JP2005200401A - 置換ピラゾール化合物および除草剤 - Google Patents

置換ピラゾール化合物および除草剤 Download PDF

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章 勝又
Takao Kudo
隆生 工藤
Manabu Saeki
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Abstract

【課題】新規な農薬、特に除草剤を提供する。
【解決手段】 式(1):
【化1】
Figure 2005200401

〔式中、AはA4等を表し、R1およびR2はそれぞれ独立して水素原子、C1-3アルキル基またはC1-3ハロアルキル基等を表し、R3およびR4はそれぞれ独立して水素原子またはC1-3アルキル基等を表し、nは1ないし3の整数を表し、Zは置換されてもよいフェニル基または置換されていてもよいヘテロ環を表し、R14はC1-6アルキル基、C1-6ハロアルキル基またはC3-6シクロアルキル基を表し、R15は水素原子、C1-3アルキル基またはC1-3ハロアルキル基等を表し、R16は水素原子、C1-6アルキル基またはC2-6アルケニル基を表す。〕で表される置換ピラゾール化合物または農薬として許容されるその塩、および該化合部またはその塩を有効成分として含有する農薬。
【選択図】 なし

Description

本発明は、置換ピラゾール化合物およびそれらを有効成分とする農薬、特に除草剤に関するものである。
ある種の置換ピラゾール化合物が除草活性を有することが知られている(例えば、特許文献1〜15参照。)。
独国特許出願公開3902818号明細書 国際公開第91/000260号パンフレット 国際公開第91/001289号パンフレット 国際公開第93/001171号パンフレット 欧州特許出願公開第0588357号明細書 欧州特許出願公開第0666254号明細書 特開平07−206863号公報 特開平07−196585号公報 国際公開第96/014285号パンフレット 特開平08−183701号公報 国際公開第2000/003993号パンフレット 欧州特許出願公開第1156048号明細書 国際公開第2002/046387号パンフレット 欧州特許出願公開第0410552号明細書 欧州特許出願公開第0283261号明細書
置換ピラゾール化合物を有効成分とし、優れた効力を有する農薬、特に除草剤を提供すること。
本願発明者は上記の課題を解決すべく鋭意検討した結果、新規な置換ピラゾール化合物が除草活性および作物への選択性を有することを見いだし、本発明を完成させた。
すなわち、本発明は下記〔1〕ないし〔7〕記載の化合物(以下、本発明化合物と称する。)、下記〔8〕記載の農薬および下記〔9〕記載の除草剤に関するものである。
〔1〕 式(1):
Figure 2005200401
〔式中、AはA1、A2、A3またはA4を表し、
Figure 2005200401
1およびR2はそれぞれ独立して水素原子、C1-3アルキル基、C1-3ハロアルキル基、C1-3アルコキシ基、C1-3ハロアルコキシ基、C1-3アルキルチオ基、C1-3ハロアルキルチオ基、C1-3アルキルスルフィニル基、C1-3ハロアルキルスルフィニル基、C1-3アルキルスルホニル基、C1-3ハロアルキルスルホニル基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基またはフェニル基を表し、
3およびR4はそれぞれ独立して水素原子またはC1-3アルキル基を表し、但し、R3とR4は結合している炭素原子とともにカルボニル基を構成してもよく、
nは1ないし3の整数を表し、
ZはYにより置換されたフェニル基またはYにより置換されていてもよいヘテロ環を表し、但し、AがA2、A3またはA4の場合、Zは無置換フェニル基でもよく、
5は水酸基、C1-6アルコキシ基、C2-6アルケニルオキシ基、C2-6アルキニルオキシ基、C1-6ハロアルコキシ基、C1-6アルコキシC1-3アルコキシ基、C1-6アルキルチオC1-3アルコキシ基、C1-6アルコキシC1-6アルコキシC1-3アルコキシ基、C1-6アルキルチオC1-6アルキルチオC1-3アルコキシ基、ホルミルオキシ基、(C1-6アルキル)カルボニルオキシ基、(C2-6アルケニル)カルボニルオキシ基、(C2-6アルキニル)カルボニルオキシ基、(C1-4ハロアルキル)カルボニルオキシ基、(C3-6シクロアルキル)カルボニルオキシ基、Yにより置換されていてもよいフェニルカルボニルオキシ基、(C1-6アルキル)カルボニルC1-6アルコキシ基、(C2-6アルケニル)カルボニルC1-6アルコキシ基、(C2-6アルキニル)カルボニルC1-6アルコキシ基、(C1-4ハロアルキル)カルボニルC1-6アルコキシ基、(C3-6シクロアルキル)カルボニルC1-3アルコキシ基、Yにより置換されていてもよいフェニルカルボニルC1-3アルコキシ、(C1-6アルコキシ)カルボニルオキシ基、(C2-6アルケニルオキシ)カルボニルオキシ基、(C2-6アルキニルオキシ)カルボニルオキシ基、(C1-4ハロアルコキシ)カルボニルオキシ基、(C3-6シクロアルコキシ)カルボニルオキシ基、Yにより置換されていてもよいフェニルオキシカルボニルオキシ基、C1-6アルキルスルホニルオキシ基、C2-6アルケニルスルホニルオキシ基、C2-6アルキニルスルホニルオキシ基、C1-6ハロアルキルスルホニルオキシ基、Yにより置換されていてもよいフェニルスルホニルオキシ基、Yにより置換されていてもよいフェニルC1-6アルキルスルホニルオキシ基、Yにより置換されていてもよいフェニルオキシ基、Yにより置換されていてもよいフェニルC1-3アルコキシ基、Yにより置換されていてもよいヘテロ環C1-3アルコキシ基、C1-6アルキルチオ基、C2-6アルケニルチオ基、C2-6アルキニルチオ基、C1-6ハロアルキルチオ基、Yにより置換されていてもよいフェニルチオ基、Yにより置換されていてもよいフェニルC1-3アルキルチオ基、(C1-6アルキル)カルボニルC1-6アルキルチオ基、(C2-6アルケニル)カルボニルC1-3アルキルチオ基、(C2-6アルキニル)カルボニルC1-3アルキルチオ基、
(C1-4ハロアルキル)カルボニルC1-3アルキルチオ基、(C3-6シクロアルキル)カルボニルC1-3アルキルチオ基、Yにより置換されていてもよいフェニルカルボニルC1-3アルキルチオ基、C1-6アルキルスルフィニル基、C2-6アルケニルスルフィニル基、C2-6アルキニルスルフィニル基、C1-6ハロアルキルスルフィニル基、Yにより置換されていてもよいフェニルスルフィニル基、Yにより置換されていてもよいフェニルC1-6アルキルスルフィニル基、(C1-6アルキル)カルボニルC1-3アルキルスルフィニル基、(C2-6アルケニル)カルボニルC1-3アルキルスルフィニル基、(C2-6アルキニル)カルボニルC1-3アルキルスルフィニル基、(C1-4ハロアルキル)カルボニルC1-3アルキルスルフィニル基、(C3-6シクロアルキル)カルボニルC1-3アルキルスルフィニル基、Yにより置換されていてもよいフェニルカルボニルC1-3アルキルスルフィニル基、C1-6アルキルスルホニル基、C2-6アルケニルスルホニル基、C2-6アルキニルスルホニル基、C1-6ハロアルキルスルホニル基、Yにより置換されていてもよいフェニルスルホニル基、Yにより置換されていてもよいフェニルC1-3アルキルスルホニル基、(C1-6アルキル)カルボニルC1-3アルキルスルホニル基、(C2-6アルケニル)カルボニルC1-3アルキルスルホニル基、(C2-6アルキニル)カルボニルC1-3アルキルスルホニル基、(C1-4ハロアルキル)カルボニルC1-3アルキルスルホニル基、(C3-6シクロアルキル)カルボニルC1-3アルキルスルホニル基、Yにより置換されていてもよいフェニルカルボニルC1-3アルキルスルホニル基、ハロゲン原子、1,2,4−トリアゾール−1−イル基、1,2,3−トリアゾール−1−イル基、1,2,3−トリアゾール−2−イル基、イミダゾール−1−イル基、ピラゾール−1−イル基、テトラゾール−1−イル基またはテトラゾール−2−イル基を表し、
6、R7、R8、R9、R10およびR11はそれぞれ独立して、水素原子またはC1-3アルキルを表し、但し、R6とR10はC2-5アルキレン鎖で結合して環を構成してもよく、
12は水素原子、C1-3アルキルチオ基、C1-3アルキルスルフィニル基、C1-3アルキルスルホニル基、ベンジルチオ基、ベンジルスルフィニル基、ベンジルスルホニル基、(C1-3アルコキシ)カルボニル基またはハロゲン原子を表し、
13はC1-6アルキル基、C1-6ハロアルキル基またはC3-6シクロアルキル基を表し、
14はC1-6アルキル基、C1-6ハロアルキル基またはC3-6シクロアルキル基を表し、
15は水素原子、C1-3アルキル基、C1-3ハロアルキル基、C3-6シクロアルキル基、ハロゲン原子、シアノまたはニトロを表し、
16は水素原子、C1-6アルキル基、C2-6アルケニル基、C2-6アルキニル基、C1-6ハロアルキル基、C1-6アルコキシC1-3アルキル基、C1-6アルキルチオC1-3アルキル基、C1-6アルコキシC1-6アルコキシC1-3アルキル基、C1-6アルキルチオC1-6アルキルチオC1-3アルキル基、ホルミル基、(C1-6アルキル)カルボニル基、(C2-6アルケニル)カルボニル基、(C2-6アルキニル)カルボニル基、(C1-4ハロアルキル)カルボニル基、(C3-6シクロアルキル)カルボニル基、Yにより置換されていてもよいフェニルカルボニル基、(C1-6アルキル)カルボニルC1-3アルキル基、(C2-6アルケニル)カルボニルC1-3アルキル基、(C2-6アルキニル)カルボニルC1-3アルキル基、(C1-4ハロアルキル)カルボニルC1-3アルキル基、(C3-6シクロアルキル)カルボニルC1-3アルキル基、Yにより置換されていてもよいフェニルカルボニルC1-3アルキル基、(C1-6アルコキシ)カルボニル基、(C2-6アルケニルオキシ)カルボニル基、(C2-6アルキニルオキシ)カルボニル基、(C1-4ハロアルコキシ)カルボニル基、(C3-6シクロアルコキシ)カルボニル基、Yにより置換されていてもよいフェニルオキシカルボニル基、C1-6アルキルスルホニル基、C2-6アルケニルスルホニル基、C2-6アルキニルスルホニル基、C1-6ハロアルキルスルホニル基、Yにより置換されていてもよいフェニルスルホニル基、Yにより置換されていてもよいフェニルC1-6アルキルスルホニル基、Yにより置換されていてもよいフェニル基、Yにより置換されていてもよいフェニルC1-6アルキル基またはYにより置換されていてもよいヘテロ環C1-3アルキル基を表し、
YはC1-3アルキル基、C1-3ハロアルキル基、C1-3アルコキシ基、C1-3ハロアルコキシ基、C1-3アルキルチオ基、C1-3ハロアルキルチオ基、C1-3アルキルスルフィニル基、C1-3ハロアルキルスルフィニル基、C1-3アルキルスルホニル基、C1-3ハロアルキルスルホニル基、ハロゲン原子、シアノ基およびニトロ基から選ばれる1以上の置換基を表し、
ヘテロ環はチオフェン−2−イル基、チオフェン−3−イル基、フラン−2−イル基、フラン−3−イル基、ピロール−1−イル基、ピロール−2−イル基、ピロール−3−イル基、オキサゾール−2−イル基、オキサゾール−4−イル基、オキサゾール−5−イル基、チアゾール−2−イル基、チアゾール−4−イル基、チアゾール−5−イル基、イミダゾール−1−イル基、イミダゾール−2−イル基、イミダゾール−4−イル基、イミダゾール−5−イル基、イソオキサゾール−3−イル基、イソオキサゾール−4−イル基、イソオキサゾール−5−イル基、イソチアゾール−3−イル基、イソチアゾール−4−イル基、イソチアゾール−5−イル基、ピラゾール−1−イル基、ピラゾール−3−イル基、ピラゾール−4−イル基、ピラゾール−5−イル基、1,3,4−オキサジアゾール−2−イル基、1,3,4−チアジアゾール−2−イル基、1,3,4−トリアゾール−1−イル基、1,3,4−トリアゾール−2−イル基、1,2,4−オキサジアゾール−3−イル基、1,2,4−オキサジアゾール−5−イル基、1,2,4−チアジアゾール−3−イル基、1,2,4−チアジアゾール−5−イル基、1,2,4−トリアゾール−1−イル基、1,2,4−トリアゾール−3−イル基、1,2,4−トリアゾール−5−イル基、1,2,3−オキサジアゾール−4−イル基、1,2,3−オキサジアゾール−5−イル基、1,2,3−チアジアゾール−1−イル基、1,2,3−チアジアゾール−5−イル基、1,2,3−トリアゾール−1−イル基、1,2,3−トリアゾール−4−イル基、1,2,3−トリアゾール−5−イル基、1,2,3,4−テトラゾール−1−イル基、1,2,3,4−テトラゾール−5−イル基、1,2,3,5−テトラゾール−1−イル基、1,2,3,5−テトラゾール−4−イル基、ピリジン−2−イル基、ピリジン−3−イル基、ピリジン−4−イル基、ピリミジン−2−イル基、ピリミジン−4−イル基、ピリミジン−5−イル基、ピラジン−2−イル基、ピリダジン−3−イル基、ピリダジン−4−イル基、1,3,5−トリアジン−2−イル基、1,2,4−トリアジン−3−イル基、1,2,4−トリアジン−5−イル基、1,2,4−トリアジン−6−イル基、
ベンゾチオフェン−2−イル基、ベンゾチオフェン−3−イル基、ベンゾチオフェン−4−イル基、ベンゾチオフェン−5−イル基、ベンゾチオフェン−6−イル基、ベンゾチオフェン−7−イル基、ベンゾフラン−2−イル基、ベンゾフラン−3−イル基、ベンゾフラン−4−イル基、ベンゾフラン−5−イル基、ベンゾフラン−6−イル基、ベンゾフラン−7−イル基、インドール−1−イル基、インドール−2−イル基、インドール−3−イル基、インドール−4−イル基、インドール−5−イル基、インドール−6−イル基、インドール−7−イル基、ベンゾオキサゾール−2−イル基、ベンゾオキサゾール−4−イル基、ベンゾオキサゾール−5−イル基、ベンゾオキサゾール−6−イル基、ベンゾオキサゾール−7−イル基、ベンゾチアゾール−2−イル基、ベンゾチアゾール−4−イル基、ベンゾチアゾール−5−イル基、ベンゾチアゾール−6−イル基、ベンゾチアゾール−7−イル基、ベンゾイミダゾール−1−イル基、ベンゾイミダゾール−2−イル基、ベンゾイミダゾール−4−イル基、ベンゾイミダゾール−5−イル基、ベンゾイミダゾール−6−イル基、ベンゾイミダゾール−7−イル基、ベンゾイソオキサゾール−3−イル基、ベンゾイソオキサゾール−4−イル基、ベンゾイソオキサゾール−5−イル基、ベンゾイソオキサゾール−6−イル基、ベンゾイソオキサゾール−7−イル基、ベンゾイソチアゾール−3−イル基、ベンゾイソチアゾール−4−イル基、ベンゾイソチアゾール−5−イル基.ベンゾイソチアゾール−6−イル基、ベンゾイソチアゾール−7−イル基、インダゾール−1−イル基、インダゾール−3−イル基、インダゾール−4−イル基、インダゾール−5−イル基、インダゾール−6−イル基、インダゾール−7−イル基、キノリン−2−イル基、キノリン−3−イル基、キノリン−4−イル基、キノリン−5−イル基、キノリン−6−イル基、キノリン−7−イル基、キノリン−8−イル基、イソキノリン−1−イル基、イソキノリン−3−イル基、イソキノリン−4−イル基、イソキノリン−5−イル基、イソキノリン−6−イル基、イソキノリン−7−イル基、イソキノリン−8−イル基、キナゾリン−2−イル基、キナゾリン−4−イル基、キナゾリン−5−イル基、キナゾリン−6−イル基、キナゾリン−7−イル基、キナゾリン−8−イル基、キノキサリン−2(または3)−イル基、キノキサリン−5(または8)−イル基、キノキサリン−6(または7)−イル基、フタラジン−1(または4)−イル基、フタラジン−5(または8)−イル基、フタラジン−6(または7)−イル基、シンノリン−3−イル基、シンノリン−4−イル基、シンノリン−5−イル基、シンノリン−6−イル基、シンノリン−7−イル基、シンノリン−8−イル基、
1,2,4−ベンゾトリアジン−3−イル基、1,2,4−ベンゾトリアジン−5−イル基、1,2,4−ベンゾトリアジン−6−イル基、1,2,4−ベンゾトリアジン−7−イル基、1,2,4−ベンゾトリアジン−8−イル基、テトラヒドロフラン−2−イル基、テトラヒドロフラン−3−イル基、テトラヒドロピラン−2−イル基、テトラヒドロピラン−3−イル基、テトラヒドロピラン−4−イル基、テトラヒドロチオフラン−2−イル基、テトラヒドロチオフラン−3−イル基、テトラヒドロチオピラン−2−イル基、テトラヒドロチオピラン−3−イル基、テトラヒドロチオピラン−4−イル基、1,4−ジオキサン−2−イル基、1,4−ベンゾジオキサン−2−イル基、クロマン−2−イル基、クロマン−3−イル基、クロマン−4−イル基、イソクロマン−1−イル基、イソクロマン−3−イル基、イソクロマン−4−イル基、チオクロマン−2−イル基、チオクロマン−3−イル基、チオクロマン−4−イル基、イソチオクロマン−1−イル基、イソチオクロマン−3−イル基、イソチオクロマン−4−イル基、2,3−ジヒドロベンゾフラン−2−イル基、2,3−ジヒドロベンゾフラン−3−イル基、1,8−ナフチリジン−2−イル基、1,5−ナフチリジン−2−イル基、1−アザインドリジン−3−イル基、1−アザインドリジン−2−イル基、フタル酸イミド基、マレイン酸イミド基、コハク酸イミド基、4−メチル−1,2,4−トリアゾリン−5−オン−1−イル基、4−メチル−3−メチルチオ−1,2,4−トリアゾリン−5−オン−1−イル基、3−メトキシ−4−メチル−1,2,4−トリアゾリン−5−オン−1−イル基、4−メチル−1,2,3,4−テトラゾリン−5−オン−1−イル基、3−メチルイミダゾリジン−2−オン−1−イル基、3−メチルパーヒドロキシピリミジン−2−オン−1−イル基または1,2−チアゾリジン−1,1−ジオン−2−イル基
を表す。〕で表される置換ピラゾール化合物または農薬として許容されるその塩。
〔2〕 AがA1を表す上記〔1〕記載の置換ピラゾール化合物または農薬として許容されるその塩。
〔3〕 AがA2またはA3を表す上記〔1〕記載の置換ピラゾール化合物または農薬として許容されるその塩。
〔4〕 AがA4を表す上記〔1〕記載の置換ピラゾール化合物または農薬として許容されるその塩。
〔5〕 式(2):
Figure 2005200401
で表される上記〔2〕、〔3〕もしくは〔4〕記載の置換ピラゾール化合物または農薬として許容されるその塩。
〔6〕 式(3):
Figure 2005200401
で表される上記〔2〕、〔3〕もしくは〔4〕記載の置換ピラゾール化合物または農薬として許容されるその塩。
〔7〕 式(4):
Figure 2005200401
で表される上記〔2〕、〔3〕もしくは〔4〕記載の置換ピラゾール化合物または農薬として許容されるその塩。
〔8〕 上記〔1〕記載の置換ピラゾール化合物または農薬として許容されるその塩を有効成分として含有する農薬。
〔9〕 上記〔1〕記載の置換ピラゾール化合物または農薬として許容されるその塩を有効成分として含有する除草剤。
また、本発明化合物および農薬として許容されるその塩は、ある種の除草剤との混合剤の形態で使用することにより、その除草剤との相乗的除草効果を奏する。
本発明の置換ピラゾール化合物は、優れた除草効果を奏する。
本発明化合物の置換基R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14、R15およびR16を具体的に列記する。但し、記号はそれぞれ以下の意味を示す。
Me:メチル基、Et:エチル基、Pr−n:ノルマルプロピル基、Pr−i:イソプロピル基、Bu−n:ノルマルブチル基、Bu−i:イソブチル基、Bu−s:セカンダリーブチル基、Bu−t:ターシャリーブチル基、Pen−n:ノルマルペンチル基、Hex−n:ノルマルヘキシル基、Pr−cyc:シクロプロピル基、Bu−cyc:シクロブチル基、Pen−cyc:シクロペンチル基、Hex−cyc:シクロヘキシル基、Ph:フェニル基。
〔置換基R1およびR2の具体例〕
H、Me、Et、Pr−n、Pr−i、CH2F、CHF2、CF3、CH2CH2F、CH2CHF2、CH2CF3、CH2CH2CH2F、CH2CH2CHF2、CH2CH2CF3、CH2Cl、CHCl2、CCl3、CH2CH2Cl、CH2Br、CHBr2、CBr3、CH2CH2Br、OMe、OEt、OPr−n、OPr−i、OCH2F、OCHF2、OCF3、OCH2CH2F、OCH2CHF2、OCH2CF3、OCF2CF3、OCH2CH2CH2F、OCH2CH2CHF2、OCH2CH2CF3、OCH2CH2Cl、OCH2CH2Br、SMe、SEt、SPr−n、SPr−i、SCH2F、SCHF2、SCF3、SCH2CH2F、SCH2CHF2、SCH2CF3、SCH2CH2CH2F、SCH2CH2CHF2、SCH2CH2CF3、SCH2Cl、SCHCl2、SCCl3、SCH2CH2Cl、SCH2Br、SCHBr2、SCBr3、SCH2CH2Br、S(O)Me、S(O)Et、S(O)Pr−n、S(O)Pr−i、S(O)CH2F、S(O)CHF2、S(O)CF3、S(O)CH2CH2F、S(O)CH2CHF2、S(O)CH2CF3、S(O)CH2CH2CH2F、S(O)CH2CH2CHF2、S(O)CH2CH2CF3、S(O)CH2Cl、S(O)CHCl2、S(O)CCl3、S(O)CH2CH2Cl、S(O)CH2Br、S(O)CHBr2、S(O)CBr3、S(O)CH2CH2Br、SO2Me、SO2Et、SO2Pr−n、SO2Pr−i、SO2CH2F、SO2CHF2、SO2CF3、SO2CH2CH2F、SO2CH2CHF2、SO2CH2CF3、SO2CH2CH2CH2F、SO2CH2CH2CHF2、SO2CH2CH2CF3、SO2CH2Cl、SO2CHCl2、SO2CCl3、SO2CH2CH2Cl、SO2CH2Br、SO2CHBr2、SO2CBr3、SO2CH2CH2Br、F、Cl、Br、I、CN、NO2、Ph。
〔置換基R3およびR4の具体例〕
H、Me、Et、Pr−n、Pr−i。
〔置換基R5の具体例〕
OH、OMe、OEt、OPr−n、OPr−i、OBu−n、OBu−i、OBu−s、OBu−t、OPen−n、OCHEt2、OHex−n、OCHMe(Pr−n)、OCHMe(Bu−n)、OCHEt(Pr−n)、OCH2CH2CHMe2、OCH=CH2、OCH=CHMe、OCH=CHEt、OCH=CMe2、OCH=CEt2、OCMe=CH2、OCMe=CHMe、OCMe=CMe2、OCH2CH=CH2、OCH2CH=CHMe、OCH2CH=CHEt、OCH2CMe=CH2、OCH2CH2CH=CH2、OCH2CH2CH=CHMe、OCH2CH=CMe2、OCHMeCH=CH2、OCH2CMe=CHMe、OCHMeCH=CHMe、OCH2CMe=CHEt、OCH2CH2CH=CMe2、OCH2CMe=CMe2、OCH=C=CH2、OC≡CH、OC≡CMe、OC≡CEt、OCH2C≡CH、OCH2C≡CMe、OCH2C≡CEt、OCH2CH2C≡CH、OCH2CH2C≡CMe、OCHMeC≡CH、OCHMeC≡CMe、OCH2F、OCH2Cl、OCH2Br、OCH2I、OCHF2、OCHCl2、OCHBr2、OCF3、OCCl3、OCBr3、OCClF2、OCBrF2、CH2FCH2O、CHF2CH2O、CF3CH2O、CF3CF2O、CF3CF2CF2O、ClCH2CH2O、BrCH2CH2O、CCl3CH2O、CF3CH2CH2O、CCl3CH2CH2O、ClCH2CH2CH2O、FCH2CH2CH2O、CF3CF2CH2O、ClCH2CH2CH2CH2O、OCH2OMe、OCH2OEt、OCH2OPr−n、OCH2OPr−i、OCH2OBu−n、OCH2OBu−i、OCH2OBu−s、OCH2OBu−t、OCH2CH2OMe、OCH2CH2OEt、OCH2CH2OPr−n、OCH2CH2CH2OMe、OCH2CH2CH2OEt、OCH2CH2CH2CH2OMe、OCH2SMe、OCH2SEt、OCH2SPr−n、OCH2SPr−i、OCH2SBu−n、OCH2SBu−i、OCH2SBu−s、OCH2SBu−t、OCH2CH2SMe、OCH2CH2SEt、OCH2CH2SPr−n、OCH2CH2CH2SMe、OCH2CH2CH2SEt、OCH2CH2CH2CH2SMe、OCH2OCH2OMe、OCH2OCH2OEt、OCH2OCH2OPr−n、OCH2OCH2OPr−i、OCH2OCH2OBu−n、OCH2OCH2OBu−i、OCH2OCH2OBu−s、OCH2OCH2OBu−t、OCH2OCH2CH2OMe、OCH2OCH2CH2OEt、OCH2OCH2CH2OPr−n、OCH2OCH2CH2CH2OMe、OCH2OCH2CH2CH2OEt、OCH2OCH2CH2CH2CH2OMe、OCH2CH2OCH2OMe、OCH2CH2OCH2OEt、OCH2CH2OCH2OPr−n、OCH2CH2OCH2OPr−i、OCH2SCH2SMe、OCH2SCH2SEt、OCH2SCH2SPr−n、OCH2SCH2SPr−i、OCH2SCH2SBu−n、OCH2SCH2SBu−i、OCH2SCH2SBu−s、OCH2SCH2SBu−t、OCH2SCH2CH2SMe、OCH2SCH2CH2SEt、OCH2SCH2CH2SPr−n、OCH2SCH2CH2CH2SMe、OCH2SCH2CH2CH2SEt、OCH2SCH2CH2CH2CH2SMe、OCH2CH2SCH2SMe、OCH2CH2SCH2SEt、OCH2CH2SCH2SPr−n、OCH2CH2SCH2SPr−i、
OC(O)H、OC(O)Me、OC(O)Et、OC(O)Pr−n、OC(O)Pr−i、OC(O)Bu−n、OC(O)Bu−i、OC(O)Bu−s、OC(O)Bu−t、OC(O)Pen−n、Et2CHC(O)O、OC(O)Hex−n、Me(Pr−n)CHC(O)O、Me(Bu−n)CHC(O)O、Et(Pr−n)CHC(O)O、Me2CHCH2CH2C(O)O、CH=CH2C(O)O、OC(O)CH=CHMe、OC(O)CH=CHEt、OC(O)CH=CMe2、OC(O)CH=CEt2、OC(O)CMe=CH2、OC(O)CMe=CHMe、OC(O)CMe=CMe2、OC(O)CH2CH=CH2、OC(O)CH2CH=CHMe、OC(O)CH2CH=CHEt、OC(O)CH2CMe=CH2、OC(O)CH2CH2CH=CH2、OC(O)CH2CH2CH=CHMe、OC(O)CH2CH=CMe2、OC(O)CHMeCH=CH2、OC(O)CH2CMe=CHMe、OC(O)CHMeCH=CHMe、OC(O)CH2CMe=CHEt、OC(O)CH2CH2CH=CMe2、OC(O)CH2CMe=CMe2、OC(O)CH=C=CH2、OC(O)C≡CH、OC(O)C≡CMe、OC(O)C≡CEt、OC(O)CH2C≡CH、OC(O)CH2C≡CMe、OC(O)CH2C≡CEt、OC(O)CH2CH2C≡CH、OC(O)CH2CH2C≡CMe、OC(O)CHMeC≡CH、OC(O)CHMeC≡CMe、CH2FCH2C(O)O、CHF2CH2C(O)O、CF3CH2C(O)O、CF3CF2C(O)O、CF3CF2CF2C(O)O、ClCH2CH2C(O)O、BrCH2CH2C(O)O、CCl3CH2C(O)O、CF3CH2CH2C(O)O、CCl3CH2CH2C(O)O、ClCH2CH2CH2C(O)O、FCH2CH2CH2C(O)O、CF3CF2CH2C(O)O、ClCH2CH2CH2CH2C(O)O、OC(O)Pr−cyc、OC(O)Bu−cyc、OC(O)Pen−cyc、OC(O)Hex−cyc、
OC(O)Ph、OC(O)(2−Cl−Ph)、OC(O)(3−Cl−Ph)、OC(O)(4−Cl−Ph)、OC(O)(2,4−Cl2−Ph)、OC(O)(3,5−Cl2−Ph)、OC(O)(2,6−Cl2−Ph)、OC(O)(2,3−Cl2−Ph)、OC(O)(2,5−Cl2−Ph)、OC(O)(2−F−Ph)、OC(O)(3−F−Ph)、OC(O)(4−F−Ph)、OC(O)(2−F−4−Cl−Ph)、OC(O)(2−Br−Ph)、OC(O)(3−Br−Ph)、OC(O)(4−Br−Ph)、OC(O)(2−Me−Ph)、OC(O)(3−Me−Ph)、OC(O)(4−Me−Ph)、OC(O)(2,4−Me2−Ph)、OC(O)(3,5−Me2−Ph)、OC(O)(2,6−Me2−Ph)、OC(O)(2,3−Me2−Ph)、OC(O)(2,5−Me2−Ph)、OC(O)(2−MeO−Ph)、OC(O)(3−MeO−Ph)、OC(O)(4−MeO−Ph)、OC(O)(2−CF3−Ph)、OC(O)(3−CF3−Ph)、OC(O)(4−CF3−Ph)、OC(O)(2,4,6−Cl3−Ph)、OC(O)(2,3,5−Cl3−Ph)、OC(O)(2,3,4−Cl3−Ph)、OC(O)(2−NO2−Ph)、OC(O)(3−NO2−Ph)、OC(O)(4−NO2−Ph)、OC(O)(2,4−(NO22−Ph)、OC(O)(2−CN−Ph)、OC(O)(3−CN−Ph)、OC(O)(4−CN−Ph)、
OCH2C(O)Me、OCH2C(O)Et、OCH2C(O)Pr−n、OCH2C(O)Pr−i、OCH2C(O)Bu−n、OCH2C(O)Bu−i、OCH2C(O)Bu−s、OCH2C(O)Bu−t、OCH2C(O)Pen−n、Et2CHC(O)CH2O、OCH2C(O)Hex−n、Me(Pr−n)CHC(O)CH2O、Me(Bu−n)CHC(O)CH2O、Et(Pr−n)CHC(O)CH2O、Me2CHCH2CH2C(O)CH2O、CH=CH2C(O)CH2O、OCH2C(O)CH=CHMe、OCH2C(O)CH=CHEt、OCH2C(O)CH=CMe2、OCH2C(O)CH=CEt2、OCH2C(O)CMe=CH2、OCH2C(O)CMe=CHMe、OCH2C(O)CMe=CMe2、OCH2C(O)CH2CH=CH2、OCH2C(O)CH2CH=CHMe、OCH2C(O)CH2CH=CHEt、OCH2C(O)CH2CMe=CH2、OCH2C(O)CH2CH2CH=CH2、OCH2C(O)CH2CH2CH=CHMe、OCH2C(O)CH2CH=CMe2、OCH2C(O)CHMeCH=CH2、OCH2C(O)CH2CMe=CHMe、OCH2C(O)CHMeCH=CHMe、OCH2C(O)CH2CMe=CHEt、OCH2C(O)CH2CH2CH=CMe2、OCH2C(O)CH2CMe=CMe2、OCH2C(O)CH=C=CH2、OCH2C(O)C≡CH、OCH2C(O)C≡CMe、OCH2C(O)C≡CEt、OCH2C(O)CH2C≡CH、OCH2C(O)CH2C≡CMe、OCH2C(O)CH2C≡CEt、OCH2C(O)CH2CH2C≡CH、OCH2C(O)CH2CH2C≡CMe、OCH2C(O)CHMeC≡CH、OCH2C(O)CHMeC≡CMe、CH2FCH2C(O)CH2O、CHF2CH2C(O)CH2O、CF3CH2C(O)CH2O、CF3CF2C(O)CH2O、CF3CF2CF2C(O)CH2O、ClCH2CH2C(O)CH2O、BrCH2CH2C(O)CH2O、CCl3CH2C(O)CH2O、CF3CH2CH2C(O)CH2O、CCl3CH2CH2C(O)CH2O、ClCH2CH2CH2C(O)CH2O、FCH2CH2CH2C(O)CH2O、CF3CF2CH2C(O)CH2O、ClCH2CH2CH2CH2C(O)CH2O、OCH2C(O)Pr−cyc、OCH2C(O)Bu−cyc、OCH2C(O)Pen−cyc、OCH2C(O)Hex−cyc、
OCH2C(O)Ph、OCH2C(O)(2−Cl−Ph)、OCH2C(O)(3−Cl−Ph)、OCH2C(O)(4−Cl−Ph)、OCH2C(O)(2,4−Cl2−Ph)、OCH2C(O)(3,5−Cl2−Ph)、OCH2C(O)(2,6−Cl2−Ph)、OCH2C(O)(2,3−Cl2−Ph)、OCH2C(O)(2,5−Cl2−Ph)、OCH2C(O)(2−F−Ph)、OCH2C(O)(3−F−Ph)、OCH2C(O)(4−F−Ph)、OCH2C(O)(2−F−4−Cl−Ph)、OCH2C(O)(2−Br−Ph)、OCH2C(O)(3−Br−Ph)、OCH2C(O)(4−Br−Ph)、OCH2C(O)(2−Me−Ph)、OCH2C(O)(3−Me−Ph)、OCH2C(O)(4−Me−Ph)、OCH2C(O)(2,4−Me2−Ph)、OCH2C(O)(3,5−Me2−Ph)、OCH2C(O)(2,6−Me2−Ph)、OCH2C(O)(2,3−Me2−Ph)、OCH2C(O)(2,5−Me2−Ph)、OCH2C(O)(2−MeO−Ph)、OCH2C(O)(3−MeO−Ph)、OCH2C(O)(4−MeO−Ph)、OCH2C(O)(2−CF3−Ph)、OCH2C(O)(3−CF3−Ph)、OCH2C(O)(4−CF3−Ph)、OCH2C(O)(2,4,6−Cl3−Ph)、OCH2C(O)(2,3,5−Cl3−Ph)、OCH2C(O)(2,3,4−Cl3−Ph)、OCH2C(O)(2−NO2−Ph)、OCH2C(O)(3−NO2−Ph)、OCH2C(O)(4−NO2−Ph)、OCH2C(O)(2,4−(NO22−Ph)、OCH2C(O)(2−CN−Ph)、OCH2C(O)(3−CN−Ph)、OCH2C(O)(4−CN−Ph)、
OCO2Me、OCO2Et、OCO2Pr−n、OCO2Pr−i、OCO2Bu−n、OCO2Bu−i、OCO2Bu−s、OCO2Bu−t、OCO2Pen−n、Et2CHOC(O)O、OCO2Hex−n、Me(Pr−n)CHOC(O)O、Me(Bu−n)CHOC(O)O、Et(Pr−n)CHOC(O)O、Me2CHCH2CH2OC(O)O、OCO2CH=CH2、OCO2CH=CHMe、OCO2CH2CH=CH2、OCO2CH2CH=CHMe、OCO2CH2CH=CHEt、OCO2CH2CMe=CH2、OCO2CH2CH2CH=CH2、OCO2CH2CH2CH=CHMe、OCO2CH2CH=CMe2、OCO2CHMeCH=CH2、OCO2CH2CMe=CHMe、OCO2CHMeCH=CHMe、OCO2CH2CMe=CHEt、OCO2CH2CH2CH=CMe2、OCO2CH2CMe=CMe2、OCO2CH=C=CH2、OCO2C≡CH、OCH2C≡CH、OCO2CH2C≡CMe、OCO2CH2C≡CEt、OCO2CH2CH2C≡CH、OCO2CH2CH2C≡CMe、OCO2CHMeC≡CH、OCO2CHMeC≡CMe、CH2FCH2OC(O)O、CHF2CH2OC(O)O、CF3CH2OC(O)O、CF3CF2OC(O)O、CF3CF2CF2OC(O)O、ClCH2CH2OC(O)O、BrCH2CH2OC(O)O、CCl3CH2OC(O)O、CF3CH2CH2OC(O)O、CCl3CH2CH2OC(O)O、ClCH2CH2CH2OC(O)O、FCH2CH2CH2OC(O)O、CF3CF2CH2OC(O)O、ClCH2CH2CH2CH2OC(O)O、OCO2Pr−cyc、OCO2Bu−cyc、OCO2Pen−cyc、OCO2Hex−cyc、
OCO2Ph、OCO2(2−Cl−Ph)、OCO2(3−Cl−Ph)、OCO2(4−Cl−Ph)、OCO2(2,4−Cl2−Ph)、OCO2(3,5−Cl2−Ph)、OCO2(2,6−Cl2−Ph)、OCO2(2,3−Cl2−Ph)、OCO2(2,5−Cl2−Ph)、OCO2(2−F−Ph)、OCO2(3−F−Ph)、OCO2(4−F−Ph)、OCO2(2−F−4−Cl−Ph)、OCO2(2−Br−Ph)、OCO2(3−Br−Ph)、OCO2(4−Br−Ph)、OCO2(2−Me−Ph)、OCO2(3−Me−Ph)、OCO2(4−Me−Ph)、OCO2(2,4−Me2−Ph)、OCO2(3,5−Me2−Ph)、OCO2(2,6−Me2−Ph)、OCO2(2,3−Me2−Ph)、OCO2(2,5−Me2−Ph)、OCO2(2−MeO−Ph)、OCO2(3−MeO−Ph)、OCO2(4−MeO−Ph)、OCO2(2−CF3−Ph)、OCO2(3−CF3−Ph)、OCO2(4−CF3−Ph)、OCO2(2,4,6−Cl3−Ph)、OCO2(2,3,5−Cl3−Ph)、OCO2(2,3,4−Cl3−Ph)、OCO2(2−NO2−Ph)、OCO2(3−NO2−Ph)、OCO2(4−NO2−Ph)、OCO2(2,4−(NO22−Ph)、OCO2(2−CN−Ph)、OCO2(3−CN−Ph)、OCO2(4−CN−Ph)、
OSO2Me、OSO2Et、OSO2Pr−n、OSO2Pr−i、OSO2Bu−n、OSO2Bu−i、OSO2Bu−s、OSO2Bu−t、OSO2Pen−n、Et2CHSO2O、OSO2Hex−n、Me(Pr−n)CHSO2O、Me(Bu−n)CHSO2O、Et(Pr−n)CHSO2O、Me2CHCH2CH2SO2O、OSO2CH=CH2、OSO2CH=CHMe、OSO2CH=CHEt、OSO2CH=CMe2、OSO2CH=CEt2、OSO2CMe=CH2、OSO2CMe=CHMe、OSO2CMe=CMe2、OSO2CH2CH=CH2、OSO2CH2CH=CHMe、OSO2CH2CH=CHEt、OSO2CH2CMe=CH2、OSO2CH2CH2CH=CH2、OSO2CH2CH2CH=CHMe、OSO2CH2CH=CMe2、OSO2CHMeCH=CH2、OSO2CH2CMe=CHMe、OSO2CHMeCH=CHMe、OSO2CH2CMe=CHEt、OSO2CH2CH2CH=CMe2、OSO2CH2CMe=CMe2、OSO2CH=C=CH2、OSO2C≡CH、OSO2C≡CMe、OSO2C≡CEt、OSO2CH2C≡CH、OSO2CH2C≡CMe、OSO2CH2C≡CEt、OSO2CH2CH2C≡CH、OSO2CH2CH2C≡CMe、OSO2CHMeC≡CH、OSO2CHMeC≡CMe、OSO2CH2F、OSO2CH2Cl、OSO2CH2Br、OSO2CH2I、OSO2CHF2、OSO2CHCl2、OSO2CHBr2、OSO2CF3、OSO2CCl3、OSO2CBr3、OSO2CClF2、OSO2CBrF2、CH2FCH2SO2O、CHF2CH2SO2O、CF3CH2SO2O、CF3CF2SO2O、CF3CF2CF2SO2O、ClCH2CH2SO2O、BrCH2CH2SO2O、CCl3CH2SO2O、CF3CH2CH2SO2O、CCl3CH2CH2SO2O、ClCH2CH2CH2SO2O、FCH2CH2CH2SO2O、CF3CF2CH2SO2O、ClCH2CH2CH2CH2SO2O、
PhSO2O、(2−Cl−Ph)SO2O、(3−Cl−Ph)SO2O、(4−Cl−Ph)SO2O、(2,4−Cl2−Ph)SO2O、(3,5−Cl2−Ph)SO2O、(2,6−Cl2−Ph)SO2O、(2,3−Cl2−Ph)SO2O、(2,5−Cl2−Ph)SO2O、(2−F−Ph)SO2O、(3−F−Ph)SO2O、(4−F−Ph)SO2O、(2−F−4−Cl−Ph)SO2O、(2−Br−Ph)SO2O、(3−Br−Ph)SO2O、(4−Br−Ph)SO2O、(2−Me−Ph)SO2O、(3−Me−Ph)SO2O、(4−Me−Ph)SO2O、(2,4−Me2−Ph)SO2O、(3,5−Me2−Ph)SO2O、(2,6−Me2−Ph)SO2O、(2,3−Me2−Ph)SO2O、(2,5−Me2−Ph)SO2O、(2−MeO−Ph)SO2O、(3−MeO−Ph)SO2O、(4−MeO−Ph)SO2O、(2−CF3−Ph)SO2O、(3−CF3−Ph)SO2O、(4−CF3−Ph)SO2O、(2,4,6−Cl3−Ph)SO2O、(2,3,5−Cl3−Ph)SO2O、(2,3,4−Cl3−Ph)SO2O、(2−NO2−Ph)SO2O、(3−NO2−Ph)SO2O、(4−NO2−Ph)SO2O、(2,4−(NO22−Ph)SO2O、(2−CN−Ph)SO2O、(3−CN−Ph)SO2O、(4−CN−Ph)SO2O、PhCH2SO2O、(2−Cl−Ph)CH2SO2O、(3−Cl−Ph)CH2SO2O、(4−Cl−Ph)CH2SO2O、(2,4−Cl2−Ph)CH2SO2O、(3,5−Cl2−Ph)CH2SO2O、(2,6−Cl2−Ph)CH2SO2O、(2,3−Cl2−Ph)CH2SO2O、(2,5−Cl2−Ph)CH2SO2O、(2−F−Ph)CH2SO2O、(3−F−Ph)CH2SO2O、(4−F−Ph)CH2SO2O、(2−F−4−Cl−Ph)CH2SO2O、(2−Br−Ph)CH2SO2O、(3−Br−Ph)CH2SO2O、(4−Br−Ph)CH2SO2O、(2−Me−Ph)CH2SO2O、(3−Me−Ph)CH2SO2O、(4−Me−Ph)CH2SO2O、(2,4−Me2−Ph)CH2SO2O、(3,5−Me2−Ph)CH2SO2O、(2,6−Me2−Ph)CH2SO2O、(2,3−Me2−Ph)CH2SO2O、(2,5−Me2−Ph)CH2SO2O、(2−MeO−Ph)CH2SO2O、(3−MeO−Ph)CH2SO2O、(4−MeO−Ph)CH2SO2O、(2−CF3−Ph)CH2SO2O、(3−CF3−Ph)CH2SO2O、(4−CF3−Ph)CH2SO2O、(2,4,6−Cl3−Ph)CH2SO2O、(2,3,5−Cl3−Ph)CH2SO2O、(2,3,4−Cl3−Ph)CH2SO2O、(2−NO2−Ph)CH2SO2O、(3−NO2−Ph)CH2SO2O、(4−NO2−Ph)CH2SO2O、(2,4−(NO22−Ph)CH2SO2O、(2−CN−Ph)CH2SO2O、(3−CN−Ph)CH2SO2O、(4−CN−Ph)CH2SO2O、
PhO、(2−Cl−Ph)O、(3−Cl−Ph)O、(4−Cl−Ph)O、(2,4−Cl2−Ph)O、(3,5−Cl2−Ph)O、(2,6−Cl2−Ph)O、(2,3−Cl2−Ph)O、(2,5−Cl2−Ph)O、(2−F−Ph)O、(3−F−Ph)O、(4−F−Ph)O、(2−F−4−Cl−Ph)O、(2−Br−Ph)O、(3−Br−Ph)O、(4−Br−Ph)O、(2−Me−Ph)O、(3−Me−Ph)O、(4−Me−Ph)O、(2,4−Me2−Ph)O、(3,5−Me2−Ph)O、(2,6−Me2−Ph)O、(2,3−Me2−Ph)O、(2,5−Me2−Ph)O、(2−MeO−Ph)O、(3−MeO−Ph)O、(4−MeO−Ph)O、(2−CF3−Ph)O、(3−CF3−Ph)O、(4−CF3−Ph)O、(2,4,6−Cl3−Ph)O、(2,3,5−Cl3−Ph)O、(2,3,4−Cl3−Ph)O、(2−NO2−Ph)O、(3−NO2−Ph)O、(4−NO2−Ph)O、(2,4−(NO22−Ph)O、(2−CN−Ph)O、(3−CN−Ph)O、(4−CN−Ph)O、PhCH2O、(2−Cl−Ph)CH2O、(3−Cl−Ph)CH2O、(4−Cl−Ph)CH2O、(2,4−Cl2−Ph)CH2O、(3,5−Cl2−Ph)CH2O、(2,6−Cl2−Ph)CH2O、(2,3−Cl2−Ph)CH2O、(2,5−Cl2−Ph)CH2O、(2−F−Ph)CH2O、(3−F−Ph)CH2O、(4−F−Ph)CH2O、(2−F−4−Cl−Ph)CH2O、(2−Br−Ph)CH2O、(3−Br−Ph)CH2O、(4−Br−Ph)CH2O、(2−Me−Ph)CH2O、(3−Me−Ph)CH2O、(4−Me−Ph)CH2O、(2,4−Me2−Ph)CH2O、(3,5−Me2−Ph)CH2O、(2,6−Me2−Ph)CH2O、(2,3−Me2−Ph)CH2O、(2,5−Me2−Ph)CH2O、(2−MeO−Ph)CH2O、(3−MeO−Ph)CH2O、(4−MeO−Ph)CH2O、(2−CF3−Ph)CH2O、(3−CF3−Ph)CH2O、(4−CF3−Ph)CH2O、(2,4,6−Cl3−Ph)CH2O、(2,3,5−Cl3−Ph)CH2O、(2,3,4−Cl3−Ph)CH2O、(2−NO2−Ph)CH2O、(3−NO2−Ph)CH2O、(4−NO2−Ph)CH2O、(2,4−(NO2)2−Ph)CH2O、(2−CN−Ph)CH2O、(3−CN−Ph)CH2O、(4−CN−Ph)CH2O、
SMe、SEt、SPr−n、SPr−i、SBu−n、SBu−i、SBu−s、SBu−t、SPen−n、SCHEt2、SHex−n、SCHMe(Pr−n)、SCHMe(Bu−n)、SCHEt(Pr−n)、SCH2CH2CHMe2、SCH=CH2、SCH=CHMe、SCH=CHEt、SCH=CMe2、SCH=CEt2、SCMe=CH2、SCMe=CHMe、SCMe=CMe2、SCH2CH=CH2、SCH2CH=CHMe、SCH2CH=CHEt、SCH2CMe=CH2、SCH2CH2CH=CH2、SCH2CH2CH=CHMe、SCH2CH=CMe2、SCHMeCH=CH2、SCH2CMe=CHMe、SCHMeCH=CHMe、SCH2CMe=CHEt、SCH2CH2CH=CMe2、SCH2CMe=CMe2、SCH=C=CH2、SC≡CH、SC≡CMe、SC≡CEt、SCH2C≡CH、SCH2C≡CMe、SCH2C≡CEt、SCH2CH2C≡CH、SCH2CH2C≡CMe、SCHMeC≡CH、SCHMeC≡CMe、SCH2F、SCH2Cl、SCH2Br、SCH2I、SCHF2、SCHCl2、SCHBr2、SCF3、SCCl3、SCBr3、SCClF2、SCBrF2、CH2FCH2S、CHF2CH2S、CF3CH2S、CF3CF2S、CF3CF2CF2S、ClCH2CH2S、BrCH2CH2S、CCl3CH2S、CF3CH2CH2S、CCl3CH2CH2S、ClCH2CH2CH2S、FCH2CH2CH2S、CF3CF2CH2S、ClCH2CH2CH2CH2S、PhS、(2−Cl−Ph)S、(3−Cl−Ph)S、(4−Cl−Ph)S、(2,4−Cl2−Ph)S、(3,5−Cl2−Ph)S、(2,6−Cl2−Ph)S、(2,3−Cl2−Ph)S、(2,5−Cl2−Ph)S、(2−F−Ph)S、(3−F−Ph)S、(4−F−Ph)S、(2−F−4−Cl−Ph)S、(2−Br−Ph)S、(3−Br−Ph)S、(4−Br−Ph)S、(2−Me−Ph)S、(3−Me−Ph)S、(4−Me−Ph)S、(2,4−Me2−Ph)S、(3,5−Me2−Ph)S、(2,6−Me2−Ph)S、(2,3−Me2−Ph)S、(2,5−Me2−Ph)S、(2−MeO−Ph)S、(3−MeO−Ph)S、(4−MeO−Ph)S、(2−CF3−Ph)S、(3−CF3−Ph)S、(4−CF3−Ph)S、(2,4,6−Cl3−Ph)S、(2,3,5−Cl3−Ph)S、(2,3,4−Cl3−Ph)S、(2−NO2−Ph)S、(3−NO2−Ph)S、(4−NO2−Ph)S、(2,4−(NO22−Ph)S、(2−CN−Ph)S、(3−CN−Ph)S、(4−CN−Ph)S、
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S(O)CH2C(O)Ph、S(O)CH2C(O)(2−Cl−Ph)、S(O)CH2C(O)(3−Cl−Ph)、S(O)CH2C(O)(4−Cl−Ph)、S(O)CH2C(O)(2,4−Cl2−Ph)、S(O)CH2C(O)(3,5−Cl2−Ph)、S(O)CH2C(O)(2,6−Cl2−Ph)、S(O)CH2C(O)(2,3−Cl2−Ph)、S(O)CH2C(O)(2,5−Cl2−Ph)、S(O)CH2C(O)(2−F−Ph)、S(O)CH2C(O)(3−F−Ph)、S(O)CH2C(O)(4−F−Ph)、S(O)CH2C(O)(2−F−4−Cl−Ph)、S(O)CH2C(O)(2−Br−Ph)、S(O)CH2C(O)(3−Br−Ph)、S(O)CH2C(O)(4−Br−Ph)、S(O)CH2C(O)(2−Me−Ph)、S(O)CH2C(O)(3−Me−Ph)、S(O)CH2C(O)(4−Me−Ph)、S(O)CH2C(O)(2,4−Me2−Ph)、S(O)CH2C(O)(3,5−Me2−Ph)、S(O)CH2C(O)(2,6−Me2−Ph)、S(O)CH2C(O)(2,3−Me2−Ph)、S(O)CH2C(O)(2,5−Me2−Ph)、S(O)CH2C(O)(2−MeO−Ph)、S(O)CH2C(O)(3−MeO−Ph)、S(O)CH2C(O)(4−MeO−Ph)、S(O)CH2C(O)(2−CF3−Ph)、S(O)CH2C(O)(3−CF3−Ph)、S(O)CH2C(O)(4−CF3−Ph)、S(O)CH2C(O)(2,4,6−Cl3−Ph)、S(O)CH2C(O)(2,3,5−Cl3−Ph)、S(O)CH2C(O)(2,3,4−Cl3−Ph)、S(O)CH2C(O)(2−NO2−Ph)、S(O)CH2C(O)(3−NO2−Ph)、S(O)CH2C(O)(4−NO2−Ph)、S(O)CH2C(O)(2,4−(NO22−Ph)、S(O)CH2C(O)(2−CN−Ph)、S(O)CH2C(O)(3−CN−Ph)、S(O)CH2C(O)(4−CN−Ph)、
SO2Me、SO2Et、SO2Pr−n、SO2Pr−i、SO2Bu−n、SO2Bu−i、SO2Bu−s、SO2Bu−t、SO2Pen−n、SO2CHEt2、SO2Hex−n、SO2CHMe(Pr−n)、SO2CHMe(Bu−n)、SO2CHEt(Pr−n)、SO2CH2CH2CHMe2、SO2CH=CH2、SO2CH=CHMe、SO2CH=CHEt、SO2CH=CMe2、SO2CH=CEt2、SO2CMe=CH2、SO2CMe=CHMe、SO2CMe=CMe2、SO2CH2CH=CH2、SO2CH2CH=CHMe、SO2CH2CH=CHEt、SO2CH2CMe=CH2、SO2CH2CH2CH=CH2、SO2CH2CH2CH=CHMe、SO2CH2CH=CMe2、SO2CHMeCH=CH2、SO2CH2CMe=CHMe、SO2CHMeCH=CHMe、SO2CH2CMe=CHEt、SO2CH2CH2CH=CMe2、SO2CH2CMe=CMe2、SO2CH=C=CH2、SO2C≡CH、SO2C≡CMe、SO2C≡CEt、SO2CH2C≡CH、SO2CH2C≡CMe、SO2CH2C≡CEt、SO2CH2CH2C≡CH、SO2CH2CH2C≡CMe、SO2CHMeC≡CH、SO2CHMeC≡CMe、SO2CH2F、SO2CH2Cl、SO2CH2Br、SO2CH2I、SO2CHF2、SO2CHCl2、SO2CHBr2、SO2CF3、SO2CCl3、SO2CBr3、SO2CClF2、SO2CBrF2、CH2FCH2SO2、CHF2CH2SO2、CF3CH2SO2、CF3CF2SO2、CF3CF2CF2SO2、ClCH2CH2SO2、BrCH2CH2SO2、CCl3CH2SO2、CF3CH2CH2SO2、CCl3CH2CH2SO2、ClCH2CH2CH2SO2、FCH2CH2CH2SO2、CF3CF2CH2SO2、ClCH2CH2CH2CH2SO2
PhSO2、(2−Cl−Ph)SO2、(3−Cl−Ph)SO2、(4−Cl−Ph)SO2、(2,4−Cl2−Ph)SO2、(3,5−Cl2−Ph)SO2、(2,6−Cl2−Ph)SO2、(2,3−Cl2−Ph)SO2、(2,5−Cl2−Ph)SO2、(2−F−Ph)SO2、(3−F−Ph)SO2、(4−F−Ph)SO2、(2−F−4−Cl−Ph)SO2、(2−Br−Ph)SO2、(3−Br−Ph)SO2、(4−Br−Ph)SO2、(2−Me−Ph)SO2、(3−Me−Ph)SO2、(4−Me−Ph)SO2、(2,4−Me2−Ph)SO2、(3,5−Me2−Ph)SO2、(2,6−Me2−Ph)SO2、(2,3−Me2−Ph)SO2、(2,5−Me2−Ph)SO2、(2−MeO−Ph)SO2、(3−MeO−Ph)SO2、(4−MeO−Ph)SO2、(2−CF3−Ph)SO2、(3−CF3−Ph)SO2、(4−CF3−Ph)SO2、(2,4,6−Cl3−Ph)SO2、(2,3,5−Cl3−Ph)SO2、(2,3,4−Cl3−Ph)SO2、(2−NO2−Ph)SO2、(3−NO2−Ph)SO2、(4−NO2−Ph)SO2、(2,4−(NO22−Ph)SO2、(2−CN−Ph)SO2、(3−CN−Ph)SO2、(4−CN−Ph)SO2、PhCH2SO2、(2−Cl−Ph)CH2SO2、(3−Cl−Ph)CH2SO2、(4−Cl−Ph)CH2SO2、(2,4−Cl2−Ph)CH2SO2、(3,5−Cl2−Ph)CH2SO2、(2,6−Cl2−Ph)CH2SO2、(2,3−Cl2−Ph)CH2SO2、(2,5−Cl2−Ph)CH2SO2、(2−F−Ph)CH2SO2、(3−F−Ph)CH2SO2、(4−F−Ph)CH2SO2、(2−F−4−Cl−Ph)CH2SO2、(2−Br−Ph)CH2SO2、(3−Br−Ph)CH2SO2、(4−Br−Ph)CH2SO2、(2−Me−Ph)CH2SO2、(3−Me−Ph)CH2SO2、(4−Me−Ph)CH2SO2、(2,4−Me2−Ph)CH2SO2、(3,5−Me2−Ph)CH2SO2、(2,6−Me2−Ph)CH2SO2、(2,3−Me2−Ph)CH2SO2、(2,5−Me2−Ph)CH2SO2、(2−MeO−Ph)CH2SO2、(3−MeO−Ph)CH2SO2、(4−MeO−Ph)CH2SO2、(2−CF3−Ph)CH2SO2、(3−CF3−Ph)CH2SO2、(4−CF3−Ph)CH2SO2、(2,4,6−Cl3−Ph)CH2SO2、(2,3,5−Cl3−Ph)CH2SO2、(2,3,4−Cl3−Ph)CH2SO2、(2−NO2−Ph)CH2SO2、(3−NO2−Ph)CH2SO2、(4−NO2−Ph)CH2SO2、(2,4−(NO2)2−Ph)CH2SO2、(2−CN−Ph)CH2SO2、(3−CN−Ph)CH2SO2、(4−CN−Ph)CH2SO2
SO2CH2C(O)Me、SO2CH2C(O)Et、SO2CH2C(O)Pr−n、SO2CH2C(O)Pr−i、SO2CH2C(O)Bu−n、SO2CH2C(O)Bu−i、SO2CH2C(O)Bu−s、SO2CH2C(O)Bu−t、SO2CH2C(O)Pen−n、Et2CHC(O)CH2SO2、SO2CH2C(O)Hex−n、Me(Pr−n)CHC(O)CH2SO2、Me(Bu−n)CHC(O)CH2SO2、Et(Pr−n)CHC(O)CH2SO2、Me2CHCH2CH2C(O)CH2SO2、CH=CH2C(O)CH2SO2、SO2CH2C(O)CH=CHMe、SO2CH2C(O)CH=CHEt、SO2CH2C(O)CH=CMe2、SO2CH2C(O)CH=CEt2、SO2CH2C(O)CMe=CH2、SO2CH2C(O)CMe=CHMe、SO2CH2C(O)CMe=CMe2、SO2CH2C(O)CH2CH=CH2、SO2CH2C(O)CH2CH=CHMe、SO2CH2C(O)CH2CH=CHEt、SO2CH2C(O)CH2CMe=CH2、SO2CH2C(O)CH2CH2CH=CH2、SO2CH2C(O)CH2CH2CH=CHMe、SO2CH2C(O)CH2CH=CMe2、SO2CH2C(O)CHMeCH=CH2、SO2CH2C(O)CH2CMe=CHMe、SO2CH2C(O)CHMeCH=CHMe、SO2CH2C(O)CH2CMe=CHEt、SO2CH2C(O)CH2CH2CH=CMe2、SO2CH2C(O)CH2CMe=CMe2、SO2CH2C(O)CH=C=CH2、SO2CH2C(O)C≡CH、SO2CH2C(O)C≡CMe、SO2CH2C(O)C≡CEt、SO2CH2C(O)CH2C≡CH、SO2CH2C(O)CH2C≡CMe、SO2CH2C(O)CH2C≡CEt、SO2CH2C(O)CH2CH2C≡CH、SO2CH2C(O)CH2CH2C≡CMe、SO2CH2C(O)CHMeC≡CH、SO2CH2C(O)CHMeC≡CMe、CH2FCH2C(O)CH2SO2、CHF2CH2C(O)CH2SO2、CF3CH2C(O)CH2SO2、CF3CF2C(O)CH2SO2、CF3CF2CF2C(O)CH2SO2、ClCH2CH2C(O)CH2SO2、BrCH2CH2C(O)CH2SO2、CCl3CH2C(O)CH2SO2、CF3CH2CH2C(O)CH2SO2、CCl3CH2CH2C(O)CH2SO2、ClCH2CH2CH2C(O)CH2SO2、FCH2CH2CH2C(O)CH2SO2、CF3CF2CH2C(O)CH2SO2、ClCH2CH2CH2CH2C(O)CH2SO2、SO2CH2C(O)Pr−cyc、SO2CH2C(O)Bu−cyc、SO2CH2C(O)Pen−cyc、SO2CH2C(O)Hex−cyc、
SO2CH2C(O)Ph、SO2CH2C(O)(2−Cl−Ph)、SO2CH2C(O)(3−Cl−Ph)、SO2CH2C(O)(4−Cl−Ph)、SO2CH2C(O)(2,4−Cl2−Ph)、SO2CH2C(O)(3,5−Cl2−Ph)、SO2CH2C(O)(2,6−Cl2−Ph)、SO2CH2C(O)(2,3−Cl2−Ph)、SO2CH2C(O)(2,5−Cl2−Ph)、SO2CH2C(O)(2−F−Ph)、SO2CH2C(O)(3−F−Ph)、SO2CH2C(O)(4−F−Ph)、SO2CH2C(O)(2−F−4−Cl−Ph)、SO2CH2C(O)(2−Br−Ph)、SO2CH2C(O)(3−Br−Ph)、SO2CH2C(O)(4−Br−Ph)、SO2CH2C(O)(2−Me−Ph)、SO2CH2C(O)(3−Me−Ph)、SO2CH2C(O)(4−Me−Ph)、SO2CH2C(O)(2,4−Me2−Ph)、SO2CH2C(O)(3,5−Me2−Ph)、SO2CH2C(O)(2,6−Me2−Ph)、SO2CH2C(O)(2,3−Me2−Ph)、SO2CH2C(O)(2,5−Me2−Ph)、SO2CH2C(O)(2−MeO−Ph)、SO2CH2C(O)(3−MeO−Ph)、SO2CH2C(O)(4−MeO−Ph)、SO2CH2C(O)(2−CF3−Ph)、SO2CH2C(O)(3−CF3−Ph)、SO2CH2C(O)(4−CF3−Ph)、SO2CH2C(O)(2,4,6−Cl3−Ph)、SO2CH2C(O)(2,3,5−Cl3−Ph)、SO2CH2C(O)(2,3,4−Cl3−Ph)、SO2CH2C(O)(2−NO2−Ph)、SO2CH2C(O)(3−NO2−Ph)、SO2CH2C(O)(4−NO2−Ph)、SO2CH2C(O)(2,4−(NO22−Ph)、SO2CH2C(O)(2−CN−Ph)、SO2CH2C(O)(3−CN−Ph)、SO2CH2C(O)(4−CN−Ph)、
F、Cl、Br、I、1,2,4−トリアゾール−1−イル基、1,2,3−トリアゾール−1−イル基、1,2,3−トリアゾール−2−イル基、イミダゾール−1−イル基、ピラゾール−1−イル基、テトラゾール−1−イル基、テトラゾール−2−イル基、チオフェン−2−イルメチルオキシ基、チオフェン−3−イルメチルオキシ基、フラン−2−イルメチルオキシ基、フラン−3−イルメチルオキシ基、ピロール−1−イルメチルオキシ基、ピロール−2−イルメチルオキシ基、ピロール−3−イルメチルオキシ基、オキサゾール−2−イルメチルオキシ基、オキサゾール−4−イルメチルオキシ基、オキサゾール−5−イルメチルオキシ基、チアゾール−2−イルメチルオキシ基、チアゾール−4−イルメチルオキシ基、チアゾール−5−イルメチルオキシ基、イミダゾール−1−イルメチルオキシ基、イミダゾール−2−イルメチルオキシ基、イミダゾール−4−イルメチルオキシ基、イミダゾール−5−イルメチルオキシ基、イソオキサゾール−3−イルメチルオキシ基、イソオキサゾール−4−イルメチルオキシ基、イソオキサゾール−5−イルメチルオキシ基、イソチアゾール−3−イルメチルオキシ基、イソチアゾール−4−イルメチルオキシ基、イソチアゾール−5−イルメチルオキシ基、ピラゾール−1−イルメチルオキシ基、ピラゾール−3−イルメチルオキシ基、ピラゾール−4−イルメチルオキシ基、ピラゾール−5−イルメチルオキシ基、1,3,4−オキサジアゾール−2−イルメチルオキシ基、1,3,4−チアジアゾール−2−イルメチルオキシ基、1,3,4−トリアゾール−1−イルメチルオキシ基、1,3,4−トリアゾール−2−イルメチルオキシ基、1,2,4−オキサジアゾール−3−イルメチルオキシ基、1,2,4−オキサジアゾール−5−イルメチルオキシ基、1,2,4−チアジアゾール−3−イルメチルオキシ基、1,2,4−チアジアゾール−5−イルメチルオキシ基、1,2,4−トリアゾール−1−イルメチルオキシ基、1,2,4−トリアゾール−3−イルメチルオキシ基、1,2,4−トリアゾール−5−イルメチルオキシ基、1,2,3−オキサジアゾール−4−イルメチルオキシ基、1,2,3−オキサジアゾール−5−イルメチルオキシ基、1,2,3−チアジアゾール−1−イルメチルオキシ基、1,2,3−チアジアゾール−5−イルメチルオキシ基、1,2,3−トリアゾール−1−イルメチルオキシ基、1,2,3−トリアゾール−4−イルメチルオキシ基、1,2,3−トリアゾール−5−イルメチルオキシ基、1,2,3,4−テトラゾール−1−イルメチルオキシ基、1,2,3,4−テトラゾール−5−イルメチルオキシ基、1,2,3,5−テトラゾール−1−イルメチルオキシ基、1,2,3,5−テトラゾール−4−イルメチルオキシ基、ピリジン−2−イルメチルオキシ基、ピリジン−3−イルメチルオキシ基、ピリジン−4−イルメチルオキシ基、ピリミジン−2−イルメチルオキシ基、ピリミジン−4−イルメチルオキシ基、ピリミジン−5−イルメチルオキシ基、ピラジン−2−イルメチルオキシ基、ピリダジン−3−イルメチルオキシ基、ピリダジン−4−イルメチルオキシ基、1,3,5−トリアジン−2−イルメチルオキシ基、1,2,4−トリアジン−3−イルメチルオキシ基、1,2,4−トリアジン−5−イルメチルオキシ基、1,2,4−トリアジン−6−イルメチルオキシ基、
ベンゾチオフェン−2−イルメチルオキシ基、ベンゾチオフェン−3−イルメチルオキシ基、ベンゾチオフェン−4−イルメチルオキシ基、ベンゾチオフェン−5−イルメチルオキシ基、ベンゾチオフェン−6−イルメチルオキシ基、ベンゾチオフェン−7−イルメチルオキシ基、ベンゾフラン−2−イルメチルオキシ基、ベンゾフラン−3−イルメチルオキシ基、ベンゾフラン−4−イルメチルオキシ基、ベンゾフラン−5−イルメチルオキシ基、ベンゾフラン−6−イルメチルオキシ基、ベンゾフラン−7−イルメチルオキシ基、インドール−1−イルメチルオキシ基、インドール−2−イルメチルオキシ基、インドール−3−イルメチルオキシ基、インドール−4−イルメチルオキシ基、インドール−5−イルメチルオキシ基、インドール−6−イルメチルオキシ基、インドール−7−イルメチルオキシ基、ベンゾオキサゾール−2−イルメチルオキシ基、ベンゾオキサゾール−4−イルメチルオキシ基、ベンゾオキサゾール−5−イルメチルオキシ基、ベンゾオキサゾール−6−イルメチルオキシ基、ベンゾオキサゾール−7−イルメチルオキシ基、ベンゾチアゾール−2−イルメチルオキシ基、ベンゾチアゾール−4−イルメチルオキシ基、ベンゾチアゾール−5−イルメチルオキシ基、ベンゾチアゾール−6−イルメチルオキシ基、ベンゾチアゾール−7−イルメチルオキシ基、ベンゾイミダゾール−1−イルメチルオキシ基、ベンゾイミダゾール−2−イルメチルオキシ基、ベンゾイミダゾール−4−イルメチルオキシ基、ベンゾイミダゾール−5−イルメチルオキシ基、ベンゾイミダゾール−6−イルメチルオキシ基、ベンゾイミダゾール−7−イルメチルオキシ基、ベンゾイソオキサゾール−3−イルメチルオキシ基、ベンゾイソオキサゾール−4−イルメチルオキシ基、ベンゾイソオキサゾール−5−イルメチルオキシ基、ベンゾイソオキサゾール−6−イルメチルオキシ基、ベンゾイソオキサゾール−7−イルメチルオキシ基、ベンゾイソチアゾール−3−イルメチルオキシ基、ベンゾイソチアゾール−4−イルメチルオキシ基、ベンゾイソチアゾール−5−イルメチルオキシ基.ベンゾイソチアゾール−6−イルメチルオキシ基、ベンゾイソチアゾール−7−イルメチルオキシ基、インダゾール−1−イルメチルオキシ基、インダゾール−3−イルメチルオキシ基、インダゾール−4−イルメチルオキシ基、インダゾール−5−イルメチルオキシ基、インダゾール−6−イルメチルオキシ基、インダゾール−7−イルメチルオキシ基、キノリン−2−イルメチルオキシ基、キノリン−3−イルメチルオキシ基、キノリン−4−イルメチルオキシ基、キノリン−5−イルメチルオキシ基、キノリン−6−イルメチルオキシ基、キノリン−7−イルメチルオキシ基、キノリン−8−イルメチルオキシ基、イソキノリン−1−イルメチルオキシ基、イソキノリン−3−イルメチルオキシ基、イソキノリン−4−イルメチルオキシ基、イソキノリン−5−イルメチルオキシ基、イソキノリン−6−イルメチルオキシ基、イソキノリン−7−イルメチルオキシ基、イソキノリン−8−イルメチルオキシ基、キナゾリン−2−イルメチルオキシ基、キナゾリン−4−イルメチルオキシ基、キナゾリン−5−イルメチルオキシ基、キナゾリン−6−イルメチルオキシ基、キナゾリン−7−イルメチルオキシ基、キナゾリン−8−イルメチルオキシ基、キノキサリン−2(または3)−イルメチルオキシ基、キノキサリン−5(または8)−イルメチルオキシ基、キノキサリン−6(または7)−イルメチルオキシ基、フタラジン−1(または4)−イルメチルオキシ基、フタラジン−5(または8)−イルメチルオキシ基、フタラジン−6(または7)−イルメチルオキシ基、シンノリン−3−イルメチルオキシ基、シンノリン−4−イルメチルオキシ基、シンノリン−5−イルメチルオキシ基、シンノリン−6−イルメチルオキシ基、シンノリン−7−イルメチルオキシ基、シンノリン−8−イルメチルオキシ基、
1,2,4−ベンゾトリアジン−3−イルメチルオキシ基、1,2,4−ベンゾトリアジン−5−イルメチルオキシ基、1,2,4−ベンゾトリアジン−6−イルメチルオキシ基、1,2,4−ベンゾトリアジン−7−イルメチルオキシ基、1,2,4−ベンゾトリアジン−8−イルメチルオキシ基、テトラヒドロフラン−2−イルメチルオキシ基、テトラヒドロフラン−3−イルメチルオキシ基、テトラヒドロピラン−2−イルメチルオキシ基、テトラヒドロピラン−3−イルメチルオキシ基、テトラヒドロピラン−4−イルメチルオキシ基、テトラヒドロチオフラン−2−イルメチルオキシ基、テトラヒドロチオフラン−3−イルメチルオキシ基、テトラヒドロチオピラン−2−イルメチルオキシ基、テトラヒドロチオピラン−3−イルメチルオキシ基、テトラヒドロチオピラン−4−イルメチルオキシ基、1,4−ジオキサン−2−イルメチルオキシ基、1,4−ベンゾジオキサン−2−イルメチルオキシ基、クロマン−2−イルメチルオキシ基、クロマン−3−イルメチルオキシ基、クロマン−4−イルメチルオキシ基、イソクロマン−1−イルメチルオキシ基、イソクロマン−3−イルメチルオキシ基、イソクロマン−4−イルメチルオキシ基、チオクロマン−2−イルメチルオキシ基、チオクロマン−3−イルメチルオキシ基、チオクロマン−4−イルメチルオキシ基、イソチオクロマン−1−イルメチルオキシ基、イソチオクロマン−3−イルメチルオキシ基、イソチオクロマン−4−イルメチルオキシ基、2,3−ジヒドロベンゾフラン−2−イルメチルオキシ基、2,3−ジヒドロベンゾフラン−3−イルメチルオキシ基、1,8−ナフチリジン−2−イルメチルオキシ基、1,5−ナフチリジン−2−イルメチルオキシ基、1−アザインドリジン−3−イルメチルオキシ基、1−アザインドリジン−2−イルメチルオキシ基、フタル酸イミド−N−メチルオキシ基、マレイン酸イミド−N−メチルオキシ基、コハク酸イミド−N−メチルオキシ基。
〔置換基R6、R7、R8、R9、R10およびR11の具体例〕
H、Me、Et、Pr−n、Pr−i。
〔置換基R6とR10がアルキレン鎖で結合して環を構成する場合の具体例〕
Figure 2005200401
〔置換基R12の具体例〕
H、SMe、SEt、SPr−n、SPr−i、S(O)Me、S(O)Et、S(O)Pr−n、S(O)Pr−i、SO2Me、SO2Et、SO2Pr−n、SO2Pr−i、PhCH2S、PhCH2S(O)、PhCH2SO2、CO2Me、CO2Et、CO2Pr−n、CO2Pr−i、F、Cl、Br、I。
〔置換基R13の具体例〕
Me、Et、Pr−n、Pr−i、Bu−n、Bu−i、Bu−s、Bu−t、Pen−n、Hex−n、CH2F、CHF2、CF3、CH2CH2F、CH2CHF2、CH2CF3、CH2CH2CH2F、CH2CH2CHF2、CH2CH2CF3、CH2Cl、CHCl2、CCl3、CH2CH2Cl、CH2Br、CHBr2、CBr3、CH2CH2Br、Pr−cyc、Bu−cyc、Pen−cyc、Hex−cyc。
〔置換基R14の具体例〕
Me、Et、Pr−n、Pr−i、Bu−n、Bu−i、Bu−s、Bu−t、Pen−n、Hex−n、CH2F、CHF2、CF3、CH2CH2F、CH2CHF2、CH2CF3、CH2CH2CH2F、CH2CH2CHF2、CH2CH2CF3、CH2CH2Cl、CH2CH2Br、Pr−cyc、Bu−cyc、Pen−cyc、Hex−cyc。
〔置換基R15の具体例〕
H、Me、Et、Pr−n、Pr−i、CH2F、CHF2、CF3、CH2CH2F、CH2CHF2、CH2CF3、CH2CH2CH2F、CH2CH2CHF2、CH2CH2CF3、CH2Cl、CHCl2、CCl3、CH2CH2Cl、CH2Br、CHBr2、CBr3、CH2CH2Br、Pr−cyc、Bu−cyc、Pen−cyc、Hex−cyc、F、Cl、Br、I、CN、NO2
〔置換基R16の具体例〕
H、Me、Et、Pr−n、Pr−i、Bu−n、Bu−i、Bu−s、Bu−t、Pen−n、CHEt2、Hex−n、CHMe(Pr−n)、CHMe(Bu−n)、CHEt(Pr−n)、CH2CH2CHMe2、CH=CH2、CH=CHMe、CH=CHEt、CH=CMe2、CH=CEt2、CMe=CH2、CMe=CHMe、CMe=CMe2、CH2CH=CH2、CH2CH=CHMe、CH2CH=CHEt、CH2CMe=CH2、CH2CH2CH=CH2、CH2CH2CH=CHMe、CH2CH=CMe2、CHMeCH=CH2、CH2CMe=CHMe、CHMeCH=CHMe、CH2CMe=CHEt、CH2CH2CH=CMe2、CH2CMe=CMe2、CH=C=CH2、C≡CH、C≡CMe、C≡CEt、CH2C≡CH、CH2C≡CMe、CH2C≡CEt、CH2CH2C≡CH、CH2CH2C≡CMe、CHMeC≡CH、CHMeC≡CMe、CH2F、CH2Cl、CH2Br、CH2I、CHF2、CHCl2、CHBr2、CF3、CCl3、CBr3、CClF2、CBrF2、CH2FCH2、CHF2CH2、CF3CH2、CF3CF2、CF3CF2CF2、ClCH2CH2、BrCH2CH2、CCl3CH2、CF3CH2CH2、CCl3CH2CH2、ClCH2CH2CH2、FCH2CH2CH2、CF3CF2CH2、ClCH2CH2CH2CH2、CH2OMe、CH2OEt、CH2OPr−n、CH2OPr−i、CH2OBu−n、CH2OBu−i、CH2OBu−s、CH2OBu−t、CH2CH2OMe、CH2CH2OEt、CH2CH2OPr−n、CH2CH2CH2OMe、CH2CH2CH2OEt、CH2CH2CH2CH2OMe、CH2SMe、CH2SEt、CH2SPr−n、CH2SPr−i、CH2SBu−n、CH2SBu−i、CH2SBu−s、CH2SBu−t、CH2CH2SMe、CH2CH2SEt、CH2CH2SPr−n、CH2CH2CH2SMe、CH2CH2CH2SEt、CH2CH2CH2CH2SMe、CH2OCH2OMe、CH2OCH2OEt、CH2OCH2OPr−n、CH2OCH2OPr−i、CH2OCH2OBu−n、CH2OCH2OBu−i、CH2OCH2OBu−s、CH2OCH2OBu−t、CH2OCH2CH2OMe、CH2OCH2CH2OEt、CH2OCH2CH2OPr−n、CH2OCH2CH2CH2OMe、CH2OCH2CH2CH2OEt、CH2OCH2CH2CH2CH2OMe、CH2CH2OCH2OMe、CH2CH2OCH2OEt、CH2CH2OCH2OPr−n、CH2CH2OCH2OPr−i、CH2SCH2SMe、CH2SCH2SEt、CH2SCH2SPr−n、CH2SCH2SPr−i、CH2SCH2SBu−n、CH2SCH2SBu−i、CH2SCH2SBu−s、CH2SCH2SBu−t、CH2SCH2CH2SMe、CH2SCH2CH2SEt、CH2SCH2CH2SPr−n、CH2SCH2CH2CH2SMe、CH2SCH2CH2CH2SEt、CH2SCH2CH2CH2CH2SMe、CH2CH2SCH2SMe、CH2CH2SCH2SEt、CH2CH2SCH2SPr−n、CH2CH2SCH2SPr−i、
C(O)H、C(O)Me、C(O)Et、C(O)Pr−n、C(O)Pr−i、C(O)Bu−n、C(O)Bu−i、C(O)Bu−s、C(O)Bu−t、C(O)Pen−n、Et2CHC(O)、C(O)Hex−n、Me(Pr−n)CHC(O)、Me(Bu−n)CHC(O)、Et(Pr−n)CHC(O)、Me2CHCH2CH2C(O)、CH=CH2C(O)、C(O)CH=CHMe、C(O)CH=CHEt、C(O)CH=CMe2、C(O)CH=CEt2、C(O)CMe=CH2、C(O)CMe=CHMe、C(O)CMe=CMe2、C(O)CH2CH=CH2、C(O)CH2CH=CHMe、C(O)CH2CH=CHEt、C(O)CH2CMe=CH2、C(O)CH2CH2CH=CH2、C(O)CH2CH2CH=CHMe、C(O)CH2CH=CMe2、C(O)CHMeCH=CH2、C(O)CH2CMe=CHMe、C(O)CHMeCH=CHMe、C(O)CH2CMe=CHEt、C(O)CH2CH2CH=CMe2、C(O)CH2CMe=CMe2、C(O)CH=C=CH2、C(O)C≡CH、C(O)C≡CMe、C(O)C≡CEt、C(O)CH2C≡CH、C(O)CH2C≡CMe、C(O)CH2C≡CEt、C(O)CH2CH2C≡CH、C(O)CH2CH2C≡CMe、C(O)CHMeC≡CH、C(O)CHMeC≡CMe、CH2FCH2C(O)、CHF2CH2C(O)、CF3CH2C(O)、CF3CF2C(O)、CF3CF2CF2C(O)、ClCH2CH2C(O)、BrCH2CH2C(O)、CCl3CH2C(O)、CF3CH2CH2C(O)、CCl3CH2CH2C(O)、ClCH2CH2CH2C(O)、FCH2CH2CH2C(O)、CF3CF2CH2C(O)、ClCH2CH2CH2CH2C(O)、C(O)Pr−cyc、C(O)Bu−cyc、C(O)Pen−cyc、C(O)Hex−cyc、
C(O)Ph、C(O)(2−Cl−Ph)、C(O)(3−Cl−Ph)、C(O)(4−Cl−Ph)、C(O)(2,4−Cl2−Ph)、C(O)(3,5−Cl2−Ph)、C(O)(2,6−Cl2−Ph)、C(O)(2,3−Cl2−Ph)、C(O)(2,5−Cl2−Ph)、C(O)(2−F−Ph)、C(O)(3−F−Ph)、C(O)(4−F−Ph)、C(O)(2−F−4−Cl−Ph)、C(O)(2−Br−Ph)、C(O)(3−Br−Ph)、C(O)(4−Br−Ph)、C(O)(2−Me−Ph)、C(O)(3−Me−Ph)、C(O)(4−Me−Ph)、C(O)(2,4−Me2−Ph)、C(O)(3,5−Me2−Ph)、C(O)(2,6−Me2−Ph)、C(O)(2,3−Me2−Ph)、C(O)(2,5−Me2−Ph)、C(O)(2−MeO−Ph)、C(O)(3−MeO−Ph)、C(O)(4−MeO−Ph)、C(O)(2−CF3−Ph)、C(O)(3−CF3−Ph)、C(O)(4−CF3−Ph)、C(O)(2,4,6−Cl3−Ph)、C(O)(2,3,5−Cl3−Ph)、C(O)(2,3,4−Cl3−Ph)、C(O)(2−NO2−Ph)、C(O)(3−NO2−Ph)、C(O)(4−NO2−Ph)、C(O)(2,4−(NO22−Ph)、C(O)(2−CN−Ph)、C(O)(3−CN−Ph)、C(O)(4−CN−Ph)、
CH2C(O)Me、CH2C(O)Et、CH2C(O)Pr−n、CH2C(O)Pr−i、CH2C(O)Bu−n、CH2C(O)Bu−i、CH2C(O)Bu−s、CH2C(O)Bu−t、CH2C(O)Pen−n、Et2CHC(O)CH2、CH2C(O)Hex−n、Me(Pr−n)CHC(O)CH2、Me(Bu−n)CHC(O)CH2、Et(Pr−n)CHC(O)CH2、Me2CHCH2CH2C(O)CH2、CH=CH2C(O)CH2、CH2C(O)CH=CHMe、CH2C(O)CH=CHEt、CH2C(O)CH=CMe2、CH2C(O)CH=CEt2、CH2C(O)CMe=CH2、CH2C(O)CMe=CHMe、CH2C(O)CMe=CMe2、CH2C(O)CH2CH=CH2、CH2C(O)CH2CH=CHMe、CH2C(O)CH2CH=CHEt、CH2C(O)CH2CMe=CH2、CH2C(O)CH2CH2CH=CH2、CH2C(O)CH2CH2CH=CHMe、CH2C(O)CH2CH=CMe2、CH2C(O)CHMeCH=CH2、CH2C(O)CH2CMe=CHMe、CH2C(O)CHMeCH=CHMe、CH2C(O)CH2CMe=CHEt、CH2C(O)CH2CH2CH=CMe2、CH2C(O)CH2CMe=CMe2、CH2C(O)CH=C=CH2、CH2C(O)C≡CH、CH2C(O)C≡CMe、CH2C(O)C≡CEt、CH2C(O)CH2C≡CH、CH2C(O)CH2C≡CMe、CH2C(O)CH2C≡CEt、CH2C(O)CH2CH2C≡CH、CH2C(O)CH2CH2C≡CMe、CH2C(O)CHMeC≡CH、CH2C(O)CHMeC≡CMe、CH2FCH2C(O)CH2、CHF2CH2C(O)CH2、CF3CH2C(O)CH2、CF3CF2C(O)CH2、CF3CF2CF2C(O)CH2、ClCH2CH2C(O)CH2、BrCH2CH2C(O)CH2、CCl3CH2C(O)CH2、CF3CH2CH2C(O)CH2、CCl3CH2CH2C(O)CH2、ClCH2CH2CH2C(O)CH2、FCH2CH2CH2C(O)CH2、CF3CF2CH2C(O)CH2、ClCH2CH2CH2CH2C(O)CH2、CH2C(O)Pr−cyc、CH2C(O)Bu−cyc、CH2C(O)Pen−cyc、CH2C(O)Hex−cyc、
CH2C(O)Ph、CH2C(O)(2−Cl−Ph)、CH2C(O)(3−Cl−Ph)、CH2C(O)(4−Cl−Ph)、CH2C(O)(2,4−Cl2−Ph)、CH2C(O)(3,5−Cl2−Ph)、CH2C(O)(2,6−Cl2−Ph)、CH2C(O)(2,3−Cl2−Ph)、CH2C(O)(2,5−Cl2−Ph)、CH2C(O)(2−F−Ph)、CH2C(O)(3−F−Ph)、CH2C(O)(4−F−Ph)、CH2C(O)(2−F−4−Cl−Ph)、CH2C(O)(2−Br−Ph)、CH2C(O)(3−Br−Ph)、CH2C(O)(4−Br−Ph)、CH2C(O)(2−Me−Ph)、CH2C(O)(3−Me−Ph)、CH2C(O)(4−Me−Ph)、CH2C(O)(2,4−Me2−Ph)、CH2C(O)(3,5−Me2−Ph)、CH2C(O)(2,6−Me2−Ph)、CH2C(O)(2,3−Me2−Ph)、CH2C(O)(2,5−Me2−Ph)、CH2C(O)(2−MeO−Ph)、CH2C(O)(3−MeO−Ph)、CH2C(O)(4−MeO−Ph)、CH2C(O)(2−CF3−Ph)、CH2C(O)(3−CF3−Ph)、CH2C(O)(4−CF3−Ph)、CH2C(O)(2,4,6−Cl3−Ph)、CH2C(O)(2,3,5−Cl3−Ph)、CH2C(O)(2,3,4−Cl3−Ph)、CH2C(O)(2−NO2−Ph)、CH2C(O)(3−NO2−Ph)、CH2C(O)(4−NO2−Ph)、CH2C(O)(2,4−(NO22−Ph)、CH2C(O)(2−CN−Ph)、CH2C(O)(3−CN−Ph)、CH2C(O)(4−CN−Ph)、
