JP2006131609A - 置換ピラゾール化合物および除草剤 - Google Patents

置換ピラゾール化合物および除草剤 Download PDF

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Akira Katsumata
章 勝又
Yoshitake Tamada
佳丈 玉田
Takao Kudo
隆生 工藤
Manabu Saeki
学 佐伯
Tetsuhiko Yano
哲彦 矢野
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Abstract

【課題】 新規な除草剤を提供する。
【解決手段】 式(1):
【化1】
Figure 2006131609

〔式中、R1はC1-6アルキル基等を表し、
2は水素原子、C1-6アルキル基等を表し、
3は水素原子等を表し、
4およびR5はそれぞれ独立して水素原子、C1-6アルキル基等を表し、
6は水素原子、C1-6アルキル基等を表す。〕で表される置換ピラゾール化合物または農薬として許容されるその塩、それを有効成分として含有する農薬、除草剤。
【選択図】 なし

Description

本発明は、置換ピラゾール化合物およびそれらを有効成分とする農薬、特に除草剤に関するものである。
ある種の置換ピラゾール化合物が除草活性を有することが知られている(例えば、特許文献1〜11参照。)。
独国特許出願公開3902818号明細書 国際公開第91/000260号パンフレット 国際公開第91/001289号パンフレット 国際公開第93/001171号パンフレット 欧州特許出願公開第0588357号明細書 欧州特許出願公開第0666254号明細書 特開平07−196585号公報 国際公開第2000/003993号パンフレット 欧州特許出願公開第1156048号明細書 欧州特許出願公開第0410552号明細書 欧州特許出願公開第0283261号明細書
置換ピラゾール化合物を有効成分とし、優れた効力を有する農薬、特に除草剤を提供すること。
本願発明者は上記の課題を解決すべく鋭意検討した結果、新規な置換ピラゾール化合物が除草活性および作物への選択性を有することを見いだし、本発明を完成させた。
すなわち、本発明は下記〔1〕記載の化合物(以下、本発明化合物と称する。)、下記〔2〕記載の農薬および下記〔3〕記載の除草剤に関するものである。
〔1〕 式(1):
Figure 2006131609
〔式中、R1はC1-6アルキル基、C1-6ハロアルキル基またはC3-6シクロアルキル基を表し、
2は水素原子、C1-6アルキル基、C1-6ハロアルキル基、C3-6シクロアルキル基、ハロゲン原子、シアノ基またはニトロ基を表し、
3は水素原子、C1-6アルキル基、C2-6アルケニル基、C2-6アルキニル基、C1-6ハロアルキル基、C1-6アルコキシC1-6アルキル基、C1-6アルキルチオC1-6アルキル基、C1-6アルコキシC1-6アルコキシC1-6アルキル基、C1-6アルキルチオC1-6アルキルチオC1-6アルキル基、ホルミル基、(C1-6アルキル)カルボニル基、(C2-6アルケニル)カルボニル基、(C2-6アルキニル)カルボニル基、(C1-6ハロアルキル)カルボニル基、(C3-6シクロアルキル)カルボニル基、(Yにより置換されていてもよいフェニル)カルボニル基、(C1-6アルキル)カルボニルC1-6アルキル基、(C2-6アルケニル)カルボニルC1-6アルキル基、(C2-6アルキニル)カルボニルC1-6アルキル基、(C1-6ハロアルキル)カルボニルC1-6アルキル基、(C3-6シクロアルキル)カルボニルC1-6アルキル基、(Yにより置換されていてもよいフェニル)カルボニルC1-6アルキル基、(C1-6アルコキシ)カルボニル基、(C2-6アルケニルオキシ)カルボニル基、(C2-6アルキニルオキシ)カルボニル基、(C1-6ハロアルコキシ)カルボニル基、(C3-6シクロアルコキシ)カルボニル基、(Yにより置換されていてもよいフェニル)オキシカルボニル基、C1-6アルキルスルホニル基、C2-6アルケニルスルホニル基、C2-6アルキニルスルホニル基、C1-6ハロアルキルスルホニル基、(Yにより置換されていてもよいフェニル)スルホニル基、(Yにより置換されていてもよいフェニル)C1-6アルキルスルホニル基、Yにより置換されていてもよいフェニル基、(Yにより置換されていてもよいフェニル)C1-6アルキル基、Yにより置換されていてもよいヘテロ環C1-6アルキル基、C3-6シクロアルカノン−2−イル基または2−(C1-4アルコキシ)カルボニル−2−(C1-4アルコキシ)イミノエチル基を表し、
4およびR5はそれぞれ独立して水素原子、C1-6アルキル基、C1-6ハロアルキル基、C1-6アルコキシ基、C1-6ハロアルコキシ基、C1-6アルキルチオ基、C1-6ハロアルキルチオ基、C1-6アルキルスルフィニル基、C1-6ハロアルキルスルフィニル基、C1-6アルキルスルホニル基、C1-6ハロアルキルスルホニル基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Yにより置換されていてもよいフェニル基、C1-6アルコキシC1-6アルキル基、C1-6アルキルチオC1-6アルキル基、C1-6アルキルスルフィニルC1-6アルキル基またはC1-6アルキルスルホニルC1-6アルキル基を表し(但し、R4およびR5は結合している炭素原子とともに5ないし7員環を構成してもよく、環内に酸素原子、硫黄原子、C1-6アルキル基で置換されていてもよい窒素原子、カルボニル基、スルホニル基または不飽和結合を含んでいてもよく、環はC1-6アルキル基で置換されていてもよい)、
6は水素原子、C1-6アルキル基、C2-6アルケニル基、C2-6アルキニル基、C1-6ハロアルキル基、C2-6シクロアルキル基、C2-6シクロアルキルC1-6アルキル基、C2-6シクロアルキルオキシC1-6アルキル基、C1-6アルコキシC1-6アルキル基、C2-6アルケニルオキシC1-6アルキル基、C2-6アルキニルオキシC1-6アルキル基、C1-6アルキルチオC1-6アルキル基、C2-6アルケニルチオC1-6アルキル基、C2-6アルキニルチオC1-6アルキル基、C1-6ハロアルキルチオC1-6アルキル基、C3-6シクロアルキルチオC1-6アルキル基、C1-6アルキルスルフィニルC1-6アルキル基、C2-6アルケニルスルフィニルC1-6アルキル基、C2-6アルキニルスルフィニルC1-6アルキル基、C1-6ハロアルキルスルフィニルC1-6アルキル基、C3-6シクロアルキルスルフィニルC1-6アルキル基、C1-6アルキルスルホニルC1-6アルキル基、C2-6アルケニルスルホニルC1-6アルキル基、C2-6アルキニルスルホニルC1-6アルキル基、C1-6ハロアルキルスルホニルC1-6アルキル基、C3-6シクロアルキルスルホニルC1-6アルキル基、C1-6アルキルアミノC1-6アルキル基、ジ(C1-6アルキル)アミノC1-6アルキル基、(ピロリジン−1−イル)C1-6アルキル基、(ピペリジン−1−イル)C1-6アルキル基、(モルホリン−4−イル)C1-6アルキル基、(チオモルホリン−4−イル)C1-6アルキル基、(ヘキサメチレンイミン−1−イル)C1-6アルキル基、シアノC1-6アルキル基、ニトロC1-6アルキル基、ジ(C1-6アルキル)ホスホノC1-6アルキル基、トリ(C1-6アルキル)シリルC1-6アルキル基、C1-6アルコキシC1-6アルコキシC1-6アルキル基、C1-6アルキルチオC1-6アルキルチオC1-6アルキル基、C1-6アルキルチオC1-6アルコキシC1-6アルキル基、C1-6アルキルスルフィニルC1-6アルコキシC1-6アルキル基、C1-6アルキルスルホニルC1-6アルコキシC1-6アルキル基、C1-6アルコキシC1-6アルキルチオC1-6アルキル基、C1-6アルコキシC1-6アルキルスルフィニルC1-6アルキル基、C1-6アルコキシC1-6アルキルスルホニルC1-6アルキル基、C1-6アルキルアミノC1-6アルコキシC1-6アルキル基、ジ(C1-6アルキル)アミノC1-6アルコキシC1-6アルキル基、C1-6アルキルアミノC1-6アルキルチオC1-6アルキル基、ジ(C1-6アルキル)アミノC1-6アルキルチオC1-6アルキル基、C1-6アルキルアミノC1-6アルキルスルフィニルC1-6アルキル基、ジ(C1-6アルキル)アミノC1-6アルキルスルフィニルC1-6アルキル基、C1-6アルキルアミノC1-6アルキルスルホニルC1-6アルキル基、ジ(C1-6アルキル)アミノC1-6アルキルスルホニルC1-6アルキル基、N−(C1-6アルキル)−N−(C1-6アルコキシ)アミノC1-6アルキル基、N−(C1-6アルキル)−N−(C1-6アルキルスルホニル)アミノC1-6アルキル基、(Yにより置換されていてもよいフェニル)オキシC1-6アルキル基、(Yにより置換されていてもよいフェニル)チオC1-6アルキル基、(Yにより置換されていてもよいフェニル)スルフィニルC1-6アルキル基、(Yにより置換されていてもよいフェニル)スルホニルC1-6アルキル基、(Yにより置換されていてもよいヘテロ環)オキシC1-6アルキル基、(Yにより置換されていてもよいヘテロ環)チオC1-6アルキル基、
(Yにより置換されていてもよいヘテロ環)スルフィニルC1-6アルキル基、(Yにより置換されていてもよいヘテロ環)スルホニルC1-6アルキル基、(Yにより置換されていてもよいフェニル)C1-6アルキルオキシC1-6アルキル基、(Yにより置換されていてもよいフェニル)C1-6アルキルチオC1-6アルキル基、(Yにより置換されていてもよいフェニル)C1-6アルキルスルフィニルC1-6アルキル基、(Yにより置換されていてもよいフェニル)C1-6アルキルスルホニルC1-6アルキル基、(Yにより置換されていてもよいヘテロ環)C1-6アルキルオキシC1-6アルキル基、(Yにより置換されていてもよいヘテロ環)C1-6アルキルチオC1-6アルキル基、(Yにより置換されていてもよいヘテロ環)C1-6アルキルスルフィニルC1-6アルキル基、(Yにより置換されていてもよいヘテロ環)C1-6アルキルスルホニルC1-6アルキル基、ホルミルC1-6アルキル基、(C1-6アルキル)カルボニルC1-6アルキル基、(C2-6アルケニル)カルボニルC1-6アルキル基、(C2-6アルキニル)カルボニルC1-6アルキル基、(C1-6ハロアルキル)カルボニルC1-6アルキル基、(C3-6シクロアルキル)カルボニルC1-6アルキル基、(C1-6アルコキシ)カルボニルC1-6アルキル基、ジ(C1-6アルキル)アミノカルボニルC1-6アルキル基、ジ(C1-6アルキル)アミノスルホニルC1-6アルキル基、(C1-6アルコキシ)カルボニル(C1-6アルコキシ)C1-6アルキル基、(Yにより置換されていてもよいフェニル)カルボニルC1-6アルキル基、水酸基により置換されたC1-6アルキル基、メルカプト基により置換されたC1-6アルキル基、クロロスルホニル基により置換されたC1-6アルキル基、ホルミル基、クロロカルボニル基、(C1-6アルキル)カルボニル基、(C2-6アルケニル)カルボニル基、(C2-6アルキニル)カルボニル基、(C1-4ハロアルキル)カルボニル基、(C3-6シクロアルキル)カルボニル基、(Yにより置換されていてもよいフェニル)カルボニル基、(C1-6アルコキシ)カルボニル基、(C2-6アルケニルオキシ)カルボニル基、(C2-6アルキニルオキシ)カルボニル基、(C1-6ハロアルコキシ)カルボニル基、(C3-6シクロアルコキシ)カルボニル基、(Yにより置換されていてもよいフェニル)オキシカルボニル基、ジ(C1-6アルキル)アミノカルボニル基、クロロスルホニル基、C1-6アルキルスルホニル基、C2-6アルケニルスルホニル基、C2-6アルキニルスルホニル基、C1-6ハロアルキルスルホニル基、(Yにより置換されていてもよいフェニル)スルホニル基、(Yにより置換されていてもよいフェニル)C1-6アルキルスルホニル基、Yにより置換されていてもよいフェニル基または(Yにより置換されていてもよいフェニル)C1-6アルキル基を表し、
YはC1-6アルキル基、C1-6ハロアルキル基、C1-6アルコキシ基、C1-6ハロアルコキシ基、C1-6アルキルチオ基、C1-6ハロアルキルチオ基、C1-6アルキルスルフィニル基、C1-6ハロアルキルスルフィニル基、C1-6アルキルスルホニル基、C1-6ハロアルキルスルホニル基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-6アルコキシC1-6アルコキシ基、C1-6アルコキシC1-6アルキルチオ基、C1-6アルコキシC1-6アルキルスルホニル基およびC1-6アルコキシC1-6アルキル基から選ばれる1以上の置換基を表し、
ヘテロ環はチオフェン−2−イル基、チオフェン−3−イル基、フラン−2−イル基、フラン−3−イル基、ピロール−1−イル基、ピロール−2−イル基、ピロール−3−イル基、オキサゾール−2−イル基、オキサゾール−4−イル基、オキサゾール−5−イル基、チアゾール−2−イル基、チアゾール−4−イル基、チアゾール−5−イル基、イミダゾール−1−イル基、イミダゾール−2−イル基、イミダゾール−4−イル基、イミダゾール−5−イル基、イソオキサゾール−3−イル基、イソオキサゾール−4−イル基、イソオキサゾール−5−イル基、イソチアゾール−3−イル基、イソチアゾール−4−イル基、イソチアゾール−5−イル基、ピラゾール−1−イル基、ピラゾール−3−イル基、ピラゾール−4−イル基、ピラゾール−5−イル基、1,3,4−オキサジアゾール−2−イル基、1,3,4−チアジアゾール−2−イル基、1,3,4−トリアゾール−1−イル基、1,3,4−トリアゾール−2−イル基、1,2,4−オキサジアゾール−3−イル基、1,2,4−オキサジアゾール−5−イル基、1,2,4−チアジアゾール−3−イル基、1,2,4−チアジアゾール−5−イル基、1,2,4−トリアゾール−1−イル基、1,2,4−トリアゾール−3−イル基、1,2,4−トリアゾール−5−イル基、1,2,3−オキサジアゾール−4−イル基、1,2,3−オキサジアゾール−5−イル基、1,2,3−チアジアゾール−1−イル基、1,2,3−チアジアゾール−5−イル基、1,2,3−トリアゾール−1−イル基、1,2,3−トリアゾール−4−イル基、1,2,3−トリアゾール−5−イル基、1,2,3,4−テトラゾール−1−イル基、1,2,3,4−テトラゾール−5−イル基、1,2,3,5−テトラゾール−1−イル基、1,2,3,5−テトラゾール−4−イル基、ピリジン−2−イル基、ピリジン−3−イル基、ピリジン−4−イル基、ピリミジン−2−イル基、ピリミジン−4−イル基、ピリミジン−5−イル基、ピラジン−2−イル基、ピリダジン−3−イル基、ピリダジン−4−イル基、1,3,5−トリアジン−2−イル基、1,2,4−トリアジン−3−イル基、1,2,4−トリアジン−5−イル基、1,2,4−トリアジン−6−イル基、ベンゾチオフェン−2−イル基、ベンゾチオフェン−3−イル基、ベンゾチオフェン−4−イル基、ベンゾチオフェン−5−イル基、ベンゾチオフェン−6−イル基、ベンゾチオフェン−7−イル基、ベンゾフラン−2−イル基、ベンゾフラン−3−イル基、ベンゾフラン−4−イル基、ベンゾフラン−5−イル基、ベンゾフラン−6−イル基、ベンゾフラン−7−イル基、インドール−1−イル基、インドール−2−イル基、インドール−3−イル基、インドール−4−イル基、インドール−5−イル基、インドール−6−イル基、インドール−7−イル基、ベンゾオキサゾール−2−イル基、ベンゾオキサゾール−4−イル基、ベンゾオキサゾール−5−イル基、ベンゾオキサゾール−6−イル基、
ベンゾオキサゾール−7−イル基、ベンゾチアゾール−2−イル基、ベンゾチアゾール−4−イル基、ベンゾチアゾール−5−イル基、ベンゾチアゾール−6−イル基、ベンゾチアゾール−7−イル基、ベンゾイミダゾール−1−イル基、ベンゾイミダゾール−2−イル基、ベンゾイミダゾール−4−イル基、ベンゾイミダゾール−5−イル基、ベンゾイミダゾール−6−イル基、ベンゾイミダゾール−7−イル基、ベンゾイソオキサゾール−3−イル基、ベンゾイソオキサゾール−4−イル基、ベンゾイソオキサゾール−5−イル基、ベンゾイソオキサゾール−6−イル基、ベンゾイソオキサゾール−7−イル基、ベンゾイソチアゾール−3−イル基、ベンゾイソチアゾール−4−イル基、ベンゾイソチアゾール−5−イル基.ベンゾイソチアゾール−6−イル基、ベンゾイソチアゾール−7−イル基、インダゾール−1−イル基、インダゾール−3−イル基、インダゾール−4−イル基、インダゾール−5−イル基、インダゾール−6−イル基、インダゾール−7−イル基、キノリン−2−イル基、キノリン−3−イル基、キノリン−4−イル基、キノリン−5−イル基、キノリン−6−イル基、キノリン−7−イル基、キノリン−8−イル基、イソキノリン−1−イル基、イソキノリン−3−イル基、イソキノリン−4−イル基、イソキノリン−5−イル基、イソキノリン−6−イル基、イソキノリン−7−イル基、イソキノリン−8−イル基、キナゾリン−2−イル基、キナゾリン−4−イル基、キナゾリン−5−イル基、キナゾリン−6−イル基、キナゾリン−7−イル基、キナゾリン−8−イル基、キノキサリン−2(または3)−イル基、キノキサリン−5(または8)−イル基、キノキサリン−6(または7)−イル基、フタラジン−1(または4)−イル基、フタラジン−5(または8)−イル基、フタラジン−6(または7)−イル基、シンノリン−3−イル基、シンノリン−4−イル基、シンノリン−5−イル基、シンノリン−6−イル基、シンノリン−7−イル基、シンノリン−8−イル基、1,2,4−ベンゾトリアジン−3−イル基、1,2,4−ベンゾトリアジン−5−イル基、1,2,4−ベンゾトリアジン−6−イル基、1,2,4−ベンゾトリアジン−7−イル基、1,2,4−ベンゾトリアジン−8−イル基、テトラヒドロフラン−2−イル基、テトラヒドロフラン−3−イル基、テトラヒドロピラン−2−イル基、テトラヒドロピラン−3−イル基、テトラヒドロピラン−4−イル基、テトラヒドロチオフラン−2−イル基、テトラヒドロチオフラン−3−イル基、テトラヒドロチオピラン−2−イル基、テトラヒドロチオピラン−3−イル基、テトラヒドロチオピラン−4−イル基、1,4−ジオキサン−2−イル基、1,4−ベンゾジオキサン−2−イル基、クロマン−2−イル基、クロマン−3−イル基、クロマン−4−イル基、イソクロマン−1−イル基、イソクロマン−3−イル基、イソクロマン−4−イル基、チオクロマン−2−イル基、チオクロマン−3−イル基、チオクロマン−4−イル基、イソチオクロマン−1−イル基、イソチオクロマン−3−イル基、イソチオクロマン−4−イル基、2,3−ジヒドロベンゾフラン−2−イル基、2,3−ジヒドロベンゾフラン−3−イル基、1,8−ナフチリジン−2−イル基、1,5−ナフチリジン−2−イル基、1−アザインドリジン−3−イル基、1−アザインドリジン−2−イル基、フタル酸イミド基、マレイン酸イミド基、コハク酸イミド基または5,5−ジメチルオキサゾリジン−2,4−ジオン−3−イル基を表す。〕で表される置換ピラゾール化合物または農薬として許容されるその塩。
〔2〕請求項1記載の置換ピラゾール化合物または農薬として許容されるその塩を有効成分として含有する農薬。
〔3〕請求項1記載の置換ピラゾール化合物または農薬として許容されるその塩を有効成分として含有する除草剤。
また、本発明化合物および農薬として許容されるその塩は、ある種の除草剤との混合剤の形態で使用することにより、その除草剤との相乗的除草効果を奏する。
本発明の置換ピラゾール化合物は、優れた除草効果を奏する。
本発明化合物の置換基R1、R2、R3、R4、R5およびR6を具体的に列記する。但し、記号はそれぞれ以下の意味を示す。
Me:メチル基、Et:エチル基、Pr−n:ノルマルプロピル基、Pr−i:イソプロピル基、Bu−n:ノルマルブチル基、Bu−i:イソブチル基、Bu−s:セカンダリーブチル基、Bu−t:ターシャリーブチル基、Pen−n:ノルマルペンチル基、Hex−n:ノルマルヘキシル基、Pr−cyc:シクロプロピル基、Bu−cyc:シクロブチル基、Pen−cyc:シクロペンチル基、Hex−cyc:シクロヘキシル基、Ph:フェニル基、Ts:トシル基、Bn:ベンジル基、Phen:フェナシル基
〔置換基R1の具体例〕
Me、Et、Pr−n、Pr−i、Bu−n、Bu−i、Bu−s、Bu−t、Pen−n、Hex−n、CH2F、CHF2、CF3、CH2CH2F、CH2CHF2、CH2CF3、CH2CH2CH2F、CH2CH2CHF2、CH2CH2CF3、CH2CH2Cl、CH2CH2Br、Pr−cyc、Bu−cyc、Pen−cyc、Hex−cyc。
〔置換基R2の具体例〕
H、Me、Et、Pr−n、Pr−i、CH2F、CHF2、CF3、CH2CH2F、CH2CHF2、CH2CF3、CH2CH2CH2F、CH2CH2CHF2、CH2CH2CF3、CH2Cl、CHCl2、CCl3、CH2CH2Cl、CH2Br、CHBr2、CBr3、CH2CH2Br、Pr−cyc、Bu−cyc、Pen−cyc、Hex−cyc、F、Cl、Br、I、CN、NO2
〔置換基R3の具体例〕
H、Me、Et、Pr−n、Pr−i、Bu−n、Bu−i、Bu−s、Bu−t、Pen−n、CHEt2、Hex−n、CHMe(Pr−n)、CHMe(Bu−n)、CHEt(Pr−n)、CH2CH2CHMe2、CH=CH2、CH=CHMe、CH=CHEt、CH=CMe2、CH=CEt2、CMe=CH2、CMe=CHMe、CMe=CMe2、CH2CH=CH2、CH2CH=CHMe、CH2CH=CHEt、CH2CMe=CH2、CH2CH2CH=CH2、CH2CH2CH=CHMe、CH2CH=CMe2、CHMeCH=CH2、CH2CMe=CHMe、CHMeCH=CHMe、CH2CMe=CHEt、CH2CH2CH=CMe2、CH2CMe=CMe2、CH=C=CH2、C≡CH、C≡CMe、C≡CEt、CH2C≡CH、CH2C≡CMe、CH2C≡CEt、CH2CH2C≡CH、CH2CH2C≡CMe、CHMeC≡CH、CHMeC≡CMe、CH2F、CH2Cl、CH2Br、CH2I、CHF2、CHCl2、CHBr2、CF3、CCl3、CBr3、CClF2、CBrF2、CH2FCH2、CHF2CH2、CF3CH2、CF3CF2、CF3CF2CF2、ClCH2CH2、BrCH2CH2、CCl3CH2、CF3CH2CH2、CCl3CH2CH2、ClCH2CH2CH2、FCH2CH2CH2、CF3CF2CH2、ClCH2CH2CH2CH2、CH2OMe、CH2OEt、CH2OPr−n、CH2OPr−i、CH2OBu−n、CH2OBu−i、CH2OBu−s、CH2OBu−t、CH2CH2OMe、CH2CH2OEt、CH2CH2OPr−n、CH2CH2CH2OMe、CH2CH2CH2OEt、CH2CH2CH2CH2OMe、CH2SMe、CH2SEt、CH2SPr−n、CH2SPr−i、CH2SBu−n、CH2SBu−i、CH2SBu−s、CH2SBu−t、CH2CH2SMe、CH2CH2SEt、CH2CH2SPr−n、CH2CH2CH2SMe、CH2CH2CH2SEt、CH2CH2CH2CH2SMe、CH2OCH2OMe、CH2OCH2OEt、CH2OCH2OPr−n、CH2OCH2OPr−i、CH2OCH2OBu−n、
CH2OCH2OBu−i、CH2OCH2OBu−s、CH2OCH2OBu−t、CH2OCH2CH2OMe、CH2OCH2CH2OEt、CH2OCH2CH2OPr−n、CH2OCH2CH2CH2OMe、CH2OCH2CH2CH2OEt、CH2OCH2CH2CH2CH2OMe、CH2CH2OCH2OMe、CH2CH2OCH2OEt、CH2CH2OCH2OPr−n、CH2CH2OCH2OPr−i、CH2SCH2SMe、CH2SCH2SEt、CH2SCH2SPr−n、CH2SCH2SPr−i、CH2SCH2SBu−n、CH2SCH2SBu−i、CH2SCH2SBu−s、CH2SCH2SBu−t、CH2SCH2CH2SMe、CH2SCH2CH2SEt、CH2SCH2CH2SPr−n、CH2SCH2CH2CH2SMe、CH2SCH2CH2CH2SEt、CH2SCH2CH2CH2CH2SMe、CH2CH2SCH2SMe、CH2CH2SCH2SEt、CH2CH2SCH2SPr−n、CH2CH2SCH2SPr−i、C(O)H、C(O)Me、C(O)Et、C(O)Pr−n、C(O)Pr−i、C(O)Bu−n、C(O)Bu−i、C(O)Bu−s、C(O)Bu−t、C(O)Pen−n、Et2CHC(O)、C(O)Hex−n、Me(Pr−n)CHC(O)、Me(Bu−n)CHC(O)、Et(Pr−n)CHC(O)、Me2CHCH2CH2C(O)、CH=CH2C(O)、C(O)CH=CHMe、C(O)CH=CHEt、C(O)CH=CMe2、C(O)CH=CEt2、C(O)CMe=CH2、C(O)CMe=CHMe、C(O)CMe=CMe2、C(O)CH2CH=CH2、C(O)CH2CH=CHMe、C(O)CH2CH=CHEt、C(O)CH2CMe=CH2、C(O)CH2CH2CH=CH2、C(O)CH2CH2CH=CHMe、C(O)CH2CH=CMe2、C(O)CHMeCH=CH2、C(O)CH2CMe=CHMe、C(O)CHMeCH=CHMe、C(O)CH2CMe=CHEt、C(O)CH2CH2CH=CMe2、C(O)CH2CMe=CMe2、C(O)CH=C=CH2、C(O)C≡CH、C(O)C≡CMe、C(O)C≡CEt、C(O)CH2C≡CH、C(O)CH2C≡CMe、C(O)CH2C≡CEt、C(O)CH2CH2C≡CH、C(O)CH2CH2C≡CMe、C(O)CHMeC≡CH、C(O)CHMeC≡CMe、CH2FCH2C(O)、CHF2CH2C(O)、CF3CH2C(O)、CF3CF2C(O)、CF3CF2CF2C(O)、ClCH2CH2C(O)、BrCH2CH2C(O)、CCl3CH2C(O)、CF3CH2CH2C(O)、CCl3CH2CH2C(O)、ClCH2CH2CH2C(O)、FCH2CH2CH2C(O)、CF3CF2CH2C(O)、ClCH2CH2CH2CH2C(O)、C(O)Pr−cyc、C(O)Bu−cyc、C(O)Pen−cyc、C(O)Hex−cyc、C(O)Ph、C(O)(2−Cl−Ph)、C(O)(3−Cl−Ph)、C(O)(4−Cl−Ph)、C(O)(2,4−Cl2−Ph)、C(O)(3,5−Cl2−Ph)、
C(O)(2,6−Cl2−Ph)、C(O)(2,3−Cl2−Ph)、C(O)(2,5−Cl2−Ph)、C(O)(2−F−Ph)、C(O)(3−F−Ph)、C(O)(4−F−Ph)、C(O)(2−F−4−Cl−Ph)、C(O)(2−Br−Ph)、C(O)(3−Br−Ph)、C(O)(4−Br−Ph)、C(O)(2−Me−Ph)、C(O)(3−Me−Ph)、C(O)(4−Me−Ph)、C(O)(2,4−Me2−Ph)、C(O)(3,5−Me2−Ph)、C(O)(2,6−Me2−Ph)、C(O)(2,3−Me2−Ph)、C(O)(2,5−Me2−Ph)、C(O)(2−MeO−Ph)、C(O)(3−MeO−Ph)、C(O)(4−MeO−Ph)、C(O)(2−CF3−Ph)、C(O)(3−CF3−Ph)、C(O)(4−CF3−Ph)、C(O)(2,4,6−Cl3−Ph)、C(O)(2,3,5−Cl3−Ph)、C(O)(2,3,4−Cl3−Ph)、C(O)(2−NO2−Ph)、C(O)(3−NO2−Ph)、C(O)(4−NO2−Ph)、C(O)(2,4−(NO22−Ph)、C(O)(2−CN−Ph)、C(O)(3−CN−Ph)、C(O)(4−CN−Ph)、CH2C(O)Me、CH2C(O)Et、CH2C(O)Pr−n、CH2C(O)Pr−i、CH2C(O)Bu−n、CH2C(O)Bu−i、CH2C(O)Bu−s、CH2C(O)Bu−t、CH2C(O)Pen−n、Et2CHC(O)CH2、CH2C(O)Hex−n、Me(Pr−n)CHC(O)CH2、Me(Bu−n)CHC(O)CH2、Et(Pr−n)CHC(O)CH2、Me2CHCH2CH2C(O)CH2、CH=CH2C(O)CH2、CH2C(O)CH=CHMe、CH2C(O)CH=CHEt、CH2C(O)CH=CMe2、CH2C(O)CH=CEt2、CH2C(O)CMe=CH2、CH2C(O)CMe=CHMe、CH2C(O)CMe=CMe2、CH2C(O)CH2CH=CH2、CH2C(O)CH2CH=CHMe、CH2C(O)CH2CH=CHEt、CH2C(O)CH2CMe=CH2、CH2C(O)CH2CH2CH=CH2、CH2C(O)CH2CH2CH=CHMe、CH2C(O)CH2CH=CMe2、CH2C(O)CHMeCH=CH2、CH2C(O)CH2CMe=CHMe、CH2C(O)CHMeCH=CHMe、CH2C(O)CH2CMe=CHEt、CH2C(O)CH2CH2CH=CMe2、CH2C(O)CH2CMe=CMe2、CH2C(O)CH=C=CH2、CH2C(O)C≡CH、CH2C(O)C≡CMe、CH2C(O)C≡CEt、CH2C(O)CH2C≡CH、CH2C(O)CH2C≡CMe、CH2C(O)CH2C≡CEt、CH2C(O)CH2CH2C≡CH、CH2C(O)CH2CH2C≡CMe、CH2C(O)CHMeC≡CH、CH2C(O)CHMeC≡CMe、CH2FCH2C(O)CH2、CHF2CH2C(O)CH2、CF3CH2C(O)CH2、CF3CF2C(O)CH2、CF3CF2CF2C(O)CH2、ClCH2CH2C(O)CH2、BrCH2CH2C(O)CH2、CCl3CH2C(O)CH2、CF3CH2CH2C(O)CH2、CCl3CH2CH2C(O)CH2、ClCH2CH2CH2C(O)CH2、FCH2CH2CH2C(O)CH2、CF3CF2CH2C(O)CH2、ClCH2CH2CH2CH2C(O)CH2、CH2C(O)Pr−cyc、CH2C(O)Bu−cyc、
CH2C(O)Pen−cyc、CH2C(O)Hex−cyc、CH2C(O)Ph、CH2C(O)(2−Cl−Ph)、CH2C(O)(3−Cl−Ph)、CH2C(O)(4−Cl−Ph)、CH2C(O)(2,4−Cl2−Ph)、CH2C(O)(3,5−Cl2−Ph)、CH2C(O)(2,6−Cl2−Ph)、CH2C(O)(2,3−Cl2−Ph)、CH2C(O)(2,5−Cl2−Ph)、CH2C(O)(2−F−Ph)、CH2C(O)(3−F−Ph)、CH2C(O)(4−F−Ph)、CH2C(O)(2−F−4−Cl−Ph)、CH2C(O)(2−Br−Ph)、CH2C(O)(3−Br−Ph)、CH2C(O)(4−Br−Ph)、CH2C(O)(2−Me−Ph)、CH2C(O)(3−Me−Ph)、CH2C(O)(4−Me−Ph)、CH2C(O)(2,4−Me2−Ph)、CH2C(O)(3,5−Me2−Ph)、CH2C(O)(2,6−Me2−Ph)、CH2C(O)(2,3−Me2−Ph)、CH2C(O)(2,5−Me2−Ph)、CH2C(O)(2−MeO−Ph)、CH2C(O)(3−MeO−Ph)、CH2C(O)(4−MeO−Ph)、CH2C(O)(2−CF3−Ph)、CH2C(O)(3−CF3−Ph)、CH2C(O)(4−CF3−Ph)、CH2C(O)(2,4,6−Cl3−Ph)、CH2C(O)(2,3,5−Cl3−Ph)、CH2C(O)(2,3,4−Cl3−Ph)、CH2C(O)(2−NO2−Ph)、CH2C(O)(3−NO2−Ph)、CH2C(O)(4−NO2−Ph)、CH2C(O)(2,4−(NO22−Ph)、CH2C(O)(2−CN−Ph)、CH2C(O)(3−CN−Ph)、CH2C(O)(4−CN−Ph)、CO2Me、CO2Et、CO2Pr−n、CO2Pr−i、CO2Bu−n、CO2Bu−i、CO2Bu−s、CO2Bu−t、CO2Pen−n、Et2CHOC(O)、CO2Hex−n、Me(Pr−n)CHOC(O)、Me(Bu−n)CHOC(O)、Et(Pr−n)CHOC(O)、Me2CHCH2CH2OC(O)、CO2CH=CH2、CO2CH=CHMe、CO2CH2CH=CH2、CO2CH2CH=CHMe、CO2CH2CH=CHEt、CO2CH2CMe=CH2、CO2CH2CH2CH=CH2、CO2CH2CH2CH=CHMe、CO2CH2CH=CMe2、CO2CHMeCH=CH2、CO2CH2CMe=CHMe、CO2CHMeCH=CHMe、CO2CH2CMe=CHEt、CO2CH2CH2CH=CMe2、CO2CH2CMe=CMe2、CO2CH=C=CH2、CO2C≡CH、CH2C≡CH、CO2CH2C≡CMe、CO2CH2C≡CEt、CO2CH2CH2C≡CH、CO2CH2CH2C≡CMe、CO2CHMeC≡CH、CO2CHMeC≡CMe、CH2FCH2OC(O)、CHF2CH2OC(O)、CF3CH2OC(O)、CF3CF2OC(O)、CF3CF2CF2OC(O)、ClCH2CH2OC(O)、BrCH2CH2OC(O)、CCl3CH2OC(O)、CF3CH2CH2OC(O)、CCl3CH2CH2OC(O)、ClCH2CH2CH2OC(O)、FCH2CH2CH2OC(O)、CF3CF2CH2OC(O)、ClCH2CH2CH2CH2OC(O)、CO2Pr−cyc、CO2Bu−cyc、
CO2Pen−cyc、CO2Hex−cyc、CO2Ph、CO2(2−Cl−Ph)、CO2(3−Cl−Ph)、CO2(4−Cl−Ph)、CO2(2,4−Cl2−Ph)、CO2(3,5−Cl2−Ph)、CO2(2,6−Cl2−Ph)、CO2(2,3−Cl2−Ph)、CO2(2,5−Cl2−Ph)、CO2(2−F−Ph)、CO2(3−F−Ph)、CO2(4−F−Ph)、CO2(2−F−4−Cl−Ph)、CO2(2−Br−Ph)、CO2(3−Br−Ph)、CO2(4−Br−Ph)、CO2(2−Me−Ph)、CO2(3−Me−Ph)、CO2(4−Me−Ph)、CO2(2,4−Me2−Ph)、CO2(3,5−Me2−Ph)、CO2(2,6−Me2−Ph)、CO2(2,3−Me2−Ph)、CO2(2,5−Me2−Ph)、CO2(2−MeO−Ph)、CO2(3−MeO−Ph)、CO2(4−MeO−Ph)、CO2(2−CF3−Ph)、CO2(3−CF3−Ph)、CO2(4−CF3−Ph)、CO2(2,4,6−Cl3−Ph)、CO2(2,3,5−Cl3−Ph)、CO2(2,3,4−Cl3−Ph)、CO2(2−NO2−Ph)、CO2(3−NO2−Ph)、CO2(4−NO2−Ph)、CO2(2,4−(NO22−Ph)、CO2(2−CN−Ph)、CO2(3−CN−Ph)、CO2(4−CN−Ph)、SO2Me、SO2Et、SO2Pr−n、SO2Pr−i、SO2Bu−n、SO2Bu−i、SO2Bu−s、SO2Bu−t、SO2Pen−n、Et2CHSO2、SO2Hex−n、Me(Pr−n)CHSO2、Me(Bu−n)CHSO2、Et(Pr−n)CHSO2、Me2CHCH2CH2SO2、SO2CH=CH2、SO2CH=CHMe、SO2CH=CHEt、SO2CH=CMe2、SO2CH=CEt2、SO2CMe=CH2、SO2CMe=CHMe、SO2CMe=CMe2、SO2CH2CH=CH2、SO2CH2CH=CHMe、SO2CH2CH=CHEt、SO2CH2CMe=CH2、SO2CH2CH2CH=CH2、SO2CH2CH2CH=CHMe、SO2CH2CH=CMe2、SO2CHMeCH=CH2、SO2CH2CMe=CHMe、SO2CHMeCH=CHMe、SO2CH2CMe=CHEt、SO2CH2CH2CH=CMe2、SO2CH2CMe=CMe2、SO2CH=C=CH2、SO2C≡CH、SO2C≡CMe、SO2C≡CEt、SO2CH2C≡CH、SO2CH2C≡CMe、SO2CH2C≡CEt、SO2CH2CH2C≡CH、SO2CH2CH2C≡CMe、SO2CHMeC≡CH、SO2CHMeC≡CMe、SO2CH2F、SO2CH2Cl、SO2CH2Br、SO2CH2I、SO2CHF2、SO2CHCl2、SO2CHBr2、SO2CF3、SO2CCl3、SO2CBr3、SO2CClF2、SO2CBrF2、CH2FCH2SO2、CHF2CH2SO2、CF3CH2SO2、CF3CF2SO2、CF3CF2CF2SO2、ClCH2CH2SO2、BrCH2CH2SO2、CCl3CH2SO2、CF3CH2CH2SO2、CCl3CH2CH2SO2
ClCH2CH2CH2SO2、FCH2CH2CH2SO2、CF3CF2CH2SO2、ClCH2CH2CH2CH2SO2、PhSO2、(2−Cl−Ph)SO2、(3−Cl−Ph)SO2、(4−Cl−Ph)SO2、(2,4−Cl2−Ph)SO2、(3,5−Cl2−Ph)SO2、(2,6−Cl2−Ph)SO2、(2,3−Cl2−Ph)SO2、(2,5−Cl2−Ph)SO2、(2−F−Ph)SO2、(3−F−Ph)SO2、(4−F−Ph)SO2、(2−F−4−Cl−Ph)SO2、(2−Br−Ph)SO2、(3−Br−Ph)SO2、(4−Br−Ph)SO2、(2−Me−Ph)SO2、(3−Me−Ph)SO2、(4−Me−Ph)SO2、(2,4−Me2−Ph)SO2、(3,5−Me2−Ph)SO2、(2,6−Me2−Ph)SO2、(2,3−Me2−Ph)SO2、(2,5−Me2−Ph)SO2、(2−MeO−Ph)SO2、(3−MeO−Ph)SO2、(4−MeO−Ph)SO2、(2−CF3−Ph)SO2、(3−CF3−Ph)SO2、(4−CF3−Ph)SO2、(2,4,6−Cl3−Ph)SO2、(2,3,5−Cl3−Ph)SO2、(2,3,4−Cl3−Ph)SO2、(2−NO2−Ph)SO2、(3−NO2−Ph)SO2、(4−NO2−Ph)SO2、(2,4−(NO22−Ph)SO2、(2−CN−Ph)SO2、(3−CN−Ph)SO2、(4−CN−Ph)SO2、PhCH2SO2、(2−Cl−Ph)CH2SO2、(3−Cl−Ph)CH2SO2、(4−Cl−Ph)CH2SO2、(2,4−Cl2−Ph)CH2SO2、(3,5−Cl2−Ph)CH2SO2、(2,6−Cl2−Ph)CH2SO2、(2,3−Cl2−Ph)CH2SO2、(2,5−Cl2−Ph)CH2SO2、(2−F−Ph)CH2SO2、(3−F−Ph)CH2SO2、(4−F−Ph)CH2SO2、(2−F−4−Cl−Ph)CH2SO2、(2−Br−Ph)CH2SO2、(3−Br−Ph)CH2SO2、(4−Br−Ph)CH2SO2、(2−Me−Ph)CH2SO2、(3−Me−Ph)CH2SO2、(4−Me−Ph)CH2SO2、(2,4−Me2−Ph)CH2SO2、(3,5−Me2−Ph)CH2SO2、(2,6−Me2−Ph)CH2SO2、(2,3−Me2−Ph)CH2SO2、(2,5−Me2−Ph)CH2SO2、(2−MeO−Ph)CH2SO2、(3−MeO−Ph)CH2SO2、(4−MeO−Ph)CH2SO2、(2−CF3−Ph)CH2SO2、(3−CF3−Ph)CH2SO2、(4−CF3−Ph)CH2SO2、(2,4,6−Cl3−Ph)CH2SO2、(2,3,5−Cl3−Ph)CH2SO2、(2,3,4−Cl3−Ph)CH2SO2、(2−NO2−Ph)CH2SO2、(3−NO2−Ph)CH2SO2、(4−NO2−Ph)CH2SO2、(2,4−(NO22−Ph)CH2SO2、(2−CN−Ph)CH2SO2、(3−CN−Ph)CH2SO2、(4−CN−Ph)CH2SO2、Ph、(2−Cl−Ph)、(3−Cl−Ph)、(4−Cl−Ph)、(2,4−Cl2−Ph)、(3,5−Cl2−Ph)、(2,6−Cl2−Ph)、(2,3−Cl2−Ph)、(2,5−Cl2−Ph)、(2−F−Ph)、(3−F−Ph)、(4−F−Ph)、(2−F−4−Cl−Ph)、(2−Br−Ph)、(3−Br−Ph)、(4−Br−Ph)、(2−Me−Ph)、(3−Me−Ph)、(4−Me−Ph)、(2,4−Me2−Ph)、(3,5−Me2−Ph)、(2,6−Me2−Ph)、(2,3−Me2−Ph)、(2,5−Me2−Ph)、(2−MeO−Ph)、(3−MeO−Ph)、(4−MeO−Ph)、(2−CF3−Ph)、(3−CF3−Ph)、(4−CF3−Ph)、(2,4,6−Cl3−Ph)、(2,3,5−Cl3−Ph)、(2,3,4−Cl3−Ph)、(2−NO2−Ph)、(3−NO2−Ph)、(4−NO2−Ph)、(2,4−(NO22−Ph)、(2−CN−Ph)、(3−CN−Ph)、
(4−CN−Ph)、PhCH2、(2−Cl−Ph)CH2、(3−Cl−Ph)CH2、(4−Cl−Ph)CH2、(2,4−Cl2−Ph)CH2、(3,5−Cl2−Ph)CH2、(2,6−Cl2−Ph)CH2、(2,3−Cl2−Ph)CH2、(2,5−Cl2−Ph)CH2、(2−F−Ph)CH2、(3−F−Ph)CH2、(4−F−Ph)CH2、(2−F−4−Cl−Ph)CH2、(2−Br−Ph)CH2、(3−Br−Ph)CH2、(4−Br−Ph)CH2、(2−Me−Ph)CH2、(3−Me−Ph)CH2、(4−Me−Ph)CH2、(2,4−Me2−Ph)CH2、(3,5−Me2−Ph)CH2、(2,6−Me2−Ph)CH2、(2,3−Me2−Ph)CH2、(2,5−Me2−Ph)CH2、(2−MeO−Ph)CH2、(3−MeO−Ph)CH2、(4−MeO−Ph)CH2、(2−CF3−Ph)CH2、(3−CF3−Ph)CH2、(4−CF3−Ph)CH2、(2,4,6−Cl3−Ph)CH2、(2,3,5−Cl3−Ph)CH2、(2,3,4−Cl3−Ph)CH2、(2−NO2−Ph)CH2、(3−NO2−Ph)CH2、(4−NO2−Ph)CH2、(2,4−(NO2)2−Ph)CH2、(2−CN−Ph)CH2、(3−CN−Ph)CH2、(4−CN−Ph)CH2、チオフェン−2−イルメチル基、チオフェン−3−イルメチル基、フラン−2−イルメチル基、フラン−3−イルメチル基、ピロール−1−イルメチル基、ピロール−2−イルメチル基、ピロール−3−イルメチル基、オキサゾール−2−イルメチル基、オキサゾール−4−イルメチル基、オキサゾール−5−イルメチル基、チアゾール−2−イルメチル基、チアゾール−4−イルメチル基、チアゾール−5−イルメチル基、イミダゾール−1−イルメチル基、イミダゾール−2−イルメチル基、イミダゾール−4−イルメチル基、イミダゾール−5−イルメチル基、イソオキサゾール−3−イルメチル基、イソオキサゾール−4−イルメチル基、イソオキサゾール−5−イルメチル基、イソチアゾール−3−イルメチル基、イソチアゾール−4−イルメチル基、イソチアゾール−5−イルメチル基、ピラゾール−1−イルメチル基、ピラゾール−3−イルメチル基、ピラゾール−4−イルメチル基、ピラゾール−5−イルメチル基、1,3,4−オキサジアゾール−2−イルメチル基、1,3,4−チアジアゾール−2−イルメチル基、1,3,4−トリアゾール−1−イルメチル基、1,3,4−トリアゾール−2−イルメチル基、1,2,4−オキサジアゾール−3−イルメチル基、1,2,4−オキサジアゾール−5−イルメチル基、1,2,4−チアジアゾール−3−イルメチル基、1,2,4−チアジアゾール−5−イルメチル基、1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル基、1,2,4−トリアゾール−3−イルメチル基、1,2,4−トリアゾール−5−イルメチル基、1,2,3−オキサジアゾール−4−イルメチル基、1,2,3−オキサジアゾール−5−イルメチル基、1,2,3−チアジアゾール−1−イルメチル基、1,2,3−チアジアゾール−5−イルメチル基、1,2,3−トリアゾール−1−イルメチル基、1,2,3−トリアゾール−4−イルメチル基、1,2,3−トリアゾール−5−イルメチル基、1,2,3,4−テトラゾール−1−イルメチル基、1,2,3,4−テトラゾール−5−イルメチル基、1,2,3,5−テトラゾール−1−イルメチル基、1,2,3,5−テトラゾール−4−イルメチル基、ピリジン−2−イルメチル基、ピリジン−3−イルメチル基、ピリジン−4−イルメチル基、ピリミジン−2−イルメチル基、ピリミジン−4−イルメチル基、ピリミジン−5−イルメチル基、ピラジン−2−イルメチル基、ピリダジン−3−イルメチル基、ピリダジン−4−イルメチル基、1,3,5−トリアジン−2−イルメチル基、1,2,4−トリアジン−3−イルメチル基、1,2,4−トリアジン−5−イルメチル基、1,2,4−トリアジン−6−イルメチル基、ベンゾチオフェン−2−イルメチル基、ベンゾチオフェン−3−イルメチル基、ベンゾチオフェン−4−イルメチル基、ベンゾチオフェン−5−イルメチル基、ベンゾチオフェン−6−イルメチル基、ベンゾチオフェン−7−イルメチル基、ベンゾフラン−2−イルメチル基、
ベンゾフラン−3−イルメチル基、ベンゾフラン−4−イルメチル基、ベンゾフラン−5−イルメチル基、ベンゾフラン−6−イルメチル基、ベンゾフラン−7−イルメチル基、インドール−1−イルメチル基、インドール−2−イルメチル基、インドール−3−イルメチル基、インドール−4−イルメチル基、インドール−5−イルメチル基、インドール−6−イルメチル基、インドール−7−イルメチル基、ベンゾオキサゾール−2−イルメチル基、ベンゾオキサゾール−4−イルメチル基、ベンゾオキサゾール−5−イルメチル基、ベンゾオキサゾール−6−イルメチル基、ベンゾオキサゾール−7−イルメチル基、ベンゾチアゾール−2−イルメチル基、ベンゾチアゾール−4−イルメチル基、ベンゾチアゾール−5−イルメチル基、ベンゾチアゾール−6−イルメチル基、ベンゾチアゾール−7−イルメチル基、ベンゾイミダゾール−1−イルメチル基、ベンゾイミダゾール−2−イルメチル基、ベンゾイミダゾール−4−イルメチル基、ベンゾイミダゾール−5−イルメチル基、ベンゾイミダゾール−6−イルメチル基、ベンゾイミダゾール−7−イルメチル基、ベンゾイソオキサゾール−3−イルメチル基、ベンゾイソオキサゾール−4−イルメチル基、ベンゾイソオキサゾール−5−イルメチル基、ベンゾイソオキサゾール−6−イルメチル基、ベンゾイソオキサゾール−7−イルメチル基、ベンゾイソチアゾール−3−イルメチル基、ベンゾイソチアゾール−4−イルメチル基、ベンゾイソチアゾール−5−イルメチル基.ベンゾイソチアゾール−6−イルメチル基、ベンゾイソチアゾール−7−イルメチル基、インダゾール−1−イルメチル基、インダゾール−3−イルメチル基、インダゾール−4−イルメチル基、インダゾール−5−イルメチル基、インダゾール−6−イルメチル基、インダゾール−7−イルメチル基、キノリン−2−イルメチル基、キノリン−3−イルメチル基、キノリン−4−イルメチル基、キノリン−5−イルメチル基、キノリン−6−イルメチル基、キノリン−7−イルメチル基、キノリン−8−イルメチル基、イソキノリン−1−イルメチル基、イソキノリン−3−イルメチル基、イソキノリン−4−イルメチル基、イソキノリン−5−イルメチル基、イソキノリン−6−イルメチル基、イソキノリン−7−イルメチル基、イソキノリン−8−イルメチル基、キナゾリン−2−イルメチル基、キナゾリン−4−イルメチル基、キナゾリン−5−イルメチル基、キナゾリン−6−イルメチル基、キナゾリン−7−イルメチル基、キナゾリン−8−イルメチル基、キノキサリン−2(または3)−イルメチル基、キノキサリン−5(または8)−イルメチル基、キノキサリン−6(または7)−イルメチル基、フタラジン−1(または4)−イルメチル基、フタラジン−5(または8)−イルメチル基、フタラジン−6(または7)−イルメチル基、シンノリン−3−イルメチル基、シンノリン−4−イルメチル基、シンノリン−5−イルメチル基、シンノリン−6−イルメチル基、シンノリン−7−イルメチル基、シンノリン−8−イルメチル基、1,2,4−ベンゾトリアジン−3−イルメチル基、1,2,4−ベンゾトリアジン−5−イルメチル基、1,2,4−ベンゾトリアジン−6−イルメチル基、1,2,4−ベンゾトリアジン−7−イルメチル基、
1,2,4−ベンゾトリアジン−8−イルメチル基、テトラヒドロフラン−2−イルメチル基、テトラヒドロフラン−3−イルメチル基、テトラヒドロピラン−2−イルメチル基、テトラヒドロピラン−3−イルメチル基、テトラヒドロピラン−4−イルメチル基、テトラヒドロチオフラン−2−イルメチル基、テトラヒドロチオフラン−3−イルメチル基、テトラヒドロチオピラン−2−イルメチル基、テトラヒドロチオピラン−3−イルメチル基、テトラヒドロチオピラン−4−イルメチル基、1,4−ジオキサン−2−イルメチル基、1,4−ベンゾジオキサン−2−イルメチル基、クロマン−2−イルメチル基、クロマン−3−イルメチル基、クロマン−4−イルメチル基、イソクロマン−1−イルメチル基、イソクロマン−3−イルメチル基、イソクロマン−4−イルメチル基、チオクロマン−2−イルメチル基、チオクロマン−3−イルメチル基、チオクロマン−4−イルメチル基、イソチオクロマン−1−イルメチル基、イソチオクロマン−3−イルメチル基、イソチオクロマン−4−イルメチル基、2,3−ジヒドロベンゾフラン−2−イルメチル基、2,3−ジヒドロベンゾフラン−3−イルメチル基、1,8−ナフチリジン−2−イルメチル基、1,5−ナフチリジン−2−イルメチル基、1−アザインドリジン−3−イルメチル基、1−アザインドリジン−2−イルメチル基、フタル酸イミド−N−メチル基、マレイン酸イミド−N−メチル基、コハク酸イミド−N−メチル基、5,5−ジメチルオキサゾリジン−2,4−ジオン−3−イルメチル基、シクロペンタノン−2−イル基、2−エトキシカルボニル−2−メトキシイミノエチル基。
〔置換基R4およびR5の具体例〕
H、Me、Et、Pr−n、Pr−i、Bu−n、Bu−i、Bu−s、Bu−t、Pen−n、Hex−n、CH2F、CHF2、CF3、CH2CH2F、CH2CHF2、CH2CF3、CH2CH2CH2F、CH2CH2CHF2、CH2CH2CF3、CH2Cl、CHCl2、CCl3、CH2CH2Cl、CH2Br、CHBr2、CBr3、CH2CH2Br、OMe、OEt、OPr−n、OPr−i、OCH2F、OCHF2、OCF3、OCH2CH2F、OCH2CHF2、OCH2CF3、OCF2CF3、OCH2CH2CH2F、OCH2CH2CHF2、OCH2CH2CF3、OCH2CH2Cl、OCH2CH2Br、SMe、SEt、SPr−n、SPr−i、SCH2F、SCHF2、SCF3、SCH2CH2F、SCH2CHF2、SCH2CF3、SCH2CH2CH2F、SCH2CH2CHF2、SCH2CH2CF3、SCH2Cl、SCHCl2、SCCl3、SCH2CH2Cl、SCH2Br、SCHBr2、SCBr3、SCH2CH2Br、S(O)Me、S(O)Et、S(O)Pr−n、S(O)Pr−i、S(O)CH2F、S(O)CHF2、S(O)CF3、S(O)CH2CH2F、S(O)CH2CHF2、S(O)CH2CF3、S(O)CH2CH2CH2F、S(O)CH2CH2CHF2、S(O)CH2CH2CF3、S(O)CH2Cl、S(O)CHCl2、S(O)CCl3、S(O)CH2CH2Cl、S(O)CH2Br、S(O)CHBr2、S(O)CBr3、S(O)CH2CH2Br、SO2Me、SO2Et、SO2Pr−n、SO2Pr−i、SO2CH2F、SO2CHF2、SO2CF3、SO2CH2CH2F、SO2CH2CHF2、SO2CH2CF3、SO2CH2CH2CH2F、SO2CH2CH2CHF2、SO2CH2CH2CF3、SO2CH2Cl、SO2CHCl2、SO2CCl3、SO2CH2CH2Cl、SO2CH2Br、SO2CHBr2、SO2CBr3、SO2CH2CH2Br、F、Cl、Br、I、CN、NO2、Ph、4−Me−Ph、CH2OMe、CH2SMe、CH2S(O)Me、CH2SO2Me。
〔置換基R4とR5が結合している炭素原子とともに3ないし7員環を構成する場合の具体例〕
Figure 2006131609
〔置換基R6の具体例〕
