JPH03501726A - 抗真菌性カルビノール - Google Patents

抗真菌性カルビノール

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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるため要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 発明の名称 抗真菌性カルビノール 本出願は、１９８７年４月２９日付出願の特許出願筒０４２．５４１号の部分継 続出願でありそして特許出願筒０４２．５４１号は、１９８６年６月２３日付出 願の特許出願筒８７７．５２５号の部分継続出願である。
発明の分野 本発明は、抗真菌性（ａｎｔｉｆｕｎｇａｌ）カルビノール、特にａ−スチリル カルビノールおよび相当するエポキシカルビノール、これらの化合物を含有する 薬学的および農薬的組成物、これらの化合物の製法、および哺乳動物および植物 における抗菌剤（ａｎｔｉｆｕｎｇａｌ　ａｇｅｎｔ）としての従来の技術を包 含する背景 免疫抑制療法、抗菌剤療法および留置カテーテルの連続したおよび拡張された使 用のために、全身性菌感染がますます重大な問題となっている。現在、治療は、 このような真菌感染を治療するために使用できるものに限られている。アンホテ リシンＢは、すべての全身性抗真菌性薬剤のなかでもっとも広い抗真菌活性スペ クトルを有するためにより抜きの薬剤である。しかしながら、その利用度は、そ の毒性により制限される。その毒性作用の潜在的な重大性のために、アンホテリ シンＢの静脈内使用は、治療の間入院加療している進行性の潜在的に致命的な感 染の患者に対して行われる。すなわち、真菌感染の治療に対して有用である安全 且つより有効な薬剤を開発することが相変わらず要求されている。
植物病原菌および他の病気刺激物は、また、毎年、収穫の大きな損失の原因とな っている。多くの植物病気を抑制するために商業的に入手利用できる物質がある けれども、十分な食物および繊維生産を得ようとする場合は、さらにこの技術分 野における改善が必要である。
アゾール抗真菌薬剤および植物病気抑制剤の分野においては、多数の特許および 文献が存在する。本発明のσ−スチリルカルビノール化合物にもっとも関係のあ る文献は、次の通りである。
１９８５年３月２６日に発行された米国特許第４，５０７．１４０号において、 Ｂ、　３ｕｇａｖａｎａｍは、殺菌または植物生長調節β−スチリルトリアゾー ルまにはイミダゾール、とりわけ、式 Ｘは、置換されたアリール、アルアルキルまたは、複素環式基であり、 Ｒ２は、アルキル、シクロアルキル、または場合によっては置換されていてもよ いアリールであり、Ｚは、ＯＲ’であり、 Ｒ３は、Ｈ，アセチルであり、 Ｙは、−Ｎ−または−〇Ｈ−である〕の化合物を開示している。
１９８０年５月１６日に公告された西独特許第３．０１８．８６５号は、式 〔式中、とりわけ Ｒは、アルキル、場合によっては置換されていてもよいシクロアルキルまたは場 合によっては置換されていてもよいフェニル基であり、 Ｘは、ＮまたはＣＨ基であり、 Ｙは、−０ＣＨ，−１−ＣＨｚＣＨ＊−またはＣＨ−ＣＨであり、Ｚは、ハロゲ ン、アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アルキルチオなどである〕 の抗真菌剤（ａｎｔｉｍｙｃｏｔｉｃ　ａｇｅｎｔ）を開示している。
１９８３年４月２１日に公告された西独特許第３，３１４，５４８−Ａ号は、式 〔式中、とりわけ、 Ｒは、場合によっては置換されていてもよいアルキル、シクロアルキルまたはフ ェニルでア’）、Ｘは、−０ＣＨ２−１−３ＣＨ，−１−（ＣＨりｐまたは一〇 〇−ＣＨ−であり、 Ｚは、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、ハロアルキル、ハロア ルコキシ、またはハロアルキルチオであり、 ｍおよびｐは、０、ｌおよび２である〕の置換されたｌ−ヒドロキシー二チルー トリアゾール誘導体を開示している。
この化合物は、例えばＣａｎｄ　ｉｄａ菌種、Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ菌種、Ｔ ｒｉｃｈｏｐｈｙｔｏｎ菌種によって起る皮膚糸状菌症および全身性糸状菌症を 治原するための抗真菌剤である。
β−スチリルアゾールに関連した上記の３種の文献が、もっとも関係があると信 じられる。本発明の好ましい化合物の１種のβ−スチリルアゾール同族体は、製 造されそして活性が有意に低いことが判った。
１９８４年８月１日に公告された欧州特許出［１１４，４８７は、〔式中、とり わけ、Ｒ１およびＲ１は、同一または異なりて、水素、アルキル、シクロアルキ ル、アルケニル、複素環式アリールまたは場合によっては置換されていてもよい アルアルキルであり、Ｗは、ＮまたはＣＨでありモしてＸはＣ−０である〕のア ゾリルエタノール誘導体を開示している。この化合物は、殺菌活性および植物生 長調節活性を有している。
１９８４年２月２３日に公告された欧州特許第１１７　、５７８−Ａ号〔式中、 とりわけ、Ａは、ＣＯであり Ｑは、イミダゾイルまｔ；はＩＨ−または４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１ −イルであり、 Ｒ１は、Ｈｌ　１〜５個のＣのアルキルまたは１〜８個のＣのアシルであり、 Ｒ１およびＲ３は、１〜５債のＣのアルキル、３〜６個のＣのシクロアルキル、 ２〜６個のＣのアルケニル、ベンジル（場合によっては１〜３個のハロゲンによ り置換されていてもよい）、ピリジル、フリル、チェニルまたは場合によっては １〜３個のハロゲン、１〜３個のアルキルまたは１〜３側のアルコキシにより置 換されていてもよいフェニルである〕の複素環式−ヒドロキシ−アルキルアルキ ルケトンおよび同族体を開示している。
１９８３年９月２２日に公告されたベルギー特許第９００，５９４−Ａ号は、式 Ｒ１およびＲ２はｓＨｓハロゲン、ＮＯ２、低級アルキル、アルケニル、アルキ ニル、アルコキシまたはアルキルチオ（これらの基は、すべて、場合によっては １個または２個以上のハロゲンにより置換されていてもよい）、または場合によ っては置換されていてもよいフェニルまたはフェノキシであり、 Ｒ１は、Ｈまたは低級ア、ルキルであり、Ｒ４およびＲ３は、Ｈまｌ；はハロゲ ンであり、Ｙは、ＣＨまたはＮであり、 Ａは、２〜７個のＣのアルキ１／ンであり、そしてｎは、０または１である〕の １−フェニル−１−アゾリル−ヒドロキシエチルシクロアルカン誘導体を開示し ている。この化合物は、農薬殺菌剤および抗真菌剤として有用である。
引用した文献または何れの既知の文献も、本発明の新規な抗真菌化合物を示唆し ていない。
発明の要約 本発明によれば、式 を有する化合物またはその薬学的または農薬的に適当な塩が提供される。
上記式において、 Ｅは、単一結合または酸素原子でありそしてただし、Ｅが酸素である場合は、Ｒ ＳＲ’はハロゲンではなく、Ａは、１〜８個の炭素原子のパーフルオロアルキル 、Ｎ（ＣＨ３）２、ＯＨ，場合によっては、独立してハロゲンおよびＣＦ、から 選択された全体で１〜３個の置換分で置換されていてもよいナフチル、場合によ っては１または２個のメチル基により置換されていてもよい−Ｎ　Ｘ、場合によ っては独立して ハロゲン、ｉ〜４個の炭素原子のアルキル、１〜４個の炭素原子のハロアルキル 、１〜４個の炭素原子のアルコキシ から選択された全体で１〜３個の置換分によりおよび１〜４個の炭素原子のハロ アルコキシ、ＣＮ、　Ｃｏ、Ｒ，いＣＨ＝ＮＯＲ＋イ５（０）！’、　Ｒａ、２ −１３−または４−ピリジルまたはそのＮ−オキシド、イミダゾール−１−イル 、１．２．４−　トリアゾール−１−イルおよび場合によっては１または２個の メチル基により置換されていてもよいから選択された１個より多くない基により 置換されていてもよいフェニル、またはイミダゾール−１−イル、１．２．４− 　トリアゾール−１−イル、２−または３−チェニルおよび２−１３−または４ −ピリジルまたはそのＮ−オキシド（これらの基は場合によっては、独立してハ ロゲン、１〜４個の炭素原子のアルキル、ＣＦ８．１〜４個の炭素原子のアルコ キシ、１〜４個の炭素原子のハロアルコキシおよび５（Ｏ）。Ｒ５ から選択されたｌまたは２個の置換分により置換されていてもよい）から選択さ れた複素環式基であり、Ｂは、１〜８個の炭素原子のアルキル、ナフチル、ビア ルキル、場合によっては独立してハロゲン、１〜４個の炭素原子のアルキル、１ 〜４個の炭素原子のハロアルキル、１〜４個の炭素原子のアルコキシから選択さ れた１〜３個の置換分によりおよび１〜４個の炭素原子のハロアルコキシ、ＣＮ １ＣＯＪ＋イＣＨ＝ＮＯＲｔイＳ（０）ｍＲ’−２−１３−１４−ピリジルまた はそのＮ−オキシドから選択された１個より多くない基により置換されていても よいフェニル、場合によってはフェニル環上においてハロゲンまたは１〜４個の 炭素原子のアルキルにより置換されていてもよいまたは場合によっては１または ２個のメチル基によりａ−置換されていてもよいベンジルまたは２−まＩ；は３ −チニニルおよび２−１３−または４−ピリジル（これらの複素環式基は場合に よっては、独立して７＼ロゲン、１〜４個の炭素原子のアルキル、１〜４個の炭 素原子のハロアルコキシ、ＣＦ３または５（０）、Ｒ’から選択されたｌまたは ２個の置換分により置換されていてもよい）から選択された複素環式基であり、 の基である場合は、ｎは０であり、ＲＳＲ’およびＲ４は独立してＨまたはＣＨ ，であり　Ｒ３はＨでありそしてＡおよびＢはそれぞれ場合によっては独立して ハロゲン、ＣＨ，、ＣＦ、、ＯＣＨｓまたは５（０）ＩＩＩＲ’である１〜３個 の置換分により置換されてしくてもよいフェニルでアリ、合はＱ−Ｈであり、 ｎは０〜４でありそしてただし、Ａが−ＮＸ。
Ｎ（ＣＨ，）２またはＯＨである場合は、ｎは０以外のものであり、 ｍは、それぞれ０、ｌまたは２であり、Ｘは、Ｃ，ＮＲ”またＯであり、 ＲおよびＲ１は、独立して、Ｈ，１〜４個の炭素原子のアルキル、ハロゲンまた はフェニルであるか、または−緒になって３〜７個の炭素原子のシクロアルキル を形成し、 Ｒ２は、８％アリル、プロパルギル、１〜４個の炭素原の炭素原子のハロアルキ ルであり、 Ｒ３およびＲ′は、独立してＨ，Ｆまたは１〜４個の炭素原子のアルキルであり 、 Ｒ５は、１〜４個の炭素原子のアルキルであり、Ｒ６は、場合によっては独立し てハロゲンおよびＣＦ、から選択された全体で１〜３個の置換分により置換され ていてもよいフェニルでアリ、 Ｒ７は、１〜４個の炭素原子のアルキル、フェニルまたはベンジルであり、 ＲａおよびＲ９は、独立してＨ，１〜４個の炭素原子のアルキル、フェニルまた はベンジルであり、Ｒｌｏは、Ｈ，１〜４個の炭素原子のアルキルまたはアセチ ルであり、 Ｒ１１は、１〜４個の炭素原子のアルキル、１〜２個の炭素原子のハロアルキル 、ＣＨＩＣＮ−ＣＨｚＳＣＮ−ＣＢ（ＣＨｓ）ＣＮ。
ＣＨ、Ｃｏ　、　ＣＨ３またはＣＨｔＣ０２ＣＨｚＣＨｓ　Ｔあり、Ｒ目は、１ 〜４個の炭素原子のアルキル、アリル、場合によっては独立してハロゲン、ＣＨ ，またＯＣＲ、である１〜２個の置換分により置換されていてもよいフェニルま たは場合によっては独立してハロゲン、ＣＨ３またはＯＣＲ３である１〜２個の 置換分により置換されていてもよいベンジルであり、 ＲＩ３は、Ｈまたは１〜４個の炭素原子のアルキルでありそして Ｒ”は、１〜４個の炭素原子のアルキルである。
また適当な薬学的担体および弐（Ｉ）の化合物またはその薬学的に適当な塩の治 療的に有効な量からなる薬学的組成物、村よび抗真菌剤として式（Ｉ）の化合物 を使用する方法が提供される。
さらに、本発明は、農薬的に許容し得る稀釈剤または担体と一緒にしｔ；式（Ｉ ）の化合物またはその農薬的に適尚な塩からなる農薬的組成物および植物におけ る菌類病気を抑制する方法を提供する。
本発明のある化合物は、除草剤および植物生長調節剤として有用である。それ故 に、本発明は、また、これらの化合物の除草組成物および除草剤としてのこれら の化合物の使用方法に関するものである。
除草化合物は、 Ｅが、単一結合であり、 Ｌが、Ｎであり、 Ａが、１〜４個の炭素原子のパーフルオロアルキル、場合によっては独立してハ ロゲンおよびＣＦ、から選択された全体で１〜２個の置換分により置換されてい てもよいナフチル、場合によっては１または２個のメチル基にして ハロゲン、１〜３個の炭素原子のアルキル、１〜３個の炭素原子のハロアルキル 、１〜３個の炭素原子のアルコキシ から選択された全体で１〜３個の置換分でおよび１〜３個の炭素原子のハロアル コキシ、ＣＮ、　Ｃｏ、Ｒ１４、ＣＨ＝ＮＯＲ”、Ｒい２−１３−または４−ピ リジルまたはそのＮ−オキシド、イミダゾール−１−イル、ｌ。２．４−　トリ アゾール−１−イルおよび場合によって１または２個のメチル基により置換され ていてもよい−ＮＸから選択され２２１個より多くない基で置換されていてもよ いフェニル、または場合によっては独立してハロゲン、１〜２ｍの炭素原子のア ルキルおよびＣＦｓから選択されたｌまたは２個の置換分により置換されていて もよいイミダゾール−１−イル、１，２．４−　トリアゾール−１−イル、２− または３−チェニルおよび２−１３−または４−ピリジルから選択された複素環 式基であり、Ｂが、１〜４個の炭素原子のアルキル、ナフチル、１〜４個の炭素 原子のパーフルオロアルキル、場合によっては独立してハロゲン、１〜３個の炭 素原子のアルキル、１〜３個の炭素原子のハロアルキル、１〜３個の炭素原子の アルコキシから選択された１〜２個の置換分でおよび１〜３債の炭素原子のハロ アルコキシおよびＣＮから選択された１個より多くない基で置換されていてもよ いフェニル、場合によってはフェニル環上においてハロゲンまたは１〜３個の炭 素原子のアルキルにより置換されていてもよいまＩ；は場合によっては１または ２個のメチル基によりα−置換されていてもよいベンジルまたは場合によっては 独立してハロゲン、１〜３個の炭素原子のアルキルまたはＣＦ、から選択された １または２個の置換分により置換されていてもよい２−または３−チェニルおよ び２−１３−または４−ピリジルから選択された複素環式基であり、 Ｑが、Ｈ１ハロゲン、ｓ（ｏ）ｍＲ”　、　５ＣＮＨＲ”、ＣＨＯｌＣ−ＣＬ、 ＣＯ，Ｒ１３，５ＣＮＳＳＳＲ”またはＳＨまたは相当するジスルフィドであり そしてただし、ＱがＨ以外の基である場合はｎが０であり、Ｒ，Ｒ”およびＲ４ が独立してＨまたはＣＨ，であり、Ｒ３がＨでありモしてＡおよびＢがそれぞれ 場合によっては独立してハロゲン、ＣＨ３、ＣＦ３またはＯＣＨ３である１〜３ 個の置換分で置換されていてもよいフェニルであり、 ｎがθ〜２でありそしてただし、Ａが一〇Ｘである場合はｎが０以外のものであ り、 ｍが、それぞれ０．１または２であり、Ｘが、Ｃ，ＮＲ”またはｏであり、 ＲおよびＲ１が、独立してＨ，１〜２個の炭素原子のアルキル、ハロゲンまたは フェニルであるかまたは一緒になって３〜６個の炭素原子のシクロアルキルを形 成し、Ｒ１が、ＨＳアリル、プロパルギル、１〜２個の炭素原の炭素原子のハロ アルキルであり、 Ｒ３およびＲ１が、独立してＨ，Ｆまたは１〜２個の炭素原子のアルキルであり 、 Ｒ１が、場合によっては独立してハロゲンおよびＣＦ、から選択された全体で１ 〜３側の置換分により置換されていてもよいフェニルであり、 Ｒ７が、１〜２僧の炭素原子のアルキル、フェニルまたはベンジルであり、 Ｒ１およびＲ１が、独立してＨ，１〜２個の炭素原子のアルキル、フェニルまた はベンジルであり、Ｒ１６が、Ｈ，、−１〜２個の炭素原子のアルキルまたはア セチルであり、 Ｒ目が、１〜２個の炭素原子のアルキル、１〜２個の炭素原子のハロアルキル、 ＣＨＩＣＮ、、ＣＨｚＳＣＮ、ＣＨ（ＣＨ３）ＣＮ−ＣＨ＊　Ｃｏ　２　ＣＨｓ 、またはｃＨａｃＯｚｃＨ２ｃＨｓ”ｃ’あり、Ｒ１２が、１〜２個の炭素原子 のアルキル、アリル、場合によっては独立してハロゲン、ＣＨ，またはＯＣＲ、 である１〜２個の置換分により置換されていてもよいフェニルまたは場合によっ ては独立してハロゲン、ＣＨ，またはＯＣＲ１である１〜２個の置換分により置 換されていてもよいベンジルであり、そして Ｒ目が、Ｈまｌす：！ｌ〜２個の炭素原子のアルキルである式（Ｉ）の化合物で ある。
さらに、以下に記載するような上記化合物の製法が提供される。
さらに、以下に示す式（ＩＩ）および（Ｉ［ａ）を有する新規な中間体が提供さ れる。
（ｎ）　（■ａ；ＸはＢｒ、ＣＩ、１である）上記式中、ＡＳＢ、Ｒ，Ｒ’、Ｒ ３、Ｒ４およびｎは前述した通りである。
Ｒ３、Ｒ４がＦでないおよび両方アルキルでない場合を除く。
好適な実施態様 好ましい化合物は、 （ｉ）ｎが０またはｌであり、そして（または）（２）　Ｒ３およびＲ４が、独 立してＨ，ＣＨ，またはＦである式（１”）　（Ｅは単一結合である）のａ−ス チリル化合物である。
より好ましい化合物は、 （１）　ＡおよびＢが、独立して、場合によってはハロゲン、１〜４個の炭素原 子のアルキル、１〜４個の炭素原子のハロアルキル、１〜４個の炭素原子のアル コキシまたは５（０）ＩＩＩＲ’である１〜３個の置換分により置換されていて も・よいフェニルであり、そして（または）（２）ｎが０であり、そして（また は）（３）ＲおよびＲ１が、独立してＨ，ＣＨ，またはハロゲンであり、そして （または） （４）　Ｒ”がＨ，１〜４個の炭素原子のアルキル、アリルまたはプロパルギル であり、そして（または）（５）ＱがＨ，Ｉ、ＳＨである 化合物である。
もっとも好ましい化合物は、 （１）　ＡおよびＢが、独立して、場合によっては１〜３個のハロゲン原子、Ｃ Ｈｓ、　ＯＣＨ３、ＣＦ３またはＳＣＨ３で置換さレテいてもよいフェニルであ り、そして（または）（２）　Ｒ，Ｒ’、　Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＱがすべて Ｈである化合物である。
生物学的活性のために特に好ましい化合物は、以下の化合物およびその塩である 。
（ａ）２−（４−フルオロフェニル）−３−フェニルー１−　（ＩＨ−１，２， ４−１−リアゾール−１−イル）−３−ブテン−２−オールおよびその（Ｓ）対 掌体（ｂ）２．３−ビス（４−フルオロフェニル）−１−（ＩＨ−１，２，４− ）リアゾール−１−イル）−３−ブテン−２−オールおよびその（Ｓ）対掌体 （ｃ）　２−　（２，４−ジクロロフェニル）−３−（４−クロロフェニル）　 −１−（ＩＨ−１，２，４−）リアゾール−１−イル）−３−ブテン−２−オー ルおよびその（Ｓ）対字体（ｄ）２−（４−クロロフェニル）−３−（２−クロ ロフェニル）　−１−（ＩＨ−１，２，４−）リアゾール−１−イル）−３−ブ テン−２−オールおよびその（Ｓ）対掌体（ｅ）　２−　（２，４−ジクロロフ ェニル）−３−（３−フルオロフェニル）−１−（ＩＨ−１，２，４−）リアゾ ール−１−イル）−３−ブテン−２−オールおよびその（Ｓ）対掌体（ｆ）２− （２−クロロフェニル）−３−（２−クロロフェニル）　−１−（ＩＨ−１，２ ，４−トリアゾール−１−イル）−３−ブテン−２−オールおよびその（Ｓ）対 掌体（ｇ）　２−（２，４−ジクロロフェニル）−３−（３−クロロフェニル） 　−１−（ＩＨ−１，２，４−）リアゾール−１−イル）゛−３−ブテンー２− オールおよびその（Ｓ）対掌体（ｈ）２−（４−フルオロフェニル）−３−（４ −）リフルオロメチルフェニル’）　−１−（ＩＨ−１，２，４−トリアゾール −１−イル）−３−ブテン−２−オールおよびその（Ｓ）対掌体 （ｉ）　２−（２，４−ジクロロフェニル）−３−フェニルー１−　（ＩＨ−１ ，２，４−）リアゾール−１−イル）−３−ブテン−２−オールおよびその（Ｓ ）対掌体（ｊ）　２−　（３，４−ジクロロフェニル）−３−（４−フルオロフ ェニル）　−１−（ＩＨ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−３−ブテン −２−オールおよびその（Ｓ）対掌体（ｋ）２−（４−クロロフェニル）−３− （３−クロロフェニル）　−１−（ＩＨ−１，２，４−トリアゾール−１−イル ）−３−ブテン−２−オールおよびその（Ｓ）対掌体（１）２−（４−フルオロ フェニル）−３−（２，４−ジフルオロフェニル）　−１−（ＩＨ−１，２，４ −トリアゾール−ｌ−イル）−３−ブテン−２−オールおよびその（Ｓ）対掌体 （ｍ）　２−　（２，４−ジフルオロフェニル）−３−（２−クロロフェニル） 　−１−（ＩＨ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−３−ブテン−２−オ ールおよびその（Ｓ）対掌体（ｎ）　２−　（２，４−ジクロロフェニル）−３ −（２−クロロフェニル’）　−１−（ＩＨ−１，２，４−１−リアゾール−１ −イル）−３−ブテン−２−オールおよびその（Ｓ）対字体（ｏ）　２−　（２ ，４−ジフルオロフェニル）−３−フェニルー１−（ＩＨ−イミダゾール−１− イル）−３−ブテン−２−オールおよびその（Ｓ）対掌体 （ｐ）　２−（２，４−ジフルオロフェニル）−３−（４−フルオロフェニル） 　−１−、（ＩＨ−イミダゾール−１−イル）−３−ブテン−２−オールおよび その（Ｓ）対掌体（ｑ）　２−　（２，４−ジフルオロフェニル）−３−（２− クロロフェニル）−１−（ＩＨ−イミダゾール−１−イル）−３−ブテン−２− オールおよびその（Ｓ）対掌体（ｒ）　２−　（２，４−ジフルオロフェニル） 　−３−フェニル−１−（ＩＨ−１，２，４−）リアゾール−１−イル）−３− ブテン−２−オールおよびその（Ｓ）対掌体（ｓ）　２−　（２，４−ジフルオ ロフェニル’）−３−（４−フルオロフェニル）　−１−（ＩＨ−１，２，４− トリアゾール−１−イル）−３−ブテン−２−オールおよびその（Ｓ）対字体 （ｔ）２−（２−フルオロフェニル）−３−（４−フルオロフェニル）　−１− （ｌＨ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−３−ブテン−２−オールおよ びその（Ｓ）対掌体（ｕ）２−（２−フルオロフェニル）−３−（４−クロロフ ェニル）　−１−（ＩＨ−１，２，４−）リアゾール−１−イル）−３−ブテン −２−オールおよびその（Ｓ）対字体（ｖ）　２−　（２，４−ジフルオロフェ ニル）−３−（４−クロロフェニル）−１−（ＩＨ−１，２，４−トリアゾール −１−イル）−３−ブテン−２−オールおよびその（Ｓ）対掌体（ｖ）２−（２ −クロロフェニル）−３−（４−フルオロフェニル）−１−（ＩＨ−１，２，４ −トリアゾール−１−イル）−３−ブテン−２−オールおよびその（Ｓ）対掌体 （ｘ）２−（４−クロロフェニル）−３−フェニル−１−（ＩＨ−１，２，４− トリアゾール−１−イル）−３−ブテン−２−オールおよびその（Ｓ）対掌体。
本発明の範囲内の化合物は、すべて、薬学的または農薬的殺菌試験において活性 である。すなわち、実施例の若干の化合物で示されるようＬ常に両方の試験にお いて活性でない化合物があるということを認識しなければならない。上述した化 合物の中で、特に好ましい化合物（ａ）〜（ｒ）またはその塩は、薬学的使用に 対して好適でありそして化合物（ｒ）〜（ｘ）またその塩は、農薬的使用に対し て好適である。
明の詳細な説明 合成 弐（Ｉ）の新規な化合物は、この節に記載した反応および技術を使用して製造す ることができる。反応は、通常、使用される試薬および物質に対して適当したお よび実施される変換に適した溶剤中で行われる。ある場合においては、出発物質 上の官能基は、当業者によく知られている化学文献に記載されている標準保護基 によって保護することが必要である。
ある場合においては、出発物質上の置換分は、本明細書に記載した若干の方法に おいて必要とされる若干の反応条件と非相容性である。このような反応条件と相 容性である置換分に対するこのような制限は、当業者に容易に理解されることで ありそして本明細書に記載した他の方法を使用しなければならない。
本発明の化合物は、少なくとも１個のカイラル中心を含有することができそして ２種の個々の異性体としてまたは両者のラセミ体混合物として存在することがで きる。
本発明は、（Ｓ）異性体ならびに両異性体を含有するラセミ体混合物に関するも のである。
本発明において、式（Ｉ）の化合物の（Ｓ）−異性体は、以下に示す立体配置の 化合物を意味することを企図するものである。
単一のカイラル中心が存在する場合は、分割は、適当な溶剤（例えばアセトニト リル）または溶剤の混合物（例えば３／１のニーチル−アセトン）中において化 合物をカイラル性の強ａ（例えば置換された樟脳スルホン酸）と反応させること により遂行することができる。この反応は、２５〜１００℃の間の温度、好まし くは使用される溶剤の還流温度で実施される。反応は、分別結晶により分離する ことができる２種のジアステレオマー付加物ｔ−生成する。次に、付加物は、塩 基性媒質（例えば飽和ＮａＨＣＯｓ　、飽和Ｎａ２Ｃｏ、）中で開裂して分割生 成物を得ることができる。
式ｌ〔ただし、式中、Ｅは単一結合であり、Ｒ１およびＱはＨでありそしてＲ３ 、Ｒ４はＦでなくそして両方アルキルでない〕の化合物は、適当な溶剤中におい て、式（Ｉ［）のオキシランまたは式（Ｉ［ａ）のハロヒドリンまたは（Ｉｔ） および（Ｉ［ａ）の混合物をイミダゾールまたはトリアゾールまたは相当するア ルカリ金属塩（好ましくはＮａ”またはに＋塩）と接触させることにより製造す ることができる（スキームｌ）。
（ＩＩ） （Ｈａ）　（１） Ｘ−１ｓＢｒｓＣ１０Ｍ−Ｈ，アルカリ金属。
イミダゾールまたはトリアゾールを使用する場合は、炭酸カリウム、ナトリウム 、メトキシド、または水素化ナトリウムのような酸受容体を反応混合物に加える 。適当な不活性溶剤は、極性、非プロトン性溶剤例えば、ジメチルホルムアミド （ＤＭＦ）、ジメチル゛スルホキシド（ＤＭＳＯ）およびエーテル性溶剤例えば 、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）を包含する。もし相転移触媒例えばテトラブチ ルアンモニウムブロマイドを加える場合は、非極性溶剤例えば、トルエンも使用 することができる。反応は、１０〜１５０℃、好ましくは５０〜１２０℃の範囲 の温度で０．２５〜２４時間実施される。トリアゾールを上記反応に使用する場 合は、式（Ｉ）の４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−４−イル異性体の変化した 量が形成されることがみとめられる。もし必要ならば、異性体は、標準分離技術 例えば、クロマトグラフィーを使用して分離することができる。
式（Ｉ）の４８−１．２．４−トリアゾール−４−イル異性体は、ＥＰ　１４３ ３８４Ａ２に記載されているように塩基による異性化によってまたはＤＭＦのよ うな極性の非プロトン性溶剤またはキシレンの１種のような非極性溶剤中におい て１００〜２００℃の温度で２〜１００モル％の式（ｎ）のオキシラン、式（Ｉ ［ａ）のハロヒドリン、反応性のアルキルまたはベンジルのブロマイドまたはア イオダイド例えば臭化ベンジルまたは沃化メチル、またはスチレンオキシドのよ うな商業的オキシランとともに加熱することによって、式（Ｉ）の化合物に変換 することができる。
式（ｎ）のオキシランは、以下の方法（スキーム２）の一方または両方の方法を 使用して製造することができる。
はじめに、ＴＨＦまたはジエチルエーテルのようなエーテル溶剤の存在下で一９ ０〜６０℃、好ましくは−ｌＯ〜５０℃の範囲の温度で、式（ＩＩＩ）のビニル 有機金属試薬例えば、ビニルグリニヤール試薬を式（ＩＶ）のハロケトンと０． ５〜２４時間反応させる。反応条件およびハロケトン出発物質（ＩＶ）のＸの種 類によって、生成物はオキシラン（■）、ハロヒドリン（ｎａ）または（Ｉ［） および（ＩＩａ）の混合物である。もし必要ならば、ハロヒドリン（Ｉ［ａ）は 、ＴＨＦのような溶剤中で塩基例えば水素化カリウム（ＫＨ）で処理することに より、オキシラン（ｎ）に変換することができる。
第２の方法においては、式（Ｖ）のケト−オキシランを例えばウィツテイヒ試薬 によりオレフィン化して式（Ｉ［）のエポキシ−オレフィンを得る。
式（■）の不飽和ケトンを、ジメチルスルホニウムメチリドによる処理によって エポキシ−オレフィン（Ｉ［）に変換することができる。エノン（■）は、式（ ＶＩ）のケトンをカルボニル化合物および適当な触媒で処理することによって製 造することができる（スキーム３）。
スキーム３ 塩基性過酸化水素を使用して、式（■）の不飽和ケトンをエポキシケトン（Ｖ） に変換することができる。上述したように（Ｖ）のオレフィン化によって、エポ キシオレフィン（ｎ）を得ることができる（スキーム４）。
（１ｍ）　（Ｖ） 式（ｍ）のビニル有機金属化合物は、相当するクロライド、ブロマイドまたはア イオダイドから、標準操作を使用して製造される。ハロオレフィン、式（ｍＶ） のハロケトン、式（Ｖ）のケトオキシランおよび式（Ｖｌ）のケトンは、既知で あるかまたは当該技術に精通せし者に知られている方法を使用して製造すること ができる。
式（Ｉ）の化合物は、また、例えばウィツテイヒ試薬によるケトン（ｆｆ）のオ レフィン化によって製造することもできる（スキーム５）。Ｒ２、Ｒ３およびＲ ６がＨである式（ｆｆ）のケトンは、既知である（ＥＰ　１１７５７８Ａ）。
ＣｒＸ） Ｒ３および（または）　Ｒ４≠Ｈである一般式（１）の化合物は、スキーム６に 示されるように、一般式（Ｘ）のケトンを適当な有機金属試薬（例えば、グリニ ヤール試薬、有機リチウム試薬）と反応させることにより製造することができる 。ケトン（Ｘ）は、通常の方法によって、相当するσ−ハロケトン（ＩＶ）から 製造される（例えば、ＥＰ００４４６０５、ＵＫ　２０９９８１８Ａ、　ＵＫ　 １４６２２４、ＥＰ　１３３７７１８およびＥＰ　０１５３８０３を参照された い）。
スキーム６ Ｘ鴫Ｂｒ、（１％　Ｉ （ｍ） Ｍ＝ＭｇＸ、　Ｌｉ Ｘ−Ｃｌ５Ｂｒ、Ｉ Ａ−（複素環式）−フェニルである式（Ｉ）の化合物は、上述した方法を使用し て適当に置換されたプレカーサーからまたはＡがハロフェニルである式（１）に 対する置換反応を使用することによって製造することができる。例えば、Ａが（ ピリジル）フェニルである式（Ｉ）の化合物は、パラジウム触媒の存在下におい てＡがプロモフェニルまＩ；はヨードフェニルである式（１）を適当なピリジル スタナンで処理することによって製造することができる（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏ ｎ　Ｌｅｔｔｅｒｓ　２７．４４０７．１９８６を参照されたい）。
