JP2001131159A - カルバモイルテトラゾリノン化合物および除草剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】新規除草剤の提供 【解決手段】式（１） 【化１】 〔式中、Ｒ¹はＣ_2-6アルケニルオキシＣ_1-6アルキル
基、Ｃ_2-6アルキニルオキシＣ_1-6アルキル基等を表し、
Ｒ²およびＲ³はそれぞれ独立して水素原子、Ｃ_1-6アル
キル基、Ｃ_3-6シクロアルキル基、Ｃ_2-4アルケニル基、
Ｃ_2-4アルキニル基等表し、但し、Ｒ²およびＲ³は結合
している窒素原子とともに３〜９員環を構成してもよ
く、環内に酸素原子、硫黄原子、Ｃ_1-4アルキル基で置
換されていてもよい窒素原子、カルボニル基、スルホニ
ル基または不飽和結合を含んでいてもよく、環はＣ_1-4
アルキル基によって置換されていてもよく、環はＣ_1-4
アルキレンによって架橋されていてもよく、環はベンゼ
ン環によって縮合されていてもよい。〕で表されるカル
バモイルテトラゾリノン化合物、それらを含む農薬、そ
れらを含む除草剤。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は請求項１のカルバモ
イルテトラゾリノン化合物およびそれらを有効成分とす
る農薬、特に除草剤に関するものである。

【０００２】

【従来の技術】特開昭６０−１４６８７９号公報、特開
昭６２−１２７６７号公報、特開平６−３０６０６１号
公報、米国特許５０１９１５２，米国特許５００３０７
５，欧州公開特許０５７１８５４、欧州公開特許０５７
１８５５および特開平１１−１８０９６５には、テトラ
ゾリノン化合物が除草活性を有することが開示されてい
る。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】カルバモイルテトラゾ
リノン化合物を有効成分とする農薬、特に除草剤を提供
する。

【０００４】

【課題を解決するための手段】本願発明者は上記の課題
を解決すべく鋭意検討した結果、新規なカルバモイルテ
トラゾリノン化合物が除草活性および作物への選択性を
有することを見いだし、本発明を完成させた。すなわ
ち、本発明は、式（１）：

【０００５】

【化２】

【０００６】〔式中、Ｒ¹はＣ_2-6アルケニルオキシＣ
_1-6アルキル基、Ｃ_2-6アルキニルオキシＣ_1-6アルキル
基、Ｃ_1-6ハロアルコキシＣ_1-6アルキル基、Ｃ_1-6ハロ
アルケニルオキシＣ_1-6アルキル基、Ｃ_1-6ハロアルキニ
ルオキシＣ_1-6アルキル基、フェノキシＣ_1-6アルキル基
（但し、フェノキシ基はＣ_1-4アルキル基、Ｃ_1-4ハロア
ルキル基、Ｃ_1-4アルコキシ基、シアノ基、ニトロ基お
よびハロゲン原子から選ばれる１以上の置換基により置
換されていてもよい。）、フェニルＣ_1-6アルコキシＣ
_1-6アルキル基（但し、フェニル基はＣ_1-4アルキル基、
Ｃ_1-4ハロアルキル基、Ｃ_1-4アルコキシ基、シアノ基、
ニトロ基およびハロゲン原子から選ばれる１以上の置換
基により置換されていてもよい。）、Ｃ_1-6アルコキシ
Ｃ_1-6アルコキシＣ_1-6アルキル基、Ｃ_2-6アルケニルオ
キシＣ_1-6アルコキシＣ_1-6アルキル基、Ｃ_2-6アルキニ
ルオキシＣ_1-6アルコキシＣ_1-6アルキル基、Ｃ_1-6ハロ
アルコキシＣ_1-6アルコキシＣ_1-6アルキル基、Ｃ_1-6ア
ルコキシＣ_1-6ハロアルコキシＣ_{1- 6}アルキル基、Ｃ_1-6
ハロアルコキシＣ_1-6ハロアルコキシＣ_1-6アルキル基、
フェノキシアルコキシＣ_1-6アルキル基（但し、フェノ
キシ基はＣ_1-4アルキル基、Ｃ _1-4ハロアルキル基、Ｃ
_1-4アルコキシ基、シアノ基、ニトロ基およびハロゲン
原子から選ばれる１以上の置換基により置換されていて
もよい。）、フェニルＣ_{1- 6}アルコキシＣ_1-6アルコキシ
Ｃ_1-6アルキル基（但し、フェニル基はＣ_1-4アルキル
基、Ｃ_1-4ハロアルキル基、Ｃ_1-4アルコキシ基、シアノ
基、ニトロ基およびハロゲン原子から選ばれる１以上の
置換基により置換されていてもよい。）、Ｃ_{1- 6}アルコ
キシＣ_1-6ハロアルキル基、Ｃ_2-6アルケニルオキシＣ
_1-6ハロアルキル基、Ｃ_2-6アルキニルオキシＣ_1-6ハロ
アルキル基、Ｃ_1-6ハロアルコキシＣ_1-6ハロアルキル
基、Ｃ_1-6ハロアルケニルオキシＣ_1-6ハロアルキル基、
Ｃ_1-6ハロアルキニルオキシＣ_1-6ハロアルキル基、フェ
ノキシＣ_1-6ハロアルキル基（但し、フェノキシ基はＣ
_1-4アルキル基、Ｃ_1-4ハロアルキル基、Ｃ_1-4アルコキ
シ基、シアノ基、ニトロ基およびハロゲン原子から選ば
れる１以上の置換基により置換されていてもよい。）、
フェニルＣ_1-6アルコキシＣ_1-6ハロアルキル基（但し、
フェニル基はＣ_1-4アルキル基、Ｃ_1-4ハロアルキル基、
Ｃ_1-4アルコキシ基、シアノ基、ニトロ基およびハロゲ
ン原子から選ばれる１以上の置換基により置換されてい
てもよい。）、Ｃ_1-6アルコキシＣ_1-6アルコキシＣ_1-6
ハロアルキル基、Ｃ_{1 -6}アルコキシＣ_1-6ハロアルコキシ
Ｃ_1-6ハロアルキル基、Ｃ_1-6ハロアルコキシＣ_1-6アル
コキシＣ_1-6ハロアルキル基、Ｃ_1-6ハロアルコキシＣ
_1-6ハロアルコキシＣ_1-6ハロアルキル基、ヘテロ環オキ
シＣ_1-6アルキル基（但し、ヘテロ環はＣ _1-4アルキル
基、Ｃ_1-4ハロアルキル基、Ｃ_1-4アルコキシ基、シアノ
基、ニトロ基およびハロゲン原子から選ばれる１以上の
置換基により置換されていてもよい。）またはＣ_1-6ア
ルコキシ基、Ｃ_2-6アルケニルオキシ基、Ｃ_2-6アルキニ
ルオキシ基、Ｃ_1-6ハロアルコキシ基、Ｃ_2-6ハロアルケ
ニルオキシ基、Ｃ_2-6ハロアルキニルオキシ基、Ｃ_1-6ア
ルキルチオ基、Ｃ_2-6アルケニルチオ基、Ｃ_2-6アルキニ
ルチオ基およびフェニル基（但し、フェニル基はＣ_1-4
アルキル基、Ｃ_1-4ハロアルキル基、Ｃ_1-4アルコキシ
基、シアノ基、ニトロ基およびハロゲン原子から選ばれ
る１以上の置換基により置換されていてもよい。）から
選ばれる２以上の置換基により置換されたＣ_1-6アルキ
ル基を表し、Ｒ²およびＲ³は水素原子、Ｃ_1-6アルキル
基、Ｃ_3-6シクロアルキル基、Ｃ_2-4アルケニル基、Ｃ
_2-4アルキニル基、Ｃ_1-4ハロアルキル基、Ｃ_3-6シクロ
アルキル基で置換されたＣ_1-2アルキル基、Ｃ_1-4アルコ
キシ基（但し、Ｒ²およびＲ³が同時にＣ_1-4アルコキシ
基を表すことはない。）、Ｃ_1-4アルコキシＣ_1-4アルキ
ル基、Ｃ_1-4アルキルチオＣ_1-4アルキル基、フェニル基
（但し、フェニル基はＣ _1-4アルキル基、Ｃ_1-4ハロアル
キル基、Ｃ_1-4アルコキシ基、シアノ基、ニトロ基およ
びハロゲン原子から選ばれる１以上の置換基によって置
換されていてもよい。）、ベンジル基、ピペリジン−１
−イル基（但し、Ｒ²およびＲ³が同時にピペリジン−１
−イル基を表すことはない。）、ピロリジン−１−イル
基（但し、Ｒ²およびＲ³が同時にピロリジン−１−イル
基を表すことはない。）、モルホリン−１−イル基（但
し、Ｒ²およびＲ³が同時にモルホリン−１−イル基を表
すことはない。）または３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラ
ン−４−イル基を表し、但し、Ｒ²およびＲ³は結合して
いる窒素原子とともに３〜９員環を構成してもよく、環
内に酸素原子、硫黄原子、Ｃ_1-4アルキル基で置換され
ていてもよい窒素原子、カルボニル基、スルホニル基ま
たは不飽和結合を含んでいてもよく、環はＣ_1-4アルキ
ル基によって置換されていてもよく、環はＣ_1-4アルキ
レンによって架橋されていてもよく、環はベンゼン環に
よって縮合されていてもよい。〕で表されるカルバモイ
ルテトラゾリノン化合物、該化合物を有効成分として含
有する農薬、該化合物を有効成分として含有する除草剤
である。

【０００７】

【発明の実施の形態】本発明化合物および本発明化合物
の合成中間体の置換基Ｒ¹、Ｒ²およびＲ³を具体的に列
記する。但し、記号はそれぞれ以下の意味を示す。

【０００８】Ｍｅ：メチル基、Ｅｔ：エチル基、Ｐｒ−
ｎ：ノルマルプロピル基、Ｐｒ−ｉｓｏ：イソプロピル
基、Ｂｕ−ｎ：ノルマルブチル基、Ｂｕ−ｉｓｏ：イソ
ブチル基、Ｂｕ−ｓｅｃ：セカンダリーブチル基、Ｂｕ
−ｔｅｒ：ターシャリーブチル基、Ｐｅｎ−ｎ：ノルマ
ルペンチル基、Ｈｅｘ−ｎ：ノルマルヘキシル基、Ｐｒ
−ｃｙｃ：シクロプロピル基、Ｂｕ−ｃｙｃ：シクロブ
チル基、Ｐｅｎ−ｃｙｃ：シクロペンチル基、Ｈｅｘ−
ｃｙｃ：シクロヘキシル基、Ｐｈ：フェニル基、Ｐｉ
ｐ：ピペリジン−１−イル基、Ｐｙｒｒ：ピロリジン−
１−イル基、Ｍｏｒｐｈ：モルホリン−１−イル基、Ｐ
ｙｒａｎ：３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル
基 〔置換基Ｒ¹の具体例〕R⁴-O-L¹, R⁵-O-L²-O-L³, R⁶-O-L
⁴, (R⁷O)(R⁸O)CH, (R⁷O)(R⁸O)CHCH₂, (R⁷O)(R⁸O)CHCH₂C
H₂, (R⁷O)(R⁸O)CHCH₂CH₂CH₂, (R⁷O)(R⁸O)CHCHMe, (R⁷O)
(R⁸OCH₂)CH, (R⁷O)(R⁸OCH₂)CHCH₂, (R⁷OCH₂)(R⁸OCH₂)C
H, (R⁷OCH₂)(R⁸OCH₂)CHCH₂, R⁹-S-L⁴, (R⁹S)(R¹⁰S)CH,
(R⁹S)(R¹⁰S)CHCH₂ 〔置換基Ｒ²およびＲ³の具体例〕H, Me, Et, Pr-n, Pr-
iso, Bu-n, Bu-iso, Bu-sec, Bu-tert, CHMeCHMe₂, Pen
-n, Hex-n, Pr-cyc, Bu-cyc, Pen-cyc, Hex-cyc, CH₂Pr
-cyc, CH₂Bu-cyc, CH₂Pen-cyc, CH₂Hex-cyc, CH₂CH₂Pr-
cyc, CH₂CH=CH₂, CH₂CH=CHMe, CH₂CMe=CH₂, CH₂CH₂CH=C
H₂, CH₂C≡CH, CH₂C≡CMe, CHMeC≡CH, CMe₂C≡CH, CH₂
OMe, CH₂OEt, CH₂OPr-n, CH₂OBu-n, CH₂OBu-iso, CH₂OB
u-sec, CH₂OBu-tert, CH₂CH₂OMe, CH₂CH₂OEt, CH₂CH₂OP
r-n, CH₂CH₂CH₂OMe, CH₂CH₂CH₂OEt, CH₂CH₂CH₂CH₂OMe,
CH₂SMe, CH₂SEt, CH₂SPr-n, CH₂SPr-iso, CH₂SBu-n, CH
₂SBu-iso, CH₂SBu-sec, CH₂SBu-tert,CH₂CH₂SMe, CH₂CH
₂SEt, CH₂CH₂SPr-n, CH₂CH₂SPr-iso, CH₂CH₂SBu-n, CH₂
CH₂SBu-iso, CH₂CH₂SBu-sec, CH₂CH₂SBu-tert, CH₂CH₂C
H₂SMe, CH₂CH₂CH₂SEt, CH₂CH₂CH₂SPr-n, CH₂CH₂CH₂SPr-
iso, CH₂CH₂CH₂SBu-n, CH₂CH₂CH₂SBu-iso, CH₂CH₂CH₂SB
u-sec, CH₂CH₂CH₂SBu-tert, CH₂CH₂Cl, CH₂CH₂Cl, CH₂C
H₂Br, CH₂CF₃, CH₂CCl=CH₂, Ph, 2-Cl-Ph, 3-Cl-Ph, 4-
Cl-Ph, 2, 4-Cl₂-Ph, 3, 5-Cl₂-Ph, 2, 6-Cl₂-Ph, 2, 3
-Cl₂-Ph, 2, 5-Cl₂-Ph, 2-F-Ph, 3-F-Ph, 4-F-Ph, 2, 4
-F₂-Ph, 3, 5-F₂-Ph, 2-F-4-Cl-Ph, 2-Br-Ph, 3-Br-Ph,
4-Br-Ph, 2-Me-Ph, 3-Me-Ph, 4-Me-Ph,2, 4-Me₂-Ph,
3, 5-Me₂-Ph, 2, 6-Me₂-Ph, 2, 3-Me₂-Ph, 2, 5-Me₂-P
h, 2-MeO-Ph, 3-MeO-Ph, 4-MeO-Ph, 2-CF₃-Ph, 3-CF₃-P
h, 4-CF₃-Ph, 2, 4, 6-Cl₃-Ph, 2,3, 5-Cl₃-Ph, 2, 3,
4-Cl₃-Ph, 2-NO₂-Ph, 3-NO₂-Ph, 4-NO₂-Ph, 2-CN-Ph, 3
-CN-Ph, 4-CN-Ph, CH₂Ph, OMe, OEt, OPr-n, OPr-iso,
OBu-n, OBu-iso, OBu-sec,OBu-tert, Pip, Pyrr, Morp
h, Pyran 〔置換基Ｒ²およびＲ³が結合している窒素原子とともに
3〜9員環を構成する場合の具体例〕

【０００９】

【化３】

【００１０】

【化４】

【００１１】

【化５】

【００１２】〔置換基Ｒ⁴の具体例〕CH=CH₂, CH₂CH=C
H₂, CH₂CH=CHMe, CH₂CMe=CH₂, CH₂CH₂CH=CH₂, CH₂CH=CM
e₂, CH₂CMe=CHMe, CHMeCH=CHMe, CH₂CMe=CHEt, CH₂CH₂C
H=CMe₂, CH₂CMe=CMe₂, C≡CH, CH₂C≡CH, CH₂C≡CMe, C
H₂CH=CHEt, CHMeC≡CH, CMe₂C≡CH, CH₂CH₂C≡CH, CH₂C
H ₂C≡CMe, CHMeC≡CMe, CH₂F, CH₂Cl, CH₂Br, CH₂I, CH
F₂, CHCl₂, CHBr₂, CF₃,CCl₃, CBr₃, CClF₂, CBrF₂, CH
₂FCH₂, CHF₂CH₂, CF₃CH₂, CF₃CF₂, CF₃CF₂CF₂, ClCH₂CH
₂, BrCH₂CH₂, CCl₃CH₂, CF₃CH₂CH₂, CCl₃CH₂CH₂, ClCH₂
CH₂CH₂, FCH₂CH₂CH₂, CF₃CF₂CH₂, ClCH₂CH₂CH₂CH₂, CH=
CHCl, CH=CCl₂, CH₂CH=CHCl, CH₂CH=CCl₂,CH₂CH=CHBr,
CH=CHF, CH=CF₂, CF=CHF₂, CH₂CH=CF₂, CH₂CF=CF₂, CH₂
CH=CHCF₃,CH₂CH=CBrMe, CH₂CH=CClMe, CF₂CF=CF₂, CH₂C
≡CI, CH₂CH₂C≡CI, CH₂C≡CCF₃,Ph, 2-Cl-Ph, 3-Cl-P
h, 4-Cl-Ph, 2, 4-Cl₂-Ph, 3, 5-Cl₂-Ph, 2, 6-Cl₂-Ph,
2, 3-Cl₂-Ph, 2, 5-Cl₂-Ph, 2-F-Ph, 3-F-Ph, 4-F-Ph,
2-F-4-Cl-Ph, 2-Br-Ph, 3-Br-Ph, 4-Br-Ph, 2-Me-Ph,
3-Me-Ph, 4-Me-Ph, 2, 4-Me₂-Ph, 3, 5-Me₂-Ph, 2,6-Me
₂-Ph, 2, 3-Me₂-Ph, 2, 5-Me₂-Ph, 2-MeO-Ph, 3-MeO-P
h, 4-MeO-Ph, 2-CF₃-Ph, 3-CF₃-Ph, 4-CF₃-Ph, 2, 4, 6
-Cl₃-Ph, 2, 3, 5-Cl₃-Ph, 2, 3, 4-Cl₃-Ph,2-NO₂-Ph,
3-NO₂-Ph, 4-NO₂-Ph, 2, 4-(NO₂)₂-Ph, 2-CN-Ph, 3-CN-
Ph, 4-CN-Ph, PhCH₂, 2-Cl-PhCH₂, 3-Cl-PhCH₂, 4-Cl-P
hCH₂, 2, 4-Cl₂-PhCH₂, 3, 5-Cl₂-PhCH₂, 2, 6-Cl₂-PhC
H₂, 2, 3-Cl₂-PhCH₂, 2, 5-Cl₂-PhCH₂, 2-F-PhCH₂, 3-F
-PhCH ₂, 4-F-PhCH₂, 2-F-4-Cl-PhCH₂, 2-Br-PhCH₂, 3-B
r-PhCH₂, 4-Br-PhCH₂, 2-Me-PhCH₂, 3-Me-PhCH₂, 4-Me-
PhCH₂, 2, 4-Me₂-PhCH₂, 3, 5-Me₂-PhCH₂, 2, 6-Me₂-Ph
CH₂, 2, 3-Me₂-PhCH₂, 2, 5-Me₂-PhCH₂, 2-MeO-PhCH₂,
3-MeO-PhCH₂, 4-MeO-PhCH₂, 2-CF₃-PhCH₂, 3-CF₃-PhC
H₂, 4-CF₃-PhCH₂, 2, 4, 6-Cl₃-PhCH₂, 2, 3, 5-Cl₃-Ph
CH₂, 2, 3, 4-Cl₃-PhCH₂, 2-NO₂-PhCH₂, 3-NO₂-PhCH₂,
4-NO₂-PhCH₂, 2-CN-PhCH₂, 3-CN-PhCH₂, 4-CN-PhCH₂, P
hCH₂CH₂, 2-Cl-PhCH₂CH₂, 3-Cl-PhCH₂CH₂,4-Cl-PhCH₂CH
₂, 2, 4-Cl₂-PhCH₂CH₂, 3, 5-Cl₂-PhCH₂CH₂, 2, 6-Cl₂-
PhCH₂CH₂,2, 3-Cl₂-PhCH₂CH₂, 2, 5-Cl₂-PhCH₂CH₂, 2-F
-PhCH₂CH₂, 3-F-PhCH₂CH₂, 4-F-PhCH₂CH₂, 2-F-4-Cl-Ph
CH₂CH₂, 2-Br-PhCH₂CH₂, 3-Br-PhCH₂CH₂, 4-Br-PhCH₂CH
₂,2-Me-PhCH₂CH₂, 3-Me-PhCH₂CH₂, 4-Me-PhCH₂CH₂, 2,
4-Me₂-PhCH₂CH₂, 3, 5-Me₂-PhCH₂CH₂, 2, 6-Me₂-PhCH₂C
H₂, 2, 3-Me₂-PhCH₂CH₂, 2, 5-Me₂-PhCH₂CH₂, 2-MeO-Ph
CH₂CH₂, 3-MeO-PhCH₂CH₂, 4-MeO-PhCH₂CH₂, 2-CF₃-PhCH
₂CH₂, 3-CF₃-PhCH₂CH₂, 4-CF₃-PhCH₂CH₂, 2, 4, 6-Cl₃-
PhCH₂CH₂, 2, 3, 5-Cl₃-PhCH₂CH₂, 2, 3, 4-Cl₃-PhCH₂C
H₂, 2-NO₂-PhCH₂CH₂, 3-NO₂-PhCH₂CH₂, 4-NO₂-PhCH₂C
H₂, 2-CN-PhCH₂CH₂, 3-CN-PhCH₂CH₂, 4-CN-PhCH₂CH₂, P
hCHMe, 2-Cl-PhCHMe, 3-Cl-PhCHMe, 4-Cl-PhCHMe, 2, 4
-Cl₂-PhCHMe, 3, 5-Cl₂-PhCHMe, 2, 6-Cl₂-PhCHMe, 2,
3-Cl₂-PhCHMe, 2, 5-Cl₂-PhCHMe, 2-F-PhCHMe, 3-F-PhC
HMe, 4-F-PhCHMe, 2-F-4-Cl-PhCHMe, 2-Br-PhCHMe, 3-B
r-PhCHMe, 4-Br-PhCHMe, 2-Me-PhCHMe, 3-Me-PhCHMe, 4
-Me-PhCHMe, PhCHMeCH₂, 2-Cl-PhCHMeCH₂, 3-Cl-PhCHMe
CH₂, 4-Cl-PhCHMeCH₂, 2,4-Cl₂-PhCHMeCH₂, 3, 5-Cl₂-P
hCHMeCH₂, 2, 6-Cl₂-PhCHMeCH₂, 2, 3-Cl₂-PhCHMeCH₂,
2, 5-Cl₂-PhCHMeCH₂, 2-F-PhCHMeCH₂, 3-F-PhCHMeCH₂,
4-F-PhCHMeCH₂, 2-F-4-Cl-PhCHMeCH₂, 2-Br-PhCHMeCH₂,
3-Br-PhCHMeCH₂, 4-Br-PhCHMeCH₂, 2-Me-PhCHMeCH₂, 3
-Me-PhCHMeCH₂, 4-Me-PhCHMeCH₂, PhCH₂CHMe, 2-Cl-PhC
H₂CHMe, 3-Cl-PhCH₂CHMe, 4-Cl-PhCH₂CHMe, 2, 4-Cl₂-P
hCH₂CHMe, 3, 5-Cl₂-PhCH₂CHMe, 2,6-Cl₂-PhCH₂CHMe,
2, 3-Cl₂-PhCH₂CHMe, 2, 5-Cl₂-PhCH₂CHMe, 2-F-PhCH₂C
HMe,3-F-PhCH₂CHMe, 4-F-PhCH₂CHMe, 2-F-4-Cl-PhCH₂CH
Me, 2-Br-PhCH₂CHMe, 3-Br-PhCH₂CHMe, 4-Br-PhCH₂CHM
e, 2-Me-PhCH₂CHMe, 3-Me-PhCH₂CHMe, 4-Me-PhCH₂CHMe,
PhCMe₂, PhCHMeCHMe, PhCH₂CH₂CH₂, PhCH₂CH₂CH₂CH₂,
PhCHEt, PhCH(Pr-n), PhCH(Pr-iso), CHMeCH=CH₂, CHEt
CH=CH₂, CHEtC≡CH, CHMeCH=CHCl, CHEtCH=CHCl, CH₂CC
l=CH₂, CHMeCCl=CH₂, CHEtCCl=CH₂, 2, 4-F₂-Ph, 3, 5-
F₂-Ph, 2, 6-F₂-Ph, 2, 3-F₂-Ph, 2, 5-F₂-Ph, 2, 3, 4
-F₃-Ph, 2, 3, 5-F₃-Ph, 2, 3, 6-F₃-Ph,2, 4, 5-F₃-P
h, 3, 4, 5-F₃-Ph, 2, 3, 4, 5-F₄-Ph, 2, 3, 5, 6-F₄-
Ph, 2, 3,4, 6-F₄-Ph, 2, 3, 4, 5, 6-F₆-Ph 〔置換基Ｒ⁴がヘテロ環を表す場合の具体例〕

