KR100707330B1 - 3-(4,5-디히드로이속사졸-5-일)벤조일피라졸 - Google Patents

3-(4,5-디히드로이속사졸-5-일)벤조일피라졸 Download PDF

Info

Publication number
KR100707330B1
KR100707330B1 KR1020027008025A KR20027008025A KR100707330B1 KR 100707330 B1 KR100707330 B1 KR 100707330B1 KR 1020027008025 A KR1020027008025 A KR 1020027008025A KR 20027008025 A KR20027008025 A KR 20027008025A KR 100707330 B1 KR100707330 B1 KR 100707330B1
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
formula
compounds
formulas
methyl
especially preferred
Prior art date
Application number
KR1020027008025A
Other languages
English (en)
Other versions
KR20020067560A (ko
Inventor
에른스트 바우만
볼프강 폰데인
스테펜 쿠디스
클라우스 란게만
구이도 마이어
울프 미스리츠
울프 나이드라인
헬무트 발터
칼-오토 베스트팔렌
마티아스 비츠셀
Original Assignee
바스프 악티엔게젤샤프트
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 바스프 악티엔게젤샤프트 filed Critical 바스프 악티엔게젤샤프트
Publication of KR20020067560A publication Critical patent/KR20020067560A/ko
Application granted granted Critical
Publication of KR100707330B1 publication Critical patent/KR100707330B1/ko

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/80—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,2
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)

Abstract

본 발명은 하기 화학식 I의 3-(4,5-디히드로이속사졸-5-일)벤조일피라졸에 관한 것이다.
<화학식 I>
Figure 112002019381918-pct00464
상기 식에서, 변수는 다음과 같은 의미를 갖는다:
R1, R2는 수소, 니트로, 할로겐, 시아노, 알킬, 할로겐알킬, 알콕시, 할로겐알콕시, 알킬티오, 할로겐알킬티오, 알킬술피닐, 할로겐알킬술피닐, 알킬술포닐 또는 할로겐알킬술포닐이고,
R3은 할로겐 또는 알킬이고,
R4는 수소 또는 알킬이고,
R5, R6는 수소, 할로겐, 시아노, 니트로, 알킬, 알콕시, 알킬티오, 디알킬아미노, 페닐 또는 카르보닐이고 (여기서 알킬, 알콕시, 알킬티오, 디알킬아미노, 페닐 및 카르보닐은 치환될 수 있음),
R7은 할로겐, 시아노, 히드록시, 알킬, 할로겐알킬, 알콕시, 할로겐알콕시, 알킬티오, 할로겐알킬티오, 알킬술피닐, 할로겐알킬술피닐, 알킬술포닐, 할로겐알킬술포닐, 아미노, 알킬아미노, 디알킬아미노, 디알콕시메틸, 히드록시이미노알킬, 알콕시이미노알킬 또는 임의로 치환된 카르보닐이고,
R11은 4번 위치에 결합된 임의로 치환된 피라졸이고, 5번 위치에 히드록시기 또는 이의 유도체를 수반한다.
본 발명은 또한 이의 농업적으로 유용한 염, 3-(4,5-디히드로이속사졸-5-일)벤조일피라졸의 제조 방법 및 제조 중간체, 이를 함유하는 물질, 및 이들 유도체 또는 이를 함유하는 물질의 바람직스럽지 않은 식물의 억제용 용도에 관한 것이다.
벤조일피라졸, 제초제

