JPH064598B2 - アゾ−ル誘導体、およびそれを含有する植物病害防除剤 - Google Patents

アゾ−ル誘導体、およびそれを含有する植物病害防除剤

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JPH064598B2
JPH064598B2 JP62160685A JP16068587A JPH064598B2 JP H064598 B2 JPH064598 B2 JP H064598B2 JP 62160685 A JP62160685 A JP 62160685A JP 16068587 A JP16068587 A JP 16068587A JP H064598 B2 JPH064598 B2 JP H064598B2
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Description

【発明の詳細な説明】 発明の分野 本発明は新規なアゾール誘導体およびそれを含有する植
物病害防除剤に関する。
発明の背景 従来から、種々のアゾール誘導体が植物病害防除剤とし
て提案されている。例えば、特公昭６０−１１９０４号
には式(X)： ［式中、ｍおよびｑはそれぞれ１〜２の整数：ｎは０〜
３の整数：Ｘは水素または塩素：Ｙは水素、アルキル、
メトキシ、塩素またはニトロ：Ｒ１は酸素または硫黄：
Ｒ２は酸素、硫黄またはメチレン；Ｒ３はフェニルまた
はチエニル：Ｒ４，Ｒ５の一方がイミダゾリルで、他方
がフェニルを表わすか、あるいはＲ４とＲ５が一緒にな
ってアルキリデンを表わす。］で示される化合物および
その酸付加塩が記載されている。前記特許公報には、該
化合物がヒトまたは動物用抗真菌剤あるいは農業用殺菌
剤として有用であることが開示されている。また、特開
昭６０−１５５１６３号には式(XI) ［式中、Ｒは炭素数６ないし９の範囲の直鎖又は分枝ア
ルキル基を表わす］ で示されるイミダゾール誘導体およびその酸付加塩が記
載されている。前記公開特許公報には、該化合物が優れ
た抗菌力を有し、かつ工業材料製品に発生し汚染の原因
となる広範なカビを適確に防除する工業用殺菌剤として
使用できることを開示している。
本発明者らは、灰色カビ病に対し強い活性を有する殺菌
剤を開発すべく鋭意研究した結果、以下の一般式(I)で
示される化合物が、前記の特許公報に記載された化合物
とは異なりかつ顕著な抗菌活性を有することを見出し、
本発明を完成するに至った。
発明の開示 本発明は一般式： ［式中、Ｒ１は水素、炭素数１〜１２のアルキル、 −ＣＨ２Ｒ４、Ｒ２およびＲ３はそれぞれ水素、臭素ま
たはメチル、Ｒ４は炭素数２〜９のアルケニルまたは炭
素数２〜９のアルキニル、ｍは０〜２の整数、ｐおよび
ｑはそれぞれ１〜８の整数、Ａｚはイミダゾリルまたは
１，２，４−トリアゾリル、 水素またはメチル、Ｘは水素、フッ素、塩素またはフェ
ニルおよびＺは水素、フッ素、塩素またはメチルを意味
する］ で示される化合物またはその塩およびそれを含有する植
物病害防除剤を提供するものである。
前記一般式(I)中、Ｒ１で示される炭素数１〜１２のア
ルキルとしては、プロピル、ブチル、オクチル、デシ
ル、ドデシルなどが挙げられ、Ｒ４で示される炭素数２
〜９のアルケニルとしては、ビニル、プロペニル、ブテ
ニルなどが挙げられ、炭素数２〜９のアルキニルとして
は、ブチニル、ビチニル、ヘキシニルなどが挙げられ
る。Ｒ１で示される としては、ベンジル、３−クロロベンジル、４−クロロ
ベンジル、２，４−ジクロロベンジル、３，４−ジクロ
ロベンジル、２，６−ジクロロベンジル、４−フェニル
ベンジル、フェネチル、４−フェニルブチル、６−フェ
ニルヘキシルなどが挙げられ、 としては、フェナシル、２−フェノキシエチル、メチル
フェニルカルバモイルメチルなどが挙げられる。
方法１ 方法２ 方法３ ［式中、Ｍは水素またはアルカリ金属、Ａは反応性基