CO2Me、CO2Et、CO2Pr−n、CO2Pr−i、CO2Bu−n、CO2Bu−i、CO2Bu−s、CO2Bu−t、CO2Pen−n、Et2CHOC(O)、CO2Hex−n、Me(Pr−n)CHOC(O)、Me(Bu−n)CHOC(O)、Et(Pr−n)CHOC(O)、Me2CHCH2CH2OC(O)、CO2CH=CH2、CO2CH=CHMe、CO2CH2CH=CH2、CO2CH2CH=CHMe、CO2CH2CH=CHEt、CO2CH2CMe=CH2、CO2CH2CH2CH=CH2、CO2CH2CH2CH=CHMe、CO2CH2CH=CMe2、CO2CHMeCH=CH2、CO2CH2CMe=CHMe、CO2CHMeCH=CHMe、CO2CH2CMe=CHEt、CO2CH2CH2CH=CMe2、CO2CH2CMe=CMe2、CO2CH=C=CH2、CO2C≡CH、CH2C≡CH、CO2CH2C≡CMe、CO2CH2C≡CEt、CO2CH2CH2C≡CH、CO2CH2CH2C≡CMe、CO2CHMeC≡CH、CO2CHMeC≡CMe、CH2FCH2OC(O)、CHF2CH2OC(O)、CF3CH2OC(O)、CF3CF2OC(O)、CF3CF2CF2OC(O)、ClCH2CH2OC(O)、BrCH2CH2OC(O)、CCl3CH2OC(O)、CF3CH2CH2OC(O)、CCl3CH2CH2OC(O)、ClCH2CH2CH2OC(O)、FCH2CH2CH2OC(O)、CF3CF2CH2OC(O)、ClCH2CH2CH2CH2OC(O)、CO2Pr−cyc、CO2Bu−cyc、CO2Pen−cyc、CO2Hex−cyc、
CO2Ph、CO2(2−Cl−Ph)、CO2(3−Cl−Ph)、CO2(4−Cl−Ph)、CO2(2,4−Cl2−Ph)、CO2(3,5−Cl2−Ph)、CO2(2,6−Cl2−Ph)、CO2(2,3−Cl2−Ph)、CO2(2,5−Cl2−Ph)、CO2(2−F−Ph)、CO2(3−F−Ph)、CO2(4−F−Ph)、CO2(2−F−4−Cl−Ph)、CO2(2−Br−Ph)、CO2(3−Br−Ph)、CO2(4−Br−Ph)、CO2(2−Me−Ph)、CO2(3−Me−Ph)、CO2(4−Me−Ph)、CO2(2,4−Me2−Ph)、CO2(3,5−Me2−Ph)、CO2(2,6−Me2−Ph)、CO2(2,3−Me2−Ph)、CO2(2,5−Me2−Ph)、CO2(2−MeO−Ph)、CO2(3−MeO−Ph)、CO2(4−MeO−Ph)、CO2(2−CF3−Ph)、CO2(3−CF3−Ph)、CO2(4−CF3−Ph)、CO2(2,4,6−Cl3−Ph)、CO2(2,3,5−Cl3−Ph)、CO2(2,3,4−Cl3−Ph)、CO2(2−NO2−Ph)、CO2(3−NO2−Ph)、CO2(4−NO2−Ph)、CO2(2,4−(NO22−Ph)、CO2(2−CN−Ph)、CO2(3−CN−Ph)、CO2(4−CN−Ph)、
SO2Me、SO2Et、SO2Pr−n、SO2Pr−i、SO2Bu−n、SO2Bu−i、SO2Bu−s、SO2Bu−t、SO2Pen−n、Et2CHSO2、SO2Hex−n、Me(Pr−n)CHSO2、Me(Bu−n)CHSO2、Et(Pr−n)CHSO2、Me2CHCH2CH2SO2、SO2CH=CH2、SO2CH=CHMe、SO2CH=CHEt、SO2CH=CMe2、SO2CH=CEt2、SO2CMe=CH2、SO2CMe=CHMe、SO2CMe=CMe2、SO2CH2CH=CH2、SO2CH2CH=CHMe、SO2CH2CH=CHEt、SO2CH2CMe=CH2、SO2CH2CH2CH=CH2、SO2CH2CH2CH=CHMe、SO2CH2CH=CMe2、SO2CHMeCH=CH2、SO2CH2CMe=CHMe、SO2CHMeCH=CHMe、SO2CH2CMe=CHEt、SO2CH2CH2CH=CMe2、SO2CH2CMe=CMe2、SO2CH=C=CH2、SO2C≡CH、SO2C≡CMe、SO2C≡CEt、SO2CH2C≡CH、SO2CH2C≡CMe、SO2CH2C≡CEt、SO2CH2CH2C≡CH、SO2CH2CH2C≡CMe、SO2CHMeC≡CH、SO2CHMeC≡CMe、SO2CH2F、SO2CH2Cl、SO2CH2Br、SO2CH2I、SO2CHF2、SO2CHCl2、SO2CHBr2、SO2CF3、SO2CCl3、SO2CBr3、SO2CClF2、SO2CBrF2、CH2FCH2SO2、CHF2CH2SO2、CF3CH2SO2、CF3CF2SO2、CF3CF2CF2SO2、ClCH2CH2SO2、BrCH2CH2SO2、CCl3CH2SO2、CF3CH2CH2SO2、CCl3CH2CH2SO2、ClCH2CH2CH2SO2、FCH2CH2CH2SO2、CF3CF2CH2SO2、ClCH2CH2CH2CH2SO2
PhSO2、(2−Cl−Ph)SO2、(3−Cl−Ph)SO2、(4−Cl−Ph)SO2、(2,4−Cl2−Ph)SO2、(3,5−Cl2−Ph)SO2、(2,6−Cl2−Ph)SO2、(2,3−Cl2−Ph)SO2、(2,5−Cl2−Ph)SO2、(2−F−Ph)SO2、(3−F−Ph)SO2、(4−F−Ph)SO2、(2−F−4−Cl−Ph)SO2、(2−Br−Ph)SO2、(3−Br−Ph)SO2、(4−Br−Ph)SO2、(2−Me−Ph)SO2、(3−Me−Ph)SO2、(4−Me−Ph)SO2、(2,4−Me2−Ph)SO2、(3,5−Me2−Ph)SO2、(2,6−Me2−Ph)SO2、(2,3−Me2−Ph)SO2、(2,5−Me2−Ph)SO2、(2−MeO−Ph)SO2、(3−MeO−Ph)SO2、(4−MeO−Ph)SO2、(2−CF3−Ph)SO2、(3−CF3−Ph)SO2、(4−CF3−Ph)SO2、(2,4,6−Cl3−Ph)SO2、(2,3,5−Cl3−Ph)SO2、(2,3,4−Cl3−Ph)SO2、(2−NO2−Ph)SO2、(3−NO2−Ph)SO2、(4−NO2−Ph)SO2、(2,4−(NO22−Ph)SO2、(2−CN−Ph)SO2、(3−CN−Ph)SO2、(4−CN−Ph)SO2、PhCH2SO2、(2−Cl−Ph)CH2SO2、(3−Cl−Ph)CH2SO2、(4−Cl−Ph)CH2SO2、(2,4−Cl2−Ph)CH2SO2、(3,5−Cl2−Ph)CH2SO2、(2,6−Cl2−Ph)CH2SO2、(2,3−Cl2−Ph)CH2SO2、(2,5−Cl2−Ph)CH2SO2、(2−F−Ph)CH2SO2、(3−F−Ph)CH2SO2、(4−F−Ph)CH2SO2、(2−F−4−Cl−Ph)CH2SO2、(2−Br−Ph)CH2SO2、(3−Br−Ph)CH2SO2、(4−Br−Ph)CH2SO2、(2−Me−Ph)CH2SO2、(3−Me−Ph)CH2SO2、(4−Me−Ph)CH2SO2、(2,4−Me2−Ph)CH2SO2、(3,5−Me2−Ph)CH2SO2、(2,6−Me2−Ph)CH2SO2、(2,3−Me2−Ph)CH2SO2、(2,5−Me2−Ph)CH2SO2、(2−MeO−Ph)CH2SO2、(3−MeO−Ph)CH2SO2、(4−MeO−Ph)CH2SO2、(2−CF3−Ph)CH2SO2、(3−CF3−Ph)CH2SO2、(4−CF3−Ph)CH2SO2、(2,4,6−Cl3−Ph)CH2SO2、(2,3,5−Cl3−Ph)CH2SO2、(2,3,4−Cl3−Ph)CH2SO2、(2−NO2−Ph)CH2SO2、(3−NO2−Ph)CH2SO2、(4−NO2−Ph)CH2SO2、(2,4−(NO22−Ph)CH2SO2、(2−CN−Ph)CH2SO2、(3−CN−Ph)CH2SO2、(4−CN−Ph)CH2SO2
Ph、(2−Cl−Ph)、(3−Cl−Ph)、(4−Cl−Ph)、(2,4−Cl2−Ph)、(3,5−Cl2−Ph)、(2,6−Cl2−Ph)、(2,3−Cl2−Ph)、(2,5−Cl2−Ph)、(2−F−Ph)、(3−F−Ph)、(4−F−Ph)、(2−F−4−Cl−Ph)、(2−Br−Ph)、(3−Br−Ph)、(4−Br−Ph)、(2−Me−Ph)、(3−Me−Ph)、(4−Me−Ph)、(2,4−Me2−Ph)、(3,5−Me2−Ph)、(2,6−Me2−Ph)、(2,3−Me2−Ph)、(2,5−Me2−Ph)、(2−MeO−Ph)、(3−MeO−Ph)、(4−MeO−Ph)、(2−CF3−Ph)、(3−CF3−Ph)、(4−CF3−Ph)、(2,4,6−Cl3−Ph)、(2,3,5−Cl3−Ph)、(2,3,4−Cl3−Ph)、(2−NO2−Ph)、(3−NO2−Ph)、(4−NO2−Ph)、(2,4−(NO22−Ph)、(2−CN−Ph)、(3−CN−Ph)、(4−CN−Ph)、PhCH2、(2−Cl−Ph)CH2、(3−Cl−Ph)CH2、(4−Cl−Ph)CH2、(2,4−Cl2−Ph)CH2、(3,5−Cl2−Ph)CH2、(2,6−Cl2−Ph)CH2、(2,3−Cl2−Ph)CH2、(2,5−Cl2−Ph)CH2、(2−F−Ph)CH2、(3−F−Ph)CH2、(4−F−Ph)CH2、(2−F−4−Cl−Ph)CH2、(2−Br−Ph)CH2、(3−Br−Ph)CH2、(4−Br−Ph)CH2、(2−Me−Ph)CH2、(3−Me−Ph)CH2、(4−Me−Ph)CH2、(2,4−Me2−Ph)CH2、(3,5−Me2−Ph)CH2、(2,6−Me2−Ph)CH2、(2,3−Me2−Ph)CH2、(2,5−Me2−Ph)CH2、(2−MeO−Ph)CH2、(3−MeO−Ph)CH2、(4−MeO−Ph)CH2、(2−CF3−Ph)CH2、(3−CF3−Ph)CH2、(4−CF3−Ph)CH2、(2,4,6−Cl3−Ph)CH2、(2,3,5−Cl3−Ph)CH2、(2,3,4−Cl3−Ph)CH2、(2−NO2−Ph)CH2、(3−NO2−Ph)CH2、(4−NO2−Ph)CH2、(2,4−(NO2)2−Ph)CH2、(2−CN−Ph)CH2、(3−CN−Ph)CH2、(4−CN−Ph)CH2
チオフェン−2−イルメチル基、チオフェン−3−イルメチル基、フラン−2−イルメチル基、フラン−3−イルメチル基、ピロール−1−イルメチル基、ピロール−2−イルメチル基、ピロール−3−イルメチル基、オキサゾール−2−イルメチル基、オキサゾール−4−イルメチル基、オキサゾール−5−イルメチル基、チアゾール−2−イルメチル基、チアゾール−4−イルメチル基、チアゾール−5−イルメチル基、イミダゾール−1−イルメチル基、イミダゾール−2−イルメチル基、イミダゾール−4−イルメチル基、イミダゾール−5−イルメチル基、イソオキサゾール−3−イルメチル基、イソオキサゾール−4−イルメチル基、イソオキサゾール−5−イルメチル基、イソチアゾール−3−イルメチル基、イソチアゾール−4−イルメチル基、イソチアゾール−5−イルメチル基、ピラゾール−1−イルメチル基、ピラゾール−3−イルメチル基、ピラゾール−4−イルメチル基、ピラゾール−5−イルメチル基、1,3,4−オキサジアゾール−2−イルメチル基、1,3,4−チアジアゾール−2−イルメチル基、1,3,4−トリアゾール−1−イルメチル基、1,3,4−トリアゾール−2−イルメチル基、1,2,4−オキサジアゾール−3−イルメチル基、1,2,4−オキサジアゾール−5−イルメチル基、1,2,4−チアジアゾール−3−イルメチル基、1,2,4−チアジアゾール−5−イルメチル基、1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル基、1,2,4−トリアゾール−3−イルメチル基、1,2,4−トリアゾール−5−イルメチル基、1,2,3−オキサジアゾール−4−イルメチル基、1,2,3−オキサジアゾール−5−イルメチル基、1,2,3−チアジアゾール−1−イルメチル基、1,2,3−チアジアゾール−5−イルメチル基、1,2,3−トリアゾール−1−イルメチル基、1,2,3−トリアゾール−4−イルメチル基、1,2,3−トリアゾール−5−イルメチル基、1,2,3,4−テトラゾール−1−イルメチル基、1,2,3,4−テトラゾール−5−イルメチル基、1,2,3,5−テトラゾール−1−イルメチル基、1,2,3,5−テトラゾール−4−イルメチル基、ピリジン−2−イルメチル基、ピリジン−3−イルメチル基、ピリジン−4−イルメチル基、ピリミジン−2−イルメチル基、ピリミジン−4−イルメチル基、ピリミジン−5−イルメチル基、ピラジン−2−イルメチル基、ピリダジン−3−イルメチル基、ピリダジン−4−イルメチル基、1,3,5−トリアジン−2−イルメチル基、1,2,4−トリアジン−3−イルメチル基、1,2,4−トリアジン−5−イルメチル基、1,2,4−トリアジン−6−イルメチル基、
ベンゾチオフェン−2−イルメチル基、ベンゾチオフェン−3−イルメチル基、ベンゾチオフェン−4−イルメチル基、ベンゾチオフェン−5−イルメチル基、ベンゾチオフェン−6−イルメチル基、ベンゾチオフェン−7−イルメチル基、ベンゾフラン−2−イルメチル基、ベンゾフラン−3−イルメチル基、ベンゾフラン−4−イルメチル基、ベンゾフラン−5−イルメチル基、ベンゾフラン−6−イルメチル基、ベンゾフラン−7−イルメチル基、インドール−1−イルメチル基、インドール−2−イルメチル基、インドール−3−イルメチル基、インドール−4−イルメチル基、インドール−5−イルメチル基、インドール−6−イルメチル基、インドール−7−イルメチル基、ベンゾオキサゾール−2−イルメチル基、ベンゾオキサゾール−4−イルメチル基、ベンゾオキサゾール−5−イルメチル基、ベンゾオキサゾール−6−イルメチル基、ベンゾオキサゾール−7−イルメチル基、ベンゾチアゾール−2−イルメチル基、ベンゾチアゾール−4−イルメチル基、ベンゾチアゾール−5−イルメチル基、ベンゾチアゾール−6−イルメチル基、ベンゾチアゾール−7−イルメチル基、ベンゾイミダゾール−1−イルメチル基、ベンゾイミダゾール−2−イルメチル基、ベンゾイミダゾール−4−イルメチル基、ベンゾイミダゾール−5−イルメチル基、ベンゾイミダゾール−6−イルメチル基、ベンゾイミダゾール−7−イルメチル基、ベンゾイソオキサゾール−3−イルメチル基、ベンゾイソオキサゾール−4−イルメチル基、ベンゾイソオキサゾール−5−イルメチル基、ベンゾイソオキサゾール−6−イルメチル基、ベンゾイソオキサゾール−7−イルメチル基、ベンゾイソチアゾール−3−イルメチル基、ベンゾイソチアゾール−4−イルメチル基、ベンゾイソチアゾール−5−イルメチル基.ベンゾイソチアゾール−6−イルメチル基、ベンゾイソチアゾール−7−イルメチル基、インダゾール−1−イルメチル基、インダゾール−3−イルメチル基、インダゾール−4−イルメチル基、インダゾール−5−イルメチル基、インダゾール−6−イルメチル基、インダゾール−7−イルメチル基、キノリン−2−イルメチル基、キノリン−3−イルメチル基、キノリン−4−イルメチル基、キノリン−5−イルメチル基、キノリン−6−イルメチル基、キノリン−7−イルメチル基、キノリン−8−イルメチル基、イソキノリン−1−イルメチル基、イソキノリン−3−イルメチル基、イソキノリン−4−イルメチル基、イソキノリン−5−イルメチル基、イソキノリン−6−イルメチル基、イソキノリン−7−イルメチル基、イソキノリン−8−イルメチル基、キナゾリン−2−イルメチル基、キナゾリン−4−イルメチル基、キナゾリン−5−イルメチル基、キナゾリン−6−イルメチル基、キナゾリン−7−イルメチル基、キナゾリン−8−イルメチル基、キノキサリン−2(または3)−イルメチル基、キノキサリン−5(または8)−イルメチル基、キノキサリン−6(または7)−イルメチル基、フタラジン−1(または4)−イルメチル基、フタラジン−5(または8)−イルメチル基、フタラジン−6(または7)−イルメチル基、シンノリン−3−イルメチル基、シンノリン−4−イルメチル基、シンノリン−5−イルメチル基、シンノリン−6−イルメチル基、シンノリン−7−イルメチル基、シンノリン−8−イルメチル基、
1,2,4−ベンゾトリアジン−3−イルメチル基、1,2,4−ベンゾトリアジン−5−イルメチル基、1,2,4−ベンゾトリアジン−6−イルメチル基、1,2,4−ベンゾトリアジン−7−イルメチル基、1,2,4−ベンゾトリアジン−8−イルメチル基、テトラヒドロフラン−2−イルメチル基、テトラヒドロフラン−3−イルメチル基、テトラヒドロピラン−2−イルメチル基、テトラヒドロピラン−3−イルメチル基、テトラヒドロピラン−4−イルメチル基、テトラヒドロチオフラン−2−イルメチル基、テトラヒドロチオフラン−3−イルメチル基、テトラヒドロチオピラン−2−イルメチル基、テトラヒドロチオピラン−3−イルメチル基、テトラヒドロチオピラン−4−イルメチル基、1,4−ジオキサン−2−イルメチル基、1,4−ベンゾジオキサン−2−イルメチル基、クロマン−2−イルメチル基、クロマン−3−イルメチル基、クロマン−4−イルメチル基、イソクロマン−1−イルメチル基、イソクロマン−3−イルメチル基、イソクロマン−4−イルメチル基、チオクロマン−2−イルメチル基、チオクロマン−3−イルメチル基、チオクロマン−4−イルメチル基、イソチオクロマン−1−イルメチル基、イソチオクロマン−3−イルメチル基、イソチオクロマン−4−イルメチル基、2,3−ジヒドロベンゾフラン−2−イルメチル基、2,3−ジヒドロベンゾフラン−3−イルメチル基、1,8−ナフチリジン−2−イルメチル基、1,5−ナフチリジン−2−イルメチル基、1−アザインドリジン−3−イルメチル基、1−アザインドリジン−2−イルメチル基、フタル酸イミド−N−メチル基、マレイン酸イミド−N−メチル基、コハク酸イミド−N−メチル基。
本発明化合物(1)には光学異性体が存在する場合もあり、その光学異性体はすべて本発明化合物に含まれる。
本発明化合物(1)は下記の反応式1、反応式2、反応式3、反応式4、反応式5、反応式6、反応式7、反応式8または反応式9に示す方法により製造できる。
〔反応式1〕
Figure 2005200401
〔式中、R1、R2、R3、R4、R6、R7、R8、R9、R10、R11、Zおよびnは前記と同様の意味を表す。〕
反応式1はピラゾールカルボン酸(2)を縮合剤存在下、ジケトン(3)と反応させてピラゾールカルボン酸エステル(4)とし(工程A)、(4)をシアン化合物存在下または非存在下、塩基と反応させて転位反応を起こし(工程B)、本発明化合物の一部である(1−A1−1)を製造する方法を示す。
工程Aの反応において、(3)は(2)に対して通常0.5ないし10倍モル、好ましくは1ないし2倍モル使用される。
工程Aの反応で使用される縮合剤としてはN,N’−ジシクロヘキシルカルボジイミド、1−エチル−3−(ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド塩酸塩、N,N’−カルボニルジイミダゾール、2−クロロ−1,3−ジメチルイミダゾリウム塩化物、2−クロロ−1−メチルピリジニウムヨウ化物等があげられる。縮合剤は(2)に対して通常1ないし50倍モル、好ましくは1ないし2倍モル使用される。
工程Aの反応は塩基存在下実施してもよく、使用される塩基としては水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウムおよび水素化ナトリウム等の無機塩基類、ピリジン、4−ジメチルアミノピリジン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、N,N−ジメチルアニリンおよび1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]−7−ウンデセン等の有機塩基類、n−ブチルリチウムおよびsec−ブチルリチウム等の有機リチウム類、リチウムジイソプロピルアミドおよびリチウムビス(トリメチルシリル)アミド等の有機リチウムアミド類、並びにナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシドおよびカリウムt−ブトキシド等の金属アルコキシド類があげられる。塩基は(2)に対して通常0ないし10倍モル、好ましくは0ないし2倍モル使用される。
工程Aの反応は無溶媒でも進行するが、必要に応じて溶媒を使用できる。溶媒は反応に不活性なものであれば特に制限はないが、例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、ベンゼンおよびトルエン等の炭化水素類、四塩化炭素、クロロホルムおよび1,2−ジクロロエタン等のハロゲン系炭化水素類、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサンおよびテトラヒドロフラン等のエーテル類、アセトン、メチルエチルケトンおよびメチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリルおよびプロピオニトリル等のニトリル類、酢酸エチルおよびプロピオン酸エチル等のカルボン酸エステル類、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N−メチル−2−ピロリドンおよび1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン等の含窒素非プロトン性極性溶媒、ジメチルスルホキシドおよびスルホラン等の含硫黄非プロトン性極性溶媒、並びにこれらの混合溶媒があげられる。
工程Aの反応温度は通常−90ないし200℃、好ましくは0ないし120℃である。
工程Aの反応時間は通常0.05ないし100時間、好ましくは0.5ないし10時間である。
工程Bの反応で使用されるシアン化合物としてはシアン化ナトリウム、シアン化カリウム、アセトンシアンヒドリン等があげられる。シアン化合物は(4)に対して通常0ないし50倍モル、好ましくは0.001ないし0.5倍モル使用される。
工程Bの反応で使用される塩基としては水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウムおよび水素化ナトリウム等の無機塩基類、ピリジン、4−ジメチルアミノピリジン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、N,N−ジメチルアニリンおよび1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]−7−ウンデセン等の有機塩基類、n−ブチルリチウムおよびsec−ブチルリチウム等の有機リチウム類、リチウムジイソプロピルアミドおよびリチウムビス(トリメチルシリル)アミド等の有機リチウムアミド類、並びにナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシドおよびカリウムt−ブトキシド等の金属アルコキシド類があげられる。塩基は(2)に対して通常0ないし100倍モル、好ましくは1ないし10倍モル使用される。
工程Bの反応は無溶媒でも進行するが、必要に応じて溶媒を使用できる。溶媒は反応に不活性なものであれば特に制限はないが、例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、ベンゼンおよびトルエン等の炭化水素類、四塩化炭素、クロロホルムおよび1,2−ジクロロエタン等のハロゲン系炭化水素類、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサンおよびテトラヒドロフラン等のエーテル類、アセトン、メチルエチルケトンおよびメチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリルおよびプロピオニトリル等のニトリル類、酢酸エチルおよびプロピオン酸エチル等のカルボン酸エステル類、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N−メチル−2−ピロリドンおよび1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン等の含窒素非プロトン性極性溶媒、ジメチルスルホキシドおよびスルホラン等の含硫黄非プロトン性極性溶媒、メチルアルコール、エチルアルコール、n−プロピルアルコール、iso−プロピルアルコール、t−ブチルアルコール等のアルコール類、水、並びにこれらの混合溶媒があげられる。
工程Bの反応温度は通常−90ないし200℃、好ましくは0ないし120℃である。
工程Bの反応時間は通常0.05ないし100時間、好ましくは0.5ないし10時間である。
〔反応式2〕
Figure 2005200401
〔式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、Zおよびnは前記と同様の意味を表す。〕
反応式2は本発明化合物の一部である(1−A1−1)をクロル化することにより(工程C)本発明化合物の一部である(1−A1−2)とし、(1−A1−2)を塩基存在下または非存在下、求核試薬(5)と反応させて(工程D)、本発明化合物の一部である(1−A1−3)を製造する方法を示す。
工程Cの反応に使用されるクロル化剤としては塩化チオニル、塩化オキザリルおよび塩化ホスホリル等があげられる。クロル化剤は(1−A1−1)に対して通常1ないし10000倍モル、好ましくは1ないし50倍モル使用される。
工程Cの反応ではN,N−ジメチルホルムアミドを(1−A1−1)に対して0.01ないし0.5倍モル添加することにより、反応を円滑に進行させることができる。
工程Cの反応は無溶媒でも進行するが、必要に応じて溶媒を使用できる。溶媒は反応に不活性なものであれば特に制限はないが、例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、ベンゼンおよびトルエン等の炭化水素類、四塩化炭素、クロロホルムおよび1,2−ジクロロエタン等のハロゲン系炭化水素類、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサンおよびテトラヒドロフラン等のエーテル類、アセトン、メチルエチルケトンおよびメチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリルおよびプロピオニトリル等のニトリル類、酢酸エチルおよびプロピオン酸エチル等のカルボン酸エステル類、並びにこれらの混合溶媒があげられる。
工程Cの反応温度は通常−90ないし200℃、好ましくは0ないし120℃である。
工程Cの反応時間は通常0.05ないし100時間、好ましくは0.5ないし10時間である。
工程Dの反応において、(5)は(1−A1−2)に対して通常0.5ないし10倍モル、好ましくは1ないし1.2倍モル使用される。
工程Dの反応で使用される塩基としては水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウムおよび水素化ナトリウム等の無機塩基類、ピリジン、4−ジメチルアミノピリジン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、N,N−ジメチルアニリンおよび1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]−7−ウンデセン等の有機塩基類、n−ブチルリチウムおよびsec−ブチルリチウム等の有機リチウム類、リチウムジイソプロピルアミドおよびリチウムビス(トリメチルシリル)アミド等の有機リチウムアミド類、並びにナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシドおよびカリウムt−ブトキシド等の金属アルコキシド類があげられる。塩基は(2)に対して通常0ないし100倍モル、好ましくは1ないし10倍モル使用される。
工程Dの反応は無溶媒でも進行するが、必要に応じて溶媒を使用できる。溶媒は反応に不活性なものであれば特に制限はないが、例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、ベンゼンおよびトルエン等の炭化水素類、四塩化炭素、クロロホルムおよび1,2−ジクロロエタン等のハロゲン系炭化水素類、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサンおよびテトラヒドロフラン等のエーテル類、アセトン、メチルエチルケトンおよびメチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリルおよびプロピオニトリル等のニトリル類、酢酸エチルおよびプロピオン酸エチル等のカルボン酸エステル類、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N−メチル−2−ピロリドンおよび1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン等の含窒素非プロトン性極性溶媒、ジメチルスルホキシドおよびスルホラン等の含硫黄非プロトン性極性溶媒、メチルアルコール、エチルアルコール、n−プロピルアルコール、iso−プロピルアルコール、t−ブチルアルコール等のアルコール類、水、並びにこれらの混合溶媒があげられる。
工程Cの反応温度は通常−90ないし200℃、好ましくは0ないし120℃である。
工程Cの反応時間は通常0.05ないし100時間、好ましくは0.5ないし10時間である。
〔反応式3〕
Figure 2005200401
〔式中、R1、R2、R3、R4、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R16、Zおよびnは前記と同様の意味を表し、X1はハロゲン原子、C1-3アルキルスルホニルオキシ基、C1-3ハロアルキルスルホニルオキシ基または置換されていてもよいフェニルスルホニルオキシ基を表す。〕
反応式3は塩基存在下または非存在下、本発明化合物の一部である(1−A1−1)と求電子試薬(6)と反応させて、本発明化合物の一部である(1−A1−4)を製造する方法を示す。
本反応において、(6)は(1−A1−1)に対して通常0.5ないし10倍モル、好ましくは1ないし1.2倍モル使用される。
本反応で使用される塩基としては水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウムおよび水素化ナトリウム等の無機塩基類、ピリジン、4−ジメチルアミノピリジン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、N,N−ジメチルアニリンおよび1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]−7−ウンデセン等の有機塩基類、n−ブチルリチウムおよびsec−ブチルリチウム等の有機リチウム類、リチウムジイソプロピルアミドおよびリチウムビス(トリメチルシリル)アミド等の有機リチウムアミド類、並びにナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシドおよびカリウムt−ブトキシド等の金属アルコキシド類があげられる。塩基は(1−A1−1)に対して通常0ないし100倍モル、好ましくは1ないし10倍モル使用される。
本反応は無溶媒でも進行するが、必要に応じて溶媒を使用できる。溶媒は反応に不活性なものであれば特に制限はないが、例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、ベンゼンおよびトルエン等の炭化水素類、四塩化炭素、クロロホルムおよび1,2−ジクロロエタン等のハロゲン系炭化水素類、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサンおよびテトラヒドロフラン等のエーテル類、アセトン、メチルエチルケトンおよびメチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリルおよびプロピオニトリル等のニトリル類、酢酸エチルおよびプロピオン酸エチル等のカルボン酸エステル類、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N−メチル−2−ピロリドンおよび1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン等の含窒素非プロトン性極性溶媒、ジメチルスルホキシドおよびスルホラン等の含硫黄非プロトン性極性溶媒、メチルアルコール、エチルアルコール、n−プロピルアルコール、iso−プロピルアルコール、t−ブチルアルコール等のアルコール類、水、並びにこれらの混合溶媒があげられる。
本反応の反応温度は通常−90ないし200℃、好ましくは0ないし120℃である。
本反応の反応時間は通常0.05ないし100時間、好ましくは0.5ないし10時間である。
〔反応式4〕
Figure 2005200401
〔式中、R1、R2、R3、R4、R13、Zおよびnは前記と同様の意味を表し、R17およびR18はそれぞれ独立してC1-3アルキル基を表す。〕
反応式4はピラゾールカルボン酸エステル(7)を塩基存在下、ケトン(8)と反応させてβ−ジケトン(9)とし(工程E)、(9)をオルトギ酸エステル(10)またはN,N−ジメチルホルムアミドジメチルアセタールと反応させて各々対応するエノールエーテル(11)またはエナミン(12)とし(工程FおよびG)、(11)または(12)をヒドロキシルアミン塩酸塩と反応させて(工程H)、本発明化合物の一部である(1−A2−1)を製造する方法を示す。
工程Eの反応において、(8)は(7)に対して通常1ないし50倍モル、好ましくは1ないし2倍モル使用される。
工程Eの反応で使用される塩基としては水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウムおよび水素化ナトリウム等の無機塩基類、ピリジン、4−ジメチルアミノピリジン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、N,N−ジメチルアニリンおよび1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]−7−ウンデセン等の有機塩基類、n−ブチルリチウムおよびsec−ブチルリチウム等の有機リチウム類、リチウムジイソプロピルアミドおよびリチウムビス(トリメチルシリル)アミド等の有機リチウムアミド類、並びにナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシドおよびカリウムt−ブトキシド等の金属アルコキシド類があげられる。塩基は(7)に対して通常1ないし50倍モル、好ましくは1ないし5倍モル使用される。
工程Eの反応は無溶媒でも進行するが、必要に応じて溶媒を使用できる。溶媒は反応に不活性なものであれば特に制限はないが、例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、ベンゼンおよびトルエン等の炭化水素類、四塩化炭素、クロロホルムおよび1,2−ジクロロエタン等のハロゲン系炭化水素類、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサンおよびテトラヒドロフラン等のエーテル類、アセトン、メチルエチルケトンおよびメチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリルおよびプロピオニトリル等のニトリル類、酢酸エチルおよびプロピオン酸エチル等のカルボン酸エステル類、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N−メチル−2−ピロリドンおよび1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン等の含窒素非プロトン性極性溶媒、ジメチルスルホキシドおよびスルホラン等の含硫黄非プロトン性極性溶媒、並びにこれらの混合溶媒があげられる。
工程Eの反応温度は通常−90ないし200℃、好ましくは0ないし120℃である。
工程Eの反応時間は通常0.05ないし100時間、好ましくは0.5ないし10時間である。
工程Fの反応において、(10)は(9)に対して通常1ないし1000倍モル、好ましくは1ないし100倍モル使用される。
工程Fの反応は無水酢酸存在下実施すると反応が円滑に進行することがある。
工程Fの反応は無溶媒でも進行するが、必要に応じて溶媒を使用できる。溶媒は反応に不活性なものであれば特に制限はないが、例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、ベンゼンおよびトルエン等の炭化水素類、四塩化炭素、クロロホルムおよび1,2−ジクロロエタン等のハロゲン系炭化水素類、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサンおよびテトラヒドロフラン等のエーテル類、アセトン、メチルエチルケトンおよびメチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリルおよびプロピオニトリル等のニトリル類、酢酸エチルおよびプロピオン酸エチル等のカルボン酸エステル類、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N−メチル−2−ピロリドンおよび1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン等の含窒素非プロトン性極性溶媒、ジメチルスルホキシドおよびスルホラン等の含硫黄非プロトン性極性溶媒、並びにこれらの混合溶媒があげられる。
工程Fの反応温度は通常−90ないし200℃、好ましくは0ないし120℃である。
工程Fの反応時間は通常0.05ないし100時間、好ましくは0.5ないし10時間である。
工程Gの反応において、N,N−ジメチルホルムアミドジメチルアセタールは(9)に対して通常1ないし1000倍モル、好ましくは1ないし100倍モル使用される。
工程Gの反応は無溶媒でも進行するが、必要に応じて溶媒を使用できる。溶媒は反応に不活性なものであれば特に制限はないが、例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、ベンゼンおよびトルエン等の炭化水素類、四塩化炭素、クロロホルムおよび1,2−ジクロロエタン等のハロゲン系炭化水素類、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサンおよびテトラヒドロフラン等のエーテル類、アセトン、メチルエチルケトンおよびメチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリルおよびプロピオニトリル等のニトリル類、酢酸エチルおよびプロピオン酸エチル等のカルボン酸エステル類、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N−メチル−2−ピロリドンおよび1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン等の含窒素非プロトン性極性溶媒、ジメチルスルホキシドおよびスルホラン等の含硫黄非プロトン性極性溶媒、並びにこれらの混合溶媒があげられる。
工程Gの反応温度は通常−90ないし200℃、好ましくは0ないし120℃である。
工程Gの反応時間は通常0.05ないし100時間、好ましくは0.5ないし10時間である。
工程Hの反応において、ヒドロキシルアミン塩酸塩は(11)または(12)に対して通常1ないし100倍モル、好ましくは1ないし5倍モル使用される。
工程Hの反応で使用される塩基としては水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウムおよび酢酸ナトリウム等の無機塩基類、ピリジン、4−ジメチルアミノピリジン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、N,N−ジメチルアニリンおよび1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]−7−ウンデセン等の有機塩基類、並びにナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシドおよびカリウムt−ブトキシド等の金属アルコキシド類があげられる。塩基はヒドロキシルアミン塩酸塩に対して通常1ないし100倍モル、好ましくは1ないし2倍モル使用される。
本反応は無溶媒でも進行するが、必要に応じて溶媒を使用できる。溶媒は反応に不活性なものであれば特に制限はないが、例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、ベンゼンおよびトルエン等の炭化水素類、四塩化炭素、クロロホルムおよび1,2−ジクロロエタン等のハロゲン系炭化水素類、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサンおよびテトラヒドロフラン等のエーテル類、酢酸エチルおよびプロピオン酸エチル等のカルボン酸エステル類、メチルアルコール、エチルアルコール、n−プロピルアルコール、iso−プロピルアルコール、t−ブチルアルコール等のアルコール類、水、並びにこれらの混合溶媒があげられる。
本反応の反応温度は通常−90ないし200℃、好ましくは0ないし120℃である。
本反応の反応時間は通常0.05ないし100時間、好ましくは0.5ないし10時間である。
〔反応式5〕
Figure 2005200401
〔式中、R1、R2、R3、R4、R13、Zおよびnは前記と同様の意味を表し、R19はC1-3アルキル基を表す。〕
反応式5は溶媒中、β−ジケトン(9)と金属マグネシウムを反応させた後、続いてクロロイミド酢酸エステル(13)を反応させて本発明化合物の一部である(1−A2−2)を製造する方法を示す。
本反応において、(13)は(9)に対して通常1ないし50倍モル、好ましくは1ないし2倍モル使用され、金属マグネシウムは(9)に対して通常1ないし50倍モル、好ましくは1ないし4倍モル使用される。
本反応で使用できる溶媒は反応に不活性なものであれば特に制限はないが、例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、ベンゼンおよびトルエン等の炭化水素類、四塩化炭素、クロロホルムおよび1,2−ジクロロエタン等のハロゲン系炭化水素類、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサンおよびテトラヒドロフラン等のエーテル類、アセトン、メチルエチルケトンおよびメチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリルおよびプロピオニトリル等のニトリル類、酢酸エチルおよびプロピオン酸エチル等のカルボン酸エステル類、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N−メチル−2−ピロリドンおよび1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン等の含窒素非プロトン性極性溶媒、ジメチルスルホキシドおよびスルホラン等の含硫黄非プロトン性極性溶媒、メチルアルコール、エチルアルコール、n−プロピルアルコール、iso−プロピルアルコール、t−ブチルアルコール等のアルコール類、並びにこれらの混合溶媒があげられる。
本反応の反応温度は通常−90ないし200℃、好ましくは0ないし120℃である。
本反応の反応時間は通常0.05ないし100時間、好ましくは0.5ないし10時間である。
〔反応式6〕
Figure 2005200401
〔式中、R1、R2、R3、R4、R13、Zおよびnは前記と同様の意味を表し、R20はC1-3アルキル基を表し、X2はハロゲン原子を表す。〕
反応式6はβ−ジケトン(9)を塩基存在下、二硫化炭素と反応後、ハロゲン化アルキル(14)と反応させてケテンジチオアセタール(15)とし(工程I)、(15)をヒドロキシルアミン塩酸塩と反応させて(工程J)、本発明化合物の一部である(1−A2−3)を製造する方法を示す。
工程Iの反応において、二硫化炭素は(9)に対して通常1ないし100倍モル、好ましくは1ないし2倍モル使用される。
工程Iの反応で使用される塩基としては水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウムおよび水素化ナトリウム等の無機塩基類、ピリジン、4−ジメチルアミノピリジン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、N,N−ジメチルアニリンおよび1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]−7−ウンデセン等の有機塩基類、n−ブチルリチウムおよびsec−ブチルリチウム等の有機リチウム類、リチウムジイソプロピルアミドおよびリチウムビス(トリメチルシリル)アミド等の有機リチウムアミド類、並びにナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシドおよびカリウムt−ブトキシド等の金属アルコキシド類があげられる。塩基は(9)に対して通常2ないし50倍モル、好ましくは2ないし4倍モル使用される。
工程Iの反応において、ハロゲン化アルキル(14)は(9)に対して通常2ないし100倍モル、好ましくは2ないし4倍モル使用される。
工程Iの反応は無溶媒でも進行するが、必要に応じて溶媒を使用できる。溶媒は反応に不活性なものであれば特に制限はないが、例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、ベンゼンおよびトルエン等の炭化水素類、四塩化炭素、クロロホルムおよび1,2−ジクロロエタン等のハロゲン系炭化水素類、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサンおよびテトラヒドロフラン等のエーテル類、アセトン、メチルエチルケトンおよびメチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリルおよびプロピオニトリル等のニトリル類、酢酸エチルおよびプロピオン酸エチル等のカルボン酸エステル類、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N−メチル−2−ピロリドンおよび1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン等の含窒素非プロトン性極性溶媒、ジメチルスルホキシドおよびスルホラン等の含硫黄非プロトン性極性溶媒、メチルアルコール、エチルアルコール、n−プロピルアルコール、iso−プロピルアルコール、t−ブチルアルコール等のアルコール類、水、並びにこれらの混合溶媒があげられる。
工程Iの反応温度は通常−90ないし200℃、好ましくは0ないし120℃である。
工程Iの反応時間は通常0.05ないし100時間、好ましくは0.5ないし10時間である。
工程Jの反応において、ヒドロキシルアミン塩酸塩は(15)に対して通常1ないし100倍モル、好ましくは1ないし5倍モル使用される。
工程Jの反応で使用される塩基としては水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウムおよび酢酸ナトリウム等の無機塩基類、ピリジン、4−ジメチルアミノピリジン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、N,N−ジメチルアニリンおよび1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]−7−ウンデセン等の有機塩基類、並びにナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシドおよびカリウムt−ブトキシド等の金属アルコキシド類があげられる。塩基はヒドロキシルアミン塩酸塩に対して通常1ないし100倍モル、好ましくは1ないし2倍モル使用される。
本反応は無溶媒でも進行するが、必要に応じて溶媒を使用できる。溶媒は反応に不活性なものであれば特に制限はないが、例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、ベンゼンおよびトルエン等の炭化水素類、四塩化炭素、クロロホルムおよび1,2−ジクロロエタン等のハロゲン系炭化水素類、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサンおよびテトラヒドロフラン等のエーテル類、酢酸エチルおよびプロピオン酸エチル等のカルボン酸エステル類、メチルアルコール、エチルアルコール、n−プロピルアルコール、iso−プロピルアルコール、t−ブチルアルコール等のアルコール類、水、並びにこれらの混合溶媒があげられる。
本反応の反応温度は通常−90ないし200℃、好ましくは0ないし120℃である。
本反応の反応時間は通常0.05ないし100時間、好ましくは0.5ないし10時間である。
〔反応式7〕
Figure 2005200401
〔式中、R1、R2、R3、R4、R13、Zおよびnは前記と同様の意味を表す。〕
反応式7は本発明化合物の一部である(1−A2−1)を塩基と反応させて本発明化合物の一部である(1−A3−1)を製造する方法を示す。
本反応で使用される塩基としては水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウムおよび水素化ナトリウム等の無機塩基類、ピリジン、4−ジメチルアミノピリジン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、N,N−ジメチルアニリンおよび1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]−7−ウンデセン等の有機塩基類、n−ブチルリチウムおよびsec−ブチルリチウム等の有機リチウム類、リチウムジイソプロピルアミドおよびリチウムビス(トリメチルシリル)アミド等の有機リチウムアミド類、並びにナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシドおよびカリウムt−ブトキシド等の金属アルコキシド類があげられる。塩基は(1−A2−1)に対して通常1ないし100倍モル、好ましくは1ないし50倍モル使用される。
本反応は無溶媒でも進行するが、必要に応じて溶媒を使用できる。溶媒は反応に不活性なものであれば特に制限はないが、例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、ベンゼンおよびトルエン等の炭化水素類、四塩化炭素、クロロホルムおよび1,2−ジクロロエタン等のハロゲン系炭化水素類、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサンおよびテトラヒドロフラン等のエーテル類、アセトン、メチルエチルケトンおよびメチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリルおよびプロピオニトリル等のニトリル類、酢酸エチルおよびプロピオン酸エチル等のカルボン酸エステル類、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N−メチル−2−ピロリドンおよび1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン等の含窒素非プロトン性極性溶媒、ジメチルスルホキシドおよびスルホラン等の含硫黄非プロトン性極性溶媒、メチルアルコール、エチルアルコール、n−プロピルアルコール、iso−プロピルアルコール、t−ブチルアルコール等のアルコール類、水、並びにこれらの混合溶媒があげられる。
反応温度は通常−90ないし200℃、好ましくは0ないし120℃である。
反応時間は通常0.05ないし100時間、好ましくは0.5ないし10時間である。
〔反応式8〕
Figure 2005200401
〔式中、R1、R2、R3、R4、R14、R15、Zおよびnは前記と同様の意味を表す。〕
反応式8は5−ヒドロキシピラゾール(16)を縮合剤存在下、ピラゾールカルボン酸(2)と反応させてピラゾールカルボン酸エステル(17)とし(工程K)、(17)をシアン化合物存在下または非存在下、塩基と反応させて転位反応を起こし(工程L)、本発明化合物の一部である(1−A4−1)を製造する方法を示す。
工程Kの反応において、(16)は(2)に対して通常0.5ないし10倍モル、好ましくは1ないし2倍モル使用される。
工程Kの反応で使用される縮合剤としてはN,N’−ジシクロヘキシルカルボジイミド、1−エチル−3−(ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド塩酸塩、N,N’−カルボニルジイミダゾール、2−クロロ−1,3−ジメチルイミダゾリウム塩化物、2−クロロ−1−メチルピリジニウムヨウ化物等があげられる。縮合剤は(2)に対して通常1ないし50倍モル、好ましくは1ないし2倍モル使用される。
工程Kの反応は塩基存在下実施してもよく、使用される塩基としては水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウムおよび水素化ナトリウム等の無機塩基類、ピリジン、4−ジメチルアミノピリジン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、N,N−ジメチルアニリンおよび1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]−7−ウンデセン等の有機塩基類、n−ブチルリチウムおよびsec−ブチルリチウム等の有機リチウム類、リチウムジイソプロピルアミドおよびリチウムビス(トリメチルシリル)アミド等の有機リチウムアミド類、並びにナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシドおよびカリウムt−ブトキシド等の金属アルコキシド類があげられる。塩基は(2)に対して通常0ないし10倍モル、好ましくは0ないし2倍モル使用される。
工程Kの反応は無溶媒でも進行するが、必要に応じて溶媒を使用できる。溶媒は反応に不活性なものであれば特に制限はないが、例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、ベンゼンおよびトルエン等の炭化水素類、四塩化炭素、クロロホルムおよび1,2−ジクロロエタン等のハロゲン系炭化水素類、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサンおよびテトラヒドロフラン等のエーテル類、アセトン、メチルエチルケトンおよびメチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリルおよびプロピオニトリル等のニトリル類、酢酸エチルおよびプロピオン酸エチル等のカルボン酸エステル類、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N−メチル−2−ピロリドンおよび1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン等の含窒素非プロトン性極性溶媒、ジメチルスルホキシドおよびスルホラン等の含硫黄非プロトン性極性溶媒、並びにこれらの混合溶媒があげられる。
工程Kの反応温度は通常−90ないし200℃、好ましくは0ないし120℃である。
工程Kの反応時間は通常0.05ないし100時間、好ましくは0.5ないし10時間である。
工程Lの反応で使用されるシアン化合物としてはシアン化ナトリウム、シアン化カリウム、アセトンシアンヒドリン等があげられる。シアン化合物は(17)に対して通常0ないし50倍モル、好ましくは0.001ないし0.5倍モル使用される。
工程Lの反応で使用される塩基としては水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウムおよび水素化ナトリウム等の無機塩基類、ピリジン、4−ジメチルアミノピリジン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、N,N−ジメチルアニリンおよび1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]−7−ウンデセン等の有機塩基類、n−ブチルリチウムおよびsec−ブチルリチウム等の有機リチウム類、リチウムジイソプロピルアミドおよびリチウムビス(トリメチルシリル)アミド等の有機リチウムアミド類、並びにナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシドおよびカリウムt−ブトキシド等の金属アルコキシド類があげられる。塩基は(2)に対して通常0ないし100倍モル、好ましくは1ないし10倍モル使用される。
工程Lの反応は無溶媒でも進行するが、必要に応じて溶媒を使用できる。溶媒は反応に不活性なものであれば特に制限はないが、例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、ベンゼンおよびトルエン等の炭化水素類、四塩化炭素、クロロホルムおよび1,2−ジクロロエタン等のハロゲン系炭化水素類、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサンおよびテトラヒドロフラン等のエーテル類、アセトン、メチルエチルケトンおよびメチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリルおよびプロピオニトリル等のニトリル類、酢酸エチルおよびプロピオン酸エチル等のカルボン酸エステル類、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N−メチル−2−ピロリドンおよび1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン等の含窒素非プロトン性極性溶媒、ジメチルスルホキシドおよびスルホラン等の含硫黄非プロトン性極性溶媒、メチルアルコール、エチルアルコール、n−プロピルアルコール、iso−プロピルアルコール、t−ブチルアルコール、t−アミルアルコール等のアルコール類、水、並びにこれらの混合溶媒があげられる。
工程Lの反応温度は通常−90ないし200℃、好ましくは0ないし120℃である。
工程Lの反応時間は通常0.05ないし100時間、好ましくは0.5ないし10時間である。
〔反応式9〕
Figure 2005200401
〔式中、R1、R2、R3、R4、R16、Z、nおよびX1は前記と同様の意味を表す。〕
反応式9は塩基存在下または非存在下、本発明化合物の一部である(1−A4−1)と求電子試薬(6)を反応させて、本発明化合物の一部である(1−A4−2)を製造する方法を示す。
本反応において、(6)は(1−A4−1)に対して通常0.5ないし10倍モル、好ましくは1ないし1.2倍モル使用される。
本反応で使用される塩基としては水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウムおよび水素化ナトリウム等の無機塩基類、ピリジン、4−ジメチルアミノピリジン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、N,N−ジメチルアニリンおよび1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]−7−ウンデセン等の有機塩基類、n−ブチルリチウムおよびsec−ブチルリチウム等の有機リチウム類、リチウムジイソプロピルアミドおよびリチウムビス(トリメチルシリル)アミド等の有機リチウムアミド類、並びにナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシドおよびカリウムt−ブトキシド等の金属アルコキシド類があげられる。塩基は(1−A4−1)に対して通常0ないし100倍モル、好ましくは1ないし10倍モル使用される。
本反応は無溶媒でも進行するが、必要に応じて溶媒を使用できる。溶媒は反応に不活性なものであれば特に制限はないが、例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、ベンゼンおよびトルエン等の炭化水素類、四塩化炭素、クロロホルムおよび1,2−ジクロロエタン等のハロゲン系炭化水素類、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサンおよびテトラヒドロフラン等のエーテル類、アセトン、メチルエチルケトンおよびメチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリルおよびプロピオニトリル等のニトリル類、酢酸エチルおよびプロピオン酸エチル等のカルボン酸エステル類、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N−メチル−2−ピロリドンおよび1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン等の含窒素非プロトン性極性溶媒、ジメチルスルホキシドおよびスルホラン等の含硫黄非プロトン性極性溶媒、メチルアルコール、エチルアルコール、n−プロピルアルコール、iso−プロピルアルコール、t−ブチルアルコール等のアルコール類、水、並びにこれらの混合溶媒があげられる。
本反応の反応温度は通常−90ないし200℃、好ましくは0ないし120℃である。
本反応の反応時間は通常0.05ないし100時間、好ましくは0.5ないし10時間である。
反応式1、反応式4および反応式8で示す本発明化合物の製造法で用いられるピラゾールカルボン酸エステル(7)およびピラゾールカルボン酸(2)は、反応式10に示す方法で製造できる。
〔反応式10〕
Figure 2005200401
〔式中、R1、R2、R3、R4、R17、Zおよびnは前記と同様の意味を表し、X3はハロゲン原子、C1-3アルキルスルホニルオキシ基、C1-3ハロアルキルスルホニルオキシ基または置換されていてもよいフェニルスルホニルオキシ基を表す。〕
反応式10は塩基存在下または非存在下、1−H−ピラゾールカルボン酸エステル(18)と求電子試薬(19)を反応させてピラゾールカルボン酸エステル(7)とし(工程M)、(7)をアルカリ加水分解して(工程N)、ピラゾールカルボン酸(2)を製造する方法を示す。
工程Mの反応において、(19)は(18)に対して通常0.5ないし10倍モル、好ましくは1ないし1.2倍モル使用される。
工程Mの反応で使用される塩基としては水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウムおよび水素化ナトリウム等の無機塩基類、ピリジン、4−ジメチルアミノピリジン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、N,N−ジメチルアニリンおよび1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]−7−ウンデセン等の有機塩基類、n−ブチルリチウムおよびsec−ブチルリチウム等の有機リチウム類、リチウムジイソプロピルアミドおよびリチウムビス(トリメチルシリル)アミド等の有機リチウムアミド類、並びにナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシドおよびカリウムt−ブトキシド等の金属アルコキシド類があげられる。塩基は(18)に対して通常0ないし100倍モル、好ましくは1ないし10倍モル使用される。
工程Mの反応は無溶媒でも進行するが、必要に応じて溶媒を使用できる。溶媒は反応に不活性なものであれば特に制限はないが、例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、ベンゼンおよびトルエン等の炭化水素類、四塩化炭素、クロロホルムおよび1,2−ジクロロエタン等のハロゲン系炭化水素類、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサンおよびテトラヒドロフラン等のエーテル類、アセトン、メチルエチルケトンおよびメチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリルおよびプロピオニトリル等のニトリル類、酢酸エチルおよびプロピオン酸エチル等のカルボン酸エステル類、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N−メチル−2−ピロリドンおよび1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン等の含窒素非プロトン性極性溶媒、ジメチルスルホキシドおよびスルホラン等の含硫黄非プロトン性極性溶媒、メチルアルコール、エチルアルコール、n−プロピルアルコール、iso−プロピルアルコール、t−ブチルアルコール等のアルコール類、水、並びにこれらの混合溶媒があげられる。
工程Mの反応温度は通常−90ないし200℃、好ましくは0ないし120℃である。
工程Mの反応時間は通常0.05ないし100時間、好ましくは0.5ないし10時間である。
工程Nの反応で使用されるアルカリとしては水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムの水溶液があげられる。アルカリは(7)に対して通常0ないし100倍モル、好ましくは1ないし10倍モル使用される。
工程Nの反応は水中で実施できるが、必要に応じて有機溶媒を加えてもよい。使用できる有機溶媒は反応に不活性なものであれば特に制限はないが、例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、ベンゼンおよびトルエン等の炭化水素類、四塩化炭素、クロロホルムおよび1,2−ジクロロエタン等のハロゲン系炭化水素類、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサンおよびテトラヒドロフラン等のエーテル類、アセトン、メチルエチルケトンおよびメチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリルおよびプロピオニトリル等のニトリル類、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N−メチル−2−ピロリドンおよび1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン等の含窒素非プロトン性極性溶媒、ジメチルスルホキシドおよびスルホラン等の含硫黄非プロトン性極性溶媒、メチルアルコール、エチルアルコール、n−プロピルアルコール、iso−プロピルアルコール、t−ブチルアルコール等のアルコール類、並びにこれらの混合溶媒があげられる。
工程Nの反応温度は通常−90ないし200℃、好ましくは0ないし120℃である。
工程Nの反応時間は通常0.05ないし100時間、好ましくは0.5ないし10時間である。
以上の反応によって得られる目的物は、反応終了後、濾取、抽出、洗浄、カラムクロマトグラフィー、再結晶および蒸留等の操作により、単離および精製することができる。
以下に本発明化合物の合成例を実施例および参考例として具体的に述べるが、本発明はこれらに限定されるものではない。
〔実施例1〕
(1)1−エチルピラゾール−5−イル=1−((3−クロロ−1−メチル−5−メチルチオピラゾール−4−イル)メチル)−3,4−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸エステルの合成
Figure 2005200401
1−((3−クロロ−1−メチル−5−メチルチオピラゾール−4−イル)メチル)−3,4−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸(0.19g、0.60mmol)の塩化メチレン(10ml)溶液に1−エチル−5−ヒドロキシピラゾール(0.10g、0.90mmol)、トリエチルアミン(0.18g、1.8mmol)および2−クロロ−1−メチルピリジニウムヨウ化物(0.23g、0.90mmol)を加えた。室温で2時間撹拌後、水(10ml)を加え、クロロホルムで抽出した。得られたクロロホルム溶液を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフイー(溶離液:酢酸エチル)で精製して、目的物(0.21g)を得た。油状物質。
(2)1−((3−クロロ−1−メチル−5−メチルチオピラゾール−4−イル)メチル)−3,4−ジメチルピラゾール−5イル=1−エチル−5−ヒドロキシピラゾール−4−イル=ケトン(本発明化合物No.37)の合成
Figure 2005200401
1−エチルピラゾール−5−イル=1−((3−クロロ−1−メチル−5−メチルチオピラゾール−4−イル)メチル)−3,4−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸エステル(0.21g、0.51mmol)のt−アミルアルコール(10ml)溶液に無水炭酸カリウム(0.11g、0.80mmol)を加え、5時間還流した。溶媒留去後、水(10ml)と12%塩酸(2ml)を加え、クロロホルムで抽出した。得られたクロロホルム溶液を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフイー(溶離液:酢酸エチル次いでメチルアルコール)で精製した。メチルアルコールで溶出した画分を溶媒留去し、得られた残渣をクロロホルムに溶解した。得られたクロロホルム溶液を12%塩酸で洗浄、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒留去して目的物0.16gを得た。樹脂状物質。
(3)4−((1−((3−クロロ−1−メチル−5−メチルチオピラゾール−4−イル)メチル)−3,4−ジメチルピラゾール−5−イル)カルボニル)−1−エチルピラゾール−5−イル=4−メチルベンゼンスルホン酸エステル(本発明化合物No.1)の合成
Figure 2005200401
1−((3−クロロ−1−メチル−5−メチルチオピラゾール−4−イル)メチル)−3,4−ジメチルピラゾール−5イル=1−エチル−5−ヒドロキシピラゾール−4−イル=ケトン(0.16g、0.39mmol)のクロロホルム(10ml)溶液に4−メチルベンゼンスルホンニルクロリド(0.090g、0.47mmol)とトリエチルアミン(0.079g、0.78mmol)を加えた。室温で2時間撹拌後、水(10ml)を加え、クロロホルムで抽出した。得られたクロロホルム溶液を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒留去して得られた残渣をシリカゲル薄層クロマトグラフイー(展開液:酢酸エチル/n−ヘキサン=2/1)で精製し目的物0.070gを得た。油状物質。
〔実施例2〕
(1)3−オキソシクロヘキセン−1−イル=1−((3−クロロ−1−メチル−5−メチルチオピラゾール−4−イル)メチル)−3,4−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸エステルの合成
Figure 2005200401
1−((3−クロロ−1−メチル−5−メチルチオピラゾール−4−イル)メチル)−3,4−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸(0.18g、0.57mmol)の塩化メチレン(10ml)溶液にシクロヘキサン−1,3−ジオン(0.077g、0.69mmol)、トリエチルアミン(0.17g、1.7mmol)および2−クロロ−1−メチルピリジニウムヨウ化物(0.18g、0.70mmol)を加えた。室温で3時間撹拌後、水(10ml)を加え、クロロホルムで抽出した。得られたクロロホルム溶液を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフイー(溶離液:酢酸エチル)で精製して、目的物(0.20g)を得た。油状物質。
(2)2((1−((3−クロロ−1−メチル−5−メチルチオピラゾール−4−イル)メチル)−3,4−ジメチルピラゾール−5−イル)カルボニル−3−ヒドロキシ−2−シクロヘキセン−1−オン(本発明化合物No.22)の合成
Figure 2005200401
3−オキソシクロヘキセン−1−イル=1−((3−クロロ−1−メチル−5−メチルチオピラゾール−4−イル)メチル)−3,4−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸エステル(0.20g、0.49mmol)のアセトニトリル(10ml)溶液にトリエチルアミン(0.099g、0.98mmol)および90%アセトンシアンヒドリン(0.023g、0.24mmol)を加え、4時間還流した。溶媒留去後、水(10ml)を加え、クロロホルムで抽出した。得られたクロロホルム溶液を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒留去して得られた残渣をシリカゲル薄層クロマトグラフイー(展開液:酢酸エチル)で精製して目的物0.060gを得た。油状物質。
〔実施例3〕
(1)1−(1−((1,3−ジメチル−5−メチルチオピラゾール−4−イル)メチル)−3−メチルピラゾール−5−イル)−3−シクロプロピルプロパン−1,3−ジオンの合成
Figure 2005200401
1−((1,3−ジメチル−5−メチルチオピラゾール−4−イル)メチル)−3−メチルピラゾール−5−カルボン酸エチル(0.34g、1.1mmol)とシクロプロピルメチルケトン(0.18g、2.1mmol)のテトラヒドロフラン(5ml)溶液を、55%水素化ナトリウム0.10g(2.3mmol)のテトラヒドロフラン(5ml)懸濁液に、60℃で加熱撹拌しながら滴下し、同温度で1時間撹拌した。反応液を室温まで冷却後、水(10ml)にあけ、酢酸エチルで抽出した。得られた酢酸エチル溶液を水、塩化ナトリウム飽和水溶液で順次洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥、溶媒留去して目的物(0.29g)を得た。油状物質。
(2)2−((ジメチルアミノ)メチレン)−1−(1−((1,3−ジメチル−5−メチルチオピラゾール−4−イル)メチル)−3−メチルピラゾール−5−イル)−3−シクロプロピルプロパン−1,3−ジオンの合成
Figure 2005200401
1−(1−((1,3−ジメチル−5−メチルチオピラゾール−4−イル)メチル)−3−メチルピラゾール−5−イル)−3−シクロプロピルプロパン−1,3−ジオン(0.29g、0.84mmol)のトルエン(3ml)溶液に、N,N−ジメチルホルムアミドジメチルアセタール(0.23ml、1.68mmol)を加え、80℃で4.5時間撹拌した。溶媒留去して目的物0.30gを得た。油状物質。
(3)1−((1,3−ジメチル−5−メチルチオピラゾール−4−イル)メチル)−3−メチルピラゾール−5−イル)=5−シクロプロピルイソオキサゾール−4−イル=ケトン(本発明化合物No.39)の合成
Figure 2005200401
2−((ジメチルアミノ)メチレン)−1−(1−((1,3−ジメチル−5−メチルチオピラゾール−4−イル)メチル)−3−メチルピラゾール−5−イル)−3−シクロプロピルプロパン−1,3−ジオン(0.30g、0.75mmol)のエチルアルコール(3ml)溶液に、ヒドロキシルアミン塩酸塩(0.090g、1.3mmol)を加え、室温で15時間撹拌後、水(5ml)を加え、クロロホルムで抽出した。得られたクロロホルム溶液を水洗、無水硫酸ナトリウムで乾燥、溶媒留去して得られた残渣をシリカゲル薄層クロマトグラフイー(展開液:n−ヘキサン/酢酸エチル=1/2)で精製して目的物0.090gを得た。油状物質。
〔実施例4〕
(1)3−((1,3−ジメチル−5−メチルチオピラゾール−4−イル)メチル)−3−メチルピラゾール−5−イル)−2−シクロプロピルカルボニル−3−オキソプロパンニトリル(本発明化合物No.40)の合成
Figure 2005200401
1−((1,3−ジメチル−5−メチルチオピラゾール−4−イル)メチル)−3−メチルピラゾール−5−イル)=5−シクロプロピルイソオキサゾール−4−イル=ケトン(0.050g、0.14mmol)の塩化メチレン(2ml)溶液に、トリエチルアミン(0.47ml、3.4mmol)を加え、室温で15時間撹拌後、水(5ml)を加え、クロロホルムで抽出した。得られたクロロホルム溶液を12%塩酸で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥、溶媒留去して得られた残渣をシリカゲル薄層クロマトグラフイー(展開液:n−ヘキサン/酢酸エチル=1/2)で精製して目的物0.013gを得た。融点33−35℃。
〔参考例1〕
1−((3−クロロ−1−メチル−5−メチルチオピラゾール−4−イル)メチル)−3,4−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸メチルおよび1−((3−クロロ−1−メチル−5−メチルチオピラゾール−4−イル)メチル)−4,5−ジメチルピラゾール−3−カルボン酸メチルの合成
Figure 2005200401
1−H−3,4−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸メチル(0.53g、3.2mmol)のアセトニトリル(10ml)溶液に無水炭酸カリウム(0.53g、3.8mmol)および3−クロロ−4−クロロメチル−1−メチル−5−メチルチオピラゾール(0.67g、3.2mmol)を加え、5時間還流した。溶媒留去後、水(10ml)を加え、クロロホルムで抽出した。得られたクロロホルム溶液を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒留去して得られた残渣をシリカゲル薄層クロマトグラフイー(展開液:酢酸エチル/n−ヘキサン=1/1)で精製して、1−((3−クロロ−1−メチル−5−メチルチオピラゾール−4−イル)メチル)−3,4−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸メチルおよび1−((3−クロロ−1−メチル−5−メチルチオピラゾール−4−イル)メチル)−4,5−ジメチルピラゾール−3−カルボン酸メチルを各々0.29gおよび0.35g得た。融点は各々、73−75℃および123−125℃。
〔参考例2〕
1−((3−クロロ−1−メチル−5−メチルチオピラゾール−4−イル)メチル)−3,4−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸の合成
Figure 2005200401
1−((3−クロロ−1−メチル−5−メチルチオピラゾール−4−イル)メチル)−3,4−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸メチル(0.29g、0.85mmol)のテトラヒドロフラン(5ml)溶液に水酸化ナトリウム(0.17g、4.3mmol)の水(5ml)溶液とメチルアルコール(3ml)を加えた。室温で16時間撹拌後、溶媒留去し、水(10ml)を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた水層に12%塩酸を加えて、pH2に調整後、クロロホルムで抽出した。得られたクロロホルム溶液を無水硫酸ナトリウムで乾燥、溶媒留去して目的物0.21gを得た。融点194−200℃。
〔参考例3〕
1−((1,3−ジメチル−5−メチルチオピラゾール−4−イル)メチル)−3−メチルピラゾール−5−カルボン酸エチルの合成
Figure 2005200401
1−H−3−メチルピラゾール−5−カルボン酸エチルと4−クロロメチル−1,3−ジメチル−5−メチルチオピラゾールを原料にして、参考例1と同様にして合成した。油状物質。
前記実施例および参考例と同様の方法を用いることにより合成された化合物の構造式と物性値を、前記実施例および参考例に記載された化合物とともに第1表、第2表、第3表、第4表、第5表および第6表に示す。但し、記号はそれぞれ以下の意味を示す。
s:シングレット、d:ダブレット、t:トリプレット、q:カルテット、m:マルチプレット、brs:ブロードシングレット、J:カップリング定数。
Figure 2005200401


