JPS61183285A - ビニ−ルイミダゾ−ル誘導体およびその塩 - Google Patents
ビニ−ルイミダゾ−ル誘導体およびその塩Info
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- JPS61183285A JPS61183285A JP2492085A JP2492085A JPS61183285A JP S61183285 A JPS61183285 A JP S61183285A JP 2492085 A JP2492085 A JP 2492085A JP 2492085 A JP2492085 A JP 2492085A JP S61183285 A JPS61183285 A JP S61183285A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（式中Ｒ，， Ｂ，２は同一又は異なって水素原子，イ
・ロゲン原子，低級アルキル基．低級アルコオキシル基
，二トロ基，凡Ｂ Ｈ Ｒ＋４も前記と同様同一又は異
なって水素原子，ハロゲン原子，低級アルキル基。
・ロゲン原子，低級アルキル基．低級アルコオキシル基
，二トロ基，凡Ｂ Ｈ Ｒ＋４も前記と同様同一又は異
なって水素原子，ハロゲン原子，低級アルキル基。
低級アルコオキシル基等とＸは硫黄又は酸素のチオフェ
ン又はフラン核を意味する。）で表わさハるイミダゾー
ル誘導体並びにその塙及び立体化学的異性体に関する。
ン又はフラン核を意味する。）で表わさハるイミダゾー
ル誘導体並びにその塙及び立体化学的異性体に関する。
本明細書で用いる用語，即ちハロゲン原子とけ，フノ素
１塩素，臭素，ヨウ素を意味し，低級アルキル基とは炭
素原子１ないし６個を有する直鎖状又は分岐鎖状のもの
（例えばメチル，エチル，プロビル，ブチル，ペンチル
。
１塩素，臭素，ヨウ素を意味し，低級アルキル基とは炭
素原子１ないし６個を有する直鎖状又は分岐鎖状のもの
（例えばメチル，エチル，プロビル，ブチル，ペンチル
。
ヘキンル，インプロビール，３級ブチル等）を意味し、
低級アルコオキシル基とは、炭素原子１ないし６個を有
する直鎖状又は分岐鎖状のもの（例えば、ホルミル、ア
セチル、プロパノイル、ブタノイル、ペンタノイル、ヘ
キサノイル等）を意味する。式（＋）で表わされる本発
明の化合物の塩としては酢酸、乳酸、シ３−ウ酸、マレ
イン酸、グルコン酸、メタスルホン酸等の有機酸との塩
、あるいけ塩酸、硝酸、リン酸等の無機酸との塩が挙げ
らハる。
低級アルコオキシル基とは、炭素原子１ないし６個を有
する直鎖状又は分岐鎖状のもの（例えば、ホルミル、ア
セチル、プロパノイル、ブタノイル、ペンタノイル、ヘ
キサノイル等）を意味する。式（＋）で表わされる本発
明の化合物の塩としては酢酸、乳酸、シ３−ウ酸、マレ
イン酸、グルコン酸、メタスルホン酸等の有機酸との塩
、あるいけ塩酸、硝酸、リン酸等の無機酸との塩が挙げ
らハる。
次に本発明の化合物の製造法について以下に説明する。
本発明の化合物は下記一般式
（式中Ｒ，，Ｒ２は前掲と同じものを意味する。）で表
わされる化合物と下記一般式 （式中Ｙ 二塩素、又は臭素をＲ８，Ｔ（，３，Ｘは前
掲と同じものを意味する。）で表わされ、るチオフェン
誘導体等とを反応せしめて生成物を常法により単離する
ことによって製造することができる。一般式（＋＋）の
原料化合物はＪ、 Ｍｃｄ ｃｈｅｍ２６７６８（１９
８３）に記載の合成法によって作る事ができる。目的化
合物の合成法としては（１）の水酸基をカリウムｔｇ−
ｔたけす）・リウム塩とし溶媒としてはピリジン、ア七
ト二トリル、トリメチルアミン、ジメチルホルムアミド
、アセトレ、ジオキザン等を用いＣ票）を加えて、常温
又は１５０℃で数時間、数十時間攪拌する方法、′！ま
たは（＋＋）と（ｍ）を５０％力セインーダ液とトルエ
ン等の溶媒で相関移動触（ＴＥＢＡ ）媒を用い、１０
０’Ｃ，数時間攪拌する合成法等によって得られるのを
常法で処理し生成して得られる新規の化合物で抗真菌剤
として医薬品として有望な化合物である。抗菌活性は強
力で次にその抗菌力データを挙げる。
わされる化合物と下記一般式 （式中Ｙ 二塩素、又は臭素をＲ８，Ｔ（，３，Ｘは前
掲と同じものを意味する。）で表わされ、るチオフェン
誘導体等とを反応せしめて生成物を常法により単離する
ことによって製造することができる。一般式（＋＋）の
