JPS63112576A - 2−フエニル−1−ベンズオキセピン誘導体の製造法 - Google Patents
2−フエニル−1−ベンズオキセピン誘導体の製造法Info
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- JPS63112576A JPS63112576A JP25777486A JP25777486A JPS63112576A JP S63112576 A JPS63112576 A JP S63112576A JP 25777486 A JP25777486 A JP 25777486A JP 25777486 A JP25777486 A JP 25777486A JP S63112576 A JPS63112576 A JP S63112576A
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Landscapes
- Pyrane Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は一般式(It)
(式中、Xは水素原子、ノ・ロゲン原子、低級アルキル
基、アラルキル基、低級アルコキシ基、アリール低級ア
ルコキシ基、ヒドロキシ基又は炭素数1〜7のアシル基
を表わし、Yは水素原子、低級アルキル基、アラルキル
基、低級アルコキシ基。
基、アラルキル基、低級アルコキシ基、アリール低級ア
ルコキシ基、ヒドロキシ基又は炭素数1〜7のアシル基
を表わし、Yは水素原子、低級アルキル基、アラルキル
基、低級アルコキシ基。
アリール低級アルコキシ基、ヒドロキシ基、ニトロ基、
低級アルコキシカルボニル基又は炭素数1〜7のアシル
基を表わす。) で表わされるフラボン類にジメチルオキソスルホニウム
メチリドを作用させて一般式(III)(式中、X及び
Yは前記定義の通シである)で表わされるビシクロ化合
物とし、続いて錫ノ・イドライドで還元することを特徴
とする一般式(1)(式中、X及びYは前記定義の通シ
である。)で表わされる2−フェニル−1−ベンズオキ
セピン彷導体の製造方法に関するものである。
低級アルコキシカルボニル基又は炭素数1〜7のアシル
基を表わす。) で表わされるフラボン類にジメチルオキソスルホニウム
メチリドを作用させて一般式(III)(式中、X及び
Yは前記定義の通シである)で表わされるビシクロ化合
物とし、続いて錫ノ・イドライドで還元することを特徴
とする一般式(1)(式中、X及びYは前記定義の通シ
である。)で表わされる2−フェニル−1−ベンズオキ
セピン彷導体の製造方法に関するものである。
一般式(1)の2−フェニル−1−ベンズオキセピン誘
導体は、血珈降下薬等の医薬品合成中間体として有用な
化合物である(%願昭61−142898)。
導体は、血珈降下薬等の医薬品合成中間体として有用な
化合物である(%願昭61−142898)。
2.3.4.5−テトラヒドロ−1−ベンズオキセピン
−5−オン(A)の合成に関しては、ダン(Dann)
等が4−フェノキシ酪酸にポリリン酸を作用させて脱水
環化する方法を報告している( Justue Lie
bigs Ann、Chem、、 1954年、38巻
。
−5−オン(A)の合成に関しては、ダン(Dann)
等が4−フェノキシ酪酸にポリリン酸を作用させて脱水
環化する方法を報告している( Justue Lie
bigs Ann、Chem、、 1954年、38巻
。
587頁)。
(A)
しかし、2−位にフェニル置換基を持つ2−フェニル−
2,3,4,5−テトラヒドロ−1−ベンズオキセピン
−5−オン誘導体に関してはこれまで報告されていない
。
2,3,4,5−テトラヒドロ−1−ベンズオキセピン
−5−オン誘導体に関してはこれまで報告されていない
。
fm記一般式(1)の2−フェニル−1−ベンズオキセ
ピン誘導体の合成に際し、ダン(Dann)等の方法を
適用して4−フェノキシ−4−フェニル酪酸にポリリン
酸を作用させると、下記工程の如く、フェノキシ基の開
裂とそれに続くフリーデルクラフト型のアルキル化を経
てラクトン体(B)及びケトン体(C)を生成して目的
とする2−フェニル−1−ベンズオキセピン誘導体を全
く生成しない。
ピン誘導体の合成に際し、ダン(Dann)等の方法を
適用して4−フェノキシ−4−フェニル酪酸にポリリン
酸を作用させると、下記工程の如く、フェノキシ基の開
裂とそれに続くフリーデルクラフト型のアルキル化を経
てラクトン体(B)及びケトン体(C)を生成して目的
とする2−フェニル−1−ベンズオキセピン誘導体を全
く生成しない。
(町 (C)
〔問題点を解決するための手段〕
本発明者らは、中性条件下で2−フェニル−1−ベンズ
オキセピン誘導体4体を合成すべく鋭意研究を重ねた結
果、7ラボン類へのシクロプロバネ−ジョンとそれに続
く還元的環開裂反応にょシ目的とする一般式(I)の2
−フェニル−1−ベンズオキセピン誘導体の合成に成功
し、本発明を完成した。
オキセピン誘導体4体を合成すべく鋭意研究を重ねた結
果、7ラボン類へのシクロプロバネ−ジョンとそれに続
く還元的環開裂反応にょシ目的とする一般式(I)の2
−フェニル−1−ベンズオキセピン誘導体の合成に成功
