JPS601311B2 - 新規なイミダゾ−ルカルボン酸エステル誘導体 - Google Patents
新規なイミダゾ−ルカルボン酸エステル誘導体Info
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- JPS601311B2 JPS601311B2 JP53018053A JP1805378A JPS601311B2 JP S601311 B2 JPS601311 B2 JP S601311B2 JP 53018053 A JP53018053 A JP 53018053A JP 1805378 A JP1805378 A JP 1805378A JP S601311 B2 JPS601311 B2 JP S601311B2
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Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規なィミダゾール誘導体に関するものである
。
。
すなわち、本発明はソロンボキサン・Ａ２（仇ｒｏｍ奴
ｘａｎｅ・Ａ２）の生合成を阻害し、ソロンボキサン・
Ａ２に起因する種々の疾患、例えば、炎症、高血圧、血
栓、脳出血、端息などの疾患の治療剤として有用な、一
般式（式中のＲは低級アルキル基、ｎは７〜２０の整数
である）で表わされる新規なィミダゾール誘導体に関す
るものである。
ｘａｎｅ・Ａ２）の生合成を阻害し、ソロンボキサン・
Ａ２に起因する種々の疾患、例えば、炎症、高血圧、血
栓、脳出血、端息などの疾患の治療剤として有用な、一
般式（式中のＲは低級アルキル基、ｎは７〜２０の整数
である）で表わされる新規なィミダゾール誘導体に関す
るものである。
本発明の前記一般式（１）で表わされるィミダゾール誘
導体のソロンボキサン・んの生合成阻害作用は牛の血小
板マイクロゾームより可溶化分画したソロンボキサン・
シンセターゼ（ｔｈｒｏｍｂｏ滋ｎｅ・ｓｙｎｔｈｅね
ｓｅ）に対する阻害効果を調べることにより確認するこ
とができる。
導体のソロンボキサン・んの生合成阻害作用は牛の血小
板マイクロゾームより可溶化分画したソロンボキサン・
シンセターゼ（ｔｈｒｏｍｂｏ滋ｎｅ・ｓｙｎｔｈｅね
ｓｅ）に対する阻害効果を調べることにより確認するこ
とができる。
これまで、この種のィミダゾール譲導体において、イミ
ダゾール、１−メチルイミダゾールがソロンボキサン・
Ａ２の生合成を阻害することが報告されている。
ダゾール、１−メチルイミダゾールがソロンボキサン・
Ａ２の生合成を阻害することが報告されている。
しかしながら、その阻害効果が十分でなく、いまだ実用
に供せられていない。それ故、より強力なソロンボキサ
ン・Ａ２の生合成を阻害する物質を見出すことがこの分
野の重要な課題であった。本発明者らは種々のィミダゾ
ール誘導体のソロンボキサン・〜の生合成阻害効果につ
いて検討した結果、前記のィミダゾールまたは１−メチ
ルィミダゾール水素原子またはメチル基をより炭素数の
多いアルキレン基に変換し、さらにその末端にアルコキ
シカルボニル基を導入することにより、その阻害効果を
増強しうろことを見出し、本発明の前記一般式（１）で
表わされるィミダゾール譲導体が強いソロンボキサン・
んの阻害作用を有するものであることを知り、本発明を
なすに至つた。
に供せられていない。それ故、より強力なソロンボキサ
ン・Ａ２の生合成を阻害する物質を見出すことがこの分
野の重要な課題であった。本発明者らは種々のィミダゾ
ール誘導体のソロンボキサン・〜の生合成阻害効果につ
いて検討した結果、前記のィミダゾールまたは１−メチ
ルィミダゾール水素原子またはメチル基をより炭素数の
多いアルキレン基に変換し、さらにその末端にアルコキ
シカルボニル基を導入することにより、その阻害効果を
増強しうろことを見出し、本発明の前記一般式（１）で
表わされるィミダゾール譲導体が強いソロンボキサン・