【００１３】

【化６】

【００１４】

【化７】

【００１５】

【化８】

【００１６】

【化９】

【００１７】〔置換基Ｒ⁵の具体例〕Me, Et, Pr-n, Pr-
iso, Bu-n, Bu-iso, Bu-sec, Bu-tert, Pen-n, Et₂CH,
Hex-n, Me(Pr-n)CH, Me(Bu-n)CH, Et(Pr-n)CH, Me₂CHCH
₂CH₂, CH=CH₂, CH₂CH=CH₂, CH ₂CH=CHMe, CH₂CMe=CH₂, C
H₂CH₂CH=CH₂, CH₂CH=CMe₂, CH₂CMe=CHMe, CHMeCH=CHMe,
CH₂CMe=CHEt, CH₂CH₂CH=CMe₂, CH₂CMe=CMe₂, C≡CH, C
H₂C≡CH, CH₂C≡CMe, CH₂CH=CHEt, CHMeC≡CH, CMe₂C≡
CH, CH₂CH₂C≡CH, CH₂CH₂C≡CMe, CHMeC≡CMe,CH₂F, CH
₂Cl, CH₂Br, CH₂I, CHF₂, CHCl₂, CHBr₂, CF₃, CCl₃, C
Br₃, CClF₂, CBrF₂, CH₂FCH₂, CHF₂CH₂, CF₃CH₂, CF₃CF
₂, CF₃CF₂CF₂, ClCH₂CH₂, BrCH₂CH₂, CCl₃CH₂, CF₃CH₂C
H₂, CCl₃CH₂CH₂, ClCH₂CH₂CH₂, FCH₂CH₂CH₂, CF₃CF₂C
H₂, ClCH₂CH₂CH₂CH₂, Ph, 2-Cl-Ph, 3-Cl-Ph, 4-Cl-Ph,
2, 4-Cl₂-Ph, 3, 5-Cl₂-Ph, 2, 6-Cl₂-Ph, 2, 3-Cl₂-P
h, 2, 5-Cl₂-Ph, 2-F-Ph, 3-F-Ph, 4-F-Ph, 2-F-4-Cl-P
h, 2-Br-Ph, 3-Br-Ph, 4-Br-Ph, 2-Me-Ph, 3-Me-Ph, 4-
Me-Ph, 2, 4-Me₂-Ph, 3, 5-Me₂-Ph, 2, 6-Me₂-Ph, 2, 3
-Me₂-Ph, 2, 5-Me₂-Ph, 2-MeO-Ph, 3-MeO-Ph, 4-MeO-P
h, 2-CF₃-Ph, 3-CF₃-Ph, 4-CF₃-Ph, 2, 4, 6-Cl₃-Ph,
2, 3, 5-Cl₃-Ph, 2, 3,4-Cl₃-Ph, 2-NO₂-Ph, 3-NO₂-Ph,
4-NO₂-Ph, 2, 4-(NO₂)₂-Ph, 2-CN-Ph, 3-CN-Ph, 4-CN-
Ph, PhCH₂, 2-Cl-PhCH₂, 3-Cl-PhCH₂, 4-Cl-PhCH₂, 2,
4-Cl₂-PhCH₂, 3,5-Cl₂-PhCH₂, 2, 6-Cl₂-PhCH₂, 2, 3-C
l₂-PhCH₂, 2, 5-Cl₂-PhCH₂, 2-F-PhCH₂,3-F-PhCH₂, 4-F
-PhCH₂, 2-F-4-Cl-PhCH₂, 2-Br-PhCH₂, 3-Br-PhCH₂, 4-
Br-PhCH ₂, 2-Me-PhCH₂, 3-Me-PhCH₂, 4-Me-PhCH₂, 2, 4
-Me₂-PhCH₂, 3, 5-Me₂-PhCH₂, 2, 6-Me₂-PhCH₂, 2, 3-M
e₂-PhCH₂, 2, 5-Me₂-PhCH₂, 2-MeO-PhCH₂, 3-MeO-PhC
H₂,4-MeO-PhCH₂, 2-CF₃-PhCH₂, 3-CF₃-PhCH₂, 4-CF₃-Ph
CH₂, 2, 4, 6-Cl₃-PhCH₂,2, 3, 5-Cl₃-PhCH₂, 2, 3, 4-
Cl₃-PhCH₂, 2-NO₂-PhCH₂, 3-NO₂-PhCH₂, 4-NO₂-PhCH₂,
2-CN-PhCH₂, 3-CN-PhCH₂, 4-CN-PhCH₂, PhCH₂CH₂, 2-Cl
-PhCH₂CH₂, 3-Cl-PhCH₂CH₂, 4-Cl-PhCH₂CH₂, 2, 4-Cl₂-
PhCH₂CH₂, 3, 5-Cl₂-PhCH₂CH₂, 2, 6-Cl₂-PhCH₂CH₂, 2,
3-Cl₂-PhCH₂CH₂, 2, 5-Cl₂-PhCH₂CH₂, 2-F-PhCH₂CH₂,
3-F-PhCH₂CH ₂, 4-F-PhCH₂CH₂, 2-F-4-Cl-PhCH₂CH₂, 2-B
r-PhCH₂CH₂, 3-Br-PhCH₂CH₂, 4-Br-PhCH₂CH₂, 2-Me-PhC
H₂CH₂, 3-Me-PhCH₂CH₂, 4-Me-PhCH₂CH₂, 2, 4-Me₂-PhCH
₂CH₂,3, 5-Me₂-PhCH₂CH₂, 2, 6-Me₂-PhCH₂CH₂, 2, 3-Me
₂-PhCH₂CH₂, 2, 5-Me₂-PhCH₂CH₂, 2-MeO-PhCH₂CH₂, 3-M
eO-PhCH₂CH₂, 4-MeO-PhCH₂CH₂, 2-CF₃-PhCH₂CH₂, 3-CF₃
-PhCH₂CH₂, 4-CF₃-PhCH₂CH₂, 2, 4, 6-Cl₃-PhCH₂CH₂,
2, 3, 5-Cl₃-PhCH₂CH₂,2, 3, 4-Cl₃-PhCH₂CH₂, 2-NO₂-P
hCH₂CH₂, 3-NO₂-PhCH₂CH₂, 4-NO₂-PhCH₂CH₂, 2-CN-PhCH
₂CH₂, 3-CN-PhCH₂CH₂, 4-CN-PhCH₂CH₂, PhCHMe, 2-Cl-P
hCHMe, 3-Cl-PhCHMe, 4-Cl-PhCHMe, 2, 4-Cl₂-PhCHMe,
3, 5-Cl₂-PhCHMe, 2, 6-Cl₂-PhCHMe, 2,3-Cl₂-PhCHMe,
2, 5-Cl₂-PhCHMe, 2-F-PhCHMe, 3-F-PhCHMe, 4-F-PhCHM
e, 2-F-4-Cl-PhCHMe, 2-Br-PhCHMe, 3-Br-PhCHMe, 4-Br
-PhCHMe, 2-Me-PhCHMe, 3-Me-PhCHMe, 4-Me-PhCHMe, Ph
CHMeCH₂, 2-Cl-PhCHMeCH₂, 3-Cl-PhCHMeCH₂, 4-Cl-PhCH
MeCH₂, 2, 4-Cl₂-PhCHMeCH₂, 3, 5-Cl₂-PhCHMeCH₂, 2,
6-Cl₂-PhCHMeCH₂, 2, 3-Cl₂-PhCHMeCH₂, 2, 5-Cl₂-PhCH
MeCH₂, 2-F-PhCHMeCH₂, 3-F-PhCHMeCH₂, 4-F-PhCHMeC
H₂, 2-F-4-Cl-PhCHMeCH₂, 2-Br-PhCHMeCH₂, 3-Br-PhCHM
eCH₂, 4-Br-PhCHMeCH ₂, 2-Me-PhCHMeCH₂, 3-Me-PhCHMeC
H₂, 4-Me-PhCHMeCH₂, PhCH₂CHMe, 2-Cl-PhCH₂CHMe, 3-C
l-PhCH₂CHMe, 4-Cl-PhCH₂CHMe, 2, 4-Cl₂-PhCH₂CHMe,
3, 5-Cl₂-PhCH₂CHMe, 2, 6-Cl₂-PhCH₂CHMe, 2, 3-Cl₂-P
hCH₂CHMe, 2, 5-Cl₂-PhCH₂CHMe, 2-F-PhCH₂CHMe, 3-F-P
hCH₂CHMe, 4-F-PhCH₂CHMe, 2-F-4-Cl-PhCH₂CHMe, 2-Br-
PhCH₂CHMe, 3-Br-PhCH₂CHMe, 4-Br-PhCH₂CHMe, 2-Me-Ph
CH₂CHMe, 3-Me-PhCH₂CHMe, 4-Me-PhCH₂CHMe, PhCMe₂, P
hCHMeCHMe, PhCH₂CH₂CH₂, PhCH₂CH₂CH₂CH₂, PhCHEt, Ph
CH(Pr-n), PhCH(Pr-iso) 〔置換基Ｒ⁶の具体例〕Me, Et, Pr-n, Pr-iso, Bu-n, B
u-iso, Bu-sec, Bu-tert, Pen-n, Et₂CH, Hex-n, Me(Pr
-n)CH, Me(Bu-n)CH, Et(Pr-n)CH, Me₂CHCH₂CH₂, CH=C
H₂, CH₂CH=CH₂, CH ₂CH=CHMe, CH₂CMe=CH₂, CH₂CH₂CH=CH
₂, CH₂CH=CMe₂, CH₂CMe=CHMe, CHMeCH=CHMe, CH₂CMe=CH
Et, CH₂CH₂CH=CMe₂, CH₂CMe=CMe₂, C≡CH, CH₂C≡CH, C
H₂C≡CMe, CH₂CH=CHEt, CHMeC≡CH, CMe₂C≡CH, CH₂CH₂
C≡CH, CH₂CH₂C≡CMe, CHMeC≡CMe,CH₂F, CH₂Cl, CH₂B
r, CH₂I, CHF₂, CHCl₂, CHBr₂, CF₃, CCl₃, CBr₃, CClF
₂, CBrF₂, CH₂FCH₂, CHF₂CH₂, CF₃CH₂, CF₃CF₂, CF₃CF₂
CF₂, ClCH₂CH₂, BrCH₂CH₂, CCl₃CH₂, CF₃CH₂CH₂, CCl₃C
H₂CH₂, ClCH₂CH₂CH₂, FCH₂CH₂CH₂, CF₃CF₂CH₂, ClCH₂CH
₂CH₂CH₂, CH=CHCl, CH=CCl₂, CH₂CH=CHCl, CH₂CH=CCl₂,
CH₂CH=CHBr, CH=CHF,CH=CF₂, CF=CHF₂, CH₂CH=CF₂, CH
₂CF=CF₂, CH₂CH=CHCF₃, CH₂CH=CBrMe, CH₂CH=CClMe, CF
₂CF=CF₂, CH₂C≡CI, CH₂CH₂C≡CI, CH₂C≡CCF₃, Ph, 2-
Cl-Ph, 3-Cl-Ph, 4-Cl-Ph, 2, 4-Cl₂-Ph, 3, 5-Cl₂-Ph,
2, 6-Cl₂-Ph, 2, 3-Cl₂-Ph, 2, 5-Cl₂-Ph, 2-F-Ph, 3-
F-Ph, 4-F-Ph, 2-F-4-Cl-Ph, 2-Br-Ph, 3-Br-Ph, 4-Br-
Ph, 2-Me-Ph, 3-Me-Ph, 4-Me-Ph, 2, 4-Me₂-Ph, 3, 5-M
e₂-Ph, 2, 6-Me₂-Ph, 2, 3-Me₂-Ph, 2, 5-Me₂-Ph, 2-Me
O-Ph, 3-MeO-Ph, 4-MeO-Ph, 2-CF₃-Ph, 3-CF₃-Ph, 4-CF
₃-Ph, 2, 4, 6-Cl₃-Ph, 2, 3, 5-Cl₃-Ph, 2, 3, 4-Cl₃-
Ph, 2-NO₂-Ph, 3-NO₂-Ph,4-NO₂-Ph, 2, 4-(NO₂)₂-Ph, 2
-CN-Ph, 3-CN-Ph, 4-CN-Ph, PhCH₂, 2-Cl-PhCH₂,3-Cl-P
hCH₂, 4-Cl-PhCH₂, 2, 4-Cl₂-PhCH₂, 3, 5-Cl₂-PhCH₂,
2, 6-Cl₂-PhCH₂,2, 3-Cl₂-PhCH₂, 2, 5-Cl₂-PhCH₂, 2-F
-PhCH₂, 3-F-PhCH₂, 4-F-PhCH₂, 2-F-4-Cl-PhCH₂, 2-Br
-PhCH₂, 3-Br-PhCH₂, 4-Br-PhCH₂, 2-Me-PhCH₂, 3-Me-P
hCH₂, 4-Me-PhCH₂, 2, 4-Me₂-PhCH₂, 3, 5-Me₂-PhCH₂,
2, 6-Me₂-PhCH₂, 2, 3-Me₂-PhCH₂,2, 5-Me₂-PhCH₂, 2-M
eO-PhCH₂, 3-MeO-PhCH₂, 4-MeO-PhCH₂, 2-CF₃-PhCH₂, 3
-CF₃-PhCH₂, 4-CF₃-PhCH₂, 2, 4, 6-Cl₃-PhCH₂, 2, 3,
5-Cl₃-PhCH₂, 2, 3, 4-Cl₃-PhCH₂, 2-NO₂-PhCH₂, 3-NO₂
-PhCH₂, 4-NO₂-PhCH₂, 2-CN-PhCH₂, 3-CN-PhCH₂, 4-CN-
PhCH₂, PhCH₂CH₂, 2-Cl-PhCH₂CH₂, 3-Cl-PhCH₂CH₂, 4-C
l-PhCH₂CH₂, 2, 4-Cl₂-PhCH₂CH₂, 3, 5-Cl₂-PhCH₂CH₂,
2, 6-Cl₂-PhCH₂CH₂, 2, 3-Cl₂-PhCH₂CH₂, 2,5-Cl₂-PhCH
₂CH₂, 2-F-PhCH₂CH₂, 3-F-PhCH₂CH₂, 4-F-PhCH₂CH₂, 2-
F-4-Cl-PhCH ₂CH₂, 2-Br-PhCH₂CH₂, 3-Br-PhCH₂CH₂, 4-B
r-PhCH₂CH₂, 2-Me-PhCH₂CH₂, 3-Me-PhCH₂CH₂, 4-Me-PhC
H₂CH₂, 2, 4-Me₂-PhCH₂CH₂, 3, 5-Me₂-PhCH₂CH₂, 2, 6-
Me₂-PhCH₂CH₂, 2, 3-Me₂-PhCH₂CH₂, 2, 5-Me₂-PhCH₂C
H₂, 2-MeO-PhCH₂CH₂, 3-MeO-PhCH₂CH₂, 4-MeO-PhCH₂C
H₂, 2-CF₃-PhCH₂CH₂, 3-CF₃-PhCH₂CH₂, 4-CF₃-PhCH₂C
H₂, 2, 4, 6-Cl₃-PhCH₂CH₂, 2, 3, 5-Cl₃-PhCH₂CH₂, 2,
3, 4-Cl₃-PhCH₂CH₂, 2-NO₂-PhCH₂CH₂, 3-NO₂-PhCH₂C
H₂, 4-NO₂-PhCH₂CH₂, 2-CN-PhCH₂CH₂, 3-CN-PhCH₂CH₂,
4-CN-PhCH₂CH₂, PhCHMe, 2-Cl-PhCHMe, 3-Cl-PhCHMe, 4
-Cl-PhCHMe, 2, 4-Cl₂-PhCHMe, 3, 5-Cl₂-PhCHMe, 2, 6
-Cl₂-PhCHMe, 2, 3-Cl₂-PhCHMe, 2, 5-Cl₂-PhCHMe, 2-F
-PhCHMe, 3-F-PhCHMe, 4-F-PhCHMe, 2-F-4-Cl-PhCHMe,
2-Br-PhCHMe, 3-Br-PhCHMe, 4-Br-PhCHMe, 2-Me-PhCHM
e, 3-Me-PhCHMe, 4-Me-PhCHMe, PhCHMeCH₂,2-Cl-PhCHMe
CH₂, 3-Cl-PhCHMeCH₂, 4-Cl-PhCHMeCH₂, 2, 4-Cl₂-PhCH
MeCH₂, 3, 5-Cl₂-PhCHMeCH₂, 2, 6-Cl₂-PhCHMeCH₂, 2,
3-Cl₂-PhCHMeCH₂, 2, 5-Cl₂-PhCHMeCH₂, 2-F-PhCHMeC
H₂, 3-F-PhCHMeCH₂, 4-F-PhCHMeCH₂, 2-F-4-Cl-PhCHMeC
H₂, 2-Br-PhCHMeCH₂, 3-Br-PhCHMeCH₂, 4-Br-PhCHMeC
H₂, 2-Me-PhCHMeCH₂, 3-Me-PhCHMeCH₂, 4-Me-PhCHMeC
H₂, PhCH₂CHMe, 2-Cl-PhCH₂CHMe, 3-Cl-PhCH₂CHMe, 4-C
l-PhCH₂CHMe, 2, 4-Cl₂-PhCH₂CHMe, 3, 5-Cl₂-PhCH₂CHM
e, 2, 6-Cl₂-PhCH₂CHMe, 2, 3-Cl₂-PhCH₂CHMe, 2, 5-Cl
₂-PhCH₂CHMe, 2-F-PhCH₂CHMe, 3-F-PhCH₂CHMe, 4-F-PhC
H₂CHMe, 2-F-4-Cl-PhCH₂CHMe, 2-Br-PhCH₂CHMe, 3-Br-P
hCH₂CHMe, 4-Br-PhCH₂CHMe, 2-Me-PhCH₂CHMe, 3-Me-PhC
H₂CHMe, 4-Me-PhCH₂CHMe, PhCMe₂, PhCHMeCHMe,PhCH₂CH
₂CH₂, PhCH₂CH₂CH₂CH₂, PhCHEt, PhCH(Pr-n), PhCH(Pr-
iso) 〔置換基Ｒ⁷およびＲ⁸の具体例〕Me, Et, Pr-n, Pr-is
o, Bu-n, Bu-iso, Bu-sec, Bu-tert, Pen-n, Et₂CH, He
x-n, Me(Pr-n)CH, Me(Bu-n)CH, Et(Pr-n)CH, Me₂CHCH₂C
H₂, CH=CH₂, CH₂CH=CH₂, CH ₂CH=CHMe, CH₂CMe=CH₂, CH₂
CH₂CH=CH₂, CH₂CH=CMe₂, CH₂CMe=CHMe, CHMeCH=CHMe, C
H₂CMe=CHEt, CH₂CH₂CH=CMe₂, CH₂CMe=CMe₂, C≡CH, CH₂
C≡CH, CH₂C≡CMe, CH₂CH=CHEt, CHMeC≡CH, CMe₂C≡C
H, CH₂CH₂C≡CH, CH₂CH₂C≡CMe, CHMeC≡CMe,CH₂F, CH₂
Cl, CH₂Br, CH₂I, CHF₂, CHCl₂, CHBr₂, CF₃, CCl₃, CB
r₃, CClF₂, CBrF₂, CH₂FCH₂, CHF₂CH₂, CF₃CH₂, CF₃C
F₂, CF₃CF₂CF₂, ClCH₂CH₂, BrCH₂CH₂, CCl₃CH₂, CF₃CH₂
CH₂, CCl₃CH₂CH₂, ClCH₂CH₂CH₂, FCH₂CH₂CH₂, CF₃CF₂CH
₂, ClCH₂CH₂CH₂CH₂, CH=CHCl, CH=CCl₂, CH₂CH=CHCl, C
H₂CH=CCl₂, CH₂CH=CHBr, CH=CHF,CH=CF₂, CF=CHF₂, CH₂
CH=CF₂, CH₂CF=CF₂, CH₂CH=CHCF₃, CH₂CH=CBrMe, CH₂CH
=CClMe, CF₂CF=CF₂, CH₂C≡CI, CH₂CH₂C≡CI, CH₂C≡CC
F₃ 〔置換基Ｒ⁹およびＲ¹⁰の具体例〕Me, Et, Pr-n, Pr-is
o, Bu-n, Bu-iso, Bu-sec, Bu-tert, Pen-n, Et₂CH, He
x-n, Me(Pr-n)CH, Me(Bu-n)CH, Et(Pr-n)CH, Me₂CHCH₂C
H₂, CH=CH₂, CH₂CH=CH₂, CH ₂CH=CHMe, CH₂CMe=CH₂, CH₂
CH₂CH=CH₂, CH₂CH=CMe₂, CH₂CMe=CHMe, CHMeCH=CHMe, C
H₂CMe=CHEt, CH₂CH₂CH=CMe₂, CH₂CMe=CMe₂, C≡CH, CH₂
C≡CH, CH₂C≡CMe, CH₂CH=CHEt, CHMeC≡CH, CMe₂C≡C
H, CH₂CH₂C≡CH, CH₂CH₂C≡CMe, CHMeC≡CMe 〔置換基Ｌ¹の具体例〕CH₂, CH₂CH₂, CH₂CH₂CH₂, CH₂CH
₂CH₂CH₂, CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂, CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH ₂, CHM
e, CHEt, CH(Pr-n), CH(Pr-iso), CHMeCH₂, CH₂CHMe, C
HEtCH₂, CH₂CHEt,CHMeCH₂CH₂, CH₂CHMeCH₂, CH₂CH₂CHMe 〔置換基Ｌ²およびＬ³の具体例〕CH₂, CH₂CH₂, CH₂CH₂C
H₂, CH₂CH₂CH₂CH₂, CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂, CH₂CH₂CH₂CH₂CH
₂CH₂, CHMe, CHEt, CH(Pr-n), CH(Pr-iso), CHMeCH₂, C
H₂CHMe, CHEtCH₂, CH₂CHEt, CHMeCH₂CH₂, CH₂CHMeCH₂,
CH₂CH₂CHMe, FCH₂CH, FCH₂CH₂CH, CH₂CHFCH₂, CH₂CF₂CH
₂, CH₂CHCH₂F, FCH₂CHCH₂, CH₂CHCHF₂, F₂CHCHCH₂, CH₂
CHCF₃, F₃CCHCH₂, CH₂CHFCH₂CH₂, CH₂CH₂CHFCH₂, CH₂CF
₂CH₂CH₂, CH₂CH₂CF₂CH₂, CH₂CHFCHFCH₂, CH₂CH₂CHCH₂F,
FCH₂CHCH₂CH₂, CH₂CH₂CHCHF₂, F₂CHCHCH₂CH₂, CH₂CH₂C
HCF₃, F₃CCHCH₂CH₂, CH₂CHCH₂CH₂F, FCH₂CH₂CHCH₂, CH₂
CHCH₂CH₂CH₂F, FCH₂CH₂CH₂CHCH₂, ClCH₂CH, ClCH₂CH₂C
H, CH₂CHClCH₂, CH₂CCl₂CH₂, CH₂CHCH₂Cl, ClCH₂CHCH₂,
CH₂CHCHCl₂, Cl₂CHCHCH₂, CH₂CHCCl₃, Cl₃CCHCH₂, CH₂
CHClCH₂CH₂, CH₂CH₂CHClCH₂, CH ₂CCl₂CH₂CH₂, CH₂CH₂CC
l₂CH₂, CH₂CHClCHClCH₂, CH₂CH₂CHCH₂Cl, ClCH₂CHCH₂CH
₂, CH₂CH₂CHCHCl₂, Cl₂CHCHCH₂CH₂, CH₂CH₂CHCCl₃, Cl₃
CCHCH₂CH₂, CH₂CHCH₂CH₂Cl, ClCH₂CH₂CHCH₂, CH₂CHCH₂C
H₂CH₂Cl, ClCH₂CH₂CH₂CHCH₂, BrCH₂CH, BrCH₂CH₂CH, CH
₂CHBrCH₂, CH₂CBr₂CH₂, CH₂CHCH₂Br, BrCH₂CHCH₂, CH₂C
HCHBr₂, Br₂CHCHCH ₂, CH₂CHCBr₃, Br₃CCHCH₂, CH₂CHBrC
H₂CH₂, CH₂CH₂CHBrCH₂, CH₂CBr₂CH₂CH₂, CH ₂CH₂CBr₂C
H₂, CH₂CHBrCHBrCH₂, CH₂CH₂CHCH₂Br, BrCH₂CHCH₂CH₂,
CH₂CH₂CHCHBr₂, Br₂CHCHCH₂CH₂, CH₂CH₂CHCBr₃, Br₃CCH
CH₂CH₂, CH₂CHCH₂CH₂Br, BrCH₂CH₂CHCH ₂, CH₂CHCH₂CH₂C
H₂Br, BrCH₂CH₂CH₂CHCH₂ 〔置換基Ｌ⁴の具体例〕FCH₂CH, FCH₂CH₂CH, CH₂CHFCH₂,
CH₂CF₂CH₂, CH₂CHCH₂F, FCH₂CHCH₂, CH₂CHCHF₂, F₂CHC
HCH₂, CH₂CHCF₃, F₃CCHCH₂, CH₂CHFCH₂CH₂, CH₂CH₂CHFC
H₂, CH₂CF₂CH₂CH ₂, CH₂CH₂CF₂CH₂, CH₂CHFCHFCH₂, CH₂C
H₂CHCH₂F, FCH₂CHCH₂CH₂, CH₂CH₂CHCHF₂,F₂CHCHCH₂CH₂,
CH₂CH₂CHCF₃, F₃CCHCH₂CH₂, CH₂CHCH₂CH₂F, FCH₂CH₂CH
CH₂, CH₂CHCH₂CH₂CH₂F, FCH₂CH₂CH₂CHCH₂, ClCH₂CH, Cl
CH₂CH₂CH, CH₂CHClCH₂, CH₂CCl₂CH₂, CH₂CHCH₂Cl, ClCH
₂CHCH₂, CH₂CHCHCl₂, Cl₂CHCHCH₂, CH₂CHCCl₃, Cl₃CCHC
H₂, CH₂CHClCH₂CH₂, CH₂CH₂CHClCH₂, CH₂CCl₂CH₂CH₂, C
H₂CH₂CCl₂CH₂, CH₂CHClCHClCH₂, CH₂CH₂CHCH₂Cl, ClCH₂
CHCH₂CH₂, CH₂CH₂CHCHCl₂, Cl₂CHCHCH₂CH₂, CH₂CH₂CHCC
l₃, Cl₃CCHCH₂CH₂, CH₂CHCH₂CH₂Cl, ClCH₂CH₂CHCH₂, CH
₂CHCH₂CH₂CH₂Cl, ClCH₂CH₂CH₂CHCH₂, BrCH₂CH, BrCH₂CH
₂CH, CH₂CHBrCH₂, CH₂CBr₂CH₂, CH₂CHCH₂Br,BrCH₂CHC
H₂, CH₂CHCHBr₂, Br₂CHCHCH₂, CH₂CHCBr₃, Br₃CCHCH₂,
CH₂CHBrCH₂CH₂, CH₂CH₂CHBrCH₂, CH₂CBr₂CH₂CH₂, CH₂CH
₂CBr₂CH₂, CH₂CHBrCHBrCH₂, CH₂CH₂CHCH₂Br, BrCH₂CHCH
₂CH₂, CH₂CH₂CHCHBr₂, Br₂CHCHCH₂CH₂, CH₂CH₂CHCBr₃,
Br₃CCHCH₂CH₂, CH₂CHCH₂CH₂Br, BrCH₂CH₂CHCH₂, CH₂CHC
H₂CH₂CH₂Br, BrCH₂CH₂CH₂CHCH₂,PhCH, (2-Cl-Ph)CH, (3
-Cl-Ph)CH, (4-Cl-Ph)CH, (2, 4-Cl₂-Ph)CH, (3, 5-Cl₂
-Ph)CH, (2, 6-Cl₂-Ph)CH, (2, 3-Cl₂-Ph)CH, (2, 5-Cl
₂-Ph)CH, (2-F-Ph)CH, (3-F-Ph)CH, (4-F-Ph)CH, (2-F-
4-Cl-Ph)CH, (2-Br-Ph)CH, (3-Br-Ph)CH, (4-Br-Ph)CH,
(2-Me-Ph)CH, (3-Me-Ph)CH, (4-Me-Ph)CH, (2, 4-Me₂-
Ph)CH, (3, 5-Me₂-Ph)CH, (2, 6-Me₂-Ph)CH, (2, 3-Me₂
-Ph)CH, (2, 5-Me₂-Ph)CH, (2-MeO-Ph)CH,(3-MeO-Ph)C
H, (4-MeO-Ph)CH, (2-CF₃-Ph)CH, (3-CF₃-Ph)CH, (4-CF
₃-Ph)CH, (2, 4, 6-Cl₃-Ph)CH, (2, 3, 5-Cl₃-Ph)CH,
(2, 3, 4-Cl₃-Ph)CH, (2-NO₂-Ph)CH,(3-NO₂-Ph)CH, (4-
NO₂-Ph)CH, (2, 4-(NO₂)₂-Ph)CH, (2-CN-Ph)CH, (3-CN-
Ph)CH, (4-CN-Ph)CH, PhCMe, (2-Cl-Ph)CMe, (3-Cl-Ph)
CMe, (4-Cl-Ph)CMe, (2, 4-Cl₂-Ph)CMe, (3, 5-Cl₂-Ph)
CMe, (2, 6-Cl₂-Ph)CMe, (2, 3-Cl₂-Ph)CMe, (2, 5-Cl₂
-Ph)CMe, (2-F-Ph)CMe, (3-F-Ph)CMe, (4-F-Ph)CMe, (2
-F-4-Cl-Ph)CMe, (2-Br-Ph)CMe, (3-Br-Ph)CMe, (4-Br-
Ph)CMe, (2-Me-Ph)CMe, (3-Me-Ph)CMe, (4-Me-Ph)CMe,
(2, 4-Me₂-Ph)CMe, (3, 5-Me₂-Ph)CMe, (2, 6-Me₂-Ph)C
Me, (2, 3-Me₂-Ph)CMe, (2, 5-Me₂-Ph)CMe, (2-MeO-Ph)
CMe, (3-MeO-Ph)CMe, (4-MeO-Ph)CMe, (2-CF₃-Ph)CMe,
(3-CF₃-Ph)CMe, (4-CF₃-Ph)CMe, (2, 4, 6-Cl₃-Ph)CMe,
(2, 3,5-Cl₃-Ph)CMe, (2, 3, 4-Cl₃-Ph)CMe, (2-NO₂-P
h)CMe, (3-NO₂-Ph)CMe, (4-NO₂-Ph)CMe, (2, 4-(NO₂)₂-
Ph)CMe, (2-CN-Ph)CMe, (3-CN-Ph)CMe, (4-CN-Ph)CMe 本発明化合物（１）は光学異性体が存在する場合もあ
り、その光学異性体はすべて本発明に含まれる。

【００１８】本発明化合物（１）は下記の反応式１ある
いは２のいずれかを選ぶことにより容易に製造できる。

【００１９】〔反応式１〕

【００２０】

【化１０】

【００２１】〔式中、Ｒ¹、Ｒ²およびＲ³は前記と同様
の意味を表し、Ｚ¹はハロゲン原子を表す。〕 反応式１は、テトラゾリノン類（２）を塩基存在下ある
いは非存在下、ハロゲン化カルバモイル類（３）と反応
させて本発明化合物（１）を製造する方法を示す。

【００２２】（３）は（２）に対して通常１〜１０倍モ
ル、好ましくは１〜２倍モル使用する。

【００２３】塩基としては、水酸化ナトリウム、水酸化
カリウム、炭酸カリウム、炭酸ナトリウムおよび水素化
ナトリウム等の無機塩基類、ピリジン、４−ジメチルア
ミノピリジン、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルア
ニリンおよび１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−
７−ウンデセン（ＤＢＵ）等の有機塩基類、ｎ−ブチル
リチウムおよびｓｅｃ−ブチルリチウム等の有機リチウ
ム類およびリチウムジイソプロピルアミド等の有機リチ
ウムアミド類があげられる。塩基は（２）に対して通常
０〜１０倍モル、好ましくは１〜２倍モル使用する。

【００２４】本反応は無溶媒でも進行するが、必要に応
じて溶媒を使用できる。溶媒は反応に不活性なものであ
れば特に制限はないが、例えば、ヘキサン、シクロヘキ
サン、ベンゼンおよびトルエン等の脂肪族または芳香族
炭化水素類、四塩化炭素、クロロホルムおよび１，２−
ジクロロエタン等のハロゲン系炭化水素類、ジエチルエ
ーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサンおよびテ
トラヒドロフラン等のエーテル類、アセトン、メチルエ
チルケトンおよびメチルイソブチルケトン等のケトン
類、アセトニトリルおよびプロピオニトリル等のニトリ
ル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドおよびＮ，Ｎ−ジ
メチルアセトアミド等の酸アミド類、スルホラン等の含
硫黄極性溶媒類、ヘキサメチルホスホロアミド等の含燐
極性溶媒類並びにピリジン等の有機塩基類があげられ
る。

【００２５】反応温度は通常−９０〜２００℃、好まし
くは０〜１２０℃である。

【００２６】反応時間は通常０．０５〜１００時間、好
ましくは０．５〜１０時間である。

【００２７】〔反応式２〕

【００２８】

【化１１】

【００２９】〔式中、Ｒ¹、Ｒ²およびＲ³は前記と同様
の意味を表し、Ｚ²はハロゲン原子、Ｃ _1-4アルキルスル
ホニルオキシ基、Ｃ_1-4ハロアルキルスルホニルオキシ
基、フェニルスルホニルオキシ基（但し、フェニル基は
Ｃ_1-4アルキル基、Ｃ_1-4ハロアルキル基、Ｃ_1-4アルコ
キシ基、シアノ基、ニトロ基およびハロゲン原子から選
ばれる１以上の置換基により置換されていてもよい。）
を表す。〕 反応式２は、カルバモイルテトラゾリノン類（４）を塩
基存在下あるいは非存在下、ハロゲン化合物あるいはス
ルホン酸エステル類である求電子試薬（５）と反応させ
て本発明化合物（１）を製造する方法を示す。

【００３０】（５）は（４）に対して通常１〜１０倍モ
ル、好ましくは１〜２倍モル使用する。

【００３１】塩基としては、水酸化ナトリウム、水酸化
カリウム、炭酸カリウム、炭酸ナトリウムおよび水素化
ナトリウム等の無機塩基類、ピリジン、４−ジメチルア
ミノピリジン、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルア
ニリンおよびＤＢＵ等の有機塩基類、ｎ−ブチルリチウ
ムおよびｓｅｃ−ブチルリチウム等の有機リチウム類並
びにリチウムジイソプロピルアミド等の有機リチウムア
ミド類があげられる。塩基は（４）に対して通常０〜１
０倍モル、好ましくは１〜２倍モル使用する。

【００３２】本反応は無溶媒でも進行するが、必要に応
じて溶媒を使用できる。溶媒は反応に不活性なものであ
れば特に制限はないが、例えば、ヘキサン、シクロヘキ
サン、ベンゼンおよびトルエン等の脂肪族または芳香族
炭化水素類、四塩化炭素、クロロホルムおよび１，２−
ジクロロエタン等のハロゲン系炭化水素類、ジエチルエ
ーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサンおよびテ
トラヒドロフラン等のエーテル類、アセトン、メチルエ
チルケトンおよびメチルイソブチルケトン等のケトン
類、アセトニトリルおよびプロピオニトリル等のニトリ
ル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドおよびＮ，Ｎ−ジ
メチルアセトアミド等の酸アミド類、スルホラン等の含
硫黄極性溶媒類、ヘキサメチルホスホロアミド等の含燐
極性溶媒類並びにピリジン等の有機塩基類があげられ
る。

【００３３】反応温度は通常−９０〜２００℃、好まし
くは０〜１２０℃である。

【００３４】反応時間は通常０．０５〜１００時間、好
ましくは０．５〜１０時間である。

【００３５】以下に本発明化合物の合成例を実施例とし
て具体的に述べるが、本発明はこれらに限定されるもの
ではない。

【００３６】

【実施例】〔実施例１〕 （１）１−（２−（２−プロペニルオキシ）エチル）−
５（４Ｈ）−テトラゾリノンの合成

【００３７】

【化１２】

【００３８】２−（２−プロペニルオキシ）プロピオニ
ルクロリド（１０．０ｇ、６７．６ｍｍｏｌ）にトリメ
チルシリルアジド（２３．３ｇ、２０３ｍｍｏｌ）を加
え、４時間還流した。ボロントリフルオリドジエチルエ
ーテルコンプレックス（０．５ｍｌ）を加え、さらに２
７時間還流した。減圧下、トリメチルシリルアジドを留
去し、さらにメタノール（２０ｍｌ）を加え留去した。
残渣に酢酸エチル（１００ｍｌ）と炭酸水素ナトリウム
飽和水溶液（１００ｍｌ）を加えて抽出操作をおこな
い、有機層と水層を分離した。水層を３５％塩酸にてｐ
Ｈ１に調整した後、酢酸エチルで抽出した。得られた酢
酸エチル溶液を水および塩化ナトリウム飽和水溶液にて
順次洗浄、無水硫酸マグネシウムにて乾燥、溶媒留去し
て目的物２．６２ｇを得た。屈折率ｎ_D ²⁵=１．４５３
４。 （２）１−（２−（２−プロペニルオキシ）エチル）−
４−（Ｎ−フェニル−Ｎ−イソプロピルカルバモイル）
−５（４Ｈ）−テトラゾリノン（本発明化合物Ｎｏ．
１）の合成

【００３９】

【化１３】

【００４０】トルエン（８０ｍｌ）にビストリクロロメ
チルカーボネート（１．８２ｇ、６．７５ｍｍｏｌ）と
Ｎ−イソプロピルアニリン（２．７４ｇ、２０．３ｍｍ
ｏｌ）を加え、２時間還流した。室温まで冷却後、４−
ジメチルアミノピリジン（３．６３ｇ、２９．７ｍｍｏ
ｌ）と１−（２−（２−プロペニルオキシ）エチル）−
５（４Ｈ）−テトラゾリノン（２．３０ｇ、１３．５ｍ
ｍｏｌ）を加え、１００℃にて２．５時間攪拌した。室
温まで冷却後、炭酸水素ナトリウム飽和水溶液を加え、
酢酸エチルにて抽出した。得られた酢酸エチル溶液を
水、５％塩酸、塩化ナトリウム飽和水溶液にて順次洗
浄、無水硫酸マグネシウムにて乾燥、溶媒留去して得ら
れた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離
液；クロロホルム）にて精製し、目的物３．６０ｇを得
た。油状物質。 〔実施例２〕 （１）１−フェノキシメチル−５（４Ｈ）−テトラゾリ
ノンの合成

【００４１】

【化１４】

【００４２】トリメチルシリルアジド（６．１ｇ、５３
ｍｍｏｌ）にフェノキシ酢酸クロリド（３．０ｇ、１８
ｍｍｏｌ）を１００℃にて０．３時間で滴下し、さら
に、１００℃にて４時間攪拌した。室温まで冷却後、反
応液を氷水（１００ｍｌ）にあけ、酢酸エチルにて抽出
した。有機層を塩化ナトリウム飽和水溶液にて洗浄、無
水硫酸ナトリウムにて乾燥、溶媒留去して得られた固体
をｎ−ヘキサンで洗浄後、乾燥して目的物３．２ｇを得
た。融点７９−８１℃。 （２）１−フェノキシメチル−４−（Ｎ−フェニル−Ｎ
−イソプロピルカルバモイル）−５（４Ｈ）−テトラゾ
リノン（本発明化合物Ｎｏ．５）の合成

【００４３】

【化１５】

【００４４】トルエン（３０ｍｌ）に４−ジメチルアミ
ノピリジン（０．７５ｇ、６．１ｍｍｏｌ）、１−フェ
ノキシメチル−５（４Ｈ）−テトラゾリノン（０．６
ｇ、３．１ｍｍｏｌ）とＮ−フェニル−Ｎ−イソプロピ
ルカルバモイルクロリド（０．６６ｇ、３．４ｍｍｏ
ｌ）を加え、２時間還流した。室温まで冷却後、５％塩
酸を加え、酢酸エチルにて抽出した。得られた酢酸エチ
ル溶液を炭酸水素ナトリウム飽和水溶液、塩化ナトリウ
ム飽和水溶液にて順次洗浄後、無水硫酸ナトリウムにて
乾燥、溶媒留去して得られた残渣をシリカゲルカラムク
ロマトグラフィー（溶離液；ｎ−ヘキサン／酢酸エチル
＝２／１）にて精製し、目的物１．０ｇを得た。融点５
７−５８℃。 〔実施例３〕 （１）１−（２−メトキシエトキシメチル）−４−（Ｎ
−フェニル−Ｎ−イソプロピルカルバモイル）−５（４
Ｈ）−テトラゾリノン（本発明化合物Ｎｏ．７１）の合
成

【化１６】

【００４５】アセトニトリル（５ｍｌ）に１−（Ｎ−フ
ェニル−Ｎ−イソプロピルカルバモイル）−５（４Ｈ）
−テトラゾリノン（０．１５ｇ、０．６１ｍｍｏｌ）、
２−メトキシエトキシメチルクロリド（０．０９ｇ、
０．７２ｍｍｏｌ）と無水炭酸カリウム（０．１３ｇ、
０．９２ｍｍｏｌ）を加え、２時間還流した。室温まで
冷却後、水（３０ｍ）を加え、酢酸エチルにて抽出し
た。得られた酢酸エチル溶液を無水硫酸マグネシウムに
て乾燥、溶媒留去して得られた残渣をシリカゲルカラム
クロマトグラフィー（溶離液；ｎ−ヘキサン／酢酸エチ
ル＝１／１）にて精製し、目的物０．１１ｇを得た。油
状物質。

