EA004601B1

EA004601B1 - 3-(4,5-дигидроизоксазол-5-ил)бензоилпиразолы

Info

Publication number: EA004601B1
Application number: EA200200639A
Authority: EA
Inventors: Эрнст Бауманн; Вольфганг Фон Дейн; Штеффен Кудиз; Клаус Лангеманн; Гуидо Майер; Ульф Мисслитц; Ульф Найдлайн; Хельмут Вальтер; Карл-Отто Вестфален; Маттиас Витшель
Original assignee: Басф Акциенгезельшафт
Priority date: 1999-12-22
Filing date: 2000-12-19
Publication date: 2004-06-24
Also published as: HUP0300399A3; AU781318B2; EP1240163A1; ATE263165T1; HUP0300399A2; AR027099A1; PL355849A1; AU3160701A; CZ20022195A3; ES2218279T3; KR100707330B1; US7151075B2; US20030100590A1; MXPA02004860A; PL197781B1; CN1187349C; BG106784A; EP1240163B1; WO2001046182A1; IL149507A0

Abstract

Изобретение относится к 3-(4,5-дигидроизоксазол-5-ил)бензоилпиразолам формулы Iгде заместители имеют следующие значения:R, Rозначают водород, нитро, галоген, циано, алкил, галогеналкил, алкокси, галогеналкокси, алкилтио, галогеналкилтио, алкилсульфинил, галогеналкилсульфинил, алкилсульфонил или галогеналкилсульфонил;Rозначает водород, галоген или алкил;Rозначают водород или алкил;R, Rозначают водород, галоген, циано, нитро, алкил, алкокси, алкилтио, диалкилтио, фенил или карбонил, причем 6 приведенных последними остатков могут быть замещены;Rозначает галоген, циано, гидрокси, алкил, галогеналкил, алкокси, галогеналкокси, алкилтио, галогеналкилтио, алкилсульфинил, галогеналкилсульфинил, алкилсульфонил, галогеналкилсульфонил, амино, алкиламино, диалкиламино, диалкоксиметил, оксииминоалкил, алкоксииминоалкил или необязательно замещенный карбонил;Rозначает необязательно замещенный, связанный в положении 4 пиразол, который может иметь в положении 5 гидроксиостаток или его производные;а также к применимым в сельском хозяйстве солям, к способу и промежуточным продуктам для получения 3-(4,5-дигидроизоксазол-5-ил)бензоилпиразолов; к средству, содержащему 3-(4,5-дигидроизоксазол-5-ил)бензоилпиразолы, а также к применению производных или содержащих 3-(4,5-дигидроизоксазол-5-ил)бензоилпиразолы средств для борьбы с нежелательной растительностью.

Description

Изобретение относится к 3-(4,5-дигидроизоксазол-5-ил)бензоилпиразолам формулы I

к³ где заместители имеют следующие значения:

К¹, К² означают водород, нитро, галоген, циано, С1-С₆алкил, С1-Сбгалогеналкил, С1-С₆алкокси, С1-Сбгалогеналкокси, С1-Сбалкилтио, С1 -С₆галогеналкилтио, С1 -С₆алкилсульфинил, С1 -С₆галогеналкилсу льфинил, С1 -С₆алкилсу льфонил или С1-Сбгалогеналкилсульфонил;

К³ означает водород, галоген или С1-С₆алкил;

К⁴ водород или С1-С₄алкил;

К⁵, К⁶ водород, галоген, циано, нитро, С1С₄алкил, С1-С₄алкокси-С1-С₄-алкил, ди-(С1С₄алкокси)-С1 -С₄-алкил, ди-(С1 -С₄алкил)аминоС] -С₄алкил, ди-(С1 -С₄алкил)аминоиимно-С1 С₄алкил, гидроксиимино-С1-С₄алкил, С1-С₆алкоксиимино-С1 -С₄алкил, С] -С₄алкоксикарбонил-С1 -С₄алкил, С1 -С₄алкилтио-С1 -С₄алкил, С |-С₄ га логе на лк ил. С1-С₄цианоалкил, С₃-С§ циклоалкил, С1-С₄-алкокси, С1-С₄алкокси-С₂-С₄ алкокси, С1-Сдалогеналкокси, С1-С₄-алкилтио, С1С₄галогеналкилтио, ди-(С -С₄алкил)амино,

СОЯ⁸, фенил или бензил, причем оба приведенных последними заместителя могут быть частично или полностью галогенированы и/или могут иметь от одной до трех следующих групп:

нитро, циано, С-С₄алкил, С1-С₄ галогеналкил, С -С₄алкокси или С -С₄галогеналкокси;или

Я⁵ и Я⁶ образуют совместно С₂-С₆алкандиильную цепь, которая от одного до четырех раз может быть замещена С-С₄алкилом и/или может быть прервана кислородом или необязательно замещенным С-С₄алкилом азотом;

Я⁷ означает галоген, циано, гидрокси, СС₆алкил, С-Сбгалогеналкил, С1-С₆алкокси, ССбгалогеналкокси, С-Сб-алкилтио, С1-С₆галогеналкилтио, С1-Свалкилсу льфинил, С1-С₆галогеналкилсульфинил, С -Свалкилсульфонил, С1Сбгалогеналкилсульфонил, амино, С1-С₆алкиламино, ди-(С1-Сб-алкил)амино, ди-(С-С₄-алкокси)метил, гидроксиимино-С1-С₄алкил, С]-С₆алкоксииимно-С1-С₄алкил или СОЯ⁸;

Я⁸ означает водород, С-С₄алкил, С-С₄ гало геналкил, гидрокси, С-С₄алкокси, С-С₄алкокси-С₂-С₄алкокси, С1-С₄галогеналкокси, С₃-С₆алкенилокси, С₃-Сбалкинилокси или ИЯЯ':

Я⁹ водород или С-С₄алкил;

Я¹⁰ С-С₄алкил;

Я¹¹ означает связанный в положении 4 пи-

где

Я¹² означает водород, С-С₄алкил, С]-С₄ гало геналкил, С₃-Сб-алкенил, С₃-С₄алкинил, С1С₄алкилкарбонил, С -С₄-галогеналкилкарбонил, С -С₄алкилсульфонил, С -С₄-галогеналкилсульфонил, тиенилметил, фенил, бензил, фенилкарбонил, фенилсульфонил или фенилкарбонилметил, причем фенильный остаток последних пяти заместителей может быть частично или полностью галогенирован и/или может иметь от одной до трех следующих групп: нитро, циано, С-С₄алкил, С-С₄галогеналкил, С-С₄-алкокси или С1-С₄галогеналкокси;

Я¹³ означает С1-С₆алкил, С1-С₆галогеналкил или С₃-Сб-циклоалкил;

Я¹⁴ означает водород, С-С алкил или С₃Сциклоалкил;

а также к их применимым в сельском хозяйстве солям.

Кроме того, изобретение относится к способу и к промежуточным продуктам для получения соединений формулы I, к средствам, которые содержат эти соединения, а также к применению этих производных или содержащих их средств для борьбы с нежелательными растениями.

Из литературных источников, например, из \УО 96/26206, известны производные пиразол-4илбензоила.

Гербицидные свойства известных до сих пор соединений, а также их переносимость культурными растениями, однако, удовлетворяют только условно. Поэтому задачей изобретения является разработка новых, гербицидно активных соединений с улучшенными свойствами.

В соответствии с этим были разработаны

3-(4,5 -дигидроизо ксазо л-5 -ил)бензоилпиразо лы формулы I, а также их гербицидная активность.

Далее были разработаны гербицидные средства, которые содержат соединения формулы I и обладают очень хорошим гербицидным действием. Кроме того, был разработан способ борьбы с нежелательным ростом растений с помощью соединений формулы I.

Соединения формулы I могут содержать в зависимости от вида замещения один или несколько центров хиральности и тогда могут иметься как чистые энантиомеры или диастереомеры. Объектом изобретения являются как чистые энантиомеры или диастереомеры, так и их смеси.

Соединения формулы I могут быть в форме своих применяемых в сельском хозяйстве солей, причем вид соли, как правило, не имеет значения. В общем применяются соли таких катионов, соответственно кислотно-аддитивные соли таких кислот, катионы, соответственно, анионы которых не оказывают отрицательного влияния на гербицидное действие соединений I.

В качестве катионов пригодны, в частности, ионы щелочных металлов, предпочтительно таких как литий, натрий или калий, щелочнозе мельных металлов, предпочтительно кальция или магния и переходных металлов, предпочтительно марганца, меди, цинка и железа, а также аммония, причем здесь от одного до четырех атомов водорода могут быть заменены С₁-С₄алкилом, гидрокси-С₁-С₄алкилом, и/или фенилом или бензилом, предпочтительно аммоний, диизопропиламмоний, тетраметиламмоний, тетрабутиламмоний, триметилбензиламмоний, далее ионы фосфония, сульфония, предпочтительно три(С₁-С₄-алкил)сульфоний и ионы сульфоксония, предпочтительно три(С₁ -С₄-алкил)сульфоксоний.

Анионами применяемых кислотноаддитивных солей являются в первую очередь хлорид, бромид, фторид, гидросульфат, сульфат, дигидрофосфат, гидрофосфат, нитрат, гидрокарбонат, карбонат, гексафторосиликат, гексафторофосфат, бензоат, а также анионы С1-С4 алкановых кислот, предпочтительно формиат, ацетат, пропионат и бутират.

Приведенные для заместителей КЗ-К?⁵ или в качестве остатков на фенильных кольцах органические части молекулы представляют собой сборные понятия для индивидуального перечисления отдельных звеньев групп. Все углеводородные цепи, а именно, алкильные, галогеналкильные, цианоалкильные, алкенильные, алкинильные, алкокси, галогеналкокси, алкилтио, галогеналкилтио, алкильсульфинильные, галогеналкилсульфинильные, алкилсульфонильные, галогеналкилсульфонильные, алкилкарбонильные, галогеналкилкарбонильные, алкоксикарбонильные, галогеналкоксикарбонильные, алкенилокси, алкинилокси, алкиламино, диалкиламино, алкоксиалкильные, диалкоксиметильные, алкилтиоалкильные, диалкиламиноалкильные, диалкиламиноиминоалкильные, гидроксииминоалкильные, алкоксииминоалкильные, алкоксикарбонилалкильные и алкоксиалкосичасти могут быть разветвленными или неразветвленными. Если не было указано подругому, галогенированные заместители несут предпочтительно от одного до пяти одинаковых или различных атомов галогена. Галоген означает при этом фтор, хлор, бром или йод.

Далее имеются следующие значения для заместителей:

С₁-С₄алкил, а также алкильные части С₁С₄-алкилкарбонила, ди-(С₁ -С₄-алкокси)-С₁ -С₄алкила ди-(С1-С4-алкил)аминоимино-С1-С4алкила, С₁-С₆-алкоксиимино-С₁-С₄-алкила и гидроксиимино-С1-С4-алкила означают, например, метил, этил, пропил, 1-метилэтил, бутил, 1метилпропил, 2-метилпропил и 1,1диметилэтил;

С₁-С₆-алкил означает С₁-С₄-алкил, приведенный выше, а также, например, пентил, 1метилбутил, 2-метилбутил, 3-метилбутил, 2,2диметилпропил, 1-этилпропил, гексил, 1,1диметилпропил, 1,2-диметилпропил, 1-метилпентил, 2-метилпентил, 3-метилпентил, 4метилпентил, 1,1-диметилбутил, 1,2-диметилбутил, 1,3-диметилбутил, 2,2-диметилбутил, 2,3диметилбутил, 3,3-диметилбутил, 1-этилбутил, 2-этилбутил, 1,1,2-триметилпропил, 1-этил-1метилпропил и 1-этил-3-метилпропил;

С1-С4-галогеналкил, а также галогеналкильные части С₁-С₄-галогеналкилкарбонила означают С1-С4-алкильный остаток, приведенный выше, замещенный частично или полностью фтором, хлором, бромом и/или йодом, например, хлорметил, дихлорметил, трихлорметил, фторметил, дифторметил, трифторметил, хлорфторметил, дихлорфторметил, хлордифторметил, бромметил, йодметил, 1-фторэтил, 1хлорэтил, 1-бромметил, 1-йодэтил, 2-фторэтил, 2-хлорэтил, 2-бромметил, 2-йодэтил, 2,2дифторэтил, 2,2,2-трифторэтил, 2-хлор-2фторэтил, 2-хлор-2,2-дифторэтил, 2,2-дихлор-2фторэтил, 2,2,2-трихлорэтил, пентафторэтил, 2фторпропил, 3-фторпропил, 2,2-дифторпропил,

2,3-дифторпропил, 2-хлорпропил, 3-хлорпропил, 2,3-дихлорпропил, 2-бромпропил, 3-бромпропил, 3,3,3-трифторпропил, 3,3,3-трихлор- пропил, 2,2,3,3,3-пентафторпропил, гептафторпропил, 1-(фторметил)-2-фторэтил, 1(хлорметил)-2-хлорэтил, 1-(бромметил)-2бромметил, 4-фторбутил, 4-хлорбутил, 4бромбутил и нанофторбутил;

С1-С6-галогеналкил означает вышеприведенный С1-С4-галогеналкил, а также, например, 5-фторпентил, 5-хлорпентил, 5-бромпентил, 5йодпентил, ундекафторпентил, 6-фторгексил, 6хлоргексил, 6-бромгексил, 6-йодгексил и додекафторгексил;

С1-С4цианоалкил означает, например, цианометил, 1-цианоэт-1-ил, 2-цианоэт-1-ил, 1цианопроп-1-ил, 2-цианопроп-1-ил, 3-цианопроп-1-ил, 1-цианопроп-2-ил, 2-цианопроп-2-ил, 1-цианобут-1-ил, 2-цианобут-1-ил, 3-цианобут1-ил, 4-цианобут-1-ил, 1-цианобут-2-ил, 2цианобут-2-ил, 1-цианобут-3-ил, 2-цианобут-3ил, 1-циано-2-метилпрол-3-ил, 2-циано-2-метилпроп-3-ил, 3-циано-2-метилпроп-3-ил и 2цианометилпроп-2-ил;

С3-С4алкенил означает, например, проп-1ен-1-ил, проп-2-ен-1-ил, 1-метилэтен-1-ли, бутен-1-ил, бутен-2-ил, бутен-3-ил, 1-метилпроп1-ен-1-ил, 2-метилпроп-1-ен-1-ил, 1-метилпроп-2-ен-1-или или 2-метилпроп-2-ен-1-ли;

С3-С4алкинил означает, например, проп-1ин-1-ил, проп-2-ин-1-ил, бут-1-ин-1-ил, бут-1ин-3-ил, бут-1-ин-4-ил или бут-2-ин-1-ил;

С1-С4алкокси, а также алкоксичасти ди(С1-С4-алкокси)метила и ди-(С1-С4-алкокси)-С1С4-алкила, означают, например, метокси, этокси, пропокси, 1-метилэтокси, бутокси, 1метилпропокси, 2-метилпропокси и 1,1диметил-этокси;

С1-С6алкокси, а также алкоксичасти С1-С6алкоксиимино-С1-С4алкила означаеют вышеприведенный С1-С4-алкокси, а также, например, пентокси, 1-метилбутокси, 2-метилбутокси, 35 метоксибутокси, 1,1-диметилпропокси, 1,2диметилпропокси, 2,2-диметилпропокси, 1этилпропокси, гексокси, 1-метилпентокси, 2метилпентокси, 3-метилпентокси, 4-метилпентокси, 1,1-диметилбутокси,1,2-диметилбутокси, 1,3-диметилбутоси, 2,2-диметилбутокси,

2,3-диметилбутоси, 3,3-диметилбутокси, 1-этил бутокси, 2-этилбутокси, 1,1,2-триметилпропокси, 1,2,2-триметилпропокси, 1-этил-1метилпропокси и 1-этил-2-метилпропокси;

С1-С₄-галогеналкокси означает вышеприведенный С1-С₄-алкоксиостаток, который замещен частично или полностью фтором, хлором, бромом и/или йодом, а именно, например, фторметокси, дифторметокси, трифторметокси, хлор-дифторметокси, бромдифторметокси, 2фторэтокси, 2-хлорэтокси, 2-бромметокси, 2йодэтокси, 2,2-дифторэтокси, 2,2,2трифторэтокси, 2-хлор-2-фтор-этокси, 2-хлор-

2.2- дифторэтокси, 2,2-дихлор-2-фторэтокси,

2.2.2- трихлорэтокси, пентафторэтокси, 2-фтор- пропокси, 3-фторпропокси, 2-хлорпропокси, 3хлорпропокси, 2-бромпропокси, 3-бромпропокси, 2,2-дифторпропокси, 2,3-дифторпропокси, 2,3-дихлорпропокси, 3,3,3-трифторпропокси, 3,3,3-трихлорпропокси, 2,2,3,3,3пентафторпропокси, гептафторпропокси, 1(фторметил)-2-фторэтокси, 1-(хлорметил)-2хлорэтокси, 1-(бромметил)-2-бромметокси, 4фторбутокси, 4-хлорбутокси, 4-бромбутокси и нонафторбутокси;

С1-С₆-галогеналкокси означает вышеприведенный С1-С₄-галогеналкокси, а также, например, 5-фторпентокси, 5-хлорпентокси, 5бромпентокси, 5-йодпентокси, ундекафторпентокси, 6-фторгексокси, 6-хлоргексокси, 6бромгексокси, 6-йодгексокси и додекафторгексокси;

С1-С4-алкилтио означает, например, метилтио, этилтио, пропилтио, 1-метилэтилтио, бутилтио, 1-метилпропилтио, 2-метилпропилтио и 1,1-диметилэтилтио;

С1-С₆-алкилтио означает вышеприведенный С1-С4-алкилтио, а также, например, пентилтио, 1-метилбутилтио, 2-метилбутилтио, 3метилбутилтио, 2,2-диметилпропилтио, 1-этилпропилтио, гексилтио, 1,1-диметилпропилтио,

1.2- диметилпропилтио, 1-метилпентилтио, 2- метилпентилтио, 3-метилпентилтио, 4-метилпентилтио, 1,1-диметилбутилтио, 1,2-диметилбутилтио, 1,3-диметилбутилтио, 2,2-диметилбутилтио, 2,3-диметилбутилтио, 3,3-диметилбутилтио, 1-этилбутилтио, 2-этилбутилтио,

1.1.2- триметилпропилтио, 1,2,2-триметилпропилтио, 1-этил-1-метилпропилтио и 1-этил-2метилпропилтио;

С₁-С₄-галогеналкилтио означает вышеприведенный С₁-С₄-алкилтиоостаток, частично или полностью замещенный фтором, хлором, бромом и/или йодом, а именно, например, фторметилтио, дифторметилтио, трифторметилтио, хлордифторметилтио, бромдифторметилтио, 2фтор-этилтио, 2-хлорэтилтио, 2-бромметилтио, 2-йодэтилтио, 2,2-дифторэтилтио, 2,2,2трифторэтилтио, 2,2,2-трихлорэтилтио, 2-хлор-2-фторэтилтио, 2-хлор-2,2-дифторэтилтио, 2,2-дихлор2-фторэтилтио, пентафторэтилтио, 2-фторпропилтио, 3-фторпропилтио, 2-хлорпропилтио, 3хлорпропилтио, 2-бромпропилтио, 3-бромпропилтио, 2,2-дифторпропилтио, 2,3-дифторпропилтио, 2,3-дихлорпропилтио, 3,3,3-трифторпропилтио, 3,3,3-трихлорпропилтио, 2,2,3,3,3пентафторпропилтио, гептафторпропилтио, 1(фторметил)-2-фторэтилтио, 1-(хлорметил)-2хлорэтилтио, 1-(бромметил)-2-бромметилтио, 4фторбутилтио, 4-хлорбутилтио, 4-бромбутилтио и нонафторбутилтио;

С1-С6-галогеналкилтио означает вышеприведенный С1-С4-галогеналкилтио, а также, например, 5-фторпентилтио, 5-хлорпентилтио, 5бромпентилтио, 5-йодпентилтио, ундекафторпентилтио, 6-фторгексилтио, 6-хлоргексилтио, 6-бромгексилтио, 6-йодгексилтио и додекафтор например, гексилтио;

С1-С₆-алкилсульфинил означает (С₁-С₆метилсульфинил, 1-метилбутилсульфинил, 1-метил2-метилпропилсульфинил,

2-метилбутилсульалкил-8(=О)-), этилсульфинил, пропилсульфинил, этилсульфинил, пропилсульфинил,

1.1- диметилэтилсульфинил, пентилсульфинил,

1-метилбутилсульфинил, финил, 3-метилбутилсульфинил, 2,2-диметилпропилсульфинил, 1-этилпропилсульфинил, 1,1диметилпропилсульфинил, 1,2-диметилпропилсульфинил, гексилсульфинил, 1-метилпентилсульфинил, 2-метилпентилсульфинил, 3метилпентилсульфинил, 4-метилпентилсульфинил, 1,1-диметилбутилсульфинил, 1,2диметилбутилсульфинил, 1,3-диметилбутилсульфинил, 2,2-диметилбутилсульфинил, 2,3диметилбутилсульфинил, 3,3-диметилбутилсульфинил, 1-этилбутилсульфинил, 2-этилбутилсульфинил, 1,1,2-триметилпропилсульфинил, 1,2,2-триметилпропилсульфинил, 1этил-1-метилпропилсульфинил и 1-этил-2метилпропилсульфинил;

С1-С6-галогеналкилсульфинил означает С1С6-алкилсульфинильный остаток, приведенный выше, который частично или полностью замещен фтором, хлором, бромом и/или йодом, например, фторметилсульфинил, дифторметилсульфинил, трифторметилсульфинил, хлордифторметилсульфинил, бромдифторметилсульфинил, 2-фторэтилсульфинил, 2-хлорэтилсульфинил, 2-бромметилсульфинил, 2-йодэтилсульфинил, 2,2-дифторэтилсульфинил, 2,2,2трифторэтилсульфинил, 2,2,2-трихлорэтилсульфинил, 2-хлор-2-фторэтилсульфинил, 2-хлор-

2.2- дифторэтилсульфинил, 2,2-дихлор-2-фтор- этилсульфинил, пентафторэтилсульфинил, 2фторпропилсульфинил, 3-фторпропилсульфинил, 2-хлорпропилсульфинил, 3-хлорпропилсульфинил, 2-бромпропилсульфинил, 3-бром7 пропилсульфинил, 2,2-дифторпропилсульфинил, 2,3-дифторпропилсульфинил, 2,3-дихлорпропилсульфинил, 3,3,3 -трифторпропилсульфинил, 3,3,3 -трихлорпропилсульфинил,

2,2,3,3,3-пентафторпропилсульфинил, гептафторпропилсульфинил, 1 -(фторметил)-2-фторэтилсульфинил, 1 -(хлорметил)-2-хлорэтил- сульфинил, 1 -(бромметил)-2-бромметилсульфинил, 4-фторбутилсульфинил, 4-хлорбутилсульфинил, 4-бромбутилсульфинил, нонафторбутилсульфинил, 5-фторпентилсульфинил, 5хлорпентилсульфинил, 5 -бромпентилсульфинил, 5-йодпентилсульфинил, ундекафторпентилсульфинил, 6-фторгексилсульфинил, 6хлоргексилсульфинил, 6-бромгексилсульфинил, 6-йодгексилсульфинил и додекафторгексилсульфинил;

С₁-С₄-алкилсульфонил означает (С₁-С₄алкил-8(=О)₂-), например, метилсульфонил, этилсульфонил, пропилсульфонил, 1-метилэтилсульфонил, бутилсульфонил, 1-метилпропилсульфонил, 2-метилпропилсульфонил и 1,1диметилэтилсульфонил;

С1-С₆-алкилсульфонил означает вышеприведенный С1-С₄-алкилсульфонил, а также, например, пентилсульфонил, 1-метилбутилсульфонил, 2-метилбутилсульфонил, 3-метилбутилсульфонил, 1,1-диметилпропилсульфонил, 1,2диметилпропилсульфонил, 2,2-диметилпропилсульфонил, 1-этилпропилсульфонил, гексилсульфонил, 1-метилпентилсульфонил, 2-метилпентилсульфонил, 3-метилпентилсульфонил, 4метилпентилсульфонил, 1,1-диметилбутилсульфонил, 1,2-диметилбутилсульфонил, 1,3диметилбутилсульфонил, 2,2-диметилбутилсульфонил, 2,3-диметилбутилсульфонил, 3,3диметилбутилсульфонил, 1-этилбутилсульфонил, 2-этилбутилсульфонил, 1,1,2-триметилпропилсульфонил, 1,2,2-триметилпропилсульфонил, 1-этил-1-метилпропилсульфонил и 1этил-2-метилпропилсульфонил;

С1-С4галогеналкилсульфонил означает С1С4алкилсульфонильный остаток, приведенный выше, который частично или полностью замещен фтором, хлором, бромом и/или йодом, а именно, например, фторметилсульфонил, дифторметилсульфонил, трифторметилсульфонил, хлордифторметилсульфонил, бромдифторметилсульфонил, 2-фторэтилсульфонил, 2-хлорэтилсульфонил, 2-бромметилсульфонил, 2-йодэтилсульфонил, 2,2-дифторэтилсульфонил,

2,2,2-трифторэтилсульфонил, 2-хлор-2-фторэтилсульфонил, 2-хлор-2,2-дифторэтилсульфонил, 2,2-дихлор-2-фторэтилсульфонил, 2,2,2трихлорэтилсульфонил, пентафторэтилсульфонил, 2-фторпропилсульфонил, 3-фторпропилсульфонил, 2-хлорпропилсульфонил, 3-хлорпропилсульфонил, 2-бромпропилсульфонил, 3бромпропилсульфонил, 2,2-дифторпропилсульфонил, 2,3-дифторпропилсульфонил, 2,3-дихлорпропилсульфонил, 3,3,3-трифторпропилсульфонил, 3,3,3-трихлорпропилсульфонил,

2,2,3,3,3-пентафторпропилсульфонил, гептафторпропилсульфонил, 1-(фторметил)-2-фторэтилсульфонил, 1-(хлорметил)-2-хлорэтилсульфонил, 1-(бромметил)-2-брометилсульфонил, 4фторбутилсульфонил, 4-хлорбутилсульфонил,

4- бромбутилсульфонил и нонафторбутил- сульфонил;

С1-С6-галогеналкилсульфонил означает вышеприведенный С1-С4-галогеналкилсульфонильный остаток, а также, например, 5фторпентилсульфонил, 5-хлорпентилсульфонил,

5- бромпентилсульфонил, 5-йодпентилсульфо- нил, 6-фторгексилсульфонил, 6-бромгексилсульфонил, 6-йодгексилсульфонил и додекафторгексилсульфонил;

С1-С4алкоксикарбонил означает, например, метоксикарбонил, этоксикарбонил, пропоксикарбонил, 1-метилэтоксикарбонил, бутоксикарбонил, 1-метилпропоксикарбонил, 2-метилпропоксикарбонил и 1,1-диметоксикарбонил;

С1-С4галогеналкоксикарбонил означает вышеприведенный С1-С4-алкоксикарбонильный остаток, который частично или полностью замещен фтором, хлором, бромом и/или йодом, а именно, например, фторметоксикарбонил, дифторметоксикарбонил, трифторметоксикарбонил, хлордифторметоксикарбонил, бромдифторметоксикарбонил, 2-фторэтоксикарбонил, 2хлорэтоксикарбонил, 2-бромэтоксикарбонил, 2йодэтоксикарбонил, 2,2-дифторэтоксикарбонил, 2,2,2-трифторэтоксикарбонил, 2-хлор-2-фторэтоксикарбонил, 2-хлор-2,2-дифторэтоксикарбонил, 2,2-дихлор-2-фторэтоксикарбонил, 2,2,2трихлорэтоксикарбонил, пентафторэтоксикарбонил, 2-фторпропоксикарбонил, 3-фторпропоксикарбонил, 2-хлорпропоксикарбонил, 3-хлорпропоксикарбонил, 2-бромпропоксикарбонил, 3бромпропоксикарбонил, 2,2-дифторпропоксикарбонил, 2,3-дифторпропоксикарбонил, 2,3дихлорпропоксикарбонил, 3,3,3-трифторпропоксикарбонил, 3,3,3-трихлорпропоксикарбонил, 2,2,3,3,3-пентафторпропоксикарбонил, гептафторпропоксикарбонил, 1-(фторметил)-2фторэтоксикарбонил, 1-(хлорметил)-2-хлорэтоксикарбонил, 1-(бромметил)-2-бромметоксикарбонил, 4-фторбутоксикарбонил, 4-хлорбутоксикарбонил, 4-бромбутоксикарбонил и 4йодбутоксикарбонил;

С3-С6-алкенилокси означает, например, проп-1-ен-1-илокси, проп-2-ен-1-илокси, 1метилэтенилокси, бутен-1-илокси, бутен-2илокси, бутен-3-илокси, 1-метил-проп-1-ен-1илокси, 2-метил-проп-1-ен-1-илокси, 1-метилпроп-2-ен-1-илокси, 2-метил-проп-2-ен-1илокси, пентен-1-илокси, пентен-2-илокси, пентен-3-илокси, пентен-4-илокси, 1-метил-бут-1ен-1-илокси, 2-метил-бут-1-ен-1-илокси, 3метил-бут-1-ен-1-илокси, 1-метил-бут-2-ен-1илокси, 2-метил-бут-2-ен-1-илокси, 3-метилбут-2-ен-1-илокси, 1-метил-бут-3-ен-1-илокси, 2-метил-бут-3-ен-1-илокси, 3-метил-бут-3-ен-1илокси, 1,1-диметил-проп-2-ен-1-илокси, 1,2 диметил-проп-1-ен-1-илокси, 1,2-диметил-проп-