Description

3-(4,5-디히드로이속사졸-5-일)벤조일피라졸{3-(4,5-Dihydroisoxazole-5-yl)benzoylpyrazole}
본 발명은 하기 화학식 I의 3-(4,5-디히드로이속사졸-5-일)벤조일피라졸 및 이의 농업적으로 유용한 염에 관한 것이다.
Figure 112002019381918-pct00001
상기 식에서,
R1, R2는 수소, 니트로, 할로겐, 시아노, C1-C6-알킬, C1 -C6-할로알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, C1-C6-알킬티오, C1-C 6-할로알킬티오, C1-C6-알킬술피닐, C1-C6-할로알킬술피닐, C1-C6-알킬술포닐 또는 C1-C 6-할로알킬술포닐이고,
R3는 수소, 할로겐 또는 C1-C6-알킬이고,
R4는 수소 또는 C1-C4-알킬이고,
R5, R6는 수소, 할로겐, 시아노, 니트로, C1-C4-알킬, C1 -C4-알콕시-C1-C4-알킬, 디(C1-C4-알콕시)-C1-C4-알킬, 디(C1-C4 -알킬)아미노-C1-C4-알킬, 디(C1-C4-알킬)아미노이미노-C1-C4-알킬, 히드록시이미노-C1-C4-알킬, C1-C6-알콕시이미노-C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시카르보닐-C1-C 4-알킬, C1-C4-알킬티오-C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-시아노알킬, C3-C8 -시클로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-알콕시-C2-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4 -알킬티오, C1-C4-할로알킬티오, 디(C1-C4-알킬)아미노, COR8, 페닐 또는 벤질이거나 [여기서 페닐 및 벤질은 부분적으로 또는 완전히 할로겐화되고(되거나), 니트로, 시아노, C1-C4-알킬, C1-C4 -할로알킬, C1-C4-알콕시 또는 C1-C4-할로알콕시 중 1 내지 3 개의 기를 수반할 수 있음],
또는
R5와 R6는 함께 C1-C4-알킬에 의해 일치환 내지 4치환될 수 있고(있거나) 분자쇄 내에 산소, 또는 비치환 또는 C1-C4-알킬-치환된 질소가 존재할 수 있는, C2-C6-알칸디일쇄를 형성하고,
R7은 할로겐, 시아노, 히드록실, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, C1-C6-알킬티오, C1-C6 -할로알킬티오, C1-C6-알킬술피닐, C1-C6-할 로알킬술피닐, C1-C6-알킬술포닐, C1-C6-할로알킬술포닐, 아미노, C1-C6-알킬아미노, 디(C1-C6-알킬)아미노, 디(C1-C4-알콕시)메틸, 히드록시이미노-C 1-C4-알킬, C1-C6-알콕시이미노-C1-C4-알킬 또는 COR8이고,
R8은 수소, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, 히드록실, C1-C4-알콕시, C1-C4-알콕시-C2-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C3-C6 -알케닐옥시, C3-C6-알키닐옥시 또는 NR9R10이고,
R9는 수소 또는 C1-C4-알킬이고,
R10은 C1-C4-알킬이고,
R11은 하기 화학식 II의 피라졸 (4번 위치에 부착됨)이고,
Figure 112002019381918-pct00002
{상기 식에서,
R12는 수소, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C3 -C6-알케닐, C3-C4-알키닐, C1-C4- 알킬카르보닐, C1-C4-할로알킬카르보닐, C1-C4-알킬술포닐, C1-C4-할로알킬술포닐, 티에닐메틸, 페닐, 벤질, 페닐카르보닐, 페닐술포닐 또는 페닐카르보닐메틸이고 [여기서, 페닐, 벤질, 페닐카르보닐, 페닐술포닐 및 페닐카르보닐의 페닐 라디칼은 부분적으로 또는 완전히 할로겐화될 수 있고(있거나), 니트로, 시아노, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시 또는 C1-C4 -할로알콕시 중 1 내지 3 개의 기를 수반할 수 있음],
R13은 C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬 또는 C3 -C6-시클로알킬이고;
R14는 수소, C1-C6-알킬 또는 C3-C6-시클로알킬이다}.
또한, 본 발명은 상기 화학식 I의 화합물의 제조 방법 및 제조 중간체, 이를 포함하는 조성물, 및 이들 유도체 또는 이를 포함하는 조성물의 해로운 식물을 조절하는 용도에 관한 것이다.
피라졸-4-일벤조일 유도체는 문헌 [예를 들면, 국제 출원 공개 WO 제96/26206호]에 개시되어 있다.
그러나, 선행 문헌의 화합물의 제초 특성 및 농작물에 대한 적합성은 완전히 만족스럽지 않았다. 본 발명의 목적은 신규한, 특히 제초 활성인, 개선된 성질을 갖는 화합물을 제공하는 것이다.
본 발명자들은 상기한 목적이 상기 화학식 I의 3-(4,5-디히드로이속사졸-5-일)벤조일피라졸 및 이들의 제초 활성에 의해 달성됨을 발견하였다.
본 발명자들은 나아가 상기 화학식 I의 화합물을 포함하는 제초 조성물이 매우 양호한 제초 활성을 갖는다는 것을 발견하였다. 또한, 본 발명자들은 상기 화학식 I의 화합물을 이용한 이들 조성물의 제조 방법, 및 바람직하지 않은 식물을 조절하는 방법을 발견하였다.
치환 패턴에 따라서, 상기 화학식 I의 화합물은 1 이상의 키랄 센터를 포함할 수 있고, 이러한 경우 이들은 거울상이성질체 또는 부분입체이성질체 혼합물로 존재할 수 있다. 본 발명은 순수한 거울상이성질체 또는 부분입체이성질체, 및 이의 혼합물 모두에 관한 것이다.
상기 화학식 I의 화합물은 또한 이의 농업적으로 유용한 염 형태로 존재할 수 있으며, 염의 유형은 일반적으로 중요하지 않다. 일반적으로, 적당한 염은 양이온 또는 음이온 각각이 상기 화학식 I의 화합물의 제초 활성에 나쁜 영향을 미치지 않는 것인, 양이온의 염 또는 산 부가 염이다.
적당한 양이온은 특히, 알칼리 금속 (바람직하게는 리튬, 나트륨 및 칼륨) 이온, 알칼리 토금속 (바람직하게는 칼슘 및 마그네슘) 이온, 및 전이 금속 (바람직하게는 망간, 구리, 아연 및 철) 이온, 및 암모늄 이온이고, 이러한 경우, 요망된다면, 1 내지 4개의 수소 원자가 C1-C4-알킬 또는 히드록시-C1-C4 -알킬 및(또는) 페닐 또는 벤질, 바람직하게는 암모늄, 디이소프로필암모늄, 테트라메틸암모늄, 테트라부틸암모늄, 트리메틸벤질암모늄, 나아가 포스포늄 이온, 술포늄 이온, 바람직하게는 트리(C1-C4-알킬)술포늄 및 술폭소늄 이온, 바람직하게는 트리(C1-C 4-알킬)술 폭소늄으로 대체될 수 있다.
유용한 산 부가염의 음이온은 일차적으로 염소, 브롬, 불소, 히드로겐 술페이트, 술페이트, 디히드로겐 포스페이트, 히드로겐 포스페이트, 니트레이트, 히드로겐 카르보네이트, 카르보네이트, 헥사플루오로실리케이트, 헥사플루오로포스페이트, 벤조에이트 및 C1-C4-알카논산의 음이온이고, 바람직하게는 포르메이트, 아세테이트, 프로피오네이트 및 부티레이트이다.
치환체 R1-R15 또는 페닐 고리 상의 라디칼로 언급한 유기 부분은 개별 군 멤버의 개별 목록에 대한 집합적인 의미를 가진다. 모든 탄화수소 사슬, 즉, 모든 알킬, 할로알킬, 시아노알킬, 알케닐, 알키닐, 알콕시, 할로알콕시, 알킬티오, 할로알킬티오, 알킬술피닐, 할로알킬술피닐, 알킬술포닐, 할로알킬술포닐, 알킬카르보닐, 할로알킬카르보닐, 알콕시카르보닐, 할로알콕시카르보닐, 알케닐옥시, 알키닐옥시, 알킬아미노, 디알킬아미노, 알콕시알킬, 디알콕시메틸, 디알콕시알킬, 알킬티오알킬, 디알킬아미노알킬, 디알킬아미노이미노알킬, 히드록시이미노알킬, 알콕시이미노알킬, 알콕시카르보닐알킬 및 알콕시알콕시 부분은 직쇄 또는 분지쇄일 수 있다. 달리 특정하지 않는 한, 할로겐화된 치환체는 바람직하게는 1 내지 5개의 동일 또는 상이한 할로겐 원자를 수반할 수 있다. 할로겐의 의미는 각 경우에 불소, 염소, 브롬 또는 염소이다.
다른 의미는 하기와 같다:
- C1-C4-알킬, 및 C1-C4-알킬카르보닐, 디(C1-C 4-알콕시)-C1-C4-알킬, 디(C1-C4- 알킬)아미노이미노-C1-C4-알킬, C1-C6-알콕시이미노-C1 -C4-알킬 및 히드록시이미노-C1-C4알킬의 알킬 부분: 예를 들면, 메틸, 에틸, 프로필, 1-메틸에틸, 부틸, 1-메틸프로필, 2-메틸프로필 및 1,1-디메틸에틸;
- C1-C6-알킬: 상기 언급한 바와 같은 C1-C4-알킬, 및 또한 예를 들면, 펜틸, 1-메틸부틸, 2-메틸부틸, 3-메틸부틸, 2,2-디메틸프로필, 1-에틸프로필, 헥실, 1,1-디메틸프로필, 1,2-디메틸프로필, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 3-메틸펜틸, 4-메틸펜틸, 1,1-디메틸부틸, 1,2-디메틸부틸, 1,3-디메틸부틸, 2,2-디메틸부틸, 2,3-디메틸부틸, 3,3-디메틸부틸, 1-에틸부틸, 2-에틸부틸, 1,1,2-트리메틸프로필, 1-에틸-1-메틸프로필 및 1-에틸-3-메틸프로필;
- C1-C4-할로알킬, 및 C1-C4-할로알킬카르보닐의 할로알킬 부분: 불소, 염소, 브롬 및(또는) 요오드로 부분적으로 또는 완전히 치환된 상기 언급한 바와 같은 C1-C4-알킬 라디칼, 즉, 예를 들면, 클로로메틸, 디클로로메틸, 트리클로로메틸, 플루오로메틸, 디플루오로메틸, 트리플루오로메틸, 클로로플루오로메틸, 디클로로플루오로메틸, 클로로디플루오로메틸, 브로모메틸, 요오도메틸, 1-플루오로에틸, 1-클로로에틸, 1-브로모메틸, 1-요오도에틸, 2-플루오로에틸, 2-클로로에틸, 2-브로모에틸, 2-요오도에틸, 2,2-디플루오로에틸, 2,2,2-트리플루오로에틸, 2-클로로-2-플루오로에틸, 2-클로로-2,2-디플루오로에틸, 2,2-디클로로-2-플루오로에틸, 2,2,2-트리클로로에틸, 펜타플루오로에틸, 2-플루오로프로필, 3-플루오로프로필, 2,2-디플루오로프로필, 2,3-디플루오로프로필, 2-클로로프로필, 3-클로로프로필, 2,3-디클로로프로필, 2-브로모프로필, 3-브로모프로필, 3,3,3-트리플루오로프로필, 3,3,3-트리클로로프로필, 2,2,3,3,3-펜타플루오로프로필, 헵타플루오로프로필, 1-(플루오로메틸)-2-플루오로에틸, 1-(클로로메틸)-2-클로로에틸, 1-(브로모메틸)-2-브로모에틸, 4-플루오로부틸, 4-클로로부틸, 4-브로모부틸 및 노나플루오로부틸;
- C1-C6-할로알킬: 상기 언급한 바와 같은 C1-C4-할로알킬 및 또한, 예를 들면, 5-플루오로펜틸, 5-클로로펜틸, 5-브로모펜틸, 5-요오도펜틸, 운데카플루오로펜틸, 6-플루오로헥실, 6-클로로헥실, 6-브로모헥실, 6-요오도헥실 및 도데카플루오로헥실;
- C1-C4-시아노알킬: 예를 들면, 시아노메틸, 1-시아노에트-1-일, 2-시아노에트-1-일, 1-시아노프로프-1-일, 2-시아노프로프-1-일, 3-시아노프로프-1-일, 1-시아노프로프=2-일, 2-시아노프로프=2-일, 1-시아노부트-1-일, 2-시아노부트-1-일, 3-시아노부트-1-일, 4-시아노부트-1-일, 1-시아노부트-2-일, 2-시아노부트-2-일, 1-시아노부트-3-일, 2-시아노부트-3-일, 1-시아노-2-메틸프로프-3-일, 2-시아노-2-메틸프로프-3-일, 3-시아노-2-메틸프로프-3-일 및 2-시아노메틸프로프=2-일;
- C3-C4-알케닐: 예를 들면, 프로프-1-엔-1-일, 프로프-2-엔-1-일, 1-메틸에텐-1-일, 부텐-1-일, 부텐-2-일, 부텐-3-일, 1-메틸프로프-1-엔-1-일, 2-메틸프로프-1-엔-1-일, 1-메틸프로프-2-엔-1-일 또는 2-메틸프로프-2-엔-1-일;
- C3-C4-알키닐: 예를 들면, 프로프-1-인-1-일, 프로프-2-인-1-일, 부트-1- 인-1-일, 부트-1-인-3-일, 부트-1-인-4-일 또는 부트-2-인-1-일;
- C1-C4-알콕시, 및 디(C1-C4-알콕시)메틸 및 디(C1-C 4-알콕시)-C1-C4-알킬의 알콕시 부분: 예를 들면, 메톡시, 에톡시, 프로폭시, 1-메틸에톡시, 부톡시, 1-메틸프로폭시, 2-메틸프로폭시 및 1,1-디메틸에톡시;
- C1-C6-알콕시, 및 C1-C6-알콕시이미노-C1-C4- 알킬의 알콕시 부분: 상기 언급한 바와 같은 C1-C4-알콕시 및 또한, 예를 들면, 펜톡시, 1-메틸부톡시, 2-메틸부톡시, 3-메톡실부톡시, 1,1-디메틸프로폭시, 1,2-디메틸프로폭시, 2,2-디메틸프로폭시, 1-에틸프로폭시, 헥속시, 1-메틸펜톡시, 2-메틸펜톡시, 3-메틸펜톡시, 4-메틸펜톡시, 1,1-디메틸부톡시, 1,2-디메틸부톡시, 1,3-디메틸부톡시, 2,2-디메틸부톡시, 2,3-디메틸부톡시, 3,3-디메틸부톡시, 1-에틸부톡시, 2-에틸부톡시, 1,1,2-트리메틸프로폭시, 1,2,2-트리메틸프로폭시, 1-에틸-1-메틸프로폭시 및 1-에틸-2-메틸프로폭시;
- C1-C4-할로알콕시: 불소, 염소, 브롬 및(또는) 요오드로 부분적으로 또는 완전히 치환된, 상기 언급한 바와 같은 C1-C4-알콕시 라디칼, 즉, 예를 들면, 플루오로메톡시, 디플루오로메톡시, 트리플루오로메톡시, 클로로디플루오로메톡시, 브로모디플루오로메톡시, 2-플루오로에톡시, 2-클로로에톡시, 2-브로모메톡시, 2-요오도에톡시, 2,2-디플루오로에톡시, 2,2,2-트리플루오로에톡시, 2-클로로-2-플루오로에톡시, 2-클로로-2,2-디플루오로에톡시, 2,2-디클로로-2-플루오로에톡시, 2,2,2-트리클로로에톡시, 펜타플루오로에톡시, 2-플루오로프로폭시, 3-플루오로프로폭시, 2-클로로프로폭시, 3-클로로프로폭시, 2-브로모프로폭시, 3-브로모프로폭시, 2,2-디플루오로프로폭시, 2,3-디플루오로프로폭시, 2,3-디클로로프로폭시, 3,3,3-트리플루오로프로폭시, 3,3,3-트리클로로프로폭시, 2,2,3,3,3-펜타플루오로프로폭시, 헵타플루오로프로폭시, 1-(플루오로메틸)-2-플루오로에톡시, 1-(클로로메틸)-2-클로로에톡시, 1-(브로모메틸)-2-브로모에톡시, 4-플루오로부톡시, 4-클로로부톡시, 4-브로모부톡시 및 노나플루오로부톡시;
- C1-C6-할로알콕시: 상기 언급한 바와 같은 C1-C4-할로알콕시 및 또한, 예를 들면, 5-플루오로펜톡시, 5-클로로펜톡시, 5-브로모펜톡시, 5-요오도펜톡시, 운데카플루오로펜톡시, 6-플루오로헥속시, 6-클로로헥속시, 6-브로모헥속시, 6-요오도헥속시 및 도데카플루오로헥속시;
- C1-C4-알킬티오: 예를 들면, 메틸티오, 에틸티오, 프로필티오, 1-메틸에틸티오, 부틸티오, 1-메틸프로필티오, 2-메틸프로필티오 및 1,1-디메틸에틸티오;
- C1-C6-알킬티오: 상기 언급한 바와 같은 C1-C4-알킬티오, 및 예를 들면, 펜틸티오, 1-메틸부틸티오, 2-메틸부틸티오, 3-메틸부틸티오, 2,2-디메틸프로필티오, 1-에틸프로필티오, 헥실티오, 1,1-디메틸프로필티오, 1,2-디메틸프로필티오, 1-메틸펜틸티오, 2-메틸펜틸티오, 3-메틸펜틸티오, 4-메틸펜틸티오, 1,1-디메틸부틸티오, 1,2-디메틸부틸티오, 1,3-디메틸부틸티오, 2,2-디메틸부틸티오, 2,3-디메틸부틸티오, 3,3-디메틸부틸티오, 1-에틸부틸티오, 2-에틸부틸티오, 1,1,2-트리메틸프 로필티오, 1,2,2-트리메틸프로필티오, 1-에틸-1-메틸프로필티오 및 1-에틸-2-메틸프로필티오;
- C1-C4-할로알킬티오: 불소, 염소, 브롬 및(또는) 요오드로 부분적으로 또는 완전히 치환된, 상기 언급한 바와 같은 C1-C4-알킬티오 라디칼, 즉, 예를 들면, 플루오로메틸티오, 디플루오로메틸티오, 트리플루오로메틸티오, 클로로디플루오로메틸티오, 브로모디플루오로메틸티오, 2-플루오르에틸티오, 2-클로로에틸티오, 2-브로모에틸티오, 2-요오도에틸티오, 2,2-디플루오로에틸티오, 2,2,2-트리플루오로에틸티오, 2,2,2-트리클로로에틸티오, 2-클로로-2-플루오로에틸티오, 2-클로로-2,2-디플루오로에틸티오, 2,2-디클로로-2-플루오로에틸티오, 펜타플루오로에틸티오, 2-플루오로프로필티오, 3-플루오로프로필티오, 2-클로로프로필티오, 3-클로로프로필티오, 2-브로모프로필티오, 3-브로모프로필티오, 2,2-디플루오로프로필티오, 2,3-디플루오로프로필티오, 2,3-디클로로프로필티오, 3,3,3-트리플루오로프로필티오, 3,3,3-트리클로로프로필티오, 2,2,3,3,3-펜타플루오로프로필티오, 헵타플루오로프로필티오, 1-(플루오로메틸)-2-플루오로에틸티오, 1-(클로로메틸)-2-클로로에틸티오, 1-(브로모메틸)-2-브로모에틸티오, 4-플루오로부틸티오, 4-클로로부틸티오, 4-브로모부틸티오 및 노나플루오로부틸티오;
- C1-C6-할로알킬티오: 상기 언급한 바와 같은 C1-C4-할로알킬티오 및 또한, 예를 들면, 5-플루오로펜틸티오, 5-클로로펜틸티오, 5-브로모펜틸티오, 5-요오도펜틸티오, 운데카플루오로펜틸티오, 6-플루오로헥실티오, 6-클로로헥실티오, 6-브로 모헥실티오, 6-요오도헥실티오 및 도데카플루오로헥실티오;
- C1-C6-알킬술피닐 (C1-C6-알킬-S(=O)-): 예를 들면, 메틸술피닐, 에틸술피닐, 프로필술피닐, 1-메틸에틸술피닐, 부틸술피닐, 1-메틸프로필술피닐, 2-메틸프로필술피닐, 1,1-디메틸에틸술피닐, 펜틸술피닐, 1-메틸부틸술피닐, 2-메틸부틸술피닐, 3-메틸부틸술피닐, 2,2-디메틸프로필술피닐, 1-에틸프로필술피닐, 1,1-디메틸프로필술피닐, 1,2-디메틸프로필술피닐, 헥실술피닐, 1-메틸펜틸술피닐, 2-메틸펜틸술피닐, 3-메틸펜틸술피닐, 4-메틸펜틸술피닐, 1,1-디메틸부틸술피닐, 1,2-디메틸부틸술피닐, 1,3-디메틸부틸술피닐, 2,2-디메틸부틸술피닐, 2,3-디메틸부틸술피닐, 3,3-디메틸부틸술피닐, 1-에틸부틸술피닐, 2-에틸부틸술피닐, 1,1,2-트리메틸프로필술피닐, 1,2,2-트리메틸프로필술피닐, 1-에틸-1-메틸프로필술피닐 및 1-에틸-2-메틸프로필술피닐;
- C1-C6-할로알킬술피닐: 불소, 염소, 브롬 및(또는) 요오드로 부분적으로 또는 완전히 치환된, 상기한 바와 같은 C1-C6-알킬술피닐 라디칼, 즉, 예를 들면, 플루오로메틸술피닐, 디플루오로메틸술피닐, 트리플루오로메틸술피닐, 클로로디플루오로메틸술피닐, 브로모디플루오로메틸술피닐, 2-플루오로에틸술피닐, 2-클로로에틸술피닐, 2-브로모에틸술피닐, 2-요오도에틸술피닐, 2,2-디플루오로에틸술피닐, 2,2,2-트리플루오로에틸술피닐, 2,2,2-트리클로로에틸술피닐, 2-클로로-2-플루오로에틸술피닐, 2-클로로-2,2-디플루오로에틸술피닐, 2,2-디클로로-2-플루오로에틸술피닐, 펜타플루오로에틸술피닐, 2-플루오로프로필술피닐, 3-플루오로프로필술피닐, 2-클로로프로필술피닐, 3-클로로프로필술피닐, 2-브로모프로필술피닐, 3-브로모프로필술피닐, 2,2-디플루오로프로필술피닐, 2,3-디플루오로프로필술피닐, 2,3-디클로로프로필술피닐, 3,3,3-트리플루오로프로필술피닐, 3,3,3-트리클로로프로필술피닐, 2,2,3,3,3-펜타플루오로프로필술피닐, 헵타플루오로프로필술피닐, 1-(플루오로메틸)-2-플루오로에틸술피닐, 1-(클로로메틸)-2-클로로에틸술피닐, 1-(브로모메틸)-2-브로모에틸술피닐, 4-플루오로부틸술피닐, 4-클로로부틸술피닐, 4-브로모부틸술피닐, 노나플루오로부틸술피닐, 5-플루오로펜틸술피닐, 5-클로로펜틸술피닐, 5-브로모펜틸술피닐, 5-요오도펜틸술피닐, 운데카플루오로펜틸술피닐, 6-플루오로헥실술피닐, 6-클로로헥실술피닐, 6-브로모헥실술피닐, 6-요오도헥실술피닐 및 도데카플루오로헥실술피닐;
- C1-C4-알킬술포닐 (C1-C4-알킬-S(=O)2-): 예를 들면, 메틸술포닐, 에틸술포닐, 프로필술포닐, 1-메틸에틸술포닐, 부틸술포닐, 1-메틸프로필술포닐, 2-메틸프로필술포닐 및 1,1-디메틸에틸술포닐;
- C1-C6-알킬술포닐: 상기 언급한 바와 같은 C1-C4-알킬술포닐 및 또한, 예를 들면, 펜틸술포닐, 1-메틸부틸술포닐, 2-메틸부틸술포닐, 3-메틸부틸술포닐, 1,1-디메틸프로필술포닐, 1,2-디메틸프로필술포닐, 2,2-디메틸프로필술포닐, 1-에틸프로필술포닐, 헥실술포닐, 1-메틸펜틸술포닐, 2-메틸펜틸술포닐, 3-메틸펜틸술포닐, 4-메틸펜틸술포닐, 1,1-디메틸부틸술포닐, 1,2-디메틸부틸술포닐, 1,3-디메틸부틸술포닐, 2,2-디메틸부틸술포닐, 2,3-디메틸부틸술포닐, 3,3-디메틸부틸술포닐, 1- 에틸부틸술포닐, 2-에틸부틸술포닐, 1,1,2-트리메틸프로필술포닐, 1,2,2-트리메틸프로필술포닐, 1-에틸-1-메틸프로필술포닐 및 1-에틸-2-메틸프로필술포닐;
- C1-C4-할로알킬술포닐: 불소, 염소, 브롬 및(또는) 요오드로 부분적으로 또는 완전히 치환된, 상기 언급한 바와 같은 C1-C4-알킬술포닐 라디칼, 즉, 예를 들면, 플루오로메틸술포닐, 디플루오로메틸술포닐, 트리플루오로메틸술포닐, 클로로디플루오로메틸술포닐, 브로모디플루오로메틸술포닐, 2-플루오로에틸술포닐, 2-클로로에틸술포닐, 2-브로모에틸술포닐, 2-요오도에틸술포닐, 2,2-디플루오로에틸술포닐, 2,2,2-트리플루오로에틸술포닐, 2-클로로-2-플루오로에틸술포닐, 2-클로로-2,2-디플루오로에틸술포닐, 2,2-디클로로-2-플루오로에틸술포닐, 2,2,2-트리클로로에틸술포닐, 펜타플루오로에틸술포닐, 2-플루오로프로필술포닐, 3-플루오로프로필술포닐, 2-클로로프로필술포닐, 3-클로로프로필술포닐, 2-브로모프로필술포닐, 3-브로모프로필술포닐, 2,2-디플루오로프로필술포닐, 2,3-디플루오로프로필술포닐, 2,3-디클로로프로필술포닐, 3,3,3-트리플루오로프로필술포닐, 3,3,3-트리클로로프로필술포닐, 2,2,3,3,3-펜타플루오로프로필술포닐, 헵타플루오로프로필술포닐, 1-(플루오로메틸)-2-플루오로에틸술포닐, 1-(클로로메틸)-2-클로로에틸술포닐, 1-(브로모메틸)-2-브로모에틸술포닐, 4-플루오로부틸술포닐, 4-클로로부틸술포닐, 4-브로모부틸술포닐 및 노나플루오로부틸술포닐;
- C1-C6-할로알킬술포닐: 상기 언급한 바와 같은 C1-C4-할로알킬술포닐 라디칼, 및 또한 5-플루오로펜틸술포닐, 5-클로로펜틸술포닐, 5-브로모펜틸술포닐, 5- 요오도펜틸술포닐, 6-플루오로헥실술포닐, 6-브로모헥실술포닐, 6-요오도헥실술포닐 및 도데카플루오로헥실술포닐;
- C1-C4-알콕시카르보닐: 예를 들면, 메톡시카르보닐, 에톡시카르보닐, 프로폭시카르보닐, 1-메틸에톡시카르보닐, 부톡시카르보닐, 1-메틸프로폭시카르보닐, 2-메틸프로폭시카르보닐 및 1,1-디메톡시카르보닐;
- C1-C4-할로알콕시카르보닐: 불소, 염소, 브롬 및(또는) 요오드로 부분적으로 또는 완전히 치환된, 상기 언급한 바와 같은 C1-C4-알콕시카르보닐 라디칼, 즉, 예를 들면, 플루오로메톡시카르보닐, 디플루오로메톡시카르보닐, 트리플루오로메톡시카르보닐, 클로로디플루오로메톡시카르보닐, 브로모디플루오로메톡시카르보닐, 2-플루오로에톡시카르보닐, 2-클로로에톡시카르보닐, 2-브로모에톡시카르보닐, 2-요오도에톡시카르보닐, 2,2-디플루오로에톡시카르보닐, 2,2,2-트리플루오로에톡시카르보닐, 2-클로로-2-플루오로에톡시카르보닐, 2-클로로-2,2-디플루오로에톡시카르보닐, 2,2-디클로로-2-플루오로에톡시카르보닐, 2,2,2-트리클로로에톡시카르보닐, 펜타플루오로에톡시카르보닐, 2-플루오로프로폭시카르보닐, 3-플루오로프로폭시카르보닐, 2-클로로프로폭시카르보닐, 3-클로로프로폭시카르보닐, 2-브로모프로폭시카르보닐, 3-브로모프로폭시카르보닐, 2,2-디플루오로프로폭시카르보닐, 2,3-디플루오로프로폭시카르보닐, 2,3-디클로로프로폭시카르보닐, 3,3,3-트리플루오로프로폭시카르보닐, 3,3,3-트리클로로프로폭시카르보닐, 2,2,3,3,3-펜타플루오로프로폭시카르보닐, 헵타플루오로프로폭시카르보닐, 1-(플루 오로메틸)-2-플루오로에톡시카르보닐, 1-(클로로메틸)-2-클로로에톡시카르보닐, 1-(브로모메틸)-2-브로모에톡시카르보닐, 4-플루오로부톡시카르보닐, 4-클로로부톡시카르보닐, 4-브로모부톡시카르보닐 및 4-요오도부톡시카르보닐;
- C3-C6-알케닐옥시: 예를 들면, 프로프-1-엔-1-일옥시, 프로프-2-엔-1-일옥시, 1-메틸에테닐옥시, 부텐-1-일옥시, 부텐-2-일옥시, 부텐-3-일옥시, 1-메틸프로프-1-엔-1-일옥시, 2-메틸프로프-1-엔-1-일옥시, 1-메틸프로프-2-엔-1-일옥시, 2-메틸프로프-2-엔-1-일옥시, 펜텐-1-일옥시, 펜텐-2-일옥시, 펜텐-3-일옥시, 펜텐-4-일옥시, 1-메틸부트-1-엔-1-일옥시, 2-메틸부트-1-엔-1-일옥시, 3-메틸부트-1-엔-1-일옥시, 1-메틸부트-2-엔-1-일옥시, 2-메틸부트-2-엔-1-일옥시, 3-메틸부트-2-엔-1-일옥시, 1-메틸부트-3-엔-1-일옥시, 2-메틸부트-3-엔-1-일옥시, 3-메틸부트-3-엔-1-일옥시, 1,1-디메틸프로프-2-엔-1-일옥시, 1,2-디메틸프로프-1-엔-1-일옥시, 1,2-디메틸프로프-2-엔-1-일옥시, 1-에틸프로프-1-엔-2-일옥시, 1-에틸프로프-2-엔-1-일옥시, 헥스-1-엔-1-일옥시, 헥스-2-엔-1-일옥시, 헥스-3-엔-1-일옥시, 헥스-4-엔-1-일옥시, 헥스-5-엔-1-일옥시, 1-메틸펜트-1-엔-1-일옥시, 2-메틸펜트-1-엔-1-일옥시, 3-메틸펜트-1-엔-1-일옥시, 4-메틸펜트-1-엔-1-일옥시, 1-메틸펜트-2-엔-1-일옥시, 2-메틸펜트-2-엔-1-일옥시, 3-메틸펜트-2-엔-1-일옥시, 4-메틸펜트-2-엔-1-일옥시, 1-메틸펜트-3-엔-1-일옥시, 2-메틸펜트-3-엔-1-일옥시, 3-메틸펜트-3-엔-1-일옥시, 4-메틸펜트-3-엔-1-일옥시, 1-메틸펜트-4-엔-1-일옥시, 2-메틸펜트-4-엔-1-일옥시, 3-메틸펜트-4-엔-1-일옥시, 4-메틸펜트-4-엔-1-일옥시, 1,1-디메틸부트-2-엔-1-일옥시, 1,1-디메틸부트-3-엔-1-일옥시, 1,2-디메틸부트-1-엔-1-일옥시, 1,2-디메틸부트-2-엔-1-일옥시, 1,2-디메틸부트-3-엔-1-일옥시, 1,3-디메틸부트-1-엔-1-일옥시, 1,3-디메틸부트-2-엔-1-일옥시, 1,3-디메틸부트-3-엔-1-일옥시, 2,2-디메틸부트-3-엔-1-일옥시, 2,3-디메틸부트-1-엔-1-일옥시, 2,3-디메틸부트-2-엔-1-일옥시, 2,3-디메틸부트-3-엔-1-일옥시, 3,3-디메틸부트-1-엔-1-일옥시, 3,3-디메틸부트-2-엔-1-일옥시, 1-에틸부트-1-엔-1-일옥시, 1-에틸부트-2-엔-1-일옥시, 1-에틸부트-3-엔-1-일옥시, 2-에틸부트-1-엔-1-일옥시, 2-에틸부트-2-엔-1-일옥시, 2-에틸부트-3-엔-1-일옥시, 1,1,2-트리메틸프로프-2-엔-1-일옥시, 1-에틸-1-메틸프로프-2-엔-1-일옥시, 1-에틸-2-메틸프로프-1-엔-1-일옥시 및 1-에틸-2-메틸프로프-2-엔-1-일옥시;
- C3-C6-알키닐옥시: 예를 들면, 프로프-1-인-1-일옥시, 프로프-2-인-1-일옥시, 부트-1-인-1-일옥시, 부트-1-인-3-일옥시, 부트-1-인-4-일옥시, 부트-2-인-1-일옥시, 펜트-1-인-1-일옥시, 펜트-1-인-3-일옥시, 펜트-1-인-4-일옥시, 펜트-1-인-5-일옥시, 펜트-2-인-1-일옥시, 펜트-2-인-4-일옥시, 펜트-2-인-5-일옥시, 3-메틸부트-1-인-3-일옥시, 3-메틸부트-1-인-4-일옥시, 헥스-1-인-1-일옥시, 헥스-1-인-3-일옥시, 헥스-1-인-4-일옥시, 헥스-1-인-5-일옥시, 헥스-1-인-6-일옥시, 헥스-2-인-1-일옥시, 헥스-2-인-4-일옥시, 헥스-2-인-5-일옥시, 헥스-2-인-6-일옥시, 헥스-3-인-1-일옥시, 헥스-3-인-2-일옥시, 3-메틸펜트-1-인-1-일옥시, 3-메틸펜트-1-인-3-일옥시, 3-메틸펜트-1-인-4-일옥시, 3-메틸펜트-1-인-5-일옥시, 4-메틸펜트-1-인-1-일옥시, 4-메틸펜트-2-인-4-일옥시 및 4-메틸펜트-2-인-5-일옥시;
- C1-C6-알킬아미노: 예를 들면, 메틸아미노, 에틸아미노, 프로필아미노, 1-메틸에틸아미노, 부틸아미노, 1-메틸프로필아미노, 2-메틸프로필아미노, 1,1-디메틸에틸아미노, 펜틸아미노, 1-메틸부틸아미노, 2-메틸부틸아미노, 3-메틸부틸아미노, 2,2-디메틸프로필아미노, 1-에틸프로필아미노, 헥실아미노, 1,1-디메틸프로필아미노, 1,2-디메틸프로필아미노, 1-메틸펜틸아미노, 2-메틸펜틸아미노, 3-메틸펜틸아미노, 4-메틸펜틸아미노, 1,1-디메틸부틸아미노, 1,2-디메틸부틸아미노, 1,3-디메틸부틸아미노, 2,2-디메틸부틸아미노, 2,3-디메틸부틸아미노, 3,3-디메틸부틸아미노, 1-에틸부틸아미노, 2-에틸부틸아미노, 1,1,2-트리메틸프로필아미노, 1,2,2-트리메틸프로필아미노, 1-에틸-1-메틸프로필아미노 또는 1-에틸-2-메틸프로필아미노;
- 디(C1-C4-알킬)아미노, 및 디(C1-C4-알킬)아미노이미노-C 1-C4-알킬의 디알킬아미노 부분: 예를 들면, N,N-디메틸아미노, N,N-디에틸아미노, N,N-디프로필아미노, N,N-디(1-메틸에틸)아미노, N,N-디부틸아미노, N,N-디(1-메틸프로필)아미노, N,N-디(2-메틸프로필)아미노, N,N-디(1,1-디메틸에틸)아미노, N-에틸-N-메틸아미노, N-메틸-N-프로필아미노, N-메틸-N-(1-메틸에틸)아미노, N-부틸-N-메틸아미노, N-메틸-N-(1-메틸프로필)아미노, N-메틸-N-(2-메틸프로필)아미노, N-(1,1-디메틸에틸)-N-메틸아미노, N-에틸-N-프로필아미노, N-에틸-N-(1-메틸에틸)아미노, N-부틸-N-에틸아미노, N-에틸-N-(1-메틸프로필)아미노, N-에틸-N-(2-메틸프로필)아미노, N-에틸-N-(1,1-디메틸에틸)아미노, N-(1-메틸에틸)-N-프로필아미노, N-부틸-N-프로필아미노, N-(1-메틸프로필)-N-프로필아미노, N-(2-메틸프로필)-N-프로필아미노, N-(1,1-디메틸에틸)-N-프로필아미노, N-부틸-N-(1-메틸에틸)아미노, N-(1-메틸에틸)-N-(1-메틸프로필)아미노, N-(1-메틸에틸)-N-(2-메틸프로필)아미노, N-(1,1-디메틸에틸)-N-(1-메틸에틸)아미노, N-부틸-N-(1-메틸프로필)아미노, N-부틸-N-(2-메틸프로필)아미노, N-부틸-N-(1,1-디메틸에틸)아미노, N-(1-메틸프로필)-N-(2-메틸프로필)아미노, N-(1,1-디메틸에틸)-N-(1-메틸프로필)아미노 및 N-(1,1-디메틸에틸)-N-(2-메틸프로필)아미노;
- 디(C1-C6-알킬)아미노: 상기 언급한 바와 같은 디(C1-C4-알킬)아미노 및 또한, N,N-디펜틸아미노, N,N-디헥실아미노, N-메틸-N-펜틸아미노, N-에틸-N-펜틸아미노, N-메틸-N-헥실아미노 또는 N-에틸-N-헥실아미노;
- 디(C1-C4-알킬)아미노-C1-C4-알킬: 상기 언급한 바와 같은 디(C1-C4-알킬)아미노로 치환된 C1-C4-알킬, 즉, 예를 들면, N,N-디메틸아미노메틸, N,N-디에틸아미노메틸, N,N-디프로필아미노메틸, N,N-디(1-메틸에틸)아미노메틸, N,N-디부틸아미노메틸, N,N-디(1-메틸프로필)아미노메틸, N,N-디(2-메틸프로필)아미노메틸, N,N-디(1,1-디메틸에틸)아미노메틸, N-에틸-N-메틸아미노메틸, N-메틸-N-프로필아미노메틸, N-메틸-N-(1-메틸에틸)아미노메틸, N-부틸-N-메틸아미노메틸, N-메틸-N-(1-메틸프로필)아미노메틸, N-메틸-N-(2-메틸프로필)아미노메틸, N-(1,1-디 메틸에틸)-N-메틸아미노메틸, N-에틸-N-프로필아미노메틸, N-에틸-N-(1-메틸에틸)아미노메틸, N-부틸-N-에틸아미노메틸, N-에틸-N-(1-메틸프로필)아미노메틸, N-에틸-N-(2-메틸프로필)아미노메틸, N-에틸-N-(1,1-디메틸에틸)아미노메틸, N-(1-메틸에틸)-N-프로필아미노메틸, N-부틸-N-프로필아미노메틸, N-(1-메틸프로필)-N-프로필아미노메틸, N-(2-메틸프로필)-N-프로필아미노메틸, N-(1,1-디메틸에틸)-N-프로필아미노메틸, N-부틸-N-(1-메틸에틸)아미노메틸, N-(1-메틸에틸)-N-(1-메틸프로필)아미노메틸, N-(1-메틸에틸)-N-(2-메틸프로필)아미노메틸, N-(1,1-디메틸에틸)-N-(1-메틸에틸)아미노메틸, N-부틸-N-(1-메틸프로필)아미노메틸, N-부틸-N-(2-메틸프로필)아미노메틸, N-부틸-N-(1,1-디메틸에틸)아미노메틸, N-(1-메틸프로필)-N-(2-메틸프로필)아미노메틸, N-(1,1-디메틸에틸)-N-(1-메틸프로필)아미노메틸, N-(1,1-디메틸에틸)-N-(2-메틸프로필)아미노메틸, 2-(N,N-디메틸아미노)에틸, 2-(N,N-디에틸아미노)에틸, 2-(N,N-디프로필아미노)에틸, 2-[N,N-디(1-메틸에틸)아미노]에틸, 2-[N,N-디부틸아미노]에틸, 2-[N,N-디(1-메틸프로필)아미노]에틸, 2-[N,N-디(2-메틸프로필)아미노]에틸, 2-[N,N-디(1,1-디메틸에틸)아미노]에틸, 2-[N-에틸-N-메틸아미노]에틸, 2-[N-메틸-N-프로필아미노]에틸, 2-[N-메틸-N-(1-메틸에틸)아미노]에틸, 2-[N-부틸-N-메틸아미노]에틸, 2-[N-메틸-N-(1-메틸프로필)아미노]에틸, 2-[N-메틸-N-(2-메틸프로필)아미노]에틸, 2-[N-(1,1-디메틸에틸)-N-메틸아미노]에틸, 2-[N-에틸-N-프로필아미노]에틸, 2-[N-에틸-N-(1-메틸에틸)아미노]에틸, 2-[N-부틸-N-에틸아미노]에틸, 2-[N-에틸-N-(1-메틸프로필)아미노]에틸, 2-[N-에틸-N-(2-메틸프로필)아미노]에틸, 2-[N-에틸-N-(1,1- 디메틸에틸아미노]에틸, 2-[N-(1-메틸에틸)-N-프로필아미노]에틸, 2-[N-부틸-N-프로필아미노]에틸, 2-[N-(1-메틸프로필)-N-프로필아미노]에틸, 2-[N-(2-메틸프로필)-N-프로필아미노]에틸, 2-[N-(1,1-디메틸에틸)-N-프로필아미노]에틸, 2-[N-부틸-N-(1-메틸에틸)아미노]에틸, 2-[N-(1-메틸에틸)-N-(1-메틸프로필)아미노]에틸, 2-[N-(1-메틸에틸)-N-(2-메틸프로필)아미노]에틸, 2-[N-(1,1-디메틸에틸)-N-(1-메틸에틸)아미노]에틸, 2-[N-부틸-N-(1-메틸프로필)아미노]에틸, 2-[N-부틸-N-(2-메틸프로필)아미노]에틸, 2-[N-부틸-N-(1,1-디메틸에틸)아미노]에틸, 2-[N-(1-메틸프로필)-N-(2-메틸프로필)아미노]에틸, 2-[N-(1,1-디메틸에틸)-N-(1-메틸프로필)아미노]에틸, 2-[N-(1,1-디메틸에틸)-N-(2-메틸프로필)아미노]에틸, 3-(N,N-디메틸아미노)프로필, 3-(N,N-디에틸아미노)프로필, 4-(N,N-디메틸아미노)부틸 및 4-(N,N-디에틸아미노)부틸;
- C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬: 상기 언급한 바와 같은 C1 -C4-알콕시에 의해 치환된 C1-C4-알킬, 즉, 예를 들면, 메톡시메틸, 에톡시메틸, 프로폭시메틸, (1-메틸에톡시)메틸, 부톡시메틸, (1-메틸프로폭시)메틸, (2-메틸프로폭시)메틸, (1,1-디메틸에톡시)메틸, 2-(메톡시)에틸, 2-(에톡시)에틸, 2-(프로폭시)에틸, 2-(1-메틸에톡시)에틸, 2-(부톡시)에틸, 2-(1-메틸프로폭시)에틸, 2-(2-메틸프로폭시)에틸, 2-(1,1-디메틸에톡시)에틸, 2-(메톡시)프로필, 2-(에톡시)프로필, 2-(프로폭시)프로필, 2-(1-메틸에톡시)프로필, 2-(부톡시)프로필, 2-(1-메틸프로폭시)프로필, 2-(2-메틸프로폭시)프로필, 2-(1,1-디메틸에톡시)프로필, 3-(메톡시)프로필, 3-(에 톡시)프로필, 3-(프로폭시)프로필, 3-(1-메틸에톡시)프로필, 3-(부톡시)프로필, 3-(1-메틸프로폭시)프로필, 3-(2-메틸프로폭시)프로필, 3-(1,1-디메틸에톡시)프로필, 2-(메톡시)부틸, 2-(에톡시)부틸, 2-(프로폭시)부틸, 2-(1-메틸에톡시)부틸, 2-(부톡시)부틸, 2-(1-메틸프로폭시)부틸, 2-(2-메틸프로폭시)부틸, 2-(1,1-디메틸에톡시)부틸, 3-(메톡시)부틸, 3-(에톡시)부틸, 3-(프로폭시)부틸, 3-(1-메틸에톡시)부틸, 3-(부톡시)부틸, 3-(1-메틸프로폭시)부틸, 3-(2-메틸프로폭시)부틸, 3-(1,1-디메틸에톡시)부틸, 4-(메톡시)부틸, 4-(에톡시)부틸, 4-(프로폭시)부틸, 4-(1-메틸에톡시)부틸, 4-(부톡시)부틸, 4-(1-메틸프로폭시)부틸, 4-(2-메틸프로폭시)부틸 및 4-(1,1-디메틸에톡시)부틸;
- C1-C4-알킬티오-C1-C4-알킬: 상기 언급한 바와 같은 C1 -C4-알킬티오로 치환된 C1-C4-알킬, 즉, 예를 들면, 메틸티오메틸, 에틸티오메틸, 프로필티오메틸, (1-메틸에틸티오)메틸, 부틸티오메틸, (1-메틸프로필티오)메틸, (2-메틸프로필티오)메틸, (1,1-디메틸에틸티오)메틸, 2-메틸티오에틸, 2-에틸티오에틸, 2-(프로필티오)에틸, 2-(1-메틸에틸티오)에틸, 2-(부틸티오)에틸, 2-(1-메틸프로필티오)에틸, 2-(2-메틸프로필티오)에틸, 2-(1,1-디메틸에틸티오)에틸, 2-(메틸티오)프로필, 3-(메틸티오)프로필, 2-(에틸티오)프로필, 3-(에틸티오)프로필, 3-(프로필티오)프로필, 3-(부틸티오)프로필, 4-(메틸티오)부틸, 4-(에틸티오)부틸, 4-(프로필티오)부틸 및 4-(부틸티오)부틸;
- C1-C4-알콕시카르보닐-C1-C4-알킬: 상기 언급한 바와 같은 C1-C4-알콕시카르 보닐로 치환된 C1-C4-알킬, 즉, 예를 들면, 메톡시카르보닐메틸, 에톡시카르보닐메틸, 프로폭시카르보닐메틸, (1-메틸에톡시카르보닐)메틸, 부톡시카르보닐메틸, (1-메틸프로폭시카르보닐)메틸, (2-메틸프로폭시카르보닐)메틸, (1,1-디메틸에톡시카르보닐)메틸, 2-(메톡시카르보닐)에틸, 2-(에톡시카르보닐)에틸, 2-(프로폭시카르보닐)에틸, 2-(1-메틸에톡시카르보닐)에틸, 2-(부톡시카르보닐)에틸, 2-(1-메틸프로폭시카르보닐)에틸, 2-(2-메틸프로폭시카르보닐)에틸, 2-(1,1-디메틸에톡시카르보닐)에틸, 2-(메톡시카르보닐)프로필, 2-(에톡시카르보닐)프로필, 2-(프로폭시카르보닐)프로필, 2-(1-메틸에톡시카르보닐)프로필, 2-(부톡시카르보닐)프로필, 2-(1-메틸프로폭시카르보닐)프로필, 2-(2-메틸프로폭시카르보닐)프로필, 2-(1,1-디메틸에톡시카르보닐)프로필, 3-(메톡시카르보닐)프로필, 3-(에톡시카르보닐)프로필, 3-(프로폭시카르보닐)프로필, 3-(1-메틸에톡시카르보닐)프로필, 3-(부톡시카르보닐)프로필, 3-(1-메틸프로폭시카르보닐)프로필, 3-(2-메틸프로폭시카르보닐)프로필, 3-(1,1-디메틸에톡시카르보닐)프로필, 2-(메톡시카르보닐)부틸, 2-(에톡시카르보닐)부틸, 2-(프로폭시카르보닐)부틸, 2-(1-메틸에톡시카르보닐)부틸, 2-(부톡시카르보닐)부틸, 2-(1-메틸프로폭시카르보닐)부틸, 2-(2-메틸프로폭시카르보닐)부틸, 2-(1,1-디메틸에톡시카르보닐)부틸, 3-(메톡시카르보닐)부틸, 3-(에톡시카르보닐)부틸, 3-(프로폭시카르보닐)부틸, 3-(1-메틸에톡시카르보닐)부틸, 3-(부톡시카르보닐)부틸, 3-(1-메틸프로폭시카르보닐)부틸, 3-(2-메틸프로폭시카르보닐)부틸, 3-(1,1-디메틸에톡시카르보닐)부틸, 4-(메톡 시카르보닐) 부틸, 4-(에톡시카르보닐)부틸, 4-(프로폭시카르보닐)부틸, 4-(1-메틸에톡시카르보닐)부틸, 4-(부톡시카르보닐)부틸, 4-(1-메틸프로폭시)부톡시, 4-(2-메틸프로폭시)부톡시 및 4-(1,1-디메틸에톡시카르보닐)부틸;
- C1-C4-알콕시-C2-C4-알콕시: 상기 언급한 바와 같은 C1 -C4-알콕시로 치환된 C2-C4-알콕시, 즉, 예를 들면, 2-(메톡시)에톡시, 2-(에톡시)에톡시, 2-(프로폭시)에톡시, 2-(1-메틸에톡시)에톡시, 2-(부톡시)에톡시, 2-(1-메틸프로폭시)에톡시, 2-(2-메틸프로폭시)에톡시, 2-(1,1-디메틸에톡시)에톡시, 2-(메톡시)프로폭시, 2-(에톡시)프로폭시, 2-(프로폭시)프로폭시, 2-(1-메틸에톡시)프로폭시, 2-(부톡시)프로폭시, 2-(1-메틸프로폭시)프로폭시, 2-(2-메틸프로폭시)프로폭시, 2-(1,1-디메틸에톡시)프로폭시, 3-(메톡시)프로폭시, 3-(에톡시)프로폭시, 3-(프로폭시)프로폭시, 3-(1-메틸에톡시)프로폭시, 3-(부톡시)프로폭시, 3-(1-메틸프로폭시)프로폭시, 3-(2-메틸프로폭시)프로폭시, 3-(1,1-디메틸에톡시)프로폭시, 2-(메톡시)부톡시, 2-(에톡시)부톡시, 2-(프로폭시)부톡시, 2-(1-메틸에톡시)부톡시, 2-(부톡시)부톡시, 2-(1-메틸프로폭시)부톡시, 2-(2-메틸프로폭시)부톡시, 2-(1,1-디메틸에톡시)부톡시, 3-(메톡시)부톡시, 3-(에톡시) 부톡시, 3-(프로폭시)부톡시, 3-(1-메틸에톡시)부톡시, 3-(부톡시)부톡시, 3-(1-메틸프로폭시)부톡시, 3-(2-메틸프로폭시)부톡시, 3-(1,1-디메틸에톡시)부톡시, 4-(메톡시)부톡시, 4-(에톡시)부톡시, 4-(프로폭시)부톡시, 4-(1-메틸에톡시)부톡시, 4-(부톡시)부톡시, 4-(1-메틸프로폭시)부톡시, 4-(2-메틸프로폭시)부톡시 및 4-(1,1-디메틸에톡시)부 톡시;
- C2-C6-알칸디일: 예를 들면, 에탄-1,2-디일, 프로판-1,3-디일, 부탄-1,4-디일, 펜탄-1,5-디일 및 헥산-1,6-디일;
- C3-C6-시클로알킬: 예를 들면, 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸 또는 시클로헥실;
- C3-C8-시클로알킬: 상기 언급한 바와 같은 C3-C6-시클로알킬, 및 또한 시클로헵틸 및 시클로옥틸.
모든 페닐 고리는 바람직하게는 비치환되거나, 이에 부착된 1 내지 3 개의 할로겐 원자 및(또는) 니트로기, 시아노 라디칼을 갖고(갖거나) 1 또는 2 개의 메틸, 트리플루오로메틸, 메톡시 또는 트리플루오로메톡시 치환체를 갖는다.
본 발명에 따른 상기 화학식 I의 화합물의 제초제로서의 용도를 고려하여, 변수는 바람직하게는 각 경우 단독으로 또는 함께 하기와 같은 의미를 갖는다.
R1, R2는 니트로, 할로겐, 시아노, C1-C6-알킬, C1-C 6-할로알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, C1-C6-알킬티오, C1-C6 -할로알킬티오, C1-C6-알킬술피닐, C1-C6-할로알킬술피닐, C1-C6-알킬술포닐 또는 C1-C6-할로알킬술포닐이고; 특히 바람직하게는 니트로, 할로겐 (예를 들면, 염소 및 브롬), C1-C6-알킬 (예를 들면, 메틸 및 에틸), C1-C6-알콕시 (예를 들면, 메톡시 및 에톡시), C1-C6-할로알킬 (예를 들면, 디플루오로메틸 및 트리플루오로메틸), C1-C6-알킬티오 (예를 들면, 메틸티오 및 에틸티오), C1-C6-알킬술피닐 (예를 들면, 메틸술피닐 및 에틸술피닐), C1-C 6-알킬술포닐 (예를 들면, 메틸술포닐, 에틸술포닐 및 프로필술포닐), 또는 C1-C6-할로알킬술포닐 (예를 들면, 트리플루오로메틸술포닐 및 펜타플루오로에틸술포닐)이고,
R3는 수소이고,
R4는 수소이고,
R5, R6는 수소, 할로겐, 시아노, 니트로, C1-C4-알킬, C1 -C4-알콕시-C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시카르보닐-C1-C4-알킬, C1-C4 -알킬티오-C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-시아노알킬, C3-C8-시클로알킬, C1-C4 -알콕시, C1-C4-알콕시-C2-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4 -할로알킬티오, 디(C1-C4-알킬)아미노, COR8, 페닐 또는 벤질이거나 [여기서, 페닐 및 벤질은 부분적으로 또는 완전히 할로겐화되고(되거나), 니트로, 시아노, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시 또는 C1-C4-할로알콕시 중 1 내지 3 개의 기를 수반할 수 있음],
또는
