH = CH2、 CH2CH2S (〇） CH=CHMe、 CH 2CH2S (O) CH = CHE t、 CH2CH2S (O) CH=CMe2、 CH2CH2S (O) C H=CE t2、 CH2CH2S (〇) CMe = CH2、 CH2CH2S (O) CMe=CHMe、 C H2CH2S (O) CMe=CMe2、 CH2CH2S (O) CH2CH=CH2、 CH2CH2S (O ) CH2CH=CHMe、 CH2CH2S (O) CH2CH=CHE t、 CH2CH2S (O) CH 2CMe = CH2、 CH2CH2S (O) CH2CH2CH= CH2、 CH2CH2S (O) CH2CH2 CH = CHMe、 CH2CH2S (O) CH2CH=CMe2、 CH2CH2S (〇) CHMe CH = CH2、 CH2CH2S (O) CH2CMe=CHMe、 CH2CH2S (O) CHMe CH=C HMe、 CH2CH2S (O) CH2CMe=CHE t、 CH2CH2S (O) CH2CH2CH = CMe2、 CH2CH2S (O) CH2CMe = CMe2、 CH2CH2S (O) CH = C = CH2、 CH2S (O) CH2C≡CMe、 CH2S (〇) CH2C≡CE t、 CH2S (〇) CH2CH2 C≡CH、 CH2S (O) CH2CH2C≡CMe、 CH2S (O) CHMeC≡CH、 CH2S
(O) CHMe C≡CMe、 CH2CH2S (〇) CH2C≡CMe、 CH2CH2S (O) CH 2C≡CE t、 CH2CH2S (O) CH2CH2C≡CH、 CH2CH2S (O) CH2CH2C≡C Me、 CH2CH2S (O) CHMe C≡CH、 CH2CH2S (O) CHMeC≡CMe、 C H2S (O) CH2F、 CH2S (O) CH2C 1、 CH2S (〇) CH2Br、 CH2S (〇) C H2I、 CH2S (O) CHF2、 CH2S (O) CHC 12、 CH2S (O) CHBr2、 CH2S
(O) CF3、 CH2S (O) CC 13、 CH2S (O) C B r 3、 CH2S (〇) CC 1 F2、 C H2S (O) CBrF2、 CH2FCH2S (O) CH2、 CHF2CH2S (O) CH2、 CF3CH 2S (O) CH2、 CF3CF2S (O) CH2,CF3CF2CF2S (O) CH2、 C 1 CH2CH2 S (〇） CH2、 B r CH2CH2S (O) CH2、 CC 13CH2S (O) CH2、 CF3CH2CH 2S (O) CH2、 CC 13CH2CH2S (O) CH2、 C 1 CH2CH2CH2S (〇) CH2、 F CH2CH2CH2S (O) CH2、 CF3CF2CH2S (O) CH2、 C 1 CH2CH2CH2CH2 S (O) CH2、 CH2CH2S (O) CH2F、 CH2CH2S (O) CH2C 1、 CH2CH2S ( O) CH2B r、 CH2CH2S (O) CH2I、 CH2CH2S (O) CHF2、 CH2CH2S (O ) CHC 12、 CH2CH2S (O) CHBr2、 CH2CH2S (O) CF3、 CH2CH2S (O) CC 13、 CH2CH2S (O) CB r3、 CH2CH2S (O) CC 1 F2、 CH2CH2S (O) C BrF2、 CH2CH2FCH2S (O) CH2、 CHF2CH2S (O) CH2CH2、 CF3CH2S
(O) CH2CH2、 CF3CF2S (O) CH2CH2, C F3C F2C F2S (O) CH2CH2、 C 1 CH2CH2S (O) CH2CH2、 B r CH2CH2S (O) CH2CH2、 CC 13CH2S (〇） CH2CH2、 CF3CH2CH2S (O) CH2CH2、 CC 13CH2CH2S (O) CH2CH2、 C 1 CH2CH2CH2S (〇） CH2CH2、 FCH2CH2CH2S (O) CH2CH2、 CF3CF2 CH2S (O) CH2CH2、 C 1 CH2CH2CH2CH2S (O) CH2CH2、 (P r-c y c) S (O) CH2、 (Bu-c y c) S (O) CH2、 （Pen— eye) S (O) CH2、 (H ex— eye) S (O) CH2、 （Pr— eye) S (O) CH2CH2、 (Bu-c y c) S
(O) CH2CH2、 （Pen— eye) S (O) CH2CH2、 (He x-c y c) S (O) CH2CH2、 CH2S02Me、 CH2S02E t、 CH2S〇2P r— n、 CH2S〇2P r— i、 CH2S02Bu— n、 CH2S02Bu— i、 CH2S02Bu— s、 CH2S〇2Bu— t、 CH2 CH2S02Me、 CH2CH2S02E t、 CH2CH2S 02P r— n、 CH2CH2CH2S 02M e 、 CH2CH2CH2S02E t、 CH2CH2CH2CH2S02Me、 CH2S 02CH=CH2、 CH 2S02CH=CHMe、 CH2S02CH=CHE t、 CH2S 02CH=CMe2、 CH2S02 CH=CE t2、 CH2S〇2CMe=CH2、 C H2S 02C M e = C HM e、 CH2S02CMe = CMe2、 CH2S02CH2CH=CH2、 CH2S 02CH2CH = CHM e、 CH2S02CH2 CH = CHE t、 CH2S02CH2CMe=CH2、 CH2S 02CH2CH2CH = CH2、 CH2 S02CH2CH2CH=CHMe、 CH2S〇2C H2C H= CM e 2、 CH2S〇2CHM e CH = CH2、 CH2S〇2CH2CMe=CHMe、 CH2S〇2C HM e CH= CHM e、 CH2S02 CH2CMe =CHE t、 C H2S 02CH2CH2CH= CM e 2、 CH2S 02CH2CMe = CM e2、 CH2S02CH = C = CH2、 CH2CH2S 02CH = CH2、 CH2CH2S 02CH=CH Me、 CH2CH2S〇2CH=CHE t、 CH2CH2S〇2CH= CM e 2、 CH2CH2S02C H = CE t2、 CH2CH2S02CMe=CH2、 CH2CH2S02CMe = CHMe、 CH2CH 2S〇2CMe=CMe2、 CH2CH2S 02CH2CH=CH2、 CH2CH2S 02CH2CH=CH Me、 CH2CH2S〇2CH2CH = CHE t、 CH2CH2S 02CH2CMe = CH2、 CH2C H2S〇2CH2CH2CH=CH2、 CH2CH2S 02CH2CH2CH= CHM e、 CH2CH2SO 2CH2CH=CMe2、 CH2CH2S 02CHMe CH=CH2、 CH2CH2S 02CH2CM e = CHMe、 CH2CH2S02CHMe CH = CHMe、 CH2CH2S 02CH2CMe =CHE t、 CH2CH2S02CH2CH2CH=CMe2、 CH2CH2S 02CH2CMe =CMe2、 CH2 CH2S02CH = C = CH2、 CH2S02CH2C≡CMe、 CH2S 02CH2C≡C E t、 CH 2S02CH2CH2C≡CH、 CH2S02CH2CH2C≡CMe、 CH2S 02CHM e C≡ CH 、 CH2S〇2CHMe C≡CMe、 CH2CH2S 02CH2C≡CMe、 CH2CH2S02CH2 C≡CE t、 CH2CH2S02CH2CH2C≡CH、 CH2CH2S〇2CH2CH2C≡CM e、 CH2CH2S〇2CHMe C≡CH、 CH2CH2S〇2CHMe C≡CMe、 CH2S02CH2 F、 CH2S02CH2C 1、 CH2S02CH2B r、 CH2S02CH2I、 CH2S02CHF2、 C H2S02CHC 12、 CH2S02CHBr2、 CH2S02CF3、 CH2S02CC 13、 CH2S02 CB r3、 CH2S02CC 1 F2、 CH2S〇2CB r F2、 CH2F CH2S 02CH2、 CHF2CH 2S02CH2、 CF3CH2S02CH2、 C F3C F2S 02CH2, C F3C F2C F2S 02CH2、 C I CH2CH2S02CH2、 B r CH2CH2S 02CH2、 C C 13CH2S 02CH2、 CF3CH2CH2 S02CH2、 CC 13CH2CH2S02CH2、 C 1 CH2CH2CH2S 02CH2、 FCH2CH2C H2S02CH2、 CF3CF2CH2SO'2CH2、 C 1 CH2CH2CH2CH2S 02CH2、 CH2CH 2S02CH2F、 CH2CH2S02CH2C 1、 CH2CH2S 02CH2B r、 CH2CH2S02CH2 I、 CH2CH2S02CHF2、 CH2CH2S〇2CHC 12、 CH2CH2S 02CHB r 2、 CH2 CH2S02CF3、 CH2CH2S02CC 13、 CH2CH2S〇2C B r 3、 CH2CH2S02CC 1 F2、 CH2CH2S02CB r F2、 CH2CH2F CH2S 02CH2、 CHF2CH2S 02CH2CH2 、 CF3CH2S〇2CH2CH2、 C F3C F2S〇2CH2CH2, C F3C F2C F2S〇2CH2CH2、 C 1 CH2CH2S02CH2CH2、 B r CH2CH2S 02CH2CH2、 CC 13CH2S 02CH2C H2、 CF3CH2CH2S02CH2CH2、 C C 13CH2CH2S 02CH2CH2、 C 1 CH2CH2C H2S〇2CH2CH2、 FCH2CH2CH2S02CH2CH2、 C F3C F2CH2S 02CH2CH2、 C 1 CH2CH2CH2CH2S02CH2CH2、 (P r-c y c) S02CH2、 (Bu-cy c) S 02CH2、 （Pen— eye) S〇2CH2、 （Hex— eye) S02CH2、 （P r— eye ) S〇2CH2CH2、 (Bu-cy c) S02CH2CH2、 （Pen— eye) S02CH2CH2 、 （Hex - 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(〇） CH2、 （2, 3， 5-C 13-P h) S (O) CH2、 （2, 3， 4-C 13-P h) S (O) CH2、 (2-N02-Ph) S (O) CH2、 （3 - N02— Ph) S (O) CH2、
(4-N02-Ph) S (O) CH2、 (2, 4一 (N02) 2-Ph) S (O) CH2、 (2— CN-Ph) S (O) CH2、 (3-CN-Ph) S (O) CH2、 (4-CN-Ph) S ( O) CH2、 PhS (O) CH2CH2、 (2-C 1 -Ph) S (O) CH2CH2、 (3 - C 1 -Ph) S (O) CH2CH2、 (4-C 1 - Ph) S (〇) CH2CH2、 （2, 4_C 12— Ph) S (O) CH2CH2、 （3, 5-C 12— Ph) S (O) CH2CH2、 （2， 6-C 1
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CH2CH2、 (3-CN-Ph) S (O) CH2CH2CH2、 （4— CN— Ph) S (O) C H2CH2CH2、 PhS〇2CH2、 (2— C 1一 Ph) S02CH2、 (3— C I - Ph) S02 CH2、 (4一 C 1 -Ph) S02CH2、 (2, 4一 C l2— Ph) S〇2CH2、 （3, 5— C 12-Ph) S02CH2、 （2， 6 -C 12-Ph) S02CH2、 （2， 3— C l「Ph) S 02CH2、 （2， 5 -C 12-P h) S〇2CH2、 （2— F— Ph) S02CH2、 （3— F— Ph) S〇2CH2、 (4-F-Ph) S02CH2、 （ 2— F - 4— C 1一 P h) S02CH2 、 （2— B r— Ph) S02CH2、 （3 - B r— Ph) S02CH2、 （4一 B r— Ph) S 02CH2、 (2-Me-Ph) S02CH2、 （3— Me—Ph) S02CH2、 （4一 Me— P h) S02CH2、 （2， 4一 Me2— Ph) S02CH2、 （3, 5 -Me2-P h) S02CH2 、 （2， 6 - Me2_Ph) S02CH2、 （2， 3— Me2— Ph) S02CH2、 （2, 5— M e2-Ph) S02CH2、 (2-MeO-Ph) S02CH2、 (3-MeO-Ph) S02CH 2、 (4-Me O-Ph) S02CH2、 （2— CF3— Ph) S02CH2、 (3-CF3-Ph ) S02CH2、 （4一 CF3 - Ph) S02CH2、 （2, 4, 6—C l3—Ph) S02CH2、
(2, 3, 5 -C 13-P h) S02CH2、 (2, 3, 4一 C 13-P h) S02CH2、 (2 - N02-Ph) S〇2CH2、 （3 - N02— Ph) S02CH2、 (4-N02-Ph) S02CH2 、 (2， 4— (N02) 2-Ph) S02CH2、 （2— CN— Ph) S02CH2、 (3— CN— Ph) S〇2CH2、 （4一 CN— Ph) S〇2CH2、 P h S〇2CH2CH2、 (2 - C 1— P h) S02CH2CH2、 （3— C I— Ph) S02CH2CH2、 (4一 C 1一 Ph) S〇2CH2 CH2、 (2, 4-C 12-Ph) S〇2CH2CH2、 （3, 5— C l2—Ph) S02CH2CH2 、 (2, 6-C 12-P h) S02CH2CH2、 (2, 3 -C 12-P h) S〇2CH2CH2、 ( 2, 5 -C 12-P h) S02CH2CH2、 (2 -F-P h) S02CH2CH2、 (3— F— P h) S02CH2CH2、 (4-F-Ph) S02CH2CH2、 (2— F— 4一 C 1 -Ph) SO 2CH2CH2、 （2— B r— Ph) S〇2CH2CH2、 （ 3— B r— P h) S 02CH2CH2、 ( 4一 B r— Ph) S02CH2CH2、 （2— Me—Ph) S02CH2CH2、 （3 - Me— Ph ) S02CH2CH2、 （4— Me— Ph) S02CH2CH2、 （2, 4— Me2— Ph) S02C H2CH2、 (3， 5— Me2— Ph) S02CH2CH2、 （2， 6— Me2— Ph) S02CH2 CH2、 (2, 3 -Me2-P h) S02CH2CH2、 （2， 5— Me2— Ph) S02CH2CH2 、 (2-MeO-Ph) S02CH2CH2、 (3— MeO— Ph) S02CH2CH2、 (4-M eO-Ph) S02CH2CH2、 (2 - CF3— Ph) S〇2CH2CH2、 (3 _CF3— P h) S02CH2CH2、 (4一 CF3 - Ph) S02CH2CH2、 （2, 4, 6 - C l3 - Ph) S02 CH2CH2、 （2, 3, 5 -C 13-P h) S02CH2CH2、 （2, 3, 4-C 13-Ph) S02CH2CH2、 (2— N〇2— Ph) S02CH2CH2、 (3 - N02 - Ph) S02CH2C H2、 （4一 N〇2—Ph) S02CH2CH2、 (2, 4— (N02) 2-Ph) S02CH2CH2 、 （2— CN— Ph) S〇2CH2CH2、 (3 -CN-Ph) S02CH2CH2、 (4-CN- P h) S02CH2CH2、 P h S〇2CH2CH2CH2、 （2— C I - Ph) S02CH2CH2C H2、 （3— C I— Ph) S02CH2CH2CH2、 (4-C 1 -Ph) S〇2CH2CH2CH2 、 (2, 4-C 12-Ph) S02CH2CH2CH2、 （3， 5— C l2— Ph) S02CH2CH2 CH2、 （2, 6 -C 12-Ph) S02CH2CH2CH2、 （2， 3-C 12-Ph) S02CH2 CH2CH2、 (2, 5 - C l2— Ph) S 02CH2CH2CH2、 (2-F-Ph) S02CH2 CH2CH2、 (3-F-Ph) S〇2CH2CH2CH2、 (4-F-Ph) S02CH2CH2CH 2、 (2-F-4-C 1 -Ph) S02CH2CH2CH2、 （2 - B r— Ph) S02CH2CH2 CH2、 （3 - B r— Ph) S02CH2CH2CH2、 (4-B r-Ph) S02CH2CH2CH2 、 (2— Me— Ph) S02CH2CH2CH2、 (3— Me— Ph) S 02CH2CH2CH2、 ( 4— Me— Ph) S02CH2CH2CH2、 （2, 4— Me2— Ph) S 02CH2CH2CH2、 ( 3， 5— Me2— Ph) S 02CH2CH2CH2、 （2, 6一 Me2_P h) S02CH2CH2CH 2、 (2， 3— Me2 - Ph) S 02CH2CH2CH2、 （2, 5 - Me2 - Ph) S02CH2CH 2CH2、 (2 -Me O-P h) S 02CH2CH2CH2、 (3-MeO-Ph) S02CH2CH2 CH2、 (4-Me O-P h) S 02CH2CH2CH2、 (2-CF3-Ph) S02CH2CH2 CH2、 (3-CF3-Ph) S02CH2CH2CH2、 （4一 CF3— Ph) S02CH2CH2C H2、 (2, 4, 6-C 13-Ph) S02CH2CH2CH2、 (2, 3， 5— C l3— Ph) S 02CH2CH2CH2、 （2, 3, 4— C 13— P h) S 02CH2CH2CH2、 (2 -N02-P h) S02CH2CH2CH2、 （3— N02— Ph) S〇2CH2CH2CH2、 （4— N02— Ph ) S02CH2CH2CH2、 （2, 4- (N02) 2— P h) S 02CH2CH2CH2、 (2 -CN -Ph) S02CH2CH2CH2、 （3— CN— Ph) S 02CH2CH2CH2、 (4-CN-P h) S02CH2CH2CH2、
チォフェン一 2—ィルォキシメチル基、 チォフェン一 3—ィルォキシメチル基、 フラン一 2—ィルォキシメチル基、 フラン一 3—ィルォキシメチル基、 ピロ一ルー 2—ィルォキシ メチル基、 ピロ一ル— 3—ィルォキシメチル基、 ォキサゾ一ルー 2—ィルォキシメチル基 、 ォキサゾ一ルー 4ーィルォキシメチル基、 ォキサゾ一ル—5—ィルォキシメチル基、 チ ァゾ一ルー 2—ィルォキシメチル基、 チアゾールー 4ーィルォキシメチル基、 チアゾール — 5—ィルォキシメチル基、 イミダゾ一ルー 2—ィルォキシメチル基、 イミダゾール— 4 ーィルォキシメチル基、 イミダゾ一ルー 5—ィルォキシメチル基、 イソォキサゾ一ルー 3 ーィルォキシメチル基、 ィソォキサゾールー 4—ィルォキシメチル基、 イソォキサゾ一ル 一 5ーィルォキシメチル基、 イソチアゾ一ルー 3—ィルォキシメチル基、 イソチアゾール 一 4—ィルォキシメチル基、 イソチアゾール一 5—ィルォキシメチル基、 ピラゾール—3 —ィルォキシメチル基、 ピラゾール一 4—ィルォキシメチル基、 ピラゾール— 5—ィルォ キシメチル基、 1, 3， 4—ォキサジァゾ一ルー 2—ィルォキシメチル基、 1, 3, 4一 チアジアゾ一ル— 2—ィルォキシメチル基、 1， 3， 4一卜リアゾールー 2—ィルォキシ メチル基、 1, 2, 4—ォキサジァゾ一ル— 3—ィルォキシメチル基、 1， 2, 4—ォキ サジァゾ一ルー 5—ィルォキシメチル基、 1， 2， 4—チアジアゾールー 3—ィルォキシ メチル基、 1, 2, 4一チアジアゾ一ルー 5—ィルォキシメチル基、 1， 2, 4—トリア ゾールー 3—ィルォキシメチル基、 1， 2， 4一トリァゾールー 5—ィルォキシメチル基 、 1， 2, 3—ォキサジァゾ一ルー 4ーィルォキシメチル基、 1, 2， 3—ォキサジァゾ 一ルー 5—ィルォキシメチル基、 1, 2, 3ーチアジアゾール— 1一ィルォキシメチル基 、 1 , 2， 3ーチアジアゾール— 5—ィルォキシメチル基、 1， 2 , 3—トリァゾール「 4ーィルォキシメチル基、 1， 2， 3—トリアゾ一ルー 5—ィルォキシメチル基、 1， 2 ， 3， 4—テトラゾールー 5—ィルォキシメチル基、 1， 2 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(〇） CH2CH2C≡CMe、 C (O) CHMe C CH、 C (O) CHMe C≡CMe、 CH2FCH2C (O) 、 CHF2CH2C (O) 、 CF3CH2C (O) 、 CF3CF2C (〇) 、 CF3CF2CF2C (〇） 、 C 1 CH2CH2C (O) 、 B r CH2CH2C (O) 、 CC 13CH2 C (O) 、 CF3CH2CH2C (O) 、 CC 13CH2CH2C (O) 、 C 1 CH2CH2CH2C ( O) 、 FCH2CH2CH2C (O) 、 CF3CF2CH2C (O) 、 C 1 CH2CH2CH2CH2C
