JPS6036427B2 - 1−ベンジルイミダゾ−ル誘導体 - Google Patents
1−ベンジルイミダゾ−ル誘導体Info
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
- C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/50—1,3-Diazoles; Hydrogenated 1,3-diazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/04—Antibacterial agents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
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- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D233/56—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
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- Organic Chemistry (AREA)
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- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は一般式
〔式中、Yは水素またはハロゲン;
RIおよびR2はアルキル、置換基を有してもよいフエ
ニル、またはチエニル、あるいはRIおよびR2は一緒
になって隣接炭素原子とともに炭化水素環残基を形成し
てもよく;R3は水素またはフェニル: R4およびR5はそれぞれ水素を表わす。
ニル、またはチエニル、あるいはRIおよびR2は一緒
になって隣接炭素原子とともに炭化水素環残基を形成し
てもよく;R3は水素またはフェニル: R4およびR5はそれぞれ水素を表わす。
〕で示される化合物およびその製薬的に許容し得る酸付
加塩に関する。ただし、アルコキシまたはハロゲンを意
味する。本発明の目的はヒトまたは動物用抗真菌剤ある
いは農業用殺菌剤として有用な1一ベンジルィミダゾー
ル誘導体(1)は提供することにある。
加塩に関する。ただし、アルコキシまたはハロゲンを意
味する。本発明の目的はヒトまたは動物用抗真菌剤ある
いは農業用殺菌剤として有用な1一ベンジルィミダゾー
ル誘導体(1)は提供することにある。
上記定義において使用される用語につき具体的例示を示
すと、ハロゲンとしてはフッ素、塩素、臭素、ョウ素;
アルキルとしてはメチル、エチル、プロピル、イソプロ
ピル、ブチル、イソブチル、ベンチルなど:アルコキシ
としてはメトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソフ。
すと、ハロゲンとしてはフッ素、塩素、臭素、ョウ素;
アルキルとしてはメチル、エチル、プロピル、イソプロ
ピル、ブチル、イソブチル、ベンチルなど:アルコキシ
としてはメトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソフ。
ロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、ベンチルオキシな
ど;RIとR2が一緒になって形成する炭化水素環残基
としては、シクロヘキシル、テトラリニルなど;目的物
質(1)は下記式図に示される方法によって製造される
:〔式中、Aは反応性基(例えば、ハロゲン、トシルオ
キシなど)を表わし、R1,R2,R3,R4,R5お
よびYは前記と同意菱を有する。
ど;RIとR2が一緒になって形成する炭化水素環残基
としては、シクロヘキシル、テトラリニルなど;目的物
質(1)は下記式図に示される方法によって製造される
:〔式中、Aは反応性基(例えば、ハロゲン、トシルオ
キシなど)を表わし、R1,R2,R3,R4,R5お
よびYは前記と同意菱を有する。
)本反応はフェノール類(ロ)と反応試剤(m)とを塩
基の存在下に反応させて行われる。
基の存在下に反応させて行われる。
塩基としては水酸化ナトリウム、水素化ナトリウム、ナ
トリウムアミド、ナトリウムヱトキシド、トリエチルァ
ミン、ピリジンなどの無機および有機塩基が例示される
。この反応は適当な不活性溶媒(例えば、ジメチルホル
ムアミノ、ベンゼン、メタ/ール、クロロホルム、テト
