JPS63227586A - ヒドラゾン誘導体及びその製造方法 - Google Patents
ヒドラゾン誘導体及びその製造方法Info
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- JPS63227586A JPS63227586A JP62060699A JP6069987A JPS63227586A JP S63227586 A JPS63227586 A JP S63227586A JP 62060699 A JP62060699 A JP 62060699A JP 6069987 A JP6069987 A JP 6069987A JP S63227586 A JPS63227586 A JP S63227586A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は強心作用を有し、医薬として有用な新規なヒド
ラゾン誘導体及びその製造方法に関するものである。
ラゾン誘導体及びその製造方法に関するものである。
強心薬としてはいくつか市販されているが代表的な薬剤
としては下記のものが知られている。
としては下記のものが知られている。
本発明の目的は、優れた薬理作用を有し、しかも安全で
副作用のない新規物質を探索し、その工業的に有利な製
造方法を提供することである。
副作用のない新規物質を探索し、その工業的に有利な製
造方法を提供することである。
本発明は一般式
〔式中、Aはピリジル基、イミダゾリル基又は式x、−
15ΣΣ(式中、Xはハロゲン原子、シアノ基、ホルミ
ル基、(ヒドロキシ基、低級アルコキシカルボニル基も
しくはカルバモイル基で置換されていてもよい)低級ア
ルキル基、式−Y−r’(式中、r′は水素原子、ピリ
ジル基、低級アルキルカルボニル基又は低級アルキルカ
ルボニル基で置換されていてもよい低級アルキル基を、
Yは酸素一 原子、硫黄原子又は−N−(r2 :水素原子又は低級
アルキル基)で表わされる基を示す。)で表わされる基
、メチレンジオキシ基又は5〜10員の含窒素複素環基
を、nは0.1.2又は3を示す。
15ΣΣ(式中、Xはハロゲン原子、シアノ基、ホルミ
ル基、(ヒドロキシ基、低級アルコキシカルボニル基も
しくはカルバモイル基で置換されていてもよい)低級ア
ルキル基、式−Y−r’(式中、r′は水素原子、ピリ
ジル基、低級アルキルカルボニル基又は低級アルキルカ
ルボニル基で置換されていてもよい低級アルキル基を、
Yは酸素一 原子、硫黄原子又は−N−(r2 :水素原子又は低級
アルキル基)で表わされる基を示す。)で表わされる基
、メチレンジオキシ基又は5〜10員の含窒素複素環基
を、nは0.1.2又は3を示す。
但し、nが2以上のときはXは互いに異っていてもよい
。)で表わされる基を、R1、R2はそれぞれ水素原子
(フェニル基もしくはピリジル基で置換されていてもよ
い)アルキル基、アルケニル基、アルキニル基又はフェ
ニル基を、−NBは他に酸素原子もしくは窒素原子を含
んでいてもよい5〜10員の含窒素複素環基を示す。〕
で表わされる化合物、その塩及びその複合体及びその製
造方法である。
。)で表わされる基を、R1、R2はそれぞれ水素原子
(フェニル基もしくはピリジル基で置換されていてもよ
い)アルキル基、アルケニル基、アルキニル基又はフェ
ニル基を、−NBは他に酸素原子もしくは窒素原子を含
んでいてもよい5〜10員の含窒素複素環基を示す。〕
で表わされる化合物、その塩及びその複合体及びその製
造方法である。
本発明化合物は優れた強心作用を有し、しかも毒性及び
副作用が少なく、医薬として有用な化合物である。
副作用が少なく、医薬として有用な化合物である。
本発明化合物は以下に示す方法により製造することがで
きる。
きる。
(I[) (III)
(1)反応は有機溶媒中、脱酸剤の存在下行なわれ
る。
(1)反応は有機溶媒中、脱酸剤の存在下行なわれ
る。
有a溶媒としてはアセトニトリル、ベンゼン、トルエン
、エーテル、クロロホルム、四m化炭素等が使用できる
。脱酸剤としてはトリエチルアミン等が挙げられるが一
般式(Ill)で表わされる化合物自身をrli酸剤と
して使用することも可能である。