(O) 、 C (O) P r— c yc、 C (O) Bu— c y c、 C (O) P e n— c yc、 C ( O) He x— c y 、 C (O) Ph、 C (O) (2 - C I一 Ph) 、 C (O) (3 -C 1 -Ph) 、 C (O) (4-C 1 -Ph) 、 C (O) (2， 4一 C l 2 - Ph) 、 C (O) ( 3, 5 - C 12 - Ph) 、 C (O) (2, 6— C 12_P h) 、 C (〇) (2, 3 - C 12_ P h) 、 C (〇） （2， 5— C 12 - Ph) 、 C (O) (2-F-Ph) 、 C (O) (3 - F — Ph) 、 C (O) (4-F-Ph) 、 C (O) (2-F-4-C 1 -Ph) 、 C (O)
(2 -B r -Ph) 、 C (O) (3— B r— Ph) 、 C (O) (4— B r— Ph) 、 C ( O) (2— Me— Ph) 、 C (O) (3— Me— Ph) 、 C (O) (4— Me— Ph) 、 C (〇） (2, 4-Me2-Ph) 、 C (O) (3， 5— Me2— Ph) 、 C (O) (2, 6 -Me2-Ph) 、 C (O) (2, 3 - Me2— Ph) 、 C (O) (2， 5—Me2— Ph) 、 C (◦) (2 -MeO-Ph) 、 C (O) (3 - MeO— Ph) 、 C (O) (4一 Me〇 -Ph) 、 C (〇) (2-CFg-Ph) 、 C (〇) (3— CF3—Ph) 、 C (O) (4 - CF3— Ph) 、 C (O) (2， 4, 6-C 13-Ph) 、 C (O) (2, 3, 5 - C l 3— P h) 、 C (O) (2， 3, 4— C l3— Ph) 、 C (O) (2— N02— Ph) 、 C (〇） ( 3 - N02— Ph) 、 C (O) (4— N02—Ph) 、 C (O) (2， 4— (N02) 2- P l ) 、 C (O) (2 -CN-Ph) 、 C (〇) (3-CN-Ph) 、 C (O) (4-CN— Ph) 、 C02Me、 C02E t、 C02P r— n、 C02P r— i、 C02B u-n, C02B u — i、 C02Bu— s、 C02Bu— t、 C02P e n— n、 E t2CHOC (O) 、 C02H e x— n、 Me (P r— n) CHOC (O) 、 Me (Bu-n) CHOC (O) 、 E t (P r -n) CHOC (O) 、 Me2CHCH2CH2OC (O) 、 C02CH=CH2、 C02CH = CHMe、 C02CH2CH=CH2、 C 02CH2CH= C HM e、 C〇2CH2CH=CHE t 、 C〇2CH2CMe=CH2、 C02CH2CH2CH = CH2、 C02CH2CH2CH=CHM e 、 C02CH2CH=CMe2、 C〇2CHMe CH=CH2、 C 02CH2CM e = CHM e、 C 02CHMe CH = CHMe、 C02CH2CMe =CHE t、 C02CH2CH2CH=CMe 2 、 C02CH2CMe=CMe2、 C02CH=C = CH2、 C02C≡CH、 CH2C≡CH、 C 02CH2C≡CMe、 C02CH2C≡CE t、 C 02CH2CH2C≡ CH、 C02CH2CH2C ≡CMe、 C02CHMe C≡CH、 C〇2CHMe C≡CMe、 CH2FCH2OC (O) 、 CHF2CH2OC (O) 、 CF3CH2OC (O) 、 CF3CF2〇C (O) 、 CF3CF2CF2 OC (O) 、 C 1 CH2CH2OC (O) 、 B r CH2CH2OC (O) 、 CC 13CH2OC (O ) 、 CF3CH2CH2OC (O) 、 CC 13CH2CH2OC (O) 、 C 1 CH2CH2CH2〇 C ( O) 、 FCH2CH2CH2OC (O) 、 CF3CF2CH2OC (O) 、 C 1 CH2CH2CH2CH 2OC (O) 、 C02P r— c y c、 C02Bu— c y c、 C02P e n— c y c、 C〇2H e x - e y e, C02Ph、 C02 (2 - C I— Ph) 、 C02 (3— C I - Ph) 、 C〇2 (4- C 1 -Ph) 、 C02 (2， 4-C 12-Ph) 、 C02 (3， 5— C l2 - Ph) 、 C〇2 (2 ， 6 - C 12-Ph) 、 C02 (2， 3-C 12— P h) 、 C02 (2, 5— C l「Ph) 、 C 02 (2-F-Ph) 、 C02 (3-F-Ph) 、 C02 (4-F-Ph) 、 COz (2-F- 4— C I— Ph) 、 C02 (2—B r—Ph) 、 C02 (3—B r—Ph) 、 C02 (4— B r -Ph) 、 C02 (2 -Me -Ph) 、 C02 (3 -Me-Ph) 、 C02 (4一 Me— P h) 、 C02 (2, 4一 Me2— P h) 、 C02 (3， 5— Me2— Ph) 、 C〇2 (2， 6 -M e2 -Ph) 、 C02 (2， 3_Me2— Ph) 、 C02 (2， 5— Me2_Ph) 、 C02 (2— M e O— Ph) 、 C02 (3-MeO-Ph) 、 C02 (4一 MeO— Ph) 、 C02 (2 - CF 3— Ph) 、 C02 (3— CF3— Ph) 、 C02 (4一 CF3 - Ph) 、 C02 (2, 4， 6 — C 13— Ph) 、 C02 (2, 3， 5— C 13— P h) 、 C02 (2, 3, 4-C 13-Ph) 、 C 02 (2— N02 - Ph) 、 C02 (3-N02-Ph) 、 C02 (4— N02— Ph) 、 C02 ( 2， 4- (N02) 2-Ph) 、 C02 (2-CN-Ph) 、 C02 (3-CN-Ph) 、 C02 (4-CN-Ph) 、 Me2 C (O) 、 E t2NC (O) 、 (P r-n) 2NC (O) 、 (P r— i) 2NC (O) 、 S02Me、 S02E t、 S02P r— n、 S02P r— i、 S02B - n、 S02Bu— i、 S02Bu— s、 S〇2Bu— t、 S02P e n— n、 E t2CHS02、 S 02He x— n、 Me (P r— n) CHS02、 Me (Bu-n) CHS02、 E t (P r -n ) CHS02、 Me2CHCH2CH2S〇2、 S〇2CH = CH2、 S02CH=CHMe、 S〇2 CH = CHE t、 S02CH=CMe2、 S02CH = CE t2、 S02CMe = CH2、 S02C Me = CHMe、 S02CMe = CMe2、 S 02CH2CH=CH2、 S02CH2CH = CHM e、 S02CH2CH=CHE t、 S〇2CH2CMe =CH2、 S〇2CH2CH2CH = CH2、 S 〇2CH2CH2CH=CHMe、 S 02CH2CH=CMe2、 S 02CHM e CH= CH2、 S02 CH2CMe = CHMe、 S 02CHMe CH=CHM e、 S 02CH2CM e =CHE t、 S 〇2CH2CH2CH=CMe2、 S 02CH2CM e =CM e 2、 S02CH = C = CH2、 S02C ≡CH、 S02C≡CMe、 S02C≡CE t、 S02CH2C≡CH、 S02CH2C≡C e, S〇2CH2C≡CE t、 S02CH2CH2C≡CH、 S 02CH2CH2C≡ CM e、 S02C HM e C≡CH、 S02CHMe C≡CMe、 S02CH2F、 S02CH2C 1、 S〇2CH2B r、 S02CH2I、 S02CHF2、 S02CHC 12、 S02CHB r2、 S02CF3、 S02CC 13 、 S02CB r3、 S02CC 1 F2、 S〇2CB r F2、 CH2FCH2S02、 CHF2CH2S 02 、 CF3CH2S02、 CF3CF2S02、 C F3C F2C F2S 02、 C 1 CH2CH2S〇2、 B r C H2CH2S02、 CC 13CH2S02、 C F3CH2CH2S 02、 C C 13CH2CH2S 02、 C 1 C H2CH2CH2S02、 FCH2CH2CH2S02、 C F3C F2CH2S 02、 C 1 CH2CH2CH2C H2S02、 PhS02、 （2 - C 1—Ph) S02、 （ 3 - C 1一 P h) S 02、 （4— C I一 Ph) S02、 (2, 4-C 12-Ph) S02、 （3, 5-C 12-Ph) S02、 （2， 6— C 12-Ph) S02、 (2, 3-C 12-Ph) S02、 （2， 5— C l2— Ph) S 02、 (2 一 F - Ph) S02、 （3— F— Ph) S〇2、 （4一 F— Ph) S02、 (2-F-4-C 1 一 Ph) S02、 （2— B r - Ph) S02、 （3 - B r— Ph) S〇2、 （4一 B r— Ph) S02、 (2-Me-Ph) S02、 （3 - Me - Ph) S02、 （4— Me— Ph) S02、
(2, 4-Me2-Ph) S 02、 （3, 5-Me2-Ph) S 02、 (2, 6 - Me2— Ph) S02、 (2, 3 -Me2-P h) S〇2、 (2, 5— Me2— Ph) S 02、 (2 -Me O-P h) S02、 (3-MeO-Ph) S02、 （4— MeO— Ph) S02、 （2— CF3— Ph ) S02、 (3 - CF3-Ph) S02、 （4一 CF3 - Ph) S 02、 （2, 4, 6-C 13-P h) S02、 (2, 3, 5-C 13-Ph) S02、 （2， 3， 4— C l3— Ph) S 02、 (2 -N02-Ph) S02、 (3-N02-Ph) S02、 （4— N02—Ph) S02、 （2, 4—
(N02) 2-Ph) S02、 (2 -CN-P h) S 02、 (3-CN-Ph) S 02、 (4-C N-Ph) S02、 PhCH2S02、 （2 - C I一 Ph) CH2S02、 (3-C 1 -Ph) C H2S 02、 (4-C 1 -Ph) CH2S02、 （2, 4-C 12-Ph) CH2S02、 （3， 5 -C 12-Ph) CH2S〇2、 （2， 6-C 12-Ph) CH2S〇2、 （2, 3— C l2— Ph ) CH2S02、 （2, 5 -C 12-P h) CH2S02、 （2— F - Ph) CH2S02、 （3— F-Ph) CH2S02、 (4-F-Ph) CH2S02、 （ 2— F— 4— C 1— P h) CH2S 02、 （2— B r— Ph) CH2S02、 (3-B r -Ph) CH2S02 (4— B r— Ph) CH2S02、 （2— Me - Ph) CH2S〇2、 （3— Me— Ph) CH2S02、 （4一 Me - Ph) CH2S〇2、 （2， 4一 Me2— Ph) CH2S〇2、 （3, 5—Me2— Ph) CH2S 02、 （2， 6 - Me2 - Ph) CH2S02、 （2， 3— Me2— Ph) CH2S02、 （2， 5 -Me2-Ph) CH2S02、 （2 - MeO - Ph) CH2S02、 （3— MeO— Ph) CH 2S〇2、 （4— MeO— Ph) CH2S〇2、 (2-CF3-Ph) CH2S02、 （3— CF3— Ph) CH2S02、 (4-CFg-Ph) CH2S02、 （2， 4， 6 - C l3 - Ph) CH2S 02、 （2， 3, 5 -C 13-P h) CH2S02、 (2, 3， 4— C l3 - Ph) CH2S02、
(2 -N02-Ph) CH2S02、 (3-N02-Ph) CH2S〇2、 （4一 N02— Ph) C H2S02、 （2, 4一 (N02) 2-Ph) CH2S〇2、 (2 -CN-P h) CH2S02、 (3 -CN-Ph) CH2S02、 (4-CN-Ph) CH2S02Ph、 2— C I— Ph、 3
1 -Ph, 4-C 1 -Ph, 2, 4— C l2— Ph、 3， 5— C l2— Ph、 2, 6— C l2 — Ph、 2, 3— C l2—Ph、 2, 5— C l2— Ph、 2— F— Ph、 3— F - Ph、 4一 F— Ph、 2— F— 4— C I一 Ph、 2— B r— Ph、 3— B r— Ph、 4一 B r—Ph 、 2 -Me -Ph, 3— Me— Ph、 4一 Me—Ph、 2， 4一 Me2— Ph、 3, 5—M e2— Ph、 2, 6— Me2— Ph、 2, 3— Me2— Ph、 2, 5—Me2—Ph、 2-Me O— Ph、 3— MeO— Ph、 4— MeO - Ph、 2— CF3—Ph、 3— CF3— Ph、 4 — CF3— Ph、 2， 4, 6— C l3— Ph、 2， 3, 5— C l3— Ph、 2, 3， 4-C 13 一 Ph、 2— N〇2— Ph、 3—N02—Ph、 4一 N02— Ph、 2, 4— (N02) 2-Ph 、 2— CN— Ph、 3— CN - Ph、 4一 CN— Ph、 PhCH2、 （2— C I— Ph) C H2、 （3—C l—Ph) CH2、 （4一 C I— Ph) C'Ei2、 (2, 4一 C l2 - Ph) CH2 、 （3， 5-C 12-Ph) CH2、 （2， 6— C l2— P h) CH2、 （2, 3— C l2—Ph ) CH2、 （2, 5-C 12-Ph) CH2、 (2-F-P h) CH2、 (3-F-Ph) CH2 、 (4-F-Ph) CH2, (2-F-4-C 1 -Ph) CH2、 （2— B r— Ph) CH2 、 （3—B r—Ph) CH2、 （4— B r— P h) CH2、 （2— Me— Ph) CH2、 （3— Me-Ph) CH2、 （4— Me - Ph) CH2、 (2, -4-Me2-Ph) CH2、 （3, 5 -Me2-Ph) CH2、 (2, 6— Me2—Ph) CH2、 （2, 3 -Me2-Ph) CH2、 ( 2, 5— Me2— Ph) CH2、 （2— MeO— Ph) CEi2、 （3— MeO— Ph) CH2、
(4— MeO— Ph) CH2、 （2一 CF3— Ph) CH2、 (3-CF3-Ph) CH2、 （4 — CF3 - Ph) CH2、 (2, 4， 6-C 13-Ph) C H2、 （2， 3， 5— C l3 - Ph) CH2、 (2, 3， 4— C 13— Ph) CH2、 （2 - N02— Ph) CH2、 （3— N02— Ph ) CH2、 （4一 N02 - Ph) CH2、 （2, 4 - (N02) 2-Ph) CH2、 (2-CN-P h) CH2、 (3-CN-Ph) CH2、 (4-CN-Pln) CH2、 PhCH2CH2、 （2— C 1— Ph) CH2CH2、 （3— C 1 - Ph) CH2CH 2、 （4一 C 1一 P h) CH2CH2 、 (2, 4-C 12-Ph) CH2CH2、 （3， 5— C l2— Ph) CH2CH2、 （2, 6-C 12-Ph) CH2CH2、 (2, 3-C 12-Ph) CH2CH2、 （2， 5— C l2— Ph) C H2CH2、 （2 - F— Ph) CH2CH2、 (3-F-Ph ) CH2CH2, (4-F-Ph) C H2CH2、 (2 -F-4-C 1 -Ph) CH2CH2、 ( 2 — B r— P h) CH2CH2、 (3- B r— Ph) CH2CH2、 （4— B r— P h) CH2CH 2、 （2— Me— Ph) CH2CH2 、 （3— Me - Ph) CH2CH2、 （4— Me— Ph) CH2CH2、 （2， 4-Me2-Ph ) CH2CH2、 （3, 5— Me2— Ph) CH2CH2、 (2, 6_Me2— Ph) CH2CH2、
(2, 3 -Me 2-Ph) CH2CH2、 （2， 5— Me2— Ph) CH2CH2、 （2— MeO— Ph) CH2CH2、 （3 - MeO— Ph) CH2CH2、 C 4— Me O— P h) CH2CH2、 ( 2 - CF3— Ph) CH2CH2、 （3 - CF3 - Ph) Cほ 2CH2、 （4— CF3— Ph) CH2 CH2、 (2, 4， 6 -C 13-Ph) CH2CH2、 (2, 3, 5— C l3— Ph) CH2CH2 、 (2, 3, 4-C 13-Ph) CH2CH2、 (2 -NO 2— P h) CH2CH2、 （3— N02 -Ph) CH2CH2、 (4-N02-Ph) CH2CH2、 （2, 4— (N02) 2 - Ph) CH2 CH2、 （2— CN - Ph) CH2CH2、 (3-CN-P h) CH2CH2、 （4— CN -' Ph ) CH2CH2、 Ph (Me) CH、 (2-Me S-Ph) CH2、 (3-Me S-Ph) CH 2、 （4— Me S一 Ph) CH2、 （2一 Me S〇2一 P h ) CH2、 (3-Me S02-Ph) CH2、 (4-Me S02-Ph) CH2、 (2, 4一 (M e O) 2-Ph) CH2、 （3, 5—
(MeO) 2-Ph) CH2、 (2, 6- (MeO) 2 - P h) CH2、 （2, 3— (MeO) 2 — Ph) CH2、 （2, 5- (MeO) 2-Ph) CH2、 (2, 3, 4— (MeO) 3— Ph ) CH2、 （3， 4， 5- (MeO) 3— Ph) CH2、 ( 2, 4, 5— (MeO) 3-Ph) CH2、 （2 - （Bu— t) - Ph) CH2、 （ 3— (B i - t ) — P h) CH2、 （4— (B u- t) -Ph) CH2、 （2， 4, 6— Me3— Ph) CH2、 （3, 6— C l2— 2—Me
Figure imgf000232_0001
)t!ip cr uYdfcl/siさ 0 S9Z
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CH2S02Me O CH2S02Et o CH2S02PH
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NdsOS3H0 O 13¾S2H0 O si«¾S3HO
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S9ZP00/S0 ZdF/l d
S0ZS80/S00Z: OAV
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S9ひ OO/SOOZdf/IDd S0ZS80/S00Z: OAV d/3dr/Sii0 S9
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O CH2SOaPr-n O CH2S02B
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O CH2S02Pr-n O CH2S02Bu-n O CH2S02Bu~i
.