2- ен-1-илокси, 1-этил-проп-1-ен-2-илокси, 1- этил-проп-2-ен-1-илокси, гекс-1-ен-1-илокси, гекс-2-ен-1-илокси, гекс-3-ен-1-илокси, гекс-4ен-1-илокси, гекс-5-ен-1-илокси, 1-метил-пент1-ен-1-илокси, 2-метил-пент-1-ен-1-илокси, 3метил-пент-1-ен-1-илокси, 4-метил-пент-1-ен-1илокси, 1-метил-пент-2-ен-1-илокси, 2-метилпент-2-ен-1-илокси, 3 -метил-пент-2-ен-1-илокси, 4-метил-пент-2-ен-1-илокси, 1-метил-пент-3ен-1-илокси, 2-метил-пент-3-ен-1-илокси, 3метил-пент-3-ен-1-илокси, 4-метил-пент-3-ен-1илокси, 1-метил-пент-4-ен-1-илокси, 2-метилпент-4-ен-1-илокси, 3 -метил-пент-4-ен-1-илокси, 4-метил-пент-4-ен-1-илокси, 1,1-диметилбут-2-ен-1-илокси, 1, 1 -диметил-бут-3-ен-1-илокси, 1,2-диметил-бут-1-ен-1-илокси, 1,2-диметилбут-2-ен-1-илокси, 1,2-диметил-бут-3-ен-1-илокси, 1,3-диметил-бут-1-ен-1-илокси, 1,3-диметилбут-2-ен-1-илокси, 1,3 -диметил-бут-3-ен-1-илокси, 2,2-диметил-бут-3-ен-1-илокси, 2,3-диметилбут-1-ен-1-илокси, 2,3 -диметил-бут-2-ен-1-илокси, 2,3-диметил-бут-3-ен-1-илокси, 3,3-диметилбут-1-ен-1-илокси, 3,3 -диметил-бут-2-ен-1-илокси, 1-этил-бут-1-ен-1-илокси, 1-этил-бут-2-ен-1илокси, 1-этил-бут-3-ен-1-илокси, 2-этил-бут-1ен-1-илокси, 2-этил-бут-2-ен-1-илокси, 2-этилбут-3-ен-1-илокси, 1,1,2-триметил-проп-2-ен-1илокси, 1-этил-1-метил-проп-2-ен-1-илокси, 1этил-2-метил-проп-1-ен-1-илокси и 1-этил-2метил-проп-2-ен-1 -илокси;

С₃-С₆-алкинилокси означает, например, проп-1-ин-1-илокси, проп-2-ин-1-илокси, бут-1ин-1-илокси, бут-1-ин-3-илокси, бут-1-ин-4илокси, бут-2-ин-1-илокси, пент-1-ин-1-илокси, пент-1-ин-3-илокси, пент-1-ин-4-илокси, пент-1ин-5-илокси, пент-2-ин-1-илокси, пент-2-ин-4илокси, пент-2-ин-5-илокси, 3-метил-бут-1-ин-

3- илокси, 3-метил-бут-1-ин-4-илокси, гекс-1-ин-

1-илокси, гекс-1-ин-3-илокси, гекс-1-ин-4илокси, гекс-1-ин-5-илокси, гекс-1-ин-6-илокси, гекс-2-ин-1-илокси, гекс-2-ин-4-илокси, гекс-2ин-5-илокси, гекс-2-ин-6-илокси, гекс-3-ин-1илокси, гекс-3-ин-2-илокси, 3-метилпент-1-ин1-илокси, 3-метил-пент-1-ин-3-илокси, 3-метилпент-1-ин-4-илокси, 3-метилпент-1-ин-5илокси, 4-метилпент-1-ин-1-илокси, 4-метилпент-2-ин-4-илокси и 4-метилпент-2-ин-5 илокси;

С1-С6-алкиламино означает, например, метиламино, этиламино, пропиламино, 1-метилэтиламино, бутиламино, 1-метилпропиламино, 2-метилпропиламино, 1,1-диметилэтиламино, пентиламино, 1-метилбутиламино, 2-метилбутиламино, 3-метилбутиламино, 2,2-диметилпропиламино, 1-этилпропиламино, гексиламино, 1,1-диметилпропиламино, 1,2-диметил пропиламино, пентиламино,

1-метилпентиламино,

3-метилпентиламино,

2-метил4-метилпентиламино, 1,1-диметилбутиламино, 1,2диметилбутиламино, 1,3-диметилбутиламино,

2,2-диметилбутиламино, 2,3-диметилбутилами- но, 3,3-диметилбутиламино, 1-этилбутиламино, 2-этилбутиламино, 1,1,2-триметилпропиламино, 1,2,2-триметил пропиламино, 1-этил-1-метилпропиламино или 1-этил-2-метилпропиламино;

ди-(С1-С₄-алкил)амино, а также диалкиламиночасти ди-(С1 -С₄-алкил)аминоимино-С1 -С₄алкила означают, например, Ν,Ν-диметиламино, Ν,Ν-диэтиламино, Ν,Ν-дипропиламино, Ν,Ν-ди(1-метилэтил)амино, Ν,Ν-дибутиламино, Ν,Νди-(1-метилпропил)амино, ^№ди-(2-метилпропил)амино, ^№ди-(1,1-диметилэтил)амино, Νэтил-Ν-метиламино, Ν - метил-Ν-пропиламино, №метил-Ы-(1-метилэтил)амино, Ν-бутил-Ыметиламино, №метил-Ы-(1-метилпропил)амино, №метил-Ы-(2-метилпропил)амино, Ν-( 1,1 -диметилэтил )-Ν-метиламино, Ν-этил-Ы-пропиламино, №этил-Ы-(1-метилэтил)амино, Ν-бутил-Ыэтиламино, №этил-Ы-(1-метилпропил)амино, Νэтил-Ы-(2-метилпропил)амино, Ν-ΜΉπ-Ν-(1,1диметилэтил)амино, Ν-( 1 -метилэтил)-Ы-пропиламино, Ν-бутил-М-пропиламино, Ν-Ц-метилпропил )-Ν-пропиламино, Ν-(2 - метилпропил )-Νпропиламино, Ν-( 1,1 -диметилэтил)-Ы-пропиламино, №бутил-Ы-(1-метилэтил)амино, Ν-(1метилэтил)-Ы-(1-метилпропил)амино, Ν-(1 -метилэтил)-Ы-(2-метилпропил)амино, Ν-( 1,1 диметилэтил)-Ы-(1-метилэтил)амино, Ν-бутил№(1-метилпропил)амино, №бутил-Ы-(2-метилпропил)амино, №бутил-Ы-(1,1-диметилэтил) амино, Ν-( 1 -метилпропил)-Ы-(2-метилпропил) амино, Ν-(1,1-диметилэтил)-Ы-(1-метилпропил) амино и №(1,1-диметилэтил)-Ы-(2-метилпропил)амино;

ди-(С1-С₆алкил)амино означает вышеприведенный ди-(С1-С₄-алкил)амино, а также Ν,Νдипентиламино, Ν,Ν- дигексиламино, Ν-метилΝ-пентиламино, №этил-Ы-пентиламино, Ν-метил-Ы-гексиламино или №этил-Ы-гексиламино;

ди-(С1 -С₄алкил)амино-С1 -С₄алкил означает замещенный вышеприведенным ди-(С1 -С₄алкил)амино С1-С₄алкил, а именно, например, Ν,Ν-диметиламинометил, Ν,Ν-диэтиламиноме тил, Ν,Ν-дипропиламинометил, Ν,Ν-ди-Цметилэтил)аминометил, Ν,Ν-дибутиламинометил, N,N-ди-(1-метилпропил)аминометил, Ν,Νди-(2-метилпропил)аминометил, Ν,Ν^^(1,1диметилэтил)аминометил, Ν-этил-М-метиламинометил, Ν-метил-М-пропиламинометил, Νметил-И-(1-метилэтил)аминометил, Ν-бутил-Мметиламинометил, N-метил-N-(1-метилпропил) аминометил, N-метил-N-(2-метилпропил)аминометил, Ν-( 1,1 -диметилэтил)-И-метиламинометил, Ν-этил-М-пропиламинометил, Ν-этил-М(1-метилэтил)аминометил, Ν-бутил-М-этиламинометил, N-этил-N-(1-метилпропил)аминометил, N-этил-N-(2-метилпропил)аминометил, Νэтил-И-(1,1-диметилэтил)аминометил, Ν-(1 -метилэтил )-Ν-пропиламинометил, Ν-бутил-Ν-про пиламинометил, Ν-( 1 -метилпропил)-И-пропиламинометил, N-(2-метилпропил)-N-пропиламинометил, Ν-( 1,1 -диметилэтил)-И-пропиламинометил, N-бутил-N-(1-метилэтил)аминометил, Ν11 (1-метилэтил)-М-(1-метилпропил)аминометил, М-(1-метилэтил)-М-(2-метилпропил)аминометил, N-(1,1 -диметилэтил)-Ы-(1-метилэтил)аминометил, №бутил-№(1-метилпропил)аминометил, №бутил-№(2-метилпропил)аминометил, Νбутил-Ы-(1,1-диметилэтил)аминометил, N-(1метилпропил)-Ы-(2-метилпропил)аминометил, №(1,1-диметилэтил)-№(1-метилпропил)аминометил, N-(1,1 -диметилэтил)-Ы-(2-метилпропил) аминометил, 2-(№№диметиламино)этил. 2(№№диэтиламино)этил. 2-(№№дипропиламино)этил, 2-Щ,№ди-(1-метилэтил)амино]этил, 2[Ν,Ν-дибутиламино] этил, 2 -1N, N-ди-(1- метилпропил)амино]этил, 2-Щ,№ди-(2-метилпропил) амино]этил, 2-Щ,№ди-(1,1-диметилэтил)амино] этил, 2-[№этил-И-метиламино]этил, 2-|№метил-Ы-пропиламино] этил, 2 -1N -метил-И-(1-метилэтил)амино]этил, 2-|№бутил-№метиламино| этил, 2-Щ-метил-Ы-(1-метилпропил)амино] этил, 2-[N-метил-N-(2-метил-пропил)амино]этил, 2[N-(1,1-диметилэтил)-N-метиламино]этил, 2-Щэтил-Ы-пропиламино]этил, 2-|№этил-№(1-метилэтил)амино]этил, 2-[№бутил-Н-этиламино] этил, 2-1N -этил-Ы-(1-метилпропил)амино] этил, 2-[N-этил-N-(2-метилпропил)амино]этил, 2-Щэтил-Ы-(1,1-диметилэтиламино] этил, 2 -1N-(1 метилэтил)-М-пропиламино]этил, 2-|№бутил№пропиламино]этил, 2-1N-(1 -метилпропил)-Ыпропиламино] этил, 2 - [N-(2 -метилпропил)-Ыпропиламино]этил, 2-[№(1,1-диметилэтил)-Ыпропиламино]этил, 2-[№бутил-Н-(1-метилэтил) амино]этил, 2-[№( 1 -метилэтил)-Ы-(1-метилпропил)амино] этил, 2 - [№( 1 -метилэтил)-Ы-(2метилпропил)амино] этил, 2- [№( 1,1 -диметилэтил)-Ы-(1-метилэтил)амино]этил, 2-[№бутил№(1-метилпропил)амино] этил, 2-Щ-бутил-Ы-(2метилпропил)амино] этил, 2- [N-бутил-N-(1,1диметилэтил)амино] этил, 2- [№( 1 -метилпропил)-Ы-(2-метилпропил)амино]этил, 2-[№( 1,1 диметил-этил)-Ы-(1-метилпропил)амино]этил,

2- [N-(1,1-диметилэтил)-N-(2-метилпропил) ами- но]этил, 3-(N,N-диметиламино)пропил, 3-^^диэтиламино)пропил, 4-(N,N-диметиламино)бутил и 4-(N,N-диэтиламино)бутил;

С1-С4-алкокси-С1-С₄алкил означает замещенный вышеприведенным С1 -С₄-алкоксиостатком С1-С4алкил, а именно метоксиметил, этоксиметил, пропоксиметил, (1-метилэтокси) метил, бутоксиметил, (1-метилпропокси)метил, (2-метилпропокси)метил, (1,1-диметилэтокси) метил, 2-(метокси)этил, 2-(этокси)этил, 2-(пропокси)этил, 2-(1-метилэтокси)этил, 2-(бутокси) этил, 2-(1-метилпропокси)этил, 2-(2-метилпропокси)этил, 2-(1,1-диметилэтокси)этил, 2-(метокси)пропил, 2-(этокси)пропил, 2-(пропокси) пропил, 2-(1-метилэтокси)пропил, 2-(бутокси) пропил, 2-(1-метилпропокси)пропил, 2-(2-метилпропокси)пропил, 2-(1,1-диметилэтокси) пропил, 3-(метокси)пропил, 3-(этокси)пропил,

3- (пропокси)пропил, 3 -(1 -метилэтокси)пропил, 3-(бутокси)пропил, 3 -(1 -метилпропокси)пропил, 3-(2-метилпропокси)пропил, 3-(1,1 -диметилэ- токси)пропил, 2-(метокси)бутил, 2-(этокси)бутил, 2-(пропокси)бутил, 2-(1-метилэтокси)бутил, 2-(бутокси)бутил, 2-(1-метилпропокси)бутил, 2-(2-метилпропокси)бутил, 2-(1,1-диметилэтокси)бутил, 3-(метокси)бутил, 3-(этокси)бутил, 3-(пропокси)бутил, 3-(1-метилэтокси)бутил, 3-(бутокси)бутил, 3-(1-метилпропокси)бутил, 3-(2-метилпропокси)бутил, 3-(1,1-диметилэтокси)бутил, 4-(метокси)бутил, 4-(этокси)бутил, 4-(пропокси)бутил, 4-(1-метилэтокси)бутил, 4-(бутокси)бутил, 4-(1-метилпропокси)бутил, 4-(2-метилпропокси)бутил и 4-(1,1-диметилэтокси)бутил;

С1-С4алкилтио-С1-С4алкил означает земещенный вышеприведенным С1-С4-алкилтио С1С4алкил, а имннно, например, метилтиометил, этилтиометил, пропилтиометил, (1-метилэтилтио)метил, бутилтиометил, (1-метилпропилтио) метил, (2-метилпропилтио)метил, (1,1-диметилэтилтио)метил, 2-метилтиоэтил, 2-этилтиоэтил, 2-(пропилтио)этил, 2-(1-метилэтилтио)этил, 2(бутилтио)этил, 2-(1-метилпропилтио)этил, 2-(2метилпропилтио)этил, 2-(1,1-диметилэтилтио) этил, 2-(метилтио)пропил, 3-(метилтио)пропил,

2- (этилтио)пропил, 3-(этилтио)пропил, 3-(пропилтио)пропил, 3-(бутилтио)пропил, 4-(метилтио)бутил, 4-(этилтио)бутил, 4-(пропилтио)бутил и 4-(бутилтио)бутил;

С1 -С₄-алкоксикарбонил-С1 -С₄-алкил означает замещенный С1-С4-алкоксикарбонилом С1С4алкил, а именно, например, метоксикарбонилметил, этоксикарбонилметил, пропоксикарбонилметил, (1-метилэтоксикарбонил)метил, бутоксикарбонилметил, (1-метилпропоксикарбонил)метил, (2-метилпропоксикарбонил)метил, (1,1-диметилэтоксикарбонил)метил, 2-(метоксикарбонил)этил, 2-(этоксикарбонил)этил, 2(пропоксикарбонил)этил, 2-(1-метилэтоксикарбонил)этил, 2-(бутоксикарбонил)этил, 2-(1метилпропоксикарбонил)этил, 2-(2-метилпропоксикарбонил)этил, 2-(1,1-диметилэтоксикарбонил)этил, 2-(метоксикарбонил)пропил, 2(этоксикарбонил)пропил, 2-(пропоксикарбонил) пропил, 2-(1-метилэтоксикарбонил)пропил, 2(бутоксикарбонил)пропил, 2-(1-метилпропоксикарбонил)пропил, 2-(2-метилпропоксикарбонил) пропил, 2-(1,1-диметилэтоксикарбонил)пропил,

3- (метоксикарбонил)пропил, 3 -(этоксикарбо- нил)пропил, 3-(пропоксикарбонил)пропил, 3-(1метилэтоксикарбонил)пропил, 3-(бутоксикарбонил)пропил, 3 -(1 -метилпропоксикарбонил)пропил, 3-(2-метилпропоксикарбонил)пропил, 3(1,1-диметилэтоксикарбонил)пропил, 2-(метоксикарбонил)бутил, 2-(этоксикарбонил)бутил,

2-(пропоксикарбонил)бутил, 2-(1-метилэтоксикарбонил)бутил, 2-(бутоксикарбонил)бутил, 2(1-метилпропоксикарбонил)бутил, 2-(2-метилпропоксикарбонил)бутил, 2-(1,1-диметилэтоксикарбонил)бутил, 3-(метоксикарбонил)бутил, 3(этоксикарбонил)бутил, 3-(пропоксикарбонил) бутил, 3-(1-метилэтоксикарбонил)бутил, 3-(бутоксикарбонил)бутил, 3 -(1 -метилпропоксикар13 бонил)бутил, 3 -(2-метилпропоксикарбонил)бутил, 3-(1,1-диметилэтоксикарбонил)бутил, 4(метоксикарбонил)бутил, 4-(этоксикарбонил) бутил, 4-(пропоксикарбонил)бутил, 4-(1-метилэтоксикарбонил)бутил, 4-(бутоксикарбонил) бутил, 4-(1-метилпропокси)бутокси, 4-(2-метилпропокси)бутокси и 4-(1,1-диметилэтоксикарбонил)бутил;

С₁-С₄алкокси-С₂-С₄алкокси означает вышеприведенным С₁-С₄алкокси С₂-С₄-алкокси, например, 2-(метокси)этокси, 2-(этокси)этокси, 2-(пропокси)этокси, 2-(1-метилэтокси)этокси, 2(бутокси)этокси, 2-(1-метилпропокси)этокси, 2(2-метилпропокси)этокси, 2-(1,1-диметилэтокси)этокси, 2-(метокси)пропокси, 2-(этокси) пропокси, 2-(пропокси)пропокси, 2-(1-метилэтокси)пропокси, 2-(бутокси)пропокси, 2-(1метилпропокси)пропокси, 2-(2-метилпропокси) пропокси, 2-(1,1-диметилэтокси)пропокси, 3(метокси)пропокси, 3-(этокси)пропокси, 3(пропокси)пропокси, 3-(1-метилэтокси)пропокси, 3-(бутокси)пропокси, 3-(1-метилпропокси) пропокси, 3-(2-метилпропокси)пропокси, 3-(1,1диметилэтокси)пропокси, 2-(метокси)бутокси,

2- (этокси)бутокси, 2-(пропокси)бутокси, 2-(1- метилэтокси)бутокси, 2-(бутокси)-бутокси, 2-(1метилпропокси)бутокси, 2-(2-метилпропокси) бутокси, 2-(1,1-диметилэтокси)бутокси, 3(метокси)бутокси, 3-(этокси)бутокси, 3-(пропокси)бутокси, 3-(1-метилэтокси)бутокси, 3(бутокси)бутокси, 3-(1-метилпропокси)бутокси,

3- (2-метилпропокси)бутокси, 3-(1,1-диметилэтокси)бутокси, 4-(метокси)бутокси, 4-(этокси) бутокси, 4-(пропокси)бутокси, 4-(1-метилэтокси)бутокси, 4-(бутокси)бутокси, 4-(1-метилпропокси)бутокси, 4-(2-метилпропокси)бутокси и

4- (1,1-диметилэтокси)бутокси;

С₂-С₆алкандиил означает, например, этан1,2-диил, пропап-1,3-диил, бутан-1,4-диил, пентан-1,5-диил и гексан-1,6-диил;

Сз-Сб-циклоалкил: ζ.Β. циклопропил, циклобутил, циклопентил или циклогексил;

С₃-С₈циклоалкил означает вышеприведенный С₃-С₆циклоалкил, а также циклогептил или циклооктил;

Все фенильные кольца являются предпочтительно незамещенными или имеют от одного до трех атомов галогена и/или нитрогруппу, цианоостаток и/или один или два метильных, трифторметильных, метокси, или трифторметоксизаместителей.

При учете на применение заявляемых соединений формулы 1а в качестве гербицидов заместители имеют предпочтитеьно следующие значения, а именно, в отдельности и в комбинации.

К¹, В² означают нитро, галоген, циано, С₁С₆алкил, С1-С₆галогеналкил, С1-С₆алкокси, С1С6галогеналкокси, С1-С6алкилтио, С1-С6галогеналкилтио, С1-С6алкилсульфинил, С1-С6галогеналкилсульфинил, С1-С₆алкилсульфонил или С1С6галогеналкилсульфонил; особенно предпоч тительно нитро, галоген как, например, хлор и бром, С1-С6алкил как, например, метил и этил, С1-С6-алкокси как, например, метокси и этокси, С1-С6галогеналкил как, например, дифторметил и трифторметил, С1-С6-алкилтио как, например, метилтио и этилтио, С1-С6алкилсульфинил как, например, метилсульфинил и этилсульфинил, С1-С6алкилсульфонил как, например, метилсульфонил, этилсульфонил и пропилсульфонил или С1-С6галогеналкилсульфонил как, например, трифторметилсульфонил и пентафторэтилсульфонил;

В³ водород;

В⁴ водород;

В⁵, В⁶ водород, галоген, циано, нитро, С1С4алкил, С1-С4алкокси-С1-С4-алкил, С1-С4-алкоксикарбонил-С1-С4алкил, С1-С4алкилтио-С1-С4алкил, С1-С4галогеналкил, С1-С4цианоалкил, С3С8циклоалкил, С1-С4алкокси, С1-С4алкокси-С2С4алкокси, С1-С4галогеналкокси, С1-С4алкилтио, С1-С4галогеналкилтио, ди-(С1-С4-алкил)амино, СОВ⁸, фенил или бензил, причем оба приведенные последними заместителя могут быть частично или полностью галогенированы и/или могут иметь от одного до трех следующих групп: нитро, циано, С1-С4алкил, С1-С4галогеналкил, С1-С4алкокси или С1-С₄галогеналкокси;или

В⁵ и В⁶ образуют совместно С₂-С₆алкандиловую цепь, которая может быть от одного до трех раз замещена посредством С₁-С₄алкил и/или может быть прервана необязательно замещенным С1-С₄-алкил азотом; особенно предпочтительно, В⁵ означеат водород, галоген, циано, нитро, С1-С4алкил, С1-С4алкокси-С1-С4 алкил, С1-С4-алкоксикарбонил-С1-С4алкил, С1С4-алкилтио-С1-С4алкил, С1-С4галогеналкил, С1С4цианоалкил, С3-С8-циклоалкил, С1-С4алкокси, С1-С4алкокси-С1-С4алкокси, С1-С4-галогеналкокси, С1-С4алкилтио, С1-С4галогеналкилтио, ди(С1-С4-алкил)амино, СОВ⁸, фенил или бензил. Причем оба приведенные последними заместители могут быть частично или полностью галогенированы и/или могут иметь от одной до трех следующих групп:

нитро, циано, С1-С4алкил, С1-С4галогеналкил, С1-С4алкокси или С1-С4галогеналкокси; в частности, предпочтительно В⁶ означает водород или С1-С4алкил; особенно предпочтительно В⁵ означает водород, С1-С₄алкил, С₁-С₄галогеналкил, С₁-С₄алкоксикарбонил или СОИВ⁹В¹⁰; особенно предпочтительно В⁶ означает водород или С1-С4алкил; чрезвычайно предпочтительно В⁵ означает водород или С1-С4алкил, особенно водород; чрезвычайно предпочтительно В⁶ означает водород;

В⁷ означает галоген, С₁-С₆алкил, С₁-С₆галогеналкил, С1-С6алкокси, С1-С6алкилтио, С1-С6 алкилсульфинил, С1-Салкилсульфонил, амино, С1-С6алкиламино, ди-(С1-С6-алкил)амино, ди(С1-С4-алкокси)метил или СОВ⁸;

особенно предпочтительно С1-С₄алкил, как например, метил, этил, 1-метилэтил или 1,1диметилэтил, гидроксикарбонил или С₁-С₄алкоксикарбонил, как например, метоксикарбонил или этоксикарбонил;

К⁸ означает С₁-С₄алкил, гидрокси, С₁-С₄алкокси или ΝΕ⁹Β¹⁰;

К⁹ водород или С₁-С₄алкил;

К¹⁰ С₁-С₄-алкил;

К¹² водород, С₁-С₄алкил, С₁-С₄галогеналкил, С₁-С₄алкилкарбонил, С₁-С₄галогеналкилкарбонил, С₁-С₄алкилсульфонил, С₁-С₄-галогеналкилсульфонил, фенил, бензил, фенилкарбонил или фенил или фенилсульфонил, причем фенильный остаток пяти приведенных последними заместителей частично или полностью галогенирован и/или может иметь от одной до трех следующих групп: нитро, циано, С₁-С₄алкил, С₁С₄галогеналкил, С₁-С₄-алкокси или С₁-С₄ галогеналкокси;

особенно предпочтительно водород, С1-С4 алкил, С₁-С₄-алкилсульфонил, С₁-С₄галогеналкилсульфонил, фенил, бензил или фенилсульфонил, причем фенильный остаток трех приведенных последними заместителей может быть частично или полностью галогенирован и/или может иметь от одной до трех следующих групп: нитро, циано, С1-С4алкил, С1-С4галогеналкил, С1-С4алкокси или С1-С4галогеналкокси;

в частности, предпочтительно, означает водород или С1-С4-алкилсульфонил, С1-С4галогеналкилсульфонил или фенилсульфонил, причем фенильный остаток может быть частично или полностью галогенирован и/или может иметь от одной до трех следующих групп: нитро, циано, С1-С4алкил, С1-С4-галогеналкил, С1С4алкокси или С1-С4галогеналкокси;

особенно предпочтительно водород, С1-С4 алкил, С1-С4-алкилсульфонил, С1-С4галогеналкилсульфонил, тиенилметил, фенил, бензил, фенилсульфонил или фенилкарбонилметил, причем фенильный остаток четырех приведенных последними заместителей может быть частично или полностью галогенирован и/или может иметь от одной до трех следующих групп: нитро, циано, С1-С4алкил, С1-С4галогеналкил, С1-С4алкокси или С1-С4-галогеналкокси;

К¹³ С₁-С₆алкил или С₃-С₆циклоалкил; особенно предпочтительно метил, этил, 1метилэтил или 1,1-диметилэтил или циклопропил;

К¹⁴ водород или С₁-С₆алкил; особенно предпочтительно водород или метил.

Следующие формы выполнения 3-(4,5дигидроизоксазол-5-ил)бензоилпиразолов формулы I следует особенно выделить.

1. В предпочтительной форме выполнения 3-(4,5-дигидроизоксазол-5-ил)бензоилпиразолов формулы I.

К¹ означает нитро, галоген, С₁-С₆алкил, С₁С₆галогеналкил, С₁-С₆алкокси или С₁-С₆галогеналкокси;

особенно предпочтительно нитро, галоген как хлор или бром, С1-С4-алкил как метил или этил, С1-С4галогеналкил как дифторметил или трифторметил, С1-С4алкокси как метокси или этокси, или С₁-С₄-галогеналкокси как дифторметокси или трифторметокси; в частности, галоген такой, как хлор или бром, С1-С4алкил такой, как метил или этил или С1-С4алкокси, такой, как метокси или этокси; чрезвычайно предпочтительно галоген такой, как хлор или бром, С1С4алкил такой, как метил или этил;

К² означает галоген, С₁-С₆галогеналкил, С1-С6алкилтио, С1-С6галогеналкилтио, С1-С6 алкилсульфинил, С1-С6галогеналкилсульфинил, С₁-С₆-алкилсульфонил или С₁-С₆галогеналкилсульфонил; особенно предпочтительно галоген, такой, как фтор или хлор, С1-С4-галогеналкил, как дифторметил или трифторметил, или С1-С4алкилсульфонил, как метилсульфонил или этилсульфонил; в частности, означает галоген такой, как фтор или хлор, или С-С₄-алкилсульфонил такой, как метилсульфонил или этилсульфонил.

2. При другой предпочительной форме выполнения 3-(4,5-дигидроизоксазол-5-ил)бензоилпиразолов формулы I

К³ означает водород.

3. При еще одной предпочительной форме выполнения 3-(4,5-дигидроизоксазол-5-ил)бензоилпиразолов формулы I

К³ означает галоген или С₁-С₄алкил, в частности хлор или метил.

4. При другой предпочительной форме выполнения 3-(4,5-дигидроизоксазол-5-ил)бензоилпиразолов формулы I

К⁴ означает водород;

К⁵ означает водород, галоген, циано, нитро, С₁-С₄алкил, С₁-С₄алкокси-С₁-С₄алкил, С₁С₄алкоксикарбонил-С1 -С₄алкил, С₁ -С₄алкилтиоС₁-С₄алкил, С₁-С₄галогеналкил, С₁-С₄цианоалкил, С₃-С₈циклоалкил, С₁-С₄-алкокси, С₁-С₄алкокси-С2-С4алкокси, С1-С4галогеналкокси, С1С4алкилтио, С1-С4галогеналкилтио, ди(С1-С4алкил)амино, С1-С4-алкилкарбонил, С1-С4алкоксикарбонил, ΟΟΝ^^¹⁰, фенил или бензил, причем оба приведенных последними заместителя могут быть частично ли полностью галогенированы и/или могут иметь от одной до трех следующих групп: нитро, циано, С1-С4алкил, С1С4галогеналкил, С1-С4-алкокси или С1-С4галогеналкокси;

оосбенно предпочтительно, водород, С1С4алкил, С1-С4галогеналкил, С1-С4алкоксикарбонил или ΤΟΝ^Ε.¹⁰;

в частности, водород или С₁-С₄алкил, такой, как метил или этил; чрезвычайно предпочтительно водород;

К⁶ означает водород или С₁-С₄алкил, такой, как метил или этил; особенно предпочтительно водород.

5. При другой предпочительной форме выполнения 3-(4,5-дигидроизоксазол-5-ил)бензоилпиразолов формулы I

К⁷ означает галоген, С1-С6алкил, С1-С6 галогеналкил, С1-С6алкокси, С1-С6алкилтио, С1С6алкилсульфинил, С1-С6алкилсульфонил, амино, С1-С6алкиламино, ди-(С1-С6-алкил)амино, ди(С1-С6алкокси)метил, формил, С1-С4алкилкарбонил, С1-С4галогеналкилкарбонил, гидроксикарбонил, С1-С4алкоксикарбонил, С1-С4галогеналкоксикарбонил или СОИКк¹⁰; особенно предпочтительно галоген такой, как хлор или бром, С1-С₄-алкил такой, как метил, этил, 1метилэтил или 1,1-диметилэтил, С₁-С₄-алкокси такой, как метокси или этокси, С₁-С₄алкилтио такой, как метилтио или этилтио, С1-С4алкилсульфинил такой, как метилсульфинил или этилсульфинил, С1-С4алкилсульфонил такой, как метилсульфонил или этилсульфонил, амино, С1-С4алкиламино такой, как метиламино или этиламино, ди-(С1-С4-алкил)амино такой, как диметиламино или диэтиламино, ди(С1-С4алкокси)метил такой, как диметоксиметил или ди этокси метил, С1-С4алкилкарбонил такой, как метилкарбонил или этилкарбонил, гидроксикарбонил, С₁-С₄алкоксикарбонил такой, как метоксикарбонил или этоксикарбонил или СОИК⁹К¹⁰;

особенно предпочтительно С1-С4алкил такой, как метил, этил, 1-метилэтил или 1,1диметилэтил, гидроксикарбонил или С₁-С₄алкоксикарбонил такой, как метоксикарбонил или этоксикарбонил;

чрезвычайно предпочтительно С₁-С₄алкил такой, как метил, этил, 1-метилэтил или 1,1диметилэтил.