銅が複素環式求核試薬によるハロゲンの置換を助けてＡが例えばｌ−イミダゾリ ルフェニルである式（Ｉ）の化合物を与える（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ、　４０ ．１４３３．１９８４）。
ある場合においては、Ａがアミノフェニルである式（１）の化合物を使用しては じめモしてＸ（ＣＨ＊ＣＨ＊Ｃ（２）　＊を使用して複素環式環を構成すること が望ましい（ＥＳ　８６０３−４７３−Ａを参照されたい）。
Ｑ≠ＨでありそしてＬ−Ｎである式（１）の化合物は、スキーム７に示したよう にして製造することができる。
（１）　（Ｉａ）　Ｍ−Ｌｉなど 強塩基によるＱ−Ｈである（１）の金属化は、５−金属化トリアゾール（Ｉａ） を与える（Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｅｓ、２３＋１６４５−４９．１９８５を参照 されたい）。Ｒ２がＨである場合は、塩基２当量が必要である。典型的な条件は 、−７０’でＴＨＦ中の（１）の溶液をｎ−ブチルリチウムで１５〜３０分旭理 することからなる。金属化トリアゾール（Ｉａ）が（Ｉ）より可溶性でない場合 は、ジメチルプロピレン尿素（ＤＭＰＵ）のような共溶剤が有利である。
求電子試薬による（Ｉａ）の処理は、Ｑ９＆Ｈである広い種々な（Ｉ）を与える 。本発明に関係のある電子試薬は、ハロゲン化剤、硫黄、ジスルフィド、二酸化 炭素、ジメチルアミドおよび二酸化硫黄次いでハロゲン化アルキルを包含する。
当該技術に精通せし者に知られている方法を使用した次の官能化は、Ｑ≠Ｈであ る式（Ｉ）の他の化合物を与える。例えば、ＱがＳＨである（１）の化合物をイ ソシアネートまたはフタルイミドスルフィドで処理すＩ；はジスルフィド（１； Ｑ翼ＳＳＲ”）が得られる。
Ｅが酸素である一般式（Ｉ）の化合物は、文献に記載されている方法を使用して 、Ｅが単一結合である一般式（１）（ただし、ＲＳＲ’≠ハロゲン）の化合物を 酸化することにより、製造することができる。
この酸化を行うことのできる適当な試薬は、置換分の性質によって、過酸例えば ｍ−クロロ過安息香酸；バナジウムアセトニルアセトネートのような適当な触媒 の存在下における第３ブチルヒドロ過酸化物のようなヒドロ過酸化物；まｔ；は 過酸化水素を包含する。また、変換は、はじめに次亜臭素酸のような次亜ハロゲ ン酸でハロヒドリンを形成させそして次に中間体ハロヒドリンをカリウム第３ブ トキシドのようなプロトン受容体と反応させることにより行うことができる。
当該技術に精通せし者に理解されるように、酸化される化合物の性質によって、 ジアステレオマーの混合物を得ることができる。これは、適当な酸化方法を選定 することによって抑制することができる。まｔ；は、このようにする代りに、得 られたジアステレオマーの混合物を通常の方法（例えば、クロマトグラフィー、 分別結晶）により分離することができる。
Ｒ：がＨである式（Ｉ）の化合物を、標準操作を使用して、アルキル化、アシル 化およびカルバモイル化して、アルコール部分の官能誘導体を製造することがで きる。
本発明の化合物およびその製造は、さらに以下の実施例により理解することがで きる。しかしながら、これらの実施例は、本発明を限定するものではない。これ らの実施例において、別に説、明しない限りは、温度はすべて℃でありそして部 および％は重量部および重量％である。
核磁気共鳴（ＮＭＲ）スペクトルは、別に説明しない限りは、ＣＤＣｌ２３溶液 中で得た。ＮＭＲスペクトルに対する略号；Ｓ−単一線、ｄ−二重線、ｔ−三重 線、ｑ−四重線、ｍ−多重線。ピーク位置は、テトラメチルシランからダウンフ ィールドした１ミリオン当りの部として記載した。
実施例　１ バートＡ：２−＜４−フルオロフェニル’）−２−（１−（４−フルオロフェニ ル）エチニル〕オキシラン 工程１：ａ−ハロケトンへのグリニヤール付加６０ｍｆｆのＴＨＦ中における６ 、ｈ　（０，０３０モル）の１−ブロモ−４′−フルオロスチレンおよび０．８ ５９　（０，０３５モル）のマグネシウム削り屑から調製したグリニヤール試薬 の溶液（２５℃）にｌｏｍＱ（Ｆ）ＴＨＦ中における５、２９　（０，０３０モ ル）の２−クロロ−４′−フルオロアセトフェノンの溶液を加えた。
溶液を２５°Ｃで２時間撹拌した。飽和ＮＨ，ＣΩ水溶液（１０ｍＱ）を加え、 水相をＥｔ２０／ヘキサン（１：　１）で抽出しそして合一した有機相をブライ ンで洗浄し、Ｍｇ５Ｏ，上で乾燥し、蒸発させて１０．２９の黄褐色の油状物を 得ｔ；。ＮＭＲ（ＣＤＣ（２ｓ）による分析は所望のオキシランが主生成物であ ることを示した：δ３．Ｌ　３．３（２ｄ、エポキシドプロトン）、５−５．５ ．８　（２ｓ、　ビニルプロトン）。この物質は次の段階に使用するのに十分な 純度であった。
工程２：２−（４−フルオロフェニル）−２−（４−フルオロベンゾイル）オキ シランのオレフィン化−７０℃まで冷却された１５ｍｆｆのＴＨＦ中における４ 、３９（０，０１２モル）のメチルトリフェニルホスホニウムプロミドの懸濁液 に温度を一５５℃より低く保ちながら８．４ｍ０（０，０１３モル）の１．５５ Ｍ　ｎ−ブチルリチウムを３分間にわたって加えた。得られた黄色の懸濁液を１ ０分間にわたって０℃まで加温せしめ、次いで５ｍ＋２のＴＨＦ中における２、 ６９（０，０１０モル）の２−（４−フルオロフェニル）−２−（４−フルオロ ベンゾイル）オキシランで処理した。
明褐色の懸濁液を２５℃で６時間撹拌した。標準的な後処理により３．４ｇの粗 生成物を得、次いでこれを７ラツシユクロマトグラフイー（Ｅｔ、Ｏ）に付して １．７ｇの所望の生成物を得た。この物質は次の段階に使用するのに十分な純度 であった。ＮＭＲ（ＣＤＣＬ）　：δ３．１（ｄ）、３．３（ｄ）、５．５（ｓ ）、５．８（ｓ）。
バートＢ：２，３−ビス（４−フルオロフェニル）−１−（ＩＨ−１，２，４− トリアゾール−１−イル）−３−ブテン−２−オール ６０ｍＱのＤＭＦ中における１０．２９　（０，０４０モル）の粗製２−（４− フルオロフェニル”）−２−（１−（４−フルオロフェニル）エチニル〕オキシ ランおよＵ　７．Ｏｇ（０，０６５モル）のカリウムトリアゾールの混合物を６ ０°Ｃで一晩加熱し、次いで冷却しそして１００ｍ１２のＥｔ２０／ヘキサン（ １：１）中に注いだ。有機相をＨ，Ｏで３回モしてブラインで１回洗浄した後、 有機相中で沈澱物を生成した。ろ過により４．８ｇの褐色の固形物を得、次いで これを５００＋ｃＱのシクロヘキサンから再結晶して２．５９の明黄褐色の粉末 を得た。
融点１３６〜１３７°、　ＮＭＲ（ＣＤＣＱｓ）δ１．７（ｂｒ　ｓ、　ＯＨ） ；　４．７　（ｑ。
２Ｂ）　；　５．３　（ｓ、１）Ｉ）；　５．５　（ｓ、ＩＨ）；　６．８〜７ ．１　（ｍ、６Ｈ）；７．４　（ｍ、　２Ｈ）；　７．８　（ｓ、　ＩＨ）；　 ７．９　（ｓ、　ＩＨ）；　ＩＲ（？ショール）　３１２０（ｂｒ）、　１９０ ０．１６００．１５０５．１２２０．１１３９．８３５ｃｍ−’。
第１表に示す化合物は前記記載の方法により製造した、または製造することがで きるものである。
表中において、ｐｈはフェニルを意味しそして置換されたアリール基は略記され ており、例えば４−Ｆ−Ｐｈは４−フルオロフェニルであり、２．４−Ｃｌ２ｚ −Ｐｈは２．４−ジクロロフェニルでありモして２−チェニルはチオフェン−２ −イルである。
第１表 １８２〜１８４） ２　４−Ｆ−Ｐｈ　２，４−（Ｊ２ｓ−Ｐｈ　ＯＨＨＨＨＨ１３９〜１４３３　 ４−Ｆ−Ｐｈ　４−ＣＱ−Ｐｈ　ＯＨＨＨＨ）Ｉ　（油状物戸４　４−Ｆ−Ｐｈ 　２．４−Ｆ２−Ｐｈ　ＯＨＨＨＨＨ１０２〜１０３．５５　４−Ｆ−Ｐｈ　４ −ＣＦｓ−Ｐｈ　ＯＨＨＨＨＨ６４−Ｆ−Ｐｈ　ｎ−Ｃ４Ｈ，ＯＨＨＨＨＨ７２ 〜７３７　４−Ｆ−Ｐｈ　田−Ｃ，Ｈ，０’ＨＨＨＨＨ８２−Ｆ−Ｐｈ　Ｐｈ　 ＯＨＨＨＨＨ ９２−Ｆ−Ｐｈ　２−Ｆ−Ｐｈ　ＯＨＨＨＨＨ８９〜９３１０　２−Ｆ−Ｐｈ　 ４−Ｆ−Ｐｈ　Ｑ　Ｈ）Ｉ　ｉ（Ｈ）Ｉ　Ｃ油状物）り１１　２−Ｆ−Ｐｈ　２ ．４−Ｆｚ−Ｐｈ　ＯＨＨＨＨＨ１２１〜１２２１２　２−Ｆ−Ｐｈ　２−ＣＱ −Ｐｈ　ＯＨＨＨＨＨ１３２−Ｆ−Ｐｈ　４−Ｃｆｆ−Ｐｈ　ＯＨＨｊ（ＨＨ１ １６−１１７１４２−Ｆ−Ｐｈ　２．４−ＣＱ２−Ｐｈ’　ＯＨＨＨＨＨ１１５ 〜１１６１５　３−Ｆ−Ｐｈ　４−Ｆ−ｐｈ　ＯＨＨＨＨＨ１０６〜１０９１６ 　３−Ｆ−Ｐｈ　２．４−ＣＱ、−Ｐｈ　ＯＨＨＨＨＨ１４５〜１４７１７　３ −Ｆ−Ｐｈ　４−ＣＱ−Ｐｈ　ＯＨＨＨＨＨ１０１〜１０２１８　３−Ｆ−Ｐｈ 　２，４−Ｆｘ−Ｐｈ　ＯＨＨＨＨＨ９２〜９３１９　３−Ｆ−Ｐｈ　４−ＣＦ ｘ−Ｐｈ　ＯＨＨＨＨＨ２２３−Ｆ−Ｐｈ　Ｐｈ　ＯＨＨＨＨＨ２３３−Ｆ−Ｐ ｈ　２−Ｆ−Ｐｈ　ＯＨＨ）Ｉ　ＨＨ１２２〜１２４２４　３−Ｆ−Ｐｈ　２− Ｃｆ１−Ｐｈ　ＯＨＨＨＨＨ２５４−Ｃｆｆ−Ｐｈ　４−Ｆ−Ｐｈ　ＯＨＨ）ｌ 　ＨＨ１１０〜１１５２６　４−Ｃ４−Ｐｈ　２．４−ＣＩ２２−Ｐｈ　ＯＨＨ ＨＨＨ８９〜９１（ＨＣＩ２ｔ！Ｅ１８４〜１９０） ２７　４−Ｃｆｆ−Ｐｈ　４−ＣＱ−Ｐｈ　ＯＨＨＨｌ（Ｈ１３２〜１３５２８ 　４−ＣＱ−Ｐｈ　２，４−Ｆｌ−Ｐｈ　Ｏ’ＨＨ）ｌ　ＨＨ１２４〜１２５． ５２９　４−ＣＱ−Ｐｈ　４−ＣＦ５−Ｐｈ　ＯＨＨＨＨＨ３２２−Ｃ４−Ｐｈ 　４−Ｆ−Ｐｈ　ＯＨＨＨＨＨ（油状物）Ｃ３３２−ＣＱ−Ｐｈ　２．４−ＣＩ ２２−Ｐｈ　ＯＨＨ）ｌ　ＨＨ１５０−１５２（ＨＣ１２塩１２４〜１２７） ＨＮＯ，塩１３８〜１４１ ＨＮＯ３塩１５８〜１５９ ）１３Ｐｏ、塩１４１−１４３ ３６　２−ＣＱ−Ｐｈ　４−ＣＦａ−Ｐｈ　Ｏ］（ＨＨ）ｌ　Ｈ３９３−Ｃρ− Ｐｈ　４−Ｆ−Ｐｈ　ＯＨＨＨＨＨ９５〜９６．５４０　３−Ｃｆｆ−Ｐｈ　２ ，４−Ｃ（２ｚ−Ｐｈ　ＯＨＨＨＨＨ１４４〜１４６４１　３−ＣＱ−Ｐｈ　４ −Ｃｌ２−Ｐｈ　ＯＨＨＨＨＨ１１２〜１１５４２　３−Ｃ４−Ｐｈ　２，４− Ｆ２−Ｐｈ　Ｏ］（ＨＨＨＨ１１５〜１１６４３　３−Ｃｌ２−Ｐｈ　４−ＣＦ ｓ−Ｐｈ　ＯＨＨＨＨＨ４６３−Ｃｆｆ−Ｐｈ　Ｐｈ　ＯＨＨＨＨＨ４７３−Ｃ Ｑ−Ｐｈ　２−Ｆ−Ｐｈ　Ｏｌ（ＨＨＨＨ９１〜９３４８　３−ＣＱ−Ｐｈ　２ −ＣＱ−Ｐｈ　ＯＨＨＨＨＨ４９Ｐｈ　４−Ｆ−Ｐｈ　ＯＨＨＨＨＨ１２５〜１ ２６５０　Ｐｈ　２．４−ＣＱ２−Ｐｈ　ＯＨＨＨＨＨ１１７−１２０５１Ｐｈ 　４−Ｃｆｆ−Ｐｈ　ＯＨ）Ｉ　ＨＨＨ１１１５２Ｐｈ　２，４−Ｆ２−Ｐｈ　 ＯＨＨＨＨＨ１１９，５〜１２２（ＨＣＩ２塩１５２〜１５４） ５３　Ｐｈ　４−ＣＦ５−Ｐｈ　ＯＨＨＨＨＨ５６２−ＣＦｓ−Ｐｈ　ｐｈ　Ｏ ＨＨＨＨＨ（油状物）Ｆ５７　２−ＣＦａ−Ｐｈ　２−Ｆ−Ｐｈ　ＯＨＨＨＨＨ １２７，５〜１３０５８　２−ＣＦ、−Ｐｈ　２−Ｃｌ２−Ｐｈ　ＯＨＨＨＨＨ １５２〜１５６５９３〜ＣＦ、−Ｐｈ　Ｐｈ　ＯＨＨＨＨＨ１０１〜１０３６０ 　３−ＣＦ、−Ｐｈ　２−Ｆ−Ｐｈ　ＯＨＨＨＨＨ（油状物）Ｓ６１　３−ＣＦ ５−Ｐｈ　２−Ｃｌ２−Ｐｈ　ＯＨ）ｌ　ＨＨＨ１０１〜１０４６２４〜ＣＦ、 −Ｐｈ　Ｆ’ｈ　ＯＨＨＨＨＨ６３４−ＣＦｓ−Ｐｈ　２−Ｆ−Ｐｈ　ＯＨＨＨ ＨＨ６４４−ＣＦ、−Ｐｈ　２−ＣＱ−Ｐｈ　Ｏ）Ｉ　ＨＨＨＨ６５４−ＣＦ、 −Ｐｈ　４−Ｆ−Ｐｈ　ＯＨＨＨＨＨ１５２〜１５４６６４〜ＣＦ３−Ｐｈ　２ ，４−ＣＱ２−Ｆ’ｈ　ＯＨＨｌ（ＨＨ（油状物）Ｆ６７　４−ＣＦｓ−Ｐｈ　 ４−Ｃ４−Ｐｈ　ＯＨＨＨＨＨ１４４〜１４５６８　４−ＣＦ５−Ｐｈ　２，４ −Ｆｌ−Ｐｈ　ＯＨＨＨＨＨ６９４−ＣＦ５−Ｐｈ　４−ＣＦｓ−Ｐｈ　ＯＨＨ ＨＨＨ７２２−Ｂｒ−Ｐｈ　Ｐｈ　ＯＨＨＨＨＨ７３２−Ｂｒ−Ｐｈ　２−Ｆ− Ｐｈ　ＯＨＨＨＨＨ７４２−Ｂｒ−Ｐｈ　４−Ｆ−Ｐｈ　ＯＨＨＨＨＨ７５２４ ｒ−Ｐｈ　２．４−Ｆｚ−Ｐｈ　ＯＨＨＨＨＨ７６２−Ｂｒ−Ｐｈ　２−Ｃｌ２ −Ｐｈ　ＯＨＨＨＨＨ７７２−Ｂｒ−Ｐｈ　４−Ｃ＋２−Ｐｈ　ＯＨＨＨＨＨ７ ８２−Ｂｒ−Ｐｈ　２，４−ＣＱ＊−Ｐｈ　ＯＨＨＨＨＨ７９３−Ｂｒ−Ｐｈ　 Ｐｈ　ＯＨＨＨＨＨ８０３−Ｂｒ−Ｐｈ　２−Ｆ−Ｐｈ　ＯＨＨＨＨＨ８１３− Ｂｒ−Ｐｈ　２−Ｃｌ２−Ｐｈ　ＯＨＨＨＨＨ８２４−Ｂｒ−Ｐｈ　Ｐｈ　ＯＨ ＨＨＨＨ８３４−Ｂｒ−Ｐｈ　２−Ｆ−Ｐｈ　ＯＨＨＨＨＨ８４４−Ｂｒ−Ｐｈ 　２−ＣＱ−Ｐｈ　ＯＨＨＨＨＨ１２３〜１２６８５　４−Ｂｒ−Ｐｈ　４−Ｆ −Ｐｈ　ＯＨＨＨＨＨ（油状物）く８６　４−Ｂｒ−Ｐｈ　２，４−Ｃ１２＊− Ｐｈ　ＯＨＨＨＨＨ８７４−Ｂｒ−Ｐｈ　４−Ｃ（＋−Ｐｈ　ＯＨＨＨＨＨ１４ ５〜１４８８８　４４ｒ−Ｐｈ　２，４−Ｆ２−Ｐｈ　ＯＨＨＨＨＨ１２３〜１ ２５８９　４−Ｂｒ−Ｐｈ　４−ＣＦ５−Ｐｈ　Ｏ）Ｉ　ＨＨＨＨ９２２，４− Ｆｌ−Ｐｈ　Ｐｈ　ＯＨＨＨＨＨ９３２，４−Ｆｚ−Ｐｈ、２−Ｆ−Ｐｈ　ＯＨ ＨＨ’　ＨＨｌＯδ〜１０８９４　２．４−Ｆ２−Ｐｈ　４−Ｆ−Ｐｈ　ＯＨＨ ＨＨＨ１００〜１０３９５　２．４−Ｆ！−Ｐｈ　２．４−Ｆ２−Ｐｈ　ＯＨＨ ＨＨＨ１１６〜１２０９６　２．４−Ｆｚ−Ｐｈ　２−Ｃ（１−Ｐｈ　ＯＨＨＨ ＨＨ９７２，４−Ｆ２−Ｐｈ　４−ＣＱ−Ｐｈ　ＯＨＨＨＨＨ９８２，４−Ｆｚ −Ｐｈ　２．４−Ｃら−ＰｈＯＨＨＨＨＨ９９２，４−ＣＱ、−Ｐｈ　４−Ｆ− Ｐｈ　ＯＨＨＨＨＨ（油状物）ｅｌｏｏ　２．４−Ｃａ２−Ｐｈ　２．４−ＣＨ ２−Ｐｈ　ＯＨＩ（ＨＨＨ７５〜７８１０１　２．４−ＣＩ２２−Ｐｈ　４−Ｃ ｆｆ−Ｐｈ　ＯＨＨＨＨＨ６０〜６２１０２　２．４−ＣＱ！−Ｐｈ　２，４− Ｆ！−Ｐｈ　ＯＨＨＨ）ｆ　Ｈ１０６〜１０９１０３　２．４−Ｃら−Ｐｈ　４ −ＣＦｘ−Ｐｈ　ＯＨＨＨＨＨ２Ｏ２２，４−Ｃｌ２ｔ−Ｐｈ　Ｐｈ　ＯＨＨＨ ＨＨ４５〜５４１０７　２．４−ＣｒＬｔ−Ｐｈ　２−Ｆ−Ｐｈ　ＯＨＨＨＨＨ ６８〜７３１０８　２．４−（４−Ｐｈ　２−ＣＱ−Ｐｈ　ＯＨＨＨＨＨ（油状 物）Ｕ２Ｏ５３，４−Ｃ（１２−Ｐｈ　Ｐｈ　ＯＨＨＨＨＨｌｌｏ　３．４−Ｃ Ｉ２．−Ｐｈ　２−Ｆ−Ｐｈ　ＯＨＨＨＨＨｌｌｌ　３．４−Ｃら−Ｐｈ　２− ＣＱ−Ｐｈ　ＯＨＨＨＨＨ１１７４−ｐ−Ｂｕ−Ｐｈ　４−ＣＱ−Ｐｈ　ＯＨＨ ＨＨＨ（油状物）ｆ１１８　４−ｔ−Ｂｕ−Ｐｈ　２．４−Ｃ４−Ｐｈ　ＯＨＨ ＨＨＨ１１９２−ＣＨｓＳ−Ｐｈ　Ｐｈ　ＯＨＨＨＨＨ１２０２−ＣＨ，５−Ｐ ｈ　２−Ｆ−Ｐｈ　ＯＨＨＨＨＨ１２１’２−ＣＨｓＳ−Ｐｈ　４−Ｆ−Ｐｈ　 Ｑ　ＨＨ１（ＨＨ１２２２−ＣＨ，５−Ｐｈ　２．４−Ｆ２−Ｐｈ　ＯＨＨＨＨ Ｈ１２３２−ＣＨ５Ｓ−Ｐｈ　２−Ｃｌ２−Ｐｈ　ＯＨＨＨＨＨ１２４２−ＣＨ ，５−Ｐｈ　４−Ｃｌ２−Ｐｈ　ＯＨＨＨＨＨ１２５２−ＣＨｓＳ−Ｐｈ　２． ４−ＣＨ２−Ｐｈ　ＯＨＨＨＨＨ１２６２−ＣＨ５Ｓ（０）−Ｐｈ　Ｐｈ　ＯＨ ＨＨＨＨ１２７２−ＣＦｌ、５（０）−Ｐｈ　２−Ｆ−Ｐｈ　ＯＨＨＨＨＨ１２ ８２−ＣＩ（３Ｓ（０）−Ｐｈ　４−Ｆ−Ｐｈ　Ｑ　ＨＨＨＨＨ１２９２−ＣＨ ，５（０）−Ｐｈ　２，４−Ｆ２−Ｐｈ　ＯＨＨＨＨＨ１３０２−ＣＨｓＳ（０ ）−Ｐｈ　２−ＣＱ−Ｐｈ　ＯＨＨＨＨＨ１３１２−ＣＨ５Ｓ（０）−Ｐｈ　４ −ＣＱ−Ｐｈ　Ｏｌ（ＨＨＨＨ１３２２−ＣＨ５Ｓ（０）−Ｐｈ　２，４−Ｃ（ １２−Ｐｈ　ＯＨＨＨＨＨ１３３２−ＣＨｓＳ（０）ｚ−Ｐｈ　Ｐｈ　ＯＨＨＨ ＨＨ１３４２−ＣＨ５Ｓ（０）ｚ−Ｐｈ　２−Ｆ−Ｐｈ　ＯＨＨＨＨＨ１３５２ −Ｃ）ＩｓＳ（０）ｔ−Ｐｈ　４−Ｆ−Ｐｈ　ＯＨＨＨＨＨ１３６２−Ｃ）ｌｘ ｓ（０）ｉ−Ｐｈ　２．４−Ｆｚ７Ｐｈ　ＯＨＨＨＨＨ１３７２−ＣＨｘＳ（０ ）ｚ−Ｐｈ　２−ＣＱ−ＰｈＯＨＨＨＨＨ１３８２−ＣＨｓＳ（０）ｉ−Ｐｈ　 ４−Ｃｌ２−Ｐｈ　Ｏ）Ｉ　ＨＨＨＨ１３９２−ＣＨ，５（０）！−Ｐｈ　２． ４−Ｃａｘ−Ｐｈ　ＯＨＨＨＨＨ１４０３−ＣＨ５Ｓ−Ｐｈ　Ｐｈ　ＯＨＨＨＨ Ｈ１４１３−ＣＨ５Ｓ−Ｐｈ　２−Ｆ−Ｐｈ　ＯＨＨＨＨＨ１４２３−ＣＨ，５ −Ｐｈ　４−Ｆ−Ｐｈ　ＯＨＨＩ（ＨＨ１４３３−ＣＨ，５−Ｐｈ　２．４−Ｆ ｚ−Ｐｈ　ＯＨＨＨＨＨ１４４３−ＣＨｓＳ−Ｐｈ　２−Ｃｌ２−Ｐｈ　ＯＨＨ ＨＨＨ１４５３−ＣＨ５Ｓ−Ｐｈ　４−ＣＱ−Ｐｈ　ＯＨＨＨＨＨ１４６３−Ｃ Ｈ５Ｓ−Ｐｈ　２．４−ＣＱ、−Ｐｈ　ＯＨＨＨＨＨ１４７３−ＣＨ５Ｓ（０） −Ｐｈ　Ｐｈ　ＯＨＨＨＨＨ１４８３−ＣＨ５Ｓ（０）−Ｐｈ　２−Ｆ−Ｐｈ　 ＯＨＨＨＨＨ１４９３−ＣＨ５Ｓ（０）−Ｐｈ　４−Ｆ−Ｐｈ　ＯＨＨＨＨＨ２ ＳＯ３−ＣＨ５Ｓ（０）−Ｐｈ　２，４−Ｆ、−Ｐｈ　ＯＨＨＨＨＨ１５１３− ＣＨｓＳ（０）−Ｐｈ　２−ＣＱ−Ｐｈ　ＯＨＨＨＨＨ１５２３−ＣＨ，５（０ ）−Ｐｈ　４−ＣＱ−Ｐｈ　ＯＨＨＨＨＨ１５３３−ＣＨ５Ｓ（０）−Ｐｈ　２ ．４−ＣＨ２−Ｐｈ　Ｏ’　ＨＨＨＨＨ１５４３−Ｃ）１３Ｓ（０）ｔ−Ｐｈ　 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１１０９　３−Ｆ−Ｐｈ　５−ブロモ−２−チェ　０ＨＨＨＨＨ１１１０４−Ｆ −Ｐｈ　５−ブロモ−２−チェ　０ＨＨＨＨＨニル ｔｉｌｌ　２．４−Ｆ２−Ｐｈ　５−ブロモ−２−チェ　０ＨＨＨＨ）Ｉニル １１１２　２−Ｃｌ２−Ｐｈ　５−ブロモ−２−チェ　０ＨＨＨＨＨニル １１１３　３−Ｃｌ２−Ｐｈ　５−ブロモ−２−チェ　０ＨＨＨＨＨニル １１１４　４−Ｃｌ２−Ｐｈ　５−ブロモ−２−チェ　０ＨＨＨＨＨニル １１１５　２．４−ＣＱ２−Ｐｈ　５−ブロモ−２−チェ　０ＨＨＨＨＨニル １１１６　４−Ｂｒ−Ｐｈ　５−ブロモ−２−チ！０ＨＨＨＨＨニル １１１７　２−ＣＦＩ−Ｐｈ　５−ブロモ−２−チェ　０）１８）ＩＨＨニル １１１８　３−ＣＦ、−Ｐｈ　５−ブロモ−２−チェ　０ＨＨＨＨＨニル １１１９・　４−ＣＦ、−Ｐｈ　５−ブロモ−２−チェ　０ＨＨ）ＩＨＨニル １１２０　Ｐｈ　２−ピリジル　０ＨＨＨＨＨ１１２１２−Ｆ−Ｐｈ　２−ピリ ジル　０ＨＨＨＨＨ１１２２３−Ｆ−Ｐｈ　２−ピリジル　０ＨＨＨＨＨ１１２ ３２＋４−Ｆｔ−Ｐｈ　２−ピリジル　０ＨＨ）ＩＨＨ１１２４２−ＣＱ−Ｐｈ 　２−ピリジル　ＯＨＨ１（ＨＨ１１２５３−Ｃｌ−Ｐｈ　２−ピリジル　０Ｈ ＨＨＨＨ１１２６４−ＣＱ−Ｐｈ　２−ピリジル　ＯＨＨ、ＨＨＨ１１２７２， ４−Ｃ４−Ｐｈ　２−ピリジル　ＯＨＨＨＨＨ１１２８４−Ｂｒ−Ｐｈ　２−ピ リジル　ＯＨｌ（ＨＨＨ１１２９２−ｃＦａ−ｐｈ　２−ピリジル　０ＨＨＨＨ Ｈｏ３０　３−ＣＦ５−Ｐｈ　２−ピリジル　ＯＨＨＨＨＨ１１３１４−ＣＦｓ −Ｐｈ　２−ピリジル　ＯＨＨＨＨＨ１１３２Ｐｈ　３−ピリジル　０ＨＨ）Ｉ ＨＨ１１３３２−Ｆ−Ｐｈ　３−ピリジル　０ＨＨＨＨＨ１１３４３−Ｆ−Ｐｈ 　３−ピリジル　ＯＨＨＨＨＨ１１３５４−Ｆ−Ｐｈ　３−ピリジル　０ＨＨＨ ＨＨ１１３６２，４−Ｆ２−Ｐｈ　３−ピリジル　０ＨＨＨＨＨ１１３７２−Ｃ Ｑ−Ｐｈ　３−ピリジル　０Ｈ）ＩＨＨＨ１１３８３−（Ｊ−Ｐｈ　３−ピリジ ルＯＨＨＨＨＨ１１３９４−ＣＱ−Ｐｈ　３−ピリジル　０ＨＨＨＨＨ１１４０ ２，４−Ｃｕ、−Ｐｈ　３−ピリジル　ＯＨＨＨＨＨ１１４１４−Ｂｒ−Ｐｈ　 ３−ピリジル　０ＨＨＨＨ）！１１４２　２−ＣＦｓ−Ｐｈ　３−ピリジル　Ｏ ＨＨＨＨＨ１１４３３−ＣＦｓ−Ｐｈ　３−ピリジル　０ＨＨＨＨＨ１１４４４ −ＣＦ５−Ｐｈ　３−ピリジル　０ＨＨＨＨＨ１１４５Ｐｈ　４−ピリジル　０ ＨＨＨＨ）１１１４６　２−Ｆ−Ｐｈ　４−ピリジル　０ＨＨＨＨＨ１１４７３ −Ｆ−Ｐｈ　４−ピリジル　０ＨＨＨＨＨ１１４８２，４−Ｆ！−Ｐｈ　４−ピ リジル　ＯＨ，ＨＨＨＨ１１４９２−ＣＱ−Ｐｈ　４−ピリジル　０ＨＨＨＨＨ １１５０３−ＣＱ−Ｐｈ　４−ピリジル　０ＨＨＨＨＨ１１５１４−Ｃｌ２−Ｐ ｈ　４−ピリジル　０ＨＨＨＨＨ１１５２２，４−ＣＱ、−Ｐｈ　４−ピリジル 　０ＨＨＨＨＨ１１５３４−Ｂｒ−Ｐｈ　４−ピリジル　０ＨＨＨＨＨ１１５４ ２−ＣＦ２−Ｐｈ　４−ピリジル　０ＨＨＨＨＨ１１５５３−ＣＦ５−Ｐｈ　４ −ピリジル　ＯＨＨＨＨＨ１１５６４−ＣＦ５−Ｐｈ　４−ピリジル　０ＨＨＨ ＨＨ１１５７Ｐｈ　２−Ｃ１２−３−ピリジル　０ＨＨＨＨＨ１１５８２−Ｆ− Ｐｈ　２−Ｃｌ２−３−ピリジル　ＱＨＨＨＨＨ１１５９３−Ｆ−Ｐｈ　２−Ｃ Ｑ−３−ピリジル　ＱＨＨＨＨＨ１１６０４−Ｆ−Ｐｈ　２−ＣＱ−３−ピリジ ル　ＱＨＨＨＨＨ１１６１２，４−Ｆａ−ｐｈ　２−ｃＱ−３−ピリジル　０Ｈ ＨＨＨＨ１１６２２−ＣＱ−Ｐｈ　２−ＣＱ−３−ピリジル　０ＨＦＩＨＨＨ１ １６３３−Ｃｌ２−Ｐｈ　２−ＣＱ−３−ピリジル　０ＨＨＨＨＨ１１６４４− Ｃｌ２−Ｐｈ　２−ＣＱ−３−ピリジル　０　１（ＨＨＨＨ１１６５２，４−Ｃ １２２−Ｐｈ　２−ｃＱ−３−ピリジルＯＨＨＨＨＨ１１６６４−Ｂｒ−Ｐｈ　 ２−Ｃｆｆ−３−ピリジル　ＯＨＨＨＨ）１１１６７　２−ＣＦｓ−Ｐｈ　２− Ｃｌ２−３−ピリジルＯＨＨＨＨＨ１１６８３−ＣＦｓ−Ｐｈ　２−Ｃ（２−３ −ピリジル　０ＨＨ）ｌ）ＩＨ１１６９４−ＣＦ５−Ｐｈ　２−ｃＱ−３−ピリ ジル　０ＨＨＨＨＨ１１７０Ｐｈ　３−ＣＱ−２−ピリジル　ＯＨＨＨＨＨ１１ ７１２−Ｆ−Ｐｈ　３−ＣＱ−２−ピリジル　０ＨＨＨＨＨ１１７２３−Ｆ−Ｐ ｈ　３−ＣＱ−２−ピリジル　ＯＨＨＨＨＨ１１７３４−Ｆ−Ｐｈ　３−Ｃｌ２ −２−ピリジル　ＯＨＨＨＨＨ１１７４２，４−Ｆｚ−ｐｈ　３−ｃＩ２−２− ピリジル　０　、Ｈ）［ＨＨＨ１１７５２−Ｃｌ２−Ｐｈ　３−Ｃｆｆ−２−ピ リジルＯＨ）ｌ　ＨＨＨ１１７６３−Ｃ（２−Ｐｈ　３−ＣＱ−２−ピリジルＯ 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１２０９　２．５−ｃＱ、−３−チ　２−チェニル　０ＨＨＨＨ）！エニル １２１０　２−チェニル　３−チェニル　０ＨＨＨＨＨ１２１１３−チェニル　 ３−チェニル　０ＨＨＨＨＨ１２１２２−Ｃｌ２−３−チェ　３−チェニル　０ Ｈ）ＩＨＨＨニル １２１３　５−Ｃ４−２−チェ　３−チェニル　０ＨＨＨＨＨニル １２１４　２．５−Ｃら−３−チ　３−チェニル　０ＨＨＨＨＨ工二ル １２１５　２−チェニル　２−ＣＱ−３−チェニル　０ＨＨＨＨＨ１２１６３− チェニル　２−Ｃｌ２−３−チェニル　ＯＨＨＨＨＨ１２１７２−Ｃｆｆ−３− チェ２−Ｃｌ２−３−チｘニルＯＨＨ）Ｉ　ＨＨニル １２１８　５−Ｃ１２−２−チェ　２−ＣＱ−３−チェニル　０Ｈ）ＩＨＨＩ（ ニル １２１９　２．５−ＣΩ２−３−チ　２−ＣＱ−３−チェニル　０ＨＨ）ＩＨＨ １２２０２−チェニル　５−Ｃ１２−３−チェニル　０ＨＨＨＨＨ１２２１３− チェニル　５−ＣＱ−３−チェニル　０ＨＨＨＨＨ１２２２２−ＣＱ−３−チｌ 　５−ＣＱ−３−チｘニルＯＨＨＨＨＨニル １２２３　５−ｃＱ−２−チｘ　５−ＣＱ−３４エニルＯＨＨＨＨＨニル １２２４　２．５−ｃＱｔ−３〜チ　５−ＣＱ−３−チェニル　０ＨＨＨＨＨエ ニル １２２５　２−チｘニル２＋５−ｃｆｌｘ−３−チｚ　ＯＨＨＨＨＨニル １２２６　３−チｚニル２．５−Ｃｌ２ｚ−３−チェＯＨＨＨＨＨニル １２２７　２−ｃＱ−３−チェ２．５−Ｃ１２，−３−チ！　０ＨＨＨＨＨニル 　ニル １２２８　５−ｃａ−２−チーｒ−２＋５−Ｃ１２２−３−＋”　ＯＨＨＨＨＨ ニル　ニＪし １２２９　２．５−ｃＱｔ−３−チ２．５−ｃＱｔ−３−チｚ　ＯＨＨＨＨＨエ ニＪし　ニル １２３０　チェニル　５−Ｆ−２−チェニル　０ＨＨＨＨＨ１２３１３−ピリジ ル　５−ＣＱ−２−ピリジル　０ＨＨＨＨＨ１２３３４−ピリジル５−ＣＱ−２ −ヒ！Ｊジル　０ＨＨＨＨＨ１２３４２−ｃａ−３−ビＩＪ　５−ＣＱ−２−ピ リジル　０ＨＨＨＨＨジル １２３５　２−ピリジ）’、、　５−ＣＱ−２−１＝”　！Ｊジル　０ＨＨＨＨ Ｈ１２３６４−Ｆ−Ｐｈ　４−Ｆ−Ｐｈ　ＯＨＨＨＣ，Ｈ８Ｈ１２４１２−Ｃｆ ｆ−Ｐｈ　４−ＣＱ−Ｐｈ　ＯＨＨＨＣ，Ｈ８Ｈ１２４６４−Ｃ（２−Ｐｈ　２ ．４−ＣＱ２−Ｐｈ　ＯＨＨＨＣｚＨｉ　Ｈ１２５１Ｐｈ　４−Ｆ−Ｐｈ　ＯＨ ＨＨｃ、Ｈｓ　Ｈ１２５６４−Ｆ−Ｐｈ　４−Ｆ−Ｐｈ　ＯＨＨ’ＨＣＨ，Ｈ１ ２５７４−Ｆ−Ｐｈ　４−Ｆ−Ｐｈ　ＯＨ）ｌ　ＨＣＨ，ＣＨ。
１２５８　４−Ｆ−Ｐｈ　４−Ｆ−Ｐｈ　ＯＨＨＨＦ　Ｈ１６６−１６７実施例 番号　Ａ　Ｂ ｎＥＬＸ−肚ノニーＲ’　ｉｄ、１攻Ω１２５９　４−Ｆ−Ｐｈ　４−Ｆ−Ｐｈ 　ＯＨＨＨＦ　Ｃ２（。
１２６０　４−Ｆ−Ｐｈ　４−Ｆ−Ｐｈ　ＯＨＨＨＦ　Ｆ　１４５〜１４７１２ ６１　４−ｃｕ−ｐｈ　２．４−ＣＩ２２−Ｐｈ　ＯＨＨＨＣＨｓ　Ｈ１２６２ ４−ｃＩ２−ｐｈ　２．４−Ｃ４−Ｐｈ　ＯＨＨＨＣＨａ　ＣＤＣ１２３４−Ｃ ｌ２−Ｐｈ　２．４−ＣＤ２−Ｐｈ　ＯＨＨＨＦ　Ｈ１２６４４−Ｃｆｆ−Ｐｈ 　２．４−Ｃｕｔ−Ｐｈ　ＯＨＨＨＦ　ＣＨ３１２６５４−Ｃｌ２−Ｐｈ　２． ４−ＣＩ２！−Ｐｈ　ＯＨＨＨＦ　Ｆ１２６６　２−Ｃｏ−Ｐｈ　４−Ｃｌ２− Ｐｈ　ＯＨＨＨＣＨａ　Ｈ１２６７２−Ｃｆ２−Ｐｈ　４−Ｃｌ２−Ｐｈ　ＯＨ ＨＨＣＨ３ＣＨ３１２６５２−ＣＱ−Ｐｈ　４−Ｃｆｆ−Ｐｈ　Ｏ’ＨＨＨＦ　 Ｈ１２６９２−Ｃｌ２−Ｐｈ　４−Ｃｌ２−Ｐｈ　ＯＨＨＨＦ　ＣＨ３１２７０ ２−Ｃｌ２−Ｐｈ　４−Ｃｌ２−Ｐｈ　ＯＨＨＨＦ　Ｆ１２７１　Ｐｈ　４−Ｆ −Ｐｈ　ＯＨＨＨＣＨｓ　Ｈ１２７２Ｐｈ　４−Ｆ−Ｐｈ　ＯＨＨＨＣＨ，ＣＨ ３１２７３Ｐｈ　４−Ｆ−Ｐｈ　ＯＨＨ）ｌ　Ｆ　Ｈ１２７４Ｐｈ　４−Ｆ−Ｐ ｈ　ＯＨＨＨＦ　ＣＨ３１２６５Ｐｈ　４−Ｆ−Ｐｈ　ＯＨＨＨＦ　Ｆ１９９７ 　Ｐｈ　’　４−ｐ−Ｂｕ−Ｐｈ　ＯＨＨＨＨＨ１１２〜１１４１９９８　４− Ｆ−Ｐｈ　２，６−Ｆ２−Ｐｈ　ＯＨＨＨＨＨ１１０−１１６１９９９４−Ｆ− Ｐｈ　３−ＣＨ３−４−Ｃ１２−ＰｈＯＨＨＨＨＨ１２７，５〜１２９２０００ 　４−Ｆ−Ｐｒ１４−ｐ−Ｂｕ−Ｐｈ　ＯＨＨＨＨＨ１０５〜１０７実施例 番　号　Ａ　Ｂ　ｎＲＲ’Ｒ”Ｒ”Ｒ’　融点（’Ｃ）２００１　４−Ｆ−Ｐｈ 　４−ＣＮ−Ｐｈ　ＯＨＨＨＨＨ１３７〜１３９２００２　４−Ｆ−Ｐｈ　−Ｃ Ｆｓ　ＯＨＨＨｌ（Ｈ（ｍ状物）”ｇ２００３　２−ＣＦ５−Ｐｈ　３−ＣＦ５ −Ｐｈ　ＯＨＨＨ）ｌ　Ｈ（油状物）”２００４　４−ＣＨ５−Ｐｈ　２−Ｆ− Ｐｈ　ＯＨＨＨＨＨ１１５〜１１８２００５　４−ＣＨ，−Ｐｈ　２−ＣＱ−４ −Ｆ−Ｐｈ　ＯＨＨＨＨＨｉｌｌ〜１１６２００６　Ｐｈ　２，４−Ｆ！−Ｐｈ 　ＯＨｌ（ＣＨ３Ｉ　Ｈ６７〜７２２００７　Ｐｈ　４−ＣＱ−Ｐｈ　ＯＨＨＣ Ｈ，ＨＨ１１０，５−１１１２００８４−Ｆ−Ｐｈ　２−Ｆ−Ｐｈ　ＯＨＨＣＨ ３ＨＨ６７〜７２２００９　４−Ｆ−ｐｈ　２．４−Ｆ＊−Ｐｈ　ＯＨＨＣ）＋ ３　）Ｉ　Ｈ（油、ｌ）”シト ２０１３　４−Ｃｌ２−３−ビリ　２，４−ＣＱ、−Ｐｈ　０　１（ＨＨＨＨ（ 油状物）”ジル ２０１６　２−ＣＨ５−Ｐｈ　２−Ｃｆ２−４−Ｆ−Ｐｈ　ＯＨＨＩ（ＨＨａ　 ＮＭＲ：　（、ＣＤＣＱｓ＞　δ４．７０　（ｑ、　Ｊ−１４Ｈｚ、　２Ｈ）、 ４．９０　（ｓ、ＩＨ）、５．４０（ｓ、　ＩＨ）、　５−５５　（ｓ、　ＩＨ ）、６．８〜７．０　（ｔｏ、　４Ｈ）、７．２〜７．４　（ｍ。
４Ｈ）、７．８　（ｂｓ、　２Ｈ）。
ｂ　ＮＭＲ：　（ＣＤＣｆｆ３）　δ４．８　（ｑ、　２Ｈ）、５．２　（ｓ、 ＩＨ）、５．３　（ｓ、ＩＨ）、５．６　（ｓ、　ＩＨ）、６．９−７．６　（ ｍ。８Ｈ）、７．８（ｓ。ＩＨ）、８．１（ｓ、　ＩＨ）。
ｃ　ＮＭＲ：　（ＣＤＣ＋２ｓ）　８４−７０　（ｑ、　Ｊ□１３Ｈｚ、　２） １）、４−８５　（ｓ、　ＩＨ）、５．３５（ｓ、ＩＨ）、５．５５　（ｓ、Ｉ Ｈ）、６．８５−７．４　（ｍ、　８Ｈ）、７．７　（ｓ、　Ｈ）、７．９　（ ｓ、ＩＨ）。
ｄ　ＮＭＲ：　（ＣＤＣＩ２．）　δ４．６０　（ｑ、　Ｊ−１２Ｈｚ、　２Ｈ ）、５．０　（Ｓ、　ＩＨ）、５．４０（Ｓ。ＩＨ）、５．５５　（ｓ、　ＩＨ ）、６．８　（ＡＢｑの１／２．　Ｊ−１０Ｈｚ、　２Ｈ）、７．００（Ｉｌｌ 、　２Ｈ）、７．３　（ＡＢｑの１／２．　Ｊ＝ｌＯＨｚ、　２Ｈ）、　７．４ ５　（ｍ、　２Ｈ）、７．８０（ｓ、ＩＨ）、７．８５　（ｓ、ＩＨ）。
ｅ　ＮＭＲ：　（ＣＤＣ（１３）　δ４．６．４．８　（ＡＢｑ、　Ｊ−１４Ｈ ｚ、　２Ｈ）、４．９　（ｂｒ　ｓ。
３Ｈ）、５．３　（ｓ、ＩＨ）、５．６　（ｓ、ＩＨ）、６．８　（ｄ、ＩＨ） 、７．０　（ｍ、　３Ｈ）、７．４　（Ｉｌｌ、　：３）１：ｌ、　７．４　（ ｕ＋、　３Ｈ）、７．８　（ｓ、ＩＨ）、７．９　（ｓ、ＩＨ）。
ｆ　ＮＭＲ：　（ＣＤＣ（１３）　５１．３　（ｓ、　９Ｈ）、４−７　（ｑ、 　２Ｈ）、４．６　（ｓ、ＩＨ）、５．０　（ｓ、　１１（）、５．４　（ｓ、 　ＩＨ）、６．８〜７．４　（９Ｈ）、７．８　（ｓ、　ＩＨ）。
ｇ　ＮＭＲ：　（ＣＤＣＩ２３）　δ４，７．４．８　（ＡＢｑ、　ＪＩ＝１２ Ｈｚ、　２Ｈ）、６．７−７．５　（ｍ。
１４Ｈ）、７．９　（ｓ、ＩＨ）、８．０　（ｓ、ＩＨ）。
ｈ　ＮＭＲ：　（ＣＤＣ（＋３）　δ３．４５　（ｓ、　３Ｈ）、４．７５　（ ＡＢｑ、　Ｊ−１８Ｈｚ、１４Ｈｚ。
２Ｈ）、４．６　（ｍ、　２＋（）、６．８〜７．０　（ｍ、　４Ｈ）、７．０ ５〜７７−２５（、４Ｈ）、８．０　（Ｓ、ＩＨ）、８−２５　（ｓ、ＩＨ）。
ｉ　ＮＭＲ：　（ＣＤＣｆｆｓ）　δ４．０　（ｄｄ、１４．４Ｈｚ、１１（） 、４．３　（ｄｄ、　１４．４Ｈｚ。
ＩＨ）、４．６　（ｄ、　１３Ｈｚ、　ＩＨ）、４−９　（ｄ、　１３Ｈｚ、　 ＩＨ）、５．１　（ｄ、　ＩＨ）、５．３　（ｄ、　ＩＨ）、５．５５　（ｓ、 　ＬＨ）、５．６０　（ｓ、　ＩＨ）、５．８５　（ｍ、　ＩＨ）、６．８〜７ ．０　（ｍ、　４Ｈ）、７．０５〜７．２　（ｍ、　４Ｈ）、８．０５　（ｓ、 　ＩＨ）、８．２５（ｓ、ＩＨ）。
ｊ　ＮＭＲ：　（ＣＤＣ１２ｓ）　δ１−９０　（ｓ、　３Ｈ）、４．８０　（ ＡＢＱの１／２．　Ｊ・１４Ｈｚ。
ＩＨ）、５．６５　（ＡＢｑの１／２．　Ｊ□１４Ｈｚ、　ＩＨ）、５．５５　 （ｓ、ＩＨ）、５．６０（Ｓ、　ＩＨ）、６．７５−７．０　（ｍ、　４Ｈ）、 ７．０〜７．２　（Ｌ、　２＋（）、７．２５〜７．４（ｍ、　２８）、７．３ ５　（ｓ、１８）、７．８５　（ｓ、ＩＨ）。
ｋ　ＮＭＲ：　ＣＣＤＣＱｓ）δ４．０３．４．１１　（ＡＢｑ、Ｊ−１１Ｈｚ 、　２Ｈ）、４．２５　（Ｓ。
ＩＨ，ＯＨ）、４．３９　（ｓ、ＩＨ，ＯＨ）、４．５４．４．８１　（ＡＢｑ 、　Ｊ・１４Ｈｚ、　２Ｈ）、５．３Ｌ　５．３３　（２シャープｓ、　ＩＨ各 々）　、７．２５−７．４０　（ｍ、　４Ｈ）、７．７１　（ｓ、　ＩＨ）、８ −０３　（ｓ、ＩＨ）。
ｌ　ＮＭＲ：　（ＣＤＣ１２３）　δ２．０３　（ｓ、　ＩＨ，ＯＨ）、４．０ 〜４．２　（ｔｏ、　２Ｈ）、４．５７．４．８５　（ＡＢｑ、　Ｊ＝１５Ｈｚ 、　２Ｈ）、５．３〜５．３５　（ｍ、　２Ｈ）、５．７−５．９　＜ブロード ｓ、　ＩＨ，ＯＨ）、？、３．〜７．６　（Ｉｌｌ、　４Ｈ）、７．７５　（ｓ 、　ｉＨ）、８．１１（ｓ、ＩＨ）。
ｍ　ＮＭＲ：　（ＣＤＣ（２ｚ）　δ２−１０　（ｓ、６Ｈ）、２．５２．３． ０３　（ＡＢｑ、Ｊ−１２Ｈｚ。
２Ｈ）、４．４１．４．７８　（ＡＢｑ、ＪＩ１１５Ｈｚ、　２Ｈ）、５．１９ 　（ｓ、ＩＨ）、５．５０（ｓ、　ＬＨ）、６．９−７．２　（ｍ、　２Ｂ）、 ７．４〜７．６　（ｍ、　２Ｈ）、７．８０（ｓ。
１）１）、８．３６　（ｓ、ＩＨ）。
ｎ　ＮＭＲ：　（ＣＤＣＩ２３）　δ２−１１　（ｓ、　６Ｈ）、２．６１．３ ．１１　（ＡＢｑ、　Ｊ１１１２Ｈｚ。