N、N入 OR3 CHF2 ^°R3 CHF2 A ~N CHF2 - PH PH
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osHOww
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00¾H ¾
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S9ひ OO/SOOZdfALOd SO 80/S00Z OAV
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S9ZrOO/SOO∑df/I3d S0rS80/S00Z OAV
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S9ひ 00/SOOZdf/ェ:) d S0ZS80/S00Z OAV
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S9ひ 00/SOOZdf/ェ:) d S0ZS80/S00Z OAV
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S9ひ 00/SOOZdf/ェ:) d S0ZS80/S00Z OAV
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S9ひ 00/SOOZdf/ェ:) d S0ZS80/S00Z OAV
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S9ひ 00/SOOZdf/ェ:) d S0ZS80/S00Z OAV
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R3
Me、 E t、 Pr— n、 P r— i、 Bu— n、 Bu— i、 Bu— s、 Bu— t、 Pen— n、 CHE t2、 He x-n, CHMe (P r— n) 、 CHMe (Bu-n) 、 CHE t ( P r—n) 、 CH2CH2CHMe2、 CH = CH2、 CH=CHMe、 CH=CHE t、 CH = CMe2、 CH=CE t2、 CMe=CH2、 CMe = CHMe、 CMe=CMe2、 CH2C H = CH2、 CH2CH=CHMe、 CH2CH = CHE t、 CH2CMe=CH2、 CH2CH2 CH = CH2 CH2CH2CH = CHMe、 CH2CH = CMe2、 CHMe CH=CH2, CH 2CMe = CHMe、 CHMe CH = CHMe, CH2CMe=CHE t、 CH2CH2CH= CMe2、 CH2CMe = CMe2、 CH=C = CH2、 C≡CH、 C≡CMe、 C≡CE t、 CH2C≡CH、 CH2C≡CMe、 CH2C≡CE t、 CH2CH2C≡CH、 CH2CH2C≡ CMe、 CHMeC≡CH、 CHMeC≡CMe、 CH2F、 CH2C 1、 CH2Br、 CH2 I、 CHF2、 CHC 12、 CHBr2、 CF3、 C C 13、 CBr3、 CC 1 F2、 CBrF2、 C H2FCH2、 CHF2CH2、 CF3CH2、 C F3C F2、 C F3C F2C F2、 C 1 CH2CH2、 Br CH^CH CC lgCH CFsCH^CH^ CC I3CH2CH2ヽ C I CH^CH^CH^ F CH2CH2CH2、 CF3CF2CH2、 C 1 CH2CH2C'H2CH2、 CH2OMe、 CH2OE t、 CH2OP r— n、 CH2OP r - i、 CH2〇Bu— n、 CH2OBu— i、 CH2OBu - s 、 CH2OBu— t、 CH2CH2OMe、 CH2CH2OE t、 CH2CH2OP r— n、 CH2C H2CH2OMe、 CH2CH2CH2OE t、 C H2CH2CH2CH2OM e、 CH2SMe、 CH2 SE t、 CH2SPr— n、 CH2SPr— i、 CH2SBu— n、 CH2SBu- CH2S Bu— s、 CH2SBu— t、 CH2CH2SMe、 CH2CH2SE t、 CH2CH2S P r -n 、 CH2CH2CH2SMe、 CH2CH2CH2S E t、 CH2CH2CH2CH2SMe、 CH2OC H2〇Me、 CH2〇CH2OE t；、 CH20 CH20 P r _ n、 CH20 CH20 P r— i、 CH2 OCH2OBu— n、
CH2OCH2OBu— i、 CH2OCH2OBu— s、 CH2OCH2OB u— t、 CH2OCH2 CH2OMe、 CH2OCH2CH2OE t、 CH2OCH2CH2OP r— n、 CH2OCH2CH2 CH2OMe、 CH2OCH2CH2CH2OE t、 CH2OCH2CH2CH2CH2OMe、 CH2C H2OCH2OMe、 CH2CH2OCH2OE t、 CH2CH2OCH2OP r— n、 CH2CH20 CH2OP r— i、 CH2SCH2SMe、 CH2SCH2SEt、 CH2S CH2S P r— n、 C H2SCH2SP r— i、 CH2SCH2SBu— n、 CH2S CH2S B u— i、 CH2S CH2S Bu— s、 CH2S CH2S Bu— t、 CH2S CH2CH2SMe、 CH2S CH2CH2S E t、 CH2S CH2CH2S P r— n、 CH2S CH2CH2CH2SMe、 CH2S CH2CH2CH2S E t、 CH2SCH2CH2CH2CH2SMe、 C H2CH2 S CH2S M e、 CH2CH2SCH2SE t、 CH2CH2S CH2S P r— n、 CH2CH2S CH2S P r— i、 C (O) H、 C (O) M e、 C (O) E t、 C (O) Pr - n、 C (O) P r - i、 C (O) Bu— n、 C (O) Bu— i、 C (〇） Bu—s、 C (O) Bu— t、 C (◦) Pen— n、 E t2CHC (〇 ) 、 C (O) Hex— n、 Me (Pr - n) CHC (O) 、 Me (Bu - n) CHC (O ) , E t (P r—n) CHC (O) 、 Me2CHCH2CH2C (O) 、 CH=CH2C (O) 、 C (O) CH=CHMe、 C (O) CH=CHE t、 C (〇） CH=CMe2、 C (O) CH=CE t2、 C (O) CMe = CH2、 C (O) CMe = CHMe、 C (O) CMe=C Me2、 C (〇) CH2CH=CH2、 C (〇) CH2CH = CHMe、 C (〇) CH2CH=C HE t、 C (O) CH2CMe=CH2、 C (O) CH2CH2CH=CH2、 C (O) CH2CH 2CH = CHMe、 C (O) CH2CH=CMe2、 C (O) CHMeCH = CH2、 C (O) CH2CMe = CHMe、 C (〇) CHMeCH=CHMe、 C (O) CH2CMe = CHE t、 C (O) CH2CH2CH = CMe2、 C (〇） CH2CMe=CMe2、 C (O) CH=C = CH2、 C (O) C三 CH、 C (O) C≡CMe C (O) C≡CE t、 C (◦) CH2C ≡CH、 C (O) CH2C≡CMe、 C (O) CH2C≡CE t、 C (O) CH2CH2C≡C H、 C (O) CH2CH2C≡CMe、 C (O) CHMe C≡CH、 C (O) CHMe C≡C Me、 CH2FCH2C (O) 、 CHF2CH2C (O) 、 CF3CH2C (O) 、 CF3CF2C ( O) 、 CF3CF2CF2C (O) 、 C 1 CH2CH2C (O) 、 B r CH2CH2C (O) 、 CC 13CH2C (O) 、 CF3CH2CH2C (O) ,、 CC 13CH2CH2C (O) 、 C I CH2CH2 CH2C (O) 、 FCH2CH2CH2C (O) 、 CF3CF2CH2C (〇） 、 C 1 CH2CH2CH 2CH2C (O) 、 C (O) P r— c y c、 C (O) Bu— c yc、 C (O) P e n— e ye 、 C (〇） He x - c y c、 C (O) Ph、 C (O) (2-C 1 -Ph) 、 C (O) (3 -C 1 -Ph) 、 C (O) (4-C 1 -Ph) 、 C (O) (2, 4-C 12-Ph) 、 C ( O) (3， 5 -C 12-Ph) 、 C (O) (2, 6— C 1「Ph) 、 C (O) (2, 3— C 12-Ph) 、 C (O) (2， 5 - C l 2 - Ph) 、 C (O) (2-F-Ph) 、 C (O) ( 3 -F-Ph) 、 C (O) (4-F-Ph) 、 C (O) ( 2 - F— 4一 C 1 一 P h) 、 C
(O) (2-B r -Ph) 、 C (O) (3— B r— Ph) 、 C (O) (4一 B r— Ph) 、 C (O) (2-Me -Ph) 、 C (O) (3— Me— Ph) 、 C (O) (4一 Me— P h) 、 C (O) (2, 4-Me2-Ph) 、 C (O) (3, 5— Me2— Ph) 、 C (O) ( 2， 6 -Me2-Ph) 、 C (O) (2， 3—Me2—Ph) 、 C (O) (2, 5 - Me2 - P h) 、 C (O) (2-MeO-Ph) 、 C (O) (3 -Me O-P h) 、 C (O) (4- Me O-Ph) 、 C (O) (2-CF3-Ph) 、 C (O) (3 - CF3 - Ph) 、 C (O)
(4— CF3 - Ph) 、 C (O) (2, 4, 6— C 13— P h) 、 C (O) (2, 3, 5— C
1 a-Ph) 、 C (O) (2, 3, 4-C 13-Ph) 、 C (O) (2 -N02-P h) 、 C ( O) (3 - N02 - Ph) 、 C (O) (4-N02-Ph) 、 C (O) (2， 4一 (N02) 2 一 Ph) 、 C (O) (2-CN-Ph) 、 C (O) (3 - CN— Ph) 、 C (O) (4- CN-Ph) 、 CH2C (〇） Me、 CH2C (O) E t、 CH2C (O) P r— n、 CH2C
(〇） P r— i、 CH2C (O) Bu— n、 CH2C (O) Bu— i、 CH2C (O) Bu— s 、 CH2C (O) Bu— t、 CH2C (O) P e n - n、 E t2CHC (O) CH2、 CH2C ( O) He x - n、 Me (P r— n) CHC (O) CH2、 Me (Bu-n) CHC (O) C H2、 E t (P r— n) CHC (O) CH2、 Me2CHCH2CH2C (O) CH2、 CH=CH 2C (O) CH2、 CH2C (O) CH=CHMe、 CH2C (O) CH = CHE t、 CH2C ( O) CH=CMe2、 CH2C (O) CH = CE 12、 CH2C (O) CMe = CH2、 CH2C ( O) CMe=CHMe、 CH2C (O) CMe=CMe2、 CH2C (O) CH2CH = CH2、 CH2C (O) CH2CH = CHMe、 CH2C (O) CH2CH = CHE t、 CH2C (O) C H2CMe-CH2、 CH2C (O) CH2CH2CH=CH2、 CH2C (〇） CH2CH2CH = C HMe、 CH2C (O) CH2CH=CMe2、 CH2C (O) CHMe CH = CH2、 CH2C ( O) CH2CMe=CHMe、 CH2C (O) CHMe CH=CHMe、 CH2C (O) CH2 CMe=CHE t、 CH2C (O) CH2CH2CH=CMe2、 CH2C (O) CH2CMe=C Me2、 CH2C (O) CH=C = CH2、 CH2C (O) C≡CH、 CH2C (O) C≡CMe 、 CH2C (O) C≡CE t、 CH2C (O) CH2C≡CH、 CH2C (O) CH2C≡CMe 、 CH2C (O) CH2C≡CE t、 CH2C (O) CH2CH2C≡CH、 CH2C (O) CH2 CH2C≡CMe、 CH2C (◦) CHMe C≡CH、 CH2C (O) CHMe C≡CMe C H2FCH2C (O) CH2、 CHF2CH2C (O) CH2、' CF3CH2C (O) CH2、 CF3C F2C (〇) CH2、 CF3CF2CF2C (〇） CH2、 C 1 CH2CH2C (〇) CH2、 B r CH 2CH2C (O) CH2、 CC 13CH2C (0) CH2、 CF3CH2CH2C (〇） CH2、 CC 13 CH2CH2C (O) CH2、 C 1 CH2CH2CH2C (O) CH2、 FCH2CH2CH2C (O) CH2、 CF3CF2CH2C (O) CH2、 C 1 CH2CH2CH2CH2C (O) CH2、 CH2C ( O) P r— c y c、 CH2C (O) Bu— c y c、 CH2C (O) P e n— c y c、 CH2C ( O) He x - c yc、 CH2C (O) (2-C 1 -Ph) 、 CH2C (O) (3-C 1 -Ph ) 、 CH2C (O) (4— C I一 Ph) 、 CH2C (O) (2， 4一 C l 2 - Ph) 、 CH2C (O) (3， 5-C 12-Ph) 、 CH2C (O) (2, 6 -C 12-Ph) 、 CH2C (O) (2， 3 -C 12-Ph) 、 CH2C (〇) (2, 5-C 12 - Ph) 、 CH2C (〇) (2— F-Ph) 、 CH2C (O) (3-F-Ph) 、 CH2C (O) (4-F-Ph) 、 CH2C ( O) (2 - F - 4一 C 1— Ph) 、 CH2C (O) (2-B r -Ph) 、 CH2C (O) (3 一 B r— Ph) 、 CH2C (O) (4— B r - Ph) 、 CH2C (O) (2-Me -Ph) 、 CH2C (O) (3-Me-Ph) 、 CH2C (O) (4— Me— Ph) 、 CH2C (O) (2 ， 4一 Me2—Ph) 、 CH2C (〇） （3， 5— Me2— Ph) 、 CH2C (O) (2, 6 - Me2-P h) 、 CH2C (O) (2， 3— Me2— Ph) 、 CH2C (O) (2， 5— Me2 - Ph) 、 CH2C (O) (2 -MeO-Ph) 、 CH2C (O) (3-MeO-Ph) 、 CH 2C (O) (4-MeO-Ph) 、 CH2C (〇） （2— CF3 - Ph) 、 CH2C (O) (3 -CF3-Ph) 、 CH2C (O) (4— CF3 - Ph) 、 CH2C (O) (2, 4， 6 -C 13 -Ph) 、 CH2C (O) (2， 3, 5— C l 3— Ph) 、 CH2C (O) (2， 3, 4— C I 3-Ph) 、 CH2C (O) (2-N02-Ph) 、 CH2C (O) (3 - N02— Ph) 、 CH 2C (O) (4-N02-Ph) 、 CH2C (O) (2, 4一 (N02) 2-Ph) 、 CH2C (O ) (2-CN-Ph) 、 CH2C (O) (3-CN-Ph) 、 CH2C (O) (4-CN-P h) 、 C02Me、 C02E t、 C〇2P r— n、 C02P r— i、 C02Bu— n、 C02Bu- i、 C02Bu— s、 C02Bu— t、 C02P e n— n、 E t2CHOC (O) 、 C02He x 一]!、 Me (P r -n) CHOC (O) 、 Me (Bu-n) CHOC (O) 、 E t (P r -n) CHOC (O) 、 Me2CHCH2CH2OC (O) 、 C02CH = CH2、 C02CH=C HMe、 C02CH2CH=CH2、 C02CH2CH=CHMe、 C02CH2CH=CHE ΐ、 C02CH2CMe = CH2、 C02CH2CH2CH=CH2、 C02CH2CH2CH = CHMe、 C02CH2CH = CMe2、 C 02CHM e CH= CH2、 C02CH2CMe =CHMe、 C02 CHMe CH = CHMe、 C〇2CH2CMe = CHE t、 C02CH2CH2CH=CMe2、 C 02CH2CMe=CMe2、 C〇2CH=C = CH2、 C02C≡CH、 CH2C≡CH、 C02C H2C≡CMe、 C02CH2C≡CE t、 C02CH2CH2C≡CH、 C02CH2CH2C≡CM e、 C02CHMe C≡CH、 C02CHMe C≡CMe、 CH2FCH2OC (O) 、 CHF2 CH2OC (O) 、 CF3CH2OC (O) 、 CF3CF2OC (O) 、 CF3CF2CF2OC (O ) , C I CH,CH,OC (O) 、 B r CH,CH,OC (O) 、 CC 1 ,CH,OC (O) 、 CF 3CH2CH2OC (O) 、 CC 13CH2CH2OC (〇） 、 C 1 CH2CH2CHzOC (O) 、 F CH2CH2CH2OC (O) 、 CF3CF2CH2OC (O) 、 C 1 CH2CH2CH2CH2〇 C ( O) 、 C02P r— cyc、 C02Bu— cyc、 C02Pen— cyc、 C02He x - c y c、 C〇2Ph、 C02 (2-C 1 -Ph) 、 .C02 (3— C I— Ph) 、 C02 (4一 C I— Ph) 、 C02 (2, 4-C 12~Ph) 、 C02 (3, 5— C l2— Ph) 、 C02 (2, 6— C 12— P h) 、 C〇2 (2， 3 - C 一 Ph) 、 CO'2 (2， 5— C 12— P h) 、 C 02 ( 2 — F - Ph) 、 C02 (3-F-Ph) 、 C02 (4-F-Ph) 、 C02 (2-F-4-C 1 — Ph) 、 C02 (2— B r— Ph) 、 C02 (3— B r— Ph) 、 C02 (4一 B r— Ph) 、 C02 (2— Me - Ph) 、 C02 (3-Me-Ph) 、 C02 (4— Me— Ph) 、 C〇2
(2, 4— Me2 - Ph) 、 C02 (3， 5— Me2— Ph) 、 C〇2 (2, 6— Me2— Ph) 、 C02 (2, 3 - Me2— Ph) 、 C02 (2, 5— Me2— Ph) 、 C02 (2-MeO-P h) 、 C02 (3-MeO-Ph) 、 C02 (4-MeO-Ph) 、 C02 (2-CF3-Ph ) 、 C02 (3— CF3— Ph) 、 C02 (4-CF3-Ph) 、 C02 (2, 4， 6— C l3— P h) 、 C02 (2, 3， 5-C 13-P h) 、 C02 (2, 3， 4— C l3—Ph) 、 C02 (2 -N02-Ph) 、 C02 (3-N02-Ph) 、 C02 (4— N02— Ph) 、 C02 (2, 4一
(N〇2) 2-Ph) 、 C02 (2-CN-Ph) 、 C02 (3-CN-Ph) 、 C02 (4-C N-Ph) 、 S02Me、 S02E t, S02P r— n、 S02P r- S02Bu— n、 SO 2Bu— i、 S02Bu— s、 S02Bu— t、 S02P e n-n, E t2CHS02、 S02He x_n、 Me (P r— n) CHS02、 Me (Bu-n) CHS02、 E t (P r -n) CH S〇2、 Me2CHCH2CH2S02、 S〇2CH=CH2、 S02CH=CHMe、 S02CH = C HE t、 S02CH = CMe2、 S〇2CH = CE t2、 S02CMe = CH2、 S02CMe=C HMe、 S02CMe = CMe2、 S 02CH2CH=CH2、 S 02CH2CH=CHMe、 S 02 CH2CH=CHE t、 S02CH2CMe=CH2、 S 02CH2CH2CH = CH2、 S02CH2 CH2CH = CHMe、 S〇2CH2CH=CMe2、 S 02CHMe CH = CH2、 S02CH2C Me=CHMe、 S 02CHM e CH= CHM e、 S 02CH2CMe = CHE t, S02CH2 CH2CH=CMe2、 S 02CH2CMe =CMe2、 S02CH = C = CH2、 S02C≡CH、 S〇2C≡CMe、 S02C≡CE t、 S〇2CH2C≡CH、 S02CH2C≡CMe、 S02C H2C≡CE t、 S〇2CH2CH2C≡CH、 S 02CH2CH2C≡CMe、 S02CHMe C≡ CH、 S02CHMe C≡CMe、 S02CH2F、 S02CH2C 1、 S02CH2B r、 S02C H2I、 S02CHF2、 S02CHC 12、 S〇2CHB r2、 S02CF3、 S02CC 13、 S 02 CB r3、 S02CC 1 F2、 S〇2CB r F2、 CH2FCH2S02、 CHF2CH2S02、 CF3 CH2S02、 CF3CF2S〇2、 CF3CF2CF2S02, C 1 CH2CH2S02、 B r CH2CH2 S02、 CC 13CH2S02、 CF3CH2CH2S02、 C C 13CH2CH2S 02、 C 1 CH2CH2 CH2S02、 FCH2CH2CH2S02、 C F3C F2CH2S 02、 C 1 CH2CH2CH2CH2S 02 、 PhS02、 (2-C 1 -Ph) S02、 (3-C 1 -Ph) S02、 (4-C 1 -Ph) S 02、 (2, 4-C 12-Ph) S〇2、 （3, 5— C l2— Ph) S〇2、 （2， 6— C l2— P h) S02、 （2, 3-C 12-Ph) S 02、 (2, 5-C 12-Ph) S〇2、 (2— F— P