6. При другой предпочительной форме выполнения 3-(4,5-дигидроизоксазол-5-ил)бензоилпиразолов формулы I

К¹² означает С₁-С₄алкил, С₁-С₄галогеналкил, С₁-С₄алкилкарбонил, С₁-С₄-галогеналкилкарбонил, С1-С4алкилсульфонил, С1-С4галогеналкилсульфонил, фенил, бензил, фенилкарбонил или фенилсульфонил, причем фенильный остаток четырех приведенных последними заместителей может быть частично или полностью галогенирован и/или может иметь от одной до трех следующих групп: нитро, циано, С₁-С₄алкил, С₁-С₄галогеналкил, С₁-С₄алкокси или С₁-С₄галогеналкокси; предпочтительно С₁С₄алкил, С₁-С₄алкилсульфонил, С₁-С₄галогеналкилсульфонил, фенил, бензил или фенилсульфонил, причем финильный остаток трех приведенных последними заместителей может быть частично или полностью галогенирован и/или может иметь от одной до трех следующих групп: нитро, циано, С₁-С₄алкил, С₁-С₄галогеналкил, С1-С4алкокси или С1-С4-галогеналкокси; особенно предпочтительно С1-С4алкилсульфонил, С1-С4галогеналкилсульфонил или фенилсульфонил, причем фенильный остаток может быть частично или полностью галогенирован и/или может иметь от одной до трех следующих групп: нитро, циано, С1-С4алкил, С1С₄галогеналкил, С₁-С₄алкокси или С₁-С₄галогеналкокси; также особенно предпочти тельно означает бензил, причем фенильный остаток может быть частично или полностью галогенирован и/или может иметь от одной до трех следующих групп: нитро, циано, С1-С4алкил, С1-С4галогеналкил, С1-С4алкокси или С1-С4 галогеналкокси.

7. При другой предпочительной форме выполнения 3-(4,5-дигидроизоксазол-5-ил)бензоилпиразолов формулы I

К¹² означает С₁-С₄алкил, С₃-С₄алкинил, тиенилметил, бензил, фенилкарбонил, фенилсульфонил или фенилкарбонилметил, причем фенильный остаток четырех приведенных последними заместителей может быть частично или полностью галогенирован и/или может иметь от одной до трех следующих групп: нитро, циано, С1-С4алкил, С1-С4-галогеналкил, С1С4алкокси или С1-С4галогеналкокси; предпочтительно, тиенилметил, такой, как 3-тиенилметил, бензил, фенилкарбонил, фенилсульфонил или фенилкарбонилметил, причем фенильный остаток четырех приведенных последними заместителей может быть частично или полностью галогенирован и/или может иметь от одной до трех следующих групп: нитро, циано, С1-С4алкил, С1-С4галогеналкил, С1-С4алкокси или С1-С4 галогеналкокси.

8. При другой предпочительной форме выполнения 3-(4,5-дигидроизоксазол-5-ил)бензоилпиразолов формулы I К¹² означает гидрокси.

9. При другой предпочительной форме выполнения 3-(4,5 -дигидроизоксазол-5-ил)бензоилпиразолов формулы I

К¹³ означает С₁-С₄-алкил такой, как метил, этил, метилэтил или 1,1-диметилэтил или С₃С6циклоалкил такой, как циклопропил;

предпочтительно С1-С4алкил такой, как метил, этил, 1-метилэтил или 1,1-диметилэтил;

особенно предпочтительно С3-С6 циклоалкил такой, как циклопропил; К¹⁴ означает водород или С₁-С₄алкил такой, как, например, метил или этил;

особенно препочтительно водород или метил;

10. При другой предпочительной форме выполнения 3-(4,5-дигидроизоксазол-5-ил)бензоилпиразолов формулы I

К¹ означеат галоген, С1-С4алкил или С1-С4 алкокси; К² означает галоген или С1-С₄ алкилсульфонил; К³, К⁴ и К⁶ означают водород;

К⁵ означает водород или С1-С4алкил; особенно водород К⁷ означает С1-С₄-алкил, ди(С₁С4-алкокси)метил, гидроксикарбонил или С1-С4алкоксикарбонил;

К¹² означает водород, С3-С4-алкинил, тиенилметил, бензил, фенилкарбонил, фенилсульфонил или фенилкарбонилметил, причем фенильный остаток четырех приведенных последними заместителей может быть частично или полностью галогенирован и/или может иметь от одной до трех следующих групп: нитро, циано,

С1-С₄алкил, С1-С₄галогеналкил, С1-С₄алкокси или С1-С₄галогеналкокси;

К¹³ означает С1-С₄алкил, С1-С₄ галогеналкил или цикло пропил; в частности, С]-С₄алкил или циклопропил;

К¹⁴ означает водород, С1-С₄алкил или циклопропил; в частности водород или С1-С₄алкил.

В частности, особенно предпочтительны 3(4,5-дигидроизоксазол-5-ил)бензоилпиразолы формулы 1а1 (где В¹ = С1; В² = §О2СН3; В³, В⁴, В¹², В¹⁴ = Н; В¹³ = СН3), особенно соединения 1а1.1 до 1а1.64, причем остатки В¹ до В¹⁴ не только в комбинации друг с другом, но и по отдельности имеют особое значение для заявляемого изобретения.

1а1

Таблица 1

Ыг.	В⁵	в⁶	к’
1а1.1	Н	н	СНз
1а1.2	С1	Н	СНз
1а1.3	вг	н	СНз
1а1.4	сы	н	СНз
1а1.5	ыо₂	н	СНз
1а1.6	СНз	н	СНз
1а1.7	СН_гСНз	н	СНз
1а1.8	СН(СН₃)₂	н	СНз
1а1.9	С(СН₃)з	н	СНз
1а1.10	сно	н	СНз
1а1.11	сн=ыон	н	СНз
1а1.12	СН=ЫОСН₃	н	СНз
1а1.13	СН=ЫОСН₂СН₃	н	СНз
1а1.14	СОСНз	н	СНз
1а1.15	С(=ЫОН)СНз	н	СНз
1а1.1б	С(=ЫОСНз)СНз	н	СНз
1а1.17	С (=ЫОСН₂СН₃) СН₃	н	СНз
1а1.18	СН=ЫЫ(СН₃)₂	н	СНз
1а1.19	С [=ΝΝ (СНз) г) СНз	н	СНз
1а1.20	СООН	н	СНз
1а1.21	СООСНз	н	СНз
1а1.22	СООСН₂СНз	н	СНз
1а1.23	ОСНз	н	СНз
1а1.24	ОСН₂СН₃	н	сн.
1а1.25	ЗСНз	н	СНз
1а1.26	СН₂Г	н	СПз
1а1.27	СНГ₂	н	сн.
1а1.28	СГз	н	сн.
1а1.29	СГ₂СГз	н	СНз
1а1.30	СН₂С1	н	СНз
1а1.31	СН₂СЫ	н	сн.
1а1.32	СН₂-СН_г	сн
ГаХ.ЗЗ	СН₂-СН₂-СН₂	СН
1а1.34	СН₂-СН₂-СН₂-СН₂	сн.
1а1.35	СН₂-СН₂-СН₂-СН_г-СН₂	сн
1а1.36	СН.	сн,	СН
1а1.37	СНз	сн₂сн,	СН

1Э1.38	СГз	СОСНз	СНз
1а1.39	СГз	СООСНз	СНз
1а1.40	сы	СОСНз	СНз
1а1.41	сы	СООСНз	СНз
1а1.42	сы	сы	СНз
1а1.43	СОСНз	СОСНз	СНз
1а1.44	СОСНз	СООСНз	сн.
1а1.45	н	н	СН₂СН₃
1а1.46	Н	н	СН(СН₃)₂
1а1.47	Н	н	С (СНз) з
1а1.48	н	н	С1
1а1.49	н	н	ОСНз
1а1.50	н	н	5СН₃
1а1.51	н	н	ЗОСНз
1а1.52	н	н	ЗО₂СНз
1а1.53	н	н	СЫ
1а1.54	н	н	СНО
1а1.55	н	н	СН=ЫОН
1а1.56	н	н	СН=ЫОСН₃
1а1.57	н	н	СН=ЫОСН₂СН₃
1а1.58	н	н	СОСНз
1а1.59	н	н	С(=ЫОН)СНз
1а1.60	н	н	С(=ЫОСНз)СН.
1Э1.61	н	н	СООН
1а1.62	н	н	СООСНз
1а1.63	н	н	СООСН₂СНз
1а1.64	н	н	СН(ОСН_гСНз)₂

также особенно предпочтительны соединения 1а2, в частности, соединения 1а2.1 -1а2.64, которые отличаются от соединений 1а1.1 - 1а1.64 тем, что В¹³ означает этил.

С,Н₅

Также, в частности, предпочтительны соединения 1аЗ, особенно соединения 1а3.1 1а3.64, которые отличаются от соединений 1а1.1. - 1а 1.64 тем, что В¹³ означает изопропил.

СН(СН₃)₂

Также, в частности, предпочтительны соединения 1а4, особенно соединения 1а4.1 1а4.64, которые отличаются от соединений 1а1.1. - 1а 1.64 тем, что В¹³ означает трет-бутил.

С(СН₃>3

Также, в частности, предпочтительны соединения 1а5, особенно соединения 1а5.1 1а5.64, которые отличаются от соединений 1а1.1.

- 1а 1.64 тем, что В¹⁴ означает метил.
О	С1 1 ⁰
^Нзс>___ Π Π Τι		1а5
νΕ,ΕΙ е	^>1 к⁵
“ он	302 СНз
сн₃

Также, в частности, предпочтительны соединения 1а6, особенно соединения 1а6.1 1а6.64, которые отличаются от соединений 1а1.1. - 1а1.64 тем, что В¹³ означает этил и В¹⁴ означает метил.

1а6

Также предпочтительны, в частности, соединения 1а13, особенно соединения 1а13.1 1а13.64, которые отличаются от соединений 1а1.1. - 1а1.64 тем, что Я¹ и Я¹⁴ означают метил.

Также предпочтительны, в частности, соединения 1а7, особенно соединения 1а7.1 1а7.64, которые отличаются от соединений 1а1.1. - 1а1.64 тем, что К¹³ означает изопропил и К¹⁴

1а13

Также предпочтительны, в частности, соединения 1а14, особенно соединения 1а14.1 1а14.64, которые отличаются от соединений 1а1.1. - 1а1.64 тем, что Я¹ и Я¹⁴ означают метил и Я¹³ означает этил.

Также предпочтительны, в частности, соединения 1а8, особенно соединения 1а8.1 1а8.64, которые отличаются от соединений 1а1.1. - 1а1.64 тем, что Я¹³ означает трет-бутил и Я¹⁴

1а14 означает метил.

С(СН₃)₃

1а8

Также предпочтительны, в частности, соединения 1а15, особенно соединения 1а15.1 1а15.64, которые отличаются от соединений 1а1.1. - 1а1.64 тем, что Я¹ и Я¹⁴ означают метил и Я¹³ означает изопропил.

Также предпочтительны, в частности, соединения 1а9, особенно соединения 1а9.1 1а9.64, которые отличаются от соединений 1а1.1.

- 1а1.64 тем, что Я¹ означает метил.

СНз

Также предпочтительны, в частности, соединения 1а10, особенно соединения 1а10.1 1а10.64, которые отличаются от соединений 1а 1.1. - 1а 1.64 тем, что Я¹ означает метил и Я¹³

Также предпочтительны, в частности, соединения 1а16, особенно соединения 1а16.1 1а16.64, которые отличаются от соединений 1а1.1. - 1а1.64 тем, что Я¹ и Я¹⁴ означают метил и Я¹³ означает трет-бутил.

означает этил.

С₂н₅

С(СН₃)з

Также предпочтительны, в частности, соединения 1а17, особенно соединения 1а17.1 1а17.64, которые отличаются от соединений 1а1.1. - 1а1.64 тем, что Я¹ означает трифтормеТакже предпочтительны, в частности, соединения 1а11, особенно соединения 1а11.1 1а11.64, которые отличаются от соединений 1а 1.1. - 1а 1.64 тем, что Я¹ означает метил и Я¹³ тил.

1а17 означает изопропил.

СИ (СН₃) 2

1а11

Также предпочтительны, в частности, соединения 1а 12, особенно соединения 1а12.1

1а12.64, которые отличаются от соединений 1а 1.1. - 1а 1.64 тем, что Я¹ означает метил и Я¹³означает трет-бутил.

Также предпочтительны, в частности, соединения 1а18, особенно соединения 1а18.1 1а18.64, которые отличаются от соединений 1а1.1 - 1а1.64 тем, что Я¹ означает трифторметил и Я¹³ означает этил.

Также предпочтительны, в частности, соединения 1а19, особенно соединения 1а19.1 1а19.64, которые отличаются от соединений 1а1.1. - 1а1.64 тем, что Я¹ означает трифторметил и Я¹³ означает изопропил.

СН(СН₃)₂

1а19

Также предпочтительны, в частности, соединения 1а20, особенно соединения 1а20.1

1а20.64, которые отличаются от соединений 1а1.1. - 1а1.64 тем, что К¹ означает трифторметил и К¹³ трет-бутил.

Также предпочтительны, в частности, соединения 1а21, особенно соединения 1а21.1 1а21.64, которые отличаются от соединений 1а1.1. -1а1.64 тем, что К.¹ означает трифторметил и К.¹⁴ означает метил.

Также предпочтительны, в частности, соединения 1а22, особенно соединения 1а22.1 1а22.64, которые отличаются от соединений 1а1.1. - 1а1.64 тем, что К.¹ означает трифторметил, К.¹³ означает этил и К.¹⁴ означает метил.

Также предпочтительны, в частности, соединения 1а23, особенно соединения 1а23.1 1а23.64, которые отличаются от соединений 1а1.1. - 1а1.64 тем, что К.¹ означает трифторметил, К.¹³ означает изопропил и К¹⁴ означает метил.

Также предпочтительны, в частности, соединения 1а24, особенно соединения 1а24.1 1а24.64, которые отличаются от соединений 1а1.1. - 1а1.64 тем, что К.¹ означает трифторметил, К.¹³ означает трет-бутил и К.¹⁴ означает ме тил.

С{СНз)з

1а24

Также предпочтительны, в частности, соединения 1а25, особенно соединения 1а25.1 1а25.64, которые отличаются от соединений 1а1.1. - 1а1.64 тем, что К.¹ означает метокси.

СНз

Также предпочтительны, в частности, соединения 1а26, особенно соединения 1а26.1 1а26.64, которые отличаются от соединений 1а1.1. - 1а1.64 тем, что К.¹ означает метокси и К.¹³

Также предпочтительны, в частности, соединения 1а27, особенно соединения 1а27.1 1а27.64, которые отличаются от соединений 1а1.1. - 1а 1.64 тем, что К.¹ означает метокси и К.¹³ означает изопропил.

1а27

Также предпочтительны, в частности, соединения 1а28, особенно соединения 1а28.1 1а28.64, которые отличаются от соединений 1а1.1. - 1а1.64 тем, что К.¹ означает метокси и К.¹³означает трет-бутил.

С(СНз)з

Также предпочтительны, в частности, соединения 1а29, особенно соединения 1а29.1 1а29.64, которые отличаются от соединений 1а1.1. - 1а1.64 тем, что К.¹ означает метокси и К.¹⁴ означает метил.

СНз

Также предпочтительны, в частности, соединения 1а30, особенно соединения 1а30. 1 1а30.64, которые отличаются от соединений 1а1.1. - 1а1.64 тем, что К.¹ означает метокси, К.¹³означает этил и К.¹⁴ означает метил.

Также предпочтительны, в частности, соединения 1а31, особенно соединения 1аЗ 1.1 1а31.64, которые отличаются от соединений 1а

1.1. - 1а1.64 тем, что К.¹ означает метокси, К.¹³означает изопропил и К¹⁴ означает метил.

СН(СН₃)₂

Также предпочтительны, в частности, соединения 1а32, особенно соединения 1а32.1 1а32.64, которые отличаются от соединений 1а1.1. - 1а1.64 тем, что К¹ означает метокси, К¹³означает трет-бутил и К¹⁴ означает метил.

С(СН₃)з

Также предпочтительны, в частности, соединения 1аЗЗ, особенно соединения 1а33.1 1а33.64, которые отличаются от соединений 1а1.1. - 1а1.64 тем, что К² означает этилсульфо нил.

СН₃

1аЗЗ

Также предпочтительны, в частности, соединения 1а34, особенно соединения 1а34.1 1а34.64, которые отличаются от соединений 1а

1.1. - 1а1.64 тем, что К² означает этилсульфонил и К¹³ означает этил.

Также предпочтительны, в частности, соединения 1а35, особенно соединения 1а35.1 1а35.64, которые отличаются от соединений 1а1.1. - 1а1.64 тем, что К² означает этилсульфонил и К¹³ означает этил.

СН(СН₃)₂

Также предпочтительны, в частности, соединения 1а36, особенно соединения 1а36.1 1а36.64, которые отличаются от соединений 1а1.1,- 1а1.64 тем, что К² означает этилсульфонил и К¹³ означает трет-бутил.

С(СН₃)з

Также предпочтительны, в частности, соединения 1а37, особенно соединения 1а37.1 1а37.64, которые отличаются от соединений 1а1.1. - 1а1.64 тем, что К² означает этилсульфонил и К¹⁴ означает метил.

Также предпочтительны, в частности, соединения 1а38, особенно соединения 1а38.1 1а38.64, которые отличаются от соединений 1а1.1. - 1а1.64 тем, что К² означает этилсульфонил, К¹³ означает этил и К¹⁴ означает метил.

Также предпочтительны, в частности, соединения 1а39, особенно соединения 1а39.1 1а39.64, которые отличаются от соединений 1а

1.1. - 1а 1.64 тем, что К² означает этилсульфонил, К¹³ означает изопропил и К¹⁴ означает ме-

Также предпочтительны, в частности, соединения 1а40, особенно соединения 1а40.1 1а40.64, которые отличаются от соединений 1а1.1. - 1а1.64 тем, что К² означает этилсульфонил, К¹³ означает трет-бутил и К¹⁴ означает ме-

Также предпочтительны, в частности, соединения 1а41, особенно соединения 1а41.1 1а41.64, которые отличаются от соединений 1а1.1. - 1а1.64 тем, что К¹ означает метил и , К²означает этилсульфонил.

Также предпочтительны, в частности, соединения 1а42, особенно соединения 1а42.1 1а42.64, которые отличаются от соединений 1а1.1. - 1а1.64 тем, что К¹ означает метил, Назначает этилсульфонил и К¹³означает этил.

Также предпочтительны, в частности, соединения 1а43, особенно соединения 1а43.1 1а43.64, которые отличаются от соединений 1а1.1. - 1а1.64 тем, что К¹ означает метил, К² означает этилсульфонил и К¹³ означает изопропил.

сн₃

1а43

Также предпочтительны, в частности, соединения 1а44, особенно соединения 1а44.1 1а44.64, которые отличаются от соединений 1а1.1. - 1а1.64 тем, что К¹ означает метил, К² означает этилсульфонил и К¹³ означает трет-

Также предпочтительны, в частности, соединения 1а45, особенно соединения 1а45.1 1а45.64, которые отличаются от соединений 1а1.1. - 1а1.64 тем, что К¹ и К¹⁴ означают метил и К¹³ означает этилсульфонил.

Также предпочтительны, в частности, соединения 1а46, особенно соединения 1а46.1 1а46.64, которые отличаются от соединений 1а1.1. - 1а1.64 тем, что К¹ и К¹⁴ означают метил, К² означает этилсульфонил и К¹³ означает этил.

О СН₃	N О
^нз^с II I
ч Ιι ΊίΎ	1а46
1 он	Н5 зо₂с₂н₅
с₂н₅

Также предпочтительны, в частности, соединения 1а47, особенно соединения 1а47.1 1а47.64, которые отличаются от соединений 1а1.1. - 1а1.64 тем, что К¹ и К¹⁴ означают метил, К² означает этилсульфонил и К¹³ означает изопропил.

СН(СН₃)₂

1а47

Также предпочтительны, в частности, соединения 1а48, особенно соединения 1а48.1 1а48.64, которые отличаются от соединений 1а1.1. - 1а1.64 тем, что К¹ и К¹⁴ означают метил, К² означает этилсульфонил и К¹³ означает третбутил.

С(СН₃)з

1а1.1. - 1а1.64 тем, что К¹ означает трифторметил и Назначает этилсульфонил.

СН₃

1а49

Также предпочтительны, в частности, соединения 1а50, особенно соединения 1а50.1 1а50.64, которые отличаются от соединений 1а1.1. - 1а1.64 тем, что К¹ означает трифторметил, Назначает этилсульфонил и К¹³ означает

Также предпочтительны, в частности, соединения 1а51, особенно соединения 1а51.1 1а51.64, которые отличаются от соединений 1а1.1. - 1а1.64 тем, что К¹ означает трифторметил, К² означает этилсульфонил и К¹³ означает

Также предпочтительны, в частности, соединения 1а52, особенно соединения 1а52.1 1а52.64, которые отличаются от соединений 1а1.1. - 1а1.64 тем, что К¹ означает трифторметил, К² означает этилсульфонил

означает частности, соТакже предпочтительны, в единения 1а53, особенно соединения 1а53.1 1а53.64, которые отличаются от соединений 1а1.1. - 1а1.64 тем, что К¹ означает трифторметил, К² означает этилсульфонил и К¹⁴ означает

Также предпочтительны, в частности, соединения 1а54, особенно соединения 1а54.1 1а54.64, которые отличаются от соединений 1а1.1. - 1а1.64 тем, что К¹ означает трифторметил, К² означает этилсульфонил, К¹³ означает этил и К¹⁴ означает метил.

Также предпочтительны, в частности, соединения 1а49, особенно соединения 1а49.1 1а49.64, которые отличаются от соединений

1а54

Также предпочтительны, в частности, соединения 1а55, особенно соединения 1а55.1 1а55.64, которые отличаются от соединений 1а1.1. - 1а1.64 тем, что Я¹ означает трифторметил, Я² означает этилсульфонил, Я¹³ означает изопропил и Я¹⁴ означает метил.

Также предпочтительны, в частности, соединения 1а56, особенно соединения 1а56.1 1а56.64, которые отличаются от соединений 1а1.1. - 1а1.64 тем, что Я¹ означает трифторметил, Я² означает этилсульфонил, Я¹³ означает трет-бутил и Я¹⁴ означает метил.

С(СНз)з

Также предпочтительны, в частности, соединения 1а57, особенно соединения 1а57.1 1а57.64, которые отличаются от соединений 1а1.1. - 1а1.64 тем, что Я¹ означает метокси и Я²означает этилсульфонил.

Также предпочтительны, в частности, соединения 1а58, особенно соединения 1а58.1 1а58.64, которые отличаются от соединений 1а1.1. - 1а1.64 тем, что Я¹ означает метокси, Я²означает этилсульфонил и Я¹³ означает этил.

Также предпочтительны, в частности, соединения 1а59, особенно соединения 1а59.1 1а59.64, которые отличаются от соединений 1а1.1. - 1а1.64 тем, что Я¹ означает метокси, Я²означает этилсульфонил и Я¹³ означает изопропил.

Также предпочтительны, в частности, соединения 1а60, особенно соединения 1а60.1 1а60.64, которые отличаются от соединений 1а1.1. - 1а1.64 тем, что К¹ означает метокси, К² означает этилсульфонил и Я¹³ означает третбутил.

1а60

Также предпочтительны, в частности, соединения 1а61, особенно соединения 1а61.1 1а61.64, которые отличаются от соединений 1а1.1. - 1а1.64 тем, что Я¹ означает метокси, Я²означает этилсульфонил и Я¹⁴ означает метил.

Также предпочтительны, в частности, соединения 1а62, особенно соединения 1а62.1 1а62.64, которые отличаются от соединений 1а1.1. - 1а1.64 тем, что Я¹ означает метокси, Я²означает этилсульфонил, Я¹³ означает этил и Я¹⁴

Также предпочтительны, в частности, соединения 1а63, особенно соединения 1а63.1 1а63.64, которые отличаются от соединений 1а

1.1. - 1а 1.64 тем, что Я¹ означает метокси, Я²означает этилсульфонил, Я¹³ означает изопро-

1а63

Также предпочтительны, в частности, соединения 1а64, особенно соединения 1а64.1 1а64.64, которые отличаются от соединений 1а1.1. - 1а1.64 тем, что Я¹ означает метокси, Я²означает этилсульфонил, Я¹³ означает третбутил и Я¹⁴ означает метил.

1а64

Также предпочтительны, в частности, соединения 1а65, особенно соединения 1а65.1 1а65.64, которые отличаются от соединений 1а1 1 - 1а1.64 тем, что Я² означает хлор.

Также предпочтительны, в частности, соединения 1а66, особенно соединения 1а66.1 1а66.64, которые отличаются от соединений

1а1.1. - 1а1.64 тем, что К² означает хлор и К¹³

1а1.1. - 1а1.64 тем, что К² означает хлор, К¹³ означает трет-бути и К¹⁴ означает метил.

Также предпочтительны, в частности, соединения 1а67, особенно соединения 1а67.1 1а67.64, которые отличаются от соединений 1а 1.1. - 1а1.64 тем, что К² означает хлор и К¹³ озТакже предпочтительны, в частности, соединения 1а73, особенно соединения 1а73.1 1а73.64, которые отличаются от соединений 1а1.1. - 1а1.64 тем, что К¹ означает метил и К² начает изопропил.

1а67

Также предпочтительны, в частности, соединения 1а68, особенно соединения 1а68.1 1а68.64, которые отличаются от соединений 1а1.1. - 1а1.64 тем, что К² означает хлор и К¹³означает трет-бутил.

Также предпочтительны, в частности, соединения 1а74, особенно соединения 1а74.1 1а74.64, которые отличаются от соединений 1а1.1. - 1а1 64 тем, что К¹ означает метил, К² означает хлор и К¹³

означает этил.

Также предпочтительны, в частности, соединения 1а69, особенно соединения 1а69.1 1а69.64, которые отличаются от соединений 1а1.1. - 1а1.64 тем, что К² означает хлор и К¹⁴

Также предпочтительны, в частности, соединения 1а75, особенно соединения 1а75.1 1а75.64, которые отличаются от соединений 1а1.1. - 1а1.64 тем, что К¹ означает метил, К² означает хлор и К¹³ означает изопропил.

Также предпочтительны, в частности, соединения 1а70, особенно соединения 1а70.1 1а70.64, которые отличаются от соединений 1а1.1. - 1а1.64 тем, что К² означает хлор, К¹³ означает этил и К¹⁴ означает метил.

Также предпочтительны, в частности, соединения 1а76, особенно соединения 1а76.1 1а76.64, которые отличаются от соединений 1а1.1. - 1а1.64 тем, что К¹ означает метил, К² означает хлор и К¹³ означает трет-бутил.

1а70

С(СН₃)₃

Также предпочтительны, в частности, соединения 1а71, особенно соединения 1а71.1 1а71.64, которые отличаются от соединений 1а1.1. - 1а1.64 тем, что К² означает хлор, К¹³ означает изопропил и К¹⁴ означает метил.

Также предпочтительны, в частности, соединения 1а77, особенно соединения 1а77.1 1а77.64, которые отличаются от соединений 1а1.1. - 1а1.64 тем, что К¹ и К¹⁴ означают метил и

Также предпочтительны, в частности, соединения 1а78, особенно соединения 1а78.1 1а78.64, которые отличаются от соединений

Также предпочтительны, в частности, соединения 1а72, особенно соединения 1а72.1 1а72.64, которые отличаются от соединений

1а1.1. - 1а1.64 тем, что В¹ и В¹⁴ означают метил, В² означает хлор и В¹³ означает этил.

С₂н₅

Также предпочтительны, в частности, соединения 1а79, особенно соединения 1а79.1 1а79.64, которые отличаются от соединений 1а1.1. - 1а1.64 тем, что В¹ и В¹⁴ означают метил, В² означает хлор и В¹³ означает изопропил.

Также предпочтительны, в частности, соединения 1а80, особенно соединения 1а80.1 1а80.64, которые отличаются от соединений 1а1.1. - 1а1.64 тем, что В¹ и В¹⁴ означают метил, В² означает хлор и В¹³ означает трет-бутил.

Также предпочтительны, в частности, соединения 1а81, особенно соединения 1а81.1 1а81.64, которые отличаются от соединений 1а1.1. - 1а1.64 тем, что В¹ означает трифтормтеил и В² означает хлор.

О СЕз

СН₃

Также предпочтительны, в частности, соединения 1а82, особенно соединения 1а82.1 1а82.64, которые отличаются от соединений 1а1.1. - 1а1.64 тем, что В¹ означают трифторметил, В² означает хлор и В¹³ означает этил.

Также предпочтительны, в частности, соединения 1а83, особенно соединения 1а83.1 1а83.64, которые отличаются от соединений 1а1.1. - 1а1.64 тем, что В¹ означают трифторметил, В² означает хлор и В¹³

означает изопропил.

1.1. - 1а1.64 тем, что В¹ означают трифторметил, В² означает хлор и В¹³ означает трет-бутил.

С(СН₃)з

Также предпочтительны, в частности, соединения 1а85, особенно соединения 1а85.1 1а85.64, которые отличаются от соединений 1а1.1. - 1а1.64 тем, что В¹ означают трифторметил, В² означает хлор и В¹⁴ означает метил.

Также предпочтительны, в частности, соединения 1а86, особенно соединения 1а86.1 1а86.64, которые отличаются от соединений 1а1.1. - 1а1.64 тем, что В¹ означают трифторметил, В² означает хлор, В¹³ означает этил и В¹⁴означает метил.

Также предпочтительны, в частности, соединения 1а87, особенно соединения 1а87.1 1а87.64, которые отличаются от соединений 1а1.1. - 1а1.64 тем, что В¹ означают трифторметил, В² означает хлор, В¹³ означает изопропил и

Также предпочтительны, в частности, соединения 1а88, особенно соединения 1а88.1 1а88.64, которые отличаются от соединений 1а1.1. - 1а1.64 тем, что В¹ означают трифторметил, В² означает хлор, В¹³ означает трет-бутил и В¹⁴ означает метил.

Также предпочтительны, в частности, соединения 1а89, особенно соединения 1а89.1 1а89.64, которые отличаются от соединений 1а1.1. - 1а1.64 тем, что В¹ означают метокси и В²

Также предпочтительны, в частности, соединения 1а90, особенно соединения 1а90.1 Также предпочтительны, в частности, соединения 1а84, особенно соединения 1а84.1 1а84.64, которые отличаются от соединений 1а

1а90.64, которые отличаются от 1а1.1. - 1а1.64 тем, что В¹ означает означает хлор и В¹³ означает этил.

