JPS63227586A - ヒドラゾン誘導体及びその製造方法 - Google Patents
ヒドラゾン誘導体及びその製造方法Info
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- JPS63227586A JPS63227586A JP62060699A JP6069987A JPS63227586A JP S63227586 A JPS63227586 A JP S63227586A JP 62060699 A JP62060699 A JP 62060699A JP 6069987 A JP6069987 A JP 6069987A JP S63227586 A JPS63227586 A JP S63227586A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は強心作用を有し、医薬として有用な新規なヒド
ラゾン誘導体及びその製造方法に関するものである。
ラゾン誘導体及びその製造方法に関するものである。
強心薬としてはいくつか市販されているが代表的な薬剤
としては下記のものが知られている。
としては下記のものが知られている。
本発明の目的は、優れた薬理作用を有し、しかも安全で
副作用のない新規物質を探索し、その工業的に有利な製
造方法を提供することである。
副作用のない新規物質を探索し、その工業的に有利な製
造方法を提供することである。
本発明は一般式
〔式中、Ａはピリジル基、イミダゾリル基又は式ｘ、−
１５ΣΣ（式中、Ｘはハロゲン原子、シアノ基、ホルミ
ル基、（ヒドロキシ基、低級アルコキシカルボニル基も
しくはカルバモイル基で置換されていてもよい）低級ア
ルキル基、式−Ｙ−ｒ’（式中、ｒ′は水素原子、ピリ
ジル基、低級アルキルカルボニル基又は低級アルキルカ
ルボニル基で置換されていてもよい低級アルキル基を、
Ｙは酸素一 原子、硫黄原子又は−Ｎ−（ｒ２ ：水素原子又は低級
アルキル基）で表わされる基を示す。）で表わされる基
、メチレンジオキシ基又は５〜１０員の含窒素複素環基
を、ｎは０．１．２又は３を示す。
１５ΣΣ（式中、Ｘはハロゲン原子、シアノ基、ホルミ
ル基、（ヒドロキシ基、低級アルコキシカルボニル基も
しくはカルバモイル基で置換されていてもよい）低級ア
ルキル基、式−Ｙ−ｒ’（式中、ｒ′は水素原子、ピリ
ジル基、低級アルキルカルボニル基又は低級アルキルカ
ルボニル基で置換されていてもよい低級アルキル基を、
Ｙは酸素一 原子、硫黄原子又は−Ｎ−（ｒ２ ：水素原子又は低級
アルキル基）で表わされる基を示す。）で表わされる基
、メチレンジオキシ基又は５〜１０員の含窒素複素環基
を、ｎは０．１．２又は３を示す。
但し、ｎが２以上のときはＸは互いに異っていてもよい
。）で表わされる基を、Ｒ１、Ｒ２はそれぞれ水素原子
（フェニル基もしくはピリジル基で置換されていてもよ
い）アルキル基、アルケニル基、アルキニル基又はフェ
ニル基を、−ＮＢは他に酸素原子もしくは窒素原子を含
んでいてもよい５〜１０員の含窒素複素環基を示す。〕
で表わされる化合物、その塩及びその複合体及びその製
造方法である。
。）で表わされる基を、Ｒ１、Ｒ２はそれぞれ水素原子
（フェニル基もしくはピリジル基で置換されていてもよ
い）アルキル基、アルケニル基、アルキニル基又はフェ
ニル基を、−ＮＢは他に酸素原子もしくは窒素原子を含
んでいてもよい５〜１０員の含窒素複素環基を示す。〕
で表わされる化合物、その塩及びその複合体及びその製
造方法である。
本発明化合物は優れた強心作用を有し、しかも毒性及び
副作用が少なく、医薬として有用な化合物である。
副作用が少なく、医薬として有用な化合物である。
本発明化合物は以下に示す方法により製造することがで
きる。
きる。
（Ｉ［） （ＩＩＩ）
（１）反応は有機溶媒中、脱酸剤の存在下行なわれ
る。
（１）反応は有機溶媒中、脱酸剤の存在下行なわれ
る。
有ａ溶媒としてはアセトニトリル、ベンゼン、トルエン
、エーテル、クロロホルム、四ｍ化炭素等が使用できる
。脱酸剤としてはトリエチルアミン等が挙げられるが一
般式（Ｉｌｌ）で表わされる化合物自身をｒｌｉ酸剤と
して使用することも可能である。
、エーテル、クロロホルム、四ｍ化炭素等が使用できる
。脱酸剤としてはトリエチルアミン等が挙げられるが一
般式（Ｉｌｌ）で表わされる化合物自身をｒｌｉ酸剤と
して使用することも可能である。
一般式（Ｉ［）で表わされる化合物は、塩化チオニル、
ホスゲン、オキシ塩化リン等を用い例えば下記反応式に
従って製造することができるが、実験室的には四塩化炭