（例えば、ハロゲン、トシルなどのエステル残基）、Ｒ
１，Ｒ２，Ｒ３，ＡｚおよびＺは前記と同意義である］ 方法１について 本方法はケトン体(II)とアルキリデンホスホラン(III)
を反応させればよい。この反応は適当な不活性溶媒、例
えば、ジメチルスルホキシド、ジエチルエーテル、ジオ
キサン、テトラヒドロフラン、ベンジル中室温〜１５０
℃にて行なわれる。原料物質として使用されるケトン体
(II)は公知の方法に従って次の反応経路により合成され
る： 反応試剤として使用されるアルキリデンホスホラン(II
I)はホスホニウム化合物 ［式中、ＡはCl，BrまたはＩを意味する］ を塩基で処理することにより製造できる。塩基としては
ブチルリチウム、フェニルリチウムなどの炭素塩基、ナ
トリウムアミド、リチウムジエチルアミド、ＤＢＵ，Ｄ
ＢＮなどの窒素塩基、水酸化ナトリウム、カリウム−ｔ
−ブトキシド、炭酸カリウムなどの酸素塩基および水素
化ナトリウムなどが使用される。
方法２について 本方法はフェノール類(IV)と反応試剤(V)を塩基の存在
下に反応させるか、あるいはアルカリ金属フェノラート
(IV)と反応試剤(V)とを反応させればよい。塩基として
は水酸化ナトリウム、水素化ナトリウム、カリウムアミ
ド、ナトリウムエトキシドなどが挙げられる。この反応
は適当な不活性溶剤、例えば、ジメチルホルムアミド、
ベンゼン、メタノール、クロロホルム、テトラヒドロフ
ラン中室温下にて行なわれる。原料物質として使用され
るフェノール類(IV)は、方法１にて原料物質として使用
されるケトン体(II)の合成法に準じて製造した化合物か
ら公知の方法に従って、例えば、次の反応経路により合
成される： 方法３について 本方法はアリル類(VI)とアゾール化合物(VII)を塩基の
存在下に反応させるか、あるいはアリル類(VI)とアゾー
ル化合物のアルカリ金属塩(VII)とを反応させればよ
い。塩基としては水酸化ナトリウム、水素化ナトリウ
ム、ナトリウムアミド、ナトリウムメトキシド、炭酸カ
リウム、イミダゾールなどが挙げられる。この反応は適
当な不活性溶媒、例えば、ジメチルホルムアミド、ジメ
チルスルホキシド、ベンゼン、クロロホルム、テトラヒ
ドロフラン中室温〜８０℃にて行なわれる。原料物質と
して使用されるアリル類(VI)は、方法１において原料物
質として使用されるケトン体(II)の合成法に準じて製造
した化合物から公知の方法に従って、次の反応経路によ
り合成される： かくして得られる目的物質(I)は結晶化、製剤化、安定
性の向上などのため、製剤上許容される酸付加塩に変換
され得る。このような塩を形成し得る酸としては、酢
酸、クエン酸、酒石酸、リンゴ酸、コハク酸、シュウ
酸、サリチル酸、メタンスルホン酸などの有機酸、塩
酸、臭化水素酸、硫酸、硝酸、リン酸などの無機酸が例
示される。
実施例 つぎに実施例および参考例を挙げて本発明をさらに詳し
く説明する。
実施例１ ２−［２−（２，４−ジクロロベンジルオキシ）フェニ
ル］−３−（イミダゾール−１−イル）−１−プロペン ω−（イミダゾール−１−イル）−２−（２，４−ジク
ロロベンジルオキシ）アセトフェノン０.７２ｇ（１.９
９ミリモル）、炭酸カリウム０.３６ｇ（２.６０ミリモ
ル）およびメテルトリフェニルホスホニウムブロミド
０.７９ｇ（２.２１ミリモル）を１，４−ジオキサン１
５ml中に懸濁し、２日間攪拌還流した。ついで混合物を
水１００ml中に注ぎ、ジエチルエーテル１００mlで２回
抽出した。抽出液を飽和食塩水１００mlで洗浄し、無水
硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下で溶媒を留去した
後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付
し、メタノール−クロロホルム（１：４０（v/v））に
て溶出して表記化合物０.３９ｇ（５４.３％）を得た。