【００４６】前記実施例と同様の方法を用いることによ
り合成された化合物の構造式とプロトンＮＭＲ測定結果
を、前記実施例の化合物とともに第１表ないし第２表に
示す。

【００４７】但し、表中の記号は前記と同様の意味を表
す。

【００４８】〔第１表〕

【００４９】

【化１７】

【００５０】

【表１】 ――――――――――――――――――――――――――――――――――― Ｎｏ． Ｒ¹ −ＮＲ²Ｒ³ 物性値（融点、℃） ――――――――――――――――――――――――――――――――――― １ CH₂=CHCH₂OCH₂CH₂ -N(Pr-iso)Ph 油状物質 ２ PhCH₂OCH₂CH₂ -N(Pr-iso)Ph 油状物質 ３ PhOCH₂CH₂ -N(Pr-iso)Ph 油状物質 ４ PhOCH₂CH₂ -NEt(Hex-cyc) 油状物質 ５ PhOCH₂ -N(Pr-iso)Ph ５７−５８ ６ 2-Cl-PhOCH₂ -N(Pr-iso)Ph 油状物質 ７ 2-Cl-PhOCH₂ -NEt(Pr-iso) 油状物質 ８ 2-Cl-PhOCH₂ -N(Pr-iso)(4-F-Ph) 油状物質 ９ 2-Cl-PhOCH₂ -NEt(Hex-cyc) 油状物質 １０ PhCH₂OCH₂ -N(Pr-iso)Ph ７６−７７ １１ PhCH₂OCH₂ -N(Pr-iso)(2, 4-F₂-Ph) ８６−８８ １２ PhCH₂OCH₂ -N(Pr-iso)(2-Me-Ph) ６８−７０ １３ PhCH₂OCH₂ -N(CHEtMe)Ph ６０−６１ １４ PhOCH₂ -N(Pr-iso)(2, 4-F₂-Ph) ９３−９４ １５ PhOCH₂ -N(CHEtMe)Ph 油状物質 １６ PhOCHMe -N(Pr-iso)Ph 油状物質 １７ PhOCHMe -N(Pr-iso)(2, 4-F₂-Ph) 油状物質 １８ PhOCHMe -N(CHEtMe)Ph 油状物質 １９ PhOCHEt -N(Pr-iso)Ph 油状物質 ２０ PhOCHEt -N(Pr-iso)(2, 4-F₂-Ph) 油状物質 ２１ (4-Me-Ph)OCH₂ -N(Pr-iso)Ph 油状物質 ２２ (4-Me-Ph)OCH₂ -N(Pr-iso)(2, 4-F₂-Ph) 油状物質 ２３ (4-Me-Ph)OCH₂ -N(CHEtMe)Ph 油状物質 ２４ (4-Me-Ph)OCH₂ -N(Pr-iso)(Hex-cyc) 油状物質 ２４ (4-Me-Ph)OCH₂ -N(Pr-iso)(Hex-cyc) 油状物質 ２５ PhOCH₂ -N(Pr-iso)(2-F-Ph) 油状物質 ２６ PhOCH₂ -N(Pr-iso)(3-F-Ph) 油状物質 ２７ PhOCH₂ -N(Pr-iso)(4-F-Ph) 油状物質 ２８ PhOCH₂ -N(Pr-iso)(Hex-cyc) 油状物質 ２９ PhOCH₂ -NEt(CH₂CMe=CH₂) 油状物質 ３０ PhOCH₂ ２−メチルピペリジン−１−イル 油状物質 ３１ PhOCH₂ -NEt(Pr-iso) 油状物質 ３２ PhOCH₂ -N(Pr-iso)(2-Me-Ph) 油状物質 ３３ PhOCH₂ -N(Pr-iso)(3-Me-Ph) 油状物質 ３４ PhOCH₂ -N(Pr-iso)(4-Me-Ph) 油状物質 ３５ PhOCH₂ -NEt(Hex-cyc) 油状物質 ３６ (4-Cl-Ph)OCH₂ -N(Pr-iso)Ph ５４−５７ ３７ (4-Cl-Ph)OCH₂ -N(Pr-iso)(2, 4-F₂-Ph) ９７−９８ ３８ (4-Cl-Ph)OCH₂ -NEt(Hex-cyc) 油状物質 ３９ (4-MeO-Ph)OCH₂ -N(Pr-iso)Ph 油状物質 ４０ (4-MeO-Ph)OCH₂ -N(Pr-iso)(2, 4-F₂-Ph) ７５−７７ ４１ (4-MeO-Ph)OCH₂ -NEt(Hex-cyc) 油状物質 ４２ (2-MeO-Ph)OCH₂ -N(Pr-iso)Ph 油状物質 ４３ (2-MeO-Ph)OCH₂ -N(Pr-iso)(2, 4-F₂-Ph) ７８−８０ ４４ (2-MeO-Ph)OCH₂ -NEt(Hex-cyc) 油状物質 ４５ (3-Me-Ph)OCH₂ -N(Pr-iso)Ph 油状物質 ４６ (3-Me-Ph)OCH₂ -N(Pr-iso)(2, 4-F₂-Ph) 油状物質 ４７ (3-Me-Ph)OCH₂ -N(Pr-iso)(Hex-cyc) 油状物質 ４８ (2-Me-Ph)OCH₂ -N(Pr-iso)Ph 油状物質 ４９ Q33-OCH₂ -N(Pr-iso)Ph 油状物質 ５０ Q33-OCH₂ -N(Pr-iso)(2, 4-F₂-Ph) 油状物質 ５１ Q33-OCH₂ -NEt(Hex-cyc) 油状物質 ５２ Q34-OCH₂ -N(Pr-iso)Ph 油状物質 ５３ (2-F-Ph)OCH₂ -N(Pr-iso)Ph ７４−７５ ５４ (2-F-Ph)OCH₂ -N(Pr-iso)(2, 4-F₂-Ph) １１２−１１３ ５５ (2-F-Ph)OCH₂ -NEt(Hex-cyc) 油状物質 ５６ (3-F-Ph)OCH₂ -N(Pr-iso)Ph ６７−７０ ５７ (3-F-Ph)OCH₂ -N(Pr-iso)(2, 4-F₂-Ph) １１０−１１１ ５８ (3-F-Ph)OCH₂ -NEt(Hex-cyc) 油状物質 ５９ (3-MeO-Ph)OCH₂ -N(Pr-iso)Ph 油状物質 ６０ (3-MeO-Ph)OCH₂ -N(Pr-iso)(2, 4-F₂-Ph) 油状物質 ６１ (3-MeO-Ph)OCH₂ -NEt(Hex-cyc) 油状物質 ６２ (4-F-Ph)OCH₂ -N(Pr-iso)Ph ６２−６４ ６３ (4-F-Ph)OCH₂ -N(Pr-iso)(2, 4-F₂-Ph) １２８−１２９ ６４ (4-F-Ph)OCH₂ -NEt(Hex-cyc) 油状物質 ６５ CH₂=CHCHMeOCH₂ -N(Pr-iso)Ph 油状物質 ６６ CH₂=CHCHMeOCH₂ -N(Pr-iso)(2, 4-F₂-Ph) ６０−６２ ６７ CH₂=CHCHMeOCH₂ -NEt(Hex-cyc) 油状物質 ６８ FCH₂CH₂OCH₂ -N(Pr-iso)Ph 油状物質 ６９ FCH₂CH₂OCH₂ -N(Pr-iso)(2, 4-F₂-Ph) 油状物質 ７０ FCH₂CH₂OCH₂ -NEt(Hex-cyc) 油状物質 ７１ MeOCH₂CH₂OCH₂ -N(Pr-iso)Ph 油状物質 ７２ CH₂=CHCH₂OCH₂ -N(Pr-iso)Ph 油状物質 ７３ CH₂=CHCH₂OCH₂ -N(Pr-iso)(2, 4-F₂-Ph) 油状物質 ７４ CH₂=CHCH₂OCH₂ -NEt(Hex-cyc) 油状物質 ７５ ClCH=CHCH₂OCH₂ -N(Pr-iso)Ph 油状物質 ７６ ClCH=CHCH₂OCH₂ -N(Pr-iso)(2, 4-F₂-Ph) 油状物質 ７７ ClCH=CHCH₂OCH₂ -NEt(Hex-cyc) 油状物質 ７８ CH₂=CHCH₂OCHMe -N(Pr-iso)Ph 油状物質 ７９ (2-Cl-Ph)OCH₂ -N(Pr-iso)(2, 4-F₂-Ph) ８７−８９ ８０ HC≡CCH₂OCH₂ -N(Pr-iso)Ph 油状物質 ８１ ClCH=CHCH₂OCHMe -N(Pr-iso)Ph ８７−８９ ８２ ClCH=CHCH₂OCHMe -N(Pr-iso)(2, 4-F₂-Ph) ９０−９２ ８３ ClCH=CHCH₂OCHMe -NEt(Hex-cyc) 油状物質 ８４ Q64-OCH₂ -N(Pr-iso)Ph １０１−１０２ ８５ Q64-OCH₂ -N(Pr-iso)(2, 4-F₂-Ph) １２２−１２３ ８６ Q64-OCH₂ -NEt(Hex-cyc) 油状物質 ８７ CH₂=CHCH₂OCHMe -N(Pr-iso)(2, 4-F₂-Ph) 油状物質 ８８ CH₂=CHCH₂OCHMe -NEt(Hex-cyc) 油状物質 ８９ CH₂=CClCH₂OCH₂ -N(Pr-iso)Ph 油状物質 ９０ CH₂=CClCH₂OCH₂ -N(Pr-iso)(2, 4-F₂-Ph) 油状物質 ９１ CH₂=CClCH₂OCH₂ -NEt(Hex-cyc) 油状物質 ９２ MeOCH₂CH(CH₂Cl)OCH₂ -N(Pr-iso)Ph 油状物質 ９３ MeOCH₂CH(CH₂Cl)OCH₂ -N(Pr-iso)(2, 4-F₂-Ph) 油状物質 ９４ MeOCH₂CH(CH₂Cl)OCH₂ -NEt(Hex-cyc) 油状物質 ９５ Q59-OCH₂ -N(Pr-iso)Ph 油状物質 ９６ Q59-OCH₂ -N(Pr-iso)(2, 4-F₂-Ph) 油状物質 ９７ Q59-OCH₂ -NEt(Hex-cyc) 油状物質 ９８ Q62-OCH₂ -N(Pr-iso)Ph 油状物質 ９９ (2-F-Ph)OCH₂ デカヒドロキノリン−1−イル 油状物質 １００ CH₂=CClCH₂OCHMe -N(Pr-iso)Ph 油状物質 １０１ CH₂=CClCH₂OCHMe -N(Pr-iso)(2, 4-F₂-Ph) 油状物質 １０２ CH₂=CClCH₂OCHMe -NEt(Hex-cyc) 油状物質 １０３ PhOCH₂ -NEt(モルホリン−１−イル) 油状物質 １０４ (2, 3-F₂-Ph)OCH₂ -N(Pr-iso)Ph ７１−７２ １０５ (2, 3-F₂-Ph)OCH₂ -NEt(Hex-cyc) 油状物質 １０６ (2-CF₃-Ph)OCH₂ -N(Pr-iso)Ph 油状物質 １０７ (2-CF₃-Ph)OCH₂ -NEt(Hex-cyc) 油状物質 １０８ (2, 6-F₂-Ph)OCH₂ -N(Pr-iso)Ph 油状物質 １０９ (2, 6-F₂-Ph)OCH₂ -N(Pr-iso)(2, 4-F₂-Ph) 油状物質 １１０ MeOCHPh -N(Pr-iso)Ph 油状物質 １１１ (2-F-Ph)OCH₂ -NMePh 油状物質 １１２ (2-F-Ph)OCH₂ -NEtPh 油状物質 １１３ CH₂=CClCH₂OCH₂ -NEtPh 油状物質 １１４ CH₂=CClCH₂OCH₂ -N(Pr-iso)(3-Me-Ph) 油状物質 １１５ CH₂=CClCH₂OCH₂ -N(Pr-iso)(3-F-Ph) 油状物質 １１６ (2, 4-F₂-Ph)OCH₂ -N(Pr-iso)Ph 油状物質 １１７ (2, 4-F₂-Ph)OCH₂ -NEt(Hex-cyc) 油状物質 ――――――――――――――――――――――――――――――――――― 〔第２表〕

【００５１】

【表２】 ――――――――――――――――――――――――――――――――――― Ｎｏ． ¹ＨＮＭＲ（溶媒 δ（ｐｐｍ）） ――――――――――――――――――――――――――――――――――― １ CDCl₃ 1.23(d, J=6.9Hz, 6H), 3.40-4.15(m, 6H), 4.45-6.18(m, 4H) 7.05-7.55(m, 5H) ２ CDCl₃ 1.24(d, J=6.9Hz, 6H), 3.40-4.09(m, 4H), 4.39(s, 2H), 4.48-5.00(m, 1H), 7.07-7.53(m, 10H) 3 CDCl₃ 1.25(d, J=6.9Hz, 6H), 4.12(s, 4H), 4.50-5.08(m, 1H), 6.62-7.50(m, 10H) 4 CDCl₃ 0.86-2.22(m, 13H), 3.10-4.05(m, 3H), 4.36(s, 4H), 6.72-7.60(m, 5H) 5 CDCl₃ 1.26(d, J=6.9Hz, 6H), 4.40-4.93(m, 1H), 5.67(s, 2H), 6.58-7.46(m, 10H) 6 CDCl₃ 1.24(d, J=6.9Hz, 6H), 4.50-5.00(m, 1H), 5.60(s, 2H), 6.72-7.54(m, 9H) 7 CDCl₃ 1.23(t, J=7.2Hz, 3H), 1.29(d, J=6.9Hz, 6H), 3.42(q, J=7.2Hz, 2H), 3.80-4.51(m, 1H), 5.92(s, 2H), 6.90-7.64(m, 4H) 8 CDCl₃ 1.23(d, J=6.9Hz, 6H), 4.50-5.12(m, 1H), 5.71(s, 2H), 6.81-7.61(m, 8H) 9 CDCl₃ 0.91-2.11(m, 13H), 3.39(q, J=7.2Hz, 2H), 3.14-4.00(m, 1H), 5.92(s, 2H), 6.89-7.62(m, 4H) 10 CDCl₃ 1.28(d, J=6.9Hz, 6H), 4.35(s, 2H), 4.44-5.00(m, 1H), 5.13(s, 2H), 7.09-7.50(m, 10H) 11 CDCl₃ 1.28(d, J=6.9Hz, 6H), 4.47(s, 2H), 4.50-4.96(m, 1H), 5.19(s, 2H), 6.66-7.57(m, 8H) 12 CDCl₃ 1.23(d, J=6.9Hz, 3H), 1.49(d, J=6.9Hz, 3H), 2.32(s, 3H), 4.35(s, 2H), 4.25-4.72(m, 1H), 5.14(s, 2H), 7.09-7.45(m, 9H) 13 CDCl₃ 0.87-2.03(m, 8H), 4.29(s, 2H), 4.28-4.72(m, 1H), 5.11(s, 2H), 7.02-7.48(m, 10H) 14 CDCl₃ 1.26(d, J=6.9Hz, 6H), 4.38-4.93(m, 1H), 5.67(s, 2H), 6.59-7.46(m, 8H) 15 CDCl₃ 0.89-1.89(m, 8H), 4.14-4.78(m, 1H), 5.57(s, 2H), 6.72-7.45(m, 10H) 16 CDCl₃ 1.23(d, J=6.9Hz, 6H), 1.71(d, J=6.0Hz, 3H), 4.47-4.99(m, 1H), 5.99(q, J=6.0Hz, 1H), 6.66-7.37(m, 10H) 17 CDCl₃ 1.23(d, J=6.9Hz, 6H), 1.78(d, J=6.0Hz, 3H), 4.38-4.87(m, 1H), 6.06(q, J=6.0Hz, 1H), 6.42-7.52(m, 8H) 18 CDCl₃ 0.88-2.00(m, 8H), 1.69(d, J=6.0Hz, 3H), 4.25-4.67(m, 1H),5.95(q, J=6.0Hz, 1H), 6.66-7.45(m, 10H) 19 CDCl₃ 1.76(t, J=6.9Hz, 3H), 1.25(d, J=6.9Hz, 6H), 1.70-2.45(m, 2H), 4.45-5.04(m, 1H), 5.70(t, J=6.9Hz, 1H), 6.55-7.52(m, 10H) 20 CDCl₃ 1.86(t, J=6.9Hz, 3H), 1.22(d, J=6.9Hz, 6H), 1.60-2.55(m, 2H), 5.10-6.38(m, 1H), 5.78(t, J=6.9Hz, 1H), 6.45-7.52(m, 8H) 21 CDCl₃ 1.25(d, J=6.9Hz, 6H), 2.28(s, 3H), 4.47-5.00(m, 1H), 5.55(s, 2H), 6.65-7.33(m, 9H) 22 CDCl₃ 1.25(d, J=6.9Hz, 6H), 2.28(s, 3H), 4.41-4.96(m, 1H), 5.61(s, 2H), 6.54-7.51(m, 7H) 23 CDCl₃ 1.85-2.00(m, 8H), 2.28(s, 3H), 4.14-4.71(m, 1H), 5.54(s, 2H), 6.66-7.43(m, 9H) 24 CDCl₃ 0.97-2.19(m, 10H), 1.36(d, J=6.9Hz, 6H), 2.28(s, 3H), 2.88-4.01(m, 2H), 5.76(s, 2H), 6.89-7.21(m, 7H) 25 CDCl₃ 1.27(d, J=6.9Hz, 6H), 4.41-4.94(m, 1H), 5.62(s, 2H), 6.71-7.46(m, 9H) 26 CDCl₃ 1.21(d, J=6.9Hz, 6H), 4.44-5.00(m, 1H), 5.62(s, 2H), 6.69-7.51(m, 9H) 27 CDCl₃ 1.25(d, J=6.9Hz, 6H), 4.44-4.96(m, 1H), 5.60(s, 2H), 6.74-7.45(m, 9H) 28 CDCl₃ 0.88-2.16(m, 10H), 1.36(d, J=6.9Hz, 6H), 2.88-3.40(m, 1H), 3.37-4.03(m, 1H), 5.83(s, 2H), 6.80-7.51(m, 5H) 29 CDCl₃ 1.25(t, J=6.9Hz, 3H), 1.55-1.90(m, 3H), 3.15-3.75(m, 2H), 3.80-4.20(m, 2H), 4.80-5.05(m, 2H), 5.90(s, 2H), 6.90-7.60(m, 5H) 30 CDCl₃ 0.65-3.25(m, 9H), 3.25-4.58(m, 3H), 5.90(s, 2H), 6.82-7.60(m, 5H) 31 CDCl₃ 1.02-1.50(m, 9H), 3.38(q, J=6.9Hz, 2H), 3.66-4.45(m, 1H), 5.88(s, 2H), 6.80-7.60(m, 5H) 32 CDCl₃ 1.20(d, J=6.9Hz, 3H), 1.46(d, J=6.9Hz, 3H), 2.25(s, 3H), 4.05-4.80(m, 1H), 5.61(s, 2H), 6.75-7.55(m, 9H) 33 CDCl₃ 1.22(d, J=6.9Hz, 6H), 2.20(s, 3H), 4.30-5.00(m, 1H), 5.57(s, 2H), 6.55-7.50(m, 9H) 34 CDCl₃ 1.22(d, J=6.9Hz, 6H), 2.22(s, 3H), 4.25-5.00(m, 1H), 5.59(s, 2H), 6.45-7.35(m, 9H) 35 CDCl₃ 0.65-2.10(m, 10H), 1.16(t, J=6.6Hz, 3H), 3.39(q, J=6.6Hz, 2H), 3.05-4.00(m, 1H), 5.85(s, 2H), 6.65-7.65(m, 9H) 36 CDCl₃ 1.23(d, J=6.9Hz, 6H), 4.40-5.05(m, 1H), 5.59(s, 2H), 6.55-8.00(m, 9H) 37 CDCl₃ 1.27(d, J=6.9Hz, 6H), 4.45-5.00(m, 1H), 5.64(s, 2H), 6.60-7.60(m, 7H) 38 CDCl₃ 0.90-2.18(m, 10H), 1.18(t, J=6.6Hz, 3H), 3.40(q, J=6.6Hz, 2H), 3.05-4.00(m, 1H), 5.87(s, 2H), 6.80-7.50(m, 4H) 39 CDCl₃ 1.22(d, J=6.9Hz, 6H), 3.70(s, 3H), 4.43-4.99(m, 1H), 5.50(s, 2H), 6.75(s, 4H), 7.00-7.45(m, 5H) 40 CDCl₃ 1.24(d, J=6.9Hz, 6H), 3.74(s, 3H), 4.25-5.05(m, 1H), 5.57(s, 2H), 6.55-7.05(m, 7H) 41 CDCl₃ 0.60-2.22(m, 10H), 1.18(t, J=6.6Hz, 3H), 3.38(q, J=6.6Hz, 2H), 3.10-3.65(m, 1H), 3.74(s, 3H), 5.77(s, 2H), 6.64-7.20(m, 4H) 42 CDCl₃ 1.24(d, J=6.9Hz, 6H), 3.77(s, 3H), 4.46-5.01(m, 1H), 5.59(s, 2H), 6.55-7.55(m, 9H) 43 CDCl₃ 1.23(d, J=6.9Hz, 6H), 3.75(s, 3H), 4.35-5.00(m, 1H), 5.62(s, 2H), 6.50-7.59(m, 7H) 44 CDCl₃ 0.62-2.26(m, 10H), 1.14(t, J=6.6Hz, 3H), 3.34(q, J=6.6Hz, 2H), 3.10-3.70(m, 1H), 3.79(s, 3H), 5.79(s, 2H), 6.53-7.33(m, 4H) 45 CDCl₃ 1.25(d, J=6.9Hz, 6H), 2.29(s, 3H), 4.45-5.00(m, 1H), 5.55(s, 2H), 6.53-7.43(m, 9H) 46 CDCl₃ 1.26(d, J=6.9Hz, 6H), 2.31(s, 3H), 4.40-4.94(m, 1H), 5.64(s, 2H), 6.51-7.40(m, 7H) 47 CDCl₃ 0.90-2.10(m, 13H), 2.31(s, 3H), 3.40(q, J=7.2Hz, 2H), 3.30-4.00(m, 1H), 5.80(s, 2H), 6.69-7.37(m, 4H) 48 CDCl₃ 1.26(d, J=6.9Hz, 6H), 2.07(s, 3H), 4.46-4.93(m, 1H), 5.58(s, 2H), 6.71-7.39(m, 9H) 49 CDCl₃ 1.27(d, J=6.9Hz, 6H), 3.81(s, 3H), 4.48-5.08(m, 1H), 5.72(s, 2H), 6.00(s, 1H), 7.11-7.58(m, 5H) 50 CDCl₃ 1.26(d, J=6.9Hz, 6H), 3.83(s, 3H), 4.40-5.10(m, 1H), 5.77(s, 2H), 6.01(s, 1H), 6.57-7.50(m, 3H) 51 CDCl₃ 0.85-2.50(m, 10H), 1.25(t, J=6.6Hz, 3H), 3.40(q, J=6.6Hz, 2H), 3.10-3.70(m, 1H), 3.85(s, 3H), 5.92(s, 2H), 6.12(s, 1H) 52 CDCl₃ 1.25(d, J=6.9Hz, 6H), 3.81(s, 3H), 4.35-5.09(m, 1H), 5.76(s, 2H), 7.02-7.48(m, 5H) 53 CDCl₃ 1.22(d, J=6.9Hz, 6H), 4.31-5.16(m, 1H), 5.59(s, 2H), 6.57-7.78(m, 9H) 54 CDCl₃ 1.24(d, J=6.9Hz, 6H), 4.44-5.01(m, 1H), 5.64(s, 2H), 6.38-7.77(m, 7H) 55 CDCl₃ 0.70-2.31(m, 10H), 1.18(t, J=6.6Hz, 3H), 3.38(q, J=6.6Hz, 2H), 3.05-4.29(m, 1H), 5.85(s, 2H), 6.72-7.63(m, 4H) 56 CDCl₃ 1.23(d, J=6.9Hz, 6H), 4.37-5.16(m, 1H), 5.59(s, 2H), 6.48-7.64(m, 9H) 57 CDCl₃ 1.24(d, J=6.9Hz, 6H), 4.35-5.00(m, 1H), 5.62(s, 2H), 6.48-7.50(m, 7H) 58 CDCl₃ 0.55-2.31(m, 10H), 1.18(t, J=6.6Hz, 3H), 3.38(q, J=6.6Hz, 2H), 2.89-4.09(m, 1H), 5.83(s, 2H), 6.44-7.64(m, 4H) 59 CDCl₃ 1.24(d, J=6.9Hz, 6H), 3.75(s, 3H), 4.46-5.01(m, 1H), 5.58(s, 2H), 6.31-7.59(m, 9H) 60 CDCl₃ 1.26(d, J=6.9Hz, 6H), 3.75(s, 3H), 4.59-5.09(m, 1H), 5.68(s, 2H), 6.37-7.63(m, 7H) 61 CDCl₃ 0.75-2.35(m, 10H), 1.20(t, J=6.6Hz, 3H), 3.41(q, J=6.6Hz, 2H), 3.77(S, 3H), 3.01-4.25(m, 1H), 5.83(s, 2H), 6.42-7.50(m, 4H) 62 CDCl₃ 1.25(d, J=6.9Hz, 6H), 4.48-5.12(m, 1H), 5.59(s, 2H), 6.75-7.64(m, 9H) 63 CDCl₃ 1.25(d, J=6.9Hz, 6H), 4.29-5.42(m, 1H), 5.61(s, 2H), 6.51-7.37(m, 7H) 64 CDCl₃ 0.83-2.22(m, 10H), 1.20(t, J=6.6Hz, 3H), 3.40(q, J=6.6Hz, 2H), 3.22-3.59(m, 1H), 5.83(s, 2H), 6.72-7.51(m, 4H) 65 CDCl₃ 1.07(d, J=7.2Hz, 3H), 1.26(d, J=6.9Hz, 6H), 3.48-3.92(m, 1H), 4.48-4.93(m, 1H), 5.05(s, 2H), 4.90-5.80(m, 1H), 7.05-7.46(m, 5H) 66 CDCl₃ 1.11(d, J=7.2Hz, 3H), 1.27(d, J=6.9Hz, 6H), 3.65-4.26(m, 1H), 4.44-4.93(m, 1H), 5.11(s, 2H), 4.84-5.84(m, 1H), 6.68-7.64(m, 3H) 67 CDCl₃ 0.60-2.18(m, 13H), 1.20(t, J=7.2Hz, 3H), 3.40(q, J=7.2Hz, 2H), 3.20-4.00(m, 1H), 3.86-4.33(m, 1H), 5.33(s, 2H), 4.84-5.96(m, 3H) 68 CDCl₃ 1.24(d, J=6.9Hz, 6H), 3.09-3.40(m, 1H), 3.57-4.14(m, 2H), 4.45-4.96(m, 2H), 5.12(s, 2H), 6.99-7.49(m, 5H) 69 CDCl₃ 1.28(d, J=6.9Hz, 6H), 3.61-3.36(m, 1H), 3.82-4.26(m, 2H), 4.47-5.06(m, 2H), 5.22(s, 2H), 6.72-7.61(m, 3H) 70 CDCl₃ 0.99-2.62(m, 10H), 1.20(t, J=7.2Hz, 3H), 3.50(q, J=7.2Hz, 2H), 3.44-3.89(m, 2H), 4.01-4.41(m, 2H), 4.75-5.24(m, 1H), 5.42(s, 2H) 71 CDCl₃ 1.27(d, J=6.9Hz, 6H), 3.32(s, 3H), 3.42(s, 4H), 4.41-5.02(m, 1H), 5.15(s, 2H), 7.03-7.60(m, 9H) 72 CDCl₃ 1.28(d, J=6.9Hz, 6H), 3.83(d, J=4.8Hz, 2H), 4.50-5.04(m, 1H), 5.11(s, 2H), 5.16-6.20(m, 3H), 7.05-7.59(m, 5H) 73 CDCl₃ 1.31(d, J=6.9Hz, 6H), 3.92(d, J=4.8Hz, 2H), 4.43-4.99(m, 1H), 5.14(s, 2H), 5.20-6.22(m, 3H), 6.61-7.62(m, 3H) 74 CDCl₃ 0.95-2.65(m, 10H), 1.23(t, J=6.6Hz, 3H), 3.44(q, J=6.6Hz, 2H), 3.14-3.94(m, 1H), 4.20(d, J=4.8Hz, 2H), 5.38(s, 2H), 5.05-6.42(m, 4H) 75 CDCl₃ 1.28(d, J=6.9Hz, 6H), 3.70-4.12(m, 2H), 4.48-5.03(m, 1H), 5.11(s, 2H), 5.55-6.55(m, 2H), 7.01-7.62(m, 5H) 76 CDCl₃ 1.30(d, J=6.9Hz, 6H), 3.80-5.03(m, 3H), 5.18(s, 2H), 5.52-6.35(m, 2H), 6.68-7.70(m, 3H) 77 CDCl₃ 1.24(t, J=6.6Hz, 3H), 0.79-2.57(m, 10H), 3.44(q, J=6.6Hz, 2H), 3.07-3.96(m, 1H), 4.05-4.50(m, 2H), 5.35(s, 2H), 5.68-6.77(m, 2H) 78 CDCl₃ 1.28(d, J=6.9Hz, 6H), 1.55(d, J=6.0Hz, 3H), 3.58(d, J=6.6Hz, 2H), 4.46-6.44(m, 5H), 6.99-7.66(m, 5H) 79 CDCl₃ 1.24(d, J=6.9Hz, 6H), 4.42-4.94(m, 1H), 5.71(s, 2H), 6.51-7.73(m, 7H) 80 CDCl₃ 1.30(d, J=6.9Hz, 6H), 2.48(t, J=2.8Hz, 1H), 4.03(d, J=2.8Hz, 2H), 4.55-5.10(m, 1H), 5.25(s, 2H), 7.05-7.62(m, 5H) 81 CDCl₃ 1.29(d, J=6.9Hz, 6H), 1.56(d, J=6.0Hz, 3H), 3.56(d, J=6.0Hz, 2H), 4.31-5.03(m, 1H), 5.29(q, J=6.0Hz, 1H), 5.40-6.55(m, 2H), 6.94-7.74(m, 5H), 82 CDCl₃ 1.29(d, J=6.9Hz, 6H), 1.63(d, J=6.0Hz, 3H), 3.77(d, J=5.4Hz, 2H), 4.48-4.99(m, 1H), 5.36(q, J=6.0Hz, 1H), 5.55-6.49(m, 2H), 6.62-7.62(m, 3H) 83 CDCl₃ 1.23(t, J=6.9Hz, 3H), 0.70-2.55(m, 10H), 1.77(d, J=6.6Hz, 3H), 3.43(q, J=6.9Hz, 2H), 3.15-3.95(m, 1H), 3.95-4.40(m, 2H), 5.20-6.95(m, 2H) 84 CDCl₃ 1.25(d, J=6.9Hz, 6H), 4.37-5.13(m, 1H), 5.75(s, 2H), 6.61-8.53(m, 8H) 85 CDCl₃ 1.24(d, J=6.9Hz, 6H), 4.18-5.12(m, 1H), 5.73(s, 2H), 6.35-8.42(m, 6H) 86 CDCl₃ 0.72-2.74(m, 13H), 3.05-4.37(m, 3H), 5.94(s, 2H), 6.96-8.50(m, 3H) 87 CDCl₃ 1.30(d, J=6.9Hz, 6H), 1.64(d, J=5.4Hz, 3H), 3.46-4.16(m, 2H), 4.46-6.27(m, 5H), 6.62-7.70(m, 3H) 88 CDCl₃ 1.23(t, J=6.9Hz, 3H), 0.80-2.20(m, 10H), 1.77(d, J=7.1Hz, 3H), 3.07-4.51(m, 6H), 4.97-6.31(m, 3H) 89 CDCl₃ 1.28(d, J=6.9Hz, 6H), 3.91(s, 2H), 4.48-5.02(m, 1H), 5.15(s, 2H), 5.37(d, J=6.0Hz, 2H), 7.03-7.52(m, 5H) 90 CDCl₃ 1.28(d, J=6.9Hz, 6H), 4.07(s, 2H), 4.44-5.05(m, 1H), 5.22(s, 2H), 5.40(d, J=6.0Hz, 2H), 6.66-7.59(m, 3H) 91 CDCl₃ 1.06-2.13(m, 10H), 1.20(t, J=7.2Hz, 3H), 3.40(q, J=7.2Hz, 2H), 3.30-4.00(m, 1H), 4.28(s, 2H), 5.40(s, 2H), 7.49(d, J=6.0Hz, 2H) 92 CDCl₃ 1.30(d, J=6.9Hz, 6H), 3.33(s, 3H), 3.30-3.60(m, 4H), 3.60-4.12(m, 1H), 4.47-5.08(m, 1H), 5.28(s, 2H), 7.08-7.58(m, 5H) 93 CDCl₃ 1.28(d, J=6.9Hz, 6H), 3.34(s, 3H), 3.34-3.64(m, 4H), 3.68-4.25(m, 1H), 4.95-5.06(m, 1H), 5.35(s, 2H), 6.58-7.60(m, 3H) 94 CDCl₃ 0.95-2.28(m, 10H), 1.25(t, J=6.9Hz, 3H), 3.34(s, 3H), 3.34-4.44(m, 8H), 5.50(s, 2H), 6.58-7.60(m, 3H) 95 CDCl₃ 1.27(d, J=6.9Hz, 6H), 4.48-5.03(m, 1H), 5.96(s, 2H), 6.42-7.92(m, 8H) 96 CDCl₃ 1.29(d, J=6.9Hz, 6H), 4.45-4.99(m, 1H), 6.03(s, 2H), 6.49-7.90(m, 6H) 97 CDCl₃ 0.63-2.40(m, 10H), 1.22(t, J=6.9Hz, 3H), 3.44(q, J=6.9Hz, 2H), 3.07-4.27(m, 1H), 6.20(s, 2H), 6.75(d, J=4.2Hz, 1H), 7.03(d, J=4.2Hz, 1H), 7.64(t, J=4.2Hz, 1H), 98 CDCl₃ 1.24(d, J=6.9Hz, 6H), 4.40-5.05(m, 1H), 5.90(s, 2H), 6.96-7.90(m, 7H) 99 CDCl₃ 0.88-2.38(m, 13H), 2.82-4.70(m, 3H), 5.88(s, 2H), 6.88-7.55(m, 4H) 100 CDCl₃ 1.28(d, J=6.9Hz, 6H), 1.60(d, J=6.6Hz, 3H), 3.67(s, 2H), 4.53-4.99(m, 1H), 5.09-5.55(m, 3H), 7.03-7.51(m, 5H) 101 CDCl₃ 1.27(d, J=6.9Hz, 6H), 1.65(d, J=6.6Hz, 3H), 3.76-3.98(brs, 2H), 4.53-4.93(m, 1H), 5.18-5.48(m, 3H), 6.60-7.51(m, 3H) 102 CDCl₃ 0.93-2.11(m, 10H), 1.20(t, J=7.2Hz, 3H), 1.68(d, J=6.6Hz, 3H), 3.40(q, J=7.2Hz, 2H), 3.30-4.00(m, 1H), 4.19(s, 2H), 5.25-5.80(m, 3H) 103 CDCl₃ 1.30(t, J=6.9Hz, 3H), 2.60-4.05(m, 10H), 5.86(s, 2H), 6.86-7.56(m, 5H) 104 CDCl₃ 1.25(d, J=6.9Hz, 6H), 4.37-5.11(m, 1H), 5.64(s, 2H), 6.57-7.46(m, 8H) 105 CDCl₃ 0.81-2.31(m, 10H), 1.22(t, J=6.6Hz, 3H), 3.40(q, J=6.6Hz, 2H), 3.14-4.02(m, 1H), 5.89(s, 2H), 6.75-7.39(m, 3H) 106 CDCl₃ 1.24(d, J=6.9Hz, 6H), 4.39-5.03(m, 1H), 5.68(s, 2H), 6.94-7.70(m, 9H) 107 CDCl₃ 0.81-2.00(m, 10H), 1.20(t, J=6.6Hz, 3H), 3.40(q, J=6.6Hz, 2H), 3.08-3.80(m, 1H), 5.94(s, 2H), 7.02-7.76(m, 4H) 108 CDCl₃ 1.25(d, J=6.9Hz, 6H), 4.42-5.00(m, 1H), 5.61(s, 2H), 6.72-7.46(m, 8H) 109 CDCl₃ 1.26(d, J=6.9Hz, 6H), 4.53-5.00(m, 1H), 5.64(s, 2H), 6.56-7.50(m, 6H) 110 CDCl₃ 1.27(d, J=6.9Hz, 6H), 3.18(s, 3H), 4.50-5.02(m, 1H), 6.02(s, 1H), 7.06-7.57(m, 10H) 111 CDCl₃ 3.48(s, 3H), 5.67(s, 2H), 6.72-7.49(m, 9H) 112 CDCl₃ 1.24(t, J=7.8Hz, 3H), 3.92(q, J=7.8Hz, 2H), 5.64(s, 2H), 6.83-7.43(m, 9H) 113 CDCl₃ 1.26(t, J=7.8Hz, 3H), 3.92(s, 2H), 3.94(q, J=7.8Hz, 2H), 5.18(s, 2H), 5.32-5.46(m, 2H), 7.05-7.54(m, 5H) 114 CDCl₃ 1.28(d, J=6.9Hz, 6H), 2.31(s, 3H), 3.91(s, 2H), 4.08-5.00(m, 1H), 5.15(s, 2H), 5.40(d, J=6.0Hz, 2H), 6.91-7.37(m, 4H) 115 CDCl₃ 1.28(d, J=6.9Hz, 6H), 3.98(s, 2H), 4.51-5.02(m, 1H), 5.19(s, 2H), 5.41(d, J=6.0Hz, 2H), 6.84-7.52(m, 4H) 116 CDCl₃ 1.24(d, J=6.9Hz, 6H), 4.44-4.99(m, 1H), 5.58(s, 2H), 6.56-7.49(m, 4H) 117 CDCl₃ 1.21(t, J=7.2Hz, 3H), 0.85-2.13(m, 10H), 3.40(q, J=7.2Hz, 2H), 3.09-4.07(m, 1H), 5.83(s, 2H), 6.54-7.39(m, 3H) ――――――――――――――――――――――――――――――――――― 次に、本発明に含まれる化合物の例を、前記実施例で合
成した化合物を含め第３表および第４表に示すが、本発
明化合物はこれらに限定されるものではない。