H、Me、Et、Pr−n、Pr−i、Bu−n、Bu−i、Bu−s、Bu−t、Pen−n、CHEt2、Hex−n、CHMe(Pr−n)、CHMe(Bu−n)、CHEt(Pr−n)、CH2CH2CHMe2、CH=CH2、CH=CHMe、CH=CHEt、CH=CMe2、CH=CEt2、CMe=CH2、CMe=CHMe、CMe=CMe2、CH2CH=CH2、CH2CH=CHMe、CH2CH=CHEt、CH2CMe=CH2、CH2CH2CH=CH2、CH2CH2CH=CHMe、CH2CH=CMe2、CHMeCH=CH2、CH2CMe=CHMe、CHMeCH=CHMe、CH2CMe=CHEt、CH2CH2CH=CMe2、CH2CMe=CMe2、CH=C=CH2、C≡CH、C≡CMe、C≡CEt、CH2C≡CH、CH2C≡CMe、CH2C≡CEt、CH2CH2C≡CH、CH2CH2C≡CMe、CHMeC≡CH、CHMeC≡CMe、CH2F、CH2Cl、CH2Br、CH2I、CHF2、CHCl2、CHBr2、CF3、CCl3、CBr3、CClF2、CBrF2、CH2FCH2、CHF2CH2、CF3CH2、CF3CF2、CF3CF2CF2、ClCH2CH2、BrCH2CH2、CCl3CH2、CF3CH2CH2、CCl3CH2CH2、ClCH2CH2CH2、FCH2CH2CH2、CF3CF2CH2、ClCH2CH2CH2CH2、Pr−cyc、Bu−cyc、Pen−cyc、Hex−cyc、(Pr−cyc)CH2、(Bu−cyc)CH2、(Pen−cyc)CH2、(Hex−cyc)CH2、(Pr−cyc)CH2CH2、(Bu−cyc)CH2CH2、(Pen−cyc)CH2CH2、(Hex−cyc)CH2CH2、(Pr−cyc)OCH2、(Bu−cyc)OCH2、(Pen−cyc)OCH2、(Hex−cyc)OCH2、(Pr−cyc)OCH2CH2、(Bu−cyc)OCH2CH2、(Pen−cyc)OCH2CH2、(Hex−cyc)OCH2CH2、CH2OMe、CH2OEt、CH2OPr−n、CH2OPr−i、CH2OBu−n、CH2OBu−i、CH2OBu−s、CH2OBu−t、CH2CH2OMe、CH2CH2OEt、CH2CH2OPr−n、CH2CH2CH2OMe、CH2CH2CH2OEt、CH2CH2CH2CH2OMe、CH2OCH=CH2、CH2OCH=CHMe、CH2OCH=CHEt、CH2OCH=CMe2、CH2OCH=CEt2
CH2OCMe=CH2、CH2OCMe=CHMe、CH2OCMe=CMe2、CH2OCH2CH=CH2、CH2OCH2CH=CHMe、CH2OCH2CH=CHEt、CH2OCH2CMe=CH2、CH2OCH2CH2CH=CH2、CH2OCH2CH2CH=CHMe、CH2OCH2CH=CMe2、CH2OCHMeCH=CH2、CH2OCH2CMe=CHMe、CH2OCHMeCH=CHMe、CH2OCH2CMe=CHEt、CH2OCH2CH2CH=CMe2、CH2OCH2CMe=CMe2、CH2OCH=C=CH2、CH2CH2OCH=CH2、CH2CH2OCH=CHMe、CH2CH2OCH=CHEt、CH2CH2OCH=CMe2、CH2CH2OCH=CEt2、CH2CH2OCMe=CH2、CH2CH2OCMe=CHMe、CH2CH2OCMe=CMe2、CH2CH2OCH2CH=CH2、CH2CH2OCH2CH=CHMe、CH2CH2OCH2CH=CHEt、CH2CH2OCH2CMe=CH2、CH2CH2OCH2CH2CH=CH2、CH2CH2OCH2CH2CH=CHMe、CH2CH2OCH2CH=CMe2、CH2CH2OCHMeCH=CH2、CH2CH2OCH2CMe=CHMe、CH2CH2OCHMeCH=CHMe、CH2CH2OCH2CMe=CHEt、CH2CH2OCH2CH2CH=CMe2、CH2CH2OCH2CMe=CMe2、CH2CH2OCH=C=CH2、CH2OC≡CH、CH2OC≡CMe、CH2OC≡CEt、CH2OCH2C≡CH、CH2OCH2C≡CMe、CH2OCH2C≡CEt、CH2OCH2CH2C≡CH、CH2OCH2CH2C≡CMe、CH2OCHMeC≡CH、CH2OCHMeC≡CMe、CH2CH2OC≡CH、CH2CH2OC≡CMe、CH2CH2OC≡CEt、CH2CH2OCH2C≡CH、CH2CH2OCH2C≡CMe、CH2CH2OCH2C≡CEt、CH2CH2OCH2CH2C≡CH、CH2CH2OCH2CH2C≡CMe、CH2CH2OCHMeC≡CH、CH2CH2OCHMeC≡CMe、CH2SMe、CH2SEt、CH2SPr−n、CH2SPr−i、CH2SBu−n、CH2SBu−i、CH2SBu−s、CH2SBu−t、CH2CH2SMe、CH2CH2SEt、CH2CH2SPr−n、CH2CH2CH2SMe、CH2CH2CH2SEt、CH2CH2CH2CH2SMe、CH2SCH=CH2、CH2SCH=CHMe、CH2SCH=CHEt、CH2SCH=CMe2、CH2SCH=CEt2、CH2SCMe=CH2、CH2SCMe=CHMe、CH2SCMe=CMe2、CH2SCH2CH=CH2、CH2SCH2CH=CHMe、CH2SCH2CH=CHEt、
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チオフェン−3−イルメチルチオメチル基、フラン−2−イルメチルチオメチル基、フラン−3−イルメチルチオメチル基、ピロール−2−イルメチルチオメチル基、ピロール−3−イルメチルチオメチル基、オキサゾール−2−イルメチルチオメチル基、オキサゾール−4−イルメチルチオメチル基、オキサゾール−5−イルメチルチオメチル基、チアゾール−2−イルメチルチオメチル基、チアゾール−4−イルメチルチオメチル基、チアゾール−5−イルメチルチオメチル基、イミダゾール−2−イルメチルチオメチル基、イミダゾール−4−イルメチルチオメチル基、イミダゾール−5−イルメチルチオメチル基、イソオキサゾール−3−イルメチルチオメチル基、イソオキサゾール−4−イルメチルチオメチル基、イソオキサゾール−5−イルメチルチオメチル基、イソチアゾール−3−イルメチルチオメチル基、イソチアゾール−4−イルメチルチオメチル基、イソチアゾール−5−イルメチルチオメチル基、ピラゾール−3−イルメチルチオメチル基、ピラゾール−4−イルメチルチオメチル基、ピラゾール−5−イルメチルチオメチル基、1,3,4−オキサジアゾール−2−イルメチルチオメチル基、1,3,4−チアジアゾール−2−イルメチルチオメチル基、1,3,4−トリアゾール−2−イルメチルチオメチル基、1,2,4−オキサジアゾール−3−イルメチルチオメチル基、1,2,4−オキサジアゾール−5−イルメチルチオメチル基、1,2,4−チアジアゾール−3−イルメチルチオメチル基、1,2,4−チアジアゾール−5−イルメチルチオメチル基、1,2,4−トリアゾール−3−イルメチルチオメチル基、1,2,4−トリアゾール−5−イルメチルチオメチル基、1,2,3−オキサジアゾール−4−イルメチルチオメチル基、1,2,3−オキサジアゾール−5−イルメチルチオメチル基、1,2,3−チアジアゾール−1−イルメチルチオメチル基、1,2,3−チアジアゾール−5−イルメチルチオメチル基、1,2,3−トリアゾール−4−イルメチルチオメチル基、1,2,3−トリアゾール−5−イルメチルチオメチル基、1,2,3,4−テトラゾール−5−イルメチルチオメチル基、1,2,3,5−テトラゾール−4−イルメチルチオメチル基、ピリジン−2−イルメチルチオメチル基、ピリジン−3−イルメチルチオメチル基、ピリジン−4−イルメチルチオメチル基、ピリミジン−2−イルメチルチオメチル基、ピリミジン−4−イルメチルチオメチル基、ピリミジン−5−イルメチルチオメチル基、ピラジン−2−イルメチルチオメチル基、ピリダジン−3−イルメチルチオメチル基、ピリダジン−4−イルメチルチオメチル基、1,3,5−トリアジン−2−イルメチルチオメチル基、1,2,4−トリアジン−3−イルメチルチオメチル基、1,2,4−トリアジン−5−イルメチルチオメチル基、1,2,4−トリアジン−6−イルメチルチオメチル基、テトラヒドロフラン−2−イルメチルチオメチル基、テトラヒドロフラン−3−イルメチルチオメチル基、テトラヒドロピラン−2−イルメチルチオメチル基、テトラヒドロピラン−3−イルメチルチオメチル基、テトラヒドロピラン−4−イルメチルチオメチル基、テトラヒドロチオフラン−2−イルメチルチオメチル基、テトラヒドロチオフラン−3−イルメチルチオメチル基、テトラヒドロチオピラン−2−イルメチルチオメチル基、テトラヒドロチオピラン−3−イルメチルチオメチル基、テトラヒドロチオピラン−4−イルメチルチオメチル基、1,4−ジオキサン−2−イルメチルチオメチル基、チオフェン−2−イルメチルスルフィニルメチル基、チオフェン−3−イルメチルスルフィニルメチル基、
フラン−2−イルメチルスルフィニルメチル基、フラン−3−イルメチルスルフィニルメチル基、ピロール−2−イルメチルスルフィニルメチル基、ピロール−3−イルメチルスルフィニルメチル基、オキサゾール−2−イルメチルスルフィニルメチル基、オキサゾール−4−イルメチルスルフィニルメチル基、オキサゾール−5−イルメチルスルフィニルメチル基、チアゾール−2−イルメチルスルフィニルメチル基、チアゾール−4−イルメチルスルフィニルメチル基、チアゾール−5−イルメチルスルフィニルメチル基、イミダゾール−2−イルメチルスルフィニルメチル基、イミダゾール−4−イルメチルスルフィニルメチル基、イミダゾール−5−イルメチルスルフィニルメチル基、イソオキサゾール−3−イルメチルスルフィニルメチル基、イソオキサゾール−4−イルメチルスルフィニルメチル基、イソオキサゾール−5−イルメチルスルフィニルメチル基、イソチアゾール−3−イルメチルスルフィニルメチル基、イソチアゾール−4−イルメチルスルフィニルメチル基、イソチアゾール−5−イルメチルスルフィニルメチル基、ピラゾール−3−イルメチルスルフィニルメチル基、ピラゾール−4−イルメチルスルフィニルメチル基、ピラゾール−5−イルメチルスルフィニルメチル基、1,3,4−オキサジアゾール−2−イルメチルスルフィニルメチル基、1,3,4−チアジアゾール−2−イルメチルスルフィニルメチル基、1,3,4−トリアゾール−2−イルメチルスルフィニルメチル基、1,2,4−オキサジアゾール−3−イルメチルスルフィニルメチル基、1,2,4−オキサジアゾール−5−イルメチルスルフィニルメチル基、1,2,4−チアジアゾール−3−イルメチルスルフィニルメチル基、1,2,4−チアジアゾール−5−イルメチルスルフィニルメチル基、1,2,4−トリアゾール−3−イルメチルスルフィニルメチル基、1,2,4−トリアゾール−5−イルメチルスルフィニルメチル基、1,2,3−オキサジアゾール−4−イルメチルスルフィニルメチル基、1,2,3−オキサジアゾール−5−イルメチルスルフィニルメチル基、1,2,3−チアジアゾール−1−イルメチルスルフィニルメチル基、1,2,3−チアジアゾール−5−イルメチルスルフィニルメチル基、1,2,3−トリアゾール−4−イルメチルスルフィニルメチル基、1,2,3−トリアゾール−5−イルメチルスルフィニルメチル基、1,2,3,4−テトラゾール−5−イルメチルスルフィニルメチル基、1,2,3,5−テトラゾール−4−イルメチルスルフィニルメチル基、ピリジン−2−イルメチルスルフィニルメチル基、ピリジン−3−イルメチルスルフィニルメチル基、ピリジン−4−イルメチルスルフィニルメチル基、ピリミジン−2−イルメチルスルフィニルメチル基、ピリミジン−4−イルメチルスルフィニルメチル基、ピリミジン−5−イルメチルスルフィニルメチル基、ピラジン−2−イルメチルスルフィニルメチル基、ピリダジン−3−イルメチルスルフィニルメチル基、ピリダジン−4−イルメチルスルフィニルメチル基、1,3,5−トリアジン−2−イルメチルスルフィニルメチル基、1,2,4−トリアジン−3−イルメチルスルフィニルメチル基、1,2,4−トリアジン−5−イルメチルスルフィニルメチル基、1,2,4−トリアジン−6−イルメチルスルフィニルメチル基、テトラヒドロフラン−2−イルメチルスルフィニルメチル基、テトラヒドロフラン−3−イルメチルスルフィニルメチル基、
テトラヒドロピラン−2−イルメチルスルフィニルメチル基、テトラヒドロピラン−3−イルメチルスルフィニルメチル基、テトラヒドロピラン−4−イルメチルスルフィニルメチル基、テトラヒドロチオフラン−2−イルメチルスルフィニルメチル基、テトラヒドロチオフラン−3−イルメチルスルフィニルメチル基、テトラヒドロチオピラン−2−イルメチルスルフィニルメチル基、テトラヒドロチオピラン−3−イルメチルスルフィニルメチル基、テトラヒドロチオピラン−4−イルメチルスルフィニルメチル基、1,4−ジオキサン−2−イルメチルスルフィニルメチル基、チオフェン−2−イルメチルスルホニルメチル基、チオフェン−3−イルメチルスルホニルメチル基、フラン−2−イルメチルスルホニルメチル基、フラン−3−イルメチルスルホニルメチル基、ピロール−2−イルメチルスルホニルメチル基、ピロール−3−イルメチルスルホニルメチル基、オキサゾール−2−イルメチルスルホニルメチル基、オキサゾール−4−イルメチルスルホニルメチル基、オキサゾール−5−イルメチルスルホニルメチル基、チアゾール−2−イルメチルスルホニルメチル基、チアゾール−4−イルメチルスルホニルメチル基、チアゾール−5−イルメチルスルホニルメチル基、イミダゾール−2−イルメチルスルホニルメチル基、イミダゾール−4−イルメチルスルホニルメチル基、イミダゾール−5−イルメチルスルホニルメチル基、イソオキサゾール−3−イルメチルスルホニルメチル基、イソオキサゾール−4−イルメチルスルホニルメチル基、イソオキサゾール−5−イルメチルスルホニルメチル基、イソチアゾール−3−イルメチルスルホニルメチル基、イソチアゾール−4−イルメチルスルホニルメチル基、イソチアゾール−5−イルメチルスルホニルメチル基、ピラゾール−3−イルメチルスルホニルメチル基、ピラゾール−4−イルメチルスルホニルメチル基、ピラゾール−5−イルメチルスルホニルメチル基、1,3,4−オキサジアゾール−2−イルメチルスルホニルメチル基、1,3,4−チアジアゾール−2−イルメチルスルホニルメチル基、1,3,4−トリアゾール−2−イルメチルスルホニルメチル基、1,2,4−オキサジアゾール−3−イルメチルスルホニルメチル基、1,2,4−オキサジアゾール−5−イルメチルスルホニルメチル基、1,2,4−チアジアゾール−3−イルメチルスルホニルメチル基、1,2,4−チアジアゾール−5−イルメチルスルホニルメチル基、1,2,4−トリアゾール−3−イルメチルスルホニルメチル基、1,2,4−トリアゾール−5−イルメチルスルホニルメチル基、1,2,3−オキサジアゾール−4−イルメチルスルホニルメチル基、1,2,3−オキサジアゾール−5−イルメチルスルホニルメチル基、1,2,3−チアジアゾール−1−イルメチルスルホニルメチル基、1,2,3−チアジアゾール−5−イルメチルスルホニルメチル基、1,2,3−トリアゾール−4−イルメチルスルホニルメチル基、1,2,3−トリアゾール−5−イルメチルスルホニルメチル基、1,2,3,4−テトラゾール−5−イルメチルスルホニルメチル基、1,2,3,5−テトラゾール−4−イルメチルスルホニルメチル基、ピリジン−2−イルメチルスルホニルメチル基、ピリジン−3−イルメチルスルホニルメチル基、ピリジン−4−イルメチルスルホニルメチル基、ピリミジン−2−イルメチルスルホニルメチル基、ピリミジン−4−イルメチルスルホニルメチル基、ピリミジン−5−イルメチルスルホニルメチル基、ピラジン−2−イルメチルスルホニルメチル基、ピリダジン−3−イルメチルスルホニルメチル基、ピリダジン−4−イルメチルスルホニルメチル基、1,3,5−トリアジン−2−イルメチルスルホニルメチル基、1,2,4−トリアジン−3−イルメチルスルホニルメチル基、1,2,4−トリアジン−5−イルメチルスルホニルメチル基、1,2,4−トリアジン−6−イルメチルスルホニルメチル基、テトラヒドロフラン−2−イルメチルスルホニルメチル基、テトラヒドロフラン−3−イルメチルスルホニルメチル基、テトラヒドロピラン−2−イルメチルスルホニルメチル基、テトラヒドロピラン−3−イルメチルスルホニルメチル基、テトラヒドロピラン−4−イルメチルスルホニルメチル基、テトラヒドロチオフラン−2−イルメチルスルホニルメチル基、テトラヒドロチオフラン−3−イルメチルスルホニルメチル基、テトラヒドロチオピラン−2−イルメチルスルホニルメチル基、テトラヒドロチオピラン−3−イルメチルスルホニルメチル基、テトラヒドロチオピラン−4−イルメチルスルホニルメチル基、
1,4−ジオキサン−2−イルメチルスルホニルメチル基、CH2C(O)Me、CH2C(O)Et、CH2C(O)Pr−n、CH2C(O)Pr−i、CH2C(O)Bu−n、CH2C(O)Bu−i、CH2C(O)Bu−s、CH2C(O)Bu−t、CH2C(O)Pen−n、Et2CHC(O)CH2、CH2C(O)Hex−n、Me(Pr−n)CHC(O)CH2、Me(Bu−n)CHC(O)CH2、Et(Pr−n)CHC(O)CH2、Me2CHCH2CH2C(O)CH2、CH=CH2C(O)CH2、CH2C(O)CH=CHMe、CH2C(O)CH=CHEt、CH2C(O)CH=CMe2、CH2C(O)CH=CEt2、CH2C(O)CMe=CH2、CH2C(O)CMe=CHMe、CH2C(O)CMe=CMe2、CH2C(O)CH2CH=CH2、CH2C(O)CH2CH=CHMe、CH2C(O)CH2CH=CHEt、CH2C(O)CH2CMe=CH2、CH2C(O)CH2CH2CH=CH2、CH2C(O)CH2CH2CH=CHMe、CH2C(O)CH2CH=CMe2、CH2C(O)CHMeCH=CH2、CH2C(O)CH2CMe=CHMe、CH2C(O)CHMeCH=CHMe、CH2C(O)CH2CMe=CHEt、CH2C(O)CH2CH2CH=CMe2、CH2C(O)CH2CMe=CMe2、CH2C(O)CH=C=CH2、CH2C(O)C≡CH、CH2C(O)C≡CMe、CH2C(O)C≡CEt、CH2C(O)CH2C≡CH、CH2C(O)CH2C≡CMe、CH2C(O)CH2C≡CEt、CH2C(O)CH2CH2C≡CH、CH2C(O)CH2CH2C≡CMe、CH2C(O)CHMeC≡CH、CH2C(O)CHMeC≡CMe、CH2FCH2C(O)CH2、CHF2CH2C(O)CH2、CF3CH2C(O)CH2、CF3CF2C(O)CH2、CF3CF2CF2C(O)CH2、ClCH2CH2C(O)CH2、BrCH2CH2C(O)CH2、CCl3CH2C(O)CH2、CF3CH2CH2C(O)CH2、CCl3CH2CH2C(O)CH2、ClCH2CH2CH2C(O)CH2、FCH2CH2CH2C(O)CH2、CF3CF2CH2C(O)CH2、ClCH2CH2CH2CH2C(O)CH2、CH2C(O)Pr−cyc、CH2C(O)Bu−cyc、CH2C(O)Pen−cyc、CH2C(O)Hex−cyc、CH2CO2Me、CH2CO2Et、CH2CO2Pr−n、CH2CO2Pr−i、CH2CO2Bu−n、CH2CO2Bu−i、CH2CO2Bu−s、CH2CO2Bu−t、CH2CO2Pen−n、Et2CHOC(O)CH2、CH2CO2Hex−n、Me(Pr−n)CHOC(O)CH2、Me(Bu−n)CHOC(O)CH2、Et(Pr−n)CHOC(O)CH2、Me2CHCH2CH2OC(O)CH2、CH2CH2CO2Me、CH2CH2CO2Et、CH2CH2CO2Pr−n、CH2CH2CO2Pr−i、
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(Pr−n)2NC(O)、(Pr−i)2NC(O)、SO2Me、SO2Et、SO2Pr−n、SO2Pr−i、SO2Bu−n、SO2Bu−i、SO2Bu−s、SO2Bu−t、SO2Pen−n、Et2CHSO2、SO2Hex−n、Me(Pr−n)CHSO2、Me(Bu−n)CHSO2、Et(Pr−n)CHSO2、Me2CHCH2CH2SO2、SO2CH=CH2、SO2CH=CHMe、SO2CH=CHEt、SO2CH=CMe2、SO2CH=CEt2、SO2CMe=CH2、SO2CMe=CHMe、SO2CMe=CMe2、SO2CH2CH=CH2、SO2CH2CH=CHMe、SO2CH2CH=CHEt、SO2CH2CMe=CH2、SO2CH2CH2CH=CH2、SO2CH2CH2CH=CHMe、SO2CH2CH=CMe2、SO2CHMeCH=CH2、SO2CH2CMe=CHMe、SO2CHMeCH=CHMe、SO2CH2CMe=CHEt、SO2CH2CH2CH=CMe2、SO2CH2CMe=CMe2、SO2CH=C=CH2、SO2C≡CH、SO2C≡CMe、SO2C≡CEt、SO2CH2C≡CH、SO2CH2C≡CMe、SO2CH2C≡CEt、SO2CH2CH2C≡CH、SO2CH2CH2C≡CMe、SO2CHMeC≡CH、SO2CHMeC≡CMe、SO2CH2F、SO2CH2Cl、SO2CH2Br、SO2CH2I、SO2CHF2、SO2CHCl2、SO2CHBr2、SO2CF3、SO2CCl3、SO2CBr3、SO2CClF2、SO2CBrF2、CH2FCH2SO2、CHF2CH2SO2、CF3CH2SO2、CF3CF2SO2、CF3CF2CF2SO2、ClCH2CH2SO2、BrCH2CH2SO2、CCl3CH2SO2、CF3CH2CH2SO2、CCl3CH2CH2SO2、ClCH2CH2CH2SO2、FCH2CH2CH2SO2、CF3CF2CH2SO2、ClCH2CH2CH2CH2SO2、PhSO2、(2−Cl−Ph)SO2、(3−Cl−Ph)SO2、(4−Cl−Ph)SO2、(2,4−Cl2−Ph)SO2、(3,5−Cl2−Ph)SO2、(2,6−Cl2−Ph)SO2、(2,3−Cl2−Ph)SO2、(2,5−Cl2−Ph)SO2、(2−F−Ph)SO2、(3−F−Ph)SO2、(4−F−Ph)SO2、(2−F−4−Cl−Ph)SO2、(2−Br−Ph)SO2、(3−Br−Ph)SO2、(4−Br−Ph)SO2、(2−Me−Ph)SO2、(3−Me−Ph)SO2、(4−Me−Ph)SO2、(2,4−Me2−Ph)SO2、(3,5−Me2−Ph)SO2、(2,6−Me2−Ph)SO2、(2,3−Me2−Ph)SO2、(2,5−Me2−Ph)SO2、(2−MeO−Ph)SO2、(3−MeO−Ph)SO2、(4−MeO−Ph)SO2、(2−CF3−Ph)SO2、(3−CF3−Ph)SO2、(4−CF3−Ph)SO2、(2,4,6−Cl3−Ph)SO2、(2,3,5−Cl3−Ph)SO2、(2,3,4−Cl3−Ph)SO2
(2−NO2−Ph)SO2、(3−NO2−Ph)SO2、(4−NO2−Ph)SO2、(2,4−(NO22−Ph)SO2、(2−CN−Ph)SO2、(3−CN−Ph)SO2、(4−CN−Ph)SO2、PhCH2SO2、(2−Cl−Ph)CH2SO2、(3−Cl−Ph)CH2SO2、(4−Cl−Ph)CH2SO2、(2,4−Cl2−Ph)CH2SO2、(3,5−Cl2−Ph)CH2SO2、(2,6−Cl2−Ph)CH2SO2、(2,3−Cl2−Ph)CH2SO2、(2,5−Cl2−Ph)CH2SO2、(2−F−Ph)CH2SO2、(3−F−Ph)CH2SO2、(4−F−Ph)CH2SO2、(2−F−4−Cl−Ph)CH2SO2、(2−Br−Ph)CH2SO2、(3−Br−Ph)CH2SO2、(4−Br−Ph)CH2SO2、(2−Me−Ph)CH2SO2、(3−Me−Ph)CH2SO2、(4−Me−Ph)CH2SO2、(2,4−Me2−Ph)CH2SO2、(3,5−Me2−Ph)CH2SO2、(2,6−Me2−Ph)CH2SO2、(2,3−Me2−Ph)CH2SO2、(2,5−Me2−Ph)CH2SO2、(2−MeO−Ph)CH2SO2、(3−MeO−Ph)CH2SO2、(4−MeO−Ph)CH2SO2、(2−CF3−Ph)CH2SO2、(3−CF3−Ph)CH2SO2、(4−CF3−Ph)CH2SO2、(2,4,6−Cl3−Ph)CH2SO2、(2,3,5−Cl3−Ph)CH2SO2、(2,3,4−Cl3−Ph)CH2SO2、(2−NO2−Ph)CH2SO2、(3−NO2−Ph)CH2SO2、(4−NO2−Ph)CH2SO2、(2,4−(NO22−Ph)CH2SO2、(2−CN−Ph)CH2SO2、(3−CN−Ph)CH2SO2、(4−CN−Ph)CH2SO2
Ph、2−Cl−Ph、3−Cl−Ph、4−Cl−Ph、2,4−Cl2−Ph、3,5−Cl2−Ph、2,6−Cl2−Ph、2,3−Cl2−Ph、2,5−Cl2−Ph、2−F−Ph、3−F−Ph、4−F−Ph、2−F−4−Cl−Ph、2−Br−Ph、3−Br−Ph、4−Br−Ph、2−Me−Ph、3−Me−Ph、4−Me−Ph、2,4−Me2−Ph、3,5−Me2−Ph、2,6−Me2−Ph、2,3−Me2−Ph、2,5−Me2−Ph、2−MeO−Ph、3−MeO−Ph、4−MeO−Ph、2−CF3−Ph、3−CF3−Ph、4−CF3−Ph、2,4,6−Cl3−Ph、2,3,5−Cl3−Ph、2,3,4−Cl3−Ph、2−NO2−Ph、3−NO2−Ph、4−NO2−Ph、2,4−(NO22−Ph、2−CN−Ph、3−CN−Ph、4−CN−Ph、PhCH2、(2−Cl−Ph)CH2、(3−Cl−Ph)CH2、(4−Cl−Ph)CH2、(2,4−Cl2−Ph)CH2、(3,5−Cl2−Ph)CH2、(2,6−Cl2−Ph)CH2、(2,3−Cl2−Ph)CH2、(2,5−Cl2−Ph)CH2、(2−F−Ph)CH2、(3−F−Ph)CH2、(4−F−Ph)CH2、(2−F−4−Cl−Ph)CH2、(2−Br−Ph)CH2、(3−Br−Ph)CH2、(4−Br−Ph)CH2、(2−Me−Ph)CH2、(3−Me−Ph)CH2、(4−Me−Ph)CH2、(2,4−Me2−Ph)CH2、(3,5−Me2−Ph)CH2、(2,6−Me2−Ph)CH2、(2,3−Me2−Ph)CH2、(2,5−Me2−Ph)CH2、(2−MeO−Ph)CH2、(3−MeO−Ph)CH2、(4−MeO−Ph)CH2、(2−CF3−Ph)CH2、(3−CF3−Ph)CH2、(4−CF3−Ph)CH2、(2,4,6−Cl3−Ph)CH2、(2,3,5−Cl3−Ph)CH2、(2,3,4−Cl3−Ph)CH2、(2−NO2−Ph)CH2、(3−NO2−Ph)CH2、(4−NO2−Ph)CH2、(2,4−(NO22−Ph)CH2、(2−CN−Ph)CH2、(3−CN−Ph)CH2、(4−CN−Ph)CH2、PhCH2CH2、(2−Cl−Ph)CH2CH2、(3−Cl−Ph)CH2CH2、(4−Cl−Ph)CH2CH2、(2,4−Cl2−Ph)CH2CH2、(3,5−Cl2−Ph)CH2CH2、(2,6−Cl2−Ph)CH2CH2、(2,3−Cl2−Ph)CH2CH2、(2,5−Cl2−Ph)CH2CH2、(2−F−Ph)CH2CH2、(3−F−Ph)CH2CH2、(4−F−Ph)CH2CH2、(2−F−4−Cl−Ph)CH2CH2、(2−Br−Ph)CH2CH2、(3−Br−Ph)CH2CH2、(4−Br−Ph)CH2CH2、(2−Me−Ph)CH2CH2、(3−Me−Ph)CH2CH2、(4−Me−Ph)CH2CH2、(2,4−Me2−Ph)CH2CH2、(3,5−Me2−Ph)CH2CH2、(2,6−Me2−Ph)CH2CH2、(2,3−Me2−Ph)CH2CH2、(2,5−Me2−Ph)CH2CH2、(2−MeO−Ph)CH2CH2、(3−MeO−Ph)CH2CH2、(4−MeO−Ph)CH2CH2、(2−CF3−Ph)CH2CH2、(3−CF3−Ph)CH2CH2、(4−CF3−Ph)CH2CH2、(2,4,6−Cl3−Ph)CH2CH2、(2,3,5−Cl3−Ph)CH2CH2、(2,3,4−Cl3−Ph)CH2CH2、(2−NO2−Ph)CH2CH2、(3−NO2−Ph)CH2CH2、(4−NO2−Ph)CH2CH2、(2,4−(NO22−Ph)CH2CH2、(2−CN−Ph)CH2CH2、(3−CN−Ph)CH2CH2、(4−CN−Ph)CH2CH2、Ph(Me)CH、(2−MeS−Ph)CH2、(3−MeS−Ph)CH2、(4−MeS−Ph)CH2、(2−MeSO2−Ph)CH2、(3−MeSO2−Ph)CH2、(4−MeSO2−Ph)CH2、(2,4−(MeO)2−Ph)CH2、(3,5−(MeO)2−Ph)CH2、(2,6−(MeO)2−Ph)CH2、(2,3−(MeO)2−Ph)CH2、(2,5−(MeO)2−Ph)CH2、(2,3,4−(MeO)3−Ph)CH2、(3,4,5−(MeO)3−Ph)CH2、(2,4,5−(MeO)3−Ph)CH2、(2−(Bu−t)−Ph)CH2、(3−(Bu−t)−Ph)CH2、(4−(Bu−t)−Ph)CH2、(2,4,6−Me3−Ph)CH2、(3,6−Cl2−2−MeO−Ph)CH2、(2−F−6−MeO−Ph)CH2、(2,6−F2−Ph)CH2、(2−MeOCH2O−Ph)CH2、(2−MeOCH2S−Ph)CH2、(2−MeOCH2SO2−Ph)CH2、(2−Et−Ph)CH2、(3−Et−Ph)CH2、(4−Et−Ph)CH2、(2−I−Ph)CH2、(3−I−Ph)CH2、(4−I−Ph)CH2、(2−EtO−Ph)CH2、(3−EtO−Ph)CH2、(4−EtO−Ph)CH2、(2−Cl−6−MeO−Ph)CH2、(2−MeO−6−Me−Ph)CH2、(2−MeOCH2−Ph)CH2
本発明化合物(1)には光学異性体が存在する場合もあり、その光学異性体はすべて本発明化合物に含まれる。
本発明化合物(1)は下記の反応式1、反応式2、反応式3、反応式4または反応式5に示す方法により製造できる。
〔反応式1〕
Figure 2006131609
〔式中、R1、R2、R3、R4、R5およびR6は前記と同様の意味を表し、X1はハロゲン原子、C1-3アルキルスルホニルオキシ基、C1-3ハロアルキルスルホニルオキシ基または置換されていてもよいフェニルスルホニルオキシ基を表す。〕
反応式1はピラゾールカルボン酸(3)を縮合剤存在下、5−ヒドロキシピラゾール(2)と反応させる(工程A)か、または(3)をN,N−ジメチルホルムアミド存在下または非存在下、塩化チオニルまたは二塩化オキザリルと反応させて合成したピラゾールカルボン酸クロリド(3’)を、塩基存在下または非存在下、(2)と反応させてピラゾールカルボン酸エステル(4)とし(工程A’)、(4)をシアン化合物存在下または非存在下、塩基と反応させて転位反応を起こし、本発明化合物の一部である(1a)とし(工程B)、塩基存在下または非存在下、(1a)と求電子試薬(5)を反応させて(工程C)、本発明化合物(1)を製造する方法を示す。
工程Aの反応において、(2)は(3)に対して通常0.5ないし10倍モル、好ましくは1ないし2倍モル使用される。
工程Aの反応で使用される縮合剤としてはN,N’−ジシクロヘキシルカルボジイミド、1−エチル−3−(ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド塩酸塩、N,N’−カルボニルジイミダゾール、2−クロロ−1,3−ジメチルイミダゾリウム塩化物、2−クロロ−1−メチルピリジニウムヨウ化物等があげられる。縮合剤は(3)に対して通常1ないし50倍モル、好ましくは1ないし2倍モル使用される。
工程Aの反応は塩基存在下実施してもよく、使用される塩基としては水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウムおよび水素化ナトリウム等の無機塩基類、ピリジン、4−ジメチルアミノピリジン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、N,N−ジメチルアニリンおよび1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]−7−ウンデセン等の有機塩基類、n−ブチルリチウムおよびsec−ブチルリチウム等の有機リチウム類、リチウムジイソプロピルアミドおよびリチウムビス(トリメチルシリル)アミド等の有機リチウムアミド類、並びにナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシドおよびカリウムt−ブトキシド等の金属アルコキシド類があげられる。塩基は(3)に対して通常0ないし10倍モル、好ましくは0ないし2倍モル使用される。
工程Aの反応は無溶媒でも進行するが、必要に応じて溶媒を使用できる。溶媒は反応に不活性なものであれば特に制限はないが、例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、ベンゼンおよびトルエン等の炭化水素類、四塩化炭素、クロロホルムおよび1,2−ジクロロエタン等のハロゲン系炭化水素類、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサンおよびテトラヒドロフラン等のエーテル類、アセトン、メチルエチルケトンおよびメチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリルおよびプロピオニトリル等のニトリル類、酢酸エチルおよびプロピオン酸エチル等のカルボン酸エステル類、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N−メチル−2−ピロリドンおよび1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン等の含窒素非プロトン性極性溶媒、ジメチルスルホキシドおよびスルホラン等の含硫黄非プロトン性極性溶媒、並びにこれらの混合溶媒があげられる。
工程Aの反応温度は通常−90ないし200℃、好ましくは0ないし120℃である。
工程Aの反応時間は通常0.05ないし100時間、好ましくは0.5ないし10時間である。
工程A’の反応において、(2)は(3’)に対して通常0.5ないし10倍モル、好ましくは1ないし2倍モル使用される。
工程A’の反応は塩基存在下実施してもよく、使用される塩基としては水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウムおよび水素化ナトリウム等の無機塩基類、ピリジン、4−ジメチルアミノピリジン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、N,N−ジメチルアニリンおよび1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]−7−ウンデセン等の有機塩基類があげられる。塩基は(3’)に対して通常0ないし10倍モル、好ましくは0ないし2倍モル使用される。
工程A’の反応は無溶媒でも進行するが、必要に応じて溶媒を使用できる。溶媒は反応に不活性なものであれば特に制限はないが、例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、ベンゼンおよびトルエン等の炭化水素類、四塩化炭素、クロロホルムおよび1,2−ジクロロエタン等のハロゲン系炭化水素類、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサンおよびテトラヒドロフラン等のエーテル類、アセトン、メチルエチルケトンおよびメチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリルおよびプロピオニトリル等のニトリル類、酢酸エチルおよびプロピオン酸エチル等のカルボン酸エステル類、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N−メチル−2−ピロリドンおよび1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン等の含窒素非プロトン性極性溶媒、水、並びにこれらの混合溶媒があげられる。
工程A’の反応温度は通常−90ないし200℃、好ましくは0ないし120℃である。
工程A’の反応時間は通常0.05ないし100時間、好ましくは0.5ないし10時間である。
工程Bの反応で使用されるシアン化合物としてはシアン化ナトリウム、シアン化カリウム、アセトンシアンヒドリン等があげられる。シアン化合物は(4)に対して通常0ないし50倍モル、好ましくは0.001ないし0.5倍モル使用される。
工程Bの反応で使用される塩基としては水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウムおよび水素化ナトリウム等の無機塩基類、ピリジン、4−ジメチルアミノピリジン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、N,N−ジメチルアニリンおよび1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]−7−ウンデセン等の有機塩基類、n−ブチルリチウムおよびsec−ブチルリチウム等の有機リチウム類、リチウムジイソプロピルアミドおよびリチウムビス(トリメチルシリル)アミド等の有機リチウムアミド類、並びにナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシドおよびカリウムt−ブトキシド等の金属アルコキシド類があげられる。塩基は(3)に対して通常0ないし100倍モル、好ましくは1ないし10倍モル使用される。
工程Bの反応は無溶媒でも進行するが、必要に応じて溶媒を使用できる。溶媒は反応に不活性なものであれば特に制限はないが、例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、ベンゼンおよびトルエン等の炭化水素類、四塩化炭素、クロロホルムおよび1,2−ジクロロエタン等のハロゲン系炭化水素類、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサンおよびテトラヒドロフラン等のエーテル類、アセトン、メチルエチルケトンおよびメチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリルおよびプロピオニトリル等のニトリル類、酢酸エチルおよびプロピオン酸エチル等のカルボン酸エステル類、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N−メチル−2−ピロリドンおよび1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン等の含窒素非プロトン性極性溶媒、ジメチルスルホキシドおよびスルホラン等の含硫黄非プロトン性極性溶媒、メチルアルコール、エチルアルコール、n−プロピルアルコール、iso−プロピルアルコール、t−ブチルアルコール、t−アミルアルコール等のアルコール類、水、並びにこれらの混合溶媒があげられる。
工程Bの反応温度は通常−90ないし200℃、好ましくは0ないし120℃である。
工程Bの反応時間は通常0.05ないし100時間、好ましくは0.5ないし10時間である。
工程Cの反応において、(5)は(1a)に対して通常0.5ないし10倍モル、好ましくは1ないし1.2倍モル使用される。
工程Cの反応で使用される塩基としては水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウムおよび水素化ナトリウム等の無機塩基類、ピリジン、4−ジメチルアミノピリジン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、N,N−ジメチルアニリンおよび1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]−7−ウンデセン等の有機塩基類、n−ブチルリチウムおよびsec−ブチルリチウム等の有機リチウム類、リチウムジイソプロピルアミドおよびリチウムビス(トリメチルシリル)アミド等の有機リチウムアミド類、並びにナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシドおよびカリウムt−ブトキシド等の金属アルコキシド類があげられる。塩基は(1a)に対して通常0ないし100倍モル、好ましくは1ないし10倍モル使用される。
工程Cの反応は無溶媒でも進行するが、必要に応じて溶媒を使用できる。溶媒は反応に不活性なものであれば特に制限はないが、例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、ベンゼンおよびトルエン等の炭化水素類、四塩化炭素、クロロホルムおよび1,2−ジクロロエタン等のハロゲン系炭化水素類、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサンおよびテトラヒドロフラン等のエーテル類、アセトン、メチルエチルケトンおよびメチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリルおよびプロピオニトリル等のニトリル類、酢酸エチルおよびプロピオン酸エチル等のカルボン酸エステル類、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N−メチル−2−ピロリドンおよび1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン等の含窒素非プロトン性極性溶媒、ジメチルスルホキシドおよびスルホラン等の含硫黄非プロトン性極性溶媒、メチルアルコール、エチルアルコール、n−プロピルアルコール、iso−プロピルアルコール、t−ブチルアルコール等のアルコール類、水、並びにこれらの混合溶媒があげられる。
工程Cの反応温度は通常−90ないし200℃、好ましくは0ないし120℃である。
工程Cの反応時間は通常0.05ないし100時間、好ましくは0.5ないし10時間である。
〔反応式2〕
Figure 2006131609
〔式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6およびX1は前記と同様の意味を表す。〕
反応式2は塩基存在下または非存在下、本発明化合物の一部である(1b)と求電子試薬(6)を反応させて、本発明化合物(1)を製造する方法を示す。
本反応において、(6)は(1b)に対して通常0.5ないし10倍モル、好ましくは1ないし1.2倍モル使用される。
本反応で使用される塩基としては水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウムおよび水素化ナトリウム等の無機塩基類、ピリジン、4−ジメチルアミノピリジン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、N,N−ジメチルアニリンおよび1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]−7−ウンデセン等の有機塩基類、n−ブチルリチウムおよびsec−ブチルリチウム等の有機リチウム類、リチウムジイソプロピルアミドおよびリチウムビス(トリメチルシリル)アミド等の有機リチウムアミド類、並びにナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシドおよびカリウムt−ブトキシド等の金属アルコキシド類があげられる。塩基は(1b)に対して通常0ないし100倍モル、好ましくは1ないし10倍モル使用される。
本反応は無溶媒でも進行するが、必要に応じて溶媒を使用できる。溶媒は反応に不活性なものであれば特に制限はないが、例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、ベンゼンおよびトルエン等の炭化水素類、四塩化炭素、クロロホルムおよび1,2−ジクロロエタン等のハロゲン系炭化水素類、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサンおよびテトラヒドロフラン等のエーテル類、アセトン、メチルエチルケトンおよびメチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリルおよびプロピオニトリル等のニトリル類、酢酸エチルおよびプロピオン酸エチル等のカルボン酸エステル類、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N−メチル−2−ピロリドンおよび1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン等の含窒素非プロトン性極性溶媒、ジメチルスルホキシドおよびスルホラン等の含硫黄非プロトン性極性溶媒、メチルアルコール、エチルアルコール、n−プロピルアルコール、iso−プロピルアルコール、t−ブチルアルコール等のアルコール類、水、並びにこれらの混合溶媒があげられる。
本反応の反応温度は通常−90ないし200℃、好ましくは0ないし120℃である。
本反応の反応時間は通常0.05ないし100時間、好ましくは0.5ないし10時間である。
〔反応式3〕
Figure 2006131609
〔式中、R1、R2、R3、R4、R5およびX1は前記と同様の意味を表し、W1は酸素原子または硫黄原子を表し、R7はC1-6アルキル基、C2-6アルケニル基、C2-6アルキニル基、C1-6ハロアルキル基、C2-6シクロアルキル基、C2-6シクロアルキルC1-6アルキル基、C2-6シクロアルキルオキシC1-6アルキル基、C1-6アルコキシC1-6アルキル基、C2-6アルケニルオキシC1-6アルキル基、C2-6アルキニルオキシC1-6アルキル基、C1-6アルキルチオC1-6アルキル基、C2-6アルケニルチオC1-6アルキル基、C2-6アルキニルチオC1-6アルキル基、C1-6ハロアルキルチオC1-6アルキル基、C3-6シクロアルキルチオC1-6アルキル基、C1-6アルキルスルフィニルC1-6アルキル基、C2-6アルケニルスルフィニルC1-6アルキル基、C2-6アルキニルスルフィニルC1-6アルキル基、C1-6ハロアルキルスルフィニルC1-6アルキル基、C3-6シクロアルキルスルフィニルC1-6アルキル基、C1-6アルキルスルホニルC1-6アルキル基、C2-6アルケニルスルホニルC1-6アルキル基、C2-6アルキニルスルホニルC1-6アルキル基、C1-6ハロアルキルスルホニルC1-6アルキル基、C3-6シクロアルキルスルホニルC1-6アルキル基、C1-6アルキルアミノC1-6アルキル基、ジ(C1-6アルキル)アミノC1-6アルキル基、(ピロリジン−1−イル)C1-6アルキル基、(ピペリジン−1−イル)C1-6アルキル基、(モルホリン−4−イル)C1-6アルキル基、(チオモルホリン−4−イル)C1-6アルキル基、(ヘキサメチレンイミン−1−イル)C1-6アルキル基、シアノC1-6アルキル基、ニトロC1-6アルキル基、C1-6アルコキシC1-6アルコキシC1-6アルキル基、C1-6アルキルチオC1-6アルキルチオC1-6アルキル基、C1-6アルキルチオC1-6アルコキシC1-6アルキル基、C1-6アルキルスルフィニルC1-6アルコキシC1-6アルキル基、C1-6アルキルスルホニルC1-6アルコキシC1-6アルキル基、C1-6アルコキシC1-6アルキルチオC1-6アルキル基、C1-6アルコキシC1-6アルキルスルフィニルC1-6アルキル基、C1-6アルコキシC1-6アルキルスルホニルC1-6アルキル基、C1-6アルキルアミノC1-6アルコキシC1-6アルキル基、ジ(C1-6アルキル)アミノC1-6アルコキシC1-6アルキル基、C1-6アルキルアミノC1-6アルキルチオC1-6アルキル基、ジ(C1-6アルキル)アミノC1-6アルキルチオC1-6アルキル基、C1-6アルキルアミノC1-6アルキルスルフィニルC1-6アルキル基、ジ(C1-6アルキル)アミノC1-6アルキルスルフィニルC1-6アルキル基、C1-6アルキルアミノC1-6アルキルスルホニルC1-6アルキル基、ジ(C1-6アルキル)アミノC1-6アルキルスルホニルC1-6アルキル基、N−(C1-6アルキル)−N−(C1-6アルコキシ)アミノC1-6アルキル基、N−(C1-6アルキル)−N−(C1-6アルキルスルホニル)アミノC1-6アルキル基、(Yにより置換されていてもよいフェニル)オキシC1-6アルキル基、(Yにより置換されていてもよいフェニル)チオC1-6アルキル基、(Yにより置換されていてもよいフェニル)スルフィニルC1-6アルキル基、(Yにより置換されていてもよいフェニル)スルホニルC1-6アルキル基、(Yにより置換されていてもよいヘテロ環)オキシC1-6アルキル基、(Yにより置換されていてもよいヘテロ環)チオC1-6アルキル基、(Yにより置換されていてもよいヘテロ環)スルフィニルC1-6アルキル基、(Yにより置換されていてもよいヘテロ環)スルホニルC1-6アルキル基、(Yにより置換されていてもよいフェニル)C1-6アルキルオキシC1-6アルキル基、(Yにより置換されていてもよいフェニル)C1-6アルキルチオC1-6アルキル基、(Yにより置換されていてもよいフェニル)C1-6アルキルスルフィニルC1-6アルキル基、(Yにより置換されていてもよいフェニル)C1-6アルキルスルホニルC1-6アルキル基、(Yにより置換されていてもよいヘテロ環)C1-6アルキルオキシC1-6アルキル基、(Yにより置換されていてもよいヘテロ環)C1-6アルキルチオC1-6アルキル基、(Yにより置換されていてもよいヘテロ環)C1-6アルキルスルフィニルC1-6アルキル基、(Yにより置換されていてもよいヘテロ環)C1-6アルキルスルホニルC1-6アルキル基、(C1-6アルキル)カルボニルC1-6アルキル基、(C2-6アルケニル)カルボニルC1-6アルキル基、(C2-6アルキニル)カルボニルC1-6アルキル基、(C1-6ハロアルキル)カルボニルC1-6アルキル基、(C3-6シクロアルキル)カルボニルC1-6アルキル基、(C1-6アルコキシ)カルボニルC1-6アルキル基、ジ(C1-6アルキル)アミノカルボニルC1-6アルキル基、ジ(C1-6アルキル)アミノスルホニルC1-6アルキル基、(C1-6アルコキシ)カルボニル(C1-6アルコキシ)C1-6アルキル基、(Yにより置換されていてもよいフェニル)カルボニルC1-6アルキル基、ホルミル基、(C1-6アルキル)カルボニル基、(C2-6アルケニル)カルボニル基、(C2-6アルキニル)カルボニル基、(C1-4ハロアルキル)カルボニル基、(C3-6シクロアルキル)カルボニル基、(Yにより置換されていてもよいフェニル)カルボニル基、(C1-6アルコキシ)カルボニル基、(C2-6アルケニルオキシ)カルボニル基、(C2-6アルキニルオキシ)カルボニル基、(C1-6ハロアルコキシ)カルボニル基、(C3-6シクロアルコキシ)カルボニル基、(Yにより置換されていてもよいフェニル)オキシカルボニル基、ジ(C1-6アルキル)アミノカルボニル基、C1-6アルキルスルホニル基、C2-6アルケニルスルホニル基、C2-6アルキニルスルホニル基、C1-6ハロアルキルスルホニル基、(Yにより置換されていてもよいフェニル)スルホニル基または(Yにより置換されていてもよいフェニル)C1-6アルキルスルホニル基を表し、nは1〜6の整数を表す。〕
反応式3は塩基存在下または非存在下、本発明化合物の一部である(1c)と求電子試薬(7)を反応させて、本発明化合物の一部である(1d)を製造する方法を示す。
本反応において、(7)は(1c)に対して通常0.5ないし10倍モル、好ましくは1ないし1.2倍モル使用される。
本反応で使用される塩基としては水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウムおよび水素化ナトリウム等の無機塩基類、ピリジン、4−ジメチルアミノピリジン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、N,N−ジメチルアニリンおよび1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]−7−ウンデセン等の有機塩基類、n−ブチルリチウムおよびsec−ブチルリチウム等の有機リチウム類、リチウムジイソプロピルアミドおよびリチウムビス(トリメチルシリル)アミド等の有機リチウムアミド類、並びにナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシドおよびカリウムt−ブトキシド等の金属アルコキシド類があげられる。塩基は(1c)に対して通常0ないし100倍モル、好ましくは1ないし10倍モル使用される。