R5와 R6는 함께 C2-C6-알칸디일 사슬 {이는 C1-C 4-알킬에 의해 일치환 내지 4 치환되고(되거나) 분자쇄 내에 산소, 또는 비치환 또는 C1-C4-알킬-치환된 질소가 존재할 수 있음}을 형성하고; R5는 특히 바람직하게는 수소, 할로겐, 시아노, 니트로, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시카르보닐-C1-C4-알킬, C1-C4-알킬티오-C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4 -시아노알킬, C3-C8-시클로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-알콕시-C2-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-할로알킬티오, 디(C1-C4-알킬)아미노, COR8, 페닐 또는 벤질이고 [여기서, 페닐 및 벤질은 부분적으로 또는 완전히 할로겐화되고(되거나), 니트로, 시아노, C1-C4-알킬, C1-C 4-할로알킬, C1-C4-알콕시 또는 C1-C4-할로알콕시 중 1 내지 3 개의 기를 수반할 수 있음]; R6는 특히 바람직하게는 수소 또는 C1-C4-알킬이고; 매우 특히 바람직하게는, R5는 수소, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4 -알콕시카르보닐 또는 CONR9R10이고; 매우 특히 바람직하게는, R6는 수소 또는 C1-C4-알킬이고; 가장 바람직하게는, R5는 수소 또는 C1-C4-알킬, 특히 수소이고; 가장 바람직하게는, R6는 수소이고,
R7는 할로겐, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1 -C6-알콕시, C1-C6-알킬티오, C1-C6-알킬술피닐, C1-C6-알킬술포닐, 아미노, C1-C 6-알킬아미노, 디(C1-C6-알킬)아미 노, 디(C1-C4-알콕시)메틸 또는 COR8이고; 특히 바람직하게는 C1-C 4-알킬 (예를 들면, 메틸, 에틸, 1-메틸에틸 또는 1,1-디메틸에틸), 히드록시카르보닐 또는 C1-C4-알콕시카르보닐 (예를 들면, 메톡시카르보닐 또는 에톡시카르보닐)이고,
R8는 C1-C4-알킬, 히드록실, C1-C4-알콕시 또는 NR9R10이고,
R9는 수소 또는 C1-C4-알킬이고,
R10는 C1-C4-알킬이고,
R12는 수소, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1 -C4-알킬카르보닐, C1-C4-할로알킬카르보닐, C1-C4-알킬술포닐, C1-C4-할로알킬술포닐, 페닐, 벤질, 페닐카르보닐 또는 페닐술포닐이고 {여기서, 페닐, 벤질, 페닐카르보닐 및 페닐술포닐의 페닐 라디칼은 부분적으로 또는 완전히 할로겐화되고(되거나), 니트로, 시아노, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시 또는 C1-C4 -할로알콕시 중 1 내지 3 개의 기를 수반할 수 있음}; 특히 바람직하게는 수소, C1-C4-알킬, C1-C4-알킬술포닐, C1-C4-할로알킬술포닐, 페닐, 벤질 또는 페닐술포닐이고 [여기서, 페닐, 벤질 및 페닐술포닐의 페닐 라디칼은 부분적으로 또는 완전히 할로겐화되고(되거나), 니트로, 시아노, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시 또는 C1-C4 -할로알콕시 중 1 내지 3 개의 기를 수 반할 수 있음]; 매우 특히 바람직하게는 수소 또는 C1-C4-알킬술포닐, C1-C 4-할로알킬술포닐 또는 페닐술포닐이고 [여기서, 페닐 라디칼은 부분적으로 또는 완전히 할로겐화되고(되거나), 니트로, 시아노, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시 또는 C1-C4-할로알콕시 중 1 내지 3 개의 기로 치환될 수 있음]; 마찬가지로 특히 바람직하게는 수소, C1-C4-알킬, C1-C4-알킬술포닐, C1-C 4-할로알킬술포닐, 티에닐메틸, 페닐, 벤질, 페닐술포닐 또는 페닐카르보닐메틸이고 [여기서, 페닐, 벤질, 페닐술포닐 및 페닐카르보닐메틸의 페닐 라디칼은 부분적으로 또는 완전히 할로겐화되고(되거나), 니트로, 시아노, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1 -C4-알콕시 또는 C1-C4-할로알콕시 중 1 내지 3 개의 기로 치환될 수 있음],
R13은 C1-C6-알킬 또는 C3-C6-시클로알킬이고; 특히 바람직하게는 메틸, 에틸, 1-메틸에틸, 1,1-디메틸에틸 또는 시클로프로필이고,
R14는 수소 또는 C1-C6-알킬이고; 특히 바람직하게는 수소 또는 메틸이다.
상기 화학식 I의 3-(4,5-디히드로이속사졸-5-일)벤조일피라졸의 하기 실시태양이 강조되어야 한다:
1. 상기 화학식 I의 3-(4,5-디히드로이속사졸-5-일)벤조일피라졸의 바람직한 실시태양에서,
R1은 니트로, 할로겐, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시 또는 C1-C6-할로알콕시이고; 특히 바람직하게는 질소, 할로겐 (예를 들면, 염소 또는 브롬), C1-C4-알킬 (예를 들면, 메틸 또는 에틸), C1-C4-할로알킬 (예를 들면, 디플루오로메틸 또는 트리플루오로메틸), C1-C4-알콕시 (예를 들면, 메톡시 또는 에톡시), 또는 C1-C4-할로알콕시 (예를 들면, 디플루오로메톡시 또는 트리플루오로메톡시)이고; 특히 바람직하게는 할로겐 (예를 들면, 염소 또는 브롬), C1-C4-알킬 (예를 들면, 메틸 또는 에틸) 또는 C1-C4-알콕시 (예를 들면, 메톡시 또는 에톡시)이고; 가장 바람직하게는 할로겐 (예를 들면, 염소 또는 브롬), C1-C4-알킬 (예를 들면, 메틸 또는 에틸)이고,
R2는 할로겐, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알킬티오, C1-C6-할로알킬티오, C1-C6-알킬술피닐, C1-C6-할로알킬술피닐, C1-C6-알킬술포닐 또는 C 1-C6-할로알킬술포닐이고; 특히 바람직하게는 할로겐 (예를 들면, 불소 또는 염소), C1-C4-할로알킬 (예를 들면, 디플루오로메틸 또는 트리플루오로메틸), 또는 C1-C4-알킬술포닐 (예를 들면, 메틸술포닐 또는 에틸술포닐)이고; 매우 특히 바람직하게는 할로겐 (예를 들면, 불소 또는 염소), 또는 C1-C4-알킬술포닐 (예를 들면, 메틸술포닐 또는 에틸술포닐)이다.
2. 상기 화학식 I의 3-(4,5-디히드로이속사졸-5-일)벤조일피라졸의 다른 바람직한 실시태양에서,
R3는 수소이다.
3. 상기 화학식 I의 3-(4,5-디히드로이속사졸-5-일)벤조일피라졸의 다른 바람직한 실시태양에서,
R3는 수소 또는 C1-C4-알킬이고; 특히 바람직하게는 염소 또는 메틸이다.
4. 상기 화학식 I의 3-(4,5-디히드로이속사졸-5-일)벤조일피라졸의 다른 바람직한 실시태양에서,
R4는 수소이고;
R5는 수소, 할로겐, 시아노, 니트로, C1-C4-알킬, C1-C4 -알콕시-C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시카르보닐-C1-C4-알킬, C1-C4-알킬티오-C 1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-시아노알킬, C3-C8-시클로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C 4-알콕시-C2-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-할로알킬티오, 디(C1-C 4-알킬)아미노, C1-C4-알킬카르보닐, C1-C4-알콕시카르보닐, CONR9R10, 페닐 또는 벤질이고 [여기서, 페닐 및 벤질은 부분적으로 또는 완전히 할로겐화되고(되거나), 니트로, 시아노, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시 또는 C1-C4 -할로알콕시 중 1 내지 3 개의 기를 수반할 수 있음]; 특히 바람직하게는 수소, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시카르보닐 또는 CONR9R10이고; 매우 특히 바람직하게는 수소 또는 C1-C4-알킬 (예를 들면, 메틸 또는 에틸)이고; 가장 바람직하게는 수소이고,
R6는 수소 또는 C1-C4-알킬 (예를 들면, 메틸 또는 에틸)이고; 특히 바람직하게는 수소이다.
5. 상기 화학식 I의 3-(4,5-디히드로이속사졸-5-일)벤조일피라졸의 다른 바람직한 실시태양에서,
R7은 할로겐, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1 -C6-알콕시, C1-C6-알킬티오, C1-C6-알킬술피닐, C1-C6-알킬술포닐, 아미노, C1-C 6-알킬아미노, 디(C1-C6-알킬)아미노, 디(C1-C6-알콕시)메틸, 포르밀, C1-C4-알킬카르보닐, C 1-C4-할로알킬카르보닐, 히드록시카르보닐, C1-C4-알콕시카르보닐, C1-C4-할로알콕시카르보닐 또는 CONR9R10이고; 특히 바람직하게는 할로겐 (예를 들면, 염소 또는 브롬), C1-C4-알킬 (예를 들면, 메틸, 에틸, 1-메틸에틸 또는 1,1-디메틸에틸), C1-C4-알콕시 (예를 들면, 메톡시 또는 에톡시), C1-C4-알킬티오 (예를 들면, 메틸티오 또는 에틸티오), C1 -C4-알킬술피닐 (예를 들면, 메틸술피닐 또는 에틸술피닐), C1-C4-알킬술포닐 (예를 들면, 메틸술포닐 또는 에틸술포닐), 아미노, C1-C4-알킬아미노 (예를 들면, 메틸아미노 또는 에틸아미노), 디(C1-C4-알킬)아미노 (예를 들면, 디메틸아미노 또는 디에틸아미노), 디(C1-C4-알콕시)메틸 (예를 들면, 디메톡시메틸 또는 디에톡시메틸), C1 -C4-알킬카르보닐 (예를 들면, 메틸카르보닐 또는 에틸카르보닐), 히드록시카르보닐, C1-C4-알콕시카르보닐 (예를 들면, 메톡시카르보닐 또는 에톡시카르보닐), 또는 CONR9R10이고; 매우 특히 바람직하게는 C1-C4-알킬 (예를 들면, 메틸, 에틸, 1-메틸에틸 또는 1,1-디메틸에틸), 히드록시카르보닐 또는 C1-C4-알콕시카르보닐 (예를 들면, 메톡시카르보닐 또는 에톡시카르보닐)이고 ; 가장 바람직하게는 C1-C4-알킬 (예를 들면, 메틸, 에틸, 1-메틸에틸 또는 1,1-디메틸에틸)이다.
6. 상기 화학식 I의 3-(4,5-디히드로이속사졸-5-일)벤조일피라졸의 다른 바람직한 실시태양에서,
R12는 C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C 4-알킬카르보닐, C1-C4-할로알킬카르보닐, C1-C4-알킬술포닐, C1-C4-할로알킬술포닐, 페닐, 벤질, 페닐카르보닐 또는 페닐술포닐이고 [여기서, 페닐, 벤질, 페닐카르보닐 및 페닐술포닐의 페닐 라디칼은 부분적으로 또는 완전히 할로겐화되고(되거나), 니트로, 시아노, C1-C4-알킬, C1 -C4-할로알킬, C1-C4-알콕시 또는 C1-C4-할로알콕시 중 1 내지 3 개의 기를 수반할 수 있음]; 특히 바람직하게는 C1-C4-알킬, C1-C4-알킬술포닐, C 1-C4-할로알킬술포닐, 페닐, 벤질 또는 페닐술포닐이고 [여기서, 페닐, 벤질 및 페닐술포닐의 페닐 라디칼은 부분적으로 또는 완전히 할로겐화되고(되거나), 니트로, 시아노, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시 또는 C1-C4 -할로알콕시 중 1 내지 3 개의 기를 수반할 수 있음}; 매우 특히 바람직하게는 C1-C4-알킬술포닐, C1-C4-할로알킬술포닐 또는 페닐술포닐이고 {여기서, 페닐 라디칼은 부분적으로 또는 완전히 할로겐화되고(되거나), 니트로, 시아노, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1 -C4-알콕시 또는 C1-C4-할로알콕시 중 1 내지 3 개의 기를 수반할 수 있음]; 마찬가지로 특히 바람직하게는 벤질이다 [여기서, 페닐 라디칼은 부분적으로 또는 완전히 할로겐화되고(되거나), 니트로, 시아노, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C 4-알콕시 또는 C1-C4-할로알콕시 중 1 내지 3 개의 기를 수반할 수 있음].
7. 상기 화학식 I의 3-(4,5-디히드로이속사졸-5-일)벤조일피라졸의 다른 바람직한 실시태양에서,
R12는 C1-C4-알킬, C3-C4-알키닐, 티에닐메틸, 벤질, 페닐카르보닐, 페닐술포닐 또는 페닐카르보닐메틸이고 [여기서, 벤질, 페닐카르보닐, 페닐술포닐 및 페닐카르보닐메틸의 페닐 라디칼은 부분적으로 또는 완전히 할로겐화되고(되거나), 니트로, 시아노, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C 4-알콕시 또는 C1-C4-할로알콕시 중 1 내지 3 개의 기를 수반할 수 있음]; 특히 바람직하게는 티에닐메틸 (예를 들면, 3-티에닐메틸), 벤질, 페닐카르보닐, 페닐술포닐 또는 페닐카르보닐메틸이다 [여기서, 벤질, 페닐카르보닐, 페닐술포닐 및 페닐카르보닐메틸의 페닐 라디칼은 부분적으로 또는 완전히 할로겐화되고(되거나), 니트로, 시아노, C1-C4-알킬, C1-C 4-할로알킬, C1-C4-알콕시 또는 C1-C4-할로알콕시 중 1 내지 3 개의 기를 수반할 수 있음].
8. 상기 화학식 I의 3-(4,5-디히드로이속사졸-5-일)벤조일피라졸의 다른 바람직한 실시태양에서,
R12는 히드록실이다.
9. 상기 화학식 I의 3-(4,5-디히드로이속사졸-5-일)벤조일피라졸의 다른 바람직한 실시태양에서,
R13은 C1-C4-알킬 (예를 들면, 메틸, 에틸, 메틸에틸 또는 1,1-디메틸에틸), 또는 C3-C6-시클로알킬 (예를 들면, 시클로프로필)이고; 특히 바람직하게는 C1 -C4-알킬 (예를 들면, 메틸, 에틸, 1-메틸에틸 또는 1,1-디메틸에틸)이고; 마찬가지로 바람직하게는 C3-C6-시클로알킬 (예를 들면, 시클로프로필)이고;
R14는 수소 또는 C1-C4-알킬 (예를 들면, 메틸 또는 에틸)이고; 특히 바람직하게는 수소 또는 메틸이다.
10. 상기 화학식 I의 3-(4,5-디히드로이속사졸-5-일)벤조일피라졸의 다른 바람직한 실시태양에서,
R1은 수소, C1-C4-알킬 또는 C1-C4-알콕시이고;
R2는 할로겐 또는 C1-C4-알킬술포닐이고;
R3, R4 및 R6는 수소이고;
R5는 수소 또는 C1-C4-알킬이고; 특히 수소이고;
R7은 C1-C4-알킬, 디(C1-C4-알콕시)메틸, 히드록시카르보닐 또는 C1-C4-알콕시카르보닐이고;
R12는 수소, C3-C4-알키닐, 티에닐메틸, 벤질, 페닐카르보닐, 페닐술포닐 또는 페닐카르보닐메틸이고 [여기서, 벤질, 페닐카르보닐, 페닐술포닐 및 페닐카르보닐메틸의 페닐 라디칼은 부분적으로 또는 완전히 할로겐화되고(되거나), 니트로, 시아노, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4 -알콕시 또는 C1-C4-할로알콕시 중 1 내지 3 개의 기를 수반할 수 있음];
R13은 C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬 또는 시클로프로필이고; 특히 C1-C4-알킬 또는 시클로프로필이고;
R14는 수소, C1-C4-알킬 또는 시클로프로필이고; 특히 수소 또는 C1 -C4-알킬이 다.
가장 특히 바람직한 것은 하기 화학식 Ia1의 3-(4,5-디히드로이속사졸-5-일)벤조일피라졸 (= 상기 화학식 I에서, R1=Cl; R2=SO2CH3; R3 , R4, R12, R14=H; R13=CH3임)이고, 특히 하기 화학식 Ia1.1 내지 Ia1.64의 화합물 (여기서, R1 내지 R14의 라디칼 정의는 서로 조합한 경우 뿐만 아니라 각각의 경우에 본 발명에 따른 화합물에 대해 중요한 의미를 가짐)이다.
<화학식 Ia1>
Figure 112002019381918-pct00003
Figure 112002019381918-pct00004
Figure 112002019381918-pct00005
특히 바람직한 것은 또한 하기 화학식 Ia2의 화합물이고, 특히 R13이 에틸로서 상기 화학식 Ia1.1 내지 Ia1.64의 화합물과 상이한 화학식 Ia2.1 내지 Ia2.64의 화합물이다.
<화학식 Ia2>
Figure 112002019381918-pct00006
특히 바람직한 것은 또한 하기 화학식 Ia3의 화합물, 특히 R13이 이소프로필로서 상기 화학식 Ia1.1 내지 Ia1.64의 화합물과 상이한 화학식 Ia3.1 내지 Ia3.64의 화합물이다.
<화학식 Ia3>
Figure 112002019381918-pct00007
특히 바람직한 것은 또한 하기 화학식 Ia4의 화합물이고, 특히 R13이 tert-부틸로서 상기 화학식 Ia1.1 내지 Ia1.64의 화합물과 상이한 화학식 Ia4.1 내지 Ia4.64의 화합물이다.
<화학식 Ia4>
Figure 112002019381918-pct00008
특히 바람직한 것은 또한 하기 화학식 Ia5의 화합물이고, 특히 R14가 메틸로 서 상기 화학식 Ia1.1 내지 Ia1.64의 화합물과 상이한 화학식 Ia5.1 내지 Ia5.64의 화합물이다.
<화학식 Ia5>
Figure 112002019381918-pct00009
특히 바람직한 것은 또한 하기 화학식 Ia6의 화합물이고, 특히 R13이 에틸이고, R14가 메틸로서 상기 화학식 Ia1.1 내지 Ia1.64의 화합물과 상이한 화학식 Ia6.1 내지 Ia6.64의 화합물이다.
<화학식 Ia6>
Figure 112002019381918-pct00010
특히 바람직한 것은 또한 하기 화학식 Ia7의 화합물이고, 특히 R13이 이소프로필이고, R14가 메틸로서 상기 화학식 Ia1.1 내지 Ia1.64의 화합물과 상이한 화학식 Ia7.1 내지 Ia7.64의 화합물이다.
<화학식 Ia7>
Figure 112002019381918-pct00011
특히 바람직한 것은 또한 하기 화학식 Ia8의 화합물이고, 특히 R13이 tert-부틸이고, R14가 메틸로서 상기 화학식 Ia1.1 내지 Ia1.64의 화합물과 상이한 화학식 Ia8.1 내지 Ia8.64의 화합물이다.
<화학식 Ia8>
Figure 112002019381918-pct00012
특히 바람직한 것은 또한 하기 화학식 Ia9의 화합물이고, 특히 R1이 메틸로서 상기 화학식 Ia1.1 내지 Ia1.64의 화합물과 상이한 화학식 Ia9.1 내지 Ia9.64의 화합물이다.
<화학식 Ia9>
Figure 112002019381918-pct00013
특히 바람직한 것은 또한 하기 화학식 Ia10의 화합물이고, 특히 R1이 메틸이고, R13이 에틸로서 상기 화학식 Ia1.1 내지 Ia1.64의 화합물과 상이한 화학식 Ia10.1 내지 Ia10.64의 화합물이다.
<화학식 Ia10>
Figure 112002019381918-pct00014
특히 바람직한 것은 또한 하기 화학식 Ia11의 화합물이고, 특히 R1이 메틸이고, R13이 이소프로필로서 상기 화학식 Ia1.1 내지 Ia1.64의 화합물과 상이한 화학식 Ia11.1 내지 Ia11.64의 화합물이다.
<화학식 Ia11>
Figure 112002019381918-pct00015
특히 바람직한 것은 또한 하기 화학식 Ia12의 화합물이고, 특히 R1이 메틸이고, R13이 tert-부틸로서 상기 화학식 Ia1.1 내지 Ia1.64의 화합물과 상이한 화학식 Ia12.1 내지 Ia12.64의 화합물이다.
<화학식 Ia12>
Figure 112002019381918-pct00016
특히 바람직한 것은 또한 하기 화학식 Ia13의 화합물이고, 특히 R1 및 R14가 메틸로서 상기 화학식 Ia1.1 내지 Ia1.64의 화합물과 상이한 화학식 Ia13.1 내지 Ia13.64의 화합물이다.
<화학식 Ia13>
Figure 112002019381918-pct00017
특히 바람직한 것은 또한 하기 화학식 Ia14의 화합물이고, 특히 R1 및 R14가 메틸이고, R13이 에틸로서 상기 화학식 Ia1.1 내지 Ia1.64의 화합물과 상이한 화학식 Ia14.1 내지 Ia14.64의 화합물이다.
<화학식 Ia14>
Figure 112002019381918-pct00018
특히 바람직한 것은 또한 하기 화학식 Ia15의 화합물이고, 특히 R1 및 R14가 메틸이고, R13이 이소프로필로서 상기 화학식 Ia1.1 내지 Ia1.64의 화합물과 상이한 화학식 Ia15.1 내지 Ia15.64의 화합물이다.
<화학식 Ia15>
Figure 112002019381918-pct00019
특히 바람직한 것은 또한 하기 화학식 Ia16의 화합물이고, 특히 R1 및 R14가 메틸이고, R13이 tert-부틸로서 상기 화학식 Ia1.1 내지 Ia1.64의 화합물과 상이한 화학식 Ia16.1 내지 Ia16.64의 화합물이다.
<화학식 Ia16>
Figure 112002019381918-pct00020
특히 바람직한 것은 또한 하기 화학식 Ia17의 화합물이고, 특히 R1이 트리플루오로메틸로서 상기 화학식 Ia1.1 내지 Ia1.64의 화합물과 상이한 화학식 Ia17.1 내지 Ia17.64의 화합물이다.
<화학식 Ia17>
Figure 112002019381918-pct00021
특히 바람직한 것은 또한 하기 화학식 Ia18의 화합물이고, 특히 R1이 트리플루오로메틸이고, R13이 에틸로서 상기 화학식 Ia1.1 내지 Ia1.64의 화합물과 상이한 화학식 Ia18.1 내지 Ia18.64의 화합물이다.
<화학식 Ia18>
Figure 112002019381918-pct00022
특히 바람직한 것은 또한 하기 화학식 Ia19의 화합물이고, 특히 R1이 트리플루오로메틸이고, R13이 이소프로필로서 상기 화학식 Ia1.1 내지 Ia1.64의 화합물과 상이한 화학식 Ia19.1 내지 Ia19.64의 화합물이다.
<화학식 Ia19>
Figure 112002019381918-pct00023
특히 바람직한 것은 또한 하기 화학식 Ia20의 화합물이고, 특히 R1이 트리플루오로메틸이고, R13이 tert-부틸로서 상기 화학식 Ia1.1 내지 Ia1.64의 화합물과 상이한 화학식 Ia20.1 내지 Ia20.64의 화합물이다.
<화학식 Ia20>
Figure 112002019381918-pct00024
특히 바람직한 것은 또한 하기 화학식 Ia21의 화합물이고, 특히 R1이 트리플루오로메틸이고, R14가 메틸로서 상기 화학식 Ia1.1 내지 Ia1.64의 화합물과 상이한 화학식 Ia21.1 내지 Ia21.64의 화합물이다.
<화학식 Ia21>
Figure 112002019381918-pct00025
특히 바람직한 것은 또한 하기 화학식 Ia22의 화합물이고, 특히 R1이 트리플루오로메틸이고, R13이 에틸이고, R14가 메틸로서 상기 화학식 Ia1.1 내지 Ia1.64의 화합물과 상이한 화학식 Ia22.1 내지 Ia22.64의 화합물이다.
<화학식 Ia22>
Figure 112002019381918-pct00026
특히 바람직한 것은 또한 하기 화학식 Ia23의 화합물이고, 특히 R1이 트리플루오로메틸이고, R13이 이소프로필이고, R14가 메틸로서 상기 화학식 Ia1.1 내지 Ia1.64의 화합물과 상이한 화학식 Ia23.1 내지 Ia23.64의 화합물이다.
<화학식 Ia23>
Figure 112002019381918-pct00027
특히 바람직한 것은 또한 하기 화학식 Ia24의 화합물이고, 특히 R1이 트리플루오로메틸이고, R13이 tert-부틸이고, R14가 메틸로서 상기 화학식 Ia1.1 내지 Ia1.64의 화합물과 상이한 화학식 Ia24.1 내지 Ia24.64의 화합물이다.
<화학식 Ia24>
Figure 112002019381918-pct00028
특히 바람직한 것은 또한 하기 화학식 Ia25의 화합물이고, 특히 R1이 메톡시로서 상기 화학식 Ia1.1 내지 Ia1.64의 화합물과 상이한 화학식 Ia25.1 내지 Ia25.64의 화합물이다.
<화학식 Ia25>
Figure 112002019381918-pct00029
특히 바람직한 것은 또한 하기 화학식 Ia26의 화합물이고, 특히 R1이 메톡시이고, R13이 에틸로서 상기 화학식 Ia1.1 내지 Ia1.64의 화합물과 상이한 화학식 Ia26.1 내지 Ia26.64의 화합물이다.
<화학식 Ia26>
Figure 112002019381918-pct00030
특히 바람직한 것은 또한 하기 화학식 Ia27의 화합물이고, 특히 R1이 메톡시이고, R13이 이소프로필로서 상기 화학식 Ia1.1 내지 Ia1.64의 화합물과 상이한 화학식 Ia27.1 내지 Ia27.64의 화합물이다.
<화학식 Ia27>
Figure 112002019381918-pct00031
특히 바람직한 것은 또한 하기 화학식 Ia28의 화합물이고, 특히 R1이 메톡시이고, R13이 tert-부틸로서 상기 화학식 Ia1.1 내지 Ia1.64의 화합물과 상이한 화학식 Ia28.1 내지 Ia28.64의 화합물이다.
<화학식 Ia28>
Figure 112002019381918-pct00032
특히 바람직한 것은 또한 하기 화학식 Ia29의 화합물이고, 특히 R1이 메톡시이고, R14가 메틸로서 상기 화학식 Ia1.1 내지 Ia1.64의 화합물과 상이한 화학식 Ia29.1 내지 Ia29.64의 화합물이다.
<화학식 Ia29>
Figure 112002019381918-pct00033
특히 바람직한 것은 또한 하기 화학식 Ia30의 화합물이고, 특히 R1이 메톡시이고, R13이 에틸이며, R14가 메틸로서 상기 화학식 Ia1.1 내지 Ia1.64의 화합물과 상이한 화학식 Ia30.1 내지 Ia30.64의 화합물이다.
<화학식 Ia30>
Figure 112002019381918-pct00034
특히 바람직한 것은 또한 하기 화학식 Ia31의 화합물이고, 특히 R1이 메톡시이고, R13이 이소프로필이며, R14가 메틸로서 상기 화학식 Ia1.1 내지 Ia1.64의 화합물과 상이한 화학식 Ia31.1 내지 Ia31.64의 화합물이다.
<화학식 Ia31>
Figure 112002019381918-pct00035
특히 바람직한 것은 또한 하기 화학식 Ia32의 화합물이고, 특히 R1이 메톡시이고, R13이 tert-부틸이며, R14가 메틸로서 상기 화학식 Ia1.1 내지 Ia1.64의 화합물과 상이한 화학식 Ia32.1 내지 Ia32.64의 화합물이다.
<화학식 Ia32>
Figure 112002019381918-pct00036
특히 바람직한 것은 또한 하기 화학식 Ia33의 화합물이고, 특히 R2가 에틸술포닐로서 상기 화학식 Ia1.1 내지 Ia1.64의 화합물과 상이한 화학식 Ia33.1 내지 Ia33.64의 화합물이다.
<화학식 Ia33>
Figure 112002019381918-pct00037
특히 바람직한 것은 또한 하기 화학식 Ia34의 화합물이고, 특히 R2가 에틸술포닐이고, R13이 에틸로서 상기 화학식 Ia1.1 내지 Ia1.64의 화합물과 상이한 화학식 Ia34.1 내지 Ia34.64의 화합물이다.
<화학식 Ia34>
Figure 112002019381918-pct00038
특히 바람직한 것은 또한 하기 화학식 Ia35의 화합물이고, 특히 R2가 에틸술포닐이고, R13이 에틸로서 상기 화학식 Ia1.1 내지 Ia1.64의 화합물과 상이한 화학식 Ia35.1 내지 Ia35.64의 화합물이다.
<화학식 Ia35>
Figure 112002019381918-pct00039
특히 바람직한 것은 또한 하기 화학식 Ia36의 화합물이고, 특히 R2가 에틸술포닐이고, R13이 tert-부틸로서 상기 화학식 Ia1.1 내지 Ia1.64의 화합물과 상이한 화학식 Ia36.1 내지 Ia36.64의 화합물이다.
<화학식 Ia36>
Figure 112002019381918-pct00040
특히 바람직한 것은 또한 하기 화학식 Ia37의 화합물이고, 특히 R2가 에틸술포닐이고, R14가 메틸로서 상기 화학식 Ia1.1 내지 Ia1.64의 화합물과 상이한 화학식 Ia37.1 내지 Ia37.64의 화합물이다.
<화학식 Ia37>
Figure 112002019381918-pct00041
특히 바람직한 것은 또한 하기 화학식 Ia38의 화합물이고, 특히 R2가 에틸술포닐이고, R13이 에틸이며, R14가 메틸로서 상기 화학식 Ia1.1 내지 Ia1.64의 화합물과 상이한 화학식 Ia38.1 내지 Ia38.64의 화합물이다.
<화학식 Ia38>
Figure 112002019381918-pct00042
특히 바람직한 것은 또한 하기 화학식 Ia39의 화합물이고, 특히 R2가 에틸술포닐이고, R13이 이소프로필이며, R14가 메틸로서 상기 화학식 Ia1.1 내지 Ia1.64의 화합물과 상이한 화학식 Ia39.1 내지 Ia39.64의 화합물이다.
<화학식 Ia39>
Figure 112002019381918-pct00043
특히 바람직한 것은 또한 하기 화학식 Ia40의 화합물이고, 특히 R2가 에틸술포닐이고, R13이 tert-부틸이며, R14가 메틸로서 상기 화학식 Ia1.1 내지 Ia1.64의 화합물과 상이한 화학식 Ia40.1 내지 Ia40.64의 화합물이다.
<화학식 Ia40>
Figure 112002019381918-pct00044
특히 바람직한 것은 또한 하기 화학식 Ia41의 화합물이고, 특히 R1이 메틸이고, R2가 에틸술포닐로서 상기 화학식 Ia1.1 내지 Ia1.64의 화합물과 상이한 화학식 Ia41.1 내지 Ia41.64의 화합물이다.
<화학식 Ia41>
Figure 112002019381918-pct00045
특히 바람직한 것은 또한 하기 화학식 Ia42의 화합물이고, 특히 R1이 메틸이고, R2가 에틸술포닐이고, R13이 에틸로서 상기 화학식 Ia1.1 내지 Ia1.64의 화합물과 상이한 화학식 Ia42.1 내지 Ia42.64의 화합물이다.
<화학식 Ia42>
Figure 112002019381918-pct00046
특히 바람직한 것은 또한 하기 화학식 Ia43의 화합물이고, 특히 R1이 메틸이고, R2가 에틸술포닐이며, R13이 이소프로필로서 상기 화학식 Ia1.1 내지 Ia1.64의 화합물과 상이한 화학식 Ia43.1 내지 Ia43.64의 화합물이다.
<화학식 Ia43>
Figure 112002019381918-pct00047
특히 바람직한 것은 또한 하기 화학식 Ia44의 화합물이고, 특히 R1이 메틸이고, R2가 에틸술포닐이고, R13이 tert-부틸로서 상기 화학식 Ia1.1 내지 Ia1.64의 화합물과 상이한 화학식 Ia44.1 내지 Ia44.64의 화합물이다.
<화학식 Ia44>
Figure 112002019381918-pct00048
특히 바람직한 것은 또한 하기 화학식 Ia45의 화합물이고, 특히 R1 및 R14는 메틸이고, R2가 에틸술포닐로서 상기 화학식 Ia1.1 내지 Ia1.64의 화합물과 상이한 화학식 Ia45.1 내지 Ia45.64의 화합물이다.
<화학식 Ia45>
Figure 112002019381918-pct00049
특히 바람직한 것은 또한 하기 화학식 Ia46의 화합물이고, 특히 R1 및 R14가 메틸이고, R2가 에틸술포닐이며, R13이 에틸로서 상기 화학식 Ia1.1 내지 Ia1.64의 화합물과 상이한 화학식 Ia46.1 내지 Ia46.64의 화합물이다.
<화학식 Ia46>
Figure 112002019381918-pct00050
특히 바람직한 것은 또한 하기 화학식 Ia47의 화합물이고, 특히 R1 및 R14가 메틸이고, R2가 에틸술포닐이며, R13이 이소프로필로서 상기 화학식 Ia1.1 내지 Ia1.64의 화합물과 상이한 화학식 Ia47.1 내지 Ia47.64의 화합물이다.
<화학식 Ia47>
Figure 112002019381918-pct00051
특히 바람직한 것은 또한 하기 화학식 Ia48의 화합물이고, 특히 R1 및 R14가 메틸이고, R2가 에틸술포닐이며, R13이 tert-부틸로서 상기 화학식 Ia1.1 내지 Ia1.64의 화합물과 상이한 화학식 Ia48.1 내지 Ia48.64의 화합물이다.
<화학식 Ia48>
Figure 112002019381918-pct00052
특히 바람직한 것은 또한 하기 화학식 Ia49의 화합물이고, 특히 R1이 트리플루오로메틸이고, R2가 에틸술포닐로서 상기 화학식 Ia1.1 내지 Ia1.64의 화합물과 상이한 화학식 Ia49.1 내지 Ia49.64의 화합물이다.
<화학식 Ia49>
Figure 112002019381918-pct00053
특히 바람직한 것은 또한 하기 화학식 Ia50의 화합물이고, 특히 R1이 트리플루오로메틸이고, R2가 에틸술포닐이고, R13이 이소프로필로서 상기 화학식 Ia1.1 내지 Ia1.64의 화합물과 상이한 화학식 Ia50.1 내지 Ia50.64의 화합물이다.
<화학식 Ia50>
Figure 112002019381918-pct00054
특히 바람직한 것은 또한 하기 화학식 Ia51의 화합물이고, 특히 R1이 트리플루오로메틸이고, R2가 에틸술포닐이며, R13이 이소프로필로서 상기 화학식 Ia1.1 내지 Ia1.64의 화합물과 상이한 화학식 Ia51.1 내지 Ia51.64의 화합물이다.
<화학식 Ia51>
Figure 112002019381918-pct00055
특히 바람직한 것은 또한 하기 화학식 Ia52의 화합물이고, 특히 R1이 트리플루오로메틸이고, R2가 에틸술포닐이며, R13이 tert-부틸로서 상기 화학식 Ia1.1 내지 Ia1.64의 화합물과 상이한 화학식 Ia52.1 내지 Ia52.64의 화합물이다.
<화학식 Ia52>
Figure 112002019381918-pct00056
특히 바람직한 것은 또한 하기 화학식 Ia53의 화합물이고, 특히 R1이 트리플루오로메틸이고, R2가 에틸술포닐이며, R14가 메틸로서 상기 화학식 Ia1.1 내지 Ia1.64의 화합물과 상이한 화학식 Ia53.1 내지 Ia53.64의 화합물이다.
<화학식 Ia53>
Figure 112002019381918-pct00057
특히 바람직한 것은 또한 하기 화학식 Ia54의 화합물이고, 특히 R1이 트리플루오로메틸이고, R2가 에틸술포닐이고, R13이 에틸이며, R14가 메틸로서 상기 화학식 Ia1.1 내지 Ia1.64의 화합물과 상이한 화학식 Ia54.1 내지 Ia54.64의 화합물이다.
<화학식 Ia54>
Figure 112002019381918-pct00058
특히 바람직한 것은 또한 하기 화학식 Ia55의 화합물이고, 특히 R1이 트리플루오로메틸이고, R2가 에틸술포닐이고, R13이 이소프로필이며, R14가 메틸로서 상기 화학식 Ia1.1 내지 Ia1.64의 화합물과 상이한 화학식 Ia55.1 내지 Ia55.64의 화합물이다.
<화학식 Ia55>
Figure 112002019381918-pct00059
특히 바람직한 것은 또한 하기 화학식 Ia56의 화합물이고, 특히 R1이 트리플루오로메틸이고, R2가 에틸술포닐이고, R13이 tert-부틸이며, R14가 메틸로서 상기 화학식 Ia1.1 내지 Ia1.64의 화합물과 상이한 화학식 Ia56.1 내지 Ia56.64의 화합물이다.
<화학식 Ia56>
Figure 112002019381918-pct00060
특히 바람직한 것은 또한 하기 화학식 Ia57의 화합물이고, 특히 R1이 메톡시이고, R2가 에틸술포닐로서 상기 화학식 Ia1.1 내지 Ia1.64의 화합물과 상이한 화학 식 Ia57.1 내지 Ia57.64의 화합물이다.
<화학식 Ia57>
Figure 112002019381918-pct00061
특히 바람직한 것은 또한 하기 화학식 Ia58의 화합물이고, 특히 R1이 메톡시이고, R2가 에틸술포닐이며, R13이 에틸로서 상기 화학식 Ia1.1 내지 Ia1.64의 화합물과 상이한 화학식 Ia58.1 내지 Ia58.64의 화합물이다.
<화학식 Ia58>
Figure 112002019381918-pct00062
특히 바람직한 것은 또한 하기 화학식 Ia59의 화합물이고, 특히 R1이 메톡시이고, R2가 에틸술포닐이며, R13이 이소프로필로서 상기 화학식 Ia1.1 내지 Ia1.64의 화합물과 상이한 화학식 Ia59.1 내지 Ia59.64의 화합물이다.
<화학식 Ia59>
Figure 112002019381918-pct00063
특히 바람직한 것은 또한 하기 화학식 Ia60의 화합물이고, 특히 R1이 메톡시이고, R2가 에틸술포닐이며, R13이 tert-부틸로서 상기 화학식 Ia1.1 내지 Ia1.64의 화합물과 상이한 화학식 Ia60.1 내지 Ia60.64의 화합물이다.
<화학식 Ia60>
Figure 112002019381918-pct00064
특히 바람직한 것은 또한 하기 화학식 Ia61의 화합물이고, 특히 R1이 메톡시이고, R2가 에틸술포닐이며, R14가 메틸로서 상기 화학식 Ia1.1 내지 Ia1.64의 화합물과 상이한 화학식 Ia61.1 내지 Ia61.64의 화합물이다.
<화학식 Ia61>
Figure 112002019381918-pct00065
특히 바람직한 것은 또한 하기 화학식 Ia62의 화합물이고, 특히 R1이 메톡시이고, R2가 에틸술포닐이고, R13이 에틸이며, R14가 메틸로서 상기 화학식 Ia1.1 내지 Ia1.64의 화합물과 상이한 화학식 Ia62.1 내지 Ia62.64의 화합물이다.
<화학식 Ia62>
Figure 112002019381918-pct00066
특히 바람직한 것은 또한 하기 화학식 Ia63의 화합물이고, 특히 R1이 메톡시이고, R2가 에틸술포닐이고, R13이 이소프로필이며, R14가 메틸로서 상기 화학식 Ia1.1 내지 Ia1.64의 화합물과 상이한 화학식 Ia63.1 내지 Ia63.64의 화합물이다.
<화학식 Ia63>
Figure 112002019381918-pct00067
특히 바람직한 것은 또한 하기 화학식 Ia64의 화합물이고, 특히 R1이 메톡시이고, R2가 에틸술포닐이고, R13이 tert-부틸이며, R14가 메틸로서 상기 화학식 Ia1.1 내지 Ia1.64의 화합물과 상이한 화학식 Ia64.1 내지 Ia64.64의 화합물이다.
<화학식 Ia64>
Figure 112002019381918-pct00068
특히 바람직한 것은 또한 하기 화학식 Ia65의 화합물이고, 특히 R2가 염소로서 상기 화학식 Ia1.1 내지 Ia1.64의 화합물과 상이한 화학식 Ia65.1 내지 Ia65.64의 화합물이다.
<화학식 Ia65>
Figure 112002019381918-pct00069
특히 바람직한 것은 또한 하기 화학식 Ia66의 화합물이고, 특히 R2가 염소이고, R13이 에틸로서 상기 화학식 Ia1.1 내지 Ia1.64의 화합물과 상이한 화학식 Ia66.1 내지 Ia66.64의 화합물이다.
<화학식 Ia66>
Figure 112002019381918-pct00070
특히 바람직한 것은 또한 하기 화학식 Ia67의 화합물이고, 특히 R2가 염소이고, R13이 이소프로필로서 상기 화학식 Ia1.1 내지 Ia1.64의 화합물과 상이한 화학식 Ia67.1 내지 Ia67.64의 화합물이다.
<화학식 Ia67>
Figure 112002019381918-pct00071
특히 바람직한 것은 또한 하기 화학식 Ia68의 화합물이고, 특히 R2가 염소이고, R13이 tert-부틸로서 상기 화학식 Ia1.1 내지 Ia1.64의 화합물과 상이한 화학식 Ia68.1 내지 Ia68.64의 화합물이다.
<화학식 Ia68>
Figure 112002019381918-pct00072
특히 바람직한 것은 또한 하기 화학식 Ia69의 화합물이고, 특히 R2가 염소이고, R14가 메틸로서 상기 화학식 Ia1.1 내지 Ia1.64의 화합물과 상이한 화학식 Ia69.1 내지 Ia69.64의 화합물이다.
<화학식 Ia69>
Figure 112002019381918-pct00073
특히 바람직한 것은 또한 하기 화학식 Ia70의 화합물이고, 특히 R2가 염소이고, R13이 에틸이며, R14가 메틸로서 상기 화학식 Ia1.1 내지 Ia1.64의 화합물과 상이한 화학식 Ia70.1 내지 Ia70.64의 화합물이다.
<화학식 Ia70>
Figure 112002019381918-pct00074
특히 바람직한 것은 또한 하기 화학식 Ia71의 화합물이고, 특히 R2가 염소이고, R13이 이소프로필이며, R14가 메틸로서 상기 화학식 Ia1.1 내지 Ia1.64의 화합물과 상이한 화학식 Ia71.1 내지 Ia71.64의 화합물이다.
<화학식 Ia71>
Figure 112002019381918-pct00075
특히 바람직한 것은 또한 하기 화학식 Ia72의 화합물이고, 특히 R2가 염소이고, R13이 tert-부틸이며, R14가 메틸로서 상기 화학식 Ia1.1 내지 Ia1.64의 화합물과 상이한 화학식 Ia72.1 내지 Ia72.64의 화합물이다.
<화학식 Ia72>
Figure 112002019381918-pct00076
특히 바람직한 것은 또한 하기 화학식 Ia73의 화합물이고, 특히 R1이 메틸이며, R2가 염소로서 상기 화학식 Ia1.1 내지 Ia1.64의 화합물과 상이한 화학식 Ia73.1 내지 Ia73.64의 화합물이다.
<화학식 Ia73>
Figure 112002019381918-pct00077
특히 바람직한 것은 또한 하기 화학식 Ia74의 화합물이고, 특히 R1이 메틸이고, R2가 염소이며, R13이 에틸로서 상기 화학식 Ia1.1 내지 Ia1.64의 화합물과 상이한 화학식 Ia74.1 내지 Ia74.64의 화합물이다.
<화학식 Ia74>
Figure 112002019381918-pct00078
특히 바람직한 것은 또한 하기 화학식 Ia75의 화합물이고, 특히 R1이 메틸이고, R2가 염소이며, R13이 이소프로필로서 상기 화학식 Ia1.1 내지 Ia1.64의 화합물과 상이한 화학식 Ia75.1 내지 Ia75.64의 화합물이다.
<화학식 Ia75>
Figure 112002019381918-pct00079
특히 바람직한 것은 또한 하기 화학식 Ia76의 화합물이고, 특히 R1이 메틸이고, R2가 염소이며, R13이 tert-부틸로서 상기 화학식 Ia1.1 내지 Ia1.64의 화합물과 상이한 화학식 Ia76.1 내지 Ia76.64의 화합물이다.
<화학식 Ia76>
Figure 112002019381918-pct00080
특히 바람직한 것은 또한 하기 화학식 Ia77의 화합물이고, 특히 R1 및 R14가 메틸이고, R2가 염소로서 상기 화학식 Ia1.1 내지 Ia1.64의 화합물과 상이한 화학식 Ia77.1 내지 Ia77.64의 화합물이다.
<화학식 Ia77>
Figure 112002019381918-pct00081
특히 바람직한 것은 또한 하기 화학식 Ia78의 화합물이고, 특히 R1 및 R14가 메틸이고, R2가 염소이며, R13이 에틸로서 상기 화학식 Ia1.1 내지 Ia1.64의 화합물과 상이한 화학식 Ia78.1 내지 Ia78.64의 화합물이다.
<화학식 Ia78>
Figure 112002019381918-pct00082
특히 바람직한 것은 또한 하기 화학식 Ia79의 화합물이고, 특히 R1 및 R14가 메틸이고, R2가 염소이며, R13이 이소프로필로서 상기 화학식 Ia1.1 내지 Ia1.64의 화합물과 상이한 화학식 Ia79.1 내지 Ia79.64의 화합물이다.
<화학식 Ia79>
Figure 112002019381918-pct00083
특히 바람직한 것은 또한 하기 화학식 Ia80의 화합물이고, 특히 R1 및 R14가 메틸이고, R2가 염소이며, R13이 tert-부틸로서 상기 화학식 Ia1.1 내지 Ia1.64의 화합물과 상이한 화학식 Ia80.1 내지 Ia80.64의 화합물이다.
<화학식 Ia80>
Figure 112002019381918-pct00084
특히 바람직한 것은 또한 하기 화학식 Ia81의 화합물이고, 특히 R1이 트리플루오로메틸이고, R2가 염소로서 상기 화학식 Ia1.1 내지 Ia1.64의 화합물과 상이한 화학식 Ia81.1 내지 Ia81.64의 화합물이다.
<화학식 Ia81>
Figure 112002019381918-pct00085