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2— Me— Ph) CH2、 （3— Me— Ph) CH2、 （4— Me— Ph) CH2、 (2, 4一 Me2-Ph) CH2、 （3, 5-Me2-Ph) CH2、' （2， 6— Me2—Ph) CH2、 (2 ， 3-Me2-Ph) CH2、 (2, 5— Me2— Ph) CH2、 (2-MeO-Ph) CH2、
(3-MeO-Ph) CH2、 (4-MeO-Ph) CH2、 (2 -CF3-Ph) CH2、 (
3- CFg-Ph) CH2、 (4-CFg-Ph) CH2、 （2, 4, 6— C l3 - Ph) CH2
、 （2， 3, 5-C 13-Ph) CH2、 (2, 3, 4-C 13-Ph) CH2、 （2—N02— Ph) CH2、 （3— N02— Ph) CH2、 （4一 N02— Ph) CH2、 （2, 4- (N02 ) 2-Ph) CH2、 (2-CN-Ph) CH2、 (3-CN-Ph) CH2、 (4-CN-P h) CH2、
チォフェン一 2—ィルメチル基、 チォフェン一 3—ィルメチル基、 フラン一 2—ィルメチ ル基、 フラン一 3—ィルメチル基、 ピロ一ルー 1—ィルメチル基、 ピロ一ルー 2—ィルメ チル基、 ピロ一ルー 3—ィルメチル基、 ォキサゾール—2—ィルメチル基、 ォキサゾ一ル -4 Γルメチル基、 ォキサゾ一ル— 5—ィルメチル基、 チアゾールー 2—ィルメチル基 、 チアゾ一ルー 4—ィルメチル基、 チアゾ一ル— 5—ィルメチル基、 イミダゾ一ルー 1— ィルメチル基、 イミダゾ一ルー 2—ィルメチル基、 イミダゾ一ルー 4ーィルメチル基、 ィ ミダゾ一ルー 5—ィルメチル基、 イソォキサゾ一ルー 3—ィルメチル基、 イソォキサゾ一 ルー 4—ィルメチル基、 イソォキサゾ一ルー 5—ィルメチル基、 イソチアゾ一ルー 3—ィ ルメチル基、 イソチアゾ一ルー 4ーィルメチル基、 イソチアゾ一ルー 5—ィルメチル基、 ピラゾ一ルー 1一^ Γルメチル基、 ピラゾ一ルー 3—ィルメチル基、 ピラゾールー 4—ィル メチル基、 ピラゾ一ル— 5—ィルメチル基、 1, 3, 4—ォキサジァゾ一ルー 2—ィルメ チル基、 1， 3, 4—チアジアゾ一ルー 2—ィルメチル基、 1, 3, 4—トリァゾ一ル— 1ーィルメチル基、 1, 3, 4—トリァゾ一ルー 2—ィルメチル基、 1， 2, 4—ォキサ ジァゾール— 3—ィルメチル基、 1， 2, 4—ォキサジァゾ一ルー 5—ィルメチル基、 1 , 2, 4—チアジアゾ一ルー 3—^ Γルメチル基、 1, 2, 4—チアジアゾールー 5 Γル メチル基、 1, 2, 4一トリァゾ一ルー 1—ィルメチル基、 1, 2, 4一トリァゾ一ルー
3—ィルメチル基、 1, 2， 4—トリァゾ一ル—5—ィルメチル基、 1, 2, 3—ォキサ ジァゾ一ルー 4ーィルメチル基、 1, 2, 3—ォキサジァゾ一ルー 5—ィルメチル基、 1
, 2, 3—チアジアゾ一ル—1—ィルメチル基、 1, 2, 3—チアジアゾール—5—^ Γル メチル基、 1， 2， 3—トリァゾ一ルー 1—ィルメチル基、 1, 2, 3—トリァゾ一ル—
4—ィルメチル基、 1, 2, 3—トリァゾ一ル—5—ィルメチル基、 1, 2, 3， 4—テ トラゾ一ル— 1—ィルメチル基、 1, 2, 3, 4—テトラゾールー 5—ィルメチル基、 1 ， 2, 3, 5—テトラゾールー 1—ィルメチル基、 1, 2, 3， 5—テトラゾ一ル—4一 ィルメチル基、 ピリジン一 2—ィルメチル基、 ピリジン一 3—ィルメチル基、 ピリジン一 4—ィルメチル基、 ピリミジン— 2—ィルメチル基、 ピリミジン一 4ーィルメチル基、 ピ リミジン一 5—ィルメチル基、 ピラジン一 2—ィルメチル基、 ピリダジン— 3—ィルメチ ル基、 ピリダジン一 4ーィルメチル基、 1， 3 , 5—トリアジンー 2—ィルメチル基、 1 ， 2， 4一トリァジン— 3—ィルメチル基、 1 , 2 , 4一トリァジン— 5—ィルメチル基 、 1 , 2， 4ートリアジン一 6—ィルメチル基、 ベンゾチォフェン— 2—^ Γルメチル基、 ベンゾチォフェン一 3—ィルメチル基、 ベンゾチォブェン一 4—ィルメチル基、 ベンゾチ 才フェン一 5一^ Γルメチル基、 ベンゾチォフェン一 6—ィルメチル基、 ベンゾチォフェン - 7—ィルメチル基、 ベンゾフラン一 2—ィルメチル基、 ベンゾフラン一 3—ィルメチル 基、 ベンゾフラン一 4—ィルメチル基、 ベンゾフラン一 5—ィルメチル基、 ベンゾフラン 一 6—ィルメチル基、 ベンゾフラン一 7—ィルメチル基、 インドール— 1—ィルメチル基 、 インド一ルー 2—ィルメチル基、 インドール— 3—ィルメチル基、 インドールー 4ーィ ルメチル基、 ィンドール— 5—ィルメチル基、 ィンド一ルー 6—ィルメチル基、 インド一 ルー 7—ィルメチル基、 ベンゾォキサゾ一ルー 2—ィルメチル基、 ベンゾォキサゾ一ルー 4ーィルメチル基、 ベンゾォキサゾールー 5—ィルメチル基、 ベンゾォキサゾ一ルー 6一 ィルメチル基、 ベンゾォキサゾールー 7一^ Γルメチル基、 ベンゾチアゾ一ルー 2一ィルメ チル基、 ベンゾチアゾ一ルー 4ーィルメチル基、 ベンゾチアゾール— 5—ィルメチル基、 ベンゾチアゾール一6—ィルメチル基、 ベンゾチアゾ一ルー 7—ィルメチル基、 ベンゾィ ミダゾ一ル— 1ーィルメチル基、 ベンゾイミダゾールー 2—ィルメチル基、 ベンゾィミダ ゾ一ル—4—ィルメチル基、 ベンゾイミダゾールー 5—ィルメチル基、 ベンゾイミダゾー ル—6—ィルメチル基、 ベンゾイミダゾール一7—ィルメチル基、 ベンゾイソォキサゾ一 ルー 3—ィルメチル基、 ベンゾィソォキサゾール— 4ーィルメチル基、 ベンゾイソォキサ ゾ一ルー 5—ィルメチル基、 ベンゾイソォキサゾ一ルー 6—ィルメチル基、 ベンゾィソ才 キサゾ一ルー 7—ィルメチル基、 ベンゾイソチアゾ一ルー 3—ィルメチル基、 ベンゾイソ チアゾ一ル一4ーィルメチル基、 ベンゾイソチアゾ一ルー 5—ィルメチル基. ベンゾイソ チアゾ一ルー 6—ィルメチル基、 ベンゾイソチアゾ一ル— 7—ィルメチル基、 インダゾ一 ルー 1ーィルメチル基、 インダゾール一 3—ィルメチル基、 インダゾールー 4ーィルメチ ル基、 インダゾ一ルー 5—ィルメチル基、 ィンダゾ一ルー 6—ィルメチル基、 インダゾー ル一7—ィルメチル基、 キノリン一 2—ィルメチル基、 キノリン— 3—ィルメチル基、 キ ノリンー 4 Γルメチル基、 キノリン一 5—ィルメチル基、 キノリン一 6—ィルメチル基 、 キノリン一 7—ィルメチル基、 キノリン一 8—ィルメチル基、 イソキノリン一 1—ィル メチル基、 イソキノリン一 3—ィルメチル基、 イソキノリン一 4ーィルメチル基、 イソキ ノリンー 5—ィルメチル基、 イソキノリン一 6—ィルメチル基、 イソキノリン一 7—ィル メチル基、 イソキノリン一 8—ィルメチル基、 キナゾリン— 2—ィルメチル基、 キナゾリ ン— 4ーィルメチル基、 キナゾリン一 5—ィルメチル基、 キナゾリン一 6—ィルメチル基 、 キナゾリン— 7—ィルメチル基、 キナゾリン一 8—ィルメチル基、 キノキサリン一 2 ( または 3 ) —ィルメチル基、 キノキサリン一 5 (または 8 ) —ィルメチル基、 キノキサリ ン一 6 (または 7 ) —ィルメチル基、 フタラジン一 1 (または 4 ) —ィルメチル基、 フタ ラジン一 5 (または 8) —ィルメチル基、 フタラジン一 6 (または 7) ーィルメチル基、 シンノリンー 3—ィルメチル基、 シンノリン一 4ーィルメチル基、 シンノリン一 5—ィル メチル基、 シンノリン一 6—ィルメチル基、 シンノリンー 7—ィルメチル基、 シンノリン 一 8—ィルメチル基、 1， 2, 4—ベンゾ卜リアジン一 3—ィルメチル基、 1， 2, 4一 ベンゾトリアジン一 5—ィルメチル基、 1, 2, 4—ベンゾトリァジン一 6—ィルメチル 基、 1， 2， 4—ベンゾ卜リアジン一 7 Γルメチル基、 1， 2, 4一べンゾ卜リアジン 一 8ーィルメチル基、 テトラヒドロフラン一 2—ィルメチル基、 テ卜ラヒドロフラン一 3 ーィルメチル基、 テトラヒドロピラン一 2—ィルメチル基、 テトラヒドロピランー3—ィ ルメチル基、 テ卜ラヒドロピラン一 4—ィルメチル基、 テトラヒドロチォフラン一 2—ィ ルメチル基、 テトラヒドロチォフラン一 3—ィルメチル基、 テトラヒドロチォピラン一 2 ーィルメチル基、 テトラヒドロチォピラン一 3—ィルメチル基、 テトラヒドロチォピラン —4—ィルメチル基、 1， 4—ジォキサン一 2—ィルメチル基、 1, 4—ベンゾジォキサ ンー 2—^ Γルメチル基、 クロマン一 2—ィルメチル基、 クロマン一 3—ィルメチル基、 ク ロマン一 4—ィルメチル基、 イソクロマン一 1ーィルメチル基、 イソクロマン一 3—ィル メチル基、 イソクロマン一 4ーィルメチル基、 チォクロマン一 2—ィルメチル基、 チォク ロマン— 3—ィルメチル基、 チォクロマン一 4ーィルメチル基、 イソチォクロマン— 1一 ィルメチル基、 イソチォクロマン— 3—ィルメチル基、 イソチォクロマン一 4ーィルメチ ル基、 2, 3—ジヒドロべンゾフラン一 2—ィルメチル基、 2, 3—ジヒドロべンゾフラン 一 3—ィルメチル基、 1, 8—ナフチリジン— 2—ィルメチル基、 1, 5—ナフチリジン —2—ィルメチル基、 1—ァザインドリジン一 3—ィルメチル基、 1—ァザインドリジン —2—ィルメチル基、 フタル酸イミドー N—メチル基、 マレイン酸イミドー N—メチル基 、 コハク酸イミドー N—メチル基、 5, 5—ジメチルォキサゾリジン一 2， 4ージオン一 3—ィルメチル基、 シクロペン夕ノン一 2一^ fル基、 2—エトキシカルポニル一 2—メト キシイミノエチル基 本発明化合物の除草剤としての施用薬量は適用場面、 施用時期、 施用方法、 対象雑草お よび栽培作物等により差異はあるが、 一般には有効成分量としてへクタール （h a) 当た り 0. 001ないし 50 kg程度、 好ましくは 0. 0 1ないし 10 k g程度が適当である 本発明化合物は水田用の除草剤として、 湛水下の土壌処理および茎葉処理のいずれの処 理方法においても使用できる。 水田雑草としては、 例えば、 ヒルムシ口 （Po t amog e t on d i s t i nc t u s) 等に代表されるヒルムシ口科 (Po t amo g e t o n a c e a e ) 雑草、 へラオモグカ (Al i sma c ana l i cu l a t um) 、 ゥ リカヮ （S a g i t t a r i a p y gma e a) およびォモダカ （S a g i t t a r i a t r i f o 1 i a) 等に代表されるォモダカ科 （A l i sma t a c e a e) 雑草、 ァゼカマ (Le p t o c h l o a c h i n en s i s) 、 ィヌピエ ( E c h i n o c h 1 o a c r u s— g a l 1 i) およびタイヌピエ (Ec h i no ch l o a o ryz i c o 1 a) 等に代表されるイネ科 (Gr ami ne ae) 雑草、 クログワイ （E 1 e o cha r i s k u r o g uwa i ) 、 ホ夕ルイ (Sc i rpus j unco i de s ) 、 シズィ (Sc i r pus n i ppon i cus) 、 ミズガヤッリ （Cype rus s e r o t i nns) およびタマガヤッリ （Cype rus d i i f o rmi s) 等 に代表されるカャッリグサ科 (Cype r ac e ae) 雑草、 ゥキクサ （S p i r o d e 1 a p o 1 y r h i z a) およびァォゥキクサ (L emn a pauc i co s t a t a) 等に代表されるゥキクサ科 （Lemnac e ae) 雑草、 イボクサ （Murdann i a k e i s a k) 等に代表されるツユクサ科 （C omme 1 i n a c e a e ) 雑草、 ミズァオイ （Mo nocho r i a ko r s akowi i) およぴコナギ （Mo n o c ho r i a va i na l i s) 等に代表されるミズァオイ科 （Pon t ede r i a c e a e) 雑草、 ミゾハコべ （E l a t i ne t r i and r a) 等に代表されるミゾ ハコべ科 (E l a t i nac e ae) 雑草、 ヒメミソハギ （Amma n n i a mu 1 t i f 1 o r a) およびキカシグサ （Ro t a 1 a i n d i c a) 等に代表されるミソハ ギ科 (Ly t hr ac e a e) 雑草、 チヨウジ夕デ （L i dwi g i a e p i 1 o b i o i d e s) 等に代表されるァカバナ科 （Oeno t he r ac eae) 雑草、 アブノメ
(Dop a t r i um j unc eum) 、 ァセナ (L i n d e r n i a yx i da r i a) およびアメリカァゼナ （L i nde rn i a dub i a) 等に代表されるゴマ ノハグサ科 （Sc rophu l a r i ac e ae) 雑草、 並びにアメリカセンダングサ （ B i dens f r o n d o s a) およびタウコギ （B i d e n s t r i p a r t i t a) 等に代表されるキク科 （Compos i t a e) 雑草等があげられる。
また、 本発明化合物は、 畑地用の除草剤として、 土壌処理、 土壌混和処理および茎葉処 理のいずれの処理方法においても使用でき、 水田、 畑地おょぴ果樹園などの農園芸分野以 外に運動場、 空地および線路端など非農耕地における各種雑草の防除にも適用することが できる。
本発明化合物は必要に応じて製剤または散布時に他種の除草剤、 各種殺虫剤、 殺菌剤、 植物生長調節剤または共力剤などと混合施用しても良い。
特に、 他の除草剤と混合施用することにより、 施用薬量の減少による低コスト化、 混合 薬剤の相乗作用による殺草スペクトラムの拡大や、 より高い殺草効果が期待できる。 この 際、 同時に複数の公知除草剤との組み合わせも可能である。 ' 本発明化合物と混合使用されるのに好ましい除草剤としては、 例えば、 ピラゾスルフ口 ンェチル （pyr az os u l f u ron-e thy l Z—般名） 、 ベンスルフロンメチ ル （bens u l f u r o n— me t hy 1 /一般名） 、 シノスルフロン （c i n o s u 1 f u r o n/—般名） 、 イマゾスルフロン （imaz o s u l f u r o n/—般名） 、 アジムスルフロン （az ims u l f u r o n/—般名） 、 ハロスルフロンメチル （h a 1 o s u 1 f u r on-me t hy 1ノ一般名） 、 プレチラクロール （p r e t i 1 a c h 1 o r/一般名） 、 エスプロカルプ （e s p r o c a r b/—般名） 、 ピラゾレート （ P y r a z o 1 a t e/—般名） 、 ビラゾキシフェン （pyr az oxy f enZ—般名 ) 、 ベンゾフエナップ （benz o f en a p/—般名） 、 ダイムロン （d a i mu r o n/—般名） 、 ブロモプチド （b r omobu t i de/—般名） 、 ナブロアニリド （n a p r o a n i 1 i d e/—般名） 、 クロメプロップ （c 1 ome p r ο ρΖ—般名） 、 CNP (一般名） 、 クロメトキシニル （c h 1 ome t h o xy n i 1 Z—般名） 、 ビフ ェノックス （b i f e n o x/—般名） 、 ォキサジァゾン （o x a d i a z o n/—般名 ) 、 ォキサジアルギル （oxad i a r gy l /—般名） 、 カフエンストロール （c a f e n s t r o 1 e/—般名） 、 ォキサジクロメホン （o x a z i c 1 ome f o n eZ— 般名） 、 インダノフアン （ i nd ano f an/—般名） 、 ペントキサゾン （p e n t o x a z o n e Z—般名) 、 ピリミノノヽ、ックメチレ (pyr imi nob ac— me thy 1 一般名） 、 シハロホップブチル （cyha l o f op— bu ty 1ノ一般名） 、 フエ ントラザミド （ f e n t r a z am i d e/—般名） 、 メフエナセット （me f enac e tZ—般名） 、 ブ夕クロール ( b u t a c h 1 o r/一般名） 、 ブテナクロール (bu t e n a c h 1 o r/一般名） 、 ジチォピル （d i t h i o py 1ノ一般名） 、 ベンフレ セート （ben f ur e s a t e /—般名） 、 ピリプチカルプ (pyr i bu t i c a r b/—般名） 、 ベンチォカーブ （b e n t h i o c a r bZ—般名） 、 ジメピぺレート （ d imep i pe r a t e Z—般名） 、 モリネ一ト （mo 1 i n a t e /一般名） 、 ブタ ミフォス （bu t ami f o s /—般名） 、 キンク口ラック (q u i n c 1 o r a c/— 般名） 、 シンメスリン （c i nme t hy 1 i n/—般名） 、 シメトリン （ s i m e t r y nZ—般名） 、 ベンスリド （b e n s u 1 i d e/—般名） 、 ジメタメトリン （d i m e t h ame t r y n /—般名） 、 MCPA、 MCPB、 エトべンズアニド （e t ob e n z a n i d) 、 クミルロン (c umy 1 u r o n/—般名) 、 テニルクロール (the n y 1 c h 1 o r/一般名） 、 トキシスルフロン (e t hoxys u l f u r on/— 般名） 、 キノクラミン （qu i noc l ami n eZ—般名） 、 ベンゾビシクロン （b e nz ob i cy c 1 on/7—般名） 、 ピリフタリド （py r i ί t a 1 i dZ—般名） ， ビスピリパック （b i s py r i b a c) 、 HSA-961 (試験名） 、 ァニロホス （a n i 1 o f o sZ—般名） 、 OK— 701 (試験名） 、 シクロスルファムロン （c y c 1 o s u 1 f am r o nZ—般名） 、 DASH— 001 (試験名） 、 AVH— 301 (試 験名） KUH— 021 (試験名） および TH— 547 (試験名） 等があげられる。
本発明化合物を除草剤として施用するにあたっては、 一般には適当な固体担体または液 体担体と混合して、 更に所望により界面活性剤、 浸透剤、 展着剤、 増粘剤、 凍結防止剤、 結合剤、 固結防止剤または分解防止剤等を添加し、 液剤、 乳剤、 水和剤、 ドライフロアブ ル剤、 フロアブル剤、 粉剤または粒剤等任意の剤型にて実用に供することができる。 また、 省力化および安全性向上の観点から、 上記任意の剤型の製剤を水溶性包装体に封 入して供することもできる。
固体担体としては、 例えばカオリナイト、 パイロフイライト、 セリサイト、 タルク、 ベ ン卜ナイト、 酸性白土、 ァタパルジャィ卜、 ゼォライトおよび珪藻土等の天然鉱物質類、 炭酸カルシウム、 硫酸アンモニゥム、 硫酸ナトリウムおよび塩化カリウム等の無機塩類、 合成建酸、 並びに合成珪酸塩等が挙げられる。
液体担体としては、 例えば水、 アルコール類 （エチレングリコール、 プロピレングリコ ール、 イソプロパノール等） 、 芳香族炭化水素類 （キシレン、 アルキルベンゼン、 アルキ ルナフタレン等） 、 エーテル類 (プチルセ口ソルブ等） 、 ケトン類 (シクロへキサノン等 ) 、 エステル類 （ァ—プチロラクトン等） 、 酸アミド類 （N—メチルピロリドン、 N—ォ クチレピロリドン等） および植物油 （大豆油、 ナタネ油、 綿実油、 ヒマシ油等） 等が挙げ られる。