、エーテル、クロロホルム、四m化炭素等が使用できる
。脱酸剤としてはトリエチルアミン等が挙げられるが一
般式(Ill)で表わされる化合物自身をrli酸剤と
して使用することも可能である。
一般式(I[)で表わされる化合物は、塩化チオニル、
ホスゲン、オキシ塩化リン等を用い例えば下記反応式に
従って製造することができるが、実験室的には四塩化炭
素−トリフェニレンホスフィンを用い、一般式(n)で
表わされる化合物を取り出すことなしに一般式(Ill
)で表わされる化合物と反応させることが一般的である
。
ホスゲン、オキシ塩化リン等を用い例えば下記反応式に
従って製造することができるが、実験室的には四塩化炭
素−トリフェニレンホスフィンを用い、一般式(n)で
表わされる化合物を取り出すことなしに一般式(Ill
)で表わされる化合物と反応させることが一般的である
。
四塩化炭素−トリフェニルホスフィンを用いる場合、反
応は10°〜50℃で5時間から30時間行なわれる。
応は10°〜50℃で5時間から30時間行なわれる。
反応終了後は通常の後処理を行なうことにより目的物を
得ることができ、精製が必要な場合には、カラムクロマ
トグラフィー、再結晶、あるいはしゅう酸等の有機酸塩
を用いる複分解等により容易、 に精製が可能である
。
得ることができ、精製が必要な場合には、カラムクロマ
トグラフィー、再結晶、あるいはしゅう酸等の有機酸塩
を用いる複分解等により容易、 に精製が可能である
。
本発明化合物の構造は、IR,NMR,MASSスペク
トル等から決定した。
トル等から決定した。
尚、本発明化合物は6体、7体の異性体が存在するが、
本発明化合物はすべての異性体を含むものである。
本発明化合物はすべての異性体を含むものである。
次に実施例を挙げ本発明を更に詳細に説明する。
実施例1 メチル4−ピリジルケトン1−ロー(イミダ
ゾール−1−イル))プロピ メチル4−ピリジルケトンプロピオニルヒドラゾン2.
Og、)リフェニルホスフィン2.8g、イミダゾール
2.2gを窒素雰囲気にアセトニトリル5〇−に溶解し
た。四塩化炭素2.0gを加え、室温で12時間攪拌し
た。溶媒を減圧留去し、ベンゼンを加えて、水で洗浄後
、しゅう酸水溶液で抽出した。
ゾール−1−イル))プロピ メチル4−ピリジルケトンプロピオニルヒドラゾン2.
Og、)リフェニルホスフィン2.8g、イミダゾール
2.2gを窒素雰囲気にアセトニトリル5〇−に溶解し
た。四塩化炭素2.0gを加え、室温で12時間攪拌し
た。溶媒を減圧留去し、ベンゼンを加えて、水で洗浄後
、しゅう酸水溶液で抽出した。
この水溶液をベンゼンで洗浄後、重そうで中和し、クロ
ロホルムで抽出した。無水硫酸マグネシウムで乾燥後、
溶媒を減圧留去した。エーテルで再結晶し、目的物1.
6gを得た。m−p、13°−76℃実施例23.4−
ジメトキシフェニルメチルケトン1− (1−(イミダ
ゾール−l−イル))ブチリデンヒドラゾン (化合物番号21:) 3.4−ジメトキシフェニルメチルケトンブタノイルヒ
ドラゾン3.5g及びトリフェニルホスフィン5.2g
をアセトニトリル40−に懸濁し、これに四塩化炭兼1
2−及びイミダゾール1.9gを加え、室温で18時間
撹拌した。溶媒を減圧留去し、残渣にベンゼン200.
、、!、水50../を加え、攪拌した。分液後、水層
をさらにベンゼン(3(WX3回)抽出し、先のヘンゼ
ン溶液と合わせ、304の水で3回洗浄した。無水硫酸
マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧留去した。残渣をア
セトン20−に懸濁し、不溶物を除去し、母液にしゅう
酸 3.1gをアセトン20−に溶解したものを加えた
。析出したしゅう酸塩を濾取し、これを1モルの炭酸水
素ナトリウムで中和後、塩化メチレンで抽出した。無水
硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧留去し、目的物
2.8gを得た。m、p、97.5 ” 98.5℃
上記実施例を含み、同様に製造した本発明化合物の代表
例を第1表に示す。
ロホルムで抽出した。無水硫酸マグネシウムで乾燥後、
溶媒を減圧留去した。エーテルで再結晶し、目的物1.