соединений метокси, В²

Также предпочтительны, в частности, соединения 1а91, особенно соединения 1а91.1 1а91.64, которые отличаются от соединений 1а1.1. - 1а1.64 тем, что В¹ означает метокси, В²означает хлор и В¹³ означает изопропил.

Также предпочтительны, в частности, соединения 1а92, особенно соединения 1а92.1 1а92.64, которые отличаются от соединений 1а1.1. - 1а1.64 тем, что В¹ означает метокси, В²означает хлор и В¹³ означает трет-бутил.

Также предпочтительны, в частности, соединения 1а93, особенно соединения 1а93.1 1а93.64, которые отличаются от соединений 1а1.1. - 1а1.64 тем, что В¹ означает метокси, В²означает хлор и В¹⁴ означает метил.

Также предпочтительны, в частности, соединения 1а94, особенно соединения 1а94.1 1а94.64, которые отличаются от соединений 1а1.1. - 1а1.64 тем, что В¹ означает метокси, В²означает хлор, В¹³ означает этил и В¹⁴ означает

Также предпочтительны, в частности, соединения 1а95, особенно соединения 1а95.1 1а95.64, которые отличаются от соединений 1а1.1. - 1а1.64 тем, что В¹ означает метокси, В²означает хлор, В¹³ означает изопропил и В¹⁴ оз-

Также предпочтительны, в частности, соединения 1а96, особенно соединения 1а96.1 1а96.64, которые отличаются от соединений 1а1.1. - 1а1.64 тем, что В¹ означает метокси, В²означает хлор, В¹³ означает трет-бутил и В¹⁴ означает метил.

Также предпочтительны, в частности, соединения 1а97, особенно соединения 1а97.1 1а97.64, которые отличаются от соединений 1а1.1. - 1а1.64 тем, что В² означает трифторметил.

Также предпочтительны, в частности, соединения 1а98, особенно соединения 1а98.1 1а98.64, которые отличаются от соединений 1а1.1. - 1а1.64 тем, что В² означает трифторметил и В¹³ означает этил.

Также предпочтительны, в частности, соединения 1а99, особенно соединения 1а99.1 1а99.64, которые отличаются от соединений 1а1.1. - 1а1.64 тем, что В² означает трифторметил

Также предпочтительны, в частности, соединения 1а100, особенно соединения 1а100.1 1а100.64, которые отличаются от соединений 1а1.1. - 1а1.64 тем, что В² означает трифторметил

Также предпочтительны, в частности, соединения 1а101, особенно соединения 1а101.1 1а101.64, которые отличаются от соединений 1а1.1. - 1а1.64 тем, что В² означает трифторметил и В¹⁴ метил.

'он

1а101

Также предпочтительны, в частности, соединения 1а102, особенно соединения 1а102.1 1а102.64, которые отличаются отсоединений 1а1.1. - 1а1.64 тем, что К² означает трифторметил, К¹³ означает этил и К¹⁴ метил.

Также предпочтительны, в частности, соединения 1а108, особенно соединения 1а108.1 1а108.64, которые отличаются от соединений 1а1.1. - 1а1.64 тем, что К¹ означает метил, К² означает трифторметил и К¹³ означает трет-бутил.

1аЮ8

Также предпочтительны, в частности, соединения 1а103, особенно соединения 1а103.1 1а103.64, которые отличаются от соединений 1а1.1. - 1а1.64 тем, что К² означает трифторметил, К¹³ означает изопропил и К¹⁴ -метил.

Также предпочтительны, в частности, соединения 1а109, особенно соединения 1а109.1 1а109.64, которые отличаются от соединений 1а1.1. - 1а1.64 тем, что К¹ и К¹⁴ означают метил и К² означает трифторметил.

1аЮЗ

1а109

Также предпочтительны, в частности, соединения 1а104, особенно соединения 1а104.1 1а104.64, которые отличаются от соединений 1а1.1. - 1а1.64 тем, что К² означает трифторметил, К¹³ означает трет-бутил и К¹⁴ метил.

Также предпочтительны, в частности, соединения 1а110, особенно соединения 1а110.1 1а110.64, которые отличаются отсоединений 1а 1.1. -1а1.64 тем, что К¹ и К¹⁴ означают метил, К²означает трифторметил и К¹³ означает этил.

1а110

Также предпочтительны, в частности, соединения 1а105, особенно соединения 1а105.1 1а105.64, которые отличаются от соединений 1а1.1. - 1а1.64 тем, что К¹ означает метил и К²означает трифторметил.

Также предпочтительны, в частности, соединения 1а111, особенно соединения 1а111.1 1а111.64, которые отличаются от соединений 1а1.1. - 1а1.64 тем, что К¹ и К К² означает трифторметил ¹⁴ означают метил, означает изо-

Также предпочтительны, в частности, соединения 1а106, особенно соединения 1а106.1 1а106.64, которые отличаются от соединений 1а1.1. - 1а1.64 тем, что К¹ означает метил, К² означает трифторметил и К¹³ этил.

С₂н₅

1а106

Также предпочтительны, в частности, соединения 1а107, особенно соединения 1а107.1 1а107.64, которые отличаются от соединений

1а1.1. - 1а1.64 тем, что К¹ означает метил, К² означает трифторметил и К¹³ изопропил.

Также предпочтительны, в частности, соединения 1а112, особенно соединения 1а112.1 1а112.64, которые отличаются от соединений 1а1.1. - 1а1.64 тем, что К¹ и К¹⁴ означают метил, К² означает трифторметил и К¹³ означает трет-

Также предпочтительны, в частности, соединения 1а113, особенно соединения 1а113.1 1а113.64, которые отличаются от соединений 1а1.1. - 1а1.64 тем, что К¹ и К² означают триф-

СНз

Также предпочтительны, в частности, соединения 1а114, особенно соединения 1а114.1 1а114.64, которые отличаются от соединений 1а 1.1. - 1а 1.64 тем, что К¹ и К² означают триф-

Также предпочтительны, в частности, соединения 1а120, особенно соединения 1а120.1 1а120.64, которые отличаются от соединений 1а1.1. -1а1.64 тем, что К¹ и К² означают трифторметил, К¹³ означает трет-бутил и К¹⁴ означает метил.

1а114

о

Также предпочтительны, в частности, соединения 1а115, особенно соединения 1а 115.1 1а 115.64, которые отличаются от соединений 1а 1.1. - 1а 1.64 тем, что К¹ и К² означают трифторметил и К¹³ означает изопропил.

Также предпочтительны, в частности, соединения 1а121, особенно соединения 1а121.1 1а121.64, которые отличаются от соединений 1а1.1. - 1а1.64 тем, что К¹ означает метокси и К²означает трифторметил.

1а115

Также предпочтительны, в частности, соединения 1а116, особенно соединения 1а116.1 1а116.64, которые отличаются от соединений 1а1.1. -1а1.64 тем, что К¹ и К² означают трифторметил и К¹³

Также предпочтительны, в частности, соединения 1а122, особенно соединения 1а122.1 1а122.64, которые отличаются от соединений 1а1.1. - 1а 1.64 тем, что К¹ означает метокси, К²означает трифторметил и К¹³ означает этил.

означает трет-бутил.

Также предпочтительны, в частности, соединения 1а117, особенно соединения 1а117.1 1а117.64, которые отличаются от соединений 1а 1.1. - 1а 1.64 тем, что К¹ и К² означают трифторметил и К¹⁴ означает метил.

Также предпочтительны, в частности, соединения 1а123, особенно соединения 1а123.1-1а123.64, которые отличаются от соединений 1а1.1.- 1а1.64 тем, что К¹ означает метокси, К² означает трифторметил и К¹³ означает изопропил.

1а117

Также предпочтительны, в частности, соединения 1а118, особенно соединения 1а118.1 1а 118.64, которые отличаются от соединений 1а 1.1. - 1а 1.64 тем, что К¹ и К² означают трифторметил и К¹⁴ означает метил.

1а118

Также предпочтительны, в частности, соединения 1а119, особенно соединения 1а119.1 1а 119.64, которые отличаются от соединений 1а 1.1. - 1а 1.64 тем, что К¹ и К² означают трифторметил, К¹³ означает изопропил и К¹⁴ означает метил.

1а119

Также предпочтительны, в частности, соединения 1а124, особенно соединения 1а124.1 1а124.64, которые отличаются от соединений 1а1.1. - 1а1.64 тем, что К¹ означает метокси, К²означает трифторметил бутил.

означает трет-

Также предпочтительны, в частности, соединения 1а125, особенно соединения 1а125.1 1а125.64, которые отличаются от соединений 1а1.1. - 1а1.64 тем, что К¹ означает метокси, К²означает трифторметил и К¹⁴ означает метил.

Также предпочтительны, в частности, соединения 1а126, особенно соединения 1а126.1 1а126.64, которые отличаются от соединений 1а1.1. - 1а1.64 тем, что К¹ означает метокси, К²означает трифторметил, К¹³ означает этил и К¹⁴

Также предпочтительны, в частности, соединения 1а127, особенно соединения 1а127.1 1а127.64, которые отличаются от соединений 1а1.1. - 1а1.64 тем, что К¹ означает метокси, К²означает трифторметил, К¹³ означает изопропил и К¹⁴ означает метил.

Также предпочтительны, в частности, соединения 1а128, особенно соединения 1а128.1 1а128.64, которые отличаются от соединений 1а1.1. - 1а1.64 тем, что К¹ означает метокси, К²означает трифторметил, К¹³ означает трет-бутил и К¹⁴ означает метил.

	О \|Г	ОСН₃	к'
ν-ι			к⁶	1а128
1	1 [		К⁵
^он	сг₃
С(СН₃)₃

Также предпочтительны, в частности, соединения 1а129, особенно соединения 1а129.1 1а129.64, которые отличаются от соединений 1а1.1. - 1а1.64 тем, что К³ означает хлор.

Также предпочтительны, в частности, соединения 1а130, особенно соединения 1а130.1 1а130.64, которые отличаются от соединений 1а1.1. - 1а1.64 тем, что К³ означает хлор и К¹³

Также предпочтительны, в частности, соединения 1а131, особенно соединения 1а131.1 1а131.64, которые отличаются от соединений 1а1.1. - 1а1.64 тем, что К³ означает хлор и К¹³

Также предпочтительны, в частности, соединения 1а132, особенно соединения 1а132.1 1а132.64, которые отличаются от соединений 1а1.1. - 1а1.64 тем, что К³ означает хлор и К¹³означает трет-бутил.

1а132

Также предпочтительны, в частности, соединения 1а133, особенно соединения 1а133.1 1а133.64, которые отличаются от соединений 1а1.1. - 1а1.64 тем, что К³ означает хлор и К¹⁴

1а133

Также предпочтительны, в частности, соединения 1а134, особенно соединения 1а134.1 1а134.64, которые отличаются от соединений 1а1.1. - 1а1.64 тем, что К³ означает хлор, К¹³ означает этил и К¹⁴ означает метил.

С₂Н₅ С1

Также предпочтительны, в частности, соединения 1а135, особенно соединения 1а135.1 1а135.64, которые отличаются от соединений 1а1.1 - 1а1 64 тем, что К³ означает хлор, К¹³ означает изопропил и К¹⁴ означает метил.

Также предпочтительны, в частности, соединения 1а136, особенно соединения 1а136.1 1а136.64, которые отличаются от соединений 1а1.1. - 1а1.64 тем, что К³ означает хлор, К¹³ означает трет-бутил и К¹⁴ означает метил.

1а13б

Также предпочтительны, в частности, соединения 1а137, особенно соединения 1а137.1 1а137.64, которые отличаются от соединений 1а1.1. - 1а1.64 тем, что К¹ означает метил и К³ означает изопропил.

СН(СН₃)₂ С1

1а131

1а137

Также предпочтительны, в частности, соединения 1а138, особенно соединения 1а138.1 1а138.64, которые отличаются от соединений 1а1.1. - 1а1.64 тем, что К¹ означает метил, К³ означает хлор и К¹³ означает этил.

1а144.64, которые отличаются от соединений 1а1.1. - 1а1.64 тем, что Я¹ и Я¹⁴ означают метил, Я³ означает хлор и Я¹³ означает трет-бутил.

1а144

Также предпочтительны, в частности, соединения 1а139, особенно соединения 1а139.1 1а139.64, которые отличаются от соединений 1а 1.1. - 1а1.64 тем, что Я¹ означает метил, Я³ означает хлор и Я¹³ означает изопропил.

Также предпочтительны, в частности, соединения 1а145, особенно соединения 1а145.1 1а145.64, которые отличаются от соединений 1а1.1. - 1а1.64 тем, что Я² означает этилсульфонил и Я³ означает хлор.

8О₂СН₃

145

Также предпочтительны, в частности, соединения 1а140, особенно соединения 1а140.1 1а140.64, которые отличаются от соединений 1а1.1. - 1а1.64 тем, что Я¹ означает метил, Я³ означает хлор и Я¹³ означает трет-бутил.

Также предпочтительны, в частности, соединения 1а 146, особенно соединения 1а146.1 1а146.64, которые отличаются от соединений 1а1.1. - 1а1.64 тем, что Я² означает этилсульфонил, Я³ означает хлор и Я¹³-этил.

1а140

Также предпочтительны, в частности, соединения 1а141, особенно соединения 1а 141.1 1а 141.64, которые отличаются от соединений 1а1.1. - 1а1.64 тем, что Я¹ и Я¹⁴ означают метил и Я³ означает хлор.

Также предпочтительны, в частности, соединения 1а147, особенно соединения 1а147.1 1а147.64, которые отличаются от соединений 1а1.1. - 1а1.64 тем, что Я² означает этилсульфонил, Я³ означает хлор и Я¹³-изопропил.

Также предпочтительны, в частности, соединения 1а142, особенно соединения 1а142.1 1а142.64, которые отличаются от соединений 1а1.1. - 1а1.64 тем, что Я¹ и Я¹⁴ означают метил, Я³ означает хлор и Я¹³ означает этил.

Также предпочтительны, в частности, соединения 1а148, особенно соединения 1а148.1 1а148.64, которые отличаются от соединений 1а1.1. - 1а1.64 тем, что Я² означает этилсульфонил, Я³ означает хлор и Я¹³ означает трет-бутил.

1а142

Также предпочтительны, в частности, соединения 1а143, особенно соединения 1а143.1 1а143.64, которые отличаются от соединений 1а1.1. - 1а1.64 тем, что Я¹ и Я¹⁴ означают метил, Я³означает хлор и Я¹³ изопропил.

Также предпочтительны, в частности, соединения 1а149, особенно соединения 1а149.1 1а149.64, которые отличаются от соединений 1а1.1. - 1а1.64 тем, что Я² означает этилсульфонил, Я³ означает хлор и Я¹⁴-метил.

1а143

1а149

Также предпочтительны, в частности, соединения 1а144, особенно соединения 1а144.1 Также предпочтительны, в частности, соединения 1а150, особенно соединения 1а150.1 1а150.64, которые отличаются от соединений

1а1.1. - 1а1.64 тем, что Я² означает этилсульфо45

означает этил и нил, Я³ означает

1а150

Я¹⁴ соТакже предпочтительны, в частности, единения 1а151, особенно соединения 1а 151.1 1а 151.64, которые отличаются от соединений 1а1.1. - 1а 1.64 тем, что Я² означает этилсульфонил, Я³ означает хлор, Я¹³ означает изопропил и

Также предпочтительны, в частности, соединения 1а152, особенно соединения 1а152.1 1а152.64, которые отличаются от соединений 1а

1.1. - 1а1.64 тем, что Я² означает этилсульфонил, Я³ означает хлор, Я¹³ означает трет-бутил и Я означает метил.

Также предпочтительны, в частности, соединения 1а153, особенно соединения 1а153.1 1а153.64, которые отличаются от соединений 1а 1.1. - 1а 1.64 тем, что Я¹ означает метил и Я³

Также предпочтительны, в частности, соединения 1а154, особенно соединения 1а154.1 1а154.64, которые отличаются от соединений 1а1.1. - 1а1.64 тем, что Я¹ означает метил, Я² означает этилсульфонил, Я³ означает хлор и Я¹³означает этил.

Также предпочтительны, в частности, соединения 1а155, особенно соединения 1а155.1 1а155.64, которые отличаются от соединений 1а1.1. - 1а1.64 тем, что Я¹ означает метил, Я² означает этилсульфонил, Я³ означает хлор и Я¹³означает изопропил.

1а155

СН(СН₃)₂

Также предпочтительны, в частности, соединения 1а156, особенно соединения 1а156.1

1а156.64, которые отличаются от соединений 1а1.1. - 1а1.64 тем, что Я¹ означает метил, Я² означает этилсульфонил, Я³ означает хлор и Я¹³означает трет-бутил.

Также предпочтительны, в частности, соединения 1а157, особенно соединения 1а157.1 1а157.64, которые отличаются от соединений 1а1.1. - 1а1.64 тем, что Я¹ и Я¹⁴ означают метил, Я² означает этилсульфонил и Я³ означает хлор.

1а157

Также предпочтительны, в частности, соединения 1а158, особенно соединения 1а158.1 1а158.64, которые отличаются от соединений 1а1.1. - 1а1.64 тем, что Я¹ и Я¹⁴ означают метил, Я² означает этилсульфонил, Я³ означает хлор и Я¹³ означает этил.

Также предпочтительны, в частности, соединения 1а159, особенно соединения 1а159.1 1а159.64, которые отличаются от соединений 1а1.1. - 1а1.64 тем, что Я¹ и Я¹⁴ означают метил, Я² означает этилсульфонил, Я³ означает хлор и Я¹³ означает изопропил.

Также предпочтительны, в частности, соединения 1а160, особенно соединения 1а160.1 1а160.64, которые отличаются от соединений 1а1.1. - 1а1.64 тем, что Я¹ и Я¹⁴ означают метил, Я² означает этилсульфонил, Я³ означает хлор и Я¹³ означает трет-бутил.

С(СН₃)₃

Также предпочтительны, в частности, соединения 1а161, особенно соединения 1а161.1 1а161.64, которые отличаются от соединений 1а1.1. - 1а1.64 тем, что Я² и Я³ означают хлор.

Также предпочтительны, в частности, соединения 1а162, особенно соединения 1а162.1 47

1а162.64, которые отличаются от соединений

1а1.1. - 1а1.64 тем, что К² и К³ означают хлор и К¹³ означает этил.

1а1.1. - 1а1.64 тем, что К² и К³ означают хлор, К¹³ означает трет-бутил и К¹⁴ означает метил.

Также предпочтительны, в частности, соединения 1а163, особенно соединения 1а163.1 1а163.64, которые отличаются от соединений 1а1.1. - 1а1.64 тем, что К² и К³ означают хлор и К¹³ означает изопропил.

Также предпочтительны, в частности, соединения 1а169, особенно соединения 1а169.1 1а169.64, которые отличаются от соединений 1а1.1. - 1а1.64 тем, что К¹ означает метил и К² и К³ означают хлор.

Также предпочтительны, в частности, соединения 1а164, особенно соединения 1а164.1 1а164.64, которые отличаются от соединений 1а1.1. - 1а1.64 тем, что К и К означают хлор и К¹³ означает трет-бутил.

Также предпочтительны, в частности, соединения 1а170, особенно соединения 1а170.1 1а170.64, которые отличаются отсоединений 1а1.1. -1а1.64 тем, что К¹ означает метил и К² и К³ означают хлор и К¹³ означает этил.

СН(СН₃)₃ С1

Также предпочтительны, в частности, соединения 1а165, особенно соединения 1а165.1 1а165.64, которые отличаются от соединений 1а1.1. - 1а1.64 тем, что К² и К³ означают хлор и К¹⁴ означает метил.

Также предпочтительны, в частности, соединения 1а171, особенно соединения 1а171.1 1а171.64, которые отличаются от соединений

2 3

1а1.1. - 1а1.64 тем, что К означает метил, К и К

СНз С1

Также предпочтительны, в частности, соединения 1а166, особенно соединения 1а166.1 1а166.64, которые отличаются от соединений 1а1.1. - 1а1.64 тем, что К² и К³ означают хлор, К¹³ означает этил и К¹⁴ означает метил.

Также предпочтительны, в частности, соединения 1а172, особенно соединения 1а172.1 1а172.64, которые отличаются от соединений 1а1.1. - 1а1.64 тем, что К¹ означает метил, К² и К³означают хлор и К¹³ трет-бутил.

С₂н₅ С1

1а166

Также предпочтительны, в частности, соединения 1а167, особенно соединения 1а167.1 1а167.64, которые отличаются от соединений 1а1.1. - 1а1.64 тем, что К² и К³ означают хлор, К¹³ означает изопропил и К¹⁴ означает метил.

Также предпочтительны, в частности, соединения 1а173, особенно соединения 1а173.1 1а173.64, которые отличаются от соединений 1а1.1. - 1а1.64 тем, что К¹ и К¹⁴ означают метил,

Также предпочтительны, в частности, соединения 1а168, особенно соединения 1а168.1 1а168.64, которые отличаются от соединений

Также предпочтительны, в частности, соединения 1а174, особенно соединения 1а174.1 1а174.64, которые отличаются от соединений

1а1.1. - 1а1.64 тем, что К¹ и К¹⁴ означают метил,

К² и К³ означают хлор и К¹³-этил.

С₂н₅ С1

1а174

1а180

Также предпочтительны, в частности, соединения 1а175, особенно соединения 1а175.1 1а175.64, которые отличаются от соединений 1а1.1. - 1а1.64 тем, что К¹ и К¹⁴ означают метил, К² и К³ означают хлор и К¹³-изопропил.

Также предпочтительны, в частности, соединения 1а181, особенно соединения 1а181.1 1а181.64, которые отличаются от соединений 1а 1.1. - 1а1.64 тем, что К³ означает метил и К¹⁴

СН(СН₃)₂ С1

Также предпочтительны, в частности, соединения 1а176, особенно соединения 1а176.1 1а176.64, которые отличаются от соединений 1а1.1. - 1а1.64 тем, что К¹ и К¹⁴ означают метил, К² и К³ означают хлор и К¹³ трет-бутил.

Также предпочтительны, в частности, соединения 1а182, особенно соединения 1а182.1 1а182.64, которые отличаются от соединений 1а1.1. - 1а1.64 тем, что К³ означает метил, К¹³означает этил и К¹⁴ означает метил.

Также предпочтительны, в частности, соединения 1а177, особенно соединения 1а177.1 1а177.64, которые отличаются от соединений 1а1.1. - 1а1.64 тем, что К¹ означает хлор и К³ оз-

Также предпочтительны, в частности, соединения 1а183, особенно соединения 1а183.1 1а183.64, которые отличаются от соединений 1а1.1. - 1а1.64 тем, что К³ означает метил, К¹³означает изопропил и К¹⁴ означает метил.

Также предпочтительны, в частности, соединения 1а178, особенно соединения 1а178.1 1а178.64, которые отличаются от соединений 1а1.1. - 1а1.64 тем, что К³ означает метил и К¹³ означает этил.

Также предпочтительны, в частности, соединения 1а184, особенно соединения 1а184.1 1а184.64, которые отличаются от соединений 1а1.1. - 1а1.64 тем, что К³ означает метил, К¹³означает трет-бутил и К¹⁴ означает метил.

1а178

Также предпочтительны, в частности, соединения 1а179, особенно соединения 1а179.1 1а179.64, которые отличаются от соединений 1а1.1. - 1а1.64 тем, что К³ означает метил и К¹³

Также предпочтительны, в частности, соединения 1а185, особенно соединения 1а185.1 1а185.64, которые отличаются от соединений 1а1.1. - 1а1.64 тем, что К¹ и К³ означают метил.

означает изопропил.

СН(СН₃)₂ сн₃

СНз СНз

Также предпочтительны, в частности, соединения 1а180, особенно соединения 1а180.1 1а180.64, которые отличаются от соединений 1а1.1. - 1а1.64 тем, что К³ означает метил и К¹³означает трет-бутил.

Также предпочтительны, в частности, соединения 1а186, особенно соединения 1а186.1 1а186.64, которые отличаются от соединений 1а1.1. - 1а 1.64 тем, что К¹ и К³ означают метил и К¹³ означает этил.

Также предпочтительны, в частности, соединения 1а187, особенно соединения 1а187.1 1а187.64, которые отличаются от соединений 1а1.1. - 1а1.64 тем, что К¹ и К³ означают метил и К¹³ означает изопропил.

СН(СН₃)₂ СН₃

Также предпочтительны, в частности, соединения 1а188, особенно соединения 1а188.1 1а188.64, которые отличаются от соединений 1а1.1. - 1а 1.64 тем, что К¹ и К³ означают метил и К¹³ означает трет-бутил.

С(СН₃)₃ сн₃

Также предпочтительны, в частности, соединения 1а189, особенно соединения 1а189.1 1а189.64, которые отличаются от соединений 1а1.1. - 1а1.64 тем, что К¹, К³ и К¹⁴ означают ме-

Также предпочтительны, в частности, соединения 1а190, особенно соединения 1а190.1 1а190.64, которые отличаются от соединений 1а1.1. - 1а1.64 тем, что К¹, К³ и К¹⁴ означают метил и К¹³ означает этил.

1а190

Также предпочтительны, в частности, соединения 1а191, особенно соединения 1а191.1 1а191.64, которые отличаются отсоединений 1а1.1. - 1а1.64 тем, что К¹, К³ и К¹⁴ означают метил и К¹³ означает изопропил.

СН(СН₃)₂ сн₃

Также предпочтительны, в частности, соединения 1а192, особенно соединения 1а192.1 1а192.64, которые отличаются от соединений 1а

1.1. - 1а1.64 тем, что К.¹, К³ и К¹⁴ означают метил и К¹³ означает трет-бутил.

Также предпочтительны, в частности, соединения 1а193, особенно соединения 1а193.1 1а193.64, которые отличаются от соединений 1а

1.1. - 1а 1.64 тем, что К² означает этилсульфонил и К³ означает метил.

Также предпочтительны, в частности, соединения 1а194, особенно соединения 1а194.1 1а194.64, которые отличаются от соединений 1а1.1. - 1а1.64 тем, что К² означает этилсульфонил, К³ означает метил и К¹³-этил.

Также предпочтительны, в частности, соединения 1а195, особенно соединения 1а195.1 1а195.64, которые отличаются от соединений 1а1.1. - 1а1.64 тем, что К² означает этилсульфонил, К³ означает метил и К¹³-изопропил.

Также предпочтительны, в частности, соединения 1а196, особенно соединения 1а196.1 1а196.64, которые отличаются от соединений 1а1.1. - 1а1.64 тем, что К² означает этилсульфонил, К³ означает метил и К¹³ означает трет-

Также предпочтительны, в частности, соединения 1а197, особенно соединения 1а197.1 1а197.64, которые отличаются от соединений 1а1.1. - 1а1.64 тем, что К² означает этилсульфонил, К³ означает метил и К¹⁴-метил.

Также предпочтительны, в частности, соединения 1а198, особенно соединения 1а198.1 1а198.64, которые отличаются от соединений

1а1.1. - 1а1.64 тем, что К² означает этилсульфо53 нил, К³ означает метил, К¹³ означает этил и К¹⁴

1а198

Также предпочтительны, в частности, соединения 1а199, особенно соединения 1а199.1 1а199.64, которые отличаются от соединений 1а

1.1. - 1а1.64 тем, что К² означет этилсульфонил, К³ означает метил, К¹³ означает изопропил и К¹⁴-метил.

Также предпочтительны, в частности, соединения 1а200, особенно соединения 1а200.1 1а200.64, которые отличаются от соединений 1а1.1. - 1а1.64 тем, что К² означет этилсульфонил, К³ означает метил, К¹³ означает трет-бутил и К¹⁴-метил.

1а200

Также предпочтительны, в частности, соединения 1а201, особенно соединения 1а201.1 1а201.64, которые отличаются от соединений 1а1.1. - 1а1.64 тем, что К¹ и К³ означают метил и К² означет этилсульфонил.

Также предпочтительны, в частности, соединения 1а202, особенно соединения 1а202.1 1а202.64, которые отличаются от соединений 1а1.1. - 1а1.64 тем, что К¹ и К³ означают метил, К² означает этил сульфонил и К¹³ этил.

Также предпочтительны, в частности, соединения 1а203, особенно соединения 1а203.1 1а203.64, которые отличаются от соединений 1а1.1. - 1а1.64 тем, что К¹ и К³ означают метил, К² означает этилсульфонил и К¹³ означает изопропил.

Также предпочтительны, в частности, соединения 1а204, особенно соединения 1а204.1 1а204.64, которые отличаются от соединений 1а1.1. - 1а1.64 тем, что К¹ и К³ означают метил, К² означает этилсульфонил и К¹³ означает трет-

Также предпочтительны, в частности, соединения 1а205, особенно соединения 1а205.1 1а205.64, которые отличаются от соединений 1а1.1. - 1а1.64 тем, что К.¹, К³ и К¹⁴ означают метил и К² означает этилсульфонил.

СНз СНз

О СНз

Также предпочтительны, в частности, соединения 1а206, особенно соединения 1а206.1 1а206.64, которые отличаются от соединений 1а1.1. - 1а1.64 тем, что К.¹, К³ и К¹⁴ означают метил, К² означает этилсульфонил и К¹³ означает

1а2 0б

Также предпочтительны, в частности, соединения 1а207, особенно соединения 1а207.1 1а207.64, которые отличаются от соединений 1а1.1. - 1а1.64 тем, что К.¹, К³ и К¹⁴ означают метил, К² означет этилсульфонил и К¹³ означает изопропил.

СН(СНз>₂ СНз

1а207

Также предпочтительны, в частности, соединения 1а208, особенно соединения 1а208.1 1а208.64, которые отличаются от соединений 1а1.1. - 1а1.64 тем, что К.¹, К³ и К¹⁴ означают метил, К² означет этилсульфонил и К¹³ означает трет-бутил.

с(сн₃)₃ снз

Также предпочтительны, в частности, соединения 1а209, особенно соединения 1а209.1 1а209.64, которые отличаются от соединений 1а1.1. - 1а 1.64 тем, что К² означает хлор и К³ означает метил.

1а2 09

Также предпочтительны, в частности, соединения 1а210, особенно соединения 1а210.1 1а210.64, которые отличаются от соединений 1а1.1. - 1а1.64 тем, что В² означает хлор, В³ означает метил и В¹³ означает этил.

Также предпочтительны, в частности, соединения 1а216, особенно соединения 1а216.1 1а216.64, которые отличаются от соединений 1а1.1. - 1а1.64 тем, что В² означает хлор, В³ означает метил, В¹³ означает трет-бутил и В¹⁴ означает метил.