２Ｈ）、４．５０．４．９０　（ＡＢｑ、　Ｊ＝１３Ｈｚ、　２Ｈ）、５．１３ 　（ｓ、ＩＨ）、５．５０（ｓ、ＩＨ）、７．５０　（ｓ、　４Ｈ）、７．８６ 　（ｓ、ＩＨ）、８．１４　（ｓ、ＩＨ）。
ｏ　ＮＭＲ：　（ＣＤＣＩ２３）　δ２．１３　（ｓ、　３Ｈ）、２．１９　（ ｓ、　３Ｈ）、２．５〜３．１　（ｍ。
２Ｈ）、４．４４．４．８５　（ＡＢｑ、Ｊ−１４Ｈｚ、　２Ｈ）、５．０〜５ ．５　（ｍ、　２Ｈ）、７．３〜７．８　（ｍ、　９Ｈ）、７．９７　（ｓ、Ｉ Ｈ）、８．３２　（ｓ、ＩＨ，ＯＨ）、８．５０（ｓ、ＩＨ）。
ＩＨ）、５．０　（ｓ、ＩＨ）、５．３　（２ｓ、　２Ｈ）、６．９〜７．６　 （ｍ、　９Ｈ）、７．８（２ｓ、　２Ｈ）。
ｑ　ＮＭＲ：　（ＣＤＣ（２３）　δ１．０　（ｔ、３Ｈ）、１．２　（ｓ、Ｉ Ｈ）、１．６　（ｍ、　２Ｈ）、４．２　（ＡＢＱ、２Ｈ）、５．１　（ｓ、Ｉ Ｈ）、５．４　（ｓ、ＩＨ）、６．９〜７．１　（ｍ。
４Ｈ）、　７．９　（ｓ、ＩＨ）、８．０　（Ｓ、ＩＨ）。
ｒ　ＮＭＲ：　（ＣＤＣ（２３）　δ４．６　（ＡＢ、　２Ｈ）、４．６　（ｄ 、ＩＨ）、５．３　（ｓ、１Ｂ）、５．５　（ｓ、ＩＨ）、７．２　（ｍ、１Ｂ ）、７．６　（ｎ＋、　７Ｈ）、７．７　（ｍ、ＩＨ）、　７．７Ｃ５，ＩＨ） 、７．８　（ｓ、ＩＨ）。
ｓ　ＮＭＲ二（ＣＤＣ１２ｓ）　δ４．６　（ＡＢの１／２．　Ｊ−１３，ＩＨ ）、５．０　（ＡＢの１／２゜Ｊ”１３．　１）１）、５．２　（ｓ、ＩＨ）、 ５．３　（ｓ、ＩＨ）、５．４　（ｓ、ＩＨ）、７．０（＋、　２Ｈ）、７．２ 　（ｍ、　ＩＨ）、７．４　（ｍ、　５Ｈ）、７．８　（Ｓ、　ＩＨ）、７．８ ２　（ｓ。
ＩＨ）。
ｔ　ＮＭＲ：　ＣＤＣＩ３＞　δ４．６　（ＡＢｑの１／２．１Ｈ）、５．３　 （ｓ）、５．４　（ＡＢｑの１／２＋ｓ＋ｂｒ、　４Ｈ（全部））、７．１　（ ｍ、　ＩＨ）、７．３　（＋ｎ、　ＩＨ）、７．５　（ｍ。
５Ｈ）、７．８　（Ｓ、　２Ｈ）。
ｕ　ＮＭＲ：　（ＣＤＣ（Ｉｓ）　８４．４　（ＡＢの１／２．　ＩＨ）、５． ７　（ＡＢの１／２．　ＩＨ）、５．１　（ｓ、　ＬＨ）、５．３　（ｓ、ＬＨ ）、５．４　（ｓ、　ＩＨ）、７．２　（ｍ、　３Ｈ）、７．３（ｍ、　２Ｈ） 、７．４　（ｄ、　ＩＨ）、７．６　（ｍ、　ＩＨ）、７．７（ｓ、　ＩＨ）、 ７．９　（ｓ。
１）り。
ｖ　ＮＭＲ：　（ＣＤＣＩ２．）６４．４　（ｓ、　２Ｈ）、４．８　（ｓ、Ｉ Ｈ）、５．１　（ｓ、ＩＨ）、５．５　（ｓ、　ＩＨ）、６．３　（ｄ、　ＩＨ ）、６．５　（ｄ、　ＩＨ）、６．８−７．２　（ｍ、　４）り、７．６　（ｓ 、　ＩＨ）、７．７　（ｓ、ＩＨ）。
ｗ　ＮＭＲ：　（ＣＤＣＱｓ）　δ４．７　（ｄｄ、　２Ｈ）、５．４　（ｓ、 ＩＨ）、５．６　（ｓ、　ＩＨ）、６．７　（ｄ、　ＩＨ）、７．０　（ｄ、　 １）Ｉ）、７．２　（ｍ）、８．０　（ｓ、ＩＨ）、８．２　（ｓ。
ＬＨ）。
ｘ　ＮＭＲ：　（ＣＤＣ（１３）δ１．６　（２ｓ、　６Ｈ（全部））、４．３ 　（ＡＢｑの１／２．１Ｈ）、４．６　（ＡＢｑの１／２．　ＩＨ）、５．０　 （ｄ、　ＩＨ）、５．２　（ｄ、　ＩＭ）、５．３　（ｓ。
ＩＨ）、６．７−７．６　（ｍ、　８Ｈ）、？、９　（ｓ、ＩＨ）、８．１　（ ｓ、　ＩＨ）。
Ｆ　ＮＭＲ：　（ＣＤＣＬ）　Ｎ、７　（Ｓ、　２Ｈ）、５．３　（ｓ、　１Ｂ ）、５．８　（ｓ、　ＩＨ）、６．９（＋ｏ、　３Ｈ）、７．１　（ｍ、ＩＨ） 、７．２　（ｍ、ＩＨ）、７．４　（ｓ、　１）１）、７．９Ｃ５，ＩＨ）、　 ８．１　（ｓ、　ＩＨ）。
ｚ　ＮＭＲ：　（ＣＤＣＱ、）　δ４．６　（ａａ、　２Ｈ）、５．２　（ｓ、 　ＩＨ）、５．４　（Ｓ、　ＩＨ）、５．６　（ｓ、　ＩＨ）、６．７　（ｄ、 　ＩＨ）、６．８　（ｄ、　ＩＨ）、７．４〜７．６　（ｍ、　４Ｈ）、７．９ 　（ｓ、　ＩＨ）、７．９　（ｓ、ＬＨ）。
ａａ　ＮＭＲ：　（ＣＤＣｆ２ｚ）　δ４．６　（ｄ、　ＩＨ）、５．０　（ｄ 、ＩＨ）、５．２　（ｓ、　ＩＨ）、５．３４　（ｓ、ＩＨ）、５．４　（ｓ、 ＬＭ）、６．８　（ｓ、１）１）、７．２　（ｍ、　５Ｈ）、７．９　（ｓ、　 ２Ｈ）。
ａｂ　Ｎ）ＪＲ：　（ＣＤＣ（ｌｓ）　δ４．４　（ｄ、ＩＨ）、５．３　（ｄ 、　ＩＨ）、５．３　（ｓ、　ＩＨ）、５．６　（ｓ、　ＩＨ）、６．８　（５ ，１８）、７．２〜７．４　（ｍ、　４Ｈ）、７．８　（ｓ、　１Ｂ）、８．１ 　（ｓ、ＩＨ）。
ａｃ　ＮＭＲ：　（ＣＤＣ（Ｉｓ）　δ４．６　（ｄ、ｌ）り、５．１　（ｄ、 　１）り、５．３　（ｓ、　ＩＨ）、５．３５　（ｓ、ＬＨ）、５．４５　（ｓ 、ＩＨ）、６．８　（ｓ、ＩＨ）、７．２　（ｍ、　４Ｈ）、７．９　（ｓ、Ｉ Ｈ）、３．１　（ｓ、ＬＨ）。
ａｄ　Ｎ）ＪＲ：　（ＣＤＣＣｚ）　δ４．６　（ｄ、１）ｌ）、５．３　（ｄ 、ＩＨ）、５．３　（ｓ、ＩＨ）、５．６　（ｓ、　ＩＨ）、６．８　（ｓ、Ｉ Ｈ）、７．２　（ｍ、　２Ｂ）、７．４　（ｓ、ＩＨ）、７．９（ｓ、ＩＨ）、 ８．１　（ｓ、ＩＨ）。
ａｆ　ＮＭＲ：　（ＣＤＣｆ２ｚ）　５４．７　（ｂｓ、ＩＨ）、４．９　（ｂ ｓ、ＩＨ）、５．３３　（２ｓ。
２Ｂ）、６．７５　（ｄ、　２Ｈ）、７．１２　（ｆｌ＋、　４Ｍ）、７．４５ 　（ｓ、　ＩＨ）、７．８３　（Ｓ。
ＩＨ）、８．００　（ｓ、　ＬＨ）、８．３３　（ｄ、　２Ｈ）。
ａｇＮＭＲ：　（ＣＤＣｆｆｓ）　δ４．６　（ｓ、　２Ｈ）、５．４　（ｓ、 　ＩＨ）、５．５　（ｓ、　ＩＨ）、５．８　（ｓ、　ＩＨ）、６．８〜７．０ 　（ｍ、　３Ｈ）、７．３−７．４　（ｍ、ＩＨ）、８．０．８．１　（２ｓ、 　２Ｈ）。
ａｈ　ＮＭＲ：　（ＣＤＣＱｓ）δ４．６　（ＡＢｑ、　２Ｈ）、５．２　（ｓ 、　ＯＨ）、５．３　（ｓ、　ＩＨ）、５．４　（ｓ、　ＬＨ）、７．１〜７． ７　（ｎ＋、　８Ｈ）、７．７　（ｓ、ＩＨ）、７．８　（ｓ、ｌＨ）。
ａｉ　ＮＭＲ：　（ＣＤＣ４ｓ）　δ３．６　（ｓ、　３Ｈ）、４．７−５．０ 　（ＡＢｑ、　２Ｈ）、５．４　（ｓ。
ＩＨ）、５．７　（ｓ、ＩＨ）、６’、６〜７．２　（ｍ）、７．７　（Ｓ、Ｉ Ｈ）、７．８　（ｓ。
ＩＨ）。
ａｊ　ＮＭＲ：　（遊離塩基、　ＣＤＣＱ、）　δ４−７７　（ｓ、　２Ｈ）、 ５．２７　（ｓ、　ＩＨ）、５．３３　（ｓ、　ＩＨ）、５．７３　（ｓ、　Ｉ Ｈ）、６．７２　（ｄ、　ＩＨ）、７．００　（ｔ、　ＬＨ）、７．３２　（Ａ Ｂｑ、４Ｈ）、７．７７　（ｓ、ＩＨ）、８．１３　（ｓ、ＩＨ）、８．１８　 （ｄ。
ＩＨ）。
ａｋ　ＮＭＲ：　（ＣＤＣｆ２ｚ）　δ４．６３　（ｄ、　ＩＨ）、５．０３　 （ｄ、ＩＨ）、５．３０　（ｓ、ＬＨ）、５．４２　（ｓ、ＩＨ）、５．５０　 （ｓ、ＩＨ）、６．７５　（ｍ、　２）１）、７．２３（ｄ、ＩＨ）、７．４３ （ｑ、　ＬＨ）、７．６７　（ａｄ、　ＬＨ）、７．８３　（ｓ、ＩＨ）、７． ８８　（ｓ、ＩＨ）、８．２８（ｄ、ｉＨ）′。
ａｌ　ＮＭＲ：　（ＣＤＣ（２３）　δ４．６７　（ｄ、ＩＨ）、５．４０　（ ｓ、ＩＨ）、５−４６　（ｓ、ＩＨ）、５．４５　（ｄ、　２Ｈ）、７．００〜 ７．２７　（ｍ、　３Ｈ）、７．４３　（ｄ、ＩＨ）、７．６７〜７−８３　（ ＋！、　３Ｈ）、８．３３　（ｄ、１１（）。
ａｍ　ＮＭＲ：　（ＣＤＣＱ、）δ４．７　（ＡＢｑの１／２．　ＩＨ）、５． ０　（ＡＢＱの１／２．　ＩＨ）、５．３　（ｓ、　２Ｈ）、６．０　（ｓ、　 ＩＨ）、６．８　（ｍ、　２Ｈ）、７．３〜７．６　（ｎ＋、　６Ｈ）、７．７ 　（Ｓ、　ＩＨ）、７．８　（ｄ、　ＩＨ）、８．０　（ｓ、　ＩＨ）、８．６ 　（ｄ、ＩＨ）、８．７（Ｓ、　ＩＨ）。
ａｎ　ＮＭＲ：　（ＣＤＣ１２ａ）　δ４．６　（ＡＢｑの１／２．１Ｈ）、５ ．０　（ＡＢｑの１／２．１Ｈ）、５．２〜５．３　（３ｓ、３Ｈ）、６．８　 （ｍ、　２Ｈ）、７．５　（ｍ、　６Ｈ）、７．８　（ｍ。
３Ｈ）、８．６　（ｄ、ＩＨ）、８．８　（ｓ、ＩＨ）。
実施例１２７６および１２７６ａ 実施例４９の（Ｓ）−二ナンチオマーの製造実施例４９の化合物（１，５９）お よび１．５９のＱ−α−ブロモカンファーπ−スルホン酸を７５ＩＩＩＱのアセ トニ）・ゾル中に溶解しそして２時間還流した。溶液を周囲温度まで冷却せしめ そして１４時間放置した。得られた固形物を濾過し、次いで追加部分のアセトニ トリルから再結晶して１．２８９の白色の固体を得た。融点２１６〜２１７°Ｃ Ｃａ〕％’−−１０４６（Ｃ−１ＨＤＭＳＯ）アセトニトリルは蒸発させて（＋ ）−施光性を有するアダクト（実施例１２７６ａ）を生成させることができる。
この化合物はエーテル／アセトン混合物から再結晶して固形物を得、次いでＮａ ＨＣＯ３水溶液で処理してＮＭＲにより実施例４９の物質と同一であると確認さ れる物質を得ることができる。
固形物を５０ｍ４の飽和ＮａＨＣＯ，溶液中に懸濁しそしてガスの発生が終了す るまで激しく撹拌した（１ｍ２゛時間）。
混合物を５０−のＣＨＣｌ２３で２回抽出しｌ；。有機相を合一し、ブラインで 洗浄し、Ｎａ２５Ｏ，上で乾燥しそして溶媒を真空下で除去した。これにより７ ５０ｍ９の白色の固形物（実施例１２７６）が得られ、その’　Ｈ−ＮＭＲは実 施例４９の化合物のものと同一であっｆ：。融点８２〜８３℃（ｇ）ｒ−−６２ ’　（Ｃ−１；ＣＨＣｌ２３）上記のようにして分割されたこれらの化合物およ び他の化合物は第２表に示す。
第　２　表 本　はキラル中心を示す。
（ｉ）−ｄ−ａ−ブロモカンファー−π−スルホン酸を置換する。
（２）−溶媒としてエーテル（３部）／アセトン（１部）混合物を用いる。
実施例１２７８ ２−（４−フルオロフェニル）−３−フェニル−１−（５−メルカプト−１１１ −１，２，４−トリアゾール−１−イル）−３−ブテン−１−オール 一７０″Ｃで１５ｍ＋２のＴ）ＩＦ中における１、２４９（０，００４モル）の ２−（４−フルオロフェニル）−３−フェニル−１−（ＩＨ−１，２，４−）リ アゾール−１−イル）−３−ブテン−２−オールの溶液にヘキサン中におけるｎ −ブチルリチウムの１．５５Ｍ溶液５．２ｍ４　（０，００８モル）を５分間に わたって加えた。３０分後、０．１３９　（０，００４モル）の硫黄を加えそし て反応混合物を１時間にわたって室温まで加温せしめ、次いで８＋ｌＩＱのＩＮ 　ＨＣｌ２で冷却した。飽和ＮＨ，Ｃ（２中へ注いだ後、混合物を２回ニーチル で抽出しそして合一した有機相をブラインで洗浄し、Ｎａ　２．Ｓｏ　４上で乾 燥し、蒸発させた。粗生成物をメタノール／エーテル／メチレンクロライド（２ ７１３：　８５）を用いるフラッシュクロマトグラフィーにより精製して０．８ ５ｇの標記化合物を得た。融点５４〜５８°Ｏ，ＮＭＲ（ＣＤＣＩ２３）８４． ７（ＡＢｑ、２Ｈ）、　５．０（ｓ、ＬＨ，ＯＨ）、　５．３（ｓ、ＩＨ，ビニ ル）、５．５（ｓ、ＩＨ，ビニル）、７．０（ｏ＋、４Ｈ）、７．２（ｍ、３Ｈ ）、　７．５（ｍ、２Ｈ）、　７．７（ｓ、ＬＨ，ｈリアゾールブ’　トン）　 ＋１２．５（ｂｒｓ、ＩＨ，ＳＨ）　；　ＩＲ（メチレンクロライド）　３５０ ０−３０００（’ｂｒ）、　１５９０．１５００．１４６５．１２３０．１１６ ２．１１０９゜８２５ｃｍ−’　：　ＭＳ　：最高値（ｍ／ｅ）　３４１゜第３ 表に示す化合物は上記の方法により製造しｔ二または製造することができる。
第３表 １２７８　Ｐｈ　４−Ｆ−Ｐｈ　ＨＨＨＨＳＨ５４〜５８１２７９　Ｐｈ　Ｐｈ 　ＨＨＨＨ５Ｈ １２８０Ｐｈ　２−Ｆ−Ｐｈ　ＨＨＨＨ５Ｈ１２８１Ｐｈ　２−Ｃｆｆ−Ｐｈ　 ＨＨＨＨ５Ｈ１２８２Ｐｈ　４−ＣＱ−Ｐｈ　ＨＨＨＨ５Ｈ１２８３Ｐｈ　２． ４−Ｆｉ−Ｐｈ　ＨＨＨＨ５Ｈ１２８４Ｐｈ　２．４−ＣＱ、−Ｐｈ　ＨＨＨＨ ５Ｈ１２８５２−Ｆ−Ｐｈ　Ｐｈ　ＨＨＨＨ５Ｈ１２８６２−Ｆ−Ｐｈ　２−Ｆ −Ｐｈ　ＨＨＨＨ５Ｈ１２８７２−Ｆ−Ｐｈ　４−Ｆ−Ｐｈ　ＨＨＨＨ５Ｈ１２ ８８２−Ｆ−Ｐｈ　２−Ｃ（２−Ｐｈ　ＨＨＨＨ５Ｈ１２８９２−Ｆ−Ｐｈ　４ −ＣＱ−Ｐｈ　ＨＨＨＨ５Ｈ１２９０２−Ｆ−Ｐｈ　２．４−Ｆ、−Ｐｈ　ＨＨ ＨＨ５Ｈ１２９１２−Ｆ−Ｐｈ　２．４−Ｃ（２，−Ｐｈ　Ｈ’ＨＨＨ５Ｈ１２ ９２３−Ｆ−ｐｈ　ｐｈ　ＨＨ＊　Ｈ５Ｈ１２９３３−Ｆ−Ｐｈ　２−Ｆ−Ｐｈ 　ＨＨＨＨ５Ｈ１２９４３−Ｆ−Ｐｈ　４−Ｆ−Ｐｈ　ＨＨＨＨ５Ｈ１２９５３ −Ｆ−Ｐｈ　２−Ｃ４−Ｐｈ　ＨＨＨＨ５Ｈ１２９６３−Ｆ−Ｐｈ　４−Ｃｌ２ −Ｐｈ　ＨＨＨＨ５Ｈ１２９７３−Ｆ−Ｐｈ　２，４−Ｆｘ−Ｐｈ　ＨＨＨＨ５ Ｈ１２９８３−Ｆ−Ｐｈ　２．４−ＣＩ２２−Ｐｈ　ＨＨＨＨ５Ｈ１２９９４− Ｆ−Ｐｈ　Ｐｈ　ＨＨＨＨ５Ｈ１３００４−Ｆ−Ｐｈ　２−Ｆ−Ｐｈ　ＨＨＨＨ ＳＨ１４４，５〜１４８１３０１　４−Ｆ−Ｐｈ　４−Ｆ−Ｐｈ　ＨＨＨＨ５Ｈ １３０２４−Ｆ−Ｐｈ　２−ＣＱ−Ｐｈ　ＨＨＨＨ５Ｈ１３０３４−Ｆ−Ｐｈ　 ４−Ｃｌ２−Ｐｈ　ＨＨＨＨ５Ｈ１３０４４−Ｆ−Ｐｈ　２．４−Ｆｉ−Ｐｈ　 ＨＨＨＨＳＨ（油状物）＆１３０５　４−Ｆ−Ｐｈ　２．４−ＣＱ、−Ｐｈ　Ｈ ＨＨＨ５Ｈ１３０６２−Ｃ（２−Ｐｈ　Ｐｈ　ＨＨＨＨ５Ｈ１３０７２−ＣＱ− Ｐｈ　２−Ｆ−Ｐｈ　ＨＨＨＨ５Ｈ１３０８２−ＣＱ−Ｐｈ　４−Ｆ−Ｐｈ　Ｈ ＨＨＨ５Ｈ１３０９２−ＣＱ−Ｐｈ　２−ＣＱ−Ｐｈ　ＨＨＨＨ５Ｈ１３１０２ −Ｃｆｆ−Ｐｈ　４−ＣＱ−Ｐｈ　ＨＨＨＨ５Ｈ１３１１２−Ｃｌ２−Ｐｈ　２ ．４−Ｆ２−Ｐｈ　ＨＨＨＨ５Ｈ１３１２２−Ｃｆ２−Ｐｈ　２．４−ＣＱ、− Ｐｈ　）ｌ　ＨＨＨ５）１１３１３　３−ＣＱ−Ｐｈ　Ｐｈ　ＨＨＨＨ５Ｈ１３ １４３−Ｃｌ２−Ｐｈ　２−Ｆ−Ｐｈ　ＨＨＨＨ５Ｈ１３１５３−ＣＱ−Ｐｈ　 ４−Ｆ−Ｐｈ　Ｈ）Ｉ　ＨＨ５Ｈ１３１６３−Ｃｌ２−Ｐｈ　２−Ｃｌ２−Ｐｈ 　ＨＨＨＨ５Ｈ１３１７３−Ｃｌ２−Ｐｈ　４−Ｃｌ２−Ｐｈ　ＨＨＨＨ５Ｒ１ ３１８３−ＣＣ−Ｐｈ　２，４−Ｆｔ−Ｐｈ　ＨＨＨＨ５Ｒ１３１９３−ＣＱ− Ｐｈ　２．４−ＣＥｌｆｆｉ−Ｐｈ　ＨＨＨＨ５Ｈ１３２０４−ＣＱ−Ｐｈ　Ｐ ｈ　ＨＨＨＨ５Ｈ１３２１４−Ｃｆ１−Ｐｈ　２−Ｆ−Ｐｈ　ＨＨＨＨ５Ｈ１３ ２２４−ＣＱ−Ｐｈ　４−１”−Ｐｈ　ＨＨＨＨ５Ｈ１３２３４−ＣＣ−Ｐｈ　 ２−Ｃｌ２−Ｐｈ　ＨＨＨＨ５Ｈ１３２４４−Ｃｌ２−Ｐｈ　４−Ｃｌ２−Ｐｈ 　ＨＨＨＨ５Ｈ１３２５４−ＣＱ−Ｐｈ　２．４−Ｆ２−Ｐｈ　ＨＨＨＨ５Ｈ１ ３２６４−Ｃｌ２−Ｐｈ　２，４−Ｃ１２＊−Ｐｈ　ＨＨＨＨ５Ｈ１３２７２− ＣＦ、−Ｐｈ　Ｐｈ　ＨＨＨＨＳ８１３２ｇ　２−ＣＦ、−Ｐｈ　２−Ｆ−Ｐｈ 　ＨＨＨＨ５Ｈ１３２９２−ＣＦ２−Ｐｈ　４−Ｆ−Ｐｈ　ＨＨＨＨ５Ｈ１３３ ０２−ＣＦ５−Ｐｈ　２−ＣＱ−Ｐｈ　ＨＨＨＨ５Ｈ１３３１２−ＣＦ２−Ｐｈ 　４−ＣＱ−Ｐｈ　ＨＨＨＨ５Ｒ１３３２２−ＣＦ、−Ｐｈ　２．４−Ｆ２−Ｐ ｈ　ＨＨＨＨ５Ｈ１３３３２−ＣＦｓ−Ｐｈ　２．４−ＣＣ２−Ｐｈ　ＨＨＨＨ ５Ｈ１３３４４−ＣＦ、−Ｐｈ　Ｐｈ　ＨＨＨＨ５Ｈ１３３５４＜Ｆｓ−Ｐｈ　 ２−Ｆ−Ｐｈ　ＨＨＨＨ５Ｈ１３３６４−ＣＦ、−Ｐｈ　４−Ｆ−Ｐｈ　ＨＨＨ Ｈ５Ｈ１３３７４−ＣＦｓ−Ｐｈ　２−Ｃｌ２−Ｐｂ　ＨＨＨＨ５）１１３３８ 　４−ＣＦｓ−Ｐｈ　４−ＣＣ−Ｐｈ　ＨＨＨＨ５Ｈ１３３９４−ＣＦ５−Ｐｈ 　２．４−Ｆ、−Ｐｈ　ＨＨＨＨ５Ｈ１３４０（ＣＦｓ−Ｐｈ　２，４−Ｃ４− Ｐｈ　ＨＨＨＨ５Ｈ１３４１２，４−Ｆｉ−Ｐｈ　Ｐｈ　ＨＨＨＨ５Ｈ１３４２ ２，４−Ｆｉ−Ｐｈ　２−Ｆ−Ｐｈ　ＨＨＨＨ５Ｈ１３４３２，４−Ｆｚ−Ｐｈ 　４−Ｆ−Ｐｈ　ＨＨＨ）Ｉ　Ｓ）＋１３４４　２．４−Ｆｔ−Ｐｈ　２−Ｃ（ １−Ｐｈ　ＨＨＨＨ５Ｈ１３４５２，４−Ｆｉ−Ｐｈ　４−Ｃｆｆ−Ｐｈ　ＨＨ ＨＨ５Ｈ１３４６２，４−Ｆｉ−Ｐｈ　２，４−Ｆ２−Ｐｈ　ＨＨＨＨ５Ｈ１３ ４７２，４−ｐｔ−ｐｈ　２，４−ＣＱｚ−Ｐｈ　ＨＨＨＨ５Ｈ１３４８２，４ −Ｃ１２２−Ｐｈ　ｐｈ　ＨＨＨＨ５Ｈ１３４９２，４−ＣＣ２−Ｐｈ　２−Ｆ −Ｐｈ　ＨＨＨＨ５Ｈ１３５０２，４−ＣＣ２−Ｐｈ　４−Ｆ−Ｐｈ　ＨＨＨＨ ５Ｈ１３５１２，４−ＣＩ２２−Ｐｈ　２−Ｃ４−Ｐｈ　ＨＨＨＨ５Ｈ１３５２ ２，４−Ｃ１２２−Ｐｈ　４−Ｃ（２−Ｐｈ　ＨＨＨＨ５Ｈ１３５３２，４−Ｃ ｆｆ２−Ｐｈ　２，４−Ｆ２−Ｐｈ　ＨＨＨＨ５Ｈ１３５４２，４−ＣＣ２−Ｐ ｈ　２．４−Ｃｌ２ｚ−Ｐｈ　ＨＨＨＨ５Ｈ１３５５Ｐｈ　Ｐｈ　ＨＨＨ’Ｈ１ １３５６Ｐｈ　２−Ｆ−Ｐｈ　ＨＨＨＨ’　１１３５７　Ｐｈ　４−Ｆ−Ｐｈ　 ＨＨＨＨ１寅施例 番　号　Ａ　Ｂ　ＲＲ’Ｒ２Ｒ’　ロ　融点（’０）１３５８　Ｐｈ　２−ＣＱ −Ｐｈ　ＨＨＨＨ１１３５９Ｐｈ　４−ＣＱ−ｐｈＨＨＨＨ１１３６０Ｐｈ　２ ．４−Ｆ２−Ｐｈ　ＨＨＨＨ１１３６１Ｐｈ　２．４−Ｃら−Ｐｈ　ＨＨＨＨ１ １３６２２−Ｆ−Ｐｈ　Ｐｈ　ＨＨＨＨ１１３６３２−Ｆ−Ｐｈ　２−Ｆ−ｐｈ 　ＨＨｌ（Ｈ１１３６４２−Ｆ−Ｐｈ　４−Ｆ−Ｐｈ　ＨＨＨＨ１１３６５２− Ｆ−Ｐｈ　２−Ｃｆｆ−Ｐｈ　ＨＨＨ’Ｈ１１３６６２−Ｆ−Ｐｈ　４−ＣＱ− Ｐｈｉ（ＨＨＨ１１３６７２−Ｆ−Ｐｈ　２，４−Ｆ２−Ｐｈ　ＨＨＨＨ１１３ ６８２−Ｆ−Ｐｈ　２，４−ＣＤ２−Ｐｈ　ＨＨＨＨ１１３６９３−Ｆ−Ｐｈ　 Ｐｈ　ＨＨＨＨ１１３７０３−Ｆ−Ｐｈ　２−Ｆ−Ｐｈ　ＨＨＨＨ１１３７１３ −Ｆ−Ｐｈ　４−Ｆ−Ｐｈ　ＨＨＨＨ１１３７２３−Ｆ−Ｐｈ　２−Ｃｌ２−Ｐ ｈ　ＨＨＨＨ１１３７３３−Ｆ−Ｐｈ　４−ＣＱ−Ｐｈ　Ｈｌ（ＨＨ１１３７４ ３−Ｆ−Ｐｈ　２，４−Ｆ、−Ｐｈ　ＨＨＨＨ１１３７５３−Ｆ−Ｐｈ　２．４ −ＣＱｘ−Ｐｈ　ＨＨＨＨ１１３７６４−Ｆ−Ｐｈ　Ｐｈ　ＨＨＨＨ１１３７７ ４−Ｆ−Ｐｈ　２−Ｆ−Ｐｈ　ＨＨＨＨｌ　９６〜９７．５２３７２＋　４−Ｆ −Ｐｈ　４−Ｆ−Ｐｈ　Ｈ）ｌ　ＨＨ１１３７９４−Ｆ−Ｐｈ　２−Ｃｌ２−Ｐ ｈ　ＨＨＨＨ１１３８０４−Ｆ−Ｐｈ　４−ＣＱ−Ｐｈ　ＨＨ）ｌ　Ｈ１１３８ １４−Ｆ−Ｐｈ　２．４−Ｆ２−Ｐｈ　ＨＨ］（ＨＨｌ　（泡状物）ｂ１３８２ 　４−Ｆ−Ｐｈ　２．４−ＣＤ２−Ｐｈ　ＨＨＨＨ１１３８３２−Ｃｌ２−Ｐｈ 　Ｐｈ　ＨＨＨ）ｌ　１１３８４　２−ＣＱ−Ｐｈ　２−Ｆ−Ｐｈ　ＨＨＨＨ１ １３８５２−Ｃｆｆ−Ｐｈ　４−Ｆ−Ｐｈ　ＨＨＨＨ１１３８６２−ＣＱ−Ｐｈ 　２−Ｃｌ２−Ｐｈ　ＨＨＨＨ１１３８７２−ＣＱ−Ｐｈ　４−Ｃｌ２−Ｐｈ　 ＨＨＨＨ１１３８８２＜Ｑ−Ｐｈ　２．４−Ｆ２−Ｐｈ　ＨＨＨＨ１１３８９２ −Ｃｌ２−Ｐｈ　２．４−ＣＩ２２−Ｐｈ　ＨＨＨＨ１１３９０３−Ｃｌ２−Ｐ ｈ　Ｐｈ　ＨＨＨＨ１１３９１３−Ｃｌ２−Ｐｈ　２−Ｆ−Ｐｈ　Ｈ）ｌ　ＨＨ １１３９２３−ＣＱ−Ｐｈ　４−Ｆ−Ｐｈ　ＨＨＨＨ１１３９３３−ＣＱ−Ｐｈ 　２−ＣＤ−ＰｈＨＨ）ｌ）Ｉ１１３９４　３−ＣＱ２−Ｐｈ　４−ＣＱ−Ｐｈ ｉ（ＨＨＨ１１３９５３−ＣＱ−Ｐｈ　２，４−Ｆ２−Ｐｈ　ＨＨ）Ｉ　Ｈ１１ ３９６３−ｃＱ−ｐｈ　２，４−ＣＤ２−Ｐｈ　ＨＨＨＨ１１３９７４−ＣＱ− Ｐｈ　Ｐｈ　ＨＨＨＨ１１３９８４−Ｃｌ２−Ｐｈ　２−Ｆ−Ｐｈ　ＨＨＨＨ１ １３９９４−Ｃｌ２−Ｐｈ　４−Ｆ−Ｐｈ　ＨＨＨＨ１１４００４−ＣＱ−Ｐｈ 　２−ＣＱ−Ｐｈ　ＨＨＨＨ１１４０１４−ＣＱ−Ｐｈ　４−Ｃｌ２−ＰｌＩＨ ＨＨＨ１１４０２４−Ｃ（ｉ−Ｐｈ　２，４−Ｆｚ−Ｐｈ　ＨＨＨＨ１１４０３ ４−ＣＱ２−Ｐｈ　２．４−ＣＤ２−Ｐｈ　ＨＨＨＨ１１４０４２−ＣＦ、−Ｐ ｈ　Ｐｈ　ＨＨＨＨ１１４０５２−ＣＦ５−Ｐｈ　２−Ｆ−Ｐｈ　ＨＨＨＨ１１ ４０６２−ｏ”３−ｐｈ　４−Ｆ−Ｐｈ　ＨＨＨＨ１１４０７２−ＣＬ−Ｐｈ　 ２−Ｃｆｆ−Ｐｈ　ＨＨＨＨ１１４０８２−ＣＦｓ−Ｐｈ　４−ＣＱ−Ｐｈ　Ｈ ＨＨＨ１１４０９２’ＣＦｓ−Ｐｈ　２，４−Ｆ２−Ｐｈ　ＨＨＨＨ１１４１０ ２−ＣＦ２−Ｐｈ　２．４−Ｃ（１，−Ｐｈ　ＨＨＨＨ１１４１１４−ＣＦｓ− Ｐｈ　Ｐｈ　ＨＨＨＨ１１４１２４−ＣＦ２−Ｐｈ　２−Ｆ−Ｐｈ　）ｌ　ＨＨ Ｈ１１４１３４−ＣＦ２−Ｐｈ　４−Ｆ−Ｐｈ　ＨＨＨＨ１１４１４４−ＣＦ、 −Ｐｈ　２−ＣＭ−Ｐｈ　ＨＨＨＨ１１４１５４−ＣＦ、−Ｐｈ　４−Ｃｆｆ− Ｐｈ　ＨＨＨＨ１１４１６４−ＣＦｉ−Ｐｈ　２．４−Ｆ２−Ｐｈ　ＨＨＨＨ１ １４１７４−ＣＦ５−Ｐｈ　２．４−ＣＤ２−Ｐｈ　ＨＨＨＨ１１４１８２，４ −Ｆｚ−Ｐｈ　ｐｈ　）ｌ　ＨＨＨ１１４１９２，４−Ｆｚ−Ｐｈ　２−Ｆ−Ｐ ｈ　ＨＨＨＨ［１４２０２，４−Ｆ２−Ｐｈ　４−Ｆ−Ｐｈ　ＨＨＨ）ｌ　１１ ４２１　２．４−Ｆ２−Ｐｈ　２−Ｃｌ２−Ｐｈ　）ｌ　Ｈ）Ｉ　Ｈ１１４２２ ２，４−Ｆ２−Ｐｈ　４−Ｃｆ１−Ｐｈ　ＨＨＨＨ１１４２３２，４−Ｆ２−Ｐ ｈ　２，４−Ｆ２−Ｐｈ　ＨＨＨＨ１１４２４２，４−Ｆ！−Ｐｈ　２．４−Ｃ Ｄ、−Ｐｈ　ＨＨＨＨ１１４２５２，４−Ｃｆｆ２−Ｐｈ　Ｐｈ　ＨＨＨＨ１１ ４２６２，４−Ｃｆｆｆｆｉ−Ｐｈ　２−Ｆ−Ｐｈ　ＨＨＨＨ１１４２７２，４ −ＣＤ２−Ｐｈ　４−Ｆ−Ｐｈ　ＨＨＨＨ！１４２８　２．４−ＣＱ、−Ｐｈ　 ２−ＣＱ−Ｐｈ　ＨＨＨＨ１１４２９２，４−ＣＱｚ−Ｐｈ　４−Ｃｌ２−Ｐｈ 　ＨＨ）ｌ　Ｈ１１４３０２，４−ＣＩ２２−Ｐｈ　２．４−Ｆ２−Ｐｈ　ＨＨ ＨＨ１１４３１２，４−Ｃ（２ｔ−Ｐｈ　２．４−ＣＤ２−Ｐｈ　ＨＨＨＨ１１ ４３２Ｐｈ　２＋４−ｐ２−ｐｈ　ＨＨＨＨ−５Ｓ−１４３３４−Ｆ−Ｐｈ　２ −Ｆ−Ｐｈ　ＨＨＨＨ−５Ｓ−１４３４４−Ｆ−Ｐｈ　２．４−Ｆｚ−Ｐｈ　Ｈ ＨＨＨ−５Ｓ−１４３５Ｐｈ　２，４−Ｆ２−Ｐｈ　ＨＨＨＨ−’ＥＳＣＨｓ１ ４３６　４−Ｆ−Ｐｈ　２−Ｆ−Ｐｈ　ＨＨＨＨ−５ＳＣＨ３１４３７４−Ｆ− Ｐｈ　２．４−Ｆ２−Ｐｈ　ＨＨＨＨ−５ＳＣＨ３■ １４３８　Ｐｈ　２，４−Ｆ、−Ｐｈ　ＨＨＨ’ＨＳＣＮＨＭｅ１４３９　４− Ｆ−Ｐｈ　２−Ｆ−Ｐｈ　Ｈｔ（ＨＨＳＣＮＨＭｅ１４４４　Ｐｈ　２＋４−Ｆ ｔ−Ｐｈ　ＨＨＨＨＣＮ１４５１４−Ｆ−Ｐｈ　２−Ｆ−Ｐｈ　ＨＨＨＨＣｆｆ １４４６　４−Ｆ−Ｐｈ　２，４−Ｆｔ−Ｐｈ　ＨＨＨＨＣＮ１４５１　Ｐｈ　 ２．４−Ｆｔ−Ｐｈ　ＨＨＨＨＣＮ１４５１　４−Ｆ−Ｐｈ　２−Ｆ−Ｐｈ　Ｈ ＨＨＨＣＮ１４５１　４−Ｆ−Ｐｈ　２，４−Ｆｔ−Ｐｈ　ＨＨＨＨＣＮ１４５ １　Ｐｈ　２，４−Ｆ、−Ｐｈ　ＨＨＨＨＳＣＨ，ＣＮ１４５１　４−Ｆ−Ｐｈ 　２−Ｆ−Ｐｈ　ＨＨＨＨ５ＣＨ２ＣＮ　（油状物）Ｃ１４５２４−Ｆ−Ｐｈ　 ２，４−Ｆｚ−ｐｈ　ＨＨ］（Ｈ５ＣＨＩＣＮ１４５３　Ｐｈ　２，４−Ｆｔ− Ｐｈ　ＨＨＨＨ５ＣＨｚＳＣＮ１４５４　４−Ｆ−Ｐｈ　２−Ｆ−Ｐｈ　ＨＨＨ Ｈ５ＣＨ２ＳＣＮ１４５５　４−Ｆ−Ｐｈ　２，４−Ｆｚ−Ｐｈ　ＨＨＨＨ５Ｃ Ｈ２ＳＣＮ１４５６　Ｐｈ　２，４−Ｆｔ−Ｐｈ　ＨＨＨＨ５ＣＣＱ。
１４５７　４−Ｆ−Ｐｈ　２−Ｆ−Ｐｈ　Ｈ）Ｉ　ＨＨ５ＣＣＣ。
１４５８　４−Ｆ−Ｐｈ　２．４−Ｆｚ−Ｐｈ　ＨＨＨＨ５ＣＣＱｓ１４５９　 Ｐｈ　４−Ｆ−Ｐｈ　ＨＨＨＨ５−ｎ−Ｂｕ　（半固体）ｄ１４６０　４−Ｆ− Ｐｈ　２−Ｆ−Ｐｈ　ＨＨＨＨＦ１４６１　４−Ｆ−Ｐｈ　２−Ｆ−Ｐｈ　ＨＨ ＨＨＢｒ１４６２　４−Ｆ−Ｐｈ　２−Ｆ−Ｐｈ　ＨＨＨＨＳＣＨ。
飄 １４６３　４−Ｆ−Ｐｈ　２−Ｆ−Ｐｈ　ＨＨＨＨＳＣＨ３１４６５４−Ｆ−Ｐ ｈ　２−Ｆ−Ｐｈ　ＨＨＨＨ−５−ｔ−Ｂｕ１４６６　４−Ｆ−Ｐｈ　２−Ｆ− Ｐｈ　Ｈ）Ｉ　ＨＨ５ＣＦ２Ｈ１４６７４−Ｆ−Ｐｈ　２−Ｆ−Ｐｈ　ＨＨＨＨ ５ＣＦ２ＣＦ２Ｈ実施例 番　号　Ａ　Ｂ　ＲＲ”Ｒ”Ｒ’Ｏ融点（℃）曹 １４７３　４−Ｆ−Ｐｈ　２−Ｆ−Ｐｈ　ＨＨＨＨ５ＣＮＨ−アリル１４７５４ −Ｆ−Ｐｈ２−Ｆ−ＰｈＨＨＨＨＳＣＮＨＰｈ１４７８　４−Ｆ−Ｐｈ　２−Ｆ −Ｐｈ　ＨＨＨＨ５ＣＮＨＣＨ２−（４−ＣＨ３０−Ｐｈ）璽 １４８０４−Ｆ−Ｐｈ２−Ｆ−ＰｈＨ）ｌＨＨＣＯＨ１４８１４−Ｆ−Ｐｈ　２ −Ｆ−Ｐｈ　）Ｉ　ＨＨＨＣＯＣＨ３１４８３４−Ｆ−Ｐｈ２−Ｆ−ＰｈＨＨＨ ＨＳＣＮ１４８４　４−Ｆ−Ｐｈ　２−Ｆ−Ｐｈ　ＨＨＨＨ５ＳＣＨ，Ｐｈ１４ ８５　４−Ｆ−Ｐｈ　２−Ｆ−Ｐｈ　Ｈ）Ｉ　ＨＨＳＳ−アリル１４８６４−Ｆ −Ｐｈ２−Ｆ−ＰｈＨＨＨＨＳＳＰｈＥが酸素原子である実施例１４６８および １４６９を除いて、表中のすべての化合物はＥが結合である化合物である。
ａ　ＮＭＲ：　（ＣＤＣＣｘ）　δ４．９　（ｓ、　２）１）、５．１　（ｓ、 ＩＨ）、５．２　（３，１）１）、５．３　（ｓ、　ＩＨ）、６．７　（ｍ、　 ２Ｈ）、６．９　（ｍ、　２Ｈ）、７．２　（ｔｏ、　２Ｈ）、７．５（ｍ、Ｉ Ｈ）、７．６　（ｓ、ＩＨ）、１２．２　（ｂｒｓ、１８）。
ｂ　ＮＭＲ：　（ＣＤＣＩ２ｓ）　δ４．７　（ＡＢｑ、　２Ｈ）、５．３　（ ｓ、　２Ｈ）、５．８　（ｓ、　ＩＨ）、６．７　（ｍ、　２Ｈ）、６．９　（ ｎ＋、　２Ｈ）、７．３（ｍ、　２Ｈ）、７．５　（ｍ、　ＩＨ）、７．８（ｓ 、ＩＨ）。
ｃ　ＮＭＲ：　（ＣＤＣＬ）　８３．８　（ＡＢｑ、　２Ｈ）、４．７　（ＡＢ ｑ、　２Ｈ）、５．２　（ｓ。
１１（）、５．３　（２ｓ、　２Ｈ）、６．９〜７．２　（ｍ、　４Ｈ）、７． ’２〜７．４　（ｍ、　３Ｈ）、７．５　（ｍ、ＩＨ）、７．８　（ｓ、ＩＨ） 。
ｄ　ＮＮＲ：　（ＣＤＣｆｆｓ）　δ０．９２　（ｔ、　３Ｈ）、１．４〜１． ７　（ｍ、　４Ｈ）、３．１　（ｔ。
２Ｈ）、４．５　（ＡＢｑ、　２Ｈ）、５．４　（２ｓ、　２）１）、５．８　 （ｓ、　ＩＨ）、７．０　（ｍ。
４Ｈ）、　７．２　（ｍ、　３Ｈ）、７．５　（ｍ、　２Ｈ）、７．８　（ｓ、 　ＩＨ）。
ｅ　ＮＭＲ：　（ＣＤＣＬ）　５２．７〜３．５　（ｍ、２Ｈ）、４．３　（ｓ 、ＩＨ）、４．４　（ｍ。
２）１）、５．２　（ｍ、　２）１）、６．８〜７．４　（ｍ、　８Ｈ）、７． ９　（ｍ、ＩＨ）。
ｆ　ＮＭＩ？　＋　（ＣＤＣＱ、）δ２．７〜３．４　（ｍ、　２Ｈ）、４．２ 　（ｄ、　１１（）、４．５　（ＡＢｑ。
２１（）、５．３　（ｍ、　２Ｈ）、６．８〜７．４　（ｍ、　８Ｈ）、７．９ 　（ｄ、１）ｌ）。
実施例１４８７ ２．３−ビス（４−フルオロフェニル）　−１−（ＩＨ−１，２，４−トリアゾ ール−１−イル）−３，４−エポキシ−２−ブタノール ２．３−ビス（４−フルオロフェニル）−１−（ＩＨ−１，２，４−トリアゾー ル−１−イル）−３−ブテン−２−オール（１，０９）を５０ｍ１２の無水ベン ゼン中に溶解しそして窒素下で撹拌した。この溶液に０．０１２９のバナジウム アセトニルアセトネートを加えた。次いで溶液を還流しモしてｔ−プチルヒドロ ベルオキシド（５１１１Ｑの無水ベンゼン中に溶解した０、４４９）を１０分間 にわたって流加した。反応をさら１；１時間還流し、次いで周囲温度まで冷却し た。ベンゼンを真空下で除去しそして残留物をシリカゲル上のクロマトグラフィ ー（２％ＭｅＯＨ／　ＣＨ２Ｃρ２）に付した。これにより全部で６５０１１１ ９のジアステレオマー生成物（３：ｌ）を得を二。さらにクロマトグラフィーに イ寸してジアステレオマーを分割した。主な異性体はワックス状の白色固形物で あった。ＮＭＲ（ＣＤＣ１２ｓ／ＴＭＳ）δ２．６０（ｄ、Ｊ・６Ｈｚ、　ＩＨ ）　；　３．４８（ｄ。
Ｊ”６Ｈ２、ＬＨ）　；　４．７０（ｑｊ□７Ｈｚ、２Ｈ）　；　５．２５（ｓ 、　ＩＨ）　；　６．８−７．３（ｍ、８Ｈ）　；　７．５５（ｓ、ｌＨ）　； 　７．９０（ｓ、ＩＨ）少ない異性体は無定形の白色固形物であった。ＮＭＲ（ ＣＤＣ１２ｓ／ＴＭＳ）δ２．５５（ｄ、　Ｊ・６Ｈ，ＩＨ）　；　２．７５（ ｄ、　Ｊ−６Ｈｚ、　ＩＨ）　；４．８０（ｑ、Ｊ□７Ｈｚ）　；　５．０（ｓ 、ＩＨ）　；　６．８５−７．１０（ｍ、４Ｈ）　；　７．１５−７．４５（ｍ 、４Ｈ）　；　７．８０（ｓ、ｌＨ）　；　８．０５（ｓ、ＩＨ）。
第４表に示すエポキシドは実施例１４８７に記載の方法により製造したまｔ；は 製造することができる。