本反応は無溶媒でも進行するが、必要に応じて溶媒を使用できる。溶媒は反応に不活性なものであれば特に制限はないが、例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、ベンゼンおよびトルエン等の炭化水素類、四塩化炭素、クロロホルムおよび1,2−ジクロロエタン等のハロゲン系炭化水素類、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサンおよびテトラヒドロフラン等のエーテル類、アセトン、メチルエチルケトンおよびメチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリルおよびプロピオニトリル等のニトリル類、酢酸エチルおよびプロピオン酸エチル等のカルボン酸エステル類、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N−メチル−2−ピロリドンおよび1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン等の含窒素非プロトン性極性溶媒、ジメチルスルホキシドおよびスルホラン等の含硫黄非プロトン性極性溶媒、メチルアルコール、エチルアルコール、n−プロピルアルコール、iso−プロピルアルコール、t−ブチルアルコール等のアルコール類、水、並びにこれらの混合溶媒があげられる。
本反応の反応温度は通常−90ないし200℃、好ましくは0ないし120℃である。
本反応の反応時間は通常0.05ないし100時間、好ましくは0.5ないし10時間である。
〔反応式4〕
Figure 2006131609
〔式中、R1、R2、R3、R4、R5、nおよびX1は前記と同様の意味を表し、W2は酸素原子、硫黄原子またはR9Nを表し、R8はC1-6アルキル基、C2-6アルケニル基、C2-6アルキニル基、C1-6ハロアルキル基、C2-6シクロアルキル基、C2-6シクロアルキルC1-6アルキル基、C2-6シクロアルキルオキシC1-6アルキル基、C1-6アルコキシC1-6アルキル基、C2-6アルケニルオキシC1-6アルキル基、C2-6アルキニルオキシC1-6アルキル基、C1-6アルキルチオC1-6アルキル基、C2-6アルケニルチオC1-6アルキル基、C2-6アルキニルチオC1-6アルキル基、C1-6ハロアルキルチオC1-6アルキル基、C3-6シクロアルキルチオC1-6アルキル基、C1-6アルキルスルフィニルC1-6アルキル基、C2-6アルケニルスルフィニルC1-6アルキル基、C2-6アルキニルスルフィニルC1-6アルキル基、C1-6ハロアルキルスルフィニルC1-6アルキル基、C3-6シクロアルキルスルフィニルC1-6アルキル基、C1-6アルキルスルホニルC1-6アルキル基、C2-6アルケニルスルホニルC1-6アルキル基、C2-6アルキニルスルホニルC1-6アルキル基、C1-6ハロアルキルスルホニルC1-6アルキル基、C3-6シクロアルキルスルホニルC1-6アルキル基、C1-6アルキルアミノC1-6アルキル基、ジ(C1-6アルキル)アミノC1-6アルキル基、(ピロリジン−1−イル)C1-6アルキル基、(ピペリジン−1−イル)C1-6アルキル基、(モルホリン−4−イル)C1-6アルキル基、(チオモルホリン−4−イル)C1-6アルキル基、(ヘキサメチレンイミン−1−イル)C1-6アルキル基、シアノC1-6アルキル基、ニトロC1-6アルキル基、C1-6アルコキシC1-6アルコキシC1-6アルキル基、C1-6アルキルチオC1-6アルキルチオC1-6アルキル基、C1-6アルキルチオC1-6アルコキシC1-6アルキル基、C1-6アルキルスルフィニルC1-6アルコキシC1-6アルキル基、C1-6アルキルスルホニルC1-6アルコキシC1-6アルキル基、C1-6アルコキシC1-6アルキルチオC1-6アルキル基、C1-6アルコキシC1-6アルキルスルフィニルC1-6アルキル基、C1-6アルコキシC1-6アルキルスルホニルC1-6アルキル基、C1-6アルキルアミノC1-6アルコキシC1-6アルキル基、ジ(C1-6アルキル)アミノC1-6アルコキシC1-6アルキル基、C1-6アルキルアミノC1-6アルキルチオC1-6アルキル基、ジ(C1-6アルキル)アミノC1-6アルキルチオC1-6アルキル基、C1-6アルキルアミノC1-6アルキルスルフィニルC1-6アルキル基、ジ(C1-6アルキル)アミノC1-6アルキルスルフィニルC1-6アルキル基、C1-6アルキルアミノC1-6アルキルスルホニルC1-6アルキル基、ジ(C1-6アルキル)アミノC1-6アルキルスルホニルC1-6アルキル基、N−(C1-6アルキル)−N−(C1-6アルコキシ)アミノC1-6アルキル基、N−(C1-6アルキル)−N−(C1-6アルキルスルホニル)アミノC1-6アルキル基、(Yにより置換されていてもよいフェニル)オキシC1-6アルキル基、(Yにより置換されていてもよいフェニル)チオC1-6アルキル基、
(Yにより置換されていてもよいフェニル)スルフィニルC1-6アルキル基、(Yにより置換されていてもよいフェニル)スルホニルC1-6アルキル基、(Yにより置換されていてもよいヘテロ環)オキシC1-6アルキル基、(Yにより置換されていてもよいヘテロ環)チオC1-6アルキル基、(Yにより置換されていてもよいヘテロ環)スルフィニルC1-6アルキル基、(Yにより置換されていてもよいヘテロ環)スルホニルC1-6アルキル基、(Yにより置換されていてもよいフェニル)C1-6アルキルオキシC1-6アルキル基、(Yにより置換されていてもよいフェニル)C1-6アルキルチオC1-6アルキル基、(Yにより置換されていてもよいフェニル)C1-6アルキルスルフィニルC1-6アルキル基、(Yにより置換されていてもよいフェニル)C1-6アルキルスルホニルC1-6アルキル基、(Yにより置換されていてもよいヘテロ環)C1-6アルキルオキシC1-6アルキル基、(Yにより置換されていてもよいヘテロ環)C1-6アルキルチオC1-6アルキル基、(Yにより置換されていてもよいヘテロ環)C1-6アルキルスルフィニルC1-6アルキル基、(Yにより置換されていてもよいヘテロ環)C1-6アルキルスルホニルC1-6アルキル基、(C1-6アルキル)カルボニルC1-6アルキル基、(C2-6アルケニル)カルボニルC1-6アルキル基、(C2-6アルキニル)カルボニルC1-6アルキル基、(C1-6ハロアルキル)カルボニルC1-6アルキル基、(C3-6シクロアルキル)カルボニルC1-6アルキル基、(C1-6アルコキシ)カルボニルC1-6アルキル基、ジ(C1-6アルキル)アミノカルボニルC1-6アルキル基、ジ(C1-6アルキル)アミノスルホニルC1-6アルキル基、(C1-6アルコキシ)カルボニル(C1-6アルコキシ)C1-6アルキル基または(Yにより置換されていてもよいフェニル)カルボニルC1-6アルキル基を表し、R9は水素原子またはC1-6アルキル基を表す。〕
反応式4は塩基存在下または非存在下、本発明化合物の一部である(1e)と求核試薬(8)を反応させて、本発明化合物の一部である(1f)を製造する方法を示す。
本反応において、(8)は(1e)に対して通常0.5ないし10倍モル、好ましくは1ないし1.2倍モル使用される。
本反応で使用される塩基としては水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウムおよび水素化ナトリウム等の無機塩基類、ピリジン、4−ジメチルアミノピリジン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、N,N−ジメチルアニリンおよび1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]−7−ウンデセン等の有機塩基類、n−ブチルリチウムおよびsec−ブチルリチウム等の有機リチウム類、リチウムジイソプロピルアミドおよびリチウムビス(トリメチルシリル)アミド等の有機リチウムアミド類、並びにナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシドおよびカリウムt−ブトキシド等の金属アルコキシド類があげられる。塩基は(1e)に対して通常0ないし100倍モル、好ましくは1ないし10倍モル使用される。
本反応は無溶媒でも進行するが、必要に応じて溶媒を使用できる。溶媒は反応に不活性なものであれば特に制限はないが、例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、ベンゼンおよびトルエン等の炭化水素類、四塩化炭素、クロロホルムおよび1,2−ジクロロエタン等のハロゲン系炭化水素類、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサンおよびテトラヒドロフラン等のエーテル類、アセトン、メチルエチルケトンおよびメチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリルおよびプロピオニトリル等のニトリル類、酢酸エチルおよびプロピオン酸エチル等のカルボン酸エステル類、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N−メチル−2−ピロリドンおよび1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン等の含窒素非プロトン性極性溶媒、ジメチルスルホキシドおよびスルホラン等の含硫黄非プロトン性極性溶媒、メチルアルコール、エチルアルコール、n−プロピルアルコール、iso−プロピルアルコール、t−ブチルアルコール等のアルコール類、水、並びにこれらの混合溶媒があげられる。
本反応の反応温度は通常−90ないし200℃、好ましくは0ないし120℃である。
本反応の反応時間は通常0.05ないし100時間、好ましくは0.5ないし10時間である。
〔反応式5〕
Figure 2006131609
〔式中、R1、R2、R3、R4、R5、R8、nおよびW2は前記と同様の意味を表し、Lはカルボニル基またはスルホニル基を表す。〕
反応式5は塩基存在下または非存在下、本発明化合物の一部である(1h)と求核試薬(8)を反応させて、本発明化合物の一部である(1i)を製造する方法を示す。
本反応において、(8)は(1h)に対して通常0.5ないし10倍モル、好ましくは1ないし1.2倍モル使用される。
本反応で使用される塩基としては水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウムおよび水素化ナトリウム等の無機塩基類、ピリジン、4−ジメチルアミノピリジン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、N,N−ジメチルアニリンおよび1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]−7−ウンデセン等の有機塩基類、n−ブチルリチウムおよびsec−ブチルリチウム等の有機リチウム類、リチウムジイソプロピルアミドおよびリチウムビス(トリメチルシリル)アミド等の有機リチウムアミド類、並びにナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシドおよびカリウムt−ブトキシド等の金属アルコキシド類があげられる。塩基は(1h)に対して通常0ないし100倍モル、好ましくは1ないし10倍モル使用される。
本反応は無溶媒でも進行するが、必要に応じて溶媒を使用できる。溶媒は反応に不活性なものであれば特に制限はないが、例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、ベンゼンおよびトルエン等の炭化水素類、四塩化炭素、クロロホルムおよび1,2−ジクロロエタン等のハロゲン系炭化水素類、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサンおよびテトラヒドロフラン等のエーテル類、アセトン、メチルエチルケトンおよびメチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリルおよびプロピオニトリル等のニトリル類、酢酸エチルおよびプロピオン酸エチル等のカルボン酸エステル類、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N−メチル−2−ピロリドンおよび1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン等の含窒素非プロトン性極性溶媒、ジメチルスルホキシドおよびスルホラン等の含硫黄非プロトン性極性溶媒、メチルアルコール、エチルアルコール、n−プロピルアルコール、iso−プロピルアルコール、t−ブチルアルコール等のアルコール類、水、並びにこれらの混合溶媒があげられる。
本反応の反応温度は通常−90ないし200℃、好ましくは0ないし120℃である。
本反応の反応時間は通常0.05ないし100時間、好ましくは0.5ないし10時間である。
反応式1で示す本発明化合物の製造法で用いられるピラゾールカルボン酸(3)は、反応式6、反応式7または反応式8に示す方法で製造できる。
〔反応式6〕
Figure 2006131609
〔式中、R4、R5、R6およびX1は前記と同様の意味を表し、R10はC1-6アルキル基を表す。〕
反応式6は塩基存在下または非存在下、1−H−ピラゾールカルボン酸エステル(9)と求電子試薬(6)を反応させてピラゾールカルボン酸エステル(10)とし(工程D)、(10)をアルカリ加水分解して(工程E)、ピラゾールカルボン酸(3)を製造する方法を示す。
工程Dの反応において、(6)は(9)に対して通常0.5ないし10倍モル、好ましくは1ないし1.2倍モル使用される。
工程Dの反応で使用される塩基としては水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウムおよび水素化ナトリウム等の無機塩基類、ピリジン、4−ジメチルアミノピリジン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、N,N−ジメチルアニリンおよび1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]−7−ウンデセン等の有機塩基類、n−ブチルリチウムおよびsec−ブチルリチウム等の有機リチウム類、リチウムジイソプロピルアミドおよびリチウムビス(トリメチルシリル)アミド等の有機リチウムアミド類、並びにナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシドおよびカリウムt−ブトキシド等の金属アルコキシド類があげられる。塩基は(9)に対して通常0ないし100倍モル、好ましくは1ないし10倍モル使用される。
工程Dの反応は無溶媒でも進行するが、必要に応じて溶媒を使用できる。溶媒は反応に不活性なものであれば特に制限はないが、例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、ベンゼンおよびトルエン等の炭化水素類、四塩化炭素、クロロホルムおよび1,2−ジクロロエタン等のハロゲン系炭化水素類、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサンおよびテトラヒドロフラン等のエーテル類、アセトン、メチルエチルケトンおよびメチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリルおよびプロピオニトリル等のニトリル類、酢酸エチルおよびプロピオン酸エチル等のカルボン酸エステル類、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N−メチル−2−ピロリドンおよび1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン等の含窒素非プロトン性極性溶媒、ジメチルスルホキシドおよびスルホラン等の含硫黄非プロトン性極性溶媒、メチルアルコール、エチルアルコール、n−プロピルアルコール、iso−プロピルアルコール、t−ブチルアルコール等のアルコール類、水、並びにこれらの混合溶媒があげられる。
工程Dの反応温度は通常−90ないし200℃、好ましくは0ないし120℃である。
工程Dの反応時間は通常0.05ないし100時間、好ましくは0.5ないし10時間である。
工程Eの反応で使用されるアルカリとしては水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムの水溶液があげられる。アルカリは(10)に対して通常0ないし100倍モル、好ましくは1ないし10倍モル使用される。
工程Eの反応は水中で実施できるが、必要に応じて有機溶媒を加えてもよい。使用できる有機溶媒は反応に不活性なものであれば特に制限はないが、例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、ベンゼンおよびトルエン等の炭化水素類、四塩化炭素、クロロホルムおよび1,2−ジクロロエタン等のハロゲン系炭化水素類、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサンおよびテトラヒドロフラン等のエーテル類、アセトン、メチルエチルケトンおよびメチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリルおよびプロピオニトリル等のニトリル類、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N−メチル−2−ピロリドンおよび1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン等の含窒素非プロトン性極性溶媒、ジメチルスルホキシドおよびスルホラン等の含硫黄非プロトン性極性溶媒、メチルアルコール、エチルアルコール、n−プロピルアルコール、iso−プロピルアルコール、t−ブチルアルコール等のアルコール類、並びにこれらの混合溶媒があげられる。
工程Eの反応温度は通常−90ないし200℃、好ましくは0ないし120℃である。
工程Eの反応時間は通常0.05ないし100時間、好ましくは0.5ないし10時間である。
〔反応式7〕
Figure 2006131609
〔式中、R4、R5、R7、R10およびX1は前記と同様の意味を表す。〕
反応式7は塩基存在下または非存在下、1−H−ピラゾールカルボン酸エステル(9)とホルムアルデヒドを反応させて1−ヒドロキシメチルピラゾールカルボン酸エステル(10a)とし(工程F)、塩基存在下または非存在下、(10a)と求電子試薬(7)を反応させてピラゾールカルボン酸エステル(10b)とし(工程G)、(10b)をアルカリ加水分解して(工程H)、ピラゾールカルボン酸(3b)を製造する方法を示す。
工程Fの反応において、ホルムアルデヒドは(9)に対して通常1.0ないし100倍モル、好ましくは1ないし10倍モル使用される。
工程Fの反応で使用される塩基としては水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウムおよび水素化ナトリウム等の無機塩基類、ピリジン、4−ジメチルアミノピリジン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、N,N−ジメチルアニリンおよび1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]−7−ウンデセン等の有機塩基類、並びにナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシドおよびカリウムt−ブトキシド等の金属アルコキシド類があげられる。塩基は(9)に対して通常0ないし100倍モル、好ましくは0.01ないし1.0倍モル使用される。
工程Fの反応は無溶媒でも進行するが、必要に応じて溶媒を使用できる。溶媒は反応に不活性なものであれば特に制限はないが、例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、ベンゼンおよびトルエン等の炭化水素類、四塩化炭素、クロロホルムおよび1,2−ジクロロエタン等のハロゲン系炭化水素類、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサンおよびテトラヒドロフラン等のエーテル類、アセトン、メチルエチルケトンおよびメチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリルおよびプロピオニトリル等のニトリル類、酢酸エチルおよびプロピオン酸エチル等のカルボン酸エステル類、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N−メチル−2−ピロリドンおよび1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン等の含窒素非プロトン性極性溶媒、ジメチルスルホキシドおよびスルホラン等の含硫黄非プロトン性極性溶媒、メチルアルコール、エチルアルコール、n−プロピルアルコール、iso−プロピルアルコール、t−ブチルアルコール等のアルコール類、水、並びにこれらの混合溶媒があげられる。
工程Fの反応温度は通常−90ないし200℃、好ましくは0ないし120℃である。
工程Fの反応時間は通常0.05ないし100時間、好ましくは0.5ないし10時間である。
工程Gの反応において、(7)は(10a)に対して通常0.5ないし10倍モル、好ましくは1ないし1.2倍モル使用される。
工程Gの反応において使用される塩基としては水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウムおよび水素化ナトリウム等の無機塩基類、ピリジン、4−ジメチルアミノピリジン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、N,N−ジメチルアニリンおよび1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]−7−ウンデセン等の有機塩基類、n−ブチルリチウムおよびsec−ブチルリチウム等の有機リチウム類、リチウムジイソプロピルアミドおよびリチウムビス(トリメチルシリル)アミド等の有機リチウムアミド類、並びにナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシドおよびカリウムt−ブトキシド等の金属アルコキシド類があげられる。塩基は(10a)に対して通常0ないし100倍モル、好ましくは1ないし10倍モル使用される。
本反応は無溶媒でも進行するが、必要に応じて溶媒を使用できる。溶媒は反応に不活性なものであれば特に制限はないが、例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、ベンゼンおよびトルエン等の炭化水素類、四塩化炭素、クロロホルムおよび1,2−ジクロロエタン等のハロゲン系炭化水素類、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサンおよびテトラヒドロフラン等のエーテル類、アセトン、メチルエチルケトンおよびメチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリルおよびプロピオニトリル等のニトリル類、酢酸エチルおよびプロピオン酸エチル等のカルボン酸エステル類、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N−メチル−2−ピロリドンおよび1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン等の含窒素非プロトン性極性溶媒、ジメチルスルホキシドおよびスルホラン等の含硫黄非プロトン性極性溶媒、メチルアルコール、エチルアルコール、n−プロピルアルコール、iso−プロピルアルコール、t−ブチルアルコール等のアルコール類、水、並びにこれらの混合溶媒があげられる。
工程Gの反応温度は通常−90ないし200℃、好ましくは0ないし120℃である。
工程Gの反応時間は通常0.05ないし100時間、好ましくは0.5ないし10時間である。
工程Hは工程Eと同様の条件で実施される。
〔反応式8〕
Figure 2006131609
〔式中、R4、R5、R8、R10、X1およびW2は前記と同様の意味を表し、R11はC1-3アルキル基またはC1-3ハロアルキル基を表す。〕
反応式8は1−ヒドロキシメチルピラゾールカルボン酸エステル(10a)を塩化チオニルと反応させて1−クロロメチルピラゾールカルボン酸エステル(10c、X1=Cl)とし(工程I)、または(10a)を、塩基存在下または非存在下、塩化(ハロ)アルキルスルホニル(11)と反応させて1−(ハロ)アルキルスルホニルメチルピラゾールカルボン酸エステル(10c、X1=R11SO2O)とし(工程J)、続いて、塩基存在下または非存在下、(10c)を求核試薬(8)と反応させてピラゾールカルボン酸エステル(10d)とし(工程K)、(10d)をアルカリ加水分解して(工程L)、ピラゾールカルボン酸(3d)を製造する方法を示す。
工程Iの反応において、塩化チオニルは(10a)に対して通常1.0ないし100倍モル、好ましくは1ないし10倍モル使用される。
工程Iの反応は無溶媒でも進行するが、必要に応じて溶媒を使用できる。溶媒は反応に不活性なものであれば特に制限はないが、例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、ベンゼンおよびトルエン等の炭化水素類、四塩化炭素、クロロホルムおよび1,2−ジクロロエタン等のハロゲン系炭化水素類、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサンおよびテトラヒドロフラン等のエーテル類、アセトン、メチルエチルケトンおよびメチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリルおよびプロピオニトリル等のニトリル類、酢酸エチルおよびプロピオン酸エチル等のカルボン酸エステル類、並びにこれらの混合溶媒があげられる。
工程Iの反応温度は通常−90ないし200℃、好ましくは0ないし120℃である。
工程Iの反応時間は通常0.05ないし100時間、好ましくは0.5ないし10時間である。
工程Jの反応において、(11)は(10a)に対して通常1.0ないし100倍モル、好ましくは1ないし10倍モル使用される。
工程Jの反応で使用される塩基としては水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウムおよび水素化ナトリウム等の無機塩基類、ピリジン、4−ジメチルアミノピリジン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、N,N−ジメチルアニリンおよび1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]−7−ウンデセン等の有機塩基類、並びにナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシドおよびカリウムt−ブトキシド等の金属アルコキシド類があげられる。塩基は(10a)に対して通常0ないし100倍モル、好ましくは0.01ないし1.0倍モル使用される。
工程Jの反応は無溶媒でも進行するが、必要に応じて溶媒を使用できる。溶媒は反応に不活性なものであれば特に制限はないが、例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、ベンゼンおよびトルエン等の炭化水素類、四塩化炭素、クロロホルムおよび1,2−ジクロロエタン等のハロゲン系炭化水素類、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサンおよびテトラヒドロフラン等のエーテル類、アセトン、メチルエチルケトンおよびメチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリルおよびプロピオニトリル等のニトリル類、酢酸エチルおよびプロピオン酸エチル等のカルボン酸エステル類、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N−メチル−2−ピロリドンおよび1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン等の含窒素非プロトン性極性溶媒、メチルアルコール、エチルアルコール、n−プロピルアルコール、iso−プロピルアルコール、t−ブチルアルコール等のアルコール類、水、並びにこれらの混合溶媒があげられる。
工程Jの反応温度は通常−90ないし200℃、好ましくは0ないし120℃である。
工程Jの反応時間は通常0.05ないし100時間、好ましくは0.5ないし10時間である。
工程Kの反応において、(8)は(10c)に対して通常0.5ないし10倍モル、好ましくは1ないし1.2倍モル使用される。
工程Kの反応で使用される塩基としては水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウムおよび水素化ナトリウム等の無機塩基類、ピリジン、4−ジメチルアミノピリジン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、N,N−ジメチルアニリンおよび1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]−7−ウンデセン等の有機塩基類、n−ブチルリチウムおよびsec−ブチルリチウム等の有機リチウム類、リチウムジイソプロピルアミドおよびリチウムビス(トリメチルシリル)アミド等の有機リチウムアミド類、並びにナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシドおよびカリウムt−ブトキシド等の金属アルコキシド類があげられる。塩基は(10c)に対して通常0ないし100倍モル、好ましくは1ないし10倍モル使用される。
工程Kの反応は無溶媒でも進行するが、必要に応じて溶媒を使用できる。溶媒は反応に不活性なものであれば特に制限はないが、例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、ベンゼンおよびトルエン等の炭化水素類、四塩化炭素、クロロホルムおよび1,2−ジクロロエタン等のハロゲン系炭化水素類、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサンおよびテトラヒドロフラン等のエーテル類、アセトン、メチルエチルケトンおよびメチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリルおよびプロピオニトリル等のニトリル類、酢酸エチルおよびプロピオン酸エチル等のカルボン酸エステル類、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N−メチル−2−ピロリドンおよび1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン等の含窒素非プロトン性極性溶媒、ジメチルスルホキシドおよびスルホラン等の含硫黄非プロトン性極性溶媒、メチルアルコール、エチルアルコール、n−プロピルアルコール、iso−プロピルアルコール、t−ブチルアルコール等のアルコール類、水、並びにこれらの混合溶媒があげられる。
工程Kの反応温度は通常−90ないし200℃、好ましくは0ないし120℃である。
工程Kの反応時間は通常0.05ないし100時間、好ましくは0.5ないし10時間である。
工程Lは工程Eと同様の条件で実施される。
以上の反応によって得られる目的物は、反応終了後、濾取、抽出、洗浄、カラムクロマトグラフィー、再結晶および蒸留等の操作により、単離および精製することができる。
以下に本発明化合物の合成例を実施例および参考例として具体的に述べるが、本発明はこれらに限定されるものではない。
〔実施例1〕
(1)1−エチルピラゾール−5−イル=3−メチル−1−メチルチオメチルピラゾール−5−カルボン酸エステルの合成
Figure 2006131609
3−メチル−1−メチルチオメチルピラゾール−5−カルボン酸(0.55g、3.0mmol)の塩化メチレン(10ml)溶液に、1−エチル−5−ヒドロキシピラゾール(0.40g、3.6mmol)、トリエチルアミン(1.2ml、8.9mmol)および2−クロロー1−メチルピリジニウムヨウ化物(0.91g、3.6mmol)を加えた。室温で2.5時間撹拌後、更に、50℃で1.5時間撹拌した。水(10ml)を加え、クロロホルムで抽出した。得られたクロロホルム溶液を水洗後、無水硫酸ナトリウムで乾燥、溶媒留去して得られた残渣をシリカゲル薄層クロマトグラフィー(展開液:n−ヘキサン/酢酸エチル=1/5)で精製し、目的物0.22gを得た。油状物質。
(2)3−メチル−1−メチルチオメチルピラゾール−5−イル=1−エチル−5−ヒドロキシピラゾール−4−イル=ケトン(本発明化合物No.1)の合成
Figure 2006131609
1−エチルピラゾール−5−イル=3−メチル−1−メチルチオメチルピラゾール−5−カルボン酸エステル(0.22g、0.79mmol)のt−アミルアルコール(3ml)溶液に、無水炭酸カリウム(0.11g、0.79mmol)を加え、1時間還流した。水(10ml)を加え、クロロホルムで抽出した。分離した水層に6%塩酸(4ml)を加え、クロロホルムで抽出した。得られたクロロホルム溶液を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒留去して得られた残渣をシリカゲル薄層クロマトグラフィー(展開液:n−ヘキサン/酢酸エチル=1/5)で精製し、目的物0.18gを得た。融点83−86℃。
(3)4−((3−メチル−1−メチルチオメチルピラゾール−5−イル)カルボニル)−1−エチルピラゾール−5−イル=4−メチルベンゼンスルホン酸エステル(本発明化合物No.2)の合成
Figure 2006131609
3−メチル−1−メチルチオメチルピラゾール−5−イル=1−エチル−5−ヒドロキシピラゾール−4−イル=ケトン(0.090g、0.32mmol)の塩化メチレン(2ml)溶液に塩化4−メチルベンゼンスルホニル(0.070g、0.39mmol)とトリエチルアミン(0.070ml、0.48mmol)を加えた。室温で2時間撹拌後、溶媒留去して得られた残渣をシリカゲル薄層クロマトグラフィー(展開液:n−ヘキサン/酢酸エチル=1/2)で精製し、目的物0.091gを得た。油状物質。
〔実施例2〕
(1)1−エチルピラゾール−5−イル=3−メチル−1−メチルスルホニルメチルピラゾール−5−カルボン酸エステルの合成
Figure 2006131609
原料に3−メチル−1−メチルスルホニルメチルピラゾール−5−カルボン酸(1.9g、8.8mmol)を用い、実施例1の(1)と同様にして、目的物0.16gを得た。融点171−172℃。
(2)3−メチル−1−メチルスルホニルメチルピラゾール−5−イル=1−エチル−5−ヒドロキシピラゾール−4−イル=ケトン(本発明化合物No.3)の合成
Figure 2006131609
原料に1−エチルピラゾール−5−イル=3−メチル−1−メチルスルホニルメチルピラゾール−5−カルボン酸エステル(0.16g、0.51mmol)を用い、実施例1の(2)と同様にして、目的物0.072gを得た。融点155−157℃。
(3)4−((3−メチル−1−メチルスルホニルメチルピラゾール−5−イル)カルボニル)−1−エチルピラゾール−5−イル=4−メチルベンゼンスルホン酸エステル(本発明化合物No.4)の合成
Figure 2006131609
原料に3−メチル−1−メチルスルホニルメチルピラゾール−5−イル=1−エチルー5−ヒドロキシピラゾール−4−イル=ケトン(0.090g、0.32mmol)を用い、実施例1の(3)と同様にして、目的物0.043gを得た。融点43−45℃。
〔実施例3〕
(1)1−エチルピラゾール−5−イル=1−メチルチオメチル−3−トリフルオロメチルピラゾール−5−カルボン酸エステルの合成
Figure 2006131609
1−メチルチオメチル−3−トリフルオロメチルピラゾール−5−カルボン酸(0.40g、1.7mmol)のトルエン(5ml)溶液に、塩化チオニル(0.36ml、5.0mmol)とN,N−ジメチルホルムアミド(触媒量)を加え、75℃で、1.5時間撹拌した。溶媒留去して得られた残渣の塩化メチレン(5ml)溶液に、0℃で、1−エチルー5−ヒドロキシピラゾール(0.21g、1.8mmol)とトリエチルアミン(0.70ml、5.0mmol)を加えた。室温で1時間撹拌後、水(10ml)を加え、クロロホルムで抽出した。得られたクロロホルム溶液を水洗後、無水硫酸ナトリウムで乾燥、溶媒留去して得られた残渣をシリカゲル薄層クロマトグラフィー(展開液:n−ヘキサン/酢酸エチル=2/1)で精製し、目的物0.34gを得た。融点69−71℃。
(2)1−メチルチオメチル−3−トリフルオロメチルピラゾール−5−イル=1−エチル−5−ヒドロキシピラゾール−4−イル=ケトン(本発明化合物No.20)の合成
Figure 2006131609
原料に1−エチルピラゾール−5−イル=1−メチルチオメチル−3−トリフルオロメチルピラゾール−5−カルボン酸エステル(0.34g、1.0mmol)を用い、実施例1の(2)と同様にして、目的物0.27gを得た。融点115−116℃。
(3)4−((1−メチルチオメチル−3−トリフルオロメチルピラゾール−5−イル)カルボニル)−1−エチルピラゾール−5−イル=4−メチルベンゼンスルホン酸エステル(本発明化合物No.21)の合成
Figure 2006131609
原料に1−メチルチオメチル−3−トリフルオロメチルピラゾール−5−イル=1−エチル−5−ヒドロキシピラゾール−4−イル=ケトン(0.16g、0.48mmol)を用い、実施例1の(3)と同様にして、目的物0.23gを得た。融点84−85℃。
(4)4−((1−メチルスルホニルメチル−3−トリフルオロメチルピラゾール−5−イル)カルボニル)−1−エチルピラゾール−5−イル=4−メチルベンゼンスルホン酸エステル(本発明化合物No.22)の合成
Figure 2006131609
4−((1−メチルチオメチル−3−トリフルオロメチルピラゾール−5−イル)カルボニル)−1−エチルピラゾール−5−イル=4−メチルベンゼンスルホン酸エステル(0.16g、0.33mmol)のクロロホルム(3ml)溶液に、m−クロロ過安息香酸(0.17g、0.98mmol)を加え、室温で24時間撹拌した。チオ硫酸ナトリウム飽和水溶液(5ml)を加え、クロロホルムで抽出した。得られたクロロホルム溶液を炭酸水素ナトリウム飽和水溶液および水で順次洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥、溶媒留去して、目的物0.15g得た。融点44−46℃。
〔実施例4〕
(1)1−メチルピラゾール−5−イル=3−エチル−1−エチルチオメチルピラゾール−5−カルボン酸エステルの合成
Figure 2006131609
3−エチル−1−エチルチオメチルピラゾール−5−カルボン酸(1.56g、7.29mmol)のトルエン(15ml)溶液に、塩化チオニル(1.60ml、21.9mmol)とN,N−ジメチルホルムアミド(触媒量)を加え、75℃で、1.5時間撹拌した。溶媒留去して得られた残渣の塩化メチレン(20ml)溶液に、0℃で、1−メチル−5−ヒドロキシピラゾール塩酸塩(1.47g、10.9mmol)とトリエチルアミン(3.00ml、21.9mmol)を加えた。室温で1時間撹拌後、水(20ml)を加え、クロロホルムで抽出した。得られたクロロホルム溶液を水洗後、無水硫酸ナトリウムで乾燥、溶媒留去して得られた残渣をシリカゲル薄層クロマトグラフィー(展開液:n−ヘキサン/酢酸エチル=1/1)で精製し、目的物0.62gを得た。油状物質。
(2)3−エチル−1−エチルチオメチルピラゾール−5−イル=1−メチル−5−ヒドロキシピラゾール−4−イル=ケトン(本発明化合物No.102)の合成
Figure 2006131609
原料に1−メチルピラゾール−5−イル=3−エチル−1−エチルチオメチルピラゾール−5−カルボン酸エステル(0.62g、2.1mmol)を用い、実施例1の(2)と同様にして、目的物0.50gを得た。固体。
(3)4−((3−エチル−1−エチルチオメチルピラゾール−5−イル)カルボニル)−1−メチルピラゾール−5−イル=4−メチルベンゼンスルホン酸エステル(本発明化合物No.77)の合成
Figure 2006131609
原料に3−エチル−1−エチルチオメチルピラゾール−5−イル=1−メチル−5−ヒドロキシピラゾール−4−イル=ケトン(0.38g、1.3mmol)を用い、実施例1の(3)と同様にして、目的物0.42gを得た。油状物質。
(4)4−((3−エチル−1−エチルスルホニルメチルピラゾール−5−イル)カルボニル)−1−メチルピラゾール−5−イル=4−メチルベンゼンスルホン酸エステル(本発明化合物No.78)の合成
Figure 2006131609
原料に4−((3−エチル−1−エチルチオメチルピラゾール−5−イル)カルボニル)−1−メチルピラゾール−5−イル=4−メチルベンゼンスルホン酸エステル(0.42g、0.94mmol)を用い、実施例3の(4)と同様にして、目的物0.35gを得た。樹脂状物質。
〔実施例5〕
(1)1−エチルピラゾール−5−イル=3−フルオロメチル−1−メチルチオメチルピラゾール−5−カルボン酸エステルの合成
Figure 2006131609
3−フルオロメチル−1−メチルチオメチルピラゾール−5−カルボン酸(0.080g、0.39mmol)の塩化メチレン(5ml)溶液に、塩化オキザリル(0.15g、1.2mmol)とN,N−ジメチルホルムアミド(触媒量)を加え、室温で、1時間撹拌した。溶媒留去して得られた残渣の塩化メチレン(5ml)溶液に、0℃で、1−エチル−5−ヒドロキシピラゾール(0.13g、1.2mmol)とトリエチルアミン(0.24g、2.3mmol)を加えた。室温で1.5時間撹拌後、水(10ml)を加え、クロロホルムで抽出した。得られたクロロホルム溶液を水洗後、無水硫酸ナトリウムで乾燥、溶媒留去して得られた残渣をシリカゲル薄層クロマトグラフィー(展開液:n−ヘキサン/酢酸エチル=2/1)で精製し、目的物0.13gを得た。油状物質。
(2)4−((3−フルオロメチル−1−メチルチオメチルピラゾール−5−イル)カルボニル)−1−エチルピラゾール−5−イル=4−メチルベンゼンスルホン酸エステル(本発明化合物No.95)の合成
Figure 2006131609
1−エチルピラゾール−5−イル=3−フルオロメチル−1−メチルチオメチルピラゾール−5−カルボン酸エステル(0.13g、0.44mmol)のt−アミルアルコール(3ml)溶液に、無水炭酸カリウム(0.18g、1.3mmol)を加え、3時間還流した。水(10ml)を加え、クロロホルムで抽出した。分離した水層に6%塩酸(4ml)を加え、クロロホルムで抽出した。得られたクロロホルム溶液を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒留去した。
得られた残渣のクロロホルム(3ml)溶液に、塩化4−メチルベンゼンスルホニル(0.10g、0.52mmol)とトリエチルアミン(0.089g、0.88mmol)を加えた。室温で2時間撹拌後、溶媒留去して得られた残渣をシリカゲル薄層クロマトグラフィー(展開液:n−ヘキサン/酢酸エチル=2/1)で精製し、目的物0.10gを得た。樹脂状物質。
(3)4−((3−フルオロメチル−1−メチルスルホニルメチルピラゾール−5−イル)カルボニル)−1−エチルピラゾール−5−イル=4−メチルベンゼンスルホン酸エステル(本発明化合物No.97)および4−((3−フルオロメチル−1−メチルスルフィニルメチルピラゾール−5−イル)カルボニル)−1−エチルピラゾール−5−イル=4−メチルベンゼンスルホン酸エステル(本発明化合物No.96)の合成
Figure 2006131609
4−((3−フルオロメチル−1−メチルチオメチルピラゾール−5−イル)カルボニル)−1−エチルピラゾール−5−イル=4−メチルベンゼンスルホン酸エステル(0.080g、0.18mmol)のクロロホルム(3ml)溶液に、m−クロロ過安息香酸(0.076g、0.44mmol)を加え、室温で2.5時間撹拌した。チオ硫酸ナトリウム飽和水溶液(5ml)を加え、クロロホルムで抽出した。得られたクロロホルム溶液を炭酸水素ナトリウム飽和水溶液および水で順次洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥、溶媒留去してた。得られた残渣をシリカゲル薄層クロマトグラフィー(展開液:n−ヘキサン/酢酸エチル=2/1)で分離精製し、本発明化合物No.97およびNo.96を各々、0.020gおよび0.040g得た。各々、樹脂状物質。
〔実施例6〕
(1)1−エチルピラゾール−5−イル=3−ジフルオロメチル−1−メチルチオメチルピラゾール−5−カルボン酸エステルの合成
Figure 2006131609
3−ジフルオロメチル−1−メチルチオメチルピラゾール−5−カルボン酸メチル(0.020g、0.085mmol)のテトラヒドロフラン(1ml)溶液に水酸化ナトリウム(0.010g、0.25mmol)の水(0.5ml)溶液とメチルアルコール(0.5ml)を加えた。室温で2時間撹拌後、水(3ml)を加え、クロロホルムで抽出した。水層に9%塩酸を加えて、pH2に調整後、クロロホルムで抽出した。得られたクロロホルム溶液を無水硫酸ナトリウムで乾燥、溶媒留去した。
得られた残渣の塩化メチレン(2ml)溶液に、塩化オキザリル(0.032g、0.26mmol)とN,N−ジメチルホルムアミド(触媒量)を加え、室温で、1時間撹拌した。溶媒留去して得られた残渣の塩化メチレン(2ml)溶液に、0℃で、1−エチル−5−ヒドロキシピラゾール(0.029g、0.26mmol)とトリエチルアミン(0.052g、0.51mmol)を加えた。室温で1.5時間撹拌後、水(3ml)を加え、クロロホルムで抽出した。得られたクロロホルム溶液を水洗後、無水硫酸ナトリウムで乾燥、溶媒留去して得られた残渣をシリカゲル薄層クロマトグラフィー(展開液:n−ヘキサン/酢酸エチル=2/1)で精製し、目的物0.010gを得た。油状物質。
(2)4−((3−ジフルオロメチル−1−メチルスルホニルメチルピラゾール−5−イル)カルボニル)−1−エチルピラゾール−5−イル=4−メチルベンゼンスルホン酸エステル(本発明化合物No.103)の合成
Figure 2006131609
1−エチルピラゾール−5−イル=3−ジフルオロメチル−1−メチルチオメチルピラゾール−5−カルボン酸エステル(0.010g、0.032mmol)のt−アミルアルコール(2ml)溶液に、無水炭酸カリウム(0.040g、0.29mmol)を加え、3時間還流した。水(1ml)を加え、クロロホルムで抽出した。分離した水層に6%塩酸(4ml)を加え、クロロホルムで抽出した。得られたクロロホルム溶液を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒留去した。
得られた残渣のクロロホルム(1ml)溶液に、塩化4−メチルベンゼンスルホニル(0.0070g、0.037mmol)とトリエチルアミン(0.0060g、0.88mmol)を加えた。室温で2時間撹拌後、溶媒留去して得られた残渣をシリカゲル薄層クロマトグラフィー(展開液:n−ヘキサン/酢酸エチル=2/1)で精製した。
得られた油状物質をクロロホルム(3ml)に溶解し、m−クロロ過安息香酸(0.025g、0.14mmol)を加え、室温で2.5時間撹拌した。チオ硫酸ナトリウム飽和水溶液(5ml)を加え、クロロホルムで抽出した。得られたクロロホルム溶液を炭酸水素ナトリウム飽和水溶液および水で順次洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥、溶媒留去してた。得られた残渣をシリカゲル薄層クロマトグラフィー(展開液:n−ヘキサン/酢酸エチル=2/1)で分離精製し、目的物0.010gを得た。樹脂状物質。
〔実施例7〕
(1)1−エチルピラゾール−5−イル=3−メトキシ−1−メチルチオメチルピラゾール−5−カルボン酸エステルの合成
Figure 2006131609
3−メトキシ−1−メチルチオメチルピラゾール−5−カルボン酸(0.57g、2.8mmol)の塩化メチレン(20ml)溶液に、塩化オキザリル(1.79g、14.1mmol)とN,N−ジメチルホルムアミド(触媒量)を加え、室温で、2時間撹拌した。溶媒留去して得られた残渣を塩化メチレン(20ml)に溶解し、0℃で、1−エチル−5−ヒドロキシピラゾール(0.95g、8.5mmol)とトリエチルアミン(1.71g、16.9mmol)を加えた。室温で2時間撹拌後、水(20ml)を加え、クロロホルムで抽出した。得られたクロロホルム溶液を水洗後、無水硫酸ナトリウムで乾燥、溶媒留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(溶離液:n−ヘキサン/酢酸エチル=2/1)で精製し、目的物0.70gを得た。油状物質。
(2)3−メトキシ−1−メチルチオメチルピラゾール−5−イル=1−エチル−5−ヒドロキシピラゾール−4−イル=ケトン(本発明化合物No.33)の合成
Figure 2006131609
原料に1−エチルピラゾール−5−イル=3−メトキシ−1−メチルチオメチルピラゾール−5−カルボン酸エステル(0.70g、2.4mmol)を用い、実施例1の(2)と同様にして、目的物0.60gを得た。融点95−97℃。
(3)4−((3−メトキシ−1−メチルチオメチルピラゾール−5−イル)カルボニル)−1−エチルピラゾール−5−イル=4−メチルベンゼンスルホン酸エステル(本発明化合物No.32)の合成
Figure 2006131609
原料に3−メトキシ−1−メチルチオメチルピラゾール−5−イル=1−エチル−5−ヒドロキシピラゾール−4−イル=ケトン(0.45g、1.5mmol)を用い、実施例1の(3)と同様にして、目的物0.60gを得た。油状物質。
(4)4−((3−メトキシ−1−メチルスルホニルメチルピラゾール−5−イル)カルボニル)−1−エチルピラゾール−5−イル=4−メチルベンゼンスルホン酸エステル(本発明化合物No.31)の合成
Figure 2006131609
原料に4−((3−メトキシ−1−メチルチオメチルピラゾール−5−イル)カルボニル)−1−エチルピラゾール−5−イル=4−メチルベンゼンスルホン酸エステル(0.32g、0.71mmol)を用い、実施例3の(4)と同様にして、目的物0.18gを得た。固体。
〔実施例8〕
(1)1−メチルピラゾール−5−イル=1−((2,6−ジメトキシフェニル)メチル)−3−メチルピラゾール−5−カルボン酸エステルの合成
Figure 2006131609
1−((2,6−ジメトキシフェニル)メチル)−3−メチルピラゾール−5−カルボン酸(0.53g、1.9mmol)の塩化メチレン(15ml)溶液に、1−メチル−5−ヒドロキシピラゾール塩酸塩(0.39g、2.9mmol)、トリエチルアミン(1.1ml、7.7mmol)および2−クロロ−1−メチルピリジニウムヨウ化物(0.74g、2.9mmol)を順次加え、室温で20時間撹拌した。水(20ml)を加え、クロロホルムで抽出し、得られたクロロホルム溶液を水洗後、無水硫酸ナトリウムで乾燥、溶媒留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(溶離液:n−ヘキサン/酢酸エチル=2/1)で精製し、目的物0.44gを得た。油状物質。
(2)1−((2,6−ジメトキシフェニル)メチル)−3−メチルピラゾール−5−イル=1−メチル−5−ヒドロキシピラゾール−4−イル=ケトン(本発明化合物No.268)の合成
Figure 2006131609
