DE3148122A1 - "1-benzylimidazolderivate, verfahren zu ihrer herstellung, arzneimittel und fungizide mittel" - Google Patents

"1-benzylimidazolderivate, verfahren zu ihrer herstellung, arzneimittel und fungizide mittel"

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DE3148122A1
DE3148122A1 DE19813148122 DE3148122A DE3148122A1 DE 3148122 A1 DE3148122 A1 DE 3148122A1 DE 19813148122 DE19813148122 DE 19813148122 DE 3148122 A DE3148122 A DE 3148122A DE 3148122 A1 DE3148122 A1 DE 3148122A1
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Description

in der R , R und Y die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben, mit einer Verbindung der allgemeinen Formel III
R1
15 ' 2
A-C-R (III)
> R3
in der A eine reaktionsfähige Gruppe darstellt und R ,
20 2 3
R und R die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben, in Gegenwart einer Base in einem Lösungsmittel zur- Umsetzung bringt.
18. Arzneimittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einer Verbindung nach Anspruch 1.
19. Fungizide Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an
mindestens einer Verbindung.nach Anspruch 1. 30
" · ·:—-- ··-· ·:. 3U8122
Γ - 5 -
Benzylimidazolderivate sind bekannt als Antimykotika oder als Bakterizide für die Landwirtschaft (vgl. GB-PSen 1 510 016, 1 469 617, 1 305 863, 1 304 623, 1 298 535, 1 288 196, 1 268 745, 1 268 690, 1 264 958, 1 263 850, 1 260 588, 1 256 476 und 1 170 188).
Besonders bekannt als Antimykotikum ist Clotrimazol.
Es wurden nunmehr Untersuchungen angestellt, überlegene Antimykotika zu finden, die gegenüber den bekannten Verbindüngen, wie sie in der GB-PS 2 054 560 beschrieben sind, verbesserte Wirkungen zeigen. Dabei wurden neue 1-Benzylimidazolderivate gefunden.
Die Erfindung betrifft somit den in den Ansprüchen gekenn-2^ zeichneten Gegenstand.
Der Ausdruck "substituierter Acylrest, Arylrest, Aralkylrest oder heterocyclischer Rest"bedeutet Reste, die durch C 5-Alkyl-, C2_r-Alkoxycarbonyl- oder C.^-Alkoxygruppen oder Halogenatpme substituiert sind.
Der Ausdruck "Halogenatom" bedeutet ein Fluor-, Chlor-, Brom- oder Jodatom.
Bevorzugte C.^-Alkylreste sind die Methyl-, Äthyl-, Propyl-, Isopropyl-, Butyl-, Isobutyl- oder Pentylgruppe.
Bevorzugte C, ,--Alkoxyreste sind die Methoxy-, Äthoxy-, Propoxy-, Isopropoxy-, Butoxy-, Isobutoxy- oder Pentyloxygruppe.
L J
-:»":..: -:. 3U8122
Bevorzugte C2_5-Alkoxycarbonylreste sind die Methoxycarbonyl-, Äthoxycarbonyl- oder Propoxycarbonylgruppe.
Bevorzugte C1, 1Q-Acy Ir es te sind Alkanoylreste, wie die Acetyl-,. Propionyl- oder Butyry!gruppe und Aroylreste, wie die Benzoylgruppe.
Bevorzugte C2_5-Alkoxyalkylreste sind die Methoxyäthyl-, Xthoxypropyl-, Propoxyäthyl- oder Butoxymethylgruppe.
Bevorzugte C,_1f)-Arylreste sind die Phenyl- oder Naphthylgruppe.
Bevorzugte C7_1?-Aralkylreste sind die Benzyl-, Phenäthyl-, Phenylpropyl- oder Phenylbutylgruppe.
Bevorzugte 5- oder 6-gliedrige heterocyclische Reste sind die Pyridyl-, Furyl-, Thienyl-, Oxazolyl-, Isoxazolyl-oder ThiazoIylgruppe.
1 2
Bevorzugte Cc 1r.-carbocyclische Reste (R und R zusammengenommen) sind die Cyclohexyl- oder Tetrahydronaphthylgruppe.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel I können nach dem folgenden Reaktionsschema hergestellt werden .
30 Y
(ID
A-C-R2 R3
(in)
(I)
Γ "I
-τι R , R , R f R, / R , Y und. A haben in der nachstehenden Beschreibung die in den Ansprüchen angegebene Bedeutung. Die reaktionsfähige Gruppe A kann beispielsweise ein Halogenatom oder eine Tosyloxygruppe sein.