原料化合物はＪ、 Ｍｃｄ ｃｈｅｍ２６７６８（１９
８３）に記載の合成法によって作る事ができる。目的化
合物の合成法としては（１）の水酸基をカリウムｔｇ−
ｔたけす）・リウム塩とし溶媒としてはピリジン、ア七
ト二トリル、トリメチルアミン、ジメチルホルムアミド
、アセトレ、ジオキザン等を用いＣ票）を加えて、常温
又は１５０℃で数時間、数十時間攪拌する方法、′！ま
たは（＋＋）と（ｍ）を５０％力セインーダ液とトルエ
ン等の溶媒で相関移動触（ＴＥＢＡ ）媒を用い、１０
０’Ｃ，数時間攪拌する合成法等によって得られるのを
常法で処理し生成して得られる新規の化合物で抗真菌剤
として医薬品として有望な化合物である。抗菌活性は強
力で次にその抗菌力データを挙げる。
試験管内における抗菌力 （ｐ ｇ／ｉｎ Ｉ ）□ａ
ｌｂｉｃａｎｓＡ’ｌ’ｃＧ１２．５３．１２２５ １
００１０００ａｌｌ）ｉｃａｎｓ １２．５
３．１２２５ １００１０００ Ｌｒｏｐｉｃａｌｉ
ｓ ２５．０ １．５６
６，２５ ６．２５ １２．５Ｑｒｙｐｔｏｃｏ
ｃ＋ｉｓ ｎｅｏｆｏｒｒｎａｓ １，２２１，５６
０，７８１，５６３．１２Ｔ、ｍｅｎｔａｇｒｏｐｈｙ
ｔｅｓ ３，１２ ６，２５
１，５６ １．５６’ １．５６Ｔ、 ｒｕｌ〕ｒ
ｏｍ Ｏ，７８０，７８０，７８０，７８
０，７８Ｅ ｐｉｄｅｒｍｏｐｌｉｔｏｎ ｆ、ｏｏｏｏ８．１ｍ１，５６３，１２３．１２０．７
８２５Ｍ、ｃａｎｉｓ Ｏ，３９１，，５
６６，２５１，５６３，１２Ａ、ｎｉｇｅｒ
Ｏ，２００，２００，７８０，２００，３９Ａ
、ｖｅｒｓｉｃｏｌｏｒ Ｏ，３９０，３９’
０．７８０，２０６．２５※実験条件 発育最小発育阻止濃度（ＭＩ Ｏ： ｐｑ／ｒｎＩ ）
はマイクロタイター法により測定し、その結果を前記表
中に示した。
ｌｂｉｃａｎｓＡ’ｌ’ｃＧ１２．５３．１２２５ １
００１０００ａｌｌ）ｉｃａｎｓ １２．５
３．１２２５ １００１０００ Ｌｒｏｐｉｃａｌｉ
ｓ ２５．０ １．５６
６，２５ ６．２５ １２．５Ｑｒｙｐｔｏｃｏ
ｃ＋ｉｓ ｎｅｏｆｏｒｒｎａｓ １，２２１，５６
０，７８１，５６３．１２Ｔ、ｍｅｎｔａｇｒｏｐｈｙ
ｔｅｓ ３，１２ ６，２５
１，５６ １．５６’ １．５６Ｔ、 ｒｕｌ〕ｒ
ｏｍ Ｏ，７８０，７８０，７８０，７８
０，７８Ｅ ｐｉｄｅｒｍｏｐｌｉｔｏｎ ｆ、ｏｏｏｏ８．１ｍ１，５６３，１２３．１２０．７
８２５Ｍ、ｃａｎｉｓ Ｏ，３９１，，５
６６，２５１，５６３，１２Ａ、ｎｉｇｅｒ
Ｏ，２００，２００，７８０，２００，３９Ａ
、ｖｅｒｓｉｃｏｌｏｒ Ｏ，３９０，３９’
０．７８０，２０６．２５※実験条件 発育最小発育阻止濃度（ＭＩ Ｏ： ｐｑ／ｒｎＩ ）
はマイクロタイター法により測定し、その結果を前記表
中に示した。
実施例１は１（ｅｔ以上でＣ甲、Ｍ、Ｅと大体同じか一
部菌種ではそれ以上であるがいづれにくらべても合成法
が簡単であるのを一番特色とし本発明の化合物を抗真菌
剤として使用する場合。
部菌種ではそれ以上であるがいづれにくらべても合成法
が簡単であるのを一番特色とし本発明の化合物を抗真菌
剤として使用する場合。
単独で投与することもできるが適当な担体との配合物と
して投与さねる。投与経路は経口、非経口いずれでもよ
く、又局所目的に付与することもできる毒性も弱〈実施
例（１）は３００１１１／ｋＱの経口投与をマウス５匹
に行なったが、有害な副作用は認めらねなかった。
して投与さねる。投与経路は経口、非経口いずれでもよ
く、又局所目的に付与することもできる毒性も弱〈実施
例（１）は３００１１１／ｋＱの経口投与をマウス５匹
に行なったが、有害な副作用は認めらねなかった。
実施例１
］ −（１，−Ｃ２−（（−５−クロロチアゾチー
′ル）オキン〕フェニール〕ビニール：）１．−ＴＴ−
イミダゾール （ｎ）の（０，２５９ｍｏｌ）を乾燥したＤ Ｍ Ｆ
（２４Ｑｍｌ ）に溶解し、常温で攪拌下刃セイ力’）
（０，３６２ｒｎｏｌ ）を加えて混合物を１時間攪
拌し、２−クロロ−５−（クロロメチル）チオフェン（
０，３１０ｍｏｌ ）を加えてしばらく室温で攪拌、そ
の後５０〜５５’Ｃ，１５分間攪拌後、減圧濃縮、混合
物を水で分解、ベンゼンで抽出、有機相を水で洗い、硫
酸マグネシウムで乾燥し濾過する。Ｐ液を減圧濃縮、残
渣をカラムクロマトグラフィにて分離する。収量７０％
。
′ル）オキン〕フェニール〕ビニール：）１．−ＴＴ−