Figure 2005200401


Figure 2005200401



Figure 2005200401
Figure 2005200401
Figure 2005200401
Figure 2005200401

〔第1表〕
Figure 2005200401
―――――――――――――――――――――――――――――――――
No. A Z R12 物性値(融点、℃)
―――――――――――――――――――――――――――――――――
1 A4−2 Z1 Me Me 油状物質
2 A4−1 Z1 H CF3 樹脂状物質
3 A4−2 Z1 H CF3 油状物質
4 A4−1 Z2 H Me 樹脂状物質
5 A4−2 Z2 H Me 油状物質
6 A4−1 Z3 Me Me 樹脂状物質
7 A4−2 Z3 Me Me 油状物質
8 A4−1 Z1 H Me 樹脂状物質
9 A4−2 Z1 H Me 樹脂状物質
10 A4−3 Z1 H Me 樹脂状物質
11 A4−1 Z3 H Me 樹脂状物質
12 A4−2 Z3 H Me 樹脂状物質
13 A4−3 Z3 H Me 樹脂状物質
14 A4−3 Z3 Me Me 油状物質
15 A4−1 Z4 Me Me 樹脂状物質
16 A4−2 Z4 Me Me 油状物質
17 A4−1 Z5 Me Me 樹脂状物質
18 A4−2 Z5 Me Me 油状物質
19 A4−1 Z2 Me Me 樹脂状物質
20 A4−2 Z2 Me Me 樹脂状物質
21 A4−3 Z2 Me Me 110−111
22 A1−1 Z1 Me Me 油状物質
23 A1−1 Z1 H Me 樹脂状物質
24 A1−1 Z2 H Me 油状物質
25 A1−1 Z3 H Me 樹脂状物質
29 A4−4 Z2 Me Me 樹脂状物質
30 A4−1 Z6 H Me 107−108
31 A4−2 Z6 H Me 樹脂状物質
32 A4−3 Z6 H Me 樹脂状物質
33 A4−5 Z6 H Me 樹脂状物質
34 A4−6 Z6 H Me 樹脂状物質
35 A4−1 Z7 H Me 樹脂状物質
36 A4−2 Z7 H Me 油状物質
37 A4−1 Z1 Me Me 樹脂状物質
39 A2−1 Z6 H Me 油状物質
40 A3−1 Z6 H Me 33−35
41 A4−2 Z8 Me Me 樹脂状物質
42 A4−29 Z1 Me Me 樹脂状物質
43 A4−4 Z6 H Me 樹脂状物質
44 A4−1 Z9 H Me 183−186
45 A4−2 Z9 H Me 油状物質
46 A4−1 Z1 H H 樹脂状物質
47 A4−2 Z1 H H 樹脂状物質
48 A4−1 Z10 H Me 123−124
49 A4−2 Z10 H Me 183−184
50 A4−1 Z11 H Me 92−94
51 A4−2 Z11 H Me 油状物質
52 A4−1 Z12 H Me 油状物質
53 A4−2 Z12 H Me 油状物質
54 A4−1 Z13 H Me 142−145
55 A4−2 Z13 H Me 樹脂状物質
56 A4−1 Z3 H Cl 127−128
57 A4−2 Z3 H Cl 樹脂状物質
62 A4−1 Z3 H SMe 90−92
63 A4−2 Z3 H SMe 油状物質
64 A4−2 Z3 H SO2Me 油状物質
65 A4−1 Z3 H Et 樹脂状物質
66 A4−2 Z3 H Et 樹脂状物質
67 A4−1 Z3 H cyc−Pr 樹脂状物質
68 A4−2 Z3 H cyc−Pr 樹脂状物質
69 A4−1 Z3 Cl Me 樹脂状物質
70 A4−2 Z3 Cl Me 樹脂状物質
71 A4−2 Z3 H OMe 樹脂状物質
72 A4−2 Z3 Cl H 樹脂状物質
73 A4−1 Z3 H Pr−n 樹脂状物質
74 A4−1 Z3 H Hex−n 樹脂状物質
75 A4−1 Z3 H CH2SMe 樹脂状物質
76 A4−2 Z3 H Pr−n 樹脂状物質
77 A4−2 Z3 H Hex−n 樹脂状物質
78 A4−2 Z3 H CH2SMe 樹脂状物質
79 A4−2 Z3 H CH2SO2Me 樹脂状物質
80 A4−1 Z3 H 4−Me−Ph 樹脂状物質
81 A4−2 Z3 H 4−Me−Ph 樹脂状物質
82 A4−1 Z47 H 4−Me−Ph 樹脂状物質
83 A4−2 Z47 H 4−Me−Ph 樹脂状物質
84 A4−2 Z14 H Me 樹脂状物質
85 A4−1 Z5 H Et 樹脂状物質
86 A4−2 Z5 H Et 樹脂状物質
87 A4−1 Z3 H Pr−i 樹脂状物質
88 A4−2 Z3 H Pr−i 樹脂状物質
89 A4−1 Z3 Me H 樹脂状物質
90 A4−2 Z3 Me H 樹脂状物質
91 A4−1 Z3 H OMe 樹脂状物質
92 A4−2 Z3 Cl Pr−n 樹脂状物質
93 A4−1 Z3 H OEt 樹脂状物質
94 A4−2 Z3 H OEt 樹脂状物質
95 A4−1 Z3 CH2CH2CHMe 樹脂状物質
96 A4−2 Z3 CH2CH2CHMe 樹脂状物質
208 A4−1 Z15 H Me 167−169
209 A4−2 Z15 H Me 44−46
210 A4−1 Z16 H Me 油状物質
211 A4−2 Z16 H Me 油状物質
214 A4−1 Z17 H Me 159−161
215 A4−1 Z4 H Me 105−106
216 A4−2 Z17 H Me 158−160
217 A4−2 Z4 H Me 樹脂状物質
218 A4−2 Z18 H Me 155−157
219 A4−2 Z19 H Me 樹脂状物質
220 A4−1 Z20 H Me 固体
221 A4−1 Z21 H Me 固体
222 A4−1 Z22 H Me 105−107
223 A4−2 Z20 H Me 油状物質
224 A4−2 Z23 H Me 樹脂状物質
225 A4−2 Z21 H Me 油状物質
226 A4−1 Z24 H Me 153−155
227 A4−1 Z25 H Me 65−67
228 A4−1 Z26 H Me 油状物質
229 A4−2 Z22 H Me 88−90
230 A4−2 Z24 H Me 105−107
231 A4−2 Z25 H Me 樹脂状物質
232 A4−2 Z26 H Me 油状物質
233 A4−1 Z27 H Me 84−86
234 A4−2 Z27 H Me 103−105
235 A4−1 Z28 H Me 固体
236 A4−2 Z28 H Me 樹脂状物質
237 A4−1 Z29 H Me 油状物質
238 A4−2 Z29 H Me 油状物質
239 A4−1 Z30 H Me 115−117
240 A4−1 Z30 H Me 油状物質
241 A4−1 Z15 H Et 136−138
242 A4−2 Z15 H Et 油状物質
243 A4−1 Z31 H Me 油状物質
244 A4−2 Z31 H Me 油状物質
245 A4−1 Z32 H Me 108−110
246 A4−2 Z32 H Me 油状物質
247 A4−1 Z33 H Me 82−83
248 A4−2 Z33 H Me 樹脂状物質
249 A4−1 Z34 H Me 85−86
250 A4−2 Z34 H Me 128−130
251 A4−1 Z35 H Me 樹脂状物質
252 A4−1 Z35 H Me 樹脂状物質
253 A4−2 Z35 H Me 樹脂状物質
254 A4−2 Z36 H Me 樹脂状物質
255 A4−1 Z37 H Me 油状物質
256 A4−2 Z37 H Me 101−104
257 A4−1 Z38 H Me 92−94
258 A4−2 Z38 H Me 油状物質
259 A4−2 Z39 H Me 樹脂状物質
260 A4−1 Z40 H Me 油状物質
261 A4−2 Z40 H Me 油状物質
262 A4−1 Z41 H Me 油状物質
263 A4−2 Z41 H Me 油状物質
264 A4−1 Z42 H Me 油状物質
265 A4−1 Z43 H Me 樹脂状物質
266 A4−2 Z43 H Me 樹脂状物質
267 A4−2 Z42 H Me 油状物質
268 A4−13 Z15 H Me 164−166
269 A4−14 Z15 H Me 油状物質
270 A4−13 Z44 H Me 固体
271 A4−14 Z44 H Me 141−143
272 A4−13 Z45 H Me 120−122
273 A4−13 Z46 H Me 79−81
274 A4−14 Z45 H Me 油状物質
275 A4−14 Z46 H Me 油状物質
276 A4−13 Z15 H CF3 135−138
277 A4−14 Z15 H CF3 油状物質
278 A4−13 Z15 H H 固体
279 A4−14 Z15 H H 186−188
280 A4−1 Z19 H Me 油状物質
300 A2−1 Z4 H Me 油状物質
301 A2−1 Z18 H Me 樹脂状物質
302 A2−1 Z15 H Me 油状物質
303 A2−1 Z26 H Me 油状物質
―――――――――――――――――――――――――――――――――
〔第2表〕
Figure 2005200401
―――――――――――――――――――――――――――――――――
No. A Z R12 物性値(融点、℃)
―――――――――――――――――――――――――――――――――
26 A4−2 Z1 Me Me 油状物質
27 A4−1 Z1 H Me 油状物質
28 A4−2 Z1 H Me 油状物質
38 A4−1 Z1 Me Me 樹脂状物質
70 A4−2 Z14 H Me 油状物質
―――――――――――――――――――――――――――――――――
〔第3表〕
Figure 2005200401
―――――――――――――――――――――――――――――――――
No. A Z R1234 n 物性値(融点、℃)
―――――――――――――――――――――――――――――――――
58 A4−1 Z11 H Me H H 2 99−102
59 A4−1 Z11 H Me Me H 1 油状物質
60 A4−2 Z11 H Me H H 2 油状物質
61 A4−2 Z11 H Me Me H 1 樹脂状物質
―――――――――――――――――――――――――――――――――
〔第4表〕
―――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
No. プロトン核磁気共鳴ケミカルシフト値(CDCl3中):δ(ppm)
―――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
1 1.47(t,J=7.2Hz,3H),1.87(s,3H),
2.11(s,3H),2.28(s,3H),2.43(s,3H),
3.88(s,3H),4.16(q,J=7.2Hz,2H),
5.29(s,2H),7.35(d,J=8.4Hz,2H),
7.62(s,1H),7.87(d,J=8.4Hz,2H)
2 1.47(t,J=7.2Hz,3H),2.32(s,3H),
3.92(s,3H),4.09(q,J=7.2Hz,2H),
5.76(s,2H),7.05(s,1H),7.73(s,1H)
3 1.51(t,J=7.2Hz,3H),2.32(s,3H),
2.39(s,3H),3.92(s,3H),
4.18(q,J=7.2Hz,2H),5.58(s,2H),
6.80(s,1H),7.29(d,J=8.4Hz,2H),
7.79(d,J=8.4Hz,2H),7.79(s,1H)
4 1.45(t,J=7.2Hz,3H),1.91(s,3H),
2.30(s,3H),3.83(s,3H),
4.06(q,J=7.2Hz,2H),5.68(s,2H),
6.68(s,1H),7.73(s,1H),9.90(brs,1H)
5 1.47(t,J=7.2Hz,3H),1.94(s,3H),
2.24(s,3H),2.40(s,3H),3.83(s,3H),
4.11(q,J=7.2Hz,2H),5.52(s,2H),
6.43(s,1H),7.27(d,J=8.4Hz,2H),
7.73(d,J=8.4Hz,2H),7.79(s,1H)
6 1.46(t,J=7.2Hz,3H),2.01(s,3H),
2.19(s,3H),3.53(s,3H),3.97(s,3H),
4.05(q,J=7.2Hz,2H),4.30(brs,1H),
5.25(s,2H),7.43(s,1H)
7 1.48(t,J=7.2Hz,3H),1.85(s,3H),
2.13(s,3H),2.44(s,3H),3.57(s,3H),
3.99(s,3H),4.13(q,J=7.2Hz,2H),
5.20(s,2H),7.35(d,J=8.4Hz,2H),
7.63(s,1H),7.84(d,J=8.4Hz,2H)
8 1.46(t,J=7.2Hz,3H),2.26(s,3H),
2.28(s,3H),3.92(s,3H),
4.07(q,J=7.2Hz,2H),5.67(s,2H),
6.64(s,1H),7.75(s,1H),8.63(brs,1H)
9 1.50(t,J=7.2Hz,3H),2.23(s,3H),
2.26(s,3H),2.39(s,3H),3.89(s,3H),
4.18(q,J=7.2Hz,2H),5.46(s,2H),
6.38(s,1H),7.28(d,J=8.4Hz,2H),
7.77(s,1H),7.78(d,J=8.4Hz,2H)
10 1.23(t,J=7.2Hz,3H),2.25(s,3H),
2.31(s,3H),3.88(s,3H),
3.89(q,J=7.2Hz,2H),5.44(s,2H),
5.66(s,2H),6.45(s,1H),7.35(s,1H),
7.73(s,1H)
11 1.45(t,J=7.2Hz,3H),2.29(s,3H),
3.60(s,3H),3.96(s,3H),
4.08(q,J=7.2Hz,2H),5.56(s,2H),
6.64(s,1H),7.74(s,1H),8.40(brs,1H)
12 1.50(t,J=7.2Hz,3H),2.23(s,3H),
2.39(s,3H),3.59(s,3H),3.94(s,3H),
4.16(q,J=7.2Hz,2H),5.37(s,2H),
6.36(s,1H),7.28(d,J=8.4Hz,2H),
7.77(d,J=8.4Hz,2H),7.78(s,1H)
13 1.24(t,J=7.2Hz,3H),2.28(s,3H),
3.58(s,3H),3.89(q,J=7.2Hz,2H),
4.03(s,3H),5.43(s,2H),5.55(s,2H),
6.45(s,1H),7.36(s,5H),8.73(s,1H)
14 1.27(t,J=7.2Hz,3H),1.85(s,3H),
2.18(s,3H),3.52(s,3H),
3.92(q,J=7.2Hz,2H),3.99(s,3H),
5.29(s,2H),5.47(s,2H),7.35(s,5H),
7.43(s,1H)
15 1.43(t,J=7.2Hz,3H),2.13(s,3H),
2.26(s,3H),2.43(s,3H),
4.01(q,J=7.2Hz,2H),5.52(s,2H),
6.56(d,J=7.8Hz,1H),6.99−7.23(m,3H),
7.47(s,1H),8.25(brs,1H)
16 1.47(t,J=7.2Hz,3H),1.92(s,3H),
2.19(s,3H),2.23(s,3H),2.44(s,3H),
4.15(q,J=7.2Hz,2H),5.40(s,2H),
6.50−7.80(m,9H)
17 1.46(t,J=7.2Hz,3H),2.09(s,3H),
2.32(s,3H),3.75(s,3H),
4.07(q,J=7.2Hz,2H),5.24(s,2H),
7.29(s,1H),7.46(s,1H)
18 1.46(t,J=7.2Hz,3H),1.83(s,3H),
2.15(s,3H),2.44(s,3H),3.75(s,3H),
4.12(q,J=7.2Hz,2H),5.19(s,2H),
7.34(s,1H),7.34(d,J=8.4Hz,2H),
7.67(s,1H),7.71(d,J=8.4Hz,2H)
19 1.46(t,J=7.2Hz,3H),1.82(s,3H),
2.09(s,3H),2.21(s,3H),3.77(s,3H),
4.06(q,J=7.2Hz,2H),5.38(s,2H),
7.41(s,1H),8.29(brs,1H)
20 1.44(t,J=7.2Hz,3H),1.85(s,3H),
1.91(s,3H),2.15(s,3H),3.82(s,3H),
4.05(q,J=7.2Hz,2H),5.33(s,2H),
7.35(d,J=8.4Hz,2H),7.64(s,1H),
7.77(d,J=8.4Hz,2H)
21 1.26(t,J=7.2Hz,3H),1.84(s,6H),
2.19(s,3H),3.78(s,3H),
3.91(q,J=7.2Hz,2H),5.41(s,2H),
5.42(s,2H),7.28−7.39(m,5H),
7.38(s,1H)
22 1.86(s,3H),2.02−2.07(m,2H),
2.15(s,3H),2.17(s,3H),
2.40−2.50(m,2H),2.72−2.80(m,2H),
3.86(s,3H),5.17(s,2H)
23 2.02−2.10(m,2H),2.18(s,3H),
2.23(s,3H),2.40−2.85(m,4H),
3.88(s,3H),5.39(s,2H),6.33(s,1H)
24 1.89(s,3H),1.95−2.10(m,2H),
2.26(s,3H),2.40−2.75(m,4H),
3.63(s,3H),5.42(s,2H),6.32(s,1H)
25 1.98−2.10(m,2H),2.26(s,3H),
2.36−2.90(m,4H),3.57(s,3H),
3.85(s,3H),5.27(s,2H),6.26(s,1H)
26 1.48(t,J=7.2Hz,3H),2.04(s,3H),
2.17(s,3H),2.30(s,3H),3.34(s,3H),
3.96(s,3H),4.16(q,J=7.2Hz,2H),
5.14(s,2H),7.15(d,J=8.4Hz,2H),
7.67(d,J=8.4Hz,2H),8.26(s,1H)
27 1.39(t,J=7.2Hz,3H),2.09(s,3H),
2.49(s,3H),3.95(q,J=7.2Hz,2H),
3.97(s,3H),5.21(s,2H),6.77(s,1H),
7.95(s,1H)
28 1.48(t,J=7.2Hz,3H),2.17(s,3H),
2.38(s,3H),2.43(s,3H),3.95(s,3H),
4.15(q,J=7.2Hz,2H),5.16(s,2H),
6.40(s,1H),7.23(d,J=8.4Hz,2H),
7.78(d,J=8.4Hz,2H),8.40(s,1H)
29 1.52(t,J=7.2Hz,3H),1.76(s,3H),
1.87(s,3H),2.16(s,3H),3.70(s,3H),
4.25(q,J=7.2Hz,2H),5.28(s,2H),
6.02(s,1H),7.34(s,1H),
7.49(t,J=8.1Hz,2H),
7.62(t,J=8.1Hz,1H),
7.88(d,J=8.1Hz,2H)
30 1.45(t,J=7.2Hz,3H),2.08(s,3H),
2.23(s,3H),2.29(s,3H),3.88(s,3H),
4.07(q,J=7.2Hz,2H),5.63(s,2H),
6.64(s,1H),7.72(s,1H)
31 1.50(t,J=7.2Hz,3H),2.04(s,3H),
2.22(s,3H),2.25(s,3H),2.40(s,3H),
3.87(s,3H),4.17(q,J=7.2Hz,2H),
5.44(s,2H),6.47(s,1H),
7.27(t,J=8.4Hz,2H),7.76(s,1H),
7.78(d,J=8.4Hz,2H)
32 1.24(t,J=7.2Hz,3H),2.11(s,3H),
2.24(s,3H),2.28(s,3H),3.86(s,3H),
3.88(q,J=7.2Hz,2H),5.43(s,2H),
5.62(s,2H),6.46(s,1H),7.35(s,5H),
7.72(s,1H)
33 0.78−0.84(m,2H),0.92−1.02(m,2H),
1.07−1.80(m,1H),2.12(s,3H),
2.26(s,3H),2.28(s,3H),3.59(s,3H),
3.88(s,3H),5.50(s,2H),6.33(s,1H),
10.65(brs,1H)
34 0.80−0.88(m,2H),0.88−0.94(m,2H),
2.00−2.04(m,1H),2.05(s,3H),
2.18(s,3H),2.30(s,3H),2.45(s,3H),
3.63(s,3H),3.89(s,3H),5.44(s,2H),
6.31(s,1H),7.25(d,J=8.4Hz,2H),
7.54(d,J=8.4Hz,2H)
35 1.45(t,J=7.2Hz,3H),2.14(s,3H),
2.31(s,3H),2.40(s,3H),
4.05(q,J=7.2Hz,2H),5.75(s,1H),
6.60(s,2H),6.63(s,1H),7.72(s,1H)
36 1.51(t,J=7.2Hz,3H),2.13(s,3H),
2.20(s,3H),2.32(s,3H),2.37(s,3H),
4.18(q,J=7.2Hz,2H),5.76(s,1H),
6.33(s,1H),6.43(s,2H),
7.22(d,J=8.4Hz,2H),
7.69(d,J=8.4Hz,2H),7.77(s,1H)
37 1.46(t,J=7.2Hz,3H),2.07(s,3H),
2.18(s,3H),2.26(s,3H),3.86(s,3H),
4.07(q,J=7.2Hz,2H),5.36(s,2H),
6.70(brs,1H),7.47(s,1H)
38 1.40(t,J=7.2Hz,3H),2.13(s,3H),
2.32(s,3H),2.40(s,3H),3.99(s,3H),
4.00(q,J=7.2Hz,2H),5.20(s,2H),
7.28(s,1H),7.90(brs,1H)
39 1.21−1.29(m,2H),1.34−1.37(m,2H),
2.12(s,3H),2.24(s,3H),2.27(s,3H),
2.84−2.88(m,1H),3.88(s,3H),
5.60(s,2H),6.47(s,1H),8.44(s,1H)
40 1.25−1.30(m,2H),1.39−1.44(m,2H),
1.65−1.74(brs,1H),2.09(s,3H),
2.17(s,3H),2.27(s,3H),
2.38−2.44(m,1H),3.88(s,3H),
5.54(s,2H),7.13(s,1H)
41 1.50(t,J=7.5Hz,3H),1.88(s,3H),
2.10(s,3H),2.43(s,3H),3.42(s,3H),
4.11(s,3H),4.17(q,J=7.5Hz,2H),
7.36(d,J=8.4Hz,2H),7.61(s,1H),
7.89(d,J=8.4Hz,2H)
42 1.30(t,J=7.2Hz,3H),1.98(s,3H),
2.18(s,3H),2.31(s,6H),3.87(s,3H),
3.94(s,3H),3.95(q,J=7.2Hz,2H),
5.38(s,2H),5.41(s,2H),7.52(s,1H)
43 1.52(t,J=7.5Hz,3H),2.03(s,3H),
2.16(s,3H),2.24(s,3H),3.83(s,3H),
4.30(q,J=7.5Hz,2H),5.51(s,2H),
6.00(s,2H),6.43(s,1H),
7.46−7.50(m,2H),7.61−7.65(m,1H),
7.71(s,1H),7.89−7.91(m,2H)
45 1.49(t,J=7.3Hz,3H),2.30(s,3H),
2.32(s,3H),4.17(q,J=7.3Hz,2H),
5.48(s,2H),6.43(s,1H),
7.17−7.19(m,2H),7.22−7.25(m,1H),
7.60−7.68(m,3H),7.76(s,1H),
8.51−8.53(m,1H),8.58−8.59(m,1H)
46 1.46(t,J=7.5Hz,3H),2.21(s,3H),
3.91(s,3H),4.08(q,J=7.5Hz,2H),
5.73(s,2H),6.88(d,J=1.8Hz,1H),
7.56(d,J=1.8Hz,1H),7.76(s,1H)
47 1.51(t,J=7.5Hz,3H),2.23(s,3H),
2.38(s,3H),3.90(s,3H),
4.19(q,J=7.5Hz,2H),
5.53(s,2H),6.61(d,J=1.8Hz,1H),
7.27(d,J=8.4Hz,2H),
7.47(d,J=1.8Hz,1H),7.78(s,1H),
7.79(d,J=8.4Hz,2H)
48 1.42(t,J=7.5Hz,3H),2.38(s,3H),
3.73(s,6H),4.04(q,J=7.5Hz,2H),
5.81(s,2H),5.83(s,1H),6.77(s,1H),
7.79(s,1H)
49 1.51(t,J=7.5Hz,3H),2.35(s,3H),
2.42(s,3H),3.71(s,6H),
4.20(q,J=7.5Hz,2H),5.59(s,2H),
5.80(s,1H),6.64(s,1H),
7.21(d,J=8.4Hz,2H),
7.70(d,J=8.4Hz,2H),7.80(s,1H)
51 1.49(t,J=7.2Hz,3H),2.22(s,3H),
2.36(s,3H),4.18(q,J=7.2Hz,2H),
5.33(s,2H),6.46(s,1H),
7.17−7.38(m,7H),7.82−7.85(m,2H),
8.41(s,1H)
52 1.45(t,J=7.3Hz,3H),1.64−1.72(m,1H), 2.22(s,3H),1.80−1.87(m,2H),
1.93−2.02(m,1H),2.34(s,3H),
3.66−3.80(m,2H),4.07(q,J=7.3Hz,2H), 4.27−4.33(m,1H),4.51−4.65(m,2H),
6.65(s,1H),7.75(s,1H)
53 1.51(t,J=7.2Hz,3H),1.55−1.64(m,1H), 1.80−1.99(m,3H),2.28(s,3H),
2.37(s,3H),3.66−3.71(m,1H),
3.76−3.82(m,1H),4.16−4.22(m,3H),
4.31−4.41(m,2H),6.37(s,1H),
7.23(d,J=8.2Hz,2H),
7.72(d,J=8.2Hz,2H),7.78(s,1H)
55 1.50(t,J=7.2Hz,3H),2.33(s,3H),
2.34(s,3H),4.19(q,J=7.2Hz,2H),
5.81(s,2H),6.54(s,1H),
6.89(d,J=8.5Hz,1H),7.08−7.10(m,2H), 7.48−7.52(m,1H),7.62−7.76(m,4H),
7.85(s,1H),8.03(d,J=8.5Hz,2H)
56 1.46(t,J=7.5Hz,3H),3.61(s,3H),
4.03(s,3H),4.05(q,J=7.5Hz,2H),
5.56(s,2H),6.72(s,1H),7.69(s,1H)
57 1.49(t,J=7.5Hz,3H),2.41(s,3H),
3.61(s,3H),4.00(s,3H),
4.15(q,J=7.5Hz,2H),5.40(s,2H),
6.47(s,1H),7.31(d,J=8.4Hz,2H),
7.76−7.80(m,3H)
58 1.45(t,J=7.3Hz,3H),2.35(s,3H),
3.09−3.15(m,2H),4.06(q,J=7.3Hz,2H), 4.69−4.75(m,2H),6.59(s,1H),
7.09−7.30(m,5H),7.63(s,1H)
59 1.42(t,J=7.3Hz,3H),
1.92(d,J=7.1Hz,3H),2.36(s,3H),
4.06(q,J=7.3Hz,2H),
6.44(q,J=7.1Hz,1H),6.66(s,1H),
7.19−7.30(m,5H),7.70(s,1H)
60 1.51(t,J=7.3Hz,3H),
2.29(s,3H),2.30(s,3H),
2.99−3.03(m,2H),4.20(q,J=7.3Hz,2H), 4.42−4.46(m,2H),6.36(s,1H),
7.18−7.29(m,7H),7.69−7.71(m,3H)
61 1.49(t,J=7.3Hz,3H),
1.85(d,J=7.1Hz,3H),
2.22(s,3H),2.29(s,3H),
4.18(q,J=7.3Hz,2H),
6.18(q,J=7.1Hz,1H),6.29(s,1H),
7.03(d,J=8.1Hz,2H),7.20−7.37(m,5H), 7.62(d,J=8.1Hz,2H),7.69(s,1H)
62 1.43(t,J=7.2Hz,3H),2.52(s,3H),
3.60(s,3H),4.04(s,3H),
4.08(q,J=7.2Hz,2H),5.57(s,2H),
6.73(s,1H),7.74(s,1H),9.85(brs,1H)
63 1.49(t,J=7.2Hz,3H),2.41(s,3H),
2.47(s,3H),3.60(s,3H),4.02(s,3H),
4.16(q,J=7.2Hz,2H),5.41(s,2H),
6.45(s,1H),7.29(d,J=8.4Hz,2H),
7.77(d,J=8.4Hz,2H),7.78(s,1H)
64 1.43(t,J=7.2Hz,3H),2.43(s,3H),
3.18(s,3H),3.62(s,3H),4.01(s,3H),
4.06(q,J=7.2Hz,2H),5.56(s,2H),
7.07(s,1H),7.35(d,J=8.2Hz,2H),
7.76(d,J=8.2Hz,2H),8.83(s,1H)
65 1.25(t,J=7.5Hz,3H),
1.45(t,J=7.5Hz,3H),2.43(s,3H),
2.67(q,J=7.5Hz,2H),3.59(s,3H),
3.97(s,3H),4.07(q,J=7.5Hz,2H),
5.56(s,2H),6.64(s,1H),7.72(s,1H)
66 1.21(t,J=7.5Hz,3H),
1.49(t,J=7.5Hz,3H),2.38(s,3H),
2.64(q,J=7.5Hz,2H),3.58(s,3H),
3.94(s,3H),4.18(q,J=7.5Hz,2H),
5.38(s,2H),6.39(s,1H),
7.26(d,J=8.4Hz,2H),7.77(s,1H),
7.78(d,J=8.4Hz,2H)
67 0.73−0.95(m,4H),
1.44(t,J=7.5Hz,3H),1.90−1.94(m,1H), 3.59(s,3H),3.98(s,3H),
4.04(q,J=7.5Hz,2H),5.51(s,2H),
6.49(s,1H),7.69(s,1H)
68 0.65−0.95(m,4H),1.50(t,J=7.5Hz,3H), 1.85−1.91(m,1H),2.39(s,3H),
3.59(s,3H),3.96(s,3H),
4.18(q,J=7.5Hz,2H),5.34(s,2H),
6.21(s,1H),7.25(d,J=8.4Hz,2H),
7.75(s,1H),7.77(d,J=8.4Hz,2H)
69 1.46(t,J=7.2Hz,3H),2.25(s,3H),
3.57(s,3H),4.00(s,3H),
4.09(q,J=7.2Hz,2H),5.29(s、2H),
7.70(s,1H),9.50(brs,1H)
70 1.47(t,J=7.2Hz,3H),2.18(s,3H),
2.41(s,3H),3.59(s,3H),3.98(s、3H),
4.13(q,J=7.2Hz,2H),5.21(s,2H),
7.35(d,J=8.4Hz,2H),7.74(s,1H),
7.80(d,J=8.4Hz,2H)
71 1.48(t,J=7.2Hz,3H),2.33(s,3H),
2.52(s,3H),4.14(q,J=7.2Hz,2H),
6.36(s,2H),6.43(s,1H),
7.20(d,J=8.4Hz,2H),
7.76(d,J=8.4Hz,2H),7.99(s,1H),
8.29(s,1H),8.42(s,1H)
72 1.45(t,J=7.2Hz,3H),2.21(s,3H),
3.60(s,3H),3.96(s,3H),
4.10(q,J=7.2Hz,2H),5.26(s,2H),
7.34(d,J=8.4Hz,2H),7.43(s,1H),
7.76(s,1H),7.82(d,J=8.4Hz,2H)
73 0.95(t,J=7.5Hz,3H),
1.42(t,J=7.5Hz,3H),
1.60−1.70(m,2H),2.60(t,J=7.5Hz,3H),
3.60(s,3H),3.97(s,3H),
4.05(q,J=7.5Hz,2H),5.33(s,2H),
6.62(s,1H),9.75(s,1H),10.08(brs,1H)
74 0.88(t,J=7.5Hz,3H),1.21−1.70(m,8H),
2.60(t,J=7.5Hz,2H),3.60(s,3H),
3.95(s,3H),4.06(q,J=7.5Hz,2H),
5.56(s,2H),6.65(s,1H),7.75(s,1H)
75 1.42(t,J=7.5Hz,3H),2.20(s,3H),
3.60(s,3H),3.70(s,2H),3.99(s,3H),
4.05(q,J=7.5Hz,2H),5.59(s,2H),
6.81(s,1H),7.76(s,1H)
76 0.96(t,J=7.5Hz,3H),
1.47(t,J=7.5Hz,3H),
1.55−1.70(m,2H),2.38(s,3H),
2.56(t,J=7.5Hz,2H),3.59(s,3H),
3.94(s,3H),4.17(q,J=7.5Hz,2H),
5.37(s,2H),6.39(s,1H),
7.26(d,J=8.4Hz,2H),
7.76(d,J=8.4Hz,2H),7.76(s,1H)
77 0.80−1.70(m,11H),
2.39(s,3H),2.59(t,J=7.5Hz,2H),
3.59(s,3H),3.94(s,3H),
4.17(q,J=7.5Hz,2H),5.37(s,2H),
6.39(s,1H),7.26(d,J=8.4Hz,2H),
7.78(d,J=8.4Hz,2H),7.78(s,1H)
78 1.49(t,J=7.5Hz,3H),2.05(s,3H),
2.40(s,3H),3.60(s,3H),3.65(s,2H),
3.94(s,3H),4.20(q,J=7.5Hz,2H),
5.40(s,2H),6.59(s,1H),
7.29(d,J=8.4Hz,2H),
7.79(d,J=8.4Hz,2H),7.80(s,1H)
79 1.44(t,J=7.5Hz,3H),2.42(s,3H),
2.87(s,3H),3.61(s,3H),3.92(s,3H),
4.05(q,J=7.5Hz,2H),4.27(s,2H),
5.44(s,2H),6.81(s,1H),
7.32(d,J=8.4Hz,2H),
7.78(d,J=8.4Hz,2H),7.80(s,1H)
80 1.49(t,J=7.2Hz,3H),2.39(s,3H),
3.61(s,3H),4.08(s,3H),
4.10(q,J=7.2Hz,2H),5.65(s,2H),
7.09(s,1H),7.23(d,2H,J=8.4Hz),
7.70(d,J=8.4Hz,2H),7.92(s,1H),
8.80(brs,1H)
81 1.53(t,J=7.2Hz,3H),2.29(s,3H),
2.37(s,3H),3.60(s,3H),4.04(s,3H),
4.21(q,J=7.2Hz,2H),5.48(s,2H),
6.80(s,1H),7.21(d,J=8.4Hz,2H),
7.21(d,J=8.4Hz,2H),
7.63(d,J=8.4Hz,2H),
7.76(d,J=8.4Hz,2H),7.85(s,1H)
82 1.49(t,J=7.2Hz,3H),2.39(s,3H),
3.78(s,3H),4.10(q,J=7.2Hz,2H),
5.68(s,2H),7.10(s,1H),
7.21(d,J=8.4Hz,2H),
7.70(d,J=8.4Hz,2H),7.84(s,1H),
8.21(brs,1H)
83 1.55(t,J=7.2Hz,3H),2.30(s,3H),
2.37(s,3H),3.76(s,3H),
4.22(q,J=7.2Hz,2H),5.47(s,2H),
6.81(s,1H),7.20(d,J=8.4Hz,2H),
7.21(d,J=8.4Hz,2H),
7.65(d,J=8.4Hz,2H),
7.71(d,J=8.4Hz,2H),7.84(s,1H)
84 1.59(t,J=7.2Hz,3H),2.31(s,3H),
2.34(s,3H)4.16(q,J=7.2Hz,2H),
6.49(s,1H),6.52(s,2H),
7.24(d,J=8.4Hz,2H),
7.70(d,J=8.4Hz,2H),
7.80(s,1H),7.95(s,1H),8.47(s,1H)
85 1.28(t,J=7.5Hz,3H),
1.45(t,J=7.5Hz,3H),
2.70(q,J=7.5Hz,2H),3.77(s,3H),
4.07(q,J=7.5Hz,2H),
5.54(s,2H),6.69(s,1H),7.29(s,1H),
7.75(s,1H)
86 1.22(t,J=7.5Hz,3H),
1.50(t,J=7.5Hz,3H),2.37(s,3H),
2.62(q,J=7.5Hz,2H),3.77(s,3H),
4.17(q,J=7.5Hz,2H),
5.35(s,2H),6.41(s,1H),
7.21(d,J=8.4Hz,1H),7.35(s,1H),
7.62(d,J=8.4Hz,1H),7.80(s,1H)
87 1.24(d,J=6.9Hz,6H),
1.44(t,J=7.5Hz,3H),2.90−3.03(m,1H),
3.59(s,3H),4.03(s,3H),
4.10(q,J=7.5Hz,2H),5.56(s,2H),
6.64(s,1H),7.74(s,1H)
88 1.23(d,J=6.9Hz,6H),
1.51(t,J=7.5Hz,3H),2.37(s.3H),
2.88−2.99(m,1H),3.59(s,3H),
3.97(s,3H),4.18(q,J=7.5Hz,2H),
5.37(s,2H),6.40(s,1H),
7.25(d,J=8.4Hz,2H),
7.77(d,J=8.4Hz,2H),7.77(s,1H)
89 1.46(t,J=7.2Hz,3H),2.27(s,3H),
3.65(s,3H),3.96(s,3H),
4.08(q,J=7.2Hz,2H),5.34(s,2H),
7.38(s,1H),7.44(s,1H),9.10(brs,1H)
90 1.46(t,J=7.2Hz,3H),1.97(s,3H),
2.44(s,3H),3.60(s,3H),3.99(s,3H),
4.12(q,J=7.2Hz,2H),5.29(s,2H),
7.31(s,1H),7.48(d,J=8.4Hz,2H),
7.67(s,1H),7.84(d,J=8.4Hz,2H)
91 1.45(t,J=7.5Hz,3H),3.59(s,3H),
3.87(s,3H),4.06(s,3H),
4.07(q,J=7.5Hz,2H),5.46(s,2H),
6.19(s,1H),7.71(s,1H),
92 0.92(t,J=7.5Hz,3H),
1.46(t,J=7.5Hz,3H),
1.60−1.69(m,2H),2.39(s,3H),
2.54(t,J=7.5Hz,2H),3.58(s,3H),
3.99(s,3H),4.10(q,J=7.5Hz,2H),
5.20(s,2H),7.31(d,J=8.4Hz,2H),
7.70(s,1H),7.80(d,J=8.4Hz,2H)
93 1.38(t,J=7.5Hz,3H),
1.43(t,J=7.5Hz,3H),
3.60(s,3H),4.03(s,3H),
4.07(q,J=7.5Hz,2H),
4.18(q,J=7.5Hz,2H),5.46(s,2H),
6.19(s,1H),7.72(s,1H)
94 1.36(t,J=7.5Hz,3H),
1.50(t,J=7.5Hz,3H),
2.40(s,3H),3.59(s,3H),4.02(s,3H),
4.07−4.30(m,4H),5.29(s,2H),
5.94(s,1H),7.29(d,J=8.4Hz,2H),
7.79(s,1H),7.80(d,J=8.4Hz,2H)
209 1.54(t,J=7.2Hz,3H),2.16(s,3H),
2.36(s,3H),3.66(s,6H),
4.26(q,J=7.2Hz,2H),5.59(s,2H),
6.19(s,1H),6.49(d,J=8.2Hz,2H),
7.16−7.26(m,3H),7.76(s,1H),
7.82(d,J=8.2Hz,2H)
216 1.52(t,J=7.2Hz,3H),2.19(s,3H),
2.38(s,3H),4.21(q,J=7.2Hz,2H),
5.76(s,2H),6.37(s,1H),
7.17−7.32(m,5H),7.79−7.82(m,3H)
217 1.51(t,J=7.2Hz,3H),2.32(s,3H),
2.43(s,3H),2.50(s,3H),
4.20(q,J=7.2Hz,2H),5.53(s,2H),
6.42(d,J=6.6Hz,1H),6.49(s,1H),
7.00−7.04(m,1H),7.18−7.28(m,4H),
7.63(d,J=7.7Hz,2H),7.80(s,1H),
218 1.49(t,J=7.2Hz,3H),2.36(s,3H),
2.46(s,3H),3.32(s,3H),
4.15(q,J=7.2Hz,2H),5.84(s,2H),
6.54(d,J=7.3Hz,1H),6.59(s,1H),
7.23(d,J=8.1Hz,2H),7.38−7.45(m,2H), 7.59(d,J=8.1Hz,2H),7.78(s,1H),
8.03−8.05(m,1H)
219 1.51(t,J=7.2Hz,3H),2.28(s,3H),
2.30(s,3H),3.76(s,3H),
4.20(q,J=7.2Hz,2H),5.39(s,2H),
6.35(s,1H),6.82(d,J=6.8Hz,2H),
7.11(d,J=8.0Hz,2H),
7.26(d,J=6.8Hz,2H),
7.65(d,J=8.0Hz,2H),7.72(s,1H)
222 1.43(t,J=7.2Hz,3H),2.36(s,3H),
4.05(q,J=7.2Hz,2H),5.75(s,2H),
6.75(s,1H),7.40−7.49(m,2H),
7.50−7.53(m,2H),7.76(s,1H),
9.10(brs,1H)
226 1.42(t,J=7.2Hz,3H),2.38(s,3H),
4.04(q,J=7.2Hz,2H),
5.94(s,2H),6.80(s,1H),
6.87(d,J=7.9Hz,1H),7.29−7.36(m,1H), 7.45−7.49(m,1H),7.66(d,J=7.7Hz,1H),
7.80(s,1H),9.20(brs,1H)
227 1.27(s,9H),1.43(t,J=7.2Hz,3H),
2.35(s,3H),4.06(q,J=7.2Hz,2H),
5.69(s,2H),6.71(s,1H),
7.16−7.26(m,2H),7.29−7.32(m,2H),
7.77(s,1H)
229 1.49(t,J=7.2Hz,3H),2.31(s,3H),
4.17(q,J=7.2Hz,2H),5.52(s,2H),
6.43(s,1H),7.13(d,J=8.2Hz,2H),
7.40−7.58(m,4H),7.64(d,J=8.2Hz,2H),
7.77(s,1H)
230 1.50(t,J=7.2Hz,3H),2.33(s,3H),
2.46(s,3H),4.17(q,J=7.2Hz,2H),
5.66(s,2H),6.56(s,1H),
6.74(d,J=7.9Hz,1H),7.26−7.34(m,4H), 7.41−7.46(m,1H),7.69(d,J=8.2Hz,2H),
7.81(s,1H)
232 1.51(t,J=7.2Hz,3H),2.28(s,3H),
2.38(s,3H),3.77(s,3H),
4.21(q,J=7.2Hz,2H),5.48(s,2H),
6.40(s,1H),6.60(d,J=7.3Hz,1H),
6.79−6.83(m,2H),7.17−7.27(m,3H),
7.66(d,J=8.1Hz,2H),7.78(s,1H)
233 1.43(t,J=7.2Hz,3H),2.35(s,3H),
3.72(s,3H),4.05(q,J=7.2Hz,2H),
5.65(s,2H),6.32−6.37(m,3H),
6.72(s,1H),7.75(s,1H)
234 1.50(t,J=7.3Hz,3H),2.30(s,3H),
2.32(s,3H),3.73(s,3H),
4.18(q,J=7.3Hz,2H),5.43(s,2H),
6.32−6.36(m,1H),6.41−6.72(m,2H),
7.17(d,J=8.3Hz,2H),
7.66(d,J=8.3Hz,2H),7.76(s,1H)
237 1.42(t,J=7.3Hz,3H),2.34(s,3H),
3.83(s,3H),3.84(s,3H),
4.04(q,J=7.3Hz,2H),
5.78(s,2H),6.32−6.34(m,1H),
6.72(s,1H),6.79−6.82(m,1H),
6.89−6.94(m,1H),7.45(brs,1H),
7.77(s,1H)
242 1.15(t,J=7.5Hz,3H),
1.54(t,J=7.3Hz,3H),2.36(s,3H),
2.55(q,J=7.5Hz,2H),3.66(s,6H),
4.26(q,J=7.3Hz,2H),
5.60(s,2H),6.24(s,1H),
6.49(d,J=8.2Hz,2H),7.15−7.27(m,3H), 7.76(s,1H),7.82(d,J=8.2Hz,2H)
243 1.44(t,J=7.3Hz,3H),2.34(s,3H),
3.80(s,3H),3.85(s,3H),
4.05(q,J=7.3Hz,2H),
5.68(s,2H),6.50(d,J=8.7Hz,1H),
6.55(d,J=8.7Hz,1H),
6.70(s,1H),7.75(s,1H)
244 1.51(t,J=7.2Hz,3H),2.28(s,3H),
2.40(s,3H),3.79(s,3H),3.85(s,3H),
3.88(s,3H),4.19(q,J=7.2Hz,2H),
5.45(s,2H),6.42(s,1H),
6.44(d,J=8.6Hz,1H),
6.52(d,J=8.6Hz,1H),
7.22(d,J=8.3Hz,2H),
7.69(d,J=8.3Hz,2H),7.77(s,1H)
246 1.48(t,J=7.2Hz,3H),2.30(s,3H),
2.32(s,3H),3.80(s,3H),3.81(s,6H),
4.15(q,J=7.2Hz,2H),5.43(s,2H),
6.41(s,1H),6.58(s,2H),
7.15(d,J=8.1Hz,2H),
7.65(d,J=8.1Hz,2H),7.77(s,1H)
248 1.50(t,J=7.2Hz,3H),2.26(s,3H),
2.39(s,3H),3.69(s,3H),3.74(s,3H),
3.84(s,3H),4.19(q,J=7.2Hz,2H),
5.45(s,2H),6.37(s,1H),6.47(s,2H),
7.22(d,J=8.2Hz,2H),
7.70(d,J=8.2Hz,2H),7.78(s,1H)
251 1.41(t,J=7.2Hz,3H),2.35(s,3H),
4.06(q,J=7.2Hz,2H),5.77(s,2H),
6.71(s,1H),6.77−6.89(m,1H),
6.94−7.03(m,2H),7.15−7.24(m,1H),
7.74(s,1H)
252 1.44(t,J=7.2Hz,3H),2.30(s,3H),
4.06(q,J=7.2Hz,2H),5.83(s,2H),
6.60(s,1H),6.80−6.89(m,2H),
7.18−7.27(m,1H),7.71(s,1H)
253 1.50(t,J=7.2Hz,3H),2.34(s,3H),
2.36(s,3H),4.18(q,J=7.2Hz,2H),
5.56(s,2H),6.47(s,1H),
6.77−6.89(m,1H),6.94−7.06(m,2H),
7.18−7.24(m,3H),7.65(d,J=8.1Hz,2H),
7.77(s,1H)
254 1.51(t,J=7.2Hz,3H),2.21(s,3H),
2.36(s,3H),4.20(q,J=7.2Hz,2H),
5.62(s,2H),6.37(s,1H),
6.75−6.90(m,2H),7.15−7.29(m,3H),
7.60−7.80(m,3H)
255 1.43(t,J=7.3Hz,3H),2.35(s,3H),
3.43(s,3H),4.05(q,J=7.3Hz,2H),
5.16(s,2H),5.77(s,2H),
6.69−6.74(m,2H),6.86−6.90(m,1H),
7.06−7.08(m,1H),7.16−7.20(m,1H),
7.76(s,1H)
260 1.22(t,J=7.5Hz,3H),
1.43(t,J=7.2Hz,3H),2.37(s,3H),
2.74(q,J=7.5Hz,2H),
4.03(q,J=7.2Hz,2H),5.76(s,2H),
6.53−6.58(m,1H),6.75(s,1H),
6.98−7.17(m,3H),7.76(s,1H)
261 1.25(t,J=7.5Hz,3H),
1.50(t,J=7.2Hz,3H),2.30(s,3H),
2.38(s,3H),2.73(q,J=7.5Hz,2H),
4.13(q,J=7.2Hz,2H),5.56(s,2H),
6.48(s,1H),6.55−6.75(m,1H),
6.98−7.20(m,5H),7.65(d,J=8.4Hz,2H),
7.77(s,1H)
262 1.43(t,J=7.5Hz,3H),2.38(s,3H),
4.04(q,J=7.5Hz,2H),5.69(s,2H),
6.37−6.39(m,1H),6.79(s,1H),
6.93−6.96(m,1H),7.17−7.22(m,1H),
7.79(s,1H),7.82−7.84(m,1H)
263 1.49(t,J=7.2Hz,3H),2.32(s,3H),
2.43(s,3H),4.17(q,J=7.2Hz,2H),
5.42(s,2H),6.28−6.31(m,1H),
6.54(s,1H),6.85−6.95(m,1H),
7.10−7.33(m,1H),7.62(d,J=8.5Hz,2H), 7.75−7.85(m,1H)
264 1.36(t,J=6.9Hz,3H),
1.43(t,J=7.2Hz,3H),2.35(s,3H),
4.00−4.08(m,4H),5.75(s,2H),
6.58−6.61(m,1H),6.72(s,1H),
6.78−6.83(m,2H),7.15−7.26(m,1H),
7.77(s,1H)
265 1.46(t,J=7.2Hz,3H),2.23(s,3H),
2.30(s,6H),4.06(q,J=7.2Hz,2H),
5.70(s,2H),6.64(s,1H),
7.00−7.11(m,3H),7.74(s,1H)
266 1.49(t,J=7.2Hz,3H),2.17(s,3H),
2.29(s,6H),2.38(s,3H),
4.17(q,J=7.2Hz,2H),5.53(s,2H),
6.38(s,1H),7.00−7.11(m,3H),
7.27(d,J=8.5Hz,2H),7.77−7.80(m,3H)
267 1.37(t,J=7.2Hz,3H),
1.50(t,J=7.2Hz,3H),2.29(s,3H),
2.40(s,3H),4.03(q,J=7.2Hz,2H),
4.21(q,J=7.2Hz,2H),5.47(s,2H),
6.43(s,1H),6.47−6.50(m,1H),
6.75−6.82(m,2H),7.16−7.19(m,3H),
7.62(d,J=8.5Hz,2H),7.79(s,1H)
269 2.16(s,3H),2.36(s,3H),3.66(s,6H),
3.92(s,3H),5.58(s,2H),6.17(s,1H),
6.49(d,J=8.4Hz,2H),7.16−7.26(m,3H),
7.74(s,1H),7.80(d,J=8.4Hz,2H)
275 2.31(s,3H),2.38(s,3H),3.38(s,3H),
3.84(s,3H),4.62(s,2H),5.54(s,2H),
6.45(s,1H),7.14−7.31(m,1H),
7.62(d,J=8.4Hz,2H),7.73(s,1H)
280 1.34(t,J=7.2Hz,3H),2.26(s,3H),
3.66(s,3H),3.96(q,J=7.2Hz,2H),
5.55(s,2H),6.61(s,1H),
6.72(d,J=8.4Hz,2H),
7.13(d,J=8.4Hz,2H),7.65(s,1H),
10.54(brs,1H)
302 1.23−1.29(m,2H),1.35−1.40(m,2H),
2.23(s,3H),2.82−2.88(m,1H),
3.69(s,6H),5.73(s,2H),6.31(s,1H),
6.51(d,J=8.4Hz,2H),
7.19(t,J=8.4Hz,1H),8.44(s,1H)
―――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
〔第5表〕
Figure 2005200401
―――――――――――――――――――――――――――――――――
中間体No. Z R1234 n R17 物性値(融点、℃)
――――――――――――――――――――――――――――――――
中間体1 Z1 Me Me H H 1 Et 73−75
中間体2 Z1 Me Me H H 1 H 194−200
中間体3 Z1 H CF3 H H 1 Et 油状物質
中間体4 Z1 H CF3 H H 1 H 固体
中間体5 Z2 H Me H H 1 Et 油状物質
中間体6 Z2 H Me H H 1 H 235−237
中間体7 Z3 Me Me H H 1 Et 油状物質
中間体8 Z3 Me Me H H 1 H 178−180
中間体9 Z1 H Me H H 1 Et 91−92
中間体10 Z1 H Me H H 1 H 150−151
中間体11 Z3 H Me H H 1 Et 油状物質
中間体12 Z3 H Me H H 1 H 146−147
中間体13 Z4 Me Me H H 1 Et 油状物質
中間体14 Z4 Me Me H H 1 H 固体
中間体15 Z5 Me Me H H 1 Et 油状物質
中間体16 Z5 Me Me H H 1 H 固体
中間体17 Z2 Me Me H H 1 Et 76−77
中間体18 Z2 Me Me H H 1 H 233−235
中間体19 Z6 H Me H H 1 Et 油状物質
中間体20 Z6 H Me H H 1 H 177−178
中間体21 Z7 H Me H H 1 Et 油状物質
中間体22 Z7 H Me H H 1 H 212−214
中間体23 Z8 Me Me H H 1 Et −
中間体24 Z8 Me Me H H 1 H −
中間体25 Z9 H Me H H 1 Et 油状物質
中間体26 Z9 H Me H H 1 H 169−172
中間体27 Z1 H H H H 1 Me 油状物質
中間体28 Z1 H H H H 1 H 130−133
中間体29 Z10 H Me H H 1 Et 油状物質
中間体30 Z10 H Me H H 1 H 固体
中間体31 Z11 H Me H H 1 Et 油状物質
中間体32 Z11 H Me H H 1 H 155−156
中間体33 Z12 H Me H H 1 Et 油状物質
中間体34 Z12 H Me H H 1 H 油状物質
中間体35 Z13 H Me H H 1 Et 油状物質
中間体36 Z13 H Me H H 1 H 201−203
中間体37 Z3 H Cl H H 1 Et 油状物質
中間体38 Z3 H Cl H H 1 H 164−166
中間体39 Z3 H SMe H H 1 Et 64−65
中間体40 Z3 H SMe H H 1 H 125−127
中間体41 Z3 H SO2Me H H 1 Et −
中間体42 Z3 H SO2Me H H 1 H −
中間体43 Z3 H Et H H 1 Et 油状物質
中間体44 Z3 H Et H H 1 H 133−135
中間体45 Z3 H cyc−Pr H H 1 Et 油状物質
中間体46 Z3 H cyc−Pr H H 1 H 132−134
中間体47 Z11 H Me H H 2 Et 油状物質
中間体48 Z11 H Me H H 2 H 144−145
中間体49 Z11 H Me Me H 1 Et 油状物質
中間体50 Z11 H Me Me H 1 H 147−149
中間体51 Z3 Cl Me H H 1 Et 油状物質
中間体52 Z3 Cl Me H H 1 H 129−132
中間体53 Z14 H Me H H 1 Et 油状物質
中間体54 Z14 H Me H H 1 H 250−251
中間体209 Z15 H Me H H 1 Et 油状物質
中間体210 Z15 H Me H H 1 H 206−207
中間体211 Z16 H Me H H 1 Et 油状物質
中間体212 Z16 H Me H H 1 H 固体
中間体213 Z17 H Me H H 1 Et 71−73
中間体214 Z17 H Me H H 1 H 239−240
中間体215 Z4 H Me H H 1 Et 油状物質
中間体216 Z4 H Me H H 1 H 179−181
中間体217 Z19 H Me H H 1 Et 油状物質
中間体218 Z19 H Me H H 1 H 170−172
中間体219 Z20 H Me H H 1 Et 油状物質
中間体220 Z20 H Me H H 1 H 固体
中間体221 Z26 H Me H H 1 Et 油状物質
中間体222 Z26 H Me H H 1 H 固体
中間体223 Z21 H Me H H 1 Et 固体
中間体224 Z21 H Me H H 1 H 固体
中間体225 Z22 H Me H H 1 Et 油状物質
中間体226 Z22 H Me H H 1 H 固体
中間体227 Z23 H Me H H 1 Et 油状物質
中間体228 Z23 H Me H H 1 H 固体
中間体229 Z24 H Me H H 1 Et 固体
中間体230 Z24 H Me H H 1 H 固体
中間体231 Z25 H Me H H 1 Et 油状物質
中間体232 Z25 H Me H H 1 H 固体
中間体233 Z27 H Me H H 1 Et 油状物質
中間体234 Z27 H Me H H 1 H 固体
中間体235 Z28 H Me H H 1 Et 油状物質
中間体236 Z28 H Me H H 1 H 固体
中間体237 Z29 H Me H H 1 Et 油状物質
中間体238 Z29 H Me H H 1 H 固体
中間体239 Z30 H Me H H 1 Et 油状物質
中間体240 Z30 H Me H H 1 H 固体
中間体241 Z15 H Et H H 1 Et 油状物質
中間体242 Z15 H Et H H 1 H 固体
中間体243 Z31 H Me H H 1 Et 油状物質
中間体244 Z31 H Me H H 1 H 固体
中間体245 Z32 H Me H H 1 Et 油状物質
中間体246 Z32 H Me H H 1 H 固体
中間体247 Z33 H Me H H 1 Et 油状物質
中間体248 Z33 H Me H H 1 H 固体
中間体249 Z34 H Me H H 1 Et 油状物質
中間体250 Z34 H Me H H 1 H 固体
中間体251 Z35 H Me H H 1 Et
中間体252 Z35 H Me H H 1 H
中間体253 Z36 H Me H H 1 Et
中間体254 Z36 H Me H H 1 H
中間体255 Z37 H Me H H 1 Et 油状物質
中間体256 Z37 H Me H H 1 H 固体
中間体257 Z38 H Me H H 1 Et 油状物質
中間体258 Z38 H Me H H 1 H 固体
中間体259 Z40 H Me H H 1 Et
中間体260 Z40 H Me H H 1 H
中間体261 Z41 H Me H H 1 Et
中間体262 Z41 H Me H H 1 H
中間体263 Z42 H Me H H 1 Et
中間体264 Z42 H Me H H 1 H
中間体265 Z43 H Me H H 1 Et
中間体266 Z43 H Me H H 1 H
中間体267 Z44 H Me H H 1 Et 固体
中間体268 Z44 H Me H H 1 H 固体
中間体269 Z45 H Me H H 1 Et 油状物質
中間体270 Z45 H Me H H 1 H 固体
中間体271 Z46 H Me H H 1 Et 油状物質
中間体272 Z46 H Me H H 1 H 129−131
中間体273 Z15 H CF3 H H 1 Et 90−92
中間体274 Z15 H CF3 H H 1 H 固体
中間体275 Z15 H H H H 1 Et 油状物質
中間体276 Z15 H H H H 1 H 225−227
―――――――――――――――――――――――――――――――――
〔第6表〕
―――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
No. プロトン核磁気共鳴ケミカルシフト値(CDCl3中):δ(ppm)
―――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
中間体1 1.40(t,J=7.2Hz,3H),2.14(s,3H),
2.17(s,3H),2.26(s,3H),3.90(s,3H),
4.38(q,J=7.2Hz,2H),5.63(s,2H)
中間体3 1.38(t,J=7.2Hz,3H),2.32(s,3H),
3.95(s,3H),4.41(q,J=7.2Hz,2H),
5.80(s,2H),7.10(s,1H)
中間体5 1.36(t,J=7.2Hz,3H),1.95(s,3H),
2.24(s,3H),3.85(s,3H),
4.33(q,J=7.2Hz,2H),5.67(s,2H),
6.62(s,1H)
中間体9 1.36(t,J=7.2Hz,3H),2.23(s,3H),
2.26(s,3H),3.73(s,3H),
4.36(q,J=7.2Hz,2H),5.67(s,2H),
6.60(s,1H)
中間体11 1.36(t,J=7.2Hz,3H),2.23(s,3H),
3.62(s,3H),3.95(s,3H),
4.36(q,J=7.2Hz,2H),5.56(s,2H),
6.61(s,1H)
中間体13 1.22(t,J=7.2Hz,3H),2.22(s,6H),
2.48(s,3H),4.24(q,J=7.2Hz,2H),
5.75(s,2H),6.35−7.30(m,5H)
中間体15 1.38(t,J=7.2Hz,3H),2.18(s,3H),
2.20(s,3H),3.76(s,3H),
4.36(q,J=7.2Hz,2H),5.49(s,2H),
7.21(s,1H)
中間体17 1.38(t,J=7.2Hz,3H),1.93(s,3H),
2.17(s,6H),3.82(s,3H),
4.36(q,J=7.2Hz,2H),5.63(s,2H)
中間体19 1.36(t,J=7.2Hz,3H),2.09(s,3H),
2.24(s,3H),2.26(s,3H),3.91(s,3H),
4.36(q,J=7.2Hz,2H),5.64(s,2H),
6.60(s,1H)
中間体21 1.38(t,J=7.2Hz,3H),2.16(s,3H),
2.23(s,3H),2.38(s,3H),
4.38(q,J=7.2Hz,2H),6.58(s,2H),
6.61(s,1H)
中間体25 1.33(t,J=7.1Hz,3H),2.29(s,3H),
4.29(q,J=7.1Hz,2H),5.71(s,2H),
6.66(s,1H),7.21−7.24(m,1H),
7.55−7.58(m,1H),8.50−8.55(m,2H)
中間体27 2.21(s,3H),3.91(s,6H),5.74(s,2H),
6.85(d,J=1.8Hz、1H),
7.48(d,J=1.8Hz、1H)
中間体29 1.30(t,J=7.2Hz,3H),2.34(s,3H),
3.77(s,6H),4.29(q,J=7.2Hz,2H),
5.76(s,2H),5.85(s,1H),6.73(s,1H)
中間体31 1.31(t,J=7.1Hz,3H),2.30(s,3H),
4.27(q,J=7.1Hz,2H),5.70(s,2H),
6.66(s,1H),6.64(s,1H),
7.20−7.31(m,5H)
中間体33 1.36(t,J=7.2Hz,3H),
1.64−2.01(m,4H),2.28(s,3H),
3.35−3.43(m,1H),3.71−3.89(m,2H),
4.32(q,J=7.2Hz,2H),
4.47−4.51(m,1H),4.60−4.66(m,1H),
6.61(s,1H)
中間体34 1.67−1.75(m,1H),1.84−1.92(m,2H),
1.97−2.05(m,1H),2.30(s,3H),
3.75−3.80(m,1H),3.84−3.90(m,1H),
4.32−4.39(m,1H),4.50−4.54(m,1H),
4.64−4.69(m,1H),6.71(s,1H)
中間体35 1.25(t,J=7.2Hz,3H),2.33(s,3H),
4.24(q,J=7.2Hz,2H),6.02(s,3H),
6.76(s,1H),6.88(d,J=8.4Hz,1H),
7.48−7.52(m,1H),7.67−7.77(m,2H),
8.04−8.07(m,2H)
中間体37 1.38(t,J=7.2Hz,3H),3.63(s,3H),
4.00(s,3H),4.36(q,J=7.2Hz,2H),
5.58(s,2H),6.74(s,1H)
中間体39 1.39(t,J=7.2Hz,3H),2.46(s,3H),
3.63(s,3H),4.01(s,3H),
4.36(q,J=7.2Hz,2H),5.59(s,2H),
6.74(s,1H)
中間体43 1.21(t,J=7.5Hz,3H),
1.37(t,J=7.5Hz,3H),
2.62(q,J=7.5Hz,2H),3.61(s,3H),
3.94(s,3H),4.35(q,J=7.5Hz,2H),
5.56(s,2H),6.64(s,1H)
中間体45 0.65−0.92(m,4H),
3.65(t,J=7.5Hz,3H),
1.84−1.92(m,1H),3.61(s,3H),
3.96(s,3H),4.34(q,J=7.5Hz,2H),
5.54(s,2H),6.47(s,1H)
中間体47 1.34(t,J=7.1Hz,3H),2.29(s,3H),
3.07−3.11(m,2H),
4.28(q,J=7.1Hz,2H),
4.67−4.71(m,2H),6.59(s,1H),
7.19−7.34(m,5H)
中間体49 1.31(t,J=7.1Hz,3H),
1.89(d,J=7.0Hz,3H),2.31(s,3H),
4.20−4.33(m,2H),
6.51(q,J=7.0Hz,1H),6.63(s,1H),
7.19−7.37(m,5H)
中間体51 1.42(t,J=7.2Hz,3H),2.21(s,3H),
3.62(s,3H),3.96(s,3H),
4.44(q,J=7.2Hz,2H),5.53(s,2H)
中間体54 2.29(s,3H),6.68(s,1H),
6.76(s,2H),7.92(s,1H),8.50(s,1H)
中間体209 1.39(t,J=7.1Hz,3H),2.17(s,3H),
3.75(s,6H),4.37(q,J=7.1Hz,2H),
5.80(s,2H),6.51(s,1H)
6.53−6.60(m,2H),7.18−7.27(m,1H)
中間体213 1.39(t,J=7.1Hz,3H),2.17(s,3H),
4.37(q,J=7.1Hz,2H),
5.99(s,2H),6.63(s,1H)
7.16−7.34(m,3H)
中間体211 1.28(t,J=7.1Hz,3H),2.31(s,3H),
2.38(s,3H),4.25(q,J=7.1Hz,2H),
5.71(s,2H),6.53−6.55(m,1H),
6.70(s,1H),7.04−7.33(m,3H)
中間体215 1.25(t,J=7.1Hz,3H),2.32(s,3H),
2.50(s,3H),2.25(q,J=7.1Hz,2H),
5.80(s,2H),6.39−6.41(m,1H),
6.73(s,1H),7.01−7.06(m,1H),
7.17−7.23(m,1H),7.26−7.29(m,1H)
中間体217 1.33(t,J=7.2Hz,3H),2.29(s,3H),
3.77(s,3H),4.29(q,J=7.2Hz,2H),
5.62(s,2H),6.63(s,1H),
6.82(d,J=8.4Hz,2H),
7.22(d,J=8.4Hz,2H)
中間体218 2.31(s,3H),3.77(s,3H),5.64(s,2H),
6.75(s,1H),6.83(d,J=8.0Hz,2H),
7.22(d,J=8.0Hz,2H)
中間体219 1.32(t,J=7.1Hz,3H),2.29(s,3H),
3.76(s,3H),4.28(q,J=7.1Hz,2H),
5.67(s,2H),6.66(s,1H)
6.74−6.81(m,3H),
7.18−7.23(m,1H)
中間体223 1.33(t,J=7.1Hz,3H),2.31(s,3H),
3.02(s,3H),4.28(q,J=7.1Hz,2H),
5.78(s,2H),6.70(s,1H)
7.38(d,J=8.6Hz,2H),
7.87(d,J=8.6Hz,2H)
中間体227 1.26(t,J=7.1Hz,3H),2.33(s,3H),
4.22(q,J=7.1Hz,2H),
6.09(s,2H),6.55−6.59(m,1H),
6.75(s,1H),7.38−7.51(m,2H),
8.10−8.12(m,1H)
中間体233 1.32(t,J=7.1Hz,3H),2.29(s,3H),
3.74(s,3H),4.28(q,J=7.1Hz,2H),
5.63(s,2H),6.33−6.35(m,3H),
6.65(s,1H)
中間体237 1.30(t,J=7.0Hz,3H),2.29(s,3H),
3.85(s,3H),3.87(s,3H),
4.27(q,J=7.0Hz,2H),
5.78(s,2H),6.23−6.25(m,1H),
6.68(s,1H),6.80−6.98(m,2H)
中間体243 1.32(t,J=7.1Hz,3H),2.28(s,3H),
3.81(s,3H),3.86(s,3H),3.89(s,3H),
4.29(q,J=7.1Hz,2H),5.69(s,2H),