んの阻害作用を有するものであることを知り、本発明を
なすに至つた。
本発明の前記一般式（１）で表わされるィミダゾール誘
導体は式 で表わされるィミダゾールと一般式 Ｘ（ＣＨ２）ｎＣ〇〇Ｒ （血） （式中のＸは酸残基であり、ｎおよびＲは前記と同じ意
味をもつ）で表わされる化合物とを反応させることによ
り製造することができる。
導体は式 で表わされるィミダゾールと一般式 Ｘ（ＣＨ２）ｎＣ〇〇Ｒ （血） （式中のＸは酸残基であり、ｎおよびＲは前記と同じ意
味をもつ）で表わされる化合物とを反応させることによ
り製造することができる。
この場合原料として用いる前記式（ロ）で表わされるィ
ミダゾールは公知化合物であり、文献記載の方法により
容易に製造することができる。
ミダゾールは公知化合物であり、文献記載の方法により
容易に製造することができる。
また、前記一般式（ｍ）で表わされる化合物も公知化合
物であり、文献記載の方法により容易に製造することが
できる。この方法は前記一般式（０）で表わされるイミ
ダゾールと、前記一般式（ｍ）で表わされる化合物とを
不活性有機溶媒中、塩基の存在下に加熱することにより
行うことができる。
物であり、文献記載の方法により容易に製造することが
できる。この方法は前記一般式（０）で表わされるイミ
ダゾールと、前記一般式（ｍ）で表わされる化合物とを
不活性有機溶媒中、塩基の存在下に加熱することにより
行うことができる。
この方法を好適に実施するには、例えば、前記式（０）
で表わされるィミダゾールと等モル量塩基を不活性有機
溶媒に溶解または懸濁し、この反応液に前記式（０）で
表わされるイミダゾールをかきまぜながら添加し、次い
でＩＱ分ないし２時間加熱する。
で表わされるィミダゾールと等モル量塩基を不活性有機
溶媒に溶解または懸濁し、この反応液に前記式（０）で
表わされるイミダゾールをかきまぜながら添加し、次い
でＩＱ分ないし２時間加熱する。
次いでこれに前記式（ロ）で表わされるイミダゾールに
対し、０．９モルなあし等モルの前記一般式（ｍ）で表
わされる化合物を添加し、１０分ないし５時間５０〜１
５０℃に加熱する。反応後減圧下に反応液を蟹去し、残
留物を蒸留により精製すると目的物が得られる。本発明
の前記一般式（１）で表わされるィミダゾール誘導体は
常法に従い酸付加塩とすることができる。
対し、０．９モルなあし等モルの前記一般式（ｍ）で表
わされる化合物を添加し、１０分ないし５時間５０〜１
５０℃に加熱する。反応後減圧下に反応液を蟹去し、残
留物を蒸留により精製すると目的物が得られる。本発明
の前記一般式（１）で表わされるィミダゾール誘導体は
常法に従い酸付加塩とすることができる。
例えば、前記一般式（１）で表わされるィミダゾール誘
導体を溶解し、次いで塩酸を加えたのち、減圧下で水を
除去し、残留物の固体を適当な溶媒を用い再結晶するこ
とにより製造することができる。酸付加塩としては、こ
のほかに硫酸塩、硝酸塩、リン酸塩、酒石酸塩、安息香
酸塩、スルホン酸塩などがある。本発明の前記一般式（
１）で表わされるィミダゾールカルボン酸ェステル誘導
体は、より低級のアルキレン基をもつもの例えば式中の
ｎが３のものが１０‐４モルでわずか１０％のソロンボ
キサン・Ａ２の生合成阻害率を示すにすぎないのに対し
、同じ濃度で８０％という高い阻害率を示す。
導体を溶解し、次いで塩酸を加えたのち、減圧下で水を
除去し、残留物の固体を適当な溶媒を用い再結晶するこ
とにより製造することができる。酸付加塩としては、こ
のほかに硫酸塩、硝酸塩、リン酸塩、酒石酸塩、安息香
酸塩、スルホン酸塩などがある。本発明の前記一般式（
１）で表わされるィミダゾールカルボン酸ェステル誘導
体は、より低級のアルキレン基をもつもの例えば式中の
ｎが３のものが１０‐４モルでわずか１０％のソロンボ
キサン・Ａ２の生合成阻害率を示すにすぎないのに対し
、同じ濃度で８０％という高い阻害率を示す。
したがって、本発明のィミダゾール誘導体は炎症、高血