특히 바람직한 것은 또한 하기 화학식 Ia82의 화합물이고, 특히 R1이 트리플루오로메틸이고, R2가 염소이며, R13이 에틸로서 상기 화학식 Ia1.1 내지 Ia1.64의 화합물과 상이한 화학식 Ia82.1 내지 Ia82.64의 화합물이다.
<화학식 Ia82>
Figure 112002019381918-pct00086
특히 바람직한 것은 또한 하기 화학식 Ia83의 화합물이고, 특히 R1이 트리플루오로메틸이고, R2가 염소이며, R13이 이소프로필로서 상기 화학식 Ia1.1 내지 Ia1.64의 화합물과 상이한 화학식 Ia83.1 내지 Ia83.64의 화합물이다.
<화학식 Ia83>
Figure 112002019381918-pct00087
특히 바람직한 것은 또한 하기 화학식 Ia84의 화합물이고, 특히 R1이 트리플루오로메틸이고, R2가 염소이며, R13이 tert-부틸로서 상기 화학식 Ia1.1 내지 Ia1.64의 화합물과 상이한 화학식 Ia84.1 내지 Ia84.64의 화합물이다.
<화학식 Ia84>
Figure 112002019381918-pct00088
특히 바람직한 것은 또한 하기 화학식 Ia85의 화합물이고, 특히 R1이 트리플루오로메틸이고, R2가 염소이며, R14가 메틸로서 상기 화학식 Ia1.1 내지 Ia1.64의 화합물과 상이한 화학식 Ia85.1 내지 Ia85.64의 화합물이다.
<화학식 Ia85>
Figure 112002019381918-pct00089
특히 바람직한 것은 또한 하기 화학식 Ia86의 화합물이고, 특히 R1이 트리플루오로메틸이고, R2가 염소이고, R13이 에틸이며, R14가 메틸로서 상기 화학식 Ia1.1 내지 Ia1.64의 화합물과 상이한 화학식 Ia86.1 내지 Ia86.64의 화합물이다.
<화학식 Ia86>
Figure 112002019381918-pct00090
특히 바람직한 것은 또한 하기 화학식 Ia87의 화합물이고, 특히 R1이 트리플루오로메틸이고, R2가 염소이고, R13이 이소프로필이며, R14가 메틸로서 상기 화학식 Ia1.1 내지 Ia1.64의 화합물과 상이한 화학식 Ia87.1 내지 Ia87.64의 화합물이다.
<화학식 Ia87>
Figure 112002019381918-pct00091
특히 바람직한 것은 또한 하기 화학식 Ia88의 화합물이고, 특히 R1이 트리플루오로메틸이고, R2가 염소이고, R13이 tert-부틸이며, R14가 메틸로서 상기 화학식 Ia1.1 내지 Ia1.64의 화합물과 상이한 화학식 Ia88.1 내지 Ia88.64의 화합물이다.
<화학식 Ia88>
Figure 112002019381918-pct00092
특히 바람직한 것은 또한 하기 화학식 Ia89의 화합물이고, 특히 R1이 메톡시이고, R2가 염소로서 상기 화학식 Ia1.1 내지 Ia1.64의 화합물과 상이한 화학식 Ia89.1 내지 Ia89.64의 화합물이다.
<화학식 Ia89>
Figure 112002019381918-pct00093
특히 바람직한 것은 또한 하기 화학식 Ia90의 화합물이고, 특히 R1이 메톡시이고, R2가 염소이며, R13이 에틸로서 상기 화학식 Ia1.1 내지 Ia1.64의 화합물과 상이한 화학식 Ia90.1 내지 Ia90.64의 화합물이다.
<화학식 Ia90>
Figure 112002019381918-pct00094
특히 바람직한 것은 또한 하기 화학식 Ia91의 화합물이고, 특히 R1이 메톡시이고, R2가 염소이며, R13이 이소프로필로서 상기 화학식 Ia1.1 내지 Ia1.64의 화합물과 상이한 화학식 Ia91.1 내지 Ia91.64의 화합물이다.
<화학식 Ia91>
Figure 112002019381918-pct00095
특히 바람직한 것은 또한 하기 화학식 Ia92의 화합물이고, 특히 R1이 메톡시이고, R2가 염소이며, R13이 tert-부틸로서 상기 화학식 Ia1.1 내지 Ia1.64의 화합물과 상이한 화학식 Ia92.1 내지 Ia92.64의 화합물이다.
<화학식 Ia92>
Figure 112002019381918-pct00096
특히 바람직한 것은 또한 하기 화학식 Ia93의 화합물이고, 특히 R1이 메톡시이고, R2가 염소이며, R14가 메틸로서 상기 화학식 Ia1.1 내지 Ia1.64의 화합물과 상이한 화학식 Ia93.1 내지 Ia93.64의 화합물이다.
<화학식 Ia93>
Figure 112002019381918-pct00097
특히 바람직한 것은 또한 하기 화학식 Ia94의 화합물이고, 특히 R1이 메톡시이고, R2가 염소이고, R13이 에틸이며, R14가 메틸로서 상기 화학식 Ia1.1 내지 Ia1.64의 화합물과 상이한 화학식 Ia94.1 내지 Ia94.64의 화합물이다.
<화학식 Ia94>
Figure 112002019381918-pct00098
특히 바람직한 것은 또한 하기 화학식 Ia95의 화합물이고, 특히 R1이 메톡시이고, R2가 염소이며, R13이 이소프로필이며, R14가 메틸로서 상기 화학식 Ia1.1 내지 Ia1.64의 화합물과 상이한 화학식 Ia95.1 내지 Ia95.64의 화합물이다.
<화학식 Ia95>
Figure 112002019381918-pct00099
특히 바람직한 것은 또한 하기 화학식 Ia96의 화합물이고, 특히 R1이 메톡시이고, R2가 염소이고, R13이 tert-부틸이며, R14가 메틸로서 상기 화학식 Ia1.1 내지 Ia1.64의 화합물과 상이한 화학식 Ia96.1 내지 Ia96.64의 화합물이다.
<화학식 Ia96>
Figure 112002019381918-pct00100
특히 바람직한 것은 또한 하기 화학식 Ia97의 화합물이고, 특히 R2가 트리플루오로메틸로서 상기 화학식 Ia1.1 내지 Ia1.64의 화합물과 상이한 화학식 Ia97.1 내지 Ia97.64의 화합물이다.
<화학식 Ia97>
Figure 112002019381918-pct00101
특히 바람직한 것은 또한 하기 화학식 Ia98의 화합물이고, 특히 R2가 트리플루오로메틸이고, R13이 에틸로서 상기 화학식 Ia1.1 내지 Ia1.64의 화합물과 상이한 화학식 Ia98.1 내지 Ia98.64의 화합물이다.
<화학식 Ia98>
Figure 112002019381918-pct00102
특히 바람직한 것은 또한 하기 화학식 Ia99의 화합물이고, 특히 R2가 트리플루오로메틸이고, R13이 에틸로서 상기 화학식 Ia1.1 내지 Ia1.64의 화합물과 상이한 화학식 Ia99.1 내지 Ia99.64의 화합물이다.
<화학식 Ia99>
Figure 112002019381918-pct00103
특히 바람직한 것은 또한 하기 화학식 Ia100의 화합물이고, 특히 R2가 트리플루오로메틸이고, R13이 tert-부틸로서 상기 화학식 Ia1.1 내지 Ia1.64의 화합물과 상이한 화학식 Ia100.1 내지 Ia100.64의 화합물이다.
<화학식 Ia100>
Figure 112002019381918-pct00104
특히 바람직한 것은 또한 하기 화학식 Ia101의 화합물이고, 특히 R2가 트리플루오로메틸이고, R14가 메틸로서 상기 화학식 Ia1.1 내지 Ia1.64의 화합물과 상이한 화학식 Ia101.1 내지 Ia101.64의 화합물이다.
<화학식 Ia101>
Figure 112002019381918-pct00105
특히 바람직한 것은 또한 하기 화학식 Ia102의 화합물이고, 특히 R2가 트리플루오로메틸이고, R13이 에틸이며, R14가 메틸로서 상기 화학식 Ia1.1 내지 Ia1.64의 화합물과 상이한 화학식 Ia102.1 내지 Ia102.64의 화합물이다.
<화학식 Ia102>
Figure 112002019381918-pct00106
특히 바람직한 것은 또한 하기 화학식 Ia103의 화합물이고, 특히 R2가 트리플루오로메틸이고, R13이 이소프로필이며, R14가 메틸로서 상기 화학식 Ia1.1 내지 Ia1.64의 화합물과 상이한 화학식 Ia103.1 내지 Ia103.64의 화합물이다.
<화학식 Ia103>
Figure 112002019381918-pct00107
특히 바람직한 것은 또한 하기 화학식 Ia104의 화합물이고, 특히 R2가 트리플루오로메틸이고, R13이 tert-부틸이며, R14가 메틸로서 상기 화학식 Ia1.1 내지 Ia1.64의 화합물과 상이한 화학식 Ia104.1 내지 Ia104.64의 화합물이다.
<화학식 Ia104>
Figure 112002019381918-pct00108
특히 바람직한 것은 또한 하기 화학식 Ia105의 화합물이고, 특히 R1이 메틸이고, R2가 트리플루오로메틸로서 상기 화학식 Ia1.1 내지 Ia1.64의 화합물과 상이한 화학식 Ia105.1 내지 Ia105.64의 화합물이다.
<화학식 Ia105>
Figure 112002019381918-pct00109
특히 바람직한 것은 또한 하기 화학식 Ia106의 화합물이고, 특히 R1이 메틸이고, R2가 트리플루오로메틸이며, R13이 에틸로서 상기 화학식 Ia1.1 내지 Ia1.64의 화합물과 상이한 화학식 Ia106.1 내지 Ia106.64의 화합물이다.
<화학식 Ia106>
Figure 112002019381918-pct00110
특히 바람직한 것은 또한 하기 화학식 Ia107의 화합물이고, 특히 R1이 메틸이고, R2가 트리플루오로메틸이며, R13이 이소프로필로서 상기 화학식 Ia1.1 내지 Ia1.64의 화합물과 상이한 화학식 Ia107.1 내지 Ia107.64의 화합물이다.
<화학식 Ia107>
Figure 112002019381918-pct00111
특히 바람직한 것은 또한 하기 화학식 Ia108의 화합물이고, 특히 R1이 메틸이고, R2가 트리플루오로메틸이며, R13이 tert-부틸로서 상기 화학식 Ia1.1 내지 Ia1.64의 화합물과 상이한 화학식 Ia108.1 내지 Ia108.64의 화합물이다.
<화학식 Ia108>
Figure 112002019381918-pct00112
특히 바람직한 것은 또한 하기 화학식 Ia109의 화합물이고, 특히 R1 및 R14는 메틸이고, R2가 트리플루오로메틸로서 상기 화학식 Ia1.1 내지 Ia1.64의 화합물과 상이한 화학식 Ia109.1 내지 Ia109.64의 화합물이다.
<화학식 Ia109>
Figure 112002019381918-pct00113
특히 바람직한 것은 또한 하기 화학식 Ia110의 화합물이고, 특히 R1 및 R14는 메틸이고, R2가 트리플루오로메틸이며, R13이 에틸로서 상기 화학식 Ia1.1 내지 Ia1.64의 화합물과 상이한 화학식 Ia110.1 내지 Ia110.64의 화합물이다.
<화학식 Ia110>
Figure 112002019381918-pct00114
특히 바람직한 것은 또한 하기 화학식 Ia111의 화합물이고, 특히 R1 및 R14는 메틸이고, R2가 트리플루오로메틸이며, R13이 이소프로필로서 상기 화학식 Ia1.1 내지 Ia1.64의 화합물과 상이한 화학식 Ia111.1 내지 Ia111.64의 화합물이다.
<화학식 Ia111>
Figure 112002019381918-pct00115
특히 바람직한 것은 또한 하기 화학식 Ia112의 화합물이고, 특히 R1 및 R14는 메틸이고, R2가 트리플루오로메틸이며, R13이 tert-부틸로서 상기 화학식 Ia1.1 내지 Ia1.64의 화합물과 상이한 화학식 Ia112.1 내지 Ia112.64의 화합물이다.
<화학식 Ia112>
Figure 112002019381918-pct00116
특히 바람직한 것은 또한 하기 화학식 Ia113의 화합물이고, 특히 R1 및 R2가 트리플루오로메틸로서 상기 화학식 Ia1.1 내지 Ia1.64의 화합물과 상이한 화학식 Ia113.1 내지 Ia113.64의 화합물이다.
<화학식 Ia113>
Figure 112002019381918-pct00117
특히 바람직한 것은 또한 하기 화학식 Ia114의 화합물이고, 특히 R1 및 R2가 트리플루오로메틸이며, R13이 에틸로서 상기 화학식 Ia1.1 내지 Ia1.64의 화합물과 상이한 화학식 Ia114.1 내지 Ia114.64의 화합물이다.
<화학식 Ia114>
Figure 112002019381918-pct00118
특히 바람직한 것은 또한 하기 화학식 Ia115의 화합물이고, 특히 R1 및 R2가 트리플루오로메틸이며, R13이 이소프로필로서 상기 화학식 Ia1.1 내지 Ia1.64의 화합물과 상이한 화학식 Ia115.1 내지 Ia115.64의 화합물이다.
<화학식 Ia115>
Figure 112002019381918-pct00119
특히 바람직한 것은 또한 하기 화학식 Ia116의 화합물이고, 특히 R1 및 R2가 트리플루오로메틸이며, R13이 tert-부틸로서 상기 화학식 Ia1.1 내지 Ia1.64의 화합물과 상이한 화학식 Ia116.1 내지 Ia116.64의 화합물이다.
<화학식 Ia116>
Figure 112002019381918-pct00120
특히 바람직한 것은 또한 하기 화학식 Ia117의 화합물이고, 특히 R1 및 R2가 트리플루오로메틸이며, R14가 메틸로서 상기 화학식 Ia1.1 내지 Ia1.64의 화합물과 상이한 화학식 Ia117.1 내지 Ia117.64의 화합물이다.
<화학식 Ia117>
Figure 112002019381918-pct00121
특히 바람직한 것은 또한 하기 화학식 Ia118의 화합물이고, 특히 R1 및 R2가 트리플루오로메틸이며, R13이 에틸이며, R14가 메틸로서 상기 화학식 Ia1.1 내지 Ia1.64의 화합물과 상이한 화학식 Ia118.1 내지 Ia118.64의 화합물이다.
<화학식 Ia118>
Figure 112002019381918-pct00122
특히 바람직한 것은 또한 하기 화학식 Ia119의 화합물이고, 특히 R1 및 R2가 트리플루오로메틸이며, R13이 이소프로필이며, R14가 메틸로서 상기 화학식 Ia1.1 내지 Ia1.64의 화합물과 상이한 화학식 Ia119.1 내지 Ia119.64의 화합물이다.
<화학식 Ia119>
Figure 112002019381918-pct00123
특히 바람직한 것은 또한 하기 화학식 Ia120의 화합물이고, 특히 R1 및 R2가 트리플루오로메틸이며, R13이 tert-부틸이며, R14가 메틸로서 상기 화학식 Ia1.1 내지 Ia1.64의 화합물과 상이한 화학식 Ia120.1 내지 Ia120.64의 화합물이다.
<화학식 Ia120>
Figure 112002019381918-pct00124
특히 바람직한 것은 또한 하기 화학식 Ia121의 화합물이고, 특히 R1이 메톡시이며, R2가 트리플루오로메틸로서 상기 화학식 Ia1.1 내지 Ia1.64의 화합물과 상이한 화학식 Ia121.1 내지 Ia121.64의 화합물이다.
<화학식 Ia121>
Figure 112002019381918-pct00125
특히 바람직한 것은 또한 하기 화학식 Ia122의 화합물이고, 특히 R1이 메톡시이고, R2가 트리플루오로메틸이며, R13이 에틸로서 상기 화학식 Ia1.1 내지 Ia1.64의 화합물과 상이한 화학식 Ia122.1 내지 Ia122.64의 화합물이다.
<화학식 Ia122>
Figure 112002019381918-pct00126
특히 바람직한 것은 또한 하기 화학식 Ia123의 화합물이고, 특히 R1이 메톡시이고, R2가 트리플루오로메틸이며, R13이 이소프로필로서 상기 화학식 Ia1.1 내지 Ia1.64의 화합물과 상이한 화학식 Ia123.1 내지 Ia123.64의 화합물이다.
<화학식 Ia123>
Figure 112002019381918-pct00127
특히 바람직한 것은 또한 하기 화학식 Ia124의 화합물이고, 특히 R1이 메톡시이고, R2가 트리플루오로메틸이며, R13이 tert-부틸로서 상기 화학식 Ia1.1 내지 Ia1.64의 화합물과 상이한 화학식 Ia124.1 내지 Ia124.64의 화합물이다.
<화학식 Ia124>
Figure 112002019381918-pct00128
특히 바람직한 것은 또한 하기 화학식 Ia125의 화합물이고, 특히 R1이 메톡시이고, R2가 트리플루오로메틸이며, R14가 메틸로서 상기 화학식 Ia1.1 내지 Ia1.64의 화합물과 상이한 화학식 Ia125.1 내지 Ia125.64의 화합물이다.
<화학식 Ia125>
Figure 112002019381918-pct00129
특히 바람직한 것은 또한 하기 화학식 Ia126의 화합물이고, 특히 R1이 메톡시이고, R2가 트리플루오로메틸이고, R13이 에틸이며, R14가 메틸로서 상기 화학식 Ia1.1 내지 Ia1.64의 화합물과 상이한 화학식 Ia126.1 내지 Ia126.64의 화합물이다.
<화학식 Ia126>
Figure 112002019381918-pct00130
특히 바람직한 것은 또한 하기 화학식 Ia127의 화합물이고, 특히 R1이 메톡시이고, R2가 트리플루오로메틸이고, R13이 이소프로필이며, R14가 메틸로서 상기 화학식 Ia1.1 내지 Ia1.64의 화합물과 상이한 화학식 Ia127.1 내지 Ia127.64의 화합물이다.
<화학식 Ia127>
Figure 112002019381918-pct00131
특히 바람직한 것은 또한 하기 화학식 Ia128의 화합물이고, 특히 R1이 메톡시이고, R2가 트리플루오로메틸이고, R13이 tert-부틸이며, R14가 메틸로서 상기 화학식 Ia1.1 내지 Ia1.64의 화합물과 상이한 화학식 Ia128.1 내지 Ia128.64의 화합물이다.
<화학식 Ia128>
Figure 112002019381918-pct00132
특히 바람직한 것은 또한 하기 화학식 Ia129의 화합물이고, 특히 R3가 염소로서 상기 화학식 Ia1.1 내지 Ia1.64의 화합물과 상이한 화학식 Ia129.1 내지 Ia129.64의 화합물이다.
<화학식 Ia129>
Figure 112002019381918-pct00133
특히 바람직한 것은 또한 하기 화학식 Ia130의 화합물이고, 특히 R3가 염소이고, R13이 에틸로서 상기 화학식 Ia1.1 내지 Ia1.64의 화합물과 상이한 화학식 Ia130.1 내지 Ia130.64의 화합물이다.
<화학식 Ia130>
Figure 112002019381918-pct00134
특히 바람직한 것은 또한 하기 화학식 Ia131의 화합물이고, 특히 R3이 염소이고, R13이 이소프로필로서 상기 화학식 Ia1.1 내지 Ia1.64의 화합물과 상이한 화학식 Ia131.1 내지 Ia131.64의 화합물이다.
<화학식 Ia131>
Figure 112002019381918-pct00135
특히 바람직한 것은 또한 하기 화학식 Ia132의 화합물이고, 특히 R3이 염소이고, R13이 tert-부틸로서 상기 화학식 Ia1.1 내지 Ia1.64의 화합물과 상이한 화학식 Ia132.1 내지 Ia132.64의 화합물이다.
<화학식 Ia132>
Figure 112002019381918-pct00136
특히 바람직한 것은 또한 하기 화학식 Ia133의 화합물이고, 특히 R3이 염소이며, R14가 메틸로서 상기 화학식 Ia1.1 내지 Ia1.64의 화합물과 상이한 화학식 Ia133.1 내지 Ia133.64의 화합물이다.
<화학식 Ia133>
Figure 112002019381918-pct00137
특히 바람직한 것은 또한 하기 화학식 Ia134의 화합물이고, 특히 R3이 염소이고, R13이 에틸이며, R14가 메틸로서 상기 화학식 Ia1.1 내지 Ia1.64의 화합물과 상이한 화학식 Ia134.1 내지 Ia134.64의 화합물이다.
<화학식 Ia134>
Figure 112002019381918-pct00138
특히 바람직한 것은 또한 하기 화학식 Ia135의 화합물이고, 특히 R3이 염소이고, R13이 이소프로필이며, R14가 메틸로서 상기 화학식 Ia1.1 내지 Ia1.64의 화합물과 상이한 화학식 Ia135.1 내지 Ia135.64의 화합물이다.
<화학식 Ia135>
Figure 112002019381918-pct00139
특히 바람직한 것은 또한 하기 화학식 Ia136의 화합물이고, 특히 R3이 염소이고, R13이 tert-부틸이며, R14가 메틸로서 상기 화학식 Ia1.1 내지 Ia1.64의 화합물과 상이한 화학식 Ia136.1 내지 Ia136.64의 화합물이다.
<화학식 Ia136>
Figure 112002019381918-pct00140
특히 바람직한 것은 또한 하기 화학식 Ia137의 화합물이고, 특히 R1이 메틸이고, R3이 염소로서 상기 화학식 Ia1.1 내지 Ia1.64의 화합물과 상이한 화학식 Ia137.1 내지 Ia137.64의 화합물이다.
<화학식 Ia137>
Figure 112002019381918-pct00141
특히 바람직한 것은 또한 하기 화학식 Ia138의 화합물이고, 특히 R1이 메틸이고, R3이 염소이며, R13이 에틸로서 상기 화학식 Ia1.1 내지 Ia1.64의 화합물과 상이한 화학식 Ia138.1 내지 Ia138.64의 화합물이다.
<화학식 Ia138>
Figure 112002019381918-pct00142
특히 바람직한 것은 또한 하기 화학식 Ia139의 화합물이고, 특히 R1이 메틸이고, R3이 염소이며, R13이 이소프로필로서 상기 화학식 Ia1.1 내지 Ia1.64의 화합물과 상이한 화학식 Ia139.1 내지 Ia139.64의 화합물이다.
<화학식 Ia139>
Figure 112002019381918-pct00143
특히 바람직한 것은 또한 하기 화학식 Ia140의 화합물이고, 특히 R1이 메틸이고, R3이 염소이며, R13이 tert-부틸로서 상기 화학식 Ia1.1 내지 Ia1.64의 화합물과 상이한 화학식 Ia140.1 내지 Ia140.64의 화합물이다.
<화학식 Ia140>
Figure 112002019381918-pct00144
특히 바람직한 것은 또한 하기 화학식 Ia141의 화합물이고, 특히 R1 및 R14가 메틸이며, R3이 염소로서 상기 화학식 Ia1.1 내지 Ia1.64의 화합물과 상이한 화학식 Ia141.1 내지 Ia141.64의 화합물이다.
<화학식 Ia141>
Figure 112002019381918-pct00145
특히 바람직한 것은 또한 하기 화학식 Ia142의 화합물이고, 특히 R1 및 R14가 메틸이고, R3이 염소이며, R13이 에틸로서 상기 화학식 Ia1.1 내지 Ia1.64의 화합물과 상이한 화학식 Ia142.1 내지 Ia142.64의 화합물이다.
<화학식 Ia142>
Figure 112002019381918-pct00146
특히 바람직한 것은 또한 하기 화학식 Ia143의 화합물이고, 특히 R1 및 R14가 메틸이고, R3이 염소이며, R13이 이소프로필로서 상기 화학식 Ia1.1 내지 Ia1.64의 화합물과 상이한 화학식 Ia143.1 내지 Ia143.64의 화합물이다.
<화학식 Ia143>
Figure 112002019381918-pct00147
특히 바람직한 것은 또한 하기 화학식 Ia144의 화합물이고, 특히 R1 및 R14가 메틸이고, R3이 염소이며, R13이 tert-부틸로서 상기 화학식 Ia1.1 내지 Ia1.64의 화합물과 상이한 화학식 Ia144.1 내지 Ia144.64의 화합물이다.
<화학식 Ia144>
Figure 112002019381918-pct00148
특히 바람직한 것은 또한 하기 화학식 Ia145의 화합물이고, 특히 R2가 에틸술포닐이며, R3이 염소로서 상기 화학식 Ia1.1 내지 Ia1.64의 화합물과 상이한 화학식 Ia145.1 내지 Ia145.64의 화합물이다.
<화학식 Ia145>
Figure 112002019381918-pct00149
특히 바람직한 것은 또한 하기 화학식 Ia146의 화합물이고, 특히 R2가 에틸술포닐이고, R3이 염소이며, R13이 에틸로서 상기 화학식 Ia1.1 내지 Ia1.64의 화합물과 상이한 화학식 Ia146.1 내지 Ia146.64의 화합물이다.
<화학식 Ia146>
Figure 112002019381918-pct00150
특히 바람직한 것은 또한 하기 화학식 Ia147의 화합물이고, 특히 R2가 에틸술포닐이고, R3이 염소이며, R13이 이소프로필로서 상기 화학식 Ia1.1 내지 Ia1.64의 화합물과 상이한 화학식 Ia147.1 내지 Ia147.64의 화합물이다.
<화학식 Ia147>
Figure 112002019381918-pct00151
특히 바람직한 것은 또한 하기 화학식 Ia148의 화합물이고, 특히 R2가 에틸술포닐이고, R3이 염소이며, R13이 tert-부틸로서 상기 화학식 Ia1.1 내지 Ia1.64의 화합물과 상이한 화학식 Ia148.1 내지 Ia148.64의 화합물이다.
<화학식 Ia148>
Figure 112002019381918-pct00152
특히 바람직한 것은 또한 하기 화학식 Ia149의 화합물이고, 특히 R2가 에틸술포닐이고, R3이 염소이며, R14가 메틸로서 상기 화학식 Ia1.1 내지 Ia1.64의 화합물과 상이한 화학식 Ia149.1 내지 Ia149.64의 화합물이다.
<화학식 Ia149>
Figure 112002019381918-pct00153
특히 바람직한 것은 또한 하기 화학식 Ia150의 화합물이고, 특히 R2가 에틸술포닐이고, R3이 염소이고, R13이 에틸이며, R14가 메틸로서 상기 화학식 Ia1.1 내지 Ia1.64의 화합물과 상이한 화학식 Ia150.1 내지 Ia150.64의 화합물이다.
<화학식 Ia150>
Figure 112002019381918-pct00154
특히 바람직한 것은 또한 하기 화학식 Ia151의 화합물이고, 특히 R2가 에틸술포닐이고, R3이 염소이고, R13이 이소프로필이며, R14가 메틸로서 상기 화학식 Ia1.1 내지 Ia1.64의 화합물과 상이한 화학식 Ia151.1 내지 Ia151.64의 화합물이다.
<화학식 Ia151>
Figure 112002019381918-pct00155
특히 바람직한 것은 또한 하기 화학식 Ia152의 화합물이고, 특히 R2가 에틸술포닐이고, R3이 염소이고, R13이 tert-부틸이며, R14가 메틸로서 상기 화학식 Ia1.1 내지 Ia1.64의 화합물과 상이한 화학식 Ia152.1 내지 Ia152.64의 화합물이다.
<화학식 Ia152>
Figure 112002019381918-pct00156
특히 바람직한 것은 또한 하기 화학식 Ia153의 화합물이고, 특히 R1이 메틸이고, R2가 에틸술포닐이며, R3이 염소로서 상기 화학식 Ia1.1 내지 Ia1.64의 화합 물과 상이한 화학식 Ia153.1 내지 Ia153.64의 화합물이다.
<화학식 Ia153>
Figure 112002019381918-pct00157
특히 바람직한 것은 또한 하기 화학식 Ia154의 화합물이고, 특히 R1이 메틸이고, R2가 에틸술포닐이고, R3이 염소며, R13이 에틸로서 상기 화학식 Ia1.1 내지 Ia1.64의 화합물과 상이한 화학식 Ia154.1 내지 Ia154.64의 화합물이다.
<화학식 Ia154>
Figure 112002019381918-pct00158
특히 바람직한 것은 또한 하기 화학식 Ia155의 화합물이고, 특히 R1이 메틸이고, R2가 에틸술포닐이고, R3이 염소이며, R13이 이소프로필로서 상기 화학식 Ia1.1 내지 Ia1.64의 화합물과 상이한 화학식 Ia155.1 내지 Ia155.64의 화합물이다.
<화학식 Ia155>
Figure 112002019381918-pct00159
특히 바람직한 것은 또한 하기 화학식 Ia156의 화합물이고, 특히 R1이 메틸이고, R2가 에틸술포닐이고, R3이 염소이며, R13이 tert-부틸로서 상기 화학식 Ia1.1 내지 Ia1.64의 화합물과 상이한 화학식 Ia156.1 내지 Ia156.64의 화합물이다.
<화학식 Ia156>
Figure 112002019381918-pct00160
특히 바람직한 것은 또한 하기 화학식 Ia157의 화합물이고, 특히 R1 및 R14가 메틸이고, R2가 에틸술포닐이며, R3이 염소로서 상기 화학식 Ia1.1 내지 Ia1.64의 화합물과 상이한 화학식 Ia157.1 내지 Ia157.64의 화합물이다.
<화학식 Ia157>
Figure 112002019381918-pct00161
특히 바람직한 것은 또한 하기 화학식 Ia158의 화합물이고, 특히 R1 및 R14가 메틸이고, R2가 에틸술포닐이고, R3이 염소이며, R13이 에틸로서 상기 화학식 Ia1.1 내지 Ia1.64의 화합물과 상이한 화학식 Ia158.1 내지 Ia158.64의 화합물이다.
<화학식 Ia158>
Figure 112002019381918-pct00162
특히 바람직한 것은 또한 하기 화학식 Ia159의 화합물이고, 특히 R1 및 R14가 메틸이고, R2가 에틸술포닐이고, R3이 염소이며, R13이 이소프로필로서 상기 화학식 Ia1.1 내지 Ia1.64의 화합물과 상이한 화학식 Ia159.1 내지 Ia159.64의 화합물이다.
<화학식 Ia159>
Figure 112002019381918-pct00163
특히 바람직한 것은 또한 하기 화학식 Ia160의 화합물이고, 특히 R1 및 R14가 메틸이고, R2가 에틸술포닐이고, R3이 염소이며, R13이 tert-부틸로서 상기 화학식 Ia1.1 내지 Ia1.64의 화합물과 상이한 화학식 Ia160.1 내지 Ia160.64의 화합물이 다.
<화학식 Ia160>
Figure 112002019381918-pct00164
특히 바람직한 것은 또한 하기 화학식 Ia161의 화합물이고, 특히 R2 및 R3이 염소로서 상기 화학식 Ia1.1 내지 Ia1.64의 화합물과 상이한 화학식 Ia161.1 내지 Ia161.64의 화합물이다.
<화학식 Ia161>
Figure 112002019381918-pct00165
특히 바람직한 것은 또한 하기 화학식 Ia162의 화합물이고, 특히 R2 및 R3이 염소이고, R13이 에틸로서 상기 화학식 Ia1.1 내지 Ia1.64의 화합물과 상이한 화학식 Ia162.1 내지 Ia162.64의 화합물이다.
<화학식 Ia162>
Figure 112002019381918-pct00166
특히 바람직한 것은 또한 하기 화학식 Ia163의 화합물이고, 특히 R2 및 R3이 염소이고, R13이 이소프로필로서 상기 화학식 Ia1.1 내지 Ia1.64의 화합물과 상이한 화학식 Ia163.1 내지 Ia163.64의 화합물이다.
<화학식 Ia163>
Figure 112002019381918-pct00167
특히 바람직한 것은 또한 하기 화학식 Ia164의 화합물이고, 특히 R2 및 R3이 염소이고, R13이 tert-부틸로서 상기 화학식 Ia1.1 내지 Ia1.64의 화합물과 상이한 화학식 Ia164.1 내지 Ia164.64의 화합물이다.
<화학식 Ia164>
Figure 112002019381918-pct00168
특히 바람직한 것은 또한 하기 화학식 Ia165의 화합물이고, 특히 R2 및 R3이 염소이고, R14가 메틸로서 상기 화학식 Ia1.1 내지 Ia1.64의 화합물과 상이한 화학식 Ia165.1 내지 Ia165.64의 화합물이다.
<화학식 Ia165>
Figure 112002019381918-pct00169
특히 바람직한 것은 또한 하기 화학식 Ia166의 화합물이고, 특히 R2 및 R3이 염소이고, R13이 에틸이며, R14가 메틸로서 상기 화학식 Ia1.1 내지 Ia1.64의 화합물과 상이한 화학식 Ia166.1 내지 Ia166.64의 화합물이다.
<화학식 Ia166>
Figure 112002019381918-pct00170
특히 바람직한 것은 또한 하기 화학식 Ia167의 화합물이고, 특히 R2 및 R3이 염소이고, R13이 이소프로필이며, R14가 메틸로서 상기 화학식 Ia1.1 내지 Ia1.64의 화합물과 상이한 화학식 Ia167.1 내지 Ia167.64의 화합물이다.
<화학식 Ia167>
Figure 112002019381918-pct00171
특히 바람직한 것은 또한 하기 화학식 Ia168의 화합물이고, 특히 R2 및 R3이 염소이고, R13이 tert-부틸이며, R14가 메틸로서 상기 화학식 Ia1.1 내지 Ia1.64의 화합물과 상이한 화학식 Ia168.1 내지 Ia168.64의 화합물이다.
<화학식 Ia168>
Figure 112002019381918-pct00172
특히 바람직한 것은 또한 하기 화학식 Ia169의 화합물이고, 특히 R1이 메틸이고, R2 및 R3이 염소로서 상기 화학식 Ia1.1 내지 Ia1.64의 화합물과 상이한 화학식 Ia169.1 내지 Ia169.64의 화합물이다.
<화학식 Ia169>
Figure 112002019381918-pct00173
특히 바람직한 것은 또한 하기 화학식 Ia170의 화합물이고, 특히 R1이 메틸이고 R2 및 R3이 염소이며, R13이 에틸로서 상기 화학식 Ia1.1 내지 Ia1.64의 화합물과 상이한 화학식 Ia170.1 내지 Ia170.64의 화합물이다.
<화학식 Ia170>
Figure 112002019381918-pct00174
특히 바람직한 것은 또한 하기 화학식 Ia171의 화합물이고, 특히 R1이 메틸이고, R2 및 R3이 염소이며, R13이 이소프로필로서 상기 화학식 Ia1.1 내지 Ia1.64의 화합물과 상이한 화학식 Ia171.1 내지 Ia171.64의 화합물이다.
<화학식 Ia171>
Figure 112002019381918-pct00175
특히 바람직한 것은 또한 하기 화학식 Ia172의 화합물이고, 특히 R1이 메틸이고, R2 및 R3이 염소이며, R13이 tert-부틸로서 상기 화학식 Ia1.1 내지 Ia1.64의 화합물과 상이한 화학식 Ia172.1 내지 Ia172.64의 화합물이다.
<화학식 Ia172>
Figure 112002019381918-pct00176
특히 바람직한 것은 또한 하기 화학식 Ia173의 화합물이고, 특히 R1 및 R14가 메틸이고, R2 및 R3이 염소로서 상기 화학식 Ia1.1 내지 Ia1.64의 화합물과 상이한 화학식 Ia173.1 내지 Ia173.64의 화합물이다.
<화학식 Ia173>
Figure 112002019381918-pct00177
특히 바람직한 것은 또한 하기 화학식 Ia174의 화합물이고, 특히 R1 및 R14가 메틸이고, R2 및 R3이 염소이며, R13이 에틸로서 상기 화학식 Ia1.1 내지 Ia1.64의 화합물과 상이한 화학식 Ia174.1 내지 Ia174.64의 화합물이다.
<화학식 Ia174>
Figure 112002019381918-pct00178
특히 바람직한 것은 또한 하기 화학식 Ia175의 화합물이고, 특히 R1 및 R14가 메틸이고, R2 및 R3이 염소이며, R13이 이소프로필로서 상기 화학식 Ia1.1 내지 Ia1.64의 화합물과 상이한 화학식 Ia175.1 내지 Ia175.64의 화합물이다.
<화학식 Ia175>
Figure 112002019381918-pct00179
특히 바람직한 것은 또한 하기 화학식 Ia176의 화합물이고, 특히 R1 및 R14가 메틸이고, R2 및 R3이 염소이며, R13이 tert-부틸로서 상기 화학식 Ia1.1 내지 Ia1.64의 화합물과 상이한 화학식 Ia176.1 내지 Ia176.64의 화합물이다.
<화학식 Ia176>
Figure 112002019381918-pct00180
특히 바람직한 것은 또한 하기 화학식 Ia177의 화합물이고, 특히 R1이 염소이며, R3이 메틸로서 상기 화학식 Ia1.1 내지 Ia1.64의 화합물과 상이한 화학식 Ia177.1 내지 Ia177.64의 화합물이다.
<화학식 Ia177>
Figure 112002019381918-pct00181
특히 바람직한 것은 또한 하기 화학식 Ia178의 화합물이고, 특히 R3이 메틸이고, R13이 에틸로서 상기 화학식 Ia1.1 내지 Ia1.64의 화합물과 상이한 화학식 Ia178.1 내지 Ia178.64의 화합물이다.
<화학식 Ia178>
Figure 112002019381918-pct00182
특히 바람직한 것은 또한 하기 화학식 Ia179의 화합물이고, 특히 R3이 메틸이며, R13이 이소프로필로서 상기 화학식 Ia1.1 내지 Ia1.64의 화합물과 상이한 화학식 Ia179.1 내지 Ia179.64의 화합물이다.
<화학식 Ia179>
Figure 112002019381918-pct00183
특히 바람직한 것은 또한 하기 화학식 Ia180의 화합물이고, 특히 R3이 메틸이며, R13이 tert-부틸로서 상기 화학식 Ia1.1 내지 Ia1.64의 화합물과 상이한 화학식 Ia180.1 내지 Ia180.64의 화합물이다.
<화학식 Ia180>
Figure 112002019381918-pct00184
특히 바람직한 것은 또한 하기 화학식 Ia181의 화합물이고, 특히 R3이 메틸이고, R14가 메틸로서 상기 화학식 Ia1.1 내지 Ia1.64의 화합물과 상이한 화학식 Ia181.1 내지 Ia181.64의 화합물이다.
<화학식 Ia181>
Figure 112002019381918-pct00185
특히 바람직한 것은 또한 하기 화학식 Ia182의 화합물이고, 특히 R3이 메틸이고, R13이 에틸이며, R14가 메틸로서 상기 화학식 Ia1.1 내지 Ia1.64의 화합물과 상이한 화학식 Ia182.1 내지 Ia182.64의 화합물이다.
<화학식 Ia182>
Figure 112002019381918-pct00186
특히 바람직한 것은 또한 하기 화학식 Ia183의 화합물이고, 특히 R3이 메틸이고, R13이 이소프로필이며, R14가 메틸로서 상기 화학식 Ia1.1 내지 Ia1.64의 화합물과 상이한 화학식 Ia183.1 내지 Ia183.64의 화합물이다.
<화학식 Ia183>
Figure 112002019381918-pct00187
특히 바람직한 것은 또한 하기 화학식 Ia184의 화합물이고, 특히 R3이 메틸, R13이 tert-부틸이며, R14가 메틸로서 상기 화학식 Ia1.1 내지 Ia1.64의 화합물과 상이한 화학식 Ia184.1 내지 Ia184.64의 화합물이다.
<화학식 Ia184>
Figure 112002019381918-pct00188
특히 바람직한 것은 또한 하기 화학식 Ia185의 화합물이고, 특히 R1 및 R3이 메틸로서 상기 화학식 Ia1.1 내지 Ia1.64의 화합물과 상이한 화학식 Ia185.1 내지 Ia185.64의 화합물이다.
<화학식 Ia185>
Figure 112002019381918-pct00189
특히 바람직한 것은 또한 하기 화학식 Ia186의 화합물이고, 특히 R1 및 R3이 메틸이고, R13이 에틸로서 상기 화학식 Ia1.1 내지 Ia1.64의 화합물과 상이한 화학식 Ia186.1 내지 Ia186.64의 화합물이다.
<화학식 Ia186>
Figure 112002019381918-pct00190
특히 바람직한 것은 또한 하기 화학식 Ia187의 화합물이고, 특히 R1 및 R3이 메틸이고, R13이 이소프로필로서 상기 화학식 Ia1.1 내지 Ia1.64의 화합물과 상이한 화학식 Ia187.1 내지 Ia187.64의 화합물이다.
<화학식 Ia187>
Figure 112002019381918-pct00191
특히 바람직한 것은 또한 하기 화학식 Ia188의 화합물이고, 특히 R1 및 R3이 메틸이고, R13이 tert-부틸로서 상기 화학식 Ia1.1 내지 Ia1.64의 화합물과 상이한 화학식 Ia188.1 내지 Ia188.64의 화합물이다.
<화학식 Ia188>
Figure 112002019381918-pct00192
특히 바람직한 것은 또한 하기 화학식 Ia189의 화합물이고, 특히 R1, R3 및 R14가 메틸로서 상기 화학식 Ia1.1 내지 Ia1.64의 화합물과 상이한 화학식 Ia189.1 내지 Ia189.64의 화합물이다.
<화학식 Ia189>
Figure 112002019381918-pct00193
특히 바람직한 것은 또한 하기 화학식 Ia190의 화합물이고, 특히 R1, R3 및 R14가 메틸이고, R13이 에틸로서 상기 화학식 Ia1.1 내지 Ia1.64의 화합물과 상이한 화학식 Ia190.1 내지 Ia190.64의 화합물이다.
<화학식 Ia190>
Figure 112002019381918-pct00194
특히 바람직한 것은 또한 하기 화학식 Ia191의 화합물이고, 특히 R1, R3 및 R14가 메틸이고, R13이 이소프로필로서 상기 화학식 Ia1.1 내지 Ia1.64의 화합물과 상이한 화학식 Ia191.1 내지 Ia191.64의 화합물이다.
<화학식 Ia191>
Figure 112002019381918-pct00195
특히 바람직한 것은 또한 하기 화학식 Ia192의 화합물이고, 특히 R1, R3 및 R14가 메틸이고, R13이 tert-부틸로서 상기 화학식 Ia1.1 내지 Ia1.64의 화합물과 상이한 화학식 Ia192.1 내지 Ia192.64의 화합물이다.
<화학식 Ia192>
Figure 112002019381918-pct00196
특히 바람직한 것은 또한 하기 화학식 Ia193의 화합물이고, 특히 R2가 에틸술포닐이며, R3이 메틸로서 상기 화학식 Ia1.1 내지 Ia1.64의 화합물과 상이한 화학식 Ia193.1 내지 Ia193.64의 화합물이다.
<화학식 Ia193>
Figure 112002019381918-pct00197
특히 바람직한 것은 또한 하기 화학식 Ia194의 화합물이고, 특히 R2가 에틸실포닐이고, R3이 메틸이며, R13이 에틸로서 상기 화학식 Ia1.1 내지 Ia1.64의 화합물과 상이한 화학식 Ia194.1 내지 Ia194.64의 화합물이다.
<화학식 Ia194>
Figure 112002019381918-pct00198
특히 바람직한 것은 또한 하기 화학식 Ia195의 화합물이고, 특히 R2가 에틸술포닐이고, R3이 메틸이며, R13이 이소프로필로서 상기 화학식 Ia1.1 내지 Ia1.64의 화합물과 상이한 화학식 Ia195.1 내지 Ia195.64의 화합물이다.
<화학식 Ia195>
Figure 112002019381918-pct00199
특히 바람직한 것은 또한 하기 화학식 Ia196의 화합물이고, 특히 R2가 에틸술포닐이고, R3이 메틸이며, R13이 tert-부틸로서 상기 화학식 Ia1.1 내지 Ia1.64의 화합물과 상이한 화학식 Ia196.1 내지 Ia196.64의 화합물이다.
<화학식 Ia196>
Figure 112002019381918-pct00200
특히 바람직한 것은 또한 하기 화학식 Ia197의 화합물이고, 특히 R2가 에틸술포닐이고, R3이 메틸이며, R14가 메틸로서 상기 화학식 Ia1.1 내지 Ia1.64의 화합물과 상이한 화학식 Ia197.1 내지 Ia197.64의 화합물이다.
<화학식 Ia197>
Figure 112002019381918-pct00201
특히 바람직한 것은 또한 하기 화학식 Ia198의 화합물이고, 특히 R2가 에틸술포닐이고, R3이 메틸이고, R13이 에틸이며, R14가 메틸로서 상기 화학식 Ia1.1 내지 Ia1.64의 화합물과 상이한 화학식 Ia198.1 내지 Ia198.64의 화합물이다.
<화학식 Ia198>
Figure 112002019381918-pct00202
특히 바람직한 것은 또한 하기 화학식 Ia199의 화합물이고, 특히 R2가 에틸술포닐이고, R3이 메틸이고, R13이 이소프로필, R14가 메틸로서 상기 화학식 Ia1.1 내지 Ia1.64의 화합물과 상이한 화학식 Ia199.1 내지 Ia99.64의 화합물이다.
<화학식 Ia199>
Figure 112002019381918-pct00203
특히 바람직한 것은 또한 하기 화학식 Ia200의 화합물이고, 특히 R2가 에틸술포닐이고, R3이 메틸, R13이 tert-부틸이며, R14가 메틸로서 상기 화학식 Ia1.1 내지 Ia1.64의 화합물과 상이한 화학식 Ia200.1 내지 Ia200.64의 화합물이다.
<화학식 Ia200>
Figure 112002019381918-pct00204
특히 바람직한 것은 또한 하기 화학식 Ia201의 화합물이고, 특히 R1 및 R3가 메틸이고, R2가 에틸술포닐로서 상기 화학식 Ia1.1 내지 Ia1.64의 화합물과 상이한 화학식 Ia201.1 내지 Ia201.64의 화합물이다.