6.43(d,J=8.6Hz,1H),
6.54(d,J=8.6Hz,1H),6.66(s,1H)
中間体271 1.28(t,J=7.1Hz,3H),2.31(s,3H),
3.39(s,3H),4.24(q,J=7.1Hz,2H),
4.61(s,2H),5.80(s,2H),
6.62−6.65(m,1H),6.70(s,1H),
7.15−7.23(m,2H),7.30−7.32(m,1H)
―――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
次に、本発明に含まれる化合物の例を、前記実施例で合成した化合物を含め第7表から第17表に示すが、本発明化合物はこれらに限定されるものではない。
但し、表中の記号は前記と同様の意味を表す。
〔第7表〕
Figure 2005200401
Figure 2005200401
Figure 2005200401
Figure 2005200401
Figure 2005200401
Figure 2005200401
Figure 2005200401
Figure 2005200401
Figure 2005200401
Figure 2005200401
Figure 2005200401
―――――――――――――――――――――――――――――――――――
A Y123
―――――――――――――――――――――――――――――――――――
A1−1 H H H
A1−1 Me H H
A1−1 H Me H
A1−1 H H Me
A1−1 Me H Me
A1−1 H Me Me
A1−1 Me Me Me
A1−1 Et H Me
A1−1 H Et Me
A1−1 Et Et Me
A1−1 F H Me
A1−1 H F Me
A1−1 F F Me
A1−1 Cl H Me
A1−1 H Cl Me
A1−1 Cl Cl Me
A1−1 Br H Me
A1−1 H Br Me
A1−1 Br Br Me
A1−1 I H Me
A1−1 H I Me
A1−1 I I Me
A1−1 OMe H Me
A1−1 H OMe Me
A1−1 OMe OMe Me
A1−1 SMe H Me
A1−1 H SMe Me
A1−1 SMe SMe Me
A1−1 S(O)Me H Me
A1−1 H S(O)Me Me
A1−1 S(O)Me S(O)Me Me
A1−1 SO2Me H Me
A1−1 H SO2Me Me
A1−1 SO2Me SO2Me Me
A1−1 CF3 H Me
A1−1 H CF3 Me
A1−1 CF3 CF3 Me
A1−1 CN H Me
A1−1 H CN Me
A1−1 CN CN Me
A1−1 NO2 H Me
A1−1 H NO2 Me
A1−1 NO2 NO2 Me
A1−1 Me Et Me
A1−1 Et Me Me
A1−1 Me F Me
A1−1 F Me Me
A1−1 Me Cl Me
A1−1 Cl Me Me
A1−1 Me Br Me
A1−1 Br Me Me
A1−1 Me I Me
A1−1 I Me Me
A1−1 Me OMe Me
A1−1 OMe Me Me
A1−1 Me SMe Me
A1−1 SMe Me Me
A1−1 Me S(O)Me Me
A1−1 S(O)Me Me Me
A1−1 Me SO2Me Me
A1−1 SO2Me Me Me
A1−1 Me CF3 Me
A1−1 CF3 Me Me
A1−1 Me CN Me
A1−1 CN Me Me
A1−1 Me NO2 Me
A1−1 NO2 Me Me
A1−1 Et F Me
A1−1 F Et Me
A1−1 Et Cl Me
A1−1 Cl Et Me
A1−1 Et Br Me
A1−1 Br Et Me
A1−1 Et I Me
A1−1 I Et Me
A1−1 Et OMe Me
A1−1 OMe Et Me
A1−1 Et SMe Me
A1−1 SMe Et Me
A1−1 Et S(O)Me Me
A1−1 S(O)Me Et Me
A1−1 Et SO2Me Me
A1−1 SO2Me Et Me
A1−1 Et CF3 Me
A1−1 CF3 Et Me
A1−1 Et CN Me
A1−1 CN Et Me
A1−1 Et NO2 Me
A1−1 NO2 Et Me
A1−1 F Cl Me
A1−1 Cl F Me
A1−1 F Br Me
A1−1 Br F Me
A1−1 F I Me
A1−1 I F Me
A1−1 F OMe Me
A1−1 OMe F Me
A1−1 F SMe Me
A1−1 SMe F Me
A1−1 F S(O)Me Me
A1−1 S(O)Me F Me
A1−1 F SO2Me Me
A1−1 SO2Me F Me
A1−1 F CF3 Me
A1−1 CF3 F Me
A1−1 F CN Me
A1−1 CN F Me
A1−1 F NO2 Me
A1−1 NO2 F Me
A1−1 Cl Br Me
A1−1 Br Cl Me
A1−1 Cl I Me
A1−1 I Cl Me
A1−1 Cl OMe Me
A1−1 OMe Cl Me
A1−1 Cl SMe Me
A1−1 SMe Cl Me
A1−1 Cl S(O)Me Me
A1−1 S(O)Me Cl Me
A1−1 Cl SO2Me Me
A1−1 SO2Me Cl Me
A1−1 Cl CF3 Me
A1−1 CF3 Cl Me
A1−1 Cl CN Me
A1−1 CN Cl Me
A1−1 Cl NO2 Me
A1−1 NO2 Cl Me
A1−1 Br I Me
A1−1 I Br Me
A1−1 Br OMe Me
A1−1 OMe Br Me
A1−1 Br SMe Me
A1−1 SMe Br Me
A1−1 Br S(O)Me Me
A1−1 S(O)Me Br Me
A1−1 Br SO2Me Me
A1−1 SO2Me Br Me
A1−1 Br CF3 Me
A1−1 CF3 Br Me
A1−1 Br CN Me
A1−1 CN Br Me
A1−1 Br NO2 Me
A1−1 NO2 Br Me
A1−1 Br OMe Me
A1−1 OMe I Me
A1−1 I SMe Me
A1−1 SMe I Me
A1−1 I S(O)Me Me
A1−1 S(O)Me I Me
A1−1 I SO2Me Me
A1−1 SO2Me I Me
A1−1 I CF3 Me
A1−1 CF3 I Me
A1−1 I CN Me
A1−1 CN I Me
A1−1 I NO2 Me
A1−1 NO2 I Me
A1−1 OMe SMe Me
A1−1 SMe OMe Me
A1−1 OMe S(O)Me Me
A1−1 S(O)Me OMe Me
A1−1 OMe SO2Me Me
A1−1 SO2Me OMe Me
A1−1 OMe CF3 Me
A1−1 CF3 OMe Me
A1−1 OMe CN Me
A1−1 CN OMe Me
A1−1 OMe NO2 Me
A1−1 NO2 OMe Me
A1−1 SMe S(O)Me Me
A1−1 S(O)Me SMe Me
A1−1 SMe SO2Me Me
A1−1 SO2Me SMe Me
A1−1 SMe CF3 Me
A1−1 CF3 SMe Me
A1−1 SMe CN Me
A1−1 CN SMe Me
A1−1 SMe NO2 Me
A1−1 NO2 SMe Me
A1−1 S(O)Me SO2Me Me
A1−1 SO2Me S(O)Me Me
A1−1 S(O)Me CF3 Me
A1−1 CF3 S(O)Me Me
A1−1 S(O)Me CN Me
A1−1 CN S(O)Me Me
A1−1 S(O)Me NO2 Me
A1−1 NO2 S(O)Me Me
A1−1 SO2Me CF3 Me
A1−1 CF3 SO2Me Me
A1−1 SO2Me CN Me
A1−1 CN SO2Me Me
A1−1 SO2Me NO2 Me
A1−1 NO2 SO2Me Me
A1−1 CF3 CN Me
A1−1 CN CF3 Me
A1−1 CF3 NO2 Me
A1−1 NO2 CF3 Me
A1−1 CN NO2 Me
A1−1 NO2 CN Me
A1−1 H H Et
A1−1 Me H Et
A1−1 H Me Et
A1−1 Me Me Et
A1−1 Et H Et
A1−1 H Et Et
A1−1 Et Et Et
A1−1 F H Et
A1−1 H F Et
A1−1 F F Et
A1−1 Cl H Et
A1−1 H Cl Et
A1−1 Cl Cl Et
A1−1 Br H Et
A1−1 H Br Et
A1−1 Br Br Et
A1−1 I H Et
A1−1 H I Et
A1−1 I I Et
A1−1 OMe H Et
A1−1 H OMe Et
A1−1 OMe OMe Et
A1−1 SMe H Et
A1−1 H SMe Et
A1−1 SMe SMe Et
A1−1 S(O)Me H Et
A1−1 H S(O)Me Et
A1−1 S(O)Me S(O)Me Et
A1−1 SO2Me H Et
A1−1 H SO2Me Et
A1−1 SO2Me SO2Me Et
A1−1 CF3 H Et
A1−1 H CF3 Et
A1−1 CF3 CF3 Et
A1−1 CN H Et
A1−1 H CN Et
A1−1 CN CN Et
A1−1 NO2 H Et
A1−1 H NO2 Et
A1−1 NO2 NO2 Et
A1−1 Me Et Et
A1−1 Et Me Et
A1−1 Me F Et
A1−1 F Me Et
A1−1 Me Cl Et
A1−1 Cl Me Et
A1−1 Me Br Et
A1−1 Br Me Et
A1−1 Me I Et
A1−1 I Me Et
A1−1 Me OMe Et
A1−1 OMe Me Et
A1−1 Me SMe Et
A1−1 SMe Me Et
A1−1 Me S(O)Me Et
A1−1 S(O)Me Me Et
A1−1 Me SO2Me Et
A1−1 SO2Me Me Et
A1−1 Me CF3 Et
A1−1 CF3 Me Et
A1−1 Me CN Et
A1−1 CN Me Et
A1−1 Me NO2 Et
A1−1 NO2 Me Et
A1−1 Et F Et
A1−1 F Et Et
A1−1 Et Cl Et
A1−1 Cl Et Et
A1−1 Et Br Et
A1−1 Br Et Et
A1−1 Et I Et
A1−1 I Et Et
A1−1 Et OMe Et
A1−1 OMe Et Et
A1−1 Et SMe Et
A1−1 SMe Et Et
A1−1 Et S(O)Me Et
A1−1 S(O)Me Et Et
A1−1 Et SO2Me Et
A1−1 SO2Me Et Et
A1−1 Et CF3 Et
A1−1 CF3 Et Et
A1−1 Et CN Et
A1−1 CN Et Et
A1−1 Et NO2 Et
A1−1 NO2 Et Et
A1−1 F Cl Et
A1−1 Cl F Et
A1−1 F Br Et
A1−1 Br F Et
A1−1 F I Et
A1−1 I F Et
A1−1 F OMe Et
A1−1 OMe F Et
A1−1 F SMe Et
A1−1 SMe F Et
A1−1 F S(O)Me Et
A1−1 S(O)Me F Et
A1−1 F SO2Me Et
A1−1 SO2Me F Et
A1−1 F CF3 Et
A1−1 CF3 F Et
A1−1 F CN Et
A1−1 CN F Et
A1−1 F NO2 Et
A1−1 NO2 F Et
A1−1 Cl Br Et
A1−1 Br Cl Et
A1−1 Cl I Et
A1−1 I Cl Et
A1−1 Cl OMe Et
A1−1 OMe Cl Et
A1−1 Cl SMe Et
A1−1 SMe Cl Et
A1−1 Cl S(O)Me Et
A1−1 S(O)Me Cl Et
A1−1 Cl SO2Me Et
A1−1 SO2Me Cl Et
A1−1 Cl CF3 Et
A1−1 CF3 Cl Et
A1−1 Cl CN Et
A1−1 CN Cl Et
A1−1 Cl NO2 Et
A1−1 NO2 Cl Et
A1−1 Br I Et
A1−1 I Br Et
A1−1 Br OMe Et
A1−1 OMe Br Et
A1−1 Br SMe Et
A1−1 SMe Br Et
A1−1 Br S(O)Me Et
A1−1 S(O)Me Br Et
A1−1 Br SO2Me Et
A1−1 SO2Me Br Et
A1−1 Br CF3 Et
A1−1 CF3 Br Et
A1−1 Br CN Et
A1−1 CN Br Et
A1−1 Br NO2 Et
A1−1 NO2 Br Et
A1−1 Br OMe Et
A1−1 OMe I Et
A1−1 I SMe Et
A1−1 SMe I Et
A1−1 I S(O)Me Et
A1−1 S(O)Me I Et
A1−1 I SO2Me Et
A1−1 SO2Me I Et
A1−1 I CF3 Et
A1−1 CF3 I Et
A1−1 I CN Et
A1−1 CN I Et
A1−1 I NO2 Et
A1−1 NO2 I Et
A1−1 OMe SMe Et
A1−1 SMe OMe Et
A1−1 OMe S(O)Me Et
A1−1 S(O)Me OMe Et
A1−1 OMe SO2Me Et
A1−1 SO2Me OMe Et
A1−1 OMe CF3 Et
A1−1 CF3 OMe Et
A1−1 OMe CN Et
A1−1 CN OMe Et
A1−1 OMe NO2 Et
A1−1 NO2 OMe Et
A1−1 SMe S(O)Me Et
A1−1 S(O)Me SMe Et
A1−1 SMe SO2Me Et
A1−1 SO2Me SMe Et
A1−1 SMe CF3 Et
A1−1 CF3 SMe Et
A1−1 SMe CN Et
A1−1 CN SMe Et
A1−1 SMe NO2 Et
A1−1 NO2 SMe Et
A1−1 S(O)Me SO2Me Et
A1−1 SO2Me S(O)Me Et
A1−1 S(O)Me CF3 Et
A1−1 CF3 S(O)Me Et
A1−1 S(O)Me CN Et
A1−1 CN S(O)Me Et
A1−1 S(O)Me NO2 Et
A1−1 NO2 S(O)Me Et
A1−1 SO2Me CF3 Et
A1−1 CF3 SO2Me Et
A1−1 SO2Me CN Et
A1−1 CN SO2Me Et
A1−1 SO2Me NO2 Et
A1−1 NO2 SO2Me Et
A1−1 CF3 CN Et
A1−1 CN CF3 Et
A1−1 CF3 NO2 Et
A1−1 NO2 CF3 Et
A1−1 CN NO2 Et
A1−1 NO2 CN Et
A2−1 H H H
A2−1 Me H H
A2−1 H Me H
A2−1 H H Me
A2−1 Me H Me
A2−1 H Me Me
A2−1 Me Me Me
A2−1 Et H Me
A2−1 H Et Me
A2−1 Et Et Me
A2−1 F H Me
A2−1 H F Me
A2−1 F F Me
A2−1 Cl H Me
A2−1 H Cl Me
A2−1 Cl Cl Me
A2−1 Br H Me
A2−1 H Br Me
A2−1 Br Br Me
A2−1 I H Me
A2−1 H I Me
A2−1 I I Me
A2−1 OMe H Me
A2−1 H OMe Me
A2−1 OMe OMe Me
A2−1 SMe H Me
A2−1 H SMe Me
A2−1 SMe SMe Me
A2−1 S(O)Me H Me
A2−1 H S(O)Me Me
A2−1 S(O)Me S(O)Me Me
A2−1 SO2Me H Me
A2−1 H SO2Me Me
A2−1 SO2Me SO2Me Me
A2−1 CF3 H Me
A2−1 H CF3 Me
A2−1 CF3 CF3 Me
A2−1 CN H Me
A2−1 H CN Me
A2−1 CN CN Me
A2−1 NO2 H Me
A2−1 H NO2 Me
A2−1 NO2 NO2 Me
A2−1 Me Et Me
A2−1 Et Me Me
A2−1 Me F Me
A2−1 F Me Me
A2−1 Me Cl Me
A2−1 Cl Me Me
A2−1 Me Br Me
A2−1 Br Me Me
A2−1 Me I Me
A2−1 I Me Me
A2−1 Me OMe Me
A2−1 OMe Me Me
A2−1 Me SMe Me
A2−1 SMe Me Me
A2−1 Me S(O)Me Me
A2−1 S(O)Me Me Me
A2−1 Me SO2Me Me
A2−1 SO2Me Me Me
A2−1 Me CF3 Me
A2−1 CF3 Me Me
A2−1 Me CN Me
A2−1 CN Me Me
A2−1 Me NO2 Me
A2−1 NO2 Me Me
A2−1 Et F Me
A2−1 F Et Me
A2−1 Et Cl Me
A2−1 Cl Et Me
A2−1 Et Br Me
A2−1 Br Et Me
A2−1 Et I Me
A2−1 I Et Me
A2−1 Et OMe Me
A2−1 OMe Et Me
A2−1 Et SMe Me
A2−1 SMe Et Me
A2−1 Et S(O)Me Me
A2−1 S(O)Me Et Me
A2−1 Et SO2Me Me
A2−1 SO2Me Et Me
A2−1 Et CF3 Me
A2−1 CF3 Et Me
A2−1 Et CN Me
A2−1 CN Et Me
A2−1 Et NO2 Me
A2−1 NO2 Et Me
A2−1 F Cl Me
A2−1 Cl F Me
A2−1 F Br Me
A2−1 Br F Me
A2−1 F I Me
A2−1 I F Me
A2−1 F OMe Me
A2−1 OMe F Me
A2−1 F SMe Me
A2−1 SMe F Me
A2−1 F S(O)Me Me
A2−1 S(O)Me F Me
A2−1 F SO2Me Me
A2−1 SO2Me F Me
A2−1 F CF3 Me
A2−1 CF3 F Me
A2−1 F CN Me
A2−1 CN F Me
A2−1 F NO2 Me
A2−1 NO2 F Me
A2−1 Cl Br Me
A2−1 Br Cl Me
A2−1 Cl I Me
A2−1 I Cl Me
A2−1 Cl OMe Me
A2−1 OMe Cl Me
A2−1 Cl SMe Me
A2−1 SMe Cl Me
A2−1 Cl S(O)Me Me
A2−1 S(O)Me Cl Me
A2−1 Cl SO2Me Me
A2−1 SO2Me Cl Me
A2−1 Cl CF3 Me
A2−1 CF3 Cl Me
A2−1 Cl CN Me
A2−1 CN Cl Me
A2−1 Cl NO2 Me
A2−1 NO2 Cl Me
A2−1 Br I Me
A2−1 I Br Me
A2−1 Br OMe Me
A2−1 OMe Br Me
A2−1 Br SMe Me
A2−1 SMe Br Me
A2−1 Br S(O)Me Me
A2−1 S(O)Me Br Me
A2−1 Br SO2Me Me
A2−1 SO2Me Br Me
A2−1 Br CF3 Me
A2−1 CF3 Br Me
A2−1 Br CN Me
A2−1 CN Br Me
A2−1 Br NO2 Me
A2−1 NO2 Br Me
A2−1 Br OMe Me
A2−1 OMe I Me
A2−1 I SMe Me
A2−1 SMe I Me
A2−1 I S(O)Me Me
A2−1 S(O)Me I Me
A2−1 I SO2Me Me
A2−1 SO2Me I Me
A2−1 I CF3 Me
A2−1 CF3 I Me
A2−1 I CN Me
A2−1 CN I Me
A2−1 I NO2 Me
A2−1 NO2 I Me
A2−1 OMe SMe Me
A2−1 SMe OMe Me
A2−1 OMe S(O)Me Me
A2−1 S(O)Me OMe Me
A2−1 OMe SO2Me Me
A2−1 SO2Me OMe Me
A2−1 OMe CF3 Me
A2−1 CF3 OMe Me
A2−1 OMe CN Me
A2−1 CN OMe Me
A2−1 OMe NO2 Me
A2−1 NO2 OMe Me
A2−1 SMe S(O)Me Me
A2−1 S(O)Me SMe Me
A2−1 SMe SO2Me Me
A2−1 SO2Me SMe Me
A2−1 SMe CF3 Me
A2−1 CF3 SMe Me
A2−1 SMe CN Me
A2−1 CN SMe Me
A2−1 SMe NO2 Me
A2−1 NO2 SMe Me
A2−1 S(O)Me SO2Me Me
A2−1 SO2Me S(O)Me Me
A2−1 S(O)Me CF3 Me
A2−1 CF3 S(O)Me Me
A2−1 S(O)Me CN Me
A2−1 CN S(O)Me Me
A2−1 S(O)Me NO2 Me
A2−1 NO2 S(O)Me Me
A2−1 SO2Me CF3 Me
A2−1 CF3 SO2Me Me
A2−1 SO2Me CN Me
A2−1 CN SO2Me Me
A2−1 SO2Me NO2 Me
A2−1 NO2 SO2Me Me
A2−1 CF3 CN Me
A2−1 CN CF3 Me
A2−1 CF3 NO2 Me
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A2−1 H Me Et
A2−1 Me Me Et
A2−1 Et H Et
A2−1 H Et Et
A2−1 Et Et Et
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A2−1 H F Et
A2−1 F F Et
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A2−1 H Cl Et
A2−1 Cl Cl Et
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A2−1 H Br Et
A2−1 Br Br Et
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A2−1 H I Et
A2−1 I I Et
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A2−1 H SMe Et
A2−1 SMe SMe Et
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A2−1 Et SMe Et
A2−1 SMe Et Et
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A2−1 F CN Et
A2−1 CN F Et
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A2−1 OMe Cl Et
A2−1 Cl SMe Et
A2−1 SMe Cl Et
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A2−1 CN Cl Et
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A4−1 Et Et Me
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A4−2 H Me Me
A4−2 Me Me Me
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A4−2 Et Et Me
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A4−2 F F Me
A4−2 Cl H Me
A4−2 H Cl Me
A4−2 Cl Cl Me
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A4−2 H Br Me
A4−2 Br Br Me
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A4−2 H I Me
A4−2 I I Me
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A4−2 H OMe Me
A4−2 OMe OMe Me
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A4−2 F Me Me
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A4−2 Me SMe Me
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A4−2 CN Et Me
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A4−2 I F Me
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A4−2 CN F Me
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A4−2 Br Cl Me
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A4−2 I Cl Me
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A4−2 CF3 Cl Me
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A4−2 CN Cl Me
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A4−2 NO2 Cl Me
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A4−2 I Br Me
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A4−2 CN I Me
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A4−2 S(O)Me SMe Me
A4−2 SMe SO2Me Me
A4−2 SO2Me SMe Me
A4−2 SMe CF3 Me
A4−2 CF3 SMe Me
A4−2 SMe CN Me
A4−2 CN SMe Me
A4−2 SMe NO2 Me
A4−2 NO2 SMe Me
A4−2 S(O)Me SO2Me Me
A4−2 SO2Me S(O)Me Me
A4−2 S(O)Me CF3 Me
A4−2 CF3 S(O)Me Me
A4−2 S(O)Me CN Me
A4−2 CN S(O)Me Me
A4−2 S(O)Me NO2 Me
A4−2 NO2 S(O)Me Me
A4−2 SO2Me CF3 Me
A4−2 CF3 SO2Me Me
A4−2 SO2Me CN Me
A4−2 CN SO2Me Me
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A4−2 CF3 CN Me
A4−2 CN CF3 Me
A4−2 CF3 NO2 Me
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A4−2 CN NO2 Me
A4−2 NO2 CN Me
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A4−2 Me H Et
A4−2 H Me Et
A4−2 Me Me Et
A4−2 Et H Et
A4−2 H Et Et
A4−2 Et Et Et
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A4−2 H F Et
A4−2 F F Et
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A4−2 H Cl Et
A4−2 Cl Cl Et
A4−2 Br H Et
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A4−2 Br Br Et
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A4−2 I I Et
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A4−2 OMe OMe Et
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A4−2 SMe SMe Et
A4−2 S(O)Me H Et
A4−2 H S(O)Me Et
A4−2 S(O)Me S(O)Me Et
A4−2 SO2Me H Et
A4−2 H SO2Me Et
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A4−2 CF3 CF3 Et
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A4−2 F Me Et
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A4−2 Me SMe Et
A4−2 SMe Me Et
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A4−2 S(O)Me Me Et
A4−2 Me SO2Me Et
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A4−2 Me CN Et
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A4−2 CN F Et
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A4−2 NO2 F Et
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A4−2 Br Cl Et
A4−2 Cl I Et
A4−2 I Cl Et
A4−2 Cl OMe Et
A4−2 OMe Cl Et
A4−2 Cl SMe Et
A4−2 SMe Cl Et
A4−2 Cl S(O)Me Et
A4−2 S(O)Me Cl Et
A4−2 Cl SO2Me Et
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A4−2 I S(O)Me Et
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A4−2 I CF3 Et
A4−2 CF3 I Et
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A4−2 SO2Me OMe Et
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A4−2 CF3 OMe Et
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A4−2 CN OMe Et
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A4−2 S(O)Me SMe Et
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A4−2 CF3 SMe Et
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A4−2 CN SMe Et
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A4−2 NO2 SMe Et
A4−2 S(O)Me SO2Me Et
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A4−2 CF3 S(O)Me Et
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A4−2 CN S(O)Me Et
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A4−2 NO2 S(O)Me Et
A4−2 SO2Me CF3 Et
A4−2 CF3 SO2Me Et
A4−2 SO2Me CN Et
A4−2 CN SO2Me Et
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A4−2 NO2 SO2Me Et
A4−2 CF3 CN Et
A4−2 CN CF3 Et
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A4−3 H Me Me
A4−3 Me Me Me
A4−3 Et H Me
A4−3 H Et Me
A4−3 Et Et Me
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A4−3 F F Me
A4−3 Cl H Me
A4−3 H Cl Me
A4−3 Cl Cl Me
A4−3 Br H Me
A4−3 H Br Me
A4−3 Br Br Me
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A4−3 Cl Me Me
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A4−3 I Me Me
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A4−3 OMe Me Me
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A4−3 SMe Me Me
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A4−3 I Br Me
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A4−3 Br SMe Me
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A4−3 CF3 OMe Me
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A4−3 CN OMe Me
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A4−3 CN SMe Me
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A4−3 CN CF3 Me
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A4−3 H Cl Et
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A4−3 CF3 CF3 Et
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A4−3 Et Me Et
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A4−3 F Me Et
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A4−3 Cl Me Et
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A4−3 I Et Et
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A4−3 OMe Et Et
A4−3 Et SMe Et
A4−3 SMe Et Et
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A4−3 S(O)Me Et Et
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A4−3 CF3 Et Et
A4−3 Et CN Et
A4−3 CN Et Et
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A4−3 NO2 Et Et
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A4−3 Br F Et
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A4−3 I F Et
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A4−3 OMe F Et
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A4−3 S(O)Me F Et
A4−3 F SO2Me Et
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A4−3 Br Cl Et
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A4−3 I Br Et
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A4−3 OMe Br Et
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A4−3 S(O)Me I Et
A4−3 I SO2Me Et
A4−3 SO2Me I Et
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A4−3 SMe OMe Et
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A4−3 CN SMe Et
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A4−3 CF3 SO2Me Et
A4−3 SO2Me CN Et
A4−3 CN SO2Me Et
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A4−3 CN CF3 Et
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A4−4 Et Et Et
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A4−4 OMe Et Et
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A4−10 Et Et Me
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A4−12 Et Et Me
A4−12 F H Me
A4−12 H F Me
A4−12 F F Me
A4−12 Cl H Me
A4−12 H Cl Me
A4−12 Cl Cl Me
A4−12 Br H Me
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A4−12 Br Br Me
A4−12 I H Me
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A4−12 H S(O)Me Me
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A4−12 H CN Me
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A4−12 Et Me Me
A4−12 Me F Me
A4−12 F Me Me
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A4−12 Cl Me Me
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A4−12 Br Me Me
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A4−12 SMe Me Me
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A4−12 Br F Me
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A4−12 I F Me
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A4−12 Br Cl Me
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A4−12 CN CF3 Me
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A4−13 H Et Me
A4−13 Et Et Me
A4−13 F H Me
A4−13 H F Me
A4−13 F F Me
A4−13 Cl H Me
A4−13 H Cl Me
A4−13 Cl Cl Me
A4−13 Br H Me
A4−13 H Br Me
A4−13 Br Br Me
A4−13 I H Me
A4−13 H I Me
A4−13 I I Me
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A4−13 H CF3 Me
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A4−13 Br Me Me
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A4−13 I Me Me
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A4−13 OMe Me Me
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A4−13 SMe Me Me
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A4−13 S(O)Me Me Me
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A4−13 SO2Me Me Me
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A4−13 I F Me
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A4−13 SO2Me F Me
A4−13 F CF3 Me
A4−13 CF3 F Me
A4−13 F CN Me
A4−13 CN F Me
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A4−13 Cl Br Me
A4−13 Br Cl Me
A4−13 Cl I Me
A4−13 I Cl Me
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A4−13 OMe Cl Me
A4−13 Cl SMe Me
A4−13 SMe Cl Me
A4−13 Cl S(O)Me Me
A4−13 S(O)Me Cl Me
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A4−13 Cl CF3 Me
A4−13 CF3 Cl Me
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A4−13 CN Cl Me
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A4−13 Br I Me
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A4−13 Br OMe Me
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A4−13 Br SMe Me
A4−13 SMe Br Me
A4−13 Br S(O)Me Me
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A4−13 SMe I Me
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A4−13 CN OMe Me
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A4−13 CN CF3 Me
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A4−14 Me H Me
A4−14 H Me Me
A4−14 Me Me Me
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A4−14 H Et Me
A4−14 Et Et Me
A4−14 F H Me
A4−14 H F Me
A4−14 F F Me
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A4−14 H Cl Me
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A4−14 Br Cl Me
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A4−15 Et Et Me
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A1−2 SO2Me OMe Me
A1−3 H H Me
A1−3 Me H Me
A1−3 H Me Me
A1−3 Me Me Me
A1−3 Cl H Me
A1−3 H Cl Me
A1−3 Cl Cl Me
A1−3 OMe H Me
A1−3 H OMe Me
A1−3 OMe OMe Me
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A1−3 H SMe Me
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A1−3 OMe Me Me
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A1−19 Me Me Me
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A1−19 Cl SO2Me Me
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A1−19 SMe OMe Me
A1−19 OMe SO2Me Me
A1−19 SO2Me OMe Me
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A1−20 Me H Me
A1−20 H Me Me
A1−20 Me Me Me
A1−20 Cl H Me
A1−20 H Cl Me
A1−20 Cl Cl Me
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A1−20 H OMe Me
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A1−21 Me Me Me
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A1−21 Cl Cl Me
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A2−2 Me Me Me
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A2−3 Me H Me
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A2−7 SMe Me Me
A2−7 Me SO2Me Me
A2−7 SO2Me Me Me
A2−7 Cl OMe Me
A2−7 OMe Cl Me
A2−7 Cl SMe Me
A2−7 SMe Cl Me
A2−7 Cl SO2Me Me
A2−7 SO2Me Cl Me
A2−7 OMe SMe Me
A2−7 SMe OMe Me
A2−7 OMe SO2Me Me
A2−7 SO2Me OMe Me
A2−8 H H Me
A2−8 Me H Me
A2−8 H Me Me
A2−8 Me Me Me
A2−8 Cl H Me
A2−8 H Cl Me
A2−8 Cl Cl Me
A2−8 OMe H Me
A2−8 H OMe Me
A2−8 OMe OMe Me
A2−8 SMe H Me
A2−8 H SMe Me
A2−8 SMe SMe Me
A2−8 SO2Me H Me
A2−8 H SO2Me Me
A2−8 SO2Me SO2Me Me
A2−8 Me OMe Me
A2−8 OMe Me Me
A2−8 Me SMe Me
A2−8 SMe Me Me
A2−8 Me SO2Me Me
A2−8 SO2Me Me Me
A2−8 Cl OMe Me
A2−8 OMe Cl Me
A2−8 Cl SMe Me
A2−8 SMe Cl Me
A2−8 Cl SO2Me Me
A2−8 SO2Me Cl Me
A2−8 OMe SMe Me
A2−8 SMe OMe Me
A2−8 OMe SO2Me Me
A2−8 SO2Me OMe Me
A2−9 H H Me
A2−9 Me H Me
A2−9 H Me Me
A2−9 Me Me Me
A2−9 Cl H Me
A2−9 H Cl Me
A2−9 Cl Cl Me
A2−9 OMe H Me
A2−9 H OMe Me
A2−9 OMe OMe Me
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A2−9 OMe Me Me
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A2−9 SO2Me Me Me
A2−9 Cl OMe Me
A2−9 OMe Cl Me
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A2−10 H H Me
A2−10 Me H Me
A2−10 H Me Me
A2−10 Me Me Me
A2−10 Cl H Me
A2−10 H Cl Me
A2−10 Cl Cl Me
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A2−10 H OMe Me
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A2−10 OMe Me Me
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A2−10 SMe Me Me
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A2−10 SO2Me OMe Me
A3−2 H H Me
A3−2 Me H Me
A3−2 H Me Me
A3−2 Me Me Me
A3−2 Cl H Me
A3−2 H Cl Me
A3−2 Cl Cl Me
A3−2 OMe H Me
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A3−2 OMe Me Me
A3−2 Me SMe Me
A3−2 SMe Me Me
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A3−2 SO2Me Me Me
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A3−2 OMe Cl Me
A3−2 Cl SMe Me
A3−2 SMe Cl Me
A3−2 Cl SO2Me Me
A3−2 SO2Me Cl Me
A3−2 OMe SMe Me
A3−2 SMe OMe Me
A3−2 OMe SO2Me Me
A3−2 SO2Me OMe Me
A4−5 H H Me
A4−5 Me H Me
A4−5 H Me Me
A4−5 Me Me Me
A4−5 Cl H Me
A4−5 H Cl Me
A4−5 Cl Cl Me
A4−5 OMe H Me
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A4−5 OMe OMe Me
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A4−5 OMe Me Me
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A4−5 SMe Me Me
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A4−6 H H Me
A4−6 Me H Me
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A4−6 Me Me Me
A4−6 Cl H Me
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A4−6 OMe Me Me
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A4−7 Me H Me
A4−7 H Me Me
A4−7 Me Me Me
A4−7 Cl H Me
A4−7 H Cl Me
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A4−7 OMe OMe Me
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A4−7 H SO2Me Me
A4−7 SO2Me SO2Me Me
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A4−7 OMe Me Me
A4−7 Me SMe Me
A4−7 SMe Me Me
A4−7 Me SO2Me Me
A4−7 SO2Me Me Me
A4−7 Cl OMe Me
A4−7 OMe Cl Me
A4−7 Cl SMe Me
A4−7 SMe Cl Me
A4−7 Cl SO2Me Me
A4−7 SO2Me Cl Me
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A4−7 SO2Me OMe Me
A4−8 H H Me
A4−8 Me H Me
A4−8 H Me Me
A4−8 Me Me Me
A4−8 Cl H Me
A4−8 H Cl Me
A4−8 Cl Cl Me
A4−8 OMe H Me
A4−8 H OMe Me
A4−8 OMe OMe Me
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A4−8 H SMe Me
A4−8 SMe SMe Me
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A4−8 H SO2Me Me
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A4−8 Me OMe Me
A4−8 OMe Me Me
A4−8 Me SMe Me
A4−8 SMe Me Me
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A4−8 SO2Me Me Me
A4−8 Cl OMe Me
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A4−17 H H Me
A4−17 Me H Me
A4−17 H Me Me
A4−17 Me Me Me
A4−17 Cl H Me
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A4−17 Cl Cl Me
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A4−17 H OMe Me
A4−17 OMe OMe Me
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A4−17 OMe Me Me
A4−17 Me SMe Me
A4−17 SMe Me Me
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A4−17 SO2Me Me Me
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A4−17 OMe Cl Me
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A4−17 SMe Cl Me
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A4−17 OMe SMe Me
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A4−17 SO2Me OMe Me
A4−18 H H Me
A4−18 Me H Me
A4−18 H Me Me
A4−18 Me Me Me
A4−18 Cl H Me
A4−18 H Cl Me
A4−18 Cl Cl Me
A4−18 OMe H Me
A4−18 H OMe Me
A4−18 OMe OMe Me
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A4−18 OMe Me Me
A4−18 Me SMe Me
A4−18 SMe Me Me
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A4−18 SO2Me Me Me
A4−18 Cl OMe Me
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A4−18 SMe Cl Me
A4−18 Cl SO2Me Me
A4−18 SO2Me Cl Me
A4−18 OMe SMe Me
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A4−18 OMe SO2Me Me
A4−18 SO2Me OMe Me
A4−19 H H Me
A4−19 Me H Me
A4−19 H Me Me
A4−19 Me Me Me
A4−19 Cl H Me
A4−19 H Cl Me
A4−19 Cl Cl Me
A4−19 OMe H Me
A4−19 H OMe Me
A4−19 OMe OMe Me
A4−19 SMe H Me
A4−19 H SMe Me
A4−19 SMe SMe Me
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A4−19 H SO2Me Me
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A4−19 Me OMe Me
A4−19 OMe Me Me
A4−19 Me SMe Me
A4−19 SMe Me Me
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A4−19 SO2Me Me Me
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A4−19 SMe Cl Me
A4−19 Cl SO2Me Me
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A4−19 SMe OMe Me
A4−19 OMe SO2Me Me
A4−19 SO2Me OMe Me
A4−20 H H Me
A4−20 Me H Me
A4−20 H Me Me
A4−20 Me Me Me
A4−20 Cl H Me
A4−20 H Cl Me
A4−20 Cl Cl Me
A4−20 OMe H Me
A4−20 H OMe Me
A4−20 OMe OMe Me
A4−20 SMe H Me
A4−20 H SMe Me
A4−20 SMe SMe Me
A4−20 SO2Me H Me
A4−20 H SO2Me Me
A4−20 SO2Me SO2Me Me
A4−20 Me OMe Me
A4−20 OMe Me Me
A4−20 Me SMe Me
A4−20 SMe Me Me
A4−20 Me SO2Me Me
A4−20 SO2Me Me Me
A4−20 Cl OMe Me
A4−20 OMe Cl Me
A4−20 Cl SMe Me
A4−20 SMe Cl Me
A4−20 Cl SO2Me Me
A4−20 SO2Me Cl Me
A4−20 OMe SMe Me
A4−20 SMe OMe Me
A4−20 OMe SO2Me Me
A4−20 SO2Me OMe Me
A4−21 H H Me
A4−21 Me H Me
A4−21 H Me Me
A4−21 Me Me Me
A4−21 Cl H Me
A4−21 H Cl Me
A4−21 Cl Cl Me
A4−21 OMe H Me
A4−21 H OMe Me
A4−21 OMe OMe Me
A4−21 SMe H Me
A4−21 H SMe Me
A4−21 SMe SMe Me
A4−21 SO2Me H Me
A4−21 H SO2Me Me
A4−21 SO2Me SO2Me Me
A4−21 Me OMe Me
A4−21 OMe Me Me
A4−21 Me SMe Me
A4−21 SMe Me Me
A4−21 Me SO2Me Me
A4−21 SO2Me Me Me
A4−21 Cl OMe Me
A4−21 OMe Cl Me
A4−21 Cl SMe Me
A4−21 SMe Cl Me
A4−21 Cl SO2Me Me
A4−21 SO2Me Cl Me
A4−21 OMe SMe Me
A4−21 SMe OMe Me
A4−21 OMe SO2Me Me
A4−21 SO2Me OMe Me
A4−22 H H Me
A4−22 Me H Me
A4−22 H Me Me
A4−22 Me Me Me
A4−22 Cl H Me
A4−22 H Cl Me
A4−22 Cl Cl Me
A4−22 OMe H Me
A4−22 H OMe Me
A4−22 OMe OMe Me
A4−22 SMe H Me
A4−22 H SMe Me
A4−22 SMe SMe Me
A4−22 SO2Me H Me
A4−22 H SO2Me Me
A4−22 SO2Me SO2Me Me
A4−22 Me OMe Me
A4−22 OMe Me Me
A4−22 Me SMe Me
A4−22 SMe Me Me
A4−22 Me SO2Me Me
A4−22 SO2Me Me Me
A4−22 Cl OMe Me
A4−22 OMe Cl Me
A4−22 Cl SMe Me
A4−22 SMe Cl Me
A4−22 Cl SO2Me Me
A4−22 SO2Me Cl Me
A4−22 OMe SMe Me
A4−22 SMe OMe Me
A4−22 OMe SO2Me Me
A4−22 SO2Me OMe Me
A4−23 H H Me
A4−23 Me H Me
A4−23 H Me Me
A4−23 Me Me Me
A4−23 Cl H Me
A4−23 H Cl Me
A4−23 Cl Cl Me
A4−23 OMe H Me
A4−23 H OMe Me
A4−23 OMe OMe Me
A4−23 Me H Me
A4−23 H SMe Me
A4−23 SMe SMe Me
A4−23 SO2Me H Me
A4−23 H SO2Me Me
A4−23 SO2Me SO2Me Me
A4−23 Me OMe Me
A4−23 OMe Me Me
A4−23 Me SMe Me
A4−23 SMe Me Me
A4−23 Me SO2Me Me
A4−23 SO2Me Me Me
A4−23 Cl OMe Me
A4−23 OMe Cl Me
A4−23 Cl SMe Me
A4−23 SMe Cl Me
A4−23 Cl SO2Me Me
A4−23 SO2Me Cl Me
A4−23 Me SMe Me
A4−23 SMe OMe Me
A4−23 OMe SO2Me Me
A4−23 SO2Me OMe Me
A4−24 H H Me
A4−24 Me H Me
A4−24 H Me Me
A4−24 Me Me Me
A4−24 Cl H Me
A4−24 H Cl Me
A4−24 Cl Cl Me
A4−24 OMe H Me
A4−24 H OMe Me
A4−24 OMe OMe Me
A4−24 SMe H Me
A4−24 H SMe Me
A4−24 SMe SMe Me
A4−24 SO2Me H Me
A4−24 H SO2Me Me
A4−24 SO2Me SO2Me Me
A4−24 Me OMe Me
A4−24 OMe Me Me
A4−24 Me SMe Me
A4−24 SMe Me Me
A4−24 Me SO2Me Me
A4−24 SO2Me Me Me
A4−24 Cl OMe Me
A4−24 OMe Cl Me
A4−24 Cl SMe Me
A4−24 SMe Cl Me
A4−24 Cl SO2Me Me
A4−24 SO2Me Cl Me
A4−24 OMe SMe Me
A4−24 SMe OMe Me
A4−24 OMe SO2Me Me
A4−24 SO2Me OMe Me
A4−25 H H Me
A4−25 Me H Me
A4−25 H Me Me
A4−25 Me Me Me
A4−25 Cl H Me
A4−25 H Cl Me
A4−25 Cl Cl Me
A4−25 OMe H Me
A4−25 H OMe Me
A4−25 OMe OMe Me
A4−25 SMe H Me
A4−25 H SMe Me
A4−25 SMe SMe Me
A4−25 SO2Me H Me
A4−25 H SO2Me Me
A4−25 SO2Me SO2Me Me
A4−25 Me OMe Me
A4−25 OMe Me Me
A4−25 Me SMe Me
A4−25 SMe Me Me
A4−25 Me SO2Me Me
A4−25 SO2Me Me Me
A4−25 Cl OMe Me
A4−25 OMe Cl Me
A4−25 Cl SMe Me
A4−25 SMe Cl Me
A4−25 Cl SO2Me Me
A4−25 SO2Me Cl Me
A4−25 OMe SMe Me
A4−25 SMe OMe Me
A4−25 OMe SO2Me Me
A4−25 SO2Me OMe Me
A4−26 H H Me
A4−26 Me H Me
A4−26 H Me Me
A4−26 Me Me Me
A4−26 Cl H Me
A4−26 H Cl Me
A4−26 Cl Cl Me
A4−26 OMe H Me
A4−26 H OMe Me
A4−26 OMe OMe Me
A4−26 SMe H Me
A4−26 H SMe Me
A4−26 SMe SMe Me
A4−26 SO2Me H Me
A4−26 H SO2Me Me
A4−26 SO2Me SO2Me Me
A4−26 Me OMe Me
A4−26 OMe Me Me
A4−26 Me SMe Me
A4−26 SMe Me Me
A4−26 Me SO2Me Me
A4−26 SO2Me Me Me
A4−26 Cl OMe Me
A4−26 OMe Cl Me
A4−26 Cl SMe Me
A4−26 SMe Cl Me
A4−26 Cl SO2Me Me
A4−26 SO2Me Cl Me
A4−26 OMe SMe Me
A4−26 SMe OMe Me
A4−26 OMe SO2Me Me
A4−26 SO2Me OMe Me
A4−27 H H Me
A4−27 Me H Me
A4−27 H Me Me
A4−27 Me Me Me
A4−27 Cl H Me
A4−27 H Cl Me
A4−27 Cl Cl Me
A4−27 OMe H Me
A4−27 H OMe Me
A4−27 OMe OMe Me
A4−27 SMe H Me
A4−27 H SMe Me
A4−27 SMe SMe Me
A4−27 SO2Me H Me
A4−27 H SO2Me Me
A4−27 SO2Me SO2Me Me
A4−27 Me OMe Me
A4−27 OMe Me Me
A4−27 Me SMe Me
A4−27 SMe Me Me
A4−27 Me SO2Me Me
A4−27 SO2Me Me Me
A4−27 Cl OMe Me
A4−27 OMe Cl Me
A4−27 Cl SMe Me
A4−27 SMe Cl Me
A4−27 Cl SO2Me Me
A4−27 SO2Me Cl Me
A4−27 OMe SMe Me
A4−27 SMe OMe Me
A4−27 OMe SO2Me Me
A4−27 SO2Me OMe Me
A4−28 H H Me
A4−28 Me H Me
A4−28 H Me Me
A4−28 Me Me Me
A4−28 Cl H Me
A4−28 H Cl Me
A4−28 Cl Cl Me
A4−28 OMe H Me
A4−28 H OMe Me
A4−28 OMe OMe Me
A4−28 SMe H Me
A4−28 H SMe Me
A4−28 SMe SMe Me
A4−28 SO2Me H Me
A4−28 H SO2Me Me
A4−28 SO2Me SO2Me Me
A4−28 Me OMe Me
A4−28 OMe Me Me
A4−28 Me SMe Me
A4−28 SMe Me Me
A4−28 Me SO2Me Me
A4−28 SO2Me Me Me
A4−28 Cl OMe Me
A4−28 OMe Cl Me
A4−28 Cl SMe Me
A4−28 SMe Cl Me
A4−28 Cl SO2Me Me
A4−28 SO2Me Cl Me
A4−28 OMe SMe Me
A4−28 SMe OMe Me
A4−28 OMe SO2Me Me
A4−28 SO2Me OMe Me
―――――――――――――――――――――――――――――――――――