融点８４〜８６℃（酢酸エチル−ｎ−ヘキサンから再結
晶）。
元素分析、Ｃ１９Ｈ１６Ｃｌ２Ｎ２Ｏとして、 実測値(%)：Ｃ，６３.４４；Ｈ，４.４７； Ｎ，７.８３；Ｃｌ，１９.６９ 理論値(%)：Ｃ，６３.５１；Ｈ，４.４９； Ｎ，７.８０；Ｃｌ，１９.７４ 実施例２ ２−［２−（２，４−ジクロロベンジルオキシ）−５−
フルオロフェニル］−３−（イミダゾール−１−イル）
−１−プロペン ω−（イミダゾール−１−イル）−２−（２，４−ジク
ロロベンジルオキシ）アセトフェノンの代わりにω−
（イミダゾール−１−イル）−２−（２，４−ジクロロ
ベンジルオキシ）−５−フルオロアセトフェノンを用
い、実施例１と同様にして表記化合物を得た。融点７９
〜８２℃。
実施例３ ２−［２−（２，６−ジクロロベンジルオキシ）−５−
フルオロフェニル］−３−（イミダゾール−１−イル）
−１−プロペン ω−（イミダゾール−１−イル）−２−（２，４−ジク
ロロベンジルオキシ）アセトフェノンの代わりにω−
（イミダゾール−１−イル）−２−（２，６−ジクロロ
ベンジルオキシ）−５−フルオロアセトフェノンを用
い、実施例１と同様にして表記化合物を得た。融点１０
６〜１０８℃。
実施例４ ２−［２−（２，４−ジクロロベンジルオキシ）フェニ
ル］−３−（イミダゾール−１−イル）−１−プロペン
・シュウ酸塩 ２−［２−（２，４−ジクロロベンジルオキシ）フェニ
ル］−３−（イミダゾール−１−イル）−１−プロペン
９８.９ｇ（０.２７５モル）をジエチルエーテル２００
mlに溶解し、攪拌しながらシュウ酸２４.７９ｇ（０.２
７５モル）のジエチルエーテル溶液を加えた。減圧下で
溶媒を留去した後、残渣をメタノール−ジエチルエーテ
ルから再結晶して表記化合物１０３.５ｇ（８３.８％）
を得た。融点１３１〜１３２℃。
元素分析、Ｃ２１Ｈ１８Ｃｌ２Ｎ２Ｏ５として、 実測値(%)：Ｃ，５５.８５；Ｈ，３.９８； Ｎ，６.０８； 理論値(%)：Ｃ，５６.１３；Ｈ，４.０５； Ｎ，６.２８ 実施例５ ２−［２−（２，４−ジクロロベンジルオキシ）フェニ
ル］−３−（イミダゾール−１−イル）−１−プロペン
・塩酸塩 シュウ酸の代わりに塩酸を用い、実施例４と同様にして
表記化合物を得た。融点１２２〜１２４℃。
実施例６ ２−［２−（２，４−ジクロロベンジルオキシ）フェニ
ル］−３−（イミダゾール−１−イル）−１−プロペン
・ｐトルエンスルホン酸塩 シュウ酸の代わりにｐトルエンスルホン酸を用い、実施
例４と同様にして表記化合物を得た。融点１６１〜１６
２℃。
実施例７ ２−［２−（２，４−ジクロロベンジルオキシ）フェニ
ル］−３−（イミダゾール−１−イル）−１−プロペン
・硫酸塩 シュウ酸の代わりに硫酸を用い、実施例４と同様にして
表記化合物を得た。融点１０５〜１０７℃。
実施例８ ２−［２−（２，４−ジクロロベンジルオキシ）−５−
フルオロフェニル］−３−（イミダゾール−１−イル）
−１−プロペン・シュウ酸塩 ２−［２−（２，４−ジクロロベンジルオキシ）フェニ
ル］−３−（イミダゾール−１−イル）−１−プロペン
の代わりに２−［２−（２，４−ジクロロベンジルオキ
シ）−５−フルオロフェニル］−３−（イミダゾール−
１−イル）−１−プロペンを用い、実施例４と同様にし
て表記化合物を得た。融点１６０〜１６２℃。
実施例９ ２−［２−（２，６−ジクロロベンジルオキシ）−５−
フルオロフェニル］−３−（イミダゾール−１−イル）
−１−プロペン・シュウ酸塩 ２−［２−（２，４−ジクロロベンジルオキシ）フェニ
ル］−３−（イミダゾール−１−イル）−１−プロペン
の代わりに２−［２−（２，６−ジクロロベンジルオキ
シ）−５−フルオロフェニル］−３−（イミダゾール−
１−イル）−１−プロペンを用い、実施例４と同様にし
て表記化合物を得た。融点１１８〜１２１℃。
実施例１０ ２−［２−（２，４−ジクロロベンジルオキシ）フェニ