Die Umsetzung des Phenols mit der reaktionsfähigen Verbindung der allgemeinen Formel III erfolgt in Gegenwart einer Base. Beispiele für geeignete Basen sind anorganische oder organische Basen, wie Natriumhydroxid, Natriumhydrid,
Natriumamid, Natriumäthoxid, Triäthylamin und Pyridin. Die Umsetzung erfolgt in Gegenwart eines geeigneten inerten Lösungsmittels, wie Benzol, Methanol, Methylenchlorid, Chloroform, Tetrahydrofuran, Dimethylformamid oder Dimethylsulfoxid, bei Raumtemperatur, unter Kühlen oder unter Erhitzen, beispielsweise bei Temperaturen zwischen 0 bis 150°C.
Die Herstellung der Phenole der allgemeinen Formel II erfolgt beispielsweise durch Umsetzung der entsprechenden Ke-' tone der allgemeinen Formel IV mir. N, N1-Thxonyldiimidazol 2Q oder NjN'-Carbonyldximidazol nach folgendem Reaktionsschema:
(IV) 30
,N
(H)
u—:N
- 8 1 (vgl. JP-OS 54-71953, ibid. 115465).
Bevorzugt sind die erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel Ia
(Ia)
io -■ ' ■
12 3
in der R , R , R und Y die in Anspruch 2 angegebene Bedeutung haben.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel I können in ihre Säureadditionssalze überführt werden. Pharmazeutisch verträgliche Säureadditionssalze können beispielsweise mit organischen Säuren, wie Essigsäure, Citronensäure, Weinsäure, Äpfelsäure, Bernsteinsäure, Oxalsäure, Maleinsäure, Fumarsäure und Methansulfonsäure oder mit anorganischen Säuren, wie Halogenwasserstoffsäuren. Sulfonsäuren, Schwefelsäure, Salpetersäure und Phosphorsäure gebildet werden.
Die erfindungsgemäßen 1-Benzylimidazolderivate der allgemeinen Formel I sind wertvolle Antimykotika für die Behandlung von Mensch und Tier und Bakterizide zur Verwendung in der Landwirtschaft.
Bei der Verwendung der erfindungsgemäßen Verbindungen als Antimykotika beträgt die minimale Hemmkonzentration beispielsweise von 1-[1-[2-(4-Chlor-a-methylbenzyloxy)-phenyl]-
Γ ~ι
vinyl]-imidazol-oxalat im antimikrobiellen Test in vitro gegenüber Candida albicans M-9, Aspergillus fumigatus oder Trichophyton asteroides, 3,1, 6,2 bzw. 0,1 (γ/ml).
Die erfindungsgemäßen Verbindungen oder ihre Säureadditionssalze können allein oder zusammen beispielsweise mit Trägerstoffen, Verdünnungsmitteln und Dispergiermitteln zu Präparaten für den externen oder internen Gebrauch konfektioniert werden. Beispiele für Formulierungen sind Lösungen, Suspensionen, Pulver, Körnchen, Kapseln, Tabletten, Injektionslösungen, Salben, Tinkturen und Suppositorien. Sie können oral in täglichen Dosen von beispielsweise 100 bis 2000 mg, vorzugsweise 200 bis 1000 mg verabfolgt werden.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel I und ihre Säureadditxonssalze zeigen gegenüber verschiedenen Arten von Pflanzen,pathogenen Bakterien und Bodenbakterien antimikrobielle Wirkung und sie stellen somit wertvolle antimikrobielle Mittel für die Verwendung in der Landwirtschaft dar. Sie zeigen überlegene vorbeugende Wirkung beispielsweise gegenüber folgenden pflanzenpathogenen Bakterien:
Reispflanzen: "Mehltau, Braunfleckigkeit, Saatbeetfäule; Weizen und Gerste: Schwarzrost, Weizen- oder Gerstenflugbrand, . echter Mehltau;
Birnen: Rotfleckigkeit, Schwarzfaule, Schwarz-
fleckigkeit;
Trauben Grauer Schimmel, Reiffleckigkeit, falscher
Mehltau, Blattfleckigkeit, Weißfäule.
Äpfel: Blattfleckigkeit, Baumkrebs, Schwarz-
fleckigkeit, Rotfleckigkeit, Blütenfäule; Pfirsich: ' Graufleckigkeit;
Gurken: falscher Mehltau, echter Mehltau,
Anthraknose, sklerotiale Fäule und andere bakterielle Krankheiten;
-: 3U81..22
- 10 -
Piment: Tabak:
echter Mehltau
Rotfleckigkeit, echter Mehltau.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen oder ihre Säureadditionssalze können allein oder zusammen mit Zusatz-· und Träger^ stoffen formuliert werden, wie sie für landwirtschaftliche Bakterizide gebräuchlich sind. Sie können beispielsweise zu benetzbaren Pulver, Körnchen, Stäubemittel, Emulsionen, Tabletten, Aerosolen, Räuchermitteln und ölen konfektioniert und verwendet werden. Geeignete Mengen für die Anwendung sind 0,5 bis 100 g des Wirkstoffes pro Ar.