ラヒドロフラン、塩化メチレン、ジメチルスルホキシド
など)中華温下または冷却下または加熱下、例えば、0
℃〜150℃程度に行われる。原料にフェノール類(ロ
)は、例えば、対応するケトン類(W)にN,N′ーチ
オニルジイミダゾールまたはN,N′ーカルポニルジイ
ミダゾールを反応させて得られる:〔式中、R4,R5
およびYは前記と同意義を有する〕(特豚昭54−71
953;同11546再参照)。
トリウムアミド、ナトリウムヱトキシド、トリエチルァ
ミン、ピリジンなどの無機および有機塩基が例示される
。この反応は適当な不活性溶媒(例えば、ジメチルホル
ムアミノ、ベンゼン、メタ/ール、クロロホルム、テト
ラヒドロフラン、塩化メチレン、ジメチルスルホキシド
など)中華温下または冷却下または加熱下、例えば、0
℃〜150℃程度に行われる。原料にフェノール類(ロ
)は、例えば、対応するケトン類(W)にN,N′ーチ
オニルジイミダゾールまたはN,N′ーカルポニルジイ
ミダゾールを反応させて得られる:〔式中、R4,R5
およびYは前記と同意義を有する〕(特豚昭54−71
953;同11546再参照)。
かくして得られる目的物質(1)は製薬上許容される酸
付加塩に変換され得る。このような塩を形成し得る酸と
しては、酢酸、クエン酸、酒石酸、リンゴ酸、コハク酸
、シュウ酸、マレィン酸、フマール酸、メタンスルホン
酸などの有機酸およびハロゲン化水素酸、硫酸、硝酸、
リン酸などの無機酸が例示される。目的物質(1)また
はそれらの塩は優れた抗真菌作用を示し、医薬または動
物薬として有用である。
付加塩に変換され得る。このような塩を形成し得る酸と
しては、酢酸、クエン酸、酒石酸、リンゴ酸、コハク酸
、シュウ酸、マレィン酸、フマール酸、メタンスルホン
酸などの有機酸およびハロゲン化水素酸、硫酸、硝酸、
リン酸などの無機酸が例示される。目的物質(1)また
はそれらの塩は優れた抗真菌作用を示し、医薬または動
物薬として有用である。
例えば、1−〔1一(2−(4ークロロ−Q−メチルベ
ンジルオキシ)フエニル)ビニル〕イミダゾール・シュ
ウ酸塩は、試験管内抗菌試験における最小発育阻止濃度
(MIC)(ッ/地)として、Candida alb
icans M − 9 3.1 ,偽perがl
us fumigatus 6.2,Trichoph
れonasにroideso.1 をそれぞれ示した。
目的物質(1)またはその酸付加塩は、単独にもし〈は
他の賦形剤、希釈剤、分散剤などの添加剤とともに、外
用もしくは内用のための剤型として製剤化して使用され
る。このような剤型としては溶液、懸濁液、粉剤、頚粒
剤、カプセル剤、錠剤、注射剤、軟骨、チンキ剤、座剤
などが挙げられ、またこれらの製剤は一般に製剤化のた
めの常法に従って調製され得る。ヒトの成人向け投与量
は、例えば、経口では1日当りloo〜2000の9で
あつてよい。目的物質(1)またはその酸付加塩は各種
植物病原菌や±壌菌に対して抗菌作用を示すので農業用
抗菌剤としても有用である。
ンジルオキシ)フエニル)ビニル〕イミダゾール・シュ
ウ酸塩は、試験管内抗菌試験における最小発育阻止濃度
(MIC)(ッ/地)として、Candida alb
icans M − 9 3.1 ,偽perがl
us fumigatus 6.2,Trichoph
れonasにroideso.1 をそれぞれ示した。
目的物質(1)またはその酸付加塩は、単独にもし〈は
他の賦形剤、希釈剤、分散剤などの添加剤とともに、外
用もしくは内用のための剤型として製剤化して使用され
る。このような剤型としては溶液、懸濁液、粉剤、頚粒
剤、カプセル剤、錠剤、注射剤、軟骨、チンキ剤、座剤
などが挙げられ、またこれらの製剤は一般に製剤化のた
めの常法に従って調製され得る。ヒトの成人向け投与量
は、例えば、経口では1日当りloo〜2000の9で
あつてよい。目的物質(1)またはその酸付加塩は各種
植物病原菌や±壌菌に対して抗菌作用を示すので農業用
抗菌剤としても有用である。
本発明の目的物質(1)またはその酸付加塩は下記の植
物病源菌に対して優れた防除作用を示す:ィ ネ〜いも
ち病、ゴマ葉枯病、苗立枯病など;ムギ類〜サビ病、黒
穂病、うどんこ病など;ナ シ〜赤星病、黒斑病、黒星
病など;ブドウ〜灰色カビ病、晩腐病、ベト病、褐斑病
、白腐病など;リンゴ〜斑点落葉病、腐らん病、黒星病
、赤星病、モニリア病など;モ モ〜灰星病など; ゥ1」類〜べト病、うどんこ病、炭素病、菌核病疾病そ
の他の土壌病害菌など;ピーマン〜うどんこ病など; タバコ〜赤星病、うどんこ病など。