第　４　表 １４８７４−Ｆ−Ｐｈ　４−Ｆ−Ｐｈ　ＯＨＨＨＨＨ５３〜５５１４８８４−Ｆ −Ｐｈ　２．４−ＣＤ２−Ｐｈ　ＯＨＨＨＨＨ１４８９４−Ｆ−Ｐｈ　４−ＣＱ −Ｐｈ　ＯＨＨＨＨＨ１４９０４−Ｆ−Ｐｈ　２，４−Ｆ２−Ｐｈ　ＯＨＨＨＨ Ｈ（半固体）息１４９１４−Ｆ−Ｐｈ　４−ＣＦ、−Ｐｈ　ＯＨＨＨＨＨ１４９ ２４−Ｆ−Ｐｈ　２−Ｆ−Ｐｈ　ＯＨＨＨＨＨ１１０〜１１９１４９３４−Ｆ− Ｐｈ　２−Ｃ４−Ｐｈ　ＯＨＨＨＨＨ１４９４４−Ｆ−Ｐｈ　ｎ−Ｃ４Ｆｓ　Ｏ ＨＨＨＨＨ１４９５３−１”−Ｐｈ　４−Ｆ−Ｐｈ　ＯＨＨＨＨＨ１４９６３− Ｆ−Ｐｈ　２．４−ＣＤ２−Ｐｈ　ＯＨＨＨＨＨ１４９７３−Ｆ−Ｐｈ　４−Ｃ Ｑ−Ｐｈ　ＯＨＨＨＨＨ１４９８３−Ｆ−Ｐｈ　２．４−Ｆｌ−Ｐｈ　ＯＨＨＨ Ｈ）１１４９９３−Ｆ−Ｐｈ　４−ＣＦ２−Ｐｈ　ＯＨＨＨＨＨ２ＳＯ４３−Ｆ −Ｐｈ　２−Ｆ−Ｐｈ　Ｏ）１　）！　ＨＨＨ１５０１３−Ｆ−Ｐｈ　２−Ｃｌ ２−Ｐｈ　ＯＨＨＨＨＨ２ＳＯ４３−Ｆ−Ｐｈ　！！−Ｃ４Ｆｓｈ　ＯＨ）ｌ　 ＨＨＨ２ＳＯ４４−ＣＱ−Ｐｈ　４−Ｆ−Ｐｈ　ＯＨ）Ｉ　ＨＨＨ１５０４４− Ｃｌ２−Ｐｈ　２．４−ＣＤ２−Ｐｈ　ＯＨＨＨＨＨ２ＳＯ４４−Ｃ４−Ｐｈ　 ４−Ｃｌ２−Ｐｈ　ＯＨＩｊ　ＨＨＨ２ＳＯ４４−Ｃｌ２−Ｐｈ　２．４−Ｆｘ −Ｐｈ　ＯＨ）ｌ　ＨＨＨ２ＳＯ４４−ＣＱ−Ｐｈ　４−ＣＦｓ−Ｐｈ　ＯＨＨ ＨＨＨ１５０８４−ＣＱ−Ｐｈ　２−Ｆ−Ｐｈ　ＯＨＨＨＨＨ２ＳＯ４４−Ｃｆ ２−Ｐｈ　２−Ｃｌ２−Ｐｈ　ＯＨＨＨＨＨ１５１０４−ＣＱ−Ｐｈ　Ｆ４−Ｃ Ｊ＊　ＯＨＨＨＨＨ１５１１２−Ｃｆｆ−Ｐｈ　４−Ｆ−Ｐｈ　ＯＨＨＨＨＨ１ ５１２２−ＣＱ−Ｐｈ　２．４−Ｃ１２＊−Ｐｈ　ＯＨＨＨＨＨの異性体 １５１５　２−Ｃ４−Ｐｂ　４−ＣＦｓ−Ｐｈ　ＯＨＨＨＨＨ１５１６２−ＣＱ −Ｐｈ　２−Ｆ−Ｐｈ　ＯＨＨＨＨＨ１５１７２−Ｃｌ２−Ｐｈ　２−Ｃｌ２− Ｐｈ　ＯＨＨＨＨＨ１５１８２−ＣＭ−Ｐｈ　ｎ−Ｃ４Ｆｓ　ＯＨＨＨＨＨ１５ １９３−Ｃｌ２−Ｐｈ　４−Ｆ−Ｐｈ　ＯＨＨ）（ＨＨ１５２０３−Ｃｌ２−Ｐ ｈ　２．４−ＣＱＩ−Ｐｈ　ＯＨＨＨＨＨ１５２１３−ＣＯ−Ｐｈ　４−Ｃｌ２ −Ｐｈ　ＯＨＨＨＨＨ１５２２３−ＣＱ−Ｐｈ　２，４−Ｆｌ−Ｐｈ　ＯＨＨＨ ＨＨ１５２３　３−ＣＱ−Ｐｈ　４−ＣＦｓ−Ｐｈ　ＯＨＨＨＨＢ１５２４　３ −Ｃｌ２−Ｐｈ　２−Ｆ−Ｐｈ　ＯＨＨＨＨＢ１５２５　３−ＣＱ−Ｐｈ　２− ＣＱ−ＰｈＯＨＨＨＨ）１１５２６　３−Ｃｌ２−Ｐｈ　ｎ−Ｃ４Ｆ＊　ＯＨＨ ＨＨＢ１５２７　Ｐｈ　４−Ｆ−Ｐｈ　ＯＨＨＨＨＨ８８〜９４１５２８　Ｐｈ 　２，４−Ｃｆｆｆ−Ｐｈ　ＯＨＨＨＨＢ１５２９　Ｐｈ　４−Ｃｌ２−Ｐｈ　 ＯＨＨＨＨＨ１５６〜１５８１５３１　Ｐｈ　４−ＣＦｓ−Ｐｈ　ＯＨＨＨＨＢ １５３２　Ｐｈ　２−Ｆ−Ｐｈ　ＯＨＨＨＨＢ１５３３　Ｐｈ　２−ＣＱ−Ｐｈ 　Ｏ’ＨＨＨＨＢ１５３４　Ｐｈ　ｎ−ＣｌＦ５　Ｑ　ＨＨＨＨＢ１５３５　４ −ＣＦ、−Ｐｈ　４−Ｆ−Ｐｈ　ＯＨＨＨＨＢ１５３６　４−ＣＦｓ−Ｐｈ　２ ．４−ＣＱ（Ｐｈ　ＯＨＨＨＨＢ１５３７　４−ＣＦ５−Ｐｈ　４−Ｃｌ２−Ｐ ｈ　ＯＨＨＨＨＢ１５３８　４−ＣＦｓ−Ｐｈ　２．４−Ｆｚ−Ｐｈ　ＯＨＨＨ ＨＢ１５３９　４−ＣＦｓ−Ｐｈ　４−ＣＦ５−Ｐｈ　ＯＨＨＨＨＢ１５４０　 ４−ＣＦ、−Ｐｈ　２−Ｆ−Ｐｈ　ＯＨＨＨ）ｌ　Ｂ１５４１　４−ＣＦ、−Ｐ ｈ　２−Ｃ４−Ｐｈ　Ｑ　ＨＨＨＨＢ１５４２　４−ＣＦｓ−Ｐｈ　ｎ−Ｃ４Ｆ ｓ　ＯＨＨＨＨＢ１５４３　４−Ｂｒ−Ｐｈ　４−Ｆ−Ｐｈ　ＯＨＨＨＨＢ１５ ４４　４−Ｂｒ−Ｐｈ’　２．４−Ｃｆｆ＊−Ｐｈ　ＯＨＨＨＨＢ１５４５　４ −Ｂｒ−Ｐｈ　４−Ｃ（２−Ｐｈ　ＯＨＨＨＨＢ１５４６　４−Ｂｒ−Ｐｈ　２ ，４−Ｆ、−Ｐｈ　ＯＨＨＨＨＢ１５４７　４−Ｂｒ−Ｐｈ　４−ＣＦｓ−Ｐｈ 　ＯＨＨＨＨＢ１５４８　４−Ｂｒ−Ｐｈ　２−Ｆ−Ｐｈ　ＯＨＨＨＨＢ１５４ ９　４−Ｂｒ−Ｐｈ　２−Ｃ（１−Ｐｈ　ＯＨＨＨＨＢ１５５０　４−Ｂｒ−Ｐ ｈ　’ｎ−ＣｌＦ５　ＯＨＨＨＨＢ１５５１　２．４−ＣＱ２−Ｐｈ　４−Ｆ− Ｐｈ　ＯＨＨＨＨＢ１５５２　２．４−ｃａ２−ｐｈ　２．４−ｃρ、−ＰＩ３ 　０　ＨＨＨＨＢ１５５３　２．４−ＣＱｔ−Ｐｈ　４−Ｃｌ２−Ｐｈ　ＯＨＨ ＨＨＢ１５５４　２．４−Ｃｆｆ、−Ｐｈ　２，４−Ｆ２−Ｐｈ　ＯＨＨＨＨＢ １５５５　２．４−ＣＱ２−Ｐｈ　４−ＣＦｓ−Ｐｈ　ＯＨＨＨＨＢ１５５６　 ２．４−Ｃ（１２−Ｐｈ　２−Ｆ−Ｐｈ　ＯＨＨＨＨＢ１５５７　２．４−ＣＱ ２−Ｐｈ　２−Ｃｌ２−Ｐｈ　ＯＨＨＨＨＢ１５５８　２．４−ＣＱｔ−Ｐｈ　 ｎ−Ｃ４Ｆ＊　ＯＨＨＨＨＢ１５５９　２−Ｆ−Ｐｈ　４−Ｆ−Ｐｈ　ＯＨＨＨ ＨＢ１５６０　２”Ｆ−Ｐｈ　２．４−ＣＱｘ−Ｐｈ　ＯＨＨＨＨＢ１５６１　 ２−Ｆ−Ｐｈ　４−ＣＱ−Ｐｈ　ＯＨＨＨ）Ｉ　Ｂ１５６２　２−Ｆ−Ｐｈ　２ ．４−Ｆ２−Ｐｈ　ＯＨＨＨＨＢ１５６３　：’Ｆ−Ｐｈ　４−ＣＦｓ−Ｐｈ　 ＯＨＨＨＨＢ１５６４　２−Ｆ−Ｐｈ　２−Ｆ−Ｐｈ　ＯＨＨＨＨＢ１５６５　 ２−Ｆ−Ｐｈ　２−ＣＱ−ＰｈＯＨＨＨＨＨ１５６６：’Ｆ−Ｐｈ　ｎ−Ｃ４Ｆ ｓ　ＯＨＨＨＨＢ１５６７　２．４−ＦＢ−Ｐｈ　４−Ｆ−Ｐｈ　ＯＨＨＨＨ） １１５６８　２．４−ＦＢ−Ｐｈ　２．４−ＣＱｔ−Ｐｈ　ＯＨＨＨＨＢ１５６ ９　２＋４−Ｆｘ−Ｐｈ　４−Ｃｌ２−Ｐｈ　ＯＨＨＨＨＢ１５７０　２．４− ＦＢ−Ｐｈ　２．４−ＦＢ−Ｐｈ　ＯＨＨＨＨＢ１５７１　２．４−ＦＢ−Ｐｈ 　４−ＣＦ５−Ｐｈ　ＯＨＨＨＨＢ１５７２　２．４−ＦＢ−Ｐｈ　２−Ｆ−Ｐ ｈ　ＯＨＨＨＨＢ１５７３　２．４−ＦＢ−Ｐｈ　２−ＣＱ−Ｐｈ　ＯＨＨＨＨ Ｂ１５７４　２．４−Ｆｚ−Ｐｈ　！ｌ！−Ｃ，ＦＩ　ＯＨＨＨＨＢ１５７５　 Ｐｈ　４−Ｆ−Ｐｈ　ＯＨＣＨ３ＨＨＢ１５７６　Ｐｈ　４−Ｆ−Ｐｈ　Ｏ−（ ＣＨｚ）ｚ−ＨＨＢ１５７７　Ｐｈ　４−Ｆ−Ｐｈ　ＯＣＨｓＣＨｓ　ＨＨＢ１ ５７８　４−Ｆ−Ｐｈ　４−Ｆ−Ｐｈ　ＯＨＣＨ３ＨＨＢ１５７９　４−Ｆ−Ｐ ｈ　４−Ｆ−Ｐｈ　Ｏ−（ＣＨ２）＊−ＨＨＢ１５８０　４−Ｆ−Ｐｈ　４−Ｆ −Ｐｈ　ＯＣＨ３ＣＨ３ＨＨＢ１５８１　４−Ｃｌ２−Ｐｈ　２．４−Ｃ（！２ −Ｐｈ　ＯＨＣＨ３ＨＨＢ１５８２　４−Ｃｌ２−Ｐｈ　２．４−ＣＱ２−Ｐｈ 　Ｏ−ＣＣＨ２＞２−　ＨＨＢ１５８３　４−ＣＱ−Ｐｈ　２．４−ＣＱｘ−Ｐ ｈ　ＯＣＨ３ＣＨ３ＨＨＢ１５８４　２−ＣＱ−Ｐｈ　４−Ｃｌ２−Ｐｈ　ＯＨ ＣＨ３ＨＨＢ１５８５　２−Ｃｌ２−Ｐｈ　４−ＣＱ−Ｐｈ　Ｏ−（ＣＨｘ）＊ −ＨＨＢ１５８６　２−Ｃｌ２−Ｐｈ　４−ＣＱ−Ｐｈ　ＯＣ）１３　ＣＨ３Ｈ ＨＢ１５８７　４−Ｆ−Ｐｈ　４−Ｆ−Ｐｈ　Ｏｌ（ｃ２ａ、　ＨＨＢ１５８８ 　４〜Ｆ−Ｐｈ　４−Ｆ−Ｐｈ　ＯＨ１−ＣｓＨｔ　）ｌ　ＨＢ１５８９　４− Ｆ−Ｐｈ　４−Ｆ−Ｐｈ　ＯＨｎ−Ｃ４Ｈｓ　ＨＨＢ１５９０　４−Ｆ−Ｐｈ　 ４−Ｆ−Ｐｈ　ＯＨＰｈ　ＨＨＢ１５９１　４−Ｆ−Ｐｈ　４−Ｆ−Ｐｈ　ＯＨ ｔ−Ｃ，）Ｉｓ　ＨＨＢ１５９２　４−Ｆ−Ｐｈ　４−Ｆ−Ｐｈ　ＯＨＰｈ　Ｈ ＨＢ１５９３　４−Ｆ−Ｐｈ　４−Ｆ−Ｐｈ　ＯＣＨ３ｐ−Ｃ４Ｈ＊　ＨＨＢ１ ５９４　４−Ｆ−Ｐｈ　４−Ｆ−Ｐｈ　ＯＣＨ３Ｐｈ　ＨＨＢ１５９５　４−Ｆ −Ｐｈ　４−Ｆ−Ｐｈ　Ｏ−（ＣＨｚ）ｓ−ＨＨＢ１５９６　４−Ｆ−Ｐｈ　４ −Ｆ−Ｐｈ　Ｏ−（ＣＨ，）４−　ＨＨＢ１５９７　４−Ｆ−Ｐｈ　４−Ｆ−Ｐ ｈ　Ｏ−（ＣＨ２）ｓ−ＨＨＢ１５９８　４−Ｆ−Ｐｈ　４−Ｆ−Ｐｈ　Ｏ−（ ＣＨ，）、−ＨＨＢ１５９９　４−ＣＨ５−Ｐｈ　４−Ｆ−Ｐｈ　ＯＨＣＨｓ　 Ｈ）ＩＨ１６００４−Ｆ−Ｐｈ　４−Ｆ−Ｐｈ　ｌ　ＨＣＨ，ＨＨＢ１６０１　 ４−ＣＱ−Ｐｈ　４−Ｆ−Ｐｈ　４　ＨＣＨ３ＨＨＢ１６０２　！！−Ｃ，Ｆ！ 　４−Ｆ−Ｐｈ　ＯＨＣ１３ＨＨＢ１６０３　（ＣＨ３）２Ｎ　４−Ｆ−Ｐｈ　 ｌ　ＨＣＨ３Ｉ　ＨＢ１６０４　５−ＣＱ−２−チェニル　４−Ｆ−Ｐｈ　ＯＨ Ｃ）１３　ＨＨＢ１６０５　２−ＣＱ−３−チェニル　４−Ｆ−Ｐｈ　ＯＨＣＨ ３Ｉ　ＨＨ１６０７　４−Ｆ−Ｐｈ　４−Ｆ−Ｐｈ　ＯＨ）Ｉ　ＣＨ３１（Ｈ２ ＳＯ４４−Ｆ−Ｐｈ　４−Ｆ−Ｐｈ　ＯＨＨＣＨ２Ｃｌ＜Ｈａ　ＨＨ１６０９４ −Ｆ−Ｐｈ　４−Ｆ−Ｐｈ　ＯＨＨＣ０ＣＨｓ　ＨＨ１６１０４−１”−Ｐｈ　 ４−Ｆ−Ｐｈ　ＯＨＨＣｏ、ＣＨ，ＨＨ１６１１４−ＣＦｓＯ−Ｐｈ　４−Ｆ− Ｐｈ　ＯＨＨＨＨＨ１６１２２−ｃａ−ｐｈ　４−Ｃｌ２−Ｐｈ　ＯＨＨＣＨｓ 　ＨＨ１６１３２−Ｃｌ２−Ｐｈ　４−ＣＱ−Ｐｈ　ＯＨＨＣＨ２Ｃｌ−ＣＨ２ ＨＨ１６１４２−ＣＵ−Ｐｈ　４−Ｃｆｆ−Ｐｈ　ＯＨＨＣＣＣＨ３ＨＨ１６１ ５２−Ｃｌ２−Ｐｈ　４−Ｃ４−Ｐｈ　ＯＨＨωＩＣＨＩ　ＨＨ１６１６４−ｃ Ｑ−ｐｈ　２．４−ＣＱｉ−Ｐｈ　ＯＨＨＣＨａ　ＨＨ１６１７４−ＣＱ−Ｐｈ 　２．４−Ｃ４−Ｐｈ　ＯＨ’　ＨＣ４ＣＨＩＩＣＨｚ　ＨＨ１６１８４＜Ｑ− Ｐｈ　２．４−Ｃｌ２ｚ−Ｐｈ　ＯＨＨＣＤＣＨｓ　ＨＨ１６１９４−Ｃ（２− Ｐｈ　２．４−ＣＱｘ−Ｐｈ　ＯＨＨＣＯ２ＣＨ３ＨＨ１６２０Ｐｈ　４−Ｆ− Ｐｈ　ＯＨＨＣＨ，ＨＨ１６２１Ｐｈ　４−Ｆ−Ｐｈ　Ｏ）Ｉ　ＨＣＨ，ＣＨ＝ ＣＨ２ＨＨ１６２２Ｐｈ　４−Ｆ−Ｐｈ　０）ＩＨＣ０ＣＩ（！　ＨＨ１６２３ Ｐｈ　４−Ｆ−Ｐｈ　ＯＨＨＣ０ｔＣＨｓＨＨ１６２４０Ｈ２，４−ＣＱ２−Ｐ ｈ　２　ＨＨ１１ＨＨ１６２５０Ｈ２，４−（Ｊ、−Ｐｈ　３　ＨＨ）ｌ　ＨＨ １６２６０Ｈ２，４−ＣＱ２−Ｐｈ　４　ＨＨＨＨＨ１６２７１−イミダゾイル 　２．４−Ｃｌ２ｓ−Ｐｈ　ｌ　ＨＨｌ（ＨＨ１６２８１−イミダゾイル２．４ −Ｃ４２−Ｐｈ　２　ＨＨＨＨＨ１６２９１−イミダゾイル　４−Ｆ−Ｐｈ　３ 　ＨＨＨＨＨ１６３０１−イミダゾイル　４−Ｆ−Ｐｈ　４　ＨＨＨＨＨ１６３ ６Ｐｈ　１５−Ｆｘ−Ｐｈ　ＯＨＨＨＨＨ１６３７Ｐｈ　３−Ｆ−Ｐｈ　ＯＨＨ ＨＨＨ１６３８Ｐｈ　２．５−ＣＱ２−Ｐｈ　ＯＨＨＨＨＨ１６３９Ｐｈ　３− Ｃｌ２−Ｐｈ　ＯＨＨＨＨＨ１６４０Ｐｈ　４−Ｂｒ−Ｐｈ　ＯＨＨＨＨＨ１６ ４１Ｐｈ　４−１−Ｐｈ　ＯＨＨＨＨＨ１６４２Ｐｈ　３＋４−Ｆ２−Ｐｈ　Ｏ ＨＨ１４ＨＨ１６４３Ｐｈ　３．４−Ｃ（ｌｘ−Ｐｈ　ＯＨＨＨＨＨ１６４４Ｐ ｈ　２＋６−ＣＱｉ−Ｐｈ　ＯＨＨＨＨＨ１６４５Ｐｈ　２−ＣＱ−（４−Ｆ） −Ｐｈ　ＯＨＨＨ）ｌ　Ｈ実施例 番　号　Ａ　Ｂ　ｎ　ＲＲ’Ｒ”Ｒ”Ｒ’　融点（”０）１６４６　Ｐｈ　２． ４．６−Ｃｌ２ｓ−Ｐｈ　ＯＨＨＨ）Ｉ　Ｈ１６４７Ｐｈ　２−Ｆ−（４−Ｃの −Ｐｈ　ＯＨＨＨＨＨ１６４８Ｐｈ　Ｐｈ　ＯＨＨＨ）ｌ　Ｈ１６４９Ｐｈ　４ −ＣＨＩ−Ｐｈ　ＯＨＨＨＨＨ１６５０Ｐｈ　３−ＣＨ５−Ｐｈ　ＯＨＨＨＨＨ １６５１Ｐｈ　２−ＣＨ５−Ｐｈ　ＯＨＨＨＨＨ１６５２Ｐｈ　２−ＣＦ、−Ｐ ｈ　Ｏ）Ｉ　Ｈ）（ＨＨ１６５３Ｐｈ　３−ＣＦｓ−Ｐｈ　ＯＨＨＨＨＨ１６５ ４Ｐｈ　２−Ｆ−（４−ＣＦ３）−Ｐｈ　ＯＨ・ＨＨＨＨ１６５５Ｐｈ　４−Ｃ ＨｓＯ−Ｐｈ　ＯＨＨＨＨＨ１６５６Ｐｈ　５−Ｃｌ２−２−ピリジル　０ＨＨ ＨＨＨ１６５７Ｐｈ　５−０４−２−チェニル　０ＨＨ）ＩＨＨ１６５８Ｐｈ　 ２−ＣＱ−３−チェニル　ＯＨＨ）ＩＢＭ１６５９　Ｐｈ　三−Ｃ４Ｈ＊　ＯＨ ＨＨＨＨ１６６０２−Ｃｌ２−Ｐｈ　２．５−Ｆｚ−Ｐｈ　ＯＨＨＨＨＨ１６６ １２−Ｃ（２−Ｐｈ　３−Ｆ−Ｐｈ　ＯＨＨＨＨＨ１６６２２−Ｃ（２−Ｐｈ　 ２．５−ＣＱ２−Ｐｈ　ＯＨＨＨＨＨ１６６３２−Ｃｌ２−Ｐｈ　３−Ｃｌ２− Ｐｈ　ＯＨＨＨＨＨ１６６４２−ＣＱ−Ｐｈ　４−Ｂｒ−Ｐｈ　ＯＨＨＨＨＨ１ ６６５２−Ｃｌ２−Ｐｈ　４−１−Ｐｈ　ＯＨＨＨＨＨ１６６６２−Ｃｌ２−Ｐ ｈ　３，４−Ｆ２−Ｐｈ　ＯＨＨＨＨＨ実施例 番号　Ａ　Ｂ　ｎ　ＲＲ’Ｒ”Ｒ”Ｒ’　Ｈ点（”Ｃ）１６６７　２−Ｃｌ２− Ｐｈ　３，４−ＣＱ２−Ｐｈ　ＯＨＨＨＨＨ１６６８２−ＣΩ−Ｐｈ　２，６− ＣＩ２２−Ｐｈ　ＯＨＨＨＨＨ１６６９２−Ｃｆｆ−Ｐｈ　２−Ｃｆ１−（４− Ｆ）−Ｐｈ　ＯＨＨＨＨＨ１６７０２−Ｃｌ２−Ｐｈ　２．４．６−ＣＩ２３− Ｐｈ　ＯＨＨＨＨＨ１６７１２−Ｃｆｆ−Ｐｈ　２−Ｆ−（４−Ｃの−Ｐｈ　Ｏ ＨＩ（ＨＨＨ１６７２２−ＣＱ−Ｐｈ　Ｐｈ　ＯＨＨＨＨＨ１６７３２−Ｃｕ− Ｐｈ　４−ＣＨ，−Ｐｈ　ＯＨＨＨＨＨ１６７４２−Ｃｌ２−Ｐｈ　３−ＣＨｓ −Ｐｈ　ＯＨＨＨＨＨ１６７５２−Ｃｌ２−Ｐｈ　２−ＣＨｘ−Ｐｈ　ＯＨＨＨ ＨＨ１６７６２−ＣＱ−Ｐｈ　２−ＣＦｓ−Ｐｈ　ＯＨＨＨＨＨ１６７７２−Ｃ ｌ２−Ｐｈ　３−ＣＦａ−Ｐｈ　ＯＨＨＨＨＨ１６７８２−Ｃｆ２−Ｐｈ　２− Ｆ−（４−ＣＦ３）−Ｐｈ　ＯＨＨＨＨＨ１６７９２−Ｃｌ２−Ｐｈ　４−ＣＨ ｘＯ−Ｐｈ　ＯＨＨＨＨＨ１６８０２−Ｃｌ２−Ｐｈ　５−Ｃｌ２−２−ピリジ ル　０ＨＨＨＨＨ１６８１２−Ｃｌ２−Ｐｈ　５−ＣＱ−２−チェニル　ＯＨＨ ＨＨＨ１６８２２−ｃＩ２−ｐｈ　２−ｃａ−３−チェニル　０ＨＨＨＨＨ１６ ８３３−Ｃｌ２−Ｐｈ　２，５−Ｆｇ−Ｐｈ　ＯＨＨＨＨＨ１６８４３−ＣＱ− Ｐｈ　２．５−ＣＱ２−Ｐｈ　ＯＨＨＨＨＨ１６８５４−Ｆ−Ｐｈ　２，５−Ｆ ！−Ｐｈ　ＯＨ’　ＨＨＨＨ１６８６４−Ｆ−Ｐｈ　３−Ｆ−Ｐｈ　ＯＨＨＨＨ Ｈ１６８７４−Ｆ−Ｐｈ　２，５−Ｃ（２２−Ｐｈ　ＯＨＨＨＨＨ１６８８　４ −Ｆ−Ｐｈ　３−Ｃｌ２−Ｐｈ　ＯＨＨＨＨＨ１６８９４−Ｆ−Ｐｈ　４−Ｂｒ −Ｐｈ　ＯＨＨＨＨＨ１６９０４−Ｆ−Ｐｈ　４−１−Ｐｈ　ＯＨＨＨＨＨ１６ ９１４−Ｆ−Ｐｈ　３．４−Ｆｚ−Ｐｈ　ＯＨＨＨＨＨ１６９２（Ｆ−Ｐｈ　３ ．４−Ｃｌ２ｚ−Ｐｈ　ＯＨＨＨＨＨ１６９３４−Ｆ−Ｐｈ　２．６−ＣＩ２２ −Ｐｈ　ＯＨＨＨＨＨ１６９４４−Ｆ−Ｐｈ　２−Ｃｌ２−（４−Ｆ）−Ｐｈ　 ＯＨＨＨＨＨ１６９５４−Ｆ−Ｐｈ　２．４．６−ＣＯ３−Ｐｈ　ＯＨＨＨＨＨ １６９６４−Ｆ−Ｐｈ　２−Ｆ−（４−ＣＩ２）−Ｐｈ　ＯＨＨＨＨＨ１６９７ ４−Ｆ−Ｐｈ　Ｐｈ　ＯＨＨＨＨＨ１６９８４−Ｆ−Ｐｈ　４−ＣＨ，−Ｐｈ　 ＯＨＨＨＨＨ１６９９４−Ｆ−Ｐｈ　３−ＣＨ，−Ｐｈ　ＯＨＨＨＨＨ１７００ ４−Ｆ−Ｐｈ　２−ＣＨ５−Ｐｈ　ＯＨＨＨＨＨ１７０１４−Ｆ−Ｐｈ　２−Ｃ Ｆｓ−Ｐｈ　ＯＨＨＨＨＨ１７０２４−Ｆ−Ｐｈ　３−ＣＦ、−Ｐｈ　ＯＨＨＨ ＨＨ１７０３４−Ｆ−Ｐｈ　２−Ｆ−（４−ＣＦ３）−Ｐｈ　ＯＨＨＨＨＨ１７ ０４４−Ｆ−Ｐｈ　４−ＣＨｘＯ−Ｐｈ　ＯＨＨＨＨＨ１７０５４−Ｆ−Ｐｈ　 ５−ＣＱ−２−ピリジル　０ＨＨ）ＩＨＨ１７０６４−Ｆ−Ｐｈ　２−ＣＱ−３ −チェニル　０ＨＨＨＨＨ１７０７４−Ｆ−Ｐｈ　５−ＣＱ−２−チェニル　０ ＨＨＨＨＨＸ７０８　３−Ｆ−Ｐｈ　２，５−Ｃｌ２ｚ−Ｐｈ　ＯＨＨＨＨＨ１ ７０９３−Ｆ−Ｐｈ　２，５−Ｆｚ−Ｐｈ　ＯＨＨＨＨＨ１７１０４−Ｃｆｆ− Ｐｈ　２，５−Ｆ！−Ｐｈ　ＯＨＨＨＨＨ１７１１４−Ｃｌ２−Ｐｈ　３−Ｆ− Ｐｈ　ＯＨＨ）Ｉ　ＨＨ１７１２４−ＣＱ−Ｐｈ　２．５−ＣＯ２−Ｐｈ　ＯＨ ＨＨＨＨ１７１３４−Ｃｆｆ−Ｐｈ　３−Ｃｆｆ−Ｐｈ　ＯＨＨＨＨＨ１７１４ ４−Ｃｌ２−Ｐｈ　４−Ｂｒ−Ｐｈ　ＯＨＨＨＨＨ１７１５４−Ｃ４−Ｐｈ　４ −１−Ｐｈ　ＯＨＨＨＨＨ１７１６４−ＣＱ−Ｐｈ　３．４−Ｆｚ−Ｐｈ　ＯＨ ＨＨＨＨ１７１７４−Ｃｌ２−Ｐｈ　３，４−ＣＯ２−Ｐｈ　ＯＨＨＨＨ）１１ ７１８　４−ｃｃ−ｐｈ　２，６−Ｃ（１２−Ｐｈ　ＯＨＨＨＨＨ１７１９４− Ｃｆｆ−Ｐｈ　２−ＣＱ−（４−Ｆ）−Ｐｈ　ＯＨＨＨＨＨ１７２０４＜（１− Ｐｈ　２，４．６−Ｃｏ、−Ｐｈ　ＯＨＨＨＨＨ１７２１４−ＣＱ−Ｐｈ　２− Ｆ−（４−Ｃ（２）−Ｐｈ　ＯＨＨＨＨＨ１７２２４−ＣＱ−Ｐｈ　Ｐｈ　ＯＨ ＨＨＨＨ１７２３４−Ｃｌ２−Ｐｈ　４−ＣＨｓ−Ｐｈ　ＯＨＨ）ｌ　ＨＨ１７ ２４４−ＣＱ−Ｐｈ　３−ＣＨ５−Ｐｈ　ＯＨＨＨＨＨ１７２５４−ＣＱ−Ｐｈ 　２−ＣＨ，−Ｐｈ　ＯＨＨＨＨＨ１７２６４−Ｃ（２−Ｐｈ　２−ＣＦｘ−Ｐ ｈ　ＯＨＨＨＨＨ１７２７４−ＣＱ−Ｐｈ　３−ＣＦ、−Ｐｈ　ＯＨＨＨＨＨ１ ７２８４−ＣＱ−Ｐｈ　２−Ｆ−（４−ＣＦ３）−Ｐｈ　ＯＨＨＨＨＨ１７２９ ４−ＣＱ−Ｐｈ　４−ＣＨ３０−Ｐｈ　ＯＨＨ）ｌ　ＨＨ１７３０４−ＣＱ−Ｐ ｈ　５−ＣＯ−２−ピリジル　０ＨＨＨＨＨ１７３１４−Ｃｌ２−Ｐｈ　５−Ｃ ｌ２−２−チェニル　０ＨＨＨＨＨ１７３２４−ＣＱ−Ｐｈ　２−Ｃｌ２−３− チェニル　０ＨＨＨＨＨ１７３５４−Ｃｌ２−Ｐｈ　ｎ−ヘキシル　０ＨＨＨＨ Ｈ１７３６４−Ｃｌ２−Ｐｈ　ｎ−ヘプチル　ＱＨＨＨＨＨ１７３７４−Ｃ（１ −Ｐｈ　ｎ−オクチル　ＱＨＨＨＨＨ１７３８４−ＣＱ−Ｐｈ　−ｃｓ）”＋ｓ 　Ｑ　ＨＨＨＨＨ１７３９４−ＣＱ−Ｐｈ　−ＣＩＦＩ？　ＯＨＨＨＨＨ１７４ ０４−ＣＱ−Ｐｈ　４−ピリジル　０ＨＨＨＨＨ１７４１４−Ｃｆ２−Ｐｈ　２ −ピリジル　０ＨＨＨＨＨ１７４２４−ＣＱ−Ｐｈ　２−チェニル　０ＨＨＨＨ Ｈ１７４３４−ＣＱ−Ｐｈ　４−ｎ−Ｂｕ−Ｐｈ　ＯＨＨＨＨＨ１７４４４−Ｃ ｌ２−Ｐｈ　４−ｎ−ＢｕＯ−Ｐｈ　ＯＨＨＨＨＨ１７４５４−ｃａ−ｐｈ　５ −ｏ”５−２−ピリジル　０ＨＨＨＨ）＋１７４６　４−ＣＱ−Ｐｈ　５−ＣＨ ５ＳＯ！−２−ＯＨＨＨＨＨチェニル １７４７　４−ＣａＨｓ−Ｐｈ　４−Ｆ−Ｐｈ　ＯＨＨＨＨＨｌ−イル １７５１　−Ｃ，Ｆ、、　４−Ｆ−Ｐｈ　ＯＨＨＨＨＨ１７５２−Ｃ，Ｆ１７　 ４−Ｆ−Ｐｈ　Ｏ）Ｉ　ＨＨＨＨ１７５３３−ＣＨ３０−Ｐｈ　４−Ｆ−Ｐｈ　 ＯＨＨＨＨＨ１７５４２−ｃＦ３−イミダゾ　４−Ｆ−Ｐｈ　ＯＨＨＨＨＨ１７ ５６４−１−Ｐｈ　４−Ｆ−Ｐｈ　ＯＨＨＨＨＨ１７５７３，４−Ｆ２−Ｐｈ　 ４−Ｆ−Ｐｈ　ＯＨＨＨＨＨ１７５８３＋４−Ｃｌ２ｉ−Ｐｈ　４−Ｆ−Ｐｈ　 ＯＨ）ｌ　ＨＨＨ１７５９２，６−Ｃ（２２−Ｐｈ　４−Ｆ−Ｐｈ　ＯＨＨＨＨ Ｈ１７６０２−Ｃｆｆ−（４−Ｆ）−Ｐｈ　４−Ｆ−Ｐｈ　ＯＨＨＨＨＨ１７６ １２，４，６−Ｃｏ、−Ｐｈ　４−Ｆ−Ｐｈ　ＯＨＨＨＨＨ１７６２４−ＣＨ２ −Ｐｈ　４−Ｆ−Ｐｈ　ＯＨＨＨＨＨ１７６３３−ＣＨ５−Ｐｈ　４−Ｆ−Ｐｈ 　ＯＨＨＨＨＨ１７６４２−Ｃ）ｉｓ−Ｐｈ　４−Ｆ−Ｐｈ　ＯＨＨＨＨＨ１７ ６５２−ＣＦ、−Ｐｈ　４−Ｆ−Ｐｈ　Ｏ）ｌ　ＨＨＨＨ１７６６３−ＣＦｚ− Ｐｈ　４−Ｆ−Ｐｈ　ＯＨＨＨＨＨ１７６７４−Ｃ）１．０−Ｐｈ４−Ｆ−Ｐｌ ）ＯＨＨＨＨＨ１７６８２，３−ＣＩ２．−Ｐｈ　４−Ｆ−Ｐｈ　ＯＨＨＨＨＨ １７６９３，５−ＣＯ２−Ｐｈ　４−Ｆ−Ｐｈ　ＯＨＨＨＨＨ１７７０　２．５ −ＣムーＰｈ　４−Ｆ−Ｐｈ　ＯＨＨＨＨＨ１７７１３−Ｂｒ−Ｐｈ　４−Ｆ− Ｐｈ　ＯＨＨＨＨＨ１７７２４−（、）１６０−Ｐｈ　４−Ｆ−Ｐｈ　ＯＨＨＨ ＨＨ１７７３２，４−（ＣＨ５）１−Ｐｈ　４−Ｆ−Ｐｈ　ＯＨＨＨＨ）＋１７ ７４　２．４．６−（ＣＨａ）３−Ｐｈ　４−Ｆ−Ｐｈ　ＯＨＨＨＨＨ１７７５ ４−Ｐｈ−Ｐｈ　４−Ｆ−Ｐｈ　ＯＨＨＨＨＨ１７７６５−Ｃ（２−２−チｘ＝ ル４−Ｆ−Ｐｈ　ＯＨＨＨＨＨ１７７７２−Ｃｌ２−３−チェニル　４−Ｆ−Ｐ ｈ　ＯＨＨＨＨＨ１７７８１−イミダゾイル　４−Ｆ−Ｐｈ　ＯＨＨＨ）ｌ　Ｈ １７８０２−ピリジル　４−Ｆ−Ｐｈ　ＯＨＨＨＨＨ１７８１５−ＣＱ−２−ピ リジル　４−Ｆ−Ｐｈ　ＯＨＨＨＨＨ１７８２３−ピリジル　４−Ｆ−Ｐｈ　Ｏ ＨＨＨＨＨ１７８３４−ピリジル　４−Ｆ−Ｐｈ　Ｏ）Ｉ　ＨＨｌ（Ｈ１７８４ ｎ−Ｃ，Ｆｓ　４−Ｆ−Ｐｈ　ＯＨＨＨＨＨ１７８５４−１−Ｐｈ　２．４−Ｃ Ｉ２２−Ｐｈ　ＯＨＨＨＨＨ１７８６３，４−Ｆｚ−Ｐｈ　２，４−ＣＩ２．− Ｐｈ　ＯＨＨＨＨＨ１７８７３，４−ＣＩ２２−Ｐｈ　２．４−ＣＯ２−Ｐｈ　 ＯＨＨＨＨＨ１７８８２，６−Ｃ１２２−Ｐｈ　２．４−ｃら−Ｐｈ　ＯＨＨＨ ＨＨ１７８９２−ＣＱ−（４−Ｆ）−Ｐｈ　２，４−ＣＬ−Ｐｈ　ＯＨＨＨＨＨ １７９０２，４，６−Ｃ（２１−Ｐｈ　２．４−ＣＱ２−Ｐｈ　ＯＨＨＨＨＨ１ ７９１４−ＣＨ５−Ｐｈ　２．４−ＣＱ２−Ｐｈ　ＯＨＨＨＨＨ１７９２３−Ｃ Ｈ５−Ｐｈ　２．４−ＣＱ２−Ｐｈ　０　１（ＨＨＨＨ１７９３２−ｃＨ３−ｐ ｈ　２．４−Ｃｌ２ｘ−Ｐｈ　ＯＨＨＨＨＨ１７９４２−ＣＦｓ−Ｐｈ　２．４ −ＣＩ２２−Ｐｈ　ＯＨＨＨＨＨ１７９５３−ＣＦ、−Ｐｈ　２．４−ＣＱｚ− Ｐｈ　ＯＨＨＨＨＨ１７９６４−ＣＨ３０−Ｐｈ　２．４−Ｃｌ２ｔ−Ｐｈ　Ｏ ＨＨＨＨＨ１７９７２，３−Ｃ，０ｔ−Ｐｈ　２．４−Ｃｌ２ａ−Ｐｈ　ＯＨＨ ＨＨＨ１７９８３，５−Ｃ１２，−Ｐｈ　２．４−Ｃ４，−Ｐｈ　ＯＨＨＨＨＨ １７９９２，５−Ｃら−Ｐｈ　２．４−ＣＱ、−Ｐｈ　ＯＨＨＨＨＨ２ＳＯ４３ −Ｂｒ−Ｐｈ　２．４−Ｃ（２２−Ｐｈ　ＯＨＨＨＨＨ２ＳＯ４４−Ｃ２Ｈ５０ −Ｐｈ　２．４−Ｃも−Ｐｈ　ＯＨＩ（ＨＨＨ２ＳＯ４２，４−（ＣＨｓ）２− Ｐｈ　２．４−Ｃ（２ｚ−Ｐｈ　ＯＨＨＨＨＨ２ＢＯ３２，４，６−（ＣＨ５） ３−Ｐｈ　２，４−Ｃ４，−Ｐｈ　ＯＨＨＨＨＨ２ＳＯ４４−Ｐｈ−Ｐｈ　２， ４−ＣＣｊ−Ｐｈ　ＯＨＨＨＨＨ１８０５５−ＣＱ−２−チェニル　２．４−Ｃ ＣＶ−Ｐｈ　Ｏ）ｌ　ＨＨＨＨ２ＳＯ４２−Ｃ４−３−チェニル２．４−ＣＱ２ 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８４２ｎ−Ｃ，Ｆｓ　４−Ｃｌ２−Ｐｈ　ＯＨＨＨＨＨ１８４３４−１−Ｐｈ　 ２．４−ＦＩ−Ｐｈ　ＯＨＨ）Ｉ　ＨＨ１８４４３，４−ＦＩ−Ｐｈ　２．４− Ｆｓ−Ｐｈ　ＯＨＨＨＨＨ１８４５３，４−ＣＩ２．−Ｐｈ　２．４−ＦＩ−Ｐ ｈ　ＯＨＨＨＨＨ１８４６２，６−ＣＩ２２−Ｐｈ　２．４−Ｆ２−Ｐｈ　ＯＥ Ｉ　ＨＨｌ（）＋１８４７　２−ＣＱ−（４−Ｆ）−Ｐｈ　２＋４−Ｆ２−Ｐｈ 　ＯＨＨＨＨＨ１８４８２，４，６−ＣＱ３−Ｐｈ　２，４−Ｆｌ−Ｐｈ　Ｏ） Ｉ　ＨＨＨＨ１８４９４−ＣＨ，−Ｐｈ　２，４−Ｆｚ−Ｐｈ　ＯＨＨＨＨＨ１ ８５０３−ＣＨｘ−Ｐｈ　２，４−ＦＩ−Ｐｈ　ＯＨＨＨＨＨ１８５１２−ＣＨ ｓ−Ｐｈ　２．４−Ｆ２−Ｐｈ　ＯＨＨ）ｌ　ＨＨ１８５２２−ＣＦ５−Ｐｈ　 ２，４−Ｆ、−Ｐｈ　ＯＨＨＨＨＨ１８５３３−ＣＦ５−Ｐｈ　２，４−Ｆｉ− Ｐｈ　Ｏ）ｌ　ＨＨＨＨ１８５４　４−ＣＨ３０−Ｐｈ　２．４−Ｆｔ−Ｐｈ　 ＯＨＨＨＨＨ１８５５２，３−ＣＩ２．−Ｐｈ　２，４−Ｆｔ−Ｐｈ　ＯＨＨＨ ＨＨ１８５６３，５−Ｃら−Ｐｈ　２．４−Ｆｔ−Ｐｈ　ＯＨＨＨＨＨ１８５７ ２，５−Ｃ（１１−Ｐｈ　２，４−Ｆｚ−Ｐｈ　ＯＨＨ）Ｉ　ＨＨ１８５８３− Ｂｒ−Ｐｈ　２．４−Ｆｘ−Ｐｈ　ＯＨＨＨＨＨ１８５９４−ＣｌＨａＯ−Ｐｈ 　２，４−Ｆｔ−Ｐｈ　ＯＨＨＨＨＨ１８６０２，４−（ＣＨｓ）ｔ−Ｐｈ　２ ，４−Ｆ、−Ｐｈ　ＯＨＨＨＨＨ１８６１２，４，６−（ＣＨｓ）ｓ−Ｐｈ　２ ＋４−Ｆｘ−Ｐｈ　ＯＨＨＨＨ’　Ｈ１８６２４−ｐｈ−ｐｈ　２．４−Ｆｚ− Ｐｈ　ＯＨＨＨＨＨ１８６３５−ＣＤ−２−チｓニル２．４−Ｆ、−Ｐｈ　ＯＨ ＨＨＨＨ１８６４２−ＣＱ−３−チェニル　２．４−Ｆｘ−Ｐｈ　ＯＨＨＨＨＨ １８６５１−イミダゾイル　２，４−Ｆｔ−Ｐｈ　ＯＨＨＨＨＨ１８６７２−ピ リジル　２．４−Ｆｚ−Ｐｈ　ＯＨＨＨ）Ｉ　Ｈ１８６８５−ＣＱ−２−ピリジ ル　２．４−Ｆｚ−ｐｈ　ＯＨＨＨＨＨ１８６９３−ピリジル　２．４−Ｆｔ− Ｐｈ　ＯＨＨＨＨＨ１８７０４−ピリジル　２．４−ＦツーＰｈ　０ＨＨＨＨＨ １８７１Ｑ−Ｃ４Ｆｓ　２＋４−Ｆ２−Ｐｈ　ＯＨＨＨＨＨ１８７２４−Ｆ−Ｐ ｈ　４−Ｆ−Ｐｈ　ＯＨＨＨＣＨ，Ｈ１８７３４−Ｆ−Ｐｈ　４−Ｆ−Ｐｈ　Ｏ ＨＨＨｃＨｓ　ＣＨ３１８７４４−Ｆ−Ｐｈ　４−Ｆ−Ｐｈ　ＯＨＨＨＦ　Ｈ１ ８７５４−Ｆ−Ｐｈ　４−Ｆ−Ｐｈ　ＯＨＨＨＦ　ｃａｓ１８７６　４−Ｆ−Ｐ ｈ　４−Ｆ−Ｐｈ　ＯＨＨＨＦ　Ｆ１８７７　４−Ｃｆ１−Ｐｈ　２．４−ＣＩ ２．−Ｐｈ　ＯＨＨＨＣＨ３１８７４４−Ｃｌ２−Ｐｈ　２，４−Ｃｆｆ２−Ｐ ｈ　ＯＨＨＨＣＨｓ　ＣＨ。
１８７９　４−ｃΩ−Ｐｈ　２．４−Ｃ（＋！−Ｐｈ　ＯＨＨＨＦ　Ｈ１８８０ ４−Ｃｌ２−Ｐｈ　２．４−Ｃｌ２ｘ−Ｐｈ　ＯＨＨＨＦ　ＣＨ３１８７４４− Ｃｌ２−Ｐｈ　２．４−Ｃ（２２−Ｐｈ　ＯＨＨＨＦ　Ｆ１８８２　２−Ｃｌ２ −Ｐｈ　４−Ｃｌ２−Ｐｈ　ＯＨＨＨＣＨｓ　Ｈ１８８３２−Ｃｆｆ−Ｐｈ　４ −Ｃｆｆ−Ｐｈ　Ｏ］（ＩＨＨＣＨｓ　ＣＨ１１８８４２−Ｃｌ２−Ｐｈ　４− ＣＱ−Ｐｈ　ＯＨＨＨＦ　Ｈ１８８５２−ＣＱ−Ｐｈ　４−ＣＱ−Ｐｈ　ＯＨＨ ＨＦ　ＣＨ３１８８６２−Ｃｌ２−Ｐｈ　４−Ｃｌ２−Ｐｈ　ＯＨＨＨＦ　Ｆ１ ８８７　Ｐｈ　４−Ｆ−Ｐｈ　ＯＨ）ｌ　ＨＣＨ３１８７４Ｐｈ　４−Ｆ−Ｐｈ 　ＯＨＨＨＣＨｓ　ＣＨ３１８７４Ｐｈ　４−Ｆ−Ｐｈ　０ＨＨＨＦ　Ｈ１８９ ０Ｐｈ　４−Ｆ−Ｐｈ　ＯＨＨＨＦ　ＣＨ。
１８９１　Ｐｈ　４−Ｆ−Ｐｈ　０ＨＨＨＦ　Ｆａ　ＮＭＲ：　（ＣＤＣ（２ｓ ）　８２−７　（ｍ、　２Ｈ）、４．４　（ＡＢｑ（７）ｌ／２．　Ｊ−１２， １／Ｆｌ）、４．９　（ＡＢｑの１／２．　Ｊ−１２，ＩＨ）、５．０　（ｂｒ 　ｓ、　ＩＨ，ＯＨ）、６．７　（ｍ。
２Ｈ）、７．０　（ｍ、　２Ｈ）、７．４　（ｍ、　３８）、７．８　（Ｓ、Ｉ Ｈ）、８．０　（ｓ。
ＩＨ）。
実旅例　１９３０ ２−　（２，４−ジフルオロフェニル）−３−（２−クロロフェニル’）　−１ −（ＬＨ−１，２，４−イミダゾール−１−イル）−３−ブテン−２−オール １００＋ｎｆｆのＤＭＳＯ中における１０．２ｇ（０，０３５モル）の２−（２ ，４−ジフルオロフェニル）−２−（１−（２−クロロフェニル）エチニル〕オ キシラン、６．２０９　（０，０９１モル）のイミダゾールおよび１２．４４９ （０，０９１モル）の炭酸カリウムを１００℃で一晩加熱し、次いで冷却しそし て８００＋＋＋１２のＨ２Ｏ中に注いだ。水性混合物を４回、５００ｍｆｆのＥ ｔ、Ｏで抽出し、有機抽出物を水（２回）およびブラインで洗浄し、Ｍｇ５Ｏ， 上で乾燥しそして蒸発させて７．８ｇの黄褐色の固形物を得た。フラッシュクロ マトグラフィーおよびＥｔ、Ｏを用いての磨砕により４．０ｇの白色の粉末を得 た。融点１３９〜１４２℃。ＮＭＲ：　（ＣＤＣＩ２ａ）５３．９（ｂｒ、ＯＨ ）、４．２（ＡＢｑの１八。
ＩＨ）、　４．７（ＡＢｑの１八、ＩＨ，ＣＨ，−イミダゾール）、　５．３（ ｓ、ＩＨ。
ビニル）、　５．５（ｓ、ｌＨ，ビニル）、　６６−７（，４Ｈ）、　７’、０ −７．５（ｍ。
６Ｈ）　；　ＩＲ（ヌジョール）　３４００−２６００（ｂｒ）、１６１４．　 １５１２゜１５０１、１１１１．１０７５．８５２．８１９．７６８．７４３． ６２３　Ｃ訳−’。
第４Ａ表に示す化合物は上記の方法により製造したまたは製造することができる 。
第　４Ａ　表 １８９２　Ｐｈ　Ｐｈ　ＯＨＨＨＨ １８９３Ｐｈ　２−Ｆ−Ｐｈ　ＯＨＨＨ、Ｈ１８９４Ｐｈ　４−Ｆ−Ｐｈ　ＯＨ ＨＨＨ（油状物）ａ１８９５　Ｐｈ　２，４−Ｆ２−Ｐｈ　ＯＨＨＨＨ１５７〜 １５８１８９６　Ｐｈ　２−Ｃｆｆ−Ｐｈ　ＯＨＨＨＨ１８９７Ｐｈ　４−Ｃｆ ｆ−Ｐｈ　ＯＨＨＨＨ１８９８Ｐｈ　２．４−ＣＩ２２−Ｐｈ　ＯＨＨＨＨ１８ ９９２−Ｆ−Ｐｈ　Ｐｈ　ＯＨＨＨＨ１９００２−Ｆ−Ｐｈ　２−Ｆ−Ｐｈ　Ｏ ＨＨＨＨ１９０１２−Ｆ−Ｐｈ　４−Ｆ−Ｐｈ　ＯＨＨＨＨ１９０２２−Ｆ−Ｐ ｈ　２＋４−Ｆｚ−ｐｈ　ＯＨＨＨＨ１９０３２−Ｆ−Ｐｈ　２−ＣＱ−Ｐｈ　 ＯＨＨＨＨ１９０４２−Ｆ−Ｐｈ　４−ＣＱ−Ｐｈ　ＯＨＨＨＨ１９０５２−Ｆ −Ｐｈ　２．４−Ｃｌ２ｚ−Ｐｈ　ＯＨＨＨＨ１９０６３−Ｆ−Ｐｈ　Ｐｈ　Ｏ ＨＨＨＨ１９０７３−Ｆ−Ｐｈ　２−Ｆ−Ｐｈ　ＯＨＨＨ）１１９０８３−Ｆ− Ｐｈ　４−Ｆ−Ｐｈ　ＯＨＨＨＨ１９０９３−Ｆ−Ｐｈ　２．４−Ｆｉ−Ｐｈ　 ＯＨＨＨＨ１９１０　３−Ｆ−Ｐｈ　２−Ｃｆ１−Ｐｈ　ＯＨＨＨＨ１９１１３ −Ｆ−Ｐｈ　４−Ｃｆｆ−Ｐｈ　ＯＨＨ）ｌ　Ｈ１９１２３−Ｆ−Ｐｈ　２，４ −Ｃｆｆｘ−Ｐｈ　ＯＨＨＨＨ１９１３４−Ｆ−Ｐｈ　Ｐｈ　ＯＨＨＨＨ１９１ ４４−Ｆ−Ｐｈ　２−Ｆ−Ｐｈ　ＯＨＨＨＨ１５９〜１６０１９１５　４−Ｆ− Ｐｈ　４−Ｆ−Ｐｈ　ＯＨＨＨＨ１７５〜１７７１９１８　４−Ｆ−Ｐｈ　２． ４−Ｆｚ−Ｐｈ　ＯＨＨ）ｌ　Ｈ１９４〜１９７１９１７　４−Ｆ−Ｐｈ　２− Ｃｌ２−Ｐｈ　ＯＨＨＨＨ１９１８４−Ｆ−Ｐｈ　４−Ｃｆｆ−Ｐｈ　ＯＨ）Ｉ 　ＨＨ１９２０２，４−Ｆａ−Ｐｈ　Ｐｈ　ＯＨＨＨＨ１９２１２，４−Ｆａ− Ｐｈ　２−Ｆ−Ｐｈ　ＯＨＨＨＨ１９２２２，４−Ｆｘ−ｐｈ　４−Ｆ−Ｐｈ　 ＯＨＨＨＨ１９２３２，４−Ｆ２−Ｐｈ　２．４−Ｆ、−Ｐｈ　ＯＨＨＨＨ１９ ２４２，４−Ｆ２−Ｐｈ　２−ＣＱ−Ｐｈ　ＯＨＨＨＨ１９２５２，４−Ｆｉ− ｐｈ　４−ｃρ−Ｐｈ　ＯＨＨＨＨ１９２６２＝４−Ｆｚ−Ｐｈ　２，４−ＣＱ ！−Ｐｈ　ＯＨＨＨＨ１９２７２−ＣＱ−Ｐｈ　Ｐｈ　ＯＨＨＨＨ１９２８２− Ｃｆｆ−Ｐｈ　２−Ｆ−Ｐｈ　ＯＨＨＨＨ１９２９２−Ｃｌ２−Ｐｈ　４−Ｆ− Ｐｈ　ＯＨＨＨＨ１９３１２−Ｃｌ２−Ｐｈ　２−ＣＱ−Ｐｈ　ＯＨＨＨＨ１９ ３３２−ＣＱ−Ｐｈ　２．４−Ｃら−Ｐｈ　ＯＨＨＨＨ１９３４３−Ｃｆｆ−Ｐ ｈ　Ｐｈ　ＯＨＨＨＨＨ１９３５３−ＣＱ−Ｐｈ　２−Ｆ−Ｐｈ　０　１（ＨＨ ＨＨ１９３６３−Ｃｌ２−Ｐｈ　４−Ｆ−Ｐｈ　ＯＨＨＨＨＨ１９３７３−Ｃｌ ２−Ｐｈ　２．４−Ｆ、−Ｐｈ　ＯＨＨＨＨＨ１９３８３−Ｃ（１−Ｐｈ　２− Ｃｌ２−Ｐｈ　ＯＨＨＨＨＨ１９３９３−ＣＱ２−Ｐｈ　４−ＣＱ−Ｐｈ　ＯＨ ＨＨＨＨ１９４０３−ＣＱ−Ｐｈ　２＋４−Ｃ１２２−ＰｈＯＨＨＨＨＨ１９４ １４−Ｃｌ２−Ｐｈ　Ｐｈ　ＯＨＨＨ）ｌ　＋（１９４２４−ＣＱ−Ｐｈ　２− Ｆ−Ｐｈ　ＯＨＨＨ）ｌ　Ｈ１９４３４−ＣＱ−Ｐｈ　４−Ｆ−Ｐｈ　ＯＨＨＨ ＨＨ１９４４４−ＣＱ−Ｐｈ　２，４−Ｆ２−Ｐｈ　ＯＨＨＨＨＨ１９４５４− ＣＱ−Ｐｈ　２−ＣＱ−Ｐｈ　ＯＨＨＨＨＨ１９４６４−ＣＱ−Ｐｈ　４−Ｃｌ ２−Ｐｈ　’Ｏ）ｌ　ＨＨＨＨ１７９〜１８１１９４７　４−ＣＱ−Ｐｈ　２． ４−ＣＱ２−Ｐｈ　ＯＨＨＨＨＨ１９４８２，４−ＣＣ！−Ｐｈ　Ｐｈ　ＯＨＨ ＨＨＨ１９４９２，４−ＣＩ２２−Ｐｈ　２−Ｆ−Ｐｈ　ＯＨＨＨＨＨ１９５０ ２，４−Ｃ（！２−Ｐｈ　４−Ｆ−Ｐｈ　ＯＨＨＨＨＨ１９５１２，４−ＣＱｚ −Ｐｈ　２＋４−Ｆｚ−Ｐｈ　ＯＨＨＨＨＨ１９５２２，４−ＣＱ２−Ｐｈ　２ −ＣＱ−Ｐｈ　Ｏ１（ＨＨ１１Ｈ１９５３２，４−Ｃａｘ−Ｐｈ　４−Ｃｆｆ− Ｐｈ　ＯＨＨＨＨＨ１９５４２，４−ｃＱ２−ｐｈ　２．４−ｃα２−Ｐｈ　Ｏ ＨＨＨＨＨ１９５５２−Ｂｒ−Ｐｈ　ｐｈ　ＯＨＨＨＨＨ１９５６２−Ｂｒ−Ｐ ｈ　２−Ｆ−Ｐｈ　ＯＨＨＨＨＨ１９５７２−Ｂｒ−Ｐｈ　４−Ｆ−Ｐｈ　ＯＨ ＨＨＨＨ１９５８２−Ｂｒ−Ｐｈ　２，４−Ｆ２−Ｐｈ　ＯＨＨＨＨＨ１９５９ ２−Ｂｒ−Ｐｈ　２−ＣＱ−Ｐｈ　ＯＨＨＨＨＨ１９６０２−Ｂｒ−Ｐｈ　４− ＣＱ−Ｐｈ　ＯＨＨＨＨＨ１９６１２−Ｂｒ−Ｐｈ　２，４−ＣＱ２−Ｐｈ　Ｏ ＨＨＨＨＨ１９６２３−Ｂｒ−Ｐｈ　Ｐｈ　ＯＨＨＨＨＨ１９６３３−Ｂｒ−Ｐ ｈ　２−Ｆ−Ｐｈ　ＯＨＨＨＨＨ１９６４３−Ｂｒ−Ｐｈ　４−Ｆ−Ｐｈ　ＯＨ ＨＨＨＨ１９６５３−Ｂｒ−Ｐｈ　２．４−Ｆｔ−Ｐｈ　ＯＨＨＨＨＨ１９６６ ３−Ｂｒ−Ｐｈ　２−Ｃｌ２−Ｐｈ　ＯＨＨＨＨＨ１９６７３−Ｂｒ−Ｐｈ　４ −ＣＱ−Ｐｈ　ＯＨＨＨＨＨ１９６８３−Ｂｒ−Ｐｈ　２，４−Ｃｉ２ｚ−Ｐｈ 　ＯＨＨＨＨＨ１９６９４−Ｂｒ−Ｐｈ　Ｐｈ　ＯＨＨＨＨＨ１９７０４−Ｂｒ −Ｐｈ　２−Ｆ−Ｐｈ　ＯＨＨＨＨＨ１９７１４−Ｂｒ−Ｐｈ　４−Ｆ−Ｐｈ　 ＯＨ）（ＨＨＨ１９７２４−Ｂｒ−Ｐｈ　２．４−Ｆ２−Ｐｈ　ＯＨＨＨＨＨ１ ９７３４−Ｂｒ−Ｐｈ　２−ＣＱ−Ｐｈ　ＯＨＨＨＨＨ１９７４４−Ｂｒ−Ｐｈ 　４−Ｃｌ２−Ｐｈ　ＯＨＨＨＨＨ１９７５４−Ｂｒ−Ｐｈ　２．４−Ｃ４−Ｐ ｈ　ＯＨＨＨＨＨ１９７６２−ＣＦ２−Ｐｈ　Ｐｈ　ＯＨＨＨＨＨ１７７〜１７ ９１９７７　２−ＣＦ５−Ｐｈ　２−Ｆ−Ｐｈ　ＯＨＨＨＨＨ１８５〜１８７１ ９７８　２−ＣＦ５−Ｐｈ　４−Ｆ−Ｐｈ　ＯＨＨＨＨＨ１７０〜１７２１９７ ９　２−ＣＦ２−Ｐｈ　２．４−Ｆａ−Ｐｈ　ＯＨＨＨＨＨ１９８０２−ＣＦｓ −Ｐｈ　２−Ｃｆ２−Ｐｈ　ＯＨＨＨＨＨ１９８１２−ＣＦｓ−Ｐｈ　４−Ｃ（ １−Ｐｈ　ＯＨＨＨＨＨ１５９〜１６１１９８２　２−ＣＦ５−Ｐｈ　２，４− Ｃ４＊−Ｐｈ　ＯＨＨＨＨＨ１９８３３−ＣＦ５−Ｐｈ　ｐｈ　ＯＨＨＨＨＨ１ ９８４３−ＣＦ、−Ｐｈ　２−Ｆ−Ｐｈ　ＯＨＨＨＨＨ１９８５３−ＣＦｓ−Ｐ ｈ　４−Ｆ−Ｐｈ　ＯＨ１（ＨＨ１（１９８６３−ＣＦｓ−Ｐｈ　２，４−Ｆａ −Ｐｈ　ＯＨＨＨＨＨ１９８７３−ＣＦ５−Ｐｈ　２−Ｃｌ２−Ｐｈ　ＯＨＨＨ ＨＨ１９８ｇ　３−ＣＦ５−Ｐｈ　４−ＣＱ−Ｐｈ　ＯＨ’　ＨＨＨＨ１９８９ ３−ＣＦ５−Ｐｈ　２．４−ＣＬ−Ｐｈ　ＯＨＨＨＨＨ１９９０４−ＣＦｓ−Ｐ ｈ　Ｐｈ　ＯＨＨＨＨ）１１９９１　４−ＣＦ５−Ｐｈ　２−Ｆ−Ｐｈ　Ｏｌ（ ＨＨＨＨ１９９２４−ＣＦ、−Ｐｈ　４−Ｆ−Ｐｈ　ＯＨＨ）Ｉ　ＨＨ１９９３ ４−ＣＦＳ−Ｐｈ　２．４−Ｆｌ−Ｐｈ　ＯＨＨＨＨＨ１９９４４＝ＣＦｓ−Ｐ ｈ　２−ＣＱ−Ｐｈ　ＯＨＨＨＨＨ１９９５４−ＣＦＳ−Ｐｈ　４−Ｃｆｆ−Ｐ ｈ　ＯＨＨＨＨＨ１９９６４−ＣＦ、−Ｐｈ　、２．４−ＣＩ２．−Ｐｈ　ＯＨ ＨＨＨＨａ　ＮＭＲ：　（ＣＤＣＬ）　δ４．５　（ＡＢｑ、　２Ｈ）、４．８ 　（ｂｒ　ｓ、　ＩＨ）、５．５　（２ｓ。
２Ｈ）、６．７　（ｓ、　ＩＨ）、６．９　（ｓ、　ＩＨ）、７．０−７．６　 （ｍ、　ｌ０Ｈ）。
薬学的有用性 インビトロ活性（第５表）は酵母および真菌の成長を阻止する供試化合物の最小 阻止濃度（ＭＩＣ）によって表わされる。
標的の微生物である、カンジダ症菌（ｃａｎｄｉｄａａｌｂｉｃａｎｓ）　ＡＴ ＣＣ１１６５１およびアルペルギルス症薗（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ　ｆｕｍｉ ｇａｔｕｓ）　ＡＴＣＣ２８２１４を１０’微生物７ｍＱの濃度に標定しそして 使用するまで一７０℃に維持する（Ｖ、　Ｂｅｚｊａｋ、　Ｊ、　Ｃ１１ｎｉｃ ａｌ　Ｍｉｃｒｏ、、　２１５０９−５１２　（１９８４））。
供試化合物をジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）中に溶解しそしてＥａｇｌｅの 最少基本培地（ＥＭＥＭ）ブロス中で希釈して最終濃度を２００μｇ　／　ｒａ 　１２とする。標準抗真菌剤の保存溶液を一７０℃で貯蔵しそして必要に応じて ＥＭＥＭ中で希釈する。
インビトロアッセイはマイクロタイターブロス希釈性供試化合物は連続してＥＭ ＥＭ中で希釈して１００〜０．４μｇ／ｒｎＱの範囲の勾配のついた濃度とする 。適当なウェルに必要とされる微生物（Ｉ　Ｘ　１０’微生物７ｍＱのＣ，Ｂｌ ｂｉｃａｎｓおよび５Ｘ１０’微生物／ｒｒｒＱのＡ、　ｆｕｍｉｇａｔｕｓ） を植え付けそしてアッセイを３０℃で２４時間インキュベートした。真菌発育の 程度を走査式分光光度計（Ｆｌｏｗ■ＭＣＣ）を用いて５４０ｎｍに等しい吸光 度で測定しそして発育を阻止した化合物の最小濃度を示すものであるＭＩＣ値を 測定する（　Ｖ、　Ｇｒｅｎｔａ等、　Ａｎｔｉｍｉｃｒｏｂ、Ａｇ−およびＣ ｈｅｍｏ、、２２．　１５１〜１５３（１９８２））。
供試化合物のインビボ活性は感染した未処置群のものと比較しｔ；試験または標 準剤を受けた感染動物の生存パーセント（％）に基づく（第６表）。
インビボアッセイは感染後７日以内にマウスが死に致るような慢性の全身性感染 である（Ｊ、Ｂａｒｎｅｓ等、ＬａｂＩｎｖｅｓｔｉ　ａｔｉｏｎ、　４９４６ ０−４６７　（１９６３）並びにＴ、　ＲｏｇｅｒｓおよびＥ、　Ｂａ１ｉｓｈ 、Ｉｎｆｅｃｔｉｏｎ　ａｎｄ　Ｉｎｏ＋＋ｕｎｉｔｙ；　１４３３−３８（１ ９７６））。