Die Beispiele erläutern die Erfindung.
Beispiel 1
Eine Suspension von 500 mg 1-[1-(2-Hydroxyphenyl)-vinyl]-imidazol und 407 mg Triäthylamin in 5 ml wasserfreiem.Methylenchlorid wird unter Rühren bei Raumtemperatur mit 1,12 g Tritylchlorid versetzt; das Gemisch wird 1 Stunde bei Raumtemperatur gerührt. Anschließend wird das Gemisch mit Eiswasser versetzt und mit Methylenchlorid extrahiert. Der Methylenchloridextrakt wird über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet und konzentriert. Der Rückstand wird an einer mit Silikagel gefüllten Säule chromatographiert und
3U8122
- 11 -
mit einem Gemisch von Methylen.chlorid und Methanol (3 bis 5 %) eluiert. Das Eluat wird konzentriert und der Rückstand aus Isopropyläther und einer geringen Menge Petroläther umkristallisiert. Es werden 525 mg 1-[1-(2-Trityloxyphenyl)-vinyl]-imidazol vom F. 149 bis 144°C erhalten.
Elementaranalyse für C3O H 24N2Oi CH N
ber.: 84,05 5f65 6,54 gef.: 84,36 5,70 6,52
B e is ρ i e 1 2
HCl
35
Eine Lösung von 1,0 g 1-[1-(2-Hydroxyphenyl)-vinyl]-imidazol in 10 ml wasserfreiem Dimethylformamid wird unter Rühren und Eiskühlen mit 310 mg einer Suspension von 50prozentigem Natriumhydrid in Mineralöl versetzt; das Gemisch wird 5 Minuten unter Eiskühlung gerührt. Anschließend werden 1,19 g a-Methylbenzylbromid zugegeben und weitere 30 Minuten bei Raumtemperatur gerührt. Nach Zugabe von Eiswasser zur Reaktionslösung wird mit Diäthylather extrahiert. Der Ätherextrakt wird mit Wasser gewaschen, über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet und konzentriert. Der Rückstand wird an einer mit Silikagel gefüllten Säule chromatographiert und mit einem Gemisch von Methanol und Methylenchlorid (2 %) eluiert. Das Eluat wird konzentriert, der Rückstand mit Chlorwasserstoff in Äthanol versetzt und der Diäthyläther
- 12 -
abdestilliert. Der Rückstand wird mit Diäthyläther gewaschen und der Niederschlag abfiltriert. Nach dem Umkristallisieren aus einem Gemisch von Acetonitril und Xthylacetat werden 1,05 g 1-[1-[2-(a-Methylbenzyloxy)-phenyl]-vinyl]-imidazol-
hydrochlorid vom F. 172,5 bis 174,5°C erhalten.
Elementar analyse für C
C H
ber.: 69,83 5,86 10 gef.: 70,00 5,84
N 57 . Cl 85
8, 83 10, 02
8, 11,
Beispiele 3 bis 14
Bei der Umsetzung der Ausgangsverbindungen der allgemeinen Formel II und III gemäß dem im Beispiel 1 beschriebenen Ver fahren erhält man die entsprechenden Verbindungen der allge meinen Formel I nach dem folgenden Reaktionsschema:
Cl- CH-R
(III)
0 —CH-R
CH2
(D
- 13 -
"Ί
Beispiel
Nr..		 Y R1 R2 F. CC) /
IR (cm"1)		 Salz
3 5-Cl Me Pll 74 - 75 HCl
H Et ' Pll 130 - 132 (COOH)2
5 5^Cl Et Ph 1635(FiIm) —
6 H Me 4-Cl-Ph 120 - 121 (COOH)2
7 H Me 4-MeO-Ph. 1633(PiIm) —
8 H Pr Ptl 105 - 107 (COOH)2
9 5-Cl Pr Ph 1632(FiIm)
10 H Me 3-Cl-Ph 97 - 98'. (COOH)2
11 5-Cl Me 3-Cl-Ph 115 - 117 (COOH)2
12 5-Cl Me 4-Cl-Pn 179?5- 180 HCl
13 5-Cl Me 1635(FiIm) —
14 H Jl Il 136j5(zers-) (COOH)2
1) Die Abkürzungen in der Spalte R und R2 haben die folgende Bedeutung:
Me = Methyl; Et = Äthyl, Pr = Propyl; Ph = Phenyl; MeO = Methoxy.
2) * In diesem Beispiel bilden R und R zusammen mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, einen carbocyclischen Rest.