物病源菌に対して優れた防除作用を示す:ィ ネ〜いも
ち病、ゴマ葉枯病、苗立枯病など;ムギ類〜サビ病、黒
穂病、うどんこ病など;ナ シ〜赤星病、黒斑病、黒星
病など;ブドウ〜灰色カビ病、晩腐病、ベト病、褐斑病
、白腐病など;リンゴ〜斑点落葉病、腐らん病、黒星病
、赤星病、モニリア病など;モ モ〜灰星病など; ゥ1」類〜べト病、うどんこ病、炭素病、菌核病疾病そ
の他の土壌病害菌など;ピーマン〜うどんこ病など; タバコ〜赤星病、うどんこ病など。
目的物質(1)またはその酸付加塩は単独でもし〈は一
般に農業殺菌剤に使用される添加剤や担体を使用して、
例えば水和剤、粒剤、粉剤、乳剤、錠剤、エアゾール、
くん煙剤、油剤などに調製して使用される。
般に農業殺菌剤に使用される添加剤や担体を使用して、
例えば水和剤、粒剤、粉剤、乳剤、錠剤、エアゾール、
くん煙剤、油剤などに調製して使用される。
適用量としてはアール当り0.5夕〜100タ程度の有
効成分が使用される。以下に本発明の実施例を示す。実
施例 1 1一〔1一(2ーヒドロキシフエニル)ビニル〕イミダ
ゾール 500の9、トリエチルアミン407雌および
乾燥塩化メチレン5泌からなる懸濁液に損梓下室温にて
トリチルクロリド1.12夕を加え、室温下1時間擬枠
する。
効成分が使用される。以下に本発明の実施例を示す。実
施例 1 1一〔1一(2ーヒドロキシフエニル)ビニル〕イミダ
ゾール 500の9、トリエチルアミン407雌および
乾燥塩化メチレン5泌からなる懸濁液に損梓下室温にて
トリチルクロリド1.12夕を加え、室温下1時間擬枠
する。
反応液に氷水を加え、塩化メチレンで抽出する。塩化メ
チレン層を無水辛硝で乾燥し、濃縮する。残澄をシリカ
ゲルによるカラムクロマトグラフイーに付し、3〜5%
塩化メチレンーメタノールにて溶出させる。港出液を濃
縮し、残澄をィソプロピルェーテルおよび少量の石油エ
ーテルから結晶化し、1−〔1−(2ートリチルオキシ
フエニル)ピニル〕イミダゾール525の9を得る。融
点149〜144oo。元素分析 C3妃24N20と
して計算値C,84.05;日,5.65;N,6.5
4実験値 C,84.36:日,5.70:N,6.5
2実施例 21−〔1−(2ーヒドロキシフエニル)ビ
ニル〕ィミダゾール 1.0夕および乾燥ジメチルホル
ムアミド10の‘からなる溶液に氷水冷却蝿梓下5o%
水素化ナトリウム鉱油懸濁物310の9を加え、氷水冷
却下5分間渡洋する。
チレン層を無水辛硝で乾燥し、濃縮する。残澄をシリカ
ゲルによるカラムクロマトグラフイーに付し、3〜5%
塩化メチレンーメタノールにて溶出させる。港出液を濃
縮し、残澄をィソプロピルェーテルおよび少量の石油エ
ーテルから結晶化し、1−〔1−(2ートリチルオキシ
フエニル)ピニル〕イミダゾール525の9を得る。融
点149〜144oo。元素分析 C3妃24N20と
して計算値C,84.05;日,5.65;N,6.5
4実験値 C,84.36:日,5.70:N,6.5
2実施例 21−〔1−(2ーヒドロキシフエニル)ビ
ニル〕ィミダゾール 1.0夕および乾燥ジメチルホル
ムアミド10の‘からなる溶液に氷水冷却蝿梓下5o%
水素化ナトリウム鉱油懸濁物310の9を加え、氷水冷
却下5分間渡洋する。
Q−メチルベンジルブロミド1.19夕を加え、室温下
に30分間蝿拝する。反応液に氷水を加え、エーテルで
抽出する。エーテル層を水洗し、無水害硝で乾燥し、濃
縮する。残澄をシリカゲルにてカラムクロマトグラフイ
ーに付し、2%メタノール−塩化メチレンにて溶出する
。溶出液を濃縮し、残澄に塩酸/エタノールを加え、エ
ーテルを蟹去する。残澄をエーテルで洗浄し、析出する
結晶を炉取し、アセトニトリル−酢酸エチルから再結晶
して1−〔1−(2−(Q一メチルベンジルオキシ)フ
エニル)ビニル〕ィミダゾール塩酸塩1.05夕を得る
。融点172.5〜174.500。元素分析 C,虹
,8N20・HCIとして計算値 C,69.83;日
,5.86;N,8.57;CI,10.85実験値
C,70.00:日,5.84:N,8.83;CI,
11.02実施例 3〜14 下記の原料物質(0)および(m)を使用し、実施例1
と同様に反応を行い、対応する目的物質(1)を得る:
注)(1)式中の略号は下記の意義を有する:Me(メ
チル),0t(エチル),Pr(プロピル),Ph(フ
エニル)d(分解),Me○(メトキシ)(2)※印は
RIとR2が一緒になって隣接炭素原子とともに炭化水
素環残基を形成する例である。
に30分間蝿拝する。反応液に氷水を加え、エーテルで