6gを得た。m−p、13°−76℃実施例23.4−
ジメトキシフェニルメチルケトン1− (1−(イミダ
ゾール−l−イル))ブチリデンヒドラゾン (化合物番号21:) 3.4−ジメトキシフェニルメチルケトンブタノイルヒ
ドラゾン3.5g及びトリフェニルホスフィン5.2g
をアセトニトリル40−に懸濁し、これに四塩化炭兼1
2−及びイミダゾール1.9gを加え、室温で18時間
撹拌した。溶媒を減圧留去し、残渣にベンゼン200.
、、!、水50../を加え、攪拌した。分液後、水層
をさらにベンゼン(3(WX3回)抽出し、先のヘンゼ
ン溶液と合わせ、304の水で3回洗浄した。無水硫酸
マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧留去した。残渣をア
セトン20−に懸濁し、不溶物を除去し、母液にしゅう
酸 3.1gをアセトン20−に溶解したものを加えた
。析出したしゅう酸塩を濾取し、これを1モルの炭酸水
素ナトリウムで中和後、塩化メチレンで抽出した。無水
硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧留去し、目的物
2.8gを得た。m、p、97.5 ” 98.5℃
上記実施例を含み、同様に製造した本発明化合物の代表
例を第1表に示す。
次に本発明化合物の強心作用についての試験例を示す。
試験例1
モルモット摘出左心房電気刺激モデルを用いる方法
体重350g以上の雄性モルモットを撲殺後、左心房を
分離、ステンレス双極刺激電極に固定し、95%02.
5%CO2を通気した30℃のタレブスーヘンゼライト
(Krebs−Henselei t)液(NaCj!
: 118mM、、MCI2:4.7mM、CaCj
!2・21hO;2.5mM、 Mg5O,・”IHt
O:1.2mM、 KlhPO4:1.2mM、 Na
1lCO,: 25m M、g l ucose :
10m M)を満たしたマグヌス(Magnus)容
器中に基礎張力0.5gで懸垂した。
分離、ステンレス双極刺激電極に固定し、95%02.
5%CO2を通気した30℃のタレブスーヘンゼライト
(Krebs−Henselei t)液(NaCj!
: 118mM、、MCI2:4.7mM、CaCj
!2・21hO;2.5mM、 Mg5O,・”IHt
O:1.2mM、 KlhPO4:1.2mM、 Na
1lCO,: 25m M、g l ucose :
10m M)を満たしたマグヌス(Magnus)容
器中に基礎張力0.5gで懸垂した。
電気刺激は、定電流・定電圧電気刺激装置により刺激幅
3m5ec、刺激頻度I Hzの矩形波を用い、闇値電
圧の1.2〜1.5倍の刺激電圧で刺激した。
3m5ec、刺激頻度I Hzの矩形波を用い、闇値電
圧の1.2〜1.5倍の刺激電圧で刺激した。
収縮力は、FDピンクアンプおよび歪圧力アンブを介し
て熱書き記録器上に記録した。
て熱書き記録器上に記録した。
結果は第2表に示す。
Claims (3)
- (1)一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Aはピリジル基、イミダゾリル基又は式▲数式
、化学式、表等があります▼{式中、Xはハロゲン原子
、シアノ基、ホルミル基、(ヒドロキシ基、低級アルコ
キシカルボニル基もしくはカルバモイル基で置換されて
いてもよい)低級アルキル基、式−Y−r^1(式中、
r^1は水素原子、ピリジル基、低級アルキルカルボニ
ル基又は低級アルキルカルボニル基で置換されていても
よい低級アルキル基を、Yは酸素原子、硫黄原子又は▲
数式、化学式、表等があります▼(r^2:水素原子又
は低級アルキル基)で表わされる基を示す。)で表わさ
れる基、メチレンジオキシ基又は5〜10員の含窒素複
素環基を、nは0、1、2又は3を示す。 但し、nが2以上のときはXは互いに異っていてもよい
。}で表わされる基を、R_1、R_2はそれぞれ水素
原子(フェニル基もしくはピリジル基で置換されていて
もよい)アルキル基、アルケニル基、アルキニル基又は
フェニル基を、▲数式、化学式、表等があります▼は他
に酸素原子もしくは窒素原子を含んでいてもよい5〜1
0員の含窒素複素環基を示す。〕で表わされる化合物及
び薬学的に許容される塩及び複合体。 - (2)一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Aはピリジル基、イミダゾリル基又は式▲数式
、化学式、表等があります▼{式中、Xはハロゲン原子
、シアノ基、ホルミル基、(ヒドロキシ基、低級アルコ
キシカルボニル基もしくはカルバモイル基で置換されて
いてもよい)低級アルキル基、式−Y−r^1(式中、
r^1は水素原子、ピリジル基、低級アルキルカルボニ
ル基又は低級アルキルカルボニル基で置換されていても
よい低級アルキル基を、Yは酸素原子、硫黄原子又は▲
数式、化学式、表等があります▼(r^2:水素原子又
は低級アルキル基)で表わされる基を示す。)で表わさ
れる基、メチレンジオキシ基、又は5〜10員の含窒素
複素環基を、nは0、1、2又は3を示す。但し、nが