Claims (17)

  1. :""- :. -: ■": O .: 3H8122 VOSSlUS · VOSSIUS -TAUCH-N ER"· B„E-UN°EMÄNN · RAUH
  2. PATENTANWÄLTE
  3. SI E BE RTSTRASS E 4 · SOOO MÜNCHEN 86 · PHONE: (O89) 47 4O75 CABLE: BENZOLPATENT MÖNCHEN -TELEX 5-29 45 3 VOPAT D
  4. 4. Dezember 1981
    5 u.Z.: R 568 (DV/kä)
    Case: F 4283 MY
    SHIONOGI & CO., LTD.
    Osaka, Japan
    10
    " 1-Benzylimidazolderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung, Arzneimittel und fungizide Mittel "
    15 ,
    Patentansprüche
    1. 1-Benzylimidazolderivate der allgemeinen Formel I 20
    (I)
    30 in der Y ein Halogenatom, eine Trifluormethyl-, Carbamoyl- oder Nitrogruppe, einen C, c-Alkyl-, C-c-Alkoxy- oder C2_5-Alkoxycarbonylrest oder einen gegebenenfalls substituierten C1 .,„-Acylrest,
    1 2 i-io
    R und R je einen C^-Alkyl-, C1-5-AIkOXy- oder C3-5-
    35 Alkoxyalkylrest, einen gegebenenfalls substituierten *
    C6_1o-Arylrest, einen gegebenenfalls substituierten
    L J
    C7_12-Aralkylrest oder einen gegebenenfalls substituierten 5- oder 6-gliedrigen heterocyclischen Rest bedeuten, oder 12-
    R und R zusammen mit dem Kohlenstoffatom, an das sie
    gebunden sind, einen C, .--carbocyclischen Rest bilden, -3 b~ IU
    R ein Wasserstoffatom, einen C, 5~Alkyl- oder Cg-10~ Arylrest und
    4 R und R je ein Wasserstoffatom oder einen C .,ς-Alkyl-, C7_12-Aralkyl- oder Cg_1Q-Arylrest bedeuten, und ihre Säureadditionssalze.
    1-Benzylimidazolderivate der allgemeinen Formel Ia
    (Ia)
    in der
    R eine Methyl-, Äthyl-, Propyl- oder Phenylgruppe und
    2 R eine Phenyl-,' Chlorphenyl-, Methoxyphenyl- oder Thienylgruppe bedeuten, oder 1
    R und R zusammen eine Tetrahydronaphthylgruppe bilden und
    R ein Wasserstoffatom oder eine Phenylgruppe und Υ ein Wasserstoff- oder Chloratom bedeuten.
    3. 1-/Ί-(2-TriphenylmethyloxyphenyI)J -vinyl)-imidazol. 4. 1-[I- [2- (cx-Methylbenzyloxy) -phenyl] -vinyl] -imidazol,
    r ~ι
  5. 5. 1-[1-[2-(a-MethyIbenzyloxy)-5-chlorphenylj-viny17-imidazol.
  6. 6. 1-[1-[2-(α-ÄthyIbenzyloxy)-phenyl]-vinyl]-imidazol. 5
  7. 7. 1-[-1-[2-(α-ÄthyIbenzyloxy)-5-chlorphenyl]-vinyl]-imidazol.
  8. 8. 1-[1-[2-(4-Chlor-a-methylbenzyloxy)-phenyl]-vinyl]-imidazol.
  9. 9. 1-[1-12-(4-Methoxy-a-methyIbenzyloxy)-phenyl]-vinyl]-imidazol.
  10. 10. 1-[1-[2-(a-PropyIbenzyloxy)-phenyl]-vinyl]-imidazol.
  11. 11. 1- [1-[2-(a-Propylbenzyloxy)-5-chlorphenyl]-vinyl]-imidazol.
  12. 12. 1 -[.1-[ 2- (3-Chlor-a-methyIbenzyloxy) -phenyl] -vinyl] imidazol.
  13. 13. 1-[1-[2-(3-Chlor-a-methylbenzyloxy)-5-chlorphenyl]-vinyl]-imidazol.
  14. 14. 1-[1-[2-(4-Chlor-a-methylbenzyloxy)-5-chlorphenyl]-vinyl]-imidazol.
  15. 15. 1-[1-[2-[1-(2-Thienyl)-äthoxy]-5-chlorphenyl]-vinyl]-imidazol.
  16. 16. 1-[1-[2-(1-Tetrazolinyloxy)-phenyl]-vinyl]-imidazol.
  17. 17. Verfahren zur Herstellung der 1-Benzylimidazolderivate nach Anspruch.1, dadurch gekennzeichnet, daß man ein
DE19813148122 1980-12-05 1981-12-04 "1-benzylimidazolderivate, verfahren zu ihrer herstellung, arzneimittel und fungizide mittel" Withdrawn DE3148122A1 (de)

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