これら固体および液体担体は、 単独で用いても 2種以上を併用してもよい。
界面活性剤としては、 例えばポリオキシエチレンアルキルァリールエーテル、 ポリオキ シェチレンスチリルフェニルエーテル、 ポリ才キシェチレンポリォキシプロピレンプロッ クコポリマ一、 ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、 ソルビタン脂肪酸エステルおよびポ リォキシェチレンゾルビ夕ン脂肪酸エステル等の非イオン性界面活性剤、 並びにアルキル ベンゼンスルホン酸塩、 リグニンスルホン酸塩、 アルキルスルホコハク酸塩、 ナフタレン スルホン酸塩、 アルキルナフ夕レンスルホン酸塩、 ナフタレンスルホン酸のホルマリン縮 合物の塩、 アルキルナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、 ポリオキシエチレン アルキルァリールエーテル硫酸または燐酸塩、 ポリォキシェチレンスチリルフエ二ルエー テル硫酸または燐酸塩およびアルキルアミン塩等のイオン性界面活性剤が挙げられる。 これら界面活性剤の含有量は、 特に限定されるものではないが、 本発明の製剤 1 0 0重 量部に対し、 通常 0 . 0 5ないし 2 0重量部の範囲が望ましい。 また、 これら界面活性剤 は、 単独で用いても 2種以上を併用してもよい。
次に本発明化合物を用いる場合の製剤の配合例を示す。 但し本発明の配合例は、 これら のみに限定されるものではない。 なお、 以下の配合例において 「部」 は重量部を意味する 水和剤
本発明化合物 0 . 1ないし 8 0部
固体担体 5ないし 9 8 . 9部
界面活性剤 1ないし 1 0部
その他 0ないし 5部
その他として 例えば固結防止剤、 分解防止剤等があげれらる。
乳 剤
本発明化合物 0 . 1ないし 3 0部
液体担体 5 5ないし 9 5部
界面活性剤 4. 9ないし 1 5部
フロアブル剤
本発明化合物 0 . 1ないし 7 0部
液体担体 1 5ないし 9 8 . 8 9部
界面活' 1生剤 1ないし 1 2部 その他 0. 01ないし 30部
その他として、 例えば凍結防止剤、 増粘剤等が挙げられる。
ドライフロアブル剤
本発明化合物 0. 1ないレ 90部
固体担体 0ないし 98. 9部
界面活性剤 1ないし 20部 '
その他 0ないし 10部
その他として、 例えば結合剤、 分解防止剤等が挙げられる。
液 剤
本発明化合物 0. 01ないし 30部
液体担体 0. 1ないし 50部
水 50ないし 99. 89部
その他 0ないし 10部
その他として、 例えば凍結防止剤等、 展着剤等が挙げられる。
粒 剤
本発明化合物 0. 01ないし 10部
固体担体 90ないし 99. 99部
その他 0ないし 10部
その他として、 例えば結合剤、 分解防止剤等が挙げられる。
使用に際しては上記製剤をそのままで、 または、 水で 1ないし 10000倍に希釈して 散布する。
製剤例
次に具体的に本発明化合物を有効成分とする農薬製剤例を示すがこれらのみに限定され るものではない。 なお、 以下の配合例において 「部」 は重量部を意味する。
〔配合例 1〕 水和剤
本発明化合物 No. 1 20部
パイロフイライト 76部
ソルポール 5039 2部
(非イオン性界面活性剤とァニオン性界面活性剤との混合物：東邦化学工業 （株） 商品名
)
カープレックス #80 2部
(合成含水珪酸：塩野義製薬 （株） 商品名）
以上を均一に混合粉碎して水和剤とする。
〔配合例 2〕 乳 剤
本発明化合物 No. 1 5部
キシレン 75部
N—メチルピロリドン 15部 ソルポール 2680 5部
(非イオン性界面活性剤とァニオン性界面活性剤との混合物：東邦化学工業 （株） 商品名
)
以上を均一に混合して乳剤とする。
〔配合例 3〕 フロアブル剤
本発明化合物 No. 1 25部 '
ァグリゾ一ル S— 710 10部
(非イオン性界面活性剤：花王 （株） 商品名）
ルノックス 100 OC 0. 5部
(ァニオン性界面活性剤：東邦化学工業 （株） 商品名）
キサンタンガム 0. 02部
水 64. 48部
以上を均一に混合した後、 湿式粉碎してフ口ァプル剤とする。
〔配合例 4〕 ドライフロアブル剤
本発明化合物 N o . 1 75部
ハイテノール NE— 15 5部
(ァニオン性界面活性剤：第一工業製薬 （株） 商品名）
バニレックス N 10部
(ァニオン性界面活性剤： 日本製紙 （株） 商品名）
カープレックス #80 10部
(合成含水珪酸：塩野義製薬 （株） 商品名）
以上を均一に混合粉砕した後、 少量の水を加えて撹拌混合捏和し、 押出式造粒機で造粒 し、 乾燥してドライフロアブル剤とする。
〔配合例 5〕 粒 剤
本発明化合物 No. 1 1部
ベントナイト 55部
タルク 44部
以上を均一に混合粉砕した後、 少量の水を加えて撹拌混合捏和し、 押出式造粒機で造粒 し、 乾燥して粒剤とする。 '
〔配合例 6〕 粒
本発明化合物 No. 1部
化合物 （A) 07部
DBSN 3部
エポキシ化大豆油 1部
ベントナイト 30部
タルク 93部
なお、 上記の DB SNはドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウムを意味する。 次に、 本発明化合物の除草剤としての有用性を以下の試験例において具体的に説明する
〔試験例 1〕 湛水条件における雑草発生前処理による除草効果試験
1 / 3 0 0 0 0アールのスチロールカップに沖積土壌を入れた後、 水を入れて混和し、 水深 4 cmの湛水条件とした。 ノビエ、 ホ夕ルイおよびコナギの種子を上記カップに混播し た後、 2 . 5葉期のイネ苗を移植した。 播種当日、 配合例 2に準じて調整した本発明化合 物の乳剤を所定の薬量になるように水で希釈し、 水面に処理した。 カップを 2 5ないし 3 0での温室内に置いて植物を育成し、 薬剤処理 3週間後に、 各種植物に対する除草効果を 下記の判定基準に従い調査した。 結果を第 6表に示す。
判定基準
5 · . .殺草率 9 0 %以上 （ほとんど完全枯死)
4 · • -殺草率 7 0 %以上 9 0 %未満
3 · . .殺草率 4 0 %以上 7 0 %未満
2 · ' .殺草率 2 0 %以上 4 0 %未満
1 · . .殺草率 5 %以上 2 0 %未満
0 · • .殺草率 5 %以下 (ほとんど効力なし)
〔試験例 2〕 湛水条件における雑草生育期処理による除草効果試験
1 / 3 0 0 0 0アールのスチロールカップに沖積土壌を入れた後、 水を入れて混和し、 水深 4 cmの湛水条件とした。 ノビエ、 ホ夕ルイおよびコナギの種子を上記カップに混播し 、 2 5ないし 3 0 "Cの温室内に置いて植物を育成した。 ノビエ、 ホ夕ルイおよ.びコナギが 1ないし 2葉期に達したとき、 配合例 2に準じて調整した本発明化合物の乳剤を所定の薬 量になるように水で希釈し、 水面に処理した。 薬剤処理 3週間後に、 各種植物に対する除 草効果を試験例 1の判定基準に従って調査した。 結果を第 7表に示す。
〔試験例 3〕 土壌処理による除草効果試験
縦 2 1 c m、 横 1 3 c m、 深さ 7 c mのプラスチック製箱に殺菌した洪積土壌を入れ、 ノビエ、 メヒシバ、 ェノコログサ、 カラスムギ、 ブラックグラス、 ィチビ、 ブ夕クサ、 ァ ォゲイトウ、 シロザ、 ィヌ夕デ、 ハコべ、 トウモロコシ、 ダイズ、 イネ、 コムギおよびビ —卜の種子をそれぞれスポット状に播種し、 約 1 . 5 c m覆土した後、 配合例 2に準じて 調整した本発明化合物の乳剤を所定の薬量になるように水で希釈し、土壌表面へ小型スプ レーで均一に処理した。 薬剤処理 3週間後に、 各種植物に対する除草効果を試験例 1の判 定基準に従って調査した。 結果を第 8表に示す。
〔試験例 4〕 茎葉処理による除草効果試験
縦 2 1 c m、 横 1 3 c m、 深さ 7 c mのプラスチック製箱に殺菌した洪積土壌を入れ、 ノビエ、 メヒシバ、 ェノコログサ、 カラスムギ、 ブラックグラス、 ィチビ、 ブ夕クサ、 ァ ォゲイトウ、 シロザ、 ィヌ夕デ、 ハコべ、 トウモロコシ、 ダイズ、 イネ、 コムギおよびビ 一卜の種子をそれぞれスポット状に播種し、 約 1 . 5 c m覆土した後、 2 5ないし 3 0で の温室内において植物を育成した。 1 4日間育成したのち， 配合例 2に準じて調整した本 発明化合物の乳剤を所定の薬量になるように水で希釈し、茎葉部へ小型スプレーで均一に 処理した。薬剤処理 3週間後に、 各種植物に対する除草効果を試験例 1の判定基準に従つ て調査した。 結果を第 9表に示す。 '
なお、 第 6表、 第 7表、 第 8表および第 9表中の記号は以下の意味を表す。
A：ノビエ、 B：ホ555555555555555 555555555555夕ルイ、 C ： コナギ、 D：メヒシパ、 E：ェノコログサ、 F：カラス ムギ、 G：ブラックグ22222222222222222222 2222222ラス、 H ：ィチビ、 I ：ブ夕クサ、 J ：ァォゲイトウ、 K：シロザ 、 L：ィヌタデ、 M:ハコべ、 a ：移植イネ、 b： トウモロコシ、 c ：ダイズ、 d：直播 イネ、 e ：コムギ、 f ：ビー卜
〔第 6表〕 化合物 処理薬量
No. (gZa)
2 2 1 0 0
2 2 5 3 3
3 2 5 4 4 0
4 2 5 5 5 1
5 2 5 5 5 4
6 2 5 5 5 1
7 2 4 4 5 5
8 2 5 3 4 0
9 2 3 3 0
0 2 1 3 3 0
2 2 1 2 0
12 2 2 2 3 0
13 2 5 2 3 0
14 5 2 3 0
15 2 2 0 0 0
16 2 5 4 4 0
17 2 4 3 3 0
18 2 5 4 4 0
19 5 4 4 0
20 2 3 2 3 0
21 2 4 3 3 0
22 2 2 4 4 0
23 2 5 4 4 0
24 2 5 4 5 0
28 2 1 3 4 0
29 2 2 1 0 0
30 2 3 0 0 0 0 ζ Ζ S 'ζ 6 L
0 9 S ζ 9 •ζ 81
0 s 9 ε ζ S 'ζ 11
0 9 f S ζ S 'ζ S ι
0 τ 0 ζ ζ S 'ζ L
0 z τ ζ ζ S 'ζ ε L
0 ψ ζ ζ 9 'ζ Τ L
0 ε ε ζ ζ 9 'ζ 01
0 ζ ζ ζ 9 •ζ 69
0 0 Τ 0 ζ S •ζ 89
0 τ τ ζ S 99
0 ε ε ζ S 'ζ f 9
0 0 ζ ζ S 'ζ ε 9
0 ε ε ζ S •ζ Ζ 9
0 ε ε ε ζ 9 •ζ τ 9
0 τ ε ε ζ S 'ζ 09 z 9 s 9 ζ S '2 L S
0 0 ζ ζ S 'Ζ 9 S
S s 9 ζ S •ζ S S
0 ε ζ ε ζ S 'ζ S
0 Τ 0 ζ S 'ζ Ζ S
0 S 9 9 ζ S 'ζ Τ 9
0 ε ζ S ' 09
0 ζ S 'ζ 6
0 τ τ ζ ζ S •ζ L ε S s ζ 9 •ζ 9
0 ε 0 τ ζ S ' 3
0 ζ ζ ψ ζ 9 'ζ f
0 . ζ S 'ζ ε
0 9 s ε ζ S ζ
0 S ε ζ S 'ζ \
0 Τ τ ζ S •ζ 8 ε
0 Ρ ζ 9 ζ S 'ζ ι ε
0 τ ζ Ζ ζ S •ζ 9 ε
0 ζ S 'ζ ψ ε
0 τ 0 9 ζ 9 'ζ ε ε
0 τ I ζ S 'ζ ζ ε
S9ひ OO/SOOZdf/ェ:) d S0ZS80/S00Z OAV 0 S S 9 z 9 'Z 02 T
0 9 S S z 9 'Z 6 I T
S S 9 z s •Z 8 T T ε S 9 S z s 'Z I I I
0 Ζ Z z s 'Z 9 T T τ S 9 s f ε •Z 9 T T
0 9 ε z s 'Z ^ T T ζ S 9 z s 'Z ε T T
0 Τ Τ 0 z s •Z Z l l
0 S 9 9 z s •z I I I
0 9 S S z s on
0 z 9 -z 60 T
0 9 S S z s 'z 80 T
0 S S s z 9 •z L O T
0 z s 'z 9 o τ
0 S S s z s •z S O T
0 g s z s 01
0 9 z s 'z Z 01
0 I τ z s 'z T O T
0 ζ T z s 00 T
0 s 9 z 9 •z L 6
0 ψ z s •2 S 6
0 s 9 9 z 9 'Z 6 ζ 9 9 s z 9 •Z ε 6 ε 9 9 e z g •Z Z 6
0 Ζ z s 'Z T 6
0 Ψ 9 z 9 'Z 06
0 S z s 'Z 68
0 Ψ . S z 9 'z 88
0 S 9 ε z 9 •z L 8
0 S z s •z 98
0 S z 9 'z S 8
0 ε z 9 -z 8
0 ψ z s •z ε 8
0 ε Τ z 9 'z Z 8
0 9 9 ε z 9 •z T 8
0 Ψ I z S 'z 08
S9ひ OO/SOOZdf/ェ:) d S0ZS80/S00Z OAV g 9 s Z s 'Z 89 T
0 0 T 0 8 'T Z S I τ s 9 T Z s •1 9 S T s s S s Z 9 'Z S S T
I 9 9 T 9 ε 'Z ^ g T
0 S 9 9 Z 9 'Z ε 9 I
S S 9 Z 9 'Z 2 S T
0 S S f Z 9 'Z T S T τ 9 9 s Z 9 0 S T
0 9 s Z S 6 ^ T
0 S 9 s Z s 8 ^ T
0 S 9 z z 9 •z Z ^ I τ S 9 z z 9 9 τ
0 T 0 z S •z 9 ^ T
0 s 0 z 9 'z
ε s s z 9 'z
s 9 s z 9 •z T T s 9 s z S •2 O H
0 s S s z 9 "2 6 ε T τ s 9 s z 9 • 8 ε T
0 s 9 s z S •2 z ε T
0 8 z 9 'Z 9 ε T
0 s z S •2 9 ε I
0 ε z 9 •Z ε i
0 I 0 z S 'z ε ε τ
0 ε ψ z 9 •z Ζ £ Τ
0 s s 9 z S 'z 1 £ 1
0 s 0 z 9 'z ο ε τ
0 s. 0 'Z 62 Τ
0 T T 0 z S 'Z 82 Τ
0 ε z S 'z L Z I
0 ε ε 9 T •z 92 Τ
0 Ψ s z S 'z S S Τ
0 9 s z 9 'z Z l
0 T 0 T z 9 ε 2 τ ζ s s s z 9 •z ζ ζ ι
0 9 z S "2 ι ζ ι
S9ひ OO/SOOZdf/ェ:) d S0ZS80/S00Z OAV 0 s z s •Z 9 Z Z
0 ε I z 9 'Z Z Z
0 s 9 z 9 'Z zzz
0 0 0 T z 9 'Z z z z
0 s ε z s 'Z 6 T 2
0 9 S z s 'Z 8 X 2 z S S z g 'Z L I Z
0 S ε ^ z 9 'Z 9 T 2 ε S ε 9 z s •Z S T 2
0 9 s 9 z 9 'Z ^ I Z
0 S S z 9 'Z 1 1 z
0 S z s 'Z 0 T 2
S s s z s •2 60 S
9 9 9 z 9 'Z 80 S
0 0 0 9 z s •Z I 0 Z
0 ζ Z z s •Z 902
0 0 0 T z s 'Z S O S
0 τ τ 0 z 9 •2 f O Z ε S 9 s z s 'Z I I I ε S s 9 z s 'z 911 ε S s 9 z 9 'z S Z T τ S 9 S z g 'z 11 ζ 9 9 9 z 9 'z 2 L I
0 9 ε f z s 'z Z L \
0 9 s S z s •s I I I
0 S z s 'z O i l
0 S ε z 9 'z 69 T
0 ψ z s 'z 891
0 . z 0 z 3 'z Z 9 T
0 S 9 s z s 'z 99 T
0 S S s z s 'z 99 τ
0 S S s z s 'z ^ 91
0 9 s s z s 'z 89 T
0 S s z 9 -z 291
S 9 s z 9 'z T 9 τ
0 9 9 z 9 •z o 9 τ
0 0 z 9 •z 69 τ
S9ひ 00/SOOZdf/ェ:) d S0ZS80/S00Z OAV 9 S S Z s 'Z g 92 τ S S S Z s •Z 9 Z
0 Z s 'Z £ 9 Z
0 Z 9 'Z Z 9 Z
0 f 9 Z 9 'Z 192 τ S Z s 'Z 092
0 0 Z s 692
0 ψ Z s 'Z 892 ζ ψ Z 9 •z Z 92
0 S S s Z s 'z 932 ζ S 9 s z s •z Z
0 9 s z 9 'z S S
0 s z s •2 29 Z
0 S s z s 'Z 232
0 9 9 z 9 'Z I 9 Z
0 S g z s 'Z 032
9 9 s z s 'Z 6 S
0 ε z s 'Z S^ Z ζ z s ■z L Z
9 9 9 z s •2 9 S ζ S S S z 9 S S
0 ε ε z 9 ■z
0 S ε τ z s •2
ε 9 g s z s 'Z
ζ S 9 f z s 'Z I Z
0 ε s z s 0 s
0 z s 62 Z
0 z 9 'Z S 2 Z
0 · z s •2 L £ Z ε S s s z s •Z 982 ζ S s s z s 'z 982
0 9 ε z z 9 'z ε S
0 T z 9 -z ε s 2 τ 9 9 9 z 9 •z 282
0 9 9 z 9 'z o ε 2
0 Ζ Τ f z S •z 622 ζ 9 S 9 z 9 •z 822
S9ひ 00/S00ZJf/ェ:) d S0ZS80/S00Z OAV 266 2. 52 5 5 5 3
267 2. 5 2 5 5 5 0
268 2. 5 2 4 5 5 4
269 2. 5 2 4 5 5 4
270 2. 5 2 3 5 5 3
271 2. 5 2 3 5 5 2
272 2. 5 2 5 5 5 0
273 2. 5 2 4 5 5 0
274 2. 5 2 5 5 5 0
275 2. 5 2 4 5 5 0
276 2. 5 2 1 5 5 0
277 2. 5 2 1 5 5 0
278 2. 5 2 2 5 5 1
279 2. 5 2 3 5 5 2
280 2. 5 2 4 4 5 0
〔第 7表〕 化合物 処理薬量
No. (g/a)
1 2. 5 2 4 2 3
2 2. 5 2 5 3 3
3 2. 5 2 5 4 4
4 2. 5 2 5 4 4
5 2. 5 2 5 4 4
6 2. 5 2 5 4 5
7 2. 5 2 4 3 4
8 2. 5 2 1 1 4
9 2. 5 2 0 3 3
10 2. 5 2 1 1 2
1 1 2. 5 2 2 0 1
12 2. 5 2 1 0 3
13 2. 5 2 1 0 0
14 2. 5 2 1 0 1
15 2. 5 2 2 1 0
16 2. 5 2 2 1 2
17 2. 5 2 2 2 3 ζ ε ζ S 99 ε ε ζ ζ 9 ■z 9
0 ζ 0 ζ 9 'Z ε 9 ε ε ζ ζ S 'Z Z 9 τ ζ 0 ζ S ■z T 9
I ζ τ ζ 9 'Z 09 ε ε ζ 9 ' Z L 9
0 ε τ ζ 9 •τ 99 ε 9 ζ 9 •z S 9
X ζ Ζ ζ S S
ζ 9 ■z T 9 ε ε ε ζ S 'Z 09 ε ε ε ζ S 'Z 6 ζ 0 0 ζ 9 'Z L
ζ 'z 9 ^ τ 0 0 ζ S S τ τ ζ ζ 9 •z
ε τ ζ ζ 9 'z ε ε ζ I ζ S •z z ε ε ζ 9 'z T ζ ε ε ζ S • z 8 ε ε ε ε ζ S 'z L ε
Τ ε τ ζ S •z 9 ε τ 0 τ ζ 9 •g g ε ε ζ S •s ε
0 0 ζ ζ S 'z ε ε ε τ τ ζ S -z ζ ε τ 0 τ ζ S τ ε
0 0 I ζ g •δ ο ε ζ ζ ζ ζ s 'z 8 ζ ε ζ 9 ζ ε ζ S 'z ε ζ ε τ ζ 9 •z ζ ζ ε I ΐ ζ S 'z τ ζ
I 0 ζ ζ 9 'z ο ζ ε ε ε ζ 9 'Z 6 Τ ε ζ 9 'Z 8 Τ
692
S9ZtOO/SOO∑df/X3d S0ZS80/S00Z: OAV ζ S •Ζ T I T
f ζ 9 •ζ 0 Τ I ε 2 ζ ζ 9 ■ζ 60 Τ s s ζ S 'Ζ 80 Τ s s 9 ζ 9 'ζ Λ 0 X
Ζ ζ 9 •ζ 90 Τ
9 s S ζ 9 'ζ S 0 τ ε ε ζ 9 •ζ 0 τ ζ ζ 9 20 Τ ε T τ ζ S 'ζ T O T ε ζ S 'ζ ο ο τ
9 ζ S 'ζ Ζ 6 ε ε ζ S 'ζ S 6 s s 9 ζ 9 'ζ 6 s s S ζ S 'ζ ε 6 s 9 ζ S •ζ Ζ 6 t ζ S I 6
9 ζ S •ζ 06
9 ζ S 'ζ 68 ζ 9 •ζ 88
9 0 ζ 9 •ζ Ζ 8
S T ζ S 'ζ 98 ζ 9 'ζ S 8 f T ζ S 'ζ 8 ζ 9 •ζ ε 8 ε £ Z ζ S Ζ 8