原料に1−メチルピラゾール−5−イル=1−((2,6−ジメトキシフェニル)メチル)−3−メチルピラゾール−5−カルボン酸エステル(0.44g、1.2mmol)を用い、実施例1の(2)と同様にして、目的物0.35gを得た。融点164−166℃。
(3)4−((((2,6−ジメトキシフェニル)メチル)−3−メチルピラゾール−5−イル)カルボニル)−1−メチルピラゾール−5−イル=4−メチルベンゼンスルホン酸エステル(本発明化合物No.269)の合成
Figure 2006131609
原料に1−((2,6−ジメトキシフェニル)メチル)−3−メチルピラゾール−5−イル=1−メチル−5−ヒドロキシピラゾール−4−イル=ケトン(0.23g、0.65mmol)を用い、実施例1の(3)と同様にして、目的物0.18gを得た。樹脂状物質。
〔参考例1〕
(1)3−メチル−1−メチルチオメチルピラゾール−5−カルボン酸エチルの合成
Figure 2006131609
1−H−3−メチルピラゾール−5−カルボン酸エチル(4.12g、26.8mmol)のN,N−ジメチルホルムアミド(40ml)溶液に無水炭酸カリウム(5.55g、40.2mmol)およびクロロメチルメチルスルフィド(3.10g、32.1mmol)を加え、室温で16時間撹拌した。水(100ml)を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた酢酸エチル溶液を水および塩化ナトリウム飽和水溶液で順次洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥、溶媒留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフイー(溶離液:n−ヘキサン/酢酸エチル=5/1)で精製して、目的物2.39g得た。油状物質。
(2)3−メチル−1−メチルチオメチルピラゾール−5−カルボン酸の合成
Figure 2006131609
3−メチル−1−メチルチオメチルピラゾール−5−カルボン酸エチル(0.63g、2.9mmol)のテトラヒドロフラン(5ml)溶液に水酸化ナトリウム(0.35g、8.8mmol)の水(5ml)溶液とメチルアルコール(5ml)を加えた。室温で1.5時間撹拌後、水(10ml)を加え、クロロホルムで抽出した。水層に9%塩酸を加えて、pH2に調整後、クロロホルムで抽出した。得られたクロロホルム溶液を無水硫酸ナトリウムで乾燥、溶媒留去して目的物0.55gを得た。融点156−157℃。
(3)3−メチル−1−メチルスルホニルメチルピラゾール−5−カルボン酸エチルの合成
Figure 2006131609
3−メチル−1−メチルチオメチルピラゾール−5−カルボン酸エチル(1.47g、6.87mmol)のクロロホルム(20ml)溶液に、5℃にて、m−クロロ過安息香酸(3.56g、20.6mmol)を加え、室温で20時間撹拌した。チオ硫酸ナトリウム飽和水溶液(20ml)を加え、クロロホルムで抽出した。得られたクロロホルム溶液を炭酸水素ナトリウム飽和水溶液および水で順次洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥、溶媒留去して、目的物1.58gを得た。融点114−115℃。
(4)3−メチル−1−メチルスルホニルメチルピラゾール−5−カルボン酸の合成
Figure 2006131609
原料に3−メチル−1−メチルスルホニルメチルピラゾール−5−カルボン酸エチル(1.28g、5.20mmol)を用い、参考例1の(2)と同様にして、目的物1.13gを得た。149−151℃。
〔参考例2〕
(1)1−メチルチオメチル−3−トリフルオロメチルピラゾール−5−カルボン酸エチルの合成
Figure 2006131609
原料に1−H−3−トリフルオロメチルピラゾール−5−カルボン酸エチル(5.23g、25.0mmol)を用い、参考例1の(1)と同様にして、目的物5.08gを得た。油状物質。
(2)1−メチルチオメチル−3−トリフルオロメチルピラゾール−5−カルボン酸の合成
Figure 2006131609
原料に1−メチルチオメチル−3−トリフルオロメチルピラゾール−5−カルボン酸エチル(1.09g、4.07mmol)を用い、参考例1の(2)と同様にして、目的物0.90gを得た。融点108−109℃。
〔参考例3〕
(1)1−クロロメチル−3−エチルピラゾール−5−カルボン酸エチルの合成
Figure 2006131609
1−H−3−エチルピラゾール−5−カルボン酸エチル(19.2g、114mmol)のジオキサン(200ml)溶液にパラホルムアルデヒド(6.86g、229mmol)と1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]−7−ウンデセン(1.74g、11.0mmol)加え、室温で17時間撹拌した。次に、塩化チオニル(17.0ml、229mmol)を加え、室温で3時間撹拌した。溶媒留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(溶離液:n−ヘキサン/酢酸エチル=10/1)で分離精製し、目的物2.81gを得た。油状物質。
(2)3−エチル−1−エチルチオメチルピラゾール−5−カルボン酸エチルの合成
Figure 2006131609
55%水素化ナトリウム(0.68g、16mmol)のN,N−ジメチルホルムアミド(40ml)懸濁液に、0℃で撹拌しながら、エタンチオール(1.4ml、19mmol)を加え、さらに、室温で1時間撹拌した。次に、1−クロロメチル−3−エチルピラゾール−5−カルボン酸エチル(2.8g、13mmol)のN,N−ジメチルホルムアミド(10ml)を滴下し、室温で14時間撹拌した。反応液を水(50ml)にあけ
、酢酸エチルで抽出した。得られた酢酸エチル溶液を水および塩化ナトリウム飽和水溶液で順次洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥、溶媒留去して、目的物2.96g得た。油状物質。
(3)3−エチル−1−エチルチオメチルピラゾール−5−カルボン酸の合成
Figure 2006131609
原料に3−エチル−1−エチルチオメチルピラゾール−5−カルボン酸エチル(3.0g、12mmol)を用い、参考例1の(2)と同様にして、目的物1.56gを得た。融点100−102℃。
〔参考例4〕
(1)1−H−3−メトキシメチルピラゾール−5−カルボン酸メチルの合成
Figure 2006131609
60%水素化ナトリウム(4.70g、118mmol)のトルエン(150ml)懸濁液に、60℃で撹拌しながら、メトキシアセトン(10.0g、114mmol)とシュウ酸ジメチル(13.3g、113mmol)のトルエン(20ml)溶液を滴下した。滴下終了後、さらに60℃で2時間撹拌した。室温まで冷却後、12%塩酸(200ml)にあけ、酢酸エチルで抽出した。得られた酢酸エチル溶液を水および塩化ナトリウム飽和水溶液で順次洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥、溶媒留去した。
得られた残渣をエチルアルコール(100ml)に溶解し、ヒドラジン水和物(4.90g、98.0mmol)を加え、室温で2時間撹拌した。溶媒留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(溶離液:n−ヘキサン/酢酸エチル=1/1)で精製し、目的物6.30gを得た。油状物質。
(2)3−メトキシメチル−1−メチルチオメチルピラゾール−5−カルボン酸メチルの合成
Figure 2006131609
原料に1−H−3−メトキシメチルピラゾール−5−カルボン酸メチル(4.00g、23.5mmol)を用い、参考例1の(1)と同様にして、目的物3.70gを得た。油状物質。
(3)3−ブロモメチル−1−メチルチオメチルピラゾール−5−カルボン酸メチルの合成
Figure 2006131609
3−メトキシメチル−1−メチルチオメチルピラゾール−5−カルボン酸メチル(1.50g、6.52mmol)の塩化メチレン(40ml)溶液に、−78℃にて、1モル濃度の三臭化ホウ素塩化メチレン溶液(6.85ml、6.85mmol)を加えた。室温で2時間撹拌後、炭酸水素ナトリウム飽和水溶液(40ml)を加え、塩化メチレンで抽出した。得られた塩化メチレン溶液を水洗後、無水硫酸ナトリウムで乾燥、溶媒留去して、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(溶離液:n−ヘキサン/酢酸エチル=1/1)で精製し、目的物1.18gを得た。油状物質。
(4)3−ヒドロキシメチル−1−メチルチオメチルピラゾール−5−カルボン酸メチルおよび3−ホルミル−1−メチルチオメチルピラゾール−5−カルボン酸メチルの合成
Figure 2006131609
3−ブロモメチル−1−メチルチオメチルピラゾール−5−カルボン酸メチル(0.30g、1.1mmol)のジメチルスルホキシド(2ml)溶液に、四フッ化ホウ酸銀(0.32g、1.6mmol)を加え16時間撹拌した。次に、トリエチルアミン(0.2ml)を加え、0.5時間撹拌した。6%塩酸(30ml)を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた酢酸エチル溶液を水および塩化ナトリウム飽和水溶液で順次洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥、溶媒留去した。得られた残渣をシリカゲル薄層クロマトグラフィー(展開液:n−ヘキサン/酢酸エチル=4/1)で分離精製し、3−ヒドロキシメチル−1−メチルチオメチルピラゾール−5−カルボン酸メチルおよび3−ホルミル−1−メチルチオメチルピラゾール−5−カルボン酸メチルを各々、0.050gおよび0.020g得た。各々、油状物質。
(5)3−フルオロメチル−1−メチルチオメチルピラゾール−5−カルボン酸メチルの合成
Figure 2006131609
ジエチルアミノ硫黄トリフルオリド(0.041g、0.25mmol)の塩化メチレン(10ml)溶液に、3−ヒドロキシメチル−1−メチルチオメチルピラゾール−5−カルボン酸メチル(0.050g、0.23mmol)の塩化メチレン(2ml)溶液を、0℃にて加えた。室温で16時間撹拌後、水(10ml)を加え、クロロホルムで抽出した。得られたクロロホルム溶液を水洗後、無水硫酸ナトリウムで乾燥、溶媒留去した。得られた残渣をシリカゲル薄層クロマトグラフィー(展開液:n−ヘキサン/酢酸エチル=3/1)で精製し、目的物0.030gを得た。油状物質。
(6)3−フルオロメチル−1−メチルチオメチルピラゾール−5−カルボン酸の合成
Figure 2006131609
原料に3−フルオロメチル−1−メチルチオメチルピラゾール−5−カルボン酸メチル(0.080g、0.37mmol)を用い、参考例1の(2)と同様にして、目的物0.060gを得た。無色固体。
(7)3−ジフルオロメチル−1−メチルチオメチルピラゾール−5−カルボン酸メチルの合成
Figure 2006131609
ジエチルアミノ硫黄トリフルオリド(0.090g、0.56mmol)の塩化メチレン(5ml)溶液に、3−ホルミル−1−メチルチオメチルピラゾール−5−カルボン酸メチル(0.030g、0.14mmol)の塩化メチレン(2ml)溶液を室温で加え、2時間撹拌した。さらに、ジエチルアミノ硫黄トリフルオリド(0.113g、0.70mmol)を加え、室温で2時間撹拌した。水(20ml)を加え、クロロホルムで抽出した。得られたクロロホルム溶液を水洗後、無水硫酸ナトリウムで乾燥、溶媒留去した。得られた残渣をシリカゲル薄層クロマトグラフィー(展開液:n−ヘキサン/酢酸エチル=3/1)で精製し、目的物0.015gを得た。油状物質。
〔参考例5〕
(1)1−H−3−メトキシピラゾール−5−カルボン酸エチルの合成
Figure 2006131609
1−H−3−ヒドロキシピラゾール−5−カルボン酸エチル(6.00g、38.4mmol)のN,N−ジメチルホルムアミド(100ml)溶液に、無水炭酸カリウム(6.40g、46.4mmol)とヨウ化メチル(10.9g、76.9mmol)を加え、室温で1.5時間撹拌した。不溶物をろ過し、ろ液を減圧下溶媒留去した。残渣を酢酸エチルに溶解し、4%水酸化ナトリウム水溶液および塩化ナトリウム飽和水溶液で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥、溶媒留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(溶離液:n−ヘキサン/酢酸エチル=2/1)で精製し、目的物0.77gを得た。油状物質。
(2)3−メトキシ−1−メチルチオメチルピラゾール−5−カルボン酸エチルの合成
Figure 2006131609
原料に1−H−3−メトキシピラゾール−5−カルボン酸エチル(0.77g、4.5mmol)を用い、参考例1の(1)と同様にして、目的物0.60gを得た。油状物質。
(3)3−メトキシ−1−メチルチオメチルピラゾール−5−カルボン酸の合成
Figure 2006131609
原料に3−メトキシ−1−メチルチオメチルピラゾール−5−カルボン酸エチル(0.64g、2.8mmol)を用い、参考例1の(2)と同様にして、目的物0.57gを得た。融点114−116℃。
〔参考例6〕
(1)2,6−ジメトキシ安息香酸メチルの合成
Figure 2006131609
2,6−ジメトキシ安息香酸(15.2g、83.4mmol)のN,N−ジメチルホルムアミド(200ml)溶液に、無水炭酸カリウム(23.1g、167mmol)とヨウ化メチル(23.7g、167mmol)を加え、室温で1時間撹拌した。水(500ml)を加え、酢酸エチルで抽出し、得られた酢酸エチル溶液を水および塩化ナトリウム飽和水溶液で順次洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥、溶媒留去して、目的物10.7g得た。油状物質。
(2)(2,6−ジメトキシフェニル)メチルアルコールの合成
Figure 2006131609
水素化リチウムアルミニウム(1.81g、47.7mmol)のテトラヒドロフラン(100ml)懸濁液に、2,6−ジメトキシ安息香酸メチル(9.37g、47.8mmol)のテトラヒドロフラン(50ml)溶液を0℃で滴下した。室温で2時間撹拌後、反応混合物を氷水(300ml)にあけた。不溶物をろ別し、ろ液をクロロホルムで抽出した。得られたクロロホルム溶液を水洗後、無水硫酸ナトリウムで乾燥、溶媒留去して、目的物7.20gを得た。固体。
(3)メチルスルホン酸(2,6−ジメトキシフェニル)メチルの合成
Figure 2006131609
(2,6−ジメトキシフェニル)メチルアルコール(6.32g、37.6mmol)とトリエチルアミン(7.90ml、56.7mmol)の塩化メチレン(50ml)溶液に、10℃にて塩化メタンスルホニル(3.50ml、45.2mmol)を加え、室温で2時間撹拌した。水(100ml)を加え、クロロホルムで抽出した。得られたクロロホルム溶液を水洗後、無水硫酸ナトリウムで乾燥、溶媒留去して、目的物5.05gを得た。油状物質。
(4)1−(2,6−ジメトキシフェニル)メチル−3−メチルピラゾール−5−カルボン酸エチルの合成
Figure 2006131609
1−H−3−メチルピラゾール−5−カルボン酸エチル(3.79g、24.6mmol)のN,N−ジメチルホルムアミド(50ml)溶液に、無水炭酸カリウム(4.26g、30.8mmol)とメチルスルホン酸(2,6−ジメトキシフェニル)メチル(5.05g、20.5mmol)を加え、80℃で2.5時間撹拌した。室温まで冷却後、水(100ml)を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた酢酸エチル溶液を水および塩化ナトリウム飽和水溶液で順次洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥、溶媒留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフイー(溶離液:n−ヘキサン/酢酸エチル=5/1)で精製して、目的物0.67g得た。油状物質。
(5)1−(2,6−ジメトキシフェニル)メチル−3−メチルピラゾール−5−カルボン酸の合成
Figure 2006131609
原料に1−(2,6−ジメトキシフェニル)メチル−3−メチルピラゾール−5−カルボン酸エチル(0.67g、2.2mmol)を用い、参考例1の(2)と同様にして、目的物0.53gを得た。融点206−207℃。

〔参考例7〕
(1)3−エチル−1−メトキシメチルピラゾール−5−カルボン酸エチルの合成
Figure 2006131609
1−H−3−エチルピラゾール−5−カルボン酸エチル(3.00g、17.9mmol)のN,N−ジメチルホルムアミド(20ml)溶液に、無水炭酸カリウム(4.93g、35.7mmol)とクロロメチルメチルエーテル(2.90g、35.7mmol)を加え、室温で15時間撹拌した。水(50ml)を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた酢酸エチル溶液を水および塩化ナトリウム飽和水溶液で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥、溶媒留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(溶離液:n−ヘキサン/酢酸エチル=5/1)で精製し、目的物2.59gを得た。油状物質。
(2)1−クロロメチル−3−エチルピラゾール−5−カルボン酸エチルの合成(その2)
Figure 2006131609
五塩化リン(2.36g、11.3mmol)の1,2−ジクロロエタン(20ml)溶液に、3−エチル−1−メトキシメチルピラゾール−5−カルボン酸エチル(2.00g、9.43mmol)の1,2−ジクロロエタン(10ml)溶液を加え、3時間加熱還流した。溶媒留去後、残渣を酢酸エチル(20ml)に溶かし、水(50ml)にあけた。室温で1時間撹拌後、酢酸エチル層を分離した。得られた酢酸エチル溶液を炭酸水素ナトリウム水溶液および塩化ナトリウム飽和水溶液で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥、溶媒留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(溶離液:n−ヘキサン/酢酸エチル=5/1)で精製し、目的物1.00gを得た。油状物質。
前記実施例および参考例と同様の方法を用いることにより合成された化合物の構造式と物性値を、前記実施例および参考例に記載された化合物とともに第1表、第2表、第3表および第4表に示す。但し、記号はそれぞれ以下の意味を示す。
s:シングレット、d:ダブレット、t:トリプレット、q:カルテット、m:マルチプレット、brs:ブロードシングレット、J:カップリング定数。
Figure 2006131609
Figure 2006131609
〔第1表〕
Figure 2006131609
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No. A R456 物性値(融点、℃)
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1 A1 H Me MeSCH2 83−86
2 A2 H Me MeSCH2 油状物質
3 A1 H Me MeSO2CH2 155−157
4 A2 H Me MeSO2CH2 43−45
5 A1 H Me MeOCH2CH2OCH2 油状物質
6 A2 H Me MeOCH2CH2OCH2 油状物質
7 A1 H Me PhOCH2 油状物質
8 A2 H Me PhOCH2 145−147
9 A1 H Me (cyc−Hex)SCH2 82−83
10 A1 H Me PhSO2CH2 184−186
11 A1 H Me PhSCH2 89−91
12 A2 H Me (cyc−Hex)SCH2 油状物質
13 A2 H Me PhSO2CH2 樹脂状物質
14 A2 H Me PhSCH2 油状物質
15 A1 H Me MeSCH2CH2 樹脂状物質
16 A1 H Me MeOCH2CH2 樹脂状物質
17 A2 H Me MeSCH2CH2 102−103
18 A2 H Me MeSO2CH2CH2 169−170
19 A2 H Me MeOCH2CH2 油状物質
20 A1 H CF3 MeSCH2 115−116
21 A2 H CF3 MeSCH2 84−85
22 A2 H CF3 MeSO2CH2 44−46
23 A1 H Me MeOCH2 92−94
24 A2 H Me MeOCH2 105−107
25 A1 H Me Me3SiCH2 46−48
26 A2 H Me Me3SiCH2 97−100
27 A4 H Me MeSO2CH2 89−91
28 A2 H EtO MeSO2CH2 固体
29 A2 H EtO MeSCH2 樹脂状物質
30 A1 H EtO MeSCH2 固体
31 A2 H MeO MeSO2CH2 固体
32 A2 H MeO MeSCH2 油状物質
33 A1 H MeO MeSCH2 95−97
34 A2 H Pr−n MeSO2CH2 樹脂状物質
35 A2 H Pr−n MeSCH2 樹脂状物質
36 A1 H Pr−n MeSCH2 樹脂状物質
37 A5 H Me MeSCH2 114−116
38 A6 H Me MeSCH2 油状物質
39 A2 H NO2 MeSCH2 油状物質
40 A2 H NO2 MeSO2CH2 固体
41 A1 H MeO MeSO2CH2 樹脂状物質
42 A1 H EtO MeSO2CH2 樹脂状物質
43 A1 H Me CH2=CHCH2 固体
44 A2 H Me CH2=CHCH2 固体
45 A1 H Me PhCH2OCH2 84−85
46 A5 H Me MeSO2CH2 固体
47 A1 CH2CH2CH(Me) MeSCH2 樹脂状物質
48 A2 CH2CH2CH(Me) MeSO2CH2 樹脂状物質
49 A1 H Et MeSCH2 樹脂状物質
50 A2 H Et MeSCH2 樹脂状物質
51 A2 H Et MeSO2CH2 樹脂状物質
52 A2 H Me PhCH2OCH2 88−92
53 A1 H Me H 211−213
54 A7 H Me MeSCH2 油状物質
55 A7 H Me MeSO2CH2 樹脂状物質
56 A8 H Me MeSCH2 70−72
57 A8 H Me MeSO2CH2 150−153
58 A9 H Me MeSO2 123−124
59 A2 H Me MeSO2 102−106
60 A2 H Me (HO)CH2CH(OH)CH2 油状物質
61 A2 H Me HCOCH2 油状物質
62 A10 H Me MeSCH2 173−177
63 A11 H Me MeSCH2 116−119
64 A11 H Me MeSO2CH2 58−61
65 A1 Me Me MeSCH2 固体
66 A2 Me Me MeSCH2 油状物質
67 A2 H Me Me2NCO 樹脂状物質
68 A2 H Me HO2CCH2 固体
69 A2 Me Me MeSO2CH2 固体
70 A2 Me Et MeSCH2 油状物質
71 A2 Me Et MeSO2CH2 樹脂状物質
72 A2 H Me H 181−184
73 A1 H Pr−i MeSCH2 樹脂状物質
74 A2 H Pr−i MeSCH2 油状物質
75 A2 H Pr−i MeSO2CH2 112−114
76 A2 H Me MeO2CCH2 油状物質
77 A6 H Et EtSCH2 油状物質
78 A6 H Et EtSO2CH2 樹脂状物質
79 A5 H Et (Pr−i)SCH2 固体
80 A6 H Et (Pr−i)SCH2 油状物質
81 A6 H Et (Pr−i)SO2CH2 樹脂状物質
82 A6 H Et MeSCH2 樹脂状物質
83 A1 H Et EtSCH2 樹脂状物質
84 A2 H Et EtSCH2 樹脂状物質
85 A2 H Et EtSO2CH2 樹脂状物質
86 A6 H Et MeSO2CH2 樹脂状物質
87 A5 H Et EtSO2CH2 129−131
88 A5 H Me EtSCH2 118−120
89 A1 H Me EtSCH2 68−70
90 A6 H Me EtSCH2 油状物質
91 A2 H Me EtSCH2 油状物質
92 A6 H Me EtSO2CH2 154−157
93 A2 H Me EtSO2CH2 166−167
94 A1 H Me EtSO2CH2 153−156
95 A2 H CH2F MeSCH2 樹脂状物質
96 A2 H CH2F MeS(O)CH2 樹脂状物質
97 A2 H CH2F MeSO2CH2 樹脂状物質
98 A5 H Et MeOCH2CH2OCH2 油状物質
99 A6 H Et MeOCH2CH2OCH2 油状物質
100 A1 Me Me Me 油状物質
101 A2 Me Me Me 油状物質
102 A5 H Et EtSCH2 53−55
103 A2 H CHF2 MeSO2CH2 樹脂状物質
200 A1 Me Me (2−MeS−Ph)CH2 油状物質
201 A2 Me Me (2−MeS−Ph)CH2 油状物質
202 A1 H Me PhCH2 92−94
203 A2 H Me PhCH2 油状物質
204 A1 H Me PhCH2CH2 99−102
205 A1 H Me Ph(Me)CH 油状物質
206 A2 H Me PhCH2CH2 112−115
207 A2 H Me Ph(Me)CH 樹脂状物質
208 A1 H Me (2,6−(MeO)2−Ph)CH2 167−169
209 A2 H Me (2,6−(MeO)2−Ph)CH2 44−46
210 A1 H Me (2−Me−Ph)CH2 油状物質
211 A2 H Me (2−Me−Ph)CH2 油状物質
212 A1 H Me Ph 油状物質
213 A2 H Me Ph 油状物質
214 A1 H Me (2,6−Cl2−Ph)CH2 159−161
215 A1 H Me (2−MeS−Ph)CH2 105−106
216 A2 H Me (2,6−Cl2−Ph)CH2 158−160
217 A2 H Me (2−MeS−Ph)CH2 樹脂状物質
218 A2 H Me (2−MeSO2−Ph)CH2 155−157
219 A2 H Me (4−MeO−Ph)CH2 樹脂状物質
220 A1 H Me (3−MeO−Ph)CH2 固体
221 A1 H Me (4−MeSO2−Ph)CH2 固体
222 A1 H Me (3−CF3−Ph)CH2 105−107
223 A2 H Me (3−MeO−Ph)CH2 油状物質
224 A2 H Me (2−NO2−Ph)CH2 樹脂状物質
225 A2 H Me (4−MeSO2−Ph)CH2 油状物質
226 A1 H Me (2−CN−Ph)CH2 153−155
227 A1 H Me (4−(Bu−t)−Ph)CH2 65−67
228 A1 H Me (2−MeO−Ph)CH2 油状物質
229 A2 H Me (3−CF3−Ph)CH2 88−90
230 A2 H Me (2−CN−Ph)CH2 105−107
231 A2 H Me (4−(Bu−t)−Ph)CH2 樹脂状物質
232 A2 H Me (2−MeO−Ph)CH2 油状物質
233 A1 H Me (3,5−(MeO)2−Ph)CH2 84−86
234 A2 H Me (3,5−(MeO)2−Ph)CH2 103−105
235 A1 H Me (2,4,6−Me3−Ph)CH2 固体
236 A2 H Me (2,4,6−Me3−Ph)CH2 樹脂状物質
237 A1 H Me (2,3−(MeO)2−Ph)CH2 油状物質
238 A2 H Me (2,3−(MeO)2−Ph)CH2 油状物質
239 A1 H Me(3,6−Cl2−2−MeO−Ph)CH2115−117
240 A1 H Me (3,6−Cl2−2−MeO−Ph)CH2 油状物質
241 A1 H Et (2,6−(MeO)2−Ph)CH2 136−138
242 A2 H Et (2,6−(MeO)2−Ph)CH2 油状物質
243 A1 H Me (2,3,4−(MeO)3−Ph)CH2 油状物質
244 A2 H Me (2,3,4−(MeO)3−Ph)CH2 油状物質
245 A1 H Me (3,4,5−(MeO)3−Ph)CH2108−110
246 A2 H Me (3,4,5−(MeO)3−Ph)CH2 油状物質
247 A1 H Me (2,4,5−(MeO)3−Ph)CH2 82−83
248 A2 H Me (2,4,5−(MeO)3−Ph)CH2 樹脂状物質
249 A1 H Me (2−F−6−MeO−Ph)CH2 85−86
250 A2 H Me (2−F−6−MeO−Ph)CH2 128−130
251 A1 H Me (2−F−Ph)CH2 樹脂状物質
252 A1 H Me (2,6−F2−Ph)CH2 樹脂状物質
253 A2 H Me (2−F−Ph)CH2 樹脂状物質
254 A2 H Me (2,6−F2−Ph)CH2 樹脂状物質
255 A1 H Me (2−MeOCH2O−Ph)CH2 油状物質
256 A2 H Me (2−MeOCH2O−Ph)CH2 101−104
257 A1 H Me (2−MeOCH2S−Ph)CH2 92−94
258 A2 H Me (2−MeOCH2S−Ph)CH2 油状物質
259 A2 H Me (2−MeOCH2SO2−Ph)CH2 樹脂状物質
260 A1 H Me (2−Et−Ph)CH2 油状物質
261 A2 H Me (2−Et−Ph)CH2 油状物質
262 A1 H Me (2−ICH2−Ph)CH2 油状物質
263 A2 H Me (2−ICH2−Ph)CH2 油状物質
264 A1 H Me (2−EtO−Ph)CH2 油状物質
265 A1 H Me (2,6−Me2−Ph)CH2 樹脂状物質
266 A2 H Me (2,6−Me2−Ph)CH2 樹脂状物質
267 A2 H Me (2−EtO−Ph)CH2 油状物質
268 A5 H Me (2,6−(MeO)2−Ph)CH2 164−166
269 A6 H Me (2,6−(MeO)2−Ph)CH2 油状物質
270 A5 H Me (2−Cl−6−MeO−Ph)CH2 固体
271 A6 H Me (2−Cl−6−MeO−Ph)CH2 141−143
272 A5 H Me (2−MeO−6−Me−Ph)CH2 120−122
273 A5 H Me (2−MeOCH2−Ph)CH2 79−81
274 A6 H Me (2−MeO−6−Me−Ph)CH2 油状物質
275 A6 H Me (2−MeOCH2−Ph)CH2 油状物質
276 A5 H CF3 (2,6−(MeO)2−Ph)CH2 135−138
277 A6 H CF3 (2,6−(MeO)2−Ph)CH2 油状物質
278 A5 H H (2,6−(MeO)2−Ph)CH2 固体
279 A6 H H (2,6−(MeO)2−Ph)CH2 186−188
280 A1 H Me (4−MeO−Ph)CH2 油状物質
104 A2 H Et (Pr−i)SCH2 油状物質
105 A2 H Et (Pr−i)SO2CH2 樹脂状物質
106 A12 H Et (Pr−i)SCH2 油状物質
107 A12 H Et (Pr−i)SO2CH2 油状物質
108 A1 H Et (Pr−i)SO2CH2 樹脂状物質
109 A12 H Et MeSCH2 油状物質
110 A12 H Et MeSO2CH2 油状物質
111 A1 H Et MeSO2CH2 69−71
112 A13 H Et MeSCH2 油状物質
113 A5 H Et MeSO2CH2 77−79
114 A13 H Et (Pr−i)SO2CH2 油状物質
115 A4 H Et EtSO2CH2 樹脂状物質
116 A13 H Et (Pr−i)SCH2 油状物質
117 A5 H Et (Pr−i)SO2CH2 63−65
118 A5 H Me MeSO2CH2 樹脂状物質
119 A12 H Et EtSCH2 油状物質
120 A12 H Et EtSO2CH2 油状物質
121 A2 H i−Pr EtSO2CH2 樹脂状物質
122 A1 H Et EtSO2CH2 77−79
123 A12 H i−Pr MeSCH2 油状物質
124 A12 H i−Pr MeSO2CH2 油状物質
125 A1 H i−Pr MeSO2CH2 56−58
126 A6 H i−Pr EtSCH2 油状物質
127 A6 H i−Pr EtSO2CH2 樹脂状物質
128 A13 H i−Pr EtSCH2 油状物質
129 A13 H i−Pr EtSO2CH2 油状物質
130 A5 H i−Pr EtSO2CH2 51−53
131 A2 H i−Pr (Pr−i)SCH2 油状物質
132 A2 H i−Pr (Pr−i)SO2CH2 樹脂状物質
133 A12 H i−Pr (Pr−i)SCH2 油状物質
134 A12 H i−Pr (Pr−i)SO2CH2 油状物質
135 A1 H i−Pr (Pr−i)SO2CH2 油状物質
136 A14 H i−Pr MeSO2CH2 油状物質
137 A1 H i−Pr EtSO2CH2 98−100
138 A1 H Me (Pr−i)SO2CH2 117−120
139 A2 H Me (Pr−i)SO2CH2 樹脂状物質
140 A5 H Me EtSO2CH2 163−167
141 A5 H Me (Pr−i)SO2CH2 140−143
142 A6 H Me (Pr−i)SO2CH2 樹脂状物質
143 A14 H i−Pr (Pr−i)SO2CH2 油状物質
144 A5 H i−Pr (Pr−i)SO2CH2 59−61
145 A6 H i−Pr (Pr−i)SO2CH2 油状物質
146 A5 H i−Pr MeSO2CH2 111−113
147 A6 H i−Pr MeSO2CH2 油状物質
148 A4 H Et MeSO2CH2 油状物質
149 A3 H i−Pr MeSO2CH2 56−57
150 A4 H i−Pr MeSO2CH2 油状物質
151 A15 H i−Pr MeSO2CH2 樹脂状物質
152 A3 H i−Pr EtSO2CH2 樹脂状物質
153 A4 H i−Pr EtSO2CH2 油状物質
154 A16 H Et EtSO2CH2 油状物質
155 A17 H Et EtSO2CH2 油状物質
156 A18 H Et EtSO2CH2 油状物質
157 A19 H Et EtSO2CH2 油状物質
158 A20 H Et EtSO2CH2 樹脂状物質
159 A21 H Et EtSO2CH2 樹脂状物質
160 A22 H Et EtSO2CH2 樹脂状物質
161 A23 H Et EtSO2CH2 樹脂状物質
162 A3 H Me MeSO2CH2 160−163
163 A3 H Me EtSO2CH2 120−123
164 A3 H Me (Pr−i)SO2CH2 129−131
165 A4 H Me EtSO2CH2 油状物質
166 A4 H Me (Pr−i)SO2CH2 188−190
167 A24 H i−Pr EtSO2CH2 樹脂状物質
168 A25 H i−Pr EtSO2CH2 油状物質
169 A26 H i−Pr EtSO2CH2 油状物質
170 A27 H i−Pr EtSO2CH2 油状物質
171 A3 H Et MeSO2CH2 90−92
172 A28 H Et MeSO2CH2 油状物質
173 A3 H Et (Pr−i)SO2CH2 樹脂状物質
174 A4 H Et (Pr−i)SO2CH2 樹脂状物質
175 A3 H i−Pr (Pr−i)SO2CH2 樹脂状物質
176 A5 H Me (Pr−n)SO2CH2 148−150
177 A6 H Me (Pr−n)SO2CH2 樹脂状物質
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〔第2表〕
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No. プロトン核磁気共鳴ケミカルシフト値(CDCl3中):δ(ppm)
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2 1.51(t,J=7.2Hz,3H),2.16(s,3H),
2.30(s,3H),2.39(s,3H),
4.19(q,J=7.2Hz,2H),5.35(s,2H),
6.47(s,1H),7.26(d,J=8.4Hz,2H),
7.74(d,J=8.4Hz,2H),7.81(s,1H)
4 1.49(t,J=7.3Hz,3H),2.33(s,3H),
2.44(s,3H),2.91(s,3H),
4.16(q,J=7.3Hz,2H),5.67(s,2H),
6.59(s,1H),7.34(d,J=8.4Hz,2H),
7.82(d,J=8.4Hz,2H),7.84(s,1H)
6 1.50(t,J=7.2Hz,3H),2.30(s,3H),
2.39(s,3H),3.32(s,3H),
3.46−3.48(m,2H),3.63−3.65(m,2H),
4.17(q,J=7.2Hz,2H),5.65(s,2H),
6.46(s,1H),7.26(d,J=8.4Hz,2H),
7.73(d,J=8.4Hz,2H),7.80(s,1H)
7 1.45(t,J=7.2Hz,3H),2.37(s,3H),
4.07(q,J=7.2Hz,2H),6.34(s,2H),
6.74(s,1H),7.02−7.28(m,5H),
7.71(s,1H)
8 1.50(t,J=7.2Hz,3H),2.30(s,3H),
2.34(s,3H),4.19(q,J=7.2Hz,2H),
6.15(s,2H),6.45(s,1H),
7.01−7.73(m,10H),7.71(s,1H)
12 1.15−1.35(m,6H),1.51(t,J=7.3Hz,3H), 1.62−1.75(m,2H),1.87−1.89(m,2H),
2.29(s,3H),2.38(s,3H),
2.75−2.85(m,1H),4.20(q,J=7.3Hz,2H), 5.39(s,2H),6.42(s,1H),
7.25(d,J=8.4Hz,2H),
7.73(d,J=8.4Hz,2H),7.79(s,1H)
13 1.50(t,J=7.3Hz,3H),2.24(s,3H),
2.40(s,3H),4.16(q,J=7.3Hz,2H),
5.81(s,2H),6.44(s,1H),
7.27−7.30(m,2H),7.41−7.44(m,2H),
7.53−7.57(m,1H),7.62(s,1H)
7.64(d,J=8.1Hz,2H),
7.80(d,J=8.1Hz,2H)
14 1.51(t,J=7.3Hz,3H),2.26(s,3H),
2.35(s,3H),4.19(q,J=7.3Hz,2H),
5.66(s,2H),6.73(s,1H),
7.15−7.23(m,5H),7.34−7.37(m,2H),
7.64(s,1H),7.72(d,J=8.2Hz,2H)
18 1.47(t,J=7.3Hz,3H),2.29(s,3H),
2.44(s,3H),2.93(s,3H),
3.49(t,J=7.3Hz,2H),
4.10(q,J=7.3Hz,2H),
4.71(t,J=7.3Hz,2H),
6.49(s,1H),7.31(d,J=8.2Hz,2H),
7.71(d,J=8.2Hz,2H),7.83(s,1H)
19 1.51(t,J=7.3Hz,3H),2.27(s,3H),
2.38(s,3H),3.30(s,3H),
3.66(t,J=5.9Hz,2H),
4.19(q,J=7.3Hz,2H),
4.48(t,J=5.9Hz,2H),
6.37(s,1H),7.24(d,J=8.4Hz,2H),
7.70(d,J=8.4Hz,2H),7.79(s,1H)
21 1.51(t,J=7.1Hz,3H),2.20(s,3H),
2.39(s,3H),4.18(q,J=7.1Hz,2H),
5.44(s,2H),6.89(s,1H),
7.27(d,J=8.4Hz,2H),
7.73(d,J=8.4Hz,2H),7.83(s,1H)
22 1.49(t,J=7.3Hz,3H),2.44(s,3H),
2.97(s,3H),4.15(q,J=7.3Hz,2H),
5.80(s,2H),7.00(s,1H),
7.36(d,J=8.2Hz,2H),
7.83(d,J=8.2Hz,2H),7.86(s,1H)
23 1.44(t,J=7.4Hz,3H),2.37(s,3H),
3.37(s,3H),4.06(q,J=7.4Hz,2H),
5.75(s,2H),6.76(s,1H),7.76(s,1H)
24 1.50(t,J=7.2Hz,3H),2.32(s,3H),
2.39(s,3H),3.32(s,3H),
4.17(q,J=7.2Hz,2H),5.55(s,2H),
6.48(s,1H),7.26−7.81(m,4H),
7.80(s,1H)
26 0.01(s,9H),1.50(t,J=7.3Hz,3H),
2.25(s,3H),2.36(s,3H),3.98(s,2H),
4.18(q,J=7.3Hz,2H),6.32(s,1H),
7.22(d,J=8.4Hz,2H),
7.70(d,J=8.4Hz,2H),7.75(s,1H)
27 1.48(t,J=6.6Hz,6H),2.33(s,3H),
2.43(s,3H),2.91(s,3H),
4.68−4.74(m,1H),5.68(s,2H),
6.60(s,1H),7.33(d,J=8.4Hz,2H),
7.83(d,J=8.4Hz,2H),7.85(s,1H)
28 1.41(t,J=7.5Hz,3H),
1.48(t,J=7.5Hz,3H),2.44(s,3H),
2.92(s,3H),4.15(q,J=7.5Hz,2H),
4.23(q,J=7.5Hz,2H),5.55(s,2H),
6.18(s,1H),7.34(d,J=7.5Hz,2H),
7.82(d,J=7.5Hz,2H),7.84(s,1H)
29 1.41(t,J=7.5Hz,3H),
1.51(t,J=7.5Hz,3H),2.18(s,3H),
2.40(s,3H),4.15−4.25(m,4H),
5.26(s,2H),6.05(s,1H),
7.28(d,J=8.4Hz,2H),
7.35(d,J=8.4Hz,2H),7.81(s,1H)
30 1.39−1.47(m,6H),2.21(s,3H),
4.06(q,J=7.5Hz,2H),
4.26(q,J=7.5Hz,2H),5.48(s,2H),
6.32(s,1H),7.74(s,1H)
31 1.48(t,J=7.5Hz,3H),2.44(s,3H),
2.93(s,3H),3.93(s,3H),
4.15(q,J=7.5Hz,2H),
5.56(s,2H),6.19(s,1H),
7.35(d,J=8.4Hz,2H),
7.83(d,J=8.4Hz,2H),7.84(s,1H)
32 1.51(t,J=7.5Hz,3H),2.19(s,3H),
2.40(s,3H),3.90(s,3H),
4.18(q,J=7.5Hz,2H),
5.28(s,2H),6.05(s,1H),
7.28(d,J=8.4Hz,2H),
7.75(d,J=8.4Hz,2H),7.81(s,1H)
33 1.44(t,J=7.5Hz,3H),2.22(s,3H),
3.95(s,3H),4.06(q,J=7.5Hz,2H),
5.49(s,2H),6.33(s,1H),7.75(s,1H),
9.95(brs,1H)
34 0.99(t,J=7.5Hz,3H),
1.49(t,J=7.5Hz,3H),
1.69(q,J=7.5Hz,2H),2.43(s,3H),
2.67(t,J=7.5Hz,2H),2.90(s,3H),
4.16(q,J=7.5Hz,2H),
5.68(s,2H),6.60(s,1H),
7.29(d,J=8.4Hz,2H),
7.81(d,J=8.4Hz,2H),7.84(s,1H)
35 0.99(t,J=7.5Hz,3H),
1.51(t,J=7.5Hz,3H),
1.68(q,J=7.5Hz,2H),2.15(s,3H),
2.38(s,3H),2.61(t,J=7.5Hz,2H),
4.19(q,J=7.5Hz,2H),5.34(s,2H),
6.49(s,1H),7.24(d,J=8.4Hz,2H),
7.72(d,J=8.4Hz,2H),7.80(s,1H)
36 0.99(t,J=7.5Hz,3H),
1.45(t,J=7.5Hz,3H),
1.71(q,J=7.5Hz,2H),2.18(s,3H),
2.66(t,J=7.5Hz,2H),
4.07(q,J=7.5Hz,2H),5.58(s,2H),
6.76(s,1H),7.77(s,1H)
37 2.20(s,3H),2.34(s,3H),3.68(s,3H),
5.60(s,2H),6.71(s,1H),7.71(s,1H)
38 2.16(s,3H),2.30(s,3H),2.39(s,3H),
3.86(s,3H),5.33(s,2H),6.46(s,1H),
7.25(d,J=8.1Hz,2H),
7.71(d,J=8.1Hz,2H),7.78(s,1H)
41 1.43(t,J=7.5Hz,3H),3.00(s,3H),
3.94(s,3H),4.05(q,J=7.5Hz,2H),
5.74(s,2H),6.35(s,1H),7.75(s,1H),
9.30(brs,1H)
42 1.42(t,J=7.5Hz,6H),2.99(s,3H),
4.03(q,J=7.5Hz,2H),
4.25(q,J=7.5Hz,2H),5.73(s,2H),
6.34(s,1H),7.75(s,1H),9.35(brs,1H)
45 1.45(t,J=7.2Hz,3H),2.36(s,3H),
4.07(q,J=7.2Hz,2H),4.59(s,2H),
5.87(s,2H),6.72(s,1H),
7.32−7.23(m,5H),7.73(s,1H)
46 2.30(s,3H),2.41(s,3H),2.91(s,3H),
3.82(s,3H),5.65(s,2H),6.56(s,1H),
7.32(d,J=8.1Hz,2H),
7.77(d,J=8.1Hz,2H),7.80(s,1H)
47 1.31(d,J=7.0Hz,3H),
1.41(t,J=7.5Hz,3H),1.90−2.08(m,1H), 2.18(s,3H),2.55−2.75(m,1H),
2.80−2.92(m,2H),3.10−3.25(m,1H),
4.06(q,J=7.5Hz,2H),
5.45(d,J=14.1Hz,1H),
5.62(d,J=14.1Hz,1H),7.70(s,1H)
48 1.25−1.35(m,3H),1.47(t,J=7.5Hz,3H), 1.85−2.00(m,1H),2.39(s,3H),
2.50−2.65(m,6H),3.08−3.22(m,1H),
4.12(q,J=7.5Hz,2H),
5.28(d,J=12.8Hz,1H),
5.58(d,J=12.8Hz,1H),
7.28(d,J=8.4Hz,2H),
7.73(d,J=8.4Hz,2H),7.70(s,1H)
49 1.29(t,J=7.5Hz,3H),
1.45(t,J=7.5Hz,3H),2.19(s,3H),
2.72(q,J=7.2Hz,2H),
4.07(q,J=7.2Hz,2H),5.58(s,2H),
6.77(s,1H),7.78(s,1H)
50 1.27(t,J=7.5Hz,3H),
1.52(t,J=7.5Hz,3H),2.16(s,3H),
2.38(s,3H),2.67(q,J=7.2Hz,2H),
4.20(q,J=7.2Hz,2H),5.35(s,2H),
6.50(s,1H),7.24(d,J=8.4Hz,2H),
7.72(d,J=8.4Hz,2H),7.81(s,1H)
51 1.28(t,J=7.5Hz,3H),
1.50(t,J=7.5Hz,3H),2.43(s,3H),
2.70(q,J=7.2Hz,2H),2.90(s,3H),
4.17(q,J=7.2Hz,2H),5.69(s,2H),
6.61(s,1H),7.33(d,J=8.4Hz,2H),
7.82(d,J=8.4Hz,2H),7.85(s,1H)
52 1.51(t,J=7.2Hz,3H),2.31(s,3H),
2.33(s,3H),4.18(q,J=7.2Hz,2H),
4.57(s,2H),5.68(s,2H),6.44(s,1H),
7.19−7.28(m,7H),7.72(d,J=8.0Hz,2H), 7.75(s,1H)
53 1.42(t,J=7.3Hz,3H),2.38(s,3H),
4.04(q,J=7.3Hz,2H),7.71(s,1H),
7.99(s,1H),12.96(brs,1H)
54 1.24(t,J=7.3Hz,3H),2.18(s,3H),
2.33(s,3H),3.89(q,J=7.3Hz,2H),
5.41(s,2H),5.57(s,2H),6.56(s,1H),
7.36(s,5H),7.77(s,1H)
55 1.23(t,J=7.3Hz,3H),2.35(s,3H),
2.94(s,3H),3.88(q,J=7.3Hz,2H),
5.41(s,2H),5.87(s,2H),6.64(s,1H),
7.36(s,5H),7.80(s,1H)
56 1.51(t,J=7.3Hz,3H),2.11(s,3H),
2.30(s,3H),2.41(s,3H),
4.30(q,J=7.3Hz,2H),5.47(s,2H),
5.92(s,2H),6.53(s,1H),
7.26−7.28(m,2H),7.77−7.80(m,3H)
57 1.50(t,J=7.3Hz,3H),2.32(s,3H),
2.41(s,3H),2.86(s,3H),
4.28(q,J=7.3Hz,2H),5.77(s,2H),
5.88(s,2H),6.62(s,1H),
7.26−7.28(m,2H),7.77−7.81(m,3H)
62 2.18(s,3H),2.21(s,3H),2.35(s,3H),
3.65(s,3H),5.38(s,2H),6.47(s,1H)
63 2.24(s,6H),2.32(s,3H),2.44(s,3H),
3.68(s,3H),5.24(s,2H),6.30(s,1H),
7.24(d,J=8.1Hz,2H),
7.47(d,J=8.1Hz,2H)
64 2.24(s,6H),2.32(s,3H),2.44(s,3H),
2.94(s,3H),3.64(s,3H),5.60(s,2H),
6.44(s,1H),7.30(d,J=8.1Hz,2H),
7.53(d,J=8.1Hz,2H)
65 1.47(t,J=7.2Hz,3H),2.11(s,6H),
2.24(s,3H),4.07(q,J=7.2Hz,2H),
5.31(s,2H),6.50(brs,1H),7.52(s,1H)
66 1.48(t,J=7.2Hz,3H),1.90(s,3H),
2.12(s,3H),2.20(s,3H),2.44(s,3H),
4.15(q,J=7.2Hz,2H),5.22(s,2H),
7.35(d,J=8.1Hz,2H),7.64(s,1H),
7.83(d,J=8.1Hz,2H)
69 1.47(t,J=7.2Hz,3H),1.95(s,3H),
2.22(s,3H),2.43(s,3H),2.86(s,3H),