抽出する。エーテル層を水洗し、無水害硝で乾燥し、濃
縮する。残澄をシリカゲルにてカラムクロマトグラフイ
ーに付し、2%メタノール−塩化メチレンにて溶出する
。溶出液を濃縮し、残澄に塩酸/エタノールを加え、エ
ーテルを蟹去する。残澄をエーテルで洗浄し、析出する
結晶を炉取し、アセトニトリル−酢酸エチルから再結晶
して1−〔1−(2−(Q一メチルベンジルオキシ)フ
エニル)ビニル〕ィミダゾール塩酸塩1.05夕を得る
。融点172.5〜174.500。元素分析 C,虹
,8N20・HCIとして計算値 C,69.83;日
,5.86;N,8.57;CI,10.85実験値
C,70.00:日,5.84:N,8.83;CI,
11.02実施例 3〜14 下記の原料物質(0)および(m)を使用し、実施例1
と同様に反応を行い、対応する目的物質(1)を得る:
注)(1)式中の略号は下記の意義を有する:Me(メ
チル),0t(エチル),Pr(プロピル),Ph(フ
エニル)d(分解),Me○(メトキシ)(2)※印は
RIとR2が一緒になって隣接炭素原子とともに炭化水
素環残基を形成する例である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Yは水素またはハロゲン; R^1およびR^2はアルキル、置換基を有してもよ
いフエニル、またはチエニル、あるいはR^1およびR
_2は一緒になつて隣接炭素原子とともに炭化水素環残
基を形成してもよく; R^3は水素またはフエニル; R^4およびR^5はそれぞれ水素を表わす。 〕で示される化合物およびその製薬的に許容し得る酸付
加塩。
Priority Applications (9)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP55172329A JPS6036427B2 (ja) | 1980-12-05 | 1980-12-05 | 1−ベンジルイミダゾ−ル誘導体 |
BE0/206718A BE891328A (fr) | 1980-12-05 | 1981-12-02 | Derives du 1-benzylimidazole |
DE19813148122 DE3148122A1 (de) | 1980-12-05 | 1981-12-04 | "1-benzylimidazolderivate, verfahren zu ihrer herstellung, arzneimittel und fungizide mittel" |
FR8122792A FR2495614A1 (fr) | 1980-12-05 | 1981-12-04 | Procede de preparation de composes de 1-benzylimidazole, nouveaux produits ainsi obtenus et leur utilisation comme fongicides et pour le traitement antimycose des etres humains ou des animaux |
CH7781/81A CH648831A5 (de) | 1980-12-05 | 1981-12-04 | 1-benzylimidazol-derivate. |
AU78288/81A AU547570B2 (en) | 1980-12-05 | 1981-12-04 | 1-benzylimidazole derivatives |
GB8136710A GB2088872B (en) | 1980-12-05 | 1981-12-04 | 1-benzylimidazole derivatives |
IT68584/81A IT1146725B (it) | 1980-12-05 | 1981-12-04 | Derivati dell 1 benzilimidazolo procedimento per la loro preparazione e composizione farmaceutica e composizione fungicida che li contengono |
US06/516,431 US4459412A (en) | 1980-12-05 | 1983-07-25 | 1-Benzylimidazole derivatives |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP55172329A JPS6036427B2 (ja) | 1980-12-05 | 1980-12-05 | 1−ベンジルイミダゾ−ル誘導体 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS5795963A JPS5795963A (en) | 1982-06-15 |