ル］−３−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）−
１−プロペン・シュウ酸塩 ω−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）−２−
（２，４−ジクロロベンジルオキシ）アセトフェノン
０.７０ｇ（１.９３ミリモル）、炭酸カリウム０.３６
ｇ（２.６０ミリモル）およびメチルトリフェニルホス
ホニウムブロミド０.７９ｇ（２.２１ミリモル）を１，
４−ジオキサン１５ml中に懸濁し、２日間攪拌還流し
た。ついで実施例１と同様にして２−［２−（２，４−
ジクロロベンジルオキシ）フェニル］−３−（１，２，
４−トリアゾール−１−イル）−１−プロペンを得た。
さらに実施例４と同様にして表記化合物０.１６ｇ（１
８.４％）を得た。融点１３０〜１３１℃（メタノール
−ジエチルエーテルから再結晶）。
元素分析、Ｃ２０Ｈ１７Ｃｌ２Ｎ２Ｏ５として、 実測値(%)：Ｃ，５３.１０；Ｈ，３.８４； Ｎ，９.３０ 理論値(%)：Ｃ，５３.３５；Ｈ，３.８１； Ｎ，９.３３ 実施例１１ ２−［２−（２，４−ジクロロベンジルオキシ）−５−
メチルフェニル］−３−（イミダゾール−１−イル）−
１−プロペン・シュウ酸塩 ω−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）−２−
（２，４−ジクロロベンジルオキシ）アセトフェノンの
代わりにω−（イミダゾール−１−イル）−２−（２，
４−ジクロロベンジルオキシ）−５−メチルアセトフェ
ノンを用い、実施例１０と同様にして表記化合物を得
た。融点１３９〜１４１℃。
実施例１２ ２−［２−（２，４−ジクロロベンジルオキシ）−５−
クロロフェニル］−３−（イミダゾール−１−イル）−
１−プロペン・シュウ酸塩 ω−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）−２−
（２，４−ジクロロベンジルオキシ）アセトフェノンの
代わりにω−（イミダゾール−１−イル）−２−（２，
４−ジクロロベンジルオキシ）−５−クロロアセトフェ
ノンを用い、実施例１０と同様にして表記化合物を得
た。融点１５９〜１６１℃。
実施例１３ ２−（２−ヒドロキシフェニル）−３−（イミダゾール
−１−イル）−１−プロペン ２−［２−（２，４−ジクロロベンジルオキシ）フェニ
ル］−３−（イミダゾール−１−イル）−１−プロペン
９.０ｇ（２５.１ミリモル）をアニソール４５ml中に溶
解し、氷冷下で攪拌しながら無水塩化アルミニウム８.
３３ｇ（６２.５ミリモル）を加えた。氷冷下でさらに
１時間攪拌した後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液３０
０mlを加え、酢酸エチル３００mlで２回抽出した。抽出
液を飽和食塩水２００mlで洗浄し、無水硫酸ナトリウム
で乾燥した。ついで減圧下で溶媒を留去した後、残渣を
シリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、塩化メチ
ル−メタノールで溶出して表記化合物０.６９ｇ（１３.
８％）を得た。融点１３９〜１４１℃（酢酸エチルから
再結晶）。
元素分析、Ｃ１２Ｈ１２Ｎ２Ｏとして、 実測値(%)：Ｃ，７１.４６；Ｈ，６.０３； Ｎ，１３.８２ 理論値(%)：Ｃ，７１.９８；Ｈ，６.０４； Ｎ，１３.９９ 実施例１４ ２−［２−（４−フェニルベンジルオキシ）フェニル］
−３−（イミダゾール−１−イル）−１−プロペン ２−（２−ヒドロキシフェニル）−３−（イミダゾール
−１−イル）−１−プロペン４００mg（２.０ミリモ
ル）をジメチルホルムアミド５mlに溶解し、氷冷下で攪
拌しながら水素化ナトリウム（６０％油中分散）１１０
mg（２.７５ミリモル）を加えた。氷冷下で３０分間攪
拌した後、４−フェニルベンジルクロリド４９mg（２.