Также предпочтительны, в частности, соединения 1а211, особенно соединения 1а211.11а211.64, которые отличаются от соединений 1а1.1. - 1а1.64 тем, что В² означает хлор, В³ означает метил и В¹³ означает изопропил.

Также предпочтительны, в частности, соединения 1а217, особенно соединения 1а217.1 1а217.64, которые отличаются от соединений 1а1.1. - 1а1.64 тем, что В¹ и В³ означают метил и В² означает хлор.

Также предпочтительны, в частности, соединения 1а212, особенно соединения 1а212.1 1а212.64, которые отличаются от соединений 1а1.1. - 1а1.64 тем, что В² означает хлор, В³ означает метил и В¹³ трет-бутил.

Также предпочтительны, в частности, соединения 1а218, особенно соединения 1а218.1 1а218.64, которые отличаются от соединений 1а1.1. - 1а1.64 тем, что В¹ и В³ означают метил, В² означает хлор и В¹³-этил.

Также предпочтительны, в частности, соединения 1а213, особенно соединения 1а213.1 1а213.64, которые отличаются от соединений 1а 1.1. - 1а1.64 тем, что В² означает хлор, В³ означает метил и В¹³ трет-бутил.

Также предпочтительны, в частности, соединения 1а219, особенно соединения 1а219.1 1а219.64, которые отличаются от соединений 1а1.1. - 1а1.64 тем, что В¹ и В³ означают метил, В² означает хлор и В¹³ изопропил.

Также предпочтительны, в частности, соединения 1а214, особенно соединения 1а214.1 1а214.64, которые отличаются от соединений 1а1.1. - 1а1.64 тем, что В² означает хлор, В³ означает метил, В¹³

этил и В¹⁴ метил.

Также предпочтительны, в частности, соединения 1а220, особенно соединения 1а220.1 1а220.64, которые отличаются от соединений 1а1.1. - 1а1.64 тем, что В¹ и В³ означают метил, В²означает хлор и В¹³-трет-бутил.

Также предпочтительны, в частности, соединения 1а215, особенно соединения 1а215.1 1а215.64, которые отличаются от соединений 1а1.1. - 1а1.64 тем, что В² означает хлор, В³ означает метил, В¹³ изопропил и В¹⁴ метил.

о

1а215

Также предпочтительны, в частности, соединения 1а221, особенно соединения 1а221.1 1а221.64, которые отличаются от соединений 1а1.1. -1а1.64 тем, что В¹, В³ и В¹⁴ означает метил и В² означает хлор.

Также предпочтительны, в частности, соединения 1а222, особенно соединения 1а222.1

1а222.64, которые отличаются от соединений 1а

1.1. - 1а 1.64 тем, что К¹, К³ и К¹⁴ означают метил, Я² означает хлор и Я¹³ означает этил

1а222

Также предпочтительны, в частности, соединения 1а223, особенно соединения 1а223.1 1а223.64, которые отличаются от соединений 1а1.1. - 1а1.64 тем, что Я¹, Я³ и Назначают метил, Я² означает хлор и Я¹³-изопропил.

Также предпочтительны, в частности, соединения 1а224, особенно соединения 1а224.1 1а224.64, которые отличаются от соединений 1а 1.1. - 1а 1.64 тем, что Я¹, Я³ и Я¹⁴ означают метил, Я² означает хлор и Я¹³ означает трет-бутил.

1а224

Также предпочтительны, в частности, соединения 1а225, особенно соединения 1а225.1 1а225.64, которые отличаются от соединений 1а 1.1. - 1а 1.64 тем, что Я¹² означает метилсульфонил.

™з ЗО2СН3

Также предпочтительны, в частности, соединения 1а226, особенно соединения 1а226.1

1а226.64, которые отличаются от соединений 1а1.1. - 1а1.64 тем, что Я¹² означает метилсульфонил и Я¹³ означает этил.

Также предпочтительны, в частности, соединения 1а227, особенно соединения 1а227.1 1а227.64, которые отличаются от соединений 1а1.1. - 1а1.64 тем, что Я¹² означает метилсульфонил и Я¹³-изопропил.

Также предпочтительны, в частности, соединения 1а228, особенно соединения 1а228.1 1а228.64, которые отличаются от соединений

1а1.1. - 1а1.64 тем, что Я¹² означает метилсульфонил и Я¹³ означает трет-бутил.

сн(сн₃)₃ ³°2^снз

Также предпочтительны, в частности, соединения 1а229, особенно соединения 1а229.1 1а229.64, которые отличаются от соединений 1а1.1. - 1а 1.64 тем, что Я¹² ознчает метилсульфонил и Я¹⁴ означает метил.

Также предпочтительны, в частности, соединения 1а230, особенно соединения 1а230.1 1а230.64, которые отличаются от соединений 1а1.1. - 1а1.64 тем, что Я¹² ознчает метилсульфонил, Я¹³ означает этил и Я¹⁴ означает метил.

I I

С2Н5 ЗО₂СН₃

Также предпочтительны, в частности, соединения 1а231, особенно соединения 1а231.1 1а231.64, которые отличаются от соединений 1а

1.1. - 1а1.64 тем, что Я¹² означает метилсульфонил, Я¹³ означает изопропил и Я¹⁴ означает метил.

1а231

Также предпочтительны, в частности, соединения 1а232, особенно соединения 1а232.1 1а232.64, которые отличаются от соединений 1а1.1. - 1а1.64 тем, что Я¹² ознчает метилсульфонил, Я¹³ означает трет-бутил и Я¹⁴ означает ме-

Также предпочтительны, в частности, соединения 1а233, особенно соединения 1а233.1 1а233.64, которые отличаются от соединений 1а1.1. - 1а 1.64 тем, что Я¹ означает метил и Я¹²означает метилсульфонил.

1а233

Также предпочтительны, в частности, соединения 1а234, особенно соединения 1а234.1 59

1а234.64, которые отличаются от соединений 1а

1.1. - 1а1.64 тем, что К¹ означает метил, К¹² означает метилсульфонил и К¹³-этил.

Также предпочтительны, в частности, соединения 1а240, особенно соединения 1а240.1 1а240.64, которые отличаются от соединений 1а1.1. - 1а1.64 тем, что К¹ и К¹⁴ означают метил, К¹² означает метилсульфонил и К¹³ означает предпочтительны, в частности, соТакже единения 1а235, особенно соединения 1а235.1 1а235.64, которые отличаются от соединений 1а1.1. - 1а1.64 тем, что К¹ означает метил, К¹²означает метилсульфонил и К¹³-изопропил.

о

Также предпочтительны, в частности, соединения 1а241, особенно соединения 1а241.1 1а241.64, которые отличаются от соединений 1а1.1. - 1а 1.64 тем, что К² означает этилсульфонил и К¹² означает метилсульфонил.

Также предпочтительны, в частности, соединения 1а236, особенно соединения 1а236.1 1а236.64, которые отличаются от соединений 1а1.1. 1а1.64 тем, что К¹ означает метил, К¹² означает метилсульфонил и К¹³ означает трет-бутил.

Также предпочтительны, в частности, соединения 1а242, особенно соединения 1а242.1 1а242.64, которые отличаются от соединений 1а1.1. - 1а1.64 тем, что К² означает этилсульфонил, К¹² означает метилсульфонил и К¹³ означаТакже предпочтительны, в частности, соединения 1а237, особенно соединения 1а237.1 1а237.64, которые отличаются от соединений 1а1.1. - 1а1.64 тем, что К¹ и К¹⁴ означают метил и К¹² означает метилсульфонил.

Также предпочтительны, в частности, соединения 1а243, особенно соединения 1а243.1 1а243.64, которые отличаются от соединений 1а1.1. - 1а1.64 тем, что К² означает этилсульфонил, К¹² означает метилсульфонил и К¹³ означаТакже предпочтительны, в частности, соединения 1а238, особенно соединения 1а238.1 1а238.64, которые отличаются от соединений 1а1.1. - 1а1.64 тем, что К¹ и К¹⁴ означают метил, К¹² означает метилсульфонил и К¹³ означает

Также предпочтительны, в частности, соединения 1а244, особенно соединения 1а244.1 1а244.64, которые отличаются от соединений 1а1.1. - 1а1.64 тем, что К² означает этилсульфонил, К¹² означает метилсульфонил и К¹³ означаТакже предпочтительны, в частности, соединения 1а239, особенно соединения 1а239.1 1а239.64, которые отличаются от соединений 1а1.1. - 1а1.64 тем, что К¹ и К¹⁴ означают метил, К¹² означает метилсульфонил и К¹³ означает

Также предпочтительны, в частности, соединения 1а245, особенно соединения 1а245.1 1а245.64, которые отличаются от соединений 1а 1.1. - 1а1.64 тем, что К² означает этилсульфонил, К¹² означает метилсульфонил и К¹³ означает метил.

Также предпочтительны, в частности, соединения 1а246, особенно соединения 1а246.1 1а246.64, которые отличаются от соединений 1а1.1. - 1а1.64 тем, что Я² означает метилсульфонил, Я¹² означает этилсульфонил, Я¹³ означает этил и Я¹⁴ означает метил.

^С2^Н5 ЗО₂СН₃

1а246

Также предпочтительны, в частности, соединения 1а247, особенно соединения 1а247.1 1а247.64, которые отличаются от соединений 1а1.1. - 1а1.64 тем, что Я² означает этилсульфонил, Я¹² означает метилсульфонил, Я¹³ означает изопропил и Я¹⁴ означает метил.

Также предпочтительны, в частности, соединения 1а248, особенно соединения 1а248.1 1а248.64, которые отличаются от соединений 1а1.1. - 1а1.64 тем, что Я² означает этилсульфонил, Я¹² означает метилсульфонил, Я¹³ означает изопропил и Я¹⁴ означает метил.

Также предпочтительны, в частности, соединения 1а249, особенно соединения 1а249.1 1а249.64, которые отличаются от соединений 1а1.1. - 1а1.64 тем, что Я¹ означает метил, Я² означает этилсульфонил, и Я¹² означает метилсульфонил.

Также предпочтительны, в частности, соединения 1а250, особенно соединения 1а250.1 1а250.64, которые отличаются от соединений 1а1.1. - 1а1.64 тем, что Я¹ означает метил, Я² означает этилсульфонил, Я¹² означает метилсульфонил и Я¹³ означает этил.

Также предпочтительны, в частности, соединения 1а251, особенно соединения 1а251.1 1а251.64, которые отличаются от соединений 1а1.1. - 1а 1.64 тем, что Я¹ означает метил, Я²означает этилсульфонил, Я¹² означает метилсульфонил и Я¹³ означает изопропил.

СН(СН₃)₂

Также предпочтительны, в частности, соединения 1а252, особенно соединения 1а252.1 1а252.64, которые отличаются от соединений 1а1.1. - 1а1.64 тем, что Я¹ означает метил, Я² означает этилсульфонил, Я¹² означает метилсульфонил и Я¹³ означает трет-бутил.

Также предпочтительны, в частности, соединения 1а253, особенно соединения 1а253.1 1а253.64, которые отличаются от соединений 1а

1.1. - 1а 1.64 тем, что Я¹ и Я¹⁴ означают метил, Я² означает этилсульфонил и Я¹² означает метилсульфонил.

Также предпочтительны, в частности, соединения 1а254, особенно соединения 1а254.1 1а254.64, которые отличаются от соединений 1а1.1. - 1а1.64 тем, что Я¹ и Я¹⁴ означают метил, Я² означает этилсульфонил, Я¹² означает метилсульфонил, и Я¹³ означает этил.

С2Н5 5О2СНЗ

Также предпочтительны, в частности, соединения 1а255, особенно соединения 1а255.1 1а255.64, которые отличаются от соединений 1а1.1. - 1а 1.64 тем, что Я¹ и Я¹⁴ означают метил, Я² означает этилсульфонил, Я¹² означает метилсульфонил, и Я¹³ означает изопропил.

СН(СН₃)₂

Также предпочтительны, в частности, соединения 1а254, особенно соединения 1а254.1 1а254.64, которые отличаются от соединений 1а1.1. - 1а 1.64 тем, что Я¹ и Я¹⁴ означают метил,

К² означает этилсульфонил, К¹² означает метилсульфонил, и К¹³ означает этил.

I зо₂сн₃

С(СН₃)з

Также предпочтительны, в частности, соединения 1а257, особенно соединения 1а257.1

1а257.64, которые отличаются от соединений 1а 1.1. - 1а 1.64 тем, что К² означает хлор и К¹²означает метилсульфонил.

Также предпочтительны, в частности, соединения 1а258, особенно соединения 1а258.1 1а258.64, которые отличаются от соединений 1а1.1. - 1а1.64 тем, что К² означает хлор, К¹² означает метилсульфонил и К¹³-этил.

С2Н5 5О2СНЗ

Также предпочтительны, в частности, соединения 1а259, особенно соединения 1а259.1

1а259.64, которые отличаются от соединений 1а1.1. - 1а1.64 тем, что К² означает хлор, К¹² означает метилсульфонил и К¹³-изопропил.

Также предпочтительны, в частности, соединения 1а260, особенно соединения 1а260.1 1а260.64, которые отличаются от соединений 1а1.1. - 1а1.64 тем, что К² означает хлор, К¹² означает метилсульфонил и К¹³ означает третбутил.

Также предпочтительны, в частности, соединения 1а261, особенно соединения 1а261.1 1а261.64, которые отличаются от соединений 1а1.1. - 1а1.64 тем, что К² означает хлор, К¹² означает метилсульфонил и К¹³ метил.

СНз ЗО₂СН₃

Также предпочтительны, в частности, соединения 1а262, особенно соединения 1а262.1 1а262.64, которые отличаются от соединений

1а1.1. - 1а1.64 тем, что К² означает хлор, К¹² означает метилсульфонил, К¹³ означает этил и К¹⁴

1а2б2

Также предпочтительны, в частности, соединения 1а263, особенно соединения 1а263.1 1а263.64, которые отличаются от соединений 1а1.1. - 1а1.64 тем, что К² означает хлор, К¹² означает метилсульфонил, К¹³ означает изопропил и К¹⁴ означает метил.

Также предпочтительны, в частности, соединения 1а264, особенно соединения 1а264.1 1а264.64, которые отличаются от соединений 1а1.1. - 1а1.64 тем, что К² означает хлор, К¹² означает метилсульфонил, К¹³ означает трет-бутил и К¹⁴ означает метил.

Также предпочтительны, в частности, соединения 1а265, особенно соединения 1а265.1 1а265.64, которые отличаются от соединений 1а1.1. - 1а1.64 тем, что К¹ означает метил, К² означает хлор и К¹² означает метилсульфонил.

СН₃ ЗО2СН3

Также предпочтительны, в частности, соединения 1а266, особенно соединения 1а266.1 1а266.64, которые отличаются от соединений

1а1.1. - 1а1.64 тем	, что К	означает метил,
Назначает хлор, К¹²	означает метилсульфонил и
К¹³ означает этил.
О СНз II 1	N
Γϊ-------η	кб	1а26б
^ν^Χ₀ 1 1	К⁵
С1
С₂Н₅ 5О₂СН₃

Также предпочтительны, в частности, соединения 1а267, особенно соединения 1а267.1 1а267.64, которые отличаются от соединений 1а1.1. - 1а1.64 тем, что К¹ означает метил, К² означает хлор, К¹² означает метилсульфонил и К¹³ означает изопропил.

Также предпочтительны, в частности, соединения 1а268, особенно соединения 1а268.1 1а268.64, которые отличаются от соединений 1а 1.1. - 1а1.64 тем, что Я¹ означает метил, Я² означает хлор, Я¹² означает метилсульфонил и Я¹³

1а273

Также предпочтительны, в частности, соединения 1а274, особенно соединения 1а274.1 1а274.64, которые отличаются от соединений 1а1.1. - 1а1.64 тем, что Я¹² означает фенилсульфонил и Я¹³ означает этил.

Также предпочтительны, в частности, соединения 1а269, особенно соединения 1а269.1 1а269.64, которые отличаются от соединений 1а1.1. - 1а1.64 тем, что Я¹ и Я¹⁴ означают метил, Я² означает хлор и Я¹²-метилсульфонил.

1а274

О	=^Н3	к⁷
		Г-Н⁶	1а269
1 1		К⁵
С1
СН₃ 2О₂СНз

Также предпочтительны, в частности, соединения 1а275, особенно соединения 1а275.1 1а275.64, которые отличаются от соединений 1а1.1. - 1а1.64 тем, что Я¹² означает фенилсульфонил и Я¹³ означает изопропил.

Также предпочтительны, в частности, соединения 1а270, особенно соединения 1а270.1 1а270.64, которые отличаются от соединений 1а1.1. - 1а1.64 тем, что Я¹ и Я¹⁴ означают метил, Я² означает хлор, Я¹² означает метилсульфонил и Я¹³ означает этил.

	О II	\|^Нз	к⁷
^НЗС>П	Λ		Г-Н⁶	1а270
ζ? (	Ч 1	С1	К⁵
С₂н₅ ЗОгСНз

Также предпочтительны, в частности, соединения 1а276, особенно соединения 1а276.1 1а276.64, которые отличаются от соединений 1а1.1. - 1а1.64 тем, что Я¹² означает фенилсульфонил и Я¹³ означает трет-бутил.

Также предпочтительны, в частности, соединения 1а271, особенно соединения 1а271.1 1а271.64, которые отличаются от соединений 1а1.1. - 1а1.64 тем, что Я¹ и Я¹⁴ означают метил, Я² означает хлор, Я¹² означает метилсульфонил и Я¹³ означает этил.

! ЗОгСНз

I зо₂с₆н₅

С(СН₃)з

Также предпочтительны, в частности, соединения 1а277, особенно соединения 1а277.1 1а277.64, которые отличаются от соединений 1а1.1. - 1а1.64 тем, что Я¹² означает фенилсульфонил и Я¹³ означает метил.

Также предпочтительны, в частности, соединения 1а272, особенно соединения 1а272.1 1а272.64, которые отличаются от соединений 1а1.1. - 1а1.64 тем, что Я¹ и Я¹⁴ означают метил, Я² означает хлор, Я³означает метилсульфонил и

1а277

Также предпочтительны, в частности, соединения 1а278, особенно соединения 1а278.1 1а278.64, которые отличаются от соединений 1а1.1. - 1а1.64 тем, что Я¹² означает фенилсульфонил и Я¹³ означает изопропил.

1а278

Также предпочтительны, в частности, соединения 1а279, особенно соединения 1а279.1 1а279.64, которые отличаются от соединений 1а1.1. - 1а1.64 тем, что Я¹² означает фенилсульТакже предпочтительны, в частности, соединения 1а273, особенно соединения 1а273.1 1а273.64, которые отличаются от соединений

1а1.1. - 1а1.64 тем, что Я¹² означает фенилсульфонил.

фонил, К¹³ означает изопропил и К¹⁴ означает

1а279

С(СНз)з

1а284

Также предпочтительны, в частности, соединения 1а285, особенно соединения 1а285.1 Также предпочтительны, в частности, соединения 1а280, особенно соединения 1а280.1 1а280.64, которые отличаются от соединений 1а 1.1. - 1а 1.64 тем, что К¹² означает фенилсульфонил, Я¹³ означает трет-бутил и К¹⁴ означает

1а285.64, которые отличаются от соединений 1а1.1. - 1а1.64 тем, что Я¹ и Я¹⁴ означают метил и Я¹² означает фенилсульфонил.

Также предпочтительны, в частности, соединения 1а281, особенно соединения 1а281.1 -

Также предпочтительны, в частности, соединения 1а286, особенно соединения 1а286.1 1а286.64, которые отличаются от соединений 1а1.1. - 1а1.64 тем, что Я¹ и Я¹⁴ означают метил, Я¹² означает фенилсульфонил и Я¹³ означает

1а281.64, которые отличаются от соединений

1а1.1. - 1а1.64 тем, что Я¹ означает метил и Я¹² означает фенилсульфонил.

1а281

Также предпочтительны, в частности, соединения 1а282, особенно соединения 1а282.1 Также предпочтительны, в частности, соединения 1а287, особенно соединения 1а287.1 1а287.64, которые отличаются от соединений 1а1.1. - 1а1.64 тем, что Я¹ и Я¹⁴ означают метил, Я¹² означает фенилсульфонил и Я¹³ означает

1а282.64, которые отличаются от соединений 1а1.1. - 1а1.64 тем, что Я¹ означает метил, Я¹²означает фенилсульфонил и Я¹³-этил.

1а287

Также предпочтительны, в частности, соединения 1а283, особенно соединения 1а283.1 1а283.64, которые отличаются от соединений 1а1.1. - 1а1.64 тем, что Я¹ означает метил, Я¹²означает фенилсульфонил и Я¹³ и означает изоТакже предпочтительны, в частности, соединения 1а288, особенно соединения 1а288.1 1а288.64, которые отличаются от соединений 1а1.1. - 1а1.64 тем, что Я¹ и Я¹⁴ означают метил, Я¹² означает фенилсульфонил и Я¹³ означает

Также предпочтительны, в частности, соединения 1а289, особенно соединения 1а289.1 1а289.64, которые отличаются от соединений 1а1.1. - 1а1.64 тем, что Я² означает этилсульфонил и Я¹² означает фенилсульфонил.

Также предпочтительны, в частности, соединения 1а284, особенно соединения 1а284.1 1а284.64, которые отличаются от соединений

1а1.1. - 1а1.64 тем, что Я¹ означает метил, Я¹² означает фенилсульфонил и Я¹³ и означает третбутил.

нил, К¹² означает фенилсульфонил, К¹³ означает изопропил и К¹⁴ означает метил.

Также предпочтительны, в частности, соединения 1а290, особенно соединения 1а290.1 1а290.64, которые отличаются от соединений 1а1.1. - 1а1.64 тем, что К² означает этилсульфонил, К¹² означает фенил сульфонил и К¹³ означа-

ет этил.
	О	С1	N К⁷
		Ϊί	Άрб I а2 9 0
\|			V
о		'^8О₂С₂Н5
С₂Н₅	5О₂СбН5
Также	предпочтительны, в частности, со-

единения 1а291, особенно соединения 1а291.1 1а291.64, которые отличаются от соединений 1а 1.1. - 1а1.64 тем, что К² означает этилсульфонил, К¹² означает фенил сульфонил и К¹³ означает изопропил.

Также предпочтительны, в частности, соединения 1а296, особенно соединения 1а296.1 1а296.64, которые отличаются от соединений 1а1.1. - 1а1.64 тем, что К² означает этилсульфонил, К¹² означает фенилсульфонил, К¹³ означает трет-бутил и К¹⁴ означает метил.

сн(сн₃)₂

Также предпочтительны, в частности, соединения 1а292, особенно соединения 1а292.1 1а292.64, которые отличаются от соединений 1а1.1. - 1а1.64 тем, что К² означает этилсульфонил, К¹² означает фенил сульфонил и К¹³ означаТакже предпочтительны, в частности, соединения 1а297, особенно соединения 1а297.1 1а297.64, которые отличаются от соединений 1а1.1. - 1а1.64 тем, что К¹ означает метил, К² означает этилсульфонил, К¹² означает фенилсульфонил.

Также предпочтительны, в частности, соединения 1а293, особенно соединения 1а293.1 1а293.64, которые отличаются от соединений 1а1.1. - 1а1.64 тем, что К² означает этилсульфонил, К¹² означает фенилсульфонил и К¹⁴ означает метил.

Также предпочтительны, в частности, соединения 1а298, особенно соединения 1а298.1 1а298.64, которые отличаются от соединений 1а1.1. - 1а1.64 тем, что К¹ означает метил, К² означает этилсульфонил, К¹² означает фенилсульфонил и К¹³ означает этил.

1а293

Также предпочтительны, в частности, соединения 1а294, особенно соединения 1а294.1 1а294.64, которые отличаются от соединений 1а1.1. - 1а1.64 тем, что К² означает этилсульфонил, К¹² означает фенилсульфонил, К¹³ означает этил и К¹⁴ означает метил.

Также предпочтительны, в частности, соединения 1а299, особенно соединения 1а299.1 1а299.64, которые отличаются от соединений 1а1.1. - 1а1.64 тем, что К¹ означает метил, К² означает этилсульфонил, К¹² означает фенилсульфонил и К¹³ означает изопропил.

1а294

Также предпочтительны, в частности, соединения 1а295, особенно соединения 1а295.1 1а295.64, которые отличаются от соединений 1а1.1. - 1а1.64 тем, что К² означает этилсульфоТакже предпочтительны, в частности, соединения 1а300, особенно соединения 1а300.1 1а300.64, которые отличаются от соединений

1а1.1. - 1а1.64 тем, что К¹ означает метил, К¹² означает фенилсульфонил и К¹³ означает третбутил.

Также предпочтительны, в частности, соединения 1а301, особенно соединения 1а301.1 1а301.64, которые отличаются от соединений 1а1.1. - 1а1.64 тем, что К¹ и К¹⁴ означают метил, К² означает этил су льфонил и К¹² означает фенилсульфонил.

СНз 30₂с₆н₅

1а301

Также предпочтительны, в частности, соединения 1а302, особенно соединения 1а302.1 1а302.64, которые отличаются от соединений 1а

1.1. - 1а1.64 тем, что К¹ и К¹⁴ означают метил, К²означает этилсульфонил, К¹² означает фенилсульфонил и К¹³ означает этил.

Также предпочтительны, в частности, соединения 1а303, особенно соединения 1а303.1 1а303.64, которые отличаются от соединений 1а

1.1. - 1а1.64 тем, что К¹ и К¹⁴ означают метил, К²означает этилсульфонил, К¹² означает фенилсульфонил и К¹³ означает изопропил.

Также предпочтительны, в частности, соединения 1а304, особенно соединения 1а304.1 1а304.64, которые отличаются от соединений 1а1.1. - 1а1.64 тем, что К¹ и К¹⁴ означают метил, К² означает этилсульфонил, К¹² означает фенилсульфонил и К¹³ означает трет-бутил.

Также предпочтительны, в частности, соединения 1а305, особенно соединения 1а305.1 1а305.64, которые отличаются от соединений 1а1.1. - 1а1.64 тем, что К² означает хлор и К¹²означает фенилсульфонил.

СНз 5О₂С_бН₅

Также предпочтительны, в частности, соединения 1а306, особенно соединения 1а306.1 1а306.64, которые отличаются от соединений 1а1.1. - 1а1.64 тем, что К² означает хлор, К¹² означает фенилсульфонил и К¹³-этил.

С₂Н₅ 5О₂С₆Н₅

ТаЗОб

Также предпочтительны, в частности, соединения 1а307, особенно соединения 1а307.1 1а307.64, которые отличаются от соединений 1а1.1. - 1а1.64 тем, что К² означает хлор, К¹² означает фенилсульфонил и К¹³-изопропил.

Также предпочтительны, в частности, соединения 1а308, особенно соединения 1а308.1 1а308.64, которые отличаются от соединений 1а1.1. - 1а1.64 тем, что К² означает хлор, К¹²начает фенилсульфонил озозначает трет-

Также предпочтительны, в частности, соединения 1а309, особенно соединения 1а309.1 1а309.64, которые отличаются от соединений 1а

1.1. - 1а 1.64 тем, что К² означает хлор, К¹² означает фенилсульфонил и К¹⁴-метил.

Также предпочтительны, в частности, соединения 1а310, особенно соединения 1а310.1 1аЗ 10.64, которые отличаются от соединений 1а1.1. - 1а1.64 тем, что К² означает хлор, К¹² означает фенилсульфонил, К¹³ означает этил и К¹⁴означает метил.

С2Н5 3θ2^δΗ5

1а310

Также предпочтительны, в частности, соединения 1а311, особенно соединения 1аЗ 11.1 1аЗ 11.64, которые отличаются от соединений 1а1.1. - 1а1.64 тем, что В² означает хлор, В¹² означает фенилсульфонил, В¹³ означает изопропил и В¹⁴ означает метил.

Также предпочтительны, в частности, соединения 1аЗ 12, особенно соединения 1а312.1 1аЗ 12.64, которые отличаются от соединений 1а1.1. - 1а1.64 тем, что В² означает хлор, В¹² означает фенилсульфонил, В¹³ означает третбутил нВ¹⁴ означает метил.

Также предпочтительны, в частности, соединения 1а313, особенно соединения 1а313.1 1аЗ 13.64, которые отличаются от соединений 1а1.1. - 1а1.64 тем, что В¹ означает метил, В² означает хлор и В¹²-фенилсульфонил.

Также предпочтительны, в частности, соединения 1аЗ 14, особенно соединения 1а314.1 1аЗ 14.64, которые отличаются от соединений 1а1.1. - 1а1.64 тем, что В¹ означает метил, В² означает хлор, В¹² фенилсульфонил нВ¹³означает

Также предпочтительны, в частности, соединения 1а315, особенно соединения 1а315.1 1аЗ 15.64, которые отличаются от соединений 1а1.1. - 1а1.64 тем, что В¹ означает метил, В² означает хлор, В¹² фенилсульфонил нВ¹³означает

Также предпочтительны, в частности, соединения 1аЗ 16, особенно соединения 1а316.1 1аЗ 16.64, которые отличаются от соединений 1а1.1. - 1а1.64 тем, что В¹ означает метил, В² означает хлор, В¹² фенилсульфонил нВ¹³ означает

Также предпочтительны, в частности, соединения 1аЗ 17, особенно соединения 1а317.11аЗ 17.64, которые отличаются от соединений 1а1.1. - 1а1.64 тем, что В¹ и В¹⁴ означают метил, В² означает хлор нВ¹² означает фенилсульфонил.

СНз ЗО2С6Н5

1а317

Также предпочтительны, в частности, соединения 1аЗ 18, особенно соединения 1а318.1 1аЗ 18.64, которые отличаются от соединений 1а

1.1. - 1а1.64 тем, что В¹ и В¹⁴ означают метил, В²означает хлор, В¹² означает фенилсульфонил и В¹³ означает этил.

Также предпочтительны, в частности, соединения 1аЗ 19, особенно соединения 1а319.1 1аЗ 19.64, которые отличаются от соединений 1а1.1. - 1а1.64 тем, что В¹ и В¹⁴ означают метил, В² означает хлор, В¹² означает фенилсульфонил нВ¹³ означает изопропил.

изопропил.

Также предпочтительны, в частности, соединения 1а320, особенно соединения 1а320.1 1а320.64, которые отличаются от соединений

1а1.1. - 1а1.64 тем, что В¹ и В¹⁴ означают метил,

В²означает хлор, В¹² означает фенилсульфонил нВ¹³ означает трет-бутил.

Также предпочтительны, в частности, соединения 1а326, особенно соединения 1а326.1 1а326.64, которые отличаются от соединений 1а1.1. - 1а1.64 тем, что К¹² означает 4метилфенилсульфонил, К¹³ означает этил и К¹⁴

Также предпочтительны, в частности, соединения 1а321, особенно соединения 1а321.1 1а321.64, которые отличаются от соединений 1а1.1. - 1а1.64 тем, означает 4метилфенилсульфонил.