素−トリフェニレンホスフィンを用い、一般式（ｎ）で
表わされる化合物を取り出すことなしに一般式（Ｉｌｌ
）で表わされる化合物と反応させることが一般的である
。
ホスゲン、オキシ塩化リン等を用い例えば下記反応式に
従って製造することができるが、実験室的には四塩化炭
素−トリフェニレンホスフィンを用い、一般式（ｎ）で
表わされる化合物を取り出すことなしに一般式（Ｉｌｌ
）で表わされる化合物と反応させることが一般的である
。
四塩化炭素−トリフェニルホスフィンを用いる場合、反
応は１０°〜５０℃で５時間から３０時間行なわれる。
応は１０°〜５０℃で５時間から３０時間行なわれる。
反応終了後は通常の後処理を行なうことにより目的物を
得ることができ、精製が必要な場合には、カラムクロマ
トグラフィー、再結晶、あるいはしゅう酸等の有機酸塩
を用いる複分解等により容易、 に精製が可能である
。
得ることができ、精製が必要な場合には、カラムクロマ
トグラフィー、再結晶、あるいはしゅう酸等の有機酸塩
を用いる複分解等により容易、 に精製が可能である
。
本発明化合物の構造は、ＩＲ，ＮＭＲ，ＭＡＳＳスペク
トル等から決定した。
トル等から決定した。
尚、本発明化合物は６体、７体の異性体が存在するが、
本発明化合物はすべての異性体を含むものである。
本発明化合物はすべての異性体を含むものである。
次に実施例を挙げ本発明を更に詳細に説明する。
実施例１ メチル４−ピリジルケトン１−ロー（イミダ
ゾール−１−イル））プロピ メチル４−ピリジルケトンプロピオニルヒドラゾン２．
Ｏｇ、）リフェニルホスフィン２．８ｇ、イミダゾール
２．２ｇを窒素雰囲気にアセトニトリル５〇−に溶解し
た。四塩化炭素２．０ｇを加え、室温で１２時間攪拌し
た。溶媒を減圧留去し、ベンゼンを加えて、水で洗浄後
、しゅう酸水溶液で抽出した。
ゾール−１−イル））プロピ メチル４−ピリジルケトンプロピオニルヒドラゾン２．
Ｏｇ、）リフェニルホスフィン２．８ｇ、イミダゾール
２．２ｇを窒素雰囲気にアセトニトリル５〇−に溶解し
た。四塩化炭素２．０ｇを加え、室温で１２時間攪拌し
た。溶媒を減圧留去し、ベンゼンを加えて、水で洗浄後
、しゅう酸水溶液で抽出した。
この水溶液をベンゼンで洗浄後、重そうで中和し、クロ
ロホルムで抽出した。無水硫酸マグネシウムで乾燥後、
溶媒を減圧留去した。エーテルで再結晶し、目的物１．
６ｇを得た。ｍ−ｐ、１３°−７６℃実施例２３．４−
ジメトキシフェニルメチルケトン１− （１−（イミダ
ゾール−ｌ−イル））ブチリデンヒドラゾン （化合物番号２１：） ３．４−ジメトキシフェニルメチルケトンブタノイルヒ
ドラゾン３．５ｇ及びトリフェニルホスフィン５．２ｇ
をアセトニトリル４０−に懸濁し、これに四塩化炭兼１
２−及びイミダゾール１．９ｇを加え、室温で１８時間
撹拌した。溶媒を減圧留去し、残渣にベンゼン２００．
、、！、水５０．．／を加え、攪拌した。分液後、水層
をさらにベンゼン（３（ＷＸ３回）抽出し、先のヘンゼ
ン溶液と合わせ、３０４の水で３回洗浄した。無水硫酸
マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧留去した。残渣をア
セトン２０−に懸濁し、不溶物を除去し、母液にしゅう
酸 ３．１ｇをアセトン２０−に溶解したものを加えた
。析出したしゅう酸塩を濾取し、これを１モルの炭酸水
素ナトリウムで中和後、塩化メチレンで抽出した。無水
硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧留去し、目的物
２．８ｇを得た。ｍ、ｐ、９７．５ ” ９８．５℃
上記実施例を含み、同様に製造した本発明化合物の代表
例を第１表に示す。
ロホルムで抽出した。無水硫酸マグネシウムで乾燥後、
溶媒を減圧留去した。エーテルで再結晶し、目的物１．
６ｇを得た。ｍ−ｐ、１３°−７６℃実施例２３．４−
ジメトキシフェニルメチルケトン１− （１−（イミダ
ゾール−ｌ−イル））ブチリデンヒドラゾン （化合物番号２１：） ３．４−ジメトキシフェニルメチルケトンブタノイルヒ
ドラゾン３．５ｇ及びトリフェニルホスフィン５．２ｇ
をアセトニトリル４０−に懸濁し、これに四塩化炭兼１
２−及びイミダゾール１．９ｇを加え、室温で１８時間
撹拌した。溶媒を減圧留去し、残渣にベンゼン２００．
、、！、水５０．．／を加え、攪拌した。分液後、水層
をさらにベンゼン（３（ＷＸ３回）抽出し、先のヘンゼ
ン溶液と合わせ、３０４の水で３回洗浄した。無水硫酸
マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧留去した。残渣をア