【００５２】但し、表中の記号は前記と同様の意味を表
す。

【００５３】

【化１８】

【００５４】

【化１９】

【００５５】

【化２０】

【００５６】

【化２１】

【００５７】

【化２２】

【００５８】

【化２３】

【００５９】

【化２４】

【００６０】

【化２５】

【００６１】

【化２６】

【００６２】

【化２７】

【００６３】

【化２８】

【００６４】

【化２９】

【００６５】

【化３０】

【００６６】

【化３１】

【００６７】〔第３表〕

【００６８】

【表３】 ――――――――――――――――――――――――――――――――――― Ｒ¹ ――――――――――――――――――――――――――――――――――― CH₂=CHOCH₂, CH₂=CHOCH₂CH₂, CH₂=CHOCH₂CH₂CH₂, CH₂=CHOCH₂CH₂CH₂CH₂, CH₂=CH OCH₂CH₂CH₂CH₂CH₂, CH₂=CHOCH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂, CH₂=CHOCHMe, CH₂=CHOCHEt, C H₂=CHOCH(Pr-n), CH₂=CHOCH(Pr-iso), CH₂=CHOCHMeCH₂, CH₂=CHOCH₂CHMe, CH₂=C HOCHEtCH₂, CH₂=CHOCH₂CHEt, CH₂=CHOCHMeCH₂CH₂, CH₂=CHOCH₂CHMeCH₂, CH₂=CHO CH₂CH₂CHMe, CH₂=CHCH₂OCH₂, CH₂=CHCH₂OCH₂CH₂, CH₂=CHCH₂OCH₂CH₂CH₂, CH₂=CH CH₂OCH₂CH₂CH₂CH₂, CH₂=CHCH₂OCH₂CH₂CH₂CH₂CH₂, CH₂=CHCH₂OCH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH ₂ , CH₂=CHCH₂OCHMe, CH₂=CHCH₂OCHEt, CH₂=CHCH₂OCH(Pr-n), CH₂=CHCH₂OCH(Pr-i so), CH₂=CHCH₂OCHMeCH₂, CH₂=CHCH₂OCH₂CHMe, CH₂=CHCH₂OCHEtCH₂, CH₂=CHCH₂O CH₂CHEt, CH₂=CHCH₂OCHMeCH₂CH₂, CH₂=CHCH₂OCH₂CHMeCH₂, CH₂=CHCH₂OCH₂CH₂CHM e, MeCH=CHCH₂OCH₂, MeCH=CHCH₂OCH₂CH₂, MeCH=CHCH₂OCH₂CH₂CH₂, MeCH=CHCH₂OC H₂CH₂CH₂CH₂, MeCH=CHCH₂OCH₂CH₂CH₂CH₂CH₂, MeCH=CHCH₂OCH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂, MeCH=CHCH₂OCHMe, MeCH=CHCH₂OCHEt, MeCH=CHCH₂OCH(Pr-n), MeCH=CHCH₂OCH(Pr- iso), MeCH=CHCH₂OCHMeCH₂, MeCH=CHCH₂OCH₂CHMe, MeCH=CHCH₂OCHEtCH₂, MeCH=C HCH₂OCH₂CHEt, MeCH=CHCH₂OCHMeCH₂CH₂, MeCH=CHCH₂OCH₂CHMeCH₂, MeCH=CHCH₂OC H₂CH₂CHMe, CH₂=CMeCH₂OCH₂, CH₂=CMeCH₂OCH₂CH₂, CH₂=CMeCH₂OCH₂CHMe, CH₂=CH CH₂CH₂OCH₂, CH₂=CHCH₂CH₂OCH₂CH₂, CH₂=CHCH₂CH₂OCH₂CHMe, EtCH=CHCH₂OCH₂, E tCH=CHCH₂OCH₂CH₂, EtCH=CHCH₂OCH₂CHMe, Me₂C=CHCH₂OCH₂, Me₂C=CHCH₂OCH₂CH₂, Me₂C=CHCH₂OCH₂CHMe, MeCH=CMeCH₂OCH₂, MeCH=CMeCH₂OCH₂CH₂, MeCH=CMeCH₂OCH ₂ CHMe, MeCH=CHCHMeOCH₂, MeCH=CHCHMeOCH₂CH₂, MeCH=CHCHMeOCH₂CHMe, EtCH=CM eCH₂OCH₂CH₂, Me₂C=CHCH₂CH₂OCH₂CH₂, Me₂C=CMeCH₂OCH₂CH₂, HC≡COCH₂, HC≡CO CH₂CH₂, HC≡COCH₂CH₂CH₂, HC≡COCH₂CH₂CH₂CH₂, HC≡COCH₂CH₂CH₂CH₂CH₂, HC≡ COCH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂, HC≡COCHMe, HC≡COCHEt, HC≡COCH(Pr-n), HC≡COCH(P r-iso), HC≡COCHMeCH₂, HC≡COCH₂CHMe, HC≡COCHEtCH₂, HC≡COCH₂CHEt, HC≡ CCH₂OCH₂, HC≡CCH₂OCH₂CH₂, HC≡CCH₂OCH₂CH₂CH₂, HC≡CCH₂OCH₂CH₂CH₂CH₂, HC ≡CCH₂OCH₂CH₂CH₂CH₂CH₂, HC≡CCH₂OCH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂, HC≡CCH₂OCHMe, HC≡ CCH₂OCHEt, HC≡CCH₂OCH(Pr-n), HC≡CCH₂OCH(Pr-iso), HC≡CCH₂OCHMeCH₂, HC ≡CCH₂OCH₂CHMe, HC≡CCH₂OCHEtCH₂, HC≡CCH₂OCH₂CHEt, MeC≡CCH₂OCH₂CH₂, HC ≡CCHMeOCH₂CH₂, HC≡CCMe₂OCH₂CH₂, HC≡CCH₂CH₂OCH₂CH₂, MeC≡CCH₂CH₂OCH₂CH ₂ , MeC≡CC HMeOCH₂CH₂, CH₂FOCH₂, CH₂FOCH₂CH₂, CH₂FOCH₂CHMe, CHF₂OCH₂, CHF₂OCH₂CH₂, CHF₂OCH₂CHMe, CF₃OCH₂, CF₃OCH₂CH₂, CF₃OCH₂CHMe, FCH₂CH₂OCH₂, FCH₂CH₂OCH₂ CH₂, FCH₂CH₂OCH₂CHMe, CF₃CH₂OCH₂, CF₃CH₂OCH₂CH₂, CF₃CH₂OCH₂CHMe, CF₃CF₂O CH₂, CF₃CF₂OCH₂CH₂, CF₃CF₂OCH₂CHMe, ClCH₂CH₂OCH₂, ClCH₂CH₂OCH₂CH₂, ClCH₂ CH₂OCH₂CHMe, ClCH₂CH₂CH₂OCH₂, ClCH₂CH₂CH₂OCH₂CH₂, ClCH₂CH₂CH₂OCH₂CHMe, F CH₂CH₂CH₂OCH₂, FCH₂CH₂CH₂OCH₂CH₂, FCH₂CH₂CH₂OCH₂CHMe, ClCH=CHOCH₂, ClCH= CHOCH₂CH₂, ClCH=CHOCH₂CHMe, Cl₂C=CHOCH₂, Cl₂C=CHOCH₂CH₂, Cl₂C=CHOCH₂CHMe , ClCH=CHCH₂OCH₂, ClCH=CHCH₂OCH₂CH₂, ClCH=CHCH₂OCH₂CHMe, Cl₂C=CHCH₂OCH₂, Cl₂C=CHCH₂OCH₂CH₂, Cl₂C=CHCH₂OCH₂CHMe, BrCH=CHCH₂OCH₂CH₂, FCH=CHOCH₂CH₂ , F₂C=CHOCH₂CH₂, F₂C=CFOCH₂CH₂, CF₂=CHCH₂OCH₂CH₂, CF₂=CFCH₂OCH₂CH₂, CF₃C H=CHCH₂OCH₂CH₂, IC≡CCH₂OCH₂CH₂, IC≡CCH₂CH₂OCH₂CH₂, CF₃C≡CCH₂OCH₂CH₂, PhOCH₂, PhOCH₂CH₂, PhOCH₂CH₂CH₂, PhOCH₂CH₂CH₂CH₂, PhOCH₂CH₂CH₂CH₂CH₂, Ph OCH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂, PhOCHMe, PhOCHEt, PhOCH(Pr-n), PhOCH(Pr-iso), PhOCH MeCH₂, PhOCH₂CHMe, PhOCHEtCH₂, PhOCH₂CHEt, PhOCHMeCH₂CH₂, PhOCH₂CHMeCH₂, PhOCH₂CH₂CHMe, (2-Cl-Ph)OCH₂, (2-Cl-Ph)OCH₂CH₂, (2-Cl-Ph)OCH₂CHMe, (3-Cl-Ph)OCH₂, (3-Cl -Ph)OCH₂CH₂, (3-Cl-Ph)OCH₂CHMe, (4-Cl-Ph)OCH₂, (4-Cl-Ph)OCH₂CH₂, (4-Cl-P h)OCH₂CHMe, (2-F-Ph)OCH₂, (2-F-Ph)OCH₂CH₂, (2-F-Ph)OCH₂CHMe, (3-F-Ph)OCH ₂ , (3-F-Ph)OCH₂CH₂, (3-F-Ph)OCH₂CHMe, (4-F-Ph)OCH₂, (4-F-Ph)OCH₂CH₂, (4- F-Ph)OCH₂CHMe, (2-Br-Ph)OCH₂, (2-Br-Ph)OCH₂CH₂, (2-Br-Ph)OCH₂CHMe, (3-Br -Ph)OCH₂, (3-Br-Ph)OCH₂CH₂, (3-Br-Ph)OCH₂CHMe, (4-Br-Ph)OCH₂, (4-Br-Ph)O CH₂CH₂, (4-Br-Ph)OCH₂CHMe, (2-Me-Ph)OCH₂, (2-Me-Ph)OCH₂CH₂, (2-Me-Ph)OCH ₂ CHMe, (3-Me-Ph)OCH₂, (3-Me-Ph)OCH₂CH₂, (3-Me-Ph)OCH₂CHMe, (4-Me-Ph)OCH₂ , (4-Me-Ph)OCH₂CH₂, (4-Me-Ph)OCH₂CHMe, (2-MeO-Ph)OCH₂, (2-MeO-Ph)OCH₂CH₂ , (2-MeO-Ph)OCH₂CHMe, (3-MeO-Ph)OCH₂, (3-MeO-Ph)OCH₂CH₂, (3-MeO-Ph)OCH₂C HMe, (4-MeO-Ph)OCH₂, (4-MeO-Ph)OCH₂CH₂, (4-MeO-Ph)OCH₂CHMe, (2-CF₃-Ph)OC H₂, (2-CF₃-Ph)OCH₂CH₂, (2-CF₃-Ph)OCH₂CHMe, (3-CF₃-Ph)OCH₂, (3-CF₃-Ph)OCH ₂ CH₂, (3-CF₃-Ph)OCH₂CHMe, (4-CF₃-Ph)OCH₂, (4-CF₃-Ph)OCH₂CH₂, (4-CF₃-Ph)O CH₂CHMe, (2, 4-Cl₂-Ph)OCH₂CH₂, (3, 5-Cl₂-Ph)OCH₂CH₂, (2, 6-Cl₂-Ph)OCH₂CH ₂ , (2, 3-Cl₂-Ph)OCH₂CH₂, (2, 5-Cl₂-Ph)OCH₂CH₂, (2-F-4-Cl-Ph)OCH₂CH₂, (2, 4-Me₂-Ph)OCH₂CH₂, (3, 5-Me₂-Ph)OCH₂CH₂, (2, 6-Me₂-Ph)OCH₂CH₂, (2, 3-Me₂ -Ph)OCH₂CH₂, (2, 5-Me₂-Ph)OCH₂CH₂, (2, 4, 6-Cl₃-Ph)OCH₂CH₂, (2, 3, 5-Cl₃ -Ph)OCH₂CH₂, (2, 3, 4-Cl₃-Ph)OCH₂CH₂, (2-NO₂-Ph)OCH₂CH₂, (3-NO₂-Ph)OCH₂C H₂, (4-NO₂-Ph)OCH₂CH₂, (2, 4-(NO₂)₂-Ph)OCH₂CH₂, (2-CN-Ph)OCH₂CH₂, (3-CN- Ph)OCH₂CH₂, (4-CN-Ph)OCH₂CH₂, PhCH₂OCH₂, PhCH₂OCH₂CH₂, PhCH₂OCH₂CH₂CH₂, PhCH₂OCH₂CH₂CH₂CH₂, PhCH₂OCH₂CH₂CH₂CH₂CH₂, PhCH₂OCH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂, PhC H₂OCHMe, PhCH₂OCHEt, PhCH₂OCH(Pr-n), PhCH₂OCH(Pr-iso), PhCH₂OCHMeCH₂, Ph CH₂OCH₂CHMe, PhCH₂OCHEtCH₂, PhCH₂OCH₂CHEt, PhCH₂OCHMeCH₂CH₂, PhCH₂OCH₂CH MeCH₂, PhCH₂OCH₂CH₂CHMe, (2-Cl-Ph)CH₂OCH₂, (2-Cl-Ph)CH₂OCH₂CH₂, (2-Cl-Ph )CH₂OCH₂CHMe, (3-Cl-Ph)CH₂OCH₂, (3-Cl-Ph)CH₂OCH₂CH₂, (3-Cl-Ph)CH₂OCH₂CHM e, (4-Cl-Ph)CH₂OCH₂, (4-Cl-Ph)CH₂OCH₂CH₂, (4-Cl-Ph)CH₂OCH₂CHMe, (2-F-Ph) CH₂OCH₂, (2-F-Ph)CH₂OCH₂CH₂, (2-F-Ph)CH₂OCH₂CHMe, (3-F-Ph)CH₂OCH₂, (3-F- Ph)CH₂OCH₂CH₂, (3-F-Ph)CH₂OCH₂CHMe, (4-F-Ph)CH₂OCH₂, (4-F-Ph)CH₂OCH₂CH₂, (4-F-Ph)CH₂OCH₂CHMe, (2-Br-Ph)CH₂OCH₂, (2-Br-Ph)CH₂OCH₂CH₂, (2-Br-Ph)CH ₂ OCH₂CHMe, (3-Br-Ph)CH₂OCH₂, (3-Br-Ph)CH₂OCH₂CH₂, (3-Br-Ph)CH₂OCH₂CHMe, (4-Br-Ph)CH₂OCH₂, (4-Br-Ph)CH₂OCH₂CH₂, (4-Br-Ph)CH₂OCH₂CHMe, (2-Me-Ph)CH ₂ OCH₂, (2-Me-Ph)CH₂OCH₂CH₂, (2-Me-Ph)CH₂OCH₂CHMe, (3-Me-Ph)CH₂OCH₂, (3-M e-Ph)CH₂OCH₂CH₂, (3-Me-Ph)CH₂OCH₂CHMe, (4-Me-Ph)CH₂OCH₂, (4-Me-Ph)CH₂OCH ₂ CH₂, (4-Me-Ph)CH₂OCH₂CHMe, (2-MeO-Ph)CH₂OCH₂, (2-MeO-Ph)CH₂OCH₂CH₂, (2- MeO-Ph)CH₂OCH₂CHMe, (3-MeO-Ph)CH₂OCH₂, (3-MeO-Ph)CH₂OCH₂CH₂, (3-MeO-Ph)C H₂OCH₂CHMe, (4-MeO-Ph)CH₂OCH₂, (4-MeO-Ph)CH₂OCH₂CH₂, (4-MeO-Ph)CH₂OCH₂CH Me, (2-CF₃-Ph)CH₂OCH₂, (2-CF₃-Ph)CH₂OCH₂CH₂, (2-CF₃-Ph)CH₂OCH₂CHMe, (3-C F₃-Ph)CH₂OCH₂, (3-CF₃-Ph)CH₂OCH₂CH₂, (3-CF₃-Ph)CH₂OCH₂CHMe, (4-CF₃-Ph)CH ₂ OCH₂, (4-CF₃-Ph)CH₂OCH₂CH₂, (4-CF₃-Ph)CH₂OCH₂CHMe, (2, 4-Cl₂-Ph)CH₂OCH₂ CH₂, (3, 5-Cl₂-Ph)CH₂OCH₂CH₂, (2, 6-Cl₂-Ph)CH₂OCH₂CH₂, (2, 3-Cl₂-Ph)CH₂O CH₂CH₂, (2, 5-Cl₂-Ph)CH₂OCH₂CH₂, (2-F-4-Cl-Ph)CH₂OCH₂CH₂, (2, 4-Me₂-Ph)C H₂OCH₂CH₂, (3, 5-Me₂-Ph)CH₂OCH₂CH₂, (2, 6-Me₂-Ph)CH₂OCH₂CH₂, (2, 3-Me₂-P h)CH₂OCH₂CH₂, (2, 5-Me₂-Ph)CH₂OCH₂CH₂, (2, 4, 6-Cl₃-Ph)CH₂OCH₂CH₂, (2, 3 , 5-Cl₃-Ph)CH₂OCH₂CH₂, (2, 3, 4-Cl₃-Ph)CH₂OCH₂CH₂, (2-NO₂-Ph)CH₂OCH₂CH₂, (3-NO₂-Ph)CH₂OCH₂CH₂, (4-NO₂-Ph)CH₂OCH₂CH₂, (2, 4-(NO₂)₂-Ph)CH₂OCH₂CH₂, (2-CN-Ph)CH₂OCH₂CH₂, (3-CN-Ph)CH₂OCH₂CH₂, (4-CN-Ph)CH₂OCH₂CH₂, PhCH₂CH₂ OCH₂, PhCH₂CH₂OCH₂CH₂, PhCH₂CH₂OCH₂CHMe, (2-Cl-Ph)CH₂CH₂OCH₂, (2-Cl-Ph)C H₂CH₂OCH₂CH₂, (2-Cl-Ph)CH₂CH₂OCH₂CHMe, (3-Cl-Ph)CH₂CH₂OCH₂CH₂, (4-Cl-Ph) CH₂CH₂OCH₂CH₂, (2-F-Ph)CH₂CH₂OCH₂CH₂, (3-F-Ph)CH₂CH₂OCH₂CH₂, (4-F-Ph)CH₂ CH₂OCH₂CH₂, (2-Br-Ph)CH₂CH₂OCH₂CH₂, (3-Br-Ph)CH₂CH₂OCH₂CH₂, (4-Br-Ph)CH₂ CH₂OCH₂CH₂, (2-Me-Ph)CH₂CH₂OCH₂CH₂, (3-Me-Ph)CH₂CH₂OCH₂CH₂, (4-Me-Ph)CH₂ CH₂OCH₂CH₂, (2-MeO-Ph)CH₂CH₂OCH₂CH₂, (3-MeO-Ph)CH₂CH₂OCH₂CH₂, (4-MeO-Ph) CH₂CH₂OCH₂CH₂, (2-CF₃-Ph)CH₂CH₂OCH₂CH₂, (3-CF₃-Ph)CH₂CH₂OCH₂CH₂, (4-CF₃- Ph)CH₂CH₂OCH₂CH₂, (2, 4-Cl₂-PhCH₂CH₂)OCH₂CH₂, (3, 5-Cl₂-PhCH₂CH₂)OCH₂CH₂ , (2, 6-Cl₂-PhCH₂CH₂)OCH₂CH₂, (2, 3-Cl₂-PhCH₂CH₂)OCH₂CH₂, (2, 5-Cl₂-PhCH ₂ CH₂)OCH₂CH₂, (2-F-4-Cl-PhCH₂CH₂)OCH₂CH₂, (2, 4-Me₂-PhCH₂CH₂)OCH₂CH₂, (3 , 5-Me₂-PhCH₂CH₂)OCH₂CH₂, (2, 6-Me₂-PhCH₂CH₂)OCH₂CH₂, (2, 3-Me₂-PhCH₂CH₂ )OCH₂CH₂, (2, 5-Me₂-PhCH₂CH₂)OCH₂CH₂, (2, 4, 6-Cl₃-PhCH₂CH₂)OCH₂CH₂, (2, 3, 5-Cl₃-PhCH₂CH₂)OCH₂CH₂, (2, 3, 4-Cl₃-PhCH₂CH₂)OCH₂CH₂, (2-NO₂-PhCH₂C H₂)OCH₂CH₂, (3-NO₂-PhCH₂CH₂)OCH₂CH₂, (4-NO₂-PhCH₂CH₂)OCH₂CH₂, (2-CN-PhCH ₂ CH₂)OCH₂CH₂, (3-CN-PhCH₂CH₂)OCH₂CH₂, (4-CN-PhCH₂CH₂)OCH₂CH₂, PhCHMeOCHM e, PhCHMeOCHEt, PhCHMeOCH(Pr-n), PhCHMeOCH(Pr-iso), PhCHMeOCHMeCH₂, PhCH MeOCH₂CHMe, PhCHMeOCHEtCH₂, PhCHMeOCH₂CHEt, PhCHMeOCHMeCH₂CH₂, PhCHMeOCH ₂ CHMeCH₂, PhCHMeOCH₂CH₂CHMe, (2-Cl-Ph)CHMeOCH₂CH₂, (3-Cl-Ph)CHMeOCH₂CH₂, (4-Cl-Ph)CHMeOCH₂CH₂, (2, 4-Cl₂-Ph)CHMeOCH₂CH₂, (3, 5-Cl₂-Ph)CHMeOCH₂CH₂, (2, 6-Cl₂-Ph)CHMeOCH ₂ CH₂, (2, 3-Cl₂-Ph)CHMeOCH₂CH₂, (2, 5-Cl₂-Ph)CHMeOCH₂CH₂, (2-F-Ph)CHMeOC H₂CH₂, (3-F-Ph)CHMeOCH₂CH₂, (4-F-Ph)CHMeOCH₂CH₂, (2-F-4-Cl-Ph)CHMeOCH₂CH ₂ , (2-Br-Ph)CHMeOCH₂CH₂, (3-Br-Ph)CHMeOCH₂CH₂, (4-Br-Ph)CHMeOCH₂CH₂, (2- Me-Ph)CHMeOCH₂CH₂, (3-Me-Ph)CHMeOCH₂CH₂, (4-Me-Ph)CHMeOCH₂CH₂, PhCHMeCH₂ OCH₂CH₂, (2-Cl-Ph)CHMeCH₂OCH₂CH₂, (3-Cl-Ph)CHMeCH₂OCH₂CH₂, (4-Cl-Ph)CHMe CH₂OCH₂CH₂, (2, 4-Cl₂-Ph)CHMeCH₂OCH₂CH₂, (3, 5-Cl₂-Ph)CHMeCH₂OCH₂CH₂, (2 , 6-Cl₂-Ph)CHMeCH₂OCH₂CH₂, (2, 3-Cl₂-Ph)CHMeCH₂OCH₂CH₂, (2, 5-Cl₂-Ph)CHM eCH₂OCH₂CH₂, (2-F-Ph)CHMeCH₂OCH₂CH₂, (3-F-Ph)CHMeCH₂OCH₂CH₂, (4-F-Ph)CHM eCH₂OCH₂CH₂, (2-F-4-Cl-Ph)CHMeCH₂OCH₂CH₂, (2-Br-Ph)CHMeCH₂OCH₂CH₂, (3-Br -Ph)CHMeCH₂OCH₂CH₂, (4-Br-Ph)CHMeCH₂OCH₂CH₂, (2-Me-Ph)CHMeCH₂OCH₂CH₂, (3 -Me-Ph)CHMeCH₂OCH₂CH₂, (4-Me-Ph)CHMeCH₂OCH₂CH₂, PhCH₂CHMeOCH₂CH₂, (2-Cl- Ph)CH₂CHMeOCH₂CH₂, (3-Cl-Ph)CH₂CHMeOCH₂CH₂, (4-Cl-Ph)CH₂CHMeOCH₂CH₂, (2, 4-Cl₂-Ph)CH₂CHMeOCH₂CH₂, (3, 5-Cl₂-Ph)CH₂CHMeOCH₂CH₂, (2, 6-Cl₂-Ph)CH₂C HMeOCH₂CH₂, (2, 3-Cl₂-Ph)CH₂CHMeOCH₂CH₂, (2, 5-Cl₂-Ph)CH₂CHMeOCH₂CH₂, (2 -F-Ph)CH₂CHMeOCH₂CH₂, (3-F-Ph)CH₂CHMeOCH₂CH₂, (4-F-Ph)CH₂CHMeOCH₂CH₂, (2 -F-4-Cl-Ph)CH₂CHMeOCH₂CH₂, (2-Br-Ph)CH₂CHMeOCH₂CH₂, (3-Br-Ph)CH₂CHMeOCH₂ CH₂, (4-Br-Ph)CH₂CHMeOCH₂CH₂, (2-Me-Ph)CH₂CHMeOCH₂CH₂, (3-Me-Ph)CH₂CHMeO CH₂CH₂, (4-Me-Ph)CH₂CHMeOCH₂CH₂, PhCMe₂OCH₂CH₂, PhCHMeCHMeOCH₂CH₂, PhCH₂ CH₂CH₂OCH₂CH₂, PhCH₂CH₂CH₂CH₂OCH₂CH₂, PhCHEtOCH₂CH₂, PhCH(Pr-n)OCH₂CH₂, PhCH(Pr-iso)OCH₂CH₂, MeOCH₂OCH₂, EtOCH₂OCH₂, (Pr-n)OCH₂OCH₂, (Pr-iso)OCH₂OCH₂, MeOCH₂CH₂OCH₂, EtOCH₂CH₂OCH₂, (Pr-n)OCH₂CH₂OCH₂, (Pr-iso)OCH₂CH₂OCH₂, MeOCH₂CH₂OCH₂CH₂ , EtOCH₂CH₂OCH₂CH₂, (Pr-n)OCH₂CH₂OCH₂CH₂, (Pr-iso)OCH₂CH₂OCH₂CH₂, MeOCH₂ CH₂CH₂OCH₂, EtOCH₂CH₂CH₂OCH₂, (Pr-n)OCH₂CH₂CH₂OCH₂, (Pr-iso)OCH₂CH₂CH₂OC H₂, MeOCH₂CH₂CH₂OCH₂CH₂, EtOCH₂CH₂CH₂OCH₂CH₂, (Pr-n)OCH₂CH₂CH₂OCH₂CH₂, ( Pr-iso)OCH₂CH₂CH₂OCH₂CH₂, MeOCH₂CH₂OCH₂CH₂CH₂, EtOCH₂CH₂OCH₂CH₂CH₂, MeOC H₂CH₂OCH₂CH₂CH₂CH₂, MeOCH₂CH₂OCH₂CH₂CH₂CH₂CH₂, MeOCH₂CH₂OCH₂CH₂CH₂CH₂CH₂ CH₂, MeOCH₂OCHMe, EtOCH₂OCHMe, (Pr-n)OCH₂OCHMe, (Pr-iso)OCH₂OCHMe, MeOCH ₂ CH₂OCHMe, EtOCH₂CH₂OCHMe, (Pr-n)OCH₂CH₂OCHMe, (Pr-iso)OCH₂CH₂OCHMe, MeO CH₂CH₂OCH₂CHMe, EtOCH₂CH₂OCH₂CHMe, (Pr-n)OCH₂CH₂OCH₂CHMe, (Pr-iso)OCH₂CH ₂ OCH₂CHMe, MeOCH₂OCH₂CH₂, EtOCH₂OCH₂CH₂, (Pr-n)OCH₂OCH₂CH₂, (Pr-iso)OCH₂ OCH₂CH₂, MeOCH₂OCHEt, EtOCH₂OCHEt, (Pr-n)OCH₂OCHEt, (Pr-iso)OCH₂OCHEt, M eOCH₂CH₂OCHEt, EtOCH₂CH₂OCHEt, (Pr-n)OCH₂CH₂OCHEt, (Pr-iso)OCH₂CH₂OCHEt, MeOCH₂CH₂OCH₂CHEt, EtOCH₂CH₂OCH₂CHEt, (Pr-n)OCH₂CH₂OCH₂CHEt, (Pr-iso)OC H₂CH₂OCH₂CHEt, MeOCH₂CH₂OCH(Pr-n), EtOCH₂CH₂OCH(Pr-iso), MeOCH₂CH₂OCHMeC H₂, MeOCH₂CH₂OCHEtCH₂, MeOCH₂CH₂OCHMeCH₂CH₂, MeOCH₂CH₂OCH₂CHMeCH₂, MeOCH MeCH₂OCH₂CH₂, MeOCH₂CHMeOCH₂CH₂, MeOCHEtCH₂OCH₂CH₂, MeOCH₂CHEtOCH₂CH₂, M eOCHMeCH₂CH₂OCH₂CH₂, MeOCH₂CHMeCH₂OCH₂CH₂, MeOCH₂CH₂CHMeOCH₂CH₂, CH₂=CHOCH₂OCH₂, CH₂=CHOCH₂OCH₂CH₂, CH₂=CHOCH₂CH₂OCH₂, CH₂=CHOCH₂CH₂OCH₂C H₂, CH₂=CHOCH₂CH₂CH₂OCH₂, CH₂=CHOCH₂CH₂CH₂OCH₂CH₂, CH₂=CHOCH₂CH₂OCH₂CH₂C H₂, CH₂=CHOCH₂OCHMe, CH₂=CHOCH₂CH₂OCHMe, CH₂=CHOCH₂CH₂OCH₂CHMe, CH₂=CHOC H₂OCHEt, CH₂=CHOCH₂CH₂OCHEt, CH₂=CHOCH₂CH₂OCH₂CHEt, CH₂=CHOCH₂CH₂OCHMeCH ₂ , CH₂=CHOCH₂CH₂OCHEtCH₂, CH₂=CHCH₂OCH₂OCH₂, CH₂=CHCH₂OCH₂OCH₂CH₂, CH₂=C HCH₂OCH₂CH₂OCH₂, CH₂=CHCH₂OCH₂CH₂OCH₂CH₂, CH₂=CHCH₂OCH₂OCHMe, CH₂=CHCH₂O CH₂CH₂OCHMe, CH₂=CHCH₂OCH₂CH₂OCH₂CHMe, CH₂=CHCH₂OCH₂CH₂OCHMeCH₂, MeCH=CH CH₂OCH₂OCH₂, MeCH=CHCH₂OCH₂OCH₂CH₂, MeCH=CHCH₂OCH₂CH₂OCH₂, MeCH=CHCH₂OCH ₂ CH₂OCH₂CH₂, CH≡COCH₂OCH₂, CH≡COCH₂OCH₂CH₂, CH≡COCH₂CH₂OCH₂, CH≡COCH ₂ CH₂OCH₂CH₂, CH≡CCH₂OCH₂OCH₂, CH≡CCH₂OCH₂OCH₂CH₂, CH≡CCH₂OCH₂CH₂OCH₂, CH≡CCH₂OCH₂CH₂OCH₂CH₂, CF₃OCH₂OCH₂, CF₃OCH₂OCH₂CH₂, CF₃OCH₂CH₂OCH₂, CF ₃ OCH₂CH₂OCH₂CH₂, CF₃OCH₂CH₂CH₂OCH₂, CF₃OCH₂CH₂CH₂OCH₂CH₂, CF₃OCH₂CH₂OCH₂ CH₂CH₂, CF₃OCH₂OCHMe, CF₃OCH₂CH₂OCHMe, CF₃OCH₂CH₂OCH₂CHMe, CF₃OCH₂OCHEt, CF₃OCH₂CH₂OCHEt, CF₃OCH₂CH₂OCH₂CHEt, CF₃OCH₂CH₂OCHMeCH₂, CF₃OCH₂CH₂OCHE tCH₂, CH₂FCH₂OCH₂OCH₂, CH₂FCH₂OCH₂OCH₂CH₂, CH₂FCH₂OCH₂CH₂OCH₂, CH₂FCH₂OC