<화학식 Ia201>
Figure 112002019381918-pct00205
특히 바람직한 것은 또한 하기 화학식 Ia202의 화합물이고, 특히 R1 및 R3이 메틸이고, R2가 에틸술포닐이며, R13이 에틸로서 상기 화학식 Ia1.1 내지 Ia1.64의 화합물과 상이한 화학식 Ia202.1 내지 Ia202.64의 화합물이다.
<화학식 Ia202>
Figure 112002019381918-pct00206
특히 바람직한 것은 또한 하기 화학식 Ia203의 화합물이고, 특히 R1 및 R3이 메틸이고, R2가 에틸술포닐이며, R13이 이소프로필로서 상기 화학식 Ia1.1 내지 Ia1.64의 화합물과 상이한 화학식 Ia203.1 내지 Ia203.64의 화합물이다.
<화학식 Ia203>
Figure 112002019381918-pct00207
특히 바람직한 것은 또한 하기 화학식 Ia204의 화합물이고, 특히 R1 및 R3이 메틸이고, R2가 에틸술포닐이며, R13이 tert-부틸로서 상기 화학식 Ia1.1 내지 Ia1.64의 화합물과 상이한 화학식 Ia204.1 내지 Ia204.64의 화합물이다.
<화학식 Ia204>
Figure 112002019381918-pct00208
특히 바람직한 것은 또한 하기 화학식 Ia205의 화합물이고, 특히 R1, R3 및 R14가 메틸이고, R2가 에틸술포닐로서 상기 화학식 Ia1.1 내지 Ia1.64의 화합물과 상이한 화학식 Ia205.1 내지 Ia205.64의 화합물이다.
<화학식 Ia205>
Figure 112002019381918-pct00209
특히 바람직한 것은 또한 하기 화학식 Ia206의 화합물이고, 특히 R1, R3 및 R14가 메틸이고, R2가 에틸술포닐이며, R13이 에틸로서 상기 화학식 Ia1.1 내지 Ia1.64의 화합물과 상이한 화학식 Ia206.1 내지 Ia206.64의 화합물이다.
<화학식 Ia206>
Figure 112002019381918-pct00210
특히 바람직한 것은 또한 하기 화학식 Ia207의 화합물이고, 특히 R1, R3 및 R14가 메틸이고, R2가 에틸술포닐이며, R13이 이소프로필로서 상기 화학식 Ia1.1 내지 Ia1.64의 화합물과 상이한 화학식 Ia207.1 내지 Ia207.64의 화합물이다.
<화학식 Ia207>
Figure 112002019381918-pct00211
특히 바람직한 것은 또한 하기 화학식 Ia208의 화합물이고, 특히 R1, R3 및 R14가 메틸이고, R2가 에틸술포닐이며, R13이 tert-부틸로서 상기 화학식 Ia1.1 내지 Ia1.64의 화합물과 상이한 화학식 Ia208.1 내지 Ia208.64의 화합물이다.
<화학식 Ia208>
Figure 112002019381918-pct00212
특히 바람직한 것은 또한 하기 화학식 Ia209의 화합물이고, 특히 R2가 염소이고, R3이 메틸로서 상기 화학식 Ia1.1 내지 Ia1.64의 화합물과 상이한 화학식 Ia209.1 내지 Ia209.64의 화합물이다.
<화학식 Ia209>
Figure 112002019381918-pct00213
특히 바람직한 것은 또한 하기 화학식 Ia210의 화합물이고, 특히 R2가 염소이고, R3이 메틸이며, R13이 에틸로서 상기 화학식 Ia1.1 내지 Ia1.64의 화합물과 상이한 화학식 Ia210.1 내지 Ia210.64의 화합물이다.
<화학식 Ia210>
Figure 112002019381918-pct00214
특히 바람직한 것은 또한 하기 화학식 Ia211의 화합물이고, 특히 R2가 염소이고, R3이 메틸이며, R13이 이소프로필로서 상기 화학식 Ia1.1 내지 Ia1.64의 화합물과 상이한 화학식 Ia211.1 내지 Ia211.64의 화합물이다.
<화학식 Ia211>
Figure 112002019381918-pct00215
특히 바람직한 것은 또한 하기 화학식 Ia212의 화합물이고, 특히 R2가 염소이고, R3이 메틸이며, R13이 tert-부틸로서 상기 화학식 Ia1.1 내지 Ia1.64의 화합물과 상이한 화학식 Ia212.1 내지 Ia212.64의 화합물이다.
<화학식 Ia212>
Figure 112002019381918-pct00216
특히 바람직한 것은 또한 하기 화학식 Ia213의 화합물이고, 특히 R2가 염소이고, R3이 메틸이며, R14가 메틸로서 상기 화학식 Ia1.1 내지 Ia1.64의 화합물과 상이한 화학식 Ia213.1 내지 Ia213.64의 화합물이다.
<화학식 Ia213>
Figure 112002019381918-pct00217
특히 바람직한 것은 또한 하기 화학식 Ia214의 화합물이고, 특히 R2가 염소이고, R3이 메틸이고, R13이 에틸이며, R14가 메틸로서 상기 화학식 Ia1.1 내지 Ia1.64의 화합물과 상이한 화학식 Ia214.1 내지 Ia214.64의 화합물이다.
<화학식 Ia214>
Figure 112002019381918-pct00218
특히 바람직한 것은 또한 하기 화학식 Ia215의 화합물이고, 특히 R2가 염소이고, R3이 메틸이고, R13이 이소프로필이며, R14가 메틸로서 상기 화학식 Ia1.1 내지 Ia1.64의 화합물과 상이한 화학식 Ia215.1 내지 Ia215.64의 화합물이다.
<화학식 Ia215>
Figure 112002019381918-pct00219
특히 바람직한 것은 또한 하기 화학식 Ia216의 화합물이고, 특히 R2가 염소이고, R3이 메틸이고, R13이 tert-부틸이며, R14가 메틸로서 상기 화학식 Ia1.1 내지 Ia1.64의 화합물과 상이한 화학식 Ia216.1 내지 Ia216.64의 화합물이다.
<화학식 Ia216>
Figure 112002019381918-pct00220
특히 바람직한 것은 또한 하기 화학식 Ia217의 화합물이고, 특히 R1 및 R3가 메틸이고, R2가 염소로서 상기 화학식 Ia1.1 내지 Ia1.64의 화합물과 상이한 화학식 Ia217.1 내지 Ia217.64의 화합물이다.
<화학식 Ia217>
Figure 112002019381918-pct00221
특히 바람직한 것은 또한 하기 화학식 Ia218의 화합물이고, 특히 R1 및 R3이 메틸이고, R2가 염소이며, R13이 에틸로서 상기 화학식 Ia1.1 내지 Ia1.64의 화합물과 상이한 화학식 Ia218.1 내지 Ia218.64의 화합물이다.
<화학식 Ia218>
Figure 112002019381918-pct00222
특히 바람직한 것은 또한 하기 화학식 Ia219의 화합물이고, 특히 R1 및 R3이 메틸이고, R2가 염소이며, R13이 이소프로필로서 상기 화학식 Ia1.1 내지 Ia1.64의 화합물과 상이한 화학식 Ia219.1 내지 Ia219.64의 화합물이다.
<화학식 Ia219>
Figure 112002019381918-pct00223
특히 바람직한 것은 또한 하기 화학식 Ia220의 화합물이고, 특히 R1 및 R3이 메틸이고, R2가 염소이며, R13이 tert-부틸로서 상기 화학식 Ia1.1 내지 Ia1.64의 화합물과 상이한 화학식 Ia220.1 내지 Ia220.64의 화합물이다.
<화학식 Ia220>
Figure 112002019381918-pct00224
특히 바람직한 것은 또한 하기 화학식 Ia221의 화합물이고, 특히 R1, R3 및 R14가 메틸이고, R2가 염소로서 상기 화학식 Ia1.1 내지 Ia1.64의 화합물과 상이한 화학식 Ia221.1 내지 Ia221.64의 화합물이다.
<화학식 Ia221>
Figure 112002019381918-pct00225
특히 바람직한 것은 또한 하기 화학식 Ia222의 화합물이고, 특히 R1, R3 및 R14가 메틸이고, R2가 염소이고, R13이 에틸로서 상기 화학식 Ia1.1 내지 Ia1.64의 화합물과 상이한 화학식 Ia222.1 내지 Ia222.64의 화합물이다.
<화학식 Ia222>
Figure 112002019381918-pct00226
특히 바람직한 것은 또한 하기 화학식 Ia223의 화합물이고, 특히 R1, R3 및 R14가 메틸이고, R2가 염소이며, R13이 이소프로필로서 상기 화학식 Ia1.1 내지 Ia1.64의 화합물과 상이한 화학식 Ia223.1 내지 Ia223.64의 화합물이다.
<화학식 Ia223>
Figure 112002019381918-pct00227
특히 바람직한 것은 또한 하기 화학식 Ia224의 화합물이고, 특히 R1, R3 및 R14가 메틸이고, R2가 염소이며, R13이 tert-부틸로서 상기 화학식 Ia1.1 내지 Ia1.64의 화합물과 상이한 화학식 Ia224.1 내지 Ia224.64의 화합물이다.
<화학식 Ia224>
Figure 112002019381918-pct00228
특히 바람직한 것은 또한 하기 화학식 Ia225의 화합물이고, 특히 R12가 메틸술포닐로서 상기 화학식 Ia1.1 내지 Ia1.64의 화합물과 상이한 화학식 Ia225.1 내지 Ia225.64의 화합물이다.
<화학식 Ia225>
Figure 112002019381918-pct00229
특히 바람직한 것은 또한 하기 화학식 Ia226의 화합물이고, 특히 R12가 메틸술포닐이고, R13이 에틸로서 상기 화학식 Ia1.1 내지 Ia1.64의 화합물과 상이한 화학식 Ia226.1 내지 Ia226.64의 화합물이다.
<화학식 Ia226>
Figure 112002019381918-pct00230
특히 바람직한 것은 또한 하기 화학식 Ia227의 화합물이고, 특히 R12가 메틸술포닐이고, R13이 이소프로필로서 상기 화학식 Ia1.1 내지 Ia1.64의 화합물과 상이한 화학식 Ia227.1 내지 Ia227.64의 화합물이다.
<화학식 Ia227>
Figure 112002019381918-pct00231
특히 바람직한 것은 또한 하기 화학식 Ia228의 화합물이고, 특히 R12가 메틸술포닐이고, R13이 tert-부틸로서 상기 화학식 Ia1.1 내지 Ia1.64의 화합물과 상이한 화학식 Ia228.1 내지 Ia228.64의 화합물이다.
<화학식 Ia228>
Figure 112002019381918-pct00232
특히 바람직한 것은 또한 하기 화학식 Ia229의 화합물이고, 특히 R12가 메틸술포닐이고, R14가 메틸로서 상기 화학식 Ia1.1 내지 Ia1.64의 화합물과 상이한 화학식 Ia229.1 내지 Ia229.64의 화합물이다.
<화학식 Ia229>
Figure 112002019381918-pct00233
특히 바람직한 것은 또한 하기 화학식 Ia230의 화합물이고, 특히 R12가 메틸술포닐이고, R13이 에틸이며, R14가 메틸로서 상기 화학식 Ia1.1 내지 Ia1.64의 화합물과 상이한 화학식 Ia230.1 내지 Ia230.64의 화합물이다.
<화학식 Ia230>
Figure 112002019381918-pct00234
특히 바람직한 것은 또한 하기 화학식 Ia231의 화합물이고, 특히 R12가 메틸술포닐이고, R13이 이소프로필이며, R14가 메틸로서 상기 화학식 Ia1.1 내지 Ia1.64의 화합물과 상이한 화학식 Ia231.1 내지 Ia231.64의 화합물이다.
<화학식 Ia231>
Figure 112002019381918-pct00235
특히 바람직한 것은 또한 하기 화학식 Ia232의 화합물이고, 특히 R12가 메틸술포닐이고, R13이 tert-부틸이며, R14가 메틸로서 상기 화학식 Ia1.1 내지 Ia1.64의 화합물과 상이한 화학식 Ia232.1 내지 Ia232.64의 화합물이다.
<화학식 Ia232>
Figure 112002019381918-pct00236
특히 바람직한 것은 또한 하기 화학식 Ia233의 화합물이고, 특히 R1이 메틸이고, R12가 메틸술포닐로서 상기 화학식 Ia1.1 내지 Ia1.64의 화합물과 상이한 화학식 Ia233.1 내지 Ia233.64의 화합물이다.
<화학식 Ia233>
Figure 112002019381918-pct00237
특히 바람직한 것은 또한 하기 화학식 Ia234의 화합물이고, 특히 R1이 메틸이고, R12가 메틸술포닐이며, R13이 에틸로서 상기 화학식 Ia1.1 내지 Ia1.64의 화합물과 상이한 화학식 Ia234.1 내지 Ia234.64의 화합물이다.
<화학식 Ia234>
Figure 112002019381918-pct00238
특히 바람직한 것은 또한 하기 화학식 Ia235의 화합물이고, 특히 R1이 메틸이고, R12가 메틸술포닐이며, R13이 이소프로필로서 상기 화학식 Ia1.1 내지 Ia1.64의 화합물과 상이한 화학식 Ia235.1 내지 Ia235.64의 화합물이다.
<화학식 Ia235>
특히 바람직한 것은 또한 하기 화학식 Ia236의 화합물이고, 특히 R1이 메틸이고, R12가 메틸술포닐이며, R13이 tert-부틸로서 상기 화학식 Ia1.1 내지 Ia1.64의 화합물과 상이한 화학식 Ia236.1 내지 Ia236.64의 화합물이다.
<화학식 Ia236>
Figure 112002019381918-pct00240
특히 바람직한 것은 또한 하기 화학식 Ia237의 화합물이고, 특히 R1 및 R14가 메틸이고, R12가 메틸술포닐로서 상기 화학식 Ia1.1 내지 Ia1.64의 화합물과 상이한 화학식 Ia237.1 내지 Ia237.64의 화합물이다.
<화학식 Ia237>
Figure 112002019381918-pct00241
특히 바람직한 것은 또한 하기 화학식 Ia238의 화합물이고, 특히 R1 및 R14가 메틸이고, R12가 메틸술포닐이며, R13이 에틸로서 상기 화학식 Ia1.1 내지 Ia1.64의 화합물과 상이한 화학식 Ia238.1 내지 Ia238.64의 화합물이다.
<화학식 Ia238>
Figure 112002019381918-pct00242
특히 바람직한 것은 또한 하기 화학식 Ia239의 화합물이고, 특히 R1 및 R14가 메틸이고, R12가 메틸술포닐이며, R13이 이소프로필로서 상기 화학식 Ia1.1 내지 Ia1.64의 화합물과 상이한 화학식 Ia239.1 내지 Ia239.64의 화합물이다.
<화학식 Ia239>
Figure 112002019381918-pct00243
특히 바람직한 것은 또한 하기 화학식 Ia240의 화합물이고, 특히 R1 및 R14가 메틸이고, R12가 메틸술포닐이며, R13이 tert-부틸로서 상기 화학식 Ia1.1 내지 Ia1.64의 화합물과 상이한 화학식 Ia240.1 내지 Ia240.64의 화합물이다.
<화학식 Ia240>
Figure 112002019381918-pct00244
특히 바람직한 것은 또한 하기 화학식 Ia241의 화합물이고, 특히 R2가 에틸술포닐이며, R12가 메틸술포닐로서 상기 화학식 Ia1.1 내지 Ia1.64의 화합물과 상이한 화학식 Ia241.1 내지 Ia241.64의 화합물이다.
<화학식 Ia241>
Figure 112002019381918-pct00245
특히 바람직한 것은 또한 하기 화학식 Ia242의 화합물이고, 특히 R2가 에틸술포닐이고, R12가 메틸술포닐이며, R13이 에틸로서 상기 화학식 Ia1.1 내지 Ia1.64의 화합물과 상이한 화학식 Ia242.1 내지 Ia242.64의 화합물이다.
<화학식 Ia242>
Figure 112002019381918-pct00246
특히 바람직한 것은 또한 하기 화학식 Ia243의 화합물이고, 특히 R2가 에틸술포닐이고, R12가 메틸술포닐이며, R13이 이소프로필로서 상기 화학식 Ia1.1 내지 Ia1.64의 화합물과 상이한 화학식 Ia243.1 내지 Ia243.64의 화합물이다.
<화학식 Ia243>
Figure 112002019381918-pct00247
특히 바람직한 것은 또한 하기 화학식 Ia244의 화합물이고, 특히 R2가 에틸술포닐이고, R12가 메틸술포닐이며, R13이 tert-부틸로서 상기 화학식 Ia1.1 내지 Ia1.64의 화합물과 상이한 화학식 Ia244.1 내지 Ia244.64의 화합물이다.
<화학식 Ia244>
Figure 112002019381918-pct00248
특히 바람직한 것은 또한 하기 화학식 Ia245의 화합물이고, 특히 R2가 에틸술포닐이고, R12가 메틸술포닐이며, R14가 메틸로서 상기 화학식 Ia1.1 내지 Ia1.64의 화합물과 상이한 화학식 Ia245.1 내지 Ia245.64의 화합물이다.
<화학식 Ia245>
Figure 112002019381918-pct00249
특히 바람직한 것은 또한 하기 화학식 Ia246의 화합물이고, 특히 R2가 에틸술포닐이고, R12가 메틸술포닐이고, R13이 에틸이며, R14가 메틸로서 상기 화학식 Ia1.1 내지 Ia1.64의 화합물과 상이한 화학식 Ia246.1 내지 Ia246.64의 화합물이다.
<화학식 Ia246>
Figure 112002019381918-pct00250
특히 바람직한 것은 또한 하기 화학식 Ia247의 화합물이고, 특히 R2가 에틸술포닐이고, R12가 메틸술포닐이고, R13이 이소프로필이며, R14가 메틸로서 상기 화학식 Ia1.1 내지 Ia1.64의 화합물과 상이한 화학식 Ia247.1 내지 Ia247.64의 화합물이다.
<화학식 Ia247>
Figure 112002019381918-pct00251
특히 바람직한 것은 또한 하기 화학식 Ia248의 화합물이고, 특히 R2가 에틸술포닐이고, R12가 메틸술포닐이고, R13이 tert-부틸이며, R14가 메틸로서 상기 화학식 Ia1.1 내지 Ia1.64의 화합물과 상이한 화학식 Ia248.1 내지 Ia248.64의 화합물이다.
<화학식 Ia248>
Figure 112002019381918-pct00252
특히 바람직한 것은 또한 하기 화학식 Ia249의 화합물이고, 특히 R1이 메틸이고, R2가 에틸술포닐이며, R12가 메틸술포닐로서 상기 화학식 Ia1.1 내지 Ia1.64의 화합물과 상이한 화학식 Ia249.1 내지 Ia249.64의 화합물이다.
<화학식 Ia249>
Figure 112002019381918-pct00253
특히 바람직한 것은 또한 하기 화학식 Ia250의 화합물이고, 특히 R1이 메틸이고, R2가 에틸술포닐이고, R12가 메틸술포닐이며, R13이 에틸로서 상기 화학식 Ia1.1 내지 Ia1.64의 화합물과 상이한 화학식 Ia250.1 내지 Ia250.64의 화합물이다.
<화학식 Ia250>
Figure 112002019381918-pct00254
특히 바람직한 것은 또한 하기 화학식 Ia251의 화합물이고, 특히 R1이 메틸이고, R2가 에틸술포닐이고, R12가 메틸술포닐이며, R13이 이소프로필로서 상기 화학식 Ia1.1 내지 Ia1.64의 화합물과 상이한 화학식 Ia251.1 내지 Ia251.64의 화합물이다.
<화학식 Ia251>
Figure 112002019381918-pct00255
특히 바람직한 것은 또한 하기 화학식 Ia252의 화합물이고, 특히 R1이 메틸이고, R2가 에틸술포닐이고, R12가 메틸술포닐이며, R13이 tert-부틸로서 상기 화학식 Ia1.1 내지 Ia1.64의 화합물과 상이한 화학식 Ia252.1 내지 Ia252.64의 화합물이다.
<화학식 Ia252>
Figure 112002019381918-pct00256
특히 바람직한 것은 또한 하기 화학식 Ia253의 화합물이고, 특히 R1 및 R14가 메틸이고, R2가 에틸술포닐이며, R12가 메틸술포닐로서 상기 화학식 Ia1.1 내지 Ia1.64의 화합물과 상이한 화학식 Ia253.1 내지 Ia253.64의 화합물이다.
<화학식 Ia253>
Figure 112002019381918-pct00257
특히 바람직한 것은 또한 하기 화학식 Ia254의 화합물이고, 특히 R1 및 R14가 메틸이고, R2가 에틸술포닐이고, R12가 메틸술포닐이며, R13이 에틸로서 상기 화학식 Ia1.1 내지 Ia1.64의 화합물과 상이한 화학식 Ia254.1 내지 Ia254.64의 화합물이다.
<화학식 Ia254>
Figure 112002019381918-pct00258
특히 바람직한 것은 또한 하기 화학식 Ia255의 화합물이고, 특히 R1 및 R14가 메틸이고, R2가 에틸술포닐이고,R12가 메틸술포닐이며, R13이 이소프로필로서 상기 화학식 Ia1.1 내지 Ia1.64의 화합물과 상이한 화학식 Ia255.1 내지 Ia255.64의 화합물이다.
<화학식 Ia255>
Figure 112002019381918-pct00259
특히 바람직한 것은 또한 하기 화학식 Ia256의 화합물이고, 특히 R1 및 R14가 메틸이고, R2가 에틸술포닐이고, R12가 메틸술포닐이며, R14가 tert-부틸로서 상기 화학식 Ia1.1 내지 Ia1.64의 화합물과 상이한 화학식 Ia256.1 내지 Ia256.64의 화합물이다.
<화학식 Ia256>
Figure 112002019381918-pct00260
특히 바람직한 것은 또한 하기 화학식 Ia257의 화합물이고, 특히 R2가 염소이며, R12가 메틸술포닐로서 상기 화학식 Ia1.1 내지 Ia1.64의 화합물과 상이한 화학식 Ia257.1 내지 Ia257.64의 화합물이다.
<화학식 Ia257>
Figure 112002019381918-pct00261
특히 바람직한 것은 또한 하기 화학식 Ia258의 화합물이고, 특히 R2가 염소이고, R12가 메틸술포닐이며, R13이 에틸로서 상기 화학식 Ia1.1 내지 Ia1.64의 화합물과 상이한 화학식 Ia258.1 내지 Ia258.64의 화합물이다.
<화학식 Ia258>
Figure 112002019381918-pct00262
특히 바람직한 것은 또한 하기 화학식 Ia259의 화합물이고, 특히 R2가 염소이고, R12가 메틸술포닐이며, R13이 이소프로필로서 상기 화학식 Ia1.1 내지 Ia1.64의 화합물과 상이한 화학식 Ia259.1 내지 Ia259.64의 화합물이다.
<화학식 Ia259>
Figure 112002019381918-pct00263
특히 바람직한 것은 또한 하기 화학식 Ia260의 화합물이고, 특히 R2가 염소이고, R12가 메틸술포닐이며, R13이 tert-부틸로서 상기 화학식 Ia1.1 내지 Ia1.64의 화합물과 상이한 화학식 Ia260.1 내지 Ia260.64의 화합물이다.
<화학식 Ia260>
Figure 112002019381918-pct00264
특히 바람직한 것은 또한 하기 화학식 Ia261의 화합물이고, 특히 R2가 염소이고, R12가 메틸술포닐이며, R13이 메틸로서 상기 화학식 Ia1.1 내지 Ia1.64의 화합물과 상이한 화학식 Ia261.1 내지 Ia261.64의 화합물이다.
<화학식 Ia261>
Figure 112002019381918-pct00265
특히 바람직한 것은 또한 하기 화학식 Ia262의 화합물이고, 특히 R2가 염소이고, R12가 메틸술포닐이고, R13이 에틸이며, R14가 메틸로서 상기 화학식 Ia1.1 내지 Ia1.64의 화합물과 상이한 화학식 Ia262.1 내지 Ia262.64의 화합물이다.
<화학식 Ia262>
특히 바람직한 것은 또한 하기 화학식 Ia263의 화합물이고, 특히 R2가 염소이고, R12가 메틸술포닐이고, R13이 이소프로필이며, R14가 메틸로서 상기 화학식 Ia1.1 내지 Ia1.64의 화합물과 상이한 화학식 Ia263.1 내지 Ia263.64의 화합물이다.
<화학식 Ia263>
Figure 112002019381918-pct00267
특히 바람직한 것은 또한 하기 화학식 Ia264의 화합물이고, 특히 R2가 염소이고, R12가 메틸술포닐이고, R13이 tert-부틸이며, R14가 메틸로서 상기 화학식 Ia1.1 내지 Ia1.64의 화합물과 상이한 화학식 Ia264.1 내지 Ia264.64의 화합물이다.
<화학식 Ia264>
Figure 112002019381918-pct00268
특히 바람직한 것은 또한 하기 화학식 Ia265의 화합물이고, 특히 R1이 메틸이고, R2가 염소이며, R12가 메틸술포닐로서 상기 화학식 Ia1.1 내지 Ia1.64의 화합물과 상이한 화학식 Ia265.1 내지 Ia265.64의 화합물이다.
<화학식 Ia265>
Figure 112002019381918-pct00269
특히 바람직한 것은 또한 하기 화학식 Ia266의 화합물이고, 특히 R1이 메틸이고, R2가 염소이고, R12가 메틸술포닐이며, R13이 에틸로서 상기 화학식 Ia1.1 내지 Ia1.64의 화합물과 상이한 화학식 Ia266.1 내지 Ia266.64의 화합물이다.
<화학식 Ia266>
Figure 112002019381918-pct00270
특히 바람직한 것은 또한 하기 화학식 Ia267의 화합물이고, 특히 R1이 메틸이고, R2가 염소이고, R12가 메틸술포닐이며, R13이 이소프로필로서 상기 화학식 Ia1.1 내지 Ia1.64의 화합물과 상이한 화학식 Ia267.1 내지 Ia267.64의 화합물이다.
<화학식 Ia267>
Figure 112002019381918-pct00271
특히 바람직한 것은 또한 하기 화학식 Ia268의 화합물이고, 특히 R1이 메틸이고, R2가 염소이고, R12가 메틸술포닐이며, R13이 tert-부틸로서 상기 화학식 Ia1.1 내지 Ia1.64의 화합물과 상이한 화학식 Ia268.1 내지 Ia268.64의 화합물이다.
<화학식 Ia268>
Figure 112002019381918-pct00272
특히 바람직한 것은 또한 하기 화학식 Ia269의 화합물이고, 특히 R1 및 R14가 메틸이고, R2가 염소이며, R12가 메틸술포닐로서 상기 화학식 Ia1.1 내지 Ia1.64의 화합물과 상이한 화학식 Ia269.1 내지 Ia269.64의 화합물이다.
<화학식 Ia269>
Figure 112002019381918-pct00273
특히 바람직한 것은 또한 하기 화학식 Ia270의 화합물이고, 특히 R1 및 R14가 메틸이고, R2가 염소이고, R12가 메틸술포닐이며, R13이 에틸로서 상기 화학식 Ia1.1 내지 Ia1.64의 화합물과 상이한 화학식 Ia270.1 내지 Ia270.64의 화합물이다.
<화학식 Ia270>
Figure 112002019381918-pct00274
특히 바람직한 것은 또한 하기 화학식 Ia271의 화합물이고, 특히 R1 및 R14가 메틸이고, R2가 염소이고, R12가 메틸술포닐이며, R13이 이소프로필로서 상기 화학식 Ia1.1 내지 Ia1.64의 화합물과 상이한 화학식 Ia271.1 내지 Ia271.64의 화합물이다.
<화학식 Ia271>
Figure 112002019381918-pct00275
특히 바람직한 것은 또한 하기 화학식 Ia272의 화합물이고, 특히 R1 및 R14가 메틸이고, R2가 염소이고, R3이 메틸술포닐이며, R13이 tert-부틸로서 상기 화학식 Ia1.1 내지 Ia1.64의 화합물과 상이한 화학식 Ia272.1 내지 Ia272.64의 화합물이다.
<화학식 Ia272>
Figure 112002019381918-pct00276
특히 바람직한 것은 또한 하기 화학식 Ia273의 화합물이고, 특히 R12가 페닐술포닐로서 상기 화학식 Ia1.1 내지 Ia1.64의 화합물과 상이한 화학식 Ia273.1 내지 Ia273.64의 화합물이다.
<화학식 Ia273>
Figure 112002019381918-pct00277
특히 바람직한 것은 또한 하기 화학식 Ia274의 화합물이고, 특히 R12가 페닐술포닐이고, R13이 에틸로서 상기 화학식 Ia1.1 내지 Ia1.64의 화합물과 상이한 화학식 Ia274.1 내지 Ia274.64의 화합물이다.
<화학식 Ia274>
Figure 112002019381918-pct00278
특히 바람직한 것은 또한 하기 화학식 Ia275의 화합물이고, 특히 R12가 페닐술포닐이고, R13이 이소프로필로서 상기 화학식 Ia1.1 내지 Ia1.64의 화합물과 상이한 화학식 Ia275.1 내지 Ia275.64의 화합물이다.
<화학식 Ia275>
Figure 112002019381918-pct00279
특히 바람직한 것은 또한 하기 화학식 Ia276의 화합물이고, 특히 R12가 페닐술포닐이며, R13이 tert-부틸로서 상기 화학식 Ia1.1 내지 Ia1.64의 화합물과 상이한 화학식 Ia276.1 내지 Ia276.64의 화합물이다.
<화학식 Ia276>
Figure 112002019381918-pct00280
특히 바람직한 것은 또한 하기 화학식 Ia277의 화합물이고, 특히 R12가 페닐술포닐이며, R14가 메틸로서 상기 화학식 Ia1.1 내지 Ia1.64의 화합물과 상이한 화학식 Ia277.1 내지 Ia277.64의 화합물이다.
<화학식 Ia277>
Figure 112002019381918-pct00281
특히 바람직한 것은 또한 하기 화학식 Ia278의 화합물이고, 특히 R12가 페닐술포닐이고, R13이 에틸이며, R14가 메틸로서 상기 화학식 Ia1.1 내지 Ia1.64의 화합물과 상이한 화학식 Ia278.1 내지 Ia278.64의 화합물이다.
<화학식 Ia278>
Figure 112002019381918-pct00282
특히 바람직한 것은 또한 하기 화학식 Ia279의 화합물이고, 특히 R12가 페닐술포닐이고, R13이 이소프로필이며, R14가 메틸로서 상기 화학식 Ia1.1 내지 Ia1.64의 화합물과 상이한 화학식 Ia279.1 내지 Ia279.64의 화합물이다.
<화학식 Ia279>
Figure 112002019381918-pct00283
특히 바람직한 것은 또한 하기 화학식 Ia280의 화합물이고, 특히 R12가 페닐술포닐이고, R13이 tert-부틸이며, R14가 메틸로서 상기 화학식 Ia1.1 내지 Ia1.64의 화합물과 상이한 화학식 Ia280.1 내지 Ia280.64의 화합물이다.
<화학식 Ia280>
Figure 112002019381918-pct00284
특히 바람직한 것은 또한 하기 화학식 Ia281의 화합물이고, 특히 R1이 메틸이고, R12가 페닐술포닐로서 상기 화학식 Ia1.1 내지 Ia1.64의 화합물과 상이한 화학식 Ia281.1 내지 Ia281.64의 화합물이다.
<화학식 Ia281>
Figure 112002019381918-pct00285
특히 바람직한 것은 또한 하기 화학식 Ia282의 화합물이고, 특히 R1이 메틸이고, R12가 페닐술포닐이며, R13이 에틸로서 상기 화학식 Ia1.1 내지 Ia1.64의 화합물과 상이한 화학식 Ia282.1 내지 Ia282.64의 화합물이다.
<화학식 Ia282>
Figure 112002019381918-pct00286
특히 바람직한 것은 또한 하기 화학식 Ia283의 화합물이고, 특히 R1이 메틸이고, R12가 페닐술포닐이며, R13이 이소프로필로서 상기 화학식 Ia1.1 내지 Ia1.64의 화합물과 상이한 화학식 Ia283.1 내지 Ia283.64의 화합물이다.
<화학식 Ia283>
Figure 112002019381918-pct00287
특히 바람직한 것은 또한 하기 화학식 Ia284의 화합물이고, 특히 R1이 메틸이고, R12가 페닐술포닐이며, R13이 tert-부틸로서 상기 화학식 Ia1.1 내지 Ia1.64의 화합물과 상이한 화학식 Ia284.1 내지 Ia284.64의 화합물이다.
<화학식 Ia284>
Figure 112002019381918-pct00288
특히 바람직한 것은 또한 하기 화학식 Ia285의 화합물이고, 특히 R1 및 R14가 메틸이며, R12가 페닐술포닐로서 상기 화학식 Ia1.1 내지 Ia1.64의 화합물과 상이한 화학식 Ia285.1 내지 Ia285.64의 화합물이다.
<화학식 Ia285>
Figure 112002019381918-pct00289
특히 바람직한 것은 또한 하기 화학식 Ia286의 화합물이고, 특히 R1 및 R14가 메틸이고, R12가 페닐술포닐이며, R13이 에틸로서 상기 화학식 Ia1.1 내지 Ia1.64의 화합물과 상이한 화학식 Ia286.1 내지 Ia286.64의 화합물이다.
<화학식 Ia286>
Figure 112002019381918-pct00290
특히 바람직한 것은 또한 하기 화학식 Ia287의 화합물이고, 특히 R1 및 R14가 메틸이고, R12가 페닐술포닐이며, R13이 이소프로필로서 상기 화학식 Ia1.1 내지 Ia1.64의 화합물과 상이한 화학식 Ia287.1 내지 Ia287.64의 화합물이다.
<화학식 Ia287>
Figure 112002019381918-pct00291
특히 바람직한 것은 또한 하기 화학식 Ia288의 화합물이고, 특히 R1 및 R14가 메틸이고, R12가 페닐술포닐이며, R13이 tert-부틸로서 상기 화학식 Ia1.1 내지 Ia1.64의 화합물과 상이한 화학식 Ia288.1 내지 Ia288.64의 화합물이다.
<화학식 Ia288>
Figure 112002019381918-pct00292
특히 바람직한 것은 또한 하기 화학식 Ia289의 화합물이고, 특히 R2가 에틸술포닐이고, R12가 페닐술포닐로서 상기 화학식 Ia1.1 내지 Ia1.64의 화합물과 상이한 화학식 Ia289.1 내지 Ia289.64의 화합물이다.
<화학식 Ia289>
Figure 112002019381918-pct00293
특히 바람직한 것은 또한 하기 화학식 Ia290의 화합물이고, 특히 R2가 에틸술포닐이고, R12가 페닐술포닐이며, R13이 에틸로서 상기 화학식 Ia1.1 내지 Ia1.64의 화합물과 상이한 화학식 Ia290.1 내지 Ia290.64의 화합물이다.
<화학식 Ia290>
Figure 112002019381918-pct00294
특히 바람직한 것은 또한 하기 화학식 Ia291의 화합물이고, 특히 R2가 에틸술포닐이고, R12가 페닐술포닐이며, R13이 이소프로필로서 상기 화학식 Ia1.1 내지 Ia1.64의 화합물과 상이한 화학식 Ia291.1 내지 Ia291.64의 화합물이다.
<화학식 Ia291>
Figure 112002019381918-pct00295
특히 바람직한 것은 또한 하기 화학식 Ia292의 화합물이고, 특히 R2가 에틸술포닐이고, R12가 페닐술포닐이며, R13이 tert-부틸로서 상기 화학식 Ia1.1 내지 Ia1.64의 화합물과 상이한 화학식 Ia292.1 내지 Ia292.64의 화합물이다.
<화학식 Ia292>
Figure 112002019381918-pct00296
특히 바람직한 것은 또한 하기 화학식 Ia293의 화합물이고, 특히 R2가 에틸술포닐이고, R12가 페닐술포닐이며, R14가 메틸로서 상기 화학식 Ia1.1 내지 Ia1.64의 화합물과 상이한 화학식 Ia293.1 내지 Ia293.64의 화합물이다.
<화학식 Ia293>
Figure 112002019381918-pct00297
특히 바람직한 것은 또한 하기 화학식 Ia294의 화합물이고, 특히 R2가 에틸술포닐이고, R12가 페닐술포닐이고, R13이 에틸이며, R14가 메틸로서 상기 화학식 Ia1.1 내지 Ia1.64의 화합물과 상이한 화학식 Ia294.1 내지 Ia294.64의 화합물이다.
<화학식 Ia294>
Figure 112002019381918-pct00298
특히 바람직한 것은 또한 하기 화학식 Ia295의 화합물이고, 특히 R2가 에틸술포닐이고, R12가 페닐술포닐이고, R13이 이소프로필이며, R14가 메틸로서 상기 화학식 Ia1.1 내지 Ia1.64의 화합물과 상이한 화학식 Ia295.1 내지 Ia295.64의 화합물 이다.
<화학식 Ia295>
Figure 112002019381918-pct00299
특히 바람직한 것은 또한 하기 화학식 Ia296의 화합물이고, 특히 R2가 에틸술포닐이고, R12가 페닐술포닐이고, R13이 tert-부틸이며, R14가 메틸로서 상기 화학식 Ia1.1 내지 Ia1.64의 화합물과 상이한 화학식 Ia296.1 내지 Ia296.64의 화합물이다.
<화학식 Ia296>
Figure 112002019381918-pct00300
특히 바람직한 것은 또한 하기 화학식 Ia297의 화합물이고, 특히 R1이 메틸이고, R2가 에틸술포닐이며, R12가 페닐술포닐로서 상기 화학식 Ia1.1 내지 Ia1.64의 화합물과 상이한 화학식 Ia297.1 내지 Ia297.64의 화합물이다.
<화학식 Ia297>
Figure 112002019381918-pct00301
특히 바람직한 것은 또한 하기 화학식 Ia298의 화합물이고, 특히 R1이 메틸이고, R2가 에틸술포닐이고, R12가 페닐술포닐이며, R13이 에틸로서 상기 화학식 Ia1.1 내지 Ia1.64의 화합물과 상이한 화학식 Ia298.1 내지 Ia298.64의 화합물이다.
<화학식 Ia298>
Figure 112002019381918-pct00302
특히 바람직한 것은 또한 하기 화학식 Ia299의 화합물이고, 특히 R1이 메틸이고, R2가 에틸술포닐이고, R12가 페닐술포닐이며, R13이 이소프로필로서 상기 화학식 Ia1.1 내지 Ia1.64의 화합물과 상이한 화학식 Ia299.1 내지 Ia299.64의 화합물이다.
<화학식 Ia299>
Figure 112002019381918-pct00303
특히 바람직한 것은 또한 하기 화학식 Ia300의 화합물이고, 특히 R1이 메틸이고, R2가 에틸술포닐이고, R12가 페닐술포닐이며, R13이 tert-부틸로서 상기 화학식 Ia1.1 내지 Ia1.64의 화합물과 상이한 화학식 Ia300.1 내지 Ia300.64의 화합물이다.
<화학식 Ia300>
Figure 112002019381918-pct00304
특히 바람직한 것은 또한 하기 화학식 Ia301의 화합물이고, 특히 R1 및 R14가 메틸이고, R2가 에틸술포닐이며, R12가 페닐술포닐로서 상기 화학식 Ia1.1 내지 Ia1.64의 화합물과 상이한 화학식 Ia301.1 내지 Ia301.64의 화합물이다.
<화학식 Ia301>
Figure 112002019381918-pct00305
특히 바람직한 것은 또한 하기 화학식 Ia302의 화합물이고, 특히 R1 및 R14가 메틸이고, R2가 에틸술포닐이고, R12가 페닐술포닐이며, R13이 에틸로서 상기 화학식 Ia1.1 내지 Ia1.64의 화합물과 상이한 화학식 Ia302.1 내지 Ia302.64의 화합물이다.
<화학식 Ia302>
Figure 112002019381918-pct00306
특히 바람직한 것은 또한 하기 화학식 Ia303의 화합물이고, 특히 R1 및 R14가 메틸이고, R2가 에틸술포닐이고, R12가 페닐술포닐이며, R13이 이소프로필로서 상기 화학식 Ia1.1 내지 Ia1.64의 화합물과 상이한 화학식 Ia303.1 내지 Ia303.64의 화합물이다.
<화학식 Ia303>
Figure 112002019381918-pct00307
특히 바람직한 것은 또한 하기 화학식 Ia304의 화합물이고, 특히 R1 및 R14가 메틸이고, R2가 에틸술포닐이고, R12가 페닐술포닐이며, R13이 tert-부틸로서 상기 화학식 Ia1.1 내지 Ia1.64의 화합물과 상이한 화학식 Ia304.1 내지 Ia304.64의 화합물이다.
<화학식 Ia304>
Figure 112002019381918-pct00308
특히 바람직한 것은 또한 하기 화학식 Ia305의 화합물이고, 특히 R2가 염소이고, R12가 페닐술포닐로서 상기 화학식 Ia1.1 내지 Ia1.64의 화합물과 상이한 화학식 Ia305.1 내지 Ia305.64의 화합물이다.
<화학식 Ia305>
Figure 112002019381918-pct00309
특히 바람직한 것은 또한 하기 화학식 Ia306의 화합물이고, 특히 R2가 염소이고, R12가 페닐술포닐이며, R13이 에틸로서 상기 화학식 Ia1.1 내지 Ia1.64의 화합물과 상이한 화학식 Ia306.1 내지 Ia306.64의 화합물이다.
<화학식 Ia306>
Figure 112002019381918-pct00310
특히 바람직한 것은 또한 하기 화학식 Ia307의 화합물이고, 특히 R2가 염소이고, R12가 페닐술포닐이며, R13이 이소프로필로서 상기 화학식 Ia1.1 내지 Ia1.64의 화합물과 상이한 화학식 Ia307.1 내지 Ia307.64의 화합물이다.
<화학식 Ia307>
Figure 112002019381918-pct00311
특히 바람직한 것은 또한 하기 화학식 Ia308의 화합물이고, 특히 R2가 염소이고, R12가 페닐술포닐이며, R13이 tert-부틸로서 상기 화학식 Ia1.1 내지 Ia1.64의 화합물과 상이한 화학식 Ia308.1 내지 Ia308.64의 화합물이다.
<화학식 Ia308>
Figure 112002019381918-pct00312
특히 바람직한 것은 또한 하기 화학식 Ia309의 화합물이고, 특히 R2가 염소이고, R12가 페닐술포닐이며, R14가 메틸로서 상기 화학식 Ia1.1 내지 Ia1.64의 화합물과 상이한 화학식 Ia309.1 내지 Ia309.64의 화합물이다.
<화학식 Ia309>
Figure 112002019381918-pct00313
특히 바람직한 것은 또한 하기 화학식 Ia310의 화합물이고, 특히 R2가 염소이고, R12가 페닐술포닐이고, R13이 에틸이며, R14가 메틸로서 상기 화학식 Ia1.1 내지 Ia1.64의 화합물과 상이한 화학식 Ia310.1 내지 Ia310.64의 화합물이다.
<화학식 Ia310>
Figure 112002019381918-pct00314
특히 바람직한 것은 또한 하기 화학식 Ia311의 화합물이고, 특히 R2가 염소이고, R12가 페닐술포닐이고, R13이 이소프로필이며, R14가 메틸로서 상기 화학식 Ia1.1 내지 Ia1.64의 화합물과 상이한 화학식 Ia311.1 내지 Ia311.64의 화합물이다.
<화학식 Ia311>
Figure 112002019381918-pct00315
특히 바람직한 것은 또한 하기 화학식 Ia312의 화합물이고, 특히 R2가 염소이고, R12가 페닐술포닐이고, R13이 tert-부틸이며, R14가 메틸로서 상기 화학식 Ia1.1 내지 Ia1.64의 화합물과 상이한 화학식 Ia312.1 내지 Ia312.64의 화합물이다.
<화학식 Ia312>
Figure 112002019381918-pct00316
특히 바람직한 것은 또한 하기 화학식 Ia313의 화합물이고, 특히 R1이 메틸이고, R2가 염소이며, R12가 페닐술포닐로서 상기 화학식 Ia1.1 내지 Ia1.64의 화합물과 상이한 화학식 Ia313.1 내지 Ia313.64의 화합물이다.
<화학식 Ia313>
Figure 112002019381918-pct00317
특히 바람직한 것은 또한 하기 화학식 Ia314의 화합물이고, 특히 R1이 메틸이고, R2가 염소이고, R12가 페닐술포닐이며, R13이 에틸로서 상기 화학식 Ia1.1 내지 Ia1.64의 화합물과 상이한 화학식 Ia314.1 내지 Ia314.64의 화합물이다.
<화학식 Ia314>
Figure 112002019381918-pct00318
특히 바람직한 것은 또한 하기 화학식 Ia315의 화합물이고, 특히 R1이 메틸이고, R2가 염소이고, R12가 페닐술포닐이며, R13이 이소프로필로서 상기 화학식 Ia1.1 내지 Ia1.64의 화합물과 상이한 화학식 Ia315.1 내지 Ia315.64의 화합물이다.
<화학식 Ia315>
Figure 112002019381918-pct00319
특히 바람직한 것은 또한 하기 화학식 Ia316의 화합물이고, 특히 R1이 메틸이고, R2가 염소이고, R12가 페닐술포닐이며, R13이 tert-부틸로서 상기 화학식 Ia1.1 내지 Ia1.64의 화합물과 상이한 화학식 Ia316.1 내지 Ia316.64의 화합물이다.
<화학식 Ia316>
Figure 112002019381918-pct00320
특히 바람직한 것은 또한 하기 화학식 Ia317의 화합물이고, 특히 R1 및 R14가 메틸이고, R2가 염소이고, R12가 페닐술포닐로서 상기 화학식 Ia1.1 내지 Ia1.64의 화합물과 상이한 화학식 Ia317.1 내지 Ia317.64의 화합물이다.
<화학식 Ia317>