セトン２０−に懸濁し、不溶物を除去し、母液にしゅう
酸 ３．１ｇをアセトン２０−に溶解したものを加えた
。析出したしゅう酸塩を濾取し、これを１モルの炭酸水
素ナトリウムで中和後、塩化メチレンで抽出した。無水
硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧留去し、目的物
２．８ｇを得た。ｍ、ｐ、９７．５ ” ９８．５℃
上記実施例を含み、同様に製造した本発明化合物の代表
例を第１表に示す。
次に本発明化合物の強心作用についての試験例を示す。
試験例１
モルモット摘出左心房電気刺激モデルを用いる方法
体重３５０ｇ以上の雄性モルモットを撲殺後、左心房を
分離、ステンレス双極刺激電極に固定し、９５％０２．
５％ＣＯ２を通気した３０℃のタレブスーヘンゼライト
（Ｋｒｅｂｓ−Ｈｅｎｓｅｌｅｉ ｔ）液（ＮａＣｊ！
： １１８ｍＭ、、ＭＣＩ２：４．７ｍＭ、ＣａＣｊ
！２・２１ｈＯ；２．５ｍＭ、 Ｍｇ５Ｏ，・”ＩＨｔ
Ｏ：１．２ｍＭ、 ＫｌｈＰＯ４：１．２ｍＭ、 Ｎａ
１ｌＣＯ，： ２５ｍ Ｍ、ｇ ｌ ｕｃｏｓｅ ：
１０ｍ Ｍ）を満たしたマグヌス（Ｍａｇｎｕｓ）容
器中に基礎張力０．５ｇで懸垂した。
分離、ステンレス双極刺激電極に固定し、９５％０２．
５％ＣＯ２を通気した３０℃のタレブスーヘンゼライト
（Ｋｒｅｂｓ−Ｈｅｎｓｅｌｅｉ ｔ）液（ＮａＣｊ！
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１０ｍ Ｍ）を満たしたマグヌス（Ｍａｇｎｕｓ）容
器中に基礎張力０．５ｇで懸垂した。
電気刺激は、定電流・定電圧電気刺激装置により刺激幅
３ｍ５ｅｃ、刺激頻度Ｉ Ｈｚの矩形波を用い、闇値電
圧の１．２〜１．５倍の刺激電圧で刺激した。
３ｍ５ｅｃ、刺激頻度Ｉ Ｈｚの矩形波を用い、闇値電
圧の１．２〜１．５倍の刺激電圧で刺激した。
収縮力は、ＦＤピンクアンプおよび歪圧力アンブを介し
て熱書き記録器上に記録した。
て熱書き記録器上に記録した。
結果は第２表に示す。
Claims (3)
- （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ａはピリジル基、イミダゾリル基又は式▲数式
、化学式、表等があります▼｛式中、Ｘはハロゲン原子
、シアノ基、ホルミル基、（ヒドロキシ基、低級アルコ
キシカルボニル基もしくはカルバモイル基で置換されて
いてもよい）低級アルキル基、式−Ｙ−ｒ＾１（式中、
ｒ＾１は水素原子、ピリジル基、低級アルキルカルボニ
ル基又は低級アルキルカルボニル基で置換されていても
よい低級アルキル基を、Ｙは酸素原子、硫黄原子又は▲
数式、化学式、表等があります▼（ｒ＾２：水素原子又
は低級アルキル基）で表わされる基を示す。）で表わさ
れる基、メチレンジオキシ基又は５〜１０員の含窒素複
素環基を、ｎは０、１、２又は３を示す。 但し、ｎが２以上のときはＸは互いに異っていてもよい
。｝で表わされる基を、Ｒ＿１、Ｒ＿２はそれぞれ水素
原子（フェニル基もしくはピリジル基で置換されていて
もよい）アルキル基、アルケニル基、アルキニル基又は
フェニル基を、▲数式、化学式、表等があります▼は他
に酸素原子もしくは窒素原子を含んでいてもよい５〜１
０員の含窒素複素環基を示す。〕で表わされる化合物及
び薬学的に許容される塩及び複合体。 - （２）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ａはピリジル基、イミダゾリル基又は式▲数式
、化学式、表等があります▼｛式中、Ｘはハロゲン原子
、シアノ基、ホルミル基、（ヒドロキシ基、低級アルコ
キシカルボニル基もしくはカルバモイル基で置換されて
いてもよい）低級アルキル基、式−Ｙ−ｒ＾１（式中、
ｒ＾１は水素原子、ピリジル基、低級アルキルカルボニ
ル基又は低級アルキルカルボニル基で置換されていても
よい低級アルキル基を、Ｙは酸素原子、硫黄原子又は▲
数式、化学式、表等があります▼（ｒ＾２：水素原子又
は低級アルキル基）で表わされる基を示す。）で表わさ
れる基、メチレンジオキシ基、又は５〜１０員の含窒素
複素環基を、ｎは０、１、２又は３を示す。但し、ｎが
２以上のときはＸは互いに異っていてもよい。｝で表わ
される基を、Ｒ＿１、Ｒ＿２はそれぞれ水素原子（フェ
ニル基もしくはピリジル基で置換されていてもよい）ア
ルキル基、アルケニル基、アルキニル基又はフェニル基
を示す。〕で表わされる化合物と一般式▲数式、化学式
、表等があります▼（式中、▲数式、化学式、表等があ