〔第8表〕
Figure 2005200401
Figure 2005200401
Figure 2005200401

――――――――――――――――――――――――――――――――――
A Y123
――――――――――――――――――――――――――――――――――
A1−1 H H Me
A1−1 Me H Me
A1−1 H Me Me
A1−1 Me Me Me
A1−1 Cl H Me
A1−1 H Cl Me
A1−1 Cl Cl Me
A1−1 OMe H Me
A1−1 H OMe Me
A1−1 OMe OMe Me
A1−1 SMe H Me
A1−1 H SMe Me
A1−1 SMe SMe Me
A1−1 SO2Me H Me
A1−1 H SO2Me Me
A1−1 SO2Me SO2Me Me
A1−1 Me OMe Me
A1−1 OMe Me Me
A1−1 Me SMe Me
A1−1 SMe Me Me
A1−1 Me SO2Me Me
A1−1 SO2Me Me Me
A1−15 H H Me
A1−15 Me H Me
A1−15 H Me Me
A1−15 Me Me Me
A1−15 Cl H Me
A1−15 H Cl Me
A1−15 Cl Cl Me
A1−15 OMe H Me
A1−15 H OMe Me
A1−15 OMe OMe Me
A1−15 SMe H Me
A1−15 H SMe Me
A1−15 SMe SMe Me
A1−15 SO2Me H Me
A1−15 H SO2Me Me
A1−15 SO2Me SO2Me Me
A1−15 Me OMe Me
A1−15 OMe Me Me
A1−15 Me SMe Me
A1−15 SMe Me Me
A1−15 Me SO2Me Me
A1−15 SO2Me Me Me
A2−1 H H Me
A2−1 Me H Me
A2−1 H Me Me
A2−1 Me Me Me
A2−1 Cl H Me
A2−1 H Cl Me
A2−1 Cl Cl Me
A2−1 OMe H Me
A2−1 H OMe Me
A2−1 OMe OMe Me
A2−1 SMe H Me
A2−1 H SMe Me
A2−1 SMe SMe Me
A2−1 SO2Me H Me
A2−1 H SO2Me Me
A2−1 SO2Me SO2Me Me
A2−1 Me OMe Me
A2−1 OMe Me Me
A2−1 Me SMe Me
A2−1 SMe Me Me
A2−1 Me SO2Me Me
A2−1 SO2Me Me Me
A4−1 H H Me
A4−1 Me H Me
A4−1 H Me Me
A4−1 Me Me Me
A4−1 Cl H Me
A4−1 H Cl Me
A4−1 Cl Cl Me
A4−1 OMe H Me
A4−1 H OMe Me
A4−1 OMe OMe Me
A4−1 SMe H Me
A4−1 H SMe Me
A4−1 SMe SMe Me
A4−1 SO2Me H Me
A4−1 H SO2Me Me
A4−1 SO2Me SO2Me Me
A4−1 Me OMe Me
A4−1 OMe Me Me
A4−1 Me SMe Me
A4−1 SMe Me Me
A4−1 Me SO2Me Me
A4−1 SO2Me Me Me
A4−1 Cl OMe Me
A4−1 OMe Cl Me
A4−1 Cl SMe Me
A4−1 SMe Cl Me
A4−1 Cl SO2Me Me
A4−1 SO2Me Cl Me
A4−1 OMe SMe Me
A4−1 SMe OMe Me
A4−1 OMe SO2Me Me
A4−1 SO2Me OMe Me
A4−2 H H Me
A4−2 Me H Me
A4−2 H Me Me
A4−2 Me Me Me
A4−2 Cl H Me
A4−2 H Cl Me
A4−2 Cl Cl Me
A4−2 OMe H Me
A4−2 H OMe Me
A4−2 OMe OMe Me
A4−2 SMe H Me
A4−2 H SMe Me
A4−2 SMe SMe Me
A4−2 SO2Me H Me
A4−2 H SO2Me Me
A4−2 SO2Me SO2Me Me
A4−2 Me OMe Me
A4−2 OMe Me Me
A4−2 Me SMe Me
A4−2 SMe Me Me
A4−2 Me SO2Me Me
A4−2 SO2Me Me Me
A4−3 H H Me
A4−3 Me H Me
A4−3 H Me Me
A4−3 Me Me Me
A4−3 Cl H Me
A4−3 H Cl Me
A4−3 Cl Cl Me
A4−3 OMe H Me
A4−3 H OMe Me
A4−3 OMe OMe Me
A4−3 SMe H Me
A4−3 H SMe Me
A4−3 SMe SMe Me
A4−3 SO2Me H Me
A4−3 H SO2Me Me
A4−3 SO2Me SO2Me Me
A4−3 Me OMe Me
A4−3 OMe Me Me
A4−3 Me SMe Me
A4−3 SMe Me Me
A4−3 Me SO2Me Me
A4−3 SO2Me Me Me
A4−4 H H Me
A4−4 Me H Me
A4−4 H Me Me
A4−4 Me Me Me
A4−4 Cl H Me
A4−4 H Cl Me
A4−4 Cl Cl Me
A4−4 OMe H Me
A4−4 H OMe Me
A4−4 OMe OMe Me
A4−4 SMe H Me
A4−4 H SMe Me
A4−4 SMe SMe Me
A4−4 SO2Me H Me
A4−4 H SO2Me Me
A4−4 SO2Me SO2Me Me
A4−4 Me OMe Me
A4−4 OMe Me Me
A4−4 Me SMe Me
A4−4 SMe Me Me
A4−4 Me SO2Me Me
A4−4 SO2Me Me Me
A4−9 H H Me
A4−9 Me H Me
A4−9 H Me Me
A4−9 Me Me Me
A4−9 Cl H Me
A4−9 H Cl Me
A4−9 Cl Cl Me
A4−9 OMe H Me
A4−9 H OMe Me
A4−9 OMe OMe Me
A4−9 SMe H Me
A4−9 H SMe Me
A4−9 SMe SMe Me
A4−9 SO2Me H Me
A4−9 H SO2Me Me
A4−9 SO2Me SO2Me Me
A4−9 Me OMe Me
A4−9 OMe Me Me
A4−9 Me SMe Me
A4−9 SMe Me Me
A4−9 Me SO2Me Me
A4−9 SO2Me Me Me
A4−10 H H Me
A4−10 Me H Me
A4−10 H Me Me
A4−10 Me Me Me
A4−10 Cl H Me
A4−10 H Cl Me
A4−10 Cl Cl Me
A4−10 OMe H Me
A4−10 H OMe Me
A4−10 OMe OMe Me
A4−10 SMe H Me
A4−10 H SMe Me
A4−10 SMe SMe Me
A4−10 SO2Me H Me
A4−10 H SO2Me Me
A4−10 SO2Me SO2Me Me
A4−10 Me OMe Me
A4−10 OMe Me Me
A4−10 Me SMe Me
A4−10 SMe Me Me
A4−10 Me SO2Me Me
A4−10 SO2Me Me Me
A4−11 H H Me
A4−11 Me H Me
A4−11 H Me Me
A4−11 Me Me Me
A4−11 Cl H Me
A4−11 H Cl Me
A4−11 Cl Cl Me
A4−11 OMe H Me
A4−11 H OMe Me
A4−11 OMe OMe Me
A4−11 SMe H Me
A4−11 H SMe Me
A4−11 SMe SMe Me
A4−11 SO2Me H Me
A4−11 H SO2Me Me
A4−11 SO2Me SO2Me Me
A4−11 Me OMe Me
A4−11 OMe Me Me
A4−11 Me SMe Me
A4−11 SMe Me Me
A4−11 Me SO2Me Me
A4−11 SO2Me Me Me
A4−12 H H Me
A4−12 Me H Me
A4−12 H Me Me
A4−12 Me Me Me
A4−12 Cl H Me
A4−12 H Cl Me
A4−12 Cl Cl Me
A4−12 OMe H Me
A4−12 H OMe Me
A4−12 OMe OMe Me
A4−12 SMe H Me
A4−12 H SMe Me
A4−12 SMe SMe Me
A4−12 SO2Me H Me
A4−12 H SO2Me Me
A4−12 SO2Me SO2Me Me
A4−12 Me OMe Me
A4−12 OMe Me Me
A4−12 Me SMe Me
A4−12 SMe Me Me
A4−12 Me SO2Me Me
A4−12 SO2Me Me Me
A4−13 H H Me
A4−13 Me H Me
A4−13 H Me Me
A4−13 Me Me Me
A4−13 Cl H Me
A4−13 H Cl Me
A4−13 Cl Cl Me
A4−13 OMe H Me
A4−13 H OMe Me
A4−13 OMe OMe Me
A4−13 SMe H Me
A4−13 H SMe Me
A4−13 SMe SMe Me
A4−13 SO2Me H Me
A4−13 H SO2Me Me
A4−13 SO2Me SO2Me Me
A4−13 Me OMe Me
A4−13 OMe Me Me
A4−13 Me SMe Me
A4−13 SMe Me Me
A4−13 Me SO2Me Me
A4−13 SO2Me Me Me
A4−14 H H Me
A4−14 Me H Me
A4−14 H Me Me
A4−14 Me Me Me
A4−14 Cl H Me
A4−14 H Cl Me
A4−14 Cl Cl Me
A4−14 OMe H Me
A4−14 H OMe Me
A4−14 OMe OMe Me
A4−14 SMe H Me
A4−14 H SMe Me
A4−14 SMe SMe Me
A4−14 SO2Me H Me
A4−14 H SO2Me Me
A4−14 SO2Me SO2Me Me
A4−14 Me OMe Me
A4−14 OMe Me Me
A4−14 Me SMe Me
A4−14 SMe Me Me
A4−14 Me SO2Me Me
A4−14 SO2Me Me Me
A4−15 H H Me
A4−15 Me H Me
A4−15 H Me Me
A4−15 Me Me Me
A4−15 Cl H Me
A4−15 H Cl Me
A4−15 Cl Cl Me
A4−15 OMe H Me
A4−15 H OMe Me
A4−15 OMe OMe Me
A4−15 SMe H Me
A4−15 H SMe Me
A4−15 SMe SMe Me
A4−15 SO2Me H Me
A4−15 H SO2Me Me
A4−15 SO2Me SO2Me Me
A4−15 Me OMe Me
A4−15 OMe Me Me
A4−15 Me SMe Me
A4−15 SMe Me Me
A4−15 Me SO2Me Me
A4−15 SO2Me Me Me
A4−16 H H Me
A4−16 Me H Me
A4−16 H Me Me
A4−16 Me Me Me
A4−16 Cl H Me
A4−16 H Cl Me
A4−16 Cl Cl Me
A4−16 OMe H Me
A4−16 H OMe Me
A4−16 OMe OMe Me
A4−16 SMe H Me
A4−16 H SMe Me
A4−16 SMe SMe Me
A4−16 SO2Me H Me
A4−16 H SO2Me Me
A4−16 SO2Me SO2Me Me
A4−16 Me OMe Me
A4−16 OMe Me Me
A4−16 Me SMe Me
A4−16 SMe Me Me
A4−16 Me SO2Me Me
A4−16 SO2Me Me Me
――――――――――――――――――――――――――――――――――