2以上のときはXは互いに異っていてもよい。}で表わ
される基を、R_1、R_2はそれぞれ水素原子(フェ
ニル基もしくはピリジル基で置換されていてもよい)ア
ルキル基、アルケニル基、アルキニル基又はフェニル基
を示す。〕で表わされる化合物と一般式▲数式、化学式
、表等があります▼(式中、▲数式、化学式、表等があ
ります▼は他に酸素原子もしくは窒素原子を含んでいて
もよい5〜10員の含窒素複素環基を示す。)で表わさ
れる化合物とを反応させることを特徴とする一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、A、R_1、R_2及び▲数式、化学式、表等
があります▼は前記と同じ意味を示す。)で表わされる
化合物の製造方法。 - (3)一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、Aはピリジル基、イミダゾリル基又は式▲数式
、化学式、表等があります▼(式中、Xはハロゲン原子
、シアノ基、ホルミル基、(ヒドロキシ基、低級アルコ
キシカルボニル基もしくはカルバモイル基で置換されて
いてもよい)低級アルキル基、式−Y−r^1(式中、
r^1は水素原子、ピリジル基、低級アルキルカルボニ
ル基又は低級アルキルカルボニル基で置換されていても
よい低級アルキル基を、Yは酸素原子、硫黄原子又は▲
数式、化学式、表等があります▼(r^2:水素原子又
は低級アルキル基)で表わされる基を示す。)で表わさ
れる基、メチレンジオキシ基、又は5〜10員の含窒素
複素環基を、nは0、1、2又は3を示す。但し、nが
2以上のときはXは互いに異っていてもよい。}で表わ
される基を、R_1、R_2はそれぞれ水素原子(フェ
ニル基もしくはピリジル基で置換されていてもよい)ア
ルキル基、アルケニル基、アルキニル基又はフェニル基
を示す。〕で表わされる化合物と一般式▲数式、化学式
、表等があります▼(式中、▲数式、化学式、表等があ
ります▼は他に酸素原子もしくは窒素原子を含んでいて
もよい5〜10員の含窒素複素環基を示す。)で表わさ
れる化合物とを四塩化炭素とトリフェニルホスフィンの
存在下反応させることを特徴とする一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、A、R_1、R_2及び▲数式、化学式、表等
があります▼は前記と同じ意味を示す。)で表わされる
化合物の製造方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP62060699A JPS63227586A (ja) | 1987-03-16 | 1987-03-16 | ヒドラゾン誘導体及びその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP62060699A JPS63227586A (ja) | 1987-03-16 | 1987-03-16 | ヒドラゾン誘導体及びその製造方法 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS63227586A true JPS63227586A (ja) | 1988-09-21 |
Family
ID=13149800
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP62060699A Pending JPS63227586A (ja) | 1987-03-16 | 1987-03-16 | ヒドラゾン誘導体及びその製造方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS63227586A (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2008156092A1 (ja) * | 2007-06-18 | 2008-12-24 | Kaken Pharmaceutical Co., Ltd. | アゾリルメチリデンヒドラジン誘導体およびその用途 |
-
1987
- 1987-03-16 JP JP62060699A patent/JPS63227586A/ja active Pending
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2008156092A1 (ja) * | 2007-06-18 | 2008-12-24 | Kaken Pharmaceutical Co., Ltd. | アゾリルメチリデンヒドラジン誘導体およびその用途 |
US8022072B2 (en) | 2007-06-18 | 2011-09-20 | Kaken Pharmaceutical Co., Ltd. | Azolylmethylidenehydrazine derivative and use thereof |
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