H₂CH₂OCH₂CH₂, CH₂FCH₂OCH₂CH₂CH₂OCH₂, CH₂FCH₂OCH₂CH₂CH₂OCH₂CH₂, CH₂FCH₂OC H₂CH₂OCH₂CH₂CH₂, CH₂FCH₂OCH₂OCHMe, CH₂FCH₂OCH₂CH₂OCHMe, CH₂FCH₂OCH₂CH₂OC H₂CHMe, CH₂FCH₂OCH₂OCHEt, CH₂FCH₂OCH₂CH₂OCHEt, CH₂FCH₂OCH₂CH₂OCH₂CHEt, C H₂FCH₂OCH₂CH₂OCHMeCH₂, CH₂FCH₂OCH₂CH₂OCHEtCH₂, CF₃CH₂OCH₂OCH₂, CF₃CH₂OCH ₂ OCH₂CH₂, CF₃CH₂OCH₂CH₂OCH₂, CF₃CH₂OCH₂CH₂OCH₂CH₂, CF₃CH₂OCH₂CH₂CH₂OCH₂, CF₃CH₂OCH₂CH₂CH₂OCH₂CH₂, CF₃CH₂OCH₂CH₂OCH₂CH₂CH₂, CF₃CH₂OCH₂OCHMe, CF₃C H₂OCH₂CH₂OCHMe, CF₃CH₂OCH₂CH₂OCH₂CHMe, CF₃CH₂OCH₂OCHEt, CF₃CH₂OCH₂CH₂OCH Et, CF₃CH₂OCH₂CH₂OCH₂CHEt, CF₃CH₂OCH₂CH₂OCHMeCH₂, CF₃CH₂OCH₂CH₂OCHEtCH₂, ClCH₂CH₂OCH₂OCH₂, ClCH₂CH₂OCH₂OCH₂CH₂, ClCH₂CH₂OCH₂CH₂OCH₂, ClCH₂CH₂OCH₂ CH₂OCH₂CH₂, ClCH₂CH₂OCH₂CH₂CH₂OCH₂, ClCH₂CH₂OCH₂CH₂CH₂OCH₂CH₂, ClCH₂CH₂O CH₂CH₂OCH₂CH₂CH₂, ClCH₂CH₂OCH₂OCHMe, ClCH₂CH₂OCH₂CH₂OCHMe, ClCH₂CH₂OCH₂C H₂OCH₂CHMe, ClCH₂CH₂OCH₂OCHEt, ClCH₂CH₂OCH₂CH₂OCHEt, ClCH₂CH₂OCH₂CH₂OCH₂ CHEt, ClCH₂CH₂OCH₂CH₂OCHMeCH₂, ClCH₂CH₂OCH₂CH₂OCHEtCH₂, MeO(FCH₂)CHOCH₂, EtO(FCH₂)CHOCH₂, MeO(FCH₂CH₂)CHOCH₂, EtO(FCH₂CH₂)CHOCH₂, MeO(ClCH₂)CHOCH₂, EtO(ClCH₂)CHOC H₂, MeO(ClCH₂CH₂)CHOCH₂, EtO(ClCH₂CH₂)CHOCH₂, MeOCH₂CHFCH₂OCH₂, MeOCH₂CF ₂ CH₂OCH₂, MeOCH₂CH(CH₂F)OCH₂, MeO(FCH₂)CHCH₂OCH₂, MeOCH₂CH(CHF₂)OCH₂, Me O(F₂CH)CHCH₂OCH₂, MeOCH₂CH(CF₃)OCH₂, MeO(CF₃)CHCH₂OCH₂, MeOCH₂CHFCH₂CH₂O CH₂, MeOCH₂CH₂CHFCH₂OCH₂, MeOCH₂CF₂CH₂CH₂OCH₂, MeOCH₂CH₂CF₂CH₂OCH₂, MeOC H₂CHFCHFCH₂OCH₂, MeO(FCH₂)CHCH₂CH₂OCH₂, MeOCH₂CH₂CH(CHF₂)OCH₂, MeO(F₂CH) CHCH₂CH₂OCH₂, MeOCH₂CH₂CH(CF₃)OCH₂, MeO(F₃C)CHCH₂CH₂OCH₂, MeOCH₂CH(CH₂CH ₂ F)OCH₂, MeO(FCH₂CH₂)CHCH₂OCH₂, MeOCH₂CH(CH₂CH₂CH₂F)OCH₂, MeO(FCH₂CH₂CH₂ )CHCH₂OCH₂, MeOCH₂CHClCH₂OCH₂, MeOCH₂CCl₂CH₂OCH₂, MeOCH₂CH(CH₂Cl)OCH₂, M eO(ClCH₂)CHCH₂OCH₂, MeOCH₂CH(CHCl₂)OCH₂, MeO(Cl₂CH)CHCH₂OCH₂, MeOCH₂CH(C Cl₃)OCH₂, MeO(Cl₃C)CHCH₂OCH₂, MeOCH₂CHClCH₂CH₂OCH₂, MeOCH₂CH₂CHClCH₂OCH₂ , MeOCH₂CCl₂CH₂CH₂OCH₂, MeOCH₂CH₂CCl₂CH₂OCH₂, MeOCH₂CHClCHClCH₂OCH₂, MeO CH₂CH₂CH(CH₂Cl)OCH₂, MeO(ClCH₂)CHCH₂CH₂OCH₂, MeOCH₂CH₂CH(CHCl₂)OCH₂, MeO (Cl₂CH)CHCH₂CH₂OCH₂, MeOCH₂CH₂CH(CCl₃)OCH₂, MeO(Cl₃C)CHCH₂CH₂OCH₂, MeOCH ₂ CH(CH₂CH₂Cl)OCH₂, MeO(ClCH₂CH₂)CHCH₂OCH₂, MeOCH₂CH(CH₂CH₂CH₂Cl)OCH₂, Me O(ClCH₂CH₂CH₂)CHCH₂OCH₂, MeO(FCH₂)CHOCH₂CH₂, EtO(FCH₂)CHOCH₂CH₂, MeO(FCH ₂ CH₂)CHOCH₂CH₂, EtO(FCH₂CH₂)CHOCH₂CH₂, MeO(ClCH₂)CHOCH₂CH₂, EtO(ClCH₂)CH OCH₂CH₂, MeO(ClCH₂CH₂)CHOCH₂CH₂, EtO(ClCH₂CH₂)CHOCH₂CH₂, MeOCH₂CHFCH₂OCH ₂ CH₂, MeOCH₂CF₂CH₂OCH₂CH₂, MeOCH₂CH(CH₂F)OCH₂CH₂, MeO(FCH₂)CHCH₂OCH₂CH₂, MeOCH₂CH(CHF₂)OCH₂CH₂, MeO(F₂CH)CHCH₂OCH₂CH₂, MeOCH₂CH(CF₃)OCH₂CH₂, MeO (CF₃)CHCH₂OCH₂CH₂, MeOCH₂CHFCH₂CH₂OCH₂CH₂, MeOCH₂CH₂CHFCH₂OCH₂CH₂, MeOCH ₂ CF₂CH₂CH₂OCH₂CH₂, MeOCH₂CH₂CF₂CH₂OCH₂CH₂, MeOCH₂CHFCHFCH₂OCH₂CH₂, MeO(F CH₂)CHCH₂CH₂OCH₂CH₂, MeOCH₂CH₂CH(CHF₂)OCH₂CH₂, MeO(F₂CH)CHCH₂CH₂OCH₂CH₂, MeOCH₂CH₂CH(CF₃)OCH₂CH₂, MeO(F₃C)CHCH₂CH₂OCH₂CH₂, MeOCH₂CH(CH₂CH₂F)OCH₂ CH₂, MeO(FCH₂CH₂)CHCH₂OCH₂CH₂, MeOCH₂CH(CH₂CH₂CH₂F)OCH₂CH₂, MeO(FCH₂CH₂C H₂)CHCH₂OCH₂CH₂, MeOCH₂CHClCH₂OCH₂CH₂, MeOCH₂CCl₂CH₂OCH₂CH₂, MeOCH₂CH(CH ₂ Cl)OCH₂CH₂, MeO(ClCH₂)CHCH₂OCH₂CH₂, MeOCH₂CH(CHCl₂)OCH₂CH₂, MeO(Cl₂CH)C HCH₂OCH₂CH₂, MeOCH₂CH(CCl₃)OCH₂CH₂, MeO(Cl₃C)CHCH₂OCH₂CH₂, MeOCH₂CHClCH₂ CH₂OCH₂CH₂, MeOCH₂CH₂CHClCH₂OCH₂CH₂, MeOCH₂CCl₂CH₂CH₂OCH₂CH₂, MeOCH₂CH₂C Cl₂CH₂OCH₂CH₂, MeOCH₂CHClCHClCH₂OCH₂CH₂, MeOCH₂CH₂CH(CH₂Cl)OCH₂CH₂, MeO( ClCH₂)CHCH₂CH₂OCH₂CH₂, MeOCH₂CH₂CH(CHCl₂)OCH₂CH₂, MeO(Cl₂CH)CHCH₂CH₂OCH₂ CH₂, MeOCH₂CH₂CH(CCl₃)OCH₂CH₂, MeO(Cl₃C)CHCH₂CH₂OCH₂CH₂, MeOCH₂CH(CH₂CH₂ Cl)OCH₂CH₂, MeO(ClCH₂CH₂)CHCH₂OCH₂CH₂, MeOCH₂CH(CH₂CH₂CH₂Cl)OCH₂CH₂, MeO (ClCH₂CH₂CH₂)CHCH₂OCH₂CH₂, CF₃O(FCH₂)CHOCH₂, ClCH₂CH₂O(FCH₂)CHOCH₂, CF₃O(FCH₂CH₂)CHOCH₂, ClCH₂CH₂O( FCH₂CH₂)CHOCH₂, CF₃O(ClCH₂)CHOCH₂, ClCH₂CH₂O(ClCH₂)CHOCH₂, CF₃O(FCH₂)CHO CH₂CH₂, ClCH₂CH₂O(FCH₂)CHOCH₂CH₂, CF₃O(FCH₂CH₂)CHOCH₂CH₂, ClCH₂CH₂O(FCH₂ CH₂)CHOCH₂CH₂, CF₃O(ClCH₂)CHOCH₂CH₂, ClCH₂CH₂O(ClCH₂)CHOCH₂CH₂, PhOCH₂OC H₂, PhOCH₂OCH₂CH₂, PhOCH₂CH₂OCH₂, PhOCH₂CH₂OCH₂CH₂, PhOCH₂CH₂CH₂OCH₂, Ph OCH₂CH₂CH₂OCH₂CH₂, PhOCH₂CH₂OCH₂CH₂CH₂, PhOCH₂OCHMe, PhOCH₂CH₂OCHMe, PhO CH₂CH₂OCH₂CHMe, PhOCH₂OCHEt, PhOCH₂CH₂OCHEt, PhOCH₂CH₂OCH₂CHEt, PhOCH₂CH ₂ OCHMeCH₂, PhOCH₂CH₂OCHEtCH₂, (2-Cl-Ph)OCH₂OCH₂, (2-Cl-Ph)OCH₂OCH₂CH₂, (2-Cl-Ph)OCH₂CH₂OCH₂, (2-Cl-Ph) OCH₂CH₂OCH₂CH₂, (3-Cl-Ph)OCH₂OCH₂, (3-Cl-Ph)OCH₂OCH₂CH₂, (3-Cl-Ph)OCH₂CH ₂ OCH₂, (3-Cl-Ph)OCH₂CH₂OCH₂CH₂, (4-Cl-Ph)OCH₂OCH₂, (4-Cl-Ph)OCH₂OCH₂CH₂, (4-Cl-Ph)OCH₂CH₂OCH₂, (4-Cl-Ph)OCH₂CH₂OCH₂CH₂, (2-F-Ph)OCH₂OCH₂, (2-F-P h)OCH₂OCH₂CH₂, (2-F-Ph)OCH₂CH₂OCH₂, (2-F-Ph)OCH₂CH₂OCH₂CH₂, (3-F-Ph)OCH₂ OCH₂, (3-F-Ph)OCH₂OCH₂CH₂, (3-F-Ph)OCH₂CH₂OCH₂, (3-F-Ph)OCH₂CH₂OCH₂CH₂, (4-F-Ph)OCH₂OCH₂, (4-F-Ph)OCH₂OCH₂CH₂, (4-F-Ph)OCH₂CH₂OCH₂, (4-F-Ph)OCH₂ CH₂OCH₂CH₂, (2-Me-Ph)OCH₂OCH₂, (2-Me-Ph)OCH₂OCH₂CH₂, (2-Me-Ph)OCH₂CH₂OCH ₂ , (2-Me-Ph)OCH₂CH₂OCH₂CH₂, (3-Me-Ph)OCH₂OCH₂, (3-Me-Ph)OCH₂OCH₂CH₂, (3- Me-Ph)OCH₂CH₂OCH₂, (3-Me-Ph)OCH₂CH₂OCH₂CH₂, (4-Me-Ph)OCH₂OCH₂, (4-Me-Ph) OCH₂OCH₂CH₂, (4-Me-Ph)OCH₂CH₂OCH₂, (4-Me-Ph)OCH₂CH₂OCH₂CH₂, (2-MeO-Ph)OC H₂OCH₂, (2-MeO-Ph)OCH₂OCH₂CH₂, (2-MeO-Ph)OCH₂CH₂OCH₂, (2-MeO-Ph)OCH₂CH₂O CH₂CH₂, (3-MeO-Ph)OCH₂OCH₂, (3-MeO-Ph)OCH₂OCH₂CH₂, (3-MeO-Ph)OCH₂CH₂OCH₂ , (3-MeO-Ph)OCH₂CH₂OCH₂CH₂, (4-MeO-Ph)OCH₂OCH₂, (4-MeO-Ph)OCH₂OCH₂CH₂, ( 4-MeO-Ph)OCH₂CH₂OCH₂, (4-MeO-Ph)OCH₂CH₂OCH₂CH₂, (2-CF₃-Ph)OCH₂OCH₂, (2-C F₃-Ph)OCH₂OCH₂CH₂, (2-CF₃-Ph)OCH₂CH₂OCH₂, (2-CF₃-Ph)OCH₂CH₂OCH₂CH₂, (3-C F₃-Ph)OCH₂OCH₂, (3-CF₃-Ph)OCH₂OCH₂CH₂, (3-CF₃-Ph)OCH₂CH₂OCH₂, (3-CF₃-Ph) OCH₂CH₂OCH₂CH₂, (4-CF₃-Ph)OCH₂OCH₂, (4-CF₃-Ph)OCH₂OCH₂CH₂, (4-CF₃-Ph)OCH ₂ CH₂OCH₂, (4-CF₃-Ph)OCH₂CH₂OCH₂CH₂, PhCH₂OCH₂OCH₂, PhCH₂OCH₂OCH₂CH₂, PhC H₂OCH₂CH₂OCH₂, PhCH₂OCH₂CH₂OCH₂CH₂, PhCH₂OCH₂CH₂CH₂OCH₂, PhCH₂OCH₂CH₂CH₂ OCH₂CH₂, PhCH₂OCH₂CH₂OCH₂CH₂CH₂, PhCH₂OCH₂OCHMe, PhCH₂OCH₂CH₂OCHMe, PhCH ₂ OCH₂CH₂OCH₂CHMe, PhCH₂OCH₂OCHEt, PhCH₂OCH₂CH₂OCHEt, PhCH₂OCH₂CH₂OCH₂CHE t, PhCH₂OCH₂CH₂OCHMeCH₂, PhCH₂OCH₂CH₂OCHEtCH₂, (2-Cl-Ph)CH₂OCH₂OCH₂, (2- Cl-Ph)CH₂OCH₂OCH₂CH₂, (2-Cl-Ph)CH₂OCH₂CH₂OCH₂, (2-Cl-Ph)CH₂OCH₂CH₂OCH₂CH ₂ , (3-Cl-Ph)CH₂OCH₂OCH₂, (3-Cl-Ph)CH₂OCH₂OCH₂CH₂, (3-Cl-Ph)CH₂OCH₂CH₂OCH ₂ , (3-Cl-Ph)CH₂OCH₂CH₂OCH₂CH₂, (4-Cl-Ph)CH₂OCH₂OCH₂, (4-Cl-Ph)CH₂OCH₂OCH ₂ CH₂, (4-Cl-Ph)CH₂OCH₂CH₂OCH₂, (4-Cl-Ph)CH₂OCH₂CH₂OCH₂CH₂, (2-F-Ph)CH₂OC H₂OCH₂, (2-F-Ph)CH₂OCH₂OCH₂CH₂, (2-F-Ph)CH₂OCH₂CH₂OCH₂, (2-F-Ph)CH₂OCH₂C H₂OCH₂CH₂, (3-F-Ph)CH₂OCH₂OCH₂, (3-F-Ph)CH₂OCH₂OCH₂CH₂, (3-F-Ph)CH₂OCH₂C H₂OCH₂, (3-F-Ph)CH₂OCH₂CH₂OCH₂CH₂, (4-F-Ph)CH₂OCH₂OCH₂, (4-F-Ph)CH₂OCH₂O CH₂CH₂, (4-F-Ph)CH₂OCH₂CH₂OCH₂, (4-F-Ph)CH₂OCH₂CH₂OCH₂CH₂, (2-Me-Ph)CH₂O CH₂OCH₂, (2-Me-Ph)CH₂OCH₂OCH₂CH₂, (2-Me-Ph)CH₂OCH₂CH₂OCH₂, (2-Me-Ph)CH₂O CH₂CH₂OCH₂CH₂, (3-Me-Ph)CH₂OCH₂OCH₂, (3-Me-Ph)CH₂OCH₂OCH₂CH₂, (3-Me-Ph)C H₂OCH₂CH₂OCH₂, (3-Me-Ph)CH₂OCH₂CH₂OCH₂CH₂, (4-Me-Ph)CH₂OCH₂OCH₂, (4-Me-P h)CH₂OCH₂OCH₂CH₂, (4-Me-Ph)CH₂OCH₂CH₂OCH₂, (4-Me-Ph)CH₂OCH₂CH₂OCH₂CH₂, (2-MeO-Ph)CH₂OCH₂OCH₂, (2-MeO-Ph)CH₂OCH₂OCH₂CH₂, (2-MeO-Ph)CH₂OCH₂CH₂OCH ₂ , (2-MeO-Ph)CH₂OCH₂CH₂OCH₂CH₂, (3-MeO-Ph)CH₂OCH₂OCH₂, (3-MeO-Ph)CH₂OCH₂ OCH₂CH₂, (3-MeO-Ph)CH₂OCH₂CH₂OCH₂, (3-MeO-Ph)CH₂OCH₂CH₂OCH₂CH₂, (4-MeO-P h)CH₂OCH₂OCH₂, (4-MeO-Ph)CH₂OCH₂OCH₂CH₂, (4-MeO-Ph)CH₂OCH₂CH₂OCH₂, (4-Me O-Ph)CH₂OCH₂CH₂OCH₂CH₂, (2-CF₃-Ph)CH₂OCH₂OCH₂, (2-CF₃-Ph)CH₂OCH₂OCH₂CH₂, (2-CF₃-Ph)CH₂OCH₂CH₂OCH₂, (2-CF₃-Ph)CH₂OCH₂CH₂OCH₂CH₂, (3-CF₃-Ph)CH₂OCH ₂ OCH₂, (3-CF₃-Ph)CH₂OCH₂OCH₂CH₂, (3-CF₃-Ph)CH₂OCH₂CH₂OCH₂, (3-CF₃-Ph)CH₂ OCH₂CH₂OCH₂CH₂, (4-CF₃-Ph)CH₂OCH₂OCH₂, (4-CF₃-Ph)CH₂OCH₂OCH₂CH₂, (4-CF₃- Ph)CH₂OCH₂CH₂OCH₂, (4-CF₃-Ph)CH₂OCH₂CH₂OCH₂CH₂, PhCH₂CH₂OCH₂OCH₂, PhCH₂C H₂OCH₂OCH₂CH₂, PhCH₂CH₂OCH₂CH₂OCH₂, PhCH₂CH₂OCH₂CH₂OCH₂CH₂, MeO(FCH₂)CH, MeO(FCH₂CH₂)CH, MeOCH₂CHFCH₂, MeOCH₂CF₂CH₂, MeOCH₂CH(CH₂F), MeO(FCH₂)CH CH₂, MeOCH₂CH(CHF₂), MeO(F₂CH)CHCH₂, MeOCH₂CH(CF₃), MeO(F₃C)CHCH₂, MeOCH ₂ CHFCH₂CH₂, MeOCH₂CH₂CHFCH₂, MeOCH₂CF₂CH₂CH₂, MeOCH₂CH₂CF₂CH₂, MeOCH₂CHF CHFCH₂, MeOCH₂CH₂CHCH₂F, MeO(FCH₂)CHCH₂CH₂, MeOCH₂CH₂CH(CHF₂), MeO(F₂CH) CHCH₂CH₂, MeOCH₂CH₂CH(CF₃), MeO(F₃C)CHCH₂CH₂, MeOCH₂CH(CH₂CH₂F), MeO(FCH ₂ CH₂)CHCH₂, MeOCH₂CH(CH₂CH₂CH₂F), MeO(FCH₂CH₂CH₂)CHCH₂, MeO(ClCH₂)CH, Me O(ClCH₂CH₂)CH, MeOCH₂CHClCH₂, MeOCH₂CCl₂CH₂, MeOCH₂CH(CH₂Cl), MeO(ClCH₂) CHCH₂, MeOCH₂CH(CHCl₂), MeO(Cl₂CH)CHCH₂, MeOCH₂CH(CCl₃), MeO(Cl₃C)CHCH₂, MeOCH₂CHClCH₂CH₂, MeOCH₂CH₂CHClCH₂, MeOCH₂CCl₂CH₂CH₂, MeOCH₂CH₂CCl₂CH₂, MeOCH₂CHClCHClCH₂, MeOCH₂CH₂CH(CH₂Cl), MeO(ClCH₂)CHCH₂CH₂, MeOCH₂CH₂CH( CHCl₂), MeO(Cl₂CH)CHCH₂CH₂, MeOCH₂CH₂CH(CCl₃), MeO(Cl₃C)CHCH₂CH₂, MeOCH₂ CH(CH₂CH₂Cl), MeO(ClCH₂CH₂)CHCH₂, MeOCH₂CH(CH₂CH₂CH₂Cl), MeO(ClCH₂CH₂CH₂ )CHCH₂, MeO(BrCH₂)CH, MeO(BrCH₂CH₂)CH, MeOCH₂CHBrCH₂, MeOCH₂CBr₂CH₂, MeO CH₂CH(CH₂Br), MeO(BrCH₂)CHCH₂, MeOCH₂CH(CHBr₂), MeO(Br₂CH)CHCH₂, MeOCH₂C H(CBr₃), MeO(Br₃C)CHCH₂, MeOCH₂CHBrCH₂CH₂, MeOCH₂CH₂CHBrCH₂, MeOCH₂CBr₂C H₂CH₂, MeOCH₂CH₂CBr₂CH₂, MeOCH₂CHBrCHBrCH₂, MeOCH₂CH₂CH(CH₂Br), MeO(BrCH ₂ )CHCH₂CH₂, MeOCH₂CH₂CH(CHBr₂), MeO(Br₂CH)CHCH₂CH₂, MeOCH₂CH₂CH(CBr₃), M eO(Br₃C)CHCH₂CH₂, MeOCH₂CH(CH₂CH₂Br), MeO(BrCH₂CH₂)CHCH₂, MeOCH₂CH(CH₂CH ₂ CH₂Br), MeO(BrCH₂CH₂CH₂)CHCH₂, EtO(FCH₂)CH, EtO(FCH₂CH₂)CH, EtOCH₂CHFCH₂, EtOCH₂CF₂CH₂, EtOCH₂CH(CH₂F), EtO(FCH₂)CHCH₂, EtOCH₂CH(CHF₂), EtO(F₂CH)CHCH₂, EtOCH₂CH(CF₃), EtO(F₃C) CHCH₂, EtOCH₂CHFCH₂CH₂, EtOCH₂CH₂CHFCH₂, EtOCH₂CF₂CH₂CH₂, EtOCH₂CH₂CF₂CH ₂ , EtOCH₂CHFCHFCH₂, EtOCH₂CH₂CHCH₂F, EtO(FCH₂)CHCH₂CH₂, EtOCH₂CH₂CH(CHF₂ ), EtO(F₂CH)CHCH₂CH₂, EtOCH₂CH₂CH(CF₃), EtO(F₃C)CHCH₂CH₂, EtOCH₂CH(CH₂CH ₂ F), EtO(FCH₂CH₂)CHCH₂, EtOCH₂CH(CH₂CH₂CH₂F), EtO(FCH₂CH₂CH₂)CHCH₂, EtO( ClCH₂)CH, EtO(ClCH₂CH₂)CH, EtOCH₂CHClCH₂, EtOCH₂CCl₂CH₂, EtOCH₂CH(CH₂Cl) , EtO(ClCH₂)CHCH₂, EtOCH₂CH(CHCl₂), EtO(Cl₂CH)CHCH₂, EtOCH₂CH(CCl₃), EtO (Cl₃C)CHCH₂, EtOCH₂CHClCH₂CH₂, EtOCH₂CH₂CHClCH₂, EtOCH₂CCl₂CH₂CH₂, EtOCH ₂ CH₂CCl₂CH₂, EtOCH₂CHClCHClCH₂, EtOCH₂CH₂CH(CH₂Cl), EtO(ClCH₂)CHCH₂CH₂, EtOCH₂CH₂CH(CHCl₂), EtO(Cl₂CH)CHCH₂CH₂, EtOCH₂CH₂CH(CCl₃), EtO(Cl₃C)CHCH ₂ CH₂, EtOCH₂CH(CH₂CH₂Cl), EtO(ClCH₂CH₂)CHCH₂, EtOCH₂CH(CH₂CH₂CH₂Cl), EtO (ClCH₂CH₂CH₂)CHCH₂, EtO(BrCH₂)CH, EtO(BrCH₂CH₂)CH, EtOCH₂CHBrCH₂, EtOCH₂ CBr₂CH₂, EtOCH₂CH(CH₂Br), EtO(BrCH₂)CHCH₂, EtOCH₂CH(CHBr₂), EtO(Br₂CH)CH CH₂, EtOCH₂CH(CBr₃), EtO(Br₃C)CHCH₂, EtOCH₂CHBrCH₂CH₂, EtOCH₂CH₂CHBrCH₂, EtOCH₂CBr₂CH₂CH₂, EtOCH₂CH₂CBr₂CH₂, EtOCH₂CHBrCHBrCH₂, EtOCH₂CH₂CH(CH₂B r), EtO(BrCH₂)CHCH₂CH₂, EtOCH₂CH₂CH(CHBr₂), EtO(Br₂CH)CHCH₂CH₂, EtOCH₂CH ₂ CH(CBr₃), EtO(Br₃C)CHCH₂CH₂, MeOCH₂CH(CH₂CH₂Br), EtO(BrCH₂CH₂)CHCH₂, Et OCH₂CH(CH₂CH₂CH₂Br), EtO(BrCH₂CH₂CH₂)CHCH₂, (Pr-n)O(FCH₂)CH, (Pr-n)O(FCH₂CH₂)CH, (Pr-n)OCH₂CHFCH₂, (Pr-n)OCH₂CF₂CH₂, (Pr-n)OCH₂CH(CH₂F), (Pr-n)O(FCH₂)CHCH₂, (Pr-n)OCH₂CH(CHF₂), (Pr-n)O(F₂C H)CHCH₂, (Pr-n)OCH₂CH(CF₃), (Pr-n)O(F₃C)CHCH₂, (Pr-n)OCH₂CHFCH₂CH₂, (Pr- n)OCH₂CH₂CHFCH₂, (Pr-n)OCH₂CF₂CH₂CH₂, (Pr-n)OCH₂CH₂CF₂CH₂, (Pr-n)OCH₂CHF CHFCH₂, (Pr-n)OCH₂CH₂CHCH₂F, (Pr-n)O(FCH₂)CHCH₂CH₂, (Pr-n)OCH₂CH₂CH(CHF₂ ), (Pr-n)O(F₂CH)CHCH₂CH₂, (Pr-n)OCH₂CH₂CH(CF₃), (Pr-n)O(F₃C)CHCH₂CH₂, (P r-n)OCH₂CH(CH₂CH₂F), (Pr-n)O(FCH₂CH₂)CHCH₂, (Pr-n)OCH₂CH(CH₂CH₂CH₂F), (P r-n)O(FCH₂CH₂CH₂)CHCH₂, (Pr-n)O(ClCH₂)CH, (Pr-n)O(ClCH₂CH₂)CH, (Pr-n)OCH ₂ CHClCH₂, (Pr-n)OCH₂CCl₂CH₂, (Pr-n)OCH₂CH(CH₂Cl), (Pr-n)O(ClCH₂)CHCH₂, ( Pr-n)OCH₂CH(CHCl₂), (Pr-n)O(Cl₂CH)CHCH₂, (Pr-n)OCH₂CH(CCl₃), (Pr-n)O(Cl₃ C)CHCH₂, (Pr-n)OCH₂CHClCH₂CH₂, (Pr-n)OCH₂CH₂CHClCH₂, (Pr-n)OCH₂CCl₂CH₂CH ₂ , (Pr-n)OCH₂CH₂CCl₂CH₂, (Pr-n)OCH₂CHClCHClCH₂, (Pr-n)OCH₂CH₂CH(CH₂Cl), (Pr-n)O(ClCH₂)CHCH₂CH₂, (Pr-n)OCH₂CH₂CH(CHCl₂), (Pr-n)O(Cl₂CH)CHCH₂CH₂, (Pr-n)OCH₂CH₂CH(CCl₃), (Pr-n)O(Cl₃C)CHCH₂CH₂, (Pr-n)OCH₂CH(CH₂CH₂Cl), (P r-n)O(ClCH₂CH₂)CHCH₂, (Pr-n)OCH₂CH(CH₂CH₂CH₂Cl), (Pr-n)O(ClCH₂CH₂CH₂)CHC H₂, (Pr-n)O(BrCH₂)CH, (Pr-n)O(BrCH₂CH₂)CH, (Pr-n)OCH₂CHBrCH₂, (Pr-n)OCH₂ CBr₂CH₂, (Pr-n)OCH₂CH(CH₂Br), (Pr-n)O(BrCH₂)CHCH₂, (Pr-n)OCH₂CH(CHBr₂), (Pr-n)O(Br₂CH)CHCH₂, (Pr-n)OCH₂CH(CBr₃), (Pr-n)O(Br₃C)CHCH₂, (Pr-n)OCH₂C HBrCH₂CH₂, (Pr-n)OCH₂CH₂CHBrCH₂, (Pr-n)OCH₂CBr₂CH₂CH₂, (Pr-n)OCH₂CH₂CBr₂ CH₂, (Pr-n)OCH₂CHBrCHBrCH₂, (Pr-n)OCH₂CH₂CH(CH₂Br), (Pr-n)O(BrCH₂)CHCH₂C H₂, (Pr-n)OCH₂CH₂CH(CHBr₂), (Pr-n)O(Br₂CH)CHCH₂CH₂, (Pr-n)OCH₂CH₂CH(CBr₃ ), (Pr-n)O(Br₃C)CHCH₂CH₂, MeOCH₂CH(CH₂CH₂Br), (Pr-n)O(BrCH₂CH₂)CHCH₂, (P r-n)OCH₂CH(CH₂CH₂CH₂Br), (Pr-n)O(BrCH₂CH₂CH₂)CHCH₂, (Pr-iso)O(FCH₂)CH, (Pr-iso)O(FCH₂CH₂)CH, (Pr-iso)OCH₂CHFCH₂, (Pr-iso)OCH ₂ CF₂CH₂, (Pr-iso)OCH₂CH(CH₂F), (Pr-iso)O(FCH₂)CHCH₂, (Pr-iso)OCH₂CH(CHF₂ ), (Pr-iso)O(F₂CH)CHCH₂, (Pr-iso)OCH₂CH(CF₃), (Pr-iso)O(F₃C)CHCH₂, (Pr-i so)OCH₂CHFCH₂CH₂, (Pr-iso)OCH₂CH₂CHFCH₂, (Pr-iso)OCH₂CF₂CH₂CH₂, (Pr-iso) OCH₂CH₂CF₂CH₂, (Pr-iso)OCH₂CHFCHFCH₂, (Pr-iso)OCH₂CH₂CHCH₂F, (Pr-iso)O(F CH₂)CHCH₂CH₂, (Pr-iso)OCH₂CH₂CH(CHF₂), (Pr-iso)O(F₂CH)CHCH₂CH₂, (Pr-iso) OCH₂CH₂CH(CF₃), (Pr-iso)O(F₃C)CHCH₂CH₂, (Pr-iso)OCH₂CH(CH₂CH₂F), (Pr-iso )O(FCH₂CH₂)CHCH₂, (Pr-iso)OCH₂CH(CH₂CH₂CH₂F), (Pr-iso)O(FCH₂CH₂CH₂)CHCH₂ , (Pr-iso)O(ClCH₂)CH, (Pr-iso)O(ClCH₂CH₂)CH, (Pr-iso)OCH₂CHClCH₂, (Pr-is