イミダゾール （ｎ）の（０，２５９ｍｏｌ）を乾燥したＤ Ｍ Ｆ
（２４Ｑｍｌ ）に溶解し、常温で攪拌下刃セイ力’）
（０，３６２ｒｎｏｌ ）を加えて混合物を１時間攪
拌し、２−クロロ−５−（クロロメチル）チオフェン（
０，３１０ｍｏｌ ）を加えてしばらく室温で攪拌、そ
の後５０〜５５’Ｃ，１５分間攪拌後、減圧濃縮、混合
物を水で分解、ベンゼンで抽出、有機相を水で洗い、硫
酸マグネシウムで乾燥し濾過する。Ｐ液を減圧濃縮、残
渣をカラムクロマトグラフィにて分離する。収量７０％
。
油状物、 ＭＳ”／ｅ：３１６（Ｍ”）、 Ｔ（’ −
ＮＭＲ（目１（ＯＤｌｌ）２８０’） ：４．９０（
２１１，８ｏＯ■２）、５．００゜５．２９ （２Ｔ（
、８０＝ＯＴＴ２） 、 ６．５８ （２■、 ｍチア
ゾール’Ａ ＴＴ ） 、 ６．９０ （２’ｒ（、
ｍイミダゾール環１■）。
ＮＭＲ（目１（ＯＤｌｌ）２８０’） ：４．９０（
２１１，８ｏＯ■２）、５．００゜５．２９ （２Ｔ（
、８０＝ＯＴＴ２） 、 ６．５８ （２■、 ｍチア
ゾール’Ａ ＴＴ ） 、 ６．９０ （２’ｒ（、
ｍイミダゾール環１■）。
６８０〜７．３２（４■ベンゼン環Ｈ） 、 ７．３５
（ＨＳイミダゾール環■）・ 元素分析値０．６１．５５． Ｈ，４，０１，Ｎ９０２
゜＝ ７−一
（ＨＳイミダゾール環■）・ 元素分析値０．６１．５５． Ｈ，４，０１，Ｎ９０２
゜＝ ７−一
Claims (2)
- （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 式中（Ｒ＿１、Ｒ＿２は同一又は異なって、水素原子、
ハロゲン原子、低級アルキル基、低級アルコオキシル基
等を表わし、Ｒ＿３、Ｒ＿４も同一又は異なった水素原
子、ハロゲン原子、低アルキル基、又は低級アルコオキ
シル基を、更にＸは硫黄か酸素の異性原子を意味する。 ）で表わされるビニールイミダゾール誘導体からなる群
より選ばれる化合物 - （２）１−〔１−（２−（５−クロロチオフェン）オキ
シイル）フェニール〕ビニール〕１−Ｈ−イミダゾール
、並びにその塩及びその立体化学的異性体からなる群よ
り選ばれる特許請求の範囲第一項記載の化合物
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2492085A JPS61183285A (ja) | 1985-02-12 | 1985-02-12 | ビニ−ルイミダゾ−ル誘導体およびその塩 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2492085A JPS61183285A (ja) | 1985-02-12 | 1985-02-12 | ビニ−ルイミダゾ−ル誘導体およびその塩 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61183285A true JPS61183285A (ja) | 1986-08-15 |
Family
ID=12151579
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2492085A Pending JPS61183285A (ja) | 1985-02-12 | 1985-02-12 | ビニ−ルイミダゾ−ル誘導体およびその塩 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61183285A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63146865A (ja) * | 1986-07-01 | 1988-06-18 | Shionogi & Co Ltd | アゾール誘導体およびそれを含有する植物病害防除剤 |
-
1985
- 1985-02-12 JP JP2492085A patent/JPS61183285A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63146865A (ja) * | 1986-07-01 | 1988-06-18 | Shionogi & Co Ltd | アゾール誘導体およびそれを含有する植物病害防除剤 |
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