〔第9表〕
Figure 2005200401
Figure 2005200401
Figure 2005200401

――――――――――――――――――――――――――――――――――
A Y123
――――――――――――――――――――――――――――――――――
A1−1 H H Me
A1−1 Me H Me
A1−1 H Me Me
A1−1 Me Me Me
A1−1 Cl H Me
A1−1 H Cl Me
A1−1 Cl Cl Me
A1−1 OMe H Me
A1−1 H OMe Me
A1−1 OMe OMe Me
A1−1 SMe H Me
A1−1 H SMe Me
A1−1 SMe SMe Me
A1−1 SO2Me H Me
A1−1 H SO2Me Me
A1−1 SO2Me SO2Me Me
A1−1 Me OMe Me
A1−1 OMe Me Me
A1−1 Me SMe Me
A1−1 SMe Me Me
A1−1 Me SO2Me Me
A1−1 SO2Me Me Me
A1−15 H H Me
A1−15 Me H Me
A1−15 H Me Me
A1−15 Me Me Me
A1−15 Cl H Me
A1−15 H Cl Me
A1−15 Cl Cl Me
A1−15 OMe H Me
A1−15 H OMe Me
A1−15 OMe OMe Me
A1−15 SMe H Me
A1−15 H SMe Me
A1−15 SMe SMe Me
A1−15 SO2Me H Me
A1−15 H SO2Me Me
A1−15 SO2Me SO2Me Me
A1−15 Me OMe Me
A1−15 OMe Me Me
A1−15 Me SMe Me
A1−15 SMe Me Me
A1−15 Me SO2Me Me
A1−15 SO2Me Me Me
A2−1 H H Me
A2−1 Me H Me
A2−1 H Me Me
A2−1 Me Me Me
A2−1 Cl H Me
A2−1 H Cl Me
A2−1 Cl Cl Me
A2−1 OMe H Me
A2−1 H OMe Me
A2−1 OMe OMe Me
A2−1 SMe H Me
A2−1 H SMe Me
A2−1 SMe SMe Me
A2−1 SO2Me H Me
A2−1 H SO2Me Me
A2−1 SO2Me SO2Me Me
A2−1 Me OMe Me
A2−1 OMe Me Me
A2−1 Me SMe Me
A2−1 SMe Me Me
A2−1 Me SO2Me Me
A2−1 SO2Me Me Me
A4−1 H H Me
A4−1 Me H Me
A4−1 H Me Me
A4−1 Me Me Me
A4−1 Cl H Me
A4−1 H Cl Me
A4−1 Cl Cl Me
A4−1 OMe H Me
A4−1 H OMe Me
A4−1 OMe OMe Me
A4−1 SMe H Me
A4−1 H SMe Me
A4−1 SMe SMe Me
A4−1 SO2Me H Me
A4−1 H SO2Me Me
A4−1 SO2Me SO2Me Me
A4−1 Me OMe Me
A4−1 OMe Me Me
A4−1 Me SMe Me
A4−1 SMe Me Me
A4−1 Me SO2Me Me
A4−1 SO2Me Me Me
A4−1 Cl OMe Me
A4−1 OMe Cl Me
A4−1 Cl SMe Me
A4−1 SMe Cl Me
A4−1 Cl SO2Me Me
A4−1 SO2Me Cl Me
A4−1 OMe SMe Me
A4−1 SMe OMe Me
A4−1 OMe SO2Me Me
A4−1 SO2Me OMe Me
A4−2 H H Me
A4−2 Me H Me
A4−2 H Me Me
A4−2 Me Me Me
A4−2 Cl H Me
A4−2 H Cl Me
A4−2 Cl Cl Me
A4−2 OMe H Me
A4−2 H OMe Me
A4−2 OMe OMe Me
A4−2 SMe H Me
A4−2 H SMe Me
A4−2 SMe SMe Me
A4−2 SO2Me H Me
A4−2 H SO2Me Me
A4−2 SO2Me SO2Me Me
A4−2 Me OMe Me
A4−2 OMe Me Me
A4−2 Me SMe Me
A4−2 SMe Me Me
A4−2 Me SO2Me Me
A4−2 SO2Me Me Me
A4−3 H H Me
A4−3 Me H Me
A4−3 H Me Me
A4−3 Me Me Me
A4−3 Cl H Me
A4−3 H Cl Me
A4−3 Cl Cl Me
A4−3 OMe H Me
A4−3 H OMe Me
A4−3 OMe OMe Me
A4−3 SMe H Me
A4−3 H SMe Me
A4−3 SMe SMe Me
A4−3 SO2Me H Me
A4−3 H SO2Me Me
A4−3 SO2Me SO2Me Me
A4−3 Me OMe Me
A4−3 OMe Me Me
A4−3 Me SMe Me
A4−3 SMe Me Me
A4−3 Me SO2Me Me
A4−3 SO2Me Me Me
A4−4 H H Me
A4−4 Me H Me
A4−4 H Me Me
A4−4 Me Me Me
A4−4 Cl H Me
A4−4 H Cl Me
A4−4 Cl Cl Me
A4−4 OMe H Me
A4−4 H OMe Me
A4−4 OMe OMe Me
A4−4 SMe H Me
A4−4 H SMe Me
A4−4 SMe SMe Me
A4−4 SO2Me H Me
A4−4 H SO2Me Me
A4−4 SO2Me SO2Me Me
A4−4 Me OMe Me
A4−4 OMe Me Me
A4−4 Me SMe Me
A4−4 SMe Me Me
A4−4 Me SO2Me Me
A4−4 SO2Me Me Me
A4−9 H H Me
A4−9 Me H Me
A4−9 H Me Me
A4−9 Me Me Me
A4−9 Cl H Me
A4−9 H Cl Me
A4−9 Cl Cl Me
A4−9 OMe H Me
A4−9 H OMe Me
A4−9 OMe OMe Me
A4−9 SMe H Me
A4−9 H SMe Me
A4−9 SMe SMe Me
A4−9 SO2Me H Me
A4−9 H SO2Me Me
A4−9 SO2Me SO2Me Me
A4−9 Me OMe Me
A4−9 OMe Me Me
A4−9 Me SMe Me
A4−9 SMe Me Me
A4−9 Me SO2Me Me
A4−9 SO2Me Me Me
A4−10 H H Me
A4−10 Me H Me
A4−10 H Me Me
A4−10 Me Me Me
A4−10 Cl H Me
A4−10 H Cl Me
A4−10 Cl Cl Me
A4−10 OMe H Me
A4−10 H OMe Me
A4−10 OMe OMe Me
A4−10 SMe H Me
A4−10 H SMe Me
A4−10 SMe SMe Me
A4−10 SO2Me H Me
A4−10 H SO2Me Me
A4−10 SO2Me SO2Me Me
A4−10 Me OMe Me
A4−10 OMe Me Me
A4−10 Me SMe Me
A4−10 SMe Me Me
A4−10 Me SO2Me Me
A4−10 SO2Me Me Me
A4−11 H H Me
A4−11 Me H Me
A4−11 H Me Me
A4−11 Me Me Me
A4−11 Cl H Me
A4−11 H Cl Me
A4−11 Cl Cl Me
A4−11 OMe H Me
A4−11 H OMe Me
A4−11 OMe OMe Me
A4−11 SMe H Me
A4−11 H SMe Me
A4−11 SMe SMe Me
A4−11 SO2Me H Me
A4−11 H SO2Me Me
A4−11 SO2Me SO2Me Me
A4−11 Me OMe Me
A4−11 OMe Me Me
A4−11 Me SMe Me
A4−11 SMe Me Me
A4−11 Me SO2Me Me
A4−11 SO2Me Me Me
A4−12 H H Me
A4−12 Me H Me
A4−12 H Me Me
A4−12 Me Me Me
A4−12 Cl H Me
A4−12 H Cl Me
A4−12 Cl Cl Me
A4−12 OMe H Me
A4−12 H OMe Me
A4−12 OMe OMe Me
A4−12 SMe H Me
A4−12 H SMe Me
A4−12 SMe SMe Me
A4−12 SO2Me H Me
A4−12 H SO2Me Me
A4−12 SO2Me SO2Me Me
A4−12 Me OMe Me
A4−12 OMe Me Me
A4−12 Me SMe Me
A4−12 SMe Me Me
A4−12 Me SO2Me Me
A4−12 SO2Me Me Me
A4−13 H H Me
A4−13 Me H Me
A4−13 H Me Me
A4−13 Me Me Me
A4−13 Cl H Me
A4−13 H Cl Me
A4−13 Cl Cl Me
A4−13 OMe H Me
A4−13 H OMe Me
A4−13 OMe OMe Me
A4−13 SMe H Me
A4−13 H SMe Me
A4−13 SMe SMe Me
A4−13 SO2Me H Me
A4−13 H SO2Me Me
A4−13 SO2Me SO2Me Me
A4−13 Me OMe Me
A4−13 OMe Me Me
A4−13 Me SMe Me
A4−13 SMe Me Me
A4−13 Me SO2Me Me
A4−13 SO2Me Me Me
A4−14 H H Me
A4−14 Me H Me
A4−14 H Me Me
A4−14 Me Me Me
A4−14 Cl H Me
A4−14 H Cl Me
A4−14 Cl Cl Me
A4−14 OMe H Me
A4−14 H OMe Me
A4−14 OMe OMe Me
A4−14 SMe H Me
A4−14 H SMe Me
A4−14 SMe SMe Me
A4−14 SO2Me H Me
A4−14 H SO2Me Me
A4−14 SO2Me SO2Me Me
A4−14 Me OMe Me
A4−14 OMe Me Me
A4−14 Me SMe Me
A4−14 SMe Me Me
A4−14 Me SO2Me Me
A4−14 SO2Me Me Me
A4−15 H H Me
A4−15 Me H Me
A4−15 H Me Me
A4−15 Me Me Me
A4−15 Cl H Me
A4−15 H Cl Me
A4−15 Cl Cl Me
A4−15 OMe H Me
A4−15 H OMe Me
A4−15 OMe OMe Me
A4−15 SMe H Me
A4−15 H SMe Me
A4−15 SMe SMe Me
A4−15 SO2Me H Me
A4−15 H SO2Me Me
A4−15 SO2Me SO2Me Me
A4−15 Me OMe Me
A4−15 OMe Me Me
A4−15 Me SMe Me
A4−15 SMe Me Me
A4−15 Me SO2Me Me
A4−15 SO2Me Me Me
A4−16 H H Me
A4−16 Me H Me
A4−16 H Me Me
A4−16 Me Me Me
A4−16 Cl H Me
A4−16 H Cl Me
A4−16 Cl Cl Me
A4−16 OMe H Me
A4−16 H OMe Me
A4−16 OMe OMe Me
A4−16 SMe H Me
A4−16 H SMe Me
A4−16 SMe SMe Me
A4−16 SO2Me H Me
A4−16 H SO2Me Me
A4−16 SO2Me SO2Me Me
A4−16 Me OMe Me
A4−16 OMe Me Me
A4−16 Me SMe Me
A4−16 SMe Me Me
A4−16 Me SO2Me Me
A4−16 SO2Me Me Me
――――――――――――――――――――――――――――――――――
〔第10表〕
Figure 2005200401
Figure 2005200401
Figure 2005200401
Figure 2005200401
Figure 2005200401
Figure 2005200401
――――――――――――――――――――――――――――――――――
A Y123
――――――――――――――――――――――――――――――――――
A1−1 H H H
A1−1 Me H H
A1−1 H Me H
A1−1 H H Me
A1−1 Me Me H
A1−1 Me H Me
A1−1 H Me Me
A1−1 Me Me Me
A1−1 Cl H H
A1−1 H Cl H
A1−1 H H Cl
A1−1 Cl Cl H
A1−1 Cl H Cl
A1−1 H Cl Cl
A1−1 Cl Cl Cl
A1−1 Br H H
A1−1 H Br H
A1−1 H H Br
A1−1 Br Br H
A1−1 Br H Br
A1−1 H Br Br
A1−1 Br Br Br
A1−1 OMe H H
A1−1 H OMe H
A1−1 H H OMe
A1−1 OMe Me Me
A1−1 Me OMe Me
A1−1 Me Me OMe
A1−1 OMe H Cl
A1−1 OMe Cl H
A1−1 H OMe Cl
A1−1 Cl OMe H
A1−1 H Cl OMe
A1−1 Cl H OMe
A1−1 OMe Cl Cl
A1−1 Cl OMe Cl
A1−1 Cl Cl OMe
A1−1 SMe H H
A1−1 H SMe H
A1−1 H H SMe
A1−1 SMe Me Me
A1−1 Me SMe Me
A1−1 Me Me SMe
A1−1 SMe H Cl
A1−1 SMe Cl H
A1−1 H SMe Cl
A1−1 Cl SMe H
A1−1 H Cl SMe
A1−1 Cl H SMe
A1−1 SMe Cl Cl
A1−1 Cl SMe Cl
A1−1 Cl Cl SMe
A2−1 H H H
A2−1 Me H H
A2−1 H Me H
A2−1 H H Me
A2−1 Me Me H
A2−1 Me H Me
A2−1 H Me Me
A2−1 Me Me Me
A2−1 Cl H H
A2−1 H Cl H
A2−1 H H Cl
A2−1 Cl Cl H
A2−1 Cl H Cl
A2−1 H Cl Cl
A2−1 Cl Cl Cl
A2−1 Br H H
A2−1 H Br H
A2−1 H H Br
A2−1 Br Br H
A2−1 Br H Br
A2−1 H Br Br
A2−1 Br Br Br
A2−1 OMe H H
A2−1 H OMe H
A2−1 H H OMe
A2−1 OMe Me Me
A2−1 Me OMe Me
A2−1 Me Me OMe
A2−1 OMe H Cl
A2−1 OMe Cl H
A2−1 H OMe Cl
A2−1 Cl OMe H
A2−1 H Cl OMe
A2−1 Cl H OMe
A2−1 OMe Cl Cl
A2−1 Cl OMe Cl
A2−1 Cl Cl OMe
A2−1 SMe H H
A2−1 H SMe H
A2−1 H H SMe
A2−1 SMe Me Me
A2−1 Me SMe Me
A2−1 Me Me SMe
A2−1 SMe H Cl
A2−1 SMe Cl H
A2−1 H SMe Cl
A2−1 Cl SMe H
A2−1 H Cl SMe
A2−1 Cl H SMe
A2−1 SMe Cl Cl
A2−1 Cl SMe Cl
A2−1 Cl Cl SMe
A4−1 H H H
A4−1 Me H H
A4−1 H Me H
A4−1 H H Me
A4−1 Me Me H
A4−1 Me H Me
A4−1 H Me Me
A4−1 Me Me Me
A4−1 Cl H H
A4−1 H Cl H
A4−1 H H Cl
A4−1 Cl Cl H
A4−1 Cl H Cl
A4−1 H Cl Cl
A4−1 Cl Cl Cl
A4−1 Br H H
A4−1 H Br H
A4−1 H H Br
A4−1 Br Br H
A4−1 Br H Br
A4−1 H Br Br
A4−1 Br Br Br
A4−1 OMe H H
A4−1 H OMe H
A4−1 H H OMe
A4−1 OMe Me Me
A4−1 Me OMe Me
A4−1 Me Me OMe
A4−1 OMe H Cl
A4−1 OMe Cl H
A4−1 H OMe Cl
A4−1 Cl OMe H
A4−1 H Cl OMe
A4−1 Cl H OMe
A4−1 OMe Cl Cl
A4−1 Cl OMe Cl
A4−1 Cl Cl OMe
A4−1 SMe H H
A4−1 H SMe H
A4−1 H H SMe
A4−1 SMe Me Me
A4−1 Me SMe Me
A4−1 Me Me SMe
A4−1 SMe H Cl
A4−1 SMe Cl H
A4−1 H SMe Cl
A4−1 Cl SMe H
A4−1 H Cl SMe
A4−1 Cl H SMe
A4−1 SMe Cl Cl
A4−1 Cl SMe Cl
A4−1 Cl Cl SMe
A4−2 H H H
A4−2 Me H H
A4−2 H Me H
A4−2 H H Me
A4−2 Me Me H
A4−2 Me H Me
A4−2 H Me Me
A4−2 Me Me Me
A4−2 Cl H H
A4−2 H Cl H
A4−2 H H Cl
A4−2 Cl Cl H
A4−2 Cl H Cl
A4−2 H Cl Cl
A4−2 Cl Cl Cl
A4−2 Br H H
A4−2 H Br H
A4−2 H H Br
A4−2 Br Br H
A4−2 Br H Br
A4−2 H Br Br
A4−2 Br Br Br
A4−2 OMe H H
A4−2 H OMe H
A4−2 H H OMe
A4−2 OMe Me Me
A4−2 Me OMe Me
A4−2 Me Me OMe
A4−2 OMe H Cl
A4−2 OMe Cl H
A4−2 H OMe Cl
A4−2 Cl OMe H
A4−2 H Cl OMe
A4−2 Cl H OMe
A4−2 OMe Cl Cl
A4−2 Cl OMe Cl
A4−2 Cl Cl OMe
A4−2 SMe H H
A4−2 H SMe H
A4−2 H H SMe
A4−2 SMe Me Me
A4−2 Me SMe Me
A4−2 Me Me SMe
A4−2 SMe H Cl
A4−2 SMe Cl H
A4−2 H SMe Cl
A4−2 Cl SMe H
A4−2 H Cl SMe
A4−2 Cl H SMe
A4−2 SMe Cl Cl
A4−2 Cl SMe Cl
A4−2 Cl Cl SMe
A4−3 H H H
A4−3 Me H H
A4−3 H Me H
A4−3 H H Me
A4−3 Me Me H
A4−3 Me H Me
A4−3 H Me Me
A4−3 Me Me Me
A4−3 Cl H H
A4−3 H Cl H
A4−3 H H Cl
A4−3 Cl Cl H
A4−3 Cl H Cl
A4−3 H Cl Cl
A4−3 Cl Cl Cl
A4−3 Br H H
A4−3 H Br H
A4−3 H H Br
A4−3 Br Br H
A4−3 Br H Br
A4−3 H Br Br
A4−3 Br Br Br
A4−3 OMe H H
A4−3 H OMe H
A4−3 H H OMe
A4−3 OMe Me Me
A4−3 Me OMe Me
A4−3 Me Me OMe
A4−3 OMe H Cl
A4−3 OMe Cl H
A4−3 H OMe Cl
A4−3 Cl OMe H
A4−3 H Cl OMe
A4−3 Cl H OMe
A4−3 OMe Cl Cl
A4−3 Cl OMe Cl
A4−3 Cl Cl OMe
A4−3 SMe H H
A4−3 H SMe H
A4−3 H H SMe
A4−3 SMe Me Me
A4−3 Me SMe Me
A4−3 Me Me SMe
A4−3 SMe H Cl
A4−3 SMe Cl H
A4−3 H SMe Cl
A4−3 Cl SMe H
A4−3 H Cl SMe
A4−3 Cl H SMe
A4−3 SMe Cl Cl
A4−3 Cl SMe Cl
A4−3 Cl Cl SMe
A4−4 H H H
A4−4 Me H H
A4−4 H Me H
A4−4 H H Me
A4−4 Me Me H
A4−4 Me H Me
A4−4 H Me Me
A4−4 Me Me Me
A4−4 Cl H H
A4−4 H Cl H
A4−4 H H Cl
A4−4 Cl Cl H
A4−4 Cl H Cl
A4−4 H Cl Cl
A4−4 Cl Cl Cl
A4−4 Br H H
A4−4 H Br H
A4−4 H H Br
A4−4 Br Br H
A4−4 Br H Br
A4−4 H Br Br
A4−4 Br Br Br
A4−4 OMe H H
A4−4 H OMe H
A4−4 H H OMe
A4−4 OMe Me Me
A4−4 Me OMe Me
A4−4 Me Me OMe
A4−4 OMe H Cl
A4−4 OMe Cl H
A4−4 H OMe Cl
A4−4 Cl OMe H
A4−4 H Cl OMe
A4−4 Cl H OMe
A4−4 OMe Cl Cl
A4−4 Cl OMe Cl
A4−4 Cl Cl OMe
A4−4 SMe H H
A4−4 H SMe H
A4−4 H H SMe
A4−4 SMe Me Me
A4−4 Me SMe Me
A4−4 Me Me SMe
A4−4 SMe H Cl
A4−4 SMe Cl H
A4−4 H SMe Cl
A4−4 Cl SMe H
A4−4 H Cl SMe
A4−4 Cl H SMe
A4−4 SMe Cl Cl
A4−4 Cl SMe Cl
A4−4 Cl Cl SMe
――――――――――――――――――――――――――――――――――
〔第11表〕
Figure 2005200401

――――――――――――――――――――――――――――――――――
A Y1234
――――――――――――――――――――――――――――――――――
A1−1 H H H H
A1−1 Me H H H
A1−1 H Me H H
A1−1 Me Me H H
A1−1 Me H Me H
A1−1 Me H H Me
A1−1 H Me Me H
A1−1 Me Me Me H
A1−1 Me H Me Me
A1−1 Me Me Me Me
A1−1 H H H H
A1−1 Cl H H H
A1−1 H Cl H H
A1−1 Cl Cl H H
A1−1 Cl H Cl H
A1−1 Cl H H Cl
A1−1 H Cl Cl H
A1−1 Cl Cl Cl H
A1−1 Cl H Cl Cl
A1−1 Cl Cl Cl Cl
A1−1 CN H H H
A1−1 H CN H H
A1−1 NO2 H H H
A1−1 H NO2 H H
A1−1 CF3 H H H
A1−1 H CF3 H H
A2−1 H H H H
A2−1 Me H H H
A2−1 H Me H H
A2−1 Me Me H H
A2−1 Me H Me H
A2−1 Me H H Me
A2−1 H Me Me H
A2−1 Me Me Me H
A2−1 Me H Me Me
A2−1 Me Me Me Me
A2−1 H H H H
A2−1 Cl H H H
A2−1 H Cl H H
A2−1 Cl Cl H H
A2−1 Cl H Cl H
A2−1 Cl H H Cl
A2−1 H Cl Cl H
A2−1 Cl Cl Cl H
A2−1 Cl H Cl Cl
A2−1 Cl Cl Cl Cl
A2−1 CN H H H
A2−1 H CN H H
A2−1 NO2 H H H
A2−1 H NO2 H H
A2−1 CF3 H H H
A2−1 H CF3 H H
A4−1 H H H H
A4−1 Me H H H
A4−1 H Me H H
A4−1 Me Me H H
A4−1 Me H Me H
A4−1 Me H H Me
A4−1 H Me Me H
A4−1 Me Me Me H
A4−1 Me H Me Me
A4−1 Me Me Me Me
A4−1 H H H H
A4−1 Cl H H H
A4−1 H Cl H H
A4−1 Cl Cl H H
A4−1 Cl H Cl H
A4−1 Cl H H Cl
A4−1 H Cl Cl H
A4−1 Cl Cl Cl H
A4−1 Cl H Cl Cl
A4−1 Cl Cl Cl Cl
A4−1 CN H H H
A4−1 H CN H H
A4−1 NO2 H H H
A4−1 H NO2 H H
A4−1 CF3 H H H
A4−1 H CF3 H H
A4−2 H H H H
A4−2 Me H H H
A4−2 H Me H H
A4−2 Me Me H H
A4−2 Me H Me H
A4−2 Me H H Me
A4−2 H Me Me H
A4−2 Me Me Me H
A4−2 Me H Me Me
A4−2 Me Me Me Me
A4−2 H H H H
A4−2 Cl H H H
A4−2 H Cl H H
A4−2 Cl Cl H H
A4−2 Cl H Cl H
A4−2 Cl H H Cl
A4−2 H Cl Cl H
A4−2 Cl Cl Cl H
A4−2 Cl H Cl Cl
A4−2 Cl Cl Cl Cl
A4−2 CN H H H
A4−2 H CN H H
A4−2 NO2 H H H
A4−2 H NO2 H H
A4−2 CF3 H H H
A4−2 H CF3 H H
A4−3 H H H H
A4−3 Me H H H
A4−3 H Me H H
A4−3 Me Me H H
A4−3 Me H Me H
A4−3 Me H H Me
A4−3 H Me Me H
A4−3 Me Me Me H
A4−3 Me H Me Me
A4−3 Me Me Me Me
A4−3 H H H H
A4−3 Cl H H H
A4−3 H Cl H H
A4−3 Cl Cl H H
A4−3 Cl H Cl H
A4−3 Cl H H Cl
A4−3 H Cl Cl H
A4−3 Cl Cl Cl H
A4−3 Cl H Cl Cl
A4−3 Cl Cl Cl Cl
A4−3 CN H H H
A4−3 H CN H H
A4−3 NO2 H H H
A4−3 H NO2 H H
A4−3 CF3 H H H
A4−3 H CF3 H H
A4−4 H H H H
A4−4 Me H H H
A4−4 H Me H H
A4−4 Me Me H H
A4−4 Me H Me H
A4−4 Me H H Me
A4−4 H Me Me H
A4−4 Me Me Me H
A4−4 Me H Me Me
A4−4 Me Me Me Me
A4−4 H H H H
A4−4 Cl H H H
A4−4 H Cl H H
A4−4 Cl Cl H H
A4−4 Cl H Cl H
A4−4 Cl H H Cl
A4−4 H Cl Cl H
A4−4 Cl Cl Cl H
A4−4 Cl H Cl Cl
A4−4 Cl Cl Cl Cl
A4−4 CN H H H
A4−4 H CN H H
A4−4 NO2 H H H
A4−4 H NO2 H H
A4−4 CF3 H H H
A4−4 H CF3 H H
――――――――――――――――――――――――――――――――――
〔第12表〕
Figure 2005200401
Figure 2005200401
Figure 2005200401

Figure 2005200401

Figure 2005200401

Figure 2005200401
Figure 2005200401
Figure 2005200401
Figure 2005200401

―――――――――――――――――――――――――
A Y12
―――――――――――――――――――――――――
A1−1 H H
A1−1 Me H
A1−1 H Me
A1−1 Me Me
A1−1 Cl H
A1−1 H Cl
A1−1 Cl Cl
A1−1 Br H
A1−1 H Br
A1−1 Br Br
A1−1 OMe H
A1−1 H OMe
A1−1 SMe H
A1−1 H SMe
A1−1 Cl Me
A1−1 Me Cl
A1−1 Br Me
A1−1 Me Br
A1−1 OMe Me
A1−1 Me OMe
A1−1 SMe Me
A1−1 Me SMe
A1−1 Br Cl
A1−1 Cl Br
A1−1 OMe Cl
A1−1 Cl OMe
A1−1 SMe Cl
A1−1 Cl SMe
A2−1 H H
A2−1 Me H
A2−1 H Me
A2−1 Me Me
A2−1 Cl H
A2−1 H Cl
A2−1 Cl Cl
A2−1 Br H
A2−1 H Br
A2−1 Br Br
A2−1 OMe H
A2−1 H OMe
A2−1 SMe H
A2−1 H SMe
A2−1 Cl Me
A2−1 Me Cl
A2−1 Br Me
A2−1 Me Br
A2−1 OMe Me
A2−1 Me OMe
A2−1 SMe Me
A2−1 Me SMe
A2−1 Br Cl
A2−1 Cl Br
A2−1 OMe Cl
A2−1 Cl OMe
A2−1 SMe Cl
A2−1 Cl SMe
A4−1 H H
A4−1 Me H
A4−1 H Me
A4−1 Me Me
A4−1 Cl H
A4−1 H Cl
A4−1 Cl Cl
A4−1 Br H
A4−1 H Br
A4−1 Br Br
A4−1 OMe H
A4−1 H OMe
A4−1 SMe H
A4−1 H SMe
A4−1 Cl Me
A4−1 Me Cl
A4−1 Br Me
A4−1 Me Br
A4−1 OMe Me
A4−1 Me OMe
A4−1 SMe Me
A4−1 Me SMe
A4−1 Br Cl
A4−1 Cl Br
A4−1 OMe Cl
A4−1 Cl OMe
A4−1 SMe Cl
A4−1 Cl SMe
A4−2 H H
A4−2 Me H
A4−2 H Me
A4−2 Me Me
A4−2 Cl H
A4−2 H Cl
A4−2 Cl Cl
A4−2 Br H
A4−2 H Br
A4−2 Br Br
A4−2 OMe H
A4−2 H OMe
A4−2 SMe H
A4−2 H SMe
A4−2 Cl Me
A4−2 Me Cl
A4−2 Br Me
A4−2 Me Br
A4−2 OMe Me
A4−2 Me OMe
A4−2 SMe Me
A4−2 Me SMe
A4−2 Br Cl
A4−2 Cl Br
A4−2 OMe Cl
A4−2 Cl OMe
A4−2 SMe Cl
A4−2 Cl SMe
A4−3 H H
A4−3 Me H
A4−3 H Me
A4−3 Me Me
A4−3 Cl H
A4−3 H Cl
A4−3 Cl Cl
A4−3 Br H
A4−3 H Br
A4−3 Br Br
A4−3 OMe H
A4−3 H OMe
A4−3 SMe H
A4−3 H SMe
A4−3 Cl Me
A4−3 Me Cl
A4−3 Br Me
A4−3 Me Br
A4−3 OMe Me
A4−3 Me OMe
A4−3 SMe Me
A4−3 Me SMe
A4−3 Br Cl
A4−3 Cl Br
A4−3 OMe Cl
A4−3 Cl OMe
A4−3 SMe Cl
A4−3 Cl SMe
A4−4 H H
A4−4 Me H
A4−4 H Me
A4−4 Me Me
A4−4 Cl H
A4−4 H Cl
A4−4 Cl Cl
A4−4 Br H
A4−4 H Br
A4−4 Br Br
A4−4 OMe H
A4−4 H OMe
A4−4 SMe H
A4−4 H SMe
A4−4 Cl Me
A4−4 Me Cl
A4−4 Br Me
A4−4 Me Br
A4−4 OMe Me
A4−4 Me OMe
A4−4 SMe Me
A4−4 Me SMe
A4−4 Br Cl
A4−4 Cl Br
A4−4 OMe Cl
A4−4 Cl OMe
A4−4 SMe Cl
A4−4 Cl SMe
―――――――――――――――――――――――――

〔第13表〕
Figure 2005200401
Figure 2005200401
Figure 2005200401
―――――――――――――――――――――――――
A Y1
―――――――――――――――――――――――――
A1−1 H
A1−1 Me
A1−1 Cl
A1−1 Br
A1−1 OMe
A1−1 SMe
A1−15 H
A1−15 Me
A1−15 Cl
A1−15 Br
A1−15 OMe
A1−15 SMe
A2−1 H
A2−1 Me
A2−1 Cl
A2−1 Br
A2−1 OMe
A2−1 SMe
A3−1 H
A3−1 Me
A3−1 Cl
A3−1 Br
A3−1 OMe
A3−1 SMe
A4−1 H
A4−1 Me
A4−1 Cl
A4−1 Br
A4−1 OMe
A4−1 SMe
A4−2 H
A4−2 Me
A4−2 Cl
A4−2 Br
A4−2 OMe
A4−2 SMe
A4−3 H
A4−3 Me
A4−3 Cl
A4−3 Br
A4−3 OMe
A4−3 SMe
A4−4 H
A4−4 Me
A4−4 Cl
A4−4 Br
A4−4 OMe
A4−4 SMe
A4−9 H
A4−9 Me
A4−9 Cl
A4−9 Br
A4−9 OMe
A4−9 SMe
A4−10 H
A4−10 Me
A4−10 Cl
A4−10 Br
A4−10 OMe
A4−10 SMe
A4−11 H
A4−11 Me
A4−11 Cl
A4−11 Br
A4−11 OMe
A4−11 SMe
A4−12 H
A4−12 Me
A4−12 Cl
A4−12 Br
A4−12 OMe
A4−12 SMe
A4−13 H
A4−13 Me
A4−13 Cl
A4−13 Br
A4−13 OMe
A4−13 SMe
A4−14 H
A4−14 Me
A4−14 Cl
A4−14 Br
A4−14 OMe
A4−14 SMe
A4−15 H
A4−15 Me
A4−15 Cl
A4−15 Br
A4−15 OMe
A4−15 SMe
A4−16 H
A4−16 Me
A4−16 Cl
A4−16 Br
A4−16 OMe
A4−16 SMe
―――――――――――――――――――――――――
〔第14表〕
Figure 2005200401
――――――――――――――――――――――――――――――――
A Y1234
――――――――――――――――――――――――――――――――
A1−1 H H H H
A1−1 Cl H H H
A1−1 H Cl H H
A1−1 H H Cl H
A1−1 H H H Cl
A1−1 Cl Cl H H
A1−1 Cl H Cl H
A1−1 Cl H H Cl
A1−1 H Cl Cl H
A1−1 H Cl H Cl
A1−1 H H Cl Cl
A1−1 Cl Cl Cl H
A1−1 Cl Cl H Cl
A1−1 Cl H Cl Cl
A1−1 H Cl Cl Cl
A1−1 Cl Cl Cl Cl
A1−1 Me H H H
A1−1 H Me H H
A1−1 H H Me H
A1−1 H H H Me
A1−1 OMe H H H
A1−1 H OMe H H
A1−1 H H OMe H
A1−1 H H H OMe
A1−1 SMe H H H
A1−1 H SMe H H
A1−1 H H SMe H
A1−1 H H H SMe
A1−1 S(O)Me H H H
A1−1 H S(O)Me H H
A1−1 H H S(O)Me H
A1−1 H H H S(O)Me
A1−1 SO2Me H H H
A1−1 H SO2Me H H
A1−1 H H SO2Me H
A1−1 H H H SO2Me
A1−1 CF3 H H H
A1−1 H CF3 H H
A1−1 H H CF3
A1−1 H H H CF3
A2−1 H H H H
A2−1 Cl H H H
A2−1 H Cl H H
A2−1 H H Cl H
A2−1 H H H Cl
A2−1 Cl Cl H H
A2−1 Cl H Cl H
A2−1 Cl H H Cl
A2−1 H Cl Cl H
A2−1 H Cl H Cl
A2−1 H H Cl Cl
A2−1 Cl Cl Cl H
A2−1 Cl Cl H Cl
A2−1 Cl H Cl Cl
A2−1 H Cl Cl Cl
A2−1 Cl Cl Cl Cl
A2−1 Me H H H
A2−1 H Me H H
A2−1 H H Me H
A2−1 H H H Me
A2−1 OMe H H H
A2−1 H OMe H H
A2−1 H H OMe H
A2−1 H H H OMe
A2−1 SMe H H H
A2−1 H SMe H H
A2−1 H H SMe H
A2−1 H H H SMe
A2−1 S(O)Me H H H
A2−1 H S(O)Me H H
A2−1 H H S(O)Me H
A2−1 H H H S(O)Me
A2−1 SO2Me H H H
A2−1 H SO2Me H H
A2−1 H H SO2Me H
A2−1 H H H SO2Me
A2−1 CF3 H H H
A2−1 H CF3 H H
A2−1 H H CF3
A2−1 H H H CF3
A4−1 H H H H
A4−1 Cl H H H
A4−1 H Cl H H
A4−1 H H Cl H
A4−1 H H H Cl
A4−1 Cl Cl H H
A4−1 Cl H Cl H
A4−1 Cl H H Cl
A4−1 H Cl Cl H
A4−1 H Cl H Cl
A4−1 H H Cl Cl
A4−1 Cl Cl Cl H
A4−1 Cl Cl H Cl
A4−1 Cl H Cl Cl
A4−1 H Cl Cl Cl
A4−1 Cl Cl Cl Cl
A4−1 Me H H H
A4−1 H Me H H
A4−1 H H Me H
A4−1 H H H Me
A4−1 OMe H H H
A4−1 H OMe H H
A4−1 H H OMe H
A4−1 H H H OMe
A4−1 SMe H H H
A4−1 H SMe H H
A4−1 H H SMe H
A4−1 H H H SMe
A4−1 S(O)Me H H H
A4−1 H S(O)Me H H
A4−1 H H S(O)Me H
A4−1 H H H S(O)Me
A4−1 SO2Me H H H
A4−1 H SO2Me H H
A4−1 H H SO2Me H
A4−1 H H H SO2Me
A4−1 CF3 H H H
A4−1 H CF3 H H
A4−1 H H CF3
A4−1 H H H CF3
A4−2 H H H H
A4−2 Cl H H H
A4−2 H Cl H H
A4−2 H H Cl H
A4−2 H H H Cl
A4−2 Cl Cl H H
A4−2 Cl H Cl H
A4−2 Cl H H Cl
A4−2 H Cl Cl H
A4−2 H Cl H Cl
A4−2 H H Cl Cl
A4−2 Cl Cl Cl H
A4−2 Cl Cl H Cl
A4−2 Cl H Cl Cl
A4−2 H Cl Cl Cl
A4−2 Cl Cl Cl Cl
A4−2 Me H H H
A4−2 H Me H H
A4−2 H H Me H
A4−2 H H H Me
A4−2 OMe H H H
A4−2 H OMe H H
A4−2 H H OMe H
A4−2 H H H OMe
A4−2 SMe H H H
A4−2 H SMe H H
A4−2 H H SMe H
A4−2 H H H SMe
A4−2 S(O)Me H H H
A4−2 H S(O)Me H H
A4−2 H H S(O)Me H
A4−2 H H H S(O)Me
A4−2 SO2Me H H H
A4−2 H SO2Me H H
A4−2 H H SO2Me H
A4−2 H H H SO2Me
A4−2 CF3 H H H
A4−2 H CF3 H H
A4−2 H H CF3
A4−2 H H H CF3
A4−3 H H H H
A4−3 Cl H H H
A4−3 H Cl H H
A4−3 H H Cl H
A4−3 H H H Cl
A4−3 Cl Cl H H
A4−3 Cl H Cl H
A4−3 Cl H H Cl
A4−3 H Cl Cl H
A4−3 H Cl H Cl
A4−3 H H Cl Cl
A4−3 Cl Cl Cl H
A4−3 Cl Cl H Cl
A4−3 Cl H Cl Cl
A4−3 H Cl Cl Cl
A4−3 Cl Cl Cl Cl
A4−3 Me H H H
A4−3 H Me H H
A4−3 H H Me H
A4−3 H H H Me
A4−3 OMe H H H
A4−3 H OMe H H
A4−3 H H OMe H
A4−3 H H H OMe
A4−3 SMe H H H
A4−3 H SMe H H
A4−3 H H SMe H
A4−3 H H H SMe
A4−3 S(O)Me H H H
A4−3 H S(O)Me H H
A4−3 H H S(O)Me H
A4−3 H H H S(O)Me
A4−3 SO2Me H H H
A4−3 H SO2Me H H
A4−3 H H SO2Me H
A4−3 H H H SO2Me
A4−3 CF3 H H H
A4−3 H CF3 H H
A4−3 H H CF3
A4−3 H H H CF3
A4−4 H H H H
A4−4 Cl H H H
A4−4 H Cl H H
A4−4 H H Cl H
A4−4 H H H Cl
A4−4 Cl Cl H H
A4−4 Cl H Cl H
A4−4 Cl H H Cl
A4−4 H Cl Cl H
A4−4 H Cl H Cl
A4−4 H H Cl Cl
A4−4 Cl Cl Cl H
A4−4 Cl Cl H Cl
A4−4 Cl H Cl Cl
A4−4 H Cl Cl Cl
A4−4 Cl Cl Cl Cl
A4−4 Me H H H
A4−4 H Me H H
A4−4 H H Me H
A4−4 H H H Me
A4−4 OMe H H H
A4−4 H OMe H H
A4−4 H H OMe H
A4−4 H H H OMe
A4−4 SMe H H H
A4−4 H SMe H H
A4−4 H H SMe H
A4−4 H H H SMe
A4−4 S(O)Me H H H
A4−4 H S(O)Me H H
A4−4 H H S(O)Me H
A4−4 H H H S(O)Me
A4−4 SO2Me H H H
A4−4 H SO2Me H H
A4−4 H H SO2Me H
A4−4 H H H SO2Me
A4−4 CF3 H H H
A4−4 H CF3 H H
A4−4 H H CF3
A4−4 H H H CF3
――――――――――――――――――――――――――――――――

〔第15表〕
Figure 2005200401
――――――――――――――――――――――――――――――
A Y123
――――――――――――――――――――――――――――――
A1−1 H H H
A1−1 Cl H H
A1−1 H Cl H
A1−1 H H Cl
A1−1 Cl Cl H
A1−1 Cl H Cl
A1−1 H Cl Cl
A1−1 Cl Cl Cl
A1−1 Me H H
A1−1 H Me H
A1−1 H H Me
A1−1 OMe H H
A1−1 H OMe H
A1−1 H H OMe
A1−1 SMe H H
A1−1 H SMe H
A1−1 H H SMe
A1−1 S(O)Me H H
A1−1 H S(O)Me H
A1−1 H H S(O)Me
A1−1 SO2Me H H
A1−1 H SO2Me H
A1−1 H H SO2Me
A1−1 CF3 H H
A1−1 H CF3
A1−1 H H CF3
A2−1 H H H
A2−1 Cl H H
A2−1 H Cl H
A2−1 H H Cl
A2−1 Cl Cl H
A2−1 Cl H Cl
A2−1 H Cl Cl
A2−1 Cl Cl Cl
A2−1 Me H H
A2−1 H Me H
A2−1 H H Me
A2−1 OMe H H
A2−1 H OMe H
A2−1 H H OMe
A2−1 SMe H H
A2−1 H SMe H
A2−1 H H SMe
A2−1 S(O)Me H H
A2−1 H S(O)Me H
A2−1 H H S(O)Me
A2−1 SO2Me H H
A2−1 H SO2Me H
A2−1 H H SO2Me
A2−1 CF3 H H
A2−1 H CF3
A2−1 H H CF3
A4−1 H H H
A4−1 Cl H H
A4−1 H Cl H
A4−1 H H Cl
A4−1 Cl Cl H
A4−1 Cl H Cl
A4−1 H Cl Cl
A4−1 Cl Cl Cl
A4−1 Me H H
A4−1 H Me H
A4−1 H H Me
A4−1 OMe H H
A4−1 H OMe H
A4−1 H H OMe
A4−1 SMe H H
A4−1 H SMe H
A4−1 H H SMe
A4−1 S(O)Me H H
A4−1 H S(O)Me H
A4−1 H H S(O)Me
A4−1 SO2Me H H
A4−1 H SO2Me H
A4−1 H H SO2Me
A4−1 CF3 H H
A4−1 H CF3
A4−1 H H CF3
A4−2 H H H
A4−2 Cl H H
A4−2 H Cl H
A4−2 H H Cl
A4−2 Cl Cl H
A4−2 Cl H Cl
A4−2 H Cl Cl
A4−2 Cl Cl Cl
A4−2 Me H H
A4−2 H Me H
A4−2 H H Me
A4−2 OMe H H
A4−2 H OMe H
A4−2 H H OMe
A4−2 SMe H H
A4−2 H SMe H
A4−2 H H SMe
A4−2 S(O)Me H H
A4−2 H S(O)Me H
A4−2 H H S(O)Me
A4−2 SO2Me H H
A4−2 H SO2Me H
A4−2 H H SO2Me
A4−2 CF3 H H
A4−2 H CF3
A4−2 H H CF3
A4−3 H H H
A4−3 Cl H H
A4−3 H Cl H
A4−3 H H Cl
A4−3 Cl Cl H
A4−3 Cl H Cl
A4−3 H Cl Cl
A4−3 Cl Cl Cl
A4−3 Me H H
A4−3 H Me H
A4−3 H H Me
A4−3 OMe H H
A4−3 H OMe H
A4−3 H H OMe
A4−3 SMe H H
A4−3 H SMe H
A4−3 H H SMe
A4−3 S(O)Me H H
A4−3 H S(O)Me H
A4−3 H H S(O)Me
A4−3 SO2Me H H
A4−3 H SO2Me H
A4−3 H H SO2Me
A4−3 CF3 H H
A4−3 H CF3
A4−3 H H CF3
A4−4 H H H
A4−4 Cl H H
A4−4 H Cl H
A4−4 H H Cl
A4−4 Cl Cl H
A4−4 Cl H Cl
A4−4 H Cl Cl
A4−4 Cl Cl Cl
A4−4 Me H H
A4−4 H Me H
A4−4 H H Me
A4−4 OMe H H
A4−4 H OMe H
A4−4 H H OMe
A4−4 SMe H H
A4−4 H SMe H
A4−4 H H SMe
A4−4 S(O)Me H H
A4−4 H S(O)Me H
A4−4 H H S(O)Me
A4−4 SO2Me H H
A4−4 H SO2Me H
A4−4 H H SO2Me
A4−4 CF3 H H
A4−4 H CF3
A4−4 H H CF3
――――――――――――――――――――――――――――――