４２ミリモル）を加え、室温で一夜攪拌した。ついで混
合物を水５０ml中に注入し、ジエチルエーテル７５mlで
２回抽出した。抽出液を水５０mlで２回洗浄し、無水硫
酸ナトリウムで乾燥した。減圧下で溶媒を留去した後、
残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、塩
化メチレン−メタノールで溶出して表記化合物０.４１
ｇ（５５.９％）を得た。融点９０〜９２℃（酢酸エチ
ル−ｎ−ヘキサンから再結晶）。
元素分析、Ｃ２５Ｈ２２Ｎ２Ｏとして、 実測値(%)：Ｃ，８１.９８；Ｈ，５.９２； Ｎ，７.４９ 理論値(%)：Ｃ，８１.９４；Ｈ，６.０５； Ｎ，７.６５ 実施例１５〜４７ 前記の方法と同様にして以下に示す本発明の化合物を製
造した。
実施例４９ ３−［２−（２，４−ジクロロベンジルオキシ−５−フ
ルオロ）フェニル］−４−（イミダゾール−１−イル）
−２−ブテン・５／４シュウ酸塩 ω−（イミダゾール−１−イル）−２−（２，４−ジク
ロロベンジルオキシ）−５−フルオロアセトフェノン
０.７６ｇ（２.０ミリモル）、炭酸カリウム０.４４ｇ
（３.１８ミリモル）およびエチルトリフェニルホスホ
ニウムブロミド１.１１ｇ（２.９９ミリモル）を１，４
−ジオキサン１６mlに懸濁し、１２時間攪拌還流した。
ついで実施例１０と同様にして表記化合物０.８０ｇ
（７９.４％）を得た。融点１５８〜１６０℃（メタノ
ール−ジエチルエーテルから再結晶）。
元素分析、Ｃ２０Ｈ１７Ｃｌ２ＦＮ２Ｏ．５／４Ｃ２Ｈ
２Ｏ４として、 実測値(%)：Ｃ，５３.９２；Ｈ，４.０６； Ｎ，５.６３ 理論値(%)：Ｃ，５３.６３；Ｈ，３.９９； Ｎ，５.５６ 実施例５０ ３−［２−（２，４−ジクロロベンジルオキシ）フェニ
ル］−４−（イミダゾール−１−イル）−２−ブテン・
３／２シュウ酸塩 ω−（イミダゾール−１−イル）−２−（２，４−ジク
ロロベンジルオキシ）−５−フルオロアセトフェノンの
代わりにω−イミダゾール−１−イル）−２−（２，４
−ジクロロベンジルオキシ）アセトフェノンを用い、実
施例４９と同様にして表記化合物を得た。融点１１３〜
１１５℃。
実施例５１ ２−［２−（２，４−ジクロロベンジルオキシ）フェニ
ル］−３−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）−
１−プロペン １，２，４−トリアゾール５９mg（０.８５４ミリモ
ル）および炭酸カリウム１２９mg（０.９３３ミリモ
ル）をジメチルホルムアミド１ml中に懸濁し、攪拌下、
ジメチルホルムアミド２ml中の２−［２−（２，４−ジ
クロロベンジルオキシ）フェニル］−３−ブロモ−１−
プロペン２９０mg（０.７７９ミリモル）の溶液を滴下
した。ついで室温にて一夜攪拌した後、実施例１と同様
の処理をして表記化合物０.２０ｇ（７１.２％）を得
た。別法である実施例４から得られる化合物の１Ｈ−Ｎ
ＭＲおよびtlcのRf値と比較して構造が同一であること
を確認した。
参考例１ ４−フルオロフェニルアセテート ４−フルオロフェノール１１２.１ｇ（１.０モル）、酢
酸ナトリウム６８.８９ｇ（０.７４モル）および無水酢
酸１０７.６ｇ（１.０５モル）をベンゼン２２０ml中で
混合攪拌し、２時間加熱還流した。冷却後、反応液に水
５００mlおよび炭酸水素ナトリウム１００ｇ（１.１９
モル）を加え攪拌した。ついで静置した後分液し、水層
をベンゼン５００mlで抽出した。有機層を合し、無水硫
酸ナトリウムで乾燥した後蒸留して表記化合物１４７ｇ
（９５.４％）を得た。沸点８４〜８６℃/１６mmHg。
参考例２ ２−ヒドロキシ−５−フルオロアセトフェノン ４−フルオロフェニルアセテート１４７ｇ（０.９５４
モル）および無水塩化アルミニウム１４０ｇ（１.０５
モル）を混合した後１５０℃にて１時間加熱した。水５
００mlおよび氷３００ｇを反応液に一時に加え攪拌し
た。析出した結晶を濾取し、減圧下で蒸留して表記化合
物８６.３ｇ（５８.７％）を得た。沸点８９.５〜９４
℃／１１mmHg。（ジャーナル・オブ・オーガニック・ケ
ミストリー（Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．）、１６，１３４
５，１３４８（１９５１）参照） 参考例３ ２−（２，４−ジクロロベンジルオキシ）アセトフェノ
ン ｏ−ヒドロキシアセトフェノン４０.８５ｇ（３００ミ