\ ζ S •ζ Τ 8 ε ε 0 ζ S 'ζ 08 ε 0 ζ S 'τ 6 Ζ
9 s ζ S 'ζ 81 ε ε T ζ S 'ζ L L ζ 9 'ζ 9 Ζ ζ ε T ζ S 'ζ
ε τ 0 ζ S •ζ ε L ψ τ ζ 9 ■ζ Τ L τ τ 0 ζ S 'ζ 0 Ζ ζ ε ζ 9 •2 69
S9ひ OO/SOOZdf/ェ:) d S0ZS80/S00Z OAV 9 9 9 z s • z 8 T
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9 ε z s •z 9 T
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Τ 0 z s ε ^ T
S S s z s 'z I
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9 9 S z s 'z 8 ε T
S s z s •z z ε T ε ε z g 'z 9 ε T s z s 'z s ε T s z z 9 'z ^ ε T f 0 0 z s •z ε ε T s T z s 'z Z £ I
Z z z s 'z T ε I s T z s 'z o ε I
0 Ψ 'z 621
0 Z 0 z 9 821
9 0 z s 'z L Z l
Z 0 9 T •z 92 T
S S z s s 2 τ
S f z s 'z
ε T \ z 3 'Z ε z i s S s z s •z Z Z l z s 'Z T Z T z s 'Z 021 ε z 9 •z 6 I T f s z s •z 8 ΐ T
9 9 s z s •z Z I T ε 0 z s •z 9 τ T
9 9 ε 'z S T T ε z 9 'z T τ z s 'z ε τ T
T I τ z 9 ζ ι τ
Ml
S9ひ OO/SOOZdf/ェ:) d S0ZS80/S00Z: O 0 τ Ζ 9 'Z 9 T 2
Z z Ζ 9 •Z S T 2 ε ε z Ζ S •Z I Z ε Ζ 3 •z 1 1 Z ζ s Ζ S 'z 0 T 2 s 9 ε Ζ S 'Z 602
9 S Ζ 9 •z 80 S
0 0 z Ζ 9 'z I 0 Z
T τ 0 Ζ 9 'z 90 S
9 9 s Ζ S I I I
9 S s Ζ S 'z 9 Z T
Ζ S 'z 911
9 9 Ζ 9 •z 11
S 9 Ζ S £ L I ε 9 Ζ S 'z Z I I
9 9 Ζ 9 'z I I I
P ε ε Ζ 9 'z 0 L I ε ζ ε Ζ 9 •z 69 T ε I s Ζ S 'z 89 T
9 Ζ 9 'z 99 τ
Ρ s Ζ S 'z S 9 T
Ρ f 9 Ζ 9 •z 9 τ
1/ s Ζ 9 'z ε 9 T f s s Ζ 9 'z δ 9 T
9 9 Ζ 3 'z T 9 T
S 9 Ζ 3. •z o 9 τ
S S 0 Ζ 3 •z 69 T
9 9 9 Ζ 9 'z 89 T
0 T 0 8 • \ z s τ f 0 Ζ S 'z 99 T
9 9 9 Ζ S 'z S 9 T
T 9 ε 'z S "[
S Ζ 9 •2 ε s τ
Ζ 9 'z 2 S T z Ζ 9 •z 1 S T ε S Ζ 9 'z o s τ ε Ζ S 'z 6 τ
S9ひ 00/S00Zdf/ェ:) d S0ZS80/S00Z OAV 0 ζ S 'z 6 S Z ε Ζ τ ζ 9 8 S 2
I τ ζ S ' L Z ε ζ S 'z 9 Z
8 ε ζ S •s S S 2 ζ g •z s s ε ι ζ S 'z
ε ζ 9 •z Z 9 Z ε ε ζ 9 'z 192 s s ζ ζ S 'z 0 S 2 ε ζ S 'z 6 S τ ζ S •z 8 S ε ε τ ζ S 'z L ^ Z s ε ζ S •z 9 S s ε ζ 'z ^ Z ζ 0 ζ S 'z
τ 0 ζ g 'z s s s 9 0 ζ s -z
9 9 0 ζ s •z z
Figure imgf000275_0001
τ ε 0 ζ s 'z 682 ε ε τ ζ s •z 8 ε s ε I ζ s 'z l £ Z ζ ζ s 'z 92 Z ε ζ g 'z s ε 2 ε ε 0 ζ s •z Z ε ζ 0 ζ s •z £ £ Z
9 ε ζ 9 'z Z £ Z
Ζ ζ Τ ζ s •z 0 £ Z
Τ 0 0 ζ s 'z 622
9 ζ 9 'z 822 ε ε τ ζ s •z 922 ζ τ 0 ζ g •z Z Z ζ ε ζ s 'z 2 Z Z ε τ ζ s 'z 6 T 2 ζ ζ ζ s 'z 812 ζ ζ ζ s 'z L I Z II
S9ひ 00/SOOZdf/ェ:) d S0ZS80/S00Z OAV 260 2. 52 1 4 3
261 2. 5 2 1 4 4
262 2. 5 2 1 1 3
263 2. 5 2 1 1 2
264 2. 5 2 2 4 4
265 2. 5 2 3 5 5
266 2. 5 2 3 4 5
267 2. 5 2 3 4 4
268 2. 5 2 2 5 5
269 2. 5 2 2 5 5
270 2. 5 2 1 4 4
271 2. 5 2 1 5 4
272 2. 5 2 2 4 5
273 2. 5 2 1 4 4
274 2. 5 2 3 5 5
275 2. 5 2 0 3 4
276 2. 5 2 0 5 4
277 2. 5 2 0 5 4
278 2. 5 2 1 5 5
279 2. 5 2 0 4 4
280 2. 5 2 0 2 4
〔第 8表〕 化合物 処理薬量
No. (g/a)
1 6. 3 0 0 0 0 0 0 0 0 4 0 4 0 0 0 0 3
2 6. 3 4 5 0 0 0 0 0 4 5 0 5 0 0 0 0 1
3 6. 3 3 3 0 0 0 0 4 5 5 4 5 0 0 0 0 3
4 6. 3 3 5 2 0 0 0 4 5 5 4 5 0 0 0 0 5
5 6. 3 4 5 0 0 1 0 5 3 5 0 5 0 0 3 0 5
6 6. 3 5 5 0 0 1 0 4 4 5 4 0 0 2 0 5
7 6. 3 2 0 0 0 0 0 3 0 5 3 0 0 0 0 1
8 6. 3 3 3 0 0 0 0 0 3 4 0 0 0 0 0 0
9 6. 3 0 0 0 0 0 0 4 0 3 0 0 0 0
0 6. 3 0 0 0 0 3 0 0 4 0 0 0 0 0 0 ε 0 0 0 0 ε ε S ε 0 0 0 0 ε τ ε •9 Ρ 9
0 0 0 0 0 ε 0 0 0 0 0 0 0 0 0 ε •9 Ζ S s 0 τ 0 0 S S S 0 0 0 S S ε ' 9 Τ S ε 0 0 0 0 S 0 0 0 0 0 0 0 τ τ ε •9 0 S
0 0 0 0 0 S 0 0 0 0 0 0 0 0 ε ε •9 6
0 0 0 0 0 ζ ε £ 8 0 0 0 0 0 0 0 ε •9 8 ε 0 0 0 ο S ε S ε 0 0 0 0 0 0 0 ε " 9 L s 0 0 ひ 9 9 S S I 0 0 ζ 9 ε •9 9
0 0 0 0 ο 0 0 τ 0 0 0 0 0 0 0 0 ε •9 S
0 0 0 ο 0 0 ε 0 0 0 0 0 0 τ 0 ε •9 f
0 0 0 0 ο 0 0 ε 0 0 0 0 0 ε ε •9 ε
S 0 0 0 ο ψ 0 9 ζ ε 0 0 0 0 0 I ε •9 Z
0 0 0 ο ζ Ρ ε ζ 0 0 0 0 0 ε . 9 T
0 0 0 0 ο ε 0 ε 0 0 0 0 0 0 ε ε " 9 8 ε
0 0 0 0 ο ζ 0 ζ τ 0 0 0 0 0 ζ ε ε •9 L ε
0 0 0 0 ο S 0 ε 0 0 0 0 0 0 0 ε •9 9 ε
0 0 0 0 ο 0 0 9 0 0 0 0 0 0 0 0 ε •9 ε
S 0 0 0 ο S 0 S 0 0 0 0 0 S ε •9 ε
0 0 0 0 ο ε 0 ε ζ 0 0 0 0 0 0 ζ ε •9 ε ε
0 0 0 0 ο τ 0 ζ 0 0 0 0 0 0 0 0 ε " 9 ζ ε
9 0 0 0 ο S ζ s s 0 0 0 0 τ ε ε •9 τ ε
0 0 0 0 ο τ 0 ε ε 0 0 0 0 0 0 0 ε •9 ο ε
0 0 0 0 ο 0 0 ε 0 0 0 0 0 0 0 ε .9 6 ζ ε 0 0 0 ο 0 s 9 0 0 0 0 τ τ ε . 9 8 ζ
0 0 0 0 0 0 0 ^ 0 0 0 0 0 0 0 0 ε •9 ζ
0 0 0 0 0 0 0 ζ Ζ 0 0 0 0 0 ε ε " 9 ε ζ
9 0 0 0 S f 9 9 ε 0 0 0 0 0 ε •9 ζ ζ ε 0 0 0 S 0 S S 0 ε 0 0 0 ε •9 τ ζ τ 0 0 0 0 9 9 0 0 0 0 0 ε •9 0 ζ
0 0 0 ε 0 S 0 0 0 0 0 0 ΐ ε •9 6 Τ ε 0 0 0 Τ τ 0 0 0 0 0 I 0 ε •9 8 Τ
0 0 0 0 τ 0 ε 0 0 0 0 0 0 0 ε •9 L Τ ε 0 0 0 € τ 0 0 0 0 0 0 0 ε ε ε . 9 9 Τ
0 0 0 0 0 0 0 ε 0 0 0 0 0 0 0 0 ε " 9 9 Τ
0 0 0 0 0 I 0 ζ Ζ 0 0 0 0 0 0 0 ε •9 I ε 0 0 0 0 0 0 0 τ 0 0 0 0 0 0 ε . 9 ε τ
0 0 0 0 0 0 0 ε 0 0 0 0 0 0 0 0 ε " 9 ζ ι
Τ 0 0 0 0 0 0 9 0 0 0 0 0 0 0 ε . 9 I ΐ
S9ひ OO/SOOZdf/ェ:) d S0ZS80/S00Z OAV s 0 0 ΐ 0 S s 9 9 I 0 0 0 S S ε ' 9 6
9 0 τ τ 0 S s s 9 s T 0 0 ε 9 9 ε " 9 ε 6
S 0 I 0 0 S s s s z 0 0 ε S S ε ' 9 Ζ 6 ε 0 0 0 0 S 0 s s z 0 0 0 0 ε •9 Τ 6 ε 0 0 0 0 s 0 s ε 0 0 0 0 0 ζ ε ' 9 0 6
0 0 0 0 0 9 0 9 0 0 0 0 0 0 0 ε •9 6 8 g 0 0 0 0 g 0 s P 0 0 0 0 0 S ε •9 8 8
9 0 z 0 0 s 0 9 s 9 9 0 0 0 0 τ ε •9 L 8 s 0 0 0 0 s g s 9 0 0 0 0 0 ε •9 9 8
9 0 0 0 0 s 0 s ε 0 0 0 0 9 ε •9 S 8
S 0 0 0 0 s 0 s g 9 0 0 0 0 0 ε •9 8
9 0 0 0 0 s 0 s 9 s 0 0 0 0 0 0 ε •9 ε 8
0 0 0 0 0 0 s 0 0 0 0 0 0 0 0 ε •9 Ζ 8
S 0 0 0 0 s ε s 9 0 0 0 0 ζ ε •9 Τ 8 g 0 0 0 0 s 0 s s ε 0 0 0 0 ε . 9 0 8
9 0 0 0 0 9 0 s 0 0 0 0 0 ε ε •9 6 L s 0 z 0 0 s s s s s 0 0 0 9 ζ ε •9 8 L ε 0 0 0 0 9 0 s 0 0 0 0 0 0 0 0 ε •9 L L
0 0 0 0 0 0 s 0 0 0 0 0 0 0 0 ε ' 9 9 L s 0 0 0 0 9 0 9 g 0 0 0 0 0 0 ε ε •9 9 L
0 0 0 0 0 T 0 s 0 0 0 0 0 0 0 0 ε •9 L z 0 0 0 0 T 0 0 0 0 0 0 0 0 0 ε •9 ε L
9 0 ε 0 0 9 s 0 0 0 0 τ ε ' 9 \ L
S 0 0 0 0 9 0 s 0 0 0 0 0 0 0 ε •9 0 L ε 0 0 τ 0 s s f 0 0 0 0 9 ε •9 6 9
9 0 0 0 0 0 0 ε 0 0 0 0 0 0 0 0 ε •9 8 9
3 0 0 0 0 s 0 g 9 0 0 0 0 0 0 ε . 9 9 9
9 0 0 0 0 9 ε s 0 0 0 0 ε 0 ε •9 9
0 0 0 0 0 0 0 ε 0 0 0 0 0 I τ ε •9 ε 9 ε 0 0 0 ε 0 ^ 0 0 0 0 0 0 ζ τ ε •9 Ζ 9
0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 ε . 9 τ 9
0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 ε •9 0 9
0 0 0 0 0 0 0 I 0 0 0 0 0 0 0 0 ε . 9 6 S
0 0 0 0 0 0 0 ε 0 0 0 0 0 0 0 0 ε •9 8 S
9 0 0 0 0 s s ε z 0 0 0 9 9 ε •9 L S
0 0 0 0 0 ε 0 0 0 0 0 0 0 ε Τ ε •9 9 S
S 0 0 τ 0 s 9 9 9 9 9 0 0 ε S 9 ε •9 S S
S9Zl700/S00Zdf/X3d ε 0 0 0 0 9 0 s 0 ε 0 0 0 0 0 0 ε •9 ^ ε I τ 0 0 0 0 g 0 s 0 0 0 0 0 0 0 0 ε •9 ε ε I ε 0 0 0 0 s 0 9 ε 0 0 0 0 0 ε ε •9 s ε τ
0 0 0 0 0 ΐ 0 s 0 0 0 0 0 0 ε "9 τ ε τ
0 0 0 0 0 9 ε ψ 0 0 0 ζ ζ ε •9 ο ε ι
0 0 0 0 s 0 s 0 0 0 0 0 0 0 τ •9 62 Τ
0 0 0 0 0 1/ 0 0 0 0 0 0 0 0 0 ε •9 82 Τ s 0 0 0 0 9 0 s 9 ε 9 0 0 τ 0 τ ε •9 L Z I
0 0 0 0 0 0 s 0 0 0 0 0 0 0 0 'S 92 Τ
0 0 0 0 9 0 s 9 ε 0 0 0 0 0 ε •9 S Ζ I τ 0 0 0 0 s 0 s ε 0 0 0 0 0 ζ ε •9 ζ \
Τ 0 0 0 0 9 0 s 0 0 0 0 0 0 0 0 ε •9 2 Ζ 1
0 ε 0 0 s ε s s 9 0 0 S 9 ε •9 ζ ζ ι s 0 0 0 0 s 0 s s ε 0 0 0 0 0 ε •9 ι ζ ι s 0 0 0 0 5 0 9 ε 9 0 0 0 0 0 S ε •9 ο ζ ι
9 0 0 0 0 s 0 s 0 τ 0 0 0 0 ζ ζ ε •9 6 Τ Τ
9 0 ε 0 0 s 0 s ε 0 0 0 0 ε ε •9 8 τ τ
S 0 0 0 z 9 z S g I 0 0 ε 9 ε •9 I I I
0 0 0 0 9 0 0 0 τ 0 0 0 I τ ε •9 9 τ τ g 0 0 0 0 s 0 9 s 9 9 0 0 0 S S 8 "3 s τ τ
0 0 0 0 0 s S 0 0 0 ζ 0 ε •9 τ τ
9 0 0 0 0 s z s z Τ 0 0 0 ε ζ ε •9 ε τ ι z 0 0 0 0 0 0 z 0 0 0 0 0 0 0 0 ε •9 ζ ι ι
9 0 0 0 0 9 T 9 s f ε 0 0 ε 9 S ε •9 Τ Τ ΐ s 0 0 0 0 s z s 9 S 0 0 0 0 ε S ε •9 0 τ τ s 0 0 0 0 9 0 9 0 0 0 0 0 ε ε •9 60 Τ s 0 I 0 0 s z s g 9 S 0 0 ε 9 ε •9 8 ο τ s 0 z 0 0 9 ε 9 s S ^ 0 0 ε S ε •9 Ζ 0 Τ s 0 0 0 0 9 0 s 0 0 0 0 0 ε ε •9 90 Τ s 0 z 0 0 9 ε s s 9 S 0 0 9 S ε •9 90 Τ s 0 0 0 0 9 0 s τ 0 0 0 0 ζ ζ ε •9 ^ 0 τ ε 0 0 0 0 9 0 s ε τ 0 0 0 0 0 ε •9 20 Τ z 0 0 0 0 8 0 z 0 0 0 0 0 0 0 0 ε •9 T O T z 0 0 0 0 ε 0 0 0 0 0 0 0 0 Τ ε '9 001 s 0 0 0 0 9 9 9 s 9 0 0 0 0 S 9 ε ■9 L 6
0 0 0 0 0 ε 0 9 0 0 0 0 0 0 0 0 ε '9 96 ε 0 0 0 0 9 0 s 0 0 0 0 0 0 0 ε ■9 96 ill
S9ひ OO/SOOZdf/IDd s 0 0 0 0 S g 9 s s 0 0 ζ s s ε •9 τ τ
0 0 0 0 9 0 9 f ε 0 0 0 0 0 ε ε •9 0 ζ τ
0 0 0 0 0 S 9 ε 0 0 0 0 0 0 ε •9 6 9 Τ
9 0 z ε 0 3 s s 9 0 0 0 0 ε •9 8 9 Τ f 0 0 0 0 ε 0 s 0 0 0 0 0 0 0 0 ε •9 Ζ 9 Τ s 0 z Τ 0 S s s s S 0 0 s 9 ε •9 9 9 Τ s 0 ε ε 0 9 s s s S 0 0 s s ε •9 9 9 X s 0 ε 0 0 9 9 s g 9 s 0 0 s s ε •9 ^ 9 Τ s 0 0 ζ 0 9 9 s s 9 0 0 s s ε •9 8 9 Τ
9 0 0 0 0 9 Ψ s s 0 0 0 ε •9 Ζ 9 Τ
S 0 0 0 0 S Z 9 ε 9 0 0 0 I ε ε •9 Τ 9 Τ
9 0 0 0 0 9 ε S s 0 0 0 0 ε ε •9 0 9 Τ
S 0 z 0 0 S s 9 s S 0 0 0 0 ε ε •9 6 9 Τ
9 0 z 0 0 9 ε S s T ε 0 0 I s ε •9 8 S Τ
S 0 0 0 0 S 9 9 0 0 0 0 0 ζ •ε Ζ 9 I
9 0 0 0 S s 9 S s 9 0 0 0 ε s ε •9 9 S ΐ
9 0 2 0 0 9 9 9 S S 0 0 I s ε •9 S S Τ
0 0 0 0 9 0 S 0 ε 0 0 0 0 0 6 " 9 9 ΐ
9 0 0 0 0 S 0 S 0 0 0 0 s ε •9 ε s τ
S 0 0 0 0 S 0 9 s 0 0 0 0 ε ε •9 Ζ 1
S 0 0 0 0 9 0 S ε ε 0 0 0 0 ε ε •9 1 S T
S 0 0 0 0 9 9 0 0 0 0 ε •9 0 S I s 0 0 0 0 9 9 s 0 0 0 0 ε ε •9 6 ^ Τ s 0 ΐ 0 0 S S S 9 s s 0 0 ε s s ε •9 8 て s 0 0 0 0 9 0 S S 0 0 0 0 0 0 0 ε •9 L l s 0 0 0 0 9 0 9 0 T 0 0 0 0 0 0 ε •9 9 ^ Τ s 0 0 0 0 S S 0 0 0 0 0 ε •9 S て ε 0 0 0 0 9 0 9 f T 0 0 0 0 0 0 ε •9 Wl
9 0 0 0 0 9 0 9 0 z Ζ 0 0 0 0 ε ε •9 ε ^ τ
S 0 ε 0 0 9 s 9 s 0 0 0 s 9 ε •9
9 0 ε ζ 0 9 g 9 s S 0 0 9 s S ε ' 9 \ X
0 τ 0 0 S s S 9 9 0 0 0 I 9 ε •9 ο τ
0 0 0 S S S 0 0 s s s s •9 6 ε τ
9 0 ε 0 0 9 s 9 S ε 0 0 9 9 ε •9 8 ε τ z 0 0 0 0 S 0 g 9 0 0 0 0 0 ε ε •9 ζ ε τ
0 0 0 0 S 0 9 S g 0 0 0 T z s ε •9 9 ε ΐ
I 0 0 0 0 9 0 s s 0 0 0 0 0 s ε •9 s ε τ
S9ひ OO/SOO df/ェ:) d S0ZS80/S00Z O/A 0 0 0 0 0 Τ 0 τ T 0 0 0 0 0 0 0 ε •9 622
0 0 0 0 0 I 0 ε 0 0 0 0 0 0 T ε •9 882
0 0 0 0 0 ζ 0 0 0 0 0 0 0 0 ε •9 L Z
0 0 0 0 9 0 9 S f T 0 0 0 0 ε •9 9 ε Ζ z 0 0 0 0 ε 0 S 0 0 0 0 0 0 0 ε •9 s ε δ
0 0 0 0 ψ 0 ε z 0 0 0 0 0 0 0 ε •9 2 Ζ
0 0 0 ε 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 ε •9 ε ε ζ τ 0 0 0 0 9 9 0 0 0 0 s 9 ε •9 Ζ 2 Ζ ε 0 0 0 0 0 0 9 T 0 0 0 0 0 0 0 ε •9 0 £ Ζ
0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 ε •9 < Ζ Ζ s 0 S 0 0 ζ 0 9 z S 0 f 0 0 ε •9 S ζ ζ
0 0 0 0 0 0 0 τ 0 0 0 0 0 0 0 ε •9 L Z Z