4.11(q,J=7.2Hz,2H),5.43(s,2H),
7.36(d,J=8.1Hz,2H),7.61(s,1H),
7.85(d,J=8.1Hz,2H)
70 1.27(t,J=7.5Hz,3H),
1.48(t,J=7.2Hz,3H),1.95(s,3H),
1.92(s,3H),2.13(s,3H),2.43(s,3H),
2.59(q,J=7.5Hz,2H),
4.16(q,J=7.2Hz,2H),5.22(s,2H),
7.33(d,J=8.1Hz,2H),7.64(s,1H),
7.83(d,J=8.1Hz,2H)
71 1.24(t,J=7.5Hz,3H),
1.47(t,J=7.2Hz,3H),1.94(s,3H),
2.47(s,3H),2.59(q,J=7.5Hz,2H),
2.89(s,3H),4.12(q,J=7.2Hz,2H),
5.44(s,2H),7.41(d,J=8.1Hz,2H),
7.65(s,1H),7.86(d,J=8.1Hz,2H)
72 1.50(t,J=7.3Hz,3H),2.36(s,3H),
2.39(s,3H),4.19(q,J=7.3Hz,2H),
6.48(s,1H),7.25(d,J=8.0Hz,2H),
7.78(d,J=8.0Hz,2H),8.17(s,1H)
73 1.31(d,J=7.0Hz,6H),
1.45(t,J=7.3Hz,3H),2.18(s,1H),
2.99−3.13(m,1H),4.07(q,J=7.3Hz,2H),
5.59(s,2H),6.77(s,1H),7.78(s,1H)
76 1.50(t,J=7.2Hz,3H),2.30(s,3H),
2.40(s,3H),3.72(s,3H),
4.18(q,J=7.2Hz,2H),5.04(s,2H),
6.48(s,1H),7.24(d,J=8.2Hz,2H),
7.69(d,J=8.2Hz,2H),7.83(s,1H)
78 1.27(t,J=7.6Hz,3H),
1.38(t,J=7.3Hz,3H),2.43(s,3H),
2.69(q,J=7.6Hz,2H),
3.01(q,J=7.3Hz,2H),3.84(s,3H),
5.65(s,2H),6.57(s,1H),
7.33(d,J=8.2Hz,2H),7.81−7.82(m,3H)
81 1.39(d,J=7.0Hz,6H),
1.29(t,J=7.3Hz,3H),
2.72(q,J=7.3Hz,2H),3.17−3.25(m,1H),
3.72(s,3H),5.91(s,2H),6.79(s,1H),
7.84(s,1H)
82 1.25(t,J=7.5Hz,3H),2.17(s,3H),
2.39(s,3H),2.65(q,J=7.5Hz,2H),
3.88(s,3H),5.35(s,2H),6.50(s,1H),
7.22(d,J=8.4Hz,2H),
7.72(d,J=8.4Hz,2H),7.80(s,1H)
83 1.10−1.35(m,6H),1.42(t,J=7.5Hz,3H), 2.50−2.80(m,4H),4.10(q,J=7.5Hz,2H),
5.60(s,2H),6.72(s,1H),7.78(s,1H)
84 1.15−1.38(m,6H),1.50(t,J=7.5Hz,3H), 2.42(s,3H),2.60−2.80(m,4H),
4.25(q,J=7.5Hz,2H),
5.42(s,2H),6.52(s,1H),
7.32(d,J=8.4Hz,2H),
7.75(d,J=8.4Hz,2H),7.82(s,1H)
85 1.28(t,J=7.5Hz,3H),
1.35(t,J=7.5Hz,3H),
1.50(t,J=7.5Hz,3H),2.40(s,3H),
2.70(q,J=7.5Hz,2H),
3.20(q,J=7.5Hz,2H),
4.15(q,J=7.5Hz,2H),5.70(s,2H),
6.60(s,1H),7.32(d,J=8.4Hz,2H),
7.80(d,J=8.4Hz,2H),7.90(s,1H)
86 1.27(t,J=7.5Hz,3H),
2.42(s,3H),2.71(q,J=7.5Hz,2H),
2.90(s,3H),3.81(s,3H),5.63(s,2H),
6.60(s,1H),7.32(d,J=8.4Hz,2H),
7.80(d,J=8.4Hz,2H),7.82(s,1H)
95 1.51(t,J=7.5Hz,3H),2.16(s,3H),
2.38(s,3H),4.18(q,J=7.5Hz,2H),
5.38(d,JHF=48Hz,2H)5.40(s,2H),
6.78(s,1H),7.25(d,J=8.4Hz,2H),
7.75(d,J=8.4Hz,2H),7.82(s,1H)
96 1.48(t,J=7.5Hz,3H),2.41(s,3H),
2.59(s,3H),4.13(q,J=7.5Hz,2H),
5.40(d,JHF=48Hz,2H),
5.40(d,J=12.3Hz,1H),
5.61(d,J=12.3Hz,1H),
6.84(s,1H),7.29(d,J=8.4Hz,2H),
7.75(d,J=8.4Hz,2H),7.85(s,1H)
97 1.49(t,J=7.5Hz,3H),2.43(s,3H),
2.92(s,3H),4.15(q,J=7.5Hz,2H),
5.41(d,JHF=48Hz,2H),5.74(s,2H),
6.89(s,1H),7.33(d,J=8.4Hz,2H),
7.81(d,J=8.4Hz,2H),7.86(s,1H)
100 1.46(t,J=7.5Hz,3H),2.10(s,3H),
2.20(s,3H),3.90(s,3H),
4.06(q,J=7.5Hz,2H),4.66(brs,1H),
7.49(s,1H)
101 1.45(t,J=7.5Hz,3H),1.84(s,3H),
2.16(s,3H),2.44(s,3H),3.84(s,3H),
4.10(q,J=7.5Hz,2H),
7.33(d,J=8.4Hz,2H),
7.71(d,J=8.4Hz,2H),7.72(s,1H)
200 1.43(t,J=7.2Hz,3H),2.13(s,3H),
2.26(s,3H),2.43(s,3H),
4.01(q,J=7.2Hz,2H),5.52(s,2H),
6.56(d,J=7.8Hz,1H),6.99−7.23(m,3H),
7.47(s,1H),8.25(brs,1H)
201 1.47(t,J=7.2Hz,3H),1.92(s,3H),
2.19(s,3H),2.23(s,3H),2.44(s,3H),
4.15(q,J=7.2Hz,2H),5.40(s,2H),
6.50−7.80(m,9H)
203 1.49(t,J=7.2Hz,3H),2.22(s,3H),
2.36(s,3H),4.18(q,J=7.2Hz,2H),
5.33(s,2H),6.46(s,1H),
7.17−7.38(m,7H),7.82−7.85(m,2H),
8.41(s,1H)
204 1.45(t,J=7.3Hz,3H),2.35(s,3H),
3.09−3.15(m,2H),4.06(q,J=7.3Hz,2H), 4.69−4.75(m,2H),6.59(s,1H),
7.09−7.30(m,5H),7.63(s,1H)
205 1.42(t,J=7.3Hz,3H),
1.92(d,J=7.1Hz,3H),2.36(s,3H),
4.06(q,J=7.3Hz,2H),
6.44(q,J=7.1Hz,1H),6.66(s,1H),
7.19−7.30(m,5H),7.70(s,1H)
206 1.51(t,J=7.3Hz,3H),
2.29(s,3H),2.30(s,3H),
2.99−3.03(m,2H),4.20(q,J=7.3Hz,2H), 4.42−4.46(m,2H),6.36(s,1H),
7.18−7.29(m,7H),7.69−7.71(m,3H)
207 1.49(t,J=7.3Hz,3H),
1.85(d,J=7.1Hz,3H),
2.22(s,3H),2.29(s,3H),
4.18(q,J=7.3Hz,2H),
6.18(q,J=7.1Hz,1H),6.29(s,1H),
7.03(d,J=8.1Hz,2H),7.20−7.37(m,5H), 7.62(d,J=8.1Hz,2H),7.69(s,1H)
209 1.54(t,J=7.2Hz,3H),2.16(s,3H),
2.36(s,3H),3.66(s,6H),
4.26(q,J=7.2Hz,2H),5.59(s,2H),
6.19(s,1H),6.49(d,J=8.2Hz,2H),
7.16−7.26(m,3H),7.76(s,1H),
7.82(d,J=8.2Hz,2H)
212 1.44(t,J=7.2Hz,3H),2.42(s,3H),
4.05(q,J=7.2Hz,2H),6.78(s,1H),
7.36−7.47(m,5H),7.73(s,1H)
213 1.45(t,J=7.2Hz,3H),2.34(s,3H),
2.39(s,3H),4.11(q,J=7.2Hz,2H),
6.49(s,1H),7.33−7.40(m,7H),
7.68(d,J=8.0Hz,2H),7.82(s,1H)
216 1.52(t,J=7.2Hz,3H),2.19(s,3H),
2.38(s,3H),4.21(q,J=7.2Hz,2H),
5.76(s,2H),6.37(s,1H),
7.17−7.32(m,5H),7.79−7.82(m,3H)
217 1.51(t,J=7.2Hz,3H),2.32(s,3H),
2.43(s,3H),2.50(s,3H),
4.20(q,J=7.2Hz,2H),5.53(s,2H),
6.42(d,J=6.6Hz,1H),6.49(s,1H),
7.00−7.04(m,1H),7.18−7.28(m,4H),
7.63(d,J=7.7Hz,2H),7.80(s,1H),
218 1.49(t,J=7.2Hz,3H),2.36(s,3H),
2.46(s,3H),3.32(s,3H),
4.15(q,J=7.2Hz,2H),5.84(s,2H),
6.54(d,J=7.3Hz,1H),6.59(s,1H),
7.23(d,J=8.1Hz,2H),7.38−7.45(m,2H), 7.59(d,J=8.1Hz,2H),7.78(s,1H),
8.03−8.05(m,1H)
219 1.51(t,J=7.2Hz,3H),2.28(s,3H),
2.30(s,3H),3.76(s,3H),
4.20(q,J=7.2Hz,2H),5.39(s,2H),
6.35(s,1H),6.82(d,J=6.8Hz,2H),
7.11(d,J=8.0Hz,2H),
7.26(d,J=6.8Hz,2H),
7.65(d,J=8.0Hz,2H),7.72(s,1H)
222 1.43(t,J=7.2Hz,3H),2.36(s,3H),
4.05(q,J=7.2Hz,2H),5.75(s,2H),
6.75(s,1H),7.40−7.49(m,2H),
7.50−7.53(m,2H),7.76(s,1H),
9.10(brs,1H)
226 1.42(t,J=7.2Hz,3H),2.38(s,3H),
4.04(q,J=7.2Hz,2H),
5.94(s,2H),6.80(s,1H),
6.87(d,J=7.9Hz,1H),7.29−7.36(m,1H), 7.45−7.49(m,1H),7.66(d,J=7.7Hz,1H),
7.80(s,1H),9.20(brs,1H)
227 1.27(s,9H),1.43(t,J=7.2Hz,3H),
2.35(s,3H),4.06(q,J=7.2Hz,2H),
5.69(s,2H),6.71(s,1H),
7.16−7.26(m,2H),7.29−7.32(m,2H),
7.77(s,1H)
229 1.49(t,J=7.2Hz,3H),2.31(s,3H),
4.17(q,J=7.2Hz,2H),5.52(s,2H),
6.43(s,1H),7.13(d,J=8.2Hz,2H),
7.40−7.58(m,4H),7.64(d,J=8.2Hz,2H),
7.77(s,1H)
230 1.50(t,J=7.2Hz,3H),2.33(s,3H),
2.46(s,3H),4.17(q,J=7.2Hz,2H),
5.66(s,2H),6.56(s,1H),
6.74(d,J=7.9Hz,1H),7.26−7.34(m,4H), 7.41−7.46(m,1H),7.69(d,J=8.2Hz,2H),
7.81(s,1H)
232 1.51(t,J=7.2Hz,3H),2.28(s,3H),
2.38(s,3H),3.77(s,3H),
4.21(q,J=7.2Hz,2H),5.48(s,2H),
6.40(s,1H),6.60(d,J=7.3Hz,1H),
6.79−6.83(m,2H),7.17−7.27(m,3H),
7.66(d,J=8.1Hz,2H),7.78(s,1H)
233 1.43(t,J=7.2Hz,3H),2.35(s,3H),
3.72(s,3H),4.05(q,J=7.2Hz,2H),
5.65(s,2H),6.32−6.37(m,3H),
6.72(s,1H),7.75(s,1H)
234 1.50(t,J=7.3Hz,3H),2.30(s,3H),
2.32(s,3H),3.73(s,3H),
4.18(q,J=7.3Hz,2H),5.43(s,2H),
6.32−6.36(m,1H),6.41−6.72(m,2H),
7.17(d,J=8.3Hz,2H),
7.66(d,J=8.3Hz,2H),7.76(s,1H)
237 1.42(t,J=7.3Hz,3H),2.34(s,3H),
3.83(s,3H),3.84(s,3H),
4.04(q,J=7.3Hz,2H),
5.78(s,2H),6.32−6.34(m,1H),
6.72(s,1H),6.79−6.82(m,1H),
6.89−6.94(m,1H),7.45(brs,1H),
7.77(s,1H)
242 1.15(t,J=7.5Hz,3H),
1.54(t,J=7.3Hz,3H),2.36(s,3H),
2.55(q,J=7.5Hz,2H),3.66(s,6H),
4.26(q,J=7.3Hz,2H),
5.60(s,2H),6.24(s,1H),
6.49(d,J=8.2Hz,2H),7.15−7.27(m,3H), 7.76(s,1H),7.82(d,J=8.2Hz,2H)
243 1.44(t,J=7.3Hz,3H),2.34(s,3H),
3.80(s,3H),3.85(s,3H),
4.05(q,J=7.3Hz,2H),
5.68(s,2H),6.50(d,J=8.7Hz,1H),
6.55(d,J=8.7Hz,1H),
6.70(s,1H),7.75(s,1H)
244 1.51(t,J=7.2Hz,3H),2.28(s,3H),
2.40(s,3H),3.79(s,3H),3.85(s,3H),
3.88(s,3H),4.19(q,J=7.2Hz,2H),
5.45(s,2H),6.42(s,1H),
6.44(d,J=8.6Hz,1H),
6.52(d,J=8.6Hz,1H),
7.22(d,J=8.3Hz,2H),
7.69(d,J=8.3Hz,2H),7.77(s,1H)
246 1.48(t,J=7.2Hz,3H),2.30(s,3H),
2.32(s,3H),3.80(s,3H),3.81(s,6H),
4.15(q,J=7.2Hz,2H),5.43(s,2H),
6.41(s,1H),6.58(s,2H),
7.15(d,J=8.1Hz,2H),
7.65(d,J=8.1Hz,2H),7.77(s,1H)
248 1.50(t,J=7.2Hz,3H),2.26(s,3H),
2.39(s,3H),3.69(s,3H),3.74(s,3H),
3.84(s,3H),4.19(q,J=7.2Hz,2H),
5.45(s,2H),6.37(s,1H),6.47(s,2H),
7.22(d,J=8.2Hz,2H),
7.70(d,J=8.2Hz,2H),7.78(s,1H)
251 1.41(t,J=7.2Hz,3H),2.35(s,3H),
4.06(q,J=7.2Hz,2H),5.77(s,2H),
6.71(s,1H),6.77−6.89(m,1H),
6.94−7.03(m,2H),7.15−7.24(m,1H),
7.74(s,1H)
252 1.44(t,J=7.2Hz,3H),2.30(s,3H),
4.06(q,J=7.2Hz,2H),5.83(s,2H),
6.60(s,1H),6.80−6.89(m,2H),
7.18−7.27(m,1H),7.71(s,1H)
253 1.50(t,J=7.2Hz,3H),2.34(s,3H),
2.36(s,3H),4.18(q,J=7.2Hz,2H),
5.56(s,2H),6.47(s,1H),
6.77−6.89(m,1H),6.94−7.06(m,2H),
7.18−7.24(m,3H),7.65(d,J=8.1Hz,2H),
7.77(s,1H)
254 1.51(t,J=7.2Hz,3H),2.21(s,3H),
2.36(s,3H),4.20(q,J=7.2Hz,2H),
5.62(s,2H),6.37(s,1H),
6.75−6.90(m,2H),7.15−7.29(m,3H),
7.60−7.80(m,3H)
255 1.43(t,J=7.3Hz,3H),2.35(s,3H),
3.43(s,3H),4.05(q,J=7.3Hz,2H),
5.16(s,2H),5.77(s,2H),
6.69−6.74(m,2H),6.86−6.90(m,1H),
7.06−7.08(m,1H),7.16−7.20(m,1H),
7.76(s,1H)
260 1.22(t,J=7.5Hz,3H),
1.43(t,J=7.2Hz,3H),2.37(s,3H),
2.74(q,J=7.5Hz,2H),
4.03(q,J=7.2Hz,2H),5.76(s,2H),
6.53−6.58(m,1H),6.75(s,1H),
6.98−7.17(m,3H),7.76(s,1H)
261 1.25(t,J=7.5Hz,3H),
1.50(t,J=7.2Hz,3H),2.30(s,3H),
2.38(s,3H),2.73(q,J=7.5Hz,2H),
4.13(q,J=7.2Hz,2H),5.56(s,2H),
6.48(s,1H),6.55−6.75(m,1H),
6.98−7.20(m,5H),7.65(d,J=8.4Hz,2H),
7.77(s,1H)
262 1.43(t,J=7.5Hz,3H),2.38(s,3H),
4.04(q,J=7.5Hz,2H),5.69(s,2H),
6.37−6.39(m,1H),6.79(s,1H),
6.93−6.96(m,1H),7.17−7.22(m,1H),
7.79(s,1H),7.82−7.84(m,1H)
263 1.49(t,J=7.2Hz,3H),2.32(s,3H),
2.43(s,3H),4.17(q,J=7.2Hz,2H),
5.42(s,2H),6.28−6.31(m,1H),
6.54(s,1H),6.85−6.95(m,1H),
7.10−7.33(m,1H),7.62(d,J=8.5Hz,2H), 7.75−7.85(m,1H)
264 1.36(t,J=6.9Hz,3H),
1.43(t,J=7.2Hz,3H),2.35(s,3H),
4.00−4.08(m,4H),5.75(s,2H),
6.58−6.61(m,1H),6.72(s,1H),
6.78−6.83(m,2H),7.15−7.26(m,1H),
7.77(s,1H)
265 1.46(t,J=7.2Hz,3H),2.23(s,3H),
2.30(s,6H),4.06(q,J=7.2Hz,2H),
5.70(s,2H),6.64(s,1H),
7.00−7.11(m,3H),7.74(s,1H)
266 1.49(t,J=7.2Hz,3H),2.17(s,3H),
2.29(s,6H),2.38(s,3H),
4.17(q,J=7.2Hz,2H),5.53(s,2H),
6.38(s,1H),7.00−7.11(m,3H),
7.27(d,J=8.5Hz,2H),7.77−7.80(m,3H)
267 1.37(t,J=7.2Hz,3H),
1.50(t,J=7.2Hz,3H),2.29(s,3H),
2.40(s,3H),4.03(q,J=7.2Hz,2H),
4.21(q,J=7.2Hz,2H),5.47(s,2H),
6.43(s,1H),6.47−6.50(m,1H),
6.75−6.82(m,2H),7.16−7.19(m,3H),
7.62(d,J=8.5Hz,2H),7.79(s,1H)
269 2.16(s,3H),2.36(s,3H),3.66(s,6H),
3.92(s,3H),5.58(s,2H),6.17(s,1H),
6.49(d,J=8.4Hz,2H),7.16−7.26(m,3H),
7.74(s,1H),7.80(d,J=8.4Hz,2H)
275 2.31(s,3H),2.38(s,3H),3.38(s,3H),
3.84(s,3H),4.62(s,2H),5.54(s,2H),
6.45(s,1H),7.14−7.31(m,1H),
7.62(d,J=8.4Hz,2H),7.73(s,1H)
280 1.34(t,J=7.2Hz,3H),2.26(s,3H),
3.66(s,3H),3.96(q,J=7.2Hz,2H),
5.55(s,2H),6.61(s,1H),
6.72(d,J=8.4Hz,2H),
7.13(d,J=8.4Hz,2H),7.65(s,1H),
10.54(brs,1H)
104 1.23−1.29(m,9H),1.52(t,J=6.9Hz,3H),
2.38(s,3H),2.66(q,J=7.5Hz,2H),
3.02−3.10(m,1H),4.20(q,J=7.2Hz,2H),
5.40(s,2H),6.48(s,1H),
7.21−7.28(m,2H),7.70−7.80(m,3H)
105 1.26(t,J=7.6Hz,3H),
1.37(d,J=6.9Hz,6H),
1.50(t,J=7.3Hz,3H),2.42(s,3H),
2.68(q,J=7.6Hz,2H),3.17−3.23(m,1H),
4.18(q,J=7.3Hz,2H),5.70(s,2H),
6.55(s,1H),7.32(d,J=8.1Hz,2H),
7.82−7.85(m,3H)
106 1.18−1.30(m,9H),1.46(t,J=7.2Hz,3H),
2.68(q,J=7.5Hz,2H),2.96−3.12(m,1H),
3.57(s,3H),4.12(q,J=7.2Hz,2H),
5.46(s,2H),5.57(s,2H),6.57(s,1H),
7.79(s,1H)
107 1.27(t,J=7.5Hz,3H),
1.38(d,J=6.9Hz,6H),
1.46(t,J=7.5Hz,3H),
2.69(q,J=7.5Hz,2H),3.13−3.22(m,1H),
3.56(s,3H),4.11(q,J=7.5Hz,2H),
5.46(s,2H),5.84(s,2H),6.61(s,1H),
7.81(s,1H)
108 1.29(t,J=7.6Hz,3H),1.38−1.46(m,9H),
2.72(q,J=7.6Hz,2H),3.20−3.26(m,1H),
4.06(q,J=7.3Hz,2H),5.92(s,2H),
6.77(s,1H),7.77(s,1H)
109 1.27(t,J=7.5Hz,3H),
1.46(t,J=7.2Hz,3H),2.16(s,3H),
2.69(q,J=7.5Hz,2H),3.57(s,3H),
4.12(q,J=7.2Hz,2H),5.45(s,2H),
5.52(s,2H),6.60(s,1H),7.80(s,1H)
110 1.28(t,J=7.5Hz,3H),
1.46(t,J=7.2Hz,3H),
2.71(q,J=7.5Hz,2H),2.92(s,3H),
3.56(s,3H),4.11(q,J=7.2Hz,2H),
5.45(s,2H),5.82(s,2H),6.66(s,1H),
7.81(s,1H)
111 1.30(t,J=7.6Hz,3H),
1.44(t,J=7.3Hz,3H),
2.74(q,J=7.6Hz,2H),2.95(s,3H),
4.06(q,J=7.3Hz,2H),5.90(s,2H),
6.81(s,1H),7.78(s,1H)
112 1.27(t,J=7.5Hz,3H),2.16(s,3H),
2.69(q,J=7.5Hz,2H),3.57(s,3H),
3.77(s,3H),5.46(s,2H),5.52(s,2H),
6.59(s,1H),7.79(s,1H)
113 1.31(t,J=7.5Hz,3H),
2.73(q,J=7.5Hz,2H),2.95(s,3H),
3.71(s,3H),5.90(s,2H),6.82(s,1H),
7.78(s,1H)
114 1.27(t,J=7.5Hz,3H),
1.41(d,J=6.6Hz,6H),
2.72(q,J=7.5Hz,2H),3.16−3.27(m,1H),
3.56(s,3H),3.70(s,3H),5.46(s,2H),
5.92(s,2H),6.71(s,1H),7.79(s,1H)
115 1.31(t,J=7.5Hz,3H),
1.39(t,J=7.3Hz,3H),
1.50(d,J=6.8Hz,6H),2.43(s,3H),
2.72(q,J=7.5Hz,2H),
3.04(q,J=7.3Hz,2H),4.71−4.77(m,1H),
5.78(s,2H),6.73(s,1H),
7.32(d,J=8.0Hz,2H),7.81−7.86(m,3H)
116 1.18−1.30(m,9H),2.67(q,J=7.5Hz,2H),
2.99−3.11(m,1H),3.57(s,3H),
3.77(s,3H),5.46(s,2H),5.57(s,2H),
6.56(s,1H),7.77(s,1H)
117 1.29(t,J=7.6Hz,3H),
1.40(d,J=6.9Hz,6H),
2.72(q,J=7.6Hz,2H),3.19−3.25(m,1H),
3.70(s,3H),5.92(s,2H),6.78(s,1H),
7.77(s,1H)
118 2.37(s,3H),2.95(s,3H),3.71(s,3H),
5.89(s,2H),6.81(s,1H),7.78(s,1H)
119 1.15−1.30(m,6H),1.47(t,J=7.2Hz,3H),
2.57−2.73(m,4H),3.57(s,3H),
4.12(q,J=7.2Hz,2H),5.46(s,2H),
5.56(s,2H),6.58(s,1H),7.79(s,1H)
120 1.22−1.49(m,9H),2.70(q,J=7.5Hz,2H),
3.01(q,J=7.5Hz,2H),3.56(s,3H),
4.11(q,J=7.5Hz,2H),5.46(s,2H),
5.80(s,2H),6.64(s,1H),7.81(s,1H)
121 1.28(d,J=7.5Hz,6H),
1.38(t,J=7.5Hz,3H),
1.49(t,J=7.5Hz,3H),2.42(s,3H),
2.95−3.04(m,3H),4.18(q,J=7.5Hz,2H),
5.67(s,2H),6.58(s,1H),
7.32(d,J=8.4Hz,2H),
7.83(d,J=8.4Hz,2H),7.83(s,2H)
122 1.30(t,J=7.5Hz,3H),1.38−1.47(m,6H),
2.75(q,J=7.6Hz,2H),
3.05(q,J=7.5Hz,2H),3.71(s,3H),
4.06(q,J=7.3Hz,2H),5.88(s,2H),
6.79(s,1H),7.77(s,1H)
123 1.28(d,J=6.9Hz,6H),
1.47(t,J=7.5Hz,3H),2.16(s,3H),
2.97−3.05(m,1H),3.57(s,3H),
4.12(q,J=7.5Hz,2H),5.45(s,2H),
5.53(s,2H),6.61(s,1H),7.80(s,1H)
124 1.28(d,J=6.9Hz,6H),
1.46(t,J=7.2Hz,3H),2.91(s,3H),
2.97−3.05(m,1H),3.56(s,3H),
4.12(q,J=7.2Hz,2H),5.45(s,2H),
5.82(s,2H),6.66(s,1H),7.82(s,1H)
125 1.32(d,J=6.9Hz,6H),
1.44(t,J=7.4Hz,3H),2.94(s,3H),
3.02−3.07(m,1H),4.07(q,J=7.4Hz,2H),
5.90(s,2H),6.81(s,1H),7.78(s,1H)
126 1.16−1.31(m,9H),2.36(s,3H),
2.63(q,J=7.2Hz,2H),2.94−3.03(m,1H),
3.87(s,3H),5.35(s,2H),6.47(s,1H),
7.22(d,J=8.7Hz,2H),7.65−7.77(m,3H)
127 1.28(d,J=7.0Hz,6H),
1.38(t,J=7.4Hz,3H),2.42(s,3H),
2.94−3.03(m,3H),3.85(s,3H),
5.64(s,2H),6.56(s,1H),
7.31(d,J=8.4Hz,2H),
7.77−7.82(m,3H)
128 1.16−1.30(m,9H),2.62(q,J=7.2Hz,2H),
2.95−3.02(m,1H),3.57(s,3H),
3.77(s,3H),5.46(s,2H),5.56(s,2H),
6.58(s,1H),7.78(s,1H)
129 1.27(d,J=6.9Hz,6H),
1.38(t,J=7.2Hz,3H),2.94−3.05(m,3H),
3.56(s,3H),3.85(s,3H),5.45(s,2H),
5.80(s,2H),6.63(s,1H),7.80(s,1H)
130 1.31(d,J=6.9Hz,6H),
1.40(t,J=7.5Hz,3H),2.96−3.07(m,3H),
3.70(s,3H),5.88(s,2H),6.79(s,1H),
7.76(s,1H)
131 1.19−1.32(m,12H),1.52(t,J=7.2Hz,3H), 2.37(s,3H),2.92−3.14(m,2H),
4.20(q,J=7.2Hz,2H),5.39(s,2H),
6.46(s,1H),7.22(d,J=8.7Hz,2H),
7.70−7.79(m,3H)
132 1.27(d,J=6.9Hz,6H),
1.37(d,J=6.7Hz,6H),
1.50(t,J=7.2Hz,3H),2.42(s,3H),
2.95−3.20(m,2H),4.19(q,J=7.2Hz,2H),
5.70(s,2H),6.55(s,1H),
7.32(d,J=8.7Hz,2H),7.82−7.86(m,3H)
133 1.19−1.30(m,12H),1.47(t,J=7.2Hz,3H), 2.94−3.07(m,2H),3.57(s,3H),
4.12(q,J=7.2Hz,2H),5.45(s,2H),
5.58(s,2H),6.57(s,1H),7.79(s,1H)
134 1.22−1.49(m,15H),2.97−3.20(m,2H),
3.56(s,3H),4.12(q,J=7.2Hz,2H),
5.46(s,2H),5.84(s,2H),6.62(s,1H),
7.81(s,1H)
135 1.31(d,J=6.9Hz,6H),1.35−1.45(m,9H),
2.99−3.22(m,2H),4.06(q,J=7.4Hz,2H),
5.92(s,2H),6.77(s,1H),7.77(s,1H)
136 1.18(t,J=7.5Hz,3H),
1.30(d,J=6.9Hz,6H),
1.52(t,J=7.5Hz,3H),2.05−2.13(m,2H),
2.92(s,3H),3.00−3.06(m,1H),
3.68(t,J=7.6Hz,2H),
4.22(q,J=7.5Hz,2H),5.83(s,2H),
6.73(s,1H),7.91(s,1H)
137 1.24−1.42(m,12H),3.00−3.05(m,3H),
4.03−4.06(m,2H),5.87(s,2H),
6.77(s,1H),7.76(s,1H)
138 1.39(d,J=7.5Hz,6H),
1.44(t,J=6.9Hz,3H),2.33(s,3H),
3.21−3.31(m,1H),4.05(q,J=7.5Hz,2H),
5.91(s,2H),6.76(s,1H),7.76(s,1H)
139 1.37(d,J=7.5Hz,6H),
1.49(t,J=7.5Hz,3H),2.31(s,3H),
2.43(s,3H),3.20−3.26(m,1H),
4.17(q,J=7.5Hz,2H),5.69(s,2H),
6.53(s,1H),7.33(d,J=8.4Hz,2H),
7.83(s,1H),7.84(d,J=8.4Hz,2H)
140 1.39(t,J=7.5Hz,3H),
2.36(s,3H),3.06(q,J=7.5Hz,2H)
3.70(s,3H),5.88(s,2H),6.79(s,1H),
6.80−7.20(brs,1H),7.77(s,1H)
141 1.39(d,J=7.5Hz,6H),2.35(s,3H),
3.20−3.30(m,1H),3.70(s,3H),
5.90(s,2H),6.78(s,1H),7.76(s,1H)
142 1.37(d,J=7.5Hz,6H),
2.30(s,3H),2.43(s,3H),
3.19−3.25(m,1H),3.84(s,3H),
5.67(s,2H),6.51(s,1H),
7.33(d,J=8.4Hz,2H),7.80(s,1H),
7.81(d,J=8.4Hz,2H)
143 1.17(t,J=7.5Hz,3H),
1.29(d,J=6.9Hz,6H),
1.38(d,J=6.6Hz,6H),
1.51(t,J=7.2Hz,3H),2.04−2.14(m,2H),
2.98−3.19(m,2H),3.69(t,J=7.5Hz,2H),
4.22(q,J=7.2Hz,2H),5.84(s,2H),
6.69(s,1H),7.91(s,1H)
144 1.31(d,J=6.9Hz,6H),
1.40(d,J=6.9Hz,6H),2.99−3.07(m,1H),
3.14−3.22(m,1H),3.71(s,3H),
5.92(s,2H),6.77(s,1H),7.76(s,1H)
145 1.28(d,J=7.2Hz,6H),
1.37(d,J=6.9Hz,6H),2.42(s,3H),
2.95−3.03(m,1H),3.12−3.20(m,1H),
3.85(s,3H),5.67(s,2H),6.54(s,1H),
7.31(d,J=8.1Hz,2H),7.79−7.84(m,3H)
146 1.32(d,J=6.9Hz,6H),2.94(s,3H),
3.01−3.09(m,1H),3.71(s,3H),
5.90(s,2H),6.81(s,1H),7.77(s,1H)
147 1.30(d,J=6.9Hz,6H),2.42(s,3H),
2.89(s,3H),2.97−3.05(m,1H),
3.84(s,3H),5.65(s,2H),6.59(s,1H),
7.31(d,J=8.4Hz,2H),
7.79(d,J=8.4Hz,2H),7.81(s,1H)
148 1.28(t,J=7.5Hz,3H),
1.49(d,J=6.6Hz,6H),2.43(s,3H),
2.70(q,J=7.5Hz,2H),
2.90(s,3H),4.68−4.77(m,1H),
5.69(s,2H),6.62(s,1H),
7.33(d,J=8.4Hz,2H),7.81−7.86(m,3H)
149 1.31(d,J=6.9Hz,6H),
1.49(d,J=6.9Hz,6H),2.94(s,3H),
3.00−3.07(m,1H),4.54−4.62(m,1H),
5.91(s,2H),6.81(s,1H),7.77(s,1H)
150 1.29(d,J=6.6Hz,6H),
1.50(d,J=6.6Hz,6H),2.42(s,3H),
2.89(s,3H),2.97−3.06(m,1H),
4.69−4.77(m,1H),5.69(s,2H),
6.62(s,1H),7.32(d,J=8.1Hz,2H),
7.80−7.86(m,3H)
151 1.30(d,J=6.6Hz,6H),
1.52(d,J=6.6Hz,6H),2.92(s,3H),
2.98−3.07(m,1H),3.56(s,3H),
4.71−4.79(m,1H),5.83(s,2H),
6.75(s,1H),7.94(s,1H)
152 1.31(d,J=6.9Hz,6H),
1.38(t,J=7.2Hz,3H),
1.49(d,J=6.6Hz,6H),2.98−3.09(m,3H),
4.54−4.62(m,1H),5.89(s,2H),
6.78(s,1H),7.76(s,1H)
153 1.29(d,J=6.8Hz,6H),
1.37(t,J=7.2Hz,3H),
1.50(d,J=6.8Hz,6H),2.42(s,3H),
2.96−3.05(m,3H),4.71−4.79(m,1H),
5.68(s,2H),6.60(s,1H),
7.32(d,J=8.8Hz,2H),7.82−7.87(m,3H)
154 1.28(t,J=7.6Hz,3H),
1.39(t,J=7.6Hz,3H),1.60(s,6H),
2.71(q,J=7.6Hz,2H),
3.03(q,J=7.6Hz,2H),3.69(s,3H),
5.79(s,2H),5.82(s,2H),6.65(s,1H),
7.82(s,1H)
155 1.28(t,J=7.6Hz,3H),
1.40(t,J=7.6Hz,3H),
2.71(q,J=7.6Hz,2H),
3.04(q,J=7.6Hz,2H),3.51(s,3H),
5.42(s,2H),5.87(s,2H),6.63(s,1H),
7.35−7.37(m,5H),7.79(s,1H)
156 1.29(t,J=7.6Hz,3H),
1.39(t,J=7.6Hz,3H),
2.72(q,J=7.6Hz,2H),
3.01(q,J=7.6Hz,2H),3.82(s,3H),
5.31(s,2H),5.79(s,2H),6.67(s,1H),
7.85(s,1H)
157 1.28(t,J=7.6Hz,3H),
1.39(t,J=7.6Hz,3H),2.53(s,1H),
2.71(q,J=7.6Hz,2H),
3.02(q,J=7.6Hz,2H),3.78(s,3H),
5.14(s,2H),5.81(s,2H),6.65(s,1H),
7.81(s,1H)
158 1.25(t,J=7.5Hz,3H),
1.34(t,J=7.5Hz,3H),
2.65(q,J=7.5Hz,2H),
2.97(q,J=7.5Hz,2H),3.90(s,3H),
5.77(s,2H),5.92(s,2H),6.62(s,1H),
7.45(t,J=8.4Hz,2H),
7.59(t,J=8.4Hz,1H),7.80(s,1H),
7.85−7.92(m,2H)
159 1.27(t,J=7.5Hz,3H),
1.40(t,J=7.5Hz,3H),
2.70(q,J=7.5Hz,2H),
3.05(q,J=7.5Hz,2H),3.10(s,6H),
3.90(s,3H),5.84(s,2H),6.67(s,1H),
7.84(s,1H)
160 1.23(t,J=7.5Hz,3H),
1.35(t,J=7.5Hz,3H),
2.65(q,J=7.5Hz,2H),
2.96(q,J=7.5Hz,2H),3.81(s,3H),
5.73(s,2H),6.72(s,1H),
7.50−7.60(m,2H),7.70(t,J=8.4Hz),
7.97(s,1H),8.20(d,J=8.4Hz,2H)
161 1.27(t,J=7.5Hz,3H),
1.38(t,J=7.5Hz,3H),1.42(s,9H),
2.70(q,J=7.5Hz,2H),
3.02(q,J=7.5Hz,2H),3.70(s,3H),
5.79(s,2H),6.55(s,1H),7.85(s,1H)
162 1.48(d,J=7.5Hz,6H),2.37(s,3H),
2.96(s,3H),4.53−4.63(m,1H),
5.89(s,2H),6.79(s,1H),7.76(s,1H)
163 1.40(t,J=7.5Hz,3H),
1.48(d,J=7.5Hz,6H),2.36(s,3H),
3.07(q,J=7.5Hz,2H),4.53−4.63(m,1H),
5.87(s,2H),6.76(s,1H),7.75(s,1H)
164 1.40(d,J=7.5Hz,6H),
1.48(d,J=7.5Hz,6H),2.35(s,3H),
3.22−3.32(m,1H),4.53−4.63(m,1H),
5.91(s,2H),6.75(s,1H),7.75(s,1H)
165 1.38(t,J=7.5Hz,3H),
1.49(d,J=7.5Hz,6H),2.32(s,3H),
2.43(s,3H),4.67−4.77(m,1H),
5.67(s,2H),6.57(s,1H),
7.33(d,J=8.4Hz,2H),
7.83(d,J=8.4Hz,2H),7.84(s,1H)
166 1.37(d,J=7.5Hz,6H),
1.49(d,J=7.5Hz,6H),2.31(s,3H),
2.43(s,3H),3.18−3.26(m,1H),
4.69−4.76(m,1H),5.70(s,2H),
6.54(s,1H),7.33(d,J=8.4Hz,2H),
7.83(s,1H),7.85(d,J=8.4Hz,2H)
167 1.31(d,J=7.2Hz,6H),1.35−1.44(m,6H),
1.57(s,6H),2.96−3.04(m,3H),
4.03(q,7.2Hz,2H),5.30(s,2H),
5.80(s,2H),6.66(s,1H),7.83(s,1H)
168 1.29(d,J=6.9Hz,6H),1.36−1.51(m,6H),
2.53(s,1H),2.96−3.07(m,3H),
4.13(q,J=6.9Hz,2H),5.15(s,2H),
5.81(s,2H),6.66(s,1H),7.82(s,1H)
169 1.28(d,J=6.9Hz,6H),1.34−1.47(m,6H),
1.82−2.71(m,6H),2.94−3.10(m,3H),
4.13(q,J=7.2Hz,2H),5.27−5.36(m,1H),
5.72−5.89(m,2H),6.65(s,1H),
7.80(s,1H)
170 1.27−1.49(m,6H),2.98−3.07(m,3H),
3.82(s,3H),4.12(q,J=7.2Hz,2H),
5.43(s,2H),5.87(s,2H),6.66(s,1H),
6.86−6.92(m,2H),7.29−7.34(m,2H),
7.80(s,1H)
171 1.31(t,J=7.5Hz,3H),
1.49(d,J=6.6Hz,6H),
2.74(q,J=7.5Hz,2H),2.98(s,3H),
4.49−4.62(m,1H),5.90(s,2H),
6.81(s,1H),7.77(s,1H)
172 1.26−1.44(m,12H),2.72(q,J=7.5Hz,2H), 2.94(s,3H),4.07(s,3H),
4.35(q,J=6.9Hz,2H),4.52−4.57(m,1H),
5.29(s,2H),5.85(s,2H),6.67(s,1H),
7.78(s,1H)
173 1.29(t,J=7.5Hz,3H),
1.40(d,J=7.5Hz,6H),
1.48(d,J=7.5Hz,6H),
2.72(q,J=7.5Hz,2H),3.13−3.30(m,1H),
4.50−4.65(m,1H),5.92(s,2H),
6.77(s,1H),7.77(s,1H)
174 1.26(t,J=7.5Hz,3H),
1.37(d,J=7.5Hz,6H),
1.49(d,J=7.5Hz,6H),2.41(s,3H),
2.68(q,J=7.5Hz,2H),3.15−3.25(m,1H),
4.69−4.79(m,1H),5.71(s,2H),
6.56(s,1H),7.32(d,J=8.4Hz,2H),
7.84(s,1H),7.85(d,J=8.4Hz,2H)
175 1.26(d,J=6.9Hz,6H),
1.40(d,J=6.9Hz,6H),
1.48(d,J=6.9Hz,6H),2.96−3.10(m,1H),
3.13−3.26(m,1H),4.51−4.65(m,1H),
5.93(s,2H),6.77(s,1H),7.77(s,1H)
176 1.06(t,J=7.5Hz,3H),
1.83−1.92(m,2H),2.37(s,3H),
2.98−3.04(m,2H),3.70(s,3H),
5.86(s,2H),6.78(s,1H),7.76(s,1H)
177 1.05(t,J=7.5Hz,3H),
1.77−1.91(m,2H),2.31(s,3H),
2.43(s,3H),2.92−3.01(m,2H),
3.83(s,3H),5.62(s,2H),6.54(s,1H),
7.33(d,J=8.4Hz,2H),
7.79(d,J=8.4Hz,2H),7.81(s,1H)
―――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
〔第3表〕
Figure 2006131609
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中間体No. R45612 物性値(融点、℃)
―――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
中間体1 H Me MeSCH2 Et 油状物質
中間体2 H Me MeSCH2 H 156−157
中間体3 H Me MeSO2CH2 Et 114−115
中間体4 H Me MeSO2CH2 H 149−151
中間体5 H Me MeOCH2CH2OCH2 Et 油状物質
中間体6 H Me MeOCH2CH2OCH2 H 油状物質
中間体7 H Me PhOCH2 Et 油状物質
中間体8 H Me PhOCH2 H 129−131
中間体9 H Me (cyc−Hex)SCH2 Et 油状物質
中間体10 H Me (cyc−Hex)SCH2 H 106−108
中間体11 H Me PhSO2CH2 Et 67−68
中間体12 H Me PhSO2CH2 H 219−220
中間体13 H Me PhSCH2 Et 39−41
中間体14 H Me PhSCH2 H 152−154
中間体15 H Me MeSCH2CH2 Et 油状物質
中間体16 H Me MeSCH2CH2 H 112−113
中間体17 H Me MeOCH2CH2 Et 油状物質
中間体18 H Me MeOCH2CH2 H 89−90
中間体19 H CF3 MeSCH2 Et 油状物質
中間体20 H CF3 MeSCH2 H 108−109
中間体21 H Me MeOCH2 Et 110−111
中間体22 H Me MeOCH2 H 油状物質
中間体23 H Me Me3SiCH2 Et 油状物質
中間体24 H Me Me3SiCH2 H 136−137
中間体25 H EtO MeSCH2 Et 油状物質
中間体26 H EtO MeSCH2 H 103−105
中間体27 H MeO MeSCH2 Et 油状物質
中間体28 H MeO MeSCH2 H 114−116
中間体29 H Pr−n MeSCH2 Et 油状物質
中間体30 H Pr−n MeSCH2 H 固体
中間体31 H Me CH2=CHCH2 Et 油状物質
中間体32 H Me CH2=CHCH2 H 固体
中間体33 H Me PhCH2OCH2 Et 油状物質
中間体34 H Me PhCH2OCH2 H 100−101
中間体35 H Et MeSCH2 Et 油状物質
中間体36 H Et MeSCH2 H 110−112
中間体37 Me Me MeSCH2 Et
中間体38 Me Me MeSCH2
中間体39 Me Et MeSCH2 Et
中間体40 Me Et MeSCH2
中間体41 H Et EtSCH2 Et 油状物質
中間体42 H Et EtSCH2 H 100−102
中間体43 H CH2F MeSCH2 Me 油状物質
中間体44 H CH2F MeSCH2 H 固体
中間体45 H Et MeOCH2CH2OCH2 Me 油状物質
中間体46 H Et MeOCH2CH2OCH2 H 油状物質
中間体47 H CHF2 MeSCH2 Me 油状物質
中間体48 H CHF2 MeSCH2 H 固体
中間体49 H Pr−i MeSCH2 Et 油状物質
中間体50 H Pr−i MeSCH2 H 固体
中間体51 H Et (Pr−i)SCH2 Et 油状物質
中間体52 H Et (Pr−i)SCH2 H 固体
中間体53 H Me EtSCH2 Et 油状物質
中間体54 H Me EtSCH2 H 固体
中間体55 H Me (Pr−i)SCH2 Et 油状物質
中間体56 H Me (Pr−i)SCH2 H 70−73
中間体57 H Me (Pr−n)SCH2 Et 油状物質
中間体58 H Me (Pr−n)SCH2 H 固体
中間体59 H Pr−i EtSCH2 Et 油状物質
中間体60 H Pr−i EtSCH2 H 樹脂状物質
中間体61 H Pr−i (Pr−i)SCH2 Et 油状物質
中間体62 H Pr−i (Pr−i)SCH2 H 樹脂状物質
中間体201 Me Me (2−MeS−Ph)CH2 Et 油状物質
中間体202 Me Me (2−MeS−Ph)CH2 H 固体
中間体203 H Me PhCH2 Et 油状物質
中間体204 H Me PhCH2 H 155−156
中間体205 H Me PhCH2CH2 Et 油状物質
中間体206 H Me PhCH2CH2 H 144−145
中間体207 H Me Ph(Me)CH Et 油状物質
中間体208 H Me Ph(Me)CH H 147−149
中間体209 H Me (2,6−(MeO)2−Ph)CH2 Et 油状物質
中間体210 H Me (2,6−(MeO)2−Ph)CH2 H 206−207
中間体211 H Me (2−Me−Ph)CH2 Et 油状物質
中間体212 H Me (2−Me−Ph)CH2 H 固体
中間体213 H Me (2,6−Cl2−Ph)CH2 Et 71−73
中間体214 H Me (2,6−Cl2−Ph)CH2 H 239−240
中間体215 H Me (2−MeS−Ph)CH2 Et 油状物質
中間体216 H Me (2−MeS−Ph)CH2 H 179−181
中間体217 H Me (4−MeO−Ph)CH2 Et 油状物質
中間体218 H Me (4−MeO−Ph)CH2 H 170−172
中間体219 H Me (3−MeO−Ph)CH2 Et 油状物質
中間体220 H Me (3−MeO−Ph)CH2 H 固体
中間体221 H Me (2−MeO−Ph)CH2 Et 油状物質
中間体222 H Me (2−MeO−Ph)CH2 H 固体
中間体223 H Me (4−MeSO2−Ph)CH2 Et 固体
中間体224 H Me (4−MeSO2−Ph)CH2 H 固体
中間体225 H Me (3−CF3−Ph)CH2 Et 油状物質
中間体226 H Me (3−CF3−Ph)CH2 H 固体
中間体227 H Me (2−NO2−Ph)CH2 Et 油状物質
中間体228 H Me (2−NO2−Ph)CH2 H 固体
中間体229 H Me (2−CN−Ph)CH2 Et 固体
中間体230 H Me (2−CN−Ph)CH2 H 固体
中間体231 H Me (4−(Bu−t)−Ph)CH2 Et 油状物質
中間体232 H Me (4−(Bu−t)−Ph)CH2 H 固体
中間体233 H Me (3,5−(MeO)2−Ph)CH2 Et 油状物質
中間体234 H Me (3,5−(MeO)2−Ph)CH2 H 固体