圧、血栓、脳出血、端息などの治療剤として有用である
。
圧、血栓、脳出血、端息などの治療剤として有用である
。
次に本発明を実施例によりさらに詳細に説明する。
なお、各実施例中の化合物の沸点および融点は未補正で
ある。
ある。
実施例 １
ナトリウムハイドライド１．８夕をジメチルホルムアミ
ド２００の‘に懸濁し、室温下にィミダゾール６．６夕
を加え、ついで１１０００で１５分間加熱する。
ド２００の‘に懸濁し、室温下にィミダゾール６．６夕
を加え、ついで１１０００で１５分間加熱する。
次に８ープロモオクタン酸エチルェステル１７夕を添加
しさらに１１０ｏｏで１８分間加熱する。反応液を減圧
下に濃縮し、残留物のオイルをエーテル２００の‘を加
えて溶解し、水洗、乾燥する。エーテルを蟹去し、残留
物のオイルを減圧蒸留すると無色のオイルの１一（７ー
エトキシカルボニルヘプチル）イミダゾール１５夕が得
られる。このものの物性は次のとおりである。沸点 １
６１〜１６〆０／０．５側Ｈｇ 元素分析値 Ｃ，３日２２０２Ｎ２としてＣ％ Ｈ％
Ｎ％ 計算値 ６５．５１ ９．３１ １１．７６
‘実測値 ６５．７７ ９．５８ １１．
８８…赤外線吸収スペクトル（液膜）１７３０伽‐１〈
Ｃ。
しさらに１１０ｏｏで１８分間加熱する。反応液を減圧
下に濃縮し、残留物のオイルをエーテル２００の‘を加
えて溶解し、水洗、乾燥する。エーテルを蟹去し、残留
物のオイルを減圧蒸留すると無色のオイルの１一（７ー
エトキシカルボニルヘプチル）イミダゾール１５夕が得
られる。このものの物性は次のとおりである。沸点 １
６１〜１６〆０／０．５側Ｈｇ 元素分析値 Ｃ，３日２２０２Ｎ２としてＣ％ Ｈ％
Ｎ％ 計算値 ６５．５１ ９．３１ １１．７６
‘実測値 ６５．７７ ９．５８ １１．
８８…赤外線吸収スペクトル（液膜）１７３０伽‐１〈
Ｃ。
）核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣ１６）
６：１．２〜１．９５（ｍ，１０Ｈ），１，２２（ｔ，
汎），２．２７（ｔ．２Ｈ），３．９０（ｔ．汎），４
．１０（ｑ．２Ｈ），６．８２（ｔ．ＩＨ），６．９８
（ｔ．ＩＨ），７．３９（Ｓ．ＩＨ）実施例 ２ナトリ
ウムハイドライド２．３５夕をジメチルホルムアミド３
００の‘に懸濁し、室温下にィミダゾール６．６夕を加
え、次いで１１び０で１５分間加熱する。
汎），２．２７（ｔ．２Ｈ），３．９０（ｔ．汎），４
．１０（ｑ．２Ｈ），６．８２（ｔ．ＩＨ），６．９８
（ｔ．ＩＨ），７．３９（Ｓ．ＩＨ）実施例 ２ナトリ
ウムハイドライド２．３５夕をジメチルホルムアミド３
００の‘に懸濁し、室温下にィミダゾール６．６夕を加
え、次いで１１び０で１５分間加熱する。
次に１０ープロムデカン酸エチルェステル２５夕を滴下
し、さらに１１０℃で１８分間加熱す。反応液を減圧下
に濃縮し、残留物にエーテル３００の上を加えて溶解す
る。水洗し、乾燥後エーテルを蟹去し、残留物のオイル
を減圧蒸留すると無色のオイルの１−（９−エトキシカ
ルボニルノニル）イミダゾール１５夕が得られる。この
ものの物性は次のとおりである。沸点 １７５〜１８１
℃／１．５肌Ｈｇ 元素分析値 Ｃ，５日２６０２Ｎ２としてＣ％ Ｈ％
Ｎ％ 計算値 ６７．６３ ９．８４ １０．５２
実測値 ６７．４２ １０．０３ １０．４
２赤外線吸収スペクトル（液膜）１７３５仇‐１（Ｃ。
し、さらに１１０℃で１８分間加熱す。反応液を減圧下
に濃縮し、残留物にエーテル３００の上を加えて溶解す
る。水洗し、乾燥後エーテルを蟹去し、残留物のオイル
を減圧蒸留すると無色のオイルの１−（９−エトキシカ
ルボニルノニル）イミダゾール１５夕が得られる。この
ものの物性は次のとおりである。沸点 １７５〜１８１
℃／１．５肌Ｈｇ 元素分析値 Ｃ，５日２６０２Ｎ２としてＣ％ Ｈ％
Ｎ％ 計算値 ６７．６３ ９．８４ １０．５２
実測値 ６７．４２ １０．０３ １０．４
２赤外線吸収スペクトル（液膜）１７３５仇‐１（Ｃ。