一７０℃で維持された凍結保存培養（１０’微生物／ｍΩ）からのＣａｎｄｉｄ ａ　ａｌｂｉｃａｎｓ　ＡＴＣＣ１１６５１を塩水中でｌＸｌ０’微生物／禦ｇ まで希釈しそして０．２ｒａＱを２０．０９のＣＦ−１の雌のマウス（Ｃｈａｒ ｌｅｓ　Ｒｉｖｅｒ）に静脈内的に（尾側の静脈）植え付ける。
供試化合物を１０％（ｗ／ｖ）のＥｍｕｌｏｐｈｏｒ＠　（ＥＬ　６２０　ＧＡ Ｆ社）を溶解するのに困難な化合物を使用することを除いて塁どおりに０．２５ ％（ｗ／ｖ）のメチルセルロース（Ｍｅｔｈｏｃａｌ＠　）中に溶解する。標準 抗真菌剤すなわち水中におけるアンホテリシンＢ　（Ｆｕｎｇｉｚｏｎｅ＠　） およびＭｅｔｈｏｃｅｌＯ中におけるケトコナゾール（Ｎｉｚｏｒａｌ＠）をそ れぞれ１日あｔこり１．０ｔａｙ／ｋｇおよび１５０ｍｇ／　ｋｇを投与する。
−次アッセイにおいて、マウス（１群あたり１０匹）はを１日あＩ；す５０また は１５０ｍ９／ｂｇを受ける。動物は感染後１時間および６時間後に次いで次の ３日間１日に１回供試化合物を投与される。各群における生存マウスの数を２１ 日間記録する。
１日あたり１５０Ｂ／Ｊ＋ｇ以下の投与量で１４日間感染した動物を７０％以上 保護する化合物を活性とみなす。
第　５　表 インビトロでの抗真菌性試験結果 １　≦０．０１　６．３ １　１４ＣＱ塩　０．０５　１２．５ ２　≦０．４　１．６ ３　≦０．４　５０ ４　０．０３　０．８ ６　１．６　２５ １６　０．０３　６．３ １７　０．０３　１２．５ ２５　１．６　２５ ２６　≦０．４　１２．５ ２６　ＨＣｆ２塩　０．０３　０．４ ２７　≦０．４　１２．５ ２８　０．０３　１．６ ３２　＜０．４　１．６ ３３　０．０３　０．０３ ３４　０．０３　３．２ ３４　ＨＣｌ２塩　０．０３１．６ ３５　０．０３　０．１ ３５　ＨＣＱ塩　０．０３　≦０．２ ３９　０．４　２５ ４０　０．４　３．２ ４１　０．４　５０ ４２　０．０３　６．３ ４７　０．０３　１．６ ４９　０．０３　１２．５ ５０　０．１　０．８ ５１　０．０３　３’、２ ５２　０．０３　０．４ ５２　）ＩＣＩ２塩　０．０３　０．４６５　０．２　１００ ６７　０．０３　１００ ８５　＜０．４　１２．５ ９４　０．４　５０ ９９　０．０５　６．３ １００　０．０３　３．２ １０１　０．０３　１２．５ １１４　０．４　５０ １１７０・４１００ 実施例　ＭＩＣ値（μｇ／！１１１２）１６３　０．０３　１２．５ １６４　０．０３　１．６ １７０　１．６　１００ １７７　３．２　＞　１００ ２０８　１．６　５０ ２８６　０．４　２５ ２９１　０．２　１００ ３５９　０．４　５０ ３６０　０．８　１００ ３６１　０．８　２５ ４４７　３．２　Ｎ、７゜ ４４９　≦０．４　Ｎ、Ｔ。
４５０　＞１００　Ｎ、Ｔ。
４５１　１２．５　Ｎ、７゜ ４５２　＞１００　Ｎ、Ｔ。
４５３　１．６　＞　１００ ４５４　１００　＞　１００ ４５５　２５　Ｎ、Ｔ。
４７７　＞１００　Ｎ、Ｔ。
５９４　０．８　０．８ ５９４　ＨＣＱ塩　０．０３　０．４ ５９６　０．０５　０．４ ６０３　０．１　＞　１００ ６０５　０．２　１００ ６０８　０．４　６．３ ６２０　０．０３　０．０５ ６２２　０．０３　０．１ ６２７　０．０３　２５ ６４４　０．０３　０．４ ６４６　０．０３　０．４ ６５１　０．８　１００ ６５６　≦０゜４　１２．５ ６５７　０．４　１００ ６６１　１．６　１００ ６６７　６．３　２５ ６６８　０．４　５０ ６６９　０．０３　０．８ ６７１　０．０３　０．２ ６７５　０．１　２５ ６８５　０．８　１００ ７２１　０．４　１２．５ ７２４　０．４　０．４ ７２６　０．８　６．３ ８１５　０．０３　＞　１００ ９０５　０．０４　１００ １２５８　１．６　＞１００ １２６０　０．８　＞１００ １２７６　０．０３　１．６ １２７６ａ　３．２　１００ １２７？　０．０３　６．３ １２７７　ＨＣｆｆ塩　０．０３　３．２１２７７ａ　６．３　１００ １２７８　り０．４　＞１００ １３００　≦０．４　６．３ １３７７　１．６　１００ １４５１　＞１００　＞１００ １４５９　＞　１００　＞　１００ １４８７　０．４　６．３ １５２７　０．４　６．３ 標準本 アムホテリシンＢ　Ｑ、３３±０．２　１．４±０．５ナイスクチン　１．３± ０　３．０＝ｌ：　１．０５−フルシトシン　０．１４±０．１　５．７±４． ０ケトコナゾール　≦０．１　１１．０±５．０ミコナゾール　＜０．１　１． ３±０ 本標準薬剤のＭＩＣ値は５回の測定結果の平均値である。
±標準偏差 第　６　表 インビボでの抗真菌性試験結果 生存％（１日あたり　１５ｈｅ／ｋｇ）４　１００　５ＯＮ、Ｔ・ ２６　１０ｍ　１００　１００ ２６　塩　１００　９０　８０ ２８　１００　９０　Ｎ、Ｔ。
３４　塩　１００　１００　１００ ３５　塩　１００　１００　７０ ３９　１００　８０　Ｎ、７゜ ４０　１００　１００　Ｎ、Ｔ。
４１　１００　１００　Ｎ、７゜ ５２　塩　１００　１００　９０ ｔｏｔ　１００　９０　６０ ５９４　７０　ｔｏ　０ ６６８　７０　ｔｏ　０ １２７６ａ　ＯＯ０ １２７７ａ　８０　０　０ 標準： アムホテリシンＢ　１００　１００　１００ケトコナゾール　１００　８０　５ Ｏ Ｎ、Ｔ、　：未試験 投与形態 本発明の抗真菌剤は体内において薬剤の作用部位と活性成分が接触するような何 れかの方法によって投与することができる。本化合物は個々の治療剤としてのま たは治療剤の組合せである薬剤とともに使用するのに有用な何れかの慣用な方法 により投与することができる。これらは単独で投与することができるが、一般に は採用された投与経路および標準的な薬学的実施に基づいて選択される薬学的担 体とともに投与される。
もちろん、投与される用量はその用途および既知の要因例えばその特定の薬剤の 薬力学的性質、その態様および投与経路；その受容体の年令、健康および体重； 症状の性質および程度、同時治療の種類、治療の頻度そして所望の効果に応じて 変化する。
投与に好適な投与形態（組成物）はｌユニットあたり約２００〜約２　、　ＯＯ Ｏ＋＋＋ｇの活性成分を含有する。これらの薬用組成物中、活性成分は通常組成 物の総重量ｊコ基づいて約０．５〜９５重量％の量で存在する。
病気の治療に使用するには、活性成分の１日の投与量は体重１に９あたり約１０ 〜５０１１１ｇである。
本発明の組成物は経口投与に適した慣用の製剤形態例えば錠剤、カプセル剤、乳 剤または水性もしくは油性の液剤もしくは懸濁剤、あるいは局所適用に適した慣 用の製剤形態例えばクリーム剤、軟膏剤またはゲル剤であってよい。それはまた 非経口的に滅菌液形態で投与することができる。
ゼラチンカプセル剤は活性成分および粉末状の担体例えばラクトース、スターチ 、セルロース誘導体、ステアリン酸マグネシウム、ステアリン酸などを含有する 。同様の希釈剤が圧縮錠剤を作製するために使用されうる。
錠剤およびカプセル剤は共に所定の時間の間薬剤の継続的な放出がなされるよう な特効性薬品として製造することができる。圧縮錠剤は不快な味をマスキングし そして大気から錠剤を保護するｔこめ糖衣またはフィルムコーチングを施すこと ができ、あるいは胃腸管内で選択的な崩壊をするように腸溶コーチングを施すこ とができる。軟膏剤、クリーム剤およびゲル剤である薬用組成物は例えば通常の 希釈剤例えば動物性および植物性脂肪、ワックス、パラフィン、スターチ、トラ ガカント、セルロース誘導体、ポリエチレングリコール、シリコーン、ベントナ イト、ケイ酸、タルク、酸化亜鉛およびこれらの物質の混合物を含有する。
一般に、水、適当な油、塩水、水性デキストロース（グルコース）および関連し た糖溶液並びにグリコール例えばプロピレングリコールまたはポリエチレングリ コールは注射液用に好適な担体である。非経口的投与用溶液は好ましくは活性成 分の水溶性塩、適当な安定化剤そして必要に応じて緩衝剤物質を含有する。酸化 防止剤例えば重亜硫酸ナトリウム、亜硫酸すトリウムまたはアスコルビン酸を単 独でまたは組合せたものが好適な安定化剤である。
本発明のすべての薬用組成物はまた患者が受け入れやすくするために着色剤およ び芳番剤を含有することができる。
クエン酸およびその塩そしてナトリウムＥＤＴＡもまた使用される。さらに、注 射液は保存剤例えばベンズアルコニウムクロライド、メチルまたはプロピル−パ ラベンおよびクロロブタノールを含有することができる。
適当な薬用担体は当該技術分野において標準的な参照テキストであるＡ、　０ｓ ｏｌのｒＲｅｍｉｎｇｔｏｎ’ｓ　ＰｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌＳｃｉｅｎｃ ｅｓＪに記載されている。
本発明の化合物の投与に有用な製剤投与形態は以下のように説明することができ る。
カプセル剤 多数のユニットカプセル割は二つの部分からなる標準的な硬ゼラチンカプセルに それぞれ１００＋１１９の粉末状活性成分、１５０ｍ９のラクトース、５０ｍ９ のセルロースおよび６ｍｇのステアリン酸マグネシウムを充てんすることにより 調製する。
軟ゼラチンカプセル剤 消化注油例えば大豆油、綿実油またはオリーブ油中における活性成分の混合物を 調製しそしてポジティブディスブＩ／イスメントポンプ（ｐｏｓｉｔｉｖｅ　ｄ ｉｓｐｌａｃｅｍｅｎｔ　ｐｕｍｐ）を用いてゼラチン中に注入して１００＋１ １９の活性成分を含有する軟ゼラチンカプセル剤を作製する。このカプセル剤を 洗浄しそして乾燥する。
錠剤 多数の錠剤は慣用の方法により投与ユニットが１０（ｈ９の活性成分、０．２ｍ ｇのコロイド状二酸化ケイ素、５ｍ９のステアリン酸マグネシウム、２７５＋＋ ＋ｇの微結晶性セルロース、１１ｒＲｇのスターチおよび９８．８ｍｇのラクト ースを含有するように調製する。し好性を高めＩ；りまたは吸収を遅らせるため に適当なコーチングを施してもよい。
注射剤 注射による投与に適した非経口的組成物は１０容量％のプロピレングリコール中 において１．５重量％の活性成分を撹拌することにより゛調製する。溶液を注射 用水で増量しそして滅菌する。
懸濁剤 状活性成分、１００に９のナトリウムカルボキシメチルセルロース、５ｍｇの安 息香酸ナトリウム、１．ｈのソルビトール溶液（ｕ、ｓ、ｐ、）および０．０２ ５ｍＲのバニリンを含有するように調製する。
クリーム剤 局所投与用クリーム剤は４０％のホワイトペトロラタム、３％の微結晶性ワック ス、１０％のラノリン、５％の５ｐａｎ■２０．０．３％のＴｗｅｅｎ＠２０お よび４１．７％の水からなるクリーム基剤５９中に微細に粉砕した活性成分１０ ０ｍｐを混入することにより調製する。
農業用配合剤 農業用目的のために使用される本発明の化合物は一般に液体もしくは固体の希釈 剤または有機溶媒との配合剤として使用される。式（１）の化合物の有用な配合 剤は慣用の方法で調製することができる。これらには粉剤、粒剤、ペレット、液 剤、乳剤、水和剤、乳剤原液などが含まれる。これらの多くは直接適用すること ができる。散布用配合剤は適当な媒体中に希釈しそしてｌヘタタールあたり約１ 〜数百〇の散布容量で使用することができる。
高濃度組成物が最初に次の配合剤用の中間体として使用される。配合剤は概して 約１〜９９重量％の活性成分（複数回）および少なくとも１つのａ）約０．１〜 ３５重量％の界面活性剤（複数回）とｂ）約５〜９９重量％の固体または液体の 不活性希釈剤（複数回）を含有する。さらに詳しくは、これらの配合剤はこれら の成分を以下に示すおおよその割合で含有する。
水利剤　２０−９０　０−７４　１−１０水性懸濁剤　１０−５０　４０−８４ 　１−２０粉剤　１−２５　７０−９９　０−５ 粒剤およびペレット　１−９５　５−９９　０−１５高濃度組成物　９０−９９ 　０−１０　０−２もちろん、より低いまｔ；は高い濃度の活性成分が使用目的 および化合物の物理的性質に応じて存在することができる。界面活性剤の活性成 分に対する割合がより高いことが時折望ましくそして配合剤中に混入することに よりまたはタンク混合により行なわれる。
典型的な固体の希釈剤はＷａｔｋｉｎｓ等のｒＨａｎｎｄ　ｂｏｏｋ　ｏｆＩｎ ｓｅｃｔｉｃｉｄｅ　Ｄｕｓｔ　Ｄｉｌｕｅｎｔｓ　ａｎｄ　Ｃａｒｒｉｅｒｓ Ｊ　（第２版、Ｄｏｒｌａｎｄ　Ｂｏｏｋｓ、　Ｃａ１ｄｖｅ１１．　Ｎｅｗ　 Ｊｅｒｓｅｙ）に記載されている。より吸収性の希釈剤が水利剤用として好まし くそしてより濃厚なものが粉剤用として好ましい。典型的な液体の希釈剤および 溶媒はＭａｒｓｄｅｎのｒｓｏｌｖｅｎｔｓ　ＧｕｉｄｅＪ（第２版、　Ｉｎｔ ｅｒｓｃｉｅｎｃｅ、　Ｎｅｗ　Ｙｏｒｋ、　１９５０年）に記載されている。
０．１％未満の溶解度が懸濁剤原液用として好ましく、液剤原液は好ましくは０ ℃における相分離に対して安定である。ｒＭｃｃｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ　Ｄｅｔｅ ｒｇｅｎＬｓ　ａｎｄ　Ｅｍｕｌｓｉ−ｆｉｅｒｓ　ＡｎｎｕａｌＪ　（ＭＣ出 版社、Ｒｉｄｇｅｗｏｏｄ、　Ｎｅｗ　Ｊｅｒｓｅｙ）並びに５ｉｓｅｌｙおよ びＷｏｏｄのｒＥｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ　ｏｆ　５ｕｒｆａｃｅＡｃｔｉｖｅ 　Ａｇｅｎｔｓ、４　（Ｃｈｅｍｉｃａｌ　Ｐｕｂｌ、　Ｃｏ、、　Ｉｎｃ、、 　Ｎｅｗ　Ｙｏｒｋ。
１９６４年）に界面活性剤および適用用途についてリストされている。すべての 配合剤は少量の添加剤を含有して泡、固形化、腐食、微生物の成長などを減少さ せることができる。好ましくは、成分はその使用目的について米国環境保護局に よって認可されるべきである。
このような組成物を作製する方法は良く知られている。
液剤は単に成分を混合することにより調製される。微細な固体組成物は混合しそ して通常はハンマーまたは流動エネルギーミルで粉砕することにより作製される 。懸濁剤は湿式粉砕により調製される（例えばＬｉｔｔｌｅｒの米国特許第３， ０６０，０８４号を参照）。粒剤およびペレットは前もって形成された粒状の担 体上に活性物質を数分することによりまたは凝集法により作製することができる 。Ｊ、　Ｅ。
Ｂｒｏｗｎ　ｉｎｇの　ｒＡｇｇｌｏｍｅｒａｔｉｏｎＪ　（Ｃｈｅｍｉｃａｌ 　Ｅｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ。
１９６７年１２月４日、ｐｐ、　１４７　ｆｆ、）およびｒＰｅｒｒｙ’ｓ　Ｃ ｈｅｍｉｃａｌＥｎｇｉｎｅｅｒ’ｓ　ＨａｎｄｂｏｏｋＪ　（第４版、ＭｃＧ ｒａｗ−Ｈｉｌｌ、　Ｎ、　Ｙ、。
１９６３、　ｐｐ、８〜５９　ｆｆ、）を参照。
配合剤の技術に関するこれ以上の情報は例えば下記の文献を参照： Ｈ，Ｍ、　Ｌｏｕｘ、米国特許第３．２３５，３６１号１９６６年２月１５日。
コラム６．１６行〜コラム７．１９行および実施例１Ｏ〜４１゜Ｒ，Ｗ、　Ｌｕ ｃｋｅｎｂａｕｇｈの米国特許第３，３０９．１９２号、　１９６７年３Ａ１４ 日、コラム５．４３行〜コラム７．６２行および実施例８．１２．１５．３９． ４１．５２．５３．５８．１３２．１３８−１４０．１６２−１６４．１６６． １６７．１６９−１９２゜Ｈ，ＧｙｓｉｎおよびＥ、Ｋｎｕｓｌｉの米国特許第 ２．８９１．８５５号１９５９年６月２３日、コラム３．６６行〜コラム５．１ ７行および実施例１〜４゜ Ｇ、　Ｃ，ＫｌｉｎｇｍａｎのｒＷｅｅｄ　Ｃｏｎｔｒｏｌ　ａｓ　ａ　５ｃｉ ｅｎｃｅＪ　。
Ｊｏｈｎ　Ｗｉｌｅｙおよび５ｏｎｓ、　Ｊｎｃ、、　Ｎｅｗ　Ｙｏｒｋ、　１ ９６１年、　ｐｐ。
８１−９６゜ Ｊ、Ｄ、ＦｒｙｅｒおよびＳ、Ａ、Ｅｖａｎｓのｒｕｅｅｄ　Ｃｏｎｔｒｏｌ・ 　ＨａｎｄｂｏｏｋＪ　第　５　班Ｂｌａｃｋｖｅｌｌ　５ｃｉｅｎｔｉｆｉｃ 　Ｐｕｂｌｉｃａｔｉｏｎｓ。
Ｏｙ：ｆｏｒｄ、　１９６８年、　ｐｐ、　１０１−１０３゜本発明の化合物の 有用な配合剤の例を以下に示す。
水利剤 ２−　（２，４−ジフルオロフェニル）−３−（４−フルオロフェニル’）　− １−（ＩＨ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−３−ブテン−１−オール およびその（Ｓ）−エナンチオマ−８０％ ナトリウムアルキルナフタレンスルホネート　２％ナトリウムリグニンスルホネ ート　２％合成アモルファスシリカ　３％ カオリナイト　１３％ 各成分を混合し、ハンマーミルし、再混合しそして包装する。
粒剤 上記製剤例の水和剤　１５％ 石膏　６９％ 硫酸カリウム　１６％ 各成分を回転または流動床ミキサー中で混合しそしてその上に水を散布して粒状 化を行なう。殆んどの物質が所望範囲の１．０〜０．４２ｍｍ　（ｌＪ、ｓ、ｓ 、Ｎｏ、　１８〜４０ふるい）となったら、粒剤を取り出し、乾燥しそしてふる い分けする。
大きすぎる物質を粉砕して所望の範囲内の追加物質とする。
高濃度原液 ２−（２−フルオロフェニル）−３−（４−フルオロフェニル）　−１−（ＩＨ −１，２，’４−）リアゾール−１−イル）−３−ブテン−２−オールおよびそ の（Ｓ）−エナンチオマ−９８，５％ シリカエーロゲル　０．５％ 合成アモルファス微細シリカ　１．Ｏ％各成分を混合しそしてハンマーミル中で 粉砕して本質的にすべてがＵ、Ｓ、Ｓ、ＮＯ，５０ふるい（目の大きさ：　０． ３＋ｍ＋）を通過する高濃度原液とする。次いでこの物質を各種の方法で製剤化 することができる。
水性懸濁剤 ２−　（２，４−ジフルオロフェニル）−３−−ｙエール−１−（ＩＨ−１，２ ，４−トリアゾール−１−イル）−３−ブテン−２−オールおよびその（Ｓ）− エナンチオマー２５％アタパルジャイト水和物　３％ 粗製カルシウムリグニンスルホネート　１０％リン酸二水素ナトリウム　０．５ ％ 水　６１，５％ 各成分を一緒にポール、砂またはローラーミル中で粉砕して固体粒子の粒径をｌ Ｏμより小さくする。
液剤 ２−　（２，４−ジフルオロフェニル）−３−（４−クロロフェニル）−１−（ ＩＨ−１，２，４−）リアゾール−１−イル’）　−３−７”テン−２−オール およびその（Ｓ）−エナンチオマー　３０％ ジメチルホルムアミド　７０％ 各成分を化合しそして撹拌して低容量の適用のために使用することのできる溶液 とする。
乳剤原液 ２−（２，４−ジフルオロフェニル）−３−（４−フルオロフェニル）−１−（ １）！−１，２，４−）リアゾール−１−イル）−３−ブテン−２−オールおよ びその（Ｓ）−エナンチオマー　１５％ スルホン酸カルシウムおよび非イオン性界面活性剤の混合物　２５％ キシレン　６０％ 各成分を化合しそして撹拌して活性成分を溶解する。
微細なふるい分は用フィルターを包装操作中に含めて、確実に薬品中に外側に付 着した未溶解物質がまったく存在しないようにする。
有用性 本発明の化合物は植物の病害防除剤として有用である。
これらは広いスペクトルの植物の病害、特に観賞植物、野菜、は場、穀類および 果実収穫物の茎葉病原体例えばれらはまた種子の病原体を防除する。
病害防除は通常有効量の化合物を感染前または感染後に保護すべき植物の部分例 えば根、幹、茎葉、果実、種子、塊茎または球根に、あるいは保護すべき植物が 成長する媒体（土または砂）に適用することにより達成される。本化合物はまた 、それから保護すべき植物が発育するものである種子に適用してもよい。
これらの化合物の適用量は多くの環境要因により影響されそして実際の使用条件 で決定すべきである。１９／ｈａ未満〜５　、０ＯＯｓ／　ｈａの量の活性成分 を用いて処置した場合、茎葉は正常に保護することができる。０．１〜約２０に ９／ｈａの濃度で処置した土中において成長している植物は病害から保護するこ とができる。種子および苗は種子を種子１ｋｇあたり０．０６〜約３ｇの量で処 置すると正常に保護することができる。
本発明の化合物は殺真菌剤、殺菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺虫剤または他の生 物学的に活性な化合物と混合して最小の消費時間、労力および物質で所望の結果 を達成することができる。本発明の粗製物の各重量部について加えられるこれら の生物学的に活性な物質の量は０．０５〜２５重量部と変化することができる。
この種の好適な薬剤は当業者に良く知られている。幾つかを下記に示す。
殺真菌剤 メチル２−ベンゾイミ、タゾール力ルバメート（ｃａｒｂｅｎｄａｚｉｍ） テトラメチルチウラムジスルフィド（ｔｈｉｕｒａｍ）ニードデシルグアニジン アセテート（ｄｏｄｉｎｅ）マンガンエチレンビスジチオカルバメート（ｍａｎ ｅｂ）１．４−ジクロロ−２，５−ジメトキシベンゼン（ｃｈｌｏｒｏｎｅｂ） メチルｌ−（ブチルカルバモイル）−２−ペンゾイミタゾール力ルバメート（ｂ ｅｎｏｍｙｌ）２−シアノ−Ｎ−エチルカルバモイル−２−メトキシイミノアセ タミド（ｃｙｍｏｘａｎ　ｉ　Ｉ）Ｎ−トリクロロメチルチオテトラヒドロフタ ルアミド（ｃａｐｔａｎ） Ｎ−トリクロロメチルチオフタルイミド（ｆｏｌｐｅｔ）ジメチル４．４’−（ ｏ−−フェニレン）ビス（３−チオアロファネート）　−（ｔｈｉｏｐｈａｎａ ｔｅ−ｒｅｅｔｈｙｌ）２−（チアゾール−４−イル）ペンゾイミタゾール（ｔ ｈｉａｂｅｎｄａｚｏｌｅ） アルミニウ、ムトリス（０−エチルホスホネート）（ｐｈｏｓｅｔｈｙｌ　ａｌ ｕｍｉｎｕＩＩｎ）テトラクｏｏイソ７タロニトリル（ｃｈｌｏｒｏｔｈａｌｏ ｎｉｌ）２．６−ジクロロ−４−ニトロアニリン（ｄｉｃｈｌｏｒａｎ）Ｎ　− （２，６−シスチルフエニル）−Ｎ−（メトキシアセチル）アラニンメチルエス テル（ｍｅｔａｌａｘｙｌ）シス−Ｎ　−（１，１，２，２−テトラクロロエチ ル）チオコシクロヘキシ−４−エン−１，２−シカルビオキシイミド（ｃａｐｔ ａｆｏｌ） ３−　（３，５−ジクロロフェニル）−Ｎ−（１−メチルエチル）−２，４−ジ オキソ−１−イミダゾリジンカルボキシアミド（１ｐｒｏｄｉｏｎｅ） ３−　（３，５−ジクロロフェニル）−５−エチニル−５−メチル−２，４−オ キサゾリジンジオン（ｖ　ｉｎｃ　Ｉｏｚｏ　Ｉ　ｉｎ）カスガマイシン 〇−エチルー５．Ｓ−ジフェニルホスホロジチオエート（ｅｄｉｆｅｎｐｈｏｓ ） ４−（３−（４−（１，１−ジメチル−エチル）フェニル）−２−メチル）プロ ピル−２，６−ジメチルモルホリン（Ｆｅｎｐｒｏｐｉｍｏｒｐｈ） ４−（３−４（１，１−ジメチル−エチル）フェニル）−２−メチル）プロピル ピペリジン（Ｆｅｎｐｒｏｐｉｄｉｎｅ）殺菌剤 三塩基性硫酸鋼 ストレプトマイシン硫酸塩 オキシテトラサイクリン 殺ダニ剤 セネシオンＩＩ、２−ｓ−ブチル−４，６−シニトロフエノールとのエステル（ ｂ　１ｎａｐａｃｒｙ　１）６−メチル−１，３−ジチオロ（２，３−Ｂ）キノ ンリン−２−オン（ｏｘｙｔｈｉｏｑｕｉｎｏｘ）２．２．２−１−ジクロロ− １，１−ビス（４−クロロフェニル）エタノール（ｄｉｃｏｆｏｌ） ビス（ペンタクロロ−２，４−シクロペンタジェン−ｌ−イル）　（ｄｉｅｎｏ ｃｈｌｏｒ） トリシクロへキシルスズヒドロキト（ｃｙｈｅｘａｔ　ｉｎ）ヘキサキス（２− メチル−２−フェニルプロピル）ジスタノキサン（ｆｅｎｂｕｔｉｎ　ｏｘｉｄ ｅ）殺線虫剤 ２−１ジエトキシホスフイニルイミノ）−１，３−ジェチェタン（ｆｏｓｔｈｉ ｅｔａｎ） Ｓ−メチル−１−（ジメチルカルバモイル’）　−Ｎ−（メチルカルバモイルオ キシ）−チオホルムイミデート（ｏｘａｍｙｌ） Ｓ−メチル−１−カルバモイル−Ｎ−（メチルカルバモイルオキシ）チオホルム イミデート Ｎ−インプロビルホスファ−アミド酸、０−エチル−〇’−（４−（メチルチオ ）−ｍ−）リル〕ジエステル（ｆｅｎａｍｉｐｈｏｓ） ルホスフェート）エステル（ｍｏｎｏｃｒｏｔｏｐｈｏｓ）メチルカルバミン酸 、２．３−ジヒドロ−２，２−ジメチル−７−ベンゾフラノールとのエステル（ ｃａｒｂｏｆｕｒａｎ）０−　（２，４，５−トリクロロ−、−（クロロメチル ）ベンジルコリン酸、ｏ’、ｏ’−ジメチルエステル（ｔｅｔｒａｃｈｌｏｒ− ｖｉｎｐｈｏｓ） ２−メルカプトコハク酸、ジエチルエステル、チオノリン酸とのＳ−エステル、 ジメチルエステル（ｍａｌａｔｈｉｏｎ） ェニルエステル（ｍｅｔｈｙｌ　ｐａｒａｔｈｉｏｎ）メチルカルバミン酸、ａ −ナフトールとのエステル（ｃａｒｂａｒｙｌ） メチルＮ−（（（メチルアミン）カルボニル〕オキシ〕エタンイミドチオエート （ｍｅｔｈｏｍｙｌ）Ｎ’−（４−クロローム−トリル）−Ｎ、Ｎ−ジメチルホ ルムアミジン（ｃｈｌｏｒｄｉｍｅｆｏｒｍ）０．０−ジエチル−〇−（２−イ ソプロピル−４−メチル−６−ピリミジル）−ホスホロチオエート（ｄ　ｉａｚ 　１ｎｏｎ）オクタクロロカ〉７エン（ｔｏｘａｐｈｅｎｅ）０−エチルｏ−ｌ −ニトロフェニルフェニルホスホノチオエート（ＥＰＮ） シアン（３−フェノキシフェニル）−メチル４−クロロ−σ−（１−メチル−エ チル）ベンゼンアセテート（ｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ） （３−フェノキシフェニル）メチル（±）−シス、トランス−３−（２，２−ジ クロロ−エチニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（ｐ６ ｒＨ＋６ｔｈｒｉｎ）ジメチルＮ、Ｎ’−（チオビス（Ｎ−メチルイモ）カルボ ニルオキシ〕〕−ビス〔エタンイミドチオエート〕（ｔｈｉｏｄｉｃａｒｂ） ホスホロチオロチオン酸、〇−エチルー〇−（４−（メチルチオンフェニル）− ５−ｎ−プロピルエステル（５ｕｌｐｒｏｆｏｓ） ａ−シアノ−３−フェノキシベンジル３−（２，２−ジクロロヒニル）　−２， ２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレー）　（ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ） シアノ（３−フェノキシ）メチル４−（ジフルオロメトキシ）−σ−（メチルエ チル）ベンゼンアセテート（ｆ　１ｕｃｙｔｈｒｉｎａｔｅ） ０．０−ジエチル−〇−（３，５＋６−　）ジクロロ−２−ピリジル）ホスホロ チオエート（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ）０．０−ジメチル−５−（（４−オキ ソ−１，２，３−ベンゾトリアジン−３−（４Ｈ）−イル）−メチル〕ホスホロ ジチオ　エ　−　ト　（ａｚｉｎｐｈｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）５．６−シメチルー ２−ジメチルアミノ−４−ピリミジニルジメチルカルバメート（ｐｉｒｉｍｉｃ ａｒｂ）Ｓ−（Ｎ−ホルミル−Ｎ−メチルカルバモイルメチル）−０，０−ジメ チルホスホロジチオエート（ｆｏｒ＋＋＋ｏｔｈｉｏｎ）Ｓ−２−（エチルチオ エチル）−０，０−ジメチルホスフィオロチオエート（ｄｅｍｅｔｏｎ−Ｓ−＋ ｎｅｔｈｙｌ）ａ−シアノ−３−フェノキシベンジルシス−３−（２，２−ジブ ロモビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（ｄｅｌｔａ ｍｅｔｈｒｉｎ）Ｎ−（２−クロロ−４−トリフルオロメチルフェニル）アラニ ンのシアノ（３−フェノキシフェニル）メチルエステル（ｆ　１ｕｖａｌｉｎａ ｔｅ） 試験結果は本発明の化合物がまた活性な発芽前もしくは発芽後除草剤または植物 成長調節剤であることを示している。これらの幾つかはすべての草木の完全な防 除が望まれる場所例えば産業用貯蔵所の周囲、駐車場、ドライブシンシアター、 広告掲示板の周囲、公道および鉄道建造物における広いスペクトルの発芽前およ び／または発芽後の雑草防除に有用である。また他の化合物は収穫物例えば米、 小麦、大麦、トウモロコシ、大豆、テンサイおよび綿における選択的な雑草防除 に有用である。幾つかの化合物はイネ用の選択的除草剤として有用である。
これらは直接種をまかれたまたは移植されたイネに使用することができる。別法 として、本題化合物は植物の成長を変更（Ｉｌｌｏｄｉｆｙ）するのに有用であ る。
本発明の化合物の適用量は多くの要因例えばそれらの植物成長変更剤または除草 剤としての使用、含まれる収穫物の種類、防除される雑草の種類、天気および気 候、選択しｔ；薬剤、適用の態様、存在する茎葉の量などによって決定される。
一般に、本題化合物は約０．０５０〜２０ｋｇ／ｈａの濃度で適用され、そして より低い量がより軽い土（ｌｉｇｈｔｅｒ　５ｏｉｌ）および／まｌ；は低い有 機物含有量のものへの使用、植物成長変更または短期間の持続性のみが要求され る状況例えば休閑地用除草剤のために提案されている。
本発明の化合物は他の何れかの商業的に入手しうる除草剤と組合せて使用するこ とができる。その例を以下に示すがこれらに限定されるものではない。
Ｃｏｍｍｏｎ　ｎａＩＩｌｅ　化　学　名ＡＭＳ　スルファミン酸アンモニウム チオエートＳ−エステル Ｃｏｍｍｏｎ　ｎａｒｎｅ　化　学　名ＣＤＡＡ　Ｎ　−Ｎ−ジアリル−２−ク ロロアセトアミドＣＤＥＣ２−クロロアリルジエチルジチオカルバメートＣｏ＋ ｎｍｏｎ　ｎａｍｅ　化　学　名ＣＭＡ　カルシウムメタンアルソネートＤＣＰ Ａ　ジメチルテトラクロロテレフタレートＣｏｍｍｏｎ　ｎａｍｅ　化　学　名 （ｄｉｃｈｌｏｂｅｎｉ　］） ジクロプロプ　２−（２，４−ジクロロフェノキシ）プロピオン酸（ｄ　ｉｃｈ 　１ｏｒｐｒｏｐ） （ｄｉｆａｎｚｏｐｑａａｔ）　リウムジニトラミン　Ｎ４．ｔＪ４−ジエチル −α、σ、ａ−トリフルオロー（ｄｉｎｉｔｒａｍｉｎｅ）　３．５−ジニトロ トルエン−２，４−ジアミン（ｄｉｐｈｅｎａｍｉｄｅ） （ｄｉｕｒｏｎ）　ル塚素 ＤＳＭＡ　二ナトリウムメタンアルソネートＣｏｎ＋ｍｏｎ　ｎａｍｅ　化　学 　名フェナック　（２，３’、６−　）ジクロロフェニル）酢酸７エヌロン　１ ．１−ジメチル−３−フェニル尿素（ｆｅｎｕｒｏｎ） Ｃｏｍｒｎｏｎ　ｎａｍｅ　化　学　名ホサミン　エチル水素（アミノカルボニ ル）−ホスホネート（ｆｏｓａｍｉｎｅ） グリホセート　Ｎ−（ホスホノメチル）グリシン（ｇｌｙｐｈｏｓａｔｅ） ヘキサフルレート　カリウムへキサフルオロアルセネート（ｈｅｘａｆ　１ｕｒ ａｔｅ） イオキシニル　４−ヒドロキシ−３，５−ショートベンゾニトリル（ｌｅｎａｃ ｉｌ）　クロペンタピリミジン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオンＭＡＡ　メタン アルソン酸 ＭＡＭＡ　モノアンモニウムメタンアルソネートＣｏｎｏｎｏｎ　ｎａｍｅ　化 　学　名ＭＣＰＢ　４−　（ぐ４−クロコー二一トリル）オキシ〕酪酸（ｔｎｅ ｔｈａｂｅｎｚｔｈｉａｚｕｒｏｎ）　尿素メタム　ナトリウムメチルチオカル バメート（ｍｅｔｈｍ） （＋＋＋ｅｔｈｏｚｕｒｏｎ）　−ジメチル尿素（ｍｅｔｒｉｂｕｚｉｎ）　オ ）−アストリアジン−５（４Ｈ）−オンモリネー＋−Ｓ−エチルへキサヒドロ− ＩＨ−アゼピン−１−（ｒｎｏｌｉｎａｔｅ）　カルボチオエートＣｏｍｍｏｎ 　ｎａ１７１ｅ　化学名 ＭＳＭＡ　モノナトリウムメタンアルソネートナプタラム　Ｎ−１−ナフチルフ タラミン酸（ｎａｐｔａｌａｍ） Ｃｏｍｍｏｎ　ｎａｍｅ　化　学　名 （ｂａｒａｑｕａｔ） ＰＢＡ　塩素化安息香酸 プロパクロル　２−り四ローＮ−イソプロとルアセトアニリド（ｐｒｏｐａｃｈ ｌｏｒ） プロパニル　３’、４’−ジクロロプリオナリド（ｐｒｏｐａｎｉ　Ｉ） プロファム　イソプロピルカルバニレート（ｐｒｏｐｈａｍ） Ｃｏｍｍｏｎ　ｎａｍｅ　化　学　名 （ｐｒｙｎａｃｈｌｏｒ）　ル）アセトアニリドシズロン　１−（２−メチルシ クロヘキシル）−３−７エ（ｓｉｄｕｒｏｎ）　ニル尿素 ＴＣＡ　ｌ−リクロロ酢酸 テブチウロン　Ｎ−ｆ：５−　（１，１−ジメチルエチル’）　−１，３，４− Ｃｏｍｍｏｎ　ｎａｍｅ　化　学　名 （ｔｈｉｏｂｅｎｃａｒｂ）　ルカルバモチオエートトリアレート　Ｓ　−（２ ，３，３−）ジクロロアリル）−ジイソプロ（ｔｒｉａｌｌａｔｅ）　ビルチオ カルバメートベルルシト　Ｓ−プロビルジプロピルチオ力スルバメートエチ２． ３．６−ＴＢＡ　２．３．６−　トリクロロ安息香酸２．４−Ｄ（２，４−ジク ロロフェノキシ）酢酸２．４−ＤＢ　４−　（２，４−ジクロロフェノキシ）酪 酸本題化合物の除草性は幾つかの温室試験で明らかにされた。試験方法および結 果を以下に示す。