JPS6036427B2 true JPS6036427B2 (ja) | 1985-08-20 |
Family
ID=15939881
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP55172329A Expired JPS6036427B2 (ja) | 1980-12-05 | 1980-12-05 | 1−ベンジルイミダゾ−ル誘導体 |
Country Status (9)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4459412A (ja) |
JP (1) | JPS6036427B2 (ja) |
AU (1) | AU547570B2 (ja) |
BE (1) | BE891328A (ja) |
CH (1) | CH648831A5 (ja) |
DE (1) | DE3148122A1 (ja) |
FR (1) | FR2495614A1 (ja) |
GB (1) | GB2088872B (ja) |
IT (1) | IT1146725B (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS60133164A (ja) * | 1983-12-20 | 1985-07-16 | 株式会社巴組鐵工所 | 建築構造物の柱脚固定工法およびその装置 |
Families Citing this family (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS60155163A (ja) * | 1984-01-09 | 1985-08-15 | Mitsui Toatsu Chem Inc | イミダゾ−ル誘導体 |
US4629795A (en) * | 1984-05-25 | 1986-12-16 | Shionogi & Co., Ltd. | Process for preparing imidazole derivatives |
JPS60252470A (ja) * | 1984-05-25 | 1985-12-13 | Shionogi & Co Ltd | ビニルイミダゾ−ル誘導体の製造法 |
JPH0645604B2 (ja) * | 1985-12-23 | 1994-06-15 | エスエス製薬株式会社 | イミダゾ−ル誘導体 |
JPS62149666A (ja) * | 1985-12-25 | 1987-07-03 | Shionogi & Co Ltd | N−ビニルアゾ−ル類 |
JPH064598B2 (ja) * | 1986-07-01 | 1994-01-19 | 塩野義製薬株式会社 | アゾ−ル誘導体、およびそれを含有する植物病害防除剤 |
DE3811574A1 (de) * | 1988-03-31 | 1989-10-19 | Schering Ag | N-substituierte imidazole, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung in arzneimitteln |
Family Cites Families (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0003732B1 (en) * | 1978-02-01 | 1983-10-19 | The Wellcome Foundation Limited | Imidazole derivatives and salts thereof, their synthesis, and pharmaceutical formulations thereof |
JPS55313A (en) * | 1978-06-13 | 1980-01-05 | Kissei Pharmaceut Co Ltd | Imidazole derivative |
JPS5951943B2 (ja) * | 1978-08-21 | 1984-12-17 | キツセイ薬品工業株式会社 | 新規なイミダゾ−ル誘導体 |
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