中間体235 H Me (2,4,6−Me3−Ph)CH2 Et 油状物質
中間体236 H Me (2,4,6−Me3−Ph)CH2 H 固体
中間体237 H Me (2,3−(MeO)2−Ph)CH2 Et 油状物質
中間体238 H Me (2,3−(MeO)2−Ph)CH2 H 固体
中間体239 H Me (3,6−Cl2−2−MeO−Ph)CH2 Et油状物質
中間体240 H Me (3,6−Cl2−2−MeO−Ph)CH2 H 固体
中間体241 H Et (2,6−(MeO)2−Ph)CH2 Et 油状物質
中間体242 H Et (2,6−(MeO)2−Ph)CH2 H 固体
中間体243 H Me (2,3,4−(MeO)3−Ph)CH2 Et 油状物質
中間体244 H Me (2,3,4−(MeO)3−Ph)CH2 H 固体
中間体245 H Me (3,4,5−(MeO)3−Ph)CH2 Et 油状物質
中間体246 H Me (3,4,5−(MeO)3−Ph)CH2 H 固体
中間体247 H Me (2,4,5−(MeO)3−Ph)CH2 Et 油状物質
中間体248 H Me (2,4,5−(MeO)3−Ph)CH2 H 固体
中間体249 H Me (2−F−6−MeO−Ph)CH2 Et 油状物質
中間体250 H Me (2−F−6−MeO−Ph)CH2 H 固体
中間体251 H Me (2−F−Ph)CH2 Et
中間体252 H Me (2−F−Ph)CH2
中間体253 H Me (2,6−F2−Ph)CH2 Et
中間体254 H Me (2,6−F2−Ph)CH2
中間体255 H Me (2−MeOCH2O−Ph)CH2 Et 油状物質
中間体256 H Me (2−MeOCH2O−Ph)CH2 H 固体
中間体257 H Me (2−MeOCH2S−Ph)CH2 Et 油状物質
中間体258 H Me (2−MeOCH2S−Ph)CH2 H 固体
中間体259 H Me (2−Et−Ph)CH2 Et
中間体260 H Me (2−Et−Ph)CH2
中間体261 H Me (2−ICH2−Ph)CH2 Et
中間体262 H Me (2−ICH2−Ph)CH2
中間体263 H Me (2−EtO−Ph)CH2 Et
中間体264 H Me (2−EtO−Ph)CH2
中間体265 H Me (2,6−Me2−Ph)CH2 Et
中間体266 H Me (2,6−Me2−Ph)CH2
中間体267 H Me (2−Cl−6−MeO−Ph)CH2 Et 固体
中間体268 H Me (2−Cl−6−MeO−Ph)CH2 H 固体
中間体269 H Me (2−MeO−6−Me−Ph)CH2 Et 油状物質
中間体270 H Me (2−MeO−6−Me−Ph)CH2 H 固体
中間体271 H Me (2−MeOCH2−Ph)CH2 Et 油状物質
中間体272 H Me (2−MeOCH2−Ph)CH2 H 129−131
中間体273 H CF3 (2,6−(MeO)2−Ph)CH2 Et 90−92
中間体274 H CF3 (2,6−(MeO)2−Ph)CH2 H 固体
中間体275 H H (2,6−(MeO)2−Ph)CH2 Et 油状物質
中間体276 H H (2,6−(MeO)2−Ph)CH2 H 225−227
―――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
〔第4表〕
―――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
No. プロトン核磁気共鳴ケミカルシフト値(CDCl3中):δ(ppm)
―――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
中間体1 1.37(t,J=7.1Hz,3H),2.18(s,3H),
2.28(s,3H),4.34(q,J=7.1Hz,2H),
5.54(s,2H),6.68(s,1H)
中間体3 1.38(t,J=7.1Hz,3H),2.30(s,3H),
2.95(s,3H),4.37(q,J=7.1Hz,2H),
5.83(s,2H),6.75(s,1H)
中間体5 1.37(t,J=7.1Hz,3H),2.29(s,3H),
3.35(s,3H),3.48−3.50(m,2H),
3.66−3.68(m,2H),
4.34(q,J=7.1Hz,2H),
5.85(s,2H),6.69(s,1H)
中間体7 1.32(t,J=7.2Hz,3H),2.30(s,3H),
4.31(q,J=7.2Hz,2H),6.30(s,2H),
6.71(s,1H),6.82−7.31(m,5H)
中間体8 2.32(s,3H),6.30(s,2H),6.82(s,1H),
6.99−7.30(m,5H)
中間体11 1.32(t,J=7.1Hz,3H),2.20(s,3H),
4.23(q,J=7.1Hz,2H),5.92(s,2H),
6.66(s,1H),7.43−7.51(m,2H),
7.63−7.69(m,3H)
中間体13 1.30(t,J=7.1Hz,3H),2.25(s,3H),
4.20(q,J=7.1Hz,2H),5.82(s,2H),
6.61(s,1H),7.25−7.27(m,3H),
7.36−7.38(m,2H)
中間体15 1.37(t,J=7.1Hz,3H),2.13(s,3H),
2.27(s,3H),2.89(t,J=5.9Hz,2H),
4.33(q,J=7.1Hz,2H),
4.69(t,J=5.9Hz,2H),6.62(s,1H)
中間体17 1.36(t,J=7.1Hz,3H),2.28(s,3H),
3.33(s,3H),3.74(t,J=5.9Hz,2H),
4.33(q,J=7.1Hz,2H),
4.69(t,J=5.9Hz,2H),6.62(s,1H)
中間体19 1.40(t,J=7.1Hz,3H),2.20(s,3H),
4.40(q,J=7.1Hz,2H),5.62(s,2H),
7.14(s,1H)
中間体21 1.37(t,J=7.1Hz,3H),2.30(s,3H),
3.35(s,3H),4.35(q,J=7.1Hz,2H),
5.74(s,2H),6.71(s,1H)
中間体22 2.33(s,3H),3.37(s,3H),5.75(s,2H),
6.83(s,1H)
中間体23 0.04(s,9H),1.35(t,J=7.1Hz,3H),
2.24(s,3H),4.20(s,2H),
4.30(q,J=7.1Hz,2H),6.55(s,1H)
中間体25 1.34−1.42(m,6H),2.21(s,3H),
4.19(q,J=7.5Hz,2H),
4.34(q,J=7.5Hz,2H),5.47(s,2H),
6.27(s,1H)
中間体27 1.37(t,J=7.5Hz,3H),2.22(s,3H),
3.90(s,3H),4.34(q,J=7.5Hz,2H),
5.48(s,2H),6.28(s,1H)
中間体29 1.95(t,J=7.5Hz,3H),
1.38(t,J=7.5Hz,3H),1.60−1.73(m,2H), 2.19(s,3H),2.60(t,J=7.5Hz,2H),
4.35(q,J=7.5Hz,2H),5.55(s,2H),
6.71(s,1H)
中間体33 1.37(t,J=7.2Hz,3H),2.31(s,3H),
4.35(q,J=7.1Hz,2H),4.59(s,2H),
5.86(s,2H),6.69(s,1H),
7.26−7.39(m,5H)
中間体34 2.33(s,3H),4.59(s,2H),5.85(s,2H),
6.80(s,1H),7.30−7.33(m,5H)
中間体35 1.22(t,J=7.5Hz,3H),
1.38(t,J=7.5Hz,3H),2.19(s,3H),
2.64(q,J=7.5Hz,2H),
4.35(q,J=7.5Hz,2H),5.55(s,2H),
6.73(s,1H)
中間体41 1.24(t,J=7.4Hz,3H),
1.38(t,J=7.1Hz,3H),
2.64(q,J=7.4Hz,2H),
4.34(q,J=7.1Hz,2H),5.58(s,2H),
6.70(s,1H)
中間体43 2.19(s,3H),3.91(s,3H),
5.37(d,JHF=48Hz,2H),
5.59(s,2H),7.00(s,1H)
中間体44 2.20(s,3H),5.41(d,JHF=48Hz,2H),
5.62(s,2H),7.18(s,1H),9.60(brs,1H)
中間体45 1.25(t,J=7.7Hz,3H),
1.37(t,J=7.2Hz,3H),
2.68(q,J=7.7Hz,2H),3.35(s,3H),
3.49(t,J=4.8Hz,2H),
3.67(t,J=4.8Hz,2H),
4.35(q,J=7.2Hz,2H),5.85(s,2H),
6.73(s,1H)
中間体47 2.19(s,3H),3.92(s,3H),5.60(s,2H),
6.69(t,JHF=55Hz,1H),7.10(s,1H)
中間体53 1.23(t,J=7.4Hz,3H),
1.37(t,J=7.1Hz,3H),2.28(s,3H),
2.65(q,J=7.4Hz,2H),
4.34(q,J=7.1Hz,2H),5.87(s,2H),
6.67(s,1H)
中間体205 1.34(t,J=7.1Hz,3H),2.29(s,3H),
3.07−3.11(m,2H),
4.28(q,J=7.1Hz,2H),
4.67−4.71(m,2H),6.59(s,1H)
7.19−7.34(m,5H)
中間体207 1.31(t,J=7.1Hz,3H),
1.89(d,J=7.0Hz,3H),2.31(s,3H),
4.20−4.33(m,2H),
6.51(q,J=7.0Hz,1H),
6.63(s,1H)7.19−7.37(m,5H)
中間体209 1.39(t,J=7.1Hz,3H),2.17(s,3H),
3.75(s,6H),4.37(q,J=7.1Hz,2H),
5.80(s,2H),6.51(s,1H)
6.53−6.60(m,2H),7.18−7.27(m,1H)
中間体213 1.39(t,J=7.1Hz,3H),2.17(s,3H),
4.37(q,J=7.1Hz,2H),
5.99(s,2H),6.63(s,1H)
7.16−7.34(m,3H)
中間体211 1.28(t,J=7.1Hz,3H),2.31(s,3H),
2.38(s,3H),4.25(q,J=7.1Hz,2H),
5.71(s,2H),6.53−6.55(m,1H),
6.70(s,1H),7.04−7.33(m,3H)
中間体215 1.25(t,J=7.1Hz,3H),2.32(s,3H),
2.50(s,3H),2.25(q,J=7.1Hz,2H),
5.80(s,2H),6.39−6.41(m,1H),
6.73(s,1H),7.01−7.06(m,1H),
7.17−7.23(m,1H),7.26−7.29(m,1H)
中間体217 1.33(t,J=7.2Hz,3H),2.29(s,3H),
3.77(s,3H),4.29(q,J=7.2Hz,2H),
5.62(s,2H),6.63(s,1H),
6.82(d,J=8.4Hz,2H),
7.22(d,J=8.4Hz,2H)
中間体218 2.31(s,3H),3.77(s,3H),5.64(s,2H),
6.75(s,1H),6.83(d,J=8.0Hz,2H),
7.22(d,J=8.0Hz,2H)
中間体219 1.32(t,J=7.1Hz,3H),2.29(s,3H),
3.76(s,3H),4.28(q,J=7.1Hz,2H),
5.67(s,2H),6.66(s,1H)
6.74−6.81(m,3H),
7.18−7.23(m,1H)
中間体223 1.33(t,J=7.1Hz,3H),2.31(s,3H),
3.02(s,3H),4.28(q,J=7.1Hz,2H),
5.78(s,2H),6.70(s,1H)
7.38(d,J=8.6Hz,2H),
7.87(d,J=8.6Hz,2H)
中間体227 1.26(t,J=7.1Hz,3H),2.33(s,3H),
4.22(q,J=7.1Hz,2H),
6.09(s,2H),6.55−6.59(m,1H),
6.75(s,1H),7.38−7.51(m,2H),
8.10−8.12(m,1H)
中間体233 1.32(t,J=7.1Hz,3H),2.29(s,3H),
3.74(s,3H),4.28(q,J=7.1Hz,2H),
5.63(s,2H),6.33−6.35(m,3H),
6.65(s,1H)
中間体237 1.30(t,J=7.0Hz,3H),2.29(s,3H),
3.85(s,3H),3.87(s,3H),
4.27(q,J=7.0Hz,2H),
5.78(s,2H),6.23−6.25(m,1H),
6.68(s,1H),6.80−6.98(m,2H)
中間体243 1.32(t,J=7.1Hz,3H),2.28(s,3H),
3.81(s,3H),3.86(s,3H),3.89(s,3H),
4.29(q,J=7.1Hz,2H),5.69(s,2H),
6.43(d,J=8.6Hz,1H),
6.54(d,J=8.6Hz,1H),6.66(s,1H)
中間体271 1.28(t,J=7.1Hz,3H),2.31(s,3H),
3.39(s,3H),4.24(q,J=7.1Hz,2H),
4.61(s,2H),5.80(s,2H),
6.62−6.65(m,1H),6.70(s,1H),
7.15−7.23(m,2H),7.30−7.32(m,1H)
中間体36 1.26(t,J=7.3Hz,3H),2.19(s,3H),
2.68(q,J=7.3Hz,2H),5.56(s,2H),
6.83(s,1H)
中間体42 1.23(t,J=7.5Hz,3H),
1.26(t,J=7.8Hz,3H),
2.62−2.71(m,4H),5.59(s,2H),
6.82(s,1H)
中間体52 1.24−1.28(m,9H),
2.68(q,J=7.6Hz,2H),
3.06−3.14(m,1H),5.62(s,2H),
6.82(s,1H)
中間体55 1.23(d,J=7.5Hz,6H),
1.35(t,J=7.5Hz,3H),2.27(s,3H),
3.00−3.16(m,1H),
4.32(q,J=7.5Hz,2H),5.60(s,2H),
6.65(s,1H)
中間体57 1.23(t,J=7.5Hz,3H),
1.34(t,J=7.5Hz,3H),
1.50−1.60(m,2H),2.27(s,3H),
2.56−2.65(m,2H),
4.32(q,J=7.5Hz,2H),5.56(s,2H),
6.67(s,1H)
中間体60 1.20−1.28(m,9H),
2.65(q,J=7.2Hz,2H),
2.91−3.07(m,1H),5.59(s,2H),
6.83(s,1H)
中間体62 1.25(d,J=6.9Hz,6H),
1.26(d,J=6.9Hz,6H),
2.88−3.15(m,2H),5.60(s,2H),
6.81(s,1H)
―――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
次に、本発明に含まれる化合物の例を、前記実施例で合成した化合物を含め第5表に示すが、本発明化合物はこれらに限定されるものではない。
但し、表中の記号は前記と同様の意味を表す。
〔第5表〕
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6
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H、Me、Et、Pr−n、Pr−i、Bu−n、Bu−i、Bu−s、Bu−t、Pen−n、CHEt2、Hex−n、CHMe(Pr−n)、CHMe(Bu−n)、CHEt(Pr−n)、CH2CH2CHMe2、CH=CH2、CH=CHMe、CH=CHEt、CH=CMe2、CH=CEt2、CMe=CH2、CMe=CHMe、CMe=CMe2、CH2CH=CH2、CH2CH=CHMe、CH2CH=CHEt、CH2CMe=CH2、CH2CH2CH=CH2、CH2CH2CH=CHMe、CH2CH=CMe2、CHMeCH=CH2、CH2CMe=CHMe、CHMeCH=CHMe、CH2CMe=CHEt、CH2CH2CH=CMe2、CH2CMe=CMe2、CH=C=CH2、C≡CH、C≡CMe、C≡CEt、CH2C≡CH、CH2C≡CMe、CH2C≡CEt、CH2CH2C≡CH、CH2CH2C≡CMe、CHMeC≡CH、CHMeC≡CMe、CH2F、CH2Cl、CH2Br、CH2I、CHF2、CHCl2、CHBr2、CF3、CCl3、CBr3、CClF2、CBrF2、CH2FCH2、CHF2CH2、CF3CH2、CF3CF2、CF3CF2CF2、ClCH2CH2、BrCH2CH2、CCl3CH2、CF3CH2CH2、CCl3CH2CH2、ClCH2CH2CH2、FCH2CH2CH2、CF3CF2CH2、ClCH2CH2CH2CH2、Pr−cyc、Bu−cyc、Pen−cyc、Hex−cyc、(Pr−cyc)CH2、(Bu−cyc)CH2、(Pen−cyc)CH2、(Hex−cyc)CH2、(Pr−cyc)CH2CH2、(Bu−cyc)CH2CH2、(Pen−cyc)CH2CH2、(Hex−cyc)CH2CH2、(Pr−cyc)OCH2、(Bu−cyc)OCH2、(Pen−cyc)OCH2、(Hex−cyc)OCH2、(Pr−cyc)OCH2CH2、(Bu−cyc)OCH2CH2、(Pen−cyc)OCH2CH2、(Hex−cyc)OCH2CH2、CH2OMe、CH2OEt、CH2OPr−n、CH2OPr−i、CH2OBu−n、CH2OBu−i、CH2OBu−s、CH2OBu−t、CH2CH2OMe、CH2CH2OEt、CH2CH2OPr−n、CH2CH2CH2OMe、CH2CH2CH2OEt、CH2CH2CH2CH2OMe、CH2OCH=CH2、CH2OCH=CHMe、CH2OCH=CHEt、CH2OCH=CMe2、CH2OCH=CEt2、CH2OCMe=CH2、CH2OCMe=CHMe、CH2OCMe=CMe2、CH2OCH2CH=CH2、CH2OCH2CH=CHMe、CH2OCH2CH=CHEt、CH2OCH2CMe=CH2、CH2OCH2CH2CH=CH2、CH2OCH2CH2CH=CHMe、CH2OCH2CH=CMe2、CH2OCHMeCH=CH2、CH2OCH2CMe=CHMe、CH2OCHMeCH=CHMe、CH2OCH2CMe=CHEt、CH2OCH2CH2CH=CMe2、CH2OCH2CMe=CMe2、CH2OCH=C=CH2、CH2CH2OCH=CH2、CH2CH2OCH=CHMe、CH2CH2OCH=CHEt、CH2CH2OCH=CMe2、CH2CH2OCH=CEt2、CH2CH2OCMe=CH2、CH2CH2OCMe=CHMe、CH2CH2OCMe=CMe2、CH2CH2OCH2CH=CH2、CH2CH2OCH2CH=CHMe、CH2CH2OCH2CH=CHEt、CH2CH2OCH2CMe=CH2、CH2CH2OCH2CH2CH=CH2、CH2CH2OCH2CH2CH=CHMe、CH2CH2OCH2CH=CMe2、CH2CH2OCHMeCH=CH2、CH2CH2OCH2CMe=CHMe、CH2CH2OCHMeCH=CHMe、CH2CH2OCH2CMe=CHEt、CH2CH2OCH2CH2CH=CMe2、CH2CH2OCH2CMe=CMe2、CH2CH2OCH=C=CH2、CH2OC≡CH、CH2OC≡CMe、CH2OC≡CEt、CH2OCH2C≡CH、CH2OCH2C≡CMe、CH2OCH2C≡CEt、CH2OCH2CH2C≡CH、CH2OCH2CH2C≡CMe、CH2OCHMeC≡CH、CH2OCHMeC≡CMe、CH2CH2OC≡CH、CH2CH2OC≡CMe、
CH2CH2OC≡CEt、CH2CH2OCH2C≡CH、CH2CH2OCH2C≡CMe、CH2CH2OCH2C≡CEt、CH2CH2OCH2CH2C≡CH、CH2CH2OCH2CH2C≡CMe、CH2CH2OCHMeC≡CH、CH2CH2OCHMeC≡CMe、CH2SMe、CH2SEt、CH2SPr−n、CH2SPr−i、CH2SBu−n、CH2SBu−i、CH2SBu−s、CH2SBu−t、CH2CH2SMe、CH2CH2SEt、CH2CH2SPr−n、CH2CH2CH2SMe、CH2CH2CH2SEt、CH2CH2CH2CH2SMe、CH2SCH=CH2、CH2SCH=CHMe、CH2SCH=CHEt、CH2SCH=CMe2、CH2SCH=CEt2、CH2SCMe=CH2、CH2SCMe=CHMe、CH2SCMe=CMe2、CH2SCH2CH=CH2、CH2SCH2CH=CHMe、CH2SCH2CH=CHEt、CH2SCH2CMe=CH2、CH2SCH2CH2CH=CH2、CH2SCH2CH2CH=CHMe、CH2SCH2CH=CMe2、CH2SCHMeCH=CH2、CH2SCH2CMe=CHMe、CH2SCHMeCH=CHMe、CH2SCH2CMe=CHEt、CH2SCH2CH2CH=CMe2、CH2SCH2CMe=CMe2、CH2SCH=C=CH2、CH2CH2SCH=CH2、CH2CH2SCH=CHMe、CH2CH2SCH=CHEt、CH2CH2SCH=CMe2、CH2CH2SCH=CEt2、CH2CH2SCMe=CH2、CH2CH2SCMe=CHMe、CH2CH2SCMe=CMe2、CH2CH2SCH2CH=CH2、CH2CH2SCH2CH=CHMe、CH2CH2SCH2CH=CHEt、CH2CH2SCH2CMe=CH2、CH2CH2SCH2CH2CH=CH2、CH2CH2SCH2CH2CH=CHMe、CH2CH2SCH2CH=CMe2、CH2CH2SCHMeCH=CH2、CH2CH2SCH2CMe=CHMe、CH2CH2SCHMeCH=CHMe、CH2CH2SCH2CMe=CHEt、CH2CH2SCH2CH2CH=CMe2、CH2CH2SCH2CMe=CMe2、CH2CH2SCH=C=CH2、CH2SCH2C≡CMe、CH2SCH2C≡CEt、CH2SCH2CH2C≡CH、CH2SCH2CH2C≡CMe、CH2SCHMeC≡CH、CH2SCHMeC≡CMe、CH2CH2SCH2C≡CMe、CH2CH2SCH2C≡CEt、CH2CH2SCH2CH2C≡CH、CH2CH2SCH2CH2C≡CMe、CH2CH2SCHMeC≡CH、CH2CH2SCHMeC≡CMe、CH2SCH2F、CH2SCH2Cl、CH2SCH2Br、CH2SCH2I、CH2SCHF2、CH2SCHCl2、CH2SCHBr2、CH2SCF3、CH2SCCl3、CH2SCBr3、CH2SCClF2、CH2SCBrF2、CH2FCH2SCH2、CHF2CH2SCH2、CF3CH2SCH2、CF3CF2SCH2、CF3CF2CF2SCH2、ClCH2CH2SCH2、BrCH2CH2SCH2、CCl3CH2SCH2、CF3CH2CH2SCH2、CCl3CH2CH2SCH2、ClCH2CH2CH2SCH2、FCH2CH2CH2SCH2、CF3CF2CH2SCH2、ClCH2CH2CH2CH2SCH2、CH2CH2SCH2F、CH2CH2SCH2Cl、CH2CH2SCH2Br、CH2CH2SCH2I、CH2CH2SCHF2、CH2CH2SCHCl2、CH2CH2SCHBr2、CH2CH2SCF3、CH2CH2SCCl3、CH2CH2SCBr3、CH2CH2SCClF2、CH2CH2SCBrF2
CH2CH2FCH2SCH2、CHF2CH2SCH2CH2、CF3CH2SCH2CH2、CF3CF2SCH2CH2、CF3CF2CF2SCH2CH2、ClCH2CH2SCH2CH2、BrCH2CH2SCH2CH2、CCl3CH2SCH2CH2、CF3CH2CH2SCH2CH2、CCl3CH2CH2SCH2CH2、ClCH2CH2CH2SCH2CH2、FCH2CH2CH2SCH2CH2、CF3CF2CH2SCH2CH2、ClCH2CH2CH2CH2SCH2CH2、(Pr−cyc)SCH2、(Bu−cyc)SCH2、(Pen−cyc)SCH2、(Hex−cyc)SCH2、(Pr−cyc)SCH2CH2、(Bu−cyc)SCH2CH2、(Pen−cyc)SCH2CH2、(Hex−cyc)SCH2CH2、CH2S(O)Me、CH2S(O)Et、CH2S(O)Pr−n、CH2S(O)Pr−i、CH2S(O)Bu−n、CH2S(O)Bu−i、CH2S(O)Bu−s、CH2S(O)Bu−t、CH2CH2S(O)Me、CH2CH2S(O)Et、CH2CH2S(O)Pr−n、CH2CH2CH2S(O)Me、CH2CH2CH2S(O)Et、CH2CH2CH2CH2S(O)Me、CH2S(O)CH=CH2、CH2S(O)CH=CHMe、CH2S(O)CH=CHEt、CH2S(O)CH=CMe2、CH2S(O)CH=CEt2、CH2S(O)CMe=CH2、CH2S(O)CMe=CHMe、CH2S(O)CMe=CMe2、CH2S(O)CH2CH=CH2、CH2S(O)CH2CH=CHMe、CH2S(O)CH2CH=CHEt、CH2S(O)CH2CMe=CH2、CH2S(O)CH2CH2CH=CH2、CH2S(O)CH2CH2CH=CHMe、CH2S(O)CH2CH=CMe2、CH2S(O)CHMeCH=CH2、CH2S(O)CH2CMe=CHMe、CH2S(O)CHMeCH=CHMe、CH2S(O)CH2CMe=CHEt、CH2S(O)CH2CH2CH=CMe2、CH2S(O)CH2CMe=CMe2、CH2S(O)CH=C=CH2、CH2CH2S(O)CH=CH2、CH2CH2S(O)CH=CHMe、CH2CH2S(O)CH=CHEt、CH2CH2S(O)CH=CMe2、CH2CH2S(O)CH=CEt2、CH2CH2S(O)CMe=CH2、CH2CH2S(O)CMe=CHMe、CH2CH2S(O)CMe=CMe2、CH2CH2S(O)CH2CH=CH2、CH2CH2S(O)CH2CH=CHMe、CH2CH2S(O)CH2CH=CHEt、CH2CH2S(O)CH2CMe=CH2、CH2CH2S(O)CH2CH2CH=CH2、CH2CH2S(O)CH2CH2CH=CHMe、CH2CH2S(O)CH2CH=CMe2、CH2CH2S(O)CHMeCH=CH2、CH2CH2S(O)CH2CMe=CHMe、CH2CH2S(O)CHMeCH=CHMe、CH2CH2S(O)CH2CMe=CHEt、CH2CH2S(O)CH2CH2CH=CMe2、CH2CH2S(O)CH2CMe=CMe2、CH2CH2S(O)CH=C=CH2、CH2S(O)CH2C≡CMe、
CH2S(O)CH2C≡CEt、CH2S(O)CH2CH2C≡CH、CH2S(O)CH2CH2C≡CMe、CH2S(O)CHMeC≡CH、CH2S(O)CHMeC≡CMe、CH2CH2S(O)CH2C≡CMe、CH2CH2S(O)CH2C≡CEt、CH2CH2S(O)CH2CH2C≡CH、CH2CH2S(O)CH2CH2C≡CMe、CH2CH2S(O)CHMeC≡CH、CH2CH2S(O)CHMeC≡CMe、CH2S(O)CH2F、CH2S(O)CH2Cl、CH2S(O)CH2Br、CH2S(O)CH2I、CH2S(O)CHF2、CH2S(O)CHCl2、CH2S(O)CHBr2、CH2S(O)CF3、CH2S(O)CCl3、CH2S(O)CBr3、CH2S(O)CClF2、CH2S(O)CBrF2、CH2FCH2S(O)CH2、CHF2CH2S(O)CH2、CF3CH2S(O)CH2、CF3CF2S(O)CH2、CF3CF2CF2S(O)CH2、ClCH2CH2S(O)CH2、BrCH2CH2S(O)CH2、CCl3CH2S(O)CH2、CF3CH2CH2S(O)CH2、CCl3CH2CH2S(O)CH2、ClCH2CH2CH2S(O)CH2、FCH2CH2CH2S(O)CH2、CF3CF2CH2S(O)CH2、ClCH2CH2CH2CH2S(O)CH2、CH2CH2S(O)CH2F、CH2CH2S(O)CH2Cl、CH2CH2S(O)CH2Br、CH2CH2S(O)CH2I、CH2CH2S(O)CHF2、CH2CH2S(O)CHCl2、CH2CH2S(O)CHBr2、CH2CH2S(O)CF3、CH2CH2S(O)CCl3、CH2CH2S(O)CBr3、CH2CH2S(O)CClF2、CH2CH2S(O)CBrF2、CH2CH2FCH2S(O)CH2、CHF2CH2S(O)CH2CH2、CF3CH2S(O)CH2CH2、CF3CF2S(O)CH2CH2、CF3CF2CF2S(O)CH2CH2、ClCH2CH2S(O)CH2CH2、BrCH2CH2S(O)CH2CH2、CCl3CH2S(O)CH2CH2、CF3CH2CH2S(O)CH2CH2、CCl3CH2CH2S(O)CH2CH2、ClCH2CH2CH2S(O)CH2CH2、FCH2CH2CH2S(O)CH2CH2、CF3CF2CH2S(O)CH2CH2、ClCH2CH2CH2CH2S(O)CH2CH2、(Pr−cyc)S(O)CH2、(Bu−cyc)S(O)CH2、(Pen−cyc)S(O)CH2、(Hex−cyc)S(O)CH2、(Pr−cyc)S(O)CH2CH2、(Bu−cyc)S(O)CH2CH2、(Pen−cyc)S(O)CH2CH2、(Hex−cyc)S(O)CH2CH2、CH2SO2Me、CH2SO2Et、CH2SO2Pr−n、CH2SO2Pr−i、CH2SO2Bu−n、CH2SO2Bu−i、CH2SO2Bu−s、CH2SO2Bu−t、CH2CH2SO2Me、CH2CH2SO2Et、CH2CH2SO2Pr−n、CH2CH2CH2SO2Me、CH2CH2CH2SO2Et、CH2CH2CH2CH2SO2Me、CH2SO2CH=CH2、CH2SO2CH=CHMe、CH2SO2CH=CHEt、CH2SO2CH=CMe2、CH2SO2CH=CEt2、CH2SO2CMe=CH2、CH2SO2CMe=CHMe、
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1,3,4−オキサジアゾール−2−イルメチルスルフィニルメチル基、1,3,4−チアジアゾール−2−イルメチルスルフィニルメチル基、1,3,4−トリアゾール−2−イルメチルスルフィニルメチル基、1,2,4−オキサジアゾール−3−イルメチルスルフィニルメチル基、1,2,4−オキサジアゾール−5−イルメチルスルフィニルメチル基、1,2,4−チアジアゾール−3−イルメチルスルフィニルメチル基、1,2,4−チアジアゾール−5−イルメチルスルフィニルメチル基、1,2,4−トリアゾール−3−イルメチルスルフィニルメチル基、1,2,4−トリアゾール−5−イルメチルスルフィニルメチル基、1,2,3−オキサジアゾール−4−イルメチルスルフィニルメチル基、1,2,3−オキサジアゾール−5−イルメチルスルフィニルメチル基、1,2,3−チアジアゾール−1−イルメチルスルフィニルメチル基、1,2,3−チアジアゾール−5−イルメチルスルフィニルメチル基、1,2,3−トリアゾール−4−イルメチルスルフィニルメチル基、1,2,3−トリアゾール−5−イルメチルスルフィニルメチル基、1,2,3,4−テトラゾール−5−イルメチルスルフィニルメチル基、1,2,3,5−テトラゾール−4−イルメチルスルフィニルメチル基、ピリジン−2−イルメチルスルフィニルメチル基、ピリジン−3−イルメチルスルフィニルメチル基、ピリジン−4−イルメチルスルフィニルメチル基、ピリミジン−2−イルメチルスルフィニルメチル基、ピリミジン−4−イルメチルスルフィニルメチル基、ピリミジン−5−イルメチルスルフィニルメチル基、ピラジン−2−イルメチルスルフィニルメチル基、ピリダジン−3−イルメチルスルフィニルメチル基、ピリダジン−4−イルメチルスルフィニルメチル基、1,3,5−トリアジン−2−イルメチルスルフィニルメチル基、1,2,4−トリアジン−3−イルメチルスルフィニルメチル基、1,2,4−トリアジン−5−イルメチルスルフィニルメチル基、1,2,4−トリアジン−6−イルメチルスルフィニルメチル基、テトラヒドロフラン−2−イルメチルスルフィニルメチル基、テトラヒドロフラン−3−イルメチルスルフィニルメチル基、テトラヒドロピラン−2−イルメチルスルフィニルメチル基、テトラヒドロピラン−3−イルメチルスルフィニルメチル基、テトラヒドロピラン−4−イルメチルスルフィニルメチル基、テトラヒドロチオフラン−2−イルメチルスルフィニルメチル基、テトラヒドロチオフラン−3−イルメチルスルフィニルメチル基、
テトラヒドロチオピラン−2−イルメチルスルフィニルメチル基、テトラヒドロチオピラン−3−イルメチルスルフィニルメチル基、テトラヒドロチオピラン−4−イルメチルスルフィニルメチル基、1,4−ジオキサン−2−イルメチルスルフィニルメチル基、チオフェン−2−イルメチルスルホニルメチル基、チオフェン−3−イルメチルスルホニルメチル基、フラン−2−イルメチルスルホニルメチル基、フラン−3−イルメチルスルホニルメチル基、ピロール−2−イルメチルスルホニルメチル基、ピロール−3−イルメチルスルホニルメチル基、オキサゾール−2−イルメチルスルホニルメチル基、オキサゾール−4−イルメチルスルホニルメチル基、オキサゾール−5−イルメチルスルホニルメチル基、チアゾール−2−イルメチルスルホニルメチル基、チアゾール−4−イルメチルスルホニルメチル基、チアゾール−5−イルメチルスルホニルメチル基、イミダゾール−2−イルメチルスルホニルメチル基、イミダゾール−4−イルメチルスルホニルメチル基、イミダゾール−5−イルメチルスルホニルメチル基、イソオキサゾール−3−イルメチルスルホニルメチル基、イソオキサゾール−4−イルメチルスルホニルメチル基、イソオキサゾール−5−イルメチルスルホニルメチル基、イソチアゾール−3−イルメチルスルホニルメチル基、イソチアゾール−4−イルメチルスルホニルメチル基、イソチアゾール−5−イルメチルスルホニルメチル基、ピラゾール−3−イルメチルスルホニルメチル基、ピラゾール−4−イルメチルスルホニルメチル基、ピラゾール−5−イルメチルスルホニルメチル基、1,3,4−オキサジアゾール−2−イルメチルスルホニルメチル基、1,3,4−チアジアゾール−2−イルメチルスルホニルメチル基、1,3,4−トリアゾール−2−イルメチルスルホニルメチル基、1,2,4−オキサジアゾール−3−イルメチルスルホニルメチル基、1,2,4−オキサジアゾール−5−イルメチルスルホニルメチル基、1,2,4−チアジアゾール−3−イルメチルスルホニルメチル基、1,2,4−チアジアゾール−5−イルメチルスルホニルメチル基、1,2,4−トリアゾール−3−イルメチルスルホニルメチル基、1,2,4−トリアゾール−5−イルメチルスルホニルメチル基、1,2,3−オキサジアゾール−4−イルメチルスルホニルメチル基、1,2,3−オキサジアゾール−5−イルメチルスルホニルメチル基、1,2,3−チアジアゾール−1−イルメチルスルホニルメチル基、1,2,3−チアジアゾール−5−イルメチルスルホニルメチル基、1,2,3−トリアゾール−4−イルメチルスルホニルメチル基、1,2,3−トリアゾール−5−イルメチルスルホニルメチル基、1,2,3,4−テトラゾール−5−イルメチルスルホニルメチル基、1,2,3,5−テトラゾール−4−イルメチルスルホニルメチル基、ピリジン−2−イルメチルスルホニルメチル基、
ピリジン−3−イルメチルスルホニルメチル基、ピリジン−4−イルメチルスルホニルメチル基、ピリミジン−2−イルメチルスルホニルメチル基、ピリミジン−4−イルメチルスルホニルメチル基、ピリミジン−5−イルメチルスルホニルメチル基、ピラジン−2−イルメチルスルホニルメチル基、ピリダジン−3−イルメチルスルホニルメチル基、ピリダジン−4−イルメチルスルホニルメチル基、1,3,5−トリアジン−2−イルメチルスルホニルメチル基、1,2,4−トリアジン−3−イルメチルスルホニルメチル基、1,2,4−トリアジン−5−イルメチルスルホニルメチル基、1,2,4−トリアジン−6−イルメチルスルホニルメチル基、テトラヒドロフラン−2−イルメチルスルホニルメチル基、テトラヒドロフラン−3−イルメチルスルホニルメチル基、テトラヒドロピラン−2−イルメチルスルホニルメチル基、テトラヒドロピラン−3−イルメチルスルホニルメチル基、テトラヒドロピラン−4−イルメチルスルホニルメチル基、テトラヒドロチオフラン−2−イルメチルスルホニルメチル基、テトラヒドロチオフラン−3−イルメチルスルホニルメチル基、テトラヒドロチオピラン−2−イルメチルスルホニルメチル基、テトラヒドロチオピラン−3−イルメチルスルホニルメチル基、テトラヒドロチオピラン−4−イルメチルスルホニルメチル基、1,4−ジオキサン−2−イルメチルスルホニルメチル基、CH2C(O)Me、CH2C(O)Et、CH2C(O)Pr−n、CH2C(O)Pr−i、CH2C(O)Bu−n、CH2C(O)Bu−i、CH2C(O)Bu−s、CH2C(O)Bu−t、CH2C(O)Pen−n、Et2CHC(O)CH2、CH2C(O)Hex−n、Me(Pr−n)CHC(O)CH2、Me(Bu−n)CHC(O)CH2、Et(Pr−n)CHC(O)CH2、Me2CHCH2CH2C(O)CH2、CH=CH2C(O)CH2、CH2C(O)CH=CHMe、CH2C(O)CH=CHEt、CH2C(O)CH=CMe2、CH2C(O)CH=CEt2、CH2C(O)CMe=CH2、CH2C(O)CMe=CHMe、CH2C(O)CMe=CMe2、CH2C(O)CH2CH=CH2、CH2C(O)CH2CH=CHMe、CH2C(O)CH2CH=CHEt、CH2C(O)CH2CMe=CH2、CH2C(O)CH2CH2CH=CH2、CH2C(O)CH2CH2CH=CHMe、
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(Pr−i)2NSO2CH2、Me2NSO2CH2CH2、Et2NSO2CH2CH2、(Pr−n)2NSO2CH2CH2、(Pr−i)2NSO2CH2CH2、CH2OCH2CO2Me、CH2OCH2CO2Et、CH2OCH2CO2Pr−n、CH2OCH2CO2Pr−i、CH2OCH2CO2Bu−n、CH2OCH2CO2Bu−i、CH2OCH2CO2Bu−s、CH2OCH2CO2Bu−t、CH2OCH2CO2Pen−n、Et2CHOC(O)CH2OCH2、CH2OCH2CO2Hex−n、Me(Pr−n)CHOC(O)CH2OCH2、Me(Bu−n)CHOC(O)CH2OCH2、Et(Pr−n)CHOC(O)CH2OCH2、Me2CHCH2CH2OC(O)CH2OCH2、CH2OCH2CH2CO2Me、CH2OCH2CH2CO2Et、CH2OCH2CH2CO2Pr−n、CH2OCH2CH2CO2Pr−i、CH2OCH2CH2CO2Bu−n、CH2OCH2CH2CO2Bu−i、CH2OCH2CH2CO2Bu−s、CH2OCH2CH2CO2Bu−t、CH2OCH2CH2CO2Pen−n、Et2CHOC(O)CH2CH2OCH2、CH2OCH2CH2CO2Hex−n、Me(Pr−n)CHOC(O)CH2CH2OCH2、Me(Bu−n)CHOC(O)CH2CH2OCH2、Et(Pr−n)CHOC(O)CH2CH2OCH2、Me2CHCH2CH2OC(O)CH2CH2OCH2、CH2C(O)Ph、CH2C(O)(2−Cl−Ph)、CH2C(O)(3−Cl−Ph)、CH2C(O)(4−Cl−Ph)、CH2C(O)(2,4−Cl2−Ph)、CH2C(O)(3,5−Cl2−Ph)、CH2C(O)(2,6−Cl2−Ph)、CH2C(O)(2,3−Cl2−Ph)、CH2C(O)(2,5−Cl2−Ph)、CH2C(O)(2−F−Ph)、CH2C(O)(3−F−Ph)、CH2C(O)(4−F−Ph)、CH2C(O)(2−F−4−Cl−Ph)、CH2C(O)(2−Br−Ph)、CH2C(O)(3−Br−Ph)、CH2C(O)(4−Br−Ph)、CH2C(O)(2−Me−Ph)、CH2C(O)(3−Me−Ph)、CH2C(O)(4−Me−Ph)、CH2C(O)(2,4−Me2−Ph)、CH2C(O)(3,5−Me2−Ph)、CH2C(O)(2,6−Me2−Ph)、CH2C(O)(2,3−Me2−Ph)、CH2C(O)(2,5−Me2−Ph)、CH2C(O)(2−MeO−Ph)、CH2C(O)(3−MeO−Ph)、CH2C(O)(4−MeO−Ph)、CH2C(O)(2−CF3−Ph)、CH2C(O)(3−CF3−Ph)、CH2C(O)(4−CF3−Ph)、CH2C(O)(2,4,6−Cl3−Ph)、CH2C(O)(2,3,5−Cl3−Ph)、CH2C(O)(2,3,4−Cl3−Ph)、CH2C(O)(2−NO2−Ph)、CH2C(O)(3−NO2−Ph)、CH2C(O)(4−NO2−Ph)、CH2C(O)(2,4−(NO22−Ph)、CH2C(O)(2−CN−Ph)、CH2C(O)(3−CN−Ph)、CH2C(O)(4−CN−Ph)、CH2CH2C(O)Ph、CH2CH2C(O)(2−Cl−Ph)、CH2CH2C(O)(3−Cl−Ph)、CH2CH2C(O)(4−Cl−Ph)、CH2CH2C(O)(2,4−Cl2−Ph)、CH2CH2C(O)(3,5−Cl2−Ph)、CH2CH2C(O)(2,6−Cl2−Ph)、CH2CH2C(O)(2,3−Cl2−Ph)、CH2CH2C(O)(2,5−Cl2−Ph)、CH2CH2C(O)(2−F−Ph)、CH2CH2C(O)(3−F−Ph)、CH2CH2C(O)(4−F−Ph)、CH2CH2C(O)(2−F−4−Cl−Ph)、CH2CH2C(O)(2−Br−Ph)、CH2CH2C(O)(3−Br−Ph)、CH2CH2C(O)(4−Br−Ph)、
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(4−NO2−Ph)SO2、(2,4−(NO22−Ph)SO2、(2−CN−Ph)SO2、(3−CN−Ph)SO2、(4−CN−Ph)SO2、PhCH2SO2、(2−Cl−Ph)CH2SO2、(3−Cl−Ph)CH2SO2、(4−Cl−Ph)CH2SO2、(2,4−Cl2−Ph)CH2SO2、(3,5−Cl2−Ph)CH2SO2、(2,6−Cl2−Ph)CH2SO2、(2,3−Cl2−Ph)CH2SO2、(2,5−Cl2−Ph)CH2SO2、(2−F−Ph)CH2SO2、(3−F−Ph)CH2SO2、(4−F−Ph)CH2SO2、(2−F−4−Cl−Ph)CH2SO2、(2−Br−Ph)CH2SO2、(3−Br−Ph)CH2SO2、(4−Br−Ph)CH2SO2、(2−Me−Ph)CH2SO2、(3−Me−Ph)CH2SO2、(4−Me−Ph)CH2SO2、(2,4−Me2−Ph)CH2SO2、(3,5−Me2−Ph)CH2SO2、(2,6−Me2−Ph)CH2SO2、(2,3−Me2−Ph)CH2SO2、(2,5−Me2−Ph)CH2SO2、(2−MeO−Ph)CH2SO2、(3−MeO−Ph)CH2SO2、(4−MeO−Ph)CH2SO2、(2−CF3−Ph)CH2SO2、(3−CF3−Ph)CH2SO2、(4−CF3−Ph)CH2SO2、(2,4,6−Cl3−Ph)CH2SO2、(2,3,5−Cl3−Ph)CH2SO2、(2,3,4−Cl3−Ph)CH2SO2、(2−NO2−Ph)CH2SO2、(3−NO2−Ph)CH2SO2、(4−NO2−Ph)CH2SO2、(2,4−(NO22−Ph)CH2SO2、(2−CN−Ph)CH2SO2、(3−CN−Ph)CH2SO2、(4−CN−Ph)CH2SO2
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3
________________________________________Me、Et、Pr−n、Pr−i、Bu−n、Bu−i、Bu−s、Bu−t、Pen−n、CHEt2、Hex−n、CHMe(Pr−n)、CHMe(Bu−n)、CHEt(Pr−n)、CH2CH2CHMe2、CH=CH2、CH=CHMe、CH=CHEt、CH=CMe2、CH=CEt2、CMe=CH2、CMe=CHMe、CMe=CMe2、CH2CH=CH2、CH2CH=CHMe、CH2CH=CHEt、CH2CMe=CH2、CH2CH2CH=CH2、CH2CH2CH=CHMe、CH2CH=CMe2、CHMeCH=CH2、CH2CMe=CHMe、CHMeCH=CHMe、CH2CMe=CHEt、CH2CH2CH=CMe2、CH2CMe=CMe2、CH=C=CH2、C≡CH、C≡CMe、C≡CEt、CH2C≡CH、CH2C≡CMe、CH2C≡CEt、CH2CH2C≡CH、CH2CH2C≡CMe、CHMeC≡CH、CHMeC≡CMe、CH2F、CH2Cl、CH2Br、CH2I、CHF2、CHCl2、CHBr2、CF3、CCl3、CBr3、CClF2、CBrF2、CH2FCH2、CHF2CH2、CF3CH2、CF3CF2、CF3CF2CF2、ClCH2CH2、BrCH2CH2、CCl3CH2、CF3CH2CH2、CCl3CH2CH2、ClCH2CH2CH2、FCH2CH2CH2、CF3CF2CH2、ClCH2CH2CH2CH2、CH2OMe、CH2OEt、CH2OPr−n、CH2OPr−i、CH2OBu−n、CH2OBu−i、CH2OBu−s、CH2OBu−t、CH2CH2OMe、CH2CH2OEt、CH2CH2OPr−n、CH2CH2CH2OMe、CH2CH2CH2OEt、CH2CH2CH2CH2OMe、CH2SMe、CH2SEt、CH2SPr−n、CH2SPr−i、CH2SBu−n、CH2SBu−i、CH2SBu−s、CH2SBu−t、CH2CH2SMe、CH2CH2SEt、CH2CH2SPr−n、CH2CH2CH2SMe、CH2CH2CH2SEt、CH2CH2CH2CH2SMe、CH2OCH2OMe、CH2OCH2OEt、CH2OCH2OPr−n、CH2OCH2OPr−i、CH2OCH2OBu−n、
CH2OCH2OBu−i、CH2OCH2OBu−s、CH2OCH2OBu−t、CH2OCH2CH2OMe、CH2OCH2CH2OEt、CH2OCH2CH2OPr−n、CH2OCH2CH2CH2OMe、CH2OCH2CH2CH2OEt、CH2OCH2CH2CH2CH2OMe、CH2CH2OCH2OMe、CH2CH2OCH2OEt、CH2CH2OCH2OPr−n、CH2CH2OCH2OPr−i、CH2SCH2SMe、CH2SCH2SEt、CH2SCH2SPr−n、CH2SCH2SPr−i、CH2SCH2SBu−n、CH2SCH2SBu−i、CH2SCH2SBu−s、CH2SCH2SBu−t、CH2SCH2CH2SMe、CH2SCH2CH2SEt、CH2SCH2CH2SPr−n、CH2SCH2CH2CH2SMe、CH2SCH2CH2CH2SEt、CH2SCH2CH2CH2CH2SMe、CH2CH2SCH2SMe、CH2CH2SCH2SEt、CH2CH2SCH2SPr−n、CH2CH2SCH2SPr−i、C(O)H、C(O)Me、C(O)Et、C(O)Pr−n、C(O)Pr−i、C(O)Bu−n、C(O)Bu−i、C(O)Bu−s、C(O)Bu−t、C(O)Pen−n、Et2CHC(O)、C(O)Hex−n、Me(Pr−n)CHC(O)、Me(Bu−n)CHC(O)、Et(Pr−n)CHC(O)、Me2CHCH2CH2C(O)、CH=CH2C(O)、C(O)CH=CHMe、C(O)CH=CHEt、C(O)CH=CMe2、C(O)CH=CEt2、C(O)CMe=CH2、C(O)CMe=CHMe、C(O)CMe=CMe2、C(O)CH2CH=CH2、C(O)CH2CH=CHMe、C(O)CH2CH=CHEt、C(O)CH2CMe=CH2、C(O)CH2CH2CH=CH2、C(O)CH2CH2CH=CHMe、C(O)CH2CH=CMe2、C(O)CHMeCH=CH2、C(O)CH2CMe=CHMe、C(O)CHMeCH=CHMe、C(O)CH2CMe=CHEt、C(O)CH2CH2CH=CMe2、C(O)CH2CMe=CMe2、C(O)CH=C=CH2、C(O)C≡CH、C(O)C≡CMe、C(O)C≡CEt、C(O)CH2C≡CH、C(O)CH2C≡CMe、C(O)CH2C≡CEt、C(O)CH2CH2C≡CH、C(O)CH2CH2C≡CMe、C(O)CHMeC≡CH、C(O)CHMeC≡CMe、CH2FCH2C(O)、CHF2CH2C(O)、CF3CH2C(O)、CF3CF2C(O)、CF3CF2CF2C(O)、ClCH2CH2C(O)、BrCH2CH2C(O)、CCl3CH2C(O)、CF3CH2CH2C(O)、CCl3CH2CH2C(O)、ClCH2CH2CH2C(O)、FCH2CH2CH2C(O)、CF3CF2CH2C(O)、ClCH2CH2CH2CH2C(O)、C(O)Pr−cyc、C(O)Bu−cyc、C(O)Pen−cyc、C(O)Hex−cyc、C(O)Ph、C(O)(2−Cl−Ph)、C(O)(3−Cl−Ph)、C(O)(4−Cl−Ph)、C(O)(2,4−Cl2−Ph)、C(O)(3,5−Cl2−Ph)、
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ClCH2CH2CH2SO2、FCH2CH2CH2SO2、CF3CF2CH2SO2、ClCH2CH2CH2CH2SO2、PhSO2、(2−Cl−Ph)SO2、(3−Cl−Ph)SO2、(4−Cl−Ph)SO2、(2,4−Cl2−Ph)SO2、(3,5−Cl2−Ph)SO2、(2,6−Cl2−Ph)SO2、(2,3−Cl2−Ph)SO2、(2,5−Cl2−Ph)SO2、(2−F−Ph)SO2、(3−F−Ph)SO2、(4−F−Ph)SO2、(2−F−4−Cl−Ph)SO2、(2−Br−Ph)SO2、(3−Br−Ph)SO2、(4−Br−Ph)SO2、(2−Me−Ph)SO2、(3−Me−Ph)SO2、(2,4−Me2−Ph)SO2、(3,5−Me2−Ph)SO2、(2,6−Me2−Ph)SO2、(2,3−Me2−Ph)SO2、(2,5−Me2−Ph)SO2、(2−MeO−Ph)SO2、(3−MeO−Ph)SO2、(4−MeO−Ph)SO2、(2−CF3−Ph)SO2、(3−CF3−Ph)SO2、(4−CF3−Ph)SO2、(2,4,6−Cl3−Ph)SO2、(2,3,5−Cl3−Ph)SO2、(2,3,4−Cl3−Ph)SO2、(2−NO2−Ph)SO2、(3−NO2−Ph)SO2、(4−NO2−Ph)SO2、(2,4−(NO22−Ph)SO2、(2−CN−Ph)SO2、(3−CN−Ph)SO2、(4−CN−Ph)SO2、PhCH2SO2、(2−Cl−Ph)CH2SO2、(3−Cl−Ph)CH2SO2、(4−Cl−Ph)CH2SO2、(2,4−Cl2−Ph)CH2SO2、(3,5−Cl2−Ph)CH2SO2、(2,6−Cl2−Ph)CH2SO2、(2,3−Cl2−Ph)CH2SO2、(2,5−Cl2−Ph)CH2SO2、(2−F−Ph)CH2SO2、(3−F−Ph)CH2SO2、(4−F−Ph)CH2SO2、(2−F−4−Cl−Ph)CH2SO2、(2−Br−Ph)CH2SO2、(3−Br−Ph)CH2SO2、(4−Br−Ph)CH2SO2、(2−Me−Ph)CH2SO2、(3−Me−Ph)CH2SO2、(4−Me−Ph)CH2SO2、(2,4−Me2−Ph)CH2SO2、(3,5−Me2−Ph)CH2SO2、(2,6−Me2−Ph)CH2SO2、(2,3−Me2−Ph)CH2SO2、(2,5−Me2−Ph)CH2SO2、(2−MeO−Ph)CH2SO2、(3−MeO−Ph)CH2SO2、(4−MeO−Ph)CH2SO2、(2−CF3−Ph)CH2SO2、(3−CF3−Ph)CH2SO2、(4−CF3−Ph)CH2SO2、(2,4,6−Cl3−Ph)CH2SO2、(2,3,5−Cl3−Ph)CH2SO2、(2,3,4−Cl3−Ph)CH2SO2、(2−NO2−Ph)CH2SO2、(3−NO2−Ph)CH2SO2、(4−NO2−Ph)CH2SO2、(2,4−(NO22−Ph)CH2SO2、(2−CN−Ph)CH2SO2、(3−CN−Ph)CH2SO2、(4−CN−Ph)CH2SO2、Ph、(2−Cl−Ph)、(3−Cl−Ph)、(4−Cl−Ph)、(2,4−Cl2−Ph)、(3,5−Cl2−Ph)、(2,6−Cl2−Ph)、(2,3−Cl2−Ph)、(2,5−Cl2−Ph)、(2−F−Ph)、(3−F−Ph)、(4−F−Ph)、(2−F−4−Cl−Ph)、(2−Br−Ph)、(3−Br−Ph)、(4−Br−Ph)、(2−Me−Ph)、(3−Me−Ph)、(4−Me−Ph)、(2,4−Me2−Ph)、(3,5−Me2−Ph)、(2,6−Me2−Ph)、(2,3−Me2−Ph)、(2,5−Me2−Ph)、(2−MeO−Ph)、(3−MeO−Ph)、(4−MeO−Ph)、(2−CF3−Ph)、(3−CF3−Ph)、(4−CF3−Ph)、(2,4,6−Cl3−Ph)、(2,3,5−Cl3−Ph)、(2,3,4−Cl3−Ph)、(2−NO2−Ph)、(3−NO2−Ph)、(4−NO2−Ph)、(2,4−(NO22−Ph)、(2−CN−Ph)、(3−CN−Ph)、