0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 ε •9 9 Ζ Ζ
0 0 0 0 0 ΐ 0 ε 0 0 0 0 0 0 0 0 ε •9 9 Ζ Ζ ζ 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 ε •9 ζ ζ
0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 ε •9 2 Ζ Ζ
0 0 0 0 0 τ 0 0 0 0 0 0 0 0 ε •9 Ζ Ζ Ζ
0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 ε '9. ι ζ ζ
0 0 0 0 0 0 0 ζ 0 0 0 0 0 I T ε •9 6 Τ 2 s 0 0 0 0 0 s ε 0 0 0 0 0 ε 0 ε •9 8 Τ 2
S 0 0 0 0 9 0 9 9 0 0 0 0 ε T ε •9 L I Z
0 0 0 0 0 ζ 0 0 0 0 0 0 0 0 0 ε •9 912 ε 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 ε •9 9 X 2
0 0 0 0 0 S 0 0 0 0 0 0 0 0 0 ε •9 I Z ζ 0 I 0 0 S s 0 0 0 0 0 f ε ε •9 ι ι ζ
0 0 0 0 0 0 s ε ε 0 0 0 0 £ ε ■9 012 τ 0 0 0 0 9 s 9 T 0 9 0 ε •9 602
0 0 0 0 0 S ψ s T 9 f τ 0 0 ^ 9 ε •9 802 τ 0 0 0 0 0 0 ε 0 0 0 0 0 0 0 0 ε •9 902
0 0 0 0 0 0 0 τ τ 0 0 0 0 0 0 0 ε •9 902
I 0 0 0 0 0 0 ε 0 0 0 0 0 0 0 0 ε .9 0 S s 0 ε 0 0 S g S S s T 0 f 9 g ε •9 L 11 s 0 9 0 0 S S s S S s T 0 s 9 9 ε •9 9 Ζ Τ
9 0 0 0 0 S 0 S ε 9 0 0 0 T ε •9 91 Τ
S 0 0 0 0 9 s 9 s 0 0 T f s ε •9 ^ ζ τ
S 0 0 0 0 S 0 s 0 0 T ε •9 ε ζ τ
9 0 ζ ζ 0 S ε 9 S S 3 0 0 0 s ε •9 ζ ι τ
S9ひ 00雇 idf/ェ:) d S0ZS80/S00Z OM 0 0 0 0 0 9 0 ε 0 0 0 0 0 0 0 0 ε •9 9 L Ζ
0 I 0 0 0 0 s T ε 0 0 0 0 0 ε ε •9 Ι Ζ
0 0 0 s 0 s 0 0 0 0 ε ε •9 ι ζ
0 0 0 0 z 0 s 0 0 0 0 0 0 0 ζ ε •9 £ L Z z 0 ε 0 0 s 0 9 0 S 0 τ 0 τ ε ε ε •9 Ζ L Z ε 0 T 0 0 s τ s ε S 0 0 0 0 0 0 ε •9 1 L Z z 0 ε 0 0 9 0 s ζ 9 0 0 0 0 0 0 ε •9 0 L Z
9 0 s 0 0 s 0 s 0 0 0 0 0 I ε •9 69 Ζ
0 s 0 0 9 0 s 0 S 0 0 0 ψ ε •9 89 Ζ ε 0 0 0 0 g 0 0 0 0 0 0 0 ζ ζ ε •9 19 Ζ s 0 T 0 0 s 0 s 9 ε 0 ε 0 0 S τ ε •9 99 Ζ
0 0 0 0 0 s 0 9 S 0 ε 0 0 S ε ε •9 9 9 Ζ ε 0 0 0 0 0 s τ ε 0 0 0 0 9 τ ε •9 9 S
0 0 0 0 0 s 0 9 τ 9 0 0 0 0 ζ ζ ε •9 £ 9 Ζ
0 0 0 0 0 s 0 s τ ε 0 0 0 0 I 0 ε '9 292
0 0 0 0 0 s 0 s S ε 0 0 0 0 ε 0 ε •9 Τ 92
0 0 0 0 0 s 0 9 ζ 0 0 0 0 ζ τ ε •9 092 τ 0 0 0 0 T 0 s 0 0 0 0 0 ζ 0 ε •9 69 Ζ s 0 0 0 0 z 0 9 9 0 0 0 0 f ζ ε .9 S 9 Ζ s 0 0 0 0 0 s ε 0 0 0 0 0 ζ ζ ε '9 19 Ζ z 0 0 0 0 T 0 s ζ ε 0 0 0 0 τ τ ε •9 992
0 0 0 0 0 0 0 s 0 0 0 0 0 0 0 I s •9 S S 2
0 0 0 0 0 0 0 s 0 0 0 0 0 0 0 0 ε •9
0 0 0 0 0 0 0 9 0 0 0 0 0 0 0 0 ε •9 ε s s
0 0 0 0 0 f 0 s τ ε 0 0 0 0 0 ε •9 Ζ Ζ
0 0 0 0 0 0 s ζ 0 0 0 0 0 ζ ζ ε •9 192
0 0 0 0 0 0 s τ て 0 0 0 0 0 0 ε •9 0 Ζ
0 0 z 0 0 s 0 9 S 0 τ 0 0 ε ε ε •9 6 S
0 0 0 0 0 0 0 ζ 0 0 0 0 0 0 0 ε •9 8 S
0 0 0 0 0 0 0 ε 0 0 0 0 0 0 0 0 ε •9 L Z z 0 0 0 9 0 g ζ 0 0 ζ τ ε •9 9 S
0 0 0 0 0 9 0 f τ ε 0 0 0 τ ε ε ε •9
0 0 0 0 0 0 0 ζ 0 0 0 0 0 0 0 ε .9 S
0 0 0 0 0 0 0 ε 0 0 0 0 0 0 0 0 s •9 £ Z
I 0 0 0 s 0 ε S s 0 0 0 τ 0 ε •9 Z Z
0 0 s 0 0 9 z ε S 9 0 0 0 τ 0 ε •9 I V Z
0 0 0 0 0 z 0 s ε 0 0 0 0 0 0 0 ε •9 0 S
08Z
S9ひ 00/S00Zdf/ェ:) d S0ZS80/S00Z OAV 27 7 6. 3 0 0 0 0 0 0 2 2 3 0 5 0 0 0 0 0
278 6. 3 0 0 0 2 0 0 0 5 0 2 0 0 0 0 0
279 6. 3 0 0 0 2 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
280 6. 3 0 0 0 0 0 0 0 0 4 0 4 0 0 0 0 3
〔第 9表〕
化合物 処理薬量 A D E F G H I J K L M b c d e f
No. (g/
1 6. 3. 5 5 5 0 0 5 3 5 5 5 5 0 4 0 0 5
2 6. 3 5 5 5 1 0 4 4 4 5 5 0 5 0 0 5
3 6. 3 5 5 5 1 1 5 5 5 5 5 2 5 4 1 5
4 6. 3 5 5 5 1 1 4 4 5 5 5 1 5 3 1 5
5 6. 3 5 5 5 1 3 4 4 4 5 4 5 5 5 5 1 5
6 6. 3 5 5 5 1 3 4 4 5 5 4 5 5 5 4 1 5
7 6. 3 4 0 1 0 1 2 4 3 5 3 5 2 3 0 0 3
8 6. 3 3 1 0 0 0 1 3 2 5 2 3 1 1 0 0 1
9 6. 3 0 0 0 0 0 3 4 3 5 5 1 4 0 0 5
10 6. 3 3 0 0 0 0 4 4 1 5 5 2 2 0 0 5
1 1 6. 3 4 0 0 0 0 4 4 4 5 5 2 4 0 0 5
1 2 6. 3 0 0 0 0 0 3 0 3 5 3 3 0 0 0 0 5
1 3 6. 3 0 0 0 0 0 4 3 3 5 4 4 2 0 0 0 5
14 6. 3 2 0 0 0 0 4 3 0 5 0 3 1 1 0 0 3
1 5 6. 3 4 4 0 0 0 4 1 5 5 4 5 0 1 0 0 9
1 6 6. 3 5 5 2 0 0 4 2 5 5 5 5 3 4 0 0 5
1 7 6. 3 3 2 1 0 0 1 1 4 5 3 5 0 1 0 0 5
1 8 6. 3 4 4 1 0 0 2 4 4 5 5 0 3 0 0 5
1 9 6. 3 5 5 0 0 4 4 4 5 5 5 2 4 3 0 5
20 6. 3 3 0 0 0 0 5 4 4 5 5 5 0 5 0 0 5
2 1 6. 3 3 0 0 0 0 4 4 4 5 5 5 0 4 0 0 5
22 6. 3 2 2 0 0 0 5 4 4 5 5 0 4 0 0 5
23 6. 3 4 4 3 0 0 3 0 2 5 5 5 1 4 3 0 4
24 6. 3 3 4 2 0 0 3 0 3 5 5 5 1 2 0 0 5
28 6. 3 4 0 0 0 0 3 3 3 5 3 5 0 3 0 0 4
2 9 6. 3 5 0 0 0 0 4 3 4 5 2 5 0 3 0 0 2
30 6. 3 4 0 0 0 0 3 2 4 5 2 5 0 1 0 0 1
3 1 6. 3 5 3 0 0 0 4 4 4 5 4 5 0 4 0 0 5 s 0 ε 9 0 9 S S S 9 S 0 0 ε 9 8 •9 6 9
9 0 0 0 0 ε 0 S 0 0 τ 0 0 0 0 τ ε •9 8 9 f 0 0 0 0 S 0 ε 0 0 0 0 0 ε •9 Ζ 9
S 0 0 0 9 9 S S S 0 0 τ ε 9 ε •9 9 9
9 0 9 s ζ 9 S 9 S 9 S 0 τ s S ε •9 Ρ 9 ε 0 ΐ 0 9 S S 9 S 0 0 ε 9 S ε •9 ε 9 s T ε 0 S 9 S S S 0 S 9 S ε •9 Ζ 9 s 0 0 τ S S 9 0 0 ε ε I ε •9 Τ 9 s 0 ^ τ S S 9 s 9 S 0 0 ε s 9 ε •9 0 9
T 0 0 0 0 ζ 0 9 0 0 τ 0 0 0 0 0 ε •9 6 S z 0 0 0 0 τ 0 9 s 0 0 0 τ 0 0 s •9 8 S s 0 0 0 9 9 S 9 9 0 0 ζ S ε •9 Ζ 9 s 0 z s 0 S S S S S 0 0 9 S ε •9 9 S s 0 s 9 ζ S 9 S S 9 9 0 0 9 S S ε •9 9 S s 0 ε S τ 9 9 9 9 S 0 0 S S 9 ε •9 S
0 0 0 0 0 0 0 ε 0 0 0 0 0 0 0 0 ε •9 ε s
0 0 z 0 9 Ζ s 0 0 0 0 ε ε •9 Ζ S s 0 T s τ S 9 9 s 9 S 0 0 ε f 9 8 •9 ΐ 9 s 0 0 9 0 S S S s S 9 0 0 ε 3 ε •9 0 9 s 0 z 0 S S 9 s 9 9 0 0 ε S ε •9 6
9 0 0 0 9 Ζ S ε 9 0 0 0 ζ Ζ ε •9 8 ^
9 0 ε 0 S S 9 s s 9 0 0 I ε ε •9 L
S 0 ζ 9 S 9 9 S 0 0 S 9 9 ε •9 9
S 0 0 τ 0 9 0 S 0 ε S 0 0 0 0 ε s •9 9
S 0 T 0 0 ε Τ 9 I 0 Ζ 0 0 ζ ε ε •9
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0 0 ε 0 9 S ε s 0 0 0 ε 9 ε •9 ζ s 0 0 s 0 9 g S s s 9 0 0 0 S ε •9 τ
T 0 0 0 0 0 0 0 T 0 ε 0 0 0 0 0 ε •9 0
0 0 0 0 0 0 0 Ζ 0 0 I 0 0 0 0 0 ε •9 6 ε s T ε 0 S s 9 9 ε 0 0 s S S ε •9 8 ε
9 T ε τ 9 9 S S ε 0 ζ s S S ε •9 L ε ε 0 0 I 0 9 0 9 0 τ ε 0 0 0 0 ε ε •9 9 ε
9 0 0 Τ 0 S 0 9 0 0 ε 0 0 0 0 τ ε •9 s ε
S 0 0 ε 0 S 0 S 0 0 0 τ S ε •9 ψ ε
0 0 0 9 ε 9 τ 0 0 τ 9 ε •9 ε ε
Z 0 0 0 0 9 τ 9 ε 0 ζ 0 0 0 0 ε ε •9 ζ ε
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60 ^ 9 0 ε τ 0 9 S 9 S 9 0 0 0 0 0 ε •9 9 ^ Τ
9 0 0 ε 0 9 9 0 0 0 0 0 ε ' 9 S ^ Τ
9 0 0 ζ 0 9 g 9 P s S 0 0 0 0 0 ε •9
9 0 0 ε 0 9 9 S 9 ^ S 0 0 ε ε 9 ε •9 ε ^ τ
S ε g ε S s S S s S ε τ g s S ε •9
S ε s S 9 S S s S 0 T 9 s 9 ε •9
S ε 9 9 s S 9 s 9 T ε 9 9 9 ε •9 0 ^ Τ
9 τ S 9 S 9 s S z T S 9 ε •9 6 ε τ
S ζ s 9 S s 9 9 s S 0 T S S S ε ' 9 8 ε I
S 0 0 ε τ S z 9 S 9 S 0 0 0 0 9 ε •9 ζ ε τ
S 0 0 ε 0 9 0 S s S 9 0 0 0 0 S ε •9 9 ε τ
9 0 τ ζ 0 S z S z S 0 0 z 0 ε •9 9 ε τ
3 0 0 τ 0 S S 9 0 0 0 0 ^ ε •9 ^ ε τ
S 0 0 τ 0 S ε 9 9 ε 9 0 0 0 0 0 ε •9 ε ε ι
9 0 I ζ τ S S 9 0 0 τ ε •9 ζ £ τ
9 0 0 ζ 0 S 0 9 S 0 0 0 0 ε ε •9 τ ε τ
S 0 0 τ τ S ε 9 s 9 0 0 0 0 ε ε •9 ο ε τ
9 0 0 τ 0 S ε S s S 0 0 0 0 0 τ •9 6 ε τ
9 0 0 τ 0 S 9 9 ζ g 0 0 0 0 0 ε •9 8 2 Τ
S 0 Τ ζ 0 S ζ 9 s 0 0 0 0 T ε •9 ι ζ ι
S 0 0 ζ 0 S 0 S S s s 0 0 0 0 0 ' 9 9 2 Τ
9 0 0 ε 0 S ε 3 9 s 9 0 0 0 0 s ε •9 S 2 Τ
S 0 0 ε 0 S 0 S 9 S 0 0 0 0 s ε •9 ζ \
S 0 0 ε 0 S 0 g S 9 0 0 0 0 ε ε ' 9 £ Ζ 1
S 0 ζ ε ε S s s 9 s S 0 0 s s ε •9 ζ ζ ι
S 0 0 τ S 0 9 S S 0 0 0 0 s ε •9 ι ζ τ
S 0 ε ε S 9 S s 0 0 z 9 ε •9 ο ζ τ
9 0 ζ ε S s S s s 0 0 8 ε S s ' 9 6 I τ
S ε S s 3 S 9 s s s s T ε S s S ε •9 8 Τ I
9 0 S 9 9 s 9 9 s 0 0 s S ε •9 L i τ
S 0 ε S S S s 9 s 0 0 τ f ε •9 9 τ τ
9 0 s ε S s 9 S 9 0 0 s 9 8 •S S I T
9 0 ε ε τ S 9 s 9 S S 0 0 I ε S ε •9
9 0 s ψ ζ 9 S 9 9 s S 0 0 ε s S ε •9 ε τ τ
S 0 ζ ε 0 9 S 9 S s 9 0 0 0 s ε •9 Ζ Τ τ
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9 0 τ s 0 9 S S S 9 9 0 0 z s 9 ε •9 ο τ τ
S9Z1O0/S00Zdf/X3d S0ZS80/S00Z OAV s 0 9 S g 9 S 0 0 ε ε •9 6 0 S s 0 ε ε S 9 3 9 2 0 ε ε •9 8 0 2 ε 0 0 τ τ 0 9 s τ ε 0 0 0 0 z ε •9 1 0 Ζ
9 0 0 0 ε ε 9 9 0 s 0 0 0 0 \ ε •9 9 0 S
0 0 τ ε 0 S T 0 0 0 0 0 0 T ε •9 9 0 Ζ
S 0 0 I ε ε S 9 z 0 0 ε ε T ε ' 9 Ρ Ο Ζ s ε S s S 9 9 9 s Z z 9 s 9 ε •9 1 L I s ε S ε s S S S 9 s Z z 9 s s ε •9 9 Ζ Τ s τ 9 0 9 S S 9 s 0 0 T z s ε •9 S Ζ Τ
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S 0 0 9 0 9 s S 9 s 9 0 0 s 9 9 ε •9 9 9 Τ
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9 ε ε S S 9 9 S 9 S T z s s s ε •9 9 Τ
S z ε 9 ε 9 s S 9 9 9 0 z s 9 s ε •9 8 9 1
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S 0 0 ε ε 9 9 9 S 9 S 0 0 τ ε s ε •9 0 9 Τ
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S 0 0 0 S s 9 S 9 0 0 s 0 s ε •9 6 ^ Τ
S 0 I S 0 9 s 9 9 9 9 0 0 9 ε •9 8 ΐ
9 0 0 0 0 S s S S 9 0 0 0 0 0 ε •9 1 ^ 1
S9ひ 00/S00Zdf/ェ:) d S0ZS80/S00Z OAV 9 z ε ε ε ε 0 9 ε Τ 0 0 τ ε •9
S z 9 s 9 s S S ε 9 s s τ 9 s s ■9 9 S
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S 0 9 9 τ s ε s 9 0 0 0 0 T ε •9
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S 0 Ζ ζ 9 s 9 ε 9 9 ε 0 ε ψ 9 ε •9 9 £ Z
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0 0 0 0 0 0 0 T 0 z 0 0 0 0 0 ε •9 I £ Z s 0 τ ε 0 S ε S ε 0 0 0 I ε .9 02 Z
T 0 0 0 0 ε S ψ f 0 0 Τ 0 ε ε •9 622 s 0 9 s ε S 9 9 9 9 0 0 0 9 s ε •9 822 ε 0 0 0 0 T S 0 0 ε 0 0 0 0 0 ε •9 L Z Z ε 0 ε ψ Τ s S 0 ε ε 0 0 0 0 s ε .9 9 Z Z s 0 0 0 τ s 0 9 0 ζ z 0 τ ζ ζ ζ ε •9 £ Z Z
0 0 0 0 9 S 0 s 0 0 0 0 \ ε •9 Z Z s 0 τ τ 9 s S ψ 0 0 0 ε 9 ε •9 2 Z Z
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0 0 0 ζ I I 0 0 ε 0 0 ζ ζ Ζ ε •9 I Z Z
0 0 ζ 0 9 ε 0 0 0 τ ε •9 6 T S s 0 0 τ ε S ε 9 τ ζ 0 I ε ζ ε •9 8 1 2 g 0 ε ε ζ S ε S τ ε 0 0 0 ε ε •9 L I Z
0 0 0 0 S 0 S τ ε 0 0 0 ε I ε •9 9 1 2 s 0 ε ζ 9 s S ε ζ ε S ε •9 S T S z 0 0 S 0 S 9 ε 0 0 τ 9 ε •9 Z
0 0 0 0 0 ε 0 S 0 0 ε 0 0 0 0 0 ε •9 S I S ε 0 0 0 0 z 0 S 0 0 τ 0 0 0 0 0 ε •9 Z I Z s 0 0 ε ζ 9 Ψ 9 ε s τ 0 ε 9 9 ε •9 1 1 Z s 0 0 ε S S s 9 0 0 ε 9 ε •9 0 1 2
S9ひ 00/S00Zdf/ェ:) d S0ZS80/S00Z OAV 248 6. 3 2 2 2 0 1 4 4 4 5 5 5 3 4 4 1 5
249 6. 3 5 3 0 0 0 4 5 2 5 4 4 3 5 3 0 5
250 6. 3 3 3 0 0 1 4 5 4 5 5 5 3 5 4 0 5
251 6. 3 5 4 0 0 0 1 4 3 5 1 3 1 3 0 0 2
252 6. 3 5 4 0 0 0 4 4 3 5 0 4 0 5 0 0 4
253 6. 3 5 4 3 0 0 2 3 2 5 0 5 1 2 0 0 0
254 6. 3 5 3 0 0 0 4 4 1 5 2 5 0 0 0 0 1
255 6. 3 5 3 0 0 0 2 3 1 5 0 5 1 5 2 0 5
256 6. 3 5 4 0 0 0 3 5 3 5 0 5 2 5 3 0 5
257 6. 3 5 3 0 0 2 5 5 4 5 0 5 1 5 5 0 5
258 6. 3 5 5 0 0 3 5 5 5 5 0 5 3 5 5 0 5