本発明をさらに以下の試験例により説明する。
試験例　Ａ 供試化合物をアセトン中に最終容量の６％に等しい量で溶解し、次いで２５０ｐ ｐｍの界面活性剤ＴＲＥＭ　０１４　（、多価アルコールエステル）を含有する 精製水中、１００または２０ｐｐｍの濃度で懸濁した。この懸濁液をリンゴの苗 木に流口点（ｐｏｉｎｔ　ｏｆ　ｒｕｎ−ｏｆｆ）まで散布した。次の日、植物 ２０℃で２４時間、次いで成長室中２２℃で１１日間インキュベートした後病害 評価を行った。
試験例　Ｂ 供試化合物をアセトン中に最終容量の６％に等しい量で溶解し、次いで２５０ｐ ｐｍの界面活性剤ＴＲＥＭ　０１４　（多価アルコールエステル）を含有する精 製水中、１００または２０ｐｐＩＩの濃度で懸濁した。この懸濁液を落花生の苗 木に流口点まで散布した。次の日、植物に落花生の熱演病（Ｐｅａｎｕｔ　Ｌａ ｔｅ　Ｌｅａｆｓｐｏｔ）の原因となる病原体であるＣｅｒｃｏｓｐｏｒｉｄｉ ｕｍ　ｐｅｒｓｏｎａｔｕｍの胞子懸濁液を植え付けそして飽和湿気室中２２℃ で２４時間、高温室気中２７°Ｃで７日間、次いで成長室中２９℃で７０間イン キュベートした後病害評価を行った。
試験例　Ｃ 供試化合物をアセトン中に最終容量の６％に等しい量で溶解し、次いで２５０ｐ ｐｍの界面活性剤ＴＲＥＭ　０１４　（多価アルコールエステル）を含有する精 製水中、１００または２０ｐｐｍの濃度で懸濁した。この懸濁液をソラマメの苗 木に流口点まで散布した。次の日、植物にソラマメの灰色かび病の原因となる病 原体であるＢｏＬｒｙｔｉｓ　ｃｉｎｅｒｅａの胞子懸濁液を植え付けそして飽 和湿気室中２０℃で２４時間インキュベートした後病害評価を行った。
試験例　Ｄ 供試化合物をアセトン中に最終容量の６％に等しい量で溶解し、次いで２５０ｐ ｐｍの界面活性剤ＴＲＥＭ　０１４　（多価アルコールエステル）を含有する精 製水中、１００または２０ｐｐｍの濃度で懸濁した。この懸濁液を小麦の苗木に 流口点まで散布した。次の日、植物に小麦のうどんこ病の原註間インキュベート した後病害評価を行った。
試験例　Ｅ 供試化合物をアセトン中に最終容量の６％に等しい量で溶解し、次いで２５０ｐ ｐｍの界面活性剤ＴＲＥＭ　０１４　（多価アルコールエステル）を含有する精 製水中、１００または２０ｐｐｍの濃度で懸濁した。この懸濁液をイネの苗木に 流口点まで散布した。次の日、植物にイネのいもち病の原因となる病原体である Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ　ｏｒｙｚａｅの胞子懸濁液を植え付けそして飽和湿気 室中２７°Ｃで２４時間、次いで成長室中２９°Ｃで４日間インキュベートした 後病害評価を行った。
試験例　Ｆ 供試化合物をアセトン中に最終容量の６％に等しい量で溶解し、次いで２５０ｐ ｐｍの界面活性剤ＴＲＥＭ　０１４　（多価アルコールエステル）を含有する精 製水中、１００または２０ｐｐｍの濃度で懸濁した。この懸濁液をイネの苗木に 流口点まで散布した。次の日、植物にイネの紋枯病の原因となる病原体であるＲ ｈ１ｚｏｃｔｏｎｉａ　５ｏｌａｎｉの胞子懸濁液を植え付けそして飽和湿気室 中２７℃で４８時間、次いで成長室中２９℃で４日間インキュベートした後病害 評価を行うｔこ。
試験例　Ｇ 供試化合物をアセトン中に最終容量の６％に等しい量で溶解し、次いで２５０ｐ ｐｒｎの界面活性剤ＴＲＥＭ　０１４　（多価アルコールエステル）を含有する 精製水中、１００まｔ；は２０ｐｐｍの濃度で懸濁した。この懸濁液を小麦の苗 木に流亡点まで散布した。次の日、植物に小麦の赤さび病の原因となる！厘体で あるＰｕｃｃｉｎｉａ　ｒｅｃｏｎｄｉｔａの胞子懸濁液を植え付けそして飽和 湿気室中２０℃で２４時間、次いで成長室中２０℃で８日間インキュベートした 後病害評価を行つｔこ　。
試験例　Ｈ 供試化合物アセトン中に最終容量の６％に等しい量で溶解し、次いで２５０ｐｐ Ｉ！ｌの界面活性剤ＴＨＥＭ　０１４　（多価アルコールエステル）を含有する 精製水中、１００または２０ｐｐｍの濃度で懸濁しｔ；。この懸濁液をトマトの 苗木に流亡点まで散布しｔ；。次の日、植物にトマトの疫病の原因となる病原体 であるＰｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ　１ｎｆｅｓｔａｎｓの胞子懸濁液を植え付け そして飽和湿気室中２０°Ｃで２４時間、次いで成長室中２０℃で５日間インキ ュベートした後病害評価を行った。
試験例　ｌ 供試化合物をアセトン中に最終容量の６％に等しい量で溶解し、次いで２５０ｐ ｐｍの界面活性剤ＴＲＥＭ　０１４　（多価アルコールエステル）を含有する精 製水中、１００または２０ｐｐｍの濃度で懸濁した。この懸濁液をブドウの苗木 に流亡点まで散布した。次の日、植物にブドウのべと病の原因どなる病原体であ るＰｌａｓｍｏｒｐａｒｓ　ｖｉｔｉｃｏｌａの胞子懸濁液を植大付けそして飽 和湿気室中２０°Ｃで２４時間、次いで成長室中２０°Ｃで７日間インキュベー トしそして飽和湿気室中２０℃で２４時間保持しｔ；後病害評価を行った。
試験例　Ｊ １−の溶液がポット中におけるキュウリの種子及び土に加えられｔ；時０．５ｂ ｇ／ｈａの濃度となるように供試化合物をアセトン中に溶解した。次いで種子及 び土に砂、穀物及びキュウリの立枯ｆｒｉ（ｄａｍｐｉｎｇ　ｏｆｆ）の原因と なる病原体であるＰｙｔｈｉｕｍ　ａｐｈａｎａｄｅｒｍａｔｕｍ菌の菌糸体の 混合物を植え付けそして成長室中３０°Ｃで１４０間インキュベートした後病害 評価を行った。
試験例　Ｋ １ｍＱの溶液がポット中における綿の種子及び土に加えられた時０　、５　ｋ　 ９　／　ｈ　ａの濃度となるように供試化合物をアセトン中に溶解した。次いで 種子及び土に砂、穀物及び綿の焼き枯れ病（ｂｌｉｇｈｔ）の原因となる病原体 であるＲｈ１ｚｏｃｔｏｎｉａ　５ｏｌａｎｉ菌の菌糸体の混合物を植え付けそ して成長室中３０℃で１４日間インキュベートした後病害評価を行つｆ−。
試験ｆｌＬ １ｍｆｆの溶液がポット中におけるキュウリの種子及び土に加えられた時０．５ Ｊ１９／ｈａの濃度となるように供試化合物をアセトン中に溶解した。次いで種 子及び土に砂、穀物及びキュウリのつる割病の原因となる病原体であるＦｕｓａ ｒｉｕＩｌｌｏｘｙｓｐｏｒｕｍ　ｆ、　ｓｐ、　ｃｕｃｕｍｅｒｉｎｕｍの菌 の菌糸体の混合物を植え付けそして成長意中３０°Ｃで１４日間インキュベート した後病害評価を行った。
試験例　Ｍ ＩＩｌＩＱの溶液がポット中におけるライマビーンの種子及び土に加えられた時 ０．５ｂｇ／ｈａの濃度となるよう１こ供試化合物のアセトン中に溶解した。次 いで種子及び土１こ砂、穀物及びライマビーンの白絹病の原因となる病ぶ体であ る５ｃｌｅｒｏｔｉｕｔｎ　ｒｏｌｆｓｉｉ菌の菌糸体の混合物を植え付けそし て成長室中３０℃で１４日間インキュベートした後病害評価を行った。
試験例Ａ−Ｍの結果を第７表に示す。この表において、ｌＯＯの評価は１００％ の病害防除を表わしそして０の評価はコントロールと比較して病害防除がないこ とを表わす。
−の見出しは明記化合物を用いて試験を行なわなかったことを示す。Ｐの見出し は植物毒性より病害防除が測定されなかったことを示す。
第　７　表 １１００６２１００８１９８９０９７１０００１２５０ＰＯＰ２１００６２１０ ０９３９８９５１００１０００９９５０ＰＯＰ３１００１００１００９３９３５ ９３１００００５００Ｐ　Ｐ４１００１００１００８８１００９６１００１００ ０８１５００　Ｐ　０６１０００８２８４９８００９６２３０５００ＰＯ１５１ ００１００１００９９１００１９３１００２６０５０ＰＯＰ１６１００−−４６ −００−０２３５００ＰＯ１７１００−−８９−０８１−０４２５００ＰＯ２０ ８０１００５７９５０、０１００−−２５１００１００１００９６９１３１４８ ９７０、０５、ＯＰ　Ｐ　３５３２１００１００１００９８９５９７３３１００ ０９８５００Ｐ　ｐ２０４７９９３７８！１０２９１００−−４２１００　−　 −１００１００　３１　４１　−　０　２３　５　−一−−４９１００８９１０ ０６２１００７６９６１００００５０ＰＯＰ５０１００　１００１００　９８　 ９５　８６　９３１００　０　４６　５　０ＰＯＰ５１　１００　１００１００ 　９６１００　０１００１００　０　０　５　ＰＰＰ　Ｐ５２１００　１００１ ００　９５　９４　飴　８１１００　０　０　５　０ＰＯ０９４１００８６６１ ９６９８７８３６１００００５００ＰＰ９９１００　１００１００　８９　８３ 　９８　６１１００　０　８３　５　００Ｐ　Ｐｌｏｏ　１００　１００　１０ ０　９６　８３　９５　８０　１００　０　８３　５　Ｐ　ＯＰ　０１０１　１ ００　１００　１００　９４　８３　０　８０　１００　０　１００　５　０　 ０　Ｐ　０１７０１００　−　−２０　−　１０　０　−０　０　５　−一−− 評価 ４５４１００　０　０　０２２　０　０　００　０　５　−−一−４７７１００ ９５１００７６１００４８４８１００００５ＰＰＰ　Ｐ５９６１００　−　−８ ９　−　０　０　−０２５　５　−一−−６０８１００　８７１００　９８　９ ８　４　８１１００　０　０　５　００Ｐ　Ｐ６１８１００　１００１００　９ ８　８９　０　−１００　０　０　５　０８０８０Ｐ６２０１００　１００１０ ０　９６　９８　５１１００　１００　０　０　５　００Ｐ　０６２２１００　 １００１００　８４　９９　０１００　１００　０　２６　５　００Ｐ　０６４ ４１００　１００１００　９４１００１００１００１００２３　０　５　００Ｐ 　Ｐ６５６１００　９３１００　８８　９７　０　５０１００　０　２０　５　 ０ＰＰ　Ｐ評価 ６６１１００　−　−５６　−　０７０　−５８５　５　−−−一６６９１００ 　１００１００　９０１００　９６１００１００　０　０　５　００Ｐ　０６７ １　１００　１００　１００　９２　９４　８４　１００　１００　０　８４　 ５　０　Ｐ　Ｐ　０６８５１００　−　−　０　−　０２９　−−　−　５　− −一−７２１１００７３８９９５９４１８１００１００００５ＰＰＰ　Ｐ７２４ 　１００　１００　１００　９５　１００　６３　１００　１００　０　０　５ 　０　Ｐ　Ｐ　Ｐ１２７６１００　１００　−　９６１００　１　９７１００　 ０　０　５　０ＰＯＰ２Ｏ９３１００８６１００１５２１００−−１２７６ａ１ ００　−　−５３　−　１　０　−１６２２　５　−−−−１２７７ａ１００　 −　−３６　−　１５２　−８３１　５　−−−−１３７７　１００　１００　 １００　９６　９２　５８　１００　１００　０　４４　５　０　Ｐ　ＯＰ１５ ２７１００　０１００　９３１００　−　３５１００　０　０　５　０ＰＯＰ試 験　Ａ メヒシバ（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ）、ケイヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ　ｃｒ ｕ−ｓｇａｌｌ＋）、アキノエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ　ｆａｂｅｒｉｉ） 、カラス、ギ（Ａｖｅｎａ　ｆａｔｕａ）、カラスノチャヒキ（Ｂｒｏｍｕｓ　 ５ｅｃａ−１ｉｎｕｓ）、イチビ（Ａｂｕｔｉｌｏｎ　ｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ ）、アサガオ（Ｉｐｏｍｏｅａ）、オナモミ（Ｘａｎｔｈｉｕｍ　ｐｅｎｓｙｌ ｖａｎｉｃｕＩｌｌ）、モロコシ、トウモロコシ、ダイブ、テンサイ、ワタ、イ ネ、コムギ、オオムギおよびハマスゲ（Ｃｙｐｅｒｕｓ　ｒｏｔｕｎｄｕｓ）塊 茎の種子を植え、次に非植物毒性溶媒中に溶解した供試化学薬品で発芽前処理を 行った。同時に、前記作物および雑草種を土壌／葉面施用で処理した。処理時に 該植物の高さは２〜１８ｃ＋＋＋の範囲にあった。処理済み植物および対照を温 室中に１６日間保持し、その後すべての種を対照と比較して処理に対する応答を 肉眼で評価した。下記の表Ａに要約されている等絞付けは、０（−害なし）から １０（一完全な枯死）までの数のスケールを基準どしている。付随の記載記号は 下記の意味を有する。
ＣＩＩＩ＋クロロシス／ネクローシス Ｂ−焼け Ｄ−落葉 Ｅ−発芽抑制 Ｇ−生長遅延 Ｈ−形成作用 Ｕ−異常な色素形成 Ｘ！腋生擬態 Ｓ−白化および Ｙ−芽または花の脱落 表Ａ オナモミ　０　２Ｃオナモミ　０ ハマスゲ　０　−　メヒシバ　Ｏ ダイブ−ＷＩＬＬＭＳ　５ＯＹＢＥＡＮＳ　ＯＩＣイネ　０ヤセチヤヒキ　００ 化合物５２ 化合物５２　割合−ＫＧ／ＨＡ　Ｏ，４オナモミ　２０　２Ｃ，２Ｇ　ハマスゲ 　０イネ　ＯＯモロコシ　０ モロコシ　０　８Ｇ　力ラスノチャヒキ　Ｏヤセチャヒキ　２Ｇ　３０．８Ｇ 表Ａ 化合物５６　化合物５６（塩） アサガオ　４Ｃ，９Ｇ　アサガオ　３Ｃ，７Ｇモロコシ　Ｏモロコシ　０ アキノエノコログサ　Ｏオオムギ　０ オオムギ　０　ヤセチャヒキ　Ｏ オナモミ　２Ｇ　オナモミ　０ ハマスゲ　沁　ハマスゲ　Ｏ カラスムギ　Ｏカラスムギ　０ コムギ　０　コムギ　０ トウモロコシ　Ｏトウモロコシ　０ ダイズ　７Ｇ　ダイズ　Ｏ イネ　０　イネ　Ｏ テンサイ　６Ｇ　イチビ　Ｏ オオムギ　Ｏヤセチャヒキ　０ 表Ａ 化合物５７　化合物５８ ケイヌビエ　７Ｈケイヌビエ　Ｏ カラスムギ　Ｏカラスムギ　Ｏ 化合物５７　化合物５８ 表Ａ 化合物５９　化合物６１ アサガオ　３Ｃ，５Ｈアサガオ　３Ｃ コムギ　０　コムギ　Ｏ ヤセチャヒキ　Ｏヤセチャヒキ　Ｏ 化合物５９　化合物６１ コムギ　０　コムギ　０ トウモロコシ　０　トウモロコシ　Ｏ ダイズ　Ｏダイズ　Ｏ イネ　Ｏイネ　０ モロコシ　０　モロコシ　Ｏ テンサイ　０　テンサイ　Ｏ イチビ　Ｏイチビ　Ｏ ヤセチャヒキ　０　ヤセチャヒキ　Ｏ 表Ａ 化合物６６　化合物６７ 化合物６６　化合物６７ コムギ　Ｏコムギ　Ｏ イネ　Ｏイネ　Ｏ モロコシ　Ｏモロコシ　Ｏ カラスノチャヒキ　０　カラスノチャヒキ　３Ｇアキノエノコログサ　３Ｇ　ア キノエノコロクサ５Ｇオオムギ　Ｏオオムギ　０ 表Ａ 化合物９９　化合物１０１ アサガオ　２Ｃ，４Ｈアサガオ　５Ｃ，９Ｈメヒシバ　９Ｇ　メヒシバ　７Ｇ ケイヌビエ　０　ケイヌビエ　Ｏ カラスムギ　０　カラスムギ　Ｏ コムギ　０　コムギ　Ｏ モロコシ　０　モロコシ　Ｏ カラスノチャヒキ　０　カラスノチャヒキ　Ｏオオムギ　０　オオムギ　Ｏ 化合物９９　化合物１０１ アサガオ　８Ｈアサガオ　２Ｃ，９Ｈ オナモミ　Ｏオナモミ　Ｏ ハマスゲ　Ｏハマスゲ　０ ダイズ　０　ダイズ　０ イネ　０　イネ　０ モロコシ　Ｏモロコシ　Ｏ カラスノチャヒキ　０　カラスノチャヒキ　Ｏテンサイ　３Ｈテンサイ　Ｏ イチビ　Ｏイチビ　０ アキノエノコログサ　２Ｇ、９８　アキノエノコロクサ７Ｇオオムギ　０　オオ ムギ　Ｏ 表Ａ 化合物１０６　化合物１０７ 化合物１０６　化合物１０７ アキノエノコログサ　３Ｇ、９Ｇ　オオムギ　Ｏオオムギ　３Ｇ　ヤセチャヒキ 　０ 表Ａ 化合物１０８　化合物２０８ 化合物１０８　化合物２０８ ヤセチヤヒキ　Ｏオオムギ　Ｏ 表Ａ 化合物５９４　化合物５９４ 化合物５９４　化合物５９４ カラスノチヤヒキ　２Ｇ　力ラスノチャヒキ　３Ｇアキノエノコログサ　９Ｇ　 アキノエノコロクサ３Ｃ９９Ｇオオムギ　Ｏオオムギ　Ｏ 表Ａ 化合物５９６　化合物５９８ アキノエノコログ′７　９Ｈアキノエノコログサ　９Ｇオオムギ　０　オオムギ 　Ｏ 表Ａ 化合物６０３　化合物６０５ 化合物６０３　化合物６０５ 表Ａ 化合物６１１　化合物６１８ 化合物６１１　化合物６１８ 表Ａ 化合物６２０　化合物６２４ 化合物６２０　化合物６２４ 表Ａ 化合物６２７　化合物６４４ アサガオ　２Ｇ、６Ｇ　オナモミ　５Ｃ，８）１オナモミ　２Ｃハマスゲ　８Ｇ 　、　５Ｘ化合物６２７　化合物６４４ ワタ　０　ワタ　９Ｇ アサガオ　０　アサガオ　９Ｇ オナモミ　０　オナモミ　３Ｃ，７Ｇ ハマスゲ　０　ハマスゲ　ｌＯ メヒシバ　０　メヒシバ　９Ｈ 表Ａ 化合物６４４　化合物６４６ 割合−ＫＧ／ＨＡ　Ｏ，１０，４割合−ＫＧ／ｌ（Ａ　Ｏ，４ハマスゲ　０　０ 　ハマスゲ　０ テンサイ　２０　７Ｇ　力ラスノチャヒキ　０イチビ　３Ｇ　２Ｃ，６Ｇ　テン サイ　４Ｈアキノエノコログサ　０　２Ｇ、３Ｇ　イチビ　２Ｃ，３Ｇオオムギ 　０　０　アキノエノコログサ　０ヤセチヤヒキ　０　０　オオムギ　Ｏ 化合物６４４　化合物６４６ アサガオ　０　２Ｃアサガオ　０ オナモミ　０　０　オナモミ　Ｏ ハマスゲ　ＩＯＥ　ＩＯＥ　ハマスゲ　Ｏイネ　ＯＯイネ　Ｏ オオムギ　ＯＯアキノエノコログサ　９Ｈヤセチヤヒキ　０　３Ｃ，５Ｇ　オオ ムギ　０表Ａ 化合物６４８　化合物６５１ アサガオ　ＩＣアサガオ　２Ｃ オナモミ　２Ｃオナモミ　ｌＣ ハマスゲ　Ｏハマスゲ　Ｏ コムギ　Ｏコムギ　Ｏ モロコシ　０　モロコシ　Ｏ 化合物６４８　化合物６５１ ハマスゲ　Ｏハマスゲ　Ｏ コムギ　０　コムギ　０ イネ　Ｏイネ　０ モロコシ　０　モロコシ　Ｏ カラスノチャヒキ　２Ｇ　カラスノチャヒキ　Ｏアキノエノコログサ　２Ｃ，９ Ｇ　アキノエノコロクサＯオオムギ　３Ｇ　オオムギ　０ 表Ａ 化合物６５３　化合物６５６ 割合−ＫＧ／ＨＡ　Ｏ，４割合−ＫＧ／ＨＡ　Ｏ，４アサガオ　２Ｃアサガオ　 ２Ｃ，３Ｈ モロコシ　０　イネ　０ カラスノチヤヒキ　０　モロコシ　Ｏ 化合物６５３　化合物６５６ アサガオ　２Ｇ、５Ｇ　アサガオ　０ オナモミ　２Ｈオナモミ　Ｏ ハマスゲ　０　ハマスゲ　２Ｇ コムギ　２Ｇ　コムギ　Ｏ トウモロコシ　Ｏトウモロコシ　Ｏ ダイズ　０　ダイズ　０ イネ　Ｏイネ　０ モロコシ　７Ｇ　モロコシ　０ カラスノチヤヒキ　８Ｇ　力ラスノチャヒキ　Ｏテンサイ　８Ｈテンサイ　２Ｈ イチビ　５Ｃ，９Ｇ　イチビ　０ アキノエノコログサ　５Ｃ、９Ｈアキノエノコログサ　４Ｃ，９）１オオムギ　 Ｏオオムギ　０ 表Ａ 化合物６５８　化合物６５９ コムギ　Ｏコムギ　Ｏ 表Ａ 化合物６６１　化合物６６９ 化合物６６１　化合物６６９ オオムギ　Ｏ 表Ａ 化合物６７３　化合物６７５ 化合物６７３　化合物６７５ モロコシ　Ｏカラスノチャヒキ　０ 表Ａ 化合物７２１　化合物７２４ コムギ　Ｏコムギ　Ｏ モロコシ　０　モロコシ　Ｏ オオムギ　Ｏオオムギ　０ 化合物７２１　化合物７２４ アサガオ　３Ｈアサガオ　２０．８Ｈ オナモミ　０　オナモミ　Ｏ ハマスゲ　０　ハマスゲ　Ｏ コムギ　０　コムギ　Ｏ モロコシ　Ｏモロコシ　０ カラスノチヤヒキ　Ｏ力ラスノチャヒキ　０表Ａ 化合物７２４　化合物７２６ アサガオ　５Ｃ，９Ｇ　アサガオ　３Ｃ，７Ｇモロコシ　Ｏモロコシ　０ カラスノチヤヒキ　θ　カラスノチャヒキ　Ｏ化合物７２４　化合物７２６ アサガオ　９Ｃアサガオ　０ オナモミ　０　オナモミ　２Ｇ ハマスゲ　Ｏハマスゲ　０ コムギ　０　コムギ　Ｏ トウモロコシ　Ｏトウモロコシ　２Ｇ ダイズ　６Ｇ　ダイズ　０ イネ　０　イネ　０ モロコシ　６Ｇ　モロコシ　０ カラスノチヤヒキ　８Ｇ　力ラスノチャヒキ　０テンサイ　８Ｇ　テンサイ　２ Ｈ イチビ　４Ｃ，９０イチビ　０ 表Ａ 化合物７５３　化合物７５４ 化合物７５３　化合物７５４ オオムギ　Ｏヤセチャヒキ　０ 表Ａ 化合物７８２　化合物７８４ アサガオ　５Ｃ，９Ｇ　アサガオ　３Ｈオナモミ　８Ｇ　オナモミ　２Ｈ ハマスゲ　０　ハマスゲ　０ メヒシバ　５Ｃ，９Ｇ　メヒシバ　６Ｈケイヌビエ　７Ｈケイヌビュ　０ 化合物７８２　化合物７８４ コムギ　Ｏコムギ　Ｏ モロコシ　６Ｇ　モロコシ　２Ｇ カラスノチヤヒキ　Ｏカラスノチャヒキ　０テンサイ　９Ｇ　テンサイ　５Ｇ イチビ　２Ｃ，８に　イチビ　４Ｇ アキノユノコログサ　９Ｈアキノエノコロクサ３Ｇオオムギ　Ｏオオムギ　Ｏ 表Ａ 化合物８１０　化合物８１１ 化合物８１０　化合物８１１ 表Ａ 化合物８１５　化合物８６３ 化合物８１５　化合物８６３ 表Ａ 化合物８７９　化合物９０５ 化合物８７９　化合物９０５ カラスノチヤヒキ　２Ｇ　カラスノチャヒキ　０テンサイ　５Ｈテンサイ　０ イチビ　４Ｇ　イチビ　０ アキノエノコログサ　９Ｈアキノエノコログサ　Ｏオオムギ　０　オオムギ　０ 表Ａ 化合物１２７６　化合物１２７６（塩）化合物１２７６　化合物１２７６ 表Ａ 化合物１２７６Ａ　化合物１２７７ 化合物１２７６Ａ　化合物１２７７ 表Ａ 化合物１２７８　化合物１２７９ オナモミ　ＩＣオナモミ　５Ｈ ハヤスゲ　Ｏハマスゲ　Ｏ カラスムギ　０　カラスムギ　Ｏ コムギ　Ｏコムギ　０ トウモロコシ　０　トウモロコシ　Ｏ ダイズ　Ｏダイズ　３Ｃ，５Ｇ イネ　Ｏイネ　０ モロコシ　Ｏモロコシ　０ カラスノチヤヒキ　０　カラスノチャヒキ　Ｏアキノエノコログサ　０　アキノ エノコログサ　０オオムギ　Ｏオオムギ　Ｏ 化合物１２７８　化合物１２７９ アサガオ　０　アサガオ　Ｏ オナモミ　０　オナモミ　Ｏ ハマスゲ　０　ハマスゲ　Ｏ メヒシバ　０　メヒシバ　７Ｇ ケイヌビエ　Ｏケイヌビエ　２Ｇ カラスムギ　Ｏカラスムギ　Ｏ フムギ　０　コムギ　０ トウモロコシ　０　トウモロコシ　Ｏ ダイズ　０　ダイズ　Ｏ イネ　Ｏイネ　０ モロコシ　０　モロコシ　Ｏ カラスノチャヒキ　０　カラスノチャヒキ　Ｏテンサイ　０　テンサイ　３Ｈ イチビ　０　イチビ　５Ｇ アキノエノ）　ｅｌ　りｔ　２Ｇ　アキノエノコログサ８Ｇオオムギ　０　オオ ムギ　０ 表Ａ 化合物１２８０　化合物１３７７ モロコシ　２Ｇ　モロコシ　ＯＯ 化合物１２８０　化合物１３７７ 表Ａ 化合物１３８１　化合物１３０４ 化合物１３８１　化合物１３０４ 表Ａ 化合物１　化合物４ 化合物ｌ　化合物４ 表Ａ 化合物　９　化合物１１ ヤセチヤヒキ　０　０　オオムギ　５Ｇ化合物　９　化合物１１ 表Ａ 化合物　１３　化合物１５ ヤセチヤヒキ　０　オオムギ　０ 化合物　１３　化合物１５ カラスムギ　Ｏカラスムギ　０ コムギ　Ｏコムギ　０ モロコシ　２Ｈモロコシ　０ テンサイ　７Ｈ力ラスノチャヒキ　０ オオムギ　Ｏアキノエノコログサ　０ ヤセチヤヒキ　４Ｇ　オオムギ　Ｏ 表Ａ 化合物　１６　化合物ｌフ イネ　２Ｃモロコシ　０ モロコシ　０　カラスノチャヒキ　０ アキノエノコログサ　７Ｇ　オオムギ　０オオムギ　０ 化合物　１６　化合物１７ アサガオ　Ｏアサガオ　０ オナモミ　Ｏオナモミ　０ コムギ　Ｏコムギ　Ｏ トウモロコシ　２Ｇ　）ウモロコシ　０ダイズ　Ｏダイズ　Ｏ イネ　２Ｇ　イネ　０ モロコシ　０　モロコシ　０ カラスノチヤヒキ　０　カラスノチャヒキ　Ｏテンサイ　６Ｇ　テンサイ　Ｏ イチビ　５Ｇ　イチビ　２Ｇ ７キノエノコロクサ９Ｈアキノエノコロクサ６Ｇオオムギ　０　オオムギ　Ｏ 表Ａ 化合物　１８　化合物２３ 化合物　１８　化合物２３ 表Ａ 化合物３３　化合物３４ 化合物３３　化合物３４ 表Ａ 化合物３４　化合物３４ アサガオ　５Ｃ，９Ｇ　アサガオ　０ オナモミ　２Ｃ，２Ｈオナモミ　２Ｃ，３Ｈハマスゲ　０　ハマスゲ　０ カラスムギ　０　カラスムギ　０ コムギ　０　コムギ　０ トウモロコシ　０　トウモロコシ　Ｏ ダイズ　２Ｃ，３Ｈダイズ　４Ｃ，７Ｇイネ　０　イネ　０ モロコシ　Ｏモロコシ　０ ヤセチヤヒキ　Ｏヤセチャヒキ　０ 化合物３４　化合物３４ コムギ　０　コムギ　Ｏ トウモロコシ　０　トウモロコシ　２Ｇダイズ　０　ダイズ　０ イネ　Ｏイネ　０ モロコシ　Ｏモロコシ　０ テンサイ　２Ｈテンサイ　４Ｈ イチビ　５Ｇ　イチビ　５Ｃ，８Ｇ アキノエノコログサ　３Ｃ，９Ｈアキノエノコロクサ３Ｃ，９Ｇオオムギ　Ｏオ オムギ　０ ヤセチヤヒキ　Ｏヤセチャヒキ　３Ｃ 表Ａ 化合物　３５　化合物３５（塩） 化合物　３５　化合物３５ 表Ａ 化合物３９（塩）　化合物３５（塩） 化合物　３５　化合物３５ 表Ａ 化合物３５（塩）　化合物３９ 化合物兆　化合物３９ 表Ａ 化合物４２　化合物４７ 化合物４２　化合物４７ 表Ａ 化合物５１　化合物５２ 化合物５１　化合物５２ 試験　Ｂ 発芽後 円形ｉ（直径２５ｃｍ、深さ１２．５ｃｍ）　３個にサツサ７ラス（Ｓａｓｓａ ｆ　ｒａｓ）の砂質ローム土壌を入れた。１個の皿にハマスゲ（Ｃｙｐｅｒｕｓ 　ｒｏｔｕｎｄｕｓ）塊茎、メヒシバ（Ｄｉｇｉｔａｒｉａｓａｎｇｕｉｎａｌ ｉｓ）、エビスグサ（Ｃａｓｓｉａ　ｏｂｔｕｓｉｆｏｌｉａ）、チョウセンア サガオ（Ｄａｔｕｒａ　ｓｔｒａｍｏｎｉｕｍ）、イチビ（Ａｂｕｔｉｌｏｎｔ ｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ）、シロザ（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ　ａｌｂｕｍ）、イ ネ（Ｏｒｙｚａ　５ａｔｉｖａ）およびアメリカキンゴジカ（Ｓｉｄａｓｐｉｎ ｏｓａ）を植え、第２のポットにエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａｖｉｒｉｄｉｓ ）、オナモミ（Ｘａｎｔｈｉｕｍ　ｐｅｎｓｙｌｖａｎｉｃｕｍ）、アメリカア サガオ（ｌｐｏｍｏｅａ　ｈｅｄｅｒａｃｅａ）　、ワタ（Ｇｏｓｓｐｉｕｍｈ ｉｒｓｕｔｕｍ）、セイバンモロコシ（Ｓｏｒｇｈｕｔｎ　ｈａｌｅｐｅｎｓｅ ）、ケイヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ　ｃｒｕｓｇａｌｌｉ）、トウモロコ シ（Ｚｅａ　ｍａｙｓ）、ダイズ（Ｇｌｙｃｉｎｅ　ｍａｘ）およびアキノエノ コログサ（Ｓｅｔａｒｉａ　ｆａｂｅｒｉ）を植えた。第３のポットにはコムギ （Ｔｒｉｔｉｃｕｍ　ａｅｓｔｉｖｕｍ）　、オオムギ（Ｈｏｒｄｅｕｍｖｕｌ ｇａｒｅ）、ソバカズラ（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ　ｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ　Ｌ、 ）、カラスノチャヒキ（Ｂｒｏｍｕｓ　５ｅｃａｌｉｎｕｓ　Ｌ、）、テンサイ （Ｂｅｔａｖｕｌｇａｒｉｓ）　、カラスムギ（Ａｖｅｎａ　ｆａｔｙａ　Ｌ、 ）、ハコベ（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ　ｍｅｄｉａ）、　スズメノテツポウ（Ａ　ｌ ｏｐｅｃｕｒｕｓｍｙｏｓｕｒｏｉｄｅｓ）およびセイヨウアブラナ（Ｂｒａｓ ｓｉｃａ　ｎａｐｕｓ）を植えた。これらの植物、を約１４日間生長させ次いで 発芽後に、非植物毒性溶媒中に溶解した。化学薬品を噴露しｔこ　。
発芽前 円形皿（直径２５ｃ＋＋＋、深さ１２．５ｃｓ＋）　３個にサツサフラスの砂質 ローム土壌を入れた。１個の王にハマスゲ塊茎、メヒシバ、エビスグサ、チョウ センアサガオ、イチビ、シロザ、イネおよびアメリカキンゴジカを植えｔ；。第 ２のポットにエノコログサ、オナモミ、アサガオ、ワタ、セイバンモロコシ、ケ イヌビエ、トウモロコシ、ダイズおよびアキノエノコログサを植えｌ；。第３の ポットにはコムギ、オオムギ、ソバカズラ、カラスノチャヒキ、テンサイ、カラ スムギ、スミレ、スズメノテッポウおよび非植物毒性溶媒中に溶解した化学薬品 をｌ！Ｊ霧しｔ；。
処理済み植物および対照を室温中に約２４日間保持し、その後評価するすべての 植物を対照と比較して植物応答を肉眼で等級付けした。
応答の等級付けは０〜１００のスケール（〇−効果なし、１００一完全抑制）を 基準とする。ダッシュ（−）応答は、試験しなかったことを意味する。
応答の等級付けは以下の表Ｂに示すとおりである。
表　Ｂ 割合−Ｇ／ＨＡ　０２５０　０１２５　００６２発芽後 アキノエノコログサ　ＯＯ イチビ　３０００ テンサイ−ＵＳＨ１１５ＵＣＡＲＢＥＥＴ　３０　０メヒシバ　０　０　０ アメリカキンゴジカ　３０００ チ理ウセンアサガオ　ＯＯＯ イネ−ＲＩＣＥ　ＤＲＹ　５ＥＥＤＥＤ　０　０　０オナモミ　３０００ ワタ鴨刀ＫＥＲＣ０ＴＴＯＮ　２０　０　０ダイズ−ＷＩＬＬＭＳ　５ＯＹＢＥ ＡＮＳ　０　０ケイヌビエ　０　０　０ カラスムギ　００ アメリカアサガオ　３０００ コムギ−ＥＲＡ　ＷＨＥＡＴ　０　０ エビスグサ　０　０　０ セイバンモロコシ　０　０　０ ハマスゲ　０　０　０ トウモｃｙコシ−Ｇ４６４６　Ｃ０ＲＮ　０　０ンバカズラ　ＯＯ スズメノテッポウ　ＯＯ ナタネーＡＬＴＥＸ　ＲＡＰＥ　ＯＯ オオムギーＫＬＡＧＥＳ　ＢＡＲＬＥＹ　ＯＯエノコログサ　３０００ カラスノチヤヒキ　００ スミレ認ＦＩＥＬＤ　ＶＩＯＬＥＴ　Ｑ　Ｏシロザ　７０　６０　５０ 表　Ｂ 割合−〇／ＨＡ　１０００　０５００　０２５０　０１２５　００６２発芽前 アキノエノコログサ　１００　１００　９０　６０　３０イチビ　８０　５０　 ３０　０　０ テンサイ−ＵＳＨ１１５ＵＧＡＲＢＥＩｌ″Ｔ　８０　７０　６０　５０　３０ メヒシバ　１００　９０　７０　５０　３０アメリカキンゴジカ　９０　８０　 ７０　５０　３０チ１ウセンアサガオ　８０　６０　４０　３０　０イネ−ＲＩ ＣＥＤＲＹＳＥＥＤＥＤ　０　０　０　０　０オナモミ　５０　３０　０　０　 ０ ’７ターＣ０ＫＥＲＣＯＴＴＯＮ　Ｏ００００ダイズ−ＷＩＬＬＭＳＳＯＹＢＥ ＡＮＳ　０　０　０　０　０ケイヌビエ　１００　８０　５０　３０　０カラス ムギ　ｏ　ｏｏ　ｏ　。
アメリカアサガオ　ｏ　ｏｏ　ｏ　。
コムギーＥＲＡＷＨＥＡＴ　０　０　０　０　０エビスグサ　６０　３０　０　 ０　０ セイバンモロコシ　９０　７０　５０　３０　０ハマスゲ　ｏ　ｏｏ　ｏ　。