リモル）をジメチルスルホキシド１５０mlに溶解し、室
温にて炭酸カリウム４９.０ｇ（３５５ミリモル）を加
えた。ついで攪拌下、２，４−ジクロロベンジルクロリ
ド６５.９ｇ（３３７ミリモル）を滴下し、室温にて２
４時間攪拌した後、水２２５mlを１時間かけて滴下し
た。さらに室温にて１時間攪拌した後、析出した結晶を
濾別し、水２００mlで３回洗浄し、メタノールから再結
晶して表記化合物８２.７ｇ（９３.４％）を得た。沸点
８３〜８５℃。
参考例４ ω−ブロモ−２−（２，４−ジクロロベンジルオキシ）
アセトフェノン ２−（２，４−ジクロロベンジルオキシ）アセトフェノ
ン２９.５２ｇ（１００ミリモル）をジエチルエーテル
１００mlおよび１，４−ジオキサン１００mlの混合液に
溶解し、攪拌下、室温にて臭素１６ｇ（１００ミリモ
ル）を１時間かけて滴下した。さらに１時間、同温度で
攪拌した後、水２００mlを加えて分液し、水層をジエチ
ルエーテル２００mlで抽出した。有機層を合し、１％炭
酸水素ナトリウム水溶液１８０mlで洗浄し、無水硫酸ナ
トリウムで乾燥した。減圧下で溶媒を留去し、残渣にベ
ンゼン−ｎ−ヘキサン混液を加えて結晶化した。結晶を
濾別し、表記化合物の粗製物２８.５７ｇ（７６.４％）
を得た。該粗製物１ｇ（２.６７ミリモル）をベンゼン
−ｎ−ヘキサンから再結晶して表記化合物０.７９ｇ
（７９％）を得た。融点８９〜９１℃。
元素分析、Ｃ１５Ｈ１１ＢｒＣｌ２Ｏ２として、 実測値(%)：Ｃ，４７.６５；Ｈ，３.１４； 理論値(%)：Ｃ，４８.１６；Ｈ，２.９７； 参考例５ ω−（イミダゾール−１−イル）−２−（２，４−ジク
ロロベンジルオキシ）アセトフェノン １Ｈ−イミダゾール１０.２１ｇ（１５０ミリモル）を
ジメチルホルムアミド２０mlに溶解し、氷冷下でω−ブ
ロモ−２−（２，４−ジクロロベンジルオキシ）アセト
フェノン１１．２ｇ（２９．９ミリモル）をゆっくり加
えた。さらに氷冷下で２.５時間攪拌した後、水１２０m
lを加え、酢酸エチル１２０mlで２回抽出した。抽出液
を水１２０mlで２回洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥
した。減圧下で溶媒を留去した後、残渣をシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィーに付し、メタノール−クロロホ
ルムで溶出して表記化合物８.３７ｇ（７７.２％）を得
た。融点１０９〜１１１℃（ｎ−ヘキサン−ベンゼンか
ら再結晶）。
元素分析、Ｃ１８Ｈ１４Ｃｌ２Ｎ２Ｏ２として、 実測値(%)：Ｃ，５９.６８；Ｈ，４.０１； Ｎ，７.６６ 理論値(%)：Ｃ，５９.８４；Ｈ，３.９１； Ｎ，７.７６ 参考例６ ２−［２−（２，４−ジクロロベンジルオキシ）フェニ
ル］−１−プロペン アルゴン雰囲気下、内温を１０〜２０℃に維持しつつ、
モレキュラーシーブで乾燥したテトロヒドロフラン４０
ml中の２−（２，４−ジクロロベンジルオキシ）アセト
フェノン５.０ｇ（１６.９ミリモル）の溶液にメチルマ
グネシウムブロミド１４ml（３モル／ｌジエチルエーテ
ル溶液：メチルマグネシウムブロミド４２ミリモル）を
１０分かけて滴下した。室温にて２時間攪拌した後、水
１００ml中に注入した。６Ｎ塩酸でpH７とし、酢酸エチ
ル１００mlで２回抽出し、抽出液を水７５mlで２回洗浄
し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下で溶媒を留
去して油状残渣を得た。該残渣をベンゼン４０mlに溶解
し、ｐ−トルエンスルホン酸１水和物０.３３ｇ（１.７
３ミリモル）を加え、攪拌下で１時間還流した。ついで
混合物を水５０mlに注入し、ベンゼン５０mlで２回抽出
した。抽出液を水５０mlで洗浄し、無水硫酸ナトリウム
で乾燥した。減圧下で溶媒を留去後、残渣をシリカゲル
カラムクロマトグラフィーに付し、ｎ−ヘキサンで溶出
し表記化合物２.５４ｇ（５１.１％）を得た。▲ｎ19.6
D▼＝１.５８３１：１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３・δ）：
２.１７（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）５.００〜５.２７（ｍ，
４Ｈ， ）、６.７７〜７.７０（ｍ，７Ｈ、アロマティック）。