(4−CN−Ph)、(2−Cl−Ph)CH2、(3−Cl−Ph)CH2、(4−Cl−Ph)CH2、(2,4−Cl2−Ph)CH2、(3,5−Cl2−Ph)CH2、(2,6−Cl2−Ph)CH2、(2,3−Cl2−Ph)CH2、(2,5−Cl2−Ph)CH2、(2−F−Ph)CH2、(3−F−Ph)CH2、(4−F−Ph)CH2、(2−F−4−Cl−Ph)CH2、(2−Br−Ph)CH2、(3−Br−Ph)CH2、(4−Br−Ph)CH2、(2−Me−Ph)CH2、(3−Me−Ph)CH2、(4−Me−Ph)CH2、(2,4−Me2−Ph)CH2、(3,5−Me2−Ph)CH2、(2,6−Me2−Ph)CH2、(2,3−Me2−Ph)CH2、(2,5−Me2−Ph)CH2、(2−MeO−Ph)CH2、(3−MeO−Ph)CH2、(4−MeO−Ph)CH2、(2−CF3−Ph)CH2、(3−CF3−Ph)CH2、(4−CF3−Ph)CH2、(2,4,6−Cl3−Ph)CH2、(2,3,5−Cl3−Ph)CH2、(2,3,4−Cl3−Ph)CH2、(2−NO2−Ph)CH2、(3−NO2−Ph)CH2、(4−NO2−Ph)CH2、(2,4−(NO2)2−Ph)CH2、(2−CN−Ph)CH2、(3−CN−Ph)CH2、(4−CN−Ph)CH2、チオフェン−2−イルメチル基、チオフェン−3−イルメチル基、フラン−2−イルメチル基、フラン−3−イルメチル基、ピロール−1−イルメチル基、ピロール−2−イルメチル基、ピロール−3−イルメチル基、オキサゾール−2−イルメチル基、オキサゾール−4−イルメチル基、オキサゾール−5−イルメチル基、チアゾール−2−イルメチル基、チアゾール−4−イルメチル基、チアゾール−5−イルメチル基、イミダゾール−1−イルメチル基、イミダゾール−2−イルメチル基、イミダゾール−4−イルメチル基、イミダゾール−5−イルメチル基、イソオキサゾール−3−イルメチル基、イソオキサゾール−4−イルメチル基、イソオキサゾール−5−イルメチル基、イソチアゾール−3−イルメチル基、イソチアゾール−4−イルメチル基、イソチアゾール−5−イルメチル基、ピラゾール−1−イルメチル基、ピラゾール−3−イルメチル基、ピラゾール−4−イルメチル基、ピラゾール−5−イルメチル基、1,3,4−オキサジアゾール−2−イルメチル基、1,3,4−チアジアゾール−2−イルメチル基、1,3,4−トリアゾール−1−イルメチル基、1,3,4−トリアゾール−2−イルメチル基、1,2,4−オキサジアゾール−3−イルメチル基、1,2,4−オキサジアゾール−5−イルメチル基、1,2,4−チアジアゾール−3−イルメチル基、1,2,4−チアジアゾール−5−イルメチル基、1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル基、1,2,4−トリアゾール−3−イルメチル基、1,2,4−トリアゾール−5−イルメチル基、1,2,3−オキサジアゾール−4−イルメチル基、1,2,3−オキサジアゾール−5−イルメチル基、1,2,3−チアジアゾール−1−イルメチル基、1,2,3−チアジアゾール−5−イルメチル基、1,2,3−トリアゾール−1−イルメチル基、1,2,3−トリアゾール−4−イルメチル基、1,2,3−トリアゾール−5−イルメチル基、1,2,3,4−テトラゾール−1−イルメチル基、1,2,3,4−テトラゾール−5−イルメチル基、1,2,3,5−テトラゾール−1−イルメチル基、1,2,3,5−テトラゾール−4−イルメチル基、ピリジン−2−イルメチル基、ピリジン−3−イルメチル基、ピリジン−4−イルメチル基、ピリミジン−2−イルメチル基、ピリミジン−4−イルメチル基、ピリミジン−5−イルメチル基、ピラジン−2−イルメチル基、ピリダジン−3−イルメチル基、ピリダジン−4−イルメチル基、1,3,5−トリアジン−2−イルメチル基、1,2,4−トリアジン−3−イルメチル基、1,2,4−トリアジン−5−イルメチル基、1,2,4−トリアジン−6−イルメチル基、ベンゾチオフェン−2−イルメチル基、ベンゾチオフェン−3−イルメチル基、ベンゾチオフェン−4−イルメチル基、ベンゾチオフェン−5−イルメチル基、ベンゾチオフェン−6−イルメチル基、ベンゾチオフェン−7−イルメチル基、ベンゾフラン−2−イルメチル基、
ベンゾフラン−3−イルメチル基、ベンゾフラン−4−イルメチル基、ベンゾフラン−5−イルメチル基、ベンゾフラン−6−イルメチル基、ベンゾフラン−7−イルメチル基、インドール−1−イルメチル基、インドール−2−イルメチル基、インドール−3−イルメチル基、インドール−4−イルメチル基、インドール−5−イルメチル基、インドール−6−イルメチル基、インドール−7−イルメチル基、ベンゾオキサゾール−2−イルメチル基、ベンゾオキサゾール−4−イルメチル基、ベンゾオキサゾール−5−イルメチル基、ベンゾオキサゾール−6−イルメチル基、ベンゾオキサゾール−7−イルメチル基、ベンゾチアゾール−2−イルメチル基、ベンゾチアゾール−4−イルメチル基、ベンゾチアゾール−5−イルメチル基、ベンゾチアゾール−6−イルメチル基、ベンゾチアゾール−7−イルメチル基、ベンゾイミダゾール−1−イルメチル基、ベンゾイミダゾール−2−イルメチル基、ベンゾイミダゾール−4−イルメチル基、ベンゾイミダゾール−5−イルメチル基、ベンゾイミダゾール−6−イルメチル基、ベンゾイミダゾール−7−イルメチル基、ベンゾイソオキサゾール−3−イルメチル基、ベンゾイソオキサゾール−4−イルメチル基、ベンゾイソオキサゾール−5−イルメチル基、ベンゾイソオキサゾール−6−イルメチル基、ベンゾイソオキサゾール−7−イルメチル基、ベンゾイソチアゾール−3−イルメチル基、ベンゾイソチアゾール−4−イルメチル基、ベンゾイソチアゾール−5−イルメチル基.ベンゾイソチアゾール−6−イルメチル基、ベンゾイソチアゾール−7−イルメチル基、インダゾール−1−イルメチル基、インダゾール−3−イルメチル基、インダゾール−4−イルメチル基、インダゾール−5−イルメチル基、インダゾール−6−イルメチル基、インダゾール−7−イルメチル基、キノリン−2−イルメチル基、キノリン−3−イルメチル基、キノリン−4−イルメチル基、キノリン−5−イルメチル基、キノリン−6−イルメチル基、キノリン−7−イルメチル基、キノリン−8−イルメチル基、イソキノリン−1−イルメチル基、イソキノリン−3−イルメチル基、イソキノリン−4−イルメチル基、イソキノリン−5−イルメチル基、イソキノリン−6−イルメチル基、イソキノリン−7−イルメチル基、イソキノリン−8−イルメチル基、キナゾリン−2−イルメチル基、キナゾリン−4−イルメチル基、キナゾリン−5−イルメチル基、キナゾリン−6−イルメチル基、キナゾリン−7−イルメチル基、キナゾリン−8−イルメチル基、キノキサリン−2(または3)−イルメチル基、キノキサリン−5(または8)−イルメチル基、キノキサリン−6(または7)−イルメチル基、フタラジン−1(または4)−イルメチル基、フタラジン−5(または8)−イルメチル基、フタラジン−6(または7)−イルメチル基、シンノリン−3−イルメチル基、シンノリン−4−イルメチル基、シンノリン−5−イルメチル基、シンノリン−6−イルメチル基、シンノリン−7−イルメチル基、シンノリン−8−イルメチル基、1,2,4−ベンゾトリアジン−3−イルメチル基、1,2,4−ベンゾトリアジン−5−イルメチル基、1,2,4−ベンゾトリアジン−6−イルメチル基、1,2,4−ベンゾトリアジン−7−イルメチル基、
1,2,4−ベンゾトリアジン−8−イルメチル基、テトラヒドロフラン−2−イルメチル基、テトラヒドロフラン−3−イルメチル基、テトラヒドロピラン−2−イルメチル基、テトラヒドロピラン−3−イルメチル基、テトラヒドロピラン−4−イルメチル基、テトラヒドロチオフラン−2−イルメチル基、テトラヒドロチオフラン−3−イルメチル基、テトラヒドロチオピラン−2−イルメチル基、テトラヒドロチオピラン−3−イルメチル基、テトラヒドロチオピラン−4−イルメチル基、1,4−ジオキサン−2−イルメチル基、1,4−ベンゾジオキサン−2−イルメチル基、クロマン−2−イルメチル基、クロマン−3−イルメチル基、クロマン−4−イルメチル基、イソクロマン−1−イルメチル基、イソクロマン−3−イルメチル基、イソクロマン−4−イルメチル基、チオクロマン−2−イルメチル基、チオクロマン−3−イルメチル基、チオクロマン−4−イルメチル基、イソチオクロマン−1−イルメチル基、イソチオクロマン−3−イルメチル基、イソチオクロマン−4−イルメチル基、2,3−ジヒドロベンゾフラン−2−イルメチル基、2,3−ジヒドロベンゾフラン−3−イルメチル基、1,8−ナフチリジン−2−イルメチル基、1,5−ナフチリジン−2−イルメチル基、1−アザインドリジン−3−イルメチル基、1−アザインドリジン−2−イルメチル基、フタル酸イミド−N−メチル基、マレイン酸イミド−N−メチル基、コハク酸イミド−N−メチル基、5,5−ジメチルオキサゾリジン−2,4−ジオン−3−イルメチル基、シクロペンタノン−2−イル基、2−エトキシカルボニル−2−メトキシイミノエチル基
________________________________________
本発明化合物の除草剤としての施用薬量は適用場面、施用時期、施用方法、対象雑草および栽培作物等により差異はあるが、一般には有効成分量としてヘクタール(ha)当たり0.001ないし50kg程度、好ましくは0.01ないし10kg程度が適当である。
本発明化合物は水田用の除草剤として、湛水下の土壌処理および茎葉処理のいずれの処理方法においても使用できる。水田雑草としては、例えば、ヒルムシロ(Potamogeton distinctus)等に代表されるヒルムシロ科(Potamogetonaceae)雑草、ヘラオモダカ(Alisma canaliculatum)、ウリカワ(Sagittaria pygmaea)およびオモダカ(Sagittaria trifolia)等に代表されるオモダカ科(Alismataceae)雑草、アゼガヤ(Leptochloa chinensis)、イヌビエ(Echinochloa crus−galli)およびタイヌビエ(Echinochloa oryzicola)等に代表されるイネ科(Gramineae)雑草、クログワイ(Eleocharis kuroguwai)、ホタルイ(Scirpus juncoides)、シズイ(Scirpus nipponicus)、ミズガヤツリ(Cyperus serotinus)およびタマガヤツリ(Cyperus difformis)等に代表されるカヤツリグサ科(Cyperaceae)雑草、ウキクサ(Spirodela polyrhiza)およびアオウキクサ(Lemna paucicostata)等に代表されるウキクサ科(Lemnaceae)雑草、イボクサ(Murdannia keisak)等に代表されるツユクサ科(Commelinaceae)雑草、ミズアオイ(Monochoria korsakowii)およびコナギ(Monochoria vaginalis)等に代表されるミズアオイ科(Pontederiaceae)雑草、ミゾハコベ(Elatine triandra)等に代表されるミゾハコベ科(Elatinaceae)雑草、ヒメミソハギ(Ammannia multiflora)およびキカシグサ(Rotala indica)等に代表されるミソハギ科(Lythraceae)雑草、チョウジタデ(Lidwigia epilobioides)等に代表されるアカバナ科(Oenotheraceae)雑草、アブノメ(Dopatrium junceum)、アゼナ(Lindernia pyxidaria)およびアメリカアゼナ(Lindernia dubia)等に代表されるゴマノハグサ科(Scrophulariaceae)雑草、並びにアメリカセンダングサ(Bidens frondosa)およびタウコギ(Bidens tripartita)等に代表されるキク科(Compositae)雑草等があげられる。
また、本発明化合物は、畑地用の除草剤として、土壌処理、土壌混和処理および茎葉処理のいずれの処理方法においても使用でき、水田、畑地および果樹園などの農園芸分野以外に運動場、空地および線路端など非農耕地における各種雑草の防除にも適用することができる。
本発明化合物は必要に応じて製剤または散布時に他種の除草剤、各種殺虫剤、殺菌剤、植物生長調節剤または共力剤などと混合施用しても良い。
特に、他の除草剤と混合施用することにより、施用薬量の減少による低コスト化、混合薬剤の相乗作用による殺草スペクトラムの拡大や、より高い殺草効果が期待できる。この際、同時に複数の公知除草剤との組み合わせも可能である。
本発明化合物と混合使用されるのに好ましい除草剤としては、例えば、ピラゾスルフロンエチル(pyrazosulfuron−ethyl/一般名)、ベンスルフロンメチル(bensulfuron−methyl/一般名)、シノスルフロン(cinosulfuron/一般名)、イマゾスルフロン(imazosulfuron/一般名)、アジムスルフロン(azimsulfuron/一般名)、ハロスルフロンメチル(halosulfuron−methyl/一般名)、プレチラクロール(pretilachlor/一般名)、エスプロカルブ(esprocarb/一般名)、ピラゾレート(pyrazolate/一般名)、ピラゾキシフェン(pyrazoxyfen/一般名)、ベンゾフェナップ(benzofenap/一般名)、ダイムロン(daimuron/一般名)、ブロモブチド(bromobutide/一般名)、ナプロアニリド(naproanilide/一般名)、クロメプロップ(clomeprop/一般名)、CNP(一般名)、クロメトキシニル(chlomethoxynil/一般名)、ビフェノックス(bifenox/一般名)、オキサジアゾン(oxadiazon/一般名)、オキサジアルギル(oxadiargyl/一般名)、カフェンストロール(cafenstrole/一般名)、オキサジクロメホン(oxaziclomefone/一般名)、インダノファン(indanofan/一般名)、ペントキサゾン(pentoxazone/一般名)、ピリミノバックメチル(pyriminobac−methyl/一般名)、シハロホップブチル(cyhalofop−butyl/一般名)、フェントラザミド(fentrazamide/一般名)、メフェナセット(mefenacet/一般名)、ブタクロール(butachlor/一般名)、ブテナクロール(butenachlor/一般名)、ジチオピル(dithiopyl/一般名)、ベンフレセート(benfuresate/一般名)、ピリブチカルブ(pyributicarb/一般名)、ベンチオカーブ(benthiocarb/一般名)、ジメピペレート(dimepiperate/一般名)、モリネート(molinate/一般名)、ブタミフォス(butamifos/一般名)、キンクロラック(quinclorac/一般名)、シンメスリン(cinmethylin/一般名)、シメトリン(simetryn/一般名)、ベンスリド(bensulide/一般名)、ジメタメトリン(dimethametryn/一般名)、MCPA、MCPB、エトベンズアニド(etobenzanid)、クミルロン(cumyluron/一般名)、テニルクロール(thenylchlor/一般名)、エトキシスルフロン(ethoxysulfuron/一般名)、キノクラミン(quinoclamine/一般名)、ベンゾビシクロン(benzobicyclon/一般名)、ピリフタリド(pyriftalid/一般名),ビスピリバック(bispyribac)、HSA−961(試験名)、アニロホス(anilofos/一般名)、OK−701(試験名)、シクロスルファムロン(cyclosulfamuron/一般名)、DASH−001(試験名)、AVH−301(試験名)KUH−021(試験名)およびTH−547(試験名)等があげられる。
本発明化合物を除草剤として施用するにあたっては、一般には適当な固体担体または液体担体と混合して、更に所望により界面活性剤、浸透剤、展着剤、増粘剤、凍結防止剤、結合剤、固結防止剤または分解防止剤等を添加し、液剤、乳剤、水和剤、ドライフロアブル剤、フロアブル剤、粉剤または粒剤等任意の剤型にて実用に供することができる。
また、省力化および安全性向上の観点から、上記任意の剤型の製剤を水溶性包装体に封入して供することもできる。
固体担体としては、例えばカオリナイト、パイロフィライト、セリサイト、タルク、ベントナイト、酸性白土、アタパルジャイト、ゼオライトおよび珪藻土等の天然鉱物質類、炭酸カルシウム、硫酸アンモニウム、硫酸ナトリウムおよび塩化カリウム等の無機塩類、合成珪酸、並びに合成珪酸塩等が挙げられる。
液体担体としては、例えば水、アルコール類(エチレングリコール、プロピレングリコール、イソプロパノール等)、芳香族炭化水素類(キシレン、アルキルベンゼン、アルキルナフタレン等)、エーテル類(ブチルセロソルブ等)、ケトン類(シクロヘキサノン等)、エステル類(γ−ブチロラクトン等)、酸アミド類(N−メチルピロリドン、N−オクチルピロリドン等)および植物油(大豆油、ナタネ油、綿実油、ヒマシ油等)等が挙げられる。
これら固体および液体担体は、単独で用いても2種以上を併用してもよい。
界面活性剤としては、例えばポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックコポリマー、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステルおよびポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル等の非イオン性界面活性剤、並びにアルキルベンゼンスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、アルキルスルホコハク酸塩、ナフタレンスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、アルキルナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル硫酸または燐酸塩、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル硫酸または燐酸塩およびアルキルアミン塩等のイオン性界面活性剤が挙げられる。
これら界面活性剤の含有量は、特に限定されるものではないが、本発明の製剤100重量部に対し、通常0.05ないし20重量部の範囲が望ましい。また、これら界面活性剤は、単独で用いても2種以上を併用してもよい。
次に本発明化合物を用いる場合の製剤の配合例を示す。但し本発明の配合例は、これらのみに限定されるものではない。なお、以下の配合例において「部」は重量部を意味する。
水和剤
本発明化合物 0.1ないし80部
固体担体 5ないし98.9部
界面活性剤 1ないし10部
その他 0ないし 5部
その他として、例えば固結防止剤、分解防止剤等があげれらる。
乳 剤
本発明化合物 0.1ないし30部
液体担体 55ないし95部
界面活性剤 4.9ないし15部
フロアブル剤
本発明化合物 0.1ないし70部
液体担体 15ないし98.89部
界面活性剤 1ないし12部
その他 0.01ないし30部
その他として、例えば凍結防止剤、増粘剤等が挙げられる。
ドライフロアブル剤
本発明化合物 0.1ないし90部
固体担体 0ないし98.9部
界面活性剤 1ないし20部
その他 0ないし10部
その他として、例えば結合剤、分解防止剤等が挙げられる。
液 剤
本発明化合物 0.01ないし30部
液体担体 0.1ないし50部
水 50ないし99.89部
その他 0ないし10部
その他として、例えば凍結防止剤等、展着剤等が挙げられる。
粒 剤
本発明化合物 0.01ないし10部
固体担体 90ないし99.99部
その他 0ないし10部
その他として、例えば結合剤、分解防止剤等が挙げられる。
使用に際しては上記製剤をそのままで、または、水で1ないし10000倍に希釈して散布する。
製剤例
次に具体的に本発明化合物を有効成分とする農薬製剤例を示すがこれらのみに限定されるものではない。なお、以下の配合例において「部」は重量部を意味する。
〔配合例1〕水和剤
本発明化合物 No.1 20部
パイロフィライト 76部
ソルポール5039 2部
(非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混合物:東邦化学工業(株)商品名)
カープレックス#80 2部
(合成含水珪酸:塩野義製薬(株)商品名)
以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。
〔配合例2〕乳 剤
本発明化合物 No.1 5部
キシレン 75部
N−メチルピロリドン 15部
ソルポール2680 5部
(非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混合物:東邦化学工業(株)商品名)
以上を均一に混合して乳剤とする。
〔配合例3〕フロアブル剤
本発明化合物 No.1 25部
アグリゾールS−710 10部
(非イオン性界面活性剤:花王(株)商品名)
ルノックス1000C 0.5部
(アニオン性界面活性剤:東邦化学工業(株)商品名)
キサンタンガム 0.02部
水 64.48部
以上を均一に混合した後、湿式粉砕してフロアブル剤とする。
〔配合例4〕ドライフロアブル剤
本発明化合物 No.1 75部
ハイテノールNE−15 5部
(アニオン性界面活性剤:第一工業製薬(株)商品名)
バニレックスN 10部
(アニオン性界面活性剤:日本製紙(株)商品名)
カープレックス#80 10部
(合成含水珪酸:塩野義製薬(株)商品名)
以上を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて撹拌混合捏和し、押出式造粒機で造粒し、乾燥してドライフロアブル剤とする。
〔配合例5〕粒 剤
本発明化合物 No.1 1部
ベントナイト 55部
タルク 44部
以上を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて撹拌混合捏和し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して粒剤とする。
〔配合例6〕粒 剤
本発明化合物 No.1 1部
化合物(A) 0.07部
DBSN 3部
エポキシ化大豆油 1部
ベントナイト 30部
タルク 64.93部
なお、上記のDBSNはドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウムを意味する。
次に、本発明化合物の除草剤としての有用性を以下の試験例において具体的に説明する。
〔試験例1〕湛水条件における雑草発生前処理による除草効果試験
1/30000アールのスチロールカップに沖積土壌を入れた後、水を入れて混和し、水深4cmの湛水条件とした。ノビエ、ホタルイおよびコナギの種子を上記カップに混播した後、2.5葉期のイネ苗を移植した。播種当日、配合例2に準じて調整した本発明化合物の乳剤を所定の薬量になるように水で希釈し、水面に処理した。カップを25ないし30℃の温室内に置いて植物を育成し、薬剤処理3週間後に、各種植物に対する除草効果を下記の判定基準に従い調査した。結果を第6表に示す。
判定基準
5・・・殺草率 90%以上 (ほとんど完全枯死)
4・・・殺草率 70%以上90%未満
3・・・殺草率 40%以上70%未満
2・・・殺草率 20%以上40%未満
1・・・殺草率 5%以上20%未満
0・・・殺草率 5%以下 (ほとんど効力なし)
〔試験例2〕湛水条件における雑草生育期処理による除草効果試験
1/30000アールのスチロールカップに沖積土壌を入れた後、水を入れて混和し、水深4cmの湛水条件とした。ノビエ、ホタルイおよびコナギの種子を上記カップに混播し、25ないし30℃の温室内に置いて植物を育成した。ノビエ、ホタルイおよびコナギが1ないし2葉期に達したとき、配合例2に準じて調整した本発明化合物の乳剤を所定の薬量になるように水で希釈し、水面に処理した。薬剤処理3週間後に、各種植物に対する除草効果を試験例1の判定基準に従って調査した。結果を第7表に示す。
〔試験例3〕土壌処理による除草効果試験
縦21cm、横13cm、深さ7cmのプラスチック製箱に殺菌した洪積土壌を入れ、ノビエ、メヒシバ、エノコログサ、カラスムギ、ブラックグラス、イチビ、ブタクサ、アオゲイトウ、シロザ、イヌタデ、ハコベ、トウモロコシ、ダイズ、イネ、コムギおよびビートの種子をそれぞれスポット状に播種し、約1.5cm覆土した後、配合例2に準じて調整した本発明化合物の乳剤を所定の薬量になるように水で希釈し、土壌表面へ小型スプレーで均一に処理した。薬剤処理3週間後に、各種植物に対する除草効果を試験例1の判定基準に従って調査した。結果を第8表に示す。
〔試験例4〕茎葉処理による除草効果試験
縦21cm、横13cm、深さ7cmのプラスチック製箱に殺菌した洪積土壌を入れ、ノビエ、メヒシバ、エノコログサ、カラスムギ、ブラックグラス、イチビ、ブタクサ、アオゲイトウ、シロザ、イヌタデ、ハコベ、トウモロコシ、ダイズ、イネ、コムギおよびビートの種子をそれぞれスポット状に播種し、約1.5cm覆土した後、25ないし30℃の温室内において植物を育成した。14日間育成したのち,配合例2に準じて調整した本発明化合物の乳剤を所定の薬量になるように水で希釈し、茎葉部へ小型スプレーで均一に処理した。薬剤処理3週間後に、各種植物に対する除草効果を試験例1の判定基準に従って調査した。結果を第9表に示す。
なお、第6表、第7表、第8表および第9表中の記号は以下の意味を表す。
A:ノビエ、B:ホタルイ、C:コナギ、D:メヒシバ、E:エノコログサ、F:カラスムギ、G:ブラックグラス、H:イチビ、I:ブタクサ、J:アオゲイトウ、K:シロザ、L:イヌタデ、M:ハコベ、a:移植イネ、b:トウモロコシ、c:ダイズ、d:直播イネ、e:コムギ、f:ビート
〔第6表〕
―――――――――――――――――――――――――
化合物 処理薬量 A B C a
No. (g/a)
―――――――――――――――――――――――――
1 2.52 2 1 0 0
2 2.52 5 3 3
3 2.52 5 4 4 0
4 2.52 5 5 5 1
5 2.52 5 5 5 4
6 2.52 5 5 5 1
7 2.52 4 4 5 5
8 2.52 5 3 4 0
9 2.52 2 3 3 0
10 2.52 1 3 3 0
11 2.52 2 1 2 0
12 2.52 2 2 3 0
13 2.52 5 2 3 0
14 2.52 5 2 3 0
15 2.52 2 0 0 0
16 2.52 5 4 4 0
17 2.52 4 3 3 0
18 2.52 5 4 4 0
19 2.52 5 4 4 0
20 2.52 3 2 3 0
21 2.52 4 3 3 0
22 2.52 2 4 4 0
23 2.52 5 4 4 0
24 2.52 5 4 5 0
28 2.52 1 3 4 0
29 2.52 2 1 0 0
30 2.52 3 0 0 0
32 2.52 4 1 1 0
33 2.52 5 0 1 0
34 2.52 4 4 4 0
36 2.52 2 2 1 0
37 2.52 5 2 4 0
38 2.52 4 1 1 0
41 2.52 4 3 5 0
42 2.52 3 3 5 0
43 2.52 4 4 4 0
44 2.52 4 2 2 0
45 2.52 1 0 3 0
46 2.52 5 5 5 3
47 2.52 2 1 1 0
49 2.52 4 4 4 0
50 2.52 4 4 3 0
51 2.52 5 5 5 0
52 2.52 4 0 1 0
54 2.52 3 2 3 0
55 2.52 5 5 5 4
56 2.52 4 2 0 0
57 2.52 5 5 5 2
60 2.52 3 3 1 0
61 2.52 3 3 3 0
62 2.52 4 3 3 0
63 2.52 4 2 0 0
64 2.52 4 3 3 0
66 2.52 4 1 1 0
68 2.52 0 1 0 0
69 2.52 4 2 2 0
70 2.52 2 3 3 0
71 2.52 2 4 4 0
73 2.52 2 1 2 0
74 2.52 2 0 1 0
75 2.52 5 4 5 0
77 2.52 3 5 5 0
78 2.52 4 5 5 0
79 2.52 2 4 4 0
80 2.52 1 4 4 0
81 2.52 3 5 5 0
82 2.52 1 4 3 0
83 2.52 4 4 4 0
84 2.52 4 4 3 0
85 2.52 4 5 5 0
86 2.52 4 4 5 0
87 2.52 3 5 5 0
88 2.52 5 4 4 0
89 2.52 5 4 4 0
90 2.52 5 4 4 0
91 2.52 4 4 2 0
92 2.52 5 5 5 3
93 2.52 5 5 5 2
94 2.52 5 5 5 0
95 2.52 4 4 4 0
97 2.52 4 5 5 0
100 2.52 1 2 4 0
101 2.52 4 1 1 0
102 2.52 4 4 5 0
104 2.52 5 4 5 0
105 2.52 5 5 5 0
106 2.52 4 4 4 0
107 2.52 5 5 5 0
108 2.52 5 5 5 0
109 2.52 4 4 4 0
110 2.52 5 5 5 0
111 2.52 5 5 5 0
112 2.52 0 1 1 0
113 2.52 4 5 5 2
114 2.52 3 4 5 0
115 2.34 5 5 5 1
116 2.52 2 2 4 0
117 2.52 5 5 5 3
118 2.52 5 5 5 4
119 2.52 5 5 5 0
120 2.52 5 5 5 0
121 2.52 5 4 4 0
122 2.52 5 5 5 2
123 2.52 1 0 1 0
124 2.52 5 4 5 0
125 2.52 5 4 4 0
126 2.16 3 3 4 0
127 2.52 3 4 4 0
128 2.52 0 1 1 0
129 2.44 0 4 5 0
130 2.52 0 4 5 0
131 2.52 5 3 5 0
132 2.52 4 3 4 0
133 2.52 0 1 4 0
134 2.52 3 4 5 0
135 2.52 4 4 5 0
136 2.52 4 3 4 0
137 2.52 5 5 5 0
138 2.52 5 5 5 1
139 2.52 5 5 5 0
140 2.52 5 5 5 4
141 2.52 5 5 5 4
142 2.52 5 4 5 3
144 2.52 0 4 5 0
145 2.52 0 1 4 0
146 2.52 2 5 5 1
147 2.52 2 5 5 0
148 2.52 5 5 5 0
149 2.52 5 5 4 0
150 2.52 5 5 5 1
151 2.52 4 5 5 0
152 2.52 5 5 5 4
153 2.52 5 5 5 0
154 2.36 1 5 5 1
155 2.52 5 5 5 5
156 2.52 1 5 5 1
157 1.48 0 1 0 0
158 2.52 5 5 5 4
159 2.52 0 4 4 0
160 2.52 4 5 5 0
161 2.52 4 5 5 5
162 2.52 5 4 5 0
163 2.52 5 5 5 0
164 2.52 5 5 5 0
165 2.52 5 5 5 0
166 2.52 5 5 5 0
167 2.52 0 2 4 0
168 2.52 4 4 4 0
169 2.52 3 4 5 0
170 2.52 4 4 5 0
171 2.52 5 5 5 0
172 2.52 4 3 5 0
173 2.52 5 5 5 2
174 2.52 5 5 5 1
175 2.52 5 5 5 3
176 2.52 5 5 5 3
177 2.52 5 5 5 3
204 2.52 0 1 1 0
205 2.52 1 0 0 0
206 2.52 4 2 2 0
207 2.52 5 0 0 0
208 2.52 5 5 5 4
209 2.52 5 5 5 4
210 2.52 5 4 4 0
211 2.52 5 4 5 0
214 2.52 5 5 5 0
215 2.52 5 3 5 3
216 2.52 4 3 5 0
217 2.52 5 4 5 2
218 2.52 5 4 5 0
219 2.52 4 3 5 0
222 2.52 1 0 0 0
223 2.52 5 4 5 0
225 2.52 4 1 3 0
226 2.52 5 4 4 0
228 2.52 5 5 5 2
229 2.52 4 1 2 0
230 2.52 5 5 4 0
232 2.52 5 5 5 1
233 2.52 1 4 4 0
234 2.52 2 3 5 0
235 2.52 5 5 5 2
236 2.52 5 5 5 3
237 2.52 4 4 4 0
238 2.52 4 4 4 0
239 2.52 4 4 4 0
240 2.52 5 4 3 0
241 2.52 4 5 5 2
242 2.52 5 5 5 3
243 2.52 1 3 5 0
244 2.52 3 3 4 0
245 2.52 5 5 5 2
246 2.52 5 5 5 4
247 2.52 4 4 4 2
248 2.52 3 4 4 0
249 2.52 5 5 5 4
250 2.52 4 5 5 0
251 2.52 5 4 5 0
252 2.52 5 4 5 0
253 2.52 5 4 4 0
254 2.52 5 4 5 0
255 2.52 5 5 5 2
256 2.52 5 5 5 0
257 2.52 4 4 4 2
258 2.52 4 4 4 0
259 2.52 0 4 4 0
260 2.52 4 5 4 1
261 2.52 4 5 4 0
262 2.52 4 4 4 0
263 2.52 4 4 4 0
264 2.52 5 5 5 1
265 2.52 5 5 5 4
266 2.52 5 5 5 3
267 2.52 5 5 5 0
268 2.52 4 5 5 4
269 2.52 4 5 5 4
270 2.52 3 5 5 3
271 2.52 3 5 5 2
272 2.52 5 5 5 0
273 2.52 4 5 5 0
274 2.52 5 5 5 0
275 2.52 4 5 5 0
276 2.52 1 5 5 0
277 2.52 1 5 5 0
278 2.52 2 5 5 1
279 2.52 3 5 5 2
280 2.52 4 4 5 0
―――――――――――――――――――――――――
〔第7表〕
―――――――――――――――――――――――――
化合物 処理薬量 A B C
No. (g/a)
―――――――――――――――――――――――――
1 2.52 4 2 3
2 2.52 5 3 3
3 2.52 5 4 4
4 2.52 5 4 4
5 2.52 5 4 4
6 2.52 5 4 5
7 2.52 4 3 4
8 2.52 1 1 4
9 2.52 0 3 3
10 2.52 1 1 2
11 2.52 2 0 1
12 2.52 1 0 3
13 2.52 1 0 0
14 2.52 1 0 1
15 2.52 2 1 0
16 2.52 2 1 2
17 2.52 2 2 3
18 2.52 4 3 4
19 2.52 3 3 3
20 2.52 2 0 1
21 2.52 1 1 3
22 2.52 1 3 4
23 2.52 4 3 4
24 2.52 4 3 4
28 2.52 2 2 2
30 2.52 1 0 0
31 2.52 1 0 1
32 2.52 1 1 3
33 2.52 2 0 0
34 2.52 4 3 4
35 2.52 1 0 1
36 2.52 1 3 1
37 2.52 3 3 3
38 2.52 3 3 2
41 2.52 3 3 4
42 2.52 1 2 3
43 2.52 2 1 3
44 2.52 2 1 1
45 2.52 0 0 1
46 2.52 4 4 4
47 2.52 0 0 2
49 2.52 3 3 3
50 2.52 3 3 3
51 2.52 4 4 4
54 2.52 2 2 1
55 2.52 5 3 4
56 2.52 1 3 0
57 2.52 3 3 4
60 2.52 1 2 1
61 2.52 0 2 1
62 2.52 2 3 3
63 2.52 0 2 0
64 2.52 2 3 3
66 2.52 3 2 4
69 2.52 3 2 4
70 2.52 0 1 1
71 2.52 1 4 4
73 2.52 0 1 3
74 2.52 1 3 2
75 2.52 4 4 4
77 2.52 1 3 3
78 2.52 4 5 5
79 2.52 0 4 3
80 2.52 0 3 3
81 2.52 1 4 4
82 2.52 2 3 3
83 2.52 4 4 4
84 2.52 1 4 4
85 2.52 4 4 4
86 2.52 1 5 4
87 2.52 0 5 4
88 2.52 4 4 4
89 2.52 5 4 4
90 2.52 5 4 4
91 2.52 4 4 4
92 2.52 4 5 5
93 2.52 5 5 5
94 2.52 5 5 5
95 2.52 4 3 3
97 2.52 5 4 4
100 2.52 4 3 4
101 2.52 1 1 3
102 2.52 2 4 4
104 2.52 3 3 4
105 2.52 5 5 5
106 2.52 2 4 4
107 2.52 5 5 5
108 2.52 4 5 5
109 2.52 2 3 3
110 2.52 4 4 4
111 2.52 4 4 4
112 2.52 1 1 1
113 2.52 4 4 4
114 2.52 3 4 4
115 2.34 5 4 5
116 2.52 0 3 4
117 2.52 5 5 5
118 2.52 5 4 4
119 2.52 4 4 3
120 2.52 4 4 4
121 2.52 4 4 4
122 2.52 5 5 5
123 2.52 1 1 3
124 2.52 4 4 5
125 2.52 4 5 5
126 2.16 0 2 4
127 2.52 0 4 5
128 2.52 0 2 0
129 2.44 0 4 4
130 2.52 1 4 5
131 2.52 2 2 4
132 2.52 1 4 5
133 2.52 0 0 4
134 2.52 2 4 5
135 2.52 4 4 5
136 2.52 3 3 4
137 2.52 4 5 5
138 2.52 5 5 5
139 2.52 5 5 5
140 2.52 5 5 5
141 2.52 5 5 5
142 2.52 5 5 5
143 2.52 0 1 4
144 2.52 0 4 4
145 2.52 1 1 4
146 2.52 3 4 5
147 2.52 2 4 4
148 2.52 5 5 5
149 2.52 4 3 4
150 2.52 5 3 4
151 2.52 4 2 4
152 2.52 4 4 4
153 2.52 4 5 4
154 2.36 1 4 4
155 2.52 5 5 5
156 2.52 0 4 4
157 1.48 0 1 0
158 2.52 5 5 5
159 2.52 0 5 5
160 2.52 4 5 5
161 2.52 4 5 5
162 2.52 5 3 4
163 2.52 5 4 4
164 2.52 5 4 4
165 2.52 5 4 4
166 2.52 5 4 4
168 2.52 5 1 3
169 2.52 3 2 3
170 2.52 3 3 4
171 2.52 5 4 5
172 2.52 5 3 4
173 2.52 5 4 5
174 2.52 5 4 5
175 2.52 4 4 4
176 2.52 5 5 5
177 2.52 5 5 5
206 2.52 0 1 1
207 2.52 2 0 0
208 2.52 4 5 5
209 2.52 3 5 5
210 2.52 5 2 4
211 2.52 4 3 4
214 2.52 2 3 3
215 2.52 2 2 4
216 2.52 1 0 4
217 2.52 2 2 4
218 2.52 2 2 4
219 2.52 1 3 4
223 2.52 3 2 4
225 2.52 0 1 2
226 2.52 1 3 3
228 2.52 4 4 5
229 2.52 0 0 1
230 2.52 1 2 2
232 2.52 3 4 5
233 2.52 0 2 3
234 2.52 0 3 3
235 2.52 3 4 4
236 2.52 2 4 4
237 2.52 1 3 4
238 2.52 1 3 3
239 2.52 0 3 1
240 2.52 2 3 3
241 2.52 0 5 5
242 2.52 0 5 5
243 2.52 0 1 4
244 2.52 0 2 4
245 2.52 3 4 5
246 2.52 3 4 5
247 2.52 1 3 3
248 2.52 1 4 4
249 2.52 3 4 4
250 2.52 2 5 5
251 2.52 3 3 4
252 2.52 4 3 4
253 2.52 1 3 4
254 2.52 4 4 4
255 2.52 3 3 4
256 2.52 4 3 4
257 2.52 1 1 4
258 2.52 1 2 3
259 2.52 0 4 4
260 2.52 1 4 3
261 2.52 1 4 4
262 2.52 1 1 3
263 2.52 1 1 2
264 2.52 2 4 4
265 2.52 3 5 5
266 2.52 3 4 5
267 2.52 3 4 4
268 2.52 2 5 5
269 2.52 2 5 5
270 2.52 1 4 4
271 2.52 1 5 4
272 2.52 2 4 5
273 2.52 1 4 4
274 2.52 3 5 5
275 2.52 0 3 4
276 2.52 0 5 4
277 2.52 0 5 4
278 2.52 1 5 5
279 2.52 0 4 4
280 2.52 0 2 4
―――――――――――――――――――――――――
〔第8表〕
―――――――――――――――――――――――――――――――――――
化合物 処理薬量 A D E F G H I J K L M b c d e f
No. (g/a)
―――――――――――――――――――――――――――――――――――
1 6.3 0 0 0 0 0 0 0 0 4 0 4 0 0 0 0 3
2 6.3 4 5 0 0 0 0 0 4 5 0 5 0 0 0 0 1
3 6.3 3 3 0 0 0 0 4 5 5 4 5 0 0 0 0 3
4 6.3 3 5 2 0 0 0 4 5 5 4 5 0 0 0 0 5
5 6.3 4 5 0 0 1 0 5 3 5 0 5 0 0 3 0 5
6 6.3 5 5 0 0 1 0 4 4 5 4 0 0 2 0 5
7 6.3 2 0 0 0 0 0 3 0 5 3 0 0 0 0 1
8 6.3 3 3 0 0 0 0 0 3 4 0 0 0 0 0 0
9 6.3 0 0 0 0 0 0 4 0 3 0 0 0 0
10 6.3 0 0 0 0 3 0 0 4 0 0 0 0 0 0
11 6.3 0 0 0 0 0 0 0 5 0 0 0 0 0 0 1
12 6.3 0 0 0 0 0 0 0 0 3 0 0 0 0 0 0 0
13 6.3 0 0 0 0 0 0 1 0 4 0 0 0 0 0 0 3
14 6.3 0 0 0 0 0 0 0 2 2 0 1 0 0 0 0 0
15 6.3 0 0 0 0 0 0 0 0 3 0 0 0 0 0 0 0
16 6.3 3 3 0 0 0 0 0 0 4 0 1 0 0 0 0 3
17 6.3 0 0 0 0 0 0 0 3 0 1 0 0 0 0
18 6.3 0 1 0 0 0 0 0 4 1 1 0 0 0 3
19 6.3 1 0 0 0 0 0 0 5 0 3 0 0 0 4
20 6.3 0 0 0 0 0 5 5 0 4 0 0 0 1
21 6.3 0 0 0 3 0 5 5 0 5 0 0 0 3
22 6.3 0 0 0 0 0 4 3 5 5 4 5 0 0 0 5
23 6.3 3 4 0 0 0 0 0 2 2 0 0 0 0 0 0 0
24 6.3 0 0 0 0 0 0 0 0 4 0 0 0 0 0 0 0
28 6.3 1 1 0 0 0 0 5 5 0 4 0 0 0 0 3
29 6.3 0 0 0 0 0 0 0 3 0 0 0 0 0 0 0
30 6.3 0 0 0 0 0 0 0 3 3 0 1 0 0 0 0 0
31 6.3 3 1 0 0 0 0 4 5 5 2 5 0 0 0 0 5
32 6.3 0 0 0 0 0 0 0 0 2 0 1 0 0 0 0 0
33 6.3 2 0 0 0 0 0 0 2 3 0 3 0 0 0 0 0
34 6.3 5 0 0 0 0 0 4 5 0 5 0 0 0 0 5
35 6.3 0 0 0 0 0 0 0 0 5 0 0 0 0 0 0 0
36 6.3 0 0 0 0 0 0 0 3 4 0 5 0 0 0 0 0
37 6.3 3 2 0 0 0 0 0 1 2 0 2 0 0 0 0 0
38 6.3 3 0 0 0 0 0 0 3 0 3 0 0 0 0 0
41 6.3 0 0 0 0 0 2 3 4 2 4 0 0 0 0 4
42 6.3 1 0 0 0 0 0 3 2 5 0 4 0 0 0 0 5
43 6.3 3 4 0 0 0 0 0 3 0 0 0 0 0 0 0
44 6.3 0 1 0 0 0 0 0 0 3 0 0 0 0 0 0 4
45 6.3 0 0 0 0 0 0 0 0 1 0 0 0 0 0 0 0
46 6.3 4 5 2 0 0 1 4 5 5 5 5 0 0 4 0 5
47 6.3 0 0 0 0 0 0 0 3 5 3 5 0 0 0 0 3
48 6.3 0 0 0 0 0 0 0 3 3 3 2 0 0 0 0 0
49 6.3 3 0 0 0 0 0 0 0 5 0 5 0 0 0 0 0
50 6.3 1 1 0 0 0 0 0 0 4 0 5 0 0 0 0 3
51 6.3 5 5 0 0 0 4 4 5 5 4 5 0 0 1 0 5
52 6.3 0 0 0 0 0 0 0 0 4 0 3 0 0 0 0 0
54 6.3 1 3 0 0 0 0 3 5 3 4 3 0 0 0 0 3
55 6.3 5 5 3 0 0 5 5 5 5 5 5 0 1 0 0 5
56 6.3 1 3 0 0 0 0 0 0 4 0 3 0 0 0 0 0
57 6.3 5 5 0 0 0 2 3 4 5 5 5 0 0 0 0 5
58 6.3 0 0 0 0 0 0 0 0 3 0 0 0 0 0 0 0
59 6.3 0 0 0 0 0 0 0 0 1 0 0 0 0 0 0 0
60 6.3 0 0 0 0 0 0 0 4 0 0 0 0 0 0 4
61 6.3 0 0 0 0 0 0 0 0 4 0 0 0 0 0 0 0
62 6.3 1 2 0 0 0 0 0 0 4 0 3 0 0 0 3
63 6.3 1 1 0 0 0 0 0 3 0 0 0 0 0 0 0
64 6.3 0 3 0 0 0 0 4 4 5 3 5 0 0 0 0 5
66 6.3 0 0 0 0 0 0 5 5 0 5 0 0 0 0 5
68 6.3 0 0 0 0 0 0 0 0 3 0 0 0 0 0 0 5
69 6.3 5 0 0 0 0 4 4 4 5 4 5 0 1 0 0 3
70 6.3 0 0 0 0 0 0 0 5 0 5 0 0 0 0 5
71 6.3 1 0 0 0 0 5 5 0 0 3 0 5
73 6.3 0 0 0 0 0 0 0 0 4 0 1 0 0 0 0 2
74 6.3 0 0 0 0 0 0 0 0 3 0 1 0 0 0 0 0
75 6.3 3 0 0 0 0 0 0 5 5 0 5 0 0 0 0 5
76 6.3 0 0 0 0 0 0 0 0 3 0 0 0 0 0 0 4
77 6.3 0 0 0 0 0 0 0 0 5 0 5 0 0 0 0 3
78 6.3 2 5 0 0 0 4 5 5 5 5 5 0 0 2 0 5
79 6.3 3 0 0 0 0 4 0 5 0 5 0 0 0 0 5
80 6.3 0 4 0 0 0 4 3 5 5 0 5 0 0 0 0 5
81 6.3 2 0 0 0 0 4 4 5 5 3 5 0 0 0 0 5
82 6.3 0 0 0 0 0 0 0 0 5 0 0 0 0 0 0
83 6.3 0 0 0 0 0 0 5 5 5 0 5 0 0 0 0 5
84 6.3 4 0 0 0 0 0 5 5 5 0 5 0 0 0 0 5
85 6.3 5 0 0 0 0 4 3 5 0 5 0 0 0 0 5
86 6.3 4 0 0 0 0 0 5 5 5 4 5 0 0 0 0 5
87 6.3 1 0 0 0 0 5 5 5 5 0 5 0 0 2 0 5
88 6.3 5 0 0 0 0 0 4 5 0 5 0 0 0 0 5
89 6.3 0 0 0 0 0 0 0 5 0 5 0 0 0 0 0
90 6.3 2 0 0 0 0 0 3 5 0 5 0 0 0 0 3
91 6.3 4 0 0 0 0 2 5 5 0 5 0 0 0 0 3
92 6.3 5 5 3 0 0 2 4 5 5 5 5 0 0 1 0 5
93 6.3 5 5 3 0 0 1 5 5 5 5 5 0 1 1 0 5
94 6.3 5 5 0 0 0 1 5 5 5 4 5 0 1 0 0 5
95 6.3 4 0 0 0 0 0 0 0 5 0 5 0 0 0 0 3
96 6.3 0 0 0 0 0 0 0 0 5 0 3 0 0 0 0 0
97 6.3 5 5 0 0 0 0 5 5 5 5 5 0 0 0 0 5
100 6.3 1 0 0 0 0 0 0 0 4 0 3 0 0 0 0 2
101 6.3 0 0 0 0 0 0 0 0 2 0 3 0 0 0 0 2
102 6.3 0 4 0 0 0 0 1 3 5 0 5 0 0 0 0 3
104 6.3 2 2 0 0 0 0 1 5 0 5 0 0 0 0 5
105 6.3 5 5 4 0 0 5 5 5 5 3 5 0 0 2 0 5
106 6.3 3 0 0 0 0 0 4 5 0 5 0 0 0 0 5
107 6.3 5 4 3 0 0 4 5 5 5 3 5 0 0 2 0 5
108 6.3 5 4 3 0 0 5 5 5 5 2 5 0 0 1 0 5
109 6.3 3 0 0 0 0 0 5 0 5 0 0 0 0 5
110 6.3 5 3 0 0 0 0 5 5 5 2 5 0 0 0 0 5
111 6.3 5 5 3 0 0 3 4 5 5 1 5 0 0 0 0 5
112 6.3 0 0 0 0 0 0 0 0 2 0 0 0 0 0 0 2
113 6.3 2 3 0 0 0 1 2 5 2 5 0 0 0 0 5