Figure 112002019381918-pct00321
특히 바람직한 것은 또한 하기 화학식 Ia318의 화합물이고, 특히 R1 및 R14가 메틸이고, R2가 염소이고, R12가 페닐술포닐이며, R13이 에틸로서 상기 화학식 Ia1.1 내지 Ia1.64의 화합물과 상이한 화학식 Ia318.1 내지 Ia318.64의 화합물이다.
<화학식 Ia318>
Figure 112002019381918-pct00322
특히 바람직한 것은 또한 하기 화학식 Ia319의 화합물이고, 특히 R1 및 R14가 메틸이고, R2가 염소이고, R12가 페닐술포닐이며, R13이 이소프로필로서 상기 화학식 Ia1.1 내지 Ia1.64의 화합물과 상이한 화학식 Ia319.1 내지 Ia319.64의 화합물이다.
<화학식 Ia319>
Figure 112002019381918-pct00323
특히 바람직한 것은 또한 하기 화학식 Ia320의 화합물이고, 특히 R1 및 R14가 메틸이고, R2가 염소이고, R12가 페닐술포닐이며, R13이 tert-부틸로서 상기 화학식 Ia1.1 내지 Ia1.64의 화합물과 상이한 화학식 Ia320.1 내지 Ia320.64의 화합물이다.
<화학식 Ia320>
Figure 112002019381918-pct00324
특히 바람직한 것은 또한 하기 화학식 Ia321의 화합물이고, 특히 R12가 4-메틸페닐술포닐로서 상기 화학식 Ia1.1 내지 Ia1.64의 화합물과 상이한 화학식 Ia321.1 내지 Ia321.64의 화합물이다.
<화학식 Ia321>
Figure 112002019381918-pct00325
특히 바람직한 것은 또한 하기 화학식 Ia322의 화합물이고, 특히 R12가 4-메틸페닐술포닐이고, R13이 에틸로서 상기 화학식 Ia1.1 내지 Ia1.64의 화합물과 상이한 화학식 Ia322.1 내지 Ia322.64의 화합물이다.
<화학식 Ia322>
Figure 112002019381918-pct00326
특히 바람직한 것은 또한 하기 화학식 Ia323의 화합물이고, 특히 R12가 4-메틸페닐술포닐이고, R13이 이소프로필로서 상기 화학식 Ia1.1 내지 Ia1.64의 화합물과 상이한 화학식 Ia323.1 내지 Ia323.64의 화합물이다.
<화학식 Ia323>
Figure 112002019381918-pct00327
특히 바람직한 것은 또한 하기 화학식 Ia324의 화합물이고, 특히 R12가 4-메틸페닐술포닐이고, R13이 tert-부틸로서 상기 화학식 Ia1.1 내지 Ia1.64의 화합물과 상이한 화학식 Ia324.1 내지 Ia324.64의 화합물이다.
<화학식 Ia324>
Figure 112002019381918-pct00328
특히 바람직한 것은 또한 하기 화학식 Ia325의 화합물이고, 특히 R12가 4-메틸페닐술포닐이고, R14가 메틸로서 상기 화학식 Ia1.1 내지 Ia1.64의 화합물과 상이한 화학식 Ia325.1 내지 Ia325.64의 화합물이다.
<화학식 Ia325>
Figure 112002019381918-pct00329
특히 바람직한 것은 또한 하기 화학식 Ia326의 화합물이고, 특히 R12가 4-메틸페닐술포닐이고, R13이 에틸이며, R14가 메틸로서 상기 화학식 Ia1.1 내지 Ia1.64의 화합물과 상이한 화학식 Ia326.1 내지 Ia326.64의 화합물이다.
<화학식 Ia326>
Figure 112002019381918-pct00330
특히 바람직한 것은 또한 하기 화학식 Ia327의 화합물이고, 특히 R12가 4-메틸페닐술포닐이고, R13이 이소프로필이며, R14가 메틸로서 상기 화학식 Ia1.1 내지 Ia1.64의 화합물과 상이한 화학식 Ia327.1 내지 Ia327.64의 화합물이다.
<화학식 Ia327>
Figure 112002019381918-pct00331
특히 바람직한 것은 또한 하기 화학식 Ia328의 화합물이고, 특히 R12가 4-메틸페닐술포닐이고, R13이 tert-부틸이며, R14가 메틸로서 상기 화학식 Ia1.1 내지 Ia1.64의 화합물과 상이한 화학식 Ia328.1 내지 Ia328.64의 화합물이다.
<화학식 Ia328>
Figure 112002019381918-pct00332
특히 바람직한 것은 또한 하기 화학식 Ia329의 화합물이고, 특히 R1이 메틸이고, R12가 4-메틸페닐술포닐로서 상기 화학식 Ia1.1 내지 Ia1.64의 화합물과 상이한 화학식 Ia329.1 내지 Ia329.64의 화합물이다.
<화학식 Ia329>
Figure 112002019381918-pct00333
특히 바람직한 것은 또한 하기 화학식 Ia330의 화합물이고, 특히 R1이 메틸이고, R12가 4-메틸페닐술포닐이며, R13이 에틸로서 상기 화학식 Ia1.1 내지 Ia1.64의 화합물과 상이한 화학식 Ia330.1 내지 Ia330.64의 화합물이다.
<화학식 Ia330>
Figure 112002019381918-pct00334
특히 바람직한 것은 또한 하기 화학식 Ia331의 화합물이고, 특히 R1이 메틸이고, R12가 4-메틸페닐술포닐이며, R13이 이소프로필로서 상기 화학식 Ia1.1 내지 Ia1.64의 화합물과 상이한 화학식 Ia331.1 내지 Ia331.64의 화합물이다.
<화학식 Ia331>
Figure 112002019381918-pct00335
특히 바람직한 것은 또한 하기 화학식 Ia332의 화합물이고, 특히 R1이 메틸이고, R12가 4-메틸페닐술포닐이고, R13이 tert-부틸로서 상기 화학식 Ia1.1 내지 Ia1.64의 화합물과 상이한 화학식 Ia332.1 내지 Ia332.64의 화합물이다.
<화학식 Ia332>
Figure 112002019381918-pct00336
특히 바람직한 것은 또한 하기 화학식 Ia333의 화합물이고, 특히 R1 및 R14가 메틸이고, R12가 4-메틸페닐술포닐로서 상기 화학식 Ia1.1 내지 Ia1.64의 화합물과 상이한 화학식 Ia333.1 내지 Ia333.64의 화합물이다.
<화학식 Ia333>
Figure 112002019381918-pct00337
특히 바람직한 것은 또한 하기 화학식 Ia334의 화합물이고, 특히 R1 및 R14가 메틸이고, R12가 4-메틸페닐술포닐이며, R13이 에틸로서 상기 화학식 Ia1.1 내지 Ia1.64의 화합물과 상이한 화학식 Ia334.1 내지 Ia334.64의 화합물이다.
<화학식 Ia334>
Figure 112002019381918-pct00338
특히 바람직한 것은 또한 하기 화학식 Ia335의 화합물이고, 특히 R1 및 R14가 메틸이고, R12가 4-메틸페닐술포닐이며, R13이 이소프로필로서 상기 화학식 Ia1.1 내지 Ia1.64의 화합물과 상이한 화학식 Ia335.1 내지 Ia335.64의 화합물이다.
<화학식 Ia335>
Figure 112002019381918-pct00339
특히 바람직한 것은 또한 하기 화학식 Ia336의 화합물이고, 특히 R1 및 R14가 메틸이고, R12가 4-메틸페닐술포닐이며, R13이 tert-부틸로서 상기 화학식 Ia1.1 내지 Ia1.64의 화합물과 상이한 화학식 Ia336.1 내지 Ia336.64의 화합물이다.
<화학식 Ia336>
Figure 112002019381918-pct00340
특히 바람직한 것은 또한 하기 화학식 Ia337의 화합물이고, 특히 R2가 에틸술포닐이며, R12가 4-메틸페닐술포닐로서 상기 화학식 Ia1.1 내지 Ia1.64의 화합물과 상이한 화학식 Ia337.1 내지 Ia337.64의 화합물이다.
<화학식 Ia337>
Figure 112002019381918-pct00341
특히 바람직한 것은 또한 하기 화학식 Ia338의 화합물이고, 특히 R2가 에틸술포닐이고, R12가 4-메틸페닐술포닐이며, R13이 에틸로서 상기 화학식 Ia1.1 내지 Ia1.64의 화합물과 상이한 화학식 Ia338.1 내지 Ia338.64의 화합물이다.
<화학식 Ia338>
Figure 112002019381918-pct00342
특히 바람직한 것은 또한 하기 화학식 Ia339의 화합물이고, 특히 R2가 에틸술포닐이고, R12가 4-메틸페닐술포닐이며, R13이 이소프로필로서 상기 화학식 Ia1.1 내지 Ia1.64의 화합물과 상이한 화학식 Ia339.1 내지 Ia339.64의 화합물이다.
<화학식 Ia339>
Figure 112002019381918-pct00343
특히 바람직한 것은 또한 하기 화학식 Ia340의 화합물이고, 특히 R2가 에틸술포닐이고, R12가 4-메틸페닐술포닐이며, R13이 tert-부틸로서 상기 화학식 Ia1.1 내지 Ia1.64의 화합물과 상이한 화학식 Ia340.1 내지 Ia340.64의 화합물이다.
<화학식 Ia340>
Figure 112002019381918-pct00344
특히 바람직한 것은 또한 하기 화학식 Ia341의 화합물이고, 특히 R2가 에틸술포닐이고, R12가 4-메틸페닐술포닐이며, R14가 메틸로서 상기 화학식 Ia1.1 내지 Ia1.64의 화합물과 상이한 화학식 Ia341.1 내지 Ia341.64의 화합물이다.
<화학식 Ia341>
Figure 112002019381918-pct00345
특히 바람직한 것은 또한 하기 화학식 Ia342의 화합물이고, 특히 R2가 에틸술포닐이고, R12가 4-메틸페닐술포닐이며, R14가 메틸로서 상기 화학식 Ia1.1 내지 Ia1.64의 화합물과 상이한 화학식 Ia342.1 내지 Ia342.64의 화합물이다.
<화학식 Ia342>
Figure 112002019381918-pct00346
특히 바람직한 것은 또한 하기 화학식 Ia343의 화합물이고, 특히 R2가 에틸술포닐이고, R12가 4-메틸페닐술포닐이고, R13이 이소프로필이며, R14가 메틸로서 상기 화학식 Ia1.1 내지 Ia1.64의 화합물과 상이한 화학식 Ia343.1 내지 Ia343.64의 화합물이다.
<화학식 Ia343>
Figure 112002019381918-pct00347
특히 바람직한 것은 또한 하기 화학식 Ia344의 화합물이고, 특히 R2가 에틸술포닐이고, R12가 4-메틸페닐술포닐이고, R13이 tert-부틸이며, R14가 메틸로서 상기 화학식 Ia1.1 내지 Ia1.64의 화합물과 상이한 화학식 Ia344.1 내지 Ia344.64의 화합물이다.
<화학식 Ia344>
Figure 112002019381918-pct00348
특히 바람직한 것은 또한 하기 화학식 Ia345의 화합물이고, 특히 R1이 메틸 이고, R2가 에틸술포닐이며, R12가 4-메틸페닐술포닐로서 상기 화학식 Ia1.1 내지 Ia1.64의 화합물과 상이한 화학식 Ia345.1 내지 Ia345.64의 화합물이다.
<화학식 Ia345>
Figure 112002019381918-pct00349
특히 바람직한 것은 또한 하기 화학식 Ia346의 화합물이고, 특히 R1이 메틸이고, R2가 에틸술포닐이고, R12가 4-메틸페닐술포닐이며, R13이 에틸로서 상기 화학식 Ia1.1 내지 Ia1.64의 화합물과 상이한 화학식 Ia346.1 내지 Ia346.64의 화합물이다.
<화학식 Ia346>
Figure 112002019381918-pct00350
특히 바람직한 것은 또한 하기 화학식 Ia347의 화합물이고, 특히 R1이 메틸이고, R2가 에틸술포닐이고, R12가 4-메틸페닐술포닐이며, R13이 이소프로필로서 상기 화학식 Ia1.1 내지 Ia1.64의 화합물과 상이한 화학식 Ia347.1 내지 Ia347.64의 화합물이다.
<화학식 Ia347>
Figure 112002019381918-pct00351
특히 바람직한 것은 또한 하기 화학식 Ia348의 화합물이고, 특히 R1이 메틸이고, R2가 에틸술포닐이고, R12가 4-메틸페닐술포닐이며, R13이 tert-부틸로서 상기 화학식 Ia1.1 내지 Ia1.64의 화합물과 상이한 화학식 Ia348.1 내지 Ia348.64의 화합물이다.
<화학식 Ia348>
Figure 112002019381918-pct00352
특히 바람직한 것은 또한 하기 화학식 Ia349의 화합물이고, 특히 R1 및 R14가 메틸이고, R2가 에틸술포닐이며, R12가 4-메틸페닐술포닐로서 상기 화학식 Ia1.1 내지 Ia1.64의 화합물과 상이한 화학식 Ia349.1 내지 Ia349.64의 화합물이다.
<화학식 Ia349>
Figure 112002019381918-pct00353
특히 바람직한 것은 또한 하기 화학식 Ia350의 화합물이고, 특히 R1 및 R14가 메틸이고, R2가 에틸술포닐이고, R12가 4-메틸페닐술포닐이며, R13이 에틸로서 상기 화학식 Ia1.1 내지 Ia1.64의 화합물과 상이한 화학식 Ia350.1 내지 Ia350.64의 화합물이다.
<화학식 Ia350>
Figure 112002019381918-pct00354
특히 바람직한 것은 또한 하기 화학식 Ia351의 화합물이고, 특히 R1 및 R14가 메틸이고, R2가 에틸술포닐이고, R12가 4-메틸페닐술포닐이며, R13이 이소프로필로서 상기 화학식 Ia1.1 내지 Ia1.64의 화합물과 상이한 화학식 Ia351.1 내지 Ia351.64의 화합물이다.
<화학식 Ia351>
Figure 112002019381918-pct00355
특히 바람직한 것은 또한 하기 화학식 Ia352의 화합물이고, 특히 R1 및 R14가 메틸이고, R2가 에틸술포닐이고, R12가 4-메틸페닐술포닐이며, R13이 tert-부틸로서 상기 화학식 Ia1.1 내지 Ia1.64의 화합물과 상이한 화학식 Ia352.1 내지 Ia352.64의 화합물이다.
<화학식 Ia352>
Figure 112002019381918-pct00356
특히 바람직한 것은 또한 하기 화학식 Ia353의 화합물이고, 특히 R2가 염소이고, R12가 4-메틸페닐술포닐로서 상기 화학식 Ia1.1 내지 Ia1.64의 화합물과 상이한 화학식 Ia353.1 내지 Ia353.64의 화합물이다.
<화학식 Ia353>
Figure 112002019381918-pct00357
특히 바람직한 것은 또한 하기 화학식 Ia354의 화합물이고, 특히 R2가 염소이고, R12가 4-메틸페닐술포닐이며, R13이 에틸로서 상기 화학식 Ia1.1 내지 Ia1.64의 화합물과 상이한 화학식 Ia354.1 내지 Ia354.64의 화합물이다.
<화학식 Ia354>
Figure 112002019381918-pct00358
특히 바람직한 것은 또한 하기 화학식 Ia355의 화합물이고, 특히 R2가 염소이고, R12가 4-메틸페닐술포닐이며, R13이 이소프로필로서 상기 화학식 Ia1.1 내지 Ia1.64의 화합물과 상이한 화학식 Ia355.1 내지 Ia355.64의 화합물이다.
<화학식 Ia355>
Figure 112002019381918-pct00359
특히 바람직한 것은 또한 하기 화학식 Ia356의 화합물이고, 특히 R2가 염소이고, R12가 4-메틸페닐술포닐이며, R13이 tert-부틸로서 상기 화학식 Ia1.1 내지 Ia1.64의 화합물과 상이한 화학식 Ia356.1 내지 Ia356.64의 화합물이다.
<화학식 Ia356>
Figure 112002019381918-pct00360
특히 바람직한 것은 또한 하기 화학식 Ia357의 화합물이고, 특히 R2가 염소이고, R12가 4-메틸페닐술포닐이며, R14가 메틸로서 상기 화학식 Ia1.1 내지 Ia1.64의 화합물과 상이한 화학식 Ia357.1 내지 Ia357.64의 화합물이다.
<화학식 Ia357>
Figure 112002019381918-pct00361
특히 바람직한 것은 또한 하기 화학식 Ia358의 화합물이고, 특히 R2가 염소이고, R12가 4-메틸페닐술포닐이고, R13이 에틸이며, R14가 메틸로서 상기 화학식 Ia1.1 내지 Ia1.64의 화합물과 상이한 화학식 Ia358.1 내지 Ia358.64의 화합물이 다.
<화학식 Ia358>
Figure 112002019381918-pct00362
특히 바람직한 것은 또한 하기 화학식 Ia359의 화합물이고, 특히 R2가 염소이고, R12가 4-메틸페닐술포닐이고, R13이 이소프로필이며, R14가 메틸로서 상기 화학식 Ia1.1 내지 Ia1.64의 화합물과 상이한 화학식 Ia359.1 내지 Ia359.64의 화합물이다.
<화학식 Ia359>
Figure 112002019381918-pct00363
특히 바람직한 것은 또한 하기 화학식 Ia360의 화합물이고, 특히 R2가 염소이고, R12가 4-메틸페닐술포닐이고, R13이 tert-부틸이며, R14가 메틸로서 상기 화학식 Ia1.1 내지 Ia1.64의 화합물과 상이한 화학식 Ia360.1 내지 Ia360.64의 화합물이다.
<화학식 Ia360>
Figure 112002019381918-pct00364
특히 바람직한 것은 또한 하기 화학식 Ia361의 화합물이고, 특히 R1이 메틸이고, R2가 염소이고, R12가 4-메틸페닐술포닐로서 상기 화학식 Ia1.1 내지 Ia1.64의 화합물과 상이한 화학식 Ia361.1 내지 Ia361.64의 화합물이다.
<화학식 Ia361>
Figure 112002019381918-pct00365
특히 바람직한 것은 또한 하기 화학식 Ia362의 화합물이고, 특히 R1이 메틸, R2가 염소이고, R12가 4-메틸페닐술포닐이며, R13이 에틸로서 상기 화학식 Ia1.1 내지 Ia1.64의 화합물과 상이한 화학식 Ia362.1 내지 Ia362.64의 화합물이다.
<화학식 Ia362>
Figure 112002019381918-pct00366
특히 바람직한 것은 또한 하기 화학식 Ia363의 화합물이고, 특히 R1이 메틸이고, R2가 염소이고, R12가 4-메틸페닐술포닐이며, R13이 이소프로필로서 상기 화학식 Ia1.1 내지 Ia1.64의 화합물과 상이한 화학식 Ia363.1 내지 Ia363.64의 화합물이다.
<화학식 Ia363>
Figure 112002019381918-pct00367
특히 바람직한 것은 또한 하기 화학식 Ia364의 화합물이고, 특히 R1이 메틸이고, R2가 염소이고, R12가 4-메틸페닐술포닐이며, R13이 tert-부틸로서 상기 화학식 Ia1.1 내지 Ia1.64의 화합물과 상이한 화학식 Ia364.1 내지 Ia364.64의 화합물이다.
<화학식 Ia364>
Figure 112002019381918-pct00368
특히 바람직한 것은 또한 하기 화학식 Ia365의 화합물이고, 특히 R1 및 R14가 메틸이고, R2가 염소이며, R12가 4-메틸페닐술포닐로서 상기 화학식 Ia1.1 내지 Ia1.64의 화합물과 상이한 화학식 Ia365.1 내지 Ia365.64의 화합물이다.
<화학식 Ia365>
Figure 112002019381918-pct00369
특히 바람직한 것은 또한 하기 화학식 Ia366의 화합물이고, 특히 R1 및 R14가 메틸이고, R2가 염소이고, R12가 4-메틸페닐술포닐이며, R13이 에틸로서 상기 화학식 Ia1.1 내지 Ia1.64의 화합물과 상이한 화학식 Ia366.1 내지 Ia366.64의 화합물이다.
<화학식 Ia366>
Figure 112002019381918-pct00370
특히 바람직한 것은 또한 하기 화학식 Ia367의 화합물이고, 특히 R1 및 R14가 메틸이고, R2가 염소이고, R12가 4-메틸페닐술포닐이며, R13이 이소프로필로서 상기 화학식 Ia1.1 내지 Ia1.64의 화합물과 상이한 화학식 Ia367.1 내지 Ia367.64의 화합물이다.
<화학식 Ia367>
Figure 112002019381918-pct00371
특히 바람직한 것은 또한 하기 화학식 Ia368의 화합물이고, 특히 R1 및 R14가 메틸이고, R2가 염소이고, R12가 4-메틸페닐술포닐이며, R13이 tert-부틸로서 상기 화학식 Ia1.1 내지 Ia1.64의 화합물과 상이한 화학식 Ia368.1 내지 Ia368.64의 화합물이다.
<화학식 Ia368>
Figure 112002019381918-pct00372
특히 바람직한 것은 또한 하기 화학식 Ia369의 화합물이고, 특히 R13이 시클로프로필로서 상기 화학식 Ia1.1 내지 Ia1.64의 화합물과 상이한 화학식 Ia369.1 내지 Ia369.64의 화합물이다.
<화학식 Ia369>
Figure 112002019381918-pct00373
특히 바람직한 것은 또한 하기 화학식 Ia370의 화합물이고, 특히 R13이 시클로프로필이고, R14가 메틸로서 상기 화학식 Ia1.1 내지 Ia1.64의 화합물과 상이한 화학식 Ia370.1 내지 Ia370.64의 화합물이다.
<화학식 Ia370>
Figure 112002019381918-pct00374
특히 바람직한 것은 또한 하기 화학식 Ia371의 화합물이고, 특히 R1이 메틸이고, R13이 시클로프로필로서 상기 화학식 Ia1.1 내지 Ia1.64의 화합물과 상이한 화학식 Ia371.1 내지 Ia371.64의 화합물이다.
<화학식 Ia371>
Figure 112002019381918-pct00375
특히 바람직한 것은 또한 하기 화학식 Ia372의 화합물이고, 특히 R1이 메틸이고, R13이 시클로프로필이며, R14가 메틸로서 상기 화학식 Ia1.1 내지 Ia1.64의 화합물과 상이한 화학식 Ia372.1 내지 Ia372.64의 화합물이다.
<화학식 Ia372>
Figure 112002019381918-pct00376
특히 바람직한 것은 또한 하기 화학식 Ia373의 화합물이고, 특히 R1이 트리플루오로메틸이고, R13이 시클로프로필로서 상기 화학식 Ia1.1 내지 Ia1.64의 화합물과 상이한 화학식 Ia373.1 내지 Ia373.64의 화합물이다.
<화학식 Ia373>
Figure 112002019381918-pct00377
특히 바람직한 것은 또한 하기 화학식 Ia374의 화합물이고, 특히 R1이 트리플루오로메틸이고, R13이 시클로프로필이며, R14가 메틸로서 상기 화학식 Ia1.1 내지 Ia1.64의 화합물과 상이한 화학식 Ia374.1 내지 Ia374.64의 화합물이다.
<화학식 Ia374>
Figure 112002019381918-pct00378
특히 바람직한 것은 또한 하기 화학식 Ia375의 화합물이고, 특히 R1이 메톡시이고, R13이 시클로프로필로서 상기 화학식 Ia1.1 내지 Ia1.64의 화합물과 상이한 화학식 Ia375.1 내지 Ia375.64의 화합물이다.
<화학식 Ia375>
Figure 112002019381918-pct00379
특히 바람직한 것은 또한 하기 화학식 Ia376의 화합물이고, 특히 R1이 메톡시이고, R13이 시클로프로필이며, R14가 메틸로서 상기 화학식 Ia1.1 내지 Ia1.64의 화합물과 상이한 화학식 Ia376.1 내지 Ia376.64의 화합물이다.
<화학식 Ia376>
Figure 112002019381918-pct00380
특히 바람직한 것은 또한 하기 화학식 Ia377의 화합물이고, 특히 R2가 에틸술포닐이고, R13이 시클로프로필로서 상기 화학식 Ia1.1 내지 Ia1.64의 화합물과 상이한 화학식 Ia377.1 내지 Ia377.64의 화합물이다.
<화학식 Ia377>
Figure 112002019381918-pct00381
특히 바람직한 것은 또한 하기 화학식 Ia378의 화합물이고, 특히 R2가 에틸술포닐이고, R13이 시클로프로필이며, R14가 메틸로서 상기 화학식 Ia1.1 내지 Ia1.64의 화합물과 상이한 화학식 Ia378.1 내지 Ia378.64의 화합물이다.
<화학식 Ia378>
Figure 112002019381918-pct00382
특히 바람직한 것은 또한 하기 화학식 Ia379의 화합물이고, 특히 R1이 메틸이고, R2가 에틸술포닐이며, R13이 시클로프로필로서 상기 화학식 Ia1.1 내지 Ia1.64의 화합물과 상이한 화학식 Ia379.1 내지 Ia379.64의 화합물이다.
<화학식 Ia379>
Figure 112002019381918-pct00383
특히 바람직한 것은 또한 하기 화학식 Ia380의 화합물이고, 특히 R1이 메틸이고, R2가 에틸술포닐이고, R13이 시클로프로필이며, R14가 메틸로서 상기 화학식 Ia1.1 내지 Ia1.64의 화합물과 상이한 화학식 Ia380.1 내지 Ia380.64의 화합물이다.
<화학식 Ia380>
Figure 112002019381918-pct00384
특히 바람직한 것은 또한 하기 화학식 Ia381의 화합물이고, 특히 R1이 트리플루오로메틸이고, R2가 에틸술포닐이며, R13이 시클로프로필로서 상기 화학식 Ia1.1 내지 Ia1.64의 화합물과 상이한 화학식 Ia381.1 내지 Ia381.64의 화합물이다.
<화학식 Ia381>
Figure 112002019381918-pct00385
특히 바람직한 것은 또한 하기 화학식 Ia382의 화합물이고, 특히 R1이 트리플루오로메틸이고, R2가 에틸술포닐이고, R13이 시클로프로필이며, R14가 메틸로서 상기 화학식 Ia1.1 내지 Ia1.64의 화합물과 상이한 화학식 Ia382.1 내지 Ia382.64의 화합물이다.
<화학식 Ia382>
Figure 112002019381918-pct00386
특히 바람직한 것은 또한 하기 화학식 Ia383의 화합물이고, 특히 R1이 메톡시이고, R2가 에틸술포닐이며, R13이 시클로프로필로서 상기 화학식 Ia1.1 내지 Ia1.64의 화합물과 상이한 화학식 Ia383.1 내지 Ia383.64의 화합물이다.
<화학식 Ia383>
Figure 112002019381918-pct00387
특히 바람직한 것은 또한 하기 화학식 Ia384의 화합물이고, 특히 R1이 메톡시이고, R2가 에틸술포닐이고, R13이 시클로프로필이며, R14가 메틸로서 상기 화학식 Ia1.1 내지 Ia1.64의 화합물과 상이한 화학식 Ia384.1 내지 Ia384.64의 화합물이다.
<화학식 Ia384>
Figure 112002019381918-pct00388
특히 바람직한 것은 또한 하기 화학식 Ia385의 화합물이고, 특히 R2가 염소이고, R13이 시클로프로필로서 상기 화학식 Ia1.1 내지 Ia1.64의 화합물과 상이한 화학식 Ia385.1 내지 Ia385.64의 화합물이다.
<화학식 Ia385>
Figure 112002019381918-pct00389
특히 바람직한 것은 또한 하기 화학식 Ia386의 화합물이고, 특히 R2가 염소이고, R13이 시클로프로필이며, R14가 메틸로서 상기 화학식 Ia1.1 내지 Ia1.64의 화합물과 상이한 화학식 Ia386.1 내지 Ia386.64의 화합물이다.
<화학식 Ia386>
Figure 112002019381918-pct00390
특히 바람직한 것은 또한 하기 화학식 Ia387의 화합물이고, 특히 R1이 메틸이고, R2가 염소이며, R13이 시클로프로필로서 상기 화학식 Ia1.1 내지 Ia1.64의 화합물과 상이한 화학식 Ia387.1 내지 Ia387.64의 화합물이다.
<화학식 Ia387>
Figure 112002019381918-pct00391
특히 바람직한 것은 또한 하기 화학식 Ia388의 화합물이고, 특히 R1이 메틸이고, R2가 염소이고, R13이 시클로프로필이며, R14가 메틸로서 상기 화학식 Ia1.1 내지 Ia1.64의 화합물과 상이한 화학식 Ia388.1 내지 Ia388.64의 화합물이다.
<화학식 Ia388>
Figure 112002019381918-pct00392
특히 바람직한 것은 또한 하기 화학식 Ia389의 화합물이고, 특히 R1이 트리플루오로메틸이고, R2가 염소이며, R13이 시클로프로필로서 상기 화학식 Ia1.1 내지 Ia1.64의 화합물과 상이한 화학식 Ia389.1 내지 Ia389.64의 화합물이다.
<화학식 Ia389>
Figure 112002019381918-pct00393
특히 바람직한 것은 또한 하기 화학식 Ia390의 화합물이고, 특히 R1이 트리플루오로메틸이고, R2가 염소이고, R13이 시클로프로필이며, R14가 메틸로서 상기 화학식 Ia1.1 내지 Ia1.64의 화합물과 상이한 화학식 Ia390.1 내지 Ia390.64의 화합 물이다.
<화학식 Ia390>
Figure 112002019381918-pct00394
특히 바람직한 것은 또한 하기 화학식 Ia391의 화합물이고, 특히 R1이 메톡시이고, R2가 염소이며, R13이 시클로프로필로서 상기 화학식 Ia1.1 내지 Ia1.64의 화합물과 상이한 화학식 Ia391.1 내지 Ia391.64의 화합물이다.
<화학식 Ia391>
Figure 112002019381918-pct00395
특히 바람직한 것은 또한 하기 화학식 Ia392의 화합물이고, 특히 R1이 메톡시이고, R2가 염소이고, R13이 시클로프로필이며, R14가 메틸로서 상기 화학식 Ia1.1 내지 Ia1.64의 화합물과 상이한 화학식 Ia392.1 내지 Ia392.64의 화합물이다.
<화학식 Ia392>
Figure 112002019381918-pct00396
특히 바람직한 것은 또한 하기 화학식 Ia393의 화합물이고, 특히 R2가 트리플루오로메틸이고, R13이 시클로프로필로서 상기 화학식 Ia1.1 내지 Ia1.64의 화합물과 상이한 화학식 Ia393.1 내지 Ia393.64의 화합물이다.
<화학식 Ia393>
Figure 112002019381918-pct00397
특히 바람직한 것은 또한 하기 화학식 Ia394의 화합물이고, 특히 R1이 트리플루오로메틸이고, R13이 시클로프로필이며, R14가 메틸로서 상기 화학식 Ia1.1 내지 Ia1.64의 화합물과 상이한 화학식 Ia394.1 내지 Ia394.64의 화합물이다.
<화학식 Ia394>
Figure 112002019381918-pct00398
특히 바람직한 것은 또한 하기 화학식 Ia395의 화합물이고, 특히 R1이 메틸이고, R2가 트리플루오로메틸이며, R13이 시클로프로필로서 상기 화학식 Ia1.1 내지 Ia1.64의 화합물과 상이한 화학식 Ia395.1 내지 Ia395.64의 화합물이다.
<화학식 Ia395>
Figure 112002019381918-pct00399
특히 바람직한 것은 또한 하기 화학식 Ia396의 화합물이고, 특히 R1이 메틸이고, R2가 트리플루오로메틸이고, R13이 시클로프로필이며, R14가 메틸로서 상기 화학식 Ia1.1 내지 Ia1.64의 화합물과 상이한 화학식 Ia396.1 내지 Ia396.64의 화합물이다.
<화학식 Ia396>
Figure 112002019381918-pct00400
특히 바람직한 것은 또한 하기 화학식 Ia397의 화합물이고, 특히 R1 및 R2가 트리플루오로메틸이고, R13이 시클로프로필로서 상기 화학식 Ia1.1 내지 Ia1.64의 화합물과 상이한 화학식 Ia397.1 내지 Ia397.64의 화합물이다.
<화학식 Ia397>
Figure 112002019381918-pct00401
특히 바람직한 것은 또한 하기 화학식 Ia398의 화합물이고, 특히 R1 및 R2가 트리플루오로메틸이고, R13이 시클로프로필이며, R14가 메틸로서 상기 화학식 Ia1.1 내지 Ia1.64의 화합물과 상이한 화학식 Ia398.1 내지 Ia398.64의 화합물이다.
<화학식 Ia398>
Figure 112002019381918-pct00402
특히 바람직한 것은 또한 하기 화학식 Ia399의 화합물이고, 특히 R1이 메톡시이고, R2가 트리플루오로메틸이고, R13이 시클로프로필로서 상기 화학식 Ia1.1 내지 Ia1.64의 화합물과 상이한 화학식 Ia399.1 내지 Ia399.64의 화합물이다.
<화학식 Ia399>
Figure 112002019381918-pct00403
특히 바람직한 것은 또한 하기 화학식 Ia400의 화합물이고, 특히 R1이 메톡시이고, R2가 트리플루오로메틸이고, R13이 시클로프로필이며, R14가 메틸로서 상기 화학식 Ia1.1 내지 Ia1.64의 화합물과 상이한 화학식 Ia400.1 내지 Ia400.64의 화합물이다.
<화학식 Ia400>
Figure 112002019381918-pct00404
특히 바람직한 것은 또한 하기 화학식 Ia401의 화합물이고, 특히 R3이 염소이고, R13이 시클로프로필로서 상기 화학식 Ia1.1 내지 Ia1.64의 화합물과 상이한 화학식 Ia401.1 내지 Ia401.64의 화합물이다.
<화학식 Ia401>
Figure 112002019381918-pct00405
특히 바람직한 것은 또한 하기 화학식 Ia402의 화합물이고, 특히 R3이 염소이고, R13이 시클로프로필이며, R14가 메틸로서 상기 화학식 Ia1.1 내지 Ia1.64의 화합물과 상이한 화학식 Ia402.1 내지 Ia402.64의 화합물이다.
<화학식 Ia402>
Figure 112002019381918-pct00406
특히 바람직한 것은 또한 하기 화학식 Ia403의 화합물이고, 특히 R2가 에틸술포닐이고, R3이 염소이며, R13이 시클로프로필로서 상기 화학식 Ia1.1 내지 Ia1.64의 화합물과 상이한 화학식 Ia403.1 내지 Ia403.64의 화합물이다.
<화학식 Ia403>
Figure 112002019381918-pct00407
특히 바람직한 것은 또한 하기 화학식 Ia404의 화합물이고, 특히 R2가 에틸술포닐이고, R3이 염소이고, R13이 시클로프로필이며, R14가 메틸로서 상기 화학식 Ia1.1 내지 Ia1.64의 화합물과 상이한 화학식 Ia404.1 내지 Ia404.64의 화합물이다.
<화학식 Ia404>
Figure 112002019381918-pct00408
특히 바람직한 것은 또한 하기 화학식 Ia405의 화합물이고, 특히 R1 및 R3이 메틸이고, R13이 시클로프로필로서 상기 화학식 Ia1.1 내지 Ia1.64의 화합물과 상이한 화학식 Ia405.1 내지 Ia405.64의 화합물이다.
<화학식 Ia405>
Figure 112002019381918-pct00409
특히 바람직한 것은 또한 하기 화학식 Ia406의 화합물이고, 특히 R1, R3 및 R14가 메틸이고, R13이 시클로프로필로서 상기 화학식 Ia1.1 내지 Ia1.64의 화합물과 상이한 화학식 Ia406.1 내지 Ia406.64의 화합물이다.
<화학식 Ia406>
Figure 112002019381918-pct00410
특히 바람직한 것은 또한 하기 화학식 Ia407의 화합물이고, 특히 R1 및 R3이 메틸이고, R2가 에틸술포닐이며, R13이 시클로프로필로서 상기 화학식 Ia1.1 내지 Ia1.64의 화합물과 상이한 화학식 Ia407.1 내지 Ia407.64의 화합물이다.
<화학식 Ia407>
Figure 112002019381918-pct00411
특히 바람직한 것은 또한 하기 화학식 Ia408의 화합물이고, 특히 R1, R3 및 R14가 메틸이고, R2가 에틸술포닐이며, R13이 시클로프로필로서 상기 화학식 Ia1.1 내지 Ia1.64의 화합물과 상이한 화학식 Ia408.1 내지 Ia408.64의 화합물이다.
<화학식 Ia408>
Figure 112002019381918-pct00412
특히 바람직한 것은 또한 하기 화학식 Ia409의 화합물이고, 특히 R1 및 R3이 메틸이고, R2가 염소이며, R13이 시클로프로필로서 상기 화학식 Ia1.1 내지 Ia1.64의 화합물과 상이한 화학식 Ia409.1 내지 Ia409.64의 화합물이다.
<화학식 Ia409>
Figure 112002019381918-pct00413
특히 바람직한 것은 또한 하기 화학식 Ia410의 화합물이고, 특히 R1, R3 및 R14가 메틸이고, R2가 염소이며, R13이 시클로프로필로서 상기 화학식 Ia1.1 내지 Ia1.64의 화합물과 상이한 화학식 Ia410.1 내지 Ia410.64의 화합물이다.
<화학식 Ia410>
Figure 112002019381918-pct00414
특히 바람직한 것은 또한 하기 화학식 Ia411의 화합물이고, 특히 R12가 메틸술포닐이고, R13이 시클로프로필로서 상기 화학식 Ia1.1 내지 Ia1.64의 화합물과 상이한 화학식 Ia411.1 내지 Ia411.64의 화합물이다.
<화학식 Ia411>
Figure 112002019381918-pct00415
특히 바람직한 것은 또한 하기 화학식 Ia412의 화합물이고, 특히 R12가 메틸술포닐이고, R13이 시클로프로필이며, R14가 메틸로서 상기 화학식 Ia1.1 내지 Ia1.64의 화합물과 상이한 화학식 Ia412.1 내지 Ia412.64의 화합물이다.
<화학식 Ia412>
Figure 112002019381918-pct00416
특히 바람직한 것은 또한 하기 화학식 Ia413의 화합물이고, 특히 R1이 메틸이고, R12가 메틸술포닐이며, R13이 시클로프로필로서 상기 화학식 Ia1.1 내지 Ia1.64의 화합물과 상이한 화학식 Ia413.1 내지 Ia413.64의 화합물이다.
<화학식 Ia413>
Figure 112002019381918-pct00417
특히 바람직한 것은 또한 하기 화학식 Ia414의 화합물이고, 특히 R1 및 R14가 메틸이고, R12가 메틸술포닐이고, R13이 시클로프로필로서 상기 화학식 Ia1.1 내지 Ia1.64의 화합물과 상이한 화학식 Ia414.1 내지 Ia414.64의 화합물이다.
<화학식 Ia414>
Figure 112002019381918-pct00418
특히 바람직한 것은 또한 하기 화학식 Ia415의 화합물이고, 특히 R2가 에틸술포닐이고, R12가 메틸술포닐이며, R13이 시클로프로필로서 상기 화학식 Ia1.1 내지 Ia1.64의 화합물과 상이한 화학식 Ia415.1 내지 Ia415.64의 화합물이다.
<화학식 Ia415>
Figure 112002019381918-pct00419
특히 바람직한 것은 또한 하기 화학식 Ia416의 화합물이고, 특히 R2가 에틸술포닐이고, R12가 메틸술포닐이고, R13이 시클로프로필이며, R14가 메틸로서 상기 화학식 Ia1.1 내지 Ia1.64의 화합물과 상이한 화학식 Ia416.1 내지 Ia416.64의 화합물이다.
<화학식 Ia416>
Figure 112002019381918-pct00420
특히 바람직한 것은 또한 하기 화학식 Ia417의 화합물이고, 특히 R1이 메틸이고, R2가 에틸술포닐이고, R12가 메틸술포닐이며, R13이 시클로프로필로서 상기 화학식 Ia1.1 내지 Ia1.64의 화합물과 상이한 화학식 Ia417.1 내지 Ia417.64의 화합물이다.
<화학식 Ia417>
Figure 112002019381918-pct00421
특히 바람직한 것은 또한 하기 화학식 Ia418의 화합물이고, 특히 R1 및 R14가 메틸이고, R2가 에틸술포닐이고, R12가 메틸술포닐이며, R13이 시클로프로필로서 상기 화학식 Ia1.1 내지 Ia1.64의 화합물과 상이한 화학식 Ia418.1 내지 Ia418.64의 화합물이다.
<화학식 Ia418>
Figure 112002019381918-pct00422
특히 바람직한 것은 또한 하기 화학식 Ia419의 화합물이고, 특히 R2가 염소이고, R12가 메틸술포닐이며, R13이 시클로프로필로서 상기 화학식 Ia1.1 내지 Ia1.64의 화합물과 상이한 화학식 Ia419.1 내지 Ia419.64의 화합물이다.
<화학식 Ia419>
Figure 112002019381918-pct00423
특히 바람직한 것은 또한 하기 화학식 Ia420의 화합물이고, 특히 R2가 염소이고, R12가 메틸술포닐이고, R13이 시클로프로필이며, R14가 메틸로서 상기 화학식 Ia1.1 내지 Ia1.64의 화합물과 상이한 화학식 Ia420.1 내지 Ia420.64의 화합물이다.
<화학식 Ia420>
Figure 112002019381918-pct00424
특히 바람직한 것은 또한 하기 화학식 Ia421의 화합물이고, 특히 R1이 메틸이고, R2가 염소이고, R12가 메틸술포닐이며, R13이 시클로프로필로서 상기 화학식 Ia1.1 내지 Ia1.64의 화합물과 상이한 화학식 Ia421.1 내지 Ia421.64의 화합물이다.
<화학식 Ia421>
Figure 112002019381918-pct00425
특히 바람직한 것은 또한 하기 화학식 Ia422의 화합물이고, 특히 R1 및 R14가 메틸이고, R2가 염소이고, R12가 메틸술포닐이며, R13이 시클로프로필로서 상기 화학식 Ia1.1 내지 Ia1.64의 화합물과 상이한 화학식 Ia422.1 내지 Ia422.64의 화합물이다.
<화학식 Ia422>
Figure 112002019381918-pct00426
특히 바람직한 것은 또한 하기 화학식 Ia423의 화합물이고, 특히 R12가 4-메틸페닐술포닐이고, R13이 시클로프로필로서 상기 화학식 Ia1.1 내지 Ia1.64의 화합물과 상이한 화학식 Ia423.1 내지 Ia423.64의 화합물이다.
<화학식 Ia423>
Figure 112002019381918-pct00427
특히 바람직한 것은 또한 하기 화학식 Ia424의 화합물이고, 특히 R12가 4-메틸페닐술포닐이고, R13이 시클로프로필이며, R14가 메틸로서 상기 화학식 Ia1.1 내지 Ia1.64의 화합물과 상이한 화학식 Ia424.1 내지 Ia424.64의 화합물이다.
<화학식 Ia424>
Figure 112002019381918-pct00428
특히 바람직한 것은 또한 하기 화학식 Ia425의 화합물이고, 특히 R1이 메틸이고, R12가 4-메틸페닐술포닐이며, R13이 시클로프로필로서 상기 화학식 Ia1.1 내지 Ia1.64의 화합물과 상이한 화학식 Ia425.1 내지 Ia425.64의 화합물이다.
<화학식 Ia425>
Figure 112002019381918-pct00429
특히 바람직한 것은 또한 하기 화학식 Ia426의 화합물이고, 특히 R1 및 R14가 메틸이고, R12가 4-메틸페닐술포닐이며, R13이 시클로프로필로서 상기 화학식 Ia1.1 내지 Ia1.64의 화합물과 상이한 화학식 Ia426.1 내지 Ia426.64의 화합물이다.
<화학식 Ia426>
Figure 112002019381918-pct00430
특히 바람직한 것은 또한 하기 화학식 Ia427의 화합물이고, 특히 R2가 염소이고, R12가 4-메틸페닐술포닐이며, R13이 시클로프로필로서 상기 화학식 Ia1.1 내지 Ia1.64의 화합물과 상이한 화학식 Ia427.1 내지 Ia427.64의 화합물이다.
<화학식 Ia427>
Figure 112002019381918-pct00431
특히 바람직한 것은 또한 하기 화학식 Ia428의 화합물이고, 특히 R2가 염소이고, R12가 4-메틸페닐술포닐이고, R13이 시클로프로필이며, R14가 메틸로서 상기 화학식 Ia1.1 내지 Ia1.64의 화합물과 상이한 화학식 Ia428.1 내지 Ia428.64의 화합물이다.
<화학식 Ia428>
Figure 112002019381918-pct00432
특히 바람직한 것은 또한 하기 화학식 Ia429의 화합물이고, 특히 R1이 메틸이고, R2가 염소이고, R12가 4-메틸페닐술포닐이며, R13이 시클로프로필로서 상기 화학식 Ia1.1 내지 Ia1.64의 화합물과 상이한 화학식 Ia429.1 내지 Ia429.64의 화합물이다.
<화학식 Ia429>
Figure 112002019381918-pct00433
특히 바람직한 것은 또한 하기 화학식 Ia430의 화합물이고, 특히 R1 및 R14가 메틸이고, R2가 염소이고, R12가 4-메틸페닐술포닐이며, R13이 시클로프로필로서 상기 화학식 Ia1.1 내지 Ia1.64의 화합물과 상이한 화학식 Ia430.1 내지 Ia430.64의 화합물이다.
<화학식 Ia430>
Figure 112002019381918-pct00434
상기 화학식 I의 3-(4,5-디히드로이속사졸-5-일)벤조일피라졸은 상이한 경로, 예를 들면, 하기 공정에 의해 얻을 수 있다.
공정 A:
화학식 II의 피라졸 (여기서, Z=H임)를 활성화된 벤조산 IIIα 또는 벤조산 IIIβ (이는 바람직하게는 제자리(in situ)에서 활성화됨)와 반응시켜 아실화 생성 물을 얻고, 이어서 재배열한다.
Figure 112002019381918-pct00435