, , ЗО₂СН₃

СНз ЗО₂(4-СН₃_С₆Н₄)

Также предпочтительны, в частности, соединения 1а322, особенно соединения 1а322.1 1а322.64, которые отличаются от соединений 1а1.1. - 1а1.64 тем, что К¹² означает 4метил фенил сульфонил и К¹³ означает этил.

Также предпочтительны, в частности, соединения 1а327, особенно соединения 1а327.1 1а327.64, которые отличаются от соединений 1а1.1. - 1а1.64 тем, что К¹² означает 4метил фенил сульфонил, К¹³ означает изопропил

1а322

С₂Н₅ ЗО₂(4-СН₃.С₆Н₄)

Также предпочтительны, в частности, соединения 1а323, особенно соединения 1а323.1 1а323.64, которые отличаются от соединений 1а1.1. - 1а1.64 тем, что К¹² означает 4метил фенил сульфонил и К¹³ означает изопропил.

Также предпочтительны, в частности, соединения 1а328, особенно соединения 1а328.1 1а328.64, которые отличаются от соединений 1а1.1. - 1а1.64 тем, что К¹² означает 4метилфенилсульфонил, К¹³означает трет-бутил и К¹⁴ означает метил.

Также предпочтительны, в частности, соединения 1а324, особенно соединения 1а324.1 1а324.64, которые отличаются от соединений 1а1.1. - 1а1.64 тем, что К¹² означает 4метилфенилсульфонил и К¹³-трет-бутил.

Также предпочтительны, в частности, соединения 1а329, особенно соединения 1а329.1 1а329.64, которые отличаются от соединений 1а1.1. - 1а1.64 тем, что К¹ означает метил и К¹²означает 4-метилфенилсульфонил.

ЗО₂(4-СН₃_С₆Н₄)

з

Также предпочтительны, в частности, соединения 1а325, особенно соединения 1а325.1 1а325.64, которые отличаются от соединений 1а1.1. - 1а1.64 тем, что К¹² означает 4метилфенилсульфонил и К¹³ означает метил.

СНз ЗО₂(4~СН₃_С₆Н₄)

Также предпочтительны, в частности, соединения 1а330, особенно соединения 1а330.1 1а330.64, которые отличаются от соединений 1а1.1. - 1а1.64 тем, что К¹ означает метил, К¹²означает 4-метилфенилсульфонил и К¹³ означает этил.

СН₃ £0₂ (4-СН₃_С₆Н₄)

С₂Н₅ ЗО₂ (4-СНз_С₆Н₄)

Также предпочтительны, в частности, соединения 1а331, особенно соединения 1а331.1 1а331.64, которые отличаются от соединений

1а1.1. - 1а1.64 тем, что К¹ означает метил, К¹²

ΊΊ означает 4-метилфенилсульфонил и В¹³ означает

СН(СН₃)₂

Также предпочтительны, в частности, соединения 1а332, особенно соединения 1а332.1 1а332.64, которые отличаются от соединений 1а1.1. - 1а1.64 тем, что В¹ означает метил, В¹²означает 4-метилфенилсульфонил и В¹³ означает

С(СН₃)₃

Также предпочтительны, в частности, соединения 1аЗЗЗ, особенно соединения 1а333.1 1а333.64, которые отличаются от соединений 1а1.1. - 1а1.64 тем, что В¹ и В¹⁴ означают метил и В¹² означает 4-метилфенилсульфонил.

СН₃ ЗО₂(4-СН₃.С₆Н₄)

Также предпочтительны, в частности, соединения 1а334, особенно соединения 1а334.1 1а334.64, которые отличаются от соединений 1а1.1. - 1а1.64 тем, что В¹ и В¹⁴ означают метил, В¹² означает 4-метилфенилсульфонил и В¹³ оз-

Также предпочтительны, в частности, соединения 1а335, особенно соединения 1а335.1 1а335.64, которые отличаются от соединений 1а1.1. - 1а1.64 тем, что В¹ и В¹⁴ означают метил, В¹² означает 4-метилфенилсульфонил и В¹³ оз-

1а336

Также предпочтительны, в частности, соединения 1а337, особенно соединения 1а337.1 1а337.64, которые отличаются от соединений 1а1.1. - 1а1.64 тем, что В² означает этилсульфонил и В¹²-4-метилфенилсульфонил.

СН₃ 30₂ <4-СН₃_С₆Н₄)

Также предпочтительны, в частности, соединения 1а338, особенно соединения 1а338.1 1а338.64, которые отличаются от соединений 1а

1.1. - 1а1.64 тем, что В² означает этилсульфонил, В¹² 4-метилфенилсульфонил и В¹³ означает этил.

С₂Н₅ ЗО₂ (4-СН₃.С₆Н₄)

Также предпочтительны, в частности, соединения 1а339, особенно соединения 1а339.1 1а339.64, которые отличаются от соединений 1а1.1. - 1а1.64 тем, что В² означает этилсульфонил, В¹² 4-метилфенилсульфонил и В¹³ означает изопропил.

ЗО₂ (4-СН₃_С₆Н₄)

СН(СН₃)₂

Также предпочтительны, в частности, соединения 1а340, особенно соединения 1а340.1 1а340.64, которые отличаются от соединений 1а1.1. - 1а1.64 тем, что В² означает этилсульфонил, В¹² 4-метилфенилсульфонил и В¹³ означает

Также предпочтительны, в частности, соединения 1а341, особенно соединения 1а341.1 1а341.64, которые отличаются от соединений

1а1.1. - 1а1.64 тем, что В² означает этилсульфонил, В¹² 4-метилфенилсульфонил и В¹⁴ означает метил.

Также предпочтительны, в частности, соединения 1а336, особенно соединения 1а336.1 1а336.64, которые отличаются от соединений

1а1.1. - 1а1.64 тем, что В¹ и В¹⁴ означают метил,

В¹² означает 4-метилфенилсульфонил и В¹³ означает трет-бутил.

СНз ЗО₂ (4-СНз-С₆Н₄)

С₂н₅ ЗО₂(4-СНз_С₆Н₄)

Также предпочтительны, в частности, соединения 1а342, особенно соединения 1а342.1 1а342.64, которые отличаются от соединений 1а1.1. - 1а1.64 тем, что Я² означает этилсульфонил, Я¹² 4-метилфенилсульфонил и Я¹⁴ означает метил.

Также предпочтительны, в частности, соединения 1а347, особенно соединения 1а347.1 1а347.64, которые отличаются от соединений 1а1.1. - 1а1.64 тем, что Я¹ означает метил, Я² означает этилсульфонил, Я¹² означает 4метилфенилсульфонил и Я¹³ означает изопро-

С₂Н₅ ЗО₂ (4-СНз-С₆Н₄)

1а342

Также предпочтительны, в частности, соединения 1а343, особенно соединения 1а343.1 1а343.64, которые отличаются от соединений 1а1.1. - 1а1.64 тем, что Я² означает этилсульфонил, Я¹² 4-метилфенилсульфонил, Я¹³ означает изопропил и Я¹⁴ означает метил.

Также предпочтительны, в частности, соединения 1а344, особенно соединения 1а344.1 1а344.64, которые отличаются от соединений 1а1.1. - 1а1.64 тем, что Я² означает этилсульфонил, Я¹² 4-метилфенилсульфонил, Я¹³ означает трет-бутил и Я¹⁴ означает метил.

Также предпочтительны, в частности, соединения 1а345, особенно соединения 1а345.1 1а345.64, которые отличаются от соединений

1а1.1. - 1а1.64 тем, что Я¹начает этилсульфонил чилсульфонил.

СНз ЗО₂ (4-СНз_С₆Н₄) означает метил, Я² ози Я¹² 4-метилфек⁷

1а345

К⁵

Также предпочтительны, в частности, соединения 1а346, особенно соединения 1а346.1 1а346.64, которые отличаются от соединений 1а1.1. - 1а1.64 тем, что Я¹ означает метил, Я² означает этилсульфонил, Я¹²-4-метилфенилсульфонил и Я¹³ означает этил.

пил.

1а347

Также предпочтительны, в частности, соединения 1а348, особенно соединения 1а348.1 1а348.64, которые отличаются от соединений 1а1.1. - 1а1.64 тем, что Я¹ и Я¹⁴ означают метил, Я² означает этилсульфонил, Я¹² означает 4метилфенилсульфонил и Я¹³ означает третбутил.

Также предпочтительны, в частности, соединения 1а349, особенно соединения 1а349.1 1а349.64, которые отличаются от соединений 1а1.1. - 1а1.64 тем, что Я¹ и Я¹⁴ означают метил, Я² означает этилсульфонил и Я¹² означает 4метилфенилсульфонил.

СНз ЗО₂(4-СНз_С₆Н₄)

Также предпочтительны, в частности, соединения 1а350, особенно соединения 1а350.1 1а350.64, которые отличаются от соединений 1а1.1. - 1а1.64 тем, что Я¹ и Я¹⁴ означают метил, Я² означает этилсульфонил, Я¹² означает 4метилфенилсульфонил и Я¹³ означает этил.

С₂Н₅ ЗО₂(4-СН₃-С₆Н₄) пил.

Также предпочтительны, в частности, соединения 1а351, особенно соединения 1а351.1 1а351.64, которые отличаются от соединений

1а1.1. - 1а1.64 тем, что Я¹ и Я¹⁴ означают метил,

Я² означает этилсульфонил, Я¹² означает 4метилфенилсульфонил и Я¹³ означает изопро81

СН(СН₃)2

5О₂С₂Н₅

5О₂(4-СН₃_С₆Н₄)

1а351

Также предпочтительны, в частности, соединения 1а352, особенно соединения 1а352.1 1а352.64, которые отличаются от соединений 1а1.1. - 1а1.64 тем, что К¹ и К¹⁴ означают метил, К² означает этил сульфонил, К¹² означает 4метил фенил сульфонил и К¹³ означает трет-

Также предпочтительны, в частности, соединения 1а353, особенно соединения 1а353.1 1а353.64, которые отличаются от соединений 1а1.1. - 1а1.64 тем, что К² означает хлор и К¹²означает 4-метилфенилсульфонил.

Также предпочтительны, в частности, соединения 1а354, особенно соединения 1а354.1 1а354.64, которые отличаются от соединений 1а1.1. - 1а1.64 тем, что К² означает хлор, К¹² означает 4-метилфенилсульфонил и К¹³ означает

Также предпочтительны, в частности, соединения 1а355, особенно соединения 1а355.1 1а355.64, которые отличаются от соединений 1а1.1. - 1а1.64 тем, что К² означает хлор, К¹² означает 4-метилфенилсульфонил и К¹³ означает

СН(СН₃)₂

Также предпочтительны, в частности, соединения 1а356, особенно соединения 1а356.1 1а356.64, которые отличаются от соединений 1а1.1. - 1а1.64 тем, что К² означает хлор, К¹² означает 4-метилфенилсульфонил и К¹³ означает трет-бутил.

1а356

С(СН₃)з

Также предпочтительны, в частности, соединения 1а357, особенно соединения 1а357.1 1а357.64, которые отличаются от соединений 1а1.1. - 1а1.64 тем, что К² означает хлор, К¹² означает 4-метилфенилсульфонил и К¹³ означает метил.

Также предпочтительны, в частности, соединения 1а358, особенно соединения 1а358.1 1а358.64, которые отличаются от соединений 1а1.1. - 1а1.64 тем, что К² означает хлор, К¹² означает 4-метилфенилсульфонил, К¹³ означает

Также предпочтительны, в частности, соединения 1а359, особенно соединения 1а359.1 1а359.64, которые отличаются от соединений 1а1.1. - 1а1.64 тем, что К² означает хлор, К¹² означает 4-метилфенилсульфонил, К¹³ означает изопропил и К¹⁴ означает метил.

Также предпочтительны, в частности, соединения 1а360, особенно соединения 1а360.1 т.а360.64, которые отличаются от соединений 1а

1.1. - 1а1.64 тем, что К² означает хлор, К¹² означает 4-метилфенилсульфонил, К¹³ означает третбутил и К¹⁴ означает метил.

ЗО₂(4-СНз_С₆Н₄)

С(СН₃)з

Также предпочтительны, в частности, соединения 1а361, особенно соединения 1а361.1 1а361.64, которые отличаются от соединений 1а1.1. - 1а1.64 тем, что К¹ означает метил, К² означает хлор и К¹² означает 4-метилфенилсульфонил.

СН₃ ЗО₂(4-СН₃_С₆Н₄)

1а361

С₂Н₅ 8О₂(4-СН₃_С₆Н₄)

Также предпочтительны, в частности, соединения 1а362, особенно соединения 1а362.1 1а362.64, которые отличаются от соединений 1а1.1. - 1а1.64 тем, что К¹ означает метил, К² означает хлор и К¹² означает 4-метил-

Также предпочтительны, в частности, соединения 1а363, особенно соединения 1а363.1 1а363.64, которые отличаются от соединений 1а1.1. - 1а1.64 тем, что К¹ означает метил, К² означает хлор и К¹² означает 4-метил фенил сульфонил и К¹³ означает изопропил.

Также предпочтительны, в частности, соединения 1а364, особенно соединения 1а364.1 1а364.64, которые отличаются от соединений 1а1.1. - 1а1.64 тем, что К¹ означает метил, К² означает хлор и К¹² означает 4-метилфенилсульфонил и К¹³ означает трет-бутил.

Также предпочтительны, в частности, соединения 1а365, особенно соединения 1а365.1 1а365.64, которые отличаются от соединений 1а1.1. - 1а1.64 тем, что К¹ и К¹⁴ означают метил,

К² означает хлор и К¹²	означает 4-метил-
фенилсульфонил.
о сн₃	.Ν θ'	р⁷
Н₃С. X Т-----ίι			1а365
“ ?		в*
Έ1
СН₃ 5О₂(4-СН₃	-С_еН₄)

Также предпочтительны, в частности, соединения 1а367, особенно соединения 1а367.1 1а367.64, которые отличаются от соединений 1а1.1. - 1а1.64 тем, что К¹ и К¹⁴ означают метил, К² означает хлор и К¹² означает 4-метилфенилсульфонил и К¹³ означает изопропил.

Также предпочтительны, в частности, соединения 1а368, особенно соединения 1а368.1 1а368.64, которые отличаются от соединений 1а1.1. - 1а1.64 тем, что К¹ и К¹⁴ означают метил, К² означает хлор и К¹² означает 4-метилфенилсульфонил и К¹³ означает трет-бутил.

Также предпочтительны, в частности, соединения 1а369, особенно соединения 1а369.1 1а369.64, которые отличаются от соединений 1а1.1. - 1а1.64 тем, что К¹³ означает циклопро-

единения 1а370, особенно соединения 1а370.1 1а370.64, которые отличаются от соединений 1а1.1. - 1а1.64 тем, что К¹³ означает циклопропил и К¹⁴ означает метил.

Также предпочтительны, в частности, соединения 1а371, особенно соединения 1а371.1 1а371.64, которые отличаются от соединений 1а1.1. - 1а1.64 тем, что К¹ означает метил и К¹³

Также предпочтительны, в частности, соединения 1а366, особенно соединения 1а366.1 1а366.64, которые отличаются от соединений

1а1.1. - 1а1.64 тем, что К¹ и К¹⁴ означают метил,

К² означает хлор и К¹² означает 4-метилфенилсульфонил и К¹³ означает этил.

1а371

Также предпочтительны, в частности, соединения 1а372, особенно соединения 1а372.1 1а372.64, которые отличаются от соединений 1а1.1. - 1а1.64 тем, что К¹ означает метил, К¹³означает циклопропил и К¹⁴ - метил.

Также предпочтительны, в частности, соединения 1а378, особенно соединения 1а378.1 1а378.64, которые отличаются от соединений 1а1.1. - 1а1.64 тем, что К² означает этилсульфонил, К¹³ означает циклопропил и К¹⁴ означает

Также предпочтительны, в частности, соединения 1а373, особенно соединения 1а373.1 1а373.64, которые отличаются от соединений 1а1.1. - 1а1.64 тем, что К¹ означает трифторметил и К¹³ означает циклопропил.

1а373

Также предпочтительны, в частности, соединения 1а374, особенно соединения 1а374.1 1а374.64, которые отличаются от соединений 1а1.1. - 1а1.64 тем, что К¹ означает трифторметил, К¹³ означает циклопропил и К¹⁴ означает

Также предпочтительны, в частности, соединения 1а379, особенно соединения 1а379.1 1а379.64, которые отличаются от соединений 1а1.1. - 1а1.64 тем, что К¹ означает метил, К² означает этилсульфонил и К¹³ означает циклопро-

1а379

Также предпочтительны, в частности, соединения 1а375, особенно соединения 1а375.1 1а375.64, которые отличаются от соединений 1а1.1. - 1а1.64 тем, что К¹ означает метокси и К¹³

Также предпочтительны, в частности, соединения 1а380, особенно соединения 1а380.1 1а380.64, которые отличаются от соединений 1а1.1. - 1а1.64 тем, что К¹ означает метил, К²означает этилсульфонил, К¹³ означает циклопропил и К¹⁴ означает метил.

означает циклопропил.

1а375

Также предпочтительны, в частности, соединения 1а376, особенно соединения 1а376.1 1а376.64, которые отличаются от соединений 1а1.1. - 1а1.64 тем, что К¹ означает метокси, К¹³означает циклопропил и К¹⁴ означает метил.

Также предпочтительны, в частности, соединения 1а381, особенно соединения 1а381.1 1а381.64, которые отличаются от соединений 1а1.1. - 1а1.64 тем, что К¹ означает трифторметил, К² означает этилсульфонил и К¹³ означает

Также предпочтительны, в частности, соединения 1а377, особенно соединения 1а377.1 1а377.64, которые отличаются от соединений 1а1.1. - 1а1.64 тем, что К² означает этилсульфонил и К¹³ означает циклопропил.

Также предпочтительны, в частности, соединения 1а382, особенно соединения 1а382.1 1а382.64, которые отличаются от соединений

1а1.1. - 1а1.64 тем, что К¹ означает трифторметил, К² означает этилсульфонил, К¹³ означает циклопропил и К¹⁴ - метил.

1а382

Также предпочтительны, в частности, соединения 1а388, особенно соединения 1а388.1 1а388.64, которые отличаются от соединений 1а1.1. - 1а1.64 тем, что К¹ означает метил, К² означает хлор, К¹³ означает циклопропил и К¹⁴

Также предпочтительны, в частности, соединения 1а383, особенно соединения 1а383.1 1а383.64, которые отличаются от соединений 1а1.1. - 1а1.64 тем, что К¹ означает метокси, К²означает этилсульфонил и К¹³ означает цикло-

Также предпочтительны, в частности, соединения 1а389, особенно соединения 1а389.1 1а389.64, которые отличаются от соединений 1а1.1. - 1а1.64 тем, что К¹ означает трифторметил, К² означает хлор и К¹³ означает циклопроТакже предпочтительны, в частности, соединения 1а384, особенно соединения 1а384.1 1а384.64, которые отличаются от соединений 1а1.1. - 1а1.64 тем, что К¹ означает метокси, К²означает этилсульфонил, К¹³ означает циклопропил и К¹⁴ означает метил.

Также предпочтительны, в частности, соединения 1а385, особенно соединения 1а385.1 1а385.64, которые отличаются от соединений 1а1.1. - 1а1.64 тем, что К² означает хлор и К¹³означает циклопропил.

Также предпочтительны, в частности, соединения 1а390, особенно соединения 1а390.1 1а390.64, которые отличаются от соединений 1а1.1. - 1а1.64 тем, что К¹ означает трифторметил, К² означает хлор, К¹³ означает циклопропил и К¹⁴ означает метил.

1а390

Также предпочтительны, в частности, соединения 1а386, особенно соединения 1а386.1 1а386.64, которые отличаются от соединений 1а1.1. - 1а1.64 тем, что К² означает хлор, К¹³ означает циклопропил и К¹⁴ означает метил.

Также предпочтительны, в частности, соединения 1а391, особенно соединения 1а391.1 1а391.64, которые отличаются от соединений 1а1.1. - 1а1.64 тем, что К¹ означает метокси, К²означает хлор и К¹³-циклопропил.

Также предпочтительны, в частности, соединения 1а387, особенно соединения 1а387.1 1а387.64, которые отличаются от соединений 1а1.1. - 1а1.64 тем, что К¹ означает метил, К² означает хлор и К¹³ означает циклопропил.

Также предпочтительны, в частности, соединения 1а392, особенно соединения 1а392.1 1а392.64, которые отличаются от соединений 1а1.1. - 1а1.64 тем, что К¹ означает метокси, К²означает хлор, К¹³ означает циклопропил и К¹⁴

Также предпочтительны, в частности, соединения 1а393, особенно соединения 1а393.1 1а393.64, которые отличаются от соединений 1а

1.1.- 1а1.64 тем, что К² означает трифторметил и

Также предпочтительны, в частности, соединения 1а394, особенно соединения 1а394.1 1а394.64, которые отличаются от соединений 1а1.1. - 1а1.64 тем, что К¹ означает трифторметил, К¹³ означает циклопропил и К¹⁴ означает

Также предпочтительны, в частности, соединения 1а399, особенно соединения 1а399.1 1а399.64, которые отличаются от соединений 1а1.1. - 1а1.64 тем, что К¹ означает метокси, К²означает трифторметил и К¹³ означает цикло-

Также предпочтительны, в частности, соединения 1а395, особенно соединения 1а395.1 1а395.64, которые отличаются от соединений 1а1.1. - 1а1.64 тем, что К¹ означает метил, К² означает трифторметил и К¹³ означает циклопроТакже предпочтительны, в частности, соединения 1а400, особенно соединения 1а400.1 1а400.64, которые отличаются от соединений 1а1.1. - 1а1.64 тем, что К¹ означает метокси, К²означает трифторметил, К¹³ означает циклопропил и К¹⁴ означает метил.

1а400

Также предпочтительны, в частности, соединения 1а396, особенно соединения 1а396.1 1а396.64, которые отличаются от соединений 1а1.1. - 1а1.64 тем, что К¹ означает метил, К² означает трифторметил, К¹³ означает циклопропил и К¹⁴ означает метил.

Также предпочтительны, в частности, соединения 1а401, особенно соединения 1а401.1 1а401.64, которые отличаются от соединений 1а1.1. - 1а1.64 тем, что К³ означает хлор и К¹³

означает циклопропил.

1а401

Также предпочтительны, в частности, соединения 1а397, особенно соединения 1а397.1 1а397.64, которые отличаются от соединений 1а1.1. - 1а1.64 тем, что К¹ и К² означают трифторметил и К¹³ означает циклопропил.

Также предпочтительны, в частности, соединения 1а402, особенно соединения 1а402.1 1а402.64, которые отличаются от соединений 1а1.1. - 1а1.64 тем, что К³ означает хлор, К¹³ означает циклопропил и К¹⁴ означает метил.

Также предпочтительны, в частности, соединения 1а403, особенно соединения 1а403.1 1а403.64, которые отличаются от соединений 1а1.1. - 1а1.64 тем, что К² означает этилсульфонил, К³ означает хлор и К¹³ означает циклопропил.

чает метил.

Также предпочтительны, в частности, соединения 1а398, особенно соединения 1а398.1 1а398.64, которые отличаются от соединений

1а1.1. - 1а1.64 тем, что К¹ и К² означают трифторметил, К¹³ означает циклопропил и К¹⁴ озна91

1а403

Также предпочтительны, в частности, соединения 1а404, особенно соединения 1а404.1 1а404.64, которые отличаются от соединений 1а1.1. - 1а1.64 тем, что К² означает этилсульфонил, К³ означает хлор, К¹³ означает циклопропил и К¹⁴ означает метил.

Также предпочтительны, в частности, соединения 1а405, особенно соединения 1а405.1 1а405.64, которые отличаются от соединений 1а1.1. - 1а1.64 тем, что К¹ и К³ означают метил и К¹³ означает циклопропил.

Также предпочтительны, в частности, соединения 1а406, особенно соединения 1а406.1 1а406.64, которые отличаются от соединений 1а1.1. - 1а1.64 тем, что К¹ и К³ и К¹⁴ означают метил и К¹³ означает циклопропил.

1а406

Также предпочтительны, в частности, соединения 1а407, особенно соединения 1а407.1 1а407.64, которые отличаются от соединений 1а1.1. - 1а1.64 тем, что К¹, К³ и К¹⁴ означают метил и К¹³ означает циклопропил.

Также предпочтительны, в частности, соединения 1а408, особенно соединения 1а408.1 1а408.64, которые отличаются от соединений 1а1.1. - 1а1.64 тем, что К¹, К³ и К¹⁴ означают метил, К² означает этилсульфонил и К¹³ означает

1а408

Также предпочтительны, в частности, соединения 1а409, особенно соединения 1а409.1 1а409.64, которые отличаются от соединений 1а1.1. - 1а1.64 тем, что К¹ и К³ означают метил, К² означает хлор и К¹³-циклопропил.

1а409

Также предпочтительны, в частности, соединения 1а410, особенно соединения 1а410.1 1а410.64, которые отличаются от соединений 1а1.1. - 1а1.64 тем, что К¹ и К³ и К¹⁴ означают метил, К² означает хлор и К¹³ циклопропил.

1а410

Также предпочтительны, в частности, соединения 1а411, особенно соединения 1а411.11а411.64, которые отличаются от соединений 1а1.1. - 1а1.64 тем, что К¹² означает метилсульфонил и К¹³ означает циклопропил.

Также предпочтительны, в частности, соединения 1а412, особенно соединения 1а412.1 1а412.64, которые отличаются от соединений 1а1.1. - 1а1.64 тем, что К¹² означает метилсульфонил, К¹³ означает циклопропил и К¹⁴ означает

Также предпочтительны, в частности, соединения 1а413, особенно соединения 1а413.1 1а413.64, которые отличаются от соединений 1а1.1. - 1а1.64 тем, что К¹ означает метил, К¹²означает метилсульфонил и К¹³ означает цикло-

Также предпочтительны, в частности, соединения 1а414, особенно соединения 1а414.1 1а414.64, которые отличаются от соединений 1а1.1. - 1а1.64 тем, что К¹ и К¹⁴ означает метил, К¹² означает метилсульфонил и К¹³ означает циклопропил.

начает метилсульфонил и К.¹³ означает циклоТакже предпочтительны, в частности, соединения 1а415, особенно соединения 1а415.1 1а415.64, которые отличаются от соединений 1а1.1. - 1а1.64 тем, что К² означает этилсульфонил, К.¹² означает метилсульфонил и К¹³ означа-

Также предпочтительны, в частности, соединения 1а420, особенно соединения 1а420.1 1а420.64, которые отличаются от соединений 1а1.1. - 1а1.64 тем, что К² означает хлор, К.¹² означает метилсульфонил, К.¹³ означает циклопроТакже предпочтительны, в частности, соединения 1а416, особенно соединения 1а416.1 1а416.64, которые отличаются от соединений 1а1.1. - 1а1.64 тем, что К² означает этилсульфонил, К.¹² означает метилсульфонил, К.¹³ означает циклопропил и К.¹⁴ означает метил.

Также предпочтительны, в частности, соединения 1а421, особенно соединения 1а421.1 1а421.64, которые отличаются от соединений 1а1.1. - 1а1.64 тем, что К.¹ означает метил, К² означает хлор, К.¹² означает метилсульфонил и К.¹³означает циклопропил.

Также предпочтительны, в частности, соединения 1а417, особенно соединения 1а417.1 1а417.64, которые отличаются от соединений 1а1.1. - 1а 1.64 тем, что К.¹ означает метил, К²означает этилсульфонил, К.¹² означает метилсульфонил и К.¹³ означает циклопропил.

Также

предпочтительны, в частности, соединения 1а422, особенно соединения 1а422.1 1а422.64, которые отличаются от соединений 1а1.1. - 1а1.64 тем, что К.¹ и К.¹⁴ означают метил, К² означат хлор, К.¹² означает метилсульфонил, К.¹³ означает циклопропил.

Также предпочтительны, в частности, соединения 1а418, особенно соединения 1а418.1 1а418.64, которые отличаются от соединений 1а1.1. - 1а1.64 тем, что К.¹ и К.¹⁴ означает метил, К² означает этилсульфонил, К.¹² означает метилсульфонил и К.¹³ означает циклопропил.

Также предпочтительны, в частности, соединения 1а423, особенно соединения 1а423.1 1а423.64, которые отличаются от соединений 1а1.1. - 1а1.64 тем, что К.¹² означает 4метилфенилсульфонил и К.¹³-циклопропил.

Также предпочтительны, в частности, соединения 1а419, особенно соединения 1а419.1 1а419.64, которые отличаются от соединений 1а1.1. - 1а1.64 тем, что К² означает хлор, К.¹² озТакже предпочтительны, в частности, соединения 1а424, особенно соединения 1а424.1 1а424.64, которые отличаются от соединений

1а1.1. - 1а1.64 тем, что К.¹² означает 4-метилфенилсульфонил, К.¹³ означает циклопропил и

К.¹⁴ означает метил.

Также предпочтительны, в частности, соединения 1а425, особенно соединения 1а425.1 1а425.64, которые отличаются от соединений 1а1.1. - 1а1.64 тем, что К¹ означает метил, К¹²означает 4-метил фенил сульфонил и К¹³ означает

8О₂(4-СНз-С₆Н₄)

Также предпочтительны, в частности, соединения 1а426, особенно соединения 1а426.1 1а426.64, которые отличаются от соединений 1а1.1. - 1а1.64 тем, что К¹ и К¹⁴ означают метил, К¹² означает 4-метилфенилсульфонил и К¹³ означает циклопропил.

Также предпочтительны, в частности, соединения 1а427, особенно соединения 1а427.1 1а427.64, которые отличаются от соединений 1а1.1. - 1а1.64 тем, что К² означает хлор, К¹² означает 4-метилфенилсульфонил и К¹³ означает

Также предпочтительны, в частности, соединения 1а428, особенно соединения 1а428.1 1а428.64, которые отличаются от соединений 1а1.1. - 1а1.64 тем, что К² означает хлор, К¹² означает 4-метилфенилсульфонил, К¹³ означает циклопропил и К¹⁴ означает метил.

Также предпочтительны, в частности, соединения 1а430, особенно соединения 1а430.1 1а430.64, которые отличаются от соединений 1а1.1. - 1а1.64 тем, что К¹ и К¹⁴ означают метил, К² означает хлор, К¹² означает 4-метилфенилсульфонил и К¹³ означает циклопропил.

3-(4,5-дигидроизоксазол-5-ил)бензоилпиразолы формулы I могут быть получены различным образом, например, следующим способом:

Способ А:

Взаимодействие пиразолов формулы I (где Ζ = Н) с активированной бензойной кислотой Шос или бензойной кислотой ΙΙΙβ, которая активируется предпочтительно ίη δίΐιι, с получением продукта ацетилирования и последующая перегруппировка.