259 6. 3 3 1 1 0 0 5 5 2 5 0 5 4 4 5 0 5
260 6. 3 5 2 0 0 0 "4 4 3 5 0 5 0 2 2 0 5
261 6. 3 5 3 0 0 0 5 5 5 5 0 5 0 2 3 0 5
262 6. 3 5 0 0 0 0 1 3 0 5 0 5 0 2 0 0 4
263 6. 3 5 0 0 0 0 5 5 4 5 0 5 0 1 1 0 5
264 6. 3 5 3 0 0 0 3 4 2 5 0 5 0 5 4 0 5
265 6. 3 5 5 3 0 3 5 5 5 5 5 5 3 4 5 1 5
266 6. 3 5 3 3 1 4 0 5 4 5 4 5 3 5 4 1 5
267 6. 3 5 1 0 0 0 1 3 2 5 0 4 1 2 1 0 5
268 6. 3 4 0 0 0 5 4 5 2 5 5 5 2 4 5 0 5
269 6. 3 4 3 0 0 5 4 5 3 5 5 5 3 5 5 0 5
270 6. 3 4 0 0 0 5 5 5 4 5 5 5 1 5 4 0 5
271 6. 3 4 3 0 0 4 5 5 4 5 5 5 1 5 5 0 5
272 6. 3 5 4 1 0 1 5 5 5 5 5 5 3 3 3 0 5
273 6. 3 5 4 3 0 2 3 5 4 5 5 5 1 3 3 0 5
274 6. 3 5 5 0 0 3 5 5 4 5 5 5 2 5 5 0 5
275 6. 3 5 2 0 0 3 3 5 3 5 2 5 0 2 2 0 5
276 6. 3 0 0 0 0 1 4 3 0 5 5 0 0 0 0 3
277 6. 3 1 0 0 0 2 5 5 3 5 5 1 0 0 0 4
278 6. 3 0 0 0 0 3 3 2 0 5 0 5 0 2 4 0 4
279 6. 3 0 0 0 0 4 3 4 0 5 0 5 0 3 4 0 0
280 6. 3 5 3 1 0 0 1 3 1 5 3 5 0 0 0 0 5 なお、 本出願の優先権主張の基礎となる日本特許願 2004— 061743号 （200 4年 3月 5日に日本特許庁に出願） 及び日本特許願 2004— 294375号 （2004 年 10月 7日に日本特許庁に出願） の全明細書の内容をここに引用し、 本発明の明細書の 開示として、 取り入れるものである。

Claims

請 求 の 範 囲 式 （1) ：
Figure imgf000290_0001
〔式中、 R1は 6アルキル基、 CMハロアルキル基または C3-ンクロアルキル基を表し、 R2は水素原子、 CMアルキル基、 C! 、口アルキル基、 C3_6シクロアルキル基、 ハロゲ ン原子、 シァノ基またはニトロ基を表し、
R 3は水素原子、 -6アルキル基、 C2-6アルケニル基、 C2—6アルキニル基、 — 6ハロアル キル基、 Cぃ6アルコキシ C卜 6アルキル基、 C 1-6アルキルチオ C !-6アルキル基、 。ト6アルコキ シ C Hアルコキシ C Hアルキル基、 C 1-6アルキルチオ C Μアルキルチオ C 6アルキル基、 ホ ルミル基、 (CMアルキル) カルポニル基、 (C2— 6ァルケニル） カルボ二ル基、 （C2— 6アル キニル) カルボ二ル基、 (C Η;八口アルキル) カルポニル基、 ((33-6シクロアルキル) カル ポニル基、 （Yにより置換されていてもよいフエニル） カルボニル基、 (CH;アルキル) 力 ルポニル アルキル基、 （C2-6アルケニル） カルポニル CMアルキル基、 (C2—6アルキニ ル） カルボニル C Hiアルキル基、 (Cwハロアルキル) カルボニル CWアルキル基、 (C3— 6シクロアルキル） カルボニル Ci_6アルキル基、 (Yにより置換されていてもよいフエニル ) カルポニル CMアルキル基、 （C HJアルコキシ） カルボニル基、 (C2—6アルケニルォキシ
) カルボニル基、 (CMアルキニルォキシ） カルボニル基、 (C H;ハロアルコキシ) カルボ ニル基、 （C3— 6シクロアルコキシ） カルポニル基、 （Yにより置換されていてもよいフエ二 ル） ォキシカルボニル基、 CMアルキルスルホニル基、 C2-6アルケニルスルホニル基、 C2_ 6アルキニルスルホニル基、 C1-6ハロアルキルスルホニル基、 （Yにより置換されてい卞も よいフエニル） スルホニル基、 （Yにより置換されていてもよいフエニル） Ci_6アルキルス ルホニル基、 Yにより置換されていてもよいフエニル基、 （Yにより置換されていて ¾よ いフエニル） CH;アルキル基、 Yにより置換されていてもよいへテロ環 CH;アルキル基、 C ； Hシクロアルカノン一 2—ィル基または 2— (CHアルコキシ） 力ルポニル— 2— (C アルコキシ) イミノエチル基を表し、
R4および R5はそれぞれ独立して水素原子、 6アルキル基、 CMハロアルキル基、 d_6 アルコキシ基、 CMハロアルコキシ基、 CH;アルキルチオ基、 C ハロアルキルチオ基、 C ι_6アルキルスルフィニル基、 C卜 6ハ口アルキルスルフィニル基、 C Hiアルキルスルホニル基 、 CMA口アルキルスルホニル基、 ハロゲン原子、 シァノ基、 ニトロ基、 Yにより置換され ていてもよいフエニル基、 CMアルコキシ CMアルキル基、 アルキルチオ アルキル 基、 C μ 6アルキルスルフィニル C 1-sアルキル基または C μ6アルキルスルホニル C H3ァルキル 基を表し （但し、 R4および R'5は結合してい.る炭素原子とともに 5ないし 7員環を櫸成して もよく、 環内に酸素原子、 硫黄原子、 CMアルキル基で置換されていてもよい窒素展子、 力 ルポニル基、スルホニル基または不飽和結合を含んでいてもよく、環は アルキル基で置 換されていてもよい） 、
R6は水素原子、 アルキル基、 C2_6アルケニル基、 C2-6アルキニル基、 （ 1-6ハ口アル キル基、 C2-6シクロアルキル基、 C2_sシクロアルキル CH;アルキル基、 C2-6シクロアルキル ォキシ C mアルキル基、 Cト 6アルコキシ C Mアルキル基、 C 2— 6アルケニルォキシ C 1-6アルキ ル基、 C2_6アルキニルォキシ CWアルキル基、 CH;アルキルチオ アルキル基、 C 2_6アル ケニルチオ CM;アルキル基、 C2—6アルキニルチオ Ci-6アルキル基、 C 6八ロアルキルチオ C Hiアルキル基、 C3_6シク口アルキルチオ C Hアルキル基、 C Hiアルキルスルフィ -) V Cト6ァ ルキル基、 C2_sアルケニルスルフィニル C HJアルキル基、 C 2-6アルキニルスルフィニル C 6アルキル基、 C H;ハ口アルキルスルフィニル C卜6アルキル基、 C3-6シクロアルキルスルフ ィニル アルキル基、 アルキルスルホニル C Hiアルキル基、 C2— 6アルケニルスリレホニ ル CMSアルキル基、 C2-6アルキニルスルホニル C!-6アルキル基、 C w八ロアルキルスリレホニ ル C HJアルキル基、 C3— 6シクロアルキルスルホニル C Hiアルキル基、 C Hiアルキルアミノ C 6アルキル基、 ジ （Cwアルキル） アミノ CMアルキル基、 （ピロリジン— 1一イ レ） 〇!_ 6アルキル基、 (ピペリジン一 1一ィル) — 6アルキル基、 (モルホリンー 4一ィル) C,.6 アルキル基、 （チオモルホリン— 4—ィル） アルキル基、 （へキサメチレンイミンー 1
—ィル) C Hiアルキル基、 シァノ C!— 6アルキル基、 ニトロ C アルキル基、 ジ （C H;アルキ ル） ホスホノ アルキル基、 トリ （C!— 6アルキル） シリル C1-6アルキル基、 C1-6アルコキ シ C Mアルコキシ C i_6アルキル基、 C H;アルキルチオ C HJアルキルチオ C H;アルキル基、 C
Hiアルキルチオ C Hiアルコキシ C HJアルキル基、 C Hiアルキルスルフィニル C Η;アルコキシ C Hiアルキル基、 C H;アルキルスルホニル C Hiアルコキシ C Μアルキル基、 C sアルコキシ C Hiアルキルチオ C Μアルキル基、 C Η;アルコキシ C Hiアルキルスルフィニル C H)ァリレキル 基、 CH;アルコキシ CH;アルキルスルホニル C^— 6アルキル基、 C!— δアルキルアミノ C wアル コキシ CH;アルキル基、 ジ （CMアルキル） ァミノ C H;アルコキシ C卜6アルキル基、 C,_67 ルキルアミノ C1-6アルキルチオ C!— 6アルキル基、 ジ （C!— 6アルキル） ァミノ C 6ァリレキレチ ォ C Hiアルキル基、 C Η;アルキルァミノ C 1-6アルキルスルフィ二ル(3 i-6アルキル基、 ジ (C Hiアルキル） ァミノ CM;アルキルスルフィエル C Hiアルキル基、 CMアルキルアミノ C卜 6ァ ルキルスルホニル C Η;アルキル基、 ジ （CH;アルキル） ァミノ C HJアルキルスルホニル C卜
6アルキル基、 N- ((：ト6アルキル） -N- (C Hiアルコキシ) ァミノ C Hiアルキル基、 N ― (C,— 6アルキル） — N— (CWアルキルスルホニル） ァミノ CHJアルキル基、 （Yにより 置換されていてもよいフエニル） ォキシ アルキル基、 （Yにより置換されていてもよい フエニル） チォ C アルキル基、 （Yにより置換されていてもよいフエニル） スルフィエル C!— 6アルキル基、 （Yにより置換されていてもよいフエニル） スルホニル C Hiアルキル基、
(Yにより置換されていてもよいへテロ環） ォキシ アルキル基、 （Ύにより置換されて いてもよいへテロ環） チォ CMアルキル基、
(Yにより置換されていてもよいへテロ環).スルフィエル CMアルキル基、 （Yにより置換 されていてもよいへテロ環） スルホ二ル。^アルキル基、 （Yにより置換されていてもよい フエニル） アルキルォキシ CH;アルキル基、 （Υ'により置換されていてもよいフエニル ) 。！^ァルキルチォじ^ァルキル基、 （Υにより置換されていてもよいフエニル） じト 6アル キルスルフィニル CMアルキル基、 （Yにより置換されていてもよいフエニル） アルキ ルスルホニル CMアルキル基、 （Yにより置換されていてもよいへテロ環） C アルキルォ キシ C!— sアルキル基、 （Yにより置換されていてもよいへテロ環） C!— 6アルキルチオ C!—s アルキル基、 （Yにより置換されていてもよいへテロ環） CMアルキルスルフィニル アルキル基、 （Yにより置換されていてもよいへテロ環） C卜 6アルキルスルホニル アル キル基、 ホルミル アルキル基、 （Cwアルキル） カルボニル CMアルキル基、 （C2-6 アルケニル） カルポニル アルキル基、 （C2— 6アルキニル） カルボニル C Hiアルキル基、 (C HJハロアルキル) カルボニル C HJアルキル基、 (C3_6シクロアルキル） 力ルポ二ル _ 6アルキル基、 (CM;アルコキシ) カルボニル C Η;アルキル基、 ジ (C 6アルキル) ァミノ カルポニル d—6アルキル基、 ジ (CH;アルキル) アミノスルホニル C Hiアルキル基、 (Cト 6アルコキシ） カルポニル （d— 6アルコキシ） C!— 6アルキル基、 （Yにより置換されていて もよいフエニル） カルボニル Ci-6アルキル基、 水酸基により置換された C!-6アルキル基、 メ ルカプト基により置換された CMアルキル基、 クロロスルホニル基により置換された C アルキル基、 ホルミル基、 クロ口カルボニル基、 (c1-6アルキル) カリレポニル基、 （c2_6 アルケニル） カルボニル基、 (C2— 6アルキニル） カルボニル基、 (CHハロアルキル） カル ボニル基、 （C3-ンクロアルキル） カルポニル基、 （Yにより置換されていてもよいフエ二 ル） カルポニル基、 （d— 6アルコキシ） カルポニル基、 （C2-6ァルケニ レオキシ） カルボ二 ル基、 （C2—6アルキニルォキシ） カルボ二ル基、 （CMハロアルコキシ） カルポニル基、 （ C3— 6シクロアルコキシ） カルボ二ル基、 （Yにより置換されていてもよいフエニル） ォキシ カルボニル基、 ジ (C Η;アルキル) ァミノカルポニル基、 クロロスルホニル基、 。ト6アルキ ルスルホニル基、 C 2-6アルケニルスルホニル基、 C 26アルキニルスルホニル基、 C卜 6ハ α了 ルキルスルホニル基、 （Υにより置換されていてもよいフエニル） スリレホニル基、 （Υに より置換されていてもよいフエニル） C アルキルスルホニル基、 Yにより置換されていて もよいフエニル基または（Yにより置換されていてもよいフエニル） C!— 6アルキル基を表し
Yは Cト 6アルキル基、 CMハロアルキル基、 Ct— 6アルコキシ基、 Cw/ヽロアルコキシ基、 C Η;アルキルチオ基、 C Η;ハロアルキルチオ基、 CHアルキルスルフィニル基、 CMハロァ ルキルスルフィニル基、 CMアルキルスルホニル基、 C Hiハロアルキルスルホニル基、 ハロ ゲン原子、 シァノ基、 ニトロ基、 CMアルコキシ アルコキシ基、 d_6アルコキシ CH; アルキルチオ基、 C H;アルコキシ C Hiアルキルスルホニル基および d_6アルコキシ C 6アル 291 キル基から選ばれる 1以上の置換基を表し、
ヘテロ環はチォフェン一 2—ィル基、 チォフェン一 3—ィル基、 フラン— 2—ィル基、 フラン— 3—ィル基、 ピロ一ルー 1ーィル基、 ピロ一ル一 2—ィル基、 ピロ一ルー 3—ィ ル基、 ォキサゾール—2—ィル基、 ォキサゾールー 4一^ Tル基、 ォキサゾールー 5—ィル 基、 チアゾ一ルー 2—ィル基、 チアゾ一ルー 4ーィル基、 チアゾ一ル—5—ィル基、 イミ ダゾール— 1—ィル基、 イミダゾ一ル—2—ィル基、' イミダゾ一ルー 4ーィル基、 イミダ ゾール—5—ィル基、 イソォキサゾ一ルー 3—ィル基、 イソォキサゾールー 4ーィル基、 イソォキサゾールー 5—ィル基、 イソチアゾールー 3—ィル基、 イソチアゾ一ルー 4—ィ ル基、 イソチアゾ一ルー 5—ィル ¾、 ピラゾ一ルー 1ーィル基、 ピラゾールー 3—ィル基
、 ピラゾール一 4—ィル基、 ピラゾールー 5—ィ レ基、 1 ， 3 , 4一ォキサジァゾ一ル—
2ーィル基、 1 , 3 , 4—チアジアゾ一ル一 2—ィル基、 1 ， 3 , 4一卜リアゾ一ル— 1
—ィル基、 1 3， 4一トリァゾ一ルー 2 —ィル基、 1 , 2 ， 4 -ォキサジァゾ一ルー 3 ーィル基、 1 ， 2 , 4—ォキサジァゾ一ル一 5 -ィル基、 1 ， 2 , 4ーチアジアゾールー
3ーィル基、 1 , 2 , 4—チアジアゾ一ル一 5 -ィル基、 1 , 2 , 4一トリァゾールー 1 ーィル基、 1 ， 2 , 4—トリァゾ一ル一3ーィル基、 1 , 2 ， 4 -トリァゾ一ルー 5—ィ ル基、 1 , 2 , 3 -ォキサジァゾ一ルー 4ーィル基、 1 , 2 ， 3—ォキサジァゾ一ルー 5 ーィル基、 1 , 2 , 3ーチアジアゾールー 1ーィル基、 1 ， 2 , 3ーチアジアゾ一ル—5
—ィル基、 1 , 2 , 3—卜リアゾール一 1ーィル基、 1 , 2 , 3—トリァゾ一ルー 4ーィ ル基、 1， 2 ' 3 -トリァゾ一ルー 5—ィル基、 1 , 2 , 3 , 4—テトラゾ一ルー 1ーィ ル基、 1 , 2 ， 3 , 4ーテ卜ラゾールー 5ーィル基、 1 , 2 , 3 , 5—テトラゾールー 1
—ィル基、 1 ， 2， 3 , 5—テ卜ラゾール一 4—ィル基、 ピリジン一 2—ィル基、 ピリジ ン一 3—ィル基、 ピリジン一 4—ィル基、 ピリミジン一 2—ィル基、 ピリミジン一 4—ィ ル基、 ピリミジン一 5—ィル基、 ピラジン一 2—ィル基、 ピリダジン一 3—ィル基、 ピリ ダジン一 4ーィル基、 1， 3， 5—トリアジン一 2—ィル基、 1 , 2， 4—卜リアジン一 3 fル基、 1 , 2 , 4一トリアジンー 5—ィル基、 1 , 2 , 4—トリアジン— 6—ィル 基、 ベンゾチォフェン一 2—ィル基、 ベンゾチォフェン一 3—ィル基、 ベンゾチォフェン 一 4—ィル基、 ベンゾチォフェン一 5—ィル基、 ベンゾチォフェン— 6—ィル基、 ベンゾ チォフェン一 7—ィル基、 ベンゾフラン一 2—ィル基、 ベンゾフラン一 3—ィル基、 ベン ゾフランー4ーィル基、 ベンゾフラン一 5—ィル基、 ベンゾフラン一 6—ィル基、 ベンゾ フラン— 7—ィル基、 インドールー 1—ィル基、 インドールー 2—ィル基、 インド一ルー 3—ィル基、 インドール— 4—ィル基、 インド一ルー 5—ィル基、 インドール— 6—ィル 基、 インドールー 7—ィル墓、 ベンゾォキサゾ一ルー 2—ィル基、 ベンゾォキサゾールー 4ーィル基、 ベンゾォキサゾールー 5—ィル基、 ベンゾォキサゾ一ルー 6—ィル基、 ベンゾォキサゾールー 7—ィル基、 ベンゾチアゾ一ルー 2—ィル基、 ベンゾチアゾ一ルー 4ーィル基、 ベンゾチアゾ一ルー 5 fル基、 ベンゾチアゾールー 6—ィル基、 ベンゾチ ァゾ一ルー 7ーィル基、 ベンゾイミダゾールー 1一^ fル基、 ベンゾイミダゾ一ルー 2—ィ ル基、 ベンゾイミダゾ一ルー 4—ィル基、 ベンゾイミダゾ一ルー 5—ィル基、 ベンゾイミ ダゾールー 6—ィル基、 ベンゾイミダゾールー 7—イリレ基、 ベンゾイソォキサゾ一ルー 3 ーィル基、 ベンゾイソォキサゾ一ルー 4—ィル基、 ベンゾイソォキサゾー^一 5—ィル基 、 ベンゾイソォキサゾ一ル— 6—ィル基、 ベンゾイソォキサゾールー 7—^ Πレ基、 ベンゾ イソチアゾ一ル一 3—ィル基、 ベンゾイソチアゾー^ 4ーィル基、 ベンゾイソチアゾー ルー 5—ィル基. ベンゾイソチアゾ一ル一6一^ fル基、 ベンゾイソチアゾールー 7—ィル 基、 インダゾールー 1ーィル基、 インダゾ一ルー 3—ィル基、 インダゾールー 4—ィル基 、 インダゾールー 5—ィル基、 インダゾ一ルー 6—イリレ基、 インダゾ一ルー 7—ィル基、 キノリン一 2—ィル基、 キノリン一 3—ィル基、 キノ リン一 4ーィル基、 キノリン一 5— ィル基、 キノリン一 6—ィル基、 ギノリン一 7—ィル基、 キノリン一 8—ィル基、 イソキ ノリンー 1—ィル基、 イソキノリン一 3—ィル基、 イソキノリン一 4ーィル基、 イソキノ リン一 5—ィル基、 イソキノリン— 6—ィル基、 イソキノリン一 7—ィル基、 イソキノリ ンー 8ーィル基、 キナゾリンー 2ーィル基、 キナゾリ ン— 4ーィル基、 キナゾリンー 5— ィル基、 キナゾリン一 6—ィル基、 キナゾリン— 7—ィル基、 キナゾリン一 8—ィル基、 キノキサリン一 2 (または 3 ) ーィル基、 キノキサリ ン一 5 (または 8 ) —ィル基、 キノ キサリン一 6 (または 7 ) —ィル基、 フタラジン一 1 (または 4) —ィル基、 フタラジン 一 5 (または 8 ) —ィル基、 フタラジン一 6 (または 7 ) —ィル基、 シンノリン一 3—ィ ル基、 シンノリンー 4ーィル基、 シンノリンー5—イリレ基、 シンノリンー 6—ィル基、. シ ンノリン一 7—ィル基、 シンノリンー 8 Γル基、 1， 2 , 4一べンゾ卜リアジン一 3— ィル基、 1 , 2， 4一べンゾトリアジン一 5—ィル基、 1 , 2 , 4一べンゾ卜リアジン一 6—ィル基、 1， 2， 4一べンゾトリアジン一 7—イ レ基、 1， 2， 4—ベンゾトリアジ ンー 8—ィル基、 テトラヒドロフラン一 2—ィル基、 テトラヒドロフラン一 3—ィル基、 テトラヒドロピラン一 2—ィル基、 テトラヒドロピラン一 3—ィル基、 テトラヒドロピラ ンー 4ーィル基、 テトラヒドロチォフラン一 2—ィル基、 テトラヒドロチォフラン一 3— ィル基、 テトラヒドロチォピラン一 2—ィル基、 テトラヒドロチォピラン一 3—ィル基、 テトラヒドロチォピラン一 4ーィル基、 1 , 4一ジォキサン一 2—ィル基、 1 , 4一ベン ゾジォキサン一 2—ィル基、 クロマン一 2—ィル基、 クロマン一 3—ィル基、 クロマン一 4 Γル基、 イソクロマン一 1ーィル基、 イソクロマン一 3—ィル基、 イソクロマン一 4 —ィル基、 チォクロマン一 2—^ fル基、 チォクロマン一 3—ィル基、 チォクロマン一 4一 ィル基、 イソチォクロマン一 1—ィル基、 イソチォクロマン一 3—ィル基、 イソチォクロ マン一 4ーィル基、 2 , 3—ジヒドロべンゾフラン一 2—ィル基、 2 , 3—ジヒドロべンゾ フラン一 3—ィル基、 1， 8 _ナフチリジン一 2—イ レ基、 1 , 5—ナフチリジン一 2— ィル基、 1ーァザインドリジン一 3—ィル基、 1ーァザインドリジン一 2—ィル基、 フタ ル酸イミド基、 マレイン酸イミド基、 コ八ク酸イミド基または 5 , 5—ジメチルォキサゾ リジン一 2， 4ージオン— 3—ィル基を表す。 〕 で表される置換ピラゾ一ル化合物または 農薬として許容されるその塩。
2 . 請求項 1記載の置換ピラゾール化合物または農薬として許容されるその塩を有効成 分として含有する農薬。
3 - 請求項 1記載の置換ピラゾール化合物または農薬として許容されるその塩を有効成 分として含有する除草剤。
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