ります▼は他に酸素原子もしくは窒素原子を含んでいて
もよい５〜１０員の含窒素複素環基を示す。）で表わさ
れる化合物とを反応させることを特徴とする一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ａ、Ｒ＿１、Ｒ＿２及び▲数式、化学式、表等
があります▼は前記と同じ意味を示す。）で表わされる
化合物の製造方法。 - （３）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ａはピリジル基、イミダゾリル基又は式▲数式
、化学式、表等があります▼（式中、Ｘはハロゲン原子
、シアノ基、ホルミル基、（ヒドロキシ基、低級アルコ
キシカルボニル基もしくはカルバモイル基で置換されて
いてもよい）低級アルキル基、式−Ｙ−ｒ＾１（式中、
ｒ＾１は水素原子、ピリジル基、低級アルキルカルボニ
ル基又は低級アルキルカルボニル基で置換されていても
よい低級アルキル基を、Ｙは酸素原子、硫黄原子又は▲
数式、化学式、表等があります▼（ｒ＾２：水素原子又
は低級アルキル基）で表わされる基を示す。）で表わさ
れる基、メチレンジオキシ基、又は５〜１０員の含窒素
複素環基を、ｎは０、１、２又は３を示す。但し、ｎが
２以上のときはＸは互いに異っていてもよい。｝で表わ
される基を、Ｒ＿１、Ｒ＿２はそれぞれ水素原子（フェ
ニル基もしくはピリジル基で置換されていてもよい）ア
ルキル基、アルケニル基、アルキニル基又はフェニル基
を示す。〕で表わされる化合物と一般式▲数式、化学式
、表等があります▼（式中、▲数式、化学式、表等があ
ります▼は他に酸素原子もしくは窒素原子を含んでいて
もよい５〜１０員の含窒素複素環基を示す。）で表わさ
れる化合物とを四塩化炭素とトリフェニルホスフィンの
存在下反応させることを特徴とする一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ａ、Ｒ＿１、Ｒ＿２及び▲数式、化学式、表等
があります▼は前記と同じ意味を示す。）で表わされる
化合物の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62060699A JPS63227586A (ja) | 1987-03-16 | 1987-03-16 | ヒドラゾン誘導体及びその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62060699A JPS63227586A (ja) | 1987-03-16 | 1987-03-16 | ヒドラゾン誘導体及びその製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63227586A true JPS63227586A (ja) | 1988-09-21 |
Family
ID=13149800
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62060699A Pending JPS63227586A (ja) | 1987-03-16 | 1987-03-16 | ヒドラゾン誘導体及びその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS63227586A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2008156092A1 (ja) * | 2007-06-18 | 2008-12-24 | Kaken Pharmaceutical Co., Ltd. | アゾリルメチリデンヒドラジン誘導体およびその用途 |
-
1987
- 1987-03-16 JP JP62060699A patent/JPS63227586A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2008156092A1 (ja) * | 2007-06-18 | 2008-12-24 | Kaken Pharmaceutical Co., Ltd. | アゾリルメチリデンヒドラジン誘導体およびその用途 |
| US8022072B2 (en) | 2007-06-18 | 2011-09-20 | Kaken Pharmaceutical Co., Ltd. | Azolylmethylidenehydrazine derivative and use thereof |
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