ιιιβ

II ( Н12 . Н)

Ь¹ означает нуклеофильно вытесняемую, уходящую группу, такую, как галоген, например, бром, хлор, гетарил, например, имидазолил, пиридил, карбоксилат, например, ацетат, трифторацетат и т.п.

Активированная бензойная кислота может применяться непосредственно, как в случае галогенидов бензоила, или она может быть получена ίη δίΐιι , например, с помощью таких соединений, как дициклогексилкарбодиимид, сложный эфир трифенилфосфановой/азодикарбоновой кислоты, 2-пиридинсульфид/трифенилфосфан, карбонилдиимидазол и т.п.

При необходимости преимуществом может быть проведение реакции ацетилирования в присутствии основания. Реагенты и вспомогательное основание применяются при этом в эквимолярных количествах. Небольшой избыток вспомогательного основания, например, от 1, 2 до 1, 5 молярных эквивалентов в пересчете на

Также предпочтительны, в частности, соединения 1а429, особенно соединения 1а429.1 1а429.64, которые отличаются от соединений

1а1.1. - 1а1.64 тем, что К¹ означает метил, К² означает хлор, К¹² означает 4-метилфенилсульфонил и К¹³ означает циклопропил.

соединение II, может при условиях обеспечивать преимущества.

В качестве вспомогательного основания пригодны третичные алкиламины, пиридин или карбонаты щелочных металлов. В качестве растворителей могут применяться, например, хлорированные углеводороды, такие как метиленхлорид, 1,2-дихлорэтан, ароматические углеводороды, такие как толуол, ксилол, хлорбензол, простые эфиры, такие как диэтиловый эфир, метил-трет-бутиловый эфир, тетрагидрофуран, диоксан, полярные апротонные растворители, такие как ацетонитрил, диметилформамид, диметилсульфоксид или сложные эфиры, такие как сложный этиловый эфир уксусной кислоты или их смеси.

Если в качестве активированного карбоновокислотного компонента применяют бензоилгалогениды, то может быть целесообразным при подаче этого компонента охлаждение реакционной смеси до 0-10°С. После этого реакционную смесь перемешивают при 20-100°С, предпочтительно, при 25-50°С, до полной конверсии. Разделение реакционной смеси осуществляется обычным образом, например, реакционную смесь выливают на воду и целевой продукт экстрагируют. В качестве растворителя пригодны при этом, в частности, метиленхлорид, диэтиловый эфир и этилацетат. После сушки органической фазы и удаления растворителя сырой сложный эфир можно применять для перегруппировки без его дальнейшей очистки.

Перегруппировка сложного эфира с получением соединений формулы I осуществляется целесообразно при температуре от 20 до 40°С в растворителе и в присутствии основания, а также, при необходимости, с помощью цианового соединения в качестве катализатора.

В качестве растворителя могут применяться, например, ацетонитрил, метиленхлорид, 1,2дихлорэтан, диоксан, сложный этиловый эфир уксусной кислоты, толуол или смеси из них. Предпочтительными являются ацетонитрил, диоксан и диметоксиэтан.

Подходящими основаниями могут быть третичные амины, такие как триэтиламин, пиридин или карбонаты щелочных металлов, такие как карбонат натрия, карбонат калия, которые применяются предпочтительно в эквимолярном количестве или же с избытком до четырехкратного значения, по отношению к сложному эфиру. Предпочтительно применяются триэтиламин или карбонаты щелочных металлов, предпочтительно в эквимолярном количестве по отношению к сложному эфиру.

В качестве цианосоединений применяются неорганические цианиды, такие как цианид натрия, цианид кальция и органические цианосоединения, такие как ацетонциан-гидрин, триметилсилицианид. Они применяются в количестве от 1 до 50 мол.% в пересчете на сложный эфир. Предпочтительно применяются ацетоциангид рин или триметилсилилцианид, например, в количестве от 5 до 15, предпочтительно, 10 мол. %, в пересчете на сложный эфир.

Разделение реакционной смеси осуществляется известным образом. Реакционную смесь подкисляют, например, разбавленной минеральной кислотой, такой как 5%-ная соляная или серная кислота, и экстрагируют органическим растворителем, например, метиленхлоридом, сложным эфиром уксусной кислоты. Органический экстракт можно экстрагировать 510%-ым раствором карбоната щелочного металла, например, раствором карбоната натрия или карбоната калия. Водную фазу подкисляют и образовавшийся осадок отсасывают и/или экстагируют метиленхлоридом или сложным этиловым эфиром уксусной кислоты, сушат и концентрируют, (примеры получения сложных эфиров гидроксипиразолов и перегруппировки сложных эфиров приведены, например, в ЕР-А 282 944 и И8 4 643 757).

Целесообрзным является также получение сырого сложного эфира ίη δίΐιι и осуществление реакции перегруппировки без выделения и очистки сложного эфира.

Способ В.

Взаимодействие 3-(4,5-дигидроизоксазол5-ил)бензоилпиразолов формулы I (где В¹² = Н) с соединением формулы V

I (где В¹² = Н)

1(гдеВ¹²^Н)

Ь² означает нуклеофильно вытесняемую, уходящую группу, такую как бром, хлор, тетарил, например, имидазол, пиридил, сульфонат.

Соединения формулы V могут применяться непосредственно, как например, в случае галогенидов сульфоновой кислоты, ангидридов сульфоновой кислоты или ίη 8Йи, например, активированные сульфокислоты (с помощью сульфокислоты и дициклогексилкарбонилдиимида, карбонилдиимидазола и т.п.).

Исходные соединения применяются, как правило, в эквимолярном соотношении. Преимущество может давать также и применение одного или другого компонента в избыточном количестве.

При необходимости преимуществом может быть проведение реакции в присутствии основания. Реагенты и вспомогательное основание применяются при этом в эквимолярных ко99

100 личествах. Небольшой избыток вспомогательного основания, например, от 1,5 до 3 молярных эквивалентов в пересчете на соединение II, может при условиях обеспечивать преимущества.

В качестве вспомогательного основания пригодны третичные алкиламины, пиридин, карбонаты щелочных металлов, например, карбонат натрия, карбонат калия и гидриды щелочных металлов, например, гидрид натрия, предпочтительно применяются триэтиламин и пиридин.

В качестве растворителя могут применяться, например, хлорированные углеводороды, такие, как метиленхлорид, 1,2-дихлорэтан, ароматические углеводороды, например, толуол, ксилол, хлорбензол, простой эфир, такой как диэтиловый эфир, метил-трет-бутиловый эфир, тетрагидрофуран, диоксан, полярные, апротонные растворители, такие как ацетонитрил, диметилформамид, диметилсульфоксид или сложные эфиры, такие, как сложный эфир уксусной кислоты или смеси из них.

Как правило, температура реакции составляет от 0°С до точки кипения реакционной смеси.

Переработка в продукт может осуществляться известным образом.

Применяемые в качестве исходных веществ пиразолы формулы II (где К¹² = Н) известны и могут быть изготовлены известными способами (например, описанным в ЕР-А 240 001 и в публикации I. Ргакк Сйеш. 315, 383 (1973) способом).

Новыми являются производные 3-(4,5дигидроизоксазол-5-ил)-бензойной кислоты формулы III

III где заместители имеют следующие значения:

К¹, К² означают водород, нитро, галоген, циано, С1-С₆алкил, С1-С₆галогеналкил, С1-С₆алкокси, С1-С₆галогеналкокси, С1-С₆алкилтио, С1-С₆-галогеналкилтио, С 1-С₆алкил сульфинил, С ΐ -С₆-галогеналкилсу льфинил, С ι -С₆-алкил су льфонил или С1-С₆-галогеналкилсульфонил;

К³ водород, галоген или С1-С₆алкил;

К⁴ водород или С1-С₄алкил;

К⁵, К⁶ водород, галоген, циано, нитро, С1С₄алкил, С1-С₄алкокси-С1-С₄алкил, ди-(С1-С₄алкокси)-С1-С₄алкил, ди-(С1-С₄алкил)амино-С1С₄алкил, ди-(С ΐ -С₄алкил)аминоимино-С ι -С₄алкил, гидроксиимино-С1-С₄алкил, С1-Сб-алкоксиимино- С ι - С₄алкил, С ι - С₄- алкоксикарбонил-С ι С₄алкил, С1-С₄-алкилтио-С1-С₄алкил, С1-С₄-галогеналкил, С1-С₄цианоалкил, С₃-С₈-циклоалкил, С1-С₄алкокси, С1-С₄алкокси-С2-С₄алкокси, С1-С₄-галогеналкокси, С1-С₄алкилтио, С1-С₄га логеналкилтио, ди-(С1-С₄-алкил)амино, СОК⁸, фенил или бензил, причем оба приведенных последними заместителя могут быть частично или полностью галогенированы и/или могут иметь от одной до трех следующих групп: нитро, циано, С1-С₄алкил, С1-С₄галогеналкил, С1-С₄алкокси или С1-С₄-галогеналкокси;

или

К⁵ и К⁶ образуют совместно С₂-С₆алкандильную цепь, которая может быть от одного до четырех раз замещена посредством С1С₄ алкила и/или может быть прервана кислородом или необязательно замещенным С1-С₄алкилом азотом;

К⁷ означает галоген, циано, гидрокси, С1С₆алкил, С1-С₆галогеналкил, С1-С₆алкокси, С_гСбгалогеналкокси, С1-С₆алкилтио, С1-С₆галогеналкилтио, С1-С₆-алкилсульфинил, С1-С₆-галогеналкилсульфинил, С1-С₆-алкилсульфонил, С1С₆-галогеналкилсульфонил, амино, С1-С₆-алкиламино, ди(С1-С₆-алкил)амино, ди-(С1-С₄-алкокси)метил, гидроксиимино-С1-С₄алкил, С1-Сбалкоксиимино-С1-С₄алкил или СОК⁸;

К⁸ означает водород, С1-С₄алкил, С1-С₄ галогеналкил, гидрокси, С1-С₄-алкокси, С1-С₄алкокси-С2-С₄алкокси, С1-С₄галогеналкокси, С₃С₆-алкенилокси, С₃-С₆алкинилокси или ΝΚ⁹Κ¹⁰;

К⁹ означает водород или С1-С₄алкил;

К¹⁰ означает С1-С₄алкил;

К¹⁵ означает гидрокси или удаляемый гидролизом остаток;

Примерами для удаляемых гидролизом остатков являются алкокси-, фенокси-, алкилтио-, фенильные остатки, которые необязательно могут быть замещены, галогениды, гетарильные остатки, которые связаны кислородом, аминоостатки, иминоостатки, которые необязательно могут быть замещенными и т.п.

Предпочтение отдается галогенидам 3(4,5-дигидроизоксазол-5-ил)бензойной кислоты формулы Ша', где Ь¹ = галоген (д формулы III, где К¹⁵ = галоген),

Κι пн¹ где заместители от К¹ до К⁷ имеют приведенное для формулы III значение и Ь¹ означает галоген, в частности хлор или бром.

Также препочтительны 3-(4,5-дигидроизоксазол-5-ил)-бензойные кислоты формулы ΙΙΙβ(Δ III, где К¹⁵ = гидрокси),

101

102 где заместители от К¹ до Я⁷ имеют приведенные для формулы III значение.

Также предпочтительны солжные эфиры 3(4,5-дигидроизоксазол-5-ил)-бензойной кислоты формулы ΙΙΙγ(ΛΐΙΙ, где Я¹⁵ = С1-С₆ алкокси),

ΙΙΙ8 где заместители Я¹ до Я⁷ имеют приведенное для формулы III значение и I? означает С1-С₆алкокси.

Особенно предпочтительные формы выполнения производных 3-(4,5-дигидроизоксазол-5-ил)бензойной кислоты формулы III в отношении заметсителей Я¹ до Я⁷ соответствуют 3-(4,5-дигидроизоксазол-5-ил)бензоилпиразолам формулы I.

Бензоилгалогениды 3-(4,5-дигидроизоксазол-5-ил) формулы Ша' (где Ь¹ = С1, Вт,) могут быть получены известным образом взаимодействием 3-(4,5-дигидроизоксазол-5-ил)бензойной кислоты формулы ΙΙΙβ с реагентами галогенирования, такими как тионилхлорид, тионилбромид, фосген, дифосген, трифосген, оксалилхлорид, оксалилбромид.

3-(4,5-дигидроизоксазол-5-ил)-бензойные кислоты формулы ΙΙΙβ могут быть получены известным образом посредством кислотного или основного гидролиза из соответствующих сложных эфиров формулы ΙΙΙγ (где Ь³= С1-С₆алкокси).

ΙΙΙ8 1ПЬ

Т акже 3-(4,5 -дигидроизоксазол-5 -ил)бензойный кислоты формулы ΙΙΙβ могут быть получены реакцией взаимодействия галогензамещенных соединений формулы VI (где Ь⁴ = галоген), в частности, соединения йода или брома, в присутствии кактализатора на основе такого переходного металла, как палладий, никель, кобальт или родий и основания с окисью угле-

Далее соединения формулы VI можно переводит посредством реакции Роземунда и

Брауна в соответствующие нитрилы формулы VII (см., например, публикацию Ог§. 8у 11111. Βά III, 212 (1955)) и превращать их последующим омылением в соединения формулы ΙΙΙβ.

Соединения формулы VI, соответственно,

ντ VII причем заместители имеют здесь следующие значения:

Я¹, Я² означают водород, нитро, галоген, циано, С1-С₆алкил, С1-С₆галогеналкил, С1-С₆алкокси, С1-Сбгалогеналкокси, С1-Сбалкилтио, С1 -Сб-галогеналкилтио, С1 -Свалкилсу льфинил, С1 -Сбгалогеналкилсульфинил, С1 -Св-алкилсульфонил или С1-Св-гало геналкилсу льфонил;

Я³ означает водород, галоген или С1-С₆ алкил;

Я⁴ означает водород или С1-С₄алкил;

Я⁵, Я⁶ означают водород, галоген, циано, нитро, С1-С₄алкил, С1-С₄алкокси-С1-С₄-алкил, ди-(С1 -С₄алкокси)-С1 -С₄алкил, ди-(С1 -С₄алкил) амино-С1 -С₄-алкил, ди-(С -С₄алкил)аминоимино-С1-С₄алкил, гидроксиимино-С1-С₄алкил, С]Свалкоксиимино-С1 -С₄алкил, С1 -С₄-алкоксикарбонил-С1 -С₄алкил, С1 -С₄алкилтио-С1 -С₄алкил, С1-С₄галогеналкил, С1-С₄цианоалкил, С₃-С§ циклоалкил, С1-С₄алкокси, С1-С₄алкокси-С₂-С₄ алкокси, С1-С₄-галогеналкокси, С1-С₄алкилтио, С]С₄галогеналкилтио, ди-(С1 -С₄-алкил)амино,

СОЯ⁸, фенил или бензил, причем оба приведенных последними заместителя могут быть частично или полностью галогенированы и/или могут иметь от одной до трех следующих групп: нитро, циано, С1-С₄алкил, С1-С₄галогеналкил, С1-С₄алкокси или С1-С₄-галогеналкокси;

или

Я⁵ и Я⁶ образуют совместно С₂-С₆-алкандиильную цепь, которая от одного до четырех раз может быть замещена С1-С₄алкилом и/или может быть прервана кислородом или необязательно замещенным С1-С₄алкилом азотом;

Я⁷ означает галоген, циано, гидрокси, С1С₆алкил, С1-С₆галогеналкил, С1-Св-алкокси, С1Сбгалогеналкокси, С1-Сбалкилтио, С1-Свгалогеналкилтио, С1-Свалкилсульфинил, С1-С₆галогеналкилсу льфинил, С1-Свалкилсульфонил, С1-Свгало геналкилсу льфонил, амино, С1-С₆алкиламино, ди-(С1-С₆-алкил)амино, ди-(С1-С₄алкокси)метил, гидроксиимино-С1-С₄алкил, С1-С₆алкоксиимино-С1-С₄алкил или СОЯ⁸;

Я⁸ означает водород, С1-С₄алкил, С1-С₄галогеналкил, гидрокси, С1-С₄-алкокси, С1-С₄алкокси-С₂-С₄алкокси, С1-Сдалогеналкокси, С₃-С₆алкенилокси, С₃-Сбалкинилокси или МЯ⁹Я¹⁰;

Я⁹ водород или С-С₄алкил;

Я¹⁰ С-С₄алкил;

VII

103

104

Ь⁴ галоген.

Особые формы выполнения соединения формулы VI, соответственно, VII в отношении заметистелей К¹ до Я⁷ соответствуют заместителям 3-(4,5-дигидроизоксазол-5-ил)бензоилпиразолов формулы I.

Сложные эфиры формулы ΙΙΙγ, соответственно, галогеновые соединения формулы VI могут быть получены посредством 3-ди полярным циклоприсоединением нитрилоксидов к соответствующим алкенам формулы VIII, соответственно, IX.

О-Ν· = С-1Ъ

Нитридоксиды получают ίη δίΐιι известными методами. В качестве исходных веществ для этого служат, например, альдоксимы (см., например, публикацию НоиЬсп-\Усу1 Х5, стр. 858 и далее) или нитроалканы (см., например, публикацию НоиЬсп-\Усу1 Е5/2, стр. 1594и далее). Синтез соединений формулы VIII, соответственно, IX известен (ср., например, XV О 98/50337, соответственно, XV О 98/50366) или осуществля ется аналогично описанным в этих литератур ных источниках методам.

Примеры получения

4-[2-хлор-3-(3-метил-4,5-дигидроизоксазол-5-ил)-4-метилсульфонилбензоил]-5-гидрокси-1-метил-ΙΗ-пиразол (соединение 2.8).

К раствору из 2,0 г (20 ммоль) 5-гидрокси-

1-метилпиразола и 3,3 г (24 ммоль) карбоната калия в 30 мл безводного диметилоксиэтана прикапывают при 0-5°С раствор из 6,7 г (20 ммоль) 2-хлор-3-(3-метил-4,5-дигидроизоксазол-5-ил)-4-метилсульфонилбензоилхлорида в 80 мл диметоксиэтана. После перемешивания в течение 12 ч при комнатной температуре подают еще 8,2 г (60 ммоль) карбоната калия и реакционную смесь нагревают с обратным холодильником в течение 6 ч. Затем после охлаждения реакционную смесь смешивают с 1 л воды и экстрагируют метиленхлоридом. Потом водную фазу устанавливают с помощью 10%-ой соляной кислоты на значение рН 4 и несколько раз

К раствору из 0,47 г (3 ммоль) 5-гидрокси1-циклопропилпиразола и 0,5 г (3,6 ммоль) карбоната калия в 36 мл безводного диметоксиэтана прикапывают при 0-5°С раствор из 1,0 г (3 ммоль) 2-хлор-З -(3 -метил-4,5 -дигидроизоксазол-5-ил)-4-метилсульфонилбензоилхлорида в 50 мл диметоксиэтана. После перемешивания в течение 12 ч при комнатной температуре подают еще 1,0 г (7,2 ммоль) карбоната калия и реакционную смесь нагревают с обратным холодильником в течение 6 ч. После этого реакционную смесь охлаждают и смешивают с 600 мл воды и экстрагируют метиленхлоридом. Затем водную фазу устанавливают с помощью 10%-ой соляной кислоты на значение рН 4 и экстрагируют метиленхлоридом. После сушки органической фазы и удаления растворителя получают 0,8 г (1,8 ммоль, 63 %) целевого соединения. Тпл.: >220°С.

В табл. 2 наряду с вышеприведенными соединениями представлены другие соединения и производные формулы I, которые получены или могут быть получены аналогичным образом.

Таблица 2


Мг.	^В‘						В¹¹	В¹'	Физические данные Тпл. [Ό]
2.1	С1	С1			С (СНз) з		СНз		92-96
2.2	С1	5О_гСН₃			С(СНз)з		СНз		116-120
2.3	С1	ех			СООСгНз		СН,	Н	98-104
2.4	С1	50_}СН,	н		С00СН1	н	СН,	н	130-135
2.5	С1	С1					СИ,	н	96-104
2.6	С1	С1			СНз		СНз	н	83-98
2.7	СНз	ЗОгСН,			СН,		СНз	н	216-223
2.8	С1	ЗОгСН,			СНз		СН,	н	> 215
2.9	С1	ЗОгСН,			СНз		СН(СНз)г	н	241-244
2.10	С1	с1		сн,	С (СНз) з		СН,	н
2.11	С1	С1		СНз	сн,	н	СН,	н
2.12	С1	ЗОзСНз			СН(ОС_гНз)г	^н	СНз		87-98
ИГ.	в¹	в²	в	в⁵		в¹²	в^1!	в	Физические данные Тпл. [°С]
2.13	С1	ЗОгСН,	н	н	СОСИ,	н	СН,	н
2.14	С1	ЗО_гСНз	н	ОСН,	СНз	н	СН,	н
2.15	С1	ЗО₂СН,	н	н	С1	н	СНз	н
2.Ь6	С1	ЗО_гСНз	Н	н	ОСН,	н	СН,	н
2.17	С1	ЗО_гСНз	н	н	ЗСН,	н	СНз	н
2.10	С1	ЗОгСНз	н	н	ЗОСН,	н	сн,	н
2.19	С1	ЗО_гСНз	н	н	ЗОгСН,	н	сн,	н
2.20	С1	ЗОгСНз	н	н	ИНг	н	СНз	н
2.21	С1	ЗОгСНз	н	Н	ЫНСНз	Н	СН,	н
2.22	С1	ЗОгСНз	н	Н	N (СН,) _г	н	сн,	н
2.23	С1	80гСН₃	н	н	с_гн₅	н	сн,	н
2.24	С1	ЗОгСН,	н	н	СН(СН,)г	н	сн.	н
2.25	С1	ЗОгСНз	н	н	СН,	СО(2-Г-С₆Н<>	СНз	н	62-65
2.26	с1	ЗОгСНз	н	н	СНз	н	с_гн,	н	230-231
2.27	С1	ЗОгСНз	н	н	СНз	н		н
2.28	С1	ЗОгСНз	н	н	СНз	н	сн,	сн,
2.29	СНз	ЗОгСНз	н	н	СН,	н	СгНз	н	213-215
2.30	СНз	ЗОгСНз	н	н	СН,	н	СН(СН,)_г	н	217-221
2.31	СНз	ЗОгСНз	н	Н	СНз	н	С (СН,) з	н	210-213
2.32	СНз	ЗОгСНз	Н	Н	СНз	Н	СН,	сн,	192-196
ΝΓ.		В²	в’	в’		в·²	в-²	К-	Физические данные Тпл [°С]
2.33	сн,	ЗОгСН,	н	н	СН,	СНг-С,Н₈	СН,	Н	масло
2.34	а	80гСН,	н	н	СООСН,	СО(2-Е-С,Н.)	СН,	н	масло
2.35	сн.	ЗОгСН,	Н	н	СН(СН₃)г	Н	СН,	н	210-211
2.36	С1	50гСН,	н	н	СН,	Н	цикло-С,Н,	н	>220
237	сн,	ЗОгСН,	н	н	СН(СН,)_г	Н	СН(СН,)_г	н	233-237
2.38	сн,	80гСН,	н	н	СНССНгОг	Н	СН,	сн,	180-183
239	С1	С1	н	н	СН,	н	СНгСН,	н	63-66
2.40	С1	С1	н	н	СН,	н	(СН,ЪСН,	н	205-208
2.41	С1	С1	н	н	СН,	н	СН,	СН,	89-95
2.42	С1	С1	н	н	СН,	н	цикло -С,Н₅	н	159-163
2.43	ОСН,	5СЬСН,	н	н	СН,	н	СН,	н	165-175
2.44	ОСН,	ЗОгСН,	н	н	СН,	н	цикло—С,Н,	н	160-165
2.45	осн,	ЗОгСН,	н	н	СН,	н	СН(СН,)_г	н	140-145
2.46	С1	С1	н	н	СН,	СН,-С^1,	СН,	СН,	50-55
2.47	С1	С1	н	н	СН,	СНг-С«Н₅	ЦИКЛО-СзН,	н	масло
2.4В	С1	С1	н	н	сн.	СНг-С,Н,	СН₂СН,	н	масло
2.49	С1	ЗОгСН,	н	н	сн,	СНг-С«Н_е	С(СН,)_Э	н	70-72
2.50	а	ЗОгСН,	н	н	сн.	СНг-СеН,	СН(СН,)г	Сус1о-С,Н,	76-82
2.51	С1	ЗОгСН,	н	н	сн,	Н	СН(СН,},	СН(СН,)_г	масло

экстаргируют метиленхлоридом и регулируют значение рН. После сушки органической фазы и удаления растворителя получают 5,3 г (13 ммоль, 67%) целевого соединения. Тпл.:

>215°С.

4-[2-хлор-3-(3-метил-4,5-дигидроизоксазол-5-ил)-4-метилсульфонилбензоил]-5-гидрокси-1 -цикло пропил- 1Н-пиразо л (соединение

2.36).

105

106

Кг.	В¹	а²	В’	в’	^в’	В¹²		в	Физические данные Тпл. [°С]
2.52	С1	С1	Н	н	СНз	СНз-СзНз	СН(СНз)з	Н	масло
2.53	сн,	ЗОзСНз	Н	н	СНз	Н	ЦИКЛО-СзН)	Н	189-191
2.54	СН₃	ЗО₂СН_Э	н	н	СНз	СНг-С0(4-СНз-СвН4)	СН(СНз),	н	148-150
2.55	С1	С1	н	н	СНз	н	СНзСЕэ	СНз	46-55
2.56	СНз	ЗОзСНз	н	н	СНз	80г-(4-СНз-С.Нз)	СН(СН₅}з	н	212-213
2.57	сн>	ЗОзСНз	н	н	СНз	СНз-СзН,	СН(СНз)з	Н	91-95
2.58	С1	С1	н	н	СНз	СНз-СзН,	СНзСР,	Н	масло
2.59	α	С1	н	н	СНз	Н	СНзСРз	н	75-80
2.60	α	О	н	н	СНз	СН_г-СО(4-СН₃-С_аН₄)	ЦИКЛО-СзН₉	н	70-75
2.61	о	а	н	и	СН,	30з-(4-СНз-С«Н<)	цикло-СзНз	н	67-75
2.62	СНз	ЗОзСНз	н	к	СНз	СНг-(3-чи«нил)	СНз	н	масло
2.63	СК,	ЗО₂СН,	н	н	СНз	СНз—(3—тиенил)	СН(СНз)г	н
2.64	сн.	ЗОзСНз	н	н	СНз	СНзС«СН	СН,	н	масло
2.65	СИ,	ЗОзСНз	н	н	СНз	СНзС0(4-СНэ-С«Н.)	СНз	н	170-176
2.66	СНз	ЗОзСНз	н	н	СНз	СНз-СзНз	цикло -СзН$	н	78-82
2.67	СН,	ЗОзСНз	н	н	СН,	СНг-(3- тиенил)	цикло -СзН$	н

Ниже представлены примеры синтеза некоторых исходных веществ.

Сложный метиловый эфир 2,4-дихлор-З(3-трет-бутил-4,5-дигидроизоксазол-5-ил)бензойной кислоты.

К раствору из 2,6 г (10 ммоль) сложного метилового эфира 2,4-дихлор-З-этенилбезойной кислоты и 1 г (10 ммоль) 2,2-диметилпропионалдоксима в 100 мл дихлорэтана прикапывают при комнатной температуре 17 мл 12 %-го водного раствора гипохлорита натрия при сильном перемешивании. После перемешивания каждый раз в течение 2 ч дважды подают еще по 0,5 г (5 ммоль) оксима и 9 мл раствора гипохлорита. Реакционную смесь перемешивают еще в течение 12 ч при комнатной температуре и потом смешивают с 350 мл воды. После экстракции дихлорметаном, сушки и удаления растворителя остаток подвергаю хроматографии. Выход составляет 1,5 г (45% от теории) желтой смолы.

Сложный метиловый эфир 2-хлор-З-(3этоксикарбонил-4,5-дигидроизоксазол-5-ил)-4метилсульфонилбензойной кислоты.

К раствору из 8,5 г (31 ммоль) сложного метилового эфира 2-хлор-З-этенил-4-метилсульфонилбензойной кислоты и 7,2 г (46 ммоль) сложного этилового эфира 2-хлор-2-оксииминоуксусной кислоты в 200 мл дихлорметана медленно прикапывают при комнатной температуре 6,4 мл (46 ммоль) триэтиламина. После перемешивания каждый раз в течение 2 ч подают 3 порции каждая в 4,8 г (31 ммоль) сложного этилового эфира 2-хлор-2-оксииминоуксусной кислоты и потом 4,3 мл (31 ммоль) триэтиламина. После перемешивания в течение еще 12 ч при комнатной температуре реакционную смесь вмешивают в 600 мл воды. После экстракции дихлорэтаном, сушки и удаления растворителя остаток подвергают хроматографии. Выход составляет 5,7 г (47 % от теории) прозрачная смола.

2-Хлор-З -(3 -метил-4,5-дигидроизо ксазол-

5-ил)-4-метилсульфонилбензойная кислота.

а) сложный метиловый эфир 2-хлор-З-(3 метил-4,5-дигидроизоксазол-5-ил)-4-метилсульфонилбензойной кислоты.

К раствору из 40 г (145 ммоль) сложного метилового эфира 2-хлор-З-этенил-4-метилсульфонилбензойной кислоты и 50 г (220 ммоль) дитрет-бутилкарбоната в 300 мл ацетонитрила подают на кончике ножа 4-диметиламинопиридин и потом медленно прикапывают 50 г (640 ммоль) нитроэтана. После перемешивания в течение 12 ч при комнатной температуре подают еще 2,8 г (145 ммль) ди-трет-бутилкарбоната и 22,9 г (290 ммоль) нитроэтана. После перемешивания в течение еще 12 ч отгоняют растворитель и остаток дигерируют этилацетатом. После отсасывания остается 32,1 г целевого соединения. Из маточного раствора получают после удаления растворителя и последующей хроматографии еще 6,3 г целевого продукта. Выход составляет 39,4 г (82 % от теории) Т пл.: 175°С.

б) 2-Хлор-З -(3 -метил-4,5 -дигидроизоксазол-5-ил)-4-метилсульфонилбензойная кислота.

К раствору из 38,4 г (116 ммоль) сложного метилового эфира 2-хлор-3-(3-метил-45-дигидроизоксазол-5-ил)-4-метилсульфонилбензойной кислоты в 400 мл метанола и 400 мл тетрагидрофурана подают 69,4 г (174 ммоль) 10 %-го натриевого щелока. Реакционную смесь перемешивают в течение 12 ч при комнатной температуре, снижают объем растворителя на половину и выливают в 1 л воды. С помощью 10%ой соляной кислоты устанавливают значение рН на 1 и отсасывают образовавшийся осадок. Выход составляет 35,2 г (96 % от теории) Т пл.: >220°С.