o)OCH₂CCl₂CH₂, (Pr-iso)OCH₂CH(CH₂Cl), (Pr-iso)O(ClCH₂)CHCH₂, (Pr-iso)OCH ₂ CH(CHCl₂), (Pr-iso)O(Cl₂CH)CHCH₂, (Pr-iso)OCH₂CH(CCl₃), (Pr-iso)O(Cl₃C) CHCH₂, (Pr-iso)OCH₂CHClCH₂CH₂, (Pr-iso)OCH₂CH₂CHClCH₂, (Pr-iso)OCH₂CCl₂C H₂CH₂, (Pr-iso)OCH₂CH₂CCl₂CH₂, (Pr-iso)OCH₂CHClCHClCH₂, (Pr-iso)OCH₂CH₂C H(CH₂Cl), (Pr-iso)O(ClCH₂)CHCH₂CH₂, (Pr-iso)OCH₂CH₂CH(CHCl₂), (Pr-iso)O( Cl₂CH)CHCH₂CH₂, (Pr-iso)OCH₂CH₂CH(CCl₃), (Pr-iso)O(Cl₃C)CHCH₂CH₂, (Pr-is o)OCH₂CH(CH₂CH₂Cl), (Pr-iso)O(ClCH₂CH₂)CHCH₂, (Pr-iso)OCH₂CH(CH₂CH₂CH₂Cl ), (Pr-iso)O(ClCH₂CH₂CH₂)CHCH₂, (Pr-iso)O(BrCH₂)CH, (Pr-iso)O(BrCH₂CH₂)C H, (Pr-iso)OCH₂CHBrCH₂, (Pr-iso)OCH₂CBr₂CH₂, (Pr-iso)OCH₂CH(CH₂Br), (Pr- iso)O(BrCH₂)CHCH₂, (Pr-iso)OCH₂CH(CHBr₂), (Pr-iso)O(Br₂CH)CHCH₂, (Pr-iso )OCH₂CH(CBr₃), (Pr-iso)O(Br₃C)CHCH₂, (Pr-iso)OCH₂CHBrCH₂CH₂, (Pr-iso)OCH ₂ CH₂CHBrCH₂, (Pr-iso)OCH₂CBr₂CH₂CH₂, (Pr-iso)OCH₂CH₂CBr₂CH₂, (Pr-iso)OCH ₂ CHBrCHBrCH₂, (Pr-iso)OCH₂CH₂CH(CH₂Br), (Pr-iso)O(BrCH₂)CHCH₂CH₂, (Pr-is o)OCH₂CH₂CH(CHBr₂), (Pr-iso)O(Br₂CH)CHCH₂CH₂, (Pr-iso)OCH₂CH₂CH(CBr₃), ( Pr-iso)O(Br₃C)CHCH₂CH₂, (Pr-iso)OCH₂CH(CH₂CH₂Br), (Pr-iso)O(BrCH₂CH₂)CHC H₂, (Pr-iso)OCH₂CH(CH₂CH₂CH₂Br), (Pr-iso)O(BrCH₂CH₂CH₂)CHCH₂, (Bu-n)OCH₂CH(CH₂F), (Bu-n)OCH₂CH(CH₂Cl), (Bu-n)OCH₂CH(CH₂Br), (Bu-n)OCH₂ CH(CH₂CH₂F), (Bu-n)OCH₂CH(CH₂CH₂Cl), (Bu-n)OCH₂CH(CH₂CH₂Br), (Bu-iso)OCH ₂ CH(CH₂F), (Bu-iso)OCH₂CH(CH₂Cl), (Bu-iso)OCH₂CH(CH₂Br), (Bu-iso)OCH₂CH( CH₂CH₂F), (Bu-iso)OCH₂CH(CH₂CH₂Cl), (Bu-iso)OCH₂CH(CH₂CH₂Br), (Bu-sec)OC H₂CH(CH₂F), (Bu-sec)OCH₂CH(CH₂Cl), (Bu-sec)OCH₂CH(CH₂Br), (Bu-sec)OCH₂CH (CH₂CH₂F), (Bu-sec)OCH₂CH(CH₂CH₂Cl), (Bu-sec)OCH₂CH(CH₂CH₂Br), (Bu-tert) OCH₂CH(CH₂F), (Bu-tert)OCH₂CH(CH₂Cl), (Bu-tert)OCH₂CH(CH₂Br), (Bu-tert)O CH₂CH(CH₂CH₂F), (Bu-tert)OCH₂CH(CH₂CH₂Cl), (Bu-tert)OCH₂CH(CH₂CH₂Br), (P en-n)OCH₂CH(CH₂F), (Pen-n)OCH₂CH(CH₂Cl), (Pen-n)OCH₂CH(CH₂Br), (Et₂CH)OC H₂CH(CH₂F), (Et₂CH)OCH₂CH(CH₂Cl), (Et₂CH)OCH₂CH(CH₂Br), (Hex-n)OCH₂CH(CH ₂ F), (Hex-n)OCH₂CH(CH₂Cl), (Hex-n)OCH₂CH(CH₂Br), (Me(Pr-n)CH)OCH₂CH(CH₂F ), (Me(Pr-n)CH)OCH₂CH(CH₂Cl), (Me(Pr-n)CH)OCH₂CH(CH₂Br), (Me(Bu-n)CH)OCH ₂ CH(CH₂F), (Me(Bu-n)CH)OCH₂CH(CH₂Cl), (Me(Bu-n)CH)OCH₂CH(CH₂Br), (Et(Pr- n)CH)OCH₂CH(CH₂F), (Et(Pr-n)CH)OCH₂CH(CH₂Cl), (Et(Pr-n)CH)OCH₂CH(CH₂Br), Me₂CHCH₂CH₂OCH₂CH(CH₂F), Me₂CHCH₂CH₂OCH₂CH(CH₂Cl), Me₂CHCH₂CH₂OCH₂CH(CH ₂ Br), CH₂=CHO(FCH₂)CH, CH₂=CHO(FCH₂CH₂)CH, CH₂=CHOCH₂CHFCH₂, CH₂=CHOCH₂CF₂CH₂, CH₂=CHOCH₂CH(CH₂F), CH₂=CHO(FCH₂)CHCH₂, CH₂=CHOCH₂CH(CHF₂), CH₂=CHO(F₂C H)CHCH₂, CH₂=CHOCH₂CH(CF₃), CH₂=CHO(F₃C)CHCH₂, CH₂=CHOCH₂CHFCH₂CH₂, CH₂= CHOCH₂CH₂CHFCH₂, CH₂=CHOCH₂CF₂CH₂CH₂, CH₂=CHOCH₂CH₂CF₂CH₂, CH₂=CHOCH₂CHF CHFCH₂, CH₂=CHOCH₂CH₂CHCH₂F, CH₂=CHO(FCH₂)CHCH₂CH₂, CH₂=CHOCH₂CH₂CH(CHF₂ ), CH₂=CHO(F₂CH)CHCH₂CH₂, CH₂=CHOCH₂CH₂CH(CF₃), CH₂=CHO(F₃C)CHCH₂CH₂, CH ₂ =CHOCH₂CH(CH₂CH₂F), CH₂=CHO(FCH₂CH₂)CHCH₂, CH₂=CHOCH₂CH(CH₂CH₂CH₂F), CH ₂ =CHO(FCH₂CH₂CH₂)CHCH₂, CH₂=CHO(ClCH₂)CH, CH₂=CHO(ClCH₂CH₂)CH, CH₂=CHOCH ₂ CHClCH₂, CH₂=CHOCH₂CCl₂CH₂, CH₂=CHOCH₂CH(CH₂Cl), CH₂=CHO(ClCH₂)CHCH₂, C H₂=CHOCH₂CH(CHCl₂), CH₂=CHO(Cl₂CH)CHCH₂, CH₂=CHOCH₂CH(CCl₃), CH₂=CHO(Cl₃ C)CHCH₂, CH₂=CHOCH₂CHClCH₂CH₂, CH₂=CHOCH₂CH₂CHClCH₂, CH₂=CHOCH₂CCl₂CH₂CH ₂ , CH₂=CHOCH₂CH₂CCl₂CH₂, CH₂=CHOCH₂CHClCHClCH₂, CH₂=CHOCH₂CH₂CH(CH₂Cl), CH₂=CHO(ClCH₂)CHCH₂CH₂, CH₂=CHOCH₂CH₂CH(CHCl₂), CH₂=CHO(Cl₂CH)CHCH₂CH₂, CH₂=CHOCH₂CH₂CH(CCl₃), CH₂=CHO(Cl₃C)CHCH₂CH₂, CH₂=CHOCH₂CH(CH₂CH₂Cl), CH ₂ =CHO(ClCH₂CH₂)CHCH₂, CH₂=CHOCH₂CH(CH₂CH₂CH₂Cl), CH₂=CHO(ClCH₂CH₂CH₂)CHC H₂, CH₂=CHCH₂O(FCH₂)CH, CH₂=CHCH₂O(FCH₂CH₂)CH, CH₂=CHCH₂OCH₂CHFCH₂, CH₂= CHCH₂OCH₂CF₂CH₂, CH₂=CHCH₂OCH₂CH(CH₂F), CH₂=CHCH₂O(FCH₂)CHCH₂, CH₂=CHCH₂ OCH₂CH(CHF₂), CH₂=CHCH₂O(F₂CH)CHCH₂, CH₂=CHCH₂OCH₂CH(CF₃), CH₂=CHCH₂O(F₃ C)CHCH₂, CH₂=CHCH₂OCH₂CHFCH₂CH₂, CH₂=CHCH₂OCH₂CH₂CHFCH₂, CH₂=CHCH₂OCH₂CF ₂ CH₂CH₂, CH₂=CHCH₂OCH₂CH₂CF₂CH₂, CH₂=CHCH₂OCH₂CHFCHFCH₂, CH₂=CHCH₂OCH₂CH ₂ CHCH₂F, CH₂=CHCH₂O(FCH₂)CHCH₂CH₂, CH₂=CHCH₂OCH₂CH₂CH(CHF₂), CH₂=CHCH₂O( F₂CH)CHCH₂CH₂, CH₂=CHCH₂OCH₂CH₂CH(CF₃), CH₂=CHCH₂O(F₃C)CHCH₂CH₂, CH₂=CHC H₂OCH₂CH(CH₂CH₂F), CH₂=CHCH₂O(FCH₂CH₂)CHCH₂, CH₂=CHCH₂OCH₂CH(CH₂CH₂CH₂F) , CH₂=CHCH₂O(FCH₂CH₂CH₂)CHCH₂, CH₂=CHCH₂O(ClCH₂)CH, CH₂=CHCH₂O(ClCH₂CH₂) CH, CH₂=CHCH₂OCH₂CHClCH₂, CH₂=CHCH₂OCH₂CCl₂CH₂, CH₂=CHCH₂OCH₂CH(CH₂Cl), CH₂=CHCH₂O(ClCH₂)CHCH₂, CH₂=CHCH₂OCH₂CH(CHCl₂), CH₂=CHCH₂O(Cl₂CH)CHCH₂, CH₂=CHCH₂OCH₂CH(CCl₃), CH₂=CHCH₂O(Cl₃C)CHCH₂, CH₂=CHCH₂OCH₂CHClCH₂CH₂, C H₂=CHCH₂OCH₂CH₂CHClCH₂, CH₂=CHCH₂OCH₂CCl₂CH₂CH₂, CH₂=CHCH₂OCH₂CH₂CCl₂CH₂ , CH₂=CHCH₂OCH₂CHClCHClCH₂, CH₂=CHCH₂OCH₂CH₂CH(CH₂Cl), CH₂=CHCH₂O(ClCH₂) CHCH₂CH₂, CH₂=CHCH₂OCH₂CH₂CH(CHCl₂), CH₂=CHCH₂O(Cl₂CH)CHCH₂CH₂, CH₂=CHCH ₂ OCH₂CH₂CH(CCl₃), CH₂=CHCH₂O(Cl₃C)CHCH₂CH₂, CH₂=CHCH₂OCH₂CH(CH₂CH₂Cl), C H₂=CHCH₂O(ClCH₂CH₂)CHCH₂, CH₂=CHCH₂OCH₂CH(CH₂CH₂CH₂Cl), CH₂=CHCH₂O(ClCH₂ CH₂CH₂)CHCH₂, MeCH=CHCH₂OCH₂CH(CH₂F), MeCH=CHCH₂OCH₂CH(CH₂Cl), MeCH=CHCH ₂ OCH₂CH(CH₂Br), CH₂=CMeCH₂OCH₂CH(CH₂F), CH₂=CMeCH₂OCH₂CH(CH₂Cl), CH₂=CMe CH₂OCH₂CH(CH₂Br), CH₂=CHCH₂CH₂OCH₂CH(CH₂F), CH₂=CHCH₂CH₂OCH₂CH(CH₂Cl), C H₂=CHCH₂CH₂OCH₂CH(CH₂Br), Me₂C=CHCH₂OCH₂CH(CH₂F), Me₂C=CHCH₂OCH₂CH(CH₂Cl ), MeCH=CMeCH₂OCH₂CH(CH₂F), MeCH=CMeCH₂OCH₂CH(CH₂Cl), MeCH=CHCHMeOCH₂CH( CH₂F), MeCH=CHCHMeOCH₂CH(CH₂Cl), EtCH=CMeCH₂OCH₂CH(CH₂F), EtCH=CMeCH₂OCH ₂ CH(CH₂Cl), EtCH=CHCH₂OCH₂CH(CH₂F), EtCH=CHCH₂OCH₂CH(CH₂Cl), Me₂C=CHCH₂C H₂OCH₂CH(CH₂F), Me₂C=CHCH₂CH₂OCH₂CH(CH₂Cl), Me₂C=CMeCH₂OCH₂CH(CH₂F), Me₂ C=CMeCH₂OCH₂CH(CH₂Cl), HC≡COCH₂CH(CH₂F), HC≡COCH₂CH(CH₂Cl), HC≡CCH₂OCH₂CH(CH₂F), HC≡CCH2OCH 2CH(CH2Cl), MeC≡CCH₂OCH₂CH(CH₂F), MeC≡CCH₂OCH₂CH(CH₂Cl), HC≡CCHMeOCH₂ CH(CH₂F), HC≡CCHMeOCH₂CH(CH₂Cl), HC≡CCMe₂OCH₂CH(CH₂F), HC≡CCMe₂OCH₂CH (CH₂Cl), HC≡CCH₂CH₂OCH₂CH(CH₂F), HC≡CCH₂CH₂OCH₂CH(CH₂Cl), MeC≡CCH₂CH₂ OCH₂CH(CH₂F), MeC≡CCH₂CH₂OCH₂CH(CH₂Cl), MeC≡CCHMeOCH₂CH(CH₂F), MeC≡CC HMeOCH₂CH(CH₂Cl), FCH₂O(FCH₂)CH, FCH₂O(FCH₂CH₂)CH, FCH₂OCH₂CHFCH₂, FCH₂O CH₂CF₂CH₂, FCH₂OCH₂CH(CH₂F), FCH₂O(FCH₂)CHCH₂, FCH₂OCH₂CH(CHF₂), FCH₂O(F ₂ CH)CHCH₂, FCH₂OCH₂CH(CF₃), FCH₂O(F₃C)CHCH₂, FCH₂O(ClCH₂)CH, FCH₂O(ClCH₂ CH₂)CH, FCH₂OCH₂CHClCH₂, FCH₂OCH₂CCl₂CH₂, FCH₂OCH₂CH(CH₂Cl), FCH₂O(ClCH₂ )CHCH₂, FCH₂OCH₂CH(CHCl₂), FCH₂O(Cl₂CH)CHCH₂, FCH₂OCH₂CH(CCl₃), F₂CHO(FC H₂)CH, F₂CHO(FCH₂CH₂)CH, F₂CHOCH₂CHFCH₂, F₂CHOCH₂CF₂CH₂, F₂CHOCH₂CH(CH₂F ), F₂CHO(FCH₂)CHCH₂, F₂CHOCH₂CH(CHF₂), F₂CHO(F₂CH)CHCH₂, F₂CHOCH₂CH(CF₃) , F₂CHO(F₃C)CHCH₂, F₂CHO(ClCH₂)CH, F₂CHO(ClCH₂CH₂)CH, F₂CHOCH₂CHClCH₂, F ₂ CHOCH₂CCl₂CH₂, F₂CHOCH₂CH(CH₂Cl), F₂CHO(ClCH₂)CHCH₂, F₂CHOCH₂CH(CHCl₂), F₂CHO(Cl₂CH)CHCH₂, F₂CHOCH₂CH(CCl₃), CF₃O(FCH₂)CH, CF₃O(FCH₂CH₂)CH, CF₃ OCH₂CHFCH₂, CF₃OCH₂CF₂CH₂, CF₃OCH₂CH(CH₂F), CF₃O(FCH₂)CHCH₂, CF₃OCH₂CH(C HF₂), CF₃O(F₂CH)CHCH₂, CF₃OCH₂CH(CF₃), CF₃O(F₃C)CHCH₂, CF₃O(ClCH₂)CH, CF ₃ O(ClCH₂CH₂)CH, CF₃OCH₂CHClCH₂, CF₃OCH₂CCl₂CH₂, CF₃OCH₂CH(CH₂Cl), CF₃O(C lCH₂)CHCH₂, CF₃OCH₂CH(CHCl₂), CF₃O(Cl₂CH)CHCH₂, CF₃OCH₂CH(CCl₃), FCH₂CH₂ O(FCH₂)CH, FCH₂CH₂O(FCH₂CH₂)CH, FCH₂CH₂OCH₂CHFCH₂, FCH₂CH₂OCH₂CF₂CH₂, FC H₂CH₂OCH₂CH(CH₂F), FCH₂CH₂O(FCH₂)CHCH₂, FCH₂CH₂OCH₂CH(CHF₂), FCH₂CH₂O(F₂ CH)CHCH₂, FCH₂CH₂OCH₂CH(CF₃), FCH₂CH₂O(F₃C)CHCH₂, FCH₂CH₂O(ClCH₂)CH, FCH ₂ CH₂O(ClCH₂CH₂)CH, FCH₂CH₂OCH₂CHClCH₂, FCH₂CH₂OCH₂CCl₂CH₂, FCH₂CH₂OCH₂CH (CH₂Cl), FCH₂CH₂O(ClCH₂)CHCH₂, FCH₂CH₂OCH₂CH(CHCl₂), FCH₂CH₂O(Cl₂CH)CHCH ₂ , FCH₂CH₂OCH₂CH(CCl₃), CF₃CH₂O(FCH₂)CH, CF₃CH₂O(FCH₂CH₂)CH, CF₃CH₂OCH₂C HFCH₂, CF₃CH₂OCH₂CF₂CH₂, CF₃CH₂OCH₂CH(CH₂F), CF₃CH₂O(FCH₂)CHCH₂, CF₃CH₂O CH₂CH(CHF₂), CF₃CH₂O(F₂CH)CHCH₂, CF₃CH₂OCH₂CH(CF₃), CF₃CH₂O(F₃C)CHCH₂, C F₃CH₂O(ClCH₂)CH, CF₃CH₂O(ClCH₂CH₂)CH, CF₃CH₂OCH₂CHClCH₂, CF₃CH₂OCH₂CCl₂C H₂, CF₃CH₂OCH₂CH(CH₂Cl), CF₃CH₂O(ClCH₂)CHCH₂, CF₃CH₂OCH₂CH(CHCl₂), CF₃CH ₂ O(Cl₂CH)CHCH₂, CF₃CH₂OCH₂CH(CCl₃), ClCH₂CH₂O(FCH₂)CH, ClCH₂CH₂O(FCH₂CH₂ )CH, ClCH₂CH₂OCH₂CHFCH₂, ClCH₂CH₂OCH₂CF₂CH₂, ClCH₂CH₂OCH₂CH(CH₂F), ClCH₂ CH₂O(FCH₂)CHCH₂, ClCH₂CH₂OCH₂CH(CHF₂), ClCH₂CH₂O(F₂CH)CHCH₂, ClCH₂CH₂OCH ₂ CH(CF₃), ClCH₂CH₂O(F₃C)CHCH₂, ClCH₂CH₂O(ClCH₂)CH, ClCH₂CH₂O(ClCH₂CH₂)CH , ClCH₂CH₂OCH₂CHClCH₂, ClCH₂CH₂OCH₂CCl₂CH₂, ClCH₂CH₂OCH₂CH(CH₂Cl), ClCH₂ CH₂O(ClCH₂)CHCH₂, ClCH₂CH₂OCH₂CH(CHCl₂), ClCH₂CH₂O(Cl₂CH)CHCH₂, ClCH₂CH₂ OCH₂CH(CCl₃), ClCH₂CH₂CH₂CH₂OCH₂CH(CH₂F), ClCH₂CH₂CH₂CH₂OCH₂CH(CH₂Cl), C lCH=CHOCH₂CH(CH₂F), ClCH=CHOCH₂CH(CH₂Cl), Cl₂C=CHOCH₂CH(CH₂F), Cl₂C=CHOC H₂CH(CH₂Cl), ClCH=CHCH₂OCH₂CH(CH₂F), ClCH=CHCH₂OCH₂CH(CH₂Cl), Cl₂C=CHCH₂ OCH₂CH(CH₂F), Cl₂C=CHCH₂OCH₂CH(CH₂Cl), BrCH=CHCH₂OCH₂CH(CH₂F), BrCH=CHCH ₂ OCH₂CH(CH₂Cl), FCH=CHOCH₂CH(CH₂F), FCH=CHOCH₂CH(CH₂Cl), F₂C=CHOCH₂CH(CH ₂ F), F₂C=CHOCH₂CH(CH₂Cl), F₂C=CFOCH₂CH(CH₂F), F₂C=CFOCH₂CH(CH₂Cl), IC≡CCH₂OCH₂CH(CH₂F), IC≡CCH₂OCH₂CH(CH₂Cl), PhO(FCH₂)CH, PhO(FCH₂CH₂)CH , PhOCH₂CHFCH₂, PhOCH₂CF₂CH₂, PhOCH₂CH(CH₂F), PhO(FCH₂)CHCH₂, PhOCH₂CH(C HF₂), PhO(F₂CH)CHCH₂, PhOCH₂CH(CF₃), PhO(F₃C)CHCH₂, PhO(ClCH₂)CH, PhO(Cl CH₂CH₂)CH, PhOCH₂CHClCH₂, PhOCH₂CCl₂CH₂, PhOCH₂CH(CH₂Cl), PhO(ClCH₂)CHCH ₂ , PhOCH₂CH(CHCl₂), PhO(Cl₂CH)CHCH₂, PhOCH₂CH(CCl₃), (2-Cl-Ph)OCH₂CH(CH₂Cl), (3-Cl-Ph)OCH₂CH(CH₂Cl), (4-Cl-Ph)OCH₂CH(CH₂Cl), (2, 4-Cl₂-Ph)OCH₂CH(CH₂Cl), (3, 5-Cl₂-Ph)OCH₂CH(CH₂Cl), (2, 6-Cl₂-Ph)OCH ₂ CH(CH₂Cl), (2, 3-Cl₂-Ph)OCH₂CH(CH₂Cl), (2, 5-Cl₂-Ph)OCH₂CH(CH₂Cl), (2-F -Ph)OCH₂CH(CH₂Cl), (3-F-Ph)OCH₂CH(CH₂Cl), (4-F-Ph)OCH₂CH(CH₂Cl), (2-F-4- Cl-Ph)OCH₂CH(CH₂Cl), (2-Br-Ph)OCH₂CH(CH₂Cl), (3-Br-Ph)OCH₂CH(CH₂Cl), (4- Br-Ph)OCH₂CH(CH₂Cl), (2-Me-Ph)OCH₂CH(CH₂Cl), (3-Me-Ph)OCH₂CH(CH₂Cl), (4- Me-Ph)OCH₂CH(CH₂Cl), (2, 4-Me₂-Ph)OCH₂CH(CH₂Cl), (3, 5-Me₂-Ph)OCH₂CH(CH₂ Cl), (2, 6-Me₂-Ph)OCH₂CH(CH₂Cl), (2, 3-Me₂-Ph)OCH₂CH(CH₂Cl), (2, 5-Me₂-P h)OCH₂CH(CH₂Cl), (2-MeO-Ph)OCH₂CH(CH₂Cl), (3-MeO-Ph)OCH₂CH(CH₂Cl), (4-Me O-Ph)OCH₂CH(CH₂Cl), (2-CF₃-Ph)OCH₂CH(CH₂Cl), (3-CF₃-Ph)OCH₂CH(CH₂Cl), (4 -CF₃-Ph)OCH₂CH(CH₂Cl), (2, 4, 6-Cl₃-Ph)OCH₂CH(CH₂Cl), (2, 3, 5-Cl₃-Ph)OC H₂CH(CH₂Cl), (2, 3, 4-Cl₃-Ph)OCH₂CH(CH₂Cl), (2-NO₂-Ph)OCH₂CH(CH₂Cl), (3- NO₂-Ph)OCH₂CH(CH₂Cl), (4-NO₂-Ph)OCH₂CH(CH₂Cl), (2, 4-(NO₂)₂-Ph)OCH₂CH(CH ₂ Cl), (2-CN-Ph)OCH₂CH(CH₂Cl), (3-CN-Ph)OCH₂CH(CH₂Cl), (4-CN-Ph)OCH₂CH(CH ₂ Cl), (PhCH₂)OCH₂CH(CH₂Cl), (2-Cl-PhCH₂)OCH₂CH(CH₂Cl), (3-Cl-PhCH₂)OCH₂C H(CH₂Cl), (4-Cl-PhCH₂)OCH₂CH(CH₂Cl)2, 4-Cl₂-PhCH₂)OCH₂CH(CH₂Cl), (3, 5-C l₂-PhCH₂)OCH₂CH(CH₂Cl), (2, 6-Cl₂-PhCH₂)OCH₂CH(CH₂Cl), (2, 3-Cl₂-PhCH₂)O CH₂CH(CH₂Cl), (2, 5-Cl₂-PhCH₂)OCH₂CH(CH₂Cl), (2-F-PhCH₂)OCH₂CH(CH₂Cl), ( 3-F-PhCH₂)OCH₂CH(CH₂Cl), (4-F-PhCH₂)OCH₂CH(CH₂Cl), (2-F-4-Cl-PhCH₂)OCH₂C H(CH₂Cl), (2-Br-PhCH₂)OCH₂CH(CH₂Cl), (3-Br-PhCH₂)OCH₂CH(CH₂Cl), (4-Br-Ph CH₂)OCH₂CH(CH₂Cl), (2-Me-PhCH₂)OCH₂CH(CH₂Cl), (3-Me-PhCH₂)OCH₂CH(CH₂Cl), (4-Me-PhCH₂)OCH₂CH(CH₂Cl), (2, 4-Me₂-PhCH₂)OCH₂CH(CH₂Cl), (3, 5-Me₂-PhC H₂)OCH₂CH(CH₂Cl), (2, 6-Me₂-PhCH₂)OCH₂CH(CH₂Cl), (2, 3-Me₂-PhCH₂)OCH₂CH( CH₂Cl), (2, 5-Me₂-PhCH₂)OCH₂CH(CH₂Cl), (2-MeO-PhCH₂)OCH₂CH(CH₂Cl), (3-Me O-PhCH₂)OCH₂CH(CH₂Cl), (4-MeO-PhCH₂)OCH₂CH(CH₂Cl), (2-CF₃-PhCH₂)OCH₂CH(C H₂Cl), (3-CF₃-PhCH₂)OCH₂CH(CH₂Cl), (4-CF₃-PhCH₂)OCH₂CH(CH₂Cl), (2, 4, 6- Cl₃-PhCH₂)OCH₂CH(CH₂Cl), (2, 3, 5-Cl₃-PhCH₂)OCH₂CH(CH₂Cl), (2, 3, 4-Cl₃- PhCH₂)OCH₂CH(CH₂Cl), (2-NO₂-PhCH₂)OCH₂CH(CH₂Cl), (3-NO₂-PhCH₂)OCH₂CH(CH₂ Cl), (4-NO₂-PhCH₂)OCH₂CH(CH₂Cl), (2-CN-PhCH₂)OCH₂CH(CH₂Cl), (3-CN-PhCH₂) OCH₂CH(CH₂Cl), (4-CN-PhCH₂)OCH₂CH(CH₂Cl), (PhCH₂CH₂)OCH₂CH(CH₂Cl), (2-Cl -PhCH₂CH₂)OCH₂CH(CH₂Cl), (3-Cl-PhCH₂CH₂)OCH₂CH(CH₂Cl), (4-Cl-PhCH₂CH₂)OC H₂CH(CH₂Cl), (2, 4-Cl₂-PhCH₂CH₂)OCH₂CH(CH₂Cl), (3, 5-Cl₂-PhCH₂CH₂)OCH₂CH (CH₂Cl), (2, 6-Cl₂-PhCH₂CH₂)OCH₂CH(CH₂Cl), (2, 3-Cl₂-PhCH₂CH₂)OCH₂CH(CH₂ Cl), (2, 5-Cl₂-PhCH₂CH₂)OCH₂CH(CH₂Cl), (2-F-PhCH₂CH₂)OCH₂CH(CH₂Cl), (3-F -PhCH₂CH₂)OCH₂CH(CH₂Cl), (4-F-PhCH₂CH₂)OCH₂CH(CH₂Cl), (2-F-4-Cl-PhCH₂CH₂ )OCH₂CH(CH₂Cl), (2-Br-PhCH₂CH₂)OCH₂CH(CH₂Cl), (3-Br-PhCH₂CH₂, (4-Br-PhCH ₂ CH₂)OCH₂CH(CH₂Cl), (2-Me-PhCH₂CH₂)OCH₂CH(CH₂Cl), (3-Me-PhCH₂CH₂)OCH₂CH( CH₂Cl), (4-Me-PhCH₂CH₂)OCH₂CH(CH₂Cl), (2, 4-Me₂-PhCH₂CH₂)OCH₂CH(CH₂Cl), (3, 5-Me₂-PhCH₂CH₂)OCH₂CH(CH₂Cl), (2, 6-Me₂-PhCH₂CH₂)OCH₂CH(CH₂Cl), (2, 3-Me₂-PhCH₂CH₂)OCH₂CH(CH₂Cl), (2, 5-Me₂-PhCH₂CH₂)OCH₂CH(CH₂Cl), (2-MeO-P hCH₂CH₂)OCH₂CH(CH₂Cl), (3-MeO-PhCH₂CH₂)OCH₂CH(CH₂Cl), (4-MeO-PhCH₂CH₂)OC H₂CH(CH₂Cl), (2-CF₃-PhCH₂CH₂)OCH₂CH(CH₂Cl), (3-CF₃-PhCH₂CH₂)OCH₂CH(CH₂Cl ), (4-CF₃-PhCH₂CH₂)OCH₂CH(CH₂Cl), (2, 4, 6-Cl₃-PhCH₂CH₂)OCH₂CH(CH₂Cl), ( 2, 3, 5-Cl₃-PhCH₂CH₂)OCH₂CH(CH₂Cl), (2, 3, 4-Cl₃-PhCH₂CH₂)OCH₂CH(CH₂Cl), (2-NO₂-PhCH₂CH₂)OCH₂CH(CH₂Cl), (3-NO₂-PhCH₂CH₂)OCH₂CH(CH₂Cl), (4-NO₂-Ph CH₂CH₂)OCH₂CH(CH₂Cl), (2-CN-PhCH₂CH₂)OCH₂CH(CH₂Cl), (3-CN-PhCH₂CH₂)OCH₂C H(CH₂Cl), (4-CN-PhCH₂CH₂)OCH₂CH(CH₂Cl), (PhCHMe)OCH₂CH(CH₂Cl), (2-Cl-PhC HMe)OCH₂CH(CH₂Cl), (3-Cl-PhCHMe)OCH₂CH(CH₂Cl), (4-Cl-PhCHMe)OCH₂CH(CH₂Cl ), (2, 4-Cl₂-PhCHMe)OCH₂CH(CH₂Cl), (3, 5-Cl₂-PhCHMe)OCH₂CH(CH₂Cl), (2, 6-Cl ₂ -PhCHMe)OCH₂CH(CH₂Cl), (2, 3-Cl₂-PhCHMe)OCH₂CH(CH₂Cl), (2, 5-Cl₂-PhCHMe )OCH₂CH(CH₂Cl), (2-F-PhCHMe)OCH₂CH(CH₂Cl), (3-F-PhCHMe)OCH₂CH(CH₂Cl), (4 -F-PhCHMe)OCH₂CH(CH₂Cl), (2-F-4-Cl-PhCHMe)OCH₂CH(CH₂Cl), (2-Br-PhCHMe)OC H₂CH(CH₂Cl), (3-Br-PhCHMe)OCH₂CH(CH₂Cl), (4-Br-PhCHMe)OCH₂CH(CH₂Cl), (2- Me-PhCHMe)OCH₂CH(CH₂Cl), (3-Me-PhCHMe)OCH₂CH(CH₂Cl), (4-Me-PhCHMe)OCH₂CH (CH₂Cl), (PhCHMeCH₂)OCH₂CH(CH₂Cl), (2-Cl-PhCHMeCH₂)OCH₂CH(CH₂Cl), (3-Cl- PhCHMeCH₂)OCH₂CH(CH₂Cl), (4-Cl-PhCHMeCH₂)OCH₂CH(CH₂Cl), (2, 4-Cl₂-PhCHMe CH₂)OCH₂CH(CH₂Cl), (3, 5-Cl₂-PhCHMeCH₂)OCH₂CH(CH₂Cl), (2, 6-Cl₂-PhCHMeCH ₂ )OCH₂CH(CH₂Cl), (2, 3-Cl₂-PhCHMeCH₂)OCH₂CH(CH₂Cl), (2, 5-Cl₂-PhCHMeCH₂) OCH₂CH(CH₂Cl), (2-F-PhCHMeCH₂)OCH₂CH(CH₂Cl), (3-F-PhCHMeCH₂)OCH₂CH(CH₂Cl ), (4-F-PhCHMeCH₂)OCH₂CH(CH₂Cl), (2-F-4-Cl-PhCHMeCH₂)OCH₂CH(CH₂Cl), (2-B r-PhCHMeCH₂)OCH₂CH(CH₂Cl), (3-Br-PhCHMeCH₂)OCH₂CH(CH₂Cl), (4-Br-PhCHMeCH ₂ )OCH₂CH(CH₂Cl), (2-Me-PhCHMeCH₂)OCH₂CH(CH₂Cl), (3-Me-PhCHMeCH₂)OCH₂CH(C H₂Cl), (4-Me-PhCHMeCH₂)OCH₂CH(CH₂Cl), (PhCH₂CHMe)OCH₂CH(CH₂Cl), (2-Cl-Ph CH₂CHMe)OCH₂CH(CH₂Cl), (3-Cl-PhCH₂CHMe)OCH₂CH(CH₂Cl), (4-Cl-PhCH₂CHMe)OC H₂CH(CH₂Cl), (2, 4-Cl₂-PhCH₂CHMe)OCH₂CH(CH₂Cl), (3, 5-Cl₂-PhCH₂CHMe)OCH₂ CH(CH₂Cl), (2, 6-Cl₂-PhCH₂CHMe)OCH₂CH(CH₂Cl), (2, 3-Cl₂-PhCH₂CHMe)OCH₂CH (CH₂Cl), (2, 5-Cl₂-PhCH₂CHMe)OCH₂CH(CH₂Cl), (2-F-PhCH₂CHMe)OCH₂CH(CH₂Cl) , (3-F-PhCH₂CHMe)OCH₂CH(CH₂Cl), (4-F-PhCH₂CHMe)OCH₂CH(CH₂Cl), (2-F-4-Cl- PhCH₂CHMe)OCH₂CH(CH₂Cl), (2-Br-PhCH₂CHMe)OCH₂CH(CH₂Cl), (3-Br-PhCH₂CHMe) OCH₂CH(CH₂Cl), (4-Br-PhCH₂CHMe)OCH₂CH(CH₂Cl), (2-Me-PhCH₂CHMe)OCH₂CH(CH₂ Cl), (3-Me-PhCH₂CHMe)OCH₂CH(CH₂Cl), (4-Me-PhCH₂CHMe)OCH₂CH(CH₂Cl), (PhCM e₂)OCH₂CH(CH₂Cl), (PhCHMeCHMe)OCH₂CH(CH₂Cl), (PhCH₂CH₂CH₂)OCH₂CH(CH₂Cl), (PhCH₂CH₂CH₂CH₂)O CH₂CH(CH₂Cl), (PhCHEt)OCH₂CH(CH₂Cl), (PhCH(Pr-n))OCH₂CH(CH₂Cl), (PhCH(Pr -iso))OCH₂CH(CH₂Cl), MeOCH₂OCH₂CH(CH₂F), EtOCH₂OCH₂CH(CH₂F), (Pr-n)OCH₂O CH₂CH(CH₂F), (Pr-iso)OCH₂OCH₂CH(CH₂F), MeOCH₂CH₂OCH₂CH(CH₂F), EtOCH₂CH₂O CH₂CH(CH₂F), (Pr-n)OCH₂CH₂OCH₂CH(CH₂F), (Pr-iso)OCH₂CH₂OCH₂CH(CH₂F), MeO CH₂CH₂CH₂OCH₂CH(CH₂F), EtOCH₂CH₂CH₂OCH₂CH(CH₂F), (Pr-n)OCH₂CH₂CH₂OCH₂CH( CH₂F), (Pr-iso)OCH₂CH₂CH₂OCH₂CH(CH₂F), MeOCH₂OCH₂CH(CH₂Cl), EtOCH₂OCH₂CH (CH₂Cl), (Pr-n)OCH₂OCH₂CH(CH₂Cl), (Pr-iso)OCH₂OCH₂CH(CH₂Cl), MeOCH₂CH₂OC H₂CH(CH₂Cl), EtOCH₂CH₂OCH₂CH(CH₂Cl), (Pr-n)OCH₂CH₂OCH₂CH(CH₂Cl), (Pr-iso )OCH₂CH₂OCH₂CH(CH₂Cl), MeOCH₂CH₂CH₂OCH₂CH(CH₂Cl), EtOCH₂CH₂CH₂OCH₂CH(CH₂ Cl), (Pr-n)OCH₂CH₂CH₂OCH₂CH(CH₂Cl), (Pr-iso)OCH₂CH₂CH₂OCH₂CH(CH₂Cl), MeO (FCH₂)CHOCH₂CH(CH₂Cl), MeO(FCH₂CH₂)CHOCH₂CH(CH₂Cl), MeOCH₂CHFCH₂OCH₂CH(C H₂Cl), MeOCH₂CF₂CH₂OCH₂CH(CH₂Cl), MeOCH₂CH(CH₂F)OCH₂CH(CH₂Cl), MeO(FCH₂) CHCH₂OCH₂CH(CH₂Cl), MeOCH₂CH(CHF₂)OCH₂CH(CH₂Cl), MeO(F₂CH)CHCH₂OCH₂CH(CH ₂ Cl), MeOCH₂CH(CF₃)OCH₂CH(CH₂Cl), MeO(F₃C)CHCH₂OCH₂CH(CH₂Cl), MeO(ClCH₂) CHOCH₂CH(CH₂Cl), MeO(ClCH₂CH₂)CHOCH₂CH(CH₂Cl), MeOCH₂CHClCH₂OCH₂CH(CH₂Cl ), MeOCH₂CCl₂CH₂OCH₂CH(CH₂Cl), MeOCH₂CH(CH₂Cl)OCH₂CH(CH₂Cl), MeO(ClCH₂)C HCH₂OCH₂CH(CH₂Cl), MeOCH₂CH(CHCl₂)OCH₂CH(CH₂Cl), MeO(Cl₂CH)CHCH₂OCH₂CH(C H₂Cl), MeOCH₂CH(CCl₃)OCH₂CH(CH₂Cl), MeO(Cl₃C)CHCH₂OCH₂CH(CH₂Cl), MeO(BrC H₂)CHOCH₂CH(CH₂Cl), MeO(BrCH₂CH₂)CHOCH₂CH(CH₂Cl), EtO(FCH₂)CHOCH₂CH(CH₂C l), EtO(FCH₂CH₂)CHOCH₂CH(CH₂Cl), EtOCH₂CHFCH₂OCH₂CH(CH₂Cl), EtOCH₂CF₂CH₂ OCH₂CH(CH₂Cl), EtOCH₂CH(CH₂F)OCH₂CH(CH₂Cl), EtO(FCH₂)CHCH₂OCH₂CH(CH₂Cl), EtOCH₂CH(CHF₂)OCH₂CH(CH₂Cl), EtO(F₂CH)CHCH₂OCH₂CH(CH₂Cl), EtOCH₂CH(CF₃) OCH₂CH(CH₂Cl), EtO(F₃C)CHCH₂OCH₂CH(CH₂Cl), EtO(ClCH₂)CHOCH₂CH(CH₂Cl), Et O(ClCH₂CH₂)CHOCH₂CH(CH₂Cl), EtOCH₂CH(CH₂Cl)OCH₂CH(CH₂Cl), EtO(ClCH₂)CHCH ₂ OCH₂CH(CH₂Cl), EtOCH₂CH(CHCl₂)OCH₂CH(CH₂Cl), EtO(Cl₂CH)CHCH₂OCH₂CH(CH₂C l), EtOCH₂CH(CCl₃)OCH₂CH(CH₂Cl), EtO(Cl₃C)CHCH₂OCH₂CH(CH₂Cl), CF₃OCH₂OCH₂CH(CH₂Cl), CF₃OCH₂CH₂OCH₂CH(CH₂Cl), CH₂FCH₂OCH₂OCH₂CH(CH₂Cl), CH₂FCH₂OCH₂CH₂OCH₂CH(CH₂Cl), CF₃CH₂OCH₂OCH₂CH(CH₂Cl), CF₃CH₂OCH₂CH₂OCH₂ CH(CH₂Cl), ClCH₂CH₂OCH₂OCH₂CH(CH₂Cl), ClCH₂CH₂OCH₂CH₂OCH₂CH(CH₂Cl), CF₃O (FCH₂)CHOCH₂CH(CH₂Cl), CF₃O(FCH₂CH₂)CHOCH₂CH(CH₂Cl), CF₃OCH₂CHFCH₂OCH₂CH (CH₂Cl), CF₃O(ClCH₂CH₂)CHOCH₂CH(CH₂Cl), CF₃OCH₂CHClCH₂OCH₂CH(CH₂Cl), CF₃ OCH₂CCl₂CH₂OCH₂CH(CH₂Cl), CF₃OCH₂CH(CH₂Cl)OCH₂CH(CH₂Cl), CF₃O(ClCH₂)CHCH ₂ OCH₂CH(CH₂Cl), FCH₂CH₂O(FCH₂)CHOCH₂CH(CH₂Cl), FCH₂CH₂O(FCH₂CH₂)CHOCH₂CH (CH₂Cl), FCH₂CH₂OCH₂CHFCH₂OCH₂CH(CH₂Cl), FCH₂CH₂O(ClCH₂)CHOCH₂CH(CH₂Cl), FCH₂CH₂O(ClCH₂CH₂)CHOCH₂CH(CH₂Cl), CF₃CH₂O(FCH₂)CHOCH₂CH(CH₂Cl), CF₃CH₂ O(FCH₂CH₂)CHOCH₂CH(CH₂Cl), CF₃CH₂OCH₂CHFCH₂OCH₂CH(CH₂Cl), CF₃CH₂O(ClCH₂) CHOCH₂CH(CH₂Cl), CF₃CH₂O(ClCH₂CH₂)CHOCH₂CH(CH₂Cl), CF₃CH₂OCH₂CHClCH₂OCH₂ CH(CH₂Cl), ClCH₂CH₂O(FCH₂)CHOCH₂CH(CH₂Cl), ClCH₂CH₂O(FCH₂CH₂)CHOCH₂CH(CH ₂ Cl), ClCH₂CH₂OCH₂CHFCH₂OCH₂CH(CH₂Cl), ClCH₂CH₂O(ClCH₂)CHOCH₂CH(CH₂Cl), ClCH₂CH₂O(ClCH₂CH₂)CHOCH₂CH(CH₂Cl), ClCH₂CH₂OCH₂CHClCH₂OCH₂CH(CH₂Cl), (MeO)₂CH, (MeO)₂CHCH₂, (MeO)₂CHCH₂CH₂, (MeO)₂CHCH₂CH₂CH₂, (MeO)₂CHCHMe, (MeO)(MeOCH₂)CH, (MeO)(MeOCH₂)CHCH₂, (MeOCH₂)₂CH, (MeOCH₂)₂CHCH₂, (EtO)₂ CH, (EtO)₂CHCH₂, (EtO)₂CHCH₂CH₂, (EtO)₂CHCH₂CH₂CH₂, (EtO)₂CHCHMe, (EtO)( EtOCH₂)CH, (EtO)(EtOCH₂)CHCH₂, (EtOCH₂)₂CH, (EtOCH₂)₂CHCH₂, ((Pr-n)OCH₂) ₂ CH, ((Pr-iso)OCH₂)₂CH, ((Bu-n)OCH₂)₂CH, (MeOCH₂)(EtOCH₂)CH, (MeOCH₂)((P r-n)OCH₂)CH, (MeOCH₂)((Pr-iso)OCH₂)CH, (MeOCH₂)((Bu-n)OCH₂)CH, (MeOCH₂)( (Bu-iso)OCH₂)CH, (MeOCH₂)((Bu-sec)OCH₂)CH, (MeOCH₂)((Bu-tert)OCH₂)CH, (M eOCH₂)((Pen-n)OCH₂)CH, (MeOCH₂)(Et₂CHOCH₂)CH, (MeOCH₂)((Hex-n)OCH₂)CH, ( MeOCH₂)(Me(Pr-n)CHOCH₂)CH, (MeOCH₂)(Me(Bu-n)CHOCH₂)CH, (MeOCH₂)(Et(Pr-n) CHOCH₂)CH, (MeOCH₂)(Me₂CHCH₂CH₂OCH₂)CH, (CH₂=CHOCH₂)₂CH, (CH₂=CHCH₂OCH₂) ₂ CH, (MeOCH₂)(CH₂=CHOCH₂)CH, (MeOCH₂)(CH₂=CHCH₂OCH₂)CH, (HC≡CCH₂OCH₂)₂C H, (MeOCH₂)(HC≡CCH₂OCH₂)CH, (CHF₂OCH₂)₂CH, (CF₃OCH₂)₂CH, (FCH₂CH₂OCH₂)₂ CH, (CF₃CH₂OCH₂)₂CH, (ClCH₂CH₂OCH₂)₂CH, (ClCH₂CH₂CH₂OCH₂)₂CH, (FCH₂CH₂CH ₂ OCH)₂CH, (MeOCH₂)(CHF₂OCH₂)CH, (MeOCH₂)(CF₃OCH₂)CH, (MeOCH₂)(FCH₂CH₂OCH ₂ )CH, (MeOCH₂)(CF₃CH₂OCH₂)CH, (MeOCH₂)(ClCH₂CH₂OCH₂)CH, (MeOCH₂)(ClCH₂CH ₂ CH₂OCH₂)CH, (MeOCH₂)(FCH₂CH₂CH₂OCH₂)CH, (ClCH=CHCH₂OCH₂)₂CH, (IC≡CCH₂O CH₂)₂CH, (MeOCH₂)(ClCH=CHCH₂OCH₂)CH, (MeOCH₂)(IC≡CCH₂OCH₂)CH, CH₂=CHCHMeOCH₂, CH₂=CHCHEtOCH₂, CH≡CCHEtOCH₂, ClCH=CHCHMeOCH₂, ClCH=CHC HEtOCH₂, CH₂=CClCH₂OCH₂, CH₂=CClCHMeOCH₂, CH₂=CClCHEtOCH₂, CH₂=CHCHMeOCH Me, CH₂=CHCHEtOCHMe, CH≡CCHEtOCHMe, ClCH=CHCHMeOCHMe, ClCH=CHCHEtOCHMe, CH₂=CClCH₂OCHMe, CH₂=CClCHMeOCHMe, CH₂=CClCHEtOCHMe, (2, 4-F₂-Ph)OCH₂, (3, 5-F₂-Ph)OCH₂, (2, 6-F₂-Ph)OCH₂, (2, 3-F₂-Ph)OCH₂, (2, 5-F₂-Ph)OCH₂, (2, 3, 4-F₃-Ph)OCH₂, (2, 3, 5-F₃-Ph)OCH₂, (2, 3, 6-F₃-Ph)OCH₂, (2, 4, 5- F₃-Ph)OCH₂, (3, 4, 5-F₃-Ph)OCH₂, (2, 3, 4, 5-F₄-Ph)OCH₂, (2, 3, 5, 6-F₄- Ph)OCH₂, (2, 3, 4, 6-F₄-Ph)OCH₂, (2, 3, 4, 5, 6-F₆-Ph)OCH₂, (2, 4-F₂-Ph) OCHMe, (3, 5-F₂-Ph)OCHMe, (2, 6-F₂-Ph)OCHMe, (2, 3-F₂-Ph)OCHMe, (2, 5-F₂ -Ph)OCHMe, (2, 3, 4-F₃-Ph)OCHMe, (2, 3, 5-F₃-Ph)OCHMe, (2, 3, 6-F₃-Ph)OC HMe, (2, 4, 5-F₃-Ph)OCHMe, (3, 4, 5-F₃-Ph)OCHMe, (2, 3, 4, 5-F₄-Ph)OCHMe , (2, 3, 5, 6-F₄-Ph)OCHMe, (2, 3, 4, 6-F₄-Ph)OCHMe, (2, 3, 4, 5, 6-F₆-Ph )OCHMe, (2-Cl-Ph)OCHMe, (3-Cl-Ph)OCHMe, (4-Cl-Ph)OCHMe, (2-F-Ph)OCHMe, ( 3-F-Ph)OCHMe, (4-F-Ph)OCHMe, (2-Br-Ph)OCHMe, (3-Br-Ph)OCHMe, (4-Br-Ph)OC HMe, (2-Me-Ph)OCHMe, (3-Me-Ph)OCHMe, (4-Me-Ph)OCHMe, (2-MeO-Ph)OCHMe, (3 -MeO-Ph)OCHMe, (4-MeO-Ph)OCHMe, (2-CF₃-Ph)OCHMe, (3-CF₃-Ph)OCHMe, (4-CF₃ -Ph)OCHMe, (2, 4-Cl₂-Ph)OCH₂, (3, 5-Cl₂-Ph)OCH₂, (2, 6-Cl₂-Ph)OCH₂, (2, 3-Cl₂-Ph)OCH₂, (2, 5-Cl₂-Ph)OCH₂, (2-F-4-Cl-Ph)OCH₂, (2, 4-Me₂-Ph)OCH₂, (3, 5-Me₂-Ph)OCH₂, (2, 6-Me₂-Ph)OCH₂, (2, 3-Me₂-Ph)OCH₂, (2, 5-Me₂-Ph)OC H₂, (2, 4, 6-Cl₃-Ph)OCH₂, (2, 3, 5-Cl₃-Ph)OCH₂, (2, 3, 4-Cl₃-Ph)OCH₂, (2 -NO₂-Ph)OCH₂, (3-NO₂-Ph)OCH₂, (4-NO₂-Ph)OCH₂, (2, 4-(NO₂)₂-Ph)OCH₂, (2-C N-Ph)OCH₂, (3-CN-Ph)OCH₂, (4-CN-Ph)OCH₂, (2, 4-Cl₂-Ph)OCHMe, (3, 5-Cl₂-P h)OCHMe, (2, 6-Cl₂-Ph)OCHMe, (2, 3-Cl₂-Ph)OCHMe, (2, 5-Cl₂-Ph)OCHMe, (2- F-4-Cl-Ph)OCHMe, (2, 4-Me₂-Ph)OCHMe, (3, 5-Me₂-Ph)OCHMe, (2, 6-Me₂-Ph)OC HMe, (2, 3-Me₂-Ph)OCHMe, (2, 5-Me₂-Ph)OCHMe, (2, 4, 6-Cl₃-Ph)OCHMe, (2, 3, 5-Cl₃-Ph)OCHMe, (2, 3, 4-Cl₃-Ph)OCHMe, (2-NO₂-Ph)OCHMe, (3-NO₂-Ph)OCH Me, (4-NO₂-Ph)OCHMe, (2, 4-(NO₂)₂-Ph)OCHMe, (2-CN-Ph)OCHMe, (3-CN-Ph)OCH Me, (4-CN-Ph)OCHMe, Q1-OCH₂, Q2-OCH₂, Q3-OCH₂, Q4-OCH₂, Q5-OCH₂, Q6-OCH₂, Q7-OCH₂, Q8-OCH₂, Q9-OCH₂, Q10-OCH₂, Q11-OCH₂, Q12-OCH₂, Q13-OCH₂, Q14-OCH₂, Q15-OCH₂, Q16 -OCH₂, Q17-OCH₂, Q18-OCH₂, Q19-OCH₂, Q20-OCH₂, Q21-OCH₂, Q22-OCH₂, Q23-O CH₂, Q24-OCH₂, Q25-OCH₂, Q26-OCH₂, Q27-OCH₂, Q28-OCH₂, Q29-OCH₂, Q30-OCH ₂ , Q31-OCH₂, Q32-OCH₂, Q33-OCH₂, Q34-OCH₂, Q35-OCH₂, Q36-OCH₂, Q37-OCH₂, Q38-OCH₂, Q39-OCH₂, Q40-OCH₂, Q41-OCH₂, Q42-OCH₂, Q43-OCH₂, Q44-OCH₂, Q 45-OCH₂, Q46-OCH₂, Q47-OCH₂, Q48-OCH₂, Q49-OCH₂, Q50-OCH₂, Q51-OCH₂, Q52 -OCH₂, Q53-OCH₂, Q54-OCH₂, Q55-OCH₂, Q56-OCH₂, Q57-OCH₂, Q58-OCH₂, Q59-O CH₂, Q60-OCH₂, Q61-OCH₂, Q62-OCH₂, Q63-OCH₂, Q64-OCH₂, Q65-OCH₂, Q66-OCH ₂ , Q67-OCH₂, Q68-OCH₂, Q69-OCH₂, Q70-OCH₂, Q71-OCH₂, Q72-OCH₂, Q73-OCH₂, Q74-OCH₂, Q75-OCH₂, Q76-OCH₂, Q77-OCH₂, Q78-OCH₂, Q79-OCH₂, Q80-OCH₂, Q 81-OCH₂, Q82-OCH₂, Q83-OCH₂, Q84-OCH₂, Q85-OCH₂, Q86-OCH₂, Q87-OCH₂, Q88 -OCH₂, Q89-OCH₂, Q90-OCH₂, Q91-OCH₂, Q92-OCH₂, Q93-OCH₂, Q94-OCH₂, Q95-O CH₂, Q96-OCH₂, Q97-OCH₂, Q98-OCH₂, Q1-OCHMe, Q2-OCHMe, Q3-OCHMe, Q4-OCHM e, Q5-OCHMe, Q6-OCHMe, Q7-OCHMe, Q8-OCHMe, Q9-OCHMe, Q10-OCHMe, Q11-OCHM e, Q12-OCHMe, Q13-OCHMe, Q14-OCHMe, Q15-OCHMe, Q16-OCHMe, Q17-OCHMe, Q18 -OCHMe, Q19-OCHMe, Q20-OCHMe, Q21-OCHMe, Q22-OCHMe, Q23-OCHMe, Q24-OCHMe , Q25-OCHMe, Q26-OCHMe, Q27-OCHMe, Q28-OCHMe, Q29-OCHMe, Q30-OCHMe, Q31- OCHMe, Q32-OCHMe, Q33-OCHMe, Q34-OCHMe, Q35-OCHMe, Q36-OCHMe, Q37-OCHMe, Q38-OCHMe, Q39-OCHMe, Q40-OCHMe, Q41-OCHMe, Q42-OCHMe, Q43-OCHMe, Q44-O CHMe, Q45-OCHMe, Q46-OCHMe, Q47-OCHMe, Q48-OCHMe, Q49-OCHMe, Q50-OCHMe, Q51-OCHMe, Q52-OCHMe, Q53-OCHMe, Q54-OCHMe, Q55-OCHMe, Q56-OCHMe, Q57-OC HMe, Q58-OCHMe, Q59-OCHMe, Q60-OCHMe, Q61-OCHMe, Q62-OCHMe, Q63-OCHMe, Q 64-OCHMe, Q65-OCHMe, Q66-OCHMe, Q67-OCHMe, Q68-OCHMe, Q69-OCHMe, Q70-OCH Me, Q71-OCHMe, Q72-OCHMe, Q73-OCHMe, Q74-OCHMe, Q75-OCHMe, Q76-OCHMe, Q7 7-OCHMe, Q78-OCHMe, Q79-OCHMe, Q80-OCHMe, Q81-OCHMe, Q82-OCHMe, Q83-OCHM e, Q84-OCHMe, Q85-OCHMe, Q86-OCHMe, Q87-OCHMe, Q88-OCHMe, Q89-OCHMe, Q90 -OCHMe, Q91-OCHMe, Q92-OCHMe, Q93-OCHMe, Q94-OCHMe, Q95-OCHMe, Q96-OCHMe , Q97-OCHMe, Q98-OCHMe, Ph(MeO)CH, (2-Cl-Ph)(MeO)CH, (3-Cl-Ph)(MeO)CH, (4-Cl-Ph)(MeO)CH, (2, 4-C l₂-Ph)(MeO)CH, (3, 5-Cl₂-Ph)(MeO)CH, (2, 6-Cl₂-Ph)(MeO)CH, (2, 3-Cl₂-Ph) (MeO)CH, (2, 5-Cl₂-Ph)(MeO)CH, (2-F-Ph)(MeO)CH, (3-F-Ph)(MeO)CH, (4-F-Ph )(MeO)CH, (2-F-4-Cl-Ph)(MeO)CH, (2-Br-Ph)(MeO)CH, (3-Br-Ph)(MeO)CH, (4-B r-Ph)(MeO)CH, (2-Me-Ph)(MeO)CH, (3-Me-Ph)(MeO)CH, (4-Me-Ph)(MeO)CH, (2, 4-Me₂-Ph)(MeO)CH, (3, 5-Me₂-Ph)(MeO)CH, (2, 6-Me₂-Ph)(MeO)CH, (2, 3-Me₂- Ph)(MeO)CH, (2, 5-Me₂-Ph)(MeO)CH, (2-MeO-Ph)(MeO)CH, (3-MeO-Ph)(MeO)CH, (4-MeO-Ph)(MeO)CH, (2-CF₃-Ph)(MeO)CH, (3-CF₃-Ph)(MeO)CH, (4-CF₃-Ph)(MeO) CH, (2, 4, 6-Cl₃-Ph)(MeO)CH, (2, 3, 5-Cl₃-Ph)(MeO)CH, (2, 3, 4-Cl₃-Ph)(M eO)CH, (2-NO₂-Ph)(MeO)CH, (3-NO₂-Ph)(MeO)CH, (4-NO₂-Ph)(MeO)CH, (2, 4-(N O₂)₂-Ph)(MeO)CH, (2-CN-Ph)(MeO)CH, (3-CN-Ph)(MeO)CH, (4-CN-Ph)(MeO)CH, P h(EtO)CH, (2-Cl-Ph)(EtO)CH, (3-Cl-Ph)(EtO)CH, (4-Cl-Ph)(EtO)CH, (2, 4-Cl ₂ -Ph)(EtO)CH, (3, 5-Cl₂-Ph)(EtO)CH, (2, 6-Cl₂-Ph)(EtO)CH, (2, 3-Cl₂-Ph)( EtO)CH, (2, 5-Cl₂-Ph)(EtO)CH, (2-F-Ph)(EtO)CH, (3-F-Ph)(EtO)CH, (4-F-Ph) (EtO)CH, (2-F-4-Cl-Ph)(EtO)CH, (2-Br-Ph)(EtO)CH, (3-Br-Ph)(EtO)CH, (4-Br -Ph)(EtO)CH, (2-Me-Ph)(EtO)CH, (3-Me-Ph)(EtO)CH, (4-Me-Ph)(EtO)CH, Ph(CH ₂ =CHCH₂O)CH, (2-Cl-Ph)(CH₂=CHCH₂O)CH, Ph(HC≡CCH₂O)CH, (2-Cl-Ph)(HC≡CCH ₂ O)CH, Ph(MeS)CH, (2-Cl-Ph)(MeS)CH, (3-Cl-Ph)(MeS)CH, (4-Cl-Ph)(MeS)CH, (2, 4-Cl₂-Ph)(MeS)CH, (3, 5-Cl₂-Ph)(MeS)CH, (2, 6-Cl₂-Ph)(MeS)CH, (2, 3- Cl₂-Ph)(MeS)CH, (2, 5-Cl₂-Ph)(MeS)CH, (2-F-Ph)(MeS)CH, (3-F-Ph)(MeS)CH, (4-F-Ph)(MeS)CH, (2-F-4-Cl-Ph)(MeS)CH, (2-Br-Ph)(MeS)CH, (3-Br-Ph)(MeS)C H, (4-Br-Ph)(MeS)CH, (2-Me-Ph)(MeS)CH, (3-Me-Ph)(MeS)CH, (4-Me-Ph)(MeS)C H, (2, 4-Me₂-Ph)(MeS)CH, (3, 5-Me₂-Ph)(MeS)CH, (2, 6-Me₂-Ph)(MeS)CH, (2, 3-Me₂-Ph)(MeS)CH, (2, 5-Me₂-Ph)(MeS)CH, (2-MeO-Ph)(MeS)CH, (3-MeO-Ph)(M eS)CH, (4-MeO-Ph)(MeS)CH, (2-CF₃-Ph)(MeS)CH, (3-CF₃-Ph)(MeS)CH, (4-CF₃-P h)(MeS)CH, (2, 4, 6-Cl₃-Ph)(MeS)CH, (2, 3, 5-Cl₃-Ph)(MeS)CH, (2, 3, 4-Cl ₃ -Ph)(MeS)CH, (2-NO₂-Ph)(MeS)CH, (3-NO₂-Ph)(MeS)CH, (4-NO₂-Ph)(MeS)CH, ( 2, 4-(NO₂)₂-Ph)(MeS)CH, (2-CN-Ph)(MeS)CH, (3-CN-Ph)(MeS)CH, (4-CN-Ph)(Me S)CH, Ph(EtS)CH, (2-Cl-Ph)(EtS)CH, (3-Cl-Ph)(EtS)CH, (4-Cl-Ph)(EtS)CH, ( 2, 4-Cl₂-Ph)(EtS)CH, (3, 5-Cl₂-Ph)(EtS)CH, (2, 6-Cl₂-Ph)(EtS)CH, (2, 3-C l₂-Ph)(EtS)CH, (2, 5-Cl₂-Ph)(EtS)CH, (2-F-Ph)(EtS)CH, (3-F-Ph)(EtS)CH, ( 4-F-Ph)(EtS)CH, (2-F-4-Cl-Ph)(EtS)CH, (2-Br-Ph)(EtS)CH, (3-Br-Ph)(EtS)CH , (4-Br-Ph)(EtS)CH, (2-Me-Ph)(EtS)CH, (3-Me-Ph)(EtS)CH, (4-Me-Ph)(EtS)CH , (MeS)₂CH, (MeS)₂CHCH₂ ――――――――――――――――――――――――――――――――――― 〔第４表〕