参考例７ ２−［２−（２，４−ジクロロベンジルオキシ）フェニ
ル］−３−ブロモ−１−プロペン ２−［２−（２，４−ジクロロベンジルオキシ）フェニ
ル］−１−プロペン１.０ｇ（３.４１ミリモル）、Ｎ−
ブロモスクシンイミド０.６１ｇ（３.４１ミリモル）お
よびアゾビスイソブチロニトリル２.８mg（０.０１７ミ
リモル）を四塩化炭素４ml中に懸濁し、攪拌しながら１
２時間還流した。ついで水３０ml中に注入し、酢酸エチ
ル５０mlで抽出し、抽出液を水５０mlで洗浄し、無水硫
酸ナトリウムで乾燥した。減圧下で溶媒を留去、後残渣
を残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、
ｎ−ヘキサンで溶出して表記化合物０.５２ｇ（４１.０
％）を得た。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３・δ）：４.５
０（ｓ，２Ｈ，ＣＨ２Ｂｒ）、５.２０（ｓ，２Ｈ， ５.５７（ｄ，１Ｈ，＝ＣＨ）、６.８０〜７.５７
（ｍ，７Ｈ、アロマティック）。
参考例８〜２３ 参考例３〜５と同様にして次に示す置換アセトフェノン
を製造した。
参考例２４ 参考例２と同様にして２−ヒドロキシ−５−クロロアセ
トフェノンを製造した。沸点９８℃／１５mmHg。
参考例２５ 参考例２と同様にして２−ヒドロキシ−５−メチルアセ
トフェノンを製造した。融点４５／４６.５℃。
本発明の化合物(I)またはその塩は極めて強力な抗菌作
用を有しており、農業用または工業用殺菌剤として広く
用いう有用な化合物である。例えば、野菜、果樹もしく
は他の植物の灰色カビ病、菌核病、うどんこ病などのよ
うな病害の病原菌に対して強力な抗菌活性を示す。
本発明の化合物(I)またはその塩は、単独または固体も
しくは液体担体、希釈剤および賦形剤の１種ないしそれ
以上と組合せて、乳剤、水溶剤、水和剤、粉剤、懸濁
剤、顆粒剤、エアロゾル、黒煙剤、ペースト剤のような
農園芸用殺菌剤に適した薬剤として使用することができ
る。固体担体、希釈剤および賦形剤としては、例えば、
粘土、タルク、珪藻土、シリカ、カオリン、ベントナイ
ト、軽石などが挙げられる。代表的な液体担体、希釈剤
および賦形剤としては、水、メタノール、エタノール、
エチレングリコール、ジメチルホルムアミド、ジメチル
スルホキシド、アセトン、メチルエチルケトン、セロソ
ルブ、ジオキサン、ジグライムなどが挙げられる。さら
に、必要ならば、乳化剤、分散剤、展着剤、表面活性
剤、湿潤剤、安定剤、共力剤などのような適当な補助剤
を添加することができる。また、本発明の化合物または
その塩類は、他の殺真菌剤、抗微生物剤、殺虫剤、除草
剤、忌避剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、植物生長調節剤など
のような他の農薬と組合せて使用することができる。
製剤中の活性物質の濃度に特に制限はなく、対象作物の
種類や成長段階などにより異なるが、例えば、予防的お
よび治療的散布の場合、１０〜１０００ppmの範囲、好
ましくは、５０〜５００ppmの範囲で用いる。
つぎに本発明の化合物またはその塩の抗菌活性を調べる
ため灰色カビ病およびうどんこ病に対する予防効果試験
および治療効果試験を行なった。
試験例１ キュウリ灰色カビ病防除効果試験 予防試験 室温内で直径９cmのプラスチックカップに１本植えで土
耕栽培したキュウリ（品種：筑波白いぼ）幼植物の第１
本葉に所定濃度の供試薬液を１２ml散布して風乾した。
２４時間後に灰色カビ病菌ボトリティス・シネレア（Ｂ
ｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）の胞子または菌糸マ
ットを接種し、温度２０±２℃、湿度９０〜１００％の
条件下に２〜４日間保った。ついで現れた病斑直径を測
定し、次式により防除率を算出した。結果を表１に示
す。
治療試験 室温内で直径９cmのプラスチックカップに１本植えで土
耕栽培したキュウリ（品種：筑波白いぼ）幼植物の第１
本葉に菌糸マットを接種してわずかに発病させた後（約
１日）、供試薬液を１２ml散布し、温度２０±２℃、湿
度９０〜１００％の条件下に４８時間保った。ついで前
記と同様にして防除率を算出した。結果を表１に示す。
試験例２ キュウリうどんこ病防除効果試験 予防試験 室温内で直径９cmのプラスチックカップに１本植えで土