2-Метил-3-(3-метил-4,5-дигидроизоксазол5-ил)-4-метилсульфонилбензойная кислота.

а) 2-Метил-З -(3 -метил-4,5-дигидроизоксазол-5-ил)-4-метилсульфонилбромбензол.

К раствору из 13,6 г (50 ммоль) 2-метил-З этенил-4-метилсульфонилбромбензола и 16,7 г (74 ммоль) ди-трет-бутилкарбоната в 100 мл ацетонитрила подают на кончике ножа 4диметиламинопиридина и потом медленно прикапывают 17,9 г (229 ммоль) нитроэтана. После перемешивания в течение 6 ч при комнатной температуре добавляют еще 11,1 г (50 ммоль) ди-трет-бутилкарбоната и 7,8 г (100 ммоль) нитроэтана и перемешивают при комнатной температуре в течение 12 ч. После удаления растворителя остаток подвергают хроматографии. Выход составляет 6,4 г (38 % от теории).

б) 2-Метил-З -(3 -метил-4,5-дигидроизоксазол-5-ил)-4-метилсульфонилбензойная кислота.

6,4 г (19 ммоль) 2-метил-3-(3-метил-4,5дигидроизоксазол-5-ил)-4-метилсульфонилбромбензола растворяют в 65 мл толуола и 30 мл воды и смешивают с 240 мл (1 моль) ацетата палладия, 1,1 г (4 ммоль) трициклогексилфосфана, 810 лм (19 ммоль) хлорида лития и 5,4 мл (38 ммоль) триэтиламина. Полученный раствор перемешивают в автоклаве в течение 36 ч при 140°С под давлением монооксида углерода в 20 бар. После охлаждения и снятия давления нерастворимые составные части отфильтровывают и разделяют фазы. Органическую фазу экстрагируют два раза водой, содержащей триэтиламин. Потом собранные водные фазы доводят с помощью 10% -ой соляной кислоты до значения рН 1 и полученный осадок отфильтровывают.

107

108

Выход составляет 2,5 г (44 % от теории). Тил.: 199-205°С.

В нижеследующей табл. 3 приведены наряду с выше описанными соединениями также и другие производые 3-(4,5-дигидроизоксазол-5ил)бензойной кислоты формулы III (где заместители В⁴ и В⁶ означают водород), которые получены или могут быть получены аналогичным образом.

Таблица 3

Βι

№.	й’	к’	й’	к*	Й⁷	й”	Физические данные [°С]
3.1	С1	С1	Н	н	СНз	ОСНз	смола
3.2	С!	С)	Н	н	СНз	ОН	Нагг
3.3	С1	а	Н	н	С(СНэ)з	ОСНз	Нагг
3.4	С1	а	Н	н	С(СНз)з	ОН
3.5	С1	5О:СНз	Н	н	С(СНэ)з	ОСНз	54-55
3.6	С1	ЗО2СН3	Н	н	С(СНз)з	ОН	97-100
3.7	С1	С1	Н	н	СООзтилен	ОСНз	масло
З.В	С1	С1	Н	н	СООзтилен	ОН
39	С1	СОгСНз	н	н	СООзтилен	ОСНз	Нагг
3.10	С1	ЗОгСНз	и	н	СООзтилен	он	82-90
3.11	С1	С1	Н	н	СООН	он	182-183
3.12	С1	С1	н	н	СР₃	ОСНз	масло
3.13	С1	С1	н	н	СЕз	ОН

№.	в’	й^г	к’	в⁵	й’	й'⁸	Физические данные [°С]
3.14	С1	ЗОгСНз	Н	н	СНз	ОСН_Э	175
3.15	С1	ЗОгСНз	н	н	СНз	он	>220
3.16	СНз	8ОгСН₃	н	н	СН,	ОСНз	120-121
3.17	СНз	ЗОгСНз	н	н	СНз	он	199-205
3.18	С1	ЗОгСН,	н	н	СН(ОСгНе)г	ОСНз	смола
3.19	С1	ЗОгСНз	Н	н	СН(ОСгНз)г	он
3.20	С1	ЗОгСНз	Н	н	СНО	осн.
3.21	С1	ЗОгСНз	н	н	СНО	он
3.22	С1	С1	н	СНз	С(СНзЬ	ОСН,
3.23	С1	С1	н	СНз	С(СНз)з	он
324	С1	С1	н	н	СОСНз	ОСНз
3.25	С1	С1	н	н	СОСНз	ОН
326	С1	С1	н	н	С1	ОСНз
3.27	С1	С1	Н	н	С1	ОН

3-(4,5-дигидроизоксазол-5-ил)бензоилпиразолы формулы I и их применимые в сельском хозяйстве соли пригодны как смеси изомеров, так и в форме чистых изомеров в качестве гербицидов. Содержащие соединения формулы I гербицидные средства хорошо пригодны для борьбы с ростом растений на площадях, занятых некультурными растениями, в частности, при высоких нормах расхода. На таких культурах, как пшеница, рис, кукуруза, соя и хлопчатник они действуют против сорняков и вредоносных злаковых растений, практически не повреждая культурных растений. Этот эффект имеет место, прежде всего, при низких нормах расхода.

В зависимости от соответствующего метода обработки соединения формулы I, соответственно содержащие их гербицидные средства, могут применяться еще на целом ряде культур для борьбы с нежелательной растительностью. При этом следует назвать в качестве примера следующие культуры: АШшп сера, Апаиаз со11105115. Агас1и5 йуродаеа, Азрагадиз ойклпаНз, Ве1а 1и1дап5 зрес. аШззппа, Ве1а уи1дап8 зрес, тара, Вга551са иариз таг. париз, Вгав81са парив таг. пароЬга881са, Вгав81са тара таг. 5Й\ с51п5. СашеШа ΒίηεηΒίΒ, Саййашив ΙίηοΙοπιΐ5. Сатуа ίΙΙίηοίηεπΒίΒ, Сйшв Ншоп, Сйтив ΒίηεηΒίΒ, Со Пса агаЫса (СоГГса саиерйога, Со Пса НЬспса). Сисшшз 5ΐι(ίνιΐ5. Супобои бас!у1оп, Оаисиз саго!а. Е1ае1з дишееп818, Етадапа уезса, 61усше шах, боззуршш Ыгзийпп, (боззуршш атЬотеиш, боззуршш ЬетЬасеиш, бо88ур1иш ιίΐίίοΐίιιιη). НсНап11ш5 аппииз,

Несса Ьга81Неи818, Нотбеиш уи1дате, Ншшбиз 1ири1и8, 1рошоеа Ьа1а1аз, 1ид1аи8 гед1а, Ьеиз си11пап5. Бишт и8ЙаЙ881тит, Ьусорегасои 1усорег81сит, Ма1и8 зрес, Маибю! е8си1еи1а, Меб1садо зайуа, Миза зрес, Мсойапа 1аЬасит (Ν.πίδΙίοη). О1еа еигораеа, Отуга зайуа, РйазеоЫз 1ипа1и8, РйазеоЫз \ и1дап5. Р1сеа аЬ1С5. Ршиз зрес, Р18иш 5311111111. Ргшш5 31111111. Ргшш5 рег81са, Ругав сотшишэ, Р1Ьс5 8у1евйе, Βίοίηιΐ5 соттишэ, 8ассНагит оШстагат, 8еса1е сегеа1е, 8о1апит 1иЬегозит, 8огд1шт Ь1со1ог (см. уи1даге), ТНсоЬготз сасао, ΤπΓοΙίιιιη ριηΐεηβε, Тпбсит аезйуит, Τήΐίсит бигат, У1С1а ГзЬз. νίίίβ νί ηί Гсгз и 2еа тауз.

Кроме того, соединения формулы I могут применяться на культурах, которые вследствие их селекции, включая методы генной инженерии, приобрели устойчивость к действию гербицидов.

Соединения формулы I, соответственно, содержащие эти соединения гербицидные средства могут применяться, например, в форме непосредственно распрыскиваемых водных растворов, порошков, суспензий, также и высококонцентрированных водных, масляных или прочих суспензий или дисперсий, эмульсий, масляных дисперсий, паст, опыливающих средств, разбрасываемых средств или гранулята, причем они наносятся путем опрыскивания, мелкокапельного опрыскивания, опыливания, разбрасывания или полива. Технология обработки и используемые формы зависят от цели применения, но во всех случаях должно быть обеспечено максимально тонкое и равномерное распределение заявляемых действующих веществ.

Гербицидные средства содержат обладающее гербицидной активностью количество по крайней мере одного соединения формулы I или одной применимой в сельском хозяйстве соли формулы I и обычные для получения композиций средств защиты растений вспомогательные агенты.

В качестве инертных вспомогательных агентов пригодны в основном фракции минеральных масел от средней до высокой точек кипения, такие как керосин или дизельное масло, далее масло из каменноугольной смолы, а также масла растительного или животного происхождения, алифатические, циклические или ароматические углеводороды, например, парафин, тетрагидронафталин, алкилированные нафталины или их производные, алкилированные бензолы или их производные, спирты, такие как метанол, этанол, пропанол, бутанол, циклогексанол, кетоны, такие как циклогексанон или сильно полярные растворители, например, амины, такие как Ν-метилпирролидон и вода.

Водные композиции могут быть приготовлены из концентратов эмульсий, суспензий, паст, смачиваемых порошков или диспергируемого в воде гранулята путем добавки воды. Для получения эмульсий, паст или масляных дисперсий 3-(4,5-дигидроизоксазол-5-ил)бензоил109

110 пиразолы могут гомогенизироваться в воде как сами, так и растворенной в масле или в растворителе форме, с помощью смачивающих, прилипающих, диспергирующих или эмульгирующих добавок. Также могут изготавливаться состоящие из действующего вещества, из смачивающего, прилипательного или эмульгирующего средства и, при необходимости, растворителя или масла концентраты, которые пригодны для разведения в воде.

В качестве поверхностно-активных веществ (вспомогательных агентов) могут применяться соли щелочных, щелочно-земельных металлов, аммониевые соли ароматических сульфокислот, например, лигнин-, фенол-, нафталин- и дибутилнафталинсульфокислоты, а также соли жирных кислот, алкил- и алкиларилсульфонаты, алкилсульфаты, лаурилсульфоэфиры, сульфаты жирных спиртов, а также соли сульфатированных гексанолов, гептанолов и октадеканолов, а также гликолевого эфира жирных спиртов, продукты конденсации сульфонированного нафталина и его производных с формальдегидом, продукты конденсации нафталина, соответственно, нафталинсульфокислот с фенолом и формальдегидом, полиоксиэтиленоктилфенольный эфир, этоксилированный изооктилфенол, октилфенол или нонилфенол, алкилфенилполигликолевый эфир, трибутилфенилполигликолевый эфир, алкиларилполиэфирные спирты, изотридециловый спирт, конденсаты этиленоксидов жирных спиртов, этоксилированное касторовое масло, простой полиоксиэтиленалкиловый эфир или полигликольэфирный ацетат лауриловых спиртов, сложный эфир сорбита, отработанный лигнинсульфатный щелок или метилцеллюлоза.

Порошковые, разбрасываемые и распрыскиваемые средства могут быть получены путем смешения или совместного размола действующих веществ с твердым наполнителем.

Гранулят, например, пропитанный, оболочковый и гомогенный гранулят, может изготавливаться путем связывания действующих веществ с твердыми наполнителями. Твердыми наполнителями являются минеральные земли, например, кремниевые кислоты, силикаты, тальк, каолин, известняк, известь, мел, болус, лесс, глина, доломит, диатомовая земля, сульфат кальция и сульфат магния, окись магния, измельченная пластмасса, удобрения, такие как сульфат аммония, фосфат аммония, нитрат аммония, мочевина и растительные продукты, такие как зерновая мука, мука древесной коры, древесная мука и мука ореховой скорлупы, порошок целлюлозы и другие наполнители.

Концентрация соединений формулы I в готовых к применению композициях может варьироваться в широких пределах. Композиции содержат в общем 0,001 до 98 мас.%, предпочтительно, 0,01 до 95 мас.% по крайней мере одного действующего вещества. Действующие вещества применяются при этом с чистотой от 90% до 100 %, предпочтительно от 95% до 100 % (по спектру ЯМР).

Следующие примеры поясняют получение таких композиций:

I. 20 вес. долей соединения №. 2.7 растворяют в смеси, состоящей из 80 вес. долей алкилированного бензола, 10 вес. долей продукта присоединения 8 до 10 молей этиленоксида к 1 молю моноэтаноламида Ν-олеиновой кислоты, 5 весовых долей кальциевой соли додецилбензолсульфокислоты и 5 вес. долей продукта присоединения 40 молей этиленоксида к 1 молю касторового масла. Путем выливания и тонкого распределения раствора в 100 000 вес. долях воды получают водную дисперсию, которая содержит 0,02 мас.% действующего вещества.

II. 20 вес. долей соединения №. 2.7 растворяют в смеси, состоящей из 40 весовых долей циклогексанона, 30 вес. долей изобутанола, 20 вес. долей продукта присоединения 7 молей этиленоксида к 1 молю изооктилфенола и 10 вес. долей продукта присоединения 40 молей этиленоксида к 1 молю касторового масла. Путем вливания и тонкого распределения раствора в 100 000 вес. долях воды получают водную суспензию, содержащую 0,02 мас.% действующего вещества.

III. 20 вес. долей действующего вещества № 2.7 растворяют в смеси, состоящей из 25 вес. долей циклогексанона, 65 вес. долей фракции минерального масла с точкой кипения от 210 до 280°С и 10 вес. долей продукта присоединения 40 молей этиленоксида к 1 молю касторового масла. Путем вливания и тонкого распределения в 100 000 вес. долях воды получают водную суспензию, содержащую 0,02 мас.% действующего вещества.

IV. 20 вес. долей действующего вещества №. 2.7 хорошо перемешивают с 3 вес. долями натриевой соли диизобутилнафталинсульфокислоты, 17 вес. долей натриевой соли лигнинсульфокислоты из отработанного сульфитщелока и 60 вес. долей порошкообразного силикагеля и все промеливают в молотковой мельнице. Благодаря тонкому распределению смеси в 20 000 вес. долях воды получают раствор для опрыскивания, который содержит 0,1 мас.% действующего вещества.

V. 3 вес. доли действующего вещества №. 2.7 смешивают с 97 весовыми долями тонкого каолина. Таким образом получают средство распыления, содержащее 3 вес.% действующего вещества.

VI. 20 вес. долей активного вещества №. 2. 7 хорошо перемешивают с 2 вес. долями кальциевой соли додецилбензолсульфокислоты, 8 вес. долями полигликолевого эфира жирных спиртов, 2 вес. долями натриевой соли продукта конденсации фенолмочевинаформальдегид и 68 вес. долями парафинового минерального масла. Получают стабильную масляную дисперсию.

111

112

VII. 1 вес. долю соединения 2.7 растворяют в смеси, состоящей из 70 вес. долей циклогексанона, 20 вес. долей этоксилированного изооктилфенола и 10 вес. долей этоксилированного касторового масла. Получают стабильный концентрат эмульсии.

VIII. 1 вес. долю соединения 2.7 растворяют в смеси, состоящей из 80 вес. долей циклогексанона и 20 весовых долей продукта ХУсНоЕ' ЕМ 31 (неионный эмульгатор на базе этоксилированного касторового масла). Получают стабильный концентрат эмульсии.

Обработка действующими веществами формулы I, соответственно гербицидными средствами, может осуществляться на предвсходовой или послевсходовой стадии. Если действующие вещества обладают пониженной совместимостью с некоторыми видами культурных растений, то можно применять такую технологию обработки с помощью распылителей, чтобы гербицидные средства по возможности не попадали на листья чуствительных культурных растений, в то время как действующее вещество попадало на листья растущих среди них нежелательных растений или на открытые участки грунта (метод направленного опрыскивания, соответственно, метод ленточного опрыскивания).

Нормы расхода соединений формулы I составляют в зависимости от цели применения, времени года, целевого растения и стадии роста от 00,001 до 3,0, предпочтительно от 0,01 до 1,0 кг/га активного вещества.

Для расширения спектра действия и для получения синергетического эффекта 3-(4,5дигидроизоксазол-5-ил)бензоилпиразолы формулы I могут примешиваться к многочисленным другим гербицидным или рострегулирующим группам действующих веществ и вноситься совместно. В качестве сокомпонентов смеси пригодны, например, следующие: 1,2,4-тиадиазолы, 1,3,4-тиадиазолы, амиды, аминофосфорная кислота и ее производные, аминотриазолы, анилиды, арилокси-/гетероарилоксиалкенкарбоновая кислота и ее производные, бензойная кислота и ее производные, бензотиадиазиноны, 2-(гетароил/ароил)-1,3-циклогександионы, гетариларилкетоны, бензилизоксазолидиноны, производные мета-СЕ₃-фенила, карбаматы, хинолинкарбоновая кислота и ее производные, хлорацетанилиды, производные циклогексаноксимового эфира, диазины, дихлорпропионовая кислота и ее производные, дигидробензофураны, дигидрофуран-3-оны, динитроанилины, динитрофенолы, дифениловые эфиры, дипиридилы, галогекарбоновая кислота и ее производные, мочевина, 3-фенилурацилы, имидазолы, имидазолиноны, N-фенил-3,4,5,6тетрагидрофталимиды, оксадиазолы, оксираны, фенолы, эфиры арилокси- и гетероарилоксифеноксипропионовых кислот, фенилуксусная кислота и ее производные, фенилпропионовая ки слота и ее производные, пиразолы, фенилпиразолы, пиридазины, пиридинкарбоновая кислота и ее производные, пиримидиловые эфиры, сульфонамиды, сульфонилмочевины, триазины, триазиноны, триазолиноны, триазолкарбоксамиды, урацилы.

Кроме того, может оказаться целесообразным смешение соединений формулы I одних или в сочетании с другими гербицидами, с другими средствами защиты растений и их совместное внесение, например, со средствами борьбы с вредителями или фитопатогенными грибами или бактериями. Представляют также интерес смеси этих соединений с растворами минеральных солей, используемых для компенсации дефицитов в питательных веществах и микроэлементах. Могут добавляться нефитотоксические масла и масляные концентраты.

Примеры применения

Гербицидную активность 3-(4,5-дигидроизоксазол-5-ил)бензоилпиразолы формулы I можно показать с помощью проведения опытов в теплице.

В качестве парниковых емкостей служили пластмассовые горшки с глинистым песком с прибл. 3,0% гумуса в качестве субстрата. Семена опытных растений высевали с разделением по сорту.

При предвсходовой обработке суспендированные или эмульгированные в воде действующие вещества наносили непосредственно после посева с помощью обеспечивающих тонкое распыление сопел. Горшки подвергали легкому дождеванию, чтобы способствовать прорастанию и росту и после этого покрывали прозрачными пластмассовыми крышками до тех пор, пока растения не пошли в рост. Такое покрытие способствует равномерному прорастанию опытных растений, пока не испытывающих влияния действующих веществ. При послевсходовой обработке опытные растения в зависимости от экстерьера выращивали до высоты от 3 до 15 см и после этого обрабатывали суспендированными или эмульгированными в воде действующими веществами. Для этого опытные растения высевали и выращивали в тех же самых горшках или же их проращивали отдельно до появления проростков и за несколько дней до обработки пересаживали в горшки для опытов. Норма расхода при послевсходовой обработке составляла 125, соотвественно, 62, 5 г/га действующего вещества.

Растения содержали в зависимости от их вида при температуре от 10 до 25°С , соответственно от 20 до 35°С. Длительность испытаний составляла от 2 до 4 недель. В течение этого времени за растениями тщательно ухаживали и оценивали их реакцию на каждую из отдельных видов обработки.

Оценку проводили по шкале от 0 до 100.

При этом 100 означает, что растения не взошли, соотвественно наблюдалось полное разру113

114 шение, по крайней мере, надземных частей, тогда как 0 означает отсутствие поражений или нормальный рост.

Применяемые для опытов в теплице растения выбраны из следующих видов :

Ьа1е1П18сЬег Маше	Русское название
Ауепа £аШа	Овес пустой
Вгошиз шегпиз	Костер
МаШсапа сЬатопиПа	Ромашка ободранная
МаШсапа тос!ога	Ромашка непахучая
Тгйпсит аезДуит	Яровая пшеница

При нормах расхода в 125, соответственно 62, 5 г/га соединение 2.7 при послевсходовой обработке показало очень хорошее действие против вышеприведенных фитопатогенных грибов и переносимость на яровой пшенице.

Известное из Ж) 97/41118 контрольное соединение А (соединение 20 из табл. 1) при тех же нормах расхода приводит в поражениям яровой пшеницы, а также к более слабой гербицидной активности по отношению к приведенным вредоносным растениям.

о I!	9^нэ	.СН,
II		ιι I¹^Ί Ι
и II	¹ Л	о	(А)

N ОН		5О_;СН₃
СН.

ФОРМУЛА ИЗОБРЕТЕНИЯ

Claims

ФОРМУЛА ИЗОБРЕТЕНИЯ

1. 3-(4,5-Дигидроизоксазол-5-ил)бензоил- где заместители имеют следующие значения:

К¹, К² означают водород, нитро, галоген, циано, С1-С₆алкил, С1-С₆галогеналкил, С1-С₆алкокси, С1-С₆галогеналкокси, С1-С₆алкилтио, С_гС₆галогеналкилтио, С1-С₆алкилсульфинил, С_гСбгалогеналкил сульфинил, С 1-С₆алкил сульфонил или С 1-С₆галогеналкилсульфонил;

К³ означает водород, галоген или С1С₆алкил;

К⁴ означает водород или С1-С₄алкил;

К⁵, К⁶ означают водород, галоген, циано, нитро, С1-С₄алкил, С1-С₄алкокси-С1-С₄алкил, ди-(С1-С₄алкокси)С1-С₄алкил, ди-(С1-С₄алкил) амино-С1-С₄алкил, ди-(С1-С₄алкил)аминоиминоС1-С₄алкил, гидроксиимино-С1-С₄алкил, С1-С₆алкоксиимино-С1-С₄алкил, С1-С₄алкоксикарбонил-С1-С₄алкил, С1-С₄алкилтио-С1-С₄алкил, С1С₄галогеналкил, С1-С₄цианоалкил, С₃-С₈циклоалкил, С1-С₄алкокси, С1-С₄алкокси-С₂-С₄алкокси, С1-С₄галогеналкокси, С1-С₄алкилтио, С1-С₄галогеналкилтио, ди-(С1-С₄алкил)амино, СОК⁸, фенил или бензил, причем оба приведенных последними заместителя могут быть частично или полностью галогенированы и/или могут иметь от одного до трех следующих групп: нитро, циано, С1-С₄алкил, С1-С₄галогеналкил, С_гС₄алкокси или С1-С₄галогеналкокси; или

К⁵ и К⁶ образуют совместно С₂-С₆алкандиильную цепь, которая от одного до четырех раз может быть замещена С1-С₄алкилом и/или может быть прервана кислородом или необязательно замещенным С1-С₄алкилом азотом;

К⁷ означает галоген, циано, гидрокси, С_гС₆алкил, С1-С₆галогеналкил, С1-С₆алкокси, С_гСбгалогеналкокси, С1-С₆алкилтио, С1-С₆галогеналкилтио, С 1-С₆алкилсульфинил, С1-С₆галогеналкилсульфинил, С 1-С₆алкилсульфонил, С1-С₆галогеналкилсульфонил, амино, С1-С₆алкиламино, ди-(С1-С₆алкил)амино, ди-(С1-С₄алкокси) метил, гидроксиимино-С1-С₄алкил, С1-С₆алкоксиимино-С1-С₄алкил или СОК⁸;

К⁸ означает водород, С1-С₄алкил, С1-С₄галогеналкил, гидрокси, С1-С₄алкокси, С1-С₄алкокси-С₂-С₄алкокси, С1-С₄галогеналкокси, С₃-С₆алкенилокси, С₃-С₆алкинилокси или ΝΚ⁹Κ¹⁰;

К⁹ означает водород или С1-С₄алкил;

К¹⁰ означает С1-С₄алкил;

К¹¹ означает связанный в положении 4 пиразол формулы II где К¹² означает водород, С1-С₄алкил, С1-С₄ галогеналкил, С₃-С₄алкенил, С₃-С₄алкинил, С_гС₄алкилкарбонил, С1-С₄галогеналкилкарбонил, С 1-С₄алкил сульфонил, С 1-С₄галогеналкил сульфонил, тиенилметил, фенил, бензил, фенилкарбонил, фенилсульфонил или фенилкарбонилметил, причем фенильный остаток последних пяти заместителей может быть частично или полностью галогенирован и/или может иметь от одной до трех следующих групп: нитро, циано, Ср С₄алкил, С1-С₄галогеналкил, С1-С₄алкокси или С1-С₄галогеналкокси;

К¹³ означает С1-С₆алкил, С1-С₆галогеналкил или С₃-СбЦиклоалкил;

К¹⁴ означает водород, С1-С₆алкил или С₃С₆циклоалкил;

а также их применимые в сельском хозяйстве соли.
2. 3-(4,5-Дигидроизоксазол-5-ил)бензоилпиразолы формулы I по п.1, где К³ означает водород.
3. 3-(4,5-Дигидроизоксазол-5-ил)бензоилпиразолы формулы I по п.1 или 2, где К¹, К² означают нитро, галоген, циано, С1-С₆алкил, С_гСбгалогеналкил, С1-С₆алкокси, С1-С₆галогеналкокси, С1-С₆алкилтио, С1-С₆галогеналкилтио, С 1-С₆алкил сульфинил, С 1-С₆галогеналкил сульфинил, С 1-С₆алкилсульфонил или С1-С₆галогеналкилсульфонил.
4. 3-(4,5-Дигидроизоксазол-5-ил)бензоилпиразолы формулы I по пп.1-3, где К¹² означает С ΐ -С₄алкилсу льфонил, С ι -С₄галогенсу льфонил

115

116 или фенилсульфонил, причем фенильный остаток может быть частично или полностью галогенирован и/или может иметь от одной до трех следующих групп: нитро, циано, С1-С₄алкил, С1С₄галогеналкил, С1-С₄алкокси или С1-С₄галогеналкокси.
5. 3-(4,5-Дигидроизоксазол-5-ил)бензоилпиразолы формулы I по пи. 1-3, где К¹² означает бензил, причем фенильный остаток может быть частично или полностью галогенирован и/или может иметь от одной до трех следующих групп: нитро, циано, С1-С₄алкил, С1-С₄галогеналкил, С1-С₄алкокси или С1-С₄галогеналкокси.
6. 3-(4,5-Дигидроизоксазол-5-ил)бензоилпиразолы формулы I по пи. 1-3, где К¹² означает водород.
7. 3-(4,5-Дигидроизоксазол-5-ил)бензоилпиразолы формулы I по пи. 1-6, где К⁵ означает водород, галоген, циано, нитро, С1-С4алкил, С1С4алкокси-С1-С4алкил, С1-С4алкоксикарбонилС1-С4алкил, С1-С4алкилтио-С1-С4алкил, С1-С4 галогеналкил, С1-С4цианоалкил, С3-С8циклоалкил, С1-С4алкокси, С1-С4алкокси-С2-С4алкокси, С1-С4галогеналкокси, С1-С4алкилтио, С1-С4 галогеналкилтио, ди-(С1-С4алкил)амино, СОК⁸, фенил или бензил, причем оба приведенных последними заместителя могут быть частично или полностью галогенированы и/или могут иметь от одной до трех следующих групп: нитро, циано, С1-С4алкил, С1-С₄галогеналкил, С1-С₄алкокси или С1-С₄галогеналкокси; К⁶ означает водород или С1-С₄алкил.
8. 3-(4,5-Дигидроизоксазол-5-ил)бензоилпиразолы формулы I по пи. 1-7, где К⁵ и К⁶ означают водород.
9. Способ получения 3-(4,5-дигидроизоксазол-5-ил)бензоилпиразолов формулы I по п.1, отличающийся тем, что пиразол формулы II, где К¹²=Н и заместители К¹³ и К¹⁴ имеют приведенные в π. 1 значения к»

Я13 ацилируют активированной карбоновой кисло- где заместители от К¹ до К⁷ имеют приведенные в п.1 значения и Ь¹ означает нуклеофильно вытесняемую, уходящую группу, и продукт ацилирования необязательно в присутствии катализатора подвергают перегруппировке с получением соединений формулы I (где К¹²=Н) и при необходимости для получения 3-(4,5-дигидроизоксазол-5-ил)бензоилпиразолов формулы I, где К¹² не означает водород, подвергают взаимодействию с соединением формулы V

Ьг ν где К¹² имеет приведенное в п.1 значение, за исключением водорода и Ь² означает нуклеиофильно вытесняемую, уходящую группу.
10. 3-(4,5-Дигидроизоксазол-5-ил)бензоилпиразолы формулы III

III где К¹⁵ означает гидрокси или гидролизуемый остаток и заместители от К¹ до К⁷ имеют приведенные в пи. 1-8 значения.
11. 3-(4,5-Дигидроизоксазол-5-ил)бензоилпиразолы формулы III по и. 10, где К¹⁵ означает галоген, гидрокси или С1-С₆алкокси.
12. Соединения формулы VI

VI где Ь⁴ означает галоген и заместители от К¹ до

К⁷ имеют значения, приведенные в π. 1.
13. Соединения формулы VII

Кз

VII где заместители от К¹ до К⁷ имеют значения, приведенные в π. 1.
14. Средство, содержащее гербицидно активное количество по меньшей мере одного 3(4,5-дигидроизоксазол-5-ил)бензоилпиразола формулы I или одной из применимой в сельском хозяйстве соли соединения I по пи. 1-8 и обычные для композиции средства защиты растений вспомогательные агенты.
15. Способ получения средства по и. 14, отличающийся тем, что гербицидно активное количество по меньшей мере одного 3-(4,5дигидроизоксазол-5-ил)бензоилпиразола формулы I или одной из применимой в сельском хозяйстве соли соединения I по пи. 1-8 смешивают с обычными для композиции средств защиты растений вспомогательными агентами.
16. Способ борьбы с нежелательным ростом растений, отличающийся тем, что гербицидно активным количеством по меньшей мере одного 3-(4,5-дигидроизоксазол-5-ил)бензоилпиразола формулы I или одной из применимой в сельском хозяйстве соли соединения I по пи. 1-8

117

118 воздействуют на растения, место их произрастания и/или на семена.
17. Применение 3-(4,5-дигидроизоксазол5-ил)бензоилпиразолов формулы I и их приме нимых в сельском хозяйстве солей по пп.1-8 в качестве гербицидов.