L1은 할로겐 (예: 브롬, 염소), 헤타릴 (예: 이미다졸릴, 피리딜), 카르복실레이트 (예: 아세테이트, 트리플루오로아세테이트) 등과 같은 친핵적으로 대체가능 한 이탈기이다.
활성화된 벤조산은 벤조일 할라이드의 경우와 같이 직접 사용되거나, 또는 예를 들면, 디시클로헥실카르보디이미드, 트리페닐포스판/아조디카르복실산 에스테르, 2-피리딘 디술피드/트리페닐포스판, 카르보닐디이미다졸 등을 사용하여 제자리에서 생성시킬 수 있다.
적합하다면, 염기의 존재하에서 아실화 반응을 수행하는 것이 유리할 수 있다. 반응체 및 보조 염기는 유리하게는 동몰량으로 사용될 수 있다. 약간 과량의 보조 염기, 에를 들면 II를 기준으로 하여 1.2 내지 1.5 몰 당량이 일부 경우 유리할 수 있다.
적합한 보조 염기는 3급 알킬아민, 피리딘 또는 알칼리 금속 카르보네이트이다. 적합한 용매는 예를 들면, 염화 탄화수소 (예: 메틸렌 클로라이드, 1,2-디클로로에탄), 방향족 탄화수소 (예: 톨루엔, 크실렌, 클로로벤젠), 에테르 (예: 디에틸 에테르, 메틸 tert-부틸 에테르), 테트라히드로퓨란, 디옥산, 디메톡시에탄, 극성 비양자성 용매 (예: 아세토니트릴, 디메틸포름아미드, 디메틸 술폭시드), 또는 에스테르 (예: 에틸 아세테이트), 또는 이의 혼합물이다.
사용되는 활성화 카르복실산 성분이 벤조일 할라이드라면, 반응체를 첨가할 때 반응 혼합물을 0-10℃로 냉각하는 것이 유리할 수 있다. 이 후, 반응이 완결될 때까지 혼합물을 20-100℃, 바람직하게는 25-50℃로 교반한다. 통상의 방법, 예를 들면 반응 혼합물을 물에 붓고, 가치 있는 생성물을 추출하는 것에 의해 워크-업을 수행한다. 이러한 목적에 특히 적합한 용매는 메틸렌 클로라이드, 디에틸 에테르 및 에틸 아세테이트이다. 유기상을 건조하고, 용매를 제거하며, 이어서 조 에스테르를 추가 정제 없이 사용하여 재배열 할 수 있다.
에스테르의 상기 화학식 I의 화합물로의 재배열은 유리하게는 염기 존재하에서 용매 중에서 20-40℃의 온도에서, 적합하다면 촉매로 시아노 화합물을 사용하여 수행된다.
적합한 용매는 예를 들면, 아세토니트릴, 메틸렌 클로라이드, 1,2-디클로로에탄, 디옥산, 디메톡시에탄, 에틸 아세테이트, 톨루엔 또는 이의 혼합물이다. 바람직한 용매는 아세토니트릴, 디옥산 및 디메톡시에탄이다.
적합한 염기는 3급 아민 (예: 트리에틸아민, 피리딘) 또는 알칼리 금속 카르보네이트 (예: 나트륨 카르보네이트, 칼륨 카르보네이트)이며, 이는 바람직하게는 동몰량 또는 에스테르를 기준으로 하여 4배 이하의 과량으로 사용된다. 바람직하게는 트리에틸아민 또는 알칼리 금속 카르보네이트를 사용하며, 바람직하게는 에스테르를 기준으로 하여 2배 동몰량비로 사용한다.
적합한 시아노 화합물은 무기 시아니드 (예: 나트륨 시아니드, 칼륨 시아니드) 및 유기 시아노 화합물 (예: 아세톤 시아노히드린, 트리메틸실릴 시아니드)이다. 이들은 에스테르를 기준으로 하여 1 내지 50 몰％의 양으로 사용된다. 바람직하게는 아세톤 시아노히드린 또는 트리메틸실릴 시아니드를 사용하며, 예를 들면 에스테르를 기준으로 하여 5 내지 15, 바람직하게는 10 몰％의 양으로 사용된다.
워크-업은 공지된 방법으로 수행될 수 있다. 반응 혼합물은 예를 들면 희석된 미네랄산 (예: 5％ 염산 또는 황산)으로 산성화하고, 유기 용매 (예: 메틸렌 클 로라이드 또는 에틸 아세테이트)로 추출한다. 유기 추출물은 5-10％ 알칼리 금속 카르보네이트 용액 (예: 나트륨 카르보네이트 또는 칼륨 카르보네이트 용액)으로 추출할 수 있다. 수상을 산성화하고, 얻은 침전물을 흡인하여 여과하고(하거나) 메틸렌 클로라이드 또는 에틸 아세테이트로 추출하고, 건조하며, 농축한다. (히드록시피라졸의 에스테르의 제조 및 에스테르의 재배열의 예는 예를 들면, EP-A 282 944 및 US 4 643 757를 참조).
그러나, 제자리에서 조 에스테르를 생성하고, 에스테르의 단리 또는 정제 없이 재배열을 수행하는 것이 유리할 수 있다.
공정 B:
화학식 I (여기서, R12=H임)의 3-(4,5-디히드로이속사졸-5-일)벤조일피라졸의 화학식 V의 화합물과의 반응:
Figure 112002019381918-pct00436
L2는 할로겐 (예: 브롬, 염소), 헤타릴 (예: 이미다졸릴, 피리딘), 술포네이 트와 같은 친핵적으로 대체가능한 이탈기이다.
화학식 V의 화합물은 예를 들면, 술포닐 할라이드, 술폰산 무수물의 경우와 같이 직접 사용되거나, 또는 예를 들면 활성화된 술폰산 (술폰산 및 디시클로헥실카르보닐디이미드, 카르보닐디이미다졸 등을 사용)과 같이 제자리에서 생성될 수 있다.
출발 물질은 일반적으로 동몰량으로 사용된다. 그러나, 한 성분을 다른 것에 대해 과량으로 사용하는 것이 유리할 수 있다.
적합하다면, 염기 존재하에서 반응을 수행하는 것이 유리할 수 있다. 반응체 및 보조 염기는 유리하게는 동몰량으로 사용된다. 과량의 보조 염기, 예를 들면, II를 기준으로 하여 1.5 내지 3 몰 당량이 어떠한 경우 유리할 수 있다.
적합한 보조 염기는 3급 알킬아민 (예: 트리에틸아민, 피리딘), 알칼리 금속 카르보네이트 (예: 나트륨 카르보네이트, 칼륨 카르보네이트) 및 알칼리 금속 히드리드 (예: 나트륨 히드리드)이다. 바람직하게는 트리에틸아민 및 피리딘을 사용한다.
적합한 용매는 예를 들면, 염화 탄화수소 (예: 메틸렌 클로라이드, 1,2-디클로로에탄), 방향족 탄화수소 (예: 톨루엔, 크실렌, 클로로벤젠), 에테르 (예: 디에틸 에테르, 메틸 tert-부틸 에테르), 테트라히드로퓨란, 디옥산, 극성 비양자성 용매 (예: 아세토니트릴, 디메틸포름아미드, 디메틸 술폭시드) 또는 에스테르 (예: 에틸 아세테이트), 또는 이의 혼합물이다.
일반적으로 반응 온도는 0℃ 내지 반응 혼합물의 비점 범위이다.
워크-업은 생성물을 얻을 수 있는 공지된 방법으로 수행할 수 있다.
출발 물질로 사용되는 화학식 II의 피라졸 (여기서, R12=H임)는 공지되어 있거나, 또는 공지된 공정에 의해 제조될 수 있다 (예를 들면, EP-A 240 001 및 J. Prakt. Chem. 315 (1973), 383 참조).
하기 화학식 III의 3-(4,5-디히드로이속사졸-5-일)벤조산 유도체는 신규하다.
Figure 112002019381918-pct00437
상기 식에서,
R1, R2는 수소, 니트로, 할로겐, 시아노, C1-C6-알킬, C1 -C6-할로알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, C1-C6-알킬티오, C1-C 6-할로알킬티오, C1-C6-알킬술피닐, C1-C6-할로알킬술피닐, C1-C6-알킬술포닐 또는 C1-C 6-할로알킬술포닐이고,
R3는 수소, 할로겐 또는 C1-C6-알킬이고,
R4는 수소 또는 C1-C4-알킬이고,
R5, R6는 수소, 할로겐, 시아노, 니트로, C1-C4-알킬, C1 -C4-알콕시-C1-C4-알킬, 디(C1-C4-알콕시)-C1-C4-알킬, 디(C1-C4 -알킬)아미노-C1-C4-알킬, 디(C1-C4-알킬)아미노이미노-C1-C4-알킬, 히드록시이미노-C1-C4-알킬, C1 -C6-알콕시이미노-C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시카르보닐-C1-C4-알킬, C1-C4 -알킬티오-C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-시아노알킬, C3-C8-시아노알킬, C1-C4 -알콕시, C1-C4-알콕시-C2-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-할로알킬티오, 디(C1-C4-알킬)아미노, COR8, 페닐 또는 벤질이거나 [여기서, 페닐 및 벤질은 부분적으로 또는 완전히 할로겐화되고(되거나), 니트로, 시아노, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시 또는 C1-C4-할로알콕시 중 1 내지 3 개의 기를 수반할 수 있음],
또는
R5와 R6는 함께 C1-C4-알킬기로 일치환 내지 4치환되고(되거나) 분자쇄 내에 산소, 또는 비치환 또는 C1-C4-알킬 치환된 질소가 존재할 수 있는, C2-C 6-알칸디일쇄를 형성하고,
R7은 할로겐, 시아노, 히드록실, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, C1-C6-알킬티오, C1-C6 -할로알킬티오, C1-C6-알킬술피닐, C1-C6-할 로알킬술피닐, C1-C6-알킬술포닐, C1-C6-할로알킬술포닐, 아미노, C1-C6-알킬아미노, 디(C1-C6-알킬)아미노, 디(C1-C4-알콕시)메틸, 히드록시이미노-C 1-C4-알킬, C1-C6-알콕시이미노-C1-C4-알킬 또는 COR8이고,
R8은 수소, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, 히드록실, C1-C4-알콕시, C1-C4-알콕시-C2-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C3-C6 -알케닐옥시, C3-C6-알키닐옥시 또는 NR9R10이고,
R9는 수소 또는 C1-C4-알킬이고,
R10은 C1-C4-알킬이고,
R15는 히드록실 또는 가수분해에 의해 제거할 수 있는 라디칼이다.
가수분해에 의해 제거할 수 있는 라디칼의 예는 알콕시, 페녹시, 알킬티오 및 페닐티오 라디칼 (이는 치환될 수 있음), 할라이드, 질소, 아미노 및 이미노 라디칼을 통해 부착되는 헤타릴 라디칼 (이는 치환될 수 있음) 등이다.
바람직한 것은 화학식 IIIα' (여기서, L1'=할로겐임)의 3-(4,5-디히드로이속사졸-5-일)벤조일 할라이드 (R15=할로겐인 III)이다.
<화학식 IIIα'>
Figure 112002019381918-pct00438
상기 식에서, 변수 R1 내지 R7은 화학식 III에 대해 정의한 바와 같고,
L1'은 할로겐, 특히 염소 또는 브롬이다.
바람직한 화학식 IIIβ의 3-(4,5-디히드로이속사졸-5-일)벤조산 (R15=히드록실인 III)이다.
<화학식 IIIβ>
Figure 112002019381918-pct00439
상기 식에서, 변수 R1 내지 R7은 화학식 III에 대해 정의한 바와 같다.
바람직한 것은 또한 화학식 IIIγ의 3-(4,5-디히드로이속사졸-5-일)벤조산 에스테르 (R15=C1-C6-알콕시인 III)이다.
<화학식 IIIγ>
Figure 112002019381918-pct00440
상기 식에서, 변수 R1 내지 R7은 화학식 III에 대해 정의한 바와 같고,
L3은 C1-C6-알콕시이다.
변수 R1 내지 R7에 대하여 화학식 III의 3-(4,5-디히드로이속사졸-5-일)벤조산 유도체의 특히 바람직한 실시태양은 화학식 I의 3-(4,5-디히드로이속사졸-5-일)벤조일피라졸의 것에 대응한다.
화학식 IIIα'의 3-(4,5-디히드로이속사졸-5-일)벤조일 할라이드 (여기서, L1'=Cl, Br임)는 화학식 IIIβ의 3-(4,5-디히드로이속사졸-5-일)벤조산을 할로겐화제, 예를 들면 티오닐 클로라이드, 티오닐 브로마이드, 포스겐, 디포스겐, 트리포스겐, 옥살릴 클로라이드, 옥살릴 브로마이드와 반응시키는 것에 의해 공지된 방법에 의해 제조될 수 있다.
화학식 IIIβ의 3-(4,5-디히드로이속사졸-5-일)벤조산은 화학식 IIIγ (L3=C1-C6-알콕시임)의 대응 에스테르로부터 산성 또는 염기성 가수분해에 의해 공지 된 방법으로 제조될 수 있다.
Figure 112002019381918-pct00441
또한, 화학식 IIIβ의 3-(4,5-디히드로이속사졸-5-일)벤조산은 화학식 VI (L4=Hal임)의 대응하는 할로겐 치환된 화합물, 특히 요오딘 또는 브로민 화합물을 팔라듐, 니켈, 코발트 또는 로듐 전이 금속 촉매의 존재하에서, 승압하에서 일산화탄소 및 물과 함께 염기와 반응시키는 것에 의해 얻을 수 있다.
Figure 112002019381918-pct00442
나아가, 로젠문트-폰-브라운 반응 (Rosenmund-von-Braun-reaction)에 의해 화학식 VI의 화합물을 대응하는 화학식 VII의 니트릴 (예를 들면, 문헌[Org. Synth. Vol. III (1955), 212 참조)로 전환시키고, 이를 후속 가수분해에 의해 화학식 IIIβ의 화합물로 전환시키는 것이 가능하다.
하기 화학식 VI의 화합물 및 화학식 VII의 화합물 또한 신규하다.
Figure 112002019381918-pct00443
Figure 112002019381918-pct00444
상기 식에서,
R1, R2는 수소, 니트로, 할로겐, 시아노, C1-C6-알킬, C1 -C6-할로알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, C1-C6-알킬티오, C1-C 6-할로알킬티오, C1-C6-알킬술피닐, C1-C6-할로알킬술피닐, C1-C6-알킬술포닐 또는 C1-C 6-할로알킬술포닐이고,
R3는 수소, 할로겐 또는 C1-C6-알킬이고,
R4는 수소 또는 C1-C4-알킬이고,
R5, R6는 수소, 할로겐, 시아노, 니트로, C1-C4-알킬, C1 -C4-알콕시-C1-C4-알킬, 디(C1-C4-알콕시)-C1-C4-알킬, 디(C1-C4 -알킬)아미노-C1-C4-알킬, 디(C1-C4-알킬)아미노이미노-C1-C4-알킬, 히드록시이미노-C1-C4-알킬, C1-C6-알콕시이미노-C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시카르보닐-C1-C 4-알킬, C1-C4-알킬티오-C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-시아노알킬, C3-C8 -시클로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-알콕시-C2-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4 -알킬티오, C1-C4-할로알킬티오, 디(C1-C4-알킬)아미노, COR8, 페닐 또는 벤질이거나 [여기서, 페닐 및 벤질은 부분적으로 또는 완전히 할로겐화되고(되거나), 니트로, 시아노, C1-C4-알킬, C1-C4 -할로알킬, C1-C4-알콕시 또는 C1-C4-할로알콕시 중 1 내지 3 개의 기를 수반할 수 있음],
또는
R5와 R6는 함께 C1-C4-알킬에 의해 일치환 내지 4치환될 수 있고(있거나) 분자쇄 내에 산소, 또는 비치환 또는 C1-C4-알킬-치환된 질소가 존재할 수 있는, C2-C6-알칸디일쇄를 형성하고,
R7은 할로겐, 시아노, 히드록실, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, C1-C6-알킬티오, C1-C6 -할로알킬티오, C1-C6-알킬술피닐, C1-C6-할 로알킬술피닐, C1-C6-알킬술포닐, C1-C6-할로알킬술포닐, 아미노, C1-C6-알킬아미노, 디(C1-C6-알킬)아미노, 디(C1-C4-알콕시)메틸, 히드록시이미노-C 1-C4-알킬, C1-C6-알콕시이미노-C1-C4-알킬 또는 COR8이고,
R8은 수소, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, 히드록실, C1-C4-알콕시, C1-C4-알콕시-C2-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C3-C6 -알케닐옥시, C3-C6-알키닐옥시 또는 NR9R10이고,
R9는 수소 또는 C1-C4-알킬이고,
R10은 C1-C4-알킬이고,
L4는 할로겐이다.
변수 R1 내지 R7과 관련하여 화학식 VI 및 VII의 화합물의 특정 실시태양은 화학식 I의 3-(4,5-디히드로이속사졸-5-일)벤조일피라졸의 것에 대응한다.
화학식 IIIγ의 에스테르 및 화학식 VI의 할로겐 화합물은 각각 적합한 화학식 VIII 및 IX의 알켄으로의 니트릴 옥시드의 1,3-이극성 시클로첨가(1,3-dipolar cycloaddition)에 의해 제조될 수 있다.
Figure 112002019381918-pct00445
Figure 112002019381918-pct00446
니트릴 옥시드는 공지된 방법으로 제자리에서 제조된다. 적합한 출발 물질은 예를 들면, 알독심 (예를 들면 Houben-Weyl X5, p. 858ff. 참조) 또는 니트로알칸 (예를 들면, Houben-Weyl E5/2, p. 1594ff. 참조)이다. 화학식 VIII 및 IX의 화합물의 합성은 공지되어 있거나 (예를 들면, WO 98/50337 또는 WO 98/50366 참조), 또는 문헌에 공지된 공정과 유사하게 수행된다.
제조 실시예:
4-[2-클로로-3-(3-메틸-4,5-디히드로이속사졸-5-일)-4-메틸-술포닐벤조일]-5-히드록시-1-메틸-1H-피라졸 (화합물 2.8)
0 내지 5℃에서, 80 ㎖의 디메톡시에탄 중의 6.7 g (20 mmol)의 2-클로로-3-(3-메틸-4,5-디히드로이속사졸-5-일)-4-메틸술포닐-벤조일 클로라이드의 용액을 30 ㎖의 무수 디메톡시에탄 중의 2.0 g (20 mmol)의 5-히드록시-1-메틸피라졸 및 3,3 g (24 mmol)의 칼륨 카르보네이트의 용액에 적가하였다. 실온에서 12 시간 동안 교반한 후, 추가로 8.2 g (60 mmol)의 칼륨 카르보네이트를 첨가하고, 배치를 6 시간 동안 환류시켰다. 냉각 후, 반응 혼합물을 1 ℓ의 물에서 교반하고, 메틸렌 클로라이드로 추출하였다. 이어서, 수상을 10％ 염산을 사용하여 pH 4로 조정하고, pH를 재조정하면서 메틸렌 클로라이드로 반복하여 추출하였다. 유기상을 건조하고, 용매를 제거하여 5.3 g (13 mmol, 67％)의 목적 화합물을 얻었다.
M.P.: >215℃
4-[2-클로로-3-(3-메틸-4,5-디히드로이속사졸-5-일)-4-메틸-술포닐벤조일]-5-히드록시-1-시클로프로필-1H-피라졸 (화합물 2.36)
0 내지 5℃에서, 50 ㎖의 디메톡시에탄 중의 1.0 g (3 mmol)의 2-클로로-3-(3-메틸-4,5-디히드로이속사졸-5-일)-4-메틸술포닐-벤조일 클로라이드의 용액을 36 ㎖의 무수 디메톡시에탄 중의 0.47 g (3 mmol)의 5-히드록시-1-시클로프로필피라졸 및 0.5 g (3.6 mmol)의 칼륨 카르보네이트의 용액에 적가하였다. 실온에서 12 시간 동안 교반한 후, 추가로 1.0 g (7.2 mmol)의 칼륨 카르보네이트를 첨가하고, 배치를 6 시간 동안 환류시켰다. 냉각 후, 반응 혼합물을 600 ㎖의 물에서 교반하고, 메틸렌 클로라이드로 추출하였다. 이어서, 수상을 10％ 염산을 사용하여 pH 4로 조정하고, 메틸렌 클로라이드로 추출하였다. 유기상을 건조하고, 용매를 제거하여 0.8 g (1.8 mmol, 63％)의 목적 화합물을 얻었다.
M.p.: >220℃
상기 언급한 화합물 이외에, 제조하였거나 또는 유사한 방법으로 제조가능한 화학식 I의 추가 유도체를 표 2에 열거하였다.
Figure 112002019381918-pct00447
Figure 112002019381918-pct00448
Figure 112002019381918-pct00449
Figure 112002019381918-pct00450
일부 출발 물질의 합성을 아래에 나타내었다:
메틸 2,4-디클로로-3-(3-tert-부틸-4,5-디히드로이속사졸-5-일)-벤조에이트
실온에서, 17 ㎖의 12％ 나트륨 하이포클로라이트 수용액을 100 ㎖의 디클로로메탄 중의 2.6 g (10 mmol)의 메틸 2,4-디클로로-3-에테닐벤조에이트 및 1 g (10 mmol)의 2,2-디메틸프로피온알독심의 용액에 격렬히 교반하면서 적가하였다. 두번째로, 2 시간 교반 후 각 경우에, 추가 0.5 g (5 mmol)의 옥심 및 9 ㎖의 하이포클로라이트 용액을 첨가하였다. 반응 혼합물을 실온에서 추가 12 시간 동안 교반하였으며, 이어서 350 ㎖의 물에서 교반하였다. 디클로로메탄으로 추출하고, 건조하고, 용매를 제거한 후, 잔류물을 크로마토그래피하였다.
수율: 1.5 g (이론치의 45％)의 황색 수지
메틸 2-클로로-3-(3-에톡시카르보닐-4,5-디히드로이속사졸-5-일)-4-메틸-술포닐벤조에이트
실온에서, 6.4 ㎖ (46 mmol)의 트리에틸아민을 200 ㎖의 디클로로메탄 중의 8.5 g (31 mmol)의 메틸 2-클로로-3-에테닐-4-메틸술포닐벤조에이트 및 7.2 g (46 mmol)의 에틸 2-클로로-2-히드록시이미노아세테이트의 용액에 서서히 적가하였다. 각 경우 2시간 교반 후, 각 경우에 4.8 g (31 mmol)의 에틸 2-클로로-2-히드록시이미노아세테이트 및 이어서 4.3 ㎖ (31 mmol)의 트리에틸아민을 3 추가분을 가하였다. 반응 혼합물을 실온에서 추가로 12 시간 동안 교반하고, 이어서 600 ㎖의 물에서 교반하였다. 디클로로메탄으로 추출하고, 건조하고, 용매를 제거한 후, 잔류물을 크로마토그래피하였다.
수율: 5.7 g (이론치의 47％)의 맑은 수지
2-클로로-3-(3-메틸-4,5-디히드로이속사졸-5-일)-4-메틸술포닐-벤조산
a) 메틸 2-클로로-3-(3-메틸-4,5-디히드로이속사졸-5-일)-4-메틸술포닐벤조에이트
한 약수저 분량의 4-디메틸아미노피리딘을 300 ㎖의 아세토니트릴 중의 40 g (145 mmol)의 메틸 2-클로로-3-에테닐-4-메틸술포닐벤조에이트 및 50 g (220 mmol)의 디-tert-부틸 디카르보네이트의 용액에 첨가하였으며, 이어서 50 g (640 mmol)의 니트로에탄을 서서히 적가하였다. 혼합물을 실온에서 12 시간 동안 교반하고, 추가 32.8 g (145 mmol)의 디-tert-부틸 디카르보네이트 및 22.9 g (290 mmol)의 니트로에탄을 첨가하였다. 추가 12 시간 후, 용매를 증류하고, 잔류물을 에틸 아세테이트로 다이제스트하였다. 혼합물을 흡인하여 여과하여 32.1 g의 목적 화합물을 얻었다. 추가로 6.3 g를 용매를 제거한 후 모액으로 부터 얻었으며, 이어서 크로마토그래하였다.
수율: 39.4 g (이론치의 82％)
M.p.: 175℃
b) 2-클로로-3-(3-메틸-4,5-디히드로이속사졸-5-일)-4-메틸-술포닐벤조산
69.4 g (174 mmol)의 10％ 수산화나트륨 수용액을 400 ㎖의 메탄올 및 400 ㎖의 테트라히드로퓨란 중의 38.4 g (116 mmol)의 메틸 2-클로로-3-(3-메틸-4,5-디히드로이속사졸-5-일)-4-메틸술포닐벤조에이트의 용액에 첨가하였다. 혼합물을 실온에서 12 시간 동안 교반하고, 용매 부피를 처음 부피의 반으로 감소시키고, 혼합물을 1 ℓ의 물에 부었다. 10％ 염산을 사용하여 pH를 1로 조정하고, 얻은 침전물 을 흡인하여 여과하였다.
수율: 35.2 g (이론치의 96％)
M.p.: >220℃
2-메틸-3-(3-메틸-4,5-디히드로이속사졸-5-일)-4-메틸술포닐-벤조산
a) 2-메틸-3-(3-메틸-4,5-디히드로이속사졸-5-일)-4-메틸-술포닐브로모벤젠
한 약수저 분량의 4-디메틸아미노피리딘을 100 ㎖의 아세토니트릴 중의 13.6 g (50 mmol)의 2-메틸-3-에테닐-4-메틸술포닐브로모벤젠 및 16.7 g (74 mmol)의 디-tert-부틸 디카르보네이트의 용액에 첨가하고, 이어서 17.9 g (229 mmol)의 니트로에탄을 서서히 적가하였다. 혼합물을 실온에서 6 시간 동안 교반하고, 추가로 11.1 g (50 mmol)의 디-tert-부틸 디카르보네이트 및 7.8 g (100 mmol)의 니트로에탄을 첨가하고, 혼합물을 실온에서 12 시간 동안 교반하였다. 용매를 제거하고, 잔류물을 크로마토그래피하였다.
수율: 6.4 g (이론치의 38％)
b) 2-메틸-3-(3-메틸-4,5-디히드로이속사졸-5-일)-4-메틸-술포닐벤조산
6.4 g (19 mmol)의 2-메틸-3-(3-메틸-4,5-디히드로-이속사졸-5-일)-4-메틸술포닐브로모벤젠을 65 ㎖의 톨루엔 및 30 ㎖의 물에 용해시키고, 240 mg (1 mmol)의 팔라듐 아세테이트, 1.1 g (4 mmol)의 트리시클로헥실포스판, 810 mg (19 mmol)의 리튬 클로라이드 및 5.4 ㎖ (38 mmol)의 트리에틸아민과 혼합하였다. 얻은 용액을 140℃ 오토클레이브 중에서 20 바(bar)의 일산화탄소 압력하에서 36 시간 동안 교반하였다. 냉각 및 배출 후, 불용성 성분을 여과하고, 상을 분리하였다. 유기상 을 소량의 트리에틸아민을 함유하는 물로 2회 추출하였다. 합친 수상을 10％ 염산을 사용하여 pH 1로 조정하고, 얻은 침전물을 여과하였다.
수율: 2.5 g (이론치의 44％)
M.p.: 199-205℃
상기 기술한 화합물 이외에, 하기 표 3에 추가로 제조하였거나, 또는 유사한 방법으로 제조가능한 화학식 III의 3-(4,5-디히드로이속사졸-5-일)벤조산 유도체를 열거하였다.
Figure 112002019381918-pct00451
Figure 112002019381918-pct00452
화학식 I의 3-(4,5-디히드로이속사졸-5-일)벤조일피라졸 및 이의 농업적으로 유용한 염은, 이성질체 혼합물 형태, 및 순수한 이성질체의 형태 모두 제초제로 유용하다. 화학식 I의 화합물을 포함하는 제초 조성물은 특히 매우 높은 적용률에서 비경작 지역의 식물들을 효과적으로 억제할 수 있다. 밀, 벼, 옥수수, 콩 및 목화와 같은 농작물에서, 이들은 실질적으로 농작물에 손상없이 활엽 잡초 및 해로운 풀에 대해 작용한다. 이러한 효과는 특히 낮은 적용률에서 관찰된다.
적용 방법에 따라서, 화학식 I의 화합물, 또는 이를 포함하는 제초 조성물은 바람직스럽지 않은 식물을 제거하기 위한 추가의 농작물에 또한 사용될 수 있다. 적합한 농작물은 다음과 같다:
알리움 세파(Allium cepa), 아나나스 코모수스(Ananas comosus), 아라키스 히포가에아(Arachis hypogaea), 아스파라거스 오피시날리스(Asaparagus officinalis), 베타 불가리스 종 알티시마(Beta vulgaris spec. altissima), 베타 불가리스 종 라파(Beta vulgaris spec. rapa), 브라시카 나푸스 변종 나푸스(Brassica napus var. vapus), 브라시카 나푸스 변종 나포브라시카(Brassica napus var. napobrassica), 브라시카 라파 변종 실베스트리스(Brassica rapa var. silvestris), 카멜리아 시넨시스(Camellia sinensis), 카르타무스 틴크토리우스(Carthamus tinctorius), 카르야 일리노이넨시스(Carya illinoinensis), 시트루스 리몬(Citrus limon), 시트루스 시넨시스(Citrus sinensis), 코페아 아라비카(Coffea arabica) {코페아 카네포라(Coffea canephora), 코페아 리베리카(Coffea liberica)}, 쿠쿠미스 사티부스(Cucumis sativus), 시노돈 닥틸론(Cynodon dactylon), 다우쿠스 카로타(Caucus carota), 엘 라에이스 구이넨시스(Elaeis guineesis), 프라가리아 베스카(Fragarai vesca), 글리신 막스(Glycine max), 고시피움 히르수툼(Gossypium hirsutum) {고시피움 아르보레움(Gossypium arboreum), 고시피움 헤르바세움(Gossypium herbaceum), 고시피움 비티폴리움(Gossypium vitifolium)}, 헬리안투스 아누스(Helianthus annuus), 헤베아 브라시리엔시스(Hevea brasiliensis), 호르데움 불가레(Hordeum vulgare), 후물루스 루푸루스(Humulus lupulus), 이포모에아 바타타스(Ipomoea batatas), 저그란스 레지아(Juglans regia), 렌스 쿠리나리스(Lens culinaris), 리눔 우시타티시뭄(Linum usitatissimum), 리코페르시콘 리코페르시쿰(Lycopersicon lycopersicum), 말루스 종(Malus spec.), 마니호트 에스쿠렌타(Manihot esculenta), 메디카고 사티바(Medicago sativa), 무사 종(Musa spec.), 니코티아나 타바쿰(Nicotiana tabacum) {엔 루스티카(N. rustica)}, 올레아 에우로파에아(Olea europaea), 오리자 사티바(Oryza sativa), 파세오루스 루나투스(Phaseolus lunatus), 파세오루스 불가리스(Phaseolus vulgaris), 피세아 아비에스(Picea abies), 피누스 종 (Pinus spec.), 피숨 사티붐(Pisum sativum), 프루누스 아비움(Prunus avium), 프루누스 페르시카(Prunus persica), 피루스 코무니스(Pyrus communis), 리베스 실베스트레(Ribes sylvestre), 리시누스 코무니스(Ricinus communis), 사카룸 오피시나룸(Saccharum officinarum), 세카레 세레알레(Secale cereale), 솔라눔 투베로숨(Solanum tuberosum), 소르그훔 비코로르(Sorghum bicolor) {에스 불가레(S. vulgare)}, 테오브로마 카카오(Theobroma cacao), 트리폴리움 프라텐세(Trifolium pratense), 트리티쿰 아 에스티붐(Triticum aestivum), 트리티쿰 두룸(Triticum durum), 비시아 파바(Vicia faba), 비티스 비니페라(Vitis vinifera) 및 제아 마이스(Zea mays).
또한, 화학식 I의 화합물을 유전 공학적 방법을 포함하는 품종 개량에 의해 제초제의 작용을 견딜 수 있는 농작물에도 사용할 수 있다.
화학식 I의 화합물, 또는 이를 포함하는 제초 조성물은 예를 들면, 직접 분무가능한 수용액, 분말, 분산액, 또한 고농도의 수성, 오일형 또는 다른 분산액 또는 분산액, 유제, 오일 현탁액, 페이스트, 더스트(dust), 스프레드(spreading)용 물질 또는 과립 형태로, 분무, 아토마이즈(atomizing), 더스트, 스프레드 또는 주입(pouring)의 방법에 의해 사용될 수 있다. 사용 형태는 원하는 목적에 의존하고, 모든 경우에, 이들은 본 발명에 따른 활성 성분이 가능한 미세하게 분포되는 것이 보장되어야 한다.
제초 조성물은 1종 이상의 화학식 I의 화합물 또는 이의 농업적으로 유효한 염의 제초 유효량, 및 농작물 보호 제품을 제제화하는데 통상적으로 사용되는 보조제를 포함한다.
적합한 불활성 보조제는 필수적으로:
중비점 내지 고비점의 미네랄 오일 분획, 예를 들면 케로센 및 디셀 오일, 나아가 석탄 타르 오일 및 식물 또는 동물 기원 오일, 지방족, 시클릭 및 방향족 탄화수소, 예를 들면 파라핀, 테트라히드로나프탈렌, 알킬화 나프탈렌 및 이들의 유도체, 알킬화 벤젠 및 이들의 유도체, 알콜 (예: 메탄올, 에탄올, 프로판올, 부탄올 및 시클로헥산올), 케톤 (예: 시클로헥사논), 강한 극성 용매 (예: N-메틸피 롤리돈과 같은 아민) 및 물이다.
수성 사용 형태는 유제 농축액, 현탁액, 페이스트, 습윤성 분말 또는 수-분산성 과립으로부터 물을 첨가하는 것에 의해 제조할 수 있다. 유제, 페이스트 또는 오일 분산액을 제조하기 위해서, 습윤제, 점착제(tackifier), 분산제 또는 유화제를 사용하여 3-(4,5-디히드로이속사졸-5-일)벤조일피라졸 (그대로 또는 오일 또는 용매 중에 용해시킨 것)을 물 중에 균질화시킬 수 있다. 그러나, 활성 물질, 습윤제, 점착제, 분산제 또는 유화제, 및 원한다면 용매 또는 오일을 포함하는 농축물을 제조할 수 있고, 이러한 농축물은 물로 희석하기에 적합한다.
적합한 계면활성제 (아주반트)는 방향족 술폰산 (예: 리그노-, 페놀-, 나프탈렌- 및 디부틸나프탈렌술폰산) 및 지방산, 알킬 및 알킬아릴 술포네이트, 알킬 술페이트, 라우릴 에테르 술페이트 및 지방 알콜 술페이트의 알칼리 금속, 알칼리 토금속 및 암모늄 염, 및 술페이트화된 헥사-, 헵타- 및 옥타데칸올, 지방 알콜 글리콜 에테르,의 염, 술폰화 나프탈렌 및 포름알데히드와의 유도체의 농축물, 나트탈렌, 또는 나프탈렌술폰산과 페놀 및 포름알데히드의 농축물, 폴리옥시에틸렌 옥틸페닐 에테르, 에톡실화 이소옥틸-, 옥틸- 또는 노닐페놀, 알킬페닐, 트리부틸페닐 폴리글리콜 에테르, 알킬아릴 폴리에테르 알콜, 이소트리데실 알콜, 지방 알콜 에틸렌 옥시드 농축물, 에톡실화 피마자유, 폴리옥시에틸렌 알킬 에테르 또는 폴리옥시프로필렌 알킬 에테르, 라우릴 알콜 폴리글리콜 에테르 아세테이트, 소르비톨 에스테르, 리그닌-술파이트 페액 또는 메틸셀룰로스이다.
분말, 스프레드용 물질 및 더스트는 활성 성분을 고형 담체와 혼합하거나 동 시에 분쇄하여 제조할 수 있다.
과립, 예를 들면 코팅 과립, 함침 과립 및 균일 과립은 활성 성분을 고형 담체에 결합하여 제조할 수 있다. 고형 담체는 토양 미네랄, 예를 들면, 실리카, 실라카겔, 실리케이트, 활석, 카올린, 석회암, 석회, 백악, 교회점토, 뢰스, 점토, 백운석, 규조토, 칼슘 술페이트, 마그네슘 술페이트, 마그네슘 옥시드, 토지 합성 물질, 비료, 예를 들면 암모늄 술페이트, 암모늄 포스페이트, 암모늄 니트레이트, 우레아 및 식물 기원 생성물 (예: 곡류 식품, 목피 식품, 목질 식품 및 견과 식품), 셀룰로스 분말 또는 다른 고형 담체이다.
즉시 사용 제품(ready-to-use products) 중의 화학식 I의 화합물의 농도는 넓은 범위에 걸쳐 변할 수 있다. 일반적으로, 제제는 약 0.001 내지 98 중량％, 바람직하게는 0.01 내지 95 중량％의 1종 이상의 활성 성분을 포함한다. 활성 성분은 90％ 내지 100％, 바람직하게는 95％ 내지 100％의 순도 (NMR 스펙트럼에 따름)로 사용된다.
하기 제제화 실시예는 이러한 제품의 제조를 설명하여 준다:
I. 20 중량부의 화합물 2.7을 알킬화 벤젠 80 중량부, 8 내지 10 mol의 에틸렌 옥시드 및 1 mol의 올레산 N-모노에탄올아미드의 부가물 10 중량부, 칼슘 도데실벤젠술포네이트 5 중량부 및 40 mol의 에틸렌 옥시드 및 1 mol의 피마자유의 부가물 5 중량부를 포함하는 혼합물에 용해시킨다. 용액을 100,000 중량부의 물에 붓고, 미세하게 분포시켜서 0.02 중량％의 활성 성분을 포함하는 수성 분산액을 얻는다.
II. 20 중량부의 화합물 2.7을 시클로헥사논 40 중량부, 이소부탄올 30 중량부, 7 mol의 에틸렌 옥시드 및 1 mol의 이소옥틸페놀의 부가물 20 중량부 및 40 mol의 에틸렌 옥시드 및 1 mol의 피마자유의 부가물 10 중량부를 포함하는 혼합물에 용해시킨다. 용액을 100,000 중량부의 물에 붓고, 미세하게 분포시켜서 0.02 중량％의 활성 성분을 포함하는 수성 분산액을 얻는다.
III. 20 중량부의 활성 성분 2.7을 시클로헥사논 25 중량부, 비점이 210 내지 280℃인 미네랄 오일 분획 65 중량부 및 40 mol의 에틸렌 옥시드 및 1 mol의 피마자유의 부가물 10 중량부를 포함하는 혼합물에 용해시킨다. 용액을 100,000 중량부의 물에 붓고, 미세하게 분포시켜서 0.02 중량％의 활성 성분을 포함하는 수성 분산액을 얻는다.
IV. 20 중량부의 활성 성분 2.7을 나트륨 디이소부틸나프탈렌술포네이트 3 중량부, 술파이트 폐액 유래의 리그노술폰산의 나트륨 염 17 중량부 및 미세 가루 실리카겔 60 중량부와 완전히 혼합하고, 혼합물을 해머 밀(hammer mill)로 분쇄한다. 혼합물을 20,000 중량부의 물에 미세하게 분포시켜 0.1 중량％의 활성 성분을 포함하는 분무 혼합물을 얻는다.
V. 3 중량부의 활성 성분 2.7을 미세한 고령토 97 중량부와 혼합한다. 이렇게 하여 3 중량％의 활성 성분을 포함하는 더스트를 얻는다.
VI. 20 중량부의 활성 성분 2.7을 칼슘 도데실벤젠술포네이트 2 중량부, 지방 알콜 폴리글리콜 에테르 8 중량부, 페놀/우레아/포름알데히드 농축물의 나트륨 염 2 중량부 및 파라핀 미네랄 오일 68 중량부와 균일하게 혼합한다. 이로써 안정 한 오일성 분산액을 얻는다.
VII. 1 중량부의 활성 성분 2.7을 시클로헥사논 70 중량부, 에톡실화 이소옥틸페놀 20 중량부 및 에톡실화 피마자유 10 중량부를 포함하는 혼합물에 용해시킨다. 이로써 안정한 유제 농축물을 얻는다.
VIII. 1 중량부의 활성 성분 2.7을 시클로헥사논 80 중량부 및 웨톨
Figure 112002019381918-pct00453
(Wettol
Figure 112002019381918-pct00454
) EM 31 (=에톡실화 피마자유 기재의 비이온성 유화제) 20 중량부를 포함하는 혼합물에 용해시킨다. 이로써 안정한 유제 농축물을 얻는다.
화학식 I의 화합물, 또는 이를 포함하는 제초 조성물은 발아(emergence) 전 또는 발아 후에 사용될 수 있다. 특정 농작물이 활성 화합물을 잘 견뎌내는 경우라면, 분무 장치를 이용해 제초 조성물이 가능하면 민감한 농작물의 잎과는 접촉하지 않고 이들 농작물 아래에서 자라는 원하지 않는 식물의 잎 또는 토양 표면에 이르게 하는 방식으로 제초 조성물을 분무하는 적용 기술을 사용할 수 있다 (포스트 디렉티드(post-directed), 레이 바이(lay-by)).
조절 측정, 계절, 표적 식물 및 성장 단계에 따라서, 화학식 I의 화합물의 적용률은 활성 성분 0.001 내지 3.0, 바람직하게는 0.01 내지 1.0 kg/ha (a.s.)이다.
작용 분야를 넓히고, 상승적 효과를 얻기 위하여, 화학식 I의 3-(4,5-디히드로이속사졸-5-일)벤조일피라졸은 다수의 대표적인 다른 제초 또는 성장 조절 활성 물질 군과 병용하여 혼합 및 사용될 수 있다. 혼합물에서 적합한 성분은, 예를 들면, 1,2,4-티아디아졸, 1,3,4-티아디아졸, 아미드, 아미노인산 및 그 유도체, 아미 노트리아졸, 아닐리드, 아릴옥시-/헤타릴옥시알칸산 및 그 유도체, 벤조산 및 그 유도체, 벤조티아디아지논, 2-(헤타로일/아로일)-1,3-시클로헥산디온, 헤타릴 아릴 케톤, 벤질이속사졸리디논, 메타-CF3-페닐 유도체, 카르바메이트, 퀴놀린카르복실산 및 그 유도체, 클로로아세트아닐리드, 시클로헥세논 옥심 에테르 유도체, 디아진, 디클로로프로피온산 및 그 유도체, 디히드로벤조퓨란, 디히드로퓨란-3-온, 디니트로아닐린, 디니트로페놀, 디페닐 에테르, 디피리딜, 할로카르복실산 및 그 유도체, 우레아, 3-페닐우라실, 이미다졸, 이미다졸리논, N-페닐-3,4,5,6-테트라히드로프탈이미드, 옥사디아졸, 옥시란, 페놀, 아릴옥시- 및 헤타릴옥시페녹시프로피온산 에스테르, 페닐아세트산 및 그 유도체, 2-페닐프로피온산 및 그 유도체, 피라졸, 페닐피라졸, 피리다진, 피리딘카르복실산 및 그 유도체, 피리미딜 에테르, 술폰아미드, 술포닐우레아, 트리아진, 트리아지논, 트리아졸리논, 트리아졸카르복스아미드 및 우라실이다.
그러나, 상기 화학식 I의 화합물을 단독으로 또는 다른 제초제와 함께, 추가로 다른 농작물 보호제, 예를 들면 살충제 또는 식물에 병을 일으키는 곰팡이 또는 세균을 조절하는 물질과 혼합물의 형태로 사용하는 것이 유리할 수 있다. 또한 염두에 두는 것은 영양 및 미량원소 결핍을 치유하기 위해 사용되는 미네랄 염 용액과의 혼화성이다. 비-식물독성 오일 및 오일 농축물 또한 첨가될 수 있다.
사용 실시예
상기 화학식 I의 3-(4,5-디히드로이속사졸-5-일)벤조일피라졸의 제초 작용을 하기 온실 실험에 의해 증명하였다:
사용된 재배 용기는 약 3.0％의 부식토를 기질로 갖는 롬질의 모래를 함유하는 플라스틱 화분이었다. 시험 식물의 종자를 각 종별로 따로 뿌렸다.
발아 전 처리를 위해서, 종자를 뿌린 후 물 중에 현탁시키거나 또는 유화시킨 활성 화합물을 미세 분산 노즐을 통해 곧바로 적용하였다. 발아 및 성장을 촉진하기 위하여 천천히 용기에 물을 갖다 대고, 이어서 식물이 뿌리를 내릴 때까지 투명 플라스틱 덮개로 덮었다. 활성 화합물에 의해 나쁜 영향을 받지 않는다면, 이 덮개는 시험 식물들이 균일한 발아를 하도록 하였다.
발아 후 처리를 위해서, 먼저 시험 식물을 식물의 특성에 따라 3 내지 15 cm까지 성장시킨 후, 물 중에 현탁시키거나 또는 유화시킨 활성 화합물로 처리하였다. 이 목적을 위해 시험 식물을 같은 용기에서 직접 종자를 뿌리고 재배하거나, 또는 먼저 따로 종자를 뿌리고 성장시킨 후 처리하기 며칠 전에 시험 용기에 옮겨 심었다. 발아 후 처리에 대한 적용률은 125 또는 62.5 g/ha a.s. (활성 물질) 이었다.
식물 종에 따라, 식물을 각각 10 내지 25℃ 및 20 내지 35℃에서 유지시켰다. 시험 기간은 2 내지 4주였다. 이 가간 동안 식물을 돌보면서 각 처리에 대한 식물들의 반응을 평가하였다.
평가는 0 내지 100의 등급을 사용하여 수행하였다. 100은 식물이 발아하지 않거나, 적어도 공기 중의 부분은 완전히 고사하는 것을 나타내고, 0은 아무런 손상을 끼치지 않는 것, 즉 정상 성장을 나태나는 것이다.
온실 실험에 사용한 식물은 다음 종에 속하는 것이다:
학명 일반명
아베나 파투아(Avena fatua) 야생 귀리(wild oat)
브로무스 이네르미스(Bromus inermis) 좀 참새귀리(brome)
마트리카리아 카모밀라 (Matricaria chamomilla) 야생 카모밀라
마트리카리아 이노도라 (Matricaria inodora) 유사 카모밀라 (false chamomile)
트리트리쿰 아에스티붐 (Tritricum aestivum) 봄밀 (spring wheat)