〔第16表〕
Figure 2005200401
Figure 2005200401
――――――――――――――――――――――――――――――
A Y123
――――――――――――――――――――――――――――――
A1−1 H H H
A1−1 Cl H H
A1−1 H Cl H
A1−1 H H Cl
A1−1 Cl Cl H
A1−1 Cl H Cl
A1−1 H Cl Cl
A1−1 Cl Cl Cl
A1−1 Me H H
A1−1 H Me H
A1−1 H H Me
A1−1 Me Me H
A1−1 Me H Me
A1−1 H Me Me
A1−1 Me Me Me
A1−1 OMe H H
A1−1 H OMe H
A1−1 H H OMe
A1−1 OMe OMe H
A1−1 OMe H OMe
A1−1 H OMe OMe
A1−1 OMe OMe OMe
A1−1 SMe H H
A1−1 H SMe H
A1−1 H H SMe
A1−1 SMe SMe H
A1−1 SMe H SMe
A1−1 H SMe SMe
A1−1 SMe SMe SMe
A1−1 S(O)Me H H
A1−1 H S(O)Me H
A1−1 H H S(O)Me
A1−1 S(O)Me S(O)Me H
A1−1 S(O)Me H S(O)Me
A1−1 H S(O)Me S(O)Me
A1−1 S(O)Me S(O)Me S(O)Me
A1−1 SO2Me H H
A1−1 H SO2Me H
A1−1 H H SO2Me
A1−1 SO2Me SO2Me H
A1−1 SO2Me H SO2Me
A1−1 H SO2Me SO2Me
A1−1 SO2Me SO2Me SO2Me
A1−1 CF3 H H
A1−1 H CF3
A1−1 H H CF3
A1−1 Cl Me H
A1−1 Cl H Me
A1−1 H Cl Me
A1−1 Me Cl H
A1−1 Me H Cl
A1−1 H Me Cl
A1−1 Cl Cl Me
A1−1 Cl Me Cl
A1−1 Me Cl Cl
A1−1 Me Me Cl
A1−1 Me Cl Me
A1−1 Cl Me Me
A1−1 Cl OMe H
A1−1 Cl H OMe
A1−1 H Cl OMe
A1−1 OMe Cl H
A1−1 OMe H Cl
A1−1 H OMe Cl
A1−1 Cl Cl OMe
A1−1 Cl OMe Cl
A1−1 OMe Cl Cl
A1−1 OMe OMe Cl
A1−1 OMe Cl OMe
A1−1 Cl OMe OMe
A1−1 Cl SMe H
A1−1 Cl H SMe
A1−1 H Cl SMe
A1−1 SMe Cl H
A1−1 SMe H Cl
A1−1 H SMe Cl
A1−1 Cl Cl SMe
A1−1 Cl SMe Cl
A1−1 SMe Cl Cl
A1−1 SMe SMe Cl
A1−1 SMe Cl SMe
A1−1 Cl SMe SMe
A1−1 Cl S(O)Me H
A1−1 Cl H S(O)Me
A1−1 H Cl S(O)Me
A1−1 S(O)Me Cl H
A1−1 S(O)Me H Cl
A1−1 H S(O)Me Cl
A1−1 Cl Cl S(O)Me
A1−1 Cl S(O)Me Cl
A1−1 S(O)Me Cl Cl
A1−1 Cl SO2Me H
A1−1 Cl H SO2Me
A1−1 H Cl SO2Me
A1−1 SO2Me Cl H
A1−1 SO2Me H Cl
A1−1 H SO2Me Cl
A1−1 Cl Cl SO2Me
A1−1 Cl SO2Me Cl
A1−1 SO2Me Cl Cl
A1−1 SO2Me SO2Me Cl
A1−1 SO2Me Cl SO2Me
A1−1 Cl SO2Me SO2Me
A1−1 OMe Me Me
A1−1 Me OMe Me
A1−1 Me Me OMe
A1−1 OMe OMe Me
A1−1 OMe Me OMe
A1−1 Me OMe OMe
A1−1 SMe Me Me
A1−1 Me SMe Me
A1−1 Me Me SMe
A1−1 SMe SMe Me
A1−1 SMe Me SMe
A1−1 Me SMe SMe
A1−1 S(O)Me Me Me
A1−1 Me S(O)Me Me
A1−1 Me Me S(O)Me
A1−1 S(O)Me S(O)Me Me
A1−1 S(O)Me Me S(O)Me
A1−1 Me S(O)Me S(O)Me
A1−1 SO2Me Me Me
A1−1 Me SO2Me Me
A1−1 Me Me SO2Me
A1−1 SO2Me SO2Me Me
A1−1 SO2Me Me SO2Me
A1−1 Me SO2Me SO2Me
A1−1 CF3 Me Me
A1−1 Me CF3 Me
A1−1 Me Me CF3
A1−1 Cl OMe Me
A1−1 Cl Me OMe
A1−1 Me Cl OMe
A1−1 OMe Cl Me
A1−1 OMe Me Cl
A1−1 Me OMe Cl
A1−1 Cl SMe Me
A1−1 Cl Me SMe
A1−1 Me Cl SMe
A1−1 SMe Cl Me
A1−1 SMe Me Cl
A1−1 Me SMe Cl
A1−1 Cl S(O)Me Me
A1−1 Cl Me S(O)Me
A1−1 Me Cl S(O)Me
A1−1 S(O)Me Cl Me
A1−1 S(O)Me Me Cl
A1−1 Me S(O)Me Cl
A1−1 Cl SO2Me Me
A1−1 Cl Me SO2Me
A1−1 Me Cl SO2Me
A1−1 SO2Me Cl Me
A1−1 SO2Me Me Cl
A1−1 Me SO2Me Cl
A2−1 H H H
A2−1 Cl H H
A2−1 H Cl H
A2−1 H H Cl
A2−1 Cl Cl H
A2−1 Cl H Cl
A2−1 H Cl Cl
A2−1 Cl Cl Cl
A2−1 Me H H
A2−1 H Me H
A2−1 H H Me
A2−1 Me Me H
A2−1 Me H Me
A2−1 H Me Me
A2−1 Me Me Me
A2−1 OMe H H
A2−1 H OMe H
A2−1 H H OMe
A2−1 OMe OMe H
A2−1 OMe H OMe
A2−1 H OMe OMe
A2−1 OMe OMe OMe
A2−1 SMe H H
A2−1 H SMe H
A2−1 H H SMe
A2−1 SMe SMe H
A2−1 SMe H SMe
A2−1 H SMe SMe
A2−1 SMe SMe SMe
A2−1 S(O)Me H H
A2−1 H S(O)Me H
A2−1 H H S(O)Me
A2−1 S(O)Me S(O)Me H
A2−1 S(O)Me H S(O)Me
A2−1 H S(O)Me S(O)Me
A2−1 S(O)Me S(O)Me S(O)Me
A2−1 SO2Me H H
A2−1 H SO2Me H
A2−1 H H SO2Me
A2−1 SO2Me SO2Me H
A2−1 SO2Me H SO2Me
A2−1 H SO2Me SO2Me
A2−1 SO2Me SO2Me SO2Me
A2−1 CF3 H H
A2−1 H CF3
A2−1 H H CF3
A2−1 Cl Me H
A2−1 Cl H Me
A2−1 H Cl Me
A2−1 Me Cl H
A2−1 Me H Cl
A2−1 H Me Cl
A2−1 Cl Cl Me
A2−1 Cl Me Cl
A2−1 Me Cl Cl
A2−1 Me Me Cl
A2−1 Me Cl Me
A2−1 Cl Me Me
A2−1 Cl OMe H
A2−1 Cl H OMe
A2−1 H Cl OMe
A2−1 OMe Cl H
A2−1 OMe H Cl
A2−1 H OMe Cl
A2−1 Cl Cl OMe
A2−1 Cl OMe Cl
A2−1 OMe Cl Cl
A2−1 OMe OMe Cl
A2−1 OMe Cl OMe
A2−1 Cl OMe OMe
A2−1 Cl SMe H
A2−1 Cl H SMe
A2−1 H Cl SMe
A2−1 SMe Cl H
A2−1 SMe H Cl
A2−1 H SMe Cl
A2−1 Cl Cl SMe
A2−1 Cl SMe Cl
A2−1 SMe Cl Cl
A2−1 SMe SMe Cl
A2−1 SMe Cl SMe
A2−1 Cl SMe SMe
A2−1 Cl S(O)Me H
A2−1 Cl H S(O)Me
A2−1 H Cl S(O)Me
A2−1 S(O)Me Cl H
A2−1 S(O)Me H Cl
A2−1 H S(O)Me Cl
A2−1 Cl Cl S(O)Me
A2−1 Cl S(O)Me Cl
A2−1 S(O)Me Cl Cl
A2−1 Cl SO2Me H
A2−1 Cl H SO2Me
A2−1 H Cl SO2Me
A2−1 SO2Me Cl H
A2−1 SO2Me H Cl
A2−1 H SO2Me Cl
A2−1 Cl Cl SO2Me
A2−1 Cl SO2Me Cl
A2−1 SO2Me Cl Cl
A2−1 SO2Me SO2Me Cl
A2−1 SO2Me Cl SO2Me
A2−1 Cl SO2Me SO2Me
A2−1 OMe Me Me
A2−1 Me OMe Me
A2−1 Me Me OMe
A2−1 OMe OMe Me
A2−1 OMe Me OMe
A2−1 Me OMe OMe
A2−1 SMe Me Me
A2−1 Me SMe Me
A2−1 Me Me SMe
A2−1 SMe SMe Me
A2−1 SMe Me SMe
A2−1 Me SMe SMe
A2−1 S(O)Me Me Me
A2−1 Me S(O)Me Me
A2−1 Me Me S(O)Me
A2−1 S(O)Me S(O)Me Me
A2−1 S(O)Me Me S(O)Me
A2−1 Me S(O)Me S(O)Me
A2−1 SO2Me Me Me
A2−1 Me SO2Me Me
A2−1 Me Me SO2Me
A2−1 SO2Me SO2Me Me
A2−1 SO2Me Me SO2Me
A2−1 Me SO2Me SO2
A2−1 CF3 Me Me
A2−1 Me CF3 Me
A2−1 Me Me CF3
A2−1 Cl OMe Me
A2−1 Cl Me OMe
A2−1 Me Cl OMe
A2−1 OMe Cl Me
A2−1 OMe Me Cl
A2−1 Me OMe Cl
A2−1 Cl SMe Me
A2−1 Cl Me SMe
A2−1 Me Cl SMe
A2−1 SMe Cl Me
A2−1 SMe Me Cl
A2−1 Me SMe Cl
A2−1 Cl S(O)Me Me
A2−1 Cl Me S(O)Me
A2−1 Me Cl S(O)Me
A2−1 S(O)Me Cl Me
A2−1 S(O)Me Me Cl
A2−1 Me S(O)Me Cl
A2−1 Cl SO2Me Me
A2−1 Cl Me SO2Me
A2−1 Me Cl SO2Me
A2−1 SO2Me Cl Me
A2−1 SO2Me Me Cl
A2−1 Me SO2Me Cl
A4−1 H H H
A4−1 Cl H H
A4−1 H Cl H
A4−1 H H Cl
A4−1 Cl Cl H
A4−1 Cl H Cl
A4−1 H Cl Cl
A4−1 Cl Cl Cl
A4−1 Me H H
A4−1 H Me H
A4−1 H H Me
A4−1 Me Me H
A4−1 Me H Me
A4−1 H Me Me
A4−1 Me Me Me
A4−1 OMe H H
A4−1 H OMe H
A4−1 H H OMe
A4−1 OMe OMe H
A4−1 OMe H OMe
A4−1 H OMe OMe
A4−1 OMe OMe OMe
A4−1 SMe H H
A4−1 H SMe H
A4−1 H H SMe
A4−1 SMe SMe H
A4−1 SMe H SMe
A4−1 H SMe SMe
A4−1 SMe SMe SMe
A4−1 S(O)Me H H
A4−1 H S(O)Me H
A4−1 H H S(O)Me
A4−1 S(O)Me S(O)Me H
A4−1 S(O)Me H S(O)Me
A4−1 H S(O)Me S(O)Me
A4−1 S(O)Me S(O)Me S(O)Me
A4−1 SO2Me H H
A4−1 H SO2Me H
A4−1 H H SO2Me
A4−1 SO2Me SO2Me H
A4−1 SO2Me H SO2Me
A4−1 H SO2Me SO2Me
A4−1 SO2Me SO2Me SO2Me
A4−1 CF3 H H
A4−1 H CF3
A4−1 H H CF3
A4−1 Cl Me H
A4−1 Cl H Me
A4−1 H Cl Me
A4−1 Me Cl H
A4−1 Me H Cl
A4−1 H Me Cl
A4−1 Cl Cl Me
A4−1 Cl Me Cl
A4−1 Me Cl Cl
A4−1 Me Me Cl
A4−1 Me Cl Me
A4−1 Cl Me Me
A4−1 Cl OMe H
A4−1 Cl H OMe
A4−1 H Cl OMe
A4−1 OMe Cl H
A4−1 OMe H Cl
A4−1 H OMe Cl
A4−1 Cl Cl OMe
A4−1 Cl OMe Cl
A4−1 OMe Cl Cl
A4−1 OMe OMe Cl
A4−1 OMe Cl OMe
A4−1 Cl OMe OMe
A4−1 Cl SMe H
A4−1 Cl H SMe
A4−1 H Cl SMe
A4−1 SMe Cl H
A4−1 SMe H Cl
A4−1 H SMe Cl
A4−1 Cl Cl SMe
A4−1 Cl SMe Cl
A4−1 SMe Cl Cl
A4−1 SMe SMe Cl
A4−1 SMe Cl SMe
A4−1 Cl SMe SMe
A4−1 Cl S(O)Me H
A4−1 Cl H S(O)Me
A4−1 H Cl S(O)Me
A4−1 S(O)Me Cl H
A4−1 S(O)Me H Cl
A4−1 H S(O)Me Cl
A4−1 Cl Cl S(O)Me
A4−1 Cl S(O)Me Cl
A4−1 S(O)Me Cl Cl
A4−1 Cl SO2Me H
A4−1 Cl H SO2Me
A4−1 H Cl SO2Me
A4−1 SO2Me Cl H
A4−1 SO2Me H Cl
A4−1 H SO2Me Cl
A4−1 Cl Cl SO2Me
A4−1 Cl SO2Me Cl
A4−1 SO2Me Cl Cl
A4−1 SO2Me SO2Me Cl
A4−1 SO2Me Cl SO2Me
A4−1 Cl SO2Me SO2Me
A4−1 OMe Me Me
A4−1 Me OMe Me
A4−1 Me Me OMe
A4−1 OMe OMe Me
A4−1 OMe Me OMe
A4−1 Me OMe OMe
A4−1 SMe Me Me
A4−1 Me SMe Me
A4−1 Me Me SMe
A4−1 SMe SMe Me
A4−1 SMe Me SMe
A4−1 Me SMe SMe
A4−1 S(O)Me Me Me
A4−1 Me S(O)Me Me
A4−1 Me Me S(O)Me
A4−1 S(O)Me S(O)Me Me
A4−1 S(O)Me Me S(O)Me
A4−1 Me S(O)Me S(O)Me
A4−1 SO2Me Me Me
A4−1 Me SO2Me Me
A4−1 Me Me SO2Me
A4−1 SO2Me SO2Me Me
A4−1 SO2Me Me SO2Me
A4−1 Me SO2Me SO2
A4−1 CF3 Me Me
A4−1 Me CF3 Me
A4−1 Me Me CF3
A4−1 Cl OMe Me
A4−1 Cl Me OMe
A4−1 Me Cl OMe
A4−1 OMe Cl Me
A4−1 OMe Me Cl
A4−1 Me OMe Cl
A4−1 Cl SMe Me
A4−1 Cl Me SMe
A4−1 Me Cl SMe
A4−1 SMe Cl Me
A4−1 SMe Me Cl
A4−1 Me SMe Cl
A4−1 Cl S(O)Me Me
A4−1 Cl Me S(O)Me
A4−1 Me Cl S(O)Me
A4−1 S(O)Me Cl Me
A4−1 S(O)Me Me Cl
A4−1 Me S(O)Me Cl
A4−1 Cl SO2Me Me
A4−1 Cl Me SO2Me
A4−1 Me Cl SO2Me
A4−1 SO2Me Cl Me
A4−1 SO2Me Me Cl
A4−1 Me SO2Me Cl
A4−2 H H H
A4−2 Cl H H
A4−2 H Cl H
A4−2 H H Cl
A4−2 Cl Cl H
A4−2 Cl H Cl
A4−2 H Cl Cl
A4−2 Cl Cl Cl
A4−2 Me H H
A4−2 H Me H
A4−2 H H Me
A4−2 Me Me H
A4−2 Me H Me
A4−2 H Me Me
A4−2 Me Me Me
A4−2 OMe H H
A4−2 H OMe H
A4−2 H H OMe
A4−2 OMe OMe H
A4−2 OMe H OMe
A4−2 H OMe OMe
A4−2 OMe OMe OMe
A4−2 SMe H H
A4−2 H SMe H
A4−2 H H SMe
A4−2 SMe SMe H
A4−2 SMe H SMe
A4−2 H SMe SMe
A4−2 SMe SMe SMe
A4−2 S(O)Me H H
A4−2 H S(O)Me H
A4−2 H H S(O)Me
A4−2 S(O)Me S(O)Me H
A4−2 S(O)Me H S(O)Me
A4−2 H S(O)Me S(O)Me
A4−2 S(O)Me S(O)Me S(O)Me
A4−2 SO2Me H H
A4−2 H SO2Me H
A4−2 H H SO2Me
A4−2 SO2Me SO2Me H
A4−2 SO2Me H SO2Me
A4−2 H SO2Me SO2Me
A4−2 SO2Me SO2Me SO2Me
A4−2 CF3 H H
A4−2 H CF3
A4−2 H H CF3
A4−2 Cl Me H
A4−2 Cl H Me
A4−2 H Cl Me
A4−2 Me Cl H
A4−2 Me H Cl
A4−2 H Me Cl
A4−2 Cl Cl Me
A4−2 Cl Me Cl
A4−2 Me Cl Cl
A4−2 Me Me Cl
A4−2 Me Cl Me
A4−2 Cl Me Me
A4−2 Cl OMe H
A4−2 Cl H OMe
A4−2 H Cl OMe
A4−2 OMe Cl H
A4−2 OMe H Cl
A4−2 H OMe Cl
A4−2 Cl Cl OMe
A4−2 Cl OMe Cl
A4−2 OMe Cl Cl
A4−2 OMe OMe Cl
A4−2 OMe Cl OMe
A4−2 Cl OMe OMe
A4−2 Cl SMe H
A4−2 Cl H SMe
A4−2 H Cl SMe
A4−2 SMe Cl H
A4−2 SMe H Cl
A4−2 H SMe Cl
A4−2 Cl Cl SMe
A4−2 Cl SMe Cl
A4−2 SMe Cl Cl
A4−2 SMe SMe Cl
A4−2 SMe Cl SMe
A4−2 Cl SMe SMe
A4−2 Cl S(O)Me H
A4−2 Cl H S(O)Me
A4−2 H Cl S(O)Me
A4−2 S(O)Me Cl H
A4−2 S(O)Me H Cl
A4−2 H S(O)Me Cl
A4−2 Cl Cl S(O)Me
A4−2 Cl S(O)Me Cl
A4−2 S(O)Me Cl Cl
A4−2 Cl SO2Me H
A4−2 Cl H SO2Me
A4−2 H Cl SO2Me
A4−2 SO2Me Cl H
A4−2 SO2Me H Cl
A4−2 H SO2Me Cl
A4−2 Cl Cl SO2Me
A4−2 Cl SO2Me Cl
A4−2 SO2Me Cl Cl
A4−2 SO2Me SO2Me Cl
A4−2 SO2Me Cl SO2Me
A4−2 Cl SO2Me SO2Me
A4−2 OMe Me Me
A4−2 Me OMe Me
A4−2 Me Me OMe
A4−2 OMe OMe Me
A4−2 OMe Me OMe
A4−2 Me OMe OMe
A4−2 SMe Me Me
A4−2 Me SMe Me
A4−2 Me Me SMe
A4−2 SMe SMe Me
A4−2 SMe Me SMe
A4−2 Me SMe SMe
A4−2 S(O)Me Me Me
A4−2 Me S(O)Me Me
A4−2 Me Me S(O)Me
A4−2 S(O)Me S(O)Me Me
A4−2 S(O)Me Me S(O)Me
A4−2 Me S(O)Me S(O)Me
A4−2 SO2Me Me Me
A4−2 Me SO2Me Me
A4−2 Me Me SO2Me
A4−2 SO2Me SO2Me Me
A4−2 SO2Me Me SO2Me
A4−2 Me SO2Me SO2
A4−2 CF3 Me Me
A4−2 Me CF3 Me
A4−2 Me Me CF3
A4−2 Cl OMe Me
A4−2 Cl Me OMe
A4−2 Me Cl OMe
A4−2 OMe Cl Me
A4−2 OMe Me Cl
A4−2 Me OMe Cl
A4−2 Cl SMe Me
A4−2 Cl Me SMe
A4−2 Me Cl SMe
A4−2 SMe Cl Me
A4−2 SMe Me Cl
A4−2 Me SMe Cl
A4−2 Cl S(O)Me Me
A4−2 Cl Me S(O)Me
A4−2 Me Cl S(O)Me
A4−2 S(O)Me Cl Me
A4−2 S(O)Me Me Cl
A4−2 Me S(O)Me Cl
A4−2 Cl SO2Me Me
A4−2 Cl Me SO2Me
A4−2 Me Cl SO2Me
A4−2 SO2Me Cl Me
A4−2 SO2Me Me Cl
A4−2 Me SO2Me Cl
A4−3 H H H
A4−3 Cl H H
A4−3 H Cl H
A4−3 H H Cl
A4−3 Cl Cl H
A4−3 Cl H Cl
A4−3 H Cl Cl
A4−3 Cl Cl Cl
A4−3 Me H H
A4−3 H Me H
A4−3 H H Me
A4−3 Me Me H
A4−3 Me H Me
A4−3 H Me Me
A4−3 Me Me Me
A4−3 OMe H H
A4−3 H OMe H
A4−3 H H OMe
A4−3 OMe OMe H
A4−3 OMe H OMe
A4−3 H OMe OMe
A4−3 OMe OMe OMe
A4−3 SMe H H
A4−3 H SMe H
A4−3 H H SMe
A4−3 SMe SMe H
A4−3 SMe H SMe
A4−3 H SMe SMe
A4−3 SMe SMe SMe
A4−3 S(O)Me H H
A4−3 H S(O)Me H
A4−3 H H S(O)Me
A4−3 S(O)Me S(O)Me H
A4−3 S(O)Me H S(O)Me
A4−3 H S(O)Me S(O)Me
A4−3 S(O)Me S(O)Me S(O)Me
A4−3 SO2Me H H
A4−3 H SO2Me H
A4−3 H H SO2Me
A4−3 SO2Me SO2Me H
A4−3 SO2Me H SO2Me
A4−3 H SO2Me SO2Me
A4−3 SO2Me SO2Me SO2Me
A4−3 CF3 H H
A4−3 H CF3
A4−3 H H CF3
A4−3 Cl Me H
A4−3 Cl H Me
A4−3 H Cl Me
A4−3 Me Cl H
A4−3 Me H Cl
A4−3 H Me Cl
A4−3 Cl Cl Me
A4−3 Cl Me Cl
A4−3 Me Cl Cl
A4−3 Me Me Cl
A4−3 Me Cl Me
A4−3 Cl Me Me
A4−3 Cl OMe H
A4−3 Cl H OMe
A4−3 H Cl OMe
A4−3 OMe Cl H
A4−3 OMe H Cl
A4−3 H OMe Cl
A4−3 Cl Cl OMe
A4−3 Cl OMe Cl
A4−3 OMe Cl Cl
A4−3 OMe OMe Cl
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A4−3 Cl SMe H
A4−3 Cl H SMe
A4−3 H Cl SMe
A4−3 SMe Cl H
A4−3 SMe H Cl
A4−3 H SMe Cl
A4−3 Cl Cl SMe
A4−3 Cl SMe Cl
A4−3 SMe Cl Cl
A4−3 SMe SMe Cl
A4−3 SMe Cl SMe
A4−3 Cl SMe SMe
A4−3 Cl S(O)Me H
A4−3 Cl H S(O)Me
A4−3 H Cl S(O)Me
A4−3 S(O)Me Cl H
A4−3 S(O)Me H Cl
A4−3 H S(O)Me Cl
A4−3 Cl Cl S(O)Me
A4−3 Cl S(O)Me Cl
A4−3 S(O)Me Cl Cl
A4−3 Cl SO2Me H
A4−3 Cl H SO2Me
A4−3 H Cl SO2Me
A4−3 SO2Me Cl H
A4−3 SO2Me H Cl
A4−3 H SO2Me Cl
A4−3 Cl Cl SO2Me
A4−3 Cl SO2Me Cl
A4−3 SO2Me Cl Cl
A4−3 SO2Me SO2Me Cl
A4−3 SO2Me Cl SO2Me
A4−3 Cl SO2Me SO2Me
A4−3 OMe Me Me
A4−3 Me OMe Me
A4−3 Me Me OMe
A4−3 OMe OMe Me
A4−3 OMe Me OMe
A4−3 Me OMe OMe
A4−3 SMe Me Me
A4−3 Me SMe Me
A4−3 Me Me SMe
A4−3 SMe SMe Me
A4−3 SMe Me SMe
A4−3 Me SMe SMe
A4−3 S(O)Me Me Me
A4−3 Me S(O)Me Me
A4−3 Me Me S(O)Me
A4−3 S(O)Me S(O)Me Me
A4−3 S(O)Me Me S(O)Me
A4−3 Me S(O)Me S(O)Me
A4−3 SO2Me Me Me
A4−3 Me SO2Me Me
A4−3 Me Me SO2Me
A4−3 SO2Me SO2Me Me
A4−3 SO2Me Me SO2Me
A4−3 Me SO2Me SO2
A4−3 CF3 Me Me
A4−3 Me CF3 Me
A4−3 Me Me CF3
A4−3 Cl OMe Me
A4−3 Cl Me OMe
A4−3 Me Cl OMe
A4−3 OMe Cl Me
A4−3 OMe Me Cl
A4−3 Me OMe Cl
A4−3 Cl SMe Me
A4−3 Cl Me SMe
A4−3 Me Cl SMe
A4−3 SMe Cl Me
A4−3 SMe Me Cl
A4−3 Me SMe Cl
A4−3 Cl S(O)Me Me
A4−3 Cl Me S(O)Me
A4−3 Me Cl S(O)Me
A4−3 S(O)Me Cl Me
A4−3 S(O)Me Me Cl
A4−3 Me S(O)Me Cl
A4−3 Cl SO2Me Me
A4−3 Cl Me SO2Me
A4−3 Me Cl SO2Me
A4−3 SO2Me Cl Me
A4−3 SO2Me Me Cl
A4−3 Me SO2Me Cl
A4−4 H H H
A4−4 Cl H H
A4−4 H Cl H
A4−4 H H Cl
A4−4 Cl Cl H
A4−4 Cl H Cl
A4−4 H Cl Cl
A4−4 Cl Cl Cl
A4−4 Me H H
A4−4 H Me H
A4−4 H H Me
A4−4 Me Me H
A4−4 Me H Me
A4−4 H Me Me
A4−4 Me Me Me
A4−4 OMe H H
A4−4 H OMe H
A4−4 H H OMe
A4−4 OMe OMe H
A4−4 OMe H OMe
A4−4 H OMe OMe
A4−4 OMe OMe OMe
A4−4 SMe H H
A4−4 H SMe H
A4−4 H H SMe
A4−4 SMe SMe H
A4−4 SMe H SMe
A4−4 H SMe SMe
A4−4 SMe SMe SMe
A4−4 S(O)Me H H
A4−4 H S(O)Me H
A4−4 H H S(O)Me
A4−4 S(O)Me S(O)Me H
A4−4 S(O)Me H S(O)Me
A4−4 H S(O)Me S(O)Me
A4−4 S(O)Me S(O)Me S(O)Me
A4−4 SO2Me H H
A4−4 H SO2Me H
A4−4 H H SO2Me
A4−4 SO2Me SO2Me H
A4−4 SO2Me H SO2Me
A4−4 H SO2Me SO2Me
A4−4 SO2Me SO2Me SO2Me
A4−4 CF3 H H
A4−4 H CF3
A4−4 H H CF3
A4−4 Cl Me H
A4−4 Cl H Me
A4−4 H Cl Me
A4−4 Me Cl H
A4−4 Me H Cl
A4−4 H Me Cl
A4−4 Cl Cl Me
A4−4 Cl Me Cl
A4−4 Me Cl Cl
A4−4 Me Me Cl
A4−4 Me Cl Me
A4−4 Cl Me Me
A4−4 Cl OMe H
A4−4 Cl H OMe
A4−4 H Cl OMe
A4−4 OMe Cl H
A4−4 OMe H Cl
A4−4 H OMe Cl
A4−4 Cl Cl OMe
A4−4 Cl OMe Cl
A4−4 OMe Cl Cl
A4−4 OMe OMe Cl
A4−4 OMe Cl OMe
A4−4 Cl OMe OMe
A4−4 Cl SMe H
A4−4 Cl H SMe
A4−4 H Cl SMe
A4−4 SMe Cl H
A4−4 SMe H Cl
A4−4 H SMe Cl
A4−4 Cl Cl SMe
A4−4 Cl SMe Cl
A4−4 SMe Cl Cl
A4−4 SMe SMe Cl
A4−4 SMe Cl SMe
A4−4 Cl SMe SMe
A4−4 Cl S(O)Me H
A4−4 Cl H S(O)Me
A4−4 H Cl S(O)Me
A4−4 S(O)Me Cl H
A4−4 S(O)Me H Cl
A4−4 H S(O)Me Cl
A4−4 Cl Cl S(O)Me
A4−4 Cl S(O)Me Cl
A4−4 S(O)Me Cl Cl
A4−4 Cl SO2Me H
A4−4 Cl H SO2Me
A4−4 H Cl SO2Me
A4−4 SO2Me Cl H
A4−4 SO2Me H Cl
A4−4 H SO2Me Cl
A4−4 Cl Cl SO2Me
A4−4 Cl SO2Me Cl
A4−4 SO2Me Cl Cl
A4−4 SO2Me SO2Me Cl
A4−4 SO2Me Cl SO2Me
A4−4 Cl SO2Me SO2Me
A4−4 OMe Me Me
A4−4 Me OMe Me
A4−4 Me Me OMe
A4−4 OMe OMe Me
A4−4 OMe Me OMe
A4−4 Me OMe OMe
A4−4 SMe Me Me
A4−4 Me SMe Me
A4−4 Me Me SMe
A4−4 SMe SMe Me
A4−4 SMe Me SMe
A4−4 Me SMe SMe
A4−4 S(O)Me Me Me
A4−4 Me S(O)Me Me
A4−4 Me Me S(O)Me
A4−4 S(O)Me S(O)Me Me
A4−4 S(O)Me Me S(O)Me
A4−4 Me S(O)Me S(O)Me
A4−4 SO2Me Me Me
A4−4 Me SO2Me Me
A4−4 Me Me SO2Me
A4−4 SO2Me SO2Me Me
A4−4 SO2Me Me SO2Me
A4−4 Me SO2Me SO2
A4−4 CF3 Me Me
A4−4 Me CF3 Me
A4−4 Me Me CF3
A4−4 Cl OMe Me
A4−4 Cl Me OMe
A4−4 Me Cl OMe
A4−4 OMe Cl Me
A4−4 OMe Me Cl
A4−4 Me OMe Cl
A4−4 Cl SMe Me
A4−4 Cl Me SMe
A4−4 Me Cl SMe
A4−4 SMe Cl Me
A4−4 SMe Me Cl
A4−4 Me SMe Cl
A4−4 Cl S(O)Me Me
A4−4 Cl Me S(O)Me
A4−4 Me Cl S(O)Me
A4−4 S(O)Me Cl Me
A4−4 S(O)Me Me Cl
A4−4 Me S(O)Me Cl
A4−4 Cl SO2Me Me
A4−4 Cl Me SO2Me
A4−4 Me Cl SO2Me
A4−4 SO2Me Cl Me
A4−4 SO2Me Me Cl
A4−4 Me SO2Me Cl
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〔第17表〕
Figure 2005200401
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Figure 2005200401
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Ph、2−Cl−Ph、3−Cl−Ph、4−Cl−Ph、2,4−Cl2−Ph、3,5−Cl2−Ph、2,6−Cl2−Ph、2,3−Cl2−Ph、2,5−Cl2−Ph、2,4,6−Cl3−Ph、2,3,5−Cl3−Ph、2,3,4−Cl3−Ph、2−F−Ph、3−F−Ph、4−F−Ph、2,4−F2−Ph、3,5−F2−Ph、2−F−4−Cl−Ph、2−Br−Ph、3−Br−Ph、4−Br−Ph、2−Me−Ph、3−Me−Ph、4−Me−Ph、2,4−Me2−Ph、3,5−Me2−Ph、2,6−Me2−Ph、2,3−Me2−Ph、2,5−Me2−Ph、2−MeO−Ph、3−MeO−Ph、4−MeO−Ph、2−MeS−Ph、3−MeS−Ph、4−MeS−Ph、2−MeS(O)−Ph、3−MeS(O)−Ph、4−MeS(O)−Ph、2−MeSO2−Ph、3−MeSO2−Ph、4−MeSO2−Ph、2−CF3−Ph、3−CF3−Ph、4−CF3−Ph、2−NO2−Ph、3−NO2−Ph、4−NO2−Ph、2−CN−Ph、3−CN−Ph、4−CN−Ph、2,4−(MeO)2−Ph、3,5−(MeO)2−Ph、2,6−(MeO)2−Ph、2,3−(MeO)2−Ph、2,5−(MeO)2−Ph、2,3,4−(MeO)3−Ph、3,4,5−(MeO)3−Ph、2,4,5−(MeO)3−Ph、2−(Bu−t)−Ph、3−(Bu−t)−Ph、4−(Bu−t)−Ph、2,4,6−Me3−Ph、3,6−Cl2−2−MeO−Ph、2−F−6−MeO−Ph、2,6−F2−Ph、2−MeOCH2O−Ph、2−MeOCH2S−Ph、2−MeOCH2SO2−Ph、2−Et−Ph、3−Et−Ph、4−Et−Ph、2−I−Ph、3−I−Ph、4−I−Ph、2−EtO−Ph、3−EtO−Ph、4−EtO−Ph、2−Cl−6−MeO−Ph、2−MeO−6−Me−Ph、2−MeOCH2−Ph、
チオフェン−2−イル基、チオフェン−3−イル基、フラン−2−イル基、フラン−3−イル基、ピロール−1−イル基、ピロール−2−イル基、ピロール−3−イル基、1−メチル−1,2,3,4−テトラゾール−5−イル基、1−メチル−1,2,3,5−テトラゾール−4−イル基、ベンゾチオフェン−2−イル基、ベンゾチオフェン−3−イル基、ベンゾチオフェン−4−イル基、ベンゾチオフェン−5−イル基、ベンゾチオフェン−6−イル基、ベンゾチオフェン−7−イル基、ベンゾフラン−2−イル基、ベンゾフラン−3−イル基、ベンゾフラン−4−イル基、ベンゾフラン−5−イル基、ベンゾフラン−6−イル基、ベンゾフラン−7−イル基、インドール−1−イル基、インドール−2−イル基、インドール−3−イル基、インドール−4−イル基、インドール−5−イル基、インドール−6−イル基、インドール−7−イル基、ベンゾオキサゾール−2−イル基、ベンゾオキサゾール−4−イル基、ベンゾオキサゾール−5−イル基、ベンゾオキサゾール−6−イル基、ベンゾオキサゾール−7−イル基、ベンゾチアゾール−2−イル基、ベンゾチアゾール−4−イル基、ベンゾチアゾール−5−イル基、ベンゾチアゾール−6−イル基、ベンゾチアゾール−7−イル基、ベンゾイミダゾール−1−イル基、ベンゾイミダゾール−2−イル基、ベンゾイミダゾール−4−イル基、ベンゾイミダゾール−5−イル基、ベンゾイミダゾール−6−イル基、ベンゾイミダゾール−7−イル基、ベンゾイソオキサゾール−3−イル基、ベンゾイソオキサゾール−4−イル基、ベンゾイソオキサゾール−5−イル基、ベンゾイソオキサゾール−6−イル基、ベンゾイソオキサゾール−7−イル基、ベンゾイソチアゾール−3−イル基、ベンゾイソチアゾール−4−イル基、ベンゾイソチアゾール−5−イル基.ベンゾイソチアゾール−6−イル基、ベンゾイソチアゾール−7−イル基、インダゾール−1−イル基、インダゾール−3−イル基、インダゾール−4−イル基、インダゾール−5−イル基、インダゾール−6−イル基、インダゾール−7−イル基、キノリン−2−イル基、キノリン−3−イル基、キノリン−4−イル基、キノリン−5−イル基、キノリン−6−イル基、キノリン−7−イル基、キノリン−8−イル基、イソキノリン−1−イル基、イソキノリン−3−イル基、イソキノリン−4−イル基、イソキノリン−5−イル基、イソキノリン−6−イル基、イソキノリン−7−イル基、イソキノリン−8−イル基、キナゾリン−2−イル基、キナゾリン−4−イル基、キナゾリン−5−イル基、キナゾリン−6−イル基、キナゾリン−7−イル基、キナゾリン−8−イル基、キノキサリン−2(または3)−イル基、キノキサリン−5(または8)−イル基、キノキサリン−6(または7)−イル基、フタラジン−1(または4)−イル基、フタラジン−5(または8)−イル基、フタラジン−6(または7)−イル基、シンノリン−3−イル基、シンノリン−4−イル基、シンノリン−5−イル基、シンノリン−6−イル基、シンノリン−7−イル基、シンノリン−8−イル基、
1,2,4−ベンゾトリアジン−3−イル基、1,2,4−ベンゾトリアジン−5−イル基、1,2,4−ベンゾトリアジン−6−イル基、1,2,4−ベンゾトリアジン−7−イル基、1,2,4−ベンゾトリアジン−8−イル基、テトラヒドロフラン−2−イル基、テトラヒドロフラン−3−イル基、テトラヒドロピラン−2−イル基、テトラヒドロピラン−3−イル基、テトラヒドロピラン−4−イル基、テトラヒドロチオフラン−2−イル基、テトラヒドロチオフラン−3−イル基、テトラヒドロチオピラン−2−イル基、テトラヒドロチオピラン−3−イル基、テトラヒドロチオピラン−4−イル基、1,4−ジオキサン−2−イル基、1,4−ベンゾジオキサン−2−イル基、クロマン−2−イル基、クロマン−3−イル基、クロマン−4−イル基、イソクロマン−1−イル基、イソクロマン−3−イル基、イソクロマン−4−イル基、チオクロマン−2−イル基、チオクロマン−3−イル基、チオクロマン−4−イル基、イソチオクロマン−1−イル基、イソチオクロマン−3−イル基、イソチオクロマン−4−イル基、2,3−ジヒドロベンゾフラン−2−イル基、2,3−ジヒドロベンゾフラン−3−イル基、1,8−ナフチリジン−2−イル基、1,5−ナフチリジン−2−イル基、1−アザインドリジン−3−イル基、1−アザインドリジン−2−イル基、フタル酸イミド基、マレイン酸イミド基、コハク酸イミド基、4−メチル−1,2,4−トリアゾリン−5−オン−1−イル基、4−メチル−3−メチルチオ−1,2,4−トリアゾリン−5−オン−1−イル基、3−メトキシ−4−メチル−1,2,4−トリアゾリン−5−オン−1−イル基、4−メチル−1,2,3,4−テトラゾリン−5−オン−1−イル基、3−メチルイミダゾリジン−2−オン−1−イル基、3−メチルパーヒドロキシピリミジン−2−オン−1−イル基または1,2−チアゾリジン−1,1−ジオン−2−イル基
――――――――――――――――――――――――――――――――――――――――