ト’＞モｏコシ−Ｇ４６４６ｃｏＲＮ　０　０　０　０　０ソバカズラ　６０　 ３０　０　０　０ スズメノテツポウ　６０　３０　０　０　０ナタネーＡＬＴＥＸＲＡＰＥ　７０ 　６０　５０　３０　０オオムギ蹴ＫＬＡＧＥＳＢＡＲＬＥＹ　０　０　０　０ 　０エノコログサ　１００　１００　９０　７０　５０カラスノチヤヒキ　ｏｏ ｏ　。
スミｌ／−ＦＩＥＬＤＶＩＯＬＥＴ　９０　７０　５０　３０　０シロザ　１０ ０　１００　９０　８０　７０表　Ｂ 割合−Ｇ／ＨＡ　２０００　１０００　０５００　０２５０発芽後 アキノエノコログサ　５０　３０　０ イチビ　８０　５０　３０　０ テンサイ−ＵＳＨ１１５ＵＧＡＲＢＥＥＴ　−８０７０５０メヒシバ　８０　７ ０　５０　３０ アメリカキンゴジカ　９０　７０　５０　３０チヨウセンアサガオ　６０　４０ 　２０　０イネ−ＲＩＣＥ　ＤＲＹ　５ＥＥＤＥＤ　Ｏ０００オナモミ　６０　 ３０　０　０ ７　ｙ　−ＣＯＫＥＲＣ０ＴＴＯＮ　７０　ｓｏ　３０　０ダイズ−ＷＩＬＬＭ Ｓ　５ＯＹＢＥＡＮＳ　４０　０　０ケイヌビニ　７０　５０　３０　０ カラスムギ　０　０　０ アメリカアサガオ　１００　７０　５０　３０コムギーＥＲＡＷＨＥＡＴ　０　 ０　０エビスグサ　８０　３０　０　．０ セイバンモロコシ　３０　０　０　０ ハマスゲ　３０　０　０　０ トウモロコシ−Ｇ４６４６φＲＮ　０　０　０ソバカズラ　７０　６０　５０ スズメノテツポウ　５０　３０　０ ナタ、＋−ＡＬＴＥＸＲＡＰＥ　５０　３０　０オオムギーＫＬＡＧＥＳ　ＢＡ ＲＬＥＹ　Ｏ００エノコログサ　８０　５０　３０　０ カラスノチヤヒキ　０　０　０ スミレ−ＦＩＥＬＤＶＩＯＬＥＴ　ＯＯＯシロザ　９０　８０　７０　６０ 表　Ｂ 化合物　６６９ 割合−Ｇ／）ＩＡ　２０００　１０００　０５００　０２５０発芽前 アキノエノコログサ　１００　１０００　１００　１００イチビ　５０　３０　 ０　０ テンｔイ＝ＵＳＨ１１５ＬＩＧＡＲＢＥＥ′Ｔ　７０　５０　３０　０メヒシバ 　１００　１００　９０　８０アメリカキンゴジカ　９０　７０　５０　３０チ ヨウセンアサガオ　７０　５０　４０　３０イネ−ＲＩＣＥ　ＤＲＹ、５ＥＥＤ ＥＤ　０　０　０　０オナモミ　４０　２０　０　０ ワタ−ＣＯＫＥＲＣＯＴＴＯＮ　Ｏ０００ダイズ−ＷＩＬＬＭＳ　５ＯＹＢＥＡ ＮＳ　０　０　０　０ケイヌビエ　１００　１００　５０　３０カラスムギ　− ００００ アメリカアサガオ　４０　０　０　０ コムギーＥＲＡＷＨＥＡＴ　０　０　０　０エビスグサ　３０　０　０　０ セイバンモロコシ　９０　８０　５０　３０ハマスゲ　０　０　０　０ ｔつ％ｏコシーＧ４６４６　Ｃ０ＲＮ　０　０　０　０ソバカズラ　７０　５０ 　３０　０ スズメノテツポウ　７０　５０　３０　０ナタネーＡＬＴＥＸＲＡＰＥ　７０　 ５０　３０　０オオムギーＫＬＡＧＥＳ　ＢＡＲＬＥＹ　ＯＯ００エノコログサ 　１００　２００　１００　１００カラスノチヤヒキ　３０　０　０　０ ７、　ミレーＦＩＥＬＤ　ＶＩＯＬＥＴ　８０　３０　０　０シロザ　１００　 ９０　７０　５０ 表　Ｂ 割合−〇／）ＩＡ　０５００　０２５０発芽後 アキノエノコログサ　１００　９０ イチビ　１００　７０ テンサイ−ＵＳＨ１１５ｔｌＧＡＲＢＥＥＴ　７０　５０メヒシバ　１００　５ ０ アメリカキンゴジカ　１００　９０ チヨウセンアサガオ　８０　２０ イネ−ＲＩＣＥ　ＤＲＹ　５ＥＥＤＥＤ　３０　１０オナモミ　３０ ワタ−ＣＯＫＥＲＣ０ＴＴＯＮ　９０　７０ダイ、（−ＷＩＬＬＭＳ　５ＯＹＢ ＥＡＮＳ　８０　６０ケイヌビエ　１００　８０ カラスムギ　５００ アメリカアサガオ　２０　０ コムギーＥＲＡ　ＷＨＥＡＴ　１０　０エビスグサ　５０３０ セイバンモロコシ　１００１００ ハマスゲ　８０ トウモｏコシ−Ｇ４６４６　Ｃ０ＲＮ　０　０ソバカズラ　０ スズメノテツポウ　９０６０ ナタネーＡＬＴＥＸ　ＲＡＰＥ　８０　６０オオムギーＫＬＡＧＥＳ　ＢＡＲＬ ＥＹ　０　０エノコログサ　１００　９０ シロザ　１００　８０ ハコベ　８０２０ ヤセチヤヒキ　４０２０ 表　Ｂ 割合−Ｇ／ＨＡ　２０００　１０００　０２５０　００６２発芽前 アキノエノコログサ　１００　１０００　１００　９０イチビ　９０　８０　７ ０　６０ テンサイ−ＵＳＨ１１５ＬＩＧＡＲＢＥＥＴ　６０　４０　３０　０メヒシバ　 １００　１００　１００　１００アメリカキンゴジカ　９０　８０　７０　６０ チジウセンアサガオ　１００　９０　８０　６０イネ−ＲＩＣＥ　ＤＲＹ　５Ｅ ＥＤＥＤ　０　０　０　０オナモミ　５０　４０　３０　０ ’７ターＣ０ＫＥＲＣＯＴＴＯＮ　８０　７０　６０　３０ダイズ−ＷＩＬＬＭ Ｓ　５ＯＹＢＥＡＮＳ　９０　８０　３０　０ケイヌビエ　１００　１００　１ ００　６０カラスムギ　ｏｏｏ。
アメリカアサガオ　８０　６０　４０　０コムギ−ＥＲＡＷＨＥＡＴ　ＯＯＯＯ エビスグサ　９０　７０　３０　０ セイバンモロコシ　１００　１００　９０　７０ハマスゲ　ｏｏｏ。
ｌ・ウモロコシーＧ４６４６ＣＯＲＮ　６０　４０　２０　０ソバカズラ　８０ 　７０　５０　３０ スズメノテツポウ　９０　８０　６０　３０ナタネーＡＬＴＥＸ　ＲＡＰＥ　９ ０　７０　５０　３０オオムギ■ＫＬＡＣＥＳ　ＢＡＲＬＥＹ　０　０　０　０ エノコログサ　１００　１００　１００　１００カラスノチヤヒキ　６０　３０ 　０　０スミレ−ＦＩＥＬＤ　ＶＩＯＬＥＴ　８０　７０　５０　３０シロザ　 １００　１００　９０　８０ 表　Ｂ 割合−Ｇ／ＨＡ　２０００　１０００　０２５０　００６２発芽後 アキノエノコログサ　７０　５０　３０イチビ　９０　７０　５０　３０ テンサイ−ＬＩＳ）ｌ　１１５ｔｌＧＡＲＢＥＥＴ　−７０５０３０メヒシバ　 １００　９０　９０　ＳＯ アメリカキンゴジカ　９０　８０　７０　５０チヨウセンアサガオ　９０　７０ 　５０　３０イネ−ＲＩＣＥ　ＤＲＹ　５ＥＥＤＥＤ　６０　４０　０　０オナ モミ　９０　６０　３０　０ ワタ−ＣＯＫＥＲＣＯＴＴＯＮ　５０　４０　３０　０タイス−ＷＩＬＬＭＳＳ ＯＹＢＥＡＮＳ　３０　０　０ケイヌビエ　９０　６０　３０　０ カラスムギ　３００゜ アメリカアサガオ　９０　７０　５０　３０コムギーＥＲＡＷＨＥＡＴ　５０　 ３０　０エビスグサ　７０　４０　３０　０ セイバンモロコシ　９０　７０　５０　０ハマスゲ　５０　３０　０　０ ト’＞％ｏコシーＧ４６４６　Ｃ０ＲＮ　４０　０　０ンバカズラ　７０　５０ 　３０ スズメノテツポウ　７０　５０　３０ ナタネーＡＬＴＥＸ　ＲＡＰＥ　５０　３０　０オオムギーＫＬＡＧＥＳ　ＢＡ ＲＬＥＹ　３０　０　０エノコログサ　９０　７０　５０　３０カラスノチヤヒ キ　５０　３０　０ ７、　ミ１．−ＦＩＥＬＤ　ＶＩＯＬＥＴ　５０　３０　０シロザ　９０　８０ 　７０　５０ 表　Ｂ 割合−〇／ｌ（Ａ　２０００　１０００　０２５０　００６２発芽前 アキノエノコログサ　１００　１００　９０　６０イチビ　９０　７０　５０　 ３０ テンサイ−ＵＳＨ１１５ＵＧＡＲＢＥ訂　８０　５０　３０　０メヒシバ　１０ ０　１００　１００　８０アメリカキンゴジカ　９０’　８０　８０　７０チヨ ウセンアサガオ　１００　１００　７０　５０イネ■ＲＩＣＥ　ＤＲＹ　５ＥＥ ＤＥＤ　５０　３０　０　０オナモミ　１００　１００　５０　３０’７９−Ｃ ＯＫＥＲＣ０ＴＴＯＮ　８０　６０　２０　０ダイズ−ＷＩＬＬＭＳ　５ＯＹＢ ＥＡＮＳ　８０　６０　０　０ケイヌビエ　１００　１００　８０　３０カラス ムギ　３０　２０　０　０ アメリカアサガオ　８０　６０　４０　０コムギーＥＲＡＷＨＥＡＴ　５０　３ ０　０　０エビスグサ　９０　６０　３０　０ セイバンモロコシ　１００　９０　８０　５０ハマスゲ　７０　３０　０　０ １・’７％ｏ＝：ｌシー０４６４６　Ｃ０ＲＮ　６０　３０　０　０ソバカズラ 　８０　５０　３０　０ スズメノテツポウ　９０　７０　５０　３０ナタネ−ＡＬＴＥＸＲＡＰＥ　７０ 　４０　２０　０オオムギーＫＬＡＧＥＳ　ＢＡＲＬＥＹ　３０　２０　０　０ エノコログサ　１００　１００　９０　７０カラスノチヤヒキ　７０　５０　３ ０　０スミレ−ＦＩＥＬＤＶＩＯＬＥＴ　１００　９０　３０　０シロザ　１０ ０　１００　９０　８０ 表　Ｂ 割合−Ｇ／ＨＡ　０５００　０２５０ 発芽後 アキノエノコログサ　３０　０ イチビ　８０５０ テンサイ＝ＵＳＨ１１ＳＵにＡＲＢＥＥＴ　６０　５０メヒシバ　３０２０ アメリカキンゴジカ　７０５０ チヨウセンアサガオ　４００ イネ＝ＲＩＣＥ　ＤＲＹ　５ＥＥＤＥＤ　４０　３０オナモミ　４０２０ ワタ−ＣＯＫＥＲＣ０ＴＴＯＮ　６０　４０ダイズ−ＷＩＬＬＭＳ　５ＯＹＢＥ ＡＮＳ　３０　３０ケイヌビエ　１０　１０ カラスムギ　３００ アメリカアサガオ　３０２０ コムギーＥＲＡ　ＷＨＥＡＴ　０　０ エビスグサ　４０２０ セイバンモロコシ　４００ ハマスゲ　３０　０ トウモロコシ−０４６４６Ｃ０ＲＮ　□　。
ソバカズラ　４０ スズメノテツポウ　４０　０ ナタネーＡＬＴＥＸ　ＲＡＰＥ　１００　８０オオムギーＫＬＡＧＥＳ　ＢＡＲ ＬＥＹ　１０　０エノコログサ　４００ カラスノチヤヒキ　３０１０ シロザ　１００　５０ ハコベ　５００ 表　Ｂ 割合−Ｇ／ＨＡ　０５００　０２５０　０１２５　００６２発芽前 アキノエノコログサ　１００　１００　９０　３０イチビ　７０２０ ｆンサイ−ＵＳＨ１１５ＩＪＧＡＲＢＥＥＴ　５０　３０　２０メヒシバ　１０ ０　１００　１００　５０アメリカキンゴジカ　９０　９０　８０　５０チヨウ センアサガオ　７０　２０　０　０イネ−ＲＩＣＥ　ＤＲＹ　５ＥＥＤＥＤ　１ ０　０　０　０オナモミ　２０　０　０　０ ワタ−ＣＯＫＥＲＣＯＴＴＯＮ　１０　０　０ダイズ−ＷＩＬＬＭＳ　５ＯＹＢ ＥＡＮＳ　１０　０　０　０ケイヌビエ　１００　６０　２０　０ カラスムギ　−３００ アメリカアサガオ　４０　３０　３０　０コムギーＥＲＡＷＨＥＡＴ　１０　０ 　０　０エビスグサ　１００　５０　３０　０ セイバンモロコシ　９０　６０　３０　０トウモロコシ−Ｇ４６４６ＣＯＲＮ　 １０　１０　１０　０ソバカズラ　５０　３０　３０　０ スズメノテツポウ　９０　８０　８０　３０ナタネーＡＬＴＥＸ、、ＲＡＰＥ　 ３０　２０　２０オオムギ寓ＫＬＡＧＥＳ　ＢＡＲＬＥＹ　３０　３０　２０　 １０エノコログサ　１００　１００　１００　３０カラスノチヤヒキ　４０　２ ０　２０　２０シロザ　１００　９０　８０　６０ ハコベ　５０２０ 表　Ｂ 割合−〇／ＨＡ　０２５０ 発芽後 アキノエノコログサ　８０ イチビ　７０ テンサイ−ＵＳＨ１１５ＵＧＡＲＢＥＥＴ　６０メヒシバ　８０ アメリカキンゴジカ　８０ チヨウセンアサガオ　５０ イネ−ＲＩＣＥ　ＤＲＹ　５ＥＥＤＥＤ　Ｏオナモミ　３０ ’７　ター　Ｃ０ＫＥＲＣ０ＴＴＯＮ　９０ダイズ−ＷＩＬＬＭＳ　５ＯＹＢＥ ＡＮＳ　３０アメリカアサガオ　７０ コムギ＝ＥＲＡ　ＷＨＥＡＴ　Ｏ エビスグサ　２０ セイバンモロコシ　９０ ハマスゲ　Ｏ トウモロコシ−Ｇ４６４６　Ｃ０ＲＮ　Ｏソバカズラ　５０ スズメノテツポウ　４０ す９　ネ−ＡＬＴＥＸ　ＲＡＰＥ　５０オオムギーＫＬＡＧＥＳ　ＢＡＲＬＥＹ 　Ｏエノコログサ　８０ ヤセチヤヒキ　０ 表　Ｂ １１合−Ｇ／ＨＡ　０２５０　０１２５　００６２発芽前 アキノエノコログサ　１００　１００　１００イチビ　９０３゜ テンサイ−ＵＳ）＋　１１５ＵＧＡＲＢＥＥＴ　５０　２０　０メヒシバ　１０ ０　１００　６０ アメリカキンゴジカ　７０６０ チヨウセンアサガオ　０　０　０ イネ諺ＲＩＣＥ　ＤＲＹ　５ＥＥＤＥＤ　３０　１０　０オナモミ　００ ワタ１■ＫＥＲＣ０ＴＴＯＮ　５０　２０　０ダイズ−ＷＩＬＬＭＳ　５ＯＹＢ ＥＡＮＳ　４０　１０　０ケイヌビエ　８０　３０　１０ カラスムギ　１０　０　０ アメリカアサガオ　５０　４０　４０ コムギーＥＲＡ　ＷＨＥＡＴ　０　０ エビスグサ　９０　４０　３０ セイバンモロコシ　７０　１０　０ ハマスゲ　ＯＯＯ トウモｏ：＋シーＧ４６４６　Ｃ０ＲＮ　０　０　０ソバカズラ　４００ スズメノテツポウ　５０１゜ ナタネーＡＬＴＥＸ　ＲＡＰＥ　４０　４０　３０オオムギーＫＬＡＧＥＳ　Ｂ ＡＲＬＥＹ　１０　０　０エノコログサ　１００　１００　７０ シロザ　１００　７０　６０ ハコベ　４０　３０　０ ヤセチヤヒキ　３０　１０　０ 表　Ｂ 割合−Ｇ／ＨＡ　０５００　０２５０　０１２５発芽後 アキノエノコログサ　３０００ イチビ　９０　７０　６０ テンサイ−ＵＳＨ１１５ＵＧＡＲＢＥＥＴ　９０　８０　７０メヒシバ　７０　 ６０　５０ アメリカキンゴジカ　７０　６０　５０チヨウセンアサガオ　９０　７０　５０ イネ−ＲＩＣＥ　ＤＲＹ　５ＥＥＤＥＤ　Ｏ００オナモミ　３０　２０　０ ’７９−ＣＯＫＥＲＣ０ＴＴＯＮ　３０　３０　３０ダイズ−ＷＩＬＬＭＳ　５ ＯＹＢＥＡＮＳ　６０　５０　４０ケイヌビエ　０　０　０ カラスムギ　３０００ アメリカアサガオ　８０　７０　５０ コムギ−ＥＲＡ　ＷＨＥＡＴ　Ｏ００ エビスグサ　５０３０２０ セイバンモロコシ　０　０　０ ハマスゲ　０　０　０ トウモロコシ−Ｇ４６４６　Ｃ０ＲＮ　０　０　０ソバカズラ　６０　３０　０ スズメノテツポウ　３０００ ナタネ−ＡＬＴＥＸ　ＲＡＰＥ　７０　５０　３０オオムギーＫＬＡＧＥＳ　Ｂ ＡＲＬＥＹ　０　０　０エノコログサ　３０００ 力ラスノチヤヒキ　０　０　０ スミＬ、　−ＦＩＥＬＤ　ＶＩＯＬＥＴ　９０　６０　０シロザ　８０　７０　 ５０ 表　Ｂ 割合−Ｇ／）ＩＡ　０５００　０２５０　０１２５発芽前 アキノエノコログサ　１００　９０　８０イチビ　９０　８０　７０ テンサイ−ＵＳＨ１１５ＵＧＡＲＢＥＥ′Ｔ　８０　５０　３０メヒシバ　９０ 　７０　５０ アメリカキンゴジカ　６０　３０　０ チツウセンアサガオ　７０　５０　３０イネ−ＲＩＣＥ　ＤＲＹ　５ＥＥＤＥＤ 　０　０　０オナモミ　３０００ ’７ターＣ０ＫＥＲＣ０ＴＴＯＮ　３０　０　０ダイズ−ＷＩＬＬＭＳ　５ＯＹ ＢＥＡＮＳ　Ｏ００ケイヌビエ　１００　９０　８０ カラスムギ　０　０　０ アメリカアサガオ　６０　４０　２０ コムギーＥＲＡ　ＷＨＥＡＴ　０　０　０エビスグサ　５０　３０　０ セイバンモロコシ　５０　３０　０ ハマスゲ　０　０　０ トウモロコシ−Ｇ４６４６　Ｃ０ＲＮ　０　０　０ソバカズラ　ＯＯＯ スズメノテッポウ　３０　０　０ ナタネ−ＡＬＴＥＸ　ＲＡＰＥ　９０　８０　７０オオムギーＫＬＡＧＥＳ　Ｂ ＡＲＬＥＹ　０　０　０エノコログサ　１００　９０　８０ カラスノチヤヒキ　ＯＯＯ スミレ−ＦＩＥＬＤ　ＶＩＯＬＥＴ　７０　５０　３０シロザ　１００　１００ 　１００ 表　Ｂ 割合＝Ｇ／ＨＡ　０５００　０２５０　０１２５　００６２発芽後 アキノエノコログサ　０　０　０ イチビ　９０　７０　５０　３０ テンサイ−ＩＪＳＨ１１５ｔｌＧＡＲＢＥＥＴ　５０　３０　０メヒシバ　７０ 　６０　５０　３０ アメリカキンゴジカ　９０　６０　３０　０チヨウセンアサガオ　３０　２０　 ０　０イネ−ＲＩＣＥ　ＤＲＹ　５ＥＥＤＥＤ　Ｏ０００オナモミ　３０　０　 ０　０ ’７９−ＣＯＫＥＲＣ０ＴＴＯＮ　６０　４０　３０　０ダイズ継ＷＩＬＬＭＳ 　５ＯＹＢＥＡＮＳ　６０　４０　３０ケイヌビエ　０　０　０　０ カラスムギ　０　０　０ アメリカアサガオ　５０　３０　０　０コムギーＥＲＡＷＨＥＡＴ　ＯＯＯ エビスグサ　５０　３０　０　０ セイバンモロコシ　５０　３０　０　０ハマスゲ　６０　３０　０　０ トウモロコシ−Ｇ４６４６ＣＯＲＮ０　０　０　０ソバカズラ　８０　５０　３ ０ スズメノテツポウ　５０　３０　０ ナタネーＡＬＴＥＸＲＡＰＥ　３０　０　０オオムギ−ＫＬＡＧＥＳ　ＢＡＲＬ ＥＹ　０　０　０エノコログサ　５０　３０　０　０ カラスノチヤヒキ　０　０　０ シロザ　５０　３０　０　０ ハコベ　６０　３０　０ 表　Ｂ 割合−Ｇ／ＨＡ　０５００　０２５０　０１２５　００６２発芽前 アキノエノコログサ　１００　１００　１００　９０イチビ　９０　８０　６０ 　５０ テンサイ−ＵＳＨ１１５ＵＧＡＲＢＥＥＴ　７０　５０　４０　０メヒシバ　１ ００　１００　１００　１００アメリカキンゴジカ　７０　６０　６０　５０チ ヨウセンアサガオ　４０　４０　２０　０イネ−ＲＩＣＥ　ＤＲＹ　５ＥＥＤＥ Ｄ　１０　１０　０　０オナモミ　３０　３０　０　０ ワタ−ＣＯＫＥＲＣＯＴＴＯＮ　６０　１０　０　０ダイズ−ＷＩＬＬＭＳ　５ ＯＹＢＥＡＮＳ　１０　１０　０　０ケイヌビエ　１００　９０　４０　３０カ ラスムギ　４０　３０　２０　０ アメリカアサガオ　２０　０　０　０ コムギーＥＲＡＷＨＥＡＴ　２０　２０　１０　０ニビスグサ　３０　２０　０ 　０ セイバンモロコシ　９０　８０　４０　４０ハマスゲ　１００　２０　０　０ １−７モロ＝＋シーＧ４６４６　Ｃ０ＲＮＯＯ０００ソバカズラ　５０　３０　 ０　０ スズメノテツポウ　６０　４０　４０　３０ナタネーＡＬＴＥＸＲＡＰＥ　８０ 　８０　７０　３０オオムギーＫＬＡＧＥＳ　ＢＡＲＬＥＹ　２０　０　０　０ エノコログサ　１００　１００　１００　６０カラスノチヤヒキ　４０　３０　 ０　０シロザ　１００　９０　８０　８０ ハコベ　３０　０　０　０ 表　Ｂ 割合−Ｇ／ＨＡ　０２５０　０１２５　００６２発芽後 アキノエノコログサ　６０　３０　０ イチビ　０　０　０ テンサイ−ＵＳＨ１１５ＵＧＡ既旧ＥＴ　７０　５０　１０メヒシバ　０　０　 ０ アメリカキンゴジカ　０　０　０ チジウセンアサガオ　６０　５０　３０イネ−ＲＩＣＥ　ＤＲＹ　５ＥＥＤＥＤ 　０　０　０オナモミ　５０　３０　０ ’７９−ＣＯＫＥＲＣ０ＴＴＯＮ　５０　３０　０ダイズ−ＷＩＬＬＭＳ　５Ｏ ＹＢＥＡＮＳ　３０　０　０ケイヌビニ　ＯＯ。
カラスムギ　０　０　０ アメリカアサガオ　５０　３０　０ コムキーＥＲＡ　ＷＨＥＡＴ　０　０　０エビスグサ　３ｏｏ。
セイバンモロコシ　３０００ ハマスゲ　３０００ トウモロコシ−Ｇ４６４６　Ｃ０ＲＮ　０　０　０ソバカズラ　５０　３０　０ スズメノテツポウ　７０　５０　３０ ナタネーＡＬＴＥＸ　ＲＡＰＥ　３０　０　０オオムギーＫＬＡＣＥＳ　ＢＡＲ ＬＥＹ　０　０　０エノコログサ　３０００ カラスノチヤヒキ　ＯＯＯ シロザ　０　０　０ ハコベ　０　０　０ 表　Ｂ 割合−Ｇ／ＨＡ　０２５０　０１２５　００６２発芽前 アキノエノコログサ　１００　１００　９０イチビ　０　０　０ テンサイ−ＩＩｓＨ１１５ＵＧＡＲＢＥＥＴ　９０　７０　５０メヒシバ　１０ ０　１００　１００ アメリカキンゴジカ　３０００ チコウセンアサガオ　５０　３０　０ イネ−ＲＩＣＥ　ＤＲＹ　５ＥＥＤＥＤ　０　０　０オナモミ　５０　３０　０ ７　ターＣ０ＫＥＲＣ０ＴＴＯＮ　３０　３０　３０ダイズ寓ＷＩＬＬＭＳ　５ ＯＹＢＥＡＮＳ　０　０　０ケイヌビエ　８０　５０　３０ カラスムギ　５０　３０　０ アメリカアサガオ　６０　３０　０ コムギ−ＥＲＡ　ＷＨＥＡＴ　３０　０　０エビスグサ　０　０　０ セイバンモロコシ　７０　３０　０ ハマスゲ　３０００ トウモｅ＋＋シーＧ４６４６ＣＯＲＮ　、　０　０　０ソバカズラ　０　０　０ スズメノテツポウ　５０　４０　３０ す９　ネ−ＡＬＴＥＸ　ＲＡＰＥ　７０　５０　３０オオムギーＫＬＡＧＥＳ　 ＢＡＲＬＥＹ　０　０　０エノコログサ　１００　１００　８０ カラスノチヤヒキ　３０００ シロザ　７０　５０　３０ ハコベ　７０　５０　３０ 表　Ｂ 割合−〇／）ＩＡ　０２５０　０１２５　００６２発芽後 アキノエノコログサ　０　０　０ イチビ　１００　７０　３０ テンサイ−ＬＩＳ）ｌ　１１５ＬＩＧＡＲＢＥＥＴ　３０　０　０メヒシバ　Ｏ ＯＯ アメリカキンゴジカ　５０　３０　０ チヨウセンアサガオ　６０　３０　０ イネ如ＲＩＣＥ　ＤＲＹ　５ＥＥＤＥＤ　Ｏ００オナモミ　５０　３０　０ ’７　ターＣ０ＫＥＲＣ０ＴＴＯＮ　５０　３０　３０ダイズ譚ＷＩＬＬＭＳ　 ５ＯＹＢＥＡＮＳ　３０　０　０ケイヌビエ　０　０　０ カラスムギ　０　０　０ アメリカアサガオ　３０００ コムギーＥＲＡ　Ｗ）ＩＥＡＴ　０　０　０エビスグサ　５０　３０　０ セイバンモロコシ　０　０　０ ハマスゲ　７０　５０　３０ トウモロコシ−Ｇ４６４６　Ｃ０ＲＮ　０　０　０ソバカズラ　６０　３０　０ スズメノテツポウ　３０００ −１−タネ−ＡＬＴＥＸ　ＲＡＰＥ　０　０　０オオムギ−ＫＬＡＧＥＳ　ＢＡ ＲＬＥＹ　０　０　０エノコログサ　０　０　０ シロザ　８０　５０　０ ハコベ　６０　３０　０ ヤセチヤヒキ　ＯＯ０ 表　Ｂ 割合−Ｇ／ＨＡ　０２５０　０１２５　００６２発芽前 アキノエノコログサ　１００　１００　７０イチビ　３０００ テンサイ−ＵＳＨ１１５ＵＧＡＲＢＥＥＴ　５０　３０　０メヒシバ　１００　 ９０　８０ アメリカキンゴジカ　７０　５０　３０チヨウセンアサガオ　３０００ イネ−ＲＩＣＥ　ＤＲＹ　５ＥＥＤＥＤ　０　０　０オナモミ　５０　３０　０ ’７ターＣ０ＫＥＲＣＯＴＴＯＮ　Ｏ００ダイズ−ＷＩＬＬＭＳ　５ＯＹＢＥＡ ＮＳ　ＯＯＯヶイヌビエ　７０　３０　０ カラスムギ　５０　３０　０ アメリカアサガオ　０　０　０ コムギ−ＥＲＡ　Ｗ）ＩＥＡＴ　３０　０　０エビスグサ　０　０　０ セイバンモロコシ　４０　０　０ ハマスゲ　０　０　０ トウモロコシ−Ｇ４６４６ＣＯＲＮ　０　０　０ソバカズラ　７０　５０　３０ スズメノテツポウ　５０　３０　０ ナタネーＡＬＴＥＸ　ＲＡＰＥ　０　０　０オオムギーＫＬＡＧＥＳ　ＢＡＲＬ ＥＹ　０　０　０エノコログサ　１００　１００　７０ シロザ　５０　３０　０ ハコベ　０　０　０ ヤセチヤヒキ　０　０　０ 表　Ｂ 割合−Ｇ／ＨＡ　０５００　０２５０　０１２５　００６２発芽後 アキノエノコログサ　８０　２０　０　０イチビ　６０　３０　２０　０ テンサイ−ＵＳＨ１１５ＵＧＡＲＢＥＥＴ　２０　２０　０　−メヒシバ　４０ 　２０　０　０ アメリカキンゴジカ　３０　２０　０　０チ胃ウセンアサガオ　３０　２０　０ 　０イネ−ＲＩＣＥ　ＤＲＹ　５ＥＥＤＥＤ　３０　０　０　０オナモミ　３０ 　２０　０　０ ’７　ターＣＱＫＥＲＣ０ＴＴＯＮ　３０　２０　１０　１０ダイズーＷＩＬＬ 賛Ｓ　５ＯＹＢＥＡ）δ　８０　３０　０　０ケイヌビエ　３０　２０　０　０ カラスムギ　３０　２０　０　− アメリカアサガオ　０　０　０　０ コムギ−ＥＲＡＷＨＥＡＴ　２０　０　０　０エビスグサ　２０　０　０　０ セイバンモロコシ　２０　０　０　０ ハマスゲ　□ｏｏ。
トウモロコシ−Ｇ４６４６ＣＯＲＮ０　３０　２０　０　０ソバカズラ　６０　 ２０　０　− スズメノテッポウ　８０　３０　２０　−ナタネーＡＬＴＥＸＲＡＰＥ　８０　 ３０　２０　−オオムギーＫＬＡＧＥＳ　ＢＡＲＬＥＹ　３０　２０　０エノコ ログサ　３０　２０　０　０ 力ラスノチヤヒキ　０　０　〇　− シロザ　８０　７０　３０　０ ハコベ　８０　２０　０　− 表　Ｂ 割合−Ｇ／ＨＡ　０５００　０２５０　０１２５　００６２発芽前 イチビ　５０　４０　２０　０ テンサイ−ＬＩＳＨ１１５ＬＩＧＡ１２ＢＥＥＴ　４０　３０　３０　２０メヒ シバ　１００　９０　９０　２０ アメリカキンゴジカ　６０　５０　３０　２０チ１ウセンアサガオ　５０　４０ 　３０　３０イネ−ＲＩＣＥ　ＤＲＹ　５ＥＥＤＥＤ　０　０　０　０オナモミ 　３０　２０　０　０ ワタ−ＣＯＫＥＲＣＯＴＴＯＮ　０　０　０　０ダイズ−ＷＩＬＬＩＪＳ　５Ｏ ＹＢＥＡＮＳ　２０　０　０　０ケイヌビエ　１００　９０　７０　４０カラス ムギ　２０　０　０　０ アメリカアサガオ　３０　２０　０　０コムギ−ＥＲＡ＆’ＨＥＡＴ　２０　０ 　０　０エビスグサ　ｏｏｏ。
セイバンモロコシ　５０　４０　３０　２０ハマスゲ　０　０　０　０ トウモロコシ−Ｇ４６４６ＣＯＲＮ０　３０　２０　０　０ソバカズラ　３０　 ０　０　０ スズメノテツポウ　７０　３０　２０　０ナタネーＡＬＴＥＸ　ＲＡＰＥ　３０ 　２０　０　０オオムギーＫＬＡＧ臼ＢＡＲＬＥＹ　３０　０　０　０エノコロ グサ　１００　１００　１００　９０カラスノチヤヒキ　４０　３０　２０　０ シロザ　９０　８０　５０　４０ ハコベ　３０　０　０　０ 表　Ｂ 割合−Ｇ／ＨＡ　０５００　０２５０　０１２５発芽後 アキノエノコログサ　８０　５０　３０イチビ　７０４０ テンサイ驕ＩＪＳＨ１１５ＵＧＡＲＢＥ訂　９０　５０　４０メヒシバ　３０　 ２０　０ アメリカキンゴジカ　７０　６０　３０チヨウセンアサガオ　５０　３０　３０ イネ−ＲＩＣＥ　ＤＲＹ　５ＥＥＤＥＤ　３０　０　０オナモミ　４０　４０　 ３０ ’７　ターＣ０ＫＥＲＣ０ＴＴＯＮ　８０　６０　３０ダイズ−ＷＩＬＬＭＳ　 ５ＯＹＢＥＡＮＳ　３０　２０　０ケイヌビエ　１００　９０　３０ カラスムギ　３０　２０　１０ アメリカアサガオ　５００ コムギーＥＲＡ　ＷＨＥＡＴ　０　０　０エビスグサ　７０　６０　６０ セイバンモロコシ　５０　３０　０ ハマスゲ　ＯＯ トウー［−口＝＋シー０４６４６　Ｃ０ＲＮ　０　０　０ソバカズラ　６０　４ ０　３０ スズメノテツポウ　７０　１０　０ ナタネーＡＬＴＥＸ　ＲＡＰＥ　６０　４０　０オオムギ麿ＫＬＡＧＥＳ　ＢＡ 、ＲＬＥＹ　ＯＯＯエノコログサ　１００　７０　３０ シロザ　９０５０ ハコベ　７０　７０　３０ ヤセチヤヒキ　０　０　０ 表　Ｂ 割合−Ｇ／ＨＡ　０５００　０２５０　０１２５　００６２発芽前 アキノエノコログサ　１００　１００　１００　４０イチビ　１００　７０　４ ０　２０ テンサイ−ＵＳＨ１１５ＵＧＡＲＢＥＥＴ　９０　７０　６０　４０メヒシバ　 １００　１００　１００　１００アメリカキンゴジカ　９０　５０　１０　０チ 逓ウセンアサガオ　８０　５０　３０　３０イネ−ＲＩＣＥ　ＩＩＩＲＹ　５Ｅ ＥＤＥＤ　ＯＯＯＯオナモミ　３０　０　０　０ ワタ−ＣＯＫＥＲＣ０ＴＴＯＮ　３０　Ｎｏ　Ｏダイブ−１１１１ＬＬＭｓ　５ ＯＹＢＥＡＮＳ　１０　０　０　０ケイヌビエ　１００　１００　３０　０カラ スムギ　ｏｏｏ。
アメリカアサガオ　２０　０　０　０ コムギーＥＲＡＷＨＥＡＴ　０　０　０　０エビスグサ　５０　２０　０　０ セイバンモロコシ　１００　９０　５０　４０ハマスゲ　ｏｏｏ。
トウモロコシ−Ｃ４６４６ＣＯＲＮＯ１００００ソバカズラ　８０　５０　３０ 　０ スズメノテツポウ　９０　５０　２０　０ナタネ＝ＡＬＴＥＸ　ＲＡＰＥ　９０ 　７０　５０　３０オオムギーＫＬＡＣＥＳ　ＢＡＲＬＥＹ　０　０　０　０エ ノコログサ　１００　１００　１００　４０シロザ　１００　１００　９０　８ ０ ハコベ　４０　１０　０　０ ヤセチヤヒキ　４０　２０　０　０ 表　Ｂ 割合−Ｇ／ＨＡ　０５００　０２５０　０１２５発芽後 アキノニノコログサ　６０　２０　０ イチビ　８０　８０　７０ テンサイ−ＵＳＨ１１５ｔｌＣＡＲＢＥＥＴ　９０　９０　８０メヒシバ　３０ ３０ アメリカキンゴジ力　１００　９０　８０チヨウセンアサガオ　９０　５０　３ ０イネ■ＲＩＣＥ　ＤＲＹ　５ＥＥＤＥＤ　１０　０　０オナモミ　５０　４０ 　２０ ワタ−ＣＯＫＥＲＣ０ＴＴＯＮ　９０　７０　６０ダイズ−ＷＩＬＬＭＳ　５Ｏ ＹＢＥＡＮＳ　６０　０ケイヌビエ　１００　８０　７０ カラスムギ　２０２０ アメリカアサガオ　１００　９０　６０コムギ−ＥＲＡ　ＷＨＥＡＴ　０　０　 ０エビスグサ　９０　４０　．２０ セイバンモロコシ　ＯＯＯ ハマスゲ　７０　７０　０ トウモロコシ−Ｇ４６４６　Ｃ０ＲＮ　０　０　０ソバカズラ　９０　７０　７ ０ スズメノテツポウ　７０　４０　０ ナタネーＡＬＴＥＸ　ＲＡＰＥ　７０　６０　６０オオムギ−ＫＬＡＧＥＳ　Ｂ ＡＲＬＥＹ　Ｏ００エノコログサ　８０　４０　３０ シロザ　８０　８０　６０ ハコベ　８０　５０　４０ ヤセチヤヒキ　ＯＯ０ 表　Ｂ 割合−Ｇ／ＨＡ　０５００　０２５０　０１２５　００６２発芽前 アキノエノコログサ　１００　１００　９０　７０イチビ　８０　４０　３０　 ２０ テンサイ−１１ｓ）ｌ　１１　ＳＵＣ；ＡＲＢＥＥＴ　９０　８０　６０　１０ メヒシバ　１００　１００　１００　１００アメリカキンゴジカ　８０　８０　 ７０　０チ３ウセンアサガオ　５０　４０　２０　０イネ−ＲＩＣＥ　ＤＲＹ　 ５ＥＥＤＥＤ　０　０　０　０オナモミ　１０　０　０　０ ワタ−ＣＯＫＥＲＣＩ）ＴＴＯＮ　１０　０　０　０ダイズ−ＷＩＬＬＭＳ　５ ＯＹＢＥＡＮＳ　０　０　０　０ケイヌビエ　１００　９０　４０　０ カラスムギ　３０　０　０　０ アメリカアサガオ　５０　３０　０　０コムギーＥＲＡＷＨＥＡＴ　０　０　０ 　０エビスグサ　８０　４０　０ セイバンモロコシ　１００　９０　４０　２０ハマスゲ　３０００ ）ウモｏ：＋シーＧ４６４６　Ｃ０ＲＮ　１０　０　０　０ソバカズラ　７０　 ６０　５０　２０ スズメノテツポウ　７０　５０　３０　１０ナタネーＡＬＴＥＸ　ＲＡＰＥ　７ ０　６０　６０　４０オオムギーＫＬＡＧＥＳ　ＢＡＲＬＥＹ　ＯＯＯＯエノコ ログサ　１００　１００　１００　９０シロザ　１００　９０　９０　８０ ハコベ　７０　４０　０　０ ヤセチヤヒキ　ｏｏｏ。
表　Ｂ 割合−Ｇ／ＨＡ　０２５０　０１２５ 発芽後 アキノエノコログサ　２００ イチビ　７０６０ テンサイ−ＵｓＨ１１５ＵＧＡＲＢＥＥＴ　８０　４０メヒシバ　００ アメリカキンゴジカ　６０４０ チヨウセンアサガオ　４０３０ イネ−ＲＩＣＥ　ＤＲＹ　５ＥＥＤＥＤ　０　０オナモミ　３００ ワタ−ＣＯＫＥＲＣ０ＴＴＯＮ　９０　８０タイズ−ＷＩＬＬＭＳ　５ＯＹＢＥ ＡＮＳ　４０　０ケイヌビエ　２００ カラスムギ　３００ アメリカアサガオ　７０４０ コムギーＥＲＡ　ＷＨＥＡＴ　１０　０エビスグサ　４０２０ セイバンモロコシ　００ ハマスゲ　００ トウ％ｏコシーＧ４６４６　Ｃ０ＲＮ　ＯＯソバカズラ　５０３０ スズメノテツポウ　８０３０ −）−タネ−ＡＬＴＥＸ　ＲＡＰＥ　３０　０オオムギーＫＬＡＧＥＳ　ＢＡＲ ＬＥＹ　０　０エノコログサ　４００ シロザ　５０ ハコベ　５００ ヤセチヤヒキ　００ 試験　Ｃ Ａｉｒｌｉｔｅ社製の直径１６ｃ＋ｑプラスチツクポツトにＴａｒａａのシルト ローム土壌を部分的に入れ、該土壌を水で飽和した。　２．０〜２．５葉段階の ジャポニカイネ（Ｊａｐｏｎｉｃａ　・’ｃｅ）およびインシカイネ（Ｉｎｄｉ ｃａ　ｒｉｃｅ）の実生面を上記ポットｌ／３の中に移植した。１／３のポット にはサジオモダカ（Ａｌｉｓｍａ　ｔｒｉｖａｌａ）　、スシルブスバルドサス （Ｓｃｉｒｐｕｓｐａｌｕｄｏｓｕｓ）、カヤツリグサ（Ｃｙｐｅｒｕｓ　ｅｓ ｃｕｌｅｎｔｕｓ）およびオモダカ（Ｓｏｇｉｔｔａｒｉａ　ｓｐｐ、）の実生 苗または発芽した塊茎を移植した。残りのポットにケイヌビエ（Ｅｃｈ　１ｎｏ ｃｈ　ｌｏａｃｒｕｓｇａｌｌｉ）の種子およびクログワイ（Ｅｌｅｏｃｈａｒ ｉｓ　ｓｐｐ、）の発芽した塊茎を植えた。これらの雑草はすべてイネの主要雑 草はまたイネにとって重要な雑草の属を示す。植え付けの３〜４日後に水位は３ ０Ｘｌ（約１２００＋＋Ｑ／ポツト）に上昇し、このレベルを試験中維持した。
水の増量する２４時間以内に、非植物毒性溶媒中で処方後の化学薬品による処理 を水田に直接施した。これらのポットを温室中に保持した。適用の割合および処 理後２１日１に実旅じた植物応答の等縁付けは以下の表Ｃに要約するとおりであ る。