耕栽培したキュウリ（品種：筑波白いぼ）幼植物の第１
本葉に所定濃度の供試薬液を１２ml散布して風乾した。
２４時間後にうどんこ病菌スファエロテカ・フリジニー
（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）の
胞子懸濁液を接種し、温度２５±２℃、湿度約５０％の
条件下に１４日間保った後、結果を以下に示す標徴出現
割合に対応した防除指数で判定し、防除率を決定した。
結果を表１に示す。
治療試験 室温内で直径９cmのプラスチックカップに１本植えで土
耕栽培したキュウリ（品種：筑波白いぼ）幼植物の第１
本葉にうどんこ病菌スファエロテカ・フリジニー（Ｓｐ
ｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）の胞子懸
濁液を接種してわずかに発病させた後（２日）、供試薬
液を１２ml散布し、温度２５±２℃、湿度約５０％の条
件下に１２日間保った後、前記と同様にして防除率を決
定した。結果を表１に示す。
以下に本発明の植物病害防除剤の製剤例を示す。
製剤例１ 本発明化合物５重量部、プロピレンアルコール２０重量
部、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル５重
量部および水７０重量部を混合溶解し、水溶剤とする。
該水溶剤は、本発明化合物の有効濃度が１０〜５００pp
mになるよう稀釈して、茎葉部に散布する。
製剤例２ 本発明化合物５０重量部、アルキルベンゼンスルホン酸
ナトリウム６重量部、リグニンスルホン酸ナトリウム４
重量部およびクレー４０重量部を混合粉砕し、水和剤と
する。
該水和剤は、本発明化合物の有効濃度が１０〜５００pp
mになるように稀釈して、果実に散布する。
製剤例３ 本発明化合物５重量部、ベントナイトおよびタルクの等
量混合物９０重量部およびアルキルベンゼンスルホン酸
ナトリウム５重量部を混合粉砕し、粒剤に成型する。
製剤例４ 本発明化合物２５重量部、ポリオキシエチレンアルキル
フェニルエーテル８重量部、アルキルベンゼンスルホン
酸ナトリウム６重量部およびキシレン６５重量部を混合
溶解し、乳剤とする。
該乳剤は、本発明化合物の有効濃度が５０〜５００ppm
になるように稀釈して、茎葉部に散布する。
製剤例３ 本発明化合物１重量部、タルク９９重量部を粉砕し、粉
剤とする。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｄ 233/60 １０４ 249/08 Ｚ // Ｃ０７Ｃ 49/825 7457−4Ｈ 49/84 Ｄ 7457−4Ｈ (56)参考文献 特開 昭57−95963（ＪＰ，Ａ) 特開 昭61−183285（ＪＰ，Ａ) Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｅｓ 第23巻 第 ６号（1985）第1483−1491頁

Claims (2)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】一般式： ［式中、Ｒ１は水素、炭素数１〜１２のアルキル、 −ＣＨ２Ｒ４、Ｒ２およびＲ３はそれぞれ水素、臭素ま
    たはメチル、Ｒ４は炭素数２〜９のアルケニルまたは炭
    素数２〜９のアルキニル、ｍは０〜２の整数、＿ｐおよ
    びｑはそれぞれ１〜８の整数、Ａｚはイミダゾリルまた
    は１，２，４−トリアゾリル、 水素またはメチル、Ｘは水素、フッ素、塩素またはフェ
    ニルおよびＺは水素、フッ素、塩素またはメチル＿を意
    味する］ で示される化合物またはその塩。
  2. 【請求項２】一般式： ［式中、Ｒ１は水素、炭素数１〜１２のアルキル、 −ＣＨ２Ｒ４、Ｒ２およびＲ３はそれぞれ水素、臭素ま
    たはメチル、Ｒ４は炭素数２〜９のアルケニルまたは炭
    素数２〜９のアルキニル、ｍは０〜２の整数、ｐおよび
    ｑはそれぞれ１〜８の整数、Ａｚはイミダゾリルまたは
    １，２，４−トリアゾリル、 水素またはメチル、Ｘは水素、フッ素、塩素またはフェ
    ニルおよびＺは水素、フッ素、塩素またはメチルを意味
    する］ で示される化合物またはその塩の少なくとも１種を有効
    成分として含有することを特徴とする植物病害防除剤。
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