し、本発明を完成した。
即ち、常法により製造したジメチルオキソスルホニウム
メチリ)” (Fieser & F”1eser、
Rsagentfor Organic 5ynthe
sis、 315頁)のジメチルホルムアミド(以下
DMSOと略す)溶液に前記一般式(n)のフラボン類
を加えて反応することにより一般式<m> (式中、X及びYは前記定義の通シである。)で表わさ
れるビシクロ化合物を得ることができる。
メチリ)” (Fieser & F”1eser、
Rsagentfor Organic 5ynthe
sis、 315頁)のジメチルホルムアミド(以下
DMSOと略す)溶液に前記一般式(n)のフラボン類
を加えて反応することにより一般式<m> (式中、X及びYは前記定義の通シである。)で表わさ
れるビシクロ化合物を得ることができる。
こ\で、フラボン類は適当な溶媒に溶解するのがよく、
その溶媒としては反応に関与しないものであれば特に限
定されないが、ジオキサン等エーテル系溶媒が好ましい
。又反応温度は0℃から60℃が好ましく、反応時間は
2時間から10時間反応するのが好ましい。
その溶媒としては反応に関与しないものであれば特に限
定されないが、ジオキサン等エーテル系溶媒が好ましい
。又反応温度は0℃から60℃が好ましく、反応時間は
2時間から10時間反応するのが好ましい。
このようにして得られる一般式(Ill)のビシクロ化
合物を反応に関与しない適当な溶媒、最も好ましくはベ
ンゼンに溶解し、トリーn−ブチルスズヒドリド1〜1
,5轟量をアゾビスイソブチロニトリル0.1〜1.0
当量と共に加えて攪拌下に反応させることによシ目的と
する一般式(I)〇 六 (式中、X及びYは前記定義の通りである)で表わされ
る2−フェニル−1−ベンズオキセピン誘導体を得るこ
とができる。
合物を反応に関与しない適当な溶媒、最も好ましくはベ
ンゼンに溶解し、トリーn−ブチルスズヒドリド1〜1
,5轟量をアゾビスイソブチロニトリル0.1〜1.0
当量と共に加えて攪拌下に反応させることによシ目的と
する一般式(I)〇 六 (式中、X及びYは前記定義の通りである)で表わされ
る2−フェニル−1−ベンズオキセピン誘導体を得るこ
とができる。
この反応に於いて、反応温度は50°〜100℃が好ま
しく、反応時間は0.5〜5時間が良く、又反応生成物
は必要によシ通常のシリカゲルクロiトゲ2フィーや再
結晶を用いて精製することができる。
しく、反応時間は0.5〜5時間が良く、又反応生成物
は必要によシ通常のシリカゲルクロiトゲ2フィーや再
結晶を用いて精製することができる。
ここで得られた式+1)の中間体化合物から血糖低下作
用を有する最終目的物(M)を得る工程は次のように例
示される。(xy=Hとする。)(R1およびR2は水
素または低級 アルキル基) 以下実施例を用いて本発明をよシ詳細に説明するが、本
発明は以下の実施例に限定されるものではないことは云
うまでもない。
用を有する最終目的物(M)を得る工程は次のように例
示される。(xy=Hとする。)(R1およびR2は水
素または低級 アルキル基) 以下実施例を用いて本発明をよシ詳細に説明するが、本
発明は以下の実施例に限定されるものではないことは云
うまでもない。
実施例12−フェニル−2,3,4,5−テトラヒドロ
−1−ベンズオキセピン−5−オンの製造トリメチルオ
キンスルホニウムヨーダイド2.34.9(10,6ミ
リモル)を50m1のDMSOに溶解し、418■(1
0,6ミIjモル)の水素化ナトリウムを加えて水素ガ
スの発生が停止するまで室温で攪拌した。こ\に、7ラ
ボン642■(2,89ミlJモル)の10mJジオキ
サン俗液ヲ加え、室温で6時間攪拌した。反応液に氷水
を加え、エーテルで抽出した。エーテル抽出液を硫酸マ
グネシウムで乾燥後溶媒を留去し、残渣を7リカゲルカ
ラムクロマトグラフイー(ヘキサン/酢酸エチル=9
: 1 )で精製して3,4−ベンゾ−5−オキソ−1
−フェニル−2−オキサビシクロ〔4:に〇〕へブタン
4.51.9を得た。
−1−ベンズオキセピン−5−オンの製造トリメチルオ
キンスルホニウムヨーダイド2.34.9(10,6ミ
リモル)を50m1のDMSOに溶解し、418■(1
0,6ミIjモル)の水素化ナトリウムを加えて水素ガ
スの発生が停止するまで室温で攪拌した。こ\に、7ラ
ボン642■(2,89ミlJモル)の10mJジオキ
サン俗液ヲ加え、室温で6時間攪拌した。反応液に氷水
を加え、エーテルで抽出した。エーテル抽出液を硫酸マ
グネシウムで乾燥後溶媒を留去し、残渣を7リカゲルカ
ラムクロマトグラフイー(ヘキサン/酢酸エチル=9
: 1 )で精製して3,4−ベンゾ−5−オキソ−1
−フェニル−2−オキサビシクロ〔4:に〇〕へブタン
4.51.9を得た。
これを120m1の無水ベンゼンに溶解し、1.561
11.5ミリモル)のアゾビスイソブチロニトリルとa
dd(221ミリモル)のトリーn−ブチルスズヒドリ
ドを加え、95℃で1時間加熱攪拌した。反応液を冷却
後水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥しのち溶媒を留
去し九。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(