125 또는 62.5 g/ha의 a.s.의 적용률에서, 화합물 2.7은 상기 언급한 해로운 식물에 대해 매우 양호한 활성을 보였으며, 봄밀에 적합하였다.
반대로, 동일한 적용률에서, WO 97/41118에 공지된 (표 1의 화합물 20) 비교 화합물 A는 농작물인 봄밀에 손상을 일으켰고, 언급한 해로운 식물에 대해 제초 활성이 약했다.
Figure 112002019381918-pct00455

Claims (17)

  1. 하기 화학식 I의 3-(4,5-디히드로이속사졸-5-일)벤조일피라졸, 또는 이의 농업적으로 유용한 염.
    <화학식 I>
    Figure 112007014827272-pct00456
    {상기 식에서,
    R1, R2는 할로겐, C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시, 또는 C1-C6-알킬술포닐이고,
    R3는 수소이고,
    R4는 수소이고,
    R5, R6는 수소이고,
    R7은 C1-C6-알킬, 디(C1-C4-알콕시)메틸,또는 COR8이고,
    R8은 히드록실, 또는 C1-C4-알콕시이고,
    R11은 하기 화학식 II의 피라졸 (4번 위치에 부착됨)임
    <화학식 II>
    Figure 112007014827272-pct00457
    [상기 식에서,
    R12는 수소, C3-C4-알키닐, 티에닐메틸, 페닐, 벤질, 페닐카르보닐, 페닐술포닐 또는 페닐카르보닐메틸이고 (여기서, 페닐, 벤질, 페닐카르보닐, 페닐술포닐 및 페닐카르보닐의 페닐 라디칼은, 부분적으로 또는 완전히 할로겐화될 수 있고(있거나), 1 내지 3 개의 C1-C4-알킬기를 수반할 수 있음),
    R13은 C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬 또는 C3-C6-시클로알킬이고,
    R14는 수소, C1-C6-알킬 또는 C3-C6-시클로알킬임]}.
  2. 삭제
  3. 삭제
  4. 제1항에 있어서, R12가 페닐술포닐 [여기서, 페닐 라디칼은 부분적으로 또는 완전히 할로겐화되고(되거나), 1 내지 3 개의 C1-C4-알킬기를 수반할 수 있음]인 화학식 I의 3-(4,5-디히드로이속사졸-5-일)벤조일피라졸.
  5. 제1항에 있어서, R12가 벤질 [여기서, 페닐 라디칼은 부분적으로 또는 완전히 할로겐화되고(되거나), 1 내지 3 개의 C1-C4-알킬기를 수반할 수 있음]인 화학식 I의 3-(4,5-디히드로이속사졸-5-일)벤조일피라졸.
  6. 제1항에 있어서, R12가 수소인 화학식 I의 3-(4,5-디히드로이속사졸-5-일)벤조일피라졸.
  7. 삭제
  8. 삭제
  9. R12가 H인 화학식 II의 피라졸을 활성화된 카르복실산 IIIα, 또는 카르복실산 IIIβ로 아실화하는 단계,
    아실화 생성물을 적합하다면 시아노 화합물 존재하에서 화학식 I의 화합물 (여기서, R12 = H임)로 재배열하는 단계, 및
    필요한 경우, 화학식 V의 화합물과 반응시켜 화학식 I의 3-(4,5-디히드로이속사졸-5-일)벤조일피라졸 (여기서, R12 ≠수소임)을 제조하는 단계를 포함하는,
    제1항에서 정의한 화학식 I의 3-(4,5-디히드로이속사졸-5-일)벤조일피라졸의 제조 방법
    <화학식 II>
    Figure 112007014827272-pct00458
    (상기 식에서, 변수 R13 및 R14는 제1항에서 정의한 바와 같음)
    <화학식 IIIα>
    Figure 112007014827272-pct00459
    <화학식 IIIβ>
    Figure 112007014827272-pct00460
    (상기 식에서, 변수 R1 내지 R7은 제1항에서 정의한 바와 같고, L1은 친핵적으로 대체가능한 할로겐, 헤타릴, 또는 카르복실레이트임)
    <화학식 V>
    L2-R12
    (상기 식에서, R12는 제1항에서 정의한 바와 같고 (수소는 제외함), L2는 친핵적으로 대체가능한 할로겐, 헤타릴, 또는 카르복실레이트임).
  10. 하기 화학식 III의 3-(4,5-디히드로이속사졸-5-일)벤조일피라졸
    <화학식 III>
    Figure 112007014827272-pct00461
    (상기 식에서, R15는 할로겐, 히드록실 또는 C1-C6-알콕시이고, 변수 R1 내지 R7은 제1항 또는 제4항에서 정의한 바와 같음).
  11. 삭제
  12. 삭제
  13. 삭제
  14. 제1항 또는 제4항에서 정의된 화학식 I의 3-(4,5-디히드로이속사졸-5-일)벤조일피라졸 또는 이의 농업적으로 유용한 염, 및 농작물 보호제를 제제화하는데 통상적인 보조제를 포함하는 제초용 조성물.
  15. 제1항 또는 제4항에서 정의된 화학식 I의 3-(4,5-디히드로이속사졸-5-일)벤조일피라졸 또는 이의 농업적으로 유용한 염, 및 농작물 보호제를 제제화하는데 통상적인 보조제를 혼합하는 것을 포함하는, 제14항에 따른 제초용 조성물의 제조 방법.
  16. 제1항 또는 제4항에서 정의된 화학식 I의 3-(4,5-디히드로이속사졸-5-일)벤조일피라졸 또는 이의 농업적으로 유용한 염을 식물, 그 서식지 및(또는) 종자에 적용하는, 잡초의 억제 방법.
  17. 삭제
KR1020027008025A 1999-12-22 2000-12-19 3-(4,5-디히드로이속사졸-5-일)벤조일피라졸 KR100707330B1 (ko)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19962249 1999-12-22
DE19962249.3 1999-12-22
DE10010551.3 2000-03-07
DE10010551 2000-03-07

Publications (2)

Publication Number Publication Date
KR20020067560A KR20020067560A (ko) 2002-08-22
KR100707330B1 true KR100707330B1 (ko) 2007-04-16

Family

ID=26004681

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020027008025A KR100707330B1 (ko) 1999-12-22 2000-12-19 3-(4,5-디히드로이속사졸-5-일)벤조일피라졸

Country Status (22)

Country Link
US (1) US7151075B2 (ko)
EP (1) EP1240163B1 (ko)
JP (1) JP4768948B2 (ko)
KR (1) KR100707330B1 (ko)
CN (1) CN1187349C (ko)
AR (1) AR027099A1 (ko)
AT (1) ATE263165T1 (ko)
AU (1) AU781318B2 (ko)
BG (1) BG65374B1 (ko)
BR (1) BR0016673A (ko)
CA (1) CA2394848C (ko)
CZ (1) CZ20022195A3 (ko)
DE (1) DE50005937D1 (ko)
DK (1) DK1240163T3 (ko)
EA (1) EA004601B1 (ko)
ES (1) ES2218279T3 (ko)
HU (1) HUP0300399A3 (ko)
IL (1) IL149507A0 (ko)
MX (1) MXPA02004860A (ko)
PL (1) PL197781B1 (ko)
SK (1) SK8782002A3 (ko)
WO (1) WO2001046182A1 (ko)

Families Citing this family (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BR9806778B1 (pt) * 1997-01-17 2009-12-01 derivado de benzoìla substituìda por 3-heterociclila, composto, processo para a preparação do dito derivado de benzoìla substituìda por 3-heterociclila, derivado de ácido benzóico substituìdo por 3-heterociclila, composição e uso do referido derivado de benzoìla substutuìda por 3-heterociclila.
US9090604B2 (en) 2006-07-27 2015-07-28 E I Du Pont De Nemours And Company Fungicidal azocyclic amides
US8927551B2 (en) 2009-05-18 2015-01-06 Infinity Pharmaceuticals, Inc. Isoxazolines as inhibitors of fatty acid amide hydrolase
US9149465B2 (en) 2009-05-18 2015-10-06 Infinity Pharmaceuticals, Inc. Isoxazolines as inhibitors of fatty acid amide hydrolase
US8765735B2 (en) 2009-05-18 2014-07-01 Infinity Pharmaceuticals, Inc. Isoxazolines as inhibitors of fatty acid amide hydrolase
WO2011067184A1 (de) * 2009-12-01 2011-06-09 Basf Se 3- (4, 5 -dihydroisoxazol- 5 -yl) benzoylpyrazolverbindungen und ihre mischungen mit safenern
CN103588720B (zh) * 2013-11-20 2016-04-06 河北科技大学 苯并[c]异噁唑-3(1H)-酮的合成方法
JP6721723B2 (ja) * 2016-06-27 2020-07-15 モグ リサーチ センター リミテッドＭｏｇｈｕ Ｒｅｓｅａｒｃｈ Ｃｅｎｔｅｒ Ｌｔｄ． イソキサゾリン環を含むピリジン系化合物及び除草剤としての該用途
WO2021082901A1 (zh) * 2019-10-29 2021-05-06 沈阳中化农药化工研发有限公司 一种苯基异恶唑啉类化合物及其用途

Family Cites Families (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DK0509433T3 (da) * 1991-04-15 2000-11-06 Aventis Cropscience Gmbh Plantebeskyttelsesmidler indeholdende isoxazoliner eller isothiazoliner, nye isoxazoliner og isothiazoliner samt fremgangsm
US5270631A (en) 1991-04-16 1993-12-14 Olympus Optical Co., Ltd. Linear DC motor driving device
US5536398A (en) * 1994-05-18 1996-07-16 Reinke; Mark A. Algal filter for water treatment
PL183233B1 (pl) * 1995-02-24 2002-06-28 Basf Ag Nowe pochodne pirazol-4-ilo-benzoilu, sposób wytwarzania nowych pochodnych pirazol-4-ilo-benzoilu i środek chwastobójczy
AU1670897A (en) 1996-03-26 1997-10-17 Nippon Soda Co., Ltd. 3-(isoxazol-5-yl)-substituted benzoic acid derivatives and process for producing the same
JPH107673A (ja) * 1996-04-26 1998-01-13 Nippon Soda Co Ltd ヘテロ環で置換されたベンゼン誘導体および除草剤
AU1671097A (en) * 1996-04-26 1997-11-19 Nippon Soda Co., Ltd. Benzene derivatives substituted by heterocycles and herbicides
JPH10237072A (ja) * 1996-04-26 1998-09-08 Nippon Soda Co Ltd ヘテロ環で置換されたベンゼン誘導体および除草剤
WO1997041116A1 (fr) * 1996-04-26 1997-11-06 Nippon Soda Co., Ltd. Derives du benzene substitues par des heterocycles, et herbicides
WO1997041117A1 (fr) * 1996-04-26 1997-11-06 Nippon Soda Co., Ltd. Nouveaux derives du benzene substitues par des heterocycles, et herbicides
WO1998021187A1 (fr) * 1996-11-13 1998-05-22 Nippon Soda Co., Ltd. Nouveaux derives de benzene a substitution heterocyclique, et herbicide
BR9806778B1 (pt) 1997-01-17 2009-12-01 derivado de benzoìla substituìda por 3-heterociclila, composto, processo para a preparação do dito derivado de benzoìla substituìda por 3-heterociclila, derivado de ácido benzóico substituìdo por 3-heterociclila, composição e uso do referido derivado de benzoìla substutuìda por 3-heterociclila.
US6165944A (en) 1997-01-17 2000-12-26 Basf Aktiengesellschaft 4-(3-heterocyclyl-1-benzoyl) pyrazoles and their use as herbicides
US5939360A (en) * 1997-07-08 1999-08-17 Nippon Soda Co., Ltd. Compound and herbicidal composition for weed control
AU9647998A (en) * 1997-10-27 1999-05-17 Nippon Soda Co., Ltd. Novel benzoylpyrazole derivatives and herbicides
US6245716B1 (en) * 1998-04-22 2001-06-12 Nippon Soda Co., Ltd. Benzoylpyrazole compounds and herbicide

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
해당사항 없음.

Also Published As

Publication number Publication date
PL355849A1 (en) 2004-05-31
EA004601B1 (ru) 2004-06-24
WO2001046182A1 (de) 2001-06-28
KR20020067560A (ko) 2002-08-22
US20030100590A1 (en) 2003-05-29
EA200200639A1 (ru) 2002-12-26
SK8782002A3 (en) 2002-10-08
AU781318B2 (en) 2005-05-19
PL197781B1 (pl) 2008-04-30
JP4768948B2 (ja) 2011-09-07
HUP0300399A2 (hu) 2003-06-28
IL149507A0 (en) 2002-11-10
BG106784A (en) 2003-01-31
EP1240163A1 (de) 2002-09-18
DE50005937D1 (de) 2004-05-06
BR0016673A (pt) 2002-09-10
CN1187349C (zh) 2005-02-02
US7151075B2 (en) 2006-12-19
EP1240163B1 (de) 2004-03-31
AU3160701A (en) 2001-07-03
CN1413209A (zh) 2003-04-23
AR027099A1 (es) 2003-03-12
HUP0300399A3 (en) 2003-10-28
MXPA02004860A (es) 2003-10-14
ES2218279T3 (es) 2004-11-16
ATE263165T1 (de) 2004-04-15
JP2003518114A (ja) 2003-06-03
CZ20022195A3 (cs) 2003-03-12
CA2394848C (en) 2010-04-27
DK1240163T3 (da) 2004-06-07
BG65374B1 (bg) 2008-04-30
CA2394848A1 (en) 2001-06-28

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US9045465B1 (en) 3-heterocyclyl-substituted benzoyl derivatives
US6262074B1 (en) 4-Hetaroylpyrazol derivatives and the use thereof as herbicides
CA2459359A1 (en) Pyrazolyl-substituted thienyloxypyridines
KR100707330B1 (ko) 3-(4,5-디히드로이속사졸-5-일)벤조일피라졸
US7196229B2 (en) Benzoylcyclohexenone derivatives
US6627581B1 (en) Cyclopropyl-anellated 3-(4,5-dihydroisoxazol-3-yl)-substituted benzoylpyrazoles
US6613719B1 (en) 3-(4,5-dihydroisoxazol-3-yl)-substituted benzoylpyrazoles
CA2373165A1 (en) Cyclohexenone dioxothiochromanoyl derivatives

Legal Events

Date Code Title Description
A201 Request for examination
E902 Notification of reason for refusal
E701 Decision to grant or registration of patent right
GRNT Written decision to grant
FPAY Annual fee payment

Payment date: 20100407

Year of fee payment: 4

LAPS Lapse due to unpaid annual fee