）核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣ１３）
６：１‐２〜１‐９（ｍ．１４Ｈ），１‐２２くｔ‐乳
Ｈ），２．２６（ｔ．が），３．８９（ｔ，が），４．
１０（ｑ．が），６．８４（ｕＨ），６．９８（ｔＩＨ
），７．４０（ｅ．ＩＨ）実施例 ３ 実施例１と同様な方法により以下の化合物を製造するこ
とができる。
Ｈ），２．２６（ｔ．が），３．８９（ｔ，が），４．
１０（ｑ．が），６．８４（ｕＨ），６．９８（ｔＩＨ
），７．４０（ｅ．ＩＨ）実施例 ３ 実施例１と同様な方法により以下の化合物を製造するこ
とができる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中のＲは低級アルキル基、ｎは７〜２０の整数で
ある）で表わされるイミダゾールカルボン酸エステル誘
導体。 ２ 式▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ３ 式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ４ 式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる特許請求の範囲第１項記載の化合物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP53018053A JPS601311B2 (ja) | 1978-02-18 | 1978-02-18 | 新規なイミダゾ−ルカルボン酸エステル誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP53018053A JPS601311B2 (ja) | 1978-02-18 | 1978-02-18 | 新規なイミダゾ−ルカルボン酸エステル誘導体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS54109974A JPS54109974A (en) | 1979-08-29 |
| JPS601311B2 true JPS601311B2 (ja) | 1985-01-14 |
Family
ID=11960945
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP53018053A Expired JPS601311B2 (ja) | 1978-02-18 | 1978-02-18 | 新規なイミダゾ−ルカルボン酸エステル誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS601311B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4338453A (en) * | 1980-09-17 | 1982-07-06 | The Upjohn Company | Aminoalkyl-1,2,4-triazoles |
| JPS5756464A (en) * | 1980-09-22 | 1982-04-05 | Ono Pharmaceut Co Ltd | Imidazole derivative ahd inhibitor for biosyntesis of thromboxane a2 |
-
1978
- 1978-02-18 JP JP53018053A patent/JPS601311B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS54109974A (en) | 1979-08-29 |
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|---|---|---|
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