ヘキサン/酢酸エチル=92.5ニア、5)でn製して
標題化合物3.881収率56.3%)を得た。
11.5ミリモル)のアゾビスイソブチロニトリルとa
dd(221ミリモル)のトリーn−ブチルスズヒドリ
ドを加え、95℃で1時間加熱攪拌した。反応液を冷却
後水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥しのち溶媒を留
去し九。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(
ヘキサン/酢酸エチル=92.5ニア、5)でn製して
標題化合物3.881収率56.3%)を得た。
物理化学的性質を第1表に示した。
実施例2〜6
実施例1と同様にして、相当する7ラボン類から実施例
2〜6の化合物を合成した。得られた化合物の物理化学
的性質を第1表に示した。
2〜6の化合物を合成した。得られた化合物の物理化学
的性質を第1表に示した。
実施例22−フェニル−7−メドキシー2,3゜4.5
−テトラヒドロ−1−ベンズオキセピン−5−オン 実施例32−7二二ルー8−メト中シー2,3゜4.5
−テトラヒドロ−1−ベンズオキセピン−5−オン 実施例42−フェニル−8−クロロ−2,3,4゜5−
テトラヒドロ−1−ベンズオキセピン−5−オン 実M例5 2−7二二ルー8−ベンジルオキシ=2.3
,4.5−テトラヒドロ−1−ベンズオキセピン−5−
オン 実施例s 2−(4−メトキシカルボニル7エ二ル)
−2,3,4,5−テトラヒト90−l−ベンズオキ
セピン−5−オン ※ NMRのデータ中台略号の意味は次のとおシである
: S二重線 d:二重線 dd:二重線の二重線 m:多X線 特許出願人 サントリー株式会社 (外5名)
−テトラヒドロ−1−ベンズオキセピン−5−オン 実施例32−7二二ルー8−メト中シー2,3゜4.5
−テトラヒドロ−1−ベンズオキセピン−5−オン 実施例42−フェニル−8−クロロ−2,3,4゜5−
テトラヒドロ−1−ベンズオキセピン−5−オン 実M例5 2−7二二ルー8−ベンジルオキシ=2.3
,4.5−テトラヒドロ−1−ベンズオキセピン−5−
オン 実施例s 2−(4−メトキシカルボニル7エ二ル)
−2,3,4,5−テトラヒト90−l−ベンズオキ
セピン−5−オン ※ NMRのデータ中台略号の意味は次のとおシである
: S二重線 d:二重線 dd:二重線の二重線 m:多X線 特許出願人 サントリー株式会社 (外5名)
Claims (1)
- (1)一般式(II) ▲数式、化学式、表等があります▼(II) (式中、Xは水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基
、アラルキル基、低級アルコキシ基、アリール低級アル
コキシ基、ヒドロキシ基又は炭素数1〜7のアシル基を
表わし、Yは水素原子、低級アルキル基、アラルキル基
、低級アルコキシ基、アリール低級アルコキシ基、ヒド
ロキシ基、ニトロ基、低級アルコキシカルボニル基又は
炭素数1〜7のアシル基を表わす。) で表わされるフラボン類にジメチルオキソスルホニウム
メチリドを作用させて一般式(III) ▲数式、化学式、表等があります▼(III) (式中X及びYは前記定義の通りである) で表わされるビシクロ化合物とし、続いて錫ハイドライ
ドで還元することを特徴とする一般式( I )▲数式、
化学式、表等があります▼( I ) (式中、X及びYは前記定義の通りである。)で表わさ
れる2−フェニル−1−ベンズオキセピン誘導体の製造
方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP25777486A JPS63112576A (ja) | 1986-10-29 | 1986-10-29 | 2−フエニル−1−ベンズオキセピン誘導体の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP25777486A JPS63112576A (ja) | 1986-10-29 | 1986-10-29 | 2−フエニル−1−ベンズオキセピン誘導体の製造法 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS63112576A true JPS63112576A (ja) | 1988-05-17 |
Family
ID=17310914
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP25777486A Pending JPS63112576A (ja) | 1986-10-29 | 1986-10-29 | 2−フエニル−1−ベンズオキセピン誘導体の製造法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS63112576A (ja) |
-
1986
- 1986-10-29 JP JP25777486A patent/JPS63112576A/ja active Pending
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