表　Ｃ 化合物　６６９ 割合−Ｇ／）ＩＡ　１０００　０５００　０２５０　０１２５　００６４ケイヌ ビエ　１００　９０　９８　９８　９０クログワイ　ｏ　ｏｏ　ｏ。
オモダカ　ｏ　ｏｏ　ｏ。
スシルプスーＣＩＲＰＵＳ　３０　０　０　０　０カヤツリグサ　８０　６０　 ０　０　０サジオモダカ　ｏ　ｏｏ　ｏ。
イネ−ＲＩＣＥＪＡＰＥＦＦ　０　０　０　０　０イネ−ＲＩＣＥＩＮＤＥＣＡ ＥＦＦ　０　０　０　０　０化合物　３５ 割合−Ｇ／ＨＡ　１０００　０５００　０２５０　０１２５　００６４ケイヌビ エ　９５　１００　８０　１００　７０クログワイ　ＯＯ６０４０６０ オモダカ　９５　５０　４０　０　０ スシルプス−５ＣＩＲＰＵＳ　５０　０　０　０　０カヤツリグサ　１００　９ ５　６０　０　０サジオモダカ　６０　４０　４０　０　０イネ−ＲＩＣＥＪＡ ＰＥＦＦ　２０　０　０　０　０イネ−ＲＩＣＥＩＮＤＥＣＡＥＦＦ　２０　０ 　０　０　０化合物　３５ 割合−Ｇ／ＨＡ　２０００　０５００　０１２５　００３２イネ−ＲＩＣＥ　Ｊ ＡＰ　ＥＦＦ　５０　５０　２０　０イネ−ＲＩＣＥ　ＩＮＤＥｃＡ　ＥＦＦ　 ６０　５５　５５　０表　Ｃ 化合物　１８ 割合−〇／ＨＡ　１０００　０５００　０２５０　０１２５　００６４ケイヌビ エ　６０　４０　０　０　０ クログワイ　５０　４０　０　０　０ オモダカ　３５　２０　０　０　０ スシルブス−５ＣＩＲＰＵＳ　０　０　０　０　０サジオモダカ　４０　２０　 ０　０　０イネ−ＲＩＣＥＪＡＰＥＦＦ　７０　５０　０　０　０イネ−ＲＩＣ ＥＩＮＤＥＣＡＥＦＦ　５０　３０　０　０　０化合物　５０ 割合−Ｇ／ＨＡ　１０００　０５００　０２５０　０１２５　００６４ケイヌビ エ　７０　７０　６０　０　０クログワイ　ｏ　ｏｏ　ｏ。
オモダカ　５０　３０　０　０　０ スシルブス−５ＣＩＲＰＵＳ　０　０　０　０　０カヤツリグサ　５０　３０　 ０　０　０サジオモダカ　ｏ　ｏｏ　ｏ。
イネ−ＲＩＣＥＪＡＰＥＦＦ　７０　６０　３０　０　０イネ−ＲＩＣＥＩＮＤ ＥＣＡＥＦＦ　８０　７０　３０　４０　０化合物　３３ 割合−〇／ＨＡ　１０００　０５００　０２５０　０１２５　００６４ケイヌビ エ　９５　７０　８０　１０　０クログワイ　ｏ　ｏｏ　ｏ。
オモダカ　ｏ　ｏｏ　ｏ。
スシルプス−５ＣＩＲＰＵＳ　Ｏ００００カヤツリグサ　４０　０　０　０　０ サジオモダカ　ｏ　ｏｏ　ｏ。
イネ−ＲＩＣＥＪＡＰＥＦＦ　６０　３０　０　０　０イネ−ＲＩＣＥＩＮＤＥ ＣＡＥＦＦ　７０　３０　０　０　０表　Ｃ 化合物　１３８ｉ 割合−（：、／ＨＡ、　１０００　０５００　０２５０　０１２５　００６４ケ イヌビエ　１００　１００　６０　５５　５５クログワイ　ｏｏｏｏ。
オモダカ　ｏｏｏｏ。
スシルプス−５ＣＩＲＰＵＳ　３０　０　０　０　０カヤツリグサ　５０　４０ 　０　０　０サジオモダカ　ｏｏｏｏ。
イネ−ＲＩＣＥＪＡＰＥＦＦ　６０　４０　２０　０　０イネ−ＲＩＣＥＩＮＤ ＥＣＡＥＦＦ　６０　４０　２０　０　０化合物　１３０４ 割合−Ｇ／ｌ（Ａ　ｌ０００　０５００　０２５０　０１２５　００６４ケイヌ ビエ　１００　９８　１００　１００　８５クログワイ　ｓｏ　ｏ　ｏ　ｏ　。
オモダカ　３０　０　０　０　０ スシルフス−５ＣＩＲＰＩＩＳ　８０　７０　６５　０　０カヤツリグサ　ｏｏ ｏｏ。
サジオモダカ　６５　０　０　０　０ イネ−ＲＩＣＥＪＡＰＥＦＦ　４０　０　０　０　０イネ−Ｒ’ＩＣＥＩＮＤＥ ＣＡＥＦＦ　４０　Ｑ　０　０　Ｑ化合物　１０７ 割合−Ｃ／ＨＡ　１０００　０５００　０２５０　０１２５　００６４ケイヌビ エ　８０　９０　４０　０　０クログワイ　３０　６０　４０　０　０オモダカ 　７０　９５　０　０　０ スシルブス−５ＣＩＲＰＵＳ　８０　８０　６０　Ｑ　Ｏカヤツリグサ　９５　 ３０　５０　０　０サジオモダカ　８０　６０　０　０　０イネ璽ＲＩＣＥＪＡ ＰＥＦＦ　５０　４０　３０　０　０イネ−ＲＩＣＥＩＮＤＥＣＡＥＦＦ　５０ 　４０　３０　０　０試験　Ｄ トウモロコシおよびモロコシ除草剤試験では下記の種を発芽前および発芽後の両 評価において調査した。
穀　物　トウモロコシ　Ｚｅａ　ｒｎａｙｓダイズ　ダイ　Ｇｌｙｃｉｎｅ　ｍ ａｘモロコシ　Ｓｏｒｇｈｕｍ　ｂｉｃｏｌｏｒイネ科雑草　エノコログサ　５ ｅｔａｒｉａ　ｖｉｒｉｄｉｓアキノエノコログサ　５ｅｔａｒｉａ　ｆａｂｅ ｒｉ＋セイバンモｏ＝＝＋シ　Ｓｏｒｇｈｕｍ　ｈａｌｅｐｅｎｓｅケイヌビ１ 　Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ　ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉオオクサキビ　Ｐａｎ１ｃｕ ＋ｎ　ｄｉｃｈｏｔｏｍｉｆｌｏｒｕｍメヒシバ　Ｄｉｇｉｔａｒｉａ　ｓａｎ ｇｕｉｎａｌｉｓハマスゲ　Ｃｙｐｅｒｕｓ　ｒｏｔｕｎｄｕｓ広　菓　類　オ ナモミ　ＸａｎＬｈｉｕｍ　ｐｅｎｓｙｌｖａｎｉｃｕｍアサガオ　ｌｐｏｍｏ ｅａ　ｈｅｄｅｒａｃｅａイチビ　Ａｂｕｔｉｌｏｎ　ｔｈｅｏｐｈｒａｓｔ＋ チョウセンアサガオ　Ｄａｔｕｒａ　ｓｔｒａｍｏｎｉｕｍシロザ　Ｃｈｅｎｏ ｐｏｄｉｕｍ　ａｌｂｕｍアオゲイトウ　Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ　ｒｅｔ、ｒｏ ｆｌｅｘｕｓヤナギタデ　Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ　ｐｅｒｓｉｃａｒｉｓ発芽後 発芽後の植物をサツサフラスの砂質ローム土壌中で生長させた。トウモロコシお よびダイズは別個の２５ｃｍを径容器中で生長させた。モロコシおよび前記７種 のイネ科雑草種は、ｌ容器あたり４種の割合で２個の１８ｃｍ直径容器中で生長 させた。前記７種の広葉雑草種もまた一方の容器中に４種そして第２の容器中に ３種入れるようにして２個の１８ｃｍ！径容器中で生長させｔ；。さらに追加ど して１８ｃｍ直径容器中にトウモロコシの植え付けを行った。
このトウモロコシの追加容器の土壌表面は、供試化学薬品が葉を介するだけで植 物中に入いるように噴霧前に吸収剤、パーライトで被覆した。これら植物をその 種によるが、ｌＯ〜２１日間生長させ次いで発芽後に、非植物毒性溶媒中に溶解 した供試化学薬品を噴霧した。
発芽前 発芽前の植物を、施肥しｒ：Ｔｏｍａのシルトローム土壌中で生長させた。これ らの植物は、トウモロコシ植物がパーライト被覆の土壌表面を有する以外は前お の発芽後の項に記載のと同一である。これらの植え付けは、非植物毒性溶媒中に 溶解した供試化学薬品を噴霧する口またはその前の日に行った。
評　価 処理済み植物および対照を温室中に２〜４週間保持した。肉眼による植物応答の 等縁付けを、対照との比較による百分率スケール０−１００（０−害なし；１０ 〇−枯死）で行つｔ二。
結果は以下の表りに示すとおりである。
表　Ｄ 表　Ｄ 表　Ｄ 試験　Ｅ サッサフラスコの砂質ローム土壌含有の直径１５ｃｍポット中に下記の農作物お よび雑草の種子を播いた。
コムギ（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ　ａｅｓｔｉｖｕｍ　ｃｖ、　Ｐａｒｋ）　、オオム ギ（ＨｏｒｄｅｕＩＩｌｖｕｌｇａｒｅ　ｃｖ、Ｂｏｎａｎｚａ）　、テンサイ （Ｂｅｔａｖｕｌｇａｒｉｓ　ｃｖ、　ＵＳＨ−１１）、ナタネ（Ｂｒａｓｓｉ ｃａ　ｎａｐｕｓ　ｃｖ、ＪｅｔＮｅｕｆ）　、イヌホオズキ（Ｓｏｌａｎｕｍ 　ｎｉｇｒｕｍ）　、ハコベ（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ　ｌｌ１ｅｄｉａ、）、　シ ロザ（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ　ａｌｂｕｍ）、ヤニムグラ（Ｇａｌｉｕｍ　ａ ｐａｒｉｎｅ）　、ニワヤナギ（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍａｖｉｃｕｌａｒｅ）、ハ ハキギ（Ｋｏｃｈｉａ　５ｃｏｐａｒｉａ）、カミツレ（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ 　１ｎｄｏｒａ）　、アオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓｒｅｔｒｏｆ　１ｅ ｘｕｓ）、ヤナギタデ（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ　Ｐｅｒｓｉｃａｒｉａ）、オオイ 、（／フグリ（Ｖｅｒｏｎｉｃａ　ｐｅｒｓｉｃａ）、ソバカズラ（Ｐｏｌｙ− ｇｏｎｕｍ　ｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ）　、ノハラガラシ（Ｂｒａｓｓｉｃａ　 ｓｐｐ、）、ハマダイコン（Ｒａｐｈａｎｕｓ　ｒａｐｈａｎｉｓｔｒｕｍ）、 スズメノカタビラ（ｐＱ　２ｎｎｕａ）、ネズミムギ（Ｌｏｌｉｕｍ　ｍｕｌｔ ｉｆｌｏｒｕｍ）、スズメノカタビラ（Ａｌｏｐｅｒｃｕｒｕｓ　ｍｙｓｕｒｏ ｉｄｅｓ）　、エノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ　ｖｉｒｉｄｉｓ）　、およびカ ラスムギ（Ａｖｅｎａｆａｔｕａ）。
化合物を非植物毒性溶媒中で処方し、前記植物に葉面噴霧として適用するかまた は土壌表面で適用した。植物を２段階で、すなわち発芽前にまたはテンサイが２ 〜３枚の木葉段階にある時には発芽後に旭理した。植物を温度調節した温室中で 試験期間中生長させた。
雑草の抑制および農作物の被害を、供試化合物適用後の３〜４週間目に０〜１０ ０％（〇−書なし；１０〇一完全な枯死）のスケールで肉眼により評価した。す べての植物を、処理済み植物と同一の条件下で温室中において生長させた未処理 植物（照合基準）に基づいて等絞付けしｔ；。
結果は以下の表Ｅに示すとおりである。
表　Ｅ 表　Ｅ 表　Ｅ 化合物　５２ オオムギーＢＯＮＡＮＺＡ　ＢＡＲＬＥＹ　７０ハハムギ−ＫＯＣ）Ｉ　Ｉ　Ａ 　Ｏ カミツレ雪５ＮＴＬＳ　ＣＨＡＭＯＩＪＩＬＥ　１００ソバカズラ　２０ スズメノテツポウ　２０ 割合−（：Ｍ／ＨＡ　０５００　０２５０　０１２５　００６４オオムギーＢＯ ＮＡＮＺＡ　ＢＡＲＬＥＹ　６０　４０　３０　２０イヌホホズキ　９０　７０ 　３０　１０ハコベ　ｏｏｏ。
シロザ　７０　２０　２０　０ ヤエムグラ冨ＣＴＣＨＷＤ　ＢＥＤＳＴＲＡＷ　１００　８０　２０　２０ハハ ムギ−ＫＯＣＨＩＡ　９０　７０　３０　０カミツレ−５ＮＴＬＳ　ＣＨＡＭＯ ＭＩＬＥ　８５　７０　５０　３０アオゲイトウ　９０　９０　４０　２０オオ イヌノグリ　１００　１００　７０　２０ソバカズラ　７０　４０　０．　０ スズメノカタビラ　６０　４０　２０　０ルズミムギ　８０　３０　０　０ スズメノテツポウ　５０　２０　２０　０エノコログサ　８０　２０　２０　０ カラスムギ　３０　０　０　０ セイヨウアブラナーＪＥＴＲＡＰＥ　３０　２０　２０　０化合物　４ 割合−ＧＭ／ＨＡ　０５００ オオムギーＢＯＮＡＮＺＡ　ＢＡＲＬＥＹ　８０ハハムギ−ＫＯＣＨＩ　Ａ　１ ００ カミツレ＝ＳＮＴＬＳ　ＣＨＡＭＯＭＩＬＥ　１００アオゲイトウ　１００ ヤナギタデ　１００ オオイヌノグリ　９０ スズメノテツポウ　９０ エノコログサ　＋００ カラスムギ　９０ セイヨウアブラナーＪＥＴ　ＲＡＰＥ　４０表　Ｅ 化合物　１０７ 割合−ＧＭ／ＨＡ　０２５０ 発芽前 コムギーＰＡＲＫ　ＷＨＥＡＴ　３０ オオムギーＢＯＮＡＮＺＡ　ＢＡＲＬＥＹ　３０イヌホホズキ　８０ ヤエムグラ−ＣＴＣＨＷＤ　ＢＥＤＳＴＲＡＷ　Ｏハハムギ−ＫＯＣＲＩＡ　７ ０ カミツレ−５ＮＴＬＳ　ＣＨＡＭＯＭＩＬＥ　７０アオゲイトウ　１００ オオイヌノグリ　１００ ソバカズラ　Ｏ アブラナ種　２０ ハマダイコン　６０ スズメノカタビラ　２０ ルズミムギ　Ｏ スズメノテッポウ　２０ エノコログサ　１００ カラスムギ　Ｏ セイヨウアブラナーＪＥＴ　ＲＡＰＥ　３０試験　Ｆ 雑草種を１５ｃｍ直径ポット１個あたり３種または４種の割合でサッサフラスコ の砂質ローム（ｐＨ６，８；　１％ＯＭ）　中に植えた。ワタは別個にして同一 サイズのポットに植えた。発芽後の植え付けは処理の１２〜１６日前に、植物が ２〜３葉段階（５〜１２ｃｍの高さ）にあるようにして実施した。発芽前の植え 付けは処理前の日に実施した。化合物を適当な非植物毒性溶媒中に溶解し、３７ ４１２／ｈａで噴霧し次いで温室中で３週間生長させた後に植物応答を百分率ス ケール（〇−害なし、１０〇−植物死）で肉眼により等紐付けした。下記の種を 調査した。
ワタ（Ｃｏｋｅｒ　３１５）　Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ　ｈｉｒｓｕｔｕｍ　２ケイ ヌビエ　Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ　ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ　１ギヨウギシバ　Ｃ ｙｎｏｄｏｎ　ｄａｃｔｙｌｏｎ　ｌプロードリー７シグナル　Ｂｒａｃｈｉａ ｒｉａ　ｐｌａｔｙｐｈｙｌｌａ　ｌグラス メヒシバ　Ｄｉｇｉｔａｒｉａ　ｓａｎｇｕｉｎａｌｉｓ　ｌオオクサビキ　Ｐ ａｎｉｃｕｍ　ｄｉｃｈｏｔｏｍｉｆｌｏｒｕｍ　ｌオヒシバ　Ｅｌｅｕｓｉｎ ｅ　１ｎｄｉｃａ　１セイバンモロコシ　Ｓｏｒｇｈｕｍ　ｈａｌｅｐｅｎｓｅ 　１ハマスゲ　Ｃｙｐｅｒｕｓ　ｒｏｔｕｎｄｕｓ　３オナモミ　Ｘａｎｔｈｉ ｕｍ　ｐｅｎｓｙｌｖａｎｉｃｕｍ　３アメリカアサガオ　Ｉｐｏｍｏｅａ　ｈ ｅｄｅｒａｃｅａ　３シロザ　Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ　ａｌｂｕｍ　１アオビ ユＡｍａｒａｎｔｈｕｓ　ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ　ｌアメリカキンゴジカ　５ ｉｄａ　５ｐｉｎｏｓａ　１スベリヒュＦｏｒｔ、ｕｌａｃａ　ｏｌｅｒａｃａ ａ　ｌエビスグサ　Ｃａ５ｓｉａ　ｏｂｔｕｓｉｆｏｌｉａ　３ヤナギタデ　Ｐ ｏｌｙｇｏｎｕｍ　ｐｅｒｓｉｃａｒｉａ　ｌイチビ　Ａｂｕｔｉｌｏｎ　ｔｈ ｅｏｐｈｒａｓｔｉ　３ホオズキ　Ｐｈｙｓａｌｉｓ　ｈｅｔｅｒｏｐｈｙｌｌ ａ　ｌ結果は以下の表りに示すとおりである。
表　Ｆ 化合物　４ 割合−ＧＭＨＡ　０５００　０２５０　０１２５　００６４　００３２発芽前 ’７ターＣ０ＫＥＲＣＯＴＴＯＮ　ＯＯＯＯＯアオゲイトウ　１００　１００　 ６０　７０　５０シロザ　７０　６０　２０　２０　０ イチビ　３０　０　０　０　０ アメリカキンゴジカ　９０　１００　０　０　０エビスグサ　ｏｏｏｏ。
オナモミ　ｏｏｏｏ。
スベリヒュ　８０　３０　３０　２０　０アメリカアサガオ　ｏｏｏｏ。
オヒシバ　１００　１００　１００　８０　８０ギヨウギシバ　１００　１００ 　９５　２０　０ケイヌビエ　９５　０　０　０　０ セイバンモロコシ　５０　５０　２０　０　０オオクサキビ　１００　１００　 ９０　９０　９０メヒシバ　１００　１００　１００　２０　０ブロードリーフ シングル　３０　０　０　０　０グラス ハマスゲ　ｏｏｏｏ。
ヤナギタデ　２０　２０　０　０　０ ホオズキ　ｏｏｏｏ。
国際調査報告 ＰＣＴ／υ５８８１０４３４３ 人ｔｔａｃｈｍ＠ｎセ　５ｈｅｅｔ　１２、Ａ　ｉｓ　ｍｏｒｐｈｏｌｉｒ＋ｅ 　ａｎｄ　Ｂ　ｉｓ　ｎｏｔ　ａ　ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｅｃｌａｓｓｉｆｉｅ ｄ　ｉｎ　５４４／１３２゜３、入ｉｓ　ｍｏｒｐｈｏＬｉｎｓ　ａｎｄ　Ｂ　 ｉｓ　ｐｙｒｉｄｉｎｅ　ｃｌａｓｓｉｆｉ＠ｄ　和５４４／１２４゜

Claims (22)

    【特許請求の範囲】
  1. １．式 ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｉ）を有する化合物またはその薬学的また は農薬的に適当な塩。 上記式において、 Ｅは、単−結合または酸素原子でありそしてただし、Ｅが酸素である場合は、Ｒ 、Ｒ１はハロゲンではなく、Ａは、１〜８個の炭素原子のバーフルオロアルキル 、Ｎ（ＣＨ３）２、ＯＨ、場合によっては独立してハロゲンおよびＣＦ３から選 択された全体で１〜３個の置換分で置換されていてもよいナフチル、場合によっ ては１または２個のメチル基により置換されていてもよい▲数式、化学式、表等 があります▼、場合によっては独立して ハロゲン、１〜４個の炭素原子のアルキル、１〜４個の炭素原子のハロアルキル 、１〜４個の炭素原子のアルコキシ から選択された全体で１〜３個の置換分によりおよび １〜４個の炭素原子のハロアルコキシ、ＣＮ、ＣＯ２Ｒ１４、ＣＨ＝ＮＯＲ１６ 、Ｓ（Ｏ）ｍＲ５、Ｒ６、２−、３−または４−ピリジルまたはそのＮ−オキシ ド、イミダゾール−１−イル、１，２，４−トリアゾール−１−イルおよび場合 によっては１または２個のメチル基により置換されていてもよい▲数式、化学式 、表等があります▼から選択された１個より多くない基により置換されていても よいフェニル、またはイミダゾール−１−イル、１，２，４−トリアゾール−１ −イル、２−または３−チエニルおよび−２−、３−または４−ピリジルまたは そのＮ−オキシド（これらの基は場合によっては独立して ハロゲン、１〜４個の炭素原子のアルキル、１〜４個の炭素原子のアルコキシ、 １〜４個の炭素原子のハロアルコキシ、ＣＦ３およびＳ（Ｏ）ｍＲ５から選択さ れた１または２個の置換分により置換されていてもよい）から選択された複素環 式基であり、 Ｂは、１〜８個の炭素原子のアルキル、ナフチル、ビフェニル、▲数式、化学式 、表等があります▼、１〜８個の炭素原子のパーフルオロアルキル、場合によっ ては独立してハロゲン、１〜４個の炭素原子のアルキル、１〜４個の炭素原子の ハロアルキル、１〜４個の炭素原子のアルコキシから選択された１〜３個の置換 分によりおよび１〜４個の炭素原子のハロアルコキシ、ＣＮ、ＣＯ２Ｒ１４、Ｃ Ｈ＝ＮＯＲ１４、Ｓ（Ｏ）ｍＲ５、２−、３−、４−ピリジルまたはそのＮ−オ キシドから選択された１個より多くない基により置換されていてもよいフェニル 、場合によってはフェニル環上においてハロゲンまたは１〜４個の炭素原子のア ルキルにより置換されていてもよいまたは場合によっては１または２個のメチル 基によりα−置換されていてもよいベンジルまたは２−または３−チエニルおよ び２−、３−または４−ピリジル（これらの複素環式基は場合によっては、独立 してハロゲン、１〜４個の炭素原子のアルキル、１〜４個の炭素原子のハ口アル コキシ、ＣＦ３またはＳ（Ｏ）ｍＲ５から選択された１または２個の置換分によ り置換されていてもよい）から選択された複素環式基であり、 ＱはＨ、ハロゲン、Ｓ（Ｏ）ｍＲＨ１１、▲数式、化学式、表等があります▼、 ＣＨＯ、▲数式、化学式、表等があります▼、ＣＯ２Ｒ１３、ＳＣＮ、ＳＳＲ１ ２またはＳＨまたはその相当するジスルフィドでありそしてしかしながら、Ｑが Ｈ以外の基である場合は、ｎは０であり、Ｒ、Ｒ１およびＲ４は独立してＨまた はＣＨ３であり、Ｒ３はＨでありそしてＡおよびＢはそれぞれ場合によっては独 立してハロゲン、ＣＨ３、ＣＦ３、ＯＣ３またはＳ（Ｏ）ｍＲ５である１〜３個 の置換分により置換されていてもよいフェニルであり、 Ｌは、ＣＨまたはＮでありそしてただしＬ＝ＣＨである場合はＱ＝Ｈであり、 ｎは０〜４でありそしてただし、Ａが▲数式、化学式、表等があります▼、Ｎ（ ＣＨ３）２またはＯＨである場合は、ｎは０以外のものであり、 ｍは、それぞれ０、１または２であり、Ｘは、Ｃ、ＮＲ１０またＯであり、 ＲおよびＲ１は、独立して、Ｈ、１〜４個の炭素原子のアルキル、ハロゲン、ま たはフェニルであるか、または一緒になって３〜７個の炭素原子のシクロアルキ ルを形成し、 Ｒ２は、Ｈ、アリル、プロパルギル、１〜４個の炭素原子のアルキル、▲数式、 化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学 式、表等があります▼または１〜４個の炭素原子のハロアルキルであり、Ｒ３お よびＲ４は、独立してＨ、Ｆまたは１〜４個の炭素原子のアルキルであり、 Ｒ５は、１〜４個の炭素原子のアルキルであり、Ｒ６は、場合によっては独立し てハロゲンおよびＣＦ３から選択された全体で１〜３個の置換分により置換され ていてもよいフェニルであり、 Ｒ７は、１〜４個の炭素原子のアルキル、フエニルまたはベンジルであり、 Ｒ８およびＲ９は、独立してＨ、１〜４個の炭素原子のアルキル、フェニルまた はベンジルであり、Ｒ１０は、Ｈ、１〜４個の炭素原子のアルキルまたはアセチ ルであり、 Ｒ１１は、１〜４個の炭素原子のアルキル、１〜２個の炭素原子のハロアルキル 、ＣＨ２ＣＮ、ＣＨ２ＳＣＮ、ＣＨ（ＣＨ３）ＣＮ、ＣＨ２ＣＯ２ＣＨ３または ＣＨ２ＣＯ２ＣＨ２ＣＨ３であり、Ｒ１２は、１〜４個の炭素原子のアルキル、 アリル、場合によっては独立してハロゲン、ＣＨ３またＯＣＨ３である１〜２個 の置換分により置換されていてもよいフェニルまたは場合によっては独立してハ ロゲン、ＣＨ３、またはＯＣＨ３である１〜２個の置換分により置換されていて もよいベンジルであり、 Ｒ１３は、Ｈまたは１〜４個の炭素原子のアルキルでありそして Ｒ１４は、１〜４個の炭素原子のアルキルであり、そして しかしながら、ただしＬがＮである場合は（１）Ａは、ＣＮ、ＣＯ２Ｒ１４また はＣＨ＝ＮＯＲ１６で置換されたフェニルまたはＮ−オキシドまたは１〜４個の 炭素原子のアルコキシおよび１〜４個の炭素原子のハロアルコキシから選択され たものである１または２個の置換分により置換されたイミダゾール−１−イル、 １，２，４−トリアゾール−１−イル、２−または３−チエニル３よび２−、３ −、または４−ピリジルから選択された複素環式基であらねばならず、または
  2. （２）Ｂは、ＣＮ、ＣＯ２Ｒ１４、ＣＨ＝ＮＯＲ１４、２−、３−、４−ピリジ ルまたはそのＮ−オキシドで置換されたフェニル、または１〜４個の炭素原子の ハロアルコキシで置換された２−または３−チエニルおよび２−、３−または４ −ピリジルから選択された複素環式基であらねばならない。 ２．ＬがＮである請求の範囲第１項記載の化合物。
  3. ３．Ｅが単一結合である請求の範囲第２項記載の化合物。
  4. ４．ｎが０または１である請求の範囲第２項記載の化合物。
  5. ５．Ｒ３およびＲ４が、それぞれ独立してＨ、ＣＨ３またはＦである請求の範囲 第２項記載の化合物。
  6. ６．Ｅが単一結合であり、ｎが０または１でありそしてＲ３およびＲ４がそれぞ れ独立してＨ、ＣＨ３またはＦである請求の範囲第２項記載の化合物。
  7. ７．ＡまたはＢの一方が、場合によってはハロゲン、１〜４個の炭素原子のアル コキシ、１〜４個の炭素原子のアルキル、Ｓ（Ｏ）ｍＲ５または１〜４個の炭素 原子のハロアルキルである１〜３個の置換分により置換されていてもよいフェニ ルである請求の範囲第６項記載の化合物。
  8. ８．ＲおよびＲ１が独立してＨ、ＣＨ３またはハロゲンである請求の範囲第６項 記載の化合物。
  9. ９．ｎが０である請求の範囲第６項記載の化合物。
  10. １０．Ｒ２がＨ、１〜４個の炭素原子のアルキル、アリルまたはプロパルギルで ある請求の範囲第６項記載の化合物。
  11. １１．ＱがＨ、ＩまたはＳＨである請求の範囲第６項記載の化合物。
  12. １２．ＲおよびＲ１が独立してＨ、ＣＨ３またはハロゲンであり、Ｒ２がＨ、１ 〜４個の炭素原子のアルキル、アリルまたはプロパルギルであり、ｎが０であり 、ＱがＨ、ＩまたはＳＨでありそしてＡまたはＢの一方がハロゲン、１〜４個の 炭素原子のアルコキシ、１〜４個の炭素原子のアルキル、Ｓ（Ｏ）ｍＲ５または １〜４個の炭素原子のハロアルキルである１〜３個の置換分により置換されてい てもよいフェニルである請求の範囲第６項記載の化合物。
  13. １３．Ｒ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＱがすべてＨである請求の範囲第１２ 項記載の化合物。
  14. １４．ＡまたはＢの一方が場合によっては１〜３個のハロゲン原子、ＣＨ３、Ｏ ＣＨ３、ＣＦ３またはＳＣＨ３により置換されていてもよいフェニルである請求 の範囲第１２項記載の化合物。
  15. １５．Ｒ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＱがすべてＨでありＡまたはＢの一方 が場台によっては１〜３個のハロゲン原子、ＣＨ３、ＯＣＨ３、ＣＦ３またはＳ ＣＨ３により置換されていてもよいフェニルである請求の範囲第１２項記載の化 合物。
  16. １６．適当な薬学的担体および請求の範囲第１項〜第１５項の何れかの項記載の 化合物の治療的に有効な量からなる薬学的組成物。
  17. １７．請求の範囲第１項〜第１５項の何れかの項記載の化合物の抗菌量を哺乳動 物に投与することからなる哺乳動物の菌感染を治療する方法。
  18. １８．請求の範囲第１項〜第１５項の何れかの項記載の化合物の有効量および表 面活性剤、固体または液体の不活性稀釈剤の少なくとも１種からなる植物の菌病 気を抑制するための農薬的組成物。
  19. １９．請求の範囲第１項〜第１５項の何れかの項記載の化合物の有効量を保護す べき感染の場所に適用することからなる植物の菌病気の抑制方法。
  20. ２０．請求の範囲第１項〜第１５項の何れかの項記載の化合物の有効な除草量お よび表面活性剤、固体または液体の不活性稀釈剤の少なくとも１種からなる望ま しくない植物を抑制するための除草組成物。
  21. ２１．請求の範囲第１項〜第１５項の何れかの項記載の化合物の除草的に有効な 量を保護すべき場所に適用することからなる望ましくない植物の抑制方法。
  22. ２２．表面活性剤、固体または液体の不活性稀釈剤の少なくとも１種および式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中Ａは、１〜４個の炭素原子のパーフルオロアルキル、場合によっては独立 してハロゲンおよびＣＦ３から選択された全体で１〜２個の置換分により置換さ れていてもよいナフチル、場合によっては１または２個のメチル基により置換さ れていてもよい▲数式、化学式、表等があります▼、場合によっては独立して ハロゲン、１〜３個の炭素原子のアルキル、１〜３個の炭素原子のハロアルキル 、１〜３個の炭素原子のアルコキシ から選択された全体で１〜３個の置換分によりおよび １〜３個の炭素原子のハロアルコキシ、ＣＮ、ＣＯ２Ｒ１４、ＣＨ＝ＮＯＲ１４ 、Ｒ６、２−、３−または４−ピリジルまたはそのＮ−オキシド、イミダゾール −１−イル、１，２，４−トリアゾール−１−イルおよび場台によって１または ２個のメチル基により置換されていてもよい▲数式、化学式、表等があります▼ から選択された１個より多くない基により置換されていてもよいフェニル、また は場合によっては独立してハロゲン、１〜２個の炭素原子のアルキルおよびＣＦ ３から選択された１または２個の置換分により置換されていてもよいイミダゾー ル−１−イル、１，２、４−トリアゾール−１−イル、２−または３−チエニル および２−、３−、または４−ピリジルから選択された複素環式基であり、 Ｂは、１〜４個の炭素原子のアルキル、ナフチル、１〜４個の炭素原子のパーフ ルオロアルキル、場合によっては独立してハロゲン、１〜３個の炭素原子のアル キル、１〜３個の炭素原子のハロアルキル、１〜３個の炭素原子のアルコキシか ら選択された１〜２個の置換分によりおよび１〜３個の炭素原子のハロアルコキ シおよびＣＮから選択された１個より多くない基により置換されていてもよいフ ェニル、場合によってはフェニル環上においてハロゲンまたは１〜３個の炭素原 子のアルキルにより置換されていてもよいまたは場合によっては１または２個の メチル基によりα−置換されていてもよいベンジルまたは場合によっては独立し てハロゲン、１〜４個の炭素原子のアルキルまたはＣＦ３から選択された１また は２個の置換分により置換されていてもよい２−または３−チエニルおよび２− 、３−または４−ピリジルから選択された複素環式基であり、 Ｑは、Ｈ、、ハロゲン、Ｓ（Ｏ）ｍＲ１１、▲数式、化学式、表等があります▼ 、ＣＨＯ、▲数式、化学式、表等があります▼、ＣＯ２Ｒ１３、ＳＣＮ、ＳＳＲ １２またはＳＨまたは相当するジスルフィドでありそしてしかしながらただし、 ＱがＨ以外の基である場合はｎが０であり、Ｒ、Ｒ１およびＲ６が独立してＨま たはＣＨ３であり、Ｒ３がＨでありそしてＡおよびＢがそれぞれ場合によっては 独立してハロゲン、ＣＨ３、ＣＦ３またはＯＣＨ３である１〜３個の置換分で置 換されていてもよいフェニルであり、ｎは０〜２でありそしてただし、Ａが▲数 式、化学式、表等があります▼またはＯＨである場合はｎが０以外のものであり 、ｍは、それぞれ０、１または２であり、Ｘは、Ｃ、ＮＲ１０またＯであり、 ＲおよびＲ１は、独立してＨ、１〜２個の炭素原子のアルキル、ハロゲンまたは フェニルであるかまたは一緒になって３〜６個の炭素原子のシクロアルキルを形 成し、 Ｒ２は、Ｈ、アリル、プロパルギル、１〜２個の炭素原子のアルキル、▲数式、 化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学 式、表等があります▼または１〜４個の炭素原子のハロアルキルであり、Ｒ３お よびＲ４は、独立してＨ、Ｆまたは１〜２個の炭素原子のアルキルであり、 Ｒ６は、場合によっては独立してハロゲンおよびＣＦ３から選択された全体で１ 〜３個の置換分により置換されていてもよいフェニルであり、 Ｒ７は、１〜２個の炭素原子のアルキル、フェニルまたはベンジルであり、 Ｒ８およびＲ９は、独立してＨ、１〜２個の炭素原子のアルキル、フェニルまた はベンジルであり、Ｒ１０は、Ｈ、１〜２個の炭素原子のアルキルまたはアセチ ルであり、 Ｒ１１は、１〜２個の炭素原子のアルキル、１〜２個の炭素原子のハロアルキル 、ＣＨ２ＣＮ、ＣＨ２ＳＣＮ、ＣＨ（ＣＨ３）ＣＮ、ＣＨ２ＣＯ２ＣＨ３、また はＣＨ２ＣＯ２ＣＨ２ＣＨ３であり、Ｒ１２は、１〜２個の炭素原子のアルキル 、アリル、場台によっては独立してハロゲン、ＣＨ３またＯＣＨ３である１〜２ 個の置換分により置換されていてもよいフェニルまたは場合によっては独立して ハロゲン、ＣＨ３またはＯＣＨ３である１〜２個の置換分により置換されていて もよいベンジルであり、そして Ｒ１３は、Ｈまたは１〜２個の炭素原子のアルキルであり、そして Ｒ１４は、１〜４個の炭素原子のアルキルである〕を有する化合物の有効な除草 量からなる望ましくない植物を抑制するための除草組成物。
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