114 6.3 0 2 0 0 0 5 4 5 0 4 0 0 0 0 4
115 5.8 5 5 0 0 0 5 5 5 5 0 5 0 0 0 0 5
116 6.3 1 1 0 0 0 1 0 0 4 0 5 0 0 0 0 4
117 6.3 5 3 0 0 1 5 5 2 5 2 5 0 0 4 0 5
118 6.3 3 0 0 0 0 3 5 0 5 0 0 3 0 5
119 6.3 2 2 0 0 0 0 1 0 5 0 5 0 0 0 0 5
120 6.3 5 0 0 0 0 0 5 3 5 0 5 0 0 0 0 5
121 6.3 4 0 0 0 0 0 3 5 5 0 5 0 0 0 0 5
122 6.3 5 5 5 0 0 4 5 5 5 3 5 0 0 3 0 4
123 6.3 0 0 0 0 0 0 0 0 5 0 5 0 0 0 0 1
124 6.3 2 0 0 0 0 0 3 5 0 5 0 0 0 0 1
125 6.3 4 0 0 0 0 0 3 5 5 0 5 0 0 0 0 4
126 5.4 0 0 0 0 0 0 0 0 5 0 4 0 0 0 0 0
127 6.3 1 0 1 0 0 5 3 5 5 0 5 0 0 0 0 5
128 6.3 0 0 0 0 0 0 0 0 4 0 4 0 0 0 0 0
129 6.1 0 0 0 0 0 4 0 0 5 0 5 0 0 0 0 4
130 6.3 2 2 0 0 0 4 3 4 5 0 4 0 0 0 0 4
131 6.3 0 0 0 0 0 0 4 5 0 1 0 0 0 0 0
132 6.3 3 0 0 0 0 0 3 5 0 5 0 0 0 0 3
133 6.3 0 0 0 0 0 0 0 0 5 0 5 0 0 0 0 1
134 6.3 0 0 0 0 0 0 3 0 5 0 5 0 0 0 0 3
135 6.3 3 0 0 0 0 0 4 5 5 0 5 0 0 0 0 1
136 6.3 5 2 1 0 0 0 5 5 5 0 5 0 0 0 0 4
137 6.3 3 0 0 0 0 0 4 5 5 0 5 0 0 0 0 2
138 6.3 5 5 4 0 0 3 5 4 5 5 5 0 0 3 0 5
139 6.3 5 5 5 0 0 4 5 5 5 0 0 4 0 5
140 6.3 4 5 1 0 0 0 5 5 5 5 5 0 0 1 0 4
141 6.3 5 5 5 0 0 5 4 5 5 5 5 0 2 3 0 5
142 6.3 5 5 4 0 0 0 4 5 5 5 5 0 0 3 0 5
143 6.3 3 0 0 0 0 2 2 0 5 0 5 0 0 0 0 5
144 6.3 0 0 0 0 0 0 1 4 5 0 5 0 0 0 0 3
145 6.3 0 0 0 0 0 4 5 5 0 0 0 0 5
146 6.3 0 0 0 0 0 0 1 0 5 0 5 0 0 0 0 5
147 6.3 0 0 0 0 0 0 0 5 5 0 5 0 0 0 0 5
148 6.3 5 5 3 0 0 5 5 5 5 5 5 0 0 1 0 5
149 6.3 3 0 0 0 0 4 4 5 5 5 0 0 0 0 5
150 6.3 0 0 0 0 5 5 0 0 0 0 5
151 6.3 3 0 0 0 0 3 3 4 5 0 5 0 0 0 0 5
152 6.3 3 0 0 0 0 4 4 5 5 0 5 0 0 0 0 5
153 6.3 5 0 0 0 0 4 4 4 5 0 5 0 0 0 0 5
154 5.9 0 0 0 0 0 4 3 0 5 0 5 0 0 0 0 4
155 6.3 5 1 4 0 0 5 4 5 5 5 5 0 0 3 0 5
156 6.3 5 3 0 0 0 5 5 5 5 5 5 0 0 4 0 5
157 3.7 0 0 0 0 0 4 4 5 5 4 5 0 0 0 0 5
158 6.3 4 5 1 0 0 3 1 5 5 3 5 0 0 2 0 5
159 6.3 3 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 0 0 2 0 5
160 6.3 3 0 0 0 0 4 4 5 5 3 5 0 0 0 0 5
161 6.3 3 1 0 0 0 5 4 3 5 2 5 0 0 0 0 5
162 6.3 4 4 0 0 0 4 4 5 5 4 5 0 0 0 0 5
163 6.3 5 5 4 0 0 4 5 5 5 5 5 0 2 0 0 5
164 6.3 5 5 4 0 0 5 5 5 5 5 5 0 0 3 0 5
165 6.3 5 5 4 0 0 5 4 5 5 5 5 0 3 3 0 5
166 6.3 5 5 4 0 0 5 4 5 5 5 5 0 1 2 0 5
167 6.3 0 0 0 0 0 0 0 0 5 0 3 0 0 0 0 4
168 6.3 4 0 0 0 0 5 4 5 5 4 5 0 3 2 0 5
169 6.3 0 0 0 0 0 0 3 5 5 0 0 0 0 0
170 6.3 3 0 0 0 0 0 3 4 5 0 5 0 0 0 0 4
171 6.3 5 5 2 0 0 4 5 5 5 5 5 0 0 0 0 5
172 6.3 5 4 0 0 0 5 5 5 5 3 5 0 2 2 0 5
173 6.3 4 4 1 0 0 4 4 5 0 5 0 0 0 0 5
174 6.3 5 4 1 0 0 5 4 5 5 4 5 0 0 0 0 5
175 6.3 1 0 0 0 5 3 5 0 5 0 0 0 0 5
176 6.3 5 5 5 0 1 5 5 5 5 5 5 0 0 5 0 5
177 6.3 5 5 4 0 1 5 5 5 5 5 5 0 0 3 0 5
204 6.3 0 0 0 0 0 0 0 0 3 0 0 0 0 0 0 1
205 6.3 0 0 0 0 0 0 0 1 1 0 0 0 0 0 0 0
206 6.3 0 0 0 0 0 0 0 0 3 0 0 0 0 0 0 1
208 6.3 5 4 0 0 1 4 5 1 5 4 5 0 0 0 0 0
209 6.3 0 5 0 1 4 4 5 5 5 0 0 0 0 1
210 6.3 4 3 0 0 0 0 3 3 5 0 4 0 0 0 0 0
211 6.3 3 4 0 0 0 0 0 4 5 5 0 0 1 0 2
214 6.3 0 0 0 0 0 0 0 0 4 0 5 0 0 0 0 0
215 6.3 0 0 0 0 0 0 0 0 4 0 4 0 0 0 0 3
216 6.3 0 0 0 0 0 0 0 0 4 0 2 0 0 0 0 0
217 6.3 1 3 0 0 0 0 4 5 5 0 5 0 0 0 0 5
218 6.3 0 3 0 0 0 0 0 3 5 0 4 0 0 0 0 5
219 6.3 1 1 0 0 0 0 0 2 0 0 0 0 0 0 0
221 6.3 0 0 0 0 0 0 0 0 4 0 0 0 0 0 0 0
222 6.3 0 0 0 0 0 0 0 0 4 1 0 0 0 0 0
223 6.3 0 0 0 0 0 0 0 4 0 4 0 0 0 0 0
224 6.3 0 0 0 0 0 0 0 4 0 0 0 0 0 0 2
225 6.3 0 0 0 0 0 0 0 0 3 0 1 0 0 0 0 0
226 6.3 0 0 0 0 0 0 0 0 4 0 0 0 0 0 0 0
227 6.3 0 0 0 0 0 0 0 1 0 0 0 0 0 0 0
228 6.3 4 4 0 0 4 0 5 2 5 0 2 0 0 3 0 5
229 6.3 0 0 0 0 0 0 0 4 0 0 0 0 0 0 0
230 6.3 0 0 0 0 0 0 0 1 5 0 0 0 0 0 0 3
232 6.3 5 5 0 0 0 0 5 5 0 4 0 0 4 0 1
233 6.3 0 0 0 0 0 0 0 0 4 0 4 0 3 0 0 0
234 6.3 0 0 0 0 0 0 0 2 3 0 4 0 0 0 0 4
235 6.3 0 0 0 0 0 0 4 0 5 0 3 0 0 0 0 2
236 6.3 0 0 0 0 1 4 5 5 4 0 5 0 0 0 0 4
237 6.3 0 0 0 0 0 0 0 4 0 2 0 0 0 0 0
238 6.3 1 0 0 0 0 0 0 3 4 0 1 0 0 0 0 0
239 6.3 0 0 0 0 0 0 0 1 1 0 1 0 0 0 0 0
240 6.3 0 0 0 0 0 0 0 3 5 0 2 0 0 0 0 0
241 6.3 0 1 0 0 0 5 5 3 2 5 0 0 5 0 0
242 6.3 0 1 0 0 0 5 4 5 3 0 5 0 0 4 0 1
243 6.3 0 0 0 0 0 0 0 0 3 0 0 0 0 0 0 0
244 6.3 0 0 0 0 0 0 0 2 4 0 0 0 0 0 0 0
245 6.3 3 3 1 0 0 0 3 1 4 0 5 0 0 0 0 0
246 6.3 1 4 2 0 0 4 2 4 5 0 5 0 0 4 0 2
247 6.3 0 0 0 0 0 0 0 0 3 0 0 0 0 0 0 0
248 6.3 0 0 0 0 0 0 0 2 4 0 0 0 0 0 0 0
249 6.3 3 3 0 0 1 0 5 4 5 0 5 0 0 2 0 0
250 6.3 0 0 0 0 0 0 1 1 5 0 4 0 0 0 0 0
251 6.3 2 2 0 0 0 0 0 2 5 0 4 0 0 0 0 0
252 6.3 4 0 0 0 0 0 3 1 5 0 4 0 0 0 0 0
253 6.3 0 0 0 0 0 0 0 0 5 0 0 0 0 0 0 0
254 6.3 0 0 0 0 0 0 0 0 5 0 0 0 0 0 0 0
255 6.3 1 0 0 0 0 0 0 0 5 0 0 0 0 0 0 0
256 6.3 1 1 0 0 0 0 3 2 5 0 1 0 0 0 0 2
257 6.3 2 2 0 0 0 0 0 3 5 0 4 0 0 0 0 5
258 6.3 2 4 0 0 0 0 4 5 5 0 2 0 0 0 0 5
259 6.3 0 2 0 0 0 0 0 4 5 0 1 0 0 0 0 1
260 6.3 1 2 0 0 0 0 2 4 5 0 5 0 0 0 0 0
261 6.3 0 3 0 0 0 0 3 5 5 0 5 0 0 0 0 0
262 6.3 0 1 0 0 0 0 3 1 5 0 5 0 0 0 0 0
263 6.3 2 2 0 0 0 0 5 1 5 0 5 0 0 0 0 0
264 6.3 1 5 0 0 0 0 3 1 5 0 4 0 0 0 0 3
265 6.3 3 5 0 0 3 0 5 5 0 5 0 0 0 0 0
266 6.3 1 5 0 0 3 0 3 5 5 0 5 0 0 1 0 5
267 6.3 2 2 0 0 0 0 0 0 4 0 5 0 0 0 0 3
268 6.3 4 4 0 0 4 0 5 0 5 0 5 0 0 5 0
269 6.3 1 0 0 0 4 0 4 0 5 0 5 0 0 5 0 5
270 6.3 0 0 0 0 0 0 5 2 5 0 5 0 0 3 0 2
271 6.3 0 0 0 0 0 0 5 3 5 1 5 0 0 1 0 3
272 6.3 3 3 1 0 1 0 5 0 5 0 5 0 0 3 0 2
273 6.3 2 0 0 0 0 0 0 0 5 0 2 0 0 0 0 4
274 6.3 3 4 0 0 4 0 0 5 0 5 0 0 4 0 4
275 6.3 3 0 0 0 0 0 3 1 5 0 0 0 0 1 0 4
276 6.3 0 0 0 0 0 0 0 0 3 0 5 0 0 0 0 0
277 6.3 0 0 0 0 0 0 2 2 3 0 5 0 0 0 0 0
278 6.3 0 0 0 2 0 0 0 5 0 2 0 0 0 0 0
279 6.3 0 0 0 2 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
280 6.3 0 0 0 0 0 0 0 0 4 0 4 0 0 0 0 3
―――――――――――――――――――――――――――――――――――
〔第9表〕
―――――――――――――――――――――――――――――――――――
化合物 処理薬量 A D E F G H I J K L M b c d e f
No. (g/a)
―――――――――――――――――――――――――――――――――――
1 6.3 5 5 5 0 0 5 3 5 5 5 5 0 4 0 0 5
2 6.3 5 5 5 1 0 4 4 4 5 5 0 5 0 0 5
3 6.3 5 5 5 1 1 5 5 5 5 5 2 5 4 1 5
4 6.3 5 5 5 1 1 4 4 5 5 5 1 5 3 1 5
5 6.3 5 5 5 1 3 4 4 4 5 4 5 5 5 5 1 5
6 6.3 5 5 5 1 3 4 4 5 5 4 5 5 5 4 1 5
7 6.3 4 0 1 0 1 2 4 3 5 3 5 2 3 0 0 3
8 6.3 3 1 0 0 0 1 3 2 5 2 3 1 1 0 0 1
9 6.3 0 0 0 0 0 3 4 3 5 5 1 4 0 0 5
10 6.3 3 0 0 0 0 4 4 1 5 5 2 2 0 0 5
11 6.3 4 0 0 0 0 4 4 4 5 5 2 4 0 0 5
12 6.3 0 0 0 0 0 3 0 3 5 3 3 0 0 0 0 5
13 6.3 0 0 0 0 0 4 3 3 5 4 4 2 0 0 0 5
14 6.3 2 0 0 0 0 4 3 0 5 0 3 1 1 0 0 3
15 6.3 4 4 0 0 0 4 1 5 5 4 5 0 1 0 0 9
16 6.3 5 5 2 0 0 4 2 5 5 5 5 3 4 0 0 5
17 6.3 3 2 1 0 0 1 1 4 5 3 5 0 1 0 0 5
18 6.3 4 4 1 0 0 2 4 4 5 5 0 3 0 0 5
19 6.3 5 5 0 0 4 4 4 5 5 5 2 4 3 0 5
20 6.3 3 0 0 0 0 5 4 4 5 5 5 0 5 0 0 5
21 6.3 3 0 0 0 0 4 4 4 5 5 5 0 4 0 0 5
22 6.3 2 2 0 0 0 5 4 4 5 5 0 4 0 0 5
23 6.3 4 4 3 0 0 3 0 2 5 5 5 1 4 3 0 4
24 6.3 3 4 2 0 0 3 0 3 5 5 5 1 2 0 0 5
28 6.3 4 0 0 0 0 3 3 3 5 3 5 0 3 0 0 4
29 6.3 5 0 0 0 0 4 3 4 5 2 5 0 3 0 0 2
30 6.3 4 0 0 0 0 3 2 4 5 2 5 0 1 0 0 1
31 6.3 5 3 0 0 0 4 4 4 5 4 5 0 4 0 0 5
32 6.3 3 0 0 0 0 2 0 3 5 1 5 0 0 0 0 2
33 6.3 5 4 1 0 0 4 1 4 5 3 5 0 4 0 0 4
34 6.3 5 1 0 0 0 4 4 4 5 0 5 0 3 0 0 5
35 6.3 1 0 0 0 0 3 0 0 5 0 5 0 1 0 0 5
36 6.3 3 0 0 0 0 3 1 0 5 0 5 0 1 0 0 3
37 6.3 5 5 5 2 0 4 3 5 5 5 5 1 4 3 1 5
38 6.3 5 5 5 0 0 4 3 5 5 5 5 0 4 3 1 5
39 6.3 0 0 0 0 0 1 0 0 2 0 0 0 0 0 0 0
40 6.3 0 0 0 0 0 3 0 1 0 0 0 0 0 0 0 1
41 6.3 5 4 0 0 0 5 5 5 5 5 5 0 5 0 0 5
42 6.3 5 3 0 0 0 5 3 4 5 4 5 0 3 0 0 4
43 6.3 5 4 3 0 0 3 0 2 5 3 4 0 3 0 0 4
44 6.3 4 3 2 0 0 2 0 1 5 1 3 0 0 1 0 5
45 6.3 3 0 0 0 0 3 3 0 5 0 5 0 1 0 0 5
46 6.3 5 5 5 0 0 5 4 5 5 5 5 2 4 4 0 5
47 6.3 4 3 1 0 0 5 5 5 5 5 5 0 4 3 0 5
48 6.3 2 2 0 0 0 5 3 4 5 2 5 0 4 0 0 5
49 6.3 5 4 3 0 0 5 5 5 5 5 5 0 4 2 0 5
50 6.3 5 4 3 0 0 5 5 5 5 5 5 0 5 0 0 5
51 6.3 5 4 3 0 0 5 5 5 5 5 5 1 5 1 0 5
52 6.3 3 0 0 0 0 4 4 5 2 5 0 2 0 0 4
53 6.3 0 0 0 0 0 0 0 0 3 0 0 0 0 0 0 0
54 6.3 5 5 5 0 0 5 4 5 5 5 5 1 5 3 0 5
55 6.3 5 5 5 0 0 5 5 5 5 5 5 2 5 5 0 5
56 6.3 5 5 4 0 0 5 4 5 5 5 5 0 5 2 0 5
57 6.3 4 5 2 0 0 5 4 5 5 5 5 0 4 0 0 5
58 6.3 0 0 1 0 0 4 0 3 5 0 1 0 0 0 0 2
59 6.3 0 0 0 0 0 1 0 0 5 0 2 0 0 0 0 1
60 6.3 5 5 3 0 0 5 5 5 5 5 5 1 4 4 0 5
61 6.3 1 3 3 0 0 4 4 4 5 5 5 1 4 0 0 5
62 6.3 5 5 5 4 0 5 4 5 5 5 5 0 4 3 1 5
63 6.3 5 5 3 0 0 5 4 5 5 5 5 0 4 1 0 3
64 6.3 5 5 4 1 0 5 5 5 5 5 5 2 5 5 0 5
66 6.3 5 3 1 0 0 5 4 5 5 5 5 0 4 0 0 5
67 6.3 0 0 0 0 0 3 0 4 5 4 4 0 0 0 0 4
68 6.3 1 0 0 0 0 1 0 0 5 0 3 0 0 0 0 5
69 6.3 5 3 4 0 0 5 5 5 5 5 5 0 5 3 0 5
70 6.3 2 0 0 0 0 5 4 5 5 2 5 0 5 3 0 5
71 6.3 4 0 0 0 0 5 5 0 4 4 0 5
72 6.3 0 0 0 0 0 1 0 0 0 0 0 0 0 0 0
73 6.3 4 0 0 0 0 4 3 3 2 0 3 0 4 0 0 2
74 6.3 4 0 0 0 0 5 4 4 5 0 3 0 4 0 0 5
75 6.3 5 0 0 0 0 5 4 5 5 0 5 0 5 0 0 5
76 6.3 1 0 0 0 0 0 2 2 5 1 3 0 1 0 0 5
77 6.3 3 2 0 0 0 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0 5
78 6.3 4 3 0 0 0 5 5 5 5 5 5 1 1 2 0 5
79 6.3 4 0 0 0 0 5 4 0 5 3 5 0 2 0 0 5
80 6.3 2 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 0 1 0 0 5
81 6.3 5 0 0 0 0 5 5 3 5 5 5 1 1 1 0 5
82 6.3 3 1 0 0 0 5 5 5 5 5 5 0 0 1 0 5
83 6.3 5 0 0 0 0 5 5 5 5 0 5 0 3 0 0 5
84 6.3 5 2 0 0 0 5 5 5 5 0 5 1 1 1 0 5
85 6.3 5 3 1 0 0 5 5 5 5 4 5 1 0 2 0 5
86 6.3 4 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 1 0 3 0 5
87 6.3 3 0 1 0 0 5 5 5 5 5 5 1 0 3 0 5
88 6.3 5 5 5 1 1 5 5 5 5 5 5 2 4 4 2 5
89 6.3 5 5 4 0 0 5 5 5 5 5 3 4 0 0 5
90 6.3 5 5 5 1 0 5 5 5 5 5 3 4 3 5
91 6.3 5 5 4 0 0 5 4 5 5 5 1 4 0 0 5
92 6.3 5 5 5 2 1 5 5 5 5 5 5 3 5 4 1 5
93 6.3 5 5 4 0 0 5 5 5 5 5 5 3 5 3 0 5
94 6.3 5 5 4 0 0 5 5 5 5 5 2 4 2 0 5
95 6.3 5 5 2 0 0 5 5 5 5 5 5 0 4 0 0 5
96 6.3 5 5 3 0 0 5 5 5 5 5 5 0 4 0 0 5
97 6.3 5 5 4 0 0 5 5 5 5 5 5 1 5 1 0 5
100 6.3 4 0 3 0 0 5 4 3 5 0 4 0 5 1 0 5
101 6.3 3 0 3 0 0 5 4 3 5 0 3 0 4 0 0 5
102 6.3 5 3 0 0 0 5 5 5 5 5 5 1 1 2 0 5
104 6.3 5 4 1 0 0 5 4 5 5 0 5 0 3 0 0 5
105 6.3 5 5 2 0 0 5 5 5 5 4 5 4 4 2 0 5
106 6.3 5 3 0 0 0 5 4 5 5 0 5 0 3 1 0 5
107 6.3 5 4 3 0 0 5 5 5 5 5 5 2 4 2 0 5
108 6.3 5 4 4 0 0 5 5 5 5 5 5 3 3 4 0 5
109 6.3 5 5 2 0 0 5 5 5 5 3 5 0 4 1 0 5
110 6.3 5 5 2 0 0 5 5 5 5 5 5 0 5 1 0 5
111 6.3 5 4 3 0 0 5 5 5 5 5 5 1 5 3 0 5
112 6.3 4 3 0 0 0 5 5 5 5 5 5 0 3 2 0 5
113 6.3 5 5 3 0 0 5 5 5 5 5 5 2 4 5 0 5
114 6.3 5 3 1 0 0 5 5 5 5 5 5 1 3 3 0 5
115 5.8 5 5 4 0 0 5 5 5 5 5 5 3 5 4 0 5
116 6.3 4 4 1 0 0 5 4 5 5 5 5 3 3 4 0 5
117 6.3 5 5 4 0 0 5 5 5 5 5 5 5 4 4 0 5
118 6.3 5 5 5 3 1 5 5 5 5 5 5 5 5 5 3 5
119 6.3 5 3 3 0 0 5 4 5 5 5 5 3 4 2 0 5
120 6.3 5 4 2 0 0 5 4 4 5 5 5 3 4 3 0 5
121 6.3 5 0 0 0 0 5 4 5 5 0 5 1 4 0 0 5
122 6.3 5 5 4 0 0 5 5 5 5 5 5 3 3 2 0 5
123 6.3 3 0 0 0 0 5 4 5 5 0 5 0 3 0 0 5
124 6.3 5 0 0 0 0 5 4 5 5 0 5 0 3 0 0 5
125 6.3 5 0 0 0 0 5 5 5 5 3 5 0 3 0 0 5
126 5.4 0 0 0 0 0 5 5 5 5 0 5 0 2 0 0 5
127 6.3 1 0 0 0 0 5 4 4 5 2 5 0 2 1 0 5
128 6.3 0 0 0 0 0 5 2 5 5 4 5 0 1 0 0 5
129 6.1 0 0 0 0 0 5 4 5 5 3 5 0 1 0 0 5
130 6.3 3 0 0 0 0 5 4 5 5 3 5 1 1 0 0 5
131 6.3 3 0 0 0 0 5 4 4 5 0 5 0 2 0 0 5
132 6.3 4 1 0 0 5 5 5 1 2 1 0 5
133 6.3 0 0 0 0 0 5 3 5 5 3 5 0 1 0 0 5
134 6.3 4 0 0 0 0 5 4 4 5 4 5 0 1 0 0 5
135 6.3 4 0 2 0 0 5 4 2 5 2 5 0 2 1 0 5
136 6.3 5 0 0 0 0 5 5 5 5 0 5 0 3 0 0 5
137 6.3 5 0 0 0 0 5 5 5 5 2 5 1 3 0 0 5
138 6.3 5 5 5 1 0 5 5 5 5 5 5 4 5 5 2 5
139 6.3 5 5 4 1 2 5 5 5 5 5 5 4 4 4 1 5
140 6.3 5 5 5 3 1 5 5 5 5 5 5 4 4 5 3 5
141 6.3 5 5 5 1 0 5 5 5 5 5 5 4 4 5 3 5
142 6.3 5 5 5 1 3 5 5 5 5 5 5 3 4 5 3 5
143 6.3 5 3 3 0 0 5 4 5 5 5 5 0 3 0 0 5
144 6.3 0 0 0 0 0 5 5 4 5 5 5 0 2 0 0 5
145 6.3 0 0 0 0 0 5 5 0 3 0 0 5
146 6.3 0 0 0 0 0 5 4 5 5 5 5 0 1 3 0 5
147 6.3 0 0 0 0 0 5 4 5 5 3 5 0 0 0 0 5
148 6.3 5 5 4 0 0 5 5 5 5 5 5 0 5 1 0 5
149 6.3 5 0 3 0 0 5 5 5 5 5 0 4 0 0 5
150 6.3 5 0 0 0 0 5 4 4 5 5 5 0 4 0 0 5
151 6.3 5 0 0 1 0 5 5 5 5 5 5 0 4 0 0 5
152 6.3 5 0 0 0 0 5 4 4 5 4 5 0 4 0 0 5
153 6.3 5 2 2 0 0 5 5 5 5 5 5 0 4 0 0 5
154 5.9 0 0 0 0 0 5 5 4 5 4 5 1 2 0 0 5
155 6.3 5 2 0 1 0 5 5 4 5 5 5 3 3 2 1 5
156 6.3 5 1 0 0 0 5 5 5 5 5 5 2 3 5 1 5
157 3.7 1 0 0 0 0 4 5 5 5 5 5 0 0 0 0 5
158 6.3 5 0 0 1 0 5 4 5 5 5 5 1 1 4 0 5
159 6.3 4 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 0 0 1 0 5
160 6.3 5 3 1 0 0 5 5 5 5 5 5 3 3 0 0 5
161 6.3 5 0 0 1 0 5 5 5 5 5 5 2 3 5 1 5
162 6.3 5 5 4 1 0 5 5 5 5 5 5 0 4 1 1 5
163 6.3 5 5 5 2 0 5 5 5 5 5 5 3 5 3 2 5
164 6.3 5 5 5 2 1 5 5 5 5 5 5 4 5 3 3 5
165 6.3 5 5 5 2 0 5 5 5 5 5 5 2 5 3 2 5
166 6.3 5 5 5 0 0 5 5 5 5 5 5 0 5 0 0 5
167 6.3 0 0 0 0 0 4 4 4 5 0 5 0 4 0 0 5
168 6.3 5 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 0 4 0 0 5
169 6.3 4 0 0 0 0 4 4 5 5 0 5 0 3 0 0 5
170 6.3 4 0 0 0 0 5 4 5 5 3 5 0 4 0 0 5
171 6.3 5 5 4 1 0 5 5 5 5 5 5 0 4 5 0 5
172 6.3 5 5 3 0 0 5 5 5 5 5 5 0 4 4 0 5
173 6.3 5 5 2 0 0 5 4 4 5 5 3 5 3 0 5
174 6.3 5 5 1 0 0 5 3 4 5 5 1 5 2 0 5
175 6.3 5 2 1 0 0 5 5 4 5 5 5 0 4 5 1 5
176 6.3 5 5 5 2 2 5 5 5 5 5 5 3 4 5 3 5
177 6.3 5 5 5 2 2 5 5 5 5 5 5 4 4 5 3 5
204 6.3 1 3 3 0 0 4 2 5 5 3 3 1 0 0 5
205 6.3 1 0 0 0 0 0 0 1 5 0 4 3 1 0 0 4
206 6.3 1 0 0 0 0 5 0 5 5 3 3 0 0 0 5
207 6.3 2 0 0 0 0 3 1 5 5 0 4 1 1 0 0 3
208 6.3 3 4 0 3 5 4 4 5 5 5 3 4 3 0 5
209 6.3 4 3 0 0 4 5 4 4 5 5 5 4 5 4 0 5
210 6.3 5 4 3 0 0 5 3 4 5 4 5 3 4 0 0 5
211 6.3 5 5 3 0 1 5 3 4 5 4 5 2 3 0 0 5
212 6.3 0 0 0 0 0 1 0 0 5 0 2 0 0 0 0 3
213 6.3 0 0 0 0 0 3 0 0 5 0 3 0 0 0 0 0
214 6.3 5 4 1 0 0 4 4 3 5 4 5 0 5 0 0 2
215 6.3 5 4 3 2 3 4 4 4 5 5 5 2 4 3 0 5
216 6.3 1 3 0 0 0 4 3 1 5 0 5 0 0 0 0 4
217 6.3 3 4 0 0 0 4 3 1 5 3 5 2 3 3 0 5
218 6.3 2 3 1 0 4 2 1 5 3 5 3 1 0 0 5
219 6.3 4 1 0 0 0 4 4 3 5 4 5 0 2 0 0 4
221 6.3 2 2 2 0 0 4 3 0 4 0 1 1 2 0 0 0
222 6.3 1 0 0 0 0 4 1 3 5 1 5 0 1 0 0 4
223 6.3 5 3 0 0 0 4 4 4 5 5 5 1 4 1 0 5
224 6.3 1 0 0 0 0 5 4 0 5 4 5 0 0 0 0 4
225 6.3 2 2 2 1 0 2 2 0 5 0 5 1 0 0 0 5
226 6.3 5 0 0 0 0 3 3 0 5 4 5 1 4 3 0 3
227 6.3 0 0 0 0 0 3 0 0 5 4 1 0 0 0 0 3
228 6.3 5 5 0 0 0 5 5 4 5 5 5 3 5 5 0 5
229 6.3 3 0 1 0 0 4 4 5 3 4 0 0 0 0 1
230 6.3 4 4 0 0 0 4 3 5 3 5 0 3 1 0 5
231 6.3 0 0 0 0 0 2 0 1 0 0 0 0 0 0 0
232 6.3 5 5 0 0 0 5 5 5 5 5 5 4 5 5 0 5
233 6.3 3 0 0 0 0 3 4 0 5 3 5 2 3 0 0 5
234 6.3 3 1 0 0 0 5 5 4 5 4 5 2 4 1 0 1
235 6.3 4 0 3 0 0 5 5 3 5 5 5 0 4 3 0 5
236 6.3 5 4 3 0 3 5 5 3 5 5 5 2 4 2 0 5
237 6.3 3 0 0 0 0 3 3 1 4 0 3 0 2 0 0 1
238 6.3 3 3 0 0 0 4 1 1 5 1 5 0 3 2 0 5
239 6.3 3 0 0 0 1 4 3 0 4 0 2 0 3 0 0 0
240 6.3 3 4 0 0 3 4 4 2 5 0 5 1 3 1 0 5
241 6.3 2 0 0 0 1 5 5 4 4 5 5 1 5 4 0 4
242 6.3 1 0 0 0 0 5 5 4 3 5 4 1 5 5 0 5
243 6.3 0 0 0 0 1 1 3 0 5 0 4 3 1 0 0 5
244 6.3 2 0 0 0 2 3 3 1 5 1 4 3 1 3 0 5
245 6.3 5 2 2 1 2 3 5 3 5 0 5 4 5 4 2 5
246 6.3 5 4 5 1 5 5 5 3 5 5 5 5 5 5 2 5
247 6.3 1 0 0 1 3 4 4 5 0 3 3 3 3 2 5
248 6.3 2 2 2 0 1 4 4 4 5 5 5 3 4 4 1 5
249 6.3 5 3 0 0 0 4 5 2 5 4 4 3 5 3 0 5
250 6.3 3 3 0 0 1 4 5 4 5 5 5 3 5 4 0 5
251 6.3 5 4 0 0 0 1 4 3 5 1 3 1 3 0 0 2
252 6.3 5 4 0 0 0 4 4 3 5 0 4 0 5 0 0 4
253 6.3 5 4 3 0 0 2 3 2 5 0 5 1 2 0 0 0
254 6.3 5 3 0 0 0 4 4 1 5 2 5 0 0 0 0 1
255 6.3 5 3 0 0 0 2 3 1 5 0 5 1 5 2 0 5
256 6.3 5 4 0 0 0 3 5 3 5 0 5 2 5 3 0 5
257 6.3 5 3 0 0 2 5 5 4 5 0 5 1 5 5 0 5
258 6.3 5 5 0 0 3 5 5 5 5 0 5 3 5 5 0 5
259 6.3 3 1 1 0 0 5 5 2 5 0 5 4 4 5 0 5
260 6.3 5 2 0 0 0 4 4 3 5 0 5 0 2 2 0 5
261 6.3 5 3 0 0 0 5 5 5 5 0 5 0 2 3 0 5
262 6.3 5 0 0 0 0 1 3 0 5 0 5 0 2 0 0 4
263 6.3 5 0 0 0 0 5 5 4 5 0 5 0 1 1 0 5
264 6.3 5 3 0 0 0 3 4 2 5 0 5 0 5 4 0 5
265 6.3 5 5 3 0 3 5 5 5 5 5 5 3 4 5 1 5
266 6.3 5 3 3 1 4 0 5 4 5 4 5 3 5 4 1 5
267 6.3 5 1 0 0 0 1 3 2 5 0 4 1 2 1 0 5
268 6.3 4 0 0 0 5 4 5 2 5 5 5 2 4 5 0 5
269 6.3 4 3 0 0 5 4 5 3 5 5 5 3 5 5 0 5
270 6.3 4 0 0 0 5 5 5 4 5 5 5 1 5 4 0 5
271 6.3 4 3 0 0 4 5 5 4 5 5 5 1 5 5 0 5
272 6.3 5 4 1 0 1 5 5 5 5 5 5 3 3 3 0 5
273 6.3 5 4 3 0 2 3 5 4 5 5 5 1 3 3 0 5
274 6.3 5 5 0 0 3 5 5 4 5 5 5 2 5 5 0 5
275 6.3 5 2 0 0 3 3 5 3 5 2 5 0 2 2 0 5
276 6.3 0 0 0 0 1 4 3 0 5 5 0 0 0 0 3
277 6.3 1 0 0 0 2 5 5 3 5 5 1 0 0 0 4
278 6.3 0 0 0 0 3 3 2 0 5 0 5 0 2 4 0 4
279 6.3 0 0 0 0 4 3 4 0 5 0 5 0 3 4 0 0
280 6.3 5 3 1 0 0 1 3 1 5 3 5 0 0 0 0 5
―――――――――――――――――――――――――――――――――――

Claims (3)

  1. 式(1):
    Figure 2006131609
    〔式中、R1はC1-6アルキル基、C1-6ハロアルキル基またはC3-6シクロアルキル基を表し、
    2は水素原子、C1-6アルキル基、C1-6ハロアルキル基、C3-6シクロアルキル基、ハロゲン原子、シアノ基またはニトロ基を表し、
    3は水素原子、C1-6アルキル基、C2-6アルケニル基、C2-6アルキニル基、C1-6ハロアルキル基、C1-6アルコキシC1-6アルキル基、C1-6アルキルチオC1-6アルキル基、C1-6アルコキシC1-6アルコキシC1-6アルキル基、C1-6アルキルチオC1-6アルキルチオC1-6アルキル基、ホルミル基、(C1-6アルキル)カルボニル基、(C2-6アルケニル)カルボニル基、(C2-6アルキニル)カルボニル基、(C1-6ハロアルキル)カルボニル基、(C3-6シクロアルキル)カルボニル基、(Yにより置換されていてもよいフェニル)カルボニル基、(C1-6アルキル)カルボニルC1-6アルキル基、(C2-6アルケニル)カルボニルC1-6アルキル基、(C2-6アルキニル)カルボニルC1-6アルキル基、(C1-6ハロアルキル)カルボニルC1-6アルキル基、(C3-6シクロアルキル)カルボニルC1-6アルキル基、(Yにより置換されていてもよいフェニル)カルボニルC1-6アルキル基、(C1-6アルコキシ)カルボニル基、(C2-6アルケニルオキシ)カルボニル基、(C2-6アルキニルオキシ)カルボニル基、(C1-6ハロアルコキシ)カルボニル基、(C3-6シクロアルコキシ)カルボニル基、(Yにより置換されていてもよいフェニル)オキシカルボニル基、C1-6アルキルスルホニル基、C2-6アルケニルスルホニル基、C2-6アルキニルスルホニル基、C1-6ハロアルキルスルホニル基、(Yにより置換されていてもよいフェニル)スルホニル基、(Yにより置換されていてもよいフェニル)C1-6アルキルスルホニル基、Yにより置換されていてもよいフェニル基、(Yにより置換されていてもよいフェニル)C1-6アルキル基、Yにより置換されていてもよいヘテロ環C1-6アルキル基、C3-6シクロアルカノン−2−イル基または2−(C1-4アルコキシ)カルボニル−2−(C1-4アルコキシ)イミノエチル基を表し、
    4およびR5はそれぞれ独立して水素原子、C1-6アルキル基、C1-6ハロアルキル基、C1-6アルコキシ基、C1-6ハロアルコキシ基、C1-6アルキルチオ基、C1-6ハロアルキルチオ基、C1-6アルキルスルフィニル基、C1-6ハロアルキルスルフィニル基、C1-6アルキルスルホニル基、C1-6ハロアルキルスルホニル基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Yにより置換されていてもよいフェニル基、C1-6アルコキシC1-6アルキル基、C1-6アルキルチオC1-6アルキル基、C1-6アルキルスルフィニルC1-6アルキル基またはC1-6アルキルスルホニルC1-6アルキル基を表し(但し、R4およびR5は結合している炭素原子とともに5ないし7員環を構成してもよく、環内に酸素原子、硫黄原子、C1-6アルキル基で置換されていてもよい窒素原子、カルボニル基、スルホニル基または不飽和結合を含んでいてもよく、環はC1-6アルキル基で置換されていてもよい)、
    6は水素原子、C1-6アルキル基、C2-6アルケニル基、C2-6アルキニル基、C1-6ハロアルキル基、C2-6シクロアルキル基、C2-6シクロアルキルC1-6アルキル基、C2-6シクロアルキルオキシC1-6アルキル基、C1-6アルコキシC1-6アルキル基、C2-6アルケニルオキシC1-6アルキル基、C2-6アルキニルオキシC1-6アルキル基、C1-6アルキルチオC1-6アルキル基、C2-6アルケニルチオC1-6アルキル基、C2-6アルキニルチオC1-6アルキル基、C1-6ハロアルキルチオC1-6アルキル基、C3-6シクロアルキルチオC1-6アルキル基、C1-6アルキルスルフィニルC1-6アルキル基、C2-6アルケニルスルフィニルC1-6アルキル基、C2-6アルキニルスルフィニルC1-6アルキル基、C1-6ハロアルキルスルフィニルC1-6アルキル基、C3-6シクロアルキルスルフィニルC1-6アルキル基、C1-6アルキルスルホニルC1-6アルキル基、C2-6アルケニルスルホニルC1-6アルキル基、C2-6アルキニルスルホニルC1-6アルキル基、C1-6ハロアルキルスルホニルC1-6アルキル基、C3-6シクロアルキルスルホニルC1-6アルキル基、C1-6アルキルアミノC1-6アルキル基、ジ(C1-6アルキル)アミノC1-6アルキル基、(ピロリジン−1−イル)C1-6アルキル基、(ピペリジン−1−イル)C1-6アルキル基、(モルホリン−4−イル)C1-6アルキル基、(チオモルホリン−4−イル)C1-6アルキル基、(ヘキサメチレンイミン−1−イル)C1-6アルキル基、シアノC1-6アルキル基、ニトロC1-6アルキル基、ジ(C1-6アルキル)ホスホノC1-6アルキル基、トリ(C1-6アルキル)シリルC1-6アルキル基、C1-6アルコキシC1-6アルコキシC1-6アルキル基、C1-6アルキルチオC1-6アルキルチオC1-6アルキル基、C1-6アルキルチオC1-6アルコキシC1-6アルキル基、C1-6アルキルスルフィニルC1-6アルコキシC1-6アルキル基、C1-6アルキルスルホニルC1-6アルコキシC1-6アルキル基、C1-6アルコキシC1-6アルキルチオC1-6アルキル基、C1-6アルコキシC1-6アルキルスルフィニルC1-6アルキル基、C1-6アルコキシC1-6アルキルスルホニルC1-6アルキル基、C1-6アルキルアミノC1-6アルコキシC1-6アルキル基、ジ(C1-6アルキル)アミノC1-6アルコキシC1-6アルキル基、C1-6アルキルアミノC1-6アルキルチオC1-6アルキル基、ジ(C1-6アルキル)アミノC1-6アルキルチオC1-6アルキル基、C1-6アルキルアミノC1-6アルキルスルフィニルC1-6アルキル基、ジ(C1-6アルキル)アミノC1-6アルキルスルフィニルC1-6アルキル基、C1-6アルキルアミノC1-6アルキルスルホニルC1-6アルキル基、ジ(C1-6アルキル)アミノC1-6アルキルスルホニルC1-6アルキル基、N−(C1-6アルキル)−N−(C1-6アルコキシ)アミノC1-6アルキル基、N−(C1-6アルキル)−N−(C1-6アルキルスルホニル)アミノC1-6アルキル基、(Yにより置換されていてもよいフェニル)オキシC1-6アルキル基、(Yにより置換されていてもよいフェニル)チオC1-6アルキル基、(Yにより置換されていてもよいフェニル)スルフィニルC1-6アルキル基、(Yにより置換されていてもよいフェニル)スルホニルC1-6アルキル基、(Yにより置換されていてもよいヘテロ環)オキシC1-6アルキル基、(Yにより置換されていてもよいヘテロ環)チオC1-6アルキル基、
    (Yにより置換されていてもよいヘテロ環)スルフィニルC1-6アルキル基、(Yにより置換されていてもよいヘテロ環)スルホニルC1-6アルキル基、(Yにより置換されていてもよいフェニル)C1-6アルキルオキシC1-6アルキル基、(Yにより置換されていてもよいフェニル)C1-6アルキルチオC1-6アルキル基、(Yにより置換されていてもよいフェニル)C1-6アルキルスルフィニルC1-6アルキル基、(Yにより置換されていてもよいフェニル)C1-6アルキルスルホニルC1-6アルキル基、(Yにより置換されていてもよいヘテロ環)C1-6アルキルオキシC1-6アルキル基、(Yにより置換されていてもよいヘテロ環)C1-6アルキルチオC1-6アルキル基、(Yにより置換されていてもよいヘテロ環)C1-6アルキルスルフィニルC1-6アルキル基、(Yにより置換されていてもよいヘテロ環)C1-6アルキルスルホニルC1-6アルキル基、ホルミルC1-6アルキル基、(C1-6アルキル)カルボニルC1-6アルキル基、(C2-6アルケニル)カルボニルC1-6アルキル基、(C2-6アルキニル)カルボニルC1-6アルキル基、(C1-6ハロアルキル)カルボニルC1-6アルキル基、(C3-6シクロアルキル)カルボニルC1-6アルキル基、(C1-6アルコキシ)カルボニルC1-6アルキル基、ジ(C1-6アルキル)アミノカルボニルC1-6アルキル基、ジ(C1-6アルキル)アミノスルホニルC1-6アルキル基、(C1-6アルコキシ)カルボニル(C1-6アルコキシ)C1-6アルキル基、(Yにより置換されていてもよいフェニル)カルボニルC1-6アルキル基、水酸基により置換されたC1-6アルキル基、メルカプト基により置換されたC1-6アルキル基、クロロスルホニル基により置換されたC1-6アルキル基、ホルミル基、クロロカルボニル基、(C1-6アルキル)カルボニル基、(C2-6アルケニル)カルボニル基、(C2-6アルキニル)カルボニル基、(C1-4ハロアルキル)カルボニル基、(C3-6シクロアルキル)カルボニル基、(Yにより置換されていてもよいフェニル)カルボニル基、(C1-6アルコキシ)カルボニル基、(C2-6アルケニルオキシ)カルボニル基、(C2-6アルキニルオキシ)カルボニル基、(C1-6ハロアルコキシ)カルボニル基、(C3-6シクロアルコキシ)カルボニル基、(Yにより置換されていてもよいフェニル)オキシカルボニル基、ジ(C1-6アルキル)アミノカルボニル基、クロロスルホニル基、C1-6アルキルスルホニル基、C2-6アルケニルスルホニル基、C2-6アルキニルスルホニル基、C1-6ハロアルキルスルホニル基、(Yにより置換されていてもよいフェニル)スルホニル基、(Yにより置換されていてもよいフェニル)C1-6アルキルスルホニル基、Yにより置換されていてもよいフェニル基または(Yにより置換されていてもよいフェニル)C1-6アルキル基を表し、
    YはC1-6アルキル基、C1-6ハロアルキル基、C1-6アルコキシ基、C1-6ハロアルコキシ基、C1-6アルキルチオ基、C1-6ハロアルキルチオ基、C1-6アルキルスルフィニル基、C1-6ハロアルキルスルフィニル基、C1-6アルキルスルホニル基、C1-6ハロアルキルスルホニル基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-6アルコキシC1-6アルコキシ基、C1-6アルコキシC1-6アルキルチオ基、C1-6アルコキシC1-6アルキルスルホニル基およびC1-6アルコキシC1-6アルキル基から選ばれる1以上の置換基を表し、
    ヘテロ環はチオフェン−2−イル基、チオフェン−3−イル基、フラン−2−イル基、フラン−3−イル基、ピロール−1−イル基、ピロール−2−イル基、ピロール−3−イル基、オキサゾール−2−イル基、オキサゾール−4−イル基、オキサゾール−5−イル基、チアゾール−2−イル基、チアゾール−4−イル基、チアゾール−5−イル基、イミダゾール−1−イル基、イミダゾール−2−イル基、イミダゾール−4−イル基、イミダゾール−5−イル基、イソオキサゾール−3−イル基、イソオキサゾール−4−イル基、イソオキサゾール−5−イル基、イソチアゾール−3−イル基、イソチアゾール−4−イル基、イソチアゾール−5−イル基、ピラゾール−1−イル基、ピラゾール−3−イル基、ピラゾール−4−イル基、ピラゾール−5−イル基、1,3,4−オキサジアゾール−2−イル基、1,3,4−チアジアゾール−2−イル基、1,3,4−トリアゾール−1−イル基、1,3,4−トリアゾール−2−イル基、1,2,4−オキサジアゾール−3−イル基、1,2,4−オキサジアゾール−5−イル基、1,2,4−チアジアゾール−3−イル基、1,2,4−チアジアゾール−5−イル基、1,2,4−トリアゾール−1−イル基、1,2,4−トリアゾール−3−イル基、1,2,4−トリアゾール−5−イル基、1,2,3−オキサジアゾール−4−イル基、1,2,3−オキサジアゾール−5−イル基、1,2,3−チアジアゾール−1−イル基、1,2,3−チアジアゾール−5−イル基、1,2,3−トリアゾール−1−イル基、1,2,3−トリアゾール−4−イル基、1,2,3−トリアゾール−5−イル基、1,2,3,4−テトラゾール−1−イル基、1,2,3,4−テトラゾール−5−イル基、1,2,3,5−テトラゾール−1−イル基、1,2,3,5−テトラゾール−4−イル基、ピリジン−2−イル基、ピリジン−3−イル基、ピリジン−4−イル基、ピリミジン−2−イル基、ピリミジン−4−イル基、ピリミジン−5−イル基、ピラジン−2−イル基、ピリダジン−3−イル基、ピリダジン−4−イル基、1,3,5−トリアジン−2−イル基、1,2,4−トリアジン−3−イル基、1,2,4−トリアジン−5−イル基、1,2,4−トリアジン−6−イル基、ベンゾチオフェン−2−イル基、ベンゾチオフェン−3−イル基、ベンゾチオフェン−4−イル基、ベンゾチオフェン−5−イル基、ベンゾチオフェン−6−イル基、ベンゾチオフェン−7−イル基、ベンゾフラン−2−イル基、ベンゾフラン−3−イル基、ベンゾフラン−4−イル基、ベンゾフラン−5−イル基、ベンゾフラン−6−イル基、ベンゾフラン−7−イル基、インドール−1−イル基、インドール−2−イル基、インドール−3−イル基、インドール−4−イル基、インドール−5−イル基、インドール−6−イル基、インドール−7−イル基、ベンゾオキサゾール−2−イル基、ベンゾオキサゾール−4−イル基、ベンゾオキサゾール−5−イル基、ベンゾオキサゾール−6−イル基、
    ベンゾオキサゾール−7−イル基、ベンゾチアゾール−2−イル基、ベンゾチアゾール−4−イル基、ベンゾチアゾール−5−イル基、ベンゾチアゾール−6−イル基、ベンゾチアゾール−7−イル基、ベンゾイミダゾール−1−イル基、ベンゾイミダゾール−2−イル基、ベンゾイミダゾール−4−イル基、ベンゾイミダゾール−5−イル基、ベンゾイミダゾール−6−イル基、ベンゾイミダゾール−7−イル基、ベンゾイソオキサゾール−3−イル基、ベンゾイソオキサゾール−4−イル基、ベンゾイソオキサゾール−5−イル基、ベンゾイソオキサゾール−6−イル基、ベンゾイソオキサゾール−7−イル基、ベンゾイソチアゾール−3−イル基、ベンゾイソチアゾール−4−イル基、ベンゾイソチアゾール−5−イル基.ベンゾイソチアゾール−6−イル基、ベンゾイソチアゾール−7−イル基、インダゾール−1−イル基、インダゾール−3−イル基、インダゾール−4−イル基、インダゾール−5−イル基、インダゾール−6−イル基、インダゾール−7−イル基、キノリン−2−イル基、キノリン−3−イル基、キノリン−4−イル基、キノリン−5−イル基、キノリン−6−イル基、キノリン−7−イル基、キノリン−8−イル基、イソキノリン−1−イル基、イソキノリン−3−イル基、イソキノリン−4−イル基、イソキノリン−5−イル基、イソキノリン−6−イル基、イソキノリン−7−イル基、イソキノリン−8−イル基、キナゾリン−2−イル基、キナゾリン−4−イル基、キナゾリン−5−イル基、キナゾリン−6−イル基、キナゾリン−7−イル基、キナゾリン−8−イル基、キノキサリン−2(または3)−イル基、キノキサリン−5(または8)−イル基、キノキサリン−6(または7)−イル基、フタラジン−1(または4)−イル基、フタラジン−5(または8)−イル基、フタラジン−6(または7)−イル基、シンノリン−3−イル基、シンノリン−4−イル基、シンノリン−5−イル基、シンノリン−6−イル基、シンノリン−7−イル基、シンノリン−8−イル基、1,2,4−ベンゾトリアジン−3−イル基、1,2,4−ベンゾトリアジン−5−イル基、1,2,4−ベンゾトリアジン−6−イル基、1,2,4−ベンゾトリアジン−7−イル基、1,2,4−ベンゾトリアジン−8−イル基、テトラヒドロフラン−2−イル基、テトラヒドロフラン−3−イル基、テトラヒドロピラン−2−イル基、テトラヒドロピラン−3−イル基、テトラヒドロピラン−4−イル基、テトラヒドロチオフラン−2−イル基、テトラヒドロチオフラン−3−イル基、テトラヒドロチオピラン−2−イル基、テトラヒドロチオピラン−3−イル基、テトラヒドロチオピラン−4−イル基、1,4−ジオキサン−2−イル基、1,4−ベンゾジオキサン−2−イル基、クロマン−2−イル基、クロマン−3−イル基、クロマン−4−イル基、イソクロマン−1−イル基、イソクロマン−3−イル基、イソクロマン−4−イル基、チオクロマン−2−イル基、チオクロマン−3−イル基、チオクロマン−4−イル基、イソチオクロマン−1−イル基、イソチオクロマン−3−イル基、イソチオクロマン−4−イル基、2,3−ジヒドロベンゾフラン−2−イル基、2,3−ジヒドロベンゾフラン−3−イル基、1,8−ナフチリジン−2−イル基、1,5−ナフチリジン−2−イル基、1−アザインドリジン−3−イル基、1−アザインドリジン−2−イル基、フタル酸イミド基、マレイン酸イミド基、コハク酸イミド基または5,5−ジメチルオキサゾリジン−2,4−ジオン−3−イル基を表す。〕で表される置換ピラゾール化合物または農薬として許容されるその塩。
  2. 請求項1記載の置換ピラゾール化合物または農薬として許容されるその塩を有効成分として含有する農薬。
  3. 請求項1記載の置換ピラゾール化合物または農薬として許容されるその塩を有効成分として含有する除草剤。
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