本発明化合物の除草剤としての施用薬量は適用場面、施用時期、施用方法、対象雑草および栽培作物等により差異はあるが、一般には有効成分量としてヘクタール(ha)当たり0.001ないし50kg程度、好ましくは0.01ないし10kg程度が適当である。
本発明化合物は水田用の除草剤として、湛水下の土壌処理および茎葉処理のいずれの処理方法においても使用できる。水田雑草としては、例えば、ヒルムシロ(Potamogeton distinctus)等に代表されるヒルムシロ科(Potamogetonaceae)雑草、ヘラオモダカ(Alisma canaliculatum)、ウリカワ(Sagittaria pygmaea)およびオモダカ(Sagittaria trifolia)等に代表されるオモダカ科(Alismataceae)雑草、アゼガヤ(Leptochloa chinensis)、イヌビエ(Echinochloa crus−galli)およびタイヌビエ(Echinochloa oryzicola)等に代表されるイネ科(Gramineae)雑草、クログワイ(Eleocharis kuroguwai)、ホタルイ(Scirpus juncoides)、シズイ(Scirpus nipponicus)、ミズガヤツリ(Cyperus serotinus)およびタマガヤツリ(Cyperus difformis)等に代表されるカヤツリグサ科(Cyperaceae)雑草、ウキクサ(Spirodela polyrhiza)およびアオウキクサ(Lemna paucicostata)等に代表されるウキクサ科(Lemnaceae)雑草、イボクサ(Murdannia keisak)等に代表されるツユクサ科(Commelinaceae)雑草、ミズアオイ(Monochoria korsakowii)およびコナギ(Monochoria vaginalis)等に代表されるミズアオイ科(Pontederiaceae)雑草、ミゾハコベ(Elatine triandra)等に代表されるミゾハコベ科(Elatinaceae)雑草、ヒメミソハギ(Ammannia multiflora)およびキカシグサ(Rotala indica)等に代表されるミソハギ科(Lythraceae)雑草、チョウジタデ(Lidwigia epilobioides)等に代表されるアカバナ科(Oenotheraceae)雑草、アブノメ(Dopatrium junceum)、アゼナ(Lindernia pyxidaria)およびアメリカアゼナ(Lindernia dubia)等に代表されるゴマノハグサ科(Scrophulariaceae)雑草、並びにアメリカセンダングサ(Bidens frondosa)およびタウコギ(Bidens tripartita)等に代表されるキク科(Compositae)雑草等があげられる。
また、本発明化合物は、畑地用の除草剤として、土壌処理、土壌混和処理および茎葉処理のいずれの処理方法においても使用でき、水田、畑地および果樹園などの農園芸分野以外に運動場、空地および線路端など非農耕地における各種雑草の防除にも適用することができる。
本発明化合物は必要に応じて製剤または散布時に他種の除草剤、各種殺虫剤、殺菌剤、植物生長調節剤または共力剤などと混合施用しても良い。
特に、他の除草剤と混合施用することにより、施用薬量の減少による低コスト化、混合薬剤の相乗作用による殺草スペクトラムの拡大や、より高い殺草効果が期待できる。この際、同時に複数の公知除草剤との組み合わせも可能である。
本発明化合物と混合使用されるのに好ましい除草剤としては、例えば、ピラゾスルフロンエチル(pyrazosulfuron−ethyl/一般名)、ベンスルフロンメチル(bensulfuron−methyl/一般名)、シノスルフロン(cinosulfuron/一般名)、イマゾスルフロン(imazosulfuron/一般名)、アジムスルフロン(azimsulfuron/一般名)、ハロスルフロンメチル(halosulfuron−methyl/一般名)、プレチラクロール(pretilachlor/一般名)、エスプロカルブ(esprocarb/一般名)、ピラゾレート(pyrazolate/一般名)、ピラゾキシフェン(pyrazoxyfen/一般名)、ベンゾフェナップ(benzofenap/一般名)、ダイムロン(daimuron/一般名)、ブロモブチド(bromobutide/一般名)、ナプロアニリド(naproanilide/一般名)、クロメプロップ(clomeprop/一般名)、CNP(一般名)、クロメトキシニル(chlomethoxynil/一般名)、ビフェノックス(bifenox/一般名)、オキサジアゾン(oxadiazon/一般名)、オキサジアルギル(oxadiargyl/一般名)、カフェンストロール(cafenstrole/一般名)、オキサジクロメホン(oxaziclomefone/一般名)、インダノファン(indanofan/一般名)、ペントキサゾン(pentoxazone/一般名)、ピリミノバックメチル(pyriminobac−methyl/一般名)、シハロホップブチル(cyhalofop−butyl/一般名)、フェントラザミド(fentrazamide/一般名)、メフェナセット(mefenacet/一般名)、ブタクロール(butachlor/一般名)、ブテナクロール(butenachlor/一般名)、ジチオピル(dithiopyl/一般名)、ベンフレセート(benfuresate/一般名)、ピリブチカルブ(pyributicarb/一般名)、ベンチオカーブ(benthiocarb/一般名)、ジメピペレート(dimepiperate/一般名)、モリネート(molinate/一般名)、ブタミフォス(butamifos/一般名)、キンクロラック(quinclorac/一般名)、シンメスリン(cinmethylin/一般名)、シメトリン(simetryn/一般名)、ベンスリド(bensulide/一般名)、ジメタメトリン(dimethametryn/一般名)、MCPA、MCPB、エトベンズアニド(etobenzanid)、クミルロン(cumyluron/一般名)、テニルクロール(thenylchlor/一般名)、エトキシスルフロン(ethoxysulfuron/一般名)、キノクラミン(quinoclamine/一般名)、ベンゾビシクロン(benzobicyclon/一般名)、ピリフタリド(pyriftalid/一般名),ビスピリバック(bispyribac)、HSA−961(試験名)、アニロホス(anilofos/一般名)、OK−701(試験名)、シクロスルファムロン(cyclosulfamuron/一般名)、DASH−001(試験名)、AVH−301(試験名)KUH−021(試験名)およびTH−547(試験名)等があげられる。
本発明化合物を除草剤として施用するにあたっては、一般には適当な固体担体または液体担体と混合して、更に所望により界面活性剤、浸透剤、展着剤、増粘剤、凍結防止剤、結合剤、固結防止剤または分解防止剤等を添加し、液剤、乳剤、水和剤、ドライフロアブル剤、フロアブル剤、粉剤または粒剤等任意の剤型にて実用に供することができる。
また、省力化および安全性向上の観点から、上記任意の剤型の製剤を水溶性包装体に封入して供することもできる。
固体担体としては、例えばカオリナイト、パイロフィライト、セリサイト、タルク、ベントナイト、酸性白土、アタパルジャイト、ゼオライトおよび珪藻土等の天然鉱物質類、炭酸カルシウム、硫酸アンモニウム、硫酸ナトリウムおよび塩化カリウム等の無機塩類、合成珪酸、並びに合成珪酸塩等が挙げられる。
液体担体としては、例えば水、アルコール類(エチレングリコール、プロピレングリコール、イソプロパノール等)、芳香族炭化水素類(キシレン、アルキルベンゼン、アルキルナフタレン等)、エーテル類(ブチルセロソルブ等)、ケトン類(シクロヘキサノン等)、エステル類(γ−ブチロラクトン等)、酸アミド類(N−メチルピロリドン、N−オクチルピロリドン等)および植物油(大豆油、ナタネ油、綿実油、ヒマシ油等)等が挙げられる。
これら固体および液体担体は、単独で用いても2種以上を併用してもよい。
界面活性剤としては、例えばポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックコポリマー、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステルおよびポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル等の非イオン性界面活性剤、並びにアルキルベンゼンスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、アルキルスルホコハク酸塩、ナフタレンスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、アルキルナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル硫酸または燐酸塩、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル硫酸または燐酸塩およびアルキルアミン塩等のイオン性界面活性剤が挙げられる。
これら界面活性剤の含有量は、特に限定されるものではないが、本発明の製剤100重量部に対し、通常0.05ないし20重量部の範囲が望ましい。また、これら界面活性剤は、単独で用いても2種以上を併用してもよい。
次に本発明化合物を用いる場合の製剤の配合例を示す。但し本発明の配合例は、これらのみに限定されるものではない。なお、以下の配合例において「部」は重量部を意味する。
水和剤
本発明化合物 0.1ないし80部
固体担体 5ないし98.9部
界面活性剤 1ないし10部
その他 0ないし 5部
その他として、例えば固結防止剤、分解防止剤等があげれらる。
乳 剤
本発明化合物 0.1ないし30部
液体担体 55ないし95部
界面活性剤 4.9ないし15部
フロアブル剤
本発明化合物 0.1ないし70部
液体担体 15ないし98.89部
界面活性剤 1ないし12部
その他 0.01ないし30部
その他として、例えば凍結防止剤、増粘剤等が挙げられる。
ドライフロアブル剤
本発明化合物 0.1ないし90部
固体担体 0ないし98.9部
界面活性剤 1ないし20部
その他 0ないし10部
その他として、例えば結合剤、分解防止剤等が挙げられる。
液 剤
本発明化合物 0.01ないし30部
液体担体 0.1ないし50部
水 50ないし99.89部
その他 0ないし10部
その他として、例えば凍結防止剤等、展着剤等が挙げられる。
粒 剤
本発明化合物 0.01ないし10部
固体担体 90ないし99.99部
その他 0ないし10部
その他として、例えば結合剤、分解防止剤等が挙げられる。
使用に際しては上記製剤をそのままで、または、水で1ないし10000倍に希釈して散布する。
製剤例
次に具体的に本発明化合物を有効成分とする農薬製剤例を示すがこれらのみに限定されるものではない。なお、以下の配合例において「部」は重量部を意味する。
〔配合例1〕水和剤
本発明化合物 No.1 20部
パイロフィライト 76部
ソルポール5039 2部
(非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混合物:東邦化学工業(株)商品名)
カープレックス#80 2部
(合成含水珪酸:塩野義製薬(株)商品名)
以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。
〔配合例2〕乳 剤
本発明化合物 No.1 5部
キシレン 75部
N−メチルピロリドン 15部
ソルポール2680 5部
(非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混合物:東邦化学工業(株)商品名)
以上を均一に混合して乳剤とする。
〔配合例3〕フロアブル剤
本発明化合物 No.1 25部
アグリゾールS−710 10部
(非イオン性界面活性剤:花王(株)商品名)
ルノックス1000C 0.5部
(アニオン性界面活性剤:東邦化学工業(株)商品名)
キサンタンガム 0.02部
水 64.48部
以上を均一に混合した後、湿式粉砕してフロアブル剤とする。
〔配合例4〕ドライフロアブル剤
本発明化合物 No.1 75部
ハイテノールNE−15 5部
(アニオン性界面活性剤:第一工業製薬(株)商品名)
バニレックスN 10部
(アニオン性界面活性剤:日本製紙(株)商品名)
カープレックス#80 10部
(合成含水珪酸:塩野義製薬(株)商品名)
以上を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて撹拌混合捏和し、押出式造粒機で造粒し、乾燥してドライフロアブル剤とする。
〔配合例5〕粒 剤
本発明化合物 No.1 1部
ベントナイト 55部
タルク 44部
以上を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて撹拌混合捏和し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して粒剤とする。
〔配合例6〕粒 剤
本発明化合物 No.1 1部
化合物(A) 0.07部
DBSN 3部
エポキシ化大豆油 1部
ベントナイト 30部
タルク 64.93部
なお、上記のDBSNはドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウムを意味する。
次に、本発明化合物の除草剤としての有用性を以下の試験例において具体的に説明する。
〔試験例1〕湛水条件における雑草発生前処理による除草効果試験
1/30000アールのスチロールカップに沖積土壌を入れた後、水を入れて混和し、水深4cmの湛水条件とした。ノビエ、ホタルイおよびコナギの種子を上記カップに混播した後、2.5葉期のイネ苗を移植した。播種当日、配合例2に準じて調整した本発明化合物の乳剤を所定の薬量になるように水で希釈し、水面に処理した。カップを25ないし30℃の温室内に置いて植物を育成し、薬剤処理3週間後に、各種植物に対する除草効果を下記の判定基準に従い調査した。結果を第18表に示す。
判定基準
5・・・殺草率 90%以上 (ほとんど完全枯死)
4・・・殺草率 70%以上90%未満
3・・・殺草率 40%以上70%未満
2・・・殺草率 20%以上40%未満
1・・・殺草率 5%以上20%未満
0・・・殺草率 5%以下 (ほとんど効力なし)
〔試験例2〕湛水条件における雑草生育期処理による除草効果試験
1/30000アールのスチロールカップに沖積土壌を入れた後、水を入れて混和し、水深4cmの湛水条件とした。ノビエ、ホタルイおよびコナギの種子を上記カップに混播し、25ないし30℃の温室内に置いて植物を育成した。ノビエ、ホタルイおよびコナギが1ないし2葉期に達したとき、配合例2に準じて調整した本発明化合物の乳剤を所定の薬量になるように水で希釈し、水面に処理した。薬剤処理3週間後に、各種植物に対する除草効果を試験例1の判定基準に従って調査した。結果を第19表に示す。
〔試験例3〕土壌処理による除草効果試験
縦21cm、横13cm、深さ7cmのプラスチック製箱に殺菌した洪積土壌を入れ、ノビエ、メヒシバ、エノコログサ、カラスムギ、ブラックグラス、イチビ、ブタクサ、アオゲイトウ、シロザ、イヌタデ、ハコベ、トウモロコシ、ダイズ、イネ、コムギおよびビートの種子をそれぞれスポット状に播種し、約1.5cm覆土した後、配合例2に準じて調整した本発明化合物の乳剤を所定の薬量になるように水で希釈し、土壌表面へ小型スプレーで均一に処理した。薬剤処理3週間後に、各種植物に対する除草効果を試験例1の判定基準に従って調査した。結果を第20表に示す。
〔試験例4〕茎葉処理による除草効果試験
縦21cm、横13cm、深さ7cmのプラスチック製箱に殺菌した洪積土壌を入れ、ノビエ、メヒシバ、エノコログサ、カラスムギ、ブラックグラス、イチビ、ブタクサ、アオゲイトウ、シロザ、イヌタデ、ハコベ、トウモロコシ、ダイズ、イネ、コムギおよびビートの種子をそれぞれスポット状に播種し、約1.5cm覆土した後、25ないし30℃の温室内において植物を育成した。14日間育成したのち,配合例2に準じて調整した本発明化合物の乳剤を所定の薬量になるように水で希釈し、茎葉部へ小型スプレーで均一に処理した。薬剤処理3週間後に、各種植物に対する除草効果を試験例1の判定基準に従って調査した。結果を第21表に示す。
なお、第18表、第19表、第20表および第21表中の記号は以下の意味を表す。
A:ノビエ、B:ホタルイ、C:コナギ、D:メヒシバ、E:エノコログサ、F:カラスムギ、G:ブラックグラス、H:イチビ、I:ブタクサ、J:アオゲイトウ、K:シロザ、L:イヌタデ、M:ハコベ3、a:移植イネ、b:トウモロコシ、c:ダイズ、d:直播イネ、エ:コムギ、f:ビート
〔第18表〕
―――――――――――――――――――――――――
化合物 処理薬量 A B C a
No. (g/a)
―――――――――――――――――――――――――
1 2.52 5 4 4 0
2 2.52 5 5 4 1
3 2.52 5 4 4 0
4 2.52 5 5 4 3
5 2.52 5 4 4 4
26 2.52 5 2 1 0
6 2.52 9 5 5 2
7 2.52 5 4 4 0
8 2.52 5 5 5 5
9 2.52 5 5 5 5
10 2.52 5 5 5 5
11 2.52 5 5 5 5
12 2.52 5 5 5 5
13 2.52 5 5 5 5
14 2.52 5 4 4 0
15 1.44 0 0 3 0
16 2.52 5 3 4 0
17 2.52 5 4 4 3
18 2.52 5 4 4 3
19 2.52 4 3 4 0
20 2.52 5 2 4 0
21 2.52 5 2 3 0
25 2.52 0 1 2 0
29 2.52 5 3 4 0
30 2.52 5 5 4 3
31 2.52 5 4 4 4
32 2.52 5 4 5 4
33 2.52 1 0 0 1
34 2.52 5 3 3 0
35 2.52 5 4 4 0
36 2.52 5 4 4 2
37 2.52 5 3 4 0
39 2.52 5 5 5 3
40 2.52 4 3 4 0
41 2.52 5 3 3 0
42 2.52 4 3 4 0
43 2.52 5 3 4 3
45 2.52 4 2 2 0
46 2.52 4 4 4 0
47 2.52 5 3 4 0
48 2.52 3 5 5 2
49 2.52 3 4 4 0
50 2.52 5 5 4 2
51 2.52 5 5 5 0
52 2.52 4 4 3 0
53 2.52 5 1 1 0
54 2.52 2 0 2 0
55 2.52 4 2 3 0
56 2.52 5 5 5 2
57 2.52 5 5 5 3
58 2.52 0 1 1 0
59 2.52 1 0 0 0
60 2.52 4 2 2 0
61 2.52 5 0 0 0
62 2.52 5 3 4 0
63 2.52 5 4 4 0
64 2.52 0 3 1 0
65 2.52 5 5 5 3
66 2.52 5 5 5 3
67 2.52 5 5 5 3
68 2.52 5 5 5 1
69 2.52 4 3 4 0
70 2.52 5 2 1 0
71 1.24 5 5 5 3
72 2.52 4 0 0 0
73 2.52 5 5 5 2
74 2.52 0 0 3 0
75 2.52 0 0 2 0
76 2.52 5 5 5 0
77 2.52 5 2 4 0
78 2.52 4 4 4 0
79 2.52 5 4 4 2
84 2.52 5 4 5 0
85 2.52 5 5 5 2
86 2.52 5 5 5 3
87 2.52 5 5 5 3
88 2.52 5 5 5 0
89 2.52 3 2 0 0
90 2.52 4 0 0 0
91 2.52 5 5 5 4
92 2.52 2 3 4 0
93 2.52 5 5 5 0
94 2.52 5 4 5 0
208 2.52 5 5 5 4
209 2.52 5 5 5 4
210 2.52 5 4 4 0
211 2.52 5 4 5 0
214 2.52 5 5 5 0
215 2.52 5 3 5 3
216 2.52 4 3 5 0
217 2.52 5 4 5 2
218 2.52 5 4 5 0
219 2.52 4 3 5 0
222 2.52 1 0 0 0
223 2.52 5 4 5 0
225 2.52 4 1 3 0
226 2.52 5 4 4 0
228 2.52 5 5 5 2
229 2.52 4 1 2 0
230 2.52 5 5 4 0
232 2.52 5 5 5 1
233 2.52 1 4 4 0
234 2.52 2 3 5 0
235 2.52 5 5 5 2
236 2.52 5 5 5 3
237 2.52 4 4 4 0
238 2.52 4 4 4 0
239 2.52 4 4 4 0
240 2.52 5 4 3 0
241 2.52 4 5 5 2
242 2.52 5 5 5 3
243 2.52 1 3 5 0
244 2.52 3 3 4 0
245 2.52 5 5 5 2
246 2.52 5 5 5 4
247 2.52 4 4 4 2
248 2.52 3 4 4 0
249 2.52 5 5 5 4
250 2.52 4 5 5 0
251 2.52 5 4 5 0
252 2.52 5 4 5 0
253 2.52 5 4 4 0
254 2.52 5 4 5 0
255 2.52 5 5 5 2
256 2.52 5 5 5 0
257 2.52 4 4 4 2
258 2.52 4 4 4 0
259 2.52 0 4 4 0
260 2.52 4 5 4 1
261 2.52 4 5 4 0
262 2.52 4 4 4 0
263 2.52 4 4 4 0
264 2.52 5 5 5 1
265 2.52 5 5 5 4
266 2.52 5 5 5 3
267 2.52 5 5 5 0
268 2.52 4 5 5 4
269 2.52 4 5 5 4
270 2.52 3 5 5 3
271 2.52 3 5 5 2
272 2.52 5 5 5 0
273 2.52 4 5 5 0
274 2.52 5 5 5 0
275 2.52 4 5 5 0
276 2.52 1 5 5 0
277 2.52 1 5 5 0
278 2.52 2 5 5 1
279 2.52 3 5 5 2
280 2.52 4 4 5 0
300 2.52 5 5 5 3
301 2.52 5 5 5 4
302 2 5 5 5 0
303 2.52 5 5 5 4
―――――――――――――――――――――――――
〔第19表〕
―――――――――――――――――――――――――
化合物 処理薬量 A B C
No. (g/a)
―――――――――――――――――――――――――
1 2.52 5 4 4
2 2.52 4 4 4
3 2.52 4 4 4
4 2.52 4 3 4
5 2.52 5 3 4
6 2.52 5 4 4
7 2.52 5 4 4
8 2.52 5 4 5
9 2.52 5 4 4
10 2.52 5 4 4
11 2.52 5 4 5
12 2.52 5 4 4
13 2.52 5 4 4
14 2.52 5 3 4
15 1.44 1 1 0
16 2.52 3 1 1
17 2.52 5 3 4
18 2.52 5 3 4
19 2.52 4 3 4
20 2.52 5 3 3
21 2.52 5 1 3
23 2.52 1 0 1
25 2.52 0 0 3
26 2.52 1 1 0
29 2.52 3 3 3
30 2.52 4 3 4
31 2.52 5 3 4
32 2.52 5 2 4
33 2.52 0 1 1
34 2.52 3 2 3
35 2.52 2 0 3
36 2.52 5 2 3
37 2.52 4 3 4
39 2.52 5 4 5
40 2.52 2 1 3
41 2.52 4 3 2
42 2.52 3 2 3
43 2.52 5 3 4
45 2.52 2 0 3
46 2.52 3 1 3
47 2.52 4 1 3
48 2.52 1 1 3
49 2.52 2 1 3
50 2.52 2 1 2
51 2.52 3 0 1
52 2.52 1 0 1
53 2.52 1 0 0
55 2.52 0 1 1
56 2.52 5 3 4
57 2.52 5 3 4
60 2.52 0 1 1
61 2.52 2 0 0
62 2.52 4 2 4
63 2.52 4 3 4
64 2.52 2 3 3
65 2.52 5 5 5
66 2.52 5 5 5
67 2.52 5 4 5
68 2.52 5 4 5
69 2.52 4 3 4
70 2.52 5 2 4
71 1.24 5 4 4
72 2.52 2 0 0
73 2.52 5 3 5
74 2.52 0 0 1
75 2.52 2 2 4
76 2.52 4 3 4
77 2.52 1 0 2
78 2.52 2 3 3
79 2.52 3 1 3
84 2.52 5 3 4
85 2.52 5 3 5
86 2.52 5 4 5
87 2.52 5 4 5
88 2.52 5 4 5
89 2.52 3 1 0
90 2.52 3 1 1
91 2.52 5 3 5
92 2.52 0 1 4
93 2.52 3 3 4
94 2.52 4 3 4
208 2.52 4 5 5
209 2.52 3 5 5
210 2.52 5 2 4
211 2.52 4 3 4
214 2.52 2 3 3
215 2.52 2 2 4
216 2.52 1 0 4
217 2.52 2 2 4
218 2.52 2 2 4
219 2.52 1 3 4
223 2.52 3 2 4
225 2.52 0 1 2
226 2.52 1 3 3
228 2.52 4 4 5
229 2.52 0 0 1
230 2.52 1 2 2
232 2.52 3 4 5
233 2.52 0 2 3
234 2.52 0 3 3
235 2.52 3 4 4
236 2.52 2 4 4
237 2.52 1 3 4
238 2.52 1 3 3
239 2.52 0 3 1
240 2.52 2 3 3
241 2.52 0 5 5
242 2.52 0 5 5
243 2.52 0 1 4
244 2.52 0 2 4
245 2.52 3 4 5
246 2.52 3 4 5
247 2.52 1 3 3
248 2.52 1 4 4
249 2.52 3 4 4
250 2.52 2 5 5
251 2.52 3 3 4
252 2.52 4 3 4
253 2.52 1 3 4
254 2.52 4 4 4
255 2.52 3 3 4
256 2.52 4 3 4
257 2.52 1 1 4
258 2.52 1 2 3
259 2.52 0 4 4
260 2.52 1 4 3
261 2.52 1 4 4
262 2.52 1 1 3
263 2.52 1 1 2
264 2.52 2 4 4
265 2.52 3 5 5
266 2.52 3 4 5
267 2.52 3 4 4
268 2.52 2 5 5
269 2.52 2 5 5
270 2.52 1 4 4
271 2.52 1 5 4
272 2.52 2 4 5
273 2.52 1 4 4
274 2.52 3 5 5
275 2.52 0 3 4
276 2.52 0 5 4
277 2.52 0 5 4
278 2.52 1 5 5
279 2.52 0 4 4
280 2.52 0 2 4
300 2.52 3 3 4
301 2.52 3 4 4
302 2 2 5 5
303 2.52 5 4 4
―――――――――――――――――――――――――
〔第20表〕
―――――――――――――――――――――――――――――――――――
化合物 処理薬量 A D E F G H I J K L M b c d e f
No. (g/a)
―――――――――――――――――――――――――――――――――――
1 6.3 5 5 1 0 0 5 4 5 5 5 4 0 0 0 0 5
2 6.3 0 0 0 0 0 0 3 3 3 0 2 0 0 0 0 1
3 6.3 0 0 0 0 0 0 3 4 4 0 5 0 0 0 0 0
4 6.3 0 3 0 0 1 1 5 0 5 0 5 0 0 0 0 5
5 6.3 2 4 0 0 0 1 5 3 5 0 5 0 0 0 0 5
6 6.3 5 2 0 0 0 4 4 4 5 1 5 0 0 0 0 5
7 6.3 5 4 0 0 0 5 4 5 5 0 5 0 0 0 0 5
8 6.3 3 3 0 0 1 0 4 0 5 0 5 0 0 1 0 5
9 6.3 5 5 0 0 1 0 4 3 5 0 5 0 0 0 0 5
10 6.3 5 5 5 0 2 0 1 5 5 4 5 0 0 0 0 5
11 6.3 5 5 4 0 4 4 5 0 5 5 5 0 0 3 0 4
12 6.3 5 5 4 0 4 2 4 3 5 4 5 0 0 5 0 5
13 6.3 5 5 5 0 5 4 0 4 5 5 1 0 0 3 0 5
14 6.3 5 5 0 0 0 5 0 0 4 0 1 0 0 0 0 5
15 3.6 0 0 0 0 0 0 0 0 4 0 2 0 0 0 0 1
16 6.3 0 0 0 0 0 4 0 0 5 0 1 0 0 0 0 1
17 6.3 5 3 0 0 0 2 5 5 5 0 5 0 1 1 0 5
18 6.3 4 4 0 0 0 4 4 5 5 0 4 0 0 0 0 5
19 6.3 3 0 0 0 0 0 0 0 5 0 4 0 0 0 0 5
20 6.3 3 0 0 0 0 4 3 3 4 0 2 0 0 0 0 5
21 6.3 0 0 0 0 0 1 0 3 0 0 0 0 0 0 5
22 6.3 0 0 0 0 0 0 0 0 2 0 0 0 0 0 0 4
23 6.3 0 0 0 0 0 0 0 3 0 0 0 0 0 0 0
25 6.3 0 0 0 0 0 0 0 3 0 3 0 0 0 0 4
26 6.3 0 0 0 0 0 0 0 0 2 0 0 0 0 0 0 0
29 6.3 0 0 0 0 0 5 0 0 3 0 2 0 0 0 0 5
30 6.3 0 4 0 0 0 4 0 3 0 3 0 0 0 0 5
31 6.3 4 5 5 0 2 0 1 1 3 1 1 0 0 0 0 5
32 6.3 5 5 5 0 2 0 0 3 2 0 3 0 0 0 0 5
33 6.3 0 0 0 0 0 0 0 0 2 0 2 0 0 1 0 3
34 6.3 0 2 0 0 1 0 0 3 0 4 0 0 0 0 5
35 6.3 0 0 0 0 0 1 0 4 0 3 0 0 2 0 4
36 6.3 3 3 2 0 0 0 0 0 3 1 0 0 0 0 3
37 6.3 3 4 0 0 0 5 0 0 4 3 0 1 0 0 4
39 6.3 5 5 5 0 1 0 5 5 5 5 5 0 0 2 0 5
40 6.3 0 1 3 0 0 0 5 5 5 5 5 0 1 4 0 5
41 6.3 3 0 0 0 0 2 0 0 3 0 2 0 0 0 0 4
42 6.3 0 0 0 0 0 0 0 0 3 0 0 0 0 0 0 5
43 6.3 5 5 4 0 1 0 0 5 3 0 2 0 0 0 0 5
44 6.3 0 0 0 0 0 0 0 0 3 0 0 0 0 0 0 0
45 6.3 1 0 0 0 0 0 0 0 3 0 0 0 0 0 0 0
46 6.3 3 3 0 0 1 0 0 0 1 0 4 0 0 0 0 0
47 6.3 0 0 0 0 0 0 0 0 1 0 3 0 0 0 0 1
48 6.3 0 0 0 0 0 0 0 0 1 0 0 0 0 0 0 0
50 6.3 3 4 0 0 0 0 0 0 4 0 4 0 0 0 0 0
51 6.3 3 4 0 0 0 0 3 4 0 4 0 0 0 0 0
52 6.3 0 0 0 0 0 0 0 0 2 0 1 0 0 0 0 0
56 6.3 4 5 3 0 1 0 4 0 3 5 0 0 1 0 2
57 6.3 4 3 0 0 1 4 0 3 3 5 0 0 1 0 4
58 6.3 0 0 0 0 0 0 0 0 3 0 0 0 0 0 0 1
59 6.3 0 0 0 0 0 0 0 0 3 0 0 0 0 0 0 1
60 6.3 0 0 0 0 0 0 0 1 1 0 0 0 0 0 0 0
62 6.3 1 4 0 0 0 4 2 5 0 3 0 0 0 0 1
63 6.3 1 4 0 0 0 0 4 4 5 0 4 0 0 0 0 0
64 6.3 0 0 0 0 0 0 0 4 4 0 1 0 0 0 0 0
65 6.3 5 5 2 0 0 4 4 4 5 3 4 0 0 1 0 4
66 6.3 5 5 3 0 0 5 4 5 5 0 5 0 0 3 0 5
67 6.3 5 4 0 0 0 4 4 4 5 0 5 0 0 0 0 2
68 6.3 5 5 0 0 0 4 4 5 5 0 4 0 0 0 0 4
69 6.3 5 0 0 0 0 5 4 3 5 0 5 0 0 0 0 5
70 6.3 3 0 0 0 0 5 4 4 0 1 0 0 0 0 4
71 3.1 5 5 3 0 1 0 5 5 5 0 5 0 0 5 0 5
73 6.3 1 1 0 3 4 4 5 4 3 0 0 0 0
74 6.3 0 0 0 0 0 3 3 0 0 0 0 0 0
75 6.3 0 0 0 0 0 0 0 2 0 0 0 0 0 0
76 6.3 0 0 0 0 0 0 0 0 4 0 4 0 0 1 0 2
77 6.3 0 0 0 0 0 0 0 3 1 0 0 0 0 0 0 0
78 6.3 0 0 0 0 0 0 0 0 2 0 1 0 0 0 0 4
79 6.3 0 0 0 0 0 0 0 4 3 0 1 0 0 0 0 4
81 6.3 0 0 0 0 0 0 0 0 2 0 0 0 0 0 0 1
82 6.3 0 0 0 0 0 0 0 3 0 0 0 0 0 0 0
83 6.3 0 0 0 0 0 0 0 0 1 0 0 0 0 0 0 0
84 6.3 0 4 0 0 0 0 2 3 5 4 1 0 0 0 0 5
85 6.3 4 5 3 0 0 3 4 4 5 0 5 0 0 4 0 5
86 6.3 3 4 0 0 0 4 4 4 5 0 5 0 0 4 0 5
87 6.3 3 0 0 0 3 3 4 5 0 2 0 0 3 0 0
88 6.3 0 1 1 0 0 2 5 5 0 5 0 0 2 0 0
89 6.3 1 0 0 0 0 3 3 0 5 0 1 0 0 0 0 3
90 6.3 0 0 0 0 0 5 0 0 5 0 0 0 0 0 0 5
91 6.3 5 5 3 0 1 0 5 4 5 1 5 0 0 5 0 5
92 6.3 0 0 0 0 0 0 0 0 5 0 0 0 0 0 0 2
93 6.3 3 5 0 0 0 0 4 4 0 5 0 0 4 0 0
94 6.3 0 4 3 0 0 4 4 1 0 3 0 0 0 0 0
208 6.3 5 4 0 0 1 4 5 1 5 4 5 0 0 0 0 0
209 6.3 0 5 0 1 4 4 5 5 5 0 0 0 0 1
210 6.3 4 3 0 0 0 0 3 3 5 0 4 0 0 0 0 0
211 6.3 3 4 0 0 0 0 0 4 5 5 0 0 1 0 2
214 6.3 0 0 0 0 0 0 0 0 4 0 5 0 0 0 0 0
215 6.3 0 0 0 0 0 0 0 0 4 0 4 0 0 0 0 3
216 6.3 0 0 0 0 0 0 0 0 4 0 2 0 0 0 0 0
217 6.3 1 3 0 0 0 0 4 5 5 0 5 0 0 0 0 5
218 6.3 0 3 0 0 0 0 0 3 5 0 4 0 0 0 0 5
219 6.3 1 1 0 0 0 0 0 2 0 0 0 0 0 0 0
221 6.3 0 0 0 0 0 0 0 0 4 0 0 0 0 0 0 0
222 6.3 0 0 0 0 0 0 0 0 4 1 0 0 0 0 0
223 6.3 0 0 0 0 0 0 0 4 0 4 0 0 0 0 0
224 6.3 0 0 0 0 0 0 0 4 0 0 0 0 0 0 2
225 6.3 0 0 0 0 0 0 0 0 3 0 1 0 0 0 0 0
226 6.3 0 0 0 0 0 0 0 0 4 0 0 0 0 0 0 0
227 6.3 0 0 0 0 0 0 0 1 0 0 0 0 0 0 0
228 6.3 4 4 0 0 4 0 5 2 5 0 2 0 0 3 0 5
229 6.3 0 0 0 0 0 0 0 4 0 0 0 0 0 0 0
230 6.3 0 0 0 0 0 0 0 1 5 0 0 0 0 0 0 3
232 6.3 5 5 0 0 0 0 5 5 0 4 0 0 4 0 1
233 6.3 0 0 0 0 0 0 0 0 4 0 4 0 3 0 0 0
234 6.3 0 0 0 0 0 0 0 2 3 0 4 0 0 0 0 4
235 6.3 0 0 0 0 0 0 4 0 5 0 3 0 0 0 0 2
236 6.3 0 0 0 0 1 4 5 5 4 0 5 0 0 0 0 4
237 6.3 0 0 0 0 0 0 0 4 0 2 0 0 0 0 0
238 6.3 1 0 0 0 0 0 0 3 4 0 1 0 0 0 0 0
239 6.3 0 0 0 0 0 0 0 1 1 0 1 0 0 0 0 0
240 6.3 0 0 0 0 0 0 0 3 5 0 2 0 0 0 0 0
241 6.3 0 1 0 0 0 5 5 3 2 5 0 0 5 0 0
242 6.3 0 1 0 0 0 5 4 5 3 0 5 0 0 4 0 1
243 6.3 0 0 0 0 0 0 0 0 3 0 0 0 0 0 0 0
244 6.3 0 0 0 0 0 0 0 2 4 0 0 0 0 0 0 0
245 6.3 3 3 1 0 0 0 3 1 4 0 5 0 0 0 0 0
246 6.3 1 4 2 0 0 4 2 4 5 0 5 0 0 4 0 2
247 6.3 0 0 0 0 0 0 0 0 3 0 0 0 0 0 0 0
248 6.3 0 0 0 0 0 0 0 2 4 0 0 0 0 0 0 0
249 6.3 3 3 0 0 1 0 5 4 5 0 5 0 0 2 0 0
250 6.3 0 0 0 0 0 0 1 1 5 0 4 0 0 0 0 0
251 6.3 2 2 0 0 0 0 0 2 5 0 4 0 0 0 0 0
252 6.3 4 0 0 0 0 0 3 1 5 0 4 0 0 0 0 0
253 6.3 0 0 0 0 0 0 0 0 5 0 0 0 0 0 0 0
254 6.3 0 0 0 0 0 0 0 0 5 0 0 0 0 0 0 0
255 6.3 1 0 0 0 0 0 0 0 5 0 0 0 0 0 0 0
256 6.3 1 1 0 0 0 0 3 2 5 0 1 0 0 0 0 2
257 6.3 2 2 0 0 0 0 0 3 5 0 4 0 0 0 0 5
258 6.3 2 4 0 0 0 0 4 5 5 0 2 0 0 0 0 5
259 6.3 0 2 0 0 0 0 0 4 5 0 1 0 0 0 0 1
260 6.3 1 2 0 0 0 0 2 4 5 0 5 0 0 0 0 0
261 6.3 0 3 0 0 0 0 3 5 5 0 5 0 0 0 0 0
262 6.3 0 1 0 0 0 0 3 1 5 0 5 0 0 0 0 0
263 6.3 2 2 0 0 0 0 5 1 5 0 5 0 0 0 0 0
264 6.3 1 5 0 0 0 0 3 1 5 0 4 0 0 0 0 3
265 6.3 3 5 0 0 3 0 5 5 0 5 0 0 0 0 0
266 6.3 1 5 0 0 3 0 3 5 5 0 5 0 0 1 0 5
267 6.3 2 2 0 0 0 0 0 0 4 0 5 0 0 0 0 3
268 6.3 4 4 0 0 4 0 5 0 5 0 5 0 0 5 0
269 6.3 1 0 0 0 4 0 4 0 5 0 5 0 0 5 0 5
270 6.3 0 0 0 0 0 0 5 2 5 0 5 0 0 3 0 2
271 6.3 0 0 0 0 0 0 5 3 5 1 5 0 0 1 0 3
272 6.3 3 3 1 0 1 0 5 0 5 0 5 0 0 3 0 2
273 6.3 2 0 0 0 0 0 0 0 5 0 2 0 0 0 0 4
274 6.3 3 4 0 0 4 0 0 5 0 5 0 0 4 0 4
275 6.3 3 0 0 0 0 0 3 1 5 0 0 0 0 1 0 4
276 6.3 0 0 0 0 0 0 0 0 3 0 5 0 0 0 0 0
277 6.3 0 0 0 0 0 0 2 2 3 0 5 0 0 0 0 0
278 6.3 0 0 0 2 0 0 0 5 0 2 0 0 0 0 0
280 6.3 0 0 0 0 0 0 0 0 4 0 4 0 0 0 0 3
300 6.3 4 4 0 0 0 1 4 5 5 5 5 0 0 4 0 5
301 6.3 5 4 0 0 0 0 5 5 5 5 3 0 0 4 0 5
302 5 0 0 0 0 0 5 5 5 3 4 5 0 0 2 0 1
303 6.3 4 5 5 2 2 5 5 5 5 5 5 0 0 4 1 5
―――――――――――――――――――――――――――――――――――
〔第21表〕
―――――――――――――――――――――――――――――――――――
化合物 処理薬量 A D E F G H I J K L M b c d e f
(g/a)
―――――――――――――――――――――――――――――――――――
1 6.3 5 5 4 0 2 5 5 5 5 5 5 0 5 3 0 5
2 6.3 5 5 3 0 0 4 5 3 5 4 5 2 5 3 0 5
3 6.3 5 5 4 0 0 5 5 5 5 5 5 3 5 3 0 5
4 6.3 5 5 4 4 4 5 5 3 5 5 5 4 3 3 1 5
5 6.3 5 4 4 5 5 5 5 3 5 5 5 3 4 3 3 5
6 6.3 5 5 4 0 0 5 5 5 5 5 5 0 5 0 0 5
7 6.3 5 5 3 0 0 5 4 5 5 5 5 0 5 0 0 5
8 6.3 5 5 5 3 3 5 5 5 5 5 5 5 5 5 3 5
9 6.3 5 5 5 4 4 5 4 5 5 5 5 4 5 5 4 5
10 6.3 5 5 5 4 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5
11 6.3 5 5 5 4 5 5 5 5 5 5 5 3 5 5 3 5
12 6.3 5 5 5 4 5 5 4 4 5 5 5 5 5 5 4 5
13 6.3 5 5 5 5 5 5 5 4 5 5 5 5 4 5 4 5
14 6.3 5 4 4 0 1 5 4 4 5 5 5 2 5 4 0 5
15 3.6 4 3 0 0 0 5 3 3 5 4 5 0 4 1 0 5
16 6.3 5 3 0 0 0 5 4 4 5 4 5 0 5 3 0 5
17 6.3 5 4 3 0 1 5 4 5 5 5 5 0 3 3 0 5
18 6.3 5 4 3 0 0 5 5 5 5 4 5 0 4 0 0 5
19 6.3 5 2 0 0 0 5 5 4 5 4 5 0 0 0 0 5
20 6.3 5 3 0 0 0 5 4 4 5 4 5 0 0 0 0 5
21 6.3 5 2 0 0 0 5 3 4 5 4 5 0 0 0 0 5
22 6.3 4 2 1 0 0 4 0 0 5 2 0 0 0 2 5
23 6.3 1 2 0 0 0 3 0 0 5 1 0 2 0 0 5
24 4.0 0 0 0 0 0 3 0 0 5 0 6 0 0 4 0 5
25 6.3 3 2 0 0 0 4 0 5 5 4 4 0 0 0 0 5
26 6.3 5 0 0 0 0 5 4 3 5 3 3 0 3 0 0 5
29 6.3 5 2 2 0 0 5 3 3 5 4 3 0 2 0 1 5
30 6.3 5 5 5 1 3 5 5 5 5 5 5 4 5 5 3 5
31 6.3 5 5 5 3 5 5 4 5 5 5 5 5 5 5 3 5
32 6.3 5 5 5 4 5 5 4 5 5 5 5 5 5 5 4 5
33 6.3 5 5 5 3 4 5 4 4 5 5 3 4 5 3 5
34 6.3 5 5 5 3 4 5 5 5 5 5 5 3 4 5 4 5
35 6.3 5 4 4 0 2 5 4 4 5 4 4 3 3 2 0 5
36 6.3 5 3 4 0 1 5 5 4 5 4 5 5 4 5 2 5
37 6.3 5 4 4 0 1 5 4 4 5 5 5 1 4 3 0 5
39 6.3 5 5 5 4 4 5 5 4 5 5 5 5 5 5 3 5
40 6.3 5 5 0 1 4 4 4 5 5 5 4 5 5 1 5
41 6.3 5 4 4 0 0 5 4 4 5 4 5 0 2 0 0 5
42 6.3 5 4 4 0 0 5 4 4 5 5 5 0 5 3 0 5
43 6.3 5 5 5 3 4 5 4 5 5 5 5 4 5 5 4 5
44 6.3 5 3 0 0 3 3 4 5 5 4 0 0 0 0 5
45 6.3 5 3 3 0 0 2 4 5 5 5 4 0 0 0 0 5
46 6.3 5 5 5 1 3 5 4 4 5 4 5 0 1 0 3 5
47 6.3 5 5 5 2 3 5 4 4 5 4 5 0 1 0 3 5
48 6.3 4 3 0 0 1 5 5 5 5 5 2 4 3 0 5
49 6.3 1 0 0 0 0 5 4 4 5 2 5 1 3 0 0 5
50 6.3 5 4 4 1 0 3 4 5 5 4 5 4 3 1 0 5
51 6.3 5 5 5 1 0 4 4 5 5 3 5 4 4 3 0 5
52 6.3 5 4 0 0 0 1 3 5 5 3 5 2 4 0 0 5
53 6.3 4 4 3 0 0 3 4 5 5 3 4 1 3 0 0 5
54 6.3 3 0 0 0 0 3 2 4 5 3 3 1 0 0 0 5
55 6.3 4 2 3 0 0 5 4 5 5 3 3 3 1 0 0 5
56 6.3 5 4 0 2 2 5 4 4 5 4 4 4 4 0 0 5
57 6.3 5 5 3 1 3 5 4 5 5 5 5 4 2 2 1 5
58 6.3 1 3 3 0 0 4 2 5 5 3 3 1 0 0 5
59 6.3 1 0 0 0 0 5 0 5 5 3 3 0 0 0 5
60 6.3 1 0 0 0 0 0 0 1 5 0 4 3 1 0 0 4
61 6.3 2 0 0 0 0 3 1 5 5 0 4 1 1 0 0 3
62 6.3 5 4 3 0 0 5 4 5 5 4 5 4 4 2 0 5
63 6.3 5 4 4 0 0 5 4 5 5 4 5 3 4 4 0 5
64 6.3 0 0 0 0 0 4 4 4 5 4 5 0 3 0 0 5
65 6.3 5 4 4 1 2 5 4 4 5 5 4 4 5 4 1 5
66 6.3 5 5 5 3 3 5 4 4 5 5 4 5 5 4 1 5
67 6.3 5 5 5 0 0 5 4 4 5 5 4 0 4 4 0 5
68 6.3 5 5 4 1 0 5 4 4 5 5 5 3 4 5 0 5
69 6.3 5 1 0 0 0 5 4 3 5 4 5 0 3 0 0 5
70 6.3 5 0 0 0 0 5 4 4 5 4 5 0 3 0 0 5
71 3.1 5 5 5 2 1 4 4 4 5 3 5 1 4 4 1 5
72 6.3 0 1 2 0 0 4 0 0 3 0 2 1 0 0 0 2
73 6.3 5 4 1 0 0 5 4 5 5 5 5 1 5 3 0 5
74 6.3 0 0 0 0 4 3 3 5 5 1 0 0 0 4
75 6.3 1 3 0 0 0 3 3 3 5 5 0 1 0 0 2
76 6.3 5 5 0 0 5 5 5 5 5 5 2 4 3 0 5
77 6.3 3 3 0 0 5 3 4 5 5 4 1 2 2 0 4
78 6.3 4 5 1 0 5 5 5 5 5 5 2 4 0 0 5
79 6.3 5 5 5 1 1 5 4 5 5 5 5 1 4 1 0 5
80 6.3 0 0 0 0 3 0 0 1 0 0 0 0 0 0 0
81 6.3 0 0 0 0 0 0 0 0 5 0 1 0 0 0 0 3
84 6.3 5 5 3 0 0 5 4 5 5 5 5 2 5 0 0 5
85 6.3 5 5 4 0 0 5 5 4 5 5 5 4 4 4 0 5
86 6.3 5 5 3 0 0 5 5 5 5 5 5 4 4 4 0 5
87 6.3 5 3 0 0 0 5 4 4 5 5 5 0 4 3 0 1
88 6.3 5 4 2 0 0 5 4 5 5 5 5 0 4 4 0 5
89 6.3 4 3 3 0 0 5 4 3 5 4 5 1 3 0 0 5
90 6.3 4 0 2 0 0 5 4 1 5 3 5 2 3 0 0 5
91 6.3 5 5 5 0 2 5 5 5 5 5 5 1 5 4 1 5
92 6.3 0 0 0 0 0 4 3 3 5 4 5 0 0 0 0 2
93 6.3 5 4 3 0 0 4 4 4 5 5 5 1 4 3 0 3
94 6.3 5 4 2 0 0 5 3 4 5 0 5 1 1 0 0 2
208 6.3 3 4 0 3 5 4 4 5 5 5 3 4 3 0 5
209 6.3 4 3 0 0 4 5 4 4 5 5 5 4 5 4 0 5
210 6.3 5 4 3 0 0 5 3 4 5 4 5 3 4 0 0 5
211 6.3 5 5 3 0 1 5 3 4 5 4 5 2 3 0 0 5
212 6.3 0 0 0 0 0 1 0 0 5 0 2 0 0 0 0 3
213 6.3 0 0 0 0 0 3 0 0 5 0 3 0 0 0 0 0
214 6.3 5 4 1 0 0 4 4 3 5 4 5 0 5 0 0 2
215 6.3 5 4 3 2 3 4 4 4 5 5 5 2 4 3 0 5
216 6.3 1 3 0 0 0 4 3 1 5 0 5 0 0 0 0 4
217 6.3 3 4 0 0 0 4 3 1 5 3 5 2 3 3 0 5
218 6.3 2 3 1 0 4 2 1 5 3 5 3 1 0 0 5
219 6.3 4 1 0 0 0 4 4 3 5 4 5 0 2 0 0 4
221 6.3 2 2 2 0 0 4 3 0 4 0 1 1 2 0 0 0
222 6.3 1 0 0 0 0 4 1 3 5 1 5 0 1 0 0 4
223 6.3 5 3 0 0 0 4 4 4 5 5 5 1 4 1 0 5
224 6.3 1 0 0 0 0 5 4 0 5 4 5 0 0 0 0 4
225 6.3 2 2 2 1 0 2 2 0 5 0 5 1 0 0 0 5
226 6.3 5 0 0 0 0 3 3 0 5 4 5 1 4 3 0 3
227 6.3 0 0 0 0 0 3 0 0 5 4 1 0 0 0 0 3
228 6.3 5 5 0 0 0 5 5 4 5 5 5 3 5 5 0 5
229 6.3 3 0 1 0 0 4 4 5 3 4 0 0 0 0 1
230 6.3 4 4 0 0 0 4 3 5 3 5 0 3 1 0 5
231 6.3 0 0 0 0 0 2 0 1 0 0 0 0 0 0 0
232 6.3 5 5 0 0 0 5 5 5 5 5 5 4 5 5 0 5
233 6.3 3 0 0 0 0 3 4 0 5 3 5 2 3 0 0 5
234 6.3 3 1 0 0 0 5 5 4 5 4 5 2 4 1 0 1
235 6.3 4 0 3 0 0 5 5 3 5 5 5 0 4 3 0 5
236 6.3 5 4 3 0 3 5 5 3 5 5 5 2 4 2 0 5
237 6.3 3 0 0 0 0 3 3 1 4 0 3 0 2 0 0 1
238 6.3 3 3 0 0 0 4 1 1 5 1 5 0 3 2 0 5
239 6.3 3 0 0 0 1 4 3 0 4 0 2 0 3 0 0 0
240 6.3 3 4 0 0 3 4 4 2 5 0 5 1 3 1 0 5
241 6.3 2 0 0 0 1 5 5 4 4 5 5 1 5 4 0 4
242 6.3 1 0 0 0 0 5 5 4 3 5 4 1 5 5 0 5
243 6.3 0 0 0 0 1 1 3 0 5 0 4 3 1 0 0 5
244 6.3 2 0 0 0 2 3 3 1 5 1 4 3 1 3 0 5
245 6.3 5 2 2 1 2 3 5 3 5 0 5 4 5 4 2 5
246 6.3 5 4 5 1 5 5 5 3 5 5 5 5 5 5 2 5
247 6.3 1 0 0 1 3 4 4 5 0 3 3 3 3 2 5
248 6.3 2 2 2 0 1 4 4 4 5 5 5 3 4 4 1 5
249 6.3 5 3 0 0 0 4 5 2 5 4 4 3 5 3 0 5
250 6.3 3 3 0 0 1 4 5 4 5 5 5 3 5 4 0 5
251 6.3 5 4 0 0 0 1 4 3 5 1 3 1 3 0 0 2
252 6.3 5 4 0 0 0 4 4 3 5 0 4 0 5 0 0 4
253 6.3 5 4 3 0 0 2 3 2 5 0 5 1 2 0 0 0
254 6.3 5 3 0 0 0 4 4 1 5 2 5 0 0 0 0 1
255 6.3 5 3 0 0 0 2 3 1 5 0 5 1 5 2 0 5
256 6.3 5 4 0 0 0 3 5 3 5 0 5 2 5 3 0 5
257 6.3 5 3 0 0 2 5 5 4 5 0 5 1 5 5 0 5
258 6.3 5 5 0 0 3 5 5 5 5 0 5 3 5 5 0 5
259 6.3 3 1 1 0 0 5 5 2 5 0 5 4 4 5 0 5
260 6.3 5 2 0 0 0 4 4 3 5 0 5 0 2 2 0 5
261 6.3 5 3 0 0 0 5 5 5 5 0 5 0 2 3 0 5
262 6.3 5 0 0 0 0 1 3 0 5 0 5 0 2 0 0 4
263 6.3 5 0 0 0 0 5 5 4 5 0 5 0 1 1 0 5
264 6.3 5 3 0 0 0 3 4 2 5 0 5 0 5 4 0 5
265 6.3 5 5 3 0 3 5 5 5 5 5 5 3 4 5 1 5
266 6.3 5 3 3 1 4 0 5 4 5 4 5 3 5 4 1 5
267 6.3 5 1 0 0 0 1 3 2 5 0 4 1 2 1 0 5
268 6.3 4 0 0 0 5 4 5 2 5 5 5 2 4 5 0 5
269 6.3 4 3 0 0 5 4 5 3 5 5 5 3 5 5 0 5
270 6.3 4 0 0 0 5 5 5 4 5 5 5 1 5 4 0 5
271 6.3 4 3 0 0 4 5 5 4 5 5 5 1 5 5 0 5
272 6.3 5 4 1 0 1 5 5 5 5 5 5 3 3 3 0 5
273 6.3 5 4 3 0 2 3 5 4 5 5 5 1 3 3 0 5
274 6.3 5 5 0 0 3 5 5 4 5 5 5 2 5 5 0 5
275 6.3 5 2 0 0 3 3 5 3 5 2 5 0 2 2 0 5
276 6.3 0 0 0 0 1 4 3 0 5 5 0 0 0 0 3
277 6.3 1 0 0 0 2 5 5 3 5 5 1 0 0 0 4
278 6.3 0 0 0 0 3 3 2 0 5 0 5 0 2 4 0 4
279 6.3 0 0 0 0 4 3 4 0 5 0 5 0 3 4 0 0
280 6.3 5 3 1 0 0 1 3 1 5 3 5 0 0 0 0 5
300 6.3 5 3 3 1 0 4 4 4 5 5 5 3 4 4 0 5
301 6.3 4 3 2 0 1 3 5 0 5 5 5 4 4 4 0 5
302 5 3 2 0 0 0 5 5 4 5 5 5 1 3 4 0 5
303 6.3 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 3 4 5 3 5
―――――――――――――――――――――――――――――――――――
本発明の置換ピラゾール化合物は、優れた除草効果を奏し、除草剤として有用である。

Claims (9)

  1. 式(1):
    Figure 2005200401
    〔式中、AはA1、A2、A3またはA4を表し、
    Figure 2005200401
    1およびR2はそれぞれ独立して水素原子、C1-3アルキル基、C1-3ハロアルキル基、C1-3アルコキシ基、C1-3ハロアルコキシ基、C1-3アルキルチオ基、C1-3ハロアルキルチオ基、C1-3アルキルスルフィニル基、C1-3ハロアルキルスルフィニル基、C1-3アルキルスルホニル基、C1-3ハロアルキルスルホニル基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基またはフェニル基を表し、
    3およびR4はそれぞれ独立して水素原子またはC1-3アルキル基を表し、但し、R3とR4は結合している炭素原子とともにカルボニル基を構成してもよく、
    nは1ないし3の整数を表し、
    ZはYにより置換されたフェニル基またはYにより置換されていてもよいヘテロ環を表し、但し、AがA2、A3またはA4の場合、Zは無置換フェニル基でもよく、
    5は水酸基、C1-6アルコキシ基、C2-6アルケニルオキシ基、C2-6アルキニルオキシ基、C1-6ハロアルコキシ基、C1-6アルコキシC1-3アルコキシ基、C1-6アルキルチオC1-3アルコキシ基、C1-6アルコキシC1-6アルコキシC1-3アルコキシ基、C1-6アルキルチオC1-6アルキルチオC1-3アルコキシ基、ホルミルオキシ基、(C1-6アルキル)カルボニルオキシ基、(C2-6アルケニル)カルボニルオキシ基、(C2-6アルキニル)カルボニルオキシ基、(C1-4ハロアルキル)カルボニルオキシ基、(C3-6シクロアルキル)カルボニルオキシ基、Yにより置換されていてもよいフェニルカルボニルオキシ基、(C1-6アルキル)カルボニルC1-6アルコキシ基、(C2-6アルケニル)カルボニルC1-6アルコキシ基、(C2-6アルキニル)カルボニルC1-6アルコキシ基、(C1-4ハロアルキル)カルボニルC1-6アルコキシ基、(C3-6シクロアルキル)カルボニルC1-3アルコキシ基、Yにより置換されていてもよいフェニルカルボニルC1-3アルコキシ、(C1-6アルコキシ)カルボニルオキシ基、(C2-6アルケニルオキシ)カルボニルオキシ基、(C2-6アルキニルオキシ)カルボニルオキシ基、(C1-4ハロアルコキシ)カルボニルオキシ基、(C3-6シクロアルコキシ)カルボニルオキシ基、Yにより置換されていてもよいフェニルオキシカルボニルオキシ基、C1-6アルキルスルホニルオキシ基、C2-6アルケニルスルホニルオキシ基、C2-6アルキニルスルホニルオキシ基、C1-6ハロアルキルスルホニルオキシ基、Yにより置換されていてもよいフェニルスルホニルオキシ基、Yにより置換されていてもよいフェニルC1-6アルキルスルホニルオキシ基、Yにより置換されていてもよいフェニルオキシ基、Yにより置換されていてもよいフェニルC1-3アルコキシ基、Yにより置換されていてもよいヘテロ環C1-3アルコキシ基、C1-6アルキルチオ基、C2-6アルケニルチオ基、C2-6アルキニルチオ基、C1-6ハロアルキルチオ基、Yにより置換されていてもよいフェニルチオ基、Yにより置換されていてもよいフェニルC1-3アルキルチオ基、(C1-6アルキル)カルボニルC1-6アルキルチオ基、(C2-6アルケニル)カルボニルC1-3アルキルチオ基、(C2-6アルキニル)カルボニルC1-3アルキルチオ基、
    (C1-4ハロアルキル)カルボニルC1-3アルキルチオ基、(C3-6シクロアルキル)カルボニルC1-3アルキルチオ基、Yにより置換されていてもよいフェニルカルボニルC1-3アルキルチオ基、C1-6アルキルスルフィニル基、C2-6アルケニルスルフィニル基、C2-6アルキニルスルフィニル基、C1-6ハロアルキルスルフィニル基、Yにより置換されていてもよいフェニルスルフィニル基、Yにより置換されていてもよいフェニルC1-6アルキルスルフィニル基、(C1-6アルキル)カルボニルC1-3アルキルスルフィニル基、(C2-6アルケニル)カルボニルC1-3アルキルスルフィニル基、(C2-6アルキニル)カルボニルC1-3アルキルスルフィニル基、(C1-4ハロアルキル)カルボニルC1-3アルキルスルフィニル基、(C3-6シクロアルキル)カルボニルC1-3アルキルスルフィニル基、Yにより置換されていてもよいフェニルカルボニルC1-3アルキルスルフィニル基、C1-6アルキルスルホニル基、C2-6アルケニルスルホニル基、C2-6アルキニルスルホニル基、C1-6ハロアルキルスルホニル基、Yにより置換されていてもよいフェニルスルホニル基、Yにより置換されていてもよいフェニルC1-3アルキルスルホニル基、(C1-6アルキル)カルボニルC1-3アルキルスルホニル基、(C2-6アルケニル)カルボニルC1-3アルキルスルホニル基、(C2-6アルキニル)カルボニルC1-3アルキルスルホニル基、(C1-4ハロアルキル)カルボニルC1-3アルキルスルホニル基、(C3-6シクロアルキル)カルボニルC1-3アルキルスルホニル基、Yにより置換されていてもよいフェニルカルボニルC1-3アルキルスルホニル基、ハロゲン原子、1,2,4−トリアゾール−1−イル基、1,2,3−トリアゾール−1−イル基、1,2,3−トリアゾール−2−イル基、イミダゾール−1−イル基、ピラゾール−1−イル基、テトラゾール−1−イル基またはテトラゾール−2−イル基を表し、
    6、R7、R8、R9、R10およびR11はそれぞれ独立して、水素原子またはC1-3アルキルを表し、但し、R6とR10はC2-5アルキレン鎖で結合して環を構成してもよく、
    12は水素原子、C1-3アルキルチオ基、C1-3アルキルスルフィニル基、C1-3アルキルスルホニル基、ベンジルチオ基、ベンジルスルフィニル基、ベンジルスルホニル基、(C1-3アルコキシ)カルボニル基またはハロゲン原子を表し、
    13はC1-6アルキル基、C1-6ハロアルキル基またはC3-6シクロアルキル基を表し、
    14はC1-6アルキル基、C1-6ハロアルキル基またはC3-6シクロアルキル基を表し、
    15は水素原子、C1-3アルキル基、C1-3ハロアルキル基、C3-6シクロアルキル基、ハロゲン原子、シアノまたはニトロを表し、
    16は水素原子、C1-6アルキル基、C2-6アルケニル基、C2-6アルキニル基、C1-6ハロアルキル基、C1-6アルコキシC1-3アルキル基、C1-6アルキルチオC1-3アルキル基、C1-6アルコキシC1-6アルコキシC1-3アルキル基、C1-6アルキルチオC1-6アルキルチオC1-3アルキル基、ホルミル基、(C1-6アルキル)カルボニル基、(C2-6アルケニル)カルボニル基、(C2-6アルキニル)カルボニル基、(C1-4ハロアルキル)カルボニル基、(C3-6シクロアルキル)カルボニル基、Yにより置換されていてもよいフェニルカルボニル基、(C1-6アルキル)カルボニルC1-3アルキル基、(C2-6アルケニル)カルボニルC1-3アルキル基、(C2-6アルキニル)カルボニルC1-3アルキル基、(C1-4ハロアルキル)カルボニルC1-3アルキル基、(C3-6シクロアルキル)カルボニルC1-3アルキル基、Yにより置換されていてもよいフェニルカルボニルC1-3アルキル基、(C1-6アルコキシ)カルボニル基、(C2-6アルケニルオキシ)カルボニル基、(C2-6アルキニルオキシ)カルボニル基、(C1-4ハロアルコキシ)カルボニル基、(C3-6シクロアルコキシ)カルボニル基、Yにより置換されていてもよいフェニルオキシカルボニル基、C1-6アルキルスルホニル基、C2-6アルケニルスルホニル基、C2-6アルキニルスルホニル基、C1-6ハロアルキルスルホニル基、Yにより置換されていてもよいフェニルスルホニル基、Yにより置換されていてもよいフェニルC1-6アルキルスルホニル基、Yにより置換されていてもよいフェニル基、Yにより置換されていてもよいフェニルC1-6アルキル基またはYにより置換されていてもよいヘテロ環C1-3アルキル基を表し、
    YはC1-3アルキル基、C1-3ハロアルキル基、C1-3アルコキシ基、C1-3ハロアルコキシ基、C1-3アルキルチオ基、C1-3ハロアルキルチオ基、C1-3アルキルスルフィニル基、C1-3ハロアルキルスルフィニル基、C1-3アルキルスルホニル基、C1-3ハロアルキルスルホニル基、ハロゲン原子、シアノ基およびニトロ基から選ばれる1以上の置換基を表し、
    ヘテロ環はチオフェン−2−イル基、チオフェン−3−イル基、フラン−2−イル基、フラン−3−イル基、ピロール−1−イル基、ピロール−2−イル基、ピロール−3−イル基、オキサゾール−2−イル基、オキサゾール−4−イル基、オキサゾール−5−イル基、チアゾール−2−イル基、チアゾール−4−イル基、チアゾール−5−イル基、イミダゾール−1−イル基、イミダゾール−2−イル基、イミダゾール−4−イル基、イミダゾール−5−イル基、イソオキサゾール−3−イル基、イソオキサゾール−4−イル基、イソオキサゾール−5−イル基、イソチアゾール−3−イル基、イソチアゾール−4−イル基、イソチアゾール−5−イル基、ピラゾール−1−イル基、ピラゾール−3−イル基、ピラゾール−4−イル基、ピラゾール−5−イル基、1,3,4−オキサジアゾール−2−イル基、1,3,4−チアジアゾール−2−イル基、1,3,4−トリアゾール−1−イル基、1,3,4−トリアゾール−2−イル基、1,2,4−オキサジアゾール−3−イル基、1,2,4−オキサジアゾール−5−イル基、1,2,4−チアジアゾール−3−イル基、1,2,4−チアジアゾール−5−イル基、1,2,4−トリアゾール−1−イル基、1,2,4−トリアゾール−3−イル基、1,2,4−トリアゾール−5−イル基、1,2,3−オキサジアゾール−4−イル基、1,2,3−オキサジアゾール−5−イル基、1,2,3−チアジアゾール−1−イル基、1,2,3−チアジアゾール−5−イル基、1,2,3−トリアゾール−1−イル基、1,2,3−トリアゾール−4−イル基、1,2,3−トリアゾール−5−イル基、1,2,3,4−テトラゾール−1−イル基、1,2,3,4−テトラゾール−5−イル基、1,2,3,5−テトラゾール−1−イル基、1,2,3,5−テトラゾール−4−イル基、ピリジン−2−イル基、ピリジン−3−イル基、ピリジン−4−イル基、ピリミジン−2−イル基、ピリミジン−4−イル基、ピリミジン−5−イル基、ピラジン−2−イル基、ピリダジン−3−イル基、ピリダジン−4−イル基、1,3,5−トリアジン−2−イル基、1,2,4−トリアジン−3−イル基、1,2,4−トリアジン−5−イル基、1,2,4−トリアジン−6−イル基、
    ベンゾチオフェン−2−イル基、ベンゾチオフェン−3−イル基、ベンゾチオフェン−4−イル基、ベンゾチオフェン−5−イル基、ベンゾチオフェン−6−イル基、ベンゾチオフェン−7−イル基、ベンゾフラン−2−イル基、ベンゾフラン−3−イル基、ベンゾフラン−4−イル基、ベンゾフラン−5−イル基、ベンゾフラン−6−イル基、ベンゾフラン−7−イル基、インドール−1−イル基、インドール−2−イル基、インドール−3−イル基、インドール−4−イル基、インドール−5−イル基、インドール−6−イル基、インドール−7−イル基、ベンゾオキサゾール−2−イル基、ベンゾオキサゾール−4−イル基、ベンゾオキサゾール−5−イル基、ベンゾオキサゾール−6−イル基、ベンゾオキサゾール−7−イル基、ベンゾチアゾール−2−イル基、ベンゾチアゾール−4−イル基、ベンゾチアゾール−5−イル基、ベンゾチアゾール−6−イル基、ベンゾチアゾール−7−イル基、ベンゾイミダゾール−1−イル基、ベンゾイミダゾール−2−イル基、ベンゾイミダゾール−4−イル基、ベンゾイミダゾール−5−イル基、ベンゾイミダゾール−6−イル基、ベンゾイミダゾール−7−イル基、ベンゾイソオキサゾール−3−イル基、ベンゾイソオキサゾール−4−イル基、ベンゾイソオキサゾール−5−イル基、ベンゾイソオキサゾール−6−イル基、ベンゾイソオキサゾール−7−イル基、ベンゾイソチアゾール−3−イル基、ベンゾイソチアゾール−4−イル基、ベンゾイソチアゾール−5−イル基.ベンゾイソチアゾール−6−イル基、ベンゾイソチアゾール−7−イル基、インダゾール−1−イル基、インダゾール−3−イル基、インダゾール−4−イル基、インダゾール−5−イル基、インダゾール−6−イル基、インダゾール−7−イル基、キノリン−2−イル基、キノリン−3−イル基、キノリン−4−イル基、キノリン−5−イル基、キノリン−6−イル基、キノリン−7−イル基、キノリン−8−イル基、イソキノリン−1−イル基、イソキノリン−3−イル基、イソキノリン−4−イル基、イソキノリン−5−イル基、イソキノリン−6−イル基、イソキノリン−7−イル基、イソキノリン−8−イル基、キナゾリン−2−イル基、キナゾリン−4−イル基、キナゾリン−5−イル基、キナゾリン−6−イル基、キナゾリン−7−イル基、キナゾリン−8−イル基、キノキサリン−2(または3)−イル基、キノキサリン−5(または8)−イル基、キノキサリン−6(または7)−イル基、フタラジン−1(または4)−イル基、フタラジン−5(または8)−イル基、フタラジン−6(または7)−イル基、シンノリン−3−イル基、シンノリン−4−イル基、シンノリン−5−イル基、シンノリン−6−イル基、シンノリン−7−イル基、シンノリン−8−イル基、
    1,2,4−ベンゾトリアジン−3−イル基、1,2,4−ベンゾトリアジン−5−イル基、1,2,4−ベンゾトリアジン−6−イル基、1,2,4−ベンゾトリアジン−7−イル基、1,2,4−ベンゾトリアジン−8−イル基、テトラヒドロフラン−2−イル基、テトラヒドロフラン−3−イル基、テトラヒドロピラン−2−イル基、テトラヒドロピラン−3−イル基、テトラヒドロピラン−4−イル基、テトラヒドロチオフラン−2−イル基、テトラヒドロチオフラン−3−イル基、テトラヒドロチオピラン−2−イル基、テトラヒドロチオピラン−3−イル基、テトラヒドロチオピラン−4−イル基、1,4−ジオキサン−2−イル基、1,4−ベンゾジオキサン−2−イル基、クロマン−2−イル基、クロマン−3−イル基、クロマン−4−イル基、イソクロマン−1−イル基、イソクロマン−3−イル基、イソクロマン−4−イル基、チオクロマン−2−イル基、チオクロマン−3−イル基、チオクロマン−4−イル基、イソチオクロマン−1−イル基、イソチオクロマン−3−イル基、イソチオクロマン−4−イル基、2,3−ジヒドロベンゾフラン−2−イル基、2,3−ジヒドロベンゾフラン−3−イル基、1,8−ナフチリジン−2−イル基、1,5−ナフチリジン−2−イル基、1−アザインドリジン−3−イル基、1−アザインドリジン−2−イル基、フタル酸イミド基、マレイン酸イミド基、コハク酸イミド基、4−メチル−1,2,4−トリアゾリン−5−オン−1−イル基、4−メチル−3−メチルチオ−1,2,4−トリアゾリン−5−オン−1−イル基、3−メトキシ−4−メチル−1,2,4−トリアゾリン−5−オン−1−イル基、4−メチル−1,2,3,4−テトラゾリン−5−オン−1−イル基、3−メチルイミダゾリジン−2−オン−1−イル基、3−メチルパーヒドロキシピリミジン−2−オン−1−イル基または1,2−チアゾリジン−1,1−ジオン−2−イル基
    を表す。〕で表される置換ピラゾール化合物または農薬として許容されるその塩。
  2. AがA1を表す請求項1記載の置換ピラゾール化合物または農薬として許容されるその塩。
  3. AがA2またはA3を表す請求項1記載の置換ピラゾール化合物または農薬として許容されるその塩。
  4. AがA4を表す請求項1記載の置換ピラゾール化合物または農薬として許容されるその塩。
  5. 式(2):
    Figure 2005200401
    で表される請求項2、請求項3もしくは請求項4記載の置換ピラゾール化合物または農薬として許容されるその塩。
  6. 式(3):
    Figure 2005200401
    で表される請求項2、請求項3もしくは請求項4記載の置換ピラゾール化合物または農薬として許容されるその塩。
  7. 式(4):
    Figure 2005200401
    で表される請求項2、請求項3もしくは請求項4記載の置換ピラゾール化合物または農薬として許容されるその塩。
  8. 請求項1記載の置換ピラゾール化合物または農薬として許容されるその塩を有効成分として含有する農薬。
  9. 請求項1記載の置換ピラゾール化合物または農薬として許容されるその塩を有効成分として含有する除草剤。
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