【００６９】

【化３２】

【００７０】

【化３３】

【００７１】

【化３４】

【００７２】

【表４】 ――――――――――――――――――――――――――――――――――― Ｒ² Ｒ³ ――――――――――――――――――――――――――――――――――― Me Et Me Pr-n Me Pr-iso Me Bu-iso Me Bu-sec Me Bu-tert Me CHMeCHMe₂ Me Pen-n Me Hex-iso Me Pr-cyc Me Bu-cyc Me CH₂Pr-cyc Me CH₂Bu-cyc Me CH₂Pen-cyc Me CH₂Hex-cyc Me CH₂CH₂Pr-cyc Me CH₂CH=CHMe Me CH₂CH₂CH=CH₂ Me CH₂C≡CMe Me CH₂OMe Me CH₂OEt Me CH₂OPr-n Me CH₂OBu-n Me CH₂OBu-iso Me CH₂OBu-sec Me CH₂OBu-tert Me CH₂CH₂OMe Me CH₂CH₂OEt Me CH₂CH₂OPr-n Me CH₂CH₂CH₂OMe Me CH₂CH₂CH₂OEt Me CH₂CH₂CH₂CH₂OMe Me 2-Cl-Ph Me 3-Cl-Ph Me 4-Cl-Ph Me 2, 4-Cl₂-Ph Me 3, 5-Cl₂-Ph Me 2, 6-Cl₂-Ph Me 2, 3-Cl₂-Ph Me 2, 5-Cl₂-Ph Me 2-F-Ph Me 3-F-Ph Me 4-F-Ph Me 2-F-4-Cl-Ph Me 2-Br-Ph Me 3-Br-Ph Me 4-Br-Ph Me 2-Me-Ph Me 3-Me-Ph Me 4-Me-Ph Me 2, 4-Me₂-Ph Me 3, 5-Me₂-Ph Me 2, 6-Me₂-Ph Me 2, 3-Me₂-Ph Me 2, 5-Me₂-Ph Me 2-MeO-Ph Me 3-MeO-Ph Me 4-MeO-Ph Me 2-CF₃-Ph Me 3-CF₃-Ph Me 4-CF₃-Ph Me 2, 4, 6-Cl₃-Ph Me 2, 3, 5-Cl₃-Ph Me 2, 3, 4-Cl₃-Ph Me 2-NO₂-Ph Me 3-NO₂-Ph Me 4-NO₂-Ph Me 2-CN-Ph Me 3-CN-Ph Me 4-CN-Ph Me CH₂Ph Me OMe Me OEt Me OPr-n Me OBu-n Me OBu-iso Me OBu-sec Me OBu-tert Et Bu-n Et Bu-iso Et Bu-sec Et Bu-tert Et CHMeCHMe₂ Et Pen-n Et Hex-n Et Hex-iso Et Pr-cyc Et Bu-cyc Et CH₂Pr-cyc Et CH₂Bu-cyc Et CH₂Pen-cyc Et CH₂Hex-cyc Et CH₂CH₂Pr-cyc Et CH₂CH=CH₂ Et CH₂CH=CHMe Et CH₂CH₂CH=CH₂ Et CH₂C≡CH Pr-n Bu-n Pr-n Pen-n Pr-n Hex-n Pr-n CH₂CH=CH₂ Pr-n CH₂C≡CH Bu-n Pen-n Bu-n Hex-n Bu-n CH₂CH=CH₂ Bu-n CH₂C≡CH CH₂CH=CH₂ CH₂C≡CH Me CH₂SMe Me CH₂SEt Me CH₂SPr-n Me CH₂SBu-n Me CH₂SBu-iso Me CH₂SBu-sec Me CH₂SBu-tert Me CH₂CH₂SMe Me CH₂CH₂SEt Me CH₂CH₂SPr-n Me CH₂CH₂CH₂SMe Me CH₂CH₂CH₂SEt Me CH₂CH₂CH₂CH₂SMe Et 4-Cl-Ph Et 2, 4-Cl₂-Ph Et 3, 5-Cl₂-Ph Et 2, 6-Cl₂-Ph Et 2, 3-Cl₂-Ph Et 2, 5-Cl₂-Ph Et 3-F-Ph Et 2-F-4-Cl-Ph Et 2-Br-Ph Et 3-Br-Ph Et 4-Br-Ph Et 2, 4-Me₂-Ph Et 3, 5-Me₂-Ph Et 2, 6-Me₂-Ph Et 2, 3-Me₂-Ph Et 2, 5-Me₂-Ph Et 2-MeO-Ph Et 3-MeO-Ph Et 4-MeO-Ph Et 2-CF₃-Ph Et 3-CF₃-Ph Et 4-CF₃-Ph Et 2, 4, 6-Cl₃-Ph Et 2, 3, 5-Cl₃-Ph Et 2, 3, 4-Cl₃-Ph Et 3-NO₂-Ph Et 2-CN-Ph Et 3-CN-Ph Et 4-CN-Ph Pr-iso 2, 4-Cl₂-Ph Pr-iso 3, 5-Cl₂-Ph Pr-iso 2, 6-Cl₂-Ph Pr-iso 2, 3-Cl₂-Ph Pr-iso 2, 5-Cl₂-Ph Pr-iso 2-F-4-Cl-Ph Pr-iso 2, 4-Me₂-Ph Pr-iso 3, 5-Me₂-Ph Pr-iso 2, 6-Me₂-Ph Pr-iso 2, 3-Me₂-Ph Pr-iso 2, 5-Me₂-Ph Pr-iso 2, 4, 6-Cl₃-Ph Pr-iso 2, 3, 5-Cl₃-Ph Pr-iso 2, 3, 4-Cl₃-Ph Pr-iso 2-NO₂-Ph Pr-iso 3-NO₂-Ph Pr-iso 4-NO₂-Ph Pr-iso 2-CN-Ph Pr-iso 3-CN-Ph Pr-iso 4-CN-Ph ――――――――――――――――――――――――――――――――――― 第４表続きとして、以下にＲ²とＲ³が結合している窒素
原子とともに環を構成する例をあげる。

【００７３】

【化３５】

【００７４】

【化３６】

【００７５】本発明化合物の除草剤としての施用薬量は
適用場面、施用時期、施用方法、対象雑草および栽培作
物等により差異はあるが、一般には有効成分量としてヘ
クタール（ha）当たり０．００１〜５０kg程度、好まし
くは０．０１〜１０kg程度が適当である。

【００７６】本発明化合物は水田用の除草剤として、湛
水下の土壌処理及び茎葉処理のいずれの処理方法におい
ても使用できる。水田雑草（Paddyweeds）としては、例
えば、ヘラオモダカ（Alismacanaliculatum）、オモダ
カ（Sagittariatrifolia）およびウリカワ（Sagittaria
pygmaea）等に代表されるオモダカ科（Alismataceae）
雑草、タマガヤツリ（Cyperusdifformis）、ミズガヤツ
リ（Cyperusserotinus）、ホタルイ（Scirpusjuncoide
s）およびクログワイ（Eleochariskuroguwai）等に代表
されるカヤツリグサ科（Cyperaceae）雑草、アゼナ（Li
ndemiapyxidaria）に代表されるゴマノハグサ科（Scrot
hulariaceae）雑草、コナギ（Monochoriavaginalis）に
代表されるミズアオイ科（Potenderiaceae）雑草、ヒル
ムシロ（Potamogetondistinctus）に代表されるヒルム
シロ科（Potamogetonaceae）雑草、キカシグサ（Rotala
indica）に代表されるミソハギ科（Lythraceae）雑草並
びにタイヌビエ（Echinochloacrus-galli）に代表され
るイネ科（Gramineae）雑草等があげられる。

【００７７】また、本発明化合物は、畑地用の除草剤と
して、土壌処理、土壌混和処理および茎葉処理のいずれ
の処理方法においても使用でき、水田、畑地および果樹
園などの農園芸分野以外に運動場、空地および線路端な
ど非農耕地における各種雑草の防除にも適用することが
できる。

【００７８】本発明化合物は必要に応じて製剤または散
布時に他種の除草剤、各種殺虫剤、殺菌剤、植物生長調
節剤または共力剤などと混合施用しても良い。

【００７９】特に、他の除草剤と混合施用することによ
り、施用薬量の減少による低コスト化、混合薬剤の相乗
作用による殺草スペクトラムの拡大や、より高い殺草効
果が期待できる。この際、同時に複数の公知除草剤との
組み合わせも可能である。

【００８０】本発明化合物と混合使用するのに好ましい
除草剤としては、例えば、ピラゾスルフロンエチル（py
razosulfuronethyl／一般名）、ベンスルフロンメチル
（bensulfuronmethyl／一般名）、シノスルフロン（cin
osulfuron／一般名）、イマゾスルフロン（imazosulfur
on／一般名）、アジムスルフロン（azimsulfuron／一般
名）、ハロスルフロンメチル（halosulfuronmethyl／一
般名）、プレチラクロール（pretilachlor／一般名）、
エスプロカルブ（esprocarb／一般名）、ピラゾレート
（pyrazolate／一般名）、ピラゾキシフェン（pyrazoxy
fen／一般名）、ベンゾフェナップ（benzofenap／一般
名）、ダイムロン（daimuron／一般名）、ブロモブチド
（bromobutide／一般名）、ナプロアニリド（naproanil
ide／一般名）、クロメプロップ（clomeprop／一般
名）、ＣＮＰ（一般名）、クロメトキシニル（chlometh
oxynil／一般名）、ビフェノックス（bifenox／一般
名）、オキサジアゾン（oxadiazon／一般名）、オキサ
ジアルギル（一般名）、カフェンストロール（cafenstr
ole／一般名）、MY-100（試験名）、MK-243（試験
名）、KPP-314（試験名）、KUH-920（試験名）、DEH-11
2（試験名）、NBA-061（試験名）、メフェナセット（me
fenacet／一般名）、ブタクロール（butachlor／一般
名）、ブテナクロール（butenachlor／一般名）、ジチ
オピル（dithiopyl／一般名）、ベンフレセート（benfu
resate／一般名）、ピリブチカルブ（pyributicarb／一
般名）、ベンチオカーブ（benthiocarb／一般名）、ジ
メピペレート（dimepiperate／一般名）、モリネート
（molinate／一般名）、ブタミフォス（butamifos／一
般名）、キンクロラック（quinclorac／一般名）、シン
メスリン（cinmethylin／一般名）、シメトリン（simet
ryn／一般名）、ベンスリド（bensulide／一般名）、ジ
メタメトリン（dimethametryn／一般名）、MCPA、MCP
B、エトベンズアニド（etobenzanid）、クミルロン（cu
myluron／一般名）およびテニルクロール（thenylchlor
／一般名）等があげられる。

【００８１】本発明化合物を除草剤として施用するにあ
たっては、一般には適当な固体担体又は液体担体と混合
して、更に所望により界面活性剤、浸透剤、展着剤、増
粘剤、凍結防止剤、結合剤、固結防止剤または分解防止
剤等を添加し、液剤、乳剤、水和剤、ドライフロアブル
剤、フロアブル剤、粉剤または粒剤等任意の剤型にて実
用に供することができる。

【００８２】又、省力化および安全性向上の観点から、
上記任意の剤型の製剤を水溶性包装体に封入して供する
こともできる。

【００８３】固体担体としては、例えばカオリナイト、
パイロフィライト、セリサイト、タルク、ベントナイ
ト、酸性白土、アタパルジャイト、ゼオライトおよび珪
藻土等の天然鉱物質類、炭酸カルシウム、硫酸アンモニ
ウム、硫酸ナトリウムおよび塩化カリウム等の無機塩
類、合成珪酸、並びに合成珪酸塩等が挙げられる。

【００８４】液体担体としては、例えば水、アルコール
類（エチレングリコール、プロピレングリコール、イソ
プロパノール等）、芳香族炭化水素類（キシレン、アル
キルベンゼン、アルキルナフタレン等）、エーテル類
（ブチルセロソルブ等）、ケトン類（シクロヘキサノン
等）、エステル類（γ−ブチロラクトン等）、酸アミド
類（Ｎ−メチルピロリドン、Ｎ−オクチルピロリドン
等）および植物油（大豆油、ナタネ油、綿実油、ヒマシ
油等）等が挙げられる。

【００８５】これら固体および液体担体は、単独で用い
ても２種以上を併用してもよい。

【００８６】界面活性剤としては、例えばポリオキシエ
チレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレン
スチリルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンポリオ
キシプロピレンブロックコポリマー、ポリオキシエチレ
ン脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステルおよびポ
リオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル等の非イオ
ン性界面活性剤、並びにアルキルベンゼンスルホン酸
塩、リグニンスルホン酸塩、アルキルスルホコハク酸
塩、ナフタレンスルホン酸塩、アルキルナフタレンスル
ホン酸塩、ナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の
塩、アルキルナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物
の塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル硫
酸または燐酸塩、ポリオキシエチレンスチリルフェニル
エーテル硫酸または燐酸塩およびアルキルアミン塩等の
イオン性界面活性剤が挙げられる。

【００８７】これら界面活性剤の含有量は、特に限定さ
れるものではないが、本発明の製剤１００重量部に対
し、通常０．０５〜２０重量部の範囲が望ましい。ま
た、これら界面活性剤は、単独で用いても２種以上を併
用してもよい。

【００８８】次に本発明化合物を用いる場合の製剤の配
合例を示す。但し本発明の配合例は、これらのみに限定
されるものではない。なお、以下の配合例において
「部」は重量部を意味する。 水和剤 本発明化合物 ０．１〜８０部 固体担体 ５〜９８．９部 界面活性剤 １〜１０部 その他 ０〜 ５部 その他として、例えば固結防止剤、分解防止剤等があげ
れらる。 乳 剤 本発明化合物 ０．１〜３０部 液体担体 ５５〜９５部 界面活性剤 ４．９〜１５部 フロアブル剤 本発明化合物 ０．１〜７０部 液体担体 １５〜９８．８９部 界面活性剤 １〜１２部 その他 ０．０１〜３０部 その他として、例えば凍結防止剤、増粘剤等が挙げられ
る。 ドライフロアブル剤 本発明化合物 ０．１〜９０部 固体担体 ０〜９８．９部 界面活性剤 １〜２０部 その他 ０〜１０部 その他として、例えば結合剤、分解防止剤等が挙げられ
る。 液 剤 本発明化合物 ０．０１〜３０部 液体担体 ０．１〜５０部 水 ５０〜９９．８９部 その他 ０〜１０部 その他として、例えば凍結防止剤等、展着剤等が挙げら
れる。 粒 剤 本発明化合物 ０．０１〜１０部 固体担体 ９０〜９９．９９部 その他 ０〜１０部 その他として、例えば結合剤、分解防止剤等が挙げられ
る。

【００８９】使用に際しては上記製剤をそのままで、又
は、水で１〜１００００倍に希釈して散布する。

【００９０】製剤例 次に具体的に本発明化合物を有効成分とする農薬製剤例
を示すがこれらのみに限定されるものではない。なお、
以下の配合例において「部」は重量部を意味する。

【００９１】〔配合例１〕水和剤 本発明化合物 Ｎｏ．１ ２０部 パイロフィライト ７６部 ソルポール５０３９ ２部 （非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混
合物：東邦化学工業（株）商品名） カープレックス＃８０ ２部 （合成含水珪酸：塩野義製薬（株）商品名） 以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。

【００９２】〔配合例２〕乳 剤 本発明化合物 Ｎｏ．１ ５部 キシレン ７５部 Ｎ−メチルピロリドン １５部 ソルポール２６８０ ５部 （非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混
合物：東邦化学工業（株）商品名） 以上を均一に混合して乳剤とする。

【００９３】〔配合例３〕フロアブル剤 本発明化合物 Ｎｏ．１ ２５部 アグリゾールＳ−７１０ １０部 （非イオン性界面活性剤：花王（株）商品名） ルノックス１０００Ｃ ０．５部 （アニオン性界面活性剤：東邦化学工業（株）商品名） キサンタンガム ０．０２部 水 ６４．４８部 以上を均一に混合した後、湿式粉砕してフロアブル剤と
する。

【００９４】〔配合例４〕ドライフロアブル剤 本発明化合物 Ｎｏ．１ ７５部 ハイテノールＮＥ−１５ ５部 （アニオン性界面活性剤：第一工業製薬（株）商品名） バニレックスＮ １０部 （アニオン性界面活性剤：日本製紙（株）商品名） カープレックス＃８０ １０部 （合成含水珪酸：塩野義製薬（株）商品名） 以上を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて攪拌混
合捏和し、押出式造粒機で造粒し、乾燥してドライフロ
アブル剤とする。

【００９５】〔配合例５〕粒 剤 本発明化合物 Ｎｏ．１ １部 ベントナイト ５５部 タルク ４４部 以上を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて攪拌混
合捏和し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して粒剤とす
る。

【００９６】〔配合例６〕粒 剤 本発明化合物 Ｎｏ．１ １部 化合物（Ａ） ０．０７部 ＤＢＳＮ ３部 エポキシ化大豆油 １部 ベントナイト ３０部 タルク ６４．９３部 以上を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて攪拌混
合捏和し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して粒剤とす
る。

【００９７】なお、上記の化合物（Ａ）はピラゾスルフ
ロンエチル（pyrazosulfuronethyl、一般名）、ＤＢＳ
Ｎはドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウムを意味す
る。

【００９８】次に、本発明化合物の除草剤としての有用
性を以下の試験例において具体的に説明する。

【００９９】〔試験例１〕湛水条件における雑草発生前
処理による除草効果試験 33.3cm²のスチロールカップ中に沖積土壌を入れた後、
水を入れて混和し水深４cmの湛水条件とした。ノビエ、
ホタルイ、コナギのそれぞれの種子を上記のカップに混
播した後、２．５葉期のイネ苗を移植した。カップを２
５〜３０℃の温室内に置いて、播種後当日に水面へ所定
の薬量になるように、配合例１に準じて調製した本発明
化合物の水和剤を水で希釈して処理した。処理後３週間
目に、イネおよび各種雑草に対する除草効果の調査を行
った。０は影響なし、５は完全枯死を示す５段階評価で
ある。結果を第５表に示す。

【０１００】〔試験例２〕湛水条件における雑草生育期
処理による除草効果試験 33.3cm²のスチロールカップ中に沖積土壌を入れた後、
水を入れて混和し水深４cmの湛水条件とした。ノビエ、
ホタルイ、コナギのそれぞれの種子を上記のカップに混
播した。カップを２５〜３０℃の温室内に置いて植物を
育成し、ノビエ、ホタルイ、コナギが１〜２葉期に達し
たとき、水面へ所定の薬量になるように、配合例１に準
じて調製した本発明化合物の水和剤を水で希釈して処理
した。処理後３週間目に、各種雑草に対する除草効果を
試験例１の判定基準に従って調査を行った。結果を第６
表に示す。

【０１０１】〔試験例３〕土壌処理による除草効果試験 縦２１cm、横１３cm、深さ７cmのプラスチック製箱に殺
菌した洪積土壌を入れ、エノコログサ、カラスムギ、ブ
ラックグラス、ダイズ、ワタの種子をそれぞれスポット
状に播種し、約１．５cm覆土した後、有効成分量が所定
の割合となるように土壌表面へ小型スプレーで均一に散
布した。散布の際の薬液は、前記配合例１に準じて適宜
調製された水和剤を水で希釈して用い、これを全面に散
布した。薬液散布３週間後に植物に対する除草効果を試
験例１の判定基準に従って調査を行った。結果を第７表
に示す。

【０１０２】なお、各表中の記号は次の意味を示す。Ａ
（ノビエ）、Ｂ（ホタルイ）、Ｃ（コナギ）、Ｄ（エノ
コログサ）、Ｅ（カラスムギ）、Ｆ（ブラックグラ
ス）、ａ（移植イネ）、ｂ（ダイズ）、ｃ（ワタ）〔第
５表〕

【０１０３】

【表５】 ―――――――――――――――――――――――――――――― 化合物 処理薬量 Ａ Ｂ Ｃ ａ Ｎo. g/a ―――――――――――――――――――――――――――――― 1 0.64 5 4 4 0 2 0.64 5 3 4 0 3 0.64 5 4 4 0 4 0.64 4 2 2 0 5 0.64 5 5 5 1 6 0.64 5 5 5 0 7 0.64 5 2 2 0 8 0.64 5 4 5 0 9 0.64 5 4 4 0 10 0.64 5 4 4 0 11 0.64 5 5 5 0 12 0.64 5 1 2 0 13 0.64 5 1 3 0 14 0.64 5 4 5 0 15 0.64 5 4 4 1 16 0.64 5 5 5 0 17 0.64 5 5 5 0 18 0.64 5 5 4 0 19 0.64 5 5 5 0 20 0.64 5 4 5 0 21 0.64 5 5 5 0 22 0.64 5 5 5 1 23 0.64 5 4 4 0 24 0.64 4 3 3 0 25 0.64 5 4 4 0 26 0.64 5 5 5 0 27 0.64 5 5 5 0 28 0.64 4 3 3 0 29 0.64 5 2 2 0 30 0.64 3 2 1 0 31 0.64 4 - 1 0 32 0.64 5 3 3 0 33 0.64 5 4 4 1 34 0.64 5 4 4 0 35 0.64 5 - 4 0 36 0.64 5 4 4 0 37 0.64 5 5 5 0 38 0.64 4 2 2 0 39 0.64 5 5 4 0 40 0.64 5 4 5 1 41 0.64 4 3 3 0 42 0.64 5 4 4 1 43 0.64 5 4 4 2 44 0.64 5 2 2 1 45 0.64 5 4 4 2 46 0.64 5 5 5 1 47 0.64 5 4 5 1 48 0.64 5 5 5 1 49 0.64 5 4 5 0 50 0.64 5 4 5 0 51 0.64 4 3 3 0 52 0.64 5 4 4 0 53 0.64 5 5 5 0 54 0.64 5 4 5 0 55 0.64 5 4 4 0 56 0.64 5 5 5 0 57 0.64 5 4 5 0 58 0.64 5 4 4 0 59 0.64 5 4 5 0 60 0.64 5 5 5 2 61 0.64 5 4 4 0 62 0.64 5 5 5 1 63 0.64 5 4 5 0 64 0.64 5 3 2 0 65 0.64 5 4 3 0 66 0.64 5 5 4 0 67 0.64 5 5 4 0 68 0.64 5 5 4 0 69 0.64 5 5 5 1 70 0.64 4 3 2 0 71 0.64 4 3 3 0 72 0.64 5 5 4 1 73 0.64 5 5 5 2 74 0.64 5 5 3 1 75 0.64 5 5 4 0 76 0.64 5 5 5 0 77 0.64 4 3 3 0 78 0.64 5 5 5 1 79 0.64 5 4 5 0 80 0.64 5 5 5 0 81 0.64 5 5 5 0 82 0.64 5 5 5 1 83 0.64 5 5 5 0 84 0.64 5 5 5 0 85 0.64 5 5 4 0 86 0.64 4 1 1 1 87 0.64 5 5 5 0 88 0.64 4 - 2 0 89 0.64 5 5 4 3 90 0.64 5 5 4 2 91 0.64 4 4 3 0 92 0.64 4 4 3 1 93 0.64 5 5 5 0 95 0.64 5 5 5 2 96 0.64 5 4 5 2 97 0.64 5 4 4 2 ―――――――――――――――――――――――――――――― 〔第６表〕

【０１０４】

【表６】 〔第７表〕

【０１０５】

【表７】

フロントページの続き (72)発明者 森本 勝之 千葉県船橋市坪井町722番地１日産化学工 業株式会社中央研究所内 (72)発明者 中平 国光 埼玉県南埼玉郡白岡町大字白岡1470日産化 学工業株式会社生物科学研究所内 (72)発明者 濱田 暢之 埼玉県南埼玉郡白岡町大字白岡1470日産化 学工業株式会社生物科学研究所内 (72)発明者 大木 亨 埼玉県南埼玉郡白岡町大字白岡1470日産化 学工業株式会社生物科学研究所内 (72)発明者 野口 順子 埼玉県南埼玉郡白岡町大字白岡1470日産化 学工業株式会社生物科学研究所内 (72)発明者 渡辺 重臣 埼玉県南埼玉郡白岡町大字白岡1470日産化 学工業株式会社生物科学研究所内 Ｆターム(参考） 4C063 AA01 BB04 CC47 CC78 DD10 DD11 DD12 DD14 DD47 EE03 4H011 AB01 AB02 BA01 BB14 BC01 BC09 BC19 BC20 DA02 DA13 DA15 DC03 DC04 DC05 DC06 DD01 DD04 DH03

Claims (4)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 式（１）： 【化１】 〔式中、Ｒ¹はＣ_2-6アルケニルオキシＣ_1-6アルキル
   基、Ｃ_2-6アルキニルオキシＣ_1-6アルキル基、Ｃ_1-6ハ
   ロアルコキシＣ_1-6アルキル基、Ｃ_1-6ハロアルケニルオ
   キシＣ_1-6アルキル基、Ｃ_1-6ハロアルキニルオキシＣ
   _1-6アルキル基、フェノキシＣ_1-6アルキル基（但し、フ
   ェノキシ基はＣ_1-4アルキル基、Ｃ_1-4ハロアルキル基、
   Ｃ_1-4アルコキシ基、シアノ基、ニトロ基およびハロゲ
   ン原子から選ばれる１以上の置換基により置換されてい
   てもよい。）、フェニルＣ_1-6アルコキシＣ_1-6アルキル
   基（但し、フェニル基はＣ_1-4アルキル基、Ｃ_1-4ハロア
   ルキル基、Ｃ_1-4アルコキシ基、シアノ基、ニトロ基お
   よびハロゲン原子から選ばれる１以上の置換基により置
   換されていてもよい。）、Ｃ_1-6アルコキシＣ_1-6アルコ
   キシＣ_1-6アルキル基、Ｃ_2-6アルケニルオキシＣ_1-6ア
   ルコキシＣ_1-6アルキル基、Ｃ_2-6アルキニルオキシＣ
   _1-6アルコキシＣ_1-6アルキル基、Ｃ_1-6ハロアルコキシ
   Ｃ_1-6アルコキシＣ_1-6アルキル基、Ｃ_1-6アルコキシＣ
   _1-6ハロアルコキシＣ_{1- 6}アルキル基、Ｃ_1-6ハロアルコ
   キシＣ_1-6ハロアルコキシＣ_1-6アルキル基、フェノキシ
   アルコキシＣ_1-6アルキル基（但し、フェノキシ基はＣ
   _1-4アルキル基、Ｃ _1-4ハロアルキル基、Ｃ_1-4アルコキ
   シ基、シアノ基、ニトロ基およびハロゲン原子から選ば
   れる１以上の置換基により置換されていてもよい。）、
   フェニルＣ_{1- 6}アルコキシＣ_1-6アルコキシＣ_1-6アルキ
   ル基（但し、フェニル基はＣ_1-4アルキル基、Ｃ_1-4ハロ
   アルキル基、Ｃ_1-4アルコキシ基、シアノ基、ニトロ基
   およびハロゲン原子から選ばれる１以上の置換基により
   置換されていてもよい。）、Ｃ_{1- 6}アルコキシＣ_1-6ハロ
   アルキル基、Ｃ_2-6アルケニルオキシＣ_1-6ハロアルキル
   基、Ｃ_2-6アルキニルオキシＣ_1-6ハロアルキル基、Ｃ
   _1-6ハロアルコキシＣ_1-6ハロアルキル基、Ｃ_1-6ハロア
   ルケニルオキシＣ_1-6ハロアルキル基、Ｃ_1-6ハロアルキ
   ニルオキシＣ_1-6ハロアルキル基、フェノキシＣ_1-6ハロ
   アルキル基（但し、フェノキシ基はＣ_1-4アルキル基、
   Ｃ_1-4ハロアルキル基、Ｃ_1-4アルコキシ基、シアノ基、
   ニトロ基およびハロゲン原子から選ばれる１以上の置換
   基により置換されていてもよい。）、フェニルＣ_1-6ア
   ルコキシＣ_1-6ハロアルキル基（但し、フェニル基はＣ
   _1-4アルキル基、Ｃ_1-4ハロアルキル基、Ｃ_1-4アルコキ
   シ基、シアノ基、ニトロ基およびハロゲン原子から選ば
   れる１以上の置換基により置換されていてもよい。）、
   Ｃ_1-6アルコキシＣ_1-6アルコキシＣ_1-6ハロアルキル
   基、Ｃ_{1 -6}アルコキシＣ_1-6ハロアルコキシＣ_1-6ハロア
   ルキル基、Ｃ_1-6ハロアルコキシＣ_1-6アルコキシＣ_1-6
   ハロアルキル基、Ｃ_1-6ハロアルコキシＣ_1-6ハロアルコ
   キシＣ_1-6ハロアルキル基、ヘテロ環オキシＣ_1-6アルキ
   ル基（但し、ヘテロ環はＣ _1-4アルキル基、Ｃ_1-4ハロア
   ルキル基、Ｃ_1-4アルコキシ基、シアノ基、ニトロ基お
   よびハロゲン原子から選ばれる１以上の置換基により置
   換されていてもよい。）またはＣ_1-6アルコキシ基、Ｃ
   _2-6アルケニルオキシ基、Ｃ_2-6アルキニルオキシ基、Ｃ
   _1-6ハロアルコキシ基、Ｃ_2-6ハロアルケニルオキシ基、
   Ｃ_2-6ハロアルキニルオキシ基、Ｃ_1-6アルキルチオ基、
   Ｃ_2-6アルケニルチオ基、Ｃ_2-6アルキニルチオ基および
   フェニル基（但し、フェニル基はＣ_1-4アルキル基、Ｃ
   _1-4ハロアルキル基、Ｃ_1-4アルコキシ基、シアノ基、ニ
   トロ基およびハロゲン原子から選ばれる１以上の置換基
   により置換されていてもよい。）から選ばれる２以上の
   置換基により置換されたＣ_1-6アルキル基を表し、 Ｒ²およびＲ³は水素原子、Ｃ_1-6アルキル基、Ｃ_3-6シク
   ロアルキル基、Ｃ_2-4アルケニル基、Ｃ_2-4アルキニル
   基、Ｃ_1-4ハロアルキル基、Ｃ_3-6シクロアルキル基で置
   換されたＣ_1-2アルキル基、Ｃ_1-4アルコキシ基（但し、
   Ｒ²およびＲ³が同時にＣ_1-4アルコキシ基を表すことは
   ない。）、Ｃ_1-4アルコキシＣ_1-4アルキル基、Ｃ_1-4ア
   ルキルチオＣ_1-4アルキル基、フェニル基（但し、フェ
   ニル基はＣ _1-4アルキル基、Ｃ_1-4ハロアルキル基、Ｃ
   _1-4アルコキシ基、シアノ基、ニトロ基およびハロゲン
   原子から選ばれる１以上の置換基によって置換されてい
   てもよい。）、ベンジル基、ピペリジン−１−イル基
   （但し、Ｒ²およびＲ³が同時にピペリジン−１−イル基
   を表すことはない。）、ピロリジン−１−イル基（但
   し、Ｒ²およびＲ³が同時にピロリジン−１−イル基を表
   すことはない。）、モルホリン−１−イル基（但し、Ｒ
   ²およびＲ³が同時にモルホリン−１−イル基を表すこと
   はない。）または３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４
   −イル基を表し、但し、Ｒ²およびＲ³は結合している窒
   素原子とともに３〜９員環を構成してもよく、環内に酸
   素原子、硫黄原子、Ｃ_1-4アルキル基で置換されていて
   もよい窒素原子、カルボニル基、スルホニル基または不
   飽和結合を含んでいてもよく、環はＣ_1-4アルキル基に
   よって置換されていてもよく、環はＣ_1-4アルキレンに
   よって架橋されていてもよく、環はベンゼン環によって
   縮合されていてもよい。〕で表されるカルバモイルテト
   ラゾリノン化合物。
2. 【請求項２】Ｒ¹がピラゾリルオキシＣ_1-6アルキル基
   （但し、ピラゾリルオキシ基はＣ_1-4アルキル基、Ｃ_1-4
   ハロアルキル基、Ｃ_1-4アルコキシ基、シアノ基、ニト
   ロ基およびハロゲン原子から選ばれる１以上の置換基に
   より置換されていてもよい。）またはピリジルオキシＣ
   _1-6アルキル基（但し、ピリジルオキシオキシ基はＣ_1-4
   アルキル基、Ｃ_1-4ハロアルキル基、Ｃ_1-4アルコキシ
   基、シアノ基、ニトロ基およびハロゲン原子から選ばれ
   る１以上の置換基により置換されていてもよい。）を表
   す、請求項１のカルバモイルテトラゾリノン化合物。
3. 【請求項３】 請求項１のカルバモイルテトラゾリノン
   化合物を有効成分として含有する農薬。
4. 【請求項４】 請求項１のカルバモイルテトラゾリノン
   化